JPH0248581A - チアゾロピリミジン誘導体、その製造法およびそれを含む有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なチアゾロピリミジン誘導体、その製造方
法及びその製造に対する新規な中間体、並びに有害生物
防除剤（ｐ６５ｔｉｃｉｄｅ）としてのその使用に関す
るものである。

あるチアゾロピリミジン誘導体例えば２，３゜６．７−
テトラヒドロ−５，フーシオキソー５−チアゾロ−［３
，２−ａ］　−ピリミジンは文献［ジャーナル・オブ・
アメリカン・ケミカル・ンサイアテイ−（Ｊ　、Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）　６４　（Ｉ９４２）。

２７０９〜２７１２］から既に公知であるが；かかる化
合物の有害生物防除剤としての使用に関しては従来何も
開示されていない。

他方、例えばＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニル−（Ｎ
′−フルオロジクロロメチルチオ）−スルファミド（ジ
クロロフルアニド／　Ｅ　ｕｐａｒｅｎ）は殊に菌・カ
ビ（ｆｕｎｇａｌ）植物病に対する有害生物防除剤とし
て公知である（ドイツ国特許出願公告第１，１９３．４
９８号参照）。

一般式（Ｉ） Ｉｔ 式（Ｉ）の化合物は式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物と
の互変異性平衡にある： （Ｉ　八） Ｈ 式中、Ｒ１は水素またはアルキルを表わし、Ｒ２は水素
、アルキルまたは随時置換されていてもよいアリールを
表わし、 Ｒ３は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、シクロアルキル、アリール、アリールカルボニルまた
はアリールスルホニルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 の新規なチアゾロピリミジン誘導体が見い出されＩこ　
。

次において、式（Ｉ）の化合物について言及する。純粋
な化合物及び互変異性構造体の混合物は共に本発明によ
るものである。

更に一般式（Ｉ） Ｉｆ 式中、Ｒ１は水素またはアルキルを表わし、Ｒ２は水素
、アルキルまたは随時置換されていてもよいアリールを
表わし、 Ｒ３は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、シクロアルキル、アリール、アリールカルボニルまた
はアリールスルホニルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 の新規なチアゾロピリミジン誘導体が、−形成式中、Ｒ
１及びＲ２は上記の意味を有する、のチアゾロピリミジ
ンを適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤
の存在下で一般式（ＩＩＩ）Ｘ−Ｃ−Ｎ−Ｒ”　　　　
　　　　（ＩＩＩ）式中、Ｒ３及びＸは上記の意味を有
する、のイソ（チオ）シアネート類と反応させる場合に
得られることが見い出された。

式（Ｉ）の新規なチアゾロピリミジン誘導体は有害生物
防除剤、殊に殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）　
、及び加えである程度殺虫剤（Ｉｎｓｅｃ　ｔ　ｉｃ　
１ｄｅ）として強い作用を示す。

驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な化合物は公知である
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニル−（Ｎ’−フルオロ
ジクロロメチルチオ）−スルファミドよりかなり強い作
用を示す。

一般式において、アルキルは好ましくは炭素原子１〜６
個、殊に１〜４個、殊に好ましくは１または２個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす。

一般式のシクロアルキルは好ましくは３〜７個、殊に３
．５または６個の環員を含む。

−形成のアリールは好ましくはフェニルまたはナフチル
、殊にフェニルを表わす。アリールカルボニル及びアリ
ールスルホニル中のアリール部分は好ましくはナフチル
及びフェニル、殊ニフェニルである。

一般式の随時置換されていてもよい基は１個またはそれ
以上、好ましくは１〜３個の同一もしくは相異なる置換
基で置換し得る。

挙げ得る好適な置換基には次のものがある：ハロゲン、
シアノ、ニトロ、アルコキシ基中に炭素原子１〜４個を
有するアルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ（
随時トリフルオロメチル基及び／またはハロゲン原子１
〜３個で置換されていてもよい）、炭素原子１〜４個を
有するアルキル、炭素原子１もしくは２個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア
ルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原
子ｌもしくは２個及び同一　もしくは相異なるハロゲン
原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１
〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子ｌもしくは２個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有す
るハロゲノアルキルチオ、炭素原子１〜４個を有するア
ルキルスルフィニル、炭素原子ｌもしくは２個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルキルスルフィニル、炭素原子１〜４個を有するア
ルキルスルホニル、炭素原子ｌもしくは２個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノ
アルキルスルホニル或いはフェニルの場合、ベンゾ基ま
たは炭素原子４個までを有し、随時その中に酸素及び／
もしくはカルボニル基１もしくは２個を含んでいてもよ
く、且つ融合されるアルカンジイル。

特記せぬ限り、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊に好まし
くはフッ素または塩素を表わす。

−形成において、Ｒ１及びＲ２は好ましくは水素を表わ
す。

一般式においてＲ３は好ましくは上記の群からの同一も
しくは相異なる置換基１〜３個を有し得る随時置換され
ていてもよいフェニルを表わす。

挙げ得る殊に好適な置換基には次のものがある：ハロゲ
ン（好ましくは塩素）、ニトロ、Ｃ，−Ｃ。

アルキル（好ましくはメチル）、Ｃ１〜Ｃ，−フルコキ
シ（好ましくはメトキシ及びエトキシ）、Ｃ４〜Ｃ４−
ハロゲノアルキル（好ましくはトリフルオロメチル）、
Ｃｌ−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ（好ましくはトリフル
オロメトキシ）、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ（
好ましくはトリフルオロメチルチオ及びジフルオロ−ク
ロロ−メチルチオ）、Ｃ，〜Ｃ４−ハロゲノアルキルス
ルホニル（好ましくはトリフルオロメチルスルホニル）
または上記の置換基でも置換し得るフェノキシ。

−形成において、Ｘは好ましくは酸素を表わす。

式（Ｉ）は本発明によるチアゾロピリミジン誘導体の一
般的定義を与える。好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が水
素または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを表わし、Ｒ２か水素、炭素原子１〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル或いは随
時ハロゲン、／アノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有す
るアルキル、炭素原子ｌもしくは２個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキ
ル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１
もしくは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、炭素原子ｌもしくは２個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ
ゲノアルキルチオ、炭素原子１〜４個を有するアルキル
スルフィニル、炭素原子ｌもしくは２個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲンアル
キルスルフィニル、炭素原子１〜４個を有するアルキル
スルホニル並びに／または炭素原子ｌもしくは２個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハ
ロゲノアルキルスルホニルよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基でｌ〜３置換されていてもよいフェニ
ルヲ表わし、Ｒ３が炭素原子１〜６個を有し、且つ随時
ハロゲン、シアンもしくはアルコキシ基中に炭素原子１
〜４個を有するアルコキシカルボニルで置換されていて
もよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子３
〜６個を有し、且つ随時ハロゲン、シアノ及び／もしく
はアルコキシ基中に炭素原子１〜４個を存するアルコキ
シカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１〜３置換されていてもよいシクロアルキル、或
いハ各々随時ハロゲン、シアン、ニトロ、フェニル、フ
ェノキシ（随時トリフルオロメチル基及び／またはハロ
ゲン原子１〜３個で置換されていてもよい）、炭素原子
１〜４個を有するアルキノ呟炭素原子ｌもしくは２個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキ
シ、炭素原子ｌもしくは２個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭
素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子ｌもし
くは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５
個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子１〜４個を
有するアルキルスルフィニル、炭素原子１もしくは２個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有す
るハロゲノアルキルスルフィニル、炭素原子１〜４個を
有するアルキルスルホニル並びに／または炭素原子ｌも
しくは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
５個を有するハロゲノアルキルスルホニルよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基でｌ〜３ｉ１されてい
てもよいフェニル、フェニルカルボニルまたはフェニル
スルホニル、或いはベンゾ基または炭素原子４個までを
有し、且つ随時その中に酸素及び／またはカルボニル基
ｌもしくは２個を含んでいてもよいアルカンジイル基に
融合するフェニルを表わし、モしてＸが酸素または硫黄
を表わすものである。

殊に好適な式（ｒ５の化合物はＲ１が水素、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチ
ルを表わし、Ｒ２が水素、メチノ呟エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、インブチノベ或いは随時フッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ
、クロロトリフルオロエトキン、メチルチオ、エチルチ
オ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、及ヒ
／またはトリフルオロメチルスルホニルよりなる群から
の同一もしくは相異なる群からの置換基で１または２置
換されていてもよい７工二ルを表わし　Ｒ３がシクロヘ
キシル或いはフェニルまたはフェニルスルホニルを表わ
し、その際に後者の２つ（フェニル及びフェニルスルホ
ニル）は各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、フェニル、フェノキシ（随時トリフルオロメチル基並
びに／またはフッ素及び／もしくは塩素原子１〜３個で
置換されていてもよい）、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、【−ブチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、クロロジフルオロメトキシ、テトラフルオロエト
キシ、クロロトリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、クロロジフルオロメチルチオ、テトラフルオロエチ
ルチオ、クロロトリフルオロエチルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスル
フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル及ヒ／
またはトリフルオロメチルスルホニルよりなる群からの
同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていても
よいか、或いはベンゾ基または１．３−ジオキサ−プロ
パン−１，３−ジイル（メチレンジオキシ）、１．４−
ジオキサ−ブタン−１，４−ジイルもしくは１，３−ジ
オキサ−ブタン−１，４−ジイルに融合されるフェニル
を表わし、モしてＸが酸素を表わすものである。

極めて殊に好適−式（Ｉ）の化合物はＲ１及びＲ２が水
素を表わし、Ｒ３がフッ素、塩素、二ｌ−ｏ、メチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオまたはフルオロクロロメチル
チオ（好ましくは塩素、メチル及びトリフルオロメトキ
シ）よりなる群からの同一もしくは相異なる基ｌまたは
２個で置換され得るフェニルを表わし、そしてＸが酸素
を表わすものである。

本発明による一般式（Ｉ）の化合物の例を下の第１表に
示す。

第１表：式（Ｉ）の化合物の例（すべての例において、
Ｘは酸素を表わす） 第１表 第１表 第１表 第１表 第１表 第１表 ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＦ。

Ｆ３ 第１表 第１表 ＯＣＲ。

第１表 第１表 第１表 第１表 ＯＣＲ。

第１表 例えば出発物質として２．３．６．７−テトラヒドロ−
５，フーシオキソー５−チアゾロ−［３゜２−ａｌ　−
ピリミジン及びフェニルイソシアネートを用いる場合、
本発明による製造方法における反応の径路は次式により
表わし得る： 式（ｎ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明によ
る方法における出発物質として用いるチアゾロピリミジ
ンの一般的定義を与える。

式（ＩＩ）において、Ｒ１およびＲ２は好ましくは、ま
たは殊にＲ１及びＲ２に対して好適か、または殊に好適
なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関
連して既に上に挙げられたものの意味を有する。

式（ＩＩ） の出発物質の例を下の第２表に示す。

２．３，６．７−テトラヒドロ−５，フーシオキソー５
−チアゾロ−［３，２−ａ］　−ピリミジン（Ｉ，Ｒ’
−Ｒ２−Ｈ）以外、式（Ｉ［）の出発物質は新規であり
、且つ本発明の一部である。

式（ＩＩ）の新規なチアゾロピリミジンは一般式（ＩＶ
） 式中、Ｒ’及びＲ２は上記の意味を有する、のイミノチ
アゾリジンを金属、金属水酸化物及び／または金属アル
コラード例えばナトリウム、水酸化ナトリウム、ナトリ
ウムメチラート及び／またはナトリウムエチラートの存
在下、希釈剤例えばメタノール及び／またはエタノール
の存在下にて１０乃至１００℃間の温度でマロン酸エス
テル例えばマロン酸ジメチルまたはマロン酸ジエチルと
反応させる場合に得られる。

式（ＴＶ）において　Ｒ１及びＲ２は好ましくは、また
は殊にＲ１及びＲ２に対して好適か、または殊に好適な
ものとして本発明による式ＣＤの化合物の記載に関連し
て上に既に挙げられたものの意味を有する。

挙げ得る式（■）の化合物の例には次のものがある：２
−イミノー４−メチルーチアゾリジン、２−イミノ−５
−メチル−チアゾリジン、２−イミノ−４，５−ジメチ
ル−チアゾリジン、２−イミノ−４−エチル−チアゾリ
ジン、２−イミノ−５−エチル−チアゾリジン、２−イ
ミノ−５−フェニル−チアゾリジン、２−イミノ−４−
メチル−５−フェニル−チアゾリジン及び２−イミノ−
４−エチル−５−フェニル−チアゾリジン。

式（ＩＶ）の化合物は公知であり、そして／またはそれ
自体公知である方法により製造し得る［ジャーナル・オ
プ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテイー８０　（Ｉ
９５８）　、３３４２　；Ｃｈｅｍ、ＡｂｓｔｒａｃＬ
ｓ７８　（Ｉ９７３）　、４３４７７ｐ　；Ｃｈｅｍ、
Ａｂｓｔｒａｃｔｓｌ　　００　　（Ｉ９８４）　　、
　　８５７２６ｘ参照］。

式（ＩＩＩ）は本発明による方法において出発物質とし
でも使用されるイソ（チオ）シアネートの一般的定義を
与える。

式（Ｉ［［）において、Ｒ３及びＸは好ましくは、また
は殊にＲ３及びＸに対して好適か、または殊に好適なも
のとして本発明による式（Ｉ）の化合物に関連して上に
既に挙げられたものの意味を有する。

挙げ得る式（Ｉ）の出発物質の例には次のものがあるニ
ジクロヘキシルイソシアネート、フェニルイソンア不一
ト、フェニルスルホニルイソシアネート、２−フルオロ
−フェニルイソシアネート、２−フルオロ−フェニルス
ルホニルイソシアネート、３−フルオロ−フェニルイソ
シアネート、３−フルオロフェニルスルホニルイソシア
ネート、４−フルオロ−フェニルイソシアネート、４−
フルオロ−フェニルスルホニルイソシアネート、２゜４
−ジフルオロ−フェニルイソシアネート、２゜４−ジフ
ルオロ−フェニルスルホニルイソシアネート、３．４−
ジフルオロ−フェニルイソシアネート、３．４−ジフル
オロ−フェニルスルホニルイソシアネート、２−タロロ
ーフェニルイソシアネート、２−クロロ−フェニルスル
ホニルイソシアネート、３−クロロ−フェニルイソシア
ネート、３−クロロフェニルスルホニルインシアネート
、４−クロロ−フェニルイソシアネート、４−クロロ−
フェニルスルホニルイソシアネート、２．４−ジクロロ
−フェニルイソシアネート、２．４−ジクロロ−フェニ
ルスルホニルインシアネート、２．５−ジクロロ−フェ
ニルイソシアネート、２゜５−ジクロロ−フェニルスル
ホニルイソシアネート、３．４−ジクロロ−フェニルイ
ソシアネート、３．４−ジクロローブエニルスルホニル
イソシア不一ト、３．５−ジグロローフェニルイソシア
ネート、３．５−ジクロロ−フェニル−スルホニルイソ
シアネート、２−ブロモ−フェニルイソシアネート、２
−ブロモ−フェニルスルホニルイソシアネート、３−ブ
ロモ−フェニルイソシアネート、３−ブロモ−フェニル
スルホニルイソシアネート、４−ブロモ−フェニルイソ
シアネート、４−ブロモ−フェニルスルホニルイソシア
ネート、２−メチル−フェニルイソシアネート、２−メ
チル−フェニル−スルホニルイソシアネート、３−メチ
ル−フェニルイソシアネート、３−メチル−７二二ルス
ルホニルイソシアネート、４−メチル−フェニルイソシ
アネート、４−メチル−フェニルスルホニルイソシアネ
ート、２．４−ジメチル−フェニルイソシアネート、３
．４−ジメチル−フェニルイソ・シアネート、４−エチ
ル−フェニルイソシアネート、２−トリフルオロメチル
−フェニルイソシアネート、２−トリフルオロメチル−
フェニルスルホニルイソシアネート、３−トリフルオロ
メチル−フェニルイソシアネート、３−トリフルオロメ
チル−フェニルスルホニルイソシアネート、４−トリフ
ルオロメチル−フェニルイソシアネート、４−トリフル
オロメチル−フェニルスルホニルイソシアネート、２−
メトキシフェニルイソシアネート、２−メトキシ−フェ
ニルスルホニルイソシアネート、３−メトキシ−フェニ
ルイソシアネート、３−メトキシ−フェニルスルホニル
イソシアネート、４−メトキシ−フェニルイソシアネー
ト、４−メトキシ−フェニルスルホニルイソシアネート
、２−ジフルオロメトキシ−フェニルイソシアネート、
２−ジフルオロメトキシ−７二二ルスルホニルイソシア
ネート、４−ジフルオロメトキシ−フェニルイソシアネ
ート、４−ジフルオロメトキシ−フェニルスルホニルイ
ソシアネート、２−トリフルオロメトキシ−フェニルイ
ソシアネート、２−１−リフルオロメトキシ−フェニル
スルホニルイソシアネート、３−トリフルオロメトキシ
−フェニルイソシアネート、３−トリフルオロメトキシ
−フェニルスルホニルイソシアネート、４−トリフルオ
ロメトキシ−フェニルイソシアネート及び４−トリフル
オロメトキシ−フェニルスルホニルイソシアネート、４
−メチルチオ−フェニルイソシアネート、４−エチルチ
オ−フェニルイソシアネート、１−ナフチルイソシアネ
ート、２−ナフチルイソシアネート並びに４−メチレン
ジオキシ−フェニルイソシアネート。

式（Ｉ［［）の出発物質は公知であり、モして／または
それ自体公知である方法により製造し得る（米国特許第
４，７３２，７１１号参照）。

本発明による式（Ｉ）の新規なチアゾロピリミジン誘一
体の製造方法は好ましくは希釈剤を用いて行う。末法に
適する希釈剤は実質的にすべての不活性有機溶媒である
。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随
時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、ンクロヘキサン、石油エーテル
、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エ
ーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、
グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメチルインブチルケトン、エステル例え
ば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニ
トリル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピ
ロリドン並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含ま
れる。

本発明による方法に使用し得る酸受容体にはこのタイプ
の反応に通常使用し得るすべての酸結合剤がある。脂肪
族、芳香族または複素環式アミン例えばトリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベ
ンジルアミン、ピリジン、１．５−ジアザビシクロ−［
４，３，Ｏｌノン−５−エン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）、１．８−
ジアザビシクロー［５，４，０］　−ウンデス−７−エ
ン（ＤＢＵ）及び１．４−ジアザビシクロ［２，２，２
］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）が好ましく適している。

本発明による方法において、反応温度は比較的広い範囲
内で変え得る。一般に、末法はＯ乃至１００°Ｃ間の温
度、好ましくはｌＯ乃至５０°Ｃ間の温度で行う。

一般に、本発明による方法は大気圧下で行う。

しかしながらまた、昇圧または減圧下で反応を行うこと
ができる。

本発明による方法を行う際に、各々の場合に必要とされ
る出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしなが
らまた、各々の場合に用いる２つの成分の１つを比較的
大過剰に用いることもできる。一般に、反応は適当な希
釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物
を必要とされる特定の温度で数時間撹拌する。本発明に
よる方法において、各々の場合に常法により処理を行う
。

本発明による反応性化合物は強い殺微生物作用を有し、
そして望ましくない微生物を防除する際に実際に使用し
得る。本活性化合物は植物保護剤としての用途に適して
いる。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
スＣＰ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス
（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）Ｓ接合菌類（
Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａ　ｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓ　ｉｄｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

殺バクテリア剤はプソイドモナス科（Ｐ　ｓｅｕｄｏｍ
。

ｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈ　ｉ　ｚｏｂ　１
ａｃｅａｅ）、腸内菌科（Ｅ　ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ
　１ａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅ
ｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｓ）及びストレプトミセス科（
Ｓ　ｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除する際
の植物保護に用いられる。

上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない：キ
サントモナス（Ｘ　ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種例えばキ
サントモナス・カムペストリス・ピー・ブイ・オリザエ
（Ｘ　ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ
　　ｐｖ。

ｏｒｙｚａｅ）　；プソイドモナス（Ｐ　３ｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ）種例えばプソイドモナス・シリンガニ・ビー
・ブイ・ラクリマンス（Ｐ　ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　　
ｓｙｒｉｎｇａｅ　　ｐｖ、　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）
；エルウィニア（Ｅ　ｒｗｉｎｉａ）種例えばエルウィ
ニア・アミロボラ（Ｅ　ｒｗｉｎｉａ　　ａｍｙｌｏｖ
ｏｒａ）；ピチウム（ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）種例えば苗立
枯病（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍｕｌｔｍｕｍ）；フィトフトラ
（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種例えば疫病（Ｐｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）；プソイ
ドモナスポラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
）種例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｐｓｐｏ
ｒａ　　ｈｕｍｕｌｉまたはＰ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｅ）；ゾラスモパラ（Ｐ　
Ｉａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ベロノスボラ（Ｐ　ｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐ　ｅｒｏｎｏ
ｓＩ）ｏｒａ　　ｐｉｓｉまたはＰ　、　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）；エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種例えばう
どんこ病（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）
；スファエロセ力（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種例
えばうどんこ病（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕ
ｌｉｇｉｎｅａ）；ボドス７エラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａ
ｅｒａ）種倒えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
　　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベンチュリア（Ｖ　ｅ
ｎｔｕｒ　ｉａ）種例えば黒星病（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ
　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノホラ（Ｐ　ｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａｔｅｒｅｓまたはＰ　、　ｇｒａｍｉｎｅａ）（
分生胞子基型；Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ１同義：　Ｈｅｌ
ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；コクリオボルス（Ｃｏ
ｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種例えば斑点病（ｅａｃｈ　ｌ
　１ｏｂｏ　１ｕｓｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子基型：
　Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ）；ウロミセス（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ）
種例えばさび病（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄ
ｉｃｕｌａｔｕｓ）；ブシニア（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）
種例えば赤さび病（Ｐ　ｕｃｃ　ｉｎ　ｉａ　　ｒｅｃ
ｍｎｄｉｔａ）；ふすべ菌属（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ）種
例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ　　ｃａ
ｒｉｅｓ）；黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種例えば裸黒
穂病（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌ
ａｇｏ　　ａｖｅｎａａ）；ペリキュラリア（Ｐ　ａｌ
ｌ　１ｃｕｌａｒｉａ）種例えば紋枯病（Ｐ　ｅｌｌｉ
ｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）；ビリキュラリア（
Ｐ　ｙｒ　ｉｃｕ　ｆａｒ　ｉａ）種例えばいもち病（
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）；フーザリ
ウム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ）種例えばフーザリウム・ク
ルモルム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）
　；灰色かび病（Ｂ　ｏｔｒｙｔ　ｉｓ）種例えば灰色
かび病（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）；セ
ブトリア（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ）種例えばふ枯病（Ｓｅ
ｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア
（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ）種例えばレプトス
フェリアφノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　
ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒａ　　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（
Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ）種例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａｂｒａｓｓ　１ｃａｅ）及びプソイドセルコ
スポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ　Ｉ　Ｉ
ａ）種例えばプソイドセルフスポレラ・ヘルポトリコイ
デス（Ｐ　５ｅｕｄＯｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅ
ｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

殊に、本発明による式（Ｉ）の化合物はぶどうにおける
プラスモパラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと
病（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）及
び豆における灰色かび属（Ｂ　ｏｔｒｙｔ　ｉｓ）種例
えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｌｉｓｃｉｎｅｒｅａ）に
対しで強い保護作用を示す。また良好な作用がイネにお
けるいもち病（ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ
ｅ）に対して観察し得る。

またある程度、動物性有害生物例えばカプトムシ及び力
の幼虫も防除される。

その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用
の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組
成物、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト組成物に変え
ることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。液
化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体として、粉砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、
またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に
分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している
。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した
天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲
°石並びに無機及び有機のひされり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している。乳化剤及び／または発泡剤
として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキ
シエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスル
フェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水
分解生成物が適している。分散剤として、例えばリグニ
ンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している
。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレクチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、並びに微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物、例え
ば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混
合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤との混合物
として調製物中に存在することができる。

本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から調製した使用形態、例えば調製清液剤、懸濁
剤、水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態
で使用することができる。これらのものは普通の方法に
おいて、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、
粒剤散布、粉剤散布、７オーミング（ｆｏａｍｉｎｇ）
　、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法
に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の
調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することが
できる。また植物の種子を処理することもできる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はｌ乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子ＩＫｇ当り０．００
１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜ｌｏｇの活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に０．００００
１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２
重量％の活性化合物を必要とする。

製造実施例 実施例１ １、８−ジアザビシクロ−［５，４，０］　−ウンデス
−７−エン（ＤＢＵ）６６ｍ（２（０，４４モル）を２
０〜３０℃で２．３．６．７−テトラヒドロ−５，フー
シオキソー５−チアゾロ−［３゜２−ａｌ−ピリミジン
７４ｇ（０，４４モル）、４−クロロフェニルイソシア
ネート６７ｇ（０゜４４モル）及びテトラヒドロフラン
１００１００Ｏの撹拌された混合物に加え、そして反応
混合物を更に６０分間撹拌した。次にこのものを水でほ
ぼ２倍の容量に徐々に希釈し、更に１５分間撹拌し、そ
して濾過した。濾液を濃塩酸を用いて酸性にし、そして
この工程中に結晶状態で得られた生成物を吸収濾過によ
り単離した。

融点２６０℃の６−（４−クロロ−フェニルアミノカル
ボニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−５，フーシ
オキソー５−チアゾロ−［３，２ａ１−ピリミジン１３
０ｇ（理論値の９１％）が得られた。

下の第３表に示きれる式（Ｉ）の化合物が実施例１と同
様に製造することができｔ；。

第３表二式（Ｉ）の化合物の製造実施例第３表 ＣＦ。

第３表 続 実施例Ｎｏ。

ＣＦ。

ＣＦ。

第３表−統 ＣＨ。

融点（”Ｏ） 第３表 続 第３表−統 Ｉ 第３表−統 第３表−統 実施例（ＩＩ−１） ＯＣＦ　。

ナトリウム８．４ｇ　（０，３７モル）をエタノール２
００ｍＱに加え、そして反応が完了した場合にマロン酸
ジエチル５９ｇ（０，３７モル）及びエタノール４００
ｍＱ中の２−イミノ−４−メチル−５−フェニル−チア
ゾリジン７０ｇ（０，３７モル）の溶液を順次加えた。

反応混合物を５０°Ｃで１時間及び還流下で更に１２時
間撹拌した。

混合物を氷を用いて冷却し、次に濃塩酸を用いて酸性に
し、更に水を用いて徐々に希釈した。この工程で結晶状
態で沈殿した生成物を吸引濾過により単離した。

融点２４４°Ｃの２−フェニル−３−メチル−２゜３．
６．７−テトラヒドロ−５，フージオキソ５−チアゾロ
−［３，２−ａ］　−ピリミジン７２ｇ（理論値の７６
％）が得られた。

使用例 実施例Ａ ブラスモパラ（Ｐ　Ｉａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ
）／保護 溶媒：アセトン４．７重１部 乳化剤・アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にしｔこ。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にべと病（Ｐ　ｌａｓｍｏ
ｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁液を接
種し、そして次に相対湿度１００％及び約２０〜２２°
Ｃで１日間培養室に置いた。次に植物を２２°Ｃ及び相
対湿度約８０％で５日間温床中に置いた。次に植物を湿
らせ、そして培養室中に１日装置いた。

評価を接種して７日後に行った。

この試験において、例えば実施例２からの化合物は例え
ば５ｐｐｍの濃度で９０％以上の作用の程度を示した。

実施例Ｂ 灰色かび病（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ）試験（豆）／保護溶
媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングか乾燥した後、灰色かび病（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉ
ｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）でおおわれた寒天の２個の少片を
６葉の上に置いた。接種した植物を２０°Ｃで暗くした
湿った室に置いた。接種して３日後、葉の上の感染した
ス゛ポットの大きさを評価した。

この試験において、例えば実施例２８及び３２からの化
合物は例えばｌｏｏｐｐｍの濃度で８０％以上の作用の
程度を示した。

本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

ｌ、−形成（Ｉ） 式中、Ｒ１は水素またはアルキルを表わし、Ｒ２は水素
、アルキルまたは随時置換されていてもよいアリールを
表わし、 Ｒ３は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、シクロアルキル、アリール、アリールカルボニルまた
はアリールスルホニルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のチアゾロピリミジン誘導体。

２、Ｒ１が水素または炭素原子１〜６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ２が水素、炭
素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル或いはｉ時ハロケン、ンアノ、ニトロ、炭素原子１
〜４個を有するアルキル、炭素原子ｌもしくは２個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハ
ロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ
、炭素原子ｌもしくは２個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素
原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子ｌもしく
は２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個
を有するハロゲノアルコキシす、炭素原子１〜４個を有
するアルキルスルフィニル、炭素原子１もしくは２個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する
ハロゲノアルキルスルフィニル、炭素原子１〜４個を有
するアルキルスルホニル並びに／または炭素原子ｌもし
くは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５
個を有するハロゲノアルキルスルホニルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていて
もよいフェニルを表わし、Ｒ３が炭素原子１〜６個を有
し、且つ随時ハロゲン、シアノもしくはアルコキシ基中
に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニルで置
換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
、炭素原子３〜６個を有し、且つ随時ハロゲン、シアノ
及び／もしくはアルコキシ基中に炭素原子１〜４個を有
するアルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいシクロ
アルキル、或いハ各々随時ハロゲン、シアン、ニトロ、
フェニル、フェノキシ（随時トリフルオロメチル基及び
／またはハロゲン原子１〜３個で置換されていてもよい
）、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１も
しくは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有
するアルコキシ、炭素原子ｌもしくは２個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア
ルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭
素原子ｌもしくは２個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原
子１〜４個を有するアルキルスルフィニル、炭素原子１
もしくは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜５個を有するハロゲノアルキルスルフィニル、炭素原
子１〜４個を有するアルキルスルホニル並びに／または
炭素原子ｌもしくは２個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルスルホニル
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３
１を換されていてもよいフェニル、フェニルカルボニル
またはフェニルスルホニル、或いはペンゾ基または炭素
原子４個までを有し、且つ随時その中に酸素及び／また
はカルボニル基１もしくは２個を含んでいてもよいアル
カンジイル基に融合するフェニルを表わし、そしてＸが
酸素または硫黄を表わす、上記１に記載の式（Ｉ）のチ
アゾロピリミジン誘導体。

３、Ｒ１が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチ５しまたはイソブチルを表わし、Ｒ２が水素
、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、或いは随時フッ素、塩素、臭素、シアン、
ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、テトラフルオロエトキシ、クロロトリフルオロエ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル
チオ、メチルスルホニル、及び／またはトリフルオロメ
チルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる
群からの置換基で１または２置換されていてもよいフェ
ニルを表わし、Ｒ３がシクロヘキシル或い（士フェニル
またはフェニルスルホニルを表わし、その際に後者の２
つ（フェニル及び〕工二ルスルホニル）は各々随時フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、フェニル、フェノキ
シ（随時トリフルオロメチル基並びに／またはフッ素及
び／もしくは塩素原子１〜３個で置換されていてもよい
）、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、イソブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオ
ロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、クロロトリフル
オロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチル基す、クロロジフルオロ
メチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、クロロトリフ
ルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル及び／またはトリフルオロメ
チルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基で１〜３置換されていてもよいか、或いはベンゾ
基または１．３−ジオキサ−プロパン−１，３−ジイル
（メチレンジオキシ）、１．４−ジオキサ−ブタン−１
，４−ジイルもしくは１．３−ジオキサ−ブタン−１，
４−ジイルに融合されるフェニルを表わし、そしてＸが
酸素を表わす、上記ｌに記載の式（Ｉ）のチアゾロピリ
ミジン誘導体。

４、上記ｌに記載の式（Ｉ）において　Ｒ１及びＲ２が
水素を表わす上記ｌ〜３のいずれかに記載のチアゾロピ
リミジン誘導体。

５、−形成（Ｉ） 式中、Ｒ１は水素またはアルキルを表わし、Ｒ２は水素
、アルキルまたは随時置換されていてもよいアリールを
表わし、 Ｒ３は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、シクロアルキル、アリール、アリールカルボニルまた
はアリールスルホニルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のチアゾロピリミジン誘導体を製造する方法であって、
−形成（ｎ） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、のチアゾロ
ピリミジン類を、適当ならば酸受容体の存在下及び適当
ならば希釈剤の存在下で、−形成（ＩＩＩ） ｘ＝ｃ＝Ｎ−Ｒ３（Ｉ［［） 式中、Ｒ３及びＸは上記の意味を有する、のイソ（チオ
）シアネート類と反応させることを特徴とする、−形成
（Ｉ）のチアゾロピリミジン誘導体の製造方法。

６、少なくとも１つの上記ｌ及び５に記載の式（Ｉ）の
チアゾロピリミジン誘導体を含むことを特徴とする、有
害生物防除剤。

７、有害生物を防除する際の上記１及び５に記載の式（
Ｉ）の置換されたチアゾロピリミジン誘導体の使用。

８、上記ｌ及び５に記載の式（Ｉ）の置換されたチアゾ
ロピリミジン誘導体を有害生物及び／またはその環境上
に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。

９、上記ｌ及び５に記載の置換されたチアゾロビＩＪ　
ミジン誘導体を増量剤及び／または表面活性剤と混合す
ることを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。

１０、−形成（ＩＩ） 式中、Ｒ１は水素またはアルキルを表わし、Ｒ２は水素
、アルキルまたは随時置換されていてもよいアリールを
表わし、ここに基Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つは水素
以外である、 のチアゾロピリミジン類。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾２は
   水素、アルキルまたは随時置換されていてもよいアリー
   ルを表わし、 Ｒ＾３は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
   ル、シクロアルキル、アリール、アリールカルボニルま
   たはアリールスルホ ニルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のチアゾロピリミジン誘導体。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾２は
   水素、アルキルまたは随時置換されていてもよいアリー
   ルを表わし、 Ｒ＾３は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
   ル、シクロアルキル、アリール、アリールカルボニルま
   たはアリールスルホ ニルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のチアゾロピリミジン誘導体を製造する方法であって、
   一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、のチア
   ゾロピリミジン類を、適当ならば酸受容体の存在下及び
   適当ならば希釈剤の存在下で、一般式（III） Ｘ＝Ｃ＝Ｎ＝−Ｒ＾３（III） 式中、Ｒ＾３及びＸは上記の意味を有する、のイソ（チ
   オ）シアネート類と反応させることを特徴とする方法。 ３、特許請求の範囲第１及び２項記載の式（ I ）のチ
   アゾロピリミジン誘導体を少なくとも１つ含むことを特
   徴とする有害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１及び２項記載の式（ I ）の置
   換されたチアゾロピリミジン誘導体を有害生物及び／ま
   たはその環境上に作用させることを特徴とする有害生物
   の防除方法。 ５、特許請求の範囲第１及び２項記載の置換されたチア
   ゾロピリミジン誘導体を増量剤及び／または表面活性剤
   と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法
   。 ６、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾２は
   水素、アルキルまたは随時置換されていてもよいアリー
   ルを表わし、ここに基 Ｒ＾１及びＲ＾２の少なくとも１つは水素以外である、 のチアゾロピリミジン類。