JPH01502513A - 殺昆虫性ピラゾリン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 殺昆虫性ピラゾリン類 関　する出願に関する　差弓用例 これは１９８７年１月５日に提出した米国特許出願第０００．３２６号の同時係 属出願の一部である。 及■ダ！ｉ ヴオーグハン（Ｖａｕｇｈａｎ）、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミスト リー（Ｊ、Ｏｒｇｎｉｃ　Ｃｈｅｍ、）、２立（１９５５）ページ１６１９−１ ６２６は、１．５−ジフェニル−２−ピラゾリン−３−カルボキシアミドを開示 している。実用性は開示された化合物に与えられておらず、この化合物は、いず れにしても、本発明の化合物を示唆していない。 米国特許第４．０７０．３６５号は、式式中、 Ｘはハロゲンであり、モしてＹはハロゲン、ＮＯｌまたはアルキルである、 の殺昆虫性化合物を開示している。 欧州特許（ＥＰ）１５３．１２７号は、式＾、　、Ｙ ｉ 式中、 Ａは非置換または置換フェニルであり、Ｂは非置換または置換フェニルであり、 ＵはｏｌＳまたはＮＲであり、 Ｙはアルキル、非置換または置換フェニル、またはＣＣＸ’）Ｇであり、 ２はＨ１シクロアルキル、非置換または置換フェニルＲ４−Ｑであり。 Ｘは０ま！二はＳであり、そして ＧおよびＲ４−Ｑは広く定義される、 の殺昆虫性化合物を開示している。 バーバッジ（Ｈａｒｈａｓｈ）ら、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケ ミストリー（Ｊ、ＨｅｔｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ、）、２１　（１９８４）、 　ベージ１０１３は、５種頭のピラゾリン化合物の調製を開示しているが、それ らのいずれも本願において開示されていない。 前記化合物のいずれについても実用性は記載されていない。 式中 Ｒ／ＡｒはＣｍ　Ｉｓ　／Ｃｍ　Ｈｓ　：ＣＯｚ　Ｃ１）ｉｓ　／Ｃ＠　Ｈｓ　 ：Ｃ（０）ＮＨＣｓ　Ｈｓ　／Ｃｍ　）（ｓ　：ＣＨ−ＣＨＣｓ　Ｈａ　／Ｃ， Ｈｓ　；およびＣＨｓ　／４−Ｎｏｗ　−Ｃｍ　Ｈｓである。 発明の要約 本発明は、ある種の４．５−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾール−３−カルボキシアミ ド（以後ピラゾリン類と呼ぶ）および前記化合物１；対する中間体、ピラゾリン 類および中間体のすべての幾何異性体および立体異性体を包含する、に関する。 本発明＋１、まｔ二、活性成分として前記ピラゾリン類の少なくとも１種および そのための農園芸上適当な担体力）らなる農園芸用組成物に関する。本発明りま 、昆虫類まｔ；１まそれらの環境シ；有効量の本発明のピラゾリンを接触させる ことカムらなる昆虫類を抑制する方法に関する。 さらに詳しくは、本発明は、式１ 式中： Ｘは０またはＳであり、 ＹはＨＩＩＣビＣ，アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、立に選択される １〜３つ置換基で置換されたフェニルチオ、Ｃ３−〇、アルコキシカルボニル、 Ｃ（０）Ｈ％Ｃ，−Ｃ，アルキルカルニルまたはＣ，−Ｃ，ハロアルキルカルボ ニルであり、ＡはＨ％ＣＩ−ｃｍアルキル％（Ｒａ）Ｐで置換されたフェニル、 ＣＮ％ＣＯ＊Ｒａ、Ｃ（０）Ｒｓ、Ｃ（０）ＮＲｓＲａ、Ｃ（Ｓ）ＮＲＩ　Ｒ４ 、Ｃ（Ｓ）ＲｓまたはＣ（Ｓ）ＳＲ，であり、ＢはＨ％Ｃ＊−Ｃｍアルキル、Ｃ ｓ−Ｃｍハロアルキ、Ｃ，−Ｃ。 アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ＠シアノアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシカルボ ニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ，アル コキシカルボニル、フェニル、Ｗから孤立に選択された１〜３つ置換基で置換さ れたフェニル、ベンジル、Ｗから独立に選択された１〜３つ置換基で置換された ベンジルであり、Ｗはハロゲン、ＣＮ、Ｎｏ、、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃｓ　− Ｃ＊ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ，− Ｃ！アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ！ハロアルキルチオ、Ｃｓ−Ｃｍアルキルスルホニ ルまたはＣ，−Ｃ，ハロアルキルスルホニルでアリ、Ｒ，、Ｒ，およびＲ，は、 孤立にＲ８ｓ”ロゲン、ＣＮ、Ｎ、　、ＳＣＮ、ＮＯ３、ＯＲＩ、ＳＲｓ、Ｓ　 （０）Ｒｓ、Ｓ　（０）！　Ｒｓ、ＯＣ（０）Ｒｓ、Ｏ５（０）ｘ　Ｒｓ、Ｃｏ ｔ　Ｒｓ、Ｃ（０）Ｒｓ、Ｃ（０）ＮＲｓ　Ｒ４、Ｓ　（０）ｚＮＲｓ　Ｒａ、 ＮＲｓ　Ｒ４、ＮＲＩ　Ｃ（０）　Ｒｓ　、ＯＣ（０）　Ｎ　ＨＲｓ　、Ｎ　Ｒ ４Ｃ（０）　Ｎ　ＨＲｓまタハＮＲ，Ｓ　（０）！　ｉであるか、あるいはｍ％ ｎまたはｐが２であるとき、Ｒ，、Ｒ，またはＲｉは、−０ＣＨｚ　０−１−０ ＣＦ！　０−１−ＯＣＨ，ＣＭ、０−１−ＣＨＩ　Ｃ（ＣＨｓ　）ｚ　０−１− ０ＣＦ！　ＣＦ、０−または−ＣＦ、ＣＦ、Ｏ−として−緒になって環状架橋を 形成し、ただしＲ８はＨ以外であり、 Ｒ１はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃｍ　−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケ ニル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルケニル、Ｃｍ−Ｃ４アルキニル、Ｃ，−Ｃ，ハロアル キニル、Ｃ，−ｃ、アルコキシアルキル、Ｃ８−０４アルキルチオアルキル、Ｃ ，−ｃ、ニトロアルキル、Ｃ，−Ｃ。 シアノアルキル、ｃ、−゛ｃ、アルコキシカルボニルアルキル、ｃｓ−〇、シク ロアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｗから独立 に選択された１〜３つ置換基で置換された７エ二ル、ベンジル、Ｗから孤立に選 択された１〜３つ置換基で置換されたベンジルであり、 Ｒ１はＨまたはＣｓ　”−Ｃａアルキルであるが、あるいはＲ３およびＲ４は単 一の窒素原子に結合しているとき、それらは（ＣＨり４、（ＣＨｚ）ｓまたｌ： ｋ　（ＣＨＩ　ＣＨｚ　ＯＣＨ！　ＣＨＩ　）として−緒ニすることができ、 ｍは１〜３であり、 ｎは０〜３であり、そして ｐはθ〜３である、 のピラゾリン類およびそれらの農園芸上適当な塩類に関する。 上の定義において、用語「アルキル」は、単独であるいは化合物の語、例えば、 「アルキルチオ」または「ハロアルキル」において、直鎖状モしくは分枝鎖状の アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは異なる ブチル、ペンチル、ヘキシル異性体を意味する。 アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロプロポキシ、インプロボキシオ および異なるブトキシまたはペントキシの異性体を包含する。 アルケニルは、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケン、例えば、ビニル、ｌ−プロ ペニル、２−プロペニル、３−プロペニルおよび異なるブテニル、ペンテニルお よびヘキセニル異性体を包含する。 アルキニルは、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキン、例えば、エチニル、ｌ−プ ロピニル、ｌ−プロピニルおよび異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル の異性体を包含する。 アルキルチオは、メチルチオ、エチルチオおよび異なるプロピルチオおよびブチ ルチオの異性体を包含する。 アルキルスルフリルなどは、上の例に類似して使用する。 シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシク ロヘキシルを包含する。 用語「ハロゲンｊは、単独であるいは化合物の語、例えば、「ハロアルキル」に おいて、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。さらに、化合物の語、例 えば、「ハロアルキル」において使用するとき、前記アルキルは、同一もしくは 異なることができるハロゲン原子で部分的にあるいは完全に置換されることがで きる。ハロアルキルの例は、ＣＨｓ　ＣＨｚ　Ｆ　−ＣＨｚ　ＣＨｚ　Ｈ８よび ＣＨＩ　ＣＨＦＣ１を包含する。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルケニ ル」およヒ「ハロアルキニル」は、「ハロアルキル」に類似して使用する。 置換基中の炭素原子の合計の数は、ｒＣ，−Ｃ，Ｊのそ添字によって示され、こ こでｉおよびｊは１〜８の数である。例えば、Ｃｒ−Ｃｓアルキルスルホニルは メチスルホニルないしプロピルスルホニルを包含し；Ｃ１はアルキルスルフリル はＯＣＲ！　ＯＣＨｓを表示し；Ｃ４アルコキシアルコキシは、合計４個の炭素 原子を含有する第２アルコキシ基で置換されたアルコキシ基の種々の異性体を表 示し、例はＯＣＨ，ＱＣＨｚ　ＣＨｘ　ＣＨｓおよびＯＣＨｘ　ＣＨ！　ＯＣＨ ｚ　ＣＨｓを包含する：Ｃ，ＣＩノアルキルはＣＨ，ＣＨ，ＣＮおよびＣＨ（Ｃ Ｎ）Ｃ）Ｉｓと表示され；Ｃ，アルキルカルボニルはＣ（０）ｃＨ，と表示され 、モしてＣ４アルキルカルボニルはＣ（０）ＣＨＩ　ＣＨｘ　ＣＨｓおよびＣ（ ０）ＣＨ（ＣＨ，）を包含し；そして最後の例として、Ｃ３アルコキシカルボニ ルアルキルはＣＨ＊　Ｃ０２ＣＨｓと表示され、モしてＣ４アルフキジカルボニ ルフルキルはＣＨ＝　ｃＨ，ｃｏ、ＣＨＩ　、ＣＨｘ　Ｃｏｔ　ＣＨ，ＣＨ，お よびＣＨ（ＣＨｓ　）Ｃｏｘ　ＣＨｓを包含する。 好ましい化合物（Ａ）は、各記号が次の意味をもつ式■の化合物である： Ｘは０であり、 ＹはＨ，ＣＨＩ、ＳＣＨ３，５ＣＣ１３％ＳＣ＠　Ｈｓ、２−　（ＮｏりＣ，Ｈ ，Ｓ、Ｃ（０）ＣＨ，、Ｃ（０）Ｈ％Ｃ（０）ＣＦ、　、Ｃｏ、ＣＨ３またはＣ ｏ、Ｃ，Ｈ，であり、 Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、 Ｃ，−Ｃ，ハロアルケニル、プロパルギル、フェニルまたはベンジルであり、前 記フェニルおまたはベンジルはＦｓ　Ｃ１、Ｂ　ｒｓ　ＣＦｓ　、０ＣＦｘ　Ｈ −０ＣＦｓまたはＮＯ！の１つで置換されることができ、 ｎはθ〜２であり、 ｐはＯ〜２であり、そして ｍは１〜２である。 好ましい化合物ＣＢ’）は、各記号が次の意味をもっ式１の化合物である： Ｒ８は／％ロゲン、ＣＮ％ＳＣＮ％Ｎｏｔ　、Ｒｓ　、ＯＲｓ　、ＳＲｓ　、５ （０）ｘ　Ｒｓ　、Ｃｏｔ　ＲｓまたはＣ（０）Ｒ，であるか、あるいはｍが２ であるとき、ＲＩは一〇ＣＦ！０−１−ＣＨｚ　ＣＣＣＨｓ　）ｘ　０−１ＯＣ Ｆｘ　ＣＦ２０−または−ｃｐ、ＣＦＩ　Ｏ−として−緒になることができ、 Ｈｓ８よびＲ１は、独立に、ハロゲン、ＣＮ％ＳＣＮ、　Ｎｏ、　、Ｒ１。 ＳＲｓ、Ｓ　（０）！　Ｒｓ、ＱＣ（０）Ｒｓ、Ｏ５（０）ｓ　Ｒｓ　、Ｃｏ！ Ｒｓ　、Ｃ（０）ＮＲｓ　Ｒａ　、Ｓ　（０）ｘ　ＮＲｓ　ＲａまたはＮＲ，Ｒ ，であり、 Ｒ，はＣ１−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ４アルケニル、 Ｃａ−Ｃａハロアルケニルまｔ；はプロパルギルであり、Ｒ４はＨまたはＣｒ− Ｃｘアルキルであり、ＡはＣ，−Ｃ，アルキル、フェニル、（Ｒｓ）Ｐで置換さ れたフェニル、Ｃｏｘ　Ｒ，、Ｃ（０）Ｒ１、Ｃ（０）ＮＲ３Ｒ，またハｃ　（ ０）　ＮＲ！Ｒ４７ｘ　二Ａｙ’Ｔ：あり、前記７ｚ二Ａ（はＦ％ＣＩ、ＣＦｚ 　、０ＣＦ２Ｈ，０ＣＦｓまｔ；はＮｏ２で置換れていてもよく、そしてＢはＨ ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルまたはＣ，−Ｃ４アルケニルで ある。 好ましい化合物（Ｃ）は、各記号が次の意味をもつ式Ｉの化合物である： ＹはＨ−ＣＨｓ　−Ｃ（０）ＣＨｓまたはＣＯｓ　ＣＨａであり、ｍは１または ２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在し、 ｎは１または２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在し、 ｐは１または２であり、そして１つの置換基はフェニル環の３または４−位置に 存在し、 Ｒ８はＦｓ　Ｃ１％　Ｂｒ、ＣＦ、　％ＯＣＦ、　、ＯＣＦ＠またはＣＮである か、あるいはｍが２であるとき、Ｒ３は−ＣＨ５Ｃ（ＣＨｓ　）ｓ　Ｏ−または −〇Ｆ、ＣＦ、Ｏ−とじて一緒になることができ、Ｒ２はＦ、ＣＩ、Ｂ　ｒｓ　 ＣＮｓ　ＮＯ３、ＣＦ　ｓ　、ＣＨａ　、ＯＣＲ３、ＯＣＦｍ　ＨｌｏＣＦｓ　 −５ＣＨｓ　％ＳＣＦ＊　Ｈ，Ｓ　（０）ｓ　ＣＨｓまたはＮ　（ＣＨｚ　）　 ！であり、 Ｒ５はＦｓ　Ｃ１％　Ｂ　ｒｓ　ＣＮｓ　Ｎｏｗ　、ＣＦ　ｓ　、ＣＨｓ　、０ ＣＨｚ、ｏｃｔ、Ｈ，ＯＣ・Ｆｓ、ＳＣＨ３，ＳＣＦ、Ｈ％Ｓ　Ｃ０ＭＭ　ＣＨ ｓ、５（０）ｘ　ＣＦ２　Ｈ％Ｃｏｗ　ＣＨｓ　、Ｃ（０）ＮＨＣＨｓ　、Ｃ（ ０）＊　Ｎ（ＣＨｓ　）ｚ　、Ｓ　（０）２　Ｎ　（ＣＨｓ　）ｘまたはＮ　（ ＣＨ３）　ｔ　テあり、Ａはフェニルまたは（Ｒｓ）ｐで置換されたフェニルで あり、そしてＢはＨまたはＣＨ，である。 好ましい化合物ＣＤ）は、各記号が次の意味をもっ式！の化合物である： ＹはＨ１ＣＨ３，Ｃ（０）ＣＨＩまたはＣｏｔ　ＣＨ３であり、ｍは１または２ であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在し、 ｎは１または２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在し、 Ｒ１ハＦｓ　Ｃ１％　Ｂ　ｒ　ｓ　ＣＦ　３　、ＱＣＦｘ　、ＱＣＦ　ｓまたは ＣＮ？’あるか、あるいはｍが２であるとき、Ｒ２は−ＣＨｚ　Ｃ（ＣＨｓ　） ＊　Ｏ−または−ＣＦ、ＣＦ、Ｏ−として−緒になることができ、Ｒ１はＦ　ｓ 　Ｃ１ｓ　Ｂ　ｒ％ＣＮｓ　ＮＯ２、ＣＦ　ｓ　、ＣＨＩ　、ＯＣＨｓ、０ＣＦ ＨＨ，０ＣＦ）、ＳＣＨ３、ＳＯＦ２　Ｈ−Ｓ　（０）ｘ　ＣＨ３，５（０）！ 　ＣＦ２　Ｈ％Ｃ（ｈ　ＣＨｉ　、Ｃ（０）ＮＨＣＨｓ　、Ｃ（０）ｘ　Ｎ（Ｃ Ｈｓ　）　！　、　Ｓ　（０）　ｘ　Ｎ　（ＣＨｓ　）　＊またはＮ　（ＣＨｉ 　）　ｘ　テあり、ＡはＣｏｔ　ＣＨｓ　、Ｃｏｔ　Ｃｘ　Ｈｓ　、Ｃ（０）Ｎ ＨＣＨｓまタハｃ（０）Ｎ　（ＣＨＩ　）ｚであり、そしてＢはＣＨ，である。 ことに好ましい化合物は、次のとおりである：（Ｅ）　（Ｄ）の化合物： メチル１−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−［［ ４−（）リフルオロメチル）フェニルコアミノカルボニル］　−１Ｈ−ピラゾー ル−５−カルボキシレート。 ＣＦ）　（Ｃ）の化合物： １−（４−クロロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒド ロ−Ｎ−［４−（）リフルオロメチル）７エ二ル］　−１Ｈ−ピラゾール−３− カルボキシアミド。 ＣＧ）　（Ｃ）の化合物： １．５−ビス（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［４−（）リフ ルオロメチル）フェニル］　−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド。 （Ｈ）　（Ｃ）の化合物： １−（４−クロロフェニル）−５−（４−シアノフェニル）−４，５−ジヒドロ −Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）７エ二ル］−１８−ピラゾール−３−カル ボキシアミド。 本発明は、また、式ｌの化合物を調製するｔ；めの中間体として有用な式１１の 化合物に関する。本発明の中間体は、次のとおりである：　Ｘｌ 式Ｉ！ 式中、 Ｘは０またはＳであり、 Ｘ、はＯＨ，ＣＩまたはＣＢ　−ＣＢ　フルコｌｆ−’ｉであり、ＡはＨ％Ｃｒ −Ｃｍアルキル、（Ｒｉ）ｐで置換されたフェニル、ＣＮ、Ｃｏｔ　Ｒｓ　、Ｃ （０）Ｒｓ　、Ｃ（０）ＮＲＩ　Ｒ４、Ｃ（Ｓ）ＮＲａＲａ　、Ｃ（Ｓ）Ｒｓま たはＣ（Ｓ）ＳＲ３であり、ＢはＨｌＣ，−ｃ、アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアル キ、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、Ｃ，−Ｃ，ア ルコキシカルボニルアルアルキル、Ｃｒ−Ｃｍアルケニル、Ｃａ−Ｃ，アルキニ ル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシカルボニル、フェニル、Ｗから独立に選択されたｌ〜 ３つ置換基で置換されたフェニル、ベンジル、Ｗから独立に選択された１〜３つ 置換基で置換されたベンジルであり、Ｗ　Ｉｔ　７％　Ｈゲン、ＣＮ％Ｎｏｔ　 、Ｃｓ−Ｃｍアルキル、ＣＢ−Ｃ，７％。 アルキル、Ｃ１−Ｃ，アルコキシ、Ｃ５−Ｃｔハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アル キルチオ、ＣＩ−Ｃ！ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニルまたは Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルスルホニルであり、　Ｒ３およびＲ，は、独立ｊ：Ｒ， 、ハｃＩゲン、ＣＮ％Ｎｓ　、ＳＣＮ、Ｎｏｔ　、ＯＲｓ、５Ｒｓ−Ｓ　（０） Ｒｓ、Ｓ　（０）ｓ　ＲいＱＣ（０）Ｒｓ、０５（０）＊　ＲいＣｏｗ　Ｒｓ　 、Ｃ（０）Ｒｓ　、Ｃ（０）ＮＲ１Ｒ４，５（０）ｚ　ＮＲｓ　Ｒ４、ＮＲｓ　 Ｒ４、ＮＲＩ　Ｃ（０）ＲいＱＣ（０）　ＮＨＲｓ　、ＮＲ，Ｃ（０）ＮＨＲｓ またはＮＲ４５（０）＊　Ｒｍであるか、あるいはｎまたはｐが２であるとき、 Ｒ２またはＲｓは、−０ＣＨ１０−１−０ＣＦ、０−１−０ＣＨｔＣＨ！　０− １−ＣＨＩ　Ｃ（ＣＨｓ　）！０−１−０ＣＦ＊　ＣＦｔ　Ｏ−または−〇Ｆ、 ＣＦ、Ｏ−として一緒になって環状架橋を形成し、ただしＲ１およびＲ６の両者 がはＨでない場合を除外し、 Ｒ１はＨｌＣＩ−Ｃａアルキル、ＣＩ−Ｃ４ハロアルキル、ｃ、−Ｃ，アルケニ ル、　Ｃｘ　−Ｃ４ハロアルケニル、　Ｃｚ　−Ｃ４アルキニル、Ｃ＊　−Ｃａ ハロアルキニル、Ｃ！　−Ｃａアルコキシアルキル、Ｃ８−０４アルキルチオア ルキル、Ｃ，−Ｃ，ニトロアルキル、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、ＣｓＣｓアル コキシカルボニルアルキル、Ｃ，−Ｃ。 シクロアルキル、　Ｃｓ　”−Ｃｓハロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、 Ｗから独立に選択された１〜３つ置換基で置換されたフェニル、ベンジル、Ｗか ら独立に選択された１〜３つ置換基で置換されたベンジルであり、 Ｒ４はＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルであるか、あるいはＲ３およびＲ４は単一の 窒素原子に結合しているとき、それらは（ＣＨＩ　）　ａ　、（ＣＨ３）、また はＣＣＨｚ　ＣＨＩ　０ＣＨｚ　ＣＨｚ　）として−緒になることができ、 ｎはθ〜３であり、そして ｐは０〜３である。 及鼠立庄星 式ｌの化合物は、式Ｉ！の活性化したカルボニルまたはチオカルボニルを置換ア ニリンと、酸受容体または適当な縮合剤の存在下または不存在下に反応させるこ とによって得ることができる。この転化を実施する方法は、この分野においてよ く知られている：参照、ザビッキー（Ｘｉｂｉｃｋｙ）、「アミド類の化学（Ｔ ｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｙｒ　ｏｆｔｈｅ　Ａｍ１ｄｅｓ）Ｊ、インターサイエン ス、１９７０゜１つの特に有用な方法は、酸誘導体ＣＩＩ％Ｘ、−０Ｈ）を塩化 チオニルまｔ；は他の塩素化剤で塩素化し、次いでアニリン（１１１）で酸受容 体、例えば、アミン塩基の存在下に処理することを包含する。塩素化反応に適当 な溶媒は、塩化水素に対して不活性であり、モしてベンゼン、トルエンおよびジ クロロメタンを包含する。この方法に好ましい温度は２０〜１００℃、好ましく は２０〜８０℃である。後者の反応は多くの異なる溶媒、例えば、ジアルキルエ ーテル、塩素化炭化水素および芳香族炭化水素中で実施できる。２５℃以下の温 度は好ましいが、これより高い温度を使用することもできる。これらの反応は、 また、高圧において実施できる。 ＨＮＹ 式ＩＩのエステル（Ｘ＋　−Ｃｓ　Ｃｓアルコキシ）は、いくつかの方法で式Ｉ の化合物に直接転化することができる。ルイス酸、例えば、ＡＩＭｅｇの存在下 に、アニリンは式Ｉｆのエステルと容易に反応する。この反応は室温において最 もよ〈実施される。適当な溶媒は、ジクロロメタン、１．２−ジクロロエタンお よびトルエンを包含する。この方法は、ウェンレブ（ＷｅｉｎｒｅｂＬオーガニ ック・シンセシス（Ｏｒ　ｇ　ａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）、５９％　４９ 、（１９８２）に記載されており、低級アルコール、例えば、メタノールまたは エタノールのエステルを使用して最もよく進行する。 式ＩＩのＤ　（Ｘ、−０Ｈ）は、アニリンに関連してペプチド技術において既知 のカップリング剤を使用して、式ｌの化合物に直接転化することができる。カッ プリング剤は、ジヘキシルヵーポジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ−ヒドロキシスクシン イミド、２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウムイオダイド、カルポニルジイミダ ザオール、あるいは酸機能を活性化できるかまたは脱水剤として作用できる他の 物質を包含する。これらの方法および他の方法は、グロス（Ｇ　ｒｏｓｓ）ら、 「ペプチド類（Ｔ　ｈｅ　Ｐ　ｅｐｒｉｄｅｓ）ハＶｏ１．３、アカデミツク・ プレス（Ａ　ｃａｄｅｍｉｃ　Ｐ　ｒｅｓｓ）、二、−Ｅ−り、１９７９−１９ ８１に記載されている。 式ｌの化合物は、また、適当なフェニルヒドラジン（Ｖ）をケト酸誘導体で環化 することによって得ることができる。当業者は理解するように、この方法は、酸 、エステルおよびアニリドに等しく適用され、そして順序（ＩＩ−１）において 説明するようなこれらの基の相互変換は、環化反応後に実施できる。こ６もの反 応のための条件は、ヒル（Ｈｉｌｌ）ら、Ｔｒａｎｓ、　ｌ１ｌｉｎｏｉｓ　Ａ ｃａｄ、　Ｓｃｉ、　、３３　（１９４０）、１１２８よびバラガン（Ｖａｕｇ ａｎ）　、ジャーナル・オブ・オーガニック拳ケミストリー（Ｊ　、Ｏｒｇ、Ｃ ｈｅｗ、　）、２０（１９５５）、１６１９に記載されている。環化は、不飽和 ケト酸誘導体（ＩＶ）について、還流するアルコール性媒質中において、還流す る低級カルボン酸中において、あるいは還流する極性非プロトン性溶媒、例えば 、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド中において最もよ〈実施さ れる。酢酸を含有するアルコールまたは酢酸単独は好ましい溶媒であるが、他の プロトン性まｔ；は非プロトン性溶媒および混合物はまた使用できる。ある場合 において、フェニルヒドラゾン類は最後の環化の前に単離することができ、そし てこれらはさらに還流して環化を完結することができる。 不飽和酸誘導体（ＩＶ）は好ましいが、反応性基、例えば、カルボニルに対して ベータのハロゲンをもつ飽和化合物は、ある場合において、使用できる。 式Ｉの化合物および式ＩＩの中間体は、また、式Ｖｌの置換フェニルヒドラゾン から発生しｔ；ニトリル−イミンを、適当に置換したアルケンと二極性シクロ付 加反応によって得ることができる。酸受容体（一般に、アミン塩基、例えば、ト リエチルアミン）の存在は、ニトリル−イミンの生成に必要である。典型的な反 応において、ヒドラゾン（ｖｌ）に基づいて、アルケンは２〜５倍モル過剰量で 使用し、そしてアミン塩基は３〜４倍モル過剰量で使用する。適当な溶媒は、次 のものを包含するが、これらに限定されない：ベンゼン、トルエン、ｌ、２−ジ クロロエタン、クロロホルムおよびテトラヒドロ７ラン。反応は２０−１２０’ Ｃの温度範囲において実施でき、アルケン（Ｖｌｌ）の相対的反応性は所定の突 施例について要求される温度を支配する。式■および１１の化合物の合成のため に要求されるヒドラゾン（Ｖｌ）は、この分野において既知の方法により、ある いはその変法によって調製できる；参照、例えば、シヤツク（Ｓ　ｂａｓａｌ　 ｉ）ら、テトラヘドロン（Ｔ　ｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ）、２０（１９７１）、 ２５１７゜ Ｈ 式Ｉの化合物（Ｙ−Ｈ）のあるものは、アルキル化、アシル化、およびスルフェ ニル化反応（Ｙ−Ｈ）によって式Ｉの化合物の他の化合物に転化することができ る。酸受容体の存在下の式１の化合物と親電子性物質（Ｙ脱離基）との反応は、 窒素上の置換を生ずる。強塩基、例えば、水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブト キシド、水素化カリウムおよびアミドを脱プロトン化することが知られた他の塩 基はこの方法において好ましい。適当な親電子性物質は、次のものを包含するが 、これらに限定されない：ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アシル、酸無水物、 カーボネート、クロロホルメート、ジサルファイド、およびハロゲン化スルフェ ニル。この反応は、通常、０〜２５℃の温度範囲において実施するが、非反応性 親電子物質を使用する場合、１２０℃までの温度において実施できる。反応条件 下に脱プロトン化しない溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムア ミド、ジメトキシエタンおよびジエチルエーテルは好ましい。 式Ｉの化合物（Ｘ　−０）は、チェイト化剤（ｔｈｉａｔｉｎｇ　ａｇｅｎｔ） によつて式■の化合物（Ｘ−Ｓ）に転化することができる。アミドのチオアミド への転化はこの分野においてよく知られている。三硫化リンは、単独であるいは 有機または無機の塩基との組み合わせにおいて、この転化を実施するために好ま しい試薬である。三硫化リンを単独で使用するとき、有機塩基、例えば、ピリジ ンは好ましい溶媒である。それを無機塩基、例えば、重炭酸ナトリウムと組み合 わせて使用するとき、好ましい溶媒はジグリムである。２０〜１６０℃の温度は 有効に使用でき、９０〜１２０℃の温度は好ましい。これらの手段および他の手 段は、ラブ力（Ｌ２ｐｕｃｈａ）　、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）　（１ ９８７）に記載されている。 当業者は理解するように、合成の方法に無関係に、式ＴＩの化合物は前述の方法 によって本発明の化合物に転化することができる。当業者に知られている多くに 官能基の転化を用いて、式Ｉの化合物を式■の新規な化合物の転化することがで き、そしてこれは典型的な反応機構に関して上に開示した試薬および条件のとあ る種のこのような基の不適合性を克服するであろう。 ２鳳町上 Ｎ−（４−クロロフェニル　−２−　（４−クロロフェニル）７ミノー２−オキ ソエタンヒドラゾノイルクロライド化合物、４−’ｙｏｒｙ７二ｕン（２，８ｇ ）　を、３０　ｍｌ＋７）　６　Ｎ　ｉＩＬｒｍ中において、そして硝酸ナトリ ウム（４，５ｇ）で０〜５℃においてジアゾ化した。生ずる溶液を、断熱した滴 下漏斗によって、０〜５℃に保持したエタノール（２６０ｍｌ）中の２．４′− ジクロロアセトアセトアニリド（１０ｇ）および酢酸ナトリウム（１５，１ｇ） の激しく撹拌した混合物に２０分かけて添加した。この懸濁液を２時間（温度２ ０℃）撹拌し、そしてろ過した。固体をジクロロメタン中の溶液およびｉａマグ ネシウムの添加によって誘導体した。ろ過、溶媒の蒸発および塩化ブチルを使用 する噴散によって、標題化合物（１５，３ｇ）、融点１８０−１８１”ＣｏＮＭ Ｒ（ＣＤＣＩｓ）８．５　（ｂｒ、ＮＨ）、８．３（ｂｒ、ＮＨ）、７゜９７． １　（ｍ、　８Ｈ）。 ！罠Δｌ Ｎ−（４−クロロフェニル　−２−４−（トリフルオロメチル）フェニル　アミ ノ−２−オキソエタンヒドラゾノイルクロライド実施例１の方法によって、同様 に、２−クロロ−４’　−ト’）フルオロメチルアセトアセトアニリド（８，６ ｇ）を使用して、標題化合物（３゜８ｇ）を調製した、融点１６７−１６８゜５ ℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８−６　（ｂｒ、　ＮＨ）、８．３　（ｂｒ％ＮＨ） 、７．７−７．１　（ｍ、８Ｈ，Ａｒメチル１−（４−クロロフェニル’）−３ −［４−（クロロフェニル）アミノカルボニル］−４，５−ジヒドロ−５−メチ ル−ＩＨ−ピラゾール−５−カルボキシレート ９Ｈ施例１の試料（０，８２ｇ）を、メチルメタクリレート（４ｍｌ）を含有す る還流ベンゼン（１５ｍｌ）中で加熱した。生ずる溶液をベンゼン（１０ｍｌ） 中のトリエチルアミン（１，５ｍ１）の溶液で滴々処理し、そしてさらに２時間 加熱した。この混合物を酢酸エチル）５ｔ）＋１）とＩＮ塩酸との間で分配し、 そして有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。有機残留物をシリカゲルのクロマ トグラフィーによって精製し、２０％の酢酸エチル／ヘキサジで溶離し、次いで メタノールで溶離すると、標題化合物（０、６２ｇ）　カ得うｈｆ：、８点１３ ８−１４０”Ｃ０’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．４　（ｂｒ、ＮＨ）、７．６ −６．９　（ｍ、ＡｒＨ，８Ｈ）、３、８　（ｓ、ＣＨｓ、３Ｈ）、３．７　（ ｄ％　ＩＨ，ＣＨ）、１．７（ｓ、ＣＨ３，３Ｈ）。 ３−［［４−（）リフルロロメチル）フェニル　アミノ　カルボニル−ＩＨ−ピ ラゾール−５−カルボキシレート！！施例２ノ化合物ノ類似の処理に亙い、実施 例３の条件下に、標題化合物（２，０ｇ）を得Ｉ；、融点（ＭｅＯＨ）１７８． ５−１　ｇｏ”ｃ。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８−５　（ｂｒＳＮＨ）、７．８−６ ．９　（＋ａ、８Ｈ，ＡｒＨ）、３．８　（ｓ％ＣＨｓ、３Ｈ）、３．７　（ｄ 、ｌＨ，ＣＨ）、１．７（ｓ％ＣＨｓ、３Ｈ）。 里！町１ Ｎｌ−ビス　４−クロロフェニル　−５−４−シアノフェニル　−Ｌ」ニヱＬ臼 二上肚ゴ二Ｌ２二にμ！土ｄコ上もとの１１５１Ｎ棋で４−シアノスチレン（１ ，５ｍ１）を使用して実施例３を反復すると、標題化合物（０，２１ｇ）が得ら れた、融点（エタノール）１８３−３８６℃、ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．５　（ ｂｒ、ＮＨ）、７．６−６．９（ｍ、１２Ｈ，ＡｒＨ）、５．４　（ｄｄ、　Ｉ 　Ｈ，ＣＨ）、３．８　（ｄｄ、　Ｉ　Ｈ，ＣＨ）、３．１（ｄｄ％ＩＨ％ＣＩ （）。 太産匠１ エチルクロロ　２−（４−クロロフェニル　ヒドラジノ　アセテート化合物、４ −クロロアニリン（１５，６ｇ）を実施例１に記載するようにしてジアゾ化し、 そしてエチル−２−クロロアセテート（１６，５■ｌ）および酢酸ナトリウム（ ３２ｇ）を使用してその実験を反復すると、ベンゼンから再結晶化後、標題化合 物が赤味がかった針状結晶として得られた、融点１４５−１４Ｌ５℃。ＮＭＲ（ ＣＤＣＩｓ）８．３　（ＩＨｌＮｌ（、ｂｒ）、７．３−７．１　（＋ｍ、４Ｈ ％Ａｒ１（）、４．４　（Ｑ、　２）１゜ＯＣＨり、１．４　（ｔ、３Ｈ％ｃＨ ｓ）−！亙！Ｌ メチルクロロ　２−（４−クロロフェニル）ヒドラゾノ］アセテート実施例６の 方法によって、同様にして、メチル−２−クロロア七トアセテート（２９，５ｇ ）、４−クロロアニリン（２５ｇ）および酢酸ナトリウム（５１ｇ）から標題化 合物（３６，４ｇ）が得られた、融点１４９−１５０℃、ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｉ） ８−３　（ｂｒ、ＮＨ）、７．３（ｗ＋、２Ｈ）、７．１　（ｍ、２Ｈ）、３． ９　（ｓ、３Ｈ，ＣＨＩ）。 太罠旦ｌ メチルクロロ［２−（４−フルオロフェニル　ヒドラジノ　アセテート実施例７ の手順を２７３の規模で反復し、４−フルオロアニリン（１３，３ｇ）を使用し て、標題化合物（１６，４ｇ）が得られた、融点１１０−１１３℃、ＮＭＲ（Ｃ ＤＣＩｓ）８．３４　（ｂｒ、ＮＨ）、７．３−７゜０（■、ＡｒＨ，４Ｈ）、 ３．９３　（ｓ％ＣＨｓ、３Ｈ）。 叉罠旦１ 実施例６の化合物（５，０ｇ）を、４−クロロスチレン（７，０ｍ１）を含有す る還流ベンゼン（３０ｍｌ）中で加熱した。トリエチルアミン（７，５ｍ１）の ベンゼン（１０ｍｌ）を添加し、次いでＩＷ＃間加熱加熱。 冷却した混合物をろ過し、蒸発させ、そして真空ポンプで乾燥して、過剰のスチ レンを除去した。残留する固体をヘキサン／ベンゼン（木炭）から再結晶化する と、標題化合物（６，３ｇ）が得られた、融点１２８−１３０℃、ＮＭＲ（ＣＤ ＣＩｓ）７．３−６．９　（Ｉｆ、８Ｈ，ＡｒＨ）、５、４　（ｄｄ、Ｉ　Ｈ％ ＣＨ）、４．３　（Ｑ、２Ｈ，ＯＣＨ＊）、３．８（ｍ。 ＩＨ％ＣＨ）、３．０（側、ＩＨ，ＣＨ）、１．３８　（ｔ、３Ｈ％ＣＨＩ）。 ！ｉ！施例６の化合物（１，０ｇ）を、実施例９の手順に従い４−クロロ−σ− メチルスチレシ（２，５ｍ１）を使用して、標題化合物（０，６ｇ）に転化した 。生成物は黄色の油であった。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　７−３−６．８　（ｍ、 ＡｒＨ，８Ｈ）、４．３　（Ｑ−２Ｈ，ＣＨＩ）、３．３（ｍ。 ２Ｈ，Ｃ）（り、１．８　（ｓ、３Ｈ，ＣＨ，）、１−３　（ｔ、３Ｈ，ＣＨｘ ）。 里産興上上 ジメチル１−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１） （−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート酢酸エチル（３０■ｌ）中のｗＸ 例８の化合物（５ｇ）の溶液を、メチルメタクリレート（１０■ｌ）およびトリ エチルアミン（６■ｌ）で処理した。４時間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチ ル（１００■ｌ）と水（１００■ｌ）との間で分配した。有機層を水性ＭＣＩ　 （Ｉ　Ｎ　１００＋ａｌ）で洗浄し、乾燥し、そして濃縮すると、標題化合物（ ５ｇ）が得られた、融点１１４−１１８℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）７．２６−７ 、Ｏ（ｍ、ＡｒＨ１４Ｈ）、３．８８　（ｓ、ＯＭｅ、３Ｈ）　、３．７７　（ ｓ、ＯＭｅ、３Ｈ）、３．５　（ｄ％ＣＨ，ＩＨ）、３．２　（ｄ、ＣＨ，ＩＨ ）、１．７　（ｓｌＭｅ。 １．５−ビス（４−クロロフェニル　−Ｎ−（４−クロロフェニル）一実施例９ の生成物（０，７２ｇ）を、８５％の水性メタノール（１０■ｌ）中で５０％の 水酸化ナトリウム（ｌ　ｉｔ）とともに２時間還流させた。 この混合物を６Ｎ！酸で酸性にし、そして酢酸エチルと水との間で分配した。酢 酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濃縮して黄色固体を得た。固体 を塩化チオニル（１，５ｍ１）を含有するベンゼン（２０ｍｌ）中に懸濁し、そ して１．５時間還流加熱した。この混合物を濃縮し、トルエン（１０■ｌ）と共 沸蒸留すると、油状の酸塩化物が得られ、これをテトラヒドロフラン（１５＋ａ ｌ）中に溶解し、そしてトリエチルアミン（１，０ｍ１）および４−フルオロア ニリン（０，３＋ａｌ）のベンゼン溶液（ｌｏａｆ）で滴々処理した。この反応 混合物を１８時間撹拌し、そして酢酸エチルとＩＮ塩酸との間に分配した。有機 層を重炭酸ナトリウムおよびブラインで洗浄した。乾燥した有機層（ｆ！：酸マ グネシウム）を濃縮すると、残留物が残り、これはカラムクロマトグラフィーま たはメタノールからの再結晶化によって精製することができた。標題化合物（Ｑ 、４６ｇ）は黄色固体であった、融点１９４−１９５．５℃、ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｓ）　Ｂ−５（ｂｒ、　ＮＨ）、７．７−７．０　（ｍ、１２Ｂ％ＡｒＨ）、５ ．４　（ｍ、ＩＨ％ＣＨ）、３．８　（＋ｍ、ＩＨ％ＣＨ）、３．２（＋１１， １１（％Ｃ）Ｉ）。 実施例１３ １．５−ビス（４−クロロ７ニニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−（４−トリフル オロメチル）フェニル：１−ＩＨ−ピラゾール−３−カルボキシアミド ４−アミノベンシトリフルオライド（３，２■ｌ）および実施例９の化合物（６ ，５ｇ）を使用して、実施例１２の方法に従い、標題化合物（６，３ｇ）をｇｌ ｌＬ、た。この化合物は、テトラヒドロ７ラン溶液の酸性化および抽出を省略す ることによって、いっそう便利に調製された。 単に溶媒を蒸発しかつ残留物をメタノールで粉砕することによって、純粋な生成 物は粉末として得られた、融点２１２．５−２１４℃。ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｂ）　 ８　、６　（ｂｒ％Ｎ　Ｈ）、７．８−７．０　（ｍ％ＡｒＨ，ｌ　２）１）、 ５、４　（ａａ、　Ｃ）ｌ、　Ｉ　Ｈ）、３．８（ｄｄ％ＣＭ、ＬＭ）、３．２ 　（ｄｄ。 １．５−ビス（４−クロロフェニル　−４，５−ジヒドロ−５−メチル−Ｎ−（ ４−トリフルオロメチル）フェニル　−ＩＨ−ピラゾールー３−カルボキシアミ ド 実施例１２の手順を実施例１Ｏの化合物（０，６０ｇ）および４−トリフルロメ チルアニリンに適用すると、２０％の酢酸エチル／ヘキサン中のシリカゲルのク ロマトグラフィーおよび引続くヘキサン／塩化ブチルかもの再結晶化後、標題化 合物（０，５１ｇ）が得られた、融点２０５−２０６℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｍ） ８−６　（ｂｒ、ＮＨ）、７．８−６゜９　（ｍ％　１２Ｂ％ＡｒＨ）、３．４ （＋ｍ、２Ｂ、ＣＨり、１．８（Ｓ、３Ｈ，ＣＨＳ）。 実施例１１の化合物（０，５ｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）中に溶解し、そし てジクロロメタン（１０■ｌ）のトリメチルアルミニウム（トル１９２モル、１ ．６８ｍ１）および４−ヨウドアニリン（０，７ｇ）の混合物に添加した。二の 混合物を室温で１６時間撹拌し、そしてＩＮ　ＨＣｌ（１００■ｌ）およびジク ロロメタン（ｌｏＯ＋ｎｌ）の間に分配した。 有機層を乾燥し、そして蒸発すると、固体が残つｔ：。エーテル／ヘキサンから 再結晶化すると、標題化合物（０，７３ｇ）が得られｔ；、融点８４−８５℃。 ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．４　（ｂｒ、ＮＨ）、７．７−６．９（ｍ、ＡｒＨ， ｌ　２Ｈ）、３．８　（ｓ、ＯＭｅ、３Ｈ）、３．８　（ｄ、ＣＨ。 ＩＨ）、３．３　（ｄ、ＣＨ，ＩＨ）。 実施例１６ メタノール（２０■ｌ）中のピルビン酸およびｐ−フルオロフェニルデヒＦ（２ ４，２３ｇ）の溶液を、１５℃に冷却し、そしてメタノール（５０＋＋＋１）中 の水酸化カリウム（１６，８ｇ）の溶液に添加した。添加の２／３が完結した後 、冷却浴を除去し、そして温度を４０℃に上昇させた。 黄色沈殿が現われ、これを−夜放置後ろ過した。固体をメタノールおよびエーテ ルでよく洗浄した。標題化合物（３４，５ｇ）はそれ以上精製しないで使用した 。 犬裏匹１Ｌ １−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−４，５− ジヒドロ−Ｎ−［４−（）リフルロメチル）フェニル］　−１８−ピラゾール− ３−カルボキシアミド 実施例１６の化合物（９，０ｇ）を、水（１００■ｌ）中の３．４−ジクロロフ ェニルヒドラゾン塩酸塩（９，５ｇ）の溶液で処理した。オレンジ色固体をろ過 し、そして空気乾燥しｔ：、それを氷酢酸（１５０■ｌ）中に懸濁し、そして３ 時間還流した。冷却すると、ピラゾリン酸（３゜３ｇ）は結晶化した。Ｍ２収穫 物は、また、集められた（１．１ｇ）。この酸をベンゼン（１００■ｌ）中に懸 濁し、そして塩化チオニル（６ｍｌ）で処理した。この混合物を乾燥テトラヒド ロ７ラン（５０■ｌ）中に溶解し、そして５つの等しい部分に分割した。１つの アリコートをテトラヒドロフラン（１０■ｌ）中の４−アミノベンシトリフルオ ライド（０，３５ｍ１）およびトリエチルアミン（０，９ｍ１）の溶液に添加し た。この混合物を３０分間撹拌し、そして蒸発した。残留物をメタノール（１０ ＋ｅｌ）で粉砕すると、標題化合物（０，９ｇ）が得られた、融点２４１．５− ２４３℃、　ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｍ）　８−６　（ＩＩ％ＮＨ）、７．８−６．７ 　（■、Ａｒｃ、ｌ　ＩＨ）、５．４　（ｄｄ％Ｉ　Ｈ，ＣＨ）、３．８　（ｄ ｄ、ＩＨ，ＣＨ）、３．２（ｄｄ％　ＩＨ％ＣＨ）。 実施例１８ ４−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル 　フェニル　−３−ブテンアミド５Ｊ！施例１６の化合物を、ステチャー（Ｓ　 ｔｅｃｈｅｒ）　［ジャーナル・オプ。 アメリカン・ケミカル・ソサイアティー（Ｊ　、　Ａｍ、　Ｃｈｅ＋ｍ、　Ｓｏ ｃ、、１９５２．７４．４３９２）］の一般法によって、対応するカルボン酸に 転化しｔ；。遊離酸（８，５ｇ）を、２０ｍ１のＣＨ、Ｃ１，中のジクロロメチ ルメチルエーテル（ｌｏＩｌｌ）で処理した。この混合物をＨＣＩを発生させな がら還流加熱した。２時間後蒸発させると、酸塩化物が得られ、これをテトラヒ ドロ７ラン（１００ｍｌ）中に溶解し、テトラヒドロ７ラン（２５ｍｌ）中のト リエチルアミン（８■ｌ）および４−アミノベンシトリフルオライド（４■ｌ） の混合物で処理した。１時間後、この混合物をＩＮ　ＨＣｌおよび酢酸エチルの 間で分配した。−夜装置すると、酢酸エチル層は標題化合物（５ｇ）を析出した 、融点２００−２０１℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）（９−２（ｂｒ％ＮＨ）、８． ０−７−　１　（＋ｍ、ＡｒおよびＣＨ，、ｌ０Ｈ）。 実施例１９ 土、ｉ二区ＬＬシニ（二（辷≦ツ」」１」三互Σニュニヱ五三と二に−４−トリ フルオロメチル　フェニル　−ＩＨ−ピラゾールー３−実施例１８の化合物（０ ，６ｇ）およびフェニルヒドラジン（０、２ｍｌ）をジメチルホルムアミド（５ ｍｌ）中で１時間還流加熱すると、標題化合物（（Ｌ４ｇ）が得られた。残留物 をシリカゲル（５０ｇ）のクロマトグラフィーにより精製し、ヘキサン／酢酸エ チル（３：１）で抽出した。 融点１８３．５−１８４．５℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　（８，６（ｂｒ、ＮＨ ）、７．８−７．０　（ｍ、ＡｒＨ，１３Ｈ）、５．４　（ｍ、ＩＨ，ＣＨ）、 ３−８　（ｏ、ＩＨ，ＣＨ）、３．２　（ｍ％　ｌＨ％ＣＨ）。 実施例１３の化合物（２，１ｇ）を、乾燥テトラヒドロフラン（２５ｍｌ）中の 水素化ナトリウム（油中６０％ｓ　００２ｇ）の懸濁液に添加した。３０分後、 ヨウ化メチル（０，９ｇ）を３つの別々の部分で添加した。この混合物を１８時 間撹拌し、溶液塩化アンモニウム溶液で急冷した。この混合物を酢酸エチルで抽 出し、有機層を乾燥し、そして蒸発させた。油状残留物をシリカゲルのクロマト グラフィーにかけ、ヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶離すると、標題化合物 （１，４ｇ）が得られた、融点１８１−１８３℃、ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）７．８ −６．９　（■、ＡｒＨ％　ｌ０Ｈ）、６．２６　（ｄ、ＡｒＨ，２Ｈ）、５． １５　（ｄｄ、　ＣＨ。 ＩＨ）、３．８　（ｄｄ、　ＣＨ，ｌ　Ｈ）、３．５　（ｓ、ＮＭｅ１３Ｈ）、 ３゜１５　（ｄｄ、　ＣＭ、　ｌ　Ｈ）。 実施例２１ Ｎ−アセチル−１，５−ビス（４−クロロフェニル）−４，５−Ｎ−４−（トリ フルオロメチル　フェニル　−１８−ピラゾール−３−カルボキシアミド ヨウ化メチルの代わりに無水酢ｍ１（０，５＋ｉｔ）を使用して、実施例２０の 方法を１／２蜆模で反復することによって、標題化合物（０，８ｇ）を調製した 。シリカゲルのクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン／酢酸エチル（５ ：ｌ）で溶離すると、固体が得られ、これはメタノールから輝いた黄色の針状結 晶として結晶化した、融点１５８−１６０’Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）７．７− ６−０　（ｍ、ＡｒＨ％　ｌ０Ｈ）、６．５（ｄ、Ａｒｃ、２Ｈ）、５．３　（ ａａ、　ＣＨ％ｌ　Ｈ）、３．７　（ｄｄ、　ＣＨ。 ＩＨ）、３．０５　（ｄｄ、ＣＨｌＩＨ）、２．５　（ｓ％ＣＯＭｅ、３Ｈ）。 Ａ簾９１２２ メチル１−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−４− （）リフルロロメチル　フェニル　アミノ　チオキソメチル　−ＩＨ−ピラゾー ル−５−カルボキシレート実施例４の化合物（Ｑ、６７ｇ）を、三硫化りン（１ ，１ｇ）およびピリジン（３ｍｌ）とともに１時間還流加熱した。この混合物を 冷却し、そして飽和重炭酸ナトリウン溶液（１００＋ｍｌ）および酢酸エチル（ １００論り中に注いだ。有機層をＩＮ塩ＩＩ　（１００ｍ１）で洗浄し、そして 水性層を酢酸エチルで再抽出した。−緒にした有機層を乾燥し、蒸発させ、そし てシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン／酢酸エチル（１：　１） で溶離すると、油が得られた。標題化合物（０，４６ｇ）は放置すると固化した 、融点７６−８０℃（分解”）、ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）Ｌ　ｌ−７，０（ｍ、Ａ ｒＨ，８Ｈ）、３．８　（ｄ％Ｍｅ、３Ｈ）、３．８（ｄ％ＣＭ％　ＩＨ）、３ ．５　（ｄ、ＣＭ％　１８）、１．７　（ｓ、Ｍｅ１３Ｈ）。 実施例１〜２２の手順および七二に記載されている方法に従い、次の表１〜７の 化合物を調製することができる。 表の構造式 Ｒ： 構　造（続く） ム　ム　ム　匙（へ之 ４−ＣＦ　ａ　４−Ｃ１４−ＣＮ　１６０　ｔｏ　１６４４−ＣＦ　ｓ　４−Ｆ 　４−ＣＮ　１８８　ｔｏ　１９０４−ＣＦｓ　４−Ｈ４−ＣＮ　１９４−１９ ５４−ＣＦ　ｓ　４−Ｂｒ　４−ＣＨ ４−ＣＦｘ　４−Ｉ　４−ＣＮ ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦａ　４−ＣＮ ４−ＣＦ　ｓ　４−ＣＦ　ｓ　４−ＣＨ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦＩＨ４−ＣＮ ４−ＣＦｓ　４−ＣＦＲＨ４−ＣＮ ４−ＣＦ　ａ　４−Ｃ１４−Ｃ１２１２ｔｏ　２１４．５４−ＣＦ　ｓ　４−Ｆ 　４−Ｃｌ　１６１　ｔｏ　１６２．５４−ＣＦ　ｓ　４−Ｈ４−Ｃ１２００ｔ ｏ　２０１４−ＣＦ　ｓ　４−Ｂｒ　４−ＣＩ　２２７　ｔｏ　２２９４−ＣＦ Ｉ　４−１　４−ＣＩ ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦｓ　４−ＣＩ ４−ＣＦｓ　４−ＣＦｓ　４−Ｃ１２１８ｔｏ　２２０摺Ｌ−Ｌ（続く） ｉＬ　ム　ム　顯Ｘ吐 ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦＩＨ４−Ｃ１１８７ｔｏ　１８８４−ＣＦｓ　４−ＣＦ ｘＨ４−ＣＩ ４−ＣＦ　ｓ　４−Ｃ１４−Ｆ　２１３　ｔｏ　２１４．５４−ＣＦ　ｓ　４− Ｈ４−Ｆ　１８３−５　ｔｏ　１８４−５４−ＣＦ　ｓ　４−ＯＣＦ　ｓ　４− Ｆ　１７９　ｔｏ　１８０４−ＣＦｓ　４−ＣＦｓ　４−Ｆ　２０１　ｔｏ　２ ０２４−ＣＦ　ｓ　４−ＯＣＦ　ｚＨ４−Ｆ　１７６　ｔｏ　１７８４−ＣＦｓ 　４−ＣＦＲＨ４−Ｆ ４−ＣＦ　ｓ　４−ＣＮ　４−ＣＮ　１８６　ｔｏ　１８８４−ＣＦ３　４−Ｃ Ｎ　４−ＣＩ ４−ＣＦ　ｓ　４−ＣＮ　４−Ｆ　２２１　ｔｏ　２２２４−ＣＦ、４−Ｈ４− Ｈ２１３ｔｏ　２１４４−ＣＦＩ　４−ＣＮ　４−Ｈ ４−ＣＦ３　４−Ｉ　４−Ｈ ４−ＣＦ　ｓ　４−ＯＣＦ　＄　４−Ｈ１７６ｔｏ　１７８４−ｃＦｓ　４−Ｃ Ｆｓ　４−Ｈ ！！１（続く） ｊＬＬ　ム　ム　融点（℃） ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦｚＨ４−Ｈ ４−ｃＦｓ　４−ＣＦＲＨ４−Ｈ ４−ＣＦＩ　４−Ｃ１４−ＣＨｓ　１８５ｔｏ１８６４−ＣＦ　ｓ　４−Ｆ　４ −ＣＨ５ ４−ＣＦｓ　４−Ｈ４−ＣＩ５ ４−ＣＦｓ　４−Ｂｒ　４−ＣＨｓ ４”ＣＦｓ　４−ＣＮ　４−ＣＨｓ ４−ＣＦＩ　４−１　４−ＣＨｓ ４−ＣＦｓ　４−Ｃ１３−Ｃ１２００ｔｏ　２０１４−ＣＦｓ　４−Ｆ　３−Ｃ Ｉ ４−ＣＦｓ　４−Ｈ３−ＣＩ ４−ＣＦｓ　４−Ｂｒ　３−ＣＩ ４−ＣＦ、　４−ＣＮ　３−ＣＩ ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦｓ　３−ＣＩ ４−ＣＦａ　４−ＯＣＦＩＨ３−ＣＩ ４−ＣＦｓ　４−ＣＦｓ　３−ＣＩ ４−ＣＦｓ　４−ＣＦｘＨ３−ＣＩ ４−ＣＦ　ｓ　４−ＣＩ　３．４−ｄｔ−Ｆ　１９３．５　ｔｏ　１９５４−Ｃ Ｆ　ｓ　４−Ｆ　３．４−ｄｉ−Ｆ　１７１　ｔｏ　１７３４−ＣＦ　ｓ　４− Ｂｒ　３．４−ｄｉ−Ｆ４−ＣＦ　ｓ　４−Ｈ３，４−ｄｉ−Ｆ４−ＣＦ　ｓ　 ４−ＣＮ　３．４−ｄｉ−Ｆ清ｉ１（続く） ム　ム　亙」　屡フ設Ａ３ΣＬ ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦｓ　３．４−ｄｉ−Ｆ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦｓＨ３， ４−ｄｉ−Ｆ４−ＣＦｓ　４−ＣＦｓ　３．４−ｄｉ−Ｆ４−ＣＦｓ　４−ＣＦ ｘＨ３，４−ｄｉ−Ｆ４−ＣＦ　ｓ　４−ＣＩ　３．４−ｄｉ−Ｃｌ　２２５　 ｔｏ　２２６４−ＣＦｓ　４−Ｆ　３．４−ｄｉ−ＣＩ４−ＣＦｓ　４−Ｂｒ　 ３，４−ｄｉ−ＣＩ４−ＣＦｓ　４−Ｈ３，４−ｄｉ−ＣＩ４−ＣＦｓ　４−Ｃ Ｎ　３．４−ｄｉ−ＣＩ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦｓ　３．４−ｄｉ−ＣＩ４−Ｃ Ｆｓ　４−ＣＦｓ　３．４−ｄｉ−ＣＩ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦｓＨ３，４−ｄ ｉ−ＣＩ４−ＣＦｓ　４−ＣＩ’＊Ｈ３，４−ｄｉ−ＣＩ４−ＣＦｓ　４−Ｃ１ ３−ＣＮ ４−ＣＦａ　４−Ｆ　３−ＣＮ ４−ＣＦａ　４−Ｂｒ　３−ＣＮ ４−ＣＦｓ　４−Ｈ３−ＣＮ ４−ＣＦｓ　４−ＣＮ　３−ＣＮ　１７１　ｔｏ　１７３４−ＣＦｓ　４−ＣＦ ｓ　３−ＣＮ ４−ＣＦａ　４−ＯＣＦｓ　３−ＣＮ ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦｓＨ３−ＣＮ ４−ＣＦｓ　４−ＣＦ３Ｈ３−ＣＮ 壷−」２（続く） ム　ｊＬｉ　ム　担フ１Ｘ３ΣＬ ４−ＣＦ　ｓ　４−Ｃ１４−ＣＯＩＭｅ　１９９　ｔｏ　２００４−ＣＦｓ　４ −Ｆ　４−４−Ｃ０ｓ　１７４　ｔｏ　１７９４−ＣＦｓ　４−Ｂｒ　４−ＣＯ ＊Ｍｅ４−ＣＦｓ　４−Ｈ４−ＣＯｚＭｅ ４−Ｃ０ｚ　４−ＣＮ　４−ＣＯｚＭｅ４−Ｃ０ｚ　４−ｃｐｓ　４−４−Ｃ０ ｌ　２０Ｂｔｏ２１０４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦｓ　４−ＣＯ２Ｍｅ４−ＣＦｘ　 ４−ＯＣＦＩＨ４−ＣＯｚＭ４−Ｃ０ｚ＄　４−ＣＦ３Ｈ４−Ｃｏ、Ｍｅ４−Ｃ Ｆｓ　４−Ｃ１４−ＣＦｓ　１９４　ｔｏ　１９６４−ＣＦｓ　４−Ｆ　４−Ｃ Ｆａ ４−ＣＦｓ　４−Ｂｒ　４−ＣＦａ ４−ＣＦ８　４−Ｈ４−ＣＦ。 ４−ＣＦｓ　４−ＣＮ　４−ＣＦａ ４−ＣＦ、　４−ＣＦｓ　４−ＣＦｓ　２１８　ｔｏ　２１９４−ＣＦｓ　４− ＯＣＦｓ　４−ＣＦａ４−ＣＦＩ　４−ＯＣＦ、Ｈ４−ＣＦａ４−ＣＦｓ　４− ＣＦ３Ｉ（４−ＣＦａ４−ＣＦｓ　４−Ｃ１４−Ｂｒ　２０７　ｔｏ　２０８４ −ＣＦｓ　４−Ｆ　４−Ｂｒ ４−ＣＦ　ｓ　４−ＣＮ　４−Ｂｒ　２３８　ｔｏ　２４０４−ＣＦ　ｓ　４− ＣＦ　ｓ　４−Ｂｒ　２２４　ｔｏ　２２５声！ｌ（続く） ム　ム　ム　融点（℃） ４−ＣＦｓ　４−Ｈ４−Ｂｒ ４−ＣＦｓ　４−Ｃ１３−Ｂｒ ４−ＣＦａ　４−Ｆ　３−Ｂｒ ４−ＣＦｓ　４−ＣＦｓ　３−Ｂｒ ４−ＣＦｓ　４−ＣＮ　３−Ｂｒ ４−ＣＦｓ　４−Ｈ３−Ｂｒ ４−ＯＣＦＩ　４−Ｃ１４−ＣＮ ４−ＯＣＦｓ　４−Ｆ　４−ＣＮ ４−ＯＣＦｓ　４−Ｂｒ　４−ＣＮ ４−ＯＣＦｓ　４−Ｈ４−ＣＮ ４−ＯＣＦ、　４−ＣＮ　４−ＣＮ ４−ＯＣＦｓ　４−ＣＦｓ　４−ＣＮ ４−ＯＣＦｓ　４−ＯＣＦｓ　４−ＣＮ４−ＯＣＦＩ　４−ＯＣＦＩＨ４−ＣＮ ４−ＯＣＦｓ　４−ＣＦｔＨ４−ＣＮ ４−ＯＣＦ、　４−Ｃ１４−Ｆ　１６５　ｔｏ　１６７４−ＯＣＦｓ　４−Ｆ　 ４−Ｆ ４−ＯＣＦｓ　４−Ｂｒ　４−Ｆ ４−ＯＣＦｓ　４−Ｈ４−Ｆ ４−ＯＣＦｓ　４−ＣＮ　４−Ｆ ４−ＯＣＦｓ　４−ＣＦｓ　４−Ｆ ４−ＯＣＦｓ　４−ＯＣＦｓ　４−Ｆ　１４０−５　ｔｏ　１４２きニーＬ（続 く） ム　」」　ム　μフｉ（’（ΣＬ ４−ＯＣＦｓ　４−ＯＣＦｘＨ４−Ｆ　１２０　ｔｏ　１２４４−ＯＣＦＩ　４ −ＣＦａＨ４−Ｆ ４−ＯｃＦｓ　４−Ｃ１４−Ｃ１１７０ｔｏ　１７２４−ＯＣＦｓ　４−Ｆ　４ −Ｃｌ ４−０ＣＦｓ　４−Ｂｒ　４−Ｃｌ ４−０ＣＦｓ　４−ＣＮ　４−Ｃｌ ４−０ＣＦｓ　４−Ｈ４−Ｃｌ ４−０　ＣＦ　Ｂ　４−ＣＦ　ｓ　４−ＣＩ４−０ＣＦｓ　４−ＯＣＦＳ　４− Ｃｌ４−０ＣＦｓ　４−ＯＣＦＩＨ４−Ｃｌ４−０ＣＦｓ　４−ＣＦｚＨ４−Ｃ ｌ ４−０ＣＦ！　４−Ｃ１３−Ｃｌ ４−０ＣＦｓ　４−Ｆ　３−Ｃｌ ４−０ＣＦｓ　４−Ｂｒ　３−Ｃｌ ４−０ＣＦ、　４−Ｈ３−Ｃｌ ４−０ＣＦｘ　４−ＣＮ　３−Ｃｌ ４−０ＣＦ３　４−ＣＦＳ　３−Ｃｌ ４−０ＣＦｓ　４−ＯＣＦｓ　３−Ｃｌ４−０ＣＦｓ　４−ＯＣＦｓＨ３−Ｃｌ ４−０ＣＦ３　４−ＣＦ、Ｈ３−Ｃｌ ４−０ＣＦａ　４−Ｃ１４−Ｈ ４−０ＣＦｓ　４−Ｆ　４−Ｈ 声ｉｆ（続く） ム　ム　ム　融点（℃） （ＯＣＦｓ　４−Ｂｒ　４−Ｈ ４−０ＣＦｓ　４−Ｈ４−Ｈ ４−０ＣＦｓ　４−ＣＮ　４−Ｈ ４−０ＣＦｓ　４−ＣＦｓ　４−Ｈ ４−０ＣＦｓ　４−ＯＣＦｓ　４−Ｈ ４−０ＣＦｉ　４−ＯＣＦ、）（４−Ｈ４−０ＣＦ、４−ＣＦ、Ｈ４−Ｈ ４−０ＣＦ　、　４−Ｃｌ　３．４−ｄｉ−Ｆ　１３４．５　ｔｏ　１３５．５ ４−○ＣＦ、　４−Ｆ　３．４−ｄｉ−Ｆ　１６２．５　ｔｏ　１６４４−ＯＣ Ｆ＠　４−Ｂｒ　３．４−ｄｉ−Ｆ４−ＯＣＦｓ　４−Ｈ３，４−ｄｉ−Ｆ４− ＯＣＦ　ｓ　４−ＣＮ　３．４−ｄｉ−Ｆ４−ＯＣＦ　ｓ　４−ＣＦ　ｓ　３． ４−ｄｉ−Ｆ４−ＯＣＦｓ　４−ＯＣＦｓ　３−４−ｄｉ−Ｆ４−ＯＣＦｓ　４ −ＯＣＦｚＨ３，４−ｄｉ−Ｆ４−ＯＣＦｓ　４−ＣＦｘＨ３，４−ｄｉ−Ｆ４ −ＯＣＦｓ　４−Ｃ１４−ＣＯ２Ｍｅ４−ＯＣＦｓ　４−Ｆ　４−ＣＯ１Ｍｅ４ −Ｃ０ｌ、　４−Ｂｒ　４−ＣＯ２Ｍｅ４−ＯＣＦｓ　４−Ｈ４−ＣＯｔＭｅ ４４−Ｃ０ｔ　４−ＣＮ　４−ＣＯｚＭｅ４４−Ｃ０ｚ　４−ＣＦｓ　４−ＣＯ ２Ｍｅ！ニーＬ（続く） ＲＩ　Ｒｉ　ム　融点（”Ｃ） ４−ＯＣＦｓ　４−ＯＣＦｓ　４−ＣＯｘＭｅ４−ＯＣＦｓ　４−ＯＣＦＩＨ４ −ＣＯｘＭｅ４４−Ｃ０＝　４−ＣＦｘＨ４−ＣＯｘＭｅ４４−Ｃ０ｘ　４−Ｃ １４−ＣＦｓ ４−ＯＣＦａ　４−Ｆ　４−ＣＬ 針０ＣＦａ　４−Ｂｒ　４−ＣＦｓ ４−ＯＣＦｓ　４−Ｈ４−ＣＦｓ ４−ＯＣＦｓ　４−ＣＮ　４−ＣＦｓ ４−ＯＣＦ、　４−ＣＦｓ　４−ＣＦ５４−ＯＣＦ３　４−ＯＣＦ３　４−０１ Ｍ４−ＯＣＦＩ　４−ＯＣＦＩＨ４−ＣＦ。 ４−ＯＣＦ、　４−ＣＦｍＨ４−ＣＦ３４−Ｆ　４−Ｃｌ　４−ＣＨ ４−Ｆ　４−Ｆ　４−ＣＮ　１７４　ｔｏ　１７５４−Ｆ　４−Ｈ４−ＣＮ　２ ０４　ｔｏ　２０７４−Ｆ　４−Ｂｒ　４−ＣＮ ４−Ｆ　４−１　４−ＣＮ ４−Ｆ　４−ＣＮ　４−ＣＮ ４−Ｆ　４−Ｃ１４−ＣＩ　１９４　ｔｏ　１９５．５４−Ｆ　４−Ｆ　４−Ｃ １１８１ｔｏ　１Ｂ２４−Ｆ　４−Ｈ４−ＣＩ　２０１　ｔｏ　２０２４−Ｆ　 ４−Ｂｒ　４−ＣＩ 声ニーＬ（続く） 塁ニーＬ（続く） ム　ム　ム　靴（α之 ４−Ｃ１４−Ｈ４−ＣＮ　１７８　ｔｏ　１７９４−Ｃ１４−Ｂｒ　４−ＣＮ ４−Ｃ１４−ｒ　４−ＣＮ ４−Ｃ１４−ＣＮ　４−ＣＮ　１１体（ａ）４−Ｃｌ　４−ＣＦ　ｓ　４−ＣＨ ４−Ｃ１４−ＯＣＦｓ　４−ＣＮ ４−Ｃ１４−ＯＣＦｚＨ４−ＣＮ ４−Ｃ１４−ＣＦｍＨ４−ＣＮ ４−Ｃｌ　４−Ｃｌ　４−Ｃｌ　１８６　ｔｏ　１８８４−Ｃ１４−Ｆ　４−Ｃ １１３７ｔｏ　１３９．５４−Ｃ１４−Ｈ４−Ｃｌ ４−Ｃ１４−Ｂｒ　４−Ｃ１ ４−Ｃ１４−１４−Ｃｌ ４−Ｃ１４−ＣＮ　４−Ｃ１ ４−Ｃｌ　４−ＣＦ　ａ　４−Ｃｌ　２０６　ｔｏ　２０８４−Ｃ１４−ＯＣＦ ｓ　４−ＣＩ （Ｃｌ　４−ＯＣＦ　ｓ）Ｉ　４−Ｃ１１７３ｔｏ　１７５４−Ｃ１４−ＣＦ２ Ｈ４−ＣＩ ４−Ｃ１４−Ｃ１４−Ｆ　２０８　ｔｏ　２０９．５４−Ｃ１４−Ｆ　４−Ｆ ４−Ｃ１４−Ｈ４−Ｆ ４−Ｃ１４−Ｂｒ　４−Ｆ ！−１（統〈） Ｒ３ム　Ｒ８融点（”Ｃ） ４−Ｃ１４−１４−Ｒ ４−Ｃ１４−ＣＮ　４−Ｆ　２１５　ｔｏ　２１８４−Ｃ１４−ＣＦ　ｓ　４− Ｒ ４−Ｃ１４−ＯＣＦ　ａ　４−Ｆ　１８１　ｔｏ　１８３４−Ｃ１４−ＯＣＦ　 ！Ｈ４−Ｆ　１７５　ｔｏ　１７６４−Ｃ１４−ＣＦ３Ｈ４−Ｒ ４−Ｃ１４−Ｃ１４−Ｈ ４−Ｃｌ　４−Ｆ　４−Ｈ１４０ｔｏ　１４２４−Ｃ１４−Ｈ４−Ｈ ４−Ｃ１４−Ｂｒ　４−Ｈ ４−Ｃ１４−１４−Ｈ ４−Ｃ１４−ＣＮ　４−Ｈ２０２ｔｏ　２０３４”Ｃ１４−ＣＦ　ｘ　４−Ｈ１ ８８ｔｏ　１９０４−Ｃ１４−ＯＣＦ３　４−Ｈ ４−Ｃ１４−ＯＣＦ、Ｈ４−Ｈ ４−Ｃｌ　４−ＣＦａＨ４−Ｈ ４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＨｓ ４−Ｃ１４−Ｆ　４−ＣＨＩ ４−Ｃ１４−Ｈ４−ＣＨｓ ４−ｃｔ　４−Ｂｒ　４−ＣＨａ ４−Ｃ１４−１４−ＣＨｓ ４−Ｃ１４−ＣＮ　４−ＣＩ（３ 表　１（続く） ＲＩ　ＲＬ　ム　上皇Ｘ工Σ ４−Ｃ１４−ＣＦ　ｓ　４−Ｃ１２０６ｔｏ　２０８４−Ｃ１４−ＣＩ　３−Ｃ １１８８ｔｏ　１９１４−Ｃ１４−Ｆ　３−Ｃｌ ４−Ｃ１４−Ｈ３−Ｃｌ ４−Ｃ１４−Ｂｒ　３−Ｃ１ ４−Ｃ１４−ＣＮ　３−Ｃ１ ４−Ｃ１４−ＯＣＦｓ　３−Ｃｌ ４−Ｃ１４−ＯＣＦ、Ｈ３−Ｃｌ ４−Ｃ１４−ｃＦｓ　３−Ｃ１ ４−Ｃ１４−ＣＦ３Ｈ３−ＣＩ ４−Ｃ１４−ＣＩ　３．４−ｄｉ−Ｆ　１４８．５　ｔｏ　１５１４−Ｃ１４− Ｆ　３，４−ｄｉ−Ｆ　１７０　ｔｏ　１７１４−Ｃ１４−Ｂｒ　３．４−ｄｉ −Ｒ ４−Ｃｌ　４−Ｈ３，４−ｄｉ−Ｒ ４−Ｃ１４−ＣＮ　３．４−ｄｉ−Ｒ ４−Ｃ１４−ＯＣＦ　ｓ　３．４−ｄｉ−Ｒ４−Ｃｌ　４−ＯＣＦ　！Ｈ３，４ −ｄｉ−Ｒ４−Ｃｌ　４−ＣＦ　ｓ　３．４−ｄｉ−Ｒ４−Ｃｌ　４−ＣＦ　！ Ｈ３，４−ｄｉ−Ｒ４−Ｃ１４−ＣＩ　３．４−ジーＣｌ ４−Ｃ１４−Ｆ　３．４−ｄｉ−ＣＩ ４−Ｃ１４−Ｂｒ　３．４−ｄｉ−ＣＩ声ＬＬ（続く） ム　ム　ム　融点（℃） ４−Ｃｌ　４−Ｈ３，４−ｄｉ−ＣＩ ４−Ｃ１４−ＣＮ　３．４−ｄｉ−ＣＩ４−Ｃ１４−ＯＣＦ　ｓ　３−４−ｄｉ −ＣＩ４−Ｃ１４−ＣＦ　ｓ　３．４−ｄｉ−ＣＩ４−Ｃｌ　４−ＯＣＦ　＊Ｈ ３，４−ｄｉ−ＣＩ４−Ｃｌ　４−ＣＦ　！Ｈ３−４−ｄｉ−ＣＩ４−Ｃ１４− Ｃ１３−ＣＮ ４−Ｃ１４−Ｆ　３−ＣＮ ４−Ｃ１４−Ｂｒ　３−ＣＮ ４−Ｃ１４−Ｈ３−ＣＮ ４−Ｃ１４−ＣＮ　３−ＣＮ ４−Ｃ１４−ＣＦ　ｓ　３−ＣＮ　１６８　ｔｏ　１７０４−Ｃ１４−ＯＣＦ＄ 　３−ＣＮ ４−Ｃ１４−ＯＣＦ！Ｈ３−ＣＮ ４−Ｃ１４−ＣＦ、Ｈ３−ＣＮ ４−Ｃｌ　４−Ｃ１４−ＣＯｘＭｅ　２０２　ｔｏ　２０５４−Ｃ１４−Ｆ　４ −ＣＯｘＭｅ　１７０　ｔｏ　１７６４−Ｃ１４−Ｂｒ　４−００１Ｍ４ −Ｃ０Ｉ　４−Ｈ４−Ｃｏ、Ｍｇ ２−Ｃ１４−ＣＮ　４−ＣＯｘＭｅ ４−ＣＩ　４−ＣＦ　ａ　４−ＣＯｘＭｅ　１７５　ｔｏ　１７８４−Ｃ１４− ＯＣＦｓ　４−ＣＯ＊Ｍｅ声ニーＬ（続く） ム　ム　ム　屡鴎に３３ΣＬ ４−Ｃ１４−ＯＣＦｓＨ４−Ｃ９ｘＭ４−Ｃ９ｘ　４−ＣＦ３Ｈ４−ＣＯｘＭ４ −Ｃ０ｘ　４−Ｃ１４−ＣＦｓ ４−Ｃ１４−Ｆ　４−ＣＦｓ ４−Ｃ１４−Ｂｒ　４−ＣＦｓ ４−Ｃ１４−Ｈ４−ＣＦ！ ４−Ｃ１４−ＣＮ　４−ＣＦｓ ４−Ｃ１４−ＣＦｓ　４−ＣＦｓ　１７７　ｔｏ　１７８４−Ｃ１４−ＯＣＦｓ 　４−ＣＦｓ ４−Ｃ１４−ＯＣＦｓＨ４−ＣＦｓ ４−Ｃ１４−ＣＦｘＨ４−ＣＦｓ ４−Ｃ１４−Ｃ１４−Ｂｒ　１９１　ｔｏ　１９３．５４−Ｃ１４−Ｆ　４−Ｂ ｒ ４−Ｃ１４−ＣＮ　４−Ｂｒ　２４６ｔｏ２４８４−Ｃ１４−ＣＦ　ｓ　４−Ｂ ｒ　２２４　ｔｏ　２２５４−Ｃ１４−Ｈ４−Ｂｒ 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【３３石し ４−４−０ＣＯＮＨ４−Ｆ　４−ＣＮ ４−ＮＨＣＯＮＨｘ　４−Ｆ　４−ＣＮ４−ＣＯＣＨｓ　４−Ｆ　４−ＣＮ ４−ＯＣＨｓ　４−Ｆ　４−ＣＩ ４−Ｎ　Ｏａ　４−Ｆ　４−ＣＩ　１８０　ｔｏ　１８５４−ＣＯｘＥｔ　４− Ｆ　４−ＣＩ ４−５Ｏｓ　４−Ｆ　４−Ｃｌ ４−５ｏ、Ｍｅ　４−Ｆ　４−ＣＩ ４−Ｍｅ　４−Ｆ　４−ＣＩ ４−ＣＨ−ＣＨｓ　４−Ｆ　４−ＣＩ ４−ＣＩＣＨ４−Ｆ　４−ＣＩ ４−ＣＯＮＭｅｚ　４−Ｆ　４−ＣＩ ４−５ＣＦｓ　４−Ｆ　４−Ｃｌ ４−０ＣＲ（ＣＨｓ）＊　４−Ｆ　４−Ｃｌ４−０５Ｏ２ＣＨｓ　４−Ｆ　４− Ｃｌ４−０ＣＯＣＨｓ　４−Ｆ　４−Ｃ４ −Ｃｌ４−Ｎ　４−Ｆ　４−ＣＩ ４−ＮＨＣＯＣＨｓ　４−Ｆ　４−４−Ｃｌ４−０ＣＯＮＨ４−Ｆ　４−ＣＩ ４−ＮＨＣＯＮＨｓ　４−Ｆ　４−ＣＩ４−ＣＯＣＨｓ　４−Ｆ　４−ＣＩ ４−ＣＦ　ｓ　４−Ｆ　３−Ｃ１，４−ＣＮ轡ニーＬ（続く） Ｒ１ム　ム　融点（”Ｃ） ４−ＣＦ　ｓ　４−ＣＩ　３−ＣＩ、４−ＣＣ４−ＣＦ　！　４−Ｆ　３−ＣＮ 　、４−Ｆ４−ＣＦＳ　４−Ｃ１３−ＣＮ、４−Ｆ４−ＣＦ３　４−Ｆ　３−Ｃ Ｎ、４−Ｃｌ４−ＣＦｘ　４−Ｃ１３−ＣＮ、４−Ｃｌ４−ＣＦ３　４−Ｆ　２ −Ｆ、４−ＣＮ４−ＣＦＳ　４−ＣＩ　２−Ｆ、４−ＣＮ４−ＣＦ　ｓ　４−Ｆ 　２−Ｆ　、４−ＣＩ４−ＣＦ　ｓ　４−ＣＩ　２−Ｆ　、４−ＣＩ４−ＣＦ　 ３　４−Ｆ　２，４−ｄｉ−Ｆ４−ＣＦ　ａ　４−ＣＩ　２．４−ｄｉ−Ｆ４− ＣＦ　ｓ　４−Ｆ　３．５−ｄｉ−Ｆ４−ＣＦ　ｓ　４−Ｃｌ　３．５−ｄｉ− Ｆ４−ＣＦｓ　４−Ｆ　２−ＣＩ ４−ＣＦｓ　４−ＣＩ　２−Ｃ１１９０ｔｏ　１９２４−ＣＦ３　４−Ｆ　３− Ｆ ４−ＣＦ３　４−Ｃ１３−Ｆ ４−ＣＦ、　４−Ｆ　２−Ｆ ４−ＣＦｓ　４−ＣＩ　２−Ｆ ４−ＣＦＳ　４−Ｆ　２−ＣＮ ４−ＣＦｓ　４−Ｃ１２−ＣＮ ４−ＣＦｓ　４−Ｆ　３−ＣＦａ 表　１（続く） ム　ム　ム　融点（”Ｃ） ４−ＣＦ　ｓ　４−Ｃ１３−ＣＦ　５ ４−ＣＦ　＄　４−Ｆ　２−ＣＦ　５ ４−ＣＦ　ｓ　４−ＣＩ　２−ＣＦ　５４−ＣＦ　ｓ　４−Ｆ　３．４−ｄｉ− ＣＣ４−ＣＦ　ｓ　４−ＣＩ　３．４−ｄｉ−ＣＣ４−ＣＦ　ｓ　４−Ｆ　３− Ｆ　、４−ＣＩ４−ＣＦ　ｍ　４−Ｃ１３−Ｆ　、４−ＣＩ４−ＣＦ　ｓ　４− 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４−Ｃｌ　３．４−ジーＦ−フェニル　ＨＯ）ｌ　融点：２１６〜２１７℃４− ＣＩ　３．４−ジーＦ−フェニル　ＨＣ１４−Ｃ１３−Ｃ１−フェニル　Ｈ０Ｈ ４−Ｃ１３−ＣＩ−フェニル　ＨＣ１ ４−ＣＦｓ　４−ＣＩ−フェニル　１１　０）！４−ＣＦ、　４−ＣＩ−フェニ ル　ＨＣ１４−ＣＦ、　４−Ｆ−フェニル　Ｈ０Ｈ４−ＣＦ、　４−Ｆ−フェニ ル　ＨＣ１嚢−」−（続き） Ｒｚ　Ａ　Ｂ　Ｘ　ｒ　物理的性質 ４−ｃｔ　ＣＯ２Ｍｅ　ＣＨｓ　０Ｈ ４−Ｆ　ＣＯ２Ｍｅ　ＣＨ３０Ｈ ４−Ｃ１４−ＣＩ−フェニル　Ｃ）Ｉ、　０Ｈ４−Ｃ１４−ＣＩ−７ニニル　Ｃ Ｈｓ　Ｃ１４−Ｃ１４−Ｆ−７ニニル　ＣＨ３０Ｈ４−Ｃ１４−Ｆ−フェニル　 ＣＨ，Ｃｌ４−Ｃ１４−ＣＩ−フェニル　ＨＯＭｅ　融点：１０３−１０６４− Ｃ１４−ＣＩ−フェニルＨＯＥｔ　融点：１２８−１３０℃４−Ｃ１４−Ｆ−フ ェニル　ｌ　ＯＭｅ　融点：１２１−１２３℃４−Ｃ１４−ＣＮ−フェニル　Ｈ ＯＭｅ　融点：１３４−１３５．５℃４−Ｃ１４−ＣＦｓ−フェニル　ＨＯＭｅ 　ＮＭＲ：３．８（ＯＭｅ）４−ＣＩ　３．４−ジーＣｌ−７ニニル　ＨＯＭｅ 　融点：１２８−１２９℃４−ＣＩ　３．４−ジーＦ−フェニル　ＨＯＭｅ　融 点：１５４−１５６℃４−ＣＩ　３−ＣＩ−フェニル　ＨＯＭｅ　ＮＭＲ：３． ８（ＯＭｅ）４−Ｃ１４−ＣＩ−７エ＝ル　ＣＨ，ＯＭｅ　ＮＭＲ：３．８（Ｏ Ｍｅ）４−ＣＩ　４−Ｆ−フェニル　ＣＨｓ　ＯＭｅ４−Ｆ　４−ＣＩ−フェニ ル　ＨＯＭｅ　ＮＭＲ：３．８（ＯＭｅ）４、−Ｆ　４−ｐ−７ｚニル　ＨＯＭ ｅ　融点：８８−９０．５℃４−Ｆ　４−ＣＮ−ｙ　ｘ　ニル　ＨＯＭｅ　融点 ：１４４．５−１４５．５℃４−Ｆ　３．４−ジーＦ−７エ＝ルＨＯＭｅ　融点 ：１２０−１２１．５℃配合物および使用 本発明の化合物は、一般に、液体または固体の希釈剤または有機溶媒からなる配 合物中にいおいて使用される。式１の化合物の有用な配合物は、普通の方法で調 製することができる。それらは、ダスト、流体、ペレット、溶液、懸濁液、乳濁 液、湿潤性粉末、乳化性濃縮物、乾燥流動性特賞などを包含する。これらの多く は直接適用できる。噴霧可能な配合物は、適当な媒質中に増量し、そして約１〜 数１００リツトル／ヘクタールの割合の噴霧体積で使用できる。高い強度の組成 物は、それ以上の配合の！：めの中間材料として主として使用される。配合物は 、広義には、約１〜９９１１量％の１種または２種以上の活性成分、および（ａ ）約０．１〜２０重量％の１種まｔ；は２種以上の界面活性剤および（ｂ）約５ 〜約９９重量％の固体まＩ；は液体の１種または２種以上の希釈剤の少なくとも １種を含有する。より詳しくは、それらは次の概算比率でこれらの成分を含有す るであろう： 湿潤性粉末　２５−９０　０〜７４　１−１０油懸濁液、乳濁液、溶液（乳　１ −５０　４０−９５　０−３５化性濃厚物を包含する） ダスト　１−２５　７０−９９　０−５粒体およびペレット　１−９５　５−９ ９　０−１５高い強度の組成物　９０−９９　０−１０　０−２これより低いか 、あるいは高いレベルの活性成分は、もちろん、意図する用途および化合物の物 理的性質ｌ；依存して存在することができる。 界面活性剤対活性成分のより高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入 によって、あるいは種混合によって達成される。 典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、「殺昆虫剤ダスト の希釈剤および坦体の／％ンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔ ｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｉｅｒｓ）　Ｊ　、 第２版、ドーランド・ハンドブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ）　、ニュ ージャーシイ州、カルドウエル、に記載されている。湿潤性粉末およびダストの ためのより密なもののためには、より吸収性の希釈剤が好ましい。典型的な液体 の希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、「溶媒のガイド（Ｓｏ ｌｖｅｎｔ　Ｇｕｉｄｅ）」、第２版、インターサイエンス、ニューヨーク、１ ９５０に記載されている。０．１％より少ない可溶性は懸濁液濃厚物に好ましい 。溶液の濃厚物は、好ましくは、０℃における相分離に対して安定である「マク カチオンの洗浄剤および乳化剤の年報（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅｔｅ ｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）　Ｊ　、アラ ート・パブリケイシ１ン・コーポレーション（ＡＩｌｕｒｅｄ　Ｐｕｂｌ、Ｃｏ ｒｐ、　）　、ニュージャーシイ州、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｖｏｏｄ）　、 ならびにサイスリイ（Ｓ　１ｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、「表面活性 剤の百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆＳｕｒｆａｃｅ　、Ａｃｔｉｖ ｅ　Ａｇｅｎｔｓ）　Ｊ　、ケミカル・パブリケイションーカンパニー・インコ ーホレーテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ、Ｃｏ、　Ｉ　ｎＣ９）、ニュー ヨーク、１９６４、は、界面活性剤および推奨される用途を記載している。すべ ての配合物は、発泡、ケーク化、腐食、微生物の増殖などを減少するための添加 剤の少量を含有することができる。好ましくは、成分は、意図する用途似ついて 、米国環境保護局によって承認を受けるべきである。 このような組成物を調製する方法は、よく知られている。溶液は成分を単に混合 することによって調製される。微細な固体組成物は、配合することにより、通常 、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中の粉砕によってつくられる。懸濁液 は湿式ミリングによって調製される（参照、例えば、米国特許第３．０６０．０ ８４号）。粒体およびペレットは、予備形成した粒体の担体上の活性物質の＋ｉ 霧によって、あるいは凝集技術によって作ることができる。参照、プロウニング （ＢｒｏｗＨｉｎｇ）１　［凝集（Ａｇｒｏｍｅｒａｔｊｏｎ）Ｊ、ケミカル・ エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１２月４日 、１４７ページ以降、および、「ベリーの化学工業ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ 　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグオローーヒル （ＭｃＧｒａｗ−Ｈ目］）、　二！−ヨーク、１９６３．８〜５９ページ以降。 本発明の化合物の多くは、噴霧油または噴霧油濃厚物と混合した乳化性濃厚物の 形態で適用するとき、最も効能がある。いかなる油も噴霧油として使用できるが 、噴霧油は通常これらの特性をもっ：それらは噴霧する植物に対して植物毒性で はなく、そして適当な粘度を有する。石油に基づく油は、噴霧のために普通に使 用される。ある区域において、作物の油、例えば、次のものは好ましい：霧油と して使用される普通の作物の油 トウモロコシ油 綿実油 ヤシ油 菜種油 落花生油 す７ラワーオイル カラシナ種子油 アマニ油 大豆油 ヒマワリ油 次の油は、また、’５１Ｆ油のための基準を満足する：鉱物油、魚油およびタラ 肝油。 噴霧油の濃厚物は、噴霧油と１種または２種以上の追加の成分、例えば、乳化剤 および湿潤剤からなる。有用なある数の噴霧油および噴霧油濃厚物は、次の参考 書に記載されている＝　「米国における農業用噴霧補助剤のためのガイド（Ａ　 Ｇｕｉｄｅ　ｔｏ　ＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａＩ　５ｐｒａｙ　Ａｃ１ｊｕｖａｎ ｔｓ　Ｕｓｅｄ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｕｎｉｔｅｄ　５ｔａｔｅｓ）Ｊ、トムソン（ Ｔｈｏｍｓｏｎ）著、トムソン・パブリケイシ１ン（Ｔｈｏｍｓｏｎ　Ｐｕｂｌ ｉｃａｔｉｏｎＳ）％カリフォルニア州、１９８６゜ 本発明の化合物の有用な配合物の実施例は、次のとおりである。 天産ｆ１２３ 乳化性配合物 Ｎ％　ｌ−ビス（４−クロロフェニル）−５−（４−シアノフェニル）−４，５ −ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾール−３−カルボキシアミド　２０％油溶性スルホネ ートおよびポリオキシュチレンエーテルのブレンド　１０％ イソホロン　７０％ これらの成分を一緒にし、そして穏やかに加温しながら撹拌して溶解を促進する 。微細なスクリーンフィルターを包装作業において使用して、製品中に異質の非 溶解物質が存在しないようにする。 メチル１−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドａ−５−、／チルー３−　 Ｅ　［４−０リフルロロメチル）フェニルコアミノカルボニル］−ＩＨ−ピラゾ ール−５−カルボキシレー）　３０％ナトリウムアルキルナフタレンスルホネー ト　２％ナトリウムリグノスルホネート　２％ 合成非晶質シリカ　３％ 、カオリナイト　６３％ 活性成分をブレングー中で不活性物質と混合する。ハンマーミル中で粉砕した後 、この材料を再配合し、そして５ｏメツシユの篩にかける。 実施例２５の湿潤性粉末　１０％ パイロフィライト　９０％ 湿潤性粉末およびパイロフィライト希釈剤をよく混合し、次いで包装する。製品 はダストとして使用するために適する。 １．５−ビス（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎｌ（４−トリフル オロメチル）フェニル］　−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド　１０％ アタパルジャイト粒体（低揮発性物質、０．１７１０．３０ｍｍ；米国標準篩Ｎ ｏ、２５−５０篩）　９０％活性成分を揮発性溶媒、例えば、アセトン中に溶解 し、そしてダスト除去し、予備加温したアタパルジャイト粒体うえに二重の円錐 形ブレンダー内で噴霧する。次いで、アセトンを加熱１；よって追い出す。次い で、粒体を冷即し、そして包装する。 実施例２４の湿潤性粉末　１５％ 石膏　６９％ 硫酸カリウム　１６％ 成分を回転ミキサー内で配合し、そして水を噴霧して増粒を達成する。 材料のほとんどは０．１−０．４２ｍｍ　（米国標準篩Ｎｏ、１８　４０篩）の 所望の範囲に到達し、粒体を取り出し、乾燥し、そして篩にかける。大きすぎる 物質を粉砕して、所望の範囲の追加の物質を製造する。 これらの粒体は４．５％の活性成分を含有する。 ！星五又ｌ Ｎ１１−ビス（４−クロロフェニル）−５−（４−シアノフェニル）−４，５− ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾール−３−カルボキシアミド　２５％Ｎ−メチル−ピロ リドン　７５％ これらの成分を一緒にし、そして撹拌して、直接の小さい体積の適用に適した溶 液を形成した。 実施例２９ メチル１−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−［［ ４−（）リフルロロメチル）フェニルコアミノカルボニル］　−１Ｈ−ピラゾー ル−５−カルボキシレー）　４０％ ポリアクリル酸増粘剤　０．３％ ドデシクロフェノールポリエチレングリコールエーテル　０．５％ リンＷｉ２ナトリウム　１．０％ リン酸ｌナトリウム　０．５％ ポリビニルアルコール　１．０％ 水　５６．７％ 成分を配合し、そしてサンドミル内で一緒に粉砕して、本質的にすべてが５ミク ロン以下の大きさの粒子を製造した。 実施例３０ メチル１〜（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−［［ ４−（）リアルロロメチル）フェニルコアミノカルボニル〕−ＩＨ−ピラゾール −５−カルボキシレート　３５．０％ポリアルコール力ルゴボン酸エステルおよ び油溶性石油スルホネートのブレンド　６．０％キシレン範囲の溶媒　５９．０ ％ これらの成分を一緒にし、そして本質的にすべてが５ミクロン以下の大きさの粒 子を製造した。生成物は直接使用し、油で増量できるか、あるは水中に乳化する ことができる。 実施例３１ メチル１−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−［［ ４−（トリフルオロメチル）フェニルコアミノカルボニル］−ＩＨ−ピラゾール −５−カルボキシレート　３．０％ポリエトキシル化ノニルフェノールおよびド デシルベンゼンスルホン酸ナトリウムのブレンド　９．０％粉砕したトウモロコ シ穂軸　８８．０％活性成分および界面活性剤のブレンドを適当な溶媒、例えば 、アセトン中ｌ；溶解し、そして粉砕したトウモロコシ穂軸上に噴霧する。次い で、粒体を乾燥し、そして包装する。 式ｌの化合物は、また、１種または２種以上の他の成分、殺菌剤、殺線虫剤、殺 バタテイリア剤、殺ダニ剤、または他の生物学的に活性な化合物と混合して、有 効な農園芸上の保護のなおさらに広いスペクトルを与える多成分の殺有害生物剤 を形成することができる。本発明の化合物と混合または配合できる他の農園芸用 保護剤の例は、次のとおりである：殺虫剤： ３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチルホスフェート）エステル （モノクロトホス）、 メチルカルバミンＩＥａ、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフ ラノールとのエステル（カルボ７ラン）、０−　［２，４，５−ト！Ｊクロロ− σ−（クロロメチル）ベンジル〕　リン酸、Ｏ’　、Ｏ’　−ジメチルエステル （テトラクロルビンホス）、２−メルカプトコハク酸、ジエチルエステル、チオ ノリン酸とのＳ−エステル、ジメチルエステル（マラチン）、ホスホロチオンａ 、Ｏ，Ｏ−ジメチル、０−ｐ−二トロ７ニニルエステル（メチルパラチオン）、 メチルカルバミン酸、σ−す７トールとのエステル（カルバリル）、メチルＯ− （メチルカルバモイル）チオールアセトヒドロキサメート（メトミル）、 Ｎ’−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジン（クロロ メチルム）、 ０．０−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジルホス ホロチオエート（ジアジノン）、オクタクロロカン７エン（トキサ７工ン）、〇 −エチル、０−ｐ−ニトリフェニルフェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）、 （Ｓ）−ａ−シアル１−フェノキシベンジル（ＩＲ，３Ｒ）−３−（２，２−ジ ブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメ トリン）、 メチルＮ’　、Ｎ’−ジメチル−Ｎ−［（メチルカルＩ（モイル）オキシ］−１ −チオオキシイミデート（オキサミル）、シアノ（３−７二ノキシフエニル）− メチル−４−クロロ−ｇ−（１−メチルエチル）ベンゼンアセテート（フェノく レレート）、（３−フェノキシフェニル）メチル（±）−シス、トランス−３− （２。 ２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロＩ（ジカルボキシレート（ パーメトリン）、 ａ−シアノ−３−フェノキシベンジル３−　（２，２−ジクロロビニル）−２， ２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（シペＪレメトリン）、〇−エチ ル−５−（ｐ−クロロフェニル）エチルホスホノジチオエート（プロフェノ７オ ス）、 ホスホロチオロチオンＬ　Ｏ−エチル−〇−［４−（メチルチオ）フェニル］− ５−ｎ−プロピルエステル（スルプロフォス）、追加の殺昆虫剤を、それらの普 通名称で以後列挙するニトリフルムロン、ジフルベンズロン、メトプレン、ブプ ロフェジン、チオジカルブ、アセフエート、アジンホス−メチル、クロルビリフ ォス、ジメトエート、フォノホス、インフェノホス、メチダチオン、メタミジホ ス、モノクロトホス、ホスメト、ホスファミドン、ホサロン、ピリミカルブ、ホ レート、プロフェノフォス、テルブフオス、トリクロルレフオン、メトキシクロ ル、ビアエンドリン、ヒフニネート、シ７ルトリン、フエンクロルくトリン、フ ルパリネート、フルシトリネート、トラロメトリン、メタルデヒドおよびロチノ ン。 メチル２−ベンズイミダゾールカルバメート（カルペンダジム）、テトラメチル チウラムジサルファイト（チウラム）、ｎ−ドデシルグアニジンアセテート（ド ジン）、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン（マネブ）、１．４−ジクロ ロ−２，５−ジメトキシベンゼン（クロロネブ）、メチルｌ−（ブチルカルバモ イル）−２−ベンズイミダゾールカルバメート（ベノミル）、 １−　［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソ ラン−２−イルメチル］−１１（−１，２，４−）リアゾール（プロピコナゾー ル）、ン ２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイミノアセトアミド（シモ キサニル）、 １−（４−りｅｌ　０７　ｚ　／キシ）−３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−１゜ ２．４−）リアゾル−１−イル）−２−ブタノン（トリアジメツオン）、Ｎ−（ トリクロロメチルチオ）テトラヒドロフタルイミド（カプタン）、Ｎ−（トリク ロロメチルチオ）７タルイミド（７オルペツト）、１−　［［［ビス（４−フル オロフェニル）］　ｔメチル］シリル］メチル］−１８−１，２，４−トリアゾ ール。 殺線虫剤： Ｓ−メチル１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ） チオホルムイミデート、 Ｓ−メチル１−カルバモイル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイ ミデート、 Ｎ−インプロビルホスホルアミジン酸、０−エチル０°−［４−（メチルチオ） −ｍ−’ｐリル〕ジエステル（フエナミホス）。 殺バクテリア剤： 三塩基性ｉ酸銅、 硫酸ストレプトヤイシン。 殺ダニ剤： セネシオ酸、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエノールとのエステル（ ビナバクリル）、 ６−メチル−１，３−ジチオロ［４，５−β］キノキサリンー２−オン（オキシ チオキシシス）、 エチル４．４°−ジクロロベンジレート（クロロベンジリレート）、１．１−ビ ス（ｐ−クロロフェニル）−２，２，２−）ジクロロエタノール（ジコフオル） 、 ビス（ペンタクロロ−２，４−シクロペンタジェン−１−イル）（ジェノクロル ）、 トリシクロへキシルスズヒドロキサイド（シヘキサチン）、トランス−５−（４ −クロロフェニル）−Ｎ−シクロへキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジ ン−３−カルボキシアミド（ヘキチアゾプロパルガイト、 ７エブタチンーオキサイド、 ビスクロフェンテジン。 生化学的薬剤： バシルス・スリンギエネノシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｏｓ ｉｓ）、アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）　Ｂｅ！里塩 本発明の化合物は、葉および土１；生息する昆虫Ｃ；対して活性を示す。 当業者は認識するように、すべての化合物力くすべての昆虫Ｃ；対して等しく活 性であるわけではないが、本発明の化合物１＝経済的Ｉ：重要な有害生物の種に 対して活性を示し、それらの例ζ１次の通りである：／クツタ科・キリギリス科 の昆虫およびゴキブリ：アザミウマ；半翅目の昆虫；メクラカメムシ（Ｍｉｒｉ ｄａｅ）　、例えば、ミドリメクラガメ、グンｌ（イムシ（Ｔｒｉｎｇｉｄａｅ ）　、シードバグ（ｓｅｅｄ　ｂｕｇｓ）　（Ｌｙｇａｅｉｄａｅ）　、例えｉ ｆ、チンチバグ（ｃｉｎｃｈ　ｂｕｇｓ）　、カメムシ（Ｐ　ｅｎｔａｔｏｍｉ ｄａｅ）　、リーフフツテドバグ（ｌｅａｆ−ｆｏｏｔｅｄ　ｂｕｇｓ）　（Ｃ ｏｒｅｉｄａｅ）　、例え１ｆ１ヘリカメムシ、およびリンゴの木にいる赤い虫 およびステイナー（ｓｔａｉｎｅｒ）　（Ｐ　ｙｒｒｈ。 ｃｏｒｉｄａｅ）　、例えば、アカホシカメムシ；まｔ：、同翅目亜目の昆虫、 例１ａｎｔｈｏｐｐｅｒｓ）　、例えば、ジオンヨコＩ（イ（ａｓｔｅｒ　１ｅ ａｆｈｏｐｐｅｒ）　、ジャガイモリーフホッパー（ｐｏｔａｔｏ　１ｅａｆｈ ｏｐｐｅｒ）およびイネプラントホッパー、キジラミ、例えば、セイヨウナシキ ジラミ、カイガラムシ（カイガラムシおよびマル力イガラムシ）およびフナカイ ガラムシ；次のものを包含する甲虫、ゾウムシ、例え１ｆ、ワタミノ・ナゾウム シおよびコクゾウ（ｒｉｃｅ　ｗａｔｅｒ　ｗｅｅｂｉｌ）　、穀物穿孔虫（ｇ ｒａｉｎ　ｂｏｒｅｓ）　；　ｉ１ムシ科甲虫、例えば、コｏラドジャガイモ／ 翫ムシ（Ｃｏｌｏｒａｄｏ　ｐｏｔａｔｏ　ｂｅｅｔｌｅ）　、ノミハムシおよ び他のＩ〜ムシ：チンドウムシ科の甲虫、例え１ｆ１メキシコマメビートル（Ｍ ｅｘｉｃａｎ　ｂｅａｎ　ｂｅｅｔｌｅ）　、および次の昆虫、サザン（ｓｏｕ ｔｈｅｒｎ）　）ウモロコシ根食Ｉ、ｓ虫およびノ１リガネムシ：次のものを包 含する鱗翅目の幼虫、ヤガ、例えば、ヨトウガ、シロイチモンジョトウ、他の５ ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、　、Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ、 　Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｚｅａ、イラクサキシウワバ、グリーンクローバ−ワー ム（ｇｒｅｅｅｎ　ｃｌｏｖｅｒｖｏｒｍ）　、ベルベットビーン（ｖｅｌｖｅ ｔｂｅａｎ）毛虫、綿り一７ワーム（Ｃｏｔｔｏｎ　１ｅａｆ智０ｒｆｆｉ）　 、およびヤガ科のヨトウムシ、例えば、メイガ科、例えば、ヨーロッパアワツメ イガ幼虫（Ｅｕｒｏｐｅａｎ　ｃｏｒｎ　ｂｏｒｅｒ）　、ネーブルオレンジワ ーム（ｎａｖｅｌ　ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ）　、および幹／茎の穿孔虫、例えば 、ハマキガ、例えば、ヨドリンガおよびダレイプベリーガ（ｇｒａｐｅｂｅｒｒ ｙ　ｍｏｔｈ）　、ならびにワタキバガ幼虫およびコナガ：および相翅目、例え ば、ハモグリムシ、ウジ、ユスリカ、ミバエ。抑制を下に例示する特別の種は、 次の通りである：ヨトウガ、５ｐｏｄｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａＨタバ コガ、Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ；ワタミハナゾウムシ、Ａ　ｎ ｔｈｏｎｏｍｕｓ　。 ｇｒａｎｄｉｓ　；ヨーロッパアワツメイガ幼虫、Ｏ５ｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉ 　ｌａｌ　ｉｓ　；サザントウモロコシ根食い虫、Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　ｕ ｎｄｅｃｉ＋ａｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｖａｒｄｉ　；およびジオンヨコバイ、 Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓａ　Ｌ／かしながら、本発明の 化合物によって提供される有害生物の抑制は、これらの種に限定本発明の１種ま ｔ：は２種以上の化合物を、有害生物の横行の場所に、保護すべき区域に、ある いは抑制すべき有害生物に直接、有効量で、適用することによって、昆虫は抑制 されかつ農業作物は保護される。適用の好ましい方法は、化合物を葉の上に、土 に、あるいは有害生物が横行しているかあるいは保護が必要な植物の部分に、分 配する噴霧装置を使用して噴霧することによる。あるいは、これらの化合物の粒 状配合物を、土または葉に適用するか、あるいは、必要に応じて、土の中に混入 することができる。空気によるか、あるいは土の適用のいずれをも使用できる。 本発明のピラゾリン化合物の１種または２種以上は直接適用することができるが 、最も頻繁には、入射の化合物の１種または２種以上を、農園芸上適当な坦体ま たは希釈剤中に含有する配合物を使用する。適用の最も好ましい方法は、化合物 の水分散液または精製油溶液を噴霧することを包含する。噴霧油および噴霧油濃 厚物との組み合わせは、式！の化合物の効能を増大する。 効果的な抑制に要求される式ｌの化合物の適用割合は、いくつかの因子、例えば 、抑制すべき昆虫のスペクトル、有害生物の生活段階、その大きさ、その位置、 宿主作物、適用の時季、肩囲湿度、温度条件などに依存するであろう。一般に、 ０．０５−２ｋｇ／ヘクタールの活性成分の適用割合は、正常の環境下で大規模 の畑の作業において有効な抑制を提供するために十分であるが、上に列挙した因 子に依存して、０．０１ｋｇ／ヘクタール程度に少ない割合で十分であるか、あ るいは８　ｋｇ／ヘクタール程度に多い割合を必要とすることがある。ピペロニ ルブトキシドのような化合物の添加は、式Ｉの化合物の殺昆虫活性を増大するこ とがある。 次の実施例は特定の有害生物への式Ｉの化合物の抑制効能を立証し、ここで化合 物１〜４７６および化合物ＩＡ−１３２Ａを、それぞれ、表６８よび７に記載す る。 生物学的表のための構造式 表６ 化合物 ＃　ＲＲｓ　Ｒ１旦　！　Ｋ １　４−Ｆ　４−Ｃ１４−ＣＩ　ＨＨ０２４−Ｃ１４−ＯＭｅ　ＨＨＨＯ ３４−ＣＦ３　４−Ｃ１４−ＣＩ　ＨＨ０４４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＩ　ＨＨＯ ５４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＦ３　Ｂ　ＨＯ６４−Ｃ１４−ＣＮ　４−ＣＩ　ＨＨ ０７４−Ｃ１４−Ｂｒ　４−ＣＩ　ＨＨ０８４−Ｃ１４−Ｂｒ　４−ＣＦｓ　Ｈ ＨＯ９４−Ｃ１４−ＯＭｐ　４−ＣＩ　ＨＨ０１０４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＯｏ Ｅｔ　、Ｈ１１０１１４−ＣＩ　４−Ｃ１４−Ｉ　ＨＨＯ１２４−Ｃ１４−Ｃ１ ４−Ｆ　ＨＨ０ １３４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＱＣ，Ｈ，ｐ−ＣＩ　ＨＨ０１４４−Ｃ１４−Ｃ１４ −ＣＮ　ＨＨ０１５４−ＣＩ　４−Ｃ１３−ＣＦ３　ＨＨＯ１６４−Ｃ１４−Ｃ １４−ＣＦｓ　Ｍｅ　Ｂ　Ｏ１７４−ＣＩ　３−Ｃ１４−ＣＩ　ＨＨ０１８４− Ｃ１３−Ｃ１４−ＣＦ、　ＨＨ０１９４−Ｃ１２−Ｃ１４−ＣＩ　ＨＨ０声二二 凱（続き） 化合物 ２０　４−ＣＩ　２−Ｃ１４−ＣＦ３　ＨＨＯ２１４−ＯＭｅ　４−Ｃ１４−Ｃ Ｆ３ＨＨＯ２２４−ＯＭｅ　４−Ｃ１４−ＣＩ　ＨＨ０２３４−Ｃ１４−ＣＮ　 ４−ＣＦ３　ＨＨＯ２４４（１４−Ｍｅ　４−ＣＦｓ　ＨＨＯ２５４−Ｃ１４− Ｍｅ　４−Ｆ　ＨＨ０２６４−ごｌ　４−ＣＦｘ　４−ＣＦ、　ＨＨ０２７４− Ｃ１４−ＣＦｓ　４−Ｆ　ＨＨ０２８４−ＣＩ　３．４−ジーＣ１４−ＣＦ、　 ＨＨＯ２９４−ＣＩ　３．４−ジーＣ１４−Ｆ　ＨＨＯ３０４−Ｃ１４−Ｆ　４ −ＣＦ、　ＨＨＯ３１４−Ｃ１４−Ｆ　４−Ｆ　ＨＨＯ ３２４−Ｆ　４−Ｃ１４−ＣＦ、　ＨＨＯ３３４−Ｆ　４−ＣＩ　４−Ｆ　ＨＨ Ｏ３４）１　４−Ｃ１４−ＣＦ３　ＨＨ０３５Ｈ４−Ｃ１４−Ｆ　ＨＨＯ ３６３−ＣＩ　４−ＣＩ　４−ＣＦＳ　ＨＨＯ３７３−Ｃ１４−Ｃ１４−Ｆ　Ｈ ＨＯ ３Ｂ　２−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＦＩ　ＨＨＯ声−６（＃！き） 化合物 ＃　ＲＲ，Ｒ１旦　！　Ｋ ３９　２−Ｃ１４−Ｃ１４−Ｆ　ＨＨ０４０４−Ｆ　４−３Ｍｅ　４−ＣＦｓ　 ＨＨＯ４１４−Ｆ　４−Ｆ　４−ＣＦ３　ＨＨＯ４２４−Ｆ　４−Ｆ　４−Ｆ　 ＨＢ　Ｏ４３４−Ｆ　４−ＣＮ　４−ＣＦ３　ＨＨＯ４４４−Ｆ　４−ＣＮ　４ −Ｆ　ＨＨ０４５４−Ｆ　４−ＣＮ　４−ＣＩ　ＨＨＯ４６Ｂ　４−ＣＮ　４− ＣＦ３　ＨＨ０４７１４−ＣＮ　４−Ｆ　Ｂ　ＨＯ ４８Ｈ４−ＣＮ　４−ＣＩ　ＨＨＯ ４９４−Ｃ１４−ＣＨ２ＣＮ　４−ＣＩ　ＨＢ　Ｏ５０４−Ｆ　Ｈ４−ＣＩ　Ｈ ＨＯ ５１４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＦ、　ＨＣＯＭｅ　Ｏ５２４−Ｃ１４−Ｃ１４−Ｃ Ｆｓ　Ｂ　Ｍｅ　０５４　４−ＣＦｓ　４−Ｃ１４−ＣＩ　Ｍｅ　ＨＯ５５４− ＣＦｓ　４−Ｃ１４−Ｆ　Ｍｅ　ＨＯ５６４−Ｆ　４−Ｃ１４−ＣＩ　Ｍｅ　Ｈ ０５７３−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＩ　Ｍｅ　Ｈ０５８３−Ｃ１４−ＣＩ　３−ＣＩ 　Ｍｅ　Ｈ０塵二二」（続き） 化合物 一五一　Ｌ　ち−　Ｒ，ＢＹＸ ５９　４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＦｓ　ＨＣＯＯＭａ　Ｏ６０４−ＣＩ　４−Ｃ１ ４−ＣＦ３ＨＥｔ　０６１　４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＦｓ　ＨＣＨｚα）ＯＭｅ 　Ｏ６２４−Ｃ１４−Ｃ１４＝Ｃｋ　ＨＨＯ６３４−Ｃ１４−Ｃ１４−３−’Ｊ ’ｒ　ＨＨＯ６４４−Ｃ１４−Ｃ１４−勤　ＨＨＯ ６５４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＣＦ、ＣＦ、ＨＨＨＯ６６４−Ｃ１４−ＣＩ　３． ４−ジーＣＩＢＨＯ６７４−Ｃ１４−Ｃ１２−Ｆ、４−ＣＩ　ＨＨＯ６８４−Ｃ １４−ｊｃｌ　４−１ＪＧｊ　Ｂ　ＨＯ６９４−Ｃ１４−Ｃ１４−Ｂｒ　ＨＨ０ ７０４−ＣＮ　４−Ｂｒ　２．５−ジーＦ　ＨＨＯ７１４−ＣＮ　４−Ｂｒ　３ ．５−ジーＮｏ、　ＨＩＩ　０７２　４−ＣＮ　４−Ｂｒ　２ｊ３．４−）リ− ＣＩＨ）１０７３　４−ＣＮ　４−Ｂｒ　４−Ｅｃ　Ｂ　ＨＯ７４４−ＣＮ　４ −Ｂｒ　３−ＣＦ、、４−Ｆ　ＨＨＯ７５４−ＣＮ　４−Ｂｒ　４（ａｉｌｓ　 ＨＨ０７６４−ＣＮ　４−Ｂｒ　４−シクロヘキシル１１１１　０７７　４−Ｃ Ｎ　４−Ｂｒ　４−σ＊　ＨＢ　Ｏ摺ニー艷（続き） 化合物 一見一　ｈ−も−　Ｒ，Ｂ　Ｙ　Ｘ ７８　４−ＣＮ　４−Ｂｒ　３−ＣＦｓ　ＨＨ０７９４−ＣＮ　４−Ｂｒ　２− ＣＦｘ　ＨＨ０８０４−ＣＮ　４−Ｂｒ　４−ＣＮ　ＨＨ０８１４−ＣＮ　４− Ｂｒ　３−ＣＮ　ＨＨ０８２４−ＣＮ　４−Ｂｒ　２−ＣＮ　ＨＨＯ８３４−Ｃ Ｎ　４−Ｂｒ　４−ＣＩ　ＨＨ０８４４−ＣＮ　４−Ｂｒ　３−ＣＩ　ＨＨＯ８ ５４−ＣＮ　４−Ｂｒ　２−ＣＩ　ＨＨ０８６４−ＣＮ　４−Ｂｒ　４−Ｆ　Ｈ Ｈ０８７４−ＣＮ　４−Ｂｒ　３−Ｆ　ＨＨ０８８４−ＣＮ　４−Ｂｒ　２−Ｆ 　ＨＨＯ８９４−ＣＦ３　４−Ｆ　４−ＣＦ、　ＨＨＣ９０４−ＣＦｓ　４−Ｆ 　３−ＣＦ３　ＨＨ０９１４−ＣＦｓ　４−Ｆ　４−ＣＮ　ＨＨ０９２（ＣＦｓ 　４−Ｆ　３−ＣＮ　ＨＨＣ９３４−ＣＦ、　４〜Ｆ　４−Ｆ　ＨＨＣ９４４− ＣＦｓ　４−Ｆ　３−Ｆ　ＨＨ０９５４−Ｃ１４−ＣＮ　４−Ｎｏ、　ＨＨＣ９ ６４−Ｃ１４−ＣＮ　４−Ｂｒ　ＨＨＯ声ニー」（続き） 化合物 ＃−ｈ−Ｒｓ　Ｒ、Ｂ　Ｙ　Ｘ ９７　４−Ｃ１４−ＯＭｅ　３−ＣＩ　ＨＨＣ９８４−Ｃ１４−ＯＭｅ　３−Ｃ Ｆｓ　ＨＨＣ９９４−ＣＩ　４−ＯＭｅ　３−ＣＦｓ、４−Ｆ　ＨＨ０１００４ −Ｃ１４−ＯＭｅ　４−Ｆ　ＨＨ０１０１４−Ｃ１４−ＯＭｅ　４−ＣＮ　ＨＨ ０１０２４−Ｃ１４−ＯＭｅ　３−ＣＮ　ＨＨ０１０３４−Ｃ’ｌ　４−ＯＭｅ 　２．５−ジーＦ　Ｍｅ　Ｈ０１０４４−Ｃ１４−ＣＩ　３．５−ジーＮＯ２Ｍ ｅ　Ｈ０１０５４−Ｃ１４−ＣＩ　２．３．４−トリーＣＩ　Ｍｅ　Ｈ０１０６ ４−Ｃ１４−Ｃ１４−Ｅｔ　Ｍｅ　Ｈ０１０７４−Ｃ１４−ＣＩ　３−ＣＦｓ、 ４−Ｆ　Ｍｅ　Ｈ０１０８４−ＣＩ　４−Ｃ１４−シクロヘキシル　Ｍｅ　Ｈ０ １０９４−Ｃ１４−Ｃ１３−ＣＮ　Ｍｅ　Ｈ０１１０４−ＣＩ　４−ＣＩ　２− ＣＮ　Ｍｅ　Ｈ０１１１４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＩ　Ｍｅ　Ｈ０１１２４−Ｃ１ ４−Ｃ１２−ＣＩ　Ｍｅ　Ｈ０１１３４−ｉ−Ｐｒ　４−Ｃ１４−ＣＦｓ　ＨＨ ０１１４４−ｉ−Ｐｒ　４−Ｃ１４−ＣＩ　ＨＨ０１１５４−ｉ−Ｐｒ　４−Ｃ Ｉ　４−ＯＭｅ　ＨＨ０表　６（続き） 化合物 ＃−ｈ−Ｒｓ　Ｒｒ　Ｂ　Ｙ　Ｘ １１６　（Ｍｅ　４−Ｃ１４−ＣＦｓ　ＨＢ　０１１７　４−Ｍｅ　４−Ｃ１４ −ＣＩ　ＨＢ　０１１８　４−Ｍｅ　４−Ｃ１４−ＯＭｅ　ＨＨ０１１９４−Ｍ ｅ　４−Ｃ１４−ｉ−Ｐｒ　ＨＨ０１２０４−ｉ−Ｐｒ　４−Ｃ１４−Ｎｏｗ　 ＨＨ０１２１４−ｉ−Ｐｒ　４−Ｃ１４−ｉ−Ｐｒ　ＨＨ０１２２４−ＣＩ　４ −Ｃ１４−Ｆ　Ｍｅ　Ｈ０１２３４−Ｃ１４−Ｃ１３−Ｆ　Ｍｅ　Ｈ０１２４４ −Ｃ１４−ＣＩ　２−Ｆ　Ｍｅ　Ｈ０１２５４−Ｃ１４−Ｃ１２−Ｍｅ、４−Ｃ Ｉ　Ｍｅ　Ｈ０１２６４−ＣＮ　４−Ｆ　２．５−ジーＦ　ＨＨＯ１２７４−Ｃ Ｎ　４−Ｆ　３．５−ジーＮｏ、　Ｈ１（０１２８４−ＣＮ　４−Ｆ　４−Ｅｔ 　ＨＨ０１２９４−ＣＮ　４−Ｆ　３−ＣＦ３．４−Ｆ　ＨＨ０１３０４−ＣＮ 　４−Ｆ　４−ｏｃ、ｕｓ　ＨＨ０１３１４−ＣＮ　４−Ｆ　４−ＣＦ３　ＨＨ ０１３２４−ＣＮ　Ｈ４−ＣＦｓ　ＨＨ０１３３４−ＣＮ　Ｈ４−ｔ−Ｂｕ　Ｈ Ｈ０１３４４−ＣＮ　Ｈ４−ＣＩ　ＨＨＯ 声ニー艷（続き） 借金物 ＃−ｈ−モーーＲ＋　Ｂ　Ｙ　Ｘ １３５　４−ＣＮ、　Ｈ４−ＣＮ　ＨＨ０１３６４−ＣＮ　４−Ｆ　２．３．４ −トリーＣＩＨＨＯ１３７４−ＣＮ　４−Ｆ　３−ＣＦ、　ＨＢ　０１３８　４ −ＣＮ　４−Ｆ　４−ＣＩ　ＨＨ０１３９４−ＣＮ　４−Ｆ　３−ＣＩ　ＨＨ０ １４０４−ＣＮ　４−Ｆ　２−ＣＩ　ＨＨ０１４１４−ＣＮ　４−Ｆ　４−Ｆ　 ＨＨ０１４２４−ＣＮ　４−Ｆ　３−Ｆ　ＨＨ０１４３４−ＣＮ　４−Ｆ　２− Ｆ　ＨＨ０１４４４−ＣＦｓ　４−ｏｃｓＨｓ　２．３．４−トリーＣＩＨＨＯ １４５４−ＣＦ３　４−α−Ｈｓ　３−ＣＦｓ、４−Ｆ　ＨＨ０１４６４−ＣＦ ｓ　４−ＯＣａ右４−ＯＣａＨｓ　ＨＨ０１４７４＜Ｆｓ　４−ＯＣａＨａ　４ −ＣＦｓ　ＨＨ０１４８４−ＣＦｓ　４−ＯＣｓＨｓ　３−ＣＦｓ　ＨＨ０１４ ９４−ＣＦｓ　４−ＯＣＪｉ　４−ＣＮ　ＨＨ０１５０４−ＣＦ３　４−ＯＣＡ Ｈ５３−ＣＮ　ＨＨ０１５１４−ＣＦ３　４−ＯＣａＨｓ　４−ＣＩ　ＨＨ０１ ５２４−ＣＦｓ　４−ＯＣＪｓ　３−ＣＩ　ＨＨ０１５３４−ＣＦ３　４−ＯＣ ，Ｈｓ　４−Ｆ　ＨＨＯ表　６　（！き） 化合物 ＃　Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｂ　Ｙ　Ｘ １５４　４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＯＭｅ　ＨＨ０１５５４−Ｃ１４−Ｃ１４−Ｃ ，Ｈｓ　ＨＨ０１５６４−Ｃ１４−ＣＩ　４”０−ｓ−Ｂｕ　ＨＨ０１５７４− Ｃ１４−Ｃ１３，４−ＯＣＲ，ＯＨＨ０１５８４−Ｃ１４−Ｃ１３−Ｆ、５−Ｆ 　ＨＨ０１５９３−ＣＦｓ　４−Ｃ１２，３，４−トリーＣＩ　Ｍｅ　Ｈ０１６ ０３−ＣＦｓ　４−Ｃ１３−ＣＦｓ、４−Ｆ　Ｍｅ　Ｈ０１６１３（：Ｆ３　４ −Ｃ１４−ＯＣＪｓ　’　Ｍｅ　Ｈ０１６２３−ＣＦｓ　４−Ｃ１４−ＣＦｓ　 Ｍｅ　Ｈ０１６４３−ＣＦｘ　４−Ｃ１４−ＣＮ　Ｍｅ　Ｈ０１６５３−ＣＦｓ 　４−Ｃ１３−ＣＮ　Ｍｅ　Ｈ０１６６３−ＣＦｓ　４−Ｃ１４−ＣＩ　Ｍｅ　 ｔｌ　０１６７　３−ＣＦｓ　４−Ｃ１３−ＣＩ　Ｍｅ　Ｈ０１６８３−ＣＦｓ 　４−ＣＩ　４−Ｆ　Ｍｅ　Ｈ’０１６９　４−ＣＦ３　３−ＣＮ　２．３．４ −）リ−ＣＩＨ）１０１７０　４−ＣＦｘ　３−ＣＮ　３−ＣＦ３．４−Ｆ　Ｈ Ｈ０１７１４−ＣＦＩ　３−ＣＮ　４−ＱＣ＠Ｉ（Ｉ　Ｈｉｌ　０１７２　４− ＣＦ３　３−ＣＮ　４−ＣＦ、　ＨＨ０きニー化（続き） 化合物 ＃　ｌｈ　Ｒ５ＲＩ　Ｂ　Ｙ　Ｘ １７３　４−ＣＦｓ　３−ＣＮ　３−ＣＦｓ　ＨＨ０１７４４−ＣＦ３　３−Ｃ Ｎ　４−ＣＮ　Ｂ　Ｈ０１７５４−ＣＦｓ　３−ＣＮ　３−ＣＮ　ＨＨ０１７６ ４−ＣＦＩ　３−ＣＮ　４−ＣＩ　ＨＨ０１７７４−ＣＦ３　３−ＣＮ　３−Ｃ Ｉ　ＨＨ０１７８４−ＣＦ、　３−ＣＮ　４−Ｆ　ＨＨ０１７９４−ＯＣＦ−０ ｎＦ　４−Ｃ１４−ＣＦｓ　ＨＨ０１８０４−ＯＣＦ、ＣＦ、）Ｉ　４−Ｃ１４ −ＣＩ　ＨＨ０１８１４−ＯＣＦＩＣＦ！Ｈ４−Ｃ１４−ＯＣＦ２ＣＦ２ＨＨＨ ０１８２４−ＯＣＦ、ＣＦ、Ｈ４−Ｃ１４−ｉ−Ｐｒ　ＨＨ０１８３４−ＯＣＦ 、ＣＦｉＨＨ４−ＣＦＩ　）Ｉ　Ｈ０１８４４−ＯＣＦｚＣＦｘＨＨ４−Ｂｒ　 ＨＨ０１８５２−Ｍｅ、４−ＣＩ　４−Ｃ１４−ＣＦ、　Ｍｅ　Ｈ０１８６２− Ｍｅ、４−Ｃ１４−Ｃ１３−ＣＦｓ　Ｍｅ　Ｈ０１８７２−Ｍｅ、４−Ｃ１４− Ｃ１４−ＣＮ　Ｍｅ　Ｈ０１８８２−Ｍｅ、４−Ｃ１４−Ｃ１３−ＣＮ　Ｍｅ　 Ｈ０１８９２−Ｍｅ、４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＩ　Ｍｅ　Ｈ０１９０２−勤、４ −Ｃ１４−Ｃ１３−Ｃ１勧　Ｈ０１９１２−Ｍｅ、４−Ｃ１４−Ｃ１４−Ｆ　Ｍ ｅ　Ｈ０表　６（続き） 化合物 ＃　ＲＲ，ＲｌＢ　Ｙ　Ｘ １９２　２−Ｍｅ、４−Ｃ１４−ＣＩ　３−ＣＦ３，４−Ｆ　Ｍｅ　Ｈ０１９３ ２−Ｍｅｂ４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＦｓ　ＨＨ０１９４２−Ｍｅ、４−Ｃ１４（ １３−ＣＦｉ　ＨＩＩ　０１９５　２−Ｍｅ、４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＮ　ＨＨ ０１９６２−Ｍｅ、４−Ｃ１４−Ｃ１３−ＣＮ　ＨＨ０１９７２−Ｍｅ、４−Ｃ １４−Ｃ１４−ＣＩ　Ｂ　Ｈ０１９８２−Ｍｅ、４−Ｃ１４−Ｃ１３−ＣＩ　Ｈ Ｈ０１９９２−Ｍｅ、４−Ｃ１４−Ｃ１４−Ｆ　ＨＨＯ，２００２−Ｍｅ、４− Ｃ１４−Ｃ１３−ＣＦ、、４−Ｆ　ＨＨ０２０１２−Ｍｅ、４−Ｃ１４−Ｃ１２ −Ｍｅ、４−ＣＩ　ＨＢ　０２０２　２−Ｍｅ、４−Ｃ１４−Ｃ１３−ＣＩ、４ −Ｆ　）］　Ｈ０２０３４−ＣＦ、　Ｈ４−ＣＦＳＨＨＣ２０４４−ＣＦＩ　Ｈ ４−ＣＮＨＨＯ 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ＣＮ　４−Ｆ　３−５ｏ□Ｎｕ、　ＨＨ０３３１２−ＣＮ　４−Ｆ　４−５Ｏ， ＮＨ４Ｉ　Ｈ０３３２２−ＣＮ　４−Ｆ　２−ＣＮ　ＨＨ０３３３２−ＣＮ　４ −Ｆ　３−ＣＮ　ＨＨ０３３４２−ＣＮ　４−Ｆ　４−ＣＮ　ＨＨ０３３５２− ＣＮ　４−Ｆ　４−ｔ−Ｂｕ　ＨＨ０３３６２−ＣＮ　４−Ｆ　４−ＣＦｓ　Ｈ Ｈ０３３７４−Ｃ１３−Ｃ１２−ＯＭｅ　ＨＨ０３３８４−Ｃ１３−ＣＩ　３− ＯＭｅ　ＨＨ０３３９４−Ｃ１３−Ｃ１４−ＯＭｅ　ＨＨ０３４０４−Ｃ１３− ＣＩ　２−ＣＩ　ＨＨ０３４１４−Ｃ１３−Ｃ１３−ＣＩ　ＨＨ０３４２４−Ｃ １３−Ｃ１２−５Ｏ２ＮＨ２ＨＨ０３４３４−ＣＩ　３−Ｃ１３−Ｓｏ□藺！　 ＲＨＯ嚢−」−（続き） 化合物 ＃　ｈ−Ｌ　Ｌ−ｍ−旦　ｘＫ ３４４　４−Ｃ１３−Ｃ１２−ＣＮ　ＨＨ０３４５４−Ｃ１３−Ｃ１３−ＣＮ　 ＨＨ０３４６４−Ｃ１３−Ｃ１４−ｔ−Ｂｕ　ＨＨ０３４７４−Ｃ１３−Ｃ１２ −ＣＩｌよＣ５Ｈｓ　ＨＨ０３４８４−ＣＩ　３−Ｃ１４−ＣＮ　Ｂ　Ｈ０３４ ９４−Ｃ１３−Ｃ１４−ＣＯｏ−ｎ−Ｐｒ　ＨＨ０３５０４−Ｃ１３−ＣＩ　３ ．５−ＣＩ　ＨＨ０３５１４−Ｃ１４−Ｆ　４−ＣＦｓ　ＨＣＯＯＭｅ　０３５ ２　４−Ｃ１４−Ｆ　４−ＣＦｓ　ＨＭｅ　０３５３　４−Ｃ１４−Ｆ　４−Ｃ ｏｏ−ｎ−Ｐｒ　ＨＨ０３５４４−ＣＩ　４−Ｆ　４−ＣＦｓ　ＨＨ０３５５４ −ＣＦ３　４−Ｃｏｏｌ　４−ＣＦ、　ＨＨ０３５６４−ＣＦ、　４−Ｃｏｏ） Ｉ　４−ＣＮ　ＨＨ０３５７４−ＣＦｉ　４−Ｃ０ＯＨ４−ＣＩ　ＨＨ０３５８ ４−ＣＦｓ　４−Ｃｏｏｌ　４−Ｆ　ＨＨ０３５９（ＣＦｘ　４−Ｃ０ＯＨ４− ｔ−Ｂｕ　ＨＨ０３６０４−ＣＦｉ　４−ＣＦｉ　４−ＣＦｉ　ＨＨ０３６１４ −ＣＦｓ　４−ＣＦｓ　４−ＣＩ　ＨＨ０３６２４−ＣＦｓ　ＣｚＨｓ　４−Ｃ Ｆｓ　ＨＨ０表　６【続き） 化合物 一五一　ｈ−旺−Ｒ，旦　′Ｌｘ ３６３　４−ＮＯ２４−Ｆ　４−ＣＦｉ　ＨＨ０３６４４−ＮＯ２４−Ｆ　４− ＣＦｓ　ＨＨ０３６５４−５ＯｘＣＨｓ　４−Ｆ　、４−ｃＦｓ　ＨＨ０３６６ ４−Ｃ１３−Ｃ１３−５ＯｚＮＨｓ　ＨＨ０３６７２−ＯＭｅ　４−Ｆ　４−Ｃ Ｎ　ＨＨ０３６８２−ＯＭｅ　４−Ｆ　２−ＣＨ＊Ｃ５Ｈｓ　ＨＨ０３６９２− ＯＭｅ　４−Ｆ　４−ＣＦ３　ＨＨ０３７０２−ＯＭｅ　４−Ｆ　２−ＯＭｅ　 ＨＢ　０３７１　２−ＯＭｅ　４−Ｆ　４−ＯＭｅ　ＨＨ０３７２２−ＯＭｅ　 ４−Ｆ　２−ＣＩ　ＨＨ０３７３２−ＯＭｅ　４−Ｆ　４−ＣＩ　ＨＨ０３７４ ２−ＯＭｅ　４−Ｆ　４−５ＯｘＮＨ，ＨＨ０３７５２−ＯＭｅ　４−Ｆ　２− ＣＮ　ＨＨ０３７６２−ＯＭｅ　４−Ｆ　３−ＯＭｅ　ＨＨ０３７７２−ＯＭｅ 　４−Ｆ　３−Ｃ１１１Ｂ　０３７８　４−ＣＩ　２−ＯＭｅ　３−ＯＭｅ　Ｈ Ｈ０３７９２−ＯＭｅ　４−Ｆ　４−ｔ−Ｂｕ　Ｂ　Ｈ０３８０２−ＯＭｅ　４ −Ｆ　３−ＣＩ　Ｂ　Ｈ０３８１４−Ｃ１２−ＯＭｅ　４−ＯＭｅ　ＨＨＯ！一 旦（続き） 化合物 一一一も−旺−Ｒ，Ｂ　Ｙ　！ ３Ｂ２　４−Ｃ１２−ＯＭｅ　２−ＣＩ　ＨＨ０３８３４−Ｃ１２−ＯＭｅ　３ −ＣＩ　ＨＨ０３８４４−Ｃ１２−ＯＭｅ　４−ＣＩ　ＨＨ０３８５（Ｃ１２− ＯＭｅ　２−ＣＯｚＮＨｚ　ＨＨ０３８６４−ＣＩ　２−ＯＭｅ　２−５ｏ２Ｎ Ｈ，ＨＨ０３８７４−ＣＩ　２−ＯＭｅ　２−ＯＭｅ　ＨＨ０３８８４−Ｃ１２ −ＯＭｅ　２−ＣＮ　ＨＨ０２８９４−Ｃ１２−ＯＭｅ　３−ＣＮ　ＨＨ０３９ ０４−Ｃ１２−ＯＭｅ　４−ＣＮ　ＨＨ０３９１４−Ｃ１２−ＯＭｅ　２−ＣＨ ２Ｃ，Ｈ，ＨＨ０３９２４−ＣＩ　２−ＯＭｅ　４−ＣＦｓ　ＨＨ０３９３４− ＣＩ　２−ＯＭｅ　３−５Ｏ，ＮＨ，ＨＩ（０３９４４−Ｃ１２−ＯＭｅ　４− ｔ−Ｂｕ　ＨＨ０３９５３−ＣＩ　４−Ｆ　２−５ｏ！Ｎｕ、　ＨＨ０３９６３ −ＣＩ　４−Ｆ　３−Ｓｏ、Ｎ）ｌ、　ＨＨ０３９７２−ＯＭｅ　４−Ｆ　２− ５Ｏ＊ＮＨ，ＨＨ０３９８２−ＯＭｅ　４−Ｆ　３−３ＯｚＮＨｚ　ＨＨ０３９ ９２−ＣＨｓＣ，Ｈｓ　４−Ｆ　４−ＯＭｅ　ＨＨ０４００４−Ｆ　３．４−Ｆ 　４−ＣＦｉ　Ｈ）ｌ　０Ｌｉ（続き） 化合物 ４’１−ｈ−Ｒ＊　Ｒｒ　Ｂ　Ｙ　Ｘ ４０１　４−Ｆ　３．４−Ｆ　４−ＯＣＦ＠　ＨＨ０４０２４−Ｆ　３．４−Ｆ 　４−ＣＩ　ＨＨ０４０３４−Ｆ　３．４−Ｆ　４−Ｂｒ　ＨＨ０４０４４−Ｃ Ｎ　４−ＣＮ　４−ＣＮ　ＨＨ０４０５４−ＣＮ　４−ＣＮ　４−ｔ−Ｂｕ　Ｈ Ｈ０４０６４−Ｃ１４−ＯＭｅ　４−ＯＭｅ　ＨＨ０４０７４−ＣＩ　４−ＯＭ ｅ　４−Ｎｏｗ　ＨＨ０４０８４−Ｃ１４−ＯＭｅ　４−ＣＦｓ　ＨＨ０４０９ ４−Ｃ１４−ＯＭｅ　４−ｔ−Ｂｕ　ＨＨ０４１０４−ＯＣＦｓ　４−Ｆ　４− 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４−ＣＩ　ＨＣ０Ｅｔ　ＯＨ１３Ａ　４−Ｆ　４−ＣＦｓ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　 ＯＨ１４Ａ　４−Ｆ　４−ＣＦｓ　Ｍｅ　ＣＩＯＯＨ１５Ａ　４−Ｆ　４−ＣＦ ｓ　ＣＨｚＣＯＯＭｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ１６Ａ　４−Ｃ１４−Ｂｒ　ＨＣＯＯ Ｍｅ　ＯＨ１７Ａ　４−Ｃ１４−ＣＮ　ＨＣＯＯＭｅ　ＯＨ１８Ａ　４−Ｃ１４ −ＣＩ　ＨＣＯＯＭｅ　ＯＨ１９Ａ　４−Ｃ１２−Ｆ、４−ＣＩ　ＨＣＯＯＭｅ 　ＯＨ表　７（続き） 化合物 ＃−ｈ−Ｒ＋　Ｂ　Ａ　Ｘ　Ｙ ２０Ａ　４−ＣＮ　４−ＣＩ　ＨαＸ）Ｍｅ　ＯＨ２１Ａ　４−ＣＮ　４−ＣＮ 　ＨＣＯＯＭｅ　ＯＨ２２Ａ　４−ＣＮ　４−ＣＩ　勤　αカー　０Ｈ２３Ａ　 ４−ＣＭ　４−ＣＮ　ｌｉｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ２４Ａ　４−ＣＮ　２−Ｆ、４ −ＣＩ　Ｍｅ　Ｃｏｏｌ！ｅ　ＯｌＩ２５Ａ　４−Ｆ　４−ＣＦ３Ｍｅ　ＣＥＩ ＯＯＨ２６Ａ　４−Ｃ１４−ＣＮ　Ｍｅ　ＣＯＮＨＭｅ　ＯＨ２７Ａ　４−Ｃ１ ４−ＣＩ　Ｂ　ＣＯＮＨＭｅ　ＯＨ２８Ａ　４−ＣＮ　４−Ｆ　Ｍｅ　ＣＮ　Ｏ Ｈ２９Ａ　４−Ｃ１２−Ｆ、４−ＣＩ　ＨＣＯ？＝’ＨｎＢｕ　ＯＨ３０Ａ　２ −Ｆ、４−ＣＩ　４−ＣＮ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ３１Ａ　４−Ｆ　４−ＣＮ 　Ｍｅ　ＣＩＯＯＨ３２Ａ　４−Ｆ　４−Ｆ　Ｍｅ　ＣＨＯＯＨ３３Ａ　４−Ｆ 　２．４−ジーＣＩ　Ｍｅ　ＣＨＯＯＨ３４Ａ　４−Ｃ１４−ＣＦ、　ＨＨＯＨ ３５Ａ　４−ＣＮ　４−ＣＦ３　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ３６Ａ　４−Ｆ　４− ＣＦｓ　１−Ｐｒ　ＣＨＯＯＨ３７Ａ　４−Ｆ　４−ＣＮ　１−Ｐｒ　ＣＨＯＯ Ｈ３８Ａ　４−Ｆ　４−Ｆ　１−Ｐｒ　ＣＨＯＯＨ表　７＋（続き） 化合物 一見一　ｈ−も−　Ｂ　Ａ　ＸＹ ３９Ａ　４−Ｆ　２−Ｆ、４−Ｃ１１−Ｐｒ　ＣＩＯＯＨ４０Ａ　４−ＣＦｓ　 ４−ＣＦｓ　１−Ｐｒ　ＣＩＯＯＨ４１Ａ　４−ＣＦｓ　４−ＣＮ　１−Ｐｒ　 ＣＨＯＯＨ４２Ａ　４−ＣＮ　４−ＣＦ、　１−Ｐｒ　ＣＩＯＯＨ４３Ａ　４− Ｃ１４−ＣＦｓ　１−Ｐｒ　ＣＩＯＯＨ４４Ａ　４−Ｃ１４−ＣＮ　１−Ｐｒ　 ＣＩＯＯＨ４５Ａ　４−ＣＦｓ　４−ＣＦＳ　掴ｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ４６Ａ　 ４−ＣＦｓ　４−ＣＦａ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ４７Ａ　４−ＣＮ　４−ＣＦ ｓ　Ｍｅ　α）ＯＭｅ　ＯｌＩ４８Ａ　４−Ｆ　４−ＣＦ、　’ｌｉｅ　ＣＯＯ Ｍｅ　ＯＨ４９Ａ　４−ＣＦｓ　４−Ｂｒ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ５０Ａ　４ −ＣＮ　４−Ｂｒ　ｓｌｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ５１Ａ　４−ＣＩ　４−Ｂｒ　Ｍ ｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ５２Ａ　４−Ｃ１４−Ｂｒ　、Ｍｅ　Ｃ０ＮＨＣｓＨ，Ｂ ｒ　ＯＨ５３Ａ　４−Ｆ　４−Ｂｒ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　Ｏ、Ｈ５４Ａ　４−Ｃ １４−ＣＦ、　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ５５Ａ　４−ＣＩ　２．４−ジーＣ１１ −Ｐｒ　ＣＩＯＯＨ５６Ａ　４−ＣＦ、　４−ＣＦ、　Ｍｅ　Ｃ０ＮＨＣｓｌＬ ＣＦ＊ＯＨ５７Ａ　４−ＣＮ　４−ＣＮ　１−Ｐｒ　ＣＨＯＯＨ表　７（続き） 化合物 ＃ＲＲ，Ｂ　！！　ＸＹ ５８Ａ　４−ＣＮ　４−Ｆ　１−Ｐｒ　ＣＨＯＯＨ５９Ａ　４−Ｆ　４−ＣＦｓ 　ｎ−Ｂｕ　ＣＯＯＭｅ　ＯＭｅ６０Ａ　４−Ｃ１４−ＣＦｓ　ｎ−Ｂｕ　Ｃ０ ０ＩＪｅ　ＯＭｅ６１Ａ　４−ＣＦａ　４−ＣＦｓ　ｎ−Ｂｕ　ＣＯＯＭｅ　Ｏ Ｍｅ６２Ａ　４−Ｆ　４−Ｉ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ６３Ａ　２．４−ジーＣ １４−ＯＣＦ、　ｌＪｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ６４Ａ　２．４−ジーＣ１４−ＯＣ Ｆｓ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ６５Ａ　２．４−ジーＣ１４−ＣＦｓ　ＣＨ，Ｃ ，Ｈｓ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ６６Ａ　２．４−ジーＣ１４−Ｆ　Ｃ０２Ｃ，Ｈ，Ｃ ＯＯＭｅ　ＯＨ６７Ａ　２．針ジーＣ１４−ＣＦ、　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ６ ８Ａ　２．４−ジーＣ１４４ｒ　ＣＨｚＣｓＨｉ　Ｃｏｏｎ−Ｂｕ　ＯＨ６９Ａ 　２．４−ジーＣ１４−ＣＦ、　Ｍｅ　Ｃｏｏｎ−Ｂｕ　ＯＨ７０Ａ　２−Ｆ、 ４−Ｃ１４−ＣＦ３　Ｍｅ　Ｃｏｏｎ−Ｂｕ　ＯＨ７１Ａ　２−Ｆ、４−Ｃ１４ −ＣＦ、　Ｍｅ　ＣＯＣｏｏｎ　ＯＨ７２Ａ　２−Ｆ１針Ｃ１４−ＯＣＦｓ　Ｍ ｅ　Ｃｏｏｎ−Ｂｕ　ＯＨ７３Ａ　２−Ｆ、４−Ｃ１４−ＣＦｓ　Ｍｅ　Ｃｏｏ ｎ−Ｂｕ　ＯＨ７４Ａ　４−Ｆ　４−ＣＦｓ　Ｍｅ　ｎ−Ｐｒ　ＯＨ７５Ａ　４ −Ｆ　４−ＣＦ、　Ｍｅ　Ｃｏｏｎ−Ｂｕ　ＯＨ７６Ａ　４−Ｆ　４−ＯＣＦ、 Ｍｅ　Ｃｏｏｎ−Ｂｕ　Ｏ８表　７（続き） ７７Ａ　４−Ｆ　４−４−Ｃ０ＯＭｅ　Ｃｏｏｎ−Ｂｕ　ＯＨ７８Ａ　４−Ｆ　 ４−Ｂｒ　ｉＪｅ　Ｃｏｏｎ−Ｂｕ　ＯＨ７９Ａ　４−Ｆ　４−ＣＦｘ　Ｍｅ　 Ｃｏｏｎ−Ｂｕ　ＯＨ８０Ａ　４−Ｆ　４−ＣＮ　Ｍｅ　Ｃｏｏｎ−Ｂｕ　ＯＨ ８１Ａ　４−Ｆ　４−ＯＣＦｓ　ｎ−Ｂｕ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ８２Ａ　４−Ｆ　 ４−Ｂｒ　ｎ−Ｂｕ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ８３Ａ　４−ＯＣＦｓ　４−Ｂｒ　Ｍｅ 　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ８４Ａ　４−Ｆ　４−１　ｎ−Ｂｕ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ８５ Ａ　４−Ｆ　４−ＣＮ　ｎ−Ｂｕ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ８６Ａ　４−ＯＣＦｓ　４ −ＣＩ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ８７Ａ　４−Ｆ　４−ＳＭｅ　ｎ−Ｂｕ　ＣＯ ＯＭｅ　ＯＨ８８Ａ　４−Ｆ　４−ＣＦｓ　ｎ−Ｂｕ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ８９Ａ 　４−Ｆ　４−Ｂｒ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ９０Ａ　４−Ｃ１４−Ｂｒ　Ｍｅ 　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ９１Ａ　４−ＯＣＦｓ　４−ＣＦ３　Ｍｅ　ＣＯＭｅ　ＯＨ ９２Ａ　４−ＯＣＦｓ　４−Ｂｒ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ９３Ａ　４−ＯＣＦ ｓ　４−ＣＮ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ９４Ａ　４−Ｃ１４−Ｂｒ　ＣＨｉＣｓ Ｈｓ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ９５Ａ　４−Ｃ１４−Ｆ　ＣＨｘＣｈＨｓ　ＣＯＯＭｅ 　ＯＨ！ニーＬ（続き） 化合物 一夫一　ｈ−も−−Ｌ　Δ　ｘｙ ９６Ａ　４−Ｃ１４−ＯＣＦｓ　ＣＨ＊ＣＪｓ　α）ＯＭｅ　ＯＨ９７Ａ　４− Ｂｒ　４−Ｂｒ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ９８Ａ　４−Ｂｒ　４−ＣＦｓ　Ｍｅ 　ＣＯＯＭｅ　ＯＨ９９Ａ　４−Ｂｒ　４−ＣＮ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨｌｏ ｏＡ　４−Ｂｒ　４−ＣＦｓ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＨｌｏｌＡ　４−Ｂｒ　４ −Ｂｒ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＢ１０２Ａ　４−Ｂｒ　４−ＯＣＦ、Ｍｅ　ＣＯ ＯＭｅ　ＯＢ１０３Ａ　４−Ｂｒ　４−ＣＩ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＢ１０４Ａ 　４−Ｃ１４−ＣＦｓ　Ｍｅ　Ｃｏｏｌ−Ｂｕ　ＯＭｅ１０５Ａ　４−ＯＣＦｓ 　４−ＣＦ３　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　Ｏｎ−Ｐｒ１０６Ａ　４−ＣＦｓ　４−ＣＦ Ｉ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　Ｏｎ−Ｐｒ１０７Ａ　４−Ｂｒ　４−ＣＦ、　Ｍｅ　Ｃ ０ＮＨＣＩＨ４（Ｐ−ＣＦり　ＯＢ１０８Ａ　４−Ｂｒ　４−Ｂｒ　Ｍｅ　Ｃ０ ＮＨＣａＨ，（＋）−Ｂｒ）　ＯＢ１０９Ａ　４−Ｂｒ　４−ＯＣＦ３　Ｍｅ　 Ｃ０ＮＨＣＪ４（ｐ−ＯＣＦｓ）　ＯＨｌｌｏＡ　４−Ｃ１４−ＣＮ　アリル　 ＣＯＯＭｅ　ＯＢ１１１Ａ　４−Ｃ１４−ＳＭｅ　アリル　ＣＯＯＭｅ　ＯＢ１ １２Ａ　４−Ｃ１４−ＣＦ３　アリル　ＣＯＯＭｅ　ＯＢ１１３Ａ　４−Ｃ１４ −ＣＦ、アリル　ＣＯＯＭｅ　ＯＭｅ１１４Ａ　４−Ｃ１４−ＣＦ、アリル　Ｃ ＯＯＭｅ　Ｏｎ−Ｐｒ表　７（続き） １１５Ａ　４−Ｃ１４−Ｂｒ　アリル　ＣＯＯＭｅ　ＯＭｅ１１６Ａ　４−Ｆ　 ４−ＣＦｓ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　Ｓ　Ｂ１１７Ａ　４−Ｃ１４−ＣＦｓ　Ｍｅ　 ＣＯＯＭｅ　Ｓ　Ｂ１１８Ａ　４−Ｃ１４−ＣＦ、　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　Ｓ　Ｍ ｅｌ　１９Ａ　４−Ｆ　４−ＯＣＦｉ　ｎ−Ｂｕ　ＣＯＯＭｅ　Ｓ　Ｂ１２０Ａ 　４−Ｆ　４−ＣＦｓ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　Ｏｎ−Ｐｒ１２１Ａ　４−Ｃ１４− ＣＦｓ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　Ｏｎ−Ｐｒ１２２Ａ　４−Ｃ１４−Ｂｒ　アリル　 Ｃ００Ｅｔ　ＯＢ１２３Ａ　４−Ｃ１４−ＯＣＦｓ　Ｍｅ　ＣＯＯＭｅ　ＯＭｅ １２４Ａ　４−ＣＩ　４−Ｉ　Ｍｅ　ω０ｉｌｓ　ＯＢ１２５Ａ　４−ＯＣＦｓ 　４−４−０ＣＦｓ　Ｃｏｏｔ−Ｂｕ　ＯＢ１２６Ａ　４−ＯＣＦｓ　４−ＣＦ 、　Ｍｅ　Ｃｏｏｔ−Ｂｕ　ＯＭｅ１２７Ａ　４−Ｂｒ　４−ＣＦｓ　Ｍｅ　Ｃ ｏｏｔ−Ｂｕ　ＯＭｅ１２８Ａ　４−Ｂｒ　４−Ｂｒ　Ｍｅ　Ｃ００ｔ−Ｂｕ　 ＯＢ１２９Ａ　４−Ｂｒ　４−ＯＣＦ、　Ｍｅ　Ｃｏｏｔ−Ｂｕ　ＯＢ１３０Ａ 　４−ＯＣＦｓ　４−Ｂｒ　Ｍｅ　Ｃｏｏｔ−Ｂｕ　ＯＢ１３１Ａ　４−Ｂｒ　 ４−ＣＦｓ　Ｍｅ　Ｃ００ｔ−Ｂｕ　ＯＢ１３２Ａ　４−Ｂｒ　４−ＯＣＦ　Ｍ ｅ　Ｃｏｏｔ−Ｂｕ　ＯＨ表裏ｆ１３２ ヨトウガ 例えばか、はぼ０−５ｃ＋ｅの厚さの麦芽の食物の層を含有する、８オンスのプ ラスチックカップから成る試験ユニットを調製した。ヨトウガ（Ｓｐｏｄｐｔｅ ｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の第３齢期の幼虫の１０匹をカップの各々に配置 した。試験化合物の各々の溶液（アセトン／蒸留水７５／２５溶媒）をカップの 上に注ぎ、単一の溶液を３カツプの組につき使用した。噴霧はコンベヤベルト上 のカップを平らなファンの液圧ノズルの真下に通過させることによって達成し、 そして前記ノズルは約０．５５ｋｇ／ヘクタール（０，５ボンド／ヘクタール） の活性成分を３０ｐｓｉで排出した。 次いで、カップに蓋をし、そして２７℃および５０％の相対湿度に７２時間保持 し、その後死亡率の読みを実施した。 ヨトウガについて試験した化合物のうちで、次の化合物は８０％またはそれより 高い死亡率を与えた： １．３．４．５．６．１０．１１％１２．１４．１６．１７．１８．２０．２３ ．２６．２７．２９．３０，２１．３２．３３．３４．３６．４０．４１．４２ ．４４．４５．４６．４７．４８．５０．５１．５４．５９．６５．６７．６８ ．６９．７１．７４．７７．８６．８９．９０゜９５．９６．１１３．１１６． １１９．１３２．１３４．１３５．１３７．１３８．１４１．１６２．１６４． １６６．１７０％１７２．１７４．１７６．１８０，１８４．１９３．１９５． １９７．２００，２０２．２０３．２０６．２２１，２２２．２２３．２２４． ２２５．２２９．２３１，２４９．２５３．２５４．２５５．２７０，３０３． ３゜４．３０５．３０６．３０７．３５１，３５２．３５４．３５７．３６３． ３６４．４１０．４１１，４１２．４１４．４１５．４１７．４２７．４３０、 表６から、８．１−び７Ａ、９Ａ、ｌ　３Ａ、４６Ａ、５０Ａ。 ５１Ａ、５３Ａ、６１Ａ、６２Ａ、８３Ａ、１００Ａ％１０２Ａ、１０３Ａ、表 ７から。 実施例３２の試験手順をタパコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓｉ ｒｅｓｃｅｎｓ）の第３齢期の幼虫に対してする効能について反復したが、ただ し死亡率は４８時間に評価した。　タバコガについて試験した化合物のうちで、 次の化合物は８０％またはそれより高い死亡率を与えた：１１４．５．６．１１ ．１５．２３．２６．２７．２９．３０，３２．４１．４２．４５．５１，５４ ．５９．６５．６８．６９．７７．９６．１３８．１７２．２２１，２２２．２ ２３．２２５．２２９．２４９．２５３．３０３．３０４．３０５２．３５１， ３５２．３５６．３５８．４１０．４１１，４１２．４１４．．４１５．４１７ ．４２７．４３０１表６から、および７．Ａ、　４０Ａ、　４艷６Ａ１５４Ａ、 ６２Ａ、８３Ａ％１００Ａ％　１０２Ａ、１０３Ａ、表７珈ら。 ！ｌ！五例３４ ヨーロッパアワツメイガ幼虫 ２．５４ｃｍ（１インチ）平方の麦芽／大豆粉末を含有する８オンスのプラスチ ックカップから成る、試験ユニットを調製した。ヨーロッパアワツメイガ幼虫（ Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉ；Ｌ、ａｌｉｓ）の第３齢期の幼虫の５匹をカップ の各々に配置した。３つの試験ユニットの組を、実施例３２に記載するように、 試験化合物の個々の溶液で噴霧しｔ；。次いで、カップに蓋をし、そして２７℃ および５０％の相対湿度に４８時間保持し、その後死亡率の読みを実施した。ヨ ーロッパアワツメイガについて試験した化合物のうちで、次の化合物は８０％ま たはそれより高い死亡率を与えた：１１５．６．１８．２３．３０．３２．３３ ．３４．４０，４１，４２．４３．４５．４６．４８．５０．５１，５９．６５ ．６８．７４．８６．８９．９５．９６．１１６．１３２．１３４．１３５．１ ３８．１４１％　１６４．１７２．１７６．１７８．１９７．２０３．２１１゜ ２２２．２２４．２２５．２２７．２２９．２３１，２３７．２４９．２５１． ２５４．３０３．３０４．３０５．３５１，３５２．３５４．３６４．４１０． ４１１，４１４．４１５．４１７．４２７．４３０、表６から、およびＩＡ、　 ２Ａ、　７Ａ％１３Ａ％１８Ａ、４０Ａ、４３Ａ。 ４６Ａ、５１Ａ、５３Ａ、５４Ａ、７４Ａ、１００Ａ、１０２Ａ％　１０３Ａ、 表７から。 里真ｆ１３５ サザントウモロコシ根食い虫 各・ヤが芽を差したトウモロコシの種子の１つを含有する、８オンスのプラスチ ックカップから成る試験ユニットを調製した。３つの試験ユニットの組を、ｇ！ 施何例３２記載するように、試験化合物の個々の溶液で噴霧した。カップ上のｒ ！Ｘ！液が乾燥しｔ；後、サザントウモロコシ根食い虫（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃ ａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）の第３齢期の幼虫の５ 匹をカップの各々に配置した。湿潤させた歯科用綿棒をカップの各々中に挿入し て乾燥を防止し、次いでカップに蓋をした。次いで、カップに蓋をし、そして２ ７℃および５０％の相対湿度に４８時間保持し、その後死亡率の読みを実施した 。 サザントウモロコシ根食い虫につル・１て試験した化合物のうちで、次の化合物 は８０％またはそれより高い死亡率を与えた：５．６．１１．１２．１６．１７ ．１８．２３．２６．２９．３０．３１．３２．３４．４１，４３．４４．４５ ．４６．４８．５１，７４．７７．８６．８９．９０．９６．１３２．１３８． １４１，１７２．２２１．２２５．３０３．３０４１．３５１，３５２．３５４ ．３６４．４１Ｏ１４１２，４１４，４１５，４１７，４２７，４３０、表６か ら、＃、ｌ：び７Ａ、９Ａ１１３Ａ、１７Ａ、３４Ａ、４６Ａ、５０Ａ、５１Ａ 。 ５３Ａ、５４Ａ、６２Ａ、７４Ａ、、８３Ａ１１００Ａ、ｌ　０２Ａ％　ｌ　０ ３Ａ、表７から。 ５匹の成体のワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓｍｕ ｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）を、ｌ系列の８オンスのカップの各々に配置した。次いで 、用いた試験手順はそれ以外実施例３２におαするものと同一であり、３カツプ ／処置を使用しｔ；。処置後４８時間に、死亡率の読みを実施した。 ワタミハナゾウムシについて試験１した化合物のうちで、次の化合物は８０％ま たはそれより高い死亡率を与えた：５．６．１１，１２．１８．２２．２３．２ ４．２６．３０，３１゜３２．３３．３４．４０．４１，４２．４３．４４．４ ５．４６．５１゜５４．５９．６３．６６．６７．６Ｂ、７７．８９．９０．９ ５．９６．１１６．１１７．１３２．１３４．１３７．１３８．１３９．１４１ ゜１４２．１６２．１６６．１７２、】７４．１７６．１７９．１８１．１８３ ．２０３．２０６．２１７．２２１．２２２．２２５．２２７、２２９．２４９ ．２５３．２７０，３０２．３０３．３０４．３０７．３５１，３５２．４１０ ．４１４．４１５．４１７．４３０、表６から、および２Ａ、６Ａ、７Ａ、９Ａ Ｓ１３Ａ、３４Ａ、４６Ａ、５０Ａ、５ＩＡ、５４Ａ、６２Ａ、７１Ａ％１００ Ａ、１０２ｐ、、１０３Ａ、表７から。 １嶌ｆｉ３７ ジオンヨコバイ 各々が滅菌した土の２．５４ｅ■（１インチ）の層中にカラスムギ（Ａｖｅｎａ 　５ａｔｉｖａ）の実生を含有する、１２オンスのカップの１系列から成る試験 ユニットを調製した。３つの試験ユニットの組を、！Ｉｉ！施例３２に記載する ように、試験化合物の個々の溶液で噴霧した。カップ上の噴霧液が乾燥した後、 ジオンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）の成虫の１ ０〜１５匹をカップの各々に配置した。次いで、カップに蓋をし、そして２７℃ および５０％の相対湿度に４８時間保持し、その後死亡率の読みを実施した。 ジオンヨコバイについて試験した化合物のうちで、次の化合物は８０％またはそ れより高い死亡率を与えた：５．６．２３．３２．３４．４１．４３．４５．５ ０．６９．９６．２２１．３０３．３０４，３５１，３５２．４１５．４１７、 表６から、および７Ａ、１３Ａ、４６Ａ、５１Ａ、５４Ａ、６２Ａ、７４Ａ、１ ００Ａ、１０２Ａ％１０３Ａ、表７から。 ！１１！施例３８ 噴　油との組み合わせ、 本発明の乳化性濃厚配合物を噴霧油または噴霧油濃厚物と組み合わせると、ヨト ウガ（Ｓｐｏｄｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）に対する試験した化合物（ 化合物３０）の短期間および残留の殺昆虫活性の両者が改良された。 試験化合物を５ｍｌのアセトン中１；希釈し、次いで蒸留水と１００および５０ ｐｐｍに混合した。Ｅ！Ｊ！Ｉ油またはＩ！Ｊ霧油製油濃厚物溶液に１０：１の 油：活性成分の比で添加した。噴霧油は、大気圧において３７７℃のメジアン蒸 留温度を有する、パラフィン系石油基油であった。ＳＣ噴霧油濃厚物は、８３％ のイソパラフィン系油および１７％のソルビトールエステルおよびエポキシル化 ソルビトールエステルの混合物から成っていた。　試験ユニットは、１０ｃｍ（ ４インチ）のポット中で成長する、発芽後３週の大豆植物から成っていた。３本 の植物に、処置の各々について噴！；ズルで１Ｏｒｐｍで回転する噴霧装置上で 、したたり落るまで噴霧した。 噴霧液が乾燥した後、処理しｔ；集を半分に切り、６片を６セルの組織培養板の １つのウェル中に配置した。１匹の第３齢期の幼虫をセルの各々に配置した。次 いで、全体のユニットに１枚の湿潤ろ紙をかぶせｔ；。 試験ユニットを２７℃および５０％の相対湿度に保持した。死亡率は７２時間に 評価した。処理した植物を２７℃および５０％の相対湿度に保持し。そして試験 を７日および１４日に反復して残留活性を評価した。 結果を表８に記載する。 紅 製油および噴霧油濃厚物を　用しおよび使用しないと化合物３０＋　１００　１ ００　１００　１００噴霧油濃厚物　５０　１００　９６　９６化合物３０＋　 １００　１００　１００　１００噴霧油　５０　１００　１００　２００化合物 ３０　１００　１００　８３　５０（油なし）５０　１００　８３　４６ ｇ簾町３Ｑ 相乗物質を使用する活性の改良 ５匹のヨトウガ（Ｓ　ｐｏｄｐＬｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を使用して、 実施例３２に記載するようにして、試験ユニットを調製した。試験化合物（化合 物３０）を使用する処理の前に、５！施例３２に記載する技術に従い、試験化合 物について使用すべき濃度の５倍の割合で、ピペリロニルブトキシＦＣＰＢＯ） でユニットをオーバースプレーした。２．５時間後、ユニットを試験化合物−１ ’ｌ０１５．２．５．１．０％０．５ｊｒよ（１０，ｌｐｐｍでオーバースプレ ーした。試験ユニットに蓋をし、２７℃および５０％の相対温度に７２時間保持 し、次いで死亡率を評価しｔ；。結果を表９に記載する。 表９ ２．５　９６　１００ １．０　９６　９６ ０．５４４８０ ０．１２０８０ 国際ｉＩ１審輔牛

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 独占的所有権すなわち特許権を請求する本発明の実施態様を、次に定義する： １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中： ＸはＯまたはＳであり、 ＹはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４アル キルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＷから独立に選択される１〜３つ置 換基で置換されたフェニルチオ、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｈ 、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルニルまたはＣ２−Ｃ４ハロアルキルカルボニルであり 、ＡはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｒ■）ｐで置換されたフェニル、ＣＮ、ＣＯ ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ ３またはＣ（Ｓ）ＳＲ３であり、ＢはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロ アルキ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニ ル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、Ｗから独立に選択された１〜 ３つ置換基で置換されたフェニル、ベンジル、Ｗから独立に選択された１〜３つ 置換基で置換されたベンジルであり、Ｗはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２ アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロア ルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２ アルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニルであり、Ｒ２、Ｒ ３およびＲ５は、独立にＲ３、ハロゲン、ＣＮ、Ｎ３、ＳＣＮ、ＮＯ３、ＯＲ３ 、ＳＲ３、Ｓ（Ｏ）Ｒ３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３ 、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４、Ｎ Ｒ３Ｒ４、ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ３、ＮＲ４Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３ またはＮＲ４Ｓ（Ｏ）２Ｒ３であるか、あるいはｍ、ｎまたはｐが２であるとき 、Ｒ１、Ｒ２またはＲ５は、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＣＦ２Ｃ Ｆ２Ｏ−として一緒になって環状架橋を形成し、ただしＲ１はＨ以外であり、 Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニ ル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキ ニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ１ −Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルコキシカル ボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、 フェニル、ベンジル、Ｗから独立に選択された１〜３つ置換基で置換されたフェ ニル、ベンジル、Ｗから独立に選択された１〜３つ置換基で置換されたベンジル であり、 Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであるか、あるいはＲ３およびＲ４は単一の 窒素原子に結合しているとき、それらは（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）５または（Ｃ Ｈ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２）として一緒になることができ、 ｍは１〜３であり、 ｎは０〜３であり、そして ｐは０〜３である、 を有する化合物および農園芸上適当なそれらの塩類。 ２、ＸはＯであり、 ＹはＨ、ＣＨ３、ＳＣＨ３、ＳＣＣｌ３、ＳＣ５Ｈ５、２−（ＮＯ２）Ｃ６Ｈ４ Ｓ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＯ２ＣＨ３またはＣＯ２ Ｃ２Ｈ５であり、 Ｒ３はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、 Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、プロパルギル、フェニルまたはベンジルであり、前 記フェニルおまたはベンジルはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ３ またはＮＯ２の１つで置換されることができ、 ｎ０〜２であり、 ｐは０〜２でちり、そして ｍは１〜２である、 請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ１はハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｒ３、ＯＲ３、ＳＲ３、Ｓ（Ｏ） ２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３またはＣ（Ｏ）Ｒ３であるか、あるいはｍが２であるとき、 Ｒ１は−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ま たは−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−として一緒になることができ、 Ｒ２およびＲ５は、独立に、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｒ３、ＳＲ３、 Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ Ｒ３Ｒ４、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４またはＮＲ３Ｒ４であり、 Ｒ３はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、 Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニルまたはプロパルギルであり、Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ ２アルキルであり、ＡはＣ１−Ｃ４アルキル、フェニル、（Ｒ５）ｐで置換され たフェニル、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４またはＣ（Ｏ）Ｎ Ｒ３Ｒ４フェニルであり、前記フェニルはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣ Ｆ３またはＮＯ２で置換れていてもよく、そしてＢはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、 Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ４アルケニルである、 請求の範囲第２項記載の化合物。 ４、ＹはＨ、ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣＯ２ＣＨ３であり、ｍは１または ２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在し、 ｎは１または２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在し、 ｐは１または２であり、そして１つの置換基はフェニル環の３または４−位置に 存在し、 Ｒ１はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ２、ＯＣＦ３またはＣＮであるか、ある いはｍが２であるとき、Ｒ１は−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−または−ＣＦ２ＣＦ ２Ｏ−として一緒になることができ、Ｒ２はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ Ｆ３、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＣＦ２Ｈ、Ｓ（ Ｏ）２ＣＨ３またはＮ（ＣＨ３）２であり、 Ｒ５はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ２Ｈ 、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＣＦ２Ｈ、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＦ２Ｈ、 ＣＯ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ （ＣＨ３）２たはＮ（ＣＨ３）２であり、Ａはフェニルまたは（Ｒ５）ｐで置換 されたフェニルであり、そしてＢはＨまたはＣＨ３である、 請求の範囲第３項記載の化合物。 ５、ＹはＨ、ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣＯ２ＣＨ３であり、ｍは１または ２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在し、 ｎは１または２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在し、 Ｒ１はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ２、ＯＣＦ３またはＣＮであるか、ある いはｍが２であるとき、Ｒ１は−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−または−ＣＦ２ＣＦ ２Ｏ−として一緒になることができ、Ｒ２はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ Ｆ３、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＣＦ２Ｈ、Ｓ（ Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＦ２Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（ Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２またはＮ（ＣＨ３）２であり 、ＡはＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｃ２Ｈ５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）Ｎ（ ＣＨ３）２であり、そして ＢはＣＨ２である、 請求の範囲第３項記載の化合物。 ６、メチル１−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３− ［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノカルボニル］−ｌＨ−ピラゾ ール−５−カルボキシレートである請求の範囲第５項記載の化合物。 ７、１−（４−クロロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジ ヒドロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ビラゾール−３ −カルボキシアミドである請求の範囲第４項記載の化合物。 ８、１，５−ビス（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［４−（ト リフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミドであ る請求の範囲第４項記載の化合物。 ９、１−（４−クロロフェニル）−５−（４−シアノフェニル）−４，５−ジヒ ドロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３− カルボキシアミドである請求の範囲第４項記載の化合物。 １０、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ＸはＯまたはＳであり、 Ｘ１はＯＨ、ＣｌまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、ＡはＨ、Ｃ１−Ｃ６アル キル、（Ｒ５）ｐで置換されたフェニル、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ （Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ３またはＣ（Ｓ）ＳＲ３で あり、ＢはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ、Ｃ２−Ｃ６アルコ キシアルキル、Ｃ２−Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルコキシカルボニルア ルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルコ キシカルボニル、フェニル、Ｗから独立に選択された１〜３つ置換基で置換され たフェニル、ベンジル、Ｗから独立に選択された１〜３つ置換基で置換されたベ ンジルであり、Ｗはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２ ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルま たはＣ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルであり、Ｒ２およびＲ５は、独立にＲ３ 、ハロゲン、ＣＮ、Ｎ３、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ３、ＳＲ３、Ｓ（Ｏ）Ｒ３、Ｓ （Ｏ）２Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３ 、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ ２、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ３、ＮＲ４Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３またはＮＲ４Ｓ（Ｏ）２Ｒ３ であるか、あるいはｎまたはｐが２であるとき、Ｒ２またはＲ５は、−ＯＣＨ２ Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、 −ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−として一緒になって環状架橋を 形成し、ただしＲ２およびＲ６の両者がはＨでない場合を除外し、Ｒ３はＨ、Ｃ １−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２− Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ４ニトロ アルキル、Ｃ２−Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキ ル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、フェニル、ベ ンジル、Ｗから独立に選択された１〜３つ置換基で置換されたフェニル、ベンジ ル、Ｗから独立に選択された１〜３つ置換基で置換されたべンジルであり、 Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであるか、あるいはＲ３およびＲ４は単一の 窒素原子に結合しているとき、それらは（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）５または（Ｃ Ｈ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２）として一緒になることができ、 ｎは０〜３であり、そして ｐは０〜３である、 の化合物。 １１、殺昆虫的に有効量の請求の範囲第１項記載の化合物および農園芸上適当な その担体を含んでなる組成物。 １２、殺昆虫的に有効量の請求の範囲第２項記載の化合物および農園芸上適当な その担体を含んでなる組成物。 １３、殺昆虫的に有効量の請求の範囲第３項記載の化合物および農園芸上適当な その担体を含んでなる組成物。 １４、殺昆虫的に有効量の請求の範囲第４項記載の化合物および農園芸上適当な その担体を含んでなる組成物。 １５、殺昆虫的に有効量の請求の範囲第５項記載の化合物および農園芸上適当な その担体を含んでなる組成物。 １６、昆虫を有効量の請求の範囲第１項記載の化合物と接触させることからなる 昆虫を抑制する方法。 １７、昆虫を有効量の請求の範囲第２重記載の化合物と接触させることからなる 昆虫を抑制する方法。 １８、昆虫を有効量の請求の範囲第３項記載の化合物と接触させることからなる 昆虫を抑制する方法。 １９、昆虫を有効量の請求の範囲第４項記載の化合物と接触させることからなる 昆虫を抑制する方法。 ２０、昆虫を有効量の請求の範囲第５項記載の化合物と接触させることからなる 昆虫を抑制する方法。 ２１、さらに噴霧油または噴霧油濃厚物を含む請求の範囲第１１項記載の組成物 。 ２２、昆虫を有効量の請求の範囲第２１項記載の配合物と接触させることからな る昆虫を抑制する方法。