CN105873911A - 噻唑化合物及其有害生物防除用途 - Google Patents

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Abstract

一种式(1)所示的噻唑化合物，其对有害生物具有优异的防除活性。〔式中，R1表示可具有1个以上的氟原子的C1‑C4烷基，R2表示氢原子等，R3和R4相同或不同，表示氢原子等，Ar表示可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基等，n表示0、1或2。〕

Description

噻唑化合物及其有害生物防除用途
技术领域
本发明涉及噻唑化合物及其有害生物防除用途。
背景技术
以往，发现对有害生物具有防除活性的化合物可作为有害生物防除剂的有效成分，并对其进行了开发。
另外，作为有害生物防除剂的有效成分，已知下述式(A-1)～(A-3)所示的噻唑化合物(参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2000/003974号
发明内容
本发明的课题在于提供一种对有害生物具有防除活性的新型化合物。
本发明人为了找到对有害生物具有防除活性的化合物而进行了研究，结果发现下述式(1)所示的噻唑化合物对有害生物具有防除效力，从而完成了本发明。
即，本发明如下所述。
[1]一种式(1)所示的噻唑化合物，
〔式中，R1表示可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基，
R2表示可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基或氢原子，
R3和R4相同或不同，表示氢原子、C3-C6环烷基或可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基，
Ar表示可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自组A的1个以上的原子或基团的萘基或者可具有选自组A的1个以上的原子或基团的5～6元杂芳基，
n表示0、1或2。
组A：包含可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷硫基、可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基亚磺酰基、可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基磺酰基、可具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯氧基、甲酰基、(C1-C3烷基)羰基、苯甲酰基、(C1-C3烷氧基)C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基、羟基、氰基、硝基、二(C1-C3烷基)氨基和卤素原子的组，
组B：包含卤素原子、甲基、三氟甲基、甲氧基和三氟甲氧基的组。〕。
[2]如[1]所述的噻唑化合物，其中，
式(1)中，
R1为C1-C3烷基，
R2为氢原子或C1-C3烷基，
R3和R4相同或不同，为氢原子或C1-C3烷基，
Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自组A的1个以上的原子或基团的萘基、可具有选自组A的1个以上的原子或基团的吡啶基、可具有选自组A的1个以上的原子或基团的噻吩基、可具有选自组A的1个以上的原子或基团的呋喃基、或者可具有选自组A的1个以上的原子或基团的吡咯基。
[3]如[1]所述的噻唑化合物，其中，
式(1)中，
R1为甲基或乙基，
R2为氢原子，
R3为氢原子，
R4为氢原子或甲基，
Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自组C的1个以上的原子或基团的萘基、可具有选自组C的1个以上的原子或基团的吡啶基、可具有选自组C的1个以上的原子或基团的噻吩基、或者可具有选自组C的1个以上的原子或基团的呋喃基，
n为0或1，
组C为包含卤素原子、甲基、乙基、甲氧基和乙氧基的组。
[4]一种有害生物防除剂，其含有[1]～[3]中任一项所述的噻唑化合物和不活性载体。
[5]一种有害生物的防除方法，其将[1]～[3]中任一项所述的噻唑化合物的有效量向有害生物或有害生物的栖息场所施用。
发明效果
本发明化合物对有害生物具有防除活性，因此作为有害生物防除剂的有效成分有用。
具体实施方式
本说明书中，作为卤素原子，例如可举出：氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
本说明书中，作为可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基，例如可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1，1-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、1-三氟甲基乙基、1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基、4，4，4-三氟丁基、3，3，3-三氟-2-三氟甲基丙基和九氟丁基。
本说明书中，所谓C3-C6环烷基，可举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
本说明书中，所谓可具有选自组A的1个以上的原子或基团的5～6元杂芳基中的5～6元杂芳基，表示包括1个以上的氧原子、氮原子和/或硫原子作为构成环的元素的5元环或6元环的芳香族杂环基，例如可举出：吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基和三嗪基。
本说明书中，作为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的5～6元杂芳基，例如可举出：5-咪唑基、3-吡唑基、3-(4H-1，2，4-三唑)基、5-(1H-1，2，3-三唑)基、4-(2H-1，2，3-三唑)基、1H-四唑基、2H-四唑基、4-噁唑基、5-异噁唑基、3-(1，2，4-噁二唑)基、2-(1，3，4-噁二唑)基、3-(1，2，5-噁二唑)基、4-噻唑基、3-异噻唑基、4-(1，2，3-噻二唑)基、5-(1，2，4-噻二唑)基、2-(1，3，4-噻二唑)基、4-(1，2，5-噻二唑)基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、3-吡嗪基、5-哒嗪基、4-(1，3，5-三嗪)基、3-(1，2，4-三嗪)基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、5-氯-2-吡啶基、6-氯-2-吡啶基、2-甲基-3-吡啶基、4-甲基-3-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、5-甲氧基-2-吡啶基、4-三氟甲基-3-吡啶基、6-乙基-3-吡啶基、2-甲氧基-3-吡啶基、2-乙氧基-3-吡啶基、6-甲氧基-3-吡啶基、6-三氟甲氧基-3-吡啶基、5-乙烯基-2-吡啶基、3-甲基-4-吡啶基、3-(2-丁炔基)-4-吡啶基、2-甲酰基-3-吡啶基、6-(2-丁烯基氧基)-2-吡啶基、5-(3-丁炔基氧基)-3-吡啶基、3-乙硫基-4-吡啶基、4-异丙基亚磺酰基-2-吡啶基、4-乙基磺酰基-3-吡啶基、3-苯基-2-吡啶基、6-苯氧基-4-吡啶基、1-异丙氧基甲基-2-吡啶基、5-甲氧基羰基-2-吡啶基、5-羟基-4-吡啶基、6-氰基-3-吡啶基、4-硝基-2-吡啶基、5-二乙基氨基-2-吡啶基、2-氟-6-甲基-3-吡啶基、2，6-二氯-4-吡啶基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、4-甲基-2-噻吩基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲氧基-2-噻吩基、4-乙氧基-2-噻吩基、5-甲氧基-2-噻吩基、2-乙基-3-噻吩基、4-氟-3-噻吩基、5-甲基-3-噻吩基、2-甲氧基-3-噻吩基、4-氯-3-噻吩基、4-甲氧基-3-噻吩基、5-甲氧基-3-噻吩基、4-(2-丙烯基)-3-噻吩基、4-(2-丁炔基)-3-噻吩基、3-甲酰基-2-噻吩基、4-(2-丁烯基氧基)-3-噻吩基、3-(2-丙炔基氧基)-2-噻吩基、4-乙硫基-3-噻吩基、2-丙基亚磺酰基-3-噻吩基、5-甲基磺酰基-2-噻吩基、4-苯基-3-噻吩基、4-苯氧基-3-噻吩基、4-甲氧基甲基-3-噻吩基、2-乙氧基羰基-3-噻吩基、3-羟基-2-噻吩基、5-氰基-2-噻吩基、5-硝基-3-噻吩基、3-二乙基氨基-2-噻吩基、2-甲基-3-噻吩基、4-甲基-3-噻吩基、4，5-二甲基-2-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、3-甲基-2-呋喃基、4-甲基-2-呋喃基、4-乙烯基-2-呋喃基、5-乙炔基-3-呋喃基、3-氟-2-呋喃基、4-甲氧基-2-呋喃基、5-乙氧基-2-呋喃基、2-乙基-3-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、4-甲基-3-呋喃基、5-甲基-3-呋喃基、2-甲氧基-3-呋喃基、3-乙烯基-2-呋喃基、4-(1-甲基-2-丙炔基)-3-呋喃基、3-甲酰基-2-呋喃基、4-(2-丙烯基氧基)-3-呋喃基、3-(2-丁炔基氧基)-2-呋喃基、4-丙基硫基-3-呋喃基、2-甲基亚磺酰基-3-呋喃基、5-乙基磺酰基-2-呋喃基、5-苯基-3-呋喃基、3-苯氧基-2-呋喃基、4-乙氧基甲基-3-呋喃基、2-异丙氧基羰基-3-呋喃基、3-羟基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、5-硝基-3-呋喃基、3-二丙基氨基-2-呋喃基、4-氯-2-三氟甲基-3-呋喃基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-甲基-2-吡咯基、1-甲基-3-吡咯基、3-甲基-2-吡咯基、4-甲基-2-吡咯基、4-乙烯基-2-吡咯基、5-乙炔基-3-吡咯基、3-氟-2-吡咯基、5-乙氧基-2-吡咯基、2-乙基-3-吡咯基、4-甲基-3-吡咯基、5-甲基-3-吡咯基、2-甲氧基-3-吡咯基、3-乙烯基-2-吡咯基、4-(1-甲基-2-丙炔基)-3-吡咯基、3-甲酰基-2-吡咯基、4-(2-丙烯基氧基)-3-吡咯基、3-(2-丁炔基氧基)-2-吡咯基、4-乙硫基-3-吡咯基、2-异丙基亚磺酰基-3-吡咯基、5-甲基磺酰基-2-吡咯基、5-苯基-3-吡咯基、3-苯氧基-2-吡咯基、4-乙氧基甲基-3-吡咯基、2-甲氧基羰基-3-吡咯基、3-羟基-2-吡咯基、5-氰基-2-吡咯基、5-硝基-3-吡咯基、3-二异丙基氨基-2-吡咯基、1-甲基-5-三氟甲基-2-吡咯基、3-氯-5-甲氧基-2-吡咯基和1-甲基-5-三氟甲基-2-吡咯基。
本说明书中，作为C2-C4烯基，例如可举出：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基和3-丁烯基。
本说明书中，作为C2-C4炔基，例如可举出：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基和3-丁炔基。
本说明书中，作为可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷氧基，例如可举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基和异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、1，1-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、七氟丙氧基、1-三氟甲基乙氧基、1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙氧基、4，4，4-三氟丁氧基、3，3，3-三氟-2-三氟甲基丙氧基和九氟丁氧基。
本说明书中，作为C2-C4烯氧基，例如可举出：乙烯氧基、1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-丁烯基氧基、2-丁烯基氧基和3-丁烯基氧基。
本说明书中，作为C2-C4炔氧基，例如可举出：乙炔氧基、1-丙炔氧基、2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、1-丁炔氧基、2-丁炔氧基和3-丁炔氧基。
本说明书中，所谓可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷硫基，例如可举出：甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、氟甲基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、1-氟乙基硫基、1，1-二氟乙基硫基、2，2，2-三氟乙基硫基、五氟乙基硫基、七氟丙基硫基、1-三氟甲基乙基硫基、1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基硫基、4，4，4-三氟丁基硫基、3，3，3-三氟-2-三氟甲基丙基硫基和九氟丁基硫基。
本说明书中，作为可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基亚磺酰基，例如可举出：甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、1-氟乙基亚磺酰基、1，1-二氟乙基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、1-三氟甲基乙基亚磺酰基、1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基亚磺酰基、4，4，4-三氟丁基亚磺酰基、3，3，3-三氟-2-三氟甲基丙基亚磺酰基和九氟丁基亚磺酰基。
本说明书中，作为可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基磺酰基，例如可举出：甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、1-氟乙基磺酰基、1，1-二氟乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、1-三氟甲基乙基磺酰基、1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基磺酰基、4，4，4-三氟丁基磺酰基、3，3，3-三氟-2-三氟甲基丙基磺酰基和九氟丁基磺酰基。
本说明书中，作为(C1-C3烷基)羰基，可举出：乙酰基、丙酰基、丁酰基和异丁酰基。
本说明书中，作为(C1-C3烷氧基)C1-C3烷基，例如可举出：甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-甲氧基-1-甲基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、2-异丙氧基-1-甲基乙基。
本说明书中，作为(C1-C3烷氧基)羰基，可举出：甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基和异丙氧基羰基。
本说明书中，作为二(C1-C3烷基)氨基，例如可举出：二甲基氨基、甲基乙基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基。
本说明书中，作为C1-C3烷基，可举出：甲基、乙基、丙基和异丙基。
本说明书中，作为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，例如可举出：苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、4-碘苯基、2-氯-3-氟苯基、2，3-二氯苯基、2，4-二氯苯基、2，5-二氯苯基、2，6-二氯苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、2，4，6-三氟苯基、2，3，5，6-四氟苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、2-三氟甲氧基苯基、4-甲基苯基、2-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2-(2，2，2-三氟乙基)苯基、4-(2，2，2-三氟乙基)苯基、3-异丙基苯基、2-乙基苯基、2-丙基苯基、2-异丙基苯基、2-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、2-丙氧基苯基、2-异丙氧基苯基、2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基、2-乙烯基苯基、2-(1-丙烯基)苯基、3-(2-丙烯基)苯基、3-甲酰基苯基、4-(2-丙烯基氧基)苯基、3-(3-丁炔基氧基)苯基、2-甲基硫基苯基、3-丙基亚磺酰基苯基、4-异丙基磺酰基苯基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、3-苯氧基苯基、4-苯氧基苯基、2-甲氧基甲基苯基、3-异丙氧基羰基苯基、4-羟基苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、2-硝基苯基、2-二甲基氨基苯基、3-二甲基氨基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、2，4-双(三氟甲基)苯基、2-甲基-5-三氟甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、2，4，6-三甲氧基苯基、2-氟-6-甲基苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-2-甲基苯基、5-氟-2-甲基苯基、5-氟-2-乙基苯基、2-氟-6-三氟甲氧基苯基、3-氯-2-甲氧基苯基、2-氟-6-甲氧基苯基、3-氟-2-甲氧基苯基、4-氟-2-甲氧基苯基、5-氟-2-甲氧基苯基、5-氟-2-乙氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2-氯-6-甲基苯基、3-氯-2-甲基苯基、4-氯-2-甲基苯基、5-氯-2-甲基苯基、4-氯-2-甲氧基苯基、5-氯-2-甲氧基苯基、5-乙氧基-2-甲氧基苯基、3-甲氧基-2-甲基苯基、4-甲氧基-2-甲基苯基和5-甲氧基-2-甲基苯基。
本说明书中，作为可具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基，例如可举出：苯基、2-氯苯基、3-溴苯基、4-氟苯基、2-氯-3-氟苯基、2，4-二氯苯基、2，4，6-三氟苯基、2，3，5，6-四氟苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3-异丙基苯基、2，4-二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、2-甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、5-氯-2-甲氧基苯基、2-氟-4-三氟甲基苯基和2-氟-6-甲基苯基。
本说明书中，作为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，例如可举出：2-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、4-碘苯基、2-氯-3-氟苯基、2，4-二氯苯基、2，4，6-三氟苯基、2，3，5，6-四氟苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-乙基苯基、2-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3-乙基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、2-氟-6-甲基苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-2-甲基苯基、5-氟-2-甲基苯基、5-氟-2-乙基苯基、2-氟-6-甲氧基苯基、3-氯-2-甲氧基苯基、3-氟-2-甲氧基苯基、4-氟-2-甲氧基苯基、5-氟-2-甲氧基苯基、5-氟-2-乙氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、5-氯-2-甲基苯基、4-氯-2-甲氧基苯基、5-氯-2-甲氧基苯基、5-乙氧基-2-甲氧基苯基、2-甲氧基-3-甲基苯基、2-甲氧基-4-甲基苯基、2-甲氧基-5-甲基苯基、2-甲氧基-6-甲基苯基和5-甲氧基-2-甲基苯基。
本说明书中，作为可具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯氧基，例如可举出：苯氧基、2-氯苯氧基、3-溴苯氧基、4-氟苯氧基、2-氯-3-氟苯氧基、2，4-二氯苯氧基、2，4，6-三氟苯氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、3-异丙基苯氧基、2，4-二甲基苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、4-三氟甲氧基苯氧基、3-氟-5-甲氧基苯氧基、4-氯-2-三氟甲基苯氧基和2-氟-6-甲基苯氧基。
本说明书中，作为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的萘基，例如可举出：1-萘基、2-萘基、2-甲基-1-萘基、2-甲氧基-1-萘基、1-甲氧基-2-萘基、5-甲氧基-2-萘基、6-三氟甲基-2-萘基、3-甲基-2-萘基、3-乙氧基-2-萘基、2-氯-1-萘基、1-氟-2-萘基、5-(2-丙烯基)-2-萘基、3-(2-丁炔基)-1-萘基、8-甲酰基-2-萘基、6-(2-丙烯基氧基)-2-萘基、5-(2-丁炔基氧基)-1-萘基、1-甲基硫基-2-萘基、7-丙基亚磺酰基-2-萘基、4-异丙基磺酰基-1-萘基、3-苯基-2-萘基、6-苯氧基-1-萘基、1-乙氧基甲基-2-萘基、3-异丙氧基羰基-2-萘基、4-羟基-1-萘基、6-氰基-1-萘基、2-硝基-1-萘基、5-乙基甲基氨基-2-萘基、2-氯-6-甲基-1-萘基、8-氯-6-甲氧基-1-萘基和7-氟-2-三氟甲基-1-萘基。
本说明书中，作为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的萘基，例如可举出：1-萘基、2-萘基、2-甲基-1-萘基、2-甲氧基-1-萘基、6-甲基-2-萘基、1-甲氧基-2-萘基、5-甲氧基-2-萘基、3-甲基-2-萘基、3-乙氧基-2-萘基、2-氯-1-萘基、1-氟-2-萘基、8-氯-6-甲氧基-1-萘基和2-氯-6-甲基-1-萘基。
本说明书中，作为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的吡啶基，例如可举出：2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、5-氯-2-吡啶基、6-氯-2-吡啶基、2-甲基-3-吡啶基、4-甲基-3-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、5-甲氧基-2-吡啶基、6-氯-3-吡啶基、5-氯-3-吡啶基、4-三氟甲基-3-吡啶基、6-乙基-3-吡啶基、2-甲氧基-3-吡啶基、2-乙氧基-3-吡啶基、6-甲氧基-3-吡啶基、6-三氟甲氧基-3-吡啶基、5-乙烯基-2-吡啶基、3-甲基-4-吡啶基、3-(2-丁炔基)-4-吡啶基、2-甲酰基-3-吡啶基、6-(2-丁烯基氧基)-2-吡啶基、5-(3-丁炔基氧基)-3-吡啶基、3-乙硫基-4-吡啶基、4-异丙基亚磺酰基-2-吡啶基、4-乙基磺酰基-3-吡啶基、3-苯基-2-吡啶基、6-苯氧基-4-吡啶基、1-异丙氧基甲基-2-吡啶基、5-甲氧基羰基-2-吡啶基、5-羟基-4-吡啶基、6-氰基-3-吡啶基、4-硝基-2-吡啶基、5-二乙基氨基-2-吡啶基、5，6-二氟-3-吡啶基、2-氟-6-甲基-3-吡啶基和2，6-二氯-4-吡啶基。
本说明书中，作为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的吡啶基，例如可举出：2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、5-氯-2-吡啶基、6-氯-2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、5-甲氧基-2-吡啶基、6-氯-3-吡啶基、5-氯-3-吡啶基、2-甲基-3-吡啶基、4-甲基-3-吡啶基、6-乙基-3-吡啶基、2-甲氧基-3-吡啶基、2-乙氧基-3-吡啶基、6-甲氧基-3-吡啶基、5，6-二氟-3-吡啶基、2-氟-6-甲基-3-吡啶基、3-甲基-4-吡啶基和2，6-二氯-4-吡啶基。
本说明书中，作为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的噻吩基，例如可举出：2-噻吩基、3-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、4-甲基-2-噻吩基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲氧基-2-噻吩基、4-乙氧基-2-噻吩基、5-甲氧基-2-噻吩基、2-乙基-3-噻吩基、4-氟-3-噻吩基、5-甲基-3-噻吩基、2-甲氧基-3-噻吩基、4-氯-3-噻吩基、4-甲氧基-3-噻吩基、5-甲氧基-3-噻吩基、4-(2-丙烯基)-3-噻吩基、4-(2-丁炔基)-3-噻吩基、3-甲酰基-2-噻吩基、4-(2-丁烯基氧基)-3-噻吩基、3-(2-丙炔基氧基)-2-噻吩基、4-乙硫基-3-噻吩基、2-丙基亚磺酰基-3-噻吩基、5-甲基磺酰基-2-噻吩基、4-苯基-3-噻吩基、4-苯氧基-3-噻吩基、4-甲氧基甲基-3-噻吩基、2-乙氧基羰基-3-噻吩基、3-羟基-2-噻吩基、5-氰基-2-噻吩基、5-硝基-3-噻吩基、3-二乙基氨基-2-噻吩基、2-甲基-3-噻吩基、4-甲基-3-噻吩基、4-乙氧基-2-甲基-3-噻吩基和4，5-二甲基-2-噻吩基。
本说明书中，作为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的噻吩基，例如可举出：2-噻吩基、3-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、4-甲基-2-噻吩基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲氧基-2-噻吩基、4-乙氧基-2-噻吩基、5-甲氧基-2-噻吩基、2-乙基-3-噻吩基、4-氟-3-噻吩基、5-甲基-3-噻吩基、2-甲氧基-3-噻吩基、4-氯-3-噻吩基、4-甲氧基-3-噻吩基、5-甲氧基-3-噻吩基、2-甲基-3-噻吩基、4-甲基-3-噻吩基、5-氟-2-乙氧基-3-噻吩基和4，5-二甲基-2-噻吩基。
本说明书中，作为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的呋喃基，例如可举出：2-呋喃基、3-呋喃基、3-甲基-2-呋喃基、4-甲基-2-呋喃基、5-甲基-2-呋喃基、4-乙烯基-2-呋喃基、5-乙炔基-3-呋喃基、3-氟-2-呋喃基、4-甲氧基-2-呋喃基、5-乙氧基-2-呋喃基、2-乙基-3-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、4-甲基-3-呋喃基、5-甲基-3-呋喃基、2-甲氧基-3-呋喃基、3-乙烯基-2-呋喃基、4-(1-甲基-2-丙炔基)-3-呋喃基、3-甲酰基-2-呋喃基、4-(2-丙烯基氧基)-3-呋喃基、3-(2-丁炔基氧基)-2-呋喃基、4-丙基硫基-3-呋喃基、2-甲基亚磺酰基-3-呋喃基、5-乙基磺酰基-2-呋喃基、5-苯基-3-呋喃基、3-苯氧基-2-呋喃基、4-乙氧基甲基-3-呋喃基、2-异丙氧基羰基-3-呋喃基、3-羟基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、5-硝基-3-呋喃基、3-二丙基氨基-2-呋喃基、2-乙基-3-呋喃基、4-氯-2-三氟甲基-3-呋喃基和2，5-二甲基-3-呋喃基。
本说明书中，作为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的呋喃基，例如可举出：2-呋喃基、3-呋喃基、3-甲基-2-呋喃基、4-甲基-2-呋喃基、5-甲基-2-呋喃基、4-甲基-2-呋喃基、3-氟-2-呋喃基、4-甲氧基-2-呋喃基、5-乙氧基-2-呋喃基、2-乙基-3-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、4-甲基-3-呋喃基、5-甲基-3-呋喃基、2-甲氧基-3-呋喃基、4-乙氧基-3-呋喃基、5-甲氧基-3-呋喃基、2-乙基-3-呋喃基、4-氯-2-三氟甲氧基-3-呋喃基和2，5-二甲基-3-呋喃基。
本说明书中，作为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的吡咯基，例如可举出：2-吡咯基、3-吡咯基、1-甲基-2-吡咯基、1-甲基-3-吡咯基、3-甲基-2-吡咯基、4-甲基-2-吡咯基、5-甲基-2-吡咯基、4-乙烯基-2-吡咯基、5-乙炔基-3-吡咯基、3-氟-2-吡咯基、4-甲氧基-2-吡咯基、5-乙氧基-2-吡咯基、2-乙基-3-吡咯基、4-甲基-3-吡咯基、5-甲基-3-吡咯基、2-甲氧基-3-吡咯基、3-乙烯基-2-吡咯基、4-(1-甲基-2-丙炔基)-3-吡咯基、3-甲酰基-2-吡咯基、4-(2-丙烯基氧基)-3-吡咯基、3-(2-丁炔基氧基)-2-吡咯基、4-乙硫基-3-吡咯基、2-异丙基亚磺酰基-3-吡咯基、5-甲基磺酰基-2-吡咯基、5-苯基-3-吡咯基、3-苯氧基-2-吡咯基、4-乙氧基甲基-3-吡咯基、2-甲氧基羰基-3-吡咯基、3-羟基-2-吡咯基、5-氰基-2-吡咯基、5-硝基-3-吡咯基、3-二异丙基氨基-2-吡咯基、1-甲基-5-三氟甲基-2-吡咯基、1-甲基-5-五氟乙氧基-2-吡咯基、3-氯-5-甲氧基-2-吡咯基、1-甲基-5-三氟甲基-2-吡咯基和1-甲基-2-乙基-3-吡咯基。
本说明书中，所谓离去基团，表示卤素原子、烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、烷基磺酰基或芳基磺酰基，例如可举出：氟原子、氯原子、溴原子和碘原子这样的卤素原子、甲基磺酰基氧基、三氟甲基磺酰基氧基等烷基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基、4-甲基苯基磺酰基氧基等芳基磺酰基氧基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基等烷基磺酰基、以及苯基磺酰基、4-甲基苯基磺酰基等芳基磺酰基。
作为本发明化合物的形态，例如可举出以下的噻唑化合物。
式(1)中，R1为C1-C3烷基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为乙基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R3和R4为氢原子的噻唑化合物；
式(1)中，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基的噻唑化合物；
式(1)中，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的萘基的噻唑化合物；
式(1)中，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的吡啶基的噻唑化合物；
式(1)中，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的噻吩基的噻唑化合物；
式(1)中，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基的噻唑化合物；
式(1)中，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的萘基的噻唑化合物；
式(1)中，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的吡啶基的噻唑化合物；
式(1)中，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的噻吩基的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2为氢原子，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2为氢原子，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为乙基，R2为氢原子，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2为氢原子，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2为氢原子，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2为氢原子，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2为氢原子，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2为甲基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2为甲基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R2、R3和R4为氢原子的噻唑化合物；
式(1)中，R2为甲基，R3和R4为氢原子的噻唑化合物；
式(1)中，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基的噻唑化合物；
式(1)中，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的萘基的噻唑化合物；
式(1)中，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的吡啶基的噻唑化合物；
式(1)中，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的噻吩基的噻唑化合物；
式(1)中，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基的噻唑化合物；
式(1)中，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的萘基的噻唑化合物；
式(1)中，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的吡啶基的噻唑化合物；
式(1)中，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的噻吩基的噻唑化合物；
式(1)中，R2为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基的噻唑化合物；
式(1)中，R2为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为乙基，R3和R4为氢原子，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为乙基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的萘基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的萘基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的吡啶基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的吡啶基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的噻吩基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的噻吩基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为乙基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的萘基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的萘基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的吡啶基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的吡啶基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的噻吩基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的噻吩基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为乙基，R2、R3和R4为氢原子，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为乙基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的萘基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的萘基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的吡啶基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的吡啶基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的噻吩基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的噻吩基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为乙基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为1的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为2的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的萘基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的萘基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的吡啶基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的吡啶基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的噻吩基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2、R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的噻吩基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2为甲基，R3和R4为氢原子，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2为甲基，R3和R4为氢原子，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，R1为甲基，R2为甲基，R3和R4为氢原子，Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基，n为0的噻唑化合物；
式(1)中，Ar为可具有选自组D的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自组D的1个以上的原子或基团的萘基、或者可具有选自组D的1个以上的原子或基团的5～6元杂芳基的噻唑化合物，其中，组D为包含：可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基、C2-C4烯基、可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷氧基、可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷硫基、可具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯氧基、(C1-C3烷氧基)C1-C3烷基、氰基、二(C1-C3烷基)氨基和卤素原子的组；
式(1)中，Ar为可具有选自组E的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自组E的1个以上的原子或基团的萘基、或者可具有选自组E的1个以上的原子或基团的5～6元杂芳基的噻唑化合物，其中，组E为包含可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基、乙炔基、可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷氧基、甲基硫基、苯氧基、甲氧基甲基、氰基、二甲基氨基和卤素原子的组；
式(1)中，Ar为可具有选自组E的1个以上的原子或基团的苯基、萘基、或者可具有选自组F的1个以上的基团的5～6元杂芳基的噻唑化合物，其中，组F为包含C1-C3烷基、和C1-C3烷氧基的组；
式(1)中，Ar为可具有选自组E的1个以上的原子或基团的苯基、萘基、或者可具有选自组F的1个以上的基团的5～6元杂芳基的噻唑化合物，其中，5～6元杂芳基为吡啶基、噻吩基、或呋喃基；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2为氢原子或甲基，R3为氢原子，R4为C1-C3烷基、环丙基或氢原子，Ar为可具有选自组D的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自组D的1个以上的原子或基团的萘基、或者可具有选自组D的1个以上的原子或基团的5～6元杂芳基的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2为氢原子或甲基，R3为氢原子，R4为C1-C3烷基、环丙基或氢原子，Ar为可具有选自组E的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自组E的1个以上的原子或基团的萘基、或者可具有选自组E的1个以上的原子或基团的5～6元杂芳基的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2为氢原子或甲基，R3为氢原子，R4为C1-C3烷基、环丙基或氢原子，Ar为可具有选自组E的1个以上的原子或基团的苯基、萘基或者可具有选自组F的1个以上的基团的5～6元杂芳基的噻唑化合物；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2为氢原子或甲基，R3为氢原子，R4为C1-C3烷基、环丙基或氢原子，Ar为可具有选自组E的1个以上的原子或基团的苯基、萘基、或者可具有选自组F的1个以上的基团的5～6元杂芳基的噻唑化合物，其中，5～6元杂芳基为吡啶基、噻吩基、或呋喃基；
式(1)中，R1为C1-C3烷基，R2为氢原子或甲基，R3为氢原子，R4为C1-C3烷基、环丙基或氢原子，Ar为可具有选自组E的1个以上的原子或基团的苯基、萘基、或者可具有选自组F的1个以上的基团的5～6元杂芳基，n为0的噻唑化合物，其中，5～6元杂芳基为吡啶基、噻吩基、或呋喃基；
式(1)中，n为0时，R1为C1-C3烷基，R2为氢原子或甲基，R3为氢原子，R4为C1-C3烷基、环丙基或氢原子，Ar为可具有选自组E的1个以上的原子或基团的苯基、萘基、或者可具有选自组F的1个以上的基团的5～6元杂芳基的噻唑化合物，其中5～6元杂芳基为吡啶基、噻吩基、或呋喃基；n为1或2时，R1为甲基，R2为氢原子，R3和R4为氢原子，Ar为可具有甲基的苯基的噻唑化合物。
以下对本发明化合物的制造法进行说明。
本发明化合物例如可以通过以下的(制造法1)～(制造法6)来进行制造。
以下，有时将式(α)所示的化合物表示为“化合物(α)”。
(制造法1)
本发明化合物可以通过使化合物(2)与化合物(3)反应来制造。
〔式中，R1、R2、R3、R4、Ar和n表示与上述相同的含义，Z1表示离去基团。〕
该反应通常在溶剂中进行。
作为该反应中使用的溶剂，例如可举出：水；丙酮、甲基乙基酮等酮；四氢呋喃(以下，有时记作THF)、乙醚、叔丁基甲基醚、乙二醇二甲基醚、1，4-二噁烷等醚；N，N-二甲基甲酰胺(以下有时记作DMF)等酰胺；乙腈等腈；甲苯、二甲苯等芳香族烃；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烃；乙酸乙酯等酯；二甲基亚砜等亚砜；环丁砜等砜；1，2-二氯乙烷、氯仿、氯苯等卤代烃；吡啶、二甲基砒啶、三甲基砒啶等有机胺；以及它们的混合物。
相对于化合物(2)1摩尔，该反应中使用的化合物(3)的量通常为0.5～5摩尔。
该反应通常在碱的存在下进行。
作为该反应中使用的碱，例如可举出：氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯等碳酸盐；氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物；叔丁醇钾等碱金属醇盐；和三乙基胺、吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等有机胺。相对于化合物(2)1摩尔，该反应中使用的碱的使用量通常为1～5摩尔。另外，在使用吡啶等有机碱的情况下，该反应也可以在溶剂量的有机碱中进行。
该反应也可以在相转移催化剂的存在下进行。作为该反应中使用的相转移催化剂，例如可举出：四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵等季铵盐。相对于化合物(2)1摩尔，该反应中使用的相转移催化剂的使用量通常为0.01～0.5摩尔。
该反应的反应温度通常为0～200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。
该反应结束后，对反应混合物进行有机溶剂萃取，并进行干燥、浓缩等后处理操作，由此，可以分离出本发明化合物。分离出的本发明化合物也可以利用色谱、重结晶等精制。
(制造法2)
本发明化合物中n为0的化合物(1a)也可以通过使化合物(4)与化合物(5)反应来制造。
〔式中，R1、R2、R3、R4和Ar表示与上述相同的含义，Z2表示氯原子、溴原子或碘原子。〕
该反应通常在溶剂中进行。
作为该反应中使用的溶剂，例如可举出：水；丙酮、甲基乙基酮等酮；四氢呋喃、乙醚、叔丁基甲基醚、乙二醇二甲基醚、1，4-二噁烷等醚；N，N-二甲基甲酰胺等酰胺；乙腈等腈；甲苯、二甲苯等芳香族烃；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烃；乙酸乙酯等酯；二甲基亚砜等亚砜；环丁砜等砜；1，2-二氯乙烷、氯仿、氯苯等卤代烃；吡啶、二甲基砒啶、三甲基砒啶等有机胺；以及它们的混合物。
相对于化合物(4)1摩尔，该反应中使用的化合物(5)的量通常为0.5～5摩尔。
该反应通常在碱的存在下进行。
作为该反应中使用的碱，例如可举出：氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯等碳酸盐；氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物；叔丁醇钾等碱金属醇盐；和三乙基胺、吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等有机胺。相对于化合物(4)1摩尔，该反应中使用的碱的使用量通常为1～5摩尔。另外，在使用吡啶等有机碱的情况下，该反应也可以在溶剂量的有机碱中进行。
该反应也可以在相转移催化剂的存在下进行。作为该反应中使用的相转移催化剂，例如可举出：四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵等季铵盐。相对于化合物(4)1摩尔，该反应中使用的相转移催化剂的使用量通常为0.01～0.5摩尔。
该反应的反应温度通常为0～200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。
该反应结束后，对反应混合物进行有机溶剂萃取，并进行干燥、浓缩等后处理操作，由此，可以分离出本发明化合物。分离出的本发明化合物也可以利用色谱、重结晶等精制。
(制造法3)
本发明化合物也可以通过使化合物(6)与化合物(7)反应来制造。
〔式中，R1、R2、R3、R4、Ar和n表示与上述相同的含义，Z3表示离去基团。〕
该反应通常在溶剂中进行。
作为该反应中使用的溶剂，例如可举出：水；甲醇、乙醇、异丙基醇等醇；丙酮、甲基乙基酮等酮；四氢呋喃、乙醚、叔丁基甲基醚、乙二醇二甲基醚、1，4-二噁烷等醚；N，N-二甲基甲酰胺等酰胺；乙腈等腈；甲苯、二甲苯等芳香族烃；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烃；乙酸乙酯等酯；二甲基亚砜等亚砜；环丁砜等砜；1，2-二氯乙烷、氯仿、氯苯等卤代烃；吡啶、二甲基砒啶、三甲基砒啶等有机胺；以及它们的混合物。
相对于化合物(7)1摩尔，该反应中使用的化合物(6)的量通常为0.5～5摩尔。
该反应通常在碱的存在下进行。
作为该反应中使用的碱，例如可举出：氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯等碳酸盐；氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物；叔丁醇钾等碱金属醇盐；和三乙基胺、吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等有机胺。
相对于化合物(6)1摩尔，该反应中使用的碱的量通常为1～5摩尔。另外，在使用吡啶等有机碱的情况下，该反应也可以在溶剂量的有机碱中进行。
该反应也可以在相转移催化剂的存在下进行。作为该反应中使用的相转移催化剂，例如可举出：四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵等季铵盐。相对于化合物(6)1摩尔，该反应中使用的相转移催化剂的量通常为0.01～0.5摩尔。
该反应的反应温度通常为0～160℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，对反应混合物进行有机溶剂萃取，并进行干燥、浓缩等后处理操作，由此，可以分离出本发明化合物。分离出的本发明化合物也可以利用色谱、重结晶等精制。
(制造法4)
本发明化合物中n为0的化合物(1a)也可以通过使化合物(4)与有机金属试剂反应后再使化合物(8)进行反应来制造。
〔式中，R1、R2、R3、R4、Ar和Z2表示与上述相同的含义，Z4表示氯原子、溴原子或可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷硫基。〕
该反应通常在溶剂中进行。
作为该反应中使用的溶剂，例如可举出：四氢呋喃、乙醚、叔丁基甲基醚、乙二醇二甲基醚、1，4-二噁烷等醚；甲苯、二甲苯等芳香族烃；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烃；以及它们的混合物。
作为该反应中使用的有机金属试剂，例如可举出：甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、苯基锂等有机锂化合物；甲基溴化镁、异丙基溴化镁、叔丁基溴化镁、苯基溴化镁等有机镁化合物。相对于化合物(4)1摩尔，该反应中使用的有机金属试剂的量通常为1～2摩尔。
相对于化合物(4)1摩尔，该反应中使用的化合物(8)的量通常为1～5摩尔。
该反应的反应温度通常-100～50℃的范围。该反应的反应时间通常为15分钟～6小时的范围。
反应结束后，对反应混合物进行有机溶剂萃取，并进行干燥、浓缩等后处理操作，由此，可以分离出本发明化合物。分离出的本发明化合物也可以利用色谱、重结晶等精制。
(制造法5)
本发明化合物中n为0的化合物(1a)也可以通过使化合物(9)与碱反应后再使化合物(8)进行反应来制造。
〔式中，R1、R2、R3、R4、Ar和Z4表示与上述相同的含义。〕
该反应通常在溶剂中进行。
作为该反应中使用的溶剂，例如可举出：四氢呋喃、乙醚、叔丁基甲基醚、乙二醇二甲基醚、1，4-二噁烷等醚；甲苯、二甲苯等芳香族烃；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烃；以及它们的混合物。
作为该反应中使用的碱，例如可举出：正丁基锂、苯基锂等有机锂化合物；六甲基二硅叠氮锂、六甲基二硅叠氮钠、六甲基二硅叠氮钾、二异丙基酰胺锂(以下，有时记作LDA)等。相对于化合物(9)1摩尔，该反应中使用的碱的量通常为1～2摩尔。
相对于化合物(9)1摩尔，该反应中使用的化合物(8)的量通常为1～5摩尔。
该反应的反应温度通常-100～50℃的范围。该反应的反应时间通常为15分钟～6小时的范围。
反应结束后，对反应混合物进行有机溶剂萃取，并进行干燥、浓缩等后处理操作，由此，可以分离出本发明化合物。分离出的本发明化合物也可以利用色谱、重结晶等精制。
(制造法6)
本发明化合物中n为1的化合物(1b)和n为2的化合物(1c)也可以通过使n为0的化合物(1a)氧化来制造。
〔式中，R1、R2、R3、R4和Ar表示与上述相同的含义。〕
作为该反应中使用的氧化剂，可举出：过氧化氢；过乙酸、过苯甲酸、3-氯过苯甲酸等过酸；高锰酸钾、高碘酸钠、过碳酸钠等。
以下，更具体地说明使用3-氯过苯甲酸作为氧化剂的方法。
作为该反应中使用的溶剂，通常例如可使用：甲醇、乙醇、异丙基醇等醇；N，N-二甲基甲酰胺等酰胺；乙腈等腈；1，2-二氯乙烷、氯仿、氯苯等卤代烃；以及它们的混合物。
相对于化合物(1a)1摩尔，该反应中使用的3-氯过苯甲酸的使用量通常为1～10摩尔。
该反应的反应温度通常为0～150℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，对反应混合物进行有机溶剂萃取，并进行干燥、浓缩等后处理操作，由此，可以分离出本发明化合物。分离出的本发明化合物也可以利用色谱、重结晶等精制。
接着，对本发明化合物的制造中使用的中间体的制造方法进行说明。
(参考制造法1)
化合物(4)通过使化合物(10)与化合物(3)反应来制造。
〔式中，R2、R3、R4、Ar和Z2表示与上述相同的含义，Z5表示离去基团。〕
该反应通常在溶剂中进行。
作为该反应中使用的溶剂，例如可举出：水；丙酮、甲基乙基酮等酮；四氢呋喃、乙醚、叔丁基甲基醚、乙二醇二甲基醚、1，4-二噁烷等醚；N，N-二甲基甲酰胺等酰胺；乙腈等腈；甲苯、二甲苯等芳香族烃；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烃；乙酸乙酯等酯；二甲基亚砜等亚砜；环丁砜等砜；1，2-二氯乙烷、氯仿、氯苯等卤代烃；吡啶、二甲基砒啶、三甲基砒啶等有机胺；以及它们的混合物。
相对于化合物(10)1摩尔，该反应中使用的化合物(3)的量通常为0.5～5摩尔。
该反应通常在碱的存在下进行。
作为该反应中使用的碱，例如可举出：氢化钠等碱金属氢化物；碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯等碳酸盐；氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物；叔丁醇钾等碱金属醇盐；和三乙基胺、吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等有机胺。相对于化合物(3)1摩尔，该反应中使用的碱的使用量通常为1～5摩尔。另外，在使用吡啶等有机碱的情况下，该反应也可以在溶剂量的有机碱中进行。
该反应也可以在相转移催化剂的存在下进行。作为该反应中使用的相转移催化剂，例如可举出：四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵等季铵盐。相对于化合物(3)1摩尔，该反应中使用的相转移催化剂的使用量通常为0.01～0.5摩尔。
该反应的反应温度通常为0～200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。
该反应结束后，对反应混合物进行有机溶剂萃取，并进行干燥、浓缩等后处理操作，由此，可以分离出本发明化合物。分离出的本发明化合物也可以利用色谱、重结晶等精制。
(参考制造法2)
化合物(9)可以通过使化合物(11)与化合物(3)反应来制造。
〔式中，R2、R3、R4、Ar和Z5表示与上述相同的含义。〕
反应按照(制造法1)来进行。
(参考制造法3)
化合物(6)中n为1的化合物(6b)和n为2的化合物(6c)可以通过使n为0的化合物(6a)氧化来制造。
〔式中，R1和R2表示与上述相同的含义。〕
反应按照(制造法6)来进行。
上述制造法和参考制造法中，化合物(2)、化合物(3)、化合物(5)、化合物(6a)、化合物(7)、化合物(8)、化合物(10)和化合物(11)为公知，或者由公知化合物按照公知方法来制造。
作为本发明化合物具有效力的有害生物，例如可以举出：有害昆虫类、有害蜱螨类等有害节肢动物及线虫。作为该有害生物，具体例如可以举出以下的有害生物。
半翅目害虫：灰飞虱(Laodelphax striatella)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等飞虱类；黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、小绿叶蝉(Empoasca onukii)等叶蝉类；棉蚜(Aphisgossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、绣线菊蚜(Aphisspiraecola)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、桔蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)等蚜虫类；稻绿椿(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortusclavetus)、华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、茶翅蝽象(Halyomorpha mista)等蝽类；白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、黑刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus)等粉虱类；红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧总科(Comstockaspisperniciosa)、桔矢尖蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、吹绵蚧(Iceryapurchasi)、紫藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcuslongispinis)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)等蚧总科类；网蝽类；温带臭虫(Cimex lectularius)等臭虫类及木虱类。
鳞翅目害虫：水稻二化螟虫(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉大卷叶野螟(Notarchaderogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜螟(Hellula undalis)、早熟禾草暝(Pediasia teterrellus)等螟蛾类；斜纹夜盗虫(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、东方粘虫(Pseudaletiaseparata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、显银纹夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉纹夜蛾属、实夜蛾(Heliothis)属、棉铃虫(Helicoverpa)属等夜蛾类；菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶类；褐带卷蛾属、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、苹果卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai.)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果蠹蛾(Cydiapomonella)等蚜虫类；茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycterringoneella)的细蛾类、桃小食心虫(Carposina niponensis)等蛀果蛾类；潜蛾(Lyonetia)属等潜叶蛾类；毒蛾属；黄毒蛾(Euproctis)属等毒蛾类；小菜蛾(Plutellaxylostella)等Yponomeutinae类；红铃虫(Pectinophora gossypiella)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)等麦蛾类；美洲白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾类及衣蛾(Tinea translucens)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等谷蛾类。
缨翅目害虫：西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、南黄蓟马(Thripsparmi)、小黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)等蓟马类。
双翅目害虫：淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)等库蚊类；埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)等伊蚊属；中华按蚊(Anopheles sinensis)、冈比亚按蚊(Anopheles Gambiae)等按蚊属；摇蚊类、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)等家蝇类；绿头苍蝇类、食肉蝇类、夏厕蝇类、灰地种蝇(Delia platura)、葱蝇(Delia antiqua)等花蝇类；日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻潜叶蝇(Hydrelliagriseola)，美洲斑潜蝇(トマトハモグリバエ，Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等潜蝇类；稻秆蝇(Chlorops oryzae)等秆蝇类；瓜大实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等实蝇类；果蝇类、东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等菇蝇类；毛蠓(Clogmia albipunctata)等蝶蝇类；黑翅蕈蚋类、黑蝇类、马蝇(Tabanus trigonus)等虻类；虱蝇属类及厩螯蝇类。
鞘翅目害虫：玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、十一星根萤叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等玉米根虫类；铜绿异丽金龟(Anomalacuprea)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、日本金龟子(Popillia japonica)等金龟子类；玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuys chinensis)、稻象甲(Echinocnemus squameus)、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、芝草害虫(Sphenophorus venatus)等象鼻虫类；黄粉虫(Tenebriomolitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)等拟步甲类；水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)等金花虫类；小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、白腹皮蠹(Dermestes maculates)等皮蠹类；烟草甲(Lasioderma serricorne)等窃蠢类；二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等植食瓢虫类；褐粉蠹(Lyctus brunneus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等蛀木水虱类；长蠢类、蛛甲类、星天牛(Anoplophoramalasiaca)等天牛类；金针虫类(Agriotes spp.)及隐翅虫(Paederus fuscipes)等。
直翅目害虫：东亚飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpaafricana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)及蟋蟀类。
隐翅目害虫：栉头蚤(Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalidescanis)、致痒蚤(Pulex irritans)及印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)。
虱毛目害虫：人体虱(Pediculus humanus corporis)、头虱(Pediculus humanushumanus)、阴虱(Phthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、羊血虱(Dalmalinia ovis)、猪血虱(Haematopinus suis)及犬颚虱(Linognathus setosus)。
咬虱目害虫：羊毛虱(Dalmalinia ovis)、牛毛虱(Dalmalinia bovis)、鸡羽虱(Menopon gallinae)、狗毛虱(Trichodectes canis)及猫毛虱(Felicola subrostrata)。
膜翅目害虫：法老蚁(Monomorium pharaosis)、丝光褐林蚁(Formica fuscajaponica)、光滑管琉璃蚁(Ochetellus glaber)、双针棱胸切叶蚁(Pristomyrmexpungens)、宽节大头蚁(Pheidole noda)、顶端切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、火蚁属(Solenopsis spp.)、阿根廷蚁(Linepithema humile)等蚁类；大黄蜂类；肿腿蜂类及黄翅菜叶蜂(Athalia rosae)、日本菜叶蜂(Athalia japonica)等叶蜂类。
线虫类：水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、草莓线虫(Nothotylenchusacris)、南方根瘤线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、根腐线虫(Pratylenchus coffeae)及落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)。
蟑螂目害虫：德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、棕色蟑螂(Periplaneta brunnea)及东方蜚蠊(Blatta orientalis)。
白蚁目害虫：黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、家白蚁(Coptotermesformosanus)、如小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、中岛白蚁(Glyptotermesnakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、儿玉白蚁(Glyptotermes kodamai)、串本白蚁(Glyptotermes kushimensis)、日本原白蚁(Hodotermopsis japonica)、广州家白蚁(Coptotermes guangzhoensis)、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flaviceps amamianus)、轩白蚁(Reticulitermes sp.)、高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)、近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)及台湾华扭白蚁(Sinocapritermes mushae)。
螨虫目害虫：二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属等叶螨类；桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、琉球柑橘铁壁虱(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)、伪梨瘿螨(Eriophyes chibaensis)、苹果瘿螨(Aculusschlechtendali)等瘿螨类；侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等似虱螨类；紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)等细须螨类；杜克螨类、长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾矩头蝉(Dermacentortaiwanicus)、变异矩头蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟血蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲花蜱(Amblyommaamericanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)等硬蜱类；腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagussimilis)等粉螨类；粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、欧洲家刺螨(Dermatophagoidesptrenyssnus)等尘螨类；普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、湄南肉食螨(Cheyletus moorei)、犬肉食螨(Cheyletiella yasguri)等肉食螨类；耳痒螨(Octodectes cynotis)、疥螨(Sacroptes scabiei)等疥螨类；犬蠕形螨(Demodex canis)等毛囊螨类；囊凸牦螨类、若甲螨类、柏氏禽刺螨(Ornithonyssusbacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylvairum)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等鸡螨类；纤恙螨红虫(Leptotrombidium akamushi)等恙螨类等。
蜘蛛目害虫：日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)、红背蜘蛛(Latrodectushasseltii)等。
唇足纲类：蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)、少棘蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)等。
倍足纲类：温室马陆(Oxidus gracilis)、赤马陆(Nedyopus tambanus)等。
等脚目类：鼠妇(Armadillidium vulgare)等。
腹足纲类：茶甲罗蛞蝓(Limax marginatus)、黄蛞蝓(Limax flavus)等。
本发明的有害生物防除剂可以含有本发明化合物和不活性载体。本发明中，不活性载体是指在防疫和农业用领域中使用的增量剂、稀释剂等。本发明的有害生物防除剂通常将本发明化合物和固体载体、液体载体、气体状载体等不活性载体混合，根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂，制剂化为乳剂、油剂、粉剂、粒剂、水合剂、流动剂、微胶囊剂、气溶胶剂、发烟剂、毒饵剂、树脂制剂、洗发剂、膏状制剂、泡沫剂、二氧化碳制剂、片剂等。这些制剂有时也加工为蚊香、电热驱蚊片、液体驱蚊制剂、发烟剂、烟熏剂、片状制剂、喷滴制剂(spot on agent)、经口处理剂而使用。
本发明的有害生物防除剂通常含有0.01～95重量％本发明化合物。
作为在制剂化时使用的固体载体，可举出例如粘土类(高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性白土等)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(丝云母、石英、硫、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵等)等微粉及粒状物等、以及合成树脂(聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂；尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂；聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
作为液体载体，可举出例如水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙醚、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等)、卤代烃类(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亚砜类(二甲基亚砜等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。
作为气体状载体，可举出例如碳氟化合物、丁烷气体、LPG(液化石油气体)、甲醚及二氧化碳。
作为表面活性剂，可举出例如聚氧亚乙基烷基醚、聚氧亚乙基烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂、及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
作为其他制剂用辅助剂，可举出固着剂、分散剂、着色剂及稳定剂等，可具体举出例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
作为树脂制剂的基材，可举例如氯乙烯系聚合物、聚氨酯等，可以根据需要在这些基材中添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。在该基材中用通常的混炼装置将化合物混炼后，通过注射成型、挤出成型、冲压成型等进行成型而得到树脂制剂，可以根据需要进一步经过成型、裁切等工序，加工为板状、膜状、带状、网状、绳状等的树脂制剂。这些树脂制剂可以加工为例如动物用项圈、动物用耳标、片状制剂、诱捕绳、园艺用支柱。
作为毒饵的基材，可举出例如谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等，可进一步根据需要添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸(ノルジヒドログアイアレチン酸)等抗氧化剂；脱氢乙酸等防腐剂；辣椒末等针对小孩、宠物的防误食剂；奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫诱捕性香料等。
通过将本发明的有害生物防除剂直接施用至有害生物、和/或将其施用至有害生物的栖息场所，由此可以防除有害生物。
通过将本发明化合物的有效量向有害生物直接和/或向有害生物的栖息场所(植物、土壤、房屋内、动物体等)施用来进行本发明的有害生物防除方法。在本发明的有害生物防除方法中，本发明化合物通常以本发明的有害生物防除剂的形态使用。
将本发明的有害生物防除剂用于农业领域的有害生物防除时，其施用量通常每10000m2本发明化合物量为1～10000g。将本发明的有害生物防除剂制剂化为乳剂、水合剂、流动剂等时，通常，以有效成分浓度为0.01～10000ppm的方式用水稀释后施用，粒剂、粉剂等通常直接施用。
可将这些制剂、制剂的水稀释液对有害生物或为了避免有害生物的危害而需要保护的作物等植物直接进行喷洒处理，另外也可以为了防除在耕地的土壤中生存的有害生物而对该土壤进行处理。
另外，也可以通过将加工为片状、绳状的树脂制剂缠绕于作物、在作物旁边拉伸、铺在植株根部土壤等方法进行处理。
将本发明的有害生物防除剂用于生存在房屋内的有害生物的防除时，其施用量在对面上进行处理时通常为每处理面积1m2的本发明化合物量0.01～1000mg，对空间进行处理时每处理空间1m3的本发明化合物量通常为0.01～500mg。将本发明的有害生物防除剂制剂化为乳剂、水合剂、流动剂等时，通常以有效成分浓度为0.1～10000ppm的方式用水稀释后施用，油剂、气溶胶剂、发烟剂、毒饵剂等直接施用。
将本发明的有害生物防除剂用于牛、马、猪、羊、山羊、鸡等家畜；狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫防除时，可以通过兽医学的公知的方法对家畜或动物使用。作为具体的使用方法，以全身抑制为目的时，例如通过片剂、饲料混入、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来给药，以非全身的抑制为目的时，例如通过进行将油剂或水性液剂喷雾的浇泼处理或喷滴处理、用洗发制剂清洗动物或将树脂制剂制成项圈、耳札并带在动物上等方法来使用。对动物体给药时的本发明化合物的量相对于通常动物的体重1kg在0.1～1000mg的范围内。
可以在栽培有下述作物的农业用土地使用本发明的有害生物防除剂。
农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等。
蔬菜：茄科蔬菜(茄子、西红柿、胡椒、辣椒、土豆等)；葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)；十字花科蔬菜(萝卜、芜菁甘蓝、辣根、球茎甘蓝、大白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、菜花等)；菊科蔬菜(牛蒡、苘蒿、菊芋、生菜等)；百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋)；伞形科蔬菜(胡萝卜、香菜、芹菜、美洲防风等)；藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)；唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)；草莓、甘薯、日本薯蓣、芋头等。
果树：梨果类(苹果、西洋梨、日本梨、木瓜、榅桲等)；核果类(桃子、李子、油桃、梅子、樱桃、杏子、西梅等)；柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)；坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)；浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)；葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油棕等。
果树以外的树木：茶树、桑树、花木类(皋月杜鹃、山茶、绣球花、茶梅、莽草、樱花、鹅掌楸、紫薇、桂花等)；行道树(日本白蜡树、桦树、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、白杨、紫荆、枫香树、梧桐、榉树、日本香柏、枞树、铁杉、杜松、松树、鱼鳞云杉、红豆杉、榆树、七叶树等)；珊瑚树、罗汉松、日本柳杉、日本扁柏、巴豆、日本卫矛、红叶石楠等。
草坪：结缕草类(结缕草、沟叶结缕草等)；百慕大草类(百慕大草等)；常绿草类(巨序剪股颖、匍匐翦股颖、细弱剪股颖等)；早熟禾类(草地早熟禾、粗茎早熟禾等)；羊茅类(苇状羊茅、紫羊茅、高羊茅等)；黑麦草类(多花黑麦草、多年生黑麦草等)；野茅、梯牧草等。
其他：花卉类(蔷薇、康乃馨、菊花、洋桔梗、满天星、非洲菊、金盏花、鼠尾草、矮牵牛、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、兰花、铃兰、薰衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝、报春花、一品红、唐菖蒲、洋兰、雏菊、兰花、秋海棠等)；生物燃料植物(麻风树属、麻风树、红花、亚麻荠类、柳枝稷、芒草、虉草(クサヨシ、Reed canary grass)、芦荻、红麻、木薯、柳树、藻类等)；观叶植物等。
作物中也包含基因重组作物。
本发明的有害生物防除剂可以与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物成长调节剂、除草剂、增效剂及药害减轻剂混用或并用。该杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂、增效剂及药害减轻剂的有效成分的例子如下所示。
杀虫剂的有效成分
(1)有机磷化合物
高灭磷(acephate)、磷化铝(Aluminium phosphide)、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos：CYAP)、二嗪磷(diazinon)、DCIP(二氯二异丙醚)、除线磷(dichlofenthion：ECP)、敌敌畏(dichlorvos：DDVP)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion：MPP)、杀螟硫磷(fenitrothion：MEP)、噻唑膦(fosthiazate)、安果(formothion)、磷化氢(Hydrogenphosphide)、异柳磷(isofenphos)、噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion：DMTP)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled：BRP)、异亚砜磷(oxydeprofos：ESP)、对硫磷(parathion)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet：PMP)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate：PAP)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、pyraclorfos、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon：DEP)、蚜灭多(vamidothion)、甲拌磷(phorate)和硫线磷(cadusafos)。
(2)氨基甲酸酯化合物
棉铃威(alanycarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、BPMC、甲萘威(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、地虫威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb：MIPC)、速灭威(metolcarb)、灭多虫(methomyl)、灭虫威(methiocarb)、NAC、草氨酰(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur：PHC)、XMC、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)及涕灭威(aldicarb)。
(3)拟除虫菊酯化合物
氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、气芬普(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、苄氯菊酯(permethrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、炔丙菊酯(pyrethrins)、苄呋菊脂(resmethrin)、sigma-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯氰菊酯(cyphenothrin)、alpha-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、zeta-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、pofluthrin、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙烯-1-基环丙烷羧酸酯、2，3，5，6-四氟-4-甲基苄基(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙烯-1-基环丙烷羧酸酯、和2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯、2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯。
(4)沙蚕毒素化合物
杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)、和杀虫双(bisultap)。
(5)新烟碱化合物
吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、和噻虫胺(clothianidin)。
(6)苯甲酰脲化合物
定虫隆(chlorfluazuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、二氟脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)及敌百虫(triazuron)。
(7)苯基吡唑化合物
乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、vaniliprole、pyriprole、和匹弗普罗(pyrafluprole)。
(8)Bt杀虫剂
来源于苏云金杆菌的生芽胞和产生的晶体毒素、以及它们的混合物。
(9)肼化合物
环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、和虫酰肼(tebufenozide)。
(10)有机氯化合物
艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、除螨灵(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(11)其他杀虫剂有效成分
机油(machine oil)、硫酸尼古丁(nicotine-sulfate)；阿维菌素-B(avermectin-B)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、溴虫清(chlorphenapyr)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、灭蝇胺(cyromazine)、D-D(1，3-Dichloropropene)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、甲氧普林(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、倍脉心A(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫丙醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀菌素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫酰胺(flubendiamide)、雷皮菌素(lepimectin)、砷酸(Arsenicacid)、benclothiaz、石灰氮(Calcium cyanamide)、石灰硫磺合剂(Calciumpolysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT、DSP、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、flurimfen、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(Methyl bromide)、油酸钾(Potassium oleate)、protrifenbute、螺甲螨酯(spiromesifen)、砜虫啶(sulfoxaflor)、硫磺(Sulfur)、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴代吡咯腈(tralopyril)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、下式(K)所示的化合物
〔式中，R100表示氯、溴或三氟甲基，
R200表示氯、溴或甲基，
R300表示氯、溴或氰基。〕、及下式(L)所示的化合物
〔式中，R1000表示氯、溴或碘。〕。
杀螨剂的有效成分
灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯胼酯(bifenaate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、克氯苯(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson，杀螨酯)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatinoxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、克螨特(propargite：BPPS)、浏阳霉素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、四氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)及腈吡螨酯(cyenopyrafen)。
杀线虫剂的有效成分
DCIP、噻唑膦(fosthiazate)、盐酸左旋咪唑(levamisol)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartarate)及imicyafos。
杀菌剂的有效成分
丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、唑菌醇(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、伊米萨利(imazalil)、粉唑醇(flutriafol)等唑类杀菌化合物；
丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)等环状胺杀菌化合物；
多菌灵(carbendezim)、苯来特(benomyl)、噻苯咪唑(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl)等苯并咪唑杀菌化合物；
腐霉利(procymidone)；嘧菌环胺(cyprodinil)；嘧霉胺(pyrimethanil)；乙霉威(diethofencarb)；秋兰姆(thiuram)；氟啶胺(fluazinam)；代森锰锌(mancozeb)；异菌脲(iprodione)；农利灵(vinclozolin)；百菌清(chlorothalonil)；克菌丹(captan)；嘧菌胺(mepanipyrim)；拌种咯(fenpiclonil)；咯菌腈(fludioxonil)；抑菌灵(dichlofluanid)；灭菌丹(folpet)；醚菌酯(kresoxim-methyl)；嘧菌酯(azoxystrobin)；肟菌酯(trifloxystrobin)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；唑菌胺酯(pyraclostrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)；吡菌苯威(pyribencarb)；螺环菌胺(spiroxamine)；喹氧灵(quinoxyfen)；fenhexamid；噁唑菌酮(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；苯酰菌胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；安美速(amisulbrom)；丙森锌(iprovalicarb)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)；氰霜唑(cyazofamid)；双炔酰菌胺(mandipropamid)；啶酰菌胺(boscalid)；吡噻菌胺(penthiopyrad)；苯菌酮(metrafenone)；fluopiran；联苯吡菌胺(bixafen)；环氟菌胺(cyflufenamid)；丙氧喹啉(proquinazid)；异噻菌胺(isotianil)和噻酰菌胺(tiadinil)。
植物生长调节剂的有效成分
乙烯利(ethephon)、矮壮素氯(chlormequat-chloride)、甲哌(mepiquat-chloride)、由赤霉素A3(Gibberellin A3)为典型的赤霉素A(Gibberellin A)、脱落酸(abscisic acid)、激动素(Kinetin)、苄基腺嘌呤(benzyladenine)、1，3-二苯基脲、氯吡脲(forchlorfenuron)、噻苯隆(thidiazuron)、4-氧代-4-(2-苯基乙基氨基丁酸、5-(三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯和5-(三氟甲基苯并[b]噻吩-2-甲酸。
除草剂的有效成分
(1)苯氧基脂肪酸除草性化合物
2，4-PA、MCP、MCPB、酚硫杀(phenothiol)、氯苯氧丙酸(mecoprop)、使它隆(fluroxypyr)、绿草定(triclopyr)、氯甲酰草胺(clomeprop)及萘丙胺(naproanilide)。
(2)苯甲酸除草性化合物
2，3，6-TBA、麦草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、毒莠定(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、快杀稗(quinclorac)及氯甲喹啉酸(quinmerac)。
(3)脲除草性化合物
敌草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、绿麦隆(chlortoluron)、异丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、异噁隆(isouron)、丁噻隆(tebuthiuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)及甲基杀草隆(methyl-daimuron)。
(4)三嗪除草性化合物
草脱净(atrazine)、莠灭净(ametoryn)、草净津(cyanazine)、西玛津(simazine)、扑灭津(propazine)、西草净(simetryn)、异戊乙净(dimethametryn)、扑草净(prometryn)、赛克津(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)及三嗪茚草胺(indaziflam)。
(5)双吡啶鎓除草性化合物
百草枯(paraquat)及敌草快(diquat)。
(6)羟基苄腈除草性化合物
溴草腈(bromoxynil)及碘苯腈(ioxynil)。
(7)二硝基苯胺除草性化合物
二甲戊乐灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)及氟乐灵(trifluralin)。
(8)有机磷除草性化合物
甲胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦-P(glufosinate-P)及双丙氨膦(bialaphos)。
(9)氨基甲酸酯除草性化合物
燕麦敌(di-allate)、野麦畏(tri-allate)、EPTC、丁草敌(butylate)、杀草丹(benthiocarb)、戊草丹(esprocarb)、草达灭(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、灭草灵(swep)、氯普芬(chlorpropham)、甜菜宁(phenmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、稗草畏(pyributicarb)及黄草灵(asulam)。
(10)酰胺除草性化合物
敌稗(propanil)、拿草特(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)及乙氧苯草胺(etobenzanid)。
(11)氯乙酰苯胺除草性化合物
乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲酚草胺(dimethenamid)、扑草胺(propachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、及烯草胺(pethoxamid)。
(12)二苯醚除草性化合物
三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、治草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氯硝醚(chlomethoxynil)及苯草醚(aclonifen)。
(13)环状酰亚胺除草性化合物
噁草灵(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑草酮(carfentrazone-ethyl)、surfentrazone、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、环戊噁草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、bencarbazone及苯嘧磺草胺(saflufenacil)。
(14)吡唑除草性化合物
吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)及磺酰草吡唑(pyrasulfotole)。
(15)三酮除草性化合物
异噁唑草酮(isoxaflutole)、双环磺草酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、硝磺草酮(mesotrione)、环磺酮(tembotrione)及特呋三酮(tefuryltrione)。
(16)芳氧基苯氧基丙酸除草性化合物
炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)及喹禾灵(quizalofop-ethyl)、噁唑酰草胺(metamifop)。
(17)三酮肟除草性化合物
禾草灭(alloxydim-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、cloproxydim、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)及氯苯噻草酮(profoxydim)。
(18)磺酰脲除草性化合物
氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、噻磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、环胺磺隆(cyclosulfamuron)、磺隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、碘甲磺隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)及propyrisulfuron。
(19)咪唑啉酮除草性化合物
咪草酸(imazamethabenz-methyl)、imazamethapyr、甲氧咪草烟(imazamox)、灭草烟(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)及咪唑乙烟酸(imazethapyr)等。
(20)磺酰胺除草性化合物
唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)及啶磺草胺(pyroxsulam)。
(21)羟基嘧啶苯甲酸除草性化合物
嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、双草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)及吡丙醚(pyrimisulfan)。
(22)其他除草性化合物
噻草平(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、草克乐(chlorthiamid)、异噁草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、杀草强(amitrole)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草环(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、隆钠(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻唑烟酸(thiazopyr)、氟酮磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑酰草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草黄(benfuresate)、ACN、哒草特(pyridate)、杀草敏(chloridazon)、达草灭(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、广灭灵(clomazone)、氨唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、罗克杀草砜(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、ipfencarbazone及methiozolin。
增效剂的有效成分
增效醚(piperonyl butoxide)、增效菊(sesamex)、亚砜(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-二甲酰亚胺(MGK 264)、N-癸基咪唑(N-declyimidazole)、WARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、碘代甲烷(CH3I)、对苯基丁酮(t-phenylbutenone)、马来酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、和ETN。。
药害轻减剂的有效成分
解草嗪(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)、解草胺腈(cyometrinil)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、解草恶唑(furilazole)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、MG191、解草腈(oxabetrinil)、烯草胺(allidochlor)、双苯恶唑酸(isoxadifen-ethyl)、cyprosulfamide、肟草安(fluxofenim)、和1，8-萘二甲酸酐和AD-67。
[实施例]
以下，通过制造例、制剂例及试验例等对本发明进一步详细说明，但本发明不仅限于这些例子。
本说明书中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，i-Pr表示异丙基，c-Pr表示环丙基，t-Bu表示叔丁基，Ac表示乙酰基，OMe表示甲氧基，OEt表示乙氧基，OPr表示丙氧基，Oi-Pr表示异丙氧基，Ph表示苯基，1-Nap表示1-萘基，2-Nap表示2-萘基，2-Py表示2-吡啶基，3-Py表示3-吡啶基，4-Py表示4-吡啶基，2-Thia表示2-噻唑基，4-Thia表示4-噻唑基，2-Thie表示2-噻吩基，3-Thie表示3-噻吩基，2-Pyrr表示2-吡咯基，3-Pyrr表示3-吡咯基，2-Thia表示2-噻唑基，4-Thia表示4-噻唑基，5-Thia表示5-噻唑基，2-Fur表示2-呋喃基，3-Fur表示3-呋喃基。
首先，以下示出本发明化合物的制造例。
制造例1
氮气氛下，在-78℃的条件下，在2-(2-甲氧基苄基氧基)-5-溴噻唑(化合物(4-1))900mg(3mmol)的乙醚溶液(15ml)中用5分钟滴加1.6M正丁基锂己烷溶液(2.3ml、3.6mmol)，在-78℃的条件下搅拌20分钟。在反应混合物中在-78℃的条件下滴加二甲基二硫醚558mg(6mmol)的乙醚溶液(5ml)，在-78℃的条件下搅拌1小时后，升温至0℃。在该反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液，分离有机层，用乙酸乙酯萃取水层。合并有机层并浓缩后，用硅胶柱色谱精制残渣，得到320mg的2-(2-甲氧基苄基氧基)-5-甲基硫基噻唑(本发明化合物(1a-1))。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，3.85(3H，s)，5.47(2H，s)，6.91(1H，d，J＝8.3Hz)，6.97(1H，dt，J＝1.5，7.5Hz)，7.17(1H，s)，7.34(1H，dt，J＝1.5，7.5Hz)，7.42(1H，dd，J＝1.5，7.5Hz).
制造例1中，代替2-(2-甲氧基苄基氧基)-5-溴噻唑而使用化合物(4)，代替二甲基二硫醚而使用化合物(8)，并同样地进行下式的反应，得到下记载的式(1a)所示的本发明化合物(1a-2)～(1a-61)和(1a-63)～(1a-91)。
式中的R1、R2、R3、R4、Ar、Z2和Z4表示下述[表1]～[表4]中记载的组合。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
制造例2
氮气氛下，在-78℃的条件下，在2-(2-甲基苄基氧基)噻唑(化合物(9-1))615mg(3mmol)的乙醚溶液(15ml)中用5分钟滴加1.5M二异丙基酰胺锂的四氢呋喃-乙基苯-庚烷溶液(2.4ml、3.6mmol)，在-78℃的条件下搅拌40分钟。在反应混合物中在-78℃的条件下滴加二乙基二硫醚732mg(6mmol)的四氢呋喃溶液(10ml)，在-78℃的条件下搅拌1小时后，升温至0℃。在该反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液，分离有机层，用乙酸乙酯萃取水层。合并有机层并浓缩后，用硅胶柱色谱精制残渣，得到983mg的2-(2-甲基苄基氧基)-5-乙硫基噻唑(本发明化合物(1a-201))。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.26(3H，t，J＝7.5Hz)，2.39(3H，s)，2.69(2H，q，J＝7.5Hz)，5.42(2H，s)，7.17(1H，s)，7.25(3H，m)，7.39(1H，m).
制造例2中，代替2-(2-甲基苄基氧基)噻唑而使用化合物(9)，代替二乙基二硫醚而使用化合物(8)，同样地进行下式的反应，得到以下记载的式(1a)所示的本发明化合物(1a-202)～(1a-204)。
式中的R1、R2、R3、R4、Ar和Z4表示下述[表5]中记载的组合。
[表5]
制造例3
将化合物(1a-1)2.67g(10mmol)和70％3-氯过苯甲酸2.93g(12mmol)的氯仿溶液(100ml)在室温搅拌2小时。在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液，分离有机层。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液清洗2次后，将有机层浓缩。用硅胶柱色谱精制残渣，得到1.41g的2-(2-甲氧基苄基氧基)-5-甲基亚磺酰基噻唑(本发明化合物(1b-1))和0.42g的2-(2-甲氧基苄基氧基)-5-甲基磺酰基噻唑(本发明化合物(1c-1))。
化合物(1b-1)：
1H-NMR(CDCl3)δ：2.92(3H，s)，3.86(3H，s)，5.54(2H，s)，6.91-7.03(2H，m)，7.32-7.40(2H，m)，7.55(1H，s).
化合物(1c-1)：
1H-NMR(CDCl3)δ：3.17(3H，s)，3.86(3H，s)，5.54(2H，s)，6.91-7.03(2H，m)，7.32-7.40(2H，m)，7.76(1H，s).
制造例3中，代替本发明化合物(1a-1)而使用化合物(1a)，同样地进行下式的反应，得到以下记载的式(1b)所示的本发明化合物(1b-2)和(1b-12)、以及式(1c)所示的本发明化合物(1c-2)和(1c-12)。
式中的R1、R2、R3、R4、Ar和n表示下述[表6]中记载的组合。
[表6]
化合物 R1 R2 R3 R4 Ar n
1b-2 Me H H H 2-Me-Ph 1
1c-2 Me H H H 2-Me-Ph 2
1b-12 Me H H H Ph 1
1c-12 Me H H H Ph 2
上述本发明化合物(1a-2)～(1a-61)、(1a-63)～(1a-91)、(1a-202)～(1a-204)、(1b-2)、(1c-2)、(1b-12)和(1c-12)的1H-NMR数据如以下所记载的。
本发明化合物(1a-2)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，2.39(3H，s)，5.41(2H，s)，7.17(1H，s)7.16-7.28(3H，m)，7.37-7.42(1H，m).
本发明化合物(1a-3)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，5.52(2H，s)，7.16(1H，s)7.27-7.37(2H，m)，7.38-7.42(1H，m)，7.47-7.52(1H，m).
本发明化合物(1a-4)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，5.48(2H，s)，7.09-7.18(2H，m)，7.16(1H，s)7.08-7.18(1H，m)，7.43-7.57(1H，m).
本发明化合物(1a-5)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，3.85(3H，s)，5.48(2H，s)，6.69-6.76(2H，m)，7.18(1H，s)7.29-7.36(1H，m).
本发明化合物(1a-6)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.30(3H，s)，δ：2.36(3H，s)，3.85(3H，s)，5.42(2H，s)，6.91(1H，d，J＝8.3Hz)，6.97(1H，dt，J＝1.5，7.5Hz)，7.34(1H，dt，J＝1.5，7.5Hz)，7.42(1H，dd，J＝1.5，7.5Hz).
本发明化合物(1a-7)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.26(3H，t，J＝7.2Hz)，2.36(2H，q，J＝7.2Hz)，3.85(3H，s)，5.47(2H，s)，6.91(1H，d，J＝8.3Hz)，6.97(1H，dt，J＝1.5，7.5Hz)，7.14(1H，s)7.34(1H，dt，J＝1.5，7.5Hz)，7.42(1H，dd，J＝1.5，7.5Hz).
本发明化合物(1a-8)
1H-NMR(CDCl3)δ：0.99(3H，t，J＝7.2Hz)，1.60(2H，m)，2.66(2H，t，J＝7.2Hz)，3.84(3H，s)，5.47(2H，s)，6.91(1H，d，J＝8.3Hz)，6.97(1H，dt，J＝1.5，7.5Hz)，7.15(1H，s)，7.34(1H，dt，J＝1.5，7.5Hz)，7.42(1H，dd，J＝1.5，7.5Hz).
本发明化合物(1a-9)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，5.45(2H，s)，7.16(1H，s)，7.37(1H，m)，7.79(1H，m)，8.62(1H，m)，8.70(1H，m).
化合物(1a-10)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.28(3H，s)，2.37(6H，s)，2.39(3H，s)，5.45(2H，s)，6.89(2H，s)，7.17(1H，s).
本发明化合物(1a-11)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.31(3H，s)，3.86(3H，s)，3.88(3H，s)，3.89(3H，s)，4.53(2H，s)，6.66(1H，d，J＝8.8Hz)，7.08(1H，d，J＝8.8Hz)，7.24(1H，s).
本发明化合物(1a-12)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.37(3H，s)，5.41(2H，s)，7.16(1H.s)，7.34-7.45(5H，m).
本发明化合物(1a-13)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.41(3H，s)，4.02(3H，s)，5.66(2H，s)，7.21(1H，s)，7.51-7.56(3H，m)，7.65(1H，d，J＝8.5Hz)，7.84-7.87(1H，m)，8.11-8.15(1H，m).
本发明化合物(1a-14)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，3.99(3H，s)，5.43(2H，s)，6.88-6.93(1H，m)，7.16(1H，s)，7.71(1H，d，J＝7.9Hz)，8.1(1H，d，J＝5.2Hz).
本发明化合物(1a-15)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.32(3H，s)，2.34(3H，s)，2.39(3H，s)，5.38(2H，s)，7.04-7.10(2H，m)，7.16(1H，s)，7.21(1H，s).
本发明化合物(1a-16)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，2.43(3H，s)，5.60(2H，d，J＝1.6Hz)，6.95(1H，t，J＝9.2Hz)，7.07(1H，d，J＝7.2Hz)，7.18(1H，s)，7.23-7.28(1H，m).
本发明化合物(1a-17)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.29(3H，d，J＝1.8Hz)，2.39(3H，s)，5.42(2H，s)，7.01-7.07(1H，m)，7.14-7.21(3H，m).
本发明化合物(1a-18)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.33(3H，s)，2.39(3H，d，J＝3.2Hz)，5.37(2H，s)，6.91-6.99(1H，m)，7.11-7.18(3H，m).
本发明化合物(1a-19)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(6H，m)，5.39(2H，s)，6.92-6.98(1H，m)，7.07(1H，s)，7.10-7.20(2H，m).
本发明化合物(1a-20)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.27(3H，s)，2.39(3H，s)，5.34(2H，s)，6.97(1H，d，J＝3.6Hz)，7.16(1H，s)，7.37(1H，d，J＝3.6Hz).
本发明化合物(1a-21)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，3.96(3H，s)，5.45(2H，s)，6.98-7.04(1H，m)，7.06-7.11(1H，m)，7.15(1H，s)，7.19(1H，d，J＝7.6Hz).
本发明化合物(1a-22)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.37(3H，s)，3.82(3H，s)，5.39(2H，s)，6.64(2H，m)，7.15(1H，s)，7.38(1H，t，J＝7.6Hz).
本发明化合物(1a-23)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，3.81(3H，s)，5.43(2H，s)，6.81(1H，m)，6.98(1H，m)，7.15(2H，m).
本发明化合物(1a-24)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.33(3H，s)，3.76(3H，s)，3.79(3H，s)，5.43(2H，s)，6.84(2H，m)，6.99(1H，s)，7.15(1H，s).
本发明化合物(1a-25)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.27(3H，s)，2.33(3H，s)，3.85(3H，s)，4.88(2H，s)，6.53(1H，s)，6.80(2H，m)，7.21(1H，m).
本发明化合物(1a-26)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.29(3H，s)，2.38(3H，s)，3.81(3H，s)，5.41(2H，s)，6.79(1H，d，J＝8.4Hz)，7.11(1H，d，J＝8.4Hz)，7.16(1H，s)，7.21(1H，s).
本发明化合物(1a-27)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.36(3H，s)，2.37(3H，s)，3.82(3H，s)，5.41(1H，s)，5.44(1H，s)，6.72(1H，s)，6.77(1H，d，J＝7.6Hz)，7.13-7.15(1H，m)，7.27-7.31(1H，m).
本发明化合物(1a-28)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.31(3H，s)，2.38(3H，s)，3.78(3H，s)，5.45(2H，s)，7.06(1H，t，J＝7.6Hz)，7.16(1H，s)，7.19(1H，d，J＝7.6Hz)，7.28(1H，d，J＝7.6Hz).
本发明化合物(1a-29)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，3.90(3H，s)，5.46(2H，s)，7.09(1H，t，J＝7.6Hz)，7.15(1H，s)，7.37(2H，m).
本发明化合物(1a-30)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，3.83(3H，s)，5.43(2H，s)，6.86(1H，m)，6.94(1H，d，J＝7.6Hz)，7.14(1H，s)，7.33(1H，d，J＝8Hz).
本发明化合物(1a-31)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，3.83(3H，s)，5.41(2H，s)，6.81(1H，d，J＝8.8Hz)，7.15(1H，s)，7.25(1H，s)，7.39(1H，d，J＝2.8Hz).
本发明化合物(1a-32)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.37(3H，t，J＝7.2Hz)，2.38(3H，s)，4.05(2H，q，J＝7.2Hz)，5.47(2H，s)，6.88(1H，d，J＝8.0Hz)，6.96(1H，t，J＝7.6Hz)，7.16(1H，s)，7.31(1H，t，J＝7.6Hz)，7.40(1H，d，J＝7.2Hz).
本发明化合物(1a-33)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.02(3H，t，J＝7.2Hz)，1.78(2H，m)，2.38(3H，s)，3.97(2H，t，J＝6.4Hz)，5.47(2H，s)，6.88(1H，d，J＝8.0Hz)，6.96(1H，t，J＝7.6Hz)，7.16(1H，s)，7.32(1H，t，J＝7.6Hz)，7.39(1H，d，J＝7.6Hz).
本发明化合物(1a-34)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，m)，2.38(3H，s)，4.60(1H，m)，5.44(2H，s)，6.91(2H，m)，7.16(1H，s)，7.28(1H，m)，7.40(1H，d，J＝6.8Hz).
本发明化合物(1a-35)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，5.36(1H，d，J＝10.8Hz)，5.47(2H，s)，5.70(1H，d，J＝17.2Hz)，6.98(1H，m)，7.15(1H，s)，7.30(1H，t，J＝7.6Hz)，7.37(1H，t，J＝7.2Hz)，7.42(1H，d，J＝7.2Hz)，7.56(1H，d，J＝7.6Hz).
本发明化合物(1a-36)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，5.49(2H，s)，7.15(1H，s)，7.30(2H，m)，7.39(1H，m)，7.55(1H，d，J＝7.6Hz).
本发明化合物(1a-37)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，5.41(2H，s)，7.15(2H，m)，7.34(1H，t，J＝4.8Hz)，7.38(1H，s).
本发明化合物(1a-38)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.37(3H，s)，2.49(3H，s)，5.33(2H，s)，7.03(1H，d，J＝5.2Hz)，7.06(1H，d，J＝5.2Hz)，7.14(1H，s).
本发明化合物(1a-39)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.37(3H，s)，3.83(3H，s)，5.29(2H，s)，6.23(1H，d，J＝3.2Hz)，7.14(1H，s)，7.33(1H，d，J＝3.6Hz).
本发明化合物(1a-40)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.26(3H，t，J＝7.2Hz)，2.32(3H，s)，2.71(2H，q，J＝7.2Hz)，5.38(2H，s)，6.92-6.98(1H，m)，7.09-7.26(3H，m).
本发明化合物(1a-41)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.27(3H，t，J＝7.2Hz)，2.43(3H，s)，2.70(2H，q，J＝7.2Hz)，5.50(2H，d，J＝1.6Hz)，6.95(1H，t，J＝9.2Hz)，7.07(1H，d，J＝7.2Hz)，7.18(1H，s)，7.23-7.28(1H，m).
本发明化合物(1a-42)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.27(3H，t，J＝7.2Hz)，2.39(3H，s)，2.70(2H，q，J＝7.2Hz)，5.38(2H，s)，6.86-6.96(2H，m)，7.17(1H，s)，7.34-7.38(1H，m).
本发明化合物(1a-43)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.32(3H，s)，2.36(3H，s)，2.38(3H，s)，5.38(2H，s)，7.03-7.05(2H，m)，7.17(1H，s)，7.24-7.29(1H，m).
本发明化合物(1a-44)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，5.40(2H，s)，7.01-7.05(1H，m)，7.13(1H，s)，7.15(1H.s)，7.18(1H，d，J＝7.64Hz)，7.31-7.36(1H，m).
本发明化合物(1a-45)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.37(3H，s)，5.36(2H，s)，7.06(2H，t，J＝8.6Hz)，7.13(1H，s)，7.39-7.42(2H，m).
本发明化合物(1a-46)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，5.60(2H，s)，7.14(1H，s)，7.43-7.47(1H，m)，7.59-7.62(2H.m)，7.70(1H，d，J＝7.6Hz).
本发明化合物(1a-47)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.36(3H，s)，5.51(2H，s)，6.89(1H，d，J＝8.2Hz)，6.96(2H，d，J＝8.04Hz)，7.06-7.15(3H，m)，7.27-7.33(3H，m)，7.53(1H，d，J＝7.48Hz).
本发明化合物(1a-48)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，5.60(2H，s)，7.15(1H，s)，7.45(1H，t，J＝7.56Hz)，7.57(1H，t，J＝7.6Hz)，7.65-7.70(2H.m).
本发明化合物(1a-49)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.30(3H，s)，2.66(6H，s)，4.94(2H，s)，6.62(1H，s)，7.04-7.07(1H，m)，7.14-7.17(2H，m)，7.28-7.29(1H.m).
本发明化合物(1a-50)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.30(3H，s)，2.48(3H，s)，5.50(2H，s)，7.16(1H，s)，7.19-7.20(1H，m)，7.32-7.34(2H，m)，7.43(1H，t，J＝7.6Hz).
本发明化合物(1a-51)
1H-NMR(CDCl3)δ：0.96(3H，t，J＝8Hz)，1.58-1.68(2H，m)，2.38(3H，s)，2.66(2H，t，J＝7.92Hz)，5.43(2H，s)，7.16(1H，s)，7.19-7.25(2H，m)，7.30(1H，t，J＝6.56Hz)，7.40(1H，d，J＝7.52Hz).
本发明化合物(1a-52)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.25(6H，d，J＝6.8Hz)，2.38(3H，s)，3.16-3.22(1H，m)，5.46(2H，s)，7.16(1H，s)，7.18-7.23(1H，m)，7.35-7.39(3H，m).
本发明化合物(1a-53)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.42(9H，s)，2.39(3H，s)，5.64(2H，s)，7.16(1H，s)，7.25-7.26(1H，m)，7.28-7.32(1H，m)，7.44-7.47(2H，m).
本发明化合物(1a-54)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，5.48(2H，s)，7.06-7.25(4H，m).
本发明化合物(1a-55)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，5.42(2H，s)，6.81-6.91(2H，m)，7.14(1H，s)，7.43-7.49(1H，m).
本发明化合物(1a-56)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，5.45(2H，s)，6.99-7.07(2H，m)，7.14(1H，s)，7.17-7.21(1H，m).
本发明化合物(1a-57)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，5.49(2H，s)，6.90-6.96(2H，m)，7.16(1H，s)，7.31-7.38(1H，m).
本发明化合物(1a-58)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，2.64(3H，s)，5.42(2H，s)，7.14-7.16(2H，m)，7.69(1H，d，J＝7.6Hz)，8.47(1H，d，J＝4.4Hz).
本发明化合物(1a-59)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，2.41(3H，s)，5.54(2H，s)，7.15(1H，s)，7.18-7.21(1H，m)，7.51(1H，d，J＝7.64Hz)，8.45(1H，d，J＝4.60Hz).
本发明化合物(1a-60)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，2.40(3H，s)，5.44(2H，s)，7.13(1H，s)，7.14-7.21(1H，s)，8.46(1H，d，J＝4.96Hz)，8.57(1H，s).
本发明化合物(1a-61)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.33(3H，s)，2.39(3H，s)，5.42(2H，s)，7.13(1H，s)，7.32(1H，d，J＝4.8Hz)，8.43(1H，s)，8.47(1H，d，J＝4.8Hz).
本发明化合物(1a-63)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，4.36-4.42(2H，m)，5.48(2H，s)，6.88(1H，d，J＝8.24Hz)，7.07(1H，t，J＝7.52Hz)，7.15(1H，s)，7.32-7.36(1H，m)，7.46(1H，d，J＝7.36Hz).
本发明化合物(1a-64)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，5.38(2H，s)，7.13(1H，s)，7.29-7.32(3H，m)，7.42(1H，s).
本发明化合物(1a-65)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.37(3H，s)，5.37(2H，s)，7.12(1H，s)，7.33-7.37(4H，m).
本发明化合物(1a-66)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，3.38(3H，s)，4.55(2H，s)，5.49(2H，s)，7.15(1H，s)，7.30-7.37(2H，m)，7.39-7.41(1H，m)，7.45-7.47(1H，m).
本发明化合物(1a-67)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，5.50(2H，s)，7.16(1H，s)，7.19-7.23(1H，m)，7.34(1H，t，J＝7.46Hz)，7.50(1H，d，J＝7.04Hz)，7.59(1H，d，J＝7.96Hz).
本发明化合物(1a-68)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.37(3H，s)，5.31(2H，s)，7.08(1H，s)，7.32-7.41(8H，m)，7.57-7.60(1H，m).
本发明化合物(1a-69)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.37(3H，s)，3.52-3.61(2H，m)，5.50(2H，s)，7.13-7.14(1H，m)，7.32-7.38(2H，m)，7.47-7.52(2H，m).
本发明化合物(1a-70)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，5.53(2H，s)，7.14(1H，s)，7.21-7.23(1H，m)，7.41-7.46(2H，m).
本发明化合物(1a-71)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，5.47(2H，s)，7.14(1H，s)，7.27-7.28(1H，m)，7.42-7.46(2H，m).
本发明化合物(1a-72)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，5.48(2H，s)，7.14(1H，s)，7.26-7.27(1H，m)，7.32(1H，d，J＝8.48Hz)，7.50-7.53(1H，m).
本发明化合物(1a-73)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，5.67(2H，s)，7.18(1H，s)，7.25-7.28(1H，m)，7.35(1H，s)，7.37(1H，s).
本发明化合物(1a-74)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，5.67(2H，s)，6.37-6.38(1H，m)，6.49(1H，d，J＝3.2Hz)，7.14(1H，s)，7.45(1H，s).
本发明化合物(1a-75)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.37(3H，s)，5.28(2H，s)，6.42(1H，s)，7.13(1H，s)，7.41(1H，d，J＝1.4Hz)，7.53(1H，s).
本发明化合物(1a-76)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.35(3H，s)，2.37(3H，s)，5.21(2H，s)，6.40(1H，d，J＝1.56Hz)，7.13(1H，s)，7.25-7.26(1H，m).
本发明化合物(1a-77)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.27(3H，s)，2.30(3H，s)，2.38(3H，s)，5.42(2H，s)，7.11(1H，t，J＝7.48Hz)，7.15(2H，m)，7.16-7.23(1H，m).
本发明化合物(1a-78)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，2.41(6H，s)，5.48(2H，s)，7.05(2H，t，J＝7.52Hz)，7.15-7.19(2H，m).
本发明化合物(1a-79)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，2.41(3H，s)，5.42(2H，s)，7.11-7.15(2H，m)，7.30(1H，d，J＝7.44Hz)，7.37(1H，d，J＝7.76Hz).
本发明化合物(1a-80)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.36(3H，s)，2.38(3H，s)，5.37(2H，s)，7.13(1H，s)，7.16-7.20(2H，m)，7.32(1H，d，J＝8.08Hz).
本发明化合物(1a-81)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，2.43(3H，s)，5.59(2H，s)，7.12(1H，d，J＝7.48Hz)，7.17-7.22(2H，m)，7.27(1H，d，J＝7.92Hz).
本发明化合物(1a-82)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.32(3H，s)，2.38(3H，s)，5.36(2H，s)，7.11-7.14(2H，m)，7.21-7.22(1H，m)，7.39(1H，d，J＝1.56Hz).
本发明化合物(1a-83)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.24(3H，s)，2.38(3H，s)，3.83(3H，s)，5.42(2H，s)，6.87(1H，d，J＝8.82Hz)，7.01(1H，d，J＝7.56Hz)，7.15-7.20(2H，m).
本发明化合物(1a-84)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.24(3H，s)，2.29(3H，s)，3.79(3H，s)，4.75(2H，s)，6.41(1H，s)，6.72-6.75(2H，m)，7.10(1H，d，J＝8.0Hz).
本发明化合物(1a-85)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，2.43(3H，s)，5.44(2H，s)，7.15(1H，s)，7.31(1H，d，J＝7.88Hz)，7.51(1H，d，J＝7.8Hz)，7.66(1H，s).
本发明化合物(1a-86)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.30(3H，s)，2.38(3H，s)，3.79(3H，s)，5.37(2H，s)，6.79-6.82(1H，m)，6.95(1H，d，J＝2.8Hz)，7.11(1H，d，J＝8.5Hz)，7.15(1H，s).
本发明化合物(1a-87)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.65(3H，d，J＝6.5Hz)，2.34(3H，s)，2.40(3H，s)，6.18(1H，q，J＝6.5Hz)，7.08(1H，s)，7.14-7.23(3H，m)，7.44-7.46(1H，m).
本发明化合物(1a-88)
1H-NMR(CDCl3)δ：0.98(3H，t，J＝7.2Hz)，1.87-1.92(1H，m)，2.00-2.05(1H，m)，2.32(3H，s)，2.42(3H，s)，5.95(1H，t，J＝7.2Hz)，7.04(1H，s)，7.12-7.18(3H，m)，7.37-7.40(1H，m).
本发明化合物(1a-89)
1H-NMR(CDCl3)δ：0.94(3H，t，J＝7.36Hz)，1.35-1.43(1H，m)，1.47-1.56(1H，m)，1.73-1.82(1H，m)，1.96-2.05(1H，m)，2.32(3H，s)，2.42(3H，s)，6.00-6.03(1H，m)，7.04(1H，s)，7.12-7.20(3H，m)，7.38-7.40(1H，m).
本发明化合物(1a-90)
1H-NMR(CDCl3)δ：0.86(3H，t，J＝6.88Hz)，1.09(3H，t，J＝6.64Hz)，2.03-2.21(1H，m)，2.31(3H，s)，2.44(3H，s)，5.73(1H，d，J＝7.64Hz)，7.02(1H，s)，7.11-7.18(3H，m)，7.33-7.36(1H，m).
本发明化合物(1a-91)
1H-NMR(CDCl3)δ：0.32-0.37(1H，m)，0.67-0.77(3H，m)，1.39-1.50(1H，m)，2.18(3H，s)，2.28(3H，s)，4.88(1H，d，J＝9.28Hz)，6.51(1H，s)，7.16-7.22(1H，m)，7.23-7.28(2H，m)，7.62(1H，t，J＝6.2Hz).
本发明化合物(1a-202)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.27(6H，m)，2.75(4H，m)，5.44(2H，s)，7.18(1H，s)，7.23(3H，m)，7.40(1H，m).
本发明化合物(1a-203)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.24(3H，t，J＝7.5Hz)，2.38(3H，s)，2.73(2H，q，J＝7.5Hz)，5.45(2H，s)，7.17(1H，s)，7.25(3H，m)，7.39(1H，m).
本发明化合物(1a-204)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.76(3H，d，J＝6.6Hz)，2.36(3H，s)，6.16(1H，q，J＝6.6Hz)，7.09(1H，s)，7.45-7.49(2H，m)，7.51-7.55(1H，m)，7.80-7.89(4H，m).
本发明化合物(1b-2)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.40(3H，s)，2.92(3H，s)，5.51(2H，s)，7.20-7.26(2H，m)，7.28-7.33(1H，m)，7.39-7.42(1H，m)，7.55(1H，s).
本发明化合物(1c-2)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.40(3H，s)，3.17(3H，s)，5.54(2H，s)，6.91-7.03(2H，m)，7.32-7.40(2H，m)，7.72(1H，s).
本发明化合物(1b-12)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，5.50(2H，s)，7.37-7.47(5H，m)，7.53(1H，s).
本发明化合物(1c-12)
1H-NMR(CDCl3)δ：3.17(3H，s)，5.54(2H，s)，6.91-7.03(2H，m)，7.32-7.40(3H，m)，7.72(1H，s).
接着，在参考制造例中示出制造中间体的制造。
参考制造例1
氮气氛下，在60％氢化钠280mg(7mmol)的四氢呋喃悬浮液(20ml)中在0℃条件下滴加2-甲氧基苄基醇829mg(6mmol)的四氢呋喃溶液(10ml)，在室温下搅拌30分钟。在反应混合物中在室温下加入2，5-二溴噻唑1.21g(5mmol)的四氢呋喃溶液(10ml)，搅拌4小时。将反应混合物冷却至0℃，加入水，用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并浓缩后，用硅胶柱色谱精制残渣，得到1.05g的5-溴-2-(2-甲氧基苄基氧基)噻唑(化合物(4-1))。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.86(3H，s)，5.49(2H，s)，6.90(1H，d，J＝8.3Hz)，6.93(1H，dt，J＝1.5，7.5Hz)，7.07(1H，s)，7.33(1H，dt，J＝1.5，7.5Hz)，7.43(1H，dd，J＝1.5，7.5Hz).
参考制造例1中，代替2，5-二溴噻唑而使用化合物(10)，代替2-甲氧基苄基醇而使用化合物(3)，同样地进行下式的反应，得到式(4)所示的化合物(4-2)～(4-86)。
式中的R2、R3、R4、Ar、Z2和Z5表示下述[表7]～[表10]中记载的组合。
[表7]
化合物 R2 R3 R4 Ar Z2 Z5
4-2 H H H 2-Me-Ph Br Br
4-3 H H H 2-Cl-Ph Br Br
4-4 H H H 2-F-Ph Br Br
4-5 H H H 2-F-6-OMe-Ph Br Br
4-6 Me H H 2-OMe-Ph Br Br
4-7 H H H 3-Py Br Br
4-8 H H H 2，4，6-Me3-Ph Br Br
4-9 H H H 2，3，4-(OMe)3-Ph Br Br
4-10 H H H Ph Br Br
4-11 H H H 1-OMe-2-Nap Br Br
4-12 H H H 2-OMe-3-Pv Br Br
4-13 H H H 2，5-Me2-Ph Br Br
4-14 H H H 2-F-6-Me-Ph Br Br
4-15 H H H 3-F-2-Me-Ph Br Br
4-16 H H H 4-F-2-Me-Ph Br Br
4-17 H H H 5-F-2-Me-Ph Br Br
4-18 H H H 4-Me-3-Thie Br Br
4-l 9 H H H 3-F-2-OMe-Ph Br Br
4-20 H H H 4-F-2-OMe-Ph Br Br
4-21 H H H 5-F-2-OMe-Ph Br Br
4-22 H H H 2，5-(OMe)2-Ph Br Br
4-23 H H H 2-OMe-6-Me-Ph Br Br
4-24 H H H 2-OMe-5-Me-Ph Br Br
4-25 H H H 2-OMe-4-Me-Ph Br Br
[表8]
化合物 R2 R3 R4 Ar Z2 Z5
4-26 H H H 2-OMe-3-Me-Ph Br Br
4-27 H H H 3-Cl-2-OMe-Ph Br Br
4-28 H H H 4-Cl-2-OMe-Ph Br Br
4-29 H H H 5-Cl-2-OMe-Ph Br Br
4-30 H H H 2-OEt-Ph Br Br
4-31 H H H 2-OPr-Ph Br Br
4-32 H H H 2-Oi-Pr-Ph Br Br
4-33 H H H 2-CH2＝CH-Ph Br Br
4-34 H H H 2-OCF3-Ph Br Br
4-35 H H H 3-Thie Br Br
4-36 H H H 2-Me-3-Thie Br Br
4-37 H H H 4-OMe-3-Thie Br Br
4-38 H H H 2，4-Me2-Ph Br Br
4-39 H H H 3-F-Ph Br Br
4-40 H H H 4-F-Ph Br Br
4-41 H H H 2-CN-Ph Br Br
4-42 H H H 2-OPh-Ph Br Br
4-43 H H H 2-CF3-Ph Br Br
4-44 H H H 2-NMe2-Ph Br Br
4-45 H H H 2-SMe-Ph Br Br
4-46 H H H 2-Pr-Ph Br Br
4-47 H H H 2-i-Pr-Ph Br Br
4-48 H H H 2-t-Bu-Ph Br Br
4-49 H H H 2，3-F2-Ph Br Br
4-50 H H H 2，4-F2-Ph Br Br
[表9]
化合物 R2 R3 R4 Ar Z2 Z5
4-51 H H H 2，5-F2-Ph Br Br
4-52 H H H 2，6-F2-Ph Br Br
4-53 H H H 2-Me-3-Py Br Br
4-54 H H H 3-Me-2-Py Br Br
4-55 H H H 4-Me-3-Py Br Br
4-56 H H H 3-Me-4-Py Br Br
4-57 H H H 1-Me-3-Pyrr Br Br
4-58 H H H 2-OCH2CF3-Ph Br Br
4-59 H H H 3-Cl-Ph Br Br
4-60 H H H 4-Cl-Ph Br Br
4-61 H H H 2-CH2OMe-Ph Br Br
4-62 H H H 2-Br-Ph Br Br
4-63 H H H 2-Ph-Ph Br Br
4-64 H H H 2-CH2CF3-Ph Br Br
4-65 H H H 2，3-Cl2-Ph Br Br
4-66 H H H 2，4-Cl2-Ph Br Br
4-67 H H H 2，5-Cl2-Ph Br Br
4-68 H H H 2，6-Cl2-Ph Br Br
4-69 H H H 2-Fur Br Br
4-70 H H H 3-Fur Br Br
4-71 H H H 2-Me-3-Fur Br Br
4-72 H H H 2，6-Me2-Ph Br Br
4-73 H H H 2，3-Me2-Ph Br Br
4-74 H H H 3-Cl-2-Me-Ph Br Br
4-75 H H H 4-Cl-2-Me-Ph Br Br
[表10]
化合物 R2 R3 R4 Ar Z2 Z5
4-76 H H H 2-Cl-6-Me-Ph Br Br
4-77 H H H 5-Cl-2-Me-Ph Br Br
4-78 H H H 3-OMe-2-Me-Ph Br Br
4-79 H H H 4-OMe-2-Me-Ph Br Br
4-80 H H H 2-Me-5-CF3-Ph Br Br
4-81 H H H 5-OMe-2-Me-Ph Br Br
4-82 H Me H 2-Me-Ph Br Br
4-83 H Et H 2-Me-Ph Br Br
4-84 H Pr H 2-Me-Ph Br Br
4-85 H i-Pr H 2-Me-Ph Br Br
4-86 H c-Pr H 2-Me-Ph Br Br
上述化合物(4-2)～(4-86)的1H-NMR数据如以下所记载的。化合物(4-9)、(4-11)、(4-12)、(4-18)和(4-38)不进行1H-NMR测定而供于后续反应。
化合物(4-2)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，5.41(2H，s)，7.07(1H，s)7.16-7.28(3H，m)，7.37-7.42(1H，m).
化合物(4-3)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.52(2H，s)，7.08(1H，s)7.27-7.37(2H，m)，7.38-7.42(1H，m)，7.47-7.52(1H，m).
化合物(4-4)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.48(2H，s)，7.07(1H，s)，7.09-7.18(2H，m)，7.08-7.18(1H，m)，7.43-7.57(1H，m).
化合物(4-5)
1H-NMR(CDCl3)δ：3.86(3H，s)，5.48(2H，s)，6.69-6.76(2H，m)，7.09(1H，s)，7.29-7.36(1H，m).
化合物(4-6)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.61(3H，s)，3.85(3H，s)，5.42(2H，s)，6.91(1H，d，J＝8.3Hz)，6.97(1H，dt，J＝1.5，7.5Hz)，7.34(1H，dt，J＝1.5，7.5Hz，)，7.42(1H，dd，J＝1.5，7.5Hz).
化合物(4-7)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.45(2H，s)，7.08(1H，s)，7.37(1H，m)，7.79(1H，m)，8.62(1H，m)，8.70(1H，m).
化合物(4-8)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.28(3H，s)，2.37(6H，s)，5.45(2H，s)，6.91(2H，s)，7.09(1H，s).
化合物(4-10)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.40(2H，s)，7.07(1H，s)，7.34-7.45(5H，m).
化合物(4-13)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.32(3H，s)，2.33(3H，s)，5.38(2H，s)，7.07(1H，s)，7.08-7.10(2H，m)，7.19(1H，s).
化合物(4-14)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.43(3H，s)，5.50(2H，d，J＝1.6Hz)，6.95(1H，t，J＝9.2Hz)，7.07(1H，d，J＝7.2Hz)，7.09(1H，s)，7.23-7.30(1H，m).
化合物(4-15)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.28(3H，d，J＝1.8Hz)，5.42(2H，s)，7.01-7.07(1H，m)，7.08(1H，s)，7.15-7.23(2H，m).
化合物(4-16)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.38(3H，s)，5.36(2H，s)，6.87-6.96(2H，m)，7.07(1H，s)，7.11-7.18(1H，m).
化合物(4-17)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.32(3H，s)，5.39(2H，s)，6.92-6.98(1H，m)，7.07(1H，s)，7.10-7.20(2H，m).
化合物(4-19)
1H-NMR(CDCl3)δ：3.96(3H，s)，5.44(2H，s)，6.98-7.04(1H，m)，7.07(1H，s)，7.08-7.12(1H，m)，7.18(1H，d，J＝7.6Hz).
化合物(4-20)
1H-NMR(CDCl3)δ：3.87(3H，s)，5.39(2H，s)，6.64(2H，m)，7.06(1H，s)，7.35(1H，t，J＝6.8Hz).
化合物(4-21)
1H-NMR(CDCl3)δ：3.81(3H，s)，5.42(2H，s)，6.81(1H，m)，6.98(1H，m)，7.06(1H，s)，7.14(1H，m).
化合物(4-22)
1H-NMR(CDCl3)δ：3.76(3H，s)，3.79(3H，s)，5.42(2H，s)，6.84(2H，m)，6.98(1H，d，J＝2.0Hz)，7.06(1H，s).
化合物(4-23)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.37(3H，s)，3.81(3H，s)，5.51(2H，s)，6.77(1H，d，J＝8.4Hz)，6.83(1H，d，J＝7.6Hz)，7.09(1H，s)，7.24(1H，m).
化合物(4-24)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.29(3H，s)，3.81(3H，s)，5.41(2H，s)，6.80(1H，d，J＝8.4Hz)，7.07(1H，s)，7.12(1H，d，J＝8Hz)，7.20(1H，s).
化合物(4-25)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.26(3H，s)，3.82(3H，s)，5.41(2H，s)，6.80(1H，d，J＝8.4Hz)，7.07(1H，s)，7.12(1H，d，J＝8.0Hz)，7.20(1H，s).
化合物(14-26)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.31(3H，s)，3.78(3H，s)，5.45(2H，s)，7.05(2H，m)，7.20(1H，d，J＝7.2Hz)，7.26(1H，m).
化合物(4-27)
1H-NMR(CDCl3)δ：3.90(3H，s)，5.46(2H，s)，7.07(2H，m)，7.37(2H，m).
化合物(4-28)
1H-NMR(CDCl3)δ：3.83(3H，s)，5.39(2H，s)，6.88(1H，m)，6.94(1H，m)，7.05(1H，s)，7.31(1H，d，J＝8.4Hz).
化合物(4-29)
1H-NMR(CDCl3)δ：3.82(3H，s)，5.41(2H，s)，6.81(1H，d，J＝8.8Hz)，7.06(1H，s)，7.27(1H，m)，7.37(1H，m).
化合物(4-30)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.42(3H，t，J＝7.2Hz)，4.06(2H，q，J＝7.2Hz)，5.46(2H，s)，6.88(1H，d，J＝8.0Hz)，6.94(1H，t，J＝7.2Hz)，7.07(1H，s)，7.30(1H，m)，7.38(1H，m).
化合物(4-31)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.01(3H，t，J＝7.2Hz)，1.80(2H，m)，3.95(2H，t，J＝7.2Hz)，5.46(2H，s)，6.88(1H，d，J＝8.0Hz)，6.94(1H，t，J＝7.6Hz)，7.07(1H，s)，7.30(1H，m)，7.38(1H，m).
化合物(4-32)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.32(6H，m)，4.58(1H，m)，5.44(2H，s)，6.92(2H，m)，7.07(1H，s)，7.29(1H，m)，7.38(1H，m).
化合物(4-33)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.35(1H，d，J＝11Hz)，5.46(2H，s)，5.69(1H，d，J＝16Hz)，6.97(1H，m)，7.07(1H，s)，7.28(1H，m)，7.36(1H，t，J＝7.2Hz)，7.41(1H，d，J＝7.6Hz)，7.55(1H，d，J＝7.6Hz).
化合物(4-34)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.49(2H，s)，7.06(1H，s)，7.31(2H，m)，7.39(1H，m)，7.54(1H，d，J＝7.6Hz).
化合物(4-35)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.40(2H，s)，7.06(1H，s)，7.14(1H，m)，7.33(1H，m)，7.38(1H，s).
化合物(4-36)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.49(3H，s)，5.33(2H，s)，7.02(1H，d，J＝5.2Hz)，7.05-7.07(2H，m).
化合物(4-37)
1H-NMR(CDCl3)δ：3.83(3H，s)，5.29(2H，s)，6.23(1H，d，J＝3.2Hz)，7.05(1H，s)，7.32(1H，t，J＝3.2).
化合物(4-39)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.39(2H，s)，7.01-7.05(2H，m)，7.14(1H，d，J＝9.32Hz)，7.19(1H，d，J＝7.6Hz)，7.31-7.37(1H，m).
化合物(4-40)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.36(2H，s)，7.04-7.08(3H，m)，7.38-7.42(2H，m).
化合物(4-41)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.60(2H，s)，7.06(1H，s)，7.44-7.48(1H，m)，7.62(2H，d，J＝4.0Hz)，7.71(1H，d，J＝7.68Hz).
化合物(4-42)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.51(2H，s)，6.88-6.90(1H，m)，6.95-6.97(2H，m)，7.02(1H，s)，7.07-7.15(2H，m)，7.27-7.33(3H，m)，7.50-7.52(1H，m).
化合物(4-43)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.60(2H，s)，7.07(1H，s)，7.47(1H，t，J＝7.64Hz)，7.59(1H，t，J＝7.48Hz)，7.65(1H，d，J＝7.68Hz)，7.70(1H，d，J＝7.8Hz).
化合物(4-44)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.68(6H，s)，4.94(2H，s)，6.55(1H，s)，7.09(1H，t，J＝7.4Hz)，7.18(2H，d，J＝8.92Hz)，7.27-7.29(1H，m).
化合物(4-45)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.48(3H，s)，5.50(2H，s)，7.07(1H，s)，7.16-7.20(1H，m)，7.31-7.36(2H，m)，7.43(1H，d，J＝7.36Hz).
化合物(4-46)
1H-NMR(CDCl3)δ：0.98(3H，t，J＝7.2Hz)，1.58-1.67(2H，m)，2.67(2H，t，J＝7.6Hz)，5.42(2H，s)，7.07(1H，s)，7.19-7.24(2H，m)，7.29-7.32(1H，m)，7.40(1H，d，J＝7.6Hz).
化合物(4-47)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.26(6H，d，J＝6.84Hz)，3.14-3.21(1H，m)，5.45(2H，s)，7.07(1H，s)，7.17-7.23(1H，m)，7.35-7.38(3H，m).
化合物(4-48)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.37(9H，s)，5.64(2H，s)，7.27(1H，t，J＝7.2Hz)，7.30-7.34(1H，m)，7.37(1H，s)，7.42-7.47(2H，m).
化合物(4-49)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.49(2H，s)，7.06(1H，s)，7.07-7.11(1H，m)，7.13-7.18(1H，m)，7.20-7.24(1H，m).
化合物(4-50)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.42(2H，s)，6.82-6.90(2H，m)，7.05(1H，s)，7.42-7.48(1H，m).
化合物(4-51)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.45(2H，s)，6.98-7.07(3H，m)，7.16-7.20(1H，m).
化合物(4-52)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.49(2H，s)，6.90-6.96(2H，m)，7.08(1H，s)，7.31-7.39(1H，m).
化合物(4-53)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.60(3H，s)，5.42(2H，s)，7.06(1H，s)，7.13-7.16(1H，m)，7.70(1H，d，J＝7.52Hz)，8.47-8.49(1H，m).
化合物(4-54)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.40(3H，s)，5.53(2H，s)，7.06(1H，s)，7.18-7.21(1H，m)，7.52(1H，d，J＝7.6Hz)，8.46(1H，d，J＝4.52Hz).
化合物(4-55)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，5.44(2H，s)，7.15(1H，d，J＝4.96Hz)，7.25(1H，s)，8.47(1H，d，J＝4.96Hz)，8.57(1H，s).
化合物(4-56)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.32(3H，s)，5.41(2H，s)，7.05(1H，s)，7.32(1H，d，J＝4.8Hz)，8.43(1H，s)，8.47(1H，d，J＝4.8Hz).
化合物(4-57)
1H-NMR(CDCl3)δ：3.62(3H，s)，4.65(2H，s)，6.05-6.06(1H，m)，6.55(2H，s)，6.60(1H，s).
化合物(4-58)
1H-NMR(CDCl3)δ：4.36-4.42(2H，m)，5.48(2H，s)，6.89(1H，d，J＝8.24Hz)，7.05-7.09(2H，m)，7.32-7.37(1H，m)，7.45(1H，d，J＝7.56Hz).
化合物(4-59)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.37(2H，s)，7.05(1H，s)，7.27-7.33(3H，m)，7.42(1H，s).
化合物(4-60)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.36(2H，s)，7.04(1H，s)，7.35(4H，m).
化合物(4-61)
1H-NMR(CDCl3)δ：3.37(3H，s)，4.54(2H，s)，5.49(2H，s)，7.06(1H，s)，7.30-7.40(3H，m)，7.44-7.46(1H，m).
化合物(4-62)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.49(2H，s)，7.07(1H，s)，7.19-7.23(1H，m)，7.35(1H，t，J＝7.36Hz)，7.50(1H，d，J＝7.6Hz)，7.60(1H，d，J＝7.88Hz).
化合物(4-63)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.31(2H，s)，7.00(1H，s)，7.32-7.55(8H，m)，7.59-7.64(1H，m).
化合物(4-64)
1H-NMR(CDCl3)δ：3.51-3.59(2H，m)，5.46(2H，s)，7.05(1H，s)，7.36-7.38(3H，m)，7.48-7.50(1H，m).
化合物(4-65)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.52(2H，s)，7.06(1H，s)，7.23(1H，d，J＝7.84Hz)，7.42(1H，d，J＝7.36Hz)，7.46(1H，d，J＝8.0Hz).
化合物(4-66)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.47(2H，s)，7.06(1H，s)，7.26-7.28(1H，m)，7.42-7.44(2H，m).
化合物(4-67)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.47(2H，s)，7.07(1H，s)，7.27(1H，d，J＝2.44Hz)，7.32-7.34(1H，m)，7.50(1H，d，J＝2.4Hz).
化合物(4-68)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.67(2H，s)，7.09(1H，s)，7.26-7.28(1H，m)，7.37(2H，d，J＝7.92Hz).
化合物(4-69)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.35(2H，s)，6.37-6.38(1H，m)，6.50(1H，d，J＝3.2Hz)，7.06(1H，s)，7.45(1H，d，J＝1.12Hz).
化合物(4-70)
1H-NMR(CDCl3)δ：5.28(2H，s)，6.48(1H，s)，7.05(1H，s)，7.41(1H，m)，7.53(1H，s).
化合物(4-71)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.32(3H，s)，5.21(2H，s)，6.39(1H，d，J＝1.76Hz)，7.05(1H，s)，7.27(1H，d，J＝1.84Hz).
化合物(4-72)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.26(3H，s)，2.30(3H，s)，5.42(2H，s)，7.07(1H，s)，7.12(1H，t，J＝7.52Hz)，7.18(1H，d，J＝7.24Hz)，7.22(1H，s).
化合物(4-73)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.40(6H，s)，5.48(2H，s)，7.02-7.08(3H，m)，7.15-7.19(1H，m).
化合物(4-74)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.40(3H，s)，5.42(2H，s)，7.06(1H，s)，7.15(1H，t，J＝7.8Hz)，7.30(1H，d，J＝7.4Hz)，7.38(1H，d，J＝7.88Hz).
化合物(4-75)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.37(3H，s)，5.36(2H，s)，7.05(1H，s)，7.16-7.20(2H，m)，7.32(1H，d，J＝8.04Hz).
化合物(4-76)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.43(3H，s)，5.58(2H，s)，7.09(1H，s)，7.13(1H，d，J＝7.44Hz)，7.22(1H，t，J＝7.6Hz)，7.28(1H，d，J＝7.92Hz).
化合物(4-77)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.32(3H，s)，5.36(2H，s)，7.06(1H，s)，7.14(1H，d，J＝8.12Hz)，7.21-7.24(1H，m)，7.38(1H，d，J＝1.84Hz).
化合物(4-78)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.22(3H，s)，3.83(3H，s)，5.41(2H，s)，6.88(1H，d，J＝8.2Hz)，7.01(1H，d，J＝7.6Hz)，7.06(1H，s)，7.20(1H，t，J＝7.92Hz).
化合物(4-79)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.25(3H，s)，3.73-3.84(3H，m)，4.76(2H，s)，6.32(1H，s)，6.63-6.75(2H，m)，7.11(1H，d，J＝8.12Hz).
化合物(4-80)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.42(3H，s)，5.44(2H，s)，7.07(1H，s)，7.33(1H，d，J＝7.92Hz)，7.52(1H，d，J＝7.8Hz)，7.65(1H，s).
化合物(4-81)
1H-NMR(CDCl3)δ：2.29(3H，s)，3.78(3H，s)，5.37(2H，s)，6.82(1H，d，J＝8.16Hz)，6.95(1H，s)，7.06(1H，s)，7.12(1H，d，J＝8.36Hz).
化合物(4-82)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.66(3H，d，J＝6.48Hz)，2.39(3H，s)，6.14-6.19(1H，m)，6.98(1H，s)，7.13-7.17(1H，m)，7.18-7.21(2H，m)，7.42-7.44(1H，m).
化合物(4-83)
1H-NMR(CDCl3)δ：0.99(3H，t，J＝7.42Hz)，1.84-1.94(1H，m)，1.98-2.08(1H，m)，2.41(3H，s)，5.92-5.95(1H，m)，6.95(1H，s)，7.12-7.21(3H，m)，7.36-7.39(1H，m).
化合物(4-84)
1H-NMR(CDCl3)δ：0.96(3H，t，J＝7.36Hz)，1.35-1.42(1H，m)，1.48-1.53(1H，m)，1.73-1.80(1H，m)，1.96-2.04(1H，m)，2.41(3H，s)，5.99-6.02(1H，m)，6.94(1H，s)，7.12-7.20(3H，m)，7.36-7.38(1H，m).
化合物(4-85)
1H-NMR(CDCl3)δ：0.86(3H，d，J＝6.88Hz)，1.10(3H，d，J＝6.56Hz)，2.16-2.19(1H，m)，2.43(3H，s)，5.72(1H，d，J＝7.72Hz)，6.92(1H，s)，7.11-7.17(3H，m)，7.31-7.34(1H，m).
化合物(4-86)
1H-NMR(CDCl3)δ：0.34-0.37(1H，m)，0.69-0.76(3H，m)，1.39-1.48(1H，m)，2.19(3H，s)，4.90(1H，d，J＝9.32Hz)，6.41(1H，s)，7.14-7.19(2H，m)，7.26-7.28(1H，m)，7.61-7.63(1H，m).
参考制造例2
参考制造例1中，代替2-甲氧基苄基醇而使用2-甲基苄基醇，代替2，5-二溴噻唑而使用2-溴噻唑，同样地进行反应，得到2-(2-甲基苄基氧基)噻唑(化合物(9-1))。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，5.44(2H，s)，6.66(1H，d，J＝3.6Hz)，7.14(1H，d，J＝3.6Hz)，7.23(3H，m)，7.40(1H，m).
参考制造例3
参考制造例2中，代替2-溴噻唑而使用2-氯噻唑，同样地进行反应，得到2-(2-甲基苄基氧基)噻唑(化合物(9-1))。
参考制造例4
参考制造例2中，代替2-甲基苄基醇而使用2-乙基苄基醇，同样地进行反应，得到2-(2-乙基苄基氧基)噻唑(化合物(9-2))。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.27(3H，t，J＝7.2Hz)，2.75(2H，q，J＝7.2Hz)，5.42(2H，s)，6.70(1H，d，J＝3.6Hz)，7.16(1H，d，J＝3.6Hz)，7.23(3H，m)，7.40(1H，m).
参考制造例5
参考制造例2中，代替2-甲基苄基醇而使用1-(2-萘基)乙醇，同样地进行反应，得到2-(1-(2-萘基)乙氧基)噻唑(化合物(9-3))。不进行1H-NMR测定而供于后续的反应。
作为本发明化合物的具体例，可举出以下的本发明化合物(1a-I)～(1a-XXI)、(1b-I)～(1b-XXI)和(1c-I)～(1c-XXI)。其中，式中的R1和Ar表示以下所示的任一个组合。
上述的本发明化合物(1a-I)～(1a-XXI)、(1b-I)～(1b-XXI)和(1c-I)～(1c-XXI)中的R1和Ar的组合如下所示。以下中，括弧[]内依次记载了支链号、R1所示的基团和Ar所示的基团。
[支链号，R1，Ar]＝[1，Me，Ph]；[2，Me，2-F-Ph]；[3，Me，3-F-Ph]；[4，Me，4-F-Ph]；[5，Me，2-Cl-Ph]；[6，Me，3-Cl-Ph]；[7，Me，4-Cl-Ph]；[8，Me，2-Br-Ph]；[9，Me，3-Br-Ph]；[10，Me，4-Br-Ph]；[11，Me，2，3-F2-Ph]；[12，Me，2，4-F2-Ph]；[13，Me，2，5-F2-Ph]；[14，Me，2，6-F2-Ph]；[15，Me，3，4-F2-Ph]；[16，Me，3，5-F2-Ph]；[17，Me，2，3，4-F3-Ph]；[18，Me，2，4，6-F3-Ph]；[19，Me，2，3，5，6-F4-Ph]；[20，Me，2，3，4，5，6-F5-Ph]；[21，Me，2，3-Cl2-Ph]；[22，Me，2，4-Cl2-Ph]；[23，Me，2，5-Cl2-Ph]；[24，Me，2，6-Cl2-Ph]；[25，Me，3，4-Cl2-Ph]；[26，Me，3，5-Cl2-Ph]；[27，Me，2-F-4-Cl-Ph]；[28，Me，2-Me-Ph]；[29，Me，3-Me-Ph]；[30，Me，4-Me-Ph]；[31，Me，2-Et-Ph]；[32，Me，3-Et-Ph]；[33，Me，4-Et-Ph]；[34，Me，2-Pr-Ph]；[35，Me，3-Pr-Ph]；[36，Me，4-Pr-Ph]；[37，Me，2-i-Pr-Ph]；[38，Me，3-i-Pr-P h]；[39，Me，4-i-Pr-Ph]；[40，Me，2-t-Bu-Ph]；[41，Me，3-t-Bu-Ph]；[42，Me，4-t-Bu-Ph]；[43，Me，2，3-Me2-Ph]；[44，Me，2，4-Me2-Ph]；[45，Me，2，5-Me2-Ph]；[46，Me，2，6-M e2-Ph]；[47，Me，3，4-Me2-Ph]；[48，Me，3，5-Me2-Ph]；[49，Me，2，3，4-Me3-Ph]；[50，M e，2，4，6-Me3-Ph]；[51，Me，2，3-Et2-Ph]；[52，Me，2，4-Et2-Ph]；[53，Me，2，5-Et2-Ph]；[54，Me，2，6-Et2-Ph]；[55，Me，3，4-Et2-Ph]；[56，Me，3，5-Et2-Ph]；[57，Me，2，4，6-Et3-Ph]；[58，Me，2-F-3-Me-Ph]；[59，Me，2-F-4-Me-Ph]；[60，Me，2-F-5-Me-Ph]；[61，Me，2-F-6-Me-Ph]；[62，Me，3-F-2-Me-Ph]；[63，Me，3-F-4-Me-Ph]；[64，Me，3-F-5-Me-P h]；[65，Me，4-F-2-Me-Ph]；[66，Me，4-F-3-Me-Ph]；[67，Me，5-F-2-Me-Ph]；[68，Me，2-Cl-3-Me-Ph]；[69，Me，2-Cl-4-Me-Ph]；[70，Me，2-Cl-5-Me-Ph]；[71，Me，2-Cl-6-Me-Ph]；[72，Me，3-Cl-2-Me-Ph]；[73，Me，3-Cl-4-Me-Ph]；[74，Me，3-Cl-5-Me-Ph]；[75，Me，4-Cl-2-Me-Ph]；[76，Me，4-Cl-3-Me-Ph]；[77，Me，5-Cl-2-Me-Ph]；[78，Me，2-F-3-Et-Ph]；[79，Me，2-F-4-Et-Ph]；[80，Me，2-F-5-Et-Ph]；[81，Me，2-F-6-Et-Ph]；[82，Me，3-F-2-Et-Ph]；[83，Me，3-F-4-Et-Ph]；[84，Me，3-F-5-Et-Ph]；[85，Me，4-F-2-Et-Ph]；[86，Me，4-F-3-Et-Ph]；[87，Me，5-F-2-Et-Ph]；[88，Me，2-Cl-3-Et-Ph]；[89，Me，2-Cl-4-Et-Ph]；[90，Me，2-Cl-5-Et-Ph]；[91，Me，2-Cl-6-Et-Ph]；[92，Me，3-Cl-2-Et-Ph]；[93，Me，3-Cl-4-Et-Ph]；[94，Me，3-Cl-5-Et-Ph]；[95，Me，4-Cl-2-Et-Ph]；[96，Me，4-Cl-3-Et-Ph]；[97，Me，5-Cl-2-Et-Ph]；[98，Me，2-Et-3-Me-Ph]；[99，Me，2-Et-4-Me-Ph]；[100，Me，2-Et-5-Me-Ph]；[101，Me，2-Et-6-Me-Ph]；[102，Me，3-Et-2-Me-Ph]；[103，Me，3-Et-4-Me-Ph]；[104，Me，3-Et-5-Me-Ph]；[105，Me，4-Et-2-Me-Ph]；[106，Me，4-Et-3-Me-Ph]；[107，Me，5-Et-2-Me-Ph]；[108，Me，2-OMe-Ph]；[109，Me，3-OMe-Ph]；[110，Me，4-OMe-Ph]；[111，Me，2-OEt-Ph]；[112，Me，3-OEt-Ph]；[113，Me，4-OEt-Ph]；[114，Me，2-OPr-Ph]；[115，Me，3-OPr-Ph]；[116，Me，4-OPr-P h]；[117，Me，2-Oi-Pr-Ph]；[118，Me，3-Oi-Pr-Ph]；[119，Me，4-Oi-Pr-Ph]；[120，Me，2-Ot-Bu-Ph]；[121，Me，3-Ot-Bu-Ph]；[122，Me，4-Ot-Bu-Ph]；[123，Me，2，3-(OMe)2-Ph]；[124，Me，2，4-(OMe)2-Ph]；[125，Me，2，5-(OMe)2-Ph]；[126，Me，2，6-(OMe)2-P h]；[127，Me，3，4-(OMe)2-Ph]；[128，Me，3，5-(OMe)2-Ph]；[129，Me，2，3，4-(OMe)3-Ph]；[130，Me，2，4，6-(OMe)3-Ph]；[131，Me，2，3-(OEt)2-Ph]；[132，Me，2，4-(OEt)2-P h]；[133，Me，2，5-(OEt)2-Ph]；[134，Me，2，6-(OEt)2-Ph]；[135，Me，3，4-(OEt)2-Ph]；[136，Me，3，5-(OEt)2-Ph]；[137，Me，2，4，6-(OEt)3-Ph]；[138，Me，2-F-3-OMe-Ph]；[139，Me，2-F-4-OMe-Ph]；[140，Me，2-F-5-OMe-Ph]；[141，Me，2-F-6-OMe-Ph]；[142，Me，3-F-2-OMe-Ph]；[143，Me，3-F-4-OMe-Ph]；[144，Me，3-F-5-OMe-Ph]；[145，Me，4-F-2-OMe-Ph]；[146，Me，4-F-3-OMe-Ph]；[147，Me，5-F-2-OMe-Ph]；[148，Me，2-Cl-3-OMe-Ph]；[149，Me，2-Cl-4-OMe-Ph]；[150，Me，2-Cl-5-OMe-Ph]；[151，Me，2-Cl-6-OMe-Ph]；[152，Me，3-Cl-2-OMe-Ph]；[153，Me，3-Cl-4-OMe-Ph]；[154，Me，3-Cl-5-OMe-Ph]；[155，Me，4-Cl-2-OMe-Ph]；[156，Me，4-Cl-3-OMe-Ph]；[157，Me，5-Cl-2-OMe-Ph]；[158，Me，2-F-3-OEt-Ph]；[159，Me，2-F-4-OEt-Ph]；[160，Me，2-F-5-OEt-Ph]；[161，Me，2-F-6-OEt-Ph]；[162，Me，3-F-2-OEt-Ph]；[163，M e，3-F-4-OEt-Ph]；[164，Me，3-F-5-OEt-Ph]；[165，Me，4-F-2-OEt-Ph]；[166，Me，4-F-3-OEt-Ph]；[167，Me，5-F-2-OEt-Ph]；[168，Me，2-Cl-3-OEt-Ph]；[169，Me，2-Cl-4-OEt-Ph]；[170，Me，2-Cl-5-OEt-Ph]；[171，Me，2-Cl-6-OEt-Ph]；[172，Me，3-Cl-2-OEt-Ph]；[173，Me，3-Cl-4-OEt-Ph]；[174，Me，3-Cl-5-OEt-Ph]；[175，Me，4-Cl-2-O Et-Ph]；[176，Me，4-Cl-3-OEt-Ph]；[177，Me，5-Cl-2-OEt-Ph]；[178，Me，2-Et-3-OM e-Ph]；[179，Me，2-Et-4-OMe-Ph]；[180，Me，2-Et-5-OMe-Ph]；[181，Me，2-Et-6-O Me-Ph]；[182，Me，3-Et-2-OMe-Ph]；[183，Me，3-Et-4-OMe-Ph]；[184，Me，3-Et-5-OMe-Ph]；[185，Me，4-Et-2-OMe-Ph]；[186，Me，4-Et-3-OMe-Ph]；[187，Me，5-Et-2-OMe-Ph]；[188，Me，2-OMe-3-Me-Ph]；[189，Me，2-OMe-4-Me-Ph]；[190，Me，2-OMe-5-Me-Ph]；[191，Me，2-OMe-6-Me-Ph]；[192，Me，3-OMe-2-Me-Ph]；[193，Me，3-OMe-4-Me-Ph]；[194，Me，3-OMe-5-Me-Ph]；[195，Me，4-OMe-2-Me-Ph]；[196，Me，4-OMe-3-Me-Ph]；[197，Me，5-OMe-2-Me-Ph]；[198，Me，2-CF3-Ph]；[199，Me，3-CF3-Ph]；[200，Me，4-CF3-Ph]；[201，Me，2，3-(CF3)2-Ph]；[202，Me，2，4-(CF3)2-Ph]；[203，Me，2，5-(CF3)2-Ph]；[204，Me，2，6-(CF3)2-Ph]；[205，Me，3，5-(CF3)2-P h]；[206，Me，2-CH2CF3-Ph]；[207，Me，3-CH2CF3-Ph]；[208，Me，4-CH2CF3-Ph]；[209，Me，2-CF2CF3-Ph]；[210，Me，3-CF2CF3-Ph]；[211，Me，4-CF2CF3-Ph]；[212，Me，2-CF2CF2CF3-Ph]；[213，Me，3-CF2CF2CF3-Ph]；[214，Me，4-CF2CF2CF3-Ph]；[215，Me，2-OCF3-Ph]；[216，Me，3-OCF3-Ph]；[217，Me，4-OCF3-Ph]；[218，Me，2-OC H2CF3-Ph]；[219，Me，3-OCH2CF3-Ph]；[220，Me，4-OCH2CF3-Ph]；[221，Me，2-SM e-Ph]；[222，Me，3-SMe-Ph]；[223，Me，4-SMe-Ph]；[224，Me，2-SCF3-Ph]；[225，Me，3-SCF3-Ph]；[226，Me，4-SCF3-Ph]；[227，Me，2-CH2＝CH-Ph]；[228，Me，3-CH2＝C H-Ph]；[229，Me，4-CH2＝CH-Ph]；[230，Me，2-ethynyl-Ph]；[231，Me，4-CH2＝CHC H2-Ph]；[232，Me，2-CH2＝CHCH2O-Ph]；[233，Me，2-propynyloxy-Ph]；[234，Me，2-OH-Ph]；[235，Me，3-OH-Ph]；[236，Me，4-OH-Ph]；[237，Me，2-CN-Ph]；[238，Me，3-CN-Ph]；[239，Me，4-CN-Ph]；[240，Me，2-NO2-Ph]；[241，Me，3-NO2-Ph]；[242，Me，4-NO2-Ph]；[243，Me，2-Ph-Ph]；[244，Me，3-Ph-Ph]；[245，Me，4-Ph-Ph]；[246，Me，2-(2-Cl-Ph)-Ph]；[247，Me，3-(4-Cl-Ph)-Ph]；[248，Me，4-(3-Cl-Ph)-Ph]；[249，Me，2-OPh-Ph]；[250，Me，3-OPh-Ph]；[251，Me，4-OPh-Ph]；[252，Me，2-CN-6-Me-Ph]；[253，Me，3-CN-2-Me-Ph]；[254，Me，4-CN-2-Me-Ph]；[255，Me，2-NMe2-Ph]；[256，Me，3-NMe2-Ph]；[257，Me，4-NMe2-Ph]；[258，Me，2-Ac-Ph]；[259，Me，3-Ac-Ph]；[260，Me，4-Ac-Ph]；[261，Me，2-CO2Me-Ph]；[262，Me，3-CO2Et-Ph]；[263，Me，4-CO2t-Bu-Ph]；[264，Me，2-MeOCH2-Ph]；[265，Me，3-MeOCH2-Ph]；[266，Me，4-MeOCH2-Ph]；[267，Me，2-Me-5-CF3-Ph]；[268，Me，2-Me-5-NO2-Ph]；[269，Me，5-CN-2-Me-Ph]；[270，Me，1-Nap]；[271，Me，2-Nap]；[272，Me，1-Me-2-Nap]；[273，Me，2-Me-1-Nap]；[274，Me，1-OMe-2-Nap]；[275，Me，2-OMe-1-Nap]；[276，Me，2-Thie]；[277，Me，3-Thie]；[278，Me，3-Me-2-Thie]；[279，Me，4-Me-2-Thie]；[280，Me，5-Me-2-Thie]；[281，Me，3-OMe-2-Thie]；[282，Me，4-OMe-2-Thie]；[283，Me，5-OMe-2-Thie]；[284，Me，2-Me-3-Thie]；[285，Me，4-Me-3-Thie]；[286，Me，5-Me-3-Thie]；[287，Me，2-OMe-3-Thie]；[288，Me，4-OMe-3-Thie]；[289，Me，5-OMe-3-Thie]；[290，Me，2-Fur]；[291，Me，3-Fur]；[292，Me，3-Me-2-Fur]；[293，Me，4-Me-2-Fur]；[294，Me，5-Me-2-Fur]；[295，Me，2-Me-3-Fur]；[296，Me，4-Me-3-Fur]；[297，Me，5-Me-3-Fur]；[298，Me，2-Pyrr]；[299，Me，3-Pyrr]；[300，Me，1-Me-2-Pyrr]；[301，Me，1-Me-3-Pyrr]；[302，Me，3-Me-2-Pyrr]；[303，Me，4-Me-2-Pyrr]；[304，Me，5-Me-2-Pyrr]；[305，Me，2-Me-3-Pyrr]；[306，Me，4-Me-3-Pyrr]；[307，Me，5-Me-3-P yrr]；[308，Me，1，3-Me2-2-Pyrr]；[309，Me，1，4-Me2-2-Pyrr]；[310，Me，1，5-Me2-2-P yrr]；[311，Me，1，2-Me2-3-Pyrr]；[312，Me，1，4-Me2-3-Pyrr]；[313，Me，1，5-Me2-3-P yrr]；[314，Me，2-Py]；[315，Me，3-Py]；[316，Me，4-Py]；[317，Me，3-Me-2-Py]；[318，Me，4-Me-2-Py]；[319，Me，5-Me-2-Py]；[320，Me，6-Me-2-Py]；[321，Me，2-Me-3-P y]；[322，Me，4-Me-3-Py]；[323，Me，5-Me-3-Py]；[324，Me，6-Me-3-Py]；[325，Me，2-Me-4-Py]；[326，Me，3-Me-4-Py]；[327，Me，3，5-Me2-2-Py]；[328，Me，3-OMe-2-P y]；[329，Me，4-OMe-2-Py]；[330，Me，5-OMe-2-Py]；[331，Me，6-OMe-2-Py]；[332，Me，2-OMe-3-Py]；[333，Me，4-OMe-3-Py]；[334，Me，5-OMe-3-Py]；[335，Me，6-O Me-3-Py]；[336，Me，2-OMe-4-Py]；[337，Me，3-OMe-4-Py]；[338，Me，5-Cl-2-Py]；[339，Me，6-Cl-3-Py]；[340，Me，5-CF3-2-Py]；[341，Me，6-CF3-3-Py]；[342，Me，1，3-Me2-5-pyrazolyl]；[343，Me，1-Me-2-imidazolyl]；[344，Me，2-Thia]；[345，Me，4-T hia]；[346，Me，5-Me-4-Thia]；[347，Me，5-Thia]；[348，Me，4-Me-5-Thia]；[349，Me，2，5-Me2-4-Thia]；[350，Me，2-Cl-5-Thia]；[351，Me，2-CF3-5-Thia]；[352，Et，Ph]；[353，Et，2-F-Ph]；[354，Et，3-F-Ph]；[355，Et，4-F-Ph]；[356，Et，2-Cl-Ph]；[357，Et，3-Cl-Ph]；[358，Et，4-Cl-Ph]；[359，Et，2-Br-Ph]；[360，Et，3-Br-Ph]；[361，Et，4-Br-Ph]；[362，Et，2，3-F2-Ph]；[363，Et，2，4-F2-Ph]；[364，Et，2，5-F2-Ph]；[365，Et，2，6-F2-Ph]；[366，Et，3，4-F2-Ph]；[367，Et，3，5-F2-Ph]；[368，Et，2，3，4-F3-Ph]；[369，Et，2，4，6-F3-Ph]；[370，Et，2，3，5，6-F4-Ph]；[371，Et，2，3，4，5，6-F5-Ph]；[372，Et，2，3-Cl2-Ph]；[373，Et，2，4-C l2-Ph]；[374，Et，2，5-Cl2-Ph]；[375，Et，2，6-Cl2-Ph]；[376，Et，3，4-Cl2-Ph]；[377，Et，3，5-Cl2-Ph]；[378，Et，2-F-4-Cl-Ph]；[379，Et，2-Me-Ph]；[380，Et，3-Me-Ph]；[381，Et，4-Me-Ph]；[382，Et，2-Et-Ph]；[383，Et，3-Et-Ph]；[384，Et，4-Et-Ph]；[385，Et，2-Pr-Ph]；[386，Et，3-Pr-Ph]；[387，Et，4-Pr-Ph]；[388，Et，2-i-Pr-Ph]；[389，Et，3-i-Pr-Ph]；[390，E t，4-i-Pr-Ph]；[391，Et，2-t-Bu-Ph]；[392，Et，3-t-Bu-Ph]；[393，Et，4-t-Bu-Ph]；[394，Et，2，3-Me2-Ph]；[395，Et，2，4-Me2-Ph]；[396，Et，2，5-Me2-Ph]；[397，Et，2，6-Me2-Ph]；[398，Et，3，4-Me2-Ph]；[399，Et，3，5-Me2-Ph]；[400，Et，2，3，4-Me3-Ph]；[401，Et，2，4，6-Me3-Ph]；[402，Et，2，3-Et2-Ph]；[403，Et，2，4-Et2-Ph]；[404，Et，2，5-Et2-Ph]；[405，Et，2，6-Et2-Ph]；[406，Et，3，4-Et2-Ph]；[407，Et，3，5-Et2-Ph]；[408，Et，2，4，6-Et3-Ph]；[409，Et，2-F-3-Me-Ph]；[410，Et，2-F-4-Me-Ph]；[411，Et，2-F-5-Me-Ph]；[412，Et，2-F-6-Me-Ph]；[413，Et，3-F-2-Me-Ph]；[414，Et，3-F-4-Me-Ph]；[415，Et，3-F-5-Me-Ph]；[416，Et，4-F-2-Me-Ph]；[417，Et，4-F-3-Me-Ph]；[418，Et，5-F-2-Me-Ph]；[419，Et，2-Cl-3-Me-Ph]；[420，Et，2-Cl-4-Me-Ph]；[421，Et，2-Cl-5-Me-Ph]；[422，Et，2-Cl-6-Me-Ph]；[423，Et，3-Cl-2-Me-Ph]；[424，Et，3-Cl-4-Me-Ph]；[425，Et，3-Cl-5-Me-Ph]；[426，Et，4-Cl-2-Me-Ph]；[427，Et，4-Cl-3-Me-Ph]；[428，Et，5-Cl-2-Me-Ph]；[429，Et，2-F-3-Et-Ph]；[430，Et，2-F-4-Et-Ph]；[431，Et，2-F-5-Et-Ph]；[432，Et，2-F-6-Et-Ph]；[433，Et，3-F-2-Et-Ph]；[434，Et，3-F-4-Et-Ph]；[435，Et，3-F-5-Et-Ph]；[436，Et，4-F-2-Et-Ph]；[437，Et，4-F-3-Et-Ph]；[438，Et，5-F-2-Et-Ph]；[439，Et，2-Cl-3-Et-Ph]；[440，Et，2-Cl-4-Et-Ph]；[441，Et，2-Cl-5-Et-Ph]；[442，Et，2-Cl-6-Et-Ph]；[443，Et，3-Cl-2-Et-Ph]；[444，Et，3-Cl-4-Et-Ph]；[445，Et，3-Cl-5-Et-Ph]；[446，Et，4-Cl-2-Et-Ph]；[447，Et，4-Cl-3-Et-Ph]；[448，Et，5-Cl-2-Et-Ph]；[449，Et，2-Et-3-Me-Ph]；[450，Et，2-Et-4-Me-Ph]；[451，Et，2-Et-5-Me-Ph]；[452，Et，2-Et-6-Me-Ph]；[453，Et，3-Et-2-Me-P h]；[454，Et，3-Et-4-Me-Ph]；[455，Et，3-Et-5-Me-Ph]；[456，Et，4-Et-2-Me-Ph]；[457，Et，4-Et-3-Me-Ph]；[458，Et，5-Et-2-Me-Ph]；[459，Et，2-OMe-Ph]；[460，Et，3-OMe-Ph]；[461，Et，4-OMe-Ph]；[462，Et，2-OEt-Ph]；[463，Et，3-OEt-Ph]；[464，Et，4-OEt-Ph]；[465，Et，2-OPr-Ph]；[466，Et，3-OPr-Ph]；[467，Et，4-OPr-Ph]；[468，Et，2-Oi-Pr-Ph]；[469，Et，3-Oi-Pr-Ph]；[470，Et，4-Oi-Pr-Ph]；[471，Et，2-Ot-Bu-Ph]；[472，Et，3-Ot-Bu-Ph]；[473，Et，4-Ot-Bu-Ph]；[474，Et，2，3-(OMe)2-Ph]；[475，Et，2，4-(OMe)2-Ph]；[476，Et，2，5-(OMe)2-Ph]；[477，Et，2，6-(OMe)2-Ph]；[478，Et，3，4-(OMe)2-Ph]；[479，Et，3，5-(OMe)2-Ph]；[480，Et，2，3，4-(OMe)3-Ph]；[481，Et，2，4，6-(OMe)3-Ph]；[482，Et，2，3-(OEt)2-Ph]；[483，Et，2，4-(OEt)2-Ph]；[484，Et，2，5-(OEt)2-Ph]；[485，Et，2，6-(OEt)2-Ph]；[486，Et，3，4-(OEt)2-Ph]；[487，Et，3，5-(OEt)2-Ph]；[488，Et，2，4，6-(OEt)3-Ph]；[489，Et，2-F-3-OMe-Ph]；[490，Et，2-F-4-OMe-Ph]；[491，Et，2-F-5-OM e-Ph]；[492，Et，2-F-6-OMe-Ph]；[493，Et，3-F-2-OMe-Ph]；[494，Et，3-F-4-OMe-Ph]；[495，Et，3-F-5-OMe-Ph]；[496，Et，4-F-2-OMe-Ph]；[497，Et，4-F-3-OMe-Ph]；[498，Et，5-F-2-OMe-Ph]；[499，Et，2-Cl-3-OMe-Ph]；[500，Et，2-Cl-4-OMe-Ph]；[501，Et，2-Cl-5-OMe-Ph]；[502，Et，2-Cl-6-OMe-Ph]；[503，Et，3-Cl-2-OMe-Ph]；[504，Et，3-Cl-4-OMe-Ph]；[505，Et，3-Cl-5-OMe-Ph]；[506，Et，4-Cl-2-OMe-Ph]；[507，Et，4-Cl-3-OMe-Ph]；[508，Et，5-Cl-2-OMe-Ph]；[509，Et，2-F-3-OEt-Ph]；[510，Et，2-F-4-OEt-Ph]；[511，Et，2-F-5-OEt-Ph]；[512，Et，2-F-6-OEt-Ph]；[513，Et，3-F-2-OEt-Ph]；[514，Et，3-F-4-OEt-Ph]；[515，Et，3-F-5-OEt-Ph]；[516，Et，4-F-2-OEt-Ph]；[517，Et，4-F-3-OEt-Ph]；[518，Et，5-F-2-OEt-Ph]；[519，Et，2-Cl-3-OEt-Ph]；[520，Et，2-Cl-4-OEt-Ph]；[521，Et，2-Cl-5-OEt-Ph]；[522，Et，2-Cl-6-OEt-Ph]；[523，Et，3-Cl-2-OEt-Ph]；[524，Et，3-Cl-4-OEt-Ph]；[525，Et，3-Cl-5-OEt-Ph]；[526，Et，4-Cl-2-OEt-Ph]；[527，Et，4-Cl-3-OEt-Ph]；[528，Et，5-Cl-2-OEt-Ph]；[529，Et，2-Et-3-OMe-Ph]；[530，Et，2-Et-4-OMe-Ph]；[531，Et，2-Et-5-OMe-Ph]；[532，Et，2-Et-6-OMe-Ph]；[533，Et，3-Et-2-OMe-Ph]；[534，Et，3-Et-4-OMe-Ph]；[535，Et，3-Et-5-OMe-Ph]；[536，Et，4-Et-2-OMe-Ph]；[537，Et，4-Et-3-OMe-Ph]；[538，Et，5-Et-2-OMe-Ph]；[539，E t，2-OMe-3-Me-Ph]；[540，Et，2-OMe-4-Me-Ph]；[541，Et，2-OMe-5-Me-Ph]；[542，Et，2-OMe-6-Me-Ph]；[543，Et，3-OMe-2-Me-Ph]；[544，Et，3-OMe-4-Me-Ph]；[545，Et，3-OMe-5-Me-Ph]；[546，Et，4-OMe-2-Me-Ph]；[547，Et，4-OMe-3-Me-Ph]；[548，Et，5-OMe-2-Me-Ph]；[549，Et，2-CF3-Ph]；[550，Et，3-CF3-Ph]；[551，Et，4-CF3-P h]；[552，Et，2，3-(CF3)2-Ph]；[553，Et，2，4-(CF3)2-Ph]；[554，Et，2，5-(CF3)2-Ph]；[555，Et，2，6-(CF3)2-Ph]；[556，Et，3，5-(CF3)2-Ph]；[557，Et，2-CH2CF3-Ph]；[558，Et，3-CH2CF3-Ph]；[559，Et，4-CH2CF3-Ph]；[560，Et，2-CF2CF3-Ph]；[561，Et，3-CF2CF3-Ph]；[562，Et，4-CF2CF3-Ph]；[563，Et，2-CF2CF2CF3-Ph]；[564，Et，3-CF2CF2CF3-Ph]；[565，Et，4-CF2CF2CF3-Ph]；[566，Et，2-OCF3-Ph]；[567，Et，3-OCF3-Ph]；[568，Et，4-O CF3-Ph]；[569，Et，2-OCH2CF3-Ph]；[570，Et，3-OCH2CF3-Ph]；[571，Et，4-OCH2CF3-Ph]；[572，Et，2-SMe-Ph]；[573，Et，3-SMe-Ph]；[574，Et，4-SMe-Ph]；[575，Et，2-SC F3-Ph]；[576，Et，3-SCF3-Ph]；[577，Et，4-SCF3-Ph]；[578，Et，2-CH2＝CH-Ph]；[579，Et，3-CH2＝CH-Ph]；[580，Et，4-CH2＝CH-Ph]；[581，Et，2-ehtynyl-Ph]；[582，Et，4-C H2＝CHCH2-Ph]；[583，Et，2-CH2＝CHCH2O-Ph]；[584，Et，2-propynyloxy-Ph]；[585，Et，2-OH-Ph]；[586，Et，3-OH-Ph]；[587，Et，4-OH-Ph]；[588，Et，2-CN-Ph]；[589，E t，3-CN-Ph]；[590，Et，4-CN-Ph]；[591，Et，2-NO2-Ph]；[592，Et，3-NO2-Ph]；[593，Et，4-NO2-Ph]；[594，Et，2-Ph-Ph]；[595，Et，3-Ph-Ph]；[596，Et，4-Ph-Ph]；[597，Et，2-(2-Cl-Ph)-Ph]；[598，Et，3-(4-Cl-Ph)-Ph]；[599，Et，4-(3-Cl-Ph)-Ph]；[600，Et，2-OPh-P h]；[601，Et，3-OPh-Ph]；[602，Et，4-OPh-Ph]；[603，Et，2-CN-6-Me-Ph]；[604，Et，3-C N-2-Me-Ph]；[605，Et，4-CN-2-Me-Ph]；[606，Et，2-NMe2-Ph]；[607，Et，3-NMe2-Ph]；[608，Et，4-NMe2-Ph]；[609，Et，2-Ac-Ph]；[610，Et，3-Ac-Ph]；[611，Et，4-Ac-Ph]；[612，Et，2-CO2Me-Ph]；[613，Et，3-CO2Et-Ph]；[614，Et，4-CO2t-Bu-Ph]；[615，Et，2-MeOCH2-Ph]；[616，Et，3-MeOCH2-Ph]；[617，Et，4-MeOCH2-Ph]；[618，Et，2-Me-5-CF3-Ph]；[619，Et，2-Me-5-NO2-Ph]；[620，Et，5-CN-2-Me-Ph]；[621，Et，1-Nap]；[622，Et，2-Nap]；[623，Et，1-Me-2-Nap]；[624，Et，2-Me-1-Nap]；[625，Et，1-OMe-2-Nap]；[626，Et，2-OMe-1-Nap]；[627，Et，2-Thie]；[628，Et，3-Thie]；[629，Et，3-Me-2-Thie]；[630，Et，4-Me-2-Thie]；[631，Et，5-Me-2-Thie]；[632，Et，3-OMe-2-Thie]；[633，Et，4-OMe-2-Thie]；[634，Et，5-OMe-2-Thie]；[635，Et，2-Me-3-Thie]；[636，Et，4-Me-3-Thie]；[637，Et，5-Me-3-Thie]；[638，Et，2-OMe-3-Thie]；[639，Et，4-OMe-3-Thie]；[640，Et，5-OMe-3-Thie]；[641，Et，2-Fur]；[642，Et，3-Fur]；[643，Et，3-Me-2-F ur]；[644，Et，4-Me-2-Fur]；[645，Et，5-Me-2-Fur]；[646，Et，2-Me-3-Fur]；[647，Et，4-Me-3-Fur]；[648，Et，5-Me-3-Fur]；[649，Et，2-Pyrr]；[650，Et，3-Pyrr]；[651，Et，1-Me-2-Pyrr]；[652，Et，1-Me-3-Pyrr]；[653，Et，3-Me-2-Pyrr]；[654，Et，4-Me-2-Pyrr]；[655，Et，5-Me-2-Pyrr]；[656，Et，2-Me-3-Pyrr]；[657，Et，4-Me-3-Pyrr]；[658，Et，5-Me-3-Pyrr]；[659，Et，1，3-Me2-2-Pyrr]；[660，Et，1，4-Me2-2-Pyrr]；[661，Et，1，5-Me2-2-P yrr]；[662，Et，1，2-Me2-3-Pyrr]；[663，Et，1，4-Me2-3-Pyrr]；[664，Et，1，5-Me2-3-Pyrr]；[665，Et，2-Py]；[666，Et，3-Py]；[667，Et，4-Py]；[668，Et，3-Me-2-Py]；[669，Et，4-Me-2-Py]；[670，Et，5-Me-2-Py]；[671，Et，6-Me-2-Py]；[672，Et，2-Me-3-Py]；[673，Et，4-Me-3-Py]；[674，Et，5-Me-3-Py]；[675，Et，6-Me-3-Py]；[676，Et，2-Me-4-Py]；[677，E t，3-Me-4-Py]；[678，Et，3，5-Me2-2-Py]；[679，Et，3-OMe-2-Py]；[680，Et，4-OMe-2-Py]；[681，Et，5-OMe-2-Py]；[682，Et，6-OMe-2-Py]；[683，Et，2-OMe-3-Py]；[684，Et，4-OMe-3-Py]；[685，Et，5-OMe-3-Py]；[686，Et，6-OMe-3-Py]；[687，Et，2-OMe-4-Py]；[688，Et，3-OMe-4-Py]；[689，Et，5-Cl-2-Py]；[690，Et，6-Cl-3-Py]；[691，Et，5-C F3-2-Py]；[692，Et，6-CF3-3-Py]；[693，Et，1，3-Me2-5-pyrazolyl]；[694，Et，1-Me-2-i midazolyl]；[695，Et，2-Thia]；[696，Et，4-Thia]；[697，Et，5-Me-4-Thia]；[698，Et，5-T hia]；[699，Et，4-Me-5-Thia]；[700，Et，2，5-Me2-4-Thia]；[701，Et，2-Cl-5-Thia]；[702，Et，2-CF3-5-Thia]；[703，Pr，Ph]；[704，Pr，2-F-Ph]；[705，Pr，3-F-Ph]；[706，Pr，4-F-Ph]；[707，Pr，2-Cl-Ph]；[708，Pr，3-Cl-Ph]；[709，Pr，4-Cl-Ph]；[710，Pr，2-Me-Ph]；[711，Pr，3-Me-Ph]；[712，Pr，4-Me-Ph]；[713，Pr，2-Et-Ph]；[714，Pr，3-Et-Ph]；[715，Pr，4-Et-Ph]；[716，Pr，2-OMe-Ph]；[717，Pr，3-OMe-Ph]；[718，Pr，4-OMe-Ph]；[719，Pr，2-O Et-Ph]；[720，Pr，3-OEt-Ph]；[721，Pr，4-OEt-Ph]；[722，Pr，2-CF3-Ph]；[723，Pr，3-CF3-Ph]；[724，Pr，4-CF3-Ph]；[725，Pr，2-SMe-Ph]；[726，Pr，3-SMe-Ph]；[727，Pr，4-SMe-Ph]；[728，Pr，2-SCF3-Ph]；[729，Pr，3-SCF3-Ph]；[730，Pr，4-SCF3-Ph]；[731，Pr，2-T hie]；[732，Pr，3-Thie]；[733，Pr，3-Me-2-Thie]；[734，Pr，4-Me-2-Thie]；[735，Pr，5-M e-2-Thie]；[736，Pr，3-OMe-2-Thie]；[737，Pr，4-OMe-2-Thie]；[738，Pr，5-OMe-2-T hie]；[739，Pr，2-Me-3-Thie]；[740，Pr，4-Me-3-Thie]；[741，Pr，5-Me-3-Thie]；[742，P r，2-OMe-3-Thie]；[743，Pr，4-OMe-3-Thie]；[744，Pr，5-OMe-3-Thie]；[745，Pr，2-P y]；[746，Pr，3-Py]；[747，Pr，4-Py]；[748，Pr，3-Me-2-Py]；[749，Pr，4-Me-2-Py]；[750，Pr，5-Me-2-Py]；[751，Pr，6-Me-2-Py]；[752，Pr，2-Me-3-Py]；[753，Pr，4-Me-3-Py]；[754，Pr，5-Me-3-Py]；[755，Pr，6-Me-3-Py]；[756，Pr，2-Me-4-Py]；[757，Pr，3-Me-4-Py]；[758，Pr，3，5-Me2-2-Py]；[759，i-Pr，2-F-Ph]；[760，i-Pr，3-Me-Ph]；[761，i-Pr，4-OMe-Ph]；[762，Bu，5-Me-3-Py]；[763，t-Bu，4-OMe-2-Thie]；[764，CF3CH2，2-Me-P h]；[765，Me，5-Cl-3-F-2-Me-Ph]；[766，Me，3-F-5-OMe-2-Me-Ph]；[767，Me，2-pyr imidinyl]；[768，Me，4-pyrimidinyl]；[769，Me，5-pyrimidinyl]；[770，Me，2-I-Ph]；[771，Me，3-I-Ph]；[772，Me，4-I-Ph]；[773，Me，3-Cl-2-Py]；[774，Me，4-Cl-3-Py]；[775，Me，5-Cl-3-Py]；[776，Me，3，5-Cl2-4-Py]；[777，Et，5-Cl-3-F-2-Me-Ph]；[778，Et，3-F-5-OMe-2-Me-Ph]；[779，Et，2-pyrimidinyl]；[780，Et，4-pyrimidinyl]；[781，Et，5-p yrimidinyl]；[782，Et，2-I-Ph]；[783，Et，3-I-Ph]；[784，Et，4-I-Ph]；[785，Et，3-Cl-2-Py]；[786，Et，4-Cl-3-Py]；[787，Et，5-Cl-3-Py]；[788，Et，3，5-Cl2-4-Py]。
以下示出制剂例。此外，份表示重量份。
制剂例1
将本发明化合物(1a-1)～(1a-61)、(1a-63)～(1a-91)、(1a-201)～(1a-204)、(1b-1)、(1c-1)、(1b-2)、(1c-2)、(1b-12)和(1c-12)中的任一种9份溶解于二甲苯37.5份和二甲基甲酰胺37.5份，向其中加入聚氧亚乙基苯乙烯基苯基醚10份和十二烷基苯磺酸钙6份，充分搅拌混合，得到乳剂。
制剂例2
向本发明化合物(1a-1)～(1a-61)、(1a-63)～(1a-91)、(1a-201)～(1a-204)、(1b-1)、(1c-1)、(1b-2)、(1c-2)、(1b-12)和(1c-12)中的任一种40份中加入SORPOL 5060(东邦化学注册商标名)5份，充分混合，加入Carplex#80(盐野义制药注册商标名，合成含水氧化硅微粉末)32份、300目硅藻土23份，用果汁混合机混合，得到水合剂。
制剂例3
加入本发明化合物(1a-1)～(1a-61)、(1a-63)～(1a-91)、(1a-201)～(1a-204)、(1b-1)、(1c-1)、(1b-2)、(1c-2)、(1b-12)和(1c-12)中的任一种3份、合成含水氧化硅微粉末5份、十二烷基苯磺酸钠5份、膨润土30份和粘土57份，充分搅拌混合，然后向它们的混合物中加入适当量的水，然后进行搅拌，利用造粒机制粒，进行通风干燥，得到粒剂。
制剂例4
将本发明化合物(1a-1)～(1a-61)、(1a-63)～(1a-91)、(1a-201)～(1a-204)、(1b-1)、(1c-1)、(1b-2)、(1c-2)、(1b-12)和(1c-12)中的任一种4.5份、合成含水氧化硅微粉末1份、作为凝聚剂的Doriresu B(三共公司制)1份、粘土7份用研钵充分混合后，用果汁混合机搅拌混合。在所得到的混合物中加入切割粘土(カツトクレ一)86.5份，充分搅拌混合，得到粉剂。
制剂例5
将本发明化合物(1a-1)～(1a-61)、(1a-63)～(1a-91)、(1a-201)～(1a-204)、(1b-1)、(1c-1)、(1b-2)、(1c-2)、(1b-12)和(1c-12)中的任一种10份、聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐与白碳的混合物(重量比1∶1)35份和水55份混合，用湿式粉碎法进行微粉碎，由此得到制剂。
制剂例6
将本发明化合物(1a-1)～(1a-61)、(1a-63)～(1a-91)、(1a-201)～(1a-204)、(1b-1)、(1c-1)、(1b-2)、(1c-2)、(1b-12)和(1c-12)中的任一种0.5份溶解于二氯甲烷10份，将所得物与Isopar M(异构烷烃：Exxon(エクソン)化学注册商标名)89.5份混合，得到油剂。
制剂例7
将本发明化合物(1a-1)～(1a-61)、(1a-63)～(1a-91)、(1a-201)～(1a-61)、(1a-63)～(1a-204)、(1b-1)、(1c-1)、(1b-2)、(1c-2)、(1b-12)和(1c-12)中的任一种0.1份、Neochiozol(中央化成株式会社)49.9份放入气溶胶罐，装载气溶胶阀后，填充25份甲醚和25份LPG到该气溶胶罐内，对该气溶胶罐施加振荡，装载促动器，由此得到油性气溶胶。
制剂例8
将本发明化合物(1a-1)～(1a-61)、(1a-63)～(1a-91)、(1a-201)～(1a-204)、(1b-1)、(1c-1)、(1b-2)、(1c-2)、(1b-12)和(1c-12)中的任一种0.6份、BHT0.01份、二甲苯5份、脱臭煤油3.39份和乳化剂{Atmos(アトモス)300(Atmos化学公司注册商标名)}1份混合溶解，将所得物和蒸馏水50份填充到气溶胶容器，装载阀后，从该阀通过而将喷射剂(LPG)40份加压充填，对上述各化合物得到水性气溶胶。
接着，通过试验例示出本发明化合物作为有害生物防除剂的有效成分是有效的事实。此外，本发明化合物由上述化合物编号表示。
试验例1
将由制剂例5得到的本发明化合物(1a-9)的制剂以使有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。
在3～4叶期的卷心菜(Brassicae oleracea)上喷洒上述试验用药液20mL。使该试验用药液风干后，切取地上部，将其与小菜蛾(Plutella xylostella)的2龄幼虫5只一起收容到聚乙烯杯(容量100mL)中，在25℃保存，5天后调查死亡虫数，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果为，本发明化合物(1a-9)的处理中，显示出死虫率为80％以上。
试验例2
将由制剂例5得到的本发明化合物(1a-2)、(1a-23)、(1a-26)、(1a-29)、(1a-30)、(1a-31)、(1a-33)、(1a-35)、(1a-36)和(1a-38)的各制剂以使有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部盖上等大的滤纸，将切片为厚度2mm的人工饲料Silk Mate2S(日本农产工业)置于其上，并灌注上述试验用药液中的任一种(500ppm)1mL。使该试验用药液风干后，在该人工饲料上载置直径5.5cm的滤纸，在其上放置苹果卷蛾(Adox ophyes orana)的初龄幼虫30只，盖上盖。7天后调查死亡虫数，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果为，本发明化合物(1a-2)、(1a-23)、(1a-26)、(1a-29)、(1a-30)、(1a-31)、(1a-33)、(1a-35)、(1a-36)和(1a-38)的处理中，死虫率示出为90％以上。
试验例3
由制剂例5得到的本发明化合物(1a-1)、(1a-2)、(1a-3)、(1a-5)、(1a-6)、(1a-7)、(1a-8)、(1a-14)、(1a-15)、(1a-16)、(1a-18)、(1a-19)、(1a-20)、(1a-21)、(1a-22)、(1a-23)、(1a-28)、(1a-31)、(1a-32)、(1a-33)、(1a-35)、(1a-37)、(1a-38)、(1a-39)、(1a-42)、(1a-50)、(1a-77)、(1a-78)、(1a-81)、(1a-86)、(1a-87)、(1a-201)、(1a-202)、(1a-203)和(1b-2)的各制剂以使有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。
在聚乙烯杯中种植的第2片叶展开期的稻幼苗上喷洒上述试验用药液中的任一种10ml。使该试验用药液风干后，放入褐飞虱(Nilaparvata lugens)的3～4龄幼虫20只，在25℃的温室下保存。调查6天后稻上寄生的褐飞虱数，通过下式求出防除值。
防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
此外，式中的文字表示以下的含义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的虫数
其结果为，本发明化合物(1a-1)、(1a-2)、(1a-3)、(1a-5)、(1a-6)、(1a-7)、(1a-8)、(1a-14)、(1a-15)、(1a-16)、(1a-18)、(1a-19)、(1a-20)、(1a-21)、(1a-22)、(1a-23)、(1a-28)、(1a-31)、(1a-32)、(1a-33)、(1a-35)、(1a-37)、(1a-38)、(1a-39)、(1a-42)、(1a-50)、(1a-77)、(1a-78)、(1a-81)、(1a-86)、(1a-87)、(1a-201)、(1a-202)、(1a-203)和(1b-2)的试验用药液的处理区显示出各自的防除值为90％以上。
试验例4
由制剂例5得到的本发明化合物(1a-2)、(1a-5)、(1a-9)、(1a-14)、(1a-20)、(1a-23)、(1a-30)、(1a-37)、(1a-38)、(1a-48)、(1a-51)、(1a-52)、(1a-54)、(1a-57)、(1a-72)、(1a-75)和(1b-2)的各制剂以使有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。
另一方面，在塑料杯中种植的黄瓜幼苗(第1片真叶展开期)上接种棉蚜(Aphisgossypii)约30只，放置1天。对该幼苗分别喷洒上述试验用药液中的任一种20ml。
在喷洒6天后调查在该黄瓜的叶上寄生的绵蚜生存虫数，通过下式求出防除值。
防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
此外，式中的文字表示以下的含义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的虫数
其结果为，本发明化合物(1a-2)、(1a-5)、(1a-9)、(1a-14)、(1a-20)、(1a-23)、(1a-30)、(1a-37)、(1a-38)、(1a-48)、(1a-51)、(1a-52)、(1a-54)、(1a-57)、(1a-72)、(1a-75)和(1b-2)的试验用药液的处理区显示出各自的防除值为90％以上。
试验例5
将由制剂例5得到的化合物(1a-2)、(1a-4)、(1a-9)和(1a-30)的各制剂以使有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。
在上述试验用药液中的任一种5ml中浸渍洗掉土壤的黄瓜幼苗(第1片真叶展开期)的根部，处理1天后将绵蚜(全部阶段)30只接种于黄瓜叶面。然后，7天后调查在该黄瓜的叶上寄生的绵蚜生存虫数，通过下式求出防除值。
防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
此外，式中的文字表示以下的含义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的虫数
其结果为，本发明化合物(1a-2)、(1a-4)、(1a-9)和(1a-30)的试验用药液的处理区分别显示出防除值为90％以上。
试验例6
将由制剂例5得到的本发明化合物(1a-6)的制剂以使有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。
在初生叶刚展开的菜豆上放养二斑叶螨(Tetranychus urticae)雌成虫10只。第二天，将上述试验用药液以喷洒枪的方式喷洒药液滴落的量。放置于恒温饲养室(25℃)中，处理7天后调查生存虫数，通过下式求出防除值。
防除值(％)＝(1-处理区的生存雌成虫数/无处理区的生存雌成虫数)×100
其结果为，本发明化合物(1a-6)的处理中，显示出防除值为90％以上。
试验例7
将由制剂例5得到的本发明化合物(1a-23)、(1a-24)和(1a-75)的制剂以使有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部盖上等大的滤纸，将上述试验用药液中的任一种0.7ml滴在滤纸上，均匀地放入蔗糖30mg作为饵料。在该聚乙烯杯内放入家蝇(Muscadomestica)雌成虫10只，盖上盖。在24小时后调查家蝇的生死，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果为，本发明化合物(1a-23)、(1a-24)和(1a-75)的处理中，显示出死虫率为100％。
试验例8
将由制剂例5得到的本发明化合物(1a-2)、(1a-16)和(1a-20)的各制剂以使有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部盖上等大的滤纸，将上述试验用药液中的任一种0.7ml滴在滤纸上，均匀地放入蔗糖30mg作为饵料。在该聚乙烯杯内放入德国小蠊(Blattella germanica)雄成虫2只，盖上盖。24小时后数出死亡虫数，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果为，本发明化合物(1a-2)、(1a-16)和(1a-20)的处理中，显示出死虫率为100％。
试验例9
将由制剂例5得到的本发明化合物(1a-1)和(1a-19)的各制剂以使有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部盖上等大的滤纸，将上述试验用药液中的任一种0.7ml滴在滤纸上，均匀地放入蔗糖30mg作为饵料。在该聚乙烯杯内放入德国小蠊(Blattella germanica)雄成虫2只，盖上盖。6天后数出死亡虫数，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果为，本发明化合物(1a-1)和(1a-19)的处理中，显示出死虫率为100％。
试验例10
将由制剂例5得到的本发明化合物(1a-1)、(1a-2)、(1a-5)、(1a-6)、(1a-8)、(1a-14)、(1a-15)、(1a-19)、(1a-20)、(1a-22)、(1a-23)、(1a-38)、(1a-39)、(1a-42)、(1a-77)、(1a-87)、(1a-201)、(1a-203)和(1b-2)的各制剂以使有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。
将上述试验用药液中的任一种0.7ml加入到离子交换水100ml中(有效成分浓度3.5ppm)。在该液中放入淡色库蚊(Culex pipiens pallens)终龄幼虫20只，24小时后调查其生死，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果为，本发明化合物(1a-1)、(1a-2)、(1a-5)、(1a-6)、(1a-8)、(1a-14)、(1a-15)、(1a-19)、(1a-20)、(1a-22)、(1a-23)、(1a-38)、(1a-39)、(1a-42)、(1a-77)、(1a-87)、(1a-201)、(1a-203)和(1b-2)的处理中，显示出死虫率为90％以上。
试验例11
将由制剂例5得到的本发明化合物(1a-3)、(1a-7)、(1a-13)、(1a-21)、(1a-64)、(1a-74)、(1a-75)和(1a-78)的各制剂以使有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。
将上述试验用药液中的任一种0.7ml加入到离子交换水100ml中(有效成分浓度3.5ppm)。在该液中放入淡色库蚊(Culex pipiens pallens)终龄幼虫20只，6天后调查其生死，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果为，本发明化合物(1a-3)、(1a-7)、(1a-13)、(1a-21)、(1a-64)、(1a-74)、(1a-75)和(1a-78)的处理中，显示出死虫率为90％以上。
试验例12
对于本发明化合物(1a-1)、(1a-2)、(1a-4)、(1a-5)、(1a-6)、(1a-7)、(1a-19)、(1a-20)、(1a-22)、(1a-23)、(1a-32)、(1a-38)、(1a-39)、(1a-77)、(1b-1)和(1b-2)，分别将其10mg的化合物溶解到3ml丙酮中。然后，将这些药液分别用丙酮稀释到20倍，制备试验用药液(有效成分浓度167ppm)。将冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)成虫用二氧化碳麻醉处理，分别在雌的胸部背板上局部施用上述试验用药液中的任一种0.3μl。试验以10只为1组进行，局部施用后，转移到杯中，放入5％砂糖水。局部施用后的2天后调查其生死，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果为，本发明化合物(1a-1)、(1a-2)、(1a-4)、(1a-5)、(1a-6)、(1a-7)、(1a-19)、(1a-20)、(1a-22)、(1a-23)、(1a-32)、(1a-38)、(1a-39)、(1a-77)、(1b-1)和(1b-2)的处理中，显示出死虫率为90％以上。
产业上的可利用性
本发明化合物对有害生物具有防除活性，因此作为有害生物防除剂的有效成分有用。

Claims (5)

1.一种式(1)所示的噻唑化合物，
式中，R1表示可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基，
R2表示可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基或氢原子，
R3和R4相同或不同，表示可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基、C3-C6环烷基或氢原子，
Ar表示可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自组A的1个以上的原子或基团的萘基或者可具有选自组A的1个以上的原子或基团的5～6元杂芳基，
n表示0、1或2，
组A为包含以下的组：可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷硫基、可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基亚磺酰基、可具有1个以上的氟原子的C1-C4烷基磺酰基、可具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯氧基、甲酰基、(C1-C3烷基)羰基、苯甲酰基、(C1-C3烷氧基)C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基、羟基、氰基、硝基、二(C1-C3烷基)氨基和卤素原子，
组B为包含以下的组：卤素原子、甲基、三氟甲基、甲氧基和三氟甲氧基。
2.如权利要求1所述的噻唑化合物，其中，
式(1)中，
R1为C1-C3烷基，
R2为氢原子或C1-C3烷基，
R3和R4相同或不同，为氢原子或C1-C3烷基，
Ar为可具有选自组A的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自组A的1个以上的原子或基团的萘基、可具有选自组A的1个以上的原子或基团的吡啶基、可具有选自组A的1个以上的原子或基团的噻吩基、可具有选自组A的1个以上的原子或基团的呋喃基或者可具有选自组A的1个以上的原子或基团的吡咯基。
3.如权利要求1所述的噻唑化合物，其中，
式(1)中，
R1为甲基或乙基，
R2为氢原子，
R3为氢原子，
R4为氢原子或甲基，
Ar为可具有选自组C的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自组C的1个以上的原子或基团的萘基、可具有选自组C的1个以上的原子或基团的吡啶基、可具有选自组C的1个以上的原子或基团的噻吩基或者可具有选自组C的1个以上的原子或基团的呋喃基，
n为0或1，
组C为包含卤素原子、甲基、乙基、甲氧基和乙氧基的组。
4.一种有害生物防除剂，其含有权利要求1～3中任一项所述的噻唑化合物和不活性载体。
5.一种有害生物的防除方法，其将权利要求1～3中任一项所述的噻唑化合物的有效量向有害生物或有害生物的栖息场所施用。
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