BR112020026262A2 - Composto de uracila e uso do mesmo - Google Patents

Abstract

composto de uracila e uso do mesmo. a presente invenção refere-se a um composto representado pela fórmula (a), o qual apresenta uma excelente eficácia de controle contra doenças das plantas.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para “COMPOSTO DE URACILA E USO DO MESMO”.

CAMPO TÉCNICO

[001] Este pedido reivindica prioridade a, e o benefício de Pedido de Patente Japonesa No. 2018-128121 depositado em 5 de julho de 2018, cujo conteúdo é incorporado neste relatório, como referência.

[002] A presente invenção refere-se a um composto de uracila e uso do composto.

TÉCNICA ANTECEDENTE

[003] Convencionalmente, a fim de controlar doenças em plantas, vários compostos têm sido desenvolvidos e entram em uso prático (ver, documento não patente 1). Também um composto representado por fórmula (B): (daqui por diante, referido como Composto B) é descrito como um intermediário para preparação de um herbicida (ver, documento de patente 1).

LISTA DE CITAÇÃO DOCUMENTO DE PATENTE

[004] Documento de Patente 1: Patente dos Estados Unidos No.

7.157. 579 B2

DOCUMENTO NÃO PATENTE Documento não patente 1: O Manual Pesticida - 17ª. Edição (publicado por BCPC) ISBN 978-1-901396-88-1

SUMÁRIO DA INVENÇÃO (PROBLEMAS QUE DEVEM SER RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO)

[005] Um objetivo da presente invenção é proporcionar um composto apresentando excelente efeito de controle em doenças vegetais. (MEIOS PARA RESOLVER OS PROBLEMAS)

[006] O presente inventor tem estudado intensivamente os problemas acima mencionados, e verificou que um composto representado pela fórmula seguinte (A) apresenta alguma eficácia excelente em controlar doenças em plantas, o qual, desse modo, completou a presente invenção.

[007] A presente invenção é como segue.

[008] [1] Um composto representado por fórmula (A): (a seguir, referido como “Composto A”).

[009] [2] Uma composição compreendendo o composto de acordo com o acima [1] e um veículo inerte (daqui por diante, referida como “Composição presente” ou “Composição da presente invenção”).

[010] [3] Um método de controle de uma doença vegetal que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto de acordo com o acima [1] a uma planta ou um solo para cultivar a planta (daqui por diante, referido como “método de controle presente” ou “método de controle da presente invenção”).

EFEITO DA INVENÇÃO

[011] A presente invenção pode controlar doenças das plantas.

MODO DE REALIZAÇÃO DA INVENÇÃO

[012] A composição da presente invenção compreende o composto A e um veículo inerte. A composição da invenção é usualmente preparada por meio de mistura do composto A com o veículo inerte tais como um veículo sólido e um veículo líquido e similares, e se necessário, adição de um tensoativo e outros agentes auxiliares de formulação para formular em concentrados emulsificáveis,

soluções oleaginosas, pós, grânulos, pós umectáveis, grânulos dispersíveis em água, pós escoáveis, pós de fluidez seca, microcápsulas e outros.

[013] A composição da presente invenção usualmente compreende de 0,0001 a 95% em peso do composto A.

[014] Exemplos dos veículos sólidos que devem ser utilizados na formulação incluem pós finos ou grânulos de argilas (por exemplo, argila de caulim, terra diatomácea, bentonita ou argila branca ácida), sílica seca, sílica úmida, talcos, cerâmicos, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo, enxofre, carbono ativo ou carbonato de cálcio) ou fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia ou cloreto de amônio) e outros, bem como resinas sintéticas (por exemplo, resinas de poliéster tais como polipropileno, poliacrilonitrila, metacrilato de polimetila ou tereftalato de polietileno; resinas de náilon (por exemplo, náilon 6, náilon 11 ou náilon 66); resinas de poliamida; cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímeros de propileno-cloreto de vinila, e outros).

[015] Exemplos dos veículos líquidos incluem água; álcoois (por exemplo, metanol ou etanol); cetonas (por exemplo, acetona ou metiletilcetona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno ou xileno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano ou cicloexano); ésteres (por exemplo, acetato de etila ou acetato de butila); nitrilas (por exemplo, acetonitrila); éteres (por exemplo, éter diisopropílico ou éter dietilenoglicol dimetílico); amidas (por exemplo, N,N-dimetilformamida); sulfóxidos (por exemplo, sulfóxido de dimetila); e óleos vegetais (por exemplo, óleo de soja ou óleo de algodão)

[016] Exemplos dos tensoativos incluem tensoativos não iônicos tais como éteres alquílicos polioxietilenado, éteres alquilarílicos polioxietilenado e éster de ácido graxo polietileno glicol; e tensoativos aniônicos tais como sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquilbenzeno e sulfatos de alquila.

[017] Exemplos dos outros agentes auxiliares de formulação incluem, aglutinante, dispersante, colorante e estabilizantes, e exemplos específicos dos mesmos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose ou ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílicos, polivinilpirolidona, ácidos poliacrílicos ou); fosfato de isopropila ácido, 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, e BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4- metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol).

[018] O composto A apresenta eficácias contra patógenos de plantas. As doenças das plantas derivadas de patógenos de plantas incluem as seguintes. As descrições nos parênteses abaixo mencionadas representam nomes científicos dos fungos patogênicos que causam as doenças correspondentes.

[019] Doenças do arroz: brusone (blast) (Magnaporthe grisea), mancha marrom (Cochliobolus miyabeanus), ferrugem da bainha (Rhizoctonia solani), doença bakanae (Gibberella fujikuroi) e míldio (Sclerophthora macrospora);

[020] Doenças do trigo: listra das folhas (Septoria tritici), oídio (Blumeria graminis), ferrugem da cabeça de Fusarium (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), ferrugem amarela (Puccinia striiformis), ferrugem preta (Puccinia graminis), ferrugem blown (Puccinia recondita), mofo da neve (Microdochium nivale, Microdochium majus), ferrugem da tífula (typhula) de neve (Typhula incarnata, Typhula ishikariensis), fuligem solta (Ustilago tritici), fuligem fétida (Tilletia caries, Tilletia controversa), manchas oculares (Pseudocercosporella herpotrichoides), mancha da gluma (Stagonospora nodorum), mancha castanha amarelada (Pyrenophora tritici-repentis), apodrecimento causado por fungo rhizoctonia (Rhizoctonia solani) e doença destrutiva total (take-all) (Gaeumannomyces graminis);

[021] Doenças da cevada: oídio (Blumeria graminis), ferrugem da cabeça de Fusarium (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), ferrugem amarela (Puccinia striiformis), ferrugem preta (Puccinia graminis), ferrugem blown (Puccinia hordei) ferrugem da folha nanica (Puccinia hordei), fuligem solta (Ustilago nuda), escaldadura (Rhynchosporium secalis), mancha reticular (net blotch) (Pyrenophora teres), mancha em pontos (Cochliobolus sativus), listra da folha (Pyrenophora graminea), mancha da folha de Ramularia (Ramularia collo-cygni) e apodrecimento causado por fungo rhizoctonia (Rhizoctonia solani);

[022] Doenças do milho: ferrugem (Puccinia sorghi), ferrugem do sul (Puccinia polysora), ferrugem da folha do milho setentrional (Setosphaeria turcica), ferrugem tropical (Physopella zeae), ferrugem da folha do sul (Cochliobolus heterostrophus), antracnose (Colletotrichum graminicola), mancha cinzenta das folhas (Cercospora zeae-maydis), mancha ocular (Kabatiella zeae), doença de mancha foliar da phaeosphaeria (Phaeosphaeria maydis), Diplodia (Stenocarpella maydis, Stenocarpella macrospora), apodrecimento do colmo do milho (stalk rot) (Fusarium graminearum, Fusarium verticilioides, Colletotrichum graminicola) e fuligem (Ustilago maydis);

[023] Doenças do algodão: antracnose (Colletotrichum gossypii), míldio cinzento (Ramularia areola), mancha foliar da alternaria (Alternaria macrospora, Alternaria gossypii) e apodrecimento preto da raiz causado por fungo Thielaviopsis (Thielaviopsis basicola);

[024] Doenças do café: ferrugem (Hemileia vastatrix) e mancha foliar (Cercospora coffeicola);

[025] Doenças da colza: apodrecimento de sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), mancha cinzenta foliar (Alternaria brassicae) e cancro do caule de Phoma e mancha da folha de Phoma (Phoma lingam);

[026] Doença da cana-de-açúcar: ferrugem (Puccinia melanocephela, Puccinia kuehnii);

[027] Doenças do girassol: ferrugem (Puccinia helianthi) e (míldio) (Plasmopara halstedii);

[028] Doenças dos cítricos: melanose (Diaporthe citri), sarna (Elsinoe fawcetti), bolor verde (Penicillium digitatum, Penicillium italicum) e doença de fitoftora (phytophthora) (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora);

[029] Doenças da maçã: apodrecimento da floração (blossom blight) (Monilinia mali), cancro da valsa (Valsa ceratosperma), oídio (Podosphaera leucotricha), mancha da folha da Alternaria (patótipo de maçã, Alternaria alternata), sarna (Venturia inaequalis), antracnose (Glomerella cingulata), mancha (Diplocarpon mali), apodrecimento anelar (Botryosphaeria berengeriana) e apodrecimento da coroa (Phytophtora cactorum);

[030] Doenças da pera: sarna (Venturia nashicola, Venturia pirina), mancha preta (patótipo da pera japonesa, Alternaria alternata) e ferrugem (Gymnosporangium haraeanum);

[031] Doenças do pêssego: apodrecimento marrom (Monilinia fructicola), sarna (Cladosporium carpophilum) e apodrecimento de Phomopsis (Phomopsis sp.);

[032] Doenças da uva: antracnose (Elsinoe ampelina), apodrecimento maduro (ripe rot) (Glomerella cingulata), oídio (Uncinula necator), ferrugem (Phakopsora ampelopsidis), apodrecimento preto (Guignardia bidwellii) e míldio (Plasmopara viticola);

[033] Doenças de caqui japonês: antracnose (Gloeosporium kaki) e mancha foliar (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);

[034] Doenças da família das cucurbitáceas (abóbora): antracnose (Colletotrichum lagenarium), oídio (Sphaerotheca fuliginea), ferrugem gomosa do caule (Didymella bryoniae), mancha foliar de corynespora (Corynespora cassiicola), murcha de Fusarium (Fusarium oxysporum), míldio (Pseudoperonospora cubensis), apodrecimento de Fitoftora (Phytophthora) (Phytophthora sp.) e apodrecimento (Pythium sp.);

[035] Doenças do tomate: ferrugem precoce (Alternaria solani), mofo das folhas (Cladosporium fulvum), mofo da folha de cercospora (Pseudocercospora fuligena), ferrugem tardia (Phytophthora infestans) e oídio (Leveillula taurica);

[036] Doenças da berinjela: mancha marrom (Phomopsis vexans) e oídio (Erysiphe cichoracearum);

[037] Doenças da família das brássicas: mancha foliar da alternaria (Alternaria japonica), mancha branca (Cercosporella brassicae), raiz claviforme (Plasmodiophora brassicae) e míldio (Peronospora parasitica);

[038] Doença da cebola galesa: ferrugem (Puccinia allii);

[039] Doenças da soja: ferrugem da folha de Cercospora e mancha roxa (Cercospora kikuchii), sarna de Sphaceloma (Elsinoe glycines), ferrugem da vagem e do caule (Diaporthe phaseolorum var. sojae), ferrugem (Phakopsora pachyrhizi), mancha-alvo (Corynespora cassiicola) antracnose (Colletotrichum glycines, Colletotrichum truncatum), apodrecimento de Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), mancha marrom de septoria (Septoria glycines), mancha olho-de-rã em folha de soja (Cercospora sojina), apodrecimento do caule (Sclerotinia sclerotiorum), oídio (Microsphaera diffusa), apodrecimento da raiz e caule de fitoftora (phytophthora) (Phytophthora sojae), míldio (Peronospora manshurica) e síndrome da morte súbita (Fusarium virguliforme);

[040] Doenças do feijão vermelho: apodrecimento do caule (Sclerotinia sclerotiorum), ferrugem (Uromyces appendiculatus), mancha angular da folha (Phaeoisariopsis griseola) e antracnose

(Colletotrichum lindemuthianum);

[041] Doenças do amendoim: mancha foliar (Cercospora personata), mancha marrom foliar (Cercospora arachidicola) e ferrugem do sul (Sclerotium rolfsii);

[042] Doença da ervilha-de-jardim: oídio (Erysiphe pisi);

[043] Doenças da batata: ferrugem precoce (Alternaria solani), ferrugem tardia (Phytophthora infestans), apodrecimento rosado (Phytophthora erythroseptica), sarna pulverulenta (Spongospora subterranean f. sp. subterranea) e murcha de Verticillium (Verticillium albo-atrum, Verticillium dahliae, Verticillium nigrescens);

[044] Doença do morango: oídio (Sphaerotheca humuli);

[045] Doenças de chás: ferrugem vesiculosa reticular (net blister blight) (Exobasidium reticulatum), sarna branca (Elsinoe leucospila), ferrugem cinzenta (Pestalotiopsis sp.) e antracnose (Colletotrichum theae-sinensis);

[046] Doenças do tabaco: mancha marrom (Alternaria longipes), antracnose (Colletotrichum tabacum), míldio (Peronospora tabacina) e pedúnculo preto (Phytophthora nicotianae);

[047] Doenças da beterraba sacarina: mancha foliar de cercospora (Cercospora beticola), ferrugem das folhas (Thanatephorus cucumeris), apodrecimento da raiz (Thanatephorus cucumeris), apodrecimento da raiz de aphanomyces (Aphanomyces cochlioides) e ferrugem (Uromyces betae);

[048] Doenças das rosas: mancha preta (Diplocarpon rosae) e oídio (Sphaerotheca pannosa);

[049] Doenças do crisântemo: ferrugem das folhas (Septoria chrysanthemi-indici) e ferrugem branca (Puccinia horiana);

[050] Doenças da cebola: ferrugem da folha de Botrytis (Botrytis cinerea, Botrytis byssoidea, Botrytis squamosa), apodrecimento do colo de bolor cinzento (Botrytis allii) e esclerócio pequeno (Botrytis squamosa);

[051] Várias doenças de culturas: apodrecimento de Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum);

[052] Doença do rabanete japonês: mancha foliar da Alternaria (Alternaria brassicicola);

[053] Doenças do gramado: mancha do dólar (Sclerotinia homoeocarpa) e mancha marrom e mancha grande (Rhizoctonia solani);

[054] Doença da banana: doença de Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola);

[055] Doenças das sementes ou doenças no estágio inicial do crescimento de várias culturas causadas pelos fungos dos gêneros Aspergillus, Penicillium, Fusarium, Gibberella, Tricoderma, Thielaviopsis, Rhizopus, Mucor, Corticium, Phoma, Rhizoctonia, Diplodia e outros;

[056] Doenças virais de várias culturas mediadas por gêneros de Polymixa, Olpidium e outros;

[057] Apodrecimento do arroz (Burkholderia plantarii);

[058] Mancha bacteriana do pepino Cucumber (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);

[059] Murcha bacteriana da berinjela (Ralstonia solanacearum);

[060] Cancro dos cítricos (Xanthomonas citiri);

[061] Apodrecimento suave viscoso do repolho chinês (Erwinia carotovora); e outros.

[062] O método de controle das doenças de plantas da presente invenção inclui, por exemplo, uma aplicação às plantas tais como uma aplicação na folhagem e desinfecção das sementes e outros; e uma aplicação à área de cultivo das plantas tal como um tratamento submerso.

[063] Uma dose de aplicação do composto A é usualmente dentro de uma faixa de 1 a 10.000 g por 1.000 m2. Quando o composto A é formulado em concentrados emulsionáveis, pós umectáveis, e escoáveis e outros, tais formulações são usualmente aplicadas após diluição com água de tal modo que a concentração do ingrediente ativo se enquadra dentro de uma faixa de 0,01 a 10.000 ppm e, no caso de ser formulada em formulações de polvilhamento, grânulos, e outros, tais formulações são utilizadas usualmente para si própria.

[064] A composição da invenção pode ser utilizada como um agente para controle de doenças de plantas em terras agrícolas tais como campos, arrozais, gramados e orquídeas.

EXEMPLOS

[065] A seguir, a presente invenção é explicada em maiores detalhes utilizando Exemplo de Preparação, Exemplo de Teste e similares, contudo, a presente invenção não deve ser limitada a esses exemplos. Os Exemplos de Preparação do composto A é mostrado abaixo. Exemplo de Preparação de Referência

[066] Uma mistura de 10,0 g de 3-{2-cloro-4-flúor-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluormetil)-1,2,3,6-tetraidropirimidin-1-il]fenoxi}-2- hidroxipiridina, a qual foi preparada pelo método descrito na descrição da Patente dos Estados Unidos No. 7.157.579 B2, e 17,8 g de oxicloreto de fósforo foram agitados a 80oC por 3 horas. Água foi adicionada à mistura resultante e, em seguida, a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de sílica-gel para se obter o intermediário A representado pela seguinte fórmula de 7,35 gramas.

Intermediário A Exemplo de Preparação

[067] Uma mistura de 2,00 g do intermediário A, 0,05 g de acetato de paládio (II), 0,19 g de 2-di-terc-butilfosfino-2’,4’,6’-triisopropilbifenila, 0,75 g de terc-butóxido de potássio, 8,01 g de tolueno e 4,00 g de etanol foi agitada a 70oC por 4 horas sob atmosfera de nitrogênio. A mistura resultante foi concentrada sob pressão reduzida. Acetato de etila foi adicionado ao resíduo resultante, e a mistura foi lavada sucessivamente com bicarbonato de sódio aquoso saturado e água. A camada orgânica resultante foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de sílica-gel para se obter 0,53 g do composto A.

[068] Os dados de RMN de 1H do composto A são mostrados abaixo.

[069] RMN de 1H (CDCl3)  (ppm): 7,96 (1H, dd, J = 4,9, 1,6 Hz), 7,38 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,27-7,24 (1H, m), 6,85 (1H, dd, J = 7,9, 4,9 Hz), 6,68 (1H, d, J = 6,6 Hz), 6,31 (1H, s), 4,39 (2H, q, J = 7,0 Hz), 3,52 (3H, s), 1,31 (3H, t, J = 7,0 Hz).

[070] A seguir, exemplos de teste são mostrados abaixo. Exemplo de Teste 1

[071] Cada 1 µL de uma solução contendo o composto A sob uma concentração predeterminada em sulfóxido de dimetila foi dispensado em uma placa de titulação (96 poços), e em seguida, cada 150 µL de meio de caldo de batata contendo suspensão de esporos de fungos de listras da folha de trigo (Septoria tritici) foi dispensado de modo que a concentração do composto A fosse finalmente de 4,7 ppm. A placa foi cultivada a 18oC por 4 dias, permitindo, desse modo que os fungos de listras da folha de trigo sofressem proliferação, e a absorvência em 600 nm de cada poço da placa de titulação foi em seguida medida para determinar um grau de crescimento dos fungos de listras da folha de trigo. Calculou-se a eficácia a partir do grau de crescimento determinado pela “Equação 1” abaixo mencionada. “Equação 1” Eficácia (%) = 100 x (X - Y)/X em que: X: Grau de crescimento fúngico em área não tratada. Y: Grau de crescimento fúngico em área tratada.

[072] A “área não tratada” representa uma área em que um procedimento de tratamento similar àquele da área tratada, exceto que não seja feito utilizando o composto A.

[073] Como resultado, a eficácia foi de 73%. Exemplo de Teste 2

[074] Cada 1 µL de uma solução contendo o composto A sob uma concentração predeterminada em sulfóxido de dimetila foi dispensado em uma placa de titulação (96 poços), e em seguida, cada 150 µL de meio de caldo de batata contendo suspensão de esporos de fungos de listras da folha de trigo foi dispensado de modo que a concentração do composto A fosse finalmente de 1,2 ppm. A placa foi cultivada a 18oC por 4 dias, permitindo, desse modo que os fungos de listras da folha de trigo sofressem proliferação, e a absorvência em 600 nm de cada poço da placa de titulação foi em seguida medida para determinar um grau de crescimento dos fungos de listras da folha de trigo. Calculou-se a eficácia a partir do grau de crescimento determinado pela “Equação 1” abaixo mencionada. Como resultado, a eficácia foi de 53%. Exemplo de Teste 3

[075] Cada 1 µL de uma solução contendo o composto A sob uma concentração predeterminada em sulfóxido de dimetila foi dispensado em uma placa de titulação (96 poços), e em seguida, cada 150 µL de meio de caldo de batata contendo suspensão de esporos de fungos da escaldadura (queimadura) da cevada (Rhynchosporium secalis) foi dispensado de modo que a concentração do composto A fosse finalmente de 4,7 ppm. A placa foi cultivada a 18oC por 7 dias, permitindo desse modo que os fungos de escaldadura (queimadura) da cevada sofressem proliferação, e a absorvência em 600 nm de cada poço da placa de titulação foi em seguida medida para determinar um grau de crescimento dos fungos da escaldadura (queimadura) da cevada. Calculou-se a eficácia a partir do grau de crescimento determinado pela “Equação 1” abaixo mencionada. Como resultado, a eficácia foi de 94%. Exemplo de Teste Comparativo 1

[076] O teste foi realizado de acordo com o Exemplo de Teste 1 utilizando o composto B em vez do composto A. Como resultado, a eficácia foi de 45%. Exemplo de Teste Comparativo 2

[077] O teste foi realizado de acordo com o Exemplo de Teste 2 utilizando o composto B em vez do composto A. Como resultado, a eficácia foi de 12%. Exemplo de Teste Comparativo 3

[078] O teste foi realizado de acordo com o Exemplo de Teste 3 utilizando o composto B em vez do composto A. Como resultado, a eficácia foi de 41%. Aplicabilidade Industrial

[079] O Composto A mostra um excelente efeito de controle contra doenças das plantas.

Claims (3)

REIVINDICAÇÕES

1. Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (A):

2. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido na reivindicação 1, e um veículo inerte.

3. Método para controle de uma doença de planta, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido na reivindicação 1, a uma planta ou um solo para cultivo da planta.