CN109563042A - 苯基脲化合物及其用途 - Google Patents

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    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms

Abstract

本申请发明提供式(1)所示的化合物，该化合物对植物病害具有优异的防治效力，用作植物病害防治剂的有效成分。

Description

苯基脲化合物及其用途
技术领域
本专利申请基于日本专利申请2016-165422号(2016年8月26日申请)要求巴黎公约下的优先权和权益，上述申请中记载的全部内容通过在此引用并入本说明书中。
本发明涉及苯基脲化合物及其用途。
背景技术
专利文献1中记载了N-[4-氯-2-氟-5-{2-(乙氧基羰基)甲氧基-3-吡啶基氧基}苯基]乙酰胺。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：欧洲专利第1122244号说明书。
发明概述
发明要解决的课题
本发明的课题是提供对植物病害具有优异的防治效力的化合物。
解决课题的手段
本发明人为了发现对植物病害具有优异的防治效力的化合物进行研究，结果发现，下述式(1)所示的化合物对植物病害具有优异的防治效力。
也即，本发明如下。
[1] 式(1)所示的化合物(下文记载为本发明化合物)：
[化学式1]
。
[2] 包含[1]中记载的化合物的植物病害防治剂(下文也记载为本发明防治剂)。
[3] 通过用[1]中记载的化合物的有效量对植物或栽培植物的土壤进行处理而防治植物病害的方法。
[4] [1]中记载的化合物用于防治植物病害的用途。
发明效果
通过本发明，能够防治植物病害。
实施发明的方式
对于本发明防治剂，通常，将本发明化合物与固体载体、液体载体、油和/或表面活性剂等混合，按需要添加粘合剂、分散剂、稳定剂等的制剂用佐剂，配制成可湿性粉剂、水分散性颗粒剂、流动剂、颗粒剂、干流动剂(ドライフロアブル剤)、乳剂、水性液体剂、油剂、熏烟剂、气溶胶剂、微胶囊剂等而应用。这些制剂中含有按重量比通常0.1～99％、优选地0.2～90％的本发明化合物。
作为固体载体，例如，可列举粘土类(例如，高岭土粘土、硅藻土、合成含水氧化硅、Fubasami粘土、膨润土、酸性白土)、滑石类、其它无机矿物质(例如，绢云母、石英粉、硫磺粉、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅)等的微粉或颗粒物。
作为液体载体，例如，可列举水、醇类(甲醇、乙醇等)、酮类(丙酮、甲基乙基酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙醚等)、酰胺类(二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、以及亚砜类(二甲基亚砜等)。
作为表面活性剂，例如，可列举烷基硫酸酯类、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚类及其聚氧乙烯化物、聚氧乙烯二醇醚类、多元醇酯类、以及糖醇衍生物。
作为其它制剂用佐剂，例如，可列举粘合剂、分散剂、稳定剂，具体地，可列举酪蛋白、明胶、多糖类(例如，淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、合成水溶性聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类)、PAP(酸性异丙基磷酸酯)、BHT(2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、以及脂肪酸等。
作为能够与本发明化合物混合应用的油和表面活性剂，可列举Nimbus(注册商标)、Assist(注册商标)、Aureo(注册商标)、Iharol(注册商标)、Silwet L-77(注册商标)、BreakThru(注册商标)、SundanceII(注册商标)、Induce(注册商标)、Penetrator(注册商标)、AgriDex(注册商标)、Lutensol A8(注册商标)、NP-7(注册商标)、Triton(注册商标)、Nufilm(注册商标)、Emulgator NP7(注册商标)、Emulad(注册商标)、TRITON X 45(注册商标)、AGRAL 90(注册商标)、AGROTIN(注册商标)、ARPON(注册商标)、EnSpray N(注册商标)、以及BANOLE(注册商标)等。
本发明化合物作为本发明防治剂施用。作为施用本发明防治剂的方法，为实质上能够施用本发明防治剂的形式即可，其方法没有特别限定，例如，可列举茎叶散布等对植物体的处理、土壤处理等对植物的栽培区域的处理、种子消毒等对种子的处理等。
本发明的防治方法中的本发明化合物的处理量根据下列而不同：处理的植物的种类、作为防治对象的植物病害的种类和发生频率、制剂形式、处理时期、处理方法、处理场所、气象条件等，在对植物的茎叶进行处理的情况或对栽培植物的土壤进行处理的情况下，本发明化合物是每1000m2通常1～500g。
乳剂、可湿性粉剂、流动剂等通常通过用水稀释并散布而处理。在此情况下，本发明化合物的浓度通常是0.0005～2重量％。粉剂、颗粒剂等通常不稀释而原样处理。
本发明化合物可以在旱田、水田、草地、果园等农田中用作植物病害的防治剂。
作为可以通过本发明化合物防治的植物病害，例如，可列举来自丝状真菌、细菌等的植物病原菌的病害，具体地，例如，可列举下列。括号内示出引起该病害的病原菌的学名。
水稻的稻瘟病(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))、胡麻叶枯病(宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus))、纹枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、恶苗病(藤仓赤霉(Gibberella fujikuroi))、黄化萎缩病(大孢指疫霉(Sclerophthora macrospora))；小麦的白粉病(禾本科布氏白粉菌(Blumeriagraminis))、赤霉病(禾谷镰孢菌(Fusariumgraminearum)、燕麦镰孢菌(Fusarium avenaceum)、禾杆镰孢菌(Fusarium culmorum)、雪腐微座孢(Microdochium nivale))、黄锈病(条形柄锈菌(Puccinia striiformis))、黑锈病(禾柄锈菌(Puccinia graminis))、赤锈病(小麦叶锈菌(Puccinia recondita))、红色雪腐病(雪腐微座孢、大型微座孢(Microdochium majus))、雪腐小粒菌核病(雪腐褐色小粒菌核病菌(Typhula incarnata)、雪腐黑色小粒菌核病菌(Typhula ishikariensis))、散黑穗病(小麦散黑粉菌(Ustilago tritici))、腥黑穗病(小麦网腥黑穗病菌(Tilletiacaries)、 小麦矮腥黑穗病菌(Tilletia controversa))、眼斑病 (小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、颖枯病(小麦颖枯病菌(Stagonosporanodorum))、黄斑病(褐斑长蠕孢(Pyrenophora tritici-repentis))、丝核菌属菌引起的苗立枯病(立枯丝核菌)、立枯病(禾顶囊壳菌(Gaeumannomyces graminis))；大麦的白粉病(禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis))、赤霉病(禾谷镰孢菌、燕麦镰孢菌、禾杆镰孢菌、雪腐微座孢)、黄锈病(条形柄锈菌)、黑锈病(禾柄锈菌)、赤锈病(大麦柄锈菌(Pucciniahordei))、小锈病(大麦柄锈菌)、散黑穗病(大麦散黑粉菌(Ustilago nuda))、云纹病(黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis))、网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))、斑点病(育旋孢腔菌(Cochliobolus sativus))、斑叶病(麦类核腔菌(Pyrenophora graminea))、柱隔孢菌叶斑病(柱隔孢菌叶斑病菌(Ramularia collo-cygni))、丝核菌属菌引起的苗立枯病(立枯丝核菌)；玉米的锈病(玉米锈菌(Puccinia sorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))、大斑病(玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica))、热带性锈病(玉米壳锈菌(Physopella zeae))、胡麻叶枯病(异螺旋孢腔菌(Cochliobolusheterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽菌(Colletotrichum graminicola))、灰斑病(玉蜀黍尾孢菌(Cercospora zeae-maydis))、褐斑病(玉蜀黍球梗孢菌(Kabatiella zeae))、暗球腔菌叶斑病(玉米暗球腔菌(Phaeosphaeria maydis))、色二孢菌病(玉米狭壳柱孢(Stenocarpella maydis)、大胞狭壳柱孢(Stenocarpella macrospora))、茎腐病(禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、串株镰刀菌(Fusarium verticilioides)、禾生炭疽菌(Colletotrichum graminicola))、黑穗病(玉米黑粉菌(Ustilago maydis))；棉花的炭疽病(棉炭疽菌(Colletotrichum gossypii))、白霉病(棉柱隔孢(Ramularia areola))、黑斑病(大孢链格孢(Alternaria macrospora)、棉链格孢(Alternaria gossypii))、根串株霉(Thielaviopsis)属菌引起的黑根腐病(基生根串珠霉(Thielaviopsis basicola))；咖啡的锈病(咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix))、叶斑病(咖啡生尾孢菌(Cercosporacoffeicola))；油菜籽的菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(芸苔链格孢(Alternaria brassicae))、根朽病(甘蓝茎点霉(Phoma lingam))；甘蔗的锈病(黑顶柄锈菌(Puccinia melanocephela)、屈恩柄锈菌(Puccinia kuehnii))；向日葵的锈病(向日葵锈菌(Puccinia helianthi))、露菌病(霍尔斯单轴霉(Plasmopara halstedii))；柑橘类的黑点病(柑橘间座壳菌(Diaporthe citri))、疮痂病(柑橘痂圆孢菌(Elsinoefawcetti))、果实腐败病(指状青霉(Penicillium digitatum)、意大利青霉(Penicilliumitalicum))、疫病(寄生疫霉(Phytophthora parasitica)、柑桔褐腐疫霉(Phytophthoracitrophthora))；苹果的花腐病(苹果链核盘菌((Monilinia mali))、腐烂病(苹果黑腐皮壳菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha))、斑点落叶病(链格孢菌苹果致病型(Alternaria alternata apple pathotype))、黑星病(苹果黑星菌(Venturia inaequalis))、炭疽病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))、褐斑病(苹果双壳孢(Diplocarpon mali))、轮纹病(贝氏葡萄座腔菌(Botryosphaeriaberengeriana))、疫病(恶疫霉(Phytophtora cactorum))；梨的黑星病(日本梨黑星菌(Venturia nashicola)、西洋梨黑星菌(Venturia pirina))、黑斑病(链格孢菌日本梨致病型(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))、赤星病(梨胶锈菌(Gymnosporangium haraeanum))；桃的灰星病(桃褐腐病菌(Monilinia fructicola))、黑星病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))、茎点霉腐败病(茎点霉属物种(Phomopsis sp.))；葡萄的黑痘病(痂囊腔菌(Elsinoe ampelina))、晩腐病(围小丛壳菌)、白粉病(葡萄钩丝壳(Uncinula necator))、锈病(葡萄层锈菌(Phakopsoraampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))、露菌病(葡萄生轴霜霉(Plasmopara viticola))；柿子的炭疽病(柿盘孢子菌(Gloeosporium kaki))、落叶病(柿尾孢菌(Cercospora kaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae))；葫芦类的炭疽病(葫芦科刺盘孢(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(白粉菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(甜瓜球腔菌(Didymella bryoniae))、褐斑病(铁刀木棒状杆孢菌(Corynesporacassiicola))、蔓割病(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum))、露菌病(古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis))、疫病(疫霉属物种(Phytophthora sp.))、苗立枯病(腐霉属物种(Pythium sp.))；番茄的轮纹病(茄链隔孢菌(Alternaria solani))、叶霉病(黄枝孢霉(Cladosporium fulvum))、煤霉病(煤灰假尾孢菌(Pseudocercospora fuligena))、疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、白粉病(鞑靼内丝白粉菌(Leveillulataurica))；茄子的褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))、白粉病(菊科白粉菌(Erysiphe cichoracearum))；十字花科蔬菜的黑斑病(萝卜链格孢(Alternariajaponica))、白斑病(芸苔小尾孢(Cercosporella brassicae))、根肿病(芸苔根肿菌(Plasmodiophora brassicae))、露菌病(寄生霜霉(Peronospora parasitica))；大葱的锈病(葱柄锈菌(Puccinia allii))；大豆的紫斑病(菊池尾孢菌(Cercospora kikuchii))、黑痘病(大豆痂囊腔菌(Elsinoe glycines))、黑点病(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthephaseolorum var. sojae))、锈病(大豆层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))、褐色轮纹病(铁刀木棒状杆孢菌)、炭疽病(大豆丛壳菌(Colletotrichum glycines)、平头炭疽菌(Colletotrichum truncatum))、叶腐病(立枯丝核菌)、褐纹病(大豆褐纹壳针孢(Septoriaglycines))、斑点病(大豆尾孢菌(Cercospora sojina))、菌核病(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum))、白粉病(大豆白粉菌(Microsphaera diffusa))、茎疫病(大豆疫霉菌(Phytophthora sojae))、露菌病(东北霜霉(Peronospora manshurica))、猝死病(枝状镰孢(Fusarium virguliforme))；菜豆的菌核病(核盘菌)、锈病(菜豆锈菌(Uromycesappendiculatus))、角斑病(褐柱丝霉(Phaeoisariopsis griseola))、炭疽病(菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthianum))；花生的黑斑病(球座尾孢菌(Cercosporapersonata))、褐斑病(花生尾孢菌(Cercospora arachidicola))、白绢病(齐整小核菌(Sclerotium rolfsii))；豌豆的白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi))；马铃薯的夏疫病(茄链隔孢菌)、疫病(致病疫霉)、绯腐病(马铃薯绯腐病菌(Phytophthoraerythroseptica))、粉痂病(粉痂菌(Spongospora subterranean f. sp. subterranea))、黄萎病(黑白轮枝菌(Verticillium albo-atrum)、大丽轮枝菌(Verticillium dahliae)、变黑轮枝(Verticillium nigrescens))；草莓的白粉病(薄草单丝壳菌(Sphaerothecahumuli))；茶树的网饼病(网状外担菌(Exobasidium reticulatum))、白星病(白星病菌(Elsinoe leucospila))、轮斑病(拟盘多毛孢属物种(Pestalotiopsis sp.))、炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis))；烟草的赤星病(长柄链格孢(Alternarialongipes))、炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、露菌病(烟草霜霉(Peronospora tabacina))、疫病(烟草疫霉(Phytophthora nicotianae))；甜菜的褐斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、叶腐病(瓜亡革菌(Thanatephoruscucumeris))、根腐病(瓜亡革菌)、黑根病(苗腐菌(Aphanomyces cochlioides))、锈病(甜菜锈病菌(Uromyces betae))；蔷薇的黑星病(蔷薇双壳菌(Diplocarpon rosae))、白粉病(蔷薇单丝壳菌(Sphaerotheca pannosa))；菊花的褐斑病(菊壳针孢菌(Septoriachrysanthemi-indici))、白锈病(堀柄锈菌(Puccinia horiana))；洋葱的白斑叶枯病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、葱细丝葡萄孢菌(Botrytis byssoidea)、葱鳞葡萄孢菌(Botrytis squamosa))、灰腐病(葱腐葡萄孢(Botrytis allii))、小菌核性腐败病(葱鳞葡萄孢菌)；各种作物的菌核病(核盘菌)；萝卜黑斑病(嗜甘蓝链隔孢菌(Alternariabrassicicola))；草坪草的币斑病(禾草币斑病菌(Sclerotinia homoeocarpa))、草坪草的褐斑病和巨斑病(立枯丝核菌)；以及香蕉的叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerellafijiensis)、香蕉黄条叶斑病菌(Mycosphaerella musicola))。
由曲霉菌(Aspergillus)属、青霉菌(Penicillium)属、镰刀菌(Fusarium)属、赤霉菌(Gibberella)属、木霉菌(Tricoderma)属、根串珠霉菌(Thielaviopsis)属、根霉菌(Rhizopus)属、毛霉菌(Mucor)属、伏革菌(Corticium)属、茎点霉菌(Phoma)属、丝核菌(Rhizoctonia)属、以及色二孢菌(Diplodia)属菌等引起的各种作物的种子病害或生长初期的病害。由多粘菌(Polymixa)属或油壶菌(Olpidium)属等介导的各种作物的病毒病。
水稻的苗立枯细菌病(植物伯克霍尔德菌(Burkholderia plantarii))；黄瓜的灰色疫病(辣椒疫霉(Phytophthora capsici))、苗立枯病(终极腐霉(Pythium ultimum))和斑点细菌病(丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans))；茄子的青枯病(青枯雷尔氏菌(Ralstonia solanacearum))；柑橘的溃疡病(柑橘溃疡病菌(Xanthomonas citiri))；白菜的软腐病(胡萝卜软腐欧文氏菌(Erwinia carotovora))等。
实施例
下文示出制备例以及试验例，对本发明更具体地进行说明，但本发明不限于这些实例。
首先示出制备例。
制备例
[化学式2]
在室温将1.20g 4-氯-2-氟-5-{2-(乙氧基羰基)甲氧基-3-吡啶基氧基}苯胺加入18mL乙酸以及2.7mL水的混合物，向其中加入572mg氰酸钾。在室温搅拌2小时，然后将得到的混合物在减压下浓缩。将得到的残渣用于硅胶柱色谱，得到1.10g本发明化合物。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：8.56(1H，d，J=2.0Hz)，7.91(1H，d，J=7.7Hz)，7.87(1H，dd，J=5.0，1.4Hz)，7.56(1H，d，J=10.9Hz)，7.21(1H，dd，J=7.9，1.4Hz)，6.99(1H，dd，J=7.9，5.0Hz)，6.24(2H，s)，4.93(2H，s)，4.10(2H，q，J=7.1Hz)，1.15(3H，t，J=7.1Hz)。
随后示出试验例。
试验例1 对黄瓜灰色疫病菌(辣椒疫霉)的防治试验
将4.5mg本发明化合物用100μL二甲基亚砜稀释。将1μL稀释液分配在滴定板(96孔)中，然后，分配150μL含有黄瓜灰色疫病菌(辣椒疫霉)的游动孢子的马铃薯葡萄糖肉汤培养基(PDB培养基)。将该板在27℃培养3天使黄瓜灰色疫病菌增殖，然后，测定滴定板的各孔的600nm的吸光度，作为黄瓜灰色疫病菌的生长程度。基于该生长程度，应用[式1]计算效力时，本发明化合物的效力是90％以上。
[式1]
效力＝100×(X-Ｙ)／X
X：无处理区的菌的生长程度
Ｙ：处理区的菌的生长程度
另外，本试验例中的无处理区表示，除了代替含有本发明化合物的二甲基亚砜稀释液分配二甲基亚砜以外，与处理区在相同条件进行的试验区。
另一方面，应用欧洲专利第1122244号说明书中记载的N-[4-氯-2-氟-5-{2-(乙氧基羰基)甲氧基-3-吡啶基氧基}苯基]乙酰胺进行相同的试验，结果其效力不足50％。
产业上的可利用性
本发明化合物对植物病害具有防治效力，用作植物病害防治剂的有效成分。

Claims (4)

1.式(1)所示的化合物：
[化学式1]
。
2.含有权利要求1中记载的化合物的植物病害防治剂。
3.通过用权利要求1中记载的化合物的有效量对植物或栽培植物的土壤进行处理而防治植物病害的方法。
4.权利要求1中记载的化合物用于防治植物病害的用途。
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