ES2557443T3 - Compuestos de malononitrilo - Google Patents
Compuestos de malononitrilo Download PDFInfo
- Publication number
- ES2557443T3 ES2557443T3 ES06830609.1T ES06830609T ES2557443T3 ES 2557443 T3 ES2557443 T3 ES 2557443T3 ES 06830609 T ES06830609 T ES 06830609T ES 2557443 T3 ES2557443 T3 ES 2557443T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- nrb
- oxygen
- phenyl
- alkyl
- sulfur
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/19—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/20—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/28—Halogen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Compuestos de fórmula I**Fórmula** en la que X es oxígeno o S(>=O)n; n es 0, 1 o 2; R1 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, fenilo o un sistema de anillos heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, anillo heteroaromático que está unido al átomo X mediante un átomo de carbono del anillo, y fenilo o anillo heteraromático que pueden estar unidos a través de un grupo alquilo C1-C10 formando de ese modo un resto aril-alquilo C1-C10 o hetaril-alquilo C1-C10, en la que fenilo o el anillo heteroaromático pueden estar condensados a un anillo seleccionado entre fenilo y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en la que los átomos de hidrógeno en los grupos R1 anteriores pueden estar parcial o totalmente reemplazados por cualquier combinación de grupos R5. A es -NRb 2, -C(>=G)GRb, -C(>=G)NRb 2, -C(>=NORb)Rb, C(>=G)[N>=SRb 2], -C(>=G)NRb-NRb 2, en los que dos grupos Rb juntos pueden formar un alcanodiilo C2-C6, alquenodiilo C2-C6 o puente de alquil C1-C3-G-alquilo C1-C3 que 20 puede estar sustituido por 1 a 5 grupos R2, fenilo o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 7 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en la que fenilo, el anillo heterocíclico, o el anillo heteroaromático pueden estar condensados a un anillo seleccionado entre fenilo y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en la que fenilo o el anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o los respectivos sistemas de anillos condensados pueden estar sin sustituir o sustituidos con cualquier combinación de 1 a 6 grupos R2. B es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado con uno a 3 átomos de cadena de carbono, en la que los átomos de hidrógeno de esta cadena pueden estar reemplazados total o parcialmente con cualquier combinación de grupos seleccionados entre R3; D es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado con uno a 5 átomos de cadena de carbono o cicloalquilo C3-C6, en la que los átomos de hidrógeno de esta cadena o de este cicloalquilo pueden estar reemplazados total o parcialmente con cualquier combinación de grupos seleccionados entre R4; R2 es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, haloalquiniloxi C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6, cicloalqueniloxi C3-C6, halocicloalquiloxi C3-C6, halocicloalqueniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3-C6, halocicloalquiltio C3-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquenilsulfinilo C2-C6, alquinilsulfinilo C3-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquenilsulfinilo C2-C6, haloalquinilsulfinilo C3-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquenilsulfonilo C2-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, haloalquenilsulfonilo C2-C6, haloalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, alquenilamino C2-C6, alquinilamino C2-C6, di(alquil C1-C6)amino, di(alquenil C2-C6)amino, di(alquinil C2-C6)amino, tri(C1-C10)alquilsililo, o fenilo o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 5 a 7 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno o un sistema de anillos heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, fenilo y anillo heteroaromático que pueden estar unidos a través de un oxígeno o un átomo de azufre o un grupo alquilo C1-C4, en la que los grupos R2 anteriores están sin sustituir, o los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden estar reemplazados total o parcialmente con cualquier combinación de grupos seleccionados entre Ra, o R2 es -C(>=G)Rb, -C(>=G)ORb, -C(>=G)NRb 2, -C(>=G)[N>=SRb 2], -C(>=NORb)Rb, -C(>=NORb)NRb 2, -C(>=NNRb 2)Rb, - OC(>=G)-OC(>=G)ORb, N>=SRb 2, -NRbC(>=G)Rb, -N[C(>=G)Rb]2, -NRbC(>=G)ORb, -C(>=G)NRb-NRb 2, -C(>=G)NRb- NRb [C(>=G)Rb], -NRb-C(>=G)NRb 2, -NRb-NRbC(>=G)Rb, -NRb-N[C(>=G)Rb]2, -N[(C>=G)Rb]-NRb 2, -NRb- NRb[(C>=G)GRb], -NRb[(C>=G)NRb 2, -NRb[C>=NRb]Rb, -NRb(C>=NRb)NRb 2, -O-NRb 2, -O-NRb(C>=G)Rb, -SO2NRb 2, - NRbSO2Rb, -S(>=O)Rb, -S(>=O)2Rb,-SO2ORb, o -OSO2Rb; R3 es halógeno, ciano, amino, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, haloalquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, haloalquinilo C3-C10, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, haloalquiniloxi C3-C6, o
Description
De forma análoga, "alquilsulfinilo" y "alquilsulfonilo" se refieren a grupos alquilo cadena lineal o ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de carbono (como se ha mencionado anteriormente) unidos a través de uniones de -S(=O)-o S(=O)2-, respectivamente, en cualquier enlace en el grupo alquilo. Algunos ejemplos incluyen metilsulfinilo y metilsulfonilo.
5 De forma análoga, "alquilamino" se refiere a un átomo de nitrógeno que porta 1 o 2 grupos alquilo cadena lineal o ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de carbono (como se ha mencionado anteriormente) que pueden ser los mismos o diferentes. Algunos ejemplos incluyen metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, metiletilamino, isopropilamino, o metilisopropilamino.
El término "alquilcarbonilo" se refiere a grupos alquilo cadena lineal o ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de
10 carbono (como se ha mencionado anteriormente) unidos a través de una unión de -C(=O)-, respectivamente, en cualquier enlace en el grupo alquilo. Algunos ejemplos incluyen acetilo y propionilo.
El término "alquenilo", como se usa en el presente documento, se refiere un grupo hidrocarburo insaturado ramificado o sin ramificar que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y un doble enlace en cualquier posición, tal como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metil-etenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-115 propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo; 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-1butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-1-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-1-propenilo, 1-etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2metil-1-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 20 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1-dimetil-2-butenilo, 1,1-dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-1-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-1-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3dimetil-1-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1-etil-1-butenilo, 1-etil-2-butenilo, 1-etil-3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2
25 butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1-etil-1-metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-1-propenilo y 1-etil-2metil-2-propenilo.
El término "alquinilo", como se usa en el presente documento, se refiere a un grupo hidrocarburo insaturado ramificado o sin ramificar que contiene al menos un triple enlace, tal como etinilo, propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, y similares.
30 Cicloalquilo, como se usa en el presente documento, se refiere a anillos con átomos de carbono saturados de 3 a 6 monocíclicos, por ejemplo cicloalquilo C3-C6 tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, o ciclohexilo.
Un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre puede ser un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y de 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, preferentemente
35 entre oxígeno y nitrógeno, tales como pirrol, pirazol, imidazol, triazol, oxazol, isoxazol, oxadiazol, tiazol, isotiazol, tiodiazol; o un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene 1 heteroátomo seleccionado entre oxígeno y azufre, tales como furano o tiofeno; o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y de 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, preferentemente entre oxígeno y nitrógeno, tales como piridina, pirazina, pirimidina, piridazina o triazina.
40 Un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre es, por ejemplo, piridina, pirimidina, (1,2,4)oxadiazol, (1,3,4)-oxadiazol, pirrol, furano, tiofeno, oxazol, tiazol, imidazol, pirazol, isoxazol, 1,2,4-triazol, tetrazol, pirazina, piridazina, oxazolina, tiazolina, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, morfolina, piperidina, piperazina, pirrolina, pirrolidina, oxazolidina, tiazolidina. Lo más preferentemente, este sistema de anillos es dioxolano, furano, oxazol,
45 tiazol, o tetrahidrofurano.
Un anillo de 5 o 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre puede ser un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y de 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre oxígeno, nitrógeno y azufre tales como pirrol, pirazol, imidazol, triazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, tiodiazol; o un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene 1 50 heteroátomo seleccionado entre oxígeno y azufre, tales como furano o tiofeno; o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y de 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, preferentemente entre nitrógeno, tales como piridina, pirazina, pirimidina, piridazina o triazina. Cuando se condensa a un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno,
55 nitrógeno y azufre, este sistema de anillos condensados es, por ejemplo, pirimidotriazolilo.
Un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 7 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno es, por ejemplo, un anillo heteroaromático de 5 a 7 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y 0 o 1 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente
de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en el que fenilo, el anillo heterocíclico, o el anillo heteroaromático pueden estar condensados a un anillo seleccionado entre fenilo y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en el que fenilo o el anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o los
5 respectivos sistemas de anillos condensados pueden estar sustituidos o sin sustituir con cualquier combinación de 1 a 6 grupos R2.
Un compuesto de fórmula I en la que B es una cadena de hidrocarburo con un átomo de cadena de carbono, preferentemente -CH2-o -CH(CH3)-.
Un compuesto de fórmula I en la que D es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado con 2 a 4
10 átomos de cadena de carbono o ciclopropilo, preferentemente una cadena de hidrocarburo saturado con 2 a 4 átomos de cadena de carbono.
Un compuesto de fórmula I en la que R2 es halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi
15 C2-C6, haloalquiniloxi C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6, cicloalqueniloxi C3-C6, halocicloalquiloxi C3-C6, halocicloalqueniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6, preferentemente halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6 o haloalquiltio C1-C6.
Un compuesto de fórmula I en la que R3 es halógeno, ciano, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C2-C10,
20 haloalquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, haloalquinilo C3-C10, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6 o haloalquiniloxi C3-C6, preferentemente halógeno, ciano, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6.
Un compuesto de fórmula I en la que R4 es halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6,
25 haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6
o haloalquiniloxi C3-C6.
Un compuesto de fórmula I en la que R4 es halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6.
30 Un compuesto de fórmula I en la que Ra es cada uno independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, ORi, SRi, S(=O)Ri, S(=O)2Ri, NRiRj, -S(=O)2NRiR, C(=O)ORi, C(=O)NRiRj, o fenilo o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre.
Un compuesto de fórmula I en la que Ra es cada uno independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo 35 C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 o alcoxi C1-C6.
Un compuesto de fórmula I en la que Rb es cada uno independientemente alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o halocicloalquilo C3-C6.
Un compuesto de fórmula I en la que D se selecciona entre -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(CF3)-, -(CH2)2-, ciclopropilo, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2-,
40 CH2CH(CH3)-o -(CH2)4-; X es oxígeno, azufre, S(=O) o S(=O)2; y R1 es CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, (CH2)2CH3, CH2CH(CH3)2, C(CH3)3, fenilo, pentaclorofenilo, pentafluorofenilo, CH2CCH2, ciclopropilo, CH2CCH, bencilo, CF3, CCl3, CH2CF3, CH2CHCCl2, CF2CF3, ciclopentilo, ciclohexilo, CH2CH(CF3)2, o
45 el resto -D-X-R1 en conjunto forma furanilo, tetrahidrofuranilo, tiofenilo, tetrahidrotiofenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxido de tetrahidrotiofenilo, 3-CF3-tiofen-1-ilo, 3-CF3-tetrahidrotiofen-1-ilo, 3-CF3-furan-1-ilo, o 3-CF3tetrahidrofuran-1-ilo.
Un compuesto de fórmula I en la que A se selecciona entre la tabla A.
En los grupos A.31 a A.40 de la tabla C, el grupo Ra1 se selecciona entre hidrógeno, CH3, CH2CH3, CHCH2, CCH, CH2CHCH2, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, OCH(CH3)CH2CH3, bencilo, fenoxi, tiofenilo,-S-(4-CH3)C6H5, O-(4-Cl)C6H5, O-(3-Cl)-C6H5, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OCH3, OCF3, OCF2H, OCH2CH3, OCH2CF3, OCF2CF2H, OCF2Cl, OCBrF2, OCH2CH2CH3, OCH2CH=CH2, OCH(CH3)2, C(=O)CH3, C(=O)OCH3, CF3, CF(CF3)2, SCH3, SCF3, o SO2CH3, preferentemente entre CH3, C(CH3)3, F, Cl, Br, I, CN, OCH3, SCF3, CF3, o CF(CF3)2
Ra2 se selecciona entre F, Cl, CF3, CH3, OCH3, OCF3, NO2, o fenoxi, preferentemente entre F, Cl, o CF3.
Un compuesto de fórmula I en la que A se selecciona entre la tabla D.
En los grupos A.41 a A.51 de la tabla D, el grupo Ra1 se selecciona entre hidrógeno, F, Cl, Br, CN, NO2, CH3, CH2F, CHF2, CF3, CF2H, CH2F, Et, CCH, CH(CH3)2, C(CH3)3, SCH3, SCF3, SO2CH3, SO2CF3, OCH2CCH, o OCH2CCCH3.
Un compuesto de fórmula I en la que A se selecciona entre la tabla E.
(continuación)
- Nº
- D X R1
- W-23
- -CH(CH3)CH2- S CH(CH3)2
- W-24
- -CH2CH(CH3)- S CH(CH3)2
- W-25
- -CH2- S(=O) CH(CH3)2
- W-26
- -CH(CH3)- S(=O) CH(CH3)2
- W-27
- -CH(CH3)CH2- S(=O) CH(CH3)2
- W-28
- -CH2CH(CH3)- S(=O) CH(CH3)2
- W-29
- -CH2 S(=O)2 CH(CH3)2
- W-30
- -CH(CH3) S(=O)2 CH(CH3)2
- W-31
- -CH(CH3)CH2 S(=O)2 CH(CH3)2
- W-32
- -CH2CH(CH3) S(=O)2 CH(CH3)2
- W-33
- -CH2- O C(CH3)3
- W-34
- -CH(CH3)- O C(CH3)3
- W-35
- -CH(CH3)CH2- O C(CH3)3
- W-36
- -CH2CH(CH3)- O C(CH3)3
- W-37
- -CH2- S C(CH3)3
- W-38
- -CH(CH3)- S C(CH3)3
- W-39
- -CH(CH3)CH2- S C(CH3)3
- W-40
- -CH2CH(CH3)- S C(CH3)3
- W-41
- -CH2- S(=O) C(CH3)3
- W-42
- -CH(CH3)- S(=O) C(CH3)3
- W-43
- -CH(CH3)CH2- S(=O) C(CH3)3
- W-44
- -CH2CH(CH3)- S(=O) C(CH3)3
- W-45
- -CH2 S(=O)2 C(CH3)3
- W-46
- -CH(CH3) S(=O)2 C(CH3)3
- W-47
- -CH(CH3)CH2 S(=O)2 C(CH3)3
- W-48
- -CH2CH(CH3) S(=O)2 C(CH3)3
- W-49
- -CH2- O CF3
- W-50
- -CH(CH3)- O CF3
- W-51
- -CH(CH3)CH2- O CF3
- W-52
- -CH2CH(CH3)- O CF3
- W-53
- -CH2- S CF3
- W-54
- -CH(CH3)- S CF3
- W-55
- -CH(CH3)CH2- S CF3
- W-56
- -CH2CH(CH3)- S CF3
- W-57
- -CH2- S(=O) CF3
- W-58
- -CH(CH3)- S(=O) CF3
- W-59
- -CH(CH3)CH2- S(=O) CF3
- W-60
- -CH2CH(CH3)- S(=O) CF3
- W-61
- -CH2 S(=O)2 CF3
(continuación)
- Nº
- D X R1
- W-62
- -CH(CH3) S(=O)2 CF3
- W-63
- -CH(CH3)CH2 S(=O)2 CF3
- W-64
- -CH2CH(CH3) S(=O)2 CF3
- W-65
- -CH2- O CH2CF3
- W-66
- -CH(CH3)- O CH2CF3
- W-67
- -CH(CH3)CH2- O CH2CF3
- W-68
- -CH2CH(CH3)- O CH2CF3
- W-69
- -CH2- S CH2CF3
- W-70
- -CH(CH3)- S CH2CF3
- W-71
- -CH(CH3)CH2- S CH2CF3
- W-72
- -CH2CH(CH3)- S CH2CF3
- W-73
- -CH2- S(=O) CH2CF3
- W-74
- -CH(CH3)- S(=O) CH2CF3
- W-75
- -CH(CH3)CH2- S(=O) CH2CF3
- W-76
- -CH2CH(CH3)- S(=O) CH2CF3
- W-77
- -CH2 S(=O)2 CH2CF3
- W-78
- -CH(CH3) S(=O)2 CH2CF3
- W-79
- -CH(CH3)CH2 S(=O)2 CH2CF3
- W-80
- -CH2CH(CH3) S(=O)2 CH2CF3
- W-81
- -CH2- O ciclo-C5H9
- W-82
- -CH(CH3)- O ciclo-C5H9
- W-83
- -CH(CH3)CH2- O ciclo-C5H9
- W-84
- -CH2CH(CH3)- O ciclo-C5H9
- W-85
- -CH2- S ciclo-C5H9
- W-86
- -CH(CH3)- S ciclo-C5H9
- W-87
- -CH(CH3)CH2- S ciclo-C5H9
- W-88
- -CH2CH(CH3)- S ciclo-C5H9
- W-89
- -CH2- S(=O) ciclo-C5H9
- W-90
- -CH(CH3)- S(=O) ciclo-C5H9
- W-91
- -CH(CH3)CH2- S(=O) ciclo-C5H9
- W-92
- -CH2CH(CH3)- S(=O) ciclo-C5H9
- W-93
- -CH2 S(=O)2 ciclo-C5H9
- W-94
- -CH(CH3) S(=O)2 ciclo-C5H9
- W-95
- -CH(CH3)CH2 S(=O)2 ciclo-C5H9
- W-96
- -CH2CH(CH3) S(=O)2 ciclo-C5H9
- W-97
- -CH2- O C6H5
- W-98
- -CH(CH3)- O C6H5
- W-99
- -CH(CH3)CH2- O C6H5
- W-100
- -CH2CH(CH3)- O C6H5
(continuación)
- Nº
- D X R1
- W-101
- -CH2- S C6H5
- W-102
- -CH(CH3)- S C6H5
- W-103
- -CH(CH3)CH2- S C6H5
- W-104
- -CH2CH(CH3)- S C6H5
- W-105
- -CH2- S(=O) C6H5
- W-106
- -CH(CH3)- S(=O) C6H5
- W-107
- -CH(CH3)CH2- S(=O) C6H5
- W-108
- -CH2CH(CH3)- S(=O) C6H5
- W-109
- -CH2 S(=O)2 C6H5
- W-110
- -CH(CH3) S(=O)2 C6H5
- W-111
- -CH(CH3)CH2 S(=O)2 C6H5
- W-112
- -CH2CH(CH3) S(=O)2 C6H5
- W-113
- -CH2- O CH2C6H5
- W-114
- -CH(CH3)- O CH2C6H5
- W-115
- -CH(CH3)CH2- O CH2C6H5
- W-116
- -CH2CH(CH3)- O CH2C6H5
- W-117
- -CH2- S CH2C6H5
- W-118
- -CH(CH3)- S CH2C6H5
- W-119
- -CH(CH3)CH2- S CH2C6H5
- W-120
- -CH2CH(CH3)- S CH2C6H5
- W-121
- -CH2- S(=O) CH2C6H5
- W-122
- -CH(CH3)- S(=O) CH2C6H5
- W-123
- -CH(CH3)CH2- S(=O) CH2C6H5
- W-124
- -CH2CH(CH3)- S(=O) CH2C6H5
- W-125
- -CH2 S(=O)2 CH2C6H5
- W-126
- -CH(CH3) S(=O)2 CH2C6H5
- W-127
- -CH(CH3)CH2 S(=O)2 CH2C6H5
- W-128
- -CH2CH(CH3) S(=O)2 CH2C6H5
- W-129
- -CH2- O CF=CF2
- W-130
- -CH(CH3)- O CF=CF2
- W-131
- -CH(CH3)CH2- O CF=CF2
- W-132
- -CH2CH(CH3)- O CF=CF2
- W-133
- -CH2- S CF=CF2
- W-134
- -CH(CH3)- S CF=CF2
- W-135
- -CH(CH3)CH2- S CF=CF2
- W-136
- -CH2CH(CH3)- S CF=CF2
- W-137
- -CH2- S(=O) CF=CF2
- W-138
- -CH(CH3)- S(=O) CF=CF2
- W-139
- -CH(CH3)CH2- S(=O) CF=CF2
(continuación)
- Nº
- D X R1
- W-140
- -CH2CH(CH3)- S(=O) CF=CF2
- W-141
- -CH2 S(=O)2 CF=CF2
- W-142
- -CH(CH3) S(=O)2 CF=CF2
- W-143
- -CH(CH3)CH2 S(=O)2 CF=CF2
- W-144
- -CH2CH(CH3) S(=O)2 CF=CF2
- W-145
- -CH2- O CF2CF3
- W-146
- -CH(CH3)- O CF2CF3
- W-147
- -CH(CH3)CH2- O CF2CF3
- W-148
- -CH2CH(CH3)- O CF2CF3
- W-149
- -CH2- S CF2CF3
- W-150
- -CH(CH3)- S CF2CF3
- W-151
- -CH(CH3)CH2- S CF2CF3
- W-152
- -CH2CH(CH3)- S CF2CF3
- W-153
- -CH2- S(=O) CF2CF3
- W-154
- -CH(CH3)- S(=O) CF2CF3
- W-155
- -CH(CH3)CH2- S(=O) CF2CF3
- W-156
- -CH2CH(CH3)- S(=O) CF2CF3
- W-157
- -CH2 S(=O)2 CF2CF3
- W-158
- -CH(CH3) S(=O)2 CF2CF3
- W-159
- -CH(CH3)CH2 S(=O)2 CF2CF3
- W-160
- -CH2CH(CH3) S(=O)2 CF2CF3
- W-161
- -CH2- O CF2CFCl
- W-162
- -CH(CH3)- O CF2CFCl
- W-163
- -CH(CH3)CH2- O CF2CFCl
- W-164
- -CH2CH(CH3)- O CF2CFCl
- W-165
- -CH2- S CF2CFCl
- W-166
- -CH(CH3)- S CF2CFCl
- W-167
- -CH(CH3)CH2- S CF2CFCl
- W-168
- -CH2CH(CH3)- S CF2CFCl
- W-169
- -CH2- S(=O) CF2CFCl
- W-170
- -CH(CH3)- S(=O) CF2CFCl
- W-171
- -CH(CH3)CH2- S(=O) CF2CFCl
- W-172
- -CH2CH(CH3)- S(=O) CF2CFCl
- W-173
- -CH2 S(=O)2 CF2CFCl
- W-174
- -CH(CH3) S(=O)2 CF2CFCl
- W-175
- -CH(CH3)CH2 S(=O)2 CF2CFCl
- W-176
- -CH2CH(CH3) S(=O)2 CF2CFCl
- W-177
- 2-tetrahidrotiofenilo
- W-178
- 2-tiofenilo
(continuación)
- Nº
- D X R1
- W-179
- 5-CF3-2-tetrahidrotiofenilo
- W-180
- 5-CF3-2-tiofenilo
Con respecto a su uso, se da preferencia en particular a los compuestos IA recopilados en las tablas que siguen a continuación. Además, los grupos mencionados para un sustituyente en las tablas son por sí mismos, independientemente de la combinación en la que se mencionen, una realización particularmente preferente del sustituyente en cuestión.
Tabla 1
Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-1, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.
10 Tabla 2
Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-5, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 3 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-17, y A corresponde en cada caso a una
15 fila de la Tabla K. Tabla 4 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-21, y A corresponde en cada caso a una
fila de la Tabla K. Tabla 5
20 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-33, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 6 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-37, y A corresponde en cada caso a una
fila de la Tabla K. 25 Tabla 7
Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-49, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 8 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-53, y A corresponde en cada caso a una
30 fila de la Tabla K. Tabla 9 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-65, y A corresponde en cada caso a una
fila de la Tabla K. Tabla 10
35 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH2-, W representa W-69, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 11
Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-37, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 25 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-49, y A corresponde en cada caso a 5 una fila de la Tabla K.
Tabla 26 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-53, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K.
Tabla 27
10 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-65, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 28 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-69, y A corresponde en cada caso a
una fila de la Tabla K. 15 Tabla 29
Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-81, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 30 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-85, y A corresponde en cada caso a
20 una fila de la Tabla K. Tabla 31 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-97, y A corresponde en cada caso a
una fila de la Tabla K. Tabla 32
25 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-101, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 33 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-113, y A corresponde en cada caso a
una fila de la Tabla K. 30 Tabla 34
Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-117, y A corresponde en cada caso a una fila de la Tabla K. Tabla 35 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-129, y A corresponde en cada caso a
35 una fila de la Tabla K. Tabla 36 Compuestos de fórmula IA en la que B representa -CH(CH3)-, W representa W-131, y A corresponde en cada caso a
una fila de la Tabla K. Tabla K
- Nº
- A Ra1 Ra2
- IA-1
- A.1 H H
- IA-2
- A.1 H CH3
- IA-3
- A.1 H C(CH3)3
(continuación)
- Nº
- A Ra1 Ra2
- IA-4
- A.1 H C6H5
- IA-5
- A.1 H ciclo-C3H5
- IA-6
- A.1 H Cl
- IA-7
- A.1 CH3 H
- IA-8
- A.1 C(CH3)3 H
- IA-9
- A.1 C6H5 H
- IA-10
- A.1 ciclo-C3H5 H
- IA-11
- A.1 Cl H
- IA-12
- A.5 H H
- IA-13
- A.5 H CH3
- IA-14
- A.5 H C(CH3)3
- IA-15
- A.5 H C6H5
- IA-16
- A.5 H ciclo-C3H5
- IA-17
- A.5 H Cl
- IA-18
- A.5 CH3 H
- IA-19
- A.5 C(CH3)3 H
- IA-20
- A.5 C6H5 H
- IA-21
- A.5 ciclo-C3H5 H
- IA-22
- A.5 Cl H
- IA-23
- A.9 H H
- IA-24
- A.9 H CH3
- IA-25
- A.9 H C(CH3)3
- IA-26
- A.9 H C6H5
- IA-27
- A.9 H ciclo-C3H5
- IA-28
- A.9 H Cl
- IA-29
- A.9 CH3 H
- IA-30
- A.9 C(CH3)3 H
- IA-31
- A.9 C6H5 H
- IA-32
- A.9 ciclo-C3H5 H
- IA-33
- A.9 Cl H
- IA-34
- A.14 H H
- IA-35
- A.14 H CH3
- IA-36
- A.14 H C(CH3)3
- IA-37
- A.14 H C6H5
- IA-38
- A.14 H ciclo-C3H5
- IA-39
- A.14 H Cl
- IA-40
- A.14 CH3 H
- IA-41
- A.14 C(CH3)3 H
(continuación)
- Nº
- A Ra1 Ra2
- IA-42
- A.14 C6H5 H
- IA-43
- A.14 ciclo-C3H5 H
- IA-44
- A.14 Cl H
- IA-45
- A.20 4-Cl-C6H5 -
- IA-46
- A.20 CH3 -
- IA-47
- A.20 C(CH3)3 -
- IA-48
- A.20 CF3 -
- IA-49
- A.20 ciclo-C3H5 -
- IA-50
- A.21 CH3 -
- IA-51
- A.21 C(CH3)3 -
- IA-52
- A.21 CF3 -
- IA-53
- A.21 ciclo-C3H5 -
- IA-54
- A.22 CH3 -
- IA-55
- A.22 C(CH3)3 -
- IA-56
- A.22 CF3 -
- IA-57
- A.22 ciclo-C3H5 -
- IA-58
- A.29 - -
- IA-59
- A.30 - -
- IA-60
- A.31 3-CH3 -
- IA-61
- A.31 3-C(CH3)3 -
- IA-62
- A.31 3-OCF3 -
- IA-63
- A.31 3-CF3 -
- IA-64
- A.31 3-Cl -
- IA-65
- A.31 3-F -
- IA-66
- A.31 4-CH3 -
- IA-67
- A.31 4-C(CH3)3 -
- IA-68
- A.31 4-OCF3 -
- IA-69
- A.31 4-CF3 -
- IA-70
- A.31 4-Cl -
- IA-71
- A.31 4-F -
- IA-72
- A.33 4-Cl -
- IA-73
- A.35 CH3 2-CH3
- IA-74
- A.35 C(CH3)3 2-CH3
- IA-75
- A.35 OCF3 2-CH3
- IA-76
- A.35 CF3 2-CH3
- IA-77
- A.35 Cl 2-CH3
- IA-78
- A.35 F 2-CH3
- IA-79
- A.35 CH3 2-Cl
(continuación)
- Nº
- A Ra1 Ra2
- IA-80
- A.35 C(CH3)3 2-Cl
- IA-81
- A.35 OCF3 2-Cl
- IA-82
- A.35 CF3 2-Cl
- IA-83
- A.35 Cl 2-Cl
- IA-84
- A.35 F 2-Cl
- IA-85
- A.35 CH3 2-F
- IA-86
- A.35 C(CH3)3 2-F
- IA-87
- A.35 OCF3 2-F
- IA-88
- A.35 CF3 2-F
- IA-89
- A.35 Cl 2-F
- IA-90
- A.35 F 2-F
- IA-91
- A.35 CH3 3-CH3
- IA-92
- A.35 C(CH3)3 3-CH3
- IA-93
- A.35 OCF3 3-CH3
- IA-94
- A.35 CF3 3-CH3
- IA-95
- A.35 Cl 3-CH3
- IA-96
- A.35 F 3-CH3
- IA-97
- A.35 CH3 3-Cl
- IA-98
- A.35 C(CH3)3 3-Cl
- IA-99
- A.35 OCF3 3-Cl
- IA-100
- A.35 CF3 3-Cl
- IA-101
- A.35 Cl 3-Cl
- IA-102
- A.35 F 3-Cl
- IA-103
- A.35 CH3 3-F
- IA-104
- A.35 C(CH3)3 3-F
- IA-105
- A.35 OCF3 3-F
- IA-106
- A.35 CF3 3-F
- IA-107
- A.35 Cl 3-F
- IA-108
- A.35 F 3-F
- IA-109
- A.36 CH3 2-CH3
- IA-110
- A.36 C(CH3)3 2-CH3
- IA-111
- A.36 OCF3 2-CH3
- IA-112
- A.36 CF3 2-CH3
- IA-113
- A.36 Cl 2-CH3
- IA-114
- A.36 F 2-CH3
- IA-115
- A.36 CH3 2-Cl
- IA-116
- A.36 C(CH3)3 2-Cl
- IA-117
- A.36 OCF3 2-Cl
(continuación)
- Nº
- A Ra1 Ra2
- IA-118
- A.36 CF3 2-Cl
- IA-119
- A.36 Cl 2-Cl
- IA-120
- A.36 F 2-Cl
- IA-121
- A.36 CH3 2-F
- IA-122
- A.36 C(CH3)3 2-F
- IA-123
- A.36 OCF3 2-F
- IA-124
- A.36 CF3 2-F
- IA-125
- A.36 Cl 2-F
- IA-126
- A.36 F 2-F
- IA-127
- A.36 CH3 4-CH3
- IA-128
- A.36 C(CH3)3 4-CH3
- IA-129
- A.36 OCF3 4-CH3
- IA-130
- A.36 CF3 4-CH3
- IA-131
- A.36 Cl 4-CH3
- IA-132
- A.36 F 4-CH3
- IA-133
- A.36 CH3 4-Cl
- IA-134
- A.36 C(CH3)3 4-Cl
- IA-135
- A.36 OCF3 4-Cl
- IA-136
- A.36 CF3 4-Cl
- IA-137
- A.36 Cl 4-Cl
- IA-138
- A.36 F 4-Cl
- IA-139
- A.36 CH3 4-F
- IA-140
- A.36 C(CH3)3 4-F
- IA-141
- A.36 OCF3 4-F
- IA-142
- A.36 CF3 4-F
- IA-143
- A.36 Cl 4-F
- IA-144
- A.36 F 4-F
- IA-145
- A.37 Cl 6-Cl
- IA-146
- A.40 CH3 2,6-(CH3)2
- IA-147
- A.40 C(CH3)3 2,6-(CH3)2
- IA-148
- A.40 OCF3 2,6-(CH3)2
- IA-149
- A.40 CF3 2,6-(CH3)2
- IA-150
- A.40 Cl 2,6-(CH3)2
- IA-151
- A.40 F 2,6-(CH3)2
- IA-152
- A.40 CH3 2,6-Cl2
- IA-153
- A.40 C(CH3)3 2,6-Cl2
- IA-154
- A.40 OCF3 2,6-Cl2
- IA-155
- A.40 CF3 2,6-Cl2
(continuación)
- Nº
- A Ra1 Ra2
- IA-156
- A.40 Cl 2,6-Cl2
- IA-157
- A.40 F 2,6-Cl2
- IA-158
- A.40 CH3 2,6-F2
- IA-159
- A.40 C(CH3)3 2,6-F2
- IA-160
- A.40 OCF3 2,6-F2
- IA-161
- A.40 CF3 2,6-F2
- IA-162
- A.40 Cl 2,6-F2
- IA-163
- A.40 F 2,6-F2
- IA-164
- A.40 CH3 2-CH3-6-F
- IA-165
- A.40 C(CH3)3 2-CH3-6-F
- IA-166
- A.40 OCF3 2-CH3-6-F
- IA-167
- A.40 CF3 2-CH3-6-F
- IA-168
- A.40 Cl 2-CH3-6-F
- IA-169
- A.40 F 2-CH3-6-F
- IA-170
- A.40 CH3 2-CH3-6-Cl
- IA-171
- A.40 C(CH3)3 2-CH3-6-Cl
- IA-172
- A.40 OCF3 2-CH3-6-Cl
- IA-173
- A.40 CF3 2-CH3-6-Cl
- IA-174
- A.40 Cl 2-CH3-6-Cl
- IA-175
- A.40 F 2-CH3-6-Cl
- IA-176
- A.40 CH3 2-F-6-Cl
- IA-177
- A.40 C(CH3)3 2-F-6-Cl
- IA-178
- A.40 OCF3 2-F-6-Cl
- IA-179
- A.40 CF3 2-F-6-Cl
- IA-180
- A.40 Cl 2-F-6-Cl
- IA-181
- A.40 F 2-F-6-Cl
- IA-182
- A.48 H -
- IA-183
- A.48 F -
- IA-184
- A.48 Cl -
- IA-185
- A.48 Br -
- IA-186
- A.48 CF3 -
- IA-187
- A.48 C(CH3)3 -
- IA-188
- A.48 F -
- IA-189
- A.48 Cl -
- IA-190
- A.48 Br -
- IA-191
- A.48 CF3 -
- IA-192
- A.48 C(CH3)3 -
- IA-193
- A.60 CH3 CH3
(continuación)
- Nº
- A Ra1 Ra2
- IA-194
- A.60 CH(CH3)2 CH3
- IA-195
- A.60 C(CH3)3 CH3
- IA-196
- A.60 CH2CF3 CH3
- IA-197
- A.60 ciclo-C3H5 CH3
- IA-198
- A.60 CH2-ciclo-C3H5 CH3
- IA-199
- A.60 CH3 CF3
- IA-200
- A.60 CH(CH3)2 CF3
- IA-201
- A.60 C(CH3)3 CF3
- IA-202
- A.60 CH2CF3 CF3
- IA-203
- A.60 ciclo-C3H5 CF3
- IA-204
- A.60 CH2-ciclo-C3H5 CF3
- IA-205
- A.61 (CH2)2CH3 H
- IA-206
- A.61 CH(CH3)2 H
- IA-207
- A.61 C(CH3)3 H
- IA-208
- A.61 CH2CN H
- IA-209
- A.61 ciclo-C3H5 H
- IA-210
- A.61 CH2OCH3 H
- IA-211
- A.61 (CH2)2CH3 CH3
- IA-212
- A.61 CH(CH3)2 CH3
- IA-213
- A.61 C(CH3)3 CH3
- IA-214
- A.61 CH2CN CH3
- IA-215
- A.61 ciclo-C3H5 CH3
- IA-216
- A.61 CH2OCH3 CH3
- IA-217
- A.62 (CH2)2CH3 -
- IA-218
- A.62 CH(CH3)2 -
- IA-219
- A.62 C(CH3)3 -
- IA-220
- A.62 CH2CN -
- IA-221
- A.62 ciclo-C3H5 -
- IA-222
- A.62 CH2OCH3 -
- IA-223
- A.62 C(CH3)3 -
- IA-224
- A.62 C(CH3)2CCH -
Los compuestos de la fórmula I son especialmente adecuados para combatir de forma eficaz las siguientes plagas:
insectos del orden de los lepidópteros (Lepidoptera), por ejemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia 5 murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina 10 fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria,
DMF se añadieron 165 mg (0,52 mmol) de p-toluenosulfonato de trifluorometilsulfiniletilo. La mezcla se agitó durante 12 horas a 35 ºC. Después de 21 horas, la mezcla de reacción se añadió a éter dietílico y agua que contenía 50 µl de ácido fórmico. La fase acuosa se separó y se lavó dos veces con éter dietílico. Las fracciones de éter combinadas se lavaron con salmuera y se secaron usando papel de separación de fases. El disolvente se retiró mediante
5 rotavapor, y el residuo se disolvió en 1 ml de diclorometano y se filtró usando diclorometano (3 x 3 ml) a través de una columna corta de gel de sílice. Después de concentración del eluato, se recuperaron 87 mg (0,24 mmol, rendimiento de un 46 %) de I-15 en forma de un sólido de color castaño, p.f. 122,5-129,5 ºC. El compuesto se pudo cristalizar a partir de acetonitrilo/hexano.
Ejemplo 3.2, compuesto I-19
10 A aproximadamente 92 mg (0,25 mmol) del compuesto I-15 en 2 ml de diclorometano se añadieron 200 mg (0,9 mmol de per ácido) de ácido m-cloroperbenzoico al 77 %. Después de agitar durante 12 horas, la mezcla de reacción se diluyó con diclorometano y se lavó con sulfito sódico acuoso, bicarbonato sódico acuoso. La fase orgánica se secó usando papel para separación de fases. La retirada del disolvente mediante rotoevaporación y la purificación del residuo por HPLC preparativa proporcionó 75 mg (0,19 mmol, rendimiento de un 76 %) de I-19, pf.
Tabla I
- imagen26
- (I)
- Nº
- A B D X R1 pf. de datos físicos [ºC]; HPLC/MS (TR [min]; m/z [M + H]+)1)
- I-1
- 3,4-Cl2-C6H3 -CH2 -CH2- S CF3 TR = 5,61 min, m/z = 339 [M + H]+
- I-2
- 4-CF3-C6H4 -CH2 -CH2- S CF3 TR = 5,50 min, m/z = 339 [M + H]+
- I-3
- 4-OCF3-C6H4 -CH2 -CH2- S CF3 TR = 5,61 min, m/z = 355 [M + H]+
- I-4
- 4-Cl-C6H4 -CH2 -CH2- S CF3 TR = 5,29 min, m/z = 305 [M + H]+
- I-5
- 4-I-C6H4 -CH2 -CH2- S CF3 TR = 3,65 min, 2)
- I-6
- 4-Cl-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 3,66 min, m/z = 319 [M + H]+ 2)
- I-7
- 3,4-Cl2-C6H3 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 3,82 min, m/z = 353 [M + H]+ 2)
(continuación)
- Nº
- A B D X R1 pf. de datos físicos [ºC]; HPLC/MS (TR [min]; m/z [M + H]+)1)
- I-8
- C6H5 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,29 min, m/z = 285 [M + H]+
- I-9
- 4-CF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 81-82 ºC
- I-10
- 4-OCF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,80 min, m/z = 369 [M + H]+
- I-11
- 4-SCF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 40-44 ºC
- I-12
- 4-I-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,77 min, m/z = 411 [M + H]+
- I-13
- 2,4,6-F3-C6H2 -CH2 -CH2CH2- S CF3 88-96 ºC
- I-14
- 4-CF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S(=O) CF3 122-129 ºC
- I-15
- 3,4-Cl2-C6H3 -CH2 -CH2CH2- S(=O) CF3 TR = 5,06 min, m/z = 369 [M + H]+
- I-16
- 4-Cl-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S(=O) CF3 TR = 4,07 min, m/z = 335 [M + H]+
- I-17
- 4-Cl-C6H4 -CH2 -CH2CH2 S(=O)2 CF3 TR = 5,18 min, m/z = 351 [M + H]+
- I-18
- 4-OCF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S(=O) CF3 TR = 5,07 min, m/z = 385 [M + H]+
- I-19
- 3,4-Cl2-C6H3 -CH2 -CH2CH2 S(=O)2 CF3 TR = 5,44 min, m/z = 385 [M + H]+
- I-20
- 4-OCF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2 S(=O)2 CF3 TR = 5,47 min, m/z = 401 [M + H]+
- I-21
- C6H5 -CH2 -CH2CH2- S(=O) CF3 TR = 4,17 min, m/z = 300 [M + H]+
- I-22
- C6H5 -CH2 -CH2CH2 S(=O)2 CF3 TR = 4,76 min, m/z = 371 [M + H]+
(continuación)
- Nº
- A B D X R1 pf. de datos físicos [ºC]; HPLC/MS (TR [min]; m/z [M + H]+)1)
- I-23
- 4-I-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S(=O) CF3 TR = 4,95 min, m/z = 427 [M + H]+
- I-24
- 4-Br-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,66 min, m/z = 363 [M + H]+
- I-25
- 4-CF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 6,30 min, m/z = 341 [M + H]+
- I-26
- 4-CF(CF3)2-C6H4 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 6,31 min, m/z = 453 [M + H]+
- I-27
- 2,6-Cl2-pirid-4-il -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,32 min, m/z = 354 [M + H]+
- I-28
-
imagen27 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 3,89 min, m/z = 325 [M + H]+
- I-29
-
imagen28 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,35 min, m/z = 333 [M + H]+
- I-30
-
imagen29 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,03 min, m/z = 319 [M + H]+
- I-31
-
imagen30 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 4,73 min, m/z = 333 [M + H]+
- I-32
-
imagen31 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 4,89 min, m/z = 353 [M + H]+
- I-33
-
imagen32 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 3,64 min 2)
- I-34
-
imagen33 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 3,28 min, m/z = 326[M + H]+2 )
(continuación)
- Nº
- A B D X R1 pf. de datos físicos [ºC]; HPLC/MS (TR [min]; m/z [M + H]+)1)
- I-35
-
imagen34 -CH2 -CH2CH2- S CF3 TR = 5,34 min, m/z = 332 [M + H]+
- I-36
- 3,4-Cl2-C6H3 -CH2 -CH2CH2- O CH3 62-63 ºC
- I-37
- 4-OCF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- O CH3 TR = 4,92 min, m/z = 299 [M + H]+
- I-38
- 4-CF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- O CH3 TR = 4,77 min, m/z = 283 [M + H]+
- I-39
- 3,4-Cl2-C6H3 -CH2 -CH2CH2- O CH(CH3)2 TR = 5,57 min, m/z = 311 [M + H]+
- I-40
- 4-OCF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- O CH(CH3)2 TR = 5,51 min, m/z = 328 [M + H]+
- I-41
- 4-CF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- O CH(CH3)2 TR = 5,35 min, m/z = 311 [M + H]+
- I-42
- 4-Cl-C6H4 -CH2 -CH2CH2- O CH2CF3 TR = 5,17 min, m/z = 317 [M + H]+
- I-43
- 3,4-Cl2-C6H3 -CH2 -CH2CH2- O CH2CF3 TR = 5,46 min, m/z = 351 [M + H]+
- I-44
- 4-CF3-C6H4 -CH2 -CH2CH2- O CH2CF3 TR = 5,34 min, m/z = 351 [M + H]+
- I-45
-
4-Cl-C6H4
-CH2-
imagen35 TR = 4,43 min, m/z = 277 [M + H]+
- I-46
- 4-Cl-C6H4 -CH2 -CH2- O CH3 TR = 4,57 min, m/z = 235 [M + H]+
- 1) a menos que se indique de otro modo, se usó el procedimiento 2 de HPLC. 2) se usó el procedimiento 1 de HPLC. # representa el sitio de unión.
-
imagen36
Claims (1)
-
imagen1 imagen2 imagen3 imagen4 imagen5
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US75334605P | 2005-12-22 | 2005-12-22 | |
US753346P | 2005-12-22 | ||
PCT/EP2006/069686 WO2007071609A1 (en) | 2005-12-22 | 2006-12-13 | Malononitrile compounds |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2557443T3 true ES2557443T3 (es) | 2016-01-26 |
Family
ID=37852971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES06830609.1T Active ES2557443T3 (es) | 2005-12-22 | 2006-12-13 | Compuestos de malononitrilo |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8916592B2 (es) |
EP (1) | EP1973404B1 (es) |
JP (1) | JP4960380B2 (es) |
KR (1) | KR101372756B1 (es) |
CN (1) | CN101384170B (es) |
AU (1) | AU2006328521A1 (es) |
BR (1) | BRPI0620246B1 (es) |
CA (1) | CA2634601C (es) |
EA (1) | EA200801567A1 (es) |
ES (1) | ES2557443T3 (es) |
IL (1) | IL192323A0 (es) |
WO (1) | WO2007071609A1 (es) |
ZA (1) | ZA200806256B (es) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007147888A1 (en) * | 2006-06-22 | 2007-12-27 | Basf Se | Malononitrile compounds |
EP2501686B1 (en) | 2009-11-17 | 2015-05-20 | Merial, Inc. | Fluorinated oxa or thia heteroarylalkylsulfide derivatives for combating invertebrate pests |
CN102246797B (zh) * | 2011-05-17 | 2013-04-10 | 德强生物股份有限公司 | 一种包含吡虫啉的杀虫增效组合物 |
EP2911509B1 (en) * | 2012-10-24 | 2017-07-19 | Basf Se | Malononitrile compounds for controlling animal pests |
MX2015007568A (es) | 2012-12-14 | 2015-10-14 | Basf Se | Compuestos de malononitrilo para controlar plagas de animales. |
CA2945766C (en) * | 2014-04-17 | 2023-09-26 | Merial, Inc. | Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites |
WO2017089389A1 (en) * | 2015-11-26 | 2017-06-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Trypanosomes inhibitors |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9210632D0 (en) | 1992-05-19 | 1992-07-01 | Fisons Plc | Compounds |
JPH1029966A (ja) * | 1996-07-17 | 1998-02-03 | Mitsubishi Chem Corp | マロノニトリル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 |
JP2002284608A (ja) | 2001-01-18 | 2002-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺虫剤および殺虫方法 |
TWI223979B (en) | 2001-05-09 | 2004-11-21 | Sumitomo Chemical Co | Malononitrile compounds and pesticide composition containing the same as well as pest controlling method |
JP2004099593A (ja) | 2002-07-17 | 2004-04-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | マロノニトリル化合物及びその用途 |
US7026340B2 (en) | 2002-07-17 | 2006-04-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Malononitrile compounds and their use as pesticides |
JP4457588B2 (ja) | 2002-07-17 | 2010-04-28 | 住友化学株式会社 | マロノニトリル化合物の用途 |
WO2004020399A1 (en) | 2002-08-29 | 2004-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Malononitrile compound and use thereof as pesticides |
EP1697311B1 (en) | 2003-12-26 | 2011-10-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Nitrile compound and its use in pest control |
CA2547696A1 (en) | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Malononitrile compounds and use thereof |
JP4670355B2 (ja) * | 2004-01-16 | 2011-04-13 | 住友化学株式会社 | 含窒素6員環を有するマロノニトリル化合物とその用途 |
JP4830301B2 (ja) * | 2004-01-16 | 2011-12-07 | 住友化学株式会社 | 含窒素5員環を有するマロノニトリル化合物及びその用途 |
DE602005004040T2 (de) * | 2004-01-16 | 2008-12-11 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Malononitrilverbindungen als Pestizide |
US7846956B2 (en) | 2004-01-16 | 2010-12-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Malononitrile compound as pesticides |
-
2006
- 2006-12-13 ES ES06830609.1T patent/ES2557443T3/es active Active
- 2006-12-13 EA EA200801567A patent/EA200801567A1/ru unknown
- 2006-12-13 CA CA2634601A patent/CA2634601C/en active Active
- 2006-12-13 KR KR1020087017785A patent/KR101372756B1/ko active IP Right Grant
- 2006-12-13 AU AU2006328521A patent/AU2006328521A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-13 EP EP06830609.1A patent/EP1973404B1/en active Active
- 2006-12-13 CN CN2006800532308A patent/CN101384170B/zh active Active
- 2006-12-13 WO PCT/EP2006/069686 patent/WO2007071609A1/en active Application Filing
- 2006-12-13 JP JP2008546392A patent/JP4960380B2/ja active Active
- 2006-12-13 BR BRPI0620246-2A patent/BRPI0620246B1/pt active IP Right Grant
- 2006-12-13 US US12/158,507 patent/US8916592B2/en active Active
-
2008
- 2008-06-19 IL IL192323A patent/IL192323A0/en unknown
- 2008-07-18 ZA ZA200806256A patent/ZA200806256B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL192323A0 (en) | 2008-12-29 |
US20090326012A1 (en) | 2009-12-31 |
BRPI0620246A2 (pt) | 2013-01-15 |
CA2634601C (en) | 2015-05-12 |
ZA200806256B (en) | 2010-01-27 |
JP4960380B2 (ja) | 2012-06-27 |
CN101384170A (zh) | 2009-03-11 |
KR101372756B1 (ko) | 2014-03-10 |
EP1973404B1 (en) | 2015-10-28 |
JP2009520755A (ja) | 2009-05-28 |
US8916592B2 (en) | 2014-12-23 |
EP1973404A1 (en) | 2008-10-01 |
KR20080085179A (ko) | 2008-09-23 |
BRPI0620246B1 (pt) | 2021-03-23 |
EA200801567A1 (ru) | 2009-02-27 |
WO2007071609A1 (en) | 2007-06-28 |
CA2634601A1 (en) | 2007-06-28 |
CN101384170B (zh) | 2012-07-18 |
AU2006328521A1 (en) | 2007-06-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2557443T3 (es) | Compuestos de malononitrilo | |
KR102477187B1 (ko) | 피리돈 유도체, 이의 입체 이성질체 및 항인플루엔자 바이러스 약물로서의 응용 | |
CN107406457B (zh) | 哌啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 | |
TWI325861B (en) | Sulfonamide derivatives exhibiting pgd2 receptor antagonism | |
AU2012226475C1 (en) | Spirocyclic isoxazoline derivatives as antiparasitic agents | |
AU2005276790B2 (en) | Vasopressin V1A antagonists | |
ES2248397T3 (es) | Sulfamidas como inhibidores de la gamma-secretasa. | |
CN101370796B (zh) | 作为11β-HSD1抑制剂的噻唑类 | |
AU2016203895B2 (en) | Proteostasis regulators | |
ES2262640T3 (es) | Derivados de pirrolidina farmaceuticamente activos como inhibidores de bax. | |
CA2501535A1 (en) | Thiadiazoledioxides and thiadiazoleoxides as cxc- and cc-chemokine receptor ligands | |
MX2012013667A (es) | Compuestos de pirazol como inhibidores del receptor sigma. | |
CN110088093A (zh) | 酰基磺酰胺NaV1.7抑制剂 | |
TW200835502A (en) | Thiazepine derivatives | |
JP5654246B2 (ja) | キナゾリン化合物を有効成分とする医薬組成物 | |
WO2003095441A1 (en) | Inhibitors of hepatitis c virus rna-dependent rna polymerase, and compositions and treatments using the same | |
Przybylski et al. | Cascade reactions as efficient and universal tools for construction and modification of 6-, 5-, 4-and 3-membered sulfur heterocycles of biological relevance | |
ES2622161T3 (es) | Piridinas sustituidas con piperazin-1-il-trifluorometilo como antagonistas del receptor de la dopamina 2 de disociación rápida | |
AU2005299829A1 (en) | Pharmaceutical compositions | |
CA3129851A1 (en) | Substituted amide compounds useful as farnesoid x receptor modulators | |
AU2005296959A1 (en) | Pyridine derivatives and the preparation and the therapeutic use thereof | |
AU2016269435A1 (en) | Improved processes for the preparation of 1-aryl-5-alkyl pyrazole compounds | |
Kerr et al. | Enantioselective N-heterocyclic carbene catalyzed formal [3+ 2] cycloaddition using α-aroyloxyaldehydes and oxaziridines | |
Rajanarendar et al. | Synthesis and bioactivity of isoxazolyl thiazoles, isoxazolyl thiazolyl chromen-2-ones, isoxazolyl thiazinanes and isoxazolyl thiazolidinones | |
CN107954997A (zh) | 作为丙肝病毒抑制剂的联环化合物 |