MD4866C1 - Pesticide pe bază de azol biciclic substituit cu heterociclu - Google Patents

Pesticide pe bază de azol biciclic substituit cu heterociclu

Info

Publication number
MD4866C1
MD4866C1 MDA20210063A MD20210063A MD4866C1 MD 4866 C1 MD4866 C1 MD 4866C1 MD A20210063 A MDA20210063 A MD A20210063A MD 20210063 A MD20210063 A MD 20210063A MD 4866 C1 MD4866 C1 MD 4866C1
Authority
MD
Moldova
Prior art keywords
alkyl
haloalkyl
pyridinyl
compound
cycloalkyl
Prior art date
Application number
MDA20210063A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Other versions
MD4866B1 (ro
MD20210063A2 (ro
Inventor
Дэвид Алан КЛАРК
Брина Глориана Фрага
Вэньмин Чжан
Original Assignee
Фмк Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фмк Корпорейшн filed Critical Фмк Корпорейшн
Publication of MD20210063A2 publication Critical patent/MD20210063A2/ro
Publication of MD4866B1 publication Critical patent/MD4866B1/ro
Publication of MD4866C1 publication Critical patent/MD4866C1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Invenţia se referă la compuşi cu Formula 1, inclusiv toţi izomerii geometrici şi stereoizomerii,N-oxizii şi sărurile acestora: în care Q este A este CH, iar R1, m, X1, X2, X3, X4 şi Y2 sunt definiţi în descriere. De asemenea, sunt dezvăluite compoziţii care conţin compuşi cu Formula 1 şi metode de control al dăunătorilor nevertebraţi, care cuprind contactarea dăunătorilor nevertebraţi sau mediului acestora cu o cantitate eficientă biologic de compus sau compoziţie conform invenţiei.

Description

DOMENIUL INVENŢIEI
Prezenta invenţie se referă la anumiţi azoli biciclici substituiţi, N-oxizii acestora, sărurile şi compoziţiile adecvate pentru utilizări agronomice şi non-agronomice şi metodele de utilizare a acestora pentru controlul dăunătorilor nevertebraţi precum artropodele, atât în mediile agronomice, cât şi în cele neagronomice.
STADIUL TEHNICII
Controlul dăunătorilor nevertebraţi este extrem de important în obţinerea unei eficienţe ridicate a culturii. Pagubele provocate de dăunătorii nevertebraţi asupra culturilor agronomice în creştere şi depozitate poate cauza reducerea semnificativă a productivităţii, şi astfel, poate avea drept rezultat costuri crescute pentru consumator. Controlul dăunătorilor nevertebraţi în silvicultură, culturile de seră, plante ornamentale, culturi din pepiniere, alimente depozitate şi produse din fibre, animale, gospodării, pajişti, produse lemnoase şi sănătatea publicului şi a animalelor este de asemenea important. Numeroase produse sunt disponibile la scară comercială în aceste scopuri, dar nevoia se referă în continuare la compuşii care sunt mai eficienţi, mai puţin costisitori, mai puţin toxici, mai siguri pentru mediu sau au alte situsuri de acţiune.
EP2274983 [1] dezvăluie compuşii activi ca artropocizi, care cuprind un nucleu biciclic care cuprinde un inel de oxazol fuzionat un inel de fenil, piridină sau pirimidină. WO2013/106254 [2] dezvăluie compuşii activi ca pesticid cu un nucleu biciclic, care cuprind un inel de pirazol fuzionat cu un inel de fenil, piridină sau pirimidină.
Invenţia revendicată permite înlăturarea dezavantajelor a compuşilor descrişi în documentele menţionate mai sus prin obţinerea compuşilor care sunt mai eficienţi, mai puţin costisitori, mai puţin toxici, mai siguri pentru mediu.
DESCRIEREA PE SCURT A INVENŢIEI
Prezenta invenţie se referă la compuşii cu Formula 1 (inclusiv toţi izomerii geometrici şi stereoizomerii), N-oxizii, şi sărurile acestora şi compoziţiile care le conţin şi utilizarea acestora pentru controlul dăunătorilor nevertebraţi:
în care
Q este
A este CH,
fiecare R1 este independent halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C1-C4 alchiltio sau C1-C4 haloalchiltio;
m este 0, 1, 2 sau 3;
X1 , X2, X3 şi X4 sunt fiecare independent CR2 , CR3; sau N, cu condiţia că (i) unul dintre X1 , X2, X3 şi X4 este CR2 şi (ii) nu mai mult decât unul dintre X1 , X2, X3 şi X4 este N;
R2 este C(=Z)NR6R7, N(R8)C(=Z)R9, C(=NR10)R11 sau Qa;
fiecare Z este independent O sau S;
fiecare R3 este independent H, halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi sau C1-C4 haloalcoxi;
Y2 este CR5a;
R5a este H, halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi sau C1-C4 haloalcoxi;
R6 este H, NR15R16, OR17, C(=NR10)R11, C(O)OR21, C(O)NR15R16, C(O)R22, S(O)nR23 sau Qb; sau C1-C6 alchil, C3-C6cicloalchil, C2-C6 alchenil sau C2-C6 alchinil, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un Rx;
R7 este H sau Qb; sau C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil, C2-C6 alchenil sau C2-C6 alchinil, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un Rx; sau
R6 şi R7 sunt luaţi împreună cu atomul de azot la care sunt ataşaţi pentru a forma un inel din 3 până la 10 membri care conţin membrii inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 2 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 2 atomi de azot, în care până la 2 membri ai inelului cu atom de carbon sunt selectaţi independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) or S(O)2, respectivul inel fiind nesubstituit sau substituit cu până la 4 Rx; sau
R6 şi R7 sunt luaţi împreună ca =S(O)pR18R19 sau =S(=NR20)R18R19;
fiecare Rx este independent halogen, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alchil, C1-C6 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6haloalcoxi, C3-C6 cicloalcoxi, C(=NR10)R11, C(O)OR21, C(O)NR15R16, OC(O)R22, NR25R26, NR24C(O)R22, C(O)R22, S(O)n R23, Si(R28)3, OSi(R28)3 sau Qb;
R8 este H, C(O)OR21, C(O)NR15R16, C(O)R22, S(O)nR23 sau Qb; sau C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil, C2-C6 alchenil sau C2-C6 alchinil, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un Rx;
R9 este H, C(=NR10)R11, OR21 sau NR15R16; sau C1-C6 alchil, C3-C6cicloalchil, C2-C6 alchenil sau C2-C6 alchinil, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un Rx; sau fenil, fenoxi sau inel aromatic heterociclic cu 5 sau 6 membri, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4haloalcoxi; sau un inel non-aromatic heterociclic cu 3 până la 6 membri, fiecare inel conţinând membri ai inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 3 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 2 atomi de azot, în care până la 1 membru cu inel de atom de carbon este selectat independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) sau S(O)2, fiecare inel fiind nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi;
fiecare R10 este independent OR12, S(O)nR13 sau NHR14;
fiecare R11 este independent H; sau C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil, C2-C6 alchenil sau C2-C6 alchinil, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un Rx; sau C1-C6 alkoxi, C1-C6 haloalkoxi, C3-C6cicloalkoxi, C(O)OR21, C(O)NR15R16 NR25R26, NR24C(O)R22, C(O)R22 sau Qb;
fiecare R12 este independent C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4haloalchil, C(O)R22, S(O)nR13 sau Qb;
fiecare R13 este independent C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil;
R14 este C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C(O)R22 sau C(O)OR21; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi;
fiecare R15 este independent H, C1-C6 alchil, C1-C4 haloalchil, C(O)R27 sau S(O)2R27; sau fenil sau un inel aromatic heterociclic cu 5 sau 6 membri, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi;
fiecare R16 este independent H, C1-C6 alchil sau C1-C4 haloalchil; sau
R15 şi R16 sunt luaţi împreună cu atomul de azot la care sunt ataşaţi pentru a forma un inel din 3 până la 7 membri care conţin membrii inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 2 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 2 atomi de azot, în care până la 2 membri ai inelului cu atom de carbon sunt selectaţi independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) or S(O)2, respectivul inel fiind nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi;
R17 este C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil sau C1-C4 haloalchil, sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi;
fiecare R18 este independent C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi;
fiecare R19 este independent C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; sau
R18 şi R19 sunt luaţi împreună cu atomul de sulf la care sunt ataşaţi pentru a forma un inel;
R20 este H, ciano, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil sau C(O)R22; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi;
fiecare R21 este independent C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C3-C6cicloalchil sau C3-C6 halocicloalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4haloalcoxi;
fiecare R22 este independent C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C3-C6cicloalchil sau C3-C6 halocicloalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4haloalcoxi;
fiecare R23 este independent C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C3-C6 cicloalchilalchil sau C3-C6 halocicloalchilalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi;
fiecare R24 este independent C1-C4 alchil;
fiecare R25 este independent H, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi;
fiecare R26 este independent C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; sau
R25 şi R26 sunt luaţi împreună independent cu atomul de azot la care sunt ataşaţi pentru a forma un inel din 3 până la 7 membri care conţin membrii inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 2 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 2 atomi de azot, în care până la 2 membri ai inelului cu atom de carbon sunt selectaţi independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) or S(O)2, respectivul inel fiind nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi;
fiecare R27 este independent C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C1-C6alcoxi, C1-C6 haloalcoxi sau NR29R30; sau fenil sau un inel aromatic heterociclic cu 5 sau 6 membri, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4haloalcoxi;
fiecare R28 este independent C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil sau fenil;
fiecare R29 este independent H sau Qb; sau C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil, C2-C6 alchenil sau C2-C6 alchinil, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4haloalcoxi;
fiecare R30 este independent H sau Qb; sau C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil, C2-C6 alchenil sau C2-C6 alchinil, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4haloalcoxi; sau
R29 şi R30 sunt luaţi împreună cu atomul de azot la care sunt ataşaţi pentru a forma un inel din 3 până la 10 membri care conţin membrii inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 2 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 2 atomi de azot, în care până la 2 membri ai inelului cu atom de carbon sunt selectaţi independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) or S(O)2, respectivul inel fiind nesubstituit sau substituit cu până la 4 substituenţi selectaţi independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi;
Qa este un inel aromatic sau un sistem de inele cu 5 până la 10 membri, fiecare inel sau sistem de inele conţinând membri ai inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 3 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 3 atomi de azot, în care până la 2 membri ai inelului cu atom de carbon sunt selectaţi independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) sau S(O)2, fiecare inel sau sistem de inele fiind nesubstituit sau substituit cu cel puţin un Rx; sau un inel saturat parţial cu 3 până la 6 membri, fiecare inel conţinând membri ai inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 2 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 2 atomi de azot, în care până la 2 membri ai inelului cu atom de carbon sunt selectaţi independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) sau S(O)2, fiecare inel nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi;
fiecare Qb este independent fenil, un inel aromatic heterociclic cu 5 sau 6 membri sau un inel non-aromatic heterociclic cu 3 până la 6 membri, fiecare inel conţinând membri ai inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 2 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 2 atomi de azot, în care până la 2 membri ai inelului cu atom de carbon sunt selectaţi independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) or S(O)2, fiecare inel nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi;
fiecare n este independent 0, 1 sau 2; şi
p este 1 sau 2.
De asemenea, această invenţie furnizează o compoziţie care cuprinde un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a acestuia şi cel puţin o componentă suplimentară selectată din grupul constituit din surfactanţi, diluanţi solizi şi diluanţi lichizi. Într-o variantă de realizare, această invenţie furnizează de asemenea o compoziţie pentru a controla un dăunător nevertebrat, care conţine un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a acestuia şi cel puţin o componentă suplimentară selectată din grupul constituit din surfactanţi, diluanţi solizi şi diluanţi lichizi, respectiva compoziţie cuprinzând opţional în plus cel puţin un compus sau un agent activ biologic.
Compuşii din invenţie pot fi folosiţi într-o compoziţie spray pentru controlarea unui dăunător nevertebrat, care cuprinde un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a acestuia sau compoziţiile descrise mai sus şi un agent de propulsie. Compuşii din invenţie pot fi folosiţi într-o compoziţie cu momeală pentru combaterea unui dăunător nevertebrat, care cuprinde un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a acestuia sau compoziţiile descrise în variantele de realizare de mai sus, unul sau mai multe materiale alimentare, opţional un agent de atragere şi opţional un umectant.
O compoziţie cu momeală poate fi folosită într-un dispozitiv capcană pentru controlul unui dăunător nevertebrat, dispozitivul capcană cuprinzând respectiva compoziţie cu momeală şi o carcasă adaptată să găzduiască respectiva compoziţie cu momeală, în care carcasa are cel puţin o deschidere cu o dimensiune care permite dăunătorului nevertebrat să treacă prin deschidere, astfel încât dăunătorul nevertebrat să aibă acces la respectiva compoziţie cu momeală dintr-un loc în afara carcasei, şi în care carcasa este adaptată ulterior pentru a fi amplasată în sau în apropiere de un locus cu activitate potenţială sau cunoscută pentru dăunătorul nevertebrat.
Această invenţie furnizează o metodă neterapeutică pentru controlul unui dăunător nevertebrat, care cuprinde contactarea dăunătorului nevertebrat sau a mediului înconjurător al acestuia cu o cantitate eficientă biologic dintr-un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a acestuia, (de ex., ca o compoziţie descrisă aici). De asemenea, această invenţie se referă la o astfel de metodă în care dăunătorul nevertebrat sau mediul înconjurător al acestuia este contactat cu o compoziţie care cuprinde o cantitate eficientă biologic dintr-un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a acestuia şi cel puţin o componentă suplimentară selectată din grupul constituit din surfactanţi, diluanţi solizi şi diluanţi lichizi, respectiva compoziţie cuprinzând opţional în plus o cantitate eficientă biologic din cel puţin un compus sau un agent activ biologic.
De asemenea, această invenţie furnizează o metodă pentru protejarea unei seminţe împotriva unui dăunător nevertebrat, care cuprinde contactarea seminţei cu o cantitate eficientă biologic dintr-un compus cu Formula, un N-oxid sau o sare a acestuia (de ex., ca o compoziţie descrisă în prezenta lucrare). De asemenea, această invenţie se referă la sămânţa tratată. Compuşii din această invenţie pot fi folosiţi într-o metodă pentru protejarea unui animal împotriva unui dăunător nevertebrat, care cuprinde administrarea la animal a unei cantităţi eficiente parazitologic dintr-un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a acestuia (de ex., ca o compoziţie descrisă în prezenta lucrare). De asemenea, această invenţie prevede un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a acestuia (de ex., ca o compoziţie descrisă în prezenta lucrare) pentru folosire în protejarea unui animal împotriva unui dăunător nevertebrat.
De asemenea, această invenţie furnizează o metodă pentru creşterea vigorii unei plante de cultură, care cuprinde contactarea plantei de cultură, sămânţa din care este crescută planta de cultură sau locusul (de ex., mediul de creştere al) plantei de cultură cu o cantitate eficientă biologic dintr-un compus cu Formula 1 (de ex., ca o compoziţie descrisă în prezenta lucrare).
DETALIILE INVENŢIEI
Aşa cum sunt utilizaţi în prezenta lucrare, termenii „cuprinde”, „care cuprind(e), „include”, „inclusiv”, „are”, „având”, „conţine”, „conţinând”, „caracterizat(ă) prin” sau orice altă variaţie a acestora au drept scop acoperirea unei includeri neexclusive, supuse oricărei limitări indicate în mod explicit. De exemplu, o compoziţie, un amestec, un proces sau o metodă care cuprinde o listă de elemente nu este neapărat limitat(ă) numai la elementele respective, ci poate include alte elemente care nu sunt enumerate în mod expres sau sunt inerente unei astfel de compoziţii, unui astfel de amestec, proces sau unei astfel de metode.
Fraza de tranziţie „constituit(ă) din” exclude orice element, etapă sau ingredient nespecificat(ă). Dacă există în revendicare, aceste/aceasta ar încheia revendicarea până la includerea altor materiale decât cele menţionate, cu excepţia impurităţilor asociate de obicei cu acestea. Când fraza „constituit(ă) din” apare mai degrabă într-o clauză din corpul unei revendicări în loc să urmeze imediat după preambul, aceasta limitează numai elementul stabilit în clauza respectivă; alte elemente nu sunt excluse din revendicare ca un tot.
Fraza de tranziţie „constituit(ă) esenţialmente din” este utilizată pentru a defini o compoziţie sau o metodă care include materiale, etape, caracteristici, componente sau elemente, în plus faţă de cele dezvăluite literalmente, cu condiţia ca aceste materiale, etape, caracteristici, componente sau elemente suplimentare nu afectează considerabil caracteristicile de bază şi pe cele noi ale invenţiei revendicate. Termenul „constituit(ă) esenţialmente din” ocupă un loc de mijloc între „cuprinzând” şi „constituit(ă) din”.
În cazul în care solicitanţii au definit o invenţie sau o porţiune din aceasta cu un termen deschis precum „cuprinzând”, trebuie să se înţeleagă că (dacă nu se precizează altfel) descrierea trebuie interpretată ca descriind de asemenea o astfel de invenţie utilizând termenii „constituit(ă) esenţialmente din” sau „constituit(ă) din”.
Mai mult, dacă nu se menţionează contrariul în mod expres, „sau” se referă la un sau inclusiv şi nu la un sau exclusiv. De exemplu, o condiţie A sau B este satisfăcută de oricare dintre următoarele: A este adevărată (sau prezentă) şi B este falsă (sau nu este prezentă), A este falsă (sau nu este prezentă) şi B este adevărată (sau nu este prezentă) şi atât A, cât şi B sunt adevărate (sau prezente).
De asemenea, articolele nehotărâte „un” şi „o” care precedă un element sau o componentă a invenţiei au rolul de a fi nerestrictive cu privire la numărul de instanţe (respectiv, de apariţii) ale elementului sau ale componentei. Prin urmare, „un” sau „o” trebuie interpretate ca incluzând unul sau cel puţin unul şi forma termenului la singular al elementului sau al componentei include de asemenea forma de plural, cu excepţia cazului în care numărul este conceput în mod evident să fie la singular.
Aşa cum se face referire în prezenta dezvăluire, termenul de „dăunător nevertebrat” include artropode, gastropode, nematozi şi helminţi de importanţă economică drept dăunători. Termenul de „artropod” include insecte, acarieni, păianjeni, scorpioni, centipezi, milipezi, coşenile şi simfilani. Termenul de „gastropod” include melci, limacşi şi alte stilomatofore. Termenul de „nematod” include membri ai încrengăturii Nematozilor, precum nematozi fitofagi şi nematozi helminţi care parazitează animalele. Termenul de „helmint” include toţi viermii paraziţi, precum limbricii (încrengătura Nematozilor), dirofilari (încrengătura Nematozilor, clasa Secernentea), gălbeze (încrengătura latihelminţilor, clasa Tematoda), acantocefalani (încrengătura Acantocefalelor), şi teniile (încrengătura Platelmintelor, clasa Cestodelor).
În contextul acestei dezvăluiri, „controlul dăunătorului nevertebrat” înseamnă inhibarea dezvoltării dăunătorului nevertebrat (inclusiv mortalitatea, reducerea hrănirii şi/sau întreruperea împerecherii) şi expresiile aferente sunt definite analog.
Termenul de „agronomic” se referă la producţia culturilor agricole cum ar fi pentru hrană şi fibre şi include creşterea porumbului, a soiei şi a altor legume, a orezului, a cerealelor (de ex., grâu, ovăz, orz, secară şi orez), a legumelor cu frunze mari (de ex., salată, varză şi alte culturi de varză), legume fructoase (de ex., roşii, ardei, vinete, crucifere şi cucurbitacee), cartofi, cartofi dulci, struguri, bumbac, fructe din pomi (de ex., poame,fructe cu sâmburi şi citrice), fructe mici (de ex., fructe de pădure şi cireşe) şi alte culturi de specialitate (de ex., rapiţă, floarea-soarelui şi măsline).
Termenul „non-agronomic” se referă la alte culturi decât cele agricole, precum culturile horticole (de ex., plante de seră, de pepinieră sau ornamentale care nu sunt crescute pe câmp), structuri rezidenţiale, agricole, comerciale şi industriale, turbă (de ex., ferme de gazon, pajişti, terenuri de golf, peluze, terenuri sportive etc.), produse din lemn, produse depozitate agro-silvicultură şi gestionarea vegetaţiei, utilizări în sănătatea publică (respectiv, umană) şi sănătatea animală (de ex., animale domesticite precum animale de companie, şepteluri şi păsări, animale nedomesticite precum animale sălbatice).
Termenul de „vigoare a culturii” se referă la rata de creştere sau acumularea biomasei la o plantă de cultură. O „creştere a vigorii” se referă la o mărire a creşterii sau acumularea biomasei la o plantă de cultură, raportată la o plantă de cultură cu control netratată. Termenul de „productivitate a culturii” se referă la rentabilitatea materialului culturii, atât sub aspectul cantităţii, cât şi sub cel al calităţii, obţinute după recoltarea unei plante de cultură. O „creştere a productivităţii culturii” se referă la o creştere a randamentului culturii raportată la o plantă de cultură cu control netratată.
Termenul de „cantitate eficientă biologic ” se referă la o cantitate dintr-un compus activ biologic (de ex., un compus cu Formula 1) suficient pentru a produce efectul biologic dorit când este aplicat la (respectiv, pus în contact cu) un dăunător nevertebrat de controlat sau la mediul acestuia, sau la o plantă, sămânţa din care este crescută planta sau locusul plantei (de ex., mediul de creştere) pentru a proteja planta împotriva daunelor provocate de dăunătorul nevertebrat sau pentru alte efecte dorite (de ex., creşterea vigorii plantei).
Poziţia variabilei R1 în structura cu Formula 1 este descrisă prin sistemul de numerotare indicat mai jos.
O linie sinuoasă dintr-un fragment al structurii denotă punctul de ataşare al fragmentului la restul moleculei. De exemplu, linia sinuoasă care reprezintă bisectoarea legăturii din Q-2 înseamnă că Q-2 este ataşat la restul structurii din Formula 1 la respectiva poziţie, aşa cum se arată mai jos.
În structurile Q-2, variabilele X1, X2, X3 şi X4 sunt definite ca fiind fiecare independent CR2, CR3 sau N, cu condiţia ca (i) unul dintre X1, X2, X3 şi X4 este CR2 şi (ii) nu mai mult decât unul dintre X1, X2, X3 şi X4 este N. Această definiţie pentru X1, X2, X3 şi X4 descrie şaisprezece combinaţii posibile pentru X1, X2, X3 şi X4 aşa cum se arată în tabelul de mai jos.
Combinaţie X1 X2 X3 X4 1 CR2 CR3 CR3 CR3 2 CR2 N CR3 CR3 3 CR2 CR3 N CR3 4 CR2 CR3 CR3 N 5 CR3 CR2 CR3 CR3 6 N CR2 CR3 CR3 7 CR3 CR2 N CR3 8 CR3 CR2 CR3 N 9 CR3 CR3 CR2 CR3 10 N CR3 CR2 CR3 11 CR3 N CR2 CR3 12 CR3 CR3 CR2 N 13 CR3 CR3 CR3 CR2 14 N CR3 CR3 CR2 15 CR3 N CR3 CR2 16 CR3 CR3 N CR2
În examinările de mai jos, termenul de „alchil”, utilizat fie singur, fie în cuvinte compuse precum „alchiltio” sau „haloalchil” include alchilul cu catenă dreaptă sau ramificat, precum metil, etil, n-propil, i-propil sau diferiţii izomeri de butil, pentil sau hexil. „Alchenil” include alchenele cu catenă dreaptă sau ramificate precum etenil, 1-propenil, 2-propenil şi diferiţii izomeri de butenil, pentenil şi hexenil. „Alchenil” se referă de asemenea la polieni precum 1,2-propadienil şi 2,4-hexadienil. „Alchinil” include alchinele cu catenă dreaptă sau ramificate precum etinil, 1-propinil, 2-propinil şi diferiţii izomeri de butinil, pentinil şi hexinil. „Alchinil” poate include de asemenea jumătăţi cuprinse din mai multe legături triple, precum 2,5-hexadiinil.
„Alcoxi” include, de exemplu, maltoxi, etoxi, n-propiloxi, izopropiloxi şi diferiţii izomeri de butoxi, pentoxi şi hexiloxi. „Alchiltio” include jumătăţile de alchiltio ramificate sau cu catenă dreaptă precum metiltio, etiltio şi diferiţii izomeri de propiltio, butiltio, pentiltio şi hexiltio.
„Cicloalchilul” include, de exemplu, ciclopropilul, ciclobutilul, ciclopentilul şi ciclohexilul.
Termenul de „halogen”, fie singur, fie în cuvinte compuse precum „haloalchil” sau când este utilizat în descrieri precum „alchil substituit cu halogen” include fluor, clor, brom sau iod. Mai mult, când este utilizat în cuvinte compuse precum „haloalchil” sau când este utilizat în descrieri precum „alchil substituit cu halogen”, respectivul alchil poate fi parţial sau integral substituit cu atomi de halogen care pot fi identici sau diferiţi. Printre exemplele de „haloalchil” sau „alchil substituit cu halogen” se numără F3C-, ClCH2-, CF3CH2- şi CF3CCl2-. Termenii de „halocicloalchil”, „haloalcoxi”, „haloalchiltio”, „haloalchenil”, „haloalchinil” şi altele asemenea sunt definiţi analog faţă de termenul „haloalchil”. Printre exemplele de „haloalcoxi” se numără CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O- şi CF3CH2O-. Printre exemplele de „haloalchiltio” se numără CCl3S-, CF3S-, CCl3CH2S- şi ClCH2CH2CH2S-.
Abrevierile chimice S(O) şi S(=O), aşa cum sunt utilizate în prezenta lucrare, reprezintă o jumătate de sulfinil. Abrevierile chimice SO2, S(O)2 şi S(=O)2, aşa cum sunt utilizate în prezenta lucrare, reprezintă o jumătate de solfonil. Abrevierile chimice C(O) şi C(=O), aşa cum sunt utilizate în prezenta lucrare, reprezintă o jumătate de carbonil. Abrevierile chimice CO2, C(O)O şi C(=O)O, aşa cum sunt utilizate în prezenta lucrare, reprezintă o jumătate de oxicarbonil. „CHO” înseamnă formil.
Numărul total de atomi de carbon dintr-un grup de substituenţi este indicat prin prefixul „Ci-Cj”, unde i şi j sunt numere de la 1 la 6. De exemplu, C1-C4 alchilsulfonilul desemnează metilsulfonilul prin butilsulfonil; C2 alcoxialchil desemnează CH3OCH2-; C3 alcoxialchilul desemnează, de exemplu, CH3CH(OCH3)-, CH3OCH2CH2- sau CH3CH2OCH2-; şi C4 alcoxialchilul desemnează diverşii izomeri ai unui grup de alchili substituit cu un grup alcoxi care conţine în total patru atomi de carbon, printre exemple numărându-se CH3CH2CH2OCH2- şi CH3CH2OCH2CH2-.
Când un compus este substituit cu un substituent care conţine un indice care arată faptul că numărul de substituenţi respectivi poate depăşi 1, respectivii substituenţi (când depăşesc 1) sunt selectaţi independent din grupul de substituenţi definiţi, de ex., (R1)m, m este 0, 1, 2 sau 3. Mai mult, când indicele indică un interval, de ex. (R)i-j, atunci numărul de substituenţi poate fi selectat din numerele întregi dintre i şi j, inclusiv. Când un grup conţine un substituent care poate fi hidrogen, de exemplu R3 sau R4, atunci, când acest substituent este luat ca hidrogen, este recunoscut faptul că este un echivalent la respectivul grup care este constituit. Când se arată că un grup de variabile este ataşat opţional la o poziţie, de exemplu (R1)m în care m poate fi 0, atunci hidrogenul poarte fi în poziţie, chiar dacă nu se specifică în definiţia grupului de variabile. Când se spune că una sau mai multe poziţii dintr-un grup „nu sunt substituite” sau sunt „nesubstituite”, atunci atomii de hidrogen sunt ataşaţi pentru a prelua orice valenţă liberă.
Cu excepţia cazurilor în care se specifică altfel, un „inel” sau „sistem de inele” ca o componentă a cu Formula 1 (de ex., substituentul Qa) este carbociclic sau heterociclic. Termenul de „sistem de inele” denotă două sau mai multe inele fuzionate. Termenul de „sistem de inele biciclice” şi „sistem de inele biciclice” denotă un sistem de inele constituit din două inele fuzionate, care pot fi „ortofuzionate”, „biciclice cu punte” sau „spirobiciclice”. Un „sistem de inele biciclice ortofuzionate” denotă un sistem de inele în care cele două inele constitutive au doi atomi adiacenţi în comun. Un „sistem de inele biciclice cu punte” este format prin legarea unui segment al unuia sau mai mulţi atomi la membrii de inel non-adiacenţi ai unui inel. Un „sistem de inele spirobiciclice” este format prin legarea unui segment pentru doi sau mai mulţi atomi la acelaşi membru de inel al unui inel. Termenul de „sistem de inele heterobiciclice fuzionate” denotă un sistem de inele biciclice fuzionate în care cel puţin un atom al inelului nu este carbon. Termenul de „membru al inelului” se referă la un atom sau la altă jumătate (de ex., C(=O), C(=S), S(O) sau S(O)2) care formează baza unui inel sau a unui sistem de inele.
Termenii de „inel carbociclic”, „carbociclu” sau „sistem de inele carbociclice” denotă un inel sau un sistem de inele în care atomii care formează baza inelului sunt selectaţi numai din carbon. Termenii de „inel heterociclic”, „heterociclu” sau „sistem de inele heterociclice” denotă un inel sau un sistem de inele în care cel puţin un atom care formează baza inelului nu este carbon, de ex., azot, oxigen sau sulf. În mod normal, un inel heterociclic conţine nu mai mult de 4 atomi de azot, nu mai mult de 2 atomi de oxigen şi nu mai mult de 2 atomi de sulf. Cu excepţia cazului în care se indică altfel, un inel carbociclic sau un inel heterociclic poate fi un inel saturat sau nesaturat. „Saturat se referă la un inel care are o bază constituită din atomi legaţi unul la celălalt prin legături simple; cu excepţia cazului în care se specifică altfel, valenţele de atomi rămase sunt ocupate de atomi de hidrogen. Cu excepţia cazului în care se menţionează altfel, un „inel nesaturat” poate fi parţial nesaturat sau complet nesaturat. Expresia „inel complet nesaturat” înseamnă că un inel de atomi în care legăturile dintre atomii din inel sunt legătură simple sau duble, conform teoriei legăturilor cu valenţă şi, mai mult, legăturile dintre atomi din inel includ cât mai multe legături duble posibil, fără ca legăturile duble să fie cumulative (respectiv, fără C=C=C sau C=C=N). Termenul de „inel parţial nesaturat” denotă un inel care cuprinde cel puţin un membru al inelului legat la un membru al inelului adiacent printr-o legătură dublă şi care, conceptual şi potenţial, găzduieşte un număr de legături duble necumulate între membrii adiacenţi ai inelului (respectiv, în forma omologului său complet nesaturat) mai mare decât numărul de legături duble prezente (respectiv, în forma sa parţial nesaturată).
Cu excepţia cazului în care se indică altfel, inelele heterociclice şi sistemele de inele pot fi ataşate prin orice carbon sau azot disponibil, prin înlocuirea unui atom de hidrogen de pe respectivul carbon sau azot.
„Aromatic” indică faptul că fiecare dintre atomii inelului este esenţialmente din acelaşi plan şi are un p-orbital perpendicular pe planul inelului, şi în care (4n + 2) π electroni, în care n este număr întreg pozitiv, sunt asociate cu inelul pentru a se conforma regulii lui Hückel. Termenul de „sisteme de inele aromatice” denotă un sistem de inele carbociclice sau heterociclice, în care cel puţin un inel din sistemul de inele este aromatic. Când un inel carbociclic complet nesaturat satisface regula lui Hückel, atunci respectivul inel este denumit şi „inel aromatic” sau „inel carbociclic aromatic”. Termenul de „sistem de inele carbociclice aromatice” denotă un sistem de inele carbociclice, în care cel puţin un inel din sistemul de inele este aromatic. Când un inel heterociclic complet nesaturat satisface regula lui Hückel, atunci respectivul inel este denumit şi „inel heteroaromatic” sau „inel aromatic heterociclic”. Termenul de „sistem de inele heterociclice aromatice” denotă un sistem de inele heterociclice, în care cel puţin un inel din sistemul de inele este aromatic. Termenul de „sistem de inele non-aromatice” denotă un sistem e inele carbociclice sau heterociclice care pot fi complet saturate, precum şi parţial sau integral nesaturate, cu condiţia ca niciunul dintre inelele din sistemul de inele să nu fie aromatic. Termenul de „sistem de inele carbociclice non-aromatice” denotă un inel carbociclic, în care niciun inel din sistemul de inele nu este aromatic. Termenul de „sistem de inele heterociclice non-aromatice” denotă un sistem de inele heterociclice, în care niciun inel din sistemul de inele nu este aromatic.
Termenul de „substituit opţional” în legătură cu inelele heterociclice se referă la grupurile care sunt nesubstituite sau au cel puţin un substituent de non-hidrogen care nu opreşte activitatea biologică deţinută de analogul nesubstituit. Aşa cum sunt utilizate în prezenta lucrare, se vor aplica următoarele definiţii cu excepţia cazului în care se indică altfel. Termenul de „substituit opţional” este utilizat interschimbabil cu fraza „substituit sau nesubstituit” sau cu termenul „(ne)substituit”. Cu excepţia cazului în care se indică altfel, un grup substituit opţional poate avea un substituent la fiecare poziţie substituibilă a grupului, iar fiecare substituire este independentă de cealaltă.
Când un substituent este un inel heterociclic care conţine azot cu 5 sau 6 membri, acesta poate fi ataşat le restul din Formula 1 prin orice atom de carbon sau de azot disponibil, cu excepţia cazului în care se descrie altfel. Aşa cum s-a observat mai sus, Qa poate fi (printre altele) fenil substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi dintr-un grup de substituenţi definiţi în Rezumatul invenţiei. Un exemplu de fenil substituit opţional cu unu până la cinci substituenţi este inelul ilustrat ca U-1 în Anexa 1, în care Rv este Rx , conform definiţiei din Rezumatul invenţiei pentru Qa şi r este un număr întreg de la 0 la 5.
Aşa cum s-a observat mai sus, Qb poate fi (printre altele) un inel aromatic heterociclic cu 5 sau 6 membri, substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi dintr-un grup de substituenţi definiţi în Rezumatul invenţiei. Printre exemplele de inele heterociclice nesaturate cu 5 sau 6 membri, substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi includ inelele de la U-2 până la U-61, ilustraţi în Anexa 1, în care Rv este orice substituent definit în Rezumatul invenţiei pentru Qb şi R este un număr întreg de la 0 la 4, limitat de numărul de poziţii disponibile pe fiecare grup U. Deoarece U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 şi U-43 au numai o poziţie disponibilă, pentru aceste grupuri, r este limitat la numerele întregi 0 sau 1, şi dacă r este 0, înseamnă că grupul U este nesubstituit şi un atom de hidrogen este prezent în poziţia indicată de (Rv)r.
Lucrarea 1
, , , , , U-1 U-2 U-3 U-4 U-5 , , , , , U-6 U-7 U-8 U-9 U-10 , , , , , U-11 U-12 U-13 U-14 U-15 , , , , , U-16 U-17 U-18 U-19 U-20 , , , , , U-21 U-22 U-23 U-24 U-25 , , , , , U-26 U-27 U-28 U-29 U-30 , , , , , U-31 U-32 U-33 U-34 U-35 , , , , , U-36 U-37 U-38 U-39 U-40 , , , , , U-41 U-42 U-43 U-44 U-45 , , , , , U-46 U-47 U-48 U-49 U-50 , , , , , U-51 U-52 U-53 U-54 U-55 , , , , şi U-56 U-57 U-58 U-59 U-60 . U-61
Aşa cum s-a observat mai sus, Qa poate fi (printre altele) un inel aromatic heterociclic cu 8, 9 sau 10 membri, substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi dintr-un grup de substituenţi definiţi în Rezumatul invenţiei. Printre exemplele de sisteme de sistemul de inele heterociclice ortofuzionate cu 8, 9 sau 10 membri, substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi includ inelele de la U-81 până la U-123, ilustraţi în Anexa 3, în care Rv este orice substituent definit în Rezumatul invenţiei pentru Qa şi r este de obicei un număr întreg de la 0 la 4.
Lucrarea 3
, , , , U-81 U-82 U-83 U-84 United States Patent 7008 , , 8 , , U-85 U-86 U-87 U-88 , , , , U-89 U-90 U-91 U-92 , , , , U-93 U-94 U-95 U-96 , , , , U-97 U-98 U-99 U-100 , , , , U-101 U-102 U-103 U-104 , , , , U-105 U-106 U-107 U-108 , , , , U-109 U-110 U-111 U-112 , , , , U-113 U-114 U-115 U-116 , , , , U-117 U-118 U-119 U-120 , U-121 U-122 U-123
Deşi grupurile Rv sunt ilustrate în structurile de la U-1 până la U-123, se observă că acestea nu trebuie să fie prezente, deoarece sunt substituenţi opţionali. Reţineţi că, atunci când Rv este H când se este ataşat la un atom, acesta este un caz identic ca şi când respectivul atom este nesubstituit. Atomii de hidrogen care necesită substituire pentru a-şi umple valenţa sunt substituiţi cu H sau Rv. Reţineţi că, atunci când punctul de ataşare dintre (Rv)r şi grupul U este ilustrat ca fiind flotant, (Rv)r poate fi ataşat la orice atom de carbon sau atom de azot disponibil din grupul U. Reţineţi că, atunci când punctul de ataşare de pe grupul U este ilustrat ca flotant, grupul U poate fi ataşat la restul cu Formula 1 prin orice atom de carbon sau de azot disponibil din grupul U prin înlocuirea unui atom de hidrogen. Reţineţi că unele grupuri U pot fi substituite numai cu mai puţin de 4 grupuri Rv (de ex., de la U-2 până la U-5, de la U-7 până la U-48 şi de la U-52 până la U-61).
O varietate amplă de metode sintetice sunt cunoscute în domeniu pentru a permite prepararea inelelor şi a sistemelor de inele heterociclice aromatice şi non-aromatice; pentru recenzii amănunţite, consultaţi setul de opt volume din Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky şi C. W. Rees editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1984 şi setul de douăsprezece volume din Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees şi E. F. V. Scriven editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1996.
Compuşii acestei invenţii pot exista ca unul sau mai mulţi stereoizomeri. Stereoizomerii sunt izomeri cu constituţie identică, dar care diferă în dispunerea atomilor lor în spaţiu şi includ enantiomeri, diastereomeri, cis-trans izomeri (cunoscuţi şi drept izomeri geometrici) şi atropizomeri. Atropizomerii rezultă din rotirea restricţionată în jurul legăturilor simple unde bariera de rotire este suficient de înaltă pentru a permite izolarea speciei de izomeri. Un expert în domeniu va aprecia faptul că un stereoizomer poate fi mai activ şi/sau poate manifesta efecte benefice când este îmbogăţit raportat la celălalt/ceilalţi stereoizomer(i) sau când este separat de celălalt/ceilalţi stereoizomer(i). În plus, artizanul cu experienţă cunoaşte cum să separe, să îmbogăţească şi/sau să prepare selectiv respectivii stereoizomeri. Pentru o discuţie cuprinzătoare despre toate aspectele stereoizomerismului, a se vedea Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994.
Această invenţie cuprinde toţi stereoizomerii, izomerii conformaţionali şi amestecurile dintre aceştia în toate proporţiile, precum şi formele izotopice precum compuşii deuteraţi.
Un expert în domeniu va aprecia faptul că nu toate heterociclurile care conţin azot pot forma N-oxizi, deoarece azotul necesită o pereche singură disponibilă pentru oxidarea la oxid; un expert în domeniu va recunoaşte aceste heterocicluri care conţin azot, care pot forma N-oxizi. Un expert în domeniu va recunoaşte de asemenea că aminele ternare pot forma N-oxizi. Metodele sintetice pentru prepararea N-oxizilor din heterocicluri şi amine ternare sunt foarte bine cunoscute de un expert în domeniu, inclusiv oxidarea heterociclurilor şi a aminelor ternare cu acizi peroxidici, precum acidul peracetic şi acidul 3-cloroperbenzoic (MCPBA), peroxidul de hidrogen, alchil hidroperoxizii precum t-butil hidroperoxidul, perboratul de sodiu şi dioxiranii precum dimetildioxiranul. Aceste metode pentru prepararea N-oxizilor au fost descrise şi revizuite extensiv în literatura e specialitate, a se vedea de exemplu: T. L. Gilchrist în Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler şi B. Stanovnik în Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton şi A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett şi B. R. T. Keene în Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler şi B. Stanovnik în Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky şi A. J. Boulton, Eds., Academic Press; şi G. W. H. Cheeseman şi E. S. G. Werstiuk în Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky şi A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
Un expert în domeniu recunoaşte acest lucru deoarece, în mediul înconjurător şi în condiţii fiziologice, sărurile compuşilor chimici sunt în echilibru cu formele lor corespondente fără săruri, sărurile împărtăşesc utilitatea biologică a formelor fără săruri. Astfel, o varietate mare de săruri ale compuşilor cu Formula 1 sunt utile pentru controlul dăunătorilor nevertebraţi. Sărurile compuşilor din Formula 1 includ săruri cu adiţie de acid cu acizi anorganici şi organici precum acizii hidrobromici, clorhidrici, azotici, fosforici, sulfurici, acetici, butirici, fumarici, lactici, maleici, malonici, oxalici, propionici, salicilici, tartarici, 4-toluensulfonici sau valerici. Când un compus cu Formula conţine o jumătate acidică precum un acid carboxilic sau fenol, sărurile le includ de asemenea şi pe cele formate cu baze organice sau anorganice, precum piridina, trietilamina sau amoniacul, sau amidele, hidridele, hidroxizii sau carbonaţii de sodiu, potasiu, litiu, calciu, magneziu sau bariu. În consecinţă, prezenta invenţie cuprinde compuşi selectaţi din N-oxizii cu Formula 1 şi săruri adecvate ale acestora.
Compuşii selectaţi din Formula 1, stereoizomerii, tautomerii, N-oxizii şi sărurile acestora există în mod obişnuit în mai multe forme, iar Formula 1 include astfel toate formele cristaline şi non-cristaline ale compuşilor pe care îi reprezintă Formula 1. Formele non-cristaline includ variante de realizare care sunt solide, precum cerurile şi gumele, precum şi variante de realizare care sunt lichide precum soluţiile şi şarjele. Formele cristaline includ variante de realizare care reprezintă esenţialmente un singur tip de cristal şi variante de realizare care reprezintă un amestec de polimorfe (respectiv, diferite tipuri cristaline). Termenul de „polimorf” se referă la o anumită formă cristalină a unui compus chimic care se poate cristaliza în diferite forme cristaline, aceste forme având dispuneri şi/sau conformaţii diferite ale moleculelor din reţeaua cristalină. Deşi polimorfele pot avea aceeaşi compoziţie chimică, acestea pot de asemenea să difere în compoziţie din cauza prezenţei sau a absenţei apei co-cristalizate sau a altor molecule, care se pot lega slab sau puternic în reţea. Polimorfele pot să difere în proprietăţi chimice, fizice şi biologice precum forma, densitatea, duritatea, culoarea, stabilitatea chimică, punctul de topire, higroscopicitatea, suspensibilitatea, rata de dizolvare şi disponibilitatea biologică a cristalului. Un expert în domeniu va aprecia că un polimorf al unui compus reprezentat de Formula 1 poate manifesta efecte benefice (de ex., adecvarea pentru prepararea formulărilor utile, performanţe biologice îmbunătăţite) raportat la alt polimorf sau un amestec de polimorfe ale aceluiaşi compus reprezentat de Formula 1. Prepararea şi izolarea unui anumit polimorf al unui compus reprezentat de Formula 1 pot fi realizate prin metode cunoscute experţilor în domeniu, inclusiv, de exemplu, cristalizarea utilizând solvenţii şi temperaturile selectate. Compuşii acestei invenţii pot exista ca unul sau mai multe polimorfe cristaline. Această invenţie cuprinde atât polimorfele individuale şi amestecurile de polimorfe, inclusiv amestecurile îmbogăţite dintr-un polimorf raportat la altele. Pentru o discuţie cuprinzătoare asupra polimorfismului, a se vedea R. Hilfiker, Ed., Polymorphism In the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
Variantele de realizare ale prezentei invenţii descrise în Rezumatul invenţiei le includ pe cele descrise mai jos. În următoarele Variante de realizare, trimiterea la „un compus cu Formula” include definiţiile substituenţilor specificaţi în Rezumatul invenţiei, cu excepţia cazului în care nu sunt definite suplimentar în Variantele de realizare.
Varianta de realizare 15. Un compus cu Formula 1, în care m este 1, şi R1 este C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi sau halogen.
Varianta de realizare 16. Un compus al Variantei de realizare 15 în care R1 este CF3, OMe, Me sau F.
Varianta de realizare 17. Un compus al Variantei de realizare 16 în care R1 este CF3, OMe, Me sau F şi se află la poziţia 4.
Varianta de realizare 18. Un compus al Variantei de realizare 17 în care R1 este CF3 şi se află la poziţia 4.
Varianta de realizare 19. Un compus cu Formula 1, în care m este 0.
Varianta de realizare 20. Un compus cu Formula 1, sau oricare dintre Variantele 15-19, în care în care X1 este CR2, iar X2, X3 şi X4 sunt fiecare CR3 în mod independent sau X2 este CR2 şi X1 , X3 şi X4 sunt fiecare în mod independent CR3.
Varianta de realizare 21. Un compus al Variantei de realizare 20 în care X1 este CR2, iar X2, X3 şi X4 sunt fiecare CR3 în mod independent.
Varianta de realizare 22. Un compus al Variantei de realizare 20 în care X2 este CR2, iar X1, X3 şi X4 sunt fiecare CR3 în mod independent.
Varianta de realizare 23. Un compus cu Formula 1 sau oricare dinte Variantele de realizare 15-22 în care fiecare R3 este independent H sau halogen.
Varianta de realizare 24. Un compus al Variantei de realizare 23 în care fiecare R3 este independent H sau F.
Varianta de realizare 25. Un compus al Variantei de realizare 24 în care fiecare R3 este H.
Varianta de realizare 26. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este C(=Z)NR6R7, C(=NR10)R11 sau Qa.
Varianta de realizare 27. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este C(=NR10)R11.
Varianta de realizare 28. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este C(=NR10)R11; R10 este C1-C4alcoxi; şi R11 este C1-C4 alchil substituit cu S(O)nR23.
Varianta de realizare 29. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este C(=Z)NR6R7 sau Qa
Varianta de realizare 30. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este C(=Z)NR6)R7.
Varianta de realizare 31. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este C(=O)NR6)R7.
Varianta de realizare 32. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este C(=S)NR6)R7.
Varianta de realizare 33. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este C(=O)NR6R7; şi R6 este H, C(O)OR21, C(O)R22 sau C1-C6alchil.
Varianta de realizare 35. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este C(=O)NR6R7; şi R6 este H, C(O)OMe, C(O)Me sau C(O)Me sau metil.
Varianta de realizare 36. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este C(=O)NR6R7; şi R6 este H.
Varianta de realizare 36a. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este C(=O)NR6R7; şi R6 este C(O)OMe.
Varianta de realizare 36b. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este C(=O)NR6R7; şi R6 este C(O)Me.
Varianta de realizare 36c. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este C(=O)NR6R7; şi R6 este metil.
Varianta de realizare 37. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este Qa.
Varianta de realizare 38. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este Qa şi Qa este un inel aromatic cu 5 sau 6 membri, fiecare inel conţinând membri de inel selectaţi din atomii de carbon şi până la 3 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 3 atomi de azot, fiecare inel fiind nesubstituit sau substituit cu cel puţin un Rx.
Varianta de realizare 39. Un compus cu Formula 1 sau oricare dintre Variantele de realizare 15-25 în care R2 este Qa şi Qa este un inel heteroaromatic cu 5 sau 6 membri, fiecare inel conţinând membri de inel selectaţi din atomii de carbon şi până la 3 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 3 atomi de azot, fiecare inel fiind nesubstituit sau substituit cu cel puţin un Rx.
Varianta de realizare 40. Un compus al Variantei de realizare 39, în care inelul heteroaromatic este un inel heteroaromatic cu 5 membri.
Varianta de realizare 41. Un compus al Variantei de realizare 40, în care inelul heteroaromatic este un inel heteroaromatic cu 5 membri având un atom de azot la poziţia 2.
Varianta de realizare 42. Un compus al Variantei de realizare 39, în care inelul heteroaromatic este un inel heteroaromatic cu 6 membri.
Varianta de realizare 43. Un compus al Variantei de realizare 42, în care inelul heteroaromatic este un inel heteroaromatic cu 6 membri având un atom de azot la poziţia 2.
Varianta de realizare 44. Un compus al Variantei de realizare 43, în care inelul heteroaromatic este un inel heteroaromatic cu 6 membri având un atom de azot la poziţia 2 şi substituit cu C1-C4aloalchil.
Varianta de realizare 45. Un compus al Variantei de realizare 44, în care inelul heteroaromatic este un inel heteroaromatic cu 6 membri având un atom de azot la poziţia 2 şi substituit cu CF3.
Variantele de realizare ale acestei invenţii, inclusiv Variantele de realizare 15-45 de mai sus, precum şi alte variante de realizare descrise în prezenta lucrare, pot fi combinate în orice mod, iar descrierile variabilelor din variantele de realizare aparţin numai compuşilor din Formula 1, dar şi compuşii iniţiali şi compuşii intermediari utili pentru prepararea compuşilor din Formula 1. În plus, variantele de realizare ale acestei invenţii, inclusiv Variantele de realizare 15-45 de mai sus, precum şi orice alte variante de realizare descrise în prezenta lucrare şi orice combinaţie dintre acesta aparţin de compoziţiile şi metodele din prezenta invenţie.
Combinaţiile de Variante de realizare 15-45 sunt ilustrate prin:
Varianta de realizare A. Un compus cu Formula 1, în care
X1 este CR2 şi X2, X3 şi X4 sunt fiecare independent CR3; sau X2 este CR2 şi X1 , X3 şi X4 sunt fiecare independent CR3.
Varianta de realizare B. Un compus al Variantelor de realizare A în care
m este 0.
Varianta de realizare C. Un compus cu Formula 1, în care
m este 0;
X1 este CR2 şi X2, X3 şi X4 sunt fiecare CH; sau X2 este CR2 şi X1, X3 şi X4 sunt CH; si R2 este C(=Z)NR6R7 sau Qa.
Varianta de realizare D. Un compus cu Formula 1, în care
m este 0;
X1 este CR2 şi X2, X3 şi X4 sunt fiecare CH; si
R2 este C(=Z)NR6R7 sau Qa.
Varianta de realizare E. Un compus cu Formula 1, în care
m este 0;
X2 este CR2 şi X1, X3 şi X4 sunt CH; si
R2 este C(=Z)NR6R7 sau Qa.
Varianta de realizare F. Un compus cu Formula 1, în care
m este 0;
R5a este H;
X1 este CR2 şi X2, X3 şi X4 sunt fiecare CH; sau X2 este CR2 şi X1, X3 şi X4 sunt CH;
R2 este C(O)NR6R7; şi
R6 este H.
Varianta de realizare G. Un compus cu Formula 1, în care
m este 0;
R5a este H;
X1 este CR2 şi X2, X3 şi X4 sunt fiecare CH;
R2 este C(O)NR6R7; şi
R6 este H.
Varianta de realizare H. Un compus cu Formula 1, în care
m este 0;
R5a este H;
X2 este CR2 şi X1, X3 şi X4 sunt CH;
R2 este C(O)NR6R7; şi
R6 este H.
Anumite variante de realizare includ compuşi cu Formula 1, selectaţi din grupul constituit din (numerele compuşilor, consultaţi Indexul din Tabelele A-N):
N-(1-metiletil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamidă (compusul 8);
N-ciclopropil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamidă (compusul 14);
N-ciclohexil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamidă (compusul 16);
2-(3-piridinil)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-2H-indazol-4-carboxamidă (compusul 19);
2-(3-piridinil)-N-[(tetrahidro-2-furanil)metil]-2H-indazol-5-carboxamidă (compusul 41);
metil 2-[[2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-il]carbonil]hidrazincarboxilat
(compusul 42);
N-[(2,2-difluorociclopropil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamidă (compus 51);
N-(2,2-difluoropropil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamidă (compusul 54);
2-(3-piridinil)-N-(2-pirimidinilmetil)-2H-indazol-5-carboxamidă (compusul
55); şi
N-[(5-metil-2-pirazinil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamidă (compusul 76).
De reţinut este faptul că compuşii acestei invenţii sunt caracterizaţi prin tipare metabolice favorabile şi/sau tipare reziduale ale solului şi manifestă o activitate care controlează un spectru de dăunători nevertebraţi agronomici şi non-agronomici.
De reţinut în special, din motivele spectrului de control al dăunătorilor nevertebraţi şi pentru importanţa economică, protecţia culturilor agronomice împotriva daunelor sau a stricăciunilor provocate de dăunătorii nevertebraţi prin controlul dăunătorilor nevertebraţi sunt variantele de realizare ale invenţiei. Datorită proprietăţilor favorabile de translocare sau a sistemicităţii la plante, compuşii acestei invenţii protejează de asemenea părţile cu frunze sau alte părţi ale plantelor care nu intră în contact direct cu un compus cu Formula sau cu o compoziţie care cuprinde compusul.
Demne de menţionat ca variante de realizare ale prezentei invenţii sunt şi compoziţiile care cuprind un compus al oricăreia dintre Variantele de realizare precedente, precum şi orice alte variante de realizare descrise în prezenta lucrare şi orice combinaţii ale acestora şi cel puţin o componentă suplimentară selectată din grupul constituit dintr-un surfactant, un diluant solid şi un diluant lichid, respectivele compoziţii cuprinzând opţional în plus cel puţin un compus sau un agent suplimentar activ biologic.
Demne de menţionat ca variante de realizare ale prezentei invenţii sunt alte compoziţii pentru controlul unui dăunător nevertebrat, care cuprind un compus al oricăreia dintre Variantele de realizare precedente, precum şi orice alte variante de realizare descrise în prezenta lucrare şi orice combinaţii ale acestora şi cel puţin o componentă suplimentară selectată din grupul constituit dintr-un surfactant, un diluant solid şi un diluant lichid, respectivele compoziţii cuprinzând opţional în plus cel puţin un compus sau un agent suplimentar activ biologic. Variantele de realizare ale invenţiei cuprind în plus metode pentru controlul unui dăunător nevertebrat, care cuprind intrarea în contact cu dăunătorul nevertebrat sau cu mediul acestuia cu o cantitate eficientă biologic dintr-un compus al oricăreia dintre Variantele de realizare precedente (de ex., ca o compoziţie descrisă în prezenta lucrare).
Variantele de realizare ale invenţiei includ de asemenea o compoziţie care cuprinde un compus al oricăreia din Variantele de realizare precedente, sub forma unei formulări lichide pentru impregnarea solului. Variantele de realizare ale invenţiei includ în plus metode pentru controlul unui dăunător nevertebrat care cuprind intrarea în contact cu solul cu o compoziţie lichidă precum impregnarea solului, care cuprinde o cantitate eficientă biologic dintr-un compus al oricăreia dintre Variantele de realizare precedente.
Variantele de realizare ale invenţiei includ de asemenea o compoziţie cu spray pentru controlul unui dăunător nevertebrat, care conţine o cantitate eficientă biologic dintr-un compus al oricăreia dintre Variantele de realizare precedente şi un agent de propulsie. Variantele de realizare ale invenţiei includ în plus o compoziţie cu momeală pentru controlul unui dăunător nevertebrat, care conţine o cantitate eficientă biologic dintr-un compus al oricăreia dintre Variantele de realizare precedente, unul sau mai multe materiale alimentare, opţional un agent de atragere şi opţional un umectant. Variantele de realizare ale invenţiei includ de asemenea un dispozitiv pentru controlul unui dăunător nevertebrat, care cuprinde respectiva compoziţie cu momeală şi o carcasă adaptată să găzduiască respectiva compoziţie cu momeală, în care carcasa are cel puţin o deschidere cu o dimensiune care permite dăunătorului nevertebrat să treacă prin deschidere, astfel încât dăunătorul nevertebrat să aibă acces la respectiva compoziţie cu momeală dintr-un loc în afara carcasei, şi în care carcasa este adaptată ulterior pentru a fi amplasată în sau în apropiere de un locus cu activitate potenţială sau cunoscută pentru dăunătorul nevertebrat.
Variantele de realizare ale invenţiei includ de asemenea metode pentru protejarea unei seminţe împotriva unui dăunător nevertebrat, care cuprind intrarea în contact a seminţei cu o cantitate eficientă biologic dintr-un compus al oricăreia dintre Variantele de realizare precedente.
Variantele de realizare ale invenţiei includ de asemenea metode pentru protejarea unui animal împotriva unui dăunător parazit nevertebrat, care cuprind administrarea la animal a unei cantităţi eficiente parazitic a unui compus al oricăreia dintre Variantele de realizare precedente.
Variantele de realizare ale invenţiei includ de asemenea metode pentru controlul unui dăunător nevertebrat, care cuprinde contactarea dăunătorului nevertebrat sau a mediului înconjurător al acestuia cu o cantitate eficientă biologic dintr-un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a acestuia, (de ex., ca o compoziţie descrisă în prezenta lucrare), cu condiţia ca metodele să nu fie metode de tratament al corpului uman sau animal prin terapie.
De asemenea, această invenţie se referă la astfel de metode în care dăunătorul nevertebrat sau mediul înconjurător al acestuia este contactat cu o compoziţie care cuprinde o cantitate eficientă biologic dintr-un compus cu Formula, un N-oxid sau o sare a acestuia şi cel puţin o componentă suplimentară selectată din grupul constituit din surfactanţi, diluanţi solizi şi diluanţi lichizi, respectiva compoziţie cuprinzând opţional în plus o cantitate eficientă biologic din cel puţin un compus sau un agent activ biologic, cu condiţia ca metodele să nu fie metode de tratament medical al unui corp uman sau animal prin terapie.
Una sau mai multe dintre metodele şi variaţiile următoare descrise în Schemele 5-13 pot fi utilizate pentru a prepara compuşii cu Formula 1. Definiţiile substituenţilor din compuşii Formulelor 1-23 de mai jos sunt conform definiţiilor de mai sus din Rezumatul invenţiei, cu excepţia cazului în care se consemnează altfel. Compuşii Formulelor 1b sunt compuşi cu Formula 1, în timp ce compuşii Fomulelor 1g sunt un subset al compuşilor cu Formula 1 şi toţi substituenţii pentru Formulele 1b şi 1g sunt conform definiţiilor de mai sus pentru Formula 1. Sunt utilizate următoarele abrevieri: THF este tetrahidrofuran, DMF este N,N-dimetilformamidă, NMP este N-metilpirolidinonă, Ac este acetat, MS este mezilat, Tf este triflat şi Nf este nonaflat.
Compuşii cu Formula 1b (din invenţie) pot fi preparaţi din Compuşii cu Formula 10 prin metoda arătată în Schema 5, în care un compus cu Formula 10 este tratat cu un reactiv de azidă (de exemplu, azida de sodiu sau azida de tetrabutilamoniu). Condiţiile obişnuite de reacţie includ DMF sau NMP ca solvent şi temperaturile de reacţie cuprinse între 80 °C şi punctul de fierbere al solventului.
Compuşii cu Formula 1b pot fi de asemenea preparaţi din compuşii cu Formula 10a prin metoda arătată în Schema 5a, în care un compus cu Formula 10a este tratat cu trietilfosfit.
Compuşii cu Formulele 10 şi 10a sunt bazele Schiff şi pot fi preparaţi prin metode cunoscute în domeniu (a se vedea, de exemplu, March, J., Advanced Organic Chemistry, Wiley, 1992, pages 896-898.
Compuşii cu Formula 1 şi intermediarii utilizaţi în preparatul compuşilor cu Formula 1, în care Z este S, pot fi preparaţi prin tionarea compuşilor corespondenţi, în care Z este O cu, de exemplu, reactivul lui Lawesson (Nr. CAS 19172-47-5), reactivul lui Belleau (Nr. CAS 88816-02-8) sau P2S5. Reacţiile de tionare sunt de obicei efectuate în solvenţi precum toluen, xileni sau dioxan şi la temperatura înaltă cuprinsă între 80 °C şi punctul de fierbere al solventului.
Compuşii cu Formula 1, în care R2 este C(O)NR6R7 pot fi preparaţi prin carbonilarea compuşilor corespondenţi, în care R2este halogen (preferabil Br sau I), sau în care R2 este un sulfonat (de exemplu, triflat sau nonaflat). Reacţia este efectuată în prezenţa unei surse de monoxid de carbon, precum gazul de monoxid de carbon sau Mo(CO)6 la presiuni cuprinse între presiunea atmosferică şi 25 bari, opţional cu încălzirea la microunde şi în general la temperaturi ridicate în intervalul cuprins între 80 şi 160 °C. Solvenţii de reacţie obişnuiţi includ DMF, NMP, toluen sau solvenţi eterici precum THF sau dioxan.
Compuşii cu Formula 1, în care R2 este Qa, pot fi preparaţi aşa cum se arată în Schema 13. Metoda din Schema 13 este similară cu metoda descrisă în Schema 1; M este un metal sau un metaloid adecvat precum un Mg, Zn sau specia B, iar R2 este un grup de ieşire adecvat precum Cl, Br, I, Tf sau Nf.
Compusul cu Formula 1 în care R2 este Qa şi Qa este legat la Q printr-un atom de azot în Qa poate fi preparat printr-o metodă similară cu cea din Schema 13. În această metodă, M din compusul cu Formula 23 este hidrogen. Reactivii de cuplare includ sărurile de cupru (I) precum CuI şi un ligand adecvat precum trans-bis(N,N-dimetil-1,2-ciclohexanediamină. Condiţiile obişnuite de reacţie includ un solvent precum toluen sau dioxan şi o temperatură de reacţie înaltă, cuprinsă între 80 °C şi punctul de fierbere al solventului.
Exemplele de intermediari utili în prepararea compuşilor acestei invenţii sunt ilustrate în Tabelele I-1 până la 1-16. Următoarele abrevieri sunt utilizate în Tabelele care urmează: Me înseamnă metil, Et înseamnă etil, Ph înseamnă fenil, C(O) înseamnă carbonil şi CHO înseamnă formil.
TABELUL I-1
A este CH
R R -COOH -C(O)OMe -C(O)OEt ciano -C(O)Cl -C(O)OPh -C(O)O(4-nitrofenil) -C(O)Me -CHO Cl Br I -OS(O)2CF3 NH2 nitro
TABELUL I-2
A este CH
R R -COOH -C(O)OMe -C(O)OEt ciano -C(O)Cl -C(O)OPh -C(O)O(4-nitrofenil) -C(O)Me -CHO Cl Br I -OS(O)2CF3 NH2 nitro
TABELUL I-3
A este CH
R R -COOH -C(O)OMe -C(O)OEt ciano -C(O)Cl -C(O)OPh -C(O)O(4-nitrofenil) -C(O)Me -CHO Cl Br I -OS(O)2CF3 NH2 nitro
TABELUL I-4
A este CH
R R -COOH -C(O)OMe -C(O)OEt ciano -C(O)Cl -C(O)OPh -C(O)O(4-nitrofenil) -C(O)Me -CHO Cl Br I -OS(O)2CF3 NH2 nitro
TABEL I-13
Tabelul I-13 este identic cu Tabelul I-1, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1-1” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL I-14
Tabelul I-14 este identic cu Tabelul I-1, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1-1” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL I-15
Tabelul I-15 este identic cu Tabelul I-1, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1-1” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL I-16
Tabelul I-16 este identic cu Tabelul I-1, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1-1” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
Este recunoscut faptul că unii reactivi şi condiţii de reacţie descrişi mai sus pentru prepararea compuşilor cu Formula 1 s-ar putea să nu fie compatibili cu anumite funcţionalităţi prezente în intermediari. În aceste cazuri, încorporarea secvenţelor de protecţie/anulare a protecţiei sau interconversiilor grupurilor funcţionale în sinteză vor ajuta la obţinerea produşilor doriţi. Utilizarea şi alegerea grupurilor de conversie va fi evidentă experţilor în sinteza chimică (a se vedea, de exemplu, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991). Un expert în domeniu va recunoaşte faptul că, în unele cazuri, după introducerea reactivilor descrişi în schemele individuale, este posibil ca etapele suplimentare sintetice de rutină care nu sunt descrise în detaliu să fie necesare pentru a finaliza sinteza compuşilor cu Formula 1. Un expert în domeniu va recunoaşte de asemenea că ar putea fi necesară efectuarea unei combinări a etapelor ilustrate în schemele de mai sus într-o altă ordine decât cea implicată de secvenţa prezentată pentru a pregăti compuşii cu Formula 1.
Un expert în domeniu va recunoaşte de asemenea faptul că compuşii cu Formula 1 şi intermediarii descrişi în prezenta lucrare pot fi supuşi la diverse reacţii electrofile, nucleofile, radicale, organometalice, de oxidare şi de reducţie pentru a adăuga substituenţii sau pentru a modifica substituenţii existenţi.
Fără alte detalii, se consideră că un expert în domeniu, cu ajutorul descrierii precedente, poate utiliza prezenta invenţie în mod exhaustiv. Prin urmare, următoarele Exemple de sinteză trebuie să fie interpretate doar cu titlu ilustrativ şi nu ca şi când ar limita dezvăluirea într-un anumit fel. Etapele din următoarele Exemple de sinteză ilustrează o procedură pentru fiecare etapă într-o transformare sintetică globală, iar materialul de început pentru fiecare etapă nu trebuie să fi fost preparat neapărat printr-o operaţie specială de pregătire, a cărei procedură este descrisă în alte Exemple sau Etape. Procentele sunt exprimate după greutate, cu excepţia amestecurile de solvenţi cromatografici sau în cazurile în care se indică altfel. Părţile şi procentele pentru amestecurile de solvenţi cromatografici sunt exprimate după volum, cu excepţia cazurilor în care se indică altfel. 1Spectrele H RMN sunt raportate în ppm, în aval faţă de tetrametilsilan; „s” înseamnă singlet, „d” înseamnă dublet, „t” înseamnă triplet, „q” înseamnă cvartet, „m” înseamnă multiplet, „dd” înseamnă dublet de dublete, „dt” înseamnă dublet de triplete, „br s” înseamnă singlet amplu. DMF înseamnă N,N-dimetilformamidă. Numerele de compuşi se referă la Tabelele de indici A-N.
EXEMPLUL DE SINTEZĂ 3
Prepararea N-(1-metiletil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamidei (compusul 8)
Etapa A: Prepararea N-[(2-brom-6-fluorofenil)metilen]-3-piridinaminei
O soluţie de 2-brom-6-fluorobenzaldehidă (5 g, 24,6 mmol) şi 3-aminopiridină (2,7 g, 29,5 mmol) în EtOH (4 mL) a fost încălzită la reflux peste noapte. Amestecul reacţiei a fost concentrat şi solidul rezultat a fost purificat prin cromatografia pe coloane (gel de silice eluat cu 0-40% etilacetat în hexani) pentru a permite obţinerea compusului din titlu (4,5 g) sub forma unui solid portocaliu. 1H RMN (CDCl3) δ: 8,66-8,70 (s, 1H), 8,48-8,53 (m, 2H), 7,52-7,58 (m, 1H), 7,41-7,48 (m, 1H), 7,31-7,37 (m, 1H), 6,95-7,06 (m, 2H),
Etapa B: Prepararea 4-brom-2-(3-piridinil)-2H-indazol
O soluţie a produsului de la Etapa A (4,5 g, 16,1. mmol) şi NaN3(1,2 g, 19,3 mmol) în DMF (20 mL) a fost încălzită la 90 °C pentru 24 ore. Amestecul răcit a fost diluat cu apă şi extras de 3 ori cu diclormetan. Straturile organice combinate au fost uscate (MgSO4), filtrate, concentrate şi reziduul a fost purificat prin cromatografia pe coloane (gel de silice eluat cu 0-30% etilacetat în hexani) pentru a se obţine compusul din titlu (4,0 g) subt forma unui solid galben. 1H RMN (CDCl3) δ: 9,21 (d, J=2,4 Hz, 1H), 8,69 (dd, J=4,8, 1,3 Hz, 1H), 8,46-8,49 (d, 1H), 8,28 (ddd, J=8,3, 2,7, 1,5 Hz, 1H), 7,73 (d, J=8,7 Hz, 1H), 7,50 (ddd, J=8,2, 4,8, 0,7 Hz, 1H), 7,31 (d, 1H), 7,21 (dd, J=8,7, 7,3 Hz, 1H),
Etapa C: Prepararea N-(1-metiletil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamidei
Produsul de la Etapa B (200 mg, 0,727 mmol), izopropilamină (183 µL, 2,18 mmol), trans-bis(acetato)bis[o-(di-o-tolilfosfino)benzil]dipaladiu (II) (17 mg, 0,018 mmol), tri-tert-butilfosfoniu tetrafluoroborat (10,5 mg, 0,036 mmol), hexacarbonil de molibden (192 mg, 0,727 mmol, 1,8-diazabicicloundec-7-enă (473 µL, 2,18 mmol) şi DMF (5 mL) au fost plasată într-o fiolă la microunde şi iradiate la 160 °C pentru 40 minute. Amestecul reacţiei a fost apoi răcit la temperatura camerei şi filtrat printr-un tampon de Celite®. Filtratul a fost diluat cu o soluţie saturată de NaHCO3 şi extras cu diclormetan. Stratul organic a fost uscat (MgSO4), filtrat, concentrat, iar reziduul a fost purificat prin cromatografia pe coloane (gel de silice eluat cu 0-10% acetonă în cloroform). Triturarea solidului rezultat cu etileter a furnizat compusul din titlu, compus al acestei invenţii, sub forma unui solid alb (45 mg). 1H RMN (CDCl3) δ: 9,26 (d, J=2,2 Hz, 1H), 9,09 (d, J=0,9 Hz, 1H), 8,67 (dd, J=4,7, 1,4 Hz, 1H), 8,29 (ddd, J=8,3, 2,6, 1,4 Hz, 1H), 7,92 (dt, J=8,5, 0,9 Hz, 1H), 7,48 (m, 1H), 7,31-7,41 (m, 2H), 6,15 (s, 1H), 4,31-4,41 (m, 1H), 1,33 (d, J=6,6 Hz, 6H).
EXEMPLUL DE SINTEZĂ 5
Prepararea 2-[[2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-il]carbonil]hidrazincarboxilatului de metil (compusul 42)
Etapa A: Prepararea esterului acidului 4-nitro-[(3-piridinilimino)metil]benzoic
O soluţie de 3-formil-4-nitrobenzoat de metil (5 g, 25 mmol) şi 3-aminopiridină (2,7 g, 30 mmol) în etanol (4 mL) a fost încălzită la reflux peste noapte. Amestecul reacţiei a fost apoi răcit, concentrat sub presiune redusă, iar solidul brut rezultat a fost purificat prin cromatografia pe gel de silice (cu eluare cu 0-40% etilacetat/hexani) pentru a permite obţinerea a 4,5 g din produsul din titlu sub forma unui solid portocaliu.
Etapa B: Prepararea esterului metilic al acidului 2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxilic
O soluţie a produsului de la Etapa A (4,5 g, 16 mmol) şi azidă de sodiu (1,2 g, 19 mmol) în DMF (20 mL) a fost încălzită la 90 °C pentru 16 ore. Amestecul reacţiei a fost apoi răcit la temperatura camerei şi diluat cu apă. Cele două straturi rezultate au fost separate şi stratul apos a fost extras de trei ori cu diclormetan. Straturile organice combinate au fost uscate peste sulfat de magneziu, filtrate şi concentrate la presiune redusă. Solidul brut rezultat a fost purificat prin cromatografia pe gel de silice (0-30% etilacetat/hexani) pentru a permite obţinerea a 4,0 g din produsul din titlu sub forma unui solid galben.
Etapa C: Prepararea clorurii de 2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carbonil
Metil esterul preparat la Etapa B (4,1 g, 16 mmol) a fost dizolvat în metanol (150 mL), a fost adăugat 50% hidroxid de sodiu în apă (7,1 mL), iar amestecul reacţiei a fost încălzit la reflux pentru 4 ore. Amestecul reacţiei a fost apoi răcit la temperatura camerei, iar solventul a fost înlăturat la presiune redusă. Produsul brut a fost acidifiat cu HC1 IN apos, iar precipitatul rezultat a fost izolat prin filtrare, spălat cu dietileter şi uscat la presiune redusă la 60 °C peste noapte. Acidul carboxilic brut a fost apoi redizolvat în clorură de tionil (60 mL), iar amestecul reacţiei a fost încălzit la 75 °C. Amestecul reacţiei a fost apoi răcit la temperatura camerei, iar solventul a fost înlăturat la presiune redusă. Clorura de carbonil brută a fost utilizată la Etapa următor fără altă purificare.
Etapa D: Prepararea 2-[[2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-il] carbonil]hidrazincarboxilatului de metil
Clorura de acil preparată la Etapa C (200 mg, 0,836 mmol) a fost combinată cu hidrazinocarboxilat de metil (82 mg, 0,91 mmol) în diclormetan (5 mL). Amestecul reacţiei a fost răcit la 0 °C, iar trietilamina (360 µl, 2,51 mmol) a fost adăugată picătură cu picătură. Reacţia a fost încălzită la temperatura camerei şi s-a permis agitarea acesteia peste noapte. Amestecul reacţiei a fost apoi răcit şi stins cu soluţie apoasă saturată de bicarbonat de sodiu. Cele două straturi au fost separate şi stratul apos a fost extras de trei ori cu diclormetan. Straturile organice combinate au fost uscate peste sulfat de magneziu, filtrate şi concentrate la presiune redusă. Solidul brut rezultat a fost purificat prin cromatografia pe gel de silice (20-80% etilacetat/hexani) pentru a produce compusul din titlu, compus al acestei invenţii, sub forma unui solid alb.
Prin procedurile descrise în prezenta lucrare, împreună cu metodele cunoscute în domeniu, pot fi preparaţi următorii compuşi din Tabelele 1 până la 24d. Următoarele abrevieri sunt utilizate în Tabelele care urmează: t înseamnă ternar, s înseamnă secundar, i înseamnă izo, c înseamnă ciclo, Me înseamnă methyl, Et înseamnă etil, Pr înseamnă propil, Bu înseamnă butil, Ph înseamnă fenil, OMe înseamnă metoxi, OEt înseamnă etoxi, SMe înseamnă metiltio, SEt înseamnă etiltio, -CN înseamnă ciano, Ph înseamnă fenil, Py înseamnă piridinil, -NO2 înseamnă nitro, S(O)Me înseamnă metilsulfinil şi S(O)2Me înseamnă metilsulfonil.
O „-” la începutul definiţiei unui fragment denotă punctul de ataşare al respectivului fragment la restul moleculei; de exemplu, „-CH2CH2OMe” denotă fragmentul 2-metoxietil. Fragmentele ciclice sunt reprezentate de utilizare a a două „-” între paranteze; de exemplu, fragmentul 1-pirolidinil este reprezentt de „N(-CH2CH2CH2CH2-)”, în care un atom de azot este legat la ambi atomi de carbon terminal al catenei din patru atomi de carbin, aşa cum se ilustrează mai jos.
TABELUL 1a
A este CH
R R R Me Et Pr i-Pr -CH2(c-Pr) -CH(Me)(c-Pr) Bu s-Bu i-Bu t-Bu -CH2Ph -CH2CH=CH2 -CH2C≡CH -C(Me)2C≡CH -CH2CH2F -CH2CHF2 -CH2CF3 -CH(Me)CF3 -CH2CH2CF3 -CH2CF2CF3 -CH2CF2CH3 -CH2CH2CF2CF3 -CH(i-Pr)CF3 -CH2CH2OMe -CH2OEt -CH2CH2O(i-Pr) -CH2CH2OEt -CH2CH2CH2OMe -CH2CH(Me)OMe -CH(Et)CH2OMe -CH(Me)CH2OMe -CH2CH2S(O)Me -CH2CH2SMe -CH2CH2SEt -CH2CH2SO2Me -CH2CH2SO2Et -CH2CH2S(O)Et -CH2CH2S(O)(t-Bu) -CH2CH2S(t-Bu) -CH(Me)CH2SMe -CH2CH2SO2(t-Bu) -CH(Me)CH2SO2Me -CH(Me)CH2S(O)Me CH2CH2S(O)CH2CF3 -CH2CH2SCH2CF3 -CH2CH2SO2CH2CF3 -CH2CH2SO2CH2CH2CF3 -CH2CH2SCH2CH2CF3 -CH2CH2S(O)CH2CH2CF3 -CH2CN -CH2CH2CN -C(Me)2CN -CH2CH2N(i-Pr)2 -CH2CH2N(Me)2 -CH2CH(OMe)2 c-Pr c-Bu 1-metilciclopropil 3-metoxiciclobutil -CH(Ph)(c-Pr) -CH(Me)(c-Pr) 3-tietanil 3,3-difluorociclobutil 3-oxetanil -CH2(oxiranil) 3-tietanil-1,1-dioxid 3-tietanil-1-oxid -CH2(CH(-OC(Me)2OCH2-)) -CH2(tetrahidro-2-furanil) -CH2(2-furanil) tetrahidro-2-furanil -CH2(2-tienil) -CH2(CH(-OCH2CH2O-) -CH2CO2Me -CH2(2,2-difluorociclopropil) -C(-CH2CH2-)CO2Me -CH(Me)CO2Et -CH(i-Pr)CO2Me -CH2C(O)NHMe -CH2C(O)NMe2 -CH(Me)C(O)NHMe -CH(Me)C(O)NH(t-Bu) -OCH2(c-Pr) -CH(Me)C(O)NMe2 -OCH2CH=CH2 -NHC(O)(i-Pr) -NHC(O)Me -NHCO2Me -NHC(O)(3-piridinil) -NHC(O)(t-Bu) -NHC(O)Ph -NH(c-hexil) -NHC(O)NH(i-Pr) -NH(c-Pr) -NHC(O)(2-tienil -NH(CH2CF3) -NHC(O)CF3 -NHCO2Et -NHC(O)(2-furanil) -C(O)C(O)Me -NHCO2CH2CF3 -C(O)CO2Me -C(O)(2-piridinil) -NHC(O)NMe2 -NHC(O)NHMe -NHC(O)NHCH2CF3 -NHC(O)CH2CH2CF3 -NHC(O)Et -NHC(O)CH2CF3 -NHSO2CF3 -NHSO2CH2CF3 -NHSO2CH2CH2CF3 -NH(2-piridinil) -NH(3-piridinil) -NH(4-piridinil) -NH(2-pirimidinil) -NH(4-pirimidinil) -NH(5-pirimidinil) -NH(6-CF3-2-piridinil) -NH(4-CF3-2-piridinil) -NH(3-CF3-2-piridinil) -NH(5-CF3-2-pirimidinil) -NH(5-CF3-2-piridinil) -NH(4-CF3-2-pirimidinil) -NH(6-metil-2-piridinil) -NH(4-metil-2-piridinil) -NH(3-metil-2-piridinil) -NH(5-metil-2-pirimidinil) -NH(5-metil-2-piridinil) -NH(4-metil-2-pirimidinil) -NH(6-metoxi-2-piridinil) -NH(4-metoxi-2-piridinil) -NH(3-metoxi-2-piridinil) -NH(5-metoxi-2-pirimidinil) -NH(5-metoxi-2-piridinil) -NH(4-metoxi-2-pirimidinil) -CH2(6-CF3-2-piridinil) -CH2(4-CF3-2-piridinil) -CH2(3-CF3-2-piridinil) -CH2(5-CF3-2-pirimidinil) -CH2(5-CF3-2-piridinil) -CH2(4-CF3-2-pirimidinil) -CH2(6-metil-2-piridinil) -CH2(4-metil-2-piridinil) -CH2(3-metil-2-piridinil) -CH2(5-metil-2-pirimidinil) -CH2(5-metil-2-piridinil) -CH2(4-metil-2-pirimidinil) -CH2(6-metoxi-2-piridinil) -CH2(4-metoxi-2-piridinil) -CH2(3-metoxi-2-piridinil) -CH2(5-metoxi-2-pirimidinil) -CH2(5-metoxi- 2-piridinil) -CH2(4-metoxi-2 -pirimidinil) -CH2(5-pirimidinil) -CH2(6-bromo-2-piridinil) -CH2(2-pirimidinil) -CH2(3-(OCF3)fenil) -CH2(2-tiazolil) -CH2(5-metil-2-pirazinil) -CH2(4-piridinil) -CH2(2-piridinil) Ph 3-piridinil -CH2(3-piridinil) 2-piridinil 2-pirazinil -CH2CH2(2-piridinil) 4-piridinil 4-CF3-2-piridinil -CH2CH2CH2(2-piridinil) 3-CF3-2-piridinil 4-CF3-2-pirimidinil 6-CF3-2-piridinil 5-CF3-2-piridinil 5-CF3-2-pirazinil 5-CF3-2-pirimidinil -CH2CH2N(-C(O)CH2CH2C(O)-) -CH2CH2CH2(1-imidazolil) -CH(-C(O)OCH2CH2-) -CH2(4-pirimidinil) piridazinil 6-CF3-3-pirazinil
TABELUL 1b
A este CH
R R R Me Et Pr i-Pr -CH2(c-Pr) -CH(Me)(c-Pr) Bu s-Bu i-Bu t-Bu -CH2Ph -CH2CH=CH2 -CH2C≡CH -C(Me)2C≡CH -CH2CH2F -CH2CHF2 -CH2CF3 -CH(Me)CF3 -CH2CH2CF3 -CH2CF2CF3 -CH2CF2CH3 -CH2CH2CF2CF3 -CH(i-Pr)CF3 -CH2CH2OMe -CH2OEt -CH2CH2O(i-Pr) -CH2CH2OEt -CH2CH2CH2OMe -CH2CH(Me)OMe -CH(Et)CH2OMe -CH(Me)CH2OMe -CH2CH2S(O)Me -CH2CH2SMe -CH2CH2SEt -CH2CH2SO2Me -CH2CH2SO2Et -CH2CH2S(O)Et -CH2CH2S(O)(t-Bu) -CH2CH2S(t-Bu) -CH(Me)CH2SMe -CH2CH2SO2(t-Bu) -CH(Me)CH2SO2Me -CH(Me)CH2S(O)Me -CH2CH2S(O)CH2CF3 -CH2CH2SCH2CF3 -CH2CH2SO2CH2CF3 -CH2CH2SO2CH2CH2CF3 -CH2CH2SCH2CH2CF3 -CH2CH2S(O)CH2CH2CF3 -CH2CN -CH2CH2CN -C(Me)2CN -CH2CH2N(i-Pr)2 -CH2CH2N(Me)2 -CH2CH(OMe)2 c-Pr c-Bu 1-metilciclopropil 3-metoxiciclobutil -CH(Ph)(c-Pr) -CH(Me)(c-Pr) 3-tietanil 3,3-difluorociclobutil 3-oxetanil -CH2(oxiranil) 3-tietanil-1,1-dioxid 3-tietanil-1-oxid -CH2(CH(-OC(Me)2OCH2-)) -CH2(tetrahidro-2-furanil) -CH2(2-furanil) tetrahidro-2-furanil -CH2(2-tienil) -CH2(CH(-OCH2CH2O-) -CH2CO2Me -CH2(2,2-difluorociclopropil) -C(-CH2CH2-)CO2Me -CH(Me)CO2Et -CH(i-Pr)CO2Me -CH2C(O)NHMe -CH2C(O)NMe2 -CH(Me)C(O)NHMe -CH(Me)C(O)NH(t-Bu) -OCH2(c-Pr) -CH(Me)C(O)NMe2 -OCH2CH=CH2 -NHC(O)(i-Pr) -NHC(O)Me -NHCO2Me -NHC(O)(3-piridinil) -NHC(O)(t-Bu) -NHC(O)Ph -NH(c-hexil) -NHC(O)NH(i-Pr) -NH(c-Pr) -NHC(O)(2-tienil -NH(CH2CF3) -NHC(O)CF3 -NHCO2Et -NHC(O)(2-furanil) -C(O)C(O)Me -NHCO2CH2CF3 -C(O)CO2Me -C(O)(2-piridinil) -NHC(O)NMe2 -NHC(O)NHMe -NHC(O)NHCH2CF3 -NHC(O)CH2CH2CF3 -NHC(O)Et -NHC(O)CH2CF3 -NHSO2CF3 -NHSO2CH2CF3 -NHSO2CH2CH2CF3 -NH(2-piridinil) -NH(3-piridinil) -NH(4-piridinil) -NH(2-pirimidinil) -NH(4-pirimidinil) -NH(5-pirimidinil) -NH(6-CF3-2-piridinil) -NH(4-CF3-2-piridinil) -NH(3-CF3-2-piridinil) -NH(5-CF3-2-pirimidinil) -NH(5-CF3-2-piridinil) -NH(4-CF3-2-pirimidinil) -NH(6-metil-2-piridinil) -NH(4-metil-2-piridinil) -NH(3-metil-2-piridinil) -NH(5-metil-2-pirimidinil) -NH(5-metil-2-piridinil) -NH(4-metil-2-pirimidinil) -NH(6-metoxi-2-piridinil) -NH(4-metoxi-2-piridinil) -NH(3-metoxi-2-piridinil) -NH(5-metoxi-2-pirimidinil) -NH(5-metoxi-2-piridinil) -NH(4-metoxi-2-pirimidinil) -CH2(6-CF3-2-piridinil) -CH2(4-CF3-2-piridinil) -CH2(3-CF3-2-piridinil) -CH2(5-CF3-2-pirimidinil) -CH2(5-CF3-2-piridinil) -CH2(4-CF3-2-pirimidinil) -CH2(6-metil-2-piridinil) -CH2(4-metil-2-piridinil) -CH2(3-metil-2-piridinil) -CH2(5-metil-2-pirimidinil) -CH2(5-metil-2-piridinil) -CH2(4-metil-2-pirimidinil) -CH2(6-metoxi-2-piridinil) -CH2(4-metoxi-2-piridinil) -CH2(3-metoxi-2-piridinil) -CH2(5-metoxi2-pirimidinil) -CH2(5-metoxi-2-piridinil) -CH2(4-metoxi-2-pirimidinil) -CH2(5-pirimidinil) -CH2(6-bromo-2-piridinil) -CH2(2-pirimidinil) -CH2(3-(OCF3)fenil) -CH2(2-tiazolil) -CH2(5-metil-2-pirazinil) -CH2(4-piridinil) -CH2(2-piridinil) Ph 3-piridinil -CH2(3-piridinil) 2-piridinil 2-pirazinil -CH2CH2(2-piridinil) 4-piridinil 4-CF3-2-piridinil -CH2CH2CH2(2-piridinil) 3-CF3-2-piridinil 4-CF3-2-pirimidinil 6-CF3-2-piridinil 5-CF3-2-piridinil 5-CF3-2-pirazinil 5-CF3-2-pirimidinil -CH2CH2N(-C(O)CH2CH2C(O)-) -CH2CH2CH2(1-imidazolil) -CH(-C(O)OCH2CH2-) -CH2(4-pirimidinil) piridazinil 6-CF3-3-pirazinil
TABELUL 1c
A este CH
R R N(-CH2CH2CH2-) N(-CH2CH(OMe)CH2-) N(-CH2CH2CF2CH2CH2-) N(-CH2CH2CH2CF2CH2-) N(-CH2CH2CH2CH2-) N(-CH2CH2SCH2CH2-) N(-CH2CH2CH2CH2CH2-) N(-CH2CH2OCH2CH2-) N(-CH2CH2N(C(O)(c-Pr))CH2CH2-) N(-CH2CH2N(Me)CH2CH2-) N(-CH2C(Me)2N=CH-) N(-CH2CH2CH2CH(CF3)CH2-) N(CH2C≡CH)2 N(Et)2 N(Pr)CH2(c-Pr) N(Et)(c-hexil) N(-CHC(O)SCH2CH2-)
TABELUL 1d
A este CH
R R N(-CH2CH2CH2-) N(-CH2CH(OMe)CH2-) N(-CH2CH2CF2CH2CH2-) N(-CH2CH2CH2CF2CH2-) N(-CH2CH2CH2CH2-) N(-CH2CH2SCH2CH2-) N(-CH2CH2CH2CH2CH2-) N(-CH2CH2OCH2CH2-) N(-CH2CH2N(C(O)(c-Pr))CH2CH2-) N(-CH2CH2N(Me)CH2CH2-) N(-CH2C(Me)2N=CH-) N(-CH2CH2CH2CH(CF3)CH2-) N(CH2C≡CH)2 N(Et)2 N(Pr)CH2(c-Pr) N(Et)(c-hexil) N(-CHC(O)SCH2CH2-)
TABELUL 1e
A este CH
R R 3-metil-2-piridinil 3 -metoxi-2-piridinil 3-(trifluorometil)-2-piridinil 3-(CH(=NOMe))-2-piridinil 4-metil-2-piridinil 4-metoxi-2-piridinil 4-(trifluorometil)-2-piridinil 4-(CH(=NOMe))-2-piridinil 5-metil-2-piridinil 5-metoxi-2-piridinil 5-(trifluorometil)-2-piridinil 5-(CH(=NOMe))-2-piridinil 6-metil-2-piridinil 6-metoxi-2-piridinil 6-(trifluorometil)-2-piridinil 6-(CH(=NOMe))-2-piridinil 2-metil-3-piridinil 2-metoxi-3-piridinil 2-(trifluorometil)-3-piridinil 2-(CH(=NOMe))-3-piridinil 4-metil-3-piridinil 4-metoxi-3-piridinil 4-(trifluorometil)-3-piridinil 4-(CH(=NOMe))-3-piridinil 5-metil-3-piridinil 5-metoxi-3-piridinil 5-(trifluorometil)-3-piridinil 5-(CH(=NOMe))-3-piridinil 6-metil-3-piridinil 6-metoxi-3-piridinil 6-(trifluorometi1)-3-piridinil 6-(CH(=NOMe))-3-piridinil 2-metil-4-piridinil 2-metoxi-4-piridinil 2-(trifluorometil)-4-piridinil 2-(CH(=NOMe))-4-piridinil 3-metil-4-piridinil 3-metoxi-4-piridinil 3-(trifluorometil)-4-piridinil 3-(CH(=NOMe))-4-piridinil 3-metil-2-pirazinil 3-metoxi-2-pirazinil 3-(trifluorometil)-2-pirazinil 3-(CH(=NOMe))-2-pirazinil 5-metil-2-pirazinil 5-metoxi-2-pirazinil 5-(trifluorometil)-2-pirazinil 5-(CH(=NOMe))-2-pirazinil 6-metil-2-pirazinil 6-metoxi-2-pirazinil 6-(trifluorometil)-2-pirazinil 6-(CH(=NOMe))-2-pirazinil 4-metil-2-pirimidinil 4-metoxi-2-pirimidinil 4-(trifluorometil)-2-pirimidinil 4-(CH(=NOMe))-2-pirimidinil 5-metil-2-pirimidinil 5-metoxi-2-pirimidinil 5-(trifluorometil)-2-pirimidinil 5-(CH(=NOMe))-2-pirimidinil 2-metil-4-pirimidinil 2-metoxi-4-pirimidinil 2-(trifluorometil)-4-pirimidinil 2-(CH(=NOMe))-4-pirimidinil 5-metil-4-pirimidinil 5-metoxi-4-pirimidinil 5-(trifluorometil)-4-pirimidinil 5-(CH(=NOMe))-4-pirimidinil 6-metil-4-pirimidinil 6-metoxi-4-pirimidinil 6-(trifluorometil)-4-pirimidinil 6-(CH(=NOMe))-4-pirimidinil 3-metil-1-pirazolil 3-metoxi-1-pirazolil 3-(trifluorometil)-1-pirazolil 3-(CH(=NOMe))-1-pirazolil 4-metil-1-pirazolil 4-metoxi-1-pirazolil 4-(trifluorometil)-1-pirazolil 4-(CH(=NOMe))-1-pirazolil 5-metil-1-pirazolil 5-metoxi-1-pirazolil 5-(trifluorometil)-1-pirazolil 5-(CH(=NOMe))-1-pirazolil 4-metil-1,2,3-triazin-2-il 4-metoxi-1,2,3-triazin-2-il 4-(trifluorometil)-1,2,3-triazin-2-il 4-(CH(=NOMe))-1,2,3-triazin-2-il 6-(2-pirimidinil)-2-piridinil 2-(2-piridinil)-4-tiazolil 2-(2-tiazolil)-4-tiazolil 2-(2-pirimidinil)etinil 1,3,4-oxadiazol-2-il tetrahidro-3-furanil tetrahidro-2-furanil 4,5-dihidro-3-izoxazolil 3-izoxazolil fenil 2-(trifluorometil)fenil 3-(trifluorometil)fenil 4-(trifluorometil)fenil 6-(trifluorometil)-3-pirazinil
TABELUL 1f
A este CH
R R 3-metil-2-piridinil 3-metoxi-2-piridinil 3-(trifluorometil)-2-piridinil 3-(CH(=NOMe))-2-piridinil 4-metil-2-piridinil 4-metoxi-2-piridinil 4-(trifluorometil)-2-piridinil 4-(CH(=NOMe))-2-piridinil 5-metil-2-piridinil 5-metoxi-2-piridinil 5-(trifluorometil)-2-piridinil 5-(CH(=NOMe))-2-piridinil 6-metil-2-piridinil 6-metoxi-2-piridinil 6-(trifluorometil)-2-piridinil 6-(CH(=NOMe))-2-piridinil 2-metil-3-piridinil 2-metoxi-3-piridinil 2-(trifluorometil)-3-piridinil 2-(CH(=NOMe))-3-piridinil 4-metil-3-piridinil 4-metoxi-3-piridinil 4-(trifluorometil)-3-piridinil 4-(CH(=NOMe))-3-piridinil 5-metil-3-piridinil 5-metoxi-3-piridinil 5-(trifluorometil)-3-piridinil 5-(CH(=NOMe))-3-piridinil 6-metil-3-piridinil 6-metoxi-3-piridinil 6-(trifluorometil)-3-piridinil 6-(CH(=NOMe))-3-piridinil 2-metil-4-piridinil 2-metoxi-4-piridinil 2-(trifluorometil)-4-piridinil 2-(CH(=NOMe))-4-piridinil 3-metil-4-piridinil 3-metoxi-4-piridinil 3-(trifluorometil)-4-piridinil 3-(CH(=NOMe))-4-piridinil 3-metil-2-pirazinil 3-metoxi-2-pirazinil 3-(trifluorometil)-2-pirazinil 3-(CH(=NOMe))-2-pirazinil 5-metil-2-pirazinil 5-metoxi-2-pirazinil 5-(trifluorometil)-2-pirazinil 5-(CH(=NOMe))-2-pirazinil 6-metil-2-pirazinil 6-metoxi-2-pirazinil 6-(trifluorometil)-2-pirazinil 6-(CH(=NOMe))-2-pirazinil 4-metil-2-pirimidinil 4-metoxi-2-pirimidinil 4-(trifluorometil)-2-pirimidinil 4-(CH(=NOMe))-2-pirimidinil 5-metil-2-pirimidinil 5-metoxi-2-pirimidinil 5-(trifluorometil)-2-pirimidinil 5-(CH(=NOMe))-2-pirimidinil 2-metil-4-pirimidinil 2-metoxi-4-pirimidinil 2-(trifluorometil)-4-pirimidinil 2-(CH(=NOMe))-4-pirimidinil 5-metil-4-pirimidinil 5-metoxi-4-pirimidinil 5-(trifluorometil)-4-pirimidinil 5-(CH(=NOMe))-4-pirimidinil 6-metil-4-pirimidinil 6-metoxi-4-pirimidinil 6-(trifluorometil)-4-pirimidinil 6-(CH(=NOMe))-4-pirimidinil 3-metil-1-pirazolil 3-metoxi-1-pirazolil 3-(trifluorometil)-1-pirazolil 3-(CH(=NOMe))-1-pirazolil 4-metil-1-pirazolil 4-metoxi-1-pirazolil 4-(trifluorometil)-1-pirazolil 4-(CH(=NOMe))-1-pirazolil 5-metil-1-pirazolil 5-metoxi-1-pirazolil 5-(trifluorometil)-1-pirazolil 5-(CH(=NOMe))-1-pirazolil 4-metil-1,2,3-triazin-2-il 4-metoxi-1,2,3-triazin-2-il 4-(trifluorometil)-1,2,3-triazin-2-il 4-(CH(=NOMe))-1,2,3-triazin-2-il 6-(2-pirimidinil)-2-piridinil 2-(2-piridinil)-4-tiazolil 2-(2-tiazolil)-4-tiazolil 2-(2-pirimidinil)etinil 1,3,4-oxadiazol-2-il tetrahidro-3-furanil tetrahidro-2-furanil 4,5-dihidro-3-izoxazolil 3-izoxazolil fenil 2-(trifluorometil)fenil 3-(trifluorometil)fenil 4-(trifluorometil)fenil 6-(trifluorometil)-3-pirazinil
TABELUL 2a
A este CH
R R R Me Et Pr i-Pr -CH2(c-Pr) -CH(Me)(c-Pr) Bu s-Bu i-Bu t-Bu -CH2Ph -CH2CH=CH2 -CH2C≡CH -C(Me)2C≡CH -CH2CH2F -CH2CHF2 -CH2CF3 -CH(Me)CF3 -CH2CH2CF3 -CH2CF2CF3 -CH2CF2CH3 -CH2CH2CF2CF3 -CH(i-Pr)CF3 -CH2CH2OMe -CH2OEt -CH2CH2O(i-Pr) -CH2CH2OEt -CH2CH2CH2OMe -CH2CH(Me)OMe -CH(Et)CH2OMe -CH(Me)CH2OMe -CH2CH2S(O)Me -CH2CH2SMe -CH2CH2SEt -CH2CH2SO2Me -CH2CH2SO2Et -CH2CH2S(O)Et -CH2CH2S(O)(t-Bu) -CH2CH2S(t-Bu) -CH(Me)CH2SMe -CH2CH2SO2(t-Bu) -CH(Me)CH2SO2Me -CH(Me)CH2S(O)Me -CH2CH2S(O)CH2CF3 -CH2CH2SCH2CF3 -CH2CH2SO2CH2CF3 -CH2CH2SO2CH2CH2CF3 -CH2CH2SCH2CH2CF3 -CH2CH2S(O)CH2CH2CF3 -CH2CN -CH2CH2CN -C(Me)2CN -CH2CH2N(i-Pr)2 -CH2CH2N(Me)2 -CH2CH(OMe)2 c-Pr c-Bu 1-metilciclopropil 3-metoxiciclobutil -CH(Ph)(c-Pr) -CH(Me)(c-Pr) 3-tietanil 3,3-difluorociclobutil 3-oxetanil -CH2(oxiranil) 3-tietanil-1,1-dioxid 3-tietanil-1-oxid -CH2(CH(-OC(Me)2OCH2-)) -CH2(tetrahidro-2-furanil) -CH2(2-furanil) tetrahidro-2-furanil -CH2(2-tienil) -CH2(CH(-OCH2CH2O-) -CH2CO2Me -CH2(2,2-difluorociclopropil) -C(-CH2CH2-)CO2Me -CH(Me)CO2Et -CH(i-Pr)CO2Me -CH2C(O)NHMe -CH2C(O)NMe2 -CH(Me)C(O)NHMe -CH(Me)C(O)NH(t-Bu) -OCH2(c-Pr) -CH(Me)C(O)NMe2 -OCH2CH=CH2 -NHC(O)(i-Pr) -NHC(O)Me -NHCO2Me -NHC(O)(3-piridinil) -NHC(O)(t-Bu) -NHC(O)Ph -NH(c-hexil) -NHC(O)NH(i-Pr) -NH(c-Pr) -NHC(O)(2-tienil -NH(CH2CF3) -NHC(O)CF3 -NHCO2Et -NHC(O)(2-furanil) -C(O)C(O)Me -NHCO2CH2CF3 -C(O)CO2Me -C(O)(2-piridinil) -NHC(O)NMe2 -NHC(O)NHMe -NHC(O)NHCH2CF3 -NHC(O)CH2CH2CF3 -NHC(O)Et -NHC(O)CH2CF3 -NHSO2CF3 -NHSO2CH2CF3 -NHSO2CH2CH2CF3 -NH(2-piridinil) -NH(3-piridinil) -NH(4-piridinil) -NH(2-pirimidinil) -NH(4-pirimidinil) -NH(5-pirimidinil) -NH(6-CF3-2-piridinil) -NH(4-CF3-2-piridinil) -NH(3-CF3-2-piridinil) -NH(5-CF3-2-pirimidinil) -NH(5-CF3-2-piridinil) -NH(4-CF3-2-pirimidinil) -NH(6-metil-2-piridinil) -NH(4-metil-2-piridinil) -NH(3-metil-2-piridinil) -NH(5-metil-2-pirimidinil) -NH(5-metil-2-piridinil) -NH(4-metil-2-pirimidinil) -NH(6-metoxi-2-piridinil) -NH(4-metoxi-2-piridinil) -NH(3-metoxi-2-piridinil) -NH(5-metoxi-2-pirimidinil) -NH(5-metoxi-2-piridinil) -NH(4-metoxi-2-pirimidinil) -CH2(6-CF3-2-piridinil) -CH2(4-CF3-2-piridinil) -CH2(3-CF3-2-piridinil) -CH2(5-CF3-2-pirimidinil) -CH2(5-CF3-2-piridinil) -CH2(4-CF3-2-pirimidinil) -CH2(6-metil-2-piridinil) -CH2(4-metil-2-piridinil) -CH2(3-metil-2-piridinil) -CH2(5-metil-2-pirimidinil) -CH2(5-metil-2-piridinil) -CH2(4-metil-2-pirimidinil) -CH2(6-metoxi-2-piridinil) -CH2(4-metoxi-2-piridinil) -CH2(3-metoxi-2-piridinil) -CH2(5-metoxi-2-pirimidinil) -CH2(5-metoxi-2-piridinil) -CH2(4-metoxi-2-pirimidinil) -CH2(5-pirimidinil) -CH2(6-bromo-2-piridinil) -CH2(2-pirimidinil) -CH2(3-(OCF3)fenil) -CH2(2-tiazolil) -CH2(5-metil-2-pirazinil) -CH2(4-piridinil) -CH2(2-piridinil) Ph 3-piridinil -CH2(3-piridinil) 2-piridinil 2-pirazinil -CH2CH2(2-piridinil) 4-piridinil 4-CF3-2-piridinil -CH2CH2CH2(2-piridinil) 3-CF3-2-piridinil 4-CF3-2-pirimidinil 6-CF3-2-piridinil 5-CF3-2-piridinil 5-CF3-2-pirazinil 5-CF3-2-pirimidinil -CH2CH2N(-C(O)CH2CH2C(O)-) -CH2CH2CH2(1-imidazolil) -CH(-C(O)OCH2CH2-) -CH2(4-pirimidinil) piridazinil 6-CF3-3-pirazinil
TABELUL 2b
A este CH
R R R Me Et Pr i-Pr -CH2(c-Pr) -CH(Me)(c-Pr) Bu s-Bu i-Bu t-Bu -CH2Ph -CH2CH=CH2 -CH2C≡CH -C(Me)2C≡CH -CH2CH2F -CH2CHF2 -CH2CF3 -CH(Me)CF3 -CH2CH2CF3 -CH2CF2CF3 -CH2CF2CH3 -CH2CH2CF2CF3 -CH(i-Pr)CF3 -CH2CH2OMe -CH2OEt -CH2CH2O(i-Pr) -CH2CH2OEt -CH2CH2CH2OMe -CH2CH(Me)OMe -CH(Et)CH2OMe -CH(Me)CH2OMe -CH2CH2S(O)Me -CH2CH2SMe -CH2CH2SEt -CH2CH2SO2Me -CH2CH2SO2Et -CH2CH2S(O)Et -CH2CH2S(O)(t-Bu) -CH2CH2S(t-Bu) -CH(Me)CH2SMe -CH2CH2SO2(t-Bu) -CH(Me)CH2SO2Me -CH(Me)CH2S(O)Me -CH2CH2S(O)CH2CF3 -CH2CH2SCH2CF3 -CH2CH2SO2CH2CF3 -CH2CH2SO2CH2CH2CF3 -CH2CH2SCH2CH2CF3 -CH2CH2S(O)CH2CH2CF3 -CH2CN -CH2CH2CN -C(Me)2CN -CH2CH2N(i-Pr)2 -CH2CH2N(Me)2 -CH2CH(OMe)2 c-Pr c-Bu 1-metilciclopropil 3-metoxiciclobutil -CH(Ph)(c-Pr) -CH(Me)(c-Pr) 3-tietanil 3,3-difluorociclobutil 3-oxetanil -CH2(oxiranil) 3-tietanil-1,1-dioxid 3-tietanil-1-oxid -CH2(CH(-OC(Me)2OCH2-)) -CH2(tetrahidro-2-furanil) -CH2(2-furanil) tetrahidro-2-furanil -CH2(2-tienil) -CH2(CH(-OCH2CH2O-) -CH2CO2Me -CH2(2,2-difluorociclopropil) -C(-CH2CH2-)CO2Me -CH(Me)CO2Et -CH(i-Pr)CO2Me -CH2C(O)NHMe -CH2C(O)NMe2 -CH(Me)C(O)NHMe -CH(Me)C(O)NH(t-Bu) -OCH2(c-Pr) -CH(Me)C(O)NMe2 -OCH2CH=CH2 -NHC(O)(i-Pr) -NHC(O)Me -NHCO2Me -NHC(O)(3-piridinil) -NHC(O)(t-Bu) -NHC(O)Ph -NH(c-hexil) -NHC(O)NH(i-Pr) -NH(c-Pr) -NHC(O)(2-tienil -NH(CH2CF3) -NHC(O)CF3 -NHCO2Et -NHC(O)(2-furanil) -C(O)C(O)Me -NHCO2CH2CF3 -C(O)CO2Me -C(O)(2-piridinil) -NHC(O)NMe2 -NHC(O)NHMe -NHC(O)NHCH2CF3 -NHC(O)CH2CH2CF3 -NHC(O)Et -NHC(O)CH2CF3 -NHSO2CF3 -NHSO2CH2CF3 -NHSO2CH2CH2CF3 -NH(2-piridinil) -NH(3-piridinil) -NH(4-piridinil) -NH(2-pirimidinil) -NH(4-pirimidinil) -NH(5-pirimidinil) -NH(6-CF3-2-piridinil) -NH(4-CF3-2-piridinil) -NH(3-CF3-2-piridinil) -NH(5-CF3-2-pirimidinil) -NH(5-CF3-2-piridinil) -NH(4-CF3-2-pirimidinil) -NH(6-metil-2-piridinil) -NH(4-metil-2-piridinil) -NH(3-metil-2-piridinil) -NH(5-metil-2-pirimidinil) -NH(5-metil-2-piridinil) -NH(4-metil-2-pirimidinil) -NH(6-metoxi-2-piridinil) -NH(4-metoxi-2-piridinil) -NH(3-metoxi-2-piridinil) -NH(5-metoxi-2-pirimidinil) -NH(5-metoxi-2-piridinil) -NH(4-metoxi-2-pirimidinil) -CH2(6-CF3-2-piridinil) -CH2(4-CF3-2-piridinil) -CH2(3-CF3-2-piridinil) -CH2(5-CF3-2-pirimidinil) -CH2(5-CF3-2-piridinil) -CH2(4-CF3-2-pirimidinil) -CH2(6-metil-2-piridinil) -CH2(4-metil-2-piridinil) -CH2(3-metil-2-piridinil) -CH2(5-metil-2-pirimidinil) -CH2(5-metil-2-piridinil) -CH2(4-metil-2-pirimidinil) -CH2(6-metoxi-2-piridinil) -CH2(4-metoxi-2-piridinil) -CH2(3-metoxi-2-piridinil) -CH2(5-metoxi-2-pirimidinil) -CH2(5-metoxi-2-piridinil) -CH2(4-metoxi-2-pirimidinil) -CH2(5-pirimidinil) -CH2(6-bromo-2-piridinil) -CH2(2-pirimidinil) -CH2(3-(OCF3)fenil) -CH2(2-tiazolil) -CH2(5-metil-2-pirazinil) -CH2(4-piridinil) -CH2(2-piridinil) Ph 3-piridinil -CH2(3-piridinil) 2-piridinil 2-pirazinil -CH2CH2(2-piridinil) 4-piridinil 4-CF3-2-piridinil -CH2CH2CH2(2-piridinil) 3-CF3-2-piridinil 4-CF3-2-pirimidinil 6-CF3-2-piridinil 5-CF3-2-piridinil 5-CF3-2-pirazinil 5-CF3-2-pirimidinil -CH2CH2N(-C(O)CH2CH2C(O)-) -CH2CH2CH2(1-imidazolil) -CH(-C(O)OCH2CH2-) -CH2(4-pirimidinil) piridazinil 6-CF3-3-pirazinil
TABELUL 2c
A este CH
R R N(-CH2CH2CH2-) N(-CH2CH(OMe)CH2-) N(-CH2CH2CF2CH2CH2-) N(-CH2CH2CH2CF2CH2-) N(-CH2CH2CH2CH2-) N(-CH2CH2SCH2CH2-) N(-CH2CH2CH2CH2CH2-) N(-CH2CH2OCH2CH2-) N(-CH2CH2N(C(O)(c-Pr))CH2CH2-) N(-CH2CH2N(Me)CH2CH2-) N(-CH2C(Me)2N=CH-) N(-CH2CH2CH2CH(CF3)CH2-) N(CH2C≡CH)2 N(Et)2 N(Pr)CH2(c-Pr) N(Et)(c-hexil) N(-CHC(O)SCH2CH2-)
TABELUL 2d
A este CH
R R N(-CH2CH2CH2-) N(-CH2CH(OMe)CH2-) N(-CH2CH2CF2CH2CH2-) N(-CH2CH2CH2CF2CH2-) N(-CH2CH2CH2CH2-) N(-CH2CH2SCH2CH2-) N(-CH2CH2CH2CH2CH2-) N(-CH2CH2OCH2CH2-) N(-CH2CH2N(C(O)(c-Pr))CH2CH2-) N(-CH2CH2N(Me)CH2CH2-) N(-CH2C(Me)2N=CH-) N(-CH2CH2CH2CH(CF3)CH2-) N(CH2C≡CH)2 N(Et)2 N(Pr)CH2(c-Pr) N(Et)(c-hexil) N(-CHC(O)SCH2CH2-)
TABELUL 2e
A este CH
R R 3-metil-2-piridinil 3-metoxi-2-piridinil 3-(trifluorometil)-2-piridinil 3-(CH(=NOMe))-2-piridinil 4-metil-2-piridinil 4-metoxi-2-piridinil 4-(trifluorometil)-2-piridinil 4-(CH(=NOMe))-2-piridinil 5-metil-2-piridinil 5-metoxi-2-piridinil 5-(trifluorometil)-2-piridinil 5-(CH(=NOMe))-2-piridinil 6-metil-2-piridinil 6-metoxi-2-piridinil 6-(trifluorometil)-2-piridinil 6-(CH(=NOMe))-2-piridinil 2-metil-3-piridinil 2-metoxi-3-piridinil 2-(trifluorometil)-3-piridinil 2-(CH(=NOMe))-3-piridinil 4-metil-3-piridinil 4-metoxi-3-piridinil 4-(trifluorometil)-3-piridinil 4-(CH(=NOMe))-3-piridinil 5-metil-3-piridinil 5 -metoxi-3-piridinil 5-(trifluorometil)-3-piridinil 5-(CH(=NOMe))-3-piridinil 6-metil-3-piridinil 6-metoxi-3-piridinil 6-(trifluorometil)-3 -piridinil 6-(CH(=NOMe))-3-piridinil 2-metil-4-piridinil 2-metoxi-4-piridinil 2-(trifluorometil)-4-piridinil 2-(CH(=NOMe))-4-piridinil 3-metil-4-piridinil 3-metoxi-4-piridinil 3-(trifluorometil)-4-piridinil 3-(CH(=NOMe))-4-piridinil 3-metil-2-pirazinil 3-metoxi-2-pirazinil 3-(trifluorometil)-2-pirazinil 3-(CH(=NOMe))-2-pirazinil 5-metil-2-pirazinil 5-metoxi-2-pirazinil 5-(trifluorometil)-2-pirazinil 5-(CH(=NOMe))-2-pirazinil 6-metil-2-pirazinil 6-metoxi-2-pirazinil 6-(trifluorometil)-2-pirazinil 6-(CH(=NOMe))-2-pirazinil 4-metil-2-pirimidinil 4-metoxi-2-pirimidinil 4-(trifluorometil)-2-pirimidinil 4-(CH(=NOMe))-2-pirimidinil 5-metil-2-pirimidinil 5-metoxi-2-pirimidinil 5-(trifluorometil)-2-pirimidinil 5-(CH(=NOMe))-2-pirimidinil 2-metil-4-pirimidinil 2-metoxi-4-pirimidinil 2-(trifluorometil)-4-pirimidinil 2-(CH(=NOMe))-4-pirimidinil 5-metil-4-pirimidinil 5-metoxi-4-pirimidinil 5-(trifluorometil)-4-pirimidinil 5-(CH(=NOMe))-4-pirimidinil 6-metil-4-pirimidinil 6-metoxi-4-pirimidinil 6-(trifluorometil)-4-pirimidinil 6-(CH(=NOMe))-4-pirimidinil 3-metil-1-pirazolil 3-metoxi-1-pirazolil 3-(trifluorometil)-1-pirazolil 3-(CH(=NOMe))-1-pirazolil 4-metil-1-pirazolil 4-metoxi-1-pirazolil 4-(trifluorometil)-1-pirazolil 4-(CH(=NOMe))-1-pirazolil 5-metil-1-pirazolil 5-metoxi-1-pirazolil 5-(trifluorometil)-1-pirazolil 5-(CH(=NOMe))-1-pirazolil 4-metil-1,2,3-triazin-2-il 4-metoxi-1,2,3-triazin-2-il 4-(trifluorometil)-1,2,3-triazin-2-il 4-(CH(=NOMe))-1,2,3-triazin-2-il 6-(2-pirimidinil)-2-piridinil 2-(2-piridinil)-4-tiazolil 2-(2-tiazolil)-4-tiazolil 2-(2-pirimidinil)etinil 1,3,4-oxadiazol-2-il tetrahidro-3-furanil tetrahidro-2-furanil 4,5-dihidro-3-izoxazolil 3-izoxazolil 6-(trifluorometil)-3-pirazinil
TABELUL 2f
A este CH
R R 3-metil-2-piridinil 3-metoxi-2-piridinil 3-(trifluorometil)-2-piridinil 3-(CH(=NOMe))-2-piridinil 4-metil-2-piridinil 4-metoxi-2-piridinil 4-(trifluorometil)-2-piridinil 4-(CH(=NOMe))-2-piridinil 5-metil-2-piridinil 5-metoxi-2-piridinil 5-(trifluorometil)-2-piridinil 5-(CH(=NOMe))-2-piridinil 6-metil-2-piridinil 6-metoxi-2-piridinil 6-(trifluorometil)-2-piridinil 6-(CH(=NOMe))-2-piridinil 2-metil-3-piridinil 2-metoxi-3-piridinil 2-(trifluorometil)-3-piridinil 2-(CH(=NOMe))-3-piridinil 4-metil-3-piridinil 4-metoxi-3-piridinil 4-(trifluorometil)-3-piridinil 4-(CH(=NOMe))-3-piridinil 5-metil-3-piridinil 5-metoxi-3-piridinil 5-(trifluorometil)-3-piridinil 5-(CH(=NOMe))-3-piridinil 6-metil-3-piridinil 6-metoxi-3-piridinil 6-(trifluorometil)-3-piridinil 6-(CH(=NOMe))-3-piridinil 2-metil-4-piridinil 2-metoxi-4-piridinil 2-(trifluorometil)-4-piridinil 2-(CH(=NOMe))-4-piridinil 3-metil-4-piridinil 3-metoxi-4-piridinil 3-(trifluorometil)-4-piridinil 3-(CH(=NOMe))-4-piridinil 3-metil-2-pirazinil 3-metoxi-2-pirazinil 3-(trifluorometil)-2-pirazinil 3-(CH(=NOMe))-2-pirazinil 5-metil-2-pirazinil 5-metoxi-2-pirazinil 5-(trifluorometil)-2-pirazinil 5-(CH(=NOMe))-2-pirazinil 6-metil-2-pirazinil 6-metoxi-2-pirazinil 6-(trifluorometil)-2-pirazinil 6-(CH(=NOMe))-2-pirazinil 4-metil-2-pirimidinil 4-metoxi-2-pirimidinil 4-(trifluorometil)-2-pirimidinil 4-(CH(=NOMe))-2-pirimidinil 5-metil-2-pirimidinil 5 -metoxi-2-pirimidinil 5-(trifluorometil)-2-pirimidinil 5-(CH(=NOMe))-2-pirimidinil 2-metil-4-pirimidinil 2-metoxi-4-pirimidinil 2-(trifluorometil)-4-pirimidinil 2-(CH(=NOMe))-4-pirimidinil 5-metil-4-pirimidinil 5-metoxi-4-pirimidinil 5-(trifluorometil)-4-pirimidinil 5-(CH(=NOMe))-4-pirimidinil 6-metil-4-pirimidinil 6-metoxi-4-pirimidinil 6-(trifluorometil)-4-pirimidinil 6-(CH(=NOMe))-4-pirimidinil 3-metil-1-pirazolil 3-metoxi-1-pirazolil 3-(trifluorometil)-1-pirazolil 3-(CH(=NOMe))-1-pirazolil 4-metil-1-pirazolil 4-metoxi-1-pirazolil 4-(trifluorometil)-1-pirazolil 4-(CH(=NOMe))-1-pirazolil 5-metil-1-pirazolil 5-metoxi-1-pirazolil 5-(trifluorometil)-1-pirazolil 5-(CH(=NOMe))-1-pirazolil 4-metil-1,2,3-triazin-2-il 4-metoxi-1,2,3-triazin-2-il 4-(trifluorometil)-1,2,3-triazin-2-il 4-(CH(=NOMe))-1,2,3-triazin-2-il 6-(2-pirimidinil)-2-piridinil 2-(2-piridinil)-4-tiazolil 2-(2-tiazolil)-4-tiazolil 2-(2-pirimidinil)etinil 1,3,4-oxadiazol-2-il tetrahidro-3-furanil tetrahidro-2-furanil 4,5-dihidro-3-izoxazolil 3-izoxazolil 6-(trifluorometil)-3 -pirazinil
TABELUL 3a
Tabelul 3a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 3c
Tabelul 3c este identic cu Tabelul 1c, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1c” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 3e
Tabelul 3e este identic cu Tabelul 1e, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1e” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 4a
Tabelul 4a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 4c
Tabelul 4c este identic cu Tabelul 1c, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1c” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 4e
Tabelul 4e este identic cu Tabelul 1e, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1e” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 5a
Tabelul 5a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 5b
Tabelul 5b este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 5c
Tabelul 5c este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 5d
Tabelul 5d este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 5e
Tabelul 5e este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 5f
Tabelul 5f este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 6a
Tabelul 6a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 6c
Tabelul 6c este identic cu Tabelul 1c, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1c” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 6e
Tabelul 6e este identic cu Tabelul 1e, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1e” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 7a
Tabelul 7a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 7c
Tabelul 7c este identic cu Tabelul 1c, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1c” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 7e
Tabelul 7e este identic cu Tabelul 1e, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1e” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 8a
Tabelul 8a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 8c
Tabelul 8c este identic cu Tabelul 1c, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1c” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 8e
Tabelul 8e este identic cu Tabelul 1e, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1e” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 9a
Tabelul 9a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 9c
Tabelul 9c este identic cu Tabelul 1c, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1c” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 9e
Tabelul 9e este identic cu Tabelul 1e, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1e” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 10a
Tabelul 10a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 10b
Tabelul 10b este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 10c
Tabelul 10c este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 10d
Tabelul 10d este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 11a
Tabelul 11a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 11b
Tabelul 11b este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 11c
Tabelul 11c este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABELUL 11d
Tabelul 11d este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL 20a
Tabelul 20a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL 20b
Tabelul 20b este identic cu Tabelul 1e, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1e” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL 21a
Tabelul 21a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL 21b
Tabelul 21b este identic cu Tabelul 1e, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1e” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL 22a
Tabelul 22a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL 22b
Tabelul 22b este identic cu Tabelul 1e, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1e” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL 23a
Tabelul 23a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL 23b
Tabelul 23b este identic cu Tabelul 1e, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1e” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL 24a
Tabelul 24a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL 24b
Tabelul 24b este identic cu Tabelul 1c, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1c” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL 25a
Tabelul 25a este identic cu Tabelul 1a, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1a” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
TABEL 25b
Tabelul 25b este identic cu Tabelul 1c, cu excepţia faptului că structura ilustrată sub titlul „Tabelul 1c” este înlocuită de structura ilustrată mai sus.
Un compus al acestei invenţii va fi utilizat în general ca ingredient activ în controlul dăunătorilor nevertebraţi dintr-o compoziţie, respectiv formularea, cu cel puţin o componentă suplimentară selectată din grupul constituit din surfactanţi, diluanţi solizi şi diluanţi lichizi, care serveşte drept purtător. Ingredientele formulării sau ale compoziţiei sunt selectate pentru a fi în acord cu proprietăţile fizice ale ingredientului activ, modul de aplicare şi factorii de mediu precum tipul solului, umezeala şi temperatura.
Formulările utile includ atât compoziţii lichide, cât şi solide. Compoziţiile lichide includ soluţii (inclusiv concentraţi emulsifianţi), suspensii, emulsii (inclusiv microemulsii, ulei în emulsii de apă, concentraţi dispersabili şi/sau suspoemulsii) şi altele asemenea, care pot fi îngroşate opţional în geluri. Tipurile generale de compoziţii lichide apoase sunt concentratul solubil, concentratul de suspensie, suspensia de capsule, emulsia concentrată, microemulsia, uleiul în emulsia de apă, concentratul dispersabil şi suspoemulsia. Tipurile generale de compoziţiile lichide non-apoase sunt concentratul emulsifiant, concentratul microemulsifiant, concentratul dispersabil şi dispersia de ulei.
[0170] Tipurile generale de compoziţii solide sunt prafuri, pulberi, granule, pelete, materiale perlate, tablete, folii umplute (inclusiv straturi de acoperire cu seminţe) şi altele asemenea, care pot fi dispersabile în apă („umectabile”) sau solubile în apă. Peliculele şi straturile de acoperire formate din soluţiile de formare a peliculelor sau suspensiile dispersabile sunt deosebit de utile pentru tratamentul seminţelor. Ingredientul activ poate fi (micro)capsulat şi format ulterior într-o suspensie sau formulare solidă, alternativ întreaga formulare a ingredientului activ poate fi capsulată (sau „supraacoperită”). Capsularea poate controla sau întârzia eliberarea ingredientului activ. O granulă emulsifiantă comină avantajele formulării concentratului emulsifiant şi ale unei formulări granulare uscate. Compoziţiile de mare rezistenţă sunt utilizate în principal ca intermediari pentru formulare ulterioară.
Formulările pulverizabile sunt în mod normal extinse într-un mediu adecvat înainte de pulverizabile. Astfel de formulări lichide şi solide sunt formulate pentru a fi gata diluate în mediul de pulverizare, de obicei în apă, dar ocazional într-un alt mediu adecvat precum o hidrocarbură aromatică sau parafinică sau un ulei vegetal. Volumele de pulverizare pot varia de la aproximativ unul până la mai multe mii de litri pe hectar, dar mai obişnuit se situează în intervalul cuprins între aproximativ zece până la câteva sute de litri pe hectar. Formulările pulverizabile pot fi amestecate într-un recipient cu apă sau alt mediu adecvat pentru tratamentul frunzelor prin aplicare aeriană sau la sol sau pentru aplicarea pe mediul de creştere al plantei. Formulările lichide şi uscate pot fi contorizate direct în sisteme de irigare cu picurare sau contorizate în brazde în timpul plantării. Formulările lichide şi solide pot fi aplicate pe seminţele culturilor sau altă vegetaţie dorită ca tratamente pentru seminţe înainte de plantare pentru a proteja rădăcinile în curs de dezvoltare şi alte părţi ale plantelor subterane şi/sau frunzişul prin asimilare sistemică.
Formulările conţin de obicei cantităţi efective din ingredientul activ, diluantul şi surfactantul cu următoarele intervale aproximative care completează până la 100 procente după greutate.
Procentul de greutate Ingredient activ Diluant Surfactant Granule, tablete şi pulberi dispersabile în apă şi solubile în apă 0,001-90 0-99,999 0-15 Dispersii de ulei, suspensii, emulsii, soluţii (inclusiv concentraţi emulsifianţi) 1-50 40-99 0-50 Prafuri 1-25 70-99 0-5 Granule şi pelete 0,001-99 5-99,999 0-15 Compoziţii de înaltă rezistenţă 90-99 0-10 0-2
Diluanţii solizi includ, de exemplu, argile precum bentonită, montmorilonită, atapulgită şi caolin, gips, celuloză, dioxid de titan, oxid de zinc, amidon, dextrină, zaharuri (de ex., lactoză, sucroză), silice, talc, mica, pământ diatomaceu, uree, carbonat de calciu, carbonat şi bicarbonat de sodiu şi sulfat de sodiu. Diluanţii solizi obişnuiţi sunt descrişi în Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey.
Diluanţii lichizi includ, de exemplu, apă, N,N-dimetilalcanamide (de ex., N,N-dimetilformamidă), limonen, dimetilsulfoxid, N-alchilpirolidone (de ex., N-metilpirolidină), fosfaţi de alchil (de ex., trietilfosfat), etilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, carbonat de propilen, carbonat de butilen, parafinne (de ex., uleiuri minerale albe, parafine normale, izoparafine), alchilbenzeni, alchilnaftaleni, glicerină, triacetat de glicerol, sorbitol, hidrocarburi aromatice, alifatice dearomatizate, alchilbenzeni, alchilnaftalene, ketone precum ciclohexanon, 2-heptanon, izoforon şi 4-hidroxi-4-metil-2-pentanon, acetaţi precum izoamilacetat, hexilacetat, heptilacetat, octilacetat, nonilacetat, tridecilacetat şi izobornilacetat, alţi esteri precum lactatesteri alchilaţi, alchilesteri dibazici şi arilbenzoaţi, γ-butirolactonă şi alcooluri, care pot fi liniare, ramificaţi, saturaţi sau nesaturaţi, precum metanol, etanol, n-propanol, alcool izopropilic, n-butanol, alcool izobutilic, n-hexanol, 2-etilhexanol, n-octanol, decanol, alcool izodecilic, izooctadecanol, alcohol cetilic, alcool laurilic, alcool tridecilic, alcool oleilic, ciclohexanol, alcool tetrahidrofurfurilic, alcool diacetonic, alcool cresolic şi benzilic. Diluanţii liciziţi pot include de asemenea glicerolesteri ai acizilor graşi saturaţi şi nesaturaţ (de obicei C6-C22), precum uleiuri din seminţe şi fructe (de ex., uleiuri de măsline, ricin, in, susan, porumb, arahide, floarea-soarelui, seminţe de struguri, şofrănaş, rapiţă, cocos şi miez de palmier), grăsimi de origine animală (de ex., seu de vită, seu de porc, untură, ulei din ficat de cod, ulei de peşte) şi amestecuri ale acestora. Diluanţii lichizi includ de asemenea acizi graşi alchilaţi (de ex., metilaţi, etilaţi, butilaţi), în care acizii graşi pot fi obţinuţi prin hidroliza glicerolesterilor din surse vegetale şi animale şi pot fi purificaţi prin distilare. Diluanţii lichizi obişnuiţi sunt descrişi în Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950.
Compoziţiile solide şi lichide ale prezentei invenţii includ frecvent unul sau mai mulţi surfactanţi. Când sunt adăugaţi la un lichid, surfactanţii (denumiţi şi „agenţi activi la suprafaţă”) în general modifică, cel mai frecvent reduc tensiunea la suprafaţă a unui lichid. În funcţie de natura grupurilor hidrofile sau lipofile dintr-o moleculă de surfactant, surfatanţii pot fi utili ca agenţi de umectare, dispersanţi, emulsifianţi sau agenţi antispumanţi.
Surfactanţii pot fi clasificaţi ca nonionici, anionici sau cationici. Surfactanţii nonionici utili pentru prezentele compoziţii includ, dar nu sunt limitaţi la: alcoxilaţi alcoolici precum alcoxilaţii alcoolici bazaţi pe alcoolurile naturale şi sintetice (care pot fi ramificate sau liniare) şi preparaţi din alcooluri şi etilenoxid, propilenoxid, butilenoxid sau amestecuri ale acestora, etoxilaţi de amine, alcanolamide şi alcanolamide etoxilate, trigliceride alcoxilate precum soia etoxilată, uleiuri de ricin şi de rapiţă; alcoxilaţi alchilfenolici precum etoxilaţi octilfenolici, etoxilaţi nonlifenolici, etoxilaţi dinonilfenolici şi etoxilaţi dodecilfenolici (preparaţi din fenoli şi etilenoxid, propilenoxid, butilenoxid sau amestecuri ale acestora); polimeri de blocare preparaţi din etilenoxid sau propilenoxid şi polimeride inversare a blocării, în care blocurile terminale sunt preparate din propilenoxid; acizi graşi etoxilaţi; esteri graşi şi uleiuri grase etoxilaţi/etoxilate; metilesteri etoxilaţi; tristirilfenol etoxilat (inclusiv cei preparaţi din etilenoxid, propilenoxid, butilenoxid sau amestecuri ale acestora); esri ai acizilor graşi, glicerolesteri, derivate bazate pe lanolin, esteri polietoxilaţi precum esterii polietoxilaţi ai acizilor graşi de sorbitan, esterii polietoxilaţi ai acizilor graşi de sorbitol, esterii polietoxilaţi ai acizilor graşi de glicerol; alţi derivaţi din sorbitan precum esteri de sorbitan, surfactanţi polimerici precum copolimeri aleatorii, copolimeri de blocare, răşini de peg (polietilenglicol) de alchide, polimeri de grefă sau de fagure şi polimeri în stea; polietilenglicoli (peg-uri); esteri ai acizilor graşi de polietilenglicol; surfactanţi pe bază de silicon; şi derivate din zahpr precum esteri de sucroză; alchil-poliglicozide şi alchil-polizaharide.
Surfactanţii anionici utili includ, dar nu sunt limitaţi la: acizi sulfonici alchilarilici şi sărurile acestora; alcool carboxilat sau alchilhenoletoxilaţi; derivate din difenilsulfonat; lignin şi derivate din lignin precum linnosulfonţi; acizi maleici sau succinici sau anhiridele acestora; olefinsulfonaţii; esterii de fosfat precum esterii de fosfat ai alcoxilaţilor de alcool, esterii de fosfat de alchilfenol-alcoxilaţi şi esterii de fosfsat ai stiril-fenol-etoxilaţilor; surfactanţii pe bază de protein; derivatele din sarcozină; sulfatul eteric de stirilfenol; sulfaţi şi sulfonaţi ai uleiurilor şi ai acizilor graşi; sulfaţi şi solfonaţi ai alchilfenolilor etoxilaţi; sulfaţii alcoolurilor; sulfaţii alcoolurilor etoxilate; sulfonaţii aminelor şi ai amidelor precum N,N-alchiltauraţii; sulfonaţii de benzen, cumen, toluen, xilen şi dodecil şi tridecilbenzeni; sulfonaţii de naftaline condensate; sulfonaţii de naftalină şi alchil-naftalină; sulfonaţii de petrol fracţionat; sulfosuccinmaţii; şi sulfosuccinaţii şi derivatele acestora precum sărurile de dialchil-sulfosuccinaţi.
Surfactanţii cationici utili includ, dar nu sunt limitaţi la; amine, precum N-alchil propanediaminele, tripropilenetriaminele şi dipropilenetetraminele şi aminele etoxilate, diaminele etoxilate şi aminele propoxilate (preparate din amine şi etilenoxid, propilen oxid, butilenoxid sau amestecurile acestora); săruri de amine precum acetaţii de amine şi sărurile de diamine; sărurile cuaternare de amoniu precum sărurile cuaternare, sărurile cuaternare etoxilate şi sărurile dicuaternare; şi aminoxizii precum oxizii de alchildimetilamină şi oxizii de bis-(2-hidroxietil)-alchilamină.
De asemenea utile pentru prezentele compoziţii sunt amestecurile de surfactanţi nonionici şi anionici sau amestecurile de surfactanţi nonionici şi cationici. Surfactanţii nonionici, anionici şi cationici şi utilizările recomandate ale acestora sunt dezvăluite într-o varietate de referinţe publicate, printre careMcCutcheon's Emulsifiers and Detergents, annual American and International Editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; şi A. S. Davidson and B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987.
De asemenea, compoziţiile acestei invenţii pot conţine auxiliari şi aditivi ai formulării, cunoscuţi experţilor în domeniu ca ajutoare ale formulării (se poate considera că unii dintre aceştia funcţionează ca diluanţi solizi, diluanţi lichizi sau surfactanţi). Astfel de auxiliari şi aditivi ai formulării pot controla: pH-ul (tampoanele), spumarea în timpul prelucrării (antispumanţi precum poliorganisiloxani), sedimentarea ingredientelor active (agenţi de suspendare), vâscozitatea (agenţi de coagulare tixotropici), creşterea microbiană în recipiente (antimicrobieni), îngheţarea produsului (agenţi antiîngheţare), culoarea (dispersii de vopseluri/pigmenţi), spălarea (agenţi de formare a peliculei sau autocolante), evaporarea (agenţi de întârziere a evaporării) şi alte atribute ale formulării. Agenţii de formare a peliculei includ, de exemplu, acetaţi de polivinil, copolimeri de acetat de polivinil, copolimer de acetat de polivinilpirolidonă-vinil, alcooluri de polivinil, copolimeri de alcool de polivinil şi ceruri. Exemplele de auxiliari şi aditivi ai formulării le includ pe cele enumerate în McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, annual International and North American editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; şi Publicaţia PCT WO 03/024222.
Compusul cu Formula 1 şi orice alte ingrediente active sunt de obicei încorporate în prezentele compoziţii prin dizolvarea ingredientului activ într-un solvent sau prin măcinarea într-un diluant lichid sau uscat. Soluţiile, inclusiv concentraţii emulsifianţi, pot fi preparate prin simpla amestecare a ingredientelor. Dacă un solvent al compoziţiei lichide destinat utilizării ca un concentrat emulsifiant este imiscibil în apă, de obicei este adăugat un emulsifiator pentru a emulsifia solventul cu conţinut activ în momentul diluţiei cu apă. Nămolurile cu ingredient activ, cu diametrul particulelor de până la 2.000 µm, pot fi măcinate umed utilizând aparate de măcinat a mediilor pentru a obţine particule cu diametrul mediu sub 3 µm. Nămolurile apoase pot fi transformate în concentraţi de suspensie finiţi (a se vedea, de exemplu, S.U.A. 3,060,084) sau pot fi prelucrate suplimentar prin uscarea cu pulverizare pentru a forma granule dispersabile în apă. Formulările uscate necesită de obicei procese de măcinare uscată, care produc particule cu diametrul mediu cuprins în intervalul 2 - 10 µm. Prafurile şi pulberile pot fi preparate prin amestecarea şi, de obicei, măcinarea (cum ar fi cu un concasor sau o moară cu energie prin lichide). Granulele şi peletele pot fi preparate prin pulverizarea materialului activ pe purtătorii granulari preformaţi sau prin tehnici de aglomerare. A se vedea Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, paginile 8-57 şi următoarele, şi WO 91/13546. Peletele pot fi preparate conform descrierii din S.U.A. 4,172,714. Granulele dispersabile în apă şi solubile în apă pot fi preparate conform indicaţiilor din S.U.A. 4,144,050, S.U.A. 3,920,442 şi DE 3,246,493. Tabletele pot fi preparate conform indicaţiilor din S.U.A. 5,180,587, S.U.A. 5,232,701 şi S.U.A. 5,208,030. Peliculele pot fi preparate conform indicaţiilor din GB 2,095,558 şi S.U.A. 3,299,566.
Pentru mai multe informaţii cu privire la domeniul formulării, a se vedea T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture" in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. A se vedea de asemenea S.U.A. 3,235,361, Col. 6, linia 16 până la Col. 7, linia 19 şi Exemplele 10-41; S.U.A. 3,309,192, Col. 5, linia 43 până la Col. 7, linia 62 şi Exemplele 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 şi 169-182; S.U.A. 2,891,855, Col. 3, linia 66 până la Col. 5, linia 17 şi Exemplele 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; şi Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000.
În Exemplele următoare, toate formulările sunt preparate în moduri convenţionale. Numerele compuşilor se referă la compuşii din Tabelul de indici A-N. Fără alte detalii, se consideră că un expert în domeniu, cu ajutorul descrierii precedente, poate utiliza prezenta invenţie în mod exhaustiv. Prin urmare, următoarele Exemple trebuie să fie interpretate doar cu titlu ilustrativ şi nu ca şi când ar limita dezvăluirea într-un anumit fel. Procentajele sunt exprimate în funcţie de greutate, cu excepţia cazurilor în care se indică altfel.
Exemplul A
Concentratul de înaltă rezistenţă
Compusul 8 98,5% aerogel de silice 0,5% silice fină amorfă sintetică 1,0%
Exemplul B
Pulbere umectabilă
Compusul 14 65,0% eter de polietilenglicol de dodecilfenol 2,0% ligninsulfonat de sodiu 4,0% silicoaluminat de sodiu 6,0% montmorilonită (calcinată) 23,0%
Exemplul C
Granulă
Compusul 16 10,0% granule de atapulgită (materie volatilă scăzută, 0,71/0,30 mm; U.S.S. Nr. 25-50 site) 90,0%
Exemplul D
Peletă extrudată
Compusul 19 25,0% sulfat de sodiu anhidru 10,0% ligninsulfonat de calciu brut 5,0% alchilnaftalinsulfonat 1,0% bentonită de calciu/magneziu 59,0%
Exemplul E
Concentrat emulsifiant
Compusul 41 10,0% hexoleat de sorbitol de polioxietilenă 20,0% Metilester de acid gras C6-C10 70,0%
Exemplul F
Microemulsie
Compusul 42 5,0% copolimer de acetat de polivinilpirolidonă-vinil 30,0% alchilpoliglicozidă 30,0% glicerilmonooleat 15,0% apă 20,0%
Exemplul G
Tratamentul seminţelor
Compusul 51 20,00% copolimer de acetat de polivinilpirolidonă-vinil 5,00% ceară cu acid de montan 5,00% ligninsulfonat de calciu 1,00% copolimeri de bloc de polioxietilen/polioxipropilenă 1,00% alcool stearilic (POE 20) 2,00% poliorganosilan 0,20% vopsea roşie cu colorant 0,05% apă 65,75%
Exemplul H
Baston cu îngrăşământ
Compusul 54 2,5% copolimer de pirolidon-stiren 4,8% 16-etoxilat de tristirilfenil 2,3% talc 0,8% amidon de porumb 5,0% îngrăşământ cu eliberare lentă 36,0% caolin 38,0% apă 10,6%
Exemplul I
Concentrat de suspensie
compusul 55 35% copolimer bloc de butil polioxietilenă/polipropilenă 4,0% acid stearic/copolimer de polietilenglicol 1,0% polimer acrilic de stiren 1,0% gumă de xantan 0,1% propilenglicol 5,0% antispumant pe bază de silicon 0,1% 1,2-benzisotiazolin-3-onă 0,1% apă 53,7%
Exemplul J
Emulsie în apă
compusul 76 10,0% copolimer bloc de butil polioxietilenă/polipropilenă 4,0% acid stearic/copolimer de polietilenglicol 1,0% polimer acrilic de stiren 1,0% gumă de xantan 0,1% propilenglicol 5,0% antispumant pe bază de silicon 0,1% 1,2-benzisotiazolin-3-onă 0,1% hidrocarbură pe bază de ţiţei aromatic 20,0 apă 58,7%
Exemplul K
Dispersie în ulei
compusul 19 25% hexaoleat de sorbitol de polioxietilenă 15% argilă de bentonită modificată organic 2,5% metilester de acid gras 57,5%
Exemplul L
Suspoemulsie
compusul 42 10,0% imidacloprid 5,0% copolimer bloc de butil polioxietilenă/polipropilenă 4,0% acid stearic/copolimer de polietilenglicol 1,0% polimer acrilic de stiren 1,0% gumă de xantan 0,1% propilenglicol 5,0% antispumant pe bază de silicon 0,1% 1,2-benzisotiazolin-3-onă 0,1% hidrocarbură pe bază de ţiţei aromatic 20,0% apă 53,7%
Compuşii acestei invenţii manifestă activitate împotriva unui spectru larg de dăunători nevertebraţi. Aceşti dăunători includ nevertebrate care îşi au habitatul în diverse medii cum ar fi, de exemplu, frunzele, rădăcinile plantelor, solul, culturile recoltate sau alte alimente, structuri de clădiri sau tegumentele animalelor. Aceşti dăunători includ, de exemplu, nevertebrate care se hrănesc cu frunze (inclusiv frunze, tulpini, flori şi fructe), seminţe, lemn, fibre textile sau sângele sau ţesuturile animalelor, provocând astfel leziuni sau daune, de exemplu, culturilor agronomice în creştere sau depozitate, pădurilor, culturilor de seră, plantelor ornamentale, culturilor de pepinieră, alimentelor depozitate sau produselor din fibre sau locuinţelor sau altor structuri şi conţinutului acestora sau fiind dăunătoare sănătăţii animalelor sau sănătăţii publice. Experţii în domeniu vor aprecia faptul că nu toţi compuşii sunt la fel de eficienţi împotriva tuturor fazelor de creştere ale tuturor dăunătorilor.
Astfel, aceşti compuşi prezenţi şi aceste compoziţii prezente sunt utili(e) sub aspect agronomic pentru protejarea culturilor agricole împotriva dăunătorilor nevertebraţi fitofagi şi de asemenea sub aspect non-agronomic pentru protejarea altor culturi şi plante horticole împotriva dăunătorilor nevertebraţi fitofagi. Această utilitate include protejarea culturilor şi a altor plante (respectiv, atât sub aspect agronomic, cât şi non-agronomic) care conţin material genetic introdus prin ingineria genetică (respectiv, transgenică) sau modificat prin mutageneză pentru a furniza trăsături avantajoase. Exemplele de astfel de trăsături includ toleranţa la erbicide, rezistenţa la dăunători fitofagi (de ex., insecte, acarieni, afide, păianjeni, nematode, melci, ciuperci patogene pentru plante, bacterii şi virusuri), creşterea îmbunătăţită a plantelor, toleranţa crescută a condiţiilor de creştere adverse, precum temperaturile înalte şi joase, umezeala redusă şi crescută a solului şi salinitatea ridicată, îmbunătăţirea înfloririi sau a rodirii, randamente mai mari ale recoltei, maturizare mai rapidă, calitate şi/sau valoare nutriţională mai mare a produsului recoltat sau proprietăţi îmbunătăţite de depozitare sau de proces pentru produsele recoltate. Plantele transgene pot fi modificate pentru a exprima trăsături multiple. Exemple de plante care conţin trăsături furnizate prin inginerie genetică sau mutageneză includ soiuri de porumb, bumbac, soia şi cartof, care exprimă o toxină Bacillus thuringiensis insecticidă precum YIELD GARD®, KNOCKOUT®, STARLINK®, BOLLGARD®, NuCOTN® şi NEWLEAF®, INVICTA RR2 PRO™, şi soiuri de porumb, bumbac, soia şi rapiţă tolerante la erbicide, precum ROUNDUP READY®, LIBERTY LINK®, IMI®, STS® şi CLEARFIELD®, prcum şi culturi care exprimă N-acetiltransferaza (GAT) pentru a furniza rezistenţa la erbicidul de glifosat, sau culturi care conţin gena HRA care asigură rezistenţa la erbicidele care inhibă sintaza acetolactatului (ALS). Prezenţii compuşi şi prezentele poziţii pot interacţiona în sinergie cu toate instrucţiunile introduse prin inginerie genetică sau pot fi modificate prin mutageneză, îmbunătăţind astfel expresia fenotipică sau eficienţa trăsăturilor sau creşterea eficienţei controlului asupra prezenţilor compuşi şi prezentelor compoziţii. În special, prezenţii compuşi şi prezentele compoziţii pot interacţiona în sinergie cu expresia fenotipică a proteinelor sau cu alţi produşi toxici pentru dăunătorii nevertebraţi pentru a furniza controlul acestor dăunători mai mare decât aditivii.
Compoziţiile acestei invenţii pot cuprinde de asemenea opţional nutrienţi din plante, de ex., o compoziţie de îngrăşământ care conţine cel puţin un nutrient din plante selectat din azot, fosfor, potasiu, sulf, calciu, magneziu, fier, cupru, bor, mangan, zinc şi molibden. De reţinut sunt compoziţii care cuprind cel puţin o compoziţie cu îngrăşământ care cuprinde cel puţin un nutrient din plante selectat din azot, fosfor, potasiu, sulf, calciu şi magneziu. Compoziţiile prezentei invenţii care cuprind în plus cel puţin un nutrient din plante pot fi sub formă de lichide sau solide. De reţinut sunt formulările solide sub formă de granule, sticksuri mici sau tablete. Formulările solide care cuprind o compoziţie de îngrăşământ pot fi preparate prin amestecarea compusului sau a compoziţiei prezentei invenţii cu compoziţie de îngrăşământ împreună cu formularea ingredientelor şi apoi prepararea formulării prin metode precum granularea sau extrudarea. Alternativ, formulările solide pot fi preparate prin pulverizarea unei soluţii sau a unei suspensii a unui compus sau a unei compoziţii a(l) prezentei invenţii într-un solvent volatil pe o compoziţie cu îngrăşământ preparată anterior sub forma amestecurilor stabile dimensional, de ex., granule, sticksuri mici sau tablete şi apoi prin evaporarea solventului.
Utilizările non-agronomice se referă la controlul dăunătorilor nevertebraţi în alte domenii decât câmpurile cu plante de cultură. Utilizările non-agronomice ale prezenţilor compuşi şi ale prezentelor compoziţii includ controlul dăunătorilor nevertebraţi în grânele, boabele şi alte alimente depozitate şi în textile precum îmbrăcăminte şi covoare. Utilizările non-agronomice ale prezenţilor compuşi şi ale prezentelor compoziţii includ de asemenea controlul dăunătorilor nevertebraţi la plantele ornamentale, în păduri, în curţi, pe marginea drumurilor şi pe drumurile feroviare de acces şi pe turbe precum peluze, terenuri de golf şi pajişti. Utilizările non-agronomice ale prezenţilor compuşi şi ale prezentelor compoziţii includ de asemenea controlul dăunătorilor nevertebraţi în locuinţe şi alte clădiri care pot fi ocupate de oameni şi/sau animale de companie, de la fermă, grădina zoologică sau alte animale. Utilizările non-agronomice ale prezenţilor compuşi şi ale prezentelor compoziţii includ de asemenea controlul dăunătorilor precum termite care pot deteriora lemnul sau alte materiale structurale utilizate la clădiri.
Utilizările non-agronomice ale prezenţilor compuşi şi ale prezentelor compoziţii includ de asemenea protejarea sănătăţii umane şi animale prin controlul dăunătorilor nevertebraţi care sunt paraziţi sau transmit boli infecţioase. Controlul paraziţilor animali include controlul paraziţilor externi care sunt paraziţi pe suprafaţa corpului animalului gazdă (de ex., umeri, axile, abdomen, partea interioară a coapselor) şi paraziţii interni care parazitează interiorul corpului animalului gazdă (de ex., stomac, intestin, plămân, vene, subcutanat, ţesutul limfatic). Dăunătorii paraziţi externi sau cei care transmit boli includ, de exemplu, purici de nisip, căpuşe, păduchi, ţânţari, muşte, acarieni şi purici. Paraziţii interni includ dirofilari, viermi tropicali şi helminţi. Compuşii şi compoziţiile prezentei invenţii sunt adecvaţi pentru controlul sistemic şi/sau non-sistemic al infestării sau al inffecţiei cu paraziţi la animale. Compuşii şi compoziţiile prezentei invenţii sunt adecvaţi în special pentru combaterea dăunătorilor paraziţi externi sau a celor care transmit boli. Compuşii şi compoziţiile prezentei invenţii sunt adecvaţi pentru combaterea paraziţilor care infestează animalele folosite în lucrările agricole, precum vite, oi, capre, cai, porci, măgari, cămile, bivoli, iepuri, găini, curcani, raţe, gâşte şi albine; animalele de companie şi animalele domestice precum câini, pisici, păsări şi peşti de acvariu; precum şi aşa-numitele animale experimentale, precum hamsteri, cobai, şobolani şi şoareci. Prin combaterea acestor paraziţi, sunt reduse cazurile mortale şi cele de scădere a performanţei (privind randamentul de carne, lapte, lână, piei, ouă, miere etc.), astfel încât, aplicarea unei compoziţii care cuprinde un compus al prezentei invenţii permite o creştere mai economică şi mai simplă a animalelor.
Printre exemplele de dăunători nevertebraţi agronomici sau non-agronomici se numără ouă, larve şi adulţi din ordinul Lepidopterelor, precum noctuizi cu pată albă, noctuizi de varză şi molii heliotine (de ex., viermele roz al tulpinilor (Sesamia inferens Walker), viermele tulpinii de porumb (Sesamia nonagrioides Lefebvre), noctuizi sudici (Spodoptera eridania Cramer), noctuizi de toamnă (Spodoptera frugiperda J. E. Smith), noctuizi de sfeclă (Spodoptera exigua Hübner), viermele frunzelor de bumbac (Spodoptera littoralis Boisduval), viermele cu dungi galbene (Spodoptera ornithogalli Guenée), omida neagră (Agrotis ipsilon Hufnagel), omida de fasole furajeră (Anticarsia gemmatalis Hübner), viermele verde al fructelor (Lithophane antennata Walker), noctuidul de varză (Barathra brassicaeLinnaeus), viermele de soia (Pseudoplusia includens Walker), viermele de varză (Trichoplusia ni Hübner), omida capsulelor (Heliothis virescensFabricius)); viermi care găuresc lemnul, Phereoeca uterella, viermii pânzelor, viermi conici, viermi de varză şi viermii scheleţilor din familia Pyralidae (de ex., viermele european de porumb (Ostrinia nubilalis Hübner), viermele portocaliu ombilical (Amyelois transitella Walker), viermele rădăcinii de porumb (Crambus caliginosellus Clemens), viermi de gazon (Pyralidae: Crambinae) precum viermele de gazon (Herpetogramma licarsisalis Walker), viermele tulpinii trestiei de zahăr (Chilo infuscatellus Snellen), viermele mic al roşiilor (Neoleucinodes elegantalis Guenée), viermele frunzelor verzi (Cnaphalocrocis medinalis), viermele viţei de vie (Desmia funeralis Hübner), viermele de pepene (Diaphania nitidalisStoll), viermele cotorului de varză (Helluala hydralis Guenée), viermele galben al tulpinilor (Scirpophaga incertulas Walker), viermele lăstarilor timpurii (Scirpophaga infuscatellus Snellen), viermele alb al tulpinilor (Scirpophaga innotata Walker), viermele lăstarilor superiori (Scirpophaga nivella Fabricius), viermele de orez cu cap negru (Chilo polychrysus Meyrick), viermele de orez dungat (Chilo suppressalisWalker), omida de varză (Crocidolomia binotalis English)); viermi de frunze, coristoneure, viermim de seminţe şi viermi de fructe din familia Tortricidae (de ex., molia mărului (Cydia pomonella Linnaeus), molia boabelor de struguri (Endopiza viteana Clemens), molia fructelor orientale (Grapholita molestaBusck), falsa molie a citricelor (Cryptophlebia leucotreta Meyrick), viermele citricelor (Ecdytolopha aurantiana Lima), viermele cu bandă roşie (Argyrotaenia velutinana Walker), viermele cu bandă oblică (Choristoneura rosaceana Harris), molia maro deschis a mărului (Epiphyas postvittana Walker), molia europeană a boabelor de struguri (Eupoecilia ambiguellaHübner), molia mugurilor de măr (Pandemis pyrusana Kearfott), viermele omnivor (Platynota stultana Walsingham), molia pomilor fructiferi (Pandemis cerasana Hübner), molia maro a mărului (Pandemis heparana Denis & Schiffermuller)); şi multe alte lepidoptere importante sub aspect economic (de ex., molia cu spatele de diamant (Plutella xylostella Linnaeus), molia roz (Pectinophora gossypiella Saunders), molia nomadă (Lymantria dispar Linnaeus), viermele piersicului (Carposina niponensis Walsingham), viermele crengilor de piersic (Anarsia lineatella Zeller), viermele tuberculilor de cartofi (Phthorimaea operculella Zeller), viermele teniform pătat (Lithocolletis blancardella Fabricius), viermele asiatic al mărului (Lithocolletis ringoniellaMatsumura), viermele de orez (Lerodea eufala Edwards), viermele de măr (Leucoptera scitella Zeller)); ouă, nimfe şi adulţi din ordinul Blattodea, inclusiv gândaci din familiile Blattellidae şi Blattidae (de ex., gândacul oriental (Blatta orientalis Linnaeus), gândacul asiatic (Blatella asahinai Mizukubo), gândacul german (Blattella germanica Linnaeus), gândacul cu bandă maro (Supella longipalpaFabricius), gândacul american (Periplaneta americana Linnaeus), gândacul maro (Periplaneta brunnea Burmeister), gândacul de Madeira (Leucophaea maderae Fabricius)), gândacul maro fumuriu (Periplaneta fuliginosa Service), gândacul australian (Periplaneta australasiaeFabr.), gândacul homar (Nauphoeta cinerea Olivier) şi gândacul neted (Symploce pallens Stephens)); ouă, larve şi adulţi care se hrănesc cu frunze, care se hrănesc cu fructe, care se hrănesc cu rădăcini, care se hrănesc cu seminţe şi ţesut vezicular din ordinul Coleopterelor, inclusiv gărgăriţe din familiile Anthribidae, Bruchidae şi Curculionidae (de ex., Anthonomus grandis Boheman), gărgăriţa de orezărie (Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel), gărgăriţa grânelor (Sitophilus granarius Linnaeus), gărgăriţa de orez (Sitophilus oryzae Linnaeus)), gărgăriţa anuală de firuţă (Listronotus maculicollis Dietz), gărgăriţa de firuţă (Sphenophorus parvulus Gyllenhal), gărgăriţa de vânătoare (Sphenophorus venatus vestitus), gărgăriţa de Denver (Sphenophorus cicatristriatus Fahraeus)); cărăbuşii de purici, cărăbuşii de castravete, viermi de rădăcini, cărăbuşii de frunze, cărăbuşii de cartofi şi viermii mineri din familia Chrysomelidae (de ex., cărăbuşul de cartof de Colorado (Leptinotarsa decemlineata Say), viermele de porumb occidental (Diabrotica virgifera virgifera LeConte)); gândaci şi alţi cărăbuşi di familia Scarabaeidae (de ex., cărăbuşul japonez (Popillia japonica Newman), cărăbuşul oriental (Anomala orientalis Waterhouse, Exomala orientalis(Waterhouse) Baraud), gândacul nordic mascat (Cyclocephala borealisArrow), gândacul sudic mascat (Cyclocephala immaculata Olivier or C. lurida Bland), gândacul de bălegar şi râma albă (Aphodius spp.), ataenius de turbă negru (Ataenius spretulus Haldeman), cărăbuşul verde de iunie (Cotinis nitida Linnaeus), cărăbuşul asiatic de grădină (Maladera castaneaArrow), cărăbuşii de mai/iunie (Phyllophaga spp.) şi gândacul european (Rhizotrogus majalis Razoumowsky)); cărăbuşi de covor din familia Dermestidae; viermi inelaţi din familia Elateridae; cărăbuşi de scoarţă din familia Scolytidae şi cărăbuşi de făină din familia Tenebrionidae.
În plus, printre dăunătorii agronomici şi non-agronomici se numără: ouă, adulţi şi larve din ordinul Dermaptera, inclusiv urechelniţele din familia (de ex., urechelniţa europeană (Forficula auriculariaLinnaeus), urechelniţa neagră (Chelisoches morio Fabricius)); ouă, organisme imature, adulţi şi nimfe din ordinele Hemiptera şi Homoptera precum insecte de plante din familia Miridae, cicade din familia Cicadidae, lăcuste de frunze (de ex. Empoasca spp.) din familia Cicadellidae, ploşniţe (de ex., Cimex lectularius Linnaeus) din familia Cimicidae, lăcuste de plante din familiile Fulgoroidae şi Delphacidae, lăcuste de copaci din familia Membracidae, psilide din familia Psyllidae, muşte albe din familia Aleyrodidae, afide din familia Aphididae, filoxere din familia Phylloxeridae, insecte de făină din familia Pseudococcidae, păduchi verzi din familiile Coccidae, Diaspididae şi Margarodidae, insecte dantelate din familia Tingidae, gândaci din familia Pentatomidae, gândaci de porumb (de ex., gândacul de mătasea porumbului (Blissus leucopterus hirtus Montandon) şi gândacul sudic de porumb (Blissus insularis Barber)) şi alţi gândaci de seminţe din familia Lygaeidae, gândaci de salivă din familia Cercopidae, gândaci de dovlecel din familia Coreidae şi gândaci roşii şi de bumbac din familia Pyrrhocoridae.
Dăunătorii agronomici şi non-agroomici includ, de asemenea: ouă larve, mnimfe şi adulţi din ordinul Acari (acarieni), precum păianjeni acarieni şi acarieni roşii din familia Tetranychidae (de ex., acarianul roşu european (Panonychus ulmi Koch), păianjenul acarian cu două pete (Tetranychus urticaeKoch), acarianul McDaniel (Tetranychus mcdanieli McGregor)); acarieni plaţi din familia Tenuipalpidae (de ex., acarianul plat al citricelor (Brevipalpus lewisiMcGregor)); acarienii de muguri şi rugină din familia Eriophyidae şi alţi acarieni care se hrănesc cu frunze şi acarieni importanţi în sănătatea oanenilor şi a animalelor, respectiv acarienii de praf din familia Epidermoptidae, acarieni de foliculi din familia Demodicidae, acarieni de grâne din familia Glycyphagidae; căpuşe din familia Ixodidae, denumite generic căpuşe tari (de ex., căpuşele căprioarelor (Ixodes scapularis Say), căpuşa paralizantă din Australia (Ixodes holocyclus Neumann), căpuşa americană a câinilor (Dermacentor variabilis Say), căpuşa solitară (Amblyomma americanum Linnaeus)) şi căpuşele din familia Argasidae, denumite generic căpuşe moi (de ex., căpuşa febrei recidivante (Ornithodoros turicata), căpuşa comună a păsărilor (Argas radiatus)); scabia şi acarienii râiei din familiile Psoroptidae, Pyemotidae şi Sarcoptidae; ouăle, adulţii şi imaturii din ordinul Orthoptera, inclusiv lăcustele, cicadele şi greierii (de ex., lăcustele migratoare (de ex., Melanoplus sanguinipesFabricius, M. differentialis Thomas), lăcustele americane (de ex., Schistocerca americana Drury), lăcusta de deşert (Schistocerca gregariaForskal), cicada migratoare (Locusta migratoria Linnaeus), cicada de arbuşti (Zonocerus spp.), greierele de casă (Acheta domesticus Linnaeus), greierii pătaţi (de ex., greierele cu pată roşiatică (Scapteriscus vicinus Scudder) şi greierele pătat sudic (Scapteriscus borellii Giglio-Tos)); ouăle, adulţii şi imaturii din ordinul Diptera, inclusiv viermii frunzelor (de ex., Liriomyza spp. precum viermele şerpuitor al legumelor (Liriomyza sativae Blanchard)), viermi, muşte de fructe (Tephritidae), muşte de frită (de ex., Oscinella frit Linnaeus), viemi de sol, mute domestice (de ex., Musca domestica Linnaeus), muşte domestice mici (de ex., Fannia canicularis Linnaeus, F. femoralis Stein), muşte stabile (de ex., Stomoxys calcitrans Linnaeus), muşte de faţă, muşte cu corn, muşte de carne (de ex., Chrysomya spp., Phormia spp.) şi alţi dăunători muscoizi, mu de cai (de ex., Tabanus spp.), muşte botanice (de ex., Gastrophilus spp., Oestrus spp.), viermi de vite (de ex., Hypoderma spp.), muşte de căprioare (de ex., Chrysops spp.), kezi (de ex., Melophagus ovinus Linnaeus) şi alte Brachycere, ţânţari (de ex., Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.), muşte negre (de ex., Prosimulium spp., Simulium spp.), viermi muşcători, muşte de nisip, sciaride şi alte Nematocere; ouă, adulţi şi imaturi din ordinul Thysanoptera, inclusiv tripşii cepei (Thrips tabaci Lindeman), tripşii florilor (Frankliniella spp.) şi alţi tripşi care se hrănesc cu frunze; insecte dăunătoare din ordinul Hymenoptera, inclusiv furnici din Familia Formicidae, inclusiv furnica-tâmplar de Florida (Camponotus floridanus Buckley), furnica-tâmplar roşie (Camponotus ferrugineus Fabricius), furnica-tâmplar neagră (Camponotus pennsylvanicus De Geer), furnica cu picioare albe (Technomyrmex albipes fr. Smith), furnicile cu capul mare (Pheidole sp.), furnica-fantomă (Tapinoma melanocephalum Fabricius); furnica faraon (Monomorium pharaonis Linnaeus), furnica mică de foc (Wasmannia auropunctata Roger), furnica de foc (Solenopsis geminata Fabricius), furnica roşie de foc de import (Solenopsis invicta Buren), furnica de Argentina (Iridomyrmex humilis Mayr), furnica nebună (Paratrechina longicornis Latreille), furnica de asfalt (Tetramorium caespitum Linnaeus), furnica lanului de porumb (Lasius alienus Forster) şi furnica domestică parfumată (Tapinoma sessile Say). Alte Hymenoptere, inclusiv albine (inclusiv albine-tâmplar), gărgăuni, viespi galbene, viespi şi viespi-ferăstrău (Neodiprion spp.; Cephus spp.); insecte dăunătoare din ordinul Isoptera, inclusiv termite din familiile Termitidae (de ex., Macrotermes sp., Odontotermes obesus Rambur), Kalotermitidae (de ex., Cryptotermes sp.) şi Rhinotermitidae (de ex., Reticulitermes sp., Coptotermes sp., Heterotermes tenuis Hagen), termita subterană răsăriteană (Reticulitermes flavipes Kollar), termita subterană occidentală (Reticulitermes hesperus Banks), termita subterană de Formosa (Coptotermes formosanus Shiraki), termita de lemn uscat din Vestul IndieI (Incisitermes immigrans Snyder), termita de pulbere (Cryptotermes brevis Walker), termita de lemn uscat (Incisitermes snyderi Light), termita subterană sud-estică (Reticulitermes virginicus Banks), termit occidentală de lemn uscat (Incisitermes minor Hagen), termite arboricole precum Nasutitermes sp. şi alte termite de importanţă economică; insecte dăunătoare din ordinul Thysanura precum viermele-gândac argintiu (Lepisma saccharina Linnaeus) şi peştişorul-de-sobă (Thermobia domestica Packard); insecte dăunătore din ordinul Mallophaga şi, inclusiv, păduchele de cap (Pediculus humanus capitis De Geer), păduchele de corp (Pediculus humanusLinnaeus), păduchele găinii (Menacanthus stramineus Nitszch), păduchele muşcător al câinelui (Trichodectes canis De Geer), păduchele de puf (Goniocotes gallinae De Geer), păduchele oii (Bovicola ovis Schrank), păduchele vitelor cu nasul scurt (Haematopinus eurysternus Nitzsch), păduchele vitelor cu nasul lung (Linognathus vituli Linnaeus) şi alţi păduchi parazitari de supt şi de mestecat care atacă oamenii şi animalele; insecte dăunătoare din ordinul Siphonoptera, inclusiv puricele oriental de şobolani (Xenopsylla cheopisRothschild), puricele pisicii (Ctenocephalides felis Bouche), puricele câinelui (Ctenocephalides canis Curtis), puricele găinii (Ceratophyllus gallinaeSchrank), puricele păsărilor de curte (Echidnophaga gallinacea Westwood), puricele uman (Pulex irritans Linnaeus) şi alţi purici care afectează mamiferele şi păsările. Dăunătorii artropozi suplimentari acoperiţi includ: păianjenii din ordinul Araneae, precum păianjenul pustnic maro (Loxosceles reclusa Gertsch & Mulaik) şi văduva neagră (Latrodectus mactans Fabricius), şi centipedele din ordinul Scutigeromorpha precum centipedul calului (Scutigera coleoptrata Linnaeus).
Printre exemplele de dăunători nevertebraţi ai cerealelor depozitate se numără cosaşul mare al grânelor (Prostephanus truncatus), cosaşul mic al grânelor (Rhyzopertha dominica), gărgăriţa de orez (Stiophilus oryzae), gărgăriţa de porumb (Stiophilus zeamais), gărgăriţa de fasole pestriţă (Callosobruchus maculatus), gândacul roşu de făină (Tribolium castaneum), gărgăriţa grânarelor (Stiophilus granarius), molia indiană de mâncare (Plodia interpunctella), gândacul mediteranean de făină (Ephestia kuhniella) şi gândacul plat sau ruginiu al grânelor (Cryptolestis ferrugineus).
Compuşii prezentei invenţii pot avea activitate asupra membrilor din Clasele Nematoda, Cestoda, Trematoda şi Acanthocephala, inclusiv membrii de importanţă economică din ordinele Strongylida, Ascaridida, Oxyurida, Rhabditida, Spirurida şi Enoplida, cum ar fi, dar fără limitare la, dăunătorii agricoli de importanţă economică (respectiv, nematozii nodurilor rădăcinoase din genul Meloidogyne, nematozii de leziuni din genul Pratylenchus, nematozii rădăcinilor cu cioturi din genul Trichodorus etc.) şi dăunătorii sănătăţii animale şi umane (respectiv, toate gălbezele de importanţă economică, teniile şi viermii inelari, precum Strongylus vulgaris la cai, Toxocara canis la câini, Haemonchus contortus la oi, Dirofilaria immitis Leidy la câini, Anoplocephala perfoliata la cai, Fasciola hepatica Linnaeus la rumegătoare etc.).
Compuşii invenţiei pot avea activitate împotriva dăunătorilor din ordinul Lepidoptera (de ex., Alabama argillacea Hübner (viermele frunzei de bumbac), Archips argyrospila Walker (viermele cilindric al frunzei pomilor fructiferi), A. rosanaLinnaeus (viermele cilindric european al frunzelor) şi alte specii Archips, Chilo suppressalis Walker (cosaşul tulpinii de orez), Cnaphalocrosis medinalis Guenée (viermele cilindric al frunzei de orez), Crambus caliginosellus Clemens (viermele rădăcinii de porumb), Crambus teterrellus Zincken (viermele de firuţă), Cydia pomonellaLinnaeus (molia merelor), Earias insulana Boisduval (viermele spinos), Earias vittella Fabricius (viermele pătat), Helicoverpa armigeraHübner (viermele american), Helicoverpa zea Boddie (viermele de porumb), Heliothis virescens Fabricius (viermele mugurilor de tutun), Herpetogramma licarsisalis Walker (viermele de gazon), Lobesia botrana Denis & Schiffermüller (molia boabelor de struguri), Pectinophora gossypiella Saunders (molia roz), Phyllocnistis citrella Stainton (cosaşul citricelor), Pieris brassicae Linnaeus (marele fluture alb), Pieris rapae Linnaeus (micul fluture alb), Plutella xylostella Linnaeus (molia cu spatele de diamant), Spodoptera exigua Hübner (viermele de sfecăl), Spodoptera litura Fabricius (viermele de tutun, omida ciorchinilor), Spodoptera frugiperda J. E. Smith (viermele de toamnă), Trichoplusia ni Hübner (viermele de varză) şi Tuta absoluta Meyrick (cosaşul de roşii)).
Compuşii invenţiei au activitate semnificativă asupra membrilor din ordinul Homoptera, inclusiv: Acyrthosiphon pisum Harris (afidul de mazăre), Aphis craccivora Koch (afidul de fasole pestriţă), Aphis fabae Scopoli (afidul de fasole neagră), Aphis gossypii Glover (afidul de bumbac, afidul de pepene), Aphis pomi De Geer (afidul de măr), Aphis spiraecola Patch (afidul de spirea), Aulacorthum solani Kaltenbach (afidul de degetar), Chaetosiphon fragaefolii Cockerell (afidul de căpşuni), Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko (afidul rus de grâu), Dysaphis plantagineaPaaserini (afidul de mere trandafirii), Eriosoma lanigerum Hausmann (afidul de mere aspre), Hyalopterus pruni Geoffroy (afidul de prune poroase), Lipaphis erysimi Kaltenbach (afidul de nap), Metopolophium dirrhodum Walker (afidul de cereale), Macrosiphum euphorbiae Thomas (afidul de cartof), Myzus persicae Sulzer (afidul de piersică-cartof, afidul de piersică verde), Nasonovia ribisnigri Mosley (afidul de salată), Pemphigus spp. (afidul de rădăcină şi afidele de nucă galică), Rhopalosiphum maidis Fitch (afidul de frunză de porumb), Rhopalosiphum padi Linnaeus (afidul de măline negru-ovăz), Schizaphis graminum Rondani (afidul verde), Sitobion avenae Fabricius (afidul de grâu englezesc), Therioaphis maculata Buckton (afidul alfalfa pătat), Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe (afidul negru de citrice) şi Toxoptera citricida Kirkaldy (afidul maro de citrice); Adelges spp. (adelgide); Phylloxera devastatrixPergande (filoxera de pecan); Bemisia tabaci Gennadius (musca albă de tutun, musca albă de cartof dulce), Bemisia argentifolii Bellows & Perring (musca albă de frunze argintii), Dialeurodes citri Ashmead (musca albă de citrice) şi Trialeurodes vaporariorum Westwood (musca albă de seră); Empoasca fabae Harris (cosaşul de cartof), Laodelphax striatellus Fallen (cosaşul maro mic), Macrolestes quadrilineatus Forbes (cosaşul de ochiul-boului), Nephotettix cinticeps Uhler (cosaşul verde), Nephotettix nigropictus Stål (cosaşul de orez), Nilaparvata lugens Stål (cosaşul maro de plante), Peregrinus maidis Ashmead (cosaşul de porumb), Sogatella furcifera Horvath (cosaşul de plante cu spatele alb), Sogatodes orizicola Muir (delfacidul de orez), Typhlocyba pomaria McAtee cosaşul alb al mărului, Erythroneoura spp. (cosaşii de struguri); Magicidada septendecimLinnaeus (cicada periodică); Icerya purchasi Maskell (insecta de bumbac cu solzi), Quadraspidiotus perniciosus Comstock (insecta cu solzi de San Jose); Planococcus citri Risso (gândacul poros de citrice); Pseudococcus spp. (alt complex de gândac poros); Cacopsylla pyricola Foerster (psila perei), Trioza diospyri Ashmead (psila de curmal japonez).
Compuşii prezentei invenţii au de asemenea activitate asupra membrilor din ordinul Hemiptera, inclusiv: Acrosternum hilare Say (pentatomidele verzi), Anasa tristis De Geer (gândacul de dovlecel), Blissus leucopterus leucopterus Say (păduchelniţa), Cimex lectularius Linnaeus (ploşniţa) Corythuca gossypiiFabricius (gândacul de bumbac), Cyrtopeltis modesta Distant (gândacul de roşii), Dysdercus suturellus Herrich-Schäffer (dăunătorul care pătează bumbacul), Euchistus servusSay (pentatomidele maro), Euchistus variolarius Palisot de Beauvois (pentatomidele cu o pată), Graptosthetus spp. (complexul de gândaci de seminţe), Halymorpha halys Stål (pentatomidele marmorate maro), Leptoglossus corculus Say (gândacul de seminţe de pin), Lygus lineolaris Palisot de Beauvois (gândacul de plante fără luciu), Nezara viridula Linnaeus (pentatomidele verzi sudice), Oebalus pugnax Fabricius (pentatomidele de orez), Oncopeltus fasciatus Dallas (gândacul mare de alior), Pseudatomoscelis seriatus Reuter (puricele de bumbac). Alte ordine de insecte controlate de compuşii prezentei invenţii includ Thysanoptera (e.g., Frankliniella occidentalis Pergande (tripşii occidentali ai florilor), Scirthothrips citri Moulton (tripşii citricelor), Sericothrips variabilis Beach (tripşii de soia), şi Thrips tabaciLindeman (tripşii cepei); şi ordinul Coleoptera (de ex., Leptinotarsa decemlineata Say (gândacul cartofului de Colorado), Epilachna varivestis Mulsant (gândacul de fasole mexicană) şi râmele din genurile Agriotes, Athous sau Limonius).
Reţineţi că unele sisteme de clasificare contemporane plasează Homopterele ca subordin al ordinului Hemipterelor.
De reţinut este utilizarea compuşilor prezentei invenţii pentru a controla tripşii occidentali ai florilor (Frankliniella occidentalis). De reţâinut este utilizarea compuşilor prezentei invenţii pentru a controla puricele frunzei de cartof (Empoasca fabae). De reţinut este utilizarea compuşilor prezentei invenţii pentru a controla afidul pepenelui şi al bumbacului (Aphis gossypii). De reţinut este utilizarea compuşilor prezentei invenţii pentru a controla afidul verde al piersicii (Myzus persicae). De reţinut este utilizarea compuşilor prezentei invenţii pentru a controla musculiţa albă a cartofului dulce (Bemisia tabaci).
Compuşii prezentei invenţii pot fi de asemenea utili pentru a creşte vitoarea unei plante de cultură. Această metodă cuprinde contactarea plantei de cultură (de ex., frunze, flori, rod sau rădăcini) sau sămânţa din care este cultivată planta de cultură cu un compus cu Formula într-o cantitate sutifientă pentru a ob ţine efectul dorit al vigorii plantei (respectiv, o cantiate eficientă biologic). În mod obişnuit, compusul cu Formula 1 este aplicat într-o compoziţie formulată. Deşi compusul cu Formula 1 este aplicat adesea direct pe planta de cultură sau pe sămânţa acesteia, se poate aplica şi pe locusul plantei de cultură, respectiv mediul plantei de cultură, în special pe porţiunea de mediu la o apropiere suficientă pentru a permite compusului din Formula 1 să migreze la planta de cultură. Locusul relevant pentru această metodă cuprinde cel mai frecvent mediul de creştere (respectiv, mediul care furnizează substanţel nutritive ale plantei), în mod obişnuit solul în care este crescută planta. Tratamentul unei plante de cultură pentru a creşte vigoarea plantei compromite astfel contactarea plantei de cultură, sămânţa din care este crescută planta de cultură sau locusul plantei de cultură cu o cantitate eficientă biologic dintr-un compus cu Formula.
Vigoarea crescută a plantei poate avea drept urmare unul sau mai multe dintre următoarele efecte observate: (a) stabilirea optimă a culturii, demonstrată printr-o germinaţie excelentă a seminţelor, răsărirea culturii şi stagnarea culturii ; (b) creşterea îmbunătăţită a culturii, demonstrată de creşterea rapidă şi robustă a frunzelor (de ex., măsurată prin indicele de suprafaţă al frunzelor), înălţimea plantei, numărul de lăstari (de ex., pentru orez), masa rădăcinii şi greutatea uscată totală a masei vegetative a culturii; (c) randamentul îmbunătăţit al culturii, demonstrat de timpul până la înflorire, durata înfloririi, numărul de flori, acumularea totală a biomasei (respectiv, cantitatea randamentului), şi/sau posibilitatea de punere pe piaţă a produsului prin gradul de rod sau de grâne (respectiv, calitatea randamentului); (d) capacitatea sporită a culturii de a rezista la şi de a preveni infecţiile cu bolile plantelor şi infestările cu artropode, nematozi sau moluşte; şi (e) capacitatea sporită a culturii de a rezista la tensiunile mediului, precum expunerea la extremele termice, umezeala suboptimă sau substanţele chimice fitotoxice.
Compuşii prezentei invenţii pot creşte vigoarea plantelor tratate, comparativ cu plantele netratate, ucigând sau altfel prevenind hrănirea dăunătorilor nevertebraţi fitofagi cu mediul plantelor. În absenţa unui astfel de control al dăunătorilor nevertebraţi fitofagi, dăunătorii reduc vigoarea plantelor consumând ţesutul sau seva plantelor sau transmiţând patogeni plantelor, precum virusuri. Chiar şi în absenţa dăunătorilor nevertebraţi fitofagi, compuşii invenţiei pot creşte vigoarea plantelor modificând metabolismul plantelor. În general, vigoarea unei plante de cultură va fi crescută cel mai semnificativ prin tratarea plantei cu un compus al invenţiei dacă planta este crescută într-un mediu non-ideal, respectiv un mediu care cuprinde unul sau mai multe aspecte adverse plantei, realizând potenţialul genetic maxim pe care le-ar manifesta într-un mediu ideal.
De reţinut este o metodă care creşte vigoarea unei plante de cultură, în care planta de cultură este crescută într-un mediu care cuprinde dăunători nevertebraţi fitofagi. De asemenea, de reţinut este o metodă care creşte vigoarea unei plante de cultură, în care planta de cultură este crescută într-un mediu care nu cuprinde dăunători nevertebraţi fitofagi. De asemenea, de reţinut este o metodă pentru creşterea vigorii unei plante de cultură, în care planta de cultură este crescută într-un mediu care cuprinde o cantitate de umezeală mai puţin ideală pentru a susţine creşterea plantei de cultură. De reţinut este o metodă pentru creşterea vigorii unei plante de cultură, în care cultura este de orez. De asemenea, de reţinut este o metodă pentru creşterea vigorii unei plante de cultură, în care cultura este de porumb. De asemenea, de reţinut este o metodă pentru creşterea vigorii unei plante de cultură, în care cultura este de soia.
Compuşii prezentei invenţii pot fi de asemenea amestecaţi cu unul sau mai mulţi alţi compuşi sau agenţi activi biologic inclusiv insecticide, fungicide, nematocide, bactericide, acaricide, erbicide, agenţi fitoprotectori ai erbicidelor, agenţi de reglare a creşterii precum inhibitori ai năpârlirii la insecte şi agenţi de stimulare a înrădăcinării, chimiosterilenţi, semiochimicale, agenţi de îndepărtare, atractanţi, feromoni, stimulenţi de hrănire, alţi compuşi activi biologic sau bacterii virusuri sau ciuperci entomopatogene, pentru a forma un pesticid cu mai multe componente care să ofere un spectru şi mai larg de utilitate agronomică şi non-agronomică. Astfel, prezenta invenţie aparţine de asemenea unei compoziţii care cuprinde o cantitate eficientă biologic dintr-un compus cu Formula, cel puţin o componentă suplimentară selectată din grupul constituit din surfactanţi, diluanţi solizi şi diluanţi lichizi şi cel puţin un compus sau un agent suplimentar activ biologic. Pentru amestecurile prezentei invenţii, ceilalţi compuşi sau agenţi activi biologic pot fi formulaţi împreună cu prezenţii compuşi, inclusiv compuşii cu Formula 1, pentru a forma un preamestec, sau ceilalţi compuşi sau agenţi activi biologic pot fi formulaţi separat de prezenţii comppuşi, inclusiv comopuşii cu Formula 1 şi cele două formulări combinate împreună înainte de aplicare (de ex., într-un recipient de pulverizare) sau, alternativ, aplicate în succesiune.
Exemple de astfel de compuşi sau agenţi activi biologic cu care pot fi formulaţi compuşii prezentei invenţii sunt insecticide precum abamectină, acefat, acequinocil, acetamiprid, acrinatrină, afidopiropen ([(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(ciclopropilcarbonil)oxi]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahidro-6,12-dihidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3-piridinil)-2H,11H-nafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4-il]metil ciclopropanecarboxilat), amidoflumet, amitraz, avermectină, azadiractină, azinfos-metil, benfuracarb, bensultap, bifentrină, bifenazat, bistrifluron, borat, buprofezin, cadusafos, carbaril, carbofuran, cartap, carzol, clorantraniliprol, clorfenapir, clorfluazuron, clorpirifos, clorpirifos-metil, cromafenozidă, clofentezină, clotianidină, ciantraniliprol (3-brom-1-(3-clor-2-piridinil)-N-[4-ciano-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil]-1H-pirazol-5-carboxamidă), ciclaniliprol (3-brom-N-[2-brom-4-clor-6-[[1-ciclopropiletil)aminol]carbonil]fenil]-1-(3-clort)-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamidă), cicloprotrină, cicloxaprid ((5S,8R)-1-[(6-ehloro-3-piridinil)metil]-2,3,5,6,7,8-hexahidro-9-nitro-5,8-Epoxi-1H-imidazo[1,2-a]azepină) ciflumetofen, ciflutrină, beta-ciflutrin, cihalotrină, gama-cihalotrină, lambda-cihalotrină, cipermetrină, alfa-cipermetrină, zeta-cipermetrină, ciromazină, deltametrină, diafentiuron, diazinon, dieldrină, diflubenzuron, dimeflutrin, dimehipo, dimetoat, dinotefuran, diofenolan, emamectină, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, etofenprox, etoxazol, oxid de fenbutatină, fenitrotion, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrină, fenvalerat, fipronil, flometoquină (2-etil-3,7-dimetil-6-[4-(trifluorometoxi)fenoxi]-4-quinolinil metil carbonat), flonicamid, flubendiamidă, flucitrinat, flufenerim, flufenoxuron, flufenoxistrobin (metil (αE)-2-[[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]metil]-α-(metoximetilenă)benzenacetat), fluensulfon (5-clor-2-[(3,4,4-trifluor-3-buten-1-il)sulfonil]tiazol), fluhexafon, fluopiram, flupiprol (1-[2,6-diclor-4-(trifluorometil)fenil]-5-[(2-metil-2-propen-1-il)amino ]-4-[(trifluorometil)sulfinil]-1Hpirazol-3-carbonitril), flupiradifuron (4-[[(6-clor-3-piridinil)metil](2,2-difluoroetil)amino]-2(5H)-furanon), fluvalinat, tau-fluvalinat, fonofos, formetanat, fostiazat, halofenozidă, heptaflutrină ([2,3,5,6-tetrafluor-4-(metoximetil)fenil]metil 2,2-dimetil-3-[(1Z)-3,3,3-trifluor-1-propen-1-il]ciclopropanecarboxilat), hexaflumuron, hexitiazox, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, săpunuri insecticide, izofenfos, lufenuron, malation, meperflutrină ([2,3,5,6-tetrafluor-4-(metoximetil)fenil]metil (1R,3S)-3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilat), metaflumizon, metaldehidă, metamidofos, metidation, metiodicarb, metomil, metopren, metoxiclor, metoflutrină, metoxifenozidă, metoflutrină, monocrotofos, monofluorotrină ([2,3,5,6-tetrafluor-4-(metoximetil)fenil]metil 3-(2-ciano-1-propen-1-il)-2,2-dimetilciclopropancarboxilat), nicotină, nitenpiram, nitiazină, novaluron, noviflumuron, oxamil, paration, paration-metil, permetrină, forat, fosalon, fosmet, fosfamidon, pirimicarb, profenofos, proflutrină, propargit, protrifenbut, piflubumidă (1,3,5-trimetil-N-(2-metil-1-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4-[2,2,2-trifluor-1-metoxi-1-(trifluoro-metil)etil]fenil]-1H-pirazol-4-carboxamidă), pimetrozină, pirafluprol, piretrină, piridaben, piridalil, pirifluquinazon, piriminostrobină (metil (αE)-2-[[[2-[(2,4-diclorofenil)amino]-6-(trifluorometil)-4-pirimidinil]oxi]metil]-α-(metoximetilen)benzenacetat), piriprol, piriproxifen, rotenon, rianodină, silafluofen, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, sulprofos, sulfoxaflor (N-[metiloxid[1-[6-(trifluorometil)-3-piridinil] etil]-λ4-sulfanilidene]cianamide), tebufenozide, tebufenpirad, teflubenzuron, teflutrin, terbufos, tetraclorvinfos, tetrametrină, tetrametilflutrină ([2,3,5,6-tetrafluor-4-(metoximetil)fenil]metil 2,2,3,3-tetrametilciclopropancarboxilat), tetraniliprol, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodiu, tioxazafen (3-fenil-5-(2-tienil)-1,2,4-oxadiazol), tolfenpirad, tralometrină, triazamat, triclorfon, triflumezopirim (sare internă de 2,4-dioxo-1-(5-pirimidinilmetil)-3-[3-(trifluorometil)fenil]-2H-pirido[1,2-α]pirimidiniu), triflumuron, Bacillus turingiensis delta-endotoxine, bacterii entomopatogene, virusuri entomopatogene şi ciuperci entomopatogene.
De reţinut sunt insecticidele precum abamectină, acetamiprid, acrinatrină, afidopiropen, amitraz, avermectină, azadiractină, benfuracarb, bensultap, bifentrină, buprofezină, cadusafos, carbaril, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidină, ciantraniliprol, ciclaniliprol, cicloprotrină, ciflutrină, beta-ciflutrină, cihalotrină, gama-cihalotrină, lambda-cihalotrină, cipermetrină, alfa-cipermetrină, zeta-cipermetrină, ciromazină, deltametrină, dieldrină, dinotefuran, diofenolan, emamectină, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, etofenprox, etoxazol, fenitrotion, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerat, fipronil, flometoquină, flonicamidă, flubendiamidă, flufenoxuron, flufenoxistrobină, flufensulfon, flupiprol, flupiradifuron, fluvalinat, formetanat, fostiazat, heptaflutrină, hexaflumuron, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron, meperflutrină, metaflumizonă, metiodicarb, metomil, metopren, metoxifenozidă, metoflutrină, monofluorotrină, nitenpiram, nitiazină, novaluron, oxamil, piflubumidă, pimetrozină, piretrină, piridaben, piridalil, piriminostrobină, piriproxifen, rianodină, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, sulfoxaflor, tebufenozidă, tetrametrină, tetrametilflutrină, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodiu, tralometrină, triazamat, triflumezopirim, triflumuron, Bacillus turingiensis delta-endotoxine, toate tulpinile de Bacillus turingiensis şi toate tulpinile virusurilor de nucleopolihedroză.
O variantă de realizare a agenţilor biologici pentru amestecarea cu compuşii prezentei invenţii include bacterii entomopatogene precum Bacillus thuringiensis şi delta-endotoxinele capsulate de Bacillus thuringiensis precum bioinsecticidele MVP® şi MVPII® preparate prin procesul CellCap® (CellCap®, MVP® şi MVPII® sunt mărci comerciale ale Mycogen Corporation, Indianapolis, Indiana, SUA); ciuperci entomopatogene precum ciuperca muscardină verde; şi virusurile entomopatogene (atât cele pe cale naturală, cât şi cele modificate genetic) inclusiv baculovirusul, nucleopolihedrovirusul (NPV) precum Helicoverpa zea, nucleopolihedrovirusul (HzNPV), Anagrapha falcifera nucleopolihedrovirusul (AfNPV); şi virusul granulozei (GV) precum virusul granulozei Cydia pomonella (CpGV).
De o importanţă deosebită este o astfel de combinaţie în care celălalt ingredient activ de control al dăunătorului nevertebrat aparţine unei clase chimice diferite sau are un situs de acţiune diferit decât compusul cu Formula 1. În anumite cazuri, o combinţie cu cel puţin un alt ingredient activ de control al dăunătorului nevertebrat care are un spectru similar de control, dar un situs de acţiune diferit, va fi deosebit de avantajoasă pentru gestionarea rezistenţei. Astfel, o compoziţie a prezentei invenţii poate să cuprindă în plus o cantitate eficientă biologic din cel puţin un ingredient activ suplimentar de control al dăunătorului nevertebrat care are un spectru similar de control, dar care aparţine unui clase chimice diferite sau care are un situs de acţiune diferit. Aceşti compuşi suplimentari activi biologic includ, dar nu sunt limitaţi la, inhibitorii de acetilcolinesterază (AChE) precum metomilul de carbamaţi, oxamilul, tiodicarb, triazamat şi clorpirifos de organofosfaţi; antagoniştii canalului de clorură cu poartă GABA precum dieldrina şi endosulfnul ciclodienelor şi etiprolul şi fipronilul de fenilpirazoli; modulatorii canalelor de sodiu precum bifentrina piretroizilor, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, deltametrina, dimeflutrina, esfenvaleratul, metoflutrina şi proflutrina; agoniştii acetilcolinreceptorului nicotinic (nAChR) precum acetamipridul neonicotinoidelor, clotianidina, dinotefuranul, imidaclopridul, nitenpiramul, nitiazina, tiaclopridul şi tiametoxamul şi sulfoxaflorul; activatorii alosterici ai receptorului acetilcolinei nicotinice (nAChR) precum spinetoramul şi spinosadul spinosinelor; activatorii canalelor de clor precum abamectina şi emamectina avermectinelor; mimica hormonilor juvenili precum diofenolanul, metoprenul, fenoxicarbul şi piriproxifenul; blocanţii de hrănire selectivă ai homopteranului precum pimetrozina şi flonicamidul; inhibitorii de creştere a acarienilor precum etoxazolul; inhibitorii ATP-sintazei mitocondriene precum propargitul; ucuplorii fosforilării oxidante prin întreruperea gradientului de protoni precum clorfenapirul; blocanţii de canale ale reeptorului de acetilcolină nicotinică (nAChR) precum cartapul analogilor de nereistoxină; inhibitorii biosintezei de chitină precum flufenoxuronul de benzoiluree, hexaflumuronul, lufenuronul, novaluron, noviflumuron şi triflumuron, şi buprofezină; agenţii de întrerupere a năpârlirii cu dipteran precum ciromazină; agoiştii receptorului de ecdizon precum metoxifenozida şi tebufenozida diacilhidrazinelor; agoniştii receptorului de octopamină precum amitraz; inhibitorii de tranport al electronilor din cadrul complexului mitocondrial III precum hidrametilnonul; inhibitorii de tranport al electronilor din cadrul complexului mitocondrial I precum piridabenul; blocanţii canalelor de sodiu dependente de tensiune precum indoxacarb; inhibitorii de acetil CoA carboxilază precum spirodiclofenul acizilor tetronici şi tetramici, spiromesifen şi spirotetramat; inhibitorii de tranport al electronilor din cadrul complexului mitocondrial II precum cienopirafenul şi ciflumetofenul β-ketonitrililor; modulatorii receptorului de rianidină precum clorantraniliprolul, ciantraniliprolul şi ciantraniliprolul diamidelor antranilice, precum flubendiamida şi liganzii receptorului de rianodină şi liganzii receptorului de rianodină precum rianodină; compuşii în care situsul ţintă responsabil pentru activitatea biologică este necunoscut sau nu este caracterizat ca azadiractină, bifenazat, piridalil, pirifluquinazon şi triflumezopirim; agenţii de întrerupere microbiană a membranelor intestinului mediuu precum Bacillus thuringensis şi delta-endotoxinele pe care le produc şi Bacillus sphaericus; şi agenţii biologici inclusiv nucleopolihedrovirusurile (NPV) şi alte virusuri insecticide care apar în natură sau sunt modificate genetic.
[0220] Alte exemple de compuşi sau agenţi activi biologic cu care pot fi formulaţi compuşii prezentei invenţii sunt: fungicides such as acibenzolar-S-metil, aldimorf, ametoctradină, amisulbrom, anilazină, azaconazol, azoxistrobină, benalaxil (inclusiv benalaxil-M), benodanil, benomil, bentiavalicarb (inclusiv bentiavalicarb-izopropil), benzovindiflupfr, betoxazină, binapacril, bifenil, bitertanol, bixafen, blasticidin-S, boscalid, bromuconazol, bupirimat, butiobate, carboxină, carpropamid, captafol, captan, carbendazim, clorneb, clorotalonil, clozolinat, hidroxid de cupru, oxiclorură de cupru, sulfat de cupru, coumoxistrobină, ciazofamidă, ciflufenamidă, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, diclofluanid, diclocimet, diclomezină, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, diflumetorim, dimetirimol, dimetomorf, dimoxistrobină, diniconazol (inclusiv diniconazol-M), dinocap, ditianon, ditiolani, dodemorf, dodină, econazol, etaconazol, edifenfos, enoxastrobină (denumită şi enestroburină), epoxiconazol, etaboxam, etirimol, etridiazol, famoxadonă, fenamidonă, fenaminstrobină, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamidă, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidină, fenpropimorf, fenpirazamină, acetat de fentină, hidroxid de fentină, ferbam, ferimzonă, flometoquină, fluazinam, fludioxonil, flufenoxistrobină, flumorf, fluopicolidă, fluopiram, fluoxastrobină, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamide, flutianil, flutolanil, flutriafol, fluxapiroxad, folpet, ftalidă (cunoscută şi drept ftalidă), fuberidazol, furalaxil, furametpir, hexaconazol, himexazol, guazatină, imazalil, imibenconazol, albezilat de iminoctadină, triacetat de iminoctadină, iodicarb, ipconazol, izofetamidă, iprobenfos, iprodionă, iprovalicarb, izoprotiolan, izopirazam, izotianil, kasugamicină, kresoxim-metil, mancozeb, mandipropamidă, mandestrobină, maneb, mapanipirină, mepronil, meptildinocap, metalaxil (inclusiv metalaxil-M/mefenoxam), metconazol, metasulfocarb, metiram, metominostrobină, metrafenone, miclobutanil, naftitină, neo-asozină (metanarsonat feric), nuarimol, octilinonă, ofurace, orisastrobină, oxadixil, oxatiapiprolină, acid oxolinic, oxpoconazol, oxicarboxină, oxitetraciclină, penconazol, pencicuron, penflufen, pentiopirad, perfurazoat, acid fosforic (inclusiv săuri ale acestuia, de ex.,fosetil-aluminiu), picoxistrobină, piperalină, polioxină, probenazol, procloraz, procimidonă, propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazid, protiocarb, protioconazol, piraclostrobină, pirametostrobină, piraoxistrobină, pirazofos, piribencarb, piributacarb, pirifenox, piriofenonă, perisoxazol, pirimetanil, pirifenox, pirolnitrină, piroquilon, quinconazol, quinmetionat, quinoxifen, quintozenă, siltiofam, sedaxan, simeconazol, spiroxamine, streptomicină, sulf, tebuconazol, tebufloquină, tecloftalam, tecloftalam, tecnazen, terbinafină, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamidă, tiofanate, tiofanate-metil, tiram, tiadinil, tolclofos-metil, tolprocarb, tolifluanid, triadimefon, triadimenol, triarimol, triazoxid, sulfat de cupru tribazic, triclopiricarb, tridmorf, trifloxistrobină, triflumizol, triciclazol de trimopramidă, trifloxistrobină, triforină, triticonazol, uniconazol, validamicină, valifenalat (denumit şi valifenal), vinclozolină, zineb, ziram, zoxamidă şi 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanon; nematocide precum fluopiram, spirotetramat, tiodicarb, fostiazat, abamectină, iprodionă, fluensulfon, dimetildisulfură, tioxazafen, 1,3-diclorpropen (1,3-D), metam (sodiu şi potasiu), dazomet, clorpicrină, fenamifos, etoprofos, cadusafos, terbufos, imiciafos, oxamil, carbofuran, tioxazafen, Bacillus firmus şi Pasteuria nishizawae; bactericide precum streptomicină; acaricidele precum amitraz, chinometionat, clorbenzilate, cihexatină, dicofol, dienochlor, etoxazol, fenazaquină, oxid de fenbutatină, fenpropatrină, fenpiroximat, hexitiazox, propargit, piridaben şi tebufenpirad.
În anumite cazuri, combinaţiile dintre un compus al prezentei invenţii cu ali compuşi sau agenţi activi biologic (în special de control al dăunătorilor nevertebraţi) pot avea drept rezultat un efect mai mare decât cel al aditivilor (respectiv, sinergistic). Reducerea cantităţii ingredientelor active eliberate în mediu în timp ce este asigurat controlul eficient al dăunătorilor este întotdeauna de dorit. Când sinergismul ingredientelor active pentru controlul dăunătorilor nevertebraţi apare la rate de aplicare care conferă niveluri agronomic satisfăcătoare de control al dăunătorilor nevertebraţi, astfel de combinaţii pot fi avantajoase pentru reducerea costurilor cu producţia recoltelor şi scăderea amprentei asupra mediului.
Compuşii prezentei invenţii şi compoziţiile acestora pot fi aplicate la plantele transformate genetic pentru a exprima proteine toxice pentru dăunătorii nevertebraţi (precum delta-endotoxinele de Bacillus thuringiensis). O astfel de aplicaţie poate furniza un spectru mai amplu de protecţie a plantelor şi poate fi avantajoasă pentru gestionarea rezistenţei. Efectul compuşilor prezentei invenţii pentru controlul dăunătorilor nevertebraţi aplicat exogen poate fi sinergistic cu proteinele toxinelor exprimate.
Referinţele generale pentru aceşti agenţi de protecţie agricoli (respectiv, insecticide, fungicide, nematocide, acaricide, erbicide şi agenţi biologici) includ The Pesticide Manual, 13th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003 şi The BioPesticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001.
Pentru variante de realizare în care unul sau mai mulţi dintre aceşti parteneri de amestecare sunt utilizaţi, raportul de greutate dintre aceşti parteneri variaţi de amestecare (în total) şi compusul cu Formula 1 este de obicei între aproximativ 1:3000 şi aproximativ 3000:1. De reţinut sunt raporturile de greutate între aproximativ 1:300 şi aproximativ 300:1 (de exemplu, raporturile dintre aproximativ 1:30 şi aproximativ 30:1). Un expert în domeniu poate determina cu uşurinţă, prin experimentare simplă, cantităţile eficiente biologic de ingrediente active necesare pentru spectrul dorit de activitate biologică. Va fi evident faptul că includerea acestor componente suplimentare poate extinde spectrul dăunătorilor nevertebraţi dincolo de spectrul controlat doar de compusul cu Formula 1.
În Tabelul A sunt enumerate combinaţiile specifice ale unui compus cu Formula cu alţi agenţi pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi, care ilustrează amestecurile, compoziţiile şi metodele prezentei invenţii. În prima coloană din Tabelul A sunt enumeraţi agenţii specifici pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi (de ex., „Abamectina” din prima linie). În cea de-a doua coloană din Tabelul A este listat modul de acţiune (dacă este cunoscut) sau clasa chimică a agenţilor pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi. În cea de-a treia coloană din Tabelul A sunt enumerate variantele de realizare ale rapoartelor de greutate pentru rapoartele la care agentul pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi poate fi aplicat în raport cu un compus cu Formula (de ex., „50:1 faţă de 1:50” de abamectină, raportat la un compus cu Formula după greutate). Astfel, de exemplu, în prima linie din Tabelul A este dezvăluit în mod specific faptul că poate fi aplicată combinaţia dintre un compus cu Formula cu abamectină într-un raport de greutate cuprins între 50:1 şi 1:50. Restul liniilor din Tabelul A trebuie interpretate în mod similar. De reţinut suplimentar este faptul că în Tabelul A sunt enumerate combinaţiile specifice ale unui compus cu Formula cu alţi agenţi pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi, care ilustrează amestecurile, compoziţiile şi metodele prezentei invenţii şi include variantele de realizare suplimentare ale intervalelor raporturilor de greutate pentru ratele de aplicare.
Tabelul A
Agent pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi Modul de acţiune sau clasa chimică Raportul de greutate obişnuit Abamectină activator canal de clorură Între 50:1 şi 1:50 Acetamiprid agonist al receptorului de acetilcolină nicotinică (nAChR) Între 150:1 şi 1:200 Amitraz agonişti ai receptorului de octopamină Între 200:1 şi 1:100 Avermectină lactone macrociclice Între 50:1 şi 1:50 Azadiractină situs necunoscut de acţiune Între 100:1 şi 1:120 Beta-civlutrină modulatoare de canal de sodiu Între 150:1 şi 1:200 Bifentrină modulatoare de canal de sodiu Între 100:1 şi 01:10 Buprofezin inhibitori ai biosintezei de chitină Între 500:1 şi 1:50 Cartap agentul de blocare a canalului receptorului de acetilcolină nicotinică (nAChR) Între 100:1 şi 1:200 Clorantraniliprol modulator receptor de rianodină Între 100:1 şi 1:120 Clorfenapir agenţii de anulare a cuplării fosforilării oxidante Între 300:1 şi 1:200 Clorpirifos inhibitor de acetilcolinesterază Între 500:1 şi 1:200 Clotianidină agonist al receptorului de acetilcolină nicotinică (nAChR) Între 100:1 şi 1:400 Ciantraniliprol Modulator receptor de rianodină Între 100:1 şi 1:120 Ciflutrină modulator de canal de sodiu Între 150:1 şi 1:200 Cialotrină modulator de canal de sodiu Între 150:1 şi 1:200 Cipermetrină modulator de canal de sodiu Între 150:1 şi 1:200 Ciromazină agentul de întrerupere a năpârlirii cu dipteran Între 400:1 şi 1:50 Deltametrină modulatoare de canal de sodiu Între 50:1 şi 1:400 Dieldrină antagonist al canalului de clorură cu poartă GABA Între 200:1 şi 1:100 Dinotefuran agonist al receptorului de acetilcolină nicotinică (nAChR) Între 150:1 şi 1:200 Diofenolan mimică hormon juvenil Între 150:1 şi 1:200 Emamectin activator canal de clorură Între 50:1 şi 01:10 Endosulfan antagonist al canalului de clorură cu poartă GABA Între 200:1 şi 1:100 Esfenvalerat modulator de canal de sodiu Între 100:1 şi 1:400 Etiprol antagonist al canalului de clorură GABA-reglat Între 200:1 şi 1:100 Fenotiocarb Între 150:1 şi 1:200 Fenoxicarb mimică hormon juvenil Între 500:1 şi 1:100 Fenvalerat modulator de canal de sodiu Între 150:1 şi 1:200 Fipronil antagonist al canalului de clorură GABA-reglat Între 150:1 şi 1:100 Flonicamidă blocant de alimentare selectivă cu homopteran Între 200:1 şi 1:100 Flubendiamidă modulator receptor de rianodină Între 100:1 şi 1:120 Flufenoxuron inhibitor al biosintezei de chitină Între 200:1 şi 1:100 Hexaflumuron inhibitor al biosintezei de chitină Între 300:1 şi 1:50 Hidrametilnon inhibitorii de transport al electronilor pentru Complexul III mitocondrial Între 150:1 şi 1:250 Imidacloprid agonist al receptorului de acetilcolină nicotinică (nAChR) Între 1000:1 şi 1:1000 Indoxacarb blocant al canalului de sodiu dependent de tensiune Între 200:1 şi 1:50 Lambda-cihalotrină modulator de canal de sodiu Între 50:1 şi 1:250 Lufenuron inhibitor al biosintezei de chitină Între 500:1 şi 1:250 Metaflumizonă blocant al canalului de sodiu dependent de tensiune Între 200:1 şi 1:200 Metomil inhibitor de acetilcolinesterază Între 500:1 şi 1:100 Metopren mimică hormon juvenil Între 500:1 şi 1:100 Metoxifenozidă agonist al receptorului de ecdizon Între 50:1 şi 1:50 Nitenpiram agonist al receptorului de acetilcolină nicotinică (nAChR) Între 150:1 şi 1:200 Nitiazină agonist al receptorului de acetilcolină nicotinică (nAChR) Între 150:1 şi 1:200 Novaluron inhibitor al biosintezei de chitină Între 500:1 şi 1:150 Oxamil inhibitori de acetilcolinesterază Între 200:1 şi 1:200 Pimetrozină blocant de alimentare selectivă cu homopteran Între 200:1 şi 1:100 Piretrină modulator de canal de sodiu Între 100:1 şi 01:10 Piridaben inhibitorul de transport al electronilor pentru Complexul I mitocondrial Între 200:1 şi 1:100 Piridalil situs necunoscut de acţiune Între 200:1 şi 1:100 Piriproxifen mimică hormon juvenil Între 500:1 şi 1:100 Rianodină ligand receptor de rianodină Între 100:1 şi 1:120 Spinetoram activator alosteric al receptorului de acetilcolină nicotinică (nAChR) Între 150:1 şi 1:100 Spinosad activatori alosterici ai receptorului de acetilcolină nicotinică (nAChR) Între 500:1 şi 01:10 Spirodiclofen inhibitor de acetil-CoA-carboxilază Între 200:1 şi 1:200 Spiromesifen inhibitor de acetil-CoA-carboxilază Între 200:1 şi 1:200 Tebufenozidă agonist al receptorului de ecdizon Între 500:1 şi 1:250 Tiacloprid agonist al receptorului de acetilcolină nicotinică (nAChR) Între 100:1 şi 1:200 Tiametoxam agonist al receptorului de acetilcolină nicotinică (nAChR) Între 1250:1 şi 1:1000 Tiodicarb inhibitori de acetilcolinesterază Între 500:1 şi 1:400 Tiosultap-sodiu Agentul de blocare a canalului receptorului de acetilcolină nicotinică (nAChR) Între 150:1 şi 1:100 Tralometrină modulator de canal de sodiu Între 150:1 şi 1:200 Triazamat inhibitorii acetilcolinesterazei Între 250:1 şi 1:100 Triflumezopirim Triflumuron inhibitor al sintezei de chitină Între 200:1 şi 1:100 Bacillus thuringiensis agenţi biologici Între 50:1 şi 01:10 Delta-endotoxină de Bacillus thuringiensis agenţi biologici Între 50:1 şi 01:10 NPV (de ex., Gemstar) agenţi biologici Între 50:1 şi 01:10
De reţinut este compoziţia prezentei invenţii, în care cel puţin un compus sau un agent suplimentar activ biologic este selectat dintre Agenţii de control al dăunătorilor nevertebraţi enumeraţi în Tabelul A de mai sus.
Raporturile de greutate dintre un compus, inclusiv un compus cu Formula, un N-oxid sau o sare a acestuia, şi un agent pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi sunt de obicei între 1000:1 şi 1:1000, cu o variantă de realizare fiind între 500:1 şi 1:500, altă variantă de realizare fiind între 250:1 şi 1:200 şi altă variantă de realizare fiind între 100:1 şi 1:50.
În Tabelele de la B1 până la B10 de mai jos sunt enumerate variantele de realizare ale compoziţiilor specifice care cuprind un compus cu Formula (numerele de compuşi se referă la compuşii din Tabelele de index A-N) şi un aent suplimentar pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi.
Tabelul B1
Amestec nr. Comp. Nr. şi Agent pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi Amestec nr. Comp. Nr. şi Agent pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi B1-1 8 şi Abamectină B1-38 8 şi Indoxacarb B1-2 8 şi Acetamiprid B1-39 8 şi Lambda-cihalotrină B1-3 8 şi Amitraz B1-40 8 şi Lufenuron B1-4 8 şi Avermectină B1-41 8 şi Metaflumizonă B1-5 8 şi Azadiractină B1-42 8 şi Metomil B1-6 8 şi Bensultap B1-43 8 şi Metopren B1-7 8 şi Beta-civlutrină B1-44 8 şi Metoxifenozidă B1-8 8 şi Bifentrină B1-45 8 şi Nitenpiram B1-9 8 şi Buprofezin B1-46 8 şi Nitiazină B1-10 8 şi Cartap B1-47 8 şi Novaluron B1-11 8 şi Clorantraniliprol B1-48 8 şi Oxamil B1-12 8 şi Clorfenapir B1-49 8 şi Fosmet B1-13 8 şi Clorpirifos B1-50 8 şi Pimetrozină B1-14 8 şi Clotianidină B1-51 8 şi Piretrină B1-15 8 şi Ciantraniliprol B1-52 8 şi Piridaben B1-16 8 şi Ciflutrină B1-53 8 şi Piridalil B1-17 8 şi Cialotrină B1-54 8 şi Piriproxifen B1-18 8 şi Cipermetrină B1-55 8 şi Rianodină B1-19 8 şi Ciromazină B1-56 8 şi Spinetoram B1-20 8 şi Deltametrină B1-57 8 şi Spinosad B1-21 8 şi Dieldrină B1-58 8 şi Spirodiclofen B1-22 8 şi Dinotefuran B1-59 8 şi Spiromesifen B1-23 8 şi Diofenolan B1-60 8 şi Spirotetramat B1-24 8 şi Emamectin B1-61 8 şi Sulfoxaflor B1-25 8 şi Endosulfan B1-62 8 şi Tebufenozidă B1-26 8 şi Esfenvalerat B1-63 8 şi Teflutrină B1-27 8 şi Etiprol B1-64 8 şi Tiacloprid B1-28 8 şi Fenotiocarb B1-65 8 şi Tiametoxam B1-29 8 şi Fenoxicarb B1-66 8 şi Tiodicarb B1-30 8 şi Fenvalerat B1-67 8 şi Tiosultap-sodiu B1-31 8 şi Fipronil B1-68 8 şi Tolfenpirad B1-32 8 şi Flonicamidă B1-69 8 şi Tralometrină B1-33 8 şi Flubendiamidă B1-70 8 şi Triazamat B1-34 8 şi Flufenoxuron B1-71 8 şi Triflumezopirim B1-35 8 şi Hexaflumuron B1-72 8 şi Triflumuron B1-36 8 şi Hidrametilnon B1-73 8 şi Bacillus thuringiensis B1-37 8 şi Imidacloprid B1-74 8 şi Delta-endotoxină de Bacillus thuringiensis B1-75 8 şi NPV (de ex., Gemstar)
Tabelul B2
Tabelul B2 este identic cu Tabelul B1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 14. De exemplu, primul amestec din Tabelul B2 este denumit B2-1 şi este un amestec dintre compusul 14 şi agentul suplimentar pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi, abamectina.
Tabelul B3
Tabelul B3 este identic cu Tabelul B1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 16. De exemplu, primul amestec din Tabelul B3 este denumit B3-1 şi este un amestec dintre compusul 16 şi agentul suplimentar pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi, abamectina.
Tabelul B4
Tabelul B4 este identic cu Tabelul B1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 19. De exemplu, primul amestec din Tabelul B4 este denumit B4-1 şi este un amestec dintre compusul 19 şi agentul suplimentar pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi, abamectina.
Tabelul B5
Tabelul B5 este identic cu Tabelul B1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 41. De exemplu, primul amestec din Tabelul B5 este denumit B5-1 şi este un amestec dintre compusul 41 şi agentul suplimentar pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi, abamectina.
Tabelul B6
Tabelul B6 este identic cu Tabelul B1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 42. De exemplu, primul amestec din Tabelul B6 este denumit B6-1 şi este un amestec dintre compusul 42 şi agentul suplimentar pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi, abamectina.
Tabelul B7
Tabelul B7 este identic cu Tabelul B1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 51. De exemplu, primul amestec din Tabelul B7 este denumit B7-1 şi este un amestec dintre compusul 51 şi agentul suplimentar pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi, abamectina.
Tabelul B8
Tabelul B8 este identic cu Tabelul B1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 54. De exemplu, primul amestec din Tabelul B8 este denumit B8-1 şi este un amestec dintre compusul 54 şi agentul suplimentar pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi, abamectina.
Tabelul B9
Tabelul B9 este identic cu Tabelul B1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 55. De exemplu, primul amestec din Tabelul B9 este denumit B9-1 şi este un amestec dintre compusul 55 şi agentul suplimentar pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi, abamectina.
Tabelul B10
Tabelul B10 este identic cu Tabelul B1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 76. De exemplu, primul amestec din Tabelul B10 este denumit B10-1 şi este un amestec dintre compusul 76 şi agentul suplimentar pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi, abamectina.
Amestecurile specifice enumerate în Tabelele de la B1 la B10 combină un compus cu Formula cu celălalt agent al dăunătorilor nevertebraţi în raporturile specificate în Tabelul A.
Mai jos, în Tabelele de la C1 la C10 sunt enumerate amestecurile specifice care cuprind un compus cu Formula 1 (numerele de compuşi (Compusul Nr.) şi care se referă la compuşii din Tabelele de index A-N) şi un agent suplimentar pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi. În Tabelele de la C1 la C10 sunt enumerate suplimentar raporturile de greutate tipice pentru amestecurile din Tabelele de la C1 la C10. De exemplu, prima intrare privind raportul de greutate din prima linie a Tabelului C1 dezvăluite în mod specific amestecul Compusului 8 din Tabelul de index A cu abamectina aplicată într-un raport de greutate de 100 părţi de Compus 1 la 1 parte de abamectină.
Tabelul C1
Amestecul Nr. Comp. Nr. şi Agent pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi Raporturile de amestec obişnuite (după greutate) C1-1 8 şi Abamectină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-2 8 şi Acetamiprid 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-3 8 şi Amitraz 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-4 8 şi Avermectină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-5 8 şi Azadiractină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-6 8 şi Bensultap 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-7 8 şi Beta-civlutrină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-8 8 şi Bifentrină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-9 8 şi Buprofezin 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-10 8 şi Cartap 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-11 8 şi Clorantraniliprol 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-12 8 şi Clorfenapir 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-13 8 şi Clorpirifos 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-14 8 şi Clotianidină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-15 8 şi Ciantraniliprol 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-16 8 şi Ciflutrină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-17 8 şi Cialotrină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-18 8 şi Cipermetrină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-19 8 şi Ciromazină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-20 8 şi Deltametrină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-21 8 şi Dieldrină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-22 8 şi Dinotefuran 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-23 8 şi Diofenolan 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-24 8 şi Emamectin 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-25 8 şi Endosulfan 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-26 8 şi Esfenvalerat 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-27 8 şi Etiprol 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-28 8 şi Fenotiocarb 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-29 8 şi Fenoxicarb 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-30 8 şi Fenvalerat 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-31 8 şi Fipronil 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-32 8 şi Flonicamidă 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-33 8 şi Flubendiamidă 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-34 8 şi Flufenoxuron 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-35 8 şi Hexaflumuron 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-36 8 şi Hidrametilnon 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-37 8 şi Imidacloprid 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-38 8 şi Indoxacarb 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-39 8 şi Lambda-cihalotrină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-40 8 şi Lufenuron 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-41 8 şi Metaflumizonă 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-42 8 şi Metomil 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-43 8 şi Metopren 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-44 8 şi Metoxifenozidă 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-45 8 şi Nitenpiram 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-46 8 şi Nitiazină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-47 8 şi Novaluron 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-48 8 şi Oxamil 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-49 8 şi Fosmet 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-50 8 şi Pimetrozină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-51 8 şi Piretrină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-52 8 şi Piridaben 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-53 8 şi Piridalil 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-54 8 şi Piriproxifen 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-55 8 şi Rianodină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-56 8 şi Spinetoram 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-57 8 şi Spinosad 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-58 8 şi Spirodiclofen 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-59 8 şi Spiromesifen 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-60 8 şi Spirotetramat 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-61 8 şi Sulfoxaflor 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-62 8 şi Tebufenozidă 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-63 8 şi Teflutrină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-64 8 şi Tiacloprid 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-65 8 şi Tiametoxam 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-66 8 şi Tiodicarb 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-67 8 şi Tiosultap-sodiu 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-68 8 şi Tolfenpirad 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-69 8 şi Tralometrină 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-70 8 şi Triazamat 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-71 8 şi Triflumezopirim 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-72 8 şi Triflumuron 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-73 8 şi Bacillus thuringiensis 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-74 8 şi Delta-endotoxină de Bacillus thuringiensis 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100 C1-75 8 şi NPV (de ex., Gemstar) 100:1 10:1 5:1 2:1 1:1 1:2 1:5 1:10 1:100
Tabelul C2
Tabelul C2 este identic cu Tabelul C1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 14. De exemplu, prima intrare privind raportul de greutate din prima linie a Tabelului C2 dezvăluite în mod specific amestecul Compusului 14 cu abamectina aplicată într-un raport de greutate de 100 părţi de Compus 1 la 1 parte de abamectină.
Tabelul C3
Tabelul C3 este identic cu Tabelul C1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 16. De exemplu, prima intrare privind raportul de greutate din prima linie a Tabelului C3 dezvăluite în mod specific amestecul Compusului 16 cu abamectina aplicată într-un raport de greutate de 100 părţi de Compus 1 la 1 parte de abamectină.
Tabelul C4
Tabelul C4 este identic cu Tabelul C1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 19. De exemplu, prima intrare privind raportul de greutate din prima linie a Tabelului C4 dezvăluite în mod specific amestecul Compusului 19 cu abamectina aplicată într-un raport de greutate de 100 părţi de Compus 1 la 1 parte de abamectină.
Tabelul C5
Tabelul C5 este identic cu Tabelul C1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 41. De exemplu, prima intrare privind raportul de greutate din prima linie a Tabelului C5 dezvăluite în mod specific amestecul Compusului 41 cu abamectina aplicată într-un raport de greutate de 100 părţi de Compus 1 la 1 parte de abamectină.
Tabelul C6
Tabelul C6 este identic cu Tabelul C1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 42. De exemplu, prima intrare privind raportul de greutate din prima linie a Tabelului C6 dezvăluite în mod specific amestecul Compusului 42 cu abamectina aplicată într-un raport de greutate de 100 părţi de Compus 1 la 1 parte de abamectină.
Tabelul C7
Tabelul C7 este identic cu Tabelul C1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 51. De exemplu, prima intrare privind raportul de greutate din prima linie a Tabelului C7 dezvăluite în mod specific amestecul Compusului 51 cu abamectina aplicată într-un raport de greutate de 100 părţi de Compus 1 la 1 parte de abamectină.
Tabelul C8
Tabelul C8 este identic cu Tabelul C1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 54. De exemplu, prima intrare privind raportul de greutate din prima linie a Tabelului C8 dezvăluite în mod specific amestecul Compusului 54 cu abamectina aplicată într-un raport de greutate de 100 părţi de Compus 1 la 1 parte de abamectină.
Tabelul C9
Tabelul C9 este identic cu Tabelul C1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 55. De exemplu, prima intrare privind raportul de greutate din prima linie a Tabelului C9 dezvăluite în mod specific amestecul Compusului 55 cu abamectina aplicată într-un raport de greutate de 100 părţi de Compus 1 la 1 parte de abamectină.
Tabelul C10
Tabelul C10 este identic cu Tabelul C1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 76. De exemplu, prima intrare privind raportul de greutate din prima linie a Tabelului C10 dezvăluite în mod specific amestecul Compusului 76 cu abamectina aplicată într-un raport de greutate de 100 părţi de Compus 1 la 1 parte de abamectină.
Mai jos, în Tabelele de la D1 la D10 sunt enumerate variantele de realizare ale compoziţiilor specifice care cuprind un compus cu Formula (numerele de compuşi (Compusul Nr.) şi care se referă la compuşii din Tabelele de index A-N) şi un fungicid suplimentar.
Table D1
Amestec nr. Comp. Nr. şi Fungicid Amestec nr. Comp. Nr. şi Fungicid D1-1 8 şi Probenazol D1-17 8 şi Difenoconazol D1-2 8 şi Tiadinil D1-18 8 şi Ciproconazol D1-3 8 şi Izotianil D1-19 8 şi Propiconazol D1-4 8 şi Piroquilonă D1-20 8 şi Fenoxanil D1-5 8 şi Metominostrobină D1-21 8 şi Ferimzonă D1-6 8 şi Flutolanil D1-22 8 şi Ftalidă D1-7 8 şi Validamicină D1-23 8 şi Kasugamicină D1-8 8 şi Furametpir D1-24 8 şi Picoxistrobină D1-9 8 şi Pencicuron D1-25 8 şi Pentiopirad D1-10 8 şi Simeconazol D1-26 8 şi Famoxadonă D1-11 8 şi Orisastrobină D1-27 8 şi Cimoxanil D1-12 8 şi Trifloxistrobină D1-28 8 şi Proquinazid D1-13 8 şi Izoprotiolan D1-29 8 şi Flusilazol D1-14 8 şi Azoxistrobină D1-30 8 şi Mancozeb D1-15 8 şi Triciclazol D1-31 8 şi Hidroxid de cupru D1-16 8 şi Hexaconazol D1-32 8 şi (a)
(a) 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-3-izoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidmil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)- 1H-pirazol-1-il] etanonă
Tabelul D2
Tabelul D2 este identic cu Tabelul D1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 14. De exemplu, primul amestec din Tabelul D2 este denumit D2-1 şi este un amestec dintre compusul 14 şi fungicidul suplimentar probenazol.
Table D3
Tabelul D3 este identic cu Tabelul D1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 16. De exemplu, primul amestec din Tabelul D3 este denumit D3-1 şi este un amestec dintre compusul 16 şi fungicidul suplimentar probenazol.
Table D4
Tabelul D4 este identic cu Tabelul D1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 19. De exemplu, primul amestec din Tabelul D4 este denumit D4-1 şi este un amestec dintre compusul 19 şi fungicidul suplimentar probenazol.
Table D5
Tabelul D5 este identic cu Tabelul D1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 41. De exemplu, primul amestec din Tabelul D5 este denumit D5-1 şi este un amestec dintre compusul 41 şi fungicidul suplimentar probenazol.
Table D6
Tabelul D6 este identic cu Tabelul D1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 42. De exemplu, primul amestec din Tabelul D6 este denumit D6-1 şi este un amestec dintre compusul 42 şi fungicidul suplimentar probenazol.
Table D7
Tabelul D7 este identic cu Tabelul D1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 51. De exemplu, primul amestec din Tabelul D7 este denumit D7-1 şi este un amestec dintre compusul 51 şi fungicidul suplimentar probenazol.
Table D8
Tabelul D8 este identic cu Tabelul D1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 54. De exemplu, primul amestec din Tabelul D8 este denumit D8-1 şi este un amestec dintre compusul 54 şi fungicidul suplimentar probenazol.
Table D9
Tabelul D9 este identic cu Tabelul D1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 55. De exemplu, primul amestec din Tabelul D9 este denumit D9-1 şi este un amestec dintre compusul 55 şi fungicidul suplimentar probenazol.
Tabelul D10
Tabelul D10 este identic cu Tabelul D1, cu excepţia faptului că fiecare referinţă la compusul 8 din coloana intitulată „Compusul Nr." este înlocuită printr-o referinţă la compusul 76. De exemplu, primul amestec din Tabelul D10 este denumit D10-1 şi este un amestec dintre compusul 76 şi fungicidul suplimentar probenazol.
Dăunătorii nevertebraţi sunt controlaţi în aplicaţiile agronomice şi non-agronomice prin aplicarea unui sau mai multor compuşi ai prezentei invenţii, în mod obişnuit sub forma unei compoziţii, într-o cantitate eficientă biologic, la mediul dăunătorilor, inclusiv la locusul agronomic şi/sau non-agronomic al infestării, la zona care trebuie protejată sau direct pe dăunătorii care trebuie controlaţi.
Astfel, prezenta invenţie cuprinde o metodă pentru a controla un dăunător nevertebrat în aplicaţiile agronomice şi/sau non-agronomice, care cuprinde contactarea dăunătorului nevertebrat sau a mediului acestuia cu o cantitate eficientă biologic dintr-unul sau mai mulţi compuşi ai invenţiei sau cu o compoziţie care cuprinde cel puţin un astfel de compus sau o compoziţie care cuprinde cel puţin un astfel de compus şi o cantitate eficientă biologic din cel puţin un compus sau un agent suplimentar activ biologic. Printre exemplele de compoziţii adecvate care cuprind un compus al invenţiei şi o cantitate eficientă biologic din cel puţin un compus sau un agent suplimentar activ biologic se numără compoziţiile granulare în care compusul suplimentar activ este prezent pe aceeaşi granulă ca şi coompusul invenţiei sau pe granule separate de cele ale compusului invenţiei.
Contactul activ cu un compus sau o compoziţie a invenţiei pentru a proteja o cultură de câmp împotriva dăunătorilor nevertebraţi, compusul sau compoziţia se aplică în mod normal pe sămânţa culturii înainte de plantare, pe frunzişul plantelor de cultură (de ex., frunze, tulpini, flori, fructe) sau pe solul sau alt mediu de creştere înainte sau după ce este plantată cultura.
O variantă de realizare a metodei de contact este prin pulverizare. Alternativ, o compoziţie granulară care cuprinde un compus al invenţiei poate fi aplicată pe frunzişul plantei sau pe sol. Compuşii prezentei invenţii pot fi de asemenea livraţi în mod eficient prin asimilarea plantei în urma contactării plantei cu o compoziţie care cuprinde un compus al prezentei invenţii aplicate precum impregnarea solului cu o formulare lichidă, o formulare granulară în sol, un tratament într-o pepinieră sau o impregnare cu transplanturi. De reţinut este o compoziţie a prezentei invenţii sub forma unei formulări lichide de impregnare a solului. De asemenea, de reţinut este o metodă pentru controlul unui dăunător nevertebrat, care cuprinde contactarea dăunătorului nevertebrat sau a mediului acestuia cu o cantitate eficientă biologic dintr-un compus al prezentei invenţii sau cu o compoziţie care cuprinde o cantitate eficientă biologic dintr-un compus al prezentei invenţii. Mai mult, de reţinut este această metodă, în care mediul este solul, iar compoziţia este aplicată pe sol ca formulare de impregnare a solului. Mai mult, de reţinut este faptul că compuşii prezentei invenţii sunt eficienţi şi prin aplicarea localizată la locusul infestării. Alte metode de contact includ aplicarea unui compus sau a unei compoziţii a invenţiei prin pulverizări directe şi reziduale, pulverizări aeriene, geluri, straturi de acoperire pentru seminţe, microcapsulări, asimilare sistemică, momeli, crotalii, bolusuri, agenţi de umezire, fumiganţi, aeroroli, prafuri şi multe altele. O variantă de realizare a unei metode de contact este o granulă, un băţ sau o tabletă de îngrăşământ stabil(ă) dimensional, care cuprinde un compus sau o compoziţie a invenţiei. Compuşii prezentei invenţii pot fi de asemenea impregnaţi în materiale pentru fabricarea dispozitivelor pentru combaterea nevertebratelor (de ex., plasele de insecte).
Compuşii invenţiei sunt utili pentru a trata toate plantele, părţile plantelor şi seminţele. Soiurile de plantă şi de seminţe pot fi obţinute prin metode convenţionale de propagare şi înmulţire sau prin metode de inginerie genetică. Plantele sau seminţele modificate genetic (plantele sau seminţele transgene) sunt cele în care o genă heterologă (transgenă) a fost integrată stabil în genomul plantei sau al seminţei. O transgenă care este definită de locul său în genomul plantei este denumită transformare sau eveniment transgenic.
Soiurile de plante şi de seminţe modificate genetic, care pot fi tratate conform invenţiei le includ pe cele care sunt rezistente împotriva unui sau mai multor factori de stres biotici (dăunători precum nematode, insecte, acarieni, ciuperci etc.) sau factori de stres abiotici (temperatură de secetă, ger, salinitatea solului etc.) sau cele care conţin alte caracteristici dezirabile. Plantele şi seminţele pot fi modificate genetic pentru a manifesta trăsături, de exemplu, de toleranţă la erbicide, rezistenţă l insecte, profiluri de ulei modificate sau toleranţă la secetă. Plantele şi seminţele utile modificate genetic care conţin evenimente simple de transformare a genelor sau combinaţii de evenimente de transformare sunt enumerate în Tabelul Z. Informaţii suplimentare pentru modificările genetice enumerate în Tabelul Z pot fi obţinute din următoarele baze de date:
http://www2.oecd.org/biotech/byidentifier .aspx
http://www.aphis.usda.go
http://gmoinfo.jrc.ec.europa.eu
Următoarele abrevieri sunt utilizate în Tabelul Z care urmează: tol. înseamnă toleranţă, res. înseamnă rezistenţă, SU înseamnă sulfoniluree, ALS înseamnă acetolactatsintază, HPPD înseamnă 4-Hidroxifenilpiruvat-Dioxigenază, NA înseamnă Indisponibil
Tabelul Z
Cultură Nume eveniment Cod eveniment Trăsătură(i) Genă(e) Alfalfa J101 MON-00101-8 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Alfalfa J163 MON-ØØ163-7 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Rapiţă* 23-18-17 (evenimentul 18) CGN-89465-2 Ulei acid lauric ridicat te Rapiţă* 23-198 (evenimentul 23) CGN-89465-2 Ulei acid lauric ridicat te Rapiţă* 61061 DP-Ø61Ø61-7 Tol. la glifosat gat4621 Rapiţă* 73496 DP-Ø73496-4 Tol. la glifosat gat4621 Rapiţă* GT200 (RT200) MON-89249-2 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Rapiţă* GT73 (RT73) MON-ØØØ73-7 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Rapiţă* HCN10 (Topas 19/2) Nu se aplică Tol. la glufosinat bar Rapiţă* HCN28 (T45) ACS-BNØØ8-2 Tol. la glufosinat pat (syn) Rapiţă* HCN92 (Topas 19/2) ACS-BNØØ7-1 Tol. la glufosinat bar Rapiţă* MON88302 MON-883Ø2-9 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Rapiţă* MPS961 Nu se aplică Descompunere fitat phyA Rapiţă* MPS962 Nu se aplică Descompunere fitat phyA Rapiţă* MPS963 Nu se aplică Descompunere fitat phyA Rapiţă* MPS964 Nu se aplică Descompunere fitat phyA Rapiţă* MPS965 Nu se aplică Descompunere fitat phyA Rapiţă* MS1 (B91-4) ACS-BNØØ4-7 Tol. la glufosinat bar Rapiţă* MS8 ACS-BNØØ5-8 Tol. la glufosinat bar Rapiţă* OXY-235 ACS-BNØ11-5 Tol. la oxinil bxn Rapiţă* PHY14 Nu se aplică Tol. la glufosinat bar Rapiţă* PHY23 Nu se aplică Tol. la glufosinat bar Rapiţă* PHY35 Nu se aplică Tol. la glufosinat bar Rapiţă* PHY36 Nu se aplică Tol. la glufosinat bar Rapiţă* RF1 (B93-101) ACS-BNØØ1-4 Tol. la glufosinat bar Rapiţă* RF2 (B94-2) ACS-BNØØ2-5 Tol. la glufosinat bar Rapiţă* RF3 ACS-BNØØ3-6 Tol. la glufosinat bar Fasole EMBRAPA 5.1 EMB-PV051-1 Rez. la boli ac1 (sens şi antisens) Brinjal (vânătă) EE-1 Rez. la insecte crylAc Garoafă 11 (7442) FLO-07442-4 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; hfl (f3'5'h) Garoafă 11363 (1363A) FLO-11363-1 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; bp40 (f3'5'h) Garoafă 1226A (11226) FLO-11226-8 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; bp40 (f3'5'h) Garoafă 123.2.2 (40619) FLO-4Ø619-7 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; hfl (f3'5'h) Garoafă 123.2.38 (40644) FLO-4Ø644-4 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; hfl (f3'5'h) Garoafă 123.8.12 FLO-4Ø689-6 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; bp40 (f3'5'h) Garoafă 123.8.8 (40685) FLO-4Ø685-1 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; bp40 (f3'5'h) Garoafă 1351A (11351) FLO-11351-7 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; bp40 (f3'5'h) Garoafă 1400A (11400) FLO-114ØØ-2 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; bp40 (f3'5'h) Garoafă 15 FLO-ØØØ15-2 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; hfl (f3'5'h) Garoafă 16 FLO-ØØØ16-3 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; hfl (f3'5'h) Garoafă 4 FLO-ØØØØ4-9 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; hfl (f3'5'h) Garoafă 66 FLO-ØØØ66-8 Tol. la SU; îmbătrânire întârziată surB; acc Garoafă 959A (11959) FLO-11959-3 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; bp40 (f3'5'h) Garoafă 988A (11988) FLO-11988-7 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; bp40 (f3'5'h) Garoafă 26407 IFD-26497-2 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; bp40 (f3'5'h) Garoafă 25958 IFD-25958-3 Tol. la SU; culoare floare modificată surB; dfr; bp40 (f3'5'h) Cicoare RM3-3 Nu se aplică Tol. la glufosinat bar Cicoare RM3-4 Nu se aplică Tol. la glufosinat bar Cicoare RM3-6 Nu se aplică Tol. la glufosinat bar Bumbac 19-51a DD-Ø1951A-7 Tol. la erbicide ALS S4-HrA Bumbac 281-24-236 DAS-24236-5 Tol. la glufosinat; rez. la insecte pat (sin.); cry1F Bumbac 3006-210-23 DAS-21Ø23-5 Tol. la glufosinat; rez. la insecte pat (sin.); cry1Ac Bumbac 31707 Nu se aplică Tol. la oxinil; rez. la insecte bxn; cry1Ac Bumbac 31803 Nu se aplică Tol. la oxinil; rez. la insecte bxn; cry1Ac Bumbac 31807 Nu se aplică Tol. la oxinil; rez. la insecte bxn; cry1Ac Bumbac 31808 Nu se aplică Tol. la oxinil; rez. la insecte bxn; cry1Ac Bumbac 42317 Nu se aplică Tol. la oxinil; rez. la insecte bxn; cry1Ac Bumbac BNLA-601 Nu se aplică Rez. la insecte cry1Ac Bumbac BXN10211 BXN10211-9 Tol. la oxinil bxn; cry1Ac Bumbac BXN10215 BXN10215-4 Tol. la oxinil bxn; cry1Ac Bumbac BXN10222 BXN10222-2 Tol. la oxinil bxn; cry1Ac Bumbac BXN10224 BXN10224-4 Tol. la oxinil bxn; cry1Ac Bumbac COT102 SYN-IR102-7 Rez. la insecte vip3A(a) Bumbac COT67B SYN-IR67B-1 Rez. la insecte cry1Ab Bumbac COT202 Rez. la insecte vip3A Bumbac Evenimentul 1 Nu se aplică Rez. la insecte cry1Ac Bumbac GMF Cry1A GTL-GMF311-7 Rez. la insecte cry1Ab-Ac Bumbac GHB119 BCS-GH005-8 Rez. la insecte cry2Ae Bumbac GHB614 BCS-GH002-5 Tol. la glifosat 2mepsps Bumbac GK12 Nu se aplică Rez. la insecte cry1Ab-Ac Bumbac LLBumbac25 ACS-GH001-3 Tol. la glufosinat bar Bumbac MLS 9124 Nu se aplică Rez. la insecte cry1C Bumbac MON1076 MON-89924-2 Rez. la insecte cry1Ac Bumbac MON1445 MON-01445-2 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Bumbac MON15985 MON-15985-7 Rez. la insecte cry1Ac; cry2Ab2 Bumbac MON1698 MON-89383-1 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Bumbac MON531 MON-00531-6 Rez. la insecte cry1Ac Bumbac MON757 MON-00757-7 Rez. la insecte cry1Ac Bumbac MON88913 MON-88913-8 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Bumbac Nqwe Chi 6 Bt Nu se aplică Rez. la insecte NA? Bumbac SKG321 Nu se aplică Rez. la insecte cry1A; CpTI Bumbac T303-3 BCS-GH003-6 Rez. la insecte; tol. la glufosinat cry1Ab; bar Bumbac T304-40 BCS-GH004-7 Rez. la insecte; tol. la glufosinat cry1Ab; bar Bumbac CE43-67B Rez. la insecte cry1Ab Bumbac CE46-02A Rez. la insecte cry1Ab Bumbac CE44-69D Rez. la insecte cry1Ab Bumbac 1143-14A Rez. la insecte cry1Ab Bumbac 1143-51B Rez. la insecte cry1Ab Bumbac T342-142 Rez. la insecte cry1Ab Bumbac PV-GHGT07 (1445) Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Bumbac EE-GH3 Tol. la glifosat mepsps Bumbac EE-GH5 Rez. la insecte cry1Ab Bumbac MON88701 MON-88701-3 tol. la Dicamba şi glufosinat dmo modificat; bar Bumbac OsCr11 Antialergie Cry j modificat Iarba vântului târâtoare ASR368 SMG-368ØØ-2 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Eucalipt 20-C Tol. la sare codA Eucalipt 12-5C Tol. la sare codA Eucalipt 12-5B Tol. la sare codA Eucalipt 107-1 Tol. la sare codA Eucalipt 1/9/2001 Tol. la sare codA Eucalipt 2/1/2001 Tol. la sare codA Eucalipt Tol. la frig des9 Flax FP967 CDC-FL001-2 Tol. la erbicide ALS als Linte RH44 Tol. la imidazolinonă als Porumb 3272 SYN-E3272-5 Alfa-amilază modificată amy797E Porumb 5307 SYN-05307-1 Rez. la insecte ecry3.1Ab Porumb 59122 DAS-59122-7 Rez. la insecte; tol. la glufosinat cry34Ab1; cry35Ab1; pat Porumb 676 PH-000676-7 Tol. la glufosinat; controlul polenizării pat; dam Porumb 678 PH-000678-9 Tol. la glufosinat; controlul polenizării pat; dam Porumb 680 PH-000680-2 Tol. la glufosinat; controlul polenizării pat; dam Porumb 98140 DP-098140-6 Tol. la glifosat; tol. la erbicide ALS gat4621; zm-hra Porumb Bt10 Nu se aplică Rez. la insecte; tol. la glufosinat cry1Ab; pat Porumb Bt176 (176) SYN-EV176-9 Rez. la insecte; tol. la glufosinat cry1Ab; bar Porumb BVLA430101 Nu se aplică Descompunere fitat phyA2 Porumb CBH-351 ACS-ZM004-3 Rez. la insecte; tol. la glufosinat cry9C; bar Porumb DAS40278-9 DAS40278-9 Tol. la 2,4-D aad-1 Porumb DBT418 DKB-89614-9 Rez. la insecte; tol. la glufosinat cry1Ac; pinII; bar Porumb DLL25 (B16) DKB-89790-5 Tol. la glufosinat bar Porumb GA21 MON-00021-9 Tol. la glifosat mepsps Porumb GG25 Tol. la glifosat mepsps Porumb GJ11 Tol. la glifosat mepsps Porumb F1117 Tol. la glifosat mepsps Porumb GAT-ZM1 Tol. la glufosinat pat Porumb LY038 REN-00038-3 Lizină sporită cordapA Porumb MIR162 SYN-IR162-4 Rez. la insecte vip3Aa20 Porumb MIR604 SYN-IR604-5 Rez. la insecte mcry3A Porumb MON801 (MON80100) MON801 Rez. la insecte; tol. la glifosat cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON802 MON-80200-7 Rez. la insecte; tol. la glifosat cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON809 PH-MON-809-2 Rez. la insecte; tol. la glifosat cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON810 MON-00810-6 Rez. la insecte; tol. la glifosat cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON832 Nu se aplică Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON863 MON-00863-5 Rez. la insecte cry3Bb1 Porumb MON87427 MON-87427-7 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Porumb MON87460 MON-87460-4 Tol. la secetă cspB Porumb MON88017 MON-88017-3 Rez. la insecte; tol. la glifosat cry3Bb1; cp4 epsps (aroA:CP4) Porumb MON89034 MON-89034-3 Rez. la insecte cry2Ab2; cry1A.105 Porumb MS3 ACS-ZM001-9 Tol. la glufosinat; controlul polenizării bar; barnase Porumb MS6 ACS-ZM005-4 Tol. la glufosinat; controlul polenizării bar; barnase Porumb NK603 MON-00603-6 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Porumb T14 ACS-ZM002-1 Tol. la glufosinat pat (syn) Porumb T25 ACS-ZM003-2 Tol. la glufosinat pat (syn) Porumb TC1507 DAS-01507-1 Rez. la insecte; tol. la glufosinat cry1Fa2; pat Porumb TC6275 DAS-06275-8 Rez. la insecte; tol. la glufosinat mocry1F; bar Porumb VIP1034 Rez. la insecte; tol. la glufosinat vip3A; pat Porumb 43A47 DP-043A47-3 Rez. la insecte; tol. la glufosinat cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat Porumb 40416 DP-040416-8 Rez. la insecte; tol. la glufosinat cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat Porumb 32316 DP-032316-8 Rez. la insecte; tol. la glufosinat cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat Porumb 4114 DP-004114-3 Rez. la insecte; tol. la glufosinat cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat Pepene Pepene A Nu se aplică Coacere/îmbătrânire întârziată sam-k Pepene Pepene B Nu se aplică Coacere/îmbătrânire întârziată sam-k Papaya 55-1 CUH-CP551-8 Rez. la boli prsv cp Papaya 63-1 CUH-CP631-7 Rez. la boli prsv cp Papaya Huanong Nr. 1 Nu se aplică Rez. la boli prsv rep Papaya X17-2 UFL-X17CP-6 Rez. la boli prsv cp Petunie Petunie-CHS Nu se aplică Caliitatea produsului modificat Suprimare CHS Prună C-5 ARS-PLMC5-6 Rez. la boli ppv cp Rapiţă** ZSR500 Nu se aplică Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Rapiţă** ZSR502 Nu se aplică Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Rapiţă** ZSR503 Nu se aplică Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Plop Bt plop Nu se aplică Rez. la insecte cry1Ac; API Plop Clonă de plop hibrid 741 Nu se aplică Rez. la insecte cry1Ac; API Plop trg300-1 Celuloză înaltă AaXEG2 Plop trg300-2 Celuloză înaltă AaXEG2 Cartof 1210 amk Nu se aplică Rez. la insecte cry3A Cartof 2904/1 kgs Nu se aplică Rez. la insecte cry3A Rapiţă** ZSR500 Nu se aplică Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Rapiţă** ZSR502 Nu se aplică Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Cartof ATBT04-27 NMK-89367-8 Rez. la insecte cry3A Cartof ATBT04-30 NMK-89613-2 Rez. la insecte cry3A Cartof ATBT04-31 NMK-89170-9 Rez. la insecte cry3A Cartof ATBT04-36 NMK-89279-1 Rez. la insecte cry3A Cartof ATBT04-6 NMK-89761-6 Rez. la insecte cry3A Cartof BT06 NMK-89812-3 Rez. la insecte cry3A Cartof BT10 NMK-89175-5 Rez. la insecte cry3A Cartof BT12 NMK-89601-8 Rez. la insecte cry3A Cartof BT16 NMK-89167-6 Rez. la insecte cry3A Cartof BT17 NMK-89593-9 Rez. la insecte cry3A Cartof BT18 NMK-89906-7 Rez. la insecte cry3A Cartof BT23 NMK-89675-1 Rez. la insecte cry3A Cartof EH92-527-1 BPS-25271-9 Amidon/carbohidrat modificat gbss (antisens) Cartof HLMT15-15 Nu se aplică Rez. la insecte şi boli cry3A; pvy cp Cartof HLMT15-3 Nu se aplică Rez. la insecte şi boli cry3A; pvy cp Cartof HLMT15-46 Nu se aplică Rez. la insecte şi boli cry3A; pvy cp Cartof RBMT15-101 NMK-89653-6 Rez. la insecte şi boli cry3A; pvy cp Cartof RBMT21-129 NMK-89684-1 Rez. la insecte şi boli cry3A; plrv orfl; plrv orf2 Cartof RBMT21-152 Nu se aplică Rez. la insecte şi boli cry3A; plrv orfl; plrv orf2 Cartof RBMT21-350 NMK-89185-6 Rez. la insecte şi boli cry3A; plrv orfl; plrv orf2 Cartof RBMT22-082 NMK-89896-6 Rez. la insecte şi boli; tol. la glifosat cry3A; plrv orfl; plrv orf2; cp4 epsps (aroA:CP4) Cartof RBMT22-186 Nu se aplică Rez. la insecte şi boli; tol. la glifosat cry3A; plrv orfl; plrv orf2; cp4 epsps (aroA:CP4) Cartof RBMT22-238 Nu se aplică Rez. la insecte şi boli; tol. la glifosat cry3A; plrv orfl; plrv orf2; cp4 epsps (aroA:CP4) Cartof RBMT22-262 Nu se aplică Rez. la insecte şi boli; tol. la glifosat cry3A; plrv orfl; plrv orf2; cp4 epsps (aroA:CP4) Cartof SEMT15-02 NMK-89935-9 Rez. la insecte şi boli cry3A; pvy cp Cartof SEMT15-07 Nu se aplică Rez. la insecte şi boli cry3A; pvy cp Cartof SEMT15-15 NMK-89930-4 Rez. la insecte şi boli cry3A; pvy cp Cartof SPBT02-5 NMK-89576-1 Rez. la insecte cry3A Cartof SPBT02-7 NMK-89724-5 Rez. la insecte cry3A Orez 7Crp#242-95-7 Antialergie 7crp Orez 7Crp#10 Nu se aplică Antialergie 7crp Orez GM Shanyou 63 Nu se aplică Rez. la insecte cry1Ab; cry1Ac Orez Huahui-1/TT51-1 Nu se aplică Rez. la insecte cry1Ab; cry1Ac Orez LLRICE06 ACS-OS001-4 Tol. la glufosinat bar Orez LLRICE601 BCS-OS003-7 Tol. la glufosinat bar Orez LLRICE62 ACS-OS002-5 Tol. la glufosinat bar Orez Tarom molaii + cry1Ab Nu se aplică Rez. la insecte cry1Ab (trunchiat) Orez GAT-OS2 Tol. la glufosinat bar Orez GAT-OS3 Tol. la glufosinat bar Orez PE-7 Rez. la insecte Cry1Ac Orez 7Crp#10 Nu se aplică Antialergie 7crp Orez KPD627-8 Triptofan ridicat OASA1D Orez KPD722-4 Triptofan ridicat OASA1D Orez KA317 Triptofan ridicat OASA1D Orez HW5 Triptofan ridicat OASA1D Orez HW1 Triptofan ridicat OASA1D Orez B-4-1-18 Frunze răsărite, semipitice Δ OsBRI1 Orez G-3-3-22 Semipitic OSGA2ox1 Orez AD77 Rez. la boli DEF Orez AD51 Rez. la boli DEF Orez AD48 Rez. la boli DEF Orez AD41 Rez. la boli DEF Orez 13pNasNaatAprt1 Tol. scăzută la fier HvNAS1; HvNAAT-A; APRT Orez 13pAprtl Tol. scăzută la fier APRT Orez gHvNAS1-gHvNAAT-1 Tol. scăzută la fier HvNAS1; HvNAAT-A; HvNAAT-B Orez gHvIDS3-1 Tol. scăzută la fier HvIDS3 Orez gHvNAAT1 Tol. scăzută la fier HvNAAT-A; HvNAAT-B Orez gHvNAS1-1 Tol. scăzută la fier HvNAS1 Orez NIA-OS006-4 Rez. la boli WRKY45 Orez NIA-OS005-3 Rez. la boli WRKY45 Orez NIA-OS004-2 Rez. la boli WRKY45 Orez NIA-OS003-1 Rez. la boli WRKY45 Orez NIA-OS002-9 Rez. la boli WRKY45 Orez NIA-OS001-8 Rez. la boli WRKY45 Orez OsCr11 Antialergie Cry j modificat Orez 17053 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Orez 17314 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Trandafir WKS82/130-4-1 IFD-52401-4 Culoare floare modificată 5AT; bp40 (f3'5'h) Trandafir WKS92 / 130-9-1 IFD-52901-9 Culoare floare modificată 5AT; bp40 (f3'5'h) Soia 260-05 (G94-1, G94-19, G168) Nu se aplică Ulei modificat/acid gras gm-fad2-1 (locus silenţios) Soia A2704-12 ACS-GM005-3 Tol. la glufosinat pat Soia A2704-21 ACS-GM004-2 Tol. la glufosinat pat Soia A5547-127 ACS-GM006-4 Tol. la glufosinat pat Soia A5547-35 ACS-GM008-6 Tol. la glufosinat pat Soia CV127 BPS-CV127-9 Tol. la imidazolinonă csrl-2 Soia DAS68416-4 DAS68416-4 Tol. la glufosinat pat Soia DP305423 DP-305423-1 Ulei modificat/acid gras; tol. la erbicide ALS gm-fad2-1 (locus silenţios); gm-hra Soia DP356043 DP-356043-5 Ulei modificat/acid gras; tol. la glifosat gm-fad2-1 (locus silenţios); gat4601 Soia FG72 MST-FG072-3 Tol. la glifosat şi HPPD 2mepsps; hppdPF W336 Soia GTS 40-3-2 (40-3-2) MON-04032-6 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Soia GU262 ACS-GM003-1 Tol. la glufosinat pat Soia MON87701 MON-87701-2 Rez. la insecte cry1Ac Soia MON87705 MON-87705-6 Ulei modificat/acid gras; tol. la glifosat fatb1-A (sens şi antisens); fad2-1A (sens şi antisens); cp4 epsps (aroA:CP4) Soia MON87708 MON-87708-9 tol. la Dicamba şi glifosat dmo; cp4 epsps (aroA:CP4) Soia MON87769 MON-87769-7 Ulei modificat/acid gras; tol. la glifosat Pj.D6D; Nc.Fad3; cp4 epsps (aroA:CP4) Soia MON89788 MON-89788-1 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Soia W62 ACS-GM002-9 Tol. la glufosinat bar Soia W98 ACS-GM001-8 Tol. la glufosinat bar Soia MON87754 MON-87754-1 Ulei ridicat dgat2A Soia DAS21606 DAS-21606 Tol. la ariloxialcanoat şi glufosinat aad-12 modificat; pat Soia DAS44406 DAS-44406-6 Tol. la ariloxialcanoat, glifosat şi glufosinat aad-12 modificat; 2mepsps; pat Soia SYHT04R SYN-0004R-8 Tol. la mezotrionă avhppd modificat Soia 9582.814.19,1 Rez. la insecte şi tol. la glufosinat cry1Ac, cry1F, PAT Dovlecel CZW3 SEM-ØCZW3-2 Rez. la boli cmv cp, zymv cp, wmv cp Dovlecel ZW20 SEM-0ZW20-7 Rez. la boli zymv cp, wmv cp Sfeclă de zahăr GTSB77 (T9100152) SY-GTSB77-8 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Sfeclă de zahăr H7-1 KM-000H71-4 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Sfeclă de zahăr T120-7 ACS-BV001-3 Tol. la glufosinat pat Sfeclă de zahăr T227-1 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4) Trestie de zahăr NXI-1T Tol. la secetă EcbetA Floarea-soarelui X81359 Tol. la imidazolinonă als Ardei gras PK-SP01 Nu se aplică Rez. la boli cmv cp Tutun C/F/93/08-02 Nu se aplică Tol. la oxinil bxn Tutun Vector 21-41 Nu se aplică Nicotină redusă NtQPT1 (antisens) Roşie 1345-4 Nu se aplică Coacere/îmbătrânire întârziată acc (trunchiat) Roşie 35-1-N Nu se aplică Coacere/îmbătrânire întârziată sam-k Roşie 5345 Nu se aplică Rez. la insecte cry1Ac Roşie 8338 CGN-89322-3 Coacere/îmbătrânire întârziată accd Roşie B SYN-0000B-6 Coacere/îmbătrânire întârziată pg (sens sau antisens) Roşie Da SYN-0000DA-9 Coacere/îmbătrânire întârziată pg (sens sau antisens) Floarea-soarelui X81359 Tol. la imidazolinonă als Roşie Da Dong Nr. 9 Nu se aplică Produs modificat Nu se aplică Roşie F (1401F, h38F, 11013F, 7913F) SYN-0000F-1 Coacere/îmbătrânire întârziată pg (sens sau antisens) Roşie FLAVR SAVR™ CGN-89564-2 Coacere/îmbătrânire întârziată pg (sens sau antisens) Roşie Huafan Nr. 1 Nu se aplică Coacere/îmbătrânire întârziată anti-efe Roşie PK-TM8805R (8805R) Nu se aplică Rez. la boli cmv cp Grâu MON71800 MON-718ØØ-3 Tol. la glifosat cp4 epsps (aroA:CP4)
* argentinian, ** polonez, # vânătă
Tratamentul plantelor şi al seminţelor modificate genetic cu compuşii invenţiei poate avea drept rezultat efecte super-aditive sau sinergistice. De exemplu, reducerea ratelor de aplicare, lărgirea spectrului de activitate, toleranţa sporită la factorii de stres biotici/abiotici sau capacitatea îmbunătăţită de depozitare pot fi mai mari decât cele aşteptate doar din efectele aditive ale aplicării compuşilor invenţiei asupra plantelor şi seminţelor modificate.
Compuşii prezentei invenţii sunt de asemenea utili în tratamentele seminţelor pentru protejarea seminţelor împotriva dăunătorilor nevertebraţi. În contextul prezentei dezvăluiri şi al revendicărilor, tratarea unei seminţe înseamnă contactarea seminţei cu o cantitate eficientă biologic dintr-un compus al prezentei invenţii, care este de obicei formulată ca o compoziţie a invenţiei. Tratamentul seminţelor protejează sămânţa împotriva dăunătorilor nevertebraţi din sol şi în general poate proteja de asemenea rădăcinile şi alte părţi ale plantelor care vin în contact cu solul răsadului care se dezvoltă din sămânţa germinatoare. Tratamentul seminţelor poate de asemenea asigura protecţia frunzişului prin translocarea compusului prezentei invenţii sau un al doilea ingredient activ în cadrul plantei în curs de dezvoltare. Tratamentele seminţelor pot fi aplicate la toate tipurile de seminţe, inclusiv la cele din care vor germina plantele transformate genetic pentru a exprima trăsături specializate. Printre exemplele reprezentative se numără cele car exprimă proteine toxice la dăunătorii nevertebraţi, precum toxina de Bacillus thuringiensis sau cele care exprimă rezistenţă la erbicide precum glifosat-acetiltransferaza, care asigură rezistenţă la glifosat. Tratamentele seminţelor cu compuşii prezentei invenţii pot de asemenea spori vigoarea plantelor care cresc din sămânţă.
O metodă de tratament al seminţelor este prin pulverizarea sau tratarea cu praf a seminţei cu un compus al invenţiei (respectiv, o compoziţie formulată) înainte de semănarea seminţelor. Compoziţiile formulate pentru tratamentul seminţelor cuprind în general un agent de formare a peliculei sau un agent adeziv. Prin urmare, în mod normal, o compoziţie de acoperire a seminţelor prezentei invenţii cuprinde o cantitate eficientă biologic dintr-un compus cu Formula, un N-oxid sau o sare a acestuia şi un agent de formare a peliculei sau un agent adeziv. Sămânţa poate fi acoperită prin pulverizarea unui contract de suspensie dispersabilă direct într-un pat basculant de seminţe şi apoi prin uscarea seminţelor. Alternativ, alte tipuri de formulare precum pulberi umectate, soluţii, suspoemulsii, concentrate emulsifiante şi emulsii în apă pot fi pulverizate pe sămânţă. Acest proces este util în special pentru aplicarea straturilor de acoperire cu peliculă pe seminţe. Diverse maşini şi procese de acoperire îi sunt disponibile unui expert în domeniu. Procesele adecvate le includ pe cele enumerate în P. Kosters et al., Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Mongraph No. 57 şi referinţele enumerate în lucrarea respectivă.
Compuşii cu Formula 1 şi compoziţiile acestora, atât individual, cât şi în combiniaţie cu alte insecticide, nematicide şi fungicide, sunt utili în special în tratamentul seminţelor pentru culturi inclusiv, dar fără limitare la, porumb, boabe de soia, bumbac, cereale (de ex., grâu, ovăz, orz, secară şi orez), cartofi, legume şi rapiţă pentru ulei.
Alte insecticide cu care pot fi formulaţi compuşii cu Formula 1 pentru a furniza amestecuri utile în tratamentul seminţelor includ abamectină, acetamiprid, acrinatrină, amitraz, avermectină, azadiractină, bensultap, bifentrină, buprofezină, cadusafos, carbaril, carbofuran, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidină, ciantraniliprol, ciflutrină, beta-ciflutrină, cihalotrină, gama-cihalotrină, lambda-cihalotrină, cipermetrină, alfa-cipermetrină, zeta-cipermetrină, ciromazină, deltametrină, dieldrină, dinotefuran, diofenolan, emamectină, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, etofenprox, etoxazol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerat, fipronil, flonicamidă, flubendiamidă, flufenoxuron, fluvalinat, formetanat, fostiazat, hexaflumuron, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron, metaflumizonă, metiocarb, metomil, metopren, metoxifenozidă, nitenpiram, nitiazină, novaluron, oxamil, pimetrozină, piretrină, piridaben, piridalil, piriproxifen, rianodină, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, sulfoxaflor, tebufenozidă, tetrametrină, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodiu, tralometrină, triazamat, triflumuron, Bacillus turingiensis delta-endotoxine, toate tulpinile de Bacillus turingiensis şi toate tulpinile virusurilor de nucleopolihedroză.
Fungicidele cu care pot fi formulaţi compuşii cu Formula 1 pentru a furniza amestecuri utile în tratamentul seminţelor includ amisulbrom, azoxistrobină, boscalid, carbendazimă, carboxină, cimoxanil, ciproconazol, difenoconazol, dimetomorf, fluazinam, fludioxonil, fluquinconazol, fluopicolid, fluoxastrobină, flutriafol, fluxapiroxad, ipconazol, iprodionă, metalaxil, mefenoxam, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, penflufen, picoxistrobină, protioconazol, piraclostrobină, sedaxan, siltiofam, tebuconazol, tiabendazol, tiofanat-metil, thiram, trifloxistrobină şi triticonazol.
Compoziţiile care cuprind compuşii cu Formula 1 utili pentru tratamentul seminţelor pot cuprinde suplimentar bacterii şi ciuperci care au capacitatea de a furniza protecţie împotriva efectelor dăunătoarelor ale ciupercilor sau ale bacteriilor patogene ale plantelor şi/sau asupra animalelor născute în sol precum nematodele. Bacteriile care manifestă proprietăţi nematicide pot include, dar nu sunt limitate la Bacillus firmus, Bacillus cereus, Bacillius subtiliis şi Pasteuria penetrans. O tulpină adecvată de Bacillus firmus este tulpina CNCM 1-1582 (GB-126), care este disponibilă pentru comercializare ca BioNem™. O tulpină adecvată de Bacillus cereus este tulpina NCMM 1-1592. Ambele tulpini Bacillus sunt dezvăluite în US 6,406,690. Alte bacterii adecvate care manifestă activitate nematicidă sunt B. amyloliquefaciens IN937a şi tulpina B. subtilis GB03. Bacteriile care manifestă proprietăţi fungicide pot include, dar nu sunt limitate la tulpina B. pumilus GB34. Speciile fungice care manifestă proprietăţi nematicide pot include, dar nu sunt limitate la Myrothecium verrucaria, Paecilomyces lilacinus şi Purpureocillium lilacinum.
Tratamentele seminţelor pot include de asemenea unul sau mai mulţi agenţi nematicizi de origine naturală, precum proteina elicitoare denumită harpină, care este izolată de anumiţi patogeni bacterieni ai plantelor, precum Erwinia amylovora. Un exemplu îl repreyintă tehnologia de tratare a seminţelor Harpin-N-Tek, disponibilă ca N-Hibit™ Gold CST.
Tratamentele seminţelor pot include de asemenea una sau mai multe specii de bacterii care nodulează rădăcina legumelor, precum bacteriile microsimbiotice cu fixare la azot, Bradyrhizobium japonicum. Aceşti inoculanţi pot include opţional una sau mai multe lipo-chitooligozaharide (LCO-uri), care sunt factori de nodulare (Nod) produşi de bacteriile rhizobia în timpul iniţierii formării de noduli pe rădăcinile legumelor. De exemplu, tehnologia de tratare a seminţelor marca Optimize® încorporează tehnologia promotoare a LCO™ în combinaţie cu un inoculant.
Tratamentele seminţelor pot de asemenea include una sau mai multe izoflavone, care pot creşte nivelul de colonizare a rădicinilor prin ciuperci micorizale. Ciupercile micorizale îmbunătăţesc creşterea plantelor, mărind asimilarea în rădicină a substanţelor nutritive precum apă, sulfaţi, azotaţi, fosfaţi şi metale. Exemplele de izoflavone includ, dar nu sunt limitate la, genisteină, biocanină A, formononetinnă, daidzeină, gliciteinnă, hesperetină, naringenină şi pratanseină. Formononetina este disponibilă ca ingredient activ în produşii inoculanţi micorizali, precum PHC Colonize® AG.
Tratamentele seminţelor pot include de asemenea unul sau mai mulţi activatori ai plantelor car einduc rezistenţa dobândită sistemică la plante, în urma contactului cu un patogen. Un exemplu de activator al plantelor care induce astfel de mecanisme de protecţie este acibenzolar-S-metilul.
În mod normal, sămânţa tratată cuprinde un compus al prezentei invenţii într-o cantitate cuprinsă între aproximativ 0,1 g şi 1 kg per 100 kg de seminţe (respectiv, între aproximativ 0,0001 şi 1% după greutatea seminţei înainte de tratament). O suspensie dispersabilă formulată pentru tratamentul seminţelor cuproinde în mod normal între aproximativ 0,5 şi aproximativ 70% din ingredientul activ, între aproximativ 0,5 şi aproximativ 30% dintr-un adeziv de formare a peliculei, între aproximativ 0,5 şi aproximativ 20% dintr-un agent de dispersare, între aproximativ 0 şi aproximativ 5% dintr-un agent de coagulare, între 0 şi aproximativ 5% dintr-un pigment şi/sau o vopsea, între 0 şi aproximativ 2% dintr-un agent antispumare, între 0 şi aproximativ 1% dintr-un conservant şi între 0 şi aproximativ 75% dintr-un diluant cu lichid volatil.
Compuşii prezentei invenţii pot fi încorporaţi într-o compoziţie de momeală care este consumată de un dăunător nevertebrat sau utilizată în cadrul unui dispozitiv precum o capcană, o staţie ded momeli şi altele asemenea. O astfel de compoziţie de momeală poate fi sub formă de granule care cuprind (a) ingredienţi activi, respectiv o cantitate eficientă biologic dintr-un compus cu Formula, un N-oxid sau o sare a acestuia; (b) unul sau mai multe materiale alimentare; opţional (c) un atractant şi opţional (d) unul sau mai mulţi umectanţi. De reţinut sunt granulele sau compoziţiile de momeală car ecuprind între aproximativ 0,001-5% ingrediente active, aproximativ 40-99% materiale alimentare şi/sau atractant; şi opoţional aproximativ 0,05-10% umectanţi, care sunt eficienţi în controlul dăunătorilor nevertebraţi din sol la rate de aplicare foarte mici, în special în doze cu ingredient activ care sunt letale mai degrabă prin ingerare decât prin contact direct. Unele materiale alimentare pot funcţiona atât ca sursă alimentară, cât şi ca atractant. Materialele alimentare includ carbohidraţi, proteine şi lipide. Exemplele de materiale alimentare sunt făina vegetală, zahărul, amidonurile, grăsimea animală, uileiul vegetal, extractele din levuri şi solidele din lapte. Exemplele de atractanţi sunt odorizanţi şi arome, precum extracte din fructe sau din plante, parfumuri sau alte componente animale sau vegetale, feromoni sau alţi agenţi cunoscuţi că atrag un dăunător nevertebrat ţintă. Exemplele de umectanţi, respectiv agenţi care reţin umezeala, sunt glicolii şi alţi polioli, glicerina şi sorbitolul. De reţinut este o compoziţie de momeală (şi o metodă de utilizare a unei astfel de compoziţii de momeală) utilizată pentru a controla cel puţin un dăunător nevertebrat selectat din grupul constituit din furnici, termite şi gândaci. Un dispozitiv pentru controlul unui dăunător nevertebrat poate cuprinde prezenta compoziţie cu momeală şi o carcasă adaptată să găzduiască respectiva compoziţie cu momeală, în care carcasa are cel puţin o deschidere cu o dimensiune care permite dăunătorului nevertebrat să treacă prin deschidere, astfel încât dăunătorul nevertebrat să aibă acces la compoziţia cu momeală dintr-un loc în afara carcasei, şi în care carcasa este adaptată ulterior pentru a fi amplasată în sau în apropiere de un locus cu activitate potenţială sau cunoscută pentru dăunătorul nevertebrat.
O variantă de realizare a prezentei invenţii se referă la o metădă pentru controlul dăunătorilor nevertebraţi, care cuprinde diluarea compoziţiei pesticide a prezentei invenţii (compus cu Formulaformulat cu surfactanţi, diluanţi solizi şi diluanţi lichihzi sau un amestec formulat al unui compus cu Formula şi cel puţin un alt pesticid) cu apă, şi opţional adăugarea unui adjuvant pentru a forma o compoziţie diluată şi contactarea dăunătorului nevertebrat sau a mediului acestuia cu o cantitate eficientă din respectiva compoziţie diluată.
Deşi o compoziţie pulverizată formtă prin diluarea cu apă a unei concentraţii suficiente din prezenta compoziţie pesticidă poate furniza o eficienţă suficientă pentru a controla dăunătorii nevertebraţi, produşii adjuvanţi formulaţi separat pot fi de asemenea adăugaţi la amestecurile din recipientele de pulverizare. Aceşti adjuvanţi tradiţionali portă denumirea comună de „adjuvanţi de pulverizare” sau „adjuvanţi de amestecuri în recipiente” şi includ orice substanţă amestecată într-un recipient de pulverizare pentru a îmbunătăţi performanţele unui pesticid sau pentru a modifica proprietăţile fizice ale amestecului de pulverizare. Adjuvanţii pot fi surfactanţi, agenţi emulsifianţi, uleiuri de cultură pe bază de petrol, uleiuri din seminţe derivate din cultură, acidifianţi, soluţii-tampon, agenţi de coagulare sau agenţi antispumanţi. Adjuvanţii sun utilizaţi pentru a îmbunătăţi eficienţa (de ex., disponibilitatea biologică, adeziunea, penetrarea, uniformitatea acoperirii şi durabilitatea protecţiei) sau minimizarea sau eliminarea problemelor de aplicare a pulverizării asociate cu incompatibilitatea, spumarea, abaterea, evaporarea, volatilizarea şi degradarea. Pentru a obţine performanţe optime, adjuvanţii sunt selectaţi cu privire la proprietăţile ingredientului activ, formularea şi ţinta (de ex., culturile, insectele dăunătoare).
Printre adjuvanţii de pulverizare, uleiurile care includ uleiurile de recoltă, concentratele de uleiuri de recoltă, concentratele de uleiuri vegetale şi concentratele de ulei din seminţe metilate sunt cel mai frecvent utilizate pentru a îmbunătăţi eficienţa pesticidelor, posibil prin intermediul promovării unor depuneri mai echitabile şi uniforme ale pulverizării. În situaţiile în care fitotoxicitatea cauzată probabil de uleiuri sau alte lichide imiscibile în apă reprezintă motiv de îngrijorare, compoziţiile pulverizate preparate din compoziţia prezentei invenţii nu vor conţine în general adjuvanţi de pulverizare pe bază de ulei. Cu toate acestea, în situaţiile în care fitotoxicitatea cauzată de adjuvanţii de pulverizare pe bază de ulei este nesemnificativă sub aspect comercial, compoziţiile pulverizate din componenţa prezentei compoziţii pot conţine de asemenea adjuvanţi de pulverizare pe bază de ulei, care pot creşte în plus controlul dăunătorilor nevertebraţi, precum şi rezistenţa la precipitaţii.
Produsele identificate drept „ulei de cultură” conţin în mod normal între 95 şi 98% parafină sau ulei de petrol pe bază de păcură şi între 1 şi 20% din unul sau mai mulţi surfactanţi care funcţionează ca emulsifianţi. Produsele identificate drept „concentrate de ulei de cultură” constau în mod normal între 80 şi 85% de ulei emulsifiant pe bază de petrol şi între 15 şi 20% de surfactanţi nonionici. Produsele identificate corect drept „concentrate de ulei vegetal” sunt formate de obicei din 80 până la 85% ulei vegetal (respectiv, ulei din seminţe sau fructe, cel mai frecvent din bumbac, sămânţă de in, soia sau floarea-soarelui) şi între 15 şi 20% surfactanţi anionici. Performanţa adjuvanţilor poate fi îmbunătăţită înlocuind uleiul vegetal cu metilesteri ai acizilor graşi care sunt derivaţi de obicei din uleiurile vegetale. Exemplele de concentrate de ulei de seminţe metilate includ Concentratul MSO® (UAP-Loveland Products, Inc.) şi uleiul de pulverizare metilat MSO premium (Helena Chemical Company).
În general, cantitatea de adjuvanţi adăugată la amestecurile pulverizate nu depăşeşte aproximativ 2,5% după volum şi, mai tipic, cantitatea este cuprinsă între aproximativ 0,1 şi aproximativ 1% după volum. Ratele de aplicare a adjuvanţilor adăugaţi la amestecurile pulverizate sunt în mod normal cuprinse între aproximativ 1 şi 5 L pe hectar. Exemplele reprezentative de adjuvanţi de pulverizare includ: Adigor® (Syngenta) 47% ulei de rapiţă metilat în hidrocarburi lichide, Silwet® (Helena Chemical Company) heptametiltrisiloxan modificat de polialchilenoxid şi Assist® (BASF) 17% amestec de surfactant în 83% ulei mineral pe bază de parafină.
Compuşii prezentei invenţii pot fi aplicaţi fără alţi adjuvanţi, dar cel mai frecvent aplicarea va fi dintr-o formulare care cuprinde unul sau mai multe ingrediente active cu purtători adecvaţi, diluanţi şi surfactanţi şi posibil în combinaţie cu un aliment, în funcţie de utilizarea finală examinată. O metodă de aplicare implică pulverizarea unei dispersii de apă sau a unei soluţii de ulei rafinat dintr-un compus al prezentei invenţii. Combinaţiile cu uleiuri de pulverizare, concentratele de ulei de pulverizare, autocolante de dispersie, adjuvanţi, alţi solvenţi şi sinergişti precum piperonilbutoxid îmbunătăţesc adesea eficienţa compusului. Pentru utilizările non-agronomice, astfel de sprayuri pot fi aplicate din recipientele de pulverizare precum o doză, un bidon sau alt recipient, fie prin intermediul unei pompe, fie prin eliberarea acestuia dintr-un recipient sub presiune, de ex., o doză de spray cu aerosoli sub presiune. Astfel de compoziţii de pulverizare pot lua diverse forme, de exemplu sprayuri, vapori, spume, gaze sau ceaţă. Astfel de compoziţii de pulverizare pot cuprinde astfel suplimentar agenţi de propulsie, agenţi de spumare etc., după caz. De reţinut este o compoziţie de pulverizare care cuprinde o cantitate eficientă biologic dintr-un compus sau o compoziţie a prezentei invenţii şi un purtător. O variantă de realizare a unei astfel de compoziţii de pulverizare cuprinde o cantitate eficientă biologic dintr-un compus sau o compoziţie a prezentei invenţii şi agent de propulsie. Agenţii de propulsie reprezentativi includ, dar nu sunt limitaţi la metan, etan, propan, butan, izobutan, buten, pentan, izopentan, neopentan, penten, hidrofluorocarburi, clorofluorocarburi, dimetileter şi amestecuri ale acestora de mai sus. De reţinut este o compoziţie de pulverizare (şi o metodă care utilizează o astfel de compoziţie de pulverizare dispersată dintr-un recipient de pulverizare) utilizată pentru a controla cel puţin un dăunător nevertebrat selectat din grupul constituit din ţânţari, muşte negre, muşte stabile, muşte de căprioare, muşte de cai, viespi, viespi galbene, gărgăuni, căpuşe, păianjeni, furnici, insecte mici şi altele asemenea, inclusiv individual sau în combinaţii.
Următoarele Teste demonstrează eficienţa controlului compuşilor prezentei invenţii asupra dăunătorilor specifici. „Eficienţa controlului” reprezintă inhibarea dezvoltării dăunătorilor nevertebraţi (inclusiv mortalitatea) care provoacă reducerea considerabilă a hrănirii. Protecţia prin controlul dăunătorilor permisă de compuşi nu este totuşi limitată la aceste specii. A se vedea Tabelele de index A-N pentru descrierile compuşilor. A se vedea tabelul de indici O pentru datele 1H RMN.
Următoarele abrevieri pot fi utilizate în Tabelele de indici care urmează: Comp. înseamnă compus, t înseamnă terţiar, c înseamnă ciclo, Me înseamnă metil, Et înseamnă etil, Pr înseamnă propil, i-Pr înseamnă izopropil, Bu înseamnă butil, c-Pr înseamnă ciclopropil, c-Pn înseamnă ciclopentil, c-Hx înseamnă ciclohexil, t-Bu înseamnă butil terţiar, Ph înseamnă fenil, OMe înseamnă metoxi, SMe înseamnă metiltio şi SO2Me înseamnă metilsulfonil. O linie sinuoasă sau „-” dintr-un fragment al structurii denotă punctul de ataşare al fragmentului la restul moleculei. Abrevierea „Ex.” înseamnă „Example” şi este urmată de un număr care indică exemplul în care este preparat compusul.
TABELUL DE INDEX A
Comp. Nr. R X2 X3 X4 A Date RMN/MS 1 -C(O)(1-pirolidinil) CH CH CH CH * 2 -C(O)NH(2-pirimidinil) CH CH CH CH * 3 -C(O)(morfolino) CH CH CH CH * 4 -C(O)NH(2-piridinil) CH CH CH CH * 5 -C(O)NH(fenil) CH CH CH CH * 6 -C(O)NHCH(Me)C(O)NH(t-butil) CH CH CH CH * 7 -C(O)NHCH(Me)C(O)NH(izopropil) CH CH CH CH * 8 -C(O)NH(izopropil) CH CH CH CH * 9 -C(O)NHCH2(2-piridinil) CH CH CH CH * 10 -C(O)NHCH2CH(OMe)2 CH CH CH CH * 11 -C(O)NHCH2(2-tiazolil CH CH CH CH * 12 -C(O)NHCH2(tetrahidro-2-furanil) CH CH CH CH * 13 -C(O)NHCH2CH2SMe CH CH CH CH * 14 -C(O)NH(ciclopropil) CH CH CH CH * 15 -C(O)NH(1-piperidinil) CH CH CH CH * 16 -C(O)NH(ciclohexil) CH CH CH CH * 17 3-(trifluorometil)-1-pirazolil CH CH CH CH * 18 2-pirimidinil CH CH CH CH * 19 -C(O)NHCH2CF3 CH CH CH CH * 20 6-(2-pirimidinil)piridină-2-il CH CH CH CH * 21 -C(O)NHCH2(2-pirimidinil) CH CH CH CH * 22 2-(2-piridinil)tiazol-4-il CH CH CH CH * 23 2-(2-tiazolil)tiazol-4-il CH CH CH CH * 24 -C(O)NHCH2CHF2 CH CH CH CH * 303 1,2,4-oxadiazol-3-il CH CH CH CH * 304 5-(trifluorometil)-2-piridinil CH CH CH CH * 305 -C(O)NHCH2(5-methil-2-pirazinil) CH CH CH CH * 306 -C(S)NH(ciclohexil) CH CH CH CH * 310 -C(O)NHCH2(2-pirimidinil) CH N CH CH * 311 -C(O)NH(ciclopropil) CH N CH CH * 312 -C(O)NHCH2(tetrahidro-2-furanil) CH N CH CH * 313 -C(O)NHCH2CH(OMe)2 CH N CH CH * 314 -C(O)NHCH(Me)(ciclopropil) CH N CH CH * 315 2-tiometoxi-4-pirimidinil CH CH CH CH * 316 -C(S)NH(izopropil) CH CH CH CH * 500 -C(O)NH(izopropil) CF CH CH CH 299 501 -C(O)NH(izopropil) CH CH CF CH 299 502 -C(O)NHCH2CH2SMe CH CH CF CH 331 503 -C(O)NHCH2CH2SMe CF CH CH CH 331
* A se vedea tabelul de indici O pentru datele 1H RMN.
TABELUL DE INDEX B
X4 este CH
Comp. Nr. R A Date RMN/MS 25 -C(O)(1-pirolidinil) CH * 26 -C(O)NH(2-pirimidinil) CH * 27 1-pirazolil CH * 28 -C(O)NH(2-piridinil) CH * 29 -C(O)NH(fenil) CH * 30 -NHC(O)(fenil) CH * 31 -NHC(O)(2-piridinil) CH * 32 - (R)-C(O)NHCH(Me)C(O)NH(t-butil) CH * 33 -C(O)NMe2 CH * 34 -C(O)NHCH2CF3 CH * 35 -C(O)NH(izopropil) CH * 36 -C(O)(1-piperidinil) CH * 37 -C(O)NH(ciclopropil) CH * 38 -C(O)NHCH2CH(-OCH2CH2O-) CH * 39 -C(O)NHCH2CH(OMe)2 CH * 40 -C(O)NHCH2(2-tiazolil CH * 41 -C(O)NHCH2 (tetrahidro-2-furanil) CH * 42 -C(O)NHNHCO2Me CH * 43 -C(O)(4-metil-1-piperazinil) CH * 44 -C(O)(morfolino) CH * 45 -C(O)NHOCH2CH=CH2 CH * 46 -C(O)NHCH2CH2SEt CH * 47 -C(O)NHOCH2(ciclopropil) CH * 48 -C(O)NHS(O)2(4-chlorofenil) CH * 49 -C(O)NHCH2CN CH * 50 -C(O)N(-CH2CH(CF3)CH2CH2CH2-) CH * 51 -C(O)NHCH2(2,2-difluorociclopropil) CH * 52 -C(O)NHCH2CH2CF3 CH * 53 -C(O)NHCH2(ciclopropil) CH * 54 -C(O)NHCH2C(Me)F2 CH * 55 -C(O)NHCH2(2-pirimidinil) CH * 56 -C(O)NHCH2(6-bromo-2-piridinil) CH * 57 -C(O)NHCH2CH2SMe CH * 58 -C(O)N(CH2CH2SMe)(CH2OEt) CH * 59 -C(O)NHCH2CH2CH2(1-imidazolil) CH * 60 -C(O)NHCH2(2-furanil) CH * 61 -C(O)N(Et)(ciclohexil) CH * 62 -C(O)NH(3,3-difluorociclobutil) CH * 63 -C(O)NHCH(isopropil)CO2Me CH * 64 -C(O)N(Me)CH2CF3 CH * 65 -C(O)NHCH2(2-tienil) CH * 66 -C(O)N(CH2CH2CN)(CH2(3-piridinil)) CH * 67 -C(O)N(Me)(ciclopropil) CH * 68 -C(O)NHCH(Me)CH2OMe CH * 69 -C(O)N(CH2CCH)2 CH * 70 -C(O)NHCH2CH2N(izopropil)2 CH * 71 -C(O)NHCH2((3-trifluorometoxi)fenil) CH * 72 -C(O)N(-CH2CH2N(C(O)(ciclopropil))CH2CH2-) CH * 73 -C(O)NHCH2(2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il) CH * 74 -C(O)N(-CH=NC(Me)2CH2-) CH * 75 -C(O)(tiomorfolino) CH * 76 -C(O)NHCH2(5-methil-2-pirazinil) CH * 134 CH * 320 2-pirimidinil CH * 321 2-oxazolil CH * 322 5-(3-piridinil)-1,2,4-oxadiazol-3-il CH * 323 -C(O)NHCH2CH2OH CH * 324 2-pirazinil CH * 325 3-piridinil CH * 326 2-tiometoxi-4-pirimidinil CH * 327 6-cloro-2-(SCH2CO2Et)-4-pirimidinil CH * 328 -C(O)NHCH2CO2Me CH * 329 -C(O)N(Me)CH2(2,2-difluorciclopropil) CH 343 330 -C(O)N(Me)CH2CH(OMe)2 CH 341 331 -C(O)NHCH2CH2OMe CH 297 332 -C(O)NHCH2CH2OEt CH 311 333 -C(O)NHCH2CH2O(izopropil) CH 325 334 -C(O)NHCH2CH(Me)OMe CH 311 335 -C(O)NHCH2CH2CH2OMe CH 311 336 -C(O)NH(3-metoxiciclobutil) CH 323 338 -C(O)N(-CH2CH2CH2-) CH 279 339 -C(O)NHCH2CH2N(Me)2 CH 310 340 1,3,4-oxadiazol-2-il CH * 341 2-(SCH2CO2Et)-4-pirimidinil CH * 342 -C(O)NHNHCO2(t-butil) CH * 343 -C(O)NHCH2CHF2 CH 303 344 -C(O)NHCH2CH2F CH 285 345 -C(O)N(Me)Et CH 281 346 -C(O)N(Me)Pr CH 295 347 -C(O)NHCH2(tetrahidro-2-furanil) CH * 348 5-(trifluorometil)-2-piridinil CH * 349 -C(S)NH2 CH * 350 -C(O)NHMe CH 253 351 -C(O)NHEt CH 267 352 -C(O)NHPr CH 281 353 -C(O)N(-CH2CH2CF2CH2CH2-) CH 343 354 -C(O)NHBu CH 295 355 2-tiazolinil CH * 356 -NHC(O)(2-furanil) CH * 357 -NHC(O)CH2SPh CH * 358 -NHC(O)(ciclopropil) CH * 359 -NHC(O)CH2Ph CH * 360 -NHC(O)CH(Me)Et CH * 361 -C(O)NHCH2(5-pirimidinil) CH * 362 -NHC(O)CH2CH(Me)2 CH * 363 -C(O)NHNH(ciclohexil) CH * 371 -C(O)NHCH2CH2S(t-butil) CH * 372 -C(O)NHCH(Me)Et CH * 373 -C(O)NHNHC(O)(2-tienil) CH * 376 -C(O)NHNHC(O)(t-butil) CH * 377 -C(O)NHNHC(O)(2-furanil) CH * 378 -C(O)NHNHC(O)fenil CH * 379 -C(O)NHNHC(O)CF3 CH * 381 -C(O)NHCH(-C(O)SCH2CH2-) CH * 385 -C(O)NHNHCH2CF3 CH * 392 -NHC(O)CH2CF3 CH * 393 -C(O)NHNH(ciclopropil) CH * 394 -C(O)NHC(Me)2C≡CH CH * 395 -C(O)NH(ciclobutil) CH * 400 -C(O)NHNHC(O)(3-piridinil) CH * 402 -C(O)NHC(-CH2CH2-)CO2Me CH * 403 -C(O)NHCH(Et)CH2OMe CH * 404 -C(O)NHCH2C≡CH CH * 411 -C(O)NHCH(Me)CF3 CH * 412 -C(O)NHCH(izopropil)CF3 CH * 413 -C(O)N(Et)2 CH * 414 -C(O)NHCH(ciclopropil)(4-metoxifenil) CH * 415 -C(O)NHCH(Me)(ciclopropil) CH * 416 -C(O)NHNHC(S)NH(izopropil) CH * 417 -C(O)NHC(Me)2CF3 CH 349 418 -C(O)NHC(-CH2CH2-)CF3 CH 347 419 -C(O)NHCH2(2-piridinil) CH 330 420 -C(O)NHCH2CH(Cl)CH2CH2CH2Cl CH * 422 2-(SCH2CF3)pirimidină-4-il CH * 423 6-(2-pirimidinil)piridină-2-il CH * 424 5-(trifluorometil)pirazină-2-il CH * 425 -C(O)NHCH2CH2SCH2CH2CF3 CH 395 426 -C(O)NHCH2CH2SCH2CF3 CH 381 427 -C(O)NHCH2CH2S(O)2CH2CH2CF3 CH 427
X4 este N
Comp. Nr. R A Date RMN/MS 173 -C(O)NHCH2(tetrahidro-2-furanil) CH *
* A se vedea tabelul de indici O pentru datele 1H RMN.
TABELUL DE INDEX C
Comp. Nr. R A Date RMN/MS 428 -C(O)NHCH2CF3 CH * 429 -C(O)NH(ciclopropil) CH * 430 -C(O)NHCH2(2-pirimidinil) CH * 431 -C(O)NHNHCO2Me CH * 432 -C(O)NHCH2CH2SMe CH * 433 -C(O)NHCH2CH(OMe)2 CH * 434 -C(O)NHCH(Me)CF3 CH * 435 -C(O)NHCH2CHF2 CH * 436 -C(O)NHCH(CH2OMe)2 CH * 437 -C(O)NHCH2(tetrahidro-2-furanil) CH *
* A se vedea tabelul de indici O pentru datele 1H RMN.
TABELUL DE INDEX D
Comp. Nr. R X Date RMN/MS 135 -C(O)NHNHCO2Me Cl * 136 -C(O)NHCH2CF3 Cl * 137 -C(O)NHCH2(2-pirimidinil) Cl * 142 -C(O)NH(ciclopropil) H * 438 -C(O)NHCH2(tetrahidro-2-furanil) Cl *
* A se vedea tabelul de indici O pentru datele 1H RMN.
INDEX TABEL N
Comp. Nr. Structură Date RMN/MS 462 * 463 * 464 * 465 * 466 *
* A se vedea tabelul de indici O pentru datele 1H RMN.
INDEX TABEL O
Comp. Nr. Date 1H RMN a 1 1H RMN (CDCl3) δ: 9.23 (s, 1H), 8.74 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.66 (dd, J=4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.28 (ddd, J=8.3, 2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.85 (dt, J=8.7, 0.9 Hz, 1H), 7.47-7.50 (m, 1H), 7.35 (dd, J=8.7, 6.8 Hz, 1H), 7.28-7.30 (m, 1H), 3.75 (br s, 2H), 3.59 (br s, 2H), 1.97-2.04 (br s, 2H), 1.92 (br s, 2H) 2 1H RMN (CDCl3) δ: 9.27 (d, J=2.2 Hz, 1H), 9.25 (s, 1H), 9.0 (s, 1H), 8.72 (d, J=4.9 Hz, 2H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.28-8.33 (m, 1H), 8.05 (d, J=24.1 Hz, 1H, 7.69 (d, J=6.8 Hz, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.44 (dd, J=8.7, 6.9 Hz, 1H), 7.12 (t, J=4.9 Hz, 1H) 3 1H RMN (CDCl3) δ: 9.22 (s, 1H), 8.69 (d, J=3.8 Hz, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.25-8.32 (m, 1H), 7.87 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.50 (dd, J=8.4, 4.7 Hz, 1H), 7.36 (dd, J=8.8, 6.8 Hz, 1H), 7.17 (d, J=6.8, 1H), 3.72-3.82 (m, 4H) 4 1H RMN (CDCl3) δ: 9.28 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.14 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.96-9.00 (m, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.42 (dt, J=8.4, 0.9 Hz, 1H), 8.30-8.33 (m, 1H), 8.01 (dd, J=8.7, 0.7 Hz, 1H), 7.80 (dd, J=1.9, 1.1 Hz, 1H), 7.67 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.49-7.52 (m, 1H), 7.42 (dd, J=8.7, 6.9 Hz, 1H), 7.08-7.12 (m, 1H) 5 1H RMN (CDCl3) δ: 9.27 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.12 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.68 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.28-8.31 (m, 1H), 8.02-8.06 (br s, 1H), 8.00 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.69 (d, J=8.6, Hz, 2H), 7.57 (d, J=6.8 Hz, 1H), 7.48-7.52 (m, 1H), 7.42 (dd, J=8.5, 7.3 Hz, 3H), 7.21 (t, J=24.1 Hz, 1H) 6 1H RMN (CDCl3) δ: 9.26 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.68 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.29-8.34 (m, 1H), 7.95 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.49-7.54 (m, 2H), 7.35-7.41 (m, 1H), 7.10-7.16 (m, 1H), 4.55-4.66 (m, 1H), 1.52 (d, J=6.9 Hz, 3H), 1.39 (s, 9H) 7 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.35 (d, J=2.2 Hz, 1H), 9.32 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.67 (d, J=9.8 Hz, 1H), 8.51-8.57 (m, 1H), 8.48 (d, J=14.3 Hz, 1H), 7.93 (d, J=14.7 Hz, 1H), 7.79 (d, J=7.4 Hz, 1H), 7.77 (d, J=6.5 Hz, 1H), 7.62-7.69 (m, 1H), 7.44 (dd, J=8.7, 6.9 Hz, 1H), 4.49-4.58 (m, 1H), 3.83-3.92 (m, 1H), 1.37 (d, J=7.3 Hz, 3H), 1.06-1.10 (m, 6H) 8 1H RMN (CDCl3) δ: 9.26 (d, J=2.2 Hz, 1H), 9.09 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.67 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.29 (ddd, J=8.3, 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.92 (dt, J=8.5, 0.9 Hz, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.31-7.41 (m, 2H), 6.15 (s, 1H), 4.31-4.41 (m, 1H), 1.33 (d, J=6.6 Hz, 6H) 9 1H RMN (CDCl3) δ: 9.27 (d, J=10.1 Hz, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.68 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.59-8.64 (m, 1H), 8.30-8.35 (m, 1H), 7.96 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.81 (br. s, 1H), 7.72 (t, J=18.8 Hz, 1H), 7.62 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.48-7.52 (m, 1H), 7.40 (dd, J=8.8, 6.9 Hz, 1H), 7.37 (d, J=7.9 Hz, 1H), 4.85 (d, J=4.9 Hz, 2H) 10 1H RMN (CDCl3) δ: 9.26 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.08 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.68 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.26-8.36 (m, 1H), 7.95 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.50 (dd, J=8.3, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (d, J=6.6 Hz, 1H), 7.37 (dd, J=8.7, 6.9 Hz, 1H), 6.51 (br. s., 1H), 4.55 (t, J=5.2 Hz, 1H), 3.69 (t, J=5.5 Hz, 2H), 3.48 (s, 6H) 11 1H RMN (CDCl3) δ: 9.25 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.12 (d, J=0.6 Hz, 1H), 8.66 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.30 (d, J=20.3 Hz, 1H), 7.94 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.76 (d, J=3.2 Hz, 1H), 7.54 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.44-7.51 (m, 2H), 7.34 (d, J=3.3 Hz, 2H), 5.03 (d, J=5.5 Hz, 2H) 12 1H RMN (CDCl3) δ: 9.26 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.09 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.67 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.26-8.35 (m, 1H), 7.94 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.47 (dd, J=42.1, 6.8 Hz, 2H), 7.37 (dd, J=32.6, 8.7 Hz, 1H), 6.82 (br. s, 1H), 4.09-4.19 (m, 1H), 3.78-3.99 (m, 3H), 3.35-3.46 (m, 1H), 2.03-2.15 (m, 1H), 1.96 (t, J=7.3 Hz, 2H), 1.66 (ddd, J=59.9, 12.3, 8.2 Hz, 1H) 13 1H RMN (CDCl3) δ: 9.26 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.10 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.68 (dd, J=4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.26-8.33 (m, 1H), 7.95 (d, J=21.0 Hz, 1H), 7.45-7.54 (m, 2H), 7.37 (dd, J=8.7, 6.9 Hz, 1H), 6.83 (br. s, 1H), 3.75 (dd, J=39.1, 33.7 Hz, 2H), 2.83 (t, J=27.4 Hz, 2H), 2.18 (s, 3H) 14 1H RMN (CDCl3) δ: 9.26 (d, J=2.0 Hz, 1H), 9.12 (d, J=0.6 Hz, 1H), 8.67 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.29 (ddd, J=8.3, 2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.93 (d, J=18.0 Hz, 1H), 7.50 (ddd, J=8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 7.29-7.38 (m, 2H), 6.50 (br. s., 1H), 2.91-3.02 (m, 1H), 0.93 (dd, J=32.8, 27.3 Hz, 2H), 0.69 (d, J=27.7 Hz, 2H) 15 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.67 (dd, J=4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.57 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.27 (d, J=17.5 Hz, 1H), 7.84 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.49 (ddd, J=8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 7.35 (dd, J=27.1, 19.9 Hz, 1H), 7.15 (d, J=21.8 Hz, 1H), 3.49 (s, 5H), 1.47-1.71 (m, 5H) 16 1H RMN (CDCl3) δ: 9.26 (d, J=2.2 Hz, 1H), 9.09 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.68 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.27-8.32 (m, 1H), 7.93 (dt, J=8.0, 1.1 Hz, 1H), 7.49 (ddd, J=8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 7.33-7.40 (m, 2H), 6.15 (br s, 1H), 4.05 (dd, J=38.3, 8.0 Hz, 1H), 2.10 (dd, J=12.5, 3.5 Hz, 2H), 1.80 (dd, J=26.8, 13.9 Hz, 2H), 1.66-1.74 (m, 1H), 1.48 (dd, J=47.4, 13.6 Hz, 2H), 1.22-1.38 (m, 3H) 17 1H RMN (CDCl3) δ: 9.26 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.05 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.71 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.27-8.35 (m, 1H), 8.13 (dd, J=2.4, 0.9 Hz, 1H), 7.80 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J=8.2, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 7.39 (dd, J=8.7, 7.3 Hz, 1H), 7.22-7.28 (m, 1H), 6.80 (d, J=2.5 Hz, 1H) 18 1H RMN (CDCl3) δ: 9.47 (d, J=0.9 Hz, 1H), 9.31 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.90 (d, J=4.9 Hz, 2H), 8.68 (d, J=20.8 Hz, 1H), 8.44 (d, J=19.4 Hz, 1H), 8.35-8.40 (m, 1H), 7.95 (d, J=27.0 Hz, 1H), 7.51 (t, J=16.6 Hz, 2H), 7.23 (t, J=4.8 Hz, 1H) 19 1H RMN (CDCl3) δ: 9.28 (d, J=19.9 Hz, 1H), 9.06 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.65-8.75 (m, 1H), 8.25-8.35 (m, 1H), 8.02 (d, J=27.4 Hz, 1H), 7.45-7.56 (m, 2H), 7.36-7.44 (m, 1H), 6.56 (br s, 1H), 4.16-4.28 (m, 2H) 20 1H RMN (CDCl3) δ: 10.44 (d, J=0.9 Hz, 1H), 9.43 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.02 (d, J=4.7 Hz, 2H), 8.67 (d, J=12.0 Hz, 1H), 8.50-8.53 (m, 1H), 8.48 (dd, J=7.7, 0.8 Hz, 1H), 8.09 (d, J=7.4 Hz, 1H), 8.00 (t, J=21.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J=18.0 Hz, 1H), 7.76 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.50-7.55 (m, 1H), 7.44-7.49 (m, 1H), 7.39 (t, J=16.9 Hz, 1H) 21 1H RMN (DMSO-d6) δ: 9.39 (d, J=0.8 Hz, 1H), 9.36 (d, J=2.2 Hz, 1H), 9.14 (t, J=5.9 Hz, 1H), 8.79 (d, J=4.9 Hz, 2H), 8.67 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.50-8.57 (m, 1H), 7.96 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.80 (d, J=6.5 Hz, 1H), 7.64 (ddd, J=8.4, 4.7, 0.8 Hz, 1H), 7.47 (dd, J=8.8, 6.9 Hz, 1H), 7.41 (t, J=4.9 Hz, 1H), 4.76 (d, J=6.0 Hz, 2H) 22 1H RMN (CDCl3) δ: 9.26-9.33 (m, 1H), 9.23 (s, 1H), 8.62-8.76 (m, 2H), 8.40 (d, J=19.7 Hz, 1H), 8.32 (d, J=18.9 Hz, 1H), 7.90 (t, J=28.4 Hz, 1H), 7.77-7.85 (m, J=32.5 Hz, 2H), 7.65 (d, J=18.1 Hz, 1H), 7.50-7.59 (m, 1H), 7.45 (t, J=27.3 Hz, 1H), 7.37-7.41 (m, 1H) 23 1H RMN (CDCl3) δ: 9.27 (d, J=10.6 Hz, 1H), 9.23 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.66-8.72 (m, 2H), 8.39 (d, J=19.4 Hz, 1H), 8.33 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.89 (dd, J=13.6, 1.4 Hz, 1H), 7.83 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.63 (d, J=6.5 Hz, 1H), 7.51-7.56 (m, 1H), 7.45 (dd, J=15.8, 1.7 Hz, 1H), 7.36-7.41 (m, 1H) 24 1H RMN (CDCl3) δ: 9.41 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.26 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.51-8.58 (m, 1H), 8.24 (br s, 1H), 7.94 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.74 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.62-7.69 (m, 1H), 7.43 (dd, J=8.7, 6.9 Hz, 1H), 6.01-6.31 (m, J=112.9 Hz, 1H), 3.80-3.96 (m, 2H), 25 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.68 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.27-8.32 (m, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.79 (d, J=21.8 Hz, 1H), 7.48-7.54 (m, 2H), 3.69 (t, J=6.8 Hz, 2H), 3.52 (t, J=6.3 Hz, 2H), 1.95-2.03 (t, J=6.2 Hz, 2H), 1.91 (t, J=6.5 Hz, 2H) 26 1H RMN (CDCl3) δ: 9.22 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.72 (dd, J=9.8, 1.0 Hz, 1H), 8.69 (d, J=4.9 Hz, 2H), 8.63 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.29-8.34 (m, 1H), 7.88 (d, J=1.3 Hz, 2H), 7.51-7.56 (m, 1H), 7.08 (t, J=4.8 Hz, 1H) 27 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (br s, 1H), 8.69 (d, J=4.1 Hz, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.30 (d, J=22.1 Hz, 1H), 7.97 (d, J=1.7 Hz, 2H), 7.89 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.78-7.82 (m, 1H), 7.78-7.82 (m, 2H), 7.51 (dd, J=8.2, 4.7 Hz, 1H), 6.50 (t, J=9.1 Hz, 1H) 28 1H RMN (CDCl3) δ: 9.23 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.72 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.44 (t, J=1.3 Hz, 1H), 8.42 (d, J=10.9 Hz, 1H), 8.31-8.34 (m, 2H), 7.88-7.90 (m, 2H), 7.75-7.83 (m, 1H), 7.50-7.58 (m, 1H), 7.10 (ddd, J=7.3, 4.9, 1.0 Hz, 1H) 29 1H RMN (CDCl3) δ: 9.22 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.71 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.29-8.35 (m, 1H), 7.88 (d, J=0.8 Hz, 2H), 7.81 (d, J=15.9 Hz, 1H), 7.68 (d, J=18.1 Hz, 2H), 7.54 (dd, J=18.8, 8.4 Hz, 1H), 7.41 (t, J=8.4 Hz, 3H), 7.18 (t, J=20.3 Hz, 2H) 30 1H RMN (DMSO-d6) δ: 9.32 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.14 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.64 (d, J=7.7 Hz, 1H), 8.44-8.50 (m, 1H), 8.16 (d, J=11.5 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.95 (d, J=10.4 Hz, 1H), 7.82 (t, J=24.7 Hz, 1H), 7.72 (d, J=10.7 Hz, 1H), 7.61-7.68 (m, 2H), 7.51 (d, J=20.2 Hz, 1H), 7.28 (d, J=13.9 Hz, 1H) 31 1H RMN (DMSO-d6) δ: 9.32 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.29-9.31 (m, 1H), 9.28-9.31 (m, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.63 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.45-8.50 (m, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.68 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.61-7.66 (m, 2H), 7.34-7.42 (m, 1H), 7.12 (br. s, 2H) 32 1H RMN (CDCl3) δ: 9.26 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.68 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.95 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.49-7.54 (m, 2H), 7.35-7.41 (m, 1H), 7.10-7.16 (m, 1H), 4.55-4.66 (m, 1H), 1.52 (d, J=6.9 Hz, 3H), 1.39 (s, 9H) 33 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (br s, 1H), 8.70 (d, J=12.0 Hz, 1H), 8.53 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.27-8.33 (m, 1H), 7.85-7.88 (m, 1H), 7.81 (d, J=15.6 Hz, 1H), 7.50-7.55 (m, 1H), 7.40 (dd, J=9.0, 1.6 Hz, 1H), 3.03-3.23 (m, 6H) 34 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.71 (dd, J=4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.32 (dd, J=1.7, 1.0 Hz, 1H), 8.29-8.32 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.85 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.72 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 1H), 7.51-7.55 (m, 1H), 6.47 (br s, 1H), 4.12-4.26 (m, 2H) 35 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (br s, 1H), 8.70 (d, J=3.6 Hz, 1H), 8.57 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.28-8.33 (m, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.81 (dt, J=9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.69 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 1H), 7.49-7.56 (m, 1H), 5.98 (br s, 1H), 4.26-4.44 (m, 1H), 1.31 (d, J=6.6 Hz, 6H) 36 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.27-8.32 (m, 1H), 7.83 (dd, J=9.6, 3.3 Hz, 1H), 7.79-7.82 (m, 1H), 7.52 (dd, J=19.7, 4.1 Hz, 1H), 7.37 (dd, J=9.0, 1.6 Hz, 1H), 3.45-3.74 (m, 5H), 1.51-1.70 (m, 5H) 37 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.35 (d, J=2.7 Hz, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.68 (d, J=17.7 Hz, 1H), 8.47-8.52 (m, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.84 (d, J=13.4 Hz, 1H), 7.74 (d, J=11.7 Hz, 1H), 7.61-7.68 (m, 1H), 2.93-3.00 (m, 1H), 0.71-0.80 (m, 2H), 0.61-0.68 (m, 2H) 38 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.35 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.16 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.68 (dd, J=4.6, 1.4 Hz, 1H), 8.47-8.52 (m, 1H), 8.44 (dd, J=1.6, 0.9 Hz, 1H), 7.88 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.77 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.61-7.67 (m, 1H), 5.06 (s, 1H), 3.98-4.01 (m, 1H), (m, 2H), 2.8 (br s, 4H) 39 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.7 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.58 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.29-8.32 (m, 1H), 8.28 (dd, J=1.7, 1.0 Hz, 1H), 7.82 (dt, J=9.0, 0.9 Hz, 1H), 7.71 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 1H), 7.50-7.54 (m, 1H), 6.40-6.45 (m, 1H), 4.54 (t, J=5.2 Hz, 1H), 3.66 (t, J=5.5 Hz, 2H), 3.47 (s, 6H) 40 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.36 (d, J=2.7 Hz, 1H), 9.19 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.68 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.61 (br s, 1H), 8.50-8.52 (m, 1H), 8.49 (dd, J=2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.93 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.80 (dt, J=9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.71 (d, J=3.3 Hz, 1H), 7.62-7.66 (m, 1H), 7.51 (d, J=3.2 Hz, 1H), 4.92 (d, J=6.0 Hz, 2H) 41 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (br s, 1H), 8.70 (d, J=2.8 Hz, 1H), 8.57 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.28-8.30 (m, 2H), 7.82 (d, J=12.6 Hz, 1H), 7.73 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 1H), 7.52 (dd, J=8.2, 4.7 Hz, 1H), 6.61 (br s, 1H), 3.92 (dt, J=8.4, 6.7 Hz, 1H), 3.77-3.89 (m, 2H), 3.33-3.44 (m, 1H), 2.05 (d, J=43.0 Hz, 1H), 1.90-2.01 (m, 2H), 1.72-1.79 (m, 1H), 1.60-1.71 (m, 1H) 42 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.60 (s, 1H), 9.36 (d, J=2.7 Hz, 1H), 9.20 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.69 (d, J=11.5 Hz, 1H), 8.48-8.52 (m, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.26 (br s, 1H), 7.87 (d, J=16.6 Hz, 1H), 7.81 (d, J=16.6 Hz, 1H), 7.62-7.67 (m, 1H), 3.70 (s, 3H) 43 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.29 (ddd, J=8.3, 2.6, 1.6 Hz, 1H), 7.84-7.87 (m, 1H), 7.81 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.49-7.55 (m, 1H), 7.38 (dd, J=9.0, 1.6 Hz, 1H), 3.66 (br s, 4H), 2.46 (br. s, 4H), 2.35 (s, 3H) 44 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.55 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.29 (ddd, J=8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.82 (dt, J=8.9, 0.9 Hz, 1H), 7.47-7.55 (m, 1H), 7.37 (dd, J=9.0, 1.6 Hz, 1H), 3.84 (br s, 4H) 45 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.71 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.58 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.28-8.33 (m, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.83 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.64 (dd, J=9.1, 1.5 Hz, 1H), 7.53 (dd, J=8.0, 4.7 Hz, 1H), 6.02-6.14 (m, 1H), 5.35-5.48 (m, 2H), 4.57 (d, J=6.3 Hz, 2H) 46 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.58 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.31 (dd, J=2.6, 1.5 Hz, 2H), 7.82 (d, J=15.8 Hz, 1H), 7.73 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J=8.2, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 6.71 (br s, 1H), 3.65-3.76 (m, 2H), 2.84 (t, J=18.4 Hz, 2H), 2.62 (q, J=7.4 Hz, 2H), 1.31 (t, J=7.4 Hz, 3H) 47 1H RMN (CDCl3) δ: 9.17 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.79 (br s, 1H), 8.69 (d, J=18.1 Hz, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.26-8.31 (m, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.81 (d, J=13.2 Hz, 1H), 7.66 (d, J=21.6 Hz, 1H), 7.49-7.53 (m, 1H), 4.28-4.38 (m, 1H), 1.35 (d, J=6.3 Hz, 6H) 48 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.32 (s, 1H), 9.07-9.17 (m, 1H), 8.64-8.70 (m, 1H), 8.55-8.61 (m, 1H), 8.41-8.50 (m, 1H), 8.13 (d, J=8.5 Hz, 3H), 7.88 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.73 (d, J=9.8 Hz, 1H), 7.59-7.67 (m, 3H) 49 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.70-8.75 (m, 1H), 8.62 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.27-8.36 (m, 2H), 7.86 (d, J=12.9 Hz, 1H), 7.69 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 1H), 7.52-7.54 (m, 1H), 6.46 (s, 1H), 4.45 (d, J=5.7 Hz, 2H) 50 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.7 Hz, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.55 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.30 (ddd, J=8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.79-7.88 (m, 2H), 7.51 (ddd, J=8.3, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 7.35 (dd, J=8.9, 1.5 Hz, 1H), 4.00-4.18 (m, 1H), 2.93-3.10 (m, 2H), 2.30-2.44 (m, 1H), 2.10-2.19 (m, 1H), 1.80-1.92 (m, 1H), 1.71-1.80 (m, 1H), 1.51-1.71 (m, 1H), 0.90-1.04 (m, 1H) 51 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.2 Hz, 1H), 8.58 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.27-8.34 (m, 2H), 7.83 (dt, J=9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.71 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 1H), 7.52 (dd, J=8.2, 4.7 Hz, 1H), 6.46 (br s, 1H), 3.89-4.05 (m, 1H), 3.27-3.38 (m, 1H), 1.95-2.08 (m, 1H), 1.69 (s, 3H), 1.46-1.59 (m, 1H), 1.16-1.31 (m, 2H) 52 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.58 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.28-8.34 (m, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.83 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.69 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.49-7.57 (m, 1H), 6.48 (br s, 1H), 3.78 (q, J=6.3 Hz, 2H), 2.44-2.59 (m, 2H) 53 1H RMN (CDCl3) δ: 9.19 (br s, 1H), 8.69 (d, J=4.1 Hz, 1H), 8.56 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.25-8.31 (m, 2H), 7.81 (d, J=18.4 Hz, 1H), 7.72 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J=8.1, 4.7 Hz, 1H), 6.41 (br s, 1H), 3.36 (dd, J=7.1, 5.4 Hz, 2H), 1.05-1.17 (m, 1H), 0.58 (d, J=26.2 Hz, 2H), 0.31 (d, J=22.4 Hz, 2H) 54 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.35 (d, J=2.7 Hz, 1H), 9.19 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.46-8.52 (m, 2H), 8.13 (br s, 1H), 7.90 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.79 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.61-7.68 (m, 1H), 3.83-3.95 (m, 2H), 1.68 (t, J=18.8 Hz, 3H) 55 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.37 (d, J=4.7 Hz, 1H), 9.20 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.78 (d, J=4.9 Hz, 2H), 8.69 (dd, J=4.6, 1.3 Hz, 1H), 8.48-8.54 (m, 2H), 8.24 (br s, 1H), 7.94 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 1H), 7.81 (d, J=11.3 Hz, 1H), 7.62-7.69 (m, 1H), 7.38 (t, J=4.9 Hz, 2H), 4.84 (d, J=5.5 Hz, 3H) 56 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.60 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.35 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.30 (ddd, J=8.3, 2.6, 1.6 Hz, 1H), 7.84 (d, J=23.0 Hz, 1H), 7.79 (d, J=12.5 Hz, 1H), 7.57 (t, J=17.7 Hz, 1H), 7.49-7.54 (m, 1H), 7.43 (d, J=7.4 Hz, 1H), 7.32-7.39 (m, 2H), 4.78 (d, J=5.4 Hz, 2H) 57 1H RMN (CDCl3) δ: 9.35 (d, J=2.2 Hz, 1H), 9.16 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.68 (dd, J=4.6, 1.3 Hz, 1H), 8.45-8.54 (m, 1H), 8.37-8.43 (m, 1H), 7.93 (br s, 1H), 7.86 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.77 (d, J=18.6 Hz, 1H), 7.59-7.68 (m, 1H), 3.60-3.69 (m, 2H), 2.73-2.79 (m, 2H), 2.14-2.16 (m, 3H) 58 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.70 (d, J=3.5 Hz, 1H), 8.54 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.30 (d, J=9.5 Hz, 1H), 7.96 (br s, 1H), 7.82 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.52 (dd, J=8.1, 4.5 Hz, 2H), 4.77 (br s, 2H), 3.80 (br s, 2H), 3.38 (br s, 2H), 2.87 (br s, 2H), 2.17-2.31 (m, 2H), 1.21 (br s, 1H) 59 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.35 (d, J=2.7 Hz, 1H), 9.16 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.68 (d, J=3.3 Hz, 1H), 8.46-8.51 (m, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.90 (br s, 1H), 7.86 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 1H), 7.76 (dt, J=9.1, 1.0 Hz, 1H), 7.61-7.66 (m, 2H), 7.17 (t, J=1.3 Hz, 1H), 6.93 (t, J=1.0 Hz, 1H), 4.18 (t, J=6.9 Hz, 2H), 3.47 (dd, J=19.2, 5.8 Hz, 2H), 2.14 (t, J=6.9 Hz, 2H) 60 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.57 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.27-8.34 (m, 2H), 7.82 (dt, J=9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.72 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J=8.2, 4.7, 0.6 Hz, 1H), 7.41 (dd, J=1.8, 0.9 Hz, 1H), 6.49 (br s, 1H), 6.36 (ddd, J=14.0, 3.2, 1.3 Hz, 2H), 4.69 (d, J=5.4 Hz, 2H) 61 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.67 (dd, J=4.6, 1.0 Hz, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.26-8.33 (m, 1H), 7.80 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.50 (dd, J=8.2, 4.7 Hz, 1H), 7.31 (dd, J=8.9, 1.3 Hz, 1H), 4.03-4.18 (m, 1H), 3.98-4.24 (m, 1H), 3.47 (br s, 3H), 2.15 (br s, 1H), 1.77 (br s, 4H), 1.47-1.69 (m, 4H), 1.21-1.36 (m, J=7.1 Hz, 3H), 1.05 (br s, 3H), 0.93 (s, 1H) 62 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.71 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.59 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.28-8.33 (m, 1H), 8.10-8.15 (m, 1H), 7.84 (dt, J=9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.60 (dd, J=9.0, 1.6 Hz, 1H), 7.53 (ddd, J=8.4, 4.7, 0.6 Hz, 1H), 4.59 (t, J=12.1 Hz, 4H) 63 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.59 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.26-8.35 (m, 2H), 7.83 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.75 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 1H), 7.45-7.58 (m, 1H), 4.83 (dd, J=8.7, 4.9 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.48 (q, J=6.9 Hz, 6H), 2.32 (d, J=5.0 Hz, 1H) 64 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.56 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.30 (ddd, J=8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.84 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.48-7.57 (m, 1H), 7.39 (d, J=8.7 Hz, 1H), 3.20 (s, 3H), 1.60 (s, 2H), 1.55-1.68 (m, 2H) 65 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.58 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.26-8.36 (m, 2H), 7.82 (dt, J=9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.71 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J=8.3, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 7.27 (d, J=16.9 Hz, 3H), 7.09 (dd, J=3.5, 1.1 Hz, 1H), 7.00 (dd, J=5.2, 3.5 Hz, 1H), 6.47 (br s, 1H), 4.80-4.97 (m, 2H) 66 1H RMN (CDCl3) δ: 9.19 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.61 (d, J=3.3 Hz, 1H), 8.55 (d, J=0.8 Hz, 2H), 8.26-8.31 (m, 1H), 7.92-7.97 (m, 1H), 7.85 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.56-7.64 (m, 1H), 7.49-7.55 (m, 1H), 7.43 (dd, J=9.0, 1.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J=4.7 Hz, 1H), 4.84 (s, 2H), 3.68 (s, 1H), 2.80 (br s, 2H), 1.74 (br s, 2H) 67 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.2 Hz, 3H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.53 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.27-8.34 (m, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.77 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.52 (s, 2H), 3.14 (s, 3H), 2.83-2.96 (m, 1H), 0.46-0.74 (m, 4H) 68 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.57 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.28-8.33 (m, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.82 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.71 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.51 (dd, J=8.2, 4.7 Hz, 1H), 6.45 (d, J=7.6 Hz, 1H), 4.36-4.49 (m, 1H), 3.45-3.60 (m, 2H), 3.42 (s, 3H), 1.34 (d, J=6.8 Hz, 3H) 69 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.58 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.28-8.34 (m, 1H), 8.03-8.09 (m, 1H), 7.85 (dt, J=9.0, 0.9 Hz, 1H), 7.49-7.57 (m, 2H), 4.40 (br s, 4H), 2.33-2.45 (m, 2H), 1.65 (br s, 1H), 1.61-1.71 (m, 2H) 70 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.25-8.41 (m, 2H), 7.81 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.69-7.78 (m, 1H), 7.51 (ddd, J=8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 3.52 (br s, 1H), 3.14 (br s, 1H), 2.79 (br s, 2H), 1.63-1.91 (m, 2H), 1.11 (br s, 8H) 71 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.58 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.32 (dd, J=1.6, 0.9 Hz, 1H), 8.28-8.31 (m, J=5.7 Hz, 1H), 7.83 (dt, J=9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.73 (dd, J=7.4, 1.6 Hz, 1H), 7.49-7.55 (m, 1H), 7.37-7.44 (m, J=8.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.17 (d, J=8.2 Hz, 1H), 6.55 (br s, 1H) 72 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.70 (d, J=3.3 Hz, 1H), 8.56 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.28-8.34 (m, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.84 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.49-7.56 (m, 1H), 7.38 (d, J=7.4 Hz, 1H), 3.53-3.96 (m, 8H), 1.70-1.79 (m, 1H), 1.03 (dd, J=4.7, 2.9 Hz, 2H), 0.82 (dd, J=7.6, 2.9 Hz, 2H) 73 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.71 (d, J=3.5 Hz, 1H), 8.59 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.28-8.34 (m, 2H), 7.83 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.72 (d, J=7.4 Hz, 1H), 7.50-7.56 (m, 1H), 6.56 (br s, 1H), 4.32-4.51 (m, 1H), 4.05-4.19 (m, 1H), 3.68-3.89 (m, 2H), 3.51-3.62 (m, 1H), 1.32-1.72 (m, 9H) 74 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.72 (dd, J=4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.62 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.28-8.33 (m, 1H), 8.06 (t, J=1.2 Hz, 1H), 7.88 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.52-7.54 (m, 1H), 7.47 (br s, 1H), 3.71 (s, 2H), 1.70-1.87 (m, 1H), 1.41 (s, 6H) 75 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.55 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.30 (ddd, J=8.3, 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.83 (d, J=9.8 Hz, 2H), 7.49-7.56 (m, 1H), 7.34 (d, J=10.6 Hz, 1H), 3.53-4.15 (m, 4H), 2.44-3.03 (m, 4H) 76 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.58-8.62 (m, 2H), 8.43 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.36 (t, J=1.3 Hz, 1H), 8.27-8.33 (m, 1H), 7.83 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.78 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.53 (dd, J=4.7, 0.8 Hz, 1H), 7.29-7.40 (m, 1H), 4.82 (d, J=5.0 Hz, 2H), 2.59 (s, 3H), 134 1H RMN (DMSO-d6) δ: 9.41 (d, J=0.8 Hz, 1H), 9.37 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.01 (s, 1H), 8.66-8.72 (m, 1H), 8.50-8.57 (m, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.85 (d, J=4.4 Hz, 2H), 7.78 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.65 (s, 2H), 7.21 (d, J=4.4 Hz, 1H), 4.49 (d, J=5.5 Hz, 2H) 135 1H RMN (acetonă-d6) δ: 10.24 (br s, 1H), 9.13 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.86 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.51 (br. s, 1H), 8.29-8.39 (m, 2H), 8.00 (dd, J=8.4, 1.0 Hz, 1H), 7.76 (ddd, J=8.2, 4.7, 0.8 Hz, 1H), 7.45 (t, J=7.5 Hz, 1H), 3.69 (br s, 3H) 136 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.25 (br s, 1H), 9.11 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.86 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.29-8.39 (m, 2H), 7.99 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.77 (ddd, J=8.2, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 7.46 (t, J=7.8 Hz, 1H), 4.36 (qd, J=9.5, 6.5 Hz, 2H) 137 1H RMN (acetonă-d6) δ: 10.06 (br s, 1H), 9.34 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.76-8.88 (m, 3H), 8.44-8.55 (m, 1H), 8.30 (dd, J=6.9, 1.1 Hz, 1H), 7.94 (dd, J=8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.79 (ddd, J=8.2, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 7.42-7.45 (m, 1H), 7.41 (s, 1H), 4.93 (d, J=4.7 Hz, 2H) 142 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.2 Hz, 1H), 9.14 (br s, 1H), 8.73 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.35 (d, J=7.1 Hz, 1H), 8.20 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.56 (ddd, J=8.2, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 7.30 (t, J=7.7 Hz, 1H), 3.08 (td, J=7.3, 3.5 Hz, 1H), 0.87-1.01 (m, 2H), 0.65-0.80 (m, 2H), 0.01 (br s, 1H), -0.01 (br s, 1H) 173 1H RMN (CDCl3) δ: 9.25 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.16 (d, J=6.6 Hz, 1H), 8.73 (dd, J=4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.58-8.69 (m, 2H), 8.41 (ddd, J=8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.71 (dd, J=5.7, 3.3 Hz, 1H), 7.40-7.63 (m, 1H), 6.64 (br s, 1H), 4.22 (dd, J=8.6, 6.1 Hz, 1H), 4.12 (qd, J=7.4, 3.2 Hz, 1H), 3.78-3.97 (m, 3H), 3.38 (ddd, J=13.7, 7.8, 4.7 Hz, 1H), 1.88-2.02 (m, 2H) 303 1H RMN (CDCl3) δ: 9.31 (d, J=2.7 Hz, 1H), 9.13 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.26-8.46 (m, 1H), 8.09 (dd, J=6.9, 0.8 Hz, 1H), 7.99 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.38-7.59 (m, 2H), 304 1H RMN (CDCl3) δ: 9.33 (s, 1H), 9.29 (d, J=2.2 Hz, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.69 (d, J=4.7 Hz, 1H), 8.35 (dd, J=8.4, 1.6 Hz, 1H), 8.05 (s, 2H), 7.94 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.71 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.44-7.61 (m, 2H) 305 1H RMN (CDCl3) δ: 9.27 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.08-9.14 (m, 1H), 8.68 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.21-8.38 (m, 1H), 7.97 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.45-7.59 (m, 2H), 7.40 (dd, J=8.7, 6.9 Hz, 2H), 4.85 (d, J=5.0 Hz, 3H) 2.53-2.67 (s, 3H) 306 1H RMN (CDCl3) δ: 9.08 (br s, 1H), 8.41 (br s, 1H), 7.85 (d, J=7.6 Hz, 3H), 7.58 (br s, 2H), 7.34 (br s, 1H), 6.94 (br s, 2H), 4.64 (br s, 1H), 3.56-3.74 (m, 3H), 2.25 (br s, 2H), 1.80 (br s, 2H), 1.73 (s, 1H), 1.70 (s, 1H), 1.50 (s, 1H), 1.40 (br s, 1H) 310 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.39-9.55 (m, 2H), 9.35 (d, J=18.6 Hz, 1H), 8.72-8.86 (m, 4H), 8.62 (dt, J=8.3, 1.3 Hz, 1H), 8.49 (br. s, 1H), 7.69 (ddd, J=8.4, 4.7, 0.6 Hz, 1H), 7.39 (t, J=4.9 Hz, 1H), 4.89 (d, J=5.7 Hz, 2H) 311 1H RMN (CDCl3) δ: 9.45 (s, 1H), 9.29 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.75 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.29-8.36 (m, 1H), 7.55 (ddd, J=8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 6.54 (br s, 1H), 2.87-3.06 (m, 1H), 0.96 (dd, J=7.0, 1.2 Hz, 2H), 0.73 (td, J=2.5, 1.3 Hz, 2H) 312 1H RMN (CDCl3) δ: 9.46 (s, 1H), 9.28 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.75 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.33 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.54 (ddd, J=8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 6.79 (br s, 1H), 4.14 (dd, J=7.2, 3.2 Hz, 1H), 3.79-3.98 (m, 4H), 3.40-3.55 (m, 1H), 2.17 (s, 1H), 2.03-2.13 (m, 1H), 1.90-2.02 (m, 2H) 313 1H RMN (CDCl3) δ: 9.47 (s, 1H), 9.28 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.08 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.75 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.33 (ddd, J=8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.55 (ddd, J=8.4, 4.7, 0.6 Hz, 1H), 6.56 (br s, 1H), 4.56 (t, J=5.1 Hz, 1H), 3.62-3.79 (m, 2H), 3.48 (s, 6H) 314 1H RMN (CDCl3) δ: 9.46 (s, 1H), 9.29 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.75 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.30-8.37 (m, 1H), 7.54 (dd, J=8.4, 4.7 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 6.45 (br s, 1H), 3.41 (d, J=7.1 Hz, 1H), 3.42 (d, J=7.3 Hz, 1H), 1.09 (s, 3H), 0.56-0.68 (m, 2H), 0.27-0.40 (m, 2H) 315 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.61 (br s, 1H), 9.38 (d, J=6.1 Hz, 1H), 9.22 (s, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.46-8.56 (m, 2H), 8.28 (br. S, 1H), 7.80-7.97 (m, 2H), 7.66 (ddd, J=8.4, 4.7, 0.6 Hz, 1H), 3.71 (s, 3H) 316 1H RMN (CDCl3) δ: 9.10 (br s, 1H), 8.40 (br s, 1H), 7.75 (br s, 2H), 7.58 (br s, 1H), 7.31 (d, J=9.3 Hz, 1H), 6.94 (br s, 1H), 1.77 (br s, 1H), 1.08 (br s, 2H), 0.84 (br s, 2H) 320 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.38 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.18 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.95-9.07 (m, 1H), 8.89 (d, J=5.1 Hz, 2H), 8.68 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.51 (d, J=8.9 Hz, 2H), 7.83 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.65 (ddd, J=8.3, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 7.37 (t, J=4.8 Hz, 1H) 321 1H RMN (CDCl3) δ: 9.37 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.18 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.69 (dd, J=4.6, 1.3 Hz, 1H), 8.44-8.57 (m, 2H), 8.02-8.09 (m, 1H), 7.77-7.96 (m, 1H), 7.65 (dd, J=8.4, 4.7 Hz, 1H), 7.32 (d, J=0.8 Hz, 1H) 322 1H RMN (CDCl3) δ: 9.49 (d, J=2.0 Hz, 1H), 9.24 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.87 (dd, J=4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.66-8.74 (m, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.52 (dt, J=8.0, 1.9 Hz, 1H), 8.23-8.42 (m, 1H), 8.13 (dd, J=9.2, 1.5 Hz, 1H), 7.92 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.40-7.57 (m, 2H) 323 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.35 (d, J=2.7 Hz, 1H), 9.15 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.68 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.49 (ddd, J=8.4, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 8.40-8.46 (m, 1H), 7.88 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 2H), 7.76 (dt, J=9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.64 (ddd, J=8.3, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 3.72 (t, J=5.6 Hz, 2H), 3.55 (q, J=5.7 Hz, 2H) 324 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.10 (s, 1H), 8.45 (s, 2H), 8.09-8.15 (m, 3H), 7.75-7.85 (m, 3H), 7.62 (t, J=7.7 Hz, 3H), 7.49 (t, J=7.5 Hz, 2H) 325 1H RMN (CDCl3) δ: 9.22 (s, 1H), 8.93 (dd, J=7.1 Hz, 1H), 8.69 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.62 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.32 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.89-7.97 (m, 3H), 7.60 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J=8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 7.40 (ddd, J=7.9, 4.8, 0.9 Hz, 1H) 326 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.37 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.19 (s, 1H), 8.77 (dd, J=1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.69 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.63 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.51 (d, J=8.2 Hz, 1H), 8.21 (dd, J=5.0 Hz, 1H), 7.87 (dt, J=9.3, 0.9 Hz, 1H), 7.75 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.65 (ddd, J=8.3, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 2.65 (s, 3H) 327 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.37 (d, J=6.3 Hz, 1H), 9.21 (s, 1H), 8.78-8.85 (m, 1H), 8.69 (dd, J=7.5 Hz, 1H), 8.51 (d, J=8.2 Hz, 1H), 8.18 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.82-7.92 (m, 2H), 7.65 (dd, J=8.2, 4.7 Hz, 1H), 4.16-4.28 (m, 2H), 4.12 (s, 2H), 1.22-1.31 (m, 3H) 328 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.36 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.19 (s, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.50 (d, J=8.3 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.11-8.19 (m, 1H), 7.88 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.79 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.64 (t, J=6.8 Hz, 1H), 4.18 (d, J=6.0 Hz, 2H), 3.70-3.74 (m, 3H) 340 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.38 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.25 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.65-8.84 (m, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.38-8.56 (m, 1H), 8.05 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.94 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.67 (dd, J=8.3, 4.7 Hz, 1H) 341 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.37 (d, J=2.2 Hz, 1H), 9.19 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.76 (dd, J=1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.62 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.51 (ddd, J=8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 8.19 (dd, J=9.2, 1.7 Hz, 1H), 7.86 (dt, J=9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.77 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.64 (ddd, J=8.3, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 4.14-4.26 (m, 1H), 4.20 (d, J=7.1 Hz, 2H), 4.10 (s, 2H), 1.20-1.27 (m, 3H) 342 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.36 (d, J=2.7 Hz, 1H), 9.20 (s, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.43-8.59 (m, 2H), 7.86 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.80 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.58-7.72 (m, 1H) 2.01-2.09 (m, 10H) 347 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.38 (br s, 2H), 9.17 (br s, 1H), 8.70 (br s, 1H), 8.54 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.94 (dd, J=9.1, 1.4 Hz, 2H), 7.76-7.90 (m, 2H), 7.61-7.76 (m, 3H), 6.97-7.16 (m, 2H), 6.75-6.97 (m, 3H), 4.32 (qd, J=7.0, 4.5 Hz, 1H), 3.98-4.19 (m, 2H), 3.70-3.91 (m, 2H), 1.82-2.00 (m, 3H), 1.73 (ddt, 3H) 348 1H RMN (CDCl3) δ: 9.22 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.70 (d, J=3.8 Hz, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23-8.41 (m, 1H), 7.96-8.12 (m, 2H), 7.85-7.96 (m, 2H), 7.52 (dd, J=8.2, 4.7 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H) 349 1H RMN (DMSO-d6) δ: 9.34 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.13 (d, J=6.9 Hz, 1H), 8.64 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.46-8.55 (m, 1H), 8.17 (d, J=6.6 Hz, 1H), 7.72 (dd, J=8.7, 1.0 Hz, 1H), 7.60-7.67 (m, 2H), 1.60 (s, 3H) 355 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.59 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.30 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.80-7.91 (m, 1H), 7.76 (dd, J=8.8 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J=8.2, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 7.11 (br. s, 1H), 4.43-4.50 (m, 2H), 4.23-4.35 (m, 2H), 3.41 (t, J=8.4 Hz, 2H) 356 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.47 (br s, 1H), 9.35 (d, J=2.7 Hz, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.65 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.41-8.54 (m, 2H), 7.78 (s, 1H), 7.72 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.59-7.67 (m, 2H), 7.24 (d, J=3.5 Hz, 1H), 6.67 (dd, J=2.1 Hz, 1H) 357 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.43 (br s, 1H), 9.32 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.93 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.64 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.45 (ddd, J=8.4, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 8.34 (d, J=1.3 Hz, 1H), 7.67 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.59-7.63 (m, 1H), 7.49 (d, J=7.4 Hz, 2H), 7.29-7.39 (m, 3H), 7.06-7.28 (m, 1H), 3.88 (s, 2H) 358 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.44 (br s, 1H), 9.32 (d, J=2.7 Hz, 1H), 8.89 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.63 (dd, J=4.6, 1.4 Hz, 1H), 8.44 (d, J=8.2 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.66 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.58-7.62 (m, 1H), 7.38 (dd, J=9.3, 1.9 Hz, 1H), 1.79 (tt, J=7.9, 4.6 Hz, 1H), 0.86-0.99 (m, 2H), 0.73-0.86 (m, 2H) 359 1H RMN (CDCl3) δ: 9.14-9.21 (m, 1H), 9.15 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.64 (dd, J=4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.30-8.45 (m, 1H), 8.18-8.28 (m, 1H), 7.66 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.32-7.50 (m, 6H), 7.17-7.23 (m, 1H), 6.90-7.02 (m, 1H), 3.78 (s, 2H) 360 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.33 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.11 (br s, 1H), 8.91 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.63 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.41-8.53 (m, 1H), 7.59-7.77 (m, 2H), 7.37 (dd, J=8.6 Hz, 1H), 2.44 (dd, J=14.1, 6.9 Hz, 1H), 1.75 (dt, J=13.4, 7.8 Hz, 1H), 1.47 (ddd, J=13.4, 7.4, 6.0 Hz, 1H), 1.18 (d, J=6.8 Hz, 2H), 0.94 (t, J=7.4 Hz, 2H) 361 1H RMN (CDCl3) δ: 9.13 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.71-8.91 (m, 2H), 8.61 (s, 1H), 8.55 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 7.85 (s, 2H), 4.96 (d, J=4.6 Hz, 2H) 362 1H RMN (CDCl3) δ: 9.13 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.71-8.91 (m, 2H), 8.61 (s, 1H), 8.55 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 7.85 (s, 2H), 4.96 (d, J=4.6 Hz, 2H) 363 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.69 (d, J=3.8 Hz, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.30 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.78-7.94 (m, 2H), 7.52 (dd, J=8.1, 4.8 Hz, 1H), 7.37 (d, J=8.4 Hz, 1H), 3.95-4.49 (m, 2H), 3.41-3.93 (m, 1H), 1.67-1.97 (m, 6H), 1.11 (br s, 3H) 371 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.35 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.68 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.49 (d, J=8.2 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.99 (br s, 1H), 7.86 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.77 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.64 (ddd, J=8.3, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 3.54-3.62 (m, 2H), 2.78-2.86 (m, 3H), 1.31-1.38 (m, 9H), 372 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.35 (dd, J=2.9, 0.7 Hz, 1H), 9.14 (d, J=1.0 Hz, 1H), 8.68 (dd, J=4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.49 (ddd, J=8.3, 2.9, 1.6 Hz, 1H), 8.37-8.40 (m, 1H), 7.86 (dd, J=9.1, 1.8 Hz, 1H), 7.75 (dt, J=9.1, 1.3 Hz, 1H), 7.64 (ddd, J=8.4, 4.7, 0.9 Hz, 1H), 7.48 (d, J=7.0 Hz, 1H), 4.05-4.15 (m, 1H), 1.55-1.70 (m, 2H), 1.24 (d, J=6.6 Hz, 3H), 0.97 (t, J=7.4 Hz, 3H) 373 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.78 (br s, 1H), 9.37 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.22 (s, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.2 Hz, 1H), 8.43-8.61 (m, 2H), 7.86-7.99 (m, 2H), 7.74-7.85 (m, 2H), 7.65 (dd, J=8.3, 4.7 Hz, 1H), 7.21 (t, J=4.2 Hz, 1H) 376 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.37 (d, J=2.5 Hz, 2H), 9.20 (s, 2H), 8.85 (br. s, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.40-8.58 (m, 3H), 7.87 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.79 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.65 (dd, J=8.2, 4.9 Hz, 1H), 1.29 (s, 10H) 377 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.68 (br. s, 1H), 9.37 (d, J=2.2 Hz, 1H), 9.23 (s, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.44-8.61 (m, 2H), 7.86-8.07 (m, 1H), 7.74-7.86 (m, 2H), 7.65 (dd, J=8.4, 4.3 Hz, 1H), 7.23 (d, J=3.3 Hz, 1H), 6.66 (dd, J=3.3, 1.6 Hz, 1H) 378 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.74 (br. s, 1H), 9.38 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.23 (s, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.45-8.61 (m, 2H), 8.02 (d, J=7.3 Hz, 2H), 7.92 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.83 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.57-7.73 (m, 2H), 7.53 (t, J=7.2 Hz, 2H) 379 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.36 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.96-9.03 (m, 1H), 8.68 (dd, J=4.6, 1.4 Hz, 1H), 8.45-8.59 (m, 1H), 8.36-8.43 (m, 1H), 7.85 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.78 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.65 (dd, J=8.3, 4.5 Hz, 1H) 381 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.36 (d, J=2.2 Hz, 1H), 9.19 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.38-8.57 (m, 2H), 8.02 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.87 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.79 (dt, J=9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.65 (ddd, J=8.3, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 5.00 (ddd, J=12.9, 8.2, 7.0 Hz, 1H), 3.56 (ddd, J=12.0, 11.2, 5.4 Hz, 1H), 3.39 (ddd, J=11.2, 7.0, 1.0 Hz, 1H), 2.73 (dddd, J=12.3, 6.9, 5.4, 1.4 Hz, 1H), 2.29-2.48 (m, 1H) 385 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.60 (br s, 1H), 9.36 (d, J=2.4 Hz, 1H), 9.21 (d, J=15.9 Hz, 1H), 8.69 (dd, J=4.8 Hz, 1H), 8.49-8.52 (m, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.86 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.80 (dt, J=8.9 Hz, 1H), 7.65 (ddd, J=8.4, 4.7, 0.8 Hz, 1H), 5.49 (d, J=4.4 Hz, 1H), 3.59-3.75 (m, 2H), 392 1H RMN (CDCl3) δ: 9.19 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.55-8.74 (m, 1H), 8.43 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.17-8.32 (m, 1H), 7.77 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.50 (dd, J=8.2, 4.7 Hz, 1H), 7.40 (br s, 1H), 7.13 (d, J=9.0 Hz, 1H), 3.30 (q, J=10.5 Hz, 2H) 393 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.62-8.79 (m, 1H), 8.47-8.62 (m, 1H), 8.30 (ddd, J=8.3, 2.6, 1.6 Hz, 1H), 7.90 (br s, 1H), 7.81 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.52 (dd, J=8.3, 4.8 Hz, 1H), 7.43 (br s, 1H), 0.98-1.17 (m, 1H), 0.42-0.63 (m, 2H), 0.19 (br s, 2H) 394 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (br s, 1H), 8.70 (d, J=3.9 Hz, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.24-8.36 (m, 2H), 7.81 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.69 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.53 (dd, J=8.0, 4.7 Hz, 1H), 6.28 (br s, 1H), 2.42 (s, 1H), 1.81 (s, 6H) 395 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.67-8.85 (m, 2H), 8.57 (s, 1H), 8.22-8.44 (m, 2H), 7.76-7.93 (m, J=9.1 Hz, 1H), 7.61-7.75 (m, J=9.0 Hz, 1H), 7.52 (dd, J=8.1, 4.7 Hz, 2H), 6.27 (d, J=6.6 Hz, 2H), 4.60-4.72 (m, 1H), 2.43-2.55 (m, 2H), 1.91-2.08 (m, 2H), 1.68-1.90 (m, 2H) 400 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.92-10.04 (m, 1H), 9.81-9.92 (m, 1H), 9.37 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.20-9.26 (m, 1H), 9.03-9.20 (m, 1H), 8.78 (dd, J=4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.45-8.62 (m, 2H), 8.32 (d, J=7.9 Hz, 1H), 7.87-7.99 (m, 1H), 7.83 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.61-7.74 (m, 1H), 7.55 (s, 1H) 402 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.37 (br s, 1H), 9.18 (s, 1H), 8.61-8.83 (m, 1H), 8.51 (d, J=7.7 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.35 (br s, 1H), 7.87 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.77 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.66 (t, J=7.1 Hz, 1H), 3.65 (s, 3H) 1.45-1.59 (m, 2H), 1.19-1.35 (m, 2H) 403 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.58 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.29-8.32 (m, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.83 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.72 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J=8.4, 4.7, 0.6 Hz, 1H), 6.36-6.45 (m, 1H), 4.18-4.31 (m, 1H), 3.55 (dd, J=9.9, 3.5 Hz, 2H), 3.41 (s, 3H), 1.65-1.81 (m, 2H), 1.02 (t, J=7.5 Hz, 3H) 404 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.51-8.64 (m, 1H), 8.28-8.36 (m, 2H), 7.84 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.71 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 1H), 7.52 (dd, J=8.3, 4.8 Hz, 1H), 6.31 (br s, 1H), 4.31 (dd, J=5.1, 2.6 Hz, 2H) 411 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (br s, 1H), 8.71 (d, J=4.3 Hz, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.25-8.35 (m, 2H), 7.84 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.71 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 1H), 7.53 (dd, J=8.2, 4.7 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 6.25 (d, J=9.5 Hz, 1H), 4.92-5.08 (m, 1H), 1.47 (d, J=7.1 Hz, 3H) 412 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (br s, 1H), 8.72 (d, J=3.8 Hz, 1H), 8.62 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.26-8.36 (m, 2H), 7.87 (dt, J=9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.72 (dd, J=9.1, 1.7 Hz, 1H), 7.53 (dd, J=8.2, 4.7 Hz, 1H), 6.22 (s, 1H), 4.84 (ddd, J=10.2, 8.5, 4.7 Hz, 1H) 1.10 (dd, J=9.3, 7.1 Hz, 6H) 413 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.68 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.30 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.78-7.82 (m, 2H), 7.51 (ddd, J=8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 7.35 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.28 (s, 1H), 3.48 (q, J=7.1 Hz, 5H), 1.21-1.36 (m, 5H) 414 1H RMN (CDCl3) δ: 9.19 (s, 1H), 9.20 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.69 (dt, J=4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.56 (dd, J=6.9, 0.8 Hz, 1H), 8.24-8.34 (m, 2H), 7.77-7.89 (m, 1H), 7.62-7.77 (m, 1H), 7.46-7.58 (m, 1H), 7.41-7.43 (m, 1H), 7.40 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.33 (d, J=7.7 Hz, 1H), 6.87-6.96 (m, 2H), 6.52 (d, J=7.7 Hz, 1H), 5.17 (d, J=7.7 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.48 (q, J=7.1 Hz, 1H), 1.24-1.47 (m, 2H), 0.67 (d, J=8.7 Hz, 2H) 415 1H RMN (CDCl3) δ: 9.20 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.57 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.25-8.33 (m, 2H), 7.82 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.71 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.52 (dd, J=8.2, 4.7 Hz, 1H), 6.16 (d, J=7.6 Hz, 1H), 3.60-3.72 (m, 1H), 1.35 (d, J=6.6 Hz, 3H), 0.87-1.05 (m, 1H), 0.42-0.62 (m, 3H), 0.34 (dt, J=9.8, 4.7 Hz, 1H) 416 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.37 (d, J=2.2 Hz, 1H), 9.18-9.31 (m, 1H), 8.69 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.36-8.56 (m, 3H), 7.88 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.80 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.65 (ddd, J=8.4, 4.7, 0.6 Hz, 2H), 4.63 (d, J=6.6 Hz, 1H), 1.19 (d, J=6.6 Hz, 6H) 420 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.70 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.25-8.35 (m, 2H), 7.84 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.72 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J=8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 6.64 (br s, 1H), 4.15-4.27 (m, 1H), 4.05 (ddd, J=14.2, 6.8, 3.5 Hz, 1H), 3.52-3.66 (m, 3H), 2.02-2.17 (m, 2H), 1.87-2.02 (m, 2H) 422 1H RMN (CDCl3) δ: 9.22 (s, 1H), 8.71 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.55-8.64 (m, 3H), 8.32 (ddd, J=8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 8.03 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.90 (dt, J=9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.45-7.57 (m, 2H), 4.09 (q, J=9.9 Hz, 2H) 423 1H RMN (CDCl3) δ: 9.23 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.98 (d, J=5.2 Hz, 2H), 8.62-8.75 (m, 1H), 8.56 (d, J=8.0 Hz, 2H), 8.44 (d, J=6.9 Hz, 1H), 8.26-8.38 (m, 1H), 8.16 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.84-8.01 (m, 3H), 7.51 (dd, J=8.2, 4.7 Hz, 1H), 7.35 (t, J=4.8 Hz, 1H) 424 1H RMN (CDCl3) δ: 9.19-9.27 (m, 8H), 8.90-9.09 (m, 5H), 8.72 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 5H), 8.64 (d, J=6.4 Hz, 4H), 8.49-8.58 (m, 4H), 8.33 (ddd, J=8.2, 2.6, 1.4 Hz, 6H), 8.10 (dd, J=9.2, 1.7 Hz, 5H), 7.96 (dt, J=9.1, 0.9 Hz, 5H), 7.54 (ddd, J=8.2, 4.8, 0.7 Hz, 5H) 428 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.36 (d, J=2.7 Hz, 1H), 9.10 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.70 (dd, J=4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.42-8.56 (m, 2H), 8.38 (d, J=1.3 Hz, 1H), 7.90 (dd, J=8.8, 0.9 Hz, 1H), 7.63-7.71 (m, 2H), 5.63 (s, 1H), 4.25 (qd, J=9.6, 6.5 Hz, 2H) 429 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.34 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.68 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.48 (ddd, J=8.4, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 8.24 (d, J=1.1 Hz, 1H), 7.83 (dd, J=8.8, 0.9 Hz, 2H), 7.58-7.65 (m, 2H), 2.99 (d, J=3.9 Hz, 1H), 0.72-0.93 (m, 3H), 0.53-0.72 (m, 2H) 430 1H RMN (CDCl3) δ: 9.22 (s, 1H), 8.77 (d, J=5.1 Hz, 2H), 8.70 (d, J=4.6 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.31 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.82 (dd, J=17.3 Hz, 1H), 7.73-7.76 (m, 1H), 7.70 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J=8.3, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 7.22-7.32 (m, 1H), 4.97 (d, J=4.4 Hz, 2H) 431 1H RMN (CDCl3) δ: 9.21 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.71 (dd, J=7.1 Hz, 1H), 8.52 (d, J=0.9 Hz, 1H), 8.12-8.34 (m, 2H), 7.82 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.49-7.61 (m, 2H), 3.83 (s, 3H) 432 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.35 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.68 (d, J=4.9 Hz, 1H), 8.49 (d, J=8.3 Hz, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.02 (br s, 1H), 7.85 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.59-7.69 (m, 2H), 3.62-3.69 (m, 2H), 2.74-2.83 (m, 3H), 2.16 (s, 3H) 433 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.36 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.68 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.49 (d, J=8.2 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.85 (dd, J=8.7, 0.9 Hz, 2H), 7.62-7.67 (m, 2H), 4.61 (t, J=5.5 Hz, 1H), 3.55 (t, J=5.8 Hz, 2H), 3.38-3.40 (m, 6H) 434 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.36 (s, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.69 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.49 (d, J=8.2 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.18 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.63-7.68 (m, 2H), 4.96-5.14 (m, 1H), 1.51 (d, J=7.1 Hz, 3H) 435 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.36 (d, J=7.1 Hz, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.69 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.50 (ddd, J=8.4, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 8.31-8.41 (m, 1H), 8.25 (br s, 1H), 7.88 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.63-7.69 (m, 2H), 6.14 (t, J=4.3 Hz, 1H), 3.84 (tdd, 2H) 436 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.36 (d, J=7.1 Hz, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.69 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.50 (ddd, J=8.4, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 8.31-8.41 (m, 1H), 8.25 (br s, 1H), 7.88 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.63-7.69 (m, 2H), 6.14 (t, J=4.3 Hz, 1H), 3.84 (tdd, 2H) 437 1H RMN (acetonă-d6) δ: 9.35 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.68 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.48 (d, J=8.2 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.85 (dd, J=8.8, 0.9 Hz, 2H), 7.56-7.74 (m, 2H), 4.08 (dd, J=6.6, 5.2 Hz, 1H), 3.86 (ddd, J=8.1, 7.2, 6.1 Hz, 1H), 3.69 (td, J=7.7, 6.5 Hz, 1H), 3.40-3.58 (m, 2H), 2.00-2.08 (m, 5H), 1.83-1.94 (m, 2H), 1.70 (dd, J=12.1, 8.7 Hz, 1H) 438 1H RMN (CDCl3) δ: 9.04-9.20 (m, 2H), 8.79 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.36 (dd, J=7.1, 1.1 Hz, 1H), 8.16 (ddd, J=8.2, 2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.79 (dd, J=8.4, 1.1 Hz, 1H), 7.57 (ddd, J=8.2, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.4, 7.0 Hz, 1H), 4.15 (dd, J=6.4, 3.9 Hz, 1H), 3.72-3.91 (m, 3H), 3.62 (dt, J=13.9, 6.0 Hz, 1H), 1.95-2.11 (m, 1H), 1.84-1.95 (m, 2H), 1.69 (dd, J=12.2, 8.7 Hz, 2H) 462 1H RMN (DMSO-d6) δ: 9.41 (d, J=0.9 Hz, 1H), 9.10 (t, J=1.7 Hz, 1H), 8.62 (t, J=5.8 Hz, 1H), 8.35-8.40 (m, 1H), 8.31 (ddd, J=6.5, 1.6, 0.8 Hz, 1H), 8.11 (ddd, J=8.5, 1.9, 0.8 Hz, 1H), 7.82 (dd, J=9.1, 1.6 Hz, 1H), 7.76 (dt, J=9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.64 (dd, J=8.5, 6.5 Hz, 1H), 4.01 (t, J=6.3 Hz, 1H), 3.80 (ddd, J=8.1, 7.1, 6.1 Hz, 1H), 3.58-3.70 (m, 1H), 3.28-3.39 (m, 3H), 1.78-1.97 (m, 3H), 1.57-1.67 (m, 1H) 463 1H RMN (DMSO-d6) δ: 9.49 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.88 (t, J=5.5 Hz, 1H), 8.76 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.70-8.74 (m, 1H), 8.43 (s, 1H), 7.78-7.86 (m, 3H), 3.72-3.83 (m, 2H), 3.62 (q, J=6.2 Hz, 2H) 464 1H RMN (CDCl3) δ: 9.08 (s, 1H), 9.00 (t, J=1.7 Hz, 1H), 8.12-8.28 (m, 1H), 7.85-8.06 (m, 1H), 7.80 (dd, J=8.4, 1.1 Hz, 1H), 7.41 (dd, J=8.4, 6.5 Hz, 1H), 7.31-7.36 (m, 1H), 6.48 (br s, 1H), 2.96 (dd, J=7.1, 3.9 Hz, 1H), 0.84-0.99 (m, 2H), 0.61-0.76 (m, 2H) 465 1H RMN (CDCl3) δ: 8.99-9.09 (m, 3H), 8.21 (d, J=6.6 Hz, 2H), 7.84-7.96 (m, 2H), 7.80 (dt, J=8.4, 0.9 Hz, 2H), 7.30-7.47 (m, 5H), 6.17 (d, J=7.7 Hz, 2H), 3.98-4.19 (m, 2H), 2.09 (dd, J=12.5, 3.2 Hz, 4H), 1.80 (dt, J=13.8, 3.7 Hz, 4H), 1.69 (dt, J=13.0, 3.7 Hz, 2H), 1.41-1.55 (m, 4H), 1.23-1.36 (m, 5H) 466 1H RMN (CDCl3) δ: 8.91-9.08 (m, 2H), 8.23 (d, J=6.8 Hz, 1H), 7.95 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.81 (dd, J=8.4, 1.1 Hz, 2H), 7.34-7.56 (m, 4H), 6.61 (br s, 1H), 4.16-4.36 (m, 2H)
a Datele 1H RMN sunt în ppm în jos de la tetrametilsilan. Cuplările sunt desemnate cu (s)-singlet, (d)-dublet, (t)-triplet, (m)-multiplet, (dd)-dublet de dubleţi, (dt)-dublet de tripleţi, (br)-larg.
EXEMPLE BIOLOGICE ALE INVENŢIEI
Formularea şi metodologia de pulverizare pentru Testele A-F
Compuşii de testare au fost formulaţi utilizând o soluţie care conţine 10% acetonă, 90% apă şi 300 ppm formulă de surfactant neionic X-77® Spreader Lo-Foam care conţine alchilarilpolioxietilenă, acizi graşi liberi, glicoli şi izopropanol (Loveland Industries, Inc. Greeley, Colorado, SUA). Compuşii formulaţi au fost aplicaţi în 1 mL de lichid printr-o duză a unui atomizor SUJ2 cu 1/8 corp particularizat JJ (Spraying Systems Co. Wheaton, Illinois, SUA) poziţionat la 1,27 cm (0,5 inchi) deasupra părţii de sus a fiecărei unităţi de testare. Compuşii de testare au fost pulverizaţi la ratele indicate, iar fiecare test a fost replicat de trei ori.
Testul A
Pentru a evalua controlul moliei cu spatele de diamant (Plutella xylostella(L.)), unitatea de testare a fost alcătuită dintr-un mic recipient deschis cu o plantă de muştar în interior, veche de 12-14 zile. Aceasta a fost infestată cu ∼50 larve nou-născute care au fost distribuite în unitatea de testare prin urluială de ştiuleţi de porumb cu ajutorul unui inoculator. Larvele s-au mutat pe planta de testare după ce au fost distribuite în unitatea de testare.
Compuşii de test au fost formulaţi şi pulverizaţi la 250 şi/sau 50 ppm. După pulverizarea compusului de test formulat, fiecare unitate de test a fost lăsată să se usuce timp de 1 oră şi apoi un capac negru, ecranat, a fost aşezat în partea de sus. Unităţile de testare au fost ţinute timp de 6 zile într-o cameră de creştere la 25 °C şi la 70% umiditate relativă. Deteriorarea procesului de hrănire a plantei a fost apoi evaluată vizual pe baza frunzelor consumate şi a fost evaluată mortalitatea larvelor.
Dintre compuşii cu Formula 1 testaţi la 250 ppm, următorii au furnizat niveluri de la foarte bune la excelente pentru eficienţa controlului (deteriorare a hrănirii de 40% sau mai mică şi/sau mortalitate de 100%): 501, 502, 344, 431 şi 466.
Testul B
Pentru a evalua controlul cosaşului de cartof (Empoasca fabae(Harris)) prin mijloace de contact şi/sau sistemice, unitatea de testare a fost alcătuită dintr-un mic recipient deschis cu o plantă de boabe de fasole Soleil veche de 5-6 zile (cu frunzele primare răsărite) în interior. A fost adăugat nisip alb în partea de sus a solului şi una dintre frunzele primare a fost excizată înainte de aplicarea compusului de testare.
Compuşii de test au fost formulaţi şi pulverizaţi la 250 şi/sau 50 ppm. După pulverizarea compusului de testare formulat, unităţile de testare au fost lăsate să se usuce timp de 1 oră înainte de a fi post-infestate cu 5 cosaşi de cartof (adulţi în vârstă de 18 până la 21 zile). Un capac negru, ecranat, a fost aşezat în partea de sus a unităţii de testare, iar unităţile de testare au fost ţinute timp de 6 zile într-o cameră de creştere la 24°C şi la 70% umiditate relativă. Fiecare unitate de test a fost evaluată vizual pentru mortalitatea insectelor.
Dintre compuşii cu Formula 1 testaţi la 250 ppm, următorii au avut drept rezultat o mortalitate de cel puţin 80%: 21, şi 466.
Dintre compuşii cu Formula 1 testaţi la 50 ppm, următorii au avut drept rezultat o mortalitate de cel puţin 80%: 375
Testul C
Pentru a evalua controlul afidului de piersică verde (Myzus persicae(Sulzer)) prin mijloace de contact şi/sau sistemice, unitatea de testare a fost alcătuită dintr-un mic recipient deschis cu o plantă de ridiche veche de 12-15 zile în interior. Aceasta a fost pre-infestată aşezând pe o frunză a plantei de testare 30-40 afide pe o bucată a frunzei excizate dintr-o plantă de cultură (metoda frunzelor tăiate). Afidele s-au mutat pe planta de testare pe măsură ce bucata de frunză a fost deshidratată artificial. După pre-infestare, solul unităţii de testare a fost acoperit cu un strat de nisip.
Compuşii de test au fost formulaţi şi pulverizaţi la 250 şi/sau 50 ppm. După pulverizarea compusului de test formulat, fiecare unitate de test a fost lăsată să se usuce timp de 1 oră şi apoi un capac negru, ecranat, a fost aşezat în partea de sus. Unităţile de testare au fost ţinute timp de 6 zile într-o cameră de creştere la 19-21 °C şi la 50-70% umiditate relativă. Fiecare unitate de test a fost evaluată vizual pentru mortalitatea insectelor.
Dintre compuşii cu Formula 1 testaţi la 250 ppm, următorii au avut drept rezultat o mortalitate de cel puţin 80%: 1, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 24, 25, 26, 27, 28, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 44, 46, 49, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 60, 61, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 70, 72, 73, 74, 75, 76, 320, 321, 322, 323, 324, 326, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 338, 340, 341, 342, 343, 344, 345, 346, 348, 350, 351, 352, 353, 354, 363, 372, 376, 377, 378, 381, 393, 400, 402, 403, 404, 411, 412, 413, 415, 416, 419, 462, 463, 464, 500, 501, 502 şi 503.
Dintre compuşii cu Formula 1 testaţi la 50 ppm, următorii au avut drept rezultat o mortalitate de cel puţin 80%: 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 18, 19, 21, 24, 25, 26, 27, 28, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 46, 49, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 60, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 73, 75, 76, 320, 322, 323, 324, 325, 326, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 338, 340, 342, 343, 344, 345, 346, 348, 350, 351, 352, 353, 354, 376, 378, 402, 403, 404, 411, 412, 413, 415, 419, 462, 463, 464, 500, 501, 502 şi 503.
Testul D
Pentru a evalua controlul afidului pepenelui şi al bumbacului (Aphis gossypii(Glover)) prin mijloace de contact şi/sau sistemice, unitatea de testare a fost alcătuită dintr-un mic recipient deschis cu o plantă de bumbac veche de 6-7 zile în interior. Aceasta a fost pre-infestată cu 30-40 insecte pe o bucată de frunză conform metodei frunzelor tăiate, iar solul unităţii de testare a fost acoperit cu un strat de nisip.
Compuşii de test au fost formulaţi şi pulverizaţi la 250 şi/sau 50 ppm. După pulverizare, unităţile de testare au fost menţinute într-o cameră de creştere timp de 6 zile la 19 °C şi la 70% umiditate relativă. Fiecare unitate de test a fost evaluată vizual pentru mortalitatea insectelor.
Dintre compuşii cu Formula 1 testaţi la 250 ppm, următorii au avut drept rezultat o mortalitate de cel puţin 80%: 6, 7, 8, 11, 12, 14, 16, 19, 21, 24, 25, 37, 39, 40, 41, 51, 52, 54, 55, 58, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 70, 79, 96, 323, 336, 342, 345, 348, 350, 351, 353, 403, 412, 419, 462, 464, 500, 501 şi 503.
Dintre compuşii cu Formula 1 testaţi la 50 ppm, următorii au avut drept rezultat o mortalitate de cel puţin 80%: 6, 8, 14, 16, 19, 21, 24, 39, 41, 42, 51, 52, 54, 55, 58, 67, 76, 323, 348, 351 şi 403.
Testul E
Pentru a evalua controlul tripşilor occidentali ai florilor (Frankliniellla occidentalis (Pergande)) prin mijloace de contact şi/sau sistemice, unitatea de testare a fost alcătuită dintr-un mic recipient deschis cu o plantă de fasole Soleil veche de 5-7 zile în interior.
Compuşii de test au fost formulaţi şi pulverizaţi la 250 şi/sau 50 ppm. După pulverizare, unităţile de testare au fost lăsate să se usuce timp de 1 oră şi apoi 22-27 de tripşi adulţi au fost adăugaţi la fiecare unitate. Un capac negru, ecranat, a fost aşezat în partea de sus, iar unităţile de testare au fost ţinute timp de 6 zile la 25 °C şi la 45-55% umiditate relativă.
Dintre compuşii cu Formula 1 testaţi la 250 ppm, următorii au furnizat niveluri de la foarte bune la excelente pentru eficienţa controlului (deteriorare a plantei de 30% sau mai mică şi/sau mortalitate de 100%): 13, 64, 68, 70, 72, 314, 340, 348, 415 şi 464.
Testul F
Pentru a evalua controlul muştei albe de cartof dulce (Bemisia tabaci(Gennadius)) prin mijloace de contact şi/sau sistemice, unitatea de testare a fost alcătuită dintr-un mic recipient deschis cu o plantă de bumbac veche de 12-14 zile în interior. Înainte de aplicarea prin pulverizare, ambele cotiledoane au fost eliminate din plantă, lăsând o singură frunză adevărată pentru analiză. Muştele albe adulte au fost lăsate să depună ouă pe plantă şi apoi au fost eliminate din unitatea de testare. Plantele de bumbac infestate cu cel puţin 15 ouă au fost supuse testului pentru pulverizare.
Compuşii de test au fost formulaţi şi pulverizaţi la 250 şi/sau 50 ppm. După pulverizare, unităţile de testare au fost lăsate să se usuce timp de 1 oră. Cilindrii au fost apoi eliminaţi, iar unităţile au fost duse într-o cameră de creştere şi ţinute timp de 13 zile la 28 °C şi la 50-70% umiditate relativă. Fiecare unitate de test a fost evaluată vizual pentru mortalitatea insectelor.
Dintre compuşii cu Formula 1 testaţi la 250 ppm, următorii au avut drept rezultat o mortalitate de cel puţin 50%: 8, 42, 58, 63, 64, 68, 72, 321, 324, 326, 330, 334, 339, 340, 348, 349, 360, 402, 403, 412 şi 463.
Dintre compuşii cu Formula 1 testaţi la 50 ppm, următorii au avut drept rezultat o mortalitate de cel puţin 50%: 326.
1. EP 2274983 A1 2011.01.19
2. WO 2013/106254 A1 2013.07.18

Claims (15)

1. Compus selectat din Formula 1, un N-oxid sau o sare a acestuia,
în care Q este
A este CH; fiecare R1 este independent halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C1-C4 alchiltio sau C1-C4 haloalchiltio; m este 0, 1, 2 sau 3; X1 , X2, X3 şi X4 sunt fiecare independent CR2, CR3; sau N cu condiţia că (i) unul dintre X1, X2, X3 şi X4 este CR2 şi (ii) nu mai mult decât unul dintre X1, X2, X3 şi X4 este N; R2 este C(=Z)NR6R7, N(R8)C(=Z)R9, C(=NR10)R11 sau Qa; fiecare Z este independent O sau S; fiecare R3 este independent H, halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi sau C1-C4 haloalcoxi; Y2 este CR5a; R5a este H, halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi sau C1-C4 haloalcoxi; R6 este H, NR15R16, OR17, C(=NR10)R11, C(O)OR21, C(O)NR15R16, C(O)R22, S(O)nR23 sau Qb; sau C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil, C2-C6 alchenil sau C2-C6 alchinil, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un Rx; R7 este H sau Qb; sau C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil, C2-C6 alchenil sau C2-C6 alchinil, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un Rx; sau R6 şi R7 sunt luaţi împreună cu atomul de azot la care sunt ataşaţi pentru a forma un inel din 3 până la 10 membri care conţin membrii inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 2 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 2 atomi de azot, în care până la 2 membri ai inelului cu atom de carbon sunt selectaţi independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) sau S(O)2, respectivul inel fiind nesubstituit sau substituit cu până la 4 Rx; sau R6 şi R7 sunt luaţi împreună ca =S(O)pR18R19 sau =S(=NR20)R18R19; fiecare Rx este independent halogen, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C3-C6 cicloalcoxi, C(=NR10)R11, C(O)OR21, C(O)NR15R16, OC(O)R22, NR25R26, NR24C(O)R22 C(O)R22, S(O)nR23, Si(R28)3, OSi(R28)3 sau Qb; R8 este H, C(O)OR21, C(O)NR15R16, C(O)R22, S(O)nR23 sau Qb; sau C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil, C2-C6 alchenil sau C2-C6 alchinil, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un Rx; R9 este H, C(=NR10)R11, OR21 sau NR15R16; sau C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil, C2-C6 alchenil sau C2-C6 alchinil, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un Rx; sau fenil, fenoxi sau inel aromatic heterociclic cu 5 sau 6 membri, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; sau un inel non-aromatic heterociclic cu 3 până la 6 membri, fiecare inel conţinând membri ai inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 3 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 2 atomi de azot, în care până la 1 membru cu inel de atom de carbon este selectat independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) sau S(O)2, fiecare inel fiind nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare R10 este independent OR12, S(O)nR13 sau NHR14; fiecare R11 este independent H; sau C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil, C2-C6 alchenil sau C2-C6 alchinil, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un Rx; sau C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C3-C6 cicloalcoxi, C(O)OR21, C(O)NR15R16 NR25R26, NR24C(O)R22, C(O)R22 sau Qb; fiecare R12 este independent C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C(O)R22, S(O)nR13 sau Qb; fiecare R13 este independent C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil; R14 este C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C(O)R22 sau C(O)OR21; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare R15 este independent H, C1-C6 alchil, C1-C4 haloalchil, C(O)R27 sau S(O)2R27; sau fenil sau un inel aromatic heterociclic cu 5 sau 6 membri, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare R16 este independent H, C1-C6 alchil sau C1-C4 haloalchil; sau R15 şi R16 sunt luaţi împreună cu atomul de azot la care sunt ataşaţi pentru a forma un inel din 3 până la 7 membri care conţin membrii inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 2 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 2 atomi de azot, în care până la 2 membri ai inelului cu atom de carbon sunt selectaţi independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) sau S(O)2, respectivul inel fiind nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; R17 este C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil sau C1-C4 haloalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare R18 este independent C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare R19 este independent C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; sau R18 şi R19 sunt luaţi împreună cu atomul de sulf la care sunt ataşaţi pentru a forma un inel; R20 este H, ciano, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil sau C(O)R22; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare R21 este independent C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C3-C6 cicloalchil sau C3-C6 halocicloalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare R22 este independent C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C3-C6 cicloalchil sau C3-C6 halocicloalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare R23 este independent C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C3-C6 cicloalchil sau C3-C6 halocicloalchilalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare R24 este independent C1-C4 alchil; fiecare R25 este independent H, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare R26 este independent C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil; sau fenil, nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; sau R25 şi R26 sunt luaţi împreună independent cu atomul de azot la care sunt ataşaţi pentru a forma un inel din 3 până la 7 membri care conţin membrii inelului selectaţi dintre atomii de carbon şi până la 2 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 2 atomi de azot, în care până la 2 membri ai inelului cu atom de carbon sunt selectaţi independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) sau S(O)2, respectivul inel fiind nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare R27 este independent C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi sau NR29R30; sau fenil sau un inel aromatic heterociclic cu 5 sau 6 membri, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare R28 este independent C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil sau fenil; fiecare R29 este independent H sau Qb; sau C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil, C2-C6 alchenil sau C2-C6 alchinil, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare R30 este independent H sau Qb; sau C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil, C2-C6 alchenil sau C2-C6 alchinil, fiecare nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; sau R29 şi R30 sunt luaţi împreună cu atomul de azot la care sunt ataşaţi pentru a forma un inel din 3 până la 10 membri care conţin membrii inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 2 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 2 atomi de azot, în care până la 2 membri ai inelului cu atom de carbon sunt selectaţi independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) sau S(O)2, respectivul inel fiind nesubstituit sau substituit cu până la 4 substituenţi selectaţi independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; Qa este un inel aromatic sau un sistem de inele cu 5 până la 10 membri, fiecare inel sau sistem de inele conţinând membri ai inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 3 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 3 atomi de azot, în care până la 2 membri ai inelului cu atom de carbon sunt selectaţi independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) sau S(O)2, fiecare inel sau sistem de inele fiind nesubstituit sau substituit cu cel puţin un Rx; sau un inel saturat parţial cu 3 până la 6 membri, fiecare inel conţinând membri ai inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 2 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 2 atomi de azot, în care până la 2 membri ai inelului cu atom de carbon sunt selectaţi independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) sau S(O)2, fiecare inel nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare Qb este independent fenil, un inel aromatic heterociclic cu 5 sau 6 membri sau un inel non-aromatic heterociclic cu 3 până la 6 membri, fiecare inel conţinând membri ai inelului selectaţi din atomii de carbon şi până la 2 heteroatomi selectaţi independent dintr-un atom de oxigen, un atom de sulf şi până la 2 atomi de azot, în care până la 2 membri ai inelului cu atom de carbon sunt selectaţi independent din C(=O) şi C(=S) şi membrul inelului cu atom de sulf este selectat din S, S(O) sau S(O)2, fiecare inel nesubstituit sau substituit cu cel puţin un substituent selectat independent din grupul constituit din halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi şi C1-C4 haloalcoxi; fiecare n este independent 0, 1 sau 2; şi p este 1 sau 2.
2. Compus, conform revendicării 1, în care: X1 este CR2 şi X2 , X3 şi X4 sunt fiecare în mod independent CR3; sau X2 este CR2 şi X1 , X3 şi X4 sunt fiecare în mod independent CR3 .
3. Compus, conform revendicării 1 sau 2, în care m este 0.
4. Compus, conform revendicării 1, având următoarea structură:
în care A este CH şi R este selectat dintre: CH2(2-pirimidinil); -CH2CHF2; -CH2CF3; -CH2CH2SMe; --CH2CH2CN; 1-metilciclopropil; -- C(Me)2CN; sau -CH2CH(OMe)2.
5. Compoziţie, care cuprinde un compus conform oricărei revendicări precedente şi cel puţin o componentă suplimentară selectată din grupul constituit din surfactanţi, diluanţi solizi şi diluanţi lichizi.
6. Compoziţie, conform revendicării 5, care cuprinde suplimentar cel puţin un compus sau un agent activ din punct de vedere biologic.
7. Compoziţie, conform revendicării 6, în care cel puţin un compus sau un agent suplimentar activ biologic este selectat din grupul constituit din abamectină, acefat, acequinocil, acetamiprid, acrinatrină, afidopiropen, amidoflumet, amitraz, avermectină, azadiractină, azinfos-metil, benfuracarb, bensultap, bifentrină, bifenazat, bistrifluron, borat, buprofezin, cadusafos, carbaril, carbofuran, cartap, carzol, clorantraniliprol, clorfenapir, clorfluazuron, clorpirifos, clorpirifos-metil, cromafenozidă, clofentezină, clotianidină, ciantraniliprol, ciclaniliprol, cicloprotrină, cicloxaprid, ciflumetofen, ciflutrină, beta-ciflutrină, cihalotrină, gama-cihalotrină, lambda-cihalotrină, cipermetrină, alfa-cipermetrină, zeta-cipermetrină, ciromazină, deltametrină, diafentiuron, diazinonă, dieldrină, diflubenzuron, dimeflutrină, dimehipo, dimetoat, dinotefuran, diofenolan, emamectină, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, etofenprox, etoxazol, oxid de fenbutatină, fenitrotion, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrină, fenvalerat, fipronil, flometoquină, flonicamidă, flubendiamidă, flucitrinat, flufenerim, flufenoxuron, flufenoxistrobină, fluensulfon, fluopiram, flupiradifuron, fluvalinat, tau-fluvalinat, fonofos, formetanat, fostiazat, halofenozidă, heptaflutrină, hexaflumuron, hexitiazox, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, săpunuri insecticide, izofenfos, lufenuron, malationă, meperflutrină, metaflumizon, metaldehidă, metamidofos, metidationă, metiodicarb, metomil, metopren, metoxiclor, metoxifenozidă, metoflutrină, monocrotofos, monofluorotrină, nicotină, nitenpiram, nitiazină, novaluron, noviflumuron, oxamil, paration, paration-metil, permetrină, forat, fosalonă, fosmet, fosfamidonă, pirimicarb, profenofos, proflutrină, propargit, protrifenbut, piflubumidă, pimetrozină, pirafluprol, piretrină, piridaben, piridalyl, pirifluquinazonă, piriminostrobină, piriprol, piriproxifen, rotenonă, rianodină, silafluofen, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, sulprofos, sulfoxaflor, tebufenozidă, tebufenpirad, teflubenzuron, teflutrină, terbufos, tetraclorvinfos, tetrametrină, tetrametilflutrină, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodiu, tioxazafen, tolfenpirad, tralometrină, triazamat, triclorfon, triflumezopirim, triflumuron, delta-endotoxinele de Bacillus thuringiensis, bacteriile entomopatogene, virusurile entomopatogene şi ciupercile entomopatogene.
8. Compoziţie, conform revendicării 6, în care cel puţin un compus sau agent suplimentar activ biologic este selectat din grupul constituit din abamectină, acetamiprid, acrinatrină, afidopiropen, amitraz, avermectină, azadiractină, benfuracarb, bensultap, bifentrină, buprofezină, cadusafos, carbaril, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidină, ciantraniliprol, ciclaniliprol, cicloprotrină, ciflutrină, beta-ciflutrină, cihalotrină, gama-cihalotrină, lambda-cihalotrină, cipermetrină, alfa-cipermetrină, zeta-cipermetrină, ciromazină, deltametrină, dieldrină, dinotefuran, diofenolan, emamectină, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, etofenprox, etoxazol, fenitrotion, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerat, fipronil, flometoquină, flonicamidă, flubendiamidă, flufenoxuron, flufenoxistrobină, flufensulfonă, flupiprol, flupiradifuron, fluvalinat, formetanat, fostiazat, heptaflutrină, hexaflumuron, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron, meperflutrină, metaflumizonă, metiodicarb, metomil, metopren, metoxifenozidă, metoflutrină, monofluorotrină, nitenpiram, nitiazină, novaluron, oxamil, piflubumidă, pimetrozină, piretrină, piridaben, piridalil, piriminostrobină, piriproxifen, rianodină, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, sulfoxaflor, tebufenozidă, tetrametrină, tetrametilflutrină, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodiu, tralometrină, triazamat, triflumezopirim, triflumuron, Bacillus thuringiensis delta-endotoxine, toate tulpinile de Bacillus thuringiensis şi toate tulpinile virusurilor de nucleopolihedroză.
9. Compoziţie, conform revendicării 6, în care cel puţin un compus sau agent suplimentar activ biologic este selectat din grupul constituit din ciclaniliprol, ciantraniliprol, şi clorantraniliprol.
10. Compoziţie, conform oricăreia dintre revendicările de la 6 la 9, în care raportul în greutate al unui compus cu Formula 1 şi cel puţin un compus activ biologic sau agent este de la 1:3000 până la 3000:1.
11. Metodă pentru protejarea unei culturi de câmp de dăunători nevertebraţi, care cuprinde contactarea seminţelor culturii înainte de plantare, frunzişului culturii, sau solului sau altui mediu de creştere înainte sau după ce cultura este plantată, cu o cantitate eficientă din punct de vedere pesticid de compus conform oricăreia dintre revendicările de la 1 la 4 sau compoziţie conform oricăreia dintre revendicările de la 5 la 10.
12. Metodă pentru controlul unui dăunător nevertebrat, care cuprinde contactarea dăunătorului nevertebrat sau a mediului înconjurător al acestuia cu o cantitate eficientă biologic de compus conform oricăreia dintre revendicările de la 1 la 4 sau compoziţie conform oricăreia dintre revendicările de la 5 la 10, cu condiţia ca metoda să nu fie o metodă de tratament al corpului uman sau animal prin terapie.
13. Metodă, conform revendicării 12, în care mediul este o plantă sau sămânţă.
14. Sămânţă tratată, care conţine un compus conform oricăreia dintre revendicările 1-4 într-o cantitate de la 0,0001 până la 1 % în greutate a seminţei înainte de tratament.
15. Compus cu următoarea formulă:
în care A este CH şi R este selectat din: -COOH, -C(O)OMe, -C(O)OEt, ciano, -C(O)Cl, -C(O)OPh, -C(O)O(4-nitrofenil), -C(O)Me, -CHO, Cl, Br, I, -OS(O)2CF3, NH2, sau nitro; sau compus cu următoarea formulă:
în care A este CH şi R este selectat din: -C(O)OMe, -C(O)OEt, ciano, -C(O)OPh, -C(O)O(4-nitrofenil), -C(O)Me, -CHO, Cl, Br, I, -OS(O)2CF3, NH2, sau nitro.
MDA20210063A 2013-09-13 2014-09-09 Pesticide pe bază de azol biciclic substituit cu heterociclu MD4866C1 (ro)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361877329P 2013-09-13 2013-09-13
PCT/US2014/054671 WO2015038503A1 (en) 2013-09-13 2014-09-09 Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
MD20210063A2 MD20210063A2 (ro) 2022-02-28
MD4866B1 MD4866B1 (ro) 2023-07-31
MD4866C1 true MD4866C1 (ro) 2024-02-29

Family

ID=51541405

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MDA20210064A MD20210064A2 (ro) 2013-09-13 2014-09-09 Pesticide azolice biciclice substituite cu heterociclu
MDA20210063A MD4866C1 (ro) 2013-09-13 2014-09-09 Pesticide pe bază de azol biciclic substituit cu heterociclu
MDA20160038A MD4824C1 (ro) 2013-09-13 2014-09-09 Pesticide azolice biciclice substituite cu heterociclu

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MDA20210064A MD20210064A2 (ro) 2013-09-13 2014-09-09 Pesticide azolice biciclice substituite cu heterociclu

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MDA20160038A MD4824C1 (ro) 2013-09-13 2014-09-09 Pesticide azolice biciclice substituite cu heterociclu

Country Status (31)

Country Link
US (5) US9802961B2 (ro)
EP (4) EP3044220B1 (ro)
JP (1) JP6513682B2 (ro)
KR (5) KR102490012B1 (ro)
AP (1) AP2016009084A0 (ro)
AR (3) AR097633A1 (ro)
AU (1) AU2014318984B2 (ro)
BR (1) BR112016005389A8 (ro)
CA (1) CA2923814C (ro)
CL (1) CL2016000581A1 (ro)
CR (2) CR20160127A (ro)
EA (1) EA032230B1 (ro)
ES (3) ES2923498T3 (ro)
HU (2) HUE042520T2 (ro)
IL (2) IL244480B (ro)
MD (3) MD20210064A2 (ro)
MX (3) MX380353B (ro)
MY (1) MY177920A (ro)
NI (1) NI201600036A (ro)
PE (1) PE20160676A1 (ro)
PH (1) PH12016500494A1 (ro)
PL (2) PL3044220T3 (ro)
PT (2) PT3044220T (ro)
SG (2) SG11201601786PA (ro)
SI (2) SI3044220T1 (ro)
TR (1) TR201901556T4 (ro)
TW (1) TWI652014B (ro)
UA (1) UA123657C2 (ro)
UY (2) UY40181A (ro)
WO (1) WO2015038503A1 (ro)
ZA (1) ZA201601782B (ro)

Families Citing this family (183)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL294895B2 (en) 2014-01-13 2023-10-01 Aurigene Oncology Ltd History of bicyclic heterocyclyls as IRAK4 inhibitors
PE20161372A1 (es) 2014-02-03 2017-01-08 Vitae Pharmaceuticals Inc Inhibidores de dihidropirrolopiridina de ror-gamma
WO2015143652A1 (en) * 2014-03-26 2015-10-01 Merck Sharp & Dohme Corp. TrkA KINASE INHIBITORS,COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
EP3174954B1 (de) * 2014-07-29 2019-02-13 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
BR112017005140A2 (pt) 2014-10-06 2018-01-23 Basf Se compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
PL3214937T3 (pl) 2014-11-07 2024-10-14 Basf Se Mieszaniny szkodnikobójcze
ES2691246T3 (es) * 2014-12-02 2018-11-26 Bayer Cropscience Ag Compuestos bicíclicos como pesticidas
JP2017537916A (ja) * 2014-12-02 2017-12-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物
JP2018500302A (ja) * 2014-12-02 2018-01-11 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物
JP2017537914A (ja) * 2014-12-02 2017-12-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物
EP3227289A1 (de) 2014-12-02 2017-10-11 Bayer CropScience AG Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
ES2747794T3 (es) * 2014-12-02 2020-03-11 Bayer Cropscience Ag Compuestos bicíclicos como pesticidas
CR20170413A (es) 2015-02-11 2018-02-06 Basf Se Mezcla plaguicida que comprende un compuesto pirazol, un insecticida y un fungicida
CN107635984B (zh) * 2015-03-11 2021-04-13 Fmc公司 杂环取代的二环唑杀有害生物剂
CN107743486B (zh) * 2015-03-12 2021-04-09 Fmc公司 杂环取代的二环唑杀有害生物剂
WO2016162371A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
KR102545036B1 (ko) * 2015-04-09 2023-06-20 에프엠씨 코포레이션 이환 피라졸 살충제
JO3637B1 (ar) * 2015-04-28 2020-08-27 Janssen Sciences Ireland Uc مركبات بيرازولو- وترايازولو- بيريميدين مضادة للفيروسات rsv
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
AU2016275361B2 (en) * 2015-06-12 2020-11-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Mannose derivatives for treating bacterial infections
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
WO2017045955A1 (en) * 2015-09-14 2017-03-23 Basf Se Heterobicyclic compounds
WO2017055386A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
WO2017062729A1 (en) * 2015-10-08 2017-04-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides
JP6914257B2 (ja) 2015-11-20 2021-08-04 ヴァイティー ファーマシューティカルズ，エルエルシー Ｒｏｒ−ガンマのモジュレーター
WO2017093163A1 (en) 2015-11-30 2017-06-08 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
KR102750692B1 (ko) * 2015-12-14 2025-01-09 에프엠씨 코포레이션 헤테로사이클-치환된 비시클릭 아졸 살충제
TW202220968A (zh) 2016-01-29 2022-06-01 美商維它藥物有限責任公司 ＲＯＲ－γ調節劑
EP3202267A1 (en) 2016-02-05 2017-08-09 Basf Se Pesticidal mixtures
CN108697088A (zh) 2016-02-19 2018-10-23 巴斯夫欧洲公司 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物
US20190077809A1 (en) 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
SG10202006688RA (en) * 2016-03-11 2020-08-28 Ac Immune Sa Bicyclic compounds for diagnosis and therapy
EP3426042A1 (en) 2016-03-11 2019-01-16 Basf Se Method for controlling pests of plants
BR112018068705B1 (pt) 2016-03-16 2022-09-06 Basf Se Método para controlar fungos fitopatogênicos
CA3015456C (en) 2016-03-16 2024-09-17 Basf Se USE OF TETRAZOLINONES TO CONTROL RESISTANT PLANT PATHOGENIC FUNGI ON FRUIT
UA125210C2 (uk) 2016-03-16 2022-02-02 Басф Се Застосування тетразолінонів для боротьби зі стійкими фітопатогенними грибами на злакових культурах
US11570992B2 (en) * 2016-04-01 2023-02-07 Basf Se Bicyclic compounds
CN105707114A (zh) * 2016-04-18 2016-06-29 山东省农业科学院植物保护研究所 一种用于防治斑翅果蝇的农药组合物及其制备方法
CN106083644B (zh) * 2016-06-06 2018-02-27 湖南大学 1‑苯基‑2‑脂环基酮肟醚及其制备方法与应用
EP3483148B1 (en) 2016-07-07 2023-08-23 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having benzazole ring structure and organic electroluminescent element
KR102417296B1 (ko) 2016-07-12 2022-07-05 바스프아그로케미칼 프로덕츠 비.브이. 살충 활성 혼합물
US20190297887A1 (en) 2016-07-12 2019-10-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclic compounds as pesticides
WO2018013482A1 (en) 2016-07-15 2018-01-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides
KR20230038807A (ko) 2016-09-09 2023-03-21 인사이트 코포레이션 Hpk1 조절제로서의 피라졸로피리딘 유도체 및 암의 치료를 위한 이의 용도
WO2018049152A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyrimidine derivatives as hpk1 modulators and uses thereof for the treatment of cancer
WO2018049214A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyridine derivatives as hpk1 modulators and uses thereof for the treatment of cancer
RU2019121534A (ru) 2016-12-16 2021-01-18 Басф Се Пестицидные соединения
WO2018139560A1 (ja) 2017-01-26 2018-08-02 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US20180228786A1 (en) 2017-02-15 2018-08-16 Incyte Corporation Pyrazolopyridine compounds and uses thereof
EP3590342A4 (en) * 2017-03-03 2020-12-30 The University of Tokyo STRIGOLACTONE RECEPTOR INHIBITOR, AGRICULTURAL COMPOSITION AND ITS USE, STRIGA SEED GERMINATION INHIBITOR, AND TRIAZOLE-UREA COMPOUND
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
CN110506038B (zh) 2017-03-28 2023-11-24 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
IL293783B2 (en) 2017-03-31 2024-01-01 Aurigene Oncology Ltd Compounds and compositions for treating hematological disorders
MX2019011785A (es) 2017-03-31 2019-11-18 Basf Se Proceso para preparar compuestos de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirim idin-4-io quirales.
WO2018190351A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
CA3059675A1 (en) 2017-04-10 2018-10-18 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides comprising the same as active ingredients
AU2018251415B2 (en) 2017-04-11 2021-08-05 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
MX2019012813A (es) 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.
CN110546152B (zh) 2017-05-10 2023-09-08 巴斯夫欧洲公司 双环农药化合物
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
JP7157738B2 (ja) 2017-06-08 2022-10-20 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
CN110770235A (zh) 2017-06-16 2020-02-07 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
CN110678469B (zh) 2017-06-19 2023-03-03 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物和衍生物
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
US11584744B2 (en) * 2017-06-23 2023-02-21 University Of Washington Inhibitors of type 1 methionyl-tRNA synthetase and methods of using them
MX2020000887A (es) 2017-07-24 2020-07-22 Vitae Pharmaceuticals Llc Inhibidores de ror?.
WO2019018975A1 (en) 2017-07-24 2019-01-31 Vitae Pharmaceuticals, Inc. INHIBITORS OF ROR GAMMA
EP3664173B1 (en) 2017-08-04 2023-11-29 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescence element containing compound having benzoazole ring structure
WO2019034697A1 (en) * 2017-08-15 2019-02-21 Inflazome Limited NOVEL CARBOXAMIDE SULFONAMIDE COMPOUNDS
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US10722495B2 (en) 2017-09-08 2020-07-28 Incyte Corporation Cyanoindazole compounds and uses thereof
EP3681870B1 (en) * 2017-09-13 2021-08-04 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
WO2019057946A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 F. Hoffmann-La Roche Ag MULTI-CYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AS D-FACTOR INHIBITORS
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
ES2979273T3 (es) 2017-10-31 2024-09-25 Curis Inc Inhibidor de IRAK4 en combinación con un inhibidor de BCL-2 para uso en el tratamiento del cáncer
WO2019088281A1 (ja) 2017-11-06 2019-05-09 保土谷化学工業株式会社 インデノカルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3712975A4 (en) 2017-11-16 2021-08-25 Hodogaya Chemical Co., Ltd. ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
WO2019111844A1 (ja) 2017-12-05 2019-06-13 保土谷化学工業株式会社 アリールアミン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3728199B1 (en) 2017-12-21 2025-05-14 Basf Se Pesticidal compounds
AU2019211978B2 (en) 2018-01-09 2024-08-22 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
KR20200133747A (ko) 2018-02-20 2020-11-30 인사이트 코포레이션 암을 치료하기 위한 hpk1 억제제로서의 n-(페닐)-2-(페닐)피리미딘-4-카복스아미드 유도체 및 관련 화합물
US10745388B2 (en) 2018-02-20 2020-08-18 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
WO2019164847A1 (en) 2018-02-20 2019-08-29 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
US11498885B2 (en) 2018-02-28 2022-11-15 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
JP7440418B2 (ja) 2018-02-28 2024-02-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 硝化阻害剤としてのアルコキシピラゾールの使用
CA3093781A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
US11299473B2 (en) 2018-04-13 2022-04-12 Incyte Corporation Benzimidazole and indole compounds and uses thereof
CN112423590B (zh) 2018-05-15 2022-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
TWI839353B (zh) * 2018-06-28 2024-04-21 德商漢高股份有限及兩合公司 展現低固化溫度之含有潛還原劑的陽離子性可固化組合物
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
KR20250044476A (ko) 2018-07-09 2025-03-31 베링거잉겔하임베트메디카게엠베하 구충성 헤테로시클릭 화합물
WO2020018362A1 (en) * 2018-07-14 2020-01-23 Fmc Corporation Pesticidal mixtures comprising indazoles
DK3826982T3 (da) 2018-07-23 2024-01-22 Basf Se Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer
EP3826983B1 (en) 2018-07-23 2024-05-15 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
TWI828725B (zh) 2018-07-25 2024-01-11 日商三井化學植保股份有限公司 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
US10899755B2 (en) 2018-08-08 2021-01-26 Incyte Corporation Benzothiazole compounds and uses thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
ES2973117T3 (es) 2018-09-25 2024-06-18 Incyte Corp Compuestos de pirazolo[4,3-d]pirimidina como moduladores de ALK2 y/o FGFR
WO2020064492A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
CN111018858B (zh) * 2018-10-10 2022-11-18 复旦大学 杂环类衍生物及其制备方法和用途
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
US12459934B2 (en) 2018-11-28 2025-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020126591A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
JP7510359B2 (ja) 2019-02-13 2024-07-03 保土谷化学工業株式会社 ベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
PE20220281A1 (es) 2019-03-19 2022-02-25 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelminticos
EP3975718A1 (en) 2019-05-29 2022-04-06 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
TWI873157B (zh) * 2019-07-11 2025-02-21 美商富曼西公司 包含吲唑之殺蟲混合物
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
PE20221419A1 (es) 2019-08-06 2022-09-20 Incyte Corp Formas solidas de un inhibidor de hpk1
EP4081037A1 (en) 2019-12-23 2022-11-02 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
CN115443267B (zh) 2020-04-28 2025-09-05 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN116249704B (zh) 2020-05-29 2025-12-16 勃林格殷格翰动物保健有限公司 驱虫用杂环化合物
IL301739A (en) 2020-10-05 2023-05-01 Enliven Therapeutics Inc 5- and 6-Azaindole compounds for inhibition of BCR-ABL tyrosine kinases
AR124796A1 (es) 2021-02-02 2023-05-03 Basf Se Acción sinérgica de dcd y alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificación
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
GB202102088D0 (en) * 2021-02-15 2021-03-31 Mironid Ltd Compounds and their use as pde4 activators
EP4294185A1 (en) 2021-02-19 2023-12-27 Syngenta Crop Protection AG Insect and acarina pest control
EP4294187A1 (en) 2021-02-19 2023-12-27 Syngenta Crop Protection AG Insect and acarina pest control
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN117120054A (zh) 2021-04-08 2023-11-24 柯里斯公司 治疗癌症的组合疗法
JP2024517342A (ja) 2021-05-14 2024-04-19 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 種子処理組成物
EP4337015A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Insect, acarina and nematode pest control
AR125954A1 (es) 2021-05-21 2023-08-30 Basf Se Uso de compuestos de etinilpiridina como inhibidores de nitrificación
BR112023024208A2 (pt) 2021-05-21 2024-01-30 Basf Se Uso de um composto, composição, mistura agroquímica e métodos para reduzir nitrificação e para tratar um fertilizante
JP7700229B2 (ja) * 2021-06-02 2025-06-30 日本農薬株式会社 ベンゾイミダゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する犬糸状虫症防除剤並びにその使用方法
WO2022268810A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
WO2023280999A1 (en) 2021-07-07 2023-01-12 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN117998986A (zh) 2021-09-23 2024-05-07 先正达农作物保护股份公司 昆虫、蜱螨目和线虫类有害生物控制
MX2024005264A (es) 2021-11-01 2024-05-14 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Compuestos de pirrolopiridazina como antihelminticos.
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
WO2023122212A2 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Southern Research Institute Substituted phenyl ethynyl pyridine carboxamides as potent inhibitors of sars virus
US20250143304A1 (en) 2022-02-10 2025-05-08 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
TW202342445A (zh) 2022-02-17 2023-11-01 美商富曼西公司 用於製備ｎ－（１－甲基環丙基）－２－（３－吡啶基）－２ｈ－吲唑－４－甲醯胺及其中間體的方法
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
CN114478431B (zh) * 2022-03-09 2024-07-02 台州学院 一种双取代苯并噻吩类钾离子通道激动剂的制备方法
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
CA3250199A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se EMULSIFIABLE CONCENTRATE HAVING A BENZALDEHYDE-BASED (SUBSTITUTED) SOLVENT SYSTEM
PE20260118A1 (es) 2022-05-11 2026-01-16 Pi Industries Ltd Compuestos biciclicos y su uso como agentes de control de plagas
AU2023317620A1 (en) 2022-08-02 2025-02-13 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
CN115232104A (zh) * 2022-08-22 2022-10-25 青岛恒宁生物科技有限公司 一种吲唑羧酸的制备方法
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
CN118164923A (zh) * 2022-12-11 2024-06-11 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种苯并五元杂环类化合物及其应用
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CN116897943B (zh) * 2023-07-14 2025-07-01 陕西康禾立丰生物科技药业有限公司 一种防治豇豆蓟马的杀虫组合物
WO2025111224A1 (en) * 2023-11-21 2025-05-30 Fmc Corporation Linked bicyclic compounds for controlling and combating invertebrate pests
WO2025117659A1 (en) 2023-11-29 2025-06-05 Basf Corporation Insecticide delivery by nanocarriers
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests
WO2025202955A1 (en) 2024-03-28 2025-10-02 Pi Industries Ltd. Fused bicyclic compounds and their use as pest control agents
WO2025242699A1 (en) 2024-05-22 2025-11-27 Basf Se Method for improving rainfastness of an agrochemical active ingredient
WO2026037853A1 (en) 2024-08-14 2026-02-19 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
WO2026041702A1 (en) 2024-08-21 2026-02-26 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
FR1228524A (ro) * 1958-05-23 1960-08-31
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
EP0415688B1 (en) 1989-08-30 1998-12-23 Aeci Ltd Dosage device and use thereof
EP0519937B1 (en) 1990-03-12 1994-12-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
DE4011106A1 (de) 1990-04-06 1991-10-10 Bayer Ag Neue heterocyclisch substituierte dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
HUT68721A (en) 1990-12-28 1995-07-28 Teijin Ltd Benzofuran and benzizoxazole derivatives, pharmaceutical composition containing said compounds as active agent and process for preparing them
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
MXPA04010550A (es) 2002-04-26 2005-01-25 Pfizer Prod Inc Inhibidores de metaloproteinasa de pirimidina-2,4,6-triona.
EP1581539A4 (en) * 2003-01-03 2007-09-19 Bristol Myers Squibb Co NEW TYROSINE KINASE HEMMER
WO2005020897A2 (en) 2003-08-22 2005-03-10 Dendreon Corporation Compositions and methods for the treatment of disease associated with trp-p8 expression
WO2006066914A2 (en) * 2004-12-23 2006-06-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Carbamate substituted imidazo- and pyrrolo-pyridines as protein kinase inhibitors
CA2589779A1 (en) * 2004-12-23 2006-06-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Benzamide substituted imidazo- and pyrolo-pyridines as protein kinase inhibitors
UY29825A1 (es) * 2005-10-03 2007-05-31 Astrazeneca Ab Derivados sustituidos de 3h-imidazol-(4,5 b (beta))piridina-2-il benzoatos y benzamidas, composiciones farmacéuticas que los contienen y aplicaciones
KR20070077468A (ko) * 2006-01-23 2007-07-26 크리스탈지노믹스(주) 단백질 키나아제 활성을 저해하는 이미다조피리딘 유도체,이의 제조방법 및 이를 함유하는 약학 조성물
TW201018678A (en) 2006-01-27 2010-05-16 Astrazeneca Ab Novel heteroaryl substituted benzothiazoles
SI1986633T1 (sl) * 2006-02-10 2015-03-31 Summit Corporation Plc Zdravljenje Duchennove mišične distrofije
WO2008006540A1 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Syngenta Participations Ag Triazolopyridine derivatives as herbicides
WO2008113711A1 (en) * 2007-03-22 2008-09-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituted pyrimidodiazepines useful as plk1 inhibitors
KR100844125B1 (ko) * 2007-03-23 2008-07-04 한국화학연구원 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-ａ]피리미딘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 천식 및만성폐쇄성 폐질환을 포함한 염증관련 질환, 관절염,아토피 피부염, 암 및 뇌질환의 치료 및 예방을 위한약제학적 조성물
GB0716414D0 (en) * 2007-08-22 2007-10-03 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
WO2009027733A1 (en) * 2007-08-24 2009-03-05 Astrazeneca Ab (2-pyridin-3-ylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl) urea derivatives as antibacterial agents
WO2009027732A1 (en) * 2007-08-24 2009-03-05 Astrazeneca Ab 5-6-bicyclic heteroaromatic compounds with antibacterial activity
US8952207B2 (en) 2007-09-11 2015-02-10 The University Of Houston System Copper-catalyzed C—H bond arylation
WO2009099736A2 (en) * 2008-02-06 2009-08-13 Lead Therapeutics, Inc. Benzoxazole carboxamide inhibitors of poly(adp-ribose)polymerase (parp)
JP5369854B2 (ja) * 2008-04-21 2013-12-18 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物
CA2726262A1 (en) * 2008-05-29 2009-12-03 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Imidazopyridine and related analogs as sirtuin modulators
CN102143746A (zh) * 2008-07-03 2011-08-03 埃克塞利希斯股份有限公司 Cdk 调节剂
KR20110044291A (ko) * 2008-08-12 2011-04-28 서트리스 파마슈티컬즈, 인코포레이티드 시르투인 조절제로서의 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 관련 유사체
WO2010036553A1 (en) * 2008-09-24 2010-04-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyridazines
AR075713A1 (es) * 2009-03-03 2011-04-20 Du Pont Pirazoles fungicidas
EP2353613B1 (en) 2010-02-02 2014-07-30 Randox Laboratories Ltd. Zolpidem immunoassay with extended detection window
WO2011138427A2 (en) * 2010-05-07 2011-11-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyridazinones as gpr119 agonists
WO2011143772A1 (en) * 2010-05-21 2011-11-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of hiv replication
US8592603B2 (en) 2011-02-22 2013-11-26 Kaohsiung Medical University Synthesis of 2-(4-aminophenyl) benzothiazole derivatives and use thereof
SG11201400759RA (en) 2011-09-19 2014-07-30 Hoffmann La Roche Triazolopyridine compounds as pde10a inhibitors
WO2013106254A1 (en) * 2012-01-11 2013-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
KR101631003B1 (ko) 2012-01-12 2016-06-15 에프. 호프만-라 로슈 아게 미량 아민 결합 수용체(taar)로서 헤테로환형 유도체
BR112014029503B1 (pt) * 2012-05-30 2020-05-19 Sumitomo Chemical Co método para controlar pestes
JO3407B1 (ar) * 2012-05-31 2019-10-20 Eisai R&D Man Co Ltd مركبات رباعي هيدرو بيرازولو بيريميدين
TWI654180B (zh) * 2012-06-29 2019-03-21 美商艾佛艾姆希公司 殺真菌之雜環羧醯胺
EP2892345A1 (de) * 2012-09-05 2015-07-15 Bayer CropScience AG Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
CA2887887C (en) * 2012-10-31 2020-08-25 Raqualia Pharma Inc. Pyrazolopyridine derivatives as ttx-s blockers
ES2640794T3 (es) 2013-05-28 2017-11-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Compuestos heterocíclicos como agentes para el control de plagas
BR112016000059B1 (pt) * 2013-07-02 2020-12-29 Syngenta Participations Ag compostos heterociclos bi ou tricíclicos, composição compreendendo os referidos compostos, método para combater e controlar pragas, método para a proteção de material de propagação vegetal do ataque por pragas e material de propagação vegetal revestido com a referida composição
WO2015008872A1 (en) * 2013-07-17 2015-01-22 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Cyanotriazole compounds
ES2685970T3 (es) 2014-03-10 2018-10-15 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Compuestos heterocíclicos como agentes plaguicidas
JP6506308B2 (ja) 2014-05-16 2019-04-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺有害生物剤組成物および関連する方法
CN106715424B (zh) 2014-06-05 2020-07-14 拜耳作物科学股份公司 作为农药的双环化合物
JP6568862B2 (ja) 2014-08-19 2019-08-28 日本農薬株式会社 オキサゼピン化合物及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
JP2018500302A (ja) 2014-12-02 2018-01-11 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物
ES2691246T3 (es) 2014-12-02 2018-11-26 Bayer Cropscience Ag Compuestos bicíclicos como pesticidas
WO2016087418A1 (de) 2014-12-02 2016-06-09 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
US20180282319A1 (en) 2014-12-02 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclic compounds as pest control agents
JP2017537914A (ja) 2014-12-02 2017-12-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物
JP2017537916A (ja) 2014-12-02 2017-12-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物
EP3227289A1 (de) 2014-12-02 2017-10-11 Bayer CropScience AG Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
ES2747794T3 (es) 2014-12-02 2020-03-11 Bayer Cropscience Ag Compuestos bicíclicos como pesticidas

Also Published As

Publication number Publication date
JP2016530310A (ja) 2016-09-29
ZA201601782B (en) 2018-07-25
BR112016005389A2 (pt) 2017-08-01
EP4105209A3 (en) 2023-03-08
KR102336442B1 (ko) 2021-12-08
EP3424919A1 (en) 2019-01-09
KR20230124775A (ko) 2023-08-25
MD4824B1 (ro) 2022-09-30
IL244480B (en) 2019-10-31
US11578085B2 (en) 2023-02-14
US20210017192A1 (en) 2021-01-21
MD20160038A2 (ro) 2016-08-31
PT3044220T (pt) 2019-02-11
US20180009827A1 (en) 2018-01-11
MD4824C1 (ro) 2023-04-30
US20170174707A1 (en) 2017-06-22
UY40181A (es) 2023-04-14
US9802961B2 (en) 2017-10-31
US10822351B2 (en) 2020-11-03
PL3044220T3 (pl) 2019-04-30
ES2922575T3 (es) 2022-09-16
UY35737A (es) 2015-04-30
EP4105209A2 (en) 2022-12-21
IL244480A0 (en) 2016-04-21
PT3567036T (pt) 2022-07-08
US20190055265A1 (en) 2019-02-21
US20230159561A1 (en) 2023-05-25
HUE042520T2 (hu) 2019-07-29
UA123657C2 (uk) 2021-05-12
ES2707398T3 (es) 2019-04-03
TW201601631A (zh) 2016-01-16
WO2015038503A1 (en) 2015-03-19
ES2923498T3 (es) 2022-09-28
AR131761A2 (es) 2025-04-30
CA2923814A1 (en) 2015-03-19
NZ717749A (en) 2021-08-27
AP2016009084A0 (en) 2016-03-31
EP3044220B1 (en) 2018-11-07
HUE058831T2 (hu) 2022-09-28
EA032230B1 (ru) 2019-04-30
SI3567036T1 (sl) 2022-10-28
KR20160054002A (ko) 2016-05-13
US10150782B2 (en) 2018-12-11
KR20210151998A (ko) 2021-12-14
CA2923814C (en) 2021-12-28
MD4866B1 (ro) 2023-07-31
CR20160127A (es) 2016-08-03
SI3044220T1 (sl) 2019-03-29
KR20230016249A (ko) 2023-02-01
BR112016005389A8 (pt) 2018-05-02
EA201690584A1 (ru) 2016-07-29
CL2016000581A1 (es) 2017-06-23
PE20160676A1 (es) 2016-07-26
EP3567036B1 (en) 2022-04-13
MY177920A (en) 2020-09-26
EP3567036A1 (en) 2019-11-13
SG11201601786PA (en) 2016-04-28
IL269139B (en) 2021-08-31
EP3044220A1 (en) 2016-07-20
KR102648594B1 (ko) 2024-03-20
MX380353B (es) 2025-03-12
PL3567036T3 (pl) 2022-08-08
MX2020012188A (es) 2021-02-09
AU2014318984A1 (en) 2016-03-24
TWI652014B (zh) 2019-03-01
MD20210063A2 (ro) 2022-02-28
EP3424919B1 (en) 2022-04-27
CR20210453A (es) 2021-11-15
SG10201801587XA (en) 2018-03-28
AR118312A2 (es) 2021-09-29
MX2016003239A (es) 2016-08-12
AU2014318984B2 (en) 2018-09-27
TR201901556T4 (tr) 2019-02-21
KR102490012B1 (ko) 2023-01-19
NZ757027A (en) 2021-08-27
AR097633A1 (es) 2016-04-06
JP6513682B2 (ja) 2019-05-15
PH12016500494A1 (en) 2016-05-16
IL269139A (en) 2019-11-28
MD20210064A2 (ro) 2022-02-28
KR20240013842A (ko) 2024-01-30
MX2020011820A (es) 2021-01-15
NI201600036A (es) 2017-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11578085B2 (en) Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides
EP3268359B1 (en) Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides
US10383335B2 (en) Bicyclic pyrazole pesticides
WO2016144351A1 (en) Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides
EP3621964A1 (en) Mesoionic insecticides
US10800794B2 (en) Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides
US20160280660A1 (en) 1-aryl-3-alkylpyrazole insecticides
TW202300019A (zh) 用於防治無脊椎害蟲之二環醯胺
CA3224863A1 (en) Azole compounds for controlling invertebrate pests
TWI918627B (zh) 用於防制無脊椎動物害蟲之吡啶化合物
CA3209467A1 (en) Azole compounds for controlling invertebrate pests
WO2023097341A2 (en) Bicyclic amides and esters for controlling invertebrate pests
OA22200A (en) Azole Compounds For Controlling And Combating Invertebrate Pests.
US20230286963A1 (en) Chromenone compounds for controlling invertebrate pests
OA17684A (en) Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides.

Legal Events

Date Code Title Description
FG4A Patent for invention issued