JPH09176141A

JPH09176141A - チアゾール誘導体及び有害生物防除剤

Info

Publication number: JPH09176141A
Application number: JP33886095A
Authority: JP
Inventors: Kazuo Yagi; 和生八木; Akira Numata; 昭沼田; Tomoyuki Ogura; 友幸小倉; Yoichi Inoue; 洋一井上; Toshiro Miyake; 敏郎三宅
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1995-12-26
Filing date: 1995-12-26
Publication date: 1997-07-08

Abstract

(57)【要約】多くの農業害虫、ハダニ類に対して優れた殺虫・殺ダニ
活性を有し、かつホ乳類、魚類及び益虫に対してはほと
んど悪影響を及ぼさない有用な有害生物防除剤の提供。【課題】【解決手段】式（Ｉ）【化１】〔式中、R¹は、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、
等を示し、R²及びR³は、各々独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6ア
ルコキシアルキル基、C_2-6ハロアルコキシアルキル基、
C₂ _-6アルキルカルボニル基、C_2-6ハロアルキルカルボニ
ル基等を示し、ｎは、０〜２の整数を示す〕で表される
チアゾール誘導体又はその塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なチアゾール誘
導体又はその塩及びこれらの誘導体を有効成分として含
有する有害生物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、ベンゼン環の上の２位、４位及び
６位に置換基を有するフェニルチアゾール誘導体並びに
ピリジン環上の３位及び５位に置換基を有するピリジン
−２−イル−チアゾール誘導体に関しては、ドイツ公開
特許ＤＥ４３４３５２８号公報に記載されている。しか
し、これらはいずれもチアゾール環上の２位にベンゼン
環又はピリジン環が結合している化合物に限定されてお
り、ベンゼン環上の２位、４位及び６位に置換基を有す
る４−フェニルチアゾール誘導体並びにピリジン環上の
３位及び５位に置換基を有する４−（ピリジン−２−イ
ル）−チアゾール誘導体に関しては、何ら開示されてい
ない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】有害生物防除剤の長年
にわたる使用により、近年、有害生物が抵抗性を獲得
し、従来の有害生物防除剤による防除が困難になってい
る。また有害生物防除剤の一部は毒性が高く、あるもの
は残留性により生態系を乱しつつある。よって低毒性か
つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待さ
れている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らはチアゾール
誘導体について鋭意研究を重ねた結果、新規なチアゾー
ル誘導体及びその塩が低薬量で優れた有害生物防除活性
を示し、かつホ乳動物、魚類および益虫に対してはほと
んど悪影響がない極めて有用な化合物であることを見出
し本発明を完成した。

【０００５】本発明は一般式（Ｉ）

【０００６】

【化３】

【０００７】〔式中、R¹は、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロ
アルキル基、C_2-6アルケニル基、C_2-6ハロアルケニル
基、C_2-6アルキニル基、C_2-6ハロアルキニル基、C_1-6ア
ルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基を示し、R²及び
R³は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C_1-6アルキル基、C
_1-6ハロアルキル基、C_2-6アルケニル基、C_2-6ハロアル
ケニル基、C_2-6アルキニル基、C_2-6ハロアルキニル基、
C_2-6アルコキシアルキル基、C_2-6ハロアルコキシアルキ
ル基、C_2-6アルキルカルボニル基、C_2-6ハロアルキルカ
ルボニル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、C_2-6ハロア
ルコキシカルボニル基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロ
アルキルチオ基、C_1-6アルキルスルフィニル基、C_1-6ハ
ロアルキルスルフィニル基、C_1-6アルキルスルホニル
基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、(R⁷)_pで置換され
ていてもよいフェニル基、(R⁷)_pで置換されていてもよ
いベンジル基、(R⁷)_pで置換されていてもよいフェネチ
ル基、(R⁷)_qで置換されていてもよいピリジル基又は
(R⁷)_rで置換されていてもよいチエニル基を示し、R
⁷は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6ア
ルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキルチオ
基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキルスルホニル
基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、C_2-6アルコキシカ
ルボニル基、アミノ基又はC_1-6アルキルアミノ基を示
し、ｎは、０〜２の整数を示し、ｐは、０〜５の整数
（但し、ｐが２〜５の場合、R⁷は同一であっても異なっ
ていてもよい）を示し、ｑは、０〜４の整数（但し、ｑ
が２〜４の場合、R⁷は同一であっても異なっていてもよ
い）を示し、ｒは、０〜３の整数（但し、ｒが２〜３の
場合、R⁷は同一であっても異なっていてもよい）で表わ
されるチアゾール誘導体又はその塩及びこれら誘導体の
１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防
除剤に関するものである。

【０００８】本明細書において示した各置換基の例を以
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖、分枝
鎖又は環状の何れでもよい。以下、ｎ−はノルマル、ｉ
−はイソ、ｓｅｃ−はセカンダリー、ｔ−はターシャリ
ー、ｃ−はシクロを意味する。

【０００９】ハロは、ハロゲン原子で置換されているこ
とを示す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。

【００１０】C_1-6アルキル基としては、メチル、エチ
ル、n-プロピル、i-プロピル、c-プロピル、n-ブチル、
i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、c-ブチル、1-ペンチ
ル、2-ペンチル、3-ペンチル、i-ペンチル、ネオペンチ
ル、t-ペンチル、c-ペンチル、1-ヘキシル、2-ヘキシ
ル、3-ヘキシル、c-ヘキシル、1-メチル-n-ペンチル、
1,1,2-トリメチル-n-プロピル、1,2,2-トリメチル-n-プ
ロピル、3,3-ジメチル-n-ブチル等が挙げられる。いず
れもハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。

【００１１】C_2-6アルケニル基としては、エテニル、1-
プロぺニル、2-プロぺニル、1-メチルビニル、1-ブテニ
ル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロぺニ
ル、1-メチル-2-プロぺニル、2-メチル-2-プロぺニル、
1-エチル-2-ビニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-
ペンテニル、4-ペンテニル、1,2-ジメチル-1-プロぺニ
ル、1,2-ジメチル-2-プロぺニル、1-エチル-1-プロぺニ
ル、1-エチル-2-プロぺニル、1-メチル-1-ブテニル、1-
メチル-2-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、1-i-プロピ
ルビニル、2,4-ペンタジエニル、1-ヘキセニル、2-ヘキ
セニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、
2,4-ヘキサジエニル及び1-メチル-1-ペンテニル等が挙
げられる。いずれもハロゲン原子で任意に置換されてい
てもよい。

【００１２】C_2-6アルキニル基としては、エチニル、1-
プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、
3-ブチニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニ
ル、4-ペンチニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘ
キシニル、4-ヘキシニル及び5-ヘキシニル等が挙げられ
る。いずれもハロゲン原子で任意に置換されていてもよ
い。

【００１３】C_1-6アルキルチオ基としては、メチルチ
オ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、n-
ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチ
オ、1-ペンチルチオ、2-ペンチルチオ、3-ペンチルチ
オ、i-ペンチルチオ、ネオペンチルチオ、t-ペンチルチ
オ、1-ヘキシルチオ、2-ヘキシルチオ、3-ヘキシルチ
オ、1-メチル-n-ペンチルチオ、1,1,2-トリメチル-n-プ
ロピルチオ、1,2,2-トリメチル-n-プロピルチオ、3,3-
ジメチル-n-ブチルチオ等が挙げられる。いずれもハロ
ゲン原子で任意に置換されていてもよい。

【００１４】C_2-6アルコキシアルキル基としては、メト
キシメチル、エトキシメチル及び1-メトキシエチル等が
挙げられる。いずれもハロゲン原子で任意に置換されて
いてもよい。

【００１５】C_2-6アルキルカルボニル基としては、メチ
ルカルボニル、エチルカルボニル、n-プロピルカルボニ
ル、i-プロピルカルボニル、c-プロピルカルボニル、n-
ブチルカルボニル、i-ブチルカルボニル、s-ブチルカル
ボニル及びt-ブチルカルボニル、c-ブチルカルボニル等
が挙げられる。いずれもハロゲン原子で任意に置換され
ていてもよい。

【００１６】C_2-6アルコキシカルボニル基としては、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシ
カルボニル、i-プロポキシカルボニル、c-プロポキシカ
ルボニル、n-ブトキシカルボニル、i-ブトキシカルボニ
ル、s-ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル及び
c-ブトキシカルボニル等が挙げられる。いずれもハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよい。

【００１７】C_1-6アルキルスルフィニル基としては、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルス
ルフィニル、i-プロピルスルフィニル、n-ブチルスルフ
ィニル、i-ブチルスルフィニル、s-ブチルスルフィニ
ル、t-ブチルスルフィニル、n-ペンチルスルフィニル及
びn-ヘキシルスルフィニル等が挙げられる。いずれもハ
ロゲン原子で任意に置換されていてもよい。

【００１８】C_1-6アルキルスルホニル基としては、メチ
ルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニ
ル、i-プロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、i-ブ
チルスルホニル、s-ブチルスルホニル、t-ブチルスルホ
ニル、n-ペンチルスルホニル及びn-ヘキシルスルホニル
等が挙げられる。いずれもハロゲン原子で任意に置換さ
れていてもよい。

【００１９】C_1-6アルコキシ基としては、メトキシ、エ
トキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、c-プロポキシ、
n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、c-
ブトキシ、1-ペンチルオキシ、2-ペンチルオキシ、3-ペ
ンチルオキシ、i-ペンチルオキシ、ネオペンチルオキ
シ、t-ペンチルオキシ、c-ペンチルオキシ、1-ヘキシル
オキシ、2-ヘキシルオキシ、3-ヘキシルオキシ、c-ヘキ
シルオキシ、1-メチル-n-ペンチルオキシ、1,1,2-トリ
メチル-n-プロポキシ、1,2,2-トリメチル-n-プロポキシ
及び3,3-ジメチル-n-ブトキシ等が挙げられる。いずれ
もハロゲン原子で置換されていてもよい。

【００２０】C_1-6アルキルアミノ基としては、メチルア
ミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、i-プロピルア
ミノ、c-プロピルアミノ、n-ブチルアミノ、i-ブチルア
ミノ、s-ブチルアミノ、t-ブチルアミノ、c-ブチルアミ
ノ、1-ペンチルアミノ、2-ペンチルアミノ、3-ペンチル
アミノ、i-ペンチルアミノ、ネオペンチルアミノ、t-ペ
ンチルアミノ、c-ペンチルアミノ、1-ヘキシルアミノ、
2-ヘキシルアミノ、3-ヘキシルアミノ、c-ヘキシルアミ
ノ、1-メチル-n-ペンチルアミノ、1,1,2-トリメチル-n-
プロピルアミノ、1,2,2-トリメチル-n-プロピルアミ
ノ、3,3-ジメチル-n-ブチルアミノ等が挙げられる。い
ずれもハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。

【００２１】ジC_1-6アルキルアミノ基としては、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジ-
i-プロピルアミノ、ジ-c-プロピルアミノ、ジ-n-ブチル
アミノ、ジ-i-ブチルアミノ、ジ-s-ブチルアミノ、ジ-t
-ブチルアミノ、ジ-c-ブチルアミノ、ジ-1-ペンチルア
ミノ、ジ-2-ペンチルアミノ、ジ-3-ペンチルアミノ、ジ
-i-ペンチルアミノ、ジ-ネオペンチルアミノ、ジ-t-ペ
ンチルアミノ、ジ-c-ペンチルアミノ、ジ-1-ヘキシルア
ミノ、ジ-2-ヘキシルアミノ、ジ-3-ヘキシルアミノ、ジ
-c-ヘキシルアミノ、ジ-(1-メチル-n-ペンチル)アミ
ノ、ジ-(1,1,2-トリメチル-n-プロピル)アミノ、ジ-(1,
2,2-トリメチル-n-プロピル)アミノ、ジ-(3,3-ジメチル
-n-ブチル)アミノ、メチル(エチル)アミノ、メチル(n-
プロピル)アミノ、メチル(i-プロピル)アミノ、メチル
(c-プロピル)アミノ、メチル(n-ブチル)アミノ、メチル
(i-ブチル)アミノ、メチル(s-ブチル)アミノ、メチル(t
-ブチル)アミノ、メチル(c-ブチル)アミノ、エチル(n-
プロピル)アミノ、エチル(i-プロピル)アミノ、エチル
(c-プロピル)アミノ、エチル(n-ブチル)アミノ、エチル
(i-ブチル)アミノ、エチル(s-ブチル)アミノ、エチル(t
-ブチル)アミノ、エチル(c-ブチル)アミノ、n-プロピル
(i-プロピル)アミノ、n-プロピル(c-プロピル)アミノ、
n-プロピル(n-ブチル)アミノ、n-プロピル(i-ブチル)ア
ミノ、n-プロピル(s-ブチル)アミノ、n-プロピル(t-ブ
チル)アミノ、n-プロピル(c-ブチル)アミノ、i-プロピ
ル(c-プロピル)アミノ、i-プロピル(n-ブチル)アミノ、
i-プロピル(i-ブチル)アミノ、i-プロピル(s-ブチル)ア
ミノ、i-プロピル(t-ブチル)アミノ、i-プロピル(c-ブ
チル)アミノ、c-プロピル(n-ブチル)アミノ、c-プロピ
ル(i-ブチル)アミノ、c-プロピル(s-ブチル)アミノ、c-
プロピル(t-ブチル)アミノ、c-プロピル(c-ブチル)アミ
ノ、n-ブチル(i-ブチル)アミノ、n-ブチル(s-ブチル)ア
ミノ、n-ブチル(t-ブチル)アミノ、n-ブチル(c-ブチル)
アミノ、i-ブチル(s-ブチル)アミノ、i-ブチル(t-ブチ
ル)アミノ、i-ブチル(c-ブチル)アミノ、s-ブチル(t-ブ
チル)アミノ、s-ブチル(c-ブチル)アミノ、t-ブチル(c-
ブチル)アミノ等が挙げられる。いずれもハロゲン原子
で任意に置換されていてもよい。

【００２２】R¹としては、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロア
ルキル基、C_2-6アルケニル基、C_2-6ハロアルケニル基、
C_2-6アルキニル基、C_2-6ハロアルキニル基、C_1-6アルキ
ルチオ基及びC_1-6ハロアルキルチオ基が挙げられる。

【００２３】R¹として好ましくは、C_1-6アルキル基、C
_1-6ハロアルキル基、C_2-6アルケニル基及びC_2-6ハロア
ルケニル基が挙げられる。

【００２４】R¹として特に、C_1-6ハロアルキル基が好ま
しい。

【００２５】R²及びR³としては、各々独立して水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ホル
ミル基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6ア
ルケニル基、C_2-6ハロアルケニル基、C_2-6アルキニル
基、C_2-6ハロアルキニル基、C_2-6アルコキシアルキル
基、C_2-6ハロアルコキシアルキル基、C_2-6アルキルカル
ボニル基、C_2-6ハロアルキルカルボニル基、C_2-6アルコ
キシカルボニル基、C_2-6ハロアルコキシカルボニル基、
C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6ア
ルキルスルフィニル基、C_1-6ハロアルキルスルフィニル
基、C_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6ハロアルキルスル
ホニル基、(R⁷)_pで置換されていてもよいフェニル基、
(R⁷)_pで置換されていてもよいベンジル基、(R⁷)_pで置換
されていてもよいフェネチル基及び(R⁷)_qで置換されて
いてもよいピリジル基又は(R⁷)_rで置換されていてもよ
いチエニル基が挙げられる。R⁷は、水素原子、ハロゲン
原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、
C_1-6ハロアルキル基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアル
コキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ
基、C_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6ハロアルキルスル
ホニル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、アミノ基又は
C_1-6アルキルアミノ基を示し、ｎは、０〜２の整数を示
し、ｐは、０〜５の整数（但し、ｐが２〜５の場合、R⁷
は同一であっても異なっていてもよい）を示し、ｑは、
０〜４の整数（但し、ｑが２〜４の場合、R⁷は同一であ
っても異なっていてもよい）を示し、ｒは、０〜３の整
数（但し、ｒが２〜３の場合、R⁷は同一であっても異な
っていてもよい）を示す。

【００２６】R²として好ましくは、

【００２７】

【化４】

【００２８】〔Ｗが、窒素原子又はC-R⁶を示し、R⁴、R⁵
及びR⁶が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキ
ル基、C_2-6アルケニル基、C_2-6ハロアルケニル基、C_1-6
アルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキルチ
オ基、C₁ _-6ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキルスルフィ
ニル基、C_1-6ハロアルキルスルフィニル基、C_1-6アルキ
ルスルホニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、C_2-6
アルコキシカルボニル基、アミノ基、C_1-6アルキルアミ
ノ基、C_1-6ハロアルキルアミノ基又はジC_1-6アルキルア
ミノ基を示す〕が挙げられる。

【００２９】上記Ｗとして好ましくは、C-R⁶が挙げら
れ、R⁴、R⁵及びR⁶として、それぞれ、ハロゲン原子及び
C_1-6ハロアルキル基が挙げられる。

【００３０】R²としてより好ましくは、２−ピリジル
基、２−チエニル基、ベンジル基及びフェネチル基が挙
げられる。

【００３１】R³として好ましくは、C_1-6アルキルカルボ
ニル基、C_1-6ハロアルキルカルボニル基、C_2-6アルコキ
シカルボニル基及びC_2-6ハロアルコキシカルボニル基が
挙げられる。

【００３２】好ましい本発明化合物としては、以下に挙
げる化合物が挙げられる。

【００３３】（１）R³が、C_1-6アルキルカルボニル基、
C_1-6ハロアルキルカルボニル基、C_2-6アルコキシカルボ
ニル基又はC_2-6ハロアルコキシカルボニル基を示すチア
ゾール誘導体又はその塩。

【００３４】（２）R¹が、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロア
ルキル基、C_2-6アルケニル基又はC_2-6ハロアルケニル基
を示す上記（１）記載のチアゾール誘導体又はその塩。

【００３５】（３）R¹が、C_1-6ハロアルキル基を示し、
R³が、C_2-6アルコキシカルボニル基を示す上記（２）記
載のチアゾール誘導体又はその塩。

【００３６】（４）R²が、

【００３７】

【化５】

【００３８】を示し、Ｗが、窒素原子又はC-R⁶を示し、
R⁴、R⁵及びR⁶が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロ
アルキル基、C_2-6アルケニル基、C_2-6ハロアルケニル
基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6ア
ルキルチオ基、C₁ _-6ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキル
スルフィニル基、C_1-6ハロアルキルスルフィニル基、C
_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニ
ル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、アミノ基、C_1-6ア
ルキルアミノ基、C_1-6ハロアルキルアミノ基又はジC_1-6
アルキルアミノ基を示す上記（３）記載のチアゾール誘
導体又はその塩。

【００３９】（５）Ｗが、C-R⁶を示し、R⁴、R⁵及びR
⁶が、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はC_1-6ハロア
ルキル基を示す上記（４）記載のチアゾール誘導体又は
その塩。

【００４０】（６）R²が、２−ピリジル基又は２−チエ
ニル基を示す上記（３）記載のチアゾール誘導体又はそ
の塩。

【００４１】（７）R²が、ベンジル基又はフェネチル基
を示す上記（３）記載のチアゾール誘導体又はその塩。

【００４２】尚、本発明に包含される化合物のうち、不
斉炭素原子を有する化合物の場合には、Ｒ体及びＳ体が
含まれる。更に、本発明化合物は、酸とともに塩を形成
することができ、このような塩として、塩酸、硫酸、リ
ン酸等の鉱酸との塩及び酢酸等の有機酸との塩を挙げる
ことができる。

【００４３】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ、ヨトウガ、モン
シロチョウ、カブラヤガ、チャノコカクモンハマキ、チ
ャハマキ、タバコバッドワーム、ヨーロピアンコーンボ
ーラー、フォールアーミーワーム、コーンイヤーワー
ム、サザンコーンルートワーム、ノーザンコーンルート
ワーム、ウェスタンコーンルートワーム等の農業害虫、
ナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。

【００４４】

【発明の実施の形態】

【００４５】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は新規なチアゾール誘導体であり、
代表的な製造法を以下に具体的に説明する。

【００４６】Ａ法

【００４７】

【化６】

【００４８】工程１においては、化合物（II）と五塩化
二リン又はローソン試薬を不活性な溶媒中又は無溶媒下
反応を行うことにより化合物（III）を得ることができ
る。

【００４９】工程１において用いられる溶媒としては、
反応の進行を阻害しないものであれば良く、例えばベン
ゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類、ジクロロメタン、
１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド
類、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド
および水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独で
使用してもよく、また、混合して使用することもでき
る。一般的には、ジオキサン中、少し過剰のローソン試
薬を用いるのがよい。反応温度は０℃から反応混合物の
還流温度までの任意の温度を設定することができるが、
６０℃から還流温度までで行うのが好ましい。

【００５０】工程２においては、化合物（III）と化合
物（IV）又はパーフルオロアルキル化剤を不活性な溶媒
中、塩基の存在下又は非存在下で反応を行うことによ
り、本発明化合物（Ｉ）を得ることができる。

【００５１】パーフルオロアルキル化剤としては、例え
ば、Ｓ−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェニウ
ムトリフルオロメチルメタンスルホネート、Ｓ−（トリ
フルオロメチル）ジベンゾチオフェニウム−３−スルホ
ネート、Ｓ−（トリフルオロメチル）−３，７−ジニト
ロジベンゾチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネ
ート、Ｓｅ−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェ
ニウムトリフルオロメタンスルホネート、Ｓ−（パーフ
ルオロエチル）ジベンゾフェニウムトリフルオロメタン
スルホネート、Ｓ−（ｎ−パーフルオロブチル）ジベン
ゾチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート及び
Ｓ−（ｎ−パーフルオロオクチル）ジベンゾチオフェニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート等が挙げられる。
トリフルオロメチル化の場合、一般的には、Ｓ−（トリ
フルオロメチル）ジベンゾチオフェニウムトリフルオロ
メタンスルホネートを用いるのが好ましい。

【００５２】本法で用いられる塩基としては炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ
金属炭酸塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のア
ルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、ピリジン等の
有機塩基等が挙げられる。

【００５３】用いられる溶媒としては、反応の進行を阻
害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジ
メトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サン等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニト
リル、ジメチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。
これらの不活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混
合して使用することもできる。

【００５４】反応温度は−６０℃から反応混合物の還流
温度までの任意の温度を設定することができるが、０℃
から１２０℃までで行うのが好ましい。パーフルオロア
ルキル化の場合、特に室温から５０℃までで行うのが好
ましい。

【００５５】Ｂ法

【００５６】

【化７】

【００５７】本発明化合物（Ｉ）と酸化剤を不活性な溶
媒中で反応させることにより、本発明化合物（Ｉ）（ｎ
≠０）を得ることができる。酸化剤としては、過酸化水
素、過酢酸、過ギ酸、過安息香酸及びメタクロロ過安息
香酸等が挙げられる。一般的にはメタクロロ過安息香酸
が好ましい。用いられる溶媒としては、Ａ法と同じもの
を用いることができる。一般的には、塩化メチレンを用
いるのが好ましい。

【００５８】各方法において、各反応物質のモル比には
特に制限はないが、等モル又はそれに近い比率で反応を
行うのが有利である。

【００５９】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製する
ことができる。

【００６０】本発明化合物を有害生物防除剤として施用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン
等の固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノ
ール、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン
等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）又はハロ
ゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体
と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

【００６１】また、本発明化合物は必要に応じて製剤時
又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。

【００６２】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Farm Chemi
cals Handbook）１９９４年版に記載されている化合物
などがある。

【００６３】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０．００５
〜５０ｋｇ程度が適当である。

【００６４】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。

【００６５】〔水和剤〕本発明化合物・・・・・・・５〜８０部固体担体・・・・・・・１０〜８５部界面活性剤・・・・・・・１〜１０部その他・・・・・・・１〜５部その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。

【００６６】〔乳剤〕本発明化合物・・・・・・・１〜３０部液体担体・・・・・・・３０〜９５部界面活性剤・・・・・・・５〜１５部

【００６７】〔フロアブル剤〕本発明化合物・・・・・・・５〜７０部液体担体・・・・・・・１５〜６５部界面活性剤・・・・・・・５〜１２部その他・・・・・・・５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【００６８】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物・・・・・・・２０〜９０部固体担体・・・・・・・１０〜６０部界面活性剤・・・・・・・１〜２０部

【００６９】〔粒剤〕本発明化合物・・・・・・・0.1 〜１０部固体担体・・・・・・・90〜99.99 部その他・・・・・・・１〜５部

【００７０】〔粉剤〕本発明化合物・・・・・・・0.01〜３０部固体担体・・・・・・・67〜99.5 部その他・・・・・・・０〜３部

【００７１】

【実施例】

実施例（合成例、製剤例、試験例）以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。

【００７２】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造したまたは製造するこ
とができるが、本発明はこれらの化合物にのみ限定され
るものではない。

【００７３】合成例１４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル）−
５−エトキシカルボニル−２−トリフルオロメチルチオ
チアゾール（本発明化合物Ｎｏ．１−３１）５５％水素化ナトリウム０．１２ｇ及びジメチルホルム
アミド１０ｍｌの懸濁液に、氷冷下４−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチル）−５−エトキシカルボ
ニル−２−メルカプトチオチアゾール０．６５ｇ及びジ
メチルホルムアミド２ｍｌの溶液を滴下した。室温下１
時間撹拌し、Ｓ−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオ
フェニウムトリフルオロメタンスルホネート０．８４ｇ
及びジメチルホルムアミド３ｍｌの溶液を氷冷下滴下
し、さらに室温下１晩撹拌を行った。反応混合物を氷水
中にあけ、ジエチルエーテルで抽出し、水洗後乾燥し、
溶媒を留去した。残渣を分取液体クロマトグラフィーで
精製し、標題化合物０．４０ｇを油状物として得た。

【００７４】参考例１４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル）−
５−エトキシカルボニルチアゾール−２−オンエチル３−アミノ−３−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチル）−２−プロペノエート４．６ｇ、ク
ロロカルボニルクロライド２．２ｇ及びトルエン３０ｍ
ｌの混合物を２時間還流した。減圧下で溶媒を留去し、
残渣をヘキサンで洗浄し、標題化合物２．６ｇを結晶と
して得た。

【００７５】参考例２４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル）−
５−エトキシカルボニル−２−メルカプトチアゾール４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル）−
５−エトキシカルボニルチアゾール−２−オン２．２
ｇ、ローソン試薬２．５ｇ及びジオキサン３０ｍｌの混
合物を３時間還流下反応を行った。減圧下溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベン
ゼン）で精製し、標題化合物１．０ｇを結晶として得
た。

【００７６】合成例２４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル）−
５−エトキシカルボニル−２−トリフルオロメチルスル
フィニルチアゾール（本発明化合物Ｎｏ．１−３
２）４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル）−
５−エトキシカルボニル−２−トリフルオロメチルチア
ゾール０．１５ｇ及び塩化メチレン３ｍｌの溶液に氷冷
下メタクロロ過安息香酸０．０６ｇ及び塩化メチレン１
ｍｌの溶液を滴下した。さらに四塩化炭素８ｍｌを加
え、２６時間還流下反応を行った。減圧下溶媒を留去
し、残渣を分取シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ベ
ンゼン：ヘキサン＝１：３）で精製し、標題化合物０．
０６ｇを油状物として得た。

【００７７】本発明化合物は、上記製造法及び実施例に
準じて合成することができる。このような化合物の例を
第１表及び第２表に表す。但し、本発明は、これらのみ
に限定されるわけではない。なお、表中のMeはメチル基
を、Etはエチル基を。Buはブチル基をそれぞれ表す。

【００７８】第１表

【００７９】

【化８】

【００８０】

【表１】 ────────────────────────────────── No. ｎｍ R¹ R³ Ｘ性状 ────────────────────────────────── 1- 1 ００ CF₃ CO₂Et Ｈ n_D ^20.0=1.4908 1- 2 ００ CF₃ CO₂Et 2-Cl 油状 1- 3 ００ CF₃ CO₂Et 3-Cl 油状 1- 4 ００ CF₃ CO₂Et 4-Cl 油状 1- 5 ００ CF₃ CO₂Et 2-Me n_D ^20.0=1.7070 1- 6 ００ CF₃ CO₂Et 3-Me n_D ^20.0=1.7064 1- 7 ００ CF₃ CO₂Et 4-Me n_D ^20.0=1.5682 1- 8 ００ CF₂Br CO₂Et 4-Cl 油状 1- 9 ００ CF₂H CO₂Et 3-Me n_D ^20.0=1.5819 1-10 ００ CH₂CF₃ CO₂Et Ｈ n_D ^20.5=1.5680 1-11 ００ SCCl₃ CO₂Et Ｈ n_D ^20.4=1.6537 1-12 ００ (CH₂)₂CFHCF₂ CO₂Et 3-Cl n_D ^19.8=1.5414 1-13 ０１ CF₃ CO₂Et Ｈ n_D ^20.0=1.7064 1-14 ０２ CF₃ CO₂Et Ｈ n_D ^20.0=1.5404 1-15 ００ CF₃ ＨＨ 54-55℃ 1-16 ００ CF₂Br ＨＨ 52-55℃ 1-17 ００ CF₂Br Ｈ p-NO₂ 固体 1-18 ００ CF₂H ＨＨ n_D ^20.0=1.5914 1-19 ００ CF₂Br Cl Ｈ油状 1-20 ００ CF₂Br Br Ｈ n_D ^20.0=1.6450 1-21 ００ CF₃ Br Ｈ n_D ^20.0=1.6002 1-22 ００ CF₂Br ＩＨ n_D ^20.0=1.6758 1-23 ００ CF₃ ＩＨ n_D ^20.0=1.6260 1-24 ００ CF₃ CH₂Cl p-Cl 68-69℃ 1-25 ００ CF₂Br CH₂OH p-Cl 油状 1-26 ００ CF₃ CHO p-Cl n_D ^20.0=1.6094 1-27 ００ CF₂Br CHO p-Cl 41-43℃ 1-28 ００ CF₃ CO₂Et 2,4,6-Cl₃ 53.5-54℃ 1-29 １０ CF₃ CO₂Et 2,4,6-Cl₃ 油状 1-30 ００ C₂F₅ CO₂Et 2,4,6-Cl₃ n_D ^20.5=1.5702 1-31 ００ CF₃ CO₂Et 2,6-Cl₂-4-CF₃ n_D ^20.5=1.5181 1-32 １０ CF₃ CO₂Et 2,6-Cl₂-4-CF₃ 油状 1-33 ００ C₂F₅ CO₂Et 2,6-Cl₂-4-CF₃ 1-34 １０ C₂F₅ CO₂Et 2,6-Cl₂-4-CF₃ 1-35 １０ CF₂H CO₂Et 2,6-Cl₂-4-CF₃ 1-36 １０ CF₂Cl CO₂Et 2,6-Cl₂-4-CF₃ 1-37 １０ CF₂Br CO₂Et 2,6-Cl₂-4-CF₃ ──────────────────────────────────

【００８１】表中、下記の化合物の各スペクトルデータ
は、以下の通り。化合物No.1-2¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS); 1.16(3H, t, J=6.6Hz),
4.20(2H, q, J=6.6Hz),7.10-7.50(4H, m). 化合物No.1-3¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS); 1.30(3H, t, J=6.6Hz),
4.28(2H, q, J=6.6Hz),7.10-7.90(4H, m). 化合物No.1-4¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS); 1.30(3H, t, J=6.6Hz),
4.28(2H, q, J=6.6Hz),7.37(2H, d, J=9.0Hz), 7.70(2
H, d, J=9.0Hz) 化合物No.1-8¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS); 1.29(3H, t, J=6.6Hz),
4.28(2H, q, J=6.6Hz),7.44(2H, d, J=9.0Hz), 7.84(2
H, d, J=9.0Hz) 化合物No.1-17¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS); 7.90(1H, s), 7.99(2H,
d, J=9.6Hz), 8.25(2H,d, J=9.6Hz). 化合物No.1-19¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS); 7.16-7.58(3H, m), 7.84-
8.12(2H, m). 化合物No.1-25¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS); 4.85(2H, s), 7.25(2H,
d, J=8.4Hz), 7.45(2H,d, J=8.4Hz). 化合物No.1-29¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS); 1.26(3H, s, J=7.2Hz),
4.30(2H, s, J=7.2Hz),7.47(2H, s). MS(FAB) m/z; 452(M⁺+1). 化合物No.1-32¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS); 1.24(3H, s, J=7.2Hz),
4.28(2H, s, J=7.2Hz),7.68(2H, s). MS(FAB) m/z; 485(M⁺).

【００８２】第２表

【００８３】

【化９】

【００８４】

【表２】 ────────────────────────────────── No. ｎ R¹ R² R³ 性状 ────────────────────────────────── 2-1 ０ CF₃ ＨＨ油状 2-2 ０ CF₂Br ＨＨ n_D ^20.0=1.5603 2-3 ０ CF₂Br Me CN n_D ^20.0=1.5152 2-4 ０ CF₂Br t-Bu CO₂Et 油状 2-5 ０ CF₂Br CF₃ CO₂Et 油状 2-6 ０ CF₃ 2-Pyridyl CO₂Et 油状 2-7 １ CF₃ 2-Pyridyl CO₂Et 2-8 ０ CF₃ 2-thienyl CO₂Et 55-57℃ 2-9 １ CF₃ 2-thyenyl CO₂Et ──────────────────────────────────

【００８５】表中、下記の化合物のスペクトルデータ
は、以下の通り。化合物No.2-6¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS); 1.23(3H, t, J=6.1Hz),
4.34(2H, q, J=6.1Hz),7.18-7.50(1H, m), 7.68-7.90(2
H, m), 8.55-8.80(1H, m).

【００８６】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。尚、以下の製剤例におい
て、「部」は重量部を意味する。

【００８７】〔製剤例１〕水和剤本発明化合物・・・・・・・・・５０部ジークライトＰＦＰ・・・・・・・・・４３部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール 5050 ・・・・・・・・・２部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス 1000 Ｃ・・・・・・・・・３部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００８８】〔製剤例２〕乳剤本発明化合物・・・・・・・・・３部キシレン・・・・・・・・・７６部イソホロン・・・・・・・・・１５部ソルポール3005Ｘ・・・・・・・・・６部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【００８９】〔製剤例３〕フロアブル剤本発明化合物・・・・・・・・・３５部アグリゾールＳ−711 ・・・・・・・・・８部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス 1000 Ｃ・・・・・・・・・ 0.5部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水・・・・・・・・・２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）・・・・８部水・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【００９０】〔製剤例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤）本発明化合物・・・・・・・・・７５部イソバンNo.1 ・・・・・・・・・１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名）バニレックスＮ・・・・・・・・・５部（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名）カープレックス＃８０・・・・・・・・・１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【００９１】〔製剤例５〕粒剤本発明化合物・・・・・・・・０．１部ベントナイト・・・・・・・５５．０部タルク・・・・・・・４４．９部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【００９２】〔製剤例６〕粉剤本発明化合物・・・・・・・・３．０部カープレックス＃８０・・・・・・・・０．５部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）クレー・・・・・・・・９５部リン酸ジイソプロピル・・・・・・・・１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【００９３】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。

【００９４】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。

【００９５】試験例１ツマグロヨコバイに対する殺虫
試験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液を1/20,00
0アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布し
た。風乾後、円筒をたて、ツマグロヨコバイの２令幼虫
をポット当たり、１０頭放虫し、孔のあいた蓋をして25
℃恒温室に収容した。６日間経過後の死虫率を下記の計
算式から求めた。尚、試験は２区制で行なった。死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００

【００９６】その結果、下記本発明化合物は、死虫率１
００％を示した。本発明化合物：１−１，１−２，１−３，１−４，１−
５，１−６，１−７，１−８，１−９，１−１０，１−
１１，１−１２，１−１３，１−１４，１−１６，１−
１７，１−１９，１−３２，２−２，２−５，２−６，
２−８．

【００９７】試験例２ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にトマ
トの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり
10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経
過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２
区制で行なった。死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００

【００９８】その結果、下記本発明化合物は、死虫率１
００％を示した。。本発明化合物：Ｎｏ．１−１，１−２，１−３，１−
４，１−５，１−６，１−７，１−８，１−９，１−１
０，１−１１，１−１２，１−１３，１−１４，１−１
５，１−１６，１−１８，１−１９，１−２０，１−２
１，１−２２，１−２３，１−２４，１−２５，１−２
６，１−２７，１−２８，１−２９，１−３０，１−３
１，１−３２，２−４，２−５，２−６，２−８．

【００９９】

【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者井上洋一埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者三宅敏郎埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】〔式中、R¹は、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、
C_2-6アルケニル基、C_2-6ハロアルケニル基、C_2-6アルキ
ニル基、C_2-6ハロアルキニル基、C_1-6アルキルチオ基、
C_1-6ハロアルキルチオ基を示し、 R²及びR³は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C_1-6アルキル
基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6アルケニル基、C_2-6ハロ
アルケニル基、C_2-6アルキニル基、C_2-6ハロアルキニル
基、C_2-6アルコキシアルキル基、C_2-6ハロアルコキシア
ルキル基、C_2-6アルキルカルボニル基、C_2-6ハロアルキ
ルカルボニル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、C_2-6ハ
ロアルコキシカルボニル基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6
ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキルスルフィニル基、C
_1-6ハロアルキルスルフィニル基、C_1-6アルキルスルホ
ニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、(R⁷)_pで置換
されていてもよいフェニル基、(R⁷)_pで置換されていて
もよいベンジル基、(R⁷)_pで置換されていてもよいフェ
ネチル基、(R⁷)_qで置換されていてもよいピリジル基又
は(R⁷)_rで置換されていてもよいチエニル基を示し、 R⁷は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6ア
ルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキルチオ
基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキルスルホニル
基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、C_2-6アルコキシカ
ルボニル基、アミノ基又はC_1-6アルキルアミノ基を示
し、ｎは、０〜２の整数を示し、ｐは、０〜５の整数（但し、ｐが２〜５の場合、R⁷は同
一であっても異なっていてもよい）を示し、ｑは、０〜４の整数（但し、ｑが２〜４の場合、R⁷は同
一であっても異なっていてもよい）を示し、ｒは、０〜３の整数（但し、ｒが２〜３の場合、R⁷は同
一であっても異なっていてもよい）〕で表されるチアゾ
ール誘導体又はその塩。
【請求項２】 R³が、C_1-6アルキルカルボニル基、C_1-6
ハロアルキルカルボニル基、C_2-6アルコキシカルボニル
基又はC_2-6ハロアルコキシカルボニル基を示す請求項１
記載のチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項３】 R¹が、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキ
ル基、C_2-6アルケニル基又はC_2-6ハロアルケニル基を示
す請求項２記載のチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項４】 R¹が、C_1-6ハロアルキル基を示し、R
³が、C_2-6アルコキシカルボニル基を示す請求項３記載
のチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項５】 R²が、【化２】を示し、Ｗが、窒素原子又はC-R⁶を示し、 R⁴、R⁵及びR⁶が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロ
アルキル基、C_2-6アルケニル基、C_2-6ハロアルケニル
基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6ア
ルキルチオ基、C₁ _-6ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキル
スルフィニル基、C_1-6ハロアルキルスルフィニル基、C
_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニ
ル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、アミノ基、C_1-6ア
ルキルアミノ基、C_1-6ハロアルキルアミノ基又はジC_1-6
アルキルアミノ基を示す請求項４記載のチアゾール誘導
体又はその塩。
【請求項６】Ｗが、C-R⁶を示し、 R⁴、R⁵及びR⁶が、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は
C_1-6ハロアルキル基を示す請求項５記載のチアゾール誘
導体又はその塩。
【請求項７】 R²が、２−ピリジル基又は２−チエニル
基を示す請求項４記載のチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項８】 R²が、ベンジル基又はフェネチル基を示
す請求項４記載のチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項９】請求項１記載のチアゾール誘導体又はそ
の塩の１種又は２種以上を有効成分として含有する有害
生物防除剤。