JPH01305082A - トリ置換１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリオン類 - Google Patents

トリ置換１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリオン類

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JPH01305082A
JPH01305082A JP1069130A JP6913089A JPH01305082A JP H01305082 A JPH01305082 A JP H01305082A JP 1069130 A JP1069130 A JP 1069130A JP 6913089 A JP6913089 A JP 6913089A JP H01305082 A JPH01305082 A JP H01305082A
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Wolfgang Fuehrer
ボルフガング・フユーラー
Hermann Hagemann
ヘルマン・ハーゲマン
Gerd Haenssler
ゲルト・ヘンスラー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なトリ置換１，３．５−トリアジン−２
゜４．６−　トリオン類、その製造法、及びその有害生
物防除の為の使用、特に殺菌膜カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉ
ｄｅ）の使用に関する。
°　　２−アリールアミノ−４，６−ジクロロ−８−ト
リアジン、例えば４．６−ジクロロ−Ｎ−（２−クロロ
フェニル）−１，３゜５−トリアジン−２−アミンが殺
菌膜カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）性を有することは既
に公知である（ドイツ国特許公開公報明細書（ＤＡＳ）
第１．６７０．６７５号参照）。しかし、これら物質の
選択的殺菌膜カビ作用は少数の菌類あるいはカビ類に限
られていて、必ずしも十分なものではない。
一般式（Ｉ） Ｒ′ 式中 Ｒ１は随時置換していて良い脂肪族、芳香族、又は脂環
族基を表し、 Ｒ２は随時置換していて良い脂肪族基を表し、そして Ｒ′は随時置換していて良い異節環融合フェニル基を表
す、 の新規なトリ置換１．３．５−トリアジン−２，４，６
−トリオン類が発見された。
更に、一般式（Ｉ） Ｒ” 式中 Ｒ１は随時置換していて良い脂肪族、芳香族、又は脂環
族基を表し、 Ｒ２は随時置換していて良い脂肪族基を表し、そして Ｒ３は随時置換していて良い異節環融合７エ二ル基を表
す、 のトリ置換１．３．５−トリアジン−２，４，６−トリ
オン類の、 ａ）一般式（Ｉ［） 式中 Ｒ１及びＲ３は上述された意味を有する、の１．３−ジ
置換１．３．５−トリアジン−２，４，６−１−ジオン
類を、 一般式（Ｉ［Ｉ） Ｒ２−ｘ　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）
式中 Ｒ２は上述された意味を有し、そして Ｘは脱離基、例えばハロゲン又は硫酸基を示す、の化合
物と、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適
当ならば酸結合剤の存在下に反応させるか、又は ｂ）一般式（■） Ｒ’−ＮＨ−Ｇｏ−ＮＨ−Ｒ３（ＩＶ）式中 Ｒ１及びＲ３は上述された意味を有する、のＮ、Ｎ’−
ジ置換尿素を、 一般式（Ｖ） ｏ−ｃｔ 式中 Ｒ２は上述された意味を有する、 のビスクロロカルボニルアミンと、もし適当ならば希釈
剤の存在下に、そしてもし適当ならば、酸結合剤の存在
下に反応させるか、又は Ｃ）一般式（ＶＩ） Ｒ’　−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ−Ｒ”　　　　　　　　　　
　（Ｖｌ　）式中 Ｒ１及びＲ２は上述された意味を有する、のＮ、Ｎ’−
ジ置換尿素を、 一般式（■） 式中 Ｒ３は上述された意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は弗素を表す、の化合物
と反応させて得られる事が発見された。
最後に式（Ｉ）の新規なトリ置換１，３．５−トリアジ
ン−２，４，６−トリオン類は優れた生物学的性質を有
し、有害生物、特に菌類及びカビ類、就中稲に有害な菌
カビ類の防除に適している事が判った。
式（Ｉ）は、本発明のトリ置換１．３．５−トリアジン
−２，４，６−１−ジオン類の一般定義を与えたもので
ある。好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中Ｒ１が１ない
し１２個の炭素原子を有し、そして随時１回又は１回以
上、ハロゲン、工ないし３個の炭素原子を有するアルコ
キシ、１個又は２個の炭素原子を有し、モしてｌないし
５個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノ
アルコキシ、■ないし３個の炭素原子を有するアルキル
チオ、１個又は２個の炭素原子を有し、そしてｌないし
５個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲン
アルキルチオからなる群れから選ばれた同一か又は異な
る置換基によって置換されていて良い直鎖状、又は分枝
鎖状アルキルを表すか、又はハロゲン、ｌないＬｉ２個
の炭素原子を有するアルキル、ｌないし８個の炭素原子
を有するアルコキシからなる群れから選ばれた同一か又
は異なる置換基によって１回ないし５回置換することが
出来るフェニルを表すか、又は更に随時３ないし８個の
炭素原子を有し、そしてハロゲン、ｌないし４個の炭素
原子を有するアルキル、ｌないし３個の炭素原子を有す
るアルコキシ、１個又は２個の炭素原子を有し、モして
ｌないし５個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する
ハロゲノアルコキシ、１ないし３個の炭素原子を有する
アルキルチオ、１個又は２個の炭素原子を有し、モして
ｌないし５個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキルチオからなる群れから選ばれた置換基
によって１回ないし６回置換されていて良いシクロアル
キルを表し、 Ｒ２が１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、３な
いし５個の炭素原子を有するアルケニル、３ないし５個
の炭素原子を有するアルキニル、アルコキシ部分とアル
キル部分との両方にｌないし３個の炭素原子を有するア
ルコキシアルキル、アルキルチオ部分とアルキル部分と
の両方にｌないし３個の炭素原子を有するアルキルチオ
アルキル、アルコキシ部分に１ないし３個の炭素原子を
有し、そしてアルキル部分に２個又は３個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニルアルキル、又はアルキル部
分に１ないし５１′ＩＩの炭素原子を有するシアノアル
キルを表し、Ｒ３が、１個又はそれ以上の同一が又は異
なるヘテロ原子を含み、そして随時炭素環及び／又は異
部環が、ハロゲン、ｌないし６個の炭素原子を有するア
ルキル、ｌないし６個の炭素原子とｌないし５個の同一
か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
随時ハロゲンによって１回又は１回以上置換されていて
良いアシル、ｌないし６個の炭素原子を有するアルコキ
シ、工ないし６個の炭素原子と工ないし５個の同一か又
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、工
ないし６個の炭素原子を有するアルキルチオ、ｌないし
６個の炭素原子を有し、そしてｌないし５債の同一か又
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、
ニトロ、それぞれが１ないし４個の炭素原子を有する同
一か又は異なる直鎖状又は分枝鎖状アルキル基を有する
ジアルキルアミノ、随時１回ないし５１回、ハロゲン、
ｌないし４個の炭素原子を有するアルキル、ｌないし４
個の炭素原子と１ないし５個の同一か又は異なるハロゲ
ン原子を有するハロゲノアルキル、ｌないし４個の炭素
原子を有するアルコキシ、ｌないし４個の炭素原子と１
ないし５個の同一か又は異なる炭素原子を有するハロゲ
ノアルコキシ、ｌないし４個の炭素原子を有するアルキ
ルチオ、１ないし４個の炭素原子と１ないし５個の同一
か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチ
オ、ニトロ、及び／又はそれぞれが１ないし４個の炭素
原子を有する、同一か又は異なる直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル基を有するジアルキルアミノによって置換されて
いて良いフェニルからなる群れから選ばれた同一か又は
異なる置換基によって１回又は１回以上置換されていて
良い、その２．３−又は３．４−位置が異部環と融合し
ているフェニルヲ表ス。
更に異部環は随時１個又はそれ以上のオキソ基によって
中断されていて良い。
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 Ｒ１が１ないし１２個の炭素原子を有し、そして随時弗
素、塩素、１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシ
、１個又は２個の炭素原子と１ないし３個の塩素及び／
又は弗素原子を有するハロゲノアルコキシ、１個又は２
個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個又は２個の炭
素原子と１ないし３個の塩素及び／又は弗素原子を有す
るハロゲノアルキルチオによって１回ないし３回置換さ
れていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表すか、又
は随時塩素、弗素、ｌないし８個の炭素原子を有するア
ルキル、及び／又は１ないし６個の炭素原子を有するア
ルコキシからなる群れから選ばれた同一か又は異なる置
換基によって１回ないし３回置換されていて良いフェニ
ルを表すか、又は３ないし６個の炭素原子を有し、そし
て随時弗素、塩素、１個又は２個の炭素原子を有するア
ルキル、１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシ、
１個又は２個の炭素原子と１ないし５個の塩素及び／又
は弗素原子を有するハロゲノアルコキシ、１ｍ又は２個
の炭素原子を有するアルキルチす、１個又は２個の炭素
原子と１ないし３個の塩素及び／又は弗素原子を有する
ハロゲノアルキルチオからなる群れから選ばれた同一か
又は異なる置換基によって１回ないし６回置換すること
ができるシアノアルキルヲ表シ、 Ｒ１がｌないし３個の炭素原子を有するアルキル、３個
又は４個の炭素原子を有するアルケニル、３個又は４個
の炭素原子を有するアルキニル１、アルコキシ部分に１
個又は２個の、アルキル部分に１ないし３個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル、アルキルチオ部分に１個
又は２個の、アルキル部分に１ないし３個の炭素原子を
有するアルキルチオアルキル、アルコキシ部分に１個又
は２個の、アルキル部分に２個又は３個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニルアルキル、アルキル部分に１
ないし３個の炭素原子を有するシアノアルキルを表し、
そして Ｒ３が、５−ないし７−員環で、酸素、硫黄、窒素、又
はＳＯ□かもなる同一か又は異なるヘテロ原子を１個又
は１個以上を含む事が出来る異部環と２，３−位置か又
は３．４−位置で融合しており、そして随時その炭素環
及び／又は異部環が、弗素、塩素、臭素、■ないし４個
の炭素原子を有するアルキル、ｌないし３個の炭素原子
と１ないし５個の塩素及び／又は弗素原子を有するハロ
ゲノアルキル、２ないし５個の炭素原子を有し、随時弗
素及び／又は塩素原子からなる同一か又は異なる置換基
によって１回ないし５回置換されていて良い直鎖状又は
分枝鎮状アシル、ｌないし５個の炭素原子を有するアル
コキシ、１個又は２個の炭素原子と１ないし５個の塩素
及び／又は弗素原子を有するハロゲノアルコキシ、１個
又は２個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個又は２
個の炭素原子と１ないし５個の炭素原子を有するハロゲ
ノアルキルチオ、ニトロ、それぞれが１ないし３個の炭
素原子を有する同一か又は異なる直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル基を有するジアルキルアミノ、及び／又は随時弗
素、塩素、臭素、ｌないし３個の炭素原子を有するアル
キル、１個又は２個の炭素原子と１ないし５個の塩素及
び／又は弗素原子を有するハロゲノアルキル、ｌないし
３個の炭素原子を有するアルコキシ、１個又は２個の炭
素原子と１ないし５個の塩素及び／又は弗素原子を有す
るハロゲノアルコキシ、１個又は２個の炭素原子を有す
るアルキルチオ、１個又は２個の炭素原子と１ないし５
個の塩素及び／又は弗素原子を有するハロゲノアルキル
チオ、ニトロ、及び／又はそれぞれが１ないし３個の炭
素原子を有する同一か又は異なるアルキル基を有するジ
アルキルアミノからなる群れから選ばれた同一か又は異
なる置換基によって１回ないし３回置換されることの出
来るフェニルからなる群れから選ばれた同一か又は異な
る置換基によって１回なる６回置換されていて良いフェ
ニルを表す。
更に異部環は随時１個又はそれ以上のオキソ基によって
置換することが出来る、 化合物である。
非常に特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中 Ｒ１が１ないし８個の炭素原子を有し、弗素、塩素、１
個又は２個の炭素原子を有するアルコキシ、１個又は２
個の炭素原子を有するアルキルチオからなる群れから選
ばれる同一か又は異なる置換基によって１回ないし３回
置換することが出来る直鎖状又は分校鎖状アルキルを表
すか、又は随時塩素、弗素、ｌないし４個の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、及び／又は１ない
し５個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキ
シからなる群れから選ばれる同一か又は異なる置換基に
よって１回ないし３回置換することが出来るフェニルを
表すか、又は３ないし６（ｉの炭素原子を有し、随時弗
素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、及び／又はトリフルオロメチルか
らなる群れから選ばれる同一か又は異なる置換基によっ
て１回ないし３ないし置換することが出来るシクロアル
キルを表し、 Ｒ２がメチル、エチル、プロピル、アリル、２−ブテニ
ル、プロパルギル、２−ブチニル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、メチルチオメチル、メトキシカルボニル
メチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニ
ルエチル、シアノメチル又はシアノエチルを表し、そし
てＲ３が異部環の部分が完全にか又は部分的に水素化出
来る下記の異部環を表し、 モしてＲ３は随時炭素環及び／又は異部環で、弗素、塩
素、ｌないし４個の炭素原子を有する低級アルキル、ｌ
ないし４１’ｉＩの炭素原子を有するアルコキシ、トリ
フルオロメチル、２個ないし４個の炭素原子を有するア
シル、フェニル、クロロフェニル、及び／又はトリルか
らなる群れから選ばれる同一か又は異なる置換基によっ
て１回ないし３回置換することが出来、そして異部環は
随時１個又はそれ以上のオキソ基によって中断すること
が出来る、 化合物である。
更に非常に特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中 Ｒ１が１ないし８個の炭素原子を有し、そして弗素、塩
素、１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシ、１個
又は２個の炭素原子を有するアルキルチオからなる群れ
から選ばれる同一か又は異なる置換基によって１回ない
し３回置換することができる直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ルを表すか、又は随時塩素、弗素、■ないし４個の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、及び／又は
１ないし５個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルコキシからなる群れから選ばれる同一か又は異なる置
換基によって１回ないし３回置換することが出来るフェ
ニルを表すか、又は３ないし６個の炭素原子を有し、そ
して随時弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、及び／又はトリフルオ
ロメチルからなる群れから選ばれる同一か又は異なる置
換基によって１回ないし３回置換することが出来るシク
ロアルキルを表し、 Ｒ２がメチル、エチル、プロピル、アリル、２−ブテニ
ル、プロパルギル、２−ブチニル、メトキジメチル、２
−メトキシエチル、エトキシメチル、メチルチオメチル
、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、メトキシカルボニルエチル、シアノメチル又はシア
ノエチルを表し、そして Ｒ３が随時弗素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、アセチル、７エ二ル又はトリルから
なる群れから選ばれる同一か又は異なる置換基によって
１回ないし５回置換することが出来る下記の基を表す、 化合物である。
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオは何
時でも直鎖状又は分枝鎖状であることが出来る。
もし方法ａ）に従って、１−（２，２−ジメチルプロピ
ル）−３−（２，２，３，３，−テトラフルオロ−２，
３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）
−１，３，５−）−リアジン−２，４，６−トリオンと
沃化メチルを出発物質として使用するならば、その反応
過程は下記式によって表すことが出来る。
もし方法ｂ）に従って、Ｎ−（２−７エニルー１．２．
３−ベンゾトリアゾル−５−イル）−Ｎ’−（２，２−
ジメチルプロピル’）−Ｒ素とビス−クロロカルボニル
−Ｎ−エチルアミンを出発物質として使用するならば、
その反応過程は下記式によって表すことが出来る。
ｏ−ＣＩ もし方法Ｃ）に従って、ビス−クロロカルボニル−Ｎ−
（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ
−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−アミンとＮ
−エチル−Ｎ′−イソプロピル尿素とを出発物質として
使用するならば、その反応過程は下記式によって表すこ
とが出来る。
−Ｃ１ 式（ＩＩ）は、本発明の方法ａ）で出発物質として必要
なジ置換１，３．５−トリアジン−２，４，６−トリオ
ンの一般定義を与えたものである。この式中、Ｒ１及び
Ｒ３は好ましくは本発明の式（Ｉ）の物質を記載する際
に既に挙げられた意味を有する。
一般式（ＩＩ）のジ置換１．３．５−　トリアジン−２
，４，６−トリオンの幾つかは公知であるか、又はそれ
自体公知の方法で、例えばＮ、Ｎ’−ジ置換尿素とクロ
ロカルボニルイソシアナートとから得ることが出来る（
Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅ＋ａ、　８９　（Ｉ９７７）　７
８９）。方法ａ）で使用する式（Ｉ）のアルキル化剤も
又公知である。
ここで、Ｘは好ましくは塩素、臭素、ヨード、又は硫酸
基を表す。
方法ｂ）又はＣ）で使用する、一般式（ＩＶ）及び（Ｖ
Ｔ）の尿素類はそれ自体公知であり、インシアナートと
一級アミンとの付加反応によって得ることが出来る［Ｈ
ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ：　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　
Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ（有機化学の方
法）Ｒ４巻、（Ｉ９８３）　３５２頁、Ｔｈｉｅｍｅ−
Ｖｅｒｌａｇ社（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）発行を参照］。
本発明の方法ｂ）又はＣ）で使用される式（Ｖ）及び（
Ｖｌ）のビス−クロロカルボニルアミン又はクロロ−フ
ルオロカルボニルアミンも又公知である［Ｈｏｕｂｅｎ
−Ｗｅｙｌ：　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎ
ｉｓｈｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ（有機化学の方法）　　Ｒ
４巻（Ｉ９８３）　１０２２頁、Ｔｈ　１ｅｔｒｒｅ−
Ｖｅｒ　ｌａｇ社（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）発行を参照］
。
本発明の方法でその反応温度は、比較的広い範囲で変え
る事が出来る。一般に方法ａ）は２０ないし１５０°Ｃ
１好ましくは５０ないし１２０℃で実施され、方法ｂ）
及びＣ）は一般に０ないし１５０℃、好ましくは２０な
いし１２０℃で実施される。
本発明の方法を実施する際、その出発物質は、そしても
し適当ならば酸結合剤は略等モル量使用される。酸結合
剤を過剰に使用しても反応を妨げることは無い。
反応は好ましくは希釈剤の存在下に実施される。
適当な希釈剤は全ての不活性有機溶剤である。好ましく
は炭化水素類、例えばトルエン及びキシレン、塩素化炭
化水素類、例えばクロロベンゼン、及びクロロホルム、
ケトン類、例えばアセトン、エーテル類、例えばテトラ
ヒドル７ラン及びジオキサン、ニトリル類、例えばアセ
トニトリルが挙げられる。
使用できる酸結合剤は通常の酸結合剤全てである。好ま
しくは第３級アミン類、例えばトリエチルアミン及びピ
リジン、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウ
ム及び水酸化カリウム、そしてアルカリ金属炭酸塩及び
アルカリ金属水素炭酸塩、例えば炭酸カリウム及び炭酸
水素ナトリウムが挙げられる。
本発明の化合物は通常の方法で後旭理され、そして単離
される。一般に本発明の化合物は結晶の形で直ちに得ら
れるか、又は溶媒を蒸発させた後に結晶として残る。
本発明の活性化合物は強力な生物作用を有し、実際に望
ましくない有害生物を防除するのに使用する事が出来る
。本活性化合物は植物保護剤として、特に殺菌殺カビ剤
（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として使用するのに適している
。
植物保護において殺菌殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）
は根瘤菌類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃａｔ
ｅｓ）、卵菌類（ＯｏＩＩＩｙｃｅｔｅｓ）、壷状菌（
ＣｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅＬｅｓ）、接合菌類（Ｚｙ
ｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及
び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）防除に
使用する事が出来る。
菌性及び細菌性病害の病原体の幾つかを例として以下に
属名で示す。但しそれらに何等制限されるものではない
。
Ｐｙｔｈｉｕｍ属、例えば冬枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）　；Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ属、例え
ばじゃがいも疫ｊＦｆ　（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　
１ｎｆｅｓｔａｎｃｅ）；Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ属、例えばホップのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）又はきゅうりのべ
と病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅ
ｎｓｉｓ）ＨＰｌａｓｍｏｐａｒａ属、例えば葡萄のべ
と病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）ＨＰ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ属、例えばｌｑ斑病（Ｐｅｒ。
ｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）又は野菜類のべと病（Ｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＨＥｒｙｓｉ
ｐｈｅ属、例えば大麦のうどん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ属、
例えば苺のうどん粉病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆ
ｕｌｉｇｉｎｅａ）；Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ属、例え
ば林檎のうどん粉病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃ
ｏｔｒｉｃｈａ）ＨＶｅｎｔｕｒｉａ属、例えばへい果
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）Ｈ
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ属、例えば大麦網斑病（Ｐｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、大麦斑葉病（Ｐｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａＸ分生胞子形：　
Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ。
Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓｐｏｒｉｕｍと同じ）　　ＨＣｏｃ
ｈｌｉｏｂｏｌｕｓ属、例えば麦類の斑点病（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｉｓＸ分生胞子形：　Ｄ
ｒｅｃｈｓｌｅｒａ、　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓｐｏｒｉｕ
ｍと同じ）；Ｕｒｏｍｙｃｅｓ属、例えばいんげんのさ
び病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ
）；Ｐｕｃｃｉｎｉａ属、例えば小麦の赤さび病（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）ＨＴｉｌｅｔｉａ
属、例えばチレチアカリエス（ＴｉｌｅＬｉａ　ｃａｒ
ｉｅｓ）ＨＵｓｔｉｌａｇｏ属、例えば大麦の裸黒穂病
（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）又は燕麦の裸黒穂病（
Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）ＨＰｅｌｌｉｃｕｌ
ａｒｉａ属、例えば稲の紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒ
ｉａ　５ａｓａｋｉ）　ＨＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ属、
例えば稲のいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙ
ｚａｅ）　ＨＦｕｓａｒ　ｉｕｍ属、例えば７サリウム
クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）Ｈ
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ属、例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）Ｈ５ｅｐｔｏｒｉａ属、例えば
小麦のうき枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕａ＋
）ＨＬｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ属、例えばレズトスフ
エリアノドルム；　Ｃ５ｒｃｏｓｐｏｒａ属、例えば褐
斑病（Ｃｅｒｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）：Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ属、例えばキャベツの黒斑病（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；及びＰｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ　ｌ　ｌａ属、例えばシ
ュウドセルコスポレラ　へルポトリコイデス。
植物病害防除に必要な濃度での、本活性化合物に対する
植物の耐性が優れているので、植物の地上部分処理、栄
養繁殖株、種子及び土壌の処理が可能である。
本活性化合物は通常の配合物、例えば液剤、乳剤、分散
剤、粉剤、泡沫剤、塗沫剤、粒剤、エアロゾル、高分子
物質中、種子被覆用超微粒子カプセル、並びにＵＬＶ用
配合物にする事が出来る。
これらの配合物は公知の方法、例えば活性化合物を増量
剤、即ち液状溶媒、加圧下液化ガス、及び／又は固体状
担体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造される。水を
増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も又、補助
溶媒として使用する事が出来る。
液状溶剤として適当なものの、主だったものを挙げると
、芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素
、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチ
レン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、又はパ
ラフィン類、例えば鉱物油溜升、アルコール類、例えば
ブタノール又はグリコール並びにそのエーテル及びエス
テル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン サノン、高度極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシド、並びに水がある。
液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下では気体状であ
る液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味し、例えハロ
ゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び炭酸
ガスが挙げられる。
固体状担体として適当なものには、例えば磨砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、
及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散性珪酸、アルミナ
及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担体として適当なもの
には、例えば粉砕そして分級した天然岩、例えば石灰岩
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
のひき割りの人工顆粒、及び有機質の顆粒、例えば鋸屑
、椰子殻、とうもろこしの穂軸及びたばこの茎がある。
乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ア
リールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解物がある
。分散剤として適当なものには、例えばリグニン−亜硫
酸塩及びメチルセルロースがアル。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニー
ル及び天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン、及
び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出来る。更に鉱
物油及び植物油も添加する事が出来る。
着色剤例えば無機顔料、例えば徴化鉄、酸化チタニウム
及びプルッシャンプルー、及び有機染料、例えばアリザ
リン染料、アゾ染料及び金属７りロシアニン染料、及び
微量栄養素、例えば鉄、マンガン、はう素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する事が出来る。
配合物は一般にＯｏｌないし９５重量％、好ましくは０
．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、配合物中に他の公知の活性化合
物、例えば殺菌膜カビ剤（ｆ　ｕｎｇ　ｉｃ　１ｄｅ）
、殺虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺だに剤（ａｃ
ａｒ　ｉｃ　１ｄｅ）、除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）
との混合物として、並びに肥料及び成長調整剤との混合
物中に存在する事が出来る。
本活性化合物は、その侭で、又はそれらの配合物の形で
、又はそれらから調製される施用形態、例えば液剤、乳
化用原液、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水和剤（ｖｅｔＬａ
ｂｌｅ　ｄｕｓｔ）、塗布剤（ｐａｓｔｅ）、溶解性粉
末（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、粉末剤（ｄｕｓ
ｔｓ）及び顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ）として使用する
事が出来る。これらは通常の方法で、例えば潅注（ｗａ
ｔｅｒｉｎｇ）、液剤散布（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、噴霧
（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、顆粒剤散布（ｓｃａｔ　ｔｅ
　ｉｎｇ）、粉末剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、発泡（ｆ
ｏａｍｉｎｇ）、刷毛塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ）、その
他によって使用される。更に本活性化合物は超低量法（
ｕｌｔｒａ−１ｏｗ　ｖｏｌｕｎ＋ｅ）によって、又は
活性化合物の配合物、あるいはそれ自体を土壌中に注入
する事によって諜用する事が出来る。植物の種子も処理
する事が出来る。
植物の部分処理では、施用形態での活性化合物の濃度は
かなり広い範囲で変える事が出来る。その濃度は一般に
１ないし０．０００１重量％、好ましくはＱ、５ないし
０．００１重量％である。
種子処理において、活性化合物の量は、種子１ｋｇ当た
り、ｏ、ｏｏｔないし５０ｇ１好ましくは帆Ｏ１ないし
１０　ｇが一般に必要である。
土壌処理に対しては、０．００００１ないし０．１０％
、好ましくはＯ０θ００１ないし０．０２％の活性化合
物濃度が、その作用場所で必要である。
本発明の化合物は、まＩ；適当な割合で施用すれば葉に
損害を与える害虫に対して殺虫作用を示す。
製造実施例 本発明の活性化合物の方法ａ）による製造は以下の実施
例から知ることが出来る。
実施例　ｌ ４．２　ｇ（２９，６ｍｍｏｌ）の沃化メチルを、１０
．０　ｇ（２４，７ｍｍｏｌ）の１−（２，２−ジメチ
ルプロピル）−３−（６−（２゜２．３．３−テトラフ
ルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニ
ル））−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオ
ンと６−８　ｇ　（４９ｍＩＩＩａｌ）の炭酸カリウム
を１００　ｍｌのアセトニトリルに溶解した溶液に滴下
する。反応混合物は５時間還流する。冷却後、固体成分
を分離し、母液を冷水中に注ぐ。沈澱した結晶は吸引濾
過し、精製の為にメタノール溶液とし、それから水を添
加して晶析させる。この方法によって乾燥後、９．１ｇ
（理論量の８８％）の１−（２，２−ジメチルプロピル
）−３−（６−（２，２，３，３−テトラフルオロ−２
，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニル））−５
−メチル−１゜３．５−　）リアジン−２，４，６−ト
リオンが、融点１１９℃の結晶として得られる。
以下の表に掲げた物質は実施例１に示した方法で、又は
一般の製造説明書に従って製造される。
ｗ　　　　　　　　ｖ＞　　　　ｃｏ　　　　　　　　
６　　　　　　　　鐙　　　　ロｃｏ＋’−０００ロ　
　　　　　　− 一一一−ｃＶＪＣ％１ ３　ズ＝謂 トｃ１５　　　　　　　　■　　　　　　　　ロへ　　
　　〜　　　　　　　へ　　　　　　　　の　　　　　
　　の吏用実施例 実施例　Ａ いもち病試験（稲）／保護 溶媒：　　１２．５重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製液を製造する為に、１１量部の
活性化合物を上述量の溶媒と混合し、そ−て得られた原
液を水と上述量の乳化剤を加えて希釈し、希望の濃度に
した。
保護活性を試験するために、若い稲に活性化合物の調製
液を滴が滴り落ちるまで散布した。散布液が乾燥してか
ら、稲にいもち痔病原菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａｅ）の胞子水分散液を散布、接種した。
それから稲は相対湿度１００％、温度２５℃の温室にｉ
　し）ｔこ。
接種４日後に、罹病率を評価した。
活性化合物濃度０．０２５％で、多くの例で未処理対照
と比較して９０ないし１００％の作用度（ｄｅｇｒｅｅ
〕ｆ　ａｃｔｉｏｎ）を示した。
！Ａ いもち病試験（稲）／保護 Ｃ，Ｈ。
色Ａ（続き） いもち病試験（稲）／保護 実施例　Ｂ いもち病試験（稲）／全身性 溶媒：　　１２．５重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製液を製造する為に１重量部の活
性化合物を上述量の溶媒と混合し、得られた原液を水と
上述量の乳化剤で希釈し、希望の濃度にした。
全身性を試験するために、若い稲が育てられている標準
土壌に、４０ｍ１の活性化合物調製液を潅注（ｗａｔｅ
ｒ　ｉｎｇ）　した。処理７日後、稲にいもち痔病原菌
の水性胞子分散液を接種した。その後、稲を温度２５℃
、相対湿度１００％の温室に評価する装置いた。
接種４日後、罹病率を評価した。
例えば１００　ｃｒａ”当たりｔｏｏ　ｍｇ活性化合物
の施用率の際に大部分の化合物が８０ないし８６％の作
用度を示した。
表Ｂ いもち病試験（稲）／全身性 本発明の主なる特徴及び態様を示せば以下の様である。
１、一般式（Ｉ） Ｒ′ 式中 Ｒ１は随時置換していて良い脂肪族、芳香族、又は脂環
族基を表し、 Ｒ２は随時置換していて良い脂肪族基を表し、そして Ｒ３は随時置換していて良い異節環融合７エ二ル基を表
す、 のトリ置換１．３．５−　トリアジン−２，４，６−１
−ジオン類。
２、上記ｌの式（Ｉ）中 Ｒ１が１ないし１２個の炭素原子を有し、そして随時１
回又は１回以上、ハロゲン、ｌないし３個の炭素原子を
有するアルコキシ、１（Ｉｉ又は２個の炭素原子を有し
、モしてｌないし５個の同一か又は異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルコキシ、ｌないし３個の炭素原子
を有するアルキルチす、１個又は２個の炭素原子を有し
、そして１ないし５個の同一か又は異なるハロゲン原子
を有するハロゲンアルキルチオからなる群れから選ばれ
た同一か又は異なる置換基によって置換されていて良い
直鎖状、又は分枝鎖状アルキルを表すか、又はハロゲン
、工ないし１２個の炭素原子を有するアルキル、ｌない
し８個の炭素原子を有するアルコキシからなる群れから
選ばれた同一か又は異なる置換基によって１回ないし５
回置換することが出来るフェニルを表すか、又は更に随
時３ないし８個の炭素原子を有し、そしてハロゲン、ｌ
ないし４個の炭素原子を有するアルキル、工ないし３個
の炭素原子を有するアルコキシ、１個又は２個の炭素原
子を有し、モしてｌないし５個の同一か又は異なるハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１ないし３個の
炭素原子を有するアルキルチオ、１個又は２個の炭素原
子を有し、そしてｌないし５個の同一か又は異なるハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルキルチオからなる群れか
ら選ばれた置換基によって１回ないし６回置換されてい
て良いシクロアルキルを表し、 Ｒ２が１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、３な
いし５個の炭素原子を有するアルケニル、３ないし５個
の炭素原子を有するアルキニル、アルコキシ部分とアル
キル部分との両方に１ないし３個の炭素原子を有するア
ルコキシアルキル、アルキルチオ部分とアルキル部分と
の両方に１ないし３個の炭素原子を有するアルキルチオ
アルキル、アルコキシ部分に１ないし３個の炭素原子を
有し、そしてアルキル部分に２個又は３個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニルアルキル、又はアルキル部
分に１ないし５個の炭素原子を有するシアノアルキルを
表し、Ｒ３が、１個又はそれ以上の同一か又は異なるヘ
テロ原子を含み、そして随時炭素環及び／又は異節環が
、ハロゲン、ｌないし６個の炭素原子を有するアルキル
、ｌないし６個の炭素原子とｌないし５個の同一か又は
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、随時ハ
ロゲンによって１回又は１回以上置換されていて良いア
シル、工ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、■
ないし６個の炭素原子と１ないし５個の同一か又は異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、■ないし
６個の炭素原子を有するアルキルチオ、ｌないし６個の
炭素原子を有し、モしてｌないし５個の同一か又は異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、ニトロ
、それぞれが１ないし４個の炭素原子を有する同一か又
は異なる直鎖状又は分枝鎖状アルキル基を有するジアル
キルアミノ、随時１回ないし５回、ハロゲン、ｌないし
４個の炭素原子を有するアルキル、ｌないし４個の炭素
原子と１ないし５個の同一か又は異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、ｌないし４個の炭素原子を有
するアルコキシ、ｌないし４個の炭素原子とｌないし５
個の同一か又は異なる炭素原子を有するハロゲノアルコ
キシ、ｌないし４個の炭素原子を有するアルキルチオ、
ｌないし４個の炭素原子と１ないし５個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、ニト
ロ、及び／又はそれぞれがｌないし４個の炭素原子を有
する、同一か又は異なる直鎖状又は分枝鎖状アルキル基
を有するジアルキルアミノによって置換されていて良い
フェニルからなる群れから選ばれた同一か又は異なる置
換基によって１回又は１回以上置換されていて良い、そ
の２．３−又は３．４−位置が異部環と融合しているフ
ェニルを表し、 更に異部環は随時１個又はそれ以上のオキソ基によって
中断されていて良い、 のトリ置換１．３．５−　）リアジン−２，４，６−）
リオン。
３、上記１の式（Ｉ）中 Ｒ１が１ないし１２個の炭素原子を有し、そして随時弗
素、塩素、１ｆｌｉ又は２個の炭素原子を有するアルコ
キシ、１個又は２個の炭素原子と１ないし３個の塩素及
び／又は弗素原子を有するハロゲノアルコキシ、１個又
は２個の炭素原子を有するアルキルチオ、１ｍ又は２個
の炭素原子と１ないし３個の塩素及び／又は弗素原子を
有するハロゲノアルキルチオによって１回ないし３回置
換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表すか
、又は随時塩素、弗素、ｌないし８個の炭素原子を有す
るアルキル、及び／又は１ないし６個の炭素原子を有す
るアルコキシからなる群れから選ばれた同一か又は異な
る置換基によって１回ないし３回置換されていて良いフ
ェニルを表すか、又は３ないし６個の炭素原子を有し、
そして随時弗素、塩素、１個又は２個の炭素原子を有す
るアルキル、１個又は２個の炭素原子を有するアルコキ
シ、１個又は２個の炭素原子と１ないし５個の塩素及び
／又は弗素原子を有するハロゲノアルコキシ、１個又は
２個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個又は２個の
炭素原子と１ないし３個の塩素及び／又は弗素原子を有
するハロゲノアルキルチオからなる群れから選ばれた同
一か又は異なる置換基によって１回ないし６回置換する
ことができるシクロアルキルを表し、 Ｒ１が１ないし３個の炭素原子を有するアルキル、３個
又は４個の炭素原子を有するアルケニル、３個又は４個
の炭素原子を有するアルキニル１、アルコキシ部分に１
個又は２個の、アルキル部分に１ないし３個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル、アルキルチオ部分に１個
又は２個の、アルキル部分に１ないし３個の炭素原子を
有するアルキルチオアルキル、アルコキシ部分に１個又
は２個の、アルキル部分に２個又は３個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニルアルキル、アルキル部分に１
ないし３個の炭素原子を有するシアノアルキルを表し、
そして Ｒ３が、５−ないし７−員環で、酸素、硫黄、窒素、又
はＳ０２からなる同一か又は異なるヘテロ原子を１個又
は１個以上を含む事が出来る異部環と２，３−位置か又
は３．４−位置で融合しており、そして随時その炭素環
及び／又は異部環が、弗素、塩素、臭素、ｌないし４個
の炭素原子を有するアルキル、ｌないし３個の炭素原子
と１ないし５個の塩素及び／又は弗素原子を有するハロ
ゲノアルキル、２ないし５個の炭素原子を有し、随時弗
素及び／又は塩素原子からなる同一か又は異なる置換基
によって１回ないし５回置換されていて良い直鎖状又は
分枝鎖状アシル、■ないし５個の炭素原子を有するアル
コキシ、１個又は２ｆｉの炭素原子と１ないし５個の塩
素及び／又は弗素原子を有するハロゲノアルコキシ、１
個又は２個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個又は
２個の炭素原子と１ないし５個の炭素原子を有するハロ
ゲノアルキルチオ、ニトロ、それぞれが１ないし３個の
炭素原子を有する同一か又は異なる直鎖状又は分枝鎖状
アルキル基を有するジアルキルアミノ、及び／又は随時
弗素、塩素、臭素、■ないし３個の炭素原子を有するア
ルキル、１個又は２個の炭素原子と１ないし５個の塩素
及び／又は弗素原子を有するハロゲノアルキル、ｌない
し３個の炭素原子を有するアルコキシ、１個又は２個の
炭素原子とｌないし５個の塩素及び／又は弗素原子を有
するハロゲノアルコキシ、１個又は２個の炭素原子を有
するアルキルチす、１個又は２個の炭素原子とｌないし
５個の塩素及び／又は弗素原子を有するハロゲノアルキ
ルチオ、ニトロ、及び／又はそれぞれがｌないし３個の
炭素原子を有する同一か又は異なるアルキル基を有する
ジアルキルアミノからなる群れから選ばれた同一か又は
異なる置換基によって１回ないし３回置換されることの
出来るフェニルからなる群れから選ばれた同一か又は異
なる置換基によって１回なる６回置換されていて良いフ
ェニルを表し、更に異部環は随時１個又はそれ以上のオ
キソ基によって置換することが出来る、 のトリ置換１．３．５−トリアジン−２，４，６−１−
リオン。
４、上記ｌの式（Ｉ）中 Ｒ１が１ないし８個の炭素原子を有し、弗素、塩素、１
個又は２個の炭素原子を有するアルコキシ、１個又は２
個の炭素原子を有するアルキルチオからなる群れから選
ばれる同一か又は異なる置換基によって１回ないし３回
置換することが出来る直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表
すか、又は随時塩素、弗素、■ないし４個の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、及び／又は１ない
し５個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキ
シからなる群れから選ばれる同一か又は異なる置換基に
よって１回ないし３回置換することが出来るフェニルを
表すか、又は３ないし６個の炭素原子を有し、随時弗素
、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、及び／又はトリフルオロメチルから
なる群れから選ばれる同一か又は異なる置換基によって
１回ないし３ないし置換することが出来るシクロアルキ
ルを表し、 Ｒ２がメチル、エチル、プロピル、アリル、２−ブテニ
ル、プロパルギル、２−ブチニル、メトキシメチル、工
Ｉ・キシメチル、メチルチオメチル、メトキシカルボニ
ルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボ
ニルエチル メチル又はシアンエチルを表し、そしてＲ３が異部環の
部分が完全にか又は部分的に水素化出来る下記の異部環
を表し、 そしてＲ３は随時炭素環及び／又は異部環で、弗素、塩
素、工ないし４個の炭素原子を有する低級アルキル、ｌ
ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、トリフルオ
ロメチル、２個ないＬ　４　ｍ６’）ｊ１２素原子を有
するアシル、フェニル、クロロフェニル、及び／又はト
リルからなる群れから選ばれる同一か又は異なる置換基
によって１回ないし３回置換することが出来、モして異
節環は随時１個又はそれ以上のオキソ基によって中断す
ることが出来る、 のトリ置換１，３．５−　トリアジン−２，４，６−ト
リオン。
５、上記ｌの式（Ｉ）の式中 Ｒ１が１ないし８個の炭素原子を有し、そして弗素、塩
素、１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシ、１個
又は２個の炭素原子を有するアルキルチオからなる群れ
から選ばれる同一か又は異なる置換基によって１回ない
し３回置換することができる直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ルを表すか、又は随時塩素、弗素、ｌないし４個の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、及び／又は
工ないし５個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルコキシからなる群れから選ばれる同一か又は異なる置
換基によって１回ないし３回置換することが出来るフェ
ニルを表すか、又は３ないし６個の炭素原子を有し、そ
して随時弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、及び／又はトリフルオ
ロメチルからなる群れから選ばれる同一か又は異なる置
換基によって１回ないし３回置換することが出来るシク
ロアルキルを表し、 Ｒ２がメチル、エチル、プロピル、アリル、２−ブテニ
ル、グロパルギル、２−ブチニル、メトキシメチル、２
−メトキシエチル、エトキシメチル、メチルチオメチル
、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、メトキシカルボニルエチル、シアノメチル又はシア
ノエチルを表し、そして Ｒ３が随時弗素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、アセチル、フェニル又はトリルから
なる群れから選ばれる同一か又は異なる置換基によって
１回ないし５回置換することが出来る下記の基を表す、 のトリ置換１．３．５−　トリアジン−２，４，６−ト
リオン。
６、一般式（Ｉ） 式中 Ｒ１は随時置換していて良い脂肪族、芳香族、又は脂環
族基を表し、 Ｒ２は随時置換していて良い脂肪族基を表し、そして Ｒ３は随時置換していて良い異節環融合フェニル基を表
す、 のトリ置換１，３．５−トリアジン−２，４，６−１−
リネン類の、 ａ）一般式（ｎ） 式中 Ｒ１及びＲ３は上述されｔ；意味を有する、の１．３−
ジ置換１．３．５−　トリアジン−２，４，６−トリオ
ン類を、 一般式（ＩＩＩ） Ｒ２−ｘ　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）
式中 Ｒ２は上述された意味を有し、そして Ｘは脱離基、例えばハロゲン又は硫酸基を示す、の化合
物と、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適
当ならば酸結合剤の存在下に反応させるか、又は ｂ）一般式（ｒＶ） ｐｌ−ＮＨ−ｃｏ−ＮＨ−Ｒ３（ＩＶ）式中 Ｒ１及びＲ３は上述された意味を有する、のＮ、Ｎ’−
ジ置換尿素を、 一般式（Ｖ） ’Ｃ０−Ｃｌ 式中 Ｒ２は上述された意味を有する、 のビスクロロカルボニルアミンと、もし適当ならば希釈
剤の存在下に、そしてもし適当ならば、酸結合剤の存在
下に反応させるか、又は Ｃ）一般式（Ｖｌ） Ｒ’−ＮＨ−Ｇｏ−ＮＨ−Ｒ”　　　　　　　　　　　
（ＶＩ）式中 Ｒ１及びＲ２は上述された意味を有する、のＮ、Ｎ’−
ジ置換尿素を、 一般式（■） ０−ＣＩ ／ Ｒ３−Ｎ（■） ＼ Ｇｏ−Ｈａｌ 式中 Ｒ３は上述された意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は弗素を表す、の化合物
と反応させる事を特徴とする製造法。
７、上記第１項又は第２項記載の、式（Ｉ）のトリ置換
１．３．５−トリアジン−２，４，６−トリオンの少な
くとも１種を含む事を特徴とする有害生物防除剤（ｐｅ
ｓｔｉｃｉｄｅ）。
８、上記第１項又は第２項記載の、式（Ｉ）のトリ置換
１，３．５−トリアジン−２，４，６−トリオン類の有
害生物防除の為の使用。
９、上記第１項又は第２項記載の、式（Ｉ）のトリ置換
１．３．５−　トリアジン−２，４，６−トリオン類を
有害生物及び／又はそれらの環境に作用させる事を特徴
とする有害生物防除法。
１０、上記第１ないし第６項記載の式（Ｉ）のトリ置換
１．３．５−　）リアジン−２，４，６−トリオンを増
量剤及び／又は表面活性剤と混合することを特徴とする
有害生物防除剤の製造法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１は随時置換していてもよい脂肪族、芳香族又は脂
    環族基を表し、 Ｒ＾２は随時置換していてもよい脂肪族基を表し、そし
    て Ｒ＾３は随時置換していてもよい異節環融合フェニル基
    を表す、 のトリ置換１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリ
    オン類。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１は随時置換していてもよい脂肪族、芳香族又は脂
    環族基を表し、 Ｒ＾２は随時置換していてもよい脂肪族基を表し、そし
    て Ｒ＾３は随時置換していてもよい異節環融合フェニル基
    を表す、 のトリ置換１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリ
    オン類を製造する方法であって、 ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ＾１及びＲ＾３は上述された意味を有する、の１，３
    −ジ置換１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオ
    ン類を、 一般式（III） Ｒ＾２−Ｘ（III） 式中 Ｒ＾２は上述された意味を有し、そして Ｘは脱離基を示す、 の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下に、そして適当
    ならば酸結合剤の存在下に、反応させるか、又は ｂ）一般式（IV） Ｒ＾１−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ＾３（IV） 式中 Ｒ＾１及びＲ＾３は上述された意味を有する、のＮ，Ｎ
    ’−ジ置換尿素を、 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中 Ｒ＾２は上述された意味を有する、 のビスクロロカルボニルアミンと、適当ならば希釈剤の
    存在下に、そして適当ならば酸結合剤の存在下に、反応
    させるか、又は ｃ）一般式（VI） Ｒ＾１−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ＾２（VI） 式中 Ｒ＾１及びＲ＾２は上述された意味を有する、のＮ，Ｎ
    ’−ジ置換尿素を、 一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中 Ｒ＾３は上述された意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 の化合物と反応させることを特徴とする方 法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の、式（ I ）のトリ置
    換１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオンの少
    なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤（
    ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）。 ４、特許請求の範囲第１項記載の、式（ I ）のトリ置
    換１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン類の
    有害生物防除の為の使用。 ５、特許請求の範囲第１項記載の、式（ I ）のトリ置
    換１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン類を
    有害生物及び／又はそれらの環境に作用させることを特
    徴とする有害生物防除法。
JP1069130A 1988-03-25 1989-03-20 トリ置換１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリオン類 Pending JPH01305082A (ja)

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