KR20090108735A - 치환된 １-메틸피라졸-４-일카르복스아닐리드를 포함하는 살진균 혼합물 - Google Patents

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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 활성 성분으로서 하기 성분 1) 및 2)를 상승작용 유효량으로 포함하는 살진균 혼합물, 하나 이상의 화합물 I 및 하나 이상의 활성 화합물 II의 혼합물을 이용하여 유해 진균을 방제하는 방법, 상기 혼합물의 제조를 위한 화합물 I 또는 화합물 I과 활성 화합물 II의 용도, 및 상기 혼합물을 포함하는 조성물 및 종자에 관한 것이다:
1) 하나 이상의 하기 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드
<화학식 I>
Figure 112009054687306-PCT00125
(식 중,
X는 수소 또는 불소이고;
R1은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
R2는 수소 또는 할로겐이고;
R3은 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오이고;
R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, -CH=N-OR6 또는 -C(CH3)=N-OR6 (여기서, R6은 수소, 메틸 또는 에틸임)임); 및
2) 하기의 활성 화합물 군 A) 내지 G)로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물 II:
A) 아졸;
B) 스트로빌루린;
C) 카르복스아미드;
D) 헤테로시클릭 화합물;
E) 카르바메이트;
F) 기타 살진균제;
G) 식물 성장 조절제.
살진균 혼합물, 상승작용 유효량, 방제 방법

Description

치환된 １-메틸피라졸-４-일카르복스아닐리드를 포함하는 살진균 혼합물 {FUNGICIDAL MIXTURES COMPRISING SUBSTITUTED 1-METHYLPYRAZOL-4-YLCARBOXANILIDES}
본 발명은 활성 성분으로서 하기 성분 1) 및 2)를 상승작용 유효량으로 포함하는 살진균 혼합물에 관한 것이다:
1) 하나 이상의 하기 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드
Figure 112009054687306-PCT00001
(여기서, 치환기는 하기 정의된 것과 같다:
X는 수소 또는 불소이고;
R1은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
R2는 수소 또는 할로겐이고;
R3은 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕 시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오이고;
R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, -CH=N-OR6 또는 -C(CH3)=N-OR6 (여기서, R6은 수소, 메틸 또는 에틸임)이다); 및
2) 하기의 활성 화합물 군 A) 내지 G)로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물 II:
A) 아자코나졸, 디니코나졸-M, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 우니코나졸, 1-(4-클로로-페닐)-2-([1,2,4]트리아졸-1-일)-시클로헵탄올 및 이마잘릴-술페이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 아졸;
B) 2-(2-(6-(3-클로로-2-메틸-페녹시)-5-플루오로-피리미딘-4-일옥시)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 및 3-메톡시-2-(2-(N-(4-메톡시-페닐)-시클로프로판-카르복스이미도일술파닐메틸)-페닐)-아크릴산 메틸 에스테르로 구성되는 군으로부터 선택되는 스트로빌루린;
C) 베날락실-M, 2-아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복실산 아닐리드, 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸-인단-4-일)-니코틴아미드, N-(2-(1,3-디메틸부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(4'-클로로-3',5-디플루오로-바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(4'-클로로-3',5-디플루오로-바이페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4- 카르복실산 아미드, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-바이페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(3',5-디플루오로-4'-메틸-바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(3',5-디플루오로-4'-메틸-바이페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(시스-2-바이시클로프로필-2-일-페닐)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(트랜스-2-바이시클로프로필-2-일-페닐)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, 플루오피람, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸-시클로헥실)-3-포르밀아미노-2-히드록시-벤즈아미드, 옥시테트라시클린, 실티오팜, N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판카르복실산 아미드, 이소티아닐 및 하기 화학식의 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,2,3,4-테트라히드로-9-(1-메틸에틸)-1,4-메타노-나프탈렌-5-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드로 구성되는 군으로부터 선택되는 카르복스아미드:
Figure 112009054687306-PCT00002
D) 2,3,5,6-테트라클로로-4-메탄술포닐-피리딘, 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디카르보니트릴, N-(1-(5-브로모-3-클로로-피리딘-2-일)-에틸)-2,4-디클로로니코틴아미드, N-[(5-브로모-3-클로로-피리딘-2-일)-메틸]-2,4-디클로로-니코틴아미드, 디플루메토림, 니트라피린, 도데모르프-아세테이트, 플루오로이미드, 블라스티시딘-S, 치노메티오나트, 데바카르브, 디펜조콰트, 디펜조콰트-메틸술파트, 옥솔린 산, 피페랄린, 하기 화학식의 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘
Figure 112009054687306-PCT00003
및 하기 화학식의 5-아미노-2-이소-프로필-4-오르토-톨릴-피라졸-3-온-1-티오카르복실산 알릴 에스테르로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로시클릭 화합물;
E) 메탄술포카르브, 피리벤카르브 및 프로파모카르브 히드로클로리드로 구성되는 군으로부터 선택되는 카르바메이트;
F) 도딘 유리 염기, 구아자틴-아세테이트, 이민옥타딘-트리아세테이트, 이민옥타딘-트리스(알베실레이트), 카수가마이신-히드로클로리드-히드라트, 디클로로펜, N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드, 디클로란, 니트로탈-이소프로필, 테크나젠, 바이페닐, 브로노폴, 디페닐아민, 밀디오마이신, 옥신-구리, N-(시클로프로필-메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오르메 틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 및 N'-(5-디플루오르메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘으로 구성되는 군으로부터 선택되는 기타 살진균제;
G) 클로피브릭산, 4-CPA (4-클로로페녹시아세트산), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEP, 디클로르프로프, 페노프로프, IAA (인돌-3-아세트산), IBA (4-인돌-3-일부티르산), 나프탈렌아세트아미드, α-나프탈렌아세트산, 1-나프톨, 나프톡시아세트산, 칼륨 나프테네이트, 나트륨 나프테네이트, 2,4,5-T, 2iP (N-(3-메틸부트-2-에닐)-1H-푸린-6-아민), 6-벤질아미노푸린 (6-BA), 2,6-디메틸푸리딘 (N-옥시드-2,6-루티딘), 벤질아데닌, 키네틴, 제아틴, 칼슘 시안아미드, 디메티핀, 엔도탈, 에테폰, 메르포스, 메톡수론, 펜타클로로페놀 및 그의 염, 티디아주론, 트리부포스, 아비글리신, 1-메틸시클로프로펜, ACC (1-아미노시클로프로판카르복실산), 에타셀라실, 에테폰, 글리옥심, 지베렐린, 지베렐린산, 아브시스산, 안시미돌, 부트랄린, 카르브아릴, 클로르포니움, 클로르프로팜, 디케굴락, 플루메트랄린, 플루오리다미드, 포사민, 글리포신, 이소피리몰, 자스몬산, 말레익 히드라지드, 메피콰트 (메피콰트 클로라이드, 메피콰트 펜타보레이트), 피프록타닐, 프로히드로자스몬, 프로팜, 2,3,5-트리-요오도벤조산, 클로르플루렌, 클로르플루레놀, 디클로르플루레놀, 플루레놀, 클로르메콰트, 다미노지드, 플루프리미돌, 메플루이디드, 파클로부트라졸, 테트시클라시스, 우니코나졸, 브라시놀리드, 포르클로르페누론, 히멕사졸, 아미도클로르, 벤조플루오르, 부미나포스, 카르본, 시오부티드, 클로펜세트, 클록시포낙, 시안아미드, 시클라닐리드, 시클로헥스이미드, 시프로술파미드, 에포콜레온, 에티 클로제이트, 에틸렌, 펜리다존, 플루프리미돌, 헵토파르길, 홀로술프, 이나벤피드, 카레타잔, 비산납, 메타술포카르브, 프로헥사디온 (프로헥사디온 칼슘), 피다논, 신토펜, 트리아펜테놀 및 트리넥사팍 (트리넥사팍-에틸)로 구성되는 군으로부터 선택되는 식물 성장 조절제.
또한, 본 발명은 하나 이상의 화합물 I 및 하나 이상의 활성 화합물 II의 혼합물을 이용하여 유해 진균을 방제하는 방법, 상기 혼합물을 제조하기 위한 화합물(들) I과 활성 화합물(들) II의 용도, 또한 상기 혼합물을 포함하는 조성물 및 종자에 관한 것이다.
성분 1)로 상기 언급된 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드, 그의 제조 및 유해 진균에 대한 그의 작용은 문헌 (예를 들어, EP-A 545 099, EP-A 589 301, WO 99/09013 및 WO 2003/70705 참조)에 공지되어 있거나, 또는 상기 문헌에 기술된 방법으로 제조할 수 있다.
그러나, 공지된 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드는 특히 낮은 적용률에 있어서 완전히 만족스럽지는 않다.
성분 2)로 상기 언급된 활성 화합물 II, 그의 제조 및 유해 진균에 대한 그의 작용은 일반적으로 공지되어 있고 (예를 들어, http://www.alanwood.net/pesticides/index_cn_frame.html 참조); 상업적으로 이용가능하다.
적용률을 감소시키고 및 활성 화합물 I 및 II의 활성 스펙트럼을 넓힐 목적으로, 적용되는 활성 화합물의 감소된 총량으로 유해 진균에 대한 활성, 특히 특정 징후에 대해 활성을 향상시키는 혼합물을 제공하는 것이 본 발명의 목적이다.
이에 따라, 상기 정의된 활성 화합물 I 및 II의 혼합물에 의해 상기 목적이 달성되었다는 것이 밝혀졌다. 또한, 하나 이상의 화합물 I 및 하나 이상의 활성 화합물 II의 동시 적용, 즉 공동의 또는 개별적인 적용, 또는 화합물(들) I 및 하나 이상의 활성 화합물 II의 순차적인 적용은 개별 화합물만으로 가능한 것보다 유해 진균에 대한 더 우수한 방제를 가능하게 한다 (상승작용 혼합물)는 것이 밝혀졌다.
화합물 I은 수많은 상이한 활성 화합물 II에 대한 상승작용물질로 사용될 수 있다. 화합물(들) I과 하나 이상의 활성 화합물 II와의 동시 적용, 즉 공동의 또는 개별적인 적용에 의해, 살진균 활성이 초부가적으로 증가된다.
화합물 I은 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 결정 변형으로 존재할 수 있다.
화학식 I에서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소 또는 염소이고;
C1-C4-알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸, 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고;
C1-C4-할로알킬은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬 라디칼이고 (여기서, 할로겐 원자(들)는 특히 불소, 염소 및/또는 브롬임), 즉, 예를 들어 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로 메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필 또는 노나플루오로부틸, 특히 할로메틸, 특히 바람직하게는 CH2-Cl, CH(Cl)2, CH2-F, CHF2, CF3, CHFCl, CF2Cl 또는 CF(Cl)2, 특히 CHF2 또는 CF3이고;
C1-C4-알콕시는 OCH3, OC2H5, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-부톡시, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2 또는 OC(CH3)3, 바람직하게는 OCH3 또는 OC2H5이고;
C1-C4-할로알콕시는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시 라디칼이고 (여기서, 할로겐 원자(들)는 특히 불소, 염소 및/또는 브롬임), 즉, 예를 들어 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 헵타플루오로프로폭시 또는 노나플루오로부톡시, 특히 할로메톡시, 특히 바람직하게는 OCH2-Cl, OCH(Cl)2, OCH2-F, OCH(F)2, OCF3, OCHFCl, OCF2Cl 또는 OCF(Cl)2이고;
C1-C4-알킬티오는 SCH3, SC2H5, SCH2-C2H5, SCH(CH3)2, n-부틸티오, SCH(CH3)-C2H5, SCH2-CH(CH3)2 또는 SC(CH3)3, 바람직하게는 SCH3 또는 SC2H5이다.
한편으로는, X가 수소인 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I이 바람직하다.
다른 한편으로는, X가 불소인 화합물 I이 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물에 대해서, R1이 메틸 또는 할로메틸, 특히 CH3, CHF2, CH2F, CF3, CHFCl 또는 CF2Cl인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R2가 수소, 불소 또는 염소, 특히 수소인 화합물 I이 또한 바람직하다.
X가 수소이고, R3이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오, 바람직하게는 할로겐, 메틸, 할로메틸, 메톡시, 할로메톡시 또는 메틸티오, 특히 F, Cl, CH3, CF3, OCH3, OCHF2, OCF3 또는 SCH3, 특히 바람직하게는 불소인 화합물 I이 또한 바람직하다.
X가 불소이고, R3이 수소인 화합물 I이 또한 바람직하다.
R4가 할로겐, 특히 불소인 화합물 I이 또한 바람직하다.
R5가 할로겐, 특히 불소인 화합물 I이 또한 바람직하다.
X가 수소이고, 하기 표 1에 열거된 화합물 I이 특히 바람직하다.
Figure 112009054687306-PCT00005
Figure 112009054687306-PCT00006
Figure 112009054687306-PCT00007
Figure 112009054687306-PCT00008
하기 화학식 Ia (화학식 I에서, X가 H이고, R1이 CF3이고 R2가 H인 경우)의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드, 특히 하기 표 2에 열거된 화합물 Ia.1 내지 Ia.1010이 또한 특히 바람직하다.
Figure 112009054687306-PCT00009
Figure 112009054687306-PCT00010
Figure 112009054687306-PCT00011
Figure 112009054687306-PCT00012
Figure 112009054687306-PCT00013
Figure 112009054687306-PCT00014
Figure 112009054687306-PCT00015
Figure 112009054687306-PCT00016
Figure 112009054687306-PCT00017
Figure 112009054687306-PCT00018
Figure 112009054687306-PCT00019
Figure 112009054687306-PCT00020
Figure 112009054687306-PCT00021
Figure 112009054687306-PCT00022
Figure 112009054687306-PCT00023
Figure 112009054687306-PCT00024
Figure 112009054687306-PCT00025
Figure 112009054687306-PCT00026
Figure 112009054687306-PCT00027
Figure 112009054687306-PCT00028
Figure 112009054687306-PCT00030
Figure 112009054687306-PCT00031
Figure 112009054687306-PCT00032
Figure 112009054687306-PCT00033
Figure 112009054687306-PCT00034
Figure 112009054687306-PCT00035
Figure 112009054687306-PCT00036
Figure 112009054687306-PCT00037
Figure 112009054687306-PCT00038
Figure 112009054687306-PCT00039
Figure 112009054687306-PCT00040
화학식 Ib 내지 Im의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드, 특히 하기하는 바와 같은 화합물이 특히 바람직하다:
- 상응하는 화합물 Ia.1 내지 Ia.1010과 비교하여 R2가 불소인 점만 상이한 화합물 Ib.1 내지 Ib.1010:
Figure 112009054687306-PCT00041
- 상응하는 화합물 Ia.1 내지 Ia.1010과 비교하여 R2가 염소인 점만 상이한 화합물 Ic.1 내지 Ic.1010:
Figure 112009054687306-PCT00042
- 상응하는 화합물 Ia.1 내지 Ia.1010과 비교하여 R1이 디플루오로메틸인 점만 상이한 화합물 Id.1 내지 Id.1010:
Figure 112009054687306-PCT00043
- 상응하는 화합물 Ia.1 내지 Ia.1010과 비교하여 R1이 디플루오로메틸이고 R2가 불소인 점만 상이한 화합물 Ie.1 내지 Ie.1010:
Figure 112009054687306-PCT00044
- 상응하는 화합물 Ia.1 내지 Ia.1010과 비교하여 R1이 디플루오로메틸이고, R2가 염소인 점만 상이한 화합물 If.1 내지 If.1010:
Figure 112009054687306-PCT00045
- 상응하는 화합물 Ia.1 내지 Ia.1010과 비교하여 R1이 플루오로메틸인 점만 상이한 화합물 Ig.1 내지 Ig.1010:
Figure 112009054687306-PCT00046
- 상응하는 화합물 Ia.1 내지 Ia.1010과 비교하여 R1이 CF2Cl인 점만 상이한 화합물 Ih.1 내지 Ih.1010:
Figure 112009054687306-PCT00047
- 상응하는 화합물 Ia.1 내지 Ia.1010과 비교하여 R1이 클로로플루오로메틸인 점만 상이한 화합물 Ij.1 내지 Ij.1010:
Figure 112009054687306-PCT00048
- 상응하는 화합물 Ia.1 내지 Ia.1010과 비교하여 X가 4-플루오린인 점만 상이한 화합물 Ik.1 내지 Ik.1010:
Figure 112009054687306-PCT00049
- 상응하는 화합물 Ia.1 내지 Ia.1010과 비교하여 X가 4-플루오린이고, R1이 디플루오로메틸인 점만 상이한 화합물 Im.1 내지 Im.1010:
Figure 112009054687306-PCT00050
X가 수소인 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I 중에서, N-(2'-플루오로-4'-클로로-5'-메톡시바이페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2'-플루오로-4'-클로로-5'-메틸바이페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3- 트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2'-플루오로-4'-클로로-5'-메톡시바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',3',4'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2'-플루오로-4'-클로로-5'-메틸바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-클로로디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-클로로플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',3',4'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 및 N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-플루오로-메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드가 특히 바람직하다.
X가 불소인 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I 중에서, N-(3',4'-디클로로-3-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-디클로로-3-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-디플루오로-3-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-디플루오로-3-플루오로 바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3'-클로로-4'-플루오로-3-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-디클로로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-디플루오로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-디클로로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-디플루오로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3'-클로로-4'-플루오로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-디플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-디플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3'-클로로-4'-플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-플루오로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-메틸-5- 플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-메틸-5-플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-플루오로-6-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 및 N-(4'-클로로-6-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드가 특히 바람직하다.
화학식 I의 화합물과 A) 아졸의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 바람직하다.
화학식 I의 화합물과 B) 스트로빌루린의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 또한 바람직하다.
화학식 I의 화합물과 C) 카르복스아미드의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 바람직하다.
화학식 I의 화합물과 D) 헤테로시클릭 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 더욱 바람직하다.
화학식 I의 화합물과 E) 카르바메이트의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 더욱 바람직하다.
화학식 I의 화합물과 F) 기타 살진균제의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 더욱 바람직하다.
화학식 I의 화합물과 G) 식물 성장 조절제의 군으로부터 선택되는 하나 이상 의 활성 화합물의 혼합물이 더욱 바람직하다.
화학식 I의 화합물과 N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 및 N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘으로 구성되는 군으로부터 선택되는 F) 기타 살진균제의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 또한 바람직하다.
화학식 I의 화합물과 아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노푸린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메콰트 (클로르메콰트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸푸리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐린산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레익 히드라지드, 메플루이디드, 메피콰트 (메피콰트 클로라이드), 나프탈렌아세트산, N-6 벤질아데닌, 프로헥사디온 (프로헥사디온 칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리-요오도벤조산 및 트리넥사팍 (트리넥사팍-에틸)로 구성되는 군으로부터 선택되는 G) 식물 성장 조절제의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 또한 바람직하다.
1종의 화학식 I의 화합물과 상기 언급된 2종의 활성 화합물 II의 3-성분 혼합물이 또한 바람직하다.
1종의 화학식 I의 화합물과 상기 언급된 2종의 활성 화합물 II 또는 1종의 활성 화합물 II 및 하기 활성 화합물 H) 내지 N)의 군으로부터 선택되는 추가의 살 진균 활성 화합물 III과의 3-성분 혼합물이 또한 바람직하다:
H) 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에닐코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 펜부코나졸, 플루실아졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 프로클로라즈, 페푸라조에이트, 이마잘릴, 트리플루미졸, 시아조파미드, 베노밀, 카르벤다짐, 티아벤다졸, 푸베리다졸, 에타복삼, 에트리디아졸 및 히멕사졸로 구성되는 군으로부터 선택되는 아졸;
J) 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레스옥심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플옥시스트로빈, 에네스트로부린, 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 메틸 (2-클로로-5-[1-(6-메틸피리딘-2-일메톡시이미노)에틸]벤질)카르바메이트 및 메틸 2-(오르토-(2,5-디메틸페닐옥시메틸렌)페닐)-3-메톡시아크릴레이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 스트로빌루린;
K) 카르복신, 베날락실, 보스칼리드, 펜헥사미드, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 메프로닐, 메탈락실, 메페녹삼, 오푸라세, 옥사딕실, 옥시카르복신, 펜티오피라드, 티플루자미드, 티아디닐, 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카르복스아미드, 펜티오피라드, 디메토모르프, 플루모르프, 플루메토베르, 플루오피콜리드 (피코벤즈아미드), 족사미드, 카르프로파미드, 디클로시메트, 만디프로파미드, N-(2-(4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-에톡시페닐)에틸)-2-메탄술포 닐아미노-3-메틸부티르아미드, N-(2-(4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐)에틸)-2-에탄술포닐아미노-3-메틸부티르아미드, 메틸 3-(4-클로로페닐)-3-(2-이소프로폭시카르보닐아미노-3-메틸부티릴아미노)-프로피오네이트, N-(4'-브로모바이페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(4'-트리플루오로메틸바이페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(4'-클로로-3'-플루오로바이페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸-티아졸-5-카르복스아미드, N-(3',4'-디클로로-4-플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-카르복스아미드 및 N-(2-시아노페닐)-3,4-디클로로이소티아졸-5-카르복스아미드로 구성되는 군으로부터 선택되는 카르복스아미드;
L) 플루아지남, 피리페녹스, 부피리메이트, 시프로디닐, 펜아리몰, 페림존, 메파니피림, 누아리몰, 피리메타닐, 트리포린, 펜피클로닐, 플루디옥소닐, 알디모르프, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 파목사돈, 펜아미돈, 옥틸리논, 프로벤아졸, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 아닐라진, 디클로메진, 피로퀼론, 프로퀴나지드, 트리시클라졸, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온, 아시벤졸아르-S-메틸, 캅타폴, 캅탄, 다조메트, 폴페트, 페녹사닐, 퀴녹시펜 및 N,N-디메틸-3-(3-브로모-6-플루오로-2-메틸인돌-1-술포닐)-[1,2,4]트리아졸-1-술폰아미드로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로시클릭 화합물;
M) 만코젭, 마넵, 메탐, 메티람, 페르밤, 프로피넵, 티람, 지넵, 지람, 디에 토펜카르브, 이프로발리카르브, 플루벤티아발리카르브, 프로파모카르브, 4-플루오로페닐 N-(1-(1-(4-시아노페닐)에탄술포닐)부트-2-일)카르바메이트, 메틸 3-(4-클로로페닐)-3-(2-이소프로폭시카르보닐아미노-3-메틸부티릴아미노)프로파노에이트 및 하기 화학식 IV의 카르바메이트 옥심 에테르로 구성되는 군으로부터 선택되는 카르바메이트
Figure 112009054687306-PCT00051
(여기서, Z는 N 또는 CH임);
N) 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 기타 살진균제;
구아니딘, 도딘, 이민옥타딘, 구아자틴,
항생제: 카수가마이신, 스트렙토마이신, 폴리옥신, 발리다마이신 A,
니트로페닐 유도체: 비납아크릴, 디노캅, 디노부톤,
황-함유 헤테로시클릴 화합물: 디티아논, 이소프로티올란,
유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대 펜틴 아세테이트,
유기인 화합물: 에디펜포스, 이프로벤포스, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 인산 및 그의 염, 피라조포스, 톨클로포스-메틸,
유기염소 화합물: 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 프탈리드, 펜시쿠론, 퀸토젠, 티오파네이트-메틸, 톨릴플루아니드,
무기 활성 화합물: 보르도 혼합물, 구리 아세테이트, 수산화구리, 구리 옥시 클로라이드, 염기성 황산구리, 황,
기타: 시플루펜아미드, 시목사닐, 디메티리몰, 에티리몰, 푸랄락실, 메트라페논 및 스피록스아민.
상기 언급된 활성 화합물 III, 그의 제조 및 유해 진균에 대한 그의 작용은 일반적으로 공지되어 있고 (예를 들어, http://www.alanwood.net/pesticides/index_cn_frame.html 참조); 상업적으로 이용가능하다.
화합물 I 및 II와 아졸 H) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 바람직하다.
화합물 I 및 II와 스트로빌루린 J) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 바람직하다.
화합물 I 및 II와 카르복스아미드 K) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 바람직하다.
화합물 I 및 II와 헤테로시클릭 화합물 L) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 더욱 바람직하다.
화합물 I 및 II와 카르바메이트 M) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 더욱 바람직하다.
화합물 I 및 II와 기타 살진균제 N) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 더욱 바람직하다.
화합물 I 및 II와 시프로코나졸, 디페노코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나 졸, 플루실아졸, 플루트리아폴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 프로클로라즈, 시아조파미드, 베노밀, 카르벤다짐 및 에타복삼으로 구성되는 군으로부터 선택되는 아졸 H) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 더욱 바람직하다.
화합물 I 및 II와 시프로코나졸, 디페노코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실아졸, 플루트리아폴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 프로클로라즈, 시아조파미드, 베노밀 및 카르벤다짐으로 구성되는 군으로부터 선택되는 아졸 H) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 바람직하다.
화합물 I 및 II와 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루트리아폴, 메트코나졸, 테부코나졸, 트리티코나졸, 프로클로라즈 및 카르벤다짐으로 구성되는 군으로부터 선택되는 아졸 H) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 매우 바람직하다.
화합물 I 및 II와 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레스옥심-메틸, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 및 트리플옥시스트로빈으로 구성되는 군으로부터 선택되는 스트로빌루린 J) 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 바람직하다.
화합물 I 및 II와 크레스옥심-메틸, 오리사스트로빈 및 피라클로스트로빈으 로 구성되는 군으로부터 선택되는 스트로빌루린 J) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 특히 바람직하다.
화합물 I 및 II와 피라클로스트로빈의 3-성분 혼합물이 또한 매우 바람직하다.
화합물 I 및 II와 펜헥사미드, 메탈락실, 메페녹삼, 오푸라세, 디메토모르프, 플루모르프, 플루오피콜리드 (피코벤즈아미드), 족사미드, 카르프로파미드 및 만디프로파미드로 구성되는 군으로부터 선택되는 카르복스아미드 K) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 바람직하다.
화합물 I 및 II와 펜헥사미드, 메탈락실, 메페녹삼, 오푸라세, 디메토모르프, 족사미드 및 카르프로파미드로 구성되는 군으로부터 선택되는 카르복스아미드 K) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 바람직하다.
화합물 I 및 II와 플루아지남, 시프로디닐, 펜아리몰, 메파니피림, 피리메타닐, 트리포린, 플루디옥소닐, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 이프로디온, 빈클로졸린, 파목사돈, 펜아미돈, 프로벤아졸, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 프로퀴나지드, 아시벤졸아르-S-메틸, 캅타폴, 폴페트, 페녹사닐 및 퀴녹시펜, 특히 플루아지남, 시프로디닐, 펜아리몰, 메파니피림, 피리메타닐, 트리포린, 플루디옥소닐, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 이프로디온, 빈클로졸린, 파목사돈, 펜아미돈, 프로벤아졸, 프로퀴나지드, 아시벤졸아르-S-메틸, 캅타폴, 폴페트, 페녹사닐 및 퀴녹시펜으로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤 테로시클릭 화합물 L) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 바람직하다.
화합물 I 및 II와 피리메타닐, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 이프로디온, 빈클로졸린, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 및 퀴녹시펜, 특히 피리메타닐, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 이프로디온, 빈클로졸린 및 퀴녹시펜으로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로시클릭 화합물 L) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 특히 바람직하다.
화합물 I 및 II와 만코젭, 메티람, 프로피넵, 티람, 이프로발리카르브, 플루벤티아발리카르브 및 프로파모카르브로 구성되는 군으로부터 선택되는 카르바메이트 M) 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 바람직하다.
화합물 I 및 II와 만코젭 및 메티람으로 구성되는 군으로부터 선택되는 카르바메이트 M) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 바람직하다.
화합물 I 및 II와 디티아논, 펜틴 염, 예컨대 펜틴 아세테이트, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 인산 및 그의 염, 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 티오파네이트-메틸, 구리 아세테이트, 수산화구리, 구리 옥시클로라이드, 염기성 황산구리, 황, 시목사닐, 메트라페논 및 스피록스아민으로 구성되는 군으로부터 선택되는 기타 살진균제 N) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 바람직하 다.
화합물 I 및 II와 인산 및 그의 염, 클로로탈로닐 및 메트라페논으로 구성되는 군으로부터 선택되는 기타 살진균제 N) 군으로부터 선택되는 활성 화합물과의 3-성분 혼합물이 또한 특히 바람직하다.
화합물 I 및 II와 상기 언급된 화합물 II 및 III으로부터 선택되는 2종의 추가 활성 화합물과의 4-성분 혼합물이 또한 바람직하다.
바람직한 활성 화합물의 조합이 하기 표 3 내지 8에 열거되어 있다:
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화합물(들) I과 하나 이상의 활성 화합물 II의 혼합물, 또는 화합물 I과 하나 이상의 활성 화합물 II의 동시 사용, 즉 공동의 또는 개별적인 사용은 특히 아스코미세테스 (Ascomycetes) 강, 바시디오미세테스 (Basidiomycetes) 강, 데우테로미세테스 (Deuteromycetes) 강 및 페로노스포로미세테스 (Peronosporomycetes) (동의어: 오오미세테스 (Oomycetes)) 강으로부터의 식물병원성 진균의 광범위한 스펙트럼에 대한 탁월한 활성에 의해 구분된다. 상기 중 일부는 전신적으로 활성이고, 잎 살진균제로서, 토양 살진균제로서, 및 종자 분의 (dressing)를 위한 살진균제로서 작물 보호에 사용될 수 있다.
이들은 다양한 작물 식물 및 그의 종자, 예컨대 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 목초, 바나나, 목화, 대두, 커피, 사탕수수, 포도 묘목, 과일 및 관상용 식물 및 야채, 예컨대 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박, 및 상기 식물의 종자에 대한 수많은 진균의 방제에 있어서 특히 중요하다.
화합물 I 및 II의 조합물로 처리되는 식물 또는 종자는 야생형, 즉 품종 개량에 의해 얻어지는 식물 또는 종자 및 형질전환 식물뿐만 아니라 그의 종자일 수 있다.
이들은 하기의 식물병원성 진균의 방제에 특히 적합하다:
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1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I, 및 화합물 I 및 II 및 임의로 III의 조합물은 보리에서의 식물병원성 진균 (예를 들어, 피레노포라 테레스 (Pyrenophora teres), 린코스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis), 푸치니아 호르데이 (Puccinia hordei), 푸치니아 스트리포르미스 (Puccinia striiformis), 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis), 라물라리아 콜로-시그니 (Ramularia collo-cygni)/ 생리학상 잎반점병, 미크로도치움 니발레 (Microdochium nivale), 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata), 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 푸사리움 쿨모룸 (Fusarium culmorum), 리족토니아 세레알리스 (Rhizoctonia cerealis), 가에우만노미세스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis)) 및 대두에서의 식물병원성 진균 (예를 들어, 파콥소라 파치리지 (Phakopsora pachyrhizi), 미크로스파에라 디푸사 (Microsphaera diffusa), 셉토리아 글리시네스 (Septoria glycines), 세르코스포라 소지나 (Cercospora sojina), 세르코스포라 키쿠치 (Cercospora kikuchii), 코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora cassiicola), 콜레토트리춤 트룬카툼 (Colletotrichum truncatum), 페로노스포라 만수리카 (Peronospora manshurica), 알테르나리아 (Alternaria) 아종, 포몹시스 파세올리 (Phomosis phaseoli), 디아포르테 파세올로룸 (Diaporthe phaseolorum), 피알로포라 그레가타 (Phialophora gregata), 푸사리움 솔라니 (Fusarium solani), 스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum), 스클레로티니아 롤프시 (Sclerotinia rolfsii), 피톱토라 메가스페르마 (Phytopthora megasperma), 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani), 데마토프라 네카트릭스 (Dematophora necatrix), 마크로포미나 파세올리나 (Macrophomina phaseolina))의 방제에 특히 적합하다.
X가 불소인 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I 및 그의 화합물 II와의 조합물은 상기 언급된 것과 같은 보리에서의 식물병원성 진균의 방제에 특히 적합하다. 예를 들어, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드는, 단독으로 또는 활성 화합물 II와 조합하여, 라물라리아 콜로-시그니/ 생리학상 잎반점병에 대한 탁월한 활성을 나타낸다.
본 발명에 따른 조합물은 또한 재료 (예를 들어, 목재, 종이, 페인트 분산액, 섬유 또는 직물)의 보호 및 저장 생성물의 보호에 있어서 유해 진균을 방제하는데 적합하다. 목재의 보호에 있어서, 하기의 유해 진균들에 특별한 주의를 기울여야 한다: 아스코미세테스 (Ascomycetes), 예컨대 오피오스토마 (Ophiostoma) 아종, 세라토시스티스 (Ceratocystis) 아종, 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans), 스클레로포마 (Sclerophoma) 아종, 차에토미움 (Chaetomium) 아종, 후미콜라 (Humicola) 아종, 페트리엘라 (Petriella) 아종, 트리추루스 (Trichurus) 아종; 바시디오미세테스 (Basidiomycetes), 예컨대 코니오포라 (Coniophora) 아종, 코리올루스 (Coriolus) 아종, 글로에오필룸 (Gloeophyllum) 아종, 렌티누스 (Lentinus) 아종, 플레우로투스 (Pleurotus) 아종, 포리아 (Poria) 아종, 세르풀라 (Serpula) 아종 및 티로미세스 (Tyromyces) 아종, 데우테로미세테스 (Deuteromycetes), 예컨대 아스페르길루스 (Aspergillus) 아종, 클라도스포리움 (Cladosporium) 아종, 페니실리움 (Penicillium) 아종, 트리코데르마 (Trichoderma) 아종, 알테르나리아 (Alternaria) 아종, 파에실로미세스 (Paecilomyces) 아종 및 지고미세테스 (Zygomycetes), 예컨대 무코르 (Mucor) 아종. 재료 보호에 있어서 추가로 하기 효모에 특별한 주의를 기울여야 한다: 칸디다 (Candida) 아종 및 사카로미세스 세레비사에 (Saccharomyces cerevisae).
유용한 식물에의 본 발명의 조합물의 적용은 또한 작물 수확량의 증가를 가져올 수 있다.
화합물(들) I 및 하나 이상의 활성 화합물 II는 동시에, 즉 공동으로 또는 개별적으로, 또는 순차적으로 적용할 수 있고, 개별적인 적용의 경우 그 순서는 일반적으로 방제 방법의 결과에 어떠한 영향도 미치지 않는다.
혼합물을 제조할 때, 유해 진균 또는 기타 해충, 예컨대 곤충, 거미류 또는 선충류에 대해 활성인 추가의 화합물, 또는 기타 제초용 또는 성장-조절용 활성 화합물 또는 합성 비료를 첨가할 수 있는 순수한 활성 화합물 I 및 II를 적용하는 것이 바람직하다.
통상적으로, 화합물 I 및 1종의 활성 화합물 II의 혼합물을 적용한다. 그러나, 일부 경우에서 하나 이상의 화합물 I과, 적절한 경우, 2종 이상의 활성 성분의 혼합물이 유리할 수 있다.
상기 맥락에서, 적합한 추가의 활성 성분은 특히 상기 언급한 활성 화합물 II 또는 피프로닐이고, 상기 언급된 활성 화합물 II가 특히 바람직하다.
화합물(들) I 및 활성 화합물(들) II는 일반적으로 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10의 중량비로 적용된다.
추가의 활성 성분은, 바람직한 경우, 20:1 내지 1:20의 비율로 화합물 I에 첨가된다.
화합물의 유형 및 의도하는 효과에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 적용률은, 특히 농작물 영역의 경우, 5 g/ha 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 20 내지 1500 g/ha, 특히 50 내지 1000 g/ha이다.
이와 관련하여, 화합물 I에 대한 적용률은 일반적으로 1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 900 g/ha, 특히 20 내지 750 g/ha이다.
이와 관련하여, 활성 화합물 II에 대한 적용률은 일반적으로 1 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1500 g/ha, 특히 40 내지 1000 g/ha이다.
종자 처리에 있어서, 혼합물의 적용률은 일반적으로 종자 100 kg 당 1 내지 1000 g, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 내지 750 g, 특히 종자 100 kg 당 5 내지 500 g이다.
유해 진균의 방제 방법은 식물의 파종 전 또는 후에 또는 식물의 출아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양을 분무하거나 또는 살분하여 화합물 I 또는 화합물 I 및 활성 화합물(들) II 또는 화합물 I 또는 화합물 I 및 하나 이상의 활성 화합물 II의 혼합물을 개별적으로 또는 공동으로 적용함으로써 실시된다.
본 발명에 따른 혼합물, 또는 화합물(들) I 및 하나 이상의 활성 화합물 II는 통상적인 제형, 예를 들어 용액, 에멀젼, 현탁액, 더스트, 분말, 페이스트 및 과립으로 변환될 수 있다. 사용 형태는 특정 목적에 따라 달라지며, 각 경우에서 본 발명에 따른 혼합물이 미세하고 균일하게 분포되도록 해야 한다.
제제는 공지된 방식으로, 예를 들어 활성 화합물을 용매 및/또는 담체로 증량하여, 필요한 경우 유화제 및 분산제를 사용하여 제조한다. 상기 목적에 적합한 용매/보조제는 필수적으로 하기 물질들이다:
- 물, 방향족 용매 (예를 들어, 크실렌 (솔베소 (Solvesso) 제품)), 파라핀 (예를 들어, 광유 분획물), 알콜 (예를 들어, 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알콜), 케톤 (예를 들어, 시클로헥산온, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (N-메틸피롤리돈, N-옥틸피롤리돈), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르. 원칙적으로, 용매 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
- 담체, 예컨대 토양 천연 광물 (예를 들어, 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 토양 합성 광물 (예를 들어, 고분산 실리카, 실리케이트); 유화제, 예컨대 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예컨대 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스.
사용되는 적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트, 지방산 및 황산화된 지방 알콜 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 및 술폰화된 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화된 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜 및 지방 알콜 에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화된 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시화된 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
직접 분무가능한 용액, 에멀젼, 페이스트 또는 유분산액 제조에 적합한 물질은 중간 내지 높은 비점의 광유 분획물, 예컨대 케로젠 또는 디젤 오일, 또한 콜 타르 오일 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥산온, 이소포론, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
분말, 살포용 물질 및 살분가능한 생성물은 활성 물질을 고체 담체와 혼합하거나 또는 동시에 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조할 수 있다. 고체 담체의 예는 광물성 토양, 예컨대 실리카겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 토양 합성 물질, 합성 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물 기원 생성물, 예컨대 곡분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로스 분말 및 기타 고체 담체이다.
일반적으로, 상기 제제는 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%의 활성 화합물을 포함한다. 활성 화합물은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름)로 사용된다.
하기는 제제의 예이다:
1. 물 희석용 제품
A. 수용성 농축액 (SL)
10 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 90 중량부의 물 또는 수용성 용매에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제 또는 기타 보조제를 첨가한다. 물로 희석하면 활성 화합물이 용해된다. 10 중량% 함량의 활성 화합물을 갖는 제제를 상기 방법으로 수득한다.
B. 분산성 농축액 (DC)
20 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 분산제, 예를 들어 10 중량부의 폴리비닐피롤리돈을 첨가하여 70 중량부의 시클로헥산온에 용해시킨다. 물로 희석하면 분산액이 생성된다. 활성 화합물의 함량은 20 중량%이다.
C. 유화성 농축액 (EC)
15 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우에 5 중량부)를 첨가하여 75 중량부의 크실렌에 용해시킨다. 물로 희석하면 에멀젼이 생성된다. 상기 제제의 활성 화합물의 함량은 15 중량%이다.
D. 에멀젼 (EW, EO)
25 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우에 5 중량부)를 첨가하여 35 중량부의 크실렌에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기 (울트라투락스(Ultraturrax))를 이용하여 30 중량부의 물에 주입하여 균질한 에멀젼으로 만든다. 물로 희석하면 에멀젼이 생성된다. 상기 제제의 활성 화합물의 함량은 25 중량%이다.
E. 현탁액 (SC, OD)
교반 볼 밀에서, 20 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 10 중량부의 분산제 및 습윤제, 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하면서 분쇄하여 활성 화합물의 미세 현탁액을 수득한다. 물로 희석하면 활성 화합물의 안정적인 현탁액이 생성된다. 상기 제제 중 활성 화합물의 함량은 20 중량%이다.
F. 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 50 중량부의 분산제 및 습윤제를 첨가하면서 미세하게 분쇄하고, 기술적 장치(예를 들어, 압출, 분무 타워, 유동층)를 이용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 만든다. 물로 희석하면 활성 화합물의 안정적인 분산액 또는 용액이 생성된다. 상기 제제의 활성 화합물의 함량은 50 중량%이다.
G. 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP)
75 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 회전자-고정자 밀에서 25 중량부의 분산제, 습윤제 및 실리카겔을 첨가하면서 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 화합물의 안정적인 분산액 또는 용액이 생성된다. 상기 제제의 활성 화합물의 함량은 75 중량%이다.
2. 희석하지 않고 적용되는 제품
H. 살분가능한 분말 (DP)
5 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 미세하게 분쇄하고, 미세하게 분쇄된 95 중량부의 카올린과 치밀 혼합한다. 이로써 살분가능한, 활성 화합물의 함량이 5 중량%인 생성물이 생성된다.
J. 과립 (GR, FG, GG, MG)
0.5 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 미세하게 분쇄하고, 99.5 중량부의 담체와 회합시킨다. 현행 방법은 압출, 분무 건조 또는 유동층 방법이다. 이로써 희석하지 않고 적용되는, 활성 화합물 함량이 0.5 중량%인 과립이 생성된다.
K. ULV 용액 (UL)
10 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 90 중량부의 유기 용매, 예를 들어 크실렌에 용해시킨다. 이로써 희석하지 않고 적용되는, 활성 화합물 함량이 10 중량%인 생성물이 생성된다.
본 발명의 혼합물은 그 자체로, 또는 그의 제제 형태로, 또는 그로부터 제조되는 사용 형태로, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 에멀젼, 유분산액, 페이스트, 살분가능한 생성물, 살포용 물질 또는 과립의 형태로 분무, 아토마이징, 살분, 살포 또는 푸어링 (pouring)에 의해 사용될 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 목적에 따라 달라지고, 각각의 경우에 본 발명에 따른 활성 화합물이 가능한 한 미세하게 분산되도록 의도된다.
수성 사용 형태는 에멀젼 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무성 분말, 유분산액)에 물을 가함으로써 제조할 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 유분산액을 제조하기 위해, 물질 그 자체 또는 오일 또는 용매에 용해된 물질은 습윤제, 증점부여제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 물에서 균질화될 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 증점부여제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조하는 것이 또한 가능하고, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용가능한 제제 내의 활성 화합물의 농도는 비교적 넓은 범위 내에서 변화할 수 있다. 일반적으로, 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.
활성 화합물은 또한 95 중량％가 넘는 활성 화합물을 포함하는 제제로 적용되거나, 또는 심지어 첨가제 없이 활성 화합물을 적용할 수 있게 하는 초미립자 (ULV) 공정에서도 성공적으로 사용될 수 있다.
적절한 경우, 사용 직전에 다양한 유형의 오일, 습윤제 또는 보조제를 활성 화합물에 첨가할 수 있다 (탱크 혼합). 이들 작용제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1의 중량비로, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 전형적으로 혼합될 수 있다.
이러한 맥락에서 적합한 보조제는 특히 유기적으로 변형된 폴리실록산, 예를 들어 브레이크 쓰루 에스 240® (Break Thru S 240®); 알콜 알콕실레이트, 예를 들어 에트플러스 245® (Atplus 245®), 에트플러스 엠비에이 1303® (Atplus MBA 1303®), 플루라팍 엘에프 300® (Plurafac LF 300®) 및 루텐솔 오엔 30® (Lutensol ON 30®); EO/PO 블록 중합체, 예를 들어 플루로닉 알피이 2035® (Pluronic RPE 2035®) 및 게나폴 비® (Genapol B®); 알콜 에톡실레이트, 예를 들어 루텐솔 엑스피 80® (Lutensol XP 80®); 및 나트륨 디옥틸술포숙시네이트, 예를 들어 레오펜 알에이® (Leophen RA®)이다.
화합물 I 및 II 또는 혼합물 또는 상응하는 제제는 식물, 종자, 토양, 영역, 재료 또는 공간에 유해 진균이 없도록 살진균 유효량의 화합물 I 및 II의 혼합물 또는 개별적 적용인 경우, 화합물 I 및 II로 유해 진균을 처리하여 적용된다. 상기 적용은 유해 진균에 의한 감염의 전 또는 후에 가능하다.
본 발명에 따른 개별 화합물 및 혼합물의 살진균 작용은 하기 시험에 의해 증명되었다.
활성 화합물은, 개별적으로 또는 공동으로, 25 mg의 활성 화합물을 포함하는, 99:1의 용매/유화제의 부피비를 갖는 아세톤 및/또는 DMSO 및 유화제 Uniperol® EL (에톡실화된 알킬페놀에 기초한 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제)의 혼합물을 이용하여 10 mL로 만든 저장 용액으로 제조되었다. 이어서, 물로 혼합물을 100 mL로 만들었다. 상기 저장 용액을 기술된 용매/유화제/물 혼합물로 희석하여 하기 기술된 활성 화합물의 농도로 만들었다.
시각적으로 결정되는 감염된 잎 영역의 백분율을 미처리된 대조군의 효능 (%)으로 변환하였다:
상기 효능 (E)은 하기 애보트 (Abbot's) 식을 이용하여 다음과 같이 계산하였다:
E = (1 - α/β)·100
α는 처리된 식물의 살진균 감염 (%)에 해당하고,
β는 미처리된 (대조군) 식물의 살진균 감염 (%)에 해당한다.
효능이 0인 것은 처리된 식물의 감염 수준이 미처리된 대조군 식물의 감염 수준에 해당한다는 것을 의미하고; 효능이 100인 것은 처리된 식물이 감염되지 않았다는 것을 의미한다.
활성 화합물의 조합물의 예상 효능은 하기의 콜비 (Colby's) 식 (문헌 [Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, 20-22, 1967])을 이용하여 계산하였고, 관찰된 효능과 비교하였다.
콜비 식:
E = x + y - x·y/100
E 활성 화합물 A 및 B의 혼합물을 농도 a 및 b에서 사용하는 경우 미처리된 대조군의 %로 나타낸 예상 효능;
x 활성 화합물 A를 농도 a로 사용하는 경우 미처리된 대조군의 %로 나타낸 효능;
y 활성 화합물 B를 농도 b로 사용하는 경우 미처리된 대조군의 %로 나타낸 효능.
사용 실시예 1 - 토마토에서의 겹둥근무늬병 (early blight)의 예방차원의 살진균 방제 (알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani))
토마토 식물의 어린 묘목을 화분에서 재배하였다. 하기 표에 기술된 활성 성분 또는 혼합물의 농도를 포함하는 수성 현탁액을 상기 식물에 분무하여 흘려보냈다. 다음날, 처리한 식물을 알테르나리아 솔라니의 수성 현탁액으로 접종하였다. 이후, 시험 식물을 즉시 습한 챔버으로 이동시켰다. 20 내지 22 ℃ 및 100%에 근접하는 상대 습도에서 5일 후, 잎 상 진균 공격의 범위는 병에 걸린 잎 면적의 %로 시각적으로 평가하였다.
Figure 112009054687306-PCT00102
Figure 112009054687306-PCT00103
시험 결과는, 상승작용으로 인해 본 발명에 따른 혼합물의 활성이 콜비 식을 이용하여 예측한 것보다 상당히 높은 것으로 나타났다.
사용 실시예 2 - 그린 페퍼의 잎에서의 잿빛 곰팡이병 (보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea))의 예방차원의 방제
그린 페퍼의 어린 묘목을 2 내지 3개의 잎이 있는 단계로 화분에서 재배하였다. 하기 표에 기술된 활성 성분 또는 그의 혼합물의 농도를 포함하는 수성 현탁액을 상기 식물에 분무하여 흘려보냈다. 다음날, 처리한 식물을 2%의 바이오몰트 수용액에서 보트리티스 시네레아의 포자 현탁액으로 접종하였다. 이후, 시험 식물을 즉시 어둡고 습한 챔버로 이동시켰다. 22 내지 24 ℃ 및 100%에 근접하는 상대 습도에서 5일 후, 잎 상 진균 공격의 범위는 병에 걸린 잎 면적의 %로 시각적으로 평가하였다.
Figure 112009054687306-PCT00104
상기 시험 결과, 상승작용으로 인하여, 본 발명에 따른 혼합물은 콜비 식을 이용하여 예상한 것보다 훨씬 더 활성인 것으로 나타났다.
사용 실시예 3 - 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans)에 의해 유발되는 토마토에서의 잎마름병 (late blight)의 방제
토마토 식물의 어린 묘목을 화분에서 재배하였다. 하기 표에 기술된 활성 성분 또는 그의 혼합물의 농도를 포함하는 수성 현탁액을 상기 식물에 분무하여 흘려보냈다. 다음날, 처리한 식물을 피토프토라 인페스탄스의 포자낭의 수성 현탁액으로 접종하였다. 접종 후, 시험 식물을 즉시 습한 챔버로 이동시켰다. 18 내지 20 ℃ 및 100%에 근접하는 상대 습도에서 6일 후, 잎 상 진균 공격의 범위는 병에 걸린 잎 면적의 %로 시각적으로 평가하였다.
Figure 112009054687306-PCT00105
시험 결과는, 상승작용으로 인해 본 발명에 따른 혼합물의 활성이 콜비 식을 이용하여 예측한 것보다 상당히 높은 것으로 나타났다.
사용 실시예 4 - 블루메리아 그라미니스 에프 종 트리티시 (Blumeria graminis f. sp. tritici)에 의해 유발되는 밀에서의 흰가루병 (powdery mildew)의 방제
화분에서 재배한 밀의 처음 완전하게 발생한 잎들에 하기 표에 기술된 활성 성분 또는 그의 혼합물의 농도를 포함하는 수성 현탁액을 분무하여 흘려보냈다. 다음날, 처리한 화분 위에서 심하게 침습을 당한 저장 식물을 흔들어서 블루메리아 그라미니스 에프 종 트리티시 (동의어: 에리시페 가르미니스 에프 종 트리티시 (Erysiphe garminis f. sp. tritici))의 포자로 처리한 식물을 접종하였다. 온실에서 7일간 22 내지 26 ℃ 및 60 내지 90 %의 상대 습도에서 배양한 후, 잎 상 진균 공격의 범위는 병에 걸린 잎 면적의 %로 시각적으로 평가하였다.
Figure 112009054687306-PCT00106
시험 결과는, 상승작용으로 인해 본 발명에 따른 혼합물의 활성이 콜비 식을 이용하여 예측한 것보다 상당히 높은 것으로 나타났다.
사용 실시예 5 - 푸치니아 레콘디타 (Puccinia recondita)에 의해 유발되는 밀에서의 갈녹병 (brown rust)의 치료적 방제
화분에서 재배한 밀 묘목의 처음 발생한 두개의 잎에 푸치니아 레콘디타의 포자를 뿌렸다. 인공 접종의 성공을 확실하게 하기 위해서, 상기 식물을 광원이 없는 습한 챔버로 이동시키고, 95 내지 99%의 상대 습도 및 20 내지 22 ℃에 24 시간 동안 두었다. 다음날, 상기 기술된 것과 같은 활성 성분 또는 그의 혼합물의 농도를 포함하는 수성 현탁액을 식물에 분무하여 흘려보냈다. 식물이 공기 건조되 도록 두었다. 이후, 시험 식물을 온실에서 22 내지 26 ℃ 및 65 내지 70%의 상대 습도에서 8일간 배양하였다. 잎 상 진균 공격의 범위는 병에 걸린 잎 면적의 %로 시각적으로 평가하였다.
Figure 112009054687306-PCT00107
시험 결과는, 상승작용으로 인해 본 발명에 따른 혼합물의 활성이 콜비 식을 이용하여 예측한 것보다 상당히 높은 것으로 나타났다.
사용 실시예 6 - 푸치니아 레콘디타에 의해 유발되는 밀에서의 갈녹병의 예방적 방제
화분에서 재배한 밀 묘목의 처음 발생한 두개의 잎에 상기 기술된 것과 같은 활성 성분 또는 그의 혼합물의 농도를 포함하는 수성 현탁액을 분무하여 흘려보냈다. 다음날, 상기 식물을 푸치니아 레콘디타의 포자로 접종하였다. 인공 접종의 성공을 확실하게 하기 위해서, 상기 식물을 광원이 없는 습한 챔버로 이동시키고, 95 내지 99%의 상대 습도 및 20 내지 22 ℃에 24 시간 동안 두었다. 이후, 시험 식물을 온실에서 6일간 22 내지 26 ℃ 및 65 내지 70%의 상대 습도에서 배양하였다. 잎 상 진균 공격의 범위는 병에 걸린 잎 면적의 %로 시각적으로 평가하였다.
Figure 112009054687306-PCT00108
시험 결과는, 상승작용으로 인해 본 발명에 따른 혼합물의 활성이 콜비 식을 이용하여 예측한 것보다 상당히 높은 것으로 나타났다.
사용 실시예 7 - 피레노포라 테레스 (Pyrenophora teres)에 의해 유발되는 보리에서의 그물무늬반점병 (net blotch)의 방제
화분에서 재배한 보리 식물의 처음 완전하게 발생한 잎들에 하기 표에 기술된 활성 성분 또는 그의 혼합물의 농도를 포함하는 수성 현탁액을 분무하여 흘려보냈다. 다음날, 처리한 식물을 피레노포라 (동의어: 드레츠슬레라 (Drechslera)) 테레스의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 이후, 시험 식물을 즉시 온실 내의 습한 챔버로 이동시켰다. 20 내지 24 ℃ 및 70%에 가까운 상대 습도에서 6일간 배양한 후, 잎 상 진균 공격의 범위는 병에 걸린 잎 면적의 %로 시각적으로 평가하였다.
Figure 112009054687306-PCT00109
시험 결과는, 상승작용으로 인해 본 발명에 따른 혼합물의 활성이 콜비 식을 이용하여 예측한 것보다 상당히 높은 것으로 나타났다.
사용 실시예 8 - 파콥소라 파치리지 (Phakopsora pachyrhizi)에 의해 유발되 는 대두에서의 대두녹병 (soy bean rust)의 치료적 방제
화분에서 재배한 대두 묘목의 입을 파콥소라 파치리지의 포자로 접종하였다. 인공 접종의 성공을 확실하게 하기 위해서, 상기 식물을 습한 챔버로 이동시키고, 약 95%의 상대 습도 및 23 내지 27 ℃에 24 시간 동안 두었다. 하기 기술된 것과 같은 활성 성분 또는 그의 혼합물의 농도를 포함하는 수성 현탁액을 상기 식물에 분무하여 흘려보냈다. 상기 식물이 공기 건조되도록 두었다. 이후, 시험 식물을 온실에서 23 내지 27 ℃ 및 60 내지 80%의 상대 습도에서 14일간 배양하였다. 잎 상 진균 공격의 범위는 병에 걸린 잎 면적의 %로 시각적으로 평가하였다.
Figure 112009054687306-PCT00110
시험 결과는, 상승작용으로 인해 본 발명에 따른 혼합물의 활성이 콜비 식을 이용하여 예측한 것보다 상당히 높은 것으로 나타났다.
사용 실시예 9 - 마이크로테스트
활성 화합물을 디메틸 술폭시드 중 10000 ppm의 농도를 갖는 저장 용액으로 별도로 제제화하였다.
베날락실-M을 상업용 완성 제제로 사용하고, 상기 언급한 활성 화합물의 농 도로 물로 희석하였다.
측정된 매개변수를 활성 화합물이 없는 대조군 변이체 (100%), 및 진균 및 활성 화합물이 없는 블랭크 (blank) 값의 성장과 비교하여 각각의 활성 화합물 내의 병원체의 상대적인 성장 (%)을 결정하였다. 상기 백분율을 효능으로 변환하였다.
활성 화합물의 혼합물에 대한 예상 효능은 콜비 식 (문헌 [Colby, S. R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967])을 이용하여 결정하였고, 관찰 효능과 비교하였다.
9.1: 마이크로티터 시험에서 잎마름병 (late blight)의 병원체인 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans)에 대한 활성
저장 용액을 비율에 따라 혼합하고, 마이크로티터 플레이트 (MTP)로 피펫으로 옮기고, 상기 언급한 농도로 물로 희석하였다. 이후, 완두 즙-기반의 수성 영양소 배지를 포함하는 피토프토라 인페스탄스의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18 ℃의, 수증기로 포화된 방에 두었다. 흡수 광도계를 이용하여, 접종 7일 후 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
Figure 112009054687306-PCT00111
9.2: 마이크로티터 플레이트 테스트에서 잿빛 곰팡이병 (grey mold) 보트리티스 시네레아에 대한 활성
저장 용액을 비율에 따라 혼합하고, 마이크로티터 플레이트 (MTP)로 피펫으로 옮기고, 상기 언급한 농도로 물로 희석하였다. 이후, 2%의 바이오몰트 수용액 중 보트리티스 시네레아의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18 ℃의, 수증기로 포화된 방에 두었다. 흡수 광도계를 이용하여, 접종 7일 후 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
Figure 112009054687306-PCT00112
9.3: 마이크로티터 플레이트 테스트에서 벼도열병 (rice blast) 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae)에 대한 활성
저장 용액을 비율에 따라 혼합하고, 마이크로티터 플레이트 (MTP)로 피펫으로 옮기고, 상기 언급한 농도로 물로 희석하였다. 이후, 2%의 바이오몰트 수용액 중 피리쿨라리아 오리자에의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18 ℃의, 수증기로 포화된 방에 두었다. 흡수 광도계를 이용하여, 접종 7일 후 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
Figure 112009054687306-PCT00113
9.4: 셉토리아 트리티시 (Septoria tritici)에 의해 유발되는 밀에서의 검은무늬병 (leaf blotch)에 대한 활성
저장 용액을 비율에 따라 혼합하고, 마이크로티터 플레이트 (MTP)로 피펫으 로 옮기고, 상기 언급한 농도로 물로 희석하였다. 이후, 2%의 바이오몰트 수용액 중 셉토리아 트리티시의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18 ℃의, 수증기로 포화된 방에 두었다. 흡수 광도계를 이용하여, 접종 7일 후 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
Figure 112009054687306-PCT00114
모든 마이크로티터 시험은 상승작용으로 인해, 본 발명에 따른 혼합물의 활성이 콜비 식을 이용하여 예측한 것보다 상당히 높다는 것을 명확히 하였다
사용 실시예 10 - 피토프토라 인페스탄스의 방제
저장 용액을 하기 표에 열거된 비율에 따라 혼합하였다.
Figure 112009054687306-PCT00115
시험 결과는, 상승작용으로 인해 본 발명에 따른 혼합물의 활성이 콜비 식을 이용하여 예측한 것보다 상당히 높은 것으로 나타났다.
사용 실시예 11 - 보트리티스 시네레아의 방제
저장 용액을 하기 표에 열거된 비율에 따라 혼합하였다.
Figure 112009054687306-PCT00116
시험 결과는, 상승작용으로 인해 본 발명에 따른 혼합물의 활성이 콜비 식을 이용하여 예측한 것보다 상당히 높은 것으로 나타났다.
사용 실시예 12 - 피리쿨라리아 오리자에의 방제
저장 용액을 하기 표에 열거된 비율에 따라 혼합하였다.
Figure 112009054687306-PCT00117
시험 결과는, 상승작용으로 인해 본 발명에 따른 혼합물의 활성이 콜비 식을 이용하여 예측한 것보다 상당히 높은 것으로 나타났다.
사용 실시예 13 - 셉토리아 트리티시의 방제
저장 용액을 하기 표에 열거된 비율에 따라 혼합하였다.
Figure 112009054687306-PCT00118
Figure 112009054687306-PCT00119
시험 결과는, 상승작용으로 인해 본 발명에 따른 혼합물의 활성이 콜비 식을 이용하여 예측한 것보다 상당히 높은 것으로 나타났다.

Claims (17)

1) 하나 이상의 하기 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드
<화학식 I>
Figure 112009054687306-PCT00120
(여기서, 치환기는 하기 정의된 것과 같음;
X는 수소 또는 불소이고;
R1은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
R2는 수소 또는 할로겐이고;
R3은 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오이고;
R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, -CH=N-OR6 또는 -C(CH3)=N-OR6 (여기서, R6은 수소, 메틸 또는 에틸임)임); 및
2) 하기의 활성 화합물 군 A) 내지 G)로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물 II:
A) 아자코나졸, 디니코나졸-M, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 우니코나졸, 1-(4-클로로-페닐)-2-([1,2,4]트리아졸-1-일)-시클로헵탄올 및 이마잘릴-술페이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 아졸;
B) 2-(2-(6-(3-클로로-2-메틸-페녹시)-5-플루오로-피리미딘-4-일옥시)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 및 3-메톡시-2-(2-(N-(4-메톡시-페닐)-시클로프로판-카르복스이미도일술파닐메틸)-페닐)-아크릴산 메틸 에스테르로 구성되는 군으로부터 선택되는 스트로빌루린;
C) 베날락실-M, 2-아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복실산 아닐리드, 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸-인단-4-일)-니코틴아미드, N-(2-(1,3-디메틸부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(4'-클로로-3',5-디플루오로-바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(4'-클로로-3',5-디플루오로-바이페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-바이페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(3',5-디플루오로-4'-메틸-바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(3',5-디플루오로-4'-메틸-바이페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(시스-2-바이시클로프로필-2-일-페닐)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(트랜스-2-바이시클로프로필-2-일-페닐)-3-디플루 오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, 플루오피람, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸-시클로헥실)-3-포르밀아미노-2-히드록시-벤즈아미드, 옥시테트라시클린, 실티오팜, N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판카르복실산 아미드, 이소티아닐 및 하기 화학식의 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,2,3,4-테트라히드로-9-(1-메틸에틸)-1,4-메타노-나프탈렌-5-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드로 구성되는 군으로부터 선택되는 카르복스아미드:
Figure 112009054687306-PCT00121
D) 2,3,5,6-테트라클로로-4-메탄술포닐-피리딘, 3,4,5-트리클로로-피리딘-2,6-디카르보니트릴, N-(1-(5-브로모-3-클로로-피리딘-2-일)-에틸)-2,4-디클로로-니코틴아미드, N-[(5-브로모-3-클로로-피리딘-2-일)-메틸]-2,4-디클로로-니코틴아미드, 디플루메토림, 니트라피린, 도데모르프-아세테이트, 플루오로이미드, 블라스티시딘-S, 치노메티오나트, 데바카르브, 디펜조콰트, 디펜조콰트-메틸술파트, 옥솔린산, 피페랄린, 하기 화학식의 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘
Figure 112009054687306-PCT00122
및 하기 화학식의 5-아미노-2-이소-프로필-4-오르토-톨릴-피라졸-3-온-1-티오카르복실산 알릴 에스테르로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로시클릭 화합물;
Figure 112009054687306-PCT00123
E) 메탄술포카르브, 피리벤카르브 및 프로파모카르브 히드로클로리드로 구성되는 군으로부터 선택되는 카르바메이트;
F) 도딘 유리 염기, 구아자틴-아세테이트, 이민옥타딘-트리아세테이트, 이민옥타딘-트리스(알베실레이트), 카수가마이신-히드로클로리드-히드라트, 디클로로펜, N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드, 디클로란, 니트로탈-이소프로필, 테크나젠, 바이페닐, 브로노폴, 디페닐아민, 밀디오마이신, 옥신-구리, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오르메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 및 N'-(5-디플루오르메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘으로 구성되는 군으로부터 선택되는 기타 살진균제;
G) 클로피브릭산, 4-CPA (4-클로로페녹시아세트산), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEP, 디클로르프로프, 페노프로프, IAA (인돌-3-아세트산), IBA (4-인돌-3-일부티르산), 나프탈렌아세트아미드, α-나프탈렌아세트산, 1-나프톨, 나프톡시아세트산, 칼륨 나프테네이트, 나트륨 나프테네이트, 2,4,5-T, 2iP (N-(3-메틸부트-2-에닐)- 1H-푸린-6-아민), 6-벤질아미노푸린 (6-BA), 2,6-디메틸푸리딘 (N-옥시드-2,6-루티딘), 벤질아데닌, 키네틴, 제아틴, 칼슘 시안아미드, 디메티핀, 엔도탈, 에테폰, 메르포스, 메톡수론, 펜타클로로페놀 및 그의 염, 티디아주론, 트리부포스, 아비글리신, 1-메틸시클로프로펜, ACC (1-아미노시클로프로판카르복실산), 에타셀라실, 에테폰, 글리옥심, 지베렐린, 지베렐린산, 아브시스산, 안시미돌, 부트랄린, 카르브아릴, 클로르포니움, 클로르프로팜, 디케굴락, 플루메트랄린, 플루오리다미드, 포사민, 글리포신, 이소피리몰, 자스몬산, 말레익 히드라지드, 메피콰트 (메피콰트 클로라이드, 메피콰트 펜타보레이트), 피프록타닐, 프로히드로자스몬, 프로팜, 2,3,5-트리-요오도벤조산, 클로르플루렌, 클로르플루레놀, 디클로르플루레놀, 플루레놀, 클로르메콰트, 다미노지드, 플루프리미돌, 메플루이디드, 파클로부트라졸, 테트시클라시스, 우니코나졸, 브라시놀리드, 포르클로르페누론, 히멕사졸, 아미도클로르, 벤조플루오르, 부미나포스, 카르본, 시오부티드, 클로펜세트, 클록시포낙, 시안아미드, 시클라닐리드, 시클로헥스이미드, 시프로술파미드, 에포콜레온, 에티클로제이트, 에틸렌, 펜리다존, 플루프리미돌, 헵토파르길, 홀로술프, 이나벤피드, 카레타잔, 비산납, 메타술포카르브, 프로헥사디온 (프로헥사디온 칼슘), 피다논, 신토펜, 트리아펜테놀 및 트리넥사팍 (트리넥사팍-에틸)로 구성되는 군으로부터 선택되는 식물 성장 조절제
를 상승작용 유효량으로 포함하는, 식물병원성 유해 진균을 방제하기 위한 살진균 혼합물.
제1항에 있어서, X가 수소이고, R3, R4 및 R5가 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, -CH=N-OR6 또는 -C(CH3)=N-OR6 (여기서, R6은 수소, 메틸 또는 에틸임)인 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드를 성분 1)로서 포함하는 살진균 혼합물.
제2항에 있어서, R1이 메틸 또는 할로메틸이고, R2가 수소, 불소 또는 염소이고, R3, R4 및 R5가 각각 할로겐인 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드를 성분 1)로서 포함하는 살진균 혼합물.
제2항에 있어서, 성분 1)로서
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐)-1,3-디메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐)-5-클로로-1,3-디메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐)-3-플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐)-3-(클로로플루오로메틸)-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐)-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐)-3-디플루오로메틸-5-플루오로-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐)-5-클로로-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐)-3-(클로로디플루오로메틸)-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐)-5-플루오로-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐)-5-클로로-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐)-1,3-디메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐)-5-클로로-1,3-디메틸피라졸-4-일카르복 스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐)-3-플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐)-3-(클로로플루오로메틸)-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐)-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐)-3-디플루오로메틸-5-플루오로-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐)-5-클로로-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐)-3-(클로로디플루오로메틸)-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐)-5-플루오로-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일카르복스아미드 또는
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐)-5-클로로-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일카르복스아미드
를 포함하는 살진균 혼합물.
제1항에 있어서, X가 불소이고, R3이 수소인 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드를 성분 1)로서 포함하는 살진균 혼합물.
제5항에 있어서, X가 5-위치에서 불소이고, R1이 메틸 또는 할로메틸이고, R2가 수소, 불소 또는 염소이고, R3이 수소이고, R4 및 R5가 각각 할로겐인 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드를 성분 1)로서 포함하는 살진균 혼합물.
제5항에 있어서, 성분 1)로서
N-(3',4'-디클로로-3-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디클로로-3-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디플루오로-3-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디플루오로-3-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3'-클로로-4'-플루오로-3-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디클로로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디플루오로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디클로로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디플루오로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3'-클로로-4'-플루오로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3'-클로로-4'-플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-플루오로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-메틸-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-메틸-5-플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-플루오로-6-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 또는
N-(4'-클로로-6-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드
를 포함하는 살진균 혼합물.
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 하기의 H) 내지 N)의 군으로부터 선택되는 추가의 활성 화합물 III을 포함하는 살진균 혼합물:
H) 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에닐코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 펜부코나졸, 플루실아졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 프로클로라즈, 페푸라조에이트, 이마잘릴, 트리플루미졸, 시아조파미드, 베노밀, 카르벤다짐, 티아벤다졸, 푸베리다졸, 에타복삼, 에트리디아졸 및 히멕사졸로 구성되는 군으로부터 선택되는 아졸;
J) 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레스옥심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플옥시스트로빈, 에네스트로빈, 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸-벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 메틸 (2-클로로-5-[1-(6-메틸피리딘-2-일메톡시이미노)에틸]벤질)카르바메이트 및 메틸 2-(오르토-(2,5-디메틸페닐옥시메틸렌)페닐)-3-메톡시아크릴레이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 스트로빌루린;
K) 카르복신, 베날락실, 보스칼리드, 펜헥사미드, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 메프로닐, 메탈락실, 메페녹삼, 오푸라세, 옥사딕실, 옥시카르복신, 펜티오피라드, 티플루자미드, 티아디닐, 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카르 복스아미드, 디메토모르프, 플루모르프, 플루메토베르, 플루오피콜리드 (피코벤즈아미드), 족사미드, 카르프로파미드, 디클로시메트, 만디프로파미드, N-(2-(4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-에톡시페닐)에틸)-2-메탄술포닐아미노-3-메틸부티르아미드, N-(2-(4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐)에틸)-2-에탄술포닐아미노-3-메틸부티르아미드, 메틸 3-(4-클로로페닐)-3-(2-이소프로폭시카르보닐아미노-3-메틸부티릴아미노)-프로피오네이트, N-(4'-브로모바이페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(4'-트리플루오로메틸바이페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(4'-클로로-3'-플루오로바이페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸-티아졸-5-카르복스아미드, N-(3',4'-디클로로-4-플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-카르복스아미드 및 N-(2-시아노페닐)-3,4-디클로로이소티아졸-5-카르복스아미드로 구성되는 군으로부터 선택되는 카르복스아미드;
L) 플루아지남, 피리페녹스, 부피리메이트, 시프로디닐, 펜아리몰, 페림존, 메파니피림, 누아리몰, 피리메타닐, 트리포린, 펜피클로닐, 플루디옥소닐, 알디모르프, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 파목사돈, 펜아미돈, 옥틸리논, 프로벤아졸, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 아닐라진, 디클로메진, 피로퀼론, 프로퀴나지드, 트리시클라졸, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온, 아시벤졸아르-S-메틸, 캅타폴, 캅탄, 다조메트, 폴페 트, 페녹사닐, 퀴녹시펜 및 N,N-디메틸-3-(3-브로모-6-플루오로-2-메틸인돌-1-술포닐)-[1,2,4]트리아졸-1-술폰아미드로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로시클릭 화합물;
M) 만코젭, 마넵, 메탐, 메티람, 페르밤, 프로피넵, 티람, 지넵, 지람, 디에토펜카르브, 이프로발리카르브, 플루벤티아발리카르브, 프로파모카르브, 4-플루오로페닐 N-(1-(1-(4-시아노페닐)에탄술포닐)부트-2-일)카르바메이트, 메틸 3-(4-클로로페닐)-3-(2-이소프로폭시카르보닐아미노-3-메틸부티릴아미노)프로파노에이트 및 하기 화학식 IV의 카르바메이트 옥심 에테르로 구성되는 군으로부터 선택되는 카르바메이트
<화학식 IV>
Figure 112009054687306-PCT00124
(여기서, Z는 N 또는 CH임);
N) 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 기타 살진균제;
구아니딘, 도딘, 이민옥타딘, 구아자틴,
항생제: 카수가마이신, 스트렙토마이신, 폴리옥신, 발리다마이신 A,
니트로페닐 유도체: 비납아크릴, 디노캅, 디노부톤,
황-함유 헤테로시클릴 화합물: 디티아논, 이소프로티올란,
유기금속 화합물: 펜틴 염,
유기인 화합물: 에디펜포스, 이프로벤포스, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 인산 및 그의 염, 피라조포스, 톨클로포스-메틸,
유기염소 화합물: 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 프탈리드, 펜시쿠론, 퀸토젠, 티오파네이트-메틸, 톨릴플루아니드,
무기 활성 화합물: 보르도 혼합물, 구리 아세테이트, 수산화구리, 구리 옥시클로라이드, 염기성 황산구리, 황,
기타: 시플루펜아미드, 시목사닐, 디메티리몰, 에티리몰, 푸랄락실, 메트라페논 및 스피록스아민.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 1) 및 2)를 100:1 내지 1:100의 중량비로 포함하는 살진균 혼합물.
하나 이상의 액체 또는 고체 담체 및 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 포함하는 조성물.
유해 진균, 그의 거주지 또는 진균 공격으로부터 보호될 식물, 토양, 종자, 영역, 재료 또는 공간을 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유효량의 하나 이상의 화합물 I 및 하나 이상의 화합물 II로 처리하는 것을 포함하는, 식물병원성 유해 진균의 방제 방법.
제11항에 있어서, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 성분 1) 및 2)를 동시에, 즉 공동으로 또는 개별적으로, 또는 순차적으로 적용하는 방법.
제11항 또는 제12항에 있어서, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 성분 1) 및 2)를 5 g/ha 내지 2000 g/ha의 양으로 적용하는 방법.
제11항 또는 제12항에 있어서, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 성분 1) 및 2)를 종자 100 kg 당 1 g 내지 1000 g의 양으로 적용하는 방법.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 종자 100 kg 당 1 g 내지 1000 g의 양으로 포함하는 종자.
유해 진균의 방제에 적합한 조성물을 제조하기 위한, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물 I 및 II의 용도.
형질전환 식물 또는 그의 종자를 처리하기 위한, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물 I 및 II의 용도.
KR1020097018607A 2007-02-05 2008-02-04 치환된 １-메틸피라졸-４-일카르복스아닐리드를 포함하는 살진균 혼합물 KR20090108735A (ko)

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