WO1997047589A1 - Aminophthalsäurederivate - Google Patents

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WO1997047589A1
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Stefan Dutzmann
Klaus Stenzel
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    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Definitions

  • the present application relates to the use of aminophthalic acid derivatives as fungicides, as well as new aminophthalic acid derivatives and several processes for their preparation
  • aminophthalic acid derivatives such as, for example, dimethyl 3-acetylamino-phthalate, dimethyl 3-aminophthalate, diethyl 3-aminophthalate, 1-methyl 3-aminophthalate, 2-methyl 3-aminophthalate and 3-aminophthalic acid are already from the Literature known (see e.g. BJ Heterocycl Chem. (1973) 891-9, J Amer.Chem.Soc, (1937) 2580-3, Justus Liebigs Ann Chem, (1881) 246, J.Amer Chem.Soc, (1909) 486, J Med Chem (1988) 1466-1471, Chem. Ber., (1886), 166, JP 04182460)
  • Q 1 and Q 2 are the same or different and are independent of each other
  • R 1 represents hydrogen or the grouping, in which R 1 l is the
  • R 2 represents hydrogen or one of the following groupings
  • R 8 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, in each case optionally substituted aryl or heteroaryl,
  • R 9 represents hydrogen or alkyl, or
  • R 8 and R 9 together with the nitrogen atom to which they are attached represent optionally substituted heterocyclyl.
  • R 10 for alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, which is optionally monosubstituted to trisubstituted by aryl or cycloalkyl, or for
  • R 1 1 represents hydrogen or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, arylalkyl or heterocyclyl,
  • R 12 represents alkyl, aryl or heterocyclyl, or
  • R, 13 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl and R 14 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclyl, alkoxy or dialkylamino or
  • R 13 and R 14 together with the carbon atom to which they are attached represent cycloalkylidene, or
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached represent optionally substituted heterocyclyl
  • R 3 and R 4 are the same or different and are independently hydroxy
  • R 15 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, in each case optionally substituted aryl or heteroaryl,
  • R 16 represents hydrogen or alkyl
  • R 15 and R 16 together with the nitrogen atom to which they are attached represent optionally substituted heterocyclyl and
  • R 5 , R 6 and R 7 are the same or different and are independently hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
  • the saturated or unsaturated hydrocarbon chains such as alkyl or alkenyl
  • the saturated or unsaturated hydrocarbon chains are in each case straight-chain or branched, also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio or alkylamino
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • Aryl stands for aromatic, mono or polycyclic hydrocarbon rings, such as phenyl, naphthyl, anthranyl, phenanthryl, preferably phenyl or naphthyl, especially phenyl
  • Heterocyclyl stands for saturated or unsaturated, as well as aromatic, ring-shaped compounds, in which at least one ring member has a heteroatom, that is one of
  • Carbon is different atom, if the ring contains several heteroatoms, these can be the same or different. If the ring contains several oxygen atoms, these are not adjacent. Heteroatoms are preferably oxygen, nitrogen or sulfur
  • Cycloalkyl stands for saturated, carbocyclic, ring-shaped compounds
  • Cycloalkenyl stands for carbocyclic, ring-shaped compounds which contain at least one double bond
  • All of the ring-shaped compounds mentioned optionally form a polycyclic ring system together with other carbocyclic or heterocyclic rings which are fused or bridged
  • Q 1 and Q 2 are the same or different and independently of one another represent oxygen or sulfur
  • R 1 for hydrogen or the grouping O
  • R represents hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, each optionally one to three times by halogen, alkyl, alkoxy each having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl or haloalkoxy each having 1 to 4 carbon atoms and 1- 5 identical or different halogen atoms, substituted phenyl, naphthyl or heterocycyl with 3 to 7 ring members,
  • R 9 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or
  • R 8 and R 9 together with the nitrogen atom to which they are attached represent optionally substituted heterocyclyl with 3 to 7 ring members,
  • R 1 1 for hydrogen, in each case optionally substituted by alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl or carboxyalkyl having 1 to 5 carbon atoms. lenstoffatomen, alkenyl with 2 to 5 carbon atoms, alkynyl with 2 to 5 carbon atoms or in each case optionally up to three times by alkyl with 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms or halogen-substituted cycloalkyl with 3 to 8 carbon atoms,
  • R represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms, phenyl, naphthyl or
  • R 'and R 2 together represent a group, where
  • R 13 represents hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkenyl having 2 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms, in each case optionally up to three times by alkyl, alkoxy, halogen , Cyano or nitro substituted phenyl, naphthyl or heterocyclyl with 3 to 7 ring members and
  • R 14 for hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkenyl with 2 to 4 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, cycloalkenyl with 3 to 7 carbon atoms, phenyl, naphthyl, heterocyclyl with 3 to 7 ring members, alkoxy with 1 to
  • R 13 and R 14 together with the carbon atom to which they are attached represent cycloalkylidene having 3 to 7 carbon atoms, or
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached represent optionally substituted heterocyclyl with 3 to 7 ring members,
  • R and R 4 are identical or different and independently of one another for hydroxyl, alkoxy with 1 to 12 carbon atoms, alkenyloxy with 2 to 12 carbon atoms. Substance atoms, alkynyloxy with 2 to 12 carbon atoms, phenylalkoxy with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, cycloalkoxy with 3 to 7 carbon atoms, cycloalkenyloxy with 3 to 7 carbon atoms, phenoxy, heterocyclyloxy with 3 to 7 ring members, mercapto, alkylthio with 1 to 4 Carbon atoms, alkenylthio with 2 to 4 carbon atoms, alkynylthio with 2 to 4 carbon atoms, arylalkylthio with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, cycloalkylthio with 3 to 7 carbon atoms, cycloalkenylthio with 3 to 7 carbon atoms, phenylthio, heterocycly
  • R 15 represents hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, in each case optionally one to three times by halogen, alkyl, alkoxy each having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl or haloalkoxy each having 1 to 4 carbon atoms and 1 5 identical or different halogen atoms, substituted phenyl, naphthyl or heterocycyl with 3 to 7 ring members,
  • R 16 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or
  • R 15 and R 16 together with the nitrogen atom to which they are attached are optionally for one to three times by alkyl with 1 to 4
  • R 5 , R 6 and R 7 are identical or different and independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkylthio having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms. It is particularly preferred to use the compounds of the formula (I) in which
  • Q 1 and Q 2 are the same or different and independently of one another represent oxygen or sulfur
  • R 1 for hydrogen or the grouping
  • R 1 1 has the particularly preferred meaning given below
  • R 2 represents hydrogen or one of the following groupings
  • R 8 for hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-
  • R 9 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom to which they are attached are optionally simple are up to triple methyl-substituted pyrrolyl, piperidyl, morpholinyl or piperazinyl, R 10 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, cyclohexylmethyl, allyl, propargyl, oxethan-3-yl,
  • R 1 1 for hydrogen, each optionally substituted by methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, acetyl or carboxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, vinyl, allyl, propargyl, penta-l , 3-dien-l-yl or cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, benzyl, thienyl, furyl, pyrazolyl, pyridyl or 2, each optionally monosubstituted to trisubstituted by methyl, ethyl, trifluoromethyl, fluorine, chlorine or bromine, 3-
  • R 12 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, phenyl, naphthyl, thienyl, furyl or pyridyl, or
  • R 13 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, vinyl, allyl, propargyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, phenyl , Methylphenyl, fluorophenyl, chlorophenyl, bromophenyl, cyanophenyl, methoxyphenyl, nitrophenyl, thienyl, furyl, pyridyl or chloropyridyl and
  • R 14 is hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, allyl, propargyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, thienyl, furyl or pyridyl, methoxy , Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino stands or
  • R 13 and R 14 together with the carbon atom to which they are attached represent cyclopropylidene, cyclobutylidene, cyclopentylidene or cyclohexylidene, or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached represent pyrrolyl, piperidyl, morpholinyl, piperazinyl or succinimidyl which may be monosubstituted to trisubstituted by methyl,
  • R 3 and R 4 are identical or different and independently of one another for hydroxyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, I-, s- or t-butoxy, pentoxy,
  • R 5 , R 6 and R 7 are the same or different and are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, I-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio,
  • Trifluoromethyl trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy
  • the acids which can be added preferably include halohydric acids, such as, for example, hydrochloric acid and bromine, especially hydrochloric acid, furthermore phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid, mono- and bifunctional carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids, such as acetic acid , Maleic acid, succinic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, salicylic acid, sorbic acid and lactic acid, as well as sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid, 1,5-naphthalenedisulfonic acid, saccharin and thiosaccharin
  • halohydric acids such as, for example, hydrochloric acid and bromine, especially hydrochloric acid, furthermore phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid, mono- and bifunctional carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids, such as acetic acid , Maleic acid, succinic acid, fumaric acid,
  • R 1 and R 18 are the same or different and are independently hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, arylalkoxy, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, aryloxy, heterocyclyloxy or
  • R represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, in each case optionally substituted aryl or heteroaryl,
  • R »20 represents hydrogen or alkyl
  • R 19 and R 20 together with the nitrogen atom to which they are attached represent optionally substituted heterocyclyl
  • R and R 18 are identical or different and independently of one another for hydroxyl, alkoxy with 1 to 12 carbon atoms, alkenyloxy with 2 to 12 carbon atoms, alkynyloxy with 2 to 12 carbon atoms, phenylalkoxy with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, cycloalkoxy with 3 to 7 Carbon atoms, cycloalkenyloxy with 3 to 7 carbon atoms,
  • R 19 for hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 8 carbon atoms, each optionally optionally up to three times by halogen, alkyl, alkoxy each having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl or haloalkoxy each having 1 to 4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms, substituted phenyl, naphthyl or heterocycyl with 3 to 7 ring members,
  • R 20 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or
  • R 19 and R 20 together with the nitrogen atom to which they are attached represent heterocyclyl with 3 to 7 ring members which are optionally monosubstituted to trisubstituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • the present application also relates to new aminophthalic acid derivatives of the general formula (I-b),
  • R for hydrogen or the grouping
  • R 25 represents hydrogen or in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, arylalkyl or heterocyclyl
  • R 23 and R 24 are the same or different and independently of one another are hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, arylalkoxy, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, aryloxy, heterocyclyloxy, where R 23 and R 24 are not simultaneously hydroxyl and the compounds
  • R for hydrogen or the grouping
  • R 25 has the preferred meaning given below
  • R 22 stands for the grouping in which
  • R 25 for hydrogen, in each case optionally substituted by alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl or carboxyalkyl having 1 to 5 carbon atoms, alkenyl having 2 to 5 carbon atoms, alkynyl having 2 to 5 carbon atoms or in each case optionally up to three times by alkyl having 1 to 4 carbon atoms, Haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms or halogen-substituted cycloalkyl with 3 to 8 carbon atoms, cycloalkenyl with 3 to 8 carbon atoms, aryl, arylalkyl or heterocyclyl with 3 to 7 ring members,
  • R 23 and R 24 are identical or different and independently of one another for hydroxyl, alkoxy with 1 to 12 carbon atoms, alkenyloxy with 2 to 12 carbon atoms, alkynyloxy with 2 to 12 carbon atoms, phenylalkoxy with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, cycloalkoxy with 3 up to 7 carbon atoms, cycloalkenyloxy with 3 to 7 carbon atoms, Phenoxy, heterocyclyloxy with 3 to 7 ring members, where R 23 and R 24 are not simultaneously hydroxyl, alkoxy with 1 to 12 carbon atoms, alkenyloxy with 2 to 12 carbon atoms, alkynyloxy with 2 to 12 carbon atoms, phenylalkoxy with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, cycloalkoxy with 3 up to 7 carbon atoms, cycloalkenyloxy with 3 to 7 carbon atoms, Phenoxy, heterocyclyloxy with 3 to 7
  • R 21 for hydrogen or the grouping
  • R 22 stands for the grouping in which
  • R 25 represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, vinyl, allyl, propargyl, optionally substituted by methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, acetyl or carboxy,
  • R 23 and R 24 are the same or different and are independently hydroxy, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, l-, s- or t-butoxy, pentoxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, nonyloxy, Decyloxy, undecyloxy, dodecyloxy, allyloxy, propargyloxy, benzyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclohexenyloxy, phenoxy or oxetane
  • the present application furthermore relates to new aminophthalic acid derivatives of the general formula (Ic)
  • R ⁇ represents hydrogen or alkyl
  • R 26 and R 27 together with the nitrogen atom to which they are attached represent optionally substituted heterocyclyl and
  • R 28 and R 29 are the same or different and independently of one another represent hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, arylalkoxy, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, aryloxy, heterocyclyloxy
  • R 26 represents hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, in each case optionally one to three times by halogen, alkyl, alkoxy each having 1 to 4 carbon atoms, halogenoalkyl or haloalkoxy each having 1 to 4 carbon atoms and
  • R represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • R 26 and R 27 together with the nitrogen atom to which they are attached represent optionally substituted heterocyclyl with 3 to 7 ring members and R 28 and R 29 are the same or different and independently of one another for hydroxy, alkoxy with 1 to 12 carbon atoms, alkenyloxy with 2 to 12 carbon atoms, alkynyloxy with 2 to 12 carbon atoms, phenylalkoxy with 1 to 12 carbon atoms in the alkyl part, cycloalkoxy with 3 to 7 carbon atoms, cycloalkenyloxy with 3 to 7 carbon atoms,
  • R 26 for hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or in each case simply to triple by fluorine, chlorine, bromine , iodine, methyl, ethyl,
  • R 27 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or
  • R 26 and R 27 together with the nitrogen atom to which they are attached represent pyrrolyl, piperidyl, morpholinyl or piperazinyl which is optionally mono- to trisubstituted by methyl and
  • R 28 and R 29 are the same or different and independently of one another are hydroxyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy,
  • the present application furthermore relates to new aminophthalic acid derivatives of the general formula (Id)
  • R, 30 represents optionally substituted heterocyclyl
  • R .31 represents hydroxy or N, where
  • R represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, in each case optionally substituted aryl or heteroaryl,
  • R »33 represents hydrogen or alkyl
  • R 32 and R 33 together with the nitrogen atom to which they are attached represent optionally substituted heterocyclyl.
  • R 30 stands for heterocyclyl with 3 to 7 ring members, which is optionally monosubstituted to trisubstituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms or halogen, and
  • R J stands for hydroxy or
  • R 32 represents hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, in each case optionally simply to is phenyl, naphthyl or heterocycyl with 3 to 7 ring members, substituted three times by halogen, alkyl, alkoxy, each having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl or haloalkoxy, each having 1 to 4 carbon atoms and 1-5 identical or different halogen atoms,
  • R 33 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or
  • R and R together with the nitrogen atom to which they are attached represent heterocyclyl with 3 to 7 ring members which are optionally monosubstituted to trisubstituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 30 represents thienyl, furyl, pyrazolyl, pyridyl or 2,3-dihydro [1,4] oxathiin which is optionally monosubstituted to trisubstituted by methyl, ethyl, trifluoromethyl, fluorine, chlorine or bromine and
  • R 31 represents hydroxy, amino, methylamino, ethylamino, dimethylamino, phenylamino or pyrrolyl, piperidyl, morpholinyl or piperazinyl which is bonded via a nitrogen atom and in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by methyl.
  • the present application furthermore relates to new aminophthalic acid derivatives of the general formula (I-e),
  • R 34 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aryl
  • K ⁇ represents hydrogen or in each case optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl,
  • R 36 represents hydrogen or alkyl, or
  • R and R together with the nitrogen atom to which they are attached represent optionally substituted heterocyclyl
  • R ⁇ in each case optionally atoms for hydrogen, by alkoxycarbonyl-substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms, alkenyl of 2 to 5 Kohlenstoff ⁇ , alkynyl having 2 to 5 carbon atom en or in each case optionally mono- to trisubstituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms, halogenoalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms or halogen-substituted cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, cycloalkenyl having 3 to 8 carbon atoms, aryl or arylalkyl,
  • R 35 represents hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, each optionally one to three times by halogen, alkyl, alkoxy each having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl or haloalkoxy each having 1 to 4 carbon atoms and 1 5 identical or different halogen atoms, substituted phenyl,
  • R represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • R and R together with the nitrogen atom to which they are attached represent heterocyclyl with 3 to 7 ring members which are optionally monosubstituted to trisubstituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • R 35 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, cyclopropyl or oxethan-3-yl
  • R »36 represents hydrogen or methyl
  • R 35 and R 36 together with the nitrogen atom to which they are attached each represent optionally mono- to trisubstituted by methyl-substituted pyrrolyl, piperidyl, morpholinyl or piperazinyl
  • the present application also relates to new aminophthalic acid derivatives of the general formula (I-f),
  • R »37 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl and
  • R JS represents hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclic, alkoxy or dialkylamino or
  • R 37 and R 38 together with the carbon atom to which they are attached represent cycloalkylidene, and R 39 and R 40 are the same or different and are independent of one another
  • R 41 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, in each case optionally substituted aryl or heteroaryl,
  • R 42 represents hydrogen or alkyl, or
  • R 41 and R 42 together with the nitrogen atom to which they are attached represent optionally substituted heterocyclyl.
  • R represents hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkenyl having 2 to 4
  • R 38 represents hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkenyl having 2 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, cycloalkenyl having 3 to 8 carbon atoms, phenyl, heterocyclyl having 3 to 7 ring members, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms or dialkylamino each having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl chains or
  • R 37 and R 38 together with the carbon atom to which they are attached represent cycloalkylidene having 3 to 8 carbon atoms
  • R 39 and R 40 are the same or different and are independent of one another
  • alkoxy with 1 to 12 carbon atoms alkenyloxy with 2 to 12 Carbon atoms, alkynyloxy with 2 to 12 carbon atoms, phenylalkoxy with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, cycloalkoxy with 3 to 7 carbon atoms, cycloalkenyloxy with 3 to 7 carbon atoms, phenoxy, heterocyclyloxy with 3 to 7 ring members, mercapto, alkylthio with 1 to 4 Carbon atoms, alkenylthio having 2 to 4 carbon atoms,
  • Alkynylthio with 2 to 4 carbon atoms arylalkylthio with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part
  • cycloalkylthio with 3 to 7 carbon atoms cycloalkenylthio with 3 to 7 carbon atoms
  • phenylthio heterocyclylthio with 3 to 7 ring members or
  • R 41 is hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, in each case optionally one to three times by halogen, alkyl, alkoxy each having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl or haloalkoxy each having 1 to 4 carbon atoms and 1 5 identical or different halogen atoms, substituted phenyl, naphthyl or heterocycyl having 3 to 7 ring members,
  • R 42 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or
  • R 41 and R 42 together with the nitrogen atom to which they are attached represent heterocyclyl with 3 to 7 ring members which are optionally monosubstituted to trisubstituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 37 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
  • R 38 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, s-, i- or t-butyl, vinyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, phenyl, thienyl or pyridyl, methoxy , Ethoxy, dimethylamino or die
  • R 39 and R 40 are identical or different and independently of one another are hydroxyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, pentoxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, nonyloxy, Decyl oxy, undecyloxy, dodecyloxy, allyloxy, propargyloxy, benzyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclohexenyloxy, phenoxy, oxetan-3-yloxy, mercapto, methylthio, ethylthio, allylthio, propargylthio, benzylthio, cyclohexylthio, cyclohexylthio, cyclo , Methylamino, ethylamino, dimethylamino, phenyla
  • Formula (II) provides a general definition of the nitrophthalic acid derivatives required as starting materials for carrying out process a) according to the invention.
  • R 17 and R 18 preferably or in particular have those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (Ia) according to the invention, are preferred or particularly preferred for R ⁇ and R 18 were specified.
  • the starting materials of the formula (II) are known (compare, for example, Bull. Soc. Chim. Fr. (1968), 4947-53; Chem.Ber., (1902) 3872, Anal. Chem., (1994) 1302- 1315) and / or can be produced by processes known per se (see also the production examples).
  • Suitable reducing agents for carrying out the process a) according to the invention are all substances customary for such reactions. Hydrogen; Metals, such as zinc, iron or tin, or salts, such as tin (II) chloride, sodium dithionite or sodium hydrogen sulfide.
  • R 23 and R 24 have the meanings given above,
  • R 25 has the meaning given above and
  • R 23 and R 24 have the meanings given above,
  • Formula (III) provides a general definition of the amino compounds required as starting materials for carrying out process b) according to the invention.
  • R 23 and R 24 preferably or in particular have those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (Ib) according to the invention, are preferred or particularly preferred for R 23 and R 24 were specified
  • the starting materials of the formula (III) are either known and can be obtained by processes known per se (see, for example, J Heterocycl Chem (1973) 891-9, J Amer Chem Soc, (1937) 2580-3, Justus Liebigs Ann Chem , (1881) 246, J Amer Chem. Soc, (1909) 486, J.Med Chem (1988) 1466-1471, Chem Ber, (1886), 166) or are compounds of the formula (Ia) according to the invention and can be prepared by processes a) are produced
  • R 25 preferably or in particular has the meaning which has already been given in connection with the description of the process according to the invention - Large compounds of the formula (Ib) have been indicated as preferred or as particularly preferred for R 23 X is halogen, preferably chlorine
  • R 25 preferably or in particular has the meaning which has already been described in connection with the description of the Compounds of the formula (Ib) according to the invention were indicated as preferred or as particularly preferred for R 25
  • Formula (VI) provides a general definition of the nitro compounds required as starting materials for carrying out process c) according to the invention.
  • R 23 and R 24 preferably or in particular have those meanings which have already been described in connection with the description of the invention Compounds of the formula (Ib) have been indicated as preferred or as particularly preferred for R 23 and R 24
  • the starting materials of the formula (VI) are known and / or can be prepared by processes known per se (see, for example, Bull. Soc. Chim. Fr. (1968), 4947-53; Chem.Ber., (1902) 3872, JP 04182460).
  • R> 26 and R »27 have the meanings given above, if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid acceptor.
  • R 28 and R 29 preferably or in particular have those
  • the starting materials of the formula (VII) are either known and can be obtained by processes known per se (see, for example, J Heterocycl Chem
  • the isocyanates which are further required as starting materials for carrying out process d) according to the invention are generally defined by the formula (VTII).
  • R 26 preferably or in particular has the meaning which has already been given in connection with the description of the process according to the invention Compounds of the formula (Ic) have been indicated as preferred or as particularly preferred for R.
  • R 26 and R 27 preferably or in particular have those meanings which have already been associated with the Be - Description of the compounds of the formula (Ic) according to the invention as preferred or as particularly preferred for R 26 and R 27
  • R 31 has the meaning given above
  • R> 30 has the meaning given above
  • Formula (X) provides a general definition of the amino compounds required as starting materials for carrying out process e) according to the invention.
  • R 31 preferably or in particular has the meaning which has already been stated as preferred or as particularly preferred for R 31 in connection with the description of the compounds of the formula (Id) according to the invention
  • R 30 preferably or in particular has the meaning which has already been given in connection with the description of the process according to the invention ⁇ ß
  • Y is halogen, preferably chlorine
  • Formula (XII) provides a general definition of the acid anhydrides additionally required as starting materials for carrying out process e) according to the invention.
  • R 30 preferably or in particular has the meaning which has already been described in connection with the description of Compounds of the formula (Id) according to the invention were specified as preferred or as particularly preferred for R 30
  • R 34 has the meaning given above and
  • R 34 has the meaning given above
  • Formula (XIII) provides a general definition of the amino compounds required as starting materials for carrying out process f) according to the invention.
  • R 35 and R 36 preferably or in particular have those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (Ie) according to the invention, are preferred or particularly preferred for R 35 and R 36 have been given.
  • the starting materials of the formula (XIII) are a subgroup of the compounds of the formula (Ia) according to the invention and can be prepared by process a).
  • Formula (XIV) generally defines the acid halides which are further required as starting materials for carrying out process f) according to the invention.
  • R 34 preferably or in particular has the meaning which has already been given as preferred or as particularly preferred for R 34 in connection with the description of the compounds of the formula (Ie) according to the invention.
  • Z represents halogen, preferably chlorine
  • Formula (XV) generally defines the acid anhydrides which are alternatively required to carry out process f) according to the invention as starting materials.
  • R 34 preferably or in particular has the meaning which has already been stated as preferred or as particularly preferred for R 34 in connection with the description of the compounds of the formula (Ie) according to the invention
  • R 37 and R 38 have the meanings given above and W and W 2 stand for alkoxy, or together stand for a double bonded oxygen atom,
  • Formula (XVI) provides a general definition of the amino compounds required as starting materials for carrying out process g) according to the invention.
  • R 39 and R 40 preferably or in particular have those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (If) according to the invention, are preferred or particularly preferred for R 39 and R 4Ü were specified.
  • the starting materials of the formula (XVI) are compounds of the formula (I-a) according to the invention and can be prepared by process a).
  • Formula (XVII) generally defines the keto derivatives which are further required as starting materials for carrying out process g) according to the invention.
  • R 37 and R 38 preferably or in particular have those meanings which have already been stated as preferred or as particularly preferred for R 37 and R 38 in connection with the description of the compounds of the formula (If) according to the invention were.
  • W 1 and W 2 stand for
  • Alkoxy preferably for methoxy or ethoxy, or together for a double bonded oxygen atom.
  • keto derivatives of the formula (XVII) are known synthetic chemicals.
  • Preferred diluents for carrying out process a) according to the invention are: esters, such as methyl acetate or ethyl acetate; Alcohols, such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, n-, i-, sec- or tert-butanol, ethanediol, propane-l, 2-diol, ethoxy ethanol, methoxy ethanol, diethylene glycol monomethyl ether or diethyl glycol monoethyl lether; Water, salt solutions, such as ammonium chloride solution, aqueous acids, such as for example hydrochloric acid or acetic acid, and any mixtures of the diluents mentioned
  • Suitable diluents for carrying out processes b), d), e) and f) according to the invention are all inert organic solvents.
  • These preferably include aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane , Benzene, toluene, xylene or decalin, halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane or trichloroethane, ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t- Amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran,
  • aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons such as
  • ketones such as acetone, butanone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • nitriles such as acetonitrile, propionitrile, n- or i-butyronitrile or benzonite
  • amides such as N, N - Dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide
  • esters such as methyl acetate or ethyl acetate
  • sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
  • sulfones such as sulfolane
  • Suitable diluents for carrying out process c) according to the invention are preferably esters, such as methyl acetate or ethyl acetate, alcohols, such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, n-, i-, sec- or tert-butanol, ethanediol, Propane-1,2-diol, ethoxy ethanol, methoxy ethanol, diethylene glycol monomethyl ether or diethylene glycol monoethyl ether, or organic acids, such as acetic acid
  • Suitable diluents for carrying out process g) according to the invention are all inert organic solvents. These preferably include aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin, halogenated hydrocarbons, such as for example chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane or trichloroethane, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, 1, 2-diethoxyethane or anisole, ketones, such as ace
  • Process a) according to the invention is optionally carried out in the presence of a catalyst.
  • a catalyst All metal preparations customary for catalytic hydrogenations, such as, for example, Raney nickel, finely divided palladium or platinum, if appropriate on a support material, such as activated carbon or calcium carbonate, are preferred.
  • Suitable catalysts for carrying out process c) according to the invention are all metal preparations customary for catalytic hydrogenations, such as Raney nickel, finely divided palladium or platinum, optionally on a support material, such as activated carbon or calcium carbonate.
  • Processes b), d), e) and f) according to the invention are optionally carried out in the presence of a suitable acid acceptor.
  • a suitable acid acceptor All conventional inorganic or organic bases are suitable as such. These preferably include alkaline earth metal or alkali metal hydrides, carbonates or hydrogen carbonates, such as, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate or sodium hydrogen carbonate, and also tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylanil , N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).
  • DABCO diazabicycloo
  • Process g) according to the invention is optionally carried out in the presence of an acid catalyst.
  • All inorganic and organic protonic and Lewis acids, as well as all polymeric acids, are suitable as such. These include, for example, hydrogen chloride, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, toluenesulfonic acid, boron trifluoride (also as etherate), boron tribomide, aluminum trichloride, zinc chloride, iron III chloride, antimony pentachloride , acidic clays and acidic silica gel.
  • reaction temperatures can be carried out when carrying out the inventive reaction temperatures.
  • Processes a) to g) can be varied over a wide range. In general one works at temperatures from 0 ° C to 150 ° C, preferably at temperatures from 0 ° C to 80 ° C.
  • (VI) generally 1 to 15 mol, preferably 2 to 8 mol, of acid anhydride of the formula (V) and 1 to 100 mol, preferably 1 to 50 mol, of hydrogen
  • (X) generally 1 to 15 mol, preferably 2 to 8 mol, of acid halide of the formula (XI) or acid anhydride of the formula (XII).
  • the active compounds according to the invention have a strong microbicidal action and can be used practically to combat unwanted microorganisms.
  • the active compounds are suitable for use as crop protection agents, in particular as fungicides
  • Fungicidal agents in crop protection are used to control Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes
  • Bactericidal agents are used in crop protection to combat Pseudomonadaeae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • Xanthomonas species such as, for example, Xanthomonas campestris pv oryzae,
  • Pseudomonas species such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans,
  • Erwinia species such as, for example, Erwinia amylovora
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Bremia species such as, for example, Bremia lactucae
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or P brassicae,
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca fuliginea,
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha, Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis;
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or P graminea
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Sclerotinia species such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii;
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens; Alternaria species, such as, for example, Alternaria brassicae;
  • Pseudocercosporella species such as, for example, Pseudocercosporella herpotricoids.
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good success for combating cereal diseases, for example against Pseudo cercosporella species, or for diseases in wine, fruit and vegetable cultivation, for example against Botrytis and Pl asm opara species.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV cold and warm fog formulations.
  • customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV cold and warm fog formulations.
  • Suitable liquid solvents are essentially aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes,
  • Chloroethylene or methylene chloride Chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Liquefied gaseous extenders or carrier materials mean those liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellant gases, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Solid rock materials for example, are natural rock powders such as Kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flours, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates.
  • Solid carrier materials for granules include broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepia lith, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks.
  • Nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, poly, are suitable as emulsifiers and / or foam-generating agents oxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates.
  • Suitable dispersants include lignin sulfite and
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic, can be used in the formulations
  • Phospholipids Other additives can be mineral and vegetable oils
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizine, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients, such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc, can be used
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, for example to to broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance.
  • fungicides bactericides
  • acaricides nematicides or insecticides
  • synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
  • Diethofencarb Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamine, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazam, Fenirazolol, Ethiriazolol, Ethiriazolol, Ethiradololox, Fenitropan,
  • Fenpicionil Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl, Furylazidol, Fungetyl, Alidium, Fungetyl, Alidium, Fungetyl, Alidium, Fungetyl, Alidium, Fungetyl, Alidium, Fungetyl, Alidium, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
  • Mancopper Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazole, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiochalamopropyl, Nitrile
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole, thicyofen, thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, dioxymide, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutichl, triazoxide
  • Tricyclazole tridemorph, triflumizole, triforin, triticonazole, uniconazole,
  • the active compounds according to the invention can be used as such, in the form of their customary formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusting agents and granules. They are used in the customary manner, for example by pouring , Spraying, spraying, scattering, foaming, brushing, etc. It is also possible to use the active ingredients after the ultra
  • the active compound concentrations in the use forms can be varied within a substantial range: they are generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001% by weight
  • active ingredient concentrations of 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.0001 to 0.02% by weight, are required at the site of action.
  • Emulsifier 0.3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Botrytis test (bean) / protective
  • Emulsifier 0.3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Emulsifier 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 10 ° C and a relative humidity of approx. 80%.
  • Evaluation is carried out 21 days after the inoculation.
  • the following compounds (4) and (14) of the preparation examples show, for example, an active ingredient concentration in the spray liquor of 250 ppm efficiency of 100% compared to the untreated control.
  • R23 and R24 only alkoxy or not simultaneously hydroxy

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Abstract

Die vorliegende Anmeldung betrifft die Verwendung von Aminophthalsäurederivaten als Fungizide, sowie neue Aminophthalsäurederivate und mehrere Verfahren zu deren Herstellung.

Description

Aminophthalsäurederivate
Die vorliegende Anmeldung betrifft die Verwendung von Aminophthalsaurederi- vaten als Fungizide, sowie neue Aminophthalsäurederivate und mehrere Verfahren zu deren Herstellung
Bestimmte Aminophthalsäurederivate, wie beispielsweise 3-Acetylamino-phthal- sauredim ethyl ester, 3-Aminophthalsäuredimethylester, 3-Aminophthalsaurediethyl- ester, 3-Aminophthalsaure-l-methylester, 3-Aminophthalsäure-2-methylester und 3-Aminophthalsaure, sind bereits aus der chemischen Literatur bekannt (vergleiche z B J Heterocycl Chem. (1973) 891-9, J Amer.Chem.Soc , (1937) 2580-3, Justus Liebigs Ann Chem , (1881) 246, J.Amer Chem.Soc , (1909) 486, J Med Chem (1988) 1466-1471, Chem.Ber., (1886), 166, JP 04182460)
Eine fungizide Wirkung dieser Verbindungen ist aber bisher nicht beschrieben worden
Es wurde nun gefunden, daß die Aminophthalsäurederivate der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000003_0001
in welcher
Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für
Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R1 für Wasserstoff oder die Gruppierung steht, worin R1 l die
^
Figure imgf000003_0002
unten angegebene Bedeutung hat, /47589 PC17EP97/02845
- 2 -
R2 für Wasserstoff oder eine der nachfolgenden Gruppierungen
Figure imgf000004_0001
Λ Λ H steht> worin
R8 für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, jeweils gegebenenfalls substi- tuiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
R9 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R8 und R9 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen.
R10 für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Aryl oder Cycloalkyl substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder für
Heterocyclyl steht,
R1 1 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyloalkenyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht,
R12 für Alkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, oder
R1 und R2 gemeinsam für eine Gruppierung
stehen, worin
Figure imgf000004_0002
R , 13 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cyloalkenyl, gegebe¬ nenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und R14 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cyloalkenyl, Aryl, Heterocyclyl, Alkoxy oder Dialkylamino steht oder
R13 und R14 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cycloalkyliden stehen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ge¬ gebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen,
R3 und R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy,
Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Cycloalkoxy, Cyloalkenyl- oxy, Aryloxy, Heterocyclyl oxy, Mercapto, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinyl- thio, Arylalkylthio, Cycloalkylthio, Cyloalkenylthio, Arylthio, Hetero- cyclylthio oder
stehen, wobei
Figure imgf000005_0001
R15 für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, jeweils gegebenenfalls substi¬ tuiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
R16 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R15 und R16 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen und
R5, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen- alkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio stehen,
gut zur Bekämpfung von Schädlingen verwendet werden können
Die Verbindungen der Formel (I) wiesen dabei eine sehr starke fungizide Wirkung im Pflanzenschutz auf In den Definitionen sind die gesattigten oder ungesättigten Kohlenwasser¬ stoffketten, wie Alkyl oder Alkenyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Aryl steht für aromatische, mono oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z.B Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl
Heterocyclyl steht für gesattigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d h ein von
Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist Enthalt der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein Enthält der Ring mehrere Sauer¬ stoffatome, stehen diese nicht benachbart Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel
Cycloalkyl steht für gesättigte, carbocyclische, ringförmige Verbindungen
Cycloalkenyl steht für carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die mindestens eine Doppelbindung enthalten
Alle genannten ringförmigen Verbindungen bilden gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen oder heterocycli sehen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem
Überraschenderweise zeigen die in dieser Anmeldung genannten Stoffe eine viel stärkere fungizide Wirkung als konstitutionell ähnliche Verbindungen, wie bei¬ spielsweise Benzoesäure, mit gleicher Wirkungsrichtung.
Bevorzugt ist die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Sauer¬ stoff oder Schwefel stehen,
R1 für Wasserstoff oder die Gruppierung O
Λ steht, worin R11 die unten angegebene bevorzugte Bedeutung R11 hat, steht,
für Wasserstoff oder eine der nachfolgenden Gruppierungen
Figure imgf000007_0001
A steht, worin
R für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 - 5 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen, substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocycyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R9 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R8 und R9 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring¬ gliedern stehen,
R10 für gegebenenfalls durch Phenyl oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Koh¬ lenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R1 1 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl oder Carboxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Koh- lenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen,
Cyloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
1 0
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Naphthyl oder
Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht, oder
R' und R2 gemeinsam für eine Gruppierung stehen, woπn
Figure imgf000008_0001
R13 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoff atom en, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff¬ atomen, Cyloalkenyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebe¬ nenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht und
R14 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff¬ atomen, Cyloalkenyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Naphthyl, Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, Alkoxy mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylteilen steht oder
R13 und R14 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cycloalkyliden mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ge¬ gebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen,
R und R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlen- Stoffatomen, Alkinyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkoxy mit 3 bis 7 Kohlen¬ stoffatomen, Cyloalkenyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Heterocyclyloxy mit 3 bis 7 Ringgliedern, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinylthio mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Arylalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen im Alkylteil, Cycloalkylthio mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cylo- alkenylthio mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenylthio, Heterocyclylthio
mit 3 bis 7 Ringgliedern oder — KJ stehen, wobei
R'5
R15 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 - 5 gleichen oder verschiedenen Halo- genatomen, substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocycyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R16 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R15 und R16 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring¬ gliedern stehen, und
R5, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit je¬ weils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen stehen. Besonders bevorzugt ist die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Sauer¬ stoff oder Schwefel stehen,
R1 für Wasserstoff oder die Gruppierung
steht,
Figure imgf000010_0001
worin R1 1 die unten angegebene, besonders bevorzugte Bedeutung hat, steht,
R2 für Wasserstoff oder eine der nachfolgenden Gruppierungen
Figure imgf000010_0002
steht, worin
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluorm ethyl,
Trifluormethoxy, Difluormethoxy oder Difluorchlormethoxy, substi¬ tuiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Furyl steht,
R9 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl steht, oder R8 und R9 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl oder Piperazinyl stehen, R10 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, Cyclohexylmethyl, Allyl, Propargyl, Oxethan-3-yl steht,
R1 1 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetyl oder Carboxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Penta-l,3-dien-l-yl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl, Ethyl, Trifluorm ethyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Pyridyl oder 2,3-
Dihydro[l,4]oxathiin steht,
R12 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Furyl oder Pyridyl steht, oder
R1 und R2 gemeinsam für eine Gruppierung
stehen, worin
Figure imgf000011_0001
R13 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo¬ pentyl, Cyclohexyl, Cylopentenyl, Cylohexenyl, Phenyl, Methyl- phenyl, Fluorphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Cyanphenyl, Methoxyphenyl, Nitrophenyl, Thienyl, Furyl, Pyridyl oder Chlor- pyridyl steht und
R14 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Thienyl, Furyl oder Pyridyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino steht oder
R13 und R14 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cyclopropyliden, Cyclobutyliden, Cyclopentyliden oder Cyclohexyliden stehen, oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl, Piperazinyl oder Succinimidyl stehen,
R3 und R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-, oder i-Propoxy, n-, I-, s- oder t-Butoxy, Pentoxy,
Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Allyloxy, Propargyloxy, Benzyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclohexenyloxy, Phenoxy, Oxetan-3-yloxy, Mercapto, Methylthio, Ethylthio, Allylthio, Propargylthio, Benzylthio, Cyclopentyl- thio, Cyclohexylthio, Cyclohexenylthio, Phenylthio, Amino, Methylamino,
Ethylamino, Dimethylamino, Phenylamino oder über ein Stickstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl oder Piperazinyl stehen und
R5, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio,
Trifluorm ethyl, Trifluorm ethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy,
Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio stehen
Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebe- nen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden
Bevorzugt verwendbare Verbindungen sind auch Additionsprodukte aus Sauren und denjenigen Aminophthalsäurederivaten der Formel (I), in denen R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q1 und Q2 diejenigen Bedeutungen haben, die für diese Reste als bevorzugt genannt wurden
Zu den Sauren, die addiert werden können, gehören vorzugsweise Halogenwas¬ serstoffsauren, wie z B. die Chlorwasserstoffsaure und die Brom Wasserstoff saure, insbesondere die Chlorwasserstoffsaure, ferner Phosphorsaure, Schwefelsaure, Salpetersaure, mono- und bifunktionelle Carbonsauren und Hydroxycarbonsauren, wie z B Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsaure, Weinsaure, Zitronensaure, Salicylsaure, Sorbinsaure und Milchsaure, sowie Sulfonsauren, wie z B p-Toluolsulfonsaure, 1,5-Naphthalindisulfonsaure, Saccharin und Thio- saccharin Weiterhin Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind neue Aminophthalsäure¬ derivate der allgemeinen Formel (I-a),
Figure imgf000013_0001
in welcher
R1 und R18 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Cycloalkoxy, Cyloalkenyloxy, Aryloxy, Heterocyclyloxy oder
stehen, wobei
Figure imgf000013_0002
R für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, jeweils gegebenenfalls substi¬ tuiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
R »20 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R19 und R20 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen,
wobei die Verbindungen
3-Aminophthalsauredimethylester,
3-Aminophthalsaurediethylester, 3-Aminophthalsauredi-n-propylester, 3 -Aminophthalsaure- 1-methylester, 3-Aminophthalsaure-2-methylester, 3-Aminophthalsaure,
3-Aminophthalamιd, 2-(N-Methyl-N-phenyl-carbamoyl)-6-amino-benzanilid, 1 ,2-Bis-(N-methyl-N-phenyl-carbamoyl)-3-amino-benzol und 2-(N-Methyl-N-phenyl-carbamoyl)-3-carbomethoxy-anilin, ausgenommen sind
Bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (I-a), in welcher
R und R18 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxy mit 2 bi s 12 Kohlenstoffatomen, Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoff atom en,
Phenoxy, Heterocyclyloxy mit 3 bis 7 Ringgliedern, oder
/R19 — N stehen, wobei
R20
R19 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atom en und 1 - 5 gleichen oder verschiedenen Halo¬ genatomen, substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocycyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R20 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atom en steht, oder
R19 und R20 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring- gliedern stehen
Besonders bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (I-a), in welcher R17 und R18 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-, oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Pentoxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Allyloxy, Propargyloxy, Benzyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclohexenyloxy, Phenoxy, Oxetan-3- yloxy, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Phenylamino oder über ein Stickstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl oder Piperazinyl stehen.
Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind neue Aminophthal¬ säurederivate der allgemeinen Formel (I-b),
Figure imgf000015_0001
in welcher
R für Wasserstoff oder die Gruppierung
O II steht, worin R25 die unten angegebene Bedeutung hat,
R für die Gruppierung
steht, worin
Figure imgf000015_0002
R25 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyloalkenyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht, R23 und R24 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Cycloalkoxy, Cyloalkenyloxy, Aryloxy, Heterocyclyloxy stehen, wobei R23 und R24 nicht gleichzeitig für Hydroxy stehen und die Verbindungen
3-Acetylamino-phthalsäuredimethylester und
3-Acetylamino-phthalsäure-l-rnethylester ausgenommen sind.
Bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (I-b), in welcher
0 1
R für Wasserstoff oder die Gruppierung
steht,
Figure imgf000016_0001
worin R25 die unten angegebene bevorzugte Bedeutung hat,
R22 für die Gruppierung steht, worin
Figure imgf000016_0002
R25 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl oder Carboxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Koh¬ lenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoff atom en, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R23 und R24 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenyl¬ alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Heterocyclyloxy mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen, wobei R23 und R24 nicht gleichzeitig für Hydroxy stehen
Besonders bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (I-b), in welcher
R21 für Wasserstoff oder die Gruppierung
steht,
^
Figure imgf000017_0002
worin R25 die unten angegebene besonders bevorzugte Bedeutung hat,
R22 für die Gruppierung steht, worin
Figure imgf000017_0001
R25 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetyl oder Carboxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl,
Penta-l,3-dien-l-yl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyciopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Pyridyl oder 2,3- Dihydro[l,4]oxathiin steht,
R23 und R24 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-, oder i-Propoxy, n-, l-, s- oder t-Butoxy, Pentoxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Allyloxy, Propargyloxy, Benzyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclohexenyloxy, Phenoxy oder Oxetan-
3-yloxy stehen, wobei R23 und R24 nicht gleichzeitig für Hydroxy stehen
Weiterhin Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind neue Aminophthalsäure¬ derivate der allgemeinen Formel (I-c),
Figure imgf000018_0001
in welcher
R » 26 für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes
Aryl oder Heteroaryl steht,
R~ für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R26 und R27 gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für ge¬ gebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen und
R28 und R29 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Cycloalkoxy, Cyloalkenyloxy, Aryloxy, Heterocyclyloxy stehen
Bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (I-c), in welcher
R26 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halo- genalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atom en und
1-5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocycyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R26 und R27 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ge- gebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen und R28 und R29 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoff atom en, Phenyl¬ alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
Phenoxy oder Heterocyclyloxy mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen
Besonders bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (I-c), in welcher
R26 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder jeweils gegebe- nenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl,
Methoxy, Ethoxy, Trifiuormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy oder Difluorchlormethoxy, substituiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Furyl steht,
R27 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, oder
R26 und R27 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl oder Piperazinyl stehen und
R28 und R29 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-, oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy,
Pentoxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Allyloxy, Propargyloxy, Benzyloxy, Cyclo- pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclohexenyloxy, Phenoxy oder Oxetan-3-yloxy stehen
Weiterhin Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind neue Aminophthal¬ säurederivate der allgemeinen Formel (I-d),
Figure imgf000020_0001
in welcher
R , 30 für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und
32
R
R .31 für Hydroxy oder N steht, wobei
33
R
R für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, jeweils gegebenenfalls substi¬ tuiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
R »33 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R32 und R33 gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen.
Bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (I-d), in welcher
R 30 für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atom en und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring¬ gliedern steht und
RJ für Hydroxy oder steht, wobei
Figure imgf000020_0002
R32 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 - 5 gleichen oder verschiedenen Halo¬ genatomen, substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocycyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R33 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R und R gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring¬ gliedern stehen.
Besonders bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (I-d), in welcher
R30 für für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl, Ethyl, Trifluorm ethyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Pyridyl oder 2,3-Dihydro[l,4]oxathiin steht und
R31 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Phenyl- amino oder über ein Stickstoff atom gebundenes, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl oder Piperazinyl steht.
Weiterhin Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind neue Aminophthalsäure¬ derivate der allgemeinen Formel (I-e),
Figure imgf000021_0001
in welcher R34 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyloalkenyl oder Aryl steht,
K^ für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl steht,
R36 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für ge¬ gebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen
Bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (I-e), in welcher
R~ für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Alkoxycarbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlenstoff¬ atomen, Alkinyl mit 2 bis 5 Kohlenstoff atom en oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Aryl oder Arylalkyl steht,
R35 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen¬ alkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 - 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, substituiertes Phenyl,
Naphthyl oder Heterocycyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R und R gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen- Stoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen
Besonders bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (I-e), in welcher R 34 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Penta- l,3-dien- l -yl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl, Ethyl, Trifluorm ethyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R 35 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Cyclopropyl oder Oxethan-3-yl steht,
R »36 für Wasserstoff oder Methyl steht, oder
R35 und R36 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl oder Piperazinyl stehen
Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind neue Aminophthalsäure¬ derivate der allgemeinen Formel (I-f),
Figure imgf000023_0001
in welcher
R » 37 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cyloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und
RJS für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cyloalkenyl, Aryl, Hetero¬ cyclyl, Alkoxy oder Dialkylamino steht oder
R37 und R38 gemeinsam mit dem Kohlenstoff atom, an das sie gebunden sind, für Cycloalkyliden stehen, und R39 und R40 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für
Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Cycloalkoxy,
Cyloalkenyloxy, Aryloxy, Heterocyclyloxy, Mercapto, Alkylthio,
Alkenylthio, Alkinylthio, Aryl alkylthio, Cycloalkylthio, Cyloalkenylthio, Arylthio, Heterocyclylthio oder
— |Sj stehen, wobei
R41 für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, jeweils gegebenenfalls substi¬ tuiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
R42 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R41 und R42 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen.
Bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (I-f), in welcher
R für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4
Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,
Naphthyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht und
R38 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring¬ gliedern, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylketten steht oder
R37 und R38 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cycloalkyliden mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, und
R39 und R40 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für
Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenyl¬ alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Heterocyclyloxy mit 3 bis 7 Ringgliedern, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkinylthio mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Arylalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkylthio mit 3 bis 7 Kohlen¬ stoffatomen, Cyloalkenylthio mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenylthio, Heterocyclylthio mit 3 bis 7 Ringgliedern oder
/R41 — N stehen, wobei
N 42
R
R41 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 - 5 gleichen oder verschiedenen Halo¬ genatomen, substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocycyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R42 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R41 und R42 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring¬ gliedern stehen.
Besonders bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (I-f), in welcher
R37 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cylopentenyl, Cylohexenyl, Phenyl, Methylphenyl, Fluorphenyl, Chlor- phenyl, Bromphenyl, Cyanphenyl, Methoxy phenyl, Nitrophenyl, Thienyl, Furyl, Pyridyl oder Chlorpyridyl steht und R 38 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, s-, i- oder t-Butyl, Vinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cylopentenyl, Cylohexenyl, Phenyl, Thienyl oder Pyridyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethyl- amino oder Diethylamino steht oder
R37 und R38 gemeinsam mit dem Kohlenstoff atom, an das sie gebunden sind, für
Cyclopentyliden oder Cyclohexyliden stehen, und
R39 und R40 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-, oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Pentoxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Nonyloxy, Decyl oxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Allyloxy, Propargyloxy, Benzyloxy, Cyclo- pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclohexenyloxy, Phenoxy, Oxetan-3-yloxy, Mercapto, Methylthio, Ethylthio, Allylthio, Propargylthio, Benzylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclohexenylthio, Phenylthio, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Phenylamino oder über ein Stickstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl oder Piperazinyl stehen.
Die Verbindungen der Formel (I-a) werden erhalten (Verfahren a), wenn man Nitrophthal säurederivate der Formel (II)
Figure imgf000026_0001
in welcher
R , 17 und R die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Reduktionsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs¬ mittels, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt. Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe be¬ nötigten Nitrophthalsäurederivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben R17 und R18 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der Formel (I-a) als bevorzugt bzw. als insbesondere be¬ vorzugt für Rπ und R18 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt (vergleiche z. B Bull. Soc. Chim. Fr. (1968), 4947-53; Chem.Ber., (1902) 3872, Anal. Chem., (1994) 1302-1315) und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (siehe auch die Herstellungsbeispiele).
Als Reduktionsmittel zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens a) kommen alle für derartige Reaktionen übliche Stoffe infrage Vorzugsweise seien genannt. Wasserstoff; Metalle, wie beispielsweise Zink, Eisen oder Zinn, oder Salze, wie beispielsweise Zinn-(II)-chlorid, Natriumdithionit oder Natriumhydro- gensulfid.
Die Verbindungen der Formel (I-b) werden erhalten (Verfahren b), wenn man Aminoverbindungen der Formel (III)
Figure imgf000027_0001
in welcher
R23 und R24 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Säurehai ogenid der Formel (IV)
Figure imgf000027_0002
R25 X (IV) in welcher
R25 die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
oder mit einem Säureanhydrid der Formel (V)
Figure imgf000028_0002
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, umsetzt,
oder wenn man (Verfahren c) Nitroverbindungen der Formel (VI)
Figure imgf000028_0001
in welcher
R23 und R24 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines Säureanhydrids der Formel (V) mit Wasserstoff, gegebenen- falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe benötigten Aminoverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) haben R23 und R24 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs¬ gemaßen Verbindungen der Formel (I-b) als bevorzugt bzw. als insbesondere be¬ vorzugt für R23 und R24 angegeben wurden
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind entweder bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren erhalten werden (vergleiche z B. J Heterocycl Chem (1973) 891-9, J Amer Chem Soc , (1937) 2580-3, Justus Liebigs Ann Chem , (1881) 246, J Amer Chem. Soc , (1909) 486, J.Med Chem (1988) 1466-1471, Chem Ber , (1886), 166) oder sind erfindungsgemaße Verbindungen der Formel (I-a) und können nach Verfahren a) hergestellt werden
Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe weiterhin benotigten Saurehalogenide sind durch die Formel (IV) allgemein defi¬ niert In dieser Formel (IV) hat R25 vorzugsweise bzw insbesondere diejenige Be¬ deutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgema- ßen Verbindungen der Formel (I-b) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für R23 angegeben wurde X steht für Halogen, vorzugsweise für Chlor
Die zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens b) alternativ als Aus¬ gangsstoffe weiterhin benotigten Saureanhydride sind durch die Formel (V) all¬ gemein definiert In dieser Formel (V) hat R25 vorzugsweise bzw insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der er¬ findungsgemäßen Verbindungen der Formel (I-b) als bevorzugt bzw als ins¬ besondere bevorzugt für R25 angegeben wurde
Die Saurehalogenide der Formel (IV) und die Saureanhydride der Formel (V) sind bekannte Synthesechemikalien
Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens c) als Ausgangsstoffe benotigten Nitroverbindungen sind durch die Formel (VI) allgemein definiert In dieser Formel (VI) haben R23 und R24 vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs¬ gemaßen Verbindungen der Formel (I-b) als bevorzugt bzw als insbesondere be- vorzugt für R23 und R24 angegeben wurden Die Ausgangsstoffe der Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vergleiche z. B. Bull. Soc. Chim. Fr. (1968), 4947-53; Chem.Ber., (1902) 3872, JP 04182460).
Die Verbindungen der Formel (I-c) werden erhalten (Verfahren d), wenn man Aminoverbindungen der Formel (VII)
Figure imgf000030_0001
in welcher
R »28 und R >29 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Isocyanat der Formel (VIII)
R26-N=C=O (VIII)
in welcher
R »26 die oben angegebene Bedeutung hat,
oder mit einem Carbamoylchlorid der Formel (IX)
Figure imgf000030_0002
in welcher
R >26 und R »27 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens d) als Ausgangsstoffe be¬ notigten Aminoverbindungen sind durch die Formel (VII) allgemein definiert In dieser Formel (VII) haben R28 und R29 vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen
Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs¬ gemaßen Verbindungen der Formel (I-c) als bevorzugt bzw. als insbesondere be¬ vorzugt für R28 und R29 angegeben wurden
Die Ausgangsstoffe der Formel (VII) sind entweder bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren erhalten werden (vergleiche z B J Heterocycl Chem
(1973) 891-9, J Amer Chem Soc , (1937) 2580-3, Justus Liebigs Ann Chem , (1881) 246, J Amer.Chem.Soc , (1909) 486, J.Med Chem (1988) 1466-1471 , Chem Ber , (1886), 166) oder sind erfindungsgemaße Verbindungen der Formel (I-a) und können nach Verfahren a) hergestellt werden
Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens d) als Ausgangsstoffe weiterhin benotigten Isocyanate sind durch die Formel (VTII) allgemein definiert In dieser Formel (VIII) hat R26 vorzugsweise bzw insbesondere diejenige Be¬ deutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgema¬ ßen Verbindungen der Formel (I-c) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für R angegeben wurde
Die zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens d) alternativ als Aus¬ gangsstoffe weiterhin benötigten Carbamoylchloride sind durch die Formel (IX) allgemein definiert In dieser Formel (IX) haben R26 und R27 vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Be- Schreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I-c) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für R26 und R27 angegeben wurden
Die Isocyanate der Formel (VIII) und die Saureanhydride der Formel (IX) sind bekannte Synthesechemikalien
Die Verbindungen der Formel (I-d) werden erhalten (Verfahren e), wenn man Aminoverbindungen der Formel (X)
Figure imgf000032_0001
in welcher
R31 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit einem Saurehalogenid der Formel (XI)
Figure imgf000032_0002
in welcher
R »30 die oben angegebene Bedeutung hat und
für Halogen steht,
oder mit einem Saureanhydrid der Formel (XII)
Figure imgf000032_0003
in welcher
R > 30 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors, umsetzt
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens e) als Ausgangsstoffe benotigten Aminoverbindungen sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In dieser Formel (X) hat R31 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver¬ bindungen der Formel (I-d) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R31 angegeben wurde
Die Ausgangsstoffe der Formel (X) sind eine Untergruppe der erfindungsgemaßen
Verbindungen der Formel (I-a) und können nach Verfahren a) hergestellt werden
Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens e) als Ausgangsstoffe weiterhin benotigten Saurehalogenide sind durch die Formel (XI) allgemein defi¬ niert In dieser Formel (XI) hat R30 vorzugsweise bzw insbesondere diejenige Be- deutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgema¬ ßen Verbindungen der Formel (I-d) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für R30 angegeben wurde Y steht für Halogen, vorzugsweise für Chlor
Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens e) alternativ als Aus¬ gangsstoffe weiterhin benotigten Saureanhydride sind durch die Formel (XII) all- gemein definiert In dieser Formel (XII) hat R30 vorzugsweise bzw insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der er¬ findungsgemaßen Verbindungen der Formel (I-d) als bevorzugt bzw als ins¬ besondere bevorzugt für R30 angegeben wurde
Die Saurehalogenide der Formel (XI) und die Saureanhydride der Formel (XII) sind bekannte Synthesechemikalien
Die Verbindungen der Formel (I-e) werden erhalten (Verfahren f), wenn man Aminoverbindungen der Formel (XIII)
Figure imgf000033_0001
in welcher R35 und R36 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Säurehalogenid der Formel (XIV)
Figure imgf000034_0002
in welcher
R34 die oben angegebene Bedeutung hat und
Z für Halogen steht,
oder mit einem Säureanhydrid der Formel (XV)
Figure imgf000034_0001
in welcher
R34 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens f) als Ausgangsstoffe benötigten Aminoverbindungen sind durch die Formel (XIII) allgemein definiert. In dieser Formel (XIII) haben R35 und R36 vorzugsweise bzw. insbesondere die¬ jenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der er¬ findungsgemäßen Verbindungen der Formel (I-e) als bevorzugt bzw. als ins¬ besondere bevorzugt für R35 und R36 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (XIII) sind eine Untergruppe der erfin- dungsgemäßen Verbindungen der Formel (I-a) und können nach Verfahren a) hergestellt werden. Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens f) als Ausgangsstoffe weiterhin benötigten Saurehalogenide sind durch die Formel (XIV) allgemein defi¬ niert. In dieser Formel (XIV) hat R34 vorzugsweise bzw insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs¬ gemaßen Verbindungen der Formel (I-e) als bevorzugt bzw. als insbesondere be¬ vorzugt für R34 angegeben wurde. Z steht für Halogen, vorzugsweise für Chlor
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens f) alternativ als Aus¬ gangsstoffe weiterhin benötigten Saureanhydride sind durch die Formel (XV) all¬ gemein definiert. In dieser Formel (XV) hat R34 vorzugsweise bzw insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der er¬ findungsgemäßen Verbindungen der Formel (I-e) als bevorzugt bzw als ins¬ besondere bevorzugt für R34 angegeben wurde
Die Saurehalogenide der Formel (XIV) und die Saureanhydride der Formel (XV) sind bekannte Synthesechemikalien
Die Verbindungen der Formel (I-f) werden erhalten (Verfahren g), wenn man
Aminoverbindungen der Formel (XVI)
Figure imgf000035_0001
in welcher
R » 39 und R »40 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Ketoderivat der Formel (XVII)
R37
(XVII)
38
R v\r in welcher
R37 und R38 die oben angegebenen Bedeutungen haben und W und W2 für Alkoxy stehen, oder gemeinsam für ein zweifach gebundenes Sauerstoff atom stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in
Gegenwart eines sauren Katalysators, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens g) als Ausgangsstoffe benötigten Aminoverbindungen sind durch die Formel (XVI) allgemein definiert. In dieser Formel (XVI) haben R39 und R40 vorzugsweise bzw. insbesondere die- jenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der er¬ findungsgemäßen Verbindungen der Formel (I-f) als bevorzugt bzw. als ins¬ besondere bevorzugt für R39 und R4Ü angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (XVI) sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I-a) und können nach Verfahren a) hergestellt werden.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens g) als Ausgangsstoffe weiterhin benötigten Ketoderivate sind durch die Formel (XVII) allgemein defi¬ niert. In dieser Formel (XVII) haben R37 und R38 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I-f) als bevorzugt bzw. als ins- besondere bevorzugt für R37 und R38 angegeben wurden. W1 und W2 stehen für
Alkoxy, vorzugsweise für Methoxy oder Ethoxy, oder gemeinsam für ein zweifach gebundenes Sauerstoffatom.
Die Ketoderivate der Formel (XVII) sind bekannte Synthesechemikalien.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) kommen vorzugsweise infrage: Ester, wie Essigsäuremethyl ester oder Essigsaure¬ ethylester; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, sek- oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-l,2-diol, Ethoxy ethanol, Methoxy ethanol, Diethy- lenglykolmonomethylether oder Di ethyl englykolmonoethy lether; Wasser, Salzlö¬ sungen, wie beispielsweise Ammoniumchloridlösung, wäßrige Säuren, wie bei- spielsweise Salzsaure oder Essigsäure, sowie beliebigen Mischungen der genannten Verdünnungsmittel
Als Verdünnungsmittel zur Durchfuhrung der erfindungsgemäßen Verfahren b), d), e) und f) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasser¬ stoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methyl- cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetra¬ chlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan, Ether, wie Diethylether, Di- isopropy lether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran,
1 ,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol, Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitπl, Amide, wie N,N-Dimethyl- formamid, N,N-Dimethylacetamιd, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsauretriamid, Ester wie Essigsauremethylester oder Essigsau¬ reethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, oder Sulfone, wie Sulfolan
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) kommen vorzugsweise infrage Ester, wie Essigsauremethylester oder Essigsaure¬ ethylester, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, sek- oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-l,2-diol, Ethoxy ethanol, Methoxy ethanol, Diethy- lenglykolmonomethylether oder Diethylenglykolmonoethylether, oder organische Sauren, wie Essigsaure
Als Verdünnungsmittel zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens g) kommen alle inerten organischen Losungsmittel in Betracht Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetra¬ chlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan, Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydro¬ furan, 1 ,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol, Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril, Amide, wie N,N-Dimethyl- formamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsauremethylester oder Essigsau¬ reethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; oder Sulfone, wie Sulfolan.
Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt. Vorzugsweise kommen alle für katalytische Hydrie- rungen übliche Metallzubereitungen in Betracht, wie beispielsweise Raney-Nickel, feinverteiltes Palladium oder Platin, gegebenenfalls auf einem Trägermaterial, wie Aktivkohle oder Calciumcarbonat.
Als Katalysator zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) kommen alle für katalytische Hydrierungen übliche Metallzubereitungen in Betracht, wie beispielsweise Raney-Nickel, feinverteiltes Palladium oder Platin, gegebenenfalls auf einem Trägermaterial, wie Aktivkohle oder Calciumcarbonat.
Die erfindungsgemäßen Verfahren b), d), e) und f) werden gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugs- weise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydrσxide, -carbonate oder -hydrogencar- bonate, wie beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethyl- anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methyl- morpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyc- lononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Das erfindungsgemäße Verfahren g) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Katalysators durchgeführt. Als solche kommen alle anorganischen und or¬ ganischen Protonen- wie auch Lewissäuren, sowie auch alle polymeren Säuren in- frage. Hierzu gehören beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Phosphor¬ säure, Ameisensäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Methansulfonsäure, Trifluor- methansulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Bortrifiuorid (auch als Etherat), Bortribro- mid, Aluminiumtrichlorid, Zinkchlorid, Eisen-III-chlorid, Antimonpentachlorid, saure Ionenaustauscher, saure Tonerden und saures Kieselgel.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen
Verfahren a) bis g) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.
Zur Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Herstellung der Ver¬ bindungen der Formel (I-a) setzt man pro Mol des Nitrophthalsäuredenvates der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol des
Reduktionsmittels ein
Zur Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der Ver¬ bindungen der Formel (I-b) setzt man pro Mol der Aminoverbindung der Formel (III) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol Saurehalogenid der Formel (IV) oder Saureanhydrid der Formel (V) ein
Zur Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) zur Herstellung der Ver¬ bindungen der Formel (I-b) setzt man pro Mol der Nitroverbindung der Formel
(VI) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol Saureanhydrid der Formel (V) und 1 bis 100 Mol, vorzugsweise 1 bis 50 Mol Wasserstoff ein
Zur Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens d) zur Herstellung der Ver¬ bindungen der Formel (I-c) setzt man pro Mol der Aminoverbindung der Formel
(VII) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol Isocyanat der Formel (VIII) oder Carbamoylchlorid der Formel (IX) ein
Zur Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens e) zur Herstellung der Ver- bindungen der Formel (I-d) setzt man pro Mol der Aminoverbindung der Formel
(X) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol Saurehalogenid der Formel (XI) oder Säureanhydrid der Formel (XII) ein.
Zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens f) zur Herstellung der Ver¬ bindungen der Formel (I-e) setzt man pro Mol der Aminoverbindung der Formel (XIII) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol Saurehalogenid der
Formel (XIV) oder Saureanhydrid der Formel (XV) ein
Zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens g) zur Herstellung der Ver¬ bindungen der Formel (I-f) setzt man pro Mol der Aminoverbindung der Formel (XVI) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol Ketoverbindung der Formel (XIV) oder Saureanhydrid der Formel (XV) ein Alle erfindungsgemaßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes
Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada- ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae eingesetzt.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv oryzae,
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans,
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora, Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans,
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P brassicae,
Erysi phe- Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea,
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha, Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P graminea
(Koni dienform. Drechslera, Syn' Helminthosporium), Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae; Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria- Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens; Alternaria- Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotri- choides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Pseudo¬ cercosporella-Arten, oder von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Botrytis- und Pl asm opara- Arten, einsetzen.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüll¬ massen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B auch organische Losungsmittel als Hilfs- losungsmittel verwendet werden. Als flüssige Losungsmittel kommen im wesent¬ lichen in Frage Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo¬ hexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyl ethyl keton, Methyliso- butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasformigen Streckmitteln oder Tragerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Tem¬ peratur und unter Normaldruck gasformig sind, z B Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid Als feste Tragerstoffe kommen in Frage z.B natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate Als feste Tragerstoffe für Granulate kommen in Frage z B gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepio- lith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnu߬ schalen, Maiskolben und Tabakstengel Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z.B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsaureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z B Alkylaryl- polyglycolether, Alkyl sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydroly- säte Als Dispergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitabl äugen und
Methyl cellulose
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, kornige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie naturliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische
Phospholipide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizaπn-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichts¬ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulie¬ rungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungs¬ spektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos,
Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticdiin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat(Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran,
Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan,
Fenpicionil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilate, Iminocta- dinetriacetate, lodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und
B ordeaux-Mi schung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen(PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-m ethyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos- methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid,
Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G,
OK-8705, OK-8801,
2',6,-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4,-trifluor-methyl-l ,3-thiazol-5- carboxanilid, 2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2-Aminobutan, 2-Phenylphenol(OPP), 8-Hydroxychinolinsulfat, ci s- 1 -(4-Chlorphenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -y l)-cy cloheptanol, (5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-α-methyl-lH-l,2,4-triazol-l -ethanol, α-(l,l-Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, 1 -[ 1 -[2-[(2,4-Dichlorphenyl)methoxy]phenyl]ethenyl]- 1 H-imidazol, bis-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)phenyl]methyl]-benzamid,
(E)-α-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, 9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid, l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid, ci s-4-[3-[4-( 1 , 1 -Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin- hydrochlorid, l-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, l-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, l-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyi]-methyl]-lH-l,2,4-triazol, Methantetrathiol, -Natriumsalz,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
N-[3-Chlor-4,5-bis(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid, α-(5-Methyl-l ,3-dioxan-5-yl)-ß[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-lH- 1 ,2,4- triazol-1 -ethanol, 1 -(2-Methyl-l-naphthalenyl)-lH-pyrrol-2,5-dion,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
3 ,4-Dichlor- 1 -[4-(difluormethoxy)-phenyl]- lH-pyrrol-2,5-dion,
N-[2,2,2-Trichlor- 1 -[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin, -Natriumsalz, N-(4-Cyclohexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
4-Methyl-tetrazolo[ 1 ,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
N-(4-Hexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsuIfonamid,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
2-[(l-Methylethyl)sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-l,3,4-thiadiazol, spiro[2H]- 1 -Benzopyran-2, 1 '(3Η)-isobenzofuran]-3'-on, Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Kaliumhydrogencarbonat, l-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol, l-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, 2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-lH-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril, Methyl- 1 -(2,3 -dihy dro-2,2-dimethyl- lH-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5-carboxylat,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat, α-(2,4-Di chl orpheny l)-ß-fluor-ß-propy 1- 1 H- 1 ,2,4-tri azol- 1 -ethanol, 3-(l,l-Dimethylpropyl-l-oxo-lH-inden-2-carbonitril, 2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
S-Methyl-l,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, 3,5-Dichlor-N-[cyan[(l-methyl-2-propynyl)oxy]methyl]-benzamιd, 4-Chlor-2-cyan-N,N-dιmethyl-5-(4-methylphenyl)-lH-ιmιdazol-l-sulfonamid, 8-(l , 1 -Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-l,4-dioxaspiro[4 5]decan-2-methanamιn,
2,2-Dichlor-N-[l-(4-chlorphenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid, N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-l-methyl-cyclohexancarboxamid
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können als solche, in Form ihren handels¬ üblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie ge¬ brauchsfertige Losungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Staubemittel und Granulate angewendet werden Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Ver- schäumen, Bestreichen usw.. Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem Ultra-
Low- Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren Es kann wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew -%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew -% Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0, 1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1)
Figure imgf000048_0001
Verfahren a)
Zu einer Suspension von 4,0 g 3-Nitrophthalsäure-l-methylester-2-butylester (14 mMol) und 4,2 g Zinkstaub in einem Gemisch aus 60 ml Wasser und 25 ml Tetrahydrofuran tropft man unter Rühren bei 20°C innerhalb von ca. 20 Minuten 15 ml konzentrierte Salzsäure zu und rührt anschließend noch 2 Stunden bei 20°C nach. Durch Zugabe von Natriumhydrogencarbonat-Lösung wird der pH-Wert der Reaktionsmischung auf 5-6 eingestellt. Anschließend wird mit Ether extrahiert, die organische Phase mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Ether an Kieselgel chromatografiert.
Man erhält 2,9 g (82,4 % der Theorie) 3-Aminophthalsäure-l-methylester-2- butylester als hellgelbes Öl mit einem Brechungsindex von n5 = 1,5403
Herstellung des Ausgangsstoffes:
Figure imgf000049_0001
4,1 g (15 mMol) 3-Nitrophthalsäure-2-butylester und 2,2 g (18 mMol) Di- methylformamiddimethylacetal werden in 40 ml Toluol gelöst und 12 Stunden unter Rückfluß gerührt. Die Reaktionslösung wird abgekühlt, zuerst mit Natrium- hydrogencarbonatlösung und anschließend mit Wasser gewaschen, über Natrium¬ sulfat getrocknet und bei vermindertem Druck bei 60°C eingeengt.
Man erhält 3,9 g (92 % der Theorie) 3-Nitrophthalsäure-l-methylester-2-butylester als hellgelbes Öl.
1H-NMR (CDC13/TMS): 3,95 ppm (s, 3H).
Herstellung des Vorproduktes:
Figure imgf000049_0002
Eine Lösung von 12 g 3-Nitrophthalsäureanhydrid (Org. Synth., Coil. Vol. I, 410 [1941]) (6,2 mMol) in 80 ml n-Butanol, wird unter Rühren 7 Stunden auf 100°C erhitzt. Das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck bei 60°C abdestilliert, der
Rückstand mit Petrolether verrührt. Das Produkt wird über eine Fritte abgesaugt und im Vakuum bei 50°C getrocknet.
Man erhält 14,6 g (88,1 % der Theorie) 3-Nitrophthalsäure-2-butylester als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 137°C Beispiel 2
Figure imgf000050_0001
Verfahren a)
16,0 g (0,049 Mol) 3-Nitrophthalsauredibutylester und 14,5 g Zinkstaub werden in einem Gemisch aus 220 ml Wasser und 85 ml Tetrahydrofuran gelost Bei 20°C läßt man langsam 54 ml konzentrierte Salzsaure zutropfen und rührt 2 Stunden bei 20°C Die Reaktionsmischung wird mit Ether extrahiert, die organische Phase mit Wasser versetzt und mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung auf einen pH-Wert von 6 eingestellt Die Phasen werden getrennt, die organische Phase mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt Der Ruckstand wird mit Cyclohexan/Essigester (3 1) an Kieselgel chromato- grafiert
Man erhalt 10,8 g (75,1 % der Theorie) 3-Amιnophthalsauredibutylester als hellgelbes Ol mit einem Brechungsindex von njy = 1,5251
Herstellung des Ausgangsstoffes:
Figure imgf000051_0001
10,4 g (0,049 Mol) 3-Nitrophthalsäure und 25,0 g (0,123 Mol) Dimethylformamid- dibutylacetal werden in 125 ml Toluol gelöst und 10 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung mit Wasser gewaschen, die organische Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und bei vermin¬ dertem Druck eingeengt. Man erhält 15,1 g (95,5 % der Theorie) 3-Nitrophthal- säuredibutyl ester als hellbraunes Öl.
1H-NMR [ CDC13 / TMS ] : 4,35 ppm (t, 2H), 4,43 ppm (t, 2H)
Beispiel 3
Figure imgf000051_0002
Verfahren a)
39,0 g (0,174 Mol) 3-Nitrophthalsäure-2-methylamid und 5 g Raney-Nickel werden in 200 ml Methanol vorgelegt. Bei 50°C wird Wasserstoff mit 40-50 bar über einen Zeitraum von 4 Stunden aufgedrückt. Nach dem Abkühlen wird die Re¬ aktionsmischung filtriert und das Filtrat bei vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird in Tetrahydrofuran aufgenommen, mit etherischer Salzsäure im Überschuß versetzt, das kristallisierende Hydrochlorid abgesaugt und bei ver¬ mindertem Druck bei 50°C getrocknet. Man erhält 25, 1 g (62,6% der Theorie), 3-Aminophthalsäure-2-methylamid hydrochlorid.
1H-NMR (D2O/TMS): 2,60 ppm (3 H)
Herstellung des Ausgangsstoffes:
Me
Figure imgf000052_0001
Zu 38,6 g (0,2 Mol) 3-Nitrophthalsäureanhydrid in 50 ml Wasser läßt man 22,0 g Methylamin (35 %-ige wäßrige Lösung) bei 20°C zutropfen und rührt noch 6 Stunden bei 70°C. Der nach dem Abkühlen ausfallende Niederschlag wird abgesaugt und bei 50°C im Vakuum getrocknet.
Man erhält 39,0 g (87 % der Theorie) 3-Nitrophthalsäure-2-methylamid.
1H-NMR (DMSO/TMS): δ = 2,37 ppm
Beispiel 4
Figure imgf000052_0002
Verfahren a)
130 g (0,58 Mol) 3-Nitrophthalsäure-l-methylester (J. Amer. Chem. Soc, (1909)
486) werden unter Zusatz von 10 g Raney-Nickel bei einer Temperatur von 40°C und einem Druck von 50 bar mit Wasserstoff katalytisch reduziert. Der Kataly- sator wird abfiltriert und das Filtrat bei vermindertem Druck eingeengt Der Ruckstand wird mit Ether an Kieselgel chromatografiert
Man erhalt 25,2 g (22,3 % der Theorie) 3-Aminophthalsaure-l-methylester als hellgelbes Ol
1H-NMR 3,85 ppm (s [3H] / CDC13)
Herstellung des Vorproduktes
Figure imgf000053_0001
45,2 g (0,21 Mol) 3-Nitrophthalsäure und 27 g konzentrierte Schwefelsaure werden in 450 ml Methanol gelost und 24 Stunden unter Ruckfluß gerührt Nach dem Abkühlen wird der Ansatz unter Ruhren in Wasser gegeben Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und bei vermindertem Druck bei 50°C getrocknet
Man erhalt 39,0 g (82,5 % der Theorie) 3-Nιtrophthalsaure-l-methylester als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 146°C (Org Synth , Coil Vol I, 408 [1941])
Beispiel 5
Figure imgf000053_0002
Verfahren b)
In eine Losung von 2,1 g (8,4 mMol) 3-Aminophthalsaure-l-methylester-2- butylester und 0,84 g (8,4 mMol) Triethylamin in 40 ml Toluol läßt man 0,66 g (8,4 mMol) Acetylchlorid, gelost in 5 ml Toluol, eintropfen Nach Beendigung der Zugabe laßt man 2 Stunden bei 50°C nachruhren Zur Aufarbeitung wird auf 20°C abgekühlt, die Reaktionsmischung mit Wasser gewaschen, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt Der Ruck¬ stand wird mit Ether an Kieselgel chromatografiert
Man erhält 1,8 g (73,1 % der Theorie) 3-Acetylaminophthalsaure-l-methylester-2- butylester als farbloses 01 mit einem Brechungsindex von n^ 20 _ = 1,5273
Beispiel 6
Figure imgf000054_0001
Verfahren c)
74 g (0,329 Mol) 3-Nιtrophthalsaure-2-methylester und 150 ml Isobuttersaure- anhydrid werden in 500 ml Methanol gelost und mit 8 g Palladium auf Aktivkohle (5 %-ιg) versetzt Bei 20°C wird 5 Stunden lang Wasserstoff mit einem Druck von 3 - 5 bar aufgedruckt Die Reaktionsmischung wird entspannt, dann filtriert und das Filtrat bei vermindertem Druck eingeengt Der Ruckstand wird aus Diiso- propylether umkristallisiert
Man erhalt 53,8 g (61,6 % der Theorie) 3-(2-Methylpropionylamino)-phthalsaure- 2-methylester, vom Schmelzpunkt 137-139°C Herstellung des Ausgangsstoffes:
Figure imgf000055_0001
26,0 g (0,135 Mol) Nitrophthalsäureanhydrid werden in 200 ml Methanol gelöst und 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt Das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand mit Petrolether verrührt und anschließend abgesaugt Man erhält 28,8 g (95 % der Theorie) 3-Nitrophthalsäure-2-methylester
1H-NMR [ DMSO/TMS] : 3,85 ppm (s, 3H)
Beispiel 7
H,C-
Figure imgf000055_0002
Verfahren d)
3,3 g (0,01 1 Mol) 3-Aminophthalsäuredibutylester, 0,74 g (0,013 Mol) Methyl- isocyanat und 0,3 ml Triethylamin werden in 30 ml Toluol gelöst und 8 Stunden bei 60°C gerührt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung mit Wasser gewaschen, die organische Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Ether an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 2,3 g (59,7 % der Theorie) 3-(Methylaminocarbonyl- amino)phthalsäuredιbutylester mit einem Brechungsindex von nf, = 1 ,5278. Beispiel 8
Figure imgf000056_0001
Verfahren e)
4,6 g (0,02 Mol) 3-Aminophthalsaure-2-methylamid hydrochlorid und 4,4 g (0,044 Mol) Triethylamin werden in 50 ml Acetonitril gelost Bei 20°C läßt man eine Losung von 3,5 g (0,02 Mol) 6-Chlornicotinaurechlorid in 20 ml Acetonitril zutropfen. Es wird noch 2 Stunden bei 20°C gerührt. Die Reaktionsmischung wird mit Wasser versetzt und mit Essigsaureethylester extrahiert Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt Der Ruckstand wird mit Essigsaureethylester an Kieseigel chromatografiert
Man erhalt 4,35 g (65,2 % der Theorie) 3-(6-Chlornιcotιnoylamιno)phthalsaure-2- methylamid als zähes Ol
1H-NMR (DMSO) 2,09 ppm (3H)
Beispiel 9
Figure imgf000057_0001
Verfahren f)
4,6 g (0,02 Mol) 3-Aminophthalsäure-2-methylamid hydrochlorid und 4,4 g (0,044 Mol) Triethylamin werden in 50 ml Acetonitril gelöst Man laßt bei 20°C eine Lösung von 2,2 g (0,021 Mol) Isobuttersäurechlorid in 10 ml Acetonitril zutropfen und rührt noch 2 Stunden bei 20°C. Die Reaktionsmischung wird mit Wasser verrührt und mit Essigsaureethylester extrahiert Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt.
Man erhält 2,1 g (39 % der Theorie) 3-(2-Methylpropionylamino)phthalsäure-2- methylamid als hellgelbes Öl.
NMR (CDC13/TMS): δ = 1,31; 1,34 ppm
Beispiel 10
Figure imgf000057_0002
Verfahren g) 3,9 g 3-Aminophthalsäure-l-methylester (20 mMol) und 2,4 g (22 mMol) ortho- Ameisensäure-trimethyl ester werden in 6,2 g (60 mMol) Acetanhydrid gelöst, unter Rühren auf 140°C erwärmt und 7 Stunden bei dieser Temperatur weiter¬ gerührt. Nach dem Abkühlen wird unter kräftigem Rühren mit Wasser versetzt und der ausfallende Niederschlag über eine Nutsche abgesaugt. Das Rohprodukt wird in Chloroform gelöst, über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird in Diisopropylether verrührt, abgesaugt und bei vermindertem Druck bei 50°C getrocknet.
Man erhält 3,1 g (65,4 % der Theorie) 3-Methoxymethylidenaminophthalsäure- dimethylester als farblose Kristalle.
H-NMR : 2,19 ppm (s, [3H] / CDC13)
Beispiel 11
Figure imgf000058_0001
Verfahren g)
5,0 g (0,024 Mol) 3-Aminophthalsäuredimethylester (J.Amer.Chem.Soc, (1937)
2580-3), 6,7 g (0,048 Mol) 4-Chlorbenzaldehyd und 0,5 g (0,0024 Mol) Toluol- sulfonsäure werden in 100 ml Toluol gelöst und 4 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Zur azeotropen Entfernung von Reaktionswasser wird die Hälfte des Lösungsmittels innerhalb von weiteren 4 Stunden abdestilliert. Nach dem Abkühlen wird die Lösung mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand mit Cyclohexan/Essigester (3:1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 4,4 g (55 % der Theorie) 3-(4-Chlorbenzylidenamino)phthalsäure- dimethylester als hellgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 84-85 °C.
Analog den Beispielen 1-11, sowie entsprechend den allgemeinen Beschreibungen der Verfahren a) bis g) wurden die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen erhalten.
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000070_0001
Tabelle 1 - Fortsetzung
.u -4
00 vo
σ
Figure imgf000071_0001
i
Figure imgf000071_0002
Das ' Ϊl-NMR-Spektrum wurde in Deuterochloroform (CDC13) oder Hexa-deuterodimethylsulfoxid (DMSO-d6) mit Tetramethylsilan (TMS) als innerem Standard aufgenommen. Angegeben ist die chemische Verschiebung ah d-Wert in o ppm. ä •A vβ δ
9 *0-
Beispiel A
Plasmopara-Test (Reben) / protektiv
Losungsmittel 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff¬ zubereitung besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verblei¬ ben dann 1 Tag in einer Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100% relativer Luft¬ feuchtigkeit Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewachshaus bei 21°C und ca 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Feuchtkammer gestellt
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung
Bei diesem Test zeigen z B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (4), (6), (13) und (15) bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von lOOppm einen Wirkungsgrad bis zu 97 % im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle
Tabelle : A
Plasmopara-Test (Rebe) / Protektiv
Wirkstoff Wirkungsgrad in % der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzen- tration von 100 ppm erfindungsgemäß:
Figure imgf000073_0001
Beispiel :B
Botrytis-Test (Bohne) / protektiv
Losungsmittel 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff Zubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk¬ stoffzubereitung besprüht Nach Antrocknen des Spπtzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstuckchen aufgelegt Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten, feuchten Kammer bei 20°C aufgestellt 3 Tage nach der Inokulation wird die Große der Befallsflecken auf den Blattern ausgewertet
Bei diesem Test zeigen z B die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (4), (6 ), ( 1 3 ), ( 1 4), ( 1 5), ( 1 6) und ( 1 7 ) b ei ei ner b ei spi el haft en
Wirkstoffkonzentration von 100 ppm einen Wirkungsgrad bis zu 98 %
Tabelle: B
Bortrytis - Test (Bohne) / protektiv
Wirkstoff Wirkungsgrad in % der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzen- tration von 100 ppm erfin dun gegemäß:
Figure imgf000075_0001
Tabelle: B
Bortrytis - Test (Bohne) / protektiv
Wirkstoff Wirkungsgrad in % der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzen- tration von 100 ppm
Figure imgf000076_0001
Beispiel C
Pseudocercosporella herpotrichoides-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen an der Halmbasis mit
Sporen von Pseudocercosporella herpotrichoides inokuliert.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 10°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.
21 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen (4) und (14) der Her¬ stellungsbeispiele bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe von 250 ppm Wirkungsgrad von 100 % im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Tabelle: C
Pseudocercosporella herpotrichoides-Test (Weizen) / protektiv
Wirkstoff Wirkungsgrad in % der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzen¬ tration in der Spritzbrühe von 250 ppm erfindungsgemäß
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000078_0002
Anhang. Verfahren:
Figure imgf000079_0001
(II) (la)
b)
Figure imgf000079_0002
R23 und R24 = nur Alkoxy oder nicht gleichzeitig Hydroxy
Figure imgf000079_0003
(lb)
R23 und R24 = nur Alkoxy oder nicht gleichzeitig Hydroxy d)
Figure imgf000080_0001
R28/29 = R3/4
Figure imgf000080_0002
(X) (Id)
(XII) R30 = Heterocyclyl R31 = OH oder NR2
0
Figure imgf000081_0001
R34 = Kohlenwasserstoffe
Figure imgf000081_0002
(lf) R39/40 = R3/4

Claims

Patentansprüche
1 Verwendung von Verbindungen der Formel (I),
Figure imgf000082_0001
in welcher
Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
O
R1 für Wasserstoff oder die Gruppierung II steht,
worin R11 die unten angegebene Bedeutung hat,
R für Wasserstoff oder eine der nachfolgenden Gruppierungen
steht,
Figure imgf000082_0002
worin
R8 für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
R9 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R8 und R9 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen, R10 für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Aryl oder Cycloalkyl substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder für Heterocyclyl steht,
R11 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyloalkenyl, Aryl,
Arylalkyl oder Heterocyclyl steht,
R12 für Alkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, oder
R1 und R2 gemeinsam für eine Gruppierung
stehen, worin
Figure imgf000083_0001
R13 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cyloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substi¬ tuiertes Heterocyclyl steht und
R14 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cyloalkenyl, Aryl, Heterocyclyl, Alkoxy oder Dialkylamino steht oder
R13 und R14 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cycloalkyliden stehen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen,
R3 und R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Cyclo¬ alkoxy, Cyloalkenyloxy, Aryloxy, Heterocyclyloxy, Mercapto, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Arylalkylthio, Cycloalkylthio, Cyloalkenylthio, Arylthio, Heterocycl ylthio oder
Figure imgf000084_0001
— (v stehen, wobei
R15 für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
R16 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R15 und R16 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie ge¬ bunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen und
R , R und R gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio stehen,
zur Bekämpfung von Schädlingen
Verwendung der Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R1 für Wasserstoff oder die Gruppierung
steht, worin Rπ die unten angegebene bevorzugte
Figure imgf000084_0002
Bedeutung hat, steht,
R2 für Wasserstoff oder eine der nachfolgenden Gruppierungen
Figure imgf000085_0001
A A steht, worin
R8 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebe-
5 nenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1-5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, substituier¬ tes Phenyl, Naphthyl oder Heterocycyl mit 3 bis 7 Rrng- 10 gliedern steht,
R9 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R8 und R9 gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 15 7 Ringgliedern stehen,
R10 für gegebenenfalls durch Phenyl oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 20 Kohlenstoffatomen oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring¬ gliedern steht,
R11 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Alkoxy¬ carbonyl, Alkylcarbonyl oder Carboxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlen- 25 Stoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R12 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht, oder
R1 und R2 gemeinsam für eine Gruppierung stehen, worin
Figure imgf000086_0001
R13 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoff atom en, Cycloalkyl mit 3 bis
7 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff- atomen, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch
Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht und
R14 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis
7 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff¬ atomen, Phenyl, Naphthyl, Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring¬ gliedern, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylteilen steht oder
R13 und R14 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie ge¬ bunden sind, für Cycloalkyliden mit 3 bis 7 Kohlenstoff¬ atomen stehen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring¬ gliedern stehen,
R3 und R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxy mit 2 bis 12 Kohlen¬ stoffatomen, Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoff atom en, Cylo¬ alkenyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Hetero- cyclyloxy mit 3 bis 7 Ringgliedern, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinylthio mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Arylalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkylthio mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenylthio mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenylthio, Heterocyclylthio
mit 3 bis 7 Ringgliedern oder stehen, wobei
Figure imgf000087_0001
R15 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebe¬ nenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atom en, Halogenalkyl oder
Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1-5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, substituier¬ tes Phenyl, Naphthyl oder Heterocycyl mit 3 bis 7 Ring¬ gliedern steht,
R16 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R15 und R16 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie ge¬ bunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Hetero- cyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen, und
R , R und R gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halo- genalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen stehen.
3. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für
Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R1 für Wasserstoff oder die Gruppierung
steht,
Figure imgf000088_0001
worin R11 die unten angegebene, besonders bevorzugte Bedeutung hat, steht,
R2 für Wasserstoff oder eine der nachfolgenden Gruppierungen
Figure imgf000088_0002
steht, worin
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo¬ hexyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy oder Di- fluorchlormethoxy, substituiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Furyl steht,
R9 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, oder R8 und R9 gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl oder Piperazinyl stehen,
R10 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Benzyl, 1 -Phenyl ethyl, 2 -Phenyl ethyl, Cyclohexylmethyl, Allyl, Propargyl, Oxethan-3-yl steht,
R1 1 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Methoxy¬ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetyl oder Carboxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl,
Allyl, Propargyl, Penta-l,3-dien-l-yl oder jeweils gegebenen¬ falls einfach bis dreifach durch Methyl, Ethyl, Trifluor- methyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, Thi enyl , Furyl , Pyrazolyl, Pyri dyl od er 2, 3 -Di - hydro[l,4]oxathiin steht,
R12 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Furyl oder Pyridyl steht, oder
R1 und R2 gemeinsam für eine Gruppierung
stehen, worin
Figure imgf000089_0001
R13 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclo¬ butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cylopentenyl, Cylohexenyl, Phenyl, Methylphenyl, Fluorphenyl, Chlorphenyl, Brom- phenyl, Cyanphenyl, Methoxyphenyl, Nitrophenyl, Thienyl,
Furyl, Pyridyl oder Chlorpyridyl steht und
R14 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Thienyl, Furyl oder Pyridyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino steht oder
R13 und R14 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie ge- bunden sind, für Cyclopropyliden, Cyclobutyliden, Cyclo- pentyliden oder Cyclohexyliden stehen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl, Piperazinyl oder Succinimidyl stehen,
R3 und R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-, oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Pentoxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Allyloxy, Propargyloxy, Benzyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclohexenyloxy,
Phenoxy, Oxetan-3-yloxy, Mercapto, Methylthio, Ethylthio, Allyl- thio, Propargylthio, Benzylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclohexenylthio, Phenylthio, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Phenylamino oder über ein Stickstoff atom gebun- denes, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl oder Piperazinyl stehen und
R5, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy,
Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluor- methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluor- methylthio, Difluorchlormethylthio stehen Verbindungen der Formel (Ia),
Ö
Figure imgf000091_0001
φ in welcher
R und R gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Cyclo¬ alkoxy, Cyloalkenyloxy, Aryloxy, Heterocyclyloxy oder
stehen, wobei
Figure imgf000091_0002
R19 für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
R20 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R19 und R20 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie ge¬ bunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen,
wobei die Verbindungen
3-Aminophthalsäuredimethylester,
3-Aminophthalsäurediethylester,
3-Aminophthalsäuredi-n-propylester,
3 - Aminophthalsaure- 1 -methylester,
3 - Aminophthalsäure-2-methylester, 3 -Aminophthalsaure,
3 - Aminophthalamid, 2-(N-Methyl-N-phenyl-carbamoyl)-6-amιno-benzanilid, l,2-Bιs-(N-methyl-N-phenyl-carbamoyl)-3-amιno-benzol und 2-(N-Methyl-N-phenyl-carbamoyl)-3-carbomethoxy-anιhn, ausgenommen sind
Verbindungen der Formel (I-a) gemäß Anspruch 4, in welcher
R und R18 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoff¬ atomen, Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Heterocyclyloxy mit 3 bis 7 Ringgliedern, oder
/R 19 — [Sj stehen, wobei
R19 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebe¬ nenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1-5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, substi- tuiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocycyl mit 3 bis 7 Ring- ghedern steht,
R20 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atom en steht, oder
R19 und R20 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie ge- bunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Hetero¬ cyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen Verbindungen der Formel (I-a) gemäß Anspruch 4, in welcher
R17 und R18 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-, oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Pentoxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Allyloxy, Propargyloxy, Benzyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclohexenyloxy, Phenoxy, Oxetan-3-yloxy, Amino, Methylamino, Ethylamino, Di¬ methylamino, Phenylamino oder über ein Stickstoffatom ge¬ bundenes, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl oder Piperazinyl stehen
Verbindungen der Formel (I-b),
Figure imgf000093_0001
in welcher
R »21 für Wasserstoff oder die Gruppierung
steht, worin R »25 die unten angegebene Bedeutung hat,
Figure imgf000093_0002
R >22 für die Gruppierung
steht, worin
Figure imgf000093_0003
R25 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyloalkenyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht,
R23 und R24 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Cyclo¬ alkoxy, Cyloalkenyloxy, Aryloxy, Heterocyclyloxy stehen, wobei R23 und R24 nicht gleichzeitig für Hydroxy stehen und die Ver¬ bindungen
3 - Acety 1 am ino-phthal sauredim ethy 1 ester und 3-Acetylamιno-phthalsaure-l-methylester ausgenommen sind
Verbindungen der Formel (I-b) gemäß Anspruch 7, in welcher
R21 für Wasserstoff oder die Gruppierung
O
Λ steht, R25
worin R25 die unten angegebene bevorzugte Bedeutung hat,
R22 für die Gruppierung steht, worin
Figure imgf000094_0001
R25 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Alkoxy¬ carbonyl, Alkylcarbonyl oder Carboxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlen¬ stoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht, R23 und R24 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoff atom en, Alkinyloxy mit 2 bis 12 Kohlen¬ stoffatomen, Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cylo¬ alkenyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Hetero¬ cyclyloxy mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen, wobei R23 und R24 nicht gleichzeitig für Hydroxy stehen.
Verbindungen der Formel (I-b) gemäß Anspruch 7, in welcher
R21 für Wasserstoff oder die Gruppierung
steht,
Figure imgf000095_0001
worin R25 die unten angegebene besonders bevorzugte Bedeutung hat,
R22 für die Gruppierung steht, worin
Figure imgf000095_0002
R25 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Methoxy¬ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetyl oder Carboxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Penta- 1 ,3 -dien- 1-yl oder jeweils gegebenen¬ falls einfach bis dreifach durch Methyl, Ethyl, Tri- fluormethyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Cyclo¬ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Pyridyl oder 2,3-Di- hydro[l,4]oxathiin steht,
R23 und R24 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-, oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-
Butoxy, Pentoxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Allyloxy, Propargyloxy, Benzyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclohexenyloxy, Phenoxy oder Oxetan-3-yloxy stehen, wobei R23 und R24 nicht gleichzeitig für Hydroxy stehen.
10. Verbindungen der Formel (I-c),
Figure imgf000096_0001
in welcher
R26 für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, jeweils gegebenenfalls substi¬ tuiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
R27 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R26 und R27 gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen und
R28 und R29 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Cyclo¬ alkoxy, Cyloalkenyloxy, Aryloxy, Heterocyclyloxy stehen.
11 Verbindungen der Formel (I-c) gemäß Anspruch 10, in welcher
R26 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 -5 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen, substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocycyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht, R27 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R26 und R27 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring- gliedern stehen und
R und R gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxy mit 2 bis 12 Kohlen¬ stoffatomen, Phenylalkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cylo¬ alkenyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenoxy oder Hetero¬ cyclyloxy mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen
Verbindungen der Formel (I-c) gemäß Anspruch 10, in welcher
R26 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy oder Difluorchlormethoxy, substi¬ tuiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Furyl steht,
R27 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-
Butyl steht, oder
R26 und R27 gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl oder Piperazinyl stehen und
R28 und R29 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für
Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-, oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Pentoxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Allyloxy, Propargyloxy, Benzyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclohexenyloxy, Phenoxy oder Oxetan-3-yloxy stehen Verbindungen der Formel (I-d),
Figure imgf000098_0001
in welcher
R , 30 für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und
32
R
R , 31 für Hydroxy oder — |\j steht, wobei
33
R
R .32 für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
R , 33 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R32 und R33 gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie ge¬ bunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen
Verbindungen der Formel (I-d) gemäß Anspruch 13, in welcher
R 30 für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogen substituiertes Hetero¬ cyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht und R32
R 31 für Hydroxy oder — fg f steht, wobei
R32 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebe¬ nenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl oder
Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1-5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, substi¬ tuiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocycyl mit 3 bis 7 Ring¬ gliedern steht,
R3-1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R32 und R33 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Hetero- cyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen.
15. Verbindungen der Formel (I-d) gemäß Anspruch 13, in welcher
R30 für für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Pyridyl oder 2,3-Dihydro[l,4]oxathiin steht und
R31 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Phenylamino oder über ein Stickstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl oder Piperazinyl steht. Verbindungen der Formel (I-e),
Figure imgf000100_0001
in welcher
R ,34 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyloalkenyl oder Aryl steht,
R , 35 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl steht,
,36 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R35 und R36 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen
Verbindungen der Formel (I-e) gemäß Anspruch 16, in welcher
R 34 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Alkoxycarbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoff atom en, Cyloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Aryl oder Arylalkyl steht,
R 35 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Koh- lenstoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 - 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocycyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R36 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R35 und R36 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring- gliedern stehen.
18. Verbindungen der Formel (I-e) gemäß Anspruch 16, in welcher
R34 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Methoxycarbonyl oder
Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Penta-l,3-dien-l-yl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl, Ethyl,
Trifluormethyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R35 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Cyclopropyl oder Oxethan- 3-yl steht,
R36 für Wasserstoff oder Methyl steht, oder
R35 und R36 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl oder Piperazinyl stehen. Verbindungen der Formel (I-f),
Figure imgf000102_0001
in welcher
R 37 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cyloalkenyl, gegebe¬ nenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und
R , 38 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cyloalkenyl, Aryl,
Heterocyclyl, Alkoxy oder Dialkylamino steht oder
R , 37 und R .38 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cycloalkyliden stehen, und
R39 und R40 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Cyclo¬ alkoxy, Cyloalkenyloxy, Aryloxy, Heterocyclyloxy, Mercapto, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Arylalkylthio, Cycloalkylthio, Cyloalkenylthio, Arylthio, Heterocyclylthio oder
41
R
— N stehen, wobei
42
R
R ,41 für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
R , 42 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder R41 und R42 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie ge¬ bunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl stehen.
20. Verbindungen der Formel (I-f) gemäß Anspruch 19, in welcher
R37 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit
2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff¬ atomen, Cyloalkenyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebe¬ nenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht und
R38 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atom en, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoff¬ atomen, Cyloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen- Stoffatomen oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen in den Alkylketten steht oder
R37 und R38 gemeinsam mit dem Kohlenstoff atom, an das sie gebunden sind, für Cycloalkyliden mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, und
R39 und R40 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit
2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxy mit 2 bis 12 Kohlen¬ stoffatomen, Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl¬ teil, Cycloalkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cyloalkenyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Heterocyclyloxy mit 3 bis 7 Ringgliedern, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkenylthio mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinylthio mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Arylalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkylthio mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cylo- alkenylthio mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenylthio, Hetero- cyclylthio mit 3 bis 7 Ringgliedern oder stehen, wobei
Figure imgf000104_0001
R41 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebe¬ nenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl oder
Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 -5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, substi¬ tuiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocycyl mit 3 bis 7 Ring¬ gliedern steht,
R42 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R41 und R42 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie ge¬ bunden sind, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Hetero- cyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen.
21. Verbindungen der Formel (I-f) gemäß Anspruch 19, in welcher
R37 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo¬ pentyl, Cyclohexyl, Cylopentenyl, Cylohexenyl, Phenyl, Methyl- phenyl, Fluorphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Cyanphenyl,
Methoxyphenyl, Nitrophenyl, Thienyl, Furyl, Pyridyl oder Chlor- pyridyl steht und
R38 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, s-, i- oder t-
Butyl, Vinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cylopentenyl, Cylohexenyl, Phenyl, Thienyl oder Pyridyl, Methoxy,
Ethoxy, Dimethylamino oder Diethylamino steht oder
R37 und R38 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cyclopentyliden oder Cyclohexyliden stehen, und R39 und R40 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-, oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Pentoxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Allyloxy, Propargyloxy, Benzyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclohexenyloxy,
Phenoxy, Oxetan-3-yloxy, Mercapto, Methylthio, Ethylthio, Allyl- thio, Propargylthio, Benzylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclohexenylthio, Phenylthio, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Phenylamino oder über ein Stickstoffatom gebun- denes, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Pyrrolyl, Piperidyl, Morpholinyl oder Piperazinyl stehen.
22. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
23. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
24. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 21 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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