ES2712908T3

ES2712908T3 - 2H-Pirazolo[4,3-b]piridinas como pesticidas

Info

Publication number: ES2712908T3
Application number: ES15802117T
Authority: ES
Inventors: Peter Jeschke; Alexander Arlt; Silvia Cerezo-Galvez; Arnd Voerste; Martin Füsslein; Reiner Fischer; Thomas Bretschneider; Kerstin Ilg; Olga Malsam; Peter Lösel; Ulrich Görgens
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2014-12-02
Filing date: 2015-12-01
Publication date: 2019-05-16
Anticipated expiration: 2035-12-01
Also published as: WO2016087422A1; EP3227290A1; US20180282319A1; EP3227290B1; JP2017537911A; BR112017011656A2; CN107207495A

Abstract

Compuestos de fórmula (I) **Fórmula** en la que A representa un resto A de la serie (A-a) a (A-f) , donde la línea discontinua significa el enlace con el átomo de nitrógeno del biciclo de fórmula (I) y G1 representa N o C-B1, B1 representa un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y cicloalquilo y cicloalquenilo en cada caso dado el caso sustituido, B2 representa un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y cicloalquilo y cicloalquenilo en cada caso dado el caso sustituido, T representa oxígeno o un par de electrones, R1 representa un resto de la serie hidrógeno, alquilo, alcoxi y ciano, R2 a) representa un resto B de la serie (B-1) a (B-36) **Fórmula** donde la línea discontinua marca el enlace con el átomo de carbono del biciclo de fórmula (I), o R2 b) representa un resto D de la serie (D-1) a (D-3) **Fórmula** o R2 c) representa un resto de fórmula **Fórmula** o R2 d) representa un resto de fórmula **Fórmula** o R2 e) representa un resto F de la serie (F-1) a (F-11) **Fórmula** donde la línea discontinua significa el enlace con el átomo de carbono en la fórmula (I), o R2 f) representa un resto de la serie haloalquilo, carboxilo y amino, donde G2 representa hidrógeno o un resto de la serie halógeno, nitro, amino, ciano, alquilamino, haloalquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, alcoxicarbonilalquilo, cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroátomos, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alcoxialquilo halogenado, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, bis(alcoxi)alquilo, bis(haloalcoxi)alquilo, alcoxi(alquilsulfanil)alquilo, alcoxi(alquilsulfinil)alquilo, alcoxi(alquilsulfonil)alquilo, bis(alquilsulfanil)alquilo, bis(haloalquilsulfanil)alquilo, bis(hidroxialquilsulfanil)alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alfa-hidroxiimino-alcoxicarbonilalquilo, alfa-alcoxiiminoalcoxicarbonilalquilo, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, los restos heterociclilo dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, óxido de oxatianilo, óxido de oxatiolanilo, óxido de oxatiepanilo, óxido de oxatiocanilo, dióxido de oxatianilo, dióxido de oxatiolanilo, dióxido de oxatiepanilo, dióxido de oxatiocanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo (que en sí pueden estar sustituidos a su vez con alquilo, haloalquilo, alcoxi y alcoxialquilo), fenilo (que en sí puede estar sustituido a su vez por halógeno, ciano, nitro, alquilo y haloalquilo), los restos heteroarilo piridilo, piridil-N-óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que en sí pueden estar sustituidos a su vez con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo) y los restos heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo y oxadiazolilalquilo (que en sí pueden estar sustituidos a su vez con halógeno y alquilo), o G2 representa un resto C de la serie (C-1) a (C-9).**Fórmula**

Description

DESCRIPCION

2H-Pirazolo[4 ,3-b]piridinas como pesticidas

La presente solicitud divulga nuevos compuestos bidclicos, agentes que contienen estos compuestos, su uso para combatir plagas animales as ^como procedimientos y productos intermedios para su preparacion.

Recientemente se han conocido compuestos bidclicos que tienen propiedades insecticidas (documento WO 2015/038503 A 1).

En el documento WO 2008/147822 A 1 se describe la preparacion y el uso farmaceutico de agonistas del receptor de quimioquinina C C R 1, que contienen, entre otros, un fragmento de 1H-pirazolo[4 ,3-b]piridin-1-ilo A/-sustituido. Determinados derivados de 1-(aminoalquil)-pirazolo[4 ,3-b]piridinio-cefalosporina pueden usarse por ejemplo contra Staphilococus aureus resistente a meticilina (MRSA) y Pseudomonas aeruginosa (H. Yoshizawa et al., Bioorg. Med. Chem. 12, 4211-4219 , 2004). Ademas, en el documento WO 2010/056999 se describe la preparacion de parasiticidas que contienen un fragmento de 1H-pirazolo[4 ,3-b]piridin-1-ilo N-sustituido. El documento WO 2014/126580 A 1 divulga por ejemplo derivados de 2H-pirazolo[3 ,4-d]pirimidin-3-amina como principios activos pesticidas.

Los agentes fitoprotectores modernos tienen que satisfacer muchos requisitos, por ejemplo con respecto a la altura, duracion y amplitud de su accion y uso posible. Cuestiones de toxicidad, combinabilidad con otros principios activos o adyuvantes de formulacion desempenan un papel asf como la cuestion del esfuerzo que debe dedicarse para la smtesis de un principio activo. Asimismo pueden aparecer resistencias. Ya por todos estos motivos no puede darse por concluida la busqueda de nuevos agentes fitoprotectores y existe una necesidad constante de nuevos compuestos con propiedades mejoradas con respecto a los compuestos conocidos al menos con respecto a aspectos individuales. Era objetivo de la presente invencion proporcionar compuestos mediante los que se amplfe el espectro de los pesticidas bajo distintos aspectos.

Se consigue el objetivo, asf como objetivos adicionales no mencionados explfcitamente, que pueden derivarse o deducirse a partir de los contextos discutidos en el presente documento, mediante compuestos de formula (I)

en la que

A representa un resto A de la serie (A-a) a (A-f),

donde la lmea discontinua significa el enlace con el atomo de nitrogeno del biciclo de formula (I) y

G 1 representa N o C -B 1,

B1 representa un resto de la serie hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y cicloalquilo y cicloalquenilo en cada caso dado el caso sustituido,

B2 representa un resto de la serie hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y cicloalquilo y cicloalquenilo en cada caso dado el caso sustituido,

T representa oxfgeno o un par de electrones,

R 1 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, alcoxi y ciano,

R2 a) representa un resto B de la serie (B-1) a (B-36),

donde la lmea discontinua marca el enlace con el atomo de carbono del biciclo de formula (I), o R2 b) representa un resto D de la serie (D-1) a (D-3)

R2 c) representa un resto de formula

o

R2 d) representa un resto de formula

o

R2 e) representa un resto F de la serie (F -1) a (F -11)

donde la lmea discontinua significa el enlace con el atomo de carbono en la formula (I), o

R2 f) representa un resto de la serie haloalquilo, carboxilo y amino,

donde

G 2 representa hidrogeno o un resto de la serie halogeno, nitro, amino, ciano, alquilamino, haloalquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, alcoxicarbonilalquilo, cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroatomos, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alcoxialquilo halogenado, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, bis(alcoxi)alquilo, bis(haloalcoxi)alquilo, alcoxi(alquilsulfanil)alquilo, alcoxi(alquilsulfinil)alquilo, alcoxi(alquilsulfonil)alquilo, bis(alquilsulfanil)alquilo, bis(haloalquilsulfanil)alquilo, bis(hidroxialquilsulfanil)alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alfahidroxiimino-alcoxicarbonilalquilo, alfa-alcoxiiminoalcoxicarbonilalquilo, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, los restos heterociclilo dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, oxido de oxatianilo, oxido de oxatiolanilo, oxido de oxatiepanilo, oxido de oxatiocanilo, dioxido de oxatianilo, dioxido de oxatiolanilo, dioxido de oxatiepanilo, dioxido de oxatiocanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo (que en sf pueden estar sustituidos a su vez con alquilo, haloalquilo, alcoxi y alcoxialquilo), fenilo (que en sf puede estar sustituido a su vez por halogeno, ciano, nitro, alquilo y haloalquilo), los restos heteroarilo piridilo, piridil-N-oxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que en sf pueden estar sustituidos a su vez con halogeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo) y los restos heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo y oxadiazolilalquilo (que en sf pueden estar sustituidos a su vez con halogeno y alquilo), o

G 2 representa un resto C de la serie (C -1) a (C-9)

donde la lmea discontinua significa el enlace con los restos (B-1) a (B-36),

X representa oxfgeno o azufre,

X I representa un resto de la serie hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi y haloalcoxi,

X 2 representa oxfgeno, azufre, NR5 o NOH,

L representa oxfgeno o azufre,

V -Z representa R24C H -CH R 25 o R24C = C R 25,

n representa 1 o 2 ,

m representa 1, 2 , 3 o 4 ,

R representa NR18R19 o representa un resto en cada caso dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, alquil-S-alquilo, alquil-S(O)-alquilo, alquil-S(O)2-alquilo, R 18-C O -alquilo, NR18R19-CO-alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo y hetarilalquilo,

R3 representa hidrogeno o alquilo,

R4 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo,

R5 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo, o

R3 y R4 junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, forman un anillo, que puede contener uno o varios heteroatomos adicionales de la serie nitrogeno, oxfgeno y azufre, o

R3 y R5 junto con los atomos de nitrogeno, al que estan unidos, forman un anillo,

R6 representa hidrogeno o alquilo,

R7 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo o hetarilalquilo, o

R6 y R7 junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, forman un anillo, que puede contener uno o varios heteroatomos adicionales de la serie nitrogeno, oxfgeno y azufre,

R8 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo y alquilsulfonilo en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alcoxicarbonilo dado el caso sustituido con halogeno, cicloalquilcarbonilo dado el caso sustituido con halogeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo y ciano, o representa un cation o un ion amonio sustituido dado el caso con alquilo o arilalquilo,

R9 representa un resto de la serie alquilo, alquenilo y alquinilo en cada caso dado el caso sustituido, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo en cada caso dado el caso sustituido, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso dado el caso sustituido y un grupo amino dado el caso sustituido, R8 y R9 en los restos (C -1) y (F -1) tambien junto con el grupo N-S(O)n, al que estan unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroatomos adicionales de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos un grupo carbonilo,

R10 representa hidrogeno o alquilo,

R8 y R10 en los restos (C-2 ) y (F-2 ) tambien junto con los atomos de N a los que estan unidos, pueden representar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener al menos un heteroatomo adicional de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos un grupo carbonilo, R9 y R10 en los restos (C-2 ) y (F-2 ) tambien junto con el grupo N-S(O)n, al que estan unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroatomos adicionales de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos un grupo carbonilo,

R11 representa un resto en cada caso dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquilalcoxi, alquiltio, alqueniltio, fenoxi, feniltio, benciloxi, benciltio, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilalcoxi y heteroarilalquiltio, R12 representa un resto en cada caso dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquilalcoxi, alquiltio, alqueniltio, fenoxi, feniltio, benciloxi, benciltio, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilalcoxi y heteroarilalquiltio, R11 y R12 en los restos (C -3 ) y (F-3) tambien junto con el atomo de fosforo, al que estan unidos, pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o dos heteroatomos de la serie oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y azufre,

R13 representa un resto en cada caso dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo,

representa un resto en cada caso dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo,

R15 representa un resto de la serie alquilo, alquenilo y alquinilo en cada caso dado el caso sustituido, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo en cada caso dado el caso sustituido, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso dado el caso sustituido y un grupo amino dado el caso sustituido, R8 y R15 en los restos (C-6 ) y (F-6 ) tambien junto con el grupo N-S(O)n, al que estan unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroatomos adicionales de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos un grupo carbonilo,

R16 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, alcoxi, alquenilo y alquinilo en cada caso dado el caso sustituido, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo en cada caso dado el caso sustituido, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso dado el caso sustituido y un grupo amino dado el caso sustituido,

R8 y R16 en los restos (C-7 ) y (F-7 ) tambien junto con el atomo de N, al que estan unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroatomos adicionales de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos un grupo carbonilo,

R17 representa un resto de la serie alquilo, alcoxi, alquenilo y alquinilo en cada caso dado el caso sustituido, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo en cada caso dado el caso sustituido, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso dado el caso sustituido y un grupo amino dado el caso sustituido,

R8 y R17 en los restos (C -8) y (F-8) tambien junto con el grupo N-C(X), al que estan unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroatomos adicionales de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos un grupo carbonilo,

R18 representa un resto de la serie hidrogeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo y alquinilo en cada caso dado el caso sustituido, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo y cicloalquenilalquilo en cada caso dado el caso sustituido, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno, arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroarilalquilo en cada caso dado el caso sustituido y un grupo amino dado el caso sustituido,

R19 representa un resto de la serie hidrogeno, representa un ion de metal alcalino o de metal alcalinoterreo o representa un ion amonio dado el caso sustituido de una a cuatro veces con alquilo C1-C4 o representa un resto alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo en cada caso dado el caso sustituido con halogeno o ciano,

Y 1 y Y 2 independientemente entre sf representan C=O o S(O)2,

Y3 representa un resto de la serie hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y NR20R21,

W representa un resto de la serie O, S, SO y SO2,

R22 representa un resto de la serie alquilo, cicloalquilo dado el caso sustituido con halogeno, carbamoflo, tiocarbamoflo o ciano, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquiloxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquiltioalquiloxi, alquilsulfinilalquiloxi, alquilsulfonilalquiloxi, haloalquiltioalquilo, haloalquilsulfinilalquilo, haloalquilsulfonilalquilo, alquiltioalquenilo, alquilsulfinilalquenilo, alquilsulfonilalquenilo, alqueniltioalquilo, alquenilsulfinilalquilo, alquenilsulfonilalquilo, alquilcarbonilalquilo, haloalquilcarbonilalquilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alcoxicarbonilalquilo, haloalcoxicarbonilalquilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo, o, en el caso R2 = d), R22 tambien representa arilo dado el caso sustituido o representa un resto E de la serie E -1 a E -51

R20 representa un resto de la serie hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi y alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, alquilcarboniloxi, alquenilcarboniloxi, alquinilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilsulfoniloxi, alquilamino, alquenilamino, alquinilamino, cicloalquilamino, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, alquiniltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxiiminoalquilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alquenilcarbonilamino, alquinilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquiltiocarbonilamino, bicicloalquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo y heteroariloxi en cada caso dado el caso sustituido, seleccionandose los sustituyentes independientemente entre s^ de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo y haloalquilo,

R21 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, alquilo, cianoalquilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, haloalquenilcarbonilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo y haloalquilsulfonilo,

R23 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, alquiltioalquilo, alqueniltioalquilo, cianoalquilo, alcoxialquilo y

R24 representa hidrogeno o un resto en cada caso dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo y

R25 representa hidrogeno o un resto en cada caso dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo,

R27 representa hidrogeno o alquilo y

R26 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilo, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo y cianoalquilo. Ademas se descubrio que los compuestos de formula (I) presentan una eficacia adecuada como pesticidas, por ejemplo contra artropodos y en particular insectos, y ademas, por regla general, en particular son muy compatibles con las plantas con respecto a las plantas de cultivo y/o disponen de propiedades toxicologicas y/o relevantes para el medio ambiente favorables.

Intervalo preferido (1): Se prefieren compuestos de formula (I), en los que

A representa un resto de la serie (A-a), (A-b) y (A-f)

donde la lmea discontinua significa el enlace con el atomo de nitrogeno del biciclo de formula (I), G 1 representa N o C -B 1,

B1 representa un resto de la serie hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-C4,

B2 representa un resto de la serie hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-C4,

T representa oxfgeno o un par de electrones,

R 1 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C6 y alcoxi C1-C6,

R2 a) representa un resto B de la serie (B-1) a (B-36)

donde la lmea discontinua significa el enlace con el atomo de carbono del biciclo de formula (I), o R2 b) representa un resto D de la serie (D-1) a (D-3)

donde la lmea discontinua significa el enlace con el atomo de carbono del biciclo de formula (I), o R2 c) representa un resto de formula

donde la lmea discontinua significa el enlace con el atomo de carbono al biciclo de formula (I), o R2 d) representa un resto de formula

donde la lmea discontinua significa el enlace con el atomo de carbono del biciclo de formula (I), o R2 e) representa un resto F de la serie (F -1), (F-8), (F -10) y (F -11)

donde la lmea discontinua significa el enlace con el atomo de carbono del biciclo de formula (I), o

R2 f) representa un resto de la serie haloalquilo C1-C6, carboxilo y amino,

donde

2 representa hidrogeno o representa un resto de la serie halogeno, nitro, amino, ciano, alquilamino C i-C4, halo-alquil Ci-C4-amino, dialquil Ci-C4-amino, alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C i-C4, halo-alcoxi C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4 halogenado, bis(a C4)-alquilo C1-C4, bis(halo-alcoxi Ci-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-(alquil Ci-C4-sulfanil)-alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-(alquil Ci-Ca-sulfnil)-alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-(alquil Ci-C4-sulfonil)-alquilo C1-C4, bis(alquil Ci-C4-sulfanil)-alquilo C1-C4, bis(halo-alquil Ci-C4-sulfanil)-alquilo C1-C4, bis(hidroxi-alquil C i-C4-sulfanil)-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alfa-hidroxiiminoalcoxi Ci-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alfa-alcoxi Ci-C4-imino-alcoxi Ci-C4-carbonil-alquilo C1-C4, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio C1-C4, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, los restos heterociclilo dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, oxido de oxatianilo, oxido de oxatiolanilo, oxido de oxatiepanilo, oxido de oxatiocanilo, dioxido de oxatianilo, dioxido de oxatiolanilo, dioxido de oxatiepanilo, dioxido de oxatiocanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo (que en sf pueden estar sustituidos a su vez con alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4), fenilo (que en sf puede estar sustituido a su vez por halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4 y halo-alquilo C1-C4), los restos heteroarilo piridilo, piridil-W-oxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que en si pueden estar sustituidos a su vez con halogeno, nitro, alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, alcoxi C i-C4, halo-alcoxi C i-C 4, alcoxi Ci-C4-alquilo C i-C 4, alquiltio C i-C 4, alquil Ci-C4-tio-alquilo C i-C 4 y cicloalquilo C3-C6) y los restos heteroaril-alquilo C i-C4 triazolil-alquilo Ci-C4, piridil-alquilo Ci-C4, pirimidil-alquilo Ci-C4 y oxadiazolil-alquilo Ci-C4 (que en s^ pueden estar sustituidos a su vez con halogeno y alquilo Ci-C4), o

G2 representa un resto C de la serie (C -i) y (C-6 ) a (C -9)

donde la lmea discontinua significa el enlace con los restos (B -i) a (B-36),

X representa oxfgeno o azufre,

X I representa un resto de la serie hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6,

cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C6 y haloalcoxi Ci-C6,

X 2 representa ox^geno, azufre, NR5 o NOH,

V-Z representa R24C H -CH R 25 o R24C = C R 25,

i4

n representa 1 o 2 ,

R representa NR18R19 o representa alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquil C1-C6-S-alquilo C1-C4, alquil C1-C6-S(O)-alquilo C1-C4, alquil C1-C6-S(O)2-alquilo C1-C4 en cada caso dado el caso sustituido por halogeno, ox^geno (lleva a C=O) o ciano, representa R18-C O -alquilo C1-C4, representa NR18R19-CO-alquilo C1-C4, representa cicloalquilo C3-C6 dado el caso monoo disustituido con ox^geno (lleva a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, representa cicloalquenilo C3-C8 dado el caso mono- o disustituido con oxfgeno (lleva a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, representa cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4 dado el caso mono- o disustituido con oxfgeno (lleva a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, representa cicloalquenil C3-C6-alquilo C1-C4 dado el caso mono- o disustituido con oxfgeno (lleva a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, representa heterociclilo dado el caso mono- o disustituido con oxfgeno (lleva a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, representa heterociclil-alquilo C1-C4 dado el caso mono- o disustituido con oxfgeno (lleva a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4 o representa fenilo, fenil-alquilo C1-C4, hetarilo y hetaril-alquilo C1-C4 en cada caso dado el caso de mono- a trisustituido con halogeno, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4,

R3 representa hidrogeno o alquilo C1-C6,

R4 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, arilo, arilalquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4,

R5 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, arilo, arilalquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4, o

R3 y R4 junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, forman un anillo de 4 a 7 miembros, que puede contener uno o dos heteroatomos adicionales de la serie nitrogeno, oxfgeno y azufre (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno y azufre directamente adyacentes),

R6 representa hidrogeno o alquilo C1-C4,

R7 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C4-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halo-alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, arilo, aril-alquilo C1-C4 o hetaril-alquilo C1-C4, o

R6 y R7 junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, forman un anillo de 4 a 7 miembros, que puede contener uno o dos heteroatomos adicionales de la serie nitrogeno, oxfgeno y azufre (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno y azufre directamente adyacentes),

R8 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo y alquil C1-C 6-sulfonilo en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alcoxi C1-C6-carbonilo dado el caso sustituido con halogeno, cicloalquil C3-C6-carbonilo dado el caso sustituido con halogeno, alquilo C1-C 6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 y ciano, o representa un cation o representa un ion amonio dado el caso sustituido con alquilo C1-C6 o aril-alquilo C1-C6,

R9 representa un resto de la serie alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo y haloalquil C1-C6-sulfonilo, en cada caso dado el caso cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6 y cicloalquenilo C3-C6 sustituido con halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6, en los que un miembro de anillo puede estar sustituido por un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno (y a este respecto en particular representa

en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el atomo de S en el resto (C -1) y en el resto (F-1)), en cada caso dado el caso arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C6, heteroaril-alquilo C1-C6 sustituido con halogeno, ciano (tambien en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, amino, alquilamino C1-C6, D1-(alquil C1-C6)-amino, alquil C1-C6-carbonilamino, alcoxi C1-C6-carbonilamino, alcoxi C1-C6-alquilo C1-Ca, haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-Ca, alcoxi C1-Ca-carbonilo o aminocarbonilo o, representa NR'R", en donde R' y R" independientemente entre s^ representan un resto de la serie hidrogeno, alquilo C rC a, haloalquilo C1-Ca, cicloalquilo C3-Ca, alcoxi C1-Ca, alquil C1-Ca-carbonilo y alcoxi C1-Ca-carbonilo, o

R8 y R9 pueden formar en el resto (C -1) y en el resto (F -1) tambien junto con el grupo N-S(O)n, al que estan unidos, un anillo de 5 a 7 miembros, saturado o insaturado y dado el caso sustituido con halogeno, alquilo C1-Ca, haloalquilo C rC a, alcoxi C1-Ca, haloalcoxi C1-Ca, que puede contener uno o dos heteroatomos de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de ox^geno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos uno y preferentemente un grupo carbonilo, en particular R8 y R9 junto con el grupo N-S(O)n, al que estan unidos, pueden representar un resto de la serie (en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el grupo C(X)),

R15 representa un resto de la serie alquilo C rC a, alquenilo C2-Ca y alquinilo C2-Ca en cada caso dado el caso sustituido con metilo, ciano, carbamoflo, cicloalquilo C3-Ca, cicloalquil C3-Ca-alquilo C1-C2 y cicloalquenilo C3-Ca en cada caso dado el caso sustituido con metilo, trifluorometilo, halogeno, ciano o carbamoflo, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno, arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C2 en cada caso dado el caso sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquilamino C1-C4, D1-(alquil C1-C4)-amino, halogeno, nitro o ciano y un grupo amino dado el caso sustituido con alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alquil C1-C4-alcoxi C1-C4-carbonilo o alquil C1-C4-sulfonilo,

R8 y R15 en el resto (C-a) tambien junto con el grupo N-S(O)n, al que estan unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o dos heteroatomos adicionales de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno y azufre directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos un grupo carbonilo,

R1a representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-Ca, alcoxi C1-Ca, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4 en cada caso dado el caso sustituido con metilo, ciano, carbamoflo o carboxilo, cicloalquilo C3-Ca, cicloalquil C3-Ca-alquil C1-C4 y cicloalquenilo C3-Ca en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-Ca, haloalquilo C1-Ca, cicloalquilo C3-Ca, alcoxi C1-Ca, haloalcoxi C1-Ca, alquiltio C1-Ca, haloalquiltio C1-Ca, alquil C1-Ca-sulfinilo, haloalquil C1-Ca-sulfinilo, alquil C rC a -sulfonilo, haloalquil C1-Ca-sulfonilo, amino, alquilamino C1-Ca, di-(alquil C1-Ca)-amino, alquil C rC a -carbonilamino, alcoxi C1-Ca-carbonilamino, alquenilo C2-Ca, alquinil C2-Ca o alquil C1-Ca-carbonilo, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno, arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C2 y heteroaril-alquilo C1-C2 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-Ca, haloalquilo C1-Ca, cicloalquilo C3-Ca, alcoxi C1-Ca, haloalcoxi C rC a, alquiltio C rC a, haloalquiltio C1-Ca, alquil C1-Ca-sulfinilo, haloalquil C1-Ca-sulfinilo, alquil CrCa-sulfonilo, haloalquil C1-Ca-sulfonilo, amino, alquilamino C1-Ca, di-(alquil C1-Ca)-amino, alquil C1-Ca-carbonilamino, alcoxi C rC a -carbonilamino, alquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca o alquil C1-Ca-carbonilo y un grupo amino dado el caso sustituido con alquilo C1-Ca, haloalquilo C1-Ca, cicloalquilo C3-Ca, alcoxi C1-Ca, haloalcoxi C1-Ca, alquiltio C1-Ca, haloalquiltio C rC a, alquil CrCa-sulfinilo, haloalquil C1-Ca-sulfinilo, alquil C1-Ca-sulfonilo, haloalquil C1-Ca-sulfonilo, alquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca o alquil CrCa-carbonilo,

R17 representa un resto de la serie alquilo C rC a, alcoxi C rC a, alquenilo C2-Ca y alquinilo C2-Ca en cada

1a

caso dado el caso sustituido con halogeno, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C 1-C 6, alquil C 1-C 6-sulfinilo, haloalquil C 1-C 6-sulfinilo, alquil C 1-C 6-sulfonilo o haloalquil C 1-C 6-sulfonilo, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, cicloalquenilo C3-C6 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, C i-C 6-alcoxi o haloalcoxi C1-C6, N-pirrolidinilo, N-piperidinilo, N-morfolinilo, N-tiomorfolinilo, N-tiomorfolinil-1-oxido, N-tiomorfolinil-1,1-dioxido, N-piperazinilo, N-1-metilpiperazinilo o N-2-oxo-1-metilpiperazinilo, arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C6, heteroaril-alquilo C1-C6 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, ciano (tambien en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, amino, alquilamino C1-C6, di-(alquil C1-C6)-amino, alquil C1-C6-carbonilamino, alcoxi C1-C6-carbonilamino, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxi C1-C6-carbonilo o aminocarbonilo o representa NR'R", en donde R' y R" independientemente entre s^ en cada caso representan un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-Ca, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo y alcoxi C1-C6-carbonilo,

R8 y R17 en el resto (C -8) y en el resto (F-8) tambien junto con el grupo N-C(X), al que estan unidos, pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido con halogeno, alquilo C1-Ca, haloalquilo C rC a, alcoxi C1-Ca, haloalcoxi C^Ca, que puede contener uno o dos heteroatomos adicionales de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o un grupo carbonilo, en particular R8 y R17 junto con el grupo N-C(X), al que estan unidos, pueden representar un resto de la serie (en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el atomo de S en el resto (C -8) y en el resto (F-8)),

R18 representa un resto de la serie hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-Ca, alcoxi C1-Ca, alcoxi C1-Ca-alquilo C1-C4, alquil C1-Ca-S-alquilo C1-C4, alquil C1-Ca-S(O)-alquilo C1-C4, alquil C1-Ca-S(O)2-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-Ca, alcoxicarbonilo C1-Ca, cicloalquilo C3-Ca, cicloalquenilo C3-Ca, cicloalquil C3-Caalquilo C1-C3, cicloalquenil C3-Ca-alquilo C1-C3, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C3 en cada caso dado el caso mono- o polisustituido con halogeno o mono- o disustituido con ciano y fenilo, fenil-alquilo C1-C3, hetarilo y hetaril-alquilo C1-C3 en cada caso dado el caso de mono- a tetrasustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-Ca, halogeno o ciano,

R19 representa hidrogeno, un ion de metal alcalino o alcalinoterreo o representa un ion amonio dado el caso de mono- a tetrasustituido con alquilo C1-C4 o representa un resto en cada caso dado el caso mono- o polisustituido con halogeno o mono- o disustituido con ciano de la serie alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-S-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-S(O)-alquilo C1-C4 y alquil C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C4,

Y3 representa un resto de la serie hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-Ca, haloalquilo C1-Ca, cicloalquilo C3-Ca, alcoxi C1-Ca, haloalcoxi C1-Ca y NR20R21,

W representa un resto de la serie O, S, SO y SO2,

R22 representa un resto de la serie alquilo C1-Ca, cicloalquilo C3-Ca dado el caso sustituido con halogeno, carbamoflo, tiocarbamoflo o ciano, haloalquilo C1-Ca, alcoxi C1-Ca, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-Ca-alquil C1-Ca-oxi, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfinil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquil C1-C4-oxi, alquil C1-C4-sulfinil-alquil C1-C4-oxi, alquil C1-C4-sulfonil-alquil C1-C4-oxi, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquil C1 -C4-sulfinil-alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquenilo C2-C4, alquil C1-C4-sulfinilalquenilo C2-C4, alquil C1-C4-sulfonil-alquenilo C2-C4, alqueniltio C2-C4-alquilo C1-C4, alquenil C2-C4-sulfinil-alquilo C1-C4, alquenil C2-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-aminosulfonilo, di-(alquil C1-C4)-aminosulfonilo, en el caso R2 = d),

R22 tambien representa arilo dado el caso sustituido con halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, alquilo C i-C 6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C 6-oxi, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C6-carboniloxi, alquilamino C1-C6, alquenil C3-C6-amino, alquinil C3-C6-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alquiltio C1-C6, alquil C1 -C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alqueniltio C 3-C 6, alquiniltio C 3-C 6, cicloalquiltio C 3-C 6, haloalquiltio C 1-C 4, haloalquil C 1-C 4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquilcarbonilo C1-C6, aminocarbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, di-(C1-C6-alquil)-aminocarbonilo, alquil C1-C6-carbonilamino, alquil C1-C6-amino o di-(alquil C1-C6)-amino o representa un resto E de la serie E-1 a E -51

R20 representa un resto de la serie hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, alquilo Ci-Ca,

haloalquilo Ci-Ca, ciano-alquilo Ci-Ca, alquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, cicloalquilo C3-Ca, cicloalqu C3-Ca-alquilo Ci-Ca, alcoxi Ci-Ca, haloalcoxi Ci-Ca, alquenil C3-Ca-oxi, alquinil C3-Ca-oxi, cicloalquil C3-Ca-oxi, alquil Ci-Ca-carboniloxi, alquenil C2-Ca-carboniloxi, alquinil C2-Ca-carboniloxi, cicloalquil C3-Cacarboniloxi, alcoxi C i -C a-carboniloxi, alquil C i -C a-sulfoniloxi, alquilamino C i -C a, alquenil C 3-C a-amino, alquinil C3-Ca-amino, cicloalquil C3-Ca-amino, alquiltio Ci-Ca, haloalquiltio Ci-Ca, alqueniltio C3-Ca, alquiniltio C3-Ca, cicloalquiltio C3-Ca, alquil Ci-Ca-sulfinilo, alquil Ci-Ca-sulfonilo, alquilcarbonilo Ci-Ca, alcoxi Ci-Ca-imino-alquilo Ci-Ca, alcoxicarbonilo Ci-Ca, aminocarbonilo, alquil Ci-Ca-aminocarbonilo, di-(Ci-Ca-alquil)-aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquil Ci-Ca-aminosulfonilo, alquil C i-Casulfonilamino, alquil Ci-Ca-carbonilamino, alquil Ci-Ca-tiocarbonilamino, fenilo, fenoxi, piridinilo y piridiniloxi en cada caso dado el caso sustituido con un resto de la serie halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, alquilo C i -C a o haloalquilo C i -C a,

R2i representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo Ci-Ca, cicloalquilo C3-Ca, haloalquilo Ci-Ca, alquenilo

C 3-C a, alquinilo C 2-C a, cicloalquil C 3-C a-alquilo C i -C a, ciano-alquilo C i -C a, alquilcarbonilo C i -C a, alquenil C2-Ca-carbonilo, haloalquil Ci-Ca-carbonilo, haloalquenil C2-Ca-carbonilo, alcoxi Ci-Ca-alquilo Ci-Ca, alcoxicarbonilo Ci-Ca, alquil Ci-Ca-sulfonilo y haloalquil Ci-Ca-sulfonilo,

R23 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo Ci-Ca, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo

C3-Ca, cicloalquenilo C3-Ca, alcoxi Ci-Ca, alquenil C2-Ca-oxi, alquinil C2-Ca-oxi, cicloalquil C3-Ca-oxi, alquil Ci-C4-tio-alquilo C i-C 4, alqueniltio C2-C4-alquilo C i-C 4, ciano-alquilo C i-C 4, alcoxi Ci-C4-alquilo C i-C 4,

R24 representa hidrogeno o un resto en cada caso dado el caso sustituido con halogeno o ciano de la serie

alquilo C i-C 4, alquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, fenilo y fenil-alquilo Ci-C2,

R25 representa hidrogeno o un resto en cada caso dado el caso sustituido con halogeno o ciano de la serie

R27 representa hidrogeno o alquilo Ci-C4 y

R2a representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo

C2-C4, cicloalquilo C3-Ca, cicloalquil C3-Ca-alquilo C i-C 4, alcoxi Ci-C4-alquilo Ci-C2, alquilo C i -C 2, alquil C i -C 4-sulfinil-alquilo C i -C 2, alquil C i -C 4-sulfonil-alquilo C i -C 2 y ciano-alquilo C i -C 4.

Intervalo preferido (2 ): Se prefieren especialmente compuestos de formula (I), en donde A representa un resto de la serie (A-a), (A-b) y (A-f)

donde la lrnea discontinua significa el enlace con el atomo de nitrogeno del biciclo de formula (I),

G 1 representa N o C -B 1,

B1 representa un resto de la serie hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-C4, B2 representa un resto de la serie hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-C4, T representa oxigeno o un par de electrones,

R1 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C 1-C 4 y alcoxi C 1-C 4,

R2 a) representa un resto B de la serie

donde la lmea discontinua marca el enlace con el atomo de carbono del biciclo de formula (I), o R2 c) representa un resto de formula

donde la lmea discontinua marca el enlace con el atomo de carbono del biciclo de formula (I), o R2 d) representa un resto de formula

donde la lmea discontinua marca el enlace con el atomo de carbono del biciclo de formula (I), o R2 e) representa un resto F de la serie (F -1), (F-8) y (F -10)

donde la lmea discontinua significa el enlace con el atomo de carbono del biciclo de formula (I), o R 2 f) representa un resto de la serie haloalquilo C1-C6, carboxilo y amino,

donde

G 2 representa hidrogeno o un resto de la serie halogeno, nitro, amino, ciano, alquilamino C1-C4, haloalquil C1-C4-amino, dialquil C1-C4-amino, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halo-alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 halogenado, bis(alcoxi C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(halo-alcoxi C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-(alquil C1-C4-sulfanil)-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-(alquil C1-C4-sulfinil)-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-(alquil C1-C4-sulfonil-O-alquilo C1-C4, bis(alquil C1-C4-sulfanil)-alquilo C1-C4, bis(halo-alquil C1-C4-sulfanil)-alquilo C i-C4, bis(hidroxi-alquil C1-C4-sulfanil)-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, los restos heterociclilo dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, oxido de oxatianilo, oxido de oxatiolanilo, oxido de oxatiepanilo, oxido de oxatiocanilo, dioxido de oxatianilo, dioxido de oxatiolanilo, dioxido de oxatiepanilo, dioxido de oxatiocanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo (que en sf pueden estar sustituidos a su vez con alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4), fenilo (que en sf puede estar sustituido a su vez por halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4 y halo-alquilo C1-C4), los restos heteroarilo piridilo, piridil-W-oxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que en sf pueden estar sustituidos a su vez con halogeno, nitro, alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, alcoxi C i-C4, halo-alcoxi C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil Ci-C4-tio-alquilo C1-C4 y ciclo C3-C6-alquilo C1-C4) y los restos heteroaril-alquilo C1-C4 triazolil-alquilo C1-C4, piridil-alquilo C1-C4, pirimidil-alquilo C1-C4 y oxadiazolil-alquilo C1-C4 (que en si pueden estar sustituidos a su vez con halogeno y alquilo C1-C4), o

G2 representa un resto de la serie (C -1), (C-6 ) y (C-9)

en donde la lmea discontinua significa el enlace con los restos B,

X representa oxfgeno

X I representa un resto de la serie hidrogeno, fluor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C i-C 4 y haloalcoxi C1-C4,

X 2 representa ox^geno, azufre, NR5 o NOH,

n representa 2 ,

R representa NR18R19 o representa alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C3, alquil Ci-C4-S-alquilo C1-C3, alquil Ci-C4-S(O)-alquilo C1-C3, alquil Ci-C4-S(O)2-alquilo C1-C3 en cada caso dado el caso de mono- a heptasustituido con halogeno, mono- o disustituido con oxfgeno (lleva a C=O) o mono- o disustituido con ciano, representa R18-CO-alquilo C1-C2, representa NR18R19-CO-alquilo C1-C2, representa cicloalquilo C3-C6 dado el caso mono- o disustituido con oxfgeno (lleva a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, representa cicloalquenilo C3-C 8 dado el caso mono o disustituido con oxfgeno (lleva a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, representa cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4 dado el caso mono- o disustituido con oxfgeno (lleva a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, representa cicloalquenil C3-C6-alquilo C1-C4 dado el caso mono- o disustituido con oxfgeno (lleva a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, representa heterociclilo dado el caso mono- o disustituido con oxfgeno (lleva a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, representa heterociclil-alquilo C1-C4 dado el caso mono- o disustituido con oxfgeno (lleva a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4 o representa fenilo, fenil-alquilo C1-C4, hetarilo y hetaril-alquilo C1-C4 en cada caso dado el caso de mono- a trisustituido con halogeno, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C i-C 4,

R3 representa alquilo C1-C4,

R4 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-tio-alquilo C1-C4,

R5 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4,

R6 representa hidrogeno o alquilo C1-C4,

R7 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, halo-alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, aril-alquilo C1-C4 o hetaril-alquilo C1-C4, o

R6 y R7 junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, forman un anillo de 4 a 7 miembros, que puede contener uno o dos heteroatomos adicionales de la serie nitrogeno, oxfgeno y azufre (no pudiendo encontrarse los atomos de ox^geno y azufre directamente adyacentes),

R8 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo y alquil C1-C 6-sulfonilo en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alcoxi C1-C6-carbonilo dado el caso sustituido con halogeno, cicloalquil C3-C6-carbonilo dado el caso sustituido con halogeno, alquilo C1-C 6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 y ciano, o representa un cation o un ion amonio dado el caso sustituido con alquilo C1-C6 o aril-alquilo C1-C6,

R9 representa un resto de la serie alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo y haloalquil C1-C4-sulfonilo, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4 y cicloalquenilo C3-C4 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, C1-C4-haloalcoxi, en los que uno o dos miembros de anillo pueden estar sustituidos en cada caso por un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno (y a este respecto en particular representan

en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el atomo de S en el resto (C -1) y en el resto (F-1)), arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C4 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, ciano (tambien en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil C1-C4)-amino, alquil C1-C4-carbonilamino, alcoxi C1-C4-carbonilamino, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo o aminocarbonilo o representa NR'R", en donde R' y R" independientemente entre s^ representan un resto de la serie hidrogeno y alquilo C1-C4, o

R8 y R9 en el resto (C -1) y en el resto (F -1) tambien junto con el grupo N-S(O)n, al que estan unidos, pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido con halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, que puede contener uno o dos heteroatomos de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos uno y de manera preferente exactamente un grupo carbonilo, en particular R8 y R9 junto con el grupo N-S(O)n, al que estan unidos, pueden representar un resto de la serie (en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el grupo C(X)),

R15 representa un resto de la serie alquilo C1-C6, alquenilo y alquinilo C2-C6 en cada caso dado el caso sustituido con metilo, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C2 y cicloalquenilo C3-C6 en cada caso dado el caso sustituido con metilo, halogeno, ciano o carbamoMo,

R8 y R15 en el resto (C -6 ) tambien junto con el grupo N-S(O)n, al que estan unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o dos heteroatomos adicionales de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno y azufre directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos un grupo carbonilo,

R17 representa un resto de la serie alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo y haloalquil C1-C4-sulfonilo, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4 y cicloalquenilo C3-C4 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, C1-C4-haloalcoxi, N-pirrolidinilo, N-piperidinilo, N-morfolinilo, N-tiomorfolinilo, N-tiomorfolinil-1-oxido, N-tiomorfolinil-1,1 -dioxido, N-piperazinilo, N -1-metilpiperazinilo o N-2-oxo-1-metilpiperazinilo, arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C4 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, ciano (tambien en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil C1-C4)-amino, alquil C1-C4-carbonilamino, alcoxi C1-C4-carbonilamino, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo o aminocarbonilo o representa n R'R", en donde R' y R" independientemente entre sf representan un resto de la serie hidrogeno y alquilo C1-C4,

R18 representa un resto de la serie hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-S-alquilo C1-C3, alquil C1-C4-S(O)-alquilo C1-C3, alquil C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C3, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C3, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C3 en cada caso dado el caso mono- o polisustituido con halogeno o mono- o disustituido con ciano y fenilo, bencilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo, oxazolilo, pirazolilo, tienilo, furanilo, piridinilmetilo y tiazolilmetilo en cada caso dado el caso de mono- a trisustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciclopropilo, fluor, cloro, bromo o ciano,

R19 representa hidrogeno, representa un ion de metal alcalino o alcalinoterreo o representa un ion amonio dado el caso de mono- a tetrasustituido con alquilo C1-C4 o representa un resto en cada caso dado el caso mono- o polisustituido con halogeno o mono- o disustituido con ciano de la serie alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, alquil C1-C4-S-alquilo C1-C2, alquil C1-C4-S(O)-alquilo C1-C2 y alquil C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C2,

Y 3 representa un resto de la serie hidrogeno, fluor, cloro, bromo, yodo, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4,

W representa un resto de la serie S, SO y SO2,

R22 cuando R2 representa el resto c), representa un resto de la serie alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido con halogeno, carbamoflo, tiocarbamoflo o ciano, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C6-alquil C1-C6-oxi, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfinil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquil C1-C4-oxi, alquil C1-C4-sulfinil-alquil C1-C4-oxi, alquil C1-C4-sulfonil-alquil C1-C4-oxi, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinil-alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquenilo C2-C4, alquil C1-C4-sulfinil-alquenilo C2-C4, alquil C1-C4-sulfonil-alquenilo C2-C4, alqueniltio C2-C4-alquilo C1-C4, alquenil C2-C4-sulfinil-alquilo C1-C4, alquenil C2-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-aminosulfonilo, di-(alquil C1-C4)-aminosulfonilo,

R 23 cuando R2 representa el resto c), representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, alqueniltio C2-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4,

R23 cuando R2 representa el resto d) o e), representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquenil C2-C6-oxi, alquinil C 2-C 6-oxi, cicloalquil C 3-C 6-oxi, alquil C 1-C 4-tio-alquilo C 1-C 4, alqueniltio C 2-C 4-alquilo C 1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, o, en el caso R2 = d),

R22 tambien representa fenilo dado el caso sustituido con halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, alquilo C i-C 6, haloalquilo C 1-C 6, cicloalquilo C 3-C 6, alcoxi C 1-C 6, haloalcoxi C 1-C 4, alcoxi C 1-C 6-carboniloxi, alquilamino C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C4, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquilcarbonilo C1-C6, aminocarbonilo, alquil C i-C 6-aminocarbonilo, d i-(C i-C 6-alquil)-aminocarbonilo, C i-C 6-alquilcarbonilamino o representa un resto E de la serie

R27 representa hidrogeno o alquilo C1-C4 y

R26 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C2, alquil Ci-C4-tio-alquilo C1-C2, alquil Ci-C4-sulfinil-alquilo C1-C2, alquil Ci-C4-sulfonil-alquilo C i-C 2 y ciano-alquilo C1-C4.

Intervalo preferido (3): Se prefieren muy especialmente compuestos de formula (I), en los que

A representa un resto de la serie (A-a), (A-b) y (A-f)

B1 representa un resto de la serie hidrogeno y fluor,

B2 representa hidrogeno,

T representa oxigeno o un par de electrones,

R1 representa hidrogeno,

R2 representa un resto B de la serie

R2 b) representa un resto D de la serie (D-1) a (D-3)

R2 c) representa un resto de formula

R2 d) representa un resto de formula

R2 e) representa un resto F de la serie (F -1), (F-8) y (F -10)

donde la lmea discontinua significa el enlace con el atomo de nitrogeno del biciclo de formula (I), o

R2 f) representa un resto de la serie haloalquilo C1-C6, carboxilo y amino,

donde

G 2 representa hidrogeno o un resto de la serie halogeno, nitro, amino, ciano, alquilamino C1-C4, haloalquil Ci-C4-amino, dialquil Ci-C4-amino, alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-carbonil-alquilo C1-C4, halo-alquilo C i-C 4, alcoxi C 1-C 4, halo-alcoxi C 1-C 4, alcoxi C 1-C 4-alquilo C 1-C 4, alcoxi C 1-C 4-alquilo bis(alcoxi C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(halo-alcoxi C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-(alquil Ci-C4-sulfanil)-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-(alquil C1-C4-sulfinil)-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-(alquil C1-C4-sulfonil)-alquilo C1-C4, bis(alquil C1-C4-sulfanil)-alquilo C1-C4, bis(halo-alquil C1-C4-sulfanil)-alquilo C1-C4, bis(hidroxialquil C1-C4-sulfanil)-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo y alquil C1-C4-sulfonilo, o

G 2 representa un resto C (C -1) o (C -9)

en donde la lmea discontinua significa el enlace con los restos B,

X representa oxfgeno

X I representa un resto de la serie hidrogeno, fluor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi y trifluorometoxi,

X 2 representa oxfgeno, azufre, NR5 o NOH,

n representa 2 ,

R representa NR18R19 o representa un resto en cada caso dado el caso mono-, di-, tri-, tetra- o pentasustituido con fluor, cloro o mono- o disustituido con ciano de la serie alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, alcoxi Ci-C2-alquilo C1-C2 y alquil Ci-C2-S-alquilo C1-C2, alquil Ci-C2-S(O)-alquilo C1-C2, alquil Ci-C2-S(O)2-alquilo C1-C2, representa R18-CO-alquilo C1-C2, representa NR18R19-C O -alquilo C1-C2, representa cicloalquilo C3-C6 dado el caso mono- o disustituido con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1-C2 o con un atomo de ox^geno (lleva a C=O), representa cicloalquenilo C3-C6 dado el caso mono- o disustituido con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1-C2 o con un atomo de oxfgeno (lleva a C=O), representa cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C2 dado el caso de mono- a disustituido con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1-C2, representa cicloalquenil C3-C6-alquilo C1-C2 dado el caso mono- o disustituido con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1-C2, representa heterociclilo dado el caso mono- o disustituido con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1-C2, representa heterociclil-alquilo C1-C2 dado el caso mono- o disustituido con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1-C2 o representa fenilo, bencilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo, oxazolilo, pirazolilo, tienilo, furanilo, piridinilmetilo o tiazolilmetilo en cada caso dado el caso mono- o disustituido con fluor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi, R3 representa alquilo C 1-C 4,

R5 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-tio-alquilo C1-C4,

R6 representa hidrogeno o alquilo C1-C4,

R7 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, halo-alcoxi C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-tio-alquilo C1-C4, aril-alquilo C1-C4 o hetaril-alquilo C1-C4 o R6 y R7 junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, forman un anillo de 4 a 7 miembros, que puede contener uno o dos heteroatomos adicionales de la serie nitrogeno, oxfgeno y azufre (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno y azufre directamente adyacentes),

R8 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C i-C 6-alquilo C1-C6, alquil C i-C 6-carbonilo y alquil C i-C 6-sulfonilo en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alcoxi C 1-C 6-carbonilo dado el caso sustituido con halogeno, cicloalquil C3-C6-carbonilo dado el caso sustituido con halogeno, alquilo C iCa, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 y ciano, o representa un cation o un ion amonio dado el caso sustituido con alquilo C1-Ca o aril-alquilo C1-Ca,

R9 representa un resto de la serie alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo y haloalquil C1-C4-sulfonilo, cicloalquilo C3-Ca, cicloalquil C3-Ca-alquilo C1-C4 y cicloalquenilo C3-C4 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, C1-C4-haloalcoxi, en los que uno o dos miembros de anillo pueden estar sustituidos en cada caso por un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno (y a este respecto en particular representan

en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el atomo de S en el resto (C -1) y en el resto (F-1)), arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C4 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, ciano (tambien en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-Ca, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil C1-C4)-amino, alquil C1-C4-carbonilamino, alcoxi C1-C4-carbonilamino, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil C3-Ca-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, C1-C4-alcoxicarbonil o aminocarbonilo o representa n R'R", en donde R' y R" independientemente entre s^ representan un resto de la serie hidrogeno y alquilo C1-C4,

R8 y R9 en el resto (C -1) y en el resto (F -1) tambien junto con el grupo N-S(O)n, al que estan unidos, pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido con halogeno, alquilo C1-Ca, haloalquilo C1-Ca, alcoxi C1-Ca, haloalcoxi C1-Ca, que puede contener uno o dos heteroatomos de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos uno y preferentemente un grupo carbonilo, en particular R8 y R9 junto con el grupo N-S(O)n, al que estan unidos, pueden representar un resto de la serie (en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el grupo C(X)),

R17 representa un resto de la serie alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo y haloalquil C1-C4-sulfonilo, cicloalquilo C3-Ca, cicloalquil C3-Ca-alquilo C1-C4 y cicloalquenilo C3-C4 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, C1-C4-haloalcoxi, N-pirrolidinilo, N-piperidinilo, N-morfolinilo, N-tiomorfolinilo, N-tiomorfolinil-1-oxido, N-tiomorfolinil-1,1 -dioxido, N-piperazinilo, N -1-metilpiperazinilo o N-2-oxo-1-metilpiperazinilo, arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C4 en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, ciano (tambien en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-Ca, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil C1-C4)-amino, alquil C1-C4-carbonilamino, alcoxi C1-C4-carbonilamino, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil C3-Ca-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo o aminocarbonilo o, representa n R'R", en donde R' y R" independientemente entre s^ representan un resto de la serie hidrogeno y alquilo C1-C4,

W representa un resto de la serie S, SO y SO2,

Y 3 representa un resto de la serie hidrogeno, fluor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi y trifluorometoxi,

R18 representa un resto de la serie hidrogeno, hidroxi, representa alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-S-alquilo C1-C2, alquil C1-C4-S(O)-alquilo C1-C2, alquil C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C2, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C3, heterociclilo y heterociclil-alquilo C1-C3 en cada caso dado el caso mono-, di-, tri-, tetra- o pentasustituido con fluor, cloro o mono- o disustituido con ciano y, fenilo, bencilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo, oxazolilo, pirazolilo, tienilo, furanilo, piridinilmetilo y tiazolilmetilo en cada caso dado el caso de mono- a trisustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciclopropilo, fluor, cloro, bromo o ciano,

R19 representa hidrogeno, un ion de metal alcalino o alcalinoterreo, representa un ion amonio dado el caso de mono- a tetrasustituido con alquilo C1-C4 o, representa un resto en cada caso dado el caso mono-, di-, tri-, tetra- o pentasustituido con fluor, cloro o mono- o disustituido con ciano de la serie alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, C1-C4-alcoxi-alquilo C1-C2 y alquil C1-C4-S-alquilo C1-C2, alquil C1-C4-S(O)-alquilo C1-C2 y alquil C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C2,

R22 cuando R2 representa el resto c), representa un resto de la serie alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido con ciano, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C6-alquil C1-C 6-oxi, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfinil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquil C1-C4-oxi, alquil C1-C4-sulfinil-alquil C1-C4-oxi, alquil C1-C4-sulfonil-alquil C1-C4-oxi, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinil-alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquenilo C2-C4, alquil C1-C4-sulfinilalquenilo C2-C4, alquil C1-C4-sulfonil-alquenilo C2-C4, alqueniltio C2-C4-alquilo C1-C4, alquenil C2-C4-sulfinil-alquilo C1-C4, alquenil C2-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-aminosulfonilo, di-(alquil C1-C4)-aminosulfonilo,

R23 cuando R2 representa el resto c), representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, alqueniltio C2-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4,

R22 cuando R2 representa el resto d), representa un resto de la serie alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido con ciano, haloalquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfinil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilalquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, alquiltio CrC4-alquenilo C2-C4, alquil C1-C4-sulfinil-alquenilo C2-C4, alquil C1-C4-sulfonil-alquenilo C2-C4, alqueniltio C2-C4-alquilo C1-C4, alquenil C2-C4-sulfinil-alquilo C1-C4, alquenil C2-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-carbonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-aminosulfonilo, di-(alquil C1-C4)-aminosulfonilo,

R23 cuando R2 representa el resto d) o e), representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquenil C2-C6-oxi, alquinil C2-C6-oxi, cicloalquil C3-C6-oxi, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, alqueniltio C2-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, y en el caso de R2 = d)

R22 tambien representa fenilo dado el caso sustituido con halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, alquilo C1-Ca, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-Ca, alquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, alcoxi C1-C6-carboniloxi, alquilamino C1-C6, alquenil C3-C6-amino, alquinil C3-C6-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alqueniltio C3-C 6, alquiniltio C3-C6, cicloalquiltio C3-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquilcarbonilo C1-C 6, aminocarbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, di-(C1-C6-alquil)-aminocarbonilo, C1-C6-alquilcarbonilamino o representa uno de los siguientes restos E

R27 representa hidrogeno o metilo y

R26 representa un resto de la serie hidrogeno, metilo, 2 ,2 ,2-trifluoretilo, 2 ,2 -difluoretilo, propenilo, propargilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, metoximetilo, metiltioetilo, metilsulfiniletilo, metilsulfoniletilo y cianometilo.

Intervalo preferido (4): Un grupo destacado de compuestos de formula (I) son aquellos en los que

A representa un resto de la serie (A-a) y (A-b)

y en particular representa el resto (A-b), donde la lmea discontinua significa el enlace con el atomo de nitrogeno del biciclo de formula (I),

G 1 representa N o C -B 1,

B1 representa un resto de la serie hidrogeno y fluor,

B2 representa hidrogeno,

T representa un par de electrones,

R 1 representa hidrogeno,

R2 c) representa el resto de formula

donde la lmea discontinua significa el enlace con el atomo de carbono del biciclo de formula (I),

donde

X representa oxigeno

R22 representa un resto de la serie alquilo C ¹-C ⁶, cicloalquilo C ³-C ⁶, haloalquilo C ¹-C ⁶, alcoxi C ¹-C ⁶, alquil C i-C ⁴-sulfonilo y di-(alquil C ¹-C ⁴)-aminosulfonilo y

R23 representa hidrogeno o alquilo C ¹-C ⁶.

Cuando en las definiciones anteriores, en los anillos aparecen azufre y/o nitrogeno, tal como por ejemplo en expresiones tales como "en los que los anillos al menos pueden contener un heteroatomo de la serie azufre, oxigeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxigeno y azufre directamente adyacentes) y nitrogeno" o "en los que uno o dos miembros de anillo pueden estar sustituidos en cada caso por un heteroatomo de la serie azufre, oxigeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxigeno directamente adyacentes) y nitrogeno", entonces puede, siempre que no se indique lo contrario, el azufre encontrarse tambien como SO o SO 2, el nitrogeno, siempre que no se encuentre como -N=, puede encontrarse, ademas de NH tambien como N-alquilo (en particular N-alquil C ¹-C ⁶).

En las definiciones preferidas, cuya combination forma el intervalo preferido (1), siempre que no se indique lo contrario,

el cation es un ion alcalino seleccionado de la serie litio, sodio, potasio, rubidio, cesio, preferentemente de la serie litio, sodio, potasio o un

ion alcalinoterreo seleccionado de la serie berilio, magnesio, calcio, estroncio, bario, preferentemente de la serie magnesio, calcio,

halogeno se selecciona de la serie fluor, cloro, bromo y yodo, preferentemente a su vez de la serie fluor, cloro y bromo, arilo (tambien como parte de una unidad mayor, tal como por ejemplo arilalquilo) seleccionado de la serie fenilo, naftilo, antrilo, fenantrilo y representa a su vez preferentemente fenilo,

hetarilo (sinonimo de heteroarilo, tambien como parte de una unidad mayor, tal como por ejemplo hetarilalquilo) se selecciona de la serie furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazoles, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo,

heterociclilo un anillo de 4, 5 o 6 miembros saturado, que contiene 1 o 2 atomos de nitrogeno y/o un atomo de oxigeno y/o un atomo de azufre, por ejemplo azetidinilo, azolidinilo, azinanilo, oxetanilo, oxolanilo, oxanilo, dioxanilo, tietanilo, tiolanilo, tianilo, tetrahidrofurilo, piperazinilo, morfolinilo.

En las definiciones especialmente preferidas, cuya combinacion forma el intervalo preferido (2), siempre que no se indique lo contrario,

el cation para un ion alcalino se selecciona de la serie litio, sodio, potasio, rubidio, cesio, preferentemente de la serie litio, sodio, potasio o un

hetarilo (sinonimo de heteroarilo, tambien como parte de una unidad mayor, tal como por ejemplo hetarilalquilo) seleccionado de la serie pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, heterociclilo seleccionado de la serie azetidinilo, azolidinilo, azinanilo, oxetanilo, oxolanilo, oxanilo, dioxanilo, tietanilo, tiolanilo, tianilo, tetrahidrofurilo, piperazinilo, morfolinilo.

En las definiciones muy especialmente preferidas o las definiciones particularmente preferidas, cuya combinacion forma el intervalo preferido (3), siempre que no se indique lo contrario, cation representa un ion alcalino de la serie litio,

sodio, potasio, rubidio, cesio, preferentemente de la serie litio, sodio, potasio o un

ion alcalinoterreo de la serie berilio, magnesio, calcio, estroncio, bario, preferentemente de la serie magnesio, calcio, heterociclilo representa oxetanilo, tietanilo, tetrahidrofurilo y morfolinilo.

Arilo representa fenilo,

Hetarilo (sinonimo de heteroarilo, tambien como parte de una unidad mayor, tal como por ejemplo hetarilalquilo) representa un resto de la serie piridilo, pirimidilo, pirazinilo, piridazinilo, tiazolilo y pirazolilo.

En las definiciones que forman el intervalo preferido (4), halogeno representa fluor,

cloro, bromo y yodo, preferentemente a su vez representa fluor, cloro y bromo.

Restos sustituidos con halogeno, por ejemplo haloalquilo (= haloalquil), estan mono- o polihalogenados hasta el numero de sustituyentes maximo posible. En el caso de la halogenacion multiple, los atomos de halogeno pueden ser iguales o distintos. Halogeno a este respecto representa fluor, cloro, bromo o yodo, en particular representa fluor, cloro o bromo.

Restos hidrocarburo saturados o insaturados tales como alquilo o alquenilo, tambien junto con heteroatomos, tal como por ejemplo en alcoxi, siempre que sea posible, pueden ser en cada caso de cadena lineal o ramificados.

Los restos dado el caso sustituidos pueden estar, siempre que no se indique lo contrario, mono- o polisustituidos, pudiendo ser en el caso de sustituciones multiples los sustituyentes iguales o distintos.

Cuando T en el resto A de formula (A-a)

representa un par de electrones, el resto se encuentra como derivado de piridina de formula

Cuando T en el resto A de formula (A-a)

representa oxfgeno, el resto se encuentra como derivado de piridina-W-oxido de formula

En este caso se prescindio de la representacion de las cargas formales (+ en el nitrogeno y - en el oxfgeno).

Las definiciones de restos o explicaciones expuestas en general o expuestas en intervalos preferidos son validas de manera correspondiente para los productos finales y para los productos de partida y productos intermedios. Estas definiciones de restos pueden combinarse aleatoriamente entre sf, es decir, tambien entre los intervalos preferidos respectivos.

De acuerdo con la invencion se prefieren compuestos de formula (I), en los existe una combinacion de los significados expuestos anteriormente como preferidos (intervalo preferido (1)).

De acuerdo con la invencion se prefieren especialmente compuestos de formula (I), en los que existe una combinacion de los significados expuestos anteriormente como especialmente preferidos (intervalo preferido (2)). De acuerdo con la invencion se prefieren muy especialmente compuestos de formula (I), en los que existe una combinacion de los significados expuestos anteriormente como muy especialmente preferidos (intervalo preferido (3)).

De acuerdo con la invencion se prefieren en particular compuestos de formula (I), en los existe una combinacion de los significados expuestos anteriormente como destacados (intervalo preferido (4)).

Una forma de realizacion preferida de la invencion se refiere a compuestos de formula (I), en los que A representa el resto de formula (A-a).

Una forma de realizacion preferida adicional de la invencion se refiere a compuestos de formula (I), en los que A representa el resto de formula (A-b)

y B2 representa hidrogeno.

Una forma de realizacion preferida adicional de la invencion se refiere a compuestos de formula (I), en los que A representa piridin-3-ilo.

Una forma de realizacion preferida adicional de la invencion se refiere a compuestos de formula (I), en los que A representa 5-fluoro-piridin-3-ilo.

Una forma de realizacion preferida adicional de la invencion se refiere a compuestos de formula (I), en los que A representa pirimidin-5-ilo.

Una forma de realizacion preferida adicional de la invencion se refiere a compuestos de formula (I), en los que A representa piridazin-4-ilo.

Una forma de realizacion preferida adicional de la invencion se refiere a compuestos de formula (I), en los que R2 tiene los significados expuestos en a).

Una forma de realizacion preferida adicional de la invencion se refiere a compuestos de formula (I), en los que R2 tiene los significados expuestos en b).

Una forma de realizacion preferida adicional de la invencion se refiere a compuestos de formula (I), en los que R2 tiene los significados expuestos en c).

Una forma de realizacion preferida adicional de la invencion se refiere a compuestos de formula (I), en los que R2 tiene los significados expuestos en d).

Una forma de realizacion preferida adicional de la invencion se refiere a compuestos de formula (I), en los que R2 tiene los significados expuestos en e).

Una forma de realizacion preferida adicional de la invencion se refiere a compuestos de formula (I), en los que R2 tiene los significados expuestos en f).

Una forma de realizacion preferida adicional de la invencion se refiere a compuestos de formula (I), en los que R2 representa el resto (D-2).

Las definiciones de restos o explicaciones expuestas en general anteriormente o expuestas en intervalos preferidos sirven de manera correspondiente para los productos finales (tambien para los compuestos de las formulas (I-A) a (I N) expuestas mas adelante y para los productos de partida y productos intermedios. Estas definiciones de restos pueden combinarse aleatoriamente entre sf, es decir, tambien entre los intervalos preferidos respectivos.

En una forma de realizacion preferida la invencion se refiere a compuestos de formula (I-A)

En una forma de realizacion preferida adicional la invencion se refiere a compuestos de formula (I-B)

En una forma de realizacion preferida adicional la invencion se refiere a compuestos de formula (I-C)

En una forma de realizacion preferida adicional la invencion se refiere a compuestos de formula (I-D)

En una forma de realizacion preferida adicional la invencion se refiere a compuestos de formula (I-E)

En una forma de realizacion preferida adicional la invencion se refiere a compuestos de formula (I-F)

En una forma de realizacion preferida adicional la invencion se refiere a compuestos de formula (I-G)

En una forma de realizacion preferida adicional la invencion se refiere a compuestos de formula (I-H)

En una forma de realizacion preferida adicional la invencion se refiere a compuestos de formula (I-I)

En una forma de realizacion preferida adicional la invencion se refiere a compuestos de formula (I-J)

En una forma de realizacion preferida adicional la invencion se refiere a compuestos de formula (I-K)

En una forma de realizacion preferida adicional la invencion se refiere a compuestos de formula (I-L)

En una forma de realizacion preferida adicional la invencion se refiere a compuestos de formula (I-M)

En una forma de realization preferida adicional la invention se refiere a compuestos de formula (I-N)

En las formulas (I-A) a (I-N), las variables G 2, R, R1, R3, R8, R22, R23 W, X 1, X 2, Y 3 y n tienen los significados mencionados anteriormente.

Los compuestos de acuerdo con la invencion de formula (I) y sus sales de adicion de acido y complejos de sal de metal tienen buena eficacia, en particular para combatir plagas animales, entre las que figuran artropodos y en particular insectos.

Los compuestos de formula (I) pueden encontrarse dado el caso tambien en funcion del tipo de sustituyentes como estereoisomeros, es decir, como isomeros geometricos y/o como isomeros opticos o mezclas isomericas en diferentes composiciones. Tanto los estereoisomeros puros como cualquier mezcla de estos isomeros son objeto de esta invencion, incluso cuando en este caso se habla en general solamente de compuestos de formula (I).

La invencion se refiere, por lo tanto, tanto a los enantiomeros y diastereomeros puros, como a sus mezclas para combatir plagas animales, entre las que figuran artropodos y en particular insectos.

Preferentemente se usan sin embargo las formas estereoisomericas, opticamente activas, de los compuestos de formula (I) y sus sales de acuerdo con la invencion.

Como sales adecuadas de los compuestos de formula general (I) pueden mencionarse sales no toxicas habituales, es decir, con bases correspondientes y sales con acidos anadidos. Preferentemente se mencionan sales con bases inorganicas, tales como sales de metal alcalino, por ejemplo sales de sodio, potasio o cesio, sales de metal alcalinoterreo, por ejemplo sales de calcio o magnesio, sales de amonio, sales con bases organicas asi como con aminas inorganicas, por ejemplo sales de trietilamonio, diciclohexilamonio, N,N’-dibenciletilendiamonio, piridinio, picolinio o etanolamonio, sales con acidos inorganicos, por ejemplo clorhidratos, bromhidratos, dihidrosulfatos, trihidrosulfatos, o fosfatos, sales con acidos carboxflicos organicos o acido sulfonico organico, por ejemplo formiatos, acetatos, trifluoroacetatos, maleatos, tartratos, metanosulfonatos, bencenosulfonatos o para-toluenosulfonatos, sales con aminoacidos basicos, por ejemplo arginatos, aspartatos o glutamatos y similares.

Se descubrio ademas que los compuestos de formula (I) pueden prepararse segun los procedimientos que se describen a continuacion.

Compuestos de formula (I), en los que el heterociclo A representa dado el caso pirimidin-5-ilo (A-a; G 1 = N), piridin-3-ilo (A-a; G 1 = C -B 1), pirazin-2-ilo (A-b), piridazin-3-ilo (A-c), tiazol-5-ilo (A-d), isotiazol-4-ilo (A-e) y pirazol-4-ilo (A-f) sustituido con un resto B2, pueden prepararse por ejemplo de acuerdo con el esquema de reaction I en dos etapas.

Esquema de reaccion I

En el esquema de reaccion I, A, R1 y R2 tienen los significados mencionados anteriormente, siempre que no se indique lo contrario.

Por ejemplo, los 3-nitro-piridincarboxaldeMdos sustituidos de formula (A-1) pueden hacerse reaccionar con los heterociclos 3-aminosustituidos correspondientes de formula (A-2) en presencia de adyuvantes de reaccion acidos en una primera etapa de reaccion para dar compuestos de formula (A-3), que entonces en una segunda etapa de reaccion se ciclan en presencia de un reactivo de fosforo (III) adecuado, por ejemplo fosfito de trietilo, por reduction con la formation de los compuestos (A-4).

Si en el procedimiento de acuerdo con la invention, para la preparation de los nuevos compuestos de formula (I), como compuesto de formula (A-1) se emplea el ester metflico de acido 6-formil-5-nitro-2-piridincarboxflico (R1 = H, R2 = CO O CH 3) y como compuesto de formula (A-2) 3-piridinamina (A = piridin-3-ilo), entonces se genera en primer lugar el ester metflico de acido 6-[[3-piridinil]imino]metil]-3-piridincarboxflico (A = 3-piridin-3-ilo, R1 = H, R2 = CO O CH ³). La posterior reduccion y ciclacion lleva entonces al ester metflico de acido 2-piridin-3-il-2H-pirazolo[4,3-b]piridin-6-carboxflico (A-4, A = piridin-3-ilo, R1 = H, R2 = CO O CH 3), que puede usares como componente de partida para los compuestos de formula (I) (veanse los ejemplos de preparacion).

Los derivados de azometina o las denominadas "bases de Schiff" de heterociclos aminosustituidos tienen aplicaciones de diversos tipos (forman por ejemplo complejos de metal o son biologicamente activos) y pueden obtenerse segun procedimientos habituales, (vease tambien V. Shama, et al., Intern. J. Univ. Pharm. Bio Science 2013,2,241-57 y bibliograffa a h citada).

Los compuestos de formula (A-1) se encuentran comercialmente disponibles, son en parte conocidos o pueden obtenerse segun procedimientos de preparacion conocidos en principio (para R 1 = CH 3, R2 = Br; 6-bromo-5-metil-3-nitro-2-piridincarboxaldehdo y R1 = H, R2 = CO O CH ³; ester metflico de acido 6-formil-5-nitro-2-piridincarboxflico (K. V. Rao, P. Venkateswarlu, J. Het. Chem. 12, 731-735, 1995); R1 = H, R2 = Cl; 6-cloro-3-nitro-2-piridincarboxaldehdo (documento WO 2010/007114 A2).

Por ejemplo, el ester metflico de acido 6-formil-5-nitro-2-piridincarboxflico (R1 = H, R2 = CO O CH 3) puede sintetizarse a partir de ester metflico de acido 6-metil-5-nitro-2-piridincarboxflico a traves de reaccion de N,N-dimetilformamida-0,0-dimetilacetal y posterior oxidation con peryodato de sodio de acuerdo con el esquema de reaccion II (vease el ejemplo de preparacion).

Esquema de reaccion II

Los compuestos de formula (A-2) se encuentran comercialmente disponibles, son en parte conocidos o pueden obtenerse segun procedimientos de preparacion conocidos en principio, vease por ejemplo para A = 5-fluoro-piridin-3-ilo (A-a; B2 = H, G 1 = CF; T = par de electrones) (documento WO 2011/ 123751 A2); pirazin-2-ilo (A-b; B2 = H) (documento WO 2012/ 151567 A1); piridazin-4-ilo (A-c; B2 = H) (documento WO 2011/038572 A1); tiazol-5-ilo (A-d; B2 = H) (documento JP 46006049 B4); isotiazol-4-ilo (A-e; B2 = H) (documento US 2839529) o 1-metil-1H-pirazol-4-ilo (A-f; B2 = H, R3 = CH 3).

Los compuestos de formula (A-3) pueden obtenerse segun el procedimiento de preparacion mencionado en la etapa 1 o segun metodos de smtesis conocidos en principio, vease por ejemplo para A = piridin-3-ilo (A-a; B2 = H, G 1 = CH; T = par de electrones; R1 = CO O CH 3, R2 = H) (documento US 2012/0202834) o para A = pirimid-3-ilo (A-a; B2 = H, G 1 = N; T = par de electrones; R1, R2 = H) (documento JP 2011/251945 A).

Por ultimo, los compuestos de formula (I) pueden obtenerse de acuerdo con el procedimiento de preparacion mencionado en la etapa 2 por medio de una ciclacion reductora de las 2-imino-3-nitro-piridinas de formula general (A-3), por ejemplo segun la smtesis de indazol de Candogan en presencia de fosfito de trietilo, (vease J. I. G. Candogan et al., J. Chem. Soc. 1965, 4831 asi como smtesis de azaindazoles: documentos WO 2008/147822 A1 y WO 2010/056999).

Como alternativa pueden usarse tambien condiciones de reaccion variadas de la ciclacion reductora segun Candogan et al. o condiciones de reaccion alternativas correspondientes, tal como por ejemplo la ciclacion reductora catalizada por metal de transition de compuestos imino-nitroaromaticos y la ciclacion catalizada por metal de transition de 2-azido-iminas (vease N. E. Genung et al., Org. Lett. 2014, 16, 3114 -3117 y bibliograffa citada en el mismo).

Debido al conocimiento del mecanismo de reaccion vease N. E. Genung et al., Org. Lett. 2014, 16, 3114 -3117 ), en presencia del reactivo de fosforo(III) tiene lugar en primer lugar la reduccion del grupo nitro en el sustrato (A-3) con la formacion de un grupo nitroso, a partir del que, a continuation, se forma un nitreno o un producto intermedio similar a nitreno, que provoca a continuation, de manera intramolecular, una ciclacion. Otros estudios pudieron probar que junto al fosfito de trietilo tambien pueden emplearse triciclohexilfosfina, tri-(n-butil)-fosfina o tri-(terc-butil)-fosfina (M.-A. Armour et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1185-1189 ; N. E. Genung et al., Org. Lett. 2014, 16, 3114 3117 ) como reactivos de fosforo(IN) alternativos.

Compuestos de formula (I), en los que R2 representa un resto de la serie (B-1) a (B-34), pueden obtenerse por ejemplo a partir de compuestos de formula (I), en los que R2 representa halogeno de la serie bromo y yodo, segun metodos conocidos en general (Metodo A: vease J. C. Antilla et al., J. Org. Chem., 2004, 69, 5578-5587 y Metodo B: vease H. Dong et al., Org. Lett., 2011 ,13 , 2726 -2729 ; Ch. O. Ndubaku et al., J. Med. Chem., 2013, 56, 4597 -4610 ; T. Furuya et al., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3793-3807).

Compuestos de formula (I), en los que R2 representa halogeno, por ejemplo bromo o yodo, pueden obtenerse de acuerdo con el esquema de reaction I a partir de 6-formil-5-nitro-2-piridinas halogenadas de manera correspondiente (A-1).

Por ejemplo los compuestos de formula (I), en los que R2 representa un resto (B-2), (B-21) o (B-23), de acuerdo con el esquema de reaccion III.

Esquem a de reaccion III

En el esquema de reaccion III tienen el compuesto (I-e) y (B-21), en los que G 2 tiene el significado mencionado anteriormente, un grupo saliente LG ("Leaving Group") nucleofugo generado dado el caso in situ.

Compuestos de formula (I), en los que R2 representa un resto (B-1), (B-2), (B-10). (B-29) o (B-30), pueden prepararse segun el metodo A conocido de la bibliograffa preferentemente en presencia de yoduro de cobre(I) y adyuvantes de reaccion basicos, tales como por ejemplo trans-N,N'-dimetilciclohexan-1,2-diamina y carbonato de potasio, en un disolvente o diluyente adecuado. Como disolvente o diluyente se tienen en cuenta todos los disolventes organicos inertes, por ejemplo hidrocarburos alifaticos o aromaticos.

Preferentemente se emplean hidrocarburos aromaticos tales como por ejemplo tolueno.

La preparacion de compuestos de formula (I), en los que R2 representa un resto (B-3) a (B-9), (B -11) a (B-28) y (B-31) a (B-33), puede tener lugar siguiendo los metodos B y C mostrados en el esquema de reaccion III.

Por ejemplo, los compuestos (B-3) a (B-9), (B -11) a (B-28) y (B-31) a (B-33) con un "Leaving Group" (LG = B(OH)²) o ester de acido (hetero)arilboronico (LG = B(OR)²) adecuado pueden hacerse reaccionar con los compuestos correspondientes de formula general (I-a) segun metodos conocidos (vease Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004) en presencia de catalizadores adecuados de la serie de las sales de metal de transicion para dar compuestos de formula (I-B-3) a (I-B-9), (I-B -11) a (I-B-28) y (I-B-31) a (I-B-33).

Los compuestos (B-3) a (B-9), (B -11) a (B-13) y (B-21) a (B-33) con un grupo saliente (LG = B(OH)²) o ester de acido (hetero)arilboronico (LG = B(OR)²) adecuado son en parte conocidos o pueden prepararse segun metodos conocidos en general: por ejemplo acido 1-(metil-1H-pirazol-4-il)-boronico [(B-3), LG = B(OH)², G 2 = hidrogeno, documento WO 2009/155527], 2-fenil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-oxazol [(B-6), LG = B(OCMe²)², G 2 = fenilo, documento WO 2010/094755]; acido tiazol-2-il-boronico [(B-7), LG = ^b(^oH)², G 2 = hidrogeno, documento US 6310095 B1]; acido 5-fenil-1,2,4-tiadiazol-3-il-boronico [(B-13), l G = B(o H)², G 2 = fenilo, documento DE 19710614 A1], acido piridin-3-il-boronico [(B-21) a (B-22), LG = B(OH)², G 2 = hidrogeno, documento WO 2013/186089]; acido 1,3,5-triazin-2-il-boronico [(B-28), LG = B(OH)², G 2 = hidrogeno, documento KR 2011/079401].

Como alternativa los compuestos de formula (I-a) pueden convertirse en primer lugar por medio de metodos conocidos en la bibliograffa en compuestos de formula (I-e), que reaccionan adicionalmente entonces a continuacion con heterociclos activados con halogeno de acuerdo con el esquema de reaccion III segun el metodo C (vease T. Ishiyama et al., J. Org. Chem., 1995, 60, 7508 - 7510; documento WO 2010/151601).

Los compuestos activados con halogeno (B-3) a (B-9), (B -11) a (B-13) y (B-21) a (B-33) son en parte conocidos o pueden prepararse segun metodos conocidos en general: por ejemplo 3-bromo-4,5-dihidro-1-fenil-1H-pirazol [(B-18), LG = Br, G 2 = fenilo, J. Elguero et al., Bull. Soc. Chim. France 1996, 5, 1683-1686].

La preparacion de compuestos de formula (I), en los que R2 representa un resto (B-21) o (B-23), puede llevarse a cabo siguiendo los metodos B y C conocidos de la bibliograffa mostrados en el esquema de reaccion III preferentemente en presencia de catalizadores de acoplamiento adecuados, adyuvantes de reaccion basicos, y en un disolvente o diluyente adecuado. Como disolvente o diluyente se tienen en cuenta todos los disolventes organicos inertes, por ejemplo hidrocarburos alifaticos o aromaticos.

La preparacion de compuestos de formula (I), en los que R2 representa un resto (B-3) a (B-9), (B -11) a (B-28) y (B-31) a (B-33), puede llevarse a cabo siguiendo los metodos B y C mostrados en el esquema de reaccion III preferentemente en presencia de catalizadores de acoplamiento adecuados, adyuvantes de reaccion basicos, y en un disolvente o diluyente adecuado.

Como catalizadores de acoplamiento se tienen en cuenta por ejemplo preferentemente catalizadores de paladio tales como [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaladio (II) o tetrakis(trifenilfofino)paladio.

Como adyuvantes de reaccion basicos para llevar a cabo el procedimiento de acuerdo con el esquema de reaccion III se usan preferentemente carbonatos de sodio o potasio.

Preferentemente se emplean nitrilos tales como acetonitrilo, benzonitrilo, en particular acetonitrilo, o eteres tales como dietil eter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, en particular 1,2-dimetoxietano en combinacion con agua.

Compuestos de formula (I), en los que R2 representa un resto de la serie (C -1) a (C-9) o representa C X-N R 22R23, pueden obtenerse por ejemplo a partir de compuestos de formula (I), en los que R2 representa un grupo carboxilo, despues de activacion adecuada (es decir, LG representa un grupo saliente nucleofugo generado dado el caso in situ) por medio de metodos conocidos en general.

Por ejemplo los compuestos de formula (I), en los que R2 representa un resto (C-1) o representa CX-N R 22R23, pueden obtenerse de acuerdo con el esquema de reaccion IV (veanse tambien los ejemplos de preparacion para (I-C -1): A = piridin-3-ilo; R1, R8 = H, R9 = N(CHa)², n = 2 en el ejemplo 9; (I-d): A = piridin-3-ilo; R1 = H, R22, R23 = C H ³en el ejemplo 34).

Esquema de reaccion IV

Compuestos de formula (I), en los que R2 representa carboxilo, pueden obtenerse de acuerdo con el esquema de reaccion I a partir de esteres alqu^licos de acido 3-formil-4-nitro-benzoico correspondientes (A-1; R2 = COOR). La siguiente escision de ester segun metodos habituales lleva entonces a los compuestos de formula (I-b).

Como agente de condensacion para la activacion de los acidos carbox^licos de formula (I-b) se tienen en cuenta todos los agentes de condensacion que pueden usarse habitualmente para reacciones de amidacion de este tipo. A modo de ejemplo se mencionan agentes de formacion de haluro de acido tales como fosgeno, derivados de fosgeno tales como carbonildiimidazol (CDI), tricloruro de fosforo, cloruro de oxalilo o cloruro de tionilo; carbodiimidas, tales como N,N'-diciclohexilcarbodiimida (DCC) y 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etil-carbodiimida (EDCI), u otros agentes de condensacion habituales, tales como pentoxido de fosforo, poli(acido fosforico), N,N'-carbonildiimidazol, 1 -metoyoduro de 2-cloropiridina (reactivo de Mukaiyama), 2-etoxi-N-etoxicarbonil-1,2-dihidroquinolina (EEDQ), trifenilfosfina/tetraclorocarbono, hexafluorofosfato de bromotripirrolidino-fosfonio (BROP), hexafluorofosfato de O-(1H-benzotriazol-1-iloxi)tris(dimetilamino)fosfonio (BOP), cloruro de acido de bis(2-oxo-3-oxazolidinil)-fosfonio (BOP-Cl), tetrafluoroborato de N,N,N ',N'-bis(tetrametilen)cloruronio, hexafluorofosfato de O-(1H-benzotriazol-1-il)-N,N,N ',N '-tetrametiluronio (HBTU), hexafluorofosfato de O-(1H-benzotriazol-1-il)-N,N,N ',N '-bis(tetrametilen)uronio, tetrafluoroborato de O-(1H-benzotriazol-1-il)-N,N,N ',N '-tetrametiluronio (TBTU), tetrafluoroborato de O -(1H -benzotriazol-1-il)-N,N,N ',N '-bis(tetrametilen)uronio, hexafluorofosfato de O-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,N,N ',N '-tetrametiluronio (HATU), 1-hidroxibenzotriazol (HOBt) y sal de 4-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-4-metilmorfolinio (DMT.MM), disponibles en la mayona de los casos como cloruro. Estos reactivos pueden emplearse por separado o dado el caso en combinacion.

Para la activacion dirigida de los compuestos con la formula (I-b) pueden usarse en cambio tambien anhfdridos mixtos (LG = COOR), que llevan a la preparacion de compuestos de formula (I-C -1) y (I-d) (vease G. W. Anderson et al. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5012-5017). En este procedimiento pueden emplearse distintos esteres de acido cloroformico, tales como por ejemplo ester isobutflico de acido cloroformico (LG = CO O R con R = /so-butilo) y ester isopropilico de acido cloroformico (LG = COOR con R = /so-propilo). Asimismo pueden usarse para ello cloruro de dietilacetilo, cloruro de trimetilacetilo y similares.

Las siguientes reacciones de los compuestos de formula (I-c) activados con los componentes de amina respectivos segun el esquema de reaccion IV se lleva a cabo dado el caso en presencia de un adyuvante de reaccion adecuado y en presencia de un disolvente o diluyente adecuado.

Como adyuvantes de reaccion adecuados se usan adyuvantes de reaccion basicos para llevar a cabo el procedimiento de acuerdo con el esquema de reaccion IV.

A modo de ejemplo se mencionan los hidroxidos, hidruros, oxidos y carbonatos de litio, sodio, potasio, magnesio, calcio y bario, asimismo otros compuestos basicos tales como bases de amidina o bases de guanidina tales como 7 metil-1,5,7-triaza-biciclo(4.4.0)dec-5-eno (MTBD); diazabiciclo(4.3.0)noneno (DBN), diazabiciclo(2.2.2)octano (DABCO), 1,8-diazabiciclo(5.4.0)undeceno (DBU), ciclohexiltetrabutil-guanidina (CyTBG), ciclohexiltetrametilguanidina (CyTMG), N,N,N,N-tetrametil-1,8-naftalindiamina, pentametilpiperidina, aminas terciarias tales como trietilamina, trimetilamina, tribencilamina, triisopropilamina, tributilamina, triciclohexilamina, triamilamina, trihexilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dimetil-toluidina, N,N-dimetil-p-aminopiridina, N-metilpirrolidina, N-metil-piperidina, N-metil-imidazol, N-metil-pirazol, W-metil-morfolina, N-metilhexametilendiamina, piridina, 4-pirrolidinopiridina, 4-dimetilamino-piridina, quinolina, a-picolina, B-picolina, isoquinolina, pirimidina, acridina, N,N,N',N’-tetrametilendiamina, N,N'N'-tetraetilendiamina, quinoxalina, N-propil-diisopropilamina, N-etildiisopropilamina (bases de Hunig), N,N'-dimetilciclohexilamina, 2,6-lutidina, 2,4-lutidina o trietildiamina.

Como adyuvantes de reaccion basicos para llevar a cabo el procedimiento de acuerdo con el esquema de reaccion IV pueden emplearse todos los agentes aceptores de acido adecuados, por ejemplo aminas, en particular aminas terciarias, asi como compuestos de metal alcalino y alcalinoterreo.

Para la preparation de compuestos de formula (I-C-1) o (I-d) se emplean preferentemente aminas terciarias tales como N-propil-diisopropilamina o N-etil-diisopropilamina (DIEA; base de Hunig).

Como disolventes o diluyentes adecuados se tienen en cuenta todos los disolventes organicos inertes, por ejemplo hidrocarburos alifaticos o aromaticos (tales como eter de petroleo, tolueno), hidrocarburos halogenados (tales como clorotolueno, diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano), eteres (tales como dietil eter, dioxano, tetrahidrofurano, 1 ,2-dimetoxietano), esteres (tales como ester etflico o ester metflico de acido acetico), nitrohidrocarburos (tales como nitrometano, nitroetano, nitrobenceno), nitrilos (tales como acetonitrilo, benzonitrilo), amidas (tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamidas, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona, triamida de acido hexametilfosforico) asi como dimetilsulfoxido o agua o mezclas de los disolventes mencionados.

Preferentemente se emplean amidas como disolvente, tal como por ejemplo N,N-dimetilformamida.

Compuestos de formula (I), en los que R2 representa un resto de la serie (D-1) a (D-3) pueden prepararse por ejemplo a partir de compuestos de formula (I), en los que R2 representa halogeno de la serie bromo o yodo, segun metodos conocidos en general.

Por ejemplo los compuestos de formula (I), en los que R2 representa un resto de la serie (D-1) a (D-3), pueden obtenerse de acuerdo con el esquema de reaccion V segun metodos conocidos de la bibliograffa (vease el documento US2013/0267493; T. Furuya et al., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3793-3807).

Esquema de reaccion V

En el esquema de reaccion V, los compuestos (D-2), en los que R, X 1, Y3 tienen el significado mencionado mas anteriormente y W representa S, SO o SO ², tienen un grupo saliente LG nucleofugo dado el caso generado in situ.

Por ejemplo, los compuestos (D-1) a (D-3) pueden hacerse reaccionar con un grupo saliente adecuado (LG = B(OH)²) o ester de acido (hetero)arilboronico (LG = B(OR)²) con los compuestos de formula (I-a) correspondientes segun metodos conocidos (vease Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004) en presencia de catalizadores adecuados de la serie de las sales de metal de transition para dar compuestos de formula (I-D-1) a (I-D-3).

La preparacion de compuestos de formula (I), en los que R2 representa un resto (D-1) a (D-3), puede llevarse a cabo siguiendo el esquema de reaccion V preferentemente en presencia de catalizadores de acoplamiento adecuados, adyuvantes de reaccion basicos, y en un disolvente o diluyente adecuado.

La oxidacion posterior del azufre en los compuestos de formula (I-D-2) en los que W representa azufre, lleva a compuestos de formula (I-D-2) en los que W representa SO o SO ²(vease el esquema de reaccion V; veanse los ejemplos de preparacion para (I-D-2).

Compuestos de formula (I), en los que W representa SO (sulfoxidos) o W representa SO ²(sulfonas) pueden prepararse mediante oxidacion segun procedimientos conocidos de la bibliograffa a partir de compuestos de formula (I), en los que W representa S (tioeteres), por ejemplo mediante un agente oxidante en un disolvente o diluyente adecuado. Como agente oxidante son adecuados por ejemplo acido mtrico diluido, peroxido de hidrogeno, Oxone® y acidos peroxicarboxflicos, tales como por ejemplo acido meta-cloroperbenzoico. como disolvente o diluyente son adecuados disolventes organicos inertes, normalmente acetonitrilo y disolventes halogenados tales como diclorometano, cloroformo o dicloroetano, asf como agua y alcoholes tales como metanol para la reaccion con Oxone®.

Para la generacion de sulfoxidos enantiomericamente enriquecidos son adecuados una pluralidad de metodos, tal como se describen por G. E. O'Mahony et al., en ARKIVO C (Gainesville, FL, Estados Unidos), 2011, 1, 1 -110 : oxidaciones asimetricas catalizadas por metal de tioeteres, por ejemplo con titanio o vanadio como fuentes de catalizador usadas principalmente, en forma de Ti(OiPr⁴) o VO(acac)², junto con un ligando quiral y un agente oxidante tal como peroxido de terc-butil-hidrogeno (TBHP), hidroperoxido de 2-fenilpropan-2-ilo (CHP) o peroxido de hidrogeno; oxidaciones asimetricas catalizadas por no metal mediante el uso de agentes oxidantes quirales o catalizadores quirales; oxidaciones asimetricas electroqmmicas o biologicas asf como resolucion cinetica de sulfoxidos y desplazamiento nucleofflico (segun el metodo de Andersen).

Compuestos de formula (I), en los que A, R1 tienen el significado mencionado mas anteriormente y R2 representa -NR23-C X -R 22, pueden obtenerse por ejemplo a partir de compuestos de formula (I), en los que R2 representa un grupo de formula -NHR22, por medio de reaccion de W-acilacion con el uso de compuestos activados de formula LG-C X -R 23, en donde LG representa un grupo saliente nucleofugo dado el caso generado in situ.

Estos compuestos de formula (I), en los que R2 representa -NHR23, pueden prepararse a partir de compuestos de formula (I), en los que R2 representa un grupo carboxilo, de acuerdo con el esquema de reaccion VI segun metodos conocidos en general.

Esquema de reaccion VI

LG = grupo sahente, por ejemplo halogeno

D PP A = difenilfosforilazida

Por ejemplo, pueden obtenerse compuestos de formula (I-f) por medio de degradacion de Curtius, tal como se describe por ejemplo en Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, volumen XI/1 (Georg Thieme Verlag Stuttgart), pagina 865.

En este sentido, los compuestos de formula (I-b) pueden reaccionar por ejemplo con difenilfosforilazida (DPPA) en presencia de terc-butanol directamente para dar compuestos de formula (I-f).

A partir de los compuestos de formula (I-f) pueden obtenerse entonces los compuestos de formula (I-g) mediante N-alquilacion en una primera etapa de reaccion, N-desbloqueo (es decir, escision del grupo Boc) en una segunda etapa de reaccion y posterior N-acilacion en una tercera etapa de reaccion.

Los compuestos de formula (I-h) pueden prepararse por medio de N-desbloqueo (es decir, escision del grupo Boc) en una primera etapa de reaccion y posterior N-acilacion en una segunda etapa de reaccion.

En general, para la elimination del grupo protector, pueden usarse adyuvantes de reaccion acidos o basicos segun el modo de proceder conocido de la bibliografia. En el caso del uso de grupos protectores de tipo carbamato se usan preferentemente adyuvantes de reaccion acidos. En el caso del uso del grupo protector carbamato de ferc-butilo (grupo Boc) se usan por ejemplo mezclas de acidos minerales tales como acido clorhidrico, acido bromhidrico, acido mtrico, acido sulfurico, acido fosforico o de acidos organicos tales como acido benzoico, acido formico, acido acetico, acido trifluoroacetico, acido metanosulfonico, acido bencenosulfonico o acido toluenosulfonico en un diluyente adecuado tal como agua y/o un disolvente organico tal como tetrahidrofurano, dioxano, diclorometano, cloroformo, ester acetico, etanol o metanol. Se prefieren mezclas de acido clorhidrico o acido acetico con agua y/o un disolvente organico tal como ester acetico.

Isomeros

Los compuestos de formula (I) pueden encontrarse, en funcion del tipo de sustituyentes como isomeros geometricos y/o como isomeros opticamente activos o mezclas de isomeros correspondientes en diferente composition. Estos estereoisomeros son por ejemplo enantiomeros, diastereomeros, atropisomeros o isomeros geometricos. La invencion comprende por lo tanto estereoisomeros puros como tambien cualquier mezcla de estos isomeros.

Procedimientos y usos

La invencion divulga tambien un procedimiento para combatir plagas animales, en el que se dejan actuar compuestos de formula (I) sobre plagas animales y/o su habitat. Preferentemente el control de las plagas animales se lleva a cabo en la agricultura y silvicultura y en la proteccion de materiales. Entre estos estan excluidos procedimientos para el tratamiento quirurgico o terapeutico del cuerpo humano o animal y procedimientos de diagnostico que se efectuan en el cuerpo humano o animal.

La invencion divulga asimismo el uso de los compuestos de formula (I) como pesticida, en particular agentes fitoprotectores.

En el contexto de la presente solicitud, el termino pesticidas abarca siempre el termino agentes fitoprotectores.

Los compuestos de formula (I) son adecuados en el caso de una buena compatibilidad con las plantas, toxicidad para animales de sangre caliente favorable y buena compatibilidad ambiental para la proteccion de plantas y organos de plantas frente a factores de estres biotico y abiotico, para aumentar los rendimientos de las cosechas, mejorar la calidad del producto cosechado y para combatir plagas animales, en particular insectos, aracnidos, helmintos, nematodos y moluscos, que aparecen en la agricultura, en horticultura, en la cna de animales, en acuicultura, en bosques, en jardines e instalaciones de tiempo libre, en la proteccion de reservas y materiales asf como en el sector de la higiene. Pueden emplearse preferentemente como pesticidas. Son activos contra especies generalmente sensibles y resistentes asf como contra todos los estadios de desarrollo o estadios de desarrollo individuales. Entre las plagas mencionadas anteriormente figuran:

plagas del filo de los artopodos, en particular de la clase de los aracnidos por ejemplo Acarus spp., por ejemplo Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por ejemplo Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por ejemplo Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por ejemplo Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por ejemplo Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por ejemplo Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por ejemplo Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por ejemplo Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por ejemplo Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por ejemplo Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por ejemplo Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;

de la clase de los quilopodos por ejemplo Geophilus spp., Scutigera spp.;

del orden o de la clase de los colembolos por ejemplo Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;

de la clase de los diplopodos por ejemplo Blaniulus guttulatus;

de la clase de los insectos, por ejemplo del orden de los blatodeos por ejemplo Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostilopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por ejemplo Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;

del orden de los coleopteros por ejemplo Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agriotes spp., por ejemplo Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., por ejemplo Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por ejemplo Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por ejemplo Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por ejemplo Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por ejemplo Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por ejemplo Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por ejemplo Curculio caryae, Curculio caryatrypes,Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., por ejemplo Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por ejemplo Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por ejemplo Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por ejemplo Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por ejemplo Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperomorpha xanthodera, Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., por ejemplo Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por ejemplo Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por ejemplo Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por ejemplo Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxicetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por ejemplo Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por ejemplo Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por ejemplo Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por ejemplo Sternechus paludatus, Symphiletes spp., Tanymecus spp., por ejemplo Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por ejemplo Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por ejemplo Zabrus tenebrioides;

del orden de los dermapteros por ejemplo Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;

del orden de los dfpteros por ejemplo Aedes spp., por ejemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por ejemplo Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por ejemplo Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por ejemplo Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por ejemplo Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pirivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus silvestris, Culex spp., por ejemplo Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por ejemplo Dasineura brassicae, Delia spp., por ejemplo Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por ejemplo Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hilemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por ejemplo Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por ejemplo Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por ejemplo Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya spp., por ejemplo Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por ejemplo Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por ejemplo Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por ejemplo Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;

del orden de los heirnpteros por ejemplo Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por ejemplo Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por ejemplo Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por ejemplo Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por ejemplo Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por ejemplo Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por ejemplo Cacopsylla piricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por ejemplo Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por ejemplo Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por ejemplo Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por ejemplo Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma piricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por ejemplo Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por ejemplo Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por ejemplo Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por ejemplo Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por ejemplo Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por ejemplo Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxia chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por ejemplo Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por ejemplo Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por ejemplo Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por ejemplo Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por ejemplo Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria piriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por ejemplo Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por ejemplo Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por ejemplo Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por ejemplo Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por ejemplo Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por ejemplo Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por ejemplo Trioza diospiri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;

del suborden de los Heteroptera por ejemplo Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por ejemplo Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por ejemplo Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por ejemplo Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por ejemplo Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por ejemplo Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por ejemplo Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;

del orden de los himenopteros por ejemplo Acromyrmex spp., Athalia spp., por ejemplo Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por ejemplo Diprion similis, Hoplocampa spp., por ejemplo Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por ejemplo Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;

del orden de los isopodos por ejemplo Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;

del orden de los isopteros por ejemplo Coptotermes spp., por ejemplo Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Reticulitermes spp., por ejemplo Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;

del orden de los lepidopteros por ejemplo Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por ejemplo Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por ejemplo Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por ejemplo Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por ejemplo Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por ejemplo Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por ejemplo Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por ejemplo Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por ejemplo Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por ejemplo Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedilepta spp., Helicoverpa spp., por ejemplo Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por ejemplo Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por ejemplo Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por ejemplo Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por ejemplo Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por ejemplo Lymantria dispar, Lyonetia spp., por ejemplo Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por ejemplo Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por ejemplo Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por ejemplo Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phillonorycter spp., por ejemplo Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por ejemplo Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por ejemplo Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por ejemplo Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por ejemplo Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por ejemplo Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por ejemplo Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por ejemplo Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;

del orden de los ortopteros o Saltatoria por ejemplo Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por ejemplo Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por ejemplo Locusta migratoria, Melanoplus spp., por ejemplo Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;

del orden de los ftirapteros por ejemplo Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;

del orden de los psocopteros por ejemplo Lepinotus spp., Liposcelis spp.;

del orden de los sifonapteros por ejemplo Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por ejemplo Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;

del orden de los tisanopteros por ejemplo Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por ejemplo Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por ejemplo Thrips palmi, Thrips tabaci;

del orden de los zigentomos (= tisanuros), por ejemplo Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;

de la clase de los smfilos por ejemplo Scutigerella spp., por ejemplo Scutigerella immaculata;

plagas del filo de los moluscos, en particular de la clase de los bivalvos, por ejemplo Dreissena spp.;

asf como de la clase de los gastropodos por ejemplo Arion spp., por ejemplo Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por ejemplo Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;

Parasitos de animales y de humanos de los filos de los platelmintos y nematodos, por ejemplo Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, por ejemplo Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., por ejemplo Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., por ejemplo Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium spp., por ejemplo Diphyllobothrium latum, Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., por ejemplo Dracunculus medinensis, Echinococcus spp., por ejemplo Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Echinostoma spp., Enterobius spp., por ejemplo Enterobius vermicularis, Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., por ejemplo Hymenolepis nana, Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., por ejemplo Loa Loa, Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, por ejemplo Onchocerca volvulus, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., por ejemplo Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., por ejemplo Taenia saginata, Taenia solium, Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., por ejemplo Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., por ejemplo Trichuris trichuria, Uncinaria spp., Wuchereria spp., por ejemplo Wuchereria bancrofti;

plagas vegetales del filo de los nematodos, es decir nematodos parasitarios de plantas, en particular Aglenchus spp., por ejemplo Aglenchus agricola, Anguina spp., por ejemplo Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por ejemplo Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por ejemplo Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por ejemplo Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por ejemplo Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por ejemplo Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por ejemplo Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por ejemplo Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por ejemplo Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por ejemplo Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por ejemplo Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por ejemplo Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por ejemplo Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por ejemplo Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por ejemplo Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por ejemplo Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por ejemplo Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por ejemplo Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por ejemplo Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por ejemplo Xiphinema index.

Ademas, del subreino de los protozoos puede combatirse el orden de los coccidios por ejemplo Eimeria spp.

Los compuestos de formula (I) pueden usarse dado el caso en determinadas concentraciones o cantidades de aplicacion tambien como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de las plantas, como microbicidas o gametocidas, por ejemplo como fungicidas, antimicoticos, bactericidas, viricidas (inclusive agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (organismo de tipo micoplasma) y RLO (organismo de tipo Rickettsia). Pueden emplearse dado el caso tambien como productos intermedios o previos para la smtesis de otros principios activos.

Formulaciones

La presente invencion se refiere ademas a formulaciones y formas de aplicacion preparadas a partir de las mismas como pesticidas tales como por ejemplo caldos para empapado, inmersion y pulverizacion, que comprenden al menos un compuesto de formula (I). Dado el caso las formas de aplicacion contienen otros pesticidas y/o adyuvantes que mejoran el efecto tales como promotores de la penetracion, por ejemplo aceites vegetales tales como por ejemplo aceite de colza, aceite de girasol, aceites minerales tales como por ejemplo aceites de parafina, esteres alqmlicos de acidos grasos vegetales tales como por ejemplo ester metflico de aceite de colza o aceite de soja o alcoxilatos de alcanol y/o agentes de esparcimiento tales como por ejemplo alquilsiloxanos y/o sales por ejemplo sales de amonio o fosfonio organicas o inorganicas tales como por ejemplo sulfato de amonio o hidrogenofosfato de diamonio y/o agentes que promueven la retencion tales como por ejemplo sulfosuccinato de dioctilo o polfmeros de hidroxipropilguar y/o humectantes tales como por ejemplo glicerol y/o fertilizantes tales como por ejemplo fertilizantes que contienen amonio, potasio o fosforo.

Formulaciones habituales son por ejemplo lfquidos solubles en agua (SL), concentrados en emulsion (EC), emulsiones en agua (EW), concentrados en suspension (SC, SE, FS, OD), granulados dispersables en agua (WG), granulados (GR) y concentrados encapsulados (CS); estos y otros posibles tipos de formulacion se describen por ejemplo por Crop Life International y en Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparado por la FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. Dado el caso, las formulaciones contienen, junto a uno o varios compuestos de formula (I), otros principios activos agroqmmicos.

Preferentemente se trata de formulaciones o formas de aplicacion, que contienen agentes auxiliares tales como por ejemplo extensores, disolventes, promotores de la espontaneidad, vehfculos, emulsionantes, dispersantes, anticongelantes, biocidas, espesantes y/u otros agentes auxiliares tales como por ejemplo adyuvantes. Un adyuvante en este contexto es un componente que mejora la accion biologica de la formulacion, sin que el componente en sf tenga una accion biologica. Ejemplos de adyuvantes son agentes que promueven la retencion, el comportamiento de extension, la adherencia a la superficie de las hojas o la penetracion.

Estas formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos de formula (I) con agentes auxiliares tales como por ejemplo extensores, disolventes y/o vehfculos solidos y/u otros agentes auxiliares tales como por ejemplo sustancias tensioactivas. La preparacion de las formulaciones tiene lugar o bien en instalaciones adecuadas o tambien antes o durante la aplicacion.

Como agentes auxiliares pueden emplearse aquellas sustancias que son adecuadas para conferir a la formulacion de los compuestos de formula (I) o a las formas de aplicacion preparadas a partir de estas formulaciones (tal como por ejemplo pesticidas utiles tales como caldos de pulverizacion o productos de recubrimiento de semillas) propiedades especiales, tales como determinadas propiedades ffsicas, tecnicas y/o biologicas.

Como extensores son adecuados por ejemplo agua, lfquidos qmmicos organicos polares y no polares por ejemplo de las clases de los hidrocarburos aromaticos y no aromaticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), de los alcoholes y polioles (que dado el caso pueden estar tambien sustituidos, eterificados y/o esterificados), de las cetonas (tales como acetona, ciclohexanona), esteres (tambien grasas y aceites) y (poli-)eteres, de las aminas simples y sustituidas, amidas, lactamas (tales como N-alquilpirrolidonas) y lactonas, de las sulfonas y sulfoxidos (tales como dimetilsulfoxido).

En el caso del uso de agua como extensor pueden usarse por ejemplo tambien disolventes organicos como disolventes auxiliares. Como disolventes lfquidos se tienen en cuenta esencialmente: compuestos aromaticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromaticos clorados o hidrocarburos alifaticos clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifaticos, tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petroleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol asf como sus eteres y esteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfoxido asf como agua.

En principio pueden usarse todos los disolventes adecuados. Disolventes adecuados son por ejemplo hidrocarburos aromaticos tales como por ejemplo xileno, tolueno o alquilnaftalenos, hidrocarburos clorados aromaticos o alifaticos tales como por ejemplo clorobenceno, cloroetileno, o cloruro de metileno, hidrocarburos alifaticos tales como por ejemplo ciclohexano, parafinas, fracciones de petroleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como por ejemplo metanol, etanol, iso-propanol, butanol o glicol asf como sus eteres y esteres, cetonas tales como por ejemplo acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como dimetilsulfoxido asf como agua.

En principio pueden emplearse todos los vetnculos adecuados. Como vetnculos se tienen en cuenta en particular: por ejemplo sales de amonio y harinas de roca naturales tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y harina de roca sintetica, tales como acido silfcico altamente dispersado, oxido de aluminio y silicatos naturales o sinteticos, resinas, ceras y/o fertilizantes solidos. Mezclas de vetnculos de este tipo pueden usarse asimismo. Como vetnculos para granulados se tienen en cuenta: por ejemplo, rocas naturales quebradas y fraccionadas tales como calcita, marmol, piedra pomez, sepiolita, dolomita asf como granulados sinteticos de harinas inorganicas y organicas, asf como granulados de material organico tales como serrm, papel, cascaras de coco, mazorcas de mafz y tallos de tabaco.

Como extensores gaseosos licuados o disolventes pueden emplearse. En particular son adecuados aquellos extensores o vetnculos, que son gaseosos a temperatura normal y a presion normal, por ejemplo gases propelentes de aerosol tales como hidrocarburos halogenados asf como butano, propano, nitrogeno y dioxido de carbono.

Ejemplos de agentes que generan emulsion y/o espuma, dispersantes o humectantes con propiedades ionicas o no ionicas o mezclas de estas sustancias tensioactivas son sales de poli(acido acnlico), sales de acido lignosulfonico, sales de acido fenolsulfonico o acido naftalenosulfonico, policondensados de oxido de etileno con alcoholes grasos o con acidos grasos o con aminas grasas, con fenoles sustituidos (preferentemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de esteres de acido sulfosuccmico, derivados de taurina (preferentemente alquiltauratos), esteres de acido fosforico de alcoholes o fenoles polietoxilados, esteres de acido graso de polioles y derivados de los compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos, por ejemplo alquilarilpoliglicol eteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, hidrolizados de protema, lejfas sulftticas de lignina de desecho y metilcelulosa. La presencia de una sustancias tensioactiva es ventajosa cuando uno de los compuestos de formula (I) y/o uno de los vetnculos inertes no es soluble en agua y cuando la aplicacion tiene lugar en agua.

Como vetnculos adicionales pueden estar presentes en las formulaciones y las formas de aplicacion derivadas de las mismas colorantes tales como pigmentos inorganicos, por ejemplo, oxido de hierro, oxido de titanio, Azul de ferrociano y colorantes organicos tales como colorantes de alizarina, azo y ftalocianina metalica y nutrientes y oligoelementos tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.

Ademas, pueden estar contenidos estabilizadores tales como estabilizadores frente al fno, agentes conservantes, antioxidantes, agentes fotoprotectores u otros agentes que mejoran la estabilidad qmmica y/o ffsica. Ademas, pueden estar contenidos agentes espumantes o antiespumantes.

Asimismo, las formulaciones y formas de aplicacion derivadas de las mismas pueden contener como adyuvantes adicionales tambien agentes adherentes tales como carboximetilcelulosa, polfmeros en polvo, en grano o en forma de latex, naturales y sinteticos tales como goma arabiga, poli(alcohol vimlico), poli(acetato de vinilo) asf como fosfolfpidos naturales tales como cefalinas y lecitinas y fosfolfpidos sinteticos. Otras sustancias auxiliares pueden ser aceites minerales y vegetales.

Dado el caso pueden estar contenidas aun otras sustancias auxiliares en las formulaciones y las formas de aplicacion derivadas de las mismas. Tales aditivos son por ejemplo sustancias aromaticas, coloides protectores, aglutinantes, adhesivos, espesantes, sustancias tixotropicas, promotores de la penetracion, promotores de la retencion, estabilizadores, secuestrantes, agentes complejantes, humectantes, agentes de esparcimiento. En general, los compuestos de formula (I) pueden combinarse con cualquier aditivo solido o lfquido que se use habitualmente para fines de formulacion.

Como promotores de la retencion se tienen en cuenta todas aquellas sustancias que reducen la tension superficial dinamica tales como por ejemplo sulfosuccinato de dioctilo o aumentan la viscoelasticidad tales como por ejemplo polfmeros de hidroxipropil-guar.

Como promotores de la penetracion se tienen en cuenta en el presente contexto todas aquellas sustancias que se emplean habitualmente para mejorar la introduccion de principios activos agroqmmicos en las plantas. Los promotores de la penetracion se definen en este contexto porque pueden introducirse en la cutfcula de las plantas a partir del caldo de aplicacion (por regla general acuoso) y/o a partir del producto de recubrimiento de pulverizacion y con ello pueden aumentar la capacidad de movimiento de las sustancias (movilidad) de los principios activos en la cutfcula. El metodo descrito en la bibliograffa (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131 -152 ) puede emplearse para la determinacion de esta propiedad. A modo de ejemplo se mencionan alcoxilatos de alcohol tales como por ejemplo etoxilato de grasa de coco (10) o etoxilato de isotridecilo (12), esteres de acido graso tales como por ejemplo ester metilico de aceite de colza o de aceite de soja, alcoxilatos de amina grasa tales como por ejemplo etoxilato de seboamina (15) o sales de amonio y/o fosfonio tales como por ejemplo sulfato de amonio o hidrogenofosfato de diamonio.

Las formulaciones contienen preferentemente entre el 0,00000001 y el 98 % en peso del compuesto de formula (I), de manera especialmente preferente entre el 0,01 y el 95 % en peso del compuesto de formula (I), de manera muy especialmente preferente entre 0,5 y 90 % en peso del compuesto de formula (I), con respecto al peso de la formulacion.

El contenido en el compuesto de formula (I) en las formas de aplicacion preparadas a partir de las formulaciones (en particular pesticidas) puede variar en amplios intervalos. La concentracion del compuesto de formula (I) en las formas de aplicacion puede encontrarse habitualmente entre el 0,00000001 y el 95 % en peso del compuesto de formula (I), preferentemente entre el 0,00001 y el 1 % en peso, con respecto al peso de la forma de aplicacion. La aplicacion se efectua de manera habitual adaptada a una de las formas de aplicacion.

Mezclas

Los compuestos de formula (I) pueden usarse tambien en mezcla con uno o varios fungicidas adecuados, bactericidas, acaricidas, molusquicidas, nematicidas, insecticidas, agentes microbiologicos, insectos utiles, herbicidas, fertilizantes, repelentes de aves, fitotonicos, esterilizantes, protectores, semioqmmicos y/o reguladores del crecimiento de plantas, para ampliar asf por ejemplo el espectro de accion, prologar la duracion efectiva, aumentar la velocidad activa, impedir la repelencia o prevenir desarrollos de resistencias. Ademas, tales combinaciones de principios activos pueden mejorar el crecimiento de las plantas y/o la tolerancia frente a factores abioticos tales como por ejemplo temperaturas altas o bajas, frente a la sequedad o frente a un contenido en sal elevado en el agua o la tierra. Tambien puede mejorarse el comportamiento de floracion y crecimiento del fruto, optimizar la capacidad de germinacion y enraizamiento, facilitar la cosecha y aumentar los rendimientos de la cosecha, influir en la maduracion, aumentar la calidad y/o el valor nutricional de los productos de la cosecha, prolongar la estabilidad en almacen y/o mejorar la procesabilidad de los productos de la cosecha.

Ademas, los compuestos de formula (I) pueden encontrarse en mezcla con otros principios activos o semioqmmicos, tales como sustancias atrayentes y/o repelentes de aves y/o activadores vegetales y/o reguladores del crecimiento y/o fertilizantes. Igualmente, los compuestos de formula (I) pueden emplearse en mezclas con agentes para mejorar las propiedades de las plantas tales como por ejemplo crecimiento, rendimiento y calidad del material de cosecha. En una forma de realizacion de acuerdo con la invencion particular, los compuestos de formula (I) se encuentran en formulaciones o en las formas de aplicacion preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con otros compuestos, preferentemente aquellos que se describen anteriormente.

Cuando uno de los compuestos mencionados a continuacion puede encontrarse en distintas formas tautomericas, puede estar abarcadas tambien estas formas, aunque estas no se mencionen explfcitamente en cada uno de los casos.

Insecticidas / acaricidas / nematicidas

Los principios activos denominados con su "nombre comun" son conocidos y se describen por ejemplo en el manual de pesticidas ("The Pesticide Manual" 16a Ed., British Crop Protection Council 2012) o pueden encontrarse en internet (por ejemplo http://www.alanwood.net/pesticides).

(1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE), tales como por ejemplo carbamatos, por ejemplo alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, xmc y xililcarb u organofosfatos, por ejemplo acefato, azametipos, azinfon-etilo, azinfon-metilo, cadusafos, cloretoxifos, clorofenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, cumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diazinona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etiona, etoprofos, Famphur, fenamifos, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, feptenofos, imiciafos, isofenfos, O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato de isopropilo, isoxationa, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemetonmetilo, paration, paration-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, propetanfos, protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, sulfotep, tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon y vamidotiona. (2) Antagonistas de los canales de cloruro controlados por GABA, tales como por ejemplo ciclodienoorganocloro, por ejemplo clordano y endosulfan o fenilpirazol (fiprol), por ejemplo etiprol y fipronil.

(3) Moduladores de los canales de sodio / bloqueantes de los canales de sodio dependientes del voltaje, tales como por ejemplo piretroides, por ejemplo acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina isomero de S-ciclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, thetacipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [isomeros (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isomeros (EZ)-(1R)), esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [isomero (1R)-trans), praletrina, piretrina (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isomeros (1R))], tralometrina y transflutrina o DDT o metoxiclor.

(4) Agonistas del receptor nicotinergico de la acetilcolina (nAChR), tales como por ejemplo neonicotinoides, por ejemplo acetamiprid, clotianidina, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y tiametoxam o nicotina o sulfoxaflor o flupiradifurona.

(5) Activadores alostericos del receptor nicotinergico de la acetilcolina (nAChR), tales como por ejemplo espinosinas, por ejemplo espinetoram y espinosad.

(6) Activadores de los canales de cloruro, tales como por ejemplo avermectina/milbemicina, por ejemplo abamectina, emamectina-benzoato, lepimectina y milbemectina.

(7) Imitadores de hormonas juveniles, tales como por ejemplo analogos de hormonas juveniles, por ejemplo hidropreno, quinopreno y metopreno o fenoxicarb o piriproxifeno.

(8) Principios activos con mecanismos de accion desconocidos o no espedficos, tales como por ejemplo haluros de alquilo, por ejemplo bromuro de metilo y otros haluros de alquilo; o cloropicrina o fluoruro de sulfurilo o borax o tratrato emetico.

(9) Sustancias inhibidoras del apetito selectivas, por ejemplo pimetrozina o flonicamida.

(10) Inhibidores del crecimiento de acaros, por ejemplo clofentezina, hexitiazox y diflovidazina o etoxazol.

(11) Disruptores microbianos de la membrana intestinal de insecto, por ejemplo Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis y protemas vegetales de BT: CrylAb, CrylAc, C rylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1.

(12) Inhibidores de la fosforilacion oxidativa, disruptores de ATP, tales como por ejemplo diafentiuron o compuestos de organoestano, por ejemplo azociclotina, cihexatina y fenbutatin-oxido o propargita o tetradifon. (13) Desacopladores de la fosforilacion oxidativa mediante interrupcion del gradiente de protones H, tales como por ejemplo clorofenapir, DNOC y sulfluramida.

(14) Antagonistas del receptor nicotinergico de la acetilcolina, tales como por ejemplo bensultap, cartap clorhidrato, tiociclam y tiosultap-sodio.

(15) Inhibidores de la smtesis de quitina, tipo 0, tales como por ejemplo bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron y triflumuron.

(16) Inhibidores de la smtesis de quitina, tipo 1, tales como por ejemplo buprofezina.

(17) Inhibidores de la ecdisis (en particular en dfpteros, es decir Diptera), tales como por ejemplo ciromazina. (18) Agonistas del receptor de la ecdisona, tales como por ejemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida.

(19) Agonisitas octopaminergicos, tales como por ejemplo amitraz.

(20) Inhibidores del transporte de electrones del complejo III, tales como por ejemplo hidrametilnona o acequinocil o fluacripirim.

(21) Inhibidores del transporte de electrones del complejo I, por ejemplo acaricidas METI, por ejemplo fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifeno, piridaben, tebufenpirad y tolfenpirad o rotenona (Derris).

(22) Bloqueadores de los canales de sodio dependientes del voltaje, por ejemplo indoxacarb o metaflumizona. (23) Inhibidores de la acetil-CoA-carboxilasa, tales como por ejemplo derivados del acido tetronico y tetramico, por ejemplo espirodiclofeno, espiromesifeno y espirotetramato.

(24) Inhibidores del transporte de electrones del complejo IV, tales como por ejemplo fosfinas, por ejemplo fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina y fosfuro de zinc o cianuro.

(25) Inhibidores del transporte de electrones del complejo II, tales como por ejemplo cienopirafeno y ciflumetofeno.

(28) Efectores del receptor de rianodina, tales como por ejemplo diamidas, por ejemplo clorantraniliprol, ciantraniliprol y flubendiamida.

Otros principios activos con mecanismo de accion desconocido o no umvoco, tales como por ejemplo afidopiropeno, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, ciclaniliprol, cicloxaprid, cihalodiamida dicloromezotiaz, dicofol, diflovidazina, flometoquina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, fluhexafon, fluopiram, fluralaner, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, meperflutrina, paichongding, piflubumida, piridalil, pirifluquinazona, piriminostrobina, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tioxazafeno, triflumezopirim y yodometano; ademas preparaciones a base de Bacillus firmus (1 -1582, BioNeem, Votivo), asi como los siguientes compuestos activos conocidos: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoretil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conocida por el documento WO2006/043635), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluoroespiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conocida por el documento WO2003/106457), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conocida por el documento WO2006/003494), 3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conocida por el documento WO2009/049851), 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-il-etilcarbonato (conocido por el documento WO2009/049851), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conocida por el documento WO2004/099160), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3-clorofenil)pirimidina (conocida por el documento WO2003/076415), PF1364 (n.° de registro de CA S 1204776-60-2), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropindin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazincarboxilato de metilo (conocido por el documento WO2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cian-3-metilbenzoil]-2-etilhidrazincarboxilato de metilo (conocido por el documento WO2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cian-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazincarboxilato de metilo (conocido por el documento WO2005/085216), 2-[3,5-dibrom-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2-etilhidrazincarboxilato de metilo (conocido por el documento WO2005/085216), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloropindin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocida por el documento CN102057925), 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida (conocida por el documento WO2010/129500), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-(1-oxidotietan-3-il)benzamida (conocida por el documento WO2009/080250), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoracetamida (conocida por el documento WO2012/029672), 1-[(2-cloro-1,3-tiazol-5-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pinmidin-1-io-2-olato (conocido por el documento WO2009/099929), 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pindo[1,2-a]pirimidin-1 -io-2-olato (conocido por el documento WO2009/099929), 4-(3-{2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloroprop-2-en-1-il)oxi]fenoxi}propoxi)-2-metoxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conocida por el documento CN101337940), N-[2-(tercbutilcarbamoil)-4-cloro-6-metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2-il)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocida por el documento WO2008/134969, 3-[benzoil(metil)amino]-N-[2-bromo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(tnfluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluoro-benzamida (conocida por el documento WO 2010018714), [2-(2,4-diclorofenil)-3-oxo-4-oxaespiro[4.5]dec-1-en-1-il]-carbonato de butilo (conocido por el documento CN 102060818), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-N-[(Z)-metoxiimino-metil]-2-metil-benzamida (conocida por el documento WO2007/026965), 3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-1,1,1-trifluoro-propan-2-ona (conocida por el documento W O 2013/144213, N-(metilsulfonil)-6-[2-(piridin-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridin-2-carboxamida (conocida por el documento WO2012/000896), N-[3-(bencilcarbamoil)-4-clorofenil] -1-metil-3-(pentafluoretil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida conocida por el documento WO2010/051926).

Fungicidas

Los principios activos especificados con su "nombre comun" son conocidos, por ejemplo se describen en el "Pesticide Manual" o en internet (por ejemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).

Todos los componentes de mezcla fungicidas expuestos de las clases (1) a (15) pueden formar opcionalmente sales con bases o acidos correspondientes, siempre que esten presentes grupos funcionales adecuados. Ademas para los componentes de mezclas fungicidas expuestos de las clases (1) a (15) estan incluidas tambien formas tautomericas, siempre que sea posible la tautomena.

1) Inhibidores de la smtesis de ergosterol, por ejemplo (1.01) aldimorf, (1.02) azaconazol, (1.03) bitertanol, (1.04) bromuconazol, (1.05) ciproconazol, (1.06) diclobutrazol, (1.07) difenoconazol, (1.08) diniconazol, (1.09) diniconazol-M, (1.10) dodemorf, (1.11) dodemorf acetato, (1.12) epoxiconazol, (1.13) etaconazol, (1.14) fenarimol, (1.15) fenbuconazol, (1.16) fenhexamida, (1.17) fenpropidina, (1.18) fenpropimorf, (1.19) fluquinconazol, (1.20) flurprimidol, (1.21) flusilazol, (1.22) flutriafol, (1.23) furconazol, (1.24) furconazol-cis, (1.25) hexaconazol, (1.26) imazalil, (1.27) imazalil sulfato, (1.28) imibenconazol, (1.29) ipconazol, (1.30) metconazol, (1.31) miclobutanilo, (1.32) naftifina, (1.33) nuarimol, (1.34) oxpoconazol, (1.35) paclobutrazol, (1.36) pefurazoato, (1.37) penconazol, (1.38) piperalina, (1.39) procloraz, (1.40) propiconazol, (1.41) protioconazol, (1.42) piributicarb, (1.43) pirifenox, (1.44) quinconazol, (1.45) simeconazol, (1.46) espiroxamina, (1.47) tebuconazol, (1.48) terbinafina, (1.49) tetraconazol, (1.50) triadimefon, (1.51) triadimenol, (1.52) tridemorf, (1.53) triflumizol, (1.54) triforina, (1.55) triticonazol, (1.56) uniconazol, (1.57) uniconazol-p, (1.58) viniconazol, (1.59) voriconazol, (1.60) 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, (1.61) ester metflico de acido 1-(2,2-dimetil-2,3 -dihidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxflico, (162) N'-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (163) N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida, (164) O-[1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1H-imidazol-1-carbotioato, (1.65) pirisoxazol, (1.66) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.67) tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo, (1.68) 5-(alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.69) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il] -2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.70) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.71) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.72) tiocianato de 1 -{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil} -1H-1,2,4-triazol-5-ilo, (1.73) tiocianato de 1 -{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil} -1H-1,2,4-triazol-5-ilo, (1.74) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (175 ) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (176 ) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (177 ) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (178 ) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (179 ) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.80) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.82) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (183) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.84) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.85) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.86) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1.87) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.88) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.89) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.90) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1 -il)butan-2-ol, (1.91) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.92) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (193) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.94) (1R ,2S,5S)-5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.95)5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol.

2) Inhibidores de la cadena respirataria en el complejo I o II, por ejemplo (2.01) bixafen, (2.02) boscalida, (2.03) carboxina, (2.04) diflumetorim, (2.05) fenfuram, (2.06) fluopiram, (2.07) flutolanil, (2.08) fluxapiroxad, (2.09) furametpir, (2.10) furmeciclox, (2.11) isopirazam (mezcla de racemato syn-epimerico 1R S,4SR ,9R S y racemato anti-epimerico 1RS,4SR,9SR), (2.12) isopirazam (racemato anti-epimerico 1RS,4SR,9SR), (2.13) isopirazam (enantiomero anti-epimerico 1R,4S,9S), (2.14) isopirazam (enantiomero anti-epimerico 1S,4R,9R), (2.15) isopirazam (racemato syn-epimerico 1RS,4SR,9RS), (2.16) isopirazam (enantiomero syn-epimerico 1R,4S,9R), (2.17) isopirazam (enantiomero syn-epimerico 1S,4R,9S), (2.18) mepronil, (2.19) oxicarboxina, (2.20) penflufen, (².^{2 1}) pentiopirad, (2.22) sedaxano, (2.23) tifluzamida, (2.24) 1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.25) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.26) 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.27) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.28) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.29) benzovindiflupir, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.31) N-[(1R,4S)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.32) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.33) 1 ,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.34) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.35) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.36) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.37) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1, 1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.38) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.39) 1,3,5-trimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.40) 1,3,5-trimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.41) benodanil, (².^{4 2}) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)piridin-3-carboxamida, (2.43) isofetamida, (2.44) 1-metil-3-(trifiuorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.45) N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.46) N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.47) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.48) N-(2',5'-difluorbifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.49) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(prop-1-en-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.50) 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1-en-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.51) 2-cloro-N-[4'-(prop-1-en-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.52) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-en-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.53) N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-en-1-il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.54) 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.55) N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.56) 2cloro-N-(4'-etinilbifenil-2-il)nicotinamida, (2.57) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-en-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.58) 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, (2.59) 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metNbut-1-en-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.60) 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metil-but-1-en-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.61) 3-(difluorometN)-N-[4'-(3-metoxi-3-metNbut-1-en-1-il)bifenil-2-il]-1 - metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.62) 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-metNbut-1-en-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.63) 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-en-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.64) 1,3 -dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.65) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.66) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1, 1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.67) 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-(2,4,6-triclorofenil)propan-2 - il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.68) 3-(difluorometN)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-mden-4-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.69) 3-(difluorometN)-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetN-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.70) 3-(difluorometN)-N-[(3s)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-mden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida.

3) Inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo III, por ejemplo (3.01) ametoctradin, (3.02) amisulbrom, (3.03) azoxistrobina, (3.04) ciazofamida, (3.05) coumetoxistrobina, (3.06) coumoxistrobina, (3.07) dimoxistrobina, (3.08) enoxastrobina, (3.09) famoxadona, (3.10) fenamidona, (3.11) flufenoxistrobina, (3.12) fluoxastrobina, (3.13) kresoxim-metilo, (3.14) metominostrobina, (3.15) orisastrobina, (3.16) picoxistrobina, (3.17) piraclostrobina, (3.18) pirametostrobina, (3.19) piraoxistrobina, (3.20) piribencarb, (3.21) triclopiricarb, (3.22) trifloxistrobina, (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluorpirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.24) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)acetamida, (3.25) (2^e)-2-(metoxiimino)-N-metN-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluorometN)feml]etoxi}imino)metil]fenil}acetamida, (3.26) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-fenilvinil]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.27) fenaminostrobina, (3.28) 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometN)fenil]etiliden}ammo)oxi]metN}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (3.29) ester metflico del acido (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxi-acnlico, (3.30) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexN)-3-formamido-2-hidroxibenzamida, (3.31)2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.32) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.33) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida.

4) Inhibidores de la mitosis y la division celular, por ejemplo (4.01) benomil, (4.02) carbendazima, (4.03) clorofenazol, (4.04) dietofencarb, (4.05) etaboxam, (4.06) fluopicolida, (4.07) fuberidazol, (4.08) pencicuron, (4.09) tiabendazol, (4.10) tiofanato-metilo, (4.11) tiofanato, (4.12) zoxamida, (4.13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, (4.14) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina.

5) Compuestos que son capaces de atacar en varios sitios ("Multisite Action"), por ejemplo (5.01) mezcla de Burdeos, (5.02) captafol, (5.03) captan, (5.04) clorotalonil, (5.05) hidroxido de cobre, (5.06) naftenato de cobre, (5.07) oxido de cobre, (5.08) oxicloruro de cobre, (5.09) sulfato de cobre(2+), (5.10) diclofluanida, (5.11) ditianona, (5.12) dodine, (5.13) dodine base libre, (5.14) ferbam, (5.15) fluorofolpet, (5.16) folpet, (5.17) guazatina, (5.18) guazatina acetato, (5.19) iminoctadina, (5.20) iminoctadinalbesilato, (5.21) iminoctadintriacetato, (5.22) mancobre, (5.23) mancozeb, (5.24) maneb, (5.25) metiram, (5.26) metiram-zinc, (5.27) oxina-cobre, (5.28) propamidina, (5.29) propineb, (5.30) azufre y preparaciones de azufre inclusive polisulfuro de calcio, (5.31) tiram, (5.32) tolilfluanida, (5.33) zineb, (5.34) ziram, (5.35) anilazina.

6) Compuestos que son capaces de inducir una reaccion de defensa del hospedador, por ejemplo (6.01) acibenzolar-S-metilo, (6.02) isotianilo, (6.03) probenazol, (6.04) tiadinilo, (6.05) laminarina.

7) Inhibitoren de la biosmtesis de aminoacidos y protemas, por ejemplo (7.01) andoprim, (7.02) blasticidina-S, (7.03) ciprodinil, (7.04) kasugamicina, (7.05) kasugamicina clorhidrato hidrato, (7.06) mepanipirim, (7.07) pirimetanil, (7.08) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (7.09) oxitetraciclina, (7.10) estreptomicina.

8) Inhibidores de la produccion de ATP, por ejemplo (8.01) fentina acetato, (8.02) fentina cloruro, (8.03) fentina hidroxido, (8.04) siltiofam.

9) Inhibidores de la smtesis de la pared celular, por ejemplo (9.01) bentiavalicarb, (9.02) dimetomorf, (9.03) flumorf, (9.04) iprovalicarb, (9.05) mandipropamida, (9.06) polioxina, (9.07) polioxorim, (9.08) validamicina A, (9.09) valifenalato, (9.10) polioxina B, (9.11) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (9.12) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona.

10) Inhibidores de la smtesis de lfpidos y membrana, por ejemplo (10.01) bifenilo, (10.02) cloroneb, (10.03) dicloran, (10.04) edifenfos, (10.05) etridiazol, (10.06) iodocarb, (10.07) iprobenfos, (10.08) isoprotiolano, (10.09) propamocarb, (10.10) propamocarb clorhidrato, (10.11) protiocarb, (10.12) pirazofos, (10.13) quintozeno, (10.14) tecnazeno, (10.15) tolclofos-metilo.

11) Inhibidores de la biosmtesis de melanina, por ejemplo (11.01) carpropamida, (11.02) diclocimet, (11.03) fenoxanil, (11.04) ftalida, (11.05) piroquilona, (11.06) triciclazol, (11.07) {3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetilo.

12) Inhibidores de la smtesis de acidos nucleicos, por ejemplo (12.01) benalaxil, (12.02) benalaxil-M (kiralaxil), (12.03) bupirimat, (12.04) clozilacon, (12.05) dimetirimol, (^{1 2}.^{0 6}) etirimol, (12.07) furalaxil, (12.08) himexazol, (12.09) metalaxil, (12.10) metalaxil-M (mefenoxam), (12.11) ofurace, (12.12) oxadixil, (12.13) acido oxolmico, (12.14) octilinona.

13) Inhibidores de la transduccion de senales, por ejemplo (13.01) clozolinato, (13.02) fenpiclonil, (13.03) fludioxonil, (13.04) iprodiona, (13.05) procimidona, (13.06) quinoxifeno, (13.07) vinclozolina, (13.08) proquinazid.

14) Compuestos que pueden actuar como desacopladores, por ejemplo (14.01) dinapacril, (14.02) dinocap, (14.03) ferimzon, (14.04) fluazinam, (14.05) meptildinocap.

15) Compuestos adicionales, por ejemplo (15.001) bentiazol, (15.002) betoxazina, (15.003) capsimicina, (15.004) carvona, (15.005) quinometionato, (15.006) piriofenona (clazafenona), (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanil, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) dazomet, (15.012) debacarb, (15.013) diclorofen, (15.014) diclomezin, (15.015) difenzoquat, (15.016) difenzoquat metilsulfato, (15.017) difenilamina, (15.018) ecomat, (15.019) fenpirazamina, (15.020) flumetover, (15.021) fluoroimid, (15.022) flusulfamida, (15.023) flutianil, (15.024) fosetil-aluminio, (15.025) fosetil-calcio, (15.026) fosetil-sodio, (15.027) hexaclorobenceno, (15.028) irumamicina, (15.029) metasulfocarb, (15.030) metilisotiocianato, (15.031) metrafenona, (15.032) mildiomicina, (15.033) natamicina, (15.034) dimetilditiocarbamato de mquel, (15.035) nitrotal-isopropilo, (15.036) oxamocarb, (15.037) oxifentima, (15.038) pentaclorofenol y sales, (15.039) fenotrina, (15.040) acido fosforico y sus sales, (15.041) propamocarb-fosetilato, (15.042) propanosina-sodio, (15.043) pirimorf, (15.044) pirrolnitrina, (15.045) tebufloquina, (15.046) tecloftalam, (15.047) tolnifanida, (15.048) triazoxido, (15.049) triclamida, (15.050) zarilamida, (15.051) ester (3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7Hlico de acido 2-metilpropanoico, (15.052) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.053) 1 -(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.054) oxatiapiprolina, (15.055) ester 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-24lico de acido 1H-imidazol-1-carboxflico, (15.056) 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, (15.057) 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, (15.058) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.059) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (15.060) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1 -il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (15.061) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1 -il}etanona, (15.062) 2-Butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, (15.063) 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, (15.064) 2-fenilfenol y sales, (15.065) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.066) nitrilo de acido 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarboxflico, (15.067) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (15.068) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (15.069) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.070) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2-sulfonohidrazida, (15.071) 5-fluoro-2-[(4-fluorobencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.072) 5-fluoro-2-[(4 -metilbencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.073) 5-metil-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, (15.074) ester etflico de acido (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacnlico, (15.075) N'-(4-{[3-(4-clorobencil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.076) N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.077) N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-l-iloxi)fenil]propanamida, (15.078) N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, (15.079) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (15.080) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-yodonicotinamida, (15.081) N-{(E)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.082) N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.083) N'-{4-[(3-terc-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)oxi]-2-cloro-5-metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.084) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.085) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.086) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4- carboxamida, (15.087) ester pentflico de acido de {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il-carbamida, (15.088) acido fenazin-1-carbox^lico, (15.089) quinolin-8-ol, (15.090) quinolin-8-olsulfato (2:1), (15.091) ester terc-butflico de acido de {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamida, (15.092) (5-bromo-2-metoxi-4-metil-piridin-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona, (15.093) N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2-(metilsulfonil)valinamida, (15.094) acido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico, (15.095) ester but-3-en-14lico de acido de {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]-amino}oxi)metil]piridm-2-il}carbamida, (15.096) 4-amino-5- fluoro-pirimidin-2-ol (forma tautomerica: 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.097) ester prop l^ico de acido 3,4,5-trihidroxibenzoico, (15.098) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.099) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.100) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.101) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)benzamida, (15.102) 2-(6-bencilpiridin-2-il)quinazolina, (15.103) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.104) 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1il)quinolina, (15.105) acido absdsico, (15.106) N'-[5-bromo-6-(2,3-dihidro-1H-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.107) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofeml)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.108) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofeml)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.109) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1 -(3,5-difluorofeml)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.110 ) N'-{5-bromo-6-[(cis-4-isopropilciclohexil)oxi] -2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, ( 15.111) N'-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilddohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.112 ) N-ddopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbendl)-1 -m- etil-1H-pirazol-4-carboxamida (15.113 ) N-ddopropil-N-(2-ddopropilbendl)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida (15.114 ) N-(2-terc-butilbendl)-N-ddopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida (15.115 ) N-(5-doro-2-etilbendl)-N-ddopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- -metil-1H-pirazol-4-carboxamida (15.116 ) N-(5-doro-2-isopropilbendl)-N-ddopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida (15.117 ) N-ddopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobendl)-5-fluoro-1- -metil-1H-pirazol-4-carboxamida (15.118 ) N-ddopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbendl)-1 --metil-1H-pirazol-4-carboxamida (15.119 ) N-ddopropil-N-(2-ddopropil-5-fluorobendl)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida (15.120) N-(2-ciclopentil-5-fluorbencil)-N-ciclopropil-3 -(difluorometil)-5 -fluoro-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida (15.121) N-ddopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbendl)-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida (15.122) N-ddopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbendl)-5-fluoro-1- -metil-1H-pirazol-4-carboxamida (15.123) N-ddopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbendl)-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida (15.124) N-ddopropil-N-(2-ddopropil-5-metilbendl)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida (15.125) N-(2-terc-butil-5-metilbendl)-N-ddopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida (15.126) N-[5-doro-2-(tnfluorometil)bendl]-N-ddopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.127) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2-(trifluorometil)bencil] -1H -pirazol-4-carboxamida, (15.128) N-[2-doro-6-(trifluorometil)bendl]-N-ddopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.129) N-[3-doro-2-fluoro-6-(tnfluorometil)bendl]-N-ddopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.130) N-ddopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5-dimetilbendl)-5-fluoro-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.131) N-ddopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbendl)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (15.132) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.133) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.134) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.135) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(qumolin-3-il)-2,3-dihidro-1,4-benzoxazepina, (15.136) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.137)2-{2-[(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15.138) 4-(2-doro-4-fluorofeml)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.139) 4-(2-doro-4-fluorofeml)-N-(2,6-difluorofeml)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.140) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.141) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.142) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.143) 4-(2-bromo-4-fluorofeml)-N-(2-bromfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.144) 4-(2-bromo-4-fluorofeml)-N-(2-bromo-6-fluorofeml)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.145) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.146) N-(2-Bromfenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.147) 4-(2-doro-4-fluorofeml)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.148) 4-(2-bromo-4-fluorofeml)-N-(2,6-difluorofeml)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.149) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.150) N'-(4-{3-[(difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.151) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluoretil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.152) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoretil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.153) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluorpropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.154) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoretil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.155) N'-(4-{[3-(difluorometoxi)feml]sulfaml}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.156) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.157) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoretoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.158) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluorpropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.159) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoretoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.160) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-en-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.161) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-en-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.162) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-en-1 - iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.163) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilmetanosulfonato, (15.164) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil-metanosulfonato, (15.165) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(prop-2-en-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.166) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(prop-2-en-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.167) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-fluoro-6-(prop-2 - en-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.168) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-fluoro-6-(prop-2-en-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.169) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-cloro-6-(prop-2-en-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.170) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1 -il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-cloro-6-(prop-2-en-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1 -il]etanona, (15.171) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilmetanosulfonato, (15.172) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilmetanosulfonato, ( l5.173) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilmetanosulfonato, (15.174) 2-{(SR)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilmetanosulfonato.

Pesticidas biologicos como componentes de mezcla

Los compuestos de formula (I) pueden combinarse con pesticidas biologicos.

Los pesticidas biologicos abarcan en particular bacaterias, hongos, levaduras, extractos vegetales, y productos de este tipo, que se formaron por microorganismos inclusive protemas y productos metabolicos secundarios.

Los pesticidas biologicos abarcan bacterias tales como bacterias esporogenas, bacterias que colonizan las rafces y bacterias que actuan como insecticidas, fungicidas o nematicidas biologicos.

Ejemplos de bacterias de este tipo, que se emplean o pueden usarse como pesticidas biologicos, son:

Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179), o Bacillus cereus, en particular B. cereus cepa CNCM I-1562 o Bacillus firmus, cepa I-1582 (numero de registro de CNCM I-1582) o Bacillus pumilus, en particular cepa GB34 (n.° de registro A T C C 700814) y cepa QST2808 (n.° de registro NRRL B-30087), o Bacillus subtilis, en particular cepa GB03 (n.° de registro A Tc C SD-1397), o Bacillus subtilis cepa Q S T 713 (n.° de registro NRRL B-21661) o Bacillus subtilis cepa O ST 30002 (n.° de registro NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, en particular B. thuringiensis subspecies israelensis (serotipo H-14), cepa AM65-52 (n.° de registro A T C C 1276), o B. thuringiensis subsp. aizawai, en particular cepa A BTS-1857 (SD-1372), o B. thuringiensis subsp. kurstaki cepa HD-1, o B. thuringiensis subsp. tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (nematodo Rotylenchulus reniformis )-PR3 (numero de registro A TC C SD-5834), Streptomyces microflavus cepa AQ 6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus cepa AQ 6047 (numero de registro NRRL 30232).

Ejemplos de hongos y levaduras, que se emplean o pueden usarse como pesticidas biologicos, son:

Beauveria bassiana, en particular cepa A T C C 74040, Coniothyrium minitans, en particular cepa CON/M/91-8 (n.° de registro DSM-9660), Lecanicillium spp., en particular cepa HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (ehemals bekannt como Verticillium lecanii), en particular cepa KV01, Metarhizium anisopliae, en particular cepa F52 (DSM3884/ A TC C 90448), Metschnikowia fructicola, en particular cepa NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (neu: Isaria fumosorosea), en particular cepa IFPC 200613, o cepa Apopka 97 (numero de registro A T C C 20874), Paecilomyces lilacinus, en particular P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, en particular cepa V117b, Trichoderma atroviride, en particular cepa S C 1 (numero de registro C B S 122089), Trichoderma harzianum, en particular T. harzianum rifai T39. (numero de registro CNCM I-952).

Ejemplos de virus que se emplean o pueden usarse como pesticidas biologicos, son:

Adoxophyes orana (gusano de la piel de manzana) granulovirus (GV), Cydia pomonella (gusano de la manzana) granulovirus (GV), Helicoverpa armigera (gusano de la capsula del algodon) virus de la polihedrosis nuclear (NPV), Spodoptera exigua (gusano soldado) mNPV, Spodoptera frugiperda (cogollero) mNPV, Spodoptera littoralis (rosquilla negra africana) NPV.

Estan abarcadas tambien bacterias y hongos, que se agregan como plantas o partes de plantas u organos de plantas "inoculantes" y mediante sus propiedades especiales promueven el crecimiento de las plantas y la salud de las plantas. Como ejemplos se mencionan:

Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., en particular Burkholderia cepacia (antes denominada Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., o Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., en particular Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.

Ejemplos de extractos vegetales y productos de este tipo, que se formaron por microorganismos inclusive protemas y productos metabolicos secundarios, que se emplean o pueden usarse como pesticidas biologicos, son:

Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense,Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-extracto de saponina), piretro/piretrina, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia", Requiem™ Insecticide", rotenona, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, veratrin, Viscum album, extracto de Brassicaceae, en particular polvo de colza o mostaza.

Protectores como componentes de mezcla

Los compuestos de formula (I) pueden combinarse con protectores, tales como por ejemplo benoxacor, cloquintocet (-mexilo), ciometrinil, ciprosulfamida, diclormid, fenclorazol (-etilo), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifeno (-etilo), mefenpir (-dietilo), anhudrido naftalico, oxabetrinil, 2-metoxi-N-({4-[(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4).

Plantas y partes de plantas

De acuerdo con la invencion, pueden tratarse todas las plantas y partes de plantas. Por plantas se entienden en este sentido todas las plantas y poblaciones de plantas tales como plantas salvajes o plantas de cultivo deseadas e indeseadas (inclusive plantas de cultivo que aparecen de manera natural), por ejemplo cereales (trigo, arroz, triticale, cebada, centeno, avena), mafz, soja, patata, remolacha azucarera, cana de azucar, tomates, pimientos y pimientos picantes, pepinos, melones, zanahorias, sand^as, cebolla, lechuga, espinacas, puerro, jud âs, Brassica oleracea (por ejemplo col), guisantes y otras especies de verduras, algodon, tabaco, colza, asf como plantas frutales (con las frutas manzanas, peras, frutas cftricas y uvas). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse por procedimientos convencionales de fitogenetica y de optimizacion o por procedimientos biotecnologicos y de ingeniena genetica o combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgenicas e incluyendo las variedades de plantas que se pueden proteger o que no se pueden proteger por derechos de obtencion vegetal. Por plantas se han de entender todos los estadios de desarrollo de las plantas, por ejemplo simiente, esquejes asf como plantas jovenes (no maduras) hasta plantas maduras. Por partes de plantas se han de entender todas las partes y organos aereos y subterraneos de las plantas, como brote, hoja, flor y rafz, exponiendose a modo de ejemplo hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructferos, frutos y simientes asf como rafces, bulbos y rizomas. A las partes de plantas tambien pertenece el producto de la cosecha (plantas o partes de plantas recogidas) asf como material de propagacion vegetativo y generativo, por ejemplo, esquejes, tuberculos, rizomas, acodos y simientes.

El tratamiento de acuerdo con la invencion de las plantas y partes de plantas con los compuestos de formula (I) tiene lugar directamente o por accion sobre su entorno, habitat o espacio de almacenamiento segun los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, por inmersion, pulverizacion, evaporacion, nebulizacion, espolvoreo, extension, inyeccion y, en el caso del material de propagacion, en particular en el caso de las semillas, ademas por envolturas simples o multicapa.

Tal como ya se ha mencionado, de acuerdo con la invencion, pueden tratarse todas las plantas y sus partes. En una forma de realizacion preferente, se tratan tipos de plantas y variedades de plantas silvestres u obtenidas por procedimientos fitogeneticos biologicos convencionales, como cruzamiento o fusion de protoplastos, asf como sus partes. En otra forma de realizacion preferente, se tratan plantas transgenicas y variedades de plantas que se han obtenido por procedimientos de ingeniena genetica, dado el caso, en combinacion con procedimientos convencionales (Genetically Modified Organisms, organismos modificados geneticamente) y sus partes. El termino “partes” o “partes de las plantas” o “partes de plantas” se ha explicado anteriormente. De manera especialmente preferente, de acuerdo con la invencion, se tratan plantas de las variedades de plantas en cada caso comercialmente disponibles o en uso. Por variedades de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades ("rasgos"), que se han obtenido tanto mediante cultivo convencional, mediante mutagenesis o se han cultivado mediante tecnicas de ADN recombinante. Estas pueden ser variedades, razas, bio- y genotipos.

Plantas transgenicas, tratamiento de las semillas y acontecimientos de integracion

A las plantas o variedades de plantas transgenicas (obtenidas mediante ingeniena genetica) preferentes que se van a tratar de acuerdo con la invencion pertenecen todas las plantas que han obtenido material genetico por la modificacion de ingeniena genetica, que otorga a estas plantas propiedades (“rasgos”) valiosas especialmente ventajosas. Ejemplos de tales propiedades son mejor crecimiento de la planta, tolerancia aumentada con respecto a temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada frente a seqrna o frente a salinidad en el agua o en el suelo, mayor rendimiento de floracion, simplificacion de la cosecha, aceleracion de la maduracion, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mejor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de la cosecha. Otros ejemplos, y especialmente destacados, de tales propiedades son una capacidad de defensa aumentada de las plantas contra parasitos animales y microbianos, tales como insectos, aracnidos, nematodos, acaros, caracoles, provocada por ejemplo por toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas que se generan por el material genetico de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, por los genes CryIA(a), CrylA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF asf como sus combinaciones) en las plantas, asimismo una capacidad de defensa elevada de las plantas contra hongos fitopatogenos, bacterias y/o virus, provocada por ejemplo por resistencia sistemica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores asf como genes de resistencia y protemas y toxinas expresadas de manera correspondiente, asf como una tolerancia aumentada de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonil-ureas, glifosatos o fosfinotricina (por ejemplo, gen “PAT”). Los genes que otorgan respectivamente las propiedades (“rasgos”) deseadas tambien pueden presentarse en combinaciones entre sf en las plantas transgenicas. Como ejemplos de plantas transgenicas se mencionan las importantes plantas de cultivo, como cereales (trigo, arroz, triticale, cebada, centeno, avena), mafz, soja, patata, remolacha azucarera, cana de azucar, tomates, guisantes y otras especies de verduras, algodon, tabaco, colza, asf como plantas frutales (con las frutas manzanas, peras, frutas cftricas y uvas), en donde mafz, soja, trigo, arroz, patata, algodon, cana de azucar, tabaco y colza se destacan especialmente. Como propiedades ("rasgos") se destacan especialmente la capacidad de defensa elevada de las plantas contra insectos, aracnidos, nematodos y caracoles.

Proteccion de plantas - tipos de tratamiento

El tratamiento de las plantas y partes de plantas con los compuestos de formula (I) tiene lugar directamente o por accion sobre su entorno, habitat o espacio de almacenamiento segun los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, por inmersion, rociado, pulverizacion, riego, evaporacion, atomizacion, nebulizacion, esparcimiento, espumacion, propagacion, extendido, inyeccion, vertido (empapado), riego por goteo y, en el caso del material de propagacion, en particular en el caso de las semillas, ademas mediante aplicacion como recubrimiento en seco, desinfeccion en mojado, desinfeccion en suspension, incrustacion, envoltura de una capa o multiples capas, etc. Asimismo es posible esparcir los compuestos de formula (I) segun el procedimiento de volumen ultrabajo o inyectar la forma de aplicacion o el compuesto de formula (I) en sf en la tierra.

Un tratamiento directo preferido de las plantas es la aplicacion en las hojas, es decir los compuestos de formula (I) se aplican sobre el follaje, debiendo adaptarse la frecuencia de tratamiento y la cantidad de aplicacion a la infestacion de la plaga respectiva.

En el caso de compuestos que actuan de manera sistemica, los compuestos de formula (I) llegan a las plantas tambien a traves de las rafces. El tratamiento de las plantas tiene lugar entonces mediante la accion de los compuestos de formula (I) sobre el habitat de la planta. Esto puede ser por ejemplo mediante empapado, mezclado en el suelo o la solucion nutriente, es decir la ubicacion de la planta (por ejemplo el suelo o sistemas hidroponicos) se impregna con una forma lfquida de los compuestos de formula (I), o mediante la aplicacion en la tierra, es decir, los compuestos de formula (I) se incorporan en forma solida, (por ejemplo en forma de un granulado) en la ubicacion de las plantas. En el caso de cultivos de arrozales, esto puede ser tambien mediante dosificacion del compuesto de formula (I) en una forma de aplicacion solida (por ejemplo como granulado) en un campo de arroz inundado.

Tratamiento de semillas

Combatir plagas animales mediante el tratamiento de las semillas de plantas se conoce desde hace mucho tiempo y es objeto de mejoras continuas. No obstante, en el caso del tratamiento de semillas, se produce una serie de problemas que no siempre pueden resolverse satisfactoriamente. Asf, es deseable desarrollar procedimientos para proteger las semillas y la planta en germinacion que hagan superflua o al menos reduzcan considerablemente la aplicacion adicional de pesticidas durante el almacenamiento, despues de la siembra o despues de la emergencia de las plantas. Ademas, es deseable optimizar la cantidad del principio activo empleado para que la semilla y la planta en germinacion se protejan lo mejor posible frente al ataque por plagas animales, pero sin danar la propia planta por el principio activo utilizado. En particular, procedimientos para el tratamiento de semillas tambien debenan incluir las propiedades insecticidas o nematicidas intrrnsecas de plantas transgenicas tolerantes o resistentes a plagas para conseguir una proteccion optima de la semilla y de las plantas en germinacion con un gasto mmimo de pesticidas. Por lo tanto, la presente invencion tambien se refiere en particular a un procedimiento para proteger semillas y plantas en germinacion antes del ataque de plagas, tratandose la semilla con uno de los compuestos de formula (I). El procedimiento de acuerdo con la invencion para la proteccion de semillas y plantas en germinacion frente al ataque de plagas comprende asimismo un procedimiento, en el que la semilla se trata simultaneamente en un proceso o secuencialmente con un compuesto de formula (I) y componente de mezcla. Este comprende asimismo tambien un procedimiento en el que la semilla se trata en diferentes tiempos con un compuesto de formula (I) y componente de mezcla.

Asimismo, la invencion se refiere al uso de los compuestos de formula (I) para el tratamiento de semillas para la proteccion de la semilla y de la planta que se genera a partir de la misma frente a plagas animales.

Ademas, la invencion se refiere a la semilla que se trato para la proteccion frente a plagas animales con un compuesto de formula (I). La invencion se refiere tambien a semillas que se trataron al mismo tiempo con un compuesto de formula (I) y componente de mezcla. La invencion se refiere ademas a semillas que se trataron en diferentes tiempos con un compuesto de formula (I) y componente de mezcla. En el caso de semillas que se trataron en diferentes tiempos con un compuesto de formula (I) y componente de mezcla, las sustancias individuales pueden estar contenidas en diferentes capas sobre la semilla. A este respecto, las capas, que contienen un compuesto de formula (I) y componentes de mezcla, pueden estar separados dado el caso por una capa intermedia. La invencion se refiere tambien a semillas en las que un compuesto de formula (I) y componente de mezcla estan aplicados como constituyente de una envoltura o como capa adicional o capas adicionales ademas de una envoltura.

Ademas, la invencion se refiere a semillas que despues de tratamiento con un compuesto de formula (I) se someten a un procedimiento de filmcoating (recubrimiento con pelfcula), para impedir el desgaste por polvo en las semillas. Una de las ventajas que se presentan cuando actua de manera sistemica uno de los compuestos de formula (I), es que el tratamiento de las semillas no solo protege las semillas en sf, sino tambien las plantas que resultan de las mismas despues de la emergencia frente a plagas animales. De esta manera, el tratamiento inmediato del cultivo puede suprimirse en el momento de la siembra o poco despues.

Otro objeto se basa en que mediante el tratamiento de las semillas con un compuesto de formula (I) pueden promoverse la germinacion y emergencia de la semilla tratada.

Del mismo modo, resulta ventajoso considerar que los compuestos de formula (I) tambien pueden emplearse en particular en semillas transgenicas.

Los compuestos de formula (I) pueden emplearse asimismo en combinacion con agentes de la tecnolog â de senalizacion, mediante lo cual tiene lugar una mejor colonizacion con simbiontes, tales como por ejemplo Rhizobien, Mycorrhiza y/o bacterias endoffticas u hongos, y/o se produce una fijacion de nitrogeno optimizada.

Los compuestos de formula (I) son adecuados para la proteccion de semillas de cualquier variedad de plantas, que se emplea en la agricultura, en el invernadero, en bosques o en jardinena. A este respecto, se trata en particular de semillas de cereales (por ejemplo trigo, cebada, centeno, mijo y avena), mafz, algodon, soja, arroz, patatas, girasol, cafe, tabaco, canola, colza, remolacha (por ejemplo, remolacha azucarera y remolacha forrajera), cacahuete, verduras (por ejemplo tomate, pepino, judfa, coles, cebolla y lechuga), plantas frutales, cespedes y plantas ornamentales. Se da especial importancia al tratamiento de las semillas de cereales (tales como trigo, cebada, centeno y avena), mafz, soja, algodon, canola, colza y arroz.

Tal como ya se ha mencionado anteriormente, tiene una particular importancia tambien el tratamiento de semillas transgenicas con un compuesto de formula (I). A este respecto, en el caso de las semillas se trata de plantas que por regla general contienen al menos un gen heterologo, que controla la expresion de un polipeptido con en particular propiedades insecticidas o nematicidas. Los genes heterologos en semillas transgenicas pueden proceder a este respecto de microorganismos tales como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus o Gliocladium. La presente invencion es adecuada especialmente para el tratamiento de semillas transgenicas, que contienen al menos un gen heterologo, que procede de Bacillus sp. De manera especialmente preferente se trata a este respecto de un gen heterologo, que procede de Bacillus thuringiensis.

En el contexto de la presente invencion, el compuesto de formula (I) se aplica sobre las semillas. Preferentemente, las semillas se tratan en un estado en el que es tan estable que no aparece ningun dano durante el tratamiento. Generalmente, el tratamiento de las semillas puede realizarse en cualquier momento entre la cosecha y la siembra. Habitualmente, se usan semillas que se separaron de la planta y se liberaron de espadices, vainas, tallos, envueltas, lana o carne de fruto. Asf, por ejemplo, pueden usarse semillas que se han cosechado, limpiado y secado hasta un contenido en humedad almacenable. Como alternativa, tambien se pueden usar semillas que despues del secado se han tratado, por ejemplo, con agua y despues se han vuelto a secar, por ejemplo imprimacion. En el caso de material de semilla de arroz es tambien posible usar semillas que se hincharon previamente por ejemplo en agua hasta un estadio determinado (estadio de pecho de paloma), lo que a su vez lleva a una germinacion mejorada y a una emergencia uniforme.

Generalmente, durante el tratamiento de la semilla tiene que tenerse en cuenta que la cantidad del compuesto de formula (I) y/u otros aditivos aplicados sobre la semilla se seleccione de manera que no se perjudique la germinacion de la semilla o no se dane la planta que surge de la misma. Esto tiene que tenerse en cuenta, sobre todo, en el caso de principios activos que pueden mostrar efectos fitotoxicos en determinadas dosis de aplicacion.

Los compuestos de formula (I) se aplican por regla general en forma de una formulacion adecuada sobre las semillas. Formulaciones y procedimientos adecuados para el tratamiento de semillas son conocidos por el experto en la materia.

Los compuestos de formula (I) pueden transferirse a las formulaciones de desinfectante habituales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas o masas de envoltura para semillas, asf como formulaciones de ULV.

Estas formulaciones se preparan de manera conocida, mezclandose compuestos de formula (I) con aditivos habituales, tales como por ejemplo extensores habituales asf como disolventes o diluyentes, colorantes, humectantes, dispersantes, emulsionantes, antiespumantes, agentes conservantes, espesantes secundarios, pegamentos, giberelinas y tambien agua.

Como colorantes que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invencion, se tienen en cuenta todos los colorantes habituales para tales fines. A este respecto pueden usarse tanto polfmeros poco solubles en agua como colorantes solubles en agua. Como ejemplos se mencionan entre otros las denominaciones Rhodamin B, colorantes conocidos C.I. pigmento rojo 112 y C.I. disolvente rojo 1.

Como humectantes que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invencion, se tienen en cuenta todas las sustancias que promueven la humectacion, habituales para la formulacion de principios activos agroqmmicos. Preferentemente pueden usarse sulfonatos de alquilnaftaleno, tales como sulfonatos de diisopropil- o diisobutil-naftaleno.

Como dispersantes y/o emulsionantes, que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invencion, se tienen en cuenta todos los agentes de dispersion no anionicos, anionicos y cationicos habituales para la formulacion de principios activos agroqmmicos. Pueden usarse preferentemente dispersantes no ionicos o anionicos o mezclas de dispersantes no ionicos o anionicos. Como agentes de dispersion no ionicos adecuados pueden mencionarse en particular polfmeros de bloque de oxido de etileno-oxido de propileno, alquilfenolpolicol eteres asf como tristririlfenolpoliglicol eteres y sus derivados fosfatados o sulfatados. Dispersantes anionicos adecuados son en particular ligninsulfonatos, sales de poli(acido acnlico) y condensados de arilsulfonato-formaldehndo.

Como antiespumantes pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectante que pueden emplearse de acuerdo con la invencion todas las sustancias antiespumantes habituales para la formulacion de principios activos agroqmmicos. Preferentemente pueden usarse antiespumantes de silicona y estearato de magnesio.

Como agente conservante pueden estar presentes en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invencion todas las sustancias que pueden emplearse para tales fines en agentes agroqmmicos. A modo de ejemplo se mencionan diclorofeno y hemiformal de alcohol bendlico.

Como espesantes secundarios que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invencion, se tienen en cuenta todas las sustancias que pueden emplearse para tales fines en agentes agroqmmicos. Preferentemente se tienen en cuenta derivados de celulosa, derivados de acido acnlico, xantana, arcillas modificadas y acido silfcico altamente dispersado.

Como adhesivos, que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invencion, se tienen en cuenta todos los aglutinantes habituales que pueden emplearse en desinfectantes. Preferentemente se mencionan polivinilpirrolidona, poli(acetato de vinilo), poli(alcohol vimlico) y tilosa.

Como giberelinas, que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invencion, se tienen en cuenta preferentemente las giberelinas A 1, A3 (= acido giberelmico), A4 y A7, de manera especialmente preferente se usa el acido giberelico. Las giberelinas son conocidas (vease R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, paginas 401-412). Las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invencion pueden emplearse o bien directamente o bien despues de dilucion previa con agua para el tratamiento de semillas de las mas diversas especies. De este modo, los concentrados o las preparaciones que pueden obtenerse a partir de los mismos mediante dilucion con agua pueden emplearse para la desinfeccion de la semilla de cereales, tales como trigo, cebada, centeno, avena y triticale, asf como de la semilla de mafz, arroz, colza, guisante, judfas, algodon, girasol, soja y nabo o tambien de semillas de verduras de la mas diversa naturaleza. Las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invencion o sus formas de aplicacion diluidas pueden emplearse tambien para la desinfeccion de semillas de plantas transgenicas.

Para el tratamiento de semillas con las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invencion o formas de aplicacion preparadas a partir de las mismas se tienen en cuenta todos los aparatos de mezclado que pueden emplearse habitualmente para la desinfeccion. En detalle en la desinfeccion se procede de modo que las semillas se anaden a una mezcladora en el funcionamiento discontinuo o continuo, se agrega la cantidad deseada en cada caso a las formulaciones de desinfectante o bien como tal o bien despues de dilucion previa con agua y se mezcla hasta la distribucion uniforme sobre la semilla. Dado el caso a esto le sigue un proceso de secado.

La cantidad de aplicacion de formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invencion puede variarse en dentro de gran intervalo. Depende del contenido respectivo de los compuestos de formula (I) en las formulaciones y de la semilla. Las cantidades de aplicacion en el caso del compuesto de formula (I) se encuentran en general entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semilla, preferentemente entre 0,01 y 15 g por kilogramo de semilla. Salud animal

En el campo de la salud animal, es decir el campo de la medicina veterinaria, los compuestos de formula (I) son activos contra parasitos animales, en particular ectoparasites o endoparasitos. El termino endoparasitos abarca en particular helmintos y protozoos tales como coccidios. Los ectoparasitos son habitual y preferentemente artropodos, en particular insectos y acaros.

En el campo de la medicina veterinaria, los compuestos de formula (I) que presentan una toxicidad favorable frente a animales de sangre caliente, para combatir parasitos que aparecen en la cna de animales y en la cna de ganado en animales utiles, sementales, animales de zoo, animales de laboratorio, animales de ensayo y animales domesticos. Estos son efectivos contra todos o cada uno de los estadios de desarrollo de los parasitos.

Entre los animales utiles agncolas figuran por ejemplo mairuferos tales como ovejas, cabras, caballos, burros, camellos, bufalos, conejos, renos, gamos y en particular ganado vacuno y cerdos; aves de corral tales como pavos, patos, gansos y en particular gallinas; pescados y crustaceos, por ejemplo en la acuicultura y tambien insectos tales como abejas.

Entre los animales domesticos figuran por ejemplo marnfferos tales como hamsteres, conejillos de indias, ratas, ratones, chinchillas, hurones y en particular perros, gatos, aves enjauladas, reptiles, anfibios y peces de acuario.

De acuerdo con una forma de realizacion preferida, los compuestos de formula (I) se administran a mairnferos. De acuerdo con una forma de realizacion preferida adicional, los compuestos de formula (I) se administran a aves, en concreto aves enjauladas y en particular aves de corral.

Mediante el uso de los compuestos de formula (I) para combatir parasitos de animales se reducira o impedira la enfermedad, muertes y disminuciones de rendimiento (en carne, leche, lana, pieles, huevos, miel y similares), de modo que se permite una cna de ganado mas economico y mas sencillo y puede conseguirse un bienestar de los animales.

Con respecto al campo de la salud animal, el termino "combate" o "combatir", significa que mediante los compuestos de formula (I) puede reducirse eficazmente la aparicion del parasito respectivo en un animal que esta infectado con parasitos de este tipo en una medida inofensiva. Mas precisamente, "combatir" en el presente contexto, significa que el compuesto de formula (I) puede destruir los parasitos respectivos, impedir su crecimiento o impedir su multiplicacion.

Entre los artropodos figuran:

del orden anopluridos, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; del orden malofagidos y los subordenes amblfceros y ischnoceros, por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; del orden dfpteros y los subordenes nematoceros y braqmceros, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; del orden sifonapteros, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.;

del orden heteropteros, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; asf como insectos molestos y plagas antihigienicas del orden blataridos.

Ademas, entre los artropodos figuran:

de la subclase acaros (Acarina) y del orden Metastigmata, por ejemplo de la familia Argasidae, tal como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., de la familia Ixodidae, tal como Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (el genero original de las garrapatas heteroxenas); del orden Mesostigmata, tal como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; del orden Actinedida (Prostigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; y del orden Acaridida (Astigmata), por ejemplo Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Entre los protozoos parasitarios figuran:

Mastigophora (Flagellata), tal como por ejemplo Trypanosomatidae, por ejemplo Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, tal como por ejemplo Trichomonadidae, por ejemplo Giardia lamblia, G. canis;

Sarcomastigophora (Rhizopoda), tal como Entamoebidae, por ejemplo Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, por ejemplo Acanthamoeba sp., Harmanella sp.;

Apicomplexa (Sporozoa), tal como Eimeridae, por ejemplo Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec., E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec., Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Cystisospora spec., Cryptosporidium spec., en particular C. parvum; tal como Toxoplasmadidae, por ejemplo Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; tal como Sarcocystidae, por ejemplo Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec., S. suihominis, tal como Leucozoidae, por ejemplo Leucozytozoon simondi, tal como Plasmodiidae, por ejemplo Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec., tal como Piroplasmea, por ejemplo Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec., Theileria parva, Theileria spec., tal como Adeleina, por ejemplo Hepatozoon canis, H. spec.

Entre los endoparasitos patogenoes, en cuyo caso se trata de helmintos, figuran helmintos pianos (por ejemplo monogeneos, cestodos y trematodos), lombrices, acantocefalos y Pentastoma. Entre estos figuran: monogeneos: por ejemplo: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.;

Cestodos: del orden pseudofiKdeos por ejemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.;

del orden ciclofflidos por ejemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotile spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.;

Trematodos: de la clase digeneos por ejemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.;

Lombrices: triquinelidos por ejemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.;

del orden tilenquidos por ejemplo: Micronema spp., Strongyloides spp.;

del orden rabdttidos por ejemplo: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.;

del orden espiruridos por ejemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.;

Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.;

Acantocefalos: del de los Oligacanthorhynchida por ejemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; del orden polimorfidos por ejemplo: Filicollis spp.; del orden Moniliformida por ejemplo: Moniliformis spp.; del orden Echinorhynchida por ejemplo Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.; Pentastoma: del orden porocefalidos por ejemplo Linguatula spp.

En el campo de la medicina veterinaria y la cna de ganado tiene lugar la administracion de los compuestos de formula (I) segun procedimientos conocidos en general, tales como por via enteral, parenteral, dermica o nasal en forma de preparaciones adecuadas. La administracion puede tener lugar de manera profilactica o terapeutica.

De este modo, una forma de realizacion de la presente divulgacion se refiere al uso de un compuesto de formula (I) como farmaco.

Otro aspecto divulga el uso de un compuesto de formula (I) como agente antiectoparasitario, en particular como un helminticida o un agente contra protozoos. Los compuestos de formula (I) son adecuados para el uso como agente antiendoparasitario, en particular como un helminticida o agente contra protozoos, por ejemplo en la cna de animales, en la cna de ganado, en establos y en el sector de la higiene.

Otro aspecto divulga a su vez el uso de un compuesto de formula (I) como agente antiectoparasitario, en particular un artropodicida tal como un insecticida o un acaricida. Otro aspecto divulga el uso de un compuesto de formula (I) como agente antiectoparasitario, en particular un artropodicida tal como un insecticida o acaricida, por ejemplo en la cna de ganado, en la cna de animales, en estables o en el sector de la higiene.

Control de vectores

Los compuestos de formula (I) pueden emplearse tambien en el control de vectores. Un vector en el sentido de la presente invencion es un artropodo, en particular un insecto o aracnido, que es capaz de transmitir agentes patogenos tales como por ejemplo virus, gusanos, organismos unicelulares y bacterias de una reserva (planta, animal, ser humano, etc.) a un hospedador. Los agentes patogenos pueden transmitirse o bien de manera mecanica (por ejemplo Trachoma mediante moscas que no muerden) a un hospedador, o despues de la inyeccion (por ejemplo parasitos de malaria mediante mosquitos) a un hospedador.

Ejemplos de vectores y las enfermedades o agentes patogenos transmitidos por estos son:

1) mosquitos

- Anopheles: malaria, Filariose;

- Culex: encefalitis japonesa, Filariasis, otras enfermedades virales, transmision por gusanos;

- Aedes: fiebre amarilla, fiebre del Dengue, Filariasis, otras enfermedades virales;

- Simulium: transmision por gusanos en particular Onchocerca volvulus;

2) piojos: infecciones cutaneas, tifus exantematico (tifus epidemico);

3) pulgas: peste, tifus exantematico endemico;

4) moscas: enfermedad del sueno (tripanosomiasis); colera, otras enfermedades bacterianas;

5) acaros: acarosis, tifus exantematico, rickettsiosis, tularemia, encefalitis de San Luis, meningitis vmca (FSME), fiebre de Crimea-Congo, borreliosis;

6) garrapatas: borreliosis tales como Borrelia duttoni, encefalitis centroeuropea, fiebre Q (Coxiella burnetii), babesias (Babesia canis canis).

Ejemplos de vectores en el sentido de la presente invencion son insectos tales como afidos, moscas, cigarras o trips, que pueden transmitir virus de plantas a las plantas. Otros vectores que pueden transmitir virus de plantas, son aranuelas, piojos, escarabajos y nematodos.

Otros ejemplos de vectores en el sentido de la presente invencion son insectos y aracnidos tales como mosquitos, en particular de los generos Aedes, Anopheles, por ejemplo A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) y Culex, piojos, pulgas, moscas, acaros y garrapatas, que pueden transmitir agentes patogenos a animales y/o seres humanos.

Un control de vector es tambien posible cuando los compuestos de formula (I) rompen la resistencia. Los compuestos de formula (I) son adecuados para su uso en la prevencion de enfermedades o frente a agentes patogenos, que se transmiten por vectores. Por lo tanto, otro aspecto de la presente divulgacion es el uso de compuestos de formula (I) para el control de vectores, por ejemplo en la agricultura, en horticultura, en bosques, en jardines e instalaciones de ocio asf como en la proteccion de productos almacenados y de materiales.

Proteccion de materiales tecnicos

Los compuestos de formula (I) son adecuados para la proteccion de materiales tecnicos contra el ataque o la destruccion por insectos, por ejemplo del orden coleopteros, himenopteros, isopteros, lepidopteros, psocopteros y zigentomos.

Por materiales tecnicos se entienden en el presente contexto materiales no vivos, tales como preferentemente plasticos, adhesivos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, productos del procesamiento de la madera y pinturas. La aplicacion de la invencion para la proteccion de la madera es especialmente preferida.

En otra forma de realizacion, los compuestos de formula (I) se emplean junto con al menos otro insecticida y/o al menos un fungicida.

En otra forma de realizacion, los compuestos de formula (I) se encuentran como un pesticida listo para usar (readyto-use), es decir, puede aplicarse sin cambios adicionales en el material correspondiente. Como insecticidas adicionales o como fungicidas se tienen en cuenta en particular los mencionados anteriormente.

Sorprendentemente se descubrio tambien que los compuestos de formula (I) pueden usarse para la proteccion frente al crecimiento de vegetacion de objetos, en particular de cascos de embarcaciones, cribas, redes, edificios, muelles e instalaciones de senalizacion, que entran en contacto con agua de mar o agua salobre. Igualmente, los compuestos de formula (I) pueden emplearse solos o en combinaciones con otros principios activos como agentes antiincrustacion.

Combatir plagas animales en el sector de la higiene

Los compuestos de formula (I) son adecuados para combatir plagas animales en el sector de la higiene. En particular, la invencion puede usarse en la proteccion domestica, de la higiene y de los productos almacenados, principalmente para combatir insectos, aracnidos y acaros, que existen en espacios cerrados, tales como por ejemplo viviendas, naves industriales, oficinas, cabinas de vehmulos. Para combatir las plagas animales, los compuestos de formula (I) se usan solos o en combinacion con otros principios activos y/o agentes auxiliares. Preferentemente se usan en productos de insecticida domestico. Los compuestos de formula (I) son eficaces contra especies sensibles y resistentes asf como contra todos los estados de desarrollo.

Entre estas plagas figuran por ejemplo plagas de la clase aracnidos, de los ordenes escorpiones, aranas y opiliones, de las clases quilopodos y diplopodos, de la clase insectos el orden blatodeos, de los ordenes coleopteros, dermapteros, dfpteros, heteropteros, himenopteros, isopteros, lepidopteros, ftirapteros, psocopteros, saltatorios u ortopteros, sifonapteros y zigentomos y de la clase malacostraca el orden isopodos.

La aplicacion tiene lugar por ejemplo en aerosoles, pulverizaciones sin presion, por ejemplo pulverizaciones de bombeo y atomizacion, nebulizadores, formadores de niebla, espumas, geles, productos de evaporador con placas de evaporador de celulosa o plastico, evaporadores lfquidos, evaporadores de gel y de membrana, evaporadores accionados por propelente, sistemas de evaporacion sin energfa o pasivos, papeles antipolillas, bolsitas antipolillas y geles antipolillas, como granulos o polvos, en cebos de dispersion o estaciones de cebo.

Explicacion de los procedimientos y productos intermedios

Los siguientes ejemplos de preparacion y de uso ilustran la invencion, sin limitarla. Los productos se caracterizaron por medio es espectroscopfa de RMN de 1H y/o CL/EM (cromatograffa de lfquidos espectrometffa de masas).

La determinacion de los valores de logP tuvo lugar de acuerdo con la directiva O ECD 117 (directiva de la C E 92/69/EEC) mediante HPLC (cromatograffa ffquida de alta resolucion) en columnas (C18) de fase inversa (RP), con los siguientes metodos:

[a] La determinacion con la CL-EM en el intervalo acido tiene lugar a pH 2,7 con el 0,1 % de acido formico acuoso y acetonitrilo (contiene el 0,1 % de acido formico) como eluyentes; gradiente lineal del 10 % de acetonitrilo al 95 % de acetonitrilo.

[b] La determinacion con la CL-EM en el intervalo neutro tiene lugar a pH 7,8 con solucion acuosa 0,001 molar de hidrogenocarbonato de amonio y acetonitrilo como eluyentes; gradiente lineal del 10 % de acetonitrilo al 95 % de acetonitrilo.

La calibracion tiene lugar con alcan-2-onas no ramificadas (con 3 a 16 atomos de carbono), cuyos valores de logP son conocidos (determinacion de los valores de logP por medio de los tiempos de retencion mediante interpolacion lineal entre dos alcanonas sucesivas).

Los espectros de RMN se determinaron con un aparato Bruker Avance 400, equipado con un cabezal de muestras de flujo (60 |jl de volumen). En casos individuales se midieron los espectros de ^rMⁿcon un aparato Bruker Avance II 600.

Sm tesis general de 2-(hetaril)-azaindazoles 4,5-disustituidos de formula (I); Ejem plos 1 a 36:

Etapa 1: Smtesis de compuestos de formula (A-3)

A una solucion de 23 mmol de 6-formil-5-nitro-piridina de formula (A-1) en 200 ml de tolueno se anadieron 1 equivalente de un compuesto de amino heterodclico (A-2), 2,9 mmol (0,12 equivalentes de acido paratoluenosulfonico (PTSA), 5 g de tamiz molecular de 4A. A continuacion se agito la mezcla de reaccion durante 18 horas a 110 °C . La mezcla de reaccion se filtro y el filtrado dio, despues de concentrar, los productos brutos (A-3), que se hicieron reaccionar adicionalmente sin purificacion adicional.

Etapa 2: Sfntesis de 2-(hetaril)-azaindazoles 4,5-disustituidos de formula (I)

Se disolvieron 23 mmol de los compuestos de formula (A-3) en 25 ml de fosfito de trietilo y a continuacion se agito la mezcla de reaccion durante aproximadamente 18 horas a 140 °C . Despues de concentrar la mezcla de reaccion a vado se purifico el residuo restante por medio de cromatograffa en columna.

Sfntesis general de acidos 2-(hetaril)-azaindazol-5-carboxflicos 4-sustituidos de formula (I, R2 = COOH)

A 1 equivalente de un compuesto de formula (I; R2 = CO O CH ³), disuelto en 100 ml de agua y 100 ml de tetrahidrofurano, se anadieron a temperatura ambiente 3 equivalentes de hidroxido de litio. A continuacion se agito la mezcla de reaccion durante aproximadamente 18 horas a temperatura ambiente. Despues se retiro el tetrahidrofurano a vado, se ajusto la fase acuosa restante con acido clorlddrico 1 M al valor de pH 2 y se extrajo tres veces con 100 ml de ester etflico de acido acetico. Las fases organicas reunidas se concentraron a vado y el acido 2-(hetaril)-azaindazol-5-carboxflico 4-sustituido restante se dejaron reaccionar adicionalmente sin purificacion adicional.

Sfntesis general de am idas de acido 2-(hetaril)-indazol-5-carboxnico 4-sustituidas de formula (I, R2 = CONHR)

a) Metodo de acoplamiento de 1-etil-3-(3-dim etilam inopropil)carbodiim ida (EDCI):

Se disolvio 1,0 equivalente (aproximadamente 0,50 mmol) de acido 2-(hetaril)-azaindazol-5-carboxHico 4 sustituido en 3 ml de N,N-dimetil-formaldelddo y se mezclo con 2,5 equivalentes (1,3 mmol) de EDCI y 3,0 equivalentes (1,5 mmol) de 4-dimetilaminopiridina (DMAP). Despues se agito toda la mezcla de reaccion durante 10 minutos a temperatura ambiente y a continuacion se mezclo con 1,2 equivalentes del componente de amina. Despues de agitar durante aproximadamente 16 horas a temperatura ambiente se concentro la mezcla de reaccion a vado y el residuo restante se purifico por medio de cromatograffa preparativa (HPLC).

b) Metodo de acoplamiento de hexafluorofosfato de 2-(1H-7-azabenzotriazoM -il)-1,1,3,3-tetram etil-uronio -metanaminio (HATU):

Se disolvio 1,0 equivalente (aproximadamente 0,50 mmol) de acido 2-(hetaril)-azaindazol-5-carboxHico 4-sustituido en 3 ml de N,N-dimetil-formaldeddo y se mezclo con 2,4 equivalentes (1,2 mmol) de HATU y 6,0 equivalentes de N,N-diisopropiletilamina. Despues se agito toda la mezcla de reaccion durante 10 minutos a temperatura ambiente y a continuacion se mezclo con 1,2 equivalentes del componente de amina. Despues de agitar durante aproximadamente 16 horas a temperatura ambiente se concentro la mezcla de reaccion a vado y el residuo restante se purifico por medio de cromatograffa preparativa (HPLC).

De acuerdo con la descripcion de los procedimientos de preparacion de acuerdo con la invencion pueden prepararse por ejemplo tambien los compuestos de formula (I) expuestos en la siguiente Tabla 1.

Tabla 1

(continuacion)

(continuacion)

(continuacion)

(continuacion)

Tabla 2

(continuacion)

(continuacion)

Ejem plos biologicos

Prueba de Meloidogyne incognita

Disolvente: 125,0 partes en peso de acetona

Para la preparacion de una preparacion de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con la cantidad indicada de disolvente y se diluye el concentrado con agua hasta la concentracion deseada.

Se llenan recipientes con arena, solucion de principio activo, una suspension de huevo-larvas del nematodo del nudo de la rafz del sur (Meloidogyne incognita) y semillas de lechuga. Las semillas de lechuga germinan y las plantas se desarrollan. En las rafces se desarrollan los nudos.

Despues de 14 dfas se determina la accion nematicida por medio de la formacion de nudos en % . A este respecto el 100 % significa que no se encontraron nudos y el 0 % que el numero de los nudos en las plantas tratadas corresponde al control no tratado.

En esta prueba mostraron por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion una accion del 100 % con una cantidad de aplicacion de 20 ppm: 23

En esta prueba mostraron por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion una accion del 90 % con una cantidad de aplicacion de 20 ppm: 16

Ensayo de pulverizacion - Myzus persicae

Disolvente: 78 partes en peso de acetona

1,5 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: Alquilarilpoliglicol eter

Para la preparacion de una preparacion de principio activo conveniente se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con agua, que contiene una concentracion de emulsionante de 1000 ppm, hasta alcanzar la concentracion deseada. Para la preparacion de otras concentraciones de prueba se diluye con agua que contiene emulsionante.

Discos de hoja de col china (Brassica pekinensis), que estan infestados con todos los estadios del pulgon verde del melocotonero (Myzus persicae), se rocfan con una preparacion de principio activo de concentracion deseada.

Despues de 6 dfas se determina la accion en % . A este respecto, el 100 % significa que han muerto todos los pulgones y el 0 % significa que no ha muerto ningun pulgon.

En esta prueba mostraron por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion una accion del 100 % con una cantidad de aplicacion de 500 g/ha: 17, 21,25, 26, 28, 29, 32, 34, 36

En esta prueba mostraron por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion una accion del 90 % con una cantidad de aplicacion de 500 g/ha: 5, 9, 11 , 12, 13, 14, 15, 16, 19, 23, 24, 31,33, 35

Ensayo de pulverizacion - Myzus persicae

Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: Alquilarilpoliglicol eter

Para la preparacion de una preparacion de principio activo conveniente se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con agua, que contiene una concentracion de emulsionante de 1000 ppm, hasta alcanzar la concentracion deseada. Para la preparacion de otras concentraciones de prueba se diluye con agua que contiene emulsionante. En el caso de la adicion necesaria de sales de amonio o/y promotores de la penetracion se anaden estos en cada caso en una concentracion de 1000 ppm de la solucion de preparacion.

Plantas de pimiento (Capsicum annuum), que estan muy infestadas con el pulgon verdel del melocotonero (Myzus persicae), se tratan mediante pulverizacion con la preparacion de principio activo en la concentracion deseada. Despues de 6 dfas se determina la muerte en % . A este respecto, el 100 % significa que han muerto todos los pulgones y el 0 % significa que no ha muerto ningun pulgon.

En esta prueba mostraron por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion una accion del 95 % con una cantidad de aplicacion de 4 ppm: 22

Prueba de Musca domestica

Disolvente: dimetilsulfoxido

Para la preparacion de una preparacion de principio activo conveniente se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de dimetilsulfoxido y se diluye el concentrado con agua hasta la concentracion deseada.

Recipientes, que contienen una esponja, que se trato con solucion de azucar y la preparacion de principio activo de la concentracion deseada, se ocupan con 10 moscas domesticas adultas (Musca domestica).

Despues de 2 dfas se determina la muerte en % . A este respecto, el 100 % significa que habfan muerto todas las moscas; el 0 % significa que no habfa muerto ninguna mosca.

En esta prueba muestran por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion una accion del 80% con una cantidad de aplicacion de 100 ppm: 14, 15

Claims

REIVINDICACIO NES

1. Compuestos de formula (I)

en la que

A representa un resto A de la serie (A-a) a (A-f)

G 1 representa N o C -B 1,

T representa oxfgeno o un par de electrones,

R 1 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, alcoxi y ciano,

R2

a) representa un resto B de la serie (B-1) a (B-36)

donde la lmea discontinua marca el enlace con el atomo de carbono del biciclo de formula (I), o R2

b) representa un resto D de la serie (D-1) a (D-3)

o

R2

c) representa un resto de formula

o

R2

d) representa un resto de formula

o

R2

e) representa un resto F de la serie (F-1) a (F -11)

donde la lrnea discontinua significa el enlace con el atomo de carbono en la formula (I), o

R2

f) representa un resto de la serie haloalquilo, carboxilo y amino,

donde

G 2 representa hidrogeno o un resto de la serie halogeno, nitro, amino, ciano, alquilamino, haloalquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, alcoxicarbonilalquilo, cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroatomos, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alcoxialquilo halogenado, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, bis(alcoxi)alquilo, bis(haloalcoxi)alquilo, alcoxi(alquilsulfanil)alquilo, alcoxi(alquilsulfinil)alquilo, alcoxi(alquilsulfonil)alquilo, bis(alquilsulfanil)alquilo, bis(haloalquilsulfanil)alquilo, bis(hidroxialquilsulfanil)alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alfa-hidroxiimino-alcoxicarbonilalquilo, alfa-alcoxiiminoalcoxicarbonilalquilo, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, los restos heterociclilo dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, oxido de oxatianilo, oxido de oxatiolanilo, oxido de oxatiepanilo, oxido de oxatiocanilo, dioxido de oxatianilo, dioxido de oxatiolanilo, dioxido de oxatiepanilo, dioxido de oxatiocanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo (que en s i pueden estar sustituidos a su vez con alquilo, haloalquilo, alcoxi y alcoxialquilo), fenilo (que en s i puede estar sustituido a su vez por halogeno, ciano, nitro, alquilo y haloalquilo), los restos heteroarilo piridilo, piridil-N-oxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que en s i pueden estar sustituidos a su vez con halogeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo) y los restos heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo y oxadiazolilalquilo (que en s i pueden estar sustituidos a su vez con halogeno y alquilo), o

G 2 representa un resto C de la serie (C-1) a (C-9)

donde la lmea discontinua significa el enlace con los restos (B-1) a (B-36),

X representa oxfgeno o azufre,

X 2 representa oxfgeno, azufre, NR5 o NOH,

L representa oxfgeno o azufre,

V -Z representa R24C H -CH R 25 o R24C = C R 25, n representa 1 o 2, m representa 1, 2, 3 o 4,

R representa NR18R 19 o representa un resto en cada caso dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, alquil-S-alquilo, alquil-S(O)-alquilo, alquil-S(O)²-alquilo, R18-CO-alquilo, ⁿR18R 19-C O -alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo y hetarilalquilo,

R3 representa hidrogeno o alquilo,

R5 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo, o R3 y R4 junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos, forman un anillo, que puede contener uno o varios heteroatomos adicionales de la serie nitrogeno, oxfgeno y azufre, o R3 y R5 junto con los atomos de nitrogeno, al que estan unidos, forman un anillo,

R6 representa hidrogeno o alquilo,

R8 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo y alquilsulfonilo en cada caso dado el caso sustituido con halogeno, alcoxicarbonilo dado el caso sustituido con halogeno, cicloalquilcarbonilo dado el caso sustituido con halogeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo y ciano, o representa un cation o un ion amonio sustituido dado el caso con alquilo o arilalquilo, R9 representa un resto de la serie alquilo, alquenilo y alquinilo en cada caso dado el caso sustituido, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo en cada caso dado el caso sustituido, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso dado el caso sustituido y un grupo amino dado el caso sustituido,

R8 y R9 en los restos (C-1) y (F-1) tambien junto con el grupo N-S(O)n, al que estan unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroatomos adicionales de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos un grupo carbonilo, R 10 representa hidrogeno o alquilo, R8 y R 10 en los restos (C-2) y (F-2) tambien junto con los atomos de N a los que estan unidos, pueden representar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener al menos un heteroatomo adicional de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos un grupo carbonilo, R9 y R10 en los restos (C-2) y (F-2) tambien junto con el grupo N-S(O)n, al que estan unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroatomos adicionales de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos un grupo carbonilo, R 11 representa un resto en cada caso dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquilalcoxi, alquiltio, alqueniltio, fenoxi, feniltio, benciloxi, benciltio, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilalcoxi y heteroarilalquiltio, R12 representa un resto en cada caso dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquilalcoxi, alquiltio, alqueniltio, fenoxi, feniltio, benciloxi, benciltio, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilalcoxi y heteroarilalquiltio, R11 y R12 en los restos (C-3) y (F-3) tambien junto con el atomo de fosforo, al que estan unidos, pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o dos heteroatomos de la serie oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de ox^geno directamente adyacentes) y azufre,

R14 representa un resto en cada caso dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo,

R15 representa un resto de la serie alquilo, alquenilo y alquinilo en cada caso dado el caso sustituido, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo en cada caso dado el caso sustituido, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso dado el caso sustituido y un grupo amino dado el caso sustituido,

R8 y R15 en los restos (C-6) y (F-6) tambien junto con el grupo N-S(O)n, al que estan unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroatomos adicionales de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos un grupo carbonilo, R16 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, alcoxi, alquenilo y alquinilo en cada caso dado el caso sustituido, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo en cada caso dado el caso sustituido, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso dado el caso sustituido y un grupo amino dado el caso sustituido,

R8 y R16 en los restos (C-7) y (F-7) tambien junto con el atomo de N, al que estan unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroatomos adicionales de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos un grupo carbonilo, R17 representa un resto de la serie alquilo, alcoxi, alquenilo y alquinilo en cada caso dado el caso sustituido, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo en cada caso dado el caso sustituido, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso dado el caso sustituido y un grupo amino dado el caso sustituido,

R8 y R17 en los restos (C-8) y (F-8) tambien junto con el grupo N-C(X), al que estan unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroatomos adicionales de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno y/o al menos un grupo carbonilo, R18 representa un resto de la serie hidrogeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo y alquinilo en cada caso dado el caso sustituido, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo y cicloalquenilalquilo en cada caso dado el caso sustituido, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroatomo de la serie azufre, oxfgeno (no pudiendo encontrarse los atomos de oxfgeno directamente adyacentes) y nitrogeno, arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroarilalquilo en cada caso dado el caso sustituido y un grupo amino dado el caso sustituido,

R19 representa un resto de la serie hidrogeno, representa un ion de metal alcalino o alcalinoterreo o representa un ion amonio dado el caso de mono- a tetrasustituido con alquilo C ¹-C ⁴o representa un resto, en cada caso dado el caso sustituido con halogeno o ciano, alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo,

Y 1 y Y 2 independientemente entre sf representan C=O o S(O)²,

Y 3 representa un resto de la serie hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y NR20R21,

W representa un resto de la serie O, S, SO y SO ²,

R22 representa un resto de la serie alquilo, cicloalquilo dado el caso sustituido con halogeno, carbamoMo, tiocarbamoflo o ciano, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquiloxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquiltioalquiloxi, alquilsulfinilalquiloxi, alquilsulfonilalquiloxi, haloalquiltioalquilo, haloalquilsulfinilalquilo, haloalquilsulfonilalquilo, alquiltioalquenilo, alquilsulfinilalquenilo, alquilsulfonilalquenilo, alqueniltioalquilo, alquenilsulfinilalquilo, alquenilsulfonilalquilo, alquilcarbonilalquilo, haloalquilcarbonilalquilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alcoxicarbonilalquilo, haloalcoxicarbonilalquilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo, o, en el caso R2 = d),

R22 tambien representa arilo dado el caso sustituido o representa un resto E de la serie E-1 a E-51

R20 representa un resto de la serie hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi y alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, alquilcarboniloxi, alquenilcarboniloxi, alquinilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilsulfoniloxi, alquilamino, alquenilamino, alquinilamino, cicloalquilamino, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, alquiniltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxiiminoalquilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alquenilcarbonilamino, alquinilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquiltiocarbonilamino, bicicloalquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo y heteroariloxi en cada caso dado el caso sustituido, seleccionandose los sustituyentes independientemente entre sf de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo y haloalquilo,

R21 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, cianoalquilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, haloalquenilcarbonilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo y haloalquilsulfonilo,

R27 representa hidrogeno o alquilo y

R26 representa un resto de la serie hidrogeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo y cianoalquilo.

2. Compuestos de formula (I) de acuerdo con la reivindicacion 1, en la que

A representa un resto de la serie (A-a) y (A-b)

donde la lmea discontinua significa el enlace con el atomo de nitrogeno del biciclo de formula (I),

G 1 representa N o C -B 1,

B1 representa un resto de la serie hidrogeno y fluor,

B2 representa hidrogeno,

T representa un par de electrones,

R1 representa hidrogeno,

R2 c) representa el resto de formula

donde

X representa oxfgeno,

R22 representa un resto de la serie alquilo C ¹-C ⁶, cicloalquilo C ³-C ⁶, haloalquilo C ¹-C ⁶, alcoxi C ¹-C ⁶, alquil C ¹-C ⁴-sulfonilo y di-(alquil C ¹-C ⁴)-aminosulfonilo y

R23 representa hidrogeno o alquilo C ¹-C ⁶.

3. Compuestos de formula (I) de acuerdo con la reivindicacion 2, en la que A representa el resto (A-b).

4. Agentes, caracterizados por un contenido de al menos un compuesto de formula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1, 2 o 3 y extensores y/o sustancias con actividad superficial habituales.

5. Uso no terapeutico de compuestos de formula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1, 2 o 3 o de agentes de acuerdo con la reivindicacion 4 para combatir plagas.