ES2557443T3 - Compuestos de malononitrilo - Google Patents

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Michael Hofmann
Henricus Maria Martinus Bastiaans
Michael Rack
Deborah L. Culbertson
Hassan Oloumi-Sadeghi
Takeo Hokama
Christopher Palmer
Jürgen LANGEWALD
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Abstract

Compuestos de fórmula I**Fórmula** en la que X es oxígeno o S(>=O)n; n es 0, 1 o 2; R1 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, fenilo o un sistema de anillos heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, anillo heteroaromático que está unido al átomo X mediante un átomo de carbono del anillo, y fenilo o anillo heteraromático que pueden estar unidos a través de un grupo alquilo C1-C10 formando de ese modo un resto aril-alquilo C1-C10 o hetaril-alquilo C1-C10, en la que fenilo o el anillo heteroaromático pueden estar condensados a un anillo seleccionado entre fenilo y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en la que los átomos de hidrógeno en los grupos R1 anteriores pueden estar parcial o totalmente reemplazados por cualquier combinación de grupos R5. A es -NRb 2, -C(>=G)GRb, -C(>=G)NRb 2, -C(>=NORb)Rb, C(>=G)[N>=SRb 2], -C(>=G)NRb-NRb 2, en los que dos grupos Rb juntos pueden formar un alcanodiilo C2-C6, alquenodiilo C2-C6 o puente de alquil C1-C3-G-alquilo C1-C3 que 20 puede estar sustituido por 1 a 5 grupos R2, fenilo o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 7 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en la que fenilo, el anillo heterocíclico, o el anillo heteroaromático pueden estar condensados a un anillo seleccionado entre fenilo y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en la que fenilo o el anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o los respectivos sistemas de anillos condensados pueden estar sin sustituir o sustituidos con cualquier combinación de 1 a 6 grupos R2. B es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado con uno a 3 átomos de cadena de carbono, en la que los átomos de hidrógeno de esta cadena pueden estar reemplazados total o parcialmente con cualquier combinación de grupos seleccionados entre R3; D es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado con uno a 5 átomos de cadena de carbono o cicloalquilo C3-C6, en la que los átomos de hidrógeno de esta cadena o de este cicloalquilo pueden estar reemplazados total o parcialmente con cualquier combinación de grupos seleccionados entre R4; R2 es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, haloalquiniloxi C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6, cicloalqueniloxi C3-C6, halocicloalquiloxi C3-C6, halocicloalqueniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3-C6, halocicloalquiltio C3-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquenilsulfinilo C2-C6, alquinilsulfinilo C3-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquenilsulfinilo C2-C6, haloalquinilsulfinilo C3-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquenilsulfonilo C2-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, haloalquenilsulfonilo C2-C6, haloalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, alquenilamino C2-C6, alquinilamino C2-C6, di(alquil C1-C6)amino, di(alquenil C2-C6)amino, di(alquinil C2-C6)amino, tri(C1-C10)alquilsililo, o fenilo o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 5 a 7 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno o un sistema de anillos heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, fenilo y anillo heteroaromático que pueden estar unidos a través de un oxígeno o un átomo de azufre o un grupo alquilo C1-C4, en la que los grupos R2 anteriores están sin sustituir, o los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden estar reemplazados total o parcialmente con cualquier combinación de grupos seleccionados entre Ra, o R2 es -C(>=G)Rb, -C(>=G)ORb, -C(>=G)NRb 2, -C(>=G)[N>=SRb 2], -C(>=NORb)Rb, -C(>=NORb)NRb 2, -C(>=NNRb 2)Rb, - OC(>=G)-OC(>=G)ORb, N>=SRb 2, -NRbC(>=G)Rb, -N[C(>=G)Rb]2, -NRbC(>=G)ORb, -C(>=G)NRb-NRb 2, -C(>=G)NRb- NRb [C(>=G)Rb], -NRb-C(>=G)NRb 2, -NRb-NRbC(>=G)Rb, -NRb-N[C(>=G)Rb]2, -N[(C>=G)Rb]-NRb 2, -NRb- NRb[(C>=G)GRb], -NRb[(C>=G)NRb 2, -NRb[C>=NRb]Rb, -NRb(C>=NRb)NRb 2, -O-NRb 2, -O-NRb(C>=G)Rb, -SO2NRb 2, - NRbSO2Rb, -S(>=O)Rb, -S(>=O)2Rb,-SO2ORb, o -OSO2Rb; R3 es halógeno, ciano, amino, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, haloalquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, haloalquinilo C3-C10, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, haloalquiniloxi C3-C6, o

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De forma análoga, "alquilsulfinilo" y "alquilsulfonilo" se refieren a grupos alquilo cadena lineal o ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de carbono (como se ha mencionado anteriormente) unidos a través de uniones de -S(=O)-o S(=O)2-, respectivamente, en cualquier enlace en el grupo alquilo. Algunos ejemplos incluyen metilsulfinilo y metilsulfonilo.
5 De forma análoga, "alquilamino" se refiere a un átomo de nitrógeno que porta 1 o 2 grupos alquilo cadena lineal o ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de carbono (como se ha mencionado anteriormente) que pueden ser los mismos o diferentes. Algunos ejemplos incluyen metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, metiletilamino, isopropilamino, o metilisopropilamino.
El término "alquilcarbonilo" se refiere a grupos alquilo cadena lineal o ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de
10 carbono (como se ha mencionado anteriormente) unidos a través de una unión de -C(=O)-, respectivamente, en cualquier enlace en el grupo alquilo. Algunos ejemplos incluyen acetilo y propionilo.
El término "alquenilo", como se usa en el presente documento, se refiere un grupo hidrocarburo insaturado ramificado o sin ramificar que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y un doble enlace en cualquier posición, tal como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metil-etenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-115 propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo; 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-1butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-1-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-1-propenilo, 1-etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2metil-1-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 20 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1-dimetil-2-butenilo, 1,1-dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-1-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-1-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3dimetil-1-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1-etil-1-butenilo, 1-etil-2-butenilo, 1-etil-3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2
25 butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1-etil-1-metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-1-propenilo y 1-etil-2metil-2-propenilo.
El término "alquinilo", como se usa en el presente documento, se refiere a un grupo hidrocarburo insaturado ramificado o sin ramificar que contiene al menos un triple enlace, tal como etinilo, propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, y similares.
30 Cicloalquilo, como se usa en el presente documento, se refiere a anillos con átomos de carbono saturados de 3 a 6 monocíclicos, por ejemplo cicloalquilo C3-C6 tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, o ciclohexilo.
Un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre puede ser un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y de 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, preferentemente
35 entre oxígeno y nitrógeno, tales como pirrol, pirazol, imidazol, triazol, oxazol, isoxazol, oxadiazol, tiazol, isotiazol, tiodiazol; o un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene 1 heteroátomo seleccionado entre oxígeno y azufre, tales como furano o tiofeno; o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y de 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, preferentemente entre oxígeno y nitrógeno, tales como piridina, pirazina, pirimidina, piridazina o triazina.
40 Un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre es, por ejemplo, piridina, pirimidina, (1,2,4)oxadiazol, (1,3,4)-oxadiazol, pirrol, furano, tiofeno, oxazol, tiazol, imidazol, pirazol, isoxazol, 1,2,4-triazol, tetrazol, pirazina, piridazina, oxazolina, tiazolina, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, morfolina, piperidina, piperazina, pirrolina, pirrolidina, oxazolidina, tiazolidina. Lo más preferentemente, este sistema de anillos es dioxolano, furano, oxazol,
45 tiazol, o tetrahidrofurano.
Un anillo de 5 o 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre puede ser un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y de 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre oxígeno, nitrógeno y azufre tales como pirrol, pirazol, imidazol, triazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, tiodiazol; o un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene 1 50 heteroátomo seleccionado entre oxígeno y azufre, tales como furano o tiofeno; o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y de 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, preferentemente entre nitrógeno, tales como piridina, pirazina, pirimidina, piridazina o triazina. Cuando se condensa a un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno,
55 nitrógeno y azufre, este sistema de anillos condensados es, por ejemplo, pirimidotriazolilo.
Un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 7 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno es, por ejemplo, un anillo heteroaromático de 5 a 7 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y 0 o 1 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente
imagen8
de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en el que fenilo, el anillo heterocíclico, o el anillo heteroaromático pueden estar condensados a un anillo seleccionado entre fenilo y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en el que fenilo o el anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o los
5 respectivos sistemas de anillos condensados pueden estar sustituidos o sin sustituir con cualquier combinación de 1 a 6 grupos R2.
Un compuesto de fórmula I en la que B es una cadena de hidrocarburo con un átomo de cadena de carbono, preferentemente -CH2-o -CH(CH3)-.
Un compuesto de fórmula I en la que D es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado con 2 a 4
10 átomos de cadena de carbono o ciclopropilo, preferentemente una cadena de hidrocarburo saturado con 2 a 4 átomos de cadena de carbono.
Un compuesto de fórmula I en la que R2 es halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi
15 C2-C6, haloalquiniloxi C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6, cicloalqueniloxi C3-C6, halocicloalquiloxi C3-C6, halocicloalqueniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6, preferentemente halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6 o haloalquiltio C1-C6.
Un compuesto de fórmula I en la que R3 es halógeno, ciano, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C2-C10,
20 haloalquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, haloalquinilo C3-C10, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6 o haloalquiniloxi C3-C6, preferentemente halógeno, ciano, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6.
Un compuesto de fórmula I en la que R4 es halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6,
25 haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6
o haloalquiniloxi C3-C6.
Un compuesto de fórmula I en la que R4 es halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6.
30 Un compuesto de fórmula I en la que Ra es cada uno independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, ORi, SRi, S(=O)Ri, S(=O)2Ri, NRiRj, -S(=O)2NRiR, C(=O)ORi, C(=O)NRiRj, o fenilo o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre.
Un compuesto de fórmula I en la que Ra es cada uno independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo 35 C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 o alcoxi C1-C6.
Un compuesto de fórmula I en la que Rb es cada uno independientemente alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o halocicloalquilo C3-C6.
Un compuesto de fórmula I en la que D se selecciona entre -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(CF3)-, -(CH2)2-, ciclopropilo, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2-,
40 CH2CH(CH3)-o -(CH2)4-; X es oxígeno, azufre, S(=O) o S(=O)2; y R1 es CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, (CH2)2CH3, CH2CH(CH3)2, C(CH3)3, fenilo, pentaclorofenilo, pentafluorofenilo, CH2CCH2, ciclopropilo, CH2CCH, bencilo, CF3, CCl3, CH2CF3, CH2CHCCl2, CF2CF3, ciclopentilo, ciclohexilo, CH2CH(CF3)2, o
45 el resto -D-X-R1 en conjunto forma furanilo, tetrahidrofuranilo, tiofenilo, tetrahidrotiofenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxido de tetrahidrotiofenilo, 3-CF3-tiofen-1-ilo, 3-CF3-tetrahidrotiofen-1-ilo, 3-CF3-furan-1-ilo, o 3-CF3tetrahidrofuran-1-ilo.
Un compuesto de fórmula I en la que A se selecciona entre la tabla A.
imagen9
imagen10
imagen11
En los grupos A.31 a A.40 de la tabla C, el grupo Ra1 se selecciona entre hidrógeno, CH3, CH2CH3, CHCH2, CCH, CH2CHCH2, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, OCH(CH3)CH2CH3, bencilo, fenoxi, tiofenilo,-S-(4-CH3)C6H5, O-(4-Cl)C6H5, O-(3-Cl)-C6H5, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OCH3, OCF3, OCF2H, OCH2CH3, OCH2CF3, OCF2CF2H, OCF2Cl, OCBrF2, OCH2CH2CH3, OCH2CH=CH2, OCH(CH3)2, C(=O)CH3, C(=O)OCH3, CF3, CF(CF3)2, SCH3, SCF3, o SO2CH3, preferentemente entre CH3, C(CH3)3, F, Cl, Br, I, CN, OCH3, SCF3, CF3, o CF(CF3)2
Ra2 se selecciona entre F, Cl, CF3, CH3, OCH3, OCF3, NO2, o fenoxi, preferentemente entre F, Cl, o CF3.
Un compuesto de fórmula I en la que A se selecciona entre la tabla D.
imagen12
En los grupos A.41 a A.51 de la tabla D, el grupo Ra1 se selecciona entre hidrógeno, F, Cl, Br, CN, NO2, CH3, CH2F, CHF2, CF3, CF2H, CH2F, Et, CCH, CH(CH3)2, C(CH3)3, SCH3, SCF3, SO2CH3, SO2CF3, OCH2CCH, o OCH2CCCH3.
Un compuesto de fórmula I en la que A se selecciona entre la tabla E.
imagen13
imagen14
(continuación)
Nº
D X R1
W-23
-CH(CH3)CH2- S CH(CH3)2
W-24
-CH2CH(CH3)- S CH(CH3)2
W-25
-CH2- S(=O) CH(CH3)2
W-26
-CH(CH3)- S(=O) CH(CH3)2
W-27
-CH(CH3)CH2- S(=O) CH(CH3)2
W-28
-CH2CH(CH3)- S(=O) CH(CH3)2
W-29
-CH2 S(=O)2 CH(CH3)2
W-30
-CH(CH3) S(=O)2 CH(CH3)2
W-31
-CH(CH3)CH2 S(=O)2 CH(CH3)2
W-32
-CH2CH(CH3) S(=O)2 CH(CH3)2
W-33
-CH2- O C(CH3)3
W-34
-CH(CH3)- O C(CH3)3
W-35
-CH(CH3)CH2- O C(CH3)3
W-36
-CH2CH(CH3)- O C(CH3)3
W-37
-CH2- S C(CH3)3
W-38
-CH(CH3)- S C(CH3)3
W-39
-CH(CH3)CH2- S C(CH3)3
W-40
-CH2CH(CH3)- S C(CH3)3
W-41
-CH2- S(=O) C(CH3)3
W-42
-CH(CH3)- S(=O) C(CH3)3
W-43
-CH(CH3)CH2- S(=O) C(CH3)3
W-44
-CH2CH(CH3)- S(=O) C(CH3)3
W-45
-CH2 S(=O)2 C(CH3)3
W-46
-CH(CH3) S(=O)2 C(CH3)3
W-47
-CH(CH3)CH2 S(=O)2 C(CH3)3
W-48
-CH2CH(CH3) S(=O)2 C(CH3)3
W-49
-CH2- O CF3
W-50
-CH(CH3)- O CF3
W-51
-CH(CH3)CH2- O CF3
W-52
-CH2CH(CH3)- O CF3
W-53
-CH2- S CF3
W-54
-CH(CH3)- S CF3
W-55
-CH(CH3)CH2- S CF3
W-56
-CH2CH(CH3)- S CF3
W-57
-CH2- S(=O) CF3
W-58
-CH(CH3)- S(=O) CF3
W-59
-CH(CH3)CH2- S(=O) CF3
W-60
-CH2CH(CH3)- S(=O) CF3
W-61
-CH2 S(=O)2 CF3
(continuación)
Nº
D X R1
W-62
-CH(CH3) S(=O)2 CF3
W-63
-CH(CH3)CH2 S(=O)2 CF3
W-64
-CH2CH(CH3) S(=O)2 CF3
W-65
-CH2- O CH2CF3
W-66
-CH(CH3)- O CH2CF3
W-67
-CH(CH3)CH2- O CH2CF3
W-68
-CH2CH(CH3)- O CH2CF3
W-69
-CH2- S CH2CF3
W-70
-CH(CH3)- S CH2CF3
W-71
-CH(CH3)CH2- S CH2CF3
W-72
-CH2CH(CH3)- S CH2CF3
W-73
-CH2- S(=O) CH2CF3
W-74
-CH(CH3)- S(=O) CH2CF3
W-75
-CH(CH3)CH2- S(=O) CH2CF3
W-76
-CH2CH(CH3)- S(=O) CH2CF3
W-77
-CH2 S(=O)2 CH2CF3
W-78
-CH(CH3) S(=O)2 CH2CF3
W-79
-CH(CH3)CH2 S(=O)2 CH2CF3
W-80
-CH2CH(CH3) S(=O)2 CH2CF3
W-81
-CH2- O ciclo-C5H9
W-82
-CH(CH3)- O ciclo-C5H9
W-83
-CH(CH3)CH2- O ciclo-C5H9
W-84
-CH2CH(CH3)- O ciclo-C5H9
W-85
-CH2- S ciclo-C5H9
W-86
-CH(CH3)- S ciclo-C5H9
W-87
-CH(CH3)CH2- S ciclo-C5H9
W-88
-CH2CH(CH3)- S ciclo-C5H9
W-89
-CH2- S(=O) ciclo-C5H9
W-90
-CH(CH3)- S(=O) ciclo-C5H9
W-91
-CH(CH3)CH2- S(=O) ciclo-C5H9
W-92
-CH2CH(CH3)- S(=O) ciclo-C5H9
W-93
-CH2 S(=O)2 ciclo-C5H9
W-94
-CH(CH3) S(=O)2 ciclo-C5H9
W-95
-CH(CH3)CH2 S(=O)2 ciclo-C5H9
W-96
-CH2CH(CH3) S(=O)2 ciclo-C5H9
W-97
-CH2- O C6H5
W-98
-CH(CH3)- O C6H5
W-99
-CH(CH3)CH2- O C6H5
W-100
-CH2CH(CH3)- O C6H5
(continuación)
Nº
D X R1
W-101
-CH2- S C6H5
W-102
-CH(CH3)- S C6H5
W-103
-CH(CH3)CH2- S C6H5
W-104
-CH2CH(CH3)- S C6H5
W-105
-CH2- S(=O) C6H5
W-106
-CH(CH3)- S(=O) C6H5
W-107
-CH(CH3)CH2- S(=O) C6H5
W-108
-CH2CH(CH3)- S(=O) C6H5
W-109
-CH2 S(=O)2 C6H5
W-110
-CH(CH3) S(=O)2 C6H5
W-111
-CH(CH3)CH2 S(=O)2 C6H5
W-112
-CH2CH(CH3) S(=O)2 C6H5
W-113
-CH2- O CH2C6H5
W-114
-CH(CH3)- O CH2C6H5
W-115
-CH(CH3)CH2- O CH2C6H5
W-116
-CH2CH(CH3)- O CH2C6H5
W-117
-CH2- S CH2C6H5
W-118
-CH(CH3)- S CH2C6H5
W-119
-CH(CH3)CH2- S CH2C6H5
W-120
-CH2CH(CH3)- S CH2C6H5
W-121
-CH2- S(=O) CH2C6H5
W-122
-CH(CH3)- S(=O) CH2C6H5
W-123
-CH(CH3)CH2- S(=O) CH2C6H5
W-124
-CH2CH(CH3)- S(=O) CH2C6H5
W-125
-CH2 S(=O)2 CH2C6H5
W-126
-CH(CH3) S(=O)2 CH2C6H5
W-127
-CH(CH3)CH2 S(=O)2 CH2C6H5
W-128
-CH2CH(CH3) S(=O)2 CH2C6H5
W-129
-CH2- O CF=CF2
W-130
-CH(CH3)- O CF=CF2
W-131
-CH(CH3)CH2- O CF=CF2
W-132
-CH2CH(CH3)- O CF=CF2
W-133
-CH2- S CF=CF2
W-134
-CH(CH3)- S CF=CF2
W-135
-CH(CH3)CH2- S CF=CF2
W-136
-CH2CH(CH3)- S CF=CF2
W-137
-CH2- S(=O) CF=CF2
W-138
-CH(CH3)- S(=O) CF=CF2
W-139
-CH(CH3)CH2- S(=O) CF=CF2
(continuación)
Nº
D X R1
W-140
-CH2CH(CH3)- S(=O) CF=CF2
W-141
-CH2 S(=O)2 CF=CF2
W-142
-CH(CH3) S(=O)2 CF=CF2
W-143
-CH(CH3)CH2 S(=O)2 CF=CF2
W-144
-CH2CH(CH3) S(=O)2 CF=CF2
W-145
-CH2- O CF2CF3
W-146
-CH(CH3)- O CF2CF3
W-147
-CH(CH3)CH2- O CF2CF3
W-148
-CH2CH(CH3)- O CF2CF3
W-149
-CH2- S CF2CF3
W-150
-CH(CH3)- S CF2CF3
W-151
-CH(CH3)CH2- S CF2CF3
W-152
-CH2CH(CH3)- S CF2CF3
W-153
-CH2- S(=O) CF2CF3
W-154
-CH(CH3)- S(=O) CF2CF3
W-155
-CH(CH3)CH2- S(=O) CF2CF3
W-156
-CH2CH(CH3)- S(=O) CF2CF3
W-157
-CH2 S(=O)2 CF2CF3
W-158
-CH(CH3) S(=O)2 CF2CF3
W-159
-CH(CH3)CH2 S(=O)2 CF2CF3
W-160
-CH2CH(CH3) S(=O)2 CF2CF3
W-161
-CH2- O CF2CFCl
W-162
-CH(CH3)- O CF2CFCl
W-163
-CH(CH3)CH2- O CF2CFCl
W-164
-CH2CH(CH3)- O CF2CFCl
W-165
-CH2- S CF2CFCl
W-166
-CH(CH3)- S CF2CFCl
W-167
-CH(CH3)CH2- S CF2CFCl
W-168
-CH2CH(CH3)- S CF2CFCl
W-169
-CH2- S(=O) CF2CFCl
W-170
-CH(CH3)- S(=O) CF2CFCl
W-171
-CH(CH3)CH2- S(=O) CF2CFCl
W-172
-CH2CH(CH3)- S(=O) CF2CFCl
W-173
-CH2 S(=O)2 CF2CFCl
W-174
-CH(CH3) S(=O)2 CF2CFCl
W-175
-CH(CH3)CH2 S(=O)2 CF2CFCl
W-176
-CH2CH(CH3) S(=O)2 CF2CFCl
W-177
2-tetrahidrotiofenilo
W-178
2-tiofenilo
(continuación)
Nº
D X R1
W-179
5-CF3-2-tetrahidrotiofenilo
W-180
5-CF3-2-tiofenilo
Con respecto a su uso, se da preferencia en particular a los compuestos IA recopilados en las tablas que siguen a continuación. Además, los grupos mencionados para un sustituyente en las tablas son por sí mismos, independientemente de la combinación en la que se mencionen, una realización particularmente preferente del sustituyente en cuestión.
Tabla 1
Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-1, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.
imagen15
10 Tabla 2
Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-5, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 3 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-17, y A corresponde en cada caso a una
15 fila de la Tabla K. Tabla 4 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-21, y A corresponde en cada caso a una
fila de la Tabla K. Tabla 5
20 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-33, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 6 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-37, y A corresponde en cada caso a una
fila de la Tabla K. 25 Tabla 7
Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-49, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 8 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-53, y A corresponde en cada caso a una
30 fila de la Tabla K. Tabla 9 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-65, y A corresponde en cada caso a una
fila de la Tabla K. Tabla 10
35 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-69, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 11
imagen16
Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-37, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 25 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-49, y A corresponde en cada caso a 5 una fila de la Tabla K.
Tabla 26 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-53, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.
Tabla 27
10 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-65, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 28 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-69, y A corresponde en cada caso a
una fila de la Tabla K. 15 Tabla 29
Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-81, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 30 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-85, y A corresponde en cada caso a
20 una fila de la Tabla K. Tabla 31 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-97, y A corresponde en cada caso a
una fila de la Tabla K. Tabla 32
25 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-101, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 33 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-113, y A corresponde en cada caso a
una fila de la Tabla K. 30 Tabla 34
Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-117, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 35 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-129, y A corresponde en cada caso a
35 una fila de la Tabla K. Tabla 36 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-131, y A corresponde en cada caso a
una fila de la Tabla K. Tabla K
Nº
A Ra1 Ra2
IA-1
A.1 H H
IA-2
A.1 H CH3
IA-3
A.1 H C(CH3)3
(continuación)
Nº
A Ra1 Ra2
IA-4
A.1 H C6H5
IA-5
A.1 H ciclo-C3H5
IA-6
A.1 H Cl
IA-7
A.1 CH3 H
IA-8
A.1 C(CH3)3 H
IA-9
A.1 C6H5 H
IA-10
A.1 ciclo-C3H5 H
IA-11
A.1 Cl H
IA-12
A.5 H H
IA-13
A.5 H CH3
IA-14
A.5 H C(CH3)3
IA-15
A.5 H C6H5
IA-16
A.5 H ciclo-C3H5
IA-17
A.5 H Cl
IA-18
A.5 CH3 H
IA-19
A.5 C(CH3)3 H
IA-20
A.5 C6H5 H
IA-21
A.5 ciclo-C3H5 H
IA-22
A.5 Cl H
IA-23
A.9 H H
IA-24
A.9 H CH3
IA-25
A.9 H C(CH3)3
IA-26
A.9 H C6H5
IA-27
A.9 H ciclo-C3H5
IA-28
A.9 H Cl
IA-29
A.9 CH3 H
IA-30
A.9 C(CH3)3 H
IA-31
A.9 C6H5 H
IA-32
A.9 ciclo-C3H5 H
IA-33
A.9 Cl H
IA-34
A.14 H H
IA-35
A.14 H CH3
IA-36
A.14 H C(CH3)3
IA-37
A.14 H C6H5
IA-38
A.14 H ciclo-C3H5
IA-39
A.14 H Cl
IA-40
A.14 CH3 H
IA-41
A.14 C(CH3)3 H
(continuación)
Nº
A Ra1 Ra2
IA-42
A.14 C6H5 H
IA-43
A.14 ciclo-C3H5 H
IA-44
A.14 Cl H
IA-45
A.20 4-Cl-C6H5 -
IA-46
A.20 CH3 -
IA-47
A.20 C(CH3)3 -
IA-48
A.20 CF3 -
IA-49
A.20 ciclo-C3H5 -
IA-50
A.21 CH3 -
IA-51
A.21 C(CH3)3 -
IA-52
A.21 CF3 -
IA-53
A.21 ciclo-C3H5 -
IA-54
A.22 CH3 -
IA-55
A.22 C(CH3)3 -
IA-56
A.22 CF3 -
IA-57
A.22 ciclo-C3H5 -
IA-58
A.29 - -
IA-59
A.30 - -
IA-60
A.31 3-CH3 -
IA-61
A.31 3-C(CH3)3 -
IA-62
A.31 3-OCF3 -
IA-63
A.31 3-CF3 -
IA-64
A.31 3-Cl -
IA-65
A.31 3-F -
IA-66
A.31 4-CH3 -
IA-67
A.31 4-C(CH3)3 -
IA-68
A.31 4-OCF3 -
IA-69
A.31 4-CF3 -
IA-70
A.31 4-Cl -
IA-71
A.31 4-F -
IA-72
A.33 4-Cl -
IA-73
A.35 CH3 2-CH3
IA-74
A.35 C(CH3)3 2-CH3
IA-75
A.35 OCF3 2-CH3
IA-76
A.35 CF3 2-CH3
IA-77
A.35 Cl 2-CH3
IA-78
A.35 F 2-CH3
IA-79
A.35 CH3 2-Cl
(continuación)
Nº
A Ra1 Ra2
IA-80
A.35 C(CH3)3 2-Cl
IA-81
A.35 OCF3 2-Cl
IA-82
A.35 CF3 2-Cl
IA-83
A.35 Cl 2-Cl
IA-84
A.35 F 2-Cl
IA-85
A.35 CH3 2-F
IA-86
A.35 C(CH3)3 2-F
IA-87
A.35 OCF3 2-F
IA-88
A.35 CF3 2-F
IA-89
A.35 Cl 2-F
IA-90
A.35 F 2-F
IA-91
A.35 CH3 3-CH3
IA-92
A.35 C(CH3)3 3-CH3
IA-93
A.35 OCF3 3-CH3
IA-94
A.35 CF3 3-CH3
IA-95
A.35 Cl 3-CH3
IA-96
A.35 F 3-CH3
IA-97
A.35 CH3 3-Cl
IA-98
A.35 C(CH3)3 3-Cl
IA-99
A.35 OCF3 3-Cl
IA-100
A.35 CF3 3-Cl
IA-101
A.35 Cl 3-Cl
IA-102
A.35 F 3-Cl
IA-103
A.35 CH3 3-F
IA-104
A.35 C(CH3)3 3-F
IA-105
A.35 OCF3 3-F
IA-106
A.35 CF3 3-F
IA-107
A.35 Cl 3-F
IA-108
A.35 F 3-F
IA-109
A.36 CH3 2-CH3
IA-110
A.36 C(CH3)3 2-CH3
IA-111
A.36 OCF3 2-CH3
IA-112
A.36 CF3 2-CH3
IA-113
A.36 Cl 2-CH3
IA-114
A.36 F 2-CH3
IA-115
A.36 CH3 2-Cl
IA-116
A.36 C(CH3)3 2-Cl
IA-117
A.36 OCF3 2-Cl
(continuación)
Nº
A Ra1 Ra2
IA-118
A.36 CF3 2-Cl
IA-119
A.36 Cl 2-Cl
IA-120
A.36 F 2-Cl
IA-121
A.36 CH3 2-F
IA-122
A.36 C(CH3)3 2-F
IA-123
A.36 OCF3 2-F
IA-124
A.36 CF3 2-F
IA-125
A.36 Cl 2-F
IA-126
A.36 F 2-F
IA-127
A.36 CH3 4-CH3
IA-128
A.36 C(CH3)3 4-CH3
IA-129
A.36 OCF3 4-CH3
IA-130
A.36 CF3 4-CH3
IA-131
A.36 Cl 4-CH3
IA-132
A.36 F 4-CH3
IA-133
A.36 CH3 4-Cl
IA-134
A.36 C(CH3)3 4-Cl
IA-135
A.36 OCF3 4-Cl
IA-136
A.36 CF3 4-Cl
IA-137
A.36 Cl 4-Cl
IA-138
A.36 F 4-Cl
IA-139
A.36 CH3 4-F
IA-140
A.36 C(CH3)3 4-F
IA-141
A.36 OCF3 4-F
IA-142
A.36 CF3 4-F
IA-143
A.36 Cl 4-F
IA-144
A.36 F 4-F
IA-145
A.37 Cl 6-Cl
IA-146
A.40 CH3 2,6-(CH3)2
IA-147
A.40 C(CH3)3 2,6-(CH3)2
IA-148
A.40 OCF3 2,6-(CH3)2
IA-149
A.40 CF3 2,6-(CH3)2
IA-150
A.40 Cl 2,6-(CH3)2
IA-151
A.40 F 2,6-(CH3)2
IA-152
A.40 CH3 2,6-Cl2
IA-153
A.40 C(CH3)3 2,6-Cl2
IA-154
A.40 OCF3 2,6-Cl2
IA-155
A.40 CF3 2,6-Cl2
(continuación)
Nº
A Ra1 Ra2
IA-156
A.40 Cl 2,6-Cl2
IA-157
A.40 F 2,6-Cl2
IA-158
A.40 CH3 2,6-F2
IA-159
A.40 C(CH3)3 2,6-F2
IA-160
A.40 OCF3 2,6-F2
IA-161
A.40 CF3 2,6-F2
IA-162
A.40 Cl 2,6-F2
IA-163
A.40 F 2,6-F2
IA-164
A.40 CH3 2-CH3-6-F
IA-165
A.40 C(CH3)3 2-CH3-6-F
IA-166
A.40 OCF3 2-CH3-6-F
IA-167
A.40 CF3 2-CH3-6-F
IA-168
A.40 Cl 2-CH3-6-F
IA-169
A.40 F 2-CH3-6-F
IA-170
A.40 CH3 2-CH3-6-Cl
IA-171
A.40 C(CH3)3 2-CH3-6-Cl
IA-172
A.40 OCF3 2-CH3-6-Cl
IA-173
A.40 CF3 2-CH3-6-Cl
IA-174
A.40 Cl 2-CH3-6-Cl
IA-175
A.40 F 2-CH3-6-Cl
IA-176
A.40 CH3 2-F-6-Cl
IA-177
A.40 C(CH3)3 2-F-6-Cl
IA-178
A.40 OCF3 2-F-6-Cl
IA-179
A.40 CF3 2-F-6-Cl
IA-180
A.40 Cl 2-F-6-Cl
IA-181
A.40 F 2-F-6-Cl
IA-182
A.48 H -
IA-183
A.48 F -
IA-184
A.48 Cl -
IA-185
A.48 Br -
IA-186
A.48 CF3 -
IA-187
A.48 C(CH3)3 -
IA-188
A.48 F -
IA-189
A.48 Cl -
IA-190
A.48 Br -
IA-191
A.48 CF3 -
IA-192
A.48 C(CH3)3 -
IA-193
A.60 CH3 CH3
(continuación)
Nº
A Ra1 Ra2
IA-194
A.60 CH(CH3)2 CH3
IA-195
A.60 C(CH3)3 CH3
IA-196
A.60 CH2CF3 CH3
IA-197
A.60 ciclo-C3H5 CH3
IA-198
A.60 CH2-ciclo-C3H5 CH3
IA-199
A.60 CH3 CF3
IA-200
A.60 CH(CH3)2 CF3
IA-201
A.60 C(CH3)3 CF3
IA-202
A.60 CH2CF3 CF3
IA-203
A.60 ciclo-C3H5 CF3
IA-204
A.60 CH2-ciclo-C3H5 CF3
IA-205
A.61 (CH2)2CH3 H
IA-206
A.61 CH(CH3)2 H
IA-207
A.61 C(CH3)3 H
IA-208
A.61 CH2CN H
IA-209
A.61 ciclo-C3H5 H
IA-210
A.61 CH2OCH3 H
IA-211
A.61 (CH2)2CH3 CH3
IA-212
A.61 CH(CH3)2 CH3
IA-213
A.61 C(CH3)3 CH3
IA-214
A.61 CH2CN CH3
IA-215
A.61 ciclo-C3H5 CH3
IA-216
A.61 CH2OCH3 CH3
IA-217
A.62 (CH2)2CH3 -
IA-218
A.62 CH(CH3)2 -
IA-219
A.62 C(CH3)3 -
IA-220
A.62 CH2CN -
IA-221
A.62 ciclo-C3H5 -
IA-222
A.62 CH2OCH3 -
IA-223
A.62 C(CH3)3 -
IA-224
A.62 C(CH3)2CCH -
Los compuestos de la fórmula I son especialmente adecuados para combatir de forma eficaz las siguientes plagas:
insectos del orden de los lepidópteros (Lepidoptera), por ejemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia 5 murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina 10 fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria,
imagen17
imagen18
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imagen20
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imagen22
imagen23
imagen24
imagen25
DMF se añadieron 165 mg (0,52 mmol) de p-toluenosulfonato de trifluorometilsulfiniletilo. La mezcla se agitó durante 12 horas a 35 ºC. Después de 21 horas, la mezcla de reacción se añadió a éter dietílico y agua que contenía 50 µl de ácido fórmico. La fase acuosa se separó y se lavó dos veces con éter dietílico. Las fracciones de éter combinadas se lavaron con salmuera y se secaron usando papel de separación de fases. El disolvente se retiró mediante
5 rotavapor, y el residuo se disolvió en 1 ml de diclorometano y se filtró usando diclorometano (3 x 3 ml) a través de una columna corta de gel de sílice. Después de concentración del eluato, se recuperaron 87 mg (0,24 mmol, rendimiento de un 46 %) de I-15 en forma de un sólido de color castaño, p.f. 122,5-129,5 ºC. El compuesto se pudo cristalizar a partir de acetonitrilo/hexano.
Ejemplo 3.2, compuesto I-19
10 A aproximadamente 92 mg (0,25 mmol) del compuesto I-15 en 2 ml de diclorometano se añadieron 200 mg (0,9 mmol de per ácido) de ácido m-cloroperbenzoico al 77 %. Después de agitar durante 12 horas, la mezcla de reacción se diluyó con diclorometano y se lavó con sulfito sódico acuoso, bicarbonato sódico acuoso. La fase orgánica se secó usando papel para separación de fases. La retirada del disolvente mediante rotoevaporación y la purificación del residuo por HPLC preparativa proporcionó 75 mg (0,19 mmol, rendimiento de un 76 %) de I-19, pf.
15 164-169 ºC.
Tabla I
imagen26
(I)
Nº
A B D X R1 pf. de datos físicos [ºC]; HPLC/MS (TR [min]; m/z [M + H]+)1)
I-1
3,4-Cl2-C6H3 -CH2 -CH2- S CF3 TR = 5,61 min, m/z = 339 [M + H]+
I-2
4-CF3-C6H4 -CH2 -CH2- S CF3 TR = 5,50 min, m/z = 339 [M + H]+
I-3
4-OCF3-C6H4 -CH2 -CH2- S CF3 TR = 5,61 min, m/z = 355 [M + H]+
I-4
4-Cl-C6H4 -CH2 -CH2- S CF3 TR = 5,29 min, m/z = 305 [M + H]+
I-5
4-I-C6H4 -CH2 -CH2- S CF3 TR = 3,65 min, 2)
I-6
4-Cl-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 3,66 min, m/z = 319 [M + H]+ 2)
I-7
3,4-Cl2-C6H3 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 3,82 min, m/z = 353 [M + H]+ 2)
(continuación)
Nº
A B D X R1 pf. de datos físicos [ºC]; HPLC/MS (TR [min]; m/z [M + H]+)1)
I-8
C6H5 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,29 min, m/z = 285 [M + H]+
I-9
4-CF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 81-82 ºC
I-10
4-OCF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,80 min, m/z = 369 [M + H]+
I-11
4-SCF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 40-44 ºC
I-12
4-I-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,77 min, m/z = 411 [M + H]+
I-13
2,4,6-F3-C6H2 -CH2 -CH2CH2- S CF3 88-96 ºC
I-14
4-CF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S(=O) CF3 122-129 ºC
I-15
3,4-Cl2-C6H3 -CH2 -CH2CH2- S(=O) CF3 TR = 5,06 min, m/z = 369 [M + H]+
I-16
4-Cl-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S(=O) CF3 TR = 4,07 min, m/z = 335 [M + H]+
I-17
4-Cl-C6H4 -CH2 -CH2CH2 S(=O)2 CF3 TR = 5,18 min, m/z = 351 [M + H]+
I-18
4-OCF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S(=O) CF3 TR = 5,07 min, m/z = 385 [M + H]+
I-19
3,4-Cl2-C6H3 -CH2 -CH2CH2 S(=O)2 CF3 TR = 5,44 min, m/z = 385 [M + H]+
I-20
4-OCF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2 S(=O)2 CF3 TR = 5,47 min, m/z = 401 [M + H]+
I-21
C6H5 -CH2 -CH2CH2- S(=O) CF3 TR = 4,17 min, m/z = 300 [M + H]+
I-22
C6H5 -CH2 -CH2CH2 S(=O)2 CF3 TR = 4,76 min, m/z = 371 [M + H]+
(continuación)
Nº
A B D X R1 pf. de datos físicos [ºC]; HPLC/MS (TR [min]; m/z [M + H]+)1)
I-23
4-I-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S(=O) CF3 TR = 4,95 min, m/z = 427 [M + H]+
I-24
4-Br-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,66 min, m/z = 363 [M + H]+
I-25
4-CF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 6,30 min, m/z = 341 [M + H]+
I-26
4-CF(CF3)2-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 6,31 min, m/z = 453 [M + H]+
I-27
2,6-Cl2-pirid-4-il -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,32 min, m/z = 354 [M + H]+
I-28
imagen27 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 3,89 min, m/z = 325 [M + H]+
I-29
imagen28 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,35 min, m/z = 333 [M + H]+
I-30
imagen29 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,03 min, m/z = 319 [M + H]+
I-31
imagen30 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 4,73 min, m/z = 333 [M + H]+
I-32
imagen31 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 4,89 min, m/z = 353 [M + H]+
I-33
imagen32 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 3,64 min 2)
I-34
imagen33 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 3,28 min, m/z = 326[M + H]+2 )
(continuación)
Nº
A B D X R1 pf. de datos físicos [ºC]; HPLC/MS (TR [min]; m/z [M + H]+)1)
I-35
imagen34 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,34 min, m/z = 332 [M + H]+
I-36
3,4-Cl2-C6H3 -CH2 -CH2CH2- O CH3 62-63 ºC
I-37
4-OCF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- O CH3 TR = 4,92 min, m/z = 299 [M + H]+
I-38
4-CF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- O CH3 TR = 4,77 min, m/z = 283 [M + H]+
I-39
3,4-Cl2-C6H3 -CH2 -CH2CH2- O CH(CH3)2 TR = 5,57 min, m/z = 311 [M + H]+
I-40
4-OCF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- O CH(CH3)2 TR = 5,51 min, m/z = 328 [M + H]+
I-41
4-CF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- O CH(CH3)2 TR = 5,35 min, m/z = 311 [M + H]+
I-42
4-Cl-C6H4 -CH2 -CH2CH2- O CH2CF3 TR = 5,17 min, m/z = 317 [M + H]+
I-43
3,4-Cl2-C6H3 -CH2 -CH2CH2- O CH2CF3 TR = 5,46 min, m/z = 351 [M + H]+
I-44
4-CF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- O CH2CF3 TR = 5,34 min, m/z = 351 [M + H]+
I-45
4-Cl-C6H4 -CH2- imagen35 TR = 4,43 min, m/z = 277 [M + H]+
I-46
4-Cl-C6H4 -CH2 -CH2- O CH3 TR = 4,57 min, m/z = 235 [M + H]+
1) a menos que se indique de otro modo, se usó el procedimiento 2 de HPLC. 2) se usó el procedimiento 1 de HPLC. # representa el sitio de unión.
imagen36
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Claims (1)

  1. imagen1
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    imagen5
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