CZ2000923A3 - Benzamidoximové deriváty, meziprodukty a jejich použití a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents
Benzamidoximové deriváty, meziprodukty a jejich použití a způsob potírání škodlivých hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2000923A3 CZ2000923A3 CZ2000923A CZ2000923A CZ2000923A3 CZ 2000923 A3 CZ2000923 A3 CZ 2000923A3 CZ 2000923 A CZ2000923 A CZ 2000923A CZ 2000923 A CZ2000923 A CZ 2000923A CZ 2000923 A3 CZ2000923 A3 CZ 2000923A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- substituents
- alkoxy
- derivatives
- Prior art date
Links
- MXOQNVMDKHLYCZ-UHFFFAOYSA-N benzamidoxime Chemical class ON=C(N)C1=CC=CC=C1 MXOQNVMDKHLYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title abstract description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims abstract description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 2-fluoropropyl Chemical group 0.000 description 76
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 8
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 8
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 5
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCXYJWXOFVWLPQ-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethoxy)-6-fluoro-n'-hydroxybenzenecarboximidamide Chemical compound ON=C(N)C1=C(F)C=CC=C1OC(F)F ZCXYJWXOFVWLPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXGZYHWQYTLKE-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC1C(O)=O CUXGZYHWQYTLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- RBEFTDOWLXTNFB-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-6-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=C(F)C(F)=C1C#N RBEFTDOWLXTNFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKOJAYHBKACKNJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-6-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(F)C(F)=C1C=O AKOJAYHBKACKNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOINHYTZCDVZGW-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-6-methoxybenzonitrile Chemical compound COC1=CC=C(F)C(F)=C1C#N AOINHYTZCDVZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGAREYBVJNTTMJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitrophenyl)propan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC(C)(C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O IGAREYBVJNTTMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHBZEVXFBMJSNR-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethoxy)-6-fluorobenzonitrile Chemical compound FC(F)OC1=CC=CC(F)=C1C#N AHBZEVXFBMJSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGSGRBIITZZCMW-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(C(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 YGSGRBIITZZCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEBHNFDMNFHZFF-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-6-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC(F)=C1C#N YEBHNFDMNFHZFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPMSIWYNTPSPMV-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-6-methoxybenzonitrile Chemical compound COC1=CC=CC(F)=C1C#N YPMSIWYNTPSPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrrole Chemical class C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=C1 IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC1=CC=CC=C1 VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIBCYYGVLHFYSD-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-pyran-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=COCCC1 MIBCYYGVLHFYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one Chemical compound CC1=NOC(=O)C1=NNC1=CC=CC=C1Cl OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWJHRRUPGBPQSV-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-6-prop-1-ynylpyrimidine Chemical compound CC1=NC=NC(=C1)C#CC MWJHRRUPGBPQSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-3-(trichloromethyl)-2h-thiadiazole Chemical compound CCOC1=CN(C(Cl)(Cl)Cl)NS1 JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- QWERMTIKENSTEV-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(C(O)=O)=C(C)O1.NC1CCCCC1 Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)=C(C)O1.NC1CCCCC1 QWERMTIKENSTEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N Chlorofluoromethane Chemical compound FCCl XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSEQHAPSDIEVCD-UHFFFAOYSA-N N.[Zn+2] Chemical compound N.[Zn+2] NSEQHAPSDIEVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- AEILLAXRDHDKDY-UHFFFAOYSA-N bromomethylcyclopropane Chemical compound BrCC1CC1 AEILLAXRDHDKDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical class NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-UHFFFAOYSA-N dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)=CC(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical class CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- FTSDMYVLFMEZJS-UHFFFAOYSA-N n-(2,2,2-trichloroethyl)formamide Chemical compound ClC(Cl)(Cl)CNC=O FTSDMYVLFMEZJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYRDEZUMAVRTEO-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound OCC1=CN=CN=C1 TYRDEZUMAVRTEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- DZYKTVYTGJWVOU-UHFFFAOYSA-M sodium;1,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(CC(C)C)=C(S([O-])(=O)=O)C(CC(C)C)=CC2=C1 DZYKTVYTGJWVOU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Benzamidoxinové deriváty vzorce I, přičemž substituenty mají
následující význam; R1 je difluormetyl nebo trifluormetyl, R2
je vodík nebo fluor, R3 je Ci-C4-alkyl, který je případně
substituován substituenty, které znamenají: kyano, C1-C4-
halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3.C6-alkenyl, C3-C6-
halogenalkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C8-cykloalkyl-Ci-C4-alkyl,
R4 je fenyl-Ci-C6-alkyl, který případně nese na fenylovem
kruhu jeden nebo více substituentů ze skupiny sestávající
z halogenu, Ci-C4-alkylu, Ci-C4-alkylu, CrC4-halogen-alkylu,
C]-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy, nebo thienyl-Ci-C4-
alkyl, který případně nese na thienylovém kruhu jeden nebo
více substituentů ze skupiny sestávající z halogenu, C1-C4-
halogenalkoxy, nebo pyrazol-C]-C4-alkyl, který případně nese
na pyrazolovém kruhu jeden nebo více substituentů ze skupiny
sestávající z halogenu, Ci-C4-alkylu, Ci-C4-halogenalkyíu, C]-
C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy. Dále jsou popsány
meziprodukty k výrobě těchto derivátů a použití těchto
derivátů jako fungicidů
Description
Benzamídoximové deriváty, meziprodukty a jejich použití a způsob potírání škodlivých hub
Oblast techniky
Předložený vynález se týká nových benzamidoximových derivátů, meziproduktů k jejich výrobě a jejich použití a způsobu potírání škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
V JP-A 02/006453 jsou popsány benzamídoximové deriváty s fungicidními účinky, které však zejména při nízkých použitých množstvích nemají v celém rozsahu uspokojivé výsledky.
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu proto je vytvořit k použití nové benzamídoximové deriváty se zlepšenou účinností, zejména také při nízkých používaných množstvích.
Překvapivě byly nalezeny benzamídoximové deriváty vzorce I
CR/
N— 0— R~
přičemž substituenty mají následující význam:
R1 difluormetyl nebo trifluormetyl,
R2 vodík nebo fluor,
R3 Ci-C-4-alky 1 , které mohou být sustituované kyano, C1-C4halogenalkyl, C1-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-Ce-alkenyl, C3it ♦»·· • φ φφφφ φφ ·· • · φ φ · φ φ • · · φφφφ • φ φφφ φφ φ φ φφ φ φ φφ φ • Φ φφ φφ φφ
C»s -ha 1 οgena 1 ke ny 1 , C3 -Cg -a 1 k i ny 1 , C3-Cs-cyk 1 oa 1 ky 1-Ci-C4 alkyl,
R4 f enyl-Ci-Ce-a 1 ky 1 , který může nést na fenylovém prstenci jeden nebo více substituentů ze skupiny sestávající z halogenu, Ci-C4-a 1 ky 1 u, Ci-C4-ha 1 ogena 1 kyl u, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-ha 1ogena1koxy, nebo tieny1~Ci ~C4-a 1kyl, který může nést na tienylovém prstenci jeden nebo více substituentů ze skupiny sestávající z halogenu, Ci -C4 -a 1 kyl u, Ci -C4 -ha 1 ogena 1 kyl u, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-ha 1 ogena 1 koxy, nebo pyrazo1-Ci-C4-a 1ky1, který může nést na pyrazolovém prstenci jeden nebo více substituentů ze skupiny sestávající z halogenu, Ci-C4-a 1 ky 1 u, Ci-C4-ha 1ogena1kylu, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-ha 1 ogena 1 koxy.
Při definici substituentů R1 až' R4 značí uvedené pojmy souhrnný pojem pro skupiny sloučenin.
Halogen značí fluor, brom, chlor nebo jod, zejména fluor nebo chlor.
Rovněž značí například:
- Ci-C4-alkyl: metyl, etyl , n-propyl, 1-metyl etyl , n-butyl, 1 ~ metylpropyl, 2-metylpropyl nebo 1,1-dimety1ety1, zejména ety 1 ,
- Ci -C4-ha 1ogena1ky1: Ci-C4-a 1 ky i o vý zbytek, jako vpředu uvedený, který je částečně nebo zcela substituován fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, například trichlormety1, trifluormetyl, 2-fluoretyi, 2-chloretyl, 2-brometyl, 2,2-difluoretyl, 2,2,2-trif1zorety1, 2,2,2-trichlorety1, 2-fluorpropyl, 3-f1uorpropyl, 2-chlorpropyl nebo 3-chlorpropyl, zejména 2-fluoretyl nebo 2-chloretyl, kyano-Ci-C4~a1ky1: například kyanometyl, 1-kyanoet-1-yl • to #··· ·· ·· ··· ·· · · · · · ··· · · · · · · · ······· · ··· ·· · • · ···· ···· ··· · ·· ·· ·· ··
2-kyanoet-1-yl, 1-kyanoprop-1-yl, 2-kyanoprop-1-yi , 3-kyanoprop-1-yl, 1-kyanoprop-2-yl nebo 2-kyanoprop~2~yi, zejména kyanometyl nebo 2-kyanoetyl,
Ci-C4-a 1 koxy: metoxy, etoxy, n-propoxy, 1-metyletoxy, nbutoxy, 1-mety 1propoxy, 2-metylpropoxy nebo 1 , 1-d i me t y 1 e t o xy, zejména metoxy nebo etoxy,
Ci-C4-a 1 koxy~Ci-C4-a 1 ky 1 : Ci~C4~alkoxy jako vpředu uvedené substituovaný Ci -C4 ~a 1 ky 1 , tedy například metoxymetyl , etoxymetyl, n-propoxymetyl, (1-metyletoxy)metyl, n-butoxymetyl, ( 1-mety 1propoxy)metyl , (2~metylpropoxy)metyl, (1,1-dimetyletoxy)mety 1, 1-(metoxy)etyl nebo 2-(etoxy)etyl, zejména metoxymetyl nebo 2-metoxyety1,
C3-Ca-a 1 keny 1 : například prop-2-en-l-yIr n-buten-4-y1, 1mety1-prop-2-en-1-yl, 2-metyl-prop~2~en~1-yl nebo 2-buten-lyl, zejména prop-2~en-1-yl,
C3-Ca-ha 1ogena1keny1: C3 -Ca -a 1 kenyl jako vpředu uvedený, který je částečně nebo úplně substituovaný fluorem, chlorem a/nebo bromem, například 2-chloralyl, 3-chloralyl, 2,3dichloralyl nebo 3,3-dichlora1y1, zejména 2-chloralyl,
C3-Ca-a 1kiny1: například prop-1-in-1-yl, prop-2-in-1-y1, n-but-1-in-1-y1, n-but-1-in-3-yl, n-but-1-in-4-yl nebo n-but2-in-1-yl, zejména prop-2-in-1-y1,
C3-Ca-cyk 1 oa 1 ky 1-Ci-C4-a 1 kyl : například cyk 1 opr opy 1 metyl , cyk1 obuty 1 mety 1, cyk1opentylmetyl, cyk1ohexylmety 1, (cyklopropyl)etyl, 1-(cyk1obutyl)etyl, 1-(cyk1opentyl)etyl,
1- (cyk1ohexyl)etyl, 1-(cyk1oheptyl)etyl, 1~(cyk1ooktyl)etyl,
2- (cyk1opropy 1)etyl nebo 2-(cyk1 obutyl)etyl, zejména cyk1opentylmetyl, fenyl-Ci-Ca-alkyl: například benzyl, 1-fenyletyl, 2-fenyletyl, 1-fenylprop-1-yl, 2-fenyletyl, 1-fenylprop-1-yl, • * fr»·» • 9 frfrfrfr frfrfr · • fr frfr • · fr frfr·· • · · frfrfrfr frfr · frfrfr ·· · • frfr · · frfr · • fr frfr frfr ··
2-fenylprop-1-yl , 2~f enyletyl,
3-feny1prop-1~yl, zejména benzyl nebo
- t i e ny 1-Ci-C4-a 1 ky 1 : nebo 2-thienyletyl, například
2~ti enylametyl,
3-t i eny1 metyl
- pyarazo1-Ci-C4-a 1kyl: například 1-pyrazo1ylmetyl, 2-pyrazolylmetyl, 3-pyrazo1ylmetyl nebo 2~pyrazo1ylyletyl.
Jako zpravidla zvláště účinné se jevily sloučeniny, v nichž substituent R1 značí dif1uormety1, substituent R3 cyk1opropylmetyl a substituent R4 benzyl, který má na fenylovém prstenci jeden až tři substituenty ze vpředu uvedených skupin, zejména jeden až tři substituenty ze skupiny fluor, chlor, metyl, metoxy nebo trif1uormety1.
Zvláště přednostní jsou sloučeniny vzorce I, v nichž R1 až R4 mají význam uvedený v následující tabulce 1.
Tabulka 1
| č. | R1 | R2 | R3 | R4 | Fp °C |
| I . 1 | chf2 | H | C2H5 | Ce Hs -CH2 | olej |
| I .2 | chf2 | H | C2 Hs | 4-CH3 O-Cs H4 -CH2 | olej |
| I .3 | chf2 | H | CH2~CH=CH2 | C6 Hs ~CH2 | olej |
| I . 4 | CHF2 | H | CH2 -C=CH | Ce Hs ~CH2 | olej |
| I . 5 | CHFz | H | CH2 -csch | 4-CH3 O-Ce H4 “CH2 | olej |
| 1.6 | CHF2 | H | cPr | Ce Hs -CH2 | |
| I . 7 | CF3 | H | cPr | Ce Hs -CH2 | |
| I . 8 | CHF2 | H | cPr | 4-F-C6H4 -CH2 | 75-77 |
| I .9 | CHF2 | H | c P r | 4-CI-C6H4-CH2 | 8 1 -83 |
| 1.10 | CHF2 | H | cPr | 4-CHz O-C5 H4 -ch2 | 57-59 |
| 1.11 | CHF 2 | H | cPr | 4-CF3-C6H4-CH2 |
·* ···» ·· ·♦ • · « · * e · • · · « * · « » · ♦ · · · ·· « • * · · · » · · » » ··· · ·· «» ·· ·*
| č . | Ri | R2 | R3 | R4 | Fp °C |
| 1.12 | chf2 | H | cPr | 2-t i enylmetyl | olej |
| 1.13 | chf2 | H | cPr | 3-t i eny1mety1 | olej |
| 1.14 | chf2 | H | c Pr | pyrazo1yl-1-metyl | |
| 1.15 | chf2 | H | cPr | 4-Cřfa -Cs H4 -CH2 | |
| 1.16 | chf2 | 5-F | ch2 -ch=ch2 | c6h5-ch2 | |
| 1.17 | chf2 | 5-F | ch2 -ch=ch2 | 4-CH3 -Cs H4 -CH2 | |
| 1.18 | chf2 | 5-F | ch2 -C=CH | Cs H5 -CH2 | |
| 1.19 | chf2 | 5-F | ch2 ~C=CH | 4-CH3 O-Cs H4 -ch2 | |
| 1 .20 | chf2 | 5-F | c Pr | c6 h5 —ch2 | 62-65 |
| 1.2 1 | chf2 | 5-F | cPr | 4-F-Cs H4 ~CH2 | 64-87 |
| 1.22 | chf2 | 5-F | cPr | 4-C1-CsH4 -ch2 | 72-75 |
| 1.23 | chf2 | 5-F | cPr | 4-CH3 -Cs H4 -ch2 | 74-76 |
| 1.24 | chf2 | 5-F | cPr | 4-CH3 O-Cs H4 ~CH2 | 79-8 1 |
| I .25 | chf2 | 5-F | cPr | 4-CF3 -Cs H4 -CH2 | |
| I .26 | CF3 | 5-F | cPr | Cs Hs -CH2 | |
| I .27 | chf2 | 4-F | cPr | Cs Hs ~CH2 | |
| I .28 | chf2 | 4-F | cPr | 4-CH3 O-Cs H4-CH2 | |
| 1.29 | chf2 | H | cPr | 4-CH3 -C6 H4 -CH2 | 69-7 1 |
| I .30 | chf2 | H | ch2 -c=ch | 4-F-C6H4 -CH2 | 74-76 |
| 1.31 | chf2 | H | C2H5 | 4-F-CsH4 -CH2 | olej |
| I . 32 | chf2 | H | ch2 -ch=ch2 | 4-F-Cs H4 -CH2 | olej |
| I .33 | chf2 | H | ch2 -ch=ch2 | 4-CH3 O-Cs H4 -CH2 | olej |
| I . 34 | chf2 | H | CH2-CH(CH3 )2 | Cs Hs ~CH2 | 6 5-67 |
| I . 35 | chf2 | H | CH2-C(CH3 PCH2 |
cPr značí v uvedené tabulce cyk1opropylmetyl ·· ···· *· ·· ·· ♦ · * » t · » · ··· · · · 9 9 9 ·
9999 9 9 9 999 99 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
999 9 99 99 99 99
- 6 Benzamidoximové deriváty vzorce I podle vynálezu se obdrží podle způsobu podle vynálezu štěpením f1uorizovaných benzonitrilů vzorce II eterem, reakcí získaných benzonitrilů
III s ha 1ogenaa1 kaný CHmFnHal (m má hodnotu 0 nebo 1a n má hodnotu 2 nebo 3), jako CHFaCl nebo CF3I, v bazickém médiu (přednostně za přítomnosti hydroxidu alkalického kovu) na benzonitrily vzorce IV a následnou reakcí benzonitrilů vzorce
IV s hydroxy!aminem nebo jeho solemi ve vodnatém roztoku, přednostně ve vodě nebo směsi vody s alkanolem, případně za přítomnosti zásady, na benzamidooximy vzorce V, které se potom následně známou cestou alkylují na předprodukty vzorce VI.
Benzamidoximy vzorce VI se potom mohou známou cestou acylizovat příslušnými halogenidy kyseliny, přednostně příslušnými chloridy kyseliny, ohřevem v inertních rozpouštědlech (přednostně na teplotách v rozsahu 20 až 100 °C).
Jako inertní rozpouštědlo jsou vhodné zejména uhlovodíky nebo etery, zvláště přednostně aromatické uhlovodíky jako toluen nebo xylen.
-’7 v
···· • · • ·
R1 značí v předchozí rovnici seskupení CHmFn, přičemž m má hodnotu 0 nebo 1 a n má hodnotu 2 nebo 3.
Meziprodukty vzorce III uvedené v předchozí rovnici, v nichž R2 značí fluor, a meziprodukty vzorců IV, V a VI jsou nové a představují další předmět vynálezu.
Výroba těchto nových meziproduktů substitucí difluoru, vycházejícího z 2,3~díf1uor-6-metoxybenzaidehydu (který se může vyrobit například podle způsobu podle příkladu 27 WO 97/03071) se provádí podle variant popsáných v příkladě 2 až do stupně sloučenin IV. Další kroky k výrobě příslušných sloučenin V a VI jsou odborníkovi známé.
Přednostní sloučeniny vzorců IV, nichž R2 a R3 (sloučeniny vzorce VI) mají pro sloučeniny vzorce I.
V a VI jsou takové, v význam vpředu uvedený
Přednostní sloučeniny vzorce IV jsou sloučeniny uvedené v následující tabulce 2 (man mají vpředu uvedený význam).
| č . | R2 | m | n | Fp. (°C), NMR (CDCÍ3) ppm |
| I I . 1 | H | 1 | 2 | 6,7t (1H), 7,05-7,2m (2H), 7,55-7,7m (1H) |
| I I . 2 | 5-F | 1 | 2 | 6,65t (1H), 7,05-7,2(1H), 7,4-7,5m(1H) |
| I I .3 | 4-F | 1 | 2 | |
| I I . 4 | H | 0 | 3 | |
| I I . 5 | 5-F | 0 | 3 |
• · • · • · · ·
0000000 0 000 00 0 • · 0 0 · 0 · 0 0 0 · 0 0 00 0 · 00 00
Přednostní sloučeniny vzorce V jsou uvedeny v tabulce
| č . | R.2 | m | n | Fp. (°C), NMR (CDCI3) ppm |
| I I I . 1 | H | 1 | 2 | 5,9s (2H), 7,0-7,2m (2H), 7,15t ( 1 Η) , 4-7,55m (1H) |
| I 11 . 2 | 5-F | 1 | 2 | 4,9s (2H), 6,5t (1H), 6,95-7,05m (1H), 7,15-7,3m (1H), 8,Os (1H) |
| I I I . 3 | 4-F | 1 | 2 | |
| I I I . 4 | H | 0 | 3 | |
| 111.5 | 5-F | 0 | 3 |
V následující tabulce 4 jsou uvedeny přednostní Sloučeniny vzorce VI.
| č . | R | R3 | m | n | Fp. (°C), NMR (CDCI3) ppm |
| IV. 1 | H | C2H5 | 1 | 2 | |
| IV. 2 | H | CH2-CH=CH2 | 1 | 2 | |
| IV. 3 | H | CH2-C=CH | 1 | 2 | |
| I V. 4 | H | c-Pr | 1 | 2 | 0,3m(2H), 0,55m(2H), 1,2m(1H) 3,9d(2H), 4,85s , br ( 2H) , 8,6t (1H), 6,85-7, 1m(2H) , 7,35-7,45m ( 1H) |
| IV.5 | H | CH2-C2CH | 0 | 3 | |
| I V. 6 | H | c-Pr | 0 | 3 | |
| IV.7 | 5-F | C2H5 | 1 | 2 | |
| IV.8 | 5-F | CH2-CH=CH2 | 1 | 2 | |
| IV.9 | 5-F | CH2-CHCH | 1 | 2 | |
| I V . 1 0 | 5-F | c-Pr | 1 | 2 | 0,3m(2H), 0,55m(2H), 1,2m(1H) 3,85d(2H), 4,9s,br(2H), 6,55t (1H), 7,0-7,1m(1H), 7,15-7,2m ( 1 H) |
• · · · • ·
Sloučeniny vzorce I jsou charakterizovány vyn lkající účinností proti širokému spektru hub patogenních pro rostliny, zejména ze skupiny ascomycetů, deuteromycetů, phycomycetů a bas idiomycetů. Jsou zčásti systémově účinné a mohou se použít jako listové a půdní fungicidy.
Obvykle se účinnými látkami postříkají nebo popráší rostliny nebo se účinnými látkami ošetří semena rostlin.
Formulování se provádí známým způsobem, například orientováním účinné látky rozpouštědly a/nebo nosnými látkami, případně za použití emulgačních činidel a dispergačních činidel, přičemž v případě vody jako rozpouštědla se mohou jako pomocná rozpouštědla použít také jiná organická rozpouštědla. Jako pomocné látky přichází proto v podstatě do úvahy: rozpouštědla jako aromáty (například xylen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafíny (například ropné frakce), alkoholy (například metanol, butanol), ketony (například (například etanolamin, dimetyiformamid) jako přírodní kamenné moučky (například cyk1ohexanon), aminy a voda, nosné látky kaoliny, jílové zeminy, mastek a křída) a syntetické kamenné moučky (například vysokodisperzní křemičitany), a anionické a mastného a dispergační emu1gačn í emu1gátory alkoholu, činidla kyselina křemičitá, prostředky jako neiontogenní (například eter po 1yoxyethylenu a 1ky1su1fonáty a arylsu1fonáty) jako 1 igninsu1fi tové výluhy a metylceluloza.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny 1 igninsu1fonové, kyseliny nafta 1ensu1fonové a kyseliny dibutylnafta 1ensulfonové a rovněž mastných kyselin, a 1ky1su1fonátů a alkylarylsulfonátů, alkylsulfátů, lauryletersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli su1fatovaných hexadekano1ů, heptadekano1ů a oktadekanolů a rovněž glykoleterů mastných alkoholů, kondenzační produkty su1fonovaně ho naftalenu a jeho • 4 • · • « « ·· 4 ···· • 4 · · 4 4 ···· ···· ·· 4 4 · · 44 4 · · · · · 4 · 4 4
4 · · 4« · · ·· · ·
- 10 derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně nafta 1ensu1fonových kyselin s fenolem a formaldehydem, po 1yoxyetylenoktylfeno 1eter, ethoxylizovaný isooktylfeno1, oktylfenol nebo nonylfenol, a 1kylfeno1eter, tributy1feno1 po 1yglykoleter, a 1kylary 1 po 1yetera1 koho 1y, isotridodekyla 1 koho 1, kondenzáty etylenoxidu mastného alkoholu, etoxy!izovaný ricinový olej, po 1yoxyetylena1ky1eter nebo po 1yoxypropy1en, po 1yg1yko1eteracetát 1 aury1 a 1 koho 1u, ester sorbitu, ignin-su1fitové výluhy nebo mety1ce1u1 osa.
Práškové, zásypové a poprašovací prostředky se mohou vyrob it mí oháním nebo společným mletím účinné substance s pevnou nosnou látkou.
Granuláty se mohou vyrobit vazbou účinných látek na pevných nosných látkách. Pevnými nosnými látkami jsou minerální zeminy jako silikage kyseliny křemičité, křemičité gely, mastek, kaolín, vápenec, vápno, křída, bolus, dolomit, křemelina, síran vápenatý, křemi č i taný, s p r a š, jíl, si ran horečnatý, oxid horečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako z kůry, dřevěná moučka, moučka obilná moučka, moučka z ořechových skořápek, celulozový prach nebo jiné pevné nosné látky.
Příklady pro takovéto přípravky jsou:
I. Roztok z 90 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu a 10 hmotn. dílů N-metyl-2-pyrro1 i donu, který je vhodný k použití ve formě menších kapek.
II. Směs z 10 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 70 hmotn. dílů xylenu, 10 hmotn. dílů adičního produktu 8 až 10 mol etylenoxidu na 1 mol N-monoetano1amidu kyseliny olejové, 5 hmotn. dílů vápenné soli kyseliny dodekylbenzensulfonové a 5 hmotn. dílů adičního produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Jemným rozdělením • · « · • · • · • φ · φ · • φ · · · φ φ · φ φ φ » · φφφφ φ * φ · φφ
-11roztoku ve vodě se obdrží disperze.
III. Vodnatá disperze z 10 hmotn. díiů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 40 hmotn. dílů cyk1ohexanonu, 30 hmotn. dílů isobutanolu, 20 hmotn. dílů adičního produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
IV. Vodnatá disperze z 10 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 25 hmotn. dílů cyk1ohexano1u, 55 hmotn. dílů frakcí minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotn. dílů adičního produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
V. V kladivovém mlýnu rozemletá směs z 80 hmotn. dílů, přednostně pevné sloučeniny vzorce I, 3 hmotn. dílů sodné soli kyseliny di-isobuty1nafta 1en-2-su 1 fonové, 10 hmotn.
dílů sodné soli kyseliny 1 igninsu1fonové ze sulfitového 7 hmotn. dílů práškového
Jemným rozdělením směsi ve gelu kyše 1 i ny vodě se získá výluhu a křemičité.
postřiková kapalina.
VI .
Směs z 3 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I 97 hmotn. dílů jemně rozděleného poprašovací prostředek obsahuje 3 hmotn.
podle vynálezu a kaolinu. Tento % účinné látky.
VII. Směs z 30 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 62 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité a 8 hmotn. dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto gelu kyseliny křemičité. Tento přípravek poskytuje pro účinnou látku dobrou přilnavost.
VIII. Stabilní vodnatá disperze ze 40 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 10 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu feno1suifo nové kyseliny, močoviny a forma 1dehydu, 2 hmotn. dílů křemičitého gelu a 48 hmotn. dílů vody, která se může dále zředit.
• 0 • ♦ 0·
IX. Stabilní olejová disperze z 20 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 2 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodeky1benzensu1fonové, 8 hmotn. dílů po 1yglykoleteru mastného alkoholu, 20 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu kyseliny feno 1suifonové, močoviny a formaldehydu a 50 hmotn. dílů parafinového minerálního oleje.
Nové sloučeniny se vykazuj í vyn ikající účinností proti širokému spektru hub patogenních pro rostliny, zejména ze skupiny deuteromycetů, ascomycetů, phycomycetů a bas idiomycetů.
Jsou zčásti systémově a půdní f ung i c i dy.
účinné a mohou se použít jako listové
Zvláštní význam mají pro potírání řady hub na různých kulturních rostlinách jako pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, drn, bavlna, sója, kafe, .cukrová třtina, víno, rostliny ovoce, okrasné rostliny a rostliny zeleniny jako okurky, luštěniny a tykve a rovněž semena těchto rostlin.
Sloučeniny se používají tím, že před napadením houbami chráněná osiva, se škod 1 i vé houby, rostliny, materiály nebo půda ošetřují účinným množstvím účinné látky.
Použití nastává před rostlin nebo semen houbou.
nebo po infekci materiálů,
Nové sloučeniny jsou zvláště jsou vhodné k potírání následujících onemocnění rostlin:
erysiphe graminis na a sphaerotheca fuliginea ieucotricha na jablkách, puccinia na obilí, erysiphe cichoracearum na rostlinách tykve, podosphaera unicinula necator na révě, druhů obilí, druhů rhizoctonia na bavlně a drnu, druhů ustilago na obilí a cukrové třtině, venturia inaequalis na jablkách, druhů helminthosporium na obilí, septoria nodorum na pšenici, botrytis cinerea na jahodách, révě, okrasných • » • · •« · ·· · * · · · • · « 9 · · · 9 · ·····«· 9 9 » · «φ · • · 9 9 9 9 · 9 4 · • 99 I 99 99 99 99
- 13 rostlinách a zelenině, cercospora arachi čf i co 1 a na podzemnici olejně, pseudocercospore11 a herpotrichoides na pšenici a ječmenu, pyricuiaria oryzae na rýži, phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhů fusarium a verticillium na různých rostlinách, plasmopara viticola na révě a druhů alternaria na zelenině a ovoci.
Nové sloučeniny se mohou použít také k ochraně materiálu (ochrana dřeva), například proti paecilomyces var i ot i i .
Fungicidní prostředky obsahují mezi 0,1 a 95 hmotn. %, přednostně mezi 0,5 a 90 hmotn. % účinné látky.
Použitá množství činí podle druhu požadovaného účinku mezi 0,025 a 2 kg, přednostně 0,1 až 1 kg účinné látky na ha.
Při ošetřování osiva je potřeba 0,001 až 50 g, přednostně 0,01 až 10 g účinné látky na kilogram osiva.
Prostředky podle vynálezu se mohou v použité formě jako fungicidy použít také společně s jinými účinnými látkami, například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu, fungicidy nebo také s hnojivý.
Při smíchání s fungicidy se přitom v mnoha případech obdrží zvětšení fungicidně účinného spektra.
Následující fungicidy, se kterými se mohou použít sloučeniny podle vynálezu, mají objasnit, nikoliv však omezit, kombinační možnosti:
síra, ditiokarbamidaný a jejich deriváty, jako ferridímetylditiokarbamidan, zinkový dimetylditiokarbamidan, zinkový etylenbisditiokarbamidan, manganový ety1enbisditiokarbamidan, manganzinkový ety1endiamin-bis-ditiokarbamidan, tetrametylthiuramdisulfid, amoniakový komplex zinkového N,N-ety1en-bis-diti o• «
- 14 • 0
0* 0 · · ··*·
0 0 00 0 «00« 0 000000 0 000 40 0
0 0000 0000
000 0 00 0 0 00 0· karbanu dánu, amoniakový komplex zinkového Ν,Ν'-propylen-bisditiokarbamidánu, zinkový N,N'-propylen-bis~ditiokarbamidan, N, N'-polypropylen-bis-(tiokarbamoyl)-disulfid, nitroderi váty, jako dinitro-( 1-mety1hepty1)-feny1krotonát, 2~sec.-butyl-4,6~dinitrofenyi-3,3~dimetylakrylan, 2-sec.~butyl~
4,6-dinitrofenyl-iso-propyluhličitan, di-iso-propy1 ester kyseliny 5-n i t r o-i so-f t a i o vé , heterocyklické substance, jako 2-heptadekyl-2-imidazo1 in~ acetát, 2,4-dich1or-6-(o-ch1 orani 1 i no)-s-triazin, O,O-diethyl~ ftalimidofosfonothioat, 5-amino-1~(bis-(dimetylamino)-fosfinyl)~ 3-fenyl-1,2,4-triazo1, 2,3-dikyano-1,4-dithioantrachinon, 2-ti o-1,3-dithi o 1 o(4,5-b)chi noxa 1 in, metylester kyseliny 1-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazol-karbamidové, 2-metoxykarbony 1amino i midazo1, 2-(fury12))-benzi midazo1, 2(tiazolyl-(4))-benzimidazol, N-(1,1,2,2-tetrachioretyltio)tetrahydrofta 1 i mid, N-trichlormety11io-tetrahydrofta 1 i mid, Ntrichlormetyltioftalimid, diamid kyseliny N-dich!orfiuormety11io-N', N'-di metyl -N-fenyl sírové, 5-etoxy-3~trichlormetyl-1,2,3-tiadiazo1, 2-rhodanmety1 tiobenztiazo 1 , 1,4-dichlor-2,5-dimetoxybenzen, 4-(2-chlorfenyl hydrazono)-3-mety 1-5-isoxazolon, 8-hydroxychino 1 in, případně jeho karboxani 1 i do-6-metyl-1,4-oxathiin, do-6-me ty 1 -1,4-oxathi i n-4,4-d i ox i d,
5,6-di hydro-4H-pyran-3-karboxylové, pyr i d i n-2-t i on-1 -oxi d, soli mědí, 2,3-di hydro-52,3-d i hydro-5-karboxani 1 i anilid kyseliny 2-metylanilid kyseliny 2-metylfuran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2,5-dimety1-furan-3karboxylové, anilid vé, cyk1 ohexyiamid kyseliny 2,4,5-trimetyl~furan-3-karboxylokyseliny 2,5-dimetyl-furan-3-karboxylové, amid kyseliny N-cyk1ohexyl-N-metoxy-2,5-dimetyl-furan-3-karboxylové, anilid kyseliny 2-metyl-benzoové, anilid kyseliny 2-jod-benzoové, N-formyl-N-morfoi in-2,2,2-trichloretylacetal, piperazin~-1,4-diylbÍs-(1-(2,2,2-trichlor-etyl)-formamid, 1 (3,4-dichiorani1ino)-1-formylamino-2,2,2-trichloretan, * · « · · · • · • · » ·· « · · · · « · « · · « · · · • · · · · · « · · • · · · * · · · · · ··· · «· * * ·· · ·
- 15 2,6-dimety1-N-tridecy1-morfo 1 i η, případně jeho sůl, 2,6dimety1-N-cyk1ododeky 1-morfo 1 in, případně jeho sůl, N-(3-(ptert.-butylfenyl)-2-mety1propyl)-cis-2,6-dimetylmorfol in, N-( 3 (p-tert.-butylfenyl)-2-metylpropyl)-piperidin, 1-(2-(2,4dichlorfenyl)-4-etyl~1,3-dioxolan-2-yl-etyl)- 1H-1,2,4-tr i azo 1 ,
1- (2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propy 1 -1,3- dioxoían-2-yl-etyl)-1H1.2.4- triazol, N~( n-pr opy 1 ) -N-{ 2,4,6-tr i chl or f enoxye t hy 1 ) - N' i mi daz o 1-y1-mo čo v ina, 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimetyl-1-(1H1.2.4- triazol-1-yi)-2-butanon, (2-chlorfenyl)-(4-chlorfenyi)~
5-pyr i mi din-metano1, 5-butyl—2 —di mety 1amino-4-hydroxy-6-metyl pyrimidin, bis~(p-chlorfeny1)-3-pyridinmetáno 1, 1,2-bis-(3etoxykarbony1-2-t i oure i do)-benzen, 1,2-b i s-(3-etoxykarbony1 2- tioureido)-benzen, (2-(4-chlorfenyl)etyl)-(1,1~d i mety 1etyl)1H-1,2,4-triazol-1-etanol, 1 -( 3-( 2-chl orf eny 1 ) -1 -( 4-f 1 uorfeny1)oxiran-2-yl-metyl)-1H-1,2,4-triazo1 a rovněž různé fungicidy, jako dodekylguanidinacetát, 3-(3-(3,5-dimetyl2-oxycyk1ohexy1)-2-hydroxyety1)glutarimid, hexachlorbenzen,
DL-metyl-N-(2,6-di metyl-fenyl)-N-furoyl(2)-a 1aninat, DL-N(2,6-di metyl-fenyl)-N~(2'-meto xyace ty1)-a 1an i n-metyl ester, N(2,6-dimetylfenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-ami nobutyrolaceton, DLN~(2,6~dimetylfenyl)-N-(fenylacetyl)-a lani nmetylester, 5-metyl 5-vinyl~3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo~1,3-oxazolidin, 3-((3,5dichlorfenyl)-5-metyl-5-metoxymetyi-1,3-oxazo1 i di n~2,4-di on, 3(3,5-dichlorfenyl)-1-iso-propyikarbamoyi-hydantoin, imid kyseliny N-( 3,5-dichlor f eny1)-1,2-d i metyleyklopropan-1,2-dikarboxylové, 2-kyano-(N-(etylaminokarbonyl)-2-metoximi no)-acetamid, 1(2-(2,4-dichlorfenyl)-pentyl)-1H-1,2,4-triazol, 2,4-difluor-a(1H-1,2,4-tríazolyl~1-metyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-chlor-2,6d i n i tro-4-tr i f 1 uormetyl -fenyl ) -5-tr i f 1 uor metyl -3-chl or-2-ami no pyridin, 1-((bis-(4~fluorfenyl)-mety!s i 1y1)-mety 1)-1 Η-1,2,4 tr i azo 1 , strobi 1uriny, jako mety1~E-metoxi mino-(a-(o-to 1y1 oxy)-o-to 1y1)acetát, mety1~E-2-(2~(6-(2-kyanof enoxy)pyr i d i mi n-4-y1-oxy)fenyl)-3-me toxyakrylan, metyl-E-metoximino-(a-(2,5-dimetyloxyίο-tolyl) acetamid.
• · · · ·· • * • frfrfr • » • · · » ♦ fr · • · 9 frfrfrfr
9 « · · · frfr · • fr ···« frfrfrfr ··· · ·· ·· · · frfr
- 16 Ani 1 ino-pyri midiny, jako N~(4,6-dimetylpyri midin-2-yl)ani 1 in, N-( 4-me t y 1 -6-(1-prop i nyl)pyr i mi d i n-2-yl)an i 1 i n, N~( 4-met y1-8~ cyklopropyl-pyrimidin-2-yl)ani1in.
Feny 1pyrro1y, jako 4-(2,2-dif1uor-1,3-benzodioxo1-4-y1)pyrro 1~ 3-karbon i tr i 1 .
Amidy kyseliny skořicové, jako morfolid kyseliny 3-(4-chlorfenyl)-3~(3,4-di-metoxyf enyl)akrylové.
Příklady.......pro vedení.....vyná lezu
Příklad 1
a) 6-f1uor-2-hydroxibenzon itri 1
7,8 g 2-metoxi~6~f1uorbenzonitri 1 a 18,0 g pyridinhydrochlorid byly pod suchým dusíkem 5 hodin ohřívány na 195 °C. Po ochlazení byla vsázka rozdělena mezi 50 ml vody a 50 ml tert. butylmetyleteru a následně byla organická fáze extrahována 40 ml 2n NaOH. Alkalický extrakt byl nastaven na hodnotu pH 5 a následně byl dvakrát extrahován 40 ml tert. butylmetyl sterem. Po odpaření rozpouštědla se obdrželo 4,7 g požadovaného produktu jako oleje (HPLC: 93 %).
NMR(DMSO) ppm: 6,8-6,95 m(2H), 7,5-7,6 m(1H), 11,8 s,br(1H).
b) 2-difluormetoxy-6-fluorbenzonitri í
Do směsi 10,0 g 2-hydroxi-6-f1uorbenzonitri 1u, 50 ml 1,2-dimetoxyetanu a 25 ml NaOH (33 %) bylo za míchání při 75 °C vpraveno 6,3 g chlord if1uormetanu (přičemž bylo chlazeno zpětným chladičem pomocí suchého ledu) a 1 hodinu bylo mícháno při 70 až 75 °C. Po ochlazení byla vsázka zředěna 300 ml vody a třikrát extrahována 150 ml tert. buty1mety1eteru. Po vypaření rozpouštědla se obdrželo 6,5 g požadovaného produktu jako oleje.
• · * · · · » » » 9 « · 9 · · · ·«·· • »·«« 9 · 9 999 99 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 »9 9-9 9 9
- 17 NMR(CDCl3) ppm: 6,7 t(1H), 7,05-7,20 m(2H), 7,55-7,70 m(1H).
c) 2-dif1uormetoxi-6-f1uorbenzamidoxim
Směs 6,4 g 2~dif1uormetoxi-6-f1uorbenzen itri 1u a 3,1 g hydroxylamin~hydrochloridu, 2,6 g uhličitanu sodného, 7 ml vody a 35 ml etanolu byla míchána 20 h při 75 °C.
Po odpaření rozpouštědla byl zbytek rozdělen mezi 40
| ml 2n HCI a | 20 | ml | octanu | etylnatého. | P o | oddělení | HCI | fáze, |
| neutrál i zac i | na | PH | 7 a | troj násobné | extrakci 40 | m l | tert . | |
| butylmetyleterem | se | odpaří 1 | o rozpouštědlo. | Obdrže 1 o | se | 6,0 g |
požadovaného produktu.
NMR (DMSO) ppm: 7,0-7,2 m(2H), 7,15 t(1H), 7,4-7,44 m(1H), 9,5 s( 1H) .
d) 2-difluormetoxi~6-fluorbenzamid-(O-cyk iopropylmetyl) -oxi m
K roztoku 3,0 g 2-dif1uormetoxi-6-fiuorbenzamidoximu v 30 ml di metyl formamidu (DMF) bylo při 0 až 5 °C přidáno 0,4 g 80 íního hydridu sodného a při této teplotě se 3 hodiny míchalo. Následně se při stejné teplotě přidalo 1,8 g bromcyk1opropy1 metanu a potom se míchalo 2 hodiny při 5 °C a přes noc při pokojové teplotě. Vsázka se zamíchala do 300 ml vody a třikrát se extrahovala 70 ml cyklohexanu. Po odpaření cyklohexanu se obdrželo 1,9 g požadovaného produktu.
NMR(CDC13) ppm: 0,3 m(2H), 0,55 m(2H), 1,2 m(1H), 3,9 d(2H),
4,85 s,br(2H), 6,6 t(1H), 6,85-7,1 m(2H), 7,35-7,45 m(1H).
e) N-f eny1acetyl-2-di f1uormetoxi-6-f1uorbenzami d-(O-cyk1opro~ py 1 mety1)-oxim (sloučenina 1.6 z tabulky 1)
1,9 g podle stupně d) získaného 2-d i f 1 uormet oxi-6f 1 uorbenzamid-(O-cyk1opropy 1 metyl)-oximu a 1,5 g chloridu kyselinmy kyseliny fenyloctové se ohřívalo se 40 mi toluenu 20 φφ ·· φφ i · · ····« • φ · · · · * · · ·
ΦΦΦΦ··· · ··· · · · • · · · · · · · · · ·<< Φ *· Μ Φ· ··
- 18 hodin na reflux. Po ochlazení se přidalo 40 ml vody a nastavila se hodnota pH 11. Z toluenové fáze se po odpaření rozpouštědla a následnou sloupcovou chromatografii na křemičitém gelu směsí 99:1 cyklohexanu a etylacetátu izoluje 1,6 g požadovaného produktu s teplotou tekutosti Fp 58 až 60 °C.
NMR. (CDC13) ppm: 0,2 m(2H), 0,50 m(2H), 1,0 m(1H), 3,9 d(2H),
6,4 t(1H), 6,85-7,0 m(2H), 7,2-7,5 m(6H), 8,5 s(1H).
Analogickou cestou se jako olej obdržel N-fenylacetyi2-difluormetoxí-6~fluorbenzamid-(O-a1y1 met y1)-oxi m (sloučenina 1.3 z tabulky 1).
Příklad 2 - Výroba 2-hydroxi-5,6-dif1uorbenza1dehydoximu
a) Výroba 2-metoxi-5,6-dif1uorbenza1dehydoximu
Ke směsi 16,0 g hydroxy1aminhydrochloridu, 18,9 g octanu sodného a 110 ml 90 %ního vodnatého metanolu se za míchání při 20 až 25 °C přikape roztok 29,4 g 2-metoxi-5,6-dif1uorbenza1dehydu (podle příkladu 27 z WO 97/03071). Po 16 hodinách míchání po odpaření metanolu, utěsnění 250 ml vody, praní a sušení se obdrželo 28,3 g požadovaného produktu s teplotou tekutosti Fp 199 až 201 °C.
b) Výroba 2-metoxi-5,6-difluorbenzonitri 1u
K suspenzi 18,7 g produktu získaného podle a) ve 100 ml toluenu se přidalo 20 kapek di metyl formamidu a 16,6 g t i ony .1 chl or i du, přičemž se dbalo na to, aby teplota nevzrostla více než o 30 °C. Po 4 hodinách míchání při 30 °C, odpaření toluenu a ti ony 1chloridu ve vakuu se izolovalo 16,5 g požadovaného produktu jako oleje. (NMR(CDCl3) ppm: 3,9 s(3H), 6,65-6,75 m(1H), 7,3-7,45 m(1H).
c) Výroba 2-hydroxi-5,6-dif1uorbenzonitri 1
4444
4 4 4 · 4 4
4 4 4 · 4 «
44444 4
44 4 4 44 4
444 4 44 44 44 44
- 19 K roztoku 23,0 g produktu získaného podle b) v 70 ml toluenu se přidalo při 50 °C za míchání v dávkách 21,7 g AICI3· Po ukončení dávkování se ohřívalo 2 hodiny na reflux. Po ochlazení se reakční směs nalila na 350 ml vody a uvedla se 2n HCI na hodnotu pH 1. Takto získaná surovina se extrahovala tert. butylmetyleterem (2x 100 ml) a čistila rozpuštěním ve 2n NaOH (2x80 ml) a okyseleními alkalické fáze 2n HCI na pH 5. Po extrakci tert. butylmety 1eterem (2x80 ml), sušení a odpaření rozpouštědla se izolovalo 19,9 požadovaného produktu jako oleje. (NMR (CDCls) ppm: 6,45 s,br(1H), 6,7-6,8 m(1H), 7,25-7,4 m( 1 H) .
Příklad 3
Účinnost proti erysiphe graminis
Listy klíčků pšenice pěstované v květináčích druhu fruhgold byiy postříkány až do kapkovité vlhkosti vodnatým přípravkem účinné látky, který sestává z kmenového roztoku z 10 X účinné látky, 63 % cyk1ohexanonu a 27 % emulgačního prostředku a 24 hodin po usušení nastříkaného povlaku poprášeny sporami erysiphe graminis f.sp. tritíci. Zkoušené rostliny se následně umístily do skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80 S. Po 7 dnech byl vizuálně zjištěn rozsah vývoje erysiphe graminis v % celé listové plochy.
Rostliny ošetřené vodnatým přípravkem obsahujícím 63 ppm účinné látky 1.3, 1.6, 1.8, 1.9, 1.10, 1.12, 1.13 nevykazovaly žádné napadení, zatímco neošetřené rostliny byly napadeny z 80 %.
Příklad 3
Účinnost proti erysiphe graminis ·« φφφφ »· φφ • · · · * · · φ · φ φφφφ ♦ · · φ · φ φφ · • φ · · · · φ · φ · φφφ φ φφ φφ φφ φφ
- 20 Listy klíčků pšenice pěstované v květináčích druhu “frúhgold byiy postříkány až do kapkovité vlhkosti vodnatým přípravkem účinné látky, který sestává z kmenového roztoku z 10 % účinné látky, 63 % cyk1ohexanonu a 27 % emulgačního prostředku a 24 hodin po usušení nastříkaného povlaku poprášeny sporami erysiphe graminis f.sp. tritici. Zkoušené rostliny se následně umístily do skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80 Po 7 dnech byl vizuálně zjištěn rozsah vývoje erysiphe graminis v % celé listové plochy.
Rostliny ošetřené účinnými látkami II.1 a II.3 nevykazovaly žádné napadení, zatímco neošetřené rostliny byiy napadeny z 80 X.
Claims (9)
- Benzamidoximové deriváty vzorce I )R4 (T) přičemž substituenty mají následující význam:R.1 difluormetyl nebo trif1uormetyl,R2 vodík nebo fluor,R3 Ci-C4-a 1ky1, které jsou případně sustituované kyano, Ci -C4 -ha 1 ogena 1 kyl , Ci -C4 -a 1 koxy-Ci -C4 -alkyl, C3 -Ce alkenyl, C3-Cg-ha 1ogena1kenyl, C3-Cg-a 1 k i nyl , C3-Ce cyk 1 oa 1 ky 1 -Ci -C4 -alkyl,R4 f enyl-Ci-Cg ~a 1 kyl , který případně nese na fenylovém prstenci jeden nebo více substituentů ze skupiny sestávající z halogenu, Ci-C4-a 1 ky 1 u, Ci-C4-ha 1 ogenalkylu, Ci~C4~alkoxy nebo Ci-C4-ha 1 ogena 1 koxy, nebo tieny1-Ci-C4-a 1kyl, který případně nese na tienylovém prstenci jeden nebo více substituentů ze skupiny sestávající z halogenu, Ci-C4 ~a 1 ky 1 u, Ci-C4-ha i ogenalkylu, Ci “C4-a .1 koxy nebo Ci -C4 -ha 1 ogena 1 koxy, nebo pyrazo1-Ci-C4-a 1ky1, který případně nese na pyrazolovém prstenci jeden nebo více substituentů ze skupiny sestávající z halogenu, Ci-C4-a 1 ky 1 u, Ci-C4-ha 1 ogenalkylu, Ci~C4~alkoxy nebo Ci-C4-ha 1 ogena 1 koxy.
- 2. Benzamidoximové deriváty vzorce I podle nároku 1, v nichž R4 značí benzyl, který případně na fenyi ovémprstenci nese jeden až tři substituenty ze skupiny /z halogenu,Ci-C4-alkylu nebo Ci-C4-a 1 koxy.9 999999 9 9 • 9 4 • 9 9 4 • 9 ·♦99 99 • · · *9 9 9 9 • · · ·9 · · 99· 99
- 3. Benzonitrily vzorce III ií-1) ·c.'i
- 4. Benzonitrily vzorce IVCN přičemž R1 a R.2 mají význam uvedený v nároku 1
- 5. Benzamidoximy vzorce V přičemž R1 a R2 mají význam uvedený v nároku 1
- 6. Benzamidoximy vzorce VIÍK přičemž R1 , R2 a R3 mají význam uvedený v nároku 1.φ Φ «φφφφφ · · ·· • · φ · φφφφφ • Φφ φ · φ Φ··· φ «φφφ φ · · φφφ φφ φ φ φ φφφφ φ«φφ φφ · φφ φφ φφ ·'·- 23
- 7. Použití benzamidoximových derivátů vzorce I podle nároku 1 k potírání škodlivých hub.
- 8. Fungicidní prostředky obsahující fungicidně účinné množství alespoň jednoho benzamidoximového derivátu vzorce I.
- 9. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo od nich zbavované rostliny, plochy, materiály nebo prostory ošetřují fungicidně účinným množstvím sloučeniny vzorce I nebo fungicidním prostředkem podle nároku 7, obsahujícím benzamidoximový derivát vzorce I.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2000923A CZ2000923A3 (cs) | 1998-09-05 | 1998-09-05 | Benzamidoximové deriváty, meziprodukty a jejich použití a způsob potírání škodlivých hub |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2000923A CZ2000923A3 (cs) | 1998-09-05 | 1998-09-05 | Benzamidoximové deriváty, meziprodukty a jejich použití a způsob potírání škodlivých hub |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2000923A3 true CZ2000923A3 (cs) | 2000-07-12 |
Family
ID=5469937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2000923A CZ2000923A3 (cs) | 1998-09-05 | 1998-09-05 | Benzamidoximové deriváty, meziprodukty a jejich použití a způsob potírání škodlivých hub |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ2000923A3 (cs) |
-
1998
- 1998-09-05 CZ CZ2000923A patent/CZ2000923A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6509501B2 (en) | Benzamidoxime derivatives, intermediates and processes for their preparation, and their use as fungicides | |
| CZ2000483A3 (cs) | Bifenylamidy, způsob jejich výroby, prostředky je obsahující a způsob jejich výroby, způsob potírání škodlivých hub a jejich použití | |
| DE3917352A1 (de) | Neue oximether und diese enthaltende fungizide | |
| HU202838B (en) | Fungicide compositions containing oximether derivatives as active components and process for producing the active components | |
| JP3034971B2 (ja) | 複素環式アセトニトリルおよびその殺菌剤的用途 | |
| DE3821503A1 (de) | (alpha)-aryl-acrylsaeureester und diese enthaltende fungizide | |
| DE3816577A1 (de) | Acrylester und diese enthaltende fungizide | |
| EP0310954B1 (de) | Ortho-substituierte Carbonsäurebenzylester und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten | |
| HU203717B (en) | Fungicide compositions containing oxime-ethers as active component and process for producing the active components | |
| JP2738578B2 (ja) | 硫黄含有オキシムエーテルならびにこれを含有する殺菌剤 | |
| EP0336211B1 (de) | Ortho-substituierte Phenolether und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten | |
| CZ2000923A3 (cs) | Benzamidoximové deriváty, meziprodukty a jejich použití a způsob potírání škodlivých hub | |
| US6417398B1 (en) | Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing them, and their use as fungicides | |
| RU2192412C2 (ru) | Производные бензамидоксимов, промежуточные продукты, фунгицидные средства, способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
| JP2693215B2 (ja) | オルト置換カルボン酸ベンジルエステルおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
| EP1699752B1 (de) | (hetero)cyclylcarboxanilide zur bekämpfung von schadpilzen | |
| KR101020522B1 (ko) | 식물병원성 미생물을 억제하기 위한 신규 프로파길에테르 유도체 | |
| AU1495801A (en) | Aryl and heteroarylcylopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides | |
| JP2001526704A (ja) | Ｏ−ベンジルオキシムエーテル誘導体と、殺虫剤としてのその応用 | |
| CZ325699A3 (cs) | Amidy kyseliny cykloalkylalkankarboxylové, způsob jejich výroby a jejich použití | |
| WO2000017156A1 (de) | Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide | |
| MXPA00002529A (en) | Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing and using them as fungicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |