BR112019002344B1

BR112019002344B1 - Composto de 1-fenil-3-carbamoilureia, seu uso, agente e método para controlar uma doença de planta

Info

Publication number: BR112019002344B1
Application number: BR112019002344-5A
Authority: BR
Inventors: Shinya Yamada
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2016-08-26
Filing date: 2017-08-24
Publication date: 2022-10-18
Also published as: WO2018038189A1; JPWO2018038189A1; MX2019002234A; US20190202787A1; CN109641842A; US10844019B2; AU2017316908B2; JP6898332B2; CA3035003A1; BR112019002344A2; DE112017004274T5; AU2017316908A1; CN109641842B; AR109406A1

Abstract

A presente invenção refere-se a um composto representado pela fórmula (1): O composto exibe excelente eficácia para controlar doenças de planta, e é útil como um ingrediente ativo de um agente para controlar doenças de planta.

Description

CAMPO TÉCNICO

[001] Este pedido reivindica prioridade para, e o benefício de Pedido de Patente Japonesa No. 2016-165423 depositado em 26 de agosto de 2016, a totalidade dos conteúdos dos quais são incorporados aqui por referência.

[002] A presente invenção está relacionada a um composto de 1-fenil-3-carbamoilureia e um uso do mesmo.

TÉCNICA ANTECEDENTE

[003] Documento de Patente 1 descreve N-[4-cloro-2-fluoro-5-{2-(etoxicarbonil)metóxi-3-piridilóxi}fenil]acetamida.

LISTA DE CITAÇÃO DOCUMENTO DE PATENTE

[004] Documento de Patente 1: Patente EP No. 1122244 B2

SUMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SER SOLUCIONADOS PELA INVENÇÃO

[005] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto tendo uma excelente eficácia para controlar doenças de planta.

MEIOS PARA SOLUCIONAR PROBLEMAS

[006] O presente inventor estudou intensivamente para descobrir um composto tendo uma excelente eficácia de controle sobre doenças de planta. Como um resultado, ele descobriu que um composto representado pela seguinte fórmula (1) tem uma excelente eficácia de controle sobre doenças de planta.

[007] Isto é, a presente invenção inclui os seguintes.

[008] Um composto representado pela fórmula (1):

(a seguir, referido como "Composto da presente invenção" ou "Presente composto").

[009] Um agente para controlar uma doença de planta que com preende o composto descrito em [1] (a seguir, referido como "Agente de controle da presente invenção" ou "Presente agente de controle").

[0010] Um método para controlar uma doença de planta que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto descrito em [1] a uma planta ou solo para cultivar a planta.

[0011] Uso do composto descrito em [1] para controlar uma doença de planta.

EFEITO DA INVENÇÃO

[0012] De acordo com a invenção, as doenças de planta podem ser controladas.

MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO

[0013] O agente de controle da presente invenção é usualmente preparado misturando o composto da presente invenção com um veículo sólido, um veículo líquido, um óleo e/ou um tensoativo e outros, e se necessário, adicionando outros agentes auxiliares para formulação, tais como, aglutinantes, dispersantes e estabilizantes e outros, para formular em pós umectáveis, grânulos dispersíveis em água, fluidos, grânulos, fluíveis secos, concentrados emulsificáveis, soluções aquosas, óleos, agentes de fumo, aerosois, microcápsulas, e outros. Tais formulações compreendem usualmente 0,1 a 99%, preferivelmente 0,2 a 90% em peso do presente composto.

[0014] Exemplos do veículo sólido incluem pós finos ou grânulos de argilas (por exemplo, argila caulim, terra diatomácea, óxidos de silício hidratados sintéticos, argila Fubasami, bentonita, ou argila branca de ácido), talcos, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, pós de quartzo, pós de enxofre, carbono ativo, carbonato de cálcio ou sílica hidratada).

[0015] Exemplos do veículo líquido incluem água; álcoois (por exemplo, metanol ou etanol); cetonas (por exemplo, acetona ou metil etil cetona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etil benzeno ou metilnaftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, ciclo-hexano ou querosene); ésteres (por exemplo, acetato de etila ou acetato de butila); nitrilas (por exemplo, acetonitrila ou isobutiro- nitrila); éteres (por exemplo, diisopropil éter); amidas (por exemplo, di- metilformamida ou dimetilacetamida); e sulfóxidos (por exemplo, sulfó- xido de dimetila).

[0016] Exemplos dos tensoativos incluem sulfatos de alquila, sulfo natos de alquila, alquil aril sulfonatos, alquil aril éteres,e compostos polioxietilenados dos mesmos, éteres de polietileno gli- col, ésteres de álcool poli-hídrico e derivados de álcool de açúcar.

[0017] Exemplos dos outros agentes auxiliares para formulação incluem um aglutinante, um dispersante, e um estabilizante. Exemplos es-pecíficos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose ou ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, açúcares, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool de polivinila, polivinil pirrolidona ou ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato de isopropila acídico), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxife- nol), óleo de planta, óleo mineral, ácido graxo e outros.

[0018] Exemplos dos óleos e dos tensoativos que podem ser misturados com o presente composto incluem Nimbus (marca registrada), Assist (marca registrada), Aureo (marca registrada), Iharol (marca registrada), Silwet L-77 (marca registrada), BreakThru (marca registrada), Sundan- ceII (marca registrada), Induce (marca registrada), Penetrator (marca registrada), AgriDex (marca registrada), Lutensol A8 (marca registrada), NP-7 (marca registrada), Triton (marca registrada), Nufilm (marca registrada), Emulgator NP7 (marca registrada), Emulad (marca registrada), TRITON X 45 (marca registrada), AGRAL 90 (marca registrada), AGROTIN (marca registrada), ARPON (marca registrada), EnSpray N (marca registrada), BANOLE (marca registrada), e outros.

[0019] O composto da presente invenção pode ser aplicado como um agente de controle da presente invenção. Exemplos de um método para aplicar o agente de controle da presente invenção não são limitados a um método específico contanto que o agente de controle da presente invenção possa ser aplicado de uma forma aplicável substancial, e incluem uma aplicação a um corpo da planta, tais como, uma aplicação foliar, uma aplicação a uma área de cultivo de planta, tal como, um tratamento de solo, uma aplicação às sementes, tal como, uma desinfecção de sementes, e outros.

[0020] A taxa de aplicação do composto da presente invenção usada no método de controle da presente invenção pode ser variada dependendo do tipo de planta a ser aplicado, um tipo e uma frequência de ocorrência de doenças de planta a ser controlada, uma forma de formulação, um momento de aplicação, um método de aplicação, um sítio de aplicação, uma condição climática, e outros. Por exemplo, quando o composto da presente invenção for aplicado aos caules e folhas de plantas ou solos para cultivar plantas, a taxa de aplicação do composto da presente invenção inclui-se na faixa de 1 a 500 g por 1,000 m2.

[0021] Os concentrados emulsificáveis, os pós umectáveis, ou fluí-veis etc. são usualmente aplicados diluindo-os com água, e em seguida espalhando-os. Neste caso, a concentração do composto da presente invenção é usualmente 0,0005 a 2% em peso. Os pós ou os grânulos, etc. são geralmente aplicados em seu estado natural sem diluí-los.

[0022] O composto da presente invenção pode ser usado como um agente para o controle de doenças de planta em uma terra agrícola, tais como, campos, arrozais, gramados, e pomares.

[0023] Exemplos das doenças de planta que podem ser controladas pelo composto da presente invenção incluem aquelas devido aos pató- genos de planta, tais como, bactéria e fungos filamentosos, e mais especificamente incluem os seguintes. As descrições nos parênteses abaixo mencionados representam um nome científico dos fungos patogênicos que causam as correspondentes doenças de planta.

[0024] Doenças do arroz: murchamento (Magnaporthegrisea), mancha marrom (Cochliobolusmiyabeanus), ferrugem da bainha (Rhizocto- niasolani), doença bakanae (Gibberellafujikuroi), e míldio (Sclerophtho- ramacrospora);

[0025] Doenças do trigo: oídio (Blumeriagraminis), fusariose do trigo (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochiumni- vale), ferrugem amarelo (Pucciniastriiformis), ferrugem preta (Puccinia- graminis), ferrugem marrom (Pucciniarecondita), molde de neve (Micro- dochiumnivale, Microdochiummajus), ferrugem da neve do typhula (Typhulaincarnata, Typhulaishikariensis), ferrugem solta (Ustilagotritici), fuligem fedorenta (Tilletiacaries, Tilletiacontroversa), ocelo (Pseudocer- cosporellaherpotrichoides), pústula de gluma (Stagonosporanodorum), mancha bronzeada (Pirenophoratritici-repentis), apodrecimento causado por fungo da rizoctonia (Rhizoctoniasolani), e doença take-all (Ga- eumannomyce sgraminis);

[0026] Doenças da cevada: oídio (Blumeriagraminis), fusariose do trigo (Fusariumgraminearum, Fusariumavenaceum, Fusariumculmorum, Microdochiumnivale), ferrugem amarelo (Pucciniastriiformis), ferrugem preta (Pucciniagraminis), ferrugem marrom (Pucciniahordei), ferrugem da folha anão (Pucciniahordei), ferrugem solta (Ustilagonuda), escaldadura (Rhynchosporiumsecalis), pústula líquida (Pirenophorateres), pústula pontual (Cochliobolussativus), faixa de cevada (Pirenophoragraminea), doença da mancha foliar de Ramularia (Ramulariacollo-cygni), e apodrecimento causado por fungo da rizoctonia (Rhizoctoniasolani);

[0027] Doenças do milho: ferrugem (Pucciniasorghi), ferrugem do sul (Pucciniapolysora), ferrugem da folha do norte (Setosphaeriatur- cica), ferrugem tropical (Physopellazeae), ferrugem da folha do sul (Co- chliobolusheterostrophus), antracnose (Colletotrichumgraminicola), mancha cinza da folha (Cercosporazeae-maydis), ocelo (Kabatiella- zeae), doença da mancha da folha da phaeosphaeria (Phaeosphaeria- maydis), Diplodia (Stenocarpellamaydis, Stenocarpellamacrospora), podridão do caule (Fusarium graminearum, Fusarium verticilioides, Colle- totrichumgraminicola), e fuligem (Ustilagomaydis);

[0028] Doenças do algodão: antracnose (Colletotrichumgossypii),mofo cinzento (Ramulariaareola), mancha da folha de alternária (Alter- nariamacrospora, Alternariagossypii), e podridão da raiz preta causada pelo fungo Thielaviopsis (Thielaviopsisbasicola);

[0029] Doenças do café: ferrugem (Hemileiavastatrix) e mancha da folha (Cercosporacoffeicola);

[0030] Doenças de colza: podridão sclerotinia (Sclerotiniasclerotio- rum), mancha cinza da folha (Alternariabrassicae), cancro do caule da Phoma e mancha da folha da Phoma (Phoma lingam);

[0031] Doença da cana-de-açúcar: ferrugem (Pucciniamelano- cephela, Pucciniakuehnii);

[0032] Doenças de girassol: ferrugem (Pucciniahelianthi) e míldio (Plasmoparahalstedii);

[0033] Doenças cítricas: melanose (Diaporthecitri), sarna pulve- renta (Elsinoefawcetti), mofo verde (Penicilliumdigitatum, Penicilliumita- licum), e doença de Phytophthora (Phytophthoraparasitica, Phytophtho- racitrophthora);

[0034] Doenças da maçã: ferrugem da flor (Moniliniamali), valsa canker (Valsaceratosperma), oídio (Podosphaeraleucotricha), mancha da folha da alternária (Alternariaalternata apple pathotype), sarna pulve- renta (Venturiainaequalis), antracnose (Glomerellacingulata), pústula (Diplocarponmali), podridão da raiz (Botryosphaeriaberengeriana), e podridão da coroa (Phytophthoracactorum);

[0035] Doenças de pêra: sarna pulverenta (Venturianashicola, Ven-turiapirina), mancha preta (Alternariaalternata Japanese pear pathotype), e ferrugem (Gymnosporangiumharaeanum);

[0036] Doenças do pêssego: podridão parda (Moniliniafructicola), sarna pulverenta (Cladosporiumcarpophilum), e podridão de Phomopsis (Phomopsis sp.);

[0037] Doenças das uvas: antracnose (Elsinoeampelina), podridão madura (Glomerellacingulata), oídio (Uncinulanecator), ferrugem (Pha- kopsoraampelopsidis), podridão negra (Guignardiabidwellii), míldio (Plasmoparaviticola);

[0038] Doenças do caqui japonês: antracnose (Gloeosporium kaki) e mancha da folha (Cercospora kaki, Mycosphaerellanawae);

[0039] Doenças de família de cabaça: antracnose (Colletotrichumla- genarium), oídio (Sphaerothecafuliginea), ferrugem do caule gomoso (Didymellabryoniae), mancha da folha da corynespora (Corynespora- cassiicola), Fusariose (Fusarium oxysporum), míldio (Pseudoperonos- poracubensis), Podridão da Phytophthora (Phytophthora sp.), e apodrecimento (Pithium sp.);

[0040] Doenças do tomate: pinta preta (Alternariasolani), molde de folha (Cladosporiumfulvum), molde de folha de cercospora (Pseudocer- cosporafuligena), requeima (Phytophthora infestans) e oídio (Leveillula- taurica);

[0041] Doença de berinjela: mancha marrom (Phomopsisvexans) e oídio (Erysiphecichoracearum);

[0042] Doenças da família brassica: Mancha da folha da alternária (Alternaria japonica), mancha branca (Cercosporellabrassicae), clubroot (Plasmodiophorabrassicae), e míldio (Peronosporaparasitica);

[0043] Doença da cebola galês: ferrugem (Pucciniaallii);

[0044] Doenças da soja: Ferrugem da folha de cercospora e mancha roxa (Cercosporakikuchii), Sphacelomasarna pulverenta (Elsinoe- glycines), podridão e ferrugem do caule (Diaporthephaseolorum var. so- jae), ferrugem (Phakopsorapachyrhizi), mancha alvo (Corynesporacas- siicola), antracnose (Colletotrithumglycines, Colletotrichumtruncatum), podridão de Rhizoctonia (Rhizoctoniasolani), mancha parda de septoria (Septoriaglycines), mancha da folha do olho da rã (Cercosporasojina), podridão do caule (Sclerotiniasclerotiorum), oídio (Microsphaeradiffusa), raiz de phytophthora e podridão do caule (Phytophthorasojae), míldio (Peronosporamanshurica), e síndrome da morte súbita (Fusarium virgu- liforme);

[0045] Doenças do feijão: podridão do caule (Sclerotiniasclerotio-rum), ferrugem (Uromycesappendiculatus), mancha da folha angular (Phaeoisariopsisgriseola), e antracnose (Colletotrichumlindemuthia- num);

[0046] Doenças do amendoim: mancha da folha (Cercosporaperso-nata), mancha da folha castanha (Cercosporaarachidicola), e ferrugem do sul (Sclerotiumrolfsii);

[0047] Doença de ervilha do jardim: oídio (Erysiphepisi);

[0048] Doenças da batata: pinta preta (Alternariasolani), requeima (Phytophthorainfestans), podridão rosa (Phytophthoraerythroseptica), sarna pulverenta em pó (Spongosporasubterranea f. sp.subterranea), e Verticillium murcha (Verticilliumalbo-atrum, Verticilliumdahliae, Verticil- liumnigrescens);

[0049] Doença do morango: oídio (Sphaerothecahumuli);

[0050] Doenças do chá: ferrugem em pústulas líquida (Exobasidium reticulatum), sarna pulverenta branca (Elsinoeleucospila), ferrugem cinza (Pestalotiopsis sp.), e antracnose (Colletotrichumtheae-sinensis);

[0051] Doenças do tabaco: mancha marrom (Alternarialongipes), antracnose (Colletotrichumtabacum), míldio (Peronosporatabacina), e canela preta (Phytophthora nicotianae);

[0052] Doenças da beterraba: mancha da folha de cercospora (Cer- cosporabeticola), ferrugem da folha (Thanatephoruscucumeris), podridão da raiz (Thanatephoruscucumeris), e podridão da raiz aphano- myces (Aphanomyce scochlioides), ferrugem (Uromycesbetae);

[0053] Doenças da rosa: mancha preta (Diplocarponrosae) e oídio (Sphaerothecapannosa);

[0054] Doenças de crisântemo: ferrugem da folha (Septoria- chrysanthemi-indici) e ferrugem branca (Pucciniahoriana);

[0055] Doenças da cebola: ferrugem da folha Botrytis (Botrytis cine- rea, B. byssoidea, B. squamosa), podridão do pescoço de mofo cinzento (Botrytis alli), e pequeno esclerótico (Botrytis squamosa);

[0056] Doenças de várias culturas: Podridão sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum);

[0057] Doença de rabanete japonesa: mancha da folha da alternária (Alternaria brassicicola);

[0058] Doenças de relva: mancha do dólar (Sclerotinia homoeo- carpa), e remendo marrom e remendo grande (Rhizoctoniasolani);

[0059] Doença da banana: doença de Sigatoka (Mycosphaerell afi- jiensis, Mycosphaerella musicola);

[0060] Doenças de semente ou doenças nos estágios precoces do cultivo de várias culturas causadas por fungos de gêneros de Aspergillus, Penicillium, Fusarium, Gibberella, Tricoderma, Thielaviopsis, Rhi- zopus, Mucor, Corticium, Phoma, Rhizoctonia, Diplodia, e outros;

[0061] Doenças virais de várias culturas mediadas por gêneros de Polymyxa, Olpidium, ou outros; e

[0062] Apodrecimento de arroz (Burkholderiaplantarii);

[0063] Ferrugem de phytophthora de pepino (Phytophthoracapsici), apodrecimento (Pithium ultimum) e mancha bacteriana de pepino (Pseudomonas syringaepv.Lachrymans);

[0064] Murcha bacteriana da berinjela (Ralstoniasolanacearum);

[0065] Cancro cítrico (Xanthomonascitri);

[0066] Podridão mole viscosa de repolho chinês (Erwiniacaro- tovora);e outros.

EXEMPLOS

[0067] A seguir, a presente invenção é explicada em mais detalhes usando Exemplo de Preparação e Exemplo Teste, contudo, a presente invenção não deve ser limitada a estes exemplos.

[0068] Primeiro, o Exemplo de Preparação é mostrado. Exemplo de Preparação

[0069] Zero vírgula dezessete (0,17) gramas (1,1 mmol) de 1-nitro-3-carbamoil ureia foi adicionado a uma mistura de 0,30 g (0,88 mmol) de 4-cloro-2-fluoro-5-{2-(etoxicarbonil)metóxi-3-piridilóxi}anilina, 1 mL de dimetilformamida e 2 mL de água, e a mistura resultante foi agitada sob refluxo durante 10 horas. A mistura foi resfriada para a temperatura ambiente, e a isso foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica resultante foi lavada com salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio, e concentrada sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatogra- fia de coluna de sílica gel para fornecer 48 mg (0,11 mmol) do presente composto.1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 9,30 (1H, s), 7,88 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,85 (1H, dd,J = 5,2, 1,6 Hz), 7,22 (1H, d, J = 10,0 Hz), 7,06 (1H, dd, J = 7,8, 1,6 Hz), 6,87 (1H, dd, J = 7,8, 5,2 Hz), 4,96 (2H, s), 4,21 (2H, q, J = 6,4 Hz), 1,26 (3H, t, J = 7,2 Hz).ESI-MS (posi): 427 [M+H]+

[0070] Em seguida, o Exemplo Teste é mostrado.

[0071] Exemplo Teste 1: Teste para controlar fungos da ferrugem do phytophthora do pepino (Phytophthoracapsici)

[0072] Quatro vírgula cinco (4,5) miligramas do presente composto foram diluídos com 100 μL de sulfóxido de dimetila. Um (1) μL de porção do líquido diluído foi dispensado em uma placa de titulação (96 cavidades), e a isso foram em seguida dispensados 150 μL de um meio de caldo de dextrose de batata (meio de PDB) contendo zoósporos de fungos da ferrugem do phytophthora do pepino (Phytophthoracapsici). Esta placa foi cultivada a 27 °C durante três dias, assim permitindo aos fungos da ferrugem do phytophthora do pepino sofrerem proliferação, e a absorvância a 600 nm de cada cavidade da placa de titulação foi em seguida medida para determinar um grau de cultivo dos fungos da ferrugem do phytophthora do pepino. A eficácia foi calculada do grau determinado de cultivo pela “Equação 1” mencionada abaixo. Como um resultado, a eficácia do presente composto foi 80% ou mais. "Equação 1" Eficácia = 100 x (X - Y)/X onde X: Grau de desenvolvimento fúngico em área não tratada Y: Grau de desenvolvimento fúngico em área tratada

[0073] No Exemplo Teste, uma área não tratada significa uma área em que um teste foi conduzido da mesma maneira, exceto que sulfóxido de dimetila foi dispensado no lugar do presente composto diluído com sulfóxido de dimetila.

[0074] Enquanto, o teste similar foi conduzido usando N-[4-cloro-2- fluoro-5-{2-(etoxicarbonil)metóxi-3-piridilóxi}fenil]acetamida que é descrito em Patente EP No. 1122244 B2 em vez do presente composto, e a eficácia do mesmo foi menos do que 50 %.

Aplicabilidade Industrial

[0075] O composto da presente invenção tem eficácias para controlar doenças de planta, e é útil como um ingrediente ativo para um agente para controlar doenças de planta.

Claims

1. Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1):

2. Agente para controlar uma doença de planta, caracterizado pelo fato de que compreende o composto como definido na reivindicação 1.

3. Método para controlar uma doença de planta, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido na reivindicação 1 a uma planta ou solo para cultivar a planta.

4. Uso do composto como definido na reivindicação 1, carac-terizado pelo fato de ser para controlar uma doença de planta.