JPS6296472A - ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤Info
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- JPS6296472A JPS6296472A JP23619885A JP23619885A JPS6296472A JP S6296472 A JPS6296472 A JP S6296472A JP 23619885 A JP23619885 A JP 23619885A JP 23619885 A JP23619885 A JP 23619885A JP S6296472 A JPS6296472 A JP S6296472A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、ｌ＜およびＲは同一または相異なり、それぞれ
水素原子、ハロゲン原子、メチル基り またはトリフルオロメチル基を表かす。〕で示されるピ
ラゾールカルボキサミド銹導体（以下、本発明化合物と
記す。）およびそれを有効成分とする殺菌剤に関するも
のである。
水素原子、ハロゲン原子、メチル基り またはトリフルオロメチル基を表かす。〕で示されるピ
ラゾールカルボキサミド銹導体（以下、本発明化合物と
記す。）およびそれを有効成分とする殺菌剤に関するも
のである。
本発明者らは、ピラゾールカルボキサミド化合怜につい
て鋭意検討を菖ねた結果１．１−制御般式ＣＩ〕で示さ
れる本発明化合物が、多くの植物病原菌に対して、予防
的、治療的あるいは浸透移行的防除力を有することを見
出１１、本発明を完成させた。
て鋭意検討を菖ねた結果１．１−制御般式ＣＩ〕で示さ
れる本発明化合物が、多くの植物病原菌に対して、予防
的、治療的あるいは浸透移行的防除力を有することを見
出１１、本発明を完成させた。
本発明化合物が優れた効力をＨする植物病害としては、
たとえばイネの紋枯病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏ −ｎｉａ
５ｏｌａｎｉ ） 、疑似紋枯病（Ｒ旧ｚｏｃｔｏｎ
ｉａ ｃ（−ｙｚａｅ 、 Ｒ，５ｏｌａｎｉ ｔｏ
Ｈ型）、ムギ類のさび１丙（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒ
ｉｉｆｏｒｍｌａ 、 Ｐ、 ｇｒａｍｉｎｉｓ 、Ｐ
。
たとえばイネの紋枯病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏ −ｎｉａ
５ｏｌａｎｉ ） 、疑似紋枯病（Ｒ旧ｚｏｃｔｏｎ
ｉａ ｃ（−ｙｚａｅ 、 Ｒ，５ｏｌａｎｉ ｔｏ
Ｈ型）、ムギ類のさび１丙（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒ
ｉｉｆｏｒｍｌａ 、 Ｐ、 ｇｒａｍｉｎｉｓ 、Ｐ
。
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ 、 Ｐ、 ｂｏｒｄｅｉ） 、
’１３７腐病（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒｒａｔａ
、 Ｔ、 ｉｇｔｌｌｋａｒｉｅｎｓｉｓ ） 、裸
黒９１１ ｈ’４（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｌ
、 Ｖ、 ｎｕｄａ ）、ａ＃′！ａ作物の）γ枯病
（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ ） 、白
絹病（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ ）、ジャガ
イモ、ビートのりジフトニア病（Ｒｂ１ｚｏｃｔｏｎｉ
ａ ５ｏｌａｎｉ ）、ナシ（ｆ）赤星病（Ｇｙｍｎｏ
ｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｂａｒａｅａｎｕｍ）、リンゴ
の黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｒｉｓ
） 、枚重、芝生等の葉腐病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ
ｓｏｌａｎｉ ）、白絹病（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｒｏ
ｌｆｓｉｉ ） 、葉さび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓｔｒｉ
ｆｏｌｉｉ ） 、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒ
ｎａｔａ 、 Ｔ、 １ｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ
）等が挙げられる。
’１３７腐病（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒｒａｔａ
、 Ｔ、 ｉｇｔｌｌｋａｒｉｅｎｓｉｓ ） 、裸
黒９１１ ｈ’４（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｌ
、 Ｖ、 ｎｕｄａ ）、ａ＃′！ａ作物の）γ枯病
（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ ） 、白
絹病（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ ）、ジャガ
イモ、ビートのりジフトニア病（Ｒｂ１ｚｏｃｔｏｎｉ
ａ ５ｏｌａｎｉ ）、ナシ（ｆ）赤星病（Ｇｙｍｎｏ
ｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｂａｒａｅａｎｕｍ）、リンゴ
の黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｒｉｓ
） 、枚重、芝生等の葉腐病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ
ｓｏｌａｎｉ ）、白絹病（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｒｏ
ｌｆｓｉｉ ） 、葉さび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓｔｒｉ
ｆｏｌｉｉ ） 、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒ
ｎａｔａ 、 Ｔ、 １ｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ
）等が挙げられる。
したがって、本発明化合物は水田、畑地、果崗園、牧蓼
地、芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることがで
きる。
地、芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることがで
きる。
本発明化合物は、たとえば下記に示す方法により製造す
ることができる。
ることができる。
〔式中、Ｒ１およびＲ１１は前述と同じ意味を有する。
〕
すなわち、一般式〔■〕で示されるピラゾール−４−カ
ルボン酸クロライドと１．１．８−トリメチル−４−ア
【ノイ看ダンとを反応させることにより、本発明化合物
を得る方法。
ルボン酸クロライドと１．１．８−トリメチル−４−ア
【ノイ看ダンとを反応させることにより、本発明化合物
を得る方法。
〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨー素原子を表
わし Ｒ１は前述と同じ意味を有する。〕 すなわち、フッ化カリウム、フッ化セレウムなどによる
ハロゲン原子（フッ素を除く）／フッ素交換反応により
、本発明化合物を得る方法。
わし Ｒ１は前述と同じ意味を有する。〕 すなわち、フッ化カリウム、フッ化セレウムなどによる
ハロゲン原子（フッ素を除く）／フッ素交換反応により
、本発明化合物を得る方法。
本発明化合物の例を次に示すが、勿論本発明化合物がこ
れら例示のみに限定されるものではない。
れら例示のみに限定されるものではない。
１．８−ジメチル−Ｎ−（１，１，８−トリメチルイン
ダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド １．５−ジメチル−Ｎ−（１，１，８−トリフチルイン
ダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド １．８．５−トリメチル−Ｎ−（１，１゜８−トリメチ
ルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミ
ド １．５−ジメチル−８−フルオロ−Ｎ−（１，１，８−
トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カル
ボキサ１ド １．８−ジメチル−５−フルオロ−Ｎ−（１，１，８−
トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カル
ボキサミド ８−クロロ−１，５−ジメチル−Ｎ−（１゜１．８−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド ５−クロロ−１，８−ジメチル−Ｎ−（１゜１．８−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサ【ド ５−ブロモ−ｉ、ａ−ジメチル−Ｎ−（１゜１．８−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド １．８−ジメチル−５−ヨード−Ｎ−（１゜１．８−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド ｌ−メチル−８−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１，
８−トリメチルインダン−４−イ、ル）ピラゾール−４
−カルボキサミド１−メチル−５−トリフルオロメチル
ーＮ−（１、１，８−トリメチルインダン−４−イル）
ピラゾール−４−カルボキサミド８−フルオロ−１−メ
チル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１，８−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド ５−フルオロ−１−メチル−８−トリフルオロメチル−
Ｎ−（１，１，８−トリメチルインダン−４−イル）ピ
ラゾール−４−カルボキサミド ８−クロロ−１−メチル＝５−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，８−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド ５−クロロ−１−メチル−８−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，ｔ、ａ−トリメチ（レインダン−４−イル）ピ
ラゾール−４−カルボキサミド ローブロモ−１−メチル−８−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，８−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド ５−ヨード−１−メチル−８−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，８−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド １．８−’Ｉ５メチルーリートリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１，８−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾ
ール−４−カルボキサミド １．５−ｆ、’メチルー８−トリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１，８−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾ
ール−４−カルボキサミ８．５−ビスＣトリフルオロメ
チル）−１−メチルーＮ−（１，１，８−トリメチルイ
ンダン−４−イル）ピラソ＝ ｒルー４−カルボキサミ
ド 次に本発明化合物の製造例を参考例として示す。
ダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド １．５−ジメチル−Ｎ−（１，１，８−トリフチルイン
ダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド １．８．５−トリメチル−Ｎ−（１，１゜８−トリメチ
ルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミ
ド １．５−ジメチル−８−フルオロ−Ｎ−（１，１，８−
トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カル
ボキサ１ド １．８−ジメチル−５−フルオロ−Ｎ−（１，１，８−
トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カル
ボキサミド ８−クロロ−１，５−ジメチル−Ｎ−（１゜１．８−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド ５−クロロ−１，８−ジメチル−Ｎ−（１゜１．８−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサ【ド ５−ブロモ−ｉ、ａ−ジメチル−Ｎ−（１゜１．８−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド １．８−ジメチル−５−ヨード−Ｎ−（１゜１．８−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド ｌ−メチル−８−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１，
８−トリメチルインダン−４−イ、ル）ピラゾール−４
−カルボキサミド１−メチル−５−トリフルオロメチル
ーＮ−（１、１，８−トリメチルインダン−４−イル）
ピラゾール−４−カルボキサミド８−フルオロ−１−メ
チル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１，８−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド ５−フルオロ−１−メチル−８−トリフルオロメチル−
Ｎ−（１，１，８−トリメチルインダン−４−イル）ピ
ラゾール−４−カルボキサミド ８−クロロ−１−メチル＝５−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，８−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド ５−クロロ−１−メチル−８−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，ｔ、ａ−トリメチ（レインダン−４−イル）ピ
ラゾール−４−カルボキサミド ローブロモ−１−メチル−８−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，８−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド ５−ヨード−１−メチル−８−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，８−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド １．８−’Ｉ５メチルーリートリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１，８−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾ
ール−４−カルボキサミド １．５−ｆ、’メチルー８−トリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１，８−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾ
ール−４−カルボキサミ８．５−ビスＣトリフルオロメ
チル）−１−メチルーＮ−（１，１，８−トリメチルイ
ンダン−４−イル）ピラソ＝ ｒルー４−カルボキサミ
ド 次に本発明化合物の製造例を参考例として示す。
参考例１
１．１．８−トリメチル−４−アミノインダンＬ７５Ｆ
及びピリジン２ｄのトノレニン５〇−溶液に室＜ｉで攪
拌しつつ、５−クロロ−１，８−ジメチルピラシーミレ
ー４−カルボン酸りロリド１．９８ＦのトＩレニン１〇
−溶液を滴加し、その後室温で１２時間攪拌した。次に
、反応溶液を冷水に注入し、分液した後、水層を酢酸エ
チルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、′溶媒を留去した。
及びピリジン２ｄのトノレニン５〇−溶液に室＜ｉで攪
拌しつつ、５−クロロ−１，８−ジメチルピラシーミレ
ー４−カルボン酸りロリド１．９８ＦのトＩレニン１〇
−溶液を滴加し、その後室温で１２時間攪拌した。次に
、反応溶液を冷水に注入し、分液した後、水層を酢酸エ
チルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、′溶媒を留去した。
残ｍをトルエンを用いて再轄晶すること゛によって６−
クロロ−１，８−ラン＋ｌレーＮ−（１，１，８−トリ
メチルインダン−４−イル）ピラゾールカルボキサミド
２７２ノを得た。
クロロ−１，８−ラン＋ｌレーＮ−（１，１，８−トリ
メチルインダン−４−イル）ピラゾールカルボキサミド
２７２ノを得た。
ｍｐ、 １８４．４℃
参考例２
フッ化カリウム粉末ｘ ｏｏｙ、スルホラン８００ｊ、
トルエン１００ ＩＩ＋７および１８−クラウン−６５
ｆを反応容器に入れ、加熱還流させながら、モレキュラ
ーシーブスで系内の水分を除去した後、トルエンを留去
し冷却した。ついでこれに５−クロロ−１，８−ジメチ
ル−Ｎ−（１，１，８−トリメチルインダン−４−イル
）ピラゾールカルボキサミド４２ｇを加え°Ｃ窒素雰囲
気下、１８０〜２００℃で、１０時間加熱し、エーテル
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、溶媒を留去し、残渣をレクロヘキサンートルエ
ン混合溶媒を用いて再結晶することによって、１．８−
ジメチル−５−フルオロ−Ｎ−（１，１，８−トリメチ
ルインダン−４−イル）ピラゾールカルボキサミド８１
．５ｇを得た。
トルエン１００ ＩＩ＋７および１８−クラウン−６５
ｆを反応容器に入れ、加熱還流させながら、モレキュラ
ーシーブスで系内の水分を除去した後、トルエンを留去
し冷却した。ついでこれに５−クロロ−１，８−ジメチ
ル−Ｎ−（１，１，８−トリメチルインダン−４−イル
）ピラゾールカルボキサミド４２ｇを加え°Ｃ窒素雰囲
気下、１８０〜２００℃で、１０時間加熱し、エーテル
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、溶媒を留去し、残渣をレクロヘキサンートルエ
ン混合溶媒を用いて再結晶することによって、１．８−
ジメチル−５−フルオロ−Ｎ−（１，１，８−トリメチ
ルインダン−４−イル）ピラゾールカルボキサミド８１
．５ｇを得た。
ｍｐ、 １８６．９℃
このような製造法によって製造できる本発明化合物の代
表的なもののいくつかを第１表に示す。
表的なもののいくつかを第１表に示す。
第 １ 表
一般式
順 トリフルオロ酢酸を外部標準として用いた。マイナ
スの値は、低磁場−を示している。
スの値は、低磁場−を示している。
本発明化合物を殺は剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、通常は、
固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と混合して、Ｖｌ剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、液
剤等に製剤する。
他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、通常は、
固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と混合して、Ｖｌ剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、液
剤等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重凰
比で０１〜９９．９％、好ましくは０，２〜８０％含有
する。
比で０１〜９９．９％、好ましくは０，２〜８０％含有
する。
固体１ｆ＃体としては、カオリンクレー、アッタパルジ
ャイトクレー、ベン１、ナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻上、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ七粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体と
しては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素類、イソプロパツール、エチレングリコール、セロソ
ルブ専のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、
イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水尋があげら
れる。
ャイトクレー、ベン１、ナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻上、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ七粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体と
しては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素類、イソプロパツール、エチレングリコール、セロソ
ルブ専のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、
イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水尋があげら
れる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステＩｌ
’ｔｆｉ（、ナフタレンスルホン酸ホルマリン結合物弊
の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
レエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面
活性剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール
、アラビアガム、ＣＭＣ（カルホキミノメチルセルロー
ス）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）専があげられ
る。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステＩｌ
’ｔｆｉ（、ナフタレンスルホン酸ホルマリン結合物弊
の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
レエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面
活性剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール
、アラビアガム、ＣＭＣ（カルホキミノメチルセルロー
ス）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）専があげられ
る。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部はＭＭ部である。
物番号で示す。部はＭＭ部である。
製剤例１
本発明化合物（２）５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕面りして水和剤を得る。
ウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕面りして水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部、キシｌノン７０部をよく混合して乳
剤を得る。
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部、キシｌノン７０部をよく混合して乳
剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（１）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（４）２５部、がリオキシェチＬ／ンソル
ビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９部を混
合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸
濁剤を得る。
ビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９部を混
合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸
濁剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（５）２部、カオリンクレー８８部ＪＪよ
びタルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
びタルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
製剤例６
本発明化、１物（５）Ｉｎ部、ぽリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル１部、水８９部を混合し、液剤を
得る。
リルフェニルエーテル１部、水８９部を混合し、液剤を
得る。
これらの製剤は、そのままで、あるいは水で希釈して、
茎Ｍ散布し、［に散粉、散粒して混和しあるいは土壌施
用等する。才だ、他の殺菌剤と混合して用いることによ
り、殺菌効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺
ダニ剤、役線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土
−改良剤と配合して用いることもできる。
茎Ｍ散布し、［に散粉、散粒して混和しあるいは土壌施
用等する。才だ、他の殺菌剤と混合して用いることによ
り、殺菌効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺
ダニ剤、役線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土
−改良剤と配合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑曲、果樹園、牧苧萌、
芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることができる
。
芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることができる
。
祷Ｉム１本−発明−化冶−物−＋ｌｉ−〒−険田τ→１
軸τ→ト静＝４！ｉ！＝牧草地−一−芝生地等−の一殺
菌剤一の一有−効成分下ｔシＯ：ｔｆｌ−イ＝ル＝コ＝
と：二ｚＹ４二ｉ７！亡＝メｉ：＝７ミエーコ。
軸τ→ト静＝４！ｉ！＝牧草地−一−芝生地等−の一殺
菌剤一の一有−効成分下ｔシＯ：ｔｆｌ−イ＝ル＝コ＝
と：二ｚＹ４二ｉ７！亡＝メｉ：＝７ミエーコ。
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用臓は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたりＩＮ〜１００ｇ、好′ましくけ、５ｇ〜５
０ｆであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈
して施用する場合、その施用濃度は、０００１％〜１％
、好ましくは、０．００５％〜０，５％であり、粒剤、
粉剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用する。
の施用臓は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたりＩＮ〜１００ｇ、好′ましくけ、５ｇ〜５
０ｆであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈
して施用する場合、その施用濃度は、０００１％〜１％
、好ましくは、０．００５％〜０，５％であり、粒剤、
粉剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用する。
次に本発明化合物が殺菌剤の有効成分として有用である
ことを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
ことを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
また防除効力は、１１１１に′時の供試植物の発病状態
すなわち葉、茎等のｉ３＃菫、病斑の程度を肉眼観察し
、菌叢、病斑が全く認められｒ（ければｒ５ｊ、１０％
程＋ｆ認めればｌ’−４１、！１１０％程度認めれば［
−８」、５０％程度認めれば「２Ｊ、７０％程度認めれ
ばｒｌＪ、それ以にで（［Ｓ合物を供試していない場合
の発病状態と差が認められなければ「０」として、０〜
５０）６段階に評価し、０．１．２．８．４．５で示す
。
すなわち葉、茎等のｉ３＃菫、病斑の程度を肉眼観察し
、菌叢、病斑が全く認められｒ（ければｒ５ｊ、１０％
程＋ｆ認めればｌ’−４１、！１１０％程度認めれば［
−８」、５０％程度認めれば「２Ｊ、７０％程度認めれ
ばｒｌＪ、それ以にで（［Ｓ合物を供試していない場合
の発病状態と差が認められなければ「０」として、０〜
５０）６段階に評価し、０．１．２．８．４．５で示す
。
試り例１ イネ紋枯病予防効果試験プラスチックポ
、 ｔ−に砂ｔｉｊｌｒｆ二をＪ古め、イネ（近畿８３
ｆ」）を播種］７、温室内で６０日間育成した。 ６
〜ｒ葉が展開したイネの幼苗に、製剤例２に準じて乳剤
にした供試化合物を、水で希釈して所定ａ度にし、それ
を葉面に充分付着すど、ように茎葉散布した。 散布４
時間後、イネ紋枯病菌の含菌寒天片を貼付接種した。接
わ１（後２８℃、多湿下で４日間育成し、防除効力を調
査した。 その結果を第８表に示す。
、 ｔ−に砂ｔｉｊｌｒｆ二をＪ古め、イネ（近畿８３
ｆ」）を播種］７、温室内で６０日間育成した。 ６
〜ｒ葉が展開したイネの幼苗に、製剤例２に準じて乳剤
にした供試化合物を、水で希釈して所定ａ度にし、それ
を葉面に充分付着すど、ように茎葉散布した。 散布４
時間後、イネ紋枯病菌の含菌寒天片を貼付接種した。接
わ１（後２８℃、多湿下で４日間育成し、防除効力を調
査した。 その結果を第８表に示す。
第８表
試験例２ 水面施用によるイネ紋枯病防除効果試験
１ ／１００００ワグネルボツトに砂壌土を詰め、イネ
（近畿８８号）を播種し、温室内で８０日間育成した。
１ ／１００００ワグネルボツトに砂壌土を詰め、イネ
（近畿８８号）を播種し、温室内で８０日間育成した。
９〜１０葉が展開したイネの幼苗に、製剤例１に準じて
水和剤にした供試化合物を、水で希釈し、その所定蝋を
土壌にヲに注した。？腎性後７日間温室内で育成し、イ
ネ紋枯病菌含菌寒天片を貼付接種した。接種後２８℃、
多湿下で４ Ｆｌ１間育成ｌノ、防除効力を調査した。
水和剤にした供試化合物を、水で希釈し、その所定蝋を
土壌にヲに注した。？腎性後７日間温室内で育成し、イ
ネ紋枯病菌含菌寒天片を貼付接種した。接種後２８℃、
多湿下で４ Ｆｌ１間育成ｌノ、防除効力を調査した。
その結果を第４表に示す。
試験例８ コムギ赤さび病治療効果試験プラスチッ
クポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）を播種
し、温室内で１０日間育成した。ｆＲ２〜８葉が展開し
たコムギの幼苗にコムギ赤さび病菌の胞子を接種した。
クポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）を播種
し、温室内で１０日間育成した。ｆＲ２〜８葉が展開し
たコムギの幼苗にコムギ赤さび病菌の胞子を接種した。
接種後２８℃多湿下で１日育成し、製剤例２に準じて乳
剤にした供試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、そ
れを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後２
８℃照明下で７日間育成し、防除効力を調査した。その
結果を第５表に示す。
剤にした供試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、そ
れを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後２
８℃照明下で７日間育成し、防除効力を調査した。その
結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例４ リンゴ黒星病予防効果試験プラスチック
ポ・ソトに砂壌土を結め、リンゴの柚子を播種し、温室
内で８０日間育成した。第５本葉が展開したリンゴの幼
苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試化合物を、水
で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよ
うに茎″＃ｉ斂布した。
ポ・ソトに砂壌土を結め、リンゴの柚子を播種し、温室
内で８０日間育成した。第５本葉が展開したリンゴの幼
苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試化合物を、水
で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよ
うに茎″＃ｉ斂布した。
散布４時間後、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴ｇ接種
した。接種後１５℃多湿下で１４日間育成し、防除効力
を調査した。その結果を１８６表に示す。
した。接種後１５℃多湿下で１４日間育成し、防除効力
を調査した。その結果を１８６表に示す。
第 ６ 表
（２５完）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または相異なり、そ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、メ チル基またはトリフルオロメチル基を表わ す。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または相異なり、そ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、メ チル基またはトリフルオロメチル基を表わ す。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23619885A JPH064594B2 (ja) | 1985-10-22 | 1985-10-22 | ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23619885A JPH064594B2 (ja) | 1985-10-22 | 1985-10-22 | ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6296472A true JPS6296472A (ja) | 1987-05-02 |
| JPH064594B2 JPH064594B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=16997229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23619885A Expired - Lifetime JPH064594B2 (ja) | 1985-10-22 | 1985-10-22 | ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064594B2 (ja) |
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| WO2011135836A1 (en) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease control composition and its use |
| WO2011135838A1 (en) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease control composition and its use |
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| WO2012065932A1 (en) | 2010-11-15 | 2012-05-24 | Bayer Cropscience Ag | Decahydro-1,4-methanonaphthalen carboxamides |
| JP2013032323A (ja) * | 2011-08-03 | 2013-02-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
| EP2662364A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | Pyrazole tetrahydronaphthyl carboxamides |
| EP2662360A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | 5-Halogenopyrazole indanyl carboxamides |
| EP2662362A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | Pyrazole indanyl carboxamides |
| EP2662361A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | Pyrazol indanyl carboxamides |
| WO2013167545A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazole indanyl carboxamides |
| WO2013167544A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Bayer Cropscience Ag | 5-halogenopyrazole indanyl carboxamides |
| US8691812B2 (en) | 2010-04-27 | 2014-04-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition and its use |
| US8895517B2 (en) | 2010-04-27 | 2014-11-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition and its use |
| US8940781B2 (en) | 2010-04-27 | 2015-01-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition and its use |
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| US9363998B2 (en) | 2010-04-28 | 2016-06-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition and its use |
| US9630943B2 (en) | 2012-12-19 | 2017-04-25 | Bayer Cropscience Ag | Tetrahydronaphthyl(thio) carboxamides |
-
1985
- 1985-10-22 JP JP23619885A patent/JPH064594B2/ja not_active Expired - Lifetime
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