JP2017526667A5 - - Google Patents
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Description
以下の化合物:A1、A2、A19、A22、A23、A28、A31、A34、A39、A41、A42、A43、A46、A47、A48、A49、A70およびA73は、5ppmの試験量で2つのカテゴリー(死亡率または成長阻害)の少なくとも1つにおいて少なくとも80%の効果を示した。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式I
(式中、
Aが、CH、NまたはCRを表し;ここで、Rが、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノ、ニトロまたはハロゲンであり;
Xが、S、SOまたはSO 2 であり;
R 1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、または、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されたC 3 〜C 6 シクロアルキルであるか;またはR 1 が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されたC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであるか;
または R 1 が、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;
R 2 aおよびR 2 bが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルキル、または、ヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で置換されたC 1 〜C 6 ハロアルキルであるか;または
R 2 aおよびR 2 bが、互いに独立して、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、O(C 1 〜C 4 ハロアルキル)、または−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルであるか;または
R 2 aおよびR 2 bが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
R 3 が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルコキシC 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであるか;または
R 3 が、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC 3 〜C 6 シクロアルキルであるか;または
R 3 が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであるか;または
R 3 が、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニルまたはC 2 〜C 6 ハロアルキニルであるか;または
R 3 が、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニルまたはC 1 〜C 6 アルキルスルホニルであるか;または
R 3 が、置換基G 3 を備える環に窒素原子を介して連結された5員〜6員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得;かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであるか;または
R 3 が、置換基G 3 を備える環に炭素原子を介して連結された5員〜6員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得;かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであり;
R 8 が、ハロゲンおよびC 1 〜C 2 アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 1 〜C 4 アルキルであり;
G 1 がNR 4 であり、かつG 2 がC(Y)であるか;または
G 1 がC(Y)であり、かつG 2 がNR 5 であり;
Yが、OまたはSであり;
G 3 が、NまたはCR 9 であり;
R 4 が、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキルであるか;または
R 4 が、R 7 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであるか;または
R 4 が、R 10 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであるか;または
R 4 が、シアノ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキルで、または、それ自体がハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルで置換されたC 1 〜C 4 アルキルであるか;
R 4 が、R 11 で置換されたC 2 〜C 6 アルケニル、または、R 11 で置換されたC 2 〜C 6 アルキニルであるか;または
R 4 が、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであるか;または
R 4 が、5員〜6員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得;かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであり;
R 5 が、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキルであるか;または
R 5 が、R 7 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであるか;または
R 5 が、R 10 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであるか;または
R 5 が、シアノ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキルで、または、それ自体がハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルで置換されたC 1 〜C 4 アルキルであるか;または
R 5 が、R 11 で置換されたC 2 〜C 6 アルケニル、または、R 11 で置換されたC 2 〜C 6 アルキニルであるか;または
R 5 が、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであるか;または
R 5 が、5員〜6員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得;かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであり;
R 6 およびR 9 が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、またはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 7 およびR 10 が、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 11 が、ニトロ、シアノ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、または、それ自体がハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルである)
の化合物、ならびに式Iの前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシド。
〔2〕式I−1
(式中、置換基X、A、R 1 、R 2a 、R 3 、R 4 およびR 8 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりである)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔3〕Aが、C−HまたはNであり;
R 1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
R 2a が、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノ、または、ハロゲン、シアノおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
R 4 が、C 1 〜C 4 アルキルまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 3 が、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;そして
XおよびR 8 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりである、前記〔2〕に記載の式I−1の化合物。
〔4〕Aが、C−HまたはNであり;
R 1 が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり;
R 2a が、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、または、シアノで一置換され得るシクロプロピルであり;
R 3 が、水素またはトリフルオロメチルであり;
R 4 が、メチルまたはエチルであり;そして
XおよびR 8 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりである、前記〔2〕に記載の式I−1の化合物。
〔5〕Aが、C−HまたはNであり;
R 1 が、エチルであり;
R 2a が、トリフルオロメチルであり;
R 3 が、水素またはトリフルオロメチルであり;
R 4 が、メチルであり;そして
XおよびR 8 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりである、前記〔2〕に記載の式I−1の化合物。
〔6〕式(I−2)
(式中、置換基X、A、R 1 、R 2a 、R 3 、R 5 およびR 8 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりである)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔7〕Aが、C−HまたはNであり;
R 1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
R 2a が、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノ、または、ハロゲン、シアノおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
R 3 が、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 5 が、C 1 〜C 4 アルキルまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;そしてXおよびR 8 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりである、前記〔6〕に記載の式I−2の化合物。
〔8〕Aが、C−HまたはNとしてであり;
R 1 が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり;
R 2a が、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、または、シアノで一置換され得るシクロプロピルであり;
R 3 が、水素またはトリフルオロメチルであり;
R 5 が、メチルまたはエチルであり;そしてXおよびR 8 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりである、前記〔6〕に記載の式I−2の化合物。
〔9〕式(I−1a)
(式中、
Aが、NまたはCHであり;
R 1 が、C 1 〜C 4 アルキルであり;
R 2a が、C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 3 が、水素、ハロゲン、C 2 〜C 6 アルケニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであるか;または
R 3 が、シアノ、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシおよびC 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または二置換され得るフェニルであるか;または
R 3 が、C 1 〜C 4 ハロアルキルで一置換され得るピラゾリルであるか;または
R 3 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択される置換基で一置換または二置換され得るピリジニルであるか;または
R 3 が、C 1 〜C 4 アルコキシで一置換され得るピリミジニルであり;
R 4 が、C 1 〜C 6 アルキルまたはC 1 〜C 6 ハロアルキル、好ましくは、1,1,1−トリフルオロエチルであるか;
R 4 が、シアノ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、フェニル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルコキシまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルで一置換されるC 1 〜C 4 アルキルであるか;または
R 4 が、C 2 〜C 6 アルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであるか;または
R 4 が、フェニルで置換されるC 2 〜C 6 アルケニルであるか;
R 4 が、C 1 〜C 4 アルコキシで一置換され得るベンジルであり;
R 8 が、C 1 〜C 4 アルキル;好ましくは、メチルであり;および
Xが、SまたはSO 2 である)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔10〕式I−2a
(式中、
Aが、NまたはCHであり;
R 1 が、C 1 〜C 4 アルキルであり;
R 2a が、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 3 が、C 1 〜C 4 ハロアルキル、フェニル、または、C 1 〜C 4 ハロアルキルで置換されたフェニルであり;
R 5 が、C 1 〜C 4 アルキルであり;
R 8 が、C 1 〜C 4 アルキルであり;そして
Xが、SまたはSO 2 である)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔11〕式Z−1
(式中、G 1 、G 2 、R 2 a、およびR 2 bが、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりであり;
Rxが、NO 2 またはNH 2 であり;
Ryが、水素であり、そして
Rzが、C 1 〜C 4 アルキルである)
の化合物。
〔12〕活性成分として、それぞれ遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、前記〔1〕に記載の式Iの少なくとも1つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも1つの助剤とを含む、殺有害生物組成物。
〔13〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔12〕に記載の組成物を、前記有害生物またはその環境に適用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および前記人または動物の身体において実施される診断方法を除くことを特徴とする、方法。
〔14〕有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、前記〔12〕に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする、方法。
〔15〕前記〔12〕に記載の組成物を含む不織布および織物材料から選択される基材。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式I
Aが、CH、NまたはCRを表し;ここで、Rが、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノ、ニトロまたはハロゲンであり;
Xが、S、SOまたはSO 2 であり;
R 1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、または、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されたC 3 〜C 6 シクロアルキルであるか;またはR 1 が、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されたC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであるか;
または R 1 が、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;
R 2 aおよびR 2 bが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルキル、または、ヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で置換されたC 1 〜C 6 ハロアルキルであるか;または
R 2 aおよびR 2 bが、互いに独立して、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、O(C 1 〜C 4 ハロアルキル)、または−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルであるか;または
R 2 aおよびR 2 bが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
R 3 が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルコキシC 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであるか;または
R 3 が、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC 3 〜C 6 シクロアルキルであるか;または
R 3 が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであるか;または
R 3 が、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニルまたはC 2 〜C 6 ハロアルキニルであるか;または
R 3 が、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニルまたはC 1 〜C 6 アルキルスルホニルであるか;または
R 3 が、置換基G 3 を備える環に窒素原子を介して連結された5員〜6員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得;かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであるか;または
R 3 が、置換基G 3 を備える環に炭素原子を介して連結された5員〜6員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得;かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであり;
R 8 が、ハロゲンおよびC 1 〜C 2 アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 1 〜C 4 アルキルであり;
G 1 がNR 4 であり、かつG 2 がC(Y)であるか;または
G 1 がC(Y)であり、かつG 2 がNR 5 であり;
Yが、OまたはSであり;
G 3 が、NまたはCR 9 であり;
R 4 が、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキルであるか;または
R 4 が、R 7 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであるか;または
R 4 が、R 10 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであるか;または
R 4 が、シアノ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキルで、または、それ自体がハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルで置換されたC 1 〜C 4 アルキルであるか;
R 4 が、R 11 で置換されたC 2 〜C 6 アルケニル、または、R 11 で置換されたC 2 〜C 6 アルキニルであるか;または
R 4 が、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであるか;または
R 4 が、5員〜6員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得;かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであり;
R 5 が、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキルであるか;または
R 5 が、R 7 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであるか;または
R 5 が、R 10 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであるか;または
R 5 が、シアノ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキルで、または、それ自体がハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルで置換されたC 1 〜C 4 アルキルであるか;または
R 5 が、R 11 で置換されたC 2 〜C 6 アルケニル、または、R 11 で置換されたC 2 〜C 6 アルキニルであるか;または
R 5 が、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであるか;または
R 5 が、5員〜6員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得;かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであり;
R 6 およびR 9 が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、またはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 7 およびR 10 が、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 11 が、ニトロ、シアノ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、または、それ自体がハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルである)
の化合物、ならびに式Iの前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシド。
〔2〕式I−1
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔3〕Aが、C−HまたはNであり;
R 1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
R 2a が、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノ、または、ハロゲン、シアノおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
R 4 が、C 1 〜C 4 アルキルまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 3 が、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;そして
XおよびR 8 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりである、前記〔2〕に記載の式I−1の化合物。
〔4〕Aが、C−HまたはNであり;
R 1 が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり;
R 2a が、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、または、シアノで一置換され得るシクロプロピルであり;
R 3 が、水素またはトリフルオロメチルであり;
R 4 が、メチルまたはエチルであり;そして
XおよびR 8 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりである、前記〔2〕に記載の式I−1の化合物。
〔5〕Aが、C−HまたはNであり;
R 1 が、エチルであり;
R 2a が、トリフルオロメチルであり;
R 3 が、水素またはトリフルオロメチルであり;
R 4 が、メチルであり;そして
XおよびR 8 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりである、前記〔2〕に記載の式I−1の化合物。
〔6〕式(I−2)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔7〕Aが、C−HまたはNであり;
R 1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
R 2a が、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノ、または、ハロゲン、シアノおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
R 3 が、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 5 が、C 1 〜C 4 アルキルまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;そしてXおよびR 8 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりである、前記〔6〕に記載の式I−2の化合物。
〔8〕Aが、C−HまたはNとしてであり;
R 1 が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり;
R 2a が、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、または、シアノで一置換され得るシクロプロピルであり;
R 3 が、水素またはトリフルオロメチルであり;
R 5 が、メチルまたはエチルであり;そしてXおよびR 8 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりである、前記〔6〕に記載の式I−2の化合物。
〔9〕式(I−1a)
Aが、NまたはCHであり;
R 1 が、C 1 〜C 4 アルキルであり;
R 2a が、C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 3 が、水素、ハロゲン、C 2 〜C 6 アルケニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであるか;または
R 3 が、シアノ、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシおよびC 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または二置換され得るフェニルであるか;または
R 3 が、C 1 〜C 4 ハロアルキルで一置換され得るピラゾリルであるか;または
R 3 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択される置換基で一置換または二置換され得るピリジニルであるか;または
R 3 が、C 1 〜C 4 アルコキシで一置換され得るピリミジニルであり;
R 4 が、C 1 〜C 6 アルキルまたはC 1 〜C 6 ハロアルキル、好ましくは、1,1,1−トリフルオロエチルであるか;
R 4 が、シアノ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、フェニル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルコキシまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルで一置換されるC 1 〜C 4 アルキルであるか;または
R 4 が、C 2 〜C 6 アルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであるか;または
R 4 が、フェニルで置換されるC 2 〜C 6 アルケニルであるか;
R 4 が、C 1 〜C 4 アルコキシで一置換され得るベンジルであり;
R 8 が、C 1 〜C 4 アルキル;好ましくは、メチルであり;および
Xが、SまたはSO 2 である)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔10〕式I−2a
Aが、NまたはCHであり;
R 1 が、C 1 〜C 4 アルキルであり;
R 2a が、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 3 が、C 1 〜C 4 ハロアルキル、フェニル、または、C 1 〜C 4 ハロアルキルで置換されたフェニルであり;
R 5 が、C 1 〜C 4 アルキルであり;
R 8 が、C 1 〜C 4 アルキルであり;そして
Xが、SまたはSO 2 である)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔11〕式Z−1
Rxが、NO 2 またはNH 2 であり;
Ryが、水素であり、そして
Rzが、C 1 〜C 4 アルキルである)
の化合物。
〔12〕活性成分として、それぞれ遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、前記〔1〕に記載の式Iの少なくとも1つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも1つの助剤とを含む、殺有害生物組成物。
〔13〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔12〕に記載の組成物を、前記有害生物またはその環境に適用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および前記人または動物の身体において実施される診断方法を除くことを特徴とする、方法。
〔14〕有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、前記〔12〕に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする、方法。
〔15〕前記〔12〕に記載の組成物を含む不織布および織物材料から選択される基材。
Claims (15)
- 式I
Aが、CH、NまたはCRを表し;ここで、Rが、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シアノ、ニトロまたはハロゲンであり;
Xが、S、SOまたはSO2であり;
R1が、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、または、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されたC3〜C6シクロアルキルであるか;またはR1が、ハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されたC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであるか;
または R1が、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
R2aおよびR2bが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、または、ヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で置換されたC1〜C6ハロアルキルであるか;または
R2aおよびR2bが、互いに独立して、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、または−C(O)C1〜C4ハロアルキルであるか;または
R2aおよびR2bが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
R3が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであるか;または
R3が、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC3〜C6シクロアルキルであるか;または
R3が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニルおよび−C(O)C1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであるか;または
R3が、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または
R3が、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルコキシ、−C(O)C1〜C4ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C6アルキルスルフィニルまたはC1〜C6アルキルスルホニルであるか;または
R3が、置換基G3を備える環に窒素原子を介して連結された5員〜6員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニルおよび−C(O)C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得;かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであるか;または
R3が、置換基G3を備える環に炭素原子を介して連結された5員〜6員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニルおよび−C(O)C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得;かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであり;
R8が、ハロゲンおよびC1〜C2アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC1〜C4アルキルであり;
G1がNR4であり、かつG2がC(Y)であるか;または
G1がC(Y)であり、かつG2がNR5であり;
Yが、OまたはSであり;
G3が、NまたはCR9であり;
R4が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであるか;または
R4が、R7で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであるか;または
R4が、R10で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであるか;または
R4が、シアノ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルで、または、それ自体がハロゲン、C1〜C4アルキル、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルで置換されたC1〜C4アルキルであるか;
R4が、R11で置換されたC2〜C6アルケニル、または、R11で置換されたC2〜C6アルキニルであるか;または
R4が、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであるか;または
R4が、5員〜6員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニルおよび−C(O)C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得;かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであり;
R5が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであるか;または
R5が、R7で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであるか;または
R5が、R10で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであるか;または
R5が、シアノ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルで、または、それ自体がハロゲン、C1〜C4アルキル、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルで置換されたC1〜C4アルキルであるか;または
R5が、R11で置換されたC2〜C6アルケニル、または、R11で置換されたC2〜C6アルキニルであるか;または
R5が、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであるか;または
R5が、5員〜6員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニルおよび−C(O)C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得;かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであり;
R6およびR9が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、またはC1〜C4ハロアルキルであり;
R7およびR10が、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルであり;
R11が、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、または、それ自体がハロゲン、C1〜C4アルキル、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルである)
の化合物、ならびに式Iの前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシド。 - Aが、C−HまたはNであり;
R1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2aが、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、シアノ、または、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
R4が、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R3が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルであり;そして
XおよびR8が、請求項1中の式Iで定義されるとおりである、請求項2に記載の式I−1の化合物。 - Aが、C−HまたはNであり;
R1が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり;
R2aが、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、または、シアノで一置換され得るシクロプロピルであり;
R3が、水素またはトリフルオロメチルであり;
R4が、メチルまたはエチルであり;そして
XおよびR8が、請求項1中の式Iで定義されるとおりである、請求項2に記載の式I−1の化合物。 - Aが、C−HまたはNであり;
R1が、エチルであり;
R2aが、トリフルオロメチルであり;
R3が、水素またはトリフルオロメチルであり;
R4が、メチルであり;そして
XおよびR8が、請求項1中の式Iで定義されるとおりである、請求項2に記載の式I−1の化合物。 - Aが、C−HまたはNであり;
R1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2aが、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、シアノ、または、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
R3が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R5が、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;そしてXおよびR8が、請求項1中の式Iで定義されるとおりである、請求項6に記載の式I−2の化合物。 - Aが、C−HまたはNであり;
R1が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり;
R2aが、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、または、シアノで一置換され得るシクロプロピルであり;
R3が、水素またはトリフルオロメチルであり;
R5が、メチルまたはエチルであり;そしてXおよびR8が、請求項1中の式Iで定義されるとおりである、請求項6に記載の式I−2の化合物。 - 式(I−1a)
Aが、NまたはCHであり;
R1が、C1〜C4アルキルであり;
R2aが、C1〜C4ハロアルキルであり;
R3が、水素、ハロゲン、C2〜C6アルケニル、C1〜C4ハロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであるか;または
R3が、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシおよびC1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または二置換され得るフェニルであるか;または
R3が、C1〜C4ハロアルキルで一置換され得るピラゾリルであるか;または
R3が、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択される置換基で一置換または二置換され得るピリジニルであるか;または
R3が、C1〜C4アルコキシで一置換され得るピリミジニルであり;
R4が、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであるか;
R4が、シアノ、C1〜C4アルキルスルファニル、フェニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルコキシまたはC3〜C6シクロアルキルで一置換されるC1〜C4アルキルであるか;または
R4が、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または
R4が、フェニルで置換されるC2〜C6アルケニルであるか;
R4が、C1〜C4アルコキシで一置換され得るベンジルであり;
R8が、C1〜C4アルキルであり;および
Xが、SまたはSO2である)
の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。 - 活性成分として、それぞれ遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、請求項1に記載の式Iの少なくとも1つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも1つの助剤とを含む、殺有害生物組成物。
- 有害生物を防除するための方法であって、請求項12に記載の組成物を、前記有害生物またはその環境に適用する工程を含むが、手術または治療による人の身体の治療のための方法および前記人の身体において実施される診断方法を除くことを特徴とする、方法。
- 有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、請求項12に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする、方法。
- 請求項12に記載の組成物を含む不織布および織物材料から選択される基材。
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Cited By (1)
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KR102629107B1 (ko) | 2015-09-28 | 2024-01-24 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 해충 방제제로서의 2-(헤트)아릴-치환된 융합 비사이클릭 헤테로사이클 유도체 |
KR102666624B1 (ko) | 2015-10-26 | 2024-05-16 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 농약으로서의 융합된 비사이클릭 헤테로사이클 유도체 |
CN108290884A (zh) * | 2015-11-16 | 2018-07-17 | 先正达参股股份有限公司 | 具有含硫取代基的杀有害生物活性杂环衍生物 |
US10738045B2 (en) * | 2015-11-23 | 2020-08-11 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur and cyclopropyl containing substituents |
MX2018008472A (es) | 2016-01-11 | 2018-08-09 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de heterocicleno como agentes de control de plagas. |
US11208410B2 (en) | 2016-02-26 | 2021-12-28 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Heterocycle-bound condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide |
US10575525B2 (en) * | 2016-02-26 | 2020-03-03 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Benzoxazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide |
ES2928005T3 (es) * | 2016-04-01 | 2022-11-14 | Basf Se | Compuestos bicíclicos |
WO2018065292A1 (de) | 2016-10-06 | 2018-04-12 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 2-(het)aryl-substituierte kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlings-bekämpfungsmittel |
WO2018065288A1 (de) | 2016-10-07 | 2018-04-12 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 2-[2-phenyl-1-(sulfonylmethyl)vinyl]-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und verwandte verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel im pflanzenschutz |
EP3532471B1 (en) * | 2016-10-27 | 2021-09-15 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur and hydroxylamine substituents |
EP3548466B1 (en) | 2016-12-01 | 2022-01-12 | Syngenta Participations AG | Process for preparation of intermediate of pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
TW201837036A (zh) | 2017-01-10 | 2018-10-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 作為除害劑之雜環衍生物(一) |
JP7098630B2 (ja) | 2017-01-10 | 2022-07-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有害生物防除剤としてのヘテロサイクレン誘導体 |
TWI762568B (zh) | 2017-02-06 | 2022-05-01 | 德商拜耳作物科學股份有限公司 | 製備鹵化咪唑並吡啶衍生物之方法 |
TW201833107A (zh) | 2017-02-06 | 2018-09-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 作為殺蟲劑之經2-(雜)芳基取代的稠合雜環衍生物 |
CN110461834B (zh) | 2017-03-23 | 2024-03-12 | 住友化学株式会社 | 稠合杂环化合物及含有其的组合物 |
CN110573513B (zh) | 2017-05-02 | 2022-08-09 | 拜耳公司 | 作为害虫防治剂的2-(杂)芳基取代的稠合双环杂环衍生物 |
KR20200003045A (ko) | 2017-05-02 | 2020-01-08 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 해충 방제제로서의 2-(헤트)아릴-치환된 축합된 비시클릭 헤테로시클릭 유도체 |
MX2019013419A (es) | 2017-05-10 | 2020-02-07 | Basf Se | Compuestos plaguicidas biciclicos. |
EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
US11252962B2 (en) | 2017-09-21 | 2022-02-22 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Cyclopropylpyridyl group-containing benzimidazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide |
WO2019068572A1 (de) | 2017-10-04 | 2019-04-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
WO2019138018A1 (en) | 2018-01-15 | 2019-07-18 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
BR112020016926B1 (pt) | 2018-02-21 | 2022-08-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais |
CN111886238A (zh) | 2018-03-12 | 2020-11-03 | 拜耳公司 | 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物 |
CN111989328B (zh) | 2018-04-20 | 2023-04-18 | 拜耳公司 | 作为害虫防治剂的杂环衍生物 |
WO2019229089A1 (en) | 2018-05-31 | 2019-12-05 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
AR115495A1 (es) | 2018-06-06 | 2021-01-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas |
EP3802542A1 (en) | 2018-06-06 | 2021-04-14 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfoximine containing substituents |
KR20210024042A (ko) | 2018-06-26 | 2021-03-04 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 해충 방제제로서의 헤테로시클렌 유도체 |
TW202035404A (zh) | 2018-10-24 | 2020-10-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物 |
BR112021012991A2 (pt) | 2018-12-31 | 2021-09-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos pesticidamente ativos com substituintes contendo enxofre |
KR20210133984A (ko) | 2019-02-26 | 2021-11-08 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 해충 방제제로서의 축합된 비시클릭 헤테로시클릭 유도체 |
AU2020229979A1 (en) | 2019-02-26 | 2021-09-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides |
TW202120479A (zh) | 2019-11-27 | 2021-06-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 用於製備具有3-含硫取代基的5-氯-吡啶-2-羧酸及羧酸酯之方法 |
TW202134214A (zh) * | 2020-03-04 | 2021-09-16 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 用於製備具有3-含硫取代基的5-氯-吡啶-2-甲酸醯胺以及甲酸鹽之方法 |
CN115715290A (zh) | 2020-04-21 | 2023-02-24 | 拜耳公司 | 作为农药的2-(杂)芳基取代的稠杂环衍生物 |
CN115702149A (zh) | 2020-04-30 | 2023-02-14 | 先正达农作物保护股份公司 | 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物 |
WO2021224409A1 (en) * | 2020-05-06 | 2021-11-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
US20230247994A1 (en) | 2020-07-02 | 2023-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclene derivatives as pest control agents |
MX2023006990A (es) | 2020-12-14 | 2023-06-26 | Basf Se | Plaguicidas de sulfoximina. |
BR112023018040A2 (pt) | 2021-03-09 | 2023-10-03 | Basf Se | Compostos, uso dos compostos, mistura pesticida, composições agroquímicas ou veterinárias, métodos para controlar pragas invertebradas e semente |
JP2024517305A (ja) | 2021-05-12 | 2024-04-19 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有害生物防除剤としての2-(ヘテロ)アリール置換縮合複素環誘導体 |
Family Cites Families (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
CA1340685C (en) | 1988-07-29 | 1999-07-27 | Frederick Meins | Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity |
US5169629A (en) | 1988-11-01 | 1992-12-08 | Mycogen Corporation | Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg |
NZ231804A (en) | 1988-12-19 | 1993-03-26 | Ciba Geigy Ag | Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus |
ES2199931T3 (es) | 1989-03-24 | 2004-03-01 | Syngenta Participations Ag | Plantas transgenicas resistentes a enfermedades. |
GB8910624D0 (en) | 1989-05-09 | 1989-06-21 | Ici Plc | Bacterial strains |
CA2015951A1 (en) | 1989-05-18 | 1990-11-18 | Mycogen Corporation | Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins |
ATE121267T1 (de) | 1989-11-07 | 1995-05-15 | Pioneer Hi Bred Int | Larven abtötende lektine und darauf beruhende pflanzenresistenz gegen insekten. |
US8865294B2 (en) * | 2012-10-25 | 2014-10-21 | The Glad Products Company | Thermoplastic multi-ply film with metallic appearance |
US5639949A (en) | 1990-08-20 | 1997-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | Genes for the synthesis of antipathogenic substances |
UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
US5631072A (en) | 1995-03-10 | 1997-05-20 | Avondale Incorporated | Method and means for increasing efficacy and wash durability of insecticide treated fabric |
ATE296803T1 (de) | 1998-09-15 | 2005-06-15 | Syngenta Participations Ag | Als herbicide verwendbare pyridin-ketone |
DE19900471A1 (de) * | 1999-01-08 | 2000-07-13 | Merck Patent Gmbh | Imidazo[4,5c]-pyridin-4-on-derivate |
BR0113500A (pt) | 2000-08-25 | 2003-07-01 | Syngenta Participations Ag | Toxinas inseticidas derivadas de proteìnas de cristais inseticidas de bacillus thuringiensis |
WO2003000906A2 (en) | 2001-06-22 | 2003-01-03 | Syngenta Participations Ag | Plant disease resistance genes |
US7230167B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-06-12 | Syngenta Participations Ag | Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor |
ATE302546T1 (de) | 2001-10-25 | 2005-09-15 | Siamdutch Mosquito Netting Com | Behandlung von geweben mit einem insektizid |
AU2002361696A1 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-30 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
US20050132500A1 (en) | 2003-12-22 | 2005-06-23 | Basf Aktiengesellschaft | Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests |
DE102004023894A1 (de) | 2004-05-12 | 2005-12-08 | Basf Ag | Verfahren zur Behandlung von flexiblen Substraten |
WO2006003440A1 (en) | 2004-07-05 | 2006-01-12 | Astex Therapeutics Limited | 3,4-disubstituted pyrazoles as cyclin dependent kinases (cdk) or aurora kinase or glycogen synthase 3 (gsk-3) inhibitors |
EP1828186A1 (en) | 2004-12-13 | 2007-09-05 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Pyrido pyrimidinones, dihydro pyrimido pyrimidinones and pteridinones useful as raf kinase inhibitors |
DE102005007160A1 (de) | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Basf Ag | Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
DE102005020889A1 (de) | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Fritz Blanke Gmbh & Co.Kg | Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von textilen Flächengebilden |
MX2007015020A (es) | 2005-06-03 | 2008-01-17 | Basf Ag | Composicion para la impregnacion de fibras, telas y mallas que comparte una actividad protectora contra plagas. |
US7732469B2 (en) | 2005-10-25 | 2010-06-08 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Heterocyclic amide derivatives useful as microbiocides |
WO2007090739A1 (de) | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Basf Se | Verfahren zum behandeln von substraten |
EP2146969A1 (en) | 2007-04-19 | 2010-01-27 | Novartis Ag | Nicotinic acid derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptor-5 |
ES2381900T3 (es) | 2007-06-12 | 2012-06-01 | Basf Se | Formulación acuosa y procedimiento de impregnación de materiales inertes para impartir una actividad protectora frente a plagas |
JP5369854B2 (ja) | 2008-04-21 | 2013-12-18 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物 |
US8296398B2 (en) * | 2008-04-29 | 2012-10-23 | Overland Storage, Inc. | Peer-to-peer redundant file server system and methods |
US8344010B2 (en) | 2008-12-26 | 2013-01-01 | Glenmark Pharmaceuticals S.A. | Fused imidazole derivatives as TRPV3 antagonist |
BRPI1015315B1 (pt) | 2009-04-28 | 2020-02-04 | Sumitomo Chemical Co | composto heterocíclico fundido, seu uso, composição e método de controlar um artrópode nocivo |
AR078463A1 (es) | 2009-09-30 | 2011-11-09 | Sumitomo Chemical Co | Composicion y metodo para controlar plagas de artropodos |
JP5540640B2 (ja) | 2009-10-07 | 2014-07-02 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物及びその有害節足動物防除用途 |
MX2013006847A (es) | 2010-12-24 | 2013-07-29 | Sumitomo Chemical Co | Compuesto heterociclico fusionado y su uso para el control de plagas. |
US20120309796A1 (en) | 2011-06-06 | 2012-12-06 | Fariborz Firooznia | Benzocycloheptene acetic acids |
TWI589570B (zh) | 2011-08-04 | 2017-07-01 | 住友化學股份有限公司 | 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途 |
BR112014029503B1 (pt) | 2012-05-30 | 2020-05-19 | Sumitomo Chemical Co | método para controlar pestes |
JP6217629B2 (ja) | 2012-05-31 | 2017-10-25 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
US9271500B2 (en) | 2012-06-18 | 2016-03-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused heterocyclic compound |
JP6311603B2 (ja) * | 2012-06-22 | 2018-04-18 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
US20140111558A1 (en) * | 2012-10-23 | 2014-04-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Display device and program |
US20140119699A1 (en) * | 2012-10-25 | 2014-05-01 | Nexans | Optical fiber cable having spline profiled insulation |
JP2014090261A (ja) * | 2012-10-29 | 2014-05-15 | Sony Corp | エンコード装置、デコード装置、エンコード方法、およびデコード方法 |
US9275282B2 (en) * | 2012-10-30 | 2016-03-01 | Qualcomm Incorporated | Processing and managing multiple maps for an LCI |
KR101676020B1 (ko) * | 2012-11-01 | 2016-11-14 | 삼성전자주식회사 | 의료 영상 기기 및 이에 포함되는 갠트리의 동작 정보 제공 방법 |
US9235875B2 (en) * | 2012-11-01 | 2016-01-12 | Google Inc. | Image enhancement using learned non-photorealistic effects |
US9466144B2 (en) * | 2012-11-02 | 2016-10-11 | Trimble Navigation Limited | 3D mapping of a surveyed environment |
EP2928471B1 (en) | 2012-12-06 | 2020-10-14 | Celgene Quanticel Research, Inc. | Histone demethylase inhibitors |
WO2014119494A1 (ja) * | 2013-01-31 | 2014-08-07 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 |
CN104955333A (zh) * | 2013-01-31 | 2015-09-30 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除组合物和有害生物的防除方法 |
US9883675B2 (en) * | 2013-01-31 | 2018-02-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for controlling pests |
TWI614242B (zh) * | 2013-01-31 | 2018-02-11 | 住友化學股份有限公司 | 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法 |
TWI607005B (zh) * | 2013-01-31 | 2017-12-01 | 住友化學股份有限公司 | 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法 |
TWI621616B (zh) * | 2013-01-31 | 2018-04-21 | 住友化學股份有限公司 | 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法 |
CA2899402A1 (en) * | 2013-02-13 | 2014-08-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pest controlling composition and use thereof |
JP2014111558A (ja) * | 2013-05-15 | 2014-06-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物およびその用途 |
HUE049733T2 (hu) | 2013-07-02 | 2020-10-28 | Syngenta Participations Ag | Növényvédõszerként aktív biciklusos vagy triciklusos heterociklusok kéntartalmú szubsztituensekkel |
EP2873668A1 (en) * | 2013-11-13 | 2015-05-20 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
US10435401B2 (en) * | 2014-09-16 | 2019-10-08 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulphur containing substituents |
DK3233851T3 (da) * | 2014-12-17 | 2020-08-31 | Syngenta Participations Ag | Pesticidaktive heterocykliske derivater med svovlindeholdende substituenter |
-
2015
- 2015-08-12 US US15/502,525 patent/US10005775B2/en active Active
- 2015-08-12 BR BR112017002598-1A patent/BR112017002598B1/pt active IP Right Grant
- 2015-08-12 EP EP15807604.2A patent/EP3180341B1/en active Active
- 2015-08-12 JP JP2017507719A patent/JP6689821B2/ja active Active
- 2015-08-12 CN CN201580042947.1A patent/CN107074846B/zh active Active
- 2015-08-12 WO PCT/EP2015/068577 patent/WO2016023954A2/en active Application Filing
-
2018
- 2018-05-21 US US15/985,113 patent/US10450311B2/en active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7267262B2 (ja) | 2017-09-18 | 2023-05-01 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 硫黄含有置換基を有する殺有害生物活性な複素環式誘導体 |
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JP2018509418A5 (ja) | ||
JP2019503342A5 (ja) | ||
JP2017523167A5 (ja) | ||
JP2018502912A5 (ja) | ||
JP2018509379A5 (ja) | ||
JP2018502148A5 (ja) | ||
JP2018524336A5 (ja) | ||
JP2017531616A5 (ja) | ||
JP2018513190A5 (ja) | ||
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JP2017512835A5 (ja) | ||
RU2017125267A (ru) | Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями | |
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