CN101384170A - 丙二腈化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式I的化合物或其对映体或非对映体或盐或N－氧化物或多晶型物：其中X为氧或S(＝O)n；n为0、1或2；R1为任选取代的烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、环烯基、卤代环烯基，苯基或杂芳基、苯基烷基、杂芳基烷基，其任选稠合到苯基、杂芳基或杂环基；A为－NRb 2、－C(＝G)GRb、－C(＝G)NRb 2、－C(＝NORb)Rb、C(＝G)[N＝SRb 2]、－C(＝G)NRb－NRb 2，C2－C6链烷二基、C2－C6链烯二基、C1－C3烷基－G－C1－C3烷基，其中Rb如说明书中定义，或任选取代的苯基、杂芳基、杂环基，其任选稠合到苯基或杂环基；B为具有1－3个碳链原子的任选取代的饱和或部分不饱和烃链；D为具有1－5个碳链原子的任选取代的饱和或部分不饱和烃链或C3－C6环烷基；G为氧或硫；制备化合物I、包含化合物I的杀虫组合物和协同增效混合物的方法，通过使害虫或它们的食物源、栖息地或繁殖地与杀虫有效量的化合物式I接触而防治昆虫、螨或线虫的方法，和处理、防治、防止或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的方法，其包括将杀寄生虫有效量的式I化合物口服、局部或肠胃外给药或施用于动物。

Description

丙二腈化合物
本发明涉及式I的化合物或其对映体或非对映体或盐或N-氧化物或多晶型物：
Figure A200680053230D00081
其中
X为氧或S(＝O)n；
n为0、1或2；
R1为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基，
苯基或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环体系，其中杂芳族环经由环的碳原子与X原子结合，并且其中苯基或杂芳族环可经由C1-C10烷基结合因此形成芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C1-C10烷基结构部分，
其中苯基或杂芳族环可以稠合到选自苯基和可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环的环，
其中以上基团R1中的氢原子可部分或全部由基团R5的任何组合代替。
A 为-NRb 2、-C(＝G)GRb、-C(＝G)NRb 2、-C(＝NORb)Rb、C(＝G)[N＝SRb 2]、-C(＝G)NRb-NRb 2，其中两个基团Rb一起可形成可由1-5个基团R2取代的C2-C6链烷二基、C2-C6链烯二基或C1-C3烷基-G-C1-C3烷基桥，
苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的3-7元饱和或部分不饱和杂环，或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环，
其中苯基、杂环或杂芳族环可以稠合到选自苯基和可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环的环，
其中苯基或5-6元杂芳族环或分别稠合的环体系可以未取代或由1-6个基团R2的任何组合取代。
B 为具有1-3个碳链原子的饱和或部分不饱和烃链，其中此链的氢原子可全部或部分用选自R3的基团的任何组合代替；
D 为具有1-5个碳链原子的饱和或部分不饱和烃链或C3-C6环烷基，其中此链或此环烷基的氢原子可全部或部分用选自R4的基团的任何组合代替；
R2为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6卤代环烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6环烯基氧基、C3-C6卤代环烷基氧基、C3-C6卤代环烯基氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷硫基、C3-C6卤代环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C2-C6链烯基亚磺酰基、C3-C6炔基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C2-C6卤代链烯基亚磺酰基、C3-C6卤代炔基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C6链烯基磺酰基、C3-C6炔基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6卤代链烯基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6炔基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、二(C2-C6链烯基)氨基、二(C2-C6炔基)氨基、三(C1-C10)烷基甲硅烷基，或
苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-7元饱和或部分不饱和杂环，或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环，
其中苯基或杂芳族环可经由氧或硫原子或C1-C4烷基结合，
其中以上基团R2为未取代，或这些基团中的氢原子可完全或部分用选自Ra的基团的任何组合代替，或
R2为-C(＝G)Rb、-C(＝G)ORb、-C(＝G)NRb 2、-C(＝G)[N＝SRb 2]、-C(＝NORb)Rb、-C(＝NORb)NRb 2、-C(＝NNRb 2)Rb、-OC(＝G)-OC(＝G)ORb、N＝SRb 2、-NRbC(＝G)Rb、-N[C(＝G)Rb]2、-NRbC(＝G)ORb、-C(＝G)NRb-NRb 2、-C(＝G)NRb-NRb[C(＝G)Rb]、-NRb-C(＝G)NRb 2、-NRb-NRbC(＝G)Rb、-NRb-N[C(＝G)Rb]2、-N[(C＝G)Rb]-NRb 2、-NRb-NRb[(C＝G)GRb]、-NRb[(C＝G)NRb 2、-NRb[C＝NRb]Rb、-NRb(C＝NRb)NRb 2、-O-NRb 2、-O-NRb(C＝G)Rb、-SO2NRb 2、-NRbSO2Rb、-S(＝O)Rb、-S(＝O)2Rb、-SO2ORb或-OSO2Rb；
R3为卤素、氰基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C1-C6环烷基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基，或
苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-7元饱和或部分不饱和杂环，或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环，其中苯基或杂环或杂芳族环可经由氧或硫原子结合，或
2个基团R3一起与烃链的碳原子可形成可含1-3个选自氧、硫和氮的杂原子的3-7元饱和或部分不饱和杂环，
其中以上基团R3为未取代，或这些基团中的氢原子可完全或部分用选自Ra的基团的任何组合代替，或
R4为卤素、氰基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6链烯氧基羰基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、三(C1-C10)烷基甲硅烷基，或
苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-7元饱和或部分不饱和杂环，或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环，其中苯基和杂环或杂芳族环可经由氧或硫原子结合，
其中以上基团R4为未取代，或这些基团中的氢原子可完全或部分用选自Ra的基团的任何组合代替，或
结构部分R4-D-X-R1一起可形成式α的饱和或不饱和环：
Figure A200680053230D00111
其可具有5-7个环成员和除硫以外1-2个选自氧、硫和氮的其他杂原子，并且其中环可由1-5个选自Ra的基团取代，或
结构部分R4-D-X-R1一起可形成含可具有5-7个环成员和除硫以外1-2个选自氧、硫和氮的其他杂原子且其中环可由1-5个选自Ra的基团取代的饱和或不饱和环的式β的基团：
Figure A200680053230D00112
其中x为1-5，
R5为基团R3；
G为氧或硫；
Ra各自独立地为卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C8卤代环烯基、苯氧基、ORi、SRi、S(＝O)Ri、S(＝O)2Ri、NRiRj、-S(＝O)2NRiR、C(＝O)Ri、C(＝O)ORi、C(＝O)NRiRj、C(＝NORi)Rj、-NRiC(＝G)Rj、-N[C(＝G)Ri]2、-NRiC(＝G)ORj、-C(＝G)NRi-NRj 2、-NRiSO2Rj、SiRi yRj 3-y(y为0-3)，或
苯基或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环，其中苯基或杂芳族环中的碳原子可由1-5个卤素取代，
Ri、Rj各自独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C6环烯基、或C3-C6卤代环烯基；
Rb各自独立地为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C8卤代环烯基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基，或
苯基或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环，其中杂芳族环可经由C1-C4烷基结构部分结合，其中苯基或杂芳族环中的碳原子可由1-3个基团Ra取代。
另外，本发明涉及制备化合物I的方法和中间体，包含化合物I的杀虫组合物，通过使昆虫、螨或线虫或它们的食物源、栖息地或繁殖地与杀虫有效量的式I化合物或组合物接触而防治昆虫、螨或线虫的方法。
此外，本发明还涉及一种通过向植物或它们生长的土壤或水施用杀虫有效量的式I化合物或组合物而保护生长植物以防昆虫或螨侵袭或侵染的方法。
本发明还提供一种处理、防治、防止或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的方法，其包括将杀寄生虫有效量的式I化合物或组合物口服、局部或肠胃外给药或施用于动物。
尽管今天可得到商业杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂，但由昆虫和线虫导致的生长和收获作物的损害仍然发生。因此，仍然需要开发新的且更有效的杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂。
因此，本发明的目的是提供一种用于防治昆虫、螨或线虫和保护生长植物以防昆虫、蜘蛛或线虫侵袭或侵染的新杀虫组合物，新化合物和新方法。
我们发现这些目的通过式I的组合物和化合物实现。此外，我们发现制备式I化合物的方法和中间体。
具有二氰基链烷结构部分的化合物已描述于许多专利申请中：JP 2002 284608、WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO04/006677、WO 04/020399、JP 2004 99593、JP 2004 99597、WO 05/068432、WO 05/064823、EP 1555259和WO 05/063694。
带有硫属烷烃(chalkogenalkane)侧链的式I化合物还未描述于现有技术中。
式I化合物可例如通过一种使化合物(II)与化合物(III)反应以得到化合物(I)的方法得到：
Figure A200680053230D00131
其中A、B、D、X和R1如以上对于式I化合物的定义，Z1表示适合的离去基团如卤原子、甲烷磺酸根、三氟甲烷磺酸根或甲苯磺酸根。
反应通常在碱的存在下在溶剂中进行。
待用于反应中的溶剂例如包括酸酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、NMP等，醚如二乙醚、四氢呋喃等，亚砜和砜如二甲亚砜、环丁砜等，卤化烃如1，2-二氯乙烷、氯苯等，芳族烃如甲苯、二甲苯等，及其混合物。
待用于反应中的碱例如包括无机碱如氢化钠、碳酸钠、碳酸钾等，碱金属醇盐如丁醇钾等，碱金属酰胺如锂二异丙基酰胺等，和有机碱如二甲基氨基吡啶、1，4-二偶氮双环[2.2.2]辛烷、1，8-二偶氮双环[5.4.0]-7-十一碳烯等。
可用于反应的碱的量通常相对于1摩尔化合物(II)为1-10摩尔。另外，可加入添加剂如冠醚以促进反应。
待用于反应中的化合物(III)的量相对于1摩尔化合物(II)通常为1-10摩尔，优选1-2摩尔。
反应温度通常为-78℃至150℃，优选-20℃至80℃，反应时间通常为1-24小时。
化合物(II)可例如根据如下示意图表示的路线产生：
Figure A200680053230D00132
其中变量如以上式I的定义。
步骤1：化合物(V)可通过化合物(IV)与丙二腈(CN(CH2)CN；例如见Organic Process Research & Development 2005，9，133-136)反应而产生。反应通常在碱的存在下在溶剂中进行。待用于反应中的溶剂例如包括酸酰胺如N，N-二甲基甲酰胺等，醚如二乙醚、四氢呋喃等，卤化烃如氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等，芳族烃如甲苯、二甲苯等，醇如甲醇、乙醇、异丙醇等，及其混合物。
待用于反应中的碱例如包括四丁基氢氧化铵。可用于反应的碱的量通常相对于1摩尔化合物(IV)为0.01-0.5摩尔。
待用于反应中的丙二腈的量通常相对于1摩尔化合物(IV)为1-10摩尔。反应温度通常为-20℃至200℃，反应时间通常为1-24小时。
如果需要的话，反应可随着从反应体系中除去反应形成的水而进行。
在反应完成以后，式(V)化合物可通过使用常规方法，例如将反应混合物加入水中，用有机溶剂萃取，浓缩萃取物等而分离。如果需要的话，分离的化合物(V)可通过技术如色谱法、再结晶等提纯。
步骤2：(a)当B由1个或多个基团R3取代时，则化合物(II)可通过使化合物(V)与有机金属化合物R3-Q反应而产生。
反应通常在溶剂中，如果需要的话在铜盐的存在下进行。
待用于反应中的溶剂例如包括醚如二乙醚、四氢呋喃等，芳族烃如甲苯、二甲苯等，及其混合物。
待用于反应中的有机金属化合物R3-Q例如包括有机镁化合物如甲基碘化镁、乙基溴化镁、异丙基溴化镁、乙烯基溴化镁、乙炔基溴化镁、二甲基镁等，有机锂化合物如甲基锂等，有机锌化合物如二乙基锌等，和有机铜化合物如三氟甲基铜等。可用于反应的有机金属化合物的量相对于1摩尔化合物(V)通常为1-10摩尔。
待用于反应的铜盐例如包括碘化亚铜(I)、溴化亚铜(I)等。反应中待使用的铜盐的量相对于1摩尔化合物(V)通常为不大于1摩尔。
反应温度通常为-20℃至100℃，反应时间通常为1-24小时。
在反应完成以后，式(II)化合物可通过使用常规方法，例如将反应混合物加入水中，用有机溶剂萃取，浓缩萃取物等而分离。如果需要的话，分离的化合物(II)可通过技术如色谱法、再结晶等提纯。
步骤2：(b)当B未取代，则化合物(II)可通过使化合物(V)与还原剂如甲酸例如如Org.Chem.2005，70，第3591页所述在碱的存在下，或如Synlett.2005，第523-525页所述与Mg在ZnCl2的存在下或任何其他适合的还原剂反应而产生。
在反应完成以后，式(II)化合物可通过使用常规方法，例如将反应混合物加入水中，用有机溶剂萃取，浓缩萃取物等而分离。如果需要的话，分离的化合物(II)可通过技术如色谱法、再结晶等提纯。
通常，化合物(III)，如果不是市售的话，则可以以类似于J.March，Advanced Organic Chemistry，第4版，Wiley所述的方法经由转化成相应的甲苯磺酸盐、甲磺酰盐或卤化物而由醇(IV)合成。
Figure A200680053230D00151
化合物(IV)可经由化合物(V)与化合物(VI)以Can.J.Chem.1979，57，第1958-1966页和J.Am.Chem.Soc.1924，46，第1503页所述程序的烷基化得到，其中Z2为适合的离去基团，例如卤原子、甲烷磺酸根、三氟甲烷磺酸根或甲苯磺酸根，其中化合物(IV)为适当取代的硫醇或醇或其盐。
具体而言，其中R1为CF3，X为硫，Z1为卤素的化合物(III)也可通过CF3-SH与酰基卤化物CH2CH-Z1如J.Am.Chem.Soc.1962，84，第3148-3153页所述反应而得到。
其中R1为CF3，X为硫的化合物(IV)可例如如WO 01/36410所述通过巯基醇HO-D-SH在辐射条件下烷基化而制备。
其中R1为CF3，X为氧的化合物(III)可如J.Fluorine Chemistry 1982，21，第133-143页或J.Org.Chem.2001，66，第1061-1063页所述得到。
其中D为取代或未取代的C1-单元的式I化合物，合成可通过二腈(II)与适合式D＝O的羰基化合物以类似于US4581178，J.Fluorine Chemistry1982，20，第397-418页和European Journal of Organic Chemistry 2004，(19)，第3992-4002页所述程序加成反应，并随后将得到的醇以类似于Eur.J.of Org.Chem.2004，(19)，3992-4002的程序经由将(VII)的OH基团转化成离去基团如甲磺酰基并随后与醇或硫醇R1-XH、X＝O或S反应而转化成化合物(I)而进行。
Figure A200680053230D00161
其中X为S，n为1的本发明化合物(I)可根据J.March，AdvancedOrganic Chemistry，第4版，Wiley，第19章，第1201页和其中引用的文献所述程序经由用氧化剂如30％H2O2、NaIO4或叔BuOCI氧化而由其中X为S，n为0的相应化合物(I)得到。如以上引用的文献所述其他例如用KMnO4、KHSO5或30％H2O2的其他等价物氧化得到其中X为S，n为2的化合物(I)。
如果单独的化合物I不可从上述路线得到，则它们可通过其他化合物I衍生或通过所述合成路线的常规改进而制备。
在反应完成以后，化合物可通过使用常规方法，例如将反应混合物加入水中，用有机溶剂萃取，浓缩萃取物等而分离。如果需要的话，分离的化合物可通过技术如色谱法、再结晶等提纯。
式I化合物的制备可导致它们作为异构体混合物得到。如果需要的话，这些可通过常规用于此目的的方法如结晶或色谱法，以及在光学活性吸附剂上解析，以得到纯异构体。式I化合物可以以可具有不同生物活性的不同晶体变态(多晶型物)存在。这些也是本发明的主题。
化合物I的可农用盐可以以常规方式，例如通过与所述阴离子的酸反应而形成。
在本说明书和权利要求中，将参考大量应定义为具有如下含义的术语：
其中所有的“盐”包括化合物I与马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和琥珀酸的加合物。此外，作为“盐”包括的有可例如与胺、金属、碱土金属碱或季铵碱，包括两性离子形成的那些。作为盐形成剂的适合金属和碱土金属氢氧化物包括钡、铝、镍、铜、锰、钴锌、铁、银、锂、钠、钾、镁或钙的盐。其他盐形成剂包括卤化物、硫酸盐、乙酸盐、碳酸盐、氢化物和氢氧化物。所需的盐包括化合物I与马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸和甲烷磺酸的加合物。
“卤素”意指氟、氯、溴和碘。
这里所用的术语“烷基”指具有1-6个碳原子的支化或未支化饱和烃基，例如C1-C6烷基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。
这里所用的术语“卤代烷基”指具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可以被上述卤原子代替，例如C1-C2卤代烷基如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基和五氟乙基；
类似地，“烷氧基”和“烷硫基”指在烷基任何键上分别通过氧或硫键结合的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)。实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和正丁硫基。
类似地，“烷基亚磺酰基”和“烷基磺酰基”指在烷基任何键上分别通过-S(＝O)-或-S(＝O)2-键结合的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)。实例包括甲基亚磺酰基和甲基磺酰基。
类似地，“烷基氢基”指可以为相同或不同的带有1或2个具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)的氮原子。实例包括甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、甲基乙基氨基、异丙基氨基或甲基异丙基氨基。
术语“烷基羰基”指在烷基任何键上分别通过-C(＝O)-键结合的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)。实例包括乙酰基和丙酰基。
其中所用的术语“链烯基”意指具有2-6个碳原子和任何位置的双键的支化或未支化不饱和烃基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基；1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
这里所用的术语“炔基”指含至少一个三键的支化或未支化不饱和烃基，例如乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基等。
其中所用的环烷基指单环3-6元饱和碳原子环，例如C3-C6环烷基如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-或6元杂芳族环可以为含1个氮原子和0-2个独立地选自氧、氮和硫，优选选自氧和氮的杂原子的5元杂芳族环，例如呲咯、呲唑、咪唑、三唑、噁唑、异噁唑、噁二唑、噻唑、异噻唑、噻二唑；或含1个选自氧和硫的杂原子的5元杂芳族环，例如呋喃或噻吩；或含1个氮原子和0-2个独立地选自氧、氮和硫，优选选自氧和氮的杂原子的6元杂芳族环，例如吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪或三嗪。
可含1-3个选自氧、氮和硫的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环例如为吡啶、嘧啶、(1，2，4)-噁二唑、(1，3，4)-噁二唑、吡咯、呋喃、噻吩、噁唑、噻唑、咪唑、吡唑、异噁唑、1，2，4-三唑、四唑、吡嗪、哒嗪、噁唑啉、噻唑啉、四氢呋喃、四氢吡喃、吗啉、哌啶、哌嗪、吡咯啉、吡咯烷、噁唑烷、噻唑烷。最优选，此环体系为二氧戊环、呋喃、噁唑、噻唑或四氢呋喃。
含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-或6元杂芳族环可以为含1个氮原子和0-2个独立地选自氧、氮和硫的杂原子的5元杂芳族环，例如吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、异噁唑、噁二唑、噻唑、异噻唑、噻二唑；或含1个选自氧和硫的杂原子的5元杂芳族环，例如呋喃或噻吩；或含1个氮原子和0-2个独立地选自氧、氮和硫，优选选自氮的杂原子的6元杂芳族环，例如吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪或三嗪。
当稠合到可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环时，该稠合环体系例如为嘧啶并三唑基。
可含1-3个选自氧、硫和氮的杂原子的3-7元饱和或部分不饱和的杂环例如为含1个氮原子和0或1个独立地选自氧和氮的其他杂原子的5-7元杂芳族环，例如吗啉、哌嗪、哌啶或吡咯烷。
当稠合到可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环时，该稠合环体系例如为二氢吲哚。
稠合到苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环的苯基例如为萘、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁二唑基或苯并噻二唑基。
式α的饱和或不饱和环：
Figure A200680053230D00191
其可具有5-7个环成员，除X外1-2个选自氧、硫和氮的其他杂原子，例如为呋喃基、噻吩基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、四氢噻吩基氧化物或四氢噻吩基二氧化物。
式β的基团：
Figure A200680053230D00201
其含可具有5-7个环成员，除X外1-2个选自氧、硫和氮的其他杂原子的饱和或不饱和环，例如为-CH2-呋喃基、-CH2-噻吩基、-CH2-四氢呋喃基、-CH2-四氢噻吩基、-CH2-四氢噻吩基氧化物、-CH2-四氢噻吩基二氧化物、-(CH2)2-呋喃基、-(CH2)2-噻吩基、-(CH2)2-四氢呋喃基、-(CH2)2-四氢噻吩基、-(CH2)2-四氢噻吩基氧化物或-(CH2)2-四氢噻吩基二氧化物。基团β中的变量x优选1或2。
关于式I化合物的意欲用途，特别优选每种情况下其本身或组合具有如下含义的取代基。因此，就本发明化合物的前体而言，适用这些优选的取代基或取代基的优选组合。
式I化合物，其中X为氧或硫。
式I化合物，其中X为S(＝O)n。
式I化合物，其中X为硫。
式I化合物，其中X为S(＝O)。
式I化合物，其中R1为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苯基，优选C1-C6卤代烷基。
式I化合物，其中R1为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苯基，其中这些基团可部分或完全卤化和/或用1-3个选自氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代链烯基氧基或C3-C6卤代炔基氧基的基团取代。
式I化合物，其中R1为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苯基，其中这些基团可部分或完全卤化和/或用1-3个选自氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基的基团取代。
式I化合物，其中A为-C(＝G)GRb或苯基或可含1-3个选自氧、硫和氮的杂原子的5-7元饱和或部分不饱和杂环或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环，其中苯基、杂环或杂芳族环可稠合到选自苯基和可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和或部分不饱和或芳族杂环的环，其中苯基或5-6元杂芳族环或各自稠合的环体系可以未取代或由1-6个基团R2的任何组合取代。
式I化合物，其中A为苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环，其中苯基、杂环或杂芳族环可稠合到选自苯基和可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和或部分不饱和或芳族杂环的环，其中苯基或5-6元杂芳族环或各自稠合的环体系可以未取代或由1-6个基团R2的任何组合取代。
式I化合物，其中B为具有1个碳链原子的烃链，优选-CH2-或-CH(CH3)-。
式I化合物，其中D为具有2-4个碳链原子的饱和或部分不饱和烃链或环丙基，优选具有2-4个碳链原子的饱和烃链。
式I化合物，其中R2为卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6卤代环烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6环烯基氧基、C3-C6卤代环烷基氧基、C3-C6卤代环烯基氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷硫基、C1-C6烷基磺酰基或C1-C6卤代烷基磺酰基，优选卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基。
式I化合物，其中R3为卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代链烯基氧基或C3-C6卤代炔基氧基，优选卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。
式I化合物，其中R4为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代链烯基氧基或C3-C6卤代炔基氧基。
式I化合物，其中R4为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。
式I化合物，其中Ra各自独立地为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、ORi、SRi、S(＝O)Ri、S(＝O)2Ri、NRiRj、-S(＝O)2NRiR、C(＝O)ORi、C(＝O)NRiRj，或苯基或可含1-4个选自氧、氮和硫的5-6元杂芳族环。
式I化合物，其中Ra各自独立地为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基或C1-C6烷氧基。
式I化合物，其中Rb各自独立地为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基。
式I化合物，其中：
D 选自-CH2-、-CH(CH3)-、-CH(CF3)-、-(CH2)2-、环丙基、-CH2C(CH3)2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-或-(CH2)4-；
X 为氧、硫、S(＝O)或S(＝O)2；和
R1为CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、苯基、五氯苯基、五氟苯基、CH2CCH2、环丙基、CH2CCH、苄基、CF3、CCl3、CH2CF3、CH2CHCCl2、CF2CF3、环戊基、环己基、CH2CH(CF3)2，或
结构部分-D-X-R1一起形成呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢噻吩基氧化物、四氢噻吩基二氧化物、3-CF3-噻吩-1-基、3-CF3-四氢噻吩-1-基、3-CF3-呋喃-1-基或3-CF3-四氢呋喃-1-基。
式I化合物，其中A选自表A。
表A
Figure A200680053230D00231
#表示结合位置。
在表A的杂环A.1-A.19中，Ra1和Ra2优选各自独立地为氢、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、环丙基、1-甲基-环丙基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、C(CH3)2CH2CH3、1-甲基环己基、环己基、1-甲基环戊基、环戊基、苯基、F、Cl、Br、CN、NO2、OCHF2、OCH3、OCH2CH3、CF3、OCF3、SCH3或SCF3，最优选氢、CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、苯基、F、Cl、CN、CF3或SCF3。
在表A的基团A.1-A.19中，Ra3优选CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、环丙基或苯基。
式I化合物，其中A选自表B。
表B
Figure A200680053230D00241
#表示结合位置。
在表B的基团A.20-A.28中，Ra1优选氢、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、环丙基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、C(CH3)2CH2CH3、1-甲基环己基、环己基、1-甲基环戊基、环戊基、CF3、苯基、苄基、NH2、N(CH3)2或NHC(＝O)CH3，最优选CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、环丙基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、C(CH3)2CH2CH3、CF3、苯基、苄基或NHC(＝O)CH3。
在表B的基团A.20-A.28中，Ra3优选CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、环丙基或苯基。
式I化合物，其中A选自表C。
表C
Figure A200680053230D00251
#表示结合位置。
在表C的基团A.31-A.40中，基团Ra1选自氢、CH3、CH2CH3、CHCH2、CCH、CH2CHCH2、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)3、OCH(CH3)CH2CH3、苄基、苯氧基、苯硫基(thiophenyl)、-S-(4-CH3)C6H5、O-(4-Cl)C6H5、O-(3-Cl)-C6H5、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OCH3、OCF3、OCF2H、OCH2CH3、OCH2CF3、OCF2CF2H、OCF2Cl、OCBrF2、OCH2CH2CH3、OCH2CH＝CH2、OCH(CH3)2、C(＝O)CH3、C(＝O)OCH3、CF3、CF(CF3)2、SCH3、SCF3或SO2CH3，优选选自CH3、C(CH3)3、F、Cl、Br、I、CN、OCH3、SCF3、CF3或CF(CF3)2。
Ra2选自F、Cl、CF3、CH3、OCH3、OCF3、NO2或苯氧基，优选选自F、Cl或CF3。
式I化合物，其中A选自表D。
表D
Figure A200680053230D00261
#表示结合位置。
在表D的基团A.41-A.51中，基团Ra1选自氢、F、Cl、Br、CN、NO2、CH3、CH2F、CHF2、CF3、CF2H、CH2F、Et、CCH、CH(CH3)2、C(CH3)3、SCH3、SCF3、SO2CH3、SO2CF3、OCH2CCH或OCH2CCCH3。
式I化合物，其中A选自表E。
表E
Figure A200680053230D00271
#表示结合位置。
在表E的基团A.52-A.57中，基团Ra1、Ra2、Ra4和Ra5优选各自独立地选自氢、CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、环丙基、1-甲基环丙基、C(CH3)3、CH(CH3)CH2CH3、-CH2-C(CH3)3、C(CH3)2CH2CH3、1-甲基环己基、环己基、1-甲基环戊基、环戊基、苯基、F、Cl、Br、CN、NO2、OCHF2、OCH3、OCH2CH3、CF3、SCH3或SCF3，最优选氢、CN、CH3、F、Cl或CF3。
式I化合物，其中A选自表F。
表F
Figure A200680053230D00272
#表示结合位置。
在表F的基团A.60中，基团Ra1选自氢、CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、(CH2)3CH3、C(CH3)3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、(CH2)4CH3、CH2C(CH3)3、CH(CH3)CH(CH3)2、(CH2)2CH(CH3)2、CH2CF3、(CH2)2CF3、(CH2)3CF3、CH2CHCH2、CH2CHC(CH3)2、CH2CHCHCl、CH2CHCBr2、CH2CCH、CH2环丙基、CH2环丁基、CH2环戊基、CH2-环己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、(CH2)2F、(CH2)3F、(CH2)C6H5、(CH2)(2-Cl-苯基)、(CH2)(3-Cl-苯基)或(CH2)(4-Cl-苯基)。
Ra2选自CH3、CF3、CH2CH3、(CH2)2CH3、(CH2)3CH3、C(CH3)3或苯基。
式I化合物，其中A选自表G。
表G
Figure A200680053230D00281
#表示结合位置。
在表G的基团A.61和A.62中，基团Ra1和Ra2各自独立地选自氢、CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、环丙基、(CH2)3CH3、C(CH3)3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH2CCH、CH2CHCH2、C(CH3)3CCH、C6H5、CH2C6H5、CF3、CH2F、CH2CN、CF(CF3)2、CH2OCH3、CH2OCH2F、C(＝O)CH3、C(＝O)C6H5、S(＝O)2C6H5或S(＝O)2[(p-CH3)C6H4]。
Ra1优选选自(CH2)2CH3、CH(CH3)2、环丙基C(CH3)3、CH2CN或CH2OCH3，Ra2优选选自氢或CH3。
式I化合物，其中：
D 选自-CH2-、-CH(CH3)-、-CH(CF3)-、-(CH2)2-、环丙基、-CH2C(CH3)2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-或-(CH2)4-；
X 为氧、硫、S(＝O)或S(＝O)2；和
R1为CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、苯基、五氯苯基、五氯苯基、CH2CCH2、环丙基、CH2CCH、苄基、CF3、CCl3、CH2CF3、CH2CHCCl2、CF2CF3、环戊基、环己基、CH2CH(CF3)2或结构部分-D-X-R1一起形成呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢噻吩基氧化物、四氢噻吩基二氧化物、3-CF3-噻吩-1-基、3-CF3-四氢噻吩-1-基、3-CF3-呋喃-1-基或3-CF3-四氢呋喃-1-基。
式I化合物，其中结构部分D-X-R1选自表H。
表H
 
编号 D X R1
W-1 -CH2- O (CH2)2CH3
W-2 -CH(CH3)- O (CH2)2CH3
W-3 -CH(CH3)CH2- O (CH2)2CH3
W-4 -CH2CH(CH3)- O (CH2)2CH3
W-5 -CH2- S (CH2)2CH3
W-6 -CH(CH3)- S (CH2)2CH3
W-7 -CH(CH3)CH2- S (CH2)2CH3
W-8 -CH2CH(CH3)- S (CH2)2CH3
W-9 -CH2- S(＝O) (CH2)2CH3
W-10 -CH(CH3)- S(＝O) (CH2)2CH3
W-11 -CH(CH3)CH2- S(＝O) (CH2)2CH3
W-12 -CH2CH(CH3)- S(＝O) (CH2)2CH3
W-13 -CH2- S(＝O)2 (CH2)2CH3
W-14 -CH(CH3)- S(＝O)2 (CH2)2CH3
W-15 -CH(CH3)CH2- S(＝O)2 (CH2)2CH3
W-16 -CH2CH(CH3)- S(＝O)2 (CH2)2CH3
W-17 -CH2- O CH(CH3)2
W-18 -CH(CH3)- O CH(CH3)2
W-19 -CH(CH3)CH2- O CH(CH3)2
W-20 -CH2CH(CH3)- O CH(CH3)2
W-21 -CH2- S CH(CH3)2
W-22 -CH(CH3)- S CH(CH3)2
W-23 -CH(CH3)CH2- S CH(CH3)2
 
编号 D X R1
W-24 -CH2CH(CH3)- S CH(CH3)2
W-25 -CH2- S(＝O) CH(CH3)2
W-26 -CH(CH3)- S(＝O) CH(CH3)2
W-27 -CH(CH3)CH2- S(＝O) CH(CH3)2
W-28 -CH2CH(CH3)- S(＝O) CH(CH3)2
W-29 -CH2- S(＝O)2 CH(CH3)2
W-30 -CH(CH3)- S(＝O)2 CH(CH3)2
W-31 -CH(CH3)CH2- S(＝O)2 CH(CH3)2
W-32 -CH2CH(CH3)- S(＝O)2 CH(CH3)2
W-33 -CH2- O C(CH3)3
W-34 -CH(CH3)- O C(CH3)3
W-35 -CH(CH3)CH2- O C(CH3)3
W-36 -CH2CH(CH3)- O C(CH3)3
W-37 -CH2- S C(CH3)3
W-38 -CH(CH3)- S C(CH3)3
W-39 -CH(CH3)CH2- S C(CH3)3
W-40 -CH2CH(CH3)- S C(CH3)3
W-41 -CH2- S(＝O) C(CH3)3
W-42 -CH(CH3)- S(＝O) C(CH3)3
W-43 -CH(CH3)CH2- S(＝O) C(CH3)3
W-44 -CH2CH(CH3)- S(＝O) C(CH3)3
W-45 -CH2- S(＝O)2 C(CH3)3
W-46 -CH(CH3)- S(＝O)2 C(CH3)3
W-47 -CH(CH3)CH2- S(＝O)2 C(CH3)3
W-48 -CH2CH(CH3)- S(＝O)2 C(CH3)3
W-49 -CH2- O CF3
W-50 -CH(CH3)- O CF3
 
编号 D X R1
W-51 -CH(CH3)CH2- O CF3
W-52 -CH2CH(CH3)- O CF3
W-53 -CH2- S CF3
W-54 -CH(CH3)- S CF3
W-55 -CH(CH3)CH2- S CF3
W-56 -CH2CH(CH3)- S CF3
W-57 -CH2- S(＝O) CF3
W-58 -CH(CH3)- S(＝O) CF3
W-59 -CH(CH3)CH2- S(＝O) CF3
W-60 -CH2CH(CH3)- S(＝O) CF3
W-61 -CH2- S(＝O)2 CF3
W-62 -CH(CH3)- S(＝O)2 CF3
W-63 -CH(CH3)CH2- S(＝O)2 CF3
W-64 -CH2CH(CH3)- S(＝O)2 CF3
W-65 -CH2- O CH2CF3
W-66 -CH(CH3)- O CH2CF3
W-67 -CH(CH3)CH2- O CH2CF3
W-68 -CH2CH(CH3)- O CH2CF3
W-69 -CH2- S CH2CF3
W-70 -CH(CH3)- S CH2CF3
W-71 -CH(CH3)CH2- S CH2CF3
W-72 -CH2CH(CH3)- S CH2CF3
W-73 -CH2- S(＝O) CH2CF3
W-74 -CH(CH3)- S(＝O) CH2CF3
W-75 -CH(CH3)CH2- S(＝O) CH2CF3
W-76 -CH2CH(CH3)- S(＝O) CH2CF3
W-77 -CH2- S(＝O)2 CH2CF3
 
编号 D X R1
W-78 -CH(CH3)- S(＝O)2 CH2CF3
W-79 -CH(CH3)CH2- S(＝O)2 CH2CF3
W-80 -CH2CH(CH3)- S(＝O)2 CH2CF3
W-81 -CH2- O 环-C5H9
W-82 -CH(CH3)- O 环-C5H9
W-83 -CH(CH3)CH2- O 环-C5H9
W-84 -CH2CH(CH3)- O 环-C5H9
W-85 -CH2- S 环-C5H9
W-86 -CH(CH3)- S 环-C5H9
W-87 -CH(CH3)CH2- S 环-C5H9
W-88 -CH2CH(CH3)- S 环-C5H9
W-89 -CH2- S(＝O) 环-C5H9
W-90 -CH(CH3)- S(＝O) 环-C5H9
W-91 -CH(CH3)CH2- S(＝O) 环-C5H9
W-92 -CH2CH(CH3)- S(＝O) 环-C5H9
W-93 -CH2- S(＝O)2 环-C5H9
W-94 -CH(CH3)- S(＝O)2 环-C5H9
W-95 -CH(CH3)CH2- S(＝O)2 环-C5H9
W-96 -CH2CH(CH3)- S(＝O)2 环-C5H9
W-97 -CH2- O C6H5
W-98 -CH(CH3)- O C6H5
W-99 -CH(CH3)CH2- O C6H5
W-100 -CH2CH(CH3)- O C6H5
W-101 -CH2- S C6H5
W-102 -CH(CH3)- S C6H5
W-103 -CH(CH3)CH2- S C6H5
W-104 -CH2CH(CH3)- S C6H5
 
编号 D X R1
W-105 -CH2- S(＝O) C6H5
W-106 -CH(CH3)- S(＝O) C6H5
W-107 -CH(CH3)CH2- S(＝O) C6H5
W-108 -CH2CH(CH3)- S(＝O) C6H5
W-109 -CH2- S(＝O)2 C6H5
W-110 -CH(CH3)- S(＝O)2 C6H5
W-111 -CH(CH3)CH2- S(＝O)2 C6H5
W-112 -CH2CH(CH3)- S(＝O)2 C6H5
W-113 -CH2- O CH2C6H5
W-114 -CH(CH3)- O CH2C6H5
W-115 -CH(CH3)CH2- O CH2C6H5
W-116 -CH2CH(CH3)- O CH2C6H5
W-117 -CH2- S CH2C6H5
W-118 -CH(CH3)- S CH2C6H5
W-119 -CH(CH3)CH2- S CH2C6H5
W-120 -CH2CH(CH3)- S CH2C6H5
W-121 -CH2- S(＝O) CH2C6H5
W-122 -CH(CH3)- S(＝O) CH2C6H5
W-123 -CH(CH3)CH2- S(＝O) CH2C6H5
W-124 -CH2CH(CH3)- S(＝O) CH2C6H5
W-125 -CH2- S(＝O)2 CH2C6H5
W-126 -CH(CH3)- S(＝O)2 CH2C6H5
W-127 -CH(CH3)CH2- S(＝O)2 CH2C6H5
W-128 -CH2CH(CH3)- S(＝O)2 CH2C6H5
W-129 -CH2- O CF＝CF2
W-130 -CH(CH3)- O CF＝CF2
W-131 -CH(CH3)CH2- O CF＝CF2
 
编号 D X R1
W-132 -CH2CH(CH3)- O CF＝CF2
W-133 -CH2- S CF＝CF2
W-134 -CH(CH3)- S CF＝CF2
W-135 -CH(CH3)CH2- S CF＝CF2
W-136 -CH2CH(CH3)- S CF＝CF2
W-137 -CH2- S(＝O) CF＝CF2
W-138 -CH(CH3)- S(＝O) CF＝CF2
W-139 -CH(CH3)CH2- S(＝O) CF＝CF2
W-140 -CH2CH(CH3)- S(＝O) CF＝CF2
W-141 -CH2- S(＝O)2 CF＝CF2
W-142 -CH(CH3)- S(＝O)2 CF＝CF2
W-143 -CH(CH3)CH2- S(＝O)2 CF＝CF2
W-144 -CH2CH(CH3)- S(＝O)2 CF＝CF2
W-145 -CH2- O CF2CF3
W-146 -CH(CH3)- O CF2CF3
W-147 -CH(CH3)CH2- O CF2CF3
W-148 -CH2CH(CH3)- O CF2CF3
W-149 -CH2- S CF2CF3
W-150 -CH(CH3)- S CF2CF3
W-151 -CH(CH3)CH2- S CF2CF3
W-152 -CH2CH(CH3)- S CF2CF3
W-153 -CH2- S(＝O) CF2CF3
W-154 -CH(CH3)- S(＝O) CF2CF3
W-155 -CH(CH3)CH2- S(＝O) CF2CF3
W-156 -CH2CH(CH3)- S(＝O) CF2CF3
W-157 -CH2- S(＝O)2 CF2CF3
W-158 -CH(CH3)- S(＝O)2 CF2CF3
Figure A200680053230D00351
关于它们的用途，特别优选下表汇集的化合物IA。此外，对于表中取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选实施方案，与提到它们的组合无关。
表1
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-1，A每种情况下相应于表K的一行。
Figure A200680053230D00361
表2
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-5，A每种情况下相应于表K的一行。
表3
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-17，A每种情况下相应于表K的一行。
表4
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-21，A每种情况下相应于表K的一行。
表5
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-33，A每种情况下相应于表K的一行。
表6
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-37，A每种情况下相应于表K的一行。
表7
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-49，A每种情况下相应于表K的一行。
表8
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-53，A每种情况下相应于表K的一行。
表9
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-65，A每种情况下相应于表K的一行。
表10
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-69，A每种情况下相应于表K的一行。
表11
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-81，A每种情况下相应于表K的一行。
表12
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-85，A每种情况下相应于表K的一行。
表13
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-97，A每种情况下相应于表K的一行。
表14
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-101，A每种情况下相应于表K的一行。
表15
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-113，A每种情况下相应于表K的一行。
表16
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-117，A每种情况下相应于表K的一行。
表17
式IA的化合物，其中B表示-CH2-，W表示W-129，A每种情况下相应于表K的一行。
表18
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-131，A每种情况下相应于表K的一行。
表19
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-1，A每种情况下相应于表K的一行。
Figure A200680053230D00381
表20
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-5，A每种情况下相应于表K的一行。
表21
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-17，A每种情况下相应于表K的一行。
表22
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-21，A每种情况下相应于表K的一行。
表23
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-33，A每种情况下相应于表K的一行。
表24
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-37，A每种情况下相应于表K的一行。
表25
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-49，A每种情况下相应于表K的一行。
表26
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-53，A每种情况下相应于表K的一行。
表27
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-65，A每种情况下相应于表K的一行。
表28
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-69，A每种情况下相应于表K的一行。
表29
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-81，A每种情况下相应于表K的一行。
表30
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-85，A每种情况下相应于表K的一行。
表31
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-97，A每种情况下相应于表K的一行。
表32
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-101，A每种情况下相应于表K的一行。
表33
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-113，A每种情况下相应于表K的一行。
表34
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-117，A每种情况下相应于表K的一行。
表35
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-129，A每种情况下相应于表K的一行。
表36
式IA的化合物，其中B表示-CH(CH3)-，W表示W-131，A每种情况下相应于表K的一行。
表K
 
No. A Ra1 Ra2
IA-1 A.1 H H
IA-2 A.1 H CH3
 
No. A Ra1 Ra2
IA-3 A.1 H C(CH3)3
IA-4 A.1 H C6H5
IA-5 A.1 H 环-C3H5
IA-6 A.1 H Cl
IA-7 A.1 CH3 H
IA-8 A.1 C(CH3)3 H
IA-9 A.1 C6H5 H
IA-10 A.1 环-C3H5 H
IA-11 A.1 Cl H
IA-12 A.5 H H
IA-13 A.5 H CH3
IA-14 A.5 H C(CH3)3
IA-15 A.5 H C6H5
IA-16 A.5 H 环-C3H5
IA-17 A.5 H Cl
IA-18 A.5 CH3 H
IA-19 A.5 C(CH3)3 H
IA-20 A.5 C6H5 H
IA-21 A.5 环-C3H5 H
IA-22 A.5 Cl H
IA-23 A.9 H H
IA-24 A.9 H CH3
IA-25 A.9 H C(CH3)3
 
No. A Ra1 Ra2
IA-26 A.9 H C6H5
IA-27 A.9 H 环-C3H5
IA-28 A.9 H Cl
IA-29 A.9 CH3 H
IA-30 A.9 C(CH3)3 H
IA-31 A.9 C6H5 H
IA-32 A.9 环-C3H5 H
IA-33 A.9 Cl H
IA-34 A.14 H H
IA-35 A.14 H CH3
IA-36 A.14 H C(CH3)3
IA-37 A.14 H C6H5
IA-38 A.14 H 环-C3H5
IA-39 A.14 H Cl
IA-40 A.14 CH3 H
IA-41 A.14 C(CH3)3 H
IA-42 A.14 C6H5 H
IA-43 A.14 环-C3H5 H
IA-44 A.14 Cl H
IA-45 A.20 4-Cl-C6H5 －
IA-46 A.20 CH3 －
IA-47 A.20 C(CH3)3 －
IA-48 A.20 CF3 －
 
No. A Ra1 Ra2
IA-49 A.20 环-C3H5 -
IA-50 A.21 CH3 -
IA-51 A.21 C(CH3)3 -
IA-52 A.21 CF3 -
IA-53 A.21 环-C3H5 -
IA-54 A.22 CH3 -
IA-55 A.22 C(CH3)3 -
IA-56 A.22 CF3 -
IA-57 A.22 环-C3H5 -
IA-58 A.29 -
IA-59 A.30 -
IA-60 A.31 3-CH3 -
IA-61 A.31 3-C(CH3)3 -
IA-62 A.31 3-OCF3 -
IA-63 A.31 3-CF3 -
IA-64 A.31 3-Cl -
IA-65 A.31 3-F -
IA-66 A.31 4-CH3 -
IA-67 A.31 4-C(CH3)3 -
IA-68 A.31 4-OCF3 -
IA-69 A.31 4-CF3 -
IA-70 A.31 4-Cl -
IA-71 A.31 4-F -
 
No. A Ra1 Ra2
IA-72 A.33 4-Cl -
IA-73 A.35 CH3 2-CH3
IA-74 A.35 C(CH3)3 2-CH3
IA-75 A.35 OCF3 2-CH3
IA-76 A.35 CF3 2-CH3
IA-77 A.35 Cl 2-CH3
IA-78 A.35 F 2-CH3
IA-79 A.35 CH3 2-Cl
IA-80 A.35 C(CH3)3 2-Cl
IA-81 A.35 OCF3 2-Cl
IA-82 A.35 CF3 2-Cl
IA-83 A.35 Cl 2-Cl
IA-84 A.35 F 2-Cl
IA-85 A.35 CH3 2-F
IA-86 A.35 C(CH3)3 2-F
IA-87 A.35 OCF3 2-F
IA-88 A.35 CF3 2-F
IA-89 A.35 Cl 2-F
IA-90 A.35 F 2-F
IA-91 A.35 CH3 3-CH3
IA-92 A.35 C(CH3)3 3-CH3
IA-93 A.35 OCF3 3-CH3
IA-94 A.35 CF3 3-CH3
 
No. A Ra1 Ra2
IA-95 A.35 Cl 3-CH3
IA-96 A.35 F 3-CH3
IA-97 A.35 CH3 3-Cl
IA-98 A.35 C(CH3)3 3-Cl
IA-99 A.35 OCF3 3-Cl
IA-100 A.35 CF3 3-Cl
IA-101 A.35 Cl 3-Cl
IA-102 A.35 F 3-Cl
IA-103 A.35 CH3 3-F
IA-104 A.35 C(CH3)3 3-F
IA-105 A.35 OCF3 3-F
IA-106 A.35 CF3 3-F
IA-107 A.35 Cl 3-F
IA-108 A.35 F 3-F
IA-109 A.36 CH3 2-CH3
IA-110 A.36 C(CH3)3 2-CH3
IA-111 A.36 OCF3 2-CH3
IA-112 A.36 CF3 2-CH3
IA-113 A.36 Cl 2-CH3
IA-114 A.36 F 2-CH3
IA-115 A.36 CH3 2-Cl
IA-116 A.36 C(CH3)3 2-Cl
IA-117 A.36 OCF3 2-Cl
 
No. A Ra1 Ra2
IA-118 A.36 CF3 2-Cl
IA-119 A.36 Cl 2-Cl
IA-120 A.36 F 2-Cl
IA-121 A.36 CH3 2-F
IA-122 A.36 C(CH3)3 2-F
IA-123 A.36 OCF3 2-F
IA-124 A.36 CF3 2-F
IA-125 A.36 Cl 2-F
IA-126 A.36 F 2-F
IA-127 A.36 CH3 4-CH3
IA-128 A.36 C(CH3)3 4-CH3
IA-129 A.36 OCF3 4-CH3
IA-130 A.36 CF3 4-CH3
IA-131 A.36 Cl 4-CH3
IA-132 A.36 F 4-CH3
IA-133 A.36 CH3 4-Cl
IA-134 A.36 C(CH3)3 4-Cl
IA-135 A.36 OCF3 4-Cl
IA-136 A.36 CF3 4-Cl
IA-137 A.36 Cl 4-Cl
IA-138 A.36 F 4-Cl
IA-139 A.36 CH3 4-F
IA-140 A.36 C(CH3)3 4-F
 
No. A Ra1 Ra2
IA-141 A.36 OCF3 4-F
IA-142 A.36 CF3 4-F
IA-143 A.36 Cl 4-F
IA-144 A.36 F 4-F
IA-145 A.37 Cl 6-Cl
IA-146 A.40 CH3 2，6-(CH3)2
IA-147 A.40 C(CH3)3 2，6-(CH3)2
IA-148 A.40 OCF3 2，6-(CH3)2
IA-149 A.40 CF3 2，6-(CH3)2
IA-150 A.40 Cl 2，6-(CH3)2
IA-151 A.40 F 2，6-(CH3)2
IA-152 A.40 CH3 2，6-Cl2
IA-153 A.40 C(CH3)3 2，6-Cl2
IA-154 A.40 OCF3 2，6-Cl2
IA-155 A.40 CF3 2，6-Cl2
IA-156 A.40 Cl 2，6-Cl2
IA-157 A.40 F 2，6-Cl2
IA-158 A.40 CH3 2，6-F2
IA-159 A.40 C(CH3)3 2，6-F2
IA-160 A.40 OCF3 2，6-F2
IA-161 A.40 CF3 2，6-F2
IA-162 A.40 Cl 2，6-F2
IA-163 A.40 F 2，6-F2
 
No. A Ra1 Ra2
IA-164 A.40 CH3 2-CH3-6-F
IA-165 A.40 C(CH3)3 2-CH3-6-F
IA-166 A.40 OCF3 2-CH3-6-F
IA-167 A.40 CF3 2-CH3-6-F
IA-168 A.40 Cl 2-CH3-6-F
IA-169 A.40 F 2-CH3-6-F
IA-170 A.40 CH3 2-CH3-6-Cl
IA-171 A.40 C(CH3)3 2-CH3-6-Cl
IA-172 A.40 OCF3 2-CH3-6-Cl
IA-173 A.40 CF3 2-CH3-6-Cl
IA-174 A.40 Cl 2-CH3-6-Cl
IA-175 A.40 F 2-CH3-6-Cl
IA-176 A.40 CH3 2-F-6-Cl
IA-177 A.40 C(CH3)3 2-F-6-Cl
IA-178 A.40 OCF3 2-F-6-Cl
IA-179 A.40 CF3 2-F-6-Cl
IA-180 A.40 Cl 2-F-6-Cl
IA-181 A.40 F 2-F-6-Cl
IA-182 A.48 H -
IA-183 A.48 F -
IA-184 A.48 Cl -
IA-185 A.48 Br -
IA-186 A.48 CF3 -
 
No. A Ra1 Ra2
IA-187 A.48 C(CH3)3 -
IA-188 A.48 F -
IA-189 A.48 Cl -
IA-190 A.48 Br -
IA-191 A.48 CF3 -
IA-192 A.48 C(CH3)3 -
IA-193 A.60 CH3 CH3
IA-194 A.60 CH(CH3)2 CH3
IA-195 A.60 C(CH3)3 CH3
IA-196 A.60 CH2CF3 CH3
IA-197 A.60 环-C3H5 CH3
IA-198 A.60 CH2-环-C3H5 CH3
IA-199 A.60 CH3 CF3
IA-200 A.60 CH(CH3)2 CF3
IA-201 A.60 C(CH3)3 CF3
IA-202 A.60 CH2CF3 CF3
IA-203 A.60 环-C3H5 CF3
IA-204 A.60 CH2-环-C3H5 CF3
IA-205 A.61 (CH2)2CH3 H
IA-206 A.61 CH(CH3)2 H
IA-207 A.61 C(CH3)3 H
IA-208 A.61 CH2CN H
IA-209 A.61 环-C3H5 H
 
No. A Ra1 Ra2
IA-210 A.61 CH2OCH3 H
IA-211 A.61 (CH2)2CH3 CH3
IA-212 A.61 CH(CH3)2 CH3
IA-213 A.61 C(CH3)3 CH3
IA-214 A.61 CH2CN CH3
IA-215 A.61 环-C3H5 CH3
IA-216 A.61 CH2OCH3 CH3
IA-217 A.62 (CH2)2CH3 -
IA-218 A.62 CH(CH3)2 -
IA-219 A.62 C(CH3)3 -
IA-220 A.62 CH2CN -
IA-221 A.62 环-C3H5 -
IA-222 A.62 CH2OCH3 -
IA-223 A.62 C(CH3)3 -
IA-224 A.62 C(CH3)2CCH -
式I化合物尤其适于有效对抗如下害虫：
来自鳞翅目(鳞翅目(Lepidoptera))的昆虫，例如小地老虎(Agrotisypsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、木棉虫(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、Argyresthia conjugella、叉纹夜蛾(Autographa gamma)、树尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、Choristoneura occidentalis、二化螟(Cirphis unipuncta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、Diaphanianitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、Feltia subterranea、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)、菜螟(Hellula undalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantriadispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、黄杉毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridromasaucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Psendoplusia includens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpulaabsoluta、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothispilleriana)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoea pityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeirapheracanadensis，
甲虫(鞘翅目(Coleoptera))，例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)、Apthona euphoridae、Athoushaemorrhoidalis、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、苹卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、Cerotomatrifurcata、金花金龟(Cetonia aurata)、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchusassimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnematibialis)、Conoderus vespertinus、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、Ctenicera spp.、Diabrotica longicornis、Diabrotica semipunctata、Diabrotica 12-punctata speciosa、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、烟草负泥虫(Lema bilineata)、黑角负泥虫(Lema melanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolonthahippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhyn chus ovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、梨树叶象(Phyllobius pyri)、Phyllotreta chrysocephala、食叶鳃金龟属(Phyllophagasp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotretanemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龟子(Popilliajaponica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilus granaria)，蝇、蚊(双翅目(Diptera))，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrephaludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、Anopheles freeborni、海南岛白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomyamacellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysopsatlanticus、螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax)、高粱瘿蚊(Contariniasorghicola)、Cordylobia anthropophaga、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culisetamelanura、瓜蝇(Dacus cucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、Delia antique、麦地种蝇(Delia coarctata)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum)、Dermatobia hominis、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、Geomyza Tripunctata、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates spp.)、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、Mansonia titillanus、麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、Opomyza florum、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、Phorbia antiqua、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、Phorbia coarctata、银足白蛉(Phlebotomusargentipes)、Psorophora columbiae、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、樱桃实蝇(Rhagoletiscerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、赤尾麻蝇(Sarcophagahaemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga sp.)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、Tabanus bovinus、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanus similis、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipulapaludosa)，
蓟马(缨翅目(Thysanoptera))，例如兰花蓟马(Dichromothripscorbetti)、Dichromothrips ssp.、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔硬蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci)，
白蚁(等翅目(Isoptera))，例如Calotermes flavicollis、Leucotermesflavipes、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、南方散白蚁(ReticulitermesVirginicus)、欧洲散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、Termes natalensis和台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)，
蟑螂(蜚蠊目(Blattaria-Blattodea))，例如德国小蠊(Blattellagermanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis)，
臭虫(半翅类(hemiptera))，例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissus leucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽(Eurygasterintegriceps)、Euschistus impictiventris、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻绿蝽(Nezara viridula)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、Solubea insularis、Thyanta perditor、Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、Aphis schneideri、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphis sambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、马铃薯蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)、Brachycaudus cardui、杏圆尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、Brachycaudus persicae、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、Chaetosiphonfragaefolii、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusianordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、Dysaphis plantaginea、Dysaphispyri、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzus lactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、Megouraviciae、巢莱修尾蚜(Melanaphis pyrarius)、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzuscerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、Nasonovia ribis-nigri、稻飞虱(Nilaparvatalugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphum insertum、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、麦长管蚜(Sitobionavenae)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Toxoptera aurantiiand、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduvius senilis、Triatoma spp.和Arilus critatus，蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、叶蜂(膜翅目(Hymenoptera))，例如新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Atta cephalotes)、Atta capiguara、切叶蚁(Attacephalotes)、Atta laevigata、Atta robusta、Atta sexdens、Atta texana、举腹蚁属(Crematogaster spp.)、Hoplocampa minuta、Hoplocampatestudinea、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsisgeminata)、红火蚁(Solenopsis invicta)；黑火蚁(Solenopsis richteri)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)、红蚂蚁(Pogonomyrmex barbatus)、Pogonomyrmex californicus、Pheidole megacephala、天鹅绒蚂蚁(Dasymutilla occidentalis)、熊蜂属(Bombus spp.)、大黄蜂(Vespulasquamosa)、Paravespula vulgaris、Paravespula pennsylvanica、Paravespulagermanica、姬胡蜂(Dolichovespula maculata)、黄边胡蜂(Vespa crabro)、胡蜂(Polistes rubiginosa)、Camponotus floridanus和阿根廷蚁(Linepithema humile)，
蟋蟀、蚱蜢、蝗虫(直翅目(Orthoptera))，例如居屋艾蟋(Achetadomestica)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locusta migratoria)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)、塞纳加尔小车蝗(Oedaleus senegalensis)、Zonozerus variegatus、非洲蔗蝗(Hieroglyphus daganensis)、Kraussaria angulifera、意大利蝗(Calliptamusitalicus)、澳洲草栖蝗(Chortoicetes terminifera)和褐色拟飞蝗(Locustanapardalina)，
蜘蛛纲(Arachnoidea)，例如蜘蛛(蜱螨目(Acarina))，例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)，如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、Ambryomma maculatum、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、Dermacentor silvarum、安氏革蜱(Dermacentorandersoni)、美洲大革蜱(Dermacentor variabilis)、Hyalommatruncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、Ornithodorus moubata、Ornithodorus hermis、Ornithodorusturicata、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、Rhipicephalussanguineus、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei)，瘿螨属(Eriophyidae spp.)如苹果刺锈螨(Aculusschlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni；细螨属(Tarsonemidae spp.)如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；细须螨属(Tenuipalpidae spp.)如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；叶螨属(Tetranychidae spp.)如朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae)，苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和oligonychus pratensis；蜘蛛目(Araneida)如毒蜘蛛(Latrodectus mactans)和褐丝蛛(Loxosceles reclusa)，
跳蚤(蚤目(Siphonaptera))，例如猫跳蚤(Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)，
衣鱼、家衣鱼(缨尾目(Thysanura))，例如(Lepisma saccharina)和斑衣鱼(Thermobia domestica)，
百足虫(唇足纲(Chilopoda))，例如Scutigera coleoptrata，
千足虫(倍足纲(Diplopoda))，例如Narceus spp.，
蠼蛸(革翅目(Dermaptera))，例如欧洲球螋(forficula auricularia)，
虱(毛虱目(Phthiraptera))，例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicolabovis、鸡虱(Menopon gallinae)、Menacanthusstramineus和Solenopotes capillatus，
植物寄生线虫，例如根结线虫，花生根结线虫(Meloidogyne arenaria)、哥伦比亚根结线虫(Meloidogyne chitwoodi)、Meloidogyne exigua、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne)；胞囊线虫，马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、马铃薯白线虫(Globoderapallida)、烟草胞囊线虫(Globodera tabacum)和其他球胞囊属(Globodera)，禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera)；种子肿瘿线虫，Anguina funesta、小麦粒线虫(Anguina tritici)和其他粒线虫属(Anguina)；茎叶线虫，叶芽线虫(Aphelenchoides besseyi)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragariae)、菊花滑刃线虫(Aphelenchoides　ritzemabosi)和其他滑刃线虫属(Aphelenchoides)；刺线虫，杂草刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus)；松线虫，松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus)；环形线虫，环纹线虫属(Criconema)、小环线虫属(Criconemella)、轮线虫属(Criconemoides)和中环线虫属(Mesocriconema)；球茎线虫，腐烂茎线虫(Ditylenchusdestructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、蘑菇菌丝线虫(Ditylenchusmyceliophagus)和其他茎线虫属(Ditylenchus)；锥线虫，锥线虫属(Dolichodorus)；螺旋形线虫，Heliocotylenchus multicinctus和其他Helicotylenchus属、Rotylenchus robustus和其他盘旋(Rotylenchus)属；鞘线虫，鞘线虫属(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides属；Hirshmanniella属；冠线虫，Hoploaimus columbus、Hoploaimus galeatus和其他枪线虫(Hoplolaimus)属；伪根结线虫，异常珍珠线虫(Nacobbusaberrans)和其他珍珠线虫属(Nacobbus)；针线虫，Longidorus elongatus和其他长针线虫属(Longidorus)；射针线虫，短针线虫属(Paratylenchus)；根腐线虫，Pratylenchus brachyurus、咖啡根腐线虫(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus curvitatus、Pratylenchus goodeyi、Pratylenchus neglectus、穿刺根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、苎麻短体线虫(Pratylenchusscribneri)、伤残根腐线虫(Pratylenchus vulnus)、玉米短体线虫(Pratylenchus zeae)和其他根腐线虫属(Pratylenchus)；Radinaphelenchuscocophilus和其他Radinaphelenchus属；穿孔线虫，香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)和其他穿孔线虫属(Radopholus)；肾形线虫，香蕉肾形线虫(Rotylenchus reniformis)和其他盘旋线虫属(Rotylenchus)；Scutellonema属；残根线虫，Trichodorus primitivus和其他毛刺线虫属(Trichodorus)、微小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor)和其他拟毛刺属(Paratrichodorus)；阻长线虫，Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchus dubius和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)和Merlinius属；柑桔线虫，柑桔半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)和其他垫刃线虫属(Tylenchulus)；剑线虫，美洲剑线虫(Xiphinemaamericanum)、匕首线虫(Xiphinema index)、裂尾剑线虫(Xiphinemadiversicaudatum)和其他剑线虫属(Xiphinema)；以及其他植物寄生线虫属。
配制剂以已知方式，例如通过将活性成分与适于农业化学配制剂的助剂如溶剂和/或载体，如果需要的话乳化剂、表面活性剂和分散剂、防腐剂、消泡剂、防冻剂，对于种子处理配制剂还任选着色剂和粘合剂混合而制备(例如见US 3,060,084，EP-A 707 445(液体浓缩物)，Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，1967年12月4日，147-48，Perry′s Chemical Engineer′s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，1963，第8-57及随后各页，WO 91/13546，US 4,172,714，US 4,144,050，US 3,920,442，US 5,180,587，US 5,232,701，US 5,208,030，GB 2,095,558，US 3,299,566，Klingman，Weed Control as a Science，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，Hance等，Weed Control Handbook，第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989和Mollet，H.，Grubemann，A.，Formulation technology，Wiley VCH Verlag GmbH，Weinheim(Germany)，2001，2.D.A.Knowles，Chemistry and Technology ofAgrochemical Formulations，Kluwer Academic Publishers，Dordrecht，1998(ISBN 0-7514-0443-8)。
适合的溶剂的实例为水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯等)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸和脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
适合的载体的实例为磨碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(例如高度分散的硅石、硅酸盐)。
适合的乳化剂为非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)。
分散剂的实例为木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适用的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚磺酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。
还可将防冻剂如甘油、乙二醇、丙二醇和杀菌剂加入配制剂中。
适合的消泡剂例如为基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物粘附在固体载体上而制备。固体载体的实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％一种或多种活性化合物。在这种情况下，一种或多种活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
式I的化合物可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用，以其配制剂形式或由其制备的使用形式使用，例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式使用。使用形式完全取决于意欲的目的；它们在任何情况下都意欲确保本发明的活性化合物尽可能最佳地分布。
含水使用形式可以通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以通过湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。然而，可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及如果合适的话，溶剂或油的浓缩物且这种浓缩物适于用水稀释。
在即用制剂中的活性化合物浓度可以在相对宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量％，优选0.01-1重量％。
活性化合物还可成功地用于超低容量方法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
下列为配制剂实例：
1.用水稀释用于叶面施用的产品。就种子处理而言，这种产品可稀释或未稀释而施用于种子。
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。作为选择，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解，由此得到具有10％(w/w)活性化合物的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量活性份化合物随着加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮而溶于70重量份环己酮中。用水稀释得到分散体，由此得到具有20％(w/w)活性化合物的配制剂。
C)可乳化浓缩物(EC)
将15重量份活性化合物随着加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5重量份)而溶于75重量份二甲苯中。用水稀释得到乳液，由此得到具有15％(w/w)活性化合物的配制剂。
D)乳液(EW、EO、ES)
将40重量份活性化合物随着加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5重量份)而溶于35重量份二甲苯中。通过乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均匀乳液。用水稀释得到乳液，由此得到具有25％(w/w)活性化合物的配制剂。
E)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌球磨机中，将20重量份活性化合物随着加入10重量份分散剂和润湿剂和70重量份水或有机溶剂而粉碎以得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液，由此得到具有20％(w/w)活性化合物的配制剂。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份活性化合物随着加入50重量份分散剂和润湿剂而精细磨碎并通过技术应用(例如挤出机、喷雾塔、流化床)而制得水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液，由此得到具有50％(w/w)活性化合物的配制剂。
G)水分散性和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
将75重量份活性化合物在转子-定子研磨机中随着加入25重量份分散剂、润湿剂和硅胶而磨碎。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液，由此得到具有75％(w/w)活性化合物的配制剂。
2.不经稀释而叶面施用的产品。就种子处理而言，这种产品可稀释或未稀释而施用于种子。
H)可撒粉粉末(DP、DS)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份的细碎高岭土充分混合。这得到具有5％(w/w)活性化合物的可撒粉产品。
I)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合95.5重量份载体，由此得到具有0.5％(w/w)活性化合物的配制剂。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到未经稀释而施用于叶面的颗粒。
J)ULV溶液(UL，LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到具有10％(w/w)活性化合物的不经稀释而施用于叶面的产品。
可将各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他农药或杀菌剂加入活性成分中，如果合适的话，恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明试剂以1:10-10:1的重量比混合。
式I的化合物通过两种接触(经由土壤、玻璃、壁、床品(bed net)、地毯、植物部分或动物部分)和摄食(诱饵或植物部分)和通过交哺和转移而有效。
根据本发明的优选实施方案，式I的化合物借助土壤施用而使用。土壤施用尤其有利的用于对抗蚂蚁、白蚁、蟋蟀或蟑螂。
根据本发明的另一优选实施方案，对于用于对抗非作物害虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀、蝗虫或蟑螂而言，将式I的化合物制备成诱饵制剂。
诱饵可以为液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可形成适于各种施用的各种形状和形式，例如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可装入各种装置中以确保正确施用，例如开口容器、喷雾装置、液滴源或蒸发源。凝胶可基于含水或油质基质并且可配制成与粘性、保水性或老化特性相关的特殊需要。
组合物中所用的诱饵为对刺激昆虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀等或蟑螂吃它有足够吸引力的产品。这种引诱剂可从取食刺激剂或伪信息素(para pheromones)和/或性信息素中选择。适合的取食刺激剂例如从动物和/或植物蛋白质(肉粉、鱼粉或血粉，昆虫部分、蟋蟀粉、蛋黄)，从动物和/或植物来源的脂肪和油，或单、低聚-或聚有机糖类，尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜，或从盐如硫酸铵、碳酸铵或乙酸铵中选择。水果、作物、植物、动物、昆虫或其特殊部分的新鲜或腐烂部分也可用作取食刺激剂。
已知信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献中并且为本领域技术人员已知的。
式I化合物还适于保护种子、植物繁殖体和秧苗的根和枝条，优选种子以防土壤害虫，以及处理由于繁殖，包括基因工程方法而耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用的植物种子。
常规种子处理配制剂例如包括可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理用粉末DS、可水分散性粉末WS或淤浆处理用颗粒、水溶性粉末SS和乳液ES。施用于种子在播种之前，或直接在种子上进行。
式I化合物或含它们的配制剂的种子处理施用在植物播种以前和植物发芽以前通过喷雾或撒粉种子而进行。
本发明还涉及植物的繁殖产品，尤其是包含，即涂覆有和/或含式I化合物或包含它的组合物的种子。术语“涂覆有和/或含”通常表示在施用时活性成分大部分位于繁殖产品表面上，尽管取决于施用方法，更大或更小部分活性成分可渗入繁殖产品中。当(再)种植所述繁殖产品时，它可吸收活性成分。
种子以0.1-10kg每100kg种子的量包含本发明化合物或包含它们的组合物。
本发明组合物也可含其他活性成分，例如其他农药、杀虫剂、除草剂，肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸钙，植物毒素和植物生长调节剂，安全剂和杀线虫剂。这些额外的成分可以顺序使用或与上述组合物组合使用，如果合适的话还可以在紧临使用之前加入(桶混合)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明的组合物喷雾植物。
可与本发明化合物一起使用的下列农药意欲阐明可能的组合，但不施加任何限制：
A.1.有机(硫代)磷酸酯类：高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、甲基一六零五(methyl-parathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对氧磷(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻丰散(phenthoate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、乙丙硫磷(sulprophos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)；
A.2.氨基甲酸酯类：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、双氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、唑蚜威(triazamate)；
A.3.合成除虫菊酯类：丙烯除虫菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrin)I和II、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)；
A.4.生长调节剂：a)几丁质合成抑制剂：苯甲酰脲类：定虫隆(chlorfluazuron)、cyramazin、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)；噻嗪酮(buprofezin)、噁茂醚(diofenolan)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯噁唑(etoxazole)、四螨嗪(clofentazine)；b)蜕皮激素拮抗剂：特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin)；c)保幼激素类似物：蚊蝇醚(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb)；d)类脂生物合成抑制剂：螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、式Γ1的特窗酸衍生物：
Figure A200680053230D00651
A.5.烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物：噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、吡虫清(acetamiprid)、噻虫啉(thiacloprid)；
A.6.GABA拮抗剂化合物：acetoprole、硫丹(endosulfan)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole)；
A.7.大环内酯杀虫剂：齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin、艾克敌105(spinosad)；
A.8.METI I杀螨剂：喹螨醚(fenazaquin)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)；
A.9.METI II和III化合物：灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon)；
A.10.分离剂化合物：氟唑虫清(chlorfenapyr)；
A.11.氧化磷酸化抑制剂化合物：三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)；
A.12.蜕皮干扰剂(Moulting disruptor)化合物：cryomazine；
A.13.混合功能氧化酶抑制剂化合物：增效醚(piperonyl butoxide)；
A.14.钠通道阻断剂化合物：噁二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone)；
A.15.其他：benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、啶虫丙醚(pyridalyl)、拒嗪酮(pymetrozine)、硫、硫环杀(thiocyclam)、N-R’-2，2-二卤-1-R”环-丙烷羧酰胺-2-(2，6-二氯-α，α，α-三-氟-对甲苯基)腙或N-R’-2，2-二(R”’)丙酰胺-2-(2，6-二氯-α，α，α-三-氟-对甲苯基)-腙，其中R’为甲基或乙基，卤素为氯或溴，R”为氢或甲基，R”’为甲基或乙基，和式Γ2的氨基异噻唑化合物：
Figure A200680053230D00661
其中Ri为-CH2OCH2CH3或H且Rii为CF2CF2CF3或CH2CH(CH3)3，式Γ3的邻氨基苯甲酰胺(anthranilamide)化合物：
其中B1为氢、氯或氰基，B2为溴原子或CF3，RB为H、CH3或CH(CH3)2。
化合物I与以上农药的一些混合物具有协同增效杀虫效力。
昆虫可通过使目标寄生虫/害虫、它的食物源、栖息地、繁殖地或它的场所与杀虫有效量的式I的化合物或组合物接触而防治。
“场所”意指栖息地，繁殖地，害虫或寄生虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境。
通常，“杀虫有效量”意指实现对生长可观察到的效力，包括坏死、死亡、阻滞、防止和除去、破坏或减少目标有机体的出现和活性的效力所需活性成分的量。杀虫有效量可对于本发明所用各种化合物/组合物而变化。组合物的杀虫有效量也可根据盛行条件如所需的杀虫效力和持续时间、气候、目标种、场所、施用模式等变化。
本发明化合物或组合物也可预防性地施用于预期害虫出现的地方。
式I化合物也可通过使植物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长植物以防害虫侵袭或侵染。同样，“接触”包括直接接触(直接将化合物/组合物施用于害虫和/或植物—通常是植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫和/或植物的场所)。
在土壤处理或施用于害虫居所或巢的情况下，活性成分的量为0.0001-500g每100m2，优选0.001-20g每100m2。
对于用在诱饵组合物中，活性成分的通常含量为0.001-15重量％，理想地为0.001-5重量％活性化合物。所用的组合物也可包含其他添加剂如活性材料的溶剂芳香剂、防腐剂、染料或苦味剂。它的吸引力还可通过特殊颜色、形状或结构(texture)增强。
对于在处理作物植物中的使用，本发明活性成分的施用率可以为0.1-4000g每公顷，理想地为25-600g每公顷，更理想地为50-500g每公顷。
式I的化合物或包含它们的组合物也可用于防治和防止动物包括温血动物(包括人类)和鱼不受侵染和侵袭。它们例如适于防治和防止哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、猪、家禽、兔、山羊、狗和猫、水牛、驴、扁角鹿和训鹿，以及有毛动物如貂、栗鼠和浣熊，鸟类如母鸡、鹅、火鸡和鸭和鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中的侵染和侵袭。
温血动物和鱼中的侵染包括但不限于虱子、咬虱、壁虱、鼻蝇、羊蜱蝇、刺蝇、muscoid蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蠓虫、蚊子和跳蚤。
式I的化合物或包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体内和/或体外寄生虫。它们对于所有或一些发展阶段具有活性。
给药可预防性和治疗性进行。
活性化合物的给药直接或以适合的制剂形式口服、局部/皮肤或肠胃外进行。
对于温血动物的口服给药，可以将式I的化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液(drenches)、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。另外，式I化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药，所选剂量应给动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物，优选0.5-100mg/kg动物体重/天。
作为选择，式I化合物可肠胃外给药于动物，例如通过腔内(intraruminal)、肌内、静脉内或皮下注射。对于皮下注射，式I化合物可分散或溶解于生理可接受载体中。作为选择，式I化合物可配制成皮下给药用植入物。另外，式I化合物可透皮给药于动物。对于肠胃外给药，选择的剂量应以0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物提供给动物。
式I化合物也可以以浸液(dips)、粉剂、粉末、项圈、挂牌(medallions)、喷剂、洗发剂、蘸点(spot-on)和浇泼(pour-on)配制剂和软膏或水包油或油包水乳液的形式局部施用于动物。对于局部施用，浸液和喷剂通常含0.5-5,000ppm，优选1-3,000ppm式I化合物。另外，式I化合物可配制成动物，特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
适合的制剂为：
- 溶液如口服溶液、稀释以后用于口服给药的浓缩物、用于皮肤上或体腔中的溶液、浇泼配制剂、凝胶；
- 口服或皮肤给药用的乳液和悬浮液；半固体制剂；
- 活性化合物在软膏基中或水包油或油包水乳液基中处理的配制剂；
- 固体制剂如粉末、预混合物或浓缩物、颗粒、丸、片、大丸剂、胶囊；气溶胶和吸入剂，和含活性化合物的成型制品。
通常有利的是以10-300mg/kg，优选20-200mg/kg的总量施用释放式I化合物的固体配制剂。
活性化合物也可作为与协同剂或对体内和体外寄生虫起作用的其他活性化合物的混合物使用。
通常，式I化合物以实现对生长可观察到的效力，包括坏死、死亡、阻滞、防止和除去、或破坏或减少目标有机体的出现和活性的效力所需活性成分的量的杀寄生虫有效量施用。杀寄生虫有效量可对于本发明所用各种化合物/组合物而变化。组合物的杀寄生虫有效量也可根据盛行条件如所需的杀虫效力和持续时间、目标种、施用模式等变化。
合成实施例
随着起始化合物的适当改变，以下合成实施例所显示的方案用于得到其他化合物I。产生的化合物与理化数据一起列于如下表1中。
产品通过联合的高效液相色谱法/质谱测定法(HPLC/MS)，由NMR或它们的熔点表征。
HPLC方法1：HPLC分析柱：来自Merck KgaA，德国的RP-18柱Chromolith Speed ROD。洗脱：5分钟内在40℃下比为5:95-95:5的乙腈+0.1％三氟乙酸(TFA)/水+0.1％三氟乙酸(TFA)。
MS：四极电喷雾电离，80V(正模式(positiv modus))
HPLC方法2：HPLC分析柱：Zorbax Rapid Resolution CartridgeS-C18(2.1×30mm，3.5微米)。洗脱：7分钟内在40℃下比为15:85-97:3的乙腈/水+0.02％三氟乙酸。
MS：四极电喷雾电离，80V(正模式(positiv modus))
准备的HPLC条件如下：Purospher Star RP18e Hibar RT 75-25柱(3μm)，洗脱：在13分钟内比为20:80-100:0的乙腈+0.1％三氟乙酸(TFA)/水+0.1％三氟乙酸(TFA)，由UV在205nm、214nm、254nm、280nm和400nm下或通过MS检测。
实施例1，化合物I-1：制备2-(3，4-二氯-苄基)-2-三氟甲基硫基甲基-丙二腈
在8ml小瓶中，向1ml二甲基甲酰胺中的113mg(0.5毫摩尔)3，4-二氯苄基丙二腈和138mg(1.0毫摩尔)碳酸钾中加入53μl(75mg，0.5毫摩尔)三氟甲基硫代甲基氯。在约20-25℃下将混合物摇动12小时，然后倒入二乙醚与水的混合物中。将含水层分离并再用二乙醚(2×20ml)萃取两次。使用相分离纸将组合的醚馏分干燥，然后通过旋转蒸发浓缩。将残余物通过准备的HPLC提纯以得到79mg(0.23毫摩尔，46％收率)I-1。
实施例2，化合物I-7：制备2-(3，4-二氯-苄基)-2-(2-三氟甲基硫基-乙基)-丙二腈
向装有隔板和针形出口的8ml小瓶中的107μl(146mg，1毫摩尔)三氟甲基硫代乙醇中加入76μl(208mg，1毫摩尔)亚硫酰溴。将混合物在约60℃下加热20分钟，然后在约20-25℃下转移至含0.5ml二甲基甲酰胺中的113mg(0.5毫摩尔)3，4-二氯苄基丙二腈和276mg(2毫摩尔)碳酸钾的第二个小瓶中。摇动10小时以后，将小瓶的内容物倒入二乙醚和水中。含水层分离并再用二乙醚萃取两次。使用相分离纸将组合的醚馏分干燥，然后通过旋转蒸发浓缩。将残余物通过准备的HPLC提纯以得到70mg(0.2毫摩尔，40％收率)化合物I-7。
实施例3，化合物I-15和化合物I-19。制备2-(3，4-二氯-苄基)-2-(2-三氟甲烷亚磺酰基-乙基)-丙二腈(I-15)和2-(3，4-二氯-苄基)-2-(2-三氟甲烷磺酰基-乙基)-丙二腈(I-19)
合成三氟甲基亚磺酰基乙基对甲苯磺酸盐
在0℃下向30mL二氯甲烷中的1.46mg(10毫摩尔)三氟甲基硫代乙醇和1.4mL(1.0mg，10毫摩尔)三乙胺中加入1.9mg(10毫摩尔)对甲苯磺酰氯。反应然后在20-25℃下搅拌22小时。将反应混合物用盐水溶液洗涤两次，使用相分离纸将有机层干燥。然后通过旋转蒸发除去溶剂并通过在硅胶上通过快速柱色谱法提纯粗产物，得到1.91mg(6.36毫摩尔，64％收率)三氟甲硫基乙基对甲苯磺酸盐。
在20-25℃下向10ml二氯甲烷中的600mg(2.0毫摩尔)三氟甲硫基乙基对甲苯磺酸盐中加入493mg(2.2毫摩尔过酸)77％间氯过苯甲酸。搅拌约12小时以后，将混合物用含水亚硫酸钠、含水碳酸氢钠洗涤，使用相分离纸将有机层干燥。通过旋转蒸发除去溶剂，得到630mg(2.0毫摩尔，100％收率)三氟甲基亚磺酰基乙基对甲苯磺酸盐。
实施例3.1，化合物I-15
向1mlDMF中的117mg(0.52毫摩尔)3，4-二氯苄基丙二腈和79mg(0.57毫摩尔)碳酸钾中加入165mg(0.52毫摩尔)三氟甲基亚磺酰基乙基对甲苯磺酸盐。在35℃下将混合物摇动12小时。21小时以后，将反应混合物加入含50μL甲酸的二乙醚和水中。将水相分离并用二乙醚洗涤两次。将组合的醚馏分用盐水洗涤并使用相分离纸干燥。溶剂通过旋转蒸发除去，残余物溶于1ml二氯甲烷中并使用二氯甲烷(3×3mL)通过硅胶短柱过滤。在洗出液浓缩以后作为棕褐色固体回收87mg(0.24毫摩尔，46％收率)化合物I-15，熔点为122.5-129.5℃。化合物可从乙腈/己烷中再结晶。
实施例3.2，化合物I-19
向2ml二氯甲烷中的约92mg(0.25毫摩尔)化合物I-15中加入200mg(0.9毫摩尔过酸)77％间氯过苯甲酸。搅拌12小时以后，将反应混合物用二氯甲烷稀释并用含水亚硫酸钠、含水碳酸氢钠洗涤。有机层使用相分离纸干燥。通过旋转蒸发除去溶剂并通过准备的HPLC提纯残余物，得到75mg(0.19毫摩尔，76％收率)I-19，熔点164-169℃。
Figure A200680053230D00711
Figure A200680053230D00721
Figure A200680053230D00731
Figure A200680053230D00741
对抗害虫的作用的实施例
1.对棉籽象鼻虫(墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis))的活性
活性化合物以1:3DMSO:水配制。将10-15个卵放入装有2％的水中琼脂和300ppm甲醛水的微滴定板(microtiterplate)中。将卵用20μl测试溶液喷雾，将板用穿孔箔密封并在24-26℃和75-85％湿度下日/夜循环保持3-5天。死亡率基于琼脂表面上剩余的未孵化卵或幼虫和/或由孵化的幼虫导致的挖掘通道的量和深度评估。测试重复2次。
在此测试中，化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-20、I-21、I-22、I-23、I-24、I-25、I-26、I-27、I-29、I-31、I-32、I-33、I-34和I-43在2500ppm下与0％死亡率的未处理对照相比显示出超过75％的死亡率。
2.对地中海果蝇(Mediterranean fruitfly)(地中海实蝇(Ceratitis capitata))的活性
活性化合物以1:3DMSO:水配制。将50-80个卵放入装有水中0.5％琼脂和14％食物的微滴定板中。将卵用5μl测试溶液喷雾，将板用穿孔箔密封并在27-29℃和75-85％湿度下在荧光灯下保持6天。死亡率基于孵化卵的活动性估计。测试重复2次。
在此测试中，化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-20、I-21、I-22、I-23、I-24、I-26、I-27、I-29、I-30、I-31、I-33和I-34在2500ppm下与0％死亡率的未处理对照相比显示出超过75％的死亡率。
3.对烟青虫(Tobacco Budworm)(烟芽夜蛾(Heliothis virescens))的活性
活性化合物以1:3DMSO:水配制。将15-25个卵放入装有食物的微滴定板中。将卵用10μl测试溶液喷雾，将板用穿孔箔密封并在27-29℃和75-85％湿度下在荧光灯下保持6天。死亡率基于孵化卵的活动性和相对进食估计。测试重复2次。
4.对巢蚜(Megoura viciae)的活性
活性化合物以1:3DMSO:水配制。将豆叶圆片放入装有0.8％琼脂和2.5ppmOPUSTM的微滴定板中。将叶圆片用2.5μl测试溶液喷雾，并将5-8只成虫蚜虫放入然后关闭的微滴定板中并在荧光灯下保持在22-24℃和35-45％湿度下6天。死亡率基于活着的、再生的蚜虫而评估。测试重复2次。
在此测试中，化合物I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-16、I-21、I-24、I-27、I-29、I-31、I-37和I-42在2500ppm下与0％死亡率的未处理对照相比显示出超过75％的死亡率。
5.对麦蚜(禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi))的活性
活性化合物以1:3DMSO:水配制。将Barlay叶圆片放入装有0.8％琼脂和2.5ppmOPUSTM的微滴定板中。将叶圆片用2.5μl测试溶液喷雾，并将3-8只成虫蚜虫放入然后关闭的微滴定板中并在荧光灯下保持在22-24℃和35-45％湿度下5天。死亡率基于活着的蚜虫而评估。测试重复2次。
6.对棉蚜(Cotton aphid)(棉蚜(Aphis gossypii))的活性
活性化合物以50:50丙酮:水和100ppm
Figure A200680053230D0076103121QIETU
表面活性剂配制。
将子叶期的棉花植物(每个罐中一棵植物)通过将来自种群的重度侵染的叶子放置在每个子叶的顶部而侵染。使蚜虫整夜输送至寄主植物，并且取出用于输送蚜虫的叶子。将子叶浸入测试溶液并使其干燥。5天后计算死亡率。
7.对南方粘虫(Southern armyworm)(南部灰翅夜蛾(Spodopteraeridania))，二龄幼虫的活性
将活性化合物配制成10,000ppm在35％丙酮和水混合物中的溶液以测试对抗昆虫和蜘蛛的活性，其中如果需要的话，将溶液用水稀释。
将Sieva菜豆的叶子浸入测试溶液中并使它干燥。然后将叶放入含滤纸的陪替氏培养皿中并用10只二龄毛虫侵染。在5天时观察死亡率和进食减退。
8.借助玻璃接触对抗阿根廷蚁(阿根廷蚁(Linepithema humile))、收获蚁(harvester ant)(Pogonomyrmex californicus)、acrobat ant(举腹蚁属(Crematogaster spp.))、木蚁(carpenter ant)(Camponotus floridanus)、火蚁(fire ant)(红火蚁(Solenopsis invicta))、家蝇(家蝇(Musca domestica))、厩腐蝇(stable fly)(厩螫蝇(Stomoxys calcitrans))、麻蝇(flesh fly)(肉蝇属(Sarcophaga sp.))、黄热蚊(yellowfever mosquito)(埃及斑蚊(Aedesaegypti))、家蚊(house mosquito)(致倦库蚊(Culex quinquefasciatus))、疟蚊(malaria mosquito)(白足按蚊(Anopheles albimanus))、德国小蠊(German cockroach)(德国小蠊(Blattella germanica))、猫跳蚤(猫跳蚤(Ctenocephalides felis))和棕色犬壁虱(brown dog tick)(Rhipicephalussanguineus)的活性
将玻璃小瓶用0.5ml的活性成分在丙酮中的溶液处理并使其干燥。将昆虫或壁虱与一些食物和湿气供给一起放入每个小瓶中。将小瓶保持在22℃下并观察各个时间间隔下的处理效果。
9.借助水处理对抗黄热蚊(yellowfever mosquito)(埃及斑蚊(Aedesaegypti))，家蚊(house mosquito)(致倦库蚊(Culex quinquefasciatus))和疟蚊(malaria mosquito)(白足按蚊(Anopheles albimanus))幼虫的活性孔板用作测试场。活性成分溶于丙酮中并用水稀释以得到所需的浓度。
将最后含约1％丙酮的溶液放入每个孔中。将1ml水中约10只蚊子幼虫(4龄)加入每个孔中。使幼虫每天进食1滴肝粉。将皿盖住并保持在22℃下。每日记录死亡率并每日取出死亡的幼虫和活的或死的蛹。在测试最后记录仍活着的幼虫并计算死亡率百分数。
10.对抗褐飞虱(brown planthopper)(稻飞虱(Nilaparvata lugens))的活性
活性化合物以50:50丙酮:水配制。将盆栽稻秧苗用10ml测试溶液喷雾，风干，放置在笼中并用10只成虫接种。在24、72和120小时后记录死亡率百分数。
在此测试中，化合物I-35在300ppm下显示超过90％的死亡率。

Claims (11)

1.式I的化合物或其对映体或非对映体或盐或N-氧化物或多晶型物:
Figure A200680053230C00021
其中
X为氧或S(＝O)n；
n为0、1或2；
R1为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基，
苯基或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环体系，其中杂芳族环经由环的碳原子与X原子结合，并且其中苯基或杂芳族环可经由C1-C10烷基结合因此形成芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C1-C10烷基结构部分，
其中苯基或杂芳族环可以稠合到选自苯基和可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环的环，
其中以上基团R1中的氢原子可部分或全部由基团R5的任何组合代替。
A 为-NRb 2、-C(＝G)GRb、-C(＝G)NRb 2、-C(＝NORb)Rb、C(＝G)[N＝SRb 2]、-C(＝G)NRb-NRb 2，其中两个基团Rb一起可形成可由1-5个基团R2取代的C2-C6链烷二基、C2-C6链烯二基或C1-C3烷基-G-C1-C3烷基桥，
苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的3-7元饱和或部分不饱和杂环，或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环，
其中苯基、杂环或杂芳族环可以稠合到选自苯基和可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环的环，
其中苯基或5-6元杂芳族环或各自稠合的环体系可以未取代或由1-6个基团R2的任何组合取代。
B 为具有1-3个碳链原子的饱和或部分不饱和烃链，其中此链的氢原子可全部或部分用选自R3的基团的任何组合代替；
D 为具有1-5个碳链原子的饱和或部分不饱和烃链或C3-C6环烷基，其中此链或此环烷基的氢原子可全部或部分用选自R4的基团的任何组合代替；
R2为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6卤代环烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6环烯基氧基、C3-C6卤代环烷基氧基、C3-C6卤代环烯基氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷硫基、C3-C6卤代环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C2-C6链烯基亚磺酰基、C3-C6炔基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C2-C6卤代链烯基亚磺酰基、C3-C6卤代炔基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C6链烯基磺酰基、C3-C6炔基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6卤代链烯基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6炔基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、二(C2-C6烯基)氨基、二(C2-C6炔基)氨基、三(C1-C10)烷基甲硅烷基，或
苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-7元饱和或部分不饱和杂环，或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环，其中苯基和杂芳族环可经由氧或硫原子或C1-C4烷基结合，
其中以上基团R2为未取代，或这些基团中的氢原子可完全或部分用选自Ra的基团的任何组合代替，或
R2为-C(＝G)Rb、-C(＝G)ORb、-C(＝G)NRb 2、-C(＝G)[N＝SRb 2]、-C(＝NORb)Rb、-C(＝NORb)NRb 2、-C(＝NNRb 2)Rb、-OC(＝G)-OC(＝G)ORb、N＝SRb 2、-NRbC(＝G)Rb、-N[C(＝G)Rb]2、
-NRbC(＝G)ORb、-C(＝G)NRb-NRb 2、-C(＝G)NRb-NRb[C(＝G)Rb]、-NRb-C(＝G)NRb 2、-NRb-NRbC(＝G)Rb、-NRb-N[C(＝G)Rb]2、-N[(C＝G)Rb]-NRb 2、-NRb-NRb[(C＝G)GRb]、-NRb[(C＝G)NRb 2、-NRb[C＝NRb]Rb、-NRb(C＝NRb)NRb 2、-O-NRb 2、-O-NRb(C＝G)Rb、-SO2NRb 2、-NRbSO2Rb、-S(＝O)Rb、-S(＝O)2Rb、-SO2ORb或-OSO2Rb；
R3为卤素、氰基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C1-C6环烷基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基，或
苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-7元饱和或部分不饱和杂环，或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环体系，其中苯基或杂环或杂芳族环可经由氧或硫原子结合，或
2个基团R3与烃链的碳原子一起可形成可含1-3个选自氧、硫和氮的杂原子的3-7元饱和或部分不饱和杂环，
其中以上基团R3为未取代，或这些基团中的氢原子可完全或部分用选自Ra的基团的任何组合代替，或
R4为卤素、氰基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6链烯氧基羰基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、三(C1-C10)烷基甲硅烷基，或
苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-7元饱和或部分不饱和杂环，或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环体系，
其中苯基和杂环或杂芳族环可经由氧或硫原子结合，
其中以上基团R4为未取代，或这些基团中的氢原子可完全或部分用选自Ra的基团的任何组合代替，或
结构部分R4-D-X-R1一起可形成式α的饱和或不饱和环:
Figure A200680053230C00041
其可具有5-7个环成员和除硫以外1-2个选自氧、硫和氮的其他杂原子，并且其中环可由1-5个选自Ra的基团取代，或
结构部分R4-D-X-R1一起可形成含可具有5-7个环成员和除硫以外1-2个选自氧、硫和氮的其他杂原子且其中环可由1-5个选自Ra的基团取代的饱和或不饱和环的式β的基团:
其中x为1-5，
R5为基团R3；
G为氧或硫；
Ra各自独立地为卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C8卤代环烯基、苯氧基、ORi、SRi、S(＝O)Ri、S(＝O)2Ri、NRiRj、-S(＝O)2NRiR、C(＝O)Ri、C(＝O)ORi、C(＝O)NRiRj、C(＝NORi)Rj、-NRiC(＝G)Rj、-N[C(＝G)Ri]2、-NRiC(＝G)ORj、-C(＝G)NRi-NRj 2、-NRiSO2Rj、SiRi yRj 3-y(y为0-3)，或
苯基或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环，其中苯基或杂芳族环中的碳原子可由1-5个卤素取代，
Ri、Rj各自独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C6环烯基、或C3-C6卤代环烯基；
Rb各自独立地为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C8卤代环烯基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基，或
苯基或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环，其中杂芳族环可经由C1-C4烷基结构部分结合，其中苯基或杂芳族环中的碳原子可由1-3个基团Ra取代。
2.根据权利要求1的式I化合物，其中X为氧或硫。
3.根据权利要求1或2的式I化合物，其中D为具有2-4个碳链原子的饱和或部分不饱和烃链。
4.一种制备权利要求1-3所定义的式I化合物的方法，其包括使化合物(II)与化合物(III)在碱的存在下反应以得到化合物(I):
Figure A200680053230C00061
其中A、B、D、X和R1如权利要求1-3中对式I化合物的定义，Z1表示适合的离去基团。
5.权利要求1-3所定义的式I化合物在对抗昆虫、螨或线虫中的用途。
6.一种通过使昆虫、螨或线虫或它们的食物源、栖息地、繁殖地或它们的场所与杀虫有效量的权利要求1-3所定义的式I化合物或组合物接触而防治昆虫、螨或线虫的方法。
7.一种通过将杀虫有效量的权利要求1-3所定义的式I化合物或组合物施用于植物或它们生长的土壤或水而保护生长植物以防昆虫、螨或线虫侵袭或侵染的方法。
8.一种处理、防治、防止或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的方法，其包括将杀寄生虫有效量的权利要求1-3所定义的式I化合物或组合物或它们的对映体或可兽用盐口服、局部或肠胃外给药或施用于动物。
9.一种制备用于处理、防治、防止或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的组合物的方法，其包括杀寄生虫有效量的权利要求1-3所定义的式I化合物或组合物或它们的对映体或可兽用盐。
10.包含杀虫或杀寄生虫有效量的权利要求1-3所定义的式I化合物和可农用或可兽用载体的组合物。
11.包含式I化合物和选自如下的农药的协同增效混合物:有机(硫代)磷酸酯、氨基甲酸酯、合成除虫菊酯、生长调节剂、新烟碱类、烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物、GABA拮抗剂化合物、大环内酯杀虫剂、METI I杀螨剂、METI II和III化合物、氧化磷酸化抑制剂化合物、蜕皮干扰剂化合物、双功能氧化酶抑制剂化合物、钠通道阻断剂化合物、benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、啶虫丙醚(pyridalyl)、拒嗪酮(pymetrozine)、硫、硫环杀(thiocyclam)，N-R’-2，2-二卤-1-R”环丙烷羧酰胺-2-(2，6-二氯-α，α.α-三-氟-对甲苯基)-腙或N-R’-2，2-二(R”’)丙酰胺-2-(2，6-二氯-α，α.α-三-氟-对甲苯基)-腙，其中R’为甲基或乙基，卤素为氯或溴，R”为氢或甲基，R”’为甲基或乙基和式I3的邻氨基苯甲酰胺化合物:
其中B1为氢、氯或氰基，B2为溴原子或CF3，RB为H、CH3或CH(CH3)2。
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