ES2861589T3 - Uso de compuestos heterocíclicos para controlar nematodos - Google Patents

Abstract

Uso de los compuestos de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en las cuales A es A-1 o A-2 en la cual la línea de puntos representa el enlace al átomo de N de Q, Q es Q-1 en la cual el nitrógeno se une al anillo A y la flecha en cada caso representa el enlace al resto NRCO, R es H o etilo y W representa el radical W-1 en la cual la línea de puntos representa el enlace al grupo C=O, para el control de Meloidogyne incognita en tomate.

Description

DESCRIPCIÓN

Uso de compuestos heterocíclicos para controlar nematodos

La presente invención se refiere al uso de compuestos de fórmula (I) y composiciones que comprenden los compuestos de fórmula (I) para controlar nematodos en tomate y banana, de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3.

Los nematodos son animales multicelulares pequeños, tipo gusanos, adaptados para vivir en el agua. El número de especies de nematodos se estima en medio millón. Como parte importante de la fauna del suelo, los nematodos viven en un laberinto de canales interconectados, llamados poros, que se forman por procedimientos del suelo. Se mueven en las películas de agua que se adhieren a las partículas del suelo. Los nematodos parasitarios de planta, la mayoría de los cuales se alimentan de raíces, se hallan en asociación con la mayoría de las plantas. Algunos son endoparásitos, viven y se alimentan dentro del tejido de las raíces, tubérculos, brotes, semillas, hojas etc. Otros son ectoparasitarios, se alimentan externamente a través de las paredes de la planta. Un solo nematodo endoparasitario puede matar a una planta o reducir su productividad. Los alimentadores de raíces endoparasitarios incluyen tales plagas de importancia económica como los nematodos de la raíz (especies Meloidogyne), los nematodos reniformes (especies Rotylenchulus), los nematodos del quiste (especie Heterodera), y los nematodos de la lesión de raíz (especie Pratylenchus). La alimentación directa por los nematodos puede disminuir drásticamente la absorción de una planta de nutrientes y agua. Los nematodos tienen el mayor impacto en la productividad de los cultivos cuando atacan las raíces de las plántulas inmediatamente después de la germinación de semillas o el trasplante. La alimentación de los nematodos también crea heridas abiertas que proporcionan entrada a una amplia variedad de hongos y bacterias patógenos de las plantas. Estas infecciones microbianas son a menudo más económicamente perjudiciales que los efectos directos de la alimentación de los nematodos. El control de nematodos actual se centra esencialmente en la prevención de ataque de los nematodos en la planta. Una vez que la planta es parasitada, es prácticamente imposible matar el nematodo sin destruir también la planta. En consecuencia, sería ventajoso proporcionar compuestos para controlar nematodos y procedimientos de tratamiento de las plantas para prevenir o reducir el daño causado por nematodos.

En la actualidad esta invención proporciona el uso de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3.

En una realización la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I-1) como se enumera en la Tabla 1

Tabla 1

En otra realización la invención se dirige al uso de un compuesto de fórmula (I-2) como se enumera en la Tabla 2 Tabla 2

Los compuestos de fórmula (I) y su uso para controlar nematodos y plagas animales se desvelan con sus números de compuesto en el documento WO 2014/053450. En un ejemplo biológico se describe la eficacia de los compuestos seleccionados de fórmula (I) contra Meloidogyne incognita en la lechuga.

La invención se refiere además al uso de compuestos de fórmula (I) para controlar especies de nematodos seleccionadas del grupo que consiste en Meloidogyne incognita, Radopholus similis, en tomate y banana, respectivamente.

Un ejemplo del procedimiento de la invención comprende aplicar los compuestos de fórmula (I) de la invención en el suelo o una planta (por ejemplo, de modo foliar) para controlar el daño del nematodo.

Definición de partes de planta

De acuerdo con la invención todas las plantas y partes de plantas se pueden tratar. Por plantas se entiende todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas, cultivares y variedades de plantas (que pueden ser o no protegidas por los derechos de las variedades de planta o del cultivador). Los cultivares y las variedades de planta pueden ser plantas obtenidas por procedimientos de propagación y reproducción convencionales que pueden ser asistidos o suplementados por uno o más procedimientos biotecnológicos tales como por el uso de haploides dobles, fusión de protoplastos, mutagénesis aleatoria y dirigida, marcadores moleculares o genéticos o por procedimientos de bioingeniería e ingeniería genética . Por partes de planta se entiende todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brote, hoja, flor y raíz, los ejemplos que se pueden mencionar son hojas, agujas, tallos, vástagos, flores, cuerpos de fructificación, frutos y semillas, y también raíces, tubérculos y rizomas. Los cultivos y material de propagación vegetativa y generativa, por ejemplo esquejes, bulbos, rizomas, estolones y semillas pertenecen a las partes de planta.

Como ya se ha mencionado anteriormente, es posible tratar todas las plantas y sus partes se pueden tratar de acuerdo con la invención. En una realización, se tratan especies de plantas y variedades de planta silvestres o aquellas o las que se obtienen por procedimientos de reproducción biológica convencional tal como cruzamiento o fusión de protoplastos y sus partes. En una realización adicional, se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas obtenidas por procedimientos ingeniería genética, según sea apropiado en combinación con procedimientos convencionales (organismos modificados genéticamente), y sus partes. Los términos "partes" o "partes de plantas" o "parte de planta" se han explicado anteriormente.

OGM

Las plantas de las variedades de plantas que están en cada caso disponibles en el comercio o en uso se pueden tratar de acuerdo con la invención. Se entiende que las variedades de planta significan las plantas que tienen nuevas propiedades ("rasgos") que se pueden obtener por reproducción convencional, por mutagénesis o por técnicas de ADN recombinante. Estos pueden ser cultivares, variedades, bio- o genotipos.

Las plantas o variedades de plantas transgénicas (es decir, las obtenidas por ingeniería genética) que se pueden tratar de acuerdo con la invención incluyen todas las plantas, que en la modificación genética, recibieron material genético que impartió rasgos útiles particularmente ventajosos a estas plantas. Los ejemplos de tales propiedades son mejor crecimiento de la planta, aumento de tolerancia a las temperaturas alta o baja, aumento de tolerancia a la sequía o al agua o al contenido salino del suelo, aumento del rendimiento de la floración, cosecha más sencilla, maduración acelerada, mayores rendimientos de la cosecha, mejor calidad y/o un valor nutricional más alto de los productos cosechados mejor estabilidad de almacenamiento y/o capacidad de procesamiento de los productos cosechados. Ejemplos adicionales y particularmente destacados de tales propiedades son una mejor defensa de las plantas contra las plagas animales y microbianas, tales como contra nematodos, insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias, y*/o virus y también aumento de la tolerancia de las plantas a ciertos compuestos herbicidas activos. Se da particular énfasis a las hortalizas, en particular tomate y cucurbitáceas, patata, maíz, soja, algodón, tabaco, café, frutos, en particular cítricos, ananás y bananas y uvas.

El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención se puede usar en el tratamiento de organismos genéticamente modificados (OGM), por ejemplo, plantas. Las plantas modificadas genéticamente (o plantas transgénicas) son plantas en las que se ha integrado en forma estable un gen heterólogo en el genoma. La expresión "gen heterólogo" significa esencialmente un gen que se proporciona o se ensambla fuera de la planta y cuando se introduce en el genoma nuclear, cloroplástico o mitocondrial proporciona a la planta nuevas o mejores propiedades agronómicas u otras mediante una proteína o polipéptido de interés o por regulación por disminución o silenciamiento de otros genes que están presentes en la planta (usando por ejemplo, tecnología antisentido, tecnología de cosupresión o tecnología de interferencia de ARN - ARNi, tecnología de microARN - ARNmi). Un gen heterólogo que se localiza en el genoma también se llama un transgén. Un transgén que está definido por su localización particular en el genoma de la planta se llama un evento de transformación o transgénico.

Dependiendo de las especies de planta o cultivares de la planta, su localización y condiciones de crecimiento (suelos, clima, período de vegetación, dieta), el tratamiento de acuerdo con la invención también puede producir efectos superaditivos ("sinérgicos"). En consecuencia, por ejemplo, mediante la reducción de las tasas de aplicación, o una ampliación del espectro de actividad o un aumento de la actividad de los compuestos activos y composiciones que se pueden usar de acuerdo con la invención, mejor crecimiento de la planta, aumento de tolerancia a las temperaturas alta o baja, aumento de tolerancia a la sequía o al agua o al contenido salino del suelo, aumento del rendimiento de la floración, cosecha más sencilla, maduración acelerada, mayores rendimientos de la cosecha, frutos más grandes, mayor altura de la planta, color hoja más verde, floración temprana, calidad más alta y/o un valor nutricional más alto de los productos cosechados, mayor concentración de azúcar dentro de los frutos, mejor estabilidad de almacenamiento y/o capacidad de procesamiento de los productos cosechados, que exceden los efectos que eran de esperar realmente.

Las plantas y variedades de plantas que son para tratar preferentemente de acuerdo con la invención incluyen todas las plantas que tienen material genético que imparte rasgos útiles particularmente ventajosos a estas plantas (sea obtenido por medios de reproducción y/o biotecnológicos).

Las plantas y variedades de plantas que también son para tratar preferentemente de acuerdo con la invención son resistentes contra uno o más estreses bióticos, es decir, dichas plantas muestran una mejor defensa contra las plagas animales y microbianas, tales como contra insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias, virus y/o viroides.

Las plantas y variedades de plantas que también se pueden tratar de acuerdo con la invención son las plantas que son resistentes a uno o más estreses abióticos. Las condiciones de estrés abiótico pueden incluir, por ejemplo, sequía, exposición temperatura fría, exposición al calor, estrés osmótico, inundación, aumento de salinidad del suelo, aumento de exposición mineral, exposición a ozono, exposición a alta luminosidad, disponibilidad limitada de nutrientes de nitrógeno disponibilidad limitada de nutrientes de fósforo, falta de sombra.

Las plantas y variedades de plantas que también se pueden tratar de acuerdo con la invención, son las plantas caracterizadas por las características de aumento de rendimiento. El aumento de rendimiento en dichas plantas puede ser el resultado, por ejemplo, de mejora de la fisiología, crecimiento y desarrollo de las plantas, tal como eficiencia de uso de agua, eficiencia de retención de agua, mejor uso de nitrógeno, aumento de la asimilación de carbono, aumento de fotosíntesis, aumento de la eficiencia de germinación y maduración acelerada. El rendimiento además puede ser afectado por la mejor arquitectura de la planta (en condiciones de estrés y no estrés), que incluye, pero sin limitación, floración temprana, control de la floración para la producción de semillas híbridas, vigor de plántulas, tamaño de la planta, número y distancia de entrenudos, crecimiento de raíces, tamaño de semilla, tamaño de fruto, tamaño de vaina o número de espigas, número de semilla por vaina o espiga, masa de semilla, aumento de llenado de semilla, reducción de la dispersión de semillas, reducción de la dehiscencia de la vaina y resistencia al vuelco. Otros rasgos de rendimiento incluyen composición de semilla, tal como contenido de carbohidratos, contenido de proteínas, contenido de aceites y composición, valor nutricional, reducción de los compuestos antinutricionales, mejor capacidad de procesamiento y mejor estabilidad de almacenamiento.

Las plantas que se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas híbridas que ya expresan la característica de heterosis o vigor híbrido que produce generalmente mayor rendimiento, vigor, salud y resistencia a los factores de estrés biótico y abiótico). Tales plantas se obtienen normalmente por el cruce de una línea progenitora estéril masculina endogámica (la progenitora femenina) con otra línea progenitora estéril masculina endogámica (la progenitora masculina). La semilla híbrida se recolecta normalmente de las plantas estériles masculinas y se vende a los agricultores. Las plantas masculinas estériles algunas veces se pueden producir (por ejemplo en el maíz) por el despanojamiento, es decir, la extracción mecánica de los órganos reproductivos masculinos (o flores masculinas) pero más normalmente, la esterilidad masculina es el resultado de los determinantes genéticos en el genoma de la planta. En este caso y en especial cuando la semilla es el producto que se desea cosechar de las plantas híbridas, normalmente es útil para asegurar la fertilidad masculina de las plantas híbridas se restaure completamente. Esto se puede lograr asegurando que los progenitores masculinos tengan genes restauradores de la fertilidad apropiados que son capaces de restaurar la fertilidad masculina en las plantas híbridas que contienen los determinantes genéticos responsables de la esterilidad masculina. Los determinantes genéticos para la esterilidad masculina se pueden localizar en el citoplasma. Los ejemplos de esterilidad masculina citoplásmica (BMS) por ejemplo se describieron en las especies de Brassica (WO 92/05251, WO 95/09910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 y US 6.229.072). Sin embargo, los determinantes genéticos para esterilidad masculina también se pueden localizar en el citoplasma. Los ejemplos de plantas estériles masculinas también se pueden obtener por procedimientos de biotecnología de plantas tales como ingeniería genética. Un medio particularmente útil de obtener plantas estériles masculinas se describe en el documento WO 89/10396 en el cual, por ejemplo, una ribonucleasa tal como barnasa se expresa selectivamente en las células del tapete en los estambres. La fertilidad luego se puede restaurar por la expresión en las células del tapete de un inhibidor de ribonucleasa tal como barstar (por ejemplo, WO 91/02069).

Las plantas o variedades de plantas (obtenidas por procedimientos de biotecnología de plantas tales como ingeniería genética) que se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas tolerantes a herbicidas, es decir, plantas que se han vuelto tolerantes a uno o más herbicidas determinados. Tales plantas se pueden obtener por medio de transformación genética, o por selección de las plantas que contienen una mutación que imparte tal tolerancia a los herbicidas.

Las plantas resistentes a herbicidas son por ejemplo plantas tolerantes a glifosato, es decir, plantas que se hecho tolerantes al herbicida glifosato o sus sales. Las plantas se pueden volver tolerantes al glifosato a través de diferentes medios. Por ejemplo, las plantas tolerantes a glifosatos se pueden obtener por la transformación de la planta con un gen que codifica la enzima 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS). Los ejemplos de tales genes de EPSPS son el gen AroA (mutante CT7) de la bacteria Salmonella typhimurium, (Comai y col., 1983, Science 221, 370-371), el gen CP4 de la bacteria Agrobacterium sp (Barry y col., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139-145), los genes que codifican una EPSPS de petunia (Shah y col., 1986, Science 233, 478-481), una EPSPS de tomate (Gasser y col., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289) o una EPSPS de Eleusina (WO 01/66704). También puede ser una EPSPS mutada como se describe en por ejemplo en los documentos EP 0837944, WO 00/66746, WO 00/66747 o WO 02/26995. Las plantas tolerantes a glifosato también se pueden obtener por la expresión de un gen que codifica una enzima glifosato oxido-reductasa, como se describe en las Patentes n.° US 5.776.760 y US 5.463.175. Las plantas tolerantes a glifosato también se pueden obtener por la expresión de un gen que codifica una enzima glifosato acetil transferasa, como se describe en por ejemplo los documentos WO 02/036782, WO 03/092360, WO 2005/012515 y WO 2007/024782. Las plantas tolerantes a glifosato también se pueden obtener por selección de plantas que contienen mutaciones naturales de los genes mencionados anteriormente, como se describen, por ejemplo, en los documentos WO 01/024615 o WO 03/013226. Las plantas que expresan genes EPSPS que confieren tolerancia a glifosato se describen, por ejemplo las Solicitudes de Patente U.S. n.°. 11/517.991, 10/739.610, 12/139.408, 12/352.532, 11/312.866, 11/315.678, 12/421.292, 11/400.598, 11/651.752, 11/681.285, 11/605.824, 12/468.205, 11/760.570, 11/762.526, 11/769.327, 11/769.255, 11/943801 o 12/362.774. Las plantas que comprenden otros genes que confieren tolerancia a glifosato, tal como genes de descarboxilasa, se describen por ejemplo, en las Solicitudes de Patente U.S. 11/588.811, 11/185.342, 12/364.724, 11/185.560 o 12/423.926.

Otras plantas resistentes a herbicidas son por ejemplo plantas que se han hecho tolerantes a los herbicidas que inhiben la enzima glutamina sintasa, tal como bialafós, fosfinotricina o glufosinato. Tales plantas se pueden obtener por la expresión de una enzima que destoxifica el herbicida o una enzima glutamina sintasa mutante que es resistente a la inhibición, por ejemplo se describe en la Solicitud de patente U.S. n.° 11/760.602. Una de estas enzimas destoxificante eficiente es una enzima que codifica una fosfinotricina acetiltransferasa (tal como la proteína bar o pat de la especie Streptomyces). Las plantas que expresan una fosfinotricina acetiltransferasa exógena se describen, por ejemplo en las Patentes U.S. n.°. 5.561.236; 5.648.477; 5.646.024; 5.273.894; 5.637.489; 5.276.268; 5.739.082; 5.908.810 y 7.112.665.

Otras plantas tolerantes a herbicidas son también plantas que se han hecho tolerantes a los herbicidas que inhiben la enzima hidroxifenilpiruvatodioxigenasa (HPPD). Las hidroxifenilpiruvatodioxigenasas son enzimas que catalizan la reacción en la cual el para-hidroxifenilpiruvato (HPP) se transforma en homogentisato. Las plantas tolerantes a los inhibidores de HPPD se pueden transformar con un gen que codifica una enzima de HPPD resistente natural, o un gen que codifica una enzima de HPPD mutada o quimérica como se describe en los documentos WO 96/38567, WO 99/24585 y WO 99/24586, WO 2009/144079, WO 2002/046387, o US 6.768.044. La tolerancia a los inhibidores de HPPD también se puede obtener por la transformación de las plantas con genes que codifican ciertas enzimas que permiten la formación de homogentisato a pesar de la inhibición de la enzima HPPD nativa por el inhibidor de HPPd . Tales plantas y genes se describen en los documentos WO 99/34008 y WO 02/36787. La tolerancia de las plantas a los inhibidores de HPPD también se pueden mejorar por la transformación de plantas con un gen que codifica una enzima que tiene actividad de prefenato deshidrogenasa (PDH) además de un gen que codifica una enzima tolerante a HPPD, como se describe en el documento WO 2004/024928. Además, las plantas se pueden hacer más tolerantes a los herbicidas inhibidores de HPPD mediante la adición en su genoma a un gen que codifica una enzima capaz de metabolizar o degradar los inhibidores de HPPD, tales como las enzimas CYP450 mostradas en los documentos WO 2007/103567 y WO 2008/150473.

Aún otras plantas resistentes a herbicidas son plantas que se vuelven tolerantes a los inhibidores de acetolactato sintasa (a Ls ). Los inhibidores de ALS conocidos incluyen, por ejemplo, herbicidas de sulfonilurea, imidazolinona, triazolopirimidinas, pirimidiniloxi(tio)benzoatos, y/o sulfonilaminocarboniltriazolinona. Se conocen diferentes mutaciones en la enzima ALS (también conocido como acetohidroxiácido sintasa, AHAS) para conferir tolerancia para diferentes herbicidas y grupos de herbicidas, como se describe por ejemplo en Tranel y Wright (2002, Weed Science 50:700-712), pero también en las Patentes U.S. n.°. 5.605.011, 5.378.824, 5.141,870, y 5.013.659. La producción de plantas tolerantes a sulfonilurea y plantas tolerantes a imidazolinona se describe en las Patentes U.S. n.° 5.605.011; 5.013.659; 5.141.870; 5.767.361; 5.731.180; 5.304.732; 4.761.373; 5.331.107; 5.928.937; y 5.378.824; y la publicación internacional WO 96/33270. Otras plantas tolerantes a imidazolinona también se describen en por ejemplo los documentos WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351, y WO 2006/060634. Otras plantas tolerantes a sulfonilurea e imidazolinona también se describen en por ejemplo WO 07/024782 y la Solicitud de patente U.S. 61/288958.

Otras plantas tolerantes a imidazolinona y sulfonilurea se pueden obtener por mutagénesis inducida, selección en cultivos celulares en presencia del herbicida o mejoramiento genético por mutación como se describe por ejemplo para soja en la Patente US 5.084.082, para arroz en el documento WO 97/41218, para remolacha azucarera en la Patente u S 5.773.702 y WO 99/057965, o para girasol en el documento WO 01/065922.

Las plantas o variedades de plantas (obtenidas por procedimientos de biotecnología de plantas tal como ingeniería genética) que también se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas transgénicas resistentes a insectos, es decir, plantas resistentes al ataque por ciertos insectos blanco. Tales plantas se pueden obtener por transformación genética, o por selección de plantas que contienen una mutación que imparte tal resistencia a insectos.

Una "planta transgénica resistente a insectos", como se usa en la presente, incluye cualquier planta que contenga al menos un transgén que comprenda una secuencia codificadora que codifica:

1) una proteína cristalina insecticida de Bacillus thuringiensis o una porción insecticida de esta, tal como las proteínas cristalinas insecticidas listadas en Crickmore y col. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62: 807-813), actualizado por Crickmore y col. (2005) en la nomenclatura de la toxina Bacillus thuringiensis, en línea a:

http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), o porciones insecticidas de estas, por ejemplo, proteínas de la clase de proteína Cry, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa, o Cry3Bb o porciones insecticidas de estas (por ejemplo, documentos EP-A 1999141 y WO 2007/107302), o las proteínas codificada por los genes sintéticos tales como se describen por ejemplo en la Solicitud de patente n.° U.S. 12/249,016; o

2) una proteína cristalina de Bacillus thuringiensis o una porción de esta que es insecticida en presencia de una segunda proteína cristalina diferente de Bacillus thuringiensis o una porción de esta, tal como la toxina binaria compuesta de las proteínas cristalinas Cry34 y Cry35 (Moellenbeck y col. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668-72; Schnepf y col. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765-1774) o la toxina binaria compuesta de las proteínas Cry1A o Cry1F y las proteínas Cry2Aa o Cry2Ab o Cry2Ae (Solicitud de patente n.° U.S. 12/214.022 y EP 08010791.5); o

3) una proteína insecticida híbrida que comprende partes de diferentes proteínas cristalinas insecticidas de Bacillus thuringiensis, tal como un híbrido de las proteínas de 1) anteriores o un híbrido de las proteínas de 2) anteriores, por ejemplo, la proteína Cry1A.105 producida por el evento de maíz MON89034 (WO 2007/027777); o

4) una proteína de alguna de 1) a 3) anteriores en los que algunos, particularmente 1 a 10, aminoácidos se han reemplazado con otro aminoácido para obtener una actividad insecticida mayor para un especie de insecto blanco, y/o expandir la variedad de especies de insectos blanco afectadas, y/o debido a los cambios introducidos en el ADN codificador durante la clonación o transformación, tal como la proteína Cry3Bb1 en los eventos de maíz MON863 o MON88017, o la proteína de Cry3A en el evento de maíz MIR604; o

5) una proteína secretada insecticida de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus, o una porción insecticida de esta, tal como las proteínas insecticidas vegetativas (VIP) expuestas en:

http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html, por ejemplo, proteínas de la clase de proteína VIP3Aa; o

6) una proteína secretada de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus que es insecticida en presencia de una segunda proteína secretada de Bacillus thuringiensis o B. cereus, tal como la toxina binaria compuesta de las proteínas de VIP1A y VIP2A (WO 94/21795); o

7) una proteína insecticida híbrida que comprende partes de las proteínas secretadas diferentes de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus, tal como un híbrido de las proteínas en 1) anteriores o un híbrido de las proteínas en 2) anteriores; o

8) una proteína de alguna de 5) a 7) anteriores en los que algunos, en particular 1 a 10, aminoácidos se han reemplazado con otro aminoácido para obtener una actividad insecticida mayor frente a una especie de insecto blanco y/o expandir la variedad de especies de insectos blanco afectadas, y/o debido a los cambios introducidos en el a Dn codificador durante la clonación o transformación, (mientras que aún codifica una proteína insecticida), tal como la proteína de VIP3Aa en el evento de algodón COT102; o

9) una proteína secretada de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus que es insecticida en presencia de una proteína cristalina de Bacillus thuringiensis, tal como la toxina binaria compuesta de VIP3 y C rylA o CrylF (Solicitudes de Patente n.° U.S. 61/126083 y 61/195019), o la toxina binaria compuesta de la proteína VIP3 y las proteínas Cry2Aa o Cry2Ab o Cry2Ae (Solicitud de patente n.° U.S. 12/214.022 y EP 08010791.5).

10) una proteína de 9) anterior en el que algunos, en particular 1 a 10, aminoácidos se han reemplazado con otro aminoácido para obtener una actividad insecticida mayor frente a una especie de insecto blanco y/o expandir la variedad de especies de insectos blanco afectadas, y/o debido a los cambios introducidos en el ADN codificador durante la clonación o transformación, (mientras que aún codifica una proteína insecticida).

Obviamente, una planta transgénica resistente a insectos, como se usa en la presente, también incluye cualquier planta que comprende una combinación de genes que codifican las proteínas de algunas de las clases anteriores 1 a 10. En una forma de realización, una planta resistente a un insecto contiene más de un transgén que codifica una proteína de alguna de las clases 1 a 10 anteriores, para expandir el intervalo de espacies de insecto blanco afectadas cuando se usan diferentes proteínas dirigidas a especies de insecto blanco diferentes o para retrasar el desarrollo de resistencia a insectos en las plantas mediante el uso de diferentes proteínas insecticidas para las mismas especies de insecto blanco pero que tienen un modo de acción diferente, tal como la unión a diferentes sitios de unión al receptor en el insecto.

Una "planta transgénica resistente a insectos", como se usa en la presente, también incluye cualquier planta que contenga al menos un transgén que comprenda una secuencia que produce después la expresión una ARN de cadena doble que después de la ingestión por una plaga de insecto de planta inhibe el crecimiento de esta plaga de insectos, como se describe por ejemplo en los documentos WO 2007/080126, WO 2006/129204, WO 2007/074405, WO 2007/080127 y WO 2007/035650.

Plantas o variedades de plantas (obtenidas por procedimientos de biotecnología de plantas tal como ingeniería genética) que también se pueden tratar de acuerdo con la invención son las tolerantes a estreses abióticos. Tales plantas se pueden obtener por transformación genética, o por selección de plantas que contienen una mutación que imparte tal resistencia al estrés. Las plantas de tolerancia al estrés particularmente útiles incluyen:

1) plantas que contienen un transgén capaz de reducir la expresión o la actividad del gen de poli(ADP-ribosa)polimerasa (PARP) en las células de planta o plantas como se describe en los documentos WO 00/04173, WO/2006/045633, EP 04077984.5, o EP 06009836.5.

2) plantas que contienen un transgén potenciador de la tolerancia al estrés capaz de reducir la expresión y/o la actividad de los genes codificadores de PARG de las plantas o células de plantas, como se describe por ejemplo en el documento WO 2004/090140.

3) plantas que contienen un transgén potenciador de la tolerancia al estrés que codifica una enzima funcional para la planta de la ruta de síntesis de rescate de nicotinamida adenina dinucleótido que incluye nicotinamidasa, nicotinato fosforribosiltransferasa, ácido nicotínico mononucleótido adenil transferasa, nicotinamida adenina dinucleótido sintetasa o nicotina amida fosforribosiltransferasa como se describe por ejemplo en los documentos EP 04077624.7, WO 2006/133827, PCT/EP07/002433, EP 1999263, o WO 2007/107326.

Plantas o variedades de plantas (obtenidas por los procedimientos de biotecnología de plantas tal como ingeniería genética) que también se pueden tratar de acuerdo con la invención muestran cantidad, calidad o estabilidad de almacenamiento alterados del producto cosechado y/o propiedades alteradas de ingredientes específicos del producto cosechado tal como:

1) plantas transgénicas que sintetizan un almidón modificado, que en sus características fisicoquímicas, en particular el contenido de amilosa o la relación de amilosa/amilopectina, el grado de ramificación, la longitud de cadena promedio, la distribución de la cadena lateral, el comportamiento de viscosidad, la resistencia de gelificación, el tamaño del grano de almidón o la morfología del grano de almidón, está cambiado en comparación con el almidón sintetizado en las células de planta o plantas de tipo natural, de modo que esto es más adecuado para las aplicaciones especiales. Dichas plantas transgénicas que sintetizan un almidón modificado se desvelan, por ejemplo, en los documentos EP 0571427, WO 95/04826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/11188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 00/08184, WO 00/08185, WO 00/08175, WO 00/28052, WO 00/77229, WO 01/12782, WO 01/12826, WO 02/101059, WO 03/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 00/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 02/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 01/14569, WO 02/79410, WO 03/33540, WO 2004/078983, WO 01/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341, WO 00/11192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 01/98509, WO 01/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 94/04693, WO 94/09144, WO 94/11520, WO 95/35026, WO 97/20936

2) sintetizan polímeros de carbohidrato no almidón con propiedades alteradas en comparación con las plantas de tipo silvestre sin modificación genética. Los ejemplos son plantas que producen polifructosa, en especial de tipo inulina y levano, como se desvela en los documentos EP 0663956, Wo 96/01904, WO 96/21023, w O 98/39460, y WO 99/24593, plantas productoras de alfa-1,4-glucanos como se desvela en los documentos WO 95/31553, US 2002031826, US 6.284.479, US 5.712.107, WO 97/47806, WO 97/47807, WO 97/47808 y WO 00/14249, plantas productoras de alfa 1,4 glucanos ramificados en alfa-1,6, como se desvela en el documento WO 00/73422, plantas productoras de alternano, como desvela por ejemplo, en los documentos WO 00/47727, WO 00/73422, EP 06077301.7, US 5.908.975 y EP 0728213,

3) plantas transgénicas que producen hialuronano, por ejemplo como se desvela en los documentos WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006304779, y WO 2005/012529.

4) plantas transgénicas o plantas híbridas, tales como cebollas con características tales como 'alto contenido de sólidos solubles', 'pungencia baja' (LP) y/o 'almacenamiento prolongado' (LS), como se describe en las Solicitudes de Patente U.S. 12/020,360 y 61/054,026.

Plantas o variedades de plantas (que se pueden obtener por procedimientos de biotecnología de plantas tal como ingeniería genética) que también se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas, tales como plantas de algodón, con características de fibra alteradas. Tales plantas se pueden obtener por transformación genética o por selección de plantas que contienen una mutación que imparte tales características de fibra alteradas e incluyen:

a) Plantas, tales como plantas de algodón, que contienen una forma alterada de los genes de celulosa sintasa genes como se describe en el documento WO 98/00549.

b) Plantas, tales como plantas de algodón, que contienen una forma alterada de ácidos nucleicos homólogos rsw2 o rsw3 como se describe en el documento Wo 2004/053219.

c) Plantas, tales como plantas de algodón, con aumento de la expresión de sacarosa fosfato sintasa como se describe en el documento WO 01/17333.

d) Plantas, tales como plantas de algodón, con aumento de la expresión de sacarosa sintasa como se describe en el documento WO 02/45485.

e) Plantas, tales como plantas de algodón, en las que el tiempo de la activación del plasmodesmo en la base de la célula de fibra está alterada, por ejemplo a través de la regulación por disminución de la p-1,3-glucanasa selectiva de fibra como se describe en el documento WO 2005/017157, o como se describe en el documento EP 08075514.3 o Solicitud de patente US. n.° 61/128.938

f) Plantas, tales como plantas de algodón, que tienen fibras con reactividad alterada, por ejemplo a través de la expresión del gen de N-acetilglucosaminotransferasa que incluye los genes de nodC y quitina sintasa, en el documento WO 2006/136351.

Plantas o variedades de plantas (que se pueden obtener por procedimientos de biotecnología de plantas tal como ingeniería genética) que también se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas tales como plantas de colza oleaginosa o relacionadas con Brassica, con características del perfil de aceite alterado. Tales plantas se pueden obtener por transformación genética o por selección de plantas que contienen una mutación que imparte tales características del perfil de aceite alteradas e incluyen:

a) Plantas, tales como plantas de colza oleaginosa, productoras de aceite que tiene un alto contenido de ácido oleico como se describe por ejemplo en los documentos US 5.969.169, US 5.840.946 o US 6.323.392 o US 6.063.947

b) Plantas, tales como plantas de colza oleaginosa, productoras de aceite que tiene un contenido bajo de ácido linolénico como se describe en los documentos US 6.270.828, US 6.169.190, o US 5.965.755

c) Plantas, tales como plantas de colza oleaginosa, productoras de aceite que tiene un nivel bajo de ácidos grasos saturados como se describe por ejemplo en el documento US 5.434.283 o Solicitud de patente U.S. 12/668303

Las plantas o variedades de plantas (que se pueden obtener por procedimientos de biotecnología de plantas tal como ingeniería genética) que también se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas tales como patatas que son resistentes a virus, por ejemplo contra el virus de la patata Y (evento SY230 y SY233 de Tecnoplant, Argentina), que son resistentes a enfermedades, por ejemplo contra el tizón tardío de la patata (por ejemplo, gen RB), que muestra una reducción en el endulzamiento inducido por el frío (que porta el gen Nt-Inhh, IIR-INV) o que posee un fenotipo enano (Gen A-20 oxidasa).

Las plantas transgénicas particularmente útiles que se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas son plantas que contienen eventos de transformación, o combinación de eventos de transformación, que son sujeto de peticiones para estado no regulado, en los Estados Unidos de América, al Animal and Plant Health Inspection Service (APHIS) del Departamento de Agricultura de Estados Unidos (USDA) sea que estas peticiones están concedidas o aún en trámite. En todo momento esta información está fácilmente disponible en APHlS (4700 River Road, Riverdale, MD 20737, USA), por ejemplo en su sitio de internet (URL http://www.afis.usda.gov/brs/not_reg.html). En la fecha de presentación de esta solicitud, las peticiones para estado no regulado que estaban pendientes en APHIS o concedidas por APHIS listadas en la tabla B que contienen la siguiente información:

- Petición: el número de identificación de la petición. Las descripciones técnicas de los eventos de transformación se pueden hallar en los documentos de petición individuales que se pueden obtener de APHIS, por ejemplo en el sitio APHIS, con referencia a este número de petición.

- Extensión de Petición: referencia a la petición previa para la que se solicita la extensión.

- Institución: el nombre de la entidad que presentan la petición.

- Artículo regulado: la especie de planta interesada.

- Fenotipo transgénico: el rasgo conferido a las plantas por el evento de transformación.

- Evento o línea de transformación: el nombre del evento o eventos (algunas veces denominado líneas o líneas) para el que se solicita el estado no regulado.

- Documentos de APHIS: varios documentos publicados por la APHIS en relación con la Petición y que puede ser solicitado con APHIS.

Las plantas particularmente útiles adicionales que contienen eventos de transformación únicos o combinaciones de eventos de transformación se enumeran por ejemplo en las bases de datos de varias agencias regulatorias nacionales o regionales (véase por ejemplo http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspxy http://www.agbios.com/dbase.php).

Formulaciones

Los diluyentes y/o tensioactivos adecuados que pueden estar contenidos en las composiciones de acuerdo con la invención son todos los auxiliares de formulación que habitualmente se pueden usar en composiciones de tratamiento de plantas.

Cuando se emplean los compuestos activos de la fórmula (I) que se pueden usar de acuerdo con la invención, las tasas de aplicación pueden variar dentro de un cierto intervalo, de acuerdo con el tipo de aplicación.

De acuerdo con la invención, se debe entender que vehículo significa una sustancia natural o sintética, orgánica o inorgánica que se mezcla o combina con los compuestos activos para mejor aplicabilidad, en particular para la aplicación a plantas o partes de planta. El vehículo que puede ser sólido o líquido es generalmente inerte y debe ser adecuado para uso en agricultura.

Los vehículos sólidos son: por ejemplo sales de amonio y minerales molidos naturales, tal como caolines, arcillas, talco, tiza, cuarzo, attapulgita, montmorilonita o tierra diatomáceas, y minerales sintéticos molidos, tal como sílice finalmente dividida, alúmina y silicatos naturales o sintéticos, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en especial butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales y aceites vegetales, y también sus derivados. También es posible usar mezclas de tales vehículos. Los vehículos sólidos adecuados para los gránulos son: por ejemplo, minerales naturales triturados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, y también gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y también gránulos de material orgánico tal como aserrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco. Los emulsionantes y/o formadores de espuma adecuados son: por ejemplo, emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, por ejemplo alquilaril poliglicol éteres, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo, así como hidrolizados de proteínas. Los dispersantes adecuados son: por ejemplo licores residuales de lignosulfito y metilcelulosa.

Los diluyentes o vehículos licuados gaseosos adecuados son líquidos que son gaseosos a temperatura ambiente y bajo presión atmosférica, por ejemplo, propulsores de aerosol, tales como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono.

En las formulaciones, pueden usarse adhesivos, tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos en la forma de polvos, gránulos y látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, o también se pueden usar fosfolípidos naturales, tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.

Si el diluyente usado es agua, también es posible por ejemplo, usar disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Los disolventes líquidos adecuados son esencialmente: compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tal como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de aceite mineral, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tal como butanol o glicol, y también éteres y ésteres de estos, cetonas, tal como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como, dimetilformamida y dimetil sulfóxido y también agua.

Las composiciones de acuerdo con la invención también pueden comprender otros componentes, tales como, por ejemplo, tensioactivos. Los tensioactivos adecuados son emulsionantes, dispersantes o agentes humectantes que tienen propiedades iónicas o no iónicas, o mezclas de estos tensioactivos. Los ejemplos de estos son sales de ácido poliacrílico, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o ácido naftalensulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, fenoles sustituidos (preferentemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (preferentemente tauratos de alquilo), ésteres fosfóricos de alcoholes polietoxilados o fenoles, ésteres grasos de polioles, y derivados de los compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos. La presencia de un tensioactivo se requiere si uno de los compuestos activos y/o uno de los vehículos inertes es insoluble en agua y cuando la aplicación tiene lugar en el agua. La proporción de tensioactivos está entre 5 y 40 por ciento en peso de la composición de acuerdo con la invención.

Es posible usar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y colorantes de ftalocianinas metálicas, y oligonutrientes, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.

Si es apropiado, también pueden estar presentes otros componentes adicionales, por ejemplo coloides protectores, aglutinantes, adhesivos, espesantes, sustancias tixotrópicas, penetrantes, estabilizantes, agentes secuestrantes, formadores de complejos. En general, los compuestos activos se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido usado habitualmente con fines de formulación.

En general, las composiciones de acuerdo con la invención comprenden entre 0,05 y 99 por ciento en peso de la combinación de compuesto activo, preferentemente 10 y 70 por ciento en peso, con particular preferencia entre 20 y 50 por ciento en peso, con máxima preferencia 25 por ciento en peso.

Los compuestos de fórmula (I) se pueden usar como tales o, de acuerdo con sus respectivas propiedades físicas o químicas, en la forma de sus formulaciones o formas de uso preparadas a partir de estas, tales como aerosoles, suspensiones de cápsula, concentrados de nebulización fría, concentrados de nebulización caliente, gránulos encapsulados, gránulos finos, soluciones listas para usar, polvos espolvoreables, concentrados emulsionables, emulsiones aceite en agua, emulsiones agua en aceite, macrogránulos, microgránulos, polvos dispersables en aceite, concentrados fluidos miscibles en aceite, líquidos miscibles en agua, espumas, pastas, concentrados en suspensión, concentrados en suspoemulsión, concentrados solubles, suspensiones, polvos humectables, polvos solubles, polvos y gránulos, gránulos solubles en agua o comprimidos, polvos humectables, productos naturales y sustancias sintéticas impregnadas con el compuesto activo, y también formulaciones de nebulización fría y nebulización caliente ULV.

Las formulaciones mencionadas se pueden preparar de una manera conocida per se, por ejemplo, por el mezclado de los compuestos activos o las combinaciones de compuestos activos con al menos un aditivo. Los aditivos adecuados son todos los auxiliares de la formulación habituales, tales como, por ejemplo, disolventes orgánicos, extensores, solventes o diluyentes, vehículos sólidos y rellenos, tensioactivos (tal como adyuvantes, emulsionantes, dispersantes, coloides protectores, agentes humectantes y adhesivos), dispersantes y/o aglutinantes o fijadores, conservantes, colorantes y pigmentos, antiespumantes, espesantes inorgánicos y orgánicos, repelentes de agua, si es apropiado desecantes y estabilizantes de Uv , giberelinas y también agua y otros auxiliares del procesamiento. De acuerdo con el tipo de formulación para preparar en cada caso, se pueden requerir otras etapas de procesamiento tales como por ejemplo, molienda húmeda, molienda seca o granulación.

Los diluyentes orgánicos que pueden estar presentes son todos los disolventes orgánicos polares y no polares que se usan habitualmente para tales fines. Se prefieren las cetonas, tales como metil-isobutil-cetona y ciclohexanona, también las amidas, tales como dimetil formamida y alcanocarboxamidas, tales como N,N-dimetil decanamida y N,N-dimetil octanamida, además compuestos cíclicos, tales como N-metilpirrolidona, N-octilpirrolidona, N-dodecilpirrolidona, N-octilcaprolactama, N-dodecilcaprolactama y butirolactona, además disolventes polares fuertes, tales como dimetilsulfóxido, además hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, Solvesso™, aceites minerales, tales como aguarrás, petróleo, alquil bencenos y aceite de huso, también ésteres, tales como acetato de propilenglicolmonometiléter, adipato de dibutilo, acetato de hexilo, acetato de heptilo, citrato de tri-n-butilo y ftalato de di-n-butilo, y también alcoholes, tales como alcohol bencílico y 1-metoxi-2-propanol.

Los vehículos sólidos adecuados para los gránulos son: por ejemplo, minerales naturales triturados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, y también gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y también gránulos de material orgánico tal como aserrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco.

Los tensioactivos adecuados (adyuvantes, emulsionantes, dispersantes, coloides protectores, agentes humectantes y adhesivos) son sustancias iónicas y no iónicas comunes. A modo de ejemplo, se pueden mencionar nonilfenoles etoxilados, polialquilen glicoléter de alcoholes lineales o ramificados, productos de reacción de alquil fenoles con óxido de etileno y/u óxido de propileno, productos de reacción de aminas de ácido grasos con óxido de etileno y/u óxido de propileno, además los ésteres de ácido graso, alquil sulfonatos, alquil sulfatos, sulfatos de alquil éter, fosfatos de alquil éter, arilsulfato, arilalquilfenoles etoxilados, tales como, por ejemplo tristiril-fenol-etoxilatos, además arilalquilfenoles etoxilados y propoxilados como arilalquilfenol-etoxilatos sulfatado o fosfatado y -etoxi- y -propoxilatos. También se pueden mencionar polímeros hidrosolubles naturales y sintéticos, tales como lignosulfonatos, gelatina, goma arábiga, fosfolípidos, almidón, almidón modificado hidrofóbico y derivados de celulosa, en particular éster de celulosa y éter de celulosa, también alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, polivinil pirrolidona, ácido poliacrílico, ácido polimetacrílico y copolímeros de ácido (met)acrílico y ésteres de ácido (met)acrílico, y además copolímeros de ácido metacrílico y ácido metacrílico que se neutralizan con hidróxido de metal alcalino y productos de condensación de sales de ácido naftalensulfónico opcionalmente sustituidas con formaldehído.

Los rellenos y vehículos sólidos adecuados son todas las sustancias usadas habitualmente para este fin en las composiciones de protección de cultivos. Las partículas inorgánicas, tales como carbonatos, silicatos, sulfatos y óxidos con un tamaño de partícula promedio entre 0,005 y 20 pm, con particular preferencia de 0,02 a 10 pm se pueden mencionar como preferidas. Los ejemplos que se pueden mencionar son sulfato de amonio, fosfato de amonio, urea, carbonato de calcio, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, óxido de aluminio, dióxido de silicio, ácido silícico finamente dividido, geles de sílice, silicatos naturales o sintéticos y aluminosilicatos y productos vegetales tales como harina de cereal, polvo/aserrín de madera y polvo de celulosa.

Las formulaciones generalmente comprenden entre el 0,1 y el 95 % en pesos del compuesto activo, preferentemente entre el 0,5 y el 90 %.

Las combinaciones de compuesto activo de acuerdo con la invención pueden estar presentes en formulaciones (comerciales) y en las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones como una mezcla con otros compuestos activos tales como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores del crecimiento o herbicidas. También es posible una mezcla con los fertilizantes.

El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de plantas con las combinaciones o composiciones de compuestos activos se lleva a cabo directamente o por acción en sus alrededores, hábitat o espacio de almacenamiento usando procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo por inmersión, pulverizado, atomizado, irrigación, evaporación, espolvoreado, nebulización, voleo, espumado, pintura, dispersión, regado (remojo), riego por goteo y en el caso del material de propagación. Se da preferencia a la aplicación por inmersión, pulverizado, atomizado, irrigación, evaporación, espolvoreado, nebulización, voleo, espumado, pintura, dispersión, regado (remojo) y riego por goteo.

La aplicación de las formulaciones se puede llevar a cabo de acuerdo con las prácticas habituales de una manera adaptada a las formas de aplicación. Las aplicaciones habituales son por ejemplo dilución en agua y pulverizado del licor de pulverización resultante, aplicación después de la dilución en aceite, aplicación directa sin dilución, o aplicación en el suelo de los gránulos del vehículo.

El contenido del compuesto activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones comerciales puede variar en un intervalo amplio. La concentración del compuesto activo en las formas de aplicación puede ser del 0,000001 al 95 % en peso, preferentemente entre el 0,0001 y el 2 % en peso.

Las composiciones de acuerdo con la invención comprenden no solo composiciones listas para usar que se pueden aplicar con un aparato adecuado a la planta, pero también concentrados comerciales que se deben diluir con agua antes de usar.

Procedimientos de aplicación

El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de plantas con los compuestos de fórmula (I) se lleva a cabo directamente o por acción en sus alrededores, hábitat o espacio de almacenamiento usando procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo por inmersión, rociado, atomizado, irrigación, inyección de vapor, evaporación, espolvoreado, nebulización, volteo, espumado, pintura, dispersión, regado (remojo) y riego por goteo. También es posible aplicar los compuestos activos mediante el procedimiento de volumen ultra bajo, o inyectar la preparación de compuesto activo o el compuesto activo mismo en el suelo.

El control de nematodos que dañan plantas posemergencia se lleva a cabo principalmente por tratamiento del suelo y las partes aéreas de las plantas con composiciones para la protección de cultivos. Debido a los problemas con respecto a una posible influencia de la composición de protección de cultivos en el ambiente y la salud de los seres humanos y animales, existen esfuerzos para reducir la cantidad de combinaciones de ingredientes activos aplicada.

Las composiciones nematicidas de acuerdo con la invención se puede usar para el control curativo o protector de nematodos. Por consiguiente, la invención también se refiere a los procedimientos curativos y protectores para controlar los nematodos usando los compuestos de fórmula (I), que se aplican a la planta o partes de planta, el fruto o el suelo en el cual las plantas crecen. Se da preferencia a la aplicación sobre la planta o las partes de planta, los frutos o el suelo.

Las composiciones de acuerdo con la invención para controlar nematodos en la protección de cultivos comprenden una cantidad activa, pero no fitotóxica de los compuestos de acuerdo con la invención. "Cantidad activa, pero no fitotóxica" significará una cantidad de la composición de acuerdo con la invención que es suficiente para controlar o matar completamente la enfermedad de las plantas causadas por nematodos, tal cantidad al mismo tiempo no presenta síntomas notables de fitotoxicidad. Estas tasas de aplicación generalmente pueden variar en un intervalo más amplio, la tasa depende de varios factores, por ejemplo, los nematodos, la planta o cultivo, las condiciones climáticas y los ingredientes de la composición de acuerdo con la invención.

El hecho de que los compuestos activos, en las concentraciones necesarias para el control de enfermedades de las plantas, son bien tolerados por las plantas permite el tratamiento de las partes aéreas de la planta, de materiales de propagación vegetativa y de la tierra.

En una realización adicional la presente invención se refiere al uso de compuestos de fórmula (I) para controlar Meloidogyne incognita en tomate.

En una realización adicional la presente invención se refiere al uso de compuestos de fórmula (I) para controlar Radopholus similis en banana.

Los siguientes ejemplos de síntesis ilustran la preparación de los compuestos de fórmula (I).

Ejemplo de síntesis A

Preparación de N-[1-(2,6-difluorofenil)-1H-pirazol-3-il]-2-(trifluorometil)benzamida (compuesto (I-1 -75))

Etapa 1: 1-(2,6-Difluorofenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-3-amina (intermediario (Ia-1))

El clorhidrato de 2,6-difluorofenilhidrazina (2,00 g) se cargó inicialmente en etanol (20 ml), se añadió lentamente gota a gota etóxido de sodio (21 % en etanol, 3,02 g) a temperatura ambiente, la mezcla se agitó durante 10 min, se añadió acrilonitrilo (0,80 ml) y la mezcla se calentó a reflujo durante la noche. Después, la mezcla de reacción se concentró a presión reducida, se tomó en diclorometano, se lavó con agua, se secó con sulfato de sodio y se concentró a sequedad a presión reducida. Lo que quedó fueron 1,40 g del compuesto del título que se usó sin purificación adicional para la próxima etapa.

Etapa 2: N-[1-(2,6-Difluorofenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-3-il]acetamida (intermediario (Ia-2))

Con enfriamiento en hielo, 1-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihydro-1H-pirazol-3-amina (Ia-1) (1,40 g de la etapa previa) se disolvió en anhídrido acético (6 ml) y se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Después, la mezcla se diluyó con acetato de etilo, se lavó con agua, se secó con sulfato de sodio y se concentró a sequedad a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna en gel de sílice usando la fase móvil ciclohexano/acetato de etilo (gradiente = 2 h de 100 % de ciclohexano a 100 % de acetato de etilo). Esto proporcionó 537 mg del compuesto del título. HPLC-EM: logP = 1,46; masa (m/z): 240,0 (M+H)+; RMN 1H (DMSO-D6) 1,99 (s, 3H), 3,26 (t, 2H), 3,65 (t, 2H), 7,04 -7,10 (m, 2H), 7,11 -7,18 (m, 1H), 10,59 (s a, 1H).

Etapa 3: N-[1-(2,6-Difluorofenil)-1H-pirazol-3-il]acetamida(intermediario (Ia-3))

N-[1-(2,6-Difluorofenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-3-il]acetamida (Ia-2) (200 mg) se cargó inicialmente en 1,4-dioxano (1 ml), se añadió 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona (209 mg) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 30 min. La mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a sequedad a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna en gel de sílice usando la fase móvil ciclohexano/acetato de etilo (gradiente = 2 h de 100 % de ciclohexano a 100 % de acetato de etilo). Esto proporcionó 140 mg del compuesto del título.

HPLC-EM: logP = 1,33; masa (m/z): 238,0 (M+H)+; RMN 1H (CD3CN) 2,07 (s, 3H), 6,84 (d, 1H), 7,14 - 7,20 (m, 2H), 7,47 - 7,53 (m, 1H), 7,65 - 7,66 (m, 1H), 8,76 (s a, 1H).

Etapa 4: 1-(2,6-Difluorofenil)-1H-pirazol-3-amina (intermediario (Ia-4))

N-[1-(2,6-Difluorofenil)-1H-pirazol-3-il]acetamida (Ia-3) (50 mg) se cargó inicialmente en agua (1 ml), se añadió ácido clorhídrico concentrado (0,07 ml) y la mezcla se calentó a reflujo durante 8 h. Después, la mezcla de reacción se volvió alcalina con solución acuosa de hidróxido de sodio concentrado y se extrajo con diclorometano. La fase orgánica se concentró a sequedad a presión reducida. Esto proporcionó 25 mg del compuesto del título.

HPLC-EM: logP = 1,13; masa (m/z): 196,1 (M+H)+; RMN 1H (CD3CN) 4,12 (s a, 2H), 5,83 (d, 1H), 7,09 -7,16 (m, 2H), 7,37 -7,44 (m, 1H), 7,46 -7,47 (m, 1H).

Etapa 5: N-[1-(2,6-difluorofenil)-1H-pirazol-3-il]-2-(trifluorometil)benzamida (compuesto (1-1-75))

1-(2,6-Difluorofenil)-1H-pirazol-3-amina (Ia-4) (1g) se cargó inicialmente en diclorometano (10 ml). La mezcla de reacción se enfrió a 0 °C; se añadieron 2,142 ml de trietilamina. Después, se añadió cloruro de 2-(trifluorometil)benzoílo (1,175 g) gota a gota con una temperatura entre 0 °C y 5 °C. La mezcla de reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente. Después, se añadieron algo de diclorometano y agua. La fase orgánica se separó, se secó y evaporó. El residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna en gel de sílice usando un gradiente de ciclohexano/acetato de etilo. Esto proporcionó 1,2 g del compuesto del título.

HPLC-EM: logP = 2,68; masa (m/z): 368,1 (M+H)+; RMN 1H [CD3CN] 6,99 (d, 1H), 7,16 -7,22 (m, 2H), 7,47 -7,54 (m, 1H), 7,65 - 7,76 (m, 4H), 7,80 - 7,82 (m, 1H), 9,30 (s a, 1H).

Ejemplo de síntesis B

Preparación de N-[1-(3,5-difluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-il]-2-(trifluorometil)benzamida (compuesto (I-1-140))

1H-Pirazol-3-amina (1,80 g) se cargó inicialmente en acetonitrilo (50 ml), se añadieron 2,3,5-trifluoropiridina (2,88 g) y carbonato de potasio (5,99 g) y la mezcla se calentó a reflujo durante la noche. La mezcla de reacción posteriormente se concentró a presión reducida, se tomó en diclorometano, se lavó con agua, se secó con sulfato de sodio y se concentró a sequedad a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna en gel de sílice usando la fase móvil ciclohexano/acetato de etilo (gradiente = 2 h de 100 % de ciclohexano a 100 % de acetato de etilo). Esto proporcionó 610 mg del compuesto del título.

HPLC-EM: logP = 0,81; masa (m/z): 197,1 (M+H)+; RMN 1H(CD3CN) 4,27 (s a, 2H), 5,88 (d, 1H), 7,56 -7,62 (m, 1H), 7,99 -8,00 (m, 1H), 8,17 -8,18 (m, 1H).

Etapa 2: N-[1-(3,5-difluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-il-2-(trifluorometil)benzamida (compuesto (I-1-140))

1-(3,5-Difluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-amina (Ib-1) (300 mg) se cargó inicialmente en diclorometano (2 ml). La mezcla de reacción se enfrió a 0 °C; se añadieron 0,640 ml de trietilamina. Posteriormente se añadió cloruro de 2-(trifluorometil)benzoílo (0,256 ml) gota a gota con una temperatura entre 0 °C y 5 °C. La mezcla de reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente. Posteriormente se añadió algo de diclorometano y agua. La fase orgánica se separó, se secó y evaporó. El residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna en gel de sílice usando un gradiente de ciclohexano/acetato de etilo. Esto proporcionó 506 mg del compuesto del título.

HPLC-EM: logP = 2,48; masa (m/z): 369,1 (M+H)+; RMN 1H [CD3CN] 7,03 (d, 1H), 7,62 -7,70 (m, 4H), 7,77 -7,79 (m, 1H), 8,20 (d, 1H), 8,25 (d, 1H), 9,47 (s a, 1H).

Ejemplo de síntesis C

Preparación de N-[2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-il]-2-(trifluorometil)benzamida (compuesto (1-2-35))

0,1 mol de 2,6-difluorofenilhidrazina y 0,12 mol de isonitrosoacetona se calentaron a reflujo en etanol durante 3 h. Después de enfriar a temperatura ambiente, el sólido precipitado se filtró, se lavó con etanol y se secó. Esto proporcionó el compuesto del título (75 % del teórico)

Etapa 2: 2-(2,6-Difluorofenil)-4-metil-2H-1,2,3-triazol (intermediario (Ic-2))

Una solución de 0,1 mol del 2-[2-(2,6-difluorofenil)hidraziniliden]propanal oxima (Ic-1) en anhídrido acético se calentó lentamente a 120 °C y se agitó a esta temperatura durante 2 h. Se retiró el exceso de anhídrido acético en un evaporador giratorio. Se obtuvo el compuesto del título (65 % del teórico) y se usó sin purificación adicional.

Etapa 3: Ácido 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carboxílico (intermediario (Ic-3))

Se añadieron 0,2 mol de dicromato de sodio a una solución bien agitada de 0,1 mol de 2-(2,6-difluorofenil)-4-metil-2H-1,2,3-triazol (Ic-2) en 66 % de ácido sulfúrico. Cada porción individual de dicromato se añadió solo después de que hubiese desaparecido el color amarillo-anaranjado del Cr6+ en el matraz. Además, se añadieron las porciones de modo que la temperatura del matraz permaneció a aproximadamente 80-90 °C. La mezcla posteriormente se calentó durante 1 hora. Después de enfriar, la se vertió en aproximadamente alguna cantidad de hielo y se dejó decantar durante la noche. El ácido precipitado (Ic-3) se filtró, se lavó con agua y se secó. Esto proporcionó el compuesto del título (50 % del teórico).

Etapa 4: 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato se metilo (intermediario (Ic-4))

El cloruro de hidrógeno se burbujeó durante 2 h a través de una solución en ebullición de ácido 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carboxílico (Ic-3) en metanol. Después de enfriar, los cristales de color blanco del compuesto del título se filtraron (85 % del teórico).

Etapa 5: 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carbohidrazida (intermediario (Ic-5))

Se hirvió 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de metilo (Ic-4) con un exceso de 1,5 equiv. de hidrato de hidracina en etanol durante 4 h. Después de enfriar, los cristales de la hidrazida (Ic-5) se hirvieron con agua y se secaron. Esto proporcionó el compuesto del título (90 % del teórico).

Etapa 6: 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carbonil azida (intermediario (Ic-6))

Una solución acuosa de nitrito de sodio se añadió a una suspensión de 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carbohidrazida (Ic-5) en 20 % ácido clorhídrico acuoso. Después de agitar a 10 °C, los cristales de acil azida (Ic-6) se filtraron, se lavaron con agua y se secaron a temperatura ambiente a presión reducida. Esto proporcionó el compuesto del título (75 % del teórico).

Etapa 7: Cianato de 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carbonilo (intermediario (Ic-7))

Se hirvió 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carbonil azida (Ic-6) seca en tolueno hasta que terminó el desprendimiento del gas (aproximadamente 2 h). El tolueno se retiró posteriormente en un evaporador giratorio y el residuo viscoso del isocianato (Ic-7) estuvo directamente listo para la próxima etapa sin purificación adicional. Esto proporcionó el compuesto del título (90 % del teórico).

Etapa 8: 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-amina (intermediario (Ic-8))

Isocianato de 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carbonilo (Ic-7) se hidrolizó en 30 min de ebullición en ácido clorhídrico. Las sustancias volátiles residuales se retiraron en un evaporador giratorio, y el residuo se trató con solución de carbonato de sodio. Los cristales precipitados se filtraron, se lavaron con agua y recristalizaron en hexano. Esto proporcionó el compuesto del título (70 % del teórico).

HPLC-EM: logP = 1,16; masa (m/z): 197,0 (M+H)+; RMN 1H (CD3CN) 5,46 (a, 2H), 7,33 -7,38 (m, 3H), 7,56 -7,64 (m, 1H).

Etapa 9: N-[2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-il]-2-(trifluorometil)benzamida (Compuesto 1-2-35)

2, 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-amina (Ic-8) (150 mg) se hizo reaccionar con cloruro de 2-(trifluorometil)benzoílo (160 mg) y trietilamina (0,21 ml) en 3,9 ml de diclorometano. La purificación por cromatografía en columna y HPLC preparativa dio 143 mg del compuesto del título.

HPLC-EM: logP = 2,80; masa (m/z): 369,1 (M+H)+; RMN 1H (CD3CN) 7,45 - 7,49 (m, 2H), 7,70 - 7,77 (m, 4H), 7,78 -7,88 (m, 1H), 8,45 (s, 1H), 11,83 (s, 1H).

Ejemplo de síntesis D

Preparación de N-[1-(3,5-difluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-il]-N-etil-2-(trifluorometil)benzamida (compuesto (1-1-468))

N-[1-(3,5-difluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-il]-2-(trifluorometil)benzamida (compuesto (I-1-140), 1 equiv.) se colocó en THF seco. Se añadió NaH (1,5 equiv.) a 0 °C. La mezcla de reacción se agitó durante 30 minutes. Posteriormente se añadió yoduro de etilo (1,5 equiv.) y la mezcla de reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente. Se añadieron 1 equivalente (dos veces 0,5 equivalentes) de NaH y de yoduro de etilo. La mezcla de reacción se agitó a 50 °C durante la noche. La mezcla de reacción se enfrió, se inactivó con agua y se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron y evaporaron. El residuo se purificó y esto proporcionó el compuesto del título. HPLC-EM y RMN 1H: ver siguiente tabla (Compuesto I-1-468).

Ejemplo de síntesis D-bis

N-[1-(3-Cianopirazin-2-il)-1H-pirazol-3-il]-2-(trifluorometil)benzamida (no de acuerdo con la invención)

1) Descripción del procedimiento de determinación de los valores de logP (procedimiento de ácido fórmico) Los valores de logP dados en la tabla se determinaron de acuerdo con la directriz EEC 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (Cromatografía líquida de alto rendimiento) en columnas de fase inversa (C 18). Temperatura: 55 °C.

Eluyentes para la determinación en el rango ácido(pH 3,4):

Eluyente A: acetonitrilo 1 ml de ácido fórmico/litro. Eluyente B: agua 0,9 ml de ácido fórmico/litro.

Gradiente: de 10 % eluyente A/90 % de eluyente B a 95 % de eluyente A/5 % de eluyente B en 4,25 min.

La calibración se realizó usando alcan-2-onas de cadena lineal (que tienen 3 a 16 átomos de carbono) con valores de logP conocidos (los valores logP se determinaron mediante los tiempos de retención usando interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas). Los valores de lambda-maX se determinaron en los valores máximos de las señales cromatográficas usando espectros UV de 200 nm a 400 nm.

2) Medición de los espectros de RMN de los ejemplos seleccionados

Los espectros de RMN se determinaron con un Bruker Avance 400 equipado con un cabezal de la sonda de flujo (60 j l de volumen). Los disolventes usados fueron CD3CN o DMSO-D6, y tetrametilsilano (0,00 ppm) se usó como referencia. En casos individuales, los espectros de RMN se determinaron usando un Bruker Avance II 600. Los disolventes usados fueron CD3CN o DMSO-D6, y tetrametilsilano (0,00 ppm) se usó como referencia.

Los datos de RMN para los ejemplos seleccionados se enumeran de forma convencional (valores de d, número de átomos de hidrógeno, división en multiplete) o como listas de pico de RMN.

El desdoblamiento de las señales se describe como sigue: s (singlete), d (doblete), t (triplete), q (cuarteto), quin (quinteto), m (multiplete).

Procedimiento de lista de picos de RMN

Cuando los datos de RMN 1H para los ejemplos seleccionados se indican en forma de pico listas RMN 1H, primero se indica el valor d en ppm y posteriormente la intensidad de la señal entre paréntesis para cada pico de la señal. El valor d - pares de números de intensidad de señal para diferentes picos de señal se indican con una separación entre sí por punto y coma.

La lista de pico para un ejemplo, en consecuencia adopta la forma de: 81 (intensidadi); 82 (intensidad2);........; Si (intensidadi);...... ; 8n (intensidadn)

La intensidad de las señales agudas se correlaciona con la altura de las señales en un ejemplo impreso de un espectro de RMN en cm y muestra las relaciones reales de las intensidades de señal. En el caso de las señales anchas se pueden mostrar varios picos o la mitad de la señal y su intensidad relativa en comparación con la señal más intensa del espectro.

Para calibrar el desplazamiento químico para los espectros RMN 1H, se usa tetrametilsilano y/o el desplazamiento químico del disolvente, en particular en el caso de los espectros medidos en DMSO. En consecuencia, el pico de tetrametilsilano puede pero no necesita aparecer en las listas de picos de RMN.

Las listas del pico RMN 1H son similares a las copias de RMN 1H convencionales y en consecuencia contienen usualmente todos los picos, que se enumeran en la interpretación de RMN convencional.

En forma adicional, estas pueden mostrar, como las copias de RMN 1H convencionales, las señales de los disolventes, los estereoisómeros de los compuestos blanco, que también forman parte del objeto de la invención, y/o picos de las impurezas.

En el informe de las señales del compuesto en el intervalo delta de los disolventes y/o agua, nuestras listas de picos RMN 1H muestran los picos de disolventes usuales, por ejemplo, picos de DMSO en DMSO-D6 y el pico del agua, lo que usualmente tienen una densidad alta en promedio.

Los picos de estereoisómeros de los compuestos blanco y/o picos de impurezas usualmente tienen en promedio una intensidad más baja que los picos de compuestos blanco (por ejemplo, con una pureza >90 %).

Tales estereoisómeros y/o impurezas pueden ser típicos para el procedimiento de preparación particular. En consecuencia sus picos pueden ayudar a identificar la reproducción de nuestro procedimiento de preparación con referencia a las " huellas estructurales de los productos secundarios".

Un experto que calcula los picos de los compuestos blanco con procedimientos conocidos (MestreC, simulación ACD, pero también con valores esperados evaluados empíricamente) puede aislar los picos de los compuestos blanco según sea necesario usando opcionalmente filtros de intensidad adicionales. Este aislamiento puede ser similar a la elección de picos relevantes en la interpretación de RMN 1H convencional.

Otros detalles de las listas de picos de RMN 1H se pueden hallar en Research Disclosure Database Number 564025. Los conceptos generales de la invención se describen en los siguientes ejemplos biológicos, que no se consideran como una limitación.

Ejemplo biológico G

Prueba de Radopholus similis (aplicación en el suelo)

Disolvente: 4 partes en peso acetona

Emulsionante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter

Para producir una preparación de compuesto activo adecuado, 1 parte en peso de compuesto activo se mezcla con disolvente y emulsionante en la relación 4:1 y se diluye con agua a la concentración deseada.

Esta solución compuesta se mezcla con suelo. La concentración indicada se refiere a la cantidad de compuesto por unidad de volumen de suelo (mg/l = ppm). La tierra tratada se llena en macetas de 250 ml y se planta una plántula de banano. A continuación se aplican 2,5 ml de una suspensión de nematodos (500 Radopholus similis/ml).

Después de 2 semanas se determina el número de nematodos en las raíces de la banana por medio de maceración. Las raíces se cortan, se limpian con agua, después de añadir 25 - 40 ml de ácido láctico 0,01 % - solución de fucsina ácida se hierven un microondas. Al día siguiente, las raíces se lavan sobre un tamiz de nematodos de 0,025 mm, se pican en trozos y se maceran con 15-20 ml agua en un Ultra Turrax. Después de llenar con agua hasta 45 ml, el número de nematodos se determina microscópicamente con una cámara de recuento.

Se determina el número promedio de nematodos por maceta y se calcula la eficiencia usando la fórmula de Abbott:

Número en T después del tratamiento

% de Eficiencia = (1 - ) x 100

Número en C

T = plantas tratadas

C = plantas control no tratadas

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron buena actividad de 100 % a una tasa de aplicación de 2 ppm: I-1-140

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron buena actividad de 90 % a una tasa de aplicación de 2 ppm: I-1-75

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron buena actividad de 89 % a una tasa de aplicación de 2 ppm: I-1-468

Ejemplo biológico I

Meloidogyne incógnita en tomate -Prueba (MELGIN aplicación en el suelo)

Disolvente: 4 partes en peso acetona

Emulsionante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter

Para producir una preparación de compuesto activo adecuado, 1 parte en peso de compuesto activo se mezcla con disolvente y emulsionante en la relación 4:1 y se diluye con agua a la concentración deseada. La concentración indicada se refiere a la cantidad de compuesto por unidad de volumen de suelo (mg/l = ppm).

Esta composición de compuesto se mezcla con 500 ml de suelo y 4 ml de suspensión de nematodos (1000 huevos diferenciados y larvas de Meloidogyne incognita/ml). La concentración indicada se refiere a la cantidad de compuesto por unidad de volumen de suelo (mg/l = ppm). El suelo tratado se carga en macetas de 500 ml y se planta una plántula de tomate (Solanum lycopersicum).

Después de cinco semanas se determina el número promedio de agallas en las raíces de tomate por maceta y se calcula la eficiencia mediante el uso de la fórmula de Abbott:

Número en T después del tratamiento

% de Eficiencia = (1 - ____________________________________ ) x 100

Número en C

T = plantas tratadas

C = plantas control no tratadas

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron buena actividad de 100 % a una tasa de aplicación de 2 ppm: I-1-75, I-1-140, I-2-66

Claims (3)

REIVINDICACIONES

1. Uso de los compuestos de fórmula (I)

en las cuales

A es A-1 o A-2 en la cual la línea de puntos representa el enlace al átomo de N de Q,

Q es Q-1 en la cual el nitrógeno se une al anillo A y la flecha en cada caso representa el enlace al resto NRCO, R es H o etilo y

W representa el radical W-1

en la cual la línea de puntos representa el enlace al grupo C=O,

para el control de Meloidogyne incognita en tomate.

2. Uso de compuestos de fórmula (I) como se describe en la reivindicación 1 en la cual Q representa Q-1, para controlar Radopholus similis en banana.

3. Uso de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 en la cual el compuesto de fórmula (I) es el compuesto 1-1-75 de fórmula