KR890014509A - 7-치환된 2-카복스아미도-벤조티아졸 3-옥사이드 - Google Patents

7-치환된 2-카복스아미도-벤조티아졸 3-옥사이드 Download PDF

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KR890014509A
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바그너 클라우스
핸쉴러 케르트
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귄터 슈마허, 클라우스 대너
바이엘 아크티엔게젤샤프트
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    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract

내용 없음.

Description

7-치환된 2-카복스아미도-벤조티아졸 3-옥사이드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(I)의 7-치환된 2-카복스아미도-벤조티아졸 3-옥사이드.
    상기식에서, n은 0,1,2 또는 3이고, R1은 수소 또는 임의로 치환된 알킬이며, R2는 수소, 하이드록실, 우레이도이거나 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 아르알콕시, 아르알킬, 아릴, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬 중에서 선택된 임의로 치환된 라디칼이고, R1및 R2가 함께는 헤테로 원자들에 의해 임의로 치환되고 차단된 알킬렌 쇄이며, R3는 할로겐, 알킬 또는 할로게노 알킬이고, R4는 할로겐, 알킬 또는 할로게노알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, n은 0,1 또는 2이고, R1은 수소이거나 할로겐, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-카보닐 및/또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 1회, 2회 또는 3회 치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이며, R2는 수소, 하이드록실, 우레이도 ; 할로겐, 하이드록실, 시아노, 벤조일, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬아미노카보닐 및/또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 1회, 2회 또는 3회 치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬 ; 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 또는 사이클로알킬 잔기중의 탄소수가 3 내지 6이고 알킬 잔기중의 탄소수가 1 내지 3이며, 할로겐 및/또는 C1-C4-알킬 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 1회, 2회 또는 3회 치환된 사이클로알킬알킬 ; 할로겐, 시아노 및/또는 C1-C4-알콕시-카보닐 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 1회, 2회 또는 3회 치환된 탄소수 3 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 ; 할로겐, 시나노 및/또는 C1-C4-알콕시-카보닐 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 1회, 2회 또는 3회 치환된 탄소수 3 내지 6의 직쇄 또는 측소 알키닐 ; 할로겐, 시나노, C1-C4-알콕시 및/또는 C1-C4-알콕시-카보닐 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 1회, 2회 또는 3회 치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 ; 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 1회, 2회 또는 3회 치환된 탄소수 3 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알케닐옥시 ; 또는 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시 카보닐 및/또는 탄소수 1 내지 2 및 동일하거나 상이한 할로겐수 1 내지 5의 할로게노알킬 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 1회, 2회 또는 3회 치환된 벤조일옥시, 아릴 잔기중의 탄소수가 6 내지 10이고 직쇄 또는 측쇄 알킬잔기중의 탄소수가 1 내지 4이며 할로겐, 하이드록실, 페닐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-카보닐 및/또는 탄소수가 1 내지 2 및 동일하거나 상이한 할로겐수 1 내지 5의 할로게노알킬 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 각각 아릴 및/또는 알킬 잔기 중에서 임의로 1회, 2회 또는 3회 치환된 아르알킬 ; 할로겐, 하이드록실, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, 탄소수 1 또는 2 및 동일하거나 상이한 할로겐수 1 내지 5의 할로게노알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C2-할로레노알킬티노 및/또는 C1-C4-알콕시-카보닐 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 1회, 2회 또는 3회 치환된 페닐 또는 나프틸 ; 또는 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및/또는 C1-C4-알콕시-카보닐[예 : 푸릴, 티에틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피롤리디닐, 티오모르폴리닐, 모르폴리닐,또는(이들은 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 쇄를 통해 임의로 연결된다)]중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 1회, 2회 또는 3회 치환된 단일-환 헤테로사이클릭 라디칼 또는 2중-환 헤테로사이클릭 라디칼이거나, R1및 R2가 함께는 2 내지 8의 환원을 함유하고 동일하거나 상이한 C1-C4-알킬 치환체들에 의해 임의로 1회, 2회 또는 3회 치환되고 하나 이상의 헤테로원자(예 : 산소)에 의해 임의로 차단된 알킬렌 쇄이고, R3는 할로겐, 메틸, 에틸, 또는 탄소수 1 내지 3 및 할로겐수 1 내지 6의 할로게노알킬이며, R4는 할로겐, 메틸, 에틸이거나 탄소수 1 내지 3 및 동일하거나 상이한 할로겐수 1 내지 6의 할로게노 알킬인 일반식(I)치환된 2-카복스아미도-벤조티아졸 3-옥사이드.
  3. 제1항에 있어서, n은 0,1 또는 2이고, R1은 수소이거나, 하이드록실, C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-알콕시-카보닐 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 1회 또는 2회 치환된 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R2는 수소, 하이드록실, 우레이도 ; 하이드록실, 시아노, 벤조일, C1-C2-알콕시, C1-C2-알콕시-카보닐, C1-C2-알킬아미노카보닐 또는 디-(C1-C2-알킬)-아미노 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 1회 또는 2회 치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬 ; 또는 탄소수가 3 내지 6의 사이클로알킬 ; 사이클로알킬 잔기중 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬메틸 또는 사이클로알킬에틸 ; 탄소수 3 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 ; 탄소수 3 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알키닐 ; 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 ; 탄소수 3 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알케닐옥시 ; 또는 불소, 염소, 메틸 및/또는 메톡시 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 1회 또는 2회 치환된 벤질옥시 ; 또는 알킬 잔기 중의 탄소수가 1 내지 3이고, 불소, 염소, 하이드록실, 페닐, C1-C4-알킬, C1-C2-알콕시, 트리플루오로메틸 및/ 또는 C1-C2-알콕시-카보닐 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 페닐 및/또는 알킬 잔기중에서 임의로 1회, 2회 또는 3회 치환된 페닐 알킬 ; 또는 나프틸 메틸 ; 또는 불소, 염소, 브롬, 하이드록실, C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸, C1-C2-알콕시, 트리플루오로메톡시, C1-C2-알킬티노 및/또는 트리플루오로메틸티오 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 1회, 2회 또는 3회 치환된 페닐 ; 메틸에 의해 임의로 1회 또는 2회 치환된 모르폴리닐 ; 모르폴리닐 C1-C3-알킬 ; 또는 동일하거나 상이한 C1-C3-알킬 치환체들에 의해 임의로 1회 또는 2회 치환된 필롤리디닐-C1-C3-알킬 ; 또는또는이거나, R1및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께 메틸/또는 에틸 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임으로 1회, 2회 또는 3회 치환된 피페리디닐, 모르폴리닐 또는 피롤리디닐이고, R3는 염소 또는 트리플루오로메틸이며, R4는 염소 또는 트리플루오로메틸인 일반식(I)의 7-치환된 2-카복스아미도-벤조티아졸 3-옥사이드
  4. 일반식(II)의 7-치환된 2-알콕시카보닐-벤조티아졸 3-옥사이드를 경우에 따라 희석제 존재하에 일반식(III)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하여, 7-위치에서 치환된일반식(I)의 2-카복스아미도-벤조티아졸 3-옥사이드를 제조하는 방법.
    상기식에서, n은 0,1,2 또는 3이고, R1은 수소 또는 임의로 치환된 S알킬이고, R2는 수소, 하이드록실, 우레이도이거나 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 아르알콕시, 아르알킬, 아릴, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬 중에서 선택된 임의로 치환된 라디칼이거나, R1및 R2가 함께는 헤테로 원자에 의해 임의로 치환되고 임의로 차단된 알킬렌 쇄이고, R3는 할로겐, 알킬 또는 할로게노알킬이며, R4는 할로겐, 알킬 또는 할로게노알킬이고, R은 알킬이다.
  5. 제1항 또는 제4항에 따른 적어도 하나의 7-치환된 2-카복스아미도-벤조티아졸 3-옥사이드를 함유함을 특징으로 하는 살충제.
  6. 제1항 또는 제4항에 따른, 해충 구제용 7-치환된 2-카복스아미도-벤조티아졸 3-옥사이드의 용도.
  7. 제1항 또는 제4항에 따른 일반식(I)의 7-치환된 2-카복스아미도-벤조티아졸 3-옥사이드를 해충 및/또는 이의 서식처에 작용시킴을 특징으로 하여, 해충을 구제하는 방법.
  8. 제1항 또는 제4항에 따른 일반식(I)의 7-치환된 2-카복스아미도-벤조티아졸 3-옥사이드를 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여, 살충제를 제조하는 방법.
  9. 일반식(II)의 7-치환된 2-알콕시카보닐-벤조티아졸 3-옥사이드.
    상기식에서, n은 0,1,2 또는 3이고, R3는 할로겐, 알킬 또는 할로게노알킬이고, R4는 할로겐, 알킬 또는 할로게노알킬이며, R은 알킬이다.
  10. 일반식(IV)의 2-클로로-니트로벤젠 유도체를 염기 및 희석제의 존재하에, 0℃ 내지 100℃의 온도에서, 일반식(V)의 머캅토아세트산 에스테르와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(II)의 7-치환된 2-알콕시카보닐-벤조티아졸 3-옥사이드를 제조하는 방법.
    상기식에서, n은 0,1,2 또는 3이고, R3는 할로겐, 알킬 또는 할로게노알킬이고, R4는 할로겐, 알킬 또는 할로게노알킬이며, R은 알킬이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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