JPH041192A

JPH041192A - ピリジルピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JPH041192A
Application number: JP10082490A
Authority: JP
Inventors: Junichi Watanabe; 淳一渡辺; Takeshi Mita; 猛志三田; Yasuyuki Nakajima; 康之中島; Toshiaki Takeyama; 敏明武山; Yoji Hirohara; 洋司廣原; Hideo Suzuki; 秀雄鈴木; Masami Hanaue; 花上　雅美; Masao Nishikubo; 西久保　正雄; Hiroshi Oya; 大宅　博司; Tadashi Ito; 忠伊藤
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1990-04-17
Filing date: 1990-04-17
Publication date: 1992-01-06

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、新規なピリジルピリミジン誘導体および該誘
導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する
。

〔従来の技術〕

これまで特開昭６２−１６９７７８号公報、特開昭６３
９９０６８号公報、特開昭６３−２６４４７８号公報、
特開昭６４−８３号公報、特開平１−６６１８１号公報
および特開平１−５２７７２号公報にある種のピリジル
ピリミジン誘導体が農園芸用殺菌剤の有効成分として用
いうることか記載されている。

〔発明が解決しようとしている問題点〕しかしながら上
記の公開公報に記載されている化合物はその植物病害に
対する効力において満足すべきものではなく、また残効
性の点においても不充分なものである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺菌活性
を有する化合物を開発すべく種々検討を重ねた結果、下
記−船蔵（１）で示されるピリジルピリミジン誘導体が
、優れた殺菌活性を有することを見出し本発明に至った
。

すなわち、本発明は、　−船蔵〔Ｉ］〔上記式中、ＲはＣＩ””Ｃｌ１ｌアルキル基、０１〜Ｃ１゜アルコ
キ７シ基、Ｃｔ〜ＣＩＯアルコキシアルキル基、０２〜
Ｃ１ｇ１アルケニル基、ベンジル基、無置換もしくは置
換基を有するフェニル基または無置換もしくは置換基を
有するフェノキシ基を表し、Ｒ１は水素原子、Ｃ０〜Ｃ
４アルキル基を表し、またＲ１がＲのオルト位にある場
合にはＲとＲ１で−（Ｃ１ｂ）−一を表すこともあり、
ｍは３〜１０の整数を表す。

Ｒ２は水素原子、Ｃ３〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子
、０１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基
、０１〜Ｃ，アルキルチオ基、ＣＩ”””　Ｃ４ハロア
ルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ基、０２〜Ｃ
４アルコキシアルキル基、０２〜Ｃ４アルキルチオアル
キル基、無置換もしくは置換基を有するフェニル基また
は−Ｘ−Ａ−（Ｙ　）、−Ｑを表し、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃｌ−Ｃａアルキル基
またはＲ２とＲ３で−（ＣＨ２）−一を表し、ｍは３〜
１０の整数を表し、Ｘは酸素原子、５（０）、、または　−Ｎ−を表し、Ｙ
は酸素原子、５（０）、ｌ、−Ｎ−またはＯＣＨ２を表
し、ｎは０〜２の整数を表し、Ｒ’　　Ｒ” Ｒ１′　Ｒ１１Ｈ′″ ＲＭ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ６Ｒ４は水
素原子またはＣ＋〜Ｃ，アルキル基を表し、Ｒ５〜ＲＩＧはそれぞれ独立に水素原子、０１〜Ｃ４ア
ルキル基またはＣ０〜Ｃ４アルコキシ基を表し、ｌはＯまたは１を表し、Ｑは無置換もしくは置換基を有するフェニル基または無
置換もしくは置換基を有する複素環基を表す。〕で表されるピリジルピリミジン誘導体および該誘導体を
有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するもので
ある。

次に一般式（１）で表される本発明化合物を第１表〜第
２表に示す。但し、本発明化合物はこれらのみに限定さ
れるものではない。

化合物漱は後の記載において参照される。

なお各表中のｉはイソを、ｔはターシャリ−を、Ｃはシ
クロを示す。

ただし、６１〜ＧＩ２は次の置換基を意味する。

炉。

第表（以下、余白）隘Ｘ−Ａ−（Ｙ）　ＬＲ −ＣＨ３３−ＣＴ。

−ＣＨ３ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＤｃＨａ −０ＣＲ３ −０ＣＨｚ −Ｆ −Ｂｒ４−ＯＣｔＨｓ４−ＯＣ＆４−ＯＣｔＨｓ４−Ｃｚｎ。

４−Ｃ＆４−トＣｓＨｙ第表続第表続Ｘ−＾−（Ｙ）　１ｌ１階Ｘ−Ａ−（Ｙ）　ｔ４−５Ｃ）１３４−　ＳＣ！　）Ｉ　５４−５ＣｓＨｔ４−３ＯＣＨコ４−原ｈｃＨｓ２．４−　（ＣＴｏ）　ｚ３．４−（ＣＨ５）２２、３−Ｃ１２２，４−ＣＩ□ ３．４−Ｃ１２２−Ｃ１４−ＣＨ。

３−ＣＩ、４−Ｆ３、４−　（ＯＣＨ３）　ｚ３、４−ＯＣＨ２０− ２、５−（ＣＨ３）　２２、６−　（ＣＨ３）　ｚ２．３，４，５．６−ＦＳ３−ＣＨ３，４−０ＣＨ３３、５−ＣＩ□ ■ −Ｃ１第１表ｉｌ＋（続）Ｘ−Ａ−（ｙ）　ｔＨＣＨｚＮＨＣＨ＊ＮＨＣＨ（Ｃｔ（ｚ）Ｎｌ（ＣＨ（ＣＨ＋）Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｎ（Ｃ）＋３）ＣＨｉ０ＣＲ（ＣＨｉ）ＯＣＨ（Ｃ）１．）ＯＣＨ（ＣＨ，）ＯＣＲ（ＣＪｓ）ＯＣＨ（Ｃ＆）ＯＣＨ（Ｃ４Ｈ９）ＯＣＨ。

ＣＨｚＯＣＲ。

ＣＨｚｃｎｚＣＨｚｃｏｚｏｃｔ＋ｚｃｎｉＯＣＲ。

ＣＨｉＣＲ１ＣＨｚ磁第表続Ｘ−Ａ−（Ｙ）　ＬＯＣＲ２ＣＨ２０ＣＨ，Ｃ）ｌ。

ＯＣＲ，ＣＨ。

０Ｃ８２ＣＨ２０ＣＨｚＧＨｚＯＣＨｔＧＨｚＯＣＨｚＣｌｈＯＣ８２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨｚＧＨｚ匡Ｈ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ，Ｃ）ＩｆＯＣＨ，ＣＨ２ｏｃｏｚｃｎｚＯＣＲ２ＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２ｏｃｕｚｃｎｚＮＨＣ８２ＣＨ２ＮＨＣＨＩＣＨ２ＮＨＣＨＩＣ１１！Ｎ（ＣＴｏ）ＣＨｚＣＨｚＮ（ＣＴｏ）ＣＴｏＣＨｚＺ、１ ■ −ＣＬ −ＣＨｆｆ４−ＣＨニ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −０ＣＲｓ −０ＣＲ３ −０ＣＲ３ −Ｆ −Ｆ −Ｆ −ＣＦ３ −ＣＦｚ −ＣＦｆｆ −ＣｂＨｓ３．４−（ＯＣＨ３）Ｚ４−Ｎ（ＣＨ３）！２．６−Ｃ１ｚ −Ｃｈ４−ＣＨ。

−ＣＨ３（続）第１表（続）Ｘ−Ａ−（Ｙ）　ｌＺ、１ＳＣＨ２ＣＨ２ＳＣ）１．ｃＨ！５ＧＨｚＧＨｚＳＣＨ，ＣＢ。

５Ｃ）ＩＩＣＨ２ＳＯＣＨ，ＣＩ。

５ＯｚＣＨｚＧＨｚＯＣＨｚＣＨ（ＣＨ３）０ＣＨｚＣＨ（ＣＪｓ）ＯＣＲ（ＣＨｓ）ＣＨｚＯＣＲ（ＣＪｓ）ＣＨｚＯＣＨｚＣ（Ｃｌｈ）　ｚＯＣＨｚＣ）Ｉ（ＯＣＨｚ）ＯＣＲ（ＣＴｏ）ＣＩ（ＣＨｚ）ＯＣＲ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣｌｈＣＴ。

ＯＣＨ，ＣＨ。

０ＣＨｔＧＨｚＯＣＨｚＧＨｚＯＣＲ，ＣＨ２階Ｘ−Ａ−（Ｙ）　ｒＯＣＨｉＣＨｚＣＨｚ０ＣＴｏＣＪｌｚＣ）ｌｘＯＣＨｚＣＨｚＣＨｚＯＣＩｈＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＣＨｚＣＨｚＯＣＨｉＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＣＩＩｚＣＨｚＯＣＨｚＣＨｚ（ＪｌｚＯＣＨｚＣＨｚＣＨｚＮＨＣＨｚＣＨｔＣＨｚｌ１ −ＣＨＩ −ＣＨ３ −ＣＩ −０ＣＨ３ −ＮＯｚ −ＣｂＨｓ −ＣＨ３ −ＣｚＨｓ４−　ｔ−ＣａＨｑ（ＣＨｚ）ａ− ＯＣＨｉＧＨｚ（続）Ｘ−Ａ−（Ｙ）　１ＯＣＲ２ＣＨ，００ＣＨ２ＣＨｚＯＯＣＨｆｆｉＣＨ，０ｏｃｎｚｃｏｔ。

０ＣＨ２ＣＨ，００ＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨｚＣＨｇＯＯＣＨｚＣＨｉｏ０ＣＨＩＣＨ２Ｏｏｃｎｔｃｏｔ。

０ＣＴｏＣＨｚＯＯＣＨｔＣＨｚＯｏｃｏｚｃｎ、。

ｏｃｎｚｃｏ、。

０ＣＨ２Ｃ１１，００ＣＨｚＣＨ，００Ｃ１１ｇＣＨｚＯｏｃｏｚｃｕｚ。

ＯＣＨｇＣＨｚＯＯＣＨｉＣＨｚｏ０ＣＨｔＣＨｚＯＯＣＩｈＣ）Ｉ！０Ｉｌ −ＣＨ３３−ＣＩ（３ −ＣＨ３ −ＣＩ −ＣＩ２−ＱＣ）１３３−ＯＣＴ。

−０ＣＨ３ −ＣＪｓ４−　ｔ−ＣａＨｑ２−ＣＨｚ、６−ＣＨｓ４−ＮＯ□ ４−ＯＣ６Ｈ５４−Ｃ，ｌ５２−ＯＣＨｚＣＪｓ４−ＯＣＨｘＣＪｓ４−α）ＣＨ３ −３ＣＨ３４−３ＯＣＨｓ −ＣＦ３階第１表（続）ｌｌＸ−Ａ−（Ｙ）　ＬＳＣ）ｈｃＨｚ。

５ＣＨ２ＣＨ２Ｏ３ＣＨ２ＣＨ２０ＳＣＨ２ＣＨ２０ＳＣＨｚＣｌｂＯＳＣ）ｌｚｃＨｚ。

５ＣＨ２ＣＨ２０ＳＣＨ２ＣＨ，０５ＣＨｚＣＨｚＯ３ＣＨ２ＣＨ，０３ＣＨｚＣＨｚＯ３ＣＨｚＣＨｚＯ３ＣＨ２ＣＨ２０ＳＣＨｚＣＨｚＯ５ＣＨｚＣＨｚＳＳＣＨｚＣＨ，５ＳＣＨ２ＣＨ２ＳＯ（ｌＪＩｚｃ）ＩｔｓＯ（ＪＩｚＣ）ＩＪＯＣＨｚＣＨｚＳ（ｈＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ３Ｏ２ｃＨ２ｃＨｚ。

Ｚ。

−ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ５ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −０ＣＨ３４−ＯＣＨ。

−ＣｚＨｓ４−　ｔ−Ｃａ９２−ＣＨ３，６−Ｃ）＋３ −ＮＯ２４−ＯＣ，ｌ５ −ＣＨ３ −ＣＩＯＣＨｚＣＨｚＯ４−５ＯｇＣＨｓＣＴ。

ＣＨ２０ＣＨｚＣ）ｌｚ。

２−ＣＩ　、　４−ＣＨ３３−Ｃ１１゜３−ＣＨ３ −ＣＨ３３−（ＪＩ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３４−Ｃ１１゜ −ＣＨｊ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３５−ＣＨ。

−ＣＨ３５−ＣＩ。

■ （続）第１表（続） χ−Ａ−（Ｙ）　＋１ｌＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＮ（ＣＨ３）ＣＨｚＣＨｚＯＮ（ＣＨｉ）ＣＨｚＣＨｚＯＮ（ＣＨｚ）ＣＨｚＣＨｚｏ０ＣＨｚＣＨＪＨＯＣＨｚＣＨｚＮＨＯＣＨｚＧＨｚＮＨＯＣＨＩＣＨ！Ｎ（ＣＨ３）０ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）００ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ３）００ＣＨｚＣＨ（ＣＨｉ）００ＣＨ（ＣＨ８）ＣＨｇＯＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨｇＯ０ＣＩＩ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ（ＣＨｊ）００ＧＨｚＣ（ＣＨｚ）　２０３ＧＨｚＣＨ（ＣＨｉ）ＯｓｃＨ（ＣＨ３）ＣＨｔＯＯＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨｚＣＨｚＯＯＣＲ２ＣＨ！０階１？１Ｘ−Ａ−（ｙ）　ＬＯＣＨｇ０１ｚＣＨ２００ＣＨｚＣ１ｈＣＨ２００ＣＨｚＣＨｚＣＨｔＯ５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨｚＯ５Ｃ）ＩｚＣＨｚＣＴｏＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＮＨＣＨｚＣＨｚＣＨｚＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２００ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＩ（２００ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２００ＣＨ２ＣＨ（Ｃ）１３）ＣＨ２００ＣＨｚＣＨｇＣＨｚＳＯＣＨｚＣＨｚＣＨｚＳＯ（：Ｈ２ＣＯ，ＣＨ，ＳＯＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ｏｃｏｚｃｕｚｏｃｏｚＳＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＳＣ１ｈＣ１ｈＯＣＨｚＳＣＩ（２ＣＨ２０ＣＨ２ＯＣＨｚＣ）ｌｚｃＩｈｏ０ＣＨｚＣＨｚＣＨｇ００ＣＨｚＣＨｚＣｌｈＯ３ＣＨｚＣＨｚＣＨ２０（続）Ｘ−Ａ−（Ｙ）　１ＯＣＨ２ＱＣ）１．ｃｌ（２０ＣＨ２ＣＨ２０ＳＣＩ（２ＣＩ＋２００Ｃ）１２ｃＨ２ｃＨ２ＱＣ）＋２ＱＣ）１．ｃｌ２０ＣＨｚＣＨｚＯ３ＣＨ２ＣＨ２００ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２０ＣＨｚＣＨ２０ＣＨｚＣＨｚＯ５ＣＨｚＣＨｚＯＯＣＲ２ＣＨ２ＣＨｚＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２Ｃ）１２０ＳＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨｚＣＨｚＣＨｚＯＣＲ。

ＣＨｚｃｏｚＯＣＨｔＣＨｚｏｃｏ、ｃＨｔ。

ｌ１階第１表（続）Ｒ″ Ｘ−Ａ−（Ｙ）　ＬＣＨ２０ＣＲ。

０ＣＲ２ＣＨ２ＱＣ）１２ＣＨ２０Ｃ８２ＣＨ２００ＣＨ，ＣＨ２００ＣＣＨ２Ｏ０ＣＨｚＣｔｌ　（ＣＨ３）　ＣＩ（２００ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ、ｌ）　０３ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２０Ｃ８２ＣＩＩ。

０ＣＲＺＣＨ２０ＳＣＨ２ＣＨ２００ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨｚＯＣＩｈＧＨｚＯＣＨｚＣＨｚＯ５ＧＨｚＣＴｏ００ＣＨｚＣＨｚＣＨｚＯＣＩ（２０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ８２ＣＨ２０Ｃ８２ＣＨ，０Ｚ、１第１表（続）第表　　（続　）階Ｃ）Ｉｚ＝ＣＨＣＨｚＣＨｚ＝（ＪＩＣＨｚＣ）１２＝ＣＨＣＨ２ＣＨｔ＝Ｃ）ＩＣｌ３ＣＨ，工ＣＨＣＨ２ＣＨ：＋Ｃ）Ｉ＝ＣＨＣ）ｌｚｃＨｚＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｌ＝ｃＨｃＨ，ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｃｌｌ５ＯＣＨｚＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＧＨｚＣＨ３０ＣＨ２Ｃ）１２ＣＨ３０Ｃ８２ＣＨ２ＣＨ，ＱＣ）ＩＺｃＨ。

（ＣＬ）　ｚｃＨＯｃＨｚｃＨｚ（ＣＨ：Ｉ）　ｚｃＨＯｃＨｚｃＨｚ（ＣＨ１３）　ｚｃＨＯｃＨｚｃＨｚ（ＣＨ３）　ｚｃＨＯｃＨｚｃＨｚ（Ｃ）１３）　２ＣＨＯＣＨＩＣＨ２（ＣＨ３）　、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１（２（ＣＨＩ）　ｚｃＨＯｃＨｚｃＨｚ（ＣＨｓ）　ｚｃＨＯｃＨｚｃＨｚＸ−Ａ−（Ｙ）　ＬｌｌＣＨ２０ＣＨ。

０ＣＨｚＣＨｚＯＣＨ２ＣＨ２０ＱＣ）ｌｚｃ）Ｉｚｏ０ＣＲ。

ＯＣＨｚＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨ２ＣＨ２００ＣＲ，ＣＨ２０ＱＣ）Ｉ２ＯＣＨｚＯＣＨ，ＣＨ。

０ＣＨ２ＣＨ，００ＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＯＣＨｚＯＣＨｚＯＣＩ（２Ｃ）ｌ。

０ＣＨｚＣＨｚＯＣＨ２ＣＨ２００ＣＨｚＣＨｚ００ＣＨｚＣＨｚＯ ■ −ＣＩ −ＣＨ３２−ＯＣＨ：Ｉ −ＣＨｘ４−ＣＨ：＋４−ＯＣ，ｌ（Ｓ −ＣＩ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −０ＣＪｂ −ＣＨ３４−ＣＴ。

４−ＯＣ６Ｈ５隘（ＣＨｚ）＋（ＣＨｚ）　５（ＣＨｚ）：＋− （ＣＨｚ）　３（ＣＨｚ）ｙ− （ＣＨ２）４（ＣＨ２）４（ＣＨｚ）　ａ（ＣＨ２）４（ＣＨＩ）４（ＣＨｚ）ｓ（ＣＨｚ）　５（Ｃ）Ｉｚ）ｓ（ＣＨ２）Ｓ（ＣＨｚ）　５（ＣＨｚ）＋。

（ＣＨｚ）　＋。

（ＣＯ２）　＋。

（ＣＨｚ）　Ｉ。

（ＣＨｚ）　＋。

（ＣＨｚ）　Ｉ。

（ＣＨｚ）　＋。

（ＣＨｚ）　Ｉ。

（ＣＨｚ）　ｒ。− Ｘ−Ａ−（Ｙ）　ｌＯＣＨｚＣＨ２０ＣＨｚＣＨｚＯＣＩＩ２ＣＨ２００ＣＲ２ＣＨ２０ＣｔｈＯＣＨ。

０ＣＦ１２にＨ２０ＣＨｚＣｌｂＯＱＣ）＋２ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＩ（２０ＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＣＨｚＯＱＣ）１２ｃＨ２０ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨｚＱＣ）Ｉ２ＣＨ。

０ＣＨｚＣ）ＩｚＱＣ）ｌ、Ｃ）Ｉ２０ＣＨ２ＣＨ２００ＣＲ２ＣＨ２００ＣＨ２ＣＨｚＯＯＣＩ（ｉｃＨｔｏＺ、ｌ ■ ４−Ｃ！ ■ ４−ＣＨ。

−ＣＩ −ＣＨ３ −ＣＩ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −０ＣＪ７４−ＣＨ。

２−ＯＣＲ。

−ＣＨ３４−ＯＣａＨｓ４−ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５階Ｃ，Ｈ２ＣＯ２ＣｈＨｓＣＨｚＣ６Ｈ５ＣＨ２Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｃ，Ｈ５ＣＯ２ＣｂＨｓＣＨｚＣ，Ｈ５Ｃ）ＩＩＣ６Ｈ５ＣＨ。

Ｃ，Ｈ５Ｃｌ（２Ｃ，Ｈ２ＣＯ２ＣｂＨｓＣｂＨｓＪｓＣｂＨｓＣ，Ｉ５Ｃ，Ｉ５６Ｈ５Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｉ５６Ｈ５ｈＨ５６Ｈ５６Ｈ５ＣｂＨｓｈｉ５第表続Ｘ−Ａ−（Ｙ）　ＬＯＣＲ。

ＣＨ２０ＣＨ。

ｏｃｏｚｃｕｚＱＣ）ＩｚＣＨｚＯＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＣＨｚｏ０ＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＯＣｌｈＣＨｚｏ０ＣＲ。

ＣＨ２ＣＲ２ＯＣＨｚＯＣＩ＋　。

０ＣＩ（２ＣＨ２ＯＣＨｚＣＨｚＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２００ＣＨ２ＣＨ，００ＣＨｚＣＨｚ００ＣＨｚＣＨｚＯ３ＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨｚＣＨｚＣ）ＩｚＯＣＨｚＣｌｈＣＨｚ２−ＣＨ。

４−ＯＣ＆４−ＣＨ。

２−ＯＣＨ。

４−ＣＩ（。

４−ＯＣ６Ｈ５４−ＱＣ）ｌＺｃ６Ｈ５ −ＣＨ３４−ＯＣｊＨｔ４−ＯＣＦＩ２Ｃ６Ｈ５ −ＣｂＨ５ −ＣＯ３２−ＱＣ）Ｉ。

４−ＣＨ。

４−ＯＣｂＨｓ４−ＯＣＲ２Ｃ６Ｈｓ ■ ４−Ｃ）ｌ。

第阻４−ＣＨ５−Ｃ６Ｈ５４−ＣＨｓ−ＣｂＨｓ４−ＣＩｌ３−ＣＩ５４−ＣＩｌ：１−Ｃ６Ｈ３４−ＣＨｚ−ＣｂＨｓ４−ＣＨ３＝Ｃ６Ｈ５４−ＣＨｚ−ＣＪｓ４−ＣＨｉ−ＣＪｓ４−ＣＩ−ＣＪｓ４−ＣＩ　−ＣｂＨｓ４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ５４−ＣＩ　−Ｃｈｉｓ４〜ＣＩ−Ｃ，Ｉ３４−ＣＩ−ＣｂＨｓ４〜Ｃ−Ｃ６Ｈ５４−ＣＩ−Ｃ６Ｈｓ４〜ＣＨ３０−Ｃ６Ｈ５４〜ＣＴｏＯ−Ｃ６Ｈｓ４−ＣＨ３０−Ｃ６Ｈ。

４−ＣＩ＋３Ｏ−Ｃ６Ｈ５４−ＣＨ３０−Ｃ６Ｈ５４〜Ｃ１１３０−Ｃ６Ｈ５４−ＣＨｓＯ−ＣｂＨｓ４〜ＣＨ，０−Ｃ，）１５４−ＣＨ３０−Ｃ６％表（続）Ｒ″ Ｘ−Ａ−（Ｙ）　＋ＱＣ）１２ＱＣ）＋２０ＣＨｚＣＨｚＯＣ１１２ＣＨ２０ＣＨｚＣＨｚ００ＣＩ（ｚｃＨｚＯ３ＣＨ２ＣＨ２００ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＱＣ）Ｉ　ｚＯＣＩ（、ＣＨ２０Ｇ）１２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２０ＱＣ）ＩｚＣ）ＩｚＯＳＣＨ２ＣＨ２００ＣＩ（ｚＣＨｚＣＨ２ＣＨｚＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２Ｃ）１２０ＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨｚＣＨｚＯ３ＣＨ２ＣＨ２００ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２第１表（続）第２表Ｃ，ＩＳＯ６Ｈ５ＯＣ，Ｈ５０６Ｈ５Ｏ６ＩＳＯＣ，ＩＳＯ６Ｈ５Ｏ６ＩＳＯＣ，）１５０Ｃ，Ｈｓｏ４−ＣＨ３−ＣＪ４０４−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４０１１ｃＨｚ−ＣＪ４０４−ＣＴｏ−ＣＪ４０４−Ｃ１，−Ｃ，Ｈ，Ｏ４−ＣＨ：ｌ−Ｃ，）１４０４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ，０４−ＣＨｚ−ＣＪ４０４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ，０４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４０４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４０４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４０４−ＣＩ−Ｃ，８，０４−ＣＩ−ＣＪＬＯ４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４０Ｘ−Ａ−（Ｙ）　ＬＣＨ２ＯＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ。

０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨｚＣＦｌｚＯ５ＣＨ２ＣＨ２００ＣＨｚＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＣＨｚＣ）ｌｚＳＣＨｚＣＨｚＣＨｚＯＣＨ。

ＯＣＨ２ｏｃｏｇｃｎｚＯＣＨ，ＣＨ。

０ＣＨ２ＣＨ２００ＣＨｚＣＦＩｚＯ５ＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨｚＣＨｚＣＨｚＯＣＨ２ＣＨ２ＱＣ）１２ＣＨ２ｏｃｏｚｃｏｚＯＣＲ，ＣＨ２００ＣＨｚＣＨｚ００ＣＨｚＣＨｚＣＨｚｐｌ。

磁Ｘ−Ａ−（Ｙ）　ｒＯＣＨｚＣＨ２０ＣＨ。

ＣＨｚＣＨｚＣＨ２０ＣＨ。

ＯＣＨ！ＯＣＨｚＯＣＨ。

ＣＨ２ＣＨ２ＣＨｚＣＨ２５ＣＨ。

ＯＣＨｚＳＣＨ。

ＯＣＨｚ第表続Ｘ−Ａ−（Ｙ）ＬＯＣＲＺＣＩ２ｏｃｕｚｃｏｚＯＣＨ，ＣＨ。

０ＣＲ２Ｃ）１２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ，Ｃ）Ｉ。

ＯＣＲ，ＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ。

０ＣＲ２ＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ。

０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ。

ＳＣＨ，ＣＨ。

５ＣＨ２ＣＨ。

５ｃｎｚｃｎｚＳＣＨ，ＣＨ。

５ＣＨ２ＣＨ。

５Ｃ８２ＣＨ。

ＱＣ）ＩｇｃＨ（ＣＨ３）ＯＣＲ（ＣＨｚ）ＣＨｚＮＨＣＨＩＣＩ（２ＮＨＣＨｚＣＴ。

ＮＨＣＨｚＧＨｚＮ（ＣＨｓ）ＣＨｔＣＨｚＮ（ＣＨ３）ＣＨ，Ｃ１ｈ第２表（続）階Ｘ−Ａ−（Ｙ）　ＬＯＣＨｚＧＨｚＣｌｈＯＣＨｚＧＨｚ（ＪＩ２０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＱＣ）１２ｃＨ２ｃＨ２０ＣＩ（２Ｃ）Ｉ　２ＣＨＺＯＣＨｚＧＨｚＣｌｂＯＣＲ２Ｃ８２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨｚＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＧＨｚＧＨｚＮＨＣＨｚＣＨｚｃＨｚＮＨＣＨｚＣＨｚＣＨｚＮＨＣＨｚＣＴｏＣＨｚＮ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨｚＣｔｈＣＨｚＳＣＨｚＣＨｚＣｆｌｚＳＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２５ＯＣＨｚＣＴｏＣＨｚＳＯ□ＣＨｚＣｋＣＨｚＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＯＣＲ１ＣＨ＝ＣＨＯＣＲＺＣＨ二ＣＨｏｃｎｚｃｏ＝ｃｔ＋ＯＣＲＺＣＩ（＝ＣＨ第２表（続）Ｒ１Ｘ−Ａ−（Ｙ）　Ｌ０ＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨｚＣＩＩｚｏ０ＣＨ２ＣＨ！００ＣＨｚＣｋ００ＣＨｚＣＨｚ００ＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨ２ＣＨ２００Ｃ１ｂＣＨｚＯＳＣＨｚＣＨｚＯＳＣＨｚＣＨｚＯ３Ｃ８２Ｃ）＋２０ＳＣＨｚＣＨｚＯ５ＧＨｚＣＨｚＯＮＨＣＩ（ＩＣＨ□０ＮＨＣＨ２ｔ＆０ＮＨＣＨ２ＣＨ！００ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）００ＣＨ２ＣＨ（ＣＬ）　００ＣＨ，Ｃ）Ｉ（ＣＨ３）００ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨｚＯＯＣＨ（ＣＩｈ３）ＣＨ２００ＣＨｚＣＨｚＳＯＣＨ２Ｃ）１２Ｓ第２表（続）ＣＨ，ＣｌＣｌ１：＋　　　ＣＩＣＨ：＋　　　ＣＩＣＨ３ＣＨ３ＣＨ，ｃｔｉ３ＣＨ３ＣＨ３２Ｈ５ＨＣ２Ｈ５ＨＣＪｓ　　　ＨＣＦ、　　　　ＨＣＦ３　　　　ＨＣＦ３　　　　ＨＯＣＨ２ＨＯＣｌｈ　　　ＨＯＣＨ３ＨＣ１）ＩＣＩ　　　　　ＨＣＩ　　　　　ＨＣ，Ｈ，ＨＣ，Ｈ５ＨＣ，Ｈ３Ｈ３ＣＨ，Ｈ５ＣＨ，ＨＮ（ＣＨＩ）Ｚ　　ＨＮ（ＣＨＩ）Ｚ　　ＨＸ−Ａ−（Ｙ）　ＬＯＣＨｚＯＣＲ２Ｃ）１２０ＣＨｚＣＨｚ００ＣＩ（。

ＯＣＲ，Ｃ）Ｉ２０ＣＨｚＣＨｚＯＱＣ）１２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨ２ｏｃｏｇｃｏｚＯＣＨ２ＣＨ２０ＯＣｌｈＯＣＲ１ＣＨ２０ＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨ。

０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨｉＣＨｚＯＣＨ２０ＣＨＩＣＨ２ＣＩｈ０ＣＲ，ＣＨＩ第２表（続）隘Ｘ−八−（Ｙ）　１ＯＣＨｚＣＨｚＣＴｏＯＯＣｔｈＣ）ＩｚＣＨｚＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＳＣ）ＩｚＣＴｏＣＨｚＯＳＣｆｌｚＣ）ＩｚＣＨｚＯＳＣＨｚＣＩＩｚＣＨｚＯＮＨＣＨｚＣＨｚＣＨｚＯＮＨＣＨ２ＣＨ，ＣＩ、０ＮＨＣＨｉＣ）ＩｚＧＨｚｏ０ＣＨ２ＣＩ（（ＣＨ３）ＣＩ（２００ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２００ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ，００ＧＨｚＣ）ＩｚＣ）Ｉ２ｓＯＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ、５ＯＣＨｚＣＨｚＣＨｚＳＯＣＨ２ＣＨ２０Ｃ１（ＺＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２０ＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＳＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＳＣ１ｈＣＨｚＯＣＨｚＳＣ１ｈＣＨｚＯＣＨｚＯＣｔｈ（ＪｌｚＣＨｚＯＯＣＨｚＣＴｏＣ）Ｉｚｏ０ＣＨ２ＣＨ，ＣＨ，０ＳＣＨｚＣＨｚＣＨｚｏ第２表（続）隘Ｘ−＾−（Ｙ）１ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＩ。

ＣＨ３ＣＨ３Ｃ，Ｉ５２Ｈ５Ｃ，Ｉ５２Ｈ５ａｎｓ３Ｈ７Ｃ：ｌ）Ｉ？Ｃ３ＨりＣ３Ｈ。

３Ｈ７Ｃ３１’１７Ｃ３Ｈ？Ｃ，Ｈフ３ＨｒＣ３Ｈ。

３Ｈ７４Ｈ９ａＨｑ４Ｈ９Ｃ，Ｉ９ＣＨｚＯＣＲ，Ｃ）Ｉ。

ＱＣ）Ｉ。

ＯＣＲ，Ｃ）Ｉ。

ＱＣ）１２ＣＨ２ＱＣ）＋２ＱＣ）Ｉ２ＣＩＩ２０ＣＨ２ＣＨ。

０ＣＨ２ＣＨ２００ＣＨｚＣｔｈＯＱＣ）Ｉ２０ＣＨ。

０ＣＨｚＧＨｚＯＣ８２Ｃ）１２０ＣＨｚＧＨｚＯＣＨｚＣＨｚｏ０ＣＨ２ＣＨ２００ＣＨ（ＣＴｏ）Ｃ）ＩｉＯＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）００ＣＨｚＣＨｚＣＨｚＱＣ）Ｉ２ＣＩ（ＺＣＦ１２００ＣＨ。

０ＣＲ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ。

ＯＣＨｚＣＨｚＯ第表続第２表（続　）阻ＯＣＨ，ＨＯＣｌｆｆ　　　　ＨＱＣ）１．　　　　ＨＯＣＨ，ＨＯＣＲ，Ｈ αシＨ５ＨＯＣ３Ｈ？　　　ＨＯＣ４Ｈ９ＨＯＣ，）１．　　　ＨＯＣ４）１ｑ　　　Ｈ −（ＣＨｚ）　！（ＣＨｚ）　５− （Ｃｌｈ）ｓ（Ｃｌｈ）　４（ＣＨｚ）　ａ（ＣＨｚ）４ −　（ＣＨｚ）　５（ＣＨＩ）　５（ＣＨ２）Ｓ（ＣＨ２）ｌ。

（ＣＬ）＋。

（ＣＨｚ）＋。

（ＣＨｚ）　＋。

（ＣＩ（ｚ）Ｉ。

（ＣＨｚ）　＋。

Ｘ−八−（Ｙ）。

ＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ。

ＱＣＩ（２Ｃ１（，０３ＣＨｚＣＨｚ００ＣＨｔＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＯＣＨ，ＣＨ２ＯＣＨｇＯＣＨ２ＣＨｚＯＣｈＣＨｚｏＯＣＨ２０ＣＩ（、ＣＨ。

０ＣＨ２ＣＨ２０ＱＣ）ｌ　ｚＯＣＨｚＣＨｚＯＣＨ，ＣＨ，０ＯＣＨｚＯＣＲ２ＣＨ２ＯＣＨｚＣＨｚＯＱＣ）ＩｚＯＣＨｚＯＣＨｚＣＨｚＯＣＨ２Ｃ）＋２０ＣＨｚＣＨｚＯＯＣＨｚＣ）Ｉｚｏ階ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ１ｈＣＨ＝ＣＨＣＨｚＣＨｚＣ１ｈＣＨ＝ＣＨＣＨｚＣＨｚＣｌ（３Ｃ）ｌ＝ｃ）Ｉｃ暇ＣｕｔＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨｚｃＨＺＣＯｚＯｃＨｚＣＨｚＣＨｓＯＣｌｈＧＨｚＣＤ　：＋０Ｃ）ｌ　ｚｃｔｌ　ｚ（ＣＨｓ）　ｚｃＨＯｃＨｚｃｌｌｚ（ＣＨ３）　ＩＣ）ｌＯｃＨ２ｃ）１２（ＣＨｚ）　ｚ
Ｃ）ＩＯＣＨｚＧＨｚ（ＣＤ　ｘ）　２ＣＨＯＣＨｚｃＨＺ（ＣＨｓ）　ｚｃＨＯｃＨｚｃＨｚＣ，）ｌｓｃＨｚＣａＨｓＣＨｚＣ，）１５ｃＨ２ＣＨＩ（、ＣＬＣｂＨｓＣＨｔＣｂＨａＣｂＨａＣｂＨａＣｂＨａＸ−Ａ−（Ｙ）　ｌＯＣＨ２Ｃ８２０Ｃ８２Ｃ）＋２０ＣＨｚｃＨｚＯＣＨ，ＣＩ（，０ＯＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２ＱＣ）ｌｚｃ）ｌｚ。

ＣＨｚＯＣＨ，ＣＨ２０ＣＨｚＣＨｚＯＣＨＩＣＨ，００ＣＨｚＣＨｚＯＱＣ）ＩｚＯＣＨ２ＣＨ２ＱＧ）＋２（：Ｒ２０ＣｋＣＨｚＯＯＣＨＩＣＨ，０ＣＨｚＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＲ，ＣＨ。

ＱＣ）１．ＣＨ，０第４−Ｃｌ５−ＣＪＳ４−Ｃ）１．−Ｃ，Ｉ（Ｓ４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ５４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ５４−ＣＩ　−Ｃ，）Ｉ。

４−ＣＩ−Ｃ，）＋５４−ＣＨｓＯ〜ＣｂＨ３４−ＣＨ３０−ＣＪｓ４−ＣＨｘＯ−ＣｂＨｓＣ，Ｈ，ＯＣｔ、ＨｓＯｃ６）１ｓ。

４−ＣＨｓ−ＣＪ、０４−Ｃ１１３−Ｃ，）１．０４−ＣＨｚ−ＣｂＨａ。

４−ＣＩ−（：６Ｈ４０４−Ｃ１−ＣＨＩ（，０４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ，ＯＣ，Ｈ。

ＣｂＨａＣ，）Ｉ。

６Ｈ５ＣＨＩ５ＣｂＨａａＨｓＲ′ 表続Ｘ−Ａ−（Ｙ）　。

ＯＣＨｚｏｃｕｚｃｔｈＯＣＨｚＣｌｂｏ０ＣＨ！０ＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＣ）Ｉ　ｚ。

ｃｏｚＯＣＨｆｆｉＣＨ！０ＣＨｚＣＨｚＯＣＨ２ＱＣ）ｌｚｃＨｚＯＣＨｚＣＨｚＯＣＨ２ｏｃｏ、ｃｏ。

０ＣＨｚＣＨｚＯＣＨｚＯＣ１１２ＣＨ。

０ＣＨｚＣＨｚＯＱＣ）＋２ｏｃｏ、ｃＨｔｃｏｚｏｃＨ，ｃｏ。

ｏｃｔｔ。

０ＣＩｈＣＨ２Ｏｃｏｚ次に本発明化合物の製造法について説明する。

本発明化合物は、例えば−船蔵〔■〕〔式中、Ｒ，Ｒ’、Ｒ”およびＲ３は前記と同じ意味を
表し、Ｌはハロゲン原子を表す。〕で示されるハロピリ
ミジン誘導体と一般式（ＩＩＩ）Ｍ−Ｘ−Ａ−（Ｙ）Ｌ
　−Ｑ　　（Ｉ［［）〔式中、Ｘ、Ａ、Ｙ、ｆおよびＱ
は前記と同じ意味を表し、Ｍはアルカリ金属原子を表す
。］で示されるアルカリ金属とを反応させることによっ
て製造することができる。アルカリ金属原子としてはナ
トリウム、カリウム等があげられる。

この反応において、−船釣には反応温度は０°Ｃ〜１２
０℃、反応時間は１〜４８時間であり、反応に用いられ
る試剤の量はハロピリミジン誘導体〔■〕１当量に対し
てアルカリ金属化合物（Ｉ［Ｉ）は１〜１．５当量であ
る。

溶媒としては、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の
炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒等が
あげられる。

反応終了後は通常の後処理を行うことにより目的物を得
ることができる。

一般式〔■〕においてＲ２がアルコキシ基、アルキルチ
オ基、ハロアルコキシ基、ジアルキルアミノ基の場合に
は、−船蔵（ＩＶ）ｌｌ〔式中、Ｒ，Ｒ’およびＲ３は前記と同じ意味を表し、
Ｌはハロゲン原子を表す。〕で示されるジハロピリミジ
ン誘導体に対して、−船蔵［ＩＩ［）Ｍ−Ｘ−Ａ−（Ｙ
）ｔ　−Ｑ　　（Ｉ［［）〔式中、Ｘ、　Ａ、　Ｙ、　
　ｆおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｍはアルカリ金
属原子を表す。］で示されるアルカリ金属化合物を約１
当量反応させることによって一般式〔Ｖｌ〔式中Ｒ，Ｒ’　、Ｒ”　、Ｘ、Ａ、Ｙ、ｎ、Ｑおよび
Ｌは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物を製造
し、−船蔵〔Ｖ〕に対して一般式（ＶＩ３Ｒ”−Ｍ　　
　　　　（Ｖｌ）〔式中、Ｒｇｌはアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロ
アルコキシ基、ジアルキルアミノ基を表し、Ｍはアルカ
リ金属原子を表す。〕で示される化合物を反応させるこ
とによっても製造できる。

次に具体的な製造例のいくつかを示す。

〔製造例１〕６−メチル−４−（２−フェニルエトキシ）＝２−（６
−メチル−２−ピリジル）ピリミジンの合成　　　　　
　〔本発明化合物Ｎα９４〕５５％油性水素化ナトリウ
ム１３０■（３，２５ｍｍｏ　ｌ　）を無水テトラヒド
ロフラン１０ｄに懸濁させ、これに水冷下、無水テトラ
ヒドロフラン５ｄに溶解した２−フェニルエチルアルコ
ール３８０■（３，１１ｍｍｏ１２　）を添加した。

室温で３０分間攪拌した後、無水テトラヒドロフラン１
０戚に溶解した４−クロロ−６−メチル２−（６−メチ
ル−２−ピリジル）ピリミジン６７０■（３，０５ｍｍ
ｏｌを滴下し、滴下終了後、室温で一夜攪拌を続けた。

反応完結後、減圧下に溶媒を除去し、得られた残渣を酢
酸エチル１００ｄと水ＬｏｏＩｎｌに投入し、水層はさ
らに一度酢酸エチル５０Ｉｄにて抽出した。

酢酸エチル層は合わせて飽和食塩水で脱水、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を除去することに
よりオレンジ色消を得る。

これをクロロホルム：メタノール＝９９：１にて溶出す
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目
的とする６−メチル−４−（２フエニルエトキシ）−２
−（６−メチル−２−ピリジル）ピリミジンを淡黄色油
状物として８４０■得た（収率９０．２％）。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ２．） δ−２，５１（ｓ、３Ｈ）、２．６４　　（ｓ、３Ｈ）
３．０６　　（５Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）４．６２　　
Ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）。

６．４２　　（ｓ、ＬＨ）、６゜８０−７．２９（ｍ７
．５２　　（ｔ、　　Ｊ＝７．２Ｈｚ、　　ＩＨ）８．
０５　　（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈ２，ＩＨ）６Ｈ）。

〔製造例２〕６−メチル−４−（２−（２−ピリジルオキシ）エトキ
シ）−２−（６−ｎ−プロピル−２−ピリジル）ピリミ
ジンの合成〔本発明化合物Ｎα６５９〕５５％油性水素化ナトリウム３３０■（８，２５−ｓｏ
　Ｅ　）を無水テトラヒドロフラン２（ｌｄに懸濁させ
、これに水冷下、無水テトラヒドロフラン１０〆に溶解
した２−（２−ピリジルオキシ）エチルアルコール１．
１３　ｇ　（８，１２＋ｗｍｏｆ）を添加した。

室温で３０分間攪拌した後、無水テトラヒドロフランＩ
Ｏｄに溶解した４−クロロ−６−メチル−２−（６−ｎ
−プロピル−２−ピリジル）ピリミジン２．０　ｇ　（
８，０７ｍｍｏＩりを滴下し、滴下終了後、室温で一夜
攪拌を続けた。

反応完結後、減圧下に溶媒を除去し、得られた残渣を酢
酸エチル１００Ｊ！ｌ！と水１００．ｍｌ！に投入し、
水層はさらに一度酢酸エチル５０ＪＥ１！にて抽出した
。

酢酸エチル層を合わせて飽和食塩水にて脱水、無水硫酸
す）　ＩＪウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を除去する
ことにより黄色消を得る。

これをクロロホルム：メタノール＝９９：１にて溶出す
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目
的とする６−メチル−４−（２−（２−ピリジルオキシ
）エトキシ）−２−（６−ｎ−プロピル−２−ピリジル
）ピリミジンを淡黄色油状物として２．６４ｇ得た（収
率９３，４％）。

屈折率　ｎ：””＝１．５８３５〔製造例３］６−メドキシー４−（２−フェニルエトキシ）−２−（
６−メチル−２−ピリジル）ピリミジンの合成　　　　
　　〔本発明化合物陥、１４０）（１）２−フェニルエ
チルアルコール１．８ｇ（１４，８ｍ５ｏ　ｌ　）を水
素化ナトリウム（５５％）０．６５ｇとジメチルホルム
アミド８０ｉｄ中の溶液に加え、室温で１時間攪拌した
。水冷下、４．６−ジクロロ−２−（６−メチル−２−
ピリジル）−ピリミジン３．５　ｇ　（１４，６ｍｍｏ
ｌを溶解したジメチルホルムアミド溶液３０１ｄを滴下
して加えた。室温で一晩攪拌した。通常の処理をした後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣ１３）
で精製すると、４−クロロ−６−（２−フェニルエトキ
シ）２−（６−メチル−２−ピリジル）−ピリミジンを
油状物質として１．７５ｇ得た。

（２）上記のクロロピリミジン化合物０．７ｇ（２，１
５ｖａｍｏ　ｌ　）を３０ｍ１のメタノールに溶解し、
そこに２８％ナトリウムメトキシド溶液０．４６ｇを滴
下して加えた。室温で一晩攪拌した。通常の処理をした
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ　
３）で精製することにより、目的物を０．４４ｇ得た。

屈折率　ｎ：”＝ｔ、　５　ｓ　ｓ　２次に、これらの
方法に準じて製造した化合物の物性を次の第３表に示す
。

（以下、余白）化合物Ｎｏ。

物性第３表化合物Ｎｏ。

物性％ｎ、　　　　１．３３８７ｎゎ　　　１．３９５９油状物ｎ、　　　　１．４４６６ｎＤ　　　　１．４６９Ｏｎ、　　　　１．３２１７油状物ｎＩ＋１．５８４ＯｎＤｌ、５８６０ｍ、ｐ、　５０．０−５１．０℃ ｎｂ　　　　１．５９３０ｍ、ｐ、　７８．０−８０．０℃ ｍ、ｐ、　８４．５−８６．０℃ ｎ、　　　　１．５９１Ｏｎ、　　　　１．５８９０ｎ、　　　　１．５８６３ｎ　Ｄｌ、６１７８ｎＤｌ、５８８２ｎ、　　　　１．６００８ｎＤｌ、６０１２鋼、ｐ、　９３．０−９７．０℃ 油状物ｎゎ　　　１．５８９５ ”　Ｄ　　　　１．５９２２鍋、ｐ、　８５．０−８６．５℃ ｎ、　　　　１．６０２Ｏｎ９　　１．５９５５ｎＤｌ、５９２０ｎ、　　　　１．５９０゜ｎ、　　　　１．５７０３第３表化合物Ｎｏ。

物性化合物Ｎｏ。

物性ｎ：１１．＋１・　１．５８４０ ■、ｐ、　１０７．０−１１０．０℃ 鵬、ｐ、１５７．０−１５９．０℃ 油状物油状物ｎ　：”　’　　１．６１００ｎ　：”　’　　１．５８５２ｎ二１°’　　　１．６１３５ｎ二０°’　　１．６１９５ｎ　：”　’　　１．６１３２ｎ：”’　　１．６２２０ｎ：”’　　１．５９９５油状物ｎ二”８　　１．５９４Ｏｎ二０°’　　　　１．５９４９油状物油状物油状物油状物ｎ　：”　’　　１．６０１０ｍ、ｐ、　８３．０〜８４．５℃ ｎＨａ°’　　１．５８９゜ｎ二０°’　　１．５９４５油状物油状物油状物ｎ：”　’　　１．５８３５油状物ｎ：６°’　　１．５７９６ｎ：１°’　　１．６０４０本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用するにあたっ
ては、一般には適当な担体、例えばフレ、タルク、ベン
トナンド、珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコール
類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（
ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類
、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）
、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担
体と混用して適用することができ、所望により乳化剤、
分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し
、液剤、油剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル
割等任意の割型にて実用に供することができる。また、
必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用
してもよい。本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、対象病害、栽培作物等により差異はあ
るが一般には有効成分量としてヘクタール当たり０．０
０５〜５０ｋｇ程度が適当である。乳剤、水和剤、懸濁
剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度
は、Ｉｌ−１００００ｐｐ、好ましくは５５−１Ｏ００
ｐｐであり、粒剤、粉剤などは、なんら希釈することな
くそのまま施用する。

次に本発明化合物を有効成分とする殺菌剤の製剤例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下
の製剤例において１部」は重量部を意味する。

ＨＬ　乳剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−２０部
キシレン　　　　　　　　　−−−−−−−−５５部Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドー−−−−−−２０部ツル
ポール２６８０　　　　−−−−−−−−−　５部（非
イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物
：東邦化学工業■商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がへク
タール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布す
る。

（以下、余白）製五拠ｌ　　水和剤本発明化合物　　　　　　　　−〜−−−−−−２５部
ジークライトＰ　Ｐ　Ｐ　　　　　　−−−−−−−−
６６部（カオリナイトとセリサイトの混合物；ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　　　　　−−−−−−−　４部（
アニオン性界面活性剤：東邦化学工業■商品名）カープレックス＃８０　　　　−−−−−−−３部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬株商品名）リグニンスルホ
ン酸カルシウムー−−−−−−２部以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。

使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量かヘクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

■氾　油剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−１０部
メチルセルソルブ　　　　　　−−−−−−−−９０部
以上を均一に混合して油剤とする。使用に際して上記油
剤を有効成分量がへクタール当たりｏ、ｏｏｓ〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

旺紅　粉剤本発明化合物　　　　　　　　−一一一一一〜　３．０
部カープレックス＃８０　　　　−−−−−−−　０．
５部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）クレー
　　　　　　　　　　−−−−−−−９５部リン酸ジイ
ソプロピル　　　　−−−−−−−１，５部以上を均一
に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有
効成分量かへクタール当たり０．００５〜５０ｋｇにな
るように散布する。

■肛　粒剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−５部ヘン
トナイト　　　　　　　　−−−−−−−５４部タルク
　　　　　　　　　　　−＝−−−−−４０部リグニン
スルホン酸カルシウム−−−−−−−１部以上を均一に
混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒
機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒
剤を有効成分量がへクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

製剋璽〔フロアブル剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−２５部ツ
ルポール３３５３　　　　　−−−−−−−　１０部（
非イオン性界面活性剤：東邦化学工業■商品名）ルノッ
クス１００ＯＣ−−−−−−−０，５部（陰イオン界面
活性剤：東邦化学工業■商品名）１％ザンサンガム水溶
液　　　−−−−−−−２０部（天然高分子）水　　　　　　　　　　　　　　　　　−−−−−−−
４４，５部有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分
を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌し
た後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る
。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２０００
０倍に希釈して有効成分量かへクタール当たり０．００
５〜５０ｋｇになるように散布する。

（以下、余白）次に、　本発明化合物によって防除できる植物病害とし
ては、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒ
ｙｚａｅ）　、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏ
ｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）　、ムギ類のうどんこ病（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、ｓｐ、ｈｏｒｄ
ｅｉ、ｆ、ｓｐ、ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｎ＋１ｎｅａ）　、ｌｉ１斑病
（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）　、赤かび病
（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ）　、さび病（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、　Ｐ。

ｇｒａｍｉｎｉｓ、　Ｐ、ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、　Ｐ、
ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ、＋Ｍ
ｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎ１ｖａｉｓ）、裸黒
穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕ、ｎｕｄ
ａ）、アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）　、雲形
病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃａｌｉｓ）
、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）　、ふ枯
病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、
カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）
、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果
実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕａ＋ｄｉｇｉｔａｔｕ
ｍ、Ｐ、ｉｔａｌｉｃｕｍ）　、リンゴのモニリア病（
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａ
ｌｓａ　ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）　、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ　Ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍ
ｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）　、
モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅ
ａ）　、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃａｒｐｏ
ｐｈｉｌｕｍ）　、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐ
ｓ　１ｓｓｐ、）　、ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏ
ｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）　、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒ−ｅ
ｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）　、うどんこ病　（Ｕｎ
ｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏ
ｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、カキの炭そ
病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｋａｋｉ）　、、落
葉病（Ｃｅｒｃ。

５ｐｏｒａ　ｋａｋｉ、　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ−１
１ａ　ｎａｗａｅ）、ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　、炭そ病（
Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　　ｌａｇｅｎａｒｉｕ
ｍ）　、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕ
ｌｉ−ｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒ
ｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ）　、）マドの疫病（Ｐｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｒｌｓ）、輪紋病
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ）、葉がび病（
Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖａｍ）　、ナスの
褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどん
こ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃ−ｏａｒｕ
ｍ）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｊａｐｏｎｉｃａ）　、白斑病（Ｃｅｒｏｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ネギのさび病（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）　、ダイズの紫斑病（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅ
ｌｓｉｎ。

ｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）　、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈ
ｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｌｕｍ）、インゲンの炭そ病（Ｃ
ｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　Ｉｉｎｄｅｍｕｔｈｉａ
ｎｕ＋＋＋）、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａ
ｅｒｅｌｌａｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、エント
ウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）、ジャ
ガイモの１疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ
）、イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　
ｈｕｍｕｌｉ）、チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉ
ｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎ
ｏｅ　１ｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、タバコの赤星病（Ａｌ
　ｔｅｒｎａｒｉａｌｏｎｇｉｐｅｓ）　、うどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）　
、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃ
ｕｍ）　、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　
ｂｅｔｉｃｏｌａ）、バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒ
ｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅ−ｒｏ
ｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）、キクの褐斑病（Ｓｅｐ
ｔｏｒｉａ　　ｃｈ−ｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉ
ｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ
）　、種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　
ｃｉｎｅ−ｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げられる。

本発明化合物の有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。但し、これらのみに限定されるもの
ではない。

菫襞班土　キュウリベと病防除効果試験直径７ｃｍのポ
ットで育成した１、５葉期のキュウリ（品種：和積半白
）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに
調製した薬液を、スプレーガンを用いポット当り２０！
ｄ散布した。散布翌日キュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸
濁液（２ｘｌＯ’個／−）を噴霧し、温度２５°Ｃ１湿
度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に
おき、接種７日後に形成された病斑面積の接種葉に占め
る割合を測定し、下記の式に従い防除価を算出した。

その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。

本発明化合物　Ｎα８、Ｎα９、Ｎα２０、Ｎα２７、
Ｎα２９、Ｎｏ、３０、Ｎ［１９４、Ｎｏ、９５、Ｎｏ
、９６、Ｎｏ、９７、Ｎａ９８、Ｎｏ、９９、Ｎα１０
０　、Ｎｏ、１０１、Ｎα１０２　、　Ｎｏ、１０３　
　、Ｎα１４３　、Ｎｏ、１６４Ｎｌｌ１６９　、Ｎα
１７０　　、Ｎｏ、１７１　　、Ｎα１７２Ｎα１７５
　　、Ｎｏ、１７６　　、Ｎα１８０、Ｎα１８１ｋ１
８３　、Ｎａ１８４　　、Ｎｏ、１８６　　、Ｎｏ、１
８８Ｎｏ、１８９　　、Ｎ（Ｌ１９４　　、Ｎｏ、１９
８　　、Ｎｏ、２０ＯＮａ２１１　　、Ｎａ２１２　、
Ｎｏ、２７５　、Ｎ（Ｌ２７６Ｎａ２９６　　、ＮＣＬ
２９７　　、Ｎｏ、３７２　　、Ｎｏ、５０１Ｎ（１５
１９、ｋ５２２　、Ｎｏ、５２３　、Ｎｏ、５２６Ｎｏ
、５４４　　、Ｎｏ、５６９　　、Ｎｏ、６５６　　、
Ｎｏ、６６３Ｎα７１１Ｍ　　キュウリうどんこ病防除効果試験直径７ｃＩＩの
ポットで育成した１、５葉期のキュウリ（品種：和積半
白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００　ｐｐ
ｍに調製した薬液を、スプレーガンを用いポット当り２
０ｙｄ散布した。散布翌日キュウリうどんこ病菌（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸
濁液（３ｘｌＯ’個／ｄ）を噴霧し接種した。

その後、ポットを温室に置き接種１０日後に形成された
病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従
い防除価を算出した。

その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。

本発明化合物　尚、９５、Ｎｏ、９６、Ｎｏ、９７、Ｎ
ｏ、９８、Ｎａ９９、Ｎｏ、１００　、Ｎｏ、１０１　
、Ｎ［１１０２、Ｎｏ、１０３、Ｎａ１４０　、　Ｎｏ
、１７０　、Ｎｏ、１７１　、Ｎｎ１７２、Ｎｏ、１７
３　、Ｎａ１７５　、Ｎｏ、１７６　、Ｎｏ、１７８、
Ｎα１８０　、Ｎｏ、１８１　、Ｎｏ、１９４　、Ｎｏ
、２１１、Ｎｏ、２１２　、Ｎｏ、２７５　、Ｎｏ、２
７６　、Ｎｏ、３７２、Ｎα３８４　、Ｎｏ、５２２　
、Ｎｏ、５２３　、Ｎｏ、５２６、Ｎｏ、６６２　、Ｎ
ｏ、６６３　、Ｎｏ、７１１拭簾拠１　オオムギうどん
こ病防除効果試験直径５ｃｍのポットで育成した３葉期
のオオムギ（品種：埼玉間取）に、本発明化合物乳剤を
水で希釈して５００　ｐｐｍに調製した薬液をスプレー
ガンを用いポット当たり１５−散布した。散布翌日オオ
ムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ　ｆ、ｓｐ。

ｈｏｒｄｅｉ　）を接種した。その後、ポットを温室に
おき、接種６日後に形成された病斑面積の接種葉に占め
る割合を測定し下記の式に従い防除価を算出した。

温度２３°Ｃ１湿度９５％以上の接種箱に２日間置いた
。その後、ガラス温室内に５日間置き、形成された病斑
が接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い防除価
を算出した。

その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。

本発明化合物　Ｎα９５、Ｎ１１９６、Ｎα９７、Ｎα
９８、Ｎα９９、Ｎｏ、１７０　、Ｎｏ、１７１　、Ｎ
ｏ、１７２　、Ｎｏ、１７５、Ｎｏ、１８０　、Ｎ（Ｌ
２１１　、　Ｎｏ、２９８　、Ｎｏ、３７２、Ｎｏ、５
２２　、Ｎｏ、５２３　、ＮＣＬ５２６　、Ｎｏ、６５
８、Ｎα６５９　、Ｎα６６３　、Ｎα７１１跋肢桝土
　コムギふ枯病防除効果試験直径７Ｃ１１のポットで育成した３〜４葉期のコムギ（
品種：農林６１号）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポ
ット当たり２０ｄ散布した。散布翌日コムギふ枯病菌（
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕ＋＋＋）の
胞子懸濁液（１ｘｌＯ’個／ｊｌｌりを噴霧接種し、そ
の結果、以下の化合物が防除価１００を示した。

本発明化合物　Ｎ０１８、Ｎ００９、陥、２０、Ｎα２
７、Ｎα２９、Ｎｏ、３０．、Ｎｏ、９５、Ｎｏ、９６
、Ｎｏ、９７、Ｎｏ、９８、Ｎｏ、９９、Ｎｏ、１００
　、Ｎａ１０１　、Ｎα１０２、陥、１０３　、Ｎα１
３８　、Ｎα１４０　、Ｎｏ、１４２、Ｎα１４３　、
Ｎｏ、１６９　、漱１７０　、Ｎα１７１、Ｎｏ、１７
２　、Ｎｏ、１７３　、Ｎｏ、１７５　、Ｎｏ、１７６
、Ｎα１７８　、Ｎｏ、１８ＯＳＮｏ、１８１　、　Ｎ
ｏ、１８３、Ｎｏ、１８４　、Ｎｏ、１８６　、Ｎｏ、
１８８　、Ｎｏ、１８９、陥、１９４　、Ｎｏ、１９８
　、Ｎα２００　、　Ｎｏ、２１１、Ｎα２１２　、Ｎ
ｏ、２５９　、Ｎｏ、２７５　、Ｎｏ、２７６、Ｎα２
９８　、Ｎα３０１　、Ｎｏ、３０２　、Ｎｏ、３７２
、Ｎα３８４　、Ｎｏ、５０１　、Ｎ（１５１９、Ｎｏ
、５２２、阻５２３　、Ｎα５２６　、ＮＯ，５６９、
Ｎα６５６、Ｎα６５８　　、Ｎα６５９　　、Ｎｏ、
６６２　、Ｎα６６３　、隘７１１Ｘ　　灰色かび病防除効果試験直径？Ｃ１１のポットで育成した２〜３葉期のトマト（
品種：福寿）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５０
０　ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポット
当たり２０Ｉ１１散布した。散布翌日トマト灰色かび病
菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子懸濁液
（１，０％グルコース、２．５％酵母エキス含有、４　
ｘ　１０５個／ｌｌ１）を噴霧し、温度２５°Ｃ３湿度
９５％以上の接種箱に５日間置き、その後に形成された
病斑・が接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い
、防除価を算出した。

その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。

本発明化合物　Ｎｌ１１７２、Ｎ１１１７８、Ｎα２９
８［コムギ赤さび病防除効果試験直径７ＣＩｌのポットで育成した３〜４葉期のコムギ（
農林６１号）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５０
０　ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポット
当たり２０ｄ散布した。散布翌日コムギ赤さび病（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）夏胞子懸濁液（４
ｘ　１０’個／１１１）を噴霧し、温度２５℃、湿度９
５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後温室に置き、
接種１ｏ日後に形成された病斑面積を測定し、下記の式
に従い防除価を算出した。

その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。

本発明化合物　Ｎａ９６、Ｎ（１９７、Ｎｏ、９８、Ｎ
（１１００、ＮＣＬＩＯＩ、Ｎｏ、１０２　、Ｎｏ、１
７０　、Ｎｏ、１７１　、Ｎｏ、１７２、Ｎα１９４　
、Ｎα１９８、階、２００　、Ｎａ２５９、Ｎａ５２２
　、Ｎｏ、５２３　、Ｎα５２６　、Ｎｏ、６６３、ｌ
１７１１跋肢±１　イネいもち病防除試験（予防試験）直径７Ｃ
１ｌのポットで育成した３葉期のイネ（品種二日本晴）
に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調
製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０Ｈｆ
１．散布した。散布翌日イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液（２ｘｌｏ’
個／ｄ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったイネを温
度２５°Ｃ１湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。

この後温室に置き、接種７日後に形成された病斑面積を
測定し、下記の式に従い防除価を算出した。

その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。

本発明化合物　阻８、阻９、随２７、Ｎα２９、Ｎα３
０、Ｎα９４、Ｎα９５、Ｎα９６、Ｎ１１９７、陥、
９８、Ｎｌ１９９、Ｎα１０１　、Ｎα１０２　、Ｎα
１０３、Ｎａ１４３　、Ｎα１６９　、Ｎｃｔ１７０　
、阻１７１、Ｎａ１７２　、Ｎａ１７５　、Ｎａ１７６
　、Ｎａ１８０、Ｎα１８１１１１Ｂ８Ｎα２００階２９８Ｎα５２３Ｎα６５８Ｎα７１１Ｎα１８３階１８９Ｎα２７５Ｎα３０２Ｎα５２６Ｎｏ、　６５９Ｎα１８４Ｎｏ、１９４Ｎα２７６Ｎα５１９Ｎｏ、　５４４Ｎｏ、　１８６阻１９８Ｎα２９６Ｎα５２２Ｎα６５６Ｎα６６３

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔上記式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿１＿０アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿
０アルコキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０アルコキシアルキ
ル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０アルケニル基、ベンジル基、
無置換もしくは置換基を有するフェニル基または無置換
もしくは置換基を有するフェノキシ基を表し、Ｒ＾１は
水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を表し、またＲ＾
１がＲのオルト位にある場合にはＲとＲ＾１で−（ＣＨ
＿２）＿ｍ−を表すこともあり、ｍは３〜１０の整数を
表す。Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、ハロゲ
ン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ基、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４ハロアルコキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ジアルキ
ルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルコキシアルキル基、Ｃ
＿２〜Ｃ＿４アルキルチオアルキル基、無置換もしくは
置換基を有するフェニル基または−Ｘ−Ａ−（Ｙ）＿Ｌ
−Ｑを表し、Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
キル基またはＲ＾２とＲ＾３で−（ＣＨ＿２）＿ｍ−を
表し、ｍは３〜１０の整数を表し、Ｘは酸素原子、Ｓ（Ｏ）＿ｎまたは▲数式、化学式、表
等があります▼を表し、Ｙは酸素原子、Ｓ（Ｏ）＿ｎ、
▲数式、化学式、表等があります▼またはＯＣＨ＿２を
表し、ｎは０〜２の整数を表し、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を表し、Ｒ＾４は水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を表
し、Ｒ＾５〜Ｒ＾１＾０はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ＿１
〜Ｃ＿４アルキル基またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基
を表し、ｌは０または１を表し、Ｑは無置換もしくは置換基を有するフェニル基または無
置換もしくは置換基を有する複素環基を表す。〕で表されるピリジルピリミジン誘導体。
（２）請求項（１）に記載のピリジルピリミジン誘導体
の１種または２種以上を有効成分として含有する農園芸
用殺菌剤。