BR112019002247B1 - Composto de fenil ureia, seu uso, agente e método para controlar uma doença de planta - Google Patents
Composto de fenil ureia, seu uso, agente e método para controlar uma doença de planta Download PDFInfo
- Publication number
- BR112019002247B1 BR112019002247B1 BR112019002247-3A BR112019002247A BR112019002247B1 BR 112019002247 B1 BR112019002247 B1 BR 112019002247B1 BR 112019002247 A BR112019002247 A BR 112019002247A BR 112019002247 B1 BR112019002247 B1 BR 112019002247B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- diseases
- rust
- compound
- rot
- present
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/69—Two or more oxygen atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
"COMPOSTO DE FENIL UREIA, SEU USO, AGENTE E MÉTODO PARA CONTROLAR UMA DOENÇA DE PLANTA”. A presente invenção fornece um composto representado pela fórmula (1):
Description
[001] Este pedido reivindica prioridade para, e o benefício de Pedido de Patente Japonesa No. 2016-165422 depositado em 26 de agosto de 2016, a totalidade dos conteúdos dos quais são incorporados aqui por referência.
[002] A presente invenção está relacionada a um composto de fenil ureia e um uso do mesmo.
[003] Documento de Patente 1 descreve N-[4-cloro-2-fluoro-5-{2- (etoxicarbonil)metóxi-3-piridilóxi}fenil]acetamida.
[004] Documento de Patente 1: Patente EP No. 1122244 B2
[005] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto tendo uma excelente eficácia para controlar doenças de planta.
[006] O presente inventor estudou intensivamente para descobrir um composto tendo uma excelente eficácia de controle sobre doenças de planta. Como um resultado, ele descobriu que um composto representado pela seguinte fórmula (1) tem uma excelente eficácia de controle sobre doenças de planta.
[007] Isto é, a presente invenção inclui os seguintes.
[008] Um composto representado pela fórmula (1): (a seguir, referido como "Composto da presente invenção" ou "Presente composto").
[009] Um agente para controlar uma doença de planta que compreende o composto descrito em [1] (a seguir, referido como "Agente de controle da presente invenção" ou "Presente agente de controle").
[0010] Um método para controlar uma doença de planta que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto descrito em [1] a uma planta ou solo para cultivar a planta.
[0011] Uso do composto descrito em [1] para controlar uma doença de planta.
[0012] De acordo com a invenção, as doenças de planta podem ser controladas.
[0013] O agente de controle da presente invenção é usualmente preparado misturando o composto da presente invenção com um veículo sólido, um veículo líquido, um óleo e/ou um tensoativo e outros, e se necessário, adicionando outros agentes auxiliares para formulação, tais como, aglutinantes, dispersantes e estabilizantes e outros, para formular em pós umectáveis, grânulos dispersíveis em água, fluidos, grânulos, fluíveis secos, concentrados emulsificáveis, soluções aquosas, óleos, agentes de fumo, aerosois, microcápsulas, e outros. Tais formulações compreendem usualmente 0,1 a 99%, preferivelmente 0,2 a 90% em peso do presente composto.
[0014] Exemplos do veículo sólido incluem pós finos ou grânulos de argilas (por exemplo, argila caulim, terra diatomácea, óxidos de silício hidratados sintéticos, argila Fubasami, bentonita ou argila branca de ácido), talcos, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, pós de quartzo, pós de enxofre, carbono ativo, carbonato de cálcio ou sílica hidratada).
[0015] Exemplos do veículo líquido incluem água; álcoois (por exemplo, metanol ou etanol); cetonas (por exemplo, acetona ou metil etil cetona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etil benzeno ou metilnaftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, ciclo-hexano ou querosene); ésteres (por exemplo, acetato de etila ou acetato de butila); nitrilas (por exemplo, acetonitrila ou isobutironitrila); éteres (por exemplo, diisopropil éter); amidas (por exemplo, dimetilformamida ou dimetilacetamida); e sulfóxidos (por exemplo, sulfóxido de dimetila).
[0016] Exemplos dos tensoativos incluem sulfatos de alquila, sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquilarila, éteres de alquilarila, e compostos polioxietilenados dos mesmos, éteres de polietileno glicol, ésteres de álcool poli-hídrico e derivados de álcool de açúcar.
[0017] Exemplos dos outros agentes auxiliares para formulação incluem um aglutinante, um dispersante, e um estabilizante. Exemplos específicos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose orácido algínico), derivados de lignina, bentonita, açúcares, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool de polivinila, polivinil pirrolidona ou ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato de isopropila acídico), BHT (2,6-di-terc-butil- 4-metilfenol), BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc- butil-4-metoxifenol), óleo de planta, óleo mineral, ácido graxo e outros.
[0018] Exemplos dos óleos e os tensoativos que podem ser misturados com o presente composto incluem Nimbus (marca registrada), Assist (marca registrada), Aureo (marca registrada), Iharol (marca registrada), Silwet L-77 (marca registrada), BreakThru (marca registrada), SundanceII (marca registrada), Induce (marca registrada), Penetrator (marca registrada), AgriDex (marca registrada), Lutensol A8 (marca registrada), NP-7 (marca registrada), Triton (marca registrada), Nufilm (marca registrada), Emulgator NP7 (marca registrada), Emulad (marca registrada), TRITON X 45 (marca registrada), AGRAL 90 (marca registrada), AGROTIN (marca registrada), ARPON (marca registrada), EnSpray N (marca registrada), BANOLE (marca registrada), e outros.
[0019] O composto da presente invenção pode ser aplicado como um agente de controle da presente invenção. Exemplos de um método para aplicar o agente de controle da presente invenção não são limitados a um método específico contanto que o agente de controle da presente invenção possa ser aplicado de uma forma aplicável substancial, e incluem uma aplicação a um corpo da planta, tal como, uma aplicação foliar, uma aplicação a uma área de cultivo de planta, tal como, um tratamento de solo, uma aplicação às sementes, tal como, uma desinfecção de sementes, e outros.
[0020] A taxa de aplicação do composto da presente invenção usada no método de controle da presente invenção pode ser variada dependendo do tipo de planta a ser aplicado, um tipo e uma frequência de ocorrência de doenças de planta a ser controlados, uma forma de formulação, um tempo de aplicação, um método de aplicação, um sítio de aplicação, uma condição climática, e outros. Por exemplo, quando o composto da presente invenção for aplicado aos caules e folhas de plantas ou solos para cultivar plantas, a taxa de aplicação do composto da presente invenção inclui-se na faixa de 1 a 500 g por 1,000 m2.
[0021] Os concentrados emulsificáveis, os pós umectáveis, ou fluíveis etc. são usualmente aplicados diluindo-os com água, e em seguida espalhando-os. Neste caso, a concentração do composto da presente invenção é usualmente 0,0005 a 2% em peso. Os pós ou os grânulos, etc. são geralmente aplicados em seu estado natural sem diluí-los.
[0022] O composto da presente invenção pode ser usado como um agente para o controle de doenças de planta em uma terra agrícola, tais como, campos, arrozais, gramados, e pomares.
[0023] Exemplos das doenças de planta que podem ser controladas pelo composto da presente invenção incluem aquelas devido aos patógenos de planta, tais como, bactéria e fungos filamentosos, e mais especificamente incluem os seguintes. As descrições nos parênteses abaixo mencionados representam um nome científico dos fungos patogênicos que causam as correspondentes doenças de planta.
[0024] Doenças do arroz: murchamento (Magnaporthegrisea), mancha marrom (Cochliobolusmiyabeanus), ferrugem da bainha (Rhizoctoniasolani), doença bakanae (Gibberellafujikuroi), e míldio (Sclerophthoramacrospora);
[0025] Doenças do trigo: oídio (Blumeriagraminis), fusariose do trigo (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochiumnivale), ferrugem amarelo (Pucciniastriiformis), ferrugem preta (Pucciniagraminis), ferrugem marrom (Pucciniarecondita), molde de neve (Microdochiumnivale, Microdochiummajus), ferrugem da neve do typhula (Typhulaincarnata, Typhulaishikariensis), ferrugem solta (Ustilagotritici), fuligem fedorenta (Tilletiacaries, Tilletiacontroversa), ocelo (Pseudocercosporellaherpotrichoides), pústula de gluma (Stagonosporanodorum), mancha castanha (Pirenophoratritici- repentis), apodrecimento causado por fungo da rizoctonia (Rhizoctoniasolani), e doença take-all (Gaeumannomycesgraminis);
[0026] Doenças da cevada: oídio (Blumeriagraminis), fusariose do trigo (Fusariumgraminearum, Fusariumavenaceum, Fusariumculmorum, Microdochiumnivale), ferrugem amarelo (Pucciniastriiformis), ferrugem preta (Pucciniagraminis), ferrugem marrom (Pucciniahordei), ferrugem da folha anão (Pucciniahordei), ferrugem solta (Ustilagonuda), escaldadura (Rhynchosporiumsecalis), pústula líquida (Pirenophorateres), pústula pontual (Cochliobolussativus), faixa de cevada (Pirenophoragraminea), doença da mancha foliar de Ramularia (Ramulariacollo-cygni), e apodrecimento causado por fungo da rizoctonia (Rhizoctoniasolani);
[0027] Doenças do milho: ferrugem (Pucciniasorghi), ferrugem do sul (Pucciniapolysora), ferrugem da folha do norte (Setosphaeriaturcica), ferrugem tropical (Physopellazeae), ferrugem da folha do sul (Cochliobolusheterostrophus), antracnose (Colletotrichumgraminicola), mancha cinza da folha (Cercosporazeae- maydis), ocelo (Kabatiellazeae), doença da mancha da folha da phaeosphaeria (Phaeosphaeriamaydis), Diplodia (Stenocarpellamaydis, Stenocarpellamacrospora), podridão do caule (Fusarium graminearum, Fusarium verticilioides, Colletotrichumgraminicola), e fuligem (Ustilagomaydis);
[0028] Doenças do algodão: antracnose (Colletotrichumgossypii), mofo cinzento (Ramularia areola), mancha da folha de alternária (Alternariamacrospora, Alternariagossypii), e podridão da raiz preta causada pelo fungo Thielaviopsis (Thielaviopsisbasicola);
[0029] Doenças do café: ferrugem (Hemileiavastatrix) e mancha da folha (Cercosporacoffeicola);
[0030] Doenças de colza: podridão sclerotinia (Sclerotiniasclerotiorum), mancha cinza da folha (Alternariabrassicae), cancro do caule da Phoma e mancha da folha da Phoma (Phoma lingam);
[0031] Doença da cana-de-açúcar: ferrugem (Pucciniamelanocephela, Pucciniakuehnii);
[0032] Doenças de girassol: ferrugem (Pucciniahelianthi) e míldio (Plasmoparahalstedii);
[0033] Doenças cítricas: melanose (Diaporthecitri), sarna pulverenta (Elsinoefawcetti), mofo verde (Penicilliumdigitatum, Penicilliumitalicum), e doença de Phytophthora (Phytophthoraparasitica, Phytophthoracitrophthora);
[0034] Doenças da maçã: ferrugem da flor (Moniliniamali), valsa canker (Valsaceratosperma), oídio (Podosphaeraleucotricha), mancha da folha da alternária (Alternariaalternata apple pathotype), sarna pulverenta (Venturiainaequalis), antracnose (Glomerellacingulata), pústula (Diplocarponmali), podridão da raiz (Botryosphaeriaberengeriana), e podridão da coroa (Phytophthoracactorum);
[0035] Doenças de pêra: sarna pulverenta (Venturianashicola, Venturiapirina), mancha preta (Alternariaalternata Japanese pear pathotype), e ferrugem (Gymnosporangiumharaeanum);
[0036] Doenças do pêssego: podridão parda (Moniliniafructicola), sarna pulverenta (Cladosporiumcarpophilum), e podridão de Phomopsis (Phomopsis sp.);
[0037] Doenças das uvas: antracnose (Elsinoeampelina), podridão madura (Glomerellacingulata), oídio (Uncinulanecator), ferrugem (Phakopsoraampelopsidis), podridão negra (Guignardiabidwellii), míldio (Plasmoparaviticola);
[0038] Doenças do caqui japonês: antracnose (Gloeosporium kaki) e mancha da folha (Cercospora kaki, Mycosphaerellanawae);
[0039] Doenças de família de cabaça: antracnose (Colletotrichumlagenarium), oídio (Sphaerothecafuliginea), ferrugem do caule gomoso (Didymellabryoniae), mancha da folha da corynespora (Corynesporacassiicola), Fusariose (Fusarium oxysporum), míldio (Pseudoperonosporacubensis), Podridão da Phytophthora (Phytophthora sp.), e apodrecimento (Pithium sp.);
[0040] Doenças do tomate: pinta preta (Alternariasolani), molde de folha (Cladosporiumfulvum), molde de folha de cercospora (Pseudocercosporafuligena), requeima (Phytophthorainfestans) e oídio (Leveillulataurica);
[0041] Doença de berinjela: mancha marrom (Phomopsisvexans) e oídio (Erysiphecichoracearum);
[0042] Doenças da família brassica: Mancha da folha da alternária (Alternaria japonica), mancha branca (Cercosporellabrassicae), hérnia das crucíferas (Plasmodiophorabrassicae), e míldio (Peronosporaparasitica);
[0043] Doença da cebola galês: ferrugem (Pucciniaallii);
[0044] Doenças da soja: Ferrugem da folha de cercospora e mancha roxa (Cercosporakikuchii), Sphacelomasarna pulverenta (Elsinoeglycines), podridão e ferrugem do caule (Diaporthephaseolorum var. sojae), ferrugem (Phakopsorapachyrhizi), mancha alvo (Corynesporacassiicola), antracnose (Colletotrithumglycines, Colletotrichumtruncatum), podridão de Rhizoctonia (Rhizoctoniasolani), mancha parda de septoria (Septoriaglycines), mancha da folha do olho da rã (Cercosporasojina), podridão do caule (Sclerotiniasclerotiorum), oídio (Microsphaeradiffusa), raiz de phytophthora e podridão do caule (Phytophthorasojae), míldio (Peronosporamanshurica), e síndrome da morte súbita (Fusarium virguliforme);
[0045] Doenças do feijão: podridão do caule (Sclerotiniasclerotiorum), ferrugem (Uromycesappendiculatus), mancha da folha angular (Phaeoisariopsisgriseola), e antracnose (Colletotrichumlindemuthianum);
[0046] Doenças do amendoim: mancha da folha (Cercosporapersonata), mancha da folha castanha (Cercosporaarachidicola), e ferrugem do sul (Sclerotiumrolfsii);
[0047] Doença de ervilha do jardim: oídio (Erysiphepisi);
[0048] Doenças da batata: pinta preta (Alternariasolani), requeima (Phytophthorainfestans), podridão rosa (Phytophthoraerythroseptica), sarna pulverenta em pó (Spongosporasubterranea f. sp.subterranea), e Verticillium murcha (Verticilliumalbo-atrum, Verticilliumdahliae, Verticilliumnigrescens);
[0049] Doença do morango: oídio (Sphaerothecahumuli);
[0050] Doenças do chá: ferrugem em pústula líquida (Exobasidiumreticulatum), sarna pulverenta branca (Elsinoeleucospila), ferrugem cinza (Pestalotiopsis sp.), e antracnose (Colletotrichumtheae- sinensis);
[0051] Doenças do tabaco: mancha marrom (Alternarialongipes), antracnose (Colletotrichumtabacum), míldio (Peronosporatabacina), e canela preta (Phytophthoranicotianae);
[0052] Doenças da beterraba: mancha da folha de cercospora (Cercosporabeticola), ferrugem da folha (Thanatephoruscucumeris), podridão da raiz (Thanatephoruscucumeris), e podridão da raiz de aphanomyces (Aphanomycescochlioides), ferrugem (Uromycesbetae);
[0053] Doenças da rosa: mancha preta (Diplocarponrosae) e oídio (Sphaerothecapannosa);
[0054] Doenças de crisântemo: ferrugem da folha (Septoriachrysanthemi-indici) e ferrugem branca (Pucciniahoriana);
[0055] Doenças da cebola: ferrugem da folha de Botrytis (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), podridão do pescoço de mofo cinzento (Botrytis alli), e pequeno esclerótico (Botrytis squamosa);
[0056] Doença de várias culturas: Podridão sclerotinia (Sclerotiniasclerotiorum);
[0057] Doença de rabanete japonesa: Mancha da folha da alternária (Alternariabrassicicola);
[0058] Doenças de relva: mancha do dólar (Sclerotiniahomoeocarpa), e remendo marrom e remendo grande (Rhizoctoniasolani);
[0059] Doença da banana: doença de Sigatoka (Mycosphaerellafijiensis, Mycosphaerellamusicola);
[0060] Doenças de semente ou doenças nos estágios precoces do cultivo de várias culturas causadas por fungos de gênero de Aspergillus, Penicillium, Fusarium, Gibberella, Tricoderma, Thielaviopsis, Rhizopus, Mucor, Corticium, Phoma, Rhizoctonia, Diplodia, e outros;
[0061] Doenças virais de várias culturas mediadas por gêneros de Polymyxa, Olpidium, ou outros; e
[0062] Apodrecimento de arroz (Burkholderiaplantarii);
[0063] Ferrugem de phytophthora de pepino (Phytophthoracapsici), apodrecimento (Pithium ultimum) e mancha bacteriana de pepino (Pseudomonas syringaepv.Lachrymans);
[0064] Murcha bacteriana da berinjela (Ralstoniasolanacearum);
[0065] Cancro cítrico (Xanthomonascitri);
[0066] Podridão mole viscosa de repolho chinês (Erwiniacarotovora); e outros.
[0067] A seguir, a presente invenção é explicada em mais detalhes usando Exemplo de Preparação e Exemplo Teste, contudo, a presente invenção não deve ser limitada a estes exemplos.
[0069] Um vírgula vinte (1,20) gramas de 4-cloro-2-fluoro-5-{2- (etoxicarbonil)metóxi-3-piridilóxi}anilina foi adicionado a uma mistura de 18 ml de ácido acético e 2,7 ml de água em temperatura ambiente, seguidos por adição de 572 mg de cianato de potássio a isso. A mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas, e em seguida a mistura resultante foi concentrada sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 1,10 g do presente composto. 1H-RMN (DMSO-D6) δ (ppm): 8,56 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,91 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,87 (1H, dd,J = 5,0, 1,4 Hz), 7,56 (1H, d, J = 10,9 Hz), 7,21 (1H, dd, J = 7,9, 1,4 Hz), 6,99 (1H, dd, J = 7,9, 5,0 Hz), 6,24 (2H, s), 4,93 (2H, s), 4,10 (2H, q, J = 7,1 Hz), 1,15 (3H, t, J = 7,1 Hz).
[0070] Em seguida, o Exemplo Teste é mostrado. Exemplo Teste 1: Teste para controlar fungo da ferrugem de phytophthora de pepino (Phytophthoracapsici)
[0071] Quatro vírgula cinco (4,5) miligramas do presente compostowas diluídos com 100 μL de sulfóxido de dimetila. Um (1) μL de porção do líquido diluído foi dispensado em uma placa de titulação (96 cavidades), e a isso foram em seguida dispensados 150 μL de um meio de caldo de dextrose de batata (meio de PDB) contendo zoósporos de fungos da ferrugem do phytophthora do pepino (Phytophthoracapsici). Esta placa foi cultivada a 27°C durante três dias, assim permitindo ao fungo da ferrugem de phytophthora de pepinoto sofrer proliferação, e a absorvância a 600 nm de cada cavidade da placa de titulação foi em seguida medida para determinar um grau de cultivo dos fungos da ferrugem do phytophthora do pepino. A eficácia foi calculada do grau determinado de cultivo pela “Equação 1” mencionada abaixo. Como um resultado, a eficácia do presente composto foi 90% ou mais. "Equação 1" Eficácia = 100 x (X - Y)/X onde X: Grau de desenvolvimento fúngico em área não tratada Y: Grau de desenvolvimento fúngico em área tratada
[0072] No Exemplo Teste, uma área não tratada significa uma área em que um teste foi conduzido da mesma maneira, exceto que sulfóxido de dimetila foi dispensado no lugar do presente composto diluído com sulfóxido de dimetila.
[0073] Enquanto, o teste similar foi conduzido usando N-[4-cloro-2- fluoro-5-{2-(etoxicarbonil)metóxi-3-piridilóxi}fenil]acetamida que é descrito em Patente EP No. 1122244 B2 em vez do presente composto, e a eficácia do mesmo foi menos do que 50%.
[0074] O composto da presente invenção tem eficácias para controlar doenças de planta, e é útil como um ingrediente ativo para um agente para controlar doenças de planta.
Claims (4)
2. Agente para controlar uma doença de planta, caracterizado pelo fato de que compreende o composto como definido na reivindicação 1.
3. Método para controlar uma doença de planta, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido na reivindicação 1 a uma planta ou solo para cultivar a planta.
4. Uso do composto como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser para controlar uma doença de planta.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016-165422 | 2016-08-26 | ||
JP2016165422 | 2016-08-26 | ||
PCT/JP2017/030246 WO2018038188A1 (ja) | 2016-08-26 | 2017-08-24 | フェニルウレア化合物及びその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BR112019002247A2 BR112019002247A2 (pt) | 2019-05-14 |
BR112019002247B1 true BR112019002247B1 (pt) | 2022-11-22 |
Family
ID=61244965
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BR112019002247-3A BR112019002247B1 (pt) | 2016-08-26 | 2017-08-24 | Composto de fenil ureia, seu uso, agente e método para controlar uma doença de planta |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10624343B2 (pt) |
JP (1) | JP6876058B2 (pt) |
CN (1) | CN109563042B (pt) |
AR (1) | AR109405A1 (pt) |
AU (1) | AU2017316907B2 (pt) |
BR (1) | BR112019002247B1 (pt) |
CA (1) | CA3035001A1 (pt) |
DE (1) | DE112017004271T5 (pt) |
MX (1) | MX2019002233A (pt) |
WO (1) | WO2018038188A1 (pt) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE112020006017T5 (de) * | 2019-12-11 | 2022-11-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyridyloxyessigsäure-Verbindung und deren Verwendung |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA811752B (en) * | 1980-03-18 | 1982-04-28 | Ciba Geigy Ag | Novel ureas haviang herbicidal activity |
US4376646A (en) * | 1980-03-18 | 1983-03-15 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal N-[4-(3'-alkoxyphenoxy)-phenyl]-N'-methylureas |
JPS60142958A (ja) * | 1983-12-01 | 1985-07-29 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | キノリンオキシフエニル尿素、その製法及び該化合物を含有する除草剤 |
DE3418532A1 (de) * | 1983-12-01 | 1985-06-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Chinolinoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
ID24479A (id) | 1997-03-14 | 2000-07-20 | Isk Americas Inc | Eter-eter diaril dan proses pembuatannya serta komposisi-komposisi herbisida serta pengering yang mengandung eter diaril |
IL167956A (en) * | 2000-02-04 | 2009-02-11 | Sumitomo Chemical Co | Isocyanate compounds |
FR2812633A1 (fr) | 2000-08-04 | 2002-02-08 | Aventis Cropscience Sa | Derives de phenyl(thio)urees et phenyl(thio)carbamates fongicides |
CA2588607A1 (en) | 2004-11-23 | 2006-06-01 | Ptc Therapeutics, Inc. | Carbazole, carboline and indole derivatives useful in the inhibition of vegf production |
UY30117A1 (es) | 2006-01-31 | 2007-06-29 | Tanabe Seiyaku Co | Compuesto amina trisustituido |
JP6456196B2 (ja) | 2015-03-10 | 2019-01-23 | テルモ株式会社 | 抗血栓性接着用組成物、ならびに該抗血栓性接着用組成物を利用した医療用具およびその製造方法 |
CA3035004A1 (en) * | 2016-08-26 | 2018-03-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-acetyl-3-phenyl urea compound, and use thereof |
AU2017316908B2 (en) * | 2016-08-26 | 2020-11-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-phenyl-3-carbamoyl urea compound, and use thereof |
-
2017
- 2017-08-24 WO PCT/JP2017/030246 patent/WO2018038188A1/ja active Application Filing
- 2017-08-24 AR ARP170102342A patent/AR109405A1/es active IP Right Grant
- 2017-08-24 JP JP2018535748A patent/JP6876058B2/ja active Active
- 2017-08-24 CA CA3035001A patent/CA3035001A1/en active Pending
- 2017-08-24 AU AU2017316907A patent/AU2017316907B2/en active Active
- 2017-08-24 CN CN201780051329.2A patent/CN109563042B/zh active Active
- 2017-08-24 DE DE112017004271.2T patent/DE112017004271T5/de active Pending
- 2017-08-24 US US16/328,010 patent/US10624343B2/en active Active
- 2017-08-24 BR BR112019002247-3A patent/BR112019002247B1/pt active IP Right Grant
- 2017-08-24 MX MX2019002233A patent/MX2019002233A/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA3035001A1 (en) | 2018-03-01 |
AR109405A1 (es) | 2018-11-28 |
CN109563042B (zh) | 2021-12-07 |
AU2017316907B2 (en) | 2020-11-19 |
JPWO2018038188A1 (ja) | 2019-06-24 |
MX2019002233A (es) | 2019-06-17 |
BR112019002247A2 (pt) | 2019-05-14 |
CN109563042A (zh) | 2019-04-02 |
DE112017004271T5 (de) | 2019-05-16 |
WO2018038188A1 (ja) | 2018-03-01 |
US20190223435A1 (en) | 2019-07-25 |
AU2017316907A1 (en) | 2019-02-21 |
US10624343B2 (en) | 2020-04-21 |
JP6876058B2 (ja) | 2021-05-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BR112019002097B1 (pt) | Composto de 3-piridiloxifenildi-hidrouracila, seu uso, agente e método para controlar uma doença de planta | |
BR112019002344B1 (pt) | Composto de 1-fenil-3-carbamoilureia, seu uso, agente e método para controlar uma doença de planta | |
BR112019002247B1 (pt) | Composto de fenil ureia, seu uso, agente e método para controlar uma doença de planta | |
KR20020059334A (ko) | 살충 조성물 및 해충 방제 방법 | |
BR112018068209B1 (pt) | Composição e método para controlar uma doença de planta, e, uso combinado | |
BR112017014679B1 (pt) | composto de carbamato, seu uso, agente controlador de doenças de plantas e método para controlar doenças de plantas | |
BR112017014655B1 (pt) | composto carbamato, seu uso, agente e método para controlar doenças de plantas | |
US10196362B2 (en) | Carbamate compound and use thereof | |
BR112017014657B1 (pt) | composto carbamato e seu uso | |
BR112018068023B1 (pt) | Composição e método para controlar uma doença de planta, e, uso combinado | |
BR112018068009B1 (pt) | Composição e método para controlar uma doença de planta, e, uso combinado | |
JP2014231485A (ja) | 殺菌性組成物 | |
BR112019004304B1 (pt) | Composto de imida, agente e método para controlar uma doença em plantas, uso do composto de imida, e, composição. | |
BR112020026262A2 (pt) | Composto de uracila e uso do mesmo | |
BR112018011061B1 (pt) | Composição para controle de doenças em plantas e método para controle de doenças em plantas | |
BR122023002323B1 (pt) | Composição, método e uso para controle de pragas | |
CN114787131A (zh) | 吡啶氧基乙酸化合物及其用途 | |
BR102018007893B1 (pt) | Composição, método e uso combinado para controle de pragas comprendendo cloridrato de cartap e benzovindiflupir | |
BR112019003617B1 (pt) | Composto, agente para controlar uma doença de planta, método para controlar doenças de plantas, e, uso do composto | |
EP3279196A1 (en) | Tetrazolinone compound and use thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B350 | Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette] | ||
B06W | Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette] | ||
B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 24/08/2017, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS |