JP2015172062A5

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Publication number: JP2015172062A5
Application number: JP2015102333A
Authority: JP
Filing date: 2015-05-20
Publication date: 2016-06-02

Claims

式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたは塩

［式中、
Ｑ¹は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ³から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_u（＝ＮＲ¹⁴）_vから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ³から独立して選択され、そして窒素原子環員上
のシアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルアミノアルキルおよびＣ₃〜
Ｃ₆ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；
Ｑ²は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ³から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員飽和、部分不飽和あるいは完全不飽和複素環、または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原
子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_u（＝ＮＲ¹⁴）_vから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ³から独立して選択
され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシア
ルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルアミノアルキルおよびＣ₃〜Ｃ₆ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換されるか；またはＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂〜
Ｃ₁₂アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₁₂シクロアルケニルから選択され、各々は、任意に、Ｒ³から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_m、ＮＲ⁴、ＣＲ¹⁵Ｒ¹⁶、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
Ｒ¹は、Ｈであり；
Ｒ^1aはＨであり；
Ｒ ²は、ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシまたはメチルチオ；またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピルであり；
各Ｒ³は、独立して、ハロゲン、シアノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホ
ルミルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜
Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルスルフィ
ニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₄〜Ｃ₆アルキルシクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇ハロシクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキルカルボニルオキシ、−ＳＦ₅、−ＳＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ¹⁹Ｒ²⁰および−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ⁴は、Ｈ、ホルミル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロア
ルキル、−ＳＯ₃ ^-Ｍ⁺、−Ｓ（＝Ｏ）_tＲ¹⁰、−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ¹¹、ＮＨ₂またはＯＲ²¹であ
るか；または各々が最大で２個までのＲ¹²で任意に置換される、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｒ ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり；
各Ｒ¹¹は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルアミノアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈ジアルキルアミノアルキル、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₂〜Ｃ₇アルキルチオアルキルであり；
各Ｒ¹²は、独立して、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルまたはシアノであり；
各Ｒ¹⁴は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキルであり；
Ｒ¹⁵は、ＨまたはＯＲ¹⁸であり；
Ｒ¹⁶は、ＯＲ¹⁸であるか；または
Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−として一緒になり；
各Ｒ¹⁸は、独立して、Ｈ、ホルミル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、−ＳＯ₃ ^-Ｍ⁺または−
（Ｃ＝Ｗ）Ｒ¹¹であるか；または各々が最大で２個までのＲ¹²で任意に置換される、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり；
各Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は、独立して、ＨまたはＣＨ₃であり；
Ｒ²¹は、Ｈ、ホルミル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、−ＳＯ₃ ^-Ｍ⁺または−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ¹¹であるか；または各々が最大で２個までのＲ¹²で任意に置換される、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
またはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）_w、ＮＲ²²または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキレン、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニレン、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニレン、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキレンまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルケニレンであり、ここで、最大で３個までの炭素原子は、Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｔは、独立して、シアノ、ＮＲ^23aＲ^23b、ＯＲ²⁴またはＳ（＝Ｏ）_yＲ²⁵であり、
各Ｒ²²は、独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルキルカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルコキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₈（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ₄〜
Ｃ₈シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ^23aおよびＲ^23bは、独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルキルカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルコキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₈（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ₄〜Ｃ₈シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
同一の窒素原子に結合している一対のＲ^23aおよびＲ^23bは、その窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成し、環は、Ｒ²⁶から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｒ²⁴およびＲ²⁵は、独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロ
アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルキルカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルコキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₈（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ₄〜Ｃ₈シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ²⁶は、独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはＣ₁
〜Ｃ₆アルコキシであり；
各Ｗは、独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｍ⁺は、独立して、カチオンであり；
ｍは０、１または２であり；
ｔは０、１または２であり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）_u（＝ＮＲ¹⁴）_vの各事例において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
各ｗは、独立して、０、１または２であり；そして
各ｙは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
Ｑ²が、少なくとも１つのオルト位において、−Ｕ−Ｖ−Ｔ（式中、Ｕは直接結合であ
り、ＶはＣ（＝Ｏ）であり、そしてＴはＮＲ^23aＲ^23bまたはＯＲ²⁴である）から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、ＸはＮＲ⁴以外であり、
さらに、下記（ａ）〜（ｐ）の化合物
（ａ）２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノール；
（ｂ）２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノール；
（ｃ）１，３−ジメチル−４−フェニル−５−フェニルアミノピラゾール

（ｄ）２−（１，３−ジメチル−４−フェニルピラゾリル）アミノ−２−イミダゾリン塩酸塩；
（ｅ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［４−（イソオキサゾール−３−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸メチル；
（ｆ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［４−（イソオキサゾール−３−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸；
（ｇ）（２Ｓ）−２−［２，４−ジクロロ−５−（｛４−［５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾール−３−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）フェノキシ］プロピオン酸メチル；
（ｈ）（２Ｓ）−２−［２，４−ジクロロ−５−（｛４−［５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾール−３−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）フェノキシ］プロピオン酸；
（ｉ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸メチル；
（ｊ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸；
（ｋ）（２Ｓ）−２−［２，４−ジクロロ−５−（｛４−［５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）フェノキシ］プロピオン酸メチル；
（ｌ）（２Ｓ）−２−［２，４−ジクロロ−５−（｛４−［５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）フェノキシ］プロピオン酸；
（ｍ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸；
（ｎ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸メチル；
（ｏ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸；および
（ｐ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸メチル
を除く］。
Ｑ ¹ が、各々がＲ ³ から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが；ただし、Ｒ ³
置換基がメタ位に位置する場合は、該Ｒ ³ 置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選
択され；
Ｑ ² が、各々がＲ ³ から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが、ただし、Ｒ ³ 置換基がメタ位に位置する場合は、該Ｒ ³ 置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；
Ｘが、Ｏ、ＮＲ ⁴ 、Ｃ（＝Ｏ）またはＣＲ ¹⁵ Ｒ ¹⁶ であり；
Ｒ ² が、ＣＨ ₃ 、ＣＨ ₂ ＣＨ ₃ 、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ ³ が、独立して、ハロゲン、シアノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシ
Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₄ シクロアルキル、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ ₂ および−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択さ
れ；
Ｒ ⁴ が、Ｈ、ホルミル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₇ シクロアルキルまたは−ＳＲ ¹⁰ であるか；または各々
が最大で２個までのＲ ¹² で任意に置換される、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキルであり；
各Ｒ ¹² が、独立して、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₇ シクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシまたはシアノであり；
Ｒ ¹⁵ がＨであり；そして
Ｒ ¹⁶ がＯＲ ¹⁸ である；
請求項１に記載の化合物。
Ｑ ¹ が、各々がＲ ³ から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｑ ² が、各々がＲ ³ から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｒ ² が、ＣＨ ₃ 、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ ³ が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、
Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシおよび−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ ⁴ が、Ｈ、ホルミル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₇ シクロアルキルまたは−ＳＲ ¹⁰ であるか；または１個
のＲ ¹² で置換されたＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルであり；
Ｒ ¹² が、シクロプロピル、−ＯＣＨ ₃ またはシアノであり；
各Ｕは、独立して、ＯまたはＮＨであり；
各ＶがＣ ₂ 〜Ｃ ₄ アルキレンであり；
各Ｔが、独立して、ＮＲ ^23a Ｒ ^23b またはＯＲ ²⁴ であり；
各Ｒ ^23a およびＲ ^23b が、独立して、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキルであり；そして
各Ｒ ²⁴ が、独立して、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキルである；
請求項２に記載の化合物。
Ｑ ¹ およびＱ ² の少なくとも一方が、Ｒ ³ から独立して選択される２個または３個の置換
基で置換されているフェニルであり；
Ｒ ² がＣＨ ₃ であり；
Ｒ ⁴ がＨであり；そして
各Ｒ ³ が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキル、
Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシから選択され；そして
Ｒ ¹⁸ がＨである；
請求項３に記載の化合物。
Ｑ ¹ が、２位、４位および６位で、Ｒ ³ から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ ³ から独立して選択される置換基で置換されてい
るフェニル；または２位および６位で、Ｒ ³ から独立して選択される置換基で置換されて
いるフェニルであり；
Ｑ ² が、２位、４位および６位で、Ｒ ³ から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ ³ から独立して選択される置換基で置換されてい
るフェニル；または２位および６位で、Ｒ ³ から独立して選択される置換基で置換されて
いるフェニルであり；
Ｘが、Ｏ、ＮＲ ⁴ またはＣＲ ¹⁵ Ｒ ¹⁶ であり；そして
各Ｒ ³ が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアル
キル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ アルコキシおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルコキシから選択される、
請求項４に記載の化合物。
各Ｒ ³ が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、メチル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ アルコキシおよびフ
ルオロメトキシから選択される、請求項５に記載の化合物。
ＸがＯまたはＮＨであり；そして
各Ｒ ³ が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノおよびメトキシから選択される、
請求項６に記載の化合物。
Ｑ ¹ が、２位および４位で、Ｒ ³ から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｑ ² が、２位および６位で、Ｒ ³ から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、ＮＲ ⁴ であり；
Ｒ ² がＣＨ ₃ であり；
各Ｒ ³ が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；そして
Ｒ ⁴ がＨである、
請求項１に記載の化合物。
群：
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−［［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ
−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
Ｎ，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−クロロ−４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］アミノ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジフルオロベンゾニトリル、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
α，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−クロロ−４−［５−［（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラ
ゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−ブロモ−４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
α−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
４−［５−［（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロベンゾニトリル、
α−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
α−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、および
α−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール
から選択される、請求項１に記載の化合物。
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンである、請求項１に記載の化合物。
式２の化合物またはその塩

［式中、
Ｑ ¹ は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ ³ から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ） _u （＝ＮＲ ¹⁴ ） _v から独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ ³ から独立して選択され、そして窒素原子環員上
のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルコキシアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルコキシカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキルアミノアルキルおよびＣ ₃ 〜
Ｃ ₆ ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；
Ｑ ² は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ ³ から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環、または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ） _u （＝ＮＲ ¹⁴ ） _v から独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ ³ から独立して選択さ
れ、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルコキシアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルコキシカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキルアミノアルキルおよびＣ ₃ 〜Ｃ ₆ ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；またはＣ ₁ 〜Ｃ ₁₂ アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₁₂ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₁₂ アル
キニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₁₂ シクロアルキルまたはＣ ₃ 〜Ｃ ₁₂ シクロアルケニルから選択され、各々は、任意に、Ｒ ³ から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
ＸはＮＨであり；
Ｒ ² は、ＣＨ ₃ 、ＣＨ ₂ ＣＨ ₃ 、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシまたはメチルチオ；またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピルであり；
各Ｒ ³ は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルア
ミノ、ホルミルアミノ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ アルキルカルボニルアミノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜
Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルチ
オ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜
Ｃ ₂ アルキルスルホニルオキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₄ シク
ロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₇ シクロアルコキシ、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₆ アルキルシクロアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₆ シクロアルキルアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₇ ハロシクロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ アルキルカルボニルオキシ、−ＳＦ ₅ 、−ＳＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ ¹⁹ Ｒ ²⁰ および−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択
され；
各Ｒ ¹⁴ は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルであり；
各Ｒ ¹⁹ およびＲ ²⁰ は、独立して、ＨまたはＣＨ ₃ であり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ） _w 、ＮＲ ²² または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキレン、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニレン、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ アルキニレン、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキレンまたはＣ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルケニレンであり、ここで、最大で３個までの炭素原子は、Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルコキシおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｔは、独立して、シアノ、ＮＲ ^23a Ｒ ^23b 、ＯＲ ²⁴ またはＳ（＝Ｏ） _y Ｒ ²⁵ であり、
各Ｒ ²² は、独立して、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルコキシカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ （アルキルチオ）カルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈ シクロアルキルカルボニル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈ シクロアルコキシカルボニル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈ （シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ ₄ 〜
Ｃ ₈ シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ ^23a およびＲ ^23b は、独立して、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ ハロシクロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルコキシカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ （アルキルチオ）カルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈ シクロアルキルカルボニル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈ シクロアルコキシカルボニル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈ （シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ ₄ 〜Ｃ ₈ シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
同一の窒素原子に結合している一対のＲ ^23a およびＲ ^23b は、その窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成しており、環は、Ｒ ²⁶ から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｒ ²⁴ およびＲ ²⁵ は、独立して、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₂
〜Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ ハロシクロ
アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルコキシカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ （アルキルチオ）カルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈ シクロアルキルカルボニル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈ シクロアルコキシカルボニル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈ （シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ ₄ 〜Ｃ ₈ シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ ²⁶ は、独立して、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキルまたはＣ ₁
〜Ｃ ₆ アルコキシであり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ） _u （＝ＮＲ ¹⁴ ） _v の各事例において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
各ｗは、独立して、０、１または２であり；そして
各ｙは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
（ａ）Ｑ ² が、少なくとも１つのオルト位において、−Ｕ−Ｖ−Ｔ（式中、Ｕは直接結
合であり、そしてＴはＮＲ ^23a Ｒ ^23b またはＯＲ ²⁴ である）から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、ＶはＣ（＝Ｏ）以外であり；そして
（ｂ）Ｑ ¹ がフェニルであり、そしてＱ ² が４−（トリフルオロメチル）フェニルである場合、Ｒ ² はメチル以外である］。
殺菌組成物であって、
（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたは塩

［式中、
Ｑ ¹ が、２位および４位で、Ｒ ³ から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｑ ² が、２位および６位で、Ｒ ³ から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、ＮＲ ⁴ であり；
Ｒ ¹ がＨであり；
Ｒ ^1a がＨであり；
Ｒ ² がＣＨ ₃ であり；
各Ｒ ³ が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；そして
Ｒ ⁴ がＨである］と；
（ｂ）プロチオコナゾール、メトコナゾール、ペンチオピラドおよびクロロタロニルから選択される少なくとも１種の他の殺菌剤とを含む殺菌組成物。