CS220787B2 - Means for herbicide application - Google Patents
Means for herbicide application Download PDFInfo
- Publication number
- CS220787B2 CS220787B2 CS793670A CS367079A CS220787B2 CS 220787 B2 CS220787 B2 CS 220787B2 CS 793670 A CS793670 A CS 793670A CS 367079 A CS367079 A CS 367079A CS 220787 B2 CS220787 B2 CS 220787B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- herbicidal
- trimethyl
- composition according
- dichloroacetyl
- plants
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 24
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- -1 dichloroacetyl Chemical group 0.000 claims description 12
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 6
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 230000002633 protecting effect Effects 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CC(=O)CC(C)(C)C1 POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- PJXIBUIXCXSNCM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1CC(=O)C(C)(C)C1 PJXIBUIXCXSNCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241001483078 Phyto Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 210000003323 beak Anatomy 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Předmětem vyná1ezu je prostředek pro herbicidní aplikaci obsahujíčí jako ochrannou látku 1,4-O-xazospirouhlovodíkový - derivát obecného vzorce
Ri, Rz a R3 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku nebo methy1 za předpokladu, že alespoň jeden z těchoo substituentů znamená methyl, popřípadě Současně s alespoň jednou herbicidní tatkoiu . a pevným nebo kapalným noscem a popřípadě též spodně s povrchově aktivním prostředkem.
Je z^mo; že některé herticklní látky, používará v zemědělství k hubení pleveta v dávce, učiním proti těmto ptavetam mohou měnit také přirozený vývoj kulturmch. rost lin a - tím kulturní rostliny poškozovat. Toto poškození se obvykle projevuje převážně nerovnoměrností vývoje porostů, ve snížení výnosu nebo jinými způsoby. Selektivitu herbícidní tat^ to znamená zvýšení tolerance kulturních rostlin je možno ztapšit přidáním. ochranných prostředků pro kulturní rostliny k herbicidní látce. Prostředek uvedeného· typu je popsán například v NSR vykládacím spisu č. 2 215 097.
Nyní bylo- zjištěno, že nové deriváty 1,4-sx-azΌspiгouh1lsvoclíků otecného vzorce ξ v němž
Ri, Rz, R5 a n mají svrchu uvedený význam mohou zvyšovat selektivitu herbicidní látky a. tím zvýšit bezpečnost jejich použití. Jde zejména o prostředky, které obsahují jako účinnou látku thioUarbamátové deriváty.
Prostředek podle vynálezu je možnío· aplikovat: běžným způsotem do- země nebo· na nadzemní části rostlin. Přímé ošetření rostlin nebo moření semen je také možné. Ochranné prostředky obecného vzorce .I se užívají jako taktové před nebo po ošetření rostlin herbicidy, popřípadě současně s tímto ošetřením. Je možné je mísit s herbicidy na jediný prostředek.
Prostředek podle vynálezu snižuje zejména škodlivé účinky, které vyvolává u kulturních rostlin herbicidní látka, která obsahuje jako účinnou složku thiolkarbamátiové deriváty. Prostředek podle vynálezu v tomto případě umožňuje bezpečné použití svrchu uvedené herbicidní látky s obsahem thiolkarbamátových derivátů, u nichž leží účinná dávka pro plevel a fytiotoxická látka pro kulturní rostliny velmi blízklo sebe. Je však nutno brát v úvahu, že účinnost herbicidního prostředku závisí také na složení půdy a na počasí.
Prostředek podle vynálezu je mOžnoi použít i společně s herbicidními látkami, které obsahují dvě nebo více účinných látek. Je výhodné, je-li v tomto případě jednou z herbicidních složek thiolkarbamátový derivát.
V případě, že se prostředek podle vynálezu má užít společně s herbicidní látkou, je výhodné aplikovat jej stejným způsobem jako herbicidní látku, nebo smísit prostředek s herbicidní látkou na formu, běžnou v daném případě.
Množství prostředku závisí především na povaze plevele, na kulturní rostlině, na herbicidní látce a jeho nežádoucím účinku. 0becně je možno dosáhnout dobrých výsledků v tom případě, že se užije prostředek v množ-, ství 0,001 až 50, s výhodou 0,1 až 10 hmot, procent, přepočítáno na herbicidní látku.
V případě, že se sloučenina obecného vzorce I mísí s herbicidní látkou, má být celkové množství účinné látky ve směsi v rozmezí 0,1 až 95 hmotnostních °/o.
V případě, že se užije sloučenina obecného vzorce I ve formě izolovaného· prostředku, může tento· prostředek obsahovat ochrannou látku v množství '0,1 až 95, s výhodou 0,5 až 70 hmotnostních %.
Zvláště výhodnou sloučeninou obecného vzorce I je N- (dichloracetyl) -6,6,8-trimethyl-l,4-oxazaspiro[4,4]nonan.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat kromě účinné látky ještě pevné nebo kapalné nosiče, ředidla, dispergační nebo emulgační činidla a popřípadě povrchově aktivní činidla, například smáčedla.
Z nosičů nebo ředidel je možno užít mastek, silikagel, aluminosilikáty, fosforečnan vápenatý, kaolin, bentonit a jiné mleté anorganické látky.
Z kapalných nosičů nebo ředidel je možno užít uhlovodíky a jejich deriváty, například toluen, xylen, acetofenon, polární rozpouštědla, minerální, rostlinné nebo živočišné oleje.
Povrchově aktivní činidla mohou být iontové nebo neiontové povahy. Je možno užít například kondenzační produkty ethylendioxidu a nonylfenyl nebo- oktylfenyl, soli esterů kyseliny sulfonové a deriváty kyseliny sulfonové s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin a soli kyseliny ligninsulfonové.
Prostředky podle vynálezu je možno po užívat běžným způsobem, například ve formě postřiků, poprašků a podobně ve formě roztoků, suspenzí, prostředků pro poprašování nebo ve formě granulátů.
Obecně je výhodné vycházet z koncentrovaného roztoku, který se přímo na místě použití zředí na žádanou koncentraci nebo je možno koncentrovaný roztok přimísit к herbicidní látce.
Další podrobnosti, týkající se prostředku podle vynálezu budou zřejmé z následujících příkladů a z výsledků biologických pokusů, které budou dále uvedeny.
Přikladl
N- (dichloracetyl) -6,6,8-trimethyl-l,4-(oxazaspiro[4,4]nonan
Ke směsi 80 ml benzenu a 12,61 g (0,1 molu) 2,2,4-trimethylcyklopentánonu se přidá 6,21 g (0,1 molu) ethanolaminu a reakční směs se vaří 3,5 hodiny, přičemž se průběžně odstraňuje vznikající voda. К roztoku takto· získaného 6,'6,8-trimethyl-l,4-oxazaspiro[4,4]nonanu v benzenu se přidá 10,12 g (0,1 molu) triethylaminu při teplotě nižší než 15 °C, načež se přidá při teplotě 0 až 15 za stálého míchání a chlazení po částech 14,75 g (0,1 molu) dichloracetylchloridu. Reakce je silně exotermní. Pak se reakční směs míchá při teplotě místnosti ještě půl hodiny. К rozpuštění takto získané soli se přidá voda, benzenová fáze se oddělí, promyje se vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodou a vysuší ,se bezvodým síranem sodným. Benzenový roztok se zfiltruje, promyje se malým množstvím benzenu, a: pak sé rozpouštědlo oddestiluje. Tímto způsobem se ve výtěžku 72,9. % získá 20,4 g výsledného produktu ve formě žluté kapaliny, nD 20 = 1,4892.
Biologické pokusy
Účinnost prostředku pro herbicidní aplikaci podle vynálezu byla zkoušena na rostlinách, pěstovaných ve skleníku. Na políčkách o velikosti 30 X 40 X 1G cm, naplněných křemičitým pískem, prostým organických materiálů byly naneseny herbicidní látky, které obsahovaly S-ethyldipropylthiokarbamát, a to na po,vrch půdy v množství 10 kg účinné látky na hektar, současně byla půda postříkána i prostředkem podle vynálezu s obsahem N- (dichloiracetyl) -6,6,8-trimethyl-l,4-oxazaspiro^ljnonanu v množství 0,1, 1, 2, 5 a 10 kg účinné látky na hektar, načež do takto zpracované půdy byla zasazena semena kulturních rostlin a plevelů.
Kontrolními rostlinami byly neošetřené kulturní rostliny, rostliny, ošetřené pouze herbicidní látkou s obsahem S-ethyldipropylthiokarbamátu a rostliny, ošetřené směsí, která obsahovala jako účinnou složku S-ethyldipropylthiokarbamát v množství 10 kg г
na hektar а Ν,Ν-diallyldichloracetamid v množství 1 kg na hektar jako ochranný prostředek.
Políčka byla udržována ve skleníku na teplotě 21 až 32 °C a byla zalévána tak, aby došlo к co nej lepšímu vývoji rostlin.
Vyhodnocení bylo prováděno po 3 až 6 týdnech po ošetření na selektivitu a fyto! toxicitu použitých prostředků.
Sledování bylo prováděno při použití ná• sledujících rostlin1 Zea mais, A véna sativa,
Papaver somniferum, Trifolium pratense, Sinapis alba, Panicům caplllare, Setaria viridis, Echinochloa crus-galli.
Výsledky jsou uvedeny v přiložené tabulce.
Z údajů, které jsou uvedeny v tabulce je zřejmé, že N-( dichloracetyl )-6,6,8-trimethyl·» -l,4-oxazaspiro[4,4]nona,n chrání kulturní “· rostliny již v dávce 0,1 kg/ha, to jest v 1% množství proti poškození, které může vyvoч lat thiolkarbamát, užitý jako účinná složka 4 v herbicidní látce, přičemž účinnost herbicidu zůstává zachována. Známý ochranný prostředek, to jest Ν,Ν-diallyldichloracetamid má týž účinek až v dávce 1 kg/ha, to jest v 10% množství.
V přiložené tabulce jsou užity následující zkratky:
A = směs S-ethyldipropylthiokarbamátu a Ν,Ν-diallyldichloracetamidu (10 : 1),
В = S-ethyldipropylthiokarbamát,
C = N-( dichloracetyl )-6^6,8-trimethyl-l,4-oxazaspiro['4,4]nonan
Příklad 2
N- (dichloracetyl) -7,7,9-trimethyl-l,4-oxazaspiro[4,4]dekan
Ke směsi 80 ml benzenu a 14,01 g (0,1 molu) 3,3,5-trimethylcyklohexanonu se přidá 6,21 g (0,1 molu) ethanolaminu a reakční směs se vaří 4,5 hodiny, přičemž vznikající voda se průběžně odstraňuje. К roztoku takto získaného 7,7,9-trimethyl-l,4-oxazaspiro[ 4,5] děkanu v benzenu se přidá 10,12 g (0,1 molu) triethylaminu, načež se při teplotním rozmezí 0 až 15 qC přidá za stálého míchání a chlazení po částech ještě 14,74 gramu (0,1 molu) dichloracetylchloridu. Reakční směs se pak míchá při teplotě místnosti ještě 0,5 hodiny. К rozpuštění takto získané soli se к reakční směsi přidá voda, benzenová fáze se oddělí, promyje se vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, načež se usuší síranem sodným. Benzenový roztok se zfiltruje, rozpouštědlo se oddestiluje. Tímto způsobem se po zchlazení ve výtěžku 76,2 % získá 22,4 g výsledného produktu v krystalické formě o teplotě tání 121 až 123 °C.
Biologická sledování se provádějí stejným způsobem jako v příkladu 1.
Výsledky těchto pozorování jsou uvedeny v přiložené tabulce.
Pro produkt z příkladu 2 je v tabulce užito následující zkratky:
D = N-(dichloracetyl )-7,7,9-trimethyl-l,4oxazaspirof 4,5 ] děkan.
Tabulka
Účinná látka
| Dávka Ochranný kg/ha prostředek | Dávka kg/ha | Zdravé rostliny o/o | Hmotnost kukuřice g/plteha | Počet rostlin | Kukuřice/g | Hmotnost | |||
| kus | g | ||||||||
| kontr. — | — | — | 100 | 114 | 93 | 1,14 | 80 | 97 | |
| A | 10 | — | — | 97 | 100 | 88 | 1,03 | 80 | 86 |
| В | 10 | — | — | 94 | ЮЗ- | 84 | 1,09 | »0 | 94 |
| В | 10 | C | 0,1 | 100 | 111 | 91 | 1,11 | 80 | 97 |
| В | 10 | C | 1 | 80 | 97 | 89 | 1,21 | 8'0 | 88 |
| В | 10 | C | 2 | 92 | 100 | 89 | 1,08 | 80 | 88 |
| В | 10 | C | 5 | 73 | 98 | 91 | 1,34 | 80 | 86 |
| В | ΙΌ | C | 10 | 84 | 86 | 89 | 1,02 | 80 | 75 |
| В | 10 | D | 1 | 98 | 105 | 92 | 1,20 | 80 | 9'5 |
| В | ΙΌ | D | 2 | 100 | 102 | 90 | 1,16 | 80 | 90 |
| В | 10 | D | 5 | 95 | 98 | ' 90 | 1,15 | 80 | 88 |
| В | ΙΌ | D | 10 | 93 | 93 | 86 | 1,08 | 80 | 82 |
Claims (5)
1. Prostředek pro hérbicidní aplikaci, vyznačující se tím, že obsahuje jako ochrannou látku 1,4-oxazaspirouhlovodíkový derivát vzorce I
Ri, Rž a R3 znamenají atom vodíku nebo methyl za předpokladu, že alespoň jeden z těchto substituentů znamená methyl poVYNÁLEZU případě současně s alespoň jednou herbicidní látkou s .pevným nebo kapalným nosičem a popřípadě společně s povrchově aktivním prostředkem.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako hérbicidní látku thiolkarbamátový derivát.
3. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje jako ochrannou látku N- (dichloracetyl )-6,6,8-trimethyl-l,4-oxazaspir o[ 4,4 ] nonan.
4. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku N- (dichloracetyl) -7,7,8-trimethyl-l,4-oxazaspiro [4,5] děkan.
5. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku N- (dichloracetyl) -7,7,9Htrimetíhyl-l,4-oxazaspiro[4,5]dekaň.
severografia, n. p., závod 7 Most cena 2.40 Kča
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU78NO228A HU178064B (en) | 1978-05-31 | 1978-05-31 | Antidote composition containing n-/trimethyl-cyclopentillidene /-ethanol-amine-dichloracetate and process for preparing the active material |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS220787B2 true CS220787B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=11000049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS793670A CS220787B2 (en) | 1978-05-31 | 1979-05-28 | Means for herbicide application |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE876570A (cs) |
| BG (1) | BG30315A3 (cs) |
| CS (1) | CS220787B2 (cs) |
| DD (2) | DD147108A5 (cs) |
| DE (1) | DE2922270A1 (cs) |
| DK (1) | DK225679A (cs) |
| ES (1) | ES481057A1 (cs) |
| FR (1) | FR2427332A1 (cs) |
| GB (1) | GB2023582B (cs) |
| GR (1) | GR68367B (cs) |
| HU (1) | HU178064B (cs) |
| IE (1) | IE48779B1 (cs) |
| IT (1) | IT1121547B (cs) |
| LU (1) | LU81341A1 (cs) |
| NL (1) | NL7904295A (cs) |
| PL (1) | PL115639B1 (cs) |
| PT (1) | PT69694B (cs) |
| RO (1) | RO77441A (cs) |
| TR (1) | TR20608A (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH640108A5 (de) * | 1978-02-06 | 1983-12-30 | Nitrokemia Ipartelepek | Unkrautvernichtungsmittel. |
| JPS6078952A (ja) * | 1983-10-07 | 1985-05-04 | Daicel Chem Ind Ltd | ３，３，５−トリメチルシクロヘキサン誘導体 |
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
| HUT49981A (en) * | 1988-05-31 | 1989-12-28 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Antidotal herbicide comprising chloroacetanilide derivative as active ingredient |
-
1978
- 1978-05-31 HU HU78NO228A patent/HU178064B/hu unknown
-
1979
- 1979-05-20 GR GR59220A patent/GR68367B/el unknown
- 1979-05-28 FR FR7913430A patent/FR2427332A1/fr active Granted
- 1979-05-28 BE BE1/9407A patent/BE876570A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-05-28 CS CS793670A patent/CS220787B2/cs unknown
- 1979-05-29 PT PT69694A patent/PT69694B/pt unknown
- 1979-05-30 DD DD79216689A patent/DD147108A5/de unknown
- 1979-05-30 PL PL1979215973A patent/PL115639B1/pl unknown
- 1979-05-30 BG BG043787A patent/BG30315A3/xx unknown
- 1979-05-30 DK DK225679A patent/DK225679A/da unknown
- 1979-05-30 ES ES481057A patent/ES481057A1/es not_active Expired
- 1979-05-30 DD DD79213266A patent/DD143999A5/de unknown
- 1979-05-31 IT IT23181/79A patent/IT1121547B/it active
- 1979-05-31 RO RO7997691A patent/RO77441A/ro unknown
- 1979-05-31 GB GB7918949A patent/GB2023582B/en not_active Expired
- 1979-05-31 NL NL7904295A patent/NL7904295A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-05-31 TR TR20608A patent/TR20608A/xx unknown
- 1979-05-31 LU LU81341A patent/LU81341A1/xx unknown
- 1979-05-31 DE DE19792922270 patent/DE2922270A1/de not_active Withdrawn
- 1979-08-08 IE IE1332/79A patent/IE48779B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR68367B (cs) | 1981-12-23 |
| ES481057A1 (es) | 1980-08-16 |
| DK225679A (da) | 1979-12-01 |
| GB2023582B (en) | 1982-11-03 |
| PL215973A1 (cs) | 1980-02-11 |
| GB2023582A (en) | 1980-01-03 |
| LU81341A1 (fr) | 1979-09-11 |
| TR20608A (tr) | 1982-01-01 |
| FR2427332B1 (cs) | 1983-07-18 |
| BG30315A3 (en) | 1981-05-15 |
| RO77441A (ro) | 1981-11-04 |
| DE2922270A1 (de) | 1979-12-06 |
| PT69694B (en) | 1982-01-07 |
| PL115639B1 (en) | 1981-04-30 |
| DD147108A5 (de) | 1981-03-18 |
| BE876570A (fr) | 1979-11-28 |
| FR2427332A1 (fr) | 1979-12-28 |
| PT69694A (en) | 1979-06-01 |
| IE48779B1 (en) | 1985-05-15 |
| IE791332L (en) | 1979-11-30 |
| IT7923181A0 (it) | 1979-05-31 |
| HU178064B (en) | 1982-02-28 |
| IT1121547B (it) | 1986-04-02 |
| NL7904295A (nl) | 1979-12-04 |
| DD143999A5 (de) | 1980-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2233451T3 (es) | Nuevos herbicidas. | |
| DE69932628T2 (de) | Herbizide | |
| DK150507B (da) | Cyklohexanderivater til anvendelse som herbicider samt herbicidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt | |
| EP0238711B1 (en) | Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions | |
| CS228935B2 (en) | Herbicide and method of preparing active component thereof | |
| PL94954B1 (cs) | ||
| CS220787B2 (en) | Means for herbicide application | |
| KR920001468B1 (ko) | 2-페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-인다졸류의 제조방법 | |
| US3999974A (en) | Barbituric acid derivatives | |
| HU176584B (en) | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types | |
| EP0127469A2 (en) | Antidotes for sulfonylurea herbicides | |
| DE1955894A1 (de) | Herbizides und insektizides Mittel | |
| JPS59205389A (ja) | 除草剤の毒性作用から栽培植物を保護するための組成物 | |
| CS243494B2 (en) | Antidoteing agent for cultural plants protection against damage by herbicides of thiocarbamate-type and acetanilide-type | |
| PL138306B1 (en) | Herbicide | |
| JPS5837281B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
| US3961935A (en) | Synergistic herbicidal composition comprising O-methyl or O-ethyl-O-(3-methyl-6-nitrophenyl)-N-secondary-butylphosphorothioamidate and a phenoxy-type herbicide | |
| US4888041A (en) | Grain selective herbicides | |
| AU686846B2 (en) | N-pyridinyl(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide herbicides | |
| JPS5844643B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| JPH045012B2 (cs) | ||
| JPH0543705B2 (cs) | ||
| US4579971A (en) | Cyclohexane derivatives | |
| US4222765A (en) | Thiolcarbamic acid esters |