CS220787B2 - Means for herbicide application - Google Patents
Means for herbicide application Download PDFInfo
- Publication number
- CS220787B2 CS220787B2 CS793670A CS367079A CS220787B2 CS 220787 B2 CS220787 B2 CS 220787B2 CS 793670 A CS793670 A CS 793670A CS 367079 A CS367079 A CS 367079A CS 220787 B2 CS220787 B2 CS 220787B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- herbicidal
- trimethyl
- composition according
- dichloroacetyl
- plants
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 24
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- -1 dichloroacetyl Chemical group 0.000 claims description 12
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 6
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 230000002633 protecting effect Effects 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CC(=O)CC(C)(C)C1 POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- PJXIBUIXCXSNCM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1CC(=O)C(C)(C)C1 PJXIBUIXCXSNCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241001483078 Phyto Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 210000003323 beak Anatomy 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Description
Předmětem vyná1ezu je prostředek pro herbicidní aplikaci obsahujíčí jako ochrannou látku 1,4-O-xazospirouhlovodíkový - derivát obecného vzorceThe object of the y n A1 Cutting means is P ro herbicidal application containing a preservative such as 1,4-O-xazospirouhlovodíkový - a derivative of formula
Ri, Rz a R3 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku nebo methy1 za předpokladu, že alespoň jeden z těchoo substituentů znamená methyl, popřípadě Současně s alespoň jednou herbicidní tatkoiu . a pevným nebo kapalným noscem a popřípadě též spodně s povrchově aktivním prostředkem.Ri, Rz and R3 are independently hydrogen or a thank for Met at Hy1 Pla dp Okla d in that at least one of the substituents denoting a methyl těchoo or simultaneously with at least one herbicidal tatkoiu. evným and p or p and alným rostrums and after possibly also Ada's bottom with a surfactant.
Je z^mo; že některé herticklní látky, používará v zemědělství k hubení pleveta v dávce, učiním proti těmto ptavetam mohou měnit také přirozený vývoj kulturmch. rost lin a - tím kulturní rostliny poškozovat. Toto poškození se obvykle projevuje převážně nerovnoměrností vývoje porostů, ve snížení výnosu nebo jinými způsoby. Selektivitu herbícidní tat^ to znamená zvýšení tolerance kulturních rostlin je možno ztapšit přidáním. ochranných prostředků pro kulturní rostliny k herbicidní látce. Prostředek uvedeného· typu je popsán například v NSR vykládacím spisu č. 2 215 097.It is z; herticklní that certain substances in agriculture používará kh Uben pleveta in dose will do against these ptavetam they can change the natural progression toward s the ulturmch. lin and veg - thus ulturní y plant damage. This damage usually occurs mostly uneven development stands in yield reduction or other ways as well. Se e l h KTI Vita er b say n s d ^ tat i.e. increase the tolerance of cultivated plants can be added ztapšit him. preservatives for crop plants to herbicidal substances. Prostrata d · e k of said type is described in German Laid Open Pat. No. 2,215,097.
Nyní bylo- zjištěno, že nové deriváty 1,4-sx-azΌspiгouh1lsvoclíků otecného vzorce ξ v němžNow was- found that new derivatives of 1,4-SX-azΌspiгou h1 lsvoclí otecného of the formula in which ξ
Ri, Rz, R5 a n mají svrchu uvedený význam mohou zvyšovat selektivitu herbicidní látky a. tím zvýšit bezpečnost jejich použití. Jde zejména o prostředky, které obsahují jako účinnou látku thioUarbamátové deriváty.R 1, R 2, R 5 and n as defined above may increase the selectivity of the herbicidal substance and thereby increase the safety of their use. In particular, they are compositions which contain thiocarbamate derivatives as the active substance.
Prostředek podle vynálezu je možnío· aplikovat: běžným způsotem do- země nebo· na nadzemní části rostlin. Přímé ošetření rostlin nebo moření semen je také možné. Ochranné prostředky obecného vzorce .I se užívají jako taktové před nebo po ošetření rostlin herbicidy, popřípadě současně s tímto ošetřením. Je možné je mísit s herbicidy na jediný prostředek.The composition according to the invention is applied možnío ·: go Nym způsotem d · o- ground or on aerial parts of the plants. Direct treatment of plants or seed dressing is also possible. The preservatives of the general formula (I) are used as a tactic before or after the treatment of the plants with or without the herbicides. They can be mixed with the herbicides in a single composition.
Prostředek podle vynálezu snižuje zejména škodlivé účinky, které vyvolává u kulturních rostlin herbicidní látka, která obsahuje jako účinnou složku thiolkarbamátiové deriváty. Prostředek podle vynálezu v tomto případě umožňuje bezpečné použití svrchu uvedené herbicidní látky s obsahem thiolkarbamátových derivátů, u nichž leží účinná dávka pro plevel a fytiotoxická látka pro kulturní rostliny velmi blízklo sebe. Je však nutno brát v úvahu, že účinnost herbicidního prostředku závisí také na složení půdy a na počasí.In particular, the composition according to the invention reduces the harmful effects of a herbicidal substance which contains thiolcarbamate derivatives as active ingredient in crop plants. In this case, the composition according to the invention makes it possible to safely use the above-mentioned herbicidal substance containing thiolcarbamate derivatives, in which the effective dose for weeds and the phytiotoxic substance for crop plants are very close to each other. It should be understood, however, that the efficacy of the herbicidal composition also depends on the soil composition and the weather.
Prostředek podle vynálezu je mOžnoi použít i společně s herbicidními látkami, které obsahují dvě nebo více účinných látek. Je výhodné, je-li v tomto případě jednou z herbicidních složek thiolkarbamátový derivát.The composition according to the invention can also be used together with herbicidal substances which contain two or more active substances. It is preferred that in this case one of the herbicidal components is a thiolcarbamate derivative.
V případě, že se prostředek podle vynálezu má užít společně s herbicidní látkou, je výhodné aplikovat jej stejným způsobem jako herbicidní látku, nebo smísit prostředek s herbicidní látkou na formu, běžnou v daném případě.When the composition according to the invention is to be used together with a herbicidal substance, it is advantageous to apply it in the same way as the herbicidal substance, or to mix the composition with the herbicidal substance in the form customary in the present case.
Množství prostředku závisí především na povaze plevele, na kulturní rostlině, na herbicidní látce a jeho nežádoucím účinku. 0becně je možno dosáhnout dobrých výsledků v tom případě, že se užije prostředek v množ-, ství 0,001 až 50, s výhodou 0,1 až 10 hmot, procent, přepočítáno na herbicidní látku.The amount of the composition depends primarily on the nature of the weeds, the crop plant, the herbicidal substance and its adverse effect. In general, good results can be obtained if the composition is used in an amount of 0.001 to 50, preferably 0.1 to 10, percent by weight, based on the herbicidal substance.
V případě, že se sloučenina obecného vzorce I mísí s herbicidní látkou, má být celkové množství účinné látky ve směsi v rozmezí 0,1 až 95 hmotnostních °/o.When the compound of formula (I) is mixed with a herbicide, the total amount of active compound in the mixture should be in the range of 0.1 to 95% by weight.
V případě, že se užije sloučenina obecného vzorce I ve formě izolovaného· prostředku, může tento· prostředek obsahovat ochrannou látku v množství '0,1 až 95, s výhodou 0,5 až 70 hmotnostních %.When a compound of formula I is used as an isolated composition, the composition may contain a preservative in an amount of 0.1 to 95, preferably 0.5 to 70% by weight.
Zvláště výhodnou sloučeninou obecného vzorce I je N- (dichloracetyl) -6,6,8-trimethyl-l,4-oxazaspiro[4,4]nonan.A particularly preferred compound of formula I is N- (dichloroacetyl) -6,6,8-trimethyl-1,4-oxazaspiro [4.4] nonane.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat kromě účinné látky ještě pevné nebo kapalné nosiče, ředidla, dispergační nebo emulgační činidla a popřípadě povrchově aktivní činidla, například smáčedla.The compositions of the invention may contain, in addition to the active ingredient, solid or liquid carriers, diluents, dispersing or emulsifying agents and optionally surface-active agents, for example wetting agents.
Z nosičů nebo ředidel je možno užít mastek, silikagel, aluminosilikáty, fosforečnan vápenatý, kaolin, bentonit a jiné mleté anorganické látky.Such carriers or diluents include talc, silica gel, aluminosilicates, calcium phosphate, kaolin, bentonite, and other ground inorganic materials.
Z kapalných nosičů nebo ředidel je možno užít uhlovodíky a jejich deriváty, například toluen, xylen, acetofenon, polární rozpouštědla, minerální, rostlinné nebo živočišné oleje.Liquid carriers or diluents include hydrocarbons and derivatives thereof, for example toluene, xylene, acetophenone, polar solvents, mineral, vegetable or animal oils.
Povrchově aktivní činidla mohou být iontové nebo neiontové povahy. Je možno užít například kondenzační produkty ethylendioxidu a nonylfenyl nebo- oktylfenyl, soli esterů kyseliny sulfonové a deriváty kyseliny sulfonové s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin a soli kyseliny ligninsulfonové.The surfactants may be ionic or non-ionic in nature. For example, the condensation products of ethylenedioxide and nonylphenyl or octylphenyl, sulfonic acid ester salts and sulfonic acid derivatives with alkali or alkaline earth metals and lignin sulfonic acid salts may be used.
Prostředky podle vynálezu je možno po užívat běžným způsobem, například ve formě postřiků, poprašků a podobně ve formě roztoků, suspenzí, prostředků pro poprašování nebo ve formě granulátů.The compositions of the invention may be used in conventional manner, for example in the form of sprays, dusts and the like in the form of solutions, suspensions, dusting agents or granules.
Obecně je výhodné vycházet z koncentrovaného roztoku, který se přímo na místě použití zředí na žádanou koncentraci nebo je možno koncentrovaný roztok přimísit к herbicidní látce.In general, it is preferable to start from a concentrated solution, which is diluted to the desired concentration on site, or the concentrated solution can be admixed with the herbicidal substance.
Další podrobnosti, týkající se prostředku podle vynálezu budou zřejmé z následujících příkladů a z výsledků biologických pokusů, které budou dále uvedeny.Further details of the composition of the invention will be apparent from the following examples and from the results of the biological experiments set forth below.
PřikladlHe did
N- (dichloracetyl) -6,6,8-trimethyl-l,4-(oxazaspiro[4,4]nonanN- (dichloroacetyl) -6,6,8-trimethyl-1,4- (oxazaspiro [4.4] nonane)
Ke směsi 80 ml benzenu a 12,61 g (0,1 molu) 2,2,4-trimethylcyklopentánonu se přidá 6,21 g (0,1 molu) ethanolaminu a reakční směs se vaří 3,5 hodiny, přičemž se průběžně odstraňuje vznikající voda. К roztoku takto· získaného 6,'6,8-trimethyl-l,4-oxazaspiro[4,4]nonanu v benzenu se přidá 10,12 g (0,1 molu) triethylaminu při teplotě nižší než 15 °C, načež se přidá při teplotě 0 až 15 za stálého míchání a chlazení po částech 14,75 g (0,1 molu) dichloracetylchloridu. Reakce je silně exotermní. Pak se reakční směs míchá při teplotě místnosti ještě půl hodiny. К rozpuštění takto získané soli se přidá voda, benzenová fáze se oddělí, promyje se vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodou a vysuší ,se bezvodým síranem sodným. Benzenový roztok se zfiltruje, promyje se malým množstvím benzenu, a: pak sé rozpouštědlo oddestiluje. Tímto způsobem se ve výtěžku 72,9. % získá 20,4 g výsledného produktu ve formě žluté kapaliny, nD 20 = 1,4892.To a mixture of 80 ml of benzene and 12.61 g (0.1 mol) of 2,2,4-trimethylcyclopentanone was added 6.21 g (0.1 mol) of ethanolamine, and the reaction mixture was boiled for 3.5 hours while continuously removing emerging water. To a solution of the thus obtained 6,6,6-trimethyl-1,4-oxazaspiro [4.4] nonane in benzene is added 10.12 g (0.1 mol) of triethylamine at a temperature below 15 ° C, and then 14.75 g (0.1 mol) of dichloroacetyl chloride are added in portions at 0-15 with stirring and cooling. The reaction is strongly exothermic. The reaction mixture was then stirred at room temperature for half an hour. To dissolve the salt thus obtained, water is added, the benzene phase is separated, washed with aqueous sodium bicarbonate solution and water and dried, with anhydrous sodium sulfate. The benzene solution is filtered, washed with a small amount of benzene, and then the solvent is distilled off. The yield was 72.9. % Gave 20.4 g title product as a yellow liquid, n D 20 = 1.4892.
Biologické pokusyBiological experiments
Účinnost prostředku pro herbicidní aplikaci podle vynálezu byla zkoušena na rostlinách, pěstovaných ve skleníku. Na políčkách o velikosti 30 X 40 X 1G cm, naplněných křemičitým pískem, prostým organických materiálů byly naneseny herbicidní látky, které obsahovaly S-ethyldipropylthiokarbamát, a to na po,vrch půdy v množství 10 kg účinné látky na hektar, současně byla půda postříkána i prostředkem podle vynálezu s obsahem N- (dichloiracetyl) -6,6,8-trimethyl-l,4-oxazaspiro^ljnonanu v množství 0,1, 1, 2, 5 a 10 kg účinné látky na hektar, načež do takto zpracované půdy byla zasazena semena kulturních rostlin a plevelů.The efficacy of the herbicidal composition according to the invention was tested on greenhouse plants. Herbicides containing S-ethyldipropylthiocarbamate were applied to 30 x 40 X 1G cm fields filled with silica sand, free of organic materials, on top of the soil at an amount of 10 kg of active substance per hectare, while the soil was also sprayed a composition according to the invention containing N- (dichloroacetyl) -6,6,8-trimethyl-1,4-oxazaspiro-4-inonane in an amount of 0.1, 1, 2, 5 and 10 kg of active substance per hectare, and then into the soil thus treated seeds of crops and weeds were planted.
Kontrolními rostlinami byly neošetřené kulturní rostliny, rostliny, ošetřené pouze herbicidní látkou s obsahem S-ethyldipropylthiokarbamátu a rostliny, ošetřené směsí, která obsahovala jako účinnou složku S-ethyldipropylthiokarbamát v množství 10 kg гThe control plants were untreated crop plants, plants treated only with a herbicidal substance containing S-ethyldipropylthiocarbamate and plants treated with a mixture containing 10 kg of S-ethyldipropylthiocarbamate as active ingredient
na hektar а Ν,Ν-diallyldichloracetamid v množství 1 kg na hektar jako ochranný prostředek.per hectare and Ν, dial-diallyldichloroacetamide in an amount of 1 kg per hectare as a preservative.
Políčka byla udržována ve skleníku na teplotě 21 až 32 °C a byla zalévána tak, aby došlo к co nej lepšímu vývoji rostlin.The boxes were kept in a greenhouse at 21-32 ° C and watered to improve plant development.
Vyhodnocení bylo prováděno po 3 až 6 týdnech po ošetření na selektivitu a fyto! toxicitu použitých prostředků.Evaluation was performed 3 to 6 weeks after treatment for selectivity and phyto! the toxicity of the formulations used.
Sledování bylo prováděno při použití ná• sledujících rostlin1 Zea mais, A véna sativa,Surveys were performed using the following plants: 1 Zea mais, A vena sativa,
Papaver somniferum, Trifolium pratense, Sinapis alba, Panicům caplllare, Setaria viridis, Echinochloa crus-galli.Papaver somniferum, Trifolium pratense, Sinapis alba, Panicum caplllare, Setaria viridis, Echinochloa crus-galli.
Výsledky jsou uvedeny v přiložené tabulce.The results are shown in the attached table.
Z údajů, které jsou uvedeny v tabulce je zřejmé, že N-( dichloracetyl )-6,6,8-trimethyl·» -l,4-oxazaspiro[4,4]nona,n chrání kulturní “· rostliny již v dávce 0,1 kg/ha, to jest v 1% množství proti poškození, které může vyvoч lat thiolkarbamát, užitý jako účinná složka 4 v herbicidní látce, přičemž účinnost herbicidu zůstává zachována. Známý ochranný prostředek, to jest Ν,Ν-diallyldichloracetamid má týž účinek až v dávce 1 kg/ha, to jest v 10% množství.From the data in the table, it is clear that N- (dichloroacetyl) -6,6,8-trimethyl · -1,4-oxazaspiro [4,4] nona, n protects the plants' at a dose of 0 1 kg / ha, i.e. in 1% of the amount of thiolcarbamate damage that can be caused by the active ingredient 4 in the herbicidal substance, while maintaining the efficacy of the herbicide. The known preservative, i.e. Ν, dial-diallyldichloroacetamide, has the same effect at up to 1 kg / ha, i.e. in 10% by weight.
V přiložené tabulce jsou užity následující zkratky:The following abbreviations are used in the attached table:
A = směs S-ethyldipropylthiokarbamátu a Ν,Ν-diallyldichloracetamidu (10 : 1),A = mixture of S-ethyldipropylthiocarbamate and Ν, Ν-diallyldichloroacetamide (10: 1),
В = S-ethyldipropylthiokarbamát,V = S-ethyldipropylthiocarbamate,
C = N-( dichloracetyl )-6^6,8-trimethyl-l,4-oxazaspiro['4,4]nonanC = N- (dichloroacetyl) -6,6,8-trimethyl-1,4-oxazaspiro [4.4] nonane
Příklad 2Example 2
N- (dichloracetyl) -7,7,9-trimethyl-l,4-oxazaspiro[4,4]dekanN- (dichloroacetyl) -7,7,9-trimethyl-1,4-oxazaspiro [4.4] decane
Ke směsi 80 ml benzenu a 14,01 g (0,1 molu) 3,3,5-trimethylcyklohexanonu se přidá 6,21 g (0,1 molu) ethanolaminu a reakční směs se vaří 4,5 hodiny, přičemž vznikající voda se průběžně odstraňuje. К roztoku takto získaného 7,7,9-trimethyl-l,4-oxazaspiro[ 4,5] děkanu v benzenu se přidá 10,12 g (0,1 molu) triethylaminu, načež se při teplotním rozmezí 0 až 15 qC přidá za stálého míchání a chlazení po částech ještě 14,74 gramu (0,1 molu) dichloracetylchloridu. Reakční směs se pak míchá při teplotě místnosti ještě 0,5 hodiny. К rozpuštění takto získané soli se к reakční směsi přidá voda, benzenová fáze se oddělí, promyje se vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, načež se usuší síranem sodným. Benzenový roztok se zfiltruje, rozpouštědlo se oddestiluje. Tímto způsobem se po zchlazení ve výtěžku 76,2 % získá 22,4 g výsledného produktu v krystalické formě o teplotě tání 121 až 123 °C.To a mixture of 80 ml of benzene and 14.01 g (0.1 mol) of 3,3,5-trimethylcyclohexanone was added 6.21 g (0.1 mol) of ethanolamine, and the reaction mixture was boiled for 4.5 hours while the resulting water was heated to reflux. continuously removes. К solution thus obtained 7,7,9-trimethyl-4-oxazaspiro [4,5] decane in benzene was added 10.12 g (0.1 mol) of triethylamine and at a temperature ranging from 0 to 15 Q C. 14.74 grams (0.1 mol) of dichloroacetyl chloride were added in portions with stirring and cooling. The reaction mixture was then stirred at room temperature for 0.5 hours. To dissolve the salt thus obtained, water is added to the reaction mixture, the benzene phase is separated off, washed with aqueous sodium bicarbonate solution and then dried over sodium sulfate. The benzene solution is filtered, the solvent is distilled off. 22.4 g of the title compound are obtained in crystalline form, m.p. 121 DEG-123 DEG C., after cooling in 76.2% yield.
Biologická sledování se provádějí stejným způsobem jako v příkladu 1.Biological observations were performed in the same manner as in Example 1.
Výsledky těchto pozorování jsou uvedeny v přiložené tabulce.The results of these observations are shown in the attached table.
Pro produkt z příkladu 2 je v tabulce užito následující zkratky:For the product of Example 2, the following abbreviations are used in the table:
D = N-(dichloracetyl )-7,7,9-trimethyl-l,4oxazaspirof 4,5 ] děkan.D = N- (dichloroacetyl) -7,7,9-trimethyl-1,4-oxazaspirof 4,5] dean.
TabulkaTable
Účinná látkaActive substance
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU78NO228A HU178064B (en) | 1978-05-31 | 1978-05-31 | Antidote composition containing n-/trimethyl-cyclopentillidene /-ethanol-amine-dichloracetate and process for preparing the active material |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS220787B2 true CS220787B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=11000049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS793670A CS220787B2 (en) | 1978-05-31 | 1979-05-28 | Means for herbicide application |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE876570A (en) |
| BG (1) | BG30315A3 (en) |
| CS (1) | CS220787B2 (en) |
| DD (2) | DD147108A5 (en) |
| DE (1) | DE2922270A1 (en) |
| DK (1) | DK225679A (en) |
| ES (1) | ES481057A1 (en) |
| FR (1) | FR2427332A1 (en) |
| GB (1) | GB2023582B (en) |
| GR (1) | GR68367B (en) |
| HU (1) | HU178064B (en) |
| IE (1) | IE48779B1 (en) |
| IT (1) | IT1121547B (en) |
| LU (1) | LU81341A1 (en) |
| NL (1) | NL7904295A (en) |
| PL (1) | PL115639B1 (en) |
| PT (1) | PT69694B (en) |
| RO (1) | RO77441A (en) |
| TR (1) | TR20608A (en) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU80912A1 (en) * | 1978-02-06 | 1979-06-07 | Nitrokemia Ipartelepek | WEED KILLERS |
| JPS6078952A (en) * | 1983-10-07 | 1985-05-04 | Daicel Chem Ind Ltd | 3,3,5-trimethylcyclohexane derivative |
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
| HUT49981A (en) * | 1988-05-31 | 1989-12-28 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Antidotal herbicide comprising chloroacetanilide derivative as active ingredient |
-
1978
- 1978-05-31 HU HU78NO228A patent/HU178064B/en unknown
-
1979
- 1979-05-20 GR GR59220A patent/GR68367B/el unknown
- 1979-05-28 BE BE1/9407A patent/BE876570A/en not_active IP Right Cessation
- 1979-05-28 FR FR7913430A patent/FR2427332A1/en active Granted
- 1979-05-28 CS CS793670A patent/CS220787B2/en unknown
- 1979-05-29 PT PT69694A patent/PT69694B/en unknown
- 1979-05-30 BG BG043787A patent/BG30315A3/en unknown
- 1979-05-30 DD DD79216689A patent/DD147108A5/en unknown
- 1979-05-30 PL PL1979215973A patent/PL115639B1/en unknown
- 1979-05-30 DK DK225679A patent/DK225679A/en unknown
- 1979-05-30 DD DD79213266A patent/DD143999A5/en unknown
- 1979-05-30 ES ES481057A patent/ES481057A1/en not_active Expired
- 1979-05-31 RO RO7997691A patent/RO77441A/en unknown
- 1979-05-31 NL NL7904295A patent/NL7904295A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-05-31 DE DE19792922270 patent/DE2922270A1/en not_active Withdrawn
- 1979-05-31 GB GB7918949A patent/GB2023582B/en not_active Expired
- 1979-05-31 TR TR20608A patent/TR20608A/en unknown
- 1979-05-31 IT IT23181/79A patent/IT1121547B/en active
- 1979-05-31 LU LU81341A patent/LU81341A1/en unknown
- 1979-08-08 IE IE1332/79A patent/IE48779B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE876570A (en) | 1979-11-28 |
| FR2427332A1 (en) | 1979-12-28 |
| IE48779B1 (en) | 1985-05-15 |
| PT69694A (en) | 1979-06-01 |
| RO77441A (en) | 1981-11-04 |
| ES481057A1 (en) | 1980-08-16 |
| DD143999A5 (en) | 1980-09-24 |
| NL7904295A (en) | 1979-12-04 |
| GR68367B (en) | 1981-12-23 |
| TR20608A (en) | 1982-01-01 |
| PL215973A1 (en) | 1980-02-11 |
| PL115639B1 (en) | 1981-04-30 |
| GB2023582B (en) | 1982-11-03 |
| LU81341A1 (en) | 1979-09-11 |
| DK225679A (en) | 1979-12-01 |
| IT1121547B (en) | 1986-04-02 |
| IT7923181A0 (en) | 1979-05-31 |
| BG30315A3 (en) | 1981-05-15 |
| PT69694B (en) | 1982-01-07 |
| IE791332L (en) | 1979-11-30 |
| DD147108A5 (en) | 1981-03-18 |
| DE2922270A1 (en) | 1979-12-06 |
| FR2427332B1 (en) | 1983-07-18 |
| HU178064B (en) | 1982-02-28 |
| GB2023582A (en) | 1980-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2233451T3 (en) | NEW HERBICIDES. | |
| DE69932628T2 (en) | HERBICIDES | |
| KR920003628B1 (en) | Method for preparing thiadiazabicyclononane derivatives | |
| CS228935B2 (en) | Herbicide and method of preparing active component thereof | |
| PL94954B1 (en) | ||
| JPS60112704A (en) | Herbicidal composition and use | |
| CS220787B2 (en) | Means for herbicide application | |
| KR920001468B1 (en) | Method for preparing 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazoles | |
| US3999974A (en) | Barbituric acid derivatives | |
| RU2100346C1 (en) | Derivatives of glyoxyl-cyclohexenedione, method of their synthesis, herbicide composition, method of weed inhibition | |
| JPH0352862A (en) | Substituted pyridine derivative, production thereof and herbicide | |
| HU176584B (en) | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types | |
| DE1955894A1 (en) | Herbicidal and insecticidal agent | |
| JPS59205389A (en) | Composition for protecting cultural plant from herbicidal toxicity | |
| CS243494B2 (en) | Antidoteing agent for cultural plants protection against damage by herbicides of thiocarbamate-type and acetanilide-type | |
| US4888041A (en) | Grain selective herbicides | |
| AU686846B2 (en) | N-pyridinyl(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide herbicides | |
| JPS5837281B2 (en) | Shinkinadjiyosouzai | |
| JPS6054954B2 (en) | Diphenyl ether derivatives and herbicides containing diphenyl ether derivatives | |
| JPH045012B2 (en) | ||
| JPH0543705B2 (en) | ||
| US4579971A (en) | Cyclohexane derivatives | |
| KR950014005B1 (en) | Thiadiazabicyclononane derivatives and herbicidal compositions | |
| DE3639563A1 (en) | N-ARYLSULFONYL-N'-PYRIMIDYL (TRIAZINYL) UREAS | |
| JPS5844643B2 (en) | Shinkinadjiyosouzai |