JP2006528946A - ヨードピラゾリルカルボキシアニリド類 - Google Patents
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Abstract
本発明は、式（Ｉ）
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＺは、本明細書中に記載されているように定義される］で表されるヨードピラゾリルカルボキシアニリド類に関する。本発明は、さらに、新規中間体生成物及びそれらの製造に加えて、上記物質を調製するための数種類の方法、及び、望ましくない微生物を防除するための上記物質の使用にも関する。
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＺは、本明細書中に記載されているように定義される］で表されるヨードピラゾリルカルボキシアニリド類に関する。本発明は、さらに、新規中間体生成物及びそれらの製造に加えて、上記物質を調製するための数種類の方法、及び、望ましくない微生物を防除するための上記物質の使用にも関する。
Description
本発明は、新規ヨードピラゾリルカルボキシアニリド類、それらを調製するための複数の方法、及び、望ましくない微生物を防除するためのそれらの使用に関する。
多くの種類のカルボキシアニリド類が殺菌特性を有することは既に知られている（ｃｆ．，例えば、ＷＯ９３／１１１１７、ＥＰ−Ａ−０５８９３０１、ＥＰ−Ａ−０５４５０９９、ＪＰ−Ａ−２００１−３０２６０５、ＪＰ−Ａ−１０−２５１２４０，及び，ＪＰ−Ａ−８−１７６１１２）。例えば、Ｎ−（２−シクロペンチルフェニル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２−シクロヘキシルフェニル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２−シクロヘプチルフェニル）−３−ヨード−ｌ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２−シクロオクチルフェニル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及びＮ−（２−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルフェニル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドは、ＷＯ９３／１１１１７から既に知られており、Ｎ−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドは、ＥＰ−Ａ−０５８９３０１から既に知られており、また、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドは、ＪＰ−Ａ−１０−２５１２４０から既に知られている。これらの化合物の活性は良好であるが、場合によっては、例えば低施用量においては、不充分である。
本発明は、式（Ｉ）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル又はメチルチオを表し；
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、ホルミル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキルを表すか；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜７個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜６個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、−ＣＯＲ７、−ＣＯＮＲ８Ｒ９若しくは−ＣＨ２ＮＲ１０Ｒ１１を表し；
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル又はＣ１〜Ｃ３−ハロアルキル（ここで、該ハロアルキルは、１〜７個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表し；
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、−ＣＯＲ１２を表し；
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表し；
さらに、Ｒ８とＲ９は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ１３からなる群から選択される１個又は２個の非隣接ヘテロ原子をさらに含んでいてもよい）を形成しており；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表し；
さらに、Ｒ１０とＲ１１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ１３からなる群から選択される１個又は２個の非隣接ヘテロ原子をさらに含んでいてもよい）を形成しており；
Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表し；
Ｒ１３は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し；
Ｚは、Ｚ１、Ｚ２又はＺ３を表して、その際、Ｚ１は、フェニル（ここで、該フェニルは、同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜５置換されていてもよい）を表し、Ｚ２は、置換されていないＣ２〜Ｃ２０−アルキルを表すか、又は、ハロゲン及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されているＣ１〜Ｃ２０−アルキルを表し、Ｚ３は、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ２０−アルキニル（ここで、該アルケニルとアルキニルの各々は、ハロゲン、ヒドロキシル及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、
あるいは、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立して、水素、フッ素又は塩素を表し、且つ、ＺとＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５員又は６員の炭素環又はヘテロ環を形成している］
で表される、新規ヨードピラゾリルカルボキシアニリド類を提供する。
さらに、
（ａ）式（ＩＩ）：
（ａ）式（ＩＩ）：
で表されるヨードピラゾリルカルボン酸誘導体を、適切な場合には触媒の存在下、適切な場合には縮合剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）：
で表されるアニリン誘導体と反応させるか、
又は、
（ｂ）式（ＩＶ）：
で表されるハロヨードピラゾリルカルボキシアニリドを、触媒の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（Ｖ）：
で表されるボロン酸誘導体と反応させるか、
又は、
（ｃ）式（ＶＩ）：
で表されるヨードピラゾリルカルボキサミドボロン酸誘導体を、触媒の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＶＩＩ）：
で表されるフェニル誘導体と反応させるか、
又は、
（ｄ）式（ＩＶ）：
で表されるハロヨードピラゾリルカルボキシアニリドを、パラジウム触媒又はニッケル触媒の存在下、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＶＩＩ）：
で表されるフェニル誘導体と反応させるか、
又は、
（ｅ）式（Ｉａ）：
で表されるヨードピラゾリルカルボキシアニリドを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、水素化するか、
又は、
（ｆ）式（ＶＩＩＩ）：
で表されるヒドロキシアルキルヨードピラゾリルカルボキシアニリドを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸の存在下で、脱水するか、
又は、
（ｇ）式（ＩＶ）：
で表されるハロヨードピラゾリルカルボキシアニリドを、適切な場合には希釈剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には１種以上の触媒の存在下で、式（ＩＸ）：
で表されるアルキンと反応させるか、若しくは、式（Ｘ）：
で表されるアルケンと反応させるか、
又は、
（ｈ）式（ＸＩ）：
で表されるケトンを、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＸＩＩ）：
で表されるリン化合物と反応させるか、
又は、
（ｉ）式（Ｉｂ）：
で表されるヨードピラゾリルカルボキシアニリドを、塩基の存在下、及び、希釈剤の存在下で、式（ＸＩＩＩ）：
で表されるハロゲン化物と反応させる；
ことにより、式（Ｉ）で表されるヨードピラゾリルカルボキシアニリドが得られることが見いだされた。
最後に、式（Ｉ）で表される新規なヨードピラゾリルカルボキシアニリドが、非常に優れた殺菌特性を有していて、作物の保護及び材料物質（materials）の保護のいずれにおいても、望ましくない微生物を防除するのに使用することが可能であることが見いだされた。
驚くべきことに、本発明の式（Ｉ）のヨードピラゾリルカルボキシアニリドは、同じ作用標的を有する従来技術の構造的に最も類似している活性化合物と比べて、非常に優れた殺菌活性を有する。
適切な場合には、本発明の化合物は、存在し得る異なった異性体形態、特に、立体異性体（例えば、ＥとＺ、トレオとエリトロ）の混合物として、さらにまた、光学異性体の混合物として、また、適切な場合には、互変異性体の混合物として存在することが可能である。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体、トレオとエリトロ、さらにまた、光学異性体、これら異性体の任意の混合物、及び、存在し得る互変異性体形態である。
適切な場合には、本発明の化合物は、存在し得る異なった異性体形態、特に、立体異性体（例えば、ＥとＺ、トレオとエリトロ）の混合物として、さらにまた、光学異性体の混合物として、また、適切な場合には、互変異性体の混合物として存在することが可能である。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体、トレオとエリトロ、さらにまた、光学異性体、これら異性体の任意の混合物、及び、存在し得る互変異性体形態である。
本発明のヨードピラゾリルカルボキシアニリド類の一般的な定義は、式（Ｉ）によって与えられる。上記式及び下記式の好ましい基について、以下で定義する。以下の定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物と、それに対応する全ての中間体の、いずれにも当てはまる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、又は、メチルを表す。
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、又は、フッ素を表す。
Ｒ１は、特に極めて好ましくは、水素を表す。
Ｒ１は、さらにまた、特に極めて好ましくは、フッ素を表す。
Ｒ２は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素又はメチルチオを表す。
Ｒ３は、特に極めて好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、さらにまた、特に極めて好ましくは、フッ素を表す。
Ｒ４は、特に好ましくは、水素、メチル又はイソプロピルを表す。
Ｒ４は、特に極めて好ましくは、水素を表す。
Ｒ４は、さらにまた、特に極めて好ましくは、メチルを表す。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、特に極めて好ましくは、全て、水素を表す。
Ｒ５は、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル；又は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）；又は、ホルミル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜７個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜６個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）；又は、−ＣＯＲ７、−ＣＯＮＲ８Ｒ９若しくは−ＣＨ２ＮＲ１０Ｒ１１を表す。
Ｒ５は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＣｌ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−ＣＯＲ７、−ＣＯＮＲ８Ｒ９又は−ＣＨ２ＮＲ１０Ｒ１１を表す。
Ｒ５は、特に極めて好ましくは、水素、メチル、メトキシメチル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２又は−ＣＯＲ７を表す。
Ｒ６は、好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
Ｒ６は、特に好ましくは、メチル、エチル又はイソプロピルを表す。
Ｒ６は、特に極めて好ましくは、メチルを表す。
Ｒ７は、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル；又は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）；又は、−ＣＯＲ１２を表す。
Ｒ７は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又は−ＣＯＲ１２を表す。
Ｒ７は、特に極めて好ましくは、水素、−ＣＯＣＨ３、−ＣＨＯ、−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＯＣＯ２ＣＨ３又は−ＣＯＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表す。
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル；又は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表す。
さらに、Ｒ８とＲ９は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ１３からなる群から選択される１個又は２個の非隣接ヘテロ原子をさらに含んでいてもよい）を形成している。
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル又はトリフルオロメトキシメチルを表す。
さらに、Ｒ８とＲ９は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジン（ここで、該ピペラジンは、その第二窒素原子がＲ１３で置換されていてもよい）からなる群から選択される飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい）を形成している。
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル；又は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表す。
さらに、Ｒ１０とＲ１１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ１３からなる群から選択される１個又は２個の非隣接ヘテロ原子をさらに含んでいてもよい）を形成している。
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル又はトリフルオロメトキシメチルを表す。
さらに、Ｒ１０とＲ１１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジン（ここで、該ピペラジンは、その第二窒素原子がＲ１３で置換されていてもよい）からなる群から選択される飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい）を形成している。
Ｒ１２は、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル；又は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表す。
Ｒ１２は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、シクロプロピル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表す。
Ｒ１３は、好ましくは、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表す。
Ｒ１３は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表す。
Ｚは、好ましくは、Ｚ１を表す。
Ｚ１は、好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜５置換されていてもよいフェニルを表し、その際、該置換基はリストＷ１から選択される。
Ｚ１は、特に好ましくは、１置換されているフェニルを表し、その際、該置換基はリストＷ１から選択される。
Ｚ１は、さらにまた、特に好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で２置換されているフェニルを表し、その際、該置換基はリストＷ１から選択される。
Ｚ１は、さらにまた、特に好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で３置換されているフェニルを表し、その際、該置換基はリストＷ１から選択される。
Ｚ１は、特に極めて好ましくは、４位において１置換されているフェニルを表し、その際、該置換基はリストＷ１から選択される。
Ｚ１は、特に極めて好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で３，４位において２置換されているフェニルを表し、その際、該置換基はリストＷ１から選択される。
Ｚ１は、特に極めて好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で２，４位において２置換されているフェニルを表し、その際、該置換基はリストＷ１から選択される。
Ｚ１は、特に極めて好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で３，５位において２置換されているフェニルを表し、その際、該置換基はリストＷ１から選択される。
Ｚ１は、特に極めて好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で２，４，６位において３置換されているフェニルを表し、その際、該置換基はリストＷ１から選択される。
Ｗ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル又はチオカルバモイル；
いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、それぞれ１〜８個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；
いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルケニルオキシ；
いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、ぞれぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル；
いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、それぞれ２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ；
いずれの場合にも直鎖若しくは分枝鎖の、それぞれの炭化水素鎖内に１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル若しくはジアルキルアミノカルボニルオキシ、又は、それぞれの炭化水素鎖内に２〜６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル若しくはアルキニルカルボニル；
それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシ；
いずれの場合にも二重に結合している、３個若しくは４個の炭素原子を有するアルキレン、２個若しくは３個の炭素原子を有するオキシアルキレン、又は、１個若しくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン（ここで、これらの基は、それぞれ、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及びエチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい）；
又は、
基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２［ここで、Ｑ１は、水素、ヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロアルキル、又は、１〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し；Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル若しくはアルコキシ（ここで、該アルキル若しくはアルコキシは、いずれの場合にも、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはフェニルで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、それぞれ２〜４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシを表す］を表し；
及び、さらにまた、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル若しくはヘテロシクリル、又は、フェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ若しくはヘテロシクリルアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１〜３個の炭素原子を有する）を表し、その際、これらの基は、それぞれ、その環状部分において、ハロゲン及び／又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキル若しくはアルコキシで場合により１置換〜３置換されていてもよい。
いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、それぞれ１〜８個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；
いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルケニルオキシ；
いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、ぞれぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル；
いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、それぞれ２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ；
いずれの場合にも直鎖若しくは分枝鎖の、それぞれの炭化水素鎖内に１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル若しくはジアルキルアミノカルボニルオキシ、又は、それぞれの炭化水素鎖内に２〜６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル若しくはアルキニルカルボニル；
それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシ；
いずれの場合にも二重に結合している、３個若しくは４個の炭素原子を有するアルキレン、２個若しくは３個の炭素原子を有するオキシアルキレン、又は、１個若しくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン（ここで、これらの基は、それぞれ、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及びエチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい）；
又は、
基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２［ここで、Ｑ１は、水素、ヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロアルキル、又は、１〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し；Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル若しくはアルコキシ（ここで、該アルキル若しくはアルコキシは、いずれの場合にも、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはフェニルで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、それぞれ２〜４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシを表す］を表し；
及び、さらにまた、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル若しくはヘテロシクリル、又は、フェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ若しくはヘテロシクリルアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１〜３個の炭素原子を有する）を表し、その際、これらの基は、それぞれ、その環状部分において、ハロゲン及び／又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキル若しくはアルコキシで場合により１置換〜３置換されていてもよい。
Ｗ１は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ若しくはトリフルオロエトキシ、又は、いずれの場合にも二重に結合しているジフルオロメチレンジオキシ若しくはテトラフルオロエチレンジオキシを表すか、又は、
基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２［ここで、Ｑ１は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、Ｑ２は、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はイソプロポキシを表す］を表す。
基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２［ここで、Ｑ１は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、Ｑ２は、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はイソプロポキシを表す］を表す。
Ｚは、さらにまた、好ましくは、Ｚ２を表す。
Ｚ２は、好ましくは、置換されていないＣ２〜Ｃ２０−アルキルを表すか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されているＣ１〜Ｃ２０−アルキルを表す。
Ｚ２は、特に好ましくは、置換されていないＣ２〜Ｃ２０−アルキルを表す。
Ｚ２は、さらにまた、特に好ましくは、塩素、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルで置換されているＣ１〜Ｃ２０−アルキルを表す。
Ｚ２は、さらにまた、特に好ましくは、塩素、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルで置換されているＣ１〜Ｃ２０−アルキルを表す。
Ｚは、さらにまた、好ましくは、Ｚ３を表す。
Ｚ３は、好ましくは、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ２０−アルキニル（ここで、該アルケニルとアルキニルの各々は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜４置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよい）を表す。
Ｚ３は、特に好ましくは、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ２０−アルキニルを表す。
Ｚ３は、特に極めて好ましくは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル又はヘプチニルを表す。
さらにまた、ＺとＲ４は、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい５員又は６員の炭素環又はヘテロ環を表す。
さらにまた、ＺとＲ４は、特に好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりメチルで１置換、２置換又は３置換されていてもよい５員又は６員の炭素環を表す。
さらにまた、ＺとＲ４は、特に極めて好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、＊−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ２）３−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−（ここで、＊印の付いている結合は、Ｚに結合している）を表す。
好ましい化合物は、さらに、式（Ｉｃ）：
で表される化合物である。
特に好ましい化合物は、式（Ｉｃ）［式中、Ｒ６はメチルを表す］で表される化合物である。
好ましい化合物は、さらに、式（Ｉｄ）：
で表される化合物である。
特に好ましい化合物は、式（Ｉｄ）［式中、Ｒ６はメチルを表す］で表される化合物である。
好ましい化合物は、さらに、式（Ｉｅ）：
で表される化合物である。
特に好ましい化合物は、式（Ｉｅ）［式中、Ｒ６はメチルを表す］で表される化合物である。
好ましい化合物は、さらに、式（Ｉｂ）：
で表される化合物である。
特に好ましい化合物は、式（Ｉｂ）［式中、Ｒ６はメチルを表す］で表される化合物である。
好ましい化合物は、さらに、式（Ｉｆ）：
で表される化合物である。
Ｒ５−１は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル；又は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）；又は、ホルミル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜７個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜６個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）；又は、−ＣＯＲ７、−ＣＯＮＲ８Ｒ９若しくは−ＣＨ２ＮＲ１０Ｒ１１を表す。
Ｒ５−１は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＣｌ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−ＣＯＲ７、−ＣＯＮＲ８Ｒ９又は−ＣＨ２ＮＲ１０Ｒ１１を表す。
Ｒ５−１は、特に極めて好ましくは、メチル、メトキシメチル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２又は−ＣＯＲ７を表す。
特に好ましい化合物は、式（Ｉｆ）［式中、Ｒ６はメチルを表す］で表される化合物である。
飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基（例えば、アルキル又はアルケニル）は、いずれの場合にも、可能である限り、直鎖又は分枝鎖であることができ、例えばアルコキシにおけるように、ヘテロ原子との組合せも包含する。
Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルの定義は、本明細書におけるアルキル基についての定義の最も広い範囲を包含する。特に、該定義には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル及びｔ−ブチルが包含され、また、それぞれ、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル及びエイコシルの全ての異性体が包含される。これらの中で、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，２，２−トリメチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，４−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、１，３，３−トリメチルブチル及び１，２，３−トリメチルブチルが好ましい。
Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニルの定義は、本明細書におけるアルケニル基についての定義の最も広い範囲を包含する。特に、該定義には、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２メチル−２−プロペニル及び１−エチルエテニルが包含され、また、それぞれ、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル及びエイコセニルの全ての異性体が包含される。これらの中で、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１−メチル−１−ヘキセニル及び１，３，３−トリメチル−１−ブテニルが好ましい。
Ｃ２〜Ｃ２０−アルキニルの定義は、本明細書におけるアルキニル基についての定義の最も広い範囲を包含する。特に、該定義には、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル及び１−メチル−２−プロピニルが包含され、また、それぞれ、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニル及びエイコシニルの全ての異性体が包含される。これらの中で、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２プロピニル、１−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、４，４−ジメチル−１−ペンチニル、４，４−ジメチル−２−ペンチニル及び１，４−ジメチル−２−ペンチニルが好ましい。
場合により置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能である。多置換の場合、置換基は、同一であるか又は異なっていることが可能である。
例えばハロアルキルのようなハロゲンで置換されている基は、モノハロゲン化又はポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一であるか又は異なっていることが可能である。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
上記で与えられている一般的な基又は好ましい基の定義又は実例は、望ましい場合には、それぞれの範囲とそれぞれの好ましい範囲の間で組み合わせることが可能である。そのような定義は、最終生成物とそれに対応する前駆物質及び中間体のいずれにも適用される。
調製方法と中間体の説明
調製方法（ａ）
出発物質として、３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸及び３’，４’−ジクロロ−５−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミンを使用する場合、本発明による調製方法（ａ）の過程は、下記図式により表すことができる。
調製方法（ａ）
出発物質として、３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸及び３’，４’−ジクロロ−５−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミンを使用する場合、本発明による調製方法（ａ）の過程は、下記図式により表すことができる。
本発明の調製方法（ａ）を実施するための出発物質として必要とされるヨードピラゾリルカルボン酸誘導体の一般的な定義は、式（ＩＩ）によって与えられる。該式（ＩＩ）において、Ｘ１は、好ましくは、塩素又はヒドロキシルを表す。
式（ＩＩ）で表されるヨードピラゾリルカルボン酸誘導体の一部は、既知である。それらは、
（ｊ）式（ＸＩＶ）：
（ｊ）式（ＸＩＶ）：
で表される３−アミノピラゾール−４−カルボン酸エステルを、第一のステップにおいて、亜硝酸イソアミルの存在下で、ヨード化剤（例えば、ヨウ化メチレン）と反応させ、得られた式（ＸＶ）：
で表される３−ヨードピラゾール−４−カルボン酸エステルを、第二のステップにおいて、希釈剤（例えば、エタノール）の存在下で、塩基（例えば、ＮａＯＨ又はＫＯＨ）を用いて加水分解して酸とし、この酸［式（ＩＩ）［式中、Ｘ１はヒドロキシルを表す］で表される化合物］を、適切な場合には、第三のステップにおいて、希釈剤（例えば、トルエン又は塩化メチレン）の存在下で、塩素化剤（例えば、塩化チオニル／塩化オキサリル）と反応させて、対応する酸塩化物［式（ＩＩ）［式中、Ｘ１は塩素を表す］で表される化合物］を生じさせることにより得られる。
式（ＸＩＶ）で表される化合物及び式（ＸＶ）で表される化合物において、Ｒ６は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
式（ＸＩＶ）で表される化合物及び式（ＸＶ）で表される化合物の一部は既知である（ｃｆ．ＷＯ９３／１１１１７、ＪＰ２００２−１２８７６３）。さらに、式（ＸＩＶ）で表される３−アミノピラゾール−４−カルボン酸エステルは、
（ｋ）式（ＸＶＩ）：
（ｋ）式（ＸＶＩ）：
で表されるベンジリデンヒドラジン誘導体を、酸（例えば、ＨＣｌ）の存在下、及び、希釈剤（例えば、エタノール）の存在下で、環化することにより得られる。
式（ＸＶＩ）で表される化合物において、Ｒ６は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
式（ＸＶＩ）で表される化合物は新規である。それらは、
（ｌ）式（ＸＶＩＩ）：
（ｌ）式（ＸＶＩＩ）：
で表されるベンジリデンヒドラジンを、希釈剤（例えば、トルエン）の存在下で、式（ＸＶＩＩＩ）：
で表されるシアノ酢酸エステルと反応させることにより得られる（ｃｆ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８３，４８，４１１６−４１１９）。
式（ＸＶＩＩ）で表されるベンジリデンヒドラジン及び式（ＸＶＩＩＩ）で表されるシアノ酢酸エステルは、既知であるか、及び／又は、既知方法により調製することができる。
本発明の調製方法（ａ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされるアニリン誘導体の一般的な定義は、式（ＩＩＩ）によって与えられる。該式（ＩＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
式（ＩＩＩ）で表される出発物質の大部分は既知であるか、及び／又は，それらは、既知調製方法により調製することができる（ｃｆ．例えば、Ｂｕｌｌ．Ｋｏｒｅａｎ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０００，２１，１６５−１６６；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９９２，４０，２４０−２４４；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９８９，２９，１０１３−１０１６；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９６，３９，８９２−９０３；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９５，７１３−１６；Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９４，２４，２６７−２７２；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９４，１４２−１４４；ＤＥ−Ａ ２７２７４１６；ＤＥ−Ａ １０２１９０３５；ＪＰ−Ａ ９−１３２５６７．；ＥＰ−Ａ ０８２４０９９；ＷＯ９３／１１１１７；ＥＰ−Ａ ０５４５０９９；ＥＰ−Ａ ０５８９３０１；ＥＰ−Ａ ０５８９３１３及びＷＯ０２／３８５４２）。
式（ＩＩＩ）［式中、Ｒ５は水素を表す］で表されるアニリン誘導体を最初に調製し、次いで、得られた化合物を慣習的な方法を用いて（例えば、本発明の調製方法（ｉ）と同様にして）誘導体化することも可能である。
調製方法（ｂ）
触媒と出発物質として、Ｎ−（２−ブロモフェニル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び４−クロロ−３フルオロフェニルボロン酸を使用する場合、本発明による調製方法（ｂ）の過程は、下記図式により表すことができる。
触媒と出発物質として、Ｎ−（２−ブロモフェニル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び４−クロロ−３フルオロフェニルボロン酸を使用する場合、本発明による調製方法（ｂ）の過程は、下記図式により表すことができる。
本発明の調製方法（ｂ）を実施するための出発物質として必要とされるハロヨードピラゾリルカルボキシアニリドの一般的な定義は、式（ＩＶ）によって与えられる。該式（ＩＶ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。Ｘ２は、臭素又はヨウ素である。
式（ＩＶ）で表されるハロヨードピラゾリルカルボキシアニリドは、これまで開示されていない。それらは、新規な化学化合物として、同様に、本出願の主題の一部を構成する。式（ＩＶ）で表されるハロヨードピラゾリルカルボキシアニリドは、
（ｍ）式（ＩＩ）：
（ｍ）式（ＩＩ）：
で表されるヨードピラゾリルカルボン酸誘導体を、適切な場合には触媒の存在下、適切な場合には縮合剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＸＩＸ）：
で表されるハロアニリンと反応させることにより得られる。
調製方法（ｍ）
出発物質として、３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び２−ブロモアニリンを使用する場合、本発明による調製方法（ｍ）の過程は、下記図式により表すことができる。
出発物質として、３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び２−ブロモアニリンを使用する場合、本発明による調製方法（ｍ）の過程は、下記図式により表すことができる。
本発明の調製方法（ｍ）を実施するための出発物質として必要とされる式（ＩＩ）のヨードピラゾリルカルボン酸誘導体については、本発明の調製方法（ａ）に関連して、上記で既に記述してある。
本発明の調製方法（ｍ）を実施するための出発物質として必要とされるハロアニリンの一般的な定義は、式（ＸＩＸ）によって与えられる。該式（ＸＩＸ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸ２は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物又は式（ＩＩＩ）の中間体の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
式（ＸＩＸ）で表されるハロアニリンは、合成用の既知化学物質であるか、又は、既知調製方法により得ることができる。Ｒ５が水素を表さない場合、慣習的な誘導体化法を用いて、式（ＸＩＸ）で表される化合物の段階で基Ｒ５を導入することができる。式（ＩＶ）［式中、Ｒ５は水素である］で表される化合物を最初に調製し、次いで、得られた生成物を慣習的な方法（ｃｆ．本発明の調製方法（ｉ））を用いて誘導体化することも可能である。
本発明の調製方法（ｂ）を実施するための出発物質として必要とされるボロン酸誘導体の一般的な定義は、式（Ｖ）によって与えられる。該式（Ｖ）において、Ｚ１は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、Ｚ１について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。Ａ１及びＡ２は、それぞれ、水素を表すか、又は、一緒になって、テトラメチルエチレンを表す。
式（Ｖ）で表されるボロン酸誘導体は既知であるか、及び／又は、既知調製方法により調製することができる（ｃｆ．例えば、ＷＯ０１／９００８４及びＵＳ ５，６３３，２１８）。
調製方法（ｃ）
触媒と、出発物質として、２−｛［（３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］アミノ）フェニルボロン酸及び１−ブロモ−４−クロロ−３−フルオロベンゼンを使用する場合、本発明による調製方法（ｃ）の過程は、下記図式により表すことができる。
触媒と、出発物質として、２−｛［（３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］アミノ）フェニルボロン酸及び１−ブロモ−４−クロロ−３−フルオロベンゼンを使用する場合、本発明による調製方法（ｃ）の過程は、下記図式により表すことができる。
本発明の調製方法（ｃ）を実施するための出発物質として必要とされるヨードピラゾリルカルボキサミドボロン酸誘導体の一般的な定義は、式（ＶＩ）によって与えられる。該式（ＶＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。Ａ３及びＡ４は、それぞれ、水素を表すか、又は、一緒になって、テトラメチルエチレンを表す。
式（ＶＩ）で表されるヨードピラゾリルカルボキサミドボロン酸誘導体は、これまで開示されていない。それらは、新規な化学化合物であり、同様に、本出願の主題の一部を構成する。式（ＶＩ）で表されるヨードピラゾリルカルボキサミドボロン酸誘導体は、
（ｎ）式（ＩＩ）：
（ｎ）式（ＩＩ）：
で表されるヨードピラゾリルカルボン酸誘導体を、適切な場合には触媒の存在下、適切な場合には縮合剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＸＸ）：
で表されるアニリンボロン酸誘導体と反応させることにより得られる。
調製方法（ｎ）
出発物質として、３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び２−アミノフェニルボロン酸を使用する場合、本発明による調製方法（ｎ）の過程は、下記図式により表すことができる。
出発物質として、３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び２−アミノフェニルボロン酸を使用する場合、本発明による調製方法（ｎ）の過程は、下記図式により表すことができる。
本発明の調製方法（ｎ）を実施するための出発物質として必要とされる式（ＩＩ）のヨードピラゾリルカルボン酸誘導体については、本発明の調製方法（ａ）に関連して、上記で既に記述してある。
本発明の調製方法（ｎ）を実施するための出発物質として必要とされるアニリンボロン酸誘導体の一般的な定義は、式（ＸＸ）によって与えられる。該式（ＸＸ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。Ａ３及びＡ４は、それぞれ、水素を表すか、又は、一緒になって、テトラメチルエチレンを表す。
式（ＸＸ）で表されるアニリンボロン酸誘導体は、合成用の既知化学物質であるか、又は、既知調製方法により得ることができる。Ｒ５が水素を表さない場合、慣習的な誘導体化法を用いて、式（ＸＸ）で表される化合物の段階で基Ｒ５を導入することができる。式（ＶＩ）［式中、Ｒ５は水素である］で表される化合物を最初に調製し、次いで、得られた生成物を慣習的な方法（ｃｆ．本発明の調製方法（ｉ））を用いて誘導体化することも可能である。
本発明の調製方法（ｃ）を実施するための出発物質として必要とされフェニル誘導体の一般的な定義は、式（ＶＩＩ）によって与えられる。該式（ＶＩＩ）において、Ｚ１は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、Ｚ１について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。Ｘ３は、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す。
式（ＶＩＩ）で表されるフェニル誘導体は、合成用の既知化学物質である。
調製方法（ｄ）
触媒及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランと、出発物質として、Ｎ−（２−ブロモフェニル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び１−ブロモ−４−クロロ−３−フルオロベンゼンを使用する場合、本発明による調製方法（ｄ）の過程は、下記図式により表すことができる。
触媒及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランと、出発物質として、Ｎ−（２−ブロモフェニル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び１−ブロモ−４−クロロ−３−フルオロベンゼンを使用する場合、本発明による調製方法（ｄ）の過程は、下記図式により表すことができる。
本発明の調製方法（ｄ）を実施するための出発物質として必要とされる式（ＩＶ）のハロヨードピラゾリルカルボキシアニリド及び式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体については、本発明の調製方法（ｂ）及び調製方法（ｃ）に関連して、上記で既に記述してある。
本発明の調製方法（ｄ）を実施するのに必要とされる４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランは、市販されている合成用の化学物質である。
調製方法（ｅ）
例えば、Ｎ−｛２−［１，３−ジメチル−１−ブテニル］フェニル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを水素化する場合、本発明による調製方法（ｅ）の過程は、下記図式により表すことができる。
例えば、Ｎ−｛２−［１，３−ジメチル−１−ブテニル］フェニル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを水素化する場合、本発明による調製方法（ｅ）の過程は、下記図式により表すことができる。
本発明の調製方法（ｅ）を実施するための出発物質として必要とされるヨードピラゾリルカルボキシアニリドの一般的な定義は、式（Ｉａ）によって与えられる。該式（Ｉａ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
式（Ｉａ）で表される化合物は、本発明の化合物であり、調製方法（ａ）、調製方法（ｆ）、調製方法（ｇ）又は調製方法（ｈ）により調製することができる。
調製方法（ｆ）
例えば、Ｎ−［２−（１−ヒドロキシ−１，３−ジメチルブチル）フェニル］−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを脱水する場合、本発明による調製方法（ｆ）の過程は、下記図式により表すことができる。
例えば、Ｎ−［２−（１−ヒドロキシ−１，３−ジメチルブチル）フェニル］−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを脱水する場合、本発明による調製方法（ｆ）の過程は、下記図式により表すことができる。
本発明の調製方法（ｆ）を実施するための出発物質として必要とされるヒドロキシアルキルヨードピラゾリルカルボキシアニリドの一般的な定義は、式（ＶＩＩＩ）によって与えられる。該式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
Ｘ５は、好ましくは、Ｃ２〜Ｃ１２−ヒドロキシアルキル（ここで、該ヒドロキシアルキルは、場合により、さらに、塩素、フッ素、臭素及び／又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、ハロゲン及び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜４置換されていてもよい）を表す。
Ｘ５は、特に好ましくは、いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプチル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシノニル又はヒドロキシデシル（ここで、これらは、それぞれ、どの位置で結合していてもよく、また、これらは、それぞれ、フッ素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい）を表す。
式（ＶＩＩＩ）で表される化合物は、これまで開示されていない。それらは、新規な化合物として、同様に、本出願の主題の一部を構成する。
式（ＶＩＩＩ）で表されるヒドロキシアルキルヨードピラゾリルカルボキシアニリドが、非常に優れた殺菌特性を有していて、作物の保護及び材料物質（materials）の保護のいずれにおいても、望ましくない微生物を防除するのに使用することが可能であることも見いだされた。
式（ＶＩＩＩ）で表されるヒドロキシアルキルヨードピラゾリルカルボキシアニリドは、
（ｏ）式（ＩＩ）：
（ｏ）式（ＩＩ）：
で表されるヨードピラゾリルカルボン酸誘導体を、適切な場合には触媒の存在下、適切な場合には縮合剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＸＸＩ）：
で表されるヒドロキシアルキルアニリン誘導体と反応させることにより得られる。
調製方法（ｏ）
出発物質として、３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドカルボニルクロリド及び２−（２−アミノフェニル）−２−ペンタノールを使用する場合、本発明による調製方法（ｏ）の過程は、下記図式により表すことができる。
出発物質として、３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドカルボニルクロリド及び２−（２−アミノフェニル）−２−ペンタノールを使用する場合、本発明による調製方法（ｏ）の過程は、下記図式により表すことができる。
本発明の調製方法（ｏ）を実施するための出発物質として必要とされる式（ＩＩ）のヨードピラゾリルカルボン酸誘導体については、本発明の調製方法（ａ）に関連して、上記で既に記述してある。
本発明の調製方法（ｏ）を実施するための出発物質として必要とされるヒドロキシアルキルアニリン誘導体の一般的な定義は、式（ＸＸＩ）によって与えられる。該式（ＸＸＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸ５は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物及び式（ＶＩＩＩ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
式（ＸＸＩ）で表されるヒドロキシアルキルアニリン誘導体は、既知であるか、及び／又は、既知方法により得ることができる（ｃｆ．例えば、ＵＳ ３，９１７，５９２又はＥＰ−Ａ ０８２４０９９）。Ｒ５が水素を表さない場合、慣習的な誘導体化法を用いて、式（ＸＸＩ）で表される化合物の段階で基Ｒ５を導入することができる。式（ＶＩＩＩ）［式中、Ｒ５は水素を表す］で表される化合物を最初に調製し、次いで、得られた生成物を慣習的な方法（ｃｆ．本発明の調製方法（ｉ））を用いて誘導体化することも可能である。
調製方法（ｇ）
例えば、触媒と、出発物質として、Ｎ−（２−ブロモフェニル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び１−ヘキシンを使用する場合、本発明による調製方法（ｇ）の過程は、下記図式により表すことができる。
例えば、触媒と、出発物質として、Ｎ−（２−ブロモフェニル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び１−ヘキシンを使用する場合、本発明による調製方法（ｇ）の過程は、下記図式により表すことができる。
本発明の調製方法（ｇ）を実施するための出発物質として必要とされる式（ＩＶ）のハロヨードピラゾリルカルボキシアニリドについては、本発明の調製方法（ｃ）に関連して、上記で既に記述してある。
本発明の調製方法（ｇ）を実施するための出発物質として必要とされるアルキンの一般的な定義は、式（ＩＸ）によって与えられる。
Ａ５は、好ましくは、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキル（ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、ハロゲン及び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜４置換されていてもよい）を表す。
Ａ５は、特に好ましくは、いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル（ここで、これらは、それぞれ、どの位置で結合していてもよく、また、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい）を表す。
式（ＩＸ）で表されるアルキンは、合成用の既知化学物質である。
本発明の調製方法（ｇ）を実施するための出発物質として代替的に必要とされるアルケンの一般的な定義は、式（Ｘ）によって与えられる。
Ａ６、Ａ７及びＡ８は、互いに独立して、好ましくは、それぞれ、水素を表すか、又は、アルキル（ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、ハロゲン及び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい）を表し、該分子の開鎖部分の炭素原子の総数は１２を超えない。
Ａ６、Ａ７及びＡ８は、互いに独立して、特に好ましくは、それぞれ、水素を表すか、又は、いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル（ここで、これらは、それぞれ、どの位置で結合していてもよく、また、これらは、それぞれ、フッ素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい）を表し、該分子の開鎖部分の炭素原子の総数は１２を超えない。
式（Ｘ）で表されるアルケンは、合成用の既知化学物質である。
調製方法（ｈ）
出発物質として、Ｎ−（２−アセチルフェニル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及びブチル（トリフェニル）ホスホニウムヨージドを使用する場合、本発明による調製方法（ｈ）の過程は、下記図式により表すことができる。
出発物質として、Ｎ−（２−アセチルフェニル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及びブチル（トリフェニル）ホスホニウムヨージドを使用する場合、本発明による調製方法（ｈ）の過程は、下記図式により表すことができる。
本発明の調製方法（ｈ）を実施するための出発物質として必要とされるケトンの一般的な定義は、式（ＸＩ）によって与えられる。該式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
Ａ９は、好ましくは、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキル（ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、ハロゲン及び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜４置換されていてもよい）を表す。
Ａ９は、特に好ましくは、いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル（ここで、これらは、それぞれ、どの位置で結合していてもよく、また、これらは、それぞれ、フッ素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい）を表す。
式（ＸＩ）で表されるケトンは、これまで開示されていない。それらは、新規な化学化合物として、同様に、本出願の主題の一部を構成する。式（ＸＩ）で表されるケトンは、
（ｐ）式（ＩＩ）：
（ｐ）式（ＩＩ）：
で表されるヨードピラゾリルカルボン酸誘導体を、適切な場合には触媒の存在下、適切な場合には縮合剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＸＸＩＩ）：
で表されるケトアニリンと反応させることにより得られる。
調製方法（ｐ）
出発物質として、３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び１−（２−アミノフェニル）エタノンを使用する場合、本発明による調製方法（ｐ）の過程は、下記図式により表すことができる。
出発物質として、３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び１−（２−アミノフェニル）エタノンを使用する場合、本発明による調製方法（ｐ）の過程は、下記図式により表すことができる。
本発明の調製方法（ｐ）を実施するための出発物質として必要とされる式（ＩＩ）のヨードピラゾリルカルボン酸誘導体については、本発明の調製方法（ａ）に関連して、上記で既に記述してある。
本発明の調製方法（ｐ）を実施するための出発物質として必要とされるケトアニリンの一般的な定義は、式（ＸＸＩＩ）によって与えられる。該式（ＸＸＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ９は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物及び式（ＸＩ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
式（ＸＸＩＩ）で表されるケトアニリンは、既知である（ｃｆ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７８，１００，４８４２−４８５７、又は、ＵＳ ４，０３２，５７３）か、及び／又は、既知方法により得ることができる。Ｒ５が水素を表さない場合、慣習的な誘導体化法を用いて、式（ＸＸＩＩ）で表される化合物の段階で基Ｒ５を導入することができる。式（ＶＩＩＩ）［式中、Ｒ５は水素を表す］で表される化合物を最初に調製し、次いで、得られた生成物を慣習的な方法（ｃｆ．本発明の調製方法（ｉ））を用いて誘導体化することも可能である。
本発明の調製方法（ｈ）を実施するための出発物質として必要とされるリン化合物の一般的な定義は、式（ＸＩＩ）によって与えられる。
Ａ１０は、好ましくは、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキル（ここで、該アルキルは、場合により、塩素、フッ素、臭素及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、ハロゲン及び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜４置換されていてもよい）を表す。
Ａ１０は、特に好ましくは、いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル（ここで、これらは、それぞれ、どの位置で結合していてもよく、また、これらは、それぞれ、フッ素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい）を表す。
Ｐｘは、好ましくは、基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、基−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣＨ３）３、又は、基−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３を表す。
式（ＸＩＩ）で表されるリン化合物は、既知であるか、及び／又は、既知調製方法により調製することができる（ｃｆ．Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９５３，５８０，４４−５７、又は、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．１９６４，９，３０７−３３５）。
調製方法（ｉ）
出発物質として、Ｎ−（４’−クロロ−３’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び塩化アセチルを使用する場合、本発明による調製方法（ｉ）の過程は、下記図式により表すことができる。
出発物質として、Ｎ−（４’−クロロ−３’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び塩化アセチルを使用する場合、本発明による調製方法（ｉ）の過程は、下記図式により表すことができる。
本発明の調製方法（ｉ）を実施するための出発物質として必要とされるヨードピラゾリルカルボキシアニリドの一般的な定義は、式（Ｉｂ）によって与えられる。該式（Ｉｂ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びＺは、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
式（Ｉｂ）で表される化合物は本発明の化合物であり、調製方法（ａ）〜調製方法（ｈ）に従って調製することができる。
本発明の調製方法（ｉ）を実施するための出発物質として必要とされるハロゲン化物の一般的な定義は、式（ＸＩＩＩ）によって与えられる。該式（ＸＩＩＩ）において、Ｒ５−１は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉｇ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。Ｘ６は、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
式（ＸＩＩＩ）で表されるハロゲン化物は、既知である。
反応条件
本発明の調製方法（ａ）、調製方法（ｍ）、調製方法（ｎ）、調製方法（ｏ）及び調製方法（ｐ）を実施するのに適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル若しくはベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミド；又は、それらと水の混合物、若しくは、純水などを挙げることができる。
本発明の調製方法（ａ）、調製方法（ｍ）、調製方法（ｎ）、調製方法（ｏ）及び調製方法（ｐ）を実施するのに適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル若しくはベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミド；又は、それらと水の混合物、若しくは、純水などを挙げることができる。
本発明の調製方法（ａ）、調製方法（ｍ）、調製方法（ｎ）、調製方法（ｏ）及び調製方法（ｐ）は、適切な場合には、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的に用いられている全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどを挙げることができ、さらにまた、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）なども挙げることができる。
本発明の調製方法（ａ）、調製方法（ｍ）、調製方法（ｎ）、調製方法（ｏ）及び調製方法（ｐ）は、適切な場合には、適切な縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、そのようなアミド化反応に慣習的に用いることが可能な全ての縮合剤である。例としては、酸ハロゲン化物形成剤、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン若しくは塩化チオニル；無水物形成剤、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくは塩化メタンスルホニル；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素若しくはブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートなどを挙げることができる。
本発明の調製方法（ａ）、調製方法（ｍ）、調製方法（ｎ）、調製方法（ｏ）及び調製方法（ｐ）は、適切な場合には、触媒の存在下で実施する。例としては、４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びジメチルホルムアミドなどを挙げることができる。
本発明の調製方法（ａ）、調製方法（ｍ）、調製方法（ｎ）、調製方法（ｏ）及び調製方法（ｐ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜８０℃の温度で実施する。
式（Ｉ）で表される化合物を調製するために本発明の調製方法（ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）のヨードピラゾリルカルボン酸誘導体１モル当たり、一般に、０．８〜１５モル、好ましくは、０．８〜８モルの式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体を用いる。
式（ＩＶ）で表される化合物を調製するために本発明の調製方法（ｊ）を実施する場合、式（ＩＩ）のヨードピラゾリルカルボン酸誘導体１モル当たり、一般に、０．８〜１５モル、好ましくは、０．８〜８モルの式（ＸＩＩＩ）のハロアニリン誘導体を用いる。
式（ＶＩ）で表される化合物を調製するために本発明の調製方法（ｋ）を実施する場合、式（ＩＩ）のヨードピラゾリルカルボン酸誘導体１モル当たり、一般に、０．８〜１５モル、好ましくは、０．８〜８モルの式（ＸＩＶ）のアニリンボロン酸誘導体を用いる。
式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を調製するために本発明の調製方法（ｌ）を実施する場合、式（ＩＩ）のヨードピラゾリルカルボン酸誘導体１モル当たり、一般に、０．８〜１５モル、好ましくは、０．８〜８モルの式（ＸＶ）のヒドロキシアルキルアニリン誘導体を用いる。
式（ＩＸ）で表される化合物を調製するために本発明の調製方法（ｍ）を実施する場合、式（ＩＩ）のヨードピラゾリルカルボン酸誘導体１モル当たり、一般に、０．８〜１５モル、好ましくは、０．８〜８モルの式（ＸＶＩ）のケトアニリン誘導体を用いる。
本発明の調製方法（ｂ）、調製方法（ｃ）及び調製方法（ｄ）を実施するのに適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン，１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル若しくはベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン若しくは
ヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル若しくは酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン類、例えば、スルホラン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉ−ブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；又は、それらと水の混合物、若しくは、純水などを挙げることができる。
ヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル若しくは酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン類、例えば、スルホラン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉ−ブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；又は、それらと水の混合物、若しくは、純水などを挙げることができる。
本発明の調製方法（ｂ）、調製方法（ｃ）及び調製方法（ｄ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１８０℃の温度、好ましくは、２０℃〜１５０℃の温度で実施する。
本発明の調製方法（ｂ）、調製方法（ｃ）及び調製方法（ｄ）は、適切な場合には、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的に用いられている全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、フッ化物、リン酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウムなどを挙げることができ、さらにまた、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）なども挙げることができる。
本発明の調製方法（ｂ）、調製方法（ｃ）及び調製方法（ｄ）は、触媒（例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体）の存在下で実施する。適切な触媒は、好ましくは、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。
パラジウム塩及び錯体リガンド、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又はトリス−（２，４−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィトなどを反応に別々に添加することにより、反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。
式（Ｉ）で表される化合物を調製するのに本発明の調製方法（ｂ）を実施するために、式（ＩＶ）のハロヨードピラゾリルカルボキシアニリド１モル当たり、一般に、１〜１５モル、好ましくは、２〜８モルの式（Ｖ）のボロン酸誘導体を用いる。
式（Ｉ）で表される化合物を調製するのに本発明の調製方法（ｃ）を実施するために、式（ＶＩ）のヨードピラゾリルカルボキサミドボロン酸誘導体１モル当たり、一般に、０．８〜１５モル、好ましくは、０．８〜８モルの式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体を用いる。
式（Ｉ）で表される化合物を調製するのに本発明の調製方法（ｄ）を実施するために、式（ＩＶ）のハロヨードピラゾリルカルボキシアニリド１モル当たり、一般に、０．８〜１５モル、好ましくは、０．８〜８モルの式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体、及び、０．８〜１５モル、好ましくは、０．８〜８モルの４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを用いる。
本発明の調製方法（ｅ）を実施するのに適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、脂肪族炭化水素又は脂環式炭化水素、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン若しくはデカリン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，２−ジエトキシエタン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；又は、それらと水の混合物、若しくは、純水などを挙げることができる。
本発明の調製方法（ｅ）は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、水素化に慣習的に使用されている全ての触媒である。例としては、ラネーニッケル、パラジウム及び白金などを挙げることができ、適切な場合には、支持体（例えば、活性炭）に担持させたラネーニッケル、パラジウム及び白金などを挙げることができる。
触媒と組み合わせた水素の存在下で実施する代わりに、本発明の調製方法（ｅ）における水素化は、トリエチルシランの存在下で行うこともできる。
本発明の調製方法（ｅ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該反応は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、２０℃〜１００℃の温度で実施する。
本発明の調製方法（ｅ）は、０．５〜２００バール、好ましくは、２〜５０バール、特に好ましくは、３〜１０バールの水素圧下で実施する。
本発明の調製方法（ｆ）を実施するのに適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル若しくはベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル若しくは酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン類、例えば、スルホラン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉ−ブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル若しくはジエチレングリコールモノエチルエーテル；又は、それらと水の混合物、若しくは、純水などを挙げることができる。
本発明の調製方法（ｆ）は、適切な場合には、酸の存在下で実施する。適切な酸は、全ての無機プロトン酸及び有機プロトン酸並びにルイス酸であり、また、全ての高分子酸も適している。そのようなものとしては、例えば、塩化水素、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、三フッ化ホウ素（さらにまた、エーテラートとして）、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、オルトチタン酸テトラブチル、塩化亜鉛、塩化鉄（ＩＩＩ）、五塩化アンチモン、酸性イオン交換体、酸性アルミナ及び酸性シリカゲルなどを挙げることができる。
本発明の調製方法（ｆ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜１００℃の温度で実施する。
本発明の調製方法（ｆ）と調製方法（ｅ）は、タンデム反応（「ワンポット反応」）で行うこともできる。この目的を達成するために、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を、適切な場合には希釈剤（調製方法（ｆ）に関して適切な溶媒）の存在下、適切な場合には酸（調製方法（ｆ）に関して適切な酸）の存在下、及び、トリエチルシランの存在下で反応させる。
本発明の調製方法（ｇ）を実施するのに適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル若しくはベンゾニトリル；又は、アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドなどを挙げることができる。
本発明の調製方法（ｇ）は、適切な場合には、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的に用いられている全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどを挙げることができ、さらにまた、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）なども挙げることができる。
本発明の調製方法（ｇ）は、１種以上の触媒の存在下で実施する。
適切な触媒は、特に、パラジウム塩又はパラジウム錯体である。そのようなものとしては、好ましくは、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリドなどを挙げることができる。パラジウム塩及び錯体リガンドを反応に別々に添加することにより、反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。
好ましいリガンドは、有機リン化合物である。例としては、トリフェニルホスフィン、トリ−o−トリルホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ジシクロヘキシルホスフィンビフェニル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ビスジフェニルホスフィノフェロセン、ジ（ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、ジ（シクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノビフェニル、トリシクロヘキシルホスフィン及びトリ−ｔ−ブチルホスフィンなどを挙げることができる。しかしながら、リガンドを用いないことも可能である。
さらに、本発明の調製方法（ｇ）は、適切な場合には、さらに別の金属塩、例えば、銅塩（例えば、ヨウ化銅（Ｉ））の存在下で実施する。
本発明の調製方法（ｇ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、２０℃〜１８０℃の温度、好ましくは、５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
式（Ｉ）で表される化合物を調製するために本発明の調製方法（ｇ）を実施する場合、式（ＩＶ）のハロヨードピラゾリルカルボキシアニリド１モル当たり、一般に、１〜５モル、好ましくは、１〜２モルの式（ＩＸ）のアルキン又は式（Ｘ）のアルケンを用いる。
本発明の調製方法（ｈ）を実施するのに適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル若しくはベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル若しくは酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン類、例えば、スルホラン；又は、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉ−ブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル若しくはジエチレングリコールモノエチルエーテルなどを挙げることができる。
本発明の調製方法（h）は、適切な場合には、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的に用いられている全ての強塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、アルカリ土類金属若しくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド若しくはアルコキシド、又は、アルカリ金属炭化水素化合物、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、メチルリチウム、フェニルリチウム又はブチルリチウムなどを挙げることができる。
本発明の調製方法（ｈ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−８０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、−３０℃〜８０℃の温度で実施する。
式（Ｉ）で表される化合物を調製するのに本発明の調製方法（ｈ）を実施するために、式（ＸＩ）のケトン１モル当たり、一般に、１〜５モル、好ましくは、１〜２モルの式（ＸＩＩ）のリン化合物を用いる。
本発明の調製方法（ｉ）を実施するのに適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソール；又は、アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドなどをあげることができる。
本発明の調製方法（ｉ）は、塩基の存在下で実施する。適切な塩基は、慣習的に使用されている全ての無機塩基及び有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウムなどを挙げることができ、さらにまた、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）なども挙げることができる。
本発明の調製方法（ｉ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、２０℃〜１１０℃の温度で実施する。
式（Ｉ）で表される化合物を調製するのに本発明の調製方法（ｉ）を実施するために、式（Ｉｂ）のヨードピラゾリルカルボキシアニリド１モル当たり、一般に、０．２〜５モル、好ましくは、０．５〜２モルの式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化物を用いる。
本発明の全ての調製方法は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は低圧下（一般に、０．１バール〜１０バール）で行うことも可能である。
本発明の化合物は、強力な殺菌活性を有し、作物の保護及び材料物質（materials）の保護において、菌類や細菌類のような望ましくない微生物を防除するのに使用することができる。
殺菌剤（fungicide）は、作物保護において、Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ、及び、Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓを防除するのに使用することができる。
殺細菌剤（bactericide）は、作物保護において、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ、Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ、及び、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅを防除するのに使用することができる。
菌類病及び細菌病を引き起こす、上記で挙げた属名に属する何種類かの病原体の非限定的な例を挙げることができる：
Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ種、例えば、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ；
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ；
Ｅｒｗｉｎｉａ種、例えば、Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ；
Ｐｙｔｈｉｕｍ種、例えば、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ；
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ種、例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ；
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ、又は、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ；
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ種、例えば、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ；
Ｂｒｅｍｉａ種、例えば、Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ；
Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ、又は、Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ；
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ種、例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ種、例えば、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ；
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種、例えば、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ；
Ｖｅｎｔｕｒｉａ種、例えば、Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ；
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ種、例えば、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ、又は、Ｐ． ｇｒａｍｉｎｅａ（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ種、例えば、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ種、例えば、Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ；
Ｐｕｃｃｉｎｉａ種、例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ；
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ種、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ；
Ｔｉｌｌｅｔｉａ種、例えば、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ；
Ｕｓｔｉｌａｇｏ種、例えば、Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ、又は、Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ；
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ種、例えば、Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ；
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ種、例えば、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ；
Ｆｕｓａｒｉｕｍ種、例えば、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ；
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ種、例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；
Ｓｅｐｔｏｒｉａ種、例えば、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ；
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ種、例えば、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ；
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ；
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ種、例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ；
及び、
Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ。
Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ種、例えば、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ；
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ；
Ｅｒｗｉｎｉａ種、例えば、Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ；
Ｐｙｔｈｉｕｍ種、例えば、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ；
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ種、例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ；
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ、又は、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ；
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ種、例えば、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ；
Ｂｒｅｍｉａ種、例えば、Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ；
Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ、又は、Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ；
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ種、例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ種、例えば、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ；
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種、例えば、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ；
Ｖｅｎｔｕｒｉａ種、例えば、Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ；
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ種、例えば、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ、又は、Ｐ． ｇｒａｍｉｎｅａ（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ種、例えば、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ種、例えば、Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ；
Ｐｕｃｃｉｎｉａ種、例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ；
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ種、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ；
Ｔｉｌｌｅｔｉａ種、例えば、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ；
Ｕｓｔｉｌａｇｏ種、例えば、Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ、又は、Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ；
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ種、例えば、Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ；
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ種、例えば、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ；
Ｆｕｓａｒｉｕｍ種、例えば、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ；
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ種、例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；
Ｓｅｐｔｏｒｉａ種、例えば、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ；
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ種、例えば、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ；
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ；
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ種、例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ；
及び、
Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ。
本発明の活性化合物は、植物において、強力な強化作用（fortifying action）も有している。従って、本発明の活性化合物を用いて、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させることができる。
これに関連して、植物を強化する物質（抵抗性を誘導する物質）は、植物の防御システムを刺激して、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、その微生物に対して実質的な抵抗性を示すことができるようにする物質を意味するものと理解される。
この場合は、望ましくない微生物は、植物病原性菌類、植物病原性細菌及び植物病原性ウイルスを意味するものと理解される。従って、本発明の物質を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。この保護が付与される期間は、該活性化合物による植物の処理後、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して、植物は十分な耐性を有しているという事実により、植物の地上部、繁殖用根茎及び種子、並びに、土壌に対して処理することが可能である。
本発明の活性化合物は、穀類の病害を防除するために（例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ種に対して）使用して、特に良好な結果を得ることができる。本発明の活性化合物は、また、ブドウの栽培並びに果実及び野菜の栽培における病害を防除するために（例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ種、Ｖｅｎｔｕｒｉａ種又はＡｌｔｅｒｎａｒｉａ種に対して）使用して、特に良好な結果を得ることができる。
本発明の活性化合物は、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、毒性が低く、植物は充分な耐性を示す。
適切な場合には、本発明の活性化合物は、ある特定の濃度及び施用量において、除草剤として使用することもできるし、植物の生長に影響を与えるために使用することもできるし、また、害虫（animal pest）を防除するために使用することもできる。適切な場合には、本発明の活性化合物は、さらに、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することもできる。
本発明により、全ての植物及び植物の一部分を処理することができる。本明細書において、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法及び最適化法によるか、又は、生物工学的方法及び組換え的方法によるか、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物や、植物育種家の権利により保護することができるか又は保護できない植物品種などが包含される。植物の一部分は、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、果実体（fruit body）、果実、種子、根、塊茎及び根茎などである。植物の一部分には、さらに、収穫物（harvested material）、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（vegetative and generative propagation material）、例えば、挿し穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども包含される。
本発明の活性化合物による植物の処理及び植物の一部分の処理は、慣習的な処理方法により、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧、ばらまき（scattering）又は塗布（painting）により、また、繁殖器官（propagation material）、特に種子の場合は、さらに、単層コーティング又は多層コーティングにより、直接的に行うか、又は、植物若しくは植物の一部分の周囲、環境若しくは貯蔵スペースに作用させることにより行う。
材料物質の保護においては、本発明の活性物質を用いて、望ましくない微生物による感染から工業材料を保護するか、又は、望ましくない微生物による破壊から工業材料を保護することができる。
これに関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、微生物による変化又は破壊から本発明の活性化合物で保護することが意図されている工業材料は、接着剤剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物により破壊され得るか又は微生物により影響され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲のものとして挙げることができる。本発明の範囲内にあるものとして挙げることができる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液（heat-transfer liquid）であり、特に好ましくは、木材である。
工業材料を変化又は劣化させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌、菌類、酵母、藻類及び粘菌（slime organism）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ、材木を脱色及び破壊する菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、並びに、粘菌（slime organism）及び藻類に対して作用させる。
以下の属の微生物を例として挙げることができる：
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ、例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ；
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ；
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ、例えば、Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ；
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ、例えば、Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ；
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ、例えば、Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ；
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、例えば、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ；
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ、例えば、Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ；
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ、例えば、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ；
Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ；
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ、例えば、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ；
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ、例えば、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ；
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ；
及び、
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ、例えば、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ。
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ、例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ；
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ；
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ、例えば、Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ；
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ、例えば、Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ；
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ、例えば、Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ；
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、例えば、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ；
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ、例えば、Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ；
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ、例えば、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ；
Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ；
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ、例えば、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ；
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ、例えば、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ；
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ；
及び、
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ、例えば、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ。
本発明の活性化合物は、それらの特定の物理的及び／又は化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤及び高分子物質中のマイクロカプセル剤、種使用のコーティング組成物、並びに、ＵＬＶ冷煙霧用製剤及びＵＬＶ温煙霧用製剤などに変換することができる。
これらの製剤は、公知方法により、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合することにより製造する。使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール、及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド若しくはジメチルスルホキシド、又は、水である。液化ガス増量剤又は担体は、標準的な温度及び大気圧下では気体である液体を意味するものと理解され、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類であるか、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。適する固体担体は、例えば、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕した合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ（finely divided silica）、アルミナ及びシリケートなどである。粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕し分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、又は、無機粗挽き粉及び有機粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）からなる顆粒などである。適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、又は、タンパク質加水分解産物などである。適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然又は合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用することが可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、該活性化合物自体として、又はその製剤において、さらにまた、公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤と混合して使用するこが可能であり、それにより、例えば、活性スペクトルを広げたり、又は、抵抗性の発達を防止したりすることができる。多くの場合、相乗効果が得られる。即ち、該混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。
適切な混合成分の例は、以下の化合物である。
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（andoprim）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（capsimycin）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン（clozylacon）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ Ｇ；デバカルブ（debacarb）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル（flumetover）；フルモルフ（flumorph）；フルオロミド（fluoromide）；フルオキサストロビン（fluoxastrobin）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジントリス（アルベシル）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレゾキシム−メチル；マンゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルディオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（nicobifen）；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリニック酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン（piperalin）；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド（proquinazid）；プロチオコナゾール（prothioconazole）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロレニトリン（pyrrolenitrine）；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（thicyofen）；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド（tricyclamide）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（actinovate）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸モノカリウム（monopotassium carbonate）；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；ナトリウムテトラチオカルボネート（sodium tetrathiocarbonate）；並びに、銅塩及び銅剤、例えば、ボルドー液；水酸化第二銅；ナフテン酸銅；塩基性塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンカッパー；オキシン−銅など。
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（andoprim）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（capsimycin）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン（clozylacon）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ Ｇ；デバカルブ（debacarb）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル（flumetover）；フルモルフ（flumorph）；フルオロミド（fluoromide）；フルオキサストロビン（fluoxastrobin）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジントリス（アルベシル）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレゾキシム−メチル；マンゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルディオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（nicobifen）；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリニック酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン（piperalin）；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド（proquinazid）；プロチオコナゾール（prothioconazole）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロレニトリン（pyrrolenitrine）；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（thicyofen）；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド（tricyclamide）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（actinovate）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸モノカリウム（monopotassium carbonate）；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；ナトリウムテトラチオカルボネート（sodium tetrathiocarbonate）；並びに、銅塩及び銅剤、例えば、ボルドー液；水酸化第二銅；ナフテン酸銅；塩基性塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンカッパー；オキシン−銅など。
殺細菌剤：
ブロノポール；ジクロロフェン；ニトラピリン；ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル；カスガマイシン；オクチリノン；フランカルボン酸；オキシテトラサイクリン；プロベナゾール；ストレプトマイシン；テクロフタラム；硫酸銅及び他の銅剤。
ブロノポール；ジクロロフェン；ニトラピリン；ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル；カスガマイシン；オクチリノン；フランカルボン酸；オキシテトラサイクリン；プロベナゾール；ストレプトマイシン；テクロフタラム；硫酸銅及び他の銅剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン；ＡＢＧ−９００８；アセフェート；アセキノシル；アセタミプリド；アセトプロール；アクリナトリン；ＡＫＤ−１０２２；ＡＫＤ−３０５９；ＡＫＤ−３０８８；アラニカルブ；アルジカルブ；アルドキシカルブ；アレトリン；アレトリン１Ｒ−異性体；アルファシペルメトリン（アルファメトリン）；アミドフルメト；アミノカルブ；アミトラズ；アベルメクチン；ＡＺ−６０５４１；アザディラクチン；アザメチホス；アジンホス−メチル；アジンホス−エチル；アゾシクロチン；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ 株ＥＧ−２３４８；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ 株ＧＣ−９１；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ 株ＮＣＴＣ−１１８２１；バキュロウイルス；Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ；Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ；ベンダイオカルブ；ベンフラカルブ；ベンスルタップ；ベンゾキシメート；ベータ−シフルトリン；ベータ−シペルメトリン；ビフェナゼート；ビフェントリン；ビナパクリル；ビオアレトリン；ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体；ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）；ビオペルメトリン；ビオレスメトリン；ビストリフルロン；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロックス（brofenprox）；ブロモホス−エチル；ブロモプロピレート；ブロムフェンビンホス（bromfenvinfos）（−メチル）；ＢＴＧ−５０４；ＢＴＧ−５０５；ブフェンカルブ；ブプロフェジン；ブタチオホス；ブトカルボキシム；ブトキシカルボキシム；ブチルピリダベン（butylpyridaben）；カズサホス；カンフェクロル；カルバリル；カルボフラン；カルボフェノチオン；カルボスルファン；カルタップ；ＣＧＡ−５０４３９；キノメチオネート；クロルダン；クロルジメホルム；クロエトカルブ；クロルエトキシホス；クロルフェナピル；クロルフェンビンホス；クロルフルアズロン；クロルメホス；クロロベンジレート；クロロピクリン；クロルプロキシフェン（chlorproxyfen）；クロルピリホス−メチル；クロルピリホス（−エチル）；クロバポルトリン（chlovaporthrin）；クロマフェノジド；シス−シペルメトリン；シス−レスメトリン；シス−ペルメトリン；クロシトリン（clocythrin）；クロエトカルブ；クロフェンテジン；クロチアニジン；クロチアゾベン（clothiazoben）；コドレモン（codlemone）；クマホス；シアノフェンホス；シアノホス；シクロプレン（cycloprene）；シクロプロトリン；Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ；シフルトリン；シハロトリン；シヘキサチン；シペルメトリン；シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）；シロマジン；ＤＤＴ；デルタメトリン；ジメトン−Ｓ−メチル；ジメトン−Ｓ−メチルスルホン；ジアフェンチウロン；ジアリホス；ダイアジノン；ジクロフェンチオン；ジクロルボス；ジコホル；ジクロトホス；ジシクラニル；ジフルベンズロン；ジメトエート；ジメチルビンホス；ジノブトン；ジノカップ；ジノテフラン；ジオフェノラン；ジスルホトン；ドクサト−ナトリウム（docusat-sodium）；ドフェナピン（dofenapyn）；ＤＯＷＣＯ−４３９；エフルシラネート（eflusilanate）；エマメクチン；エマメクチン安息香酸塩；エムペントリン（１Ｒ−異性体）；エンドスルファン；Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ ｓｐｐ．；ＥＰＮ；エスフェンバレレート；エチオフェンカルブ；エチプロール；エチオン；エトプロホス；エトフェンプロックス；エトキサゾール；エトリムホス；ファムフール（famphur）；フェナミホス；フェナザキン；酸化フェンブタスズ；フェンフルトリン（fenfluthrin）；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェノチオカルブ；フェノキサクリム；フェノキシカルブ；フェンプロパトリン；フェンピラド；フェンピリトリン；フェンピロキシメート；フェンスルホチオン；フェンチオン；フェントリファニル（fentrifanil）；フェンバレレート；フィプロニル；フロニカミド；フルアクリピリム；フルアズロン；フルベンジミン；フルブロシトリネート（flubrocythrinate）；フルシクロクスロン；フルシトリネート；フルフェネリム；フルフェノクスロン；フルフェンプロックス；フルメトリン；フルピラゾホス；フルテンジン（flutenzin）（フルフェンジン（flufenzine））；フルバリネート；ホノホス；ホルメタネート；ホルモチオン；ホスメチラン；ホスチアゼート；フブフェンプロックス（フルプロキシフェン）；フラチオカルブ；ガンマ−ＨＣＨ；ゴシプルレ（gossyplure）；グランドルレ（grandlure）；グラニュローシスウイルス；ハルフェンプロックス；ハロフェノジド（halofenozide）；ＨＣＨ；ＨＣＮ−８０１；ヘプテノホス；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾクス；ヒドラメチルノン；ハイドロプレン；ＩＫＡ−２００２；イミダクロプリド；イミプロトリン；インドキサカルブ；ヨードフェンホス（iodofenphos）；イプロベンホス；イサザホス；イソフェンホス；イソプロカルブ；イソキサチオン；イベルメクチン；ジャポニルレ（japonilure）；カデトリン；核多角体病ウイルス；キノプレン；ラムダ−シハロトリン；リンダン；ルフェニュロン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンホス；メタアルデヒド；メタム−ナトリウム；メタクリホス；メタミドホス；Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ；Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ；メチダチオン；メチオカルブ；メソミル；メトプレン；メトキシクロル；メトキシフェノジド；メトルカルブ；メトキサジアゾン；メビンホス；ミルベメクチン；ミルベマイシン；ＭＫＩ−２４５；ＭＯＮ−４５７００；モノクロトホス；モキシデクチン；ＭＴＩ−８００；ナレド；ＮＣ−１０４；ＮＣ−１７０；ＮＣ−１８４；ＮＣ−１９４；ＮＣ−１９６；ニクロサミド；ニコチン；ニテンピラム；ニチアジン；ＮＮＩ−０００１；ＮＮＩ−０１０１；ＮＮＩ−０２５０；ＮＮＩ−９７６８；ノバルロン；ノビフルムロン；ＯＫ−５１０１；ＯＫ−５２０１；ＯＫ−９６０１；ＯＫ−９６０２；ＯＫ−９７０１；ＯＫ−９８０２；オメトエート；オキサミル；オキシジメトン−メチル；Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ；パラチオン−メチル；パラチオン（−エチル）；ペルメトリン（シス−，トランス−）；ペトロレウム（petroleum）;ＰＨ−６０４５；フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）；フェントエート；ホレート；ホサロン；ホスメット；ホスファミドン；ホスホカルブ（phosphocarb）；ホキシム；ピペロニルブトキシド；ピリミカーブ；ピリミホス−メチル；ピリミホス−エチル；プラレトリン；プロフェノホス；プロメカルブ；プロパホス；プロパルギット；プロペタムホス；プロポクスル；プロチオホス；プロトエート；プロトリフェンブテ（protrifenbute）；ピメトロジン；ピラクロホス；ピレスメトリン；ピレスラム；ピリダベン；ピリダリル；ピリダフェンチオン；ピリダチオン（pyridathion）；ピリミジフェン；ピリプロキシフェン；キナルホス；レスメトリン；ＲＨ−５８４９；リバビリン；ＲＵ−１２４５７；ＲＵ−１５５２５；Ｓ−４２１；Ｓ−１８３３；サリチオン；セブホス（sebufos）；ＳＩ−０００９；シラフルオフェン；スピノサド；スピロジクロフェン；スピロメシフェン（spiromesifen）；スルフラミド；スルホテップ；スルプロホス；ＳＺＩ−１２１；タウ−フルバリネート；テブフェノジド；テブフェンピラド；テブピリムホス（tebupirimphos）；テフルベンズロン；テフルトリン；テメホス；テミビンホス；ターバム；テルブホス；テトラクロルビンホス；テトラジホン；テトラメトリン；テトラメトリン（１Ｒ−異性体）；テトラスル；シータ−シペルメトリン；チアクロプリド；チアメトキサム；チアプロニル；チアトリホス（thiatriphos）；チオシクラムシュウ酸水素塩；チオジカルブ；チオファノックス；チオメトン；チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；チューリンギエンシン；トルフェンピラド；トラロシトリン（tralocythrin）；トラロメトリン；トランスフルトリン；トリアラセン；トリアザメート；トリアゾホス；トリアズロン；トリクロフェニジン（trichlophenidine）；トリクロルホン；トリフルムロン；トリメタカルブ；バミドチオン；バニリプロール（vaniliprole）；ベルブチン（verbutin）；Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ；ＷＬ−１０８４７７；ＷＬ−４００２７；ＹＩ−５２０１；ＹＩ−５３０１；ＹＩ−５３０２；ＸＭＣ；キシリルカルブ；ＺＡ−３２７４；ゼータ−シペルメトリン；ゾラプロホス；ＺＸＩ−８９０１；化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）；化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．ＷＯ−９６／３７４９４，ＷＯ−９８／２５９２３），並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫、菌類又はウイルスを含有する調製物。
アバメクチン；ＡＢＧ−９００８；アセフェート；アセキノシル；アセタミプリド；アセトプロール；アクリナトリン；ＡＫＤ−１０２２；ＡＫＤ−３０５９；ＡＫＤ−３０８８；アラニカルブ；アルジカルブ；アルドキシカルブ；アレトリン；アレトリン１Ｒ−異性体；アルファシペルメトリン（アルファメトリン）；アミドフルメト；アミノカルブ；アミトラズ；アベルメクチン；ＡＺ−６０５４１；アザディラクチン；アザメチホス；アジンホス−メチル；アジンホス−エチル；アゾシクロチン；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ 株ＥＧ−２３４８；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ 株ＧＣ−９１；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ 株ＮＣＴＣ−１１８２１；バキュロウイルス；Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ；Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ；ベンダイオカルブ；ベンフラカルブ；ベンスルタップ；ベンゾキシメート；ベータ−シフルトリン；ベータ−シペルメトリン；ビフェナゼート；ビフェントリン；ビナパクリル；ビオアレトリン；ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体；ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）；ビオペルメトリン；ビオレスメトリン；ビストリフルロン；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロックス（brofenprox）；ブロモホス−エチル；ブロモプロピレート；ブロムフェンビンホス（bromfenvinfos）（−メチル）；ＢＴＧ−５０４；ＢＴＧ−５０５；ブフェンカルブ；ブプロフェジン；ブタチオホス；ブトカルボキシム；ブトキシカルボキシム；ブチルピリダベン（butylpyridaben）；カズサホス；カンフェクロル；カルバリル；カルボフラン；カルボフェノチオン；カルボスルファン；カルタップ；ＣＧＡ−５０４３９；キノメチオネート；クロルダン；クロルジメホルム；クロエトカルブ；クロルエトキシホス；クロルフェナピル；クロルフェンビンホス；クロルフルアズロン；クロルメホス；クロロベンジレート；クロロピクリン；クロルプロキシフェン（chlorproxyfen）；クロルピリホス−メチル；クロルピリホス（−エチル）；クロバポルトリン（chlovaporthrin）；クロマフェノジド；シス−シペルメトリン；シス−レスメトリン；シス−ペルメトリン；クロシトリン（clocythrin）；クロエトカルブ；クロフェンテジン；クロチアニジン；クロチアゾベン（clothiazoben）；コドレモン（codlemone）；クマホス；シアノフェンホス；シアノホス；シクロプレン（cycloprene）；シクロプロトリン；Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ；シフルトリン；シハロトリン；シヘキサチン；シペルメトリン；シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）；シロマジン；ＤＤＴ；デルタメトリン；ジメトン−Ｓ−メチル；ジメトン−Ｓ−メチルスルホン；ジアフェンチウロン；ジアリホス；ダイアジノン；ジクロフェンチオン；ジクロルボス；ジコホル；ジクロトホス；ジシクラニル；ジフルベンズロン；ジメトエート；ジメチルビンホス；ジノブトン；ジノカップ；ジノテフラン；ジオフェノラン；ジスルホトン；ドクサト−ナトリウム（docusat-sodium）；ドフェナピン（dofenapyn）；ＤＯＷＣＯ−４３９；エフルシラネート（eflusilanate）；エマメクチン；エマメクチン安息香酸塩；エムペントリン（１Ｒ−異性体）；エンドスルファン；Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ ｓｐｐ．；ＥＰＮ；エスフェンバレレート；エチオフェンカルブ；エチプロール；エチオン；エトプロホス；エトフェンプロックス；エトキサゾール；エトリムホス；ファムフール（famphur）；フェナミホス；フェナザキン；酸化フェンブタスズ；フェンフルトリン（fenfluthrin）；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェノチオカルブ；フェノキサクリム；フェノキシカルブ；フェンプロパトリン；フェンピラド；フェンピリトリン；フェンピロキシメート；フェンスルホチオン；フェンチオン；フェントリファニル（fentrifanil）；フェンバレレート；フィプロニル；フロニカミド；フルアクリピリム；フルアズロン；フルベンジミン；フルブロシトリネート（flubrocythrinate）；フルシクロクスロン；フルシトリネート；フルフェネリム；フルフェノクスロン；フルフェンプロックス；フルメトリン；フルピラゾホス；フルテンジン（flutenzin）（フルフェンジン（flufenzine））；フルバリネート；ホノホス；ホルメタネート；ホルモチオン；ホスメチラン；ホスチアゼート；フブフェンプロックス（フルプロキシフェン）；フラチオカルブ；ガンマ−ＨＣＨ；ゴシプルレ（gossyplure）；グランドルレ（grandlure）；グラニュローシスウイルス；ハルフェンプロックス；ハロフェノジド（halofenozide）；ＨＣＨ；ＨＣＮ−８０１；ヘプテノホス；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾクス；ヒドラメチルノン；ハイドロプレン；ＩＫＡ−２００２；イミダクロプリド；イミプロトリン；インドキサカルブ；ヨードフェンホス（iodofenphos）；イプロベンホス；イサザホス；イソフェンホス；イソプロカルブ；イソキサチオン；イベルメクチン；ジャポニルレ（japonilure）；カデトリン；核多角体病ウイルス；キノプレン；ラムダ−シハロトリン；リンダン；ルフェニュロン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンホス；メタアルデヒド；メタム−ナトリウム；メタクリホス；メタミドホス；Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ；Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ；メチダチオン；メチオカルブ；メソミル；メトプレン；メトキシクロル；メトキシフェノジド；メトルカルブ；メトキサジアゾン；メビンホス；ミルベメクチン；ミルベマイシン；ＭＫＩ−２４５；ＭＯＮ−４５７００；モノクロトホス；モキシデクチン；ＭＴＩ−８００；ナレド；ＮＣ−１０４；ＮＣ−１７０；ＮＣ−１８４；ＮＣ−１９４；ＮＣ−１９６；ニクロサミド；ニコチン；ニテンピラム；ニチアジン；ＮＮＩ−０００１；ＮＮＩ−０１０１；ＮＮＩ−０２５０；ＮＮＩ−９７６８；ノバルロン；ノビフルムロン；ＯＫ−５１０１；ＯＫ−５２０１；ＯＫ−９６０１；ＯＫ−９６０２；ＯＫ−９７０１；ＯＫ−９８０２；オメトエート；オキサミル；オキシジメトン−メチル；Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ；パラチオン−メチル；パラチオン（−エチル）；ペルメトリン（シス−，トランス−）；ペトロレウム（petroleum）;ＰＨ−６０４５；フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）；フェントエート；ホレート；ホサロン；ホスメット；ホスファミドン；ホスホカルブ（phosphocarb）；ホキシム；ピペロニルブトキシド；ピリミカーブ；ピリミホス−メチル；ピリミホス−エチル；プラレトリン；プロフェノホス；プロメカルブ；プロパホス；プロパルギット；プロペタムホス；プロポクスル；プロチオホス；プロトエート；プロトリフェンブテ（protrifenbute）；ピメトロジン；ピラクロホス；ピレスメトリン；ピレスラム；ピリダベン；ピリダリル；ピリダフェンチオン；ピリダチオン（pyridathion）；ピリミジフェン；ピリプロキシフェン；キナルホス；レスメトリン；ＲＨ−５８４９；リバビリン；ＲＵ−１２４５７；ＲＵ−１５５２５；Ｓ−４２１；Ｓ−１８３３；サリチオン；セブホス（sebufos）；ＳＩ−０００９；シラフルオフェン；スピノサド；スピロジクロフェン；スピロメシフェン（spiromesifen）；スルフラミド；スルホテップ；スルプロホス；ＳＺＩ−１２１；タウ−フルバリネート；テブフェノジド；テブフェンピラド；テブピリムホス（tebupirimphos）；テフルベンズロン；テフルトリン；テメホス；テミビンホス；ターバム；テルブホス；テトラクロルビンホス；テトラジホン；テトラメトリン；テトラメトリン（１Ｒ−異性体）；テトラスル；シータ−シペルメトリン；チアクロプリド；チアメトキサム；チアプロニル；チアトリホス（thiatriphos）；チオシクラムシュウ酸水素塩；チオジカルブ；チオファノックス；チオメトン；チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；チューリンギエンシン；トルフェンピラド；トラロシトリン（tralocythrin）；トラロメトリン；トランスフルトリン；トリアラセン；トリアザメート；トリアゾホス；トリアズロン；トリクロフェニジン（trichlophenidine）；トリクロルホン；トリフルムロン；トリメタカルブ；バミドチオン；バニリプロール（vaniliprole）；ベルブチン（verbutin）；Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ；ＷＬ−１０８４７７；ＷＬ−４００２７；ＹＩ−５２０１；ＹＩ−５３０１；ＹＩ−５３０２；ＸＭＣ；キシリルカルブ；ＺＡ−３２７４；ゼータ−シペルメトリン；ゾラプロホス；ＺＸＩ−８９０１；化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）；化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．ＷＯ−９６／３７４９４，ＷＯ−９８／２５９２３），並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫、菌類又はウイルスを含有する調製物。
除草剤のような別の既知活性化合物との混合物も可能であり、又は、肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤若しくは情報化学物質（semicochemical）との混合物も可能である。
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有する。式（Ｉ）の化合物は、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、酵母菌、カビ、及び、二相性菌類に対して、（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ種、例えば、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａに対して）、並びに、Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ種、例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ及びＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ種、例えば、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ種、例えば、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ及びａｕｄｏｕｉｎｉｉに対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、決してその真菌スペクトルの範囲を限定するものではなく、単に例示のためのものである。
本発明の活性化合物は、そのままでも使用することができるし、その製剤形態でも使用することができるし、又は、それから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ready-to-use）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤の形態でも使用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき（broadcasting）、散粉、泡状散布（foaming）、分散などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法（ultra-low volume method）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲で変えることができる。植物の一部分への処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇである。土壌の処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａである。
既に上記で述べたように、本発明により、全ての植物及びその部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種を処理するか、又は、交雑育種若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物変種及び植物品種ならびにそれら植物変種及び植物品種の一部分を処理する。好ましい別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた、組換え法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物（genetically modified organisms））及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」又は「植物の部分（parts of plants）」又は「植物の部分（plant parts）」については、上記で説明した。
特に好ましくは、いずれの場合も商業的に入手可能であるか又は使用されている植物品種の植物を本発明により処理する。植物品種は、慣習的な育種方法、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術により得られた、新しい形質を有する植物を意味するものと理解される。それらは、栽培品種、品種、生物型又は遺伝子型であることができる。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明により処理したときに相加効果を超える効果（相乗効果）が得られる場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、活性スペクトルの拡大、及び／又は、本発明により使用可能な物質及び組成物の活性の増大、植物の良好な生育、高温及び低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水中若しくは土壌中の塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された作物の貯蔵性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（即ち、組換え法により得られた植物又は植物品種）には、組換え的修飾により特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を受け取った全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物の良好な生育、高温若しくは低温に対する向上した耐性、乾燥又は水中若しくは土壌中に含有される塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫した生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫した生産物の向上した貯蔵性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質の特に言及すべきさらなる例は、害虫及び有害な微生物に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び／又はウイルスに対する植物の向上した防御力である。また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性も特に言及すべき例である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な栽培植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、ナタネ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類及びグレープを有する植物）などがあり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する向上した防御力であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ；以下、「Ｂｔ植物」と称する）により植物体内で形成された毒素による植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する向上した防御力である。特に重要な別の形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子、並びに、抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物の菌類、細菌及びウイルスに対する向上した防御力である。特に重要な別の形質は、特定の除草活性化合物（例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなど）に対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい該形質を付与する遺伝子は、それぞれの場合に、トランスジェニック植物体内において、相互に組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種であり、これらは、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種であり、これらは、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）には、さらに、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。ここで述べたことは、もちろん、これらの遺伝形質（genetic trait）又はさらに開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売される植物品種にも適用される。
ここで挙げた植物は、本発明に従い、特に有利に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性化合物の混合物で処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
本発明の活性化合物の調製及び使用について、下記実施例において説明する。
調製実施例
（実施例１）
室温で、２７３ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）の３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、２１３ｍｇ（０．８３ｍｍｏｌ）の３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−アミン、０．３ｍＬ（１．６７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン及び５８３ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）のブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを、５ｍＬの塩化メチレン中で３日間撹拌した。その混合物を、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した後、水で洗浄した。有機相を取り出し、濃縮することにより、９１０ｍｇの粗生成物を得た。塩化メチレン／ジエチルエーテル（５：１）を用いるシリカゲル６０でのカラムクロマトグラフィーで精製して、２３０ｍｇ（理論値の５３．５％）のＮ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（表１の化合物Ｎｏ．６）［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．４２］を得た。
下記表１に記載されている式（Ｉ）の化合物も、本発明の調製方法（ａ）〜調製方法（ｉ）の一般的な記述に従い、実施例１と同様にして得た。
表 １
式（ＩＩ）で表される出発物質の調製
（実施例ＩＩ−１）
ステップ１
８０ｍＬのヨウ化メチレンに、最初に、１３ｍＬの亜硝酸イソアミルを加えた。１００℃で、１０．２ｇ（６０．３ｍｍｏｌ）の３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＸＩＶ−１）を滴下して加えた。得られた混合物を、この温度で１５分間撹拌した後、濃縮した。これにより、１５．２ｇ（理論値の７９％）の３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．７４］を得た。これは、それ以上後処理することなく、使用した。
８０ｍＬのヨウ化メチレンに、最初に、１３ｍＬの亜硝酸イソアミルを加えた。１００℃で、１０．２ｇ（６０．３ｍｍｏｌ）の３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＸＩＶ−１）を滴下して加えた。得られた混合物を、この温度で１５分間撹拌した後、濃縮した。これにより、１５．２ｇ（理論値の７９％）の３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．７４］を得た。これは、それ以上後処理することなく、使用した。
ステップ２
８５０ｍＬのエタノールに、最初に、１３４ｇ（０．４７８ｍｏｌ）の３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルを加えた。２９．５ｇ（０．５２６ｍｏｌ）のＫＯＨを３４０ｍＬの水に溶解させた溶液を滴下して加えた。室温で２日間撹拌した後、得られた混合物を濃縮した。残渣を水の中に入れ、酢酸エチルで抽出した。分液させた後、塩酸を用いて水相をｐＨ１に調節した。その結果、固体の沈澱物が得られた。吸引濾過し、減圧下４０℃で３時間乾燥させて、８８ｇ（理論値の７０％）の３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．５７］を得た。水相を酢酸エチルで抽出し、有機相を濃縮して、さらに５．１ｇ（理論値の２．１％）の生成物を得た。
８５０ｍＬのエタノールに、最初に、１３４ｇ（０．４７８ｍｏｌ）の３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルを加えた。２９．５ｇ（０．５２６ｍｏｌ）のＫＯＨを３４０ｍＬの水に溶解させた溶液を滴下して加えた。室温で２日間撹拌した後、得られた混合物を濃縮した。残渣を水の中に入れ、酢酸エチルで抽出した。分液させた後、塩酸を用いて水相をｐＨ１に調節した。その結果、固体の沈澱物が得られた。吸引濾過し、減圧下４０℃で３時間乾燥させて、８８ｇ（理論値の７０％）の３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．５７］を得た。水相を酢酸エチルで抽出し、有機相を濃縮して、さらに５．１ｇ（理論値の２．１％）の生成物を得た。
式（ＸＩＶ）で表される出発物質の調製
（実施例ＸＩＶ−１）
１０００ｍＬのエタノール中の２２０ｇ（０．８５５ｍｏｌ）の３−（Ｎ−ベンジリデン−Ｎ’−メチルヒドラジノ）−２−シアノアクリル酸エチル（ＸＶＩ−１）の懸濁液に、室温で、１００ｍＬの濃塩酸を２０分間かけて滴下して加えた。得られた混合物を、次いで、１時間にわたり加熱沸騰させた。溶媒を除去した後、油性の残渣を、適度に加熱しながら２００ｍＬのジエチルエーテルで摩砕した。その結果、固体の沈澱物が得られた。吸引濾過することにより、１４９ｇ（理論値の９５％）の３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．７２］を得た。
式（ＸＶＩ）で表される出発物質の調製
（実施例ＸＶＩ−１）
１０００ｍＬのトルエンに、最初に、２５８ｇ（１．９２ｍｏｌ）のＮ−ベンジリデン−Ｎ’−メチルヒドラジン及び３２５ｇ（１．９２ｍｏｌ）のエトキシメチレンシアノ酢酸エチルを添加し、１時間にわたり加熱沸騰させた。冷却させた後、その混合物を吸引濾過して、４４７ｇ（理論値の８９．５％）の３−（Ｎ’−ベンジリデン−Ｎ−メチルヒドラジノ）−２−シアノアクリル酸エチル［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．３１］を得た。濾液を１６時間静置し、次いで、再度吸引濾過して、さらに７．７ｇ（理論値の１．５％）の所望の生成物を得た。
所与のｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。
温度：４３℃。
酸性範囲内（ｐＨ２．３）の測定用の移動相：０．１％水性リン酸及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配）。
ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて校正を行った（連続した２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間によりｌｏｇＰ値を測定する）。
ラムダ最大値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いて、クロマトグラフィーのシグナルの最大値において求めた。
温度：４３℃。
酸性範囲内（ｐＨ２．３）の測定用の移動相：０．１％水性リン酸及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配）。
ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて校正を行った（連続した２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間によりｌｏｇＰ値を測定する）。
ラムダ最大値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いて、クロマトグラフィーのシグナルの最大値において求めた。
使用実施例
（実施例Ａ）
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、リンゴのうどんこ病の病原体であるＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａの胞子の水性懸濁液を用いて植物に接種する。次いで、植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室内に置く。
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
活性化合物、施用量及び試験の結果については、下記表に示してある。
表 Ａ
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ試験（リンゴ）／保護
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ試験（リンゴ）／保護
（実施例Ｂ）
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、リンゴの病原体であるＶｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓの分生子の水性懸濁液を用いて植物に接種し、次いで、植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。
次いで、植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
活性化合物、施用量及び試験の結果については、下記表に示してある。
表 Ｂ
Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護
Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護
（実施例Ｃ）
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａがコロニーを形成している寒天の小片２個を各葉の上に置く。接種した植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％の暗室内に置く。
上記接種の２日後、葉面の感染している領域の寸法について評価する。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
活性化合物、施用量及び試験の結果については、下記表に示してある。
表 Ｃ
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ試験（マメ）／保護
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ試験（マメ）／保護
（実施例Ｄ）
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、植物に、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓの分生子の懸濁液を散布する。植物を、２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に４８時間維持する。
次いで、植物を、約２０℃で相対大気湿度８０％の温室内に置く。
評価は、上記接種の８日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
活性化合物、施用量及び試験の結果については、下記表に示してある。
表 Ｄ
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ試験（オオムギ）／保護
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ試験（オオムギ）／保護
（実施例Ｅ）
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、植物に、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａの分生子の懸濁液を散布する。植物を、２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に４８時間維持する。
次いで、植物を、約２０℃で相対大気湿度８０％の温室内に置いて、さび病によるいぼ状突起（pustule）の発生を促進する。
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
活性化合物、施用量及び試験の結果については、下記表に示してある。
表 Ｅ
Ｐｕｃｃｉｎｉａ試験（コムギ）／保護
Ｐｕｃｃｉｎｉａ試験（コムギ）／保護
（実施例Ｆ）
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、トマトの幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。処理１日後、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉの胞子の懸濁液を用いて植物に接種する。次いで、植物を、２０℃で相対大気湿度１００％に２４時間維持する。次いで、植物を、２０℃の温度で相対大気湿度９６％に維持する。
評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
活性化合物、施用量及び試験の結果については、下記表に示してある。
表 Ｆ
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ試験（トマト）／保護
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ試験（トマト）／保護
Claims (10)
- 式（Ｉ）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル又はメチルチオを表し；
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、ホルミル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキルを表すか；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜７個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜６個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、−ＣＯＲ７、−ＣＯＮＲ８Ｒ９若しくは−ＣＨ２ＮＲ１０Ｒ１１を表し；
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル又はＣ１〜Ｃ３−ハロアルキル（ここで、該ハロアルキルは、１〜７個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表し；
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、−ＣＯＲ１２を表し；
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表し；
さらに、Ｒ８とＲ９は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ１３からなる群から選択される１個又は２個の非隣接ヘテロ原子をさらに含んでいてもよい）を形成しており；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表し；
さらに、Ｒ１０とＲ１１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ１３からなる群から選択される１個又は２個の非隣接ヘテロ原子をさらに含んでいてもよい）を形成しており；
Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表し；
Ｒ１３は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し；
Ｚは、Ｚ１、Ｚ２又はＺ３を表して、その際、
Ｚ１は、フェニル（ここで、該フェニルは、同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜５置換されていてもよい）を表し、
Ｚ２は、置換されていないＣ２〜Ｃ２０−アルキルを表すか、又は、ハロゲン及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されているＣ１〜Ｃ２０−アルキルを表し
Ｚ３は、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ２０−アルキニル（ここで、該アルケニルとアルキニルの各々は、ハロゲン、ヒドロキシル及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、
あるいは、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立して、水素、フッ素又は塩素を表し、且つ、ＺとＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５員又は６員の炭素環又はヘテロ環を形成している］
で表される、ヨードピラゾリルカルボキシアニリド。 - Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素又はメチルを表し；
Ｒ５が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、ホルミル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキルを表すか；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜７個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜６個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、−ＣＯＲ７、−ＣＯＮＲ８Ｒ９若しくは−ＣＨ２ＮＲ１０Ｒ１１を表し；
Ｒ６が、メチル、エチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、−ＣＯＲ１２を表し；
Ｒ８及びＲ９が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表し；
Ｒ１０及びＲ１１が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表し；
さらに、Ｒ１０とＲ１１が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ１３からなる群から選択される１個又は２個の非隣接ヘテロ原子をさらに含んでいてもよい）を形成しており；
Ｒ１２が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表し；
Ｒ１３が、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し；
Ｚが、Ｚ１、Ｚ２又はＺ３を表し、その際、
Ｚ１が、フェニル（ここで、該フェニルは、リストＷ１から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜５置換されていてもよい）を表し；
Ｗ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル又はチオカルバモイル；
いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、それぞれ１〜８個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；
いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルケニルオキシ；
いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、ぞれぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル；
いずれの場合にも直鎖又は分枝鎖の、それぞれ２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ；
いずれの場合にも直鎖若しくは分枝鎖の、それぞれの炭化水素鎖内に１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル若しくはジアルキルアミノカルボニルオキシ、又は、それぞれの炭化水素鎖内に２〜６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル若しくはアルキニルカルボニル；
それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシ；
いずれの場合にも二重に結合している、３個若しくは４個の炭素原子を有するアルキレン、２個若しくは３個の炭素原子を有するオキシアルキレン、又は、１個若しくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン（ここで、これらの基は、それぞれ、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及びエチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい）；
又は、
基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２［ここで、
Ｑ１は、水素、ヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロアルキル、又は、１〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し；
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル若しくはアルコキシ（ここで、該アルキル若しくはアルコキシは、いずれの場合にも、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはフェニルで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、それぞれ２〜４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシを表す］を表し；
及び、さらにまた、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル若しくはヘテロシクリル、又は、フェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ若しくはヘテロシクリルアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１〜３個の炭素原子を有する）を表し、その際、これらの基は、それぞれ、その環状部分において、ハロゲン及び／又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキル若しくはアルコキシで場合により１置換〜３置換されていてもよく；
Ｚ２が、置換されていないＣ２〜Ｃ２０−アルキルを表すか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されているＣ１〜Ｃ２０−アルキルを表し；
Ｚ３が、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ２０−アルキニル（ここで、該アルケニルとアルキニルの各々は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよい）を表し：
ＺとＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換〜４置換されていてもよい５員又は６員の炭素環又はヘテロ環を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるヨードピラゾリルカルボキシアニリド。 - 請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるヨードピラゾリルカルボキシアニリドを調製する方法であって、
（ａ）式（ＩＩ）：
Ｒ６は、請求項１で定義されているとおりであり、
Ｘ１は、塩素又はヒドロキシルを表す］
で表されるヨードピラゾリルカルボン酸誘導体を、
適切な場合には触媒の存在下、適切な場合には縮合剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、
式（ＩＩＩ）：
で表されるアニリン誘導体と反応させるか、
又は、
（ｂ）式（ＩＶ）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１で定義されているとおりであり、
Ｘ２は、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す］
で表されるハロヨードピラゾリルカルボキシアニリドを、
触媒の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、
式（Ｖ）：
Ｚ１は、請求項１で定義されているとおりであり、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ水素を表すか、又は、一緒になってテトラメチルエチレンを表す］
で表されるボロン酸誘導体と反応させるか、
又は、
（ｃ）式（ＶＩ）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１で定義されているとおりであり、Ａ３及びＡ４は、それぞれ水素を表すか、又は、一緒になってテトラメチルエチレンを表す］
で表されるヨードピラゾリルカルボキサミドボロン酸誘導体を、
触媒の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、
式（ＶＩＩ）：
Ｚ１は、請求項１で定義されているとおりであり、
Ｘ３は、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す］
で表されるフェニル誘導体と反応させるか、
又は、
（ｄ）式（ＩＶ）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１で定義されているとおりであり、
Ｘ２は、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す］
で表されるハロヨードピラゾリルカルボキシアニリドを、
パラジウム触媒又はニッケル触媒の存在下、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、
式（ＶＩＩ）：
Ｚ１は、請求項１で定義されているとおりであり、
Ｘ３は、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す］
で表されるフェニル誘導体と反応させるか、
又は、
（ｅ）式（Ｉａ）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１で定義されているとおりであり、Ｘ４は、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ２０−アルキニル（ここで、該アルケニルとアルキニルの各々は、ハロゲン及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、ハロゲン及び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよい）を表す］
で表されるヨードピラゾリルカルボキシアニリドを、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、水素化するか、
又は、
（ｆ）式（ＶＩＩＩ）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１で定義されているとおりであり、Ｘ５は、Ｃ２〜Ｃ２０−ヒドロキシアルキル（ここで、該ヒドロキシアルキルは、場合により、さらに、ハロゲン及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、ハロゲン及び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表す］
で表されるヒドロキシアルキルヨードピラゾリルカルボキシアニリドを、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸の存在下で、脱水するか、
又は、
（ｇ）式（ＩＶ）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１で定義されているとおりであり、
Ｘ２は、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す］
で表されるハロヨードピラゾリルカルボキシアニリドを、
適切な場合には希釈剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には１種以上の触媒の存在下で、式（ＩＸ）：
Ａ５は、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキル（ここで、該アルキルは、場合により、ハロゲン及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、ハロゲン及び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表す］
で表されるアルキンと反応させるか、
若しくは、式（Ｘ）：
Ａ６、Ａ７及びＡ８は、互いに独立して、それぞれ、水素を表すか、又は、アルキル（ここで、該アルキルは、場合により、ハロゲン及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、ハロゲン及び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し、また、該分子の開鎖部分の炭素原子の総数は２０を超えない］
で表されるアルケンと反応させるか、
又は、
（ｈ）式（ＸＩ）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１で定義されているとおりであり、Ａ９は、水素を表すか、又は、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル（ここで、該アルキルは、場合により、ハロゲン及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、ハロゲン及び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表す］
で表されるケトンを、
適切な場合には希釈剤の存在下で、
式（ＸＩＩ）：
Ａ１０は、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル（ここで、該アルキルは、場合により、ハロゲン及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、ハロゲン及び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し、
Ｐｘは、基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、基−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣＨ３）３、又は、基−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３を表す］
で表されるリン化合物と反応させるか、
又は、
（ｉ）式（Ｉｂ）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びＺは、請求項１で定義されているとおりである］
で表されるヨードピラゾリルカルボキシアニリドを、
塩基の存在下、及び、希釈剤の存在下で、
式（ＸＩＩＩ）：
Ｒ５−１は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか；又は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、ホルミル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキルを表すか；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜７個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜６個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表すか；又は、−ＣＯＲ７、−ＣＯＮＲ８Ｒ９若しくは−ＣＨ２ＮＲ１０Ｒ１１を表し；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、請求項１で定義されているとおりであり；
Ｘ６は、塩素、臭素又はヨウ素を表す］
で表されるハロゲン化物と反応させる；
ことを特徴とする、前記方法。 - 望ましくない微生物を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤の他に請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種のヨードピラゾリルカルボキシアニリドを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 望ましくない微生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるヨードピラゾリルカルボキシアニリドの使用。
- 望ましくない微生物を防除する方法であって、該望ましくない微生物及び／又はそれらの生息環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるヨードピラゾリルカルボキシアニリドを施用することを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない微生物を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるヨードピラゾリルカルボキシアニリドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、前記方法。
- 式（ＶＩＩＩ）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１で定義されているとおりであり；
Ｘ５は、Ｃ２〜Ｃ２０−ヒドロキシアルキル（ここで、該ヒドロキシアルキルは、場合により、さらに、ハロゲン及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、場合により、ハロゲン及び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表す］
で表されるヒドロキシアルキルヨードピラゾリルカルボキシアニリド。 - 式（ＩＩ）：
Ｒ６は、請求項１で定義されているとおりであり；
Ｘ１は、塩素又はヒドロキシルを表す］
で表されるヨードピラゾリルカルボン酸誘導体。 - 請求項９に記載の式（ＩＩ）で表されるヨードピラゾリルカルボン酸誘導体を調製する方法であって、
（ｊ）式（ＸＩＶ）：
Ａｌｋは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６は、請求項１で定義されているとおりである］
で表される３−アミノピラゾール−４−カルボン酸エステルを、
第一のステップにおいて、亜硝酸イソアミルの存在下で、ヨード化剤と反応させ、得られた式（ＸＶ）：
Ａｌｋは、上記で定義されているとおりであり、
Ｒ６は、請求項１で定義されているとおりである］
で表される３−ヨードピラゾール−４−カルボン酸エステルを、
第二のステップにおいて、希釈剤の存在下で、塩基を用いて加水分解して酸とし、得られた酸を、適切な場合には、第三のステップにおいて、希釈剤の存在下で、塩素化剤と反応させて、対応する酸塩化物を得ることを特徴とする、前記方法。
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