JP2001515068A - ビフェニルアミド - Google Patents
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Abstract
Description
及び有害菌類を防除するための化合物I、その塩又はその組成物の使用法に関す
る。
ロッパ特許出願公開第2417216号、同第545099号、同第58930
1号各公報に開示されている。しかしながら、これらの公報に記載されている活
性化合物は、活性に関して満足なものではない。
ドを提供することをその目的とする。
見出した。
物の製造法を見出した。又、本発明者等は有害菌類の防除方法、及びこの目的の
ための化合物I、その塩又はその組成物の使用法を見出した。
IIと、ビフェニルアミンIIIとから、公知手法により製造される。
、WO93/11117、第17−19ページを参照されたい。
ばTetrahedron Letters 28 (1987)、5093-5096参照)。
等のルイス酸の塩とを含む、酸に安定な化合物Iの塩も、本発明の主題の一部に
含まれる。一般的に、塩の種類は問題とはならない。本発明においては、有害菌
類から保護されるべき植物、帯域、資材又は空間に被害を与えず、化合物Iの活
性に悪影響を与えない塩が好ましく用いられる。農業目的に適する上記種類の塩
が特に重要である。
、水又は不活性有機溶媒中、−80〜120℃、好ましくは0〜60℃で反応さ
せることにより製造可能である。
る。
ル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、1−
メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、 アルコキシ:炭素原子数1〜4の直鎖状又は分岐状アルコキシ基、たとえばC 1 −C3アルコキシ、例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ及び1
−メチルエチルオキシ、 アルキルチオ:硫黄原子(−S−)を介して骨格に結合している炭素原子数1
〜4の(上述のような)直鎖状又は分岐状アルキル基、例えばメチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、n−ブチルチオ及びtert−
ブチルチオ。
ル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル又は1,1−ジメチルエチル、 C1−C4アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエト
キシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ又は1,1−ジ
メチルエトキシ、 アルキルチオ、特にメチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ又はイソプロ
ピルチオ。
表1に記載する。
液、高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分
散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、
散布法又は注入法によって適用することができる。適用形態は、使用目的に基づ
いて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が
保証されるべきである。
種子を活性化合物で処理する。
溶媒及び/又は担体、及び必要に応じて乳化剤及び分散剤を用いて増量する。希
釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として有機溶媒を使用することがで
きる。このための助剤としては、主として溶剤、例えば芳香族化合物(例えばキ
シレン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロロベンゼン)、パラフィン(例えば
石油留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール)、ケトン(例えばシ
クロヘキサノン)、アミン(例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド)
及び水、担体、例えば粉砕状天然鉱物(例えばカオリン、粘土、タルク、白亜)
、粉砕状合成鉱物(例えば微分散性シリカ、シリケート)、乳化剤、例えば非イ
オン性及び陰イオン性乳化剤(例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエー
テル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート)及び分散剤、例えばリ
グニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが該当する。
ールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸の各ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキル
スルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリ
ルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩及びア
ルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデ
カノール及びオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエ
ーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドと
の縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、
エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール
、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコ
ールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアル
コール、脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル
、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル
、リグニン亜硫酸塩廃液及びメチルセルロース。
砕することにより得られる。
体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱
物土、例えばシリカゲル、シリカ、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白
亜、膠塊粘土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸
マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物、例えば穀物
粉、樹皮粉、木材粉及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固体担体物質であ
る。
部とを含む溶液を得る。この溶液は微小液滴の形状で好ましく用いられる。
シド8〜10molをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1molに付加し
た付加生成物10質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩5質量部
及びエチレンオキシド40molをヒマシ油1molに付加した付加生成物5質
量部から成る混合物中に添加する。この混合物を水に微分散することにより分散
液が得られる。
ブタノール30質量部、エチレンオキシド40molをヒマシ油1molに付加
した付加生成物20質量部から成る水性分散液を得る。
210〜280℃の鉱油留分55質量部及びエチレンオキシド40molをヒマ
シ油1molに付加した付加生成物10質量部から成る水性分散液を得る。
フタレン−2−スルホン酸ナトリウム3質量部、亜硫酸塩廃液よりのリグノスル
ホン酸のナトリウム塩10質量部及び粉末状シリカゲル7質量部を、ハンマーミ
ル中で磨砕した混合物。この混合物を水に微分散することにより噴霧混合物が得
られる。
する。これにより有効物質3重量%を含有するダスト剤が得られる。
このシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油8質量部と密に混和する
。これにより良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
ルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩10質量部、シリカゲル2質量部及び水4
8質量部の安定な水分散液を得る。この分散液は更に水で希釈することができる
。
ウム塩2質量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8質量部、フェノール
スルホン酸/尿素/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩20質量部及びパラ
フィン系鉱油50質量部の安定な油状分散液を得る。
又は担子菌類に対する優れた作用を有する。これらには、個体全体に作用するも
のがあり、更に葉部及び土壌作用殺菌剤として使用可能なものもある。
ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実及び観賞用植物
及び野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における多種
細菌を防除するにあたり特に重要である。
き植物、帯域又は資材を有効物質の殺菌有効量で処理する方法で施与される。
以後に施与される。 新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;う どん粉病)、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace
arum)及びスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca ful
iginea)、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco
tricha)、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、 穀物類のプッキニア(Puccinia)種、 綿花及びシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、 リンゴのベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaeqali
s;腐敗病)、 穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、 コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、 イチゴ、ブドウ、鑑賞植物及び野菜のボトリチス・キネレア(Botryti
s cinerea;灰色カビ)、 果実のミニリニア(Minilinia)種、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora ara
chdicola)、 コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pse
udocercosporella herpotrichoides)、 イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae) ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytopht
hora infestans)、 種々の植物のフサリウム(Fusarium)及びベルチキルリウム(Ver
ticillium)種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola
)、 果実及び野菜のアルテルナリア(Alternaria)種。
重量%の有効物質を有する。
2kg、特に0.1−1kgとする。
1−10gの量の有効物質が一般に必要とされる。
es variotii)からの資材保護(木材の保護)に用いることも可能で
ある。
草剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤又は肥料と共に用いることも可能である。
わせの可能性を示すためのものであって、限定を加えるためのものではない。
ート、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、 ジイソプロピル5−ニトロイソフタラート、 複素環式物質、例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダゾリンアセタート、 2,4−ジクロロ−6−(o−クロロアニリノ)−s−トリアジン、 O,O−ジエチル−フタルイミドホスホノチオアート、 5−アミノ−1−〔ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル〕−3−フェニル−
1,2,4−トリアゾール、 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、 2−チオ−1,3−ジチオロ−[4,5−b]キノキサリン、 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチル
、 2−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 2−(フリル−(2))−ベンゾイミダゾール、 2−(チアゾリル−(4))−ベンゾイミダゾール、 N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド
、 N−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 N−トリクロロメチルチオフタルイミド、 N−ジクロロフルオロメチルチオ−N',N'−ジメチル−N−フェニル−硫酸
ジアミド、 5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,2,3−チアジアゾール、 2−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、 1,4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン、 4−(2−クロロフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−5−イソキサゾロン、 ピリジン2−チオン1−オキシド、 8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ
イン、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ
イン−4,4−ジオキシド、 2−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−ピラン−3−カルボキシアニリド、 2−メチルフラン−3−カルボキシアニリド、 2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアニリド、 2,4,5−トリメチルフラン−3−カルボキシアニリド、 N−シクロヘキシル−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアミド、 N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキ
シアミド、 2−メチルベンズアニリド、 2−ヨードベンズアニリド、 N−ホルミル−N−molホリン−2,2,2−トリクロロエチルアセタール
、 ピペラジン−1,4−ジイルビス−1−(2,2,2−トリクロロエチル)ホ
ルムアミド、 1−(3,4−ジクロロアニリノ)−1−ホルミルアミノ−2,2,2−トリ
クロロエタン、 2,6−ジメチル−N−トリデシルmolホリン又はその塩、 2,6−ジメチル−N−シクロドデシルmolホリン又はその塩、 N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−シス
−2,6−ジメチルmolホリン、 N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕ピペリ
ジン、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラ
ン−2−イル−エチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−n−プロピル−1,3−ジオ
キソラン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、 N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロロフェノキシエチル)−
N'−イミダゾリル尿素、 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、 (2−クロロフェニル)−(4−クロロフェニル)−5−ピリミジンメタノー
ル、 5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチルピリミジン、 ビス(p−クロロフェニル)−3−ピリジンメタノール、 1,2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、 1,2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、 [2−(4−クロロフェニル)エチル]−(1,1−ジメチルエチル)−1H−
1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、 1−[3−(2−クロロフェニル)−1−(4−フルオロフェニル)オキシラ
ン−2−イルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、及び 他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 3−[3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキシル)−2−ヒドロキ シエチル]グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 メチル−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2−フロイル)−DL−
アラニナート、 DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2'−メトキシアセチル) アランメチルエステル、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−クロロアセチル−D,L−2−アミ
ノブチロラクトン、 DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(フェニルアセチル)アラニ
ンメチルエステル、 5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−2,4−ジオ
キソ−1,3−オキサゾリジン、 3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−メトキシメチル−1,
3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、 3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−イソプロピルカルバモイルヒダント
イン、 N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,
2−ジカルボキシイミド、 2−シアノ−[N−(エチルアミノカルボニル)−2−メトキシイミノ]アセ
トアミド、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル〕−1H−1,2,4−ト
リアゾール、 2,4−ジフルオロ−α−(1H−1,2,4−トリアゾリル−1−メチル)
−ベンズヒドリルアルコール、 N−(3−クロロ−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
5−トリフルオロメチル−3−クロロ−2−アミノピリジン、 1−((ビス−(4−フルオロフェニル)メチルシリル)メチル)−1H−1
,2,4−トリアゾール、 ストロビルリン(strobilurin)、例えば E−メトキシイミノ[α−(o−トリルオキシ)−o−トリル]酢酸メチル、 E−2−{2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ
]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、 メチル−E−メトキシイミノ[瘁|(2,5−ジメトキシ)−o−トリル]ア セトアミド、 アニリノピリミジン、例えばN−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)
アニリン、 N−[4−メチル−6−(1−プロピニル)ピリミジン−2−イル]アニリン
、 N−(4−メチル−6−シクロプロピルピリミジン−2−イル)アニリン、 フェニルピロール、例えば 4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)ピロー
ル−3−カルボニトリル、 桂皮酸アミド、例えば3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキ
シフェニル)アクリル酸モルホリド。
ることにより、式I又はIIIで示される他の化合物の製造に使用される。この
ように製造された生成物の物性データを下表2及び3に示す。
) 窒素雰囲気下に、2.4gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウ
ム、15.1g(0.108mol)の4−フルオロフェニルボロン酸、及び3
0g(0.282mol)の炭酸ナトリウムの120mlの水中の溶液を、11
.4g(0.060mol)の2−ブロモ−4−フルオロアニリンの、120m
lの1,2−ジメトキシエタン中の水溶液に滴下し、得られた混合物を8時間加
熱還流した。冷却後、200mlのメチルtert−ブチルエーテルと100m
lの水を添加した。有機層を水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。残留物を50gの
シリカゲル上、溶離剤としてシクロヘキサンを用いたクロマトグラフィーに付し
、12.4gの標記化合物を得た(融点:67〜69℃)。
1407ページ以降)。
ル−4−カルボキシアミド +5℃にて、1.15g(7mmol)の塩化1,3−ジメチル−5−フルオ
ロピラゾール−4−カルボニルの3mlのテトラヒドロフラン中の溶液を、1.
42g(7mmol)の2−アミノ−4’−クロロビフェニル及び0.71g(
7mmol)のトリエチルアミンの、7mlのテトラヒドロフランの溶液に滴下
した。次いで、得られた混合物を+5℃で20分、室温にて2時間攪拌した。混
合物を140mlの水に、攪拌下に添加し、沈殿を吸引濾過した。ジイソプロピ
ルエーテルとシクロヘキサン(1:2)の混合物により熟成を行い、1.5gの
標記化合物を得た(融点:146〜150℃、下表の化合物No.1.10)。
0質量%の以下の成分の混合物、すなわち 70質量%のシクロヘキサノール、 20質量%のNekanil(登録商標)LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル
化アルキルフェノールを基剤とする乳化作用及び分散作用を有する湿潤剤)、及
び 10質量%のEmulphor(登録商標)EL (Emulan (登録商標)EL、エトキシル 化脂肪アルコールを基剤とする乳化剤)から成る混合物、を含む乳濁液を使用し
て以下の実験を行った。
化合物「B」として2’−フェニル−2−クロロニコチンアニリドを用いた。双
方の化合物はドイツ特許出願公開第2417216号公報に開示されている。
の1種類の活性化合物を含む水性組成物を液が滴るまで噴霧した。使用した活性
化合物は、本発明の化合物No.1.10である。
ツ溶液1ミリリットルに1.7x106胞子を含むボトリチス・キネレアの胞子 懸濁液を接種した。この後、果実ディスクを高湿度チャンバー中、18?にて4 日間培養に付した。
る感染は0〜15%であることがわかった。
は100%感染することがわかった。
製し、それぞれ250ppmの単一の活性化合物を含む水性組成物で処理した。
使用した活性化合物は、本発明の化合物No.1.10である。
phe graminis var.tritici)を振りかけた。次いで、
このように処理した植物を20−22?、相対湿度75−80%で7日間培養し た。
染は5〜25%であることがわかった。
」の場合は感染率80%であった。
した葉部は80%感染することがわかった。
Claims (6)
- 【請求項1】 式I 【化1】 で表わされ、式中 R1が水素又はフッ素、 R2が水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、ハロメチル、C1−C4アルコキシ 又はC1−C4アルキルチオ、 R3がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを意味することを特 徴とするビフェニルアミド又はその塩。
- 【請求項2】 式II 【化2】 で表わされ、式中Halがハロゲンを意味するハロゲン化アシルを式III 【化3】 のビフェニルアミンと、塩基を用いて反応させることを特徴とする請求項1に記
載のビフェニルアミドの製造法。 - 【請求項3】 有効量の、請求項1に記載の式Iの、少なくとも1種類の化
合物又はその塩と、少なくとも1種類の慣用の製剤助剤とを含むことを特徴とす
る有害菌類の防除に適する組成物。 - 【請求項4】 殺菌有効量の、請求項1に記載の式Iの、少なくとも1種類
の化合物又はその塩と、少なくとも1種類の慣用の製剤助剤とを一緒に加工する
ことを特徴とする請求項3に記載の組成物の製造法。 - 【請求項5】 有害菌類、その繁殖圏、又は菌類から保護されるべき植物、
空間、帯域又は材料を、有効量の、請求項1に記載の式Iの、少なくとも1種類
の化合物又はその塩、又は請求項3に記載の式Iの化合物又はその塩を含む組成
物で処理することを特徴とする有害菌類の防除方法。 - 【請求項6】 有害菌類を防除するための、請求項1に記載の式Iの化合物
もしくはその塩、又は請求項3に記載の組成物の使用法。
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