KR20150038079A - 식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도 - Google Patents

식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20150038079A
KR20150038079A KR1020157003914A KR20157003914A KR20150038079A KR 20150038079 A KR20150038079 A KR 20150038079A KR 1020157003914 A KR1020157003914 A KR 1020157003914A KR 20157003914 A KR20157003914 A KR 20157003914A KR 20150038079 A KR20150038079 A KR 20150038079A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
present
compound
carboxamide compound
composition containing
present carboxamide
Prior art date
Application number
KR1020157003914A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102016199B1 (ko
Inventor
유이치 마츠자키
Original Assignee
스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 filed Critical 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
Publication of KR20150038079A publication Critical patent/KR20150038079A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102016199B1 publication Critical patent/KR102016199B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

화학식 (I)〔식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기를 나타냄〕로 표시되는 화합물과 화학식 (A)로 표시되는 화합물을 함유하는 식물 병해 방제 조성물은 식물 병해에 대한 우수한 방제 효과를 나타낸다.
Figure pct00039

Description

식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도{COMPOSITION FOR CONTROLLING PLANT DISEASE AND APPLICATION THEREFOR}
본 발명은 식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도에 관한 것이다.
종래, 식물 병해를 방제하기 위하여 많은 화합물이 개발되어, 실용에 제공되고 있다(예를 들어, 특허문헌 1 및 2 참조.).
국제 공개 제86/02641호 공보 국제 공개 제92/12970호 공보
본 발명은 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효력을 갖는 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자는, 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효력을 갖는 조성물을 발견하기 위해 검토한 결과, 하기 화학식 (I)로 표시되는 카르복사미드 화합물과 화학식 (A)로 표시되는 화합물을 함유하는 식물 병해 방제 조성물이 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효력을 갖는 것을 발견하여, 본 발명에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하와 같다.
[1] 화학식 (I)
Figure pct00001
〔식 중,
R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
R2는 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기를 나타냄〕
로 표시되는 카르복사미드 화합물과 화학식 (A)로 표시되는 화합물을 함유하는 식물 병해 방제 조성물.
화학식 (A):
Figure pct00002
[2] 카르복사미드 화합물과 화학식 (A)로 표시되는 화합물의 중량비가, 카르복사미드 화합물/화학식 (A)로 표시되는 화합물=0.1/1 내지 10/1인 [1]에 기재된 식물 병해 방제 조성물.
[3] 화학식 (I)
Figure pct00003
〔식 중,
R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
R2는 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기를 나타냄〕
로 표시되는 카르복사미드 화합물과 화학식 (A)로 표시되는 화합물의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리하는 공정을 포함하는 식물 병해 방제 방법.
화학식 (A):
Figure pct00004
[4] 카르복사미드 화합물과 화학식 (A)로 표시되는 화합물의 중량비가, 카르복사미드 화합물/화학식 (A)로 표시되는 화합물=0.1/1 내지 10/1인 [3]에 기재된 식물 병해 방제 방법.
[5] 식물 또는 식물을 재배하는 토양이 대두 또는 대두를 재배하는 토양인 [3] 또는 [4]에 기재된 식물 병해 방제 방법.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물(이하, 본 발명 조성물이라고 기재함)은 화학식 (I)
Figure pct00005
〔식 중, R1 및 R2는 상기와 동일한 의미를 나타냄〕
로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, 본 카르복사미드 화합물이라고 기재함)과 화학식 (A)
Figure pct00006
로 표시되는 화합물(이하, 본 화합물 (A)라고 기재함)을 함유한다.
본 카르복사미드 화합물은, 예를 들어 국제 공개 제86/02641호 공보 및 국제 공개 제92/12970호 공보에 기재된 화합물이며, 이들에 기재된 방법으로 제조할 수 있다.
또한, 본 카르복사미드 화합물에는 1개의 비대칭 탄소가 존재하고, 그 비대칭 탄소에 기초하는 화학식 (I-R)
Figure pct00007
〔식 중, R1 및 R2는 상기와 동일한 의미를 나타냄〕
로 표시되는 R체와,
화학식 (I-S)
Figure pct00008
〔식 중, R1 및 R2는 상기와 동일한 의미를 나타냄〕
로 표시되는 S체의 양 에난티오머가 존재하는데, 본 발명에서는 임의의 에난티오머비인 것을 본 카르복사미드 화합물에 사용할 수 있다.
본 카르복사미드 화합물의 구체예로서는 이하의 것을 들 수 있다.
화학식 (1)로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, 본 카르복사미드 화합물 (1)이라고 기재함);
Figure pct00009
화학식 (1R)로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, 본 카르복사미드 화합물 (1R)이라고 기재함);
Figure pct00010
화학식 (2)로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, 본 카르복사미드 화합물 (2)이라고 기재함);
Figure pct00011
화학식 (2R)로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, 본 카르복사미드 화합물 (2R)이라고 기재함);
Figure pct00012
화학식 (3)으로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, 본 카르복사미드 화합물 (3)이라고 기재함);
Figure pct00013
화학식 (3R)로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, 본 카르복사미드 화합물 (3R)이라고 기재함);
Figure pct00014
화학식 (4)로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, 본 카르복사미드 화합물 (4)이라고 기재함);
Figure pct00015
및
화학식 (5)로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, 본 카르복사미드 화합물 (5)이라고 기재함).
Figure pct00016
본 화합물 (A)는 공지된 화합물이며, 예를 들어 국제 공개 제02/10101호 공보에 기재되어 있다. 본 화합물 (A)는 공지된 방법에 의해 합성할 수 있다.
또한, 본 화합물 (A)에는 1개의 비대칭 탄소가 존재하고, 그 비대칭 탄소에 기초하는 R체(하기 화학식 (A1)
Figure pct00017
로 표시됨) 및 S체(하기 화학식 (A2)
Figure pct00018
로 표시됨)의 양 에난티오머가 존재하는데, 본 발명에서는 임의의 에난티오머비인 것을 본 화합물 (A)에 사용할 수 있다.
그 에난티오머는 국제 공개 제02/10101호 공보에 기재된 방법에 의해 합성할 수 있다.
본 발명 조성물에 있어서의, 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 (A)의 중량비는, 예를 들어 본 카르복사미드 화합물/본 화합물 (A)=0.01/1 내지 500/1, 바람직하게는 0.1/1 내지 10/1, 보다 바람직하게는 0.5/1 내지 1/7이다.
본 발명 조성물은, 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 (A)의 혼합물 바로 그 자체일 수도 있지만, 본 발명 조성물은, 통상, 본 카르복사미드 화합물, 본 화합물 (A) 및 불활성 담체를 혼합하고, 필요에 따라 계면 활성제나 기타의 제제용 보조제를 첨가하고, 오일제, 유제, 유동화제, 수화제, 과립수화제, 분제, 입제 등으로 제제화되어 있다. 이러한 제제는, 그대로 또는 기타의 불활성 성분을 첨가하여 식물 병해 방제제로서 사용할 수 있다.
본 발명 조성물에는, 본 카르복사미드 화합물 및 본 화합물 (A)가 합계로, 통상 0.1 내지 99중량％, 바람직하게는 0.2 내지 90중량％, 보다 바람직하게는 1 내지 80중량％ 함유된다.
제제화 시에 사용할 수 있는 고체 담체로서는, 예를 들어 카올린 클레이, 아타풀자이트 클레이, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 산성 백토, 파이로필라이트, 탈크, 규조토, 방해석 등의 광물, 옥수수 속대 분말, 호두 껍데기 분말 등의 천연 유기물, 요소 등의 합성 유기물, 탄산칼슘, 황산암모늄 등의 염류, 합성 함수 산화규소 등의 합성 무기물 등을 포함하는 미분말 또는 입상물 등을 들 수 있고, 액체 담체로서는, 예를 들어 크실렌, 알킬벤젠, 메틸나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 2-프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 알코올류, 아세톤, 시클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류, 대두유, 면실유 등의 식물성 기름, 석유계 지방족 탄화수소류, 에스테르류, 디메틸술폭시드, 아세토니트릴 및 물을 들 수 있다.
계면 활성제로서는, 예를 들어 알킬황산에스테르염, 알킬아릴술폰산염, 디알킬술포숙신산염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르인산에스테르염, 리그닌술폰산염, 나프탈렌술포네이트포름알데히드 중축합물 등의 음이온 계면 활성제 및 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬폴리옥시프로필렌블록 공중합체, 소르비탄 지방산 에스테르 등의 비이온 계면 활성제 및 알킬트리메틸암모늄염 등의 양이온 계면활성제를 들 수 있다.
기타의 제제용 보조제로서는, 예를 들어 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈 등의 수용성 고분자, 아라비아검, 알긴산 및 그의 염, CMC(카르복시메틸셀룰로오스), 크산탄검 등의 다당류, 알루미늄마그네슘 실리케이트, 알루미나 졸 등의 무기물, 방부제, 착색제 및 PAP(산성 인산 이소프로필), BHT 등의 안정화제를 들 수 있다.
본 발명 조성물은 또한, 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 (A)를 각각 상기한 방법에 의해 제제화한 후에, 필요에 따라 물로 희석하고, 본 카르복사미드 화합물을 함유하는 제제 및 본 화합물 (A)를 함유하는 제제, 또는 그들의 희석액을 혼합함으로써 제조할 수도 있다.
본 발명 조성물은 식물 병해로부터 식물을 보호하기 위하여 사용할 수 있다.
본 발명 조성물이 방제 효력을 갖는 식물 병해로서는, 예를 들어 다음 것을 들 수 있다.
벼의 병해: 도열병( Magnaporthe grisea ), 깨씨무늬병( Cochliobolus miyabeanus ), 잎집무늬마름병( Rhizoctonia solani ), 키다리병( Gibberella fujikuroi ).
소맥의 병해: 백분병( Erysiphe graminis ), 붉은곰팡이병( Fusarium graminearum , F. avenacerum , F. culmorum , Microdochium nivale ), 녹병( Puccinia striiformis , P. graminis , P. recondita ), 홍색 설부병( Micronectriella nivale ), 설부소립균핵병( Typhula sp . ), 겉깜부기병( Ustilago tritici ), 비린 깜부기병( Tilletia caries ), 안문병( Pseudocercosporella herpotrichoides ), 엽고병( Mycosphaerella graminicola ), 밀껍질마름병( Stagonospora nodorum ), 황반병( Pyrenophora tritici - repentis ).
대맥의 병해: 백분병( Erysiphe graminis ), 붉은곰팡이병( Fusarium graminearum , F. avenacerum , F. culmorum , Microdochium nivale ), 녹병( Puccinia striiformis , P. graminis , P. hordei ), 겉깜부기병( Ustilago nuda ), 운형병( Rhynchosporium secalis ), 그물무늬병( Pyrenophora teres ), 반점병( Cochliobolus sativus ), 줄무늬병( Pyrenophora graminea ), 라이족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병( Rhizoctonia solani ).
옥수수의 병해: 깜부기병( Ustilago maydis ), 깨씨무늬병( Cochliobolus heterostrophus ), 표문병( Gloeocercospora sorghi ), 남방 녹병( Puccinia polysora ), 회색잎반점병( Cercospora zeae - maydis ), 라이족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병( Rhizoctonia solani ).
감귤류의 병해: 흑점병( Diaporthe citri ), 더댕이병( Elsinoe fawcetti ), 녹색곰팡이병( Penicillium digitatum , P. italicum ), 갈색부패병( Phytophthora parasitica , Phytophthora citrophthora ).
사과의 병해: 꽃부패병( Monilinia mali ), 부란병( Valsaceratosperma ), 백분병( Podosphaera leucotricha ), 점무늬낙엽병( Alternaria alternata apple pathotype ), 흑성병( Venturia inaequalis ), 탄저병( Colletotrichum acutatum ), 역병( Phytophthora cactorum ).
배의 병해: 흑성병( Venturia nashicola , V. pirina ), 흑반병( Alternaria alternata Japanese pear pathotype ), 적성병( Gymnosporangium haraeanum ), 역병( Phytophthora cactorum );
복숭아의 병해: 회성병( Monilinia fructicola ), 흑성병( Cladosporium carpophilum ), 줄기마름병( Phomopsis sp . ).
포도의 병해: 흑두병( Elsinoe ampelina ), 만부병( Glomerella cingulata ), 백분병( Uncinula necator ), 녹병( Phakopsora ampelopsidis ), 블랙 로트 병( Guignardia bidwellii ), 노균병( Plasmopara viticola ).
감의 병해: 탄저병( Gloeosporium kaki ), 낙엽병( Cercospora kaki , Mycosphaerella nawae ).
박류의 병해: 탄저병( Colletotrichum lagenarium ), 백분병( Sphaerotheca fuliginea ), 덩굴마름병( Mycosphaerella melonis ), 덩굴쪼김병( Fusarium oxysporum ), 노균병( Pseudoperonospora cubensis ), 역병( Phytophthora sp . ), 잎집무늬마름병( Pythium sp . );
토마토의 병해: 겹둥근무늬병( Alternaria solani ), 잎 곰팡이 병( Cladosporium fulvum ), 역병( Phytophthora infestans ).
가지의 병해: 갈색무늬병( Phomopsis vexans ), 백분병( Erysiphe cichoracearum ).
유채과 채소의 병해: 흑반병( Alternaria japonica ), 백반병( Cercosporella brassicae ), 뿌리혹병( Plasmodiophora brassicae ), 노균병( Peronospora parasitica ).
파의 병해: 녹병( Puccinia allii ), 노균병( Peronospora destructor ).
대두의 병해: 자반병( Cercospora kikuchii ), 흑두병( Elsinoe glycines ), 흑점병( Diaporthe phaseolorum var. sojae ), 갈색무늬병( Septoria glycines ), 반점병( Cercospora sojina ), 녹병( Phakopsora pachyrhizi ), 줄기역병( Phytophthora sojae ), 라이족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병( Rhizoctonia solani ), 갈색 겹둥근무늬병( Corynespora casiicola ), 균핵병( Sclerotinia sclerotiorum ).
강낭콩의 병해: 탄저병( Colletotrichum lindemthianum ).
땅콩의 병해: 검은무늬병( Cercospora personata ), 갈반병( Cercospora arachidicola ), 백색견병( Sclerotium rolfsii ).
완두의 병해: 백분병( Erysiphe pisi ).
감자의 병해: 겹둥근무늬병( Alternaria solani ), 역병( Phytophthora infestans ), 주홍색부패병( Phytophthora erythroseptica ), 가루상 더댕이병( Spongospora subterranean f. sp . subterranea ).
딸기의 병해: 백분병( Sphaerotheca humuli ), 탄저병( Glomerella cingulata ).
차의 병해: 망병병( Exobasidium reticulatum ), 백성병( Elsinoe leucospila ), 갈색무늬병( Pestalotiopsis sp . ), 탄저병( Colletotrichum theae - sinensis ).
담배의 병해: 적성병( Alternaria longipes ), 백분병( Erysiphe cichoracearum ), 탄저병( Colletotrichum tabacum ), 노균병( Peronospora tabacina ), 역병( Phytophthora nicotianae ).
유채씨의 병해: 균핵병( Sclerotinia sclerotiorum ), 라이족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병( Rhizoctonia solani ).
목화의 병해; 라이족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병( Rhizoctonia solani ).
사탕무의 병해: 갈반병( Cercospora beticola ), 엽부병( Thanatephorus cucumeris ), 근부병( Thanatephorus cucumeris ), 흑근병( Aphanomyces cochlioides ).
장미의 병해: 흑성병( Diplocarpon rosae ), 백분병( Sphaerotheca pannosa ), 노균병( Peronospora sparsa ).
국화 및 국화과 채소의 병해: 노균병( Bremia lactucae ), 갈반병( Septoria chrysanthemi-indici ), 백색 녹병( Puccinia horiana ).
여러가지 작물의 병해: 피시움속균에 의해 야기되는 병해( Pythium aphanidermatum , Pythium debarianum , Pythium graminicola , Pythium irregulare , Pythium ultimum ), 회색곰팡이병( Botrytis cinerea ), 균핵병( Sclerotinia sclerotiorum ).
무우의 병해: 흑반병( Alternaria brassicicola ).
잔디의 병해: 동전마름병( Sclerotinia homeocarpa ), 갈색잎마름병 및 갈색퍼짐병( Rhizoctonia solani ).
바나나의 병해: 시가토카병( Mycosphaerella fijiensis , Mycosphaerella musicola ).
해바라기의 병해: 노균병( Plasmopara halstedii ).
아스페르길루스( Aspergillus )속, 페니실리움( Penicillium )속, 푸사리움( Fusarium )속, 기베렐라( Gibberella )속, 트리코더마( Tricoderma )속, 티엘라비오프시스( Thielaviopsis )속, 라이조푸스( Rhizopus )속, 무코르( Mucor )속, 코르티시움( Corticium )속, 포마( Phoma )속, 라이족토니아( Rhizoctonia )속 및 디플로디아( Diplodia )속균 등에 의해 야기되는, 각종 작물의 종자 병해 또는 생육 초기의 병해.
폴리믹사( Polymixa )속 또는 올피디움( Olpidium )속 등에 의해 매개되는 각종 작물의 바이러스병.
본 발명 조성물을 사용할 수 있는 식물로서는, 예를 들어 다음 것을 들 수 있다.
농작물; 옥수수, 벼, 소맥, 대맥, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 땅콩, 메밀, 사탕무, 유채씨, 해바라기, 사탕수수, 담배 등,
채소; 가지과 채소(가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과 채소(오이, 호박, 쥬키니(zucchini), 수박, 멜론, 애호박 등), 유채과 채소(무우, 순무, 서양 고추냉이(horseradish), 콜라비, 배추, 양배추, 겨자, 브로콜리, 콜리플라워 등), 국화과 채소(우엉, 쑥갓, 아티초크, 상추 등), 백합과 채소(파, 양파, 마늘, 아스파라거스), 미나리과 채소(당근, 파슬리, 셀러리, 파스닙(pasnip) 등), 명아주과 채소(시금치, 근대 등), 차조기과 채소(차조기, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 참마, 토란 등,
화초,
관엽 식물,
잔디,
과수; 인과류(사과, 서양배, 일본배, 모과, 마르멜로 등), 핵과류(복숭아, 자두, 넥타린, 매화, 앵두, 살구, 서양자두 등), 감귤류(온슈 밀감, 오렌지, 레몬, 라임, 자몽 등), 견과류(밤, 호두, 개암나무, 아몬드, 피스타치오, 캐슈너트, 마카다미아너트 등), 액과류(블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 대추야자, 야자 등,
과수 이외의 나무; 차, 뽕나무, 꽃나무, 가로수(물푸레나무, 박달나무, 층층나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 떡갈나무, 포플러, 박태기나무, 중국 풍나무, 플라타너스, 느티나무, 지빵나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비 나무, 주목) 등.
상기한 식물이란, 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 식물이어도 된다.
상기 중, 특히 대두에 발생하는 식물 병해에 대하여 높은 방제 효과가 기대된다.
또한, 이들 작물에 발생하는 식물 병해 중, 특히 높은 효력이 기대되는 대두의 병해로서는, 라이족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병( Rhizoctonia solani ), 자반병( Cercospora kikuchii ), 갈색무늬병( Septoriaglycines ), 갈색 겹둥근무늬병( Corynespora caciicola ), 녹병( Phakopsora pachyrhizi ), 균핵병( Sclerotinia sclerotiorum ), 반점병( Cercospora sojina );
등을 들 수 있다.
본 발명 조성물의 형태로서는, 예를 들어 이하의 것을 들 수 있다.
본 카르복사미드 화합물 (1)과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1R)과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2R)과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3R)과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 에타복삼과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1R)과 에타복삼과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 에타복삼과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2R)과 에타복삼과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 에타복삼과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3R)과 에타복삼과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 에타복삼과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 에타복삼과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 메탈락실과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1R)과 메탈락실과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 메탈락실과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2R)과 메탈락실과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 메탈락실과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3R)과 메탈락실과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 메탈락실과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 메탈락실과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1R)과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2R)과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3R)과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 클로티아니딘과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1R)과 클로티아니딘과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 클로티아니딘과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2R)과 클로티아니딘과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 클로티아니딘과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3R)과 클로티아니딘과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 클로티아니딘과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 클로티아니딘과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 이미다클로프리드와 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1R)과 이미다클로프리드와 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 이미다클로프리드와 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2R)과 이미다클로프리드와 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 이미다클로프리드와 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3R)과 이미다클로프리드와 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 이미다클로프리드와 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 이미다클로프리드와 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 이프코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1R)과 이프코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 이프코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2R)과 이프코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 이프코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3R)과 이프코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 이프코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 이프코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 메트코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1R)과 메트코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 메트코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2R)과 메트코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 메트코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3R)과 메트코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 메트코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 메트코나졸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1R)과 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2R)과 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3R)과 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 톨클로포스메틸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1R)과 톨클로포스메틸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 톨클로포스메틸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2R)과 톨클로포스메틸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 톨클로포스메틸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3R)과 톨클로포스메틸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 톨클로포스메틸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 톨클로포스메틸과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 클로티아니딘과 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1R)과 클로티아니딘과 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 클로티아니딘과 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2R)과 클로티아니딘과 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 클로티아니딘과 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3R)과 클로티아니딘과 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 클로티아니딘과 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 클로티아니딘과 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 이미다클로프리드와 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1R)과 이미다클로프리드와 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 이미다클로프리드와 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2R)과 이미다클로프리드와 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 이미다클로프리드와 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3R)과 이미다클로프리드와 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 이미다클로프리드와 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 이미다클로프리드와 에타복삼과 메탈락실 M과 본 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 본 화합물 (A)를 본 카르복사미드 화합물 (1)/본 화합물 (A)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1R)과 본 화합물 (A)를 본 카르복사미드 화합물 (1)/본 화합물 (A)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 본 화합물 (A)를 본 카르복사미드 화합물 (2)/본 화합물 (A)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2R)과 본 화합물 (A)를 본 카르복사미드 화합물 (2)/본 화합물 (A)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 본 화합물 (A)를 본 카르복사미드 화합물 (3)/본 화합물 (A)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3R)과 본 화합물 (A)를 본 카르복사미드 화합물 (3)/본 화합물 (A)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 본 화합물 (A)를 본 카르복사미드 화합물 (4)/본 화합물 (A)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 본 화합물 (A)를 본 카르복사미드 화합물 (5)/본 화합물 (A)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물.
본 발명의 식물 병해 방제 방법(이하, 본 발명 방제 방법이라고 기재함)는, 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 (A)의 유효량을 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리함으로써 행하여진다. 이러한 식물로서는, 예를 들어 식물의 경엽, 식물의 종자 및 식물의 구근을 들 수 있다. 또한, 여기에서 구근이란, 인경, 구경, 근경, 괴경, 괴근 및 근상체를 의미한다.
본 발명 방제 방법에 있어서, 본 카르복사미드 화합물 및 본 화합물 (A)는 같은 시기에 따로따로 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리되어도 되지만, 통상은 처리 시의 간편성의 관점에서, 본 발명 조성물로서 처리된다.
본 발명 방제 방법에 있어서, 본 카르복사미드 화합물 및 본 화합물 (A)의 처리 방법으로서는, 예를 들어 경엽 처리, 토양 처리, 근부 처리 및 종자 처리를 들 수 있다.
이러한 경엽 처리로서는, 예를 들어 경엽 살포 및 나무줄기 살포에 의해, 재배되고 있는 식물의 표면에 처리하는 방법을 들 수 있다.
이러한 토양 처리로서는, 예를 들어 토양 살포, 토양 혼화 및 토양에의 약액 관개를 들 수 있다.
이러한 근부 처리로서는, 예를 들어 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 (A)를 함유하는 약액에 식물의 전체 또는 근부를 침지하는 방법 및 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 (A)과 고체 담체를 함유하는 고체 제제를 식물의 근부에 부착시키는 방법을 들 수 있다.
이러한 종자 처리로서는, 예를 들어 식물 병해로부터 보호하려고 하는 식물의 종자 또는 구근으로의 본 발명 조성물의 처리를 들 수 있고, 상세하게는, 예를 들어 본 발명 조성물의 현탁액을 안개상으로 하여 종자 표면 또는 구근 표면에 분사하는 분사 처리, 본 발명 조성물의 수화제, 유제 또는 유동화제에 소량의 물을 첨가하거나 또는 그대로로, 종자 또는 구근에 도포하는 도말 처리, 본 발명 조성물의 용액에 일정 시간 종자를 침지하는 침지 처리, 본 발명 조성물과 중합체를 혼화하여 종자 표면을 필름 코팅하는 필름 코팅 처리, 본 발명 조성물과 분체를 혼화하고 종자를 핵으로 하여 펠릿상으로 성형하는 펠릿 코팅 처리를 들 수 있다.
본 발명 방제 방법에 있어서의, 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 (A)의 처리량은, 처리하는 식물의 종류, 방제 대상인 식물 병해의 종류나 발생 빈도, 제제 형태, 처리 시기, 처리 방법, 처리 장소, 기상 조건 등에 따라서도 상이한데, 식물의 경엽에 처리하는 경우 또는 식물을 재배하는 토양에 처리하는 경우에는, 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 (A)의 합계량으로, 1000m2 당, 통상 1 내지 500g, 바람직하게는 2 내지 200g, 보다 바람직하게는 10 내지 100g이다. 또한 종자로의 처리에 있어서의 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 (A)의 처리량은, 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 (A)의 합계량으로, 종자 1kg 당, 통상 0.001 내지 10g, 바람직하게는 0.01 내지 1g이다.
유제, 수화제, 유동화제 등은 통상 물로 희석하여 살포함으로써 처리한다. 이 경우, 본 카르복사미드 화합물 및 본 화합물 (A)의 농도는, 본 카르복사미드 화합물 및 본 화합물 (A)의 합계의 농도로, 통상 0.0005 내지 2중량％, 바람직하게는 0.005 내지 1중량％이다. 분제, 입제 등은 통상 희석하지 않고 그대로 처리한다.
[실시예]
이하, 본 발명을 참고 제조예, 제제예 및 시험예 등에 의해 더욱 상세하게 설명한다.
먼저, 본 카르복사미드 화합물 (1R), 본 카르복사미드 화합물 (2R) 및 본 카르복사미드 화합물 (3R)의 참고 제조예를 나타낸다.
참고 제조예 1
(R)-1,1,3-트리메틸-4-아미노인단(광학 순도 99％ee) 0.15g, 트리에틸아민 0.13g, 4-디메틸아미노피리딘 5mg 및 THF 1mL를 포함하는 용액에, 빙냉 하에서 1-메틸-3-디플루오로메틸피라졸-4-카르복실산클로라이드 0.17g의 THF 용액을 적하하였다. 실온에서 15분간 교반한 후, 반응 혼합물에 빙수를 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 식염수로 순차 세정 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, (R)-(-)-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸피라졸-4-카르복실산아미드(이하, 본 카르복사미드 화합물 (2)라고 기재함) 0.20g(광학 순도 99％ee)을 얻었다.
본 카르복사미드 화합물 (2)
Figure pct00019
Figure pct00020
참고 제조예 2
(R)-1,1,3-트리메틸-4-아미노인단(광학 순도 99％ee) 0.15g, 트리에틸아민 0.13g, 4-디메틸아미노피리딘 5mg 및 THF 1mL를 포함하는 용액에, 빙냉 하에서 1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-카르복실산클로라이드 0.18g의 THF 용액을 적하하였다. 실온에서 15분간 교반한 후, 반응 혼합물에 빙수를 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 식염수로 순차 세정 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, (R)-(-)-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-카르복실산아미드(이하, 본 카르복사미드 화합물 (1)이라고 기재함) 0.18g(광학 순도 99％ee)을 얻었다.
본 카르복사미드 화합물 (1)
Figure pct00021
Figure pct00022
참고 제조예 3
(R)-1,1,3-트리메틸-4-아미노인단(광학 순도 99％ee) 0.15g, 트리에틸아민 0.13g, 4-디메틸아미노피리딘 5mg 및 THF 1mL를 포함하는 용액에, 빙냉 하에서 1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르복실산클로라이드 0.15g의 THF 용액을 적하하였다. 실온에서 15분간 교반한 후, 반응 혼합물에 빙수를 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 식염수로 순차 세정 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, (R)-(-)-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)-1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르복실산아미드(이하, 본 카르복사미드 화합물 (3)이라고 기재함) 0.17g(광학 순도 99％ee)을 얻었다.
본 카르복사미드 화합물 (3)
Figure pct00023
Figure pct00024
이어서, 본 카르복사미드 화합물의 제조 중간체의 제조에 대하여 나타낸다.
참고 제조예 4
HPLC을 사용하여, 라세미체의 1,1,3-트리메틸-4-아미노인단의 4.8g을 다음의 조건으로 양거울상체로 분리하고, 후의 피크로서 용출한 (R)-1,1,3-트리메틸-4-아미노인단 1.2g(광학 순도 99％ee)을 얻었다.
칼럼: 키라셀(CHIRACEL)(등록 상표) OD 광학 활성 칼럼
칼럼 온도: 실온
이동상: 헥산과 2-프로판올의 혼합 용매(99:1)
유량: 10mL/분
(R)-1,1,3-트리메틸-4-아미노인단
Figure pct00025
[α]D 25=-33.7°(CHCl3, c0.61)
참고 제조예 5
라세미체에 1,1,3-트리메틸-4-아미노인단 300g, D-타르타르산 128g 및 메탄올 260ml를 혼합하고, 70℃에서 1시간 보온하였다. 계속하여 혼합물을 실온까지 방냉하고, 약 0.1g의 시드 결정을 혼합하여 2일간 방치하였다. 생성한 고체를 여과 분별하고, 메탄올로 세정하였다. 얻어진 고체를 메탄올로부터 5회 재결정하여 1,1,3-트리메틸-4-아미노인단D-타르타르산염 100g을 얻었다. 얻어진 1,1,3-트리메틸-4-아미노인단D-타르타르산염 78g에 pH가 10 이상이 될 때까지 5％ 수산화나트륨 수용액을 첨가하고, 메틸t-부틸에테르로 3회 추출하였다. 얻어진 유층을 포화 식염수로 세정하고 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 순차 세정 후, 황산나트륨으로 건조하여 감압 하 농축하여, 1,1,3-트리메틸-4-아미노인단의 에난티오머비가 R체/S체로 99.6/0.4의 혼합물을 38g 얻었다.
다음으로 본 발명 조성물의 제제예를 나타낸다. 또한, 부는 중량부를 나타낸다.
제제예 1
본 카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 2.5부, 본 화합물 (A)를 1.25부, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 14부, 도데실벤젠술폰산칼슘 6부 및 크실렌 76.25부를 잘 혼합함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 2
본 카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 2부, 본 화합물 (A)를 8부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌알킬에테르술페이트암모늄염의 혼합물(중량 비율 1:1) 35부 및 물 55부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 3
본 카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 5부, 본 화합물 (A)를 10부, 소르비탄트리올레에이트 1.5부 및 폴리비닐알코올 2부를 포함하는 수용액 28.5부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄한 후, 이 중에 크산탄검 0.05부 및 알루미늄마그네슘 실리케이트 0.1부를 포함하는 수용액 45부를 첨가하고, 또한 프로필렌글리콜 10부를 첨가하고 교반 혼합하여 각 제제를 얻는다.
제제예 4
본 카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 1부, 본 화합물 (A)를 4부, 합성 함수 산화규소 1부, 리그닌술폰산칼슘 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린 클레이 62부를 잘 분쇄 혼합하고, 물을 첨가하여 잘 섞어 반죽한 후, 조립 건조함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 5
본 카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 12.5부, 본 화합물 (A)를 37.5부, 리그닌술폰산칼슘 3부, 라우릴황산나트륨 2부 및 합성 함수 산화규소 45부를 잘 분쇄 혼합함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 6
본 카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 3부, 본 화합물 (A)를 2부, 카올린 클레이 85부 및 탈크 10부를 잘 분쇄 혼합함으로써 제제를 얻는다.
다음으로 시험예를 나타낸다.
시험예 1
회전식 종자 처리기(시드 드레서, 한스-울리히 헤게 게엠베하(Hans-Ulrich Hege GmbH)제)로 대두(품종; 낫또쇼류) 종자 10g에 대하여 소정의 중량의 공시 화합물을 포함하는 시클로헥사논 용액 100μl를 도말 처리하였다.
상기 처리로부터 1일후, 라이족토니아속균( Rhizoctonia solani )로 오염된 토양을 플라스틱 포트에 채워넣고, 공시 화합물을 처리한 종자를 파종하고, 유리 온실에서 20일간 재배했다(이것을 처리구로 함). 그 후, 각 종자로부터 출아한 모종에 있어서의 라이족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병( Rhizoctonia solani )의 발병의 유무를 관찰하고, 하기 수학식 (1)에 의해 발병률을 구하였다.
한편, 상기한 도말 처리를 하지 않은 대두 종자를 사용하여, 처리구와 마찬가지로 재배했다(이것을 무처리구로 함). 그리고 처리구와 동일하게 발병률을 구하였다.
또한, 시험예 1에서 사용한 화학식 (I)로 표시되는 카르복사미드 화합물 및 시험예 1에서 사용한 화학식 (A)로 표시되는 화합물은, 모두 라세미 혼합물을 사용하였다.
처리구 및 무처리구 각각의 발병률로부터, 하기 수학식 (2)에 의해 처리구의 효력을 구하였다. 그 결과를 [표 1] 및 [표 2]에 나타내었다.
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
시험예 2
플라스틱 포트에 토양을 채워넣고, 대두(품종; 낫또쇼류)를 파종하고, 온실 내에서 14일간 생육시켰다. 공시 화합물을 CEC 칵테일(시클로헥사논: 소르폴(등록 상표) 2680X(도호가가꾸 고교제)=5:1(체적비))에 용해시키고, 공시 화합물을 합계량으로 5％(w/V) 함유하는 유제로 한 후, 물로 희석하여 소정 농도로 하고, 그 희석액을 상기 대두의 잎면에 충분히 부착되도록 경엽 살포하였다. 살포 후 식물을 풍건하고, 1일 후에 대두 녹병( Phakopsora pachyrhizi )의 여름포자의 물 현탁액(약 10,000개/ml)을 분무 접종하였다. 접종 후 처음에는 20 내지 23℃ 다습 하에 1일간 두고, 또한 온실 내에 10일간 재배했다(이것을 처리구로 함). 그 후, 대두 녹병( Phakopsora pachyrhizi )의 병반 면적을 조사하였다.
한편, 공시 화합물의 희석액을 경엽 살포하지 않는 이외에는 처리구와 동일하게 대두를 재배했다(이것을 무처리구로 함). 처리구와 동일하게 대두 녹병( Phakopsora pachyrhizi )의 병반 면적을 조사하였다.
또한, 시험예 2에서 사용한 화학식 (I)로 표시되는 카르복사미드 화합물 및 시험예 2에서 사용한 화학식 (A)로 표시되는 화합물은, 모두 라세미 혼합물을 사용하였다.
처리구 및 무처리구 각각의 병반 면적으로부터, 하기 수학식 (3)에 의해 처리구의 효력을 구하였다. 그 결과를 [표 3] 및 [표 4]에 나타내었다.
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
시험예 3
회전식 종자 처리기(시드 드레서, 한스-울리히 헤게 게엠베하제)로 대두(품종; 낫또쇼류) 종자 10g에 대하여 소정의 중량의 공시 화합물을 포함하는 시클로헥사논 용액 100μl를 도말 처리한다.
상기 처리로부터 1일 후, 라이족토니아속균( Rhizoctonia solani )으로 오염된 토양을 플라스틱 포트에 채워넣고, 공시 화합물을 처리한 종자를 파종하고, 유리 온실에서 20일간 재배한다(이것을 처리구로 함). 그 후, 각 종자로부터 출아한 모종에 있어서의 라이족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병( Rhizoctonia solani )의 발병의 유무를 관찰하고, 하기 수학식 (4)에 의해 발병률을 구한다.
한편, 상기한 도말 처리를 하지 않은 대두 종자를 사용하여, 처리구와 동일하게 재배한다(이것을 무처리구로 함). 그리고 처리구와 동일하게 발병률을 구한다.
또한, 시험예 3에서 사용하는 화학식 (I)로 표시되는 카르복사미드 화합물은 R체:S체가 80:20 내지 100:0, 보다 바람직하게는 R체:S체가 95:5 내지 99:1의 혼합물을 사용한다. 또한, 시험예 3에서 사용하는 화학식 (A)로 표시되는 화합물은 라세미 혼합물을 사용한다. 처리구 및 무처리구 각각의 발병률로부터, 하기 수학식 (5)에 의해 처리구의 효력을 구한다. 그 결과, 본 조성물을 처리한 처리구에서는 높은 효력을 얻을 수 있다.
Figure pct00033
Figure pct00034
본 발명에 따르면, 식물 병해를 방제하는 것이 가능하게 된다.

Claims (5)

  1. 화학식 (I)
    Figure pct00035

    〔식 중,
    R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
    R2는 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기를 나타냄〕
    로 표시되는 카르복사미드 화합물과 화학식 (A)로 표시되는 화합물을 함유하는 식물 병해 방제 조성물.
    화학식 (A):
    Figure pct00036
  2. 제1항에 있어서, 카르복사미드 화합물과 화학식 (A)로 표시되는 화합물의 중량비가, 카르복사미드 화합물/화학식 (A)로 표시되는 화합물=0.1/1 내지 10/1인 식물 병해 방제 조성물.
  3. 화학식 (I)
    Figure pct00037

    〔식 중,
    R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
    R2는 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기를 나타냄〕
    로 표시되는 카르복사미드 화합물과 화학식 (A)로 표시되는 화합물의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리하는 공정을 포함하는 식물 병해 방제 방법.
    화학식 (A):
    Figure pct00038
  4. 제3항에 있어서, 카르복사미드 화합물과 화학식 (A)로 표시되는 화합물의 중량비가, 카르복사미드 화합물/화학식 (A)로 표시되는 화합물=0.1/1 내지 10/1인 식물 병해 방제 방법.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서, 식물 또는 식물을 재배하는 토양이 대두 또는 대두를 재배하는 토양인 식물 병해 방제 방법.
KR1020157003914A 2012-07-20 2013-06-18 식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도 KR102016199B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012161709A JP6106976B2 (ja) 2012-07-20 2012-07-20 植物病害防除組成物およびその用途
JPJP-P-2012-161709 2012-07-20
PCT/JP2013/067160 WO2014013842A1 (ja) 2012-07-20 2013-06-18 植物病害防除組成物およびその用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20150038079A true KR20150038079A (ko) 2015-04-08
KR102016199B1 KR102016199B1 (ko) 2019-08-29

Family

ID=49948677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020157003914A KR102016199B1 (ko) 2012-07-20 2013-06-18 식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20150181876A1 (ko)
EP (1) EP2883454B1 (ko)
JP (1) JP6106976B2 (ko)
KR (1) KR102016199B1 (ko)
CN (1) CN104640448A (ko)
AU (1) AU2013291345B2 (ko)
BR (1) BR112015001121B1 (ko)
CA (1) CA2879533C (ko)
CL (1) CL2015000128A1 (ko)
CO (1) CO7200281A2 (ko)
MX (1) MX363742B (ko)
MY (1) MY167598A (ko)
NZ (1) NZ704955A (ko)
PH (1) PH12015500119A1 (ko)
RU (1) RU2621574C2 (ko)
UA (1) UA113316C2 (ko)
WO (1) WO2014013842A1 (ko)
ZA (1) ZA201500808B (ko)

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014083088A2 (en) * 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal mixtures
RU2016135762A (ru) * 2014-02-07 2018-03-14 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Способ получения (r)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана
CA2991050A1 (en) * 2015-07-02 2017-01-05 Valent U.S.A. Llc Agricultural mixtures
AR105658A1 (es) * 2015-08-11 2017-10-25 Sumitomo Chemical Co Composición para el control de enfermedad de las plantas y método para el control de enfermedad de las plantas
EP3361870B1 (en) 2015-10-14 2020-02-26 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
JP2017165716A (ja) * 2016-03-11 2017-09-21 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
CN109071522B (zh) 2016-04-12 2022-04-12 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
CN109195956A (zh) 2016-06-03 2019-01-11 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
BR112019000942B1 (pt) 2016-07-22 2022-11-08 Syngenta Participations Ag Composto compreendendo derivados de oxadiazol e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos
JP2019526535A (ja) 2016-07-22 2019-09-19 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
BR112019001229B1 (pt) 2016-07-22 2022-11-16 Syngenta Participations Ag Composto derivado de oxadiazol, composição agroquímica compreendendo o mesmo, método para controlar ou impedir infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso do referido composto como fungicida
WO2018029242A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3515908A1 (en) 2016-09-23 2019-07-31 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018055133A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Syngenta Participations Ag Microbiocidal tetrazolone derivatives
JP6875815B2 (ja) 2016-09-29 2021-05-26 住友化学株式会社 嗅覚受容体共受容体
DK3522715T3 (da) 2016-10-06 2021-04-12 Syngenta Participations Ag Mikrobiocide oxadiazolderivativer
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
CN110392683A (zh) 2017-03-10 2019-10-29 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
WO2018177880A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
MX2019011239A (es) 2017-03-31 2019-10-21 Syngenta Participations Ag Composiciones fungicidas.
WO2018185013A1 (en) 2017-04-03 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019021019B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol
WO2018184984A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020819B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i)
WO2018184982A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184986A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184985A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018185211A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
US11447481B2 (en) 2017-06-02 2022-09-20 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019024993A2 (pt) 2017-06-02 2020-06-16 Syngenta Participations Ag Composições fungicidas
EP3638032A1 (en) 2017-06-14 2020-04-22 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
EP3644743B1 (en) 2017-06-28 2022-10-26 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
WO2019011928A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011929A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000465B1 (pt) 2017-07-11 2024-02-20 Syngenta Participations Ag Derivados oxadiazol microbiocidas
WO2019011926A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000414A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
BR112020000371A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-14 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
BR112020000463A2 (pt) 2017-07-13 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
ES2894762T3 (es) 2017-09-13 2022-02-15 Syngenta Participations Ag Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas
JP7330949B2 (ja) 2017-09-13 2023-08-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
US20200267978A1 (en) 2017-09-13 2020-08-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
ES2896598T3 (es) 2017-09-13 2022-02-24 Syngenta Participations Ag Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas
JP7150009B2 (ja) 2017-09-13 2022-10-07 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
CN111051286A (zh) 2017-09-13 2020-04-21 先正达参股股份有限公司 杀微生物的喹啉(硫代)甲酰胺衍生物
BR112020004692A2 (pt) 2017-09-13 2020-09-15 Syngenta Participations Ag derivados microbiocidas de (tio)carboxamida de quinolina
UY37913A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
UY37912A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi
BR112020009659A2 (pt) 2017-11-15 2020-11-10 Syngenta Participations Ag derivados picolinamida microbiocidas
WO2019097054A1 (en) 2017-11-20 2019-05-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
GEP20227389B (en) 2017-11-29 2022-06-10 Syngenta Participations Ag Microbiocidal thiazole derivatives
WO2019121149A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
KR101855264B1 (ko) 2018-01-11 2018-05-04 한국생명공학연구원 핌프리네틴을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물
BR112020021645A2 (pt) 2018-04-26 2021-01-26 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
WO2020002331A1 (en) 2018-06-29 2020-01-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112020027003A2 (pt) 2018-07-02 2021-04-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de 3-(2-tienil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol como fungicidas agroquímicos
CN112689631A (zh) 2018-07-16 2021-04-20 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的噁二唑衍生物
CN112739685A (zh) 2018-09-19 2021-04-30 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的喹啉甲酰胺衍生物
US20220030867A1 (en) 2018-09-26 2022-02-03 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
JP2022504304A (ja) 2018-10-06 2022-01-13 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリンジヒドロ－（チアジン）オキサジン誘導体
WO2020070132A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
TW202035404A (zh) 2018-10-24 2020-10-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
CN109452287A (zh) * 2018-11-14 2019-03-12 东莞东阳光科研发有限公司 一种杀菌组合物及其用途和制备方法
JP2022515896A (ja) 2018-12-31 2022-02-22 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
WO2020141135A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1986002641A1 (en) 1984-10-29 1986-05-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazolecarboxamide derivatives, process for their preparation, and bactericides containing them as effective ingredients
WO1992012970A1 (en) 1991-01-28 1992-08-06 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides
JP2011006392A (ja) * 2009-05-25 2011-01-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
JP2011246453A (ja) * 2010-04-28 2011-12-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5041501B2 (ja) 2000-08-01 2012-10-03 塩野義製薬株式会社 アミド化合物を配位子とする遷移金属錯体を用いたアルコールの製造方法
BRPI0612945B1 (pt) * 2005-05-13 2018-11-06 Bayer Cropscience Sa composto e método para o combate de fungo fitopatogênico
TWI489941B (zh) * 2008-09-19 2015-07-01 Sumitomo Chemical Co 種子處理劑及保護植物的方法
JP5747542B2 (ja) * 2010-03-03 2015-07-15 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP2011201850A (ja) * 2010-03-03 2011-10-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1986002641A1 (en) 1984-10-29 1986-05-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazolecarboxamide derivatives, process for their preparation, and bactericides containing them as effective ingredients
WO1992012970A1 (en) 1991-01-28 1992-08-06 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides
JP2011006392A (ja) * 2009-05-25 2011-01-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
JP2011246453A (ja) * 2010-04-28 2011-12-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途

Also Published As

Publication number Publication date
MY167598A (en) 2018-09-20
MX363742B (es) 2019-04-02
BR112015001121A2 (pt) 2017-06-27
AU2013291345B2 (en) 2016-07-21
MX2015000870A (es) 2015-05-07
CO7200281A2 (es) 2015-02-27
EP2883454A4 (en) 2016-02-17
EP2883454A1 (en) 2015-06-17
CN104640448A (zh) 2015-05-20
CL2015000128A1 (es) 2015-05-22
KR102016199B1 (ko) 2019-08-29
ZA201500808B (en) 2016-10-26
CA2879533C (en) 2019-09-17
RU2621574C2 (ru) 2017-06-06
CA2879533A1 (en) 2014-01-23
NZ704955A (en) 2016-08-26
UA113316C2 (xx) 2017-01-10
AU2013291345A1 (en) 2015-02-12
PH12015500119B1 (en) 2015-03-16
RU2015105825A (ru) 2016-09-10
BR112015001121B1 (pt) 2020-03-10
EP2883454B1 (en) 2018-08-01
WO2014013842A1 (ja) 2014-01-23
JP2014019681A (ja) 2014-02-03
PH12015500119A1 (en) 2015-03-16
US20150181876A1 (en) 2015-07-02
JP6106976B2 (ja) 2017-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102016199B1 (ko) 식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도
KR101849793B1 (ko) 식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도
US9101139B2 (en) Plant disease controlling composition and use thereof
KR101849794B1 (ko) 식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도
US20130137683A1 (en) Plant disease controlling composition and use thereof
CA2807631C (en) Plant disease controlling compositions comprising a carboxamide compound and a pyridazine compound
CA2807625A1 (en) Plant disease controlling composition and use thereof
KR101849795B1 (ko) 식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도
KR101812363B1 (ko) 식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도
KR101812360B1 (ko) 카르복사미드 화합물과 클로로탈로닐을 함유하는 식물 진균 병해 방제 조성물
US20150173362A1 (en) Plant disease control composition and its use
US20150038328A1 (en) Composition for controlling plant diseases and use thereof
US10631540B2 (en) Plant disease control composition, and plant disease control method
US9051276B2 (en) Composition for controlling plant diseases and use thereof
EP2803271A1 (en) Composition for controlling plant disease and application thereof
WO2017155087A1 (en) Synergistic fungicidal composition for controlling plant diseases
WO2017155088A1 (en) Synergistic fungicidal composition for controlling plant diseases
US20140357484A1 (en) Composition for controlling plant diseases and use thereof
US20140378301A1 (en) Composition for controlling plant diseases and use thereof
US20150038327A1 (en) Composition for controlling plant diseases and use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right