JP2002510679A - ピラゾールサイトカイン産生阻害剤 - Google Patents

ピラゾールサイトカイン産生阻害剤

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バシヤ，アンワー
ジユーリツク，ステイーバン・ダブリユ
ガビンズ，アール・ジエイ
ラリイ，ジエイ・アール
トウー，ノア・ピー
メイダー，デイビツド・ジエイ
ウオーリア，ユーシヤ
ビードマン，ポール・イー
チヨー，シユン
ワーヘナール，フランク・エル
サイアツテイ，リチヤード・ジエイ
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Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）を有する化合物は、インターロイキン−２、インターロイキン−４又はインターロイキン−５産生阻害剤により予防又は回復される疾患を治療するために有用である。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 技術分野 本発明は、サイトカイン合成阻害剤である有機化合物および組成物、そのよう
な化合物の製造方法、これらの方法で用いられる合成中間体、および哺乳動物で
サイトカイン産生を阻害するための方法に関する。
【０００２】 発明の背景 免疫系の治療的制御は、臓器特異的関与、病原性補助因子、治療に対する反応
および予後が異なる自己免疫疾患の治療を目指す多くの手法の目標である。自己
免疫疾患は、慢性関節リウマチなどの「自然発生性」発症を伴う疾患から、同種
異系（ａｌｌｏｇｒａｆｔ）移植片臓器移植後の拒絶反応まで多岐にわたる。
【０００３】 インターロイキン２（ＩＬ−２）は、活性化されたＴ細胞によって産生される
リンホカインで、免疫および炎症反応の重要な調節因子である。ＩＬ−２は、ｉ
ｎ ｖｉｔｒｏにおけるＴ細胞の増殖ならびにＢ細胞、活性化されたマクロファ
ージ、ＮＫ細胞およびＬＡＫ細胞の分化を促進する。組織移植片の拒絶反応など
の適応性免疫反応を開始する際のＩＬ−２の中心的役割は、組織移植片の拒絶反
応などの望ましくない作用を抑制するためにもっとも一般的に用いられる薬物に
よって良く説明されている。サイクロスポリンＡおよびＦＫ５０６といった薬物
は、Ｔ細胞受容体を介して開始される情報伝達を中断させることによってＩＬ−
２産生を阻害する。ラパマイシンという薬物もまた、Ｔ細胞受容体を介して情報
伝達を阻害する。サイクロスポリンＡとラパマイシンは相乗的に作用し、ＩＬ−
２が推進するＴ細胞のクローン膨張を妨げることによって免疫反応を阻害する（
ＢｒａｚｅｌｔｏｎおよびＭｏｒｒｉｓ、Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｏｐｉｎｉｏｎ ｉ
ｎ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ、８巻、７１０ページ、１９９６年）。
【０００４】 本発明の化合物は、ＩＬ−２産生を阻害するその能力により、ＩＬ−２が免疫
反応の重要な統合因子（ｏｒｃｈｅｓｔｒａｔｏｒ）である慢性関節リウマチ、
アトピー性皮膚炎、乾癬および組織移植片の拒絶反応などの疾患状態で治療効果
を示すことが予想される。
【０００５】 Ｔｈ２型サイトカインであるインターロイキン−５（ＩＬ−５）およびインタ
ーロイキン−４（ＩＬ−４）の局所合成の増加は、アトピー性喘息の病因に明ら
かに関与している（Ａｍ．Ｊ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｃｒｉｔ．Ｃａｒｅ Ｍｅｄ．、
１５４巻、１４９７ページ、１９９６年）。ＩＬ−５は、好酸球およびその前駆
体に対する選択的生物作用を有し、喘息性気管支粘膜中のこれら細胞の選択的蓄
積を調節することができる。ＩＬ−４は、Ｂリンパ球におけるＩｇＥスイッチン
グの主要な補助因子であることから、不適切なＩｇＥ合成が存在する状況に関与
している可能性がある。本発明の化合物は、ＩＬ−４とＩＬ−５の産生をともに
阻害し、前述のサイトカインが疾患の病態生理学に重要な役割を果たすアトピー
性疾患に有効性を示すと期待される。
【０００６】 発明の概要 本発明の主な実施形態において、本発明は、式Ｉで表される化合物、
【０００７】
【化２０】 または薬剤として許容されるその塩またはそのプロドラッグを提供し、上式で Ｒ１およびＲ３は独立に、 （１）水素、 （２）アリール、 （３）１から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （４）ハロ、 （５）−ＣＮ、 （６）−ＮＯ２、 （７）−ＯＨ、 （８）−ＯＧ（Ｇは、ヒドロキシル保護基）、 （９）−ＣＯ２Ｒ６であって、Ｒ６は、 （ａ）水素、 （ｂ）３から１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｃ）アリール、 （ｄ）（ｉ）１から１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｖ）ハロ、 （ｖ）−ＮＯ２、および （ｖｉ）−Ｎ３から独立に選択された、１、２、３、４、または５個の置
換基で置換されたアリール、 （ｅ）カルボキシ保護基、 （ｆ）１から１５個の炭素のアルキル、 （ｇ）（ｉ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｉｉ）アリール、 （ｉｖ）１から１５個の炭素のアルキル、 １から１５個の炭素のアルコキシ、 １から１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、および −Ｎ３から独立に選択された１、２、３、４、または５個の置換基で
置換されたアリール、 （ｖ）３から１２個の炭素のシクロアルキル、および （ｖｉ）ハロから独立に選択された１、２、または３、または４個の置換
基で置換された１から１５個の炭素のアルキル、 （ｈ）３から１５個の炭素のアルケニル （ただし、炭素−炭素二重結合の炭素は酸素と直接接続していない）、 （ｉ）３から１５個の炭素のアルキニル （ただし、炭素−炭素三重結合の炭素は酸素と直接接続していない）、およ
び （ｊ）３から１２個の炭素のシクロアルキルから選択され、 （１０）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８であって、Ｌ１は、 （ａ）共有結合、 （ｂ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）−（ＸおよびＸ’は独立に、ＯまたはＳ）、 （ｃ）−Ｃ（Ｘ）−、および （ｄ）−ＮＲ６−から選択され、 Ｒ７およびＲ８は独立に、 （ａ）水素、 （ｂ）アルキル部分が１から１５個の炭素であるアルカノイル、 （ｃ）アルキル部分が１から１５個の炭素であるアルコキシカルボニル、 （ｄ）アルキル部分が１から１５個の炭素で、アリールからなる群から選択
された１または２個の置換基で置換されたアルコキシカルボニル、 （ｅ）３から１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｆ）アリール、 （ｇ）（ｉ）１から１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｖ）ハロ、 （ｖ）−ＮＯ２、および （ｖｉ）−Ｎ３から独立に選択された１、２、３、４、または５個の置換
基で置換されたアリール、 （ｈ）−ＯＲ６ （ただし、Ｒ７またはＲ８の１つのみが−ＯＲ６）、 （ｉ）窒素保護基、 （ｊ）１から１５個の炭素のアルキル、 （ｋ）（ｉ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｉｉ）アリール、 （ｉｖ）１から１５個の炭素のアルキル、 １から１５個の炭素のアルコキシ、 １から１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、および −Ｎ３から独立に選択された１、２、３、４、または５個の置換基で
置換されたアリール、 （ｖ）３から１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｖｉ）ハロ、 （ｖｉｉ）−ＣＯ２Ｒ６、および （ｖｉｉｉ）−ＯＨから独立に選択された１、２、または３、または４個
の置換基で置換された１から１５個の炭素のアルキル、 （ｌ）３から１５個の炭素のアルケニル （ただし、炭素−炭素二重結合の炭素は窒素と直接接続していない）、 （ｍ）３から１５個の炭素のアルキニル （ただし、炭素−炭素三重結合の炭素は窒素と直接接続していない）、 （ｎ）−ＳＯ２−アルキル、および （ｏ）３から１２個の炭素のシクロアルキルから選択され、または Ｒ７およびＲ８は、それらが接続する窒素原子と一緒に、 （ｉ）アジリジン、 （ｉｉ）アゼチジン、 （ｉｉｉ）ピロリジン、 （ｉｖ）ピペリジン、 （ｖ）ピペラジン、 （ｖｉ）モルホリン、 （ｖｉｉ）チオモルホリン、および （ｖｉｉｉ）チオモルホリンスルホンから選択される環を形成し、 （ｉ）〜（ｖｉｉｉ）は任意選択で、１から１５個の炭素のアルキルから
なる群から選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、 （１１）−Ｌ２Ｒ９であって、Ｌ２は、 （ａ）−Ｌ１−、 （ｂ）−Ｏ−、および （ｃ）−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ｔは、０、１、または２）から選択され、 Ｒ９は、 （ａ）３から１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｂ）アリール、 （ｃ）（ｉ）１から１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｖ）ハロ、 （ｖ）−ＮＯ２、および （ｖｉ）−Ｎ３から独立に選択された１、２、３、４、または５個の置換
基で置換されたアリール、 （ｄ）１から１５個の炭素のアルキル、 （ｅ）複素環、 （ｆ）２から１５個の炭素のアルケニル、および （ｅ）（ｉ）２から１５個の炭素のアルケニル、 （ｉｉ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）−ＣＮ、 （ｉｖ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｖ）−ＯＨ （ただし、２個の−ＯＨ基は同一の炭素に接続しない）、 （ｖｉ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉ）２から１５個の炭素のアルキニル、 （ｖｉｉｉ）アリール、 （ｉｘ）１から１５個の炭素のアルキル、 １から１５個の炭素のアルコキシ、 １から１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、および −Ｎ３から独立に選択された１、２、３、４、または５個の置換基で
置換されたアリール、 （ｘ）３から１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｘｉ）ハロ、 （ｘｉｉ）−ＮＲ７Ｒ８、 （ｘｉｉｉ）複素環、および （ｘｉｖ）１から１５個の炭素のアルキル、 １から１５個の炭素のアルコキシ、 １から１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、および −Ｎ３から独立に選択された１、２、または３、または４個の置換基
で置換された複素環から独立に選択された１、２、または３、または４個の置換
基で置換された、１から１５個の炭素のアルキルから選択され、 （１２）１、２、３、４、または５個のハロ置換基で置換された、１から１５
個の炭素のアルキル、 （１３）１から１５個の炭素のアルキル、 （１４）２から１５個の炭素のアルケニル、 （１５）２から１５個の炭素のアルキニル （（１３）〜（１５）は任意選択で、 （ａ）（＝Ｘ）、 （ｂ）アルキル部分が１から１５個の炭素のアルカノイルオキシ、 （ｃ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｄ）ハロからなる群から選択された１、２、３、４、または５個の置換基で
置換された１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｅ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｆ）１から１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｇ）−Ｎ３、 （ｈ）−ＮＯ２、 （ｉ）−ＣＮ、 （ｊ）−ＯＨ、 （ｋ）−ＯＧ、 （ｌ）３から１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｍ）ハロ、 （ｎ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｏ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、および （ｐ）−Ｌ２Ｒ９で置換されていてもよく、 （１６）−Ｌ２−複素環、および （１７）−Ｌ２−複素環であって、複素環は、 （ａ）１から１５個の炭素のアルキル、 （ｂ）１から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｃ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｄ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｅ）ハロ、および （ｆ）−ＮＯ２から独立に選択された１、２、３または４個の置換基で置換
され、 （１８）−ＮＲＸＣ（Ｏ）ＮＲＹＲＺであって、ＲＸ、ＲＹおよびＲＺは独立
に、 （ａ）水素および （ｂ）１から１５個の炭素のアルキルから選択され、 （１９）−Ｃ（＝ＮＲＸ）ＮＲＹＲＺ、 （２０）−ＮＲＸＣ（＝ＮＲＸ’）ＮＲＹＲＺであって、ＲＸ、ＲＹおよびＲ Ｚ は前に定義され、ＲＸ’は、 （ａ）水素および （ｂ）１から１５個の炭素のアルキルから選択され、 （２１）−ＮＲＸＣ（Ｏ）ＯＲＷ（Ｒｗは、 （ａ）１から１５個の炭素のアルキルおよび （ｂ）３から１５個の炭素のアルケニルから選択され、 ただし、炭素−炭素二重結合の炭素は酸素と直接接続していない）、および （２２）−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８から選択され、 Ｚは、窒素または炭素、 Ｒ２は、存在しないか、 （１）水素、 （２）−ＣＯ２Ｒ６、 （３）１から１５個の炭素のアルキル、 （４）−Ｃ（Ｏ）Ｒ６’ であって、Ｒ６’は、 （ａ）１から１５個の炭素のアルキル、 （ｂ）アリール、および （ｃ）複素環から選択され、 （５）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７’Ｒ８’ であって、Ｒ７’およびＲ８’は独立に、 （ａ）水素、 （ｂ）１から１５個の炭素のアルキルから選択され、または Ｒ７’およびＲ８’は、それらが接続する窒素原子と一緒に、 （ｉ）ピペリジン、 （ｉｉ）ピペラジン、 （ｉｉｉ）モルホリン、 （ｉｖ）チオモルホリン、および （ｖ）チオモルホリンスルホンから選択される環を形成し、 （６）１から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （７）３から１０個の炭素のシクロアルキル、 （８）ハロからなる群から選択された１、２、３、４、または５個の置換基で
置換された１から１５個の炭素のアルキル、 （９）（ａ）−ＣＮ、 （ｂ）−ＯＨ （ただし、２個の−ＯＨ基は同一の炭素に接続していない）、 （ｃ）（＝Ｘ）、および （ｄ）−ＣＯ２Ｒ６で置換された１から１５個の炭素のアルキル、および （１０）ハロゲンから選択され、 ただし、Ｘが窒素のときには、Ｒ２は存在せず、 Ｑは、アリールまたは複素環であって、Ｑがフェニルのとき、このフェニルは
、ピラゾールまたは１，２，４−トリアゾール環のフェニル環との接続位置に関
してＥにより２−、３−または４−位で置換されており、 Ｒ４およびＲ５は独立に、 （１）水素、 （２）１から１５個の炭素のアルキル、 （３）１、２、３、４、または５個のハロ置換基で置換された、１から１５個
の炭素のアルキル、 （４）（ａ）−ＣＮ、 （ｂ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｃ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、および （ｄ）−Ｌ２Ｒ９で置換された１から１５個の炭素のアルキル、 （５）１から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （６）−ＣＮ、 （７）−ＣＯ２Ｒ６、 （８）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 （９）−Ｌ２Ｒ９、 （１０）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （１１）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （１２）ハロ、 （１３）−Ｃ（＝ＮＲ６）ＮＲ７Ｒ８、 （１４）−ＮＲ１２（＝ＮＲ６）ＮＲ７Ｒ８であって、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８ は前に定義され、Ｒ１２は、 （ａ）水素 （ｂ）３から１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｃ）アリール、 （ｄ）１から１５個の炭素のアルキル、および （ｅ）（ｉ）２から１５個の炭素のアルケニル、 （ｉｉ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｖ）２から１５個の炭素のアルキニル、および （ｖ）アリールから独立に選択された１、２、または３、または４個の置
換基で置換された１から１５個の炭素のアルキル、 （１５）−Ｌ２−複素環、および （１６）−Ｌ２−複素環（複素環は、 （ａ）１から１５個の炭素のアルキル、 （ｂ）１から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｃ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｄ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｅ）ハロ、 （ｆ）−Ｎ３、および （ｇ）−ＮＯ２から独立に選択される１、２、３または４個の置換基で置換
されている）から選択され、 Ｅは、 （１）−Ｌ３−Ｂであって、Ｌ３は、 （ａ）共有結合、 （ｂ）ＺまたはＥ配置の２から６個の炭素のアルケニレン、 （ｃ）２から６個の炭素のアルキニレン、 （ｄ）−Ｃ（Ｘ）−、 （ｅ）−Ｎ＝Ｎ−、 （ｆ）−ＮＲ７−、 （ｇ）−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、 （ｈ）−Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）−、 （ｉ）−Ｘ−、 （ｊ）−（ＣＨ２）ｍＯ−、 （ｋ）−Ｏ（ＣＨ２）ｍ−、 （ｌ）−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｘ）− （ｍ）−Ｃ（Ｘ）Ｎ（Ｒ７）− （ｎ）−Ｓ（Ｏ）ｔ（ＣＨ２）ｍ−、 （ｏ）−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）ｔ−、 （ｐ）−ＮＲ７（ＣＨ２）ｍ−、 （ｑ）−（ＣＨ２）ｍＮＲ７−、 （ｒ）−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｔ−、 （ｓ）−Ｓ（Ｏ）ｔＮＲ７−、 （ｔ）−Ｎ＝Ｃ（Ｈ）−、 （ｕ）−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−、 （ｖ）−ＯＮ＝ＣＨ−、 （ｗ）−ＣＨ＝ＮＯ− （（ｇ）〜（ｗ）は、Ｑに接続する左端に描かれる）、 （ｘ）−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−（Ｒ１０およびＲ１ １ は、それらが接続する窒素原子と一緒に、 （ｉ）モルホリン、 （ｉｉ）チオモルホリン、 （ｉｉｉ）チオモルホリンスルホン、および （ｉｖ）ピペリジンから選択される環を形成し、 （ｉ）〜（ｉｖ）は、Ｒ７に接続する窒素を介してＱと、環内の炭素を介
してＢと接続し、 （ｙ）−Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−、および （ｚ）−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−から選択され、 Ｂは、 （ａ）１から１５個の炭素のアルキル、 （ｂ）ＥまたはＺ配置の３から１５個の炭素のアルケニル （ただし、Ｌ３が共有結合以外のときには、炭素−炭素二重結合の炭素は
、Ｌ３に直接接続していない）、 （ｃ）３から１５個の炭素のアルキニル （ただし、Ｌ３が共有結合以外のときには、炭素−炭素三重結合の炭素は
、Ｌ３に直接接続していない）から選択され、 （ａ）、（ｂ）および（ｃ）は任意選択で、
【０００８】
【化２１】 （Ｌ２は前に定義され、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、およびＲＥは独立に、 水素、 アルキル部分が１から１５個の炭素のアルカノイル、 アルキル部分が１から１５個の炭素のアルカノイルオキシ、 １から１５個の炭素のアルコキシ、 １から１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロからなる群から選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換
された１から１５個の炭素のアルコキシ、 １から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １から１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 −Ｎ３、 −ＮＯ２、 −ＣＮ、 −ＯＨ、 −ＯＧ、 ３から１５個の炭素のシクロアルキル、 ハロ、 −ＣＯ２Ｒ６、 −Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 −Ｌ２Ｒ９、 １から１５個の炭素のアルキル、 （＝Ｘ）、 アルキル部分が１から１５個の炭素のアルカノイルオキシ、 １から１５個の炭素のアルコキシ、 １から１５個の炭素のチオアルコキシ、 １、２、３、４、または５個のハロ置換基で置換された１から１５個の炭
素のアルコキシ、 １から１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 −Ｎ３、 −ＮＯ２、 −ＣＮ、 −ＯＨ、 （ただし、２個の−ＯＨ基は同一の炭素に接続していない）、 −ＯＧ、 ３から１５個の炭素のシクロアルキル、 ハロ、 −ＣＯ２Ｒ６、 −Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、および −Ｌ２Ｒ９から独立に選択された１、２、３、４、または５個の置換基で
置換された１から１５個の炭素のアルキル、 −Ｌ２−複素環、および −Ｌ２−複素環（複素環は、 １から１５個の炭素のアルキル、 １から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １から１５個の炭素のアルコキシ、 １から１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＲＸＣ（Ｏ）ＮＲＹＲＺ、 −Ｃ（＝ＮＲＸ）ＮＲＹＲＺ、 −ＮＯ２、および −Ｎ３から独立に選択される１、２、３、または４個の置換基で置換され
ている）から選択され、 （ｉｉ）（＝Ｘ） （ｉｉｉ）アルキル部分が１から１５個の炭素のアルカノイルオキシ、 （ｉｖ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖ）ハロからなる群から選択される１、２、３、４、または５個の置換基で
置換された１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖｉ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉ）１から１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｖｉｉｉ）−Ｎ３、 （ｉｘ）−ＮＯ２、 （ｘ）−ＣＮ、 （ｘｉ）−ＯＨ （ただし、２個の−ＯＨ基は同一の炭素に接続していない）、 （ｘｉｉ）−ＯＧ、 （ｘｉｉｉ）３から１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｘｉｖ）ハロ、 （ｘｖ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｘｖｉ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 （ｘｖｉｉ）１から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｘｖｉｉｉ）−Ｌ２−複素環、および （ｘｉｘ）−Ｌ２−複素環（複素環は、 （＝Ｘ）、 アルキル部分が１から１５個の炭素のアルカノイル、 アルキル部分が１から１５個の炭素のアルカノイルオキシ、 １から１５個の炭素のアルコキシ、 ハロからなる群から選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換
された１から１５個の炭素のアルコキシ、 １から１５個の炭素のチオアルコキシ、 １から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １から１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 −Ｎ３、 −ＮＯ２、 −ＣＮ、 −ＯＨ （ただし、２個の−ＯＨ基は同一の炭素に接続していない）、 −ＯＧ、 ３から１５個の炭素のシクロアルキル、 ハロ、 −ＣＯ２Ｒ６、 −Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、および −Ｌ２Ｒ９から独立に選択された１、２、３、または４個の置換基で置換さ
れている）から独立に選択された１、２、３、または４個の置換基で置換され、 （ｄ）３から１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｅ）４から１２個の炭素のシクロアルケニル （ただし、Ｌ３が共有結合以外のときには、炭素−炭素二重結合の炭素は、
Ｌ３に直接接続しておらず、 （ｄ）および（ｅ）は任意選択で、 （ｉ）１から１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）アリール、 （ｉｉｉ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｖ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖ）ハロ、 （ｖｉ）−ＯＨ （ただし、２個の−ＯＨ基は同一の炭素に接続していない）、 （ｖｉｉ）オキソ、 （ｖｉｉｉ）ペルフルオロアルキル、 （ｉｘ）複素環、および （ｘ）１から１５個の炭素のアルキル、 １から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １から１５個の炭素のアルコキシ、 １から１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、および −Ｎ３から独立に選択された１、２、３、４または５個の置換基で置
換された複素環から独立に選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換
されていてもよく、
【０００９】
【化２２】 （ただし、Ｒ１およびＲ３がいずれも１個の炭素のペルフルオロアルキル、Ｚ
が炭素、Ｒ２が水素、Ｑが、ピラゾール環のフェニル基との接続位置に関してＥ
により４−位で置換されたフェニル、Ｒ４およびＲ５が水素、Ｅが−Ｌ３−Ｂ、
Ｌ３が−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｘ）−、Ｒ７が水素、Ｘが酸素、ならびにＲＡ、ＲＢ、
ＲＤ、およびＲＥが水素のとき、ＲＣはクロロ以外である）、および （ｇ）複素環（複素環は任意選択で、 （ｉ）（＝Ｘ）、 （ｉｉ）アルキル部分が１から１５個の炭素のアルカノイル、 （ｉｉｉ）アルキル部分が１から１５個の炭素のアルカノイルオキシ、 （ｉｖ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖ）ハロからなる群から選択される１、２、３、４、または５個の置換基
で置換された１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖｉ）ハロ、 （ｖｉｉ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉｉ）１から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｉｘ）１から１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｘ）−Ｎ３、 （ｘｉ）−ＮＯ２、 （ｘｉｉ）−ＣＮ、 （ｘｉｉｉ）−ＯＨ、 （ただし、２個の−ＯＨ基は同一の炭素に接続していない）、 （ｘｉｖ）−ＯＧ、 （ｘｖ）３から１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｘｖｉ）ハロ、 （ｘｖｉｉ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｘｖｉｉｉ）任意選択で−ＯＨで置換されたアルキル、 （ｘｉｘ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、および （ｘｘ）−Ｌ２Ｒ９から独立に選択される１、２、３、または４個の置換基
で置換されていてもよい）から選択される）、および
【００１０】
【化２３】 （Ｒ１３およびＲ１４は独立に、 （ａ）水素、 （ｂ）１から１５個の炭素のアルキル、 （ｃ）ＥまたはＺ配置の３から１５個の炭素のアルケニル （ただし、炭素−炭素二重結合の炭素は、Ｃ（＝Ｏ）基に直接接続してい
ない）、 （ｄ）３から１５個の炭素のアルキニル （ただし、炭素−炭素三重結合の炭素は、Ｃ（＝Ｏ）基に直接接続してい
ない）、 （ｂ）、（ｃ）、および（ｄ）は任意選択で、
【００１１】
【化２４】 （ｉｉ）（＝Ｘ）、 （ｉｉｉ）アルキル部分が１から１５個の炭素のアルカノイルオキシ、 （ｉｖ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖ）ハロからなる群から選択される１、２、３、４、または５個の置換
基で置換された１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖｉ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉ）１から１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｖｉｉｉ）−Ｎ３、 （ｉｘ）−ＮＯ２、 （ｘ）−ＣＮ、 （ｘｉ）−ＯＨ （ただし、２個の−ＯＨ基は同一の炭素に接続していない）、 （ｘｉｉ）−ＯＧ、 （ｘｉｉｉ）３から１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｘｉｖ）ハロ、 （ｘｖ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｘｖｉ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 （ｘｖｉｉ）１から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｘｖｉｉｉ）−Ｌ２−複素環、および （ｘｉｘ）−Ｌ２−複素環（複素環は、 （＝Ｘ）、 アルキル部分が１から１５個の炭素のアルカノイル、 アルキル部分が１から１５個の炭素のアルカノイルオキシ、 １から１５個の炭素のアルコキシ、 ハロからなる群から選択された１、２、３、４、または５個の置換基で
置換された１から１５個の炭素のアルコキシ、 １から１５個の炭素のチオアルコキシ、 １から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １から１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 −Ｎ３、 −ＮＯ２、 −ＣＮ、 −ＯＨ （ただし、２個の−ＯＨ基は同一の炭素に接続していない）、 −ＯＧ、 ３から１５個の炭素のシクロアルキル、 ハロ、 −ＣＯ２Ｒ６、 −Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 −Ｌ２Ｒ９から独立に選択された１、２、３、または４個の置換基で置
換されている）から独立に選択された１、２、３、または４個の置換基で置換さ
れていてもよく、 （ｅ）３から１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｆ）４から１２個の炭素のシクロアルケニル、 ただし、炭素−炭素二重結合の炭素は、Ｃ（＝Ｏ）基に直接接続しておらず
、 （ｅ）および（ｆ）は任意選択で、 （ｉ）１から１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）アリール、 （ｉｉｉ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｖ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖ）ハロ、 （ｖｉ）−ＯＨ、 （ただし、２個の−ＯＨ基は同一の炭素に接続していない）、 （ｖｉｉ）複素環、および （ｖｉｉｉ）１から１５個の炭素のアルキル、 １から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １から１５個の炭素のアルコキシ、 １から１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、および −Ｎ３から独立に選択される１、２、３、４または５個の置換基で置
換された複素環から独立に選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換
されていてもよく、 （ｇ）複素環、および （ｈ）（ｉ）（＝Ｘ）、 （ｉｉ）アルキル部分が１から１５個の炭素のアルカノイル、 （ｉｉｉ）アルキル部分が１から１５個の炭素のアルカノイルオキシ、 （ｉｖ）１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖ）ハロからなる群から選択された１、２、３、４、または５個の置換基
で置換された１から１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖｉ）１から１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉ）１から１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｖｉｉｉ）１から１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｉｘ）−Ｎ３、 （ｘ）−ＮＯ２、 （ｘｉ）−ＣＮ、 （ｘｉｉ）−ＯＨ、 （ただし、２個の−ＯＨ基は同一の炭素に接続していない）、 （ｘｉｉｉ）−ＯＧ、 （ｘｉｖ）３から１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｘｖ）ハロ、 （ｘｖｉ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｘｖｉｉ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、および （ｘｖｉｉｉ）−Ｌ２Ｒ９から独立に選択される１、２、３、または４個の
置換基で置換された複素環）から選択され、 ただし、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも１個が水素以外であるか、Ｒ１３ およびＲ１４が、それらが接続する窒素と一緒に、 （ａ）スクシンイミジル、 （ｂ）マレイミジル、 （ｃ）グルタルイミジル、 （ｄ）フタルイミジル、 （ｅ）ナフタルイミジル、
【００１２】
【化２５】
【００１３】
【化２６】 から選択された環を形成し、 （ａ）から（ｍ）は任意選択で、 ハロ、および −Ｌ２Ｒ９から選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換
されていてもよい。
【００１４】 別の実施形態において、本発明はまた、治療有効量の式Ｉの化合物を投与する
ことを含む、哺乳動物においてインターロイキン−２、インターロイキン−４、
およびインターロイキン−５産生を阻害する方法に関する。
【００１５】 別の実施形態において、本発明はまた、治療有効量の式Ｉの化合物を投与する
ことを含む、哺乳動物において免疫学的疾患を治療する方法に関する。
【００１６】 別の実施形態において、本発明は、薬剤として許容される担体と組み合わせて
治療有効量の式Ｉの化合物を含む医薬組成物に関する。
【００１７】 本発明の化合物には、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパン−カルボキサ
ミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミ
ド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−オキソ−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
ミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１−シクロヘキセン−１−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−メチルシクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェノキシ）−２−フランカルボキ
サミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１−メチル−２−シクロヘキセン−１−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１−シクロペンテン−１−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−メトキシシクロヘキサン−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−ブチンアミド、 ３−［［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］−アミノ］安息香酸エチル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−メチル−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−（３−シアノフェニル）尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１−ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［４［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］シクロヘプタンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−ベンゾフランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、 （Ｅ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−イル］フェニル］−３−（２−クロロフェニル）−２−プロペンアミド
、 ２−ベンゾイル−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 ３ａ（Ｓ）−（３ａα，４β，６ａα）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ヘキサヒドロ−２−
オキソ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−ペンタンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−ヨードベンズアミド、 エキソ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−イル］フェニル］ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−カル
ボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−メチルシクロヘキサン−カルボキサミド、 ［１−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル］フェニル］アミノ］−カルボニル］プロピル］カルバミン酸フェニ
ルメチル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−（３−ニトロフェニル）尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−（３，５−ジメチルフェニル）尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−フェニル尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−（３−クロロ−２−メチルフェニル）尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−［４−（ブチルオキシフェニル）尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−（２−メチル−３−ニトロフェニル）尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）尿素、 Ｎ−（４−アセチルフェニル）−Ｎ’−［４−［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−ｎ’−（４−メチル−２−ニトロフェニル）尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−メチル−２−チオフェン−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−ヘプチル尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−（４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−７−メトキシ−２−ベンゾフランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−２−メチル−５−ニトロフェニル）尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−（ヒドロキシメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−シアノアセトアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−シクロヘキサン−１−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−α−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）ベンゼンアセト
アミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］ヘプタンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−フェノキシベンズアミド、 ３−アミノ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 ４−アミノ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 ４−アジド−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−２−チオフェンアセトアミド、 Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
フェニル］−１−トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−カルボキサミド
、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ２−［（１，１−ジメチルエトキシ）−カルボニル］−１
−アスパラギン、フェニルメチルエステル、 ［７［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−イル］フェニル］アミノ］−７−オキソヘプチル］カルバミン酸１，１−ジメ
チルエチル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−（メチルチオ）プロパンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１−ナフチレンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−シアノベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−フェニルシクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−ヨードベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−クロロプロパンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−エチルヘキサンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−（ヘキシルオキシ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−メチルベンズアミド、 ２−（アセチルオキシ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，４，６−トリメチルベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）尿素、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−クロロ−Ｎ−メチルベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−クロロ−４−ニトロ−Ｎ−メチルベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−クロロベンゼンメタンアミン、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキ
サミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−フルオロベンゼンメタンアミン、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−ブロモベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−（ジメチルアミノ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−（ジメチルアミノ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−クロロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−ニトロベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンゼンメタンアミン、 ３−［４−［［［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル］フェニル］メチル］アミノ］ベンゾニトリル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−メチルベンズアミド、 （Ｅ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−イル］フェニルメチレン］−２，４−ジフルオロベンゼンアミン、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−４−ジメトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］シクロペンタンプロパンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−メチルベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−メチル−２−ブテンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，４−ジメチル−５−チアゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−（ヒドロキシメチル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンゼンメタンアミン、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−（メチルスルホニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−ヨードベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−ヘプチルベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−メチル−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−クロロ−２−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−シンノリンカルボキサミド、 ４−アセチル−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 ４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル］フェニル］−アミノ］カルボニル］−１−ピペリジンカルボン酸１，
１−ジメチルエチル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−（ジエチルアミノ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］シクロペンタンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］シクロヘキサンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−ピペリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−（メチルスルホニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 ３−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル］フェニル］メチル］アミノ］ベンゾニトリル、 ３−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］安息香酸メチル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−クロロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−チオフェンカルボキサミド、 （Ｅ）−３−［２−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−イル］フェニル］エテニル］ベンゾニトリル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１，４−ベンゼンジカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３，５−ジニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−シアノベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１，３−ベンゼンジカルボキサミド、 （Ｚ）−３−［２−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−イル］フェニル］エテニル］ベンゾニトリル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−ニトロベンズアミド、 ３−（アミノスルホニル）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 ４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］安息香酸メチル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−ブロモベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−ブロモベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，６−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−クロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−クロロ−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−フルオロ−γ−オキソベンゼンブタンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボキサ
ミド、 （Ｅ）−１−［４−［２−（２−クロロフェニル）エテニル］フェニル］−３
，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−（４−クロロフェノキシ）−２−メチルプロパンアミド
、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］アセトアミド、 ４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］安息香酸、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］アミノ］−４−オキソブチル］カルバミン酸フェニルメチル、 ３−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］安息香酸、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，６−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−ブロモ−２−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−メチル−２−チオフェンカルボキサミド、 ２−アミノ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−フルオロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−クロロ−４−（メチルスルホニル）−２−チオフェンカ
ルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−（２−ニトロフェノキシ）アセトアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−クロロベンゼンアセトアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１Ｈ−インドール−２−アセトアミド、 （Ｅ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−イル］フェニル］−３−（２−チエニル）−２−プロペンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］ピラジンカルボキサミド、 ［［４−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−イル］フェニル］アミノ］−４−オキソブチル］カルバミン酸１，１−ジメチ
ルエチル、 １−アセチル−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−イル］フェニル］−４−ピペリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］ブタンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−クロロ−２−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−α−メチル−４−（２−チエニル−カルボニル）ベンゼンア
セトアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−α−メチル−４−（２−チエニルカルボニル）ベンゼンアセ
トアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−メトキシ−４−（メチルチオ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３，４−ジヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−ヒドロキシ−６−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−メチル−４−イソオキサゾールカルボキサミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−Ｎ−（２−クロロフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−Ｎ−（３−シアノフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−Ｎ−（２−シアノフェニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［５−［３，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニ
ル］−４−イソオキサゾールカルボキサミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−Ｎ−（２−ニトロフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−Ｎ−（２−ブロモフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−Ｎ−（４−シアノフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−Ｎ−（４−ピリジニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［２−（アミノカルボニル）フェニル］−４−［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−クロロベンゼンアセトアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，３−ジクロロベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−クロロ−５−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−シアノベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−ブロモ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−クロロ−４−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，５−ジクロロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，３−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−クロロ−４−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，５−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−クロロ−６−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−クロロ−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−クロロ−４−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，６−ジクロロ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−ブロモ−２−クロロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３，４−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−ブロモ−５−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−ブロモ−４−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−ブロモ−４−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−クロロ−４，５−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，６−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−クロロ−２，５−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，３，４−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３，４，５−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，４，５−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，４，６−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，３，５−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，４−ジクロロ−６−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル−２，４−ジクロロ−３，５−ジニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，３，５，６−テトラフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，３，４，５−テトラフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンズアミド
、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−メチル−２−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−４−シアノベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−イソオキサゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］テトラヒドロ−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−ピロリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］テトラヒドロ−３−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−クロロ−４−ピリジンカルボキサミド、 ２−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］−１−ピロリジンカルボン酸１，１
−ジメチルエチル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−ニトロ−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−６−クロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−ブロモ−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−メチル−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−クロロ−２−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］テトラヒドロ−５−オキソ−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−オキソ−２−ピロリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−ブロモ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−ニトロ−３−チオフェンカルボキサミド、 ４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル］フェニル］アミノ］−カルボニル］−３−チアゾリジンカルボン酸１
，１−ジメチルエチル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−メトキシ−３−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−５−ピリジニル］−２−クロロベンズアミド、 Ｎ−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−５−ピリジニル］−３−シアノベンズアミド、 Ｎ−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−５−ピリジニル］−２−クロロ−４，５−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，３−ジブロモ−５−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−フルオロ−４−ピリジン−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−クロロ−４−メトキシ−３−チオフェンカルボキサミド
、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５，６−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，６−ジクロロ−４−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，５−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−クロロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−２−フルオロフェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［２，４−ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−イル］フェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド、 ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−５−［（５−ブロモ−２−クロロベンゾイル）アミノ］安息香酸メチル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，５−ジメチル−４−イソ
オキサゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチル−１，２，３−チ
アジアゾール−５−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−３−クロロフェニル］−３，５−ジメチル−４−イソオキサゾールカル
ボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，５−ジメチル−４−イソ
オキサゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−２−メチルフェニル］−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５
−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−２−メトキシフェニル］−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−
５−カルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−［４−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 ４−メチル−Ｎ−［４−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル］フェニル］−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボ
キサミド、 ３，５−ジメチル−Ｎ−［４−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−
１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］−４−イソオキサゾールカルボキサミ
ド、 ４−クロロ−Ｎ−［４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニ
ル］ベンズアミド、 ４−メチル−Ｎ−［４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニ
ル］−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド、 ３，５−ジメチル−Ｎ−［４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）
フェニル］−４−イソオキサゾールカルボキサミド、 ３，５−ジメチル−Ｎ−［４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−イル）フェニル］−４−イソオキサゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［５−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−イル］フェニル］−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カ
ルボキサミド、 Ｎ−［４−［５−（３，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニ
ル］−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド、 ３−アミノ−Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）フェニル）−３−クロロ−５−メトキシイソニコチンアミド、 Ｎ−（６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）−３−ピリジニル）−２−フルオロベンズアミド、 ２−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）
−５−（（２−フルオロベンゾイル）アミノ）安息香酸メチル、 ４−（アミノメチル）−Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−
１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２−クロロベンズアミド、 Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）フェニル）−２−メチルアクリルアミド、 Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）フェニル）−４−クロロ−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−（５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）−２−ピリジニル）−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−（３−アミノ−４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）−３−シアノフェニル）−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（２−フリル）−３−（トリフルオロメチル
）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボ
キサミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−アセチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−２，３，５−トリフルオロベンズアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（２−チエニル）−３−（トリフルオロメチ
ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオ
ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（３−ピリジニル）−３−（トリフルオロメ
チル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（２−チエニル）−３−（トリフルオロメチ
ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カル
ボキサミド、 Ｎ−（４−（５−アセチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオ
ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ニコチンアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオ
ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾ
ール−５−カルボキサミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボ
キサミド、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル）
−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソ
ニコチンアミド、 ３−クロロ−Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−３−クロロイソニコチンアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 ３−クロロ−Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロ
メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメ
チル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサ
ミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 ４−メチル−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル）フェニル）−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサ
ミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（３−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−５−（ジフルオロメトキ
シ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンア
ミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−
５−カルボキサミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 ４−メチル−Ｎ−（４−（３−（１，３−チアゾール−２−イル）−５−（ト
リフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−１，２，３−
チアジアゾール−５−カルボキサミド、 Ｎ−（４−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−５
−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フ
ルオロイソニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（３−テトラヒドロ−２−フラニル−５−（トリフ
ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド
、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド
、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−テトラヒドロ−２−フラニル−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロー
ル−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソ
ニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、および Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロー
ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソ
ニコチンアミドが含まれるが、これらに限定されるものではない。
【００１８】 発明の詳細な説明 （用語の定義） 「アルカノイル」という用語は、カルボニル基を介して親分子基に接続するア
ルキル基を意味する。
【００１９】 「アルカノイルオキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子基に接続する
アルカノイル基を意味する。
【００２０】 「アルケニル」という用語は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する
２から１５個の炭素の炭化水素から誘導される一価の直鎖または分枝鎖基を意味
する。本発明のアルケニル基は、任意選択で置換されていてもよい。
【００２１】 「アルケニレン」という用語は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有す
る２から１５個の炭素の炭化水素から誘導される二価の直鎖または分枝鎖基を意
味する。
【００２２】 「アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子基に接続するアルキル
基を意味する。
【００２３】 「アルキル」という用語は、１から１５個の炭素の飽和炭化水素から誘導され
る一価の直鎖または分枝鎖基を意味する。本発明のアルキル基は、任意選択で置
換されていてもよい。
【００２４】 「アルキレン」という用語は、１から１５個の炭素の直鎖または分枝鎖飽和炭
化水素から誘導される二価の基を意味する。
【００２５】 「アルキニル」という用語は、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する
１から１５個の炭素の炭化水素から誘導される一価の直鎖または分枝鎖基を意味
する。本発明のアルキニル基は、任意選択で置換されていてもよい。
【００２６】 「アルキニレン」という用語は、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有す
る１から１５個の炭素の直鎖または分枝鎖炭化水素から誘導される二価の基を意
味する。
【００２７】 「アミノ」という用語は、−ＮＨ２を意味する。
【００２８】 「アミノ保護基」という用語は、合成手順の間に望ましくない反応からアミノ
基を保護するための基を意味する。一般に使用されるアミノ保護基は、Ｇｒｅｅ
ｎｅの「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ Ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ」、（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９
８１年）に開示されており、参照により本明細書に組み込む。好ましいＮ−保護
基は、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、ピバロイル、ｔ−ブチルアセチル、フ
ェニルスルホニル、ベンジル、ｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）、ベンジ
ルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、およびアリルカルボニルオキシ（Ａｌｌｏｃ）
である。
【００２９】 「アリール」という用語は、任意選択で置換されていてもよい、少なくとも１
つの芳香環を有する単環式または二環式炭素環系を意味する。アリール基はシク
ロヘキサン、シクロヘキセン、シクロペンタンまたはシクロペンテン環と縮合し
ていてもよく、その場合、アリール基は接続する環を介して、または芳香環その
ものを介して接続することができる。
【００３０】 「カルボキシ保護基」という用語は、化合物の他の官能部位に関する反応が行
われている間、カルボン酸官能基をブロックまたは保護するために通常用いられ
るカルボン酸保護のエステル基またはアミド基を意味する。カルボキシ保護基は
、Ｇｒｅｅｎｅの「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ Ｉｎ Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」に開示されている。さらに、カルボキシ保護基はプロ
ドラッグとして使用することも可能であり、カルボキシ保護基は、たとえば、酵
素加水分解によりｉｎ ｖｉｖｏで容易に切断され、生物活性な親化合物を放出
することができる。このようなカルボキシ保護基は、当業者には良く知られてお
り、参照により本明細書に組み込む米国特許第３，８４０，５５６号および第３
，７１９，６６７号に記載されているように、ペニシリンおよびセファロスポリ
ンの分野においてカルボキシル基の保護に広く使用されている。
【００３１】 「シクロアルケニル」という用語は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を
有する３から１５個の炭素の一価の環式または二環式炭化水素を意味する。本発
明のシクロアルケニル基は、任意選択で置換されていてもよい。
【００３２】 「シクロアルキル」という用語は、３から１５個の炭素の一価の飽和環式また
は二環式炭化水素を意味する。本発明のシクロアルキル基は、任意選択で置換さ
れていてもよい。
【００３３】 「ハロ」という用語は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩを意味する。
【００３４】 「複素環」または「複素環の」という用語は、窒素、酸素およびイオウからな
る群から独立に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４、５、６また
は７員環を意味する。４および５員環は、０、１、または２個の二重結合を有し
、６および７員環は、０、１、２または３個の二重結合を有する。窒素およびイ
オウ原子は任意選択で酸化されていてもよく、窒素原子は任意選択で四級化され
ていてもよい。「複素環」という用語にはまた、複素環が、アリール環、シクロ
ヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロペンタン環、シクロペンテン環、または
他の単環式複素環から選択される１つまたは２つの環と縮合している二環式、三
環式、および四環式基も含まれる。このタイプの複素環は、縮合している環を介
して、または複素環そのものを介して接続することができる。複素環には、アク
リジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエ
ニル、ベンゾオキサゾリル、ビオチニル、シンノリニル、ジヒドロフリル、ジヒ
ドロインドリル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチエニル、ジチアゾリル、フリル
、ホモピペリジニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、イン
ドリル、イソキノリル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリ
ジニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニ
ル、オキサゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリジニル、
ピラジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニ
ル、ピリミジル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、キノリニル、キノキサ
ロイル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリ
ル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリジニル、チアゾリル、チエニル、
チオモルホリニル、トリアゾリルなどが含まれるが、これらに限定されるもので
はない。
【００３５】 複素環にはまた、単環式複素環基が、
【００３６】
【化２７】 などのアルキレン基によって架橋されている、架橋二環式基も含まれる。
【００３７】 複素環にはまた、式
【００３８】
【化２８】 の化合物も含まれ、上式で、Ｘ＊は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、および−Ｏ−
から選択され、Ｙ＊は、−Ｃ（Ｏ）−および−（Ｃ（Ｒ”）２）ｖ−から選択さ
れ、Ｒ”は、水素または１から４個の炭素のアルキル、ｖは、１、２、または３
である。本発明の複素環は、任意選択で置換されていてもよい。
【００３９】 「ヒドロキシル」という用語は、−ＯＨを意味する。
【００４０】 「ヒドロキシル保護基」という用語は、化合物の他の官能部位に関する反応が
行われている間、ヒドロキシル基をブロックまたは保護するために通常用いられ
る保護のためのエステル基またはエーテル基を意味する。ヒドロキシル保護基は
、Ｇｒｅｅｎｅの「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ Ｉｎ Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒ
ｋ、１９８１年）に開示されている。
【００４１】 「ペルフルオロアルキル」という用語は、すべての水素がフッ素で置換された
アルキル基を意味する。
【００４２】 「薬剤として許容されるプロドラッグ」という用語は、妥当な医学的判断の範
囲内で、過度の毒性、刺激性、およびアレルギ−反応を伴わずに、ヒトおよび下
等哺乳動物の組織と接触して用いるのに適し、妥当な利益／危険比に比例し、そ
れらの意図した使用に有効である本発明の化合物のプロドラッグ、ならびに、可
能な場合に、両性イオン型の本発明の化合物を意味する。
【００４３】 「プロドラッグ」という用語は、例えば血中の加水分解により、上式の親化合
物にｉｎ ｖｉｖｏで容易に転換する化合物を意味する。詳細な考察は、Ｔ．Ｈ
ｉｇｕｃｈｉおよびＶ．Ｓｔｅｌｌａによる「Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ ａｓ Ｎｏ
ｖｅｌ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｓｙｓｔｅｍｓ」（Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕ
ｍ Ｓｅｒｉｅｓの第１４巻）、およびＥｄｗａｒｄ Ｂ．Ｒｏｃｈｅ編の「Ｂ
ｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ Ｃａｒｒｉｅｒｓ ｉｎ Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ
」（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏ
ｎ ａｎｄ Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、１９８７年）に提供され、その両
方を参照により本明細書に組み込む。
【００４４】 「チオアルコキシ」という用語は、イオウ原子を介して親分子基に接続するア
ルキル基を意味する。
【００４５】 本発明の化合物は、不斉中心すなわちキラル中心が存在する立体異性体として
存在することがある。本発明は、様々な立体異性体およびその混合物を企図して
いる。立体異性体には、鏡像体およびジアステレオマーが含まれる。本発明の化
合物の個々の立体異性体は、不斉すなわちキラル中心を含む市販の出発材料から
合成的に、またはラセミ混合物を調製し、続く当業者によく知られている分割に
よって調製することができる。これらの分割方法の例には、（１）鏡像体の混合
物とキラルな助剤の接続、得られるジアステレオマー混合物の再結晶またはクロ
マトグラフィによる分離、および助剤からの光学的に純粋な生成物の遊離、また
は（２）キラルなクロマトグラフィカラム上での光学鏡像体混合物の直接分離が
ある。
【００４６】 本発明の化合物には、幾何異性体も存在することがある。本発明は、炭素−炭
素二重結合周辺の置換基配列または環周辺の置換基配置に起因する様々な幾何異
性体およびその混合物を企図している。炭素−炭素二重結合周辺の置換基は、Ｚ
またはＥ配置にあるとして表され、「Ｚ」という用語は、炭素−炭素二重結合の
同じ側にある置換基を意味し、「Ｅ」という用語は、炭素−炭素二重結合の反対
側にある置換基を意味する。
【００４７】 本発明の化合物は、回転異性体として存在することがある。回転異性体は、ア
ミド結合周辺の障害によって形成され、当業者によく知られている手段によって
分離することができる２つ以上の異なる化合物が得られる。 （生物活性の測定） （細胞および培養条件） ヒト末梢血単核細胞は、ゲンタマイシン１０μｇ／ｍｌ、２−メルカプトエタ
ノール５０μＭ、１Ｘ ＭＥＭ非必須アミノ酸（Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏ．、Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ）、ペニシリンＧナトリウム１００Ｕ／ｍｌ
、硫酸ストレプトマイシン１００μｇ／ｍｌ、Ｌ−グルタミン２ｍＭ、ピルビン
酸ナトリウム（Ｌｉｆｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、Ｇｒａｎｄ Ｉｓｌａｎ
ｄ、ＮＹ）１ｍＭおよび１０％ウシ胎仔血清（Ｈｙｃｌｏｎｅ、Ｌｏｇａｎ、Ｕ
Ｔ）を補ったＲＰＭＩ１６４０培地中で、５％ＣＯ２の下３７℃で培養した。 （ヒト末梢血単核細胞の調製） 参照により本明細書に組み込む、Ｒｉｃｈａｒｄ Ｃｏｉｃｏ編、１９９４年
Ｇｒｅｅｎｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ ａｎｄ Ｊｏｈ
ｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．刊「Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ
ｉｎ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ」第１巻にある手順に従った。簡単に述べると、
ヒト志願者の血液５０ｍｌをヘパリン処理した注射器に採取し、混合した。血液
を、Ｄｕｌｂｅｃｃｏのリン酸緩衝食塩水（Ｄ−ＰＢＳ）（Ｌｉｆｅ Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｉｅｓ、Ｇｒａｎｄ Ｉｓｌａｎｄ、ＮＹ）で１：１に希釈し、混合
した。ＰＢＳ−血液混合物をＨｉｓｔｏｐａｑｕｅ１０７７（Ｓｉｇｍａ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．、Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ）１５ｍｌが入った５０ｍｌの
遠心管に充填し、室温で３０分間５００×Ｇで遠心分離した。それぞれのＨｉｓ
ｔｏｐａｑｕｅ管から境界面にある細胞を取り出し、Ｄ−ＰＢＳ５ｍｌと混合し
た。それぞれの細胞懸濁液をＤ−ＰＢＳで５０ｍｌに希釈し、混合して、室温で
１５分間４００×Ｇで遠心分離した。大部分の上清を除去した後、細胞を１管あ
たりＤ−ＰＢＳ４０ｍｌに再懸濁した（ドナー１人当たり２管）。細胞を、室温
で１０分間４００×Ｇで遠心分離した。ペレットを補充した（ｓｕｐｐｌｅｍｅ
ｎｔｅｄ）ＲＰＭＩ１６４０ １０ｍｌに再懸濁し、細胞数をＣｏｕｌｔｅｒカ
ウンタで測定した。細胞を、１ｍＬ当たり０．５×１０６細胞の濃度まで希釈し
た。 （ヒトコンカナバリン−Ａ増殖アッセイ（Ｃｏｎ ＨＵアッセイ）） 参照により本明細書に組み込む、Ｒｉｃｈａｒｄ Ｃｏｉｃｏによる編集で、
１９９４年にＧｒｅｅｎｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ ａ
ｎｄ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．から出版された「Ｃｕｒｒｅ
ｎｔ Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ ｉｎ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ」第１巻にある手順に
従った。簡単に述べると、補充したＲＰＭＩ１６４０ ２０μｌに溶かした試験
化合物を、９６穴組織培養プレート（Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｇｌａｓｓ Ｗｏｒｋｓ
、Ｃｏｒｎｉｎｇ、ＮＹ）の適当なウエルに加えた。ヒト末梢血単核細胞１００
μｌ容積を、それぞれのウエルに加えた（最終細胞濃度は、１ウエル当たり５０
，０００個の細胞に相当する）。１５分後、補充したＲＰＭＩ１６４０に溶かし
た５μｇ／ｍｌのコンカナバリン−Ａ（Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．
、Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ）１００μｌを加え、最終濃度２．５μｇ／ｍｌとし
た。５％ＣＯ２の下、３７℃で３日間プレートをインキュベートした。３日目に
、０．５μＣｉ／ウエルの、トリチウムを入れたチミジン（Ｎｅｗ Ｅｎｇｌａ
ｎｄ Ｎｕｃｌｅａｒ、Ｂｏｓｔｏｎ、ＭＡ）でプレートを瞬間標識した。６時
間後、プレートをＴｏｍｔｅｃ９６穴ハーベスター（Ｏｒａｎｇｅ、ＣＴ）上に
採取した。ガラスフィルタマットを、Ｍａｔｒｉｘ９６００直接ベータカウンタ
（Ｐａｃｋａｒｄ、Ｍｅｒｉｄｅｎ、ＣＴ）でカウントした。
【００４８】
【表１】
【００４９】
【表２】
【００５０】
【表３】
【００５１】
【表４】
【００５２】
【表５】
【００５３】
【表６】
【００５４】
【表７】
【００５５】
【表８】
【００５６】 （末梢血Ｔ細胞のＣＤ３およびＣＤ２８活性化ならびに分泌ＩＬ−２レベルの測
定（Ｃ２８ ＨＵアッセイ）） ヒト末梢血単核細胞（ＰＢＭＣ）はＦｉｃｏｌｌ−Ｈｙｐａｑｕｅ分離によっ
て単離した。ＰＢＭＣは、参照により本明細書に組み込むＦａｌｔｙｎｅｋ他の
Ｊ．Ｅｎｚｙｍｅ Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ、９巻、１１１〜１２２ページ、１９
９５年に記載されているように、固定化された抗ＣＤ３および可溶性抗ＣＤ２８
ｍＡｂｓの組合せで刺激した。２４時間のインキュベーション後、細胞上清を採
取し、ＩＬ−２レベルを測定した。Ｄ−ＰＢＳに溶かした５μｇ／ｍｌのモノク
ローナルマウス抗ヒトＩＬ−２抗体（Ｂｉｏｓｏｕｒｃｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉ
ｏｎａｌ）１００μｌを９６穴のＭａｘｉｓｏｒｂプレート（Ｎｕｎｃ）に加え
、一夜４℃でインキュベートした。プレートを、０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０（洗
浄緩衝液）を含むＤ−ＰＢＳで４回洗浄し、１％ＢＳＡおよびＮａＮ３（希釈剤
／ブロッキング緩衝液）１０ｍＭを含むＤ−ＰＢＳにより室温で１〜３時間また
は４℃で一夜ブロックした。プレートを洗浄し、組換えヒトＩＬ−２を、未知試
料として、相当する割合の完全ＲＰＭＩ１６４０培地を含む希釈剤／ブロッキン
グ緩衝液中に希釈した（１０，０００、５，０００、２，５００、１，２５０、
６２５、３１２．５、１５６．２５、７８、３９、２０ｐｇ／ｍｌ）。様々な希
釈率の組織培養上清を、１００μｌ／ウエルで３つ組にして加えた。プレートを
室温で２時間インキュベートし、洗浄緩衝液で４回洗浄した。ウサギ抗ヒトＩＬ
−２（１０μｇ／ｍｌ、Ｇｅｎｚｙｍｅ）１００μｌを加え、室温で１時間イン
キュベートした。インキュベーション後、４回洗浄し、続いてアルカリホスファ
ターゼ−複合ヤギ抗ウサギＦ（ａｂ’）２（Ｂｉｏｓｏｕｒｃｅ Ｉｎｔｅｒｎ
ａｔｉｏｎａｌ）の１：２０００希釈液１００μｌを加えた。１時間後、プレー
トを４回洗浄し、緩衝液に１ｍｇ／ｍｌで溶かしたｐＮＰＰ（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ
ＢｉｏｔｅｃｈまたはＳｉｇｍａ）１００μｌを加えた。室温で２０分間、発
色を進行させ、２Ｎ ＮａＯＨ５０μｌを添加した。４０５ｎｍにおける吸光度
を、プレートリーダー（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）を用いて測定し
た。ＩＬ−２濃度は、ＩＬ−２標準溶液に基づき、ＳｏｆｔＭａｘ（Ｍｏｌｅｃ
ｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）を用いて算出した。
【００５７】
【表９】
【００５８】 （ヒトＴ細胞中のＩＬ−５およびＩＬ−４レベルの測定（ＩＬ−４およびＩＬ−
５アッセイ）） ヒトＴ細胞（ＨＵＴ７８）を、１０％ウシ胎仔血清、ペニシリン１００Ｕ／ｍ
Ｌおよびストレプトマイシン１００μｇ／ｍＬを含むＲＰＭＩ１６４０培地中で
１×１０６／ｍＬまで培養した。次いで、培養物を遠心分離して細胞をペレット
化し、新たな培地中に同じ密度で再懸濁した。細胞サンプル０．２ｍＬを、１０
０ｍＭの溶媒ストック（エタノールまたはＤＭＳＯ）から上記培地で新たに希釈
した様々な濃度の化合物８μＬとともに９６穴プレート中でインキュベートした
。化合物の添加直後にホルボール１２−ミリスチン酸エステル１３−酢酸エステ
ル２ｎｇ／ｍＬ（細胞に加えた上記培地で希釈した新たに調製したストック溶液
（ＤＭＳＯ）１μＬ）および抗ＣＤ３（一夜４℃で予備被覆（ｐｒｅ−ｃｏａｔ
）した）７５０μｇ／ｍＬを添加することにより細胞を刺激した。細胞培養液を
３７℃で３２時間インキュベートし、次いで遠心分離で細胞をペレット化し、Ｅ
ＬＩＳＡのために上清を採取した。ＩＬ−４およびＩＬ−５のＥＬＩＳＡは、標
準的手順に従って行った。阻害は、化合物で処理しない対照刺激細胞から産生さ
れるサイトカインレベルに対して計算した。
【００５９】
【表１０】
【００６０】 表１、２および３に示されるように、化合物は、刺激されたヒトＴ細胞株また
はヒト末梢血単核細胞におけるサイトカイン（ＩＬ−２、ＩＬ−４およびＩＬ−
５）産生および細胞増殖の阻害に有用であり、サイトカイン阻害剤によって予防
されるか、改善される疾患の治療に有用性を有する。
【００６１】 実施例で指定される化合物を含むがそれらに限定されない本発明の化合物は、
哺乳動物、特にヒトにおいて免疫調整活性を有している。免疫抑制剤として、本
発明の化合物は、心臓、腎臓、肝臓、骨髄、皮膚、角膜、肺、膵臓、小腸、四肢
、筋肉、神経、十二指腸、小腸（ｓｍａｌｌ−ｂｏｗｅｌ）、膵臓島細胞などの
臓器または組織の移植に対する抵抗などの免疫性疾患；骨髄移植によって引き起
こされる移植片対宿主病；慢性関節リウマチ、全身エリテマトーデス、橋本甲状
腺炎、多発性硬化症、重症筋無力症、Ｉ型糖尿病、ブドウ膜炎、アレルギー性脳
脊髄炎、糸球体腎炎などの自己免疫疾患の治療および予防に有用である。追加用
途には、乾癬、アトピー性皮膚炎、接触性皮膚炎および再発（ｆｕｒｔｈｅｒ）
湿疹性皮膚炎、脂漏性皮膚炎、扁平苔癬、天疱瘡、水疱性類天疱瘡、表皮水疱症
、蕁麻疹、血管浮腫、血管炎、紅斑、皮膚好酸球増加症、エリテマトーデス、座
瘡および円形脱毛症などの炎症性および過増殖性（ｈｙｐｅｒｐｒｏｌｉｆｅｒ
ａｔｉｖｅ）皮膚疾患ならびに免疫学的病気の皮膚症状；角結膜炎、春季結膜炎
、ベーチェット病に関連するブドウ膜炎、角膜炎、ヘルペス性角膜炎、円錐角膜
、角膜上皮変性症、角膜白斑、および眼天疱瘡などの様々な眼疾患（自己免疫お
よびその他）の治療および予防が含まれる。さらに、喘息（例えば、気管支喘息
、アレルギー性喘息、内因性喘息、外因性喘息および塵喘息）、具体的には慢性
または難治性喘息（例えば、遅発性喘息および気道の反応性亢進）、気管支炎、
アレルギー性鼻炎などの状態が含まれる可逆性の閉塞性気道疾患は、本発明の化
合物の目標となる。胃潰瘍、虚血性疾患による血管損傷および血栓などの粘膜お
よび血管の炎症。さらに、内膜平滑筋細胞過形成、再狭窄および血管閉塞症など
、具体的には生物学的または機械的血管損傷後の過増殖性血管疾患は、本発明の
化合物によって治療または予防できるであろう。他の治療可能な状態には、虚血
性腸疾患、炎症性腸疾患、壊死性全腸炎、腹腔疾患、直腸炎、好酸性胃腸炎、肥
満細胞増多症、クローン病および潰瘍性大腸炎などの腸の炎症／アレルギー；多
発性筋炎、ギラン−バレ症候群、メニエール病、多発神経炎、多発性神経炎、単
神経炎および神経根症などの神経疾患；甲状腺機能亢進症およびバセドウ病など
の内分泌疾患；純粋な（ｐｕｒｅ）赤血球形成不全症、無形成貧血、再生不良性
貧血、突発性血小板減少性紫斑、自己免疫溶血性貧血、顆粒球減少症、悪性貧血
、巨赤芽球性貧血および赤血球生成欠如などの血液疾患；骨粗鬆症などの骨疾患
；サルコイドーシス、肺線維症および突発性間質性肺炎などの呼吸器疾患；皮膚
筋炎、尋常性白斑、尋常性魚鱗癬、光線アレルギー性感受性および皮膚Ｔ細胞リ
ンパ腫などの皮膚疾患；動脈硬化症、アテローム性動脈硬化症、大動脈炎症候群
、結節性多発動脈炎および心筋症などの循環器疾患；強皮症、ウェゲナー肉芽腫
およびシェーグレン症候群などのコラーゲン疾患；脂肪症；好酸性筋膜炎；歯肉
、歯周組織、歯槽骨およびセメント質の病変などの歯周囲疾患；糸球体腎炎など
のネフローゼ症候群；抜け毛の予防または髪の発芽および／または髪の発生およ
び髪の生長の促進による男性のパターン脱毛症および老人性脱毛症；筋ジストロ
フィー；膿皮症およびセザリー症候群；アジソン病；例えば、保存、移植または
虚血性疾患（例えば、血栓症および心筋梗塞）によって発生する臓器（心臓、肝
臓、腎臓および消化管）の虚血−再灌流損傷などの臓器損傷のような活性酸素に
よる疾患；内毒素性ショック、偽膜性大腸炎および薬物または放射線による大腸
炎などの腸疾患；虚血性急性腎不全および慢性腎不全などの腎疾患；肺酸素また
は薬物（例えば、パラコートおよびブレオマイシン）による中毒症（ｔｏｘｉｎ
ｏｓｉｓ）、肺癌および肺気腫などの肺疾患；白内障、鉄沈着症、網膜炎、色素
沈着（ｐｉｇｍｅｎｔｏｓａ）、老人性黄斑変性、硝子体瘢痕および角膜のアル
カリによる火傷などの眼疾患；多形紅斑などの皮膚炎および副鼻腔炎、歯肉炎、
歯周病、敗血症、膵炎、環境汚染（例えば、大気汚染）、加齢、発癌、癌の転移
および高山病による疾患などの他の疾患；ヒスタミンまたはロイコトリエン−Ｃ ４ 放出による疾患；腸、血管または神経ベーチェット病などのベーチェット病お
よび口腔、皮膚、眼、外陰部、関節、精巣上体、肺、腎臓などに影響を与えるベ
ーチェット病が含まれるが、これらに限定されるものではない。さらに、本発明
の化合物は、免疫原性疾患（例えば、自己免疫性肝炎、原発性胆管性肝硬変症お
よび硬化性胆管炎などの慢性自己免疫性肝疾患）、部分肝摘除、急性肝壊死（例
えば、毒素、ウイルス性肝炎、ショックまたは無酸素症による壊死）、Ｂ型ウイ
ルス性肝炎、非Ａ／非Ｂ型肝炎、肝硬変（アルコール性肝硬変など）の肝疾患、
ならびに劇症肝不全、晩期発症型肝不全および「急性−慢性（ａｃｕｔｅ−ｏｎ
−ｃｈｒｏｎｉｃ）」肝不全（慢性肝疾患のある急性肝不全）などの肝不全の治
療および予防に有用であり、さらに、化学療法作用の増強などの有用な活性によ
り、サイトメガロウイルス感染、具体的には、ＨＣＭＶ感染と、抗炎症活性によ
り、ネフローゼ、強皮症、肺線維症、動脈硬化症、鬱血性心不全、心室肥大、手
術後の癒着および瘢痕、卒中、心筋梗塞ならびに虚血および再灌流に関連する損
傷などの硬化性および線維性疾患などの様々な疾患に有用である。
【００６２】 本発明はまた、１つまたは複数の非毒性の薬剤として許容される担体と一緒に
製剤化された本発明の化合物を含む医薬組成物を提供する。この医薬組成物は、
特に固体または液体の形で経口投与用に、非経口注射用に、または直腸投与用に
製剤化することができる。
【００６３】 本発明の医薬組成物は、ヒトおよび他の哺乳動物に、経口、直腸、非経口、大
槽内、膣内、腹腔内もしくは局所的（散剤、軟膏または点滴薬）、口内または経
口もしくは鼻内スプレーとして投与することができる。「非経口」投与という用
語は、静脈内、筋肉内、腹腔内、胸骨内、皮下および関節内注射および注入を含
む投与方法を意味する。
【００６４】 非経口注射用の本発明の医薬組成物は、薬剤として許容される無菌の水性また
は非水溶液、分散液、懸濁液または乳濁液ならびに使用直前に無菌の注射用の溶
液または分散液に再構成するための無菌の粉末を含む。適当な水性および非水担
体、希釈剤、溶媒またはビヒクルの例には、水、エタノール、ポリオール（グリ
セロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど）、およびその
適当な混合物、植物油（オリーブ油など）およびオレイン酸エチルなどの注射用
有機エステルが含まれる。適度な流動性は、例えば、レシチンなどの被覆材料の
使用、分散液の場合の必要な粒子サイズの維持および界面活性剤の使用によって
維持することができる。
【００６５】 これらの組成物はまた、保存剤、湿潤剤、乳化剤および分散剤などの補助剤を
含むことができる。微生物の作用の予防は、例えば、パラベン、クロロブタノー
ル、フェノールソルビン酸などの様々な抗菌剤および抗真菌剤を含めることによ
って確保することができる。糖類、塩化ナトリウムなどの等張剤を含めることも
望ましい。注射用の医薬製剤の持続的吸収は、吸収を遅らせる試剤（モノステア
リン酸アルミニウムおよびゼラチンなど）を含めることによって達成することが
できる。
【００６６】 ある場合には、薬物の作用を引き延ばすため、皮下または筋肉内注射による薬
物の吸収を遅くすることが望ましい。このことは、水溶性に乏しい結晶性または
無定形材料の液体懸濁液を用いることによって達成することができる。薬物の吸
収速度は、溶解速度によって異なり、溶解速度は結晶のサイズおよび結晶形によ
って異なる。あるいは、非経口で投与される薬物の遅延型吸収は、薬物を油性ビ
ヒクルに溶解または懸濁することによって達成することができる。
【００６７】 注射用のデポ形は、ポリラクチド−ポリグリコリドなどの生物分解性のポリマ
ー中で薬物のマイクロカプセルマトリックスを形成することによって製造する。
薬物とポリマーの比率および用いる具体的なポリマーの性質に応じて、薬物放出
速度を制御することができる。他の生物分解性ポリマーの例には、ポリ（オルト
エステル）およびポリ（無水物）が含まれる。デポ型の注射用の製剤はまた、体
組織と適合するリポソームまたはマイクロエマルジョンに薬物を封入することに
よって調製する。注射用製剤は、例えば、細菌固定フィルタによるろ過、または
使用直前に滅菌水または他の無菌の注射用媒体に溶解または分散することができ
る無菌の固形組成物に殺菌剤を組み込むことによって殺菌することができる。
【００６８】 経口投与用の固体剤形には、カプセル剤、錠剤、丸剤、散剤および顆粒剤が含
まれる。このような固体剤形では、活性化合物を、クエン酸ナトリウムまたはリ
ン酸二カルシウムなどの少なくとも１つの不活性で薬剤として許容される賦形剤
または担体、および／またはａ）デンプン、乳糖、ショ糖、グルコース、マンニ
トールおよびケイ酸などの充填剤または増量剤、ｂ）カルボキシメチルセルロー
ス、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ショ糖およびアカシアな
どの結合剤、ｃ）グリセロールなどの湿潤剤、ｄ）寒天、炭酸カルシウム、馬鈴
薯またはタピオカデンプン、アルギン酸、ある種のケイ酸塩および炭酸ナトリウ
ムなどの崩壊剤、ｅ）パラフィンなどの溶液遅延剤、ｆ）四級アンモニウム化合
物などの吸収促進剤、ｇ）セチルアルコールおよびグリセロールモノステアリン
酸エステルなどの湿潤剤、ｈ）カオリンおよびベントナイト粘土などの吸収剤、
およびｉ）タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固形
ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウムおよびその混合物などの滑沢
剤と混合する。カプセル剤、錠剤および丸剤の場合には、剤形が緩衝剤を含むこ
とができる。同様のタイプの固形組成物はまた、軟質および硬質充填ゼラチンカ
プセル中にラクトースすなわち乳糖ならびに高分子量のポリエチレングリコール
などの賦形剤を用い、充填剤として用いることができる。
【００６９】 固形剤形の錠剤、糖衣錠、カプセル剤、丸剤、および顆粒剤は、医薬製剤の技
術分野でよく知られている腸溶性コーティングおよび他のコーティングなどのコ
ーティングおよび殻（ｓｈｅｌｌ）を伴って調製することができる。それらは、
任意選択で乳白剤を含み、また、腸管のある部分でのみ、または優先的に、任意
選択または遅延型で活性成分を放出するような組成物であってもよい。使用でき
る埋め込み組成物の例にはポリマー物質およびワックスが含まれる。
【００７０】 活性化合物はまた、適当な場合には１つまたは複数の前記賦形剤とともにマイ
クロカプセルに入れられた形であってもよい。
【００７１】 本発明の化合物は、無機または有機酸から誘導される薬剤として許容される塩
の形で使用することができる。「薬剤とした許容される塩」は、妥当な医学的判
断の範囲内で、過度の毒性、刺激性、およびアレルギ−反応などを伴わずに、ヒ
トおよび下等哺乳動物の組織と接触して用いるのに適し、妥当な利益／危険比に
比例する塩を意味する。
【００７２】 薬剤とした許容される塩は、当技術分野ではよく知られている。例えば、Ｓ．
Ｍ．Ｂｅｒｇｅ他は、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、
６６巻、１ページ以下参照、１９７７年で薬剤として許容される塩について詳細
に説明している。塩は、最後の分離および本発明の化合物の精製中にｉｎ ｓｉ
ｔｕで、またはそれとは別に、遊離の塩基官能基を適当な酸と反応させることに
よって調製することができる。代表的な酸付加塩には、酢酸塩、アジピン酸塩、
アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン
酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコ
ン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマル
酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン
酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタ
レンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモン酸塩（ｐａｌｍｏａｔｅ）、ペクチン
酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩（ｐ
ｉｖａｌａｔｅ）、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、
リン酸塩、グルタミン酸塩、重炭酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびウンデ
カン酸塩が含まれるが、これらに限定されるものではない。また、塩基性の含窒
素基は、メチル、エチル、プロピル、およびブチル塩化物、臭化物およびヨウ化
物などの低級ハロゲン化アルキル；ジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミ
ル硫酸などの硫酸ジアルキル；デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリル
塩化物、臭化物およびヨウ化物などの長鎖ハロゲン化物；ベンジルおよびフェネ
チル臭化物その他などのハロゲン化アリールアルキルで四級化されていてもよい
。これによって、水または油に溶け、または分散できる生成物が得られる。薬剤
として許容される酸付加塩を形成するために用いることができる酸の例には、塩
酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸などの無機酸およびシュウ酸、マレイン酸、
コハク酸およびクエン酸などの有機酸が含まれる。
【００７３】 塩基性付加塩は、最後の分離および本発明の化合物の精製中にｉｎ ｓｉｔｕ
で、カルボン酸含有部分を、薬剤として許容される金属カチオンの水酸化物、炭
酸塩または重炭酸塩などの適当な塩基、またはアンモニアもしくは一級、二級ま
たは三級アミンと反応させることによって調製することができる。薬剤として許
容される塩には、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム
およびアルミニウム塩などのアルカリ金属またはアルカリ土類金属をベースとす
るカチオン、および非毒性の四級アンモニアおよびアンモニウム、テトラメチル
アンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミンなどを含む
アミンカチオンが含まれるが、これらに限定されるものではない。塩基付加塩の
生成に有用な他の代表的な有機アミンには、エチレンジアミン、エタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、ピペリジン、ピペラジンなどが含まれる。
【００７４】 経口投与用の液体剤形には、薬剤として許容される乳濁剤、液剤、懸濁剤、シ
ロップ剤およびエリキシル剤が含まれる。活性化合物の他に、液体剤形は、水ま
たは他の溶媒などの当技術分野で一般に使用される不活性な希釈剤、可溶化剤な
らびにエチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、
ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチ
レングリコール、ジメチルホルムアミド、油類（具体的には、綿実油、ラッカセ
イ油、トウモロコシ油、胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油、およびゴマ油）、グリ
セロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコールおよび
ソルビタンの脂肪酸エステルおよびその混合物などの乳化剤を含むことができる
。
【００７５】 不活性な希釈剤の他に、経口組成物は、湿潤剤、乳化剤および懸濁剤、甘味剤
、香味剤および芳香剤などの補助剤を含むことができる。懸濁剤は、活性化合物
の他に、エトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビト
ールおよびソルビタンエステル、微結晶セルロース、メタ水酸化アルミニウム、
ベントナイト、寒天、およびトラガカントならびにその混合物を含むことができ
る。
【００７６】 直腸または膣投与用の組成物は、本発明の化合物を、カカオ脂、ポリエチレン
グリコールまたは座薬用ワックスなどの室温で固体であるが体温で液体の適当な
非刺激性賦形剤または担体と混合することによって調製できる座剤であることが
好ましく、直腸または膣腔で融けて活性化合物を放出する。
【００７７】 本発明の化合物は、リポソームの形で投与することもできる。当技術分野で知
られているように、リポソームは一般に、リン脂質または他の脂質物質に由来す
る。リポソームは、水性媒体に分散された単層または多層状の水和液晶によって
形成される。リポソームを形成できる非毒性で生理学的に許容され代謝可能な脂
質のいずれも使用することができる。リポソーム形の本組成物は、本発明の化合
物の他に、安定剤、保存剤、賦形剤などを含むことができる。好ましい脂質は、
天然および合成品のリン脂質およびホスファチジルコリン（レシチン）である。
【００７８】 リポソームの生成方法は、当技術分野で知られている。例えば、Ｐｒｅｓｃｏ
ｔｔ編の「Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ」第ＸＩＶ巻、Ａ
ｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．、３３ページ以下参
照、１９７６年を参照されたい。
【００７９】 本発明の化合物は、１つまたは複数の免疫抑制剤と同時投与することもできる
。本発明の範囲内にある免疫抑制剤には、ＩＭＵＲＡＮ（Ｒ）（アザチオプリン
ナトリウム）、ブレキナル（ｂｒｅｑｕｉｎａｒ）ナトリウム、ＳＰＡＮＩＤＩ
Ｎ（Ｒ）（グスペリムス三塩酸塩、別名デオキシスパーガリン）、ミゾリビン（
別名ブレジニン）、ＣＥＬＬＣＥＰＴ（Ｒ）（ミコフェノール酸モフェチル）、
様々な製剤のサイクロスポリンＡ（ネオラール（Ｒ）、サンディミュン（Ｒ）、
および一般製剤）、プログラフ（Ｒ）（タクロリムス、別名ＦＫ−５０６）、Ｒ
ＡＰＡＭＵＮＥ（Ｒ）（シロリムス（ｓｉｒｏｌｉｍｕｓ）別名ラパマイシン）
、およびレフルノミド（ｌｅｆｌｕｎｏｍｉｄｅ）（別名ＨＷＡ−４８６）、グ
ルココルチコイド、プレドニゾロンおよびその誘導体など、オルソクローン（Ｏ
ＫＴ３）およびゼナパックス（Ｒ）などの抗体療法、および胸腺グロブリンなど
の抗胸腺細胞グロブリンが含まれるが、これらに限定されるものではない。
【００８０】 本発明の局所投与用の剤形には、散剤、噴霧剤、軟膏および吸入剤が含まれる
。無菌条件下で、活性化合物を、薬剤として許容される担体および必要とされる
保存剤、緩衝液または噴射剤と混合する。眼科用製剤、目の軟膏、散剤および液
剤も、本発明の範囲に企図されている。本発明の医薬組成物中における活性成分
の実際の用量は、特定の患者、組成物、および投与方法に対して所望の治療反応
を得るのに有効な量の活性化合物が得られるように変化させることができる。選
択される用量は、特定の化合物の活性、投与経路、治療される状態の重症度と治
療される患者の状態および病歴によって異なる。しかしながら、所望の治療効果
を得るために必要とされる投与量を下回るレベルの化合物で投与を開始し、所望
の効果が得られるまで徐々に用量を増加させることは、当業者の範囲内にある。
通常、哺乳類の患者に経口投与するときには、１日当たり体重１キログラム当た
りの活性化合物の用量は、約１から約５０ｍｇ、より好ましくは、約５から約２
０ｍｇである。所望ならば、有効な１日量を、投与のために複数投与、例えば、
１日あたり２から４回の別個の投与に分割することができる。
【００８１】 （本発明の化合物の調製） 本発明の化合物は、様々な合成経路によって調製することができる。代表的な
手順を、スキーム１〜１２に示すが、特に明記しない限り、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ５、Ｌ３、Ｑ、ＢおよびＥは上記で定義したとおりである。
【００８２】 （略語） スキームおよび実施例の説明で用いた略語は以下の通りである。テトラヒドロ
フランはＴＨＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドはＤＭＦ、ジメチルスルホキシ
ドはＤＭＳＯ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシはＢｏｃ、ジシクロヘキシル
カルボジイミドはＤＣＣ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカ
ルボジイミドはＥＤＣ、ヘキサフルオロリン酸Ｏ−ベンゾトリアゾール−イル−
Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラメチルウロニウムはＨＢＴＵ、４−ジメチルアミノピ
リジンはＤＭＡＰ。出発材料、試薬および溶媒は、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ、ＷＩ）、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｔｉｎｔａｇｅｌ、Ｃｏｒｎｗａｌｌ、Ｕ
．Ｋ．）、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ（Ｗｉｎｄｈａｍ、ＮＨ）、Ｓｉｇｍａ（Ｓｔ．
Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ）、ＡＣＲＯＳ、およびＣｈｅｓｓ（Ｍａｎｎｈｅｉｍ、Ｇｅ
ｒｍａｎｙ）から購入した。
【００８３】 （スキームにおける中間体の説明） 式Ｉの化合物は、小文字のローマ数字（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ
）などによって表す。小文字数字に続く小文字（「−ａ」、「−ｂ」、および「
−ｃ」）は、スキーム１〜１２で定義されるように、ピラゾールまたはトリアゾ
ール環の位置に対する環Ｑ上の置換基Ｅの配置を示す。式Ｉの化合物の合成にお
ける中間体はさらに、大文字（Ａ、Ｂ、Ｃなど）によって表す。
【００８４】
【化２９】
【００８５】
【化３０】 スキーム１に示すように、式Ｉの化合物の前駆体としての役割をする１，４−
（「−ａ」）、１，３−（「−ｂ」）、および１，２−二置換（「−ｃ」）アニ
リンの２段階構築は、ｐ−トルエンスルホン酸、ＨＣｌ、またはＨ２ＳＯ４など
の酸触媒の存在下、１，４−、１，３−または１，２−ニトロフェニルヒドラジ
ン（それぞれ、「ａ」、「ｂ」、および「ｃ」）と適当に置換された２，４−ペ
ンタンジオンとの縮合から始まり、ニトロ中間体（ｉ）−ａＡ、（ｉ）−ｂＡ、
（ｉ）−ｃＡ、（ｘｖｉｉｉ）−ａＡ、（ｘｉｘ）−ａＡ、（ｘｘ）−ａＡ、お
よび（ｘｘｉ）−ａＡを得た。対応するアニリン前駆体（ｉ）−ａＢ、（ｉ）−
ｂＢ、（ｉ）−ｃＢ、（ｘｖｉｉｉ）−ａＢ、（ｘｉｘ）−ａＢ、（ｘｘ）−ａ
Ｂ、および（ｘｘｉ）−ａＢへのニトロ中間体の転換は、触媒、好ましくはパラ
ジウム炭素の存在下、水素ガスで行った。代替方法は、酸、好ましくは塩酸の存
在下、高温での塩化スズ（ＩＩ）による還元であった。より好ましい還元方法は
、エタノール／水中の鉄粉と塩化アンモニウムによるものであった。
【００８６】
【化３１】 スキーム２に示すように、スキーム１のペンタンジオンを適当に置換されたア
セト酢酸エステルに置き換え、続いてＫ２ＣＯ３などの非求核性塩基で閉環する
と、ニトロ中間体（ｘｘｉｉｉ）−ａＢが得られ、これをスキーム１に記載した
ような還元剤によりアニリン前駆体（ｘｘｉｉｉ）−ａＣに転換した。
【００８７】
【化３２】 スキーム３に示すように、アニリン前駆体への代替経路は、４−フルオロニト
ロベンゼンの脱離基、好ましくはフッ化物を、前もって形成した置換ピラゾール
環のナトリウム塩で直接置き換え、続いてスキーム１に記載したような還元剤に
よりニトロ中間体（ｘｘｉｉ）−ａＡをアニリン前駆体（ｘｘｉｉ）−ａＢに転
換するものであった。
【００８８】
【化３３】 スキーム４に示すように、アニリン前駆体の式Ｉの化合物への転換は、実施例
（ｉ）−ａＢ、（ｉ）−ｂＢ、（ｉ）−ｃＢ、（ｘｖｉｉｉ）−ａＢ、（ｘｉｘ
）−ａＢ、（ｘｘ）−ａＢ、（ｘｘｉ）−ａＢ、（ｘｘｉｉ）−ａＢ、および（
ｘｘｉｉｉ）−ａＣによって例示されたアニリンを、ジクロロメタン中でトリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、
酸塩化物で処理することによって行った。同じアニリン中間体は、ＤＣＣ、ＨＢ
ＴＵまたはＥＤＣとＤＭＡＰ、好ましくはＥＤＣとＤＭＡＰなどのカップリング
剤の存在下、ジクロロメタン中でカルボン酸と反応させることができる。
【００８９】
【化３４】 スキーム５に示すように、実施例（ｉ）−ａＢの式Ｉの化合物への転換は、実
施例（ｉｉ）−ａ、（ｉｉｉ）−ａ、および（ｖｉ）−ａによって例示されるよ
うに、適当な還元剤の存在下、実施例（ｉ）−ａＢをそれぞれ、イソシアナート
、塩化スルホニル、またはアルデヒドで処理することによって行った。
【００９０】
【化３５】
【００９１】
【化３６】 スキーム６に示すように、アニリン前駆体（Ｒ４およびＲ５は水素）の合成に
ついてのスキーム３に記載した置換および還元化学反応を、Ｒ４およびＲ５のう
ち少なくとも１つが水素以外であるアニリン前駆体の合成にも用いた。次いで、
アニリン（ｘ）−ａＣ、（ｘｉ）−ａＢ、（ｘｉｉ）−ａＢ、（ｘｉｉｉ）−ａ
Ｂ、（ｘｉｖ）−ａＢ、（ｘｖ）−ａＢ、（ｘｖｉ）−ａＢ、および（ｘｖｉｉ
）−ａＢを、スキーム４に記載したカップリング条件により、式Ｉの化合物（（
ｘ）−ａ、（ｘｉ）−ａ、（ｘｉｉ）−ａ、（ｘｉｉｉ）−ａ、（ｘｉｖ）−ａ
、（ｘｖ）−ａ、（ｘｖｉ）−ａ、および（ｘｖｉｉ）−ａによって例示した）
に転換した。
【００９２】
【化３７】 修飾され、前もって作成されたリンカー基を有する化合物をスキーム７に例示
した。式Ｉの化合物（実施例（ｉ）−ａによって例示された）を、塩基、好まし
くは水酸化カリウムの存在下、ヨウ化メチルによりアミド結合窒素をアルキル化
して、実施例（ｉｖ）−ａによって例示される式Ｉの化合物を得た。
【００９３】
【化３８】 スキーム８に示すように、アニリン以外の中間体から誘導される式Ｉの化合物
は、中間体エステル実施例（ｖ）−ａＡから調製した。実施例（ｉ）−ａ（方法
１）に従い４−ヒドラジノ安息香酸エチルからピラゾール環を構築すると、実施
例（ｖ）−ａＡが得られ、次いで、これを塩基、好ましくは水酸化ナトリウムで
加水分解し、カルボン酸（ｖ）−ａＢとした。次いで、実施例（ｖ）−ａＢを、
塩化チオニルなどの試薬で酸塩化物（ｖ）−ａＣに転換し、続いてピリジンまた
はトリエチルアミンなどの塩基の存在下、アミンで処理することにより、式Ｉの
化合物を合成した。
【００９４】
【化３９】 スキーム９に示すように、実施例（ｖ）−ａＡを、低温で還元剤、好ましくは
ＤＩＢＡ１−Ｈで処理することによりアルデヒド（ｖｉｉ）−ａＡに転換した。
次いで、実施例（ｖｉｉ）−ａＡの還元アミノ化または縮合により式Ｉの化合物
（方法１３によってそれぞれ実施例（ｖｉｉ）−ａおよび実施例（ｖｉｉｉ）−
ａ）を合成した。
【００９５】
【化４０】 スキーム１０に示すように、実施例（ｉｘ）−ａＡなどのイリドで実施例（ｖ
ｉｉ）−ａＡを処理しても式Ｉの化合物（（ｉｘ）−ａによって例示された）が
得られた。
【００９６】
【化４１】 スキーム１１に示すように、アニリン前駆体の合成についてのスキーム３に記
載した置換および還元化学反応を、Ｑがピリジンなどの複素環である式Ｉの化合
物の前駆体の合成にも用いた。２−クロロ−５−ニトロピリジンを、前もって形
成した置換ピラゾール環のナトリウム塩で処理することによりニトロ前駆体（ｘ
ｘｉｖ）−ａＡに転換した。実施例（ｘｘｉｖ）−ａＡをスキーム１に記載した
還元化学反応によってアニリン中間体（ｘｘｉｖ）−ａＢに転換し、次いで、ス
キーム４に記載したカップリング化学反応により式Ｉの化合物に転換した。
【００９７】
【化４２】 スキーム１２に示すように、式Ｉの化合物の置換トリアゾールの構築は、酸、
好ましくは硫酸の存在下、実施例ａ（４−ニトロフェニルヒドラジン）をジアセ
トアミドで処理することによって行い、ニトロ中間体（ｘｘｖ）−ａＡを得た。
実施例（ｘｘｖ）−ａＡを、スキーム１に記載したような還元剤でアニリン中間
体（ｘｘｖ）−ａＢに転換した。次いで、スキーム４に記載したカップリング化
学反応により、実施例（ｘｘｖ）−ａＢを式Ｉの化合物に転換した。
【００９８】 実施例（ｉ）−ａ、（ｉ）−ｂ、および（ｉ）−ｃ 式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−、
１，３−、および１，２−二置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−
Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−、ＷはＯ、Ｒ６はＨ） 実施例（ｉ）−ａＡ、（ｉ）−ｂＡ、および（ｉ）−ｃＡ（方法１） ａ、ｂ、またはｃ（１当量）、１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２
，４−ペンタンジオン（１．２当量）、およびｐ−トルエンスルホン酸（１ｍｍ
ｏｌ）のトルエン溶液を、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置中で１８時間還流し、酢酸
エチルで希釈し、１Ｍ ＨＣｌおよび飽和水性ＮａＨＣＯ３で順次洗浄し、乾燥
し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣を酢酸エチル／ヘキサンでシリカゲル上のフ
ラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の化合物を得た。
【００９９】 実施例（ｉ）−ａＡ、（ｉ）−ｂＡ、および（ｉ）−ｃＡ（方法２） ａ、ｂ、またはｃ（１当量）および１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ
−２，４−ペンタンジオン（１．２当量）の４Ｍ塩酸（１０〜１２当量）および
エタノール溶液を一夜還流し、濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶かし、１Ｍ Ｈ
Ｃｌおよび食塩水で順次洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、所望の化
合物を得た。 （実施例（ｉ）−ａＡ）１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．
５５〜８．３８（ｄｔ、２Ｈ）、７．７８〜７．７４（ｄｔ、２Ｈ）、７．１７
（ｓ、１Ｈ）、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３１３（ＭＳでアニリンに還元された、Ｍ＋ＮＨ ４ ）＋。 （実施例（ｉ）−ｂＡ）１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．
６（ｔ、１Ｈ）、８．５（ｍ、１Ｈ）、８．２（ｄｄ、１Ｈ）、８．０（ｔ、１
Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、 （実施例（ｉ）−ｃＡ）１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．
３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．０８〜７．９９（ｍ、４Ｈ）。
【０１００】 実施例（ｉ）−ａＢ、（ｉ）−ｂＢ、および（ｉ）−ｃＢ（方法３） （ｉ）−（ａ、ｂ、またはｃ）Ａの酢酸エチル溶液を、還流下ＳｎＣｌ２（４
当量）で処理し（場合によって、濃塩酸（触媒量から１当量）を添加するときれ
いな還元につながった）、冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ ＳＯ４）、濃縮した。残渣を酢酸エチル／ヘキサンまたはアセトン／ヘキサンで
シリカゲル上のカラムクロマトグラフィにより精製して、所望の化合物を得た。
【０１０１】 実施例（ｉ）−ａＢ、（ｉ）−ｂＢ、および（ｉ）−ｃＢ（方法４） （ｉ）−（ａ、ｂ、またはｃ）Ａおよび５〜１０％パラジウム炭素の酢酸エチ
ル溶液を、１〜４気圧で水素添加し、短いシリカゲル栓を通してろ過し、濃縮し
て、所望の化合物を得た。 （実施例（ｉ）−ａＢ）１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．
６９（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄ、２Ｈ）、５．６８（
ｓ、２Ｈ）。 （実施例（ｉ）−ｂＢ）１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．
８（ｓ、１Ｈ）、７．２（ｔ、１Ｈ）、６．８（ｄ、１Ｈ）、６．７（ｓ、１Ｈ
）６．６（ｄ、１Ｈ）、５．６（ｓ、２Ｈ）、 （実施例（ｉ）−ｃＢ）１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．
７３（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）６．８４（ｄ
、１Ｈ）、６．６（ｔ、１Ｈ）、５．２７（ｓ、２Ｈ）。
【０１０２】 実施例（ｉ）−ａ 式Ｉの化合物（方法５） キャップ付き試験管中の（ｉ）−ａＢ（１当量）、Ｂ−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ（２当量
）、およびポリビニルピリジンのジクロロメタン溶液を、一夜振盪し、一級アミ
ン樹脂、好ましくはＡｍｉｎｏｍｅｔｈｙｌ Ｒｅｓｉｎ・ＨＣｌ（Ｍｉｄｗｅ
ｓｔ Ｂｉｏ−Ｔｅｃｈ、Ｆｉｓｈｅｒｓ、ＩＮ）でさらに２時間振盪して処理
し、シリカゲル栓を通してアセトンで溶出し、濃縮した。残渣をシリカゲル上の
フラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の化合物を得た。
【０１０３】 実施例（ｉ）−ａ 式Ｉの化合物（方法６） （ｉ）−ａＢ（１当量）、Ｂ−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ（１〜１．５当量）、および塩基
（好ましくは、ピリジンまたはトリエチルアミン、１〜１０当量）の適当な溶媒
、好ましくはジクロロメタンまたはＴＨＦ溶液を、キャップ付き試験管中で一夜
振盪し、酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３および１Ｍ ＨＣｌで洗浄し、
濃縮した。残渣をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィにより精製して、
所望の化合物を得た。
【０１０４】 実施例（ｉ）−ａ 式Ｉの化合物（方法７） ジクロロメタンに溶かした実施例（ｉ）−ａＢ（１当量）、適当なカルボン酸
（Ｂ−ＣＯ２Ｈ、１〜２当量）、およびＥＤＣ（１〜１．５当量）、およびＤＭ
ＡＰ（触媒量から１当量）を、２５と６０℃の間の温度で１８時間、キャップ付
き試験管中で振盪し、１Ｎ塩酸および水で抽出し、乾燥して（Ｎａ２ＳＯ４）、
濃縮した。残渣をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィにより精製して、
所望の化合物を得た。
【０１０５】 実施例（ｉ）−ｂ 式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，３−二
置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−、Ｗは
Ｏ、Ｒ６はＨ） 実施例（ｉ）−ｂＢを、実施例（ｉ）−ａＢの場合（方法５、６、または７）
のように処理して、所望の化合物を得た。
【０１０６】 実施例（ｉ）−ｃ （式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，２−
二置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−、Ｗ
はＯ、Ｒ６はＨ） 実施例（ｉ）−ｃＢを、実施例（ｉ）−ａＢの場合（方法５、６、または７）
のように処理して、所望の化合物を得た。
【０１０７】 実施例（ｉｉ）−ａ（方法８） 式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−二
置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７ ）−、Ｒ６およびＲ７はＨ） トルエンに溶かした（ｉ）−ａＢ（１当量）およびイソシアナート（Ｂ−Ｎ＝
Ｃ＝Ｏ、１当量）を、室温で１８時間撹拌した。沈殿をろ過によって集め、非極
性溶媒、好ましくはトルエンまたはヘキサンで洗浄し、乾燥して、所望の化合物
を得た。
【０１０８】 実施例（ｉｉｉ）−ａ（方法９） 式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−二
置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−ＮＲ６Ｓ（Ｏ）ｐ−、ｐは２
、Ｒ６はＨ） 室温でジクロロメタンに溶かした（ｉ）−ａＢ（１当量）、塩化スルホニル（
Ｂ−ＳＯ２Ｃｌ、１〜１．２当量）およびピリジン（３〜４当量）を、１８時間
振盪または撹拌し、抽出操作またはシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィ
により精製して、所望の化合物を得た。
【０１０９】 実施例（ｉｖ）−ａ（方法１０） （式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−
二置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−ＮＲ６Ｃ（Ｗ）−、ＷはＯ
、Ｒ６はメチル） 実施例（ｉ）−ａ（１当量）およびヨードメタン（４当量）のＴＨＦ溶液を、
ＫＯＨ粉末（５当量）で処理し、６時間加熱還流し、室温まで冷却し（または室
温で２０時間撹拌する）、ろ過して濃縮した。残渣をシリカゲル上のフラッシュ
クロマトグラフィにより精製して、所望の化合物を得た。
【０１１０】 実施例（ｖ）−ａ 式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−二
置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ６）−、Ｗは
Ｏ、Ｒ６はＨ） 実施例（ｖ）−ａＡ ４−ヒドラジノ安息香酸エチル（１当量）および１，１，１，５，５，５−ヘ
キサフルオロ−２，４−ペンタンジオン（１．１当量）の４Ｍ ＨＣｌ／エタノ
ール溶液を１８時間加熱還流し、濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶かし、シ
リカゲル栓を通してジクロロメタンで溶出して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１７（ｄ、２Ｈ）、７．
９１（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ）、４．３８（ｑ、２Ｈ）、１．３５（ｔ
、３Ｈ）。
【０１１１】 実施例（ｖ）−ａＢ 実施例（ｖ）−ａＡ（１当量）およびＮａＯＨ（５当量）のエタノール溶液を
、２時間加熱還流し、濃縮し、水に再び溶かし、１Ｎ ＨＣｌでｐＨ〜４の酸性
とし、ジエチルエーテルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ ＳＯ４）、濃縮して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１３．４（ｂｓ、１Ｈ）、８
．１５（ｄ、２Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）。
【０１１２】 実施例（ｖ）−ａＣ 式Ｉの化合物 実施例（ｖ）−ａＢ（１当量）の塩化チオニル（２２当量）溶液を３時間加熱
還流し、濃縮した。
【０１１３】 実施例（ｖ）−ａ（方法１１） 式Ｉの化合物 ジクロロメタンに溶かした実施例（ｖ）−ａＣを、ピリジン（４当量）の存在
下、アミン（Ｈ２Ｎ−Ｂ、１当量）で処理し、シリカゲル上のフラッシュクロマ
トグラフィにより精製して、所望の化合物を得た。
【０１１４】 実施例（ｖｉ）−ａ（方法１２） （式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−
二置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−ＮＲ６（アルキレン）ｍ−
、Ｒ６は水素、ｍは１） 実施例（ｉ）−ａＢ（１当量）および適当なアルデヒド（Ｂ−ＣＨＯ、１．２
当量）のジクロロメタン（２０ｍＬ）スラリを、触媒量のｐ−トルエンスルホン
酸一水和物（０．０１当量）で処理し、室温で３０分間撹拌し、トリアセトキシ
水素化ホウ素ナトリウム（１．５当量）で処理し、１２時間撹拌し、ジクロロメ
タンで希釈し、食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残渣を、
１０％アセトン／９０％ヘキサンでＨＰＬＣにより精製して、所望の化合物を得
た。
【０１１５】 実施例（ｖｉｉ）−ａ （式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−
二置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−（アルキレン）ｍＮＲ６−
、Ｒ６は水素、ｍは１） および 実施例（ｖｉｉｉ）−ａ 式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−二
置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−） 実施例（ｖｉｉ）−ａＡ トルエンに溶かした実施例（ｖ）−ａＡを、−７８℃でＤＩＢＡ１−Ｈ（１．
５Ｍトルエン溶液、１．１当量）で処理し、３０分間撹拌し、水で処理し、室温
まで温め、２Ｍ水酸化ナトリウムで処理し、３０分間撹拌し、ジエチルエーテル
で抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣
を、２０％アセトン／ヘキサンでシリカゲル栓（７０〜２３０メッシュ、１００
ｍＬ）を通し、次いで２０％アセトン／ヘキサンで順相ＨＰＬＣにより精製して
、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１０（ｓ、１Ｈ）、８
．２０〜８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）
、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）３０８（Ｍ＋ＮＨ４−Ｈ２Ｏ）＋。
【０１１６】 実施例（ｖｉｉ）−ａおよび実施例（ｖｉｉｉ）−ａ（方法１３） 式Ｉの化合物 ジクロロメタン（３ｍＬ）に溶かした実施例（ｖｉｉ）−ａＡ（１当量）およ
び適当なアミン（Ｂ−ＮＨ２、１．１当量）の混合物を、室温で酢酸（１．０当
量）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．５当量）で順次処理し
、室温で４時間振盪し、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４／シリカゲル栓を通して１
０％アセトン／ヘキサンで溶出し、濃縮し、シリカゲル上１０％アセトン／ヘキ
サンで精製して、所望の化合物の混合物を得た。
【０１１７】 実施例（ｉｘ）−ａ 式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−二
置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、アルケニレン） 実施例（ｉｘ）−ａＡ ハロゲン化物（Ｂ−Ｂｒ、Ｂは、置換アリールで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキ
ル、１当量）およびトリフェニルホスフィン（１．２当量）のトルエン溶液を２
時間加熱還流し、ろ過し、トルエンで洗浄して真空中で乾燥して、所望の化合物
を得た。
【０１１８】 実施例（ｉｘ）−ａＡ式Ｉの化合物（方法１４） ナトリウムメトキシド（ナトリウム金属（１．０６当量）をメタノールに加え
て調製した）の溶液を、実施例（ｉｘ）−ａＡ（１．０当量）で処理し、室温で
３０分間撹拌し、実施例（ｖｉｉ）−ａＡ（１当量）で処理し、２時間加熱還流
し、冷却し、食塩水で処理してジエチルエーテルで抽出した。抽出物を乾燥し（
Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残渣を、アセトン／ヘキサンで溶出するＨＰＬＣに
より精製して、Ｚ（主）およびＥ（副）異性体の混合物として所望の化合物を得
た。
【０１１９】 実施例（ｘ）−ａ 式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−二
置換フェニル、Ｒ４は水素、Ｒ５はアルコキシカルボニル、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６ ）Ｃ（Ｗ）−、ＷはＯ、Ｒ６は水素） 実施例（ｘ）−ａＡ ３：１メタノール／ＴＨＦに溶かした２−フルオロ−５−ニトロ安息香酸を、
０℃で（トリメチルシリル）ジアゾメタンを滴加して黄色の終点まで処理し、室
温で３６時間撹拌し、酢酸で処理し、濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶かし、２
Ｍ水酸化ナトリウムで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、所望の化合
物を得た。
【０１２０】 実施例（ｘ）−ａＢ 水素化ナトリウム（１当量）のＤＭＦスラリを、ＤＭＦに溶かしたＮ−３，５
−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール（１当量）およびＤＭＦに溶かした実
施例（ｘ）−ａＡ（１当量）で順次処理し、４５℃で１０時間加熱し、室温まで
冷却し、水で処理し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を１Ｍ ＨＣｌで洗浄し、
乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残渣を、シリカゲル上２０〜７０％酢酸エ
チル／ヘキサンで精製して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７６〜８．６４（ｍ、２
Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）。
【０１２１】 実施例（ｘ）−ａＣ 実施例（ｘ）−ａＢを方法３によって処理して、所望の化合物を得た。 融点４５〜４７℃、１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６（ｓ、１Ｈ）、７．２
０（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、５．９２（
ｓ、２Ｈ）、３．４６（ｓ、３Ｈ）。
【０１２２】 実施例（ｘ）−ａ式Ｉの化合物 実施例（ｘ）−ａＣを方法５、６、または７によって処理して、式Ｉの所望の
化合物を得た。
【０１２３】 実施例（ｘｉ）−ａ （式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−
二置換フェニル、Ｒ４は水素、Ｒ５はＣＦ３、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−
、ＷはＯ、Ｒ６は水素）） 実施例（ｘｉ）−ａＡ ４−ブロモ−３−トリフルオロニトロベンゼンを、実施例（ｘ）−ａＢと同様
に処理して、所望の化合物を得た。
【０１２４】 実施例（ｘｉ）−ａＢ 実施例（ｘ）−ａＡを方法３によって処理して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．
４（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．２５（
ｓ、２Ｈ）。
【０１２５】 実施例（ｘｉ）−ａ式Ｉの化合物 実施例（ｘｉ）−ａＢを方法５、６、または７によって処理して、式Ｉの所望
の化合物を得た。
【０１２６】 実施例（ｘｉｉ）−ａ 式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−二
置換フェニル、Ｒ４は水素、Ｒ５はＣＦ３、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−、
ＷはＯ、Ｒ６は水素） 実施例（ｘｉｉ）−ａＡ ４−フルオロ−３−トリフルオロメチルニトロベンゼンを、実施例（ｘ）−ａ
Ｂと同様に処理して、所望の化合物を得た。
【０１２７】 実施例（ｘｉｉ）−ａＢ 実施例（ｘｉｉ）−ａＡを方法３によって処理して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．
６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．２２（
ｓ、２Ｈ）。
【０１２８】 実施例（ｘｉｉ）−ａ式Ｉの化合物 実施例（ｘｉｉ）−ａＢを方法５、６、または７によって処理して、式Ｉの所
望の化合物を得た。
【０１２９】 実施例（ｘｉｉｉ）−ａ 式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−二
置換フェニル、Ｒ４は水素、Ｒ５はハロ、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−、Ｗ
はＯ、Ｒ６は水素） 実施例（ｘｉｉｉ）−ａＡ ４−ブロモ−３−クロロニトロベンゼンを、実施例（ｘ）−ａＢと同様に処理
して、所望の化合物を得た。
【０１３０】 実施例（ｘｉｉｉ）−ａＢ 実施例（ｘｉｉｉ）−ａＡを方法３によって処理して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．
３２（ｄ、１Ｈ）、６．８（ｄ、１Ｈ）、６．１（ｄｄ、１Ｈ）、６．０４（ｓ
、２Ｈ）。
【０１３１】 実施例（ｘｉｉｉ）−ａ式Ｉの化合物 実施例（ｘｉｉｉ）−ａＢを方法５、６、または７によって処理して、式Ｉの
所望の化合物を得た。
【０１３２】 実施例（ｘｉｖ）−ａ （式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−
二置換フェニル、Ｒ４は水素、Ｒ５はメチル、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−
、ＷはＯ、Ｒ６は水素）） 実施例（ｘｉｖ）−ａＡ ４−フルオロ−２−メチルニトロベンゼンを、実施例（ｘ）−ａＢと同様に処
理して、所望の化合物を得た。
【０１３３】 実施例（ｘｉｖ）−ａＢ 実施例（ｘｉｖ）−ａＡを方法３によって処理して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．
１（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、５．４（ｓ
、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
【０１３４】 実施例（ｘｉｖ）−ａ式Ｉの化合物 実施例（ｘｉ）−ａＢを方法５、６、または７によって処理して、式Ｉの所望
の化合物を得た。
【０１３５】 実施例（ｘｖ）−ａ （式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−
二置換フェニル、Ｒ４は水素、Ｒ５はアルコキシ、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ
）−、ＷはＯ、Ｒ６は水素）） 実施例（ｘｖ）−ａＡ ４−フルオロ−２−メトキシニトロベンゼンを、実施例（ｘ）−ａＢと同様に
処理し、１：７０：３０酢酸エチル／ペンタン／ジクロロメタンでシリカゲル上
のフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の化合物を得た。
【０１３６】 実施例（ｘｖ）−ａＢ 実施例（ｘｖ）−ａＡを方法３によって処理して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．７３（ｓ、１Ｈ）、６．
９９（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．７（ｄ、１Ｈ、３．８８（ｓ
、３Ｈ）。
【０１３７】 実施例（ｘｖ）−ａ式Ｉの化合物 実施例（ｘｖ）−ａＢを方法５、６、または７によって処理して、式Ｉの所望
の化合物を得た。
【０１３８】 実施例（ｘｖｉ）−ａ 式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−二
置換フェニル、Ｒ４は水素、Ｒ５はハロ、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−、Ｗ
はＯ、Ｒ６は水素） および 実施例（ｘｖｉｉ）−ａ Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは
１，４−二置換フェニル、Ｒ４は水素、Ｒ５は置換複素環、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６ ）Ｃ（Ｗ）−、ＷはＯ、Ｒ６は水素 実施例（ｘｖｉ）−ａＡおよび実施例（ｘｖｉｉ）−ａＡ ２，４−ジフルオロニトロベンゼンを、実施例（ｘ）−ａＢと同様に処理して
、所望の化合物を得た。
【０１３９】 実施例（ｘｖｉ）−ａＢおよび実施例（ｘｖｉｉ）−ａＢ 実施例（ｘｖｉ）−ａＡおよび実施例（ｘｖｉｉ）−ａＡを方法３によって処
理して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）（（ｘｖｉ）−ａＢおよび（ｘ
ｖｉｉ）−ａＢの混合物）（ｘｖｉ）−ａＢ：δ７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．１
９（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）および（ｘｖ
ｉｉ）−ａＢ：δ７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄ
、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、５．９５（ｓ、２
Ｈ）。
【０１４０】 実施例（ｘｖｉ）−ａおよび実施例（ｘｖｉｉ）−ａ 式Ｉの化合物 実施例（ｘｖｉ）−ａＢおよび実施例（ｘｖｉｉ）−ａＢを方法５、６、また
は７によって処理して、式Ｉの所望の化合物の混合物を得、これをカラムクロマ
トグラフィにより分離した。
【０１４１】 実施例（ｘｖｉｉｉ）−ａ 式Ｉの化合物（Ｒ１はＣＨ３、Ｒ２はＨ、Ｒ３はＣＦ３、Ｚは炭素、Ｑは１，４
−二置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−、
ＷはＯ、Ｒ６はＨ） および （ｘｉｘ）−ａ （Ｒ１はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｒ３はＣＨ３、Ｚは炭素、Ｑは１，４−二置換フェ
ニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−、ＷはＯ、Ｒ６ はＨ） 実施例（ｘｖｉｉｉ）−ａＡおよび実施例（ｘｉｘ）−ａＡ ４−ニトロフェニルヒドラジン（５ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）および１，１，１
−トリフルオロ−２，４−ペンタンジオン（４．９７ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）の
エタノール（２００ｍＬ）溶液を濃硫酸（１ｍＬ）で処理し、１時間還流し、濃
縮した。残渣を酢酸エチルに溶かし、水および食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳ
Ｏ４）、濃縮した。残渣を３．５％酢酸エチル／ペンタンで溶出するシリカゲル
上で精製して、所望の化合物を得た。 （ｘｖｉｉｉ）−ａＡ：１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．
４２（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｄ、２Ｈ）、７．１（ｓ、１Ｈ）、２．３３（ｓ、
３Ｈ）および（ｘｉｘ）−ａＡ：１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ
）δ８．４２（ｄ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、２
．４６（ｓ、３Ｈ）。
【０１４２】 実施例（ｘｖｉｉｉ）−ａＢ 実施例（ｘｖｉｉｉ）−ａＡの溶液を、方法３によって処理して、所望の化合
物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．
７７（ｓ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）。
【０１４３】 実施例（ｘｉｘ）−ａＢ 実施例（ｘｉｘ）−ａＡを、方法３によって処理して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．１３（ｄ、２Ｈ）、６．
６５（ｓ、１Ｈ）、６．６４（ｄ、２Ｈ）、５．４８（ｓ、１Ｈ）、２．２４（
ｓ、３Ｈ）。 （ｘｖｉｉｉ）−ａ 式Ｉの化合物 および （ｘｉｘ）−ａ 式Ｉの化合物 実施例（ｘｖｉｉｉ）−ａＢおよび実施例（ｘｉｘ）−ａＢをそれぞれ、方法
５、６、または７によって処理して、式Ｉの所望の化合物を得た。
【０１４４】 実施例（ｘｘ）−ａ 式Ｉの化合物（Ｒ１はＣＨ３、Ｒ２およびＲ３はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−二
置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−、Ｗは
Ｏ、Ｒ６はＨ） および （ｘｘｉ）−ａ Ｒ１およびＲ２はＨ、Ｒ３はＣＨ３、Ｚは炭素、Ｑは１，４−二置換フェニル、
Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−、ＷはＯ、Ｒ６は水素 実施例（ｘｘ）−ａＡおよび実施例（ｘｘｉ）−ａＡ ４−ニトロフェニルヒドラジンおよびアセチルアセトアルデヒドジメチルアセ
タールを、実施例（ｘｖｉｉｉ）−ａＡ／実施例（ｘｉｘ）−ａＡと同様に処理
し、０．５：５：５酢酸エチル／ジクロロメタン／ペンタンでシリカゲル上のフ
ラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の化合物を得た。 （ｘｘ）−ａＡ：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）δ８．３２（ｄ、
２Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）
、２．４（ｓ、３Ｈ）および（ｘｘｉ）−ａＡ：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５
００ＭＨｚ）δ８．３６（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、
１Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）。
【０１４５】 実施例（ｘｘ）−ａＢ 実施例（ｘｘ）−ａＡを、方法３によって処理して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．０５
（ｄ、２Ｈ）、６．７５（ｄ、２Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、２．３８（ｓ、
３Ｈ）。
【０１４６】 実施例（ｘｘｉ）−ａＢ 実施例（ｘｘｉ）−ａＡを、方法３によって処理して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．
０８（ｄｄ、２Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．１７（ｓ、１Ｈ）、５．３
（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）。 （ｘｘ）−ａ 式Ｉの化合物 および （ｘｘｉ）−ａ 式Ｉの化合物 実施例（ｘｘ）−ａＢおよび実施例（ｘｘｉ）−ａＢをそれぞれ、方法５、６
、または７によって処理して、式Ｉの所望の化合物を得た。
【０１４７】 実施例（ｘｘｉｉ）−ａ 式Ｉの化合物（Ｒ１はＣＦ３、Ｒ２およびＲ３はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−二
置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−、Ｗは
Ｏ、Ｒ６はＨ） 実施例（ｘｘｉｉ）−ａＡ ３−トリフルオロメチルピラゾール（１ｇ、７．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０
ｍＬ）溶液を、０℃でＮａＨ（油中６０％、３８２ｍｇ、９．６ｍｍｏｌ）で処
理し、室温で３０分間撹拌し、４−フルオロニトロベンゼン（１．０４ｇ、７．
４ｍｍｏｌ）で処理し、１８時間撹拌し、水で処理し、酢酸エチルで抽出した。
抽出物を食塩水で洗浄し、乾燥して（ＭｇＳＯ４）濃縮した。残渣を、シリカゲ
ル上９％酢酸エチル／ペンタンで精製して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．９（ｍ、１Ｈ）、８．４
３（ｄ、２Ｈ）、８．２（ｄ、２Ｈ）、７．２（ｄ、１Ｈ）。
【０１４８】 実施例（ｘｘｉｉ）−ａＢ 実施例（ｘｘｉｉ）−ａＡを、方法３によって処理して、所望の化合物を得た
。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．４２（ｍ、１Ｈ）、７．
４５（ｄ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、２Ｈ）、５．４（ｍ
、２Ｈ）。 （ｘｘｉｉ）−ａ 式Ｉの化合物 実施例（ｘｘｉｉ）−ａＢを、方法５、６、または７によって処理して、式Ｉ
の所望の化合物を得た。
【０１４９】 実施例（ｘｘｉｉｉ）−ａ 式Ｉの化合物（Ｒ１はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｒ３はヒドロキシル、Ｚは炭素、Ｑは
１，４−二置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ
）−、ＷはＯ、Ｒ６はＨ） 実施例（ｘｘｉｉｉ）−ａＡ ４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル（１０ｇ、５４ｍｍｏｌ）および
４−ニトロフェニルヒドラジン（８．３ｇ、５４ｍｍｏｌ）のエタノール（２０
０ｍＬ）溶液を、濃硫酸（０．５ｍＬ）で処理し、２５分間還流し、濃縮した。
残渣を酢酸エチルに溶かし、食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して
、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ９．８（ｓ、１Ｈ）、８．２１（
ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、２Ｈ）、４．２７（ｑ、２Ｈ）、３．５６（ｓ、２
Ｈ）、１．２４（ｔ、３Ｈ）。
【０１５０】 実施例（ｘｘｉｉｉ）−ａＢ 実施例（ｘｘｉｉｉ）−ａＡ（７．７ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）の２：１エタノ
ール：ジクロロメタン（３００ｍＬ）溶液を、無水Ｋ２ＣＯ３（６．７ｇ、４８
．４ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１８時間撹拌し、濃縮した。残渣を希塩酸で中
和し、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した
。シリカゲル上５％メタノール／ジクロロメタンで残渣のフラッシュクロマトグ
ラフを行って、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．３８（ｄ、２Ｈ）、８．
１５（ｄ、２Ｈ）、５．９（ｓ、１Ｈ）。
【０１５１】 実施例（ｘｘｉｉｉ）−ａＣ 実施例（ｘｘｉｉｉ）−ａＢを、方法３によって処理して、所望の化合物を得
た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．２４（ｄ、２Ｈ）、６．
６２（ｄ、２Ｈ）、５．８５（ｓ、１Ｈ）、５．４（ｍ、２Ｈ）。
【０１５２】 実施例（ｘｘｉｉｉ）−ａ 式Ｉの化合物 実施例（ｘｘｉｉｉ）−ａＣを、方法５、６、または７によって処理して、式
Ｉの所望の化合物を得た。
【０１５３】 実施例（ｘｘｉｖ）−ａ 式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＦ３、Ｒ２はＨ、Ｚは炭素、Ｑは１，４−二
置換フェニル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−、Ｗは
Ｏ、Ｒ６はＨ） 実施例（ｘｘｉｖ）−ａＡ Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾールを、２−クロロ−５−ニ
トロピリジンを実施例（ｘ）−ａＡに置き換え、実施例（ｘ）−ａＢと同様に処
理して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．３９（ｄ、１Ｈ）、８．
８８（ｄｄ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、２Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）。
【０１５４】 実施例（ｘｘｉｖ）−ａＢ 実施例（ｘｘｉｖ）−ａＡを、方法３によって処理して、所望の化合物を得た
。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．
７２（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄｄ、１Ｈ）、５．９０
（ｓ、２Ｈ）。 （ｘｘｉｖ）−ａ 式Ｉの化合物 実施例（ｘｘｉｖ）−ａＢを、方法５、６、または７によって処理して、式Ｉ
の所望の化合物を得た。
【０１５５】 実施例（ｘｘｖ）−ａ 式Ｉの化合物（Ｒ１およびＲ３はＣＨ３、Ｚは窒素、Ｑは１，４−二置換フェニ
ル、Ｒ４およびＲ５は水素、Ｌ３は、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｗ）−、ＷはＯ、Ｒ６は
Ｈ） 実施例（ｘｘｖ）−ａＡ ４−ニトロフェニルヒドラジン（２ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）およびジアセトア
ミド（１．３２ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）のエタノール（８０ｍＬ）溶液を、濃硫
酸（０．５ｍＬ）で処理し、１時間還流し、濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶か
し、水および食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣を３：２
：５酢酸エチル／ペンタン／ジクロロメタンでシリカゲル上のフラッシュクロマ
トグラフィにより精製して、所望の化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ ６ 、３００ＭＨｚ）δ８．４（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｄ、２Ｈ）、２．５４（ｓ
、３Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）。
【０１５６】 実施例（ｘｘｖ）−ａＢ 実施例（ｘｘｖ）−ａＡを、方法３によって処理して、所望の化合物を得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．１８（ｄ、２Ｈ）、６．
７（ｄ、１Ｈ）、５．４５（ｓ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．２７（ｓ
、３Ｈ）。
【０１５７】 実施例（ｘｘｖ）−ａ 式Ｉの化合物 実施例（ｘｘｖ）−ａＢを、方法５、６、または７によって処理して、式Ｉの
所望の化合物を得た。
【０１５８】 実施例１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点２０４〜２０５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３８１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５２（ｓ、１Ｈ）、７
．７９（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、１．８１
（ｍ、１Ｈ）、０．８５（ｄ、４Ｈ）。
【０１５９】 実施例２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキサミ
ド 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１７１〜１７２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．
７７（ｄ、２Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、１．３３（ｓ、１Ｈ）、１．２６（ｓ
、６Ｈ）、１．２（ｓ、６Ｈ）。
【０１６０】 実施例３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミ
ド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１４３〜１４５℃、 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４４５（Ｍ−Ｈ）−、１ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．５０
（ｄ、３Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、２．３５（ｄ、１Ｈ）、１．６５（ｓ、
３Ｈ）、１．４５（ｄ、１Ｈ）。
【０１６１】 実施例４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−オキソ−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
ミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１４０〜１４１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．４（ｄ、１Ｈ）、７．９
２（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、６．６２（ｄ
、１Ｈ）、２．６５（ｔ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．３３（ｍ、４Ｈ
）、０．８９（ｔ、３Ｈ）。
【０１６２】 実施例５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉｉｉ）−ａ（方法９）と同様に処理して、
標題化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．１９（ｓ、１Ｈ）、８
．０３〜７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．６０〜７．５５（
ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．３３〜７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．２
８（ｄ、２Ｈ）。
【０１６３】 実施例６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１−シクロヘキセン−１−カルボキサミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１４６〜１４８℃、 ＭＳ（ＥＳＩ−）４０２（Ｍ−Ｈ）−、１ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．５５
（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、４．７８
（ｍ、１Ｈ）、２．４０〜２．２０（ｍ、４Ｈ）、１．８０〜１．６０（ｍ、４
Ｈ）。
【０１６４】 実施例７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−メチルシクロプロパンカルボキサミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１７２〜１７３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３９５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．８（ｓ、１Ｈ）、７．７
８（ｄ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、１．５７（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｍ
、１Ｈ）、１．１２（ｄ、３Ｈ）、１．０５（ｍ、１Ｈ）、０．７（ｍ、１Ｈ）
。
【０１６５】 実施例８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェノキシ）−２−フランカルボキ
サミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１５２〜１５３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５５１（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４５（ｓ、１Ｈ）、７
．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．５５（
ｔ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ
）。
【０１６６】 実施例９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１−メチル−２−シクロヘキセン−１−カルボキサミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１０８〜１１０℃、 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４１６（Ｍ−Ｈ）−、１ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ７．７０（ｄ、３Ｈ）、７．４３
（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、５．９０〜５．６５（ｍ、２Ｈ）、２．
６３〜２．４５（ｍ、１Ｈ）、２．２０〜１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．６０〜１
．６０（ｍ、１Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）。
【０１６７】 実施例１０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１−シクロペンテン−１−カルボキサミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１７４〜１７５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０７（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．９５（ｓ、１Ｈ）、７．
９０（ｄ、２Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、６．７８（
ｍ、１Ｈ）、２．６４〜２．４６（ｍ、４Ｈ）、１．９３（ｍ、２Ｈ）。
【０１６８】 実施例１１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−メトキシシクロヘキサンカルボキサミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１４５〜１４７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）（ジアステレオマー）δ７．８５（
ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、４Ｈ）、７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．３５（
ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｓ、２Ｈ）、３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．４０（
ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、３．２６（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｍ、１
Ｈ）、２．４５〜２．２５（ｍ、１Ｈ）、２．１５〜１．８５（ｍ、８Ｈ）、１
．８〜１．３（ｍ、８Ｈ）。
【０１６９】 実施例１２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−ブチンアミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点２２０〜２２１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３７９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．
７９（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
【０１７０】 実施例１３ ３−［［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］−アミノ］安息香酸エチル 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、標
題化合物を得た。 融点２１１〜２１２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５０４（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．０９（ｓ、１Ｈ）、８．
４６（ｔ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、４Ｈ）、７．９５（
ｄｔ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２Ｈ）、４．６８（ｑ、２Ｈ）、１．６７（ｔ、
３Ｈ）。
【０１７１】 実施例１４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−フランカルボキサミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点２０６〜２０７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２５（ｓ、１Ｈ）、８
．４３（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、２Ｈ）、７．６（
ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）。
【０１７２】 実施例１５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−メチル−３−ニトロベンズアミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１９４〜１９５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９５（ｓ、１Ｈ）、８
．０４（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．８２
（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．６（ｔ、１Ｈ）、２．４８（ｓ、３
Ｈ）。
【０１７３】 実施例１６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−Ｎ’−（３−シアノフェニル）尿素、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、標
題化合物を得た。 融点２０４〜２０５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．２４（ｓ、１Ｈ）、９．
１６（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｔ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．７３〜
７．６５（ｍ、３Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、７．４３（ｄｄ、２Ｈ）。
【０１７４】 実施例１７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１−ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１９８〜２００℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３９７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２２（ｓ、１Ｈ）、７
．９８（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、６．６４
（ｓ、１Ｈ）、１．１９（ｍ、１Ｈ）、１．１（ｔ、２Ｈ）、１．０（ｍ、１Ｈ
）。
【０１７５】 実施例１８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］シクロヘプタンカルボキサミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１７４〜１７５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．１５（ｓ、１Ｈ）、７
．８（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、１．４〜１．
９（ｍ、１３Ｈ）。
【０１７６】 実施例１９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−ベンゾフランカルボキサミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点２１３〜２１５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８７（ｓ、１Ｈ）、８
．０５（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．８６
（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｔ、
１Ｈ）、７．４（ｔ、１Ｈ）。
【０１７７】 実施例２０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点２５３〜２５５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５７（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．９５（ｓ、１Ｈ）、１
０．５８（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．８
４（ｓ、１Ｈ）、７．４５〜７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｄｔ、１Ｈ）。
【０１７８】 実施例２１ （Ｅ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−イル］フェニル］−３−（２−クロロフェニル）−２−プロペンアミド 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１７３〜１７５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７（ｓ、１Ｈ）、７．
９４（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．８１（
ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、２
Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）。
【０１７９】 実施例２２ ２−ベンゾイル−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点２０４〜２０５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５２１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９（ｄ、３Ｈ）、７．８
（ｓ、１Ｈ）、７．６９〜７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、７．
４２（ｄ、２Ｈ）、７．３５〜７．２２（ｍ、４Ｈ）。
【０１８０】 実施例２３ ３ａ（Ｓ）−（３ａα，４β，６ａα）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ヘキサヒドロ−２−
オキソ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−ペンタンアミド 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１８５〜１８６℃、 ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２２（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２２（ｓ、１Ｈ）、７
．８（ｄ、２Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、６．４１（
ｓ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、４．３１（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、１
Ｈ）、３．１４（ｍ、１Ｈ）、２．８３（ｄｄ、１Ｈ）、２．５９（ｄ、１Ｈ）
、２．３７（ｔ、１Ｈ）、１．３５〜１．７（ｍ、６Ｈ）。
【０１８１】 １５８４０６実施例２４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンズアミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１８３〜１８５℃、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６９（ｓ、１Ｈ）、８
．２３〜８．１０（ｍ、１Ｈ）、８．０７〜８．０３（ｍ、４Ｈ）、７．８７（
ｓ、１Ｈ）、７．８６〜７．７２（ｍ、４Ｈ）。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５１（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０１８２】 実施例２５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−ヨードベンズアミド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１９２〜１９３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５４３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．３２（ｄｄ、１Ｈ）、７
．９９（ｄ、４Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．３７
（ｔ、１Ｈ）。
【０１８３】 実施例２６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−カルボキサミ
ド、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．１２（ｓ、１Ｈ）、７
．８０（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、２Ｈ）、６．１９
（ｄｄ、１Ｈ）、５．８８（ｄｄ、１Ｈ）、３．１１〜３．０５（ｍ、１Ｈ）、
２．８９（ｓ、１Ｈ）、１．８８〜１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．４３（ｄｄ、１
Ｈ）、１．３４（ｓ、２Ｈ）。
【０１８４】 実施例２７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−メチルシクロヘキサンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５（ｓ、１Ｈ）、７．
８（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、４
Ｈ）、１．６〜１．５（ｍ、２Ｈ）、１．４〜１．２（ｍ、４Ｈ）、０．９（ｄ
、３Ｈ）。
【０１８５】 実施例２８ ［１−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル］フェニル］アミノ］−カルボニル］プロピル］カルバミン酸フェニ
ルメチル、 実施例（ｉ）−ａＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）と同様に
処理して、標題化合物を得た。 融点１５８〜１６０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５１５（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．３８（ｓ、１Ｈ）、７
．８２（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．５５（
ｄ、２Ｈ）、７．３〜７．４（ｍ、５Ｈ）、５．０５（ｓ、２Ｈ）、４．０〜４
．１４（ｍ、１Ｈ）、１．６〜１．８（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｔ、３Ｈ）。
【０１８６】 実施例２９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１７７〜１７８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９１（ｄ、２Ｈ）、７．
８８（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、５．８０（ｓ、２Ｈ）、２．７５（
ｍ、１Ｈ）、２．３５〜２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．２２〜１．９７（ｍ、２Ｈ
）、２．０５〜１．９９（ｍ、１Ｈ）、１．７７〜１．６２（ｍ、１Ｈ）。
【０１８７】 実施例３０ ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド 実施例（ｖ）−ａ Ｃを、実施例（ｖ）−ａ（方法１１）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点１９４〜１９５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５８（ｓ、１Ｈ）、８
．１５（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｄ
、２Ｈ）、７．２３（ｔ、２Ｈ）。
【０１８８】 実施例３１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−（３−ニトロフェニル）尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点２０３〜２０４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．４２（ｓ、１Ｈ）、９．
３８（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｔ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．８０（
ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、１
Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）。
【０１８９】 実施例３２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点２０１〜２０２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．５０（ｓ、１Ｈ）、９．
２１（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、２Ｈ）、７．９６〜
７．８３（ｍ、４Ｈ）、７．５５（ｔ、２Ｈ）。
【０１９０】 実施例３３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点２１０〜２１２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５１６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．１１（ｓ、１Ｈ）、９．
０１（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、２Ｈ）、７．５９（
ｄ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）。
【０１９１】 実施例３４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−（３，５−ジメチルフェニル）尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点＞２３０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．０３（ｓ、１Ｈ）、８．
６６（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．５０（
ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｓ、２Ｈ）、６．６５（ｓ、１Ｈ）、２．２４（ｓ、６
Ｈ）。
【０１９２】 実施例３５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１０９〜１１０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３９５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．４７（ｓ、１Ｈ）、７．
８６（ｄ、２Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、１．４３（
ｓ、３Ｈ）、０．９２（ｍ、２Ｈ）、０．６８（ｍ、２Ｈ）。
【０１９３】 実施例３６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−フェニル尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点１８５〜１８７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．０７（ｓ、１Ｈ）、８．
８１（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）、７．５２（
ｄ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．００（ｔ、１
Ｈ）。
【０１９４】 実施例３８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−（３−クロロ−２−メチルフェニル）尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点１９３〜１９６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．
２８（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｔ、１Ｈ）、７．６７（
ｄ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．２２〜７．１５（ｍ、２Ｈ）、２．３
１（ｓ、３Ｈ）。
【０１９５】 実施例３９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−［４−（ブチルオキシフェニル）尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点１９３〜１９６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５０４（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．１０（ｓ、１Ｈ）、８．
７１（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）、７．６３（
ｄ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、２Ｈ）、４．０６（ｔ、２
Ｈ）、１．８３〜１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．５７〜１．５３（ｍ、２Ｈ）、１
．０６（ｔ、３Ｈ）。
【０１９６】 実施例４０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−（２−メチル−３−ニトロフェニル）尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点２３５〜２３６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４９１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．４６（ｓ、１Ｈ）、８．
４６（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．６８
（ｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、７．４３（ｔ
、１Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）。
【０１９７】 実施例４１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点２２９〜２３０℃、 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４９２（Ｍ−Ｈ）−、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．９３（ｓ、１Ｈ）、８．
５６（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０
（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、２Ｈ）。
【０１９８】 実施例４２ Ｎ−（４−アセチルフェニル）−Ｎ’−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点２３０〜２３１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７４（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．２６（ｓ、１Ｈ）、９．
２１（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．６８（
ｄ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、２．５５（ｓ、３
Ｈ）。
【０１９９】 実施例４３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−（４−メチル−２−ニトロフェニル）尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点２１３〜２１４℃、 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４７２（Ｍ−Ｈ）−、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．１３（ｓ、１Ｈ）、９
．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．８１
（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）、７．５７〜７．５３（ｍ、３Ｈ）、２．
３７（ｓ、３Ｈ）。
【０２００】 実施例４４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−５−メチル−２−チオフェンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点２００〜２０２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．０（ｄ、２Ｈ）、７．９
（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．０（ｄ、１Ｈ）
、３．３（ｓ、３Ｈ）。
【０２０１】 実施例４５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点＞２３０℃、 ＭＳ ｍ／ｅ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ５１９（Ｍ−Ｈ）−、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．２０（ｓ、１Ｈ）、７．
９３（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．４８（
ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、６Ｈ）。
【０２０２】 実施例４６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題の化合物を得た。 融点２４９〜２５２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）４８２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５８（ｂｒ ｓ、１Ｈ
）、８．０４（ｄ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、２Ｈ）、７
．８０（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．５６（ｔ、２Ｈ）、６．３７
（ｔ、２Ｈ）。
【０２０３】 実施例４７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−ヘプチル尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点１２９〜１３０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５４（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．
４５（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、３．１８（ｔ、２Ｈ）、２．６０（
ｑｕｉｎｔｅｔ、４Ｈ）、１．４０〜１．２５（ｍ、６Ｈ）、０．９０（ｔ、３
Ｈ）。
【０２０４】 実施例４８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点２２５〜２２７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５１１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．６９（ｓ、１Ｈ）、８．
３０（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．８５〜
７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）。
【０２０５】 実施例４９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−７−メトキシ−２−ベンゾフランカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１０９〜１１０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．０（ｄ、２Ｈ）、７．８
（ｓ、２Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄｄ、１Ｈ）、７．３（ｔ、１Ｈ
）、７．１（ｄｄ、１Ｈ）、４．０（ｓ、３Ｈ）。
【０２０６】 実施例５０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−２−メチル−５−ニトロフェニル）尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点＞２３５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．６２（ｄ、１Ｈ）、８．
９１（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８
（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、
１Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）。
【０２０７】 実施例５１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−（ヒドロキシメチル）ベンズアミド 実施例１２９を、実施例１０７に記載したようにＤＩＢＡＬ−Ｈで還元して、表
題の化合物を得た。 融点１６０〜１６２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５７（ｓ、１Ｈ）、８
．０１（ｄ、２Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．８１
（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５（ｔ、１Ｈ
）、５．３５（ｔ、１Ｈ）、４．６（ｄ、２Ｈ）。
【０２０８】 実施例５２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−シアノアセトアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１４０〜１４３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３８０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６（ｓ、１Ｈ）、７．
８（ｓ、１Ｈ）、７．７（ｄ、２Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ
）。
【０２０９】 実施例５３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−シクロヘキサン−１−カルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１２６〜１２８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．３（ｂｒ、ｓ、１Ｈ）
、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、５．７（ｓ
、２Ｈ）、２．６（ｍ、１Ｈ）、２．２（ｍ、２Ｈ）、２．１（ｍ、２Ｈ）、１
．９（ｍ、１Ｈ）、１．５（ｍ、１Ｈ）。
【０２１０】 実施例５４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−メチルシクロヘキサンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１２．０（ｂｒ、ｓ、１Ｈ）
、７．８（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、２．４（ｔ
、１Ｈ）、１．９（ｍ、４Ｈ）、１．４（ｍ、４Ｈ）、１．３（ｍ、１Ｈ）、０
．９（ｄ、３Ｈ）。
【０２１１】 実施例５５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−α−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）ベンゼンアセトア
ミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１２７〜１２９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５２９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．０（ｄ、２Ｈ）、７．８
（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｍ、４Ｈ）、７．５（ｍ、３Ｈ）、３．６（ｓ、３Ｈ）
。
【０２１２】 実施例５６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］ヘプタンアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題の化合物を得た。 融点８８〜９０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２（ｓ、１Ｈ）、７．
８（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、２．４（ｔ、２Ｈ
）、１．６（ｔ、２Ｈ）、１．３（ｍ、６Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）。
【０２１３】 実施例５７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−フェノキシベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１０８〜１０９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５０９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７（ｓ、１Ｈ）、７．
９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６〜７．５
（ｍ、３Ｈ）、７．４〜７．３（ｍ、３Ｈ）、７．２〜７．１（ｍ、３Ｈ）、７
．０（ｄ、１Ｈ）。
【０２１４】 実施例５８ ３−アミノ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−イル］フェニル］ベンズアミド 実施例５８を、実施例５９に記載したものと類似の手順を使用して、実施例１
４０から調製した。 融点２０３〜２０４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９８（ｄ、２Ｈ）、７．
８０（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ）、７．１３〜
７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．８０〜６．７４（ｍ、１Ｈ）、５．３４（ｓ、２Ｈ
）。
【０２１５】 実施例５９ ４−アミノ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−イル］フェニル］ベンズアミド 酢酸エチル１５ｍＬと実施例９３の１００ｍｇに、窒素雰囲気下で、炭素触媒
上１０％パラジウム８ｍｇを加えた。この混合物を、２０時間、室温で水素下に
攪拌し、濾過し濃縮して茶褐色の油状物を得た。この油状物をシリカゲル上で、
酢酸エチル／ヘキサン（２０：８０次いで３０：７０）によりクロマトグラフに
付して、表題の化合物を黄色油状物として得た。 融点＞２４０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．
８３（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、６．６２（
ｄ、２Ｈ）、５．８４（ｓ、２Ｈ）。
【０２１６】 実施例６０ ４−アジド−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−イル］フェニル］ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１８２〜１８４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５８（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６（ｓ、１Ｈ）、８．
１（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ
）、７．３（ｄ、２Ｈ）。
【０２１７】 実施例６１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］−２−チオフェンアセトアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１８１〜１８３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６（ｓ、１Ｈ）、７．
８（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄｄ、１
Ｈ）、７．０（ｍ、２Ｈ）、３．９（ｓ、２Ｈ）。
【０２１８】 実施例６２ Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フ
ェニル］−１−トリシクロ［３．３．１．１３，７］−デカンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点２１３〜２１４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．４（ｓ、１Ｈ）、７．９
（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、２．１（ｓ、３Ｈ）
、１．９（ｓ、６Ｈ）、１．７（ｓ、６Ｈ）。
【０２１９】 実施例６３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ２−［（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］−Ｌ−ア
スパラギンフェニルメチルエステル 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１９５〜１９６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ６０１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４（ｓ、１Ｈ）、７．
８（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、７．３（ｍ、５Ｈ
）、５．１（ｓ、２Ｈ）、４．５（ｍ、１Ｈ）、２．９（ｍ、１Ｈ）、２．７（
ｍ、１Ｈ）、１．４（ｓ、９Ｈ）。
【０２２０】 実施例６４ １，１−ジメチルエチル［７−［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］−７−オキソヘプチル］カ
ルバメート 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点８６〜８８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５４０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９（ｓ、１Ｈ）、７．９
（ｄ、２Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、３．３（ｍ、１２Ｈ）、１．２（ｓ、９Ｈ
）。
【０２２１】 実施例６５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−（メチルチオ）プロパンアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１２２〜１２３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４（ｓ、１Ｈ）、７．
９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、２．９（ｔ、２Ｈ
）、２．７（ｔ、２Ｈ）、２．２（ｓ、３Ｈ）。
【０２２２】 実施例６６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−１−ナフチレンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１７０〜１７１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．０（ｓ、１Ｈ）、８．
２（ｍ、１Ｈ）、８．１（ｄ、１Ｈ）、８．０（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ
）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｍ、５Ｈ）。
【０２２３】 実施例６７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−シアノベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１６９〜１７１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８（ｓ、１Ｈ）、８．
２（ｄ、２Ｈ）、８．１（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ
）、７．６（ｄ、２Ｈ）。
【０２２４】 実施例６８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−フェニルシクロプロパンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１７６〜１７８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６（ｓ、１Ｈ）、７．
８（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．３（ｍ、２Ｈ
）、７．２（ｍ、３Ｈ）、２．４（ｍ、１Ｈ）、２．１（ｍ、１Ｈ）、１．６（
ｍ、１Ｈ）、１．４（ｍ、１Ｈ）。
【０２２５】 実施例６９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−ヨードベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１９６〜１９８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５４３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６（ｓ、１Ｈ）、８．
０（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．７（ｄ、２Ｈ
）、７．６（ｄ、２Ｈ）。
【０２２６】 実施例７０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−クロロプロパンアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１４４〜１４５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４（ｓ、１Ｈ）、７．
８（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、３．９（ｔ、２Ｈ
）、２．９（ｔ、２Ｈ）。
【０２２７】 実施例７１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−メトキシベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点２０５〜２０７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５（ｓ、１Ｈ）、８．
１（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ
）、７．２〜７．１（ｍ、３Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）。
【０２２８】 実施例７２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−エチルヘキサンアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１２７〜１２８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２（ｓ、１Ｈ）、７．
９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ
）、１．６〜１．２（ｍ、８Ｈ）、０．９（ｍ、６Ｈ）。
【０２２９】 実施例７３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−ヒドロキシベンズアミド 実施例７１を、実施例１８０Ｂに記載したようにＢＢｒ３で処理して、表題の
化合物を得た。 融点＞２４５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．０（ｄ、２Ｈ）、７．９
（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、６．８（ｄ、２Ｈ）
。
【０２３０】 実施例７４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−（ヘキシルオキシ）ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１５３〜１５５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４（ｓ、１Ｈ）、８．
０（ｍ、４Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．１（ｄ、２Ｈ
）、４．１（ｔ、２Ｈ）、１．８〜１．７（ｍ、２Ｈ）、１．５〜１．４（ｍ、
２Ｈ）、１．４〜１．３（ｍ、４Ｈ）、０．９〜０．８（ｍ、３Ｈ）。
【０２３１】 実施例７５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−メチルベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１３７〜１３９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５（ｓ、１Ｈ）、８．
０（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｍ、２Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ
）、７．４（ｄｄ、２Ｈ）、２．４（ｓ、３Ｈ）。
【０２３２】 実施例７６ ２−（アセチルオキシ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−
１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１５９〜１６１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７（ｓ、１Ｈ）、８．
０（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２
Ｈ）、７．４（ｍ、１Ｈ）、７．３（ｄｄ、１Ｈ）、２．２（ｓ、３Ｈ）。
【０２３３】 実施例７７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点２３０〜２３１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７４（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．２６（ｓ、１Ｈ）、９．
２１（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．６８（
ｄ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．５４（ｄｄ、１Ｈ）、２．５５（ｓ、
３Ｈ）。
【０２３４】 実施例７８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，４，６−トリメチルベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点２０３〜２０５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７（ｓ、１Ｈ）、８．
０（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、６．９（ｓ、２Ｈ
）、２．３（ｓ、３Ｈ）、２．２（ｓ、６Ｈ）。
【０２３５】 実施例７９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）尿素 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉｉ）−ａ（方法８）と同様に処理して、
表題の化合物を得た。 融点２０７〜２０９℃、 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４９２（Ｍ−Ｈ）−、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．４２（ｓ、１Ｈ）、９．
３２（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｔ、１Ｈ）、７．７２〜７．６３（ｍ、４Ｈ）、
７．５５（ｄ、２Ｈ）。
【０２３６】 実施例８０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−クロロ−Ｎ−メチルベンズアミド 実施例９１を、実施例（ｉｖ）−ａ（方法１０）と同様に処理して、表題の化
合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、１００℃、３００ＭＨｚ）δ７．５８（ｓ、１
Ｈ）、７．４７（ｓ、４Ｈ）、７．４０〜７．２３（ｍ、４Ｈ）、３．３８（ｓ
、３Ｈ）。
【０２３７】 実施例８１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−クロロ−４−ニトロ−Ｎ−メチルベンズアミド Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２−クロロ−４−ニトロベンズアミドを、実施例（ｉｖ）−
ａ（方法１０）中の実施例（ｉ）−ａと同様に処理して、表題の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．１０〜８．０２（ｍ、２
Ｈ）、７．４４〜７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｓ
、１Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）。
【０２３８】 実施例８２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−クロロベンゼンメタンアミン 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｖｉ）−ａ（方法１２）と同様に処理して
、表題の化合物を得た。 融点２４０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．
５４〜７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４５〜７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．３８〜７
．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、２Ｈ）、６．９０（ｔ、１Ｈ）、６．６７
（ｄ、２Ｈ）、４．４０（ｄ、２Ｈ）。
【０２３９】 実施例８３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサ
ミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点２１４〜２１６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８３（ｓ、１Ｈ）、８
．０３（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．６３
（ｄ、２Ｈ）。
【０２４０】 実施例８４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−フルオロベンゼンメタンアミン 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｖｉ）−ａ（方法１２）と同様に処理して
、表題の化合物を得た。 融点９２〜９４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋および４２１（Ｍ＋ＮＨ４） ＋ 、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．
４５〜７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２４〜７．１３（ｍ、４Ｈ）、６．８７（ｔ
、１Ｈ）、６．６８（ｄ、２Ｈ）、４．３３（ｄ、２Ｈ）。
【０２４１】 実施例８５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−ブロモベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点２０５〜２０７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４９５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６（ｓ、１Ｈ）、８．
０（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ
）、７．６（ｄ、２Ｈ）。
【０２４２】 実施例８６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−（ジメチルアミノ）ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４１（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ８．１（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５
（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｔ、
２Ｈ）、７．０７（ｓ、１Ｈ）、２．８７（ｓ、６Ｈ）。
【０２４３】 実施例８８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−（ジメチルアミノ）ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１８０〜１８１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４３（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．００（ｄ、２Ｈ）、７．
８２（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｔ、１Ｈ）、７．２４〜
７．２０（ｍ、２Ｈ）、６．９８〜６．９５（ｍ、１Ｈ）、２．９８（ｓ、６Ｈ
）。
【０２４４】 実施例８９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１７０〜１７２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８（ｓ、１Ｈ）、８．
２（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ
）、７．６（ｄ、２Ｈ）。
【０２４５】 実施例９０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−フルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１８４〜１８６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６（ｓ、１Ｈ）、８．
１（ｍ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ
）、７．４（ｍ、２Ｈ）。
【０２４６】 実施例９１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−クロロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１５５〜１５７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９（ｓ、１Ｈ）、８．
０（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．６〜７．４（
ｍ、４Ｈ）。
【０２４７】 実施例９２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１７７〜１７８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．０〜７．９（ｍ、４Ｈ）、７．６（ｍ、３Ｈ）
、７．５（ｍ、３Ｈ）。
【０２４８】 実施例９３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−ニトロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１８５〜１８８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ３、３００ＭＨｚ）δ８．４２（ｄ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、２Ｈ）、７．９
９（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、７．０
９（ｓ、１Ｈ）。
【０２４９】 実施例９４ ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンゼンメタンアミン 実施例（ｖｉｉ）−ａ Ａを、実施例（ｖｉｉ）−ａ（方法１３）と同様に処
理して、表題の化合物を得た。 融点１０２〜１０３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、４Ｈ）、６
．９（ｔ、２Ｈ）、６．５５（ｍ、２Ｈ）、６．３（ｔ、１Ｈ）、４．３７（ｄ
、２Ｈ）。
【０２５０】 実施例９５ ３−［４−［［［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−イル］フェニル］メチル］アミノ］ベンゾニトリル 実施例（ｖｉｉ）−ａ Ａを、実施例（ｖｉｉ）−ａ（方法１３）と同様に処
理して、表題の化合物を得た。 融点１２９〜１３０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２８（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｍ、４Ｈ）、７
．４５（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｔ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、２Ｈ）、４．４８（
ｄ、２Ｈ）。
【０２５１】 実施例９６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−メチルベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１６５〜１６７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６７（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２
Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、４Ｈ）、
２．４１（ｓ、３Ｈ）。
【０２５２】 実施例９７ （Ｅ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル］フェニルメチレン］−２，４−ジフルオロベンゼンアミン 実施例（ｖｉｉ）−ａ Ａを、実施例（ｖｉｉｉ）−ａ（方法１３）と同様に
処理して、実施例１０８と共に副産物として、表題の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．８（ｓ、１Ｈ）、８．２（ｄ、２Ｈ）、７．９
（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ）、７．７〜７．４（ｍ、２Ｈ）、７．２（ｍ
、１Ｈ）。
【０２５３】 実施例９８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−４−ジメトキシベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１８９〜１９１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、２
Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６７〜７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｄ
、２Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）。
【０２５４】 実施例９９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］シクロペンタンプロパンアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１３０〜１３２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１
Ｈ）、７．７９（ｄ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、２．３７（ｔ、２Ｈ）、
１．８１〜１．７３（ｍ、３Ｈ）、１．６６〜１．４８（ｍ、８Ｈ）。
【０２５５】 実施例１００ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−メチルベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点２２５〜２２６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、２
Ｈ）、７．９１（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、
７．３７（ｄ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）。
【０２５６】 実施例１０１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１４３〜１４５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｍ、２
Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．８５〜７．８０（ｍ
、２Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）。
【０２５７】 実施例１０２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−メチル−２−ブテンアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１５０〜１５２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３９５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．０８（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１
Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、５．８３（ｓ、１Ｈ）、
２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）。
【０２５８】 実施例１０３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド 実施例１４３を、実施例１８０Ｂに記載したようにＢＢｒ３で処理して、表題
の化合物を得た。 融点１７３〜１７５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．５（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、１０．６（ｓ、１Ｈ
）、８．０〜７．９ｍ（３、Ｈ）、７．８（ｓ、Ｈ１）、７．６（ｄ、２Ｈ）、
７．４（ｍ、１Ｈ）、７．１〜７．０（ｍ、２Ｈ）。
【０２５９】 実施例１０４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−ヒドロキシベンズアミド 実施例１４５を、実施例１８０Ｂに記載したようにＢＢｒ３で処理して、表題
の化合物を得た。 融点２２１〜２２３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．８（ｓ、１Ｈ）
、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．４〜７
．３（ｍ、３Ｈ）、７．０（ｍ、１Ｈ）。
【０２６０】 実施例１０５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，４−ジメチル−５−チアゾールカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１５８〜１５９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４２（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、
７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、２．６８（ｓ、３Ｈ）、２．５
７（ｓ、３Ｈ）。
【０２６１】 実施例１０６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−ピリジンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１８５〜１８８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７８（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｄ、１
Ｈ）、８．８０（ｄｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄｔ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ
）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６５〜７．５８（ｍ、３Ｈ）。
【０２６２】 実施例１０７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−（ヒドロキシメチル）ベンズアミド トルエンに溶解した実施例１４２のカルボン酸メチルエステル溶液に、１．２
当量のＤＩＢＡｌ−Ｈ（トルエン中１．５Ｍ溶液）を−７８℃で加えた。−７８
℃で１時間攪拌後、全ての出発原料を消費するために、１当量を超えるＤＩＢＡ
ｌ−Ｈを加えた。その後、反応混合物をメタノールに続いて１Ｎ ＮａＯＨで急
冷した。３０分間攪拌後、反応混合物をエーテルと食塩水の間で分配した。有機
層を分離し、乾燥し濃縮して粗製原料を得、順相ＨＰＬＣ（２０：８０、アセト
ン：ヘキサン）で精製した。所望の生成物を収率約１５％で収集した。 融点２１３〜２１４℃、 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４２８（Ｍ−Ｈ）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、
３００ＭＨｚ）δ１０．５２（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、７．９６（
ｄ、２Ｈ２）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ
）、５．３５（ｔ、１Ｈ）、４．６（ｄ、２Ｈ）。
【０２６３】 実施例１０８ ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンゼンメタンアミン 実施例（ｖｉｉ）−ａ Ａを、実施例（ｖｉｉ）−ａ（方法１３）と同様に処
理して、副産物として、表題の化合物と実施例９７を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｓ、４Ｈ）、７．１
（ｍ、１Ｈ）、６．８（ｍ、１Ｈ）、６．６（ｍ、１Ｈ）、６．２（ｍ、１Ｈ）
、４．４（ｄ、２Ｈ）。
【０２６４】 実施例１０９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−（メチルスルホニル）ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点２１６〜２１８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）４９５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ ６ 、３００ＭＨｚ）δ８．２０（ｄ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、２Ｈ）、８．０２
（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、３．３５（ｓ、
３Ｈ）。
【０２６５】 実施例１１０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−ヨードベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１８０〜１８２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）５４３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ ６ 、３００ＭＨｚ）δ１０．８０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、
７．９３（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．５
５〜７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．３０〜７．２１（ｍ、１Ｈ）。
【０２６６】 実施例１１１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−ヘプチベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１４３〜１４５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）５１５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ ６ 、３００ＭＨｚ）δ１０．５１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、
７．９４（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．３
９（ｄ、２Ｈ）、２．６７（ｔ、２Ｈ）、１．６（ｍ、２Ｈ）、１．３５〜１．
２０（ｍ、８Ｈ）、０．８６（ｔ、３Ｈ）。
【０２６７】 実施例１１３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−フランカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１７９〜１８２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、２
Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、
６．７５〜６．７１（ｍ、１Ｈ）。
【０２６８】 実施例１１４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−フルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１８８〜１９０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）４３５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ ６ 、３００ＭＨｚ）δ１０．８０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、
７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｔ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．６
５〜７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｑ、２Ｈ）。
【０２６９】 実施例１１５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−Ｎ’−メチル−１，２−ベンゼンジカルボキサミド 塩化チオニル（１ｍＬ）に溶解した２−［［［４−［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］
安息香酸（０．０２ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）を、３時間、加熱還流した。過剰
の塩化チオニルを、減圧下で除去した。
【０２７０】 ＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）に溶解した酸塩化物（０．０２３ｍｍｏｌ）に、塩酸
メチルアミン（４．６ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）に続きトリエチルアミン（０
．０１９ｍＬ、０．１４ｍｍｏｌ）を加えた。一晩、室温で攪拌後、反応混合物
をエーテルで希釈し、１Ｎ ＨＣｌで洗浄し、ＮａＨＣＯ３と食塩水で飽和した
。溶媒を除去し、粗製原料を２０％アセトン／ヘキサンで溶出してシリカゲルカ
ラムで精製して、表題の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７４（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ３、３００ＭＨｚ）δ９．９８（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．８
７（ｄ、２Ｈ）、７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｓ
、１Ｈ）、６．１８（ｂｓ、１Ｈ）、３．０１（ｍ、３Ｈ）。
【０２７１】 実施例１１６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−ピリジンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１５６〜１５７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８３（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．８２（ｄ、２
Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、
７．６５（ｄ、２Ｈ）。
【０２７２】 実施例１１７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−クロロ−２−ニトロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１６３〜１６６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．１０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、ｄ
１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、３Ｈ）、７．８４（ｓ、１
Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）。
【０２７３】 実施例１１８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−シンノリンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．３０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．６８（ｓ、１
Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．１１〜７．９８（ｍ
、１Ｈ）、８．０２（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、２Ｈ
）。
【０２７４】 実施例１１９ ４−アセチル−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル］フェニル］−ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点２０３〜２０４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８（ｓ、１Ｈ）、８．１（ｓ、４Ｈ）、８．
０（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、２．６（ｓ、３Ｈ
）。
【０２７５】 実施例１２０ ４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］−１−ピペリジンカルボン酸１，１−
ジメチルエチル 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２９（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２
Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、２．９０〜２．７０（ｍ
、３Ｈ）、２．６３〜２．５０（ｍ、２Ｈ）、１．９０〜１．８０（ｍ、２Ｈ）
、１．６３〜１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）。
【０２７６】 実施例１２１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−ピリジンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．０３（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｄｄ、
１Ｈ）、８．２１〜８．０７（ｍ、２Ｈ）、８．１６（ｄ、２Ｈ）、７．８３（
ｓ、１Ｈ）、７．７４〜７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）。
【０２７７】 実施例１２２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−（ジエチルアミノ）ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．１５（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、２
Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、
６．７４（ｄ、２Ｈ）、３．４３（ｑ、４Ｈ）、１．１３（ｔ、６Ｈ）。
【０２７８】 実施例１２３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］シクロペンタンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１６５〜１６８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２
Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、２．８４〜２．７６（ｍ
、１Ｈ）、１．８９〜１．５４（ｍ、８Ｈ）。
【０２７９】 実施例１２４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］シクロヘキサンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１７１〜１７３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２３（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２
Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、２．４８〜２．４１（ｍ
、１Ｈ）、１．９５〜１．２５（ｍ、１０Ｈ）。
【０２８０】 実施例１２５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−ピペリジンカルボキサミド 塩化メチレン（３．０ｍＬ）に溶解した実施例１２０の、Ｂｏｃ−アミンの攪
拌した溶液（１６５ｍｇ、０．３２３ｍｍｏｌ）に、トリフルオロ酢酸（０．２
５０ｍＬ、３．２５ｍｍｏｌ）を加えた。生成した溶液を、２時間２３℃で攪拌
し、この時点で反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（５０ｍＬ）に注ぎ
入れた。水層を酢酸エチルで抽出した（２Ｘ５０ｍＬ）。合わせた有機層を、硫
酸ナトリウム上で乾燥し濃縮した。粗製残留物を、フラッシュカラムクロマトグ
ラフィによって、９５％塩化メチレン／５％メタノールを使用して精製した。適
切な画分の濃縮により、実施例１２５を白色固形物として４５ｍｇ、収率３４％
を得た。 融点１５６〜１５９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、２
Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、３．０５〜２．９７（ｍ
、２Ｈ）、２．４８〜２．４０（ｍ、２Ｈ）、１．７９〜１．７０ｍ（２、Ｈ）
、１．６０〜１．４５（ｍ、２Ｈ）。
【０２８１】 実施例１２６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−（メチルスルホニル）ベンズアミド 本明細書に参照により組み込んだ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１、５６、
４９７４の手順に従った。簡単に言えば、水（５ｍＬ）に溶解した、Ｎａ２ＳＯ ３ （０．６３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）とＮａＨＣＯ３（１．２６ｇ、１５ｍｍｏｌ
）の溶液に、ゆっくりと３−クロロスルホニル安息香酸（１．１ｇ、５．０ｍｍ
ｏｌ）を加えた。反応混合物を１時間、７５℃に加熱し、次にクロロ酢酸（０．
７１ｇ、７．５ｍｍｏｌ）に続きＮａＯＨ（０．３ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を加え
た。生成混合物を２４時間、１０５℃に加熱した。室温に冷却した後、反応物を
水で希釈し、１Ｎ ＨＣｌでｐＨ２に酸性化した。固形物を濾過し、洗浄し乾燥
して、収率７５％で生成物６８０ｍｇを得た。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．４（ｓ、１Ｈ）、８．２
５（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、３．３５（ｓ、
３Ｈ）、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２１８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。 実施例（ｉ）−ａ
Ｂを、上記に記載されたように調製した安息香酸と共に、実施例（ｉ）−ａ（方
法５、６または７）と同様に処理して、表題の化合物を得た。 融点１９４〜１９５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４９５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．５（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．
１７（ｄ、１Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｔ、１Ｈ）、７．８４（ｓ
、１Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）． ３．３（ｓ、３Ｈ）。
【０２８２】 実施例１２７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１３３〜１３５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８６（ｓ、１Ｈ）、７．９３〜７．６７（ｍ
、８Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）。
【０２８３】 実施例１２８ ３−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−イル］フェニル］メチル］アミノ］ベンゾニトリル 実施例（ｖｉｉ）−ａ Ａを、実施例（ｖｉｉ）−ａ（方法１３）と同様に処
理して、表題の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２８（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｍ、４Ｈ）、７．２
（ｍ、１Ｈ）、６．９（ｍ、４Ｈ）、４．４（ｄ、２Ｈ）。
【０２８４】 実施例１２９ ３−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］安息香酸メチル 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１７４〜１７５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８
．２７（ｄ、１Ｈ）、８．２（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、２Ｈ）、７．８５（
ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｔ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３
Ｈ）。
【０２８５】 実施例１３０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−クロロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１４２〜１４４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６６（ｓ、１Ｈ）、８．０５〜７．８７（ｍ
、５Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．７３〜７．５１（ｍ、３Ｈ）。
【０２８６】 実施例１３１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−チオフェンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点＞２３０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５４（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、
７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６
２（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｔｄ、１Ｈ）。
【０２８７】 実施例１３２ （Ｅ）−３−［２−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル］フェニル］エテニル］ベンゾニトリル 実施例（ｖｉｉ）−ａ Ａを、実施例（ｉｘ）−ａ（方法１４）と同様に処理
して、表題の化合物を得た。 融点１１６〜１１７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．１４（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、７
．８４（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．６６
（ｄ、２Ｈ）、７．６３（ｔ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、
１Ｈ）。
【０２８８】 実施例１３３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−１，４−ベンゼンジカルボキサミド 封管に入れた、カルボン酸メチルエステル（５０ｍｇ）、実施例１４２と、メ
タノール（５ｍＬ）に溶解した１Ｍ ＮＨ３との反応物を、３日間６０℃で攪拌
した。室温に冷却後、反応混合物から沈殿した固形物を濾過し、エーテルで洗浄
し、乾燥して所望の生成物を収率３５％で得た。 融点２９０〜２９１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、４Ｈ）、８
．０１（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．５７
（ｓ、１Ｈ）。
【０２８９】 実施例１３４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３，５−ジニトロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点＞２３０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５０６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、９．２０（ｄ、２Ｈ）、
９．０３（ｔ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７
０（ｄ、２Ｈ）。
【０２９０】 実施例１３５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１２６〜１２８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７９（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、２Ｈ）、
７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｔ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．４
８（ｔ、Ｈ１）、７．２６（ｔ、１Ｈ）。
【０２９１】 実施例１３６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−ニトロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１７４〜１７６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．０５（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄｄ、１Ｈ）
、７．９３〜７．７５（ｍ、６Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）。
【０２９２】 実施例１３７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−シアノベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点１６２〜１６３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７５（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、１Ｈ）、
８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、２Ｈ）、７．８
３（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）。
【０２９３】 実施例１３８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−１，３−ベンゼンジカルボキサミド 実施例１２９を、実施例１３３に記載したように処理して、表題の化合物を得
た。 融点２４４〜２４５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、８．
１（ｄ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｔ
、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２９４】 実施例１３９ （Ｚ）−３−［２−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル］フェニル］エテニル］ベンゾニトリル 実施例（ｖｉｉ）−ａ Ａを、実施例（ｉｘ）−ａ（方法１４）と同様に処理
して、表題の化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７
．６２（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４８
（ｔ、１Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、１
Ｈ）。
【０２９５】 実施例１４０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−ニトロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に
処理して、表題の化合物を得た。 融点２０３〜２０４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８９（ｓ、１Ｈ）、８
．８２（ｔ、１Ｈ）、８．４８〜８．４１（ｍ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、２Ｈ）
、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）。
【０２９６】 実施例１４１ ３−（アミノスルホニル）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド ジクロロメタン（３ｍＬ）に溶かした実施例（ｉ）−ａ Ｂ（１１２ｍｇ、０
．３８０ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（０．５０ｍＬ）の溶液に３−
（クロロスルホニル）ベンゾイルクロリド（１０９ｍｇ、０．４５５ｍｍｏｌ）
を添加した。得られた溶液を２３℃で３時間攪拌した時点で、メタノールに溶か
したアンモニア飽和溶液（２ｍＬ）を添加した。得られた白色固形物を濾過しヘ
キサンで洗浄して、所望の化合物８０ｍｇ（４０％）を得た。 融点１７７〜１７８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）４９６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．
２１（ｄ、１Ｈ）、８．０６〜７．９９（ｍ、１Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７
．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．５２
（ｂｒ ｓ、２Ｈ）。
【０２９７】 実施例１４２ メチル４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］ベンゾエート 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１９５〜１９６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．１２（ｍ、４Ｈ）、８．
０（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、３．９２（ｓ
、３Ｈ）。
【０２９８】 実施例１４３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−メトキシベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１００〜１０２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４７（ｓ、１Ｈ）、７
．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．６３
（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄｔ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０７（
ｔ、１Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）。
【０２９９】 実施例１４４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−ブロモベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１５８〜１６０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６７（ｓ、１Ｈ）、８
．１７（ｔ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、８．０２〜７．８６（ｍ、１Ｈ）
、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．８４〜７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２
Ｈ）、７．５４（ｔ、１Ｈ）。
【０３００】 実施例１４５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−メトキシベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１６９〜１７２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５５（ｓ、１Ｈ）、８
．０２（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．５８
（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｄｄ、１Ｈ）、７．１８（ｄｄ、１Ｈ）、３．８６（
ｓ、３Ｈ）。
【０３０１】 実施例１４６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−フルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１４８〜１５１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６４（ｓ、１Ｈ）、８
．０（ｄ、２Ｈ）、８．０５〜８．０（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７
．８５〜７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．７４〜７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．６２（
ｄ、２Ｈ）。
【０３０２】 実施例１４７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−ブロモベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１８２〜１８４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４９５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５５（ｓ、１Ｈ）、７
．９２（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．６４
〜７．５８（ｍ、３Ｈ）、７．５２（ｔｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、１Ｈ）。
【０３０３】 実施例１４８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点２２２〜２２４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．３９（ｓ、１Ｈ）、７
．９８（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．５４
（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、６．１８（ｓ、２Ｈ）。
【０３０４】 実施例１４９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，６−ジクロロ−３−ピリジンカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１１５〜１１７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．
９０（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．６６（
ｄ、２Ｈ）。
【０３０５】 実施例１５０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−クロロ−３−ピリジンカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１４５〜１４７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．０３（ｓ、１Ｈ）、８
．５７（ｄｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、２Ｈ）、７
．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄｄ、１Ｈ）。
【０３０６】 実施例１５１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−クロロ−６−メチル−３−ピリジンカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１５５〜１５６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９６（ｓ、１Ｈ）、８
．０２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６２
（ｄ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）。
【０３０７】 実施例１５２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−フルオロ−γ−オキソベンゼンブタンアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１５６〜１５８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７４（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．０４（ｄｄ、２Ｈ）、７
．９１（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、２Ｈ）、７．４３（ｄｄ、２Ｈ）、７．
１６（ｔ、２Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、２．８５（
ｔ、２Ｈ）。
【０３０８】 実施例１５３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボキシア
ミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１９９〜２０１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．３５（ｓ、１Ｈ）、７
．８４（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、７．１１
（ｓ、４Ｈ）、２．９７〜２．７２（ｍ、７Ｈ）。
【０３０９】 実施例１５４ （Ｅ）−１−［４−［２−（２−クロロフェニル）エテニル］フェニル］−３，
５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール 実施例（ｖｉｉ）−ａ Ａを実施例（ｉｘ）−ａ（方法１４）と同様に処理し
て、表題化合物を得た。 融点８１〜８２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３４（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．
８７（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．６（ｄ
、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、１Ｈ
）、７．３６（ｔ、１Ｈ）。
【０３１０】 実施例１５５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−（４−クロロフェノキシ）−２−メチルプロパンアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５０９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．３７（ｓ、１Ｈ）、７
．９２（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、７．３７
（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、２Ｈ）、１．５６（ｓ、６Ｈ）。
【０３１１】 実施例１５６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］アセトアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１６９〜１７０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３５５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２７（ｓ、１Ｈ）、７
．７８（ｄ、２Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、２．１１
（ｓ３Ｈ）。
【０３１２】 実施例１５７ ４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］安息香酸 エタノールに溶かしたカルボン酸メチルエステル、実施例１４２、およびＮａ
ＯＨの２．５当量溶液を、８０℃で３時間攪拌した。次いで、この反応混合液を
水で希釈して、１Ｎ ＨＣｌで酸性にして、沈殿生成物を得た。 融点２８２〜２８３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７５（ｓ、１Ｈ）、８
．０９（ｓ、４Ｈ）、８．０２（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．６３
（ｄ、２Ｈ）。
【０３１３】 実施例１５８ フェニルメチルＮ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル］フェニル］アミノ］−４−オキソブチル］カルバメート 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５３２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２３（ｓ、１Ｈ）、７
．７８（ｄ、２Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．３４
（ｓ、１Ｈ）、７．４０〜７．２５（ｍ、４Ｈ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、３．
０８（ｑ、２Ｈ）、２．３８（ｔ、２Ｈ）、１．７８（ｑｕｉｎｔｅｔ、２Ｈ）
。
【０３１４】 実施例１５９ ３−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］安息香酸 エタノールに溶かした実施例１２９およびＮａＯＨ（２．５当量）の溶液を８
０℃で３時間攪拌し、水で希釈し、ＨＣｌ １Ｍで酸性にし、濾過して真空下で
乾燥して、表題化合物を得た。 融点２４４〜２４５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７８（ｓ、１Ｈ）、８
．５５（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、８．０２
（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７（ｔ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２
Ｈ）。
【０３１５】 実施例１６０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，６−ジフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ｃ Ｂを実施例（ｉ）−ｃ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１２７〜１２８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．３８（ｓ、１Ｈ）、７
．８６（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｔ、１Ｈ）、７．５９
（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、
２Ｈ）。
【０３１６】 実施例１６１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−ブロモ−２−チオフェンカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１３９〜１４０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．
９０（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．２６（
ｄ、１Ｈ）。
【０３１７】 実施例１６２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−メチル−２−チオフェンカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１８５〜１８８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．３０（ｓ、１Ｈ）、７
．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．５８
（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）。
【０３１８】 実施例１６３ ２−アミノ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−イル］フェニル］ベンズアミド 実施例１６３は、実施例５９で記載した還元方法を使用して、実施例１３６か
ら調製した。 融点２０４〜２０６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．３２（ｓ、１Ｈ）、７
．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５８
（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｔ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、６．６２（ｔ、
１Ｈ）、６．３７（ｓ、２Ｈ）。
【０３１９】 実施例１６４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−フルオロ−３−ピリジンカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１１０〜１１２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９４（ｓ、１Ｈ）、８
．４２（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、２Ｈ）、７．８
２（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｄｄ、１Ｈ）。
【０３２０】 実施例１６５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−クロロ−４−（メチルスルホニル）−２−チオフェンカル
ボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点２１０〜２１２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５３５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８４（ｓ、１Ｈ）、９
．９４（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．５５
（ｄ、２Ｈ）、３．３０（ｓ、３Ｈ）。
【０３２１】 実施例１６６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点＞２４０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．
８２（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、７．０２（
ｓ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）。
【０３２２】 実施例１６７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１１８〜１１９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．１１（ｓ、１Ｈ）、８
．２４（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．７８
（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）。
【０３２３】 実施例１６８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−（２−ニトロフェノキシ）アセトアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１７０〜１７３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４９２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．
２２（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、６．７０（
ｄ、２Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、５．７２（ｓ、１Ｈ）、３．９２（ｓ、２
Ｈ）。
【０３２４】 実施例１６９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−クロロベンゼンアセトアミド 実施例（ｉ）−ｃ Ｂを実施例（ｉ）−ｃ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１２２〜１２４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．５（ｓ、１Ｈ）、７．９
（ｍ、２Ｈ）、７．６（ｍ、１Ｈ）、７．５（ｄ、１Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）
、７．２（ｄ、２Ｈ）、３．５（ｓ、２Ｈ）。
【０３２５】 実施例１７０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−１Ｈ−インドール−２−アセトアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１７６〜１７８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９２（ｓ、１Ｈ）、１
０．４４（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、２Ｈ）、７．６
３（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ
、１Ｈ）、７．０８（ｔｄ、１Ｈ）、６．９８（ｔｄ、１Ｈ）、３．７８（ｓ、
２Ｈ）。
【０３２６】 実施例１７１ （Ｅ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル］フェニル］−３−（２−チエニル）−２−プロペンアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点２１６〜２１８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．
９０（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．６３（
ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、１
Ｈ）。
【０３２７】 実施例１７２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］ピアジンカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１８３〜１８５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．３４（ｄ、１Ｈ）、８．
９８（ｄ、１Ｈ）、８．８４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、２Ｈ）、７．８３
（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）。
【０３２８】 実施例１７３ １，１−ジメチルエチル［［４−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］−４−オキソブチル］カル
バメート 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．８０（ｄ、Ｈ）、７．９
５（ｓ、Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｈ）、６．８２（ｔ、Ｈ）、２．９８（ｑ、Ｈ）
、２．３４（ｔ、Ｈ）、１．７１（ｑｕｉｎｔｅｔ、Ｈ）、１．３８（ｓ、Ｈ）
。
【０３２９】 実施例１７４ １−アセチル−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル］フェニル］−４−ピペリジンカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点９４〜９５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２６（ｓ、１Ｈ）、７
．８２（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、４．４１
（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｄ、１Ｈ）、３．０８（ｔ、１Ｈ）、２．６８〜２．
５５（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）、１．９２〜１．７８（ｍ、２Ｈ）、
１．７１〜１．５５（ｍ、２Ｈ）。
【０３３０】 実施例１７５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］ブタンアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３８３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２６（ｓ、１Ｈ）、７
．８２（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、２．５１
〜２．４４（ｔ、２Ｈ）、１．５７（ｓｅｘｔｅｔ、２Ｈ）、０．９１（ｔ、３
Ｈ）。
【０３３１】 実施例１７６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−クロロ−２−メトキシベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１７８〜１８０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５（ｓ、１Ｈ）、８．
０（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ
）、７．３（ｄ、１Ｈ）、７．２（ｄｄ、１Ｈ）、３．３（ｓ、３Ｈ）。
【０３３２】 実施例１７７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−α−メチル−４−（２−チエニルカルボニル）ベンゼンアセト
アミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点＜８０〜℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５５５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．１１（ｄｄ、１Ｈ）、７
．８５（ｄｄ、２Ｈ）、７．８３（ｄｄ、２Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．
７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．２８
（ｄｄ、１Ｈ）、４．０１（ｑ、１Ｈ）、１．５（ｄ、３Ｈ）。
【０３３３】 実施例１７８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−α−メチル−４−（２−チエニルカルボニル）ベンゼンアセト
アミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点＜１００℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５５５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５４（ｓ、１Ｈ）、８
．１１（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、２Ｈ）、７．８３（ｄｄ、２Ｈ）、７
．８１（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．５
５（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｄｄ、１Ｈ）、４．０１（ｑ、１Ｈ）、１．５（ｄ
、３Ｈ）。
【０３３４】 実施例１７９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−メトキシ−４−（メチルチオ）ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１６４〜１６５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４９３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．３５（ｓ、１Ｈ）、７
．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５９
（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ）、３．９５（ｓ
、３Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）。
【０３３５】 実施例１８０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアミド 実施例１８０Ａ 実施例（ｉ）−ａ Ｂおよび３−ニトロ−４−メトキシ安息香酸を、実施例（
ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処理して、所望の化合物を得た。
【０３３６】 実施例１８０Ｂ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアミド −７８℃のトルエン（３ｍＬ）に溶かした実施例１８０Ａ（１．０ｍｍｏｌ）
の溶液を、ＢＢｒ３（トルエン中１．０Ｍ、各水酸基に対して１．５当量）で滴
下処理して、−７８℃で２時間および室温で１６時間攪拌して、−７８℃まで再
冷却して、メタノール（１ｍＬ）で処理し、室温まで暖めて濃縮した。残渣をＭ
ｇＳＯ４／シリカゲルプラグでヘキサンに溶かしたアセトン２０％によって濾過
し、さらにＨＰＬＣによってヘキサンに溶かしたアセトン２０％で溶出して精製
した。 融点１９３〜１９４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７８（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５８（ｓ、１Ｈ）、８
．５８（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、７．８２
（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）。
【０３３７】 実施例１８１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３，４−ジヒドロキシベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂおよび３，４−ジメトキシ安息香酸を実施例（ｉ）−ａ
（方法５、６または７）および１８０Ｂと同様に処理して、表題の化合物を得た
。 融点２３３〜２３５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．０（ｄ、２Ｈ）、７．８
（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｍ、２Ｈ）、６．８（ｄ、１Ｈ）
。
【０３３８】 実施例１８２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−ヒドロキシ−６−メトキシベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂおよび２，６−ジメトキシ安息香酸を実施例（ｉ）−ａ
（方法５、６または７）および１８０Ｂ（トルエンに溶かしたＢＢｒ３１．０Ｍ
の１．５当量使用）と同様に処理して、表題の化合物を得た。 融点１１４〜１１６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６（ｓ、１Ｈ）、１０
．３（ｓ、１Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２
Ｈ）、７．２（ｔ、１Ｈ）、６．６（ｄ、１Ｈ）、６．６（ｄ、１Ｈ）、３．８
（ｓ、３Ｈ）。
【０３３９】 実施例１８３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点２００〜２０１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５５３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．２８（ｄ、１Ｈ）、８．
２５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、７．８４（
ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）。
【０３４０】 実施例１８４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−５−メチル−４−イソオキサゾールカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１６３〜１６７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９７（ｓ、１Ｈ）、８
．０１（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、６．６９
（ｓ、１Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）。
【０３４１】 実施例１８５ ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
Ｎ−（２−クロロフェニル）ベンズアミド 実施例（ｖ）−ａ Ｃを実施例（ｖ）−ａ（方法１１）と同様に処理して、表
題化合物を得た。 融点１６２〜１６４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４（ｓ、１Ｈ）、８．
２（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ）、７．６（ｍ、２Ｈ
）、７．５〜７．３（ｍ、２Ｈ）。
【０３４２】 実施例１８６ ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
Ｎ−（３−シアノフェニル）ベンズアミド 実施例（ｖ）−ａ Ｃを実施例（ｖ）−ａ（方法１１）と同様に処理して、表
題化合物を得た。 融点１９５〜１９６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８（ｓ、１Ｈ）、８．
３（ｓ、１Ｈ）、８．２（ｄ、２Ｈ）、８．１（ｍ、１Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ
）、７．８（ｄ、２Ｈ）、７．６（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｄ、１Ｈ）。
【０３４３】 実施例１８７ ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド 実施例（ｖ）−ａ Ｃを実施例（ｖ）−ａ（方法１１）と同様に処理して、表
題化合物を得た。 融点１７６〜１７７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４（ｓ、１Ｈ）、８．
２（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ）、７．６（ｍ、１Ｈ
）、７．４（ｍ、１Ｈ）、７．２（ｍ、１Ｈ）。
【０３４４】 実施例１８８ ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
Ｎ−（２−シアノフェニル）ベンズアミド 実施例（ｖ）−ａ Ｃを実施例（ｖ）−ａ（方法１１）と同様に処理して、表
題化合物を得た。 融点２０３〜２０５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８８（ｓ、１Ｈ）、８
．２２（ｄ、２Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．８５
（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄｔ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ
ｔ、１Ｈ）。
【０３４５】 実施例１８９ ３，５−ジメチル−Ｎ−［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）フェニル］−４−イソオキサゾールカルボキシアミド 実施例（ｘｘｖ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様
に処理して、表題化合物を得た。 融点１７０〜１７１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３１２（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３、３００ＭＨｚ）δ７．７９（ｄ、２Ｈ）、７．４５
（ｄ、２Ｈ）、７．３（ｓ、１Ｈ）、２．７（ｓ、３Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ
）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）。
【０３４６】 実施例１９０ ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
Ｎ−（２−ニトロフェニル）ベンズアミド 実施例（ｖ）−ａ Ｃを実施例（ｖ）−ａ（方法１１）と同様に処理して、表
題化合物を得た。 融点１７３〜１７５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．０（ｓ、１Ｈ）、８．
２（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ
）、７．７（ｍ、２Ｈ）、７．４（ｍ、１Ｈ）。
【０３４７】 実施例１９１ ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド 実施例（ｖ）−ａ Ｃを実施例（ｖ）−ａ（方法１１）と同様に処理して、表
題化合物を得た。 融点１８７〜１８８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４（ｓ、１Ｈ）、８．
２（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｍ、１Ｈ
）、７．３（ｄ、１Ｈ）、７．２（ｄ、１Ｈ）。
【０３４８】 実施例１９２ ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
Ｎ−（２−ブロモフェニル）ベンズアミド 実施例（ｖ）−ａ Ｃを実施例（ｖ）−ａ（方法１１）と同様に処理して、表
題化合物を得た。 融点１６３〜１６５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．３３（ｓ、１Ｈ）、８
．２（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．７４（
ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄｔ、１Ｈ）、７．２６（
ｄｔ、１Ｈ）。
【０３４９】 実施例１９３ ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
Ｎ−（４−シアノフェニル）ベンズアミド 実施例（ｖ）−ａ Ｃを実施例（ｖ）−ａ（方法１１）と同様に処理して、表
題化合物を得た。 融点１９２〜１９３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８７（ｓ、１Ｈ）、８
．１７（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．８６（
ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）。
【０３５０】 実施例１９４ ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
Ｎ−（４−ピリジニル）ベンズアミド 実施例（ｖ）−ａ Ｃを実施例（ｖ）−ａ（方法１１）と同様に処理して、表
題化合物を得た。 融点２３４〜２３５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．７７（ｓ、１Ｈ）、８
．７８（ｄ、２Ｈ）、８．３４（ｄ、２Ｈ）、８．２５（ｄ、２Ｈ）、７．９４
（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｄ、２Ｈ）。
【０３５１】 実施例１９５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１４２〜１４４℃、 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４８５（Ｍ−Ｈ）−、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７（ｓ、１Ｈ）、８．
４５（ｍ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７５（
ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）。
【０３５２】 実施例１９６ Ｎ−［２−（アミノカルボニル）フェニル］−４−［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンズアミド 実施例（ｖ）−ａ Ｃを実施例（ｖ）−ａ（方法１１）と同様に処理して、表
題化合物を得た。 融点１９５〜１９６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１３．１４（ｓ、１Ｈ）、８
．７（ｄ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｍ
、５Ｈ）、７．６２（ｔ、１Ｈ）、７．２２（ｔ、１Ｈ）。
【０３５３】 実施例１９７ Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−クロロベンゼンアセトアミド 実施例（ｉ）−ｂ Ｂを実施例（ｉ）−ｂ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点２０９〜２１１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６（ｓ、１Ｈ）、８．
０（ｔ、１Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｔ、１Ｈ
）、７．４〜７．２（ｍ、５Ｈ）、３．７（ｓ、２Ｈ）。
【０３５４】 実施例１９８ Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，３−ジクロロベンズアミド 実施例（ｉ）−ｂ Ｂを実施例（ｉ）−ｂ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１９９〜１２１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．０（ｓ、１Ｈ）、８．
１（ｔ、１Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄｄ、２Ｈ）、７．６（ｍ、２
Ｈ）、７．５（ｔ、１Ｈ）、７．４（ｄ、１Ｈ）。
【０３５５】 実施例１９９ Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−クロロ−５−ニトロベンズアミド 実施例（ｉ）−ｂ Ｂを実施例（ｉ）−ｂ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１４７〜１５２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．１（ｓ、１Ｈ）、８．
６（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、７．９〜７．８
（ｍ、３Ｈ）、７．６（ｔ、１Ｈ）、７．２（ｄ、１Ｈ）。
【０３５６】 実施例２００ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１８６〜１８７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８４（ｓ、１Ｈ）、８
．７８（ｄｄ、１Ｈ）、８．４２（ｍ、１Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．８２
（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）。
【０３５７】 実施例２０１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１７８〜１７９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９６（ｓ、１Ｈ）、７
．９１（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８
３（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄｔ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）。
【０３５８】 実施例２０２ Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−フルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ｂ Ｂを実施例（ｉ）−ｂ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１５０〜１５２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６（ｓ、１Ｈ）、８．
２（ｔ、１Ｈ）、８．１（ｍ、２Ｈ）、８．０（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ
）、７．６（ｔ、１Ｈ）、７．５〜７．３（ｍ、３Ｈ）。
【０３５９】 実施例２０３ Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ｂ Ｂを実施例（ｉ）−ｂ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１３３〜１３４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．
８５（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｔ、１Ｈ）、７．６２（ｔ、１Ｈ）、７．４５（
ｄｔ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．２５（ｄｔ、１Ｈ）。
【０３６０】 実施例２０４ Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−シアノベンズアミド 実施例（ｉ）−ｂ Ｂを実施例（ｉ）−ｂ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１６０〜１６１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７５（ｓ、１Ｈ）、８
．４４（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．１（
ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｔ、１
Ｈ）、７．６３（ｔ、１Ｈ）、７．４（ｄ、１Ｈ）。
【０３６１】 実施例２０５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−ブロモ−３−ニトロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点２１３〜２１４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５４１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．６（ｓ、１Ｈ）、８．
１２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、７．８
３（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）。
【０３６２】 実施例２０６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−クロロ−４−フルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１５５〜１５７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）４６９（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９２（ｄ、２Ｈ）、７．
８３（ｓ、１Ｈ）、７．９０〜７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、
７．４０（ｄｔ、１Ｈ）。
【０３６３】 実施例２０７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点２１９〜２２０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）５２９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．０８（ｂｒ ｓ、１Ｈ
）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、８．０５〜７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．９６（ｄ、
２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）
。
【０３６４】 実施例２０８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，５−ジクロロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１５４〜１５６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）４８５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９９（ｂｒ ｓ、１Ｈ
）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｓ、２Ｈ）、７．７２〜７．６５（ｍ、
４Ｈ）。
【０３６５】 実施例２０９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，３−ジフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１４７〜１４９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９（ｓ、１Ｈ）、７．
９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．７（ｍ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ
）、７．５（ｍ、１Ｈ）、７．４（ｍ、１Ｈ）。
【０３６６】 実施例２１０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−クロロ−４−フルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１３８〜１３９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５（ｓ、１Ｈ）、８．
１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９（ｍ、１Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ）、７．７（ｓ、１
Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｍ、１Ｈ）。
【０３６７】 実施例２１１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，５−ジフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１６８〜１６９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８（ｓ、１Ｈ）、７．
９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．５〜７．４（
ｍ、３Ｈ）。
【０３６８】 実施例２１２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−クロロ−６−フルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１６５〜１６７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．２（ｓ、１Ｈ）、７．
９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．７（ｄ、２Ｈ）、７．６〜７．４（
ｍ、３Ｈ）。
【０３６９】 実施例２１３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１７５〜１７６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．２２（ｓ、１Ｈ）、７
．８６（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．８３〜７．７４（ｍ、３Ｈ）
、７．６３（ｄ、２Ｈ）。
【０３７０】 実施例２１４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−クロロ−２−フルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１１３〜１１６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）４６９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９３（ｓ、１Ｈ）、７
．９３（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｔ、１Ｈ）、７．６９
（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）。
【０３７１】 実施例２１５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−クロロ−４−メトキシベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１４０〜１４３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７（ｓ、１Ｈ）、７．
９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．２（ｄ、１Ｈ
）、７．０（ｍ、２Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）。
【０３７２】 実施例２１６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，６−ジクロロ−３−ニトロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１６０〜１６１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．
１２（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．５３（
ｄ、２Ｈ）。
【０３７３】 実施例２１７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−ブロモ−２−クロロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１６４〜１６７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）５３１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９６（ｓ、１Ｈ）、７
．９３（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７０
〜７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）。
【０３７４】 実施例２１８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３，４−ジフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１８３〜１８５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）４５３（Ｍ＋ＮＨ４）、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６５（ｓ、１Ｈ）、８
．３０〜８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．１１〜８．０６（ｍ、１Ｈ）、７．９９（
ｄ、２Ｈ）、７．９０〜７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．８
０〜７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）。
【０３７５】 実施例２１９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−ブロモ−５−メトキシベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１７９〜１８１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５２５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８（ｓ、１Ｈ）、７．
９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．２（ｄ、１Ｈ
）、７．０（ｄ、１Ｈ）、７．０（ｄｄ、１Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）。
【０３７６】 実施例２２０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂおよび２−メトキシ−４−クロロ安息香酸を実施例（ｉ
）−ａ（方法５、６または７）および１８０Ｂと同様に処理して、表題化合物を
得た。 融点２００〜２０２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．０（ｄ、２Ｈ）、７．９
（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．０（ｍ、２Ｈ）
。
【０３７７】 実施例２２１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−ブロモ−４−メトキシベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１９７〜１９８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５２５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４９（ｓ、１Ｈ）、８
．２６（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、７．８
２（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、３．９６（ｓ、
３Ｈ）。
【０３７８】 実施例２２２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−ブロモ−４−ヒドロキシベンズアミド 実施例２２１を実施例１８０Ｂと同様に処理して、表題化合物を得た。 融点１６５〜１６７℃、 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４９２（Ｍ−Ｈ）−、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４（ｓ、１Ｈ）、８．
２（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．８１（
ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）。
【０３７９】 実施例２２３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−クロロ−４，５−ジフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１４９〜１５２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）４８７（Ｍ＋ＮＨ４）、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９５（ｂｒ ｓ、１Ｈ
）、８．００〜７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、
１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）。
【０３８０】 実施例２２４ Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，６−ジフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ｂ Ｂを実施例（ｉ）−ｂ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１４２〜１４３℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．２（ｓ、１Ｈ）、８．
０９（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．６３（
ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、１Ｈ）、７．３（ｔ、２Ｈ）。
【０３８１】 実施例２２５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−クロロ−２，５−ジフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１６０〜１６２℃、 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４６８（Ｍ−Ｈ）−、１ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３、３００ＭＨｚ）δ８．５２（ｄ、２Ｈ）、８．０（
ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄ
、１Ｈ）、７．４２（ｄ、２Ｈ）。
【０３８２】 実施例２２６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，３，４−トリフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１２２〜１２４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９（ｄ、２Ｈ）、７．８
（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．６〜７．４（ｍ、２Ｈ）。
【０３８３】 実施例２２７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３，４，５−トリフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１５８〜１５９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．０２〜７．９４（ｍ、４
Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）。
【０３８４】 実施例２２８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，４，５−トリフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１０９〜１１１℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９（ｓ、１Ｈ）、７．
９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．８〜７．６（
ｍ、２Ｈ）。
【０３８５】 実施例２２９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，４，６−トリフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１８３〜１８５℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）４７１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．１８（ｓ、１Ｈ）、７
．８９（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．４６
〜７．４０（ｍ、２Ｈ）。
【０３８６】 実施例２３０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１８７〜１８９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４９８（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．４（ｓ、１Ｈ）、８．
４（ｍ、１Ｈ）、７．９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．７（ｄ、２Ｈ
）、７．６（ｍ、１Ｈ）。
【０３８７】 実施例２３１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，３，５−トリフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１６９〜１７０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９９（ｓ、１Ｈ）、７
．９１（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．８８〜７．７８（ｍ、１Ｈ）
、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．５８〜７．４８（ｍ、１Ｈ）。
【０３８８】 実施例２３２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，４−ジクロロ−６−フルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１８５〜１８８℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．
９４〜７．８５（ｍ、３Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）。
【０３８９】 実施例２３３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル−２，４−ジクロロ−３，５−ジニトロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ５５６（Ｍ−Ｈ）−、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．８９（ｓ、１Ｈ）、７．
８９（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、２Ｈ）。
【０３９０】 実施例２３４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，３，５，６−テトラフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点２３５〜２３７℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）４８９（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．１８〜８．０５（ｍ、１
Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、２Ｈ）。
【０３９１】 実施例２３５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２，３，４，５−テトラフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１３８〜１４０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）４７０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３、３００ＭＨｚ）δ７．８５（ｄ、３Ｈ）、７．４５
（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｓ、１Ｈ）。
【０３９２】 実施例２３６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１８３〜１８４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５０７（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９（ｓ、１Ｈ）、７．９
（ｄ、２Ｈ）、７．７（ｄ、２Ｈ）。
【０３９３】 実施例２３７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−５−メチル−２−ニトロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１８８〜１８９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５８（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．
９２〜７．８２（ｔ、３Ｈ）、７．６７〜７．５７（ｍ、４Ｈ）、３．３２（ｓ
、３Ｈ）。
【０３９４】 実施例２３８ Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−シアノベンズアミド 実施例（ｉ）−ｂ Ｂを実施例（ｉ）−ｂ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１３３〜１３４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ０．８（ｓ、１Ｈ）、８．２
〜８．０（ｍ、５Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｔ
、１Ｈ）、７．４（ｄ、１Ｈ）。
【０３９５】 実施例２３９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−３−チオフェンカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点２３９〜２４０℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．４（ｍ、１Ｈ）、８．０
（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．７〜７．６（ｍ、２Ｈ）、７．６（ｄ
、２Ｈ）。
【０３９６】 実施例２４０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−５−イソオキサゾールカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点２０２〜２０４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０８（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．０（ｓ、１Ｈ）、８．
８（ｄ、１Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ
）、７．３（ｄ、１Ｈ）。
【０３９７】 実施例２４１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］テトラヒドロ−２−フランカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１１３〜１１６℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９３（ｄ、２Ｈ）、７．
８０（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、４．４５（ｄｄ、１Ｈ）、４．０１
（ｑ、１Ｈ）、３．８５（ｑ、１Ｈ）、２．２６〜２．１７（ｍ、１Ｈ）、２．
０７〜１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．９３〜１．８７（ｍ、２Ｈ）。
【０３９８】 実施例２４２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−ピロリジンカルボキシアミド 実施例２４２は、実施例１２５を調製するために記載した方法を使用して、実
施例２４６から調製した。 融点８２〜８４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．３０（ｓ、１Ｈ）、７
．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、３．７６
〜３．７４（ｄｄ、１Ｈ）、２．９３（ｔ、２Ｈ）、２．１４〜２．０１（ｍ、
１Ｈ）、１．８８〜１．７５（ｍ、１Ｈ）、１．６９（ｑ、２Ｈ）。 実施例２
４３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］テトラヒドロ−３−フランカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１９３〜１９４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１１（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７０（ｓ、１Ｈ）、８
．１８〜８．０３（ｍ、３Ｈ）、７．９０〜７．７８（ｍ、２Ｈ）、４．３１〜
４．１８（ｍ、１Ｈ）、４．１７〜３．８９（ｍ、４Ｈ）、２．４５〜２．２５
（ｍ、２Ｈ）。
【０３９９】 実施例２４４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点２１３〜２１４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２５（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．３３（ｓ、１Ｈ）、９
．８９（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．６６
（ｄ、２Ｈ）。
【０４００】 実施例２４５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−２−クロロ−４−ピリジンカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１８３〜１８４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８７（ｓ、１Ｈ）、８
．６６（ｄｄ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．８
０（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）。 実施例２４
６ １，１−ジメチルエチル２−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］−１−ピロリ
ジンカルボキシレート 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点７０〜７２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．３６（ｓ、１Ｈ）、７
．８４〜７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、４．３１〜４．１８（
ｍ、１Ｈ）、３．４８〜３．３５（ｍ、２Ｈ）、１．９８〜１．８０（ｍ、４Ｈ
）、１．４０（ｓ、３Ｈ）、１．２７（ｓ、６Ｈ）。 実施例２４７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−５−ニトロ−２−フランカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１９８〜１９９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８５（ｓ、１Ｈ）、７
．９８（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７（
ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）。
【０４０１】 実施例２４８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１４８〜１４９℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．０（ｓ、１Ｈ）、７．
９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．１（ｍ、２Ｈ
）、６．１（ｄｄ、１Ｈ）、３．９（ｓ、３Ｈ）。 実施例２４９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−６−クロロ−３−ピリジンカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１９２〜１９４℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５２（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７９（ｓ、１Ｈ）、８
．９８（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．８
２（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）。 実施例２５
０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−４−メチル−１，２，３−チアジゾール−５−カルボキシアミ
ド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１６４〜１６６℃、 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４２０（Ｍ−Ｈ）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．０６（ｓ、１Ｈ）、７
．９２（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）、２．８４
（ｓ、３Ｈ）。
【０４０２】 実施例２５１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］フェニル］−５−ブロモ−２−フランカルボキシアミド 実施例（ｉ）−ａ Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６または７）と同様に処
理して、表題化合物を得た。 融点１８１〜１８２℃、 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．
８２（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、６．８８（
ｄ、１Ｈ）。
【０４０３】 実施例２５２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−メチル−２−フランカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４０４】 融点１１９〜１２０℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２１（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４（ｓ、１Ｈ）、８
．０（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２
Ｈ）、６．６（ｄ、１Ｈ）、２．４（ｓ、３Ｈ）。
【０４０５】 実施例２５３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−クロロ−２−チオフェンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４０６】 融点１８２〜１８４℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５７（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．０（ｄ、１Ｈ）、７．
９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ
）。
【０４０７】 実施例２５４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］テトラヒドロ−５−オキソ−２−フランカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４０８】 融点１７２〜１７３℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２５（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５８（ｓ、１Ｈ）、
７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、５．１
４−５．０８（ｍ、１Ｈ）、２．６１−２．５０（ｍ、３Ｈ）、２．３４−２．
２４（ｍ、１Ｈ）。
【０４０９】 実施例２５５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−オキソ−２−ピロリジンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４１０】 融点 ＞２５０℃で分解する； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２４（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９４（ｓ、１Ｈ）、７
．８６（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、４．２７
（ｍ、１Ｈ）、２．３８（ｍ、１Ｈ）、２．２（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、１
Ｈ）。
【０４１１】 実施例２５６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−ブロモ−３−ピリジンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４１２】 融点１５５〜１５７℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８９（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８（ｓ、１Ｈ）、９
．１（ｄ、１Ｈ）、８．９（ｄ、１Ｈ）、８．６（ｔ、１Ｈ）、８．０（ｄ、２
Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）。
【０４１３】 実施例２５７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−ニトロ−３−チオフェンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４１４】 融点１６４〜１６５℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６８（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．７（ｄ、１Ｈ）、８．
６（ｄ、１Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ
）。
【０４１５】 実施例２５８ １，１−ジメチルエチル４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］−３−チア
ゾリジンカルボキシラート 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４１６】 融点８２〜８４℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５２８（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４５（ｓ、１Ｈ）、
７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、４．６
８−４．４２（ｍ、３Ｈ）、３．５８−３．４３（ｍ、１Ｈ）、３．２４−３．
１５（ｍ、１Ｈ）、１．３０（ｓ、９Ｈ）。
【０４１７】 実施例２５９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−メトキシ−３−チオフェンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４１８】 融点２１３〜２１４℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５３（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．００（ｓ、１Ｈ）、
８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６
０（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）。
【０４１９】 実施例２６０ Ｎ−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−５−ピリジニル］−２−クロロベンズアミド 実施例（ｘｘｉｖ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の
場合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４２０】 融点１５６〜１５９℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．１２（ｓ、１Ｈ）、
８．８５（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．
９０（ｓ、１Ｈ）、７．７０−７．５０（ｍ、４Ｈ）。
【０４２１】 実施例２６１ Ｎ−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−５−ピリジニル］−３−シアノベンズアミド 実施例（ｘｘｉｖ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の
場合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４２２】 融点２０６〜２０８℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９８（ｂｒ ｓ、１
Ｈ）、８．９５（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｄｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、２Ｈ）
、８．１５（ｄ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）。
【０４２３】 実施例２６２ Ｎ−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−５−ピリジニル］−２−クロロ−４，５−ジフルオロベンズアミド 実施例（ｘｘｉｖ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の
場合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４２４】 融点１１３〜１１６℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、
８．８３（ｄ、１Ｈ）、８．４５（ｄｄ、１Ｈ）、８．０２−７．９１（ｍ、２
Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）。
【０４２５】 実施例２６３ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，３−ジブロモ−５−チオフェンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４２６】 融点１４２〜１４４℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５８１（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６６（ｓ、１Ｈ）、
８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．６
５（ｄ、２Ｈ）。
【０４２７】 実施例２６４ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３−フルオロ−４−ピリジンカルボキサミド 本明細書に参照により組み込まれている、Ｓｈｉ，Ｇ．；Ｔａｋａｇｉｓｈｉ
，Ｓ．；Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒ，Ｍ．によるＴｅｔｒａｈｅｔｒｏｎ、１９９４年
、５０、１１２９−１１３４、及び、Ｌｅｃｏｍｔｅ，Ｌ．；Ｎｄｚｉ，Ｂ．；
Ｑｕｅｇｕｉｎｅｒ，Ｇ．；Ｔｕｒｃｋ，Ａ．によるＦＲ．２，６８６，３４０
−Ａ１に開示されている手順を用いた。減圧下において、ヘキサン中におけるｎ
−ブチルリチウム（３０ｍＬ）の溶液から揮発性成分を取り除いた。その残さに
、アルコラートが溶解するまで攪拌しながら、−７８℃で、カリウムｔｅｒｔ−
ブトキシド（２．７５ｇ、２５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３０ｍＬ）、及び、ＴＨＦ
（３０ｍＬ）中における３−フルオロピリジン（２．５ｇ、２５ｍｍｏｌ、２．
１８ｍＬ）の予冷された溶液を連続的に加えた。−７８℃において４時間後、そ
の反応混合物を新鮮なドライアイスに注いだ。乾燥するまで蒸発させた後、その
固体状の塩を、ジエチルエーテル中における多少過剰の１Ｍの塩化水素で処理し
た。次いで、その混合物（塩酸塩の形態における所望の生成物とＫＣｌ塩）を濃
縮して２．０ｇの褐色の固体を得た。この混合物を、以下で説明されるカップリ
ング手順において使用し、そこでは、その酸性塩の形態を中和するために少量の
ピリジンを用いた。
【０４２８】 先行するパラグラフで説明されている通りに調製されたイソフルオロニコチン
酸を用いて、実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７
）の場合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４２９】 融点１５２〜１５３℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３６（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．８０（ｓ、１Ｈ）、８
．６３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７
７（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）。
【０４３０】 実施例２６５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド ＣＨ３ＣＮ（２ｍＬ）中におけるエチル４−ピラゾールカルボキシラート（１
００ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（１０８ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）
の混合物にヨウ化メチル（６７μＬ，１．０７ｍｍｏｌ）を加えた。その反応混
合物を室温で夜通し攪拌した後、その反応から得られた沈殿物を濾過し、エーテ
ルで洗った。その濾液を合わせ、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ
て濃縮することにより、８０ｍｇの所望の生成物を油状物として得た： ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ１７２（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．２９（ｓ、１Ｈ）、７
．８２（ｓ、１Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、１．２５（
ｔ、３Ｈ）。
【０４３１】 ＤＭＳＯ（２ｍＬ）中における実施例（ｉ）−ａのＢ（５９ｍｇ，０．２ｍｍ
ｏｌ）、エチル−１−メチル−４−ピラゾールカルボキシラート（３１ｍｇ、０
．２ｍｍｏｌ）、及びＮａＨ（９５％、乾燥）（４．８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）
を室温で２日間攪拌し、次いで、攪拌しながら氷水中に注いだ。その固形物を濾
過し、水で洗浄した後、乾燥させることにより、８１％の収率で標記化合物を得
た。
【０４３２】 融点２１１〜２１２℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２１（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．１４（ｓ、１Ｈ）、
８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、７．８
３（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）。
【０４３３】 実施例２６６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−３，５−ジメチル−４−イソキサゾールカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４３４】 融点１７９〜１８０℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３６（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４０（ｂｒ ｓ、１
Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、
２．５８（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）。
【０４３５】 実施例２６７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５−クロロ−４−メトキシ−３−チオフェンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４３６】 融点１１９〜１２０℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．４３（ｓ、１Ｈ）、
８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．６
（ｄ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）。
【０４３７】 実施例２６８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−５，６−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４３８】 融点１７５〜１７７℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８６（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．０（ｄ、１Ｈ）、８．
６（ｄ、１Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ
）。
【０４３９】 実施例２６９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，６−ジクロロ−４−ピリジンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４４０】 融点２１５〜２１６℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８６（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９２（ｓ、１Ｈ）、
８．０４（ｓ、２Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．６
７（ｄ、２Ｈ）。
【０４４１】 実施例２７０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル］−２，５−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４４２】 融点２２８〜２２９℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．７０（ｄ、１Ｈ）、８
．４５（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６４
（ｄ、２Ｈ）。
【０４４３】 実施例２７１ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−クロロベンズアミド 実施例（ｘｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合
と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４４４】 融点６５〜６７℃； ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ５００（Ｍ−Ｈ）−； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９４（ｓ、１Ｈ）、
８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．２９（ｄｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、２Ｈ）、７．
９２（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）。
【０４４５】 実施例２７２ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−２−フルオロフェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド 実施例（ｘｖｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場
合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４４６】 融点６６〜６７℃； ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４５２（Ｍ−Ｈ）−； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．９６（ｓ、１Ｈ）、７
．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５
８（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）； Ｃ１８Ｈ８Ｆ９Ｎ３Ｏに対する分析上の計算値：Ｃ、４７．６９；Ｈ、１．７
７；Ｎ、９．２７。実測値：Ｃ、４７．７８；Ｈ、１．８７；Ｎ、９．１８。
【０４４７】 実施例２７３ Ｎ−［２，４−ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−イル］フェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド 実施例（ｘｖｉｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の
場合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４４８】 融点１１４〜１１５℃； ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ６３６（Ｍ−Ｈ）−； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１２．０４（ｓ、１Ｈ）、
８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、１Ｈ）、７．
８８（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、１Ｈ）、７．３８
（ｈ、１Ｈ）、７．２１（ｈ、１Ｈ）； Ｃ２３Ｈ９Ｆ１４Ｎ５Ｏに対する分析上の計算値：Ｃ、４３．３４；Ｈ、１．
４３；Ｎ、１０．９８。実測値：Ｃ、４３．７；Ｈ、１．４１；Ｎ、１０．７８
。
【０４４９】 実施例２７４ メチル２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−５−［（５−ブロモ−２−クロロベンゾイル）−アミノ］ベンゾアート 実施例（ｘ）−ａのＣを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４５０】 融点７５〜７６℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５８９（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、
８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．
８２−７．７４（ｍ、３Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）。
【０４５１】 実施例２７５ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，５−ジメチル−４−イソ
キサゾールカルボキサミド 実施例（ｘｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合
と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４５２】 融点６１〜６３℃； ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４８５（Ｍ−Ｈ）−； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．６８（ｓ、１Ｈ）、
８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．
９２（ｄ、１Ｈ）、２．６１（ｓ、３Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）； Ｃ１８Ｈ１１Ｆ９Ｎ４Ｏ２に対する分析上の計算値：Ｃ、４４．４５；Ｈ、２
．２８；Ｎ、１１．５２。実測値：Ｃ、４４．６０；Ｈ、２．３７；Ｎ、１０．
９１。
【０４５３】 実施例２７６ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチル−１，２，３−チ
アジアゾール−５−カルボキサミド 実施例（ｘｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合
と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４５４】 融点１３４〜１３６℃； ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４８８（Ｍ−Ｈ）−； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．３５（ｓ、１Ｈ）、
８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．
９４（ｓ、１Ｈ）、２．８６（ｓ、３Ｈ）； Ｃ１６Ｈ８Ｆ９Ｎ５ＯＳに対する分析上の計算値：Ｃ、３９．２７；Ｈ、１．
６８；Ｎ、１４．１８。実測値：Ｃ、３９．２９；Ｈ、１．７１；Ｎ、１３．８
１。
【０４５５】 実施例２７７ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−３−クロロフェニル］−３，５−ジメチル−４−イソキサゾールカルボ
キサミド 実施例（ｘｉｉｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の
場合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４５６】 融点６４〜６５℃； ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４５１（Ｍ−Ｈ）−； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５４（ｓ、１Ｈ）、
８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．７
７（ｄｄ、１Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）； Ｃ１７Ｈ１１ＣｌＦ６Ｎ４Ｏ２に対する分析上の計算値：Ｃ、４５．０９；Ｈ
、２．４４；Ｎ、１２．３７。実測値：Ｃ、４５．２６；Ｈ、２．５；Ｎ、１１
．９８。
【０４５７】 実施例２７８ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，５−ジメチル−４−イソ
キサゾールカルボキサミド 実施例（ｘｉｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場
合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４５８】 融点１４５〜１４６℃； ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４８５（Ｍ−Ｈ）−； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．１７（ｄ、１Ｈ）、８
．０６（ｄｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、２．６２
（ｓ、３Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）； Ｃ１８Ｈ１１Ｆ９Ｎ４Ｏ２に対する分析上の計算値：Ｃ、４４．４５；Ｈ、２
．２８；Ｎ、１１．５２。実測値：Ｃ、４４．３９；Ｈ、２．１６；Ｎ、１１．
３。
【０４５９】 実施例２７９ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−２−メチルフェニル］−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５
−カルボキサミド 実施例（ｘｉｖ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場
合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４６０】 融点１９６〜１９７℃； ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４３４（Ｍ−Ｈ）−； １Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．７
３（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｄｄ、１Ｈ）、２．８８（
ｓ、３Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）； Ｃ１６Ｈ１１Ｆ６Ｎ５ＯＳに対する分析上の計算値：Ｃ、４４．１４；Ｈ、２
．５４；Ｎ、１６．０８。実測値：Ｃ、４４．２５；Ｈ、２．４５；Ｎ、１５．
９７。
【０４６１】 実施例２８０ Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−２−メトキシフェニル］−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−
５−カルボキサミド 実施例（ｘｖ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合
と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４６２】 融点１１９〜１２１℃； ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ４５０（Ｍ−Ｈ）−； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．１４（ｄ、１Ｈ）、７
．９４（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｄｄ、１Ｈ）、３．９
７（ｓ、３Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）； Ｃ１６Ｈ１１Ｆ６Ｎ５Ｏ２Ｓに対する分析上の計算値：Ｃ、４２．５７；Ｈ、
２．４５；Ｎ、１５．５１。実測値：Ｃ、４３．１９；Ｈ、２．４６；Ｎ、１４
．４６。
【０４６３】 実施例２８１ ４−クロロ−Ｎ−［４−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド 実施例（ｘｉｘ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場
合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４６４】 融点１４５〜１４６℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．７
８（ｄ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｓ
、１Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）。
【０４６５】 実施例２８２ ４−メチル−Ｎ−［４−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル］フェニル］−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボ
キサミド 実施例（ｘｉｘ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場
合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４６６】 融点５１〜５３℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３６８（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．７
８（ｄ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｓ
、１Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）。
【０４６７】 実施例２８３ ３，５−ジメチル−Ｎ−［４−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−
１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］−４−イソキサゾールカルボキサミド 実施例（ｘｉｘ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場
合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４６８】 融点１８０〜１８１℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．７
８（ｄ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｓ
、１Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）。
【０４６９】 実施例２８４ ４−クロロ−Ｎ−［４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニ
ル］ベンズアミド 実施例（ｘｘｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場
合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４７０】 融点１８９〜１９１℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３１２（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５０（ｓ、１Ｈ）、
８．０２（ｄ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．５
４（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、２．３４（ｓ
、３Ｈ）。
【０４７１】 実施例２８５ ４−メチル−Ｎ−［４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニ
ル］−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド 実施例（ｘｘｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場
合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４７２】 融点１６３〜１６４℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３００（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８９（ｓ、１Ｈ）、
７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、６．２
７（ｄ、１Ｈ）、２．９３（ｓ、３Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）。
【０４７３】 実施例２８６ ３，５−ジメチル−Ｎ−［４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）
フェニル］−４−イソキサゾールカルボキサミド 実施例（ｘｘｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場
合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４７４】 融点１５１〜１５２℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２９７（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２３（ｓ、１Ｈ）、
７．７９（ｄ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、６．２
６（ｄｄ、１Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．３２（
ｓ、３Ｈ）。
【０４７５】 実施例２８７ ３，５−ジメチル−Ｎ−［４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−イル］フェニル］−４−イソキサゾールカルボキサミド 実施例（ｘｘｉｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の
場合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４７６】 融点１７７〜１７８℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３５１（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．２４（ｓ、１Ｈ）、
８．６９（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、４Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、２．
５７（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）。
【０４７７】 実施例２８８ Ｎ−［４−［５−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−イル］フェニル］−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カ
ルボキサミド 実施例（ｘｘｉｉｉ）−ａのＣを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）
の場合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４７８】 融点１７７〜１７９℃； ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ３６８（Ｍ−Ｈ）−； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８７（ｓ、１Ｈ）、
８．８２（ｄ、２Ｈ）、８．６７（ｄ、２Ｈ）、５．８２（ｓ、１Ｈ）、２．８
４（ｓ、３Ｈ）。
【０４７９】 実施例２８９ Ｎ−［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）フェニル］−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド 実施例（ｘｘｖ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場
合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４８０】 融点１４４〜１４５℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３１５（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．２
８（ｄ、２Ｈ）、３．０１（ｓ、３Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）、２．４２（ｓ
、３Ｈ）。
【０４８１】 実施例２９０ ３−アミノ−Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例２９０Ａ ３−ニトロ−ニコチン酸 水中（２０ｍＬ）における飽和過マンガン酸カリウム（４．４３ｇ、２８ｍｍ
ｏｌ）溶液を４時間にわたって滴下して加えながら、水中（２００ｍＬ）におけ
る３−ニトロ−４−メチルピリジン（２ｇ、１４ｍｍｏｌ）を還流させた。付加
の終了後、その溶液を更に２時間還流させた。その溶液を熱いうちに濾過し、得
られた褐色の二酸化マンガンのフィルターケーキを熱水で２回抽出し、その濾液
を合わせて真空下で濃縮した。次いで、その固形物を最小量の水で再溶解し、濃
塩酸を加えてその溶液をｐＨ＝３に酸性化した。その酸性溶液を真空下で濃縮す
ることにより、８００ｍｇの褐色の生成物（カルボン酸塩とＫＣｌ塩）を得た。
その生成混合物を、更に精製することなく、次のステップで用いた。
【０４８２】 参照：Ｋａｔａｏｋａ，Ｍ．；Ｍｏｒｉｓａｗａ，Ｙ．；Ｋｉｔａｎｏ，Ｎ．
、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９７６年、３０（４）、４８３−４８７。
【０４８３】 実施例２９０Ｂ ３−ニトロ−Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例（ｉ）−ａのＢと実施例２９０Ａを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、
または７）の場合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４８４】 融点２０７〜２０９℃； ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．１６（ｓ、１Ｈ）、
９．４０（ｓ、１Ｈ）、９．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝６Ｈｚ）、７．９４（ｄ、１
Ｈ、Ｊ＝６Ｈｚ）、７．８５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）
、７．６５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
【０４８５】 実施例２９０ ３−アミノ−Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 酢酸エチル（１０ｍＬ）中における５％のＰｄ−Ｃ（１１ｍｇ）のスラリーに
実施例２９０Ｂ（１１０ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物
を、室温において１８時間、４気圧の圧力で水素化した。その反応液を窒素でパ
ージし、その混合物をけい藻土の栓を通じて濾過した後、その溶液を真空下で濃
縮し、酢酸エチル：ヘキサン（ｖ／ｖ；３：７）を用いて１０ｇのシリカゲルで
精製することにより、白色の粉末として標記化合物を得た（８０ｍｇ、収率７７
％）。
【０４８６】 融点１０１〜１０２℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．５５（ｓ、１Ｈ）、
８．８７（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、７．８６−７．８２（ｍ、２Ｈ
）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、２Ｈ）。
【０４８７】 実施例２９１ Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）フェニル）−３−クロロ−５−メトキシイソニコチンアミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４８８】 融点１８７〜１８８℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８２（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８１（ｓ、１Ｈ）、
７．９８（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．５
８（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）。
【０４８９】 実施例２９２ Ｎ−（６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）−３−ピリジニル）−２−フルオロベンズアミド 実施例２９２Ａ ５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−２−ニトロピリジン ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中における水素化ナトリウム（９５％、１
６０ｍｇ、６．６７ｍｍｏｌ）の冷却したスラリー（０℃）に、３，５−ビス（
トリフルオロメチル）ピラゾール（１．１２ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）を加えた。
得られた懸濁液を３０分間攪拌した。２−クロロ−４−ニトロピリジン（８６７
ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。次いで、得られた混合物を還流下で１
２時間加熱した後、室温にまで冷却した。その混合物を飽和塩化ナトリウム溶液
（１００ｍＬ）中に注いだ。その水性混合物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で
抽出し、その合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。
その残さを、２０％の酢酸エチル／ヘキサンを用いてフラッシュカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、黄色の油状物（１．７８ｇ、収率９９％）を
得た。
【０４９０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．３９（ｄ、１Ｈ）、８
．８６（ｄｄ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）。
【０４９１】 実施例２９２Ｂ ５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−２−ピリジニルアミン 窒素雰囲気下における酢酸エチル（９０ｍＬ）中の炭素（１９２ｍｇ）に担持
された１０％のパラジウムのスラリーに、酢酸エチル（１０ｍＬ）中における実
施例２９２Ａ（１．７７ｇ、５．４３ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。その反応フラ
スコ上に水素バルーンを置き、その反応混合物を、２０時間、水素雰囲気下に維
持した。その反応フラスコを窒素でパージした後、けい藻土／シリカゲル栓を通
じてその触媒を濾過して除去することにより、油状物（１．２０ｇ、収率７５％
）を得た。
【０４９２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２９７（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．８２（ｄ、１Ｈ）、７
．７２（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、１Ｈ）、５．９
０（ｓ、２Ｈ）。
【０４９３】 実施例２９２ Ｎ−（６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）−３−ピリジニル）−２−フルオロベンズアミド 実施例２９２Ｂを方法５、６、または７に記載されている通りに処理し、標記
化合物を得た。
【０４９４】 融点１６４〜１６５℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９６（ｓ、１Ｈ）、
８．８８（ｄ、１Ｈ）、８．４５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．
８７（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．４０（
ｍ、２Ｈ）。
【０４９５】 実施例２９３ メチル２−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）−５−（（２−フルオロベンゾイル）アミノ）ベンゾアート 実施例２９３Ａ メチル２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］−５−ニトロベンゾアート ＤＭＦ（２０ｍＬ）中におけるＮａＨ（２３ｍｇ、５ｍｍｏｌ、９５％）の混
合物に、ＤＭＦ（５ｍＬ）中の３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール
（１．０２ｇ、５ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物は５分で褐色になり、そして
、室温で１時間攪拌した。次いで、その溶液に、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中における
メチル２−フルオロ−５−ニトロベンゾアート（１．０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を
シリンジを介して滴下させながら加えた。付加の終了後、その溶液を１０時間、
４５℃に加熱した。次いで、その溶液を室温にまで冷却し、水（２０ｍＬ）で希
釈した後、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。その合わせた有機性部分を
１ＮのＨＣｌ（２×２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真
空下で濃縮した。この粗生成物を、順次、酢酸エチル：ヘキサン（２：８から３
：７まで）を用いて、シリカゲルでクロマト分離した。それらのフラクションを
収集し、真空下で濃縮することにより、褐色の油状物として標記化合物（１．５
ｇ、収率７９％）を得た。
【０４９６】 Ｄｅｕｔｓｃｈ，Ｊ．；Ｎｉｃｌａｓ，Ｈ．Ｊ．、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ
．、１９９１年、２１（４）、５０５−５１３。
【０４９７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３７１（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．７６−８．６４（ｍ、
２Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝６Ｈｚ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）。
【０４９８】 実施例２９３Ｂ メチル５−アミノ−２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル］ベンゾアート 実施例２９３Ａのニトロ基を、実施例３５５Ｂで説明されているように、鉄粉
末と塩化アンモニウムを用いて還元した。
【０４９９】 融点４５〜４７℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３７１（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．６（ｓ、Ｈ）、７．２
０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝６Ｈｚ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．３Ｈｚ）、５．
９２（ｓ、２Ｈ）、３．４６（ｓ、３Ｈ）。
【０５００】 実施例２９３ メチル２−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）−５−（（２−フルオロベンゾイル）アミノ）ベンゾアート 実施例２９３Ｂを方法５、６、または７の場合と同様に処理し、標記化合物を
得た。
【０５０１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４９３（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．５４（ｄ、１Ｈ）、８
．１６（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｔｄ、１Ｈ）、７．
６９−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ、２Ｈ）、３．６５（ｓ
、３Ｈ）。
【０５０２】 実施例２９４ ４−（アミノメチル）−Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−
１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２−クロロベンズアミド 実施例２９４Ａ ４−シアノ−２−クロロ安息香酸 窒素環境下において、乾燥ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）にＺｎ（ＣＮ）２ （５８ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と４−ブロモ−２−クロロ安息香酸（２００ｍ
ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）を加え、続いて、テトラキス（トリフェニルホスフィン
）パラジウム（０）（４３ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた黄色
のスラリーを夜通し８０℃に加熱した。室温にまで冷却した後、そのスラリーを
エチルエーテル（２０ｍＬ）で希釈し、水（２×１０ｍＬ）で洗った。その後、
エーテル性部分を収集し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮する
ことにより、白色の固体として２−クロロ−４−シアノ安息香酸（６０ｍｇ、収
率３７％）を得た。
【０５０３】 参照：Ｍａｇｉｄｓｏｎ，Ｏ．Ｊ．；Ｔｒａｗｉｎ，Ａ．Ｉ．、Ｃｈｅｍ．Ｂ
ｅｒ．、１９３６年、６９、５３７−５４４。
【０５０４】 実施例２９４Ｂ Ｎ−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル］フェニル｝−２−クロロ−４−シアノベンズアミド 実施例（ｉ）−ａのＢと実施例２９４Ａを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、
または７）の場合と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０５０５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４７６（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．０３（ｓ、１Ｈ）、８
．０（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２
Ｈ）。
【０５０６】 実施例２９４ ４−（アミノメチル）−Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−
１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２−クロロベンズアミド メタノール（１０ｍＬ）中における実施例２９４Ｂ（４０ｍｇ、０．０８７ｍ
ｍｏｌ）の溶液に、塩化コバルト（ＩＩ）六水和物（２３ｍｇ、０．１７ｍｍｏ
ｌ）とホウ水素化ナトリウム（３４ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を攪拌しながら０℃
で分割して加えた。０℃において４時間後、その黒色のスラリーを、固形物が完
全に溶解するまで、１Ｎの塩酸溶液で酸性化した。真空下においてメタノールを
除去した後、その水性層をＮａＯＨ溶液でアルカリ性にし、酢酸エチル（３×２
０ｍＬ）で抽出した。その合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム溶液（２×２０
ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮することによ
り、薄黄色の粉末として標記化合物（３０ｍｇ、収率７５％）を得た。
【０５０７】 参照：Ｓｕｚｕｋｉ，Ｙ．；Ｍｉｙａｊｉ，Ｙ．；Ｉｍａｉ，Ｚ．、Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．、１９６９年、４５５５−４５５８。
【０５０８】 融点９０〜９３℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８０（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９４（ｄ、２Ｈ）、７
．８４（ｓ、１Ｈ）、７．６６−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．４２（ｄ、１Ｈ）
、４．３９（ｓ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）。
【０５０９】 実施例２９５ Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）フェニル）−２−メチルアクリルアミド 実施例（ｉ）−ａのＢを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合
と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０５１０】 融点１６０〜１６２℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３６４（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．１（ｓ、１Ｈ）、７
．９（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、５．８（ｄ、１
Ｈ）、５．６（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｓ、３Ｈ）。
【０５１１】 実施例２９６ Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）フェニル）−４−クロロ−２−フルオロベンズアミド 実施例（ｉ）−ａのＢを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と
同様に処理し、標記化合物を得た。
【０５１２】 融点１５６〜１５８℃； ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８６（Ｍ＋Ｃｌ）−；４５０（Ｍ−ｌ）−； １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６
．２Ｈｚ）、８．１６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．７、８．４Ｈｚ）、７．８４（ｍ
、２Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４、１．８
Ｈｚ）、７．２７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１２．０、１．８Ｈｚ）、７．０８（ｓ、
１Ｈ）。
【０５１３】 Ｃ１８Ｈ９ＣｌＦ７Ｎ３Ｏに対する分析上の計算値：Ｃ、４７．８６；Ｈ、２
．０１；Ｎ、９．３０。実測値：Ｃ、４８．１４；Ｈ、２．０５；Ｎ、９．１１
。
【０５１４】 実施例２９７ Ｎ−（５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）−２−ピリジニル）−２−フルオロベンズアミド 実施例２９７Ａ ５−クロロ−２−ニトロピリジン 冷たい（０℃）濃硫酸（８０ｍＬ）に３０％の過酸化水素（４０ｍＬ）を加え
た。この溶液に２−アミノ−５−クロロピリジン（４．００ｇ、３１．１１ｍｍ
ｏｌ）を加えた。その溶液は３０分以内にライム色になった。その反応混合物を
室温にまで温め、２０時間攪拌した。次いで、その反応混合物を氷水に注ぐと白
色の沈殿物が形成された。この固形物を濾過し、真空下で乾燥させることにより
、５−クロロ−２−ニトロピリジン（３．１０ｇ、収率６３％）が得られた。
【０５１５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ１２９（アニリンに対するＭ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．７８（ｍ、１Ｈ）、８
．３７（ｍ、２Ｈ）。
【０５１６】 実施例２９７Ｂ ５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−２−ニトロピリジン ジメチルホルムアミド（３．０ｍＬ）中における水素化ナトリウム（９５％、
４３９ｍｇ、１８．３０ｍｍｏｌ）の冷たいスラリー（０℃）に、３，５−ビス
（トリフルオロメチル）ピラゾール（２．５０ｇ、１２．３０ｍｍｏｌ）を加え
た。得られた懸濁液を３０分間攪拌し、次いで、５−クロロ−２−ニトロピリジ
ン（１．９０ｇ、１２．００ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。得られた混合物を還流
下で２４時間加熱した後、室温にまで冷却した。その混合物を飽和塩化ナトリウ
ム溶液（１００ｍＬ）中に注いだ。その水性混合物を酢酸エチル（３×１００ｍ
Ｌ）で抽出し、その合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮
した。その残さを、２０％の酢酸エチル／ヘキサンを用いて、フラッシュカラム
クロマトグラフィーで精製することにより、黄色の油状物（１．１７ｇ、収率３
０％）を得た。
【０５１７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２９７（アニリンに対するＭ＋ｌ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．３８（ｄ、１Ｈ）、８
．８８（ｄｄ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）。
【０５１８】 実施例２９７Ｃ ５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−２−ピリジンアミン 酢酸（３．０ｍＬ）中における実施例２９７Ｂ（１８３ｍｇ、０．５４ｍｍｏ
ｌ）の溶液に亜鉛粉末（７１ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合
物を７０℃で１時間加熱した。その反応混合物を冷却し、飽和重炭酸ナトリウム
溶液（１００ｍＬ）中に注いだ。その水性層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で
抽出した。その合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮する
ことにより粗油状物が得られ、これを、更に精製することなく、次のステップで
用いた。
【０５１９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２９７（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．８１（ｄ、１Ｈ）、７
．７４（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、１Ｈ）、５．９
３（ｓ、２Ｈ）。
【０５２０】 実施例２９７ Ｎ−（５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）−２−ピリジニル）−２−フルオロベンズアミド 実施例２９７Ｃを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０５２１】 融点１５３〜１５５℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９５（ｓ、１Ｈ）、
８．８８（ｄ、１Ｈ）、８．４７（ｄｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．
８７（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．４０（
ｍ、２Ｈ）。
【０５２２】 実施例２９８ Ｎ−｛３−アミノ−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル］フェニル｝−２−フルオロベンズアミド 実施例２９８Ａ ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−５−ニトロ安息香酸 テトラヒドロフラン（２０．０ｍＬ）中における水素化カリウム（３５％、１
．０９ｇ、９．５５ｍｍｏｌ）の冷たい（０℃）スラリーに、３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）ピラゾール（１．５６ｇ、７．６４ｍｍｏｌ）を１５分にわ
たって分割して加えた。得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した後、固形の２
−フルオロ−４−ニトロ安息香酸（７０８ｍｇ、３．８２ｍｍｏｌ）を加えた。
その混合物を還流下で２０時間加熱し、冷却した後、１ＮのＨＣｌ溶液（１００
ｍＬ）中に注いだ。その水性層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。そ
の合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。その粗油状
物を、精製することなく、次のステップで使用した（４５０ｍｇ、収率３４％）
。
【０５２３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３５７（Ｍ＋ＮＨ４）＋（対応するアニリンに
対して）； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．７２（ｄ、１Ｈ）、８
．６０（ｄｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）。
【０５２４】 実施例２９８Ｂ ２−（トリメチルシリル）エチル２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ニトロフェニルカルバマート トルエン中における実施例２９８Ａ（４２１ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、トリ
エチルアミン（１．０ｍＬ、６．１５ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド
（０．４０ｍＬ、１．８５ｍｍｏｌ）、及びβ−トリメチルシリルエタノール（
０．８８ｍＬ、６．１５ｍｍｏｌ）の混合物を７０℃で２０時間加熱した。その
反応混合物を冷却し、真空下において濃縮した。その粗残さを、１０％の酢酸エ
チル／ヘキサンを用いて溶離するフラッシュクロマトグラフィーで精製すること
により、黄色の油状物として標記化合物（２３０ｍｇ、収率３９％）を得た。
【０５２５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５０２（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．８２（ｓ、１Ｈ）、８
．８１（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７
５（ｄ、１Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｔ、２Ｈ）、０．０２（ｓ
、９Ｈ）。
【０５２６】 実施例２９８Ｃ ２−（トリメチルシリル）エチル５−アミノ−２−［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニルカルバマート 実施例２９８Ｂを、方法４に記載されている一般的な水素化法を用いて還元し
た。
【０５２７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．７１（ｓ、１Ｈ）、７
．６０（ｓ、１Ｈ）、６．９９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、５．
６８（ｓ、２Ｈ）、４．０３（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｔ、２Ｈ）、０．０２（
ｓ、９Ｈ）。
【０５２８】 実施例２９８Ｄ ２−（トリメチルシリル）エチル２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］
フェニルカルバマート 実施例２９８Ｃを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０５２９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５９４（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．７８（ｓ、１Ｈ）、
９．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．６
５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、４．０５（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｔ
、２Ｈ）、０．０２（ｓ、９Ｈ）。
【０５３０】 実施例２９８ Ｎ−｛３−アミノ−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル］フェニル｝−２−フルオロベンズアミド テトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）とＤＭＳＯ（１．０ｍＬ）中における実施
例２９８Ｄ（４９ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）とフッ化テトラブチルアンモニウ
ム（０．１５ｍＬ、０．０１５ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で４８時間加熱した
。その反応混合物を冷却し、４０％の酢酸エチル／ヘキサンを用いるフラッシュ
クロマトグラフィーで直接的に精製することにより、油状物として標記化合物を
得た（３７ｍｇ、収率９９％）。
【０５３１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４５０（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．７１（ｓ、１Ｈ）、７
．７０−７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．４０−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．１５（
ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、５．３８（ｓ、２Ｈ）。
【０５３２】 実施例２９９ Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）−３−シアノフェニル）−２−フルオロベンズアミド 実施例２９９Ａ ５−アミノ−２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル］ベンゾニトリル 水素化ナトリウム（９５％、１３０ｍｇ、５．３９ｍｍｏｌ）を、窒素環境下
においてジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）と化合させた。このスラリーに、ジ
メチルホルムアミド（５ｍＬ）中の３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾ
ール（１ｇ、４．９ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。その混合物は５分で褐色になり
、そして、室温で１時間攪拌した。次いで、その溶液に、ジメチルホルムアミド
（１０ｍＬ）中の２−フルオロ−５−ニトロ−ベンゾニトリル（８１４ｍｇ、４
．９ｍｍｏｌ）を、シリンジで滴下させながら加えた。付加の終了後、その溶液
を４５℃まで１０時間温めた。次いで、その溶液を室温にまで冷却し、Ｈ２Ｏ（
２０ｍＬ）で希釈した後、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。その合わせ
た有機性部分を１ＮのＨＣｌ（２×２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥さ
せ、濾過し、真空下において濃縮した。褐色の油状物（１．４ｇ、収率８４％）
として得られたこの粗生成物を、それ以上精製することなく使用した。
【０５３３】 実施例２９９Ｂ ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
−５−ニトロベンゾニトリル 実施例２９９Ａのニトロ基を、実施例３５５Ｂに記載されているのと同様に、
鉄粉末と塩化アンモニウムを用いて還元した。
【０５３４】 融点１２４〜１２６℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３３８（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．３１（ｓ、１Ｈ）、７
．７１（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｄｄ、１Ｈ）。
【０５３５】 実施例２９９ Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）−３−シアノフェニル）−２−フルオロベンズアミド 実施例２９９Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０５３６】 融点１３２〜１３４℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、
８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄｄ、１Ｈ）、８．
０４（ｓ、１Ｈ）、７．４７−８．２８（ｍ、４Ｈ）。
【０５３７】 実施例３００ Ｎ−｛４−［５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル］フェニル｝−２−フルオロベンズアミド 実施例３００Ａ ２，２，２−トリフルオロアセトアルデヒドＮ−（４−ニトロフェニル）ヒド
ラゾン 攪拌棒と２５０ｍＬ用の均圧滴下漏斗を備えた１Ｌ用の丸底フラスコにトリフ
ルオロ酢酸（１０．０ｍＬ、１３０ｍｍｏｌ）とエーテル（３５０ｍＬ）を入れ
た。この冷たい（０℃）溶液に、滴下漏斗を介して、水素化アルミニウムリチウ
ム（エーテル中における１Ｍ溶液、１００ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を２０分にわ
たって加えた。得られた溶液を０℃で１時間攪拌した。その反応を、メタノール
（１０ｍＬ）、続いて水（１０ｍＬ）、その後濃ＨＣｌ（１７ｍＬ）を加えるこ
とにより反応を停止させた。そのエーテル層を水（３００ｍＬ）で抽出した後、
硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。その粗製材料を、更に精製する
ことなく、次のステップで用いた。このようにして生成されたトリフルオロアセ
トアルデヒド（約１３０ｍｍｏｌ）の混合物と、４−ニトロフェニルヒドラジン
（１５．０２ｇ、９８．０４ｍｍｏｌ）、エタノール（２５０ｍＬ）、及び濃Ｈ
Ｃｌ（５．０ｍＬ）を１００℃まで２時間加熱した。その反応液を冷却し、真空
下で約９０％のエタノールを除去した後、エーテル（３５０ｍＬ）を加えた。そ
のエーテル層を飽和重炭酸ナトリウム溶液（３００ｍＬ）で洗浄した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮してオレンジ色の粗製固形物（２２．８ｇ、
収率９９％）を得た。この粗生成物は、次のステップで使用するのに充分な純度
を有していた。
【０５３８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２５１（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．７８（ｓ、１Ｈ）、
８．２０（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｑ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、２Ｈ）。
【０５３９】 実施例３００Ｂ ２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４−ニトロフェニル）エタンヒドラゾノイ
ルクロリド ＤＭＦ（３０ｍＬ）中における実施例３００Ａ（７．４ｇ、０．０３１ｍｏｌ
）の溶液に、ＤＭＦ（１５ｍＬ）中におけるＮ−クロロスクシンイミド（４．３
８ｇ、０．０３３ｍｏｌ、１．０５当量）の溶液を０℃で滴下しながら加えた。
付加後、得られた暗緑色の混合物を室温で２時間攪拌した。次いで、その反応混
合物を氷水浴中に攪拌しながら注いだ。約３０分後に淡褐色の固形物が形成され
、この時点で、その固形物を濾過し、真空オーブン内において４０℃で１２時間
乾燥させることにより、１１ｇのオレンジ色の固形物を得た。この生成物は、次
のステップで使用するのに充分な純度を有していた。
【０５４０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２８５（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．３０（ｓ、１Ｈ）、
８．２４（ｄ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）。
【０５４１】 実施例３００Ｃ １−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−５−カルボニトリル 室温で実施例３００Ｂ（８．８１ｇ、３３．７５ｍｍｏｌ）を入れた２５０ｍ
Ｌ用の丸底フラスコに、トルエン（６８ｍＬ）を加え、続いて２−クロロアクリ
ロニトリル（５．４ｍＬ、６７．５ｍｍｏｌ）を付加し、次いで、トリエチルア
ミン（１０．３５ｍＬ、７４．２５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた黒ずんだ色の
反応混合物を８０℃まで１時間加熱した。その反応混合物を冷却し、酢酸エチル
（２００ｍＬ）で希釈した。その有機層を１Ｎの塩酸溶液（１５０ｍＬ）で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。１０％の酢酸エチル／９０
％のヘキサンを用いて、その粗残さをフラッシュクロマトグラフィーで精製する
ことにより、黄色の油状物（４．９４ｇ、収率５８％）として標記化合物を得た
。
【０５４２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２７０（Ｍ＋ＮＨ４）＋（分析において生成さ
れた対応するアニリンに対して）； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ８．５３（ｄ、２Ｈ）、８
．２０（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、２Ｈ）。
【０５４３】 実施例３００Ｄ １−（４−アミノフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−５−カルボニトリル ５０ｍＬ用の丸底フラスコに、実施例３００Ｃ（１ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、塩
化アンモニウム（１３８ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ、０．８当量）、鉄粉末（１．５
９ｇ、２８ｍｍｏｌ、８当量）、及びエタノール：Ｈ２Ｏ（３：１、３２ｍＬ）
の混合物を加えた。その混合物を加熱して２時間還流させた。室温にまで冷却し
た後、その混合物をけい藻土パッドに通し、その濾液を真空下で濃縮した。得ら
れた固形物をジクロロメタン（３０ｍＬ）中に再溶解し、ＮａＨＣＯ３溶液（３
０ｍＬ）で洗浄した。そのジクロロメタン性部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真
空下で濃縮することにより、褐色の粗製固形物としてアミン（８００ｍｇ、収率
９１％）を得た。その生成物は、次のステップで使用するのに充分な純度を有し
ていた。
【０５４４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２５２（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９６（ｓ、１Ｈ）、７
．３８（ｄ、２Ｈ）、６．７０（ｄ、２Ｈ）、５。７１（ｓ、２Ｈ）。
【０５４５】 実施例３００ Ｎ−｛４−［５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル］フェニル｝−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３００Ｄを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０５４６】 融点１６１〜１６２℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３９３（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．０５（ｓ、１Ｈ）、
８．７９（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．９
６（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、２Ｈ）、７．７５（ｔ、１Ｈ）； １３Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、７５ＭＨｚ）δ１６１．３、１５５．０（
ｄ、Ｊ＝２５９Ｈｚ）、１４６．４、１４２．０（ｑ、Ｊ＝３９Ｈｚ）、１３９
．９、１３９．０（ｄ、Ｊ＝２３Ｈｚ）、１３３．１、１３１．２（ｄ、Ｊ＝１
４Ｈｚ）、１２４．９、１２３．２、１２０．５（ｑ、Ｊ＝２６２Ｈｚ）、１２
０．５、１１６．７、１１４．７、１０９．９。
【０５４７】 Ｃ１７Ｈ９Ｆ４Ｎ５Ｏに対する分析上の計算値：Ｃ、５４．４０；Ｈ、２．４
１；Ｎ、１８．６６。実測値：Ｃ、５４．４７；Ｈ、２．５２；Ｎ、１８．４９
。
【０５４８】 実施例３０１ ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（２−フリル）−３−（トリフルオロメチル
）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド 実施例３０１Ａ ５−（２−フリル）−１−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチ
ル）−１Ｈ−ピラゾール 無水エタノール（７５ｍＬ）と濃ＨＣｌ（４０ｍＬ）の混合物中における４−
ニトロフェニルヒドラジン（７．７５ｇ、５０．５ｍｍｏｌ）を４，４，４−ト
リフルオロ−１−（２−フリル）−１，３−ブタンジオン（１２．５ｇ、６０．
６ｍｍｏｌ）で処理し、加熱して２時間還流させた。その反応混合物を室温にま
で冷却し、ヘキサン／酢酸エチル（６００ｍＬの１：１混合物）で希釈した。層
を分離し、そのうちの有機層を１．０ＮのＨＣｌ（３×１００ｍＬ）で洗浄し、
次いで、飽和ブライン溶液で洗った。得られた混合物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ
、真空下において濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（９７：３のヘキサ
ン／酢酸エチルから９５：５のヘキサン／酢酸エチルの勾配）を用いて精製する
ことにより、白色の非晶質固形物（１４．７ｇ、収率９０％）を得た。
【０５４９】 １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３３（ｄｔ、２Ｈ、Ｊ＝９
．３、２．７Ｈｚ）、７．６２（ｄｔ、２Ｈ、Ｊ＝９．０、２．７Ｈｚ）、７．
４５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５、０．６Ｈｚ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、６．４
７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．６、１．５Ｈｚ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．
３、０．６Ｈｚ）。
【０５５０】 実施例３０１Ｂ ４−［５−（２−フリル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル］アニリン イソプロパノール（８０ｍＬ）中における実施例３０１Ａ（１．２ｇ、３．７
ｍｍｏｌ）の溶液を１０％のＰｄ／Ｃ（４００ｍｇ）で処理し、水素環境（バル
ーン）下に置いた。１．７５時間後に反応を終了させ、その混合物をけい藻土の
栓を通じて濾過した。真空下において濃縮し、続いて、シリカゲルクロマトグラ
フィー（６：１のヘキサン／酢酸エチル）を用いて精製することにより、白色の
非晶質固形物（１．０ｇ、収率９２％）を得た。
【０５５１】 ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｅ２９４（Ｍ＋１）＋； １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ７．５５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１
．８、０．９Ｈｚ）、７．１３−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）
、６．７９（ｍ、２Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．３、１．８Ｈｚ）、
５．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．６Ｈｚ）。
【０５５２】 実施例３０１ ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（２−フリル）−３−（トリフルオロメチル
）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド 実施例３０１Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０５５３】 融点１７１〜１７２℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３３（Ｍ＋ＮＨ４）＋；４１６（Ｍ＋Ｈ）＋ ； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ７．９１（ｍ、２Ｈ）、７
．７６（ｄｔ、１Ｈ）、７．６２−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄｄｄ、
２Ｈ）、７．３３（ｄｔ、１Ｈ）、７．２７（ｄｄｄ、１Ｈ）、７．０２（ｓ、
１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１５（ｄｄ、１Ｈ）； １３Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、７５ＭＨｚ）δ１４５．１、１４４．２、
１４１．２、１３８．１、１３６．６、１３４．４、１３４．３、１３１．３２
、１３１．２９、１２７．９、１２５．８、１２５．７、１２２．０、１１７．
５、１１７．２、１１２．６、１１１．６、１０４．５。
【０５５４】 実施例３０２ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボ
キサミド 実施例３００Ｄを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０５５５】 融点１９３〜１９５℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３９６（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．０５（ｓ、１Ｈ）、
８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）、２．８
４（ｓ、３Ｈ）。
【０５５６】 実施例３０３ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例３００Ｄを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０５５７】 融点１４５〜１４６℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３５８（Ｍ＋１）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．８５（ｓ、１Ｈ）、
８．８３（ｄ、２Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、２Ｈ）、７．９
０（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）。
【０５５８】 実施例３０４ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３００Ｄを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０５５９】 融点１６１〜１６２℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３９３（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．０５（ｓ、１Ｈ）、
８．７９（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．９
６（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、２Ｈ）、７．７５（ｔ、１Ｈ）； １３Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、７５ＭＨｚ）δ１６１．３、１５５．０（
ｄ、Ｊ＝２５９Ｈｚ）、１４６．４、１４２．０（ｑ、Ｊ＝３９Ｈｚ）、１３９
．９、１３９．０（ｄ、Ｊ＝２３Ｈｚ）、１３３．１、１３１．２（ｄ、Ｊ＝１
４Ｈｚ）、１２４．９、１２３．２、１２０．５（ｑ、Ｊ＝２６２Ｈｚ）、１２
０．５、１１６．７、１１４．７、１０９．９。
【０５６０】 Ｃ１７Ｈ９Ｆ４Ｎ５Ｏに対する分析上の計算値：Ｃ、５４．４０；Ｈ、２．４
１；Ｎ、１８．６６。実測値：Ｃ、５４．４７；Ｈ、２．５２；Ｎ、１８．４９
。
【０５６１】 実施例３０５ Ｎ−（４−（５−アセチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド 実施例３０５Ａ １−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−５−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブタノール（６５ｍＬ）と０．５ＮのＮａＯＨ（３５ｍＬ）の混合
物中における実施例３０１Ａ（３．７ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）をＫＭｎＯ４（４
．５ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）で処理し、７５℃で１時間加熱した。その混合物を
周囲温度にまで冷却し、ＫＭｎＯ４（４．５ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）を再度加え
た。７５℃で更に１時間攪拌した後、その反応混合物を周囲温度にまで冷却し、
けい藻土の厚い栓を通じて濾過した。そのけい藻土を水（３×１００ｍＬ）で洗
った。その合わせた洗液を元の体積の５０％に濃縮し、５０％のＨＣｌ溶液でｐ
Ｈ＝３に酸性化した。次に、その混合物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出
し、その合わせた抽出液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。シリカ
ゲルクロマトグラフィー（７５：２０：５のヘキサン／酢酸エチル／酢酸から５
５：３５：１０のヘキサン／酢酸エチル／酢酸の勾配）を用いて精製することに
より、１．３ｇの対応するケト酸中間体と共に、白色の非晶質固形物（１．８ｇ
、収率５１％）が得られた。そのケト酸中間体を上記の条件に再度かけることに
より、付加的なカルボン酸（３００ｍｇ、再処理後の収率６０％、最適化されて
いない）を得た。
【０５６２】 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ３００（Ｍ−１）−； １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、７．８４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．１６（ｓ、１Ｈ）
。
【０５６３】 実施例３０５Ｂ Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオ
ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド ＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ、０．２Ｍ）中における実施例３０５Ａ（１．８ｇ、
５．９ｍｍｏｌ）を、塩酸Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（６７４ｍｇ、
６．９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１．１ｇ、５．９ｍｍｏｌ）、４−メチルモルホリ
ン（１．６ｍＬ、１４．６ｍｍｏｌ）、及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
水和物（７４２ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）で処理した。その混合物を１４時間攪拌
した後、１０％のＮａＨＳＯ４水溶液で洗浄した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で
乾燥させ、真空下において濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（２：１の
ヘキサン／酢酸エチル）を用いて精製することにより、白色の発泡体（１．８ｇ
、収率８３％）を得た。
【０５６４】 ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｅ３４５（Ｍ＋１）＋； １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｄｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝
８．７、３．０、１．８Ｈｚ）、７．６８（ｄｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．３、２．７
、２．１Ｈｚ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）、３．３１（ｓ
、３Ｈ）。
【０５６５】 実施例３０５Ｃ １−（４−アミノフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（トリフルオ
ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド エタノール／水混合物（３６ｍＬ、それぞれ、２：１の割合）中における実施
例３０５Ｂ（１．２ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を、鉄粉末（１．２ｇ）と塩化アンモ
ニウム（１２０ｍｇ）で処理した後、その混合物を８０℃で３５分間加熱した。
その混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、けい藻土の薄い栓を通じて濾過
した後、真空下で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（１：１のヘキサン
／酢酸エチルから１：２のヘキサン／酢酸エチルの勾配）を用いて精製すること
により、白色の発泡体（１．０ｇ、収率９４％）を得た。
【０５６６】 ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｅ３１５（Ｍ＋１）＋； １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ７．１６（ｄｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝
８．７、３．０、２．１Ｈｚ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９．０、３．０、２．４Ｈｚ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、３．２０（ｓ
、３Ｈ）。
【０５６７】 実施例３０５Ｄ １−［１−（４−アミノフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−５−イル］−１−エタノン ＴＨＦ（２ｍＬ）中における実施例３０５Ｃ（５６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）
を、０℃でメチルリチウム（ジエチルエーテル中における３３０μＬの１．４Ｍ
溶液、０．４６ｍｍｏｌ）にゆっくり加えた。その反応液を０℃で５分間攪拌し
た後、１０％のＮａＨＳＯ４水溶液を加えた。その水性層を酢酸エチル（３×５
ｍＬ）で逆抽出し、その合わせた抽出液を真空下で濃縮した。その混合物を、シ
リカゲルクロマトグラフィー（１：１のヘキサン／酢酸エチル）を用いて精製す
ることにより、白色の発泡体（３６ｍｇ、収率７５％）を得た。
【０５６８】 ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｅ２７０（Ｍ＋１）＋； １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７２（ｓ、１Ｈ）、７
．０６（ｄｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４、３．０、２．１Ｈｚ）、６．５８（ｄｄｄ
、２Ｈ、Ｊ＝８．７、３．０、２．１Ｈｚ）、５．４７（ｓ、２Ｈ）、２．４９
（ｓ、３Ｈ）。
【０５６９】 実施例３０５ Ｎ−（４−（５−アセチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド 実施例３０５Ｄを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０５７０】 融点１８８〜１８９℃； ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｅ３９３（Ｍ＋１）＋； １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９３（ｓ、１Ｈ）、
８．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．６２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．８、
１．２Ｈｚ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．８、
６．８、２．８Ｈｚ）、７．７４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、７．５０（ｄ
ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．８、７．２、３．２Ｈｚ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）； １３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１８７．８、１６１．０
、１５６．３、１５３．７、１４６．４、１４１．２、１４１．０、１４０．６
、１３９．０、１３８．９、１３５．４、１３１．４、１３１．２、１２６．５
、１２３．２、１２２．２、１１９．７、１１９．６、１１１．１、２８．８。
【０５７１】 Ｃ１８Ｈ１２Ｆ４Ｎ４Ｏ２に対する分析上の計算値：Ｃ、５５．１１；Ｈ、３
．０８；Ｎ、１４．２８。実測値：Ｃ、５５．０５；Ｈ、３．３３；Ｎ、１３．
７１。
【０５７２】 実施例３０６ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド 実施例３００Ｄを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０５７３】 融点１５０〜１５１℃； ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３９３（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９６（ｓ、１Ｈ）、
８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｔｄ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．
９７（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）、７．５９−７．５２（ｍ、１Ｈ）。
【０５７４】 実施例３０７ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）フェニル）−２，３，５−トリフルオロベンズアミド 実施例３００Ｄを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０５７５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２８（Ｍ＋ＮＨ４）＋； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１０．９９（ｓ、１Ｈ）、
８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．８
２（ｄ、１Ｈ）、７．９−７．５０（ｍ、１Ｈ）。
【０５７６】 実施例３０８ ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（２−チエニル）−３−（トリフルオロメチ
ル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）ベンズアミド 実施例３０８Ａ １−（４−ニトロフェニル）−５−（２−チエニル）−３−（トリフルオロメ
チル）−１Ｈ−ピラゾール ジエチルエーテル（１５ｍＬ）中のナトリウムメトキシド（０．４６ｇ、８．
５２ｍｍｏｌ）を、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）中のメチルトリフルオロアセ
テート（０．８２ｍＬ、７．７９ｍｍｏｌ）に滴下した。次に、ジエチルエーテ
ル（１０ｍＬ）中の２−アセチルチオフェン（１ｇ、７．７９ｍｍｏｌ）を加え
、その混合物を１６時間にわたって加熱して還流した。室温に冷却した後、その
混合物を濃縮乾固した。粗中間体をエタノール（２０ｍＬ）に採取し、次に、濃
ＨＣｌ（５ｍＬ）および４−ニトロフェニルヒドラジン（１．２１ｇ、７．７９
ｍｍｏｌ）を加え、次に、１６時間にわたって加熱して還流した。その混合物か
ら溶媒を除去し、さらに精製せず使用した。
【０５７７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３１０（Ｍ＋Ｈ）＋（分析条件において生成
されるアニリンに関する）。
【０５７８】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．３８（ｄ，２Ｈ）、７
．７８（ｄ，２Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．２
１（ｄｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄｄ，１Ｈ）。
【０５７９】 実施例３０８Ｂ ４−［５−（２−チエニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル
−１−イル］アニリン 前記中間体を、エタノール／水（５０ｍＬ、３：１／ｖ：ｖ）に採取し、鉄粉
（３．０４ｇ、５４．５４ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（０．４１ｇ、７
．７９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を１時間にわたって加熱して還流した。そ
の混合物を珪藻土（５ｇ）で濾過し、溶媒を除去した。生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィー（３７ｇ）で精製し、ヘキサン中５０％アセトン（ｖ：ｖ）で溶
離した。収率（３段階で、０．３６ｇ、１５％）。
【０５８０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８１】 実施例３０８ ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（２−チエニル）−３−（トリフルオロメチ
ル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）ベンズアミド 実施例３０８Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０５８２】 融点１５４〜１５６℃。
【０５８３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４４９（Ｍ＋ＨＨ４）＋；４３２（Ｍ＋Ｈ） ＋ 。
【０５８４】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．７５（ｓ，１Ｈ）、
７．９（ｄ，２Ｈ）、７．７５−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．７（ｄｄ，１Ｈ）
、７．６５−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．５（ｄ，２Ｈ）、７．４５−７．３０
（ｍ，２Ｈ）、７．３（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｄｄ，１Ｈ）、７．１（ｍ，１
Ｈ）。
【０５８５】 実施例３０９ ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオ
ロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）ベンズアミド 実施例３０９Ａ−１および３０９Ａ−２ ５−（メチルスルファニル）−１−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフル
オロメチル）−１Ｈ−ピラゾールおよび１−（４−ニトロフェニル）−３−（ト
リフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−５−オール Ｓ−メチル４，４，４−トリフルオロ−３−オキソチオブチレート（２．７６
ｍＬ、０．０２ｍｏｌ）およびｐ−ニトロフェニルヒドラジン（３．０６ｇ、０
．０２ｍｏｌ）をエタノール（１８ｍＬ）および４Ｍ ＨＣｌ／ジオキサン（１
８ｍＬ）に溶解した。その溶液を一晩にわたって還流した。その反応混合物を室
温に冷却した後、エーテルと水の間に分配した。エーテル層を飽和ＮａＨＣＯ３ 水溶液（３ｘ）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、蒸発させ
て、５−（メチルスルファニル）−１−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフ
ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（実施例３０９Ａ−１、０．６１ｇ、収率１
０％）を得た。ＮａＨＣＯ３抽出物を合わせ、エーテルで洗浄した。次に、Ｎａ
ＨＣＯ３溶液を１Ｎ ＨＣｌでｐＨ約５に酸性化し、エーテル（３ｘ）で抽出し
た。エーテル抽出物を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮して、１−（４−ニ
トロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−５−オール（
実施例３０９Ａ−２、４．０２ｇ、収率７４％）を得た。
【０５８６】 実施例３０９Ａ−１： ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４４（ｄ，２Ｈ）、７
．９４（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｓ，１Ｈ）、２．６（ｓ，３Ｈ）。
【０５８８】 実施例３０９Ａ−２： ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２９１（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５８９】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．３９（ｄ，２Ｈ）、８
．１（ｄ，２Ｈ）、６．０（ｓ，１Ｈ）。
【０５９０】 実施例３０９Ｂ ４−［５−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
ラゾル−１−イル］アニリン 実施例３０９Ａ−１を前記のようにＦｅ紛で還元して、標記化合物を７５％の
収率で得た。
【０５９１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２９１（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５９２】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．１２（ｄ，２Ｈ）、６
．９（ｓ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，２Ｈ）、５．５５（ｓ，２Ｈ）、２．５（ｓ
，３Ｈ）。
【０５９３】 実施例３０９ ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオ
ロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）ベンズアミド 実施例３０９Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０５９４】 融点１６２〜１６３℃。
【０５９５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４１３（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５９６】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．７（ｓ，１Ｈ）、７
．９１（ｄ，２Ｈ）、７．７（ｔ，１Ｈ）、７．６（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｄ
，２Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．０２（ｓ，１Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ
）。
【０５９７】 実施例３１０ ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（３−ピリジニル）−３−（トリフルオロメ
チル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）ベンズアミド 実施例３１０Ａ ４−［５−（３−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ
ル−１−イル］アニリン ジエチルエーテル（１５ｍＬ）中のナトリウムメトキシド（０．４６ｇ、８．
５２ｍｍｏｌ）を、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）中のメチルトリフルオロアセ
テート（０．８３ｍＬ、７．８５ｍｍｏｌ）に滴下した。次に、ジエチルエーテ
ル（１０ｍＬ）中の２−アセチル−ピリジン（０．８８ｍＬ、７．８５ｍｍｏｌ
）を加え、その混合物を１６時間にわたって加熱して還流した。その混合物から
溶媒を除去し、次に、エタノール（２０ｍＬ）に再溶解した。濃ＨＣｌ（５ｍＬ
）および４−ニトロフェニルヒドラジン（１．２１ｇ、７．８５ｍｍｏｌ）を加
え、その混合物を１６時間にわたって加熱して還流した。溶媒をエタノール／水
（５０ｍＬ、３：１／ｖ：ｖ）に交換し、鉄粉（３．０４ｇ、５４．５３ｍｍｏ
ｌ）および塩化アンモニウム（０．４１ｇ、７．７９ｍｍｏｌ）を加え、その混
合物を１時間にわたって加熱して還流した。その反応混合物を珪藻土（５ｇ）で
濾過し、濾液を濃縮乾固した。生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（７５ｍ
Ｌシリカゲル）によって精製し、ヘキサン中５０％アセトン（ｖ：ｖ）で溶離し
た。 収率（３段階で、０．５７ｇ、２２％）。
【０５９８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９９】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．１０（ｍ，１Ｈ）、８
．５９（ｄｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄｔ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．
４９（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，２Ｈ）、５．６０（
ｓ，２Ｈ）。
【０６００】 実施例３１０ ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（３−ピリジニル）−３−（トリフルオロメ
チル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）ベンズアミド 実施例３１０Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０６０１】 融点１３８〜１４０℃。
【０６０２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．７（ｓ，１Ｈ）、８
．６−８．６（ｍ，２Ｈ）、７．８（ｄ，２Ｈ）、７．７−７．６５（ｍ，２Ｈ
）、７．６５−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．４５−７．３（ｍ，６Ｈ）。
【０６０４】 実施例３１１ ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（２−チエニル）−３−（トリフルオロメチ
ル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例３０８Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０６０５】 融点１５３〜１５５℃。
【０６０６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０（ｓ，１Ｈ）、８
．８（ｓ，１Ｈ）、８．６（ｄ，１Ｈ）、７．９（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｔ，
１Ｈ）、７．６（ｄ，１Ｈ）、７．５（ｄ，２Ｈ）、７．３（ｓ，１Ｈ）、７．
２５（ｄ，１Ｈ）、７．１（ｍ，１Ｈ）。
【０６０８】 実施例３１２ Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−
１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例３１２Ａ メチル１−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
ラゾル−５−イルエーテル アセトニトリル（１０ｍＬ）中の実施例３０９Ａ−２（０．７７６ｇ、２．８
４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．９４ｇ、６．８ｍｍｏｌ）の混合物に、硫
酸ジメチル（０．３２ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）を加えた。次に、その反応混合物
を室温で一晩攪拌した。その反応混合物をエーテルで希釈し、ブラインで洗浄し
た。溶媒を蒸発させた後、粗生成物を短いシリカゲルプラグで濾過し、塩化メチ
レンで溶離して、標記化合物（０．７１ｇ、収率８８％）を得た。
【０６０９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３０５（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６１０】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．３９（ｄ，２Ｈ）、８
．０３（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｓ，１Ｈ）、４．０８（ｓ，３Ｈ）。
【０６１１】 実施例３１２Ｂ ４−［５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イ
ル］アニリン 実施例３１２Ａのニトロ基を、Ｆｅ紛で還元して、標記化合物を収率８２％で
得た。
【０６１２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２７５（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６１３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．１８（ｄ，２Ｈ）、６
．６１（ｄ，２Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、３．９４
（ｓ，３Ｈ）。
【０６１４】 実施例３１２ Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−
１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例３１２Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法、５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０６１５】 融点１８１〜１８２℃。
【０６１６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３８０（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６１７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．６１（ｓ，１Ｈ）、
８．８（ｄ，２Ｈ）、７．９４（ｄ，２Ｈ）、７．８９（ｄ，２Ｈ）、７．６６
（ｄ，２Ｈ）、６．４９（ｓ，１Ｈ）、４．０２（ｓ，３Ｈ）。
【０６１８】 実施例３１３ ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）ベンズアミド 実施例３１２Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法、５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０６１９】 融点１６７〜１６８℃。
【０６２０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３９７（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６２１】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．６１（ｓ，１Ｈ）、
７．８６（ｄ，２Ｈ）、７．６９（ｔ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，２Ｈ）、７．６
（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、４．０１（ｓ，
３Ｈ）。
【０６２２】 実施例３１４ Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−
１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チオジアゾール−５−カルボ
キサミド 実施例３１２Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法、５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０６２３】 融点１５９〜１６０℃。
【０６２４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４０１（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６２５】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．９２（ｓ，１Ｈ）、
７．８４（ｄ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，２Ｈ）、６．４９（ｓ，１Ｈ）、４．０
１（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）。
【０６２６】 実施例３１５ Ｎ−（４−（５−アセチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−
１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド 実施例３０５Ｄを、実施例（ｉ）−ａ（方法、５、６、または７）の場合と同
様に処理し、標記化合物を得た。
【０６２７】 融点１８８〜１８９℃。
【０６２８】 ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｅ ３９３（Ｍ＋１）＋。
【０６２９】 １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９３（ｓ，１Ｈ）、
８．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，
１．２Ｈｚ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８，
６．８，２．８Ｈｚ）、７．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）、７．５０（ｄ
ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８，７．２，３．２Ｈｚ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）。１３ Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１８７．８、１６１．０、
１５６．３、１５３．７、１４６．４、１４１．２、１４１．０、１４０．６、
１３９．０、１３８．９、１３５．４、１３１．４、１３１．２、１２６．５、
１２３．２、１２２．２、１１９．７、１１９．６、１１１．１、２８．８。 Ｃ１８Ｈ１２Ｆ４Ｎ４Ｏ２に対する分析上の計算値：Ｃ，５５．１１；Ｈ，３．
０８；Ｎ，１４．２８。実測値：Ｃ，５５．０５；Ｈ，３．３３；Ｎ，１３．７
１。
【０６３０】 実施例３１６ ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−メチルスルファニル）−３−（トリフルオロ
メチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）ニコチンアミド 実施例３０９Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法、５、６、または７）の場合と同
様に処理し、標記化合物を得た。
【０６３１】 融点１６７〜１６８℃。
【０６３２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４１４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６３３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．８８（ｓ，１Ｈ）、
８．４３（ｍ，１Ｈ）、８．３（ｍ，１Ｈ）、７．９（ｄ，２Ｈ）、７．５８（
ｄ，２Ｈ）、７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｓ，１Ｈ）、２．５５（ｓ，３
Ｈ）。
【０６３４】 実施例３１７ ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）ニコチンアミド 実施例３１２Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法、５、６、または７）の場合と同
様に処理し、標記化合物を得た。
【０６３５】 融点１５３〜１５４℃。
【０６３６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３９８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６３７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．７８（ｓ，１Ｈ）、
８．４２（ｍ，１Ｈ）、８．２９（ｍ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，２Ｈ）、７．６
６（ｄ，２Ｈ）、７．５３（ｍ，１Ｈ）、６．４８（ｓ，１Ｈ）、４．０（ｓ，
３Ｈ）。
【０６３８】 実施例３１８ ３−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメ
チル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例３１８Ａ ４−［３−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ
ル−１−イル］アニリン ジエチルエーテル（３０ｍＬ）中のナトリウムメトキシド（２．６ｇ、４８．
１ｍｍｏｌ）を、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）中のメチルトリフルオロアセテ
ート（４．１ｍＬ、４０．８ｍｍｏｌ）に滴下した。次に、ジエチルエーテル（
１０ｍＬ）中の４−アセチルピリジン（４．５８ｍＬ、４１．３ｍｍｏｌ）を加
え、その混合物を１６時間にわたって加熱して還流した。その混合物から溶媒を
除去し、次に、エタノール（２００ｍＬ）に再溶解した。濃ＨＣｌ（４１ｍＬ）
および４−ニトロフェニルヒドラジン（６．３ｇ、４１．２ｍｍｏｌ）を加え、
その混合物を１６時間にわたって加熱して還流した。溶媒をエタノール／水（２
５０ｍＬ、３：１／ｖ：ｖ）に交換し、鉄粉（１０ｇ、１７９ｍｍｏｌ）および
塩化アンモニウム（２．５ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を１時間
にわたって加熱して還流した。その反応混合物を珪藻土（５０ｇ）で濾過し、濾
液を濃縮乾固した。生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（２００ｍＬシリカ
ゲル）によって精製し、ヘキサン中５０％アセトン（ｖ：ｖ）で溶離した。収率
（３段階で、２．２６ｇ、１８％）。
【０６３９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４０】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．７０（ｄ，２Ｈ）、７
．９０（ｄ，２Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，２Ｈ）、６．６５
（ｄ，２Ｈ）、５．６０（ｓ，２Ｈ）。
【０６４１】 実施例３１８ ３−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメ
チル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例３１８Ａを、実施例（ｉ）−ａ（方法、５、６、または７）の場合と同
様に処理し、標記化合物を得た。
【０６４２】 融点１４８〜１５２℃。
【０６４３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４４】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０５（ｓ，１Ｈ）、
８．８（ｄ，１Ｈ）、８．７（ｄ，２Ｈ）、８．４（ｄｄ，１Ｈ）、７．９−７
．８（ｍ，５Ｈ）、７．７５（ｔ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）。
【０６４５】 １３Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，７５ＭＨｚ）δ１６１．２、１５６．７、
１５３．３、１５０．４、１５０．３、１４８．６、１４６．４、１４６．３、
１３９．６、１３９．１、１３８．８、１３８．３、１３４．０、１２６．７、
１２４．８、１３２．２、１２１．２、１２０．２、１１９．８、１１７．６、
１１４．１、１０７．７、１０７．６。 Ｃ２１Ｈ１３Ｆ４Ｎ５Ｏに対する分析上の計算値：Ｃ，５９．０２；Ｈ，３．０
６；Ｎ，１６．３８。実測値：Ｃ，５８．８２；Ｈ，３．２０；Ｎ，１６．４４
。
【０６４６】 実施例３１９ Ｎ−（４−（５−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−
１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド 実施例３１９Ａ ４−［５−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イ
ル］アニリン 実施例３０９Ａ−２を、実施例３１２Ａに記載のようにアルキル化した（硫酸
ジメチルの代わりに臭化エチルを使用）。収率６５％。次に鉄紛で還元して、ア
ニリンを得た。収率７１％。
【０６４７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２８９（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６４８】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．１８（ｄ，２Ｈ）、６
．６２（ｄ，２Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、５．４（ｓ，２Ｈ）、４．２３（
ｑ，２Ｈ）、１．３４（ｔ，３Ｈ）。
【０６４９】 実施例３１９ Ｎ−（４−（５−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−
１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド 実施例３１９Ａを、実施例（ｉ）−ａ（方法、５、６、または７）の場合と同
様に処理し、標記化合物を得た。
【０６５０】 融点１５２〜１５３℃。
【０６５１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４１２（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６５２】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．３（ｓ，１Ｈ）、８
．９２（ｍ，１Ｈ）、８．２８（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，２Ｈ）、７．６７
（ｄ，２Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、６．４８（ｓ，１Ｈ）、４．３（ｑ，２
Ｈ）、１．３８（ｔ，３Ｈ）。
【０６５３】 実施例３２０ ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−メチルスルファニル）−３−（トリフルオロ
メチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例３０９Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法、５、６、または７）の場合と同
様に処理し、標記化合物を得た。
【０６５４】 融点１４２〜１４３℃。
【０６５５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４１４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６５６】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．７９（ｓ，１Ｈ）、８
．６２（ｄ，１Ｈ）、７．９（ｄ，２Ｈ）、７．７６（ｔ，１Ｈ）、７．５９（
ｄ，２Ｈ）、７．０４（ｓ，１Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）。
【０６５７】 実施例３２１ ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例３１２Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法、５、６、または７）の場合と同
様に処理し、標記化合物を得た。
【０６５８】 融点１６０〜１６１℃。
【０６５９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３９８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６６０】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．７９（ｓ，１Ｈ）、８
．６１（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，２Ｈ）、７．７４（ｔ，１Ｈ）、７．６８
（ｄ，２Ｈ）、６．４９（ｓ，１Ｈ）、４．０１（ｓ，３Ｈ）。
【０６６１】 実施例３２２ Ｎ−（４−（５−ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
−ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例３２２Ａ ５−（ジフルオロメトキシ）−１−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフル
オロメチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル 乾燥ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の実施例３０９Ａ−２（１．００ｇ
、３．６６ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１．４２ｇ、１０．３ｍｍｏｌ
）を加えた。この混合物を８０℃において５分間加熱し、次に、温度を８０℃に
維持しながら、その反応混合物にクロロジフルオロメタンを３０分間にわたって
泡立たせた。クロロジフルオロメタンの導入を３０分後に停止し、次に、反応混
合物を３０分間加熱した。その反応混合物を、エーテルと水の間に分配した。エ
ーテル層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮
して、次の段階に使用するのに充分に純粋な粗ジフルオロメトキシエーテル（０
．９０ｇ、収率７６％）を得た。
【０６６２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３１１（Ｍ＋ＮＨ４）＋（分析によって生成
される対応するアニリンに関する）。
【０６６３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４４（ｄ，２Ｈ）、７
．９８（ｄ，２Ｈ）、７．２−７．６８（ｔ，１Ｈ）、６．９４（ｓ，１Ｈ）。
【０６６４】 実施例３２２Ｂ ４−［５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
ラゾル−１−イル］アニリン エタノール（１２ｍＬ）および水（４ｍＬ）中の、実施例３２２Ａ（０．９０
ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、鉄粉（１．２５ｇ）、および塩化アンモニウム（０．
１２５ｇ）の混合物を、３０分間で１００℃に加熱した。次に、その反応混合物
を室温に冷却し、エーテルとブラインの間に分配した。エーテル層を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濃縮して、粗アミンを得、塩化メチレンに溶解し、短いシリカゲ
ルプラグで濾過し、純粋アミンを得た（０．８０ｇ、収率９７％）。
【０６６５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３１１（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６６６】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．１８（ｄ，２Ｈ）、７
．１１−７．５９（ｔ，１Ｈ）、６．７３（ｓ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，２Ｈ）
、５．５５（ｓ，２Ｈ）。
【０６６７】 実施例３２２ Ｎ−（４−（５−ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
−ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例３２２Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０６６８】 融点１５４〜１５５℃。
【０６６９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４１６（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６７０】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．８（ｄ，２Ｈ）、７．
９９（ｄ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）、７．１６−
７．６４（ｔ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）。
【０６７１】 実施例３２３ Ｎ−（４−（５−ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
−ピラゾル−１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール
−５−カルボキサミド 実施例３２２Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０６７２】 融点１２２〜１２３℃。
【０６７３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４３７（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６７４】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．８９（ｄ，２Ｈ）、７
．６５（ｄ，２Ｈ）、７．１６−７．６４（ｔ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）
、２．８４（ｓ，３Ｈ）。
【０６７５】 実施例３２４ Ｎ−（４−（５−ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
−ピラゾル−１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド 実施例３２２Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０６７６】 融点１４９〜１５０℃。
【０６７７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４３４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６７８】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４４（ｍ，１Ｈ）、８
．２８（ｍ，１Ｈ）、７．９（ｄ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）、７．５５（
ｍ，１Ｈ）、７．１６−７．６４（ｔ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）。
【０６７９】 実施例３２５ Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１
−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド 実施例３２５Ａ ５−クロロ−１−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾ−ル フェニルホスフィンジクロリド（１１．５ｍＬ、８１．１ｍｍｏｌ）中の実施
例３０９Ａ−２（４．６３ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）のスラリーを、密閉管中で、
攪拌しながら、４８時間で１４５℃に加熱した。その反応混合物を、室温に冷却
し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（３００ｍＬ）に注意深く注いだ。水性層を１
Ｎ ＮａＯＨ（５０ｍＬ）で塩基性にした。水性層をエーテル（２ｘ３００ｍＬ
）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。
粗油状物を、９３％ヘキサン／７％酢酸エチルで精製して、標記化合物を淡黄色
油状物（３．１０ｇ、収率６３％）として得た。
【０６８０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２７９（Ｍ＋ＮＨ４）＋（分析において生成
される対応するアニリンに関する）。
【０６８１】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４７（ｄ，２Ｈ）、８
．０２（ｄ，２Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）。
【０６８２】 実施例３２５Ｂ ４−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル
］アニリン 実施例３２５Ａのニトロ基を、前記の鉄還元法によって還元した。
【０６８３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２７９（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６８４】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．１９（ｓ，１Ｈ）、７
．１８（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄ，２Ｈ）、５．６２（ｓ，２Ｈ）。
【０６８５】 実施例３２５ Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１
−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド 実施例３２５Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０６８６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４０２（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６８７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．９１（ｓ，１Ｈ）、
８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄｔ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．
６３（ｄ，２Ｈ）、７．５７（ｄｔ，１Ｈ）、７．３１（ｓ，１Ｈ）。
【０６８８】 実施例３２６ ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
−ピラゾル−１−イル）フェニル）ベンズアミド 実施例３２６Ａ ｔｅｒｔ−ブチル１−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−ピラゾル−５−イルカルバメート トルエン（４０．０ｍＬ）中の実施例３０５Ａ（２．１１ｇ、６．９６ｍｍｏ
ｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１．５ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）、次に、ジ
フェニルホスホリルアジド（２．２５ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ
−ブタノール（４．７ｍＬ、４８．７ｍｍｏｌ）を加えた。得られる混合物を８
０℃で２０時間加熱した。その反応混合物を冷却し、濃縮した。粗油状物を、２
５％酢酸エチル／７５％ヘキサンを使用してクロマトグラフィーにかけて、標記
化合物を、濃厚黄色油状物（２．５９ｇ、収率９９％）として得た。
【０６８９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９０】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．７９（ｓ，１Ｈ）、８
．４５（ｄ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、１．３２
（ｓ，９Ｈ）。
【０６９１】 実施例３２６Ｂ ｔｅｒｔ−ブチル１−（４−アミノフェニル）−３−（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−ピラゾル−５−イルカルバメート 実施例３２６Ａのニトロ基を、前記の鉄還元法によって還元した。
【０６９２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．１６（ｓ，１Ｈ）、７
．１０（ｄ，２Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，２Ｈ）、１．３３
（ｓ，９Ｈ）。
【０６９４】 実施例３２６Ｃ ｔｅｒｔ−ブチル１−｛４−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］フェニル
｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イルカルバメート 実施例３２６Ｂを実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に
処理し、標記化合物を得た。
【０６９５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９６】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．６６（ｓ，１Ｈ）、
９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄｔ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，２Ｈ）、７．
７０（ｄｔ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．５０−７．２９（ｍ，２Ｈ）
、６．７９（ｓ，１Ｈ）、１．３４（ｓ，９Ｈ）。
【０６９７】 実施例３２６ ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
−ピラゾル−１−イル）フェニル）ベンズアミド 実施例３２６Ｃ（２５ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）を含有する氷冷（０℃）フ
ラスコに、硫酸（１ｍＬ）を加えた。この混合物を室温で３０分間攪拌した。次
に、３０％過酸化水素（０．５ｍＬ）溶液を加え、得られる混合物を室温で２０
時間攪拌した。その混合物を飽和炭酸水素溶液（３０ｍＬ）に注ぎ、水性層を酢
酸エチル（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾過し、濃縮した。粗油状物を、１０％酢酸エチル／９０％ヘキサンを使用
してフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標記化合物を油状
物（７ｍｇ、３３％収率）として得た。
【０６９８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４１２（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６９９】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．７６（ｓ，１Ｈ）、
８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，２Ｈ）、７．７５−７．５８（ｍ，３Ｈ
）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、７．４３−７．２７（ｍ，２Ｈ）。
【０７００】 実施例３２７ Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３２２Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０７０１】 融点１３５〜１３６℃。
【０７０２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４３４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０７０３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．９８（ｓ，１Ｈ）、
８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、７．９（ｄ，２Ｈ）、７．７４
（ｔ，１Ｈ）７．６６（ｄ，２Ｈ）、７．１６−７．６６（ｔ，１Ｈ）、６．８
５（ｓ，１Ｈ）。
【０７０４】 実施例３２８ Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１
−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３２５Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０７０５】 融点１２８〜１２９℃。
【０７０６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４１２（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０７０７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０３（ｓ，１Ｈ）、
８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．７
５（ｔ，１Ｈ）７．６７（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）。
【０７０８】 １３Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，７５ＭＨｚ）δ１６１．２、１５４．５、
１４６．４、１４１．８、１３９．４、１３９．０、１３２．６、１３１．２、
１２９．１、１２６．４、１２３．３、１２１．０、１２０．３、１０５．０。
Ｃ１６Ｈ９ＣｌＦ４Ｎ４Ｏに対する分析上の計算値：Ｃ，４９．９５；Ｈ，２．
３５；Ｎ，１４．５６。実測値：Ｃ，５０．０７；Ｈ，２．４６；Ｎ，１４．４
７。
【０７０９】 実施例３２９ Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピ
ラゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３２９Ａ ニコチンアルデヒドＮ−（４−ニトロフェニル）ヒドラゾン ３−ピリジンカルボキシアルデヒド（３．６９ｍＬ、０．０４ｍｏｌ）、ｐ−
ニトロフェニルヒドラジン（６ｇ、０．０４ｍｏｌ）、１滴の酢酸、およびエタ
ノール（１５０ｍＬ）を合わせた。そのスラリーを、攪拌しながら、１００℃で
１２時間加熱した。室温に冷却した後、黄色固形物を濾過し、乾燥して、次の段
階に使用するのに充分に純粋な標記化合物（９．１２ｇ、９６％）を得た。
【０７１０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２４３（Ｍ＋１）＋。
【０７１１】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．４５（ｓ，１Ｈ）、
８．８９（ｄ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．５７−８．５２（ｍ，１Ｈ
）、８．１６（ｄ，２Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄｔ，１Ｈ）、７
．２１（ｄ，２Ｈ）。
【０７１２】 実施例３２９Ｂ Ｎ−（４−ニトロフェニル）−３−ピリジンカルボヒドラゾノイルクロリド ０℃におけるＤＭＦ（１０ｍＬ）中の実施例３２９Ａ（６ｇ、０．０２５ｍｏ
ｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中のＮ−クロロスク
シンイミド（３．４５ｇ、０．０２６ｍｏｌ、１．０５当量）の溶液を３０分間
で滴下した。添加後、得られる濃緑色混合物を室温で２時間攪拌した。次に、そ
れを、攪拌しながら氷水に注いだ。得られる淡褐色固形物を濾過し、真空炉で４
０℃において１２時間にわたって乾燥して、標記化合物（４．９ｇ、７１％収率
）を橙色固形物として得、さらに精製せず、次の段階に使用した。
【０７１３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２７７（Ｍ＋１）＋。
【０７１４】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．９１（ｓ，１Ｈ）、
９．１７（ｄ，１Ｈ）、８．６８（ｄｄ，１Ｈ）、８．３２（ｄｄ，１Ｈ）、８
．２０（ｄ，２Ｈ）、７．６１−７．５３（ｍ，３Ｈ）。
【０７１５】 実施例３２９Ｃ メチル１−（４−ニトロフェニル）−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−５−カルボキシレート 実施例３２９Ｂ（２．０ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、メチルα−クロロアクリレー
ト（１．５ｇ、１０．８ｍｍｏｌ、１．５当量）、トルエン（１５ｍＬ）、およ
びトリエチルアミン（２．５ｍＬ、１８ｍｍｏｌ、２．５当量）を合わせ、８０
℃で８時間加熱した。室温に冷却した後、その混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）
で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ（３０ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ溶液（３０ｍＬ）で洗
浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。暗褐色粗油状
物を、酢酸エチル−ヘキサン（ｖ／ｖ、３：７）を使用してフラッシュクロマト
グラフィーによって精製して、ピラゾール（６５０ｍｇ、２８％）を褐色油状物
として得た。
【０７１６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２４３（Ｍ＋１）＋。
【０７１７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．１９（ｄ，１Ｈ）、８
．６０（ｄｄ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，２Ｈ）、８．３３（ｄｄ，１Ｈ）、７．
９４（ｄ，２Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，１Ｈ）。
【０７１８】 実施例３２９Ｄ ［１−（４−ニトロフェニル）−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−
５−イル］メタノール ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の実施例３２９Ｃ（６５０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の−
７８℃の溶液に、ＤＩＢＡＬ（ヘキサン中１Ｍ溶液、６．７ｍＬ、６．７ｍｍｏ
ｌ）を攪拌しながら滴下した。−７８℃において２時間後、その混合物を０℃に
加熱し、さらに２時間攪拌した。酒石酸ナトリウムカリウム溶液（３０ｍＬ）で
反応を鎮めた後、得られる混合物を室温で一晩攪拌した。次に、その反応混合物
を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層
をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。粗生成物を、酢酸エチル−ヘ
キサン（ｖ／ｖ、７５：２５）を使用してフラッシュクロマトグラフィーによっ
て精製して、標記アルコール（３７０ｍｇ、６０％）を油状物として得た。
【０７１９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２９７（Ｍ＋１）＋。
【０７２０】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．１３（ｄ，１Ｈ）、８
．５９（ｄｄ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，２Ｈ）、８．２９（ｄｄ，１Ｈ）、８．
０９（ｄ，２Ｈ）、７．５０（ｄｄ，１Ｈ）、７．１９（ｓ，１Ｈ）、５．８１
（ｔ，１Ｈ）、４．６７（ｄ，２Ｈ）。
【０７２１】 実施例３２９Ｅ １−（４−ニトロフェニル）−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−
５−カルバルデヒド アルゴン雰囲気中、固体テトラプロピルアンモニウムペルルテネート（２１ｍ
ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（５ｍＬ）およびアセトニトリル（
０．５ｍＬ）に溶解した実施例３２９Ｄ（３５０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の溶液
に、１回で加えた。次に、ＮメチルｍｏｌホリンＮ−オキシド（２０８ｍｇ、１
．８ｍｍｏｌ）、次いで、火炎乾燥粉末分子篩（１ｇ）を加えた。得られる黒色
混合物を室温で１８時間攪拌した。その混合物をジクロロメタン１０ｍＬで希釈
し、酢酸エチル−ヘキサン（ｖ／ｖ、７：３）を使用して短いシリカゲルプラグ
で濾過し、標記アルデヒド（１８０ｍｇ、収率５３％）を油状物として得た。
【０７２２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２９５（Ｍ＋１）＋。
【０７２３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．９３（ｓ，１Ｈ）、９
．１９（ｄ，１Ｈ）、８．６３（ｄｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，２Ｈ）、８．３
６（ｄｄ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，２Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．５２（
ｄｄ，１Ｈ）。
【０７２４】 実施例３２９Ｆ ３−［５−（１，３−ジチオラン−２−イル）−１−（４−ニトロフェニル）
−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ピリジン 実施例３２９Ｅ（１５０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、触媒量のｐ−トルエンス
ルホン酸（３ｍｇ）、１，２−エタンジオール（０．０４ｍＬ、０．５１ｍｍｏ
ｌ）、およびトルエン（５０ｍＬ）を合わせ、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置で４時
間還流した。次に、その溶液を室温に冷却した。そのトルエン溶液をＮａＨＣＯ ３ 溶液（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、
Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、次の段階に使用するのに充分に
純粋な粗黄色固形物として標記ジチアン（１３５ｍｇ、７２％）を得た。
【０７２５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３７１（Ｍ＋１）＋。
【０７２６】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．１１（ｄ，１Ｈ）、８
．５７（ｄｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，２Ｈ）、８．２７（ｄｄ，１Ｈ）、７．
９７（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、７．２９（ｓ，１Ｈ）、６．０３
（ｓ，１Ｈ）、３．４８−３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．１０−３．０４（ｍ，２
Ｈ）。
【０７２７】 実施例３２９Ｇ ３−［５−（ジフルオロメチル）−１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラ
ゾル−３−イル］ピリジン アルゴン雰囲気中、無水ジクロロメタン（５ｍＬ）中の１，３−ジブロモ−５
，５−ジメチルヒダントイン（３０２ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）の冷却（０℃）
溶液に、ＨＦ−ピリジン（０．２ｍＬ、０．８８ｍｍｏｌ）、次に、実施例３２
９Ｆ（１３０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を加えた。得られる赤色溶液を０℃で４
５分間攪拌し、ジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液（１０
ｍＬ）で鎮めた。有機層を分離し、ＮａＨＣＯ３溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎ
ａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、黒色粗生成物１００ｍｇを得た。
この粗生成物を、酢酸エチル−ヘキサン（ｖ／ｖ、６：４）を使用してＨＰＣＬ
によって精製して、ジフルオロメタン（４０ｍｇ、４６％）を油状物として得た
。
【０７２８】 参照：Ｋａｔｚｅｎｅｌｌｅｎｂｏｇｅｎ， Ｊ．Ａ．；Ｓｏｎｄｅｊ， Ｓ
．Ｃ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８６， ５１（１８），３５０８−３５１３
。
【０７２９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３１７（Ｍ＋１）＋。
【０７３０】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．１９（ｄ，１Ｈ）、８
．６２（ｄｄ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，２Ｈ）、８．３３（ｄｔ，１Ｈ）、７．
９６（ｄ，２Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９
（ｓ，１Ｈ）。
【０７３１】 実施例３２９Ｈ ４−［５−（ジフルオロメチル）−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル
−１−イル］アニリン 前記の鉄粉および塩化アンモニウム還元によって、標記化合物を製造した。そ
の生成物を、さらに精製または特性決定せず、次の段階に使用した。
【０７３２】 実施例３２９ Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピ
ラゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３２９Ｈを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０７３３】 融点１７６〜１７８℃。
【０７３４】 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ ４０８（Ｍ−１）−。
【０７３５】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．１４（ｄ，１Ｈ）、８
．８（ｄ，１Ｈ）、８．６４−８．５８（ｍ，２Ｈ）、８．４８（ｄｄ，１Ｈ）
、８．２９（ｄｔ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｔ，１Ｈ）、７
．６５（ｄ，２Ｈ）、７．５３−７．４６（ｍ，２Ｈ）、３．７２（ｔ，１Ｈ）
。
【０７３６】 実施例３３０ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イ
ル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３３０Ａ Ｎ−（４−ニトロフェニル）−２−ピリジンカルボヒドラゾノイルクロリド 実施例３２９Ａの製造に関して記載した方法を使用して、２−ピリジンカルボ
キシアルデヒド４−ニトロフェニルヒドラゾンから、標記化合物を収率８４％で
得た。 ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ ２７７（Ｍ＋１）＋。
【０７３７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．９３（ｓ，１Ｈ）、
８．６８（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，２Ｈ）、７．９３（ｔｄ，１Ｈ）、７．
５８（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）。
【０７３８】 実施例３３０Ｂ １−（４−ニトロフェニル）−３−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−
５−カルボニトリル 実施例３２９の製造に関して記載した方法を使用して、実施例３３０Ａおよび
２−クロロアクリロニトリルから、標記化合物を収率３９％で得た。 ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ ２９２（Ｍ＋１）＋。
【０７３９】 １Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ８．７０（ｄ，１Ｈ）、８．４
５（ｄ，２Ｈ）、８．１６−８．０７（ｍ，３Ｈ）、７．８４（ｔｄ，１Ｈ）、
７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，１Ｈ）。
【０７４０】 実施例３３０Ｃ １−（４−アミノフェニル）−３−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−
５−カルボニトリル 実施例３２９の製造に関して記載した方法を使用して、実施例３３０Ｂから、
標記化合物を収率３４％で得た。 ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ ２６２（Ｍ＋１）＋。
【０７４１】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．６６（ｄ，１Ｈ）、８
．０３（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｔｄ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．４
３−７．３６（ｍ，３Ｈ）、６．６１（ｄ，２Ｈ）、５．６８（ｓ，２Ｈ）。
【０７４２】 実施例３３０ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イ
ル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３３０Ｃを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０７４３】 融点１１８〜１１９℃。
【０７４４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３８５（Ｍ＋１）＋。
【０７４５】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．８（ｄ，１Ｈ）、８．
６８（ｄｔ，１Ｈ）、８．６３（ｄｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．９
９−７．９２（ｍ，４Ｈ）、７．８５（ｄ，２Ｈ）、７．７７（ｔ，１Ｈ）、７
．４８−７．４２（ｍ，１Ｈ）。
【０７４６】 実施例３３１ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イ
ル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミ
ド 実施例３３１Ａ １−（４−ニトロフェニル）−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−
５−カルボニトリル 実施例３０４の製造に関して記載した方法を使用し、２−クロロアクリロニト
リルおよび実施例３２９の製造に関して記載したクロロヒドラゾンを使用して、
標記化合物を収率３２％で得た。 ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ ２９２（Ｍ＋１）＋。
【０７４７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．１９−９．１６（ｍ，
１Ｈ）、８．６６（ｄ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，２Ｈ）、８．３７−８．３０（
ｍ，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，２Ｈ）、７．５６（ｄｄ，
１Ｈ）。
【０７４８】 実施例３３１Ｂ １−（４−アミノフェニル）−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−
５−カルボニトリル 実施例３０４の製造に関して記載した方法を使用して、３３１Ａから、標記化
合物を収率８４％で得た。 ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ ２６２（Ｍ＋１）＋。
【０７４９】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．１０（ｄ，１Ｈ）、８
．２５（ｄｔ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，１Ｈ）、７．
３９（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，２Ｈ）、５．６５（ｓ，２Ｈ）。
【０７５０】 実施例３３１ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イ
ル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミ
ド 実施例３３１Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０７５１】 融点２１５〜２１８℃。
【０７５２】 ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ３８６（Ｍ−１）−、３８８（Ｍ＋１）＋。
【０７５３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．１５（ｄ，１Ｈ）、８
．６３（ｄｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄｔ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．
９５（ｄ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，２Ｈ）、７．５４（ｄｄ，１Ｈ）、２．８０
（ｓ，３Ｈ）。
【０７５４】 実施例３３２ Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１
−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３３２Ａ ５−ブロモ−１−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾール 実施例３０９Ａ−２（４４２ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）および三臭化燐（２．
６３、９．１７ｍｍｏｌ）を１６０℃で２０時間加熱した。その反応混合物を冷
却し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を３０分間で注意深く加えた。
その混合物を、重炭酸塩溶液（１００ｍＬ）で希釈した。水性層を酢酸エチル（
２ｘ１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
し、濃縮した。粗油状物を、９５％ヘキサン／５％酢酸エチルを使用してフラッ
シュクロマトグラフィーによって精製して、標記化合物を暗褐色油状物（４６７
ｍｇ、収率８６％）を得た。
【０７５５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３２５（Ｍ＋ＮＨ４）＋（分析において生成
されるアニリンに関する）。
【０７５６】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４５（ｄ，２Ｈ）、７
．９８（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）。
【０７５７】 実施例３３２Ｂ ４−［５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル
］アニリン 前記の鉄粉および塩化アンモニウム還元によって、標記化合物を製造した。そ
の生成物を、さらに精製または特性決定せず、次の段階に使用した。
【０７５８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３２３（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０７５９】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．１６（ｄ，２Ｈ）、７
．１４（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，２Ｈ）、５．６０（ｓ，２Ｈ）。
【０７６０】 実施例３３２ Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１
−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３３２Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０７６１】 融点１４３〜１４４℃。
【０７６２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４４６（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０７６３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０３（ｓ，１Ｈ）、
８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，２Ｈ）、７．７
６（ｔ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）。 Ｃ１６Ｈ９ＢｒＦ４Ｎ４Ｏに対する分析上の計算値：Ｃ，４４．７７；Ｈ，２．
１１；Ｎ，１２．９５。実測値：Ｃ，４４．４３；Ｈ，２．１１；Ｎ，１２．９
５。
【０７６４】 実施例３３３ ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
−ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例３３３Ａ ｔｅｒｔ−ブチル１−［４−（イソニコチノイルアミノ）フェニル］−３−（
トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イルカルバメート 実施例３２６Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０７６５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４８３（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０７６６】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．９５（ｓ，１Ｈ）、
９．４６（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、７．８
７（ｄ，２Ｈ）、７．７４（ｔ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、６．８０（ｓ
，１Ｈ）、１．３３（ｓ，９Ｈ）。
【０７６７】 実施例３３３ ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
−ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）および塩化メチレン（２ｍＬ）中の実施例３３３
Ａ（１００ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で３０分間攪拌した。溶
媒を真空において除去し、残さをアセトニトリル（１ｍＬ）に溶解した。硝酸ナ
トリウム（３００ｍｇ）および硫酸銅を、分離フラスコにおいて、アセトニトリ
ル（２ｍＬ）および水（１ｍＬ）と一緒に混合した。アミン溶液を５分間でゆっ
くり加え、次に、得られる混合物を１５分間攪拌した。その反応混合物を飽和炭
酸水素ナトリウム溶液（５０ｍＬ）に注いだ。水性層を酢酸エチル（３ｘ５０ｍ
Ｌ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した
。残さを、５０％酢酸エチル／５０％ヘキサンを使用してフラッシュクロマトグ
ラフィーによって精製して、標記化合物（８ｍｇ、収率９％）を得た。
【０７６８】 融点１８８〜１９０℃。
【０７６９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４１３（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０７７０】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０１（ｓ，１Ｈ）、
８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．８
９（ｄ，２Ｈ）、７．７６（ｔ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，２Ｈ）。 Ｃ１６Ｈ９Ｆ４Ｎ５Ｏ３に対する分析上の計算値：Ｃ，４８．６１；Ｈ，２．２
９；Ｎ，１７．７１。実測値：Ｃ，４８．８９；Ｈ，２．３７；Ｎ，１７．３８
。
【０７７１】 実施例３３４ ３−フルオロ−Ｎ−｛４−［５−ニトロ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピ
ラゾル−１−イル］フェニル｝イソニコチンアミド 実施例３３４Ａ １−（４−ニトロフェニル）−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−５
−アミン ３−オキソ−３−ピリジン−３−イル−プロピオニトリル（３．５７ｇ、２４
．４ｍｍｏｌ）（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．，６０，１０６８９ｄ，１９６４）お
よびｐ−ニトロフェニルヒドラジン（３．７４ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）をエタノ
ール（１００ｍＬ）に溶解し、ジオキサン（６１ｍＬ）中の４Ｎ ＨＣｌで処理
し、２時間還流した。周囲温度に冷却し、蒸発乾固した後、残さを酢酸エチルと
１Ｎ炭酸水素ナトリウム溶液の間に分配した。水性層を除去した後、有機層をＭ
ｇＳＯ４で乾燥し、真空において濃縮して、５．５７ｇ（１９．８ｍｍｏｌ、８
１％）の粗生成物を得た。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、
ヘキサン−アセトン（６：１〜１：１の４段階勾配）で溶離して、３．５９ｇ（
１２．８ｍｍｏｌ、５２．５％）の純粋生成物を油状物として得た。
【０７７２】 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ ２８０（Ｍ−Ｈ）−。
【０７７３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．０２（ｄｄ，Ｊ＝０．
５，２Ｈｚ、１Ｈ）、８．５４（ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ，１Ｈ）、８．３７（ｄ
ｍ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、８．１７（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４
（ｄｍ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．４６（ｄｄ，Ｊ＝５，８Ｈｚ，１Ｈ）、６．
１１（ｓ，１Ｈ）、５．９２（ｓ，２Ｈ）。
【０７７４】 実施例３３４Ｂ ［４−ニトロ−［３−（３−ピリジル）−５−（ビス−Ｂｏｃ−アミノ）−１
Ｈ−ピラゾル−１−イル］］ベンゼン 実施例３３４Ａ（０．６６ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（５ｍＬ）
に溶解し、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート（０．６２ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）お
よび触媒量の４−（ジメチルアミノ）ピリジンで、６０℃において１日間にわた
って処理した。追加のジ−ｔ−ブチルジカーボネート（０．６２ｇ、２．８２ｍ
ｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジンを、６０℃において３時間にわ
たって導入して、出発物質を全て使用した。溶媒を真空蒸発させ、残さをシリカ
ゲル（Ｂｉｏｔａｇｅ ４０Ｓ）クロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン
−アセトン（段階勾配９：１〜２：１）で溶離して、純粋生成物５３７ｍｇ（１
．４１ｍｍｏｌ、４８％）をビス−Ｂｏｃ物質として得た（いくらかのモノ−Ｂ
ｏｃ生成物も存在する場合があり、次の反応のためにビス−Ｂｏｃ生成物と合わ
せた。）。
【０７７５】 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ ３８０（Ｍ−Ｈ）−；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｅ ４
８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７６】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．１４（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ
、１Ｈ）、８．６２（ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ，１Ｈ）、８．５２（ｄｍ，Ｊ＝９
Ｈｚ，２Ｈ）、８．２９（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄｍ，Ｊ
＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．５３（ｄｄ，Ｊ＝５，８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｓ，
１Ｈ）、１．２９（ｓ，１８Ｈ）。
【０７７７】 実施例３３４Ｃ ［４−ニトロ−［３−（３−ピリジル）−５−（ビス−Ｂｏｃ−アミノ）−１
Ｈ−ピラゾル−１−イル］］ベンゼン 実施例３３４Ｂ（５２５ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を、エタノール（１０ｍＬ
）および水（０．５ｍＬ）に溶解し、前記のように鉄および塩化アンモニウムで
還元して、生成物３７５ｍｇ（０．８３ｍｍｏｌ、７５％）を、モノおよびビス
−Ｂｏｃ保護生成物の混合物として得、次のアミドカップリング反応に直接に使
用した。
【０７７８】 ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｅ ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋（モノ−Ｂｏｃ）；（ＥＳＩ−
）ｍ／ｅ ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋（ビス−Ｂｏｃ）。
【０７７９】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．０４（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ
、０．３３Ｈ）、９．０２（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，０．６７Ｈ）、８．４４（ｓ，０
．６７Ｈ）、８．５５−８．５０（ｍ，１Ｈ）、８．６２−８．１４（ｍ，１Ｈ
）、７．４７−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄｍ，Ｊ＝９Ｈｚ，１．３３
Ｈ）、７．０６（ｄｍ，Ｊ＝９Ｈｚ，０．６７Ｈ）、７．０４（ｓ，０．３３Ｈ
）、６．８２（ｓ，０．６７Ｈ）、６．６７−６．６２（ｍ，２Ｈ）、５．４３
（ｓ，０．６７Ｈ）、５．３６（ｓ，１．３３Ｈ）、１．３０−１．３８（ｍ，
１２Ｈ）。
【０７８０】 実施例３３４Ｄ Ｎ−［４−［３−（３−ピリジル）−５−（ビス−Ｂｏｃ−アミノ）−１Ｈ−
ピラゾル−１−イル］フェニル］−３−フルオロピリジン−４−イル−カルボキ
サミド 実施例３３４Ｃを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、５３０ｍｇの生成物を、モノおよびビスＢｏｃ保護物質の混合物とし
て得た。
【０７８１】 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ ４７３（Ｍ−Ｈ）−。
【０７８２】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．２３（ｓ，０．４Ｈ）
、９．０９（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，０．６Ｈ）、９．０６（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，０．４
Ｈ）、８．７８（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）、８．５８−
８．５４（ｍ，１Ｈ）、８．２６−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．９２−７．８４
（ｍ，２Ｈ）、７．７６−７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｄｍ，Ｊ＝９Ｈｚ
，０．８Ｈ）、７．５２−７．４４（ｍ，２．２Ｈ）、７．１８（ｓ，０．６Ｈ
）、６．９３（ｓ，０．４Ｈ）、５．９８（ｓ，０．４Ｈ）。
【０７８３】 実施例３３４Ｅ Ｎ−［４−［３−（３−ピリジル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル
］フェニル］−３−フルオロピリジン−４−イル−カルボキサミド 実施例３３４Ｅ（５３０ｍｇ）を、ジオキサン（２０ｍＬ）中の４Ｎ ＨＣｌ
で１時間処理した。過剰の試薬および溶媒を真空蒸発によって除去し、残さ（０
．６０ｇ）を精製せず使用した。
【０７８４】 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ ３７３（Ｍ−Ｈ）−；４０９（Ｍ＋Ｃｌ）−。
【０７８５】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．９２（ｓ，１Ｈ）、
９．１５（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１
Ｈ）、８．６７−８．６２（ｍ，２Ｈ）、７．８９−７．８５（ｍ，２Ｈ）、７
．７４（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６（ｄｍ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、６．
１４（ｓ，１Ｈ）。
【０７８６】 実施例３３４ ３−フルオロ−Ｎ−｛４−［５−ニトロ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピ
ラゾル−１−イル］フェニル｝イソニコチンアミド １０％Ｈ２ＳＯ４（１ｍＬ）中の実施例３３４Ｅ（５４ｍｇ、０．１４ｍｍｏ
ｌ）を、水（２ｍＬ）中のＮａＮＯ２（４００ｍｇ）に、５０℃において滴下し
た。反応のガス発生が、約１５分後に停止した。その反応を周囲温度に冷却し、
１Ｎ ＮａＨＣＯ３溶液で希釈した。生成物を酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル
層を水（２ｘ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶媒の蒸発後、残さをシリカ
ゲル（２ｇ Ａｌｌｔｅｃｈ Ｅｘｔｒａｃｔ−ＣｌｅａｎＴＭ ｓｉｌｉｃａ
）クロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン−酢酸エチル（１：２）で溶離
して、標記化合物１７ｍｇ（０．０４２ｍｍｏｌ、３０％）を灰色がかった白色
固形物として得た。
【０７８７】 融点２１３〜２１５℃。
【０７８８】 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ ４０３（Ｍ−Ｈ）−；４３９（Ｍ＋Ｃｌ）−。
【０７８９】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０２（ｓ，１Ｈ）、
９．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）、８．８２（ｓ，１Ｈ）、８．６２−８．６
６（ｍ，２Ｈ）、８．３５（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝８，２Ｈｚ）、８．２２（ｓ，１
Ｈ）、７．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ）
、７．６９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５，８Ｈｚ
）。
【０７９０】 実施例３３５ Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１
−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５− 実施例３３２Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０７９１】 融点１４５〜１４７℃。
【０７９２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４５１（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０７９３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０２（ｓ，１Ｈ）、
７．９０（ｄ，２Ｈ）、７．６４（ｓ，２Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）、２．８
４（ｓ，３Ｈ）。 Ｃ１４Ｈ９ＢｒＦ３Ｎ５ＯＳに対する分析上の計算値：Ｃ，４８．６１；Ｈ，２
．２９；Ｎ，１７．７１。実測値：Ｃ，４８．８９；Ｈ，２．３７；Ｎ，１７．
３８。
【０７９４】 実施例３３６ Ｎ−｛４−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１
−イル］フェニル｝−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３３６Ａ １−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル
−５−アミン エタノール中の２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４−ニトロフェニル）エタ
ンヒドラゾノイルクロリド（１６１ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）および５−アミノ
テトラゾール（５１ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の冷却（０℃）混合物に、トリエ
チルアミン（０．１８０ｍＬ、１．２７ｍｍｏｌ）を加えた。得られる混合物を
室温で１時間攪拌し、次に、４時間にわたって加熱して還流した。その反応混合
物を冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（５０ｍＬ）に注ぎ、次に、酢酸エチ
ル（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾
過し、濃縮した。粗残さを、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、５
０％酢酸エチル／５０％ヘキサンで溶離して、標記化合物を油状物（９５ｍｇ、
収率５８％）として得た。
【０７９５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２７４（Ｍ＋１）＋。
【０７９６】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４１（ｄ，２Ｈ）、７
．９１（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｓ，２Ｈ）。
【０７９７】 実施例３３６Ｂ ４−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル
］アニリン アセトニトリル（１ｍＬ）中の実施例３３６Ａ（９０ｍｇ、０．３２９ｍｍｏ
ｌ）の溶液を、アセトニトリル（２ｍＬ）中の塩化銅（６６ｍｇ、０．４９ｍｍ
ｏｌ）およびｔ−ブチルニトライト（０．０５８ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）の冷
却（０℃）溶液に加えた。得られる混合物を３０分間攪拌し、次に、ブライン（
５０ｍＬ）に注いだ。水性層を酢酸エチル（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせ
た有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗残さを、フラッシュ
クロマトグラフィーで精製し、１０％酢酸エチル／９０％ヘキサンで溶離して、
クロロトリアゾールを油状物（７０ｍｇ、収率７３％）として得た。ＭＳ（ＤＣ
Ｉ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２８０（Ｍ＋ＮＨ４）＋（分析によって生成されるアニリ
ンに関する）。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．５０（ｄ
，２Ｈ）、８．０７（ｄ，２Ｈ）。このニトロ化合物を一般的な鉄還元条件に暴
露し、精製せず、次の段階に使用した。ＴＬＣ分析が、反応の終了を示した。
【０７９８】 実施例３３６ Ｎ−｛４−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１
−イル］フェニル｝−３−フルオロイソニコチンアミド 融点１６７〜１７０℃。
【０７９９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８００】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０８（ｓ，１Ｈ）、
８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，２Ｈ）、７．７
６（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）。
【０８０１】 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３２５Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０８０２】 融点１６７〜１７０℃。
【０８０３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０４】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０８（ｓ，１Ｈ）、
８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，２Ｈ）、７．７
６（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）。
【０８０５】 実施例３３７ ４−メチル−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラ
ゾル−１−イル）フェニル）−１，２，３−チアジアゾール−５− 実施例３３７Ａ ｔｅｒｔ−ブチル１−（４−｛［（４−メチル−１，２，３−チアジアゾル−
５−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−
ピラゾル−５−イルカルバメート 実施例３３４（５１０ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を製造するために使用される
アニリンを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に処理し
、生成物５８０ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ、８４％）を得、次の段階に直接に使用
した。
【０８０６】 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ ４７６（Ｍ−Ｈ）−（モノ−Ｂｏｃ）；５７６（Ｍ
−Ｈ）−（ビス−Ｂｏｃ）。
【０８０７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．９６（ｓ，０．４Ｈ
）、１０．９３（ｓ，０．６Ｈ）、９．９７（ｓ，０．６Ｈ）、９．１０（Ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ，０．４Ｈ）、９．０６（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ、０．６Ｈ）、８．６１−
８．５４（ｍ，１．４Ｈ）、８．２６−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ，０．８Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１．２Ｈ）、７．５９（
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１．２Ｈ）、７．５２−７．４５（ｍ，１．４Ｈ）、７．４２
−７．３７（ｍ，０．４Ｈ）、７．１８（ｓ，０．４Ｈ）、６．９３（ｓ，０．
６Ｈ）、２．８３（ｓ，３Ｈ）。
【０８０８】 実施例３３７Ｂ Ｎ−｛４−［５−アミノ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イ
ル］フェニル｝−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミ
ド 実施例３３７Ａ（５８０ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（２０ｍＬ
）中の４Ｎ ＨＣｌで１時間にわたって処理した。過剰の試薬および溶媒を真空
蒸発させて、固形物０．７１ｍｇを得た。その固形物を、酢酸エチルと１Ｎ炭酸
水素ナトリウム溶液の間に分配し、有機層を水（２ｘ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で
乾燥して、生成物３６３ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ、７９％）を得た。
【０８０９】 ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｅ ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１０】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．９１（ｓ，１Ｈ）、
８．９６（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．６７
（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２（ｄｄ，Ｊ＝５，８Ｈｚ，１Ｈ）、６．０
０（ｓ，１Ｈ）、５．５４（ｓ，２Ｈ）、２．８３（ｓ，３Ｈ）。
【０８１１】 実施例３３７ Ｎ−［４−［３−（３−ピリジル）−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル
］フェニル］−４−メチルチアジアゾル−５−イル−カルボキサミド 実施例３３７Ｂ（１４５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を１０％Ｈ２ＳＯ４（１．
５ｍＬ）に溶解し、水５．５ｍＬ中の亜硝酸ナトリウム（５４８ｍｇ、７．９ｍ
ｍｏｌ）に、１分間にわたって分けて加えた。その混合物を、勢いよく攪拌しな
がら６０℃で５分間にわたって反応させた。１Ｎ炭酸水素ナトリウムを加えて反
応を停止させ、生成物を酢酸エチルで抽出し、次に、真空において濃縮した。Ａ
ｌｌｔｅｃｈ Ｅｘｔｒａｃｔ−ＣｌｅａｎＴＭカートリッジを使用してクロマ
トグラフィーによって精製し、酢酸エチルで溶離して、標記化合物３０ｍｇ（０
．０７３ｍｍｏｌ、１９％）を得た。
【０８１２】 融点２０８〜２１０℃。
【０８１３】 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ ４０６（Ｍ−Ｈ）−。
【０８１４】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
２Ｈｚ）、８．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、８．３３（ｄｔ，１Ｈ，
Ｊ＝８，２Ｈｚ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）
、７．６９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５，８Ｈｚ
）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
【０８１５】 実施例３３８ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（１，３−チアゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラ
ゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３３８Ａ １，３−チアゾール−２−カルバルデヒドＮ−（４−ニトロフェニル）ヒドラ
ゾン 実施例３００Ａの製造に関して記載した方法を使用して、４−ニトロフェニル
ヒドラジンおよび２−チアゾールカルボキシアルデヒドから、標記ヒドラゾンを
収率８８％で製造した。 ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ ２４９（Ｍ＋１）＋。
【０８１６】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．２１（ｓ，１Ｈ）、８
．０９（ｄ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．０９
（ｄ，２Ｈ）。
【０８１７】 実施例３３８Ｂ Ｎ−（４−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボヒドラゾノイ
ルクロリド 実施例３００Ｂの製造に関して記載した方法を使用して、前記のように製造さ
れるヒドラゾンから、標記クロロヒドラゾンを収率８８％で製造した。 ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ ２８３（Ｍ＋１）＋。
【０８１８】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．１０（ｓ，１Ｈ）、
８．２４（ｄ，２Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．４
８（ｄ，２Ｈ）。
【０８１９】 実施例３３８Ｃ １−（４−ニトロフェニル）−３−（１，３−チアゾル−２−イル）−１Ｈ−
ピラゾール−５−カルボニトリル 前記のように製造されるクロロヒドラゾン、ならびに実施例３００Ｃの製造に
関して記載した試薬および方法を使用して、標記化合物を収率１５％で製造した
。 ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ ２９８（Ｍ＋１）＋。
【０８２０】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．５１（ｄ，２Ｈ）、８
．１５（ｄ，２Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．９７
（ｄ，１Ｈ）。
【０８２１】 実施例３３８Ｄ １−（４−アミノフェニル）−３−（１，３−チアゾル−２−イル）−１Ｈ−
ピラゾール−５−カルボニトリル 実施例３００Ｄの製造に関して記載した方法を使用して、前記のように製造さ
れるニトロフェニル化合物から、標記化合物を収率３６％で製造した。
【０８２２】 ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ２６８（Ｍ＋１）＋；２６６（Ｍ−１）−。
【０８２３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．９７（ｄ，１Ｈ）、７
．８３（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、６．７０
（ｄ，２Ｈ）、５．６８（ｓ，２Ｈ）。
【０８２４】 実施例３３８ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（１，３−チアゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラ
ゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３３８Ｄを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０８２５】 融点２１０〜２１１℃。
【０８２６】 ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ３８９（Ｍ−１）−；３９１（Ｍ＋１）＋。
【０８２７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０４（ｓ，１Ｈ）、
８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．６３（ｄｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．
９７（ｄ，２Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，２Ｈ）、７．７６（
ｔ，１Ｈ）。
【０８２８】 実施例３３９ Ｎ−（４−（３−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−５−（ジフルオロメトキ
シ）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミ
ド 実施例３３９Ａ ３−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−
ピラゾル−５−オール 前記の方法を使用して、メチル５−ブロモニコチノイルアセテートとｐ−ニト
ロフェニルヒドラジンとを縮合させて、標記化合物を定量的収率で得た。 ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２９】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．１（ｄ，１Ｈ）、８．
７３（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｔ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，２Ｈ）、８．２２（
ｄ，２Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）。
【０８３０】 実施例３３９Ｂ ３−ブロモ−５−［５−（ジフルオロメトキシ）−１−（４−ニトロフェニル
）−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ピリジン 実施例３２２Ａの製造に関して記載した方法を使用して、実施例３３９Ａのア
ルキル化によって、標記中間体を収率８１％で得た。
【０８３１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４３０（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０８３２】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．４（ｄ，１Ｈ）、８．
７５（ｄ，１Ｈ）、８．５７（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，２Ｈ）、８．０７（
ｄ，２Ｈ）、７．６６−７．１８（ｔ，１Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）。
【０８３３】 実施例３３９Ｃ ４−［３−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−５−（ジフルオロメトキシ）−
１Ｈ−ピラゾル−１−イル］フェニルアミン 実施例３２２Ｂの製造に関して記載したように、鉄粉による前記化合物の還元
によって、標記中間体を収率８２％で得た。
【０８３４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４００（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０８３５】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．０４（ｄ，１Ｈ）、８
．６７（ｄ，１Ｈ）、８．４５（ｔ，１Ｈ）、７．５４−７．０６（ｔ，１Ｈ）
、７．２２（ｄ，２Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，２Ｈ）、５．
４７（ｓ，２Ｈ）。
【０８３６】 実施例３３９ Ｎ−（４−（３−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−５−（ジフルオロメトキ
シ）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミ
ド 実施例３３９Ｃを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０８３７】 融点１７９〜１８０℃。
【０８３８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ５０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３９】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．９４（ｓ，１Ｈ）、
９．１（ｄ，１Ｈ）、８．８（ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｄ，１Ｈ）、８．６２（
ｄ，１Ｈ）、８．５１（ｔ，１Ｈ）、７．９（ｄ，２Ｈ）、７．７４（ｔ，１Ｈ
）、７．７１（ｄ，２Ｈ）、７．１３−７．６１（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｓ，
１Ｈ）。
【０８４０】 実施例３４０ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（１，３−チアゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラ
ゾル−１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−
カルボキサミド 実施例３３８Ｄを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０８４１】 融点２３０℃。
【０８４２】 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ ３９２（Ｍ−１）−。
【０８４３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．１０（ｄ，１Ｈ）、７
．９６（ｄ，２Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、７．８５
（ｄ，２Ｈ）、２．８６（ｄ，３Ｈ）。
【０８４４】 実施例３４１ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（１，３−チアゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラ
ゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３３８Ｄを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０８４５】 融点１６２〜１６３℃。
【０８４６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４３４（Ｍ＋１）＋。
【０８４７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０６（ｓ，１Ｈ）、
８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．６３（ｄｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．
９３（ｄ，２Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｔ，１Ｈ）、７．６６（
ｄ，２Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１ ３２７７、３１０２、１６５３、１６０４、１５４１
、１５１６、１４１６、１３８９、１３２５、１２９５、１２４７、１１６８、
１１２５、９９０、９３４、８４４、７２６。
【０８４８】 実施例３４２ ４−メチル−Ｎ−（４−（３−（１，３−チアゾル−２−イル）−５−（トリ
フルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）−１，２，３−チア
ジアゾール−５−カルボキサミド 実施例３４２Ａ ４，４，４−トリフルオロ−１−（１，３−チアゾル−２−イル）−１，３−
ブタンジオン、ナトリウム塩 エチルエーテル（２５０ｍＬ）中のナトリウムメトキシド（５．２ｇ、９６ｍ
ｍｏｌ）のスラリーに、窒素雰囲気において、攪拌しながら、メチルトリフルオ
ロアセテート（９．６６ｍＬ、９６ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られる白色
スラリーを、室温で３０分間攪拌した。０℃に冷却し、２−アセチルチアゾール
（８．２８ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）をその混合物に滴下した。２−アセチルチアゾ
ールを添加した際に、このスラリーが清澄溶液になった。次に、その混合物を１
時間にわたって加熱して還流した。得られる赤味を帯びたスラリーを室温に冷却
し、エチルエーテルを真空において除去して、ジケトン生成物（１７．８０ｇ、
定量的）を灰色がかった白色固形物として得た。この粗生成物をさらに精製せず
、次の段階に使用した。
【０８４９】 ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ２２２（Ｍ−１）−。
【０８５０】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．８８（ｄ，１Ｈ）、７
．８４（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）。
【０８５１】 実施例３４２Ｂ ２−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−１，３−
チアゾール 実施例３４２Ａ（４．８ｇ、２２ｍｍｏｌ）、無水ヒドラジン（１．２８ｍＬ
、２６．４ｍｍｏｌ）、および乾燥トルエン（１００ｍＬ）を合わせ、３時間に
わたって加熱して還流した。その反応混合物をフラッシュクロマトグラフィーに
よって精製し、酢酸エチル−ヘキサン（ｖ／ｖ、３：７）で溶離して、目的とす
るピラゾール生成物（１．８ｇ、３８％）を得た。
【０８５２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２２０（Ｍ＋１）＋。
【０８５３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．５２（ｓ，１Ｈ）、
８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．２５（ｓ，１Ｈ）、６．９
８（ｓ，１Ｈ）。
【０８５４】 実施例３４２Ｃ ２−［１−（４−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
ラゾル−３−イル］−１，３−チアゾール 水素化ナトリウム（９５％、４３２ｍｇ、１７ｍｍｏｌ）および乾燥ＤＭＦ（
２０ｍＬ）の冷却（０℃）スラリーに、乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中の実施例３４２
Ｂ（３．４ｇ、１６ｍｍｏｌ）を滴下した。得られる混合物を１０分間攪拌し、
４−フルオロニトロベンゼン（１．８０ｍＬ、１７ｍｍｏｌ）をその反応混合物
に０℃において滴下した。添加後、その混合物を３時間にわたって加熱して還流
した。反応が終了した後、その反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（３０ｍ
Ｌ）と水（２０ｍＬ）の間に分配した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し
、濾過し、真空において濃縮して、レジオイソマー（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒｓ
）の混合物（５ｇ、９１％、レジオイソマーの２：１の混合物）を得た。この粗
生成物を精製せず、次の鉄還元段階に使用した。
【０８５５】 ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ３４１（Ｍ＋１）＋。
【０８５６】 化合物１：１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．３６（ｄ，
２Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，２Ｈ）
、７．６６（ｓ，１Ｈ）； 化合物２：１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４７（ｄ，
２Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，２Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）
、７．７３（ｓ，１Ｈ）。
【０８５７】 実施例３４２Ｄ ４−［３−（１，３−チアゾル−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−
１Ｈ−ピラゾル−１−イル］アニリン 鉄粉（５．７５ｇ、１０３ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（５９５ｍｇ、１２
ｍｍｏｌ）、実施例３４２Ｃ（前段階からの異性体混合物、５ｇ、１５ｍｍｏｌ
）、およびエタノール−Ｈ２Ｏ（４：１、５０ｍＬ）を合わせた。得られる黒色
混合物を、８時間にわたって加熱して還流した。その反応混合物を室温に冷却し
、珪藻土パッドおよびシリカゲルプラグで濾過し、エチルアルコールで溶離した
。目的とする画分を合わせ、真空において濃縮した後、残さをジクロロメタン（
２０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬｘ２）で洗浄した。有機層をＮａ ２ ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空において濃縮した。この褐色粗生成物を、フラ
ッシュクロマトグラフィーによって精製し、酢酸エチル−ヘキサン（ｖ／ｖ、２
：８）で溶離して、所望の化合物を蒼白色固形物（１．５ｇ、収率３３％）とし
て得た。
【０８５８】 ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ３１１（Ｍ＋１）＋；３０９（Ｍ−１）−。
【０８５９】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．９７（ｄ，１Ｈ）、７
．８２（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、６．６５
（ｄ，２Ｈ）、５．６５（ｓ，２Ｈ）。
【０８６０】 実施例３４２ ４−メチル−Ｎ−（４−（３−（１，３−チアゾル−２−イル）−５−（トリ
フルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）−１，２，３−チア
ジアゾール−５−カルボキサミド 実施例３４２Ｄを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０８６１】 融点１６２〜１６３℃。
【０８６２】 ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ４３７（Ｍ＋１）＋、４３５（Ｍ−１）−。
【０８６３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０４（ｓ，１Ｈ）、
８．００（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．６
５（ｄ，２Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
【０８６４】 実施例３４３ Ｎ−（４−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾル−５−イル）−５−
（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオ
ロイソニコチンアミド 実施例３４３Ａ ４−［３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾル−５−イル）−５−（トリ
フルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］アニリン エーテル（１５０ｍＬ）中の、ナトリウムメトキシド（２．１０ｇ、３８．６
５ｍｍｏｌ）、メチルトリフルオロアセテート（３．９０ｍＬ、３８．６５ｍｍ
ｏｌ）、および５−アセチル−２，４−ジメチルチアゾール（５．０ｇ、３２．
２ｍｍｏｌ）の混合物を、１６時間にわたって還流させながら加熱した。その反
応混合物を冷却し、エーテルを真空において除去した。エタノール（１００ｍＬ
）、４−ニトロフェニルヒドラジン（４．９２ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）、および
濃ＨＣｌ（１０ｍＬ）を加え、得られる混合物を１６時間にわたって加熱して還
流した。その反応混合物を冷却し、鉄粉（１２．５ｇ、２２５ｍｍｏｌ）を加え
、その混合物を２時間にわたって還流させながら加熱した。その反応混合物を冷
却し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（２００ｍＬ）に注いだ。水性層を酢酸エチ
ル（３ｘ１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾
燥し、濾過し、濃縮した。残さを、１５％イソプロパノール／８５％ヘキサンを
使用してフラッシュクロマトグラフィーによって３回で精製して、所望の化合物
（１５０ｍｇ、収率１．４％）を得た。
【０８６５】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．２８（ｓ，１Ｈ）、７
．１４（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄ，２Ｈ）、５．６０（ｓ，２Ｈ）、２．６１
（ｓ，３Ｈ）、２．５１（ｓ，３Ｈ）。
【０８６６】 実施例３４３ Ｎ−（４−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾル−５−イル）−５−
（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオ
ロイソニコチンアミド 実施例３４２Ｄを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０８６７】 融点１９４〜１９５℃。
【０８６８】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８６９】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０１（ｓ，１Ｈ）、
８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，２Ｈ）、７．７
５（ｔ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，２Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、２．６３（ｓ
，３Ｈ）、２．５１（ｓ，３Ｈ）。
【０８７０】 実施例３４４ ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（１−メチル−１Ｈ−ピロル−３−イル）−
３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコ
チンアミド 実施例３４４Ａ ４−［５−（１−メチル−１Ｈ−ピロル−３−イル）−３−（トリフルオロメ
チル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］フェニルアミン ２−アセチル−１−メチルピロール（５ｇ、４０．６５ｍｍｏｌ）、ナトリウ
ムメトキシド（２．６ｇ、４８．１５ｍｍｏｌ）、およびメチルトリフルオロア
セテート（４．９ｍＬ、４８．１５ｍｍｏｌ）を、ジエチルエーテル（２００ｍ
Ｌ）と合わせた。その混合物を、２時間にわたって加熱して還流した。室温に冷
却した後、溶媒を除去した。ヒドラジン一水化物（２．１６ｍＬ、４４．５８ｍ
ｍｏｌ）およびトルエン（１５０ｍＬ）を加え、その反応混合物を、１６時間に
わたって加熱して還流した。室温に冷却した後、溶媒を再び除去した。粗生成物
をジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。この溶液を
、ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の水素化ナトリウム（鉱油中６０％、１
．７９ｇ、４４．７２ｍｍｏｌ）の混合物に滴下した。０℃で３０分間攪拌した
後、１−フルオロ−４−ニトロベンゼン（４．３ｍＬ、４０．６５ｍｍｏｌ）を
加えた。得られる混合物を１６時間で９０℃に加熱した。０℃に冷却した後、反
応を水（５ｍＬ）で鎮めた。鎮めた混合物を、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（
１００ｍＬ）の間に分配した。水性層を酢酸エチル（２ｘ１００ｍＬ）で逆抽出
した。有機層を合わせ、ブライン（２ｘ１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮乾固した。鉄粉（１５．６ｇ、０．２８ｍｏｌ）、塩化アンモ
ニウム（２．２６ｇ、４０．６５ｍｍｏｌ）、およびエタノール／水の混合物（
２００ｍＬ、３：１／ｖ：ｖ）を粗中間体に加えた。その混合物を、１時間にわ
たって加熱して還流した。周囲温度に冷却した後、その反応混合物を、珪藻土（
２０ｇ）のパッドで濾過した。濾液を濃縮乾固した。粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーによって精製し、ヘキサン中４０％アセトン（ｖ：ｖ）で溶離し
た。目的とする生成物を含有する画分を合わせ、溶媒を除去した（２．１１ｇ、
収率１７％）。
【０８７１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７２】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．０１（ｄ，２Ｈ）、７
．９５（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｔ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，２Ｈ）、６．３７
（ｔ，１Ｈ）、５．８５（ｍ，１Ｈ）、５．５３（ｓ，２Ｈ）、３．５３（ｓ，
３Ｈ）。
【０８７３】 実施例３４４ ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（１−メチル−１Ｈ−ピロル−３−イル）−
３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコ
チンアミド 実施例３４４Ａを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０８７４】 融点１７１〜１７３℃。
【０８７５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７６】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．８０（ｄ，１Ｈ）、８
．６０（ｄｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．２
２（ｓ，１Ｈ）、６．９１（ｓ，１Ｈ）、６．７５（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｔ
，１Ｈ）、５．８０（ｍ，１Ｈ）、３．５５（ｓ，３Ｈ）。
【０８７７】 実施例３４５ ３−フルオロ−Ｎ−（４−（３−テトラヒドロ−２−フラニル−５−（トリフ
ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例３４５Ａ ３−（２−フリル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール ４，４，４−トリフルオロ−１−（２−フリル）−１，３−ブタンジオン（０
．９ｇ、４．３９ｍｍｏｌ）およびヒドラジン一水化物（０．１９ｍＬ、４．８
２ｍｍｏｌ）を、トルエン（１００ｍＬ）中で合わせ、一晩にわたって還流した
。室温に冷却した後、溶媒を真空において除去した。生成物（０．７７ｇ、粗収
率８７％）を、さらに精製せず、使用した。
【０８７８】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．８５（ｍ，１Ｈ）、７
．００（ｓ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．６７（ｍ，１Ｈ）。
【０８７９】 実施例３４５Ｂ ３−（２−フリル）−１−（４−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチ
ル）−１Ｈ−ピラゾール 水素化ナトリウム（鉱油中６０％、０．１９３ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）および
ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に、窒素雰囲気中、０℃において、
ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解した実施例３４５Ａ（０．８９ｇ、４．
４１ｍｍｏｌ）を、１０分間で滴下した。次に、１−フルオロ−４−ニトロベン
ゼン（０．４７ｍＬ、４．４３ｍｍｏｌ）を滴下し、得られる混合物を３時間で
１００℃に加熱した。その反応混合物を冷却し、水（２０ｍＬ）と酢酸エチル（
３０ｍＬ）の間に分配した。水性層を、酢酸エチル（２ｘ２０ｍＬ）で洗浄した
。その有機洗液を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶媒を除去し、粗生成物をフ
ィルターケーク（７０ｍＬシリカゲルおよび１０ｇ無水硫酸マグネシウム）で濾
過し、生成物をヘキサン中５０％アセトン（ｖ：ｖ）で溶離した。目的とする生
成物を含有する画分およびレジオイソマーを合わせ、真空において濃縮した。２
種類の異性体をＨＰＬＣ（シリカゲル、ＹＭＣ）によって分離し、ヘキサン中１
０％酢酸エチルで溶離した。レジオイソマーは１：２の比率で存在し、目的とす
る物質は少量成分であった。全収率：所望の生成物０．３５ｇ（２６％）。
【０８８０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８１】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４５（ｄ，２Ｈ）、７
．９２（ｄ，２Ｈ）、７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．０５
（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｍ，１Ｈ）。
【０８８２】 実施例３４５Ｃ （±）４−［３−テトラヒドロ−２−フラニル−５−（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］フェニルアミン １滴の濃塩酸を含有するメタノール中の、前記化合物および炭素上１０％パラ
ジウムの溶液を、４気圧において、室温において、１８時間にわたって水素化し
、短いシリカゲルプラグで濾過し、濃縮して、標記化合物を得た。
【０８８３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８４】 実施例３４５Ｄ ３−フルオロ−Ｎ−（４−（３−テトラヒドロ−２−フラニル−５−（トリフ
ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例３４５Ｃを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０８８５】 融点１１６〜１１８℃。
【０８８６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．００（ｓ，１Ｈ）、
８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．６２（ｄｄ，１Ｈ）、７．９（ｄ，２Ｈ）、７．８
５（ｔ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、４．９５−４
．９０（ｍ，１Ｈ）、３．９７−３．８９（ｍ，１Ｈ）、３．８１−３．７３（
ｍ，１Ｈ）、２．３０−２．２１（ｍ，１Ｈ）、２．２７−１．９０（ｍ，３Ｈ
）。
【０８８８】 実施例３４６ ３−クロロ−Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 下記文献に記載のように製造される３−クロロイソニコチン酸を使用して、実
施例３２５Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様に処
理し、標記化合物を得た。
【０８８９】 文献：Ｌｅｃｏｍｔｅ，Ｌ．；Ｎｄｚｉ，Ｂ．；Ｑｕｅｇｕｉｎｅｒ，Ｇ．；
Ｔｕｒｃｋ，Ａ．ＦＲ．２６８６３４０−Ａ１。
【０８９０】 融点１８４〜１８５℃。
【０８９１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４１８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０８９２】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０６（ｓ，１Ｈ）、
８．８３（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，２Ｈ）、７．７
３（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）。
【０８９３】 実施例３４７ Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（１，３−チアゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラ
ゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３４７Ａ メチル３−オキソ−３−（１，３−チアゾル−２−イル）プロパノエート ジエチルエーテル（２００ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（７．５ｍＬ、５
１．８２ｍｍｏｌ）の冷却溶液（−７８℃）に、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．
５Ｍ、１８．０ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）を加えた。得られる溶液を−７８℃で３０
分間攪拌し、生粋の２−アセチルチアゾール（５．０７ｇ、３９．８７ｍｍｏｌ
）を加えた。得られる溶液を、−７８℃で１時間攪拌し、正味メチルシアノホル
メート（４．７ｍＬ、５０．８１ｍｍｏｌ）を加え、得られる混合物を−７８℃
で３時間攪拌した。次に、その反応混合物を、１時間で室温に加熱した。水（１
５０ｍＬ）を加えて、反応を鎮めた。相を分離した。水性層をｐＨ１に酸性化し
、次に、エーテル（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し
、濾過し、濃縮して、標記化合物を油状物（７．３７ｇ、収率９９％）として得
た。
【０８９４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ １８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９５】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．２９（ｓ，１Ｈ）、８
．１８（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｓ，２Ｈ）。
【０８９６】 実施例３４７Ｂ １−（４−ニトロフェニル）−３−（１，３−チアゾル−２−イル）−１Ｈ−
ピラゾル−５−オール ジオキサン（２００ｍＬ）中の、実施例３４７Ａ（７．３２ｇ、３９．６ｍｍ
ｏｌ）、４−ニトロフェニルヒドラジン（６．６５ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）、濃
ＨＣｌ（１５ｍＬ）、および水（１５ｍＬ）の混合物を、４時間にわたって還流
しながら加熱した。その反応混合物を室温に冷却し、約７５％の溶媒を真空にお
いて除去した。その反応混合物をブライン（２００ｍＬ）で希釈し、その水性混
合物を酢酸エチル（２ｘ２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、次の段階に使用するのに充分に純粋な粗橙色
固形物（７．３２ｇ、収率６４％）を得た。
【０８９７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３０６（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０８９８】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４０（ｄ，２Ｈ）、８
．１７（ｄ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、６．１０
（ｓ，１Ｈ）。
【０８９９】 実施例３４７Ｃ ２−［５−クロロ−１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−３−イル
］−１，３−チアゾール 実施例３４７Ｂ（９３８ｍｇ、３．２５ｍｍｏｌ）およびフェニルホスフィン
ジクロリド（５．０ｍＬ、３５．３ｍｍｏｌ）の混合物を、１５０℃において２
４時間加熱した。その反応混合物を冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１５
０ｍＬ）にゆっくり注いだ。水性層をエーテル（３ｘ１５０ｍＬ）で抽出した。
合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗残さを、フラ
ッシュクロマトグラフィーによって精製し、９０％ヘキサン／１０％酢酸エチル
で溶離して、標記化合物を黄色油状物（２１５ｍｇ、収率２２％）として得た。
【０９００】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０１】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４６（ｄ，２Ｈ）、８
．０４（ｄ，２Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．２９
（ｓ，１Ｈ）。
【０９０２】 実施例３４７Ｄ ４−［５−クロロ−３−（１，３−チアゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−
１−イル］フェニルアミン 実施例３４７Ｃを、前記のように鉄で還元した。
【０９０３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０４】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．９２（ｄ，１Ｈ）、７
．７８（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｓ，１Ｈ）、６．６８
（ｄ，２Ｈ）、５．５８（ｓ，２Ｈ）。
【０９０５】 実施例３４７ Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（１，３−チアゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラ
ゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３４７Ｄを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０９０６】 融点１９４〜１９５℃。
【０９０７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０８】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．９８（ｓ，１Ｈ）、
８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．９
３（ｄ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｔ，１Ｈ）、７．６８（ｄ
，２Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ）。Ｃ１８Ｈ１１ＣｌＦＮ５ＯＳに対する分析上
の計算値：Ｃ，５４．０７；Ｈ，２．７７；Ｎ，１７．５１。実測値：Ｃ，５３
．９０；Ｈ，３．０５；Ｎ，１７．００。
【０９０９】 実施例３４８ Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１
−イル）フェニル）−２，３−ジフルオロベンンズアミド 実施例３３２Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０９１０】 融点１０９〜１１２℃。
【０９１１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１２】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．９１（ｄ，２Ｈ）、７
．７０−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，２Ｈ）、７．５８−７．５１（
ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．３０（ｓ，１Ｈ）。 Ｃ１７Ｈ９Ｆ５Ｎ３ＯＢｒに対する分析上の計算値：Ｃ，４５．３０；Ｈ，２．
１２；Ｎ，９．３２。実測値：Ｃ，４５．０９；Ｈ，２．３ ；Ｎ，９．０７。
【０９１３】 実施例３４９ Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１
−イル）フェニル）−３−クロロイソニコチンアミド 実施例３３２Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０９１４】 融点７９〜８２℃。
【０９１５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１６】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．８１（ｓ，１Ｈ）、８
．７０（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，２Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．６２
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．３０（ｓ，１Ｈ）。
【０９１７】 実施例３５０ ２−クロロ−Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾル−１−イル）フェニル）ベンズアミド 実施例３００Ｄを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０９１８】 融点１６２〜１６３℃。
【０９１９】 ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ ３９１（Ｍ＋１）＋、３８９（Ｍ−１）−。
【０９２０】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．９１（ｓ，１Ｈ）、
８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，２Ｈ）、７．７９（ｄ，２Ｈ）、７．６
７−７．４６（ｍ，４Ｈ）。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１ ３２７９、３１４４、２２４１、１６５９、１６０６
、１５１６、１４７４、１４１３、１３７７、１３２５、１２３８、１２００、
１１５２、１０９９、９７２、８２７、７５１。
【０９２１】 実施例３５１ ３−クロロ−Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾル−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド 実施例３００Ｄを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０９２２】 融点２２１〜２２２℃。
【０９２３】 ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｅ ３７４（Ｍ−１）−。
【０９２４】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０６（ｓ，１Ｈ）、
８．８（ｄ，１Ｈ）、８．６３（ｄｄ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．９
７（ｄ，２Ｈ）、７．８２（ｄ，２Ｈ）、７．７６（ｔ，１Ｈ）。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１ ３１８８、３１３２、３０４６、２２４４、１６９４
、１６０９、１５５７、１５１３、１４７５、１４１７、１３２６、１２４２、
１１５３、１１２９、１１０１、９７２、８４３。
【０９２５】 実施例３５２ Ｎ−（４−（５−ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
−ピラゾル−１−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド 実施例３２２Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０９２６】 融点１３０〜１３１℃。
【０９２７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４３３（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０９２８】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．７（ｓ，１Ｈ）、７
．９２（ｄ，２Ｈ）、７．７（ｔ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，２Ｈ）、７．６（ｍ
，１Ｈ）、７．３２−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．１５−７．６５（ｔ，１Ｈ）
、６．８２（ｓ，１Ｈ）。
【０９２９】 実施例３５３ ２−クロロ−Ｎ−（４−（５−ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメ
チル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）ベンズアミド 実施例３２２Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０９３０】 融点１２２〜１２３℃。
【０９３１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４４９（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０９３２】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．８２（ｓ，１Ｈ）、
７．９２（ｄ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，２Ｈ）、７．５９−７．６６（ｍ，２Ｈ
）、７．４５−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．１６−７．６４（ｔ，１Ｈ）、６．
８５（ｓ，１Ｈ）。
【０９３３】 実施例３５４ Ｎ−（４−（５−ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
−ピラゾル−１−イル）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド 実施例３２２Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０９３４】 融点１５４〜１５５℃。
【０９３５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４５１（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０９３６】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．６９（ｓ，１Ｈ）、
７．７９（ｄ，２Ｈ）、７．５３（ｄ，３Ｈ）、７．４（ｔ，１Ｈ）、７．２（
ｍ，１Ｈ）、７．０９−７．４５（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）。
【０９３７】 実施例３５５ Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）
フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド 実施例３５５Ａ ３−（３−フリル）−１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−オ
ール エタノール（１００ｍＬ）中のエチルβ−オキソ−３−フランプロピオネート
（２ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を、ｐ−ニトロフェニルヒドラジン（１．７７ｇ、
１１．６ｍｍｏｌ）、およびジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌに加えた。その混合物
を、３時間にわたって加熱して還流した。室温に冷却した後、溶媒を除去し、粗
生成物を、さらに精製せず、次の段階に使用した。 ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ ２７０（Ｍ−Ｈ）−。
【０９３８】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．３５（ｄ，２Ｈ）、８
．２０（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｔ，１Ｈ）、６．８８
（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）。
【０９３９】 実施例３５５Ｂ ４−［５−クロロ−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］アニリ
ン 実施例３５５Ａ（１．０ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を、密閉管中のフェニルホスホ
ンジクロリド（５ｍＬ）に加えた。その混合物を、５時間で１２０℃に加熱した
（油浴）。室温に冷却した後、その混合物を、ＮａＨＣＯ３の氷冷飽和水溶液（
１００ｍＬ）に３０分間で注いだ。得られる混合物を酢酸エチル（３ｘ１００ｍ
Ｌ）で抽出した。有機層を合わせ、フィルターケーク（１００ｍＬシリカゲル、
および１５ｇ無水マグネシウム）で濾過し、酢酸エチルで溶離した。溶媒を除去
して、生成物を褐色油状物として得た。
【０９４０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２６０（Ｍ＋Ｈ）＋（分析条件において生成
されるアニリンに関する）。
【０９４１】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４（ｄ，２Ｈ）、８．
２（ｓ，１Ｈ）、８．０（ｄ，２Ｈ）、７．８（ｔ，１Ｈ）、７．１（ｓ，１Ｈ
）、６．９（ｍ，１Ｈ）。
【０９４２】 粗生成物を、エタノール／水（２０ｍＬ、３：１／ｖ：ｖ）に再溶解した。鉄
粉（１．５ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（０．２０６ｇ、３
．８９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を１時間にわたって加熱して還流した。室
温に冷却した後、溶媒を除去し、残さをフィルターケーク（１００ｍＬシリカゲ
ル、および１５ｇ無水硫酸マグネシウム）で濾過し、ヘキサン中２０％アセトン
（ｖ：ｖ）で溶離した。所望の化合物を含有する画分を合わせ、溶媒を除去して
、生成物を灰色がかった白色固形物として得た（０．４２ｇ、全収率４４％）。
【０９４３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４４】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．１５（ｄ，２Ｈ）、６
．８１（ｓ，１Ｈ）、５．５０（ｓ，２Ｈ）。
【０９４５】 実施例３５５ Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）
フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド 実施例３５５Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０９４６】 融点１５０〜１５２℃。
【０９４７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４８】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．１７（ｍ，１Ｈ）、７
．８９（ｄ，２Ｈ）、７．７６（ｔ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，２Ｈ）、６．９６
（ｓ，１Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）。
【０９４９】 実施例３５６ Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）
フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３５５Ｂを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０９５０】 融点１６５〜１６６℃。
【０９５１】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５２】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．９８（ｓ，１Ｈ）、
８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．９
０（ｄ，２Ｈ）、７．７７−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）、６
．９７（ｓ，１Ｈ）、６．８７（ｍ，１Ｈ）。
【０９５３】 実施例３５７ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−テトラヒドロ−２−フラニル−１Ｈ−ピラゾル
−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３５７Ａ （±）−Ｎ’−（４−ニトロフェニル）テトラヒドロ−２−フランカルボヒド
ラジド 塩化メチレン（２０ｍＬ）中の、４−ニトロフェニルヒドラジン（７１９ｍｇ
、４．７０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロ−２−フロ酸（８１８ｍｇ、７．０５ｍｍ
ｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（８６０ｍｇ、７．０５ｍｍｏｌ）、および１
−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド
（１．３４ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で２４時間攪拌した。その
反応混合物を、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、有機混合物を１Ｎ ＨＣｌ
溶液（１５０ｍＬ）および飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１５０ｍＬ）で洗浄し
た。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、次の段階に使用する
のに充分に純粋な粗固形物（１．２０ｇ、収率９９％）を得た。
【０９５４】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２６９（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０９５５】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．０５（ｓ，１Ｈ）、
９．００（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，２Ｈ）、６．７１（ｄ，２Ｈ）、４．４
３（ｄｄ，１Ｈ）、３．９５（ｍ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、２．２０（
ｍ，１Ｈ）、２．０１−１．８０（ｍ，３Ｈ）。
【０９５６】 実施例３５７Ｂ Ｎ−（４−ニトロフェニル）テトラヒドロ−２−フランカルボヒドラゾノイル
クロリド 塩化メチレン（１０ｍＬ）およびアセトニトリル（５ｍＬ）中の、実施例３５
７Ａ（１．１５ｇ、４．５８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．８０ｇ
、６．８７ｍｍｏｌ）、および四塩化炭素（０．７０ｍＬ、６．８７ｍｍｏｌ）
の混合物を、室温で２０時間攪拌した。その反応混合物を濃縮し、フラッシュク
ロマトグラフィーによって精製し、１５％酢酸エチル／８５％ヘキサンで溶離し
て、標記化合物（４２０ｍｇ、収率３４％）を油状物として得た。
【０９５７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２８７（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０９５８】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．４５（ｓ，１Ｈ）、
８．１７（ｄ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、４．７４（ｔ，１Ｈ）、３．９
２−３．７９（ｍ，２Ｈ）、２．２５−１．８８（ｍ，４Ｈ）。
【０９５９】 実施例３５７Ｃ １−（４−ニトロフェニル）−３−テトラヒドロ−３−フラニル−１Ｈ−ピラ
ゾール−５−カルボニトリル トルエン（５ｍＬ）中の、実施例３５７Ｃ（２０７ｍｇ、０．７６８ｍｍｏｌ
）、２−クロロアクリロニトリル（１００ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）およびトリ
エチルアミン（０．２２５ｍＬ、１．６１ｍｍｏｌ）の混合物を、２時間で７０
℃に加熱した。その反応混合物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーで精製
し、１０％酢酸エチル／９０％ヘキサンで溶離して、標記化合物（１５５ｍｇ、
収率７１％）を油状物として得た。
【０９６０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６１】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４８（ｄ，２Ｈ）、８
．０７（ｄ，２Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、４．９９（ｔ，１Ｈ）、３．９２
（ｍ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、２．２７（ｍ，１Ｈ）、２．００（ｍ，
３Ｈ）。
【０９６２】 実施例３５７Ｄ １−（４−アミノフェニル）−３−テトラヒドロ−３−フラニル−１Ｈ−ピラ
ゾール−５−カルボニトリル 実施例３５７Ｃのニトロ基を、前記のように鉄で還元した。
【０９６３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６４】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．２７（ｄ，２Ｈ）、７
．２６（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，２Ｈ）、５．５７（ｓ，２Ｈ）、４．９１
（ｔ，１Ｈ）、３．９０（ｍ，１Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，
１Ｈ）、１．９８（ｍ，３Ｈ）。
【０９６５】 実施例３５７ Ｎ−（４−（５−シアノ−３−テトラヒドロ−２−フラニル−１Ｈ−ピラゾル
−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３５７Ｄを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０９６６】 融点１６０〜１６２℃。
【０９６７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３９５（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０９６８】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１１．０１（ｓ，１Ｈ）、
８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．７
５（ｔ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、４．９６（ｔ
，１Ｈ）、３．９３（ｍ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｍ，１Ｈ
）、１．９９（ｍ，３Ｈ）。
【０９６９】 実施例３５８ Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロル
−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコ
チンアミド 実施例３５８Ａ メチル３−（１−メチル−１Ｈ−ピロル−３−イル）−３−オキソプロパノエ
ート テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のリチウムヘキサメチルジシラジド（２ｍＬ
、２ｍｍｏｌ）の−７８℃溶液に、３−アセチル−１−メチルピロール（０．２
４ｍＬ、２ｍｍｏｌ）を加えた。反応を０℃に加熱し、１時間攪拌した。その反
応混合物を−７８℃に再冷却し、メチルシアノホルメート（０．１９ｍＬ、２．
４ｍｍｏｌ）を加えた。−７８℃で１時間攪拌した後、反応を室温にゆっくり加
熱した。次に、その反応混合物を、エーテルと１Ｎ ＨＣｌの間に分配した。有
機祖を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し
、濃縮して、粗生成物を得た。ＨＰＬＣ（シリカゲル；アセトン−ヘキサン ２
０：８０）で精製して、所望の化合物（０．１８ｇ、収率５０％）を得た。
【０９７０】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ １９９（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０９７１】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．６４（ｔ，１Ｈ）、６
．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄｄ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、３．
６７（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）。
【０９７２】 実施例３５８Ｂ ３−（１−メチル−１Ｈ−ピロル−３−イル）−１−（４−ニトロフェニル）
−１Ｈ−ピラゾル−５−オール 前記条件を使用して、前記のように製造されるβ−ケトエステルとｐ−ニトロ
フェニルヒドラジンとを縮合させて、ヒドロキシピラゾールを収率６４％で得た
。
【０９７３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３０２（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０９７４】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．３４（ｄ，２Ｈ）、８
．１７（ｄ，２Ｈ）、７．３（ｂｔ，１Ｈ）、６．８７（ｂｔ，１Ｈ）、６．４
９（ｂｔ，１Ｈ）、５．２２（ｂｓ，１Ｈ）、３．６８（ｂｓ，３Ｈ）。
【０９７５】 実施例３５８Ｃ ５−（ジフルオロメトキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロル−３−イル）
−１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール 実施例３２２Ａの製造に関して記載したのと同様のアルキル化条件を使用して
、ジフルオロメトキシエーテルを収率５９％で製造した。
【０９７６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９７７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４９（ｄ，２Ｈ）、７
．９７（ｄ，２Ｈ）、７．６４−７．１６（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，１Ｈ）
、６．７８（ｔ，１Ｈ）、６．４８（ｓ，１Ｈ）、６．４２（ｄｄ，１Ｈ）、３
．６５（ｓ，３Ｈ）。
【０９７８】 実施例３５８Ｄ ４−［５−（ジフルオロメトキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロル−３−
イル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］アニリン 実施例３２２Ｂの製造に関して記載した鉄粉還元条件を使用して、アニリンを
収率９３％で製造した。
【０９７９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９８０】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．５１−７．０３（ｔ，
１Ｈ）、７．１５（ｄ，２Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、６．７（ｔ，１Ｈ）、
６．６３（ｄ，２Ｈ）、６．３（ｄｄ，１Ｈ）、６．２（ｓ，１Ｈ）、５．３３
（ｓ，２Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）。
【０９８１】 実施例３５８ Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロル
−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコ
チンアミド 実施例３５８Ｄを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０９８２】 融点１３５〜１３６℃。
【０９８３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４２８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０９８４】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．７９（ｓ，１Ｈ）、８
．６２（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，２Ｈ）、７．７４（ｔ，１Ｈ）、７．６２
（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｔ，１Ｈ）、７．１−７．５８（ｔ，１Ｈ）、６．７
４（ｔ，１Ｈ）、６．３７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、３．６５（
ｓ，３Ｈ）。
【０９８５】 実施例３５９ Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラ
ゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３５９Ａ 実施例３５５Ａ（１ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．５３ｇ、
１１．１ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中で合わせ、５０℃
に加熱した。クロロジフルオロメタンを、その反応混合物に４５分間にわたって
泡立たせた。次に、その混合物を、室温に冷却し、飽和ＮａＣｌ溶液（５０ｍＬ
）とジエチルエーテル（５０ｍＬ）の間に分配した。有機層を分離し、水性層を
ジエチルエーテル（２ｘ５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で
乾燥し、真空において濃縮した。残さをシリカゲルケーク（１５０ｍＬ）で濾過
し、ヘキサン中２０％アセトンで溶離し、次に、真空において濃縮して所望の生
成物を得た。
【０９８６】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２９２（Ｍ＋Ｈ）＋（分析条件において生成
されるアニリンに関する）。
【０９８７】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４２（ｄ，２Ｈ）、８
．２９（ｓ，２Ｈ）、７．９９（ｄ，２Ｈ）、７．８０（ｔ，１Ｈ）、７．４２
（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）。
【０９８８】 粗生成物を２０ｍＬのエタノール／水（３：１／ｖ：ｖ）に再溶解した。鉄粉
（１．５ｇ、２７．２７ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（（０．２０６ｇ、
３．８９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を１時間にわたって加熱して還流した。
室温に冷却した後、溶媒を真空において除去し、残さをフィルターケーク（１０
０ｍＬシリカゲル、および１５ｇ無水硫酸マグネシウム）で濾過し、ヘキサン中
５０％アセトン（ｖ：ｖ）で溶離した。所望の生成物を含有する画分を合わせ、
溶媒を真空において除去して、所望の化合物を灰色がかった白色固形物（０．５
２ｇ、全収率４８％）として得た。
【０９８９】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９９０】 実施例３５９ Ｎ−（４−（５−ジフルオロメトキシ）−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラゾ
ル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド 実施例３５９Ａを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【０９９１】 融点１７２〜１７４℃。
【０９９２】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９９３】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．７７（ｍ，１Ｈ）、８
．６０（ｍ，１Ｈ）、８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，２Ｈ）、７．７５
（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｔ，
１Ｈ）、６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）。
【０９９４】 実施例３６０ Ｎ−（４−（５−ジフルオロメトキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロル−
２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチ
ンアミド 実施例３６０Ａ エチル３−（１−メチル−１Ｈ−ピロル−２−イル）−３−オキソプロパノエ
ート １−メチル−２−ピロールカルボン酸（１．２５ｇ、１０ｍｍｏｌ）を、塩化
チオニル（１０ｍＬ）中で、２時間にわたって加熱して還流した。過剰の塩化チ
オニルを真空において除去した。テトラヒドロフラン（５０ｍＬ、１ｍｇの２，
２’−ビピリジルを開始剤として含有）中のマロン酸エチル（２．６４ｇ、２０
ｍｍｏｌ）を、−７０℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ
溶液）を、ピンク色が数分間持続するまで、ゆっくり加えた。５時間攪拌した後
、テトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の１−メチル−２−ピロールカルボン酸塩化
物を滴下した。反応を−７０℃で３０分間攪拌し、２時間で室温にゆっくり加熱
した。その反応混合物を、エーテルと１Ｎ ＨＣｌの間に分配した。有機層を、
飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮
して、粗β−ケトエステル（０．６５ｇ、収率３３％）を得た。
【０９９５】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ２１３（Ｍ＋ＮＨ４）＋。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．２（ｔ，１Ｈ）、７．１
１（ｄｄ，１Ｈ）、６．１５（ｄｄ，１Ｈ）、４．１（ｑ，２Ｈ）、３．８９（
ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、１．１８（ｔ，３Ｈ）。
【０９９６】 実施例３６０Ｂ ３−（１−メチル−１Ｈ−ピロル−２−イル）−１−（４−ニトロフェニル）
−１Ｈ−ピラゾル−５−オール 前記条件を使用して、前記のように製造されるβ−ケトエステルとｐ−ニトロ
フェニルヒドラジンとを縮合させて、ヒドロキシピラゾールを収率４４％で得た
。
【０９９７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３０２（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０９９８】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．３４（ｄ，２Ｈ）、８
．１７（ｂｄ，２Ｈ）、６．８５（ｂｓ，１Ｈ）、６．４９（ｂｓ，１Ｈ）、６
．０４（ｂｓ，１Ｈ）、５．８（ｂｓ，１Ｈ）、３．９５（ｂｓ，３Ｈ）。
【０９９９】 実施例３６０Ｃ ５−（ジフルオロメトキシ）−３（１−メチル−１Ｈ−ピロル−２−イル）−
１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール 実施例３２２Ａの製造に関して記載したのと同様のアルキル化条件を使用して
、ジフルオロメトキシエーテルを、収率２３％で得た。
【１０００】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１００１】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．４（ｄ，２Ｈ）、８．
１（ｄ，２Ｈ）、７．６８−７．２（ｔ，１Ｈ）、６．９（ｔ，１Ｈ）、６．６
３（ｓ，１Ｈ）、６．４８（ｄｄ，１Ｈ）、６．０８（ｄｄ，１Ｈ）、３．９６
（ｓ，３Ｈ）。
【１００２】 実施例３６０Ｄ ４−［５−（ジフルオロメトキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロル−２−
イル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］アニリン 実施例３２２Ｂの製造に関して記載した鉄粉還元条件を使用して、アニリンを
定量的収率で製造した。
【１００３】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ３０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１００４】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ７．６６−７．１８（ｔ，
１Ｈ）、７．２（ｄ，２Ｈ）、６．８（ｔ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，２Ｈ）、６
．４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、６．０３（ｄｄ，１Ｈ）、５．３
９（ｓ，２Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）。
【１００５】 実施例３６０ Ｎ−（４−（５−ジフルオロメトキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロル−
２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチ
ンアミド 実施例３６０Ｄを、実施例（ｉ）−ａ（方法５、６、または７）の場合と同様
に処理し、標記化合物を得た。
【１００６】 融点１５４〜１５５℃。
【１００７】 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ ４２８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【１００８】 １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１０．９（ｓ，１Ｈ）、８
．８（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，２Ｈ）、７．７４（
ｔ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，２Ｈ）、７．１４−７．６２（ｔ，１Ｈ）、６．８
４（ｔ，１Ｈ）、６．０６（ｔ，１Ｈ）、４．４９（ｓ，１Ｈ）、４．４８（ｔ
，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/425 Ａ６１Ｋ 31/425 31/433 31/433 31/44 31/44 31/4439 31/4439 31/445 31/445 31/454 31/454 31/475 31/475 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 17/06 17/06 29/00 １０１ 29/00 １０１ 37/02 37/02 37/06 37/06 37/08 37/08 43/00 １１１ 43/00 １１１ Ｃ０７Ｄ 231/14 Ｃ０７Ｄ 231/14 401/04 401/04 401/14 401/14 403/12 403/12 405/04 405/04 405/12 405/12 405/14 405/14 409/14 409/14 413/12 413/12 417/12 417/12 417/14 417/14 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，Ｚ Ｗ (72)発明者 ジユーリツク，ステイーバン・ダブリユ アメリカ合衆国、イリノイ・60048、リバ テイビル、パドツク・レイン・621 (72)発明者 ガビンズ，アール・ジエイ アメリカ合衆国、イリノイ・60048、リバ テイビル、ウエスト・バーチウツド・レイ ン・15646 (72)発明者 ラリイ，ジエイ・アール アメリカ合衆国、マサチユーセツツ・ 02181、ウエルズリー、デミヤン・ロー ド・24 (72)発明者 トウー，ノア・ピー アメリカ合衆国、イリノイ・60031、ガー ニー、ビンヤード・ドライブ・1496 (72)発明者 メイダー，デイビツド・ジエイ アメリカ合衆国、イリノイ・60030、グレ イズレイク、ウエスト・ミアンダー・ドラ イブ・18115 (72)発明者 ウオーリア，ユーシヤ アメリカ合衆国、イリノイ・60048、グリ ーン・オークス、ノース・サマセツト・サ ークル・14584 (72)発明者 ビードマン，ポール・イー アメリカ合衆国、イリノイ・60048、リバ テイビル、ウエスト・パーク・アベニユ ー・ナンバー・202・144 (72)発明者 チヨー，シユン アメリカ合衆国、イリノイ・60048、パー ク・シテイ、グリーンリード・コート・ナ ンバー・206・4128 (72)発明者 ワーヘナール，フランク・エル アメリカ合衆国、イリノイ・60031、ガー ニー、レキシントン・スクエア・イース ト・586 (72)発明者 サイアツテイ，リチヤード・ジエイ アメリカ合衆国、イリノイ・60031、ガー ニー、クレム・ドライブ・7249 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB01 BB06 BB09 CC04 CC22 CC51 CC52 CC62 CC67 CC73 CC75 CC76 CC78 CC92 DD03 DD04 DD12 DD22 DD41 DD42 EE01 4C086 AA01 AA02 AA03 BC27 BC36 BC43 BC46 BC60 BC67 BC69 BC82 BC85 CB26 GA02 GA07 GA08 GA09 MA01 MA04 ZB02 ZC02

Claims (44)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、 Ｒ１及びＲ３は、独立に、 （１）水素、 （２）アリール、 （３）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （４）ハロ、 （５）−ＣＮ、 （６）−ＮＯ２、 （７）−ＯＨ、 （８）−ＯＧ（式中、Ｇはヒドロキシル保護基である）、 （９）−ＣＯ２Ｒ６（式中、Ｒ６は、 （ａ）水素、 （ｂ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｃ）アリール、 （ｄ）独立に、 （ｉ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｖ）ハロ、 （ｖ）−ＮＯ２、及び （ｖｉ）−Ｎ３ から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換されたアリール、 （ｅ）カルボキシ保護基、 （ｆ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｇ）独立に、 （ｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｉｉ）アリール、 （ｉｖ）独立に、 １〜１５個の炭素のアルキル、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、及び −Ｎ３ から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換されたアリール、 （ｖ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、及び （ｖｉ）ハロ から選択された、１、２又は３又は４個の置換基で置換された１〜１５個の炭素
    のアルキル、 （ｈ）３〜１５個の炭素のアルケニル（但し、炭素−炭素二重結合の炭素は、酸
    素に直接結合されていない）、 （ｉ）３〜１５個の炭素のアルキニル（但し、炭素−炭素三重結合の炭素は、酸
    素に直接結合されていない）、及び （ｊ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル から選択される）、 （１０）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８（式中、Ｌ１は、 （ａ）共有結合、 （ｂ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）−（式中、Ｘ及びＸ’は独立に、Ｏ又はＳである）、 （ｃ）−Ｃ（Ｘ）−、及び （ｄ）−ＮＲ６− から選択され、そしてＲ７及びＲ８は独立に、 （ａ）水素、 （ｂ）アルカノイル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 （ｃ）アルコキシカルボニル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である
    ）、 （ｄ）アルコキシカルボニル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素であり
    、アリールからなる群から選択された１個又は２個の置換基で置換されている）
    、 （ｅ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｆ）アリール、 （ｇ）独立に、 （ｉ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｖ）ハロ、 （ｖ）−ＮＯ２、及び （ｖｉ）−Ｎ３ から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換されたアリール、 （ｈ）−ＯＲ６（但し、Ｒ７又はＲ８の一方のみが、−ＯＲ６である） （ｉ）窒素保護基、 （ｊ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｋ）独立に、 （ｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｉｉ）アリール、 （ｉｖ）独立に、 １〜１５個の炭素のアルキル、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、及び −Ｎ３ から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換されたアリール、 （ｖ）３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｖｉ）ハロ （ｖｉｉ）−ＣＯ２Ｒ６、及び （ｖｉｉｉ）−ＯＨ から選択された、１、２又は３又は４個の置換基で置換された１〜１５個の炭素
    のアルキル、 （ｌ）３〜１５個の炭素のアルケニル（但し、炭素−炭素二重結合の炭素は、窒
    素に直接結合されていない）、 （ｍ）３〜１５個の炭素のアルキニル（但し、炭素−炭素三重結合の炭素は、窒
    素に直接結合されていない）、 （ｎ）−ＳＯ２−アルキル、及び （ｏ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル から選択されるか又は Ｒ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒に、 （ｉ）アジリジン、 （ｉｉ）アゼチジン、 （ｉｉｉ）ピロリジン、 （ｉｖ）ピペリジン、 （ｖ）ピペラジン、 （ｖｉ）モルホリン、 （ｖｉｉ）チオモルホリン、及び （ｖｉｉｉ）チオモルホリンスルホン、 （ここで、（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）は、任意に、１〜１５個の炭素のアルキルから
    なる群から選択された１、２又は３個の置換基で置換されていてよい）、 から選択された環を形成する）、 （１１）−Ｌ２Ｒ９（式中、Ｌ２は、 （ａ）−Ｌ１−、 （ｂ）−Ｏ−及び （ｃ）−Ｓ（Ｏ）ｔ−（式中、ｔは０、１又は２である） から選択され、 Ｒ９は、 （ａ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｂ）アリール、 （ｃ）独立に、 （ｉ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｖ）ハロ、 （ｖ）−ＮＯ２、及び （ｖｉ）−Ｎ３ から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換されたアリール、 （ｄ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｅ）複素環、 （ｆ）２〜１５個の炭素のアルケニル、及び （ｅ）独立に、 （ｉ）２〜１５個の炭素のアルケニル、 （ｉｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）−ＣＮ、 （ｉｖ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｖ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｖｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉ）２〜１５個の炭素のアルキニル、 （ｖｉｉｉ）アリール、 （ｉｘ）独立に、 １〜１５個の炭素のアルキル、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、及び −Ｎ３ から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換されたアリール、 （ｘ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、及び （ｘｉ）ハロ、 （ｘｉｉ）−ＮＲ７Ｒ８、 （ｘｉｉｉ）複素環、及び （ｘｉｖ）独立に、 １〜１５個の炭素のアルキル、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、及び −Ｎ３ から選択された、１、２又は３又は４個の置換基で置換された複素環、 から選択された、１、２又は３又は４個の置換基で置換された１〜１５個の炭素
    のアルキル、 から選択される）、 （１２）１、２、３、４又は５個のハロ置換基で置換された、１〜１５個の炭素
    のアルキル、 （１３）１〜１５個の炭素のアルキル、 （１４）２〜１５個の炭素のアルケニル、 （１５）２〜１５個の炭素のアルキニル、 （ここで、（１３）〜（１５）は、任意に、 （ａ）（＝Ｘ）、 （ｂ）アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）
    、 （ｃ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｄ）ハロからなる群から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換
    された１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｅ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｆ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｇ）−Ｎ３、 （ｈ）−ＮＯ２、 （ｉ）−ＣＮ、 （ｊ）−ＯＨ、 （ｋ）−ＯＧ、 （ｌ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｍ）ハロ、 （ｎ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｏ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、及び （ｐ）−Ｌ２Ｒ９ で置換されていてよい）、 （１６）−Ｌ２−複素環、及び （１７）−Ｌ２−複素環（ここで、この複素環は、独立に、 （ａ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｂ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｃ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｄ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｅ）ハロ、及び （ｆ）−ＮＯ２ から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されている）、 （１８）−ＮＲＸＣ（Ｏ）ＮＲＹＲＺ（式中、ＲＸ、ＲＹ及びＲＺは、独立に、 （ａ）水素及び （ｂ）１〜１５個の炭素のアルキル から選択される）、 （１９）−Ｃ（＝ＮＲＸ）ＮＲＹＲＺ、 （２０）−ＮＲＸＣ（＝ＮＲＸ’）ＮＲＹＲＺ（式中、ＲＸ、ＲＹ及びＲＺは、
    前記に定義されており、そしてＲＸ’は、 （ａ）水素及び （ｂ）１〜１５個の炭素のアルキル から選択される）、 （２１）−ＮＲＸＣ（Ｏ）ＯＲＷ（式中、ＲＷは、 （ａ）１〜１５個の炭素のアルキル、及び （ｂ）３〜１５個の炭素のアルケニル（但し、炭素−炭素二重結合の炭素は、酸
    素に直接結合されていない） から選択される）、並びに （２２）−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８ から選択され； Ｚは、窒素又は炭素であり； Ｒ２は、存在しないか又は （１）水素、 （２）−ＣＯ２Ｒ６、 （３）１〜１５個の炭素のアルキル、 （４）−Ｃ（Ｏ）Ｒ６’（式中、Ｒ６’は、 （ａ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｂ）アリール、及び （ｃ）複素環 から選択される）、 （５）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７’Ｒ８’（式中、Ｒ７’及びＲ８’は、独立に、 （ａ）水素、 （ｂ）１〜１５個の炭素のアルキル から選択されるか又はＲ７’及びＲ８’は、それらが結合している窒素と一緒に
    、 （ｉ）ピペリジン、 （ｉｉ）ピペラジン、 （ｉｉｉ）モルホリン、 （ｉｖ）チオモルホリン、及び （ｖ）チオモルホリンスルホン から選択される環を形成する）、 （６）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （７）３〜１０個の炭素のシクロアルキル、 （８）ハロからなる群から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換
    された１〜１５個の炭素のアルキル、 （９）（ａ）−ＣＮ、 （ｂ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｃ）（＝Ｘ）、及び （ｄ）−ＣＯ２Ｒ６、 で置換された１〜１５個の炭素のアルキル、並びに （１０）ハロゲン から選択され（但し、Ｘが窒素であるとき、Ｒ２は存在しない）； Ｑは、アリール又は複素環であり（但し、Ｑがフェニルであるとき、このフェ
    ニルは、Ｅにより、フェニル環に対するピラゾール又は１，２，４−トリアゾー
    ル環の結合位置に対する関係で２−、３−又は４−置換されている）； Ｒ４及びＲ５は、独立に、 （１）水素、 （２）１〜１５個の炭素のアルキル、 （３）１、２、３、４又は５個のハロ置換基で置換された１〜１５個の炭素のア
    ルキル、 （４）（ａ）−ＣＮ、 （ｂ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｃ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、及び （ｄ）−Ｌ２Ｒ９ で置換された、１〜１５個の炭素のアルキル、 （５）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （６）−ＣＮ、 （７）−ＣＯ２Ｒ６、 （８）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 （９）−Ｌ２Ｒ９、 （１０）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （１１）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （１２）ハロ、 （１３）−Ｃ（＝ＮＲ６）ＮＲ７Ｒ８、 （１４）−ＮＲ１２（＝ＮＲ６）ＮＲ７Ｒ８（式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記
    に定義されており、そしてＲ１２は、 （ａ）水素、 （ｂ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｃ）アリール、 （ｄ）１〜１５個の炭素のアルキル、及び （ｅ）独立に、 （ｉ）２〜１５個の炭素のアルケニル、 （ｉｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｖ）２〜１５個の炭素のアルキニル、及び （ｖ）アリール、 から選択された、１、２又は３又は４個の置換基で置換された１〜１５個の炭素
    のアルキル から選択される）、 （１５）−Ｌ２−複素環、並びに （１６）−Ｌ２−複素環（ここで、この複素環は、独立に、 （ａ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｂ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｃ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｄ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｅ）ハロ、 （ｆ）−Ｎ３、及び （ｇ）−ＮＯ２ から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されている） から選択され； Ｅは、 （１）−Ｌ３−Ｂ（式中、Ｌ３は、 （ａ）共有結合、 （ｂ）Ｚ又はＥ立体配置での２〜６個の炭素のアルケニレン、 （ｃ）２〜６個の炭素のアルキニレン、 （ｄ）−Ｃ（Ｘ）−、 （ｅ）−Ｎ＝Ｎ−、 （ｆ）−ＮＲ７−、 （ｇ）−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、 （ｈ）−Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）−、 （ｉ）−Ｘ−、 （ｊ）−（ＣＨ２）ｍＯ−、 （ｋ）−Ｏ（ＣＨ２）ｍ−、 （ｌ）−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｘ）−、 （ｍ）−Ｃ（Ｘ）Ｎ（Ｒ７）−、 （ｎ）−Ｓ（Ｏ）ｔ（ＣＨ２）ｍ−、 （ｏ）−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）ｔ−、 （ｐ）−ＮＲ７（ＣＨ２）ｍ−、 （ｑ）−（ＣＨ２）ｍＮＲ７−、 （ｒ）−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｔ−、 （ｓ）−Ｓ（Ｏ）ｔＮＲ７−、 （ｔ）−Ｎ＝Ｃ（Ｈ）−、 （ｕ）−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−、 （ｖ）−ＯＮ＝ＣＨ−、 （ｗ）−ＣＨ＝ＮＯ−、 （ここで、（ｇ）〜（ｗ）は、それらの左端によってＱに結合していると示され
    ている）、 （ｘ）−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−（式中、Ｒ１０及びＲ１ １ は、それらが結合している窒素原子と一緒に、 （ｉ）モルホリン、 （ｉｉ）チオモルホリン、 （ｉｉｉ）チオモルホリンスルホン、及び （ｉｖ）ピペリジン （ここで、（ｉ）〜（ｉｖ）は、Ｒ７が結合している窒素を介してＱに、そして
    環内の炭素を介してＢに結合している） から選択された環を形成する）、 （ｙ）−Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−、及び （ｚ）−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）− から選択され、そして Ｂは、 （ａ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｂ）Ｅ又はＺ立体配置での３〜１５個の炭素のアルケニル（但し、Ｌ３が共有
    結合以外であるとき、炭素−炭素二重結合の炭素はＬ３に直接結合していない）
    、 （ｃ）３〜１５個の炭素のアルキニル（但し、Ｌ３が共有結合以外であるとき、
    炭素−炭素三重結合の炭素はＬ３に直接結合していない）、 （ここで、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、任意に、独立に、 （ｉ） 【化２】 （式中、Ｌ２は前記に定義されており、そしてＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ及びＲＥ は、独立に、 水素、 アルカノイル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロからなる群から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換された１
    〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 −Ｎ３、 −ＮＯ２、 −ＣＮ、 −ＯＨ、 −ＯＧ、 ３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 ハロ、 −ＣＯ２Ｒ６、 −Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 −Ｌ２Ｒ９、 １〜１５個の炭素のアルキル、 独立に、 （＝Ｘ）、 アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 １、２、３、４又は５個のハロ置換基で置換された１〜１５個の炭素のアル コキシ、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 −Ｎ３、 −ＮＯ２、 −ＣＮ、 −ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 −ＯＧ、 ３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 ハロ、 −ＣＯ２Ｒ６、 −Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、及び −Ｌ２Ｒ９、 から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換された１〜１５個の炭
    素のアルキル、 −Ｌ２−複素環、及び −Ｌ２−複素環（ここで、この複素環は、独立に、 １〜１５個の炭素のアルキル、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＲＸＣ（Ｏ）ＮＲＹＲＺ、 −Ｃ（＝ＮＲＸ）ＲＹＲＺ、 −ＮＯ２、及び −Ｎ３ から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されている）、 から選択される）、 （ｉｉ）（＝Ｘ）、 （ｉｉｉ）アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素であ
    る）、 （ｉｖ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖ）ハロからなる群から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換
    された１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｖｉｉｉ）−Ｎ３、 （ｉｘ）−ＮＯ２、 （ｘ）−ＣＮ、 （ｘｉ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｘｉｉ）−ＯＧ、 （ｘｉｉｉ）３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｘｉｖ）ハロ、 （ｘｖ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｘｖｉ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 （ｘｖｉｉ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｘｖｉｉｉ）−Ｌ２−複素環、及び （ｘｉｘ）−Ｌ２−複素環（ここで、この複素環は、独立に、 （＝Ｘ）、 アルカノイル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 ハロからなる群から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換され た１〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 −Ｎ３、 −ＮＯ２、 −ＣＮ、 −ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 −ＯＧ、 ３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 ハロ、 −ＣＯ２Ｒ６、 −Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、及び −Ｌ２Ｒ９、 から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されている）、 から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されていてよい）、 （ｄ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｅ）４〜１２個の炭素のシクロアルケニル（但し、Ｌ３が共有結合以外である
    とき、炭素−炭素二重結合の炭素はＬ３に直接結合していない）、 （ここで、（ｄ）及び（ｅ）は、任意に、独立に、 （ｉ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）アリール、 （ｉｉｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｖ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖ）ハロ、 （ｖｉ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｖｉｉ）オキソ、 （ｖｉｉｉ）ペルフルオロアルキル、 （ｉｘ）複素環、及び （ｘ）独立に、 １〜１５個の炭素のアルキル、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、及び −Ｎ３ から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換された複素環 から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよい）、 （ｆ） 【化３】 （但し、Ｒ１及びＲ３が共に、１個の炭素のペルフルオロアルキルであり、Ｚが
    炭素であり、Ｒ２が水素であり、Ｑが、Ｅによって、フェニル基へのピラゾール
    環の結合位置に対して４−置換されているフェニルであり、Ｒ４及びＲ５が水素
    であり、Ｅが−Ｌ３−Ｂであり、Ｌ３が−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｘ）−であり、Ｒ７が
    水素であり、Ｘが酸素であり、そしてＲＡ、ＲＢ、ＲＤ及びＲＥが水素であると
    き、ＲＣはクロロ以外である）、並びに （ｇ）複素環（ここで、この複素環は、任意に、独立に、 （ｉ）（＝Ｘ）、 （ｉｉ）アルカノイル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 （ｉｉｉ）アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素であ
    る）、 （ｉｖ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖ）ハロからなる群から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換さ
    れた１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖｉ）ハロ、 （ｖｉｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉｉ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｉｘ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｘ）−Ｎ３、 （ｘｉ）−ＮＯ２、 （ｘｉｉ）−ＣＮ、 （ｘｉｉｉ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｘｉｖ）−ＯＧ、 （ｘｖ）３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｘｖｉ）ハロ、 （ｘｖｉｉ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｘｖｉｉｉ）任意に−ＯＨで置換されたアルキル、 （ｘｉｘ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、及び （ｘｘ）−Ｌ２Ｒ９ から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されていてよい）、 （但し、Ｒ１及びＲ３が、１個の炭素のペルフルオロアルキルであり、Ｚが炭素
    であり、Ｒ２が水素であり、Ｑが、Ｅによって、フェニル基へのピラゾール環の
    結合位置に対して４−置換されているフェニルであり、Ｒ４及びＲ５が水素であ
    り、Ｅが−Ｌ３−Ｂであり、Ｌ３が−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｘ）−であり、Ｒ７が水素
    であり、Ｘが酸素であり、そしてＢが、環の５位を介してＬ３に結合している１
    ，２，３−チアジアゾリル環であるとき、１，２，３−チアジアゾリル環の４位
    の置換基は、１個の炭素のアルキル以外であり、 更に、Ｒ１及びＲ３が、１個の炭素のペルフルオロアルキルであり、Ｚが炭素で
    あり、Ｒ２が水素であり、Ｑが、Ｅによって、フェニル基へのピラゾール環の結
    合位置に対して４−置換されているフェニルであり、Ｒ４及びＲ５が水素であり
    、Ｅが−Ｌ３−Ｂであり、Ｌ３が−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｘ）−であり、Ｒ７が水素で
    あり、Ｘが酸素であり、そしてＢが、環の４位を介してＬ３に結合しているイソ
    キサゾール環であるとき、イソキサゾール環の３位及び５位の置換基は、共に１
    個の炭素のアルキル基ではない）、 から選択される）、又は （２） 【化４】 （式中、Ｒ１３及びＲ１４は、独立に、 （ａ）水素、 （ｂ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｃ）Ｅ又はＺ立体配置での３〜１５個の炭素のアルケニル（但し、炭素−炭素
    二重結合の炭素はＣ（＝Ｏ）基に直接結合していない）、 （ｄ）３〜１５個の炭素のアルキニル（但し、炭素−炭素三重結合の炭素はＣ（
    ＝Ｏ）基に直接結合していない）、 （ここで、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は、任意に、独立に、 （ｉ） 【化５】 （ｉｉ）（＝Ｘ）、 （ｉｉｉ）アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素であ
    る）、 （ｉｖ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖ）ハロからなる群から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換さ
    れた１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｖｉｉｉ）−Ｎ３、 （ｉｘ）−ＮＯ２、 （ｘ）−ＣＮ、 （ｘｉ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｘｉｉ）−ＯＧ、 （ｘｉｉｉ）３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｘｉｖ）ハロ、 （ｘｖ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｘｖｉ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 （ｘｖｉｉ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｘｖｉｉｉ）−Ｌ２−複素環、及び （ｘｉｘ）−Ｌ２−複素環（ここで、この複素環は、独立に、 （＝Ｘ）、 アルカノイル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 ハロからなる群から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換され た１〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 −Ｎ３、 −ＮＯ２、 −ＣＮ、 −ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 −ＯＧ、 ３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 ハロ、 −ＣＯ２Ｒ６、 −Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、及び −Ｌ２Ｒ９、 から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されている）、 から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されていてよい）、 （ｅ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｆ）４〜１２個の炭素のシクロアルケニル（但し、炭素−炭素二重結合の炭素
    はＣ（＝Ｏ）基に直接結合していない）、 （ここで、（ｅ）及び（ｆ）は、任意に、独立に、 （ｉ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）アリール、 （ｉｉｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｖ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖ）ハロ、 （ｖｉ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｖｉｉ）複素環、及び （ｖｉｉｉ）独立に、 １〜１５個の炭素のアルキル、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、及び −Ｎ３ から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換された複素環 から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよい）、 （ｇ）複素環、及び （ｈ）独立に、 （ｉ）（＝Ｘ）、 （ｉｉ）アルカノイル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 （ｉｉｉ）アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素であ
    る）、 （ｉｖ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖ）ハロからなる群から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換さ
    れた１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｖｉｉｉ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｉｘ）−Ｎ３、 （ｘ）−ＮＯ２、 （ｘｉ）−ＣＮ、 （ｘｉｉ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｘｉｉｉ）−ＯＧ、 （ｘｉｖ）３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｘｖ）ハロ、 （ｘｖｉ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｘｖｉｉ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 （ｘｖｉｉｉ）−Ｌ２Ｒ９ から選択された、１、２、３又は４個の置換基で置換された複素環、 から選択される。但し、Ｒ１３及びＲ１４の少なくとも一方は水素以外であるか
    又はＲ１３及びＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒に、 （ａ）スクシンイミジル、 （ｂ）マレイミジル、 （ｃ）グルタルイミジル、 （ｄ）フタルイミジル、 （ｅ）ナフタルイミジル、 【化６】 【化７】 （ここで、（ａ）〜（ｍ）は、任意に、 ハロ及び −Ｌ２Ｒ９ から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよい）、 から選択された環を形成する） である］ を有する化合物又はその医薬的に許容される塩若しくはプロドラッグ。
  2. 【請求項２】 式： 【化８】 （式中、Ｚは炭素であり、Ｒ２は水素であり、そしてＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及
    びＥは、前記に定義されている） の、請求項１に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩若しくはプロドラッ
    グ。
  3. 【請求項３】 Ｒ１が１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキルであり、そ
    してＲ４及びＲ５が水素である、請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｌ３が−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｘ）−であり、Ｒ７が水素であり、
    そしてＷがＯである、請求項３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル］フェニル］−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキサミ
    ド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミ
    ド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−オキソ−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
    ミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−シクロヘキセン−１−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−メチルシクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェノキシ）−２−フランカルボキ
    サミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−メチル−２−シクロヘキセン−１−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−シクロペンテン−１−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−メトキシシクロヘキサンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ブチンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−メチル−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］シクロヘプタンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ベンゾフランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、 （Ｅ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル］フェニル］−３−（２−クロロフェニル）−２−プロペンアミド
    、 ２−ベンゾイル−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 ３ａ（Ｓ）−（３ａα，４β，６ａα）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフ
    ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ヘキサヒドロ−２−
    オキソ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−ペンタンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ヨードベンズアミド、 エキソ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル］フェニル］ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−カル
    ボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、 （Ｒ）−フェニルメチル ［１−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメ
    チル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］プロピ
    ル］カルバメート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−メチル−２−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−７−メトキシ−２−ベンゾフランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−（ヒドロキシメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−シアノアセトアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−シクロヘキサン−１−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、 （Ｒ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル］フェニル］−α−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）ベンゼ
    ンアセトアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］ヘプタンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−フェノキシベンズアミド、 ３−アミノ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 ４−アミノ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 ４−アジド−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−２−チオフェンアセトアミド、 Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    フェニル］−１−トリシクロ「３．３．１．１３，７］−デカンカルボキサミド
    、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ２−［（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］−Ｌ−
    アスパラギン，フェニルメチルエステル、 １，１−ジメチルエチル［７−［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］−Ｎ−［４−［３，５−
    ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］−３−
    （メチルチオ）プロパンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−ナフチレンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−シアノベンズアミド、 （トランス）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル］フェニル］−２−フェニル−シクロプロパンカルボキサミ
    ド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ヨードベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−クロロプロパンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−エチルヘキサンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−（ヘキシルオキシ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−メチルベンズアミド、 ２−（アセチルオキシ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
    −１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４，６−トリメチルベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキ
    サミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ブロモベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−（ジメチルアミノ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−（ジメチルアミノ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−メチルベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３，４−ジメトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］シクロペンタンプロパンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−メチルベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−メチル−２−ブテンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４−ジメチル−５−チアゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−（ヒドロキシメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−（メチルスルホニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ヨードベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ヘプチルベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−メチル−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ピリジンカルボキサイミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−クロロ−２−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−シンノリンカルボキサミド、 ４−アセチル−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 １，１−ジメチルエチル４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］−１−ピペ
    リジンカルボキシラート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−（ジエチルアミノ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］シクロペンタンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］シクロヘキサンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ピペリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−（メチルスルホニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 メチル ３−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］ベンゾアート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−クロロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１，４−ベンゼンジカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３，５−ジニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−シアノベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１，３−ベンゼンジカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ニトロベンズアミド、 ３−（アミノスルホニル）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 メチル ４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］ベンゾアート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ブロモベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ブロモベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，６−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−フルオロ−γ−オキソベンゼンブタンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボキサ
    ミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−（４−クロロフェノキシ）−２−メチルプロパンアミド
    、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］アセトアミド、 ４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］安息香酸、 フェニルメチル Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］−４−オキソブチル］カルバメート
    、 ３−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］安息香酸、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ブロモ−２−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−メチル−２−チオフェンカルボキサミド、 ２−アミノ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−フルオロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−クロロ−４−（メチルスルホニル）−２−チオフェンカ
    ルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−（２−ニトロフェノキシ）アセトアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１Ｈ−インドール−２−アセトアミド、 （Ｅ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル］フェニル］−３−（２−チエニル）−２−プロペンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］ピアジンカルボキサミド、 １，１−ジメチルエチル［［４−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］−４−オキソブチル］カ
    ルバメート、 １−アセチル−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル］フェニル］−４−ピペリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］ブタンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−クロロ−２−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−α−メチル−４−（２−チエニルカルボニル）ベンゼンアセ
    トアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−α−メチル−４−（２−チエニルカルボニル）ベンゼンアセ
    トアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−メトキシ−４−（メチルチオ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３，４−ジヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ヒドロキシ−６−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−メチル−４−イソキサゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ブロモ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−４−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，５−ジクロロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，３−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−クロロ−４−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，５−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−６−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−クロロ−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−４−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，６−ジクロロ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ブロモ−２−クロロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３，４−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ブロモ−５−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ブロモ−４−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ブロモ−４−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−４，５−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−クロロ−２，５−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，３，４−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３，４，５−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４，５−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４，６−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，３，５−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４−ジクロロ−６−フルオロベンズアミド、 Ｎ−（４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル）−２，４−ジクロロ−３，５−ジニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，３，５，６−テトラフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，３，４，５−テトラフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンズアミド
    、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−メチル−２−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−イソキサゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］テトラヒドロ−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ピロリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］テトラヒドロ−３−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−４−ピリジンカルボキサミド、 １，１−ジメチルエチル２−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］−１−ピロ
    リジンカルボキシラート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−ニトロ−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−６−クロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−ブロモ−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−メチル−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−クロロ−２−チオフェンカルボキサミド、 （Ｓ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル］フェニル］テトラヒドロ−５−オキソ−２−フランカルボキサミ
    ド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−オキソ−２−ピロリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−ブロモ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−ニトロ−３−チオフェンカルボキサミド、 １，１−ジメチルエチル４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］−３−チア
    ゾリジンカルボキシラート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−メトキシ−３−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，３−ジブロモ−５−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−フルオロ−４−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−クロロ−４−メトキシ−３−チオフェンカルボキサミド
    、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５，６−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，６−ジクロロ−４−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，５−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 ３−アミノ−Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）フェニル）−３−クロロ−５−メトキシイソニコチンアミド、 ４−（アミノメチル）−Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−
    １Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２−クロロベンズアミド、 Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）フェニル）−２−メチルアクリルアミド、 Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）フェニル）−４−クロロ−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（２−フリル）−３−（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボ
    キサミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−アセチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
    −１−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−２，３，５−トリフルオロベンズアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（２−チエニル）−３−（トリフルオロメチ
    ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオ
    ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（３−ピリジル）−３−（トリフルオロメチ
    ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（２−チエニル）−３−（トリフルオロメチ
    ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
    −１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
    −１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カル
    ボキサミド、 Ｎ−（４−（５−アセチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
    −１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオ
    ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ニコチンアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
    −１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオ
    ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾ
    ール−５−カルボキサミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
    −ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
    −ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボ
    キサミド、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−
    トリアゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル）
    −３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソ
    ニコチンアミド、 ３−クロロ−Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−３−クロロイソニコチンアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 ３−クロロ−Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロ
    メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、及び Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミドから
    選択された、請求項４に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｌ３が−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｘ）−であり、Ｒ７が１〜１５個の
    炭素のアルキルであり、そしてＷがＯである、請求項３に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル］フェニル］−２−クロロ−Ｎ−メチルベンズアミド及び
    Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
    ル］フェニル］−２−クロロ−４−ニトロ−Ｎ−メチルベンズアミドから選択さ
    れた、請求項６に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｌ３が−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−であり、そしてＲ ７ 及びＲ８が水素である、請求項３に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 エチル３−［［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチ
    ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］
    ベンゾアート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（３−シアノフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（３−ニトロフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（３，５−ジメチルフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−フェニルウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−［４−（ブチルオキシフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（２−メチル−３−ニトロフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）ウレア、 Ｎ−（４−アセチルフェニル）−Ｎ’−［４−［３，５−ビス（トリフルオロ
    メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（４−メチル−２−ニトロフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−ヘプチルウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−２−メチル−５−ニトロフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）ウレア、及び Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）ウレアから選択
    された、請求項８に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｌ３が−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｔ−であり、ｔが２であり、そし
    てＲ７が水素である、請求項３に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ
    −ピラゾール−１−イル］フェニル］−３，５−ジフルオロベンゼンスルホンア
    ミドである、請求項１０に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｌ３が−Ｃ（Ｘ）Ｎ（Ｒ７）−であり、ＸがＯであり、そ
    してＲ７が水素である、請求項３に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（２−クロロフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（３−シアノフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（２−シアノフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（２−ニトロフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（２−ブロモフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（４−シアノフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（４−ピリジニル）ベンズアミド、及び Ｎ−［２−（アミノカルボニル）フェニル］−４−［３，５−ビス（トリフル
    オロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンズアミドから選択された、請
    求項１２に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｌ３が−ＮＲ７（ＣＨ２）ｍ−であり、Ｒ７が水素であり
    、そしてｍが１である、請求項３に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ
    −ピラゾール−１−イル］フェニル］−２−クロロベンゼンメタンアミン及びＮ
    −［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
    ］フェニル］−４−フルオロベンゼンメタンアミンから選択される、請求項１４
    に記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 Ｌ３が−（ＣＨ２）ｍＮＲ７−であり、Ｒ７が水素であり
    、そしてｍが１である、請求項３に記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンゼンメタンアミン、 ３−［４−［［［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル］フェニル］メチル］アミノ］ベンゾニトリル、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンゼンメタンアミン、及び ３−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル］フェニル］メチル］アミノ］ベンゾニトリルから選択された、請求項
    １６に記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 Ｌ３が−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−である、請求項３に記載の化合物
    。
  19. 【請求項１９】 （Ｅ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニルメチレン］−２，４−ジフルオロベ
    ンゼンアミンである、請求項１８に記載の化合物。
  20. 【請求項２０】 Ｌ３が、Ｚ又はＥ立体配置での２〜６個の炭素のアルケニ
    レンである、請求項３に記載の化合物。
  21. 【請求項２１】 （Ｅ）−３−［２−［４−［３，５−ビス（トリフルオロ
    メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］エテニル］ベンゾニトリル
    、（Ｚ）−３−［２−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル］フェニル］エテニル］ベンゾニトリル、及び（Ｅ）−１−
    ［４−［２−（２−クロロフェニル）エテニル］フェニル］−３，５−ビス（ト
    リフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールから選択された、請求項２０に記載の化
    合物。
  22. 【請求項２２】 Ｚが炭素であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ１、Ｒ３及びＥが
    前記に定義されており、そして Ｒ４及びＲ５が、独立に、 （１）水素、 （２）１〜１５個の炭素のアルキル、 （３）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （４）ハロ、 （５）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （６）−ＣＯ２Ｒ６、 （７）置換された複素環、 （８）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、及び （９）−ＣＮ から選択される、請求項２に記載の化合物。
  23. 【請求項２３】 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ
    −ピラゾール−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−クロ
    ロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−２−フルオロフェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［２，４−ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル］フェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド、 メチル ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
    −イル］−５−［（５−ブロモ−２−クロロベンゾイル）アミノ］ベンゾアート
    、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，５−ジメチル−４−イソ
    キサゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチル−１，２，３−チ
    アジアゾール−５−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−３−クロロフェニル］−３，５−ジメチル−４−イソキサゾールカルボ
    キサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，５−ジメチル−４−イソ
    キサゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−２−メチルフェニル］−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５
    −カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−２−メトキシフェニル］−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−
    ５−カルボキサミド、 メチル ２−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
    −イル）−５−（（２−フルオロベンゾイル）アミノ）ベンゾアート、 Ｎ−（３−アミノ−４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド、及び Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）−３−シアノフェニル）−２−フルオロベンズアミドから選択された、請
    求項２２に記載の化合物。
  24. 【請求項２４】 Ｒ１が１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキルであり、
    そしてＲ３が１〜１５個の炭素のアルキルである、請求項２に記載の化合物。
  25. 【請求項２５】 ４−クロロ−Ｎ−［４−［５−メチル−３−（トリフルオ
    ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 ４−メチル−Ｎ−［４−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル］フェニル］−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボ
    キサミド、及び ３，５−ジメチル−Ｎ−［４−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−
    １Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］−４−イソキサゾールカルボキサミド
    から選択された請求項２４に記載の化合物。
  26. 【請求項２６】 Ｒ１が水素であり、そしてＲ３が１〜１５個の炭素のアル
    キルである、請求項２に記載の化合物。
  27. 【請求項２７】 ４−クロロ−Ｎ−［４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
    −１−イル）フェニル］ベンズアミド、 ４−メチル−Ｎ−［４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニ
    ル］−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド、及び ３，５−ジメチル−Ｎ−［４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）
    フェニル］−４−イソキサゾールカルボキサミドから選択された、請求項２６に
    記載の化合物。
  28. 【請求項２８】 Ｒ１が１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキルであり、
    そしてＲ３が水素である、請求項２に記載の化合物。
  29. 【請求項２９】 ３，５−ジメチル−Ｎ−［４−［３−（トリフルオロメチ
    ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−４−イソキサゾールカルボキ
    サミドである、請求項２８に記載の化合物。
  30. 【請求項３０】 Ｒ１が１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキルであり、
    そしてＲ３がヒドロキシルである、請求項２に記載の化合物。
  31. 【請求項３１】 Ｎ−［４−［５−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］−４−メチル−１，２，３−チア
    ジアゾール−５−カルボキサミドである、請求項３０に記載の化合物。
  32. 【請求項３２】 式： 【化９】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｚ及びＥは、前記に定義されている） の請求項１に記載の化合物又はその薬物的に許容される塩若しくはプロドラッグ
    。
  33. 【請求項３３】 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ
    −ピラゾール−１−イル］フェニル］−４−クロロベンゼンアセトアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，３−ジクロロベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−５−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−シアノベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，６−ジフルオロベンズアミド、及び Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−シアノベンズアミドから選択された、請求項３２に記載
    の化合物。
  34. 【請求項３４】 式： 【化１０】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｚ及びＥは、前記に定義されている） の請求項１に記載の化合物又はその薬物的に許容される塩若しくはプロドラッグ
    。
  35. 【請求項３５】 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ
    −ピラゾール−１−イル］フェニル］−２，６−ジフルオロベンズアミド及び Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−クロロベンゼンアセトアミドから選択された、請求項３
    ４に記載の化合物。
  36. 【請求項３６】 式： 【化１１】 （式中、Ｑは複素環であり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｚ及びＥは
    、前記に定義されている） の請求項１に記載の化合物又はその薬物的に許容される塩若しくはプロドラッグ
    。
  37. 【請求項３７】 Ｎ−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ
    −ピラゾール−１−イル］−５−ピリジニル］−２−クロロベンズアミド、 Ｎ−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−５−ピリジニル］−３−シアノベンズアミド、 Ｎ−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−５−ピリジニル］−２−クロロ−４，５−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−（６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）−３−ピリジニル）−２−フルオロベンズアミド、及び Ｎ−（５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）−２−ピリジニル）−２−フルオロベンズアミドから選択された、請求項
    ３６に記載の化合物。
  38. 【請求項３８】 式： 【化１２】 （式中、Ｚは窒素であり、そしてＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＥは、前記に定義
    されている） の請求項１に記載の化合物又はその薬物的に許容される塩若しくはプロドラッグ
    。
  39. 【請求項３９】 ３，５−ジメチル−Ｎ−［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ
    −１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−イソキサゾールカル
    ボキサミド及び Ｎ−［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
    ）フェニル］−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド
    から選択された、請求項３８に記載の化合物。
  40. 【請求項４０】 Ｒ１が−Ｌ２−複素環であり、そしてこの複素環が任意に
    置換されていてよい、請求項２に記載の化合物。
  41. 【請求項４１】 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（４−ピリジニル）−５
    −（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコ
    チンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサ
    ミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 ４−メチル−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル）フェニル）−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサ
    ミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（３−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−５−（ジフルオロメトキ
    シ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンア
    ミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−
    ５−カルボキサミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 ４−メチル−Ｎ−（４−（３−（１，３−チアゾール−２−イル）−５−（ト
    リフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−１，２，３−
    チアジアゾール−５−カルボキサミド、 Ｎ−（４−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−５
    −（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フ
    ルオロイソニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（３−テトラヒドロ−２−フラニル−５−（トリフ
    ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド
    、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
    ）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド
    、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
    ）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−テトラヒドロ−２−フラニル−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロー
    ル−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソ
    ニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、及び Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロー
    ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソ
    ニコチンアミドから選択された、請求項４０に記載の化合物。
  42. 【請求項４２】 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ
    −ピラゾール−１−イル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパン−カルボキサ
    ミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミ
    ド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−オキソ−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
    ミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−シクロヘキセン−１−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−メチルシクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェノキシ）−２−フランカルボキ
    サミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−メチル−２−シクロヘキセン−１−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−シクロペンテン−１−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−メトキシシクロヘキサンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ブチンアミド、 エチル３−［［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］ベンゾアート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−メチル−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（３−シアノフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］シクロヘプタンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ベンゾフランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、 （Ｅ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル］フェニル］−３−（２−クロロフェニル）−２−プロペンアミド
    、 ２−ベンゾイル−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 ３ａ（Ｓ）−（３ａα，４β，６ａα）−ν−［４−［３，５−ビス（トリフ
    ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ヘキサヒドロ−２−
    オキソ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−ペンタンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ヨードベンズアミド、 エキソ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル］フェニル］ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−カル
    ボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、 フェニルメチル ［１−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−
    １Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］プロピル］カル
    バメート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（３−ニトロフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（３，５−ジメチルフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−フェニルウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−［４−（ブチルオキシフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（２−メチル−３−ニトロフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）ウレア、 Ｎ−（４−アセチルフェニル）−Ｎ’−［４−［３，５−ビス（トリフルオロ
    メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（４−メチル−２−ニトロフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−メチル−２−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−ヘプチルウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−７−メトキシ−２−ベンゾフランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−２−メチル−５−ニトロフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−（ヒドロキシメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−シアノアセトアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−シクロヘキサン−１−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−α−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）ベンゼンアセト
    アミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］ヘプタンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−フェノキシベンズアミド、 ３−アミノ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 ４−アミノ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 ４−アジド−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−チオフェンアセトアミド、 Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    フェニル］−１−トリシクロ「３．３．１．１３，７］デカンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ２−［（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］−１−
    アスパラギン，フェニルメチルエステル、 １，１−ジメチルエチル［７−［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］−７−オキソヘプチル］
    カルバメート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−（メチルチオ）プロパンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−ナフチレンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−シアノベンズアミド、 トランス−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ
    ール−１−イル］フェニル］−２−フェニルシクロプロパン−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ヨードベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−クロロプロパンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−エチルヘキサンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−（ヘキシルオキシ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−メチルベンズアミド、 ２−（アセチルオキシ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
    −１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４，６−トリメチルベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）ウレア、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−Ｎ−メチルベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−４−ニトロ−Ｎ−メチルベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロベンゼンメタンアミン、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキ
    サミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−フルオロベンゼンメタンアミン、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ブロモベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−（ジメチルアミノ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−（ジメチルアミノ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ニトロベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンゼンメタンアミン、 ３−［４−［［［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル］フェニル］メチル］アミノ］ベンゾニトリル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−メチルベンズアミド、 （Ｅ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル］フェニルメチレン］−２，４−ジフルオロベンゼンアミン、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３，４−ジメトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］シクロペンタンプロパンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−メチルベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−メチル−２−ブテンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４−ジメチル−５−チアゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−（ヒドロキシメチル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンゼンメタンアミン、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−（メチルスルホニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ヨードベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ヘプチルベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−Ｎ’−メチル−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−クロロ−２−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−シンノリンカルボキサミド、 ４−アセチル−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 １，１−ジメチルエチル４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］−１−ピペ
    リジンカルボキシラート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−（ジエチルアミノ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］シクロペンタンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］シクロヘキサンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ピペリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−（メチルスルホニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 ３−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル］フェニル］メチル］アミノ］ベンゾニトリル、 メチル ３−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］ベンゾアート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−クロロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−チオフェンカルボキサミド、 （Ｅ）−３−［２−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル］フェニル］エテニル］ベンゾニトリル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１，４−ベンゼンジカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３，５−ジニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−シアノベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１，３−ベンゼンジカルボキサミド、 （Ｚ）−３−［２−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル］フェニル］エテニル］ベンゾニトリル、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ニトロベンズアミド、 ３−（アミノスルホニル）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 メチル ４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］ベンゾアート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ブロモベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ブロモベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，６−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−フルオロ−γ−オキソベンゼンブタンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボキサ
    ミド、 （Ｅ）−１−［４−［２−（２−クロロフェニル）エテニル］フェニル］−３
    ，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−（４−クロロフェノキシ）−２−メチルプロパンアミド
    、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］アセトアミド、 ４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］安息香酸、 フェニルメチル Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］−４−オキソブチル］カルバメート
    、 ３−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］安息香酸、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，６−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ブロモ−２−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−メチル−２−チオフェンカルボキサミド、 ２−アミノ−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−フルオロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−クロロ−４−（メチルスルホニル）−２−チオフェンカ
    ルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−（２−ニトロフェノキシ）アセトアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−クロロベンゼンアセトアミド Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１Ｈ−インドール−２−アセトアミド、 （Ｅ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル］フェニル］−３−（２−チエニル）−２−プロペンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］ピアジンカルボキサミド、 １，１−ジメチルエチル［［４−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］−４−オキソブチル］カ
    ルバメート、 １−アセチル−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル］フェニル］−４−ピペリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］ブタンアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−クロロ−２−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−α−メチル−４−（２−チエニルカルボニル）ベンゼンアセ
    トアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−α−メチル−４−（２−チエニルカルボニル）ベンゼンアセ
    トアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−メトキシ−４−（メチルチオ）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３，４−ジヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ヒドロキシ−６−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−メチル−４−イソキサゾールカルボキサミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（２−クロロフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（３−シアノフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（２−シアノフェニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［５−［３，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
    −イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニ
    ル］−４−イソキサゾールカルボキサミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（２−ニトロフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（２−ブロモフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（４−シアノフェニル）ベンズアミド、 ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］
    −Ｎ−（４−ピリジニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［２−（アミノカルボニル）フェニル］−４−［３，５−ビス（トリフル
    オロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−クロロベンゼンアセトアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，３−ジクロロベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−５−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−シアノベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ブロモ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−４−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，５−ジクロロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，３−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−クロロ−４−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，５−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−６−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−クロロ−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−４−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，６−ジクロロ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ブロモ−２−クロロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３，４−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ブロモ−５−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ブロモ−４−メトキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−ブロモ−４−ヒドロキシベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−４，５−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，６−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−クロロ−２，５−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，３，４−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３，４，５−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４，５−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４，６−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，３，５−トリフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４−ジクロロ−６−フルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，４−ジクロロ−３，５−ジニトロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，３，５，６−テトラフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，３，４，５−テトラフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンズアミド
    、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−メチル−２−ニトロベンズアミド、 Ｎ−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−４−シアノベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−イソキサゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］テトラヒドロ−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−ピロリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］テトラヒドロ−３−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２−クロロ−４−ピリジンカルボキサミド、 １，１−ジメチルエチル２−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］−１−ピロ
    リジンカルボキシラート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−ニトロ−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−６−クロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−ブロモ−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−メチル−２−フランカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−クロロ−２−チオフェンカルボキサミド、 （Ｓ）−Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル］フェニル］テトラヒドロ−５−オキソ−２−フランカルボキサミ
    ド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−オキソ−２−ピロリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−ブロモ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−ニトロ−３−チオフェンカルボキサミド、 １，１−ジメチルエチル４−［［［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］アミノ］カルボニル］−３−チア
    ゾリジンカルボキシラート、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−メトキシ−３−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−５−ピリジニル］−２−クロロベンズアミド、 Ｎ−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−５−ピリジニル］−３−シアノベンズアミド、 Ｎ−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−５−ピリジニル］−２−クロロ−４，５−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，３−ジブロモ−５−チオフェンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−３−フルオロ−４−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５−クロロ−４−メトキシ−３−チオフェンカルボキサミド
    、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−５，６−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，６−ジクロロ−４−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］フェニル］−２，５−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−クロロベンズアミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−２−フルオロフェニル］−２，４−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−［２，４−ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル］フェニル］−２，４−フルオロベンズアミド、 メチル ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
    −イル］−５−［（５−ブロモ−２−クロロベンゾイル）アミノ］ベンゾアート
    、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，５−ジメチル−４−イソ
    キサゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチル−１，２，３−チ
    アジアゾール−５−カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−３−クロロフェニル］−３，５−ジメチル−４−イソキサゾールカルボ
    キサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，５−ジメチル−４−イソ
    キサゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−２−メチルフェニル］−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５
    −カルボキサミド、 Ｎ−［４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル］−２−メトキシフェニル］−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−
    ５−カルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−［４−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル］フェニル］ベンズアミド、 ４−メチル−Ｎ−［４−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル］フェニル］−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボ
    キサミド、 ３，５−ジメチル−Ｎ−［４−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−
    １Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］−４−イソキサゾールカルボキサミド
    、 ４−クロロ−Ｎ−［４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニ
    ル］ベンズアミド、 ４−メチル−Ｎ−［４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニ
    ル］−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド、 ３，５−ジメチル−Ｎ−［４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）
    フェニル］−４−イソキサゾールカルボキサミド、 ３，５−ジメチル−Ｎ−［４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ
    ール−１−イル）フェニル］−４−イソキサゾールカルボキサミド、 Ｎ−［４−［５−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル］フェニル］−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カ
    ルボキサミド、 Ｎ−［４−［５−（３，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
    −イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニ
    ル］−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド、 ３−アミノ−Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）フェニル）−３−クロロ−５−メトキシイソニコチンアミド、 Ｎ−（６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）−３−ピリジニル）−２−フルオロベンズアミド、 メチル ２−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
    −イル）−５−（（２−フルオロベンゾイル）アミノ）ベンゾアート、 ４−（アミノメチル）−Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−
    １Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２−クロロベンズアミド、 Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）フェニル）−２−メチルアクリルアミド、 Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）フェニル）−４−クロロ−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−（５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）−２−ピリジニル）−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−（３−アミノ−４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−（４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）−３−シアノフェニル）−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（２−フリル）−３−（トリフルオロメチル
    ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボ
    キサミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−アセチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
    −１−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−２，３，５−トリフルオロベンズアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（２−チエニル）−３−（トリフルオロメチ
    ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオ
    ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（３−ピリジニル）−３−（トリフルオロメ
    チル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（２−チエニル）−３−（トリフルオロメチ
    ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
    −１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
    −１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カル
    ボキサミド、 Ｎ−（４−（５−アセチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
    −１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオ
    ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ニコチンアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
    −１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（メチルスルファニル）−３−（トリフルオ
    ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾ
    ール−５−カルボキサミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−２−フルオロニコチンアミド、 ２−フルオロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
    −ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
    −ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボ
    キサミド、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−
    トリアゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル）
    −３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソ
    ニコチンアミド、 ３−クロロ−Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
    １−イル）フェニル）−３−クロロイソニコチンアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 ３−クロロ−Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
    ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロ
    メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１
    Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメ
    チル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
    イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサ
    ミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド、 ４−メチル−Ｎ−（４−（５−ニトロ−３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル）フェニル）−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサ
    ミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（３−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−５−（ジフルオロメトキ
    シ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンア
    ミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−
    ５−カルボキサミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 ４−メチル−Ｎ−（４−（３−（１，３−チアゾール−２−イル）−５−（ト
    リフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−１，２，３−
    チアジアゾール−５−カルボキサミド、 Ｎ−（４−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−５
    −（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フ
    ルオロイソニコチンアミド、 ３−フルオロ−Ｎ−（４−（３−テトラヒドロ−２−フラニル−５−（トリフ
    ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド
    、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピ
    ラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
    ）フェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド
    、 Ｎ−（４−（５−クロロ−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
    ）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−シアノ−３−テトラヒドロ−２−フラニル−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロー
    ル−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソ
    ニコチンアミド、 Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（３−フリル）−１Ｈ−ピラ
    ゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド、及び Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメトキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロー
    ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−フルオロイソ
    ニコチンアミドから選択された化合物。
  43. 【請求項４３】 治療的に有効量の請求項１に記載の化合物を投薬すること
    を含む、哺乳動物に於けるインターロイキン−２、インターロイキン−４及びイ
    ンターロイキン−５産生の阻害方法。
  44. 【請求項４４】 治療的に有効量の、式Ｉ： 【化１３】 ［式中、 Ｒ１及びＲ３は、独立に、 （１）水素、 （２）アリール、 （３）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （４）ハロ、 （５）−ＣＮ、 （６）−ＮＯ２、 （７）−ＯＨ、 （８）−ＯＧ（式中、Ｇはヒドロキシル保護基である）、 （９）−ＣＯ２Ｒ６（式中、Ｒ６は、 （ａ）水素、 （ｂ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｃ）アリール、 （ｄ）独立に、 （ｉ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｖ）ハロ、 （ｖ）−ＮＯ２、及び （ｖｉ）−Ｎ３ から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換されたアリール、 （ｅ）カルボキシ保護基、 （ｆ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｇ）独立に、 （ｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｉｉ）アリール、 （ｉｖ）独立に、 １〜１５個の炭素のアルキル、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、及び −Ｎ３ から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換されたアリール、 （ｖ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、及び （ｖｉ）ハロ から選択された、１、２又は３又は４個の置換基で置換された１〜１５個の炭素
    のアルキル、 （ｈ）３〜１５個の炭素のアルケニル（但し、炭素−炭素二重結合の炭素は、酸
    素に直接結合されていない）、 （ｉ）３〜１５個の炭素のアルキニル（但し、炭素−炭素三重結合の炭素は、酸
    素に直接結合されていない）、及び （ｊ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル から選択される）、 （１０）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８（式中、Ｌ１は、 （ａ）共有結合、 （ｂ）−Ｘ’Ｃ（Ｘ）−（式中、Ｘ及びＸ’は独立に、Ｏ又はＳである）、 （ｃ）−Ｃ（Ｘ）−、及び （ｄ）−ＮＲ６− から選択され、そして Ｒ７及びＲ８は独立に、 （ａ）水素、 （ｂ）アルカノイル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 （ｃ）アルコキシカルボニル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である
    ）、 （ｄ）アルコキシカルボニル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素であり
    、アリールからなる群から選択された１個又は２個の置換基で置換されている）
    、 （ｅ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｆ）アリール、 （ｇ）独立に、 （ｉ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｖ）ハロ、 （ｖ）−ＮＯ２、及び （ｖｉ）−Ｎ３ から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換されたアリール、 （ｈ）−ＯＲ６（但し、Ｒ７又はＲ８の一方のみが、−ＯＲ６である） （ｉ）窒素保護基、 （ｊ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｋ）独立に、 （ｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｉｉ）アリール、 （ｉｖ）独立に、 １〜１５個の炭素のアルキル、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、及び −Ｎ３ から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換されたアリール、 （ｖ）３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｖｉ）ハロ （ｖｉｉ）−ＣＯ２Ｒ６、及び （ｖｉｉｉ）−ＯＨ から選択された、１、２又は３又は４個の置換基で置換された１〜１５個の炭素
    のアルキル、 （ｌ）３〜１５個の炭素のアルケニル（但し、炭素−炭素二重結合の炭素は、窒
    素に直接結合されていない）、 （ｍ）３〜１５個の炭素のアルキニル（但し、炭素−炭素三重結合の炭素は、窒
    素に直接結合されていない）、 （ｎ）−ＳＯ２−アルキル、及び （ｏ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル から選択されるか又は Ｒ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒に、 （ｉ）アジリジン、 （ｉｉ）アゼチジン、 （ｉｉｉ）ピロリジン、 （ｉｖ）ピペリジン、 （ｖ）ピペラジン、 （ｖｉ）モルホリン、 （ｖｉｉ）チオモルホリン、及び （ｖｉｉｉ）チオモルホリンスルホン、 （ここで、（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）は、任意に、１〜１５個の炭素のアルキルから
    なる群から選択された１、２又は３個の置換基で置換されていてよい）、 から選択された環を形成する）、 （１１）−Ｌ２Ｒ９（式中、Ｌ２は、 （ａ）−Ｌ１−、 （ｂ）−Ｏ−及び （ｃ）−Ｓ（Ｏ）ｔ−（式中、ｔは０、１又は２である） から選択され、 Ｒ９は、 （ａ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｂ）アリール、 （ｃ）独立に、 （ｉ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｖ）ハロ、 （ｖ）−ＮＯ２、及び （ｖｉ）−Ｎ３ から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換されたアリール、 （ｄ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｅ）複素環、 （ｆ）２〜１５個の炭素のアルケニル、及び （ｅ）独立に、 （ｉ）２〜１５個の炭素のアルケニル、 （ｉｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）−ＣＮ、 （ｉｖ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｖ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｖｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉ）２〜１５個の炭素のアルキニル、 （ｖｉｉｉ）アリール、 （ｉｘ）独立に、 １〜１５個の炭素のアルキル、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、及び −Ｎ３ から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換されたアリール、 （ｘ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、及び （ｘｉ）ハロ、 （ｘｉｉ）−ＮＲ７Ｒ８、 （ｘｉｉｉ）複素環、及び （ｘｉｖ）独立に、 １〜１５個の炭素のアルキル、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、及び −Ｎ３ から選択された、１、２又は３又は４個の置換基で置換された複素環、 から選択された、１、２又は３又は４個の置換基で置換された１〜１５個の炭素
    のアルキル、 から選択される）、 （１２）１、２、３、４又は５個のハロ置換基で置換された、１〜１５個の炭素
    のアルキル、 （１３）１〜１５個の炭素のアルキル、 （１４）２〜１５個の炭素のアルケニル、 （１５）２〜１５個の炭素のアルキニル、 （ここで、（１３）〜（１５）は、任意に、 （ａ）（＝Ｘ）、 （ｂ）アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）
    、 （ｃ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｄ）ハロからなる群から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換
    された１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｅ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｆ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｇ）−Ｎ３、 （ｈ）−ＮＯ２、 （ｉ）−ＣＮ、 （ｊ）−ＯＨ、 （ｋ）−ＯＧ、 （ｌ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｍ）ハロ、 （ｎ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｏ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、及び （ｐ）−Ｌ２Ｒ９ で置換されていてよい）、 （１６）−Ｌ２−複素環、及び （１７）−Ｌ２−複素環（ここで、この複素環は、独立に、 （ａ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｂ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｃ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｄ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｅ）ハロ、及び （ｆ）−ＮＯ２ から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されている）、 （１８）−ＮＲＸＣ（Ｏ）ＮＲＹＲＺ（式中、ＲＸ、ＲＹ及びＲＺは、独立に、 （ａ）水素及び （ｂ）１〜１５個の炭素のアルキル から選択される）、 （１９）−Ｃ（＝ＮＲＸ）ＮＲＹＲＺ、 （２０）−ＮＲＸＣ（＝ＮＲＸ’）ＮＲＹＲＺ（式中、ＲＸ、ＲＹ及びＲＺは、
    前記に定義されており、そしてＲＸ’は、 （ａ）水素及び （ｂ）１〜１５個の炭素のアルキル から選択される）、 （２１）−ＮＲＸＣ（Ｏ）ＯＲＷ（式中、ＲＷは、 （ａ）１〜１５個の炭素のアルキル、及び （ｂ）３〜１５個の炭素のアルケニル（但し、炭素−炭素二重結合の炭素は、酸
    素に直接結合されていない） から選択される）、並びに （２２）−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８ から選択され； Ｚは、窒素又は炭素であり； Ｒ２は、存在しないか又は （１）水素、 （２）−ＣＯ２Ｒ６、 （３）１〜１５個の炭素のアルキル、 （４）−Ｃ（Ｏ）Ｒ６’（式中、Ｒ６’は、 （ａ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｂ）アリール、及び （ｃ）複素環 から選択される）、 （５）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７’Ｒ８’（式中、Ｒ７’及びＲ８’は、独立に、 （ａ）水素、 （ｂ）１〜１５個の炭素のアルキル から選択されるか又はＲ７’及びＲ８’は、それらが結合している窒素と一緒に
    、 （ｉ）ピペリジン、 （ｉｉ）ピペラジン、 （ｉｉｉ）モルホリン、 （ｉｖ）チオモルホリン、及び （ｖ）チオモルホリンスルホン から選択される環を形成する）、 （６）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （７）３〜１０個の炭素のシクロアルキル、 （８）ハロからなる群から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換
    された１〜１５個の炭素のアルキル、 （９）（ａ）−ＣＮ、 （ｂ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｃ）（＝Ｘ）、及び （ｄ）−ＣＯ２Ｒ６、 で置換された１〜１５個の炭素のアルキル、並びに （１０）ハロゲン から選択され（但し、Ｘが窒素であるとき、Ｒ２は存在しない）； Ｑは、アリール又は複素環であり（但し、Ｑがフェニルであるとき、このフェ
    ニルは、Ｅにより、フェニル環に対するピラゾール又は１，２，４−トリアゾー
    ル環の結合位置に対する関係で２−、３−又は４−置換されている）； Ｒ４及びＲ５は、独立に、 （１）水素、 （２）１〜１５個の炭素のアルキル、 （３）１、２、３、４又は５個のハロ置換基で置換された１〜１５個の炭素のア
    ルキル、 （４）（ａ）−ＣＮ、 （ｂ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｃ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、及び （ｄ）−Ｌ２Ｒ９ で置換された、１〜１５個の炭素のアルキル、 （５）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （６）−ＣＮ、 （７）−ＣＯ２Ｒ６、 （８）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 （９）−Ｌ２Ｒ９、 （１０）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （１１）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （１２）ハロ、 （１３）−Ｃ（＝ＮＲ６）ＮＲ７Ｒ８、 （１４）−ＮＲ１２（＝ＮＲ６）ＮＲ７Ｒ８（式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記
    に定義されており、そしてＲ１２は、 （ａ）水素、 （ｂ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｃ）アリール、 （ｄ）１〜１５個の炭素のアルキル、及び （ｅ）独立に、 （ｉ）２〜１５個の炭素のアルケニル、 （ｉｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｉｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｉｖ）２〜１５個の炭素のアルキニル、及び （ｖ）アリール、 から選択された、１、２又は３又は４個の置換基で置換された１〜１５個の炭素
    のアルキル から選択される）、 （１５）−Ｌ２−複素環、並びに （１６）−Ｌ２−複素環（ここで、この複素環は、独立に、 （ａ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｂ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｃ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｄ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｅ）ハロ、 （ｆ）−Ｎ３、及び （ｇ）−ＮＯ２ から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されている） から選択され； Ｅは、 （１）−Ｌ３−Ｂ（式中、Ｌ３は、 （ａ）共有結合、 （ｂ）Ｚ又はＥ立体配置での２〜６個の炭素のアルケニレン、 （ｃ）２〜６個の炭素のアルキニレン、 （ｄ）−Ｃ（Ｘ）−、 （ｅ）−Ｎ＝Ｎ−、 （ｆ）−ＮＲ７−、 （ｇ）−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、 （ｈ）−Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）−、 （ｉ）−Ｘ−、 （ｊ）−（ＣＨ２）ｍＯ−、 （ｋ）−Ｏ（ＣＨ２）ｍ−、 （ｌ）−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｘ）−、 （ｍ）−Ｃ（Ｘ）Ｎ（Ｒ７）−、 （ｎ）−Ｓ（Ｏ）ｔ（ＣＨ２）ｍ−、 （ｏ）−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）ｔ−、 （ｐ）−ＮＲ７（ＣＨ２）ｍ−、 （ｑ）−（ＣＨ２）ｍＮＲ７−、 （ｒ）−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｔ−、 （ｓ）−Ｓ（Ｏ）ｔＮＲ７−、 （ｔ）−Ｎ＝Ｃ（Ｈ）−、 （ｕ）−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−、 （ｖ）−ＯＮ＝ＣＨ−、 （ｗ）−ＣＨ＝ＮＯ−、 （ここで、（ｇ）〜（ｗ）は、それらの左端によってＱに結合していると示され
    ている）、 （ｘ）−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−（式中、Ｒ１０及びＲ１ １ は、それらが結合している窒素原子と一緒に、 （ｉ）モルホリン、 （ｉｉ）チオモルホリン、 （ｉｉｉ）チオモルホリンスルホン、及び （ｉｖ）ピペリジン （ここで、（ｉ）〜（ｉｖ）は、Ｒ７が結合している窒素を介してＱに、そして
    環内の炭素を介してＢに結合している） から選択された環を形成する）、 （ｙ）−Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−、及び （ｚ）−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）− から選択され、そして Ｂは、 （ａ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｂ）Ｅ又はＺ立体配置での３〜１５個の炭素のアルケニル（但し、Ｌ３が共有
    結合以外であるとき、炭素−炭素二重結合の炭素はＬ３に直接結合していない）
    、 （ｃ）３〜１５個の炭素のアルキニル（但し、Ｌ３が共有結合以外であるとき、
    炭素−炭素三重結合の炭素はＬ３に直接結合していない）、 （ここで、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、任意に、独立に、 （ｉ） 【化１４】 （式中、Ｌ２は前記に定義されており、そしてＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ及びＲＥ は、独立に、 水素、 アルカノイル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロからなる群から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換された１
    〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 −Ｎ３、 −ＮＯ２、 −ＣＮ、 −ＯＨ、 −ＯＧ、 ３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 ハロ、 −ＣＯ２Ｒ６、 −Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 −Ｌ２Ｒ９、 １〜１５個の炭素のアルキル、 独立に、 （＝Ｘ）、 アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 １、２、３、４又は５個のハロ置換基で置換された１〜１５個の炭素のアル コキシ、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 −Ｎ３、 −ＮＯ２、 −ＣＮ、 −ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 −ＯＧ、 ３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 ハロ、 −ＣＯ２Ｒ６、 −Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、及び −Ｌ２Ｒ９、 から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換された１〜１５個の炭
    素のアルキル、 −Ｌ２−複素環、及び −Ｌ２−複素環（ここで、この複素環は、独立に、 １〜１５個の炭素のアルキル、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＲＸＣ（Ｏ）ＮＲＹＲＺ、 −Ｃ（＝ＮＲＸ）ＲＹＲＺ、 −ＮＯ２、及び −Ｎ３ から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されている）、 から選択される）、 （ｉｉ）（＝Ｘ）、 （ｉｉｉ）アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素であ
    る）、 （ｉｖ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖ）ハロからなる群から選択された、１、２、３、４又は５個の置換基で置換
    された１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｖｉｉｉ）−Ｎ３、 （ｉｘ）−ＮＯ２、 （ｘ）−ＣＮ、 （ｘｉ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｘｉｉ）−ＯＧ、 （ｘｉｉｉ）３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｘｉｖ）ハロ、 （ｘｖ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｘｖｉ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 （ｘｖｉｉ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｘｖｉｉｉ）−Ｌ２−複素環、及び （ｘｉｘ）−Ｌ２−複素環（ここで、この複素環は、独立に、 （＝Ｘ）、 アルカノイル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 ハロからなる群から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換され た１〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 −Ｎ３、 −ＮＯ２、 −ＣＮ、 −ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 −ＯＧ、 ３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 ハロ、 −ＣＯ２Ｒ６、 −Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、及び −Ｌ２Ｒ９、 から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されている）、 から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されていてよい）、 （ｄ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｅ）４〜１２個の炭素のシクロアルケニル（但し、Ｌ３が共有結合以外である
    とき、炭素−炭素二重結合の炭素はＬ３に直接結合していない）、 （ここで、（ｄ）及び（ｅ）は、任意に、独立に、 （ｉ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）アリール、 （ｉｉｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｖ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖ）ハロ、 （ｖｉ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｖｉｉ）オキソ、 （ｖｉｉｉ）ペルフルオロアルキル、 （ｉｘ）複素環、及び （ｘ）独立に、 １〜１５個の炭素のアルキル、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、及び −Ｎ３ から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換された複素環 から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよい）、 （ｆ） 【化１５】 （但し、Ｒ１及びＲ３が共に、１個の炭素のペルフルオロアルキルであり、Ｚが
    炭素であり、Ｒ２が水素であり、Ｑが、Ｅによって、フェニル基へのピラゾール
    環の結合位置に対して４−置換されているフェニルであり、Ｒ４及びＲ５が水素
    であり、Ｅが−Ｌ３−Ｂであり、Ｌ３が−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｘ）−であり、Ｒ７が
    水素であり、Ｘが酸素であり、そしてＲＡ、ＲＢ、ＲＤ及びＲＥが水素であると
    き、ＲＣはクロロ以外である）、並びに （ｇ）複素環（ここで、この複素環は、任意に、独立に、 （ｉ）（＝Ｘ）、 （ｉｉ）アルカノイル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 （ｉｉｉ）アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素であ
    る）、 （ｉｖ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖ）ハロからなる群から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換さ
    れた１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖｉ）ハロ、 （ｖｉｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉｉ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｉｘ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｘ）−Ｎ３、 （ｘｉ）−ＮＯ２、 （ｘｉｉ）−ＣＮ、 （ｘｉｉｉ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｘｉｖ）−ＯＧ、 （ｘｖ）３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｘｖｉ）ハロ、 （ｘｖｉｉ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｘｖｉｉｉ）任意に−ＯＨで置換されたアルキル、 （ｘｉｘ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、及び （ｘｘ）−Ｌ２Ｒ９ から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されていてよい）、 から選択される）、又は （２） 【化１６】 （式中、Ｒ１３及びＲ１４は、独立に、 （ａ）水素、 （ｂ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｃ）Ｅ又はＺ立体配置での３〜１５個の炭素のアルケニル（但し、炭素−炭素
    二重結合の炭素はＣ（＝Ｏ）基に直接結合していない）、 （ｄ）３〜１５個の炭素のアルキニル（但し、炭素−炭素三重結合の炭素はＣ（
    ＝Ｏ）基に直接結合していない）、 （ここで、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は、任意に、独立に、 （ｉ） 【化１７】 （ｉｉ）（＝Ｘ）、 （ｉｉｉ）アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素であ
    る）、 （ｉｖ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖ）ハロからなる群から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換さ
    れた１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｖｉｉｉ）−Ｎ３、 （ｉｘ）−ＮＯ２、 （ｘ）−ＣＮ、 （ｘｉ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｘｉｉ）−ＯＧ、 （ｘｉｉｉ）３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｘｉｖ）ハロ、 （ｘｖ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｘｖｉ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 （ｘｖｉｉ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｘｖｉｉｉ）−Ｌ２−複素環、及び （ｘｉｘ）−Ｌ２−複素環（ここで、この複素環は、独立に、 （＝Ｘ）、 アルカノイル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 ハロからなる群から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換され た１〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 −Ｎ３、 −ＮＯ２、 −ＣＮ、 −ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 −ＯＧ、 ３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 ハロ、 −ＣＯ２Ｒ６、 −Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、及び −Ｌ２Ｒ９、 から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されている）、 から選択された１、２、３又は４個の置換基で置換されていてよい）、 （ｅ）３〜１２個の炭素のシクロアルキル、 （ｆ）４〜１２個の炭素のシクロアルケニル（但し、炭素−炭素二重結合の炭素
    はＣ（＝Ｏ）基に直接結合していない）、 （ここで、（ｅ）及び（ｆ）は、任意に、独立に、 （ｉ）１〜１５個の炭素のアルキル、 （ｉｉ）アリール、 （ｉｉｉ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｉｖ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖ）ハロ、 （ｖｉ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｖｉｉ）複素環、及び （ｖｉｉｉ）独立に、 １〜１５個の炭素のアルキル、 １〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 １〜１５個の炭素のアルコキシ、 １〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 ハロ、 −ＮＯ２、及び −Ｎ３ から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換された複素環 から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよい）、 （ｇ）複素環、及び （ｈ）独立に、 （ｉ）（＝Ｘ）、 （ｉｉ）アルカノイル（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素である）、 （ｉｉｉ）アルカノイルオキシ（ここで、アルキル部分は１〜１５個の炭素であ
    る）、 （ｉｖ）１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖ）ハロからなる群から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換さ
    れた１〜１５個の炭素のアルコキシ、 （ｖｉ）１〜１５個の炭素のチオアルコキシ、 （ｖｉｉ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルキル、 （ｖｉｉｉ）１〜１５個の炭素のペルフルオロアルコキシ、 （ｉｘ）−Ｎ３、 （ｘ）−ＮＯ２、 （ｘｉ）−ＣＮ、 （ｘｉｉ）−ＯＨ（但し、同じ炭素に２個の−ＯＨ基は結合していない）、 （ｘｉｉｉ）−ＯＧ、 （ｘｉｖ）３〜１５個の炭素のシクロアルキル、 （ｘｖ）ハロ、 （ｘｖｉ）−ＣＯ２Ｒ６、 （ｘｖｉｉ）−Ｌ１ＮＲ７Ｒ８、 （ｘｖｉｉｉ）−Ｌ２Ｒ９ から選択された、１、２、３又は４個の置換基で置換された複素環、 から選択され、但し、Ｒ１３及びＲ１４の少なくとも一方は水素以外であるか又
    はＲ１３及びＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒に、 （ａ）スクシンイミジル、 （ｂ）マレイミジル、 （ｃ）グルタルイミジル、 （ｄ）フタルイミジル、 （ｅ）ナフタルイミジル、 【化１８】 【化１９】 （ここで、（ａ）〜（ｍ）は、任意に、 ハロ及び −Ｌ２Ｒ９ から選択された１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよい）、 から選択された環を形成する） である］ の化合物又はその薬物的に許容される塩若しくはプロドラッグを投薬することを
    含む、哺乳動物に於ける免疫的に媒介された疾患の治療方法。
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