JPH03141276A - 置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なピラゾール誘導体および該誘導体を有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。

〔従来の技術及び問題点〕

これまで種々の殺菌剤が開発されてきているが、その効
力や耐性菌の出現等で必ずしも満足すべきものとは言え
ない。

また特開平１−１２５３７９号公報には、ある種のピラ
ゾール誘導体が殺菌活性を有することが記載されている
。

〔発明が解決しようとする問題点〕

上記の公開公報に記載されている化合物においても、効
力、残効性、薬害等の点で満足すべきものではなく、植
物病害に対して更に有用な農園芸用殺菌剤の開発が要望
されている。

（以下、余白） 〔問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺菌活性
を有する化合物を開発すべく種々検討を重ねた結果、下
記一般式ＣＩ）で示される置換ピラゾール誘導体が、優
れた殺菌活性を有することを見出し本発明に至った。

すなわち、本発明は、一般式（１） 〔上記式中、 Ｒ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハ
ロアルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ２は、アルキ
ル基またはフェニル基を表し、Ｘは、硫黄Ｈ子、スルフ
ィニル基、スルホニル基、酸素原子または−ＣＵｔ−基
を表し、Ａは、無置換もしくは置換基を有するフェニル
基を表し、 化合物Ｎｏ、は、後の記載において参照される。

なお各表中のＰｈはフェニル基を、ｉはイソを、ｔはタ
ーシャリを、Ｃはシクロを示す。

（以下、余白） ＺｌおよびＺｌは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ニ
トロ基またはシアノ基を表し、ｚ３　ｚａ　、ｚｓおよ
びＺ６は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基またはアルコキシ基を表す。

但し、Ｚ３と７４が共に水素原子で且つＲ’　とＲ１が
共にメチル基であり、Ｘが硫黄原子もしくは酸素原子で
ある場合は除く。〕で表される置換ピラゾール誘導体お
よび該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
に関するものである。

次に、一般式（１）で表される本発明化合物を第１表〜
第３表に示す。但し、本発明化合物はこれらのみに限定
されるものではない。

化合物 隘 第 表 で表される化合物において ＋１ −ＣＩ −６１ −ＣＩ ４−ＣＪｔ。

４−ＣＪｔ。

４−ＯＣｌｌ。

４−Ｃ，Ｈ５ −Ｂｒ ４−ｉ−Ｃ３１１゜ ４−ｔ−ＣＪｔ Ｒ貫 １ ｌｌ Ｈ１−ＣＪｔ　　　　Ｓ　　　　　　ＩＨ１−ＣＪｑ　
　　　Ｓ　　　　　４−Ｃ１−Ｃ１ −ＣＩ ４−ＣＩ。

−ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ ４−ＣＪｔ。

−ＣＩ −ＣＩ −０１ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＨ５ −０Ｃ１ｈ −ＣＩ −Ｃ１ｈ −ＣＩ −ＣＩ １ Ｚ寞 （以下、余白） 表 隘 １ Ｒ： ｌｌ ３ ４ で表される化合物において −Ｃ −Ｃ −Ｃ −Ｃ −Ｃ −Ｃ −Ｃ −Ｃ −ｃｎｓ ４−ＯＣｌｌ３ 一０１ −ＣＩ −Ｃ１ ４−ＣＩ＋３ −ＣＨ３ −ｃｕｔ −０Ｃ１ｈ ４−ＯＣＨ。

４−ＯＣＮ。

−ＣＩ ５−Ｂ「 −ＣＩ −ＣＩ ６−Ｃ１１゜ −ＣＨｆｆ −ｃｎｓ ６−ＱＣ）Ｉｓ ６−ＯＣＩＩ！ ６−ＯＣｌｌ。

■ ■ ■ ■ 表 次に本発明化合物の製造法について説明する。

本発明化合物は、例えば一般式（Ｉｆ）化合物 阻 で表される化合物において １ ８ Ｓ Ｚ＆ 〔式中、Ｒ１，Ｈｔ、ＸおよびＡは前記と同じ意味を表
す、〕 で示される置換５−ヒドロキシピラゾールと一般式（Ｉ
ＩＩ） Ｌ−Ｂ　　　　（Ｉｎ） 〔式中、Ｌはハロゲン原子を表し、Ｂは前記と同じ意味
を表す。〕 で示されるハロゲン化複素環とを反応させることによっ
て製造することができる。

上記反応に於いて、溶媒は必ずしも必要ではないが、用
いられる溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン等の炭化水素類、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセ
トニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド等の極性溶媒が挙げられる。

また必要に応じて有機塩基（ピリジン、トリエチルアミ
ンなど）や無機塩基（炭酸カリウム、水素化ナトリウム
など）を加えてもよい。

上記反応に用いられる試剤の量は、一般式（ＩＩ）で示
される置換５−ヒドロキシピラゾール１当量に対して、
ハロゲン化復素環は１〜５当量、好ましくは２〜３当量
の範囲である。

上記反応に於いて反応温度は任意にとりうるが通常、室
温〜２００″Ｃもしくは溶媒の還流温度が好ましい。

反応終了後は通常の後処理を行なうことにより目的物を
得ることができる。

１１式（１）においてＸがスルフィニル基、スルホニル
基の場合は、一般式（ＩＶ） 表わす。〕 で示されるピラゾール誘導体を、酸化剤（例えば、過酸
化水素水、メタクロロ過安息香酸等）と１当量、もしく
は２当量反応させることによっても製造できる。

（以下、余白） １ 〔式中、Ｒ’、　Ｒ”、　ＡおよびＢは前記と同じ意味
を本発明化合物の原料である上記一般式〔■〕で示され
る置換５−ヒドロキシピラゾールは例えば下記反応式に
従って製造することができる。

■Ｘが硫黄原子または酸素原子の時 ような下記の方法でも製造できる。

ｉｔ ■ＸがＣ１，の時 １ ■また、Ｘが硫黄原子の時は、ケミカルアブストラクト
５０巻３４１６ｂ　（１９５６）に記載されている次に
、具体的な製造例のいくつかを示す。

！ＬｉＪＬＬ（化合物隘４の合成） １．３−ジメチル−４−（４−クロロフェニルチオ）−
５−ヒドロキシピラゾール２．５ｇおよび２−ブロモピ
リジン４．８ｇを加え、バス塩１４０　”Ｃにて２．５
時間加熱撹拌した。空冷後酢酸エチル６０−１を加え、
撹拌した後、不溶分を濾別した。

濾液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開液；クロロホルム：酢酸エチル＝４：ｌ）で精製す
ることにより、１，３−ジメチル−４−（４−クロロフ
ェニルチオ）　−５−（２−ピリジルオキシ）ピラゾー
ル２．０ｇを得た。油状物製造桝Ｌ（化合物阻６の合成
） １．３−ジメチル−４−（４−クロロフェニルチオ）−
５−（２−ピリジルオキシ）ピラゾール１ｇをジクロロ
メタン２０ｍｊ！に溶解した。室温でメタクロロ過安息
香酸１．１ｇを加え、１５時間撹拌した。クロロホルム
３０鋼ｌ加え、炭酸水素ナトリウム水溶液３０１ＩＮで
２回有機層を洗浄し、有機層を無水硫酸す）　ＩＪカラ
ム乾燥後、溶媒を留去して粗組成物１．１ｇを得た。こ
れをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液；ク
ロロホルム：酢酸エチル＝４　：　１）で精製すること
により、１．３−ジメチル−４−（４−クロロフェニル
スルホニル ル０．６ｇを得た．（ガラス状） 製造■主（化合物阻１０３の合成） １−メチル−５−ヒドロキシピラゾール６、０ｇニ４．
４’ージクロロジフェニルジスルフィド８．８ｇを加え
て加熱すると、８０℃位で溶解し−様な透明溶液となっ
た。この溶液を１５０℃で２時間反応させた。放冷後節
酸エチル８０ｔａｌを加えて、不溶物を濾別し、濾液を
濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開液；クロ
ロホルム：酢酸エチル＝２　：　ｌ）で精製することに
より、１−メチル−４−（４−クロロフェニルチ，ｔ）
−５−ヒ）’ワキシピラゾール２．５ｇを白色結晶とし
て得た。

次に、１−メチル−４−（４−クロロフェニルチオ）−
５−ヒドロキシピラゾール０．７ｇおよび２−クロロピ
リミジン１．０ｇを加え、バス塩１３０°Ｃにて３時間
加熱撹拌した。空冷後酢酸エチル６０＋＋＋ｆｆｉを加
え、不溶分を濾別した。濾液を濃縮後シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開液；クロロホルム：酢酸エチ
ル＝２　７　１）で精製することにより、１−メチル−
４−（４−クロロフェニルチオ）−５−　（２−ピリミ
ジルオキシ）ピラゾール０．６ｇを得た。油状物　ｎ　
、”　’　＝　１．６２０２製造例１から製造例３に示
したいずれかの方法に準じて製造した化合物の物性を次
の第４表に示す。

また本発明化合物のＮＭＲデータについて第５表に示す
。

第４表 第５表 化合物Ｎｏ。

物性 ｎＤ　””　　１．６０８０ 鱗．ｐ．　　９９．０−１０２．０℃ ｍ．ｐ．　１０７．０−１１０．０°Ｃンｔｈｔノｌグ ガラス状 ｎｏ　””　　１．６０２０ １１０　　”−’　　１．５７８５ ｎ塾１°’　　１．６０６９ ｍ．ｐ．　１０７．０−１０９．０°ｂ油状物 ｎｏ　””　　１．６２１１ Ｔａ．ｐ．　１２３．０−１２４．０°ＣｎＤ　＋＊．
ｓ　　１．６０５５ ンｄ膚４」Ｓ１ジグ 園．ρ．　　　　９３．０−９５．０°Ｃｍ．ｐ．　　
１２４．０４２６．０°Ｃｍ．ｐ．　　１１９．０−１
２２．０°Ｃｒａ．ｐ．　　１２２．０−１２４．０℃
化合物Ｎｏ。

物性 ９ ０ ２ ６ ０ ２ ３ ５ ００ ０１ ０２ ０３ ０６ １０ １８ ２３ ２９ ５０ 麟．ｐ．　　１００．０−１０２．０°Ｃ鋼．ｐ．９０
．０−９１．０℃ 油状物 霧．ｐ．　８４．０−８５．０°Ｃ ｍ．ｐ．　　１１５．５−１１６．５°Ｃガラス状 ン― 鵠．ｐ．　　１５９．０−１６１．０℃ｍ大１＃グ ンｍしり ｔｍ七入１勾グ ｎｏ　”’　　１．６２０２ ｍ．ｐ．　　１１０．０−１１２．０℃ンｌシ七入１巨
グ 謡．ｐ．　　１４０．２−１４１．８℃ｎＤ　　””　
　１．６０７２ ガラス状 油状物 （以下、余白） 化合物Ｎｏ．　　溶媒 ＣＤＣＩ。

ＣＤＣＩ。

２ ＣＤＣＩ３ ６ ｏｃｔｓ ２ ＣＤＣｌ２ ２ ＤＣｈ ３ ＣＤＣＩ３ ００ ＣＤＣＩ　３ ０１ ＤＣＩｓ δ　（ｐｐＩ＋）　　　（標準物質ＴＭＳ）２、２１（
ｓ，３Ｈ）、３．７１（ｓ．３）１）、６．８０−８．
１５（＋＊，８８）２、４２（ｓ，３Ｈ）、３．６０（
ｓ，３Ｈ）、７．００−８．１０（＋ｓ．８Ｈ）２、１
１（ｓ，３８）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、６．８０−８
．２５（ｍ．８Ｈ）１、４０（ｔ．３Ｈ．Ｊ＝７Ｈｚ）
、４．０１（ｑ．２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）。

６、７０−８．３５（ｓ．８Ｈ）、７．４８（ｓ，１１
）２、１２（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｓ，３８）、３．
６０（ｓ，３８）。

６、５０−７．２０（ｍ．６Ｈ）、７．３９（ｔ．ＩＨ
，Ｊ＝８Ｈｚ）２、４２（ｓ．６Ｈ）、３．６０（ｓ，
３Ｈ）、６．９０（ｓ，ＩＨ）。

７、　４１　（ｄ．　２Ｈ．　Ｊ＝８Ｈｚ）　、　７．
８９　（ｄ．　２Ｈ．　Ｊ＝８■２）２、２０（ｓ，　
３Ｈ）　、３．７０（ｓ，　３８）　、　３．８１　（
ｓ，　６Ｈ）　、　５．　７８（ｓ，　ＩＨ）。

７、０３（ｓ，４Ｈ） ２、１６（ｓ，３）り，３．６２（ｓ，３Ｈ）、７．０
０−７．７０（ｍ，５）１）。

８、６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ） ２、４２（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ．３Ｈ）、７．２
１（ｔ，ＩＨ．Ｊ＝５Ｈｚ）。

７、　４４　（ｄ．２Ｈ．　Ｊ＝９Ｈｚ）　、　７．８
８（６．　２Ｈ，　Ｊ＝９Ｈｚ）　、　８．　６３　（
ｄ，　２Ｈ，　Ｊ＝５Ｈｚ）化合物Ｎｏ。

１０２ １０ ２９ ５０ 第 表（続き） 溶媒 δ （ｐｐｍ） （標準物質ＴＭＳ） ＣＤＣＩ。

ＤＣｈ ＣＤＣＩ＋ ＤＣｈ ２．１０（ｓ、３＋１）、３．５２（ｓ、５■）、６．
９０（ｓ、４Ｈ）。

６．９１（ｔ、ＩＨ，Ｊ＝５Ｈｚ）、８．３０（ｄ、２
Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ）１．４０（ｔ、　３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）
　、　４．０４　（ｑ、　２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）　、　６
．９６（ｓ、　４Ｈ）　。

６．９５（ｔ、ＩＨ，Ｊ＝５Ｈｚ）、７．５１（ｓ、Ｉ
Ｈ）、８．３１（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝５■２）０、７０−１
．１０　（ｍ、　４１１）　、　１．７０−２．１５（
＋ｍ、　ＩＨ）　、　３．６３（ｓ、　３Ｈ）。

６．９６（ｔ、　ＩＨ，Ｊ＝５Ｈｚ）　、　６．９８　
（ｓ　、　３１１）　、　８．３２　（ｄ、　２ｔｌ、
　Ｊ＝５Ｈｚ）２．１９（ｓ、３８）、３．６６（ｓ、
３Ｈ）、６．７８（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）。

７．０２（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７６（ｄｄ、
ＩＨ，Ｊ＝３ａｎｄｌＨｚ）。

８、１３　（ｄ、　ｌｔｌ、　Ｊ＝３Ｈｚ）　、　８．
３４　（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝１ｔｌｚ）（以下、余白） 本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用するにあたっ
ては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベ
ントナンド、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコー
ル類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等
）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体
担体と混用して適用することができ、所望により乳化剤
、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加
し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル割等
任意の剤型にて実用に供することができる。また、必要
に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤
、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用して
もよい。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害、栽培作物等により差異はあるが一般には
有効成分量としてヘクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇ程度が適当である。

次に本発明化合物を有効成分とする殺菌剤の製剤例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。

なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する
。

■肛　乳剤 本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−２０部
キシレン　　　　　　　　　　−−−−−−−−５５部
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドー−−−−−−２０部ツ
ルポール２６８０　　　　−−−−−−−−−　５部（
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合
物：東邦化学工業■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量かへク
タール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布す
る。

（以下、余白） ■剋拠ｌ　　水和剤 本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−２５部
ジークライトＰ　Ｆ　Ｐ　　　　　　−−−−−−−−
６６部（カオリナイトとセリサイトの混合物 ；ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　　−−−−−−−　４部（
アニオン性界面活性剤 ：東邦化学工業■商品名） カープレックス＃８０　　　　−−−−−−−　３部（
ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）リグニンスル
ホン酸カルシウムー−−−−−−２部以上を均一に混合
粉砕して水和剤とする。

使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量かへクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

■ム　油剤 本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−１０部
メチルセルソルブ　　　　　　−−−−−−−−９０部
以上を均一に混合して油剤とする。使用に際して上記油
剤を有効成分量かへクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

■紅　粉剤 本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−３，０部
カープレックス＃８０　　　　−−−−−−−０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）クレー　　
　　　　　　　　−−−−−−−９５部リン酸ジイソプ
ロピル　　　　−−−−−−−１，５部以上を均一に混
合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成
分量かへクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるよ
うに散布する。

■鮭　粒剤 本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−５部ベン
トナイト　　　　　　　　−−−−−−−５４部タルク
　　　　　　　　　　　−−−−−−−４０部リグニン
スルホン酸カルシウム−−−−−−−を部以上を均一に
混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒
機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒
剤を有効成分量かへクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

製剋拠Ｌ　　　フロアブル剤 本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−２５部ツ
ルポール３３５３　　　　　−−−−−−−　１０部【
非イオン性界面活性剤：東邦化学工業■商品名）ルノッ
クス１００ＯＣ−−−−−−−０，５部（陰イオン界面
活性剤：東邦化学工業■商品名）１％ザンサンガム水溶
液　　　−−−−−−−２０部（天然高分子） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　−−−−−−−
４４，５部有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分
を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌し
た後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る
。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２０００
０倍に希釈して有効成分量かヘクタール当たり０．００
５〜５０ｋｇになるように散布する。

（以下、余白） 次に、　本発明化合物によって防除できる植物病害とし
ては、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒ
ｙｚａｅ）　、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏ
ｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）　、ムギ類のうどんこ病（ｆｉ
ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｓ＋１ｎｉｓ　ｆ、ｓｐ、ｈｏ
ｒｄｅｉ、ｆ、ｓｐ、ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａ＊１ｎｅａ）　、網斑病（
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）　、赤かび病（
Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ）　、さび病（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、　Ｐ。

ｇｒａｍｉｎｉｓ、　Ｐ＋ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、　Ｐ、
ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ、、Ｍ
ｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎ１ｖａｉｓ）、裸黒
穂病（ＩＪｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕ、ｎｕ
ｄａ）、アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）　、雲
形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃａｌｉｓ
）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）　、ふ
枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）
、カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｔ
）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、
果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕ
ｍ、Ｐ、ｉｔａｌｉｃｕｍ）　、リンゴのモニリア病（
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａ
ｌｓａ　５ａｌｔ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）　、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃ−ｏｌａ）、黒斑病（八１ｔｅ
ｒｎａｒｉａ　Ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙ
ｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｎ＋　ｈａｒａｅａｎｕｍ）
　％モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅ
ｒｅａ）　、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃａｒ
ｐｏｐｈｉｌｕｓ）　、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍ
ｏｐｓ　１ｓｓｐ−）　、ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉ
ｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅ
ｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）　、うどんこ病（Ｌｌｎ
ｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏ
ｐｓｏｒａａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）　、カキの炭そ
病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｋａｋｉ）、落葉病（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ、　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅ
ｒｅ−１１ａ　ｎａｗａｅ）、ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌ
ｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕＩｌｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）　、
うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　
ｍｅｌｏｎｉｓ）、トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ　５ｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　ｆｕｌｖａｍ）　、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏ
−ｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）、アブラナ科野
菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｊａｐｏｎｉｃａ）
　、白斑病（Ｃｅｒｏｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌ
ｌｉｉ）　、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　
ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅｇｌｙ
ｃｉｎｅｓ）　、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｂｅ　ｐｈａ
ｓｅｏｌｏｌｕｍ）、インゲンの炭そ病（Ｃｏｆｌｅｔ
ｏｔｒｉｃｈｕｍ　Ｉｉｎｄｅｍｕｔｈｉ−ａｎｕ鋼）
　、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌ
ａｐｅｒｓｏｎａ　ｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、エントウのうど
んこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）、ジャガイモの
豆皮病（Ａｆｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ）、イチ
ゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕ
ｌｉ）、チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒ
ｅｔｉｃｕｌａｔｕｎ＋）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅｌ
ｅｕｃｏｓｐ　ｉ　ｌａ）、タバコの赤星病（Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａｌｏｎｇｉｐｅｓ）　、うどんこ病（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病
（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）　
、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉ
ｃｏｌａ）、バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　
ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
　ｐａｎｎｏｓａ）　、、キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−１ｎｄｉｃｉ）、白さ
び病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｈｏｒｉａｎａ）、種々の作物
の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、菌
核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒ
ｕｍ）等が挙げられる。

本発明化合物の有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。但し、これらのみに限定されるもの
ではない。

ｍ±　キュウリうどんこ病防除効果試験直径７ｃｍのポ
ットで育成した１、５葉期のキュウリ（品種：相模半白
）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００　ｐｐｍ
に調製した薬液を、スプレーガンを用いポット当り２０
　ｔｅｌ散布した。散布翌日キュウリうどんこ病菌（Ｓ
ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子
懸濁液　（１５０倍で１視野に２５個の胞子）を噴霧し
接種した。

その後、ポットを温室に置き接種１０日後に形成された
病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従
い防除価を算出した。

その結果以下の化合物が防除価１００を示した。

本発明化合物Ｎｏ、１．　Ｎｏ、４．　Ｎｏ、６．　ｋ
７．　Ｎｏ、９゜Ｎｏ、１０２．　Ｎｏ、１５０゜ 跋肢皿Ｌ　オオムギうどんこ病防除効果試験直径５ｃｍ
のポットで育成した３葉期のオオムギ（品種：埼玉間取
）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００　ｐｐｍ
に調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり１５
ｍ４２散布した。散布翌日オオムギうどんこ病菌（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、ｓｐ、ｈｏｒｄ
ｅｉ　）を接種した。

その後、ポットを温室におき、接種６日後に形成された
病斑面積の接種葉に占める割合を測定し下記の式に従い
防除価を算出した。

ｉ１例」−灰色かび病防除効果試験 直径７ｃｍのポットで育成した２〜３葉期のトマト（品
種二福寿）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００
　ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポット当
たり２０Ｉｌｌｉ！散布した。

散布翌日トマト灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉ
ｎｅｒｅａ）の胞子懸濁液（１，０％グルコース、２．
５％酵母エキス含有、×１５０・４０個／視野）を噴霧
し、温度２５°Ｃ１湿度９５％以上の接種箱に５日間置
き、その後に形成された病斑が接種葉に占める割合を測
定し、下記の式に従い、防除価を算出した。

その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。

本発明化合物Ｎｏ、１．　Ｎｏ、４．　Ｎｏ、７．　Ｎ
α９．Ｎｏ、２５゜（以下、余白） その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。

本発明化合物Ｎｏ、４．Ｎａ７．に９゜（以下、余白） 区駿尉土　イネ紋枯病防除効果試験 直径５ｃ＋＊のポットで育成した３〜４葉期のイネ（品
種−日本晴）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５０
０ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｆ株元潅注した直後、同
一ポットにポット当たり１５ｍ１敗布した。

処理３日後に紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌ
ａｎｉ）汚染籾穀を株元に置き接種した。

その後ポットを、温度２８°Ｃ１湿度９５％以上の接種
箱に置き、接種５日後に形成された病斑の他極よりの高
さを測定し下記の式に従い防除価を算出した。

１Ｌ９１１５−　キュウリうどんこ病防除効果試験（比
較効果試験） 本発明化合物および対照化合物の薬液濃度を５０ｐｐｍ
としたこと以外は試験例１に準じて行った。

結果を第６表に示す。

試１１Ｌ６　　イネ紋枯病防除効果試験（比較効果試験
） 本発明化合物および対照化合物の薬液濃度を５０ｐｐｍ
としたこと以外は試験例４に準じて行った。

結果を第６表に示す。

第６表（比較効果試験結果） その結果以下の化合物が防除価ｌＯＯを示した。

本発明化合物Ｎｏ、　１　、　Ｎｏ、３　、　Ｎａ４　
、　Ｎｏ、６　、　Ｎｏ、７　。

Ｎｏ、８　、　Ｎｏ、９　、　Ｎｏ、５９゜（以下、余
白） （以下、余白） ＣＨ。

（特開平１−１２５３７９号公報において公知の化合物
）Ｌ （特開平１−１２５３７９号公報において公知の化合物
）ＣＨ３

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔上記式中、 Ｒ＾１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、
   ハロアルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ＾２は、ア
   ルキル基またはフェニル基を表し、Ｘは、硫黄原子、ス
   ルフィニル基、スルホニル基、酸素原子または−ＣＨ＿
   ２−基を表し、Ａは、無置換もしくは置換基を有するフ
   ェニル基を表し、 Ｂは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、 Ｚ＾１およびＺ＾２は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
   ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基
   、ニトロ基またはシアノ基を表し、Ｚ＾３、Ｚ＾４、Ｚ
   ＾５およびＺ＾６は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す。 但し、Ｚ＾３とＺ＾４が共に水素原子で且つＲ＾１とＲ
   ＾２が共にメチル基であり、Ｘが硫黄原子もしくは酸素
   原子である場合は除く。〕 で表される置換ピラゾール誘導体。
2. （２）Ｂが、▲数式、化学式、表等があります▼である
   請求項（１）記 載の置換ピラゾール誘導体。
3. （３）請求項（１）記載の置換ピラゾール誘導体の１種
   または２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌
   剤。