AR127495A1 - Compuestos de pirrolopiridazina como antihelmínticos - Google Patents
Compuestos de pirrolopiridazina como antihelmínticosInfo
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Abstract
Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) donde: L es L1, L2, L3, L4, L5, L6, L7, L8, L9, L10, L11, L12, L13, L14, L15, L16 o L17: del grupo de fórmulas (2); R es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, haloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, aralquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, o dos R en el mismo grupo L pueden formar juntos una cadena de carbonos de 2 a 4 miembros para formar un heterociclo; R¹ es hidrógeno, ciano, halógeno, hidroxilo, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, alcoxilo opcionalmente sustituido, alqueniloxi opcionalmente sustituido, alquiniloxi opcionalmente sustituido, alcoxilalquilo opcionalmente sustituido, aminoalquilo opcionalmente sustituido, alquilaminoalquilo opcionalmente sustituido, dialquilaminoalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, cicloalcoxi opcionalmente sustituido, heterociclo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, trialquilsililo opcionalmente sustituido, trialquilsililoxi opcionalmente sustituido, -SOₚ(alquilo o haloalquilo opcionalmente sustituido), -SF₅, o -NRᵃRᵇ, donde Rᵃ y Rᵇ son en forma independiente H o alquilo opcionalmente sustituido; o Rᵃ y Rᵇ pueden formar, con el nitrógeno al cual están unidos, un grupo heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, que puede incluir entre uno y tres heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste en N, O, Si y S y puede estar opcionalmente sustituido; R¹ es hidrógeno, halógeno, alquilo o haloalquilo; R² es hidrógeno, ciano, halógeno, hidroxilo, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxilo opcionalmente sustituido, alcoxilalquilo opcionalmente sustituido, aminoalquilo opcionalmente sustituido, alquilaminoalquilo opcionalmente sustituido, dialquilaminoalquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido; ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, cicloalcoxi opcionalmente sustituido, heterociclo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, -SOₚ(alquilo o haloalquilo opcionalmente sustituido), -SF₅, o -NRᵃRᵇ, donde Rᵃ y Rᵇ son en forma independiente H o alquilo opcionalmente sustituido; o Rᵃ y Rᵇ pueden formar, con el nitrógeno al cual están unidos, un grupo heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7, u 8 miembros, que puede incluir entre uno y tres heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste en N, O, Si y S y puede estar opcionalmente sustituido; R³ es hidrógeno, ciano, halógeno, hidroxilo, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxilo opcionalmente sustituido, alcoxilalquilo opcionalmente sustituido, aminoalquilo opcionalmente sustituido, alquilaminoalquilo opcionalmente sustituido, dialquilaminoalquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido; ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, cicloalcoxi opcionalmente sustituido, heterociclo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, -SOₚ(alquilo o haloalquilo opcionalmente sustituido), -SF₅, o -NRᵃRᵇ, donde Rᵃ y Rᵇ son en forma independiente H o alquilo opcionalmente sustituido; o Rᵃ y Rᵇ pueden formar, con el nitrógeno al cual están unidos, un grupo heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, que puede incluir entre uno y tres heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste en N, O, Si y S y puede estar opcionalmente sustituido; R⁴ es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, -S(O)ₚ(alquilo opcionalmente sustituido), -SF₅, heterociclo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo de 5 a 10 miembros opcionalmente sustituido, un grupo heterociclil-carbociclilo espirocíclico, un grupo heterociclil-heterociclilo espirocíclico, un grupo heterociclil-carbociclilo espirocíclico, un grupo carbociclil-heterociclilo espirocíclico o -NRᵃRᵇ, donde Rᵃ y Rᵇ son en forma independiente H o alquilo opcionalmente sustituido; o Rᵃ y Rᵇ pueden formar, con el nitrógeno al cual están unidos, un grupo heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, que puede incluir entre uno y tres heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste en N, O, Si y S y puede estar opcionalmente sustituido; R⁵ y R⁵ son en forma independiente en cada caso, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, alcoxilo opcionalmente sustituido, alcoxilalquilo opcionalmente sustituido, aminoalquilo opcionalmente sustituido, alquilaminoalquilo opcionalmente sustituido, dialquilaminoalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalcoxi opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, di(alquil)aminocarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarboniloxi opcionalmente sustituido, alquilcarbonilamino opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, -SF₅, -SOₚ(alquilo o haloalquilo opcionalmente sustituido); o R⁵ junto con R⁵ forman juntos una cadena de 2 a 6 miembros que contiene opcionalmente uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, Si y S para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico junto con el átomo de carbono al cual se encuentran unidos; o -NRᶜRᵈ, donde Rᶜ y Rᵈ son en forma independiente H o alquilo opcionalmente sustituido; o Rc y Rd pueden formar, con el nitrógeno al cual están unidos, un grupo heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, que puede incluir entre uno y tres heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste en N, O, Si y S y puede estar opcionalmente sustituido; R⁹ es hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alquenilo o alquinilo; R⁶ y R⁷ son en forma independiente hidrógeno, halógeno, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, alcoxilo opcionalmente sustituido, o cicloalcoxi opcionalmente sustituido, o R⁶ junto con R⁷ forman una cadena de 2 a 6 miembros que contiene opcionalmente uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, Si y S para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico junto con el átomo de carbono al cual se encuentran unidos, donde los átomos de carbono o nitrógeno en la cadena pueden estar opcionalmente sustituidos; Q es C-R⁹ o N; X es O, S o N-R; Y¹ y Y⁶ son en forma independiente entre sí N, C, o -CR⁵; Y², Y³, Y⁴ y Y⁵ son en forma independiente entre sí N, NR, S, O, -CR⁵- o CR⁵R⁵; W es CR⁶, CR⁶R⁷, O, SOₚ, N o N-R⁸, o W se encuentra ausente; W¹ es CR⁶, CR⁶R⁷, O, SOₚ, N o N-R⁸; Z es CR⁷, CR⁶R⁷, O, SOₚ, N o N-R⁸, R⁸ es hidrógeno o C₁-C₄-alquilo; y donde como máximo tres de Y¹, Y², Y³, Y⁴, Y⁵ y Y⁶ son heteroátomos; q es 0 o 1; p es en forma independiente en cada caso 0, 1, o 2; y las líneas de guiones (⁻ ⁻ ⁻ ⁻ ) representan una unión simple o doble; o una sal del mismo; donde opcionalmente sustituido indica que el grupo enunciado puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, carboxilo, acilo, aciloxi, acetilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, haloalquilaminocarbonilo, dihaloalquilaminocarbonilo, amino, alquil- o dialquilamino, amido, arilamino, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, ariloxi, nitro, ciano, azido, tiol, tioamido, imino, amidino, guanidino, carbonato, sililo, sililéter, SF₅, R₃Si- o R₃SiO- donde R es alquilo, haloalquilo o arilo, SF₅, sulfato, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, sulfato, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxisulfonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, sulfamoilo, sulfoximina, sulfinimina, sulfonimidamida, sulfonadiimina, fosfonilo, fosfinilo, fosforilo, fosfina, fosfonamidato, fosfinamidato, fosfinato, óxido de fosfina, tioéster, anhidrido, oxima, hidrazina, carbamato, fosfato, fosfonato, arilo, heteroarilo o heterociclilo.
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