JPS60142958A - キノリンオキシフエニル尿素、その製法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｍ楽土の利用分野 本発明は、キノリンオキシフェニル尿素、その製法及び
該化合物を有効物質として含有する除草剤に関する。

従来の技術 ナフトキシフェニル尿素が除草剤として＊＠であること
は公知である（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２８５
３７９１号明細書）。

発明が解決しようとする問題点 不発明の課組は、除草剤として有効７Ｓ１．削記種類の
新規化合物を提供することであった〇問題点を解決する
ための手段 ところで１式： 〔式中。

Ｒ１は水素原子Ｉ　Ｃ１−４−アルキル基１ｃ、−４−
アルコキシ基又は了り−ル基を表わし。

Ｒ１は水素原子１ｃ、−４−アルキル基又はＣ１−４−
アルコキシ基を表わし。

Ｒ３は水素原子、ｃ、−４−アルキル基又はハロゲン原
子を表わし。

Ｒ４は水素原子１ｃ、−４−アルキル基又はハロゲン原
子を表わし。

Ｒ１１は水素原子、ヒドロキシル＆、Ｃｌ−４−アルコ
キシ基、又はＣ１−４−アルキル基を表わし。

Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はＣｌ−４
−アルキル基を表わし。

又は水素原子、ハロゲン原子１ｃ、−４−アルキル基又
’ｖ＠　Ｃｒ−ａ−ハロゲンアルキル基を表わしかつ基
−ＮＲ’Ｒ２は、酸素原子、硫黄原子及び屋素原子から
成る基から選択される別の異柚原子を含有することがで
きる５又は６員環であってもよい〕で示されるキノリン
オキシフェニル尿素が除草剤として有効でありかつ栽培
他物に対して選択性であることが判明した。

置換基Ｒ’、Ｒ２、Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ１′及
び又として該当するＣ２−４−アルキル基は１例えはメ
チ／ｌ／基、エチル基、１−プロピル基、ｎ−ブチル基
、有利にはメチル基である。Ｒ”　、　Ｒ”及びＲ５が
表わすｃ、−４−アルコキシ基は１例えばメトキシ基、
エトキシＭＩ　ｎ−ブトキシ基、Ｓ−ブトキシ基、１−
プロポキシ基、有利にはメトキシ基である。Ｘが表わす
ハロゲンアルキル基としては、特にトリフルオルメチル
基が該当する。式Ｉ中のハロゲン置換基は、夫々塩素原
子、臭素原子又は弗素原子である。

Ｒ１が表わすアリール基は特にフェニル基であり。

該基はハロゲン原子例えば弗素原子、塩素原子。

臭素原子＋ｃ、−４−アルキル基特にメチル基、Ｃ１−
４−アルコキシ基特にメトキシ基、又はＣ１−４−ハロ
ゲンアルキル基特にトリフルオルメチル基によって置換
されていてもよい。

式１のキノリン万キシフェニル尿素ハ。

ａ）式： 〔式中、Ｒ３，Ｒ４，ＲＩｌ、　Ｒｄ及ヒＸ　Ｉｔｔ　
ｉｔＪ　ｉｉ６　ノモＦ）’ｔ　表わす〕で示されるキ
ノリンオキシアニリンを式：％式％（２） 〔式中、Ｒ′は前記のものを表わす〕で示されるインシ
アネートと反応させる。又は ｂ）式： Ｃ式中、Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒ”、　Ｒ’及ヒＸ　ハフｉ
ｊｆ　Ｅ　（７’）　モｆ）　’ａ’　！わす〕で示さ
れるキノリンオキシフェニルイソシアネートを式： ％式％（） 〔式中　Ｒ１及びＲ２は前記のものを表わす〕で示され
るアミンと、不活性希釈剤の存在下に反Ｊｉ５　ｇせる
ことによりｍ造することができる。

反１心ａ）に関して、不活性溶剤としては脂ｖｊ族もし
くは芳否族炭化水素例えはベンジン、ベンゼン又はトル
エン、カルボン酸ニトリル例えは−アセトニトリル、ケ
トン例えばアセトン、塩素化炭化水素例えはジクロルメ
タン、クロロホルム、テトラクロルメタン、環式及び環
式エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロ７ラン及びジオキサンが該当する
。有利な浴剤はトルエン及びジオキサンである。

触媒としては、不活性塩基を式■の出つ■１に対して１
〜０．００１部、有利には０．０２〜０．０５　ｇの　
−割合で加える。塩基としては、トリエチルアミンが有
利である。

反応のためにｊ周当な温度睨囲ば０〜２ｏ○℃であり、
該反応は６０〜１００℃で反応させるのが有利である。

反応ｂ）のためには、ａ）でも記載した不活性溶剤が適
当であるが、しかしながらアセトニトリル及びエーテル
例えはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオ
キサンが有オリである。

反１心ｂＪは一７０〜＋１５０℃、旬木」にはＯ〜３０
″Ｃの範囲で実施するのが有オリである。

式ｌの本発明による化付物を製造するために必狭な式■
のキノリンオキシアニリンは、スクラウプ（５ｋｒａｕ
ｐ　）著、　”　Ｏｒｇ、　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　７　
、５９−９８（１９５３）　”　Ｋ基ツｉ！、Ｅ　：〔
式中、Ｘは前記のものを表わす〕で示されるニトロフェ
ノキシ−アニリンがら、又は弐Ｗｌのヒドロキシキノリ
ンと式市のニトロ芳香族化合物との反１ｉｑｔ　： （Ｖｌｌ）　ＣＶｎ） 〔式中　Ｒ３、Ｈ４、Ｒ６、Ｒｄ及びＸはＢＵ記のもの
を表わしかつ′ｉは塩素原子又は弗素原子を衣ゎす〕〔
Ｃａｎ、　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　４７　、　２０１５　（
１９６９））　、又は式］Ｘのクロルキノリンと式Ｘの
ニトロフェノールとの反応： （ＩＸ）　（ＸＪ 〔式中、　Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒａ及びＸは前記のものを
表わしかつＲ６は塩素原子に対する〇−位又はｐ−位の
電子求引性置換基１例えばシアノ基又はニトロ基を表わ
す］　（Ｃａｎ、　Ｊ、　Ｃｈｓｍ、　４７　、　２０
１５　（１９６９）　）及び通常の還元法〔Ｈｏｕｂｅ
ｎ　−Ｗｅｙｌ　、　Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ　ｏｒｇ
ａｎ、　Ｃｈｅｍｉｅ　、”Ｂ（］、　、　Ｘｉ／　１
．　ｐ　３６０〜５１５（１９５７）　：ｌに基づくニ
トロ基の引続いての塩九により得ることができる。

方法ｂ）のための出発物質として必要な式１ｖσ〕イン
シアネートは１式■σ〕キノリンオキシアニリンからホ
スゲンと反応させることにより＋Ｍ危することができる
［　”　Ｈｏｕｂｅｎ　−Ｗｅｙｌ、　ｈａｅｔｈｏｄ
ｅｎ　ｄｅｒＯｒｇａｎ、　Ｃｈｅｍｉｅ　、”　Ｂｄ
、　Ｖｌｌｌ、　ｐ１２０／１２１　（１９５２）〕。

実地例 以下に実地し１］により式Ｖｌのキノリンオキシ−ニト
ロ−ベンゼンの製造及び該化会物の式■のキノリンオキ
シアニリンへの還元を説明する。

′＃：弛し１ｌｊ ４−（キノリン−７−オキシラーニトロ−ベンゼン ３−フェノキシ−４′−ニトロ−アニリン１１５賛β。

佃しば（９８％ン２９７部、水１２１廿Ｌ　３−ニトロ
ベンセンスルホンばナトリウム１１２．５都に１２０℃
でグリセリン５７．５部を加える。該反１）６九台物を
１４０℃に４時間加熱し、氷に注入し、水歌化ナトリウ
ムで中和しかつトルエンで抽出する。トルエン相の撥輔
及びトルエン／リグロインからの書結晶により、融点１
３１℃の４−（キノリン−７−オキジツー二トローベン
ゼン１０６　ｇ　（ｍ　＠　ｉｌ［１０８０％ＥＮ当）
が得られる。

υ６施Ｐンリ■ ４−（２−メチル−キノリン−７−オキシラー二トロー
ベンゼン ３−フェノキシ−４′−ニトロアニリン１１５都／ｒ実
施例１と同様にクロトンアルデヒド４４都と反応させる
。融点１０５℃を有する４−（２−メチル−キノリン−
７−オキシ）−二トローベンゼン１０５ｇ（理鵡（Ｉｎ
の７２％に相当）炒Ｓ物られる。

実施例■ ４−（３−メチル−キノリン−７−オキシノ−ニトロ−
ベンゼン ３−フェノキシ−４′−ニトロアニリン１１５　ｉｌｌ
＞　１１実１１ｉｔｌｉ　しｌＪ　］と１＋７１＆にメ
タクロレイン４４地と反蛇１させる。融点９１℃を有す
る４−（３−メチル−キノリン−７−オキシ）−二トロ
ーベンゼン１ｏｏｇ（ｊ！）！嗣１圓の７１％に相当）
か有られる。

同様にして１式ｖ１の以下θ）キメリンオキシ−ニトロ
−ベンゼンか有られる。

ＨＨＨ１３１ ＣＨ，ＨＨ１０５ ＨＣＨ３Ｈ９１ ＨＨＣ１油状 ＣＨ，ＨＣ１１７０ ＨＣＨ３Ｃ１１１８ ＨＨＣＦ、　油状 ＣＨ３ＨＣ１”。

ＨＨＨ１２３ ＣＨ３ＨＨ ＨＣＨ，Ｈ１５６ ＨＨＣ１１１１ ＣＨ，ＨＣ１１５０ ＨＣＨ，Ｃ１１５６ ＨＨＣＦ３　油状 ＣＨ，ＨＣＦ。

式■Ｉの化合物の式■のキノリンオキシアニリンへの還
元は、以下の一般的仕様に基づき実施することができる
。

Ｈ２Ｏ１ｏ０９ｉ、水酢赦６０都、ｎ−プロパ／−ル１
７１５都及び鉄屑６０５都に、９０℃で分子菫に相当ス
ル都のニトロフェノキシキノリンを分割して加える。次
いで、該反Ｊ心腿合物を９０℃で１２時１ｉｊｊ撹拌し
かつ引続き２０％のアンモニア水塔徹５００都を加えか
つ熱時に濾過する。Δ液を濃縮し、かつアミノ化合物を
再結晶又はクロマトグラフィーにより精製する。理論値
の６０〜８０％の収率でキノリンオキシ−アニリンがイ
与られる。

ＨＨＨ ＣＨ，ＨＨ１４７ ＨＣＨ，Ｈ９３ ＨＨＣ１１３０ ＣＨ，ＨＣ１１３６ ＨＣＨ，Ｃ１１２０ ＨＨＣＦｓ２３４（、ＨＣ’１） ＣＨ，ＨＣＦ。

ＨＨＨ１１３ ＣＨｓ　ＨＨ油状 ＨＣＨ，Ｈ１４４ Ｈ’ＨＣ１１０７ ＣＨ，ＨＣ１１５０ ＨＣＨ，ＣＩ ＨＨＣ１１ｉ’、１２２５（、ＨＣｌ）ＣＨ，ＨＣＦ、
　油状 以下の実ｋ　しＩＪで１式Ｊのキノリンオキシ７エ二ル
尿素の製造を説明する。

実地り１／ Ｎ−（４−（メチル−キノリン−７−オキシ９−３−ク
ロル−フェニル：Ｉ　−Ｎ’−メチル−銀系４−（２−
メチル−キノリン−７−オキシ）−３−クロル−アニリ
ン２８．５名βをトルエン５００郁甲でトリエチルアミ
ン０．５　ｉμ及びメチルイソシアネート１０都と一緒
に８０℃で１２時間撹拌する。沈殿物を分離しかつジエ
チルエーテルで洗浄する。融点１６６℃のＮ−［４−（
２−メチル−キノリン−７−オキシ）−３−クロル−フ
ェニル〕−Ｎ′−メチルー尿素３０．７　ｇ　（理論値
の９０％に相当）が得られる。

実す出向２ Ｎ−（４−（２−メチル−キノリン−７−オキシ）−３
−クロル−フェニル〕−Ｎ′−メトキシ−Ｎ’−メチル
−尿素 ４−（２−メチル−キノリン−７−オキシン−３−クロ
ル−アニリン２８．５部をＯ〜１０’Ｃ，でクロルベン
ゼン６００ｉ１Ｓ中のホスゲン２０都の浴液に装入する
。該反ｆｉｇｓ　７Ｍ合物を２０℃で２時間撹拌しかつ
力説＠９０〜１００℃で４５分間加熱する。吹いで、浴
剤を減圧下に除去する。

該残留分をジエチルエーテル５００部中に懸濁させかつ
メトキシ−メチル−アミン１０都を加える。

該反Ｊｒ、屁合物を案編で１２時…」撹拌し、沈殿物を
分触しかつ水及びジエチルエーテルで処理する。融点１
３９℃のＮ−（４−（２−メチル−キノリン−７−オキ
シ）−３−クロル−フェニル〕−Ｎ′−メトキシ−Ｎ’
−メチル−尿素３１ｇ〔埋自値の８３％に相当〕が相ら
れる。

同様にして１式Ｊの以下の化合物が製造される０）　ｌ
−Ｉ　Ｍ　１−１　１−Ｉ　Ｐ−１１−１１−１１−１
１−１、−Ｉ　ＣＩＪ式１のキノリンオキシフェニル尿
素樹脂及びそのＪＱは１例えばＷ１接的に噴霧可能な溶
液、粉末。

！ｔ、　ＩＡＪ　ｉｌｋ　、更にまた高濃度の水性、曲
性又はその他の１１％濁ｌ良又は分散ｉ１ｋ　＋　エマ
ルション、曲性分散、（ン、ベースト、ダスト剤、散布
剤又は顆ＩＴｆの形てザ［霧、ミスト法、ダスト法、散
布法又は注入法に−２よって適用することかできる。適
用形式は、完全に使用１−１的にｂ（いて決定される；
いずれの場合にも１本発明の４１効物質の可能な限りの
微細分か保Ｘｉｌされるへきである。

ｌｌ′ｌ接飛敗可能の溶ｉ１に：、’ｉ’Ｌ濁液、ペー
スト又は浦分散ｉ＋ｋを製Ｊ肯するために、中位Ｊ５至
晶イ☆の沸点の鉱油留分例えば燈浦又はディーゼル浦、
更にコールタ−浦〜、並びに植物性又は動物↑’ｌ：　
Ｅｒ出ｉｊ；ｉの浦、脂肪族、環状及び力香族炭化水２
−：例えばべ／ゾールー、ドルオール、キシ（１−ル、
パシフイノ。

ゾトシヒト区」す”ソタリノ、γルキル置換す°フタリ
ノ又はその誘）Ω体１例えばメタ７−ル、エタｌ−ル、
プ１「バフール、ブク／−ル、り１ノ１Ｉ７−１ルｌ１
．四塩化炭素、シフ１へ１．−リ゛／−ル、／クー・＼
：１リッツ、り［Ｊルヘ／ゾール、イノフ刃１１ツバ５
１強極（１１活剤例えばシメチルフ」ルｌ、アミ＋＝、
ンメー１ルスルフ′Ａ−トント、Ｎ−メチルビｌｌす）
／及Ｃ水か使用される。

水↑′Ｉ使川使用乳濁液（農相：物、ペースト又は湿潤
可能の粉本（噴射粉末）、浦分散ｆ１により水の添加に
より製Ｊ告されることかてきる。乳’／ｊ＋３　ｉｌｌ
＜　、　ペースト又は油分散ｉ１＆を製造するためには
、物質１まそのまま又は浦又は溶剤中にｌイ゛、解して
、　ｊ！＋＋！潤剤、（とイ“１剤２分散剤又は７Ｌ化
剤により水中に均ダ”ｉに混合されることかできる。し
かも自効物ダ゛邑ｉ！ｕ！　）！’ｌ剤、（とｊ°１剤
１剤数分散剤乳化剤及び場合により溶剤又は浦よりなる
濃縮物を製」告することもてき、これは水にて希釈する
のに納する。

表面活性物ダ１としては欠のものか）」％０られる゛リ
グニンスルフ詞’　：’　Ｍ　、リソタリノスルソ、１
ノ酸、フェノールスルフ」／酸の）′ルカリ１！、、ｌ
、アルカリ上ｂｔ　＋ｉａ　＋　ア／モニウＩｙ　Ｉｆ
、５　、アル−１−ルアリーフ１スルフオリ・−ト、ア
ルキルスルフアート、アル；トルスルフ詞ナート、ジブ
デルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリル：１．−デルスルフアート、脂肪アル
コールスルフアート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土
類塩、硫酪化ヘキーリ°デカノール、ヘプタデカノール
、オクタプ′カノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリ
コールコー−デルの塩、スルフォン化ナフタリン又はリ
フタリノ誘導体とフォルムアルデヒドとの紺；合１１成
物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とソ′ｒ／
−ル及びフォルムアルデヒドとの糟ｉ合生成物１．１′
リオキシエヂレノーオクグ・ルフェノール、’ｌ’、　
−ノール、：Ｉトキンル化インオクチルフェノール、′
Ａクチルフェノール、ノニルフ５．ノール、アル１−ル
フコー７−ルボリグリコールエーテル、トリブヂルフエ
１ニルポリグリコールエーテル、アル−１−ルアリール
ポリエーテルアル：′１−ル、イントリデンルアル；Ｉ
−ル、脂肪アルコールコ、ヂレン刃牟ント♀１；・１合
物、エト；トシル化ヒマン浦、ポリ詞−１−ノコーブー
レ／アルキルコーーテル、エトキンル化、１？りｌ：ト
ンプロピレン、うｉンリルアルニノ−ル、」てリグリ：
ｌ−ルｊ−−チルアセクール、ソルビット、Ｉスノ゛ル
。

リグニ／、亜硫酸廃液及びメチル組釘［累。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は自効物−雪と１・°・ｌ
　Ｊｌ）：担体物ダ１１とを、１へ合又は−緒に磨ＩＩ
Ｊ’−ＪることにＪ、り製」へされることができる。

ｉ５ｊ仏体例えば被俊−１透浸−及び均ダ！ロ、′Ｉ伏
体は、自効物ダ′ｉを固状担体物ダ゛口こ結合すること
にＪ、り製ｊ賃されることかてきる。固状（１１体物ダ
ダマ−例えは飯、物−１（伺えばシリカゲル、月酸、ｆ
１酸クル、月酸塩＋　Ｎ’ｌ右、ノノリオン、γタクレ
、右１．〕（右、７１灰、　白ｊｌｌＩ、　Ｉｌ′ｉ：
　Ｉ３ｕ　枝上、右’　ｂクダＴ　黄色１１’ｉ　、１
：　、　Ｉｉ’ｉ　ｉ、　、　白、１、右、■」諒Ｊ１
．．硫酸カルシウｉｙ　、硫酸マク；（、／ウド、酸化
マグネンウト、磨７Ｉｊｉ合成に・１脂、肥料例えば硫
酸ア／モニウト９　燐「戊アノモニウｌ、１　哨＋＋１
句ア／モニウｌｈ　、尿素及び（１；ＩＩ物↑’１１１
成物例えは段物扮、樹皮、木祠及びクルミ殻粉、　嶽４
１１ｉ　、−！’、’扮末ノ及び他の固状担体物質であ
る。

木酢−ｒ、’Ｉ剤は一般に０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％の有効物質を含イＩ−する。

製剤例は以下の通りである。

１、’ＪＯｉＴｆ量部の化合景品をＮ−メチル−α−ピ
ｌ”ｌリトノｊＯ重（１１１部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適するｌ吉ｌ夜か得られ
る。

１１．２０重量部の化合物１１を、・トシ「１−ル８０
　山’、　ｊｊ部、エチレン刃キシド８乃至１０モルを
詞しイノＭ　−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加
した附加生成物１０重量部、トデシルベノゾールスルフ
詞／酸の）Ｊルシウト塩５　ｉＴ！、景品及び：１−チ
ー／オー１−ント４０モルをヒマン浦１モルに附加した
附加」ユ成物５１ＴＩ−ｊ’ｊｉ部よりなる混合物中に
ｍ　Ｗ（する。このｉＦ（ｉ＋ｋを水１０００００市ｈ
１部に圧入し１１つ細分イ１１することにより自効物質
０．０２重量％を含イｊする水１イｊ分散を夜か得られ
る。

Ｉｌｌ、２ＯｉＴｉ量部の化合物１２を、シフＬ１へ一
トリノン４０市１１１部、イソブタノール３０重量部、
ｊチレン詞−Ｙシト７モルをイノ月りチルフ１〕−ル１
モルに附加した附加生成物２０　Φに１部及び：−チレ
ン」小ント４０モルをヒマシ浦】モルに附加した附加４
成物１０山Ｉ＋１部よりなる混合物中に１１？解する。

この溶液を水１０００００　ＥＴｉｉ、’、部にｌ１人
し１１つ細分イ１１することによりイｊ効物ダ“ｒｏ、
０２重■１！％を３イｊする水１１分散−（ンか得られ
る。

■　２０ＬＴ′ｌ量部の自効物質２５を、シフｌ’ｌ　
を入−１−′υ７）２５山（ｊｊｉ部、沸点２１０乃ど
ｉ’ｊ　２８０°Ｃの鉱１ｊ１１留分〔（５重ｉｉｊ部
及び：１．チレン２−１−／ト４０モルをヒマン浦１モ
ルに附加した附加生成物１０山：Ｉ；部よりなる混合物
中に然解する。この’Ｈｊ　！（’ｉ、を水１００００
０！Ｔｉ：　ｊ、ｊ　Ｆｏｐ　ｌｌに１１人しＨつ細分
存することによりイｊ効物質００２山ｊ、ｉ％を含イｊ
する水↑′１分ｉ’１’、ｋ　ｉｆンかｉｌｊられる。

Ｖ、２０山Ｊｌ；部の有効物ダ′τ５１を、ンイノノー
ｆ−ルーリフタリン−α−スルフｌ］酸の９１リウト塩
３小４．を部、　１１１硫酸＝１光１伐よりのリクニ／
スノ！゛ノオノ酷のナトリウ！−鳳ｉ１７重：Ｉ；部及
ＩＪ粉本（大月１質ゲル６０重１１：部と充分に混和し
、旧っハンマーミル中に於て磨砕する。この混合物に水
２００００重１１１部中に細分布することにより有効物
質０．１重量部を含佇する噴霧ｉ１＆か得られる。

Ｖｌ−３ｉ１’ｉ量部のイｊ効物’Ｒ／ＩＧを、細粒伏
カオリンｒ〕７重１１１部と密に混和する。がくしてイ
ｊ効物質３　ｊＴＩＬ−ｊ；ｊ％を含イ１する噴霧剤か
得られる。

ＶＤ、３０重１１′Ｌ部の自助物質５３を、粉末状ｆＪ
、　［ｌｉＱゲル９２重１１：部及びこの珪酸ゲルの表
面」二に吹きつけられたパラフィン浦８重１１ｉ部より
なる混合物と密に混和する。か（して良好なｔｌ　Ｑ”
ｉ性をイ１する自効物質の製剤か得られる。

〜’ｎ１．２０重ＪＩＬ部のイＪ効物質１３を、トデン
ルベンゾールスルフォン酸のカルシウム１ｆｘＡ　２　
重量部。

脂１１／」アルコールポリグリコールエーテル８　重ｆ
＋）部、フエ／−ルスルフォン酸−尿素−ノ詞ルノ、ア
ルデヒド−縮合物の９１リウノ・塩２　ｉＴ′１．４部
部及びパラフィン系鉄面６８山４．を部と密に混和する
。安定な油状分散液か得られる。

有効物質ないしは薬剤の施用は発芽前処理法又は発芽後
処理法で行なうことかできる。該有効物質が特定の栽培
他物に対してイ＠谷性か低い場合には、除草剤を＠霧器
を用いて、敏感な栽培他物の巣にはできるだけ当らず、
一方有効物質がその下で生長した好ましからぬ他物又は
露出した土壌面に達するように噴絣する敢Ｉ５技術を購
用することもできる（ボストーダイレクテソド、レイー
バイ法）。

有効’＋ＦＩ質の使用量は、その郁嵐の李助、目ビラ桶
物及び伍長板階に基つき０．１〜３ｋＰ／ｈａ、刹オリ
には０．２〜１　ｋｆ　／ｈａである。

作　用 式】のキノリンオキシフェニル尿素の除草作用を渦電実
験にて示す。

栽培容器としては、容積３００　ｃｙｒｔを有しがっ栽
増土として腐食上１ＦＪ１．５％を有するローム砂を入
れたプラスチック製他木鉢を使用した。試験他物υ）楓
を槓類毎に分けて浅く補極した。

発芽後処理法のためには、試験他物を夫々の生長形に基
づいて３〜１５ｃｍの生長高さまで生長させ。

その後処理した。ダイスは泥炭（ビート）を冨化した栽
培土に殖伺けた。発芽後処理法のためには。

直接播柿しかつ同じ容器で生長した他物を選択するか、
又はまず萌として別に殖えかつ処理の数日ｎｕに実験容
器に移殖したものを採用した。上動物質は分配剤として
の水中に懸Ｎさせるか又は乳濁させかつ細分ノズルを用
いて噴紡した。使用音は有効物質０．５〜３．０ｋｙ／
ｈａの間で変動させた。

実験容器は渦至内にＶ置し、このｖ！Ａ高渦を好む品柚
のためには高温範囲（２０〜３５℃）をかつ桂反の気候
を好む品株のためには１０〜２５℃に設定した。要訣期
間は２〜４週同であった。この期間甲、他物のｔ詰をし
かつ補動の個々の処理に対する反応を評価した。１価は
０〜１００の反圧で行なった。この場曾、１００は他物
が尖芽しないか又は少なくとも地上部分の完全な枯死を
衣わす。

温￥要訣で使用した植物は、以下の他唄から構成されて
いた： オートムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）　。

ハブソウ属（Ｃａ５ｓｉａ　８ｐｐ、　）　ｌヤグルマ
ギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ　ｃｙａｎｕｓ　）　。

ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ　）　。

ダイス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　）　。

イモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ　５ｐｐ１）　。

ヤマアイ（１Ｖ４ｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ　ａｎｎｕａ　
）　。

トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）　。

コムギ（’ｌ’ｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）
　。

有効物質３．Ｏｋｐ／ｈａの使用音で１例えば化合物ｊ
６７．８，９．１１．１２，１８，２０．２４，２５゜
２６、　４６．　５１．　５２及び５３は顕著な除草作
用をボした。化合物Ａ８，１２，１５．１６及び１８は
、有効物質１．０及び０．５にノの使用音で及安な広果
狽雑草のＣａ５ｓｉａ　ｓｐｐ、及びその他に対する除
草作用と同時にダイスにおける選択性を有していた。化
合’ｅＪ　Ａ　２５は、有効物質１．０　ｋｔ／　ｈａ
の使用電でトウモロコシ栽培において広集類雑、＠を防
除した。同じ使用音で０例えば化合物Ａ４７，５２及び
５３はコムギ栽培において広果類雑草を防除した。

相容性及び適用法の多様性を考慮すれは、杢釦明の化合
物はなお別の多数の栽培植物において好ましからぬ雑草
、又は特定の場所において所望されない限り、禾本科類
の栽培他物を防除するために使用することができる。例
えば以下の栽培植物が該当する： 例えば以下の栽培植物か該当する： パイナ′ンブル（八ｎａｎａｓ　ｃｏ＋Ｉｏｓｕｓ）ナ
ン、トンマメ（八ｒａｃｈｉｓ　）＋ｙｐｏｇａｃａ）
アスパラガス（八ｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｒｒｉｃｉｎａ
ｌｉｓ）フダンソウ（ＩＪｃｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　
ｓｐｐ、ａｌＬｉｓｓｉｍａ）ザトウンシャ（ｌ１ｅｔ
ａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、トａｐａ）、アカテ／
−リイ（Ｉｌｃｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｃｓ
ｅｕｌｃｎＬａ）フ゛ランーカ　ナパス（変（山ラバ） （１ｌｒａｓｓｉｃａ　＋１ａｐｕＳ　ｖａｒ、ｒａｐ
ａ）トウツバ手　（Ｃａｍｅｌ　ｌ　Ｉａ　５ｉｎｃｎ
ｓｉｓ）ベニ／＜リ　（Ｃａｒｔｂａｍｕｓ　Ｌｉｎｃ
Ｌｏｒｉｕｓ）小ャリャ　イリノイ不ンシス （Ｃａｒｙａ　１ｌｌｉｎｏｉｎ　ａ＋＋５ｉｓ）マル
ゾシュカン（Ｃｉｔｒｕｓ　ｌｉ用ｏｎ）クレープフル
ーン（Ｃｉｔｒｕｓ屈ｉ１Ｘ！ｍε１）ダイダイ（Ｃ１
Ｌｒｕｓ　ｒｃＬｉｃｕｌｄＬａ）リ　ノ　ミ　ツノ　
７　（Ｃ１Ｌｒｕｓ　ｓｉ　旧ごｎ　ｓ　ｉ　ｓ　）＝
１−ヒーノ＋ＣＣａｒ　Ｉ’ｃａ　ａｒａｂｉｃａ　（
Ｃａｒ　ｒ（！ａｃａｎｃｐｈｏｒａ、Ｃｏｒｒｃａ　
１ｉｂ（ｌｒｉにｔ）　）アミノＣＪ　／（ＣｕｃｕＩ
Ｉｉｓ　ｌ１ｃｌｏ）−ｌ−、−＋１ンリ（Ｃｕｃｕｍ
ｉｓｓａｔｉｖｕｓ）−トヨウー１：シバ（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）二ノシン（Ｉ）ａｕｃｕｓ　
ｃａｒｏｔａ）アブシャミ（Ｅｌａａｉｓ　ｇｕｉｎａ
ｃｎｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ　ｖｃｓｃａ）大
入ノ（ＧｌｙｃｉｎｅＩＩＸ） 木　（帛　（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　
（ＧｏｓｓｙｐｉｕｍｌａｒｂｏｒｅｕｌＩｌ、Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕＩｌｌ　ｈｃｒｂａｃｃｕｍ。

ＧｏｓｓｙｐｉｕＩｌ　ｖｉｔｉｆｏｌｉｕＩｌｌ））
ヒマ１ノ　リ　（１ｌｃｌｉａｎＬｌ＋ｕｓ　ａｎｎｕ
ｕｓ）−トクイモ（ｌ１ｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｃ
ｒｏｓｕｓ）ゴ１１ノ；ｔ−（１ｌｃｖｃａ　ｂｒａｓ
ｉｌｉｅｎｓｉｓ）□　人Ｋ　（ｌｌｏｒｄｅｕｍ　ｖ
ｕｌｇａｒｅ）カラハナンウ（Ｉｌｕｍｕｌｕｓ　Ｉｕ
ｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏｎｌｏｃａ　ｂａｔ
ａｔａｓ）オ二グルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｃｇｉａ）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ　ｃｕ目ｐａｒｉｓ）アマ（Ｌｉ
ｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕ＋＋）ト　マ　ト　
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　ｌｙｃｏｐｃｒｓｉｃｕ
ｍ）リンゴ属（Ｍａｌｕｓ　ｓｐｐ、） キャノザバ（ＭａｎＮ＋ｏｔ　ａｓｃｕｌｅｎｔａ）ム
ラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　ｓａｔ；ｖａ）
ハツカ（ＭｃｎＬｈａ　ｐｉｐｃｒｉｔａ）バショウＥ
ｄ　（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ、）タバコ（Ｎ１ｃｏｔｉａｒ
＋ａ　ｔａｂａｃｕＩｌｌ（Ｎ、ｒｕｓｔｉｃａ）　）
刈　リ　−　ブ　（０１ｅａ　ｃｕｒｏｐａｅａ）イネ
（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ） キビ（Ｐａｎｌｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｃｕｍ）アズ−ｔ
・（Ｐｂａｓｃｏｌｕｓ　１ｕｎａＬｕｓ）−ナ　・す
°　ゲ　（Ｐｌ＋ａｓｃｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ）ゴガソ
・す゛ザゲ（Ｐｈａｓｃｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）
パセ　リ　（１’ｃｎｎｉｓｃＬｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ
）ベトｉｌセリウム　クリスバス （変種チュベｌノザｌ、） （ＰｃｔｒｏｓｃｌｉｎｕＩｌｌｃｒｔｓｐｕｍ　ｓｐ
ｐ、ｔｕｂｃｒｏｓｕｍ）トウヒ（１’１ｃｃａ　＋Ｌ
ｂｉｃｓ）モ　ミ　（八ｂｉａｓ　ａｌｂａ） マノ屈（１’１ｎｕｓ　ｓｐｐ、） シｌ：Ｉ　：ｌ’−７ド１ン（１”ｉｓｕｍ　ｓａｔｉ
ｖｕｍ）゛リクラ（１’ｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ）アン
ズ（Ｉ’ｒｕｎｕｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）プルヌス　
ダルシス（ｌ’ｒｕｎｕｓ　ｄｕｌｃ＋ｓ）゛モモ　（
１’ｒｕｎｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａ）す゛　シ　（１’ｙ
ｒｕｓ　ｃｏｍｉｕｎｉｓ）・す　グ　リ　（Ｒｉｂｃ
ｓ　５ｙｌｖｃｓｔｒｃ）−リンザシ（Ｒｌｅｓ　ｕｖ
ａ−ｃｒｉｓｐａ）トーン−ｌマ（Ｒｉｃｉｎｕｓｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ）°す゛トウートビ（ＳａｃｃｈａｒｕＩ
ｌｏｒｒｉｃ＋ｎａｒｕｍ）シイムギ（５ｃｃａｌｅ　
ｃａｒｃａｌｅ）ゴム（Ｓｃｓａｍｕｍ　＋ｎｄｉｃｕ
ｍ）ジャガイモ（ＳｏｌａｎｕＩＩｔｕｂｃｒｏｓｕｍ
）モＬｌ　：ｉｌシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ
　（ｓ、ｖｕ＋ｇａｒｅ）　）モ１ノコシガヤ（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ）カカオツキ（Ｔｈｃｏｂｒｏ
ｍａ　ｃａｃａｏ）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｃｓｔ
ｉｖｕ＋）イワツツジ（Ｖａｃｏｉｎｉｕ＋＋　ｃｏｒ
ｙｍｂｏｓｕｇ）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉ
ｔｉｓ−１ｄａｃａ）ンラマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ
） ビグリ゛　シネンシス（変種クングイキュラータ）（Ｖ
ｉｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（ｔ／、ｕＢｕｉｃｕｌ
ａｔａ）　）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎＨｅｒａ））
１／モＣＩ：＋シ（Ｚｅａ　ＩＩａｙｓ）式Ｉのキノリ
ンオキシフェニル尿素は、作用スペクトルを拡大するた
め及び相乗効果を述成するために、別の除草性もしくは
植物生長調整ｔ’ｌ　（＋動物′ｒ’ｉ　Ｉ！’（の多
数の代表的物質と混合しかつ一緒に散布することかでき
る。混合成分としては、例えばジアジン、４１１−３．
１−ベンゾオキ・す゛シン誘導体、ペンゾチアジγジノ
ン、２，６−シニｌすＩＩアニリン、Ｎ−フユ、ニルカ
ルバメート、チ詞−ルカルバメート、ハロゲンカルボン
酸、トリフ′ジン、γミド、別の構造の尿ｌ２、シソ：
１ニル、「−ノル、トリアシフ〕、ウシシル、ペンゾソ
ソ／誘’ｊ’ｌ’体、シス１へ；１−・す°ノー１．ｒ
３−シ」ン誘ノ、〜体校びぞの他の除！１°−性有効物
質が；に当する。

史に、Ｉ’、’１現化合物それた４Ｊ又は別の除１’、
’ｌ剤ｈ　ａ合］またらのをなお別のり：１物保護剤、
例えば害虫又は（）１°１物病ハ；！　ｔ’ｌ菌類ない
しは細白を七ツノ除する檗剤と、１コ合して−・賭に散
在するのか有利なこともある。

史に、栄フ邊及び微量元諺、不足を袖充勺るために使用
される鉱物１ム活戚との混合可能（ｌＩも山背である。

Ｊ゛た、朗４１’＋物＋：；　（’、１：　ｊｌｌｌ妓
び浦を農家１：ｉ物を加えることもてきる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式： 〔式中。 Ｒ′は水素原子Ｉ　Ｃｌ−４−アルキル基Ｉ　Ｃｌ−４
   −アルコキシ基又はアリール基を表わし、 Ｒ２は水素原子Ｉ　Ｃ１−４−アルキル基又はｃｌ−４
   −アルコキシ基を表わし。 Ｒ３は水素原子、Ｃ１７−アルキル基又はハロゲン原子
   を表わし。 Ｒ４は水素原子１ｃ１−４−アルキル基又はハロゲン原
   子を表わし。 Ｒ６は水素原子、ヒドロキシル基１ｃ、−４−アルコキ
   シ基、又は自−４−アルキル基を表わし。 Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はＣｌ−４
   −アルキル基を表わし。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子Ｉ　Ｃｌ−４−アルキル基
   又はＣｌ−４−ハロゲンアルキル基を衣わしかつ基−Ｎ
   Ｒ’Ｒ”は、酸素原子、４Ｄ′ｒＬ貿原子及Ｕζ箪素原
   子から成る基から選択される別の異他原子を言＋ｉする
   ことができる５又は６員堀であってもよい〕で示される
   キノリンオキシフェニル尿素。 −）式ｊ甲、Ｒ１か水素原子又はメチル基を衣わしかつ
   Ｒ２がメチル基又はメトキシ基を衣わす、’４’＜ｆＷ
   ＦＮ＃　ｙＪ　ノ軛囲第１項記載のキノリンオキシフェ
   ニル尿素。 （ｊ）式］　ｒＰ　、　Ｒ”及ヒＲ’ｙｊ；水素ＩＭ子
   叉＆ＩＣ，−４−アルキル基を衣わしかつＲ１及びＲ″
   か水素原子を衣わす。 特許請求の範囲第１ＪｌｊＩ記載のキノリンオキシフェ
   ニル尿素。 ←）式１中、Ｘがハロゲン原子又はＣ３−４−ハロゲン
   アルキル基を表わす、特許請求の範囲第／項記載ノキノ
   リンオキシフェニル尿素。 げ）式： 〔式中。 Ｒ１は水素原子、Ｃｌ−４−アルキル基、ｃ、−４−ア
   ルコキシ基又はアリール基を表わし。 Ｒ２は水素原子Ｉ　Ｃｌ−４−アルキル基又はＣ１−４
   −アルコキシ基を表わし。 Ｒ１１は水素原子Ｉ　Ｃｌ−４−アルキル基又はハロゲ
   ン原子を表わし。 Ｒ４は水＊原子Ｉ　Ｃｌ−４−アルキル基又はハロゲン
   原子を表わし。 Ｒ５は水素原子、ヒドロキシル基Ｉ　Ｃｌ−４−アルコ
   キシ基、又はＣ１−４−アルキル基を表わし。 Ｒ″は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はＣｌ−４
   −アルキル基を表わし。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子１ｃ、−４−アルキル基又
   はＣ１−４−ハロゲンアルキル基を表わしかつ基−ＮＲ
   ’Ｒ２は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から成る基
   から選択される別の異柚原子を含有することができる５
   又は６員塀であってもよい〕で示されるキノリンオキシ
   フェニル尿素を製造する方法において。 ａ、）式： 〔式中、Ｒ”　、　Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ”及０：　Ｘ＋
   ’；ｉＦ＋ＦＮｅｔ７）　モノ＆　＆わす〕で示される
   キメリンオキシアニリンを式二〇＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ”　（至
   ） 〔式中　Ｒ１は前記のものを表わす〕で示されるインシ
   アネートと反応させる。又は ｂ）式： 〔式中　Ｈａ　、　Ｈ４、Ｒ５、ＲＬＩ及（Ｊ　Ｘ　ハ
   フ１ｆｉ　記（ｎ　モノヲｔｔわス〕で示されるキノリ
   ンオキシフェニルイソシアネートを式： ％式％（） 〔式中、Ｒ′及びＲ２は前記のものを衣ゎす〕で示され
   るアミンと、不活性希釈剤の存在下に反応させることを
   特徴とする、キノリンオキシフェニル尿素の製法。 （４式： 〔式中。 Ｒ１は水素原子Ｉ　Ｃｌ−４−アルキル基Ｉ　Ｃｌ−４
   −アルマキシ基又はアリール基を衣わし。 Ｒ２は水素原子ｒｃ＋−ｊ−アルキル基又はＣｌ−４−
   アルコキシ基を衣わし。 ＨＢは水素原子１ｃ、−４−アルキル基又はハロゲン原
   子を表わし。 Ｒ４は水素原子＋０１−４−アルキル基又はハロゲン原
   子を衣わし。 Ｒ５は水素原子、ヒドロキシル基＊　Ｃｌ−４−７１１
   ｚ）キシ基、又はＣｌ−４−アルキル基な表わし。 Ｒ６は水素原子、へロゲン原子、ニトロ基又はｃ、−４
   −アルキル基を表わし。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子１ｃ、−４−アルキル＾（
   又はＣ５−４−ハロゲンアルキル基を表わしかつ基−Ｎ
   Ｒ’Ｒ２は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から成る
   基から選択される別の異種原子を含有することかできる
   ５又は６員票であってもよい〕で示されるキノリンオキ
   シフェニル尿素を含有する除草剤。 （７）不Ｙ占性添加物及び式： 毛式中。 Ｒ′は水素原子Ｉ　Ｃｌ−４−アルキル基、Ｃト４−ア
   ルコキシ基又はアリール基を衣わし。 Ｒ２は水素原子Ｔｃ、−４−アルキル基又はＣ１−４−
   アルコキシ基を表わし。 Ｒ３は水素原子＊ｃ、−４−アルキル基又はハロゲン原
   子を表わし。 Ｒ４は水素原子１ｃ１−４−アルキル基又はハロゲン原
   子を表わし。 ＲＩ′は水巣原子、ヒドロキシル基、Ｃ，−、−７／ｌ
   ／コキシ基、又はＣ１−４−アルキルＳノど哀わし。 Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はＣ３−４
   −アルキル基を表わし。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子Ｉ　Ｃｌ−４−アルキル基
   又はＣｌ−４−ハロゲンアルキル基を衣わしかつ紬−Ｎ
   Ｒ’Ｒ２は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から成る
   基から選択される別の異種原子を含有することができる
   ５又は６貝環であってもよい〕で示葛れるキノリンオキ
   シフェニル尿素を含有する除草前り。 （に〕式】中　Ｒ１が水素原子又はメチル基を衣わしか
   つＲ２がメチル基又はメトキシ基を表わす１式１のキメ
   リンオキシフェニル尿スくを′ざ有する’ｔｌ　ＮＴ　
   請求の範囲第３項又は第７項記載の除草剤。 〔り）式】中、Ｒ８及びＲ４が水素原子又はＣ１−４−
   アルキル基を表わしかつＲ５及びＲ６が水素原子を衣わ
   す。 式ｌのキノリンオキシフェニル尿素を官有スるｔ４ＷＦ
   詞求の範ｖ５第ｚ項又は第７項記載の除草剤。 （ｌＯ）式ｊ中、ｘがハロゲン原子又はＣｌ−４−ハロ
   ゲンアルキル基を表わす１式ｌのキノリンオキシフェニ
   ル尿素を含有する特許請求の範囲第６項又は第７項記載
   の除草剤。