JP2001226339A - イミノオキシ置換ベンジルフェニルエーテル、これらの製造のための方法および中間体、これらを含んだ組成物および有害菌類を防除するためのこれらの使用 - Google Patents
イミノオキシ置換ベンジルフェニルエーテル、これらの製造のための方法および中間体、これらを含んだ組成物および有害菌類を防除するためのこれらの使用Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】有害菌類に対する作物保護剤として向上した活
性を持つ化合物の提供。 【解決手段】式Ｉ [ＹがＨなどを表し、ＱがＣ（＝ＮＯＣＨ３）−ＣＯＮ
ＨＣＨ３などを表し、ＸがＣ１〜Ｃ４アルキルなどを表
し、ｍが１または２を表し、Ｒ１がアルキルを表し、Ｒ
２が水素などを表し、Ｒ３がアルキルなどを表し、Ｒ４
がアルキル、アルケニル、アルキニルなどを表す。]で
表されるイミノオキシ置換ベンジルフェニルエーテル。
性を持つ化合物の提供。 【解決手段】式Ｉ [ＹがＨなどを表し、ＱがＣ（＝ＮＯＣＨ３）−ＣＯＮ
ＨＣＨ３などを表し、ＸがＣ１〜Ｃ４アルキルなどを表
し、ｍが１または２を表し、Ｒ１がアルキルを表し、Ｒ
２が水素などを表し、Ｒ３がアルキルなどを表し、Ｒ４
がアルキル、アルケニル、アルキニルなどを表す。]で
表されるイミノオキシ置換ベンジルフェニルエーテル。
Description
【０００１】本発明は、式Ｉ
【０００２】
【化１１】
【０００３】[但し、置換基と指標が以下の意味を有す
る：ＹがＨ、ＣＨ３、ＦまたはＣｌを表し、ＱがＣ（＝
ＣＨＯＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３、Ｃ（＝ＣＨＣＨ３）−
ＣＯＯＣＨ ３、Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３、Ｃ
（＝ＮＯＣＨ３）−ＣＯＮＨＣＨ３またはＮ（−ＯＣＨ
３）−ＣＯＯＣＨ３を表し、Ｘが水素、ハロゲン、Ｃ１
〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣＦ ３を
表し、ｍが１または２（但しｍ＝２の場合、基Ｘは異な
っていてもよい。）を表し、Ｒ１がＣ１〜Ｃ４アルキル
を表し、Ｒ２が水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
あるいはＲ１とＲ２が合体してシクロプロピル、シクロ
ペンチルまたはシクロヘキシルを表し、Ｒ３がＣ１〜Ｃ
６アルキルまたはＣＦ３を表し、Ｒ４がＣ１〜Ｃ４アル
キル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニルま
たはＣ３〜Ｃ４ハロアルキニルを表す。]で表されるイ
ミノオキシ置換ベンジルフェニルエーテルおよびその塩
に関する。
る：ＹがＨ、ＣＨ３、ＦまたはＣｌを表し、ＱがＣ（＝
ＣＨＯＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３、Ｃ（＝ＣＨＣＨ３）−
ＣＯＯＣＨ ３、Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３、Ｃ
（＝ＮＯＣＨ３）−ＣＯＮＨＣＨ３またはＮ（−ＯＣＨ
３）−ＣＯＯＣＨ３を表し、Ｘが水素、ハロゲン、Ｃ１
〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣＦ ３を
表し、ｍが１または２（但しｍ＝２の場合、基Ｘは異な
っていてもよい。）を表し、Ｒ１がＣ１〜Ｃ４アルキル
を表し、Ｒ２が水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
あるいはＲ１とＲ２が合体してシクロプロピル、シクロ
ペンチルまたはシクロヘキシルを表し、Ｒ３がＣ１〜Ｃ
６アルキルまたはＣＦ３を表し、Ｒ４がＣ１〜Ｃ４アル
キル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニルま
たはＣ３〜Ｃ４ハロアルキニルを表す。]で表されるイ
ミノオキシ置換ベンジルフェニルエーテルおよびその塩
に関する。
【０００４】さらに、本発明は、化合物Ｉを製造する方
法および中間体に関し、組成物にも関し、化合物Ｉの有
害菌類の防除のための使用に関する。
法および中間体に関し、組成物にも関し、化合物Ｉの有
害菌類の防除のための使用に関する。
【０００５】フェノキシメチレン基をオルト位に有する
フェニルカルバマートは、ＷＯ−Ａ９３／１５０４６に
開示されている。オルト位にフェノキシメチレン基を有
するα−フェニルアクリル酸およびα−フェニル−α−
メトキシイミノ酢酸誘導体は、ＥＰ−Ａ２５３２１３、
ＥＰ−Ａ２８０１８５、ＥＰ−Ａ３８６５６１、ＥＰ−
Ａ４７７６３１、ＥＰ−Ａ５１３５８０およびＥＰ−Ａ
５７９１２４から公知である。これらの公報に記載され
た化合物のいくつかは、フェノキシ基にオキシイミノ基
を有している。
フェニルカルバマートは、ＷＯ−Ａ９３／１５０４６に
開示されている。オルト位にフェノキシメチレン基を有
するα−フェニルアクリル酸およびα−フェニル−α−
メトキシイミノ酢酸誘導体は、ＥＰ−Ａ２５３２１３、
ＥＰ−Ａ２８０１８５、ＥＰ−Ａ３８６５６１、ＥＰ−
Ａ４７７６３１、ＥＰ−Ａ５１３５８０およびＥＰ−Ａ
５７９１２４から公知である。これらの公報に記載され
た化合物のいくつかは、フェノキシ基にオキシイミノ基
を有している。
【０００６】上述した公報に記載された化合物は、有害
菌類に対する作物保護剤としての使用に適している。
菌類に対する作物保護剤としての使用に適している。
【０００７】しかしこれらの作用には満足できない場合
がしばしばある。本発明の目的は、向上した活性を持つ
化合物を提供することにある。
がしばしばある。本発明の目的は、向上した活性を持つ
化合物を提供することにある。
【０００８】本発明者らは、この目的が式Ｉの置換ベン
ジルフェニルエーテルにより達成されることを見出し
た。さらに本発明者らは、化合物Ｉの製造のための中間
体および方法、化合物Ｉおよびこれを含む組成物の、有
害菌類を防除するための使用法を見出した。
ジルフェニルエーテルにより達成されることを見出し
た。さらに本発明者らは、化合物Ｉの製造のための中間
体および方法、化合物Ｉおよびこれを含む組成物の、有
害菌類を防除するための使用法を見出した。
【０００９】式Ｉの化合物は、上述の公報により公知の
化合物とは、フェノキシ基が、酸素を介して結合するオ
キシイミノ基により置換されている点で異なる。公知の
化合物と比較して、式Ｉの化合物は有害菌類に対し高い
活性を有する。
化合物とは、フェノキシ基が、酸素を介して結合するオ
キシイミノ基により置換されている点で異なる。公知の
化合物と比較して、式Ｉの化合物は有害菌類に対し高い
活性を有する。
【００１０】式Ｉの化合物は、例えば、式ＩＩ
【００１１】
【化１２】 のヒドロキシ化合物から出発することで得られる。
【００１２】式ＩＩの化合物は式ＩＩ.１
【００１３】
【化１３】 のアセチル化合物の酸化により得られうる。
【００１４】酸化は、−２０℃から６０℃、好ましくは
０℃から３０℃の温度において不活性有機溶媒中または
水中で、塩基または緩衝剤の存在下、例えばＮａ２ＨＰ
Ｏ４[Synthesis (1991), 63;Heterocycle(1993) 819,Te
trahedoron(1995)3197]の存在下で通常は行なわれる。
適当な酸化剤は、例えば過酸化水素、ｍ−クロロ過安息
香酸、過酢酸、Ｈ２Ｏ２ｘＢＦ３、トリフルオロ過酢酸
またはＫ２Ｓ２Ｏ７／Ｈ２ＳＯ４である。
０℃から３０℃の温度において不活性有機溶媒中または
水中で、塩基または緩衝剤の存在下、例えばＮａ２ＨＰ
Ｏ４[Synthesis (1991), 63;Heterocycle(1993) 819,Te
trahedoron(1995)3197]の存在下で通常は行なわれる。
適当な酸化剤は、例えば過酸化水素、ｍ−クロロ過安息
香酸、過酢酸、Ｈ２Ｏ２ｘＢＦ３、トリフルオロ過酢酸
またはＫ２Ｓ２Ｏ７／Ｈ２ＳＯ４である。
【００１５】適当な溶媒は、一般に、脂肪族炭化水素
（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、および
石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ
−、ｍ―およびｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素
（例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベン
ゼン）である。適当な塩基は無機化合物（例えば水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水
酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類
金属の水酸化物）である。水酸化ナトリウムが特に好ま
しい。
（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、および
石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ
−、ｍ―およびｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素
（例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベン
ゼン）である。適当な塩基は無機化合物（例えば水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水
酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類
金属の水酸化物）である。水酸化ナトリウムが特に好ま
しい。
【００１６】一般に、塩基は触媒量使用されるが、等量
または過剰量を用いることもできる。
または過剰量を用いることもできる。
【００１７】アセチル化合物ＩＩ．１の酸化は、２段階
でおこなうことができる。第一にこれを式ＩＩ．２のア
セチルオキシ化合物へ誘導し、直接、または所望であれ
ば異なった工程で、塩基性条件下ヒドロキシ化合物ＩＩ
を生成させることができる。
でおこなうことができる。第一にこれを式ＩＩ．２のア
セチルオキシ化合物へ誘導し、直接、または所望であれ
ば異なった工程で、塩基性条件下ヒドロキシ化合物ＩＩ
を生成させることができる。
【００１８】
【化１４】
【００１９】ＱがＣ（＝ＮＯＣＨ３）−ＣＯＮＨＣＨ３
である式Ｉの化合物は、好ましくはＱがＣ（＝ＮＯＣＨ
３）−ＣＯＯＣＨ３である式ＩＩ．１の化合物を出発材
料として使用して、上記に概略された反応順序におい
て、２番目の工程の塩基としてメチルアミンを使用する
ことにより製造される。
である式Ｉの化合物は、好ましくはＱがＣ（＝ＮＯＣＨ
３）−ＣＯＯＣＨ３である式ＩＩ．１の化合物を出発材
料として使用して、上記に概略された反応順序におい
て、２番目の工程の塩基としてメチルアミンを使用する
ことにより製造される。
【００２０】
【化１５】
【化１６】
【００２１】化合物Ｉの製造に必要となる出発材料Ｉ
Ｉ．１は、文献により公知であるか[ＥＰ−Ａ５１３５
８０、ＥＰ−Ａ６２１２６４参照]、またはこれら文献
に従い製造することができる。
Ｉ．１は、文献により公知であるか[ＥＰ−Ａ５１３５
８０、ＥＰ−Ａ６２１２６４参照]、またはこれら文献
に従い製造することができる。
【００２２】式ＩＩのヒドロキシ化合物は、式ＩＩＩの
ケト化合物と反応して式ＩＶの化合物を与える。
ケト化合物と反応して式ＩＶの化合物を与える。
【００２３】
【化１７】
【００２４】式ＩＩＩにおいて、Ｌは求核的に変換可能
な基、例えばハロゲン、好ましくは塩素を表す。反応は
通常−１０℃から１２０℃、好ましくは２０℃から９０
℃の温度で、塩基の存在下、不活性有機溶媒中で行なわ
れる[ＤＥ−Ａ３８２７２２２参照]。
な基、例えばハロゲン、好ましくは塩素を表す。反応は
通常−１０℃から１２０℃、好ましくは２０℃から９０
℃の温度で、塩基の存在下、不活性有機溶媒中で行なわ
れる[ＤＥ−Ａ３８２７２２２参照]。
【００２５】適当な溶媒は、エーテル、ニトリル、ケト
ン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トンおよびtert−ブチルメチルケトン）、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセト
アミド、とくに好ましくは、ジメチルホルムアミド、ア
セトンおよびジメチルアセトアミドである。上述の溶媒
の混合物を使用することもできる。
ン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トンおよびtert−ブチルメチルケトン）、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセト
アミド、とくに好ましくは、ジメチルホルムアミド、ア
セトンおよびジメチルアセトアミドである。上述の溶媒
の混合物を使用することもできる。
【００２６】適当な塩基は、一般に無機化合物、例えば
アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、アル
カリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ
金属アミド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭
酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、および炭酸
カルシウム）、アルカリ金属の重炭酸塩（例えば重炭酸
ナトリウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の
アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブ
トキシド、ジメトキシマグネシウム）である。重炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシドおよび
水酸化ナトリウムが特に好ましい。
アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、アル
カリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ
金属アミド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭
酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、および炭酸
カルシウム）、アルカリ金属の重炭酸塩（例えば重炭酸
ナトリウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の
アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブ
トキシド、ジメトキシマグネシウム）である。重炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシドおよび
水酸化ナトリウムが特に好ましい。
【００２７】一般に、塩基は触媒量使用されるが、等量
または過剰量を使用することもできる。
または過剰量を使用することもできる。
【００２８】出発材料は一般に、互いに１等量で反応さ
せる。収率の点では、ＩＩに対してＩＩＩを過剰量使用
することが有利である。
せる。収率の点では、ＩＩに対してＩＩＩを過剰量使用
することが有利である。
【００２９】式ＩＩＩのケト化合物は公知である。これ
らのいくつかは市販されており、または公知の方法[Syn
thesis(1990), 595; DE-A2716895; Can.J.Chem.(1972),
2387; Tetrahedron(1970), 5191; Synthesis(1977), 1
89-191;EP-A297383;EP-A298332; Bull.Soc.Chim.Fr.(19
73),2732;J.Org.Chem.(1995),8320; J.Organomet.Chem.
(1975),325]により製造することができる。
らのいくつかは市販されており、または公知の方法[Syn
thesis(1990), 595; DE-A2716895; Can.J.Chem.(1972),
2387; Tetrahedron(1970), 5191; Synthesis(1977), 1
89-191;EP-A297383;EP-A298332; Bull.Soc.Chim.Fr.(19
73),2732;J.Org.Chem.(1995),8320; J.Organomet.Chem.
(1975),325]により製造することができる。
【００３０】ＩＶの式Ｉの化合物への変換は、好ましく
は水溶液としてまたは酸付加塩、例えば塩酸との塩の形
態で使用されるアミノ化合物Ｖを使用して行なわれる。
は水溶液としてまたは酸付加塩、例えば塩酸との塩の形
態で使用されるアミノ化合物Ｖを使用して行なわれる。
【００３１】
【化１８】
【００３２】反応は、通常は０℃から１２０℃、好まし
くは２０℃から８０℃の温度で、不活性有機溶媒中塩基
の存在下で行なわれる[ＥＰ−Ａ３８６５６１参照]。
くは２０℃から８０℃の温度で、不活性有機溶媒中塩基
の存在下で行なわれる[ＥＰ−Ａ３８６５６１参照]。
【００３３】適当な溶媒は、芳香族炭化水素（例えばト
ルエン）、またはアルコール（例えばメタノールまたは
エタノール）、特に好ましくは、メタノールである。上
述の溶媒の混合物も使用することができる。
ルエン）、またはアルコール（例えばメタノールまたは
エタノール）、特に好ましくは、メタノールである。上
述の溶媒の混合物も使用することができる。
【００３４】適当な塩基は、一般に、無機化合物、例え
ばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物（例
えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムおよび水酸化カルシウム）、アルカリ金属およびアル
カリ土類金属の炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリ
ウム、炭酸カルシウム）およびアルカリ金属の重炭酸塩
（例えば重炭酸ナトリウム）、さらに有機塩基、例えば
３級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリイソプロピルアミン）である。水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウムおよびトリエチルアミンが特に好まし
い。
ばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物（例
えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムおよび水酸化カルシウム）、アルカリ金属およびアル
カリ土類金属の炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリ
ウム、炭酸カルシウム）およびアルカリ金属の重炭酸塩
（例えば重炭酸ナトリウム）、さらに有機塩基、例えば
３級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリイソプロピルアミン）である。水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウムおよびトリエチルアミンが特に好まし
い。
【００３５】塩基は一般に触媒量使用されるが、しか
し、これらを等量、過剰量、必要に応じて溶媒として使
用してもよい。
し、これらを等量、過剰量、必要に応じて溶媒として使
用してもよい。
【００３６】出発材料は一般に、互いに等量で反応させ
る。収率の点では、ＩＶに対してＶを過剰量使用するこ
とが有利である。
る。収率の点では、ＩＶに対してＶを過剰量使用するこ
とが有利である。
【００３７】反応混合物を慣用の方法、例えば水と混合
し、層を分離し、必要に応じてクロマトグラフィーによ
り粗生成物を精製するという方法で処理する。場合によ
り、中間体と最終生成物は無色または淡褐色の粘稠な油
状物の形態で得られ、これは精製するか、揮発性成分を
減圧下、適度の高温で取り除く。中間体と最終生成物が
固体として得られる場合、再結晶または温浸で精製する
ことができる。
し、層を分離し、必要に応じてクロマトグラフィーによ
り粗生成物を精製するという方法で処理する。場合によ
り、中間体と最終生成物は無色または淡褐色の粘稠な油
状物の形態で得られ、これは精製するか、揮発性成分を
減圧下、適度の高温で取り除く。中間体と最終生成物が
固体として得られる場合、再結晶または温浸で精製する
ことができる。
【００３８】上記式で与えられた記号の定義において用
いた集合的な用語は、一般に下記の置換基を表す。
いた集合的な用語は、一般に下記の置換基を表す。
【００３９】ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ
素； アルキル：１から４または６個の炭素原子を有する飽和
の、直鎖または分枝の炭化水素基であり、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピ
ル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチル
プロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペン
チル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−
メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジ
メチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメ
チルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチ
ルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，
１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチル
プロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−
エチル−２−メチルプロピル； ハロアルキル：１から４個の炭素原子を有する、直鎖ま
たは分枝のアルキル基（上述した基）であって、これら
の基の水素原子のいくつかまたは全てが上述したハロゲ
ン原子に置き換わっているもの。例えば、Ｃ１〜Ｃ２ハ
ロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメ
チル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチ
ル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオ
ロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−
２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロ
エチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，
２，２−トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチ
ル；
素； アルキル：１から４または６個の炭素原子を有する飽和
の、直鎖または分枝の炭化水素基であり、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピ
ル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチル
プロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペン
チル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−
メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジ
メチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメ
チルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチ
ルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，
１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチル
プロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−
エチル−２−メチルプロピル； ハロアルキル：１から４個の炭素原子を有する、直鎖ま
たは分枝のアルキル基（上述した基）であって、これら
の基の水素原子のいくつかまたは全てが上述したハロゲ
ン原子に置き換わっているもの。例えば、Ｃ１〜Ｃ２ハ
ロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメ
チル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチ
ル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオ
ロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−
２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロ
エチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，
２，２−トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチ
ル；
【００４０】アルコキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して
骨格に結合する、１から４個の炭素原子を有する、直鎖
または分枝のアルキル基（上述した基） アルケニル：３または４個の炭素原子を有する不飽和
の、直鎖または分枝の炭化水素基であって二重結合がど
の位置にあってもよいもの。例えば１−プロペニル、２
−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２
−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニ
ル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、２−メチル−２−プロペニル； ハロアルケニル：３または４個の炭素原子を有する不飽
和の、直鎖または分枝の炭化水素基。二重結合がどの位
置にあってもよく（上述した基）、且つこれらの基の水
素原子のいくつかまたは全てが上述したハロゲン原子
（特にフッ素、塩素、臭素）によって置き換わっていて
もよい。
骨格に結合する、１から４個の炭素原子を有する、直鎖
または分枝のアルキル基（上述した基） アルケニル：３または４個の炭素原子を有する不飽和
の、直鎖または分枝の炭化水素基であって二重結合がど
の位置にあってもよいもの。例えば１−プロペニル、２
−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２
−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニ
ル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、２−メチル−２−プロペニル； ハロアルケニル：３または４個の炭素原子を有する不飽
和の、直鎖または分枝の炭化水素基。二重結合がどの位
置にあってもよく（上述した基）、且つこれらの基の水
素原子のいくつかまたは全てが上述したハロゲン原子
（特にフッ素、塩素、臭素）によって置き換わっていて
もよい。
【００４１】アルキニル：３または４個の炭素原子を有
する、直鎖または分枝の炭化水素基であって、三重結合
がどの位置にあってもよいもの。例えば、１−プロピニ
ル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３
−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル； ハロアルキニル：不飽和の、３または４個の炭素原子を
有する、直鎖または分枝の炭化水素基であって、三重結
合がどの位置にあってもよく（上述した基）、且つこれ
らの基の水素原子のいくつかまたは全てが上述したハロ
ゲン原子（特にフッ素、塩素、臭素）によって置き換わ
っているもの。
する、直鎖または分枝の炭化水素基であって、三重結合
がどの位置にあってもよいもの。例えば、１−プロピニ
ル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３
−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル； ハロアルキニル：不飽和の、３または４個の炭素原子を
有する、直鎖または分枝の炭化水素基であって、三重結
合がどの位置にあってもよく（上述した基）、且つこれ
らの基の水素原子のいくつかまたは全てが上述したハロ
ゲン原子（特にフッ素、塩素、臭素）によって置き換わ
っているもの。
【００４２】それぞれの場合において各置換基は単独、
または組み合わせて用いられる、本発明の使用目的にお
ける式Ｉのベンジルフェニルエーテルでは、置換基が以
下の意味を有することが好ましい。
または組み合わせて用いられる、本発明の使用目的にお
ける式Ｉのベンジルフェニルエーテルでは、置換基が以
下の意味を有することが好ましい。
【００４３】Ｘが２位に位置し、水素ではない式Ｉの化
合物が好ましい。
合物が好ましい。
【００４４】
【化１９】
【００４５】式Ｉａの化合物が特に好ましい。
【００４６】
【化２０】
【００４７】加えて、式Ｉｂの化合物も好ましい。
【００４８】
【化２１】
【００４９】さらに、式Ｉｃの化合物も好ましい。
【００５０】
【化２２】
【００５１】同様に、式Ｉｄの化合物も好ましい。
【００５２】
【化２３】
【００５３】さらに、式Ｉｅの化合物が好ましい。
【００５４】
【化２４】
【００５５】特に、化合物Ｉ'が好ましい。
【００５６】
【化２５】
【００５７】同様に、Ｘが水素である化合物Ｉ'が特に
好ましい。
好ましい。
【００５８】さらに、ＱがＣ（＝ＮＯＣＨ３）−ＣＯＯ
ＣＨ３、Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）−ＣＯＮＨＣＨ３またはＮ
（−ＯＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３を表す化合物Ｉが特に好
ましい。
ＣＨ３、Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）−ＣＯＮＨＣＨ３またはＮ
（−ＯＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３を表す化合物Ｉが特に好
ましい。
【００５９】同様に、Ｙが６位に位置する化合物Ｉ'が
特に好ましい。
特に好ましい。
【００６０】さらに、Ｙが水素を表す化合物Ｉが特に好
ましい。
ましい。
【００６１】加えて、化合物Ｉ''が特に好ましい。
【００６２】
【化２６】
【００６３】Ｘが水素、メチルまたは塩素を表す化合物
Ｉ'が特に好ましい。
Ｉ'が特に好ましい。
【００６４】さらに、Ｒ１がメチル、エチルまたはイソ
プロピルを表し、Ｒ２が水素を表す化合物Ｉ'が特に好
ましい。
プロピルを表し、Ｒ２が水素を表す化合物Ｉ'が特に好
ましい。
【００６５】同様に、Ｒ１とＲ２が一緒になってジメチ
ルまたはシクロプロピルを表す化合物Ｉ'が特に好まし
い。
ルまたはシクロプロピルを表す化合物Ｉ'が特に好まし
い。
【００６６】加えて、Ｒ３がメチルまたはエチルを表す
化合物Ｉ'が特に好ましい。さらに、Ｒ４がＣ１〜Ｃ４
アルキルを表す化合物Ｉ'が特に好ましい。
化合物Ｉ'が特に好ましい。さらに、Ｒ４がＣ１〜Ｃ４
アルキルを表す化合物Ｉ'が特に好ましい。
【００６７】特に好ましい実施の形態において中間体
は、対応の基Ｙ、Ｑ、Ｘｍ、Ｒ１、Ｒ ２、Ｒ３およびＲ
４を有するものである。
は、対応の基Ｙ、Ｑ、Ｘｍ、Ｒ１、Ｒ ２、Ｒ３およびＲ
４を有するものである。
【００６８】化合物Ｉは、殺菌剤としての使用に適す
る。それらは広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌類、
不完全菌類、藻菌類及び坦子菌類に対する顕著な効果を
有するため優れている。これらの中には、組織的に活性
であるため、栽培植物保護における茎葉及び土壌の殺菌
剤として使用可能なものもある。
る。それらは広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌類、
不完全菌類、藻菌類及び坦子菌類に対する顕著な効果を
有するため優れている。これらの中には、組織的に活性
であるため、栽培植物保護における茎葉及び土壌の殺菌
剤として使用可能なものもある。
【００６９】それらは様々な栽培植物、例えば小麦、ラ
イ麦、大麦、カラス麦、イネ、トウモロコシ、芝、バナ
ナ、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果
実、装飾用植物及び野菜（例えば、キュウリ、豆、トマ
ト、ジャガイモ及びウリ）、さらにこれらの種子の多種
菌類の防除に特に重要である。
イ麦、大麦、カラス麦、イネ、トウモロコシ、芝、バナ
ナ、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果
実、装飾用植物及び野菜（例えば、キュウリ、豆、トマ
ト、ジャガイモ及びウリ）、さらにこれらの種子の多種
菌類の防除に特に重要である。
【００７０】それらは、以下の植物の病害の防除に特に
適している：果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ）種、イチゴ、野菜、装飾用植物および
ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポ
ラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈ
ｄｉｃｏｌａ）、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）お
よびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、穀物類のエリシペ・グラ
ミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん
粉病）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）
およびベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）
種、穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、バナナおよびナンキンマメのマ
イコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種、
ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタ
ンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、リンゴのポドスフェラ
・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）、コムギおよびオオムギのシュードケル
コスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）、ホップとキュウリのシュードペロノスポラ（Ｐｓ
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、穀物類のプッキ
ニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、イネのピリクラリア・オ
リザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、綿
花、シバおよびイネのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏ
ｎｉａ）種、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ブドウのウンキヌラ・ネ
カトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類
およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）
種、リンゴおよびセイヨウナシのベンツリア・イネクア
リス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗
病）。
適している：果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ）種、イチゴ、野菜、装飾用植物および
ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポ
ラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈ
ｄｉｃｏｌａ）、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）お
よびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、穀物類のエリシペ・グラ
ミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん
粉病）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）
およびベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）
種、穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、バナナおよびナンキンマメのマ
イコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種、
ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタ
ンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、リンゴのポドスフェラ
・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）、コムギおよびオオムギのシュードケル
コスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）、ホップとキュウリのシュードペロノスポラ（Ｐｓ
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、穀物類のプッキ
ニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、イネのピリクラリア・オ
リザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、綿
花、シバおよびイネのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏ
ｎｉａ）種、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ブドウのウンキヌラ・ネ
カトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類
およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）
種、リンゴおよびセイヨウナシのベンツリア・イネクア
リス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗
病）。
【００７１】さらに化合物Ｉは、例えばパエシロミセス
・バリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉ
ｏｔｉｉ）からの資材保護（例えば木材、紙、塗料分散
体、繊維又は織物の保護）及び備蓄品の保護において有
害菌類からの防除に適当である。
・バリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉ
ｏｔｉｉ）からの資材保護（例えば木材、紙、塗料分散
体、繊維又は織物の保護）及び備蓄品の保護において有
害菌類からの防除に適当である。
【００７２】化合物Ｉは、菌類、或いは菌類の感染から
保護されるべき植物、種子、資材又は土壌を上記活性成
分の殺菌活性量で処理することにより用いられる。上記
資材、植物又は種子への施与は、菌類から被害を受ける
前又は後に実施される。
保護されるべき植物、種子、資材又は土壌を上記活性成
分の殺菌活性量で処理することにより用いられる。上記
資材、植物又は種子への施与は、菌類から被害を受ける
前又は後に実施される。
【００７３】殺菌剤は、０．１〜９５質量％、好ましく
は０．５〜９０質量％の活性成分を一般的に含む。
は０．５〜９０質量％の活性成分を一般的に含む。
【００７４】所望の効果の性質によって異なるが、活性
成分の栽培植物保護に使用するための施与率は、１ｈａ
に対して、０．０１〜２．０ｋｇである。
成分の栽培植物保護に使用するための施与率は、１ｈａ
に対して、０．０１〜２．０ｋｇである。
【００７５】種子を処理する場合、必要とされる活性成
分の量は、一般に種子１ｋｇに対して０．００１〜０．
１ｇであり、０．０１〜０．０５ｇが望ましい。
分の量は、一般に種子１ｋｇに対して０．００１〜０．
１ｇであり、０．０１〜０．０５ｇが望ましい。
【００７６】資材又は備蓄品の保護に使用する場合、活
性成分の施与率は、施与する領域の特性及び所望の効果
次第である。資材保護における活性成分の施与率は慣例
として、例えば処理される資材１ｍ３に対して０．００
１〜２ｋｇ、好ましくは０．００５〜１ｋｇである。
性成分の施与率は、施与する領域の特性及び所望の効果
次第である。資材保護における活性成分の施与率は慣例
として、例えば処理される資材１ｍ３に対して０．００
１〜２ｋｇ、好ましくは０．００５〜１ｋｇである。
【００７７】化合物Ｉを、慣用の製剤、例えば溶液、エ
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。使用形態は、特別の目的に基
づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の化合物
の微細且つ均一な分配が保証されるべきである。
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。使用形態は、特別の目的に基
づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の化合物
の微細且つ均一な分配が保証されるべきである。
【００７８】製剤は公知方法で、例えば活性成分を溶剤
および／または坦体で、場合により乳化剤および分散剤
を使用して増量することにより得られるが、この際希釈
剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有
機溶媒を使用することができる。このために適当な助剤
としては、主として以下のものが挙げられる：溶剤、例
えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化
合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば石
油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノー
ル）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例
えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および
水；坦体、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、粘土質
土、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性シリ
カ、珪酸塩）；乳化剤、例えば非イオン性および陰イオ
ン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコール
エーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホ
ナート）、および分散剤、例えばリグノ−亜硫酸廃液お
よびメチルセルロースが該当する。界面活性剤としては
次のものが挙げられる。リグノスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸、フェノールスルホン酸及びジブチルナフタ
レンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩及びアンモニウム塩、並びにアルキルアリールスルホ
ナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナー
ト、脂肪アルコールスルファート及び脂肪酸、並びにこ
れらのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、硫酸化
脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナ
フタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフ
ェノールまたはホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリ
オキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ
ル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、
アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド縮合
物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウ
リルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソ
ルビトールエステル、リグノ−亜硫酸廃液およびメチル
セルロース。
および／または坦体で、場合により乳化剤および分散剤
を使用して増量することにより得られるが、この際希釈
剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有
機溶媒を使用することができる。このために適当な助剤
としては、主として以下のものが挙げられる：溶剤、例
えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化
合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば石
油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノー
ル）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例
えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および
水；坦体、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、粘土質
土、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性シリ
カ、珪酸塩）；乳化剤、例えば非イオン性および陰イオ
ン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコール
エーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホ
ナート）、および分散剤、例えばリグノ−亜硫酸廃液お
よびメチルセルロースが該当する。界面活性剤としては
次のものが挙げられる。リグノスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸、フェノールスルホン酸及びジブチルナフタ
レンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩及びアンモニウム塩、並びにアルキルアリールスルホ
ナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナー
ト、脂肪アルコールスルファート及び脂肪酸、並びにこ
れらのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、硫酸化
脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナ
フタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフ
ェノールまたはホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリ
オキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ
ル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、
アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド縮合
物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウ
リルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソ
ルビトールエステル、リグノ−亜硫酸廃液およびメチル
セルロース。
【００７９】直接噴霧可能な溶液、乳濁液、ペースト又
は油性分散液の製造に好適な物質は、中位乃至高位の沸
点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコ
ールタール油等）、並びに植物性または動物性産出源の
油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナ
フタレン、アルキル置換ナフタレンまたはその誘導
体）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノー
ル、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、
高極性溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水）である。
は油性分散液の製造に好適な物質は、中位乃至高位の沸
点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコ
ールタール油等）、並びに植物性または動物性産出源の
油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナ
フタレン、アルキル置換ナフタレンまたはその誘導
体）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノー
ル、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、
高極性溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水）である。
【００８０】粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と
固体担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより
製造することができる。
固体担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより
製造することができる。
【００８１】粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体お
よび均質粒状体）は、活性成分を固体担体物質に結合さ
せることにより製造することができる。固体担体物質の
例としては、鉱物土（例えばシリカゲル、シリカ、珪酸
塩、タルク、カオリン、アッタクレイ（ａｔｔａｃｌａ
ｙ）、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘
土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び
肥料（例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝
酸アンモニウム、尿素）及び植物性生成物（例えば穀物
粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）お
よび他の固形担体物質である。
よび均質粒状体）は、活性成分を固体担体物質に結合さ
せることにより製造することができる。固体担体物質の
例としては、鉱物土（例えばシリカゲル、シリカ、珪酸
塩、タルク、カオリン、アッタクレイ（ａｔｔａｃｌａ
ｙ）、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘
土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び
肥料（例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝
酸アンモニウム、尿素）及び植物性生成物（例えば穀物
粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）お
よび他の固形担体物質である。
【００８２】一般に、製剤は０．０１〜９５重量％、好
ましくは０．１〜９０重量％の活性成分を含む。この際
活性成分は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１０
０％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
ましくは０．１〜９０重量％の活性成分を含む。この際
活性成分は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１０
０％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
【００８３】製剤例を以下に示す：Ｉ．５重量部の本発
明の化合物を、細粒状カオリン９５重量部と密に混和す
る。これにより活性成分５重量％を含むダスト剤が得ら
れる。
明の化合物を、細粒状カオリン９５重量部と密に混和す
る。これにより活性成分５重量％を含むダスト剤が得ら
れる。
【００８４】ＩＩ．３０重量部の本発明の化合物を、粉
末状シリカゲル９２重量部及びこのシリカゲルの表面上
に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物
と密に混和する。これにより、良好な接着性を有する活
性成分の製剤が得られる（活性成分含有量：２３重量
％）。
末状シリカゲル９２重量部及びこのシリカゲルの表面上
に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物
と密に混和する。これにより、良好な接着性を有する活
性成分の製剤が得られる（活性成分含有量：２３重量
％）。
【００８５】ＩＩＩ．１０重量部の本発明の化合物を、
キシレン９０重量部、６重量部の、オレイン酸Ｎ−モノ
エタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜
１０モル）付加体、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム２重量部及び２重量部の、ヒマシ油（１モル）のエ
チレンオキシド（４０モル）付加体よりなる混合物中に
溶解する（活性成分含有量：９重量％）。
キシレン９０重量部、６重量部の、オレイン酸Ｎ−モノ
エタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜
１０モル）付加体、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム２重量部及び２重量部の、ヒマシ油（１モル）のエ
チレンオキシド（４０モル）付加体よりなる混合物中に
溶解する（活性成分含有量：９重量％）。
【００８６】ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物を、シ
クロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量
部、５重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）の
エチレンオキシド（７モル）付加体及び５重量部の、ヒ
マシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加
体よりなる混合物中に溶解する（活性成分含有量：１６
重量％）。
クロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量
部、５重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）の
エチレンオキシド（７モル）付加体及び５重量部の、ヒ
マシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加
体よりなる混合物中に溶解する（活性成分含有量：１６
重量％）。
【００８７】Ｖ．８０重量部の本発明の化合物を、ジイ
ソブチルナフタレンα−スルホン酸ナトリウム塩３重量
部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム塩
１０重量部及び粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する（活性成分含
有量：８０重量％）。
ソブチルナフタレンα−スルホン酸ナトリウム塩３重量
部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム塩
１０重量部及び粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する（活性成分含
有量：８０重量％）。
【００８８】ＶＩ．９０重量部の本発明の化合物を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する場合、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる（活性成分含有量：９０重量％）。
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する場合、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる（活性成分含有量：９０重量％）。
【００８９】ＶＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、
シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）
のエチレンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部
の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モ
ル）付加体よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
１０００００重量部に注入し、その中で微細に分散さ
せ、これにより活性成分０．０２重量％を含む水性分散
液が得られる。
シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）
のエチレンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部
の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モ
ル）付加体よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
１０００００重量部に注入し、その中で微細に分散さ
せ、これにより活性成分０．０２重量％を含む水性分散
液が得られる。
【００９０】ＶＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物
を、ジイソブチルナフタレンα−スルホン酸ナトリウム
塩３重量部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナト
リウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部
と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水２００００重量部に注入し、その中
で微細に分散させ、これにより活性成分０．１重量％を
含む噴霧混合液が得られる。
を、ジイソブチルナフタレンα−スルホン酸ナトリウム
塩３重量部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナト
リウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部
と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水２００００重量部に注入し、その中
で微細に分散させ、これにより活性成分０．１重量％を
含む噴霧混合液が得られる。
【００９１】活性成分はそれ自体、例えば直接噴霧可能
な水溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油性
分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で、
或いは噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法に
よってこれらの製剤の形態で、或いはこれらから製造さ
れた使用形態で用いることができる。施与形式は、使用
目的に完全に基づいて決定される。いずれの場合にも、
本発明の活性成分の可能な限りの微細分配が保証される
べきである。
な水溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油性
分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で、
或いは噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法に
よってこれらの製剤の形態で、或いはこれらから製造さ
れた使用形態で用いることができる。施与形式は、使用
目的に完全に基づいて決定される。いずれの場合にも、
本発明の活性成分の可能な限りの微細分配が保証される
べきである。
【００９２】水性使用形態は、乳濁液濃縮物、ペース
ト、または湿潤可能の粉末（噴霧可能な粉末、油性分散
液）から水の添加により製造することができる。乳濁
液、ペーストまたは油分散液の製造は、物質をそれ自
体、或いは油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、粘着付与
剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合するこ
とにより行うことができる。あるいは有効物質、湿潤
剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤及び適宜溶剤また
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。
ト、または湿潤可能の粉末（噴霧可能な粉末、油性分散
液）から水の添加により製造することができる。乳濁
液、ペーストまたは油分散液の製造は、物質をそれ自
体、或いは油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、粘着付与
剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合するこ
とにより行うことができる。あるいは有効物質、湿潤
剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤及び適宜溶剤また
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。
【００９３】直ぐに使用可能な生成物の活性成分濃度
は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般
に、その濃度は、０．０００１〜１０％、好ましくは
０．０１〜１％である。
は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般
に、その濃度は、０．０００１〜１０％、好ましくは
０．０１〜１％である。
【００９４】有効成分は超低量（ＵＬＶ）法により非常
に良好に施与されるが、９５重量％を上回る活性成分を
有する調製物または添加剤を全く有していない活性成分
を用いることも可能である。
に良好に施与されるが、９５重量％を上回る活性成分を
有する調製物または添加剤を全く有していない活性成分
を用いることも可能である。
【００９５】施与直前に、適宜本発明の活性成分と種々
の油、或いは除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤又は殺バクテ
リア剤を混合することが可能である（タンクミック
ス）。これらの薬剤は、本発明の組成物と１：１０〜１
０：１の重量比で混合することも可能である。
の油、或いは除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤又は殺バクテ
リア剤を混合することが可能である（タンクミック
ス）。これらの薬剤は、本発明の組成物と１：１０〜１
０：１の重量比で混合することも可能である。
【００９６】殺菌剤としての使用形態において、本発明
の組成物は、他の活性成分、例えば除草剤、殺虫剤、生
長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能で
ある。化合物Ｉ又は殺菌剤としての使用形態において化
合物Ｉを含む組成物と各種殺菌剤を混合することによ
り、得られる殺菌効果が向上する場合も多い。
の組成物は、他の活性成分、例えば除草剤、殺虫剤、生
長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能で
ある。化合物Ｉ又は殺菌剤としての使用形態において化
合物Ｉを含む組成物と各種殺菌剤を混合することによ
り、得られる殺菌効果が向上する場合も多い。
【００９７】以下に本発明の化合物と共に使用可能な殺
菌剤を列挙するが、これは組み合わせの可能性を示すも
ので、いかなる制限を加えるためのものではない。
菌剤を列挙するが、これは組み合わせの可能性を示すも
ので、いかなる制限を加えるためのものではない。
【００９８】硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば鉄（III）
ジメチルジチオカルバマート、亜鉛ジメチルジチオカル
バマート、亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、マン
ガンエチレンビスジオカルバマート、マンガン−亜鉛−
エチレンジアミンビスジチオカルバマート、テトラメチ
ルチウラムジスルフィド、亜鉛（Ｎ，Ｎ−エチレンビス
ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛
（Ｎ，Ｎ′−プロピレンビスジチオカルバマート）のア
ンモニア錯化合物、亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレンビスジ
チオカルバマート）、Ｎ，Ｎ′−ポリプロピレンビス
（チオカルバモイル）ジスルフィド；ニトロ誘導体、例
えばジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナ
ート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル
３，３−ジメチルアクリラート、２−ｓｅｃ−ブチル−
４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、
ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート；
ジメチルジチオカルバマート、亜鉛ジメチルジチオカル
バマート、亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、マン
ガンエチレンビスジオカルバマート、マンガン−亜鉛−
エチレンジアミンビスジチオカルバマート、テトラメチ
ルチウラムジスルフィド、亜鉛（Ｎ，Ｎ−エチレンビス
ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛
（Ｎ，Ｎ′−プロピレンビスジチオカルバマート）のア
ンモニア錯化合物、亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレンビスジ
チオカルバマート）、Ｎ，Ｎ′−ポリプロピレンビス
（チオカルバモイル）ジスルフィド；ニトロ誘導体、例
えばジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナ
ート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル
３，３−ジメチルアクリラート、２−ｓｅｃ−ブチル−
４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、
ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート；
【００９９】複素環式物質、例えば２−ヘプタデシル−
２−イミダゾリンアセタート、２，４−ジクロロ−６−
（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジ
エチルフタルイミドホスホノチオエート、５−アミノ−
１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フ
ェニル−１，２，４−トリアゾール、２，３−ジシアノ
−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−
ジチオロ[４，５−ｂ]キノキサリン、１−（ブチルカル
バモイル）−２−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチ
ル、２−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾー
ル、２−（２−フリル）ベンゾイミダゾール、２−（４
−チアゾリル）ベンゾイミダゾール、Ｎ−（１，１，
２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタル
イミド、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタル
イミド、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド；Ｎ−
ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−
Ｎ−フェニルスルホジアミド（N-dichlorofluoromethyl
thio-N',N'-dimethyl-N-phenylsulfo diamide）、５−
エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジ
アゾール、２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾー
ル、１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、
４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサゾロン、ピリジン−２−チオール−１−オ
キシド、８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２，３
−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−
１，４−オキサチイン、２，３−ジヒドロ−５−カルボ
キシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイ−４，
４−ジオキシド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ
−ピラン−３−カルボキシアニリド、２−メチルフラン
−３−カルボキシアニリド、２，５−ジメチルフラン−
３−カルボキシアニリド、２，４，５−トリメチルフラ
ン−３−カルボキシアニリド、Ｎ−シクロヘキシル−
２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラ
ン−３−カルボキシアミド、２−メチルベンズアニリ
ド、２−ヨードベンズアニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モ
ルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、
ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−１−（２，２，２
−トリクロロエチル）ホルムアミド、１−（３，４−ジ
クロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−
トリクロロエタン；
２−イミダゾリンアセタート、２，４−ジクロロ−６−
（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジ
エチルフタルイミドホスホノチオエート、５−アミノ−
１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フ
ェニル−１，２，４−トリアゾール、２，３−ジシアノ
−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−
ジチオロ[４，５−ｂ]キノキサリン、１−（ブチルカル
バモイル）−２−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチ
ル、２−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾー
ル、２−（２−フリル）ベンゾイミダゾール、２−（４
−チアゾリル）ベンゾイミダゾール、Ｎ−（１，１，
２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタル
イミド、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタル
イミド、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド；Ｎ−
ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−
Ｎ−フェニルスルホジアミド（N-dichlorofluoromethyl
thio-N',N'-dimethyl-N-phenylsulfo diamide）、５−
エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジ
アゾール、２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾー
ル、１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、
４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサゾロン、ピリジン−２−チオール−１−オ
キシド、８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２，３
−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−
１，４−オキサチイン、２，３−ジヒドロ−５−カルボ
キシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイ−４，
４−ジオキシド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ
−ピラン−３−カルボキシアニリド、２−メチルフラン
−３−カルボキシアニリド、２，５−ジメチルフラン−
３−カルボキシアニリド、２，４，５−トリメチルフラ
ン−３−カルボキシアニリド、Ｎ−シクロヘキシル−
２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラ
ン−３−カルボキシアミド、２−メチルベンズアニリ
ド、２−ヨードベンズアニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モ
ルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、
ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−１−（２，２，２
−トリクロロエチル）ホルムアミド、１−（３，４−ジ
クロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−
トリクロロエタン；
【０１００】アミン例えば２，６−ジメチル−Ｎ−トリ
デシルモルホリン又はその塩、２，６−ジメチル−Ｎ−
シクロドデシルモルホリン又はその塩、Ｎ−〔３−（ｐ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕
−シス−２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−〔３−（ｐ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕
ピペリジン、８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エ
チル−Ｎ−プロピル−１，４ジオキサスピロ[４．５]デ
カン−２−メタンアミン；アゾール、例えば１−〔２−
（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−
ジオキソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−
イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−
（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェ
ノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾリル尿素、１−（４−
クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノ
ン、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル
−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
−２−ブタノール、（２ＲＳ，３ＲＳ）−１−［３−
（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール、１−[２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）ペンチル]−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
２，４'−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾリル−１−メチル）ベンソヒドリルアルコール、１
−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシリルメ
チル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−[（２
ＲＳ，４ＲＳ；２ＲＳ，４ＳＲ）−４−ブロモ−２−
（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロフリル]−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２−（４−クロロフ
ェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オール、
（＋）−４−クロロ−４−[４−メチル−２−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）１，３−
ジオキソラン−２−イル]フェニル ４−クロロフェニ
ルエーテル、（Ｅ）−（Ｒ，Ｓ）−１−（２，４−ジク
ロロフェニル）−４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタ−１−エン−
３−オール、４−（４−クロロフェニル）−２−フェニ
ル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリルメチル）ブ
チロニトリル、３−（２，４−ジクロロフェニル）−６
−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−キナゾリン−４（３Ｈ）−オン、（Ｒ，
Ｓ）−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−
オール、（１ＲＳ，５ＲＳ；１ＲＳ，５ＳＲ）−５−
（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）シ
クロペンタノール、（Ｒ，Ｓ）−１−（４−クロロフェ
ニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル)ペンタン−３−オー
ル、（＋）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル）プロピル １，
１，２，２−テトラフルオロエチルエーテル、（Ｅ）
{１−[１−（４−クロロ−２−トリフルオロメチル）フ
ェニル]イミノ−２−プロポキシエチル}−１Ｈ−イミダ
ゾール、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル}へキサン
ニトリル；α−（２−クロロフェニル）−α−（４−ク
ロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール、５−ブチ
ル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル
ピリミジン、ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジ
ンメタノール、１，２−ビス（３−エトキシカルボニル
−２−チオウレイド）ベンゼン、１，２−ビス（３−メ
トキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、
デシルモルホリン又はその塩、２，６−ジメチル−Ｎ−
シクロドデシルモルホリン又はその塩、Ｎ−〔３−（ｐ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕
−シス−２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−〔３−（ｐ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕
ピペリジン、８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エ
チル−Ｎ−プロピル−１，４ジオキサスピロ[４．５]デ
カン−２−メタンアミン；アゾール、例えば１−〔２−
（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−
ジオキソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−
イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−
（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェ
ノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾリル尿素、１−（４−
クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノ
ン、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル
−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
−２−ブタノール、（２ＲＳ，３ＲＳ）−１−［３−
（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール、１−[２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）ペンチル]−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
２，４'−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾリル−１−メチル）ベンソヒドリルアルコール、１
−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシリルメ
チル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−[（２
ＲＳ，４ＲＳ；２ＲＳ，４ＳＲ）−４−ブロモ−２−
（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロフリル]−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２−（４−クロロフ
ェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オール、
（＋）−４−クロロ−４−[４−メチル−２−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）１，３−
ジオキソラン−２−イル]フェニル ４−クロロフェニ
ルエーテル、（Ｅ）−（Ｒ，Ｓ）−１−（２，４−ジク
ロロフェニル）−４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタ−１−エン−
３−オール、４−（４−クロロフェニル）−２−フェニ
ル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリルメチル）ブ
チロニトリル、３−（２，４−ジクロロフェニル）−６
−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−キナゾリン−４（３Ｈ）−オン、（Ｒ，
Ｓ）−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−
オール、（１ＲＳ，５ＲＳ；１ＲＳ，５ＳＲ）−５−
（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）シ
クロペンタノール、（Ｒ，Ｓ）−１−（４−クロロフェ
ニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル)ペンタン−３−オー
ル、（＋）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル）プロピル １，
１，２，２−テトラフルオロエチルエーテル、（Ｅ）
{１−[１−（４−クロロ−２−トリフルオロメチル）フ
ェニル]イミノ−２−プロポキシエチル}−１Ｈ−イミダ
ゾール、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル}へキサン
ニトリル；α−（２−クロロフェニル）−α−（４−ク
ロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール、５−ブチ
ル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル
ピリミジン、ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジ
ンメタノール、１，２−ビス（３−エトキシカルボニル
−２−チオウレイド）ベンゼン、１，２−ビス（３−メ
トキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、
【０１０１】ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉ
ｎ）、例えばＥ−メトキシイミノ−［α−（ｏ−トリル
オキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、Ｅ−２−｛２−
［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イル
オキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、
メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシ
フェニル）］アセトアミド、メチル Ｅ−メトキシイミ
ノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ−トリ
ル］アセトアミド；Ｅ−２−{２−[（２−トリフルオロ
メチルピリジル−６−オキシメチル）フェニル}−３−
メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ，Ｅ）−メトキシイミ
ノ−{２−[１−（３−トリフルオロメチルフェニル）エ
チリデンアミノオキシメチル]フェニル}酢酸メチル；Ｎ
−（２−{[１−（４−クロロフェニル）１Ｈ−ピラゾー
ル−３−イル]オキシメチル}フェニル）−Ｎ−メトキシ
カルバミン酸メチル；アニリノピリミジン、例えばＮ−
（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アニリン、
Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン
−２−イル］アニリン、Ｎ−[４−メチル−６−シクロ
プロピルピリミジン−２−イル]アニリン；フェニルピ
ロール、例えば４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベ
ンゾジオキソール−４−イル）ピロール−３−カルボニ
トリル；桂皮酸アミド、例えば３−（４−クロロフェニ
ル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイ
ルモルホリン、および；
ｎ）、例えばＥ−メトキシイミノ−［α−（ｏ−トリル
オキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、Ｅ−２−｛２−
［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イル
オキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、
メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシ
フェニル）］アセトアミド、メチル Ｅ−メトキシイミ
ノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ−トリ
ル］アセトアミド；Ｅ−２−{２−[（２−トリフルオロ
メチルピリジル−６−オキシメチル）フェニル}−３−
メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ，Ｅ）−メトキシイミ
ノ−{２−[１−（３−トリフルオロメチルフェニル）エ
チリデンアミノオキシメチル]フェニル}酢酸メチル；Ｎ
−（２−{[１−（４−クロロフェニル）１Ｈ−ピラゾー
ル−３−イル]オキシメチル}フェニル）−Ｎ−メトキシ
カルバミン酸メチル；アニリノピリミジン、例えばＮ−
（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アニリン、
Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン
−２−イル］アニリン、Ｎ−[４−メチル−６−シクロ
プロピルピリミジン−２−イル]アニリン；フェニルピ
ロール、例えば４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベ
ンゾジオキソール−４−イル）ピロール−３−カルボニ
トリル；桂皮酸アミド、例えば３−（４−クロロフェニ
ル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイ
ルモルホリン、および；
【０１０２】種々の殺菌剤、例えばドデシルグアニジン
アセタート、３−[３−（３，５−ジメチル−２−オキ
シシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル］グルタル
イミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−（４−トリフルオロ
メチル）−２−[３'，４'―ジメトキシフェニル]ベンゾ
アミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルＮ−（２，６−
ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）−ＤＬ−ア
ラニナート（alaninate）、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセチル）アラ
ニンメチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロ
ラクトン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−
Ｎ−（フェニルアセチル）アラニンメチルエステル、５
−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３
−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メ
トキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオ
ン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロ
ピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，
２−ジカルボキシイミド、２−シアノ−［Ｎ−（エチル
アミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセトアミ
ド、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−３
−クロロ−２−アミノピリジン、が挙げられる。
アセタート、３−[３−（３，５−ジメチル−２−オキ
シシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル］グルタル
イミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−（４−トリフルオロ
メチル）−２−[３'，４'―ジメトキシフェニル]ベンゾ
アミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルＮ−（２，６−
ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）−ＤＬ−ア
ラニナート（alaninate）、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセチル）アラ
ニンメチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロ
ラクトン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−
Ｎ−（フェニルアセチル）アラニンメチルエステル、５
−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３
−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メ
トキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオ
ン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロ
ピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，
２−ジカルボキシイミド、２−シアノ−［Ｎ−（エチル
アミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセトアミ
ド、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−３
−クロロ−２−アミノピリジン、が挙げられる。
【０１０３】[合成実施例]以下の合成実施例に示された
手順により、出発化合物を適当に変更して他の化合物Ｉ
を得た。得られた化合物は、物理データとともに後の表
に記載されている。
手順により、出発化合物を適当に変更して他の化合物Ｉ
を得た。得られた化合物は、物理データとともに後の表
に記載されている。
【０１０４】[実施例１] [２−（４−アセトキシ−２
−メチルフェノキシメチル）フェニル]メトキシイミノ
酢酸メチルの製造
−メチルフェノキシメチル）フェニル]メトキシイミノ
酢酸メチルの製造
【０１０５】
【化２７】
【０１０６】１０６．１ｇのメチルＥ−２−[（２'−メ
チル−４'−アセチル）フェノキシメチル]フェニルグリ
オキシラート Ｏ−メチルオキシム（ＥＰ−Ａ６２１２
６４参照）の２４０ｍｌの塩化メチレン溶液を１８８．
３ｇの３−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）と混合し、
２０から２５℃で３日間攪拌した。析出物を濾別し、有
機層を飽和ＮａＳ２Ｏ３溶液、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、
水で洗浄し溶媒を留去した。１０４ｇの表題の化合物
が、淡褐色の結晶物質（融点１０８〜１１０℃）として
得られた。１ Ｈ−ＮＭＲ（δ[ＣＤＣｌ３]）：２．２（ｓ、３
Ｈ）；２．３（ｓ、３Ｈ）；３．８（ｓ、３Ｈ）；４．
０（ｓ、３Ｈ）；５．０（ｓ、３Ｈ）；６．７−７．０
（ｍ、３Ｈ）；７．２−７．６（ｍ、４Ｈ）
チル−４'−アセチル）フェノキシメチル]フェニルグリ
オキシラート Ｏ−メチルオキシム（ＥＰ−Ａ６２１２
６４参照）の２４０ｍｌの塩化メチレン溶液を１８８．
３ｇの３−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）と混合し、
２０から２５℃で３日間攪拌した。析出物を濾別し、有
機層を飽和ＮａＳ２Ｏ３溶液、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、
水で洗浄し溶媒を留去した。１０４ｇの表題の化合物
が、淡褐色の結晶物質（融点１０８〜１１０℃）として
得られた。１ Ｈ−ＮＭＲ（δ[ＣＤＣｌ３]）：２．２（ｓ、３
Ｈ）；２．３（ｓ、３Ｈ）；３．８（ｓ、３Ｈ）；４．
０（ｓ、３Ｈ）；５．０（ｓ、３Ｈ）；６．７−７．０
（ｍ、３Ｈ）；７．２−７．６（ｍ、４Ｈ）
【０１０７】[実施例２] [２−（４−ヒドロキシ−２
−メチルフェノキシメチル）フェニル]メトキシイミノ
酢酸メチルの製造
−メチルフェノキシメチル）フェニル]メトキシイミノ
酢酸メチルの製造
【０１０８】
【化２８】
【０１０９】実施例１で得られた化合物５０．７ｇの８
０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を４２ｇの
４０％濃度のメチルアミン水溶液と混合し、次いで約１
２時間、２０から２５℃で攪拌した。溶媒を留去し、残
渣をメチルtert―ブチルエーテルと水の混合物に溶解
し、層を分離した。乾燥の後、溶媒を有機層から取り除
いた。得られた残渣をジイソプロピルエーテルとの温浸
に処し、表題化合物（融点１４８〜１５０℃）を４０．
６ｇ、淡褐色の結晶物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（δ[ＣＤＣｌ３]）：２．２（ｓ、３
Ｈ）；３．０（ｄ、３Ｈ）；４．０（ｓ、３Ｈ）；５．
０（ｓ、２Ｈ）；４．６（ｓ、１Ｈ）；６．６（ｍ、１
Ｈ）；６．７−７．６（ｍ、７Ｈ）．
０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を４２ｇの
４０％濃度のメチルアミン水溶液と混合し、次いで約１
２時間、２０から２５℃で攪拌した。溶媒を留去し、残
渣をメチルtert―ブチルエーテルと水の混合物に溶解
し、層を分離した。乾燥の後、溶媒を有機層から取り除
いた。得られた残渣をジイソプロピルエーテルとの温浸
に処し、表題化合物（融点１４８〜１５０℃）を４０．
６ｇ、淡褐色の結晶物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（δ[ＣＤＣｌ３]）：２．２（ｓ、３
Ｈ）；３．０（ｄ、３Ｈ）；４．０（ｓ、３Ｈ）；５．
０（ｓ、２Ｈ）；４．６（ｓ、１Ｈ）；６．６（ｍ、１
Ｈ）；６．７−７．６（ｍ、７Ｈ）．
【０１１０】[実施例３] ２−メトキシイミノ−Ｎ−メ
チル−２−{２−[２−メチル−４−（１−メチル−２−
オキソプロポキシ）フェノキシメチル]フェニル}アセト
アミドの製造
チル−２−{２−[２−メチル−４−（１−メチル−２−
オキソプロポキシ）フェノキシメチル]フェニル}アセト
アミドの製造
【０１１１】
【化２９】
【０１１２】２２ｇの実施例２で得られた化合物の、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）２００ｍｌ中の溶液を５
０ｇのＫ２ＣＯ３および８．５ｇの３−クロロ−２−ブ
タノンと混合し、約５０℃で５時間攪拌した。溶媒を留
去し、残渣をメチルtert−ブチルエーテルと水の混合物
に溶解し、それから層を分離した。乾燥の後、有機層か
ら溶媒を除去し、表題化合物を２１．７ｇ、褐色油状物
として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（δ[ＣＤＣｌ３]）：１．４（ｄ、３
Ｈ）；１．１８（ｓ、３Ｈ）；１．２（ｓ、３Ｈ）；
３．０（ｄ、３Ｈ）；４．０（３Ｈ）；４．５（ｑ、１
Ｈ）；５．０（ｓ、２Ｈ）．
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）２００ｍｌ中の溶液を５
０ｇのＫ２ＣＯ３および８．５ｇの３−クロロ−２−ブ
タノンと混合し、約５０℃で５時間攪拌した。溶媒を留
去し、残渣をメチルtert−ブチルエーテルと水の混合物
に溶解し、それから層を分離した。乾燥の後、有機層か
ら溶媒を除去し、表題化合物を２１．７ｇ、褐色油状物
として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（δ[ＣＤＣｌ３]）：１．４（ｄ、３
Ｈ）；１．１８（ｓ、３Ｈ）；１．２（ｓ、３Ｈ）；
３．０（ｄ、３Ｈ）；４．０（３Ｈ）；４．５（ｑ、１
Ｈ）；５．０（ｓ、２Ｈ）．
【０１１３】[実施例４] ２−メトキシイミノ−２−
{２−[４−（２−メトキシイミノ−１−メチルプロポキ
シ）−２−メチルフェノキシメチル]フェニル}−Ｎ−メ
チルアセトアミド（Ｉ−１）の製造
{２−[４−（２−メトキシイミノ−１−メチルプロポキ
シ）−２−メチルフェノキシメチル]フェニル}−Ｎ−メ
チルアセトアミド（Ｉ−１）の製造
【０１１４】
【化３０】
【０１１５】２１．７ｇの実施例３で得られた化合物
の、メタノール１００ｍｌ中の溶液を３０．４ｇの３０
％濃度のメトキシアミン水溶液と混合し、それから２０
から２５℃で１２時間攪拌した。溶媒を留去し、残渣を
メチルtert−ブチルエーテルと水の混合物に溶解し、次
いで層を分離した。乾燥の後、有機層から溶媒を除去
し、表題化合物を２２ｇ、淡褐色油状物として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（δ[ＣＤＣｌ３]）：１．４（ｄ、３
Ｈ）；１．８（ｓ、３Ｈ）；２．８（ｄ、３Ｈ）；３．
８（ｓ、３Ｈ）；４．０（ｓ、３Ｈ）；４．８（ｑ、１
Ｈ）；５．０（ｓ、２Ｈ）．
の、メタノール１００ｍｌ中の溶液を３０．４ｇの３０
％濃度のメトキシアミン水溶液と混合し、それから２０
から２５℃で１２時間攪拌した。溶媒を留去し、残渣を
メチルtert−ブチルエーテルと水の混合物に溶解し、次
いで層を分離した。乾燥の後、有機層から溶媒を除去
し、表題化合物を２２ｇ、淡褐色油状物として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（δ[ＣＤＣｌ３]）：１．４（ｄ、３
Ｈ）；１．８（ｓ、３Ｈ）；２．８（ｄ、３Ｈ）；３．
８（ｓ、３Ｈ）；４．０（ｓ、３Ｈ）；４．８（ｑ、１
Ｈ）；５．０（ｓ、２Ｈ）．
【０１１６】[実施例５] [２−（４−ヒドロキシ−２
−メチルフェノキシメチル）フェニル]メトキシイミノ
酢酸メチルの製造
−メチルフェノキシメチル）フェニル]メトキシイミノ
酢酸メチルの製造
【０１１７】
【化３１】
【０１１８】５０．７ｇの実施例１で得られた化合物
の、３０％濃度のナトリウムメトキシド１５ｍｌ中のメ
タノール溶液を２時間還流した。溶媒を留去し、残渣を
ＣＨ２Ｃｌ２／ＮＨ４Ｃｌ溶液の混合物に溶解し、それ
から層を分離した。ＮＨ４Ｃｌ溶液で洗浄し、乾燥し、
溶媒を有機層から除去した。３９．２ｇの表題化合物
（融点１４３〜１４６℃）を、淡褐色の結晶物質として
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（δ[ＣＤＣｌ３]）：２．２（ｓ、３
Ｈ）；３．８（ｓ、３Ｈ）；４．０（ｓ、３Ｈ）；４．
６（ｓ、１Ｈ[ＯＨ]）；４．９（ｓ、２Ｈ）．
の、３０％濃度のナトリウムメトキシド１５ｍｌ中のメ
タノール溶液を２時間還流した。溶媒を留去し、残渣を
ＣＨ２Ｃｌ２／ＮＨ４Ｃｌ溶液の混合物に溶解し、それ
から層を分離した。ＮＨ４Ｃｌ溶液で洗浄し、乾燥し、
溶媒を有機層から除去した。３９．２ｇの表題化合物
（融点１４３〜１４６℃）を、淡褐色の結晶物質として
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（δ[ＣＤＣｌ３]）：２．２（ｓ、３
Ｈ）；３．８（ｓ、３Ｈ）；４．０（ｓ、３Ｈ）；４．
６（ｓ、１Ｈ[ＯＨ]）；４．９（ｓ、２Ｈ）．
【０１１９】
【表１】
【表２】
【０１２０】[有害菌類に対する作用の実施例]式Ｉの化
合物の殺菌作用が、以下の実験により示された。
合物の殺菌作用が、以下の実験により示された。
【０１２１】活性成分を、６３質量％のシクロヘキサノ
ンおよび２７質量％の乳化剤の混合物中の１０％濃度の
乳濁液とし、所望の濃度となるまで水により希釈した。
ンおよび２７質量％の乳化剤の混合物中の１０％濃度の
乳濁液とし、所望の濃度となるまで水により希釈した。
【０１２２】化合物Ａは、ＥＰ−Ａ４７７６３１のＮ
ｏ．４１５により公知であり、化合物Ｂは、ＥＰ−Ａ５
７９１２４のＮｏ．Ｉ００７により公知であり、比較活
性成分として供された。
ｏ．４１５により公知であり、化合物Ｂは、ＥＰ−Ａ５
７９１２４のＮｏ．Ｉ００７により公知であり、比較活
性成分として供された。
【０１２３】
【化３２】
【０１２４】[使用実施例１] コムギのうどん粉病に対
する活性 植木鉢のコムギの苗（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ種）の葉に、
液が滴り落ちる程度に、１０％の活性成分、６３％のシ
クロヘキサノンおよび２７％の乳化剤からなる貯蔵液を
用いて調製された活性成分の水性製剤を噴霧した。
する活性 植木鉢のコムギの苗（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ種）の葉に、
液が滴り落ちる程度に、１０％の活性成分、６３％のシ
クロヘキサノンおよび２７％の乳化剤からなる貯蔵液を
用いて調製された活性成分の水性製剤を噴霧した。
【０１２５】噴霧被覆が乾燥した２４時間後、植物にコ
ムギのうどん粉病胞子（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ ｆｏｒｍａ ｓｐｅｃｉａｌｉｓ ｔｒｉｔｉ
ｃｉ）を振りかけた。次いで、被検植物を２０−２４
℃、相対大気湿度６０−９０％の温室に配置した。７日
後、うどん粉病菌の繁殖の程度を、全葉面の感染の百分
率として目視にて評価した。
ムギのうどん粉病胞子（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ ｆｏｒｍａ ｓｐｅｃｉａｌｉｓ ｔｒｉｔｉ
ｃｉ）を振りかけた。次いで、被検植物を２０−２４
℃、相対大気湿度６０−９０％の温室に配置した。７日
後、うどん粉病菌の繁殖の程度を、全葉面の感染の百分
率として目視にて評価した。
【０１２６】この試験では、１ｐｐｍの表１の活性成分
Ｉ−１で処理した植物は感染しなかったが、一方１ｐｐ
ｍの比較活性成分ＡおよびＢで処理した植物は、それぞ
れ６０％と２５％が感染した。未処理の植物は９０％が
感染した。
Ｉ−１で処理した植物は感染しなかったが、一方１ｐｐ
ｍの比較活性成分ＡおよびＢで処理した植物は、それぞ
れ６０％と２５％が感染した。未処理の植物は９０％が
感染した。
【０１２７】[使用実施例２]プッキニア・リコンディタ
（コムギのさび菌）に対する治癒活性 植木鉢のコムギ（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の苗の葉にさび菌
（プッキニア・リコンディタ）の胞子を振りかけた。鉢
は、２０−２２℃、高湿度９０−９５％の部屋に２４時
間置かれた。この間、胞子が発芽し、発芽管が葉組織に
食い込んだ。次の日、感染した植物に、１０％の活性成
分、６３％のシクロヘキサノンおよび２７％の乳化剤か
らなる貯蔵液を用いて調製した活性成分の水性製剤を液
が滴り落ちるほど噴霧した。噴霧被覆が乾燥した後、被
検植物を２０−２２℃、相対湿度６５−７０％の温室で
７日間栽培した。さび菌の葉面での繁殖の程度を測定し
た。
（コムギのさび菌）に対する治癒活性 植木鉢のコムギ（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の苗の葉にさび菌
（プッキニア・リコンディタ）の胞子を振りかけた。鉢
は、２０−２２℃、高湿度９０−９５％の部屋に２４時
間置かれた。この間、胞子が発芽し、発芽管が葉組織に
食い込んだ。次の日、感染した植物に、１０％の活性成
分、６３％のシクロヘキサノンおよび２７％の乳化剤か
らなる貯蔵液を用いて調製した活性成分の水性製剤を液
が滴り落ちるほど噴霧した。噴霧被覆が乾燥した後、被
検植物を２０−２２℃、相対湿度６５−７０％の温室で
７日間栽培した。さび菌の葉面での繁殖の程度を測定し
た。
【０１２８】この試験では、１６ｐｐｍの表Ｉの活性成
分Ｉ−１からＩ−１０で処理した植物に感染は見られな
かったが、１６ｐｐｍの比較活性成分ＡおよびＢで処理
した植物はそれぞれ６０％と２５％が感染した。未処理
の植物は９５％が感染した。
分Ｉ−１からＩ−１０で処理した植物に感染は見られな
かったが、１６ｐｐｍの比較活性成分ＡおよびＢで処理
した植物はそれぞれ６０％と２５％が感染した。未処理
の植物は９５％が感染した。
【０１２９】[使用実施例３]ピリクラリア・オリザエ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対する
（保護）活性 植木鉢の稲の苗（Ｔａｉ Ｎｏｎｇ ６７種）に、１０
％の活性成分、６３％のシクロヘキサノンおよび２７％
の乳化剤からなる貯蔵液を用いて調製した活性成分の水
性製剤を液が滴り落ちるほど噴霧した。次の日、植物に
ピリクラリア・オリザエ菌の胞子水性懸濁液を接種し
た、被検植物はついで、２２−２４℃、相対湿度９５−
９９％で６日間、環境管理室に置かれた。葉面の感染の
繁殖の程度を目視にて測定した。
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対する
（保護）活性 植木鉢の稲の苗（Ｔａｉ Ｎｏｎｇ ６７種）に、１０
％の活性成分、６３％のシクロヘキサノンおよび２７％
の乳化剤からなる貯蔵液を用いて調製した活性成分の水
性製剤を液が滴り落ちるほど噴霧した。次の日、植物に
ピリクラリア・オリザエ菌の胞子水性懸濁液を接種し
た、被検植物はついで、２２−２４℃、相対湿度９５−
９９％で６日間、環境管理室に置かれた。葉面の感染の
繁殖の程度を目視にて測定した。
【０１３０】この試験では、６３ｐｐｍの表Ｉの活性成
分Ｉ−１からＩ−１０で処理した植物の感染は見られな
かったが、一方６３ｐｐｍの比較活性成分ＡおよびＢで
処理した植物はそれぞれ２５％と４０％が感染してお
り、未処理の植物は８５％が感染していた。
分Ｉ−１からＩ−１０で処理した植物の感染は見られな
かったが、一方６３ｐｐｍの比較活性成分ＡおよびＢで
処理した植物はそれぞれ２５％と４０％が感染してお
り、未処理の植物は８５％が感染していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フーベルト、ザウター ドイツ、68167、マンハイム、ネカルプロ メナーデ、20 (72)発明者 アンドレアス、ギプザー ドイツ、68159、マンハイム、ベー４．４ (72)発明者 マルクス、ゲヴェール ドイツ、56288、カステラウン、ゲーテシ ュトラーセ、21 (72)発明者 ジョルジ、トルモ、イ、ブラスコ ドイツ、67117、リムブルガーホーフ、ミ ュールヴェーク、47 (72)発明者 アルネ、プトック ドイツ、67065、ルートヴィッヒスハーフ ェン、チロラー、シュトラーセ、33 (72)発明者 ベルント、ミュラー ドイツ、67227、フランケンタール、ジャ ン−ガンス−シュトラーセ、21 (72)発明者 オリーファー、クルマン ドイツ、68199、マンハイム、ハインリヒ −ハイネ−シュトラーセ、27 (72)発明者 トーマス、グロテ ドイツ、67157、ヴァヘンハイム、イム、 ヘーンハウゼン、18 (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ、64646、ヘペンハイム、フォン− ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ズィークフリート、シュトラトマン ドイツ、67117、リムブルガーホーフ、ド ナースベルクシュトラーセ、９ (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ、67434、ノイシュタット、エルレ ンヴェーク、13
Claims (11)
- 【請求項１】式Ｉ 【化１】 [但し、置換基と指標が以下の意味を有する：ＹがＨ、
ＣＨ３、ＦまたはＣｌを表し、 ＱがＣ（＝ＣＨＯＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３、Ｃ（＝ＣＨ
ＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ ３、Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）−ＣＯＯ
ＣＨ３、Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）−ＣＯＮＨＣＨ３またはＮ
（−ＯＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３を表し、 Ｘが水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
アルコキシまたはＣＦ ３を表し、 ｍが１または２（但しｍ＝２の場合、基Ｘは異なってい
てもよい。）を表し、Ｒ１がＣ１〜Ｃ４アルキルを表
し、 Ｒ２が水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、あるいは
Ｒ１とＲ２が合体してシクロプロピル、シクロペンチル
またはシクロヘキシルを表し、 Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣＦ３を表し、 Ｒ４がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ
３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜
Ｃ４ハロアルケニルまたはＣ３〜Ｃ４ハロアルキニルを
表す。]で表されるイミノオキシ置換ベンジルフェニル
エーテルおよびその塩。 - 【請求項２】Ｘが水素、メチル、塩素またはフッ素を表
す、請求項１に記載された、式Ｉ' 【化２】 で表されるイミノオキシ置換ベンジルフェニルエーテ
ル。 - 【請求項３】Ｙが６位であり、Ｘが水素を表し、Ｒ１が
メチル、エチル、イソプロピルまたはシクロプロピルを
表し、Ｒ２が水素を表し、およびＲ３がメチルまたはエ
チルを表す請求項２に記載された式Ｉ'で表される化合
物。 - 【請求項４】請求項１または２に記載された式Ｉ'' 【化３】 で表されるイミノオキシ置換ベンジルフェニルエーテ
ル。 - 【請求項５】ＸおよびＲ１がメチルを表し、Ｘ'および
Ｒ２が水素を表す請求項４に記載の式Ｉ''で表される化
合物。 - 【請求項６】式ＩＩ.１ 【化４】 で表されるアセチル化合物を酸化し、ＩＩ.２ 【化５】 で表されるＯ−アセチル化合物を得、次いでこれを塩基
性条件下で反応させてヒドロキシ化合物ＩＩ 【化６】 を得、ＩＩを式ＩＩＩ 【化７】 [但し、Ｌは求核的に変換可能な基を表す]で表されるケ
ト化合物と反応させ、式ＩＶ 【化８】 で表される化合物を得、式Ｖ Ｈ２Ｎ−ＯＲ４ Ｖ で表されるアミノ化合物または対応する酸付加塩の化合
物によりオキシム化して式Ｉの化合物を得ることを特徴
とする、請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法。 - 【請求項７】式ＩＩ.１' 【化９】 で表される化合物を酸化して、ＩＩ.２' 【化１０】 で表されるＯ−アセチル化合物を得、これをメチルアミ
ンと反応させることによりＱがＣ（＝ＮＯＣＨ３）−Ｃ
ＯＮＨＣＨ３を表すヒドロキシ化合物ＩＩを得ることを
特徴とする、ＱがＣ（＝ＮＯＣＨ３）−ＣＯＮＨＣＨ３
を表す式Ｉの化合物の製造のための、請求項６に記載さ
れた方法。 - 【請求項８】請求項６に記載された式ＩＩで表される中
間体。 - 【請求項９】請求項６に記載された式ＩＶで表される中
間体。 - 【請求項１０】固体または液体の担体および請求項１に
記載の式Ｉの化合物を含む、有害菌類を防除するために
適した組成物。 - 【請求項１１】菌類、または菌類の攻撃から保護される
べき資材、植物、土壌もしくは種子を、請求項１に記載
の式Ｉの化合物の有効量で処理することを特徴とする有
害菌類の防除方法。
Applications Claiming Priority (2)
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