CZ2000483A3 - Bifenylamidy, způsob jejich výroby, prostředky je obsahující a způsob jejich výroby, způsob potírání škodlivých hub a jejich použití - Google Patents
Bifenylamidy, způsob jejich výroby, prostředky je obsahující a způsob jejich výroby, způsob potírání škodlivých hub a jejich použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2000483A3 CZ2000483A3 CZ2000483A CZ2000483A CZ2000483A3 CZ 2000483 A3 CZ2000483 A3 CZ 2000483A3 CZ 2000483 A CZ2000483 A CZ 2000483A CZ 2000483 A CZ2000483 A CZ 2000483A CZ 2000483 A3 CZ2000483 A3 CZ 2000483A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- preparation
- compound
- methyl
- acid
- Prior art date
Links
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 17
- -1 Biphenyl amides Chemical class 0.000 title claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 14
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 title description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 title description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 60
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 4
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 abstract 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 abstract 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 6
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 4
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical class NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHCCAYCGZOLTEU-UHFFFAOYSA-N 3-furoic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=COC=1 IHCCAYCGZOLTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJXZFRUNHWKHEC-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-Trimethylfuran Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)O1 NJXZFRUNHWKHEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPBWZIPCMDZOPM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 JPBWZIPCMDZOPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- YLMFXCIATJJKQL-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1Br YLMFXCIATJJKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrrole Chemical class C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=C1 IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGWBVEWXQAGTJL-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trichloropropanamide Chemical compound NC(=O)CC(Cl)(Cl)Cl BGWBVEWXQAGTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIBCYYGVLHFYSD-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-pyran-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=COCCC1 MIBCYYGVLHFYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2h-pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C(N)N1C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N 4'-epidoxorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one Chemical compound CC1=NOC(=O)C1=NNC1=CC=CC=C1Cl OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISDZSQMKDJQDU-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-(4-fluorophenyl)aniline Chemical group NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(F)C=C1 UISDZSQMKDJQDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBUNNMJLXWQQBY-UHFFFAOYSA-N 4-fluorophenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(F)C=C1 LBUNNMJLXWQQBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-3-(trichloromethyl)-2h-thiadiazole Chemical compound CCOC1=CN(C(Cl)(Cl)Cl)NS1 JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKSOKTDAASTKIR-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carbonyl chloride Chemical compound CC1=NN(C)C(F)=C1C(Cl)=O JKSOKTDAASTKIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBDAHKQJXVLAID-UHFFFAOYSA-N 5-nitroisophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 NBDAHKQJXVLAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- CUKBBHBPGQWTJA-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=C(O1)C)C(=O)O)C2CCCCC2 Chemical compound CC1=C(C(=C(O1)C)C(=O)O)C2CCCCC2 CUKBBHBPGQWTJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150026868 CHS1 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N Chloraniformethan Chemical compound ClC1=CC=C(NC(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1Cl REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical group COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N Myclozolin Chemical compound O=C1C(COC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- 240000004371 Panax ginseng Species 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N acoh acetic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical class NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- DZYKTVYTGJWVOU-UHFFFAOYSA-M sodium;1,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(CC(C)C)=C(S([O-])(=O)=O)C(CC(C)C)=CC2=C1 DZYKTVYTGJWVOU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Bifeny1amidy, způsob jejich výroby, prostředky je způsob jejich výroby, způsob potírání škodlivých použití obsahující a hub a jejich
Ob1ast......techn i kv
Vynález se týká bifenylamidů. Kromě toho se vynález týká způsobu výroby sloučenin vzorce I, prostředků obsahujících sloučeniny vzorce I a rovněž způsobu potírání škodlivých hub a použití sloučenin vzorce I, jejich solí nebo prostředků k potírání škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Fungicidní bifenylamidy vzorce I jsou známé z následujících spisů: US 5 438 070, DE-A 24 17 216, EP-A 545 099 a EP-A 589 301. Zde uvedené účinné . látky však nemohou z hlediska své účinnosti uspokojovat.
Podstata......vynálezu
Předložený vynález proto spočívá v úkolu nalézt bifenyly s lepší účinností proti škodlivým houbám.
Proto byly nalezeny bifenylamidy obecného vzorce I
(I) a rovněž jejich soli, ve kterých mají zbytky R1 , R2 a R3 následující význam:
R1 vodík nebo fluor
R2 vodík, halogen, Ci-Cn-alkyl, ha 1ogenmety1, zejména nebo chlormetyl, jako například trif1uormety1, metyl, Ci-C4-a 1 koxy nebo Ci-C4-a 1 kyl thi o,
R3 metyl, difluormetyl nebo trif1uormety1.
f1ormety1 tr i chlorRovněž byly sloučeniny vzorce I sloučenin vzorce nalezeny prostředky, potírání škodlivých které nebo jejich soli a rovněž způsob a prostředků. Dále byly nalezeny hub a použití sloučenin vzorce I obsahují k výrobě způsob k jejich solí nebo prostředků k potíraní škodlivých hub.
Sloučeniny vzorce I lze obdržet známým postupem z příslušných halogenidů kyseliny karboxylové vzorce II a bifenylaminů vzorce II za přídavku zásady, například tr i etano1ami nu.
přičemž značí:
Ha i halogen, přednostně chlor nebo brom,
R1 vodík nebo fluor,
R2 vodík, halogen, Ci-C4-alkyl, ha 1 ogenmety 1 , zejména flormetyl nebo chlormetyl, jako například trif1uormetyl, trichlormetyl , Ci-C4-a 1 koxy nebo Ci-C4-a 1 kyl thi o ,
R3 metyl, difluormetyl nebo trif1uormety1.
Z hlediska reakčních podmínek pro výrobu sloučenin vzorce I a co do původu výchozích sloučenin II se odkazuje například na WO 93/11117, str. 17 až 19.
Bifenylaminy vzorce III jsou obecně známé nebo je lze obdržet známým postupem (viz Tetrahedron Letters 28, strana • ·
5093 až strana 5096, 1987).
Součást vynálezu také tvoří soli sloučenin vzorce I, odolných proti kyselinám, které obsahují bazická centra, především bazické atomy dusíku, zejména s minerálními kyselinami jako kyselina Lewisovy kyseliny jako nezáleží na druhu takové soli, které soli.
a kyselina fosforečná nebo zinečnatý. Obvykle přitom jsou přednostně s i rova chlorid
Ve smyslu vynálezu nepoškozují rostliny bez škodlivých hub, plochy, materiály a prostory a neovlivňují účinnost sloučenin vzorce I. Zvláště významné jsou soli vhodné pro hospodářské účely.
Soli sloučenin vzorce I lze získat známým způsobem, především reakcí příslušných bifenylamidů vzorce I s uvedenými kyselinami ve vodě nebo v inertních organických rozpouštědlech při teplotách -80 až 130 °C, přednostě 0 až 60 °C.
Při vpředu uvedené definici sloučenin vzorců I až II byly použity sumární vzorce, kde následující substituenty reprezentuj í:
halogen: fluor, chlor, brom, jod, alkyl: alkylové skupiny s přímým řetězcem nebo rozvětvené s 1 až 4 atomy uhlíku, například Ci-C4-alkyl jako metyl, etyl , n-propyl, 1-metyletyl, n-butyl, 1-metylpropyl, 2-metylpropy1, 1,1-di metyletyl, 1-metylbutyl, 2-metylbutyi, 3-mety1buty1, alkoxy: a 1koxyskupiny s přímým řetězcem nebo rozvětvené s 1 až 4 atomy uhlíku, například Ci-Cs-alkoxy jako metyloxy, etyloxy, propyloxy a 1-metyletyloxy, alkylthio: alkylové skupiny s přímým řetězcem nebo rozvětvené s 1 až 4 atomy uhlíku (jako vpředu uvedené), které jsou spojeny pomocí atomu síry (-S-), například metylthio, etylthio, propylthio, 1-metyletylthio, n-butylthio a tert.-butylthio.
Z hlediska biologických jsou přednostní sloučeniny vzorce účinků proti škodlivým houbám I, v nichž značí
- halogen, především fluor.
chlor nebo brom,
Ci-C4-alkyl, především metyl, etyl, propyl , 1-metyletyl, butyl, 1-metylpropyl, 2-metylpropyl nebo 1,1-dimety1etyl,
- Ci-C4-a 1koxy, především metoxy, etoxy, propoxy, 1-metyletoxy, butoxy, 1-mety1propoxy, 2-metylpropoxy nebo 1,1-di mety1etoxy,
- alkylthio, především metylthio, etylthio nebo n- nebo isopropy1thi o.
Zvláště přednostní potírání škodlivých hub následující tabulce I jsou z hlediska svého použití sloučeniny vzorce I uvedené
Tabulka 1
| č . | Ri | R2 | R3 |
| 1 . 1 | H | H | CH3 |
| 1.2 | H | 3' -Cto | CH3 |
| 1 . 3 | H | 3' -F | CH3 |
| 1 . 4 | H | 3'-Cl | CH3 |
| 1 . 5 | H | 3 ' -CH3 | CH3 |
| 1 .6 | H | 3 ' -OCH3 | CH3 |
| 1 . 7 | H | 3 ' -OCH( CH3 )2 | CH3 |
| Č . | RA | R2 | R3 |
| 1 . 8 | H | 3' -Br | CH3 |
| 1 .9 | H | 4 ' -F | CH3 |
| 1.10 | H | 4 ' -Cl | CH3 |
| 1.11 | H | 4 ' -CH3 | CH3 |
| 1.12 | H | 4 ' -OCH3 | CH3 |
| 1.13 | H | 4' -SCH3 | CH3 |
| 1.14 | H | 4'-CF3 | ch3 |
| 1.15 | 4-F | H | CH3 |
| 1.16 | 4-F | 3 ' -CH3 | CH3 |
| 1.17 | 4-F | 3' -F | CH3 |
| 1.18 | 4-F | 3' -Cl | CH3 |
| 1.19 | 4-F | 3 ' -CH3 | CH3 |
| 1.20 | 4-F | 3 ' -OCH3 | CH3 |
| 1.21 | 4-F | 3'-0CH(CH3 )2 | CH3 |
| 1 . 22 | 4-F | 3 ' -Br | CH3 |
| 1 .23 | 4-F | 4 '-F | CH3 |
| 1 . 24 | 4-F | 4 ' -Cl | CH3 |
| 1 . 25 | 4-F | 4 ' -CH3 | CH3 |
| 1 . 26 | 4-F | 4 ' -OCH3 | CH3 |
| 1 . 27 | 4-F | 4 ' -SCH3 | CH3 |
| 1 . 28 | 4-F | 4'-CF3 | CHs |
| 1 . 29 | 5-F | H | CH3 |
| 1 . 30 | 5-F | 3' -F | CH3 |
| 1.31 | 5-F | 3 ' -Cl | CH3 |
| 1 . 32 | 5-F | 3'-CH3 | CH3 |
| 1 . 33 | 5-F | 3' -OCH3 | ch3 |
• ·· · · ·· ·· ·· ··· · · · · · · ·· · «·· · · · ···· • · · · · · · · · · · · • · · ··· ···· • ·· * · ·· ···· ·· ··
| Č . | R1 | R2 | R3 |
| 1 . 34 | 5-F | 3' -0CH(CH3 )2 | CH3 |
| 1 .35 | 5-F | 3 ' -Br | Cřfa |
| 1 .36 | 5-F | 4 '-SCH3 | CH3 |
| 1 .37 | 5-F | 4 ' -OCH3 | CH3 |
| 1.38 | 5-F | 4'-CF3 | CH3 |
| 1 .39 | 6-F | H | CH3 |
| 1 .40 | 6-F | 3'-F | CH3 |
| 1.41 | 6-F | 3'-Cl | CH3 |
| 1 . 42 | 6-F | 3 ' -CH3 | CH3 |
| 1 . 43 | 6-F | 3 ' -0CH3 | CH3 |
| 1 . 44 | 6-F | 3' -0CH(CH3 )2 | CH3 |
| 1 . 45 | 6-F | 3' -Br | CH3 |
| 1 . 46 | 6-F | 4 ' -F | CH3 |
| 1 .47 | 6-F | 4 ' -Cl | CH3 |
| 1 .48 | 6-F | 4'-Cřfa | Cřfa |
| 1 .49 | 6-F | 4 ' -OCH3 | Cřfa |
| 1 . 50 | 6-F | 4 ' -SCřfa | CH3 |
| 1.51 | 6-F | 4'-CF3 | ch3 |
| 1 . 52 | H | H | CF3 |
| 1 .53 | H | 3 ' -F | CF3 |
| 1 . 54 | H | 3 -Cl | CF3 |
| 1 .55 | H | 3'-CH3 | CF3 |
| 1 .56 | H | 3 ' -OCH3 | CF3 |
| 1 .57 | H | 3'-OCH(CH3 )2 | CF3 |
| 1 . 58 | H | 3 '-Br | cf3 |
| 1 . 59 | H | 4 ' -F | CF3 |
• · • · · ·· · ···» • · * ·«· · · · · • · · · · ·· · · · · ·· ··
| Č . | R1 | R2 | R3 |
| 1 .60 | H | 4 ' -Cl | CF3 |
| 1.61 | H | 4 ' -CH3 | cf3 |
| 1 .62 | H | 4' -OCH3 | CF3 |
| 1 .63 | H | 4 ' -SCH3 | CH3 |
| 1 .64 | H | 4 ' -CF3 | CH3 |
| 1 . 65 | 4-F | H | cf3 |
| 1 .66 | 4-F | 3 '-F | cf3 |
| 1 .67 | 4-F | 3 ' -Cl | CF3 |
| 1 .68 | 4-F | 3' -CH3 | CF3 |
| 1 .69 | 4-F | 3' -OCH3 | cf3 |
| 1 .70 | 4-F | 3' -0CH(CH3 )2 | cf3 |
| 1.71 | 4-F | 3' -Br | cf3 |
| 1 . 72 | 4-F | 4 ' -F | cf3 |
| 1 .73 | 4-F | 4'-Cl | cf3 |
| 1 .74 | 4-F | 4 ' -CH3 | CF3 |
| 1 .75 | 4-F | 4 ' -OCH3 | cf3 |
| 1 . 76 | 4-F | 4 '-SCH3 | CH3 |
| 1 . 77 | 4-F | 4'-CF3 | CH3 |
| 1 . 78 | 5-F | H | CF3 |
| 1 . 79 | 5-F | 3' -F | cf3 |
| 1 .80 | 5-F | 3'-Cl | cf3 |
| 1.81 | 5-F | 3 ' -CH3 | cf3 |
| 1 . 82 | 5-F | 3 ' -OCH3 | CF3 |
| 1 . 83 | 5-F | 3 ' -OCH(CH3 )2 | cf3 |
| 1 . 84 | 5-F | 3 ' -Br | cf3 |
| 1 . 85 | 5-F | 4 ' -OCH3 | cf3 |
• ·
9 »
| č . | R1 | R2 | R3 |
| 1 .86 | 5-F | 4 ' -SCH3 | CF3 |
| 1 .87 | 5-F | 4'-CF3 | CF3 |
| 1 . 88 | 6-F | H | cf3 |
| 1 . 89 | 6-F | 3' -F | cf3 |
| 1.90 | 6-F | 3 ' -Cl | CF3 |
| 1.91 | 6-F | 3' -CH3 | cf3 |
| 1 .92 | 6-F | 3'-0CH3 | cf3 |
| 1 .93 | 6-F | 3' -0CH(CH3 )2 | CF3 |
| 1 .94 | 6-F | 3' -Br | CF3 |
| 1 . 95 | 6-F | 4 ' -F | CF3 |
| 1 .96 | 6-F | 4 ' -Cl | CF3 |
| 1 .97 | 6-F | 4 ' -CH3 | CF3 |
| 1.98 | 6-F | 4 ' -OCH3 | CFs |
| 1 .99 | 6-F | 4 ' -SCH3 | CF3 |
| 1.100 | 6-F | 4'-CF3 | cf3 |
Fungicidně účinné sloučeniny vzorce I a jejich soii se mohou použít například v podobě přímo rozstři kováte 1ných roztoků, prášků, suspenzí a také vysokoprocentních vodnatých, ojelových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašovacích prostředků, zásypových prostředků nebo granulátů pomocí rozstřikování, mlžení, poprašování, posypávání nebo zalévání. Formy použití se volí podle účelu použití, v každém případě se má zajistit co možná nejjemnější rozdělení účinné látky podle vynálezu.
Obvykle se účinnými látkami postříkají nebo posypou rostliny nebo se účinnými látkami ošetří semena rostlin.
Formulování se provádí za použití obvyklých formulačních prostředků, které jsou popsány v následujícím, známým způsobem, například orientováním účinné látky rozpouštědly a/nebo nosnými látkami, případně za použití emulgačních činidel a di spergačních činidel v případě vody jako rozpouštědla se mohou jako pomocná rozpouštědla použít také jiná organická rozpouštědla. Jako pomocné látky přichází proto v podstatě do úvahy: rozpouštědla jako aromatické sloučeniny (například xylen), chlorované aromatické sloučeniny (například chlorbenzeny), parafiny (například ropné frakce), alkoholy (například metanol, butanol), ketony (například cyk1ohexanon), aminy (například etanolamin, dimetyl formamid) a voda, nosné látky jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, jílové zeminy, mastek a křída) a syntetické kamenné moučky (například vysokodisperzní kyselina křemičitá, křemiči taný), emulgační prostředky jako neiontogenní a anionické emulgátory (například eter po 1yoxyethy1enu a mastného alkoholu, a 1ky1su1fonáty a arylsulfonáty) a dispergační činidla jako 1 igninsu1fitové výluhy a mety1ce1u1oza.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny 1 igninsu1fonové, kyseliny nafta 1ensu1fonové a kyseliny dibutylnafta 1ensu1fonové a rovněž mastných kyselin, a 1kylsulfonátů a a 1ky1 ary1su1fonátů, a 1ky1su1fátů, 1auryletersu1fátů a sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli su1fatováných hexadekano1ů, heptadekano1ů a oktadekanolů a rovněž glykoleterů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s forma1dehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně nafta 1ensu1fonových kyselin s fenolem a forma1dehydem, po 1yoxyety1enoktyfeno1eter, ethoxylizovaný isookty1feno1, oktylfenol nebo nonylfenol, a 1kylfeno ieter, tributylfeno1 po 1yglykoleter, a 1kylary 1 po 1yetera1 koho 1y, isotridodekyla 1 koho 1 , kondenzáty etylenoxidu mastného alkoholu, etoxylizovaný ricinový olej, po 1yoxyety1ena 1ky1eter nebo po 1yoxypropy1enalkyleter, po 1yg1yko1eteracetát 1auryla 1 koho 1u, ester sorbitu, • * • ·
- 10 1 ignin-su1fi tové výluhy nebo methy1ce1u1 osa.
Práškové, zásypové a poprašovací prostředky se mohou vyrobí t mí cháni m nebo společným mletím účinné substance s pevnou nosnou látkou.
Granuláty se mohou vyrobit vazbou účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou minerální zeminy jako kyseliny křemičité, křemičité gely, křemičitany, mastek, kaolín, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka z kůry, dřevěná moučka, moučka ze skořábek ořechů, celulozový prach nebo jiné pevné nosné látky.
Příklady pro takovéto přípravky:
I. Roztok z 90 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu a 10 hmotn. dílů N-mety1-2-pyrro 1 i donu, který je vhodný k použití ve formě menších kapek.
II. Směs z 10 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 70 hmotn. dílů xylenu, 10 hmotn. dílů adičního produktu 8 až 10 mol etylenoxidu na 1 mol N-monoetano1amidu kyseliny olejové, 5 hmotn. dílů vápenné soli kyseliny dodekylbenzensu1fonové a 5 hmotn. dílů adičního produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Jemným rozdělením roztoku ve vodě se obdrží disperze.
III. Vodnatá disperze z 10 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 40 hmotn. dílů cykiohexanonu, 30 hmotn. dílů isobutanolu, 20 hmotn. dílů adičního produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
IV. Vodnatá disperze z 10 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I • · • · · · · * · t· « · · · · · ·«
-11podle vynálezu, 25 hmotn. dílů cyk1ohexano 1 u, 55 hmotn. dílů frakcí minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotn. dílů adičního produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
V. V kladivovém mlýnu rozemletá směs z 80 hmotn. dílů, přednostně pevné sloučeniny vzorce I, 3 hmotn. dílů sodné soli kyseliny di-isobuty1nafta 1en-2-su1fonové, 10 hmotn.
dílů sodné soli kyseliny 1 igninsu1fonové ze sulfitového 7 hmotn. dílů práškového
Jemným rozdělením směsi ve ge1u kyše líny vodě se získá výluhu a křemi čité.
postřiková kapalina
VI. Směs z 3 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu a 97 hmotn. dílů jemně rozděleného kaolinu. Tento poprašovací prostředek obsahuje 3 hmotn. % účinné látky.
VII. Směs z 30 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 62 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité a 8 hmotn. dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto gelu kyseliny křemičité. Tento přípravek poskytuje pro účinnou látku dobrou přilnavost.
VIII. Stabilní vodnatá disperze ze 40 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 10 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu feno1su1fonové kyseliny, močoviny a forma 1dehydu, 2 hmotn. dílů křemičitého gelu a 48 hmotn. dílů vody, která se může dále zředit.
IX. Stabilní olejová disperze z 20 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 2 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodeky1 benzeneu1fonové, 8 hmotn. dílů po 1yglykoleteru mastného alkoholu, 20 hmotn. dílů kondenzátu kyseliny feno 1su1fonové, močoviny a formaldehydu a 50 hmotn. dílů parafinového minerálního oleje.
Nové sloučeniny se vykazují vynikající účinností proti
širokému spektru hub patogenních pro rostliny, zejména ze skupiny deuteromycetenů, ascomycetenů, phycomycetenů a bas idiomycetenů. Jsou zčásti systémově účinné a mohou se použít jako listové a půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají pro potírání řady hub na různých kulturních rostlinách jako pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, drn, bavlna, sója, kafe, cukrová třtina, víno, rostliny ovoce, okrasné rostliny a rostliny zeleniny jako okurky, luštěniny a tykve a rovněž semena těchto rostlin.
Sloučeniny se používají tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo od nich zbavované rostliny, prostory, plochy nebo materiály ošetřují účinným množstvím úč i nné látky.
Použití nastává před nebo po infekci materiálů, rostlin nebo semen houbou.
nas
Nové sloučeniny jsou : ledujících onemocnění rostlin erysiphe graminis na a sphaerotheca fuliginea leucotricha na jablkách.
obilí, erysiphe ci chořacearum na rostlinách tykve, podosphaera unicinula necator na révě, druhů obilí, druhů rhizoctonia na bavlně a drnu, druhů ustilago na obilí a cukrové třtině, venturia inaequalis na jablkách, druhů he1 minthospori um na obilí, septoria nodorum na botrytis cinerea na jahodách, révě, a zelenině, druhů monilinia na ovoci, na podzemnici olejně, pseudocercospore11 a herpopšenici a ječmenu, pyricularia oryzae na rýži, infestans na bramborách a rajčatech, druhů puccini a na pšenici, rostl i nách arachi d i co 1 a tr i cho i des na okrasných cercospora phytophthora fusarium a verticillium na různých rostlinách, plasmopara viticola na révě a druhů alternaria na zelenině a ovoci.
Fungicidní prostředky obsahují mezi 0,1 a 95 hmotn. % • · · · · · · »·· · · ·· · • · · · · · • · · · · · ··· *· ·« ···· přednostně mezi 0,5 a 90 hmotn. % účinné látky.
Použitá množství činí podle druhu požadovaného účinku mezi 0,025 a 2 kg, přednostně 0,1 až 1 kg účinné látky na ha.
Při ošetřování osiva je potřeba 0,001 až 50 g, přednostně 0,01 až 10 g účinné látky na kilogram osiva.
Nové sloučeniny se mohou použít také k ochraně materiálu (ochrana dřeva), například proti paecilomyces var i ot i i .
Prostředky podle vynálezu se mohou v použité formě jako fungicidy použít také společně s jinými účinnými látkami, například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu, fungicidy nebo také s hnojivý.
Při smíchání s fungicidy se přitom v mnoha případech obdrží zvětšení fungicidně účinného spektra.
Následující fungicidy, se kterými se mohou použít sloučeniny podle vynálezu, mají objasnit, nikoliv však omezit, kombinační možnosti:
síra, dithiokarbamidaný a jejich deriváty, jako ferodimetyldithiokarbamidan, zinkový di metyldithiokarbamidan, zinkový etylenbisdithiokarbamidan, manganový ety1enbisdithiokarbamidan, manganzinkový ety1endiamin-bis-dithiokarbamidan, tetrametylthiuramdisu1fid, amoniakový komplex zinkového N,N-ety1en-bisdithiokarbamidánu, amoniakový komplex zinkového N,N'-propylenbi s-di thi okar bami dánu, zinkový N,N'-propylen-bis-dithiokarbami dan , N,N'-polypropylen-bis-(thiokarbamoyl)-disulfid, nitroderi váty, jako dinitro-(1-mety 1hepty1)-fenylkrotonát, 2-sec.-butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimetylakrylan, 2-sec.-butyl 4,6-dinitrofenyl-iso-propyluhličitan, di-iso-propy1 ester kyseliny 5-nitro-iso-fta 1 ové, « · • · « · · · ··· · · · · · »··
- 14 heterocyklické substance, jako 2-heptadekyl-2-imidazo1 inacetát, 2,4-dichlor-6-(o-chlorani 1 i no)-s-triazin, O,O-diethylftalimidofosfonothioat, 5-amino~1-(bis-(dimetyiamino)-fosfinyl)- 3-feny1-1,2,4-triazo1, 2,3-dikyano-1,4-dithioantrachinon, 2-thi o-1,3-di thi o 1 o( 4,5-b) chi noxa 1 i n, metyle3ter kyseliny 1-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazoi-karbamidové, 2-metoxykarbony1amino i midazo1, 2-(fury1-(2))-benzi midazo1, 2( thi azo1y1-(4))-benz i mi dazo1, N-(1,1,2,2-tetrachloretylthio)tetrahydrofta I i mid, N-trichlormetylthio-tetrahydrofta 1 i mid, Ntrichlormetylthioftalimid, diamid kyseliny N-dichlorf1uormety11hio-N',N'-di mety1-N-feny1 sírové, 5-etoxy-3-trichlormetyl-1,2,3-thidiazol, 2-rhodanmetylthiobenzthiazo1, 1,4-dich1or-2,5-dimetoxybenzen, 4-(2-chlorfenylhydrazono)-3-metyl-5-isoxazolon, pyridin-2-thion-1-oxid.
soli mědi, 2,3-dihydro-52,3-di hydro-5-karboxan i 1 i anilid kyseliny 2-metylanilid kyseliny 2-metyl8-hydroxychino 1 in, případně jeho karboxan i i i do-6-metyl-1,4-oxathi i n, do-6-metyl-1,4-oxathi in-4,4-dioxid,
5,6-di hydro-4H-pyran-3-karboxylové, furan-3-karboxy1ové, anilid kyseliny 2,5-d i me t y 1-f ur an-3karboxylové, anilid kyseliny 2,4,5-tri metyl-furan-3-karboxylové, cyklohexyl kyseliny 2,5-di metyl-furan-3-karboxy1ové, amid kyseliny N-cyk1ohexy1-N-metoxy-2,5-d i met y1-furan-3-kar boxy1 ové, anilid kyseliny 2-metyl-benzoové, anilid kyseliny 2-jodbenzoové, N-formy1-N-morfo 1 in-2,2,2-trich1orety1aceta 1, piperaz i n-1,4-d i y1bi s-(1-(2,2,2-trichlor-etyl)-formamid, 1-(3,4dichlorani1ino)-1-formylamino-2,2,2-trichloretan,
2,6-dimety1-N-tridecy1-morfo 1 in, případně jeho sůl, 2,6dimetyl-N-cyk1ododekyl-morfo 1 in, případně jeho sůl, N-(3-(ptert.-butylfenyl)-2-metylpropyl)-cis-2,6-dimetylmorfolin, N-( 3(p-tert.-butylfenyl)-2-metylpropyl)-piperidin, 1-(2-(2,4dichlorfenyl)-4-etyl-1,3-dioxolan-2-yl-etyl)- 1H-1,2,4-tr i azo1, 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propyl-1,3- d i oxo1an-2-y1-ety1)-1H1.2.4- tr i azo1, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-tr i chlorfenoxyethyl)-Ν'imidazol-yl-močoví na, 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimetyl-1-( 1H1.2.4- triazol-1-yl)-2-butanon, (2-chiorfenyl)-(4-chiorfenyl)~
5-pyr i mi di n-metano 1 , 5-buty1-2-d i mety1ami no-4-hydroxy-6-metyl pyrimidin, bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridinmetano1, l,2-bis-(3etoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen, 1,2-bi s-(3-metoxykarbonyl2-thioureido)-benzen, (2-(4-chlorfenyl)etyl)-(1,1-dimetyletyl)1H-1,2,4-triazol-1-etanol, 1-(3-2-chlorfenyl)-1-(4-fluorfenyl)oxiran-2-yl-metyl)-1H-1,2,4-triazo1 a rovněž různé fungicidy, jako dodeky1guanidinacetát, 3-(3-(3,5-dimety1 2~oxycyk1ohexy1)-2-hydroxyety1)glutarimid, hexachlorbenzen, DL-me ty1-N-(2,6-dimetyl-fenyl)-N-f uroyl(2)-alaninat, DL-N(2,6-dimetyl-fenyl)-N-(2'-me toxyace t y1)-a 1an i n-met y1 ester, N(2,6-dimetylfenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-ami nobutyrolaceton, DLN-(2,6-dimetylfenyl)-N-(fenylacetyl)-aleninmetylester, 5-metyl 5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazol idin, 3-(3,5dichlorfenyl)-5-met y1-5-metoxymety1-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3( 3,5-dichlorfenyl)-1-iso-propylkarbamoyl-hydantoin, imid kyse1iny N-(3,5-dichlorfenyl)-1,2-dimetylcyklopropan-1,2-di karboxylové, 2-kyano-(N-(etylaminokarbonyl)-2-metoximi no)-acetamid, 1(2-(2,4-dichlorfenyl)-penty1)-1H-1,2,4-triazol, 2,4-difluor-a( 1H-1,2,4-triazolyl-1-metyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-chlor-2,6dinitro-4-trifluormetyl-fenyl)-5-trifluormetyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-fluorfenyl)-metyls i 1y1)-mety1)-1 Η-1,2,4 t r i azo1, strobi 1uriny, jako metyl-E-metoximino-(a-(o-to1yloxy)-o-to1yl)acetát, metyl-E-2-(2-(6-(2-kyanofenoxy)pyridimin-4-yl-oxy) f eny1)-3-metoxyakry1an, metyl-E-metoxi mino-(a-(2,5-di metyloxy) o-toiyl)acetamid.
Ani 1 ino-pyri midiny, jako N-(4,6-dimety 1pyri midin-2-y1)ani 1 in, N-( 4-metyl-6-(1-propinyl)pyrimidin-2-yl)ani1in, N-( 4-metyl-6 cyklopropyl-pyrimidin-2-yl)ani1in.
Feny1pyrro1y, jako 4-(2,2-dif1uor-1,3-benzodioxo1-4-yl)pyrro 1 3-karbon i tr i 1.
Amidy kyseliny skořicové, jako morfolid kyseliny 3-(4~chlor16
fenyl )-3-(3,4-di-meto xyf eny 1) akr y1 ové .
Příklady provedení vynálezu
Příklady syntézy
Předpisy k výrobě sloučenin vzorce I a III, uvedené v následujících příkladech syntézy, se mohou použít při odchylce od výchozích sloučenin k získání dalších zástupců obecných vzorců I nebo III. Fyzikální data podle toho vyrobených produktů jsou zčásti uvedeny v následujících tabu 1kách 2 a 3.
Příklad 1 (předprodukt typu III)
2-amino-5,4'-dif1uorbifeny1 (č. 2.3 v tabulce 2)
K roztoku 11,4 g (0,060 mol) 2-brom-4-f1uorani1 i nu ve 120 ml 1,2-dimetoxyetanu se pod dusíkem přidalo 2,4 g trifeny1fosfinpa1 i ad i a, 13,1 g (0,108 mol) kyseliny
4-f1uorfenylborové a roztok 30 g (0,282 mol) uhličitanu sodného ve 120 ml vody a ohříval se 8 hodin na reflux. Po ochlazení se přidalo 200 ml mety1-tert.-buty1eteru a 100 ml vody. Organická fáze se prala vodou, sušila a koncentrovala. Podle chromatografie zbytku na 50 g křemičitého gelu s cyklohexanem se obdrželo 12,4 g sloučeniny. (teplota tekutosti Fp: 67 až 69 OC) .
Tabulka 2
4'
| č . | R1 | R2 | Fp (°C) |
| 2 . 1 | 5-F | H | olej |
| 2.2 | 5-F | 4'-Cl | 75-80 |
| 2.3 | 5-F | 4 ' -F | 67-69 |
| 2.4 | 5-F | 4 ' -CH3 | 73-76 |
| 2.5 | 3-F | H | |
| 2.6 | 3-F | 4 ' -Cl | |
| 2.7 | 3-F | 4 ' -F | |
| 2.8 | 3-F | 4'-CH3 | |
| 2.9 | 4-F | H | |
| 2.10 ♦ | 4-F | 4 ' -F | |
| 2.11 | 4-F | 4 ' -Cl | |
| 2.12 | 4-F | 4 ' -CH3 | |
| 2.13 | 6-F | H | |
| 2.14 | 6-F | 4 ' -F | |
| 2.15 | 6-F | 4'-Cl | |
| 2. 16 | 6-F | 4 ' -CH3 |
* Alternativy syntézy: redukce příslušnou nitrosioučeninou (viz Chem. Ber. 64., strana 1332 a následující, 1931, J. Chem. Soc., str. 1159 a následující, 1930, Chem. Ber. 61, str 1407 a následující, 1928).
Příklad 2 (činná látka typ I) ( 4 '-chl orbi f enyl )-ami d kyseliny 1,3-di mety 1-5-f1uorpyrazo1-4karboxylové
K roztoku 1,42 g (7 mmol) 2-amino-4'-ch1or-bifeny1u a
0,71 (7 mmol) trietylaminu v 7 ml tetrahydroíuranu se přikapal
při +5 °C roztok 1,15 g (7mmol) chloridu kyseliny 1,3-dimetyl5-f1uorpyrazo1-4-karboxylové ve 3 ml tetrahydrofuranu a míchalo se 20 minut při +5 0C a 2 hodiny při teplotě okolí. Po zamíchání do 140 ml vody se odsála usazenina. Hnětením se směsí z di isopropy1eteru a cyklohexanu (1:2) se obdrželo 1,5 g shora uvedené sloučeniny (Fp: 146 až 150 °C, č. 1.10 v následující tabulce).
Tabulka 3
(I)
| č . | Ri | R2 | R3 | Fp (OC) |
| 1 . 1 | H | H | CHs | 147 - 150 |
| 1 .9 | H | 4 ' -F | CH3 | 138 - 139 |
| 1.10 | H | 4 ' -Cl | CH3 | 135 - 139 |
| 1.11 | H | 4 ' -Cfo | CH3 | 113 - 114 |
| 1 . 59 | H | 4 ' -F | cf3 | - |
| 1 .60 | H | 4 ' -Cl | cf3 | - |
| 1.61 | H | 4 ' -CH3 | cf3 | - |
Příklady použití
Pro následující pokusy fungicidního účinku sloučenin vzorce I se použila emulze, která sestávala z 10 hmotn. Ž účinné látky a z 90 % hmotn. % směsi z 70 hmotn. % cyklohexanolu, 20 hmotn. % NekaniluR LN (LutensolR AP6, zesilovací prostředek s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi etoxylizovaných alkylfenolů) a 10 hmotn. % EmulphoruR EL (EmulanR EL, emulgátor na bázi etoxylizovaných mastných alkoholů). Požadované koncentrace účinné látky se nastaví zředěním této emulze vodou.
Jako srovnávací sloučenina A slouží 2'-ety1ani 1 id kyseliny 2-chlorni kot i nové, jako srovnávací sloučenina B slouží 2'-feny1ani 1 id kyseliny 2-chlorni kot i nové. Obě sloučeniny jsou známé z DE-A-24 17 216.
Příklad použití 1
Bortrytis cinerea
Kotouče zelených paprikových lusků byly postříkány na kapkovou vlhkost vodnatým přípravkem uvedeného předpisu, který obsahoval 250 vyrobeným podle shora ppm jednotlivé účinné sloučenina 1.10 podle látky. Jako vynálezu.
účinná látka se použila hodiny po usušení nastříkaného povlaku byly kotouče očkovány suspenzí spor houby botrytis cinerea, která obsahovala 1,7 x 106 spor na ml 2 %ního biologického roztoku. Kotouče byiy následně 4 dny inkubovány při teplotě 18 °C v komoře s vysokou vlhkostí vzduchu.
napadení
Vizuální vyhodnocení dává pro houbou 0 až 15 % povrchu kotoučů.
uvedené sloučeniny
V případě sloučeniny A činí napadení houbou za jinak stejných podmínek pokusu při 100
Kotouče, které nebyly ošetřeny sloučeninou vzorce I nebo sloučeninou “A, mají napadení 100 %.
Příklad použití 2
Erysiphe graminis var. tritici ··· · · · · · · ·· » • · · · · · ««··
Listy v květináči pěstovaných klíčků pšenice druhu Fruhgoid byly postříkány vodnatým přípravkem vyrobeným podle shora uvedeného předpisu, který obsahoval 250 ppm jednotlivé účinné látky. Jako účinná látka se použila sloučenina 1.10 pod 1e vynálezu.
hodin po usušení nastříkaného povlaku byly listy poprášeny sporami erysiphe graminis var. tritici. Rostliny byly následně inkubovány 7 dní při 20 až 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80
Vizuální vyhodnocení dává pro uvedené sloučeniny napadení houbou 5 až 25 % povrchu listů.
V případě sloučeniny A činí napadení houbou za jinak stejných podmínek pokusu při 60 %. Pro sloučeninu B bylo zjištěno napadení 80 %.
Listy, které nebyly ošetřeny sloučeninou vzorce I nebo sloučeninou A nebo sloučeninou B, mají napadení 80 %.
PFTH KALENSKÝ
Claims (6)
- Bifenylamidy obecného vzorce I a rovněž jejich soli, ve kterých mají zbytky R1 , R2 a R3 následující význam:R1 vodík nebo fluor,R2 vodík, halogen, Ci-C4-alkyl, ha 1 ogenmetyl , Ci-C4~alkoxy nebo Ci-C4-a 1 ky 1 thi o,R3 metyl, difluormetyl nebo trif1uormetyl.
- 2. Způsob výroby bifenylamidů obecného vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím, že se za přídavku zásady zreaguje halogen kyseliny karboxylové obecného vzorce IIOC—Hal (II) ve kterém Hal značí halogen, s bifeny1aminem obecného vzorce III
- 3. Prostředek vhodný k potírání škodlivých hub, obsahující ·· ·· · · ·· • · · · * ·· · • · · · · · · účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I nebo její sůl podle nároku 1 a alespoň jeden obvyklý pomocný formulační prostředek.
- 4. Způsob výroby prostředku podle nároku 3, vyznačující se tím, že se navzájem zapracují fungicidně účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I nebo její sůl podle nároku 1 s alespoň jedním obvyklým formulačním prostředkem.
- 5. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo od nich zbavované rostliny, prostory, plochy nebo materiály ošetřují účinným množstvím alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I nebo její solí podle nároku 1 nebo prostředkem podle nároku 3, obsahujícím sloučeninu vzorce I nebo její sůl.
- 6. Použití sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí podle nároku 1 nebo prostředků podle nároku 3 k potírání
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19735224A DE19735224A1 (de) | 1997-08-15 | 1997-08-15 | Biphenylamide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2000483A3 true CZ2000483A3 (cs) | 2000-05-17 |
| CZ297051B6 CZ297051B6 (cs) | 2006-08-16 |
Family
ID=7838944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20000483A CZ297051B6 (cs) | 1997-08-15 | 1998-07-25 | Bifenylamidy, zpusob jejich výroby, prostredky jeobsahující a zpusob jejich výroby, zpusob potírání skodlivých hub a jejich pouzití |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6147104A (cs) |
| EP (1) | EP1003725B1 (cs) |
| JP (1) | JP2001515068A (cs) |
| KR (1) | KR100529978B1 (cs) |
| CN (1) | CN1127485C (cs) |
| AT (1) | ATE286027T1 (cs) |
| AU (1) | AU750273B2 (cs) |
| BR (1) | BR9811168A (cs) |
| CA (1) | CA2301093C (cs) |
| CZ (1) | CZ297051B6 (cs) |
| DE (2) | DE19735224A1 (cs) |
| ES (1) | ES2236934T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0004463A3 (cs) |
| IL (1) | IL134167A (cs) |
| NZ (1) | NZ502658A (cs) |
| PL (1) | PL338735A1 (cs) |
| PT (1) | PT1003725E (cs) |
| RU (1) | RU2225400C2 (cs) |
| WO (1) | WO1999009013A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA987360B (cs) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19840322A1 (de) | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Bayer Ag | Pyrazol-carboxanilide |
| PL354102A1 (en) * | 1999-12-09 | 2003-12-29 | Syngenta Participations Agsyngenta Participations Ag | Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide |
| AU2001278480A1 (en) | 2000-07-24 | 2002-02-05 | Bayer Crop Science Ag | Biphenyl carboxamides |
| HUP0301189A3 (en) | 2000-07-24 | 2003-11-28 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolyl biphenyl carboxamides, intermediates, preparation and use thereof for controlling undesired microorganisms |
| ES2327721T3 (es) * | 2001-07-16 | 2009-11-03 | Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Compuestos de carbamato para uso en la prevencion o tratamiento del dolor neuropatico. |
| DE10136065A1 (de) * | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
| DE10215292A1 (de) * | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Bayer Cropscience Ag | Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide |
| DE10219035A1 (de) * | 2002-04-29 | 2003-11-13 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylcarboxamide |
| DE10258314A1 (de) * | 2002-12-13 | 2004-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Biphenyloximether |
| DE10303589A1 (de) * | 2003-01-29 | 2004-08-12 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
| AU2004240720A1 (en) * | 2003-05-21 | 2004-12-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Iodopyrazolyl carboxanilides |
| US7799334B2 (en) | 2005-05-11 | 2010-09-21 | Basf Aktiengesellschaft | Pyrazolecarboxamides |
| BRPI0612726A2 (pt) * | 2005-07-05 | 2016-11-29 | Basf Aktiengesellschaff | misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso de compostos |
| JP2009500375A (ja) * | 2005-07-06 | 2009-01-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | １−メチルピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類から製造される殺菌剤混合物 |
| JP2009502747A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | １−メチル−ピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類に基づく殺菌性混合物 |
| PL1912503T3 (pl) | 2005-08-05 | 2014-12-31 | Basf Se | Mieszaniny grzybobójcze zawierające podstawione anilidy kwasu 1-metylopirazol-4-ilokarboksylowego |
| DE102005060464A1 (de) * | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxamide |
| WO2007071656A1 (de) * | 2005-12-20 | 2007-06-28 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen |
| CL2007001253A1 (es) * | 2006-05-03 | 2008-01-25 | Basf Ag | Metodo para proteger plantas despues de la germinacion contra el ataque de hongos fitopatogenos foliares que comprende tratar semillas con una cantidad efectiva de al menos una bifenilamida de acido arilcarboxilico; y formulacion que comprende por lo menos una bifenilamida de acido carboxilico y por lo menos un agente auxiliar. |
| CA2675455A1 (en) * | 2007-02-05 | 2008-08-14 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides |
| KR20090108734A (ko) * | 2007-02-06 | 2009-10-16 | 바스프 에스이 | 살충 혼합물 |
| WO2008098928A2 (en) * | 2007-02-14 | 2008-08-21 | Basf Se | Method of inducing virus tolerance of plants |
| WO2009037242A2 (en) | 2007-09-20 | 2009-03-26 | Basf Se | Combinations comprising a fungicidal strain and an active compound |
| CN102014628B (zh) | 2008-02-05 | 2014-07-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 植物健康组合物 |
| JP5502854B2 (ja) * | 2008-05-08 | 2014-05-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 菌類感染から大豆を保護する方法 |
| EP2306834B1 (en) * | 2008-07-04 | 2018-09-12 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising a substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilide |
| EA019439B1 (ru) * | 2008-10-21 | 2014-03-31 | Басф Се | Применение карбоксамидов на культивируемых растениях |
| MX2012006008A (es) | 2009-12-08 | 2012-06-19 | Basf Se | Mezclas de plaguicidas. |
| AU2010330080B2 (en) | 2009-12-08 | 2014-07-31 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| ES2567266T3 (es) | 2010-05-28 | 2016-04-21 | Basf Se | Mezclas de pesticidas |
| CN104220417B (zh) | 2012-03-07 | 2017-10-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 使用芳基肼合成氨基联苯类的方法 |
| US10796975B2 (en) * | 2016-04-02 | 2020-10-06 | Intel Corporation | Semiconductor package with supported stacked die |
| CN109553578A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-04-02 | 西安近代化学研究所 | 一种联苯类化合物及制备方法和应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2417216A1 (de) * | 1974-04-09 | 1975-11-06 | Basf Ag | Fungizide |
| JPS6348269A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-02-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
| US4837242A (en) * | 1987-01-20 | 1989-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thiazoles and pyrazoles as fungicides |
| CA2081935C (en) * | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
| DE4231517A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| AU5845096A (en) * | 1995-05-31 | 1996-12-18 | Nissan Chemical Industries Ltd. | 5-pyrazolecarboxamide derivatives and plant disease control agent |
| DE19544800A1 (de) * | 1995-12-01 | 1997-06-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dimethyl-5-fluor-pyrazol-4-carboxaniliden |
-
1997
- 1997-08-15 DE DE19735224A patent/DE19735224A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-07-25 AT AT98942623T patent/ATE286027T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-07-25 JP JP2000509696A patent/JP2001515068A/ja active Pending
- 1998-07-25 WO PCT/EP1998/004663 patent/WO1999009013A1/de active IP Right Grant
- 1998-07-25 RU RU2000106058/04A patent/RU2225400C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-25 CN CN98808180A patent/CN1127485C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-25 AU AU90690/98A patent/AU750273B2/en not_active Ceased
- 1998-07-25 EP EP98942623A patent/EP1003725B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-25 NZ NZ502658A patent/NZ502658A/en unknown
- 1998-07-25 DE DE59812455T patent/DE59812455D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-25 US US09/485,403 patent/US6147104A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-25 PT PT98942623T patent/PT1003725E/pt unknown
- 1998-07-25 ES ES98942623T patent/ES2236934T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-25 KR KR10-2000-7001472A patent/KR100529978B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-25 CZ CZ20000483A patent/CZ297051B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-07-25 IL IL134167A patent/IL134167A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-07-25 BR BR9811168-0A patent/BR9811168A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-07-25 HU HU0004463A patent/HUP0004463A3/hu unknown
- 1998-07-25 PL PL98338735A patent/PL338735A1/xx unknown
- 1998-07-25 CA CA002301093A patent/CA2301093C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-17 ZA ZA9807360A patent/ZA987360B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL134167A0 (en) | 2001-04-30 |
| HUP0004463A2 (hu) | 2001-05-28 |
| WO1999009013A1 (de) | 1999-02-25 |
| EP1003725A1 (de) | 2000-05-31 |
| ZA987360B (en) | 2000-02-17 |
| RU2225400C2 (ru) | 2004-03-10 |
| NZ502658A (en) | 2001-08-31 |
| CA2301093A1 (en) | 1999-02-25 |
| PT1003725E (pt) | 2005-05-31 |
| BR9811168A (pt) | 2000-07-25 |
| KR100529978B1 (ko) | 2005-11-22 |
| AU750273B2 (en) | 2002-07-11 |
| CN1127485C (zh) | 2003-11-12 |
| CN1267285A (zh) | 2000-09-20 |
| JP2001515068A (ja) | 2001-09-18 |
| PL338735A1 (en) | 2000-11-20 |
| AU9069098A (en) | 1999-03-08 |
| US6147104A (en) | 2000-11-14 |
| ES2236934T3 (es) | 2005-07-16 |
| CZ297051B6 (cs) | 2006-08-16 |
| DE19735224A1 (de) | 1999-02-18 |
| HUP0004463A3 (en) | 2002-11-28 |
| CA2301093C (en) | 2007-05-22 |
| DE59812455D1 (de) | 2005-02-03 |
| ATE286027T1 (de) | 2005-01-15 |
| IL134167A (en) | 2006-08-01 |
| KR20010022870A (ko) | 2001-03-26 |
| EP1003725B1 (de) | 2004-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ2000483A3 (cs) | Bifenylamidy, způsob jejich výroby, prostředky je obsahující a způsob jejich výroby, způsob potírání škodlivých hub a jejich použití | |
| ES2202463T3 (es) | Derivados de bifenilamida con substitucion heterociclica, su obtencion y su empleo como fungicidas. | |
| KR100644301B1 (ko) | 벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조를 위한 중간 생성물과제조 방법 및 살진균제로서의 용도 | |
| US20090036509A1 (en) | N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl -3-Trifluoromethlpyrazole-4-Carboxanilides and Their Use as Fungicides | |
| US20080108686A1 (en) | N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl-3-Difluoromethylpyrazole-4-Carboxanilides And Their Use As Fungicides | |
| CZ666388A3 (cs) | Ortho-Substituovaný benzylester karboxykyseliny, způsob jeho výroby a fungicidní prostředek s jeho obsahem | |
| CZ283634B6 (cs) | Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub | |
| JP2738578B2 (ja) | 硫黄含有オキシムエーテルならびにこれを含有する殺菌剤 | |
| AU608125B2 (en) | Substituted hydrazones and fungicides containing these compounds | |
| JP2693213B2 (ja) | オルト置換フェノールエーテルおよび該化合物を含有する除黴剤 | |
| JPH0232060A (ja) | １―ハロゲン―１―アゾリル―エタン誘導体及びこれを含有する殺菌剤 | |
| EA005764B1 (ru) | Применение фенэтилакриламидов, новые фенэтилакриламиды, способ их получения, а также содержащие их средства | |
| CZ281522B6 (cs) | Ester akrylové kyseliny, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje | |
| RU2192412C2 (ru) | Производные бензамидоксимов, промежуточные продукты, фунгицидные средства, способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
| SI9620031A (en) | Fungicidal agent | |
| KR840001108B1 (ko) | α-아졸릴-글리콜 유도체의 제조방법 | |
| CZ2000923A3 (cs) | Benzamidoximové deriváty, meziprodukty a jejich použití a způsob potírání škodlivých hub | |
| MXPA00001332A (en) | Fluoropyrazole-biphenylamide fungicides | |
| JPH11292837A (ja) | ベンズアミドオキシム誘導体、その中間体、製造泡使用泡これを含む組成物、およびこれを用いた有害菌類の防除方法 | |
| CZ325699A3 (cs) | Amidy kyseliny cykloalkylalkankarboxylové, způsob jejich výroby a jejich použití |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20080725 |