JP2016518385A - 殺線虫作用を有するn−(フェニルシクロアルキル)カルボキサミド類及びn−(フェニルシクロアルキル)チオカルボキサミド類 - Google Patents

殺線虫作用を有するn−(フェニルシクロアルキル)カルボキサミド類及びn−(フェニルシクロアルキル)チオカルボキサミド類 Download PDF

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Abstract

本発明は、農業において線虫類を防除するための、及び、動物及びヒトにおける内部寄生生物に対する駆虫薬としての、N−(フェニルシクロアルキル)カルボキサミド類及びN−(フェニルシクロアルキル)チオカルボキサミド類の使用、それら化合物を含んでいる組成物、並びに、線虫類及び蠕虫類を防除する方法に関し、並びに、さらに、新規N−(フェニルシクロアルキル)カルボキサミド類及びN−(フェニルシクロアルキル)チオカルボキサミド類、それらを調製するための調製方法及び中間体化合物、殺線虫剤としてのそれらの使用、そのような化合物を含んでいる組成物及び線虫類を防除する方法にも関する。

Description

本発明は、農業において線虫類を防除するための、及び、動物及びヒトにおける内部寄生生物に対する駆虫薬としての、N−(フェニルシクロアルキル)カルボキサミド類及びN−(フェニルシクロアルキル)チオカルボキサミド類の使用、それら化合物を含んでいる組成物、並びに、線虫類及び蠕虫類を防除する方法に関する。
本発明は、さらに、新規N−(フェニルシクロアルキル)カルボキサミド類及びN−(フェニルシクロアルキル)チオカルボキサミド類、それらを調製するための調製方法及び中間体、殺線虫剤としてのそれらの使用、それら化合物を含んでいる組成物、並びに、線虫類を防除する方法にも関する。
線虫類は、食料及び工芸作物を包含する農業生産物において多大な損失を引き起こし、そして、殺線虫活性を有する化合物を用いて防除される。農業において有用であるためには、これらの化合物は、高い活性及び線虫類の種々の系統に対する広い活性スペクトルを有しているべきであり、且つ、非標的生物に対して毒性を示してはならない。
市販されている全ての種類の駆虫薬に対する抵抗性の出現は、獣医薬の分野において深刻さを増す問題であると思われる。従って、新しい分子的作用機序を有する殺内部寄生生物剤が緊急に求められている。そのような新規活性成分は、処理された動物に対して有害な毒性作用を示すことなく、蠕虫類及び線虫類の広いスペクトルに対して優れた効力を示すべきである。
殺内部寄生生物剤は、動物及びヒトにおける内部寄生生物を防除又は抑制するための医薬品である。
N−(フェニルシクロプロピル)カルボキサミド類及びN−(フェニルシクロブチル)カルボキサミド類、それらの使用並びにそれらを調製する方法は、WO 2013/120940A2及びWO 2013/143811A1に開示されている。
WO 1998/03495においては、特定の殺菌性N−(フェニルシクロヘキシル)カルボキサミド誘導体が、下記式:
Figure 2016518385
〔式中、Rは、置換されているアリール又は置換されているアラルキルを表すことができ、及び、nは1であることができる〕
で表される多数の化合物からなる広範な開示の中に包括的に包含されている。しかしながら、この文献は、開示されている化合物の殺線虫性効力に関しては言及していない。
WO 2007/134799においては、特定の殺菌性N−(フェニルシクロプロピル)(チオ)カルボキサミド誘導体が、下記式:
Figure 2016518385
〔式中、Aは、フェニル、5員ヘテロ環式環又は6員ヘテロ環式環を表すことができ、Xは、酸素原子又は硫黄原子であることができ、R、R、R及びRは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、シアノ又はニトロを表すことができ、Bは、置換されているフェニルを表すことができ、並びに、Rは、さまざまな置換基(例えば、水素又はC−C−アルキル)を表すことができる〕
で表される多数の化合物からなる広範な開示の中に包括的に包含されている。しかしながら、この文献は、殺線虫活性を有する化合物については開示していない。
WO 2005/103006、WO 2006/122952、WO 2005/103004、WO 2006/122955及びEP 2289880においては、特定の殺菌性N−(2−ピリジルシクロアルキル)カルボキサミド誘導体が、下記式:
Figure 2016518385
〔式中、Yは、フェニル又はヘテロ環式環を表すことができ、Aは、C−C−シクロアルキルを表すことができ、R及びRは、さまざまな置換基(例えば、水素又はC−C−アルキル)を表すことができ、Rは、さまざまな置換基(例えば、水素、C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキル)を表すことができ、Rは、C−C−ハロゲノアルキルを表すことができ、並びに、Xは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−ハロゲノアルキルを表すことができる〕
で表される多数の化合物からなる広範な開示の中に包括的に包含されている。しかしながら、これらの文献は、2−ピリジン部分をフェニル基で置き換えることが可能な化合物については、開示していない。
WO 2010/094666A2においては、特定の殺菌性N−(フェニルシクロアルキル)−カルボキサミド類及びチオカルボキサミド類が、下記式:
Figure 2016518385
〔式中、Aは、5員ヘテロ環式環を表すことができ、Tは、酸素又は硫黄であることができ、Z、Z、Z及びZは、さまざまな置換基(例えば、水素及びC−C−アルキル)を表すことができ、Zは、C−C−シクロアルキルを表すことができ、mは、0又は1を表すことができ、Xは、さまざまな置換基(例えば、水素及びC−C−アルキル)を表すことができる〕
で表される多数の化合物からなる広範な開示の中に包括的に包含されている。しかしながら、この文献は、開示されている化合物の殺線虫的な使用に関しては、特許請求していない。
WO 2011/151369においては、特定の[(ヘタ)アリールエチル)]ピラゾールカルボキサミド類又はチオ−カルボキサミド類が、下記式:
Figure 2016518385
〔式中、Bは、置換されているか又は置換されていない環を表すことができ、及び、Wは、数ある基の中で、CZを表すことができ、特に、Z又はZとZ又はZは、それらが結合している炭素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員又は7員の飽和炭素環を形成することができる〕
で表される多数の化合物からなる広範な開示の中に包括的に包含されている。しかしながら、この文献は、開示されている化合物に関する殺線虫的な使用に関しては開示していない。
国際特許出願公開第2013/120940A2号 国際特許出願公開第2013/143811A1号 国際特許出願公開第1998/03495号 国際特許出願公開第2007/134799号 国際特許出願公開第2005/103006号 国際特許出願公開第2006/122952号 国際特許出願公開第2005/103004号 国際特許出願公開第2006/122955号 欧州特許出願公開第2289880号 国際特許出願公開第2010/094666A2号 国際特許出願公開第2011/151369号
現代の作物保護組成物は、例えば、それらの作用のレベル、作用の持続期間及び作用の範囲並びに可能性のある用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性の問題及び別の活性成分又は製剤助剤との組合せ可能性についての問題は、活性成分の合成に必要とされる費用の問題と同様に、ある種の役割を果たす。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護組成物の探求は、既に完結したものとは考えられ得ず、既知化合物と比較して少なくとも個々の性質に関して改善されている特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
本発明の目的は、さまざまな局面において殺有害生物剤(pesticide)のスペクトルを拡大させる化合物を提供することであった。
この目的、及び、明示的には言及されていないが本明細書中で論じられている文脈から認識又は誘導され得るさらなる目的は、式(I)
Figure 2016518385
〔式中、
Aは、式A
Figure 2016518385
で表されるフェニルを表し;
ここで、
は、Aを式(I)で表される化合物のC=T部分に連結する結合を示しており;
は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有している−C−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないアリール及び置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシを表し;
、Y、Y及びYは、互いに独立して、水素又はYを表し;又は、
Aは、1〜5の基Rで置換されていてもよい、炭素で連結されたヘテロシクリル基を表し;その際、
Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C)−アルキルカルバモイル、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル又はベンジルアミノを表し;
Tは、酸素又は硫黄を表し;
Bは、1〜4のC−C−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい3員、4員、5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表し;
Xは、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルアミノ、1〜4の基Qで置換され得るピリジニル、1〜4の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し;又は、
2つの置換基Xは、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜4の基Qで置換されていてもよい5員若しくは6員の飽和炭素環若しくは飽和ヘテロ環を形成し;
及びZは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニルを表し;
は、水素、シアノ、C−C−アルコキシ、置換されていないC−C−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル及びジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜10の置換基で置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキルを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物のN−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体を線虫類を防除するために使用することによって達成される。
上記定義において、特に別途示されていない限り、
ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素を意味し;
カルボキシは、−C(=O)OHを意味し;
カルボニルは、−C(=O)−を意味し;
カルバモイルは、−C(=O)NHを意味し;
アルキルカルバモイルは、−C(=O)NHアルキルを意味し;
ジアルキルカルバモイルは、−C(=O)N(アルキル)を意味し;
N−ヒドロキシカルバモイルは、−C(=O)NHOHを意味し;
SOは、スルホキシド基を意味し;
SOは、スルホン基を意味し;
アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基は、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であり得る。
用語「アリール」、及び、同様に、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、アリールオキシなどの用語の中の「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味し、ここで、フェニルは1〜5の基Qで置換されていてもよく、及び、ナフチルは、1〜6の基Qで置換されていてもよい。
用語「ヘテロシクリル」は、酸素(O)、窒素(N)及び硫黄(S)からなるリストから選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の環を意味する。
ヘテロ原子は、O、N及びSからなる群から選択される原子を意味する。
特に別途示されていない限り、ハロゲン化ラジカルの中に2個以上のハロゲン原子が存在している場合(例えば、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ)、それらのハロゲン原子は、同一であるか又は異なっていることが可能である。
特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1つ以上で置換されることができる:ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、ヒドロキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキル、トリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、トリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、C−C−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−(C−C−アルキル)−カルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルファモイル、ジ−(C−C−アルキル)−アミノスルファモイル、C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニルオキシイミノ−C−C−アルキル、2−オキソピロリジン−1−イル、ベンジルオキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ−C−C−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、又は、フェニルアミノ。
本発明の化合物は、その化合物内の不斉中心の数に応じて、1種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物(用語「スケールミック(scalemic)」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する)、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び/又は光学異性体を分離させることができる。
本発明の化合物は、その化合物内の二重結合の数に応じて、1種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
本発明の化合物は、環Bの置換基の相対的な位置(シン/アンチ、又は、シス/トランス)に応じて、1種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全てのシン/アンチ(又は、シス/トランス)異性体及びその全ての比率における可能な全てのシン/アンチ(又は、シス/トランス)混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、シン/アンチ(又は、シス/トランス)異性体を分離させることができる。
式(I)〔式中、Xは、ヒドロキシ、スルファニル又はアミノを表す〕で表される化合物は、いずれも、当該ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として生じるその互変異性体形態で見いだされ得る。該化合物のそのような互変異性体形態も、本発明の一部である。さらに一般的に言えば、式(I)〔式中、Xは、ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基を表す〕で表される化合物の全ての互変異性体形態、及び、本発明の調製方法において中間体として場合により使用可能な該調製方法についての記述において定義される化合物の互変異性体形態も、本発明の一部である。
本発明の好ましい実施形態は、線虫類を防除するための、上記式(I)〔式中、Tは硫黄を表す〕で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、線虫類を防除するための、式(IB−1)
Figure 2016518385
〔式中、
Aは、式A
Figure 2016518385
で表されるフェニルを表し;
ここで、
は、Aを式(I)で表される化合物のC=T部分に連結する結合を示しており;
は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有している−C−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないアリール及び置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシを表し;
、Y、Y及びYは、互いに独立して、水素又はYを表し;又は、
Aは、1〜5の基Rで置換されていてもよい、炭素で連結されたヘテロシクリル基を表し;その際、
Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C)−アルキルカルバモイル、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル又はベンジルアミノを表し;
Tは、酸素又は硫黄を表し;
B−1は、1〜4のC−C−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表し;
Xは、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルアミノ、1〜4の基Qで置換され得るピリジニル、1〜4の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し;又は、
2つの置換基Xは、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜4の基Qで置換されていてもよい5員若しくは6員の飽和炭素環若しくは飽和ヘテロ環を形成し;
及びZは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニルを表し;
は、水素、シアノ、C−C−アルコキシ、置換されていないC−C−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル及びジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜10の置換基で置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキルを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物のN−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式Aで表される基である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A
Figure 2016518385
〔式中、
〜Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A
Figure 2016518385
〔式中、
〜Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A
Figure 2016518385
〔式中、
は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び
は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A
Figure 2016518385
〔式中、
〜R11は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A
Figure 2016518385
〔式中、
12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、アミノ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
14は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、アミノ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A
Figure 2016518385
〔式中、
15は、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
16及びR18は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
17は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A
Figure 2016518385
〔式中、
19は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表し;及び、
20〜R22は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A
Figure 2016518385
〔式中、
23は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
24は、水素を表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A
Figure 2016518385
〔式中、
25は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
26は、水素、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A10
Figure 2016518385
〔式中、
27は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
28は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A11
Figure 2016518385
〔式中、
29は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
30は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A12
Figure 2016518385
〔式中、
31は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表し;及び、
32は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
33は、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A13
Figure 2016518385
〔式中、
34は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
35は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;及び、
36は、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A14
Figure 2016518385
〔式中、
37及びR38は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニルを表し;及び、
39は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A15
Figure 2016518385
〔式中、
40及びR41は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A16
Figure 2016518385
〔式中、
42及びR43は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又はアミノを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A17
Figure 2016518385
〔式中、
44及びR45は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A18
Figure 2016518385
〔式中、
47は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
46は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A19
Figure 2016518385
〔式中、
49及びR48は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A20
Figure 2016518385
〔式中、
50及びR51は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A21
Figure 2016518385
〔式中、
52は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A22
Figure 2016518385
〔式中、
53は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A23
Figure 2016518385
〔式中、
54及びR56は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
55は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A24
Figure 2016518385
〔式中、
57及びR59は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
58は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A25
Figure 2016518385
〔式中、
60及びR61は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
62は、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A26
Figure 2016518385
〔式中、
63は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し;及び、
64は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表し;及び、
65は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A27
Figure 2016518385
〔式中、
66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
67、R68及びR69は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、SC−C−アルキルスルフィニル及びC−C−アルキルスルホニルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A28
Figure 2016518385
〔式中、
70は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルケニルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ(これは、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよい)及びフェニルスルファニル(これは、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよい)を表し;及び、
71、R72及びR73は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−モルホリン(これは、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよい)及びチエニル(これは、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよい)を表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A29
Figure 2016518385
〔式中、
74、R75、R76及びR77は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルフィニル及びC−C−アルキルスルホニルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A30
Figure 2016518385
〔式中、
は、−S−、−SO−、−SO−及び−CH−を表し;及び、
78は、C−C−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
79及びR80は、互いに独立して、水素及びC−C−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A31
Figure 2016518385
〔式中、
81は、C−C−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A32
Figure 2016518385
〔式中、
82は、C−C−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、Aが式(A33
Figure 2016518385
〔式中、
83は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
式A〜式A33の中のは、A〜A33を式(I)又は式(IB−1)で表される化合物のC=T部分に連結する結合を示している。
本発明の好ましい別の実施形態は、線虫類を防除するための、式(IB−2)
Figure 2016518385
〔式中、
Aは、A26、A30、A31及びA32からなる群から選択される炭素で連結されたヘテロシクリル基を表し;
は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有している−C−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないアリール及び置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシを表し;
、Y、Y及びYは、互いに独立して、水素又はYを表し;
Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C)−アルキルカルバモイル、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル又はベンジルアミノを表し;
Tは、酸素又は硫黄を表し;
B−2は、1〜4のC−C−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい3員又は4員の非芳香族炭素環を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表し;
Xは、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルアミノ、1〜4の基Qで置換され得るピリジニル、1〜4の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し;又は、
2つの置換基Xは、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜4の基Qで置換されていてもよい5員若しくは6員の飽和炭素環若しくは飽和ヘテロ環を形成し;
及びZは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニルを表し;
は、水素、シアノ、C−C−アルコキシ、置換されていないC−C−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル及びジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜10の置換基で置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキルを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物のN−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、式(IB−2)〔式中、
Aは、式(A26
Figure 2016518385
で表されるヘテロ環であり;
ここで、
63は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し;及び、
64は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表し;及び、
65は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、式(IB−2)〔式中、
Aは、式(A30
Figure 2016518385
で表されるヘテロ環であり;
ここで、
は、−S−、−SO−、−SO−及び−CH−を表し;及び、
78は、C−C−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
79及びR80は、互いに独立して、水素及びC−C−アルキルを表す〕
で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、式(IB−2)〔式中、
Aは、式(A31
Figure 2016518385
で表されるヘテロ環であり;
ここで、
81は、C−C−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表される化合物の使用である。
本発明の好ましい別の実施形態は、式(IB−2)〔式中、
Aは、式(A32
Figure 2016518385
で表されるヘテロ環であり;
ここで、
82は、C−C−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表される化合物の使用である。.
最後に、式(IB−1)及び式(IB−2)で表される化合物を包含する式(I)で表される化合物が、極めて顕著な生物学的特性を有していて、特に、農業において、森林で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、さらに、衛生学の分野において遭遇する害虫(特に、線虫類)を防除するのに適しているということが分かった。
式(I)及び式(IB−1)で表される化合物において示されているラジカルに関する好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、式(I)及び式(IB−1)で表される化合物の好ましい群(W)を表す。
Aは、Aを表す。
は、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
、Y、Y及びYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルを表す。
Aは、同様に、Aを表し、ここで、
〜R11は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
Aは、同様に、Aを表し、ここで、
12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
14は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
Aは、同様に、A12を表し、ここで、
31は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表し;及び、
32は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
33は、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す。
Aは、同様に、A13を表し、ここで、
34は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
35は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないジ(C−C−アルキル)アミノを表し;及び、
36は、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す。
Aは、同様に、A14を表し、ここで、
37及びR38は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニルを表し;及び、
39は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す。
Aは、同様に、A27を表し、ここで、
66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
67、R68及びR69は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルフィニル及びC−C−アルキルスルファニルを表す。
Aは、同様に、A28を表し、ここで、
70は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルケニルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ(これは、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよい))及びフェニルスルファニル(これは、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよい)を表し;及び、
71、R72及びR73は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルフィニル及びC−C−アルキルスルホニルを表す。
Aは、同様に、A33を表し、ここで、
83は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルを表す。
Tは、酸素を表す。
Bは、1〜4のC−C−アルキル基で置換されていてもよい5員又は6員の非芳香族炭素環を表す。
nは、1、2又は3を表す。
Xは、互いに独立して、ハロゲン、C−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、1〜4の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表す。
Qは、互いに独立して、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシを表す。
及びZは、独立して、水素、フッ素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す。
は、水素、メトキシ、シアノ、シクロプロピルを表す。
群(W)の範囲内の好ましい実施形態は、AがAを表す式(I)及び式(IB−1)で表される化合物である。
群(W)の範囲内の好ましい別の実施形態は、AがAを表す式(I)及び式(IB−1)で表される化合物である。
群(W)の範囲内の好ましい別の実施形態は、AがAを表す式(I)及び式(IB−1)で表される化合物である。
群(W)の範囲内の好ましい別の実施形態は、AがA12を表す式(I)及び式(IB−1)で表される化合物である。
群(W)の範囲内の好ましい別の実施形態は、AがA13を表す式(I)及び式(IB−1)で表される化合物である。
群(W)の範囲内の好ましい別の実施形態は、AがA14を表す式(I)及び式(IB−1)で表される化合物である。
群(W)の範囲内の好ましい別の実施形態は、AがA27を表す式(I)及び式(IB−1)で表される化合物である。
群(W)の範囲内の好ましい別の実施形態は、AがA28を表す式(I)及び式(IB−1)で表される化合物である。
群(W)の範囲内の好ましい別の実施形態は、AがA33を表す式(I)及び式(IB−1)で表される化合物である。
群(W)の範囲内の好ましいさらなる実施形態は、群(W1)〜群(W6)である。
(W1) 式(I)及び式(IB−1)〔前記式中、Aは、Aを表し、ここで、
は、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から選択されるラジカルを表し;
、Y及びYは、水素を表し;及び、
は、水素又はフッ素を表す〕
で表される化合物。
(W2) 式(I)及び式(IB−1)〔前記式中、Aは、Aを表し、ここで、
及びR10は、水素を表し;及び、
11は、ハロゲン、メチル(meth)、1〜3個のフッ素原子を含んでいるC−フルオロアルキルを表す〕
で表される化合物。
(W3) 式(I)及び式(IB−1)〔前記式中、Aは、Aを表し、ここで、
12及びR14は、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、同一であるか又は異なっていることが可能な1〜3個のフッ素原子を含んでいるC−フルオロアルキルを表し;及び、
13は、水素を表す〕
で表される化合物。
(W4) 式(I)及び式(IB−1)〔前記式中、Aは、A13を表し、ここで、
34は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、シクロプロピル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ又は1〜5個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
35は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、1〜3個のハロゲン原子を含んでいるC−ハロゲノアルキル、1〜3個のハロゲン原子を含んでいるC−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
36は、メチルを表す〕
で表される化合物。
(W5) 式(I)及び式(IB−1)〔前記式中、Aは、A28を表し、ここで、
70は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシを表し;及び、
71、R72は、水素を表し;及び、
73は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシを表す〕
で表される化合物。
(W6) 式(I)及び式(IB−1)〔前記式中、Aは、A33を表し、ここで、
83は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルを表す〕
で表される化合物。
式(I)及び式(IB−1)で表される化合物において示されているラジカルに関する特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、式(I)及び式(IB−1)で表される化合物の特に好ましい群(U)を表す。
Aは、Aを表す。
は、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から選択されるラジカルを表す。
、Y及びYは、水素を表す。
は、水素又はフッ素を表す。
Aは、同様に、Aを表し、ここで、
〜R11は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル C−C−アルコキシ C−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
Aは、同様に、Aを表し、ここで、
12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
14は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
Aは、同様に、A13を表し、ここで、
34は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキニルオキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
35は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し;及び、
36は、水素原子又はC−C−アルキルを表す。
Aは、同様に、A28を表し、ここで、
70は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルケニルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ(これは、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよい)及びフェニルスルファニル(これは、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよい)を表し;及び、
71、R72及びR73は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルフィニル及びC−C−アルキルスルホニルを表す。
Aは、同様に、A33を表し、ここで、
83は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルを表す。
Tは、酸素を表す。
Bは、1〜4のC−C−アルキル基で置換されていてもよい4員又は5員の非芳香族炭素環を表す。
nは、1、2又は3を表す。
Xは、互いに独立して、ハロゲン、C−C−アルキル、1〜2個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
及びZは、独立して、水素、フッ素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す。
は、水素を表す。
群(U)の範囲内の好ましい実施形態は、群(U1)〜群(U6)である。
(U1) 式(I)及び式(IB−1)〔前記式中、Aは、Aを表し、ここで、
は、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から選択されるラジカルを表し;、 Y、Y及びYは、水素を表し;及び、
は、水素又はフッ素を表す〕
で表される化合物。
(U2) 式(I)及び式(IB−1)〔前記式中、Aは、Aを表し、ここで、
及びR10は、水素を表し;及び、
11は、ハロゲン、メチル、1〜3個のフッ素原子を含んでいるC−フルオロアルキルを表す〕
で表される化合物。
(U3) 式(I)及び式(IB−1)〔前記式中、Aは、Aを表し、ここで、
12及びR14は、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜3個のフッ素原子を含んでいるC−フルオロアルキルを表し;及び、
13は、水素を表す〕
で表される化合物。
(U4) 式(I)及び式(IB−1)〔前記式中、Aは、A13を表し、ここで、
34は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、シクロプロピル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜5個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜5個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
35は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、1〜3個のハロゲン原子を含んでいるC−ハロゲノアルキル、1〜3個のハロゲン原子を含んでいるC−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
36は、メチルを表す〕
で表される化合物。
(U5) 式(I)及び式(IB−1)〔前記式中、Aは、A28を表し、ここで、
70は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシを表し;及び、
71、R72は、水素を表し;及び、
73は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシを表す〕
で表される化合物。
(U6) 式(I)及び式(IB−1)〔前記式中、Aは、A33を表し、ここで、
83は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルを表す〕
で表される化合物。
本発明の特に好ましい実施形態は、Bが1〜4のメチル基で置換されていてもよいシクロブチルを表す、群(W)の範囲内の化合物及び群(W1)〜群(W6)の範囲内の化合物である。
本発明の特に好ましい別の実施形態は、Bが1〜4のメチル基で置換されていてもよいシクロブチルを表す、群(U)の範囲内の化合物及び群(U1)〜群(U6)の範囲内の化合物である。
本発明による化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物の好ましいサブクラスを提供する。
本発明、さらに、式(I)
Figure 2016518385
〔式中、
Aは、式A
Figure 2016518385
で表されるフェニルを表し;
ここで、
は、Aを式(I)で表される化合物のC=T部分に連結する結合を示しており;
は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有している−C−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないアリール及び置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシを表し;
、Y、Y及びYは、互いに独立して、水素又はYを表し;又は、
Aは、1〜5の基Rで置換されていてもよい、炭素で連結されたヘテロシクリル基を表し;その際、
Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C)−アルキルカルバモイル、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル又はベンジルアミノを表し;
Tは、硫黄を表し;
Bは、1〜4のC−C−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい3員、4員、5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表し;
Xは、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルアミノ、1〜4の基Qで置換され得るピリジニル、1〜4の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し;又は、
2つの置換基Xは、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜4の基Qで置換されていてもよい5員若しくは6員の飽和炭素環若しくは飽和ヘテロ環を形成し;
及びZは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニルを表し;
は、水素、シアノ、C−C−アルコキシ、置換されていないC−C−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル及びジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜10の置換基で置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキルを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物のN−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体も対象とする。
本発明は、さらに、式(IB−1−1)
Figure 2016518385
〔式中、
T、Z、Z及びXは、式(IB−1)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
B−1は、1〜4のC−C−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;及び、
は、水素を表し;
は、Aを表し、及び、上記で定義されているA〜A26を表す;
但し、B−1が置換されていない6員非芳香族炭素環を表す場合、nは0を表さず、
及び、
但し、AがAを表す場合、Xはアルコキシを表さない〕
で表される新規化合物も対象とする。
本発明は、さらに、式(IB−2−1)
Figure 2016518385
〔式中、
T、Z、Z、X及びnは、式(1)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
は、水素を表し;
B−2は、1〜4のC−C−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい3員又は4員の非芳香族炭素環を表し;及び、
は、A26を表す〕
で表される新規化合物も対象とする。
式(I)で表される化合物に関連して上記で記載されている好ましい定義及び実施形態は、同様に、式(IB−1−1)で表される新規化合物にも適用されるが、但し、B−1が置換されていない6員非芳香族炭素環を表す場合、nは0を表さず、及び、但し、AがAを表す場合、Xはアルコキシを表さない。
式(I)で表される化合物に関連して上記で記載されている好ましい定義及び実施形態は、同様に、式(IB−2−1)で表される新規化合物にも適用される。
本発明は、式(I−1)で表される化合物を調製する方法にも関する。
かくして、本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式(IB−1−1)〔式中、TはOを表す〕で表される化合物を調製するための調製方法P1が提供され、ここで、該調製方法は、式(II−1)
Figure 2016518385
〔式中、
、Z、X及びnは、式(IB−1−1)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
B−1は、1〜4のC−C−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;及び、
は、水素を表す〕
で表されるアミン又はその塩のうちの1種類を、式(III−1):
Figure 2016518385
〔式中、
は、Aを表し、及び、上記で定義されているA〜A26を表し;
は、ハロゲン、OH、−OR、−OC(=O)R(ここで、Rは、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである)からなる群から選択される脱離基又は式[O−C(=O)A]で表される基を表す〕
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下、及び、LがOHを表す場合には縮合剤の存在下、及び、Lがハロゲン原子を表す場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを含む。
式(II−1)で表されるアミン誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法によって、例えば、アルデヒド若しくはケトンの還元的アミノ化(Organic Reactions (Hoboken, NJ, United States) (2002), 59)によって、又は、オキシムの還元(Journal of Medicinal Chemistry (1984), 27(9), 1108)によって、又は、ハロゲン、メシラート若しくはトシラートの求核置換反応(Journal of Medicinal Chemistry (2002), 45, 3887)によって、調製することができる。
式(III−1)で表されるカルボン酸誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法によって調製することができる。
がOHを表す場合、本発明による調製方法P1は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、以下のものからなる非限定的なリストの中で選択することができる:酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物(phosphorous trichloride oxide)若しくは塩化チオニル;無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド;カルボジイミド類、例えば、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、N,N’−カルボニル−ジイミダゾール、2−エトキシ−N−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/テトラクロロ−メタン、4−(4,6−ジメトキシ[1.3.5]−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロリド水和物、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート又は無水プロパンホスホン酸(T3P)。
本発明による調製方法P1は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、N,N−ジメチルピリジン−4−アミン、1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はN,N−ジメチルホルムアミドからなるリストから選択することができる。
がハロゲン原子を表す場合、本発明による調製方法P1は、酸結合剤の存在下で実施する。適切な酸結合剤は、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する:アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムtert−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルピリジン−4−アミン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロ−ノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)。
付加的な縮合剤の非存在下で実施することも可能であるか、又は、過剰量の当該アミン成分を用いてそのアミン成分を同時に酸結合剤として作用させることも可能である。
本発明による調製方法P1を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する:ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール;エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド;又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
本発明による調製方法P1を実施する場合、式(II)で表されるアミン誘導体は、その塩として、例えば、塩酸塩又は別の任意の都合のよい塩として、使用することが可能である。
本発明による調製方法P1を実施する場合、式(III)で表される試薬の1モル当たり、1モル又は過剰量の式(II)で表されるアミン誘導体及び1〜3モルの該酸結合剤を使用することができる。
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
本発明のさらなる態様により、下記反応スキーム:
調製方法P2
Figure 2016518385
〔ここで、
、Z、X及びnは、式(IB−1−1)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
B−1は、1〜4のC−C−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;及び、
は、水素を表し;
は、Aを表し、及び、上記で定義されているA〜A26を表す〕
によって例証されている、式(IB−1−1)〔式中、TはOを表す〕で表される化合物から出発して、式(IB−1−1)〔式中、TはSを表す〕で表される化合物を調製するための2番目の調製方法P2が提供される。
本発明による調製方法P2は、チオン化剤(thionating agent)の存在下で実施する。
式(IB−1−1)〔式中、TはOを表す〕で表されるアミド誘導体は、調製方法P1に従って調製することができる。
適切なチオン化剤は、場合により触媒量又は化学量論的量又は過剰量の塩基(例えば、無機塩基及び有機塩基)の存在下における、硫黄(S)、メルカプト酸(sulfhydric acid)(HS)、硫化ナトリウム(NaS)、水硫化ナトリウム(NaHS)、三硫化ホウ素(B)、ビス(ジエチルアルミニウム)スルフィド((AlEtS)、硫化アンモニウム((NHS)、五硫化リン(phosphorous pentasulfide)(P)、ローソン試薬(2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,2,3,4−ジチアジホスフェタン−2,4−ジスルフィド)又はポリマー担持チオン化試薬(例えば、「Journal of the Chemical Society, Perkin 1 (2001), 358」に記載されているポリマー担持チオン化試薬)であり得る。好ましくは、以下のものを使用する:アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム;ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン;及び、さらに、第3級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルピリジン−4−アミン又はN−メチル−ピペリジン。
本発明による調製方法P2を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する:ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン又は1,2−ジエトキシエタン、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル、硫黄含有溶媒、例えば、スルホラン又は二硫化炭素。
本発明による調製方法P2を実施する場合、当該アミド反応体の1モル当たり、1モル又は過剰量の硫黄当量(sulfur equivalent)のチオン化剤及び1〜3モルの塩基を使用することができる。
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
本発明による調製方法P1及び調製方法P2は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
本発明による調製方法P1及び調製方法P2を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、これらの調製方法は、0℃〜200℃の温度で、好ましくは、10℃〜160℃の温度で実施する。本発明による調製方法に関してその温度を制御する方法は、マイクロ波技術を使用することである。
一般に、当該反応混合物を減圧下で濃縮する。残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は結晶化などの既知方法によって、除去することができる。
本発明は、式(IB−2−1)で表される化合物を調製する方法にも関する。
かくして、本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式(IB−2−1)〔式中、TはOを表す〕で表される化合物を調製するための調製方法P’1が提供され、ここで、該調製方法は、式(II−2)
Figure 2016518385
〔式中、
T、Z、Z、X及びnは、式(IB−2−1)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
は、水素を表し;
B−2は、1〜4のC−C−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい3員又は4員の非芳香族炭素環を表す〕
で表されるアミン又はその塩のうちの1種類を、式(III−2):
Figure 2016518385
〔式中、
は、A26を表し;
は、ハロゲン原子、OH、−OR、−OC(=O)R(ここで、Rは、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである)からなるリストの中で選択される脱離基又は式[O−C(=O)A]で表される基を表す〕
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下、及び、LがOHを表す場合には縮合剤の存在下、及び、Lがハロゲン原子を表す場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを含む。
式(II−2)で表されるアミン誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法によって調製することができる。
式(III−2)で表されるカルボン酸誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法によって調製することができる。
がOHを表す場合、本発明による調製方法P’1は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、以下のものからなる非限定的なリストの中で選択することができる:酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物(phosphorous trichloride oxide)若しくは塩化チオニル;無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド;カルボジイミド類、例えば、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、N,N’−カルボニル−ジイミダゾール、2−エトキシ−N−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/テトラクロロ−メタン、4−(4,6−ジメトキシ[1.3.5]−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロリド水和物、ブロモ−トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート又は無水プロパンホスホン酸(T3P)。
本発明による調製方法P’1は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、N,N−ジメチルピリジン−4−アミン、1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はN,N−ジメチルホルムアミドからなるリストの中で選択することができる。
がハロゲン原子を表す場合、本発明による調製方法P’1は、酸結合剤の存在下で実施する。本発明による調製方法P1を実施するのに適した酸結合剤は、何れの場合にも、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する:アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムtert−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルピリジン−4−アミン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロ−ノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)。
付加的な縮合剤の非存在下で実施することも可能であるか、又は、過剰量の当該アミン成分を用いてそのアミン成分を同時に酸結合剤として作用させることも可能である。
本発明による調製方法P’1を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する:ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール;エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド;又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
本発明による調製方法P’1を実施する場合、式(II−2)で表されるアミン誘導体は、その塩として、例えば、塩酸塩又は別の任意の都合のよい塩として、使用することが可能である。
本発明による調製方法P’1を実施する場合、式(III)で表される試薬の1モル当たり、1モル又は過剰量の式(II)で表されるアミン誘導体及び1〜3モルの該酸結合剤を使用することができる。
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
本発明のさらなる態様により、下記反応スキーム:
調製方法P2
Figure 2016518385
〔ここで、
、Z、X及びnは、式(IB−2−1)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
は、水素を表し;
B−2は、1〜4のC−C−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい3員又は4員の非芳香族炭素環を表し;及び、
は、A26を表す〕
によって例証されている、式(IB−2−1)〔式中、TはOを表す〕で表される化合物から出発して、式(IB−2−1)〔式中、TはSを表す〕で表される化合物を調製するための2番目の調製方法P’2が提供される。
本発明による調製方法P’2は、チオン化剤(thionating agent)の存在下で実施する。
式(IB−2−1)〔式中、TはOを表す〕で表されるアミド誘導体は、調製方法P’1に従って調製することができる。
本発明による調製方法P’2を実施するのに適しているチオン化剤は、場合により触媒量又は化学量論的量又は過剰量の塩基(例えば、無機塩基及び有機塩基)の存在下における、硫黄(S)、メルカプト酸(sulfhydric acid)(HS)、硫化ナトリウム(NaS)、水硫化ナトリウム(NaHS)、三硫化ホウ素(B)、ビス(ジエチルアルミニウム)スルフィド((AlEtS)、硫化アンモニウム((NHS)、五硫化リン(phosphorous pentasulfide)(P)、ローソン試薬(2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,2,3,4−ジチアジホスフェタン−2,4−ジスルフィド)又はポリマー担持チオン化試薬(例えば、「Journal of the Chemical Society, Perkin 1 (2001), 358」に記載されているポリマー担持チオン化試薬)であり得る。好ましくは、以下のものを使用する:アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム;ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン;及び、さらに、第3級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルピリジン−4−アミン又はN−メチル−ピペリジン。
本発明による調製方法P’2を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する:ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン又は1,2−ジエトキシエタン、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル、硫黄含有溶媒、例えば、スルホラン又は二硫化炭素。
本発明による調製方法P’2を実施する場合、当該アミド反応体の1モル当たり、1モル又は過剰量の硫黄当量(sulfur equivalent)のチオン化剤及び1〜3モルの塩基を使用することができる。
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
本発明による調製方法P’1及び調製方法P’2は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
本発明による調製方法P’1及び調製方法P’2を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、これらの調製方法は、0℃〜200℃の温度で、好ましくは、10℃〜160℃の温度で実施する。本発明による調製方法に関してその温度を制御する方法は、マイクロ波技術を使用することである。
一般に、当該反応混合物を減圧下で濃縮する。残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は結晶化などの既知方法によって、除去することができる。
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下で濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー、結晶化又は蒸留などの慣習的な方法によって除去することができる。
本発明による化合物は、上記で記載した一般的な調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物又は中間体物質として有用な式(IIa)で表される化合物にも関する。かくして、本発明は、式(IIa)
Figure 2016518385
〔式中、
及びZは、式(I)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
nは、1,2、3、4又は5を表し;及び、
Xは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルスルファニル、1〜4の基Qで置換され得るピリジニル、1〜4の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し;
Qは、上記で記載されている意味を有し;及び、
B−aは、1〜4のC−C−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい4員の非芳香族炭素環を表し;及び、
は、水素を表す〕
で表される化合物を提供するが、但し、(II−a)は、2−(4−クロロフェニル)−3−フルオロ−シクロブタンアミン、2−(2−クロロフェニル)−シクロブタンアミン、2−(2,5−ジメトキシ−4−メチルフェニル)−、トランス−シクロブタンアミンは表さない。
「殺線虫剤」は、本明細書中で使用される場合、該化合物が線虫類を防除することが可能であることを意味する。
本発明による「線虫類を防除する」は、線虫類を殺すことを意味するか、又は、線虫類の発育若しくは成長を防止することを意味する。本発明による組成物又は組合せの効力は、線虫類の死虫率、こぶの発達、シストの形成、土壌の単位体積当たりの線虫類の密度、土壌の単位体積当たりのシストの密度、根1本当たりの線虫類の密度、土壌の単位体積当たりの線虫の卵の数、線虫類の運動性に関して、本発明による組成物又は組合せで処理された植物、植物の部分又は土壌と処理されていない植物、植物の部分又は土壌(100%)の間で比較することによって、評価される。好ましいのは、処理されていない植物、植物の部分又は土壌と比較して、25〜50%低減されていることであり、極めて好ましいのは、51〜79%低減されていることであり、及び、特に好ましいのは、完全に殺したこと及び発育又は成長が完全に防止(処理されていない植物、植物の部分又は土壌と比較して、80%〜100%低減)されていることである。
本発明による「線虫類を防除する」は、線虫類の繁殖(例えば、シスト又は卵の発育)を防除することを意味する。本発明による組成物は、植物を健康な状態に維持するために使用することが可能であり、及び、線虫類を治療的に、予防的に又は全身的に防除するために使用することが可能である。
当業者は、植物、植物の部分又は土壌の間で、線虫類の死虫率、こぶの発達、シストの形成、土壌の単位体積当たりの線虫類の密度、土壌の単位体積当たりのシストの密度、根1本当たりの線虫類の密度、土壌の単位体積当たりの線虫の卵の数、線虫類の運動性について確認する方法を知っている。本発明による処理は、線虫類に起因する植物への損傷を低減し、収穫量を増大させる。
「線虫類」は、本明細書中で使用される場合、線形動物門の目の全ての種を包含し、特に、植物に対して寄生性であるか又は健康の問題を引き起こす種又は菌類に対して寄生性であるか又は健康の問題を引き起こす種(例えば、アフェレンキダ目(Aphelenchida)、メロイドギネ目(Meloidogyne)、チレンキダ目(Tylenchida)などの各種)又はヒト及び動物に対して寄生性であるか又は健康の問題を引き起こす種(例えば、トリキネリダ目(Trichinellida)、チレンキダ目(Tylenchida)、ラブジチナ目(Rhabditina)及びスピルリダ目(Spirurida)の各種)、並びに、別の寄生性の蠕虫類を包含する。
「線虫類」は、本明細書中で使用される場合、植物に対して損傷を引き起こす全ての線虫を意味する植物線虫類を示している。植物線虫類は、植物寄生性線虫類及び土壌中に生息している線虫類を包含する。植物寄生性線虫類としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる:外部寄生虫、例えば、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)及びトリコドルス属種(Trichodorus spp.);半寄生虫、例えば、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.);移動性内部寄生虫(migratory endoparasite)、例えば、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)及びスクテロネルナ属種(Scutellonerna spp.);定住性寄生虫(sedentary parasite)、例えば、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)及びメロイドギネ属種(Meloidogyne spp.);及び、茎内部寄生虫及び葉内部寄生虫、例えば、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)及びヒルシュマニエラ属種(Hirshmaniella spp.)。特に有害な根寄生性土壌線虫類は、例えば、ヘテロデラ属(Heterodera)若しくはグロボデラ属(Globodera)のシスト形成性線虫類、及び/又は、メロイドギネ属(Meloidogyne)のネコブ線虫類などである。これらの属の有害な種は、例えば、以下のものである:メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)(ダイズシストセンチュウ)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)及びグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)(ジャガイモシストセンチュウ);これらの種は、本明細書中に記載されている化合物で効果的に防除される。しかしながら、本明細書中に記載されている化合物を使用することは、決してこれらの属又は種に限定されるものではなく、さらに、他の線虫類にも同様に及ぶ。
植物線虫類としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる:例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリア(Aphelenchoides fragariae)、並びに、茎内部寄生虫及び葉内部寄生虫、概して、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、及び、概して、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、及び、概して、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、及び、概して、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ジチレンクス・ミセリオファグス(Ditylenchus myceliophagus)、並びに、茎内部寄生虫及び葉内部寄生虫、概して、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)(=ヘテロデラ・パリダ(Heterodera pallida))、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)(ジャガイモシストセンチュウ)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)、グロボデラ・ビルギニア(Globodera virginia)、並びに、定住性シスト形成性線虫、概して、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・エリトリネ(Helicotylenchus erythrine)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・ナンヌス(Helicotylenchus nannus)、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス(Helicotylenchus pseudorobustus)、及び、概して、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、ヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)、ヘミシクリオホラ・アレナリア(Hemicycliophora arenaria)、ヘミシクリオホラ・ヌダタ(Hemicycliophora nudata)、ヘミシクリオホラ・パルバナ(Hemicycliophora parvana)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・クルシフェラエ(Heterodera cruciferae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)(ダイズシストセンチュウ)、ヘテロデラ・オリザエ(Heterodera oryzae)、ヘテロデラ・スカハクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)、並びに、定住性シスト形成性線虫、概して、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ヒルシュマニエラ・グラシリス(Hirschmaniella gracilis)、ヒルシュマニエラ・オリザエ(Hirschmaniella oryzae)、ヒルシュマニエラ・スピニカウダタ(Hirschmaniella spinicaudata)、並びに、茎内部寄生虫及び葉内部寄生虫、概して、ヒルシュマニエラ属種)、ホプロライムス・アエギプチイ(Hoplolaimus aegyptii)、ホプロライムス・カリホルニクス(Hoplolaimus californicus)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ホプロライムス・マグニスチルス(Hoplolaimus magnistylus)、ホプロライムス・パラロブスツス(Hoplolaimus pararobustus)、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、ロンギドルス・ブレビアンヌラツス(Longidorus breviannulatus)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、ロンギドルス・ラエビカピタツス(Longidorus laevicapitatus)、ロンギドルス・ビネアコラ(Longidorus vineacola)、及び、外部寄生虫、概して、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイデギネ・アクロネア(Meloidogyne acronea)、メロイデギネ・アフリカナ(Meloidogyne africana)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・アレナリア・タメシ(Meloidogyne arenaria thamesi)、メロイデギネ・アルチエラ(Meloidogyne artiella)、メロイデギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイデギネ・コフェイコラ(Meloidogyne coffeicola)、メロイデギネ・エチオピカ(Meloidogyne ethiopica)、メロイデギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイデギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイデギネ・グラミニコラ(Meloidogyne graminicola)、メロイデギネ・グラミニス(Meloidogyne graminis)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・キクイエンシス(Meloidogyne kikuyensis)、メロイデギネ・ミノル(Meloidogyne minor)、メロイデギネ・ナアシ(Meloidogyne naasi)、メロイデギネ・パラナエンシス(Meloidogyne paranaensis)、メロイデギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、及び、定住性寄生虫、概して、メロイデギネ属種(Meloidogyne spp.)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ロバツス(Paratrichodorus lobatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・ポロスス(Paratrichodorus porosus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、及び、概して、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、パラチレンクス・ハマツス(Paratylenchus hamatus)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、パラチレンクス・プロジェクツス(Paratylenchus projectus)、及び、概して、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・デラトレイ(Pratylenchus delattrei)、プラチレンクス・ギイビカウダツス(Pratylenchus giibbicaudatus)、プラチレンクス・ゴオデイイ(Pratylenchus goodeyi)、プラチレンクス・ハマツス(Pratylenchus hamatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、及び、移動性内部寄生虫、概して、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、プセウドハレンクス・ミヌツス(Pseudohalenchus minutus)、プシレンクス・マグニデンス(Psilenchus magnidens)、プシレンクス・ツミズス(Psilenchus tumidus)、プンクトデラ・カルコエンシス(Punctodera chalcoensis)、キニスルシウ
ス・アクツス(Quinisulcius acutus)、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、移動性内部寄生虫、概して、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、及び、概して、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス・ラウレンチヌス(Rotylenchus laurentinus)、ロチレンクス・マクロドラツス(Rotylenchus macrodoratus)、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・ウニホルミス(Rotylenchus uniformis)、及び、概して、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、スクテロネマ・ブラジス(Scutellonema bradys)、スクテロネマ・クラトリカウダツム(Scutellonema clathricaudatum)、及び、移動性内部寄生虫、概して、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)、テチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・ミノル(Trichodorus minor)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、及び、外部寄生虫、概して、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・ブラシカエ(Tylenchorhynchus brassicae)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ジギタツス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)、及び、概して、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、及び、半寄生虫、概して、チレンクルス属種(Tylenchulus app.)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)、及び、外部寄生虫、概して、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
本発明の殺線虫剤を適用することが可能な線虫類の例としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる: メロイドギネ属の線虫、例えば、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、及び、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria); ジチレンクス属の線虫、例えば、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、及び、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci); プラチレンクス属の線虫、例えば、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キクネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、及び、クルミネグサレセンチュウ(Pratylenchus vulnus); グロボデラ属の線虫、例えば、ジャガイモシストセンチュウ(golden nematode)(Globodera rostochiensis)、及び、ジャガイモシストセンチュウ(potato cyst nematode)(Globodera pallida); ヘテロデラ属の線虫、例えば、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、及び、テンサイシストセンチュウ(sugar beet cyst nematode)(Heterodera schachtii); アフェレンコイデス属の線虫、例えば、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)、及び、イチゴセンチュウ(Aphelenchoides fragariae); アフェレンクス属の線虫、例えば、ニセネグサレセンチュウ(mycophagous nematode)(Aphelenchus avenae); ラドホルス属の線虫、例えば、ネモグリセンチュウ(burrowing nematode)(Radopholus similis); チレンクルス属の線虫、例えば、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans); ロチレンクルス属の線虫、例えば、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis); 樹木に発生する線虫、例えば、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus);など。
本発明の殺線虫剤を使用することが可能な植物は、特に限定されるものではなく、例えば、以下のような植物を挙げることができる: 禾穀類(例えば、イネ、オオムギ、コムギ、ライムギ、エンバク、トウモロコシなど)、マメ類(ダイズ、アズキ、ソラマメ、エンドウマメ、ピーナッツなど)、果樹/果実(リンゴ、柑橘類、ナシ、ブドウ、モモ、ウメ、サクラ、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴなど)、野菜(キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、コショウなど)、根菜類(ニンジン、ジャガイモ、サツマイモ、ラディッシュ、レンコン、カブなど)、工芸作物(ワタ、アサ、カジノキ、ミツマタ、アブラナ、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、ヤシ、コーヒー、タバコ、チャなど)、ウリ状果(カボチャ、キュウリ、スイカ、メロンなど)、牧草類(オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファなど)、芝草類(コウシュンシバ(mascarene grass)、ベントグラスなど)、香料などに関する作物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、コショウ、ショウガなど)、及び、観花植物(キク、バラ、ランなど)。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、コーヒーにおいて、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、メロイデギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・コフェイコラ(Meloidogyne coffeicola)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、さらに、メロイデギネ・パラナエンシス(Meloidogyne paranaensis)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、ジャガイモにおいて、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、さらに、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、トマトにおいて、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、メロイデギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、ウリ科植物において、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、さらに、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、ワタにおいて、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、トウモロコシにおいて、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: 特に、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・デラトレイ(Pratylenchus delattrei)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、(ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis))、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ロンギドルス・ブレビアンヌラツス(Longidorus breviannulatus)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・アレナリア・タメシ(Meloidogyne arenaria thamesi)、メロイデギネ・グラミニス(Meloidogyne graminis)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・ナアシ(Meloidogyne naasi)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・オリザエ(Heterodera oryzae)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)、プンクトデラ・カルコエンシス(Punctodera chalcoensis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ホプロライムス・アエギプチイ(Hoplolaimus aegyptii)、ホプロライムス・マグニスチルス(Hoplolaimus magnistylus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス(Helicotylenchus pseudorobustus)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)、キニスルシウス・アクツス(Quinisulcius acutus)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、ヘミシクリオホラ・パルバナ(Hemicycliophora parvana)、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、スバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、ダイズにおいて、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: 特に、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、さらに、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、(ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis))、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、タバコにおいて、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: 特に、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、ロンギドルス・エロンガツ(Longidorus elongatu)、パラトリコドルス・ロバツス(Paratrichodorus lobatus)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、グロボデラ・ビルギニアエ(Globodera virginiae)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、テチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、柑橘類において、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: 特に、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・ポロスス(Paratrichodorus porosus)、トリコドルス(Trichodorus)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ロチレンクス・マクロドラツス(Rotylenchus macrodoratus)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、ヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、それぞれ、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ヘミシクリオホラ・アレナリア(Hemicycliophora arenaria)、ヘミシクリオホラ・ヌダタ(Hemicycliophora nudata)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、バナナにおいて、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: 特に、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、さらに、プラチレンクス・ギイビカウダツス(Pratylenchus giibbicaudatus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、メロイデギネ属種(Meloidogyne spp.)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、パイナップルにおいて、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: 特に、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・ゴオデイイ(Pratylenchus goodeyi)、メロイデギネ属種(Meloidogyne spp.)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、さらに、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、ロンギドルス・ラエビカピタツス(Longidorus laevicapitatus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・ミノル(Trichodorus minor)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ジチレンクス・ミセリオファグス(Ditylenchus myceliophagus)、ホプロライムス・カリホルニクス(Hoplolaimus californicus)、ホプロライムス・パラロブスツス(Hoplolaimus pararobustus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・ナンヌス(Helicotylenchus nannus)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・エリトリネ(Helicotylenchus erythrine)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、チレンコリンクス・ジギタツス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、スクテロネマ・クラトリカウダツム(Scutellonema clathricaudatum)、スクテロネマ・ブラジス(Scutellonema bradys)、プシレンクス・ツミズス(Psilenchus tumidus)、プシレンクス・マグニデンス(Psilenchus magnidens)、プセウドハレンクス・ミヌツス(Pseudohalenchus minutus)、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、ブドウにおいて、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: 特に、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、さらに、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、樹木作物−仁果類において、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: 特に、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、さらに、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、樹木作物−核果類において、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: 特に、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、パラチレンクス・ハマツス(Paratylenchus hamatus)、パラチレンクス・プロジェクツス(Paratylenchus projectus)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)からなる植物寄生性線虫類の群。
本発明の化合物及び化合物を含んでいる組成物は、樹木作物−堅果類において、以下のものから選択される少なくとも1の種に属する線虫類を防除するするのに特に有用である: 特に、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)からなる植物寄生性線虫類の群、及び、さらに、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)からなる植物寄生性線虫類の群。
同様に、「線虫類」は、本明細書中で使用される場合、ヒト又は動物に対して損傷を引き起こす線虫類も示している。
ヒト又は動物に対して有害な特定の線虫種は、以下のものである:
ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:トリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)。
多くの種類の既知殺線虫剤は、別の寄生性蠕虫類に対しても同様に活性を示し、従って、ヒト及び動物の寄生性蠕虫(これらは、必ずしも線虫の群に属する必要はない)を防除するために使用される。従って、本明細書中に記載されている化合物をより一般的な意味における駆虫薬としても使用し得るということが、本発明によって想定される。病原性を有する内部寄生性蠕虫類としては、扁形動物門(platyhelmintha)〔例えば、単生類(monogenea)、条虫類(cestodes)及び吸虫類(trematodes)〕、鉤頭動物門(acanthocephala)及び舌形動物門(pentastoma)などがある。以下の蠕虫類を、例として及び好ましいものとして、挙げることができるが、何ら限定するものではない:
単生類(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジプロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.);
鉤頭動物門(Acantocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば:アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):シタムシ目(Porocephalida)の、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
獣医学の分野において、また、動物飼育において、本発明による活性化合物の投与は、既知方法で、直接行うか、又は、適切な調製物の形態で、経腸的に、非経口的に、経皮的に若しくは経鼻的に行う。投与は、予防的に又は治療的に、実施することが可能である。
かくして、本発明の一実施形態は、薬物として使用するための本発明による化合物である。
別の態様は、坑内部寄生生物剤として使用するための、特に、殺蠕虫剤(helmithicidal agent)又は坑原生動物剤(antiprotozoaic agent)として使用するための、本発明による化合物である。例えば、畜産業において、動物育種において、動物小屋の中で、衛生学の分野において、坑内部寄生生物剤として使用するための、特に、殺蠕虫剤又は坑原生動物剤として使用するための、本発明による化合物。
さらに別の態様は、坑外部寄生生物剤として使用するための、特に、殺虫剤又は殺ダニ剤などの殺節足動物剤として使用するための、本発明による化合物である。例えば、畜産業において、動物育種において、動物小屋の中で、衛生学の分野において、坑外部寄生生物剤として使用するための、特に、殺虫剤又は殺ダニ剤などの殺節足動物剤として使用するための、本発明による化合物。
本発明のさらなる態様は、有効量の本明細書中で定義されている少なくとも1種類の化合物及び以下のもの(界面活性剤、固体又は液体の希釈剤)のうちの少なくとも1種類を含んでいる殺線虫剤組成物であって、ここで、該殺線虫剤組成物は、該界面活性剤又は該希釈剤が殺線虫剤組成物の中で通常使用されることを特徴とする。一実施形態では、該組成物は、本明細書中で定義されている少なくとも2種類の化合物を含んでいる。
本発明の関連する態様は、本明細書中に記載されている殺線虫剤組成物を調製する方法であって、ここで、該調製方法は、本明細書中に記載されている少なくとも1種類の化合物を殺線虫剤組成物の中で通常使用される界面活性剤又は希釈剤と混合させる段階を含んでいる。一実施形態では、該調製方法は、本明細書中で定義されている少なくとも2種類の化合物を殺線虫剤組成物の中で通常使用される界面活性剤又は希釈剤と混合させることを含んでいる。
特に、本発明は、農業又は園芸において使用するために開発された殺線虫剤組成物に関する。これらの殺線虫剤組成物は、自体公知の方法で調製することができる。
本発明は、さらに、本発明による活性化合物のうちの少なくとも1種類を含んでいる、作物保護剤及び/又は殺有害生物剤としての、製剤及びその製剤から調製される施用形態〔例えば、潅注液、滴下液及び噴霧液〕を提供する。該施用形態は、例えば、さらなる作物保護剤、及び/又は、殺有害生物剤、及び/又は、活性増強用アジュバント〔例えば、浸透剤(例えば、植物油(例えば、ナタネ油、ヒマワリ油)、鉱油(例えば、流動パラフィン)、植物性脂肪酸のアルキルエステル(例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル)、又は、アルカノールアルコキシレート)、及び/又は、展着剤(例えば、アルキルシロキサン及び/又は塩(例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム))、及び/又は、保持促進剤(retention promoter)(例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー)、及び/又は、湿潤剤(例えば、グリセロール)、及び/又は、肥料(例えば、アンモニウム肥料、カリウム肥料又はリン肥料)〕を含有することができる。
典型的な製剤の例としては、以下のものなどがある:水溶性液剤(SL)、乳剤(EC)、水中油型エマルション剤(EW)、懸濁製剤(SC、SE、FS、OD)、顆粒水和剤(WG)、顆粒剤(GR)、及び、カプセル製剤(capsule concentrates)(CS);これらのタイプの製剤及び別の可能なタイプの製剤は、例えば、「Crop Life International」によって、及び、「Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers − 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576」に記載されている。該製剤は、本発明の1種類以上の活性化合物以外の農薬活性化合物を含有することができる。
当該製剤又は施用形態は、好ましくは、例えば、補助剤、例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤(spontaneity promoter)、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤(frost protectant)、殺生物剤、増粘剤及び/又は他の補助剤(例えば、アジュバント)などを含有する。これに関連して、アジュバントは、製剤の生物学的効果を増強する成分であって、その成分自体が生物学的効果を有することはない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展(spreading)、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、該活性化合物を補助剤(例えば、増量剤、溶媒及び/又は固形担体)、及び/又は、さらなる補助剤(例えば、界面活性剤)と混合させることによって、製造する。そのような製剤は、適切なプラントで調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
補助剤として使用するのに適しているものは、当該活性化合物の製剤又はそのような製剤から調製された施用形態(例えば、使用に適した作物保護剤、例えば、散布液又は種子粉衣)に、特定の特性、例えば、特定の物理的特性、技術的特性及び/又生物学的特性などを、付与するのに適している物質である。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒は、例えば、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、例えば、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、例えば、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、例えば、パラフィン類、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はグリコール、例えば、及び、さらに、それらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、例えば、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、水である。
原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。適切な担体は、特に、以下のものである:例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然シリケート又は合成シリケート、樹脂、蝋、及び/又は、固形肥料。そのような担体の混合物も使用することができる。粒剤に適している担体としては、以下のものを挙げることができる:例えば、粉砕して分別した天然鉱物、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料(例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など)からなる顆粒。
液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に適しているものは、標準温度及び標準圧力下では気体である増量剤又は担体であり、その例は、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、並びに、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素である。
イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び/若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤の例、又は、これらの界面活性物質の混合物は、以下のものである:ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体であり、その例は、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグニンスルファイト廃液、及び、メチルセルロースである。該活性化合物のうちの1種類及び/又は該不活性担体のうちの1種類が水に溶解せず且つ施用が水で行われる場合は、界面活性物質を存在させることが有利である。
該製剤及びその製剤から誘導される施用形態の中に存在させることができるさらなる補助剤としては、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを挙げることができる。
安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。さらに、泡形成剤又は消泡剤も存在させることができる。
さらに、該製剤及びその製剤から誘導される施用形態には、付加的な補助剤として、固着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、並びに、さらに、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども含ませることができる。可能なさらなる補助剤としては、鉱油及び植物油などがある。
該製剤及びその製剤から誘導される施用形態の中には、場合により、さらなる補助剤も存在させることができる。そのような添加剤の例としては、芳香物質、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤及び展着剤などがある。一般的にいえば、該活性化合物は、製剤を目的として一般的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。
適切な保持促進剤には、例えば、動的表面張力を低減させる全ての物質(例えば、スルホコハク酸ジオクチル)又は粘弾性を増大させる全ての物質(例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー)が包含される。
本発明に関連して、適切な浸透剤には、植物体内への農薬活性化合物の浸透を増大させるために典型的に使用される全ての物質が包含される。これに関連して、浸透剤は、それらが、(一般には、水性の)施用液から、及び/又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。この特性は、文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)に記載されている方法を用いて、確認することができる。その例としては、例えば、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート(coconut fatty ethoxylate)(10)若しくはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(15)、又は、アンモニウム塩及び/若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
該製剤は、その製剤の重量に基づいて、好ましくは、0.00000001重量%〜98重量%の活性化合物を含んでおり、又は、特に好ましくは、0.01重量%〜95重量%の活性化合物を含んでおり、さらに好ましくは、0.5重量%〜90重量%の活性化合物を含んでいる。
該製剤から調製された施用形態(作物保護製品)の活性化合物含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該施用形態の活性化合物の濃度は、その施用形態の重量に基づいて、典型的には、0.00000001重量%〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の活性物質であり得る。施用は、その施用形態に適合させた慣習的な方法で行う。
該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で施用する。
好ましい植物は、有用な植物、観賞植物、芝草の類、公共及び家庭の領域で装飾物として用いられる一般的に使用される樹木、並びに、森林樹からなる群から選択される植物である。森林樹には、木材、セルロース、紙及び樹木の部分から作られる製品を製造するための樹木が包含される。
本明細書中で使用されている用語「有用な植物」は、食料、飼料、燃料を得るための植物又は工業目的のための植物として使用される作物植物を意味する。
式(I)で表される化合物を施用することによって改善され得る有用な植物としては、例えば、以下の植物種を挙げることができる: 芝生、ブドウの木、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ及びアワ/ソルガム;ビート、例えば、テンサイ及び飼料用ビート;果実、例えば、仁果、核果及び小果樹、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木及びベリー類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ;マメ科植物、例えば、インゲンマメ、ヒラマメ、エンドウ及びダイズ;油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ油植物、カカオマメ及びラッカセイ;ウリ類、例えば、カボチャ/スカッシュ、キュウリ及びメロン;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ及びジュート;柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びタンジェリン;野菜、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ各種、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びピーマン;クスノキ科、例えば、アボカド、クスノキ属(Cinnamomum)、ショウノウ、又は、さらに、タバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、バナナ、ラテックス植物などの植物、並びに、観賞植物、例えば、花、灌木、落葉樹及び針葉樹。ここに列挙されているものは、限定的なものではない。
以下の植物は、特に適した対象作物であると考えられる: ワタ、ナス、芝生、仁果、核果、小果樹、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、穀類、西洋ナシ、インゲンマメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモ及びリンゴ。
本発明の方法に従って改善され得る樹木の例は、以下のものである:モミ属種(Abies sp.)、ユーカリ属種(Eucalyptus sp.)、トウヒ属種(Picea sp.)、マツ属種(Pinus sp.)、トチノキ属種(Aesculus sp.)、スズカケノキ属種(Platanus sp.)、シナノキ属種(Tilia sp.)、カエデ属種(Acer sp.)、ツガ属種(Tsuga sp.)、トネリコ属種(Fraxinus sp.)、ナナカマド属種(Sorbus sp.)、カバノキ属種(Betula sp.)、サンザシ属種(Crataegus sp.)、ニレ属種(Ulmus sp.)、コナラ属種(Quercus sp.)、ブナ属種(Fagus sp.)、ヤナギ属種(Salix sp.)、ヤマナラシ属種(Populus sp.)。
本発明の方法によって改善され得る好ましい樹木は、以下のものである:樹木種トチノキ属(Aesculus)の、セイヨウトチノキ(A.hippocastanum)、ボトルブラシ・バッケイ(A.pariflora)、ベニバナトチノキ(A.carnea);樹木種スズカケノキ属(Platanus)の、モミジバススカケノキ(P.aceriflora)、アメリカスズカケノキ(P.occidentalis)、カリフォルニアスズカケノキ(P.racemosa);樹木種トウヒ属(Picea)の、ドイツトウヒ(P.abies);樹木種マツ属(Pinus)の、ラジアータマツ(P.radiate)、ポンデローザマツ(P.ponderosa)、ヨレハマツ(P.contorta)、オウシュウアカマツ(P.sylvestre)、スラッシュマツ(P.elliottii)、モンチコラマツ(P.montecola)、アメリカシロゴヨウ(P.albicaulis)、レッドパイン(P.resinosa)、ダイオウショウ(P.palustris)、テーダマツ(P.taeda)、シュガーパイン(P.flexilis)、P.ジェフレジ(P.jeffregi)、バンクスマツ(P.baksiana)、ストローブマツ(P.strobus);樹木種ユーカリ属(Eucalyptus)の、ローズガム(E.grandis)、ユーカリノキ(E.globulus)、E.カマデンチス(E.camadentis)、シニングガム(E.nitens)、ミスメイトストリンギーバーク(E.obliqua)、セイタカユーカリ(E.regnans)、E.ピルラルス(E.pilularus)。
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木は、以下のものである:樹木種マツ属(Pinus)の、ラジアータマツ(P.radiate)、ポンデローザマツ(P.ponderosa)、ヨレハマツ(P.contorta)、オウシュウアカマツ(P.sylvestre)、ストローブマツ(P.strobus);樹木種ユーカリ属(Eucalyptus)の、ローズガム(E.grandis)、ユーカリノキ(E.globulus)、E.カマデンチス(E.camadentis)。
本発明の方法によって改善され得る極めて特に好ましい樹木は、以下のものである:セイヨウトチノキ、スズカケノキ科(Platanaceae)、シナノキ(linden tree)、カエデ。
本発明は、さらにまた、寒地型芝草(cool−season turfgrass)及び暖地型芝草(warm−season turfgrass)を包含する任意の芝草類にも適用され得る。寒地型芝草の例は、以下のものである:ブルーグラス(イチゴツナギ属種(Poa spp.))、例えば、ナガハグサ(Poa pratensis L.)、オオスズメノカタビラ(Poa trivialis L.)、コイチゴツナギ(Poa compressa L.)、スズメノカタビラ (Poa annua L.)、アップランドブルーグラス(upland bluegrass)(Poa glaucantha Gaudin)、タチイチゴツナギ(wood bluegrass)(Poa nemoralis L.)、及び、チャボノカタビラ(bulbous bluegrass)(Poa bulbosa L.);ベントグラス(bentgrasses)(ヌカボ属種(Agrostis spp.))、例えば、クリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)、イトコヌカグサ(colonial bentgrass)(Agrostis tenuis Sibth.)、ヒメヌカボ(velvet bentgrass)(Agrostis canina L.)、サウスジャーマンミックスドベントグラス(South German mixed bentgrass)〔イトコヌカグサ(Agrostis tenuis Sibth.)、ヒメヌカボ(Agrostis canina L.)及びクリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)を含んでいるヌカボ属種(Agrostis spp.)〕、及び、コヌカグサ(Agrostis alba L.);
ウシノケゲサ(ウシノケグサ属種(Festuca spp.))、例えば、レッドフェスク(red fescue)(Festuca rubra L. spp. rubra)、オオウシノケグサ(creeping fescue)(Festuca rubra L.)、イトウシノケグサ(chewings fescue)(Festuca rubra commutata Gaud.)、シープフェスク(Festuca ovina L.)、ハードフェスク(hard fescue)(Festuca longifolia Thuill.)、ヘアフェスク(hair fescue)(Festucu capillata Lam.)、オニウシノケグサ(tall fescue)(Festuca arundinacea Schreb.)、及び、メドウフェス(meadow fescue)(Festuca elanor L.);
ライグラス(ドクムギ属種(Lolium spp.))、例えば、アニュアルライグラス(Lolium multiflorum Lam.)、ペレニアルライグラス(Lolium perenne L.)、及び、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum Lam.);
及び、
ウィートグラス(コムギダマシ属種(Agropyron spp.))、例えば、コムギダマシ(fairway wheatgrass)(Agropyron cristatum(L.)Gaertn.)、ニセコムギダマシ(crested wheatgrass)(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)、及び、ウェスタンウィートグラス(Agropyron smithii Rydb.)。
さらなる寒地型芝草の例は、以下のものである:ビーチグラス(Ammophila breviligulata Fern.)、スムーズブロムグラス(smooth bromegrass)(Bromus inermis Leyss.)、ガマ類、例えば、オオアワガエリ(Phleum pratense L.)、サンドカットテイル(sand cattail)(Phleum subulatum L.)、オーチャードグラス(Dactylis glomerata L.)、アレチタチドジョウツナギ(weeping alkaligrass)(Puccinellia distans(L.)Parl.)、及び、クシガヤ(crested dog’s−tail)(Cynosurus cristatus L.)。
暖地型芝草の例は、以下のものである:ギョウギシバ(Bermuda grass)(Cynodon spp. L.C.Rich)、ノシバ(zoysia grass)(Zoysia spp. Willd.)、イヌシバ(St.Augustine grass)(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze)、チャボウシノシッペイ(centipede grass)(Eremochloa ophiuroides Munro Hack.)、ヒメイワダレソウ(carpet grass)(Axonopus affinis Chase)、バヒアグラス(Paspalum notatum Flugge)、キクユグラス(Kikuyu grass)(Pennisetum clandestinum Hochst.ex Chiov.)、バッファローグラス(buffalo grass)(Buchloe dactyloids(Nutt.)Engelm.)、ブルーグランマ(blue gramma)(Bouteloua gracilis(H.B.K.)Lag.ex Griffiths)、サワスズメノヒエ(seashore paspalum)(Paspalum vaginatum Swartz)、及び、アゼガヤモドキ(sideoats grama)(Bouteloua curtipendula(Michx.)Torr.)。寒地型芝草は、一般的に、本発明に従って使用するのに好ましい。ブルーグラス、ベントグラス及びコヌカグサ、ウシノケゲサ及びライグラスが特に好ましい。ベントグラスは、とりわけ好ましい。
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と組換え方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎である。収穫物(crop material)、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂(cutting)、塊茎、根茎、接ぎ穂(slip)及び種子なども、植物の部分に包含される。
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。それにもかかわらず、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、植物の貯蔵中、播種後又は出芽後に作物保護組成物を追加で送達することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護され得るように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、有害生物抵抗性トランスジェニック植物又は有害生物耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性及び/又は殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、その種子を式(I)で表される化合物で処理することによる。
本発明は、同様に、種子及びその種子から生じた植物を害虫から保護するためにその種子を処理するための、式(I)で表される化合物の使用にも関する。
本発明は、さらに、害虫に対して保護されるように式(I)で表される化合物で処理された種子にも関する。
本発明は、さらに、本発明の式(I)で表される化合物によって処理された後で、埃による種子の摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付される種子にも関する。
本発明の有利な点の1つは、本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その組成物で種子を処理することによって、害虫から、その種子自体が保護されるのみではなく、その種子から生じる植物も出芽後に保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくに作物を直接処理する必要がなくなる可能性がある。
さらなる有利点は、本発明の式(I)で表される化合物で種子を処理することによって、処理された種子の発芽及び出芽が促進され得るという事実の中に認められる。
式(I)で表される化合物を、特に、トランスジェニック種子に対しても使用することが可能であるということも、有利であると考えられる。
式(I)で表される化合物は、シグナル伝達技術の薬剤と組合せて使用することができ、その結果として、例えば、共生生物(例えば、根粒菌、菌根菌及び/又は内部寄生細菌)によるコロニー形成が改善(例えば、増進)される、及び/又は、窒素固定が最適化されるということも示される。
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、当該種子は、禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びアワ)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート(例えば、テンサイ及び飼料用ビート)、ラッカセイ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ、アブラナ科、タマネギ及びレタス)、果実植物、芝生及び観賞植物の種子である。禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
既に上記で記載したように、式(I)で表される化合物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。ここで、対象となる種子は、ポリペプチド(特に、殺虫特性及び/又は殺線虫特性を有するポリペプチド)の発現を制御する少なくとも1種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子である。トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、例えば、バシルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、シュードモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクテル(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種又はグリオクラジウム(Gliocladium)種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種(Bacillus sp.)に由来する少なくとも1種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。特に好ましくは、当該異種遺伝子は、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillusthuringiensis)に由来する。
本発明の目的のために、本発明の式(I)で表される化合物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。該種子は、好ましくは、処理の過程で損傷が起こらないように安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。典型的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉が除かれている種子を使用する。かくして、例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が15重量%未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
種子を処理する場合、一般に、種子に施用する本発明組成物の量及び/又は別の添加剤の量を、種子の発芽が悪影響を受けないように、及び/又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、確実に選択することが必要である。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合である。
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている:US 4,272,417A、US 4,245,432A、US 4,808,430A、US 5,876,739A、US 2003/0176428A1、WO 2002/080675A1、WO 2002/028186A2。
本発明に従って使用することが可能な式(I)で表される化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに変換することが可能であり、及び、さらに、ULV製剤に変換することも可能である。
これらの製剤は、既知方法で、式(I)で表される化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤には、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤が包含される。これに関連して、水中であまり溶解しない顔料のみではなく、水溶性の染料も使用することができる。その例としては、「Rhodamin B」、「C.I.Pigment Red 112」及び「C.I.Solvent Red 1」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる湿潤剤には、農薬活性成分の製剤において慣習的な、湿潤を促進する全ての物質が包含される。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる分散剤及び/又は乳化剤には、農薬活性成分の製剤において慣習的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤が包含される。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。適している非イオン性分散剤は、特に、エチレンオキシド−プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体である。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤には、農薬活性成分の製剤中において慣習的な全ての泡抑制物質が包含される。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤には、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質が包含される。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第2の増粘剤には、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質が包含される。好ましいものとしては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び高分散シリカなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤には、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤が包含される。好ましくは、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリンには、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4及びジベレリンA7が包含される。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている(cf. R.Wegler “Chemie der Pflanzenschutz−und Schadlingsbekampfungsmittel”, Volume 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401−412)。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。従って、濃厚製剤(concentrate)又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ及びビートの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物を用いて種子を処理する場合、適切な混合装置には、種子粉衣のために典型的に使用可能な全ての装置が包含される。具体的には、種子粉衣を実施するときの手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。続いて乾燥工程を行うこともあり得る。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の式(I)で表される化合物の特定の量及び当該種子に左右される。式(I)で表される化合物に関する施用量は、一般に、種子1kg当たり0.001〜50gであり、好ましくは、種子1kg当たり0.01〜15gである。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生で成育している植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた組換え法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。とりわけ好ましくは、いずれの場合にも市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって品種改良された、新しい形質を有する植物を意味するものと理解される。それらは、変種、品種、生物型又は遺伝子型での形態をとることができる。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物(GMO)(例えば、植物又は種子)の処理において使用することができる。遺伝子組換え植物(又は、トランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の1つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、RNA干渉(RNAi)技術又はミクロRNA(miRNA)技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物(育種によって得られたものであろうと、及び/又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと)を包含する。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、1以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び/又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
線虫抵抗性植物又は昆虫抵抗性植物の例は、例えば、以下のものに記載されている:米国特許出願第11/765,491号、米国特許出願第11/765,494号、米国特許出願第10/926,819号、米国特許出願第10/782,020号、米国特許出願第12/032,479号、米国特許出願第10/783,417号、米国特許出願第10/782,096号、米国特許出願第11/657,964号、米国特許出願第12/192,904号、米国特許出願第11/396,808号、米国特許出願第12/166,253号、米国特許出願第12/166,239号、米国特許出願第12/166,124号、米国特許出願第12/166,209号、米国特許出願第11/762,886号、米国特許出願第12/364,335号、米国特許出願第11/763,947号、米国特許出願第12/252,453号、米国特許出願第12/209,354号、米国特許出願第12/491,396号、米国特許出願第12/497,221号、米国特許出願第12/644,632号、米国特許出願第12/646,004号、米国特許出願第12/701,058号、米国特許出願第12/718,059号、米国特許出願第12/721,595号、米国特許出願第12/638,591号、及び、WO 11/002992、WO 11/014749、WO 11/103247、WO 11/103248、WO 12/135436、WO 12/135501。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、1以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成(architecture)によっても影響され得る(ストレス条件下及び非ストレス条件下)。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、1つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢(これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす)の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系(inbred male−sterile parent line)(雌性親)を別の雄性稔性交配母体近交系(inbred male−fertile parent line)(雄性親)と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により(例えば、トウモロコシにおいて)、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官(又は雄花)を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔(CMS)の例は、例えば、アブラナ属各種(Brassica species)に関して記述された(WO 92/05251、WO 95/09910、WO 98/27806、WO 05/002324、WO 06/021972、及び、US 6,229,072)。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、WO 89/10396に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる(例えば、WO 91/02069)。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、除草剤耐性植物、即ち、1種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤抵抗性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、以下のものである:細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)(Science 1983, 221, 370−371)、細菌アグロバクテリウム属各種(Agrobacterium sp.)のCP4遺伝子(Curr. Topics Plant Physiol. 1992, 7, 139−145)、ペチュニアのEPSPSをコードする遺伝子(Science 1986, 233, 478−481)、トマトのEPSPSをコードする遺伝子(J. Biol. Chem. 1988, 263, 4280−4289)又はオヒシバ属(Eleusine)のEPSPSをコードする遺伝子(WO 01/66704)。それは、例えばEP 0837944、WO 00/66746、WO 00/66747又はWO 02/26995、WO 11/000498などに記述されているように、突然変異EPSPSであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、US 5,776,760及びUS 5,463,175に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばWO 02/036782、WO 03/092360、WO 05/012515及びWO 07/024782などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばWO 01/024615又はWO 03/013226などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するEPSPS遺伝子を発現する植物は、例えば、米国特許出願第11/517,991号、米国特許出願第10/739,610号、米国特許出願第12/139,408号、米国特許出願第12/352,532号、米国特許出願第11/312,866号、米国特許出願第11/315,678号、米国特許出願第12/421,292号、米国特許出願第11/400,598号、米国特許出願第11/651,752号、米国特許出願第11/681,285号、米国特許出願第11/605,824号、米国特許出願第12/468,205号、米国特許出願第11/760,570号、米国特許出願第11/762,526号、米国特許出願第11/769,327号、米国特許出願第11/769,255号、米国特許出願第11/943801号又は米国特許出願第12/362,774号などに記載されている。グリホセート耐性を付与する別の遺伝子(例えば、デカルボキシラーゼ遺伝子)を含んでいる植物は、例えば、米国特許出願第11/588,811号、米国特許出願第11/185,342号、米国特許出願第12/364,724号、米国特許出願第11/185,560号又は米国特許出願第12/423,926号などに記載されている。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤(例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート)に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる(例えば、米国特許出願第11/760,602号に記載されている)。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である(例えば、ストレプトマイセス属各種(Streptomyces species)に由来するbarタンパク質又はpatタンパク質)。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、米国特許第5,561,236号、米国特許第5,648,477号、米国特許第5,646,024号、米国特許第5,273,894号、米国特許第5,637,489号、米国特許第5,276,268号、米国特許第5,739,082号、米国特許第5,908,810号及び米国特許第7,112,665号などに記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。HPPDは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート(HPP)がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害薬に対して耐性を示す植物は、WO 96/38567、WO 99/24585、WO 99/24586、WO 09/144079、WO 02/046387、US 6,768,044、WO 11/076877、WO 11/076882、WO 11/076885、WO 11/076889又はWO 11/076892に記述されているように、自然発生抵抗性HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異HPPD酵素若しくはキメラHPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。HPPD阻害薬に対する耐性は、さらにまた、HPPD阻害薬による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、WO 99/34008及びWO 02/36787に記述されている。HPPD阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、WO 04/024928に記述されているように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデスヒドロゲナーゼ(PDH)活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。さらに、植物は、WO 07/103567及びWO 08/150473に記載されているように、そのゲノムの中にHPPD阻害薬を代謝又は分解することが可能な酵素(例えば、CYP450酵素)をコードする遺伝子を加えることによって、HPPD阻害薬除草剤に対してさらに耐性にすることができる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ(ALS)阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ALS阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ(チオ)ベンゾエート系除草剤、及び/又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ALS酵素(「アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)」としても知られている)における種々の突然変異体は、例えば「Tranel and Wright(Weed Science 2002, 50, 700−712)」などに記述され、さらに、米国特許第5,605,011号、米国特許第5,378,824号、米国特許第5,141,870号及び米国特許第5,013,659号などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、米国特許第5,605,011号、米国特許第5,013,659号、米国特許第5,141,870号、米国特許第5,767,361号、米国特許第5,731,180号、米国特許第5,304,732号、米国特許第4,761,373号、米国特許第5,331,107号、米国特許第5,928,937号及び米国特許第5,378,824号並びにWO 96/33270に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、WO 04/040012、WO 04/106529、WO 05/020673、WO 05/093093、WO 06/007373、WO 06/015376、WO 06/024351及びWO 06/060634などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、WO 07/024782、WO 2011/076345、WO 2012058223、WO 2012150335及び米国特許出願第61/288958号などにも記述されている。
イミダゾリノン及び/又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関してはUS 5,084,082に記述されているように、イネに関してはWO 97/41218に記述されているように、テンサイに関してはUS 5,773,702及びWO 99/057965に記述されているように、レタスに関してはUS 5,198,599に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはWO 01/065922に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される:
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al. (Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998, 62, 807−813)」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分(例えば、EP−A 1999141、及び、WO 07/107302)、又は、例えば米国特許出願第12/249,016に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Nat. Biotechnol. 2001, 19, 668−72; Applied Environm. Microbiol. 2006, 71, 1765−1774)、又は、Cry1A若しくはCry1Fタンパク質とCry2Aa若しくはCry2Ab若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP−A 2300618);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON89034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 07/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 94/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(5)〜(7)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;又は、
(9) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP3とCry1A若しくはCry1Fで構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第61/126083号、及び、米国特許出願第61/195019号)、又は、VIP3タンパク質とCry2Aaタンパク質若しくはCry2Abタンパク質若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP−A 2300618);又は、
(10) 上記(9)のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス(1)〜(10)のいずれか1つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている(例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する)異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス(1)〜(10)のいずれか1つのタンパク質をコードする2つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、さらに、例えばWO 07/080126、WO 06/129204、WO 07/074405、WO 07/080127及びWO 07/035650などに記述されているような、植物の害虫に摂取されたときにその害虫の成長を阻害する二本鎖RNAを発現時に産生する配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意の植物も包含する。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある:
(1) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 00/04173、WO 06/045633、EP−A 1807519又はEP−A 2018431に記述されている);
(2) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 04/090140などに記述されている);
(3) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、EP−A 1794306、WO 06/133827、WO 07/107326、EP−A 1999263又はWO 07/107326などに記述されている)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、収穫された生産物の改変された量、品質及び/若しくは貯蔵安定性、並びに/又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば:
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP−A 0571427、WO 95/04826、EP−A 0719338、WO 96/15248、WO 96/19581、WO 96/27674、WO 97/11188、WO 97/26362、WO 97/32985、WO 97/42328、WO 97/44472、WO 97/45545、WO 98/27212、WO 98/40503、WO 99/58688、WO 99/58690、WO 99/58654、WO 00/08184、WO 00/08185、WO 00/08175、WO 00/28052、WO 00/77229、WO 01/12782、WO 01/12826、WO 02/101059、WO 03/071860、WO 04/056999、WO 05/030942、WO 05/030941、WO 05/095632、WO 05/095617、WO 05/095619、WO 2005/095618、WO 05/123927、WO 06/018319、WO 06/103107、WO 06/108702、WO 07/009823、WO 00/22140、WO 06/063862、WO 06/072603、WO 02/034923、WO 08/017518、WO 08/080630、WO 08/080631、WO 08/090008、WO 01/14569、WO 02/79410、WO 03/33540、WO 04/078983、WO 01/19975、WO 95/26407、WO 96/34968、WO 98/20145、WO 99/12950、WO 99/66050、WO 99/53072、US 6,734,341、WO 00/11192、WO 98/22604、WO 98/32326、WO 01/98509、WO 01/98509、WO 05/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 94/04693、WO 94/09144、WO 94/11520、WO 95/35026、WO 97/20936、WO 10/012796、WO 10/003701に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP−A 0663956、WO 96/01904、WO 96/21023、WO 98/39460及びWO 99/24593に開示されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 95/31553、US 2002031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 97/47806、WO 97/47807、WO 97/47808及びWO 00/14249に開示されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 00/73422に開示されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 00/47727、WO 00/73422、US 5,908,975及びEP−A 0728213などに開示されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 06/032538、WO 07/039314、WO 07/039315、WO 07/039316、JP−A 2006−304779及びWO 05/012529などに開示されている)。
(4) トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」(LP)及び/又は「長期保存」(LS)などの特性を有するタマネギ(米国特許出願第12/020,360号に記述されている)。
(5) 収穫量の増大を示すトランスジェニック植物(例えば、WO 11/095528に開示されている)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変された繊維特性を有する植物(例えば、ワタ植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 98/00549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 04/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 01/17333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 05/017157に記述されているか、又は、WO 09/143995に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 06/136351、WO 11/089021、WO 11/089021、WO 12/074868に記述されている)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190、US 5,965,755又はWO 11/060946に記載されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,434,283又は米国特許出願第12/668303号などに記載されている)。
(d) グルコシノレートの含有量が改変されたオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(WO 2012075426に記載されている)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変された種子脱粒特性を有する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物(例えば、ナタネ植物)などがある(WO 2009/068313及びWO 2010/006732、WO 2012090499に記述されている)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、翻訳後タンパク質修飾パターンが改変されている植物(例えば、タバコ植物)である(例えば、WO 10/121818及びWO 10/145846に記載されている)。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外(non−regulated status)についてのアメリカ合衆国農務省(USDA)の動植物検疫局(APHIS)に対する申請の対象である(ここで、そのような申請は、許可されているか又は審理中である)、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。いつ何時でも、この情報は、APHIS(4700 River Road, Riverdale, MD 20737,USA)から、例えば、そのインターネットサイト(URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)において、容易に入手することができる。
単一の形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる特に有用なさらなる植物は、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx」及び「http://www.cera−gmc.org/?action=gm_crop_database」を参照されたい〕。
本発明に従って処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、下記のものを包含する形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいて例えば国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている植物である:
イベント531/PV−GHBK04(ワタ、昆虫防除、WO 2002/040677に記載されている);イベント1143−14A(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO 06/128569に記載されている);イベント1143−51B(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO 06/128570に記載されている);イベント1445(ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、US−A 2002−120964又はWO 02/034946に記載されている);イベント17053(イネ、除草剤耐性、PTA−9843として寄託されている、WO 10/117737に記載されている);イベント17314(イネ、除草剤耐性、PTA−9844として寄託されている、WO 10/117735に記載されている);イベント281−24−236(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託されている、WO 05/103266又はUS−A 2005−216969に記載されている);イベント3006−210−23(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託されている、US−A 2007−143876又はWO 05/103266に記載されている);イベント3272(トウモロコシ、品質形質、PTA−9972として寄託されている、WO 06/098952又はUS−A 2006−230473に記載されている);イベント33391(コムギ、除草剤耐性、PTA−2347として寄託されている、WO 2002/027004に記載されている);イベント40416(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−11508として寄託されている、WO 11/075593に記載されている);イベント43A47(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−11509として寄託されている、WO 11/075595に記載されている);イベント5307(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−9561として寄託されている、WO 10/077816に記載されている);イベントASR−368(ベントグラス、除草剤耐性、ATCC PTA−4816として寄託されている、US−A 2006−162007又はWO 04/053062に記載されている);イベントB16(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US−A 2003−126634に記載されている);イベントBPS−CV127−9(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB No.41603として寄託されている、WO 10/080829に記載されている);イベントBLR1(ナタネ、雄性不稔性の回復、NCIMB 41193として寄託されている、WO 2005/074671に記載されている);イベントCE43−67B(ワタ、昆虫防除、DSM ACC2724として寄託されている、US−A 2009−217423又はWO 06/128573に記載されている);イベントCE44−69D(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US−A 2010−0024077に記載されている);イベントCE44−69D(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO 06/128571に記載されている);イベントCE46−02A(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO 06/128572に記載されている);イベントCOT102(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US−A 2006−130175又はWO 04/039986に記載されている);イベントCOT202(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US−A 2007−067868又はWO 05/054479に記載されている);イベントCOT203(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO 05/054480に記載されている);イベントDAS21606−3/1606(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11028として寄託されている、WO 012/033794に記載されている);イベントDAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−10244として寄託されている、WO 11/022469に記載されている);イベントDAS−44406−6/pDAB8264.44.06.1(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11336として寄託されている、WO 2012/075426に記載されている);イベントDAS−14536−7/pDAB8291.45.36.2(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11335として寄託されている、WO 2012/075429に記載されている);イベントDAS−59122−7(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA 11384として寄託されている、US−A 2006−070139に記載されている);イベントDAS−59132(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、WO 09/100188に記載されている);イベントDAS68416(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA−10442として寄託されている、WO 11/066384又はWO 11/066360に記載されている);イベントDP−098140−6(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−8296として寄託されている、US−A 2009/137395又はWO 08/112019に記載されている);イベントDP−305423−1(ダイズ、品質形質、寄託されていない、US−A 2008−312082又はWO 08/054747に記載されている);イベントDP−32138−1(トウモロコシ、ハイブリダイゼーション系、ATCC PTA−9158として寄託されている、US−A 2009−0210970又はWO 09/103049に記載されている);イベントDP−356043−5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA−8287として寄託されている、US−A 2010−0184079又はWO 08/002872に記載されている);イベントEE−1(ナス、昆虫防除、寄託されていない、WO 07/091277に記載されている);イベントFI117(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209031として寄託されている、US−A 2006−059581又はWO 98/044140に記載されている);イベントFG72(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11041として寄託されている、WO 2011/063413に記載されている);イベントGA21(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209033として寄託されている、US−A 2005−086719又はWO 98/044140に記載されている);イベントGG25(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209032として寄託されている、US−A 2005−188434又はWO 98/044140に記載されている);イベントGHB119(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8398として寄託されている、WO 08/151780に記載されている);イベントGHB614(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−6878として寄託されている、US−A 2010−050282又はWO 07/017186に記載されている);イベントGJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209030として寄託されている、US−A 2005−188434又はWO 98/044140に記載されている);イベントGM RZ13(テンサイ、ウイルス抵抗性、NCIMB−41601として寄託されている、WO 10/076212に記載されている);イベントH7−1(テンサイ、除草剤耐性、NCIMB 41158又はNCIMB 41159として寄託されている、US−A 2004−172669又はWO 04/074492に記載されている);イベントJOPLIN1(コムギ、耐病性、寄託されていない、US−A 2008−064032に記載されている);イベントLL27(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB41658として寄託されている、WO 06/108674又はUS−A 2008−320616に記載されている);イベントLL55(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB 41660として寄託されている、WO 06/108675又はUS−A 2008−196127に記載されている);イベントLLワタ25(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−3343として寄託されている、WO 03/013224又はUS−A 2003−097687に記載されている);イベントLLRICE06(イネ、除草剤耐性、ATCC−203353として寄託されている、US 6,468,747又はWO 00/026345に記載されている);イベントLLRice62(イネ、除草剤耐性、ATCC 203352として寄託されている、WO 2000/026345に記載されている);イベントLLRICE601(イネ、除草剤耐性、ATCC PTA−2600として寄託されている、US−A 2008−2289060又はWO 00/026356に記載されている);イベントLY038(トウモロコシ、品質形質、ATCC PTA−5623として寄託されている、US−A 2007−028322又はWO 05/061720に記載されている);イベントMIR162(トウモロコシ、昆虫防除、PTA−8166として寄託されている、US−A 2009−300784又はWO 07/142840に記載されている);イベントMIR604(トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、US−A 2008−167456又はWO 05/103301に記載されている);イベントMON15985(ワタ、昆虫防除、ATCC PTA−2516として寄託されている、US−A 2004−250317又はWO 02/100163に記載されている);イベントMON810(トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、US−A 2002−102582に記載されている);イベントMON863(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−2605として寄託されている、WO 04/011601又はUS−A 2006−095986に記載されている);イベントMON87427(トウモロコシ、授粉制御、ATCC PTA−7899として寄託されている、WO 11/062904に記載されている);イベントMON87460(トウモロコシ、ストレス耐性、ATCC PTA−8910として寄託されている、WO 09/111263又はUS−A 2011−0138504に記載されている);イベントMON87701(ダイズ、昆虫防除、ATCC PTA−8194として寄託されている、US−A 2009−130071又はWO 09/064652に記載されている);イベントMON87705(ダイズ、品質形質−除草剤耐性、ATCC PTA−9241として寄託されている、US−A 2010−0080887又はWO 10/037016に記載されている);イベントMON87708(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA−9670として寄託されている、WO 11/034704に記載されている);イベントMON87712(ダイズ、収穫量、PTA−10296として寄託されている、WO 2012/051199に記載されている);イベントMON87754(ダイズ、品質形質、ATCC PTA−9385として寄託されている、WO 10/024976に記載されている);イベントMON87769(ダイズ、品質形質、ATCC PTA−8911として寄託されている、US−A 2011−0067141又はWO 09/102873に記載されている);イベントMON88017(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−5582として寄託されている、US−A 2008−028482又はWO 05/059103に記載されている);イベントMON88913(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−4854として寄託されている、WO 04/072235又はUS−A 2006−059590に記載されている);イベントMON88302(ナタネ、除草剤耐性、PTA−10955
として寄託されている、WO 2011/153186に記載されている);イベントMON88701(ワタ、除草剤耐性、PTA−11754として寄託されている、WO 2012/134808に記載されている);イベントMON89034(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−7455として寄託されている、WO 07/140256又はUS−A 2008−260932に記載されている);イベントMON89788(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA−6708として寄託されている、US−A 2006−282915又はWO 06/130436に記載されている);イベントMS11(ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ATCC PTA−850又はPTA−2485として寄託されている、WO 01/031042に記載されている);イベントMS8(ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ATCC PTA−730として寄託されている、WO 01/041558又はUS−A 2003−188347に記載されている);イベントNK603(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−2478として寄託されている、US−A 2007−292854に記載されている);イベントPE−7(イネ、昆虫防除、寄託されていない、WO 08/114282に記載されている);イベントRF3(ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ATCC PTA−730として寄託されている、WO 01/041558又はUS−A 2003−188347に記載されている);イベントRT73(ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、WO 02/036831又はUS−A 2008−070260に記載されている);イベントSYHT0H2/SYN−000H2−5(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11226として寄託されている、WO 2012/082548に記載されている);イベントT227−1(テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、WO 02/44407又はUS−A 2009−265817に記載されている);イベントT25(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US−A 2001−029014又はWO 01/051654に記載されている);イベントT304−40(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8171として寄託されている、US−A 2010−077501又はWO 08/122406に記載されている);イベントT342−142(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO 06/128568に記載されている);イベントTC1507(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、US−A 2005−039226又はWO 04/099447に記載されている);イベントVIP1034(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−3925として寄託されている、WO 03/052073に記載されている);イベント32316(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11507として寄託されている、WO 11/084632に記載されている);イベント4114(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11506として寄託されている、WO 11/084621に記載されている);イベントEE−GM3/FG72(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11041、WO 2011/063413A2);イベントDAS−68416−4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−10442、WO2 011/066360A1);イベントDAS−68416−4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−10442、WO 2011/066384A1);イベントDP−040416−8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA−11508、WO 2011/075593A1);イベントDP−043A47−3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA−11509、WO 2011/075595A1);イベントDP−004114−3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA−11506、WO 2011/084621A1);イベントDP−032316−8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA−11507、WO 2011/084632A1);イベントMON−88302−9(ナタネ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−10955、WO 2011/153186A1);イベントDAS−21606−3(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11028、WO 2012/033794A2);イベントMON−87712−4(ダイズ、品質形質、ATCC受託番号PTA−10296、WO 2012/051199A2);イベントDAS−44406−6(ダイズ、累積除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11336、WO 2012/075426A1);イベントDAS−14536−7(ダイズ、累積除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11335、WO 2012/075429A1);イベントSYN−000H2−5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11226、WO 2012/082548A2);イベントDP−061061−7(ナタネ、除草剤耐性、寄託番号未入手、WO 2012071039A1);イベントDP−073496−4(ナタネ、除草剤耐性、寄託番号未入手、US2012131692);イベント8264.44.06.1(ダイズ、累積除草剤耐性、受託番号PTA−11336、WO 2012075426A2);イベント8291.45.36.2(ダイズ、累積除草剤耐性、受託番号PTA−11335、WO 2012075429A2);イベントSYHT0H2(ダイズ、ATCC受託番号PTA−11226、WO 2012/082548A2);イベントMON88701(ワタ、ATCC受託番号PTA−11754、WO 2012/134808A1);イベントKK179−2(アルファルファ、ATCC受託番号PTA−11833、WO2013003558A1);イベントpDAB8264.42.32.1(ダイズ、累積除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11993、WO 2013010094A1);イベントMZDT09Y(トウモロコシ、ATCC受託番号PTA−13025、WO 2013012775A1)。
式(I)で表される化合物を用いた植物及び植物の部分の処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、ミスト、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading)、注入、潅注(drenching)、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、乾燥種子処理法、湿式種子処理法、スラリー処理法によって行うか、被覆することによって行うか、1以上の層でコーティングすることなどによっても行う。さらに、該活性物質を微量散布法(ultra−low volume method)によって施用することも可能であり、又は、該活性物質調製物若しくは活性物質自体を土壌中に注入することも可能である。
植物の好ましい直接的な処理は、葉に施用することによる処理である。即ち、式(I)で表される化合物又はそれらを含んでいる組成物を茎葉部に施用し、その際、処理頻度及び施用量は、当該感染圧に適合させることができる。
浸透移行性活性化合物の場合、本発明による式(I)で表される化合物又は組成物は、根系を介して植物に達する。この場合、植物の処理は、本発明による式(I)で表される化合物又は組成物をその植物の生息環境に対して作用させることによって、達成される。これは、例えば、潅注(drenching)によって、又は、土壌若しくは栄養溶液に混合させる〔即ち、植物の成育場所(例えば、土壌、又は、水耕系)に本発明による式(I)で表される化合物又は組成物の液体形態を含浸させる〕ことによって、又は、土壌施用〔即ち、本発明による式(I)で表される化合物又は組成物を固体形態で(例えば、顆粒形態で)植物の成育場所に混合させること〕によって、実施し得る。水稲栽培の場合、これは、固体使用形態(例えば、顆粒形態)にある本発明による式(I)で表される化合物又は組成物を計量して湛水された水田に供給することによっても、実施することができる。
調製実施例
化合物例についての下記表1及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について例証する。
表1は、本発明による式(I)で表される化合物の例について非限定的に例示している。これらの化合物は、それぞれ、本発明の好ましい実施形態を表している。
表1
式(Ia)で表される化合物
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式(Ia)
上記式中、A、B、T、X、X、X、X、X、Z、Z及びZは、該表中に記載されている意味を有する。立体化学が知られている場合、当該環炭素の相対的な位置は、Zに結合している炭素が位置1であり、Zに結合している炭素が位置2であるように、命名されている。
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logP値の測定
logP値の測定は、「EEC directive 79/831 Annex V.A8」に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって実施した;
[a] 測定は、溶離液として0.1%リン酸及びアセトニトリルを使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.3で実施した。
[b] LC−MSの測定は、溶離液として0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した。
[c] LC−MSの測定は、溶離液として0.001モル炭酸水素アンモニウム水溶液を使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH7.8で、実施した。
較正は、logP値が知られている直鎖アルカン−2−オン(3個〜16個の炭素原子含有)を用いて実施した(logP値は、連続するアルカノンの間の線形補間を使用し、保持時間を用いて測定)。ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
NMR−ピークリスト
選択された実施例の1H−NMRデータは、1H−NMR−ピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値(ppm)及びシグナル強度(丸括弧内)が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り符合としてセミコロンが存在している。
従って、1つの例のピークリストは、以下の形態を有している:
δ(強度);δ(強度);....;δ(強度);....;δ(強度)。
先鋭なシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。
1Hスペクトルの化学シフトを較正するために、特にスペクトルがDMSO中で測定される場合には、テトラメチルシランを使用するか及び/又は用いられる溶媒の化学シフトを使用する。従って、NMRピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。
1H−NMRピークリストは、古典的な1H−NMRのプリントと類似しており、従って、通常、NMRの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、古典的な1H−NMRのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体(これも、本発明の対象である)のシグナル及び/又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び/又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク(例えば、DMSO−D中のDMSOのピーク)及び水のピークは、本発明者らの1H−NMRピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。
目標化合物の立体異性体のピーク及び/又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物(例えば、純度>90%)のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び/又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋(side−products−fingerprints)」によって認識するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法(MestreC、ACD−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用)で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、1H−NMRの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
ピークリストを使用するNMRデータの記載のさらなる詳細については、刊行物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」(Research Disclosure Database Number 564025)の中で入手可能である。
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以下のものに関する補足的なNMR−データ
化合物621
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,8.37(m,1H),8.05(m,1H),7.70(m,1H),7.66(m,2H),7.28(m,2H),6.37(d,1H),5.03(m,1H),4.43(m,1H),2.69(m,1H),2.49(m,2H),2.22(m,1H);
化合物620
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,8.45(m,1H),8.08(m,1H),7.78(m,1H),7.63(m,2H),7.36(m,2H),6.75(d,1H),4.95(m,1H),3.78(m,1H),2.49(m,1H),2.32(m,1H),1.99(m,1H),1.87(m,1H);
化合物513
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,DMSO−d,δ,8.69(m,1H),7.67(m,1H),7.56(m,2H),7.27(m,1H),7.02(m,2H),6.85(m,1H),4.81(m,1H),4.20(m,1H),2.20−2.60(m,4H);
化合物497
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.84(m,2H),7.62(m,2H),7.35(m,2H),7.08(m,2H),6.00(d,1H),4.97(m,1H),3.75(m,1H),2.50(m,1H),2.30(m,1H),1.99(m,1H),1.80(m,1H);
化合物498
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.77(m,1H),7.61(m,3H),7.37(m,4H),6.40(d,1H),4.96(m,1H),3.74(m,1H),2.48(m,1H),2.30(m,1H),1.96(m,1H),1.81(m,1H);
化合物456
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.79(m,1H),7.42−7.28(m,4H),7.13(m,1H),7.10(m,1H),5.44(d,1H),5.09(m,1H),4.23(m,1H),2.60(m,1H),2.40(m,2H),2.11(m,1H);
化合物454
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.74(m,1H),7.27−7.53(m,6H),6.37(d,1H),4.81(m,1H),3.69(m,1H),2.36(m,2H),2.00(m,1H),1.69(m,1H);
化合物455
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.51−7.26(m,8H),5.61(d,1H),5.07(m,1H),4.30(m,1H),2.60(m,1H),2.38(m,2H),2.10(m,1H);
化合物283
Figure 2016518385
トランス及びシス
H−NMR:主要な異性体と少量の異性体の混合物(78/22)
主要な異性体:400MHz,CDCl,δ,8.69−8.67(m,1H),7.78−7.16(m,6H),5.27(d,1H),4.78(m,1H),3.45(m,1H),2.26(m,2H),2.02−1.62(m,4H)
少量の異性体:400MHz,CDCl,δ,8.69−8.67(m,1H),7.78−7.16(m,6H),5.70(d,1H),4.46(m,1H),2.91(m,1H),2.32(m,1H),2.26−1.62(m,5H);
化合物290
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,DMSO−d,δ,8.73(d,1H),8.51(d,1H),7.72−7.61(m,4H),7.44(m,1H),7.30(m,1H),4.61(m,1H),3.47(m,1H),2.21(m,1H),2.06(m,1H),1.92(m,2H),1.71(m,2H);
化合物732
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,8.93(m,1H),8.72(m,1H),8.06(m,1H),7.72(m,1H),7.59(m,2H),7.55(m,1H),6.38(d,1H),4.89(m,1H),3.74(m,1H),2.47(m,1H),2.29(m,1H),1.99(m,1H),1.83(m,1H);
化合物733
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.99(m,1H),7.51(m,2H),7.32(m,2H),7.12(m,1H),7.06(m,1H),6.11(d,1H),5.23(m,1H),4.79(m,1H),3.18(m,1H),2.66(m,1H),2.63(m,1H),2.34(m,1H);
化合物734
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,8.44(d,1H),8.37(m,1H),7.25−6.04(m,4H),5.21(m,1H),4.80(m,1H),3.19(m,1H),2.66(m,1H),2.48(m,1H),2.37(m,1H);
化合物735
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.49(m,1H),7.28−7.07(m,6H),6.30(d,1H),5.23(m,1H),4.72(m,1H),3.16(m,1H),2.63(m,1H),2.58(m,1H),2.47(m,1H);
化合物736
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.61(m,1H),7.47−7.08(m,6H),6.06(d,1H),5.21(m,1H),4.70(m,1H),3.10(m,1H),2.47(m,1H),2.45(m,1H),2.27(m,1H);
化合物737
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.78(m,1H),7.30−6.90(m,6H),6.10(d,1H),5.21(m,1H),4.75(m,1H),3.17(m,1H),2.60(m,1H),2.37(m,1H),2.33(m,1H);
化合物738
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.47(d,2H),7.28(m,4H),7.00(t,1H),6.49(d,1H),5.17(m,1H),4.82(m,1H),3.16(m,1H),2.69(m,1H),2.64(m,1H),2.45(m,1H);
化合物739
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,8.39(m,1H),8.06(m,1H),7.68(m,2H),7.28(m,2H),6.34(d,1H),5.03(m,1H),4.37(m,1H),2.69(m,1H),2.44(m,2H),2.16(m,1H);
化合物740
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.31(m,2H),7.09(m,1H),6.39(d,1H),5.13(m,1H),4.68(m,1H),3.15(m,1H),2.67(s,3H),2.59(m,1H),2.46(m,1H),2.29(m,1H);
化合物741
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.42−6.51(m,6H),6.49(d,1H),5.21(m,1H),4.72(m,1H),3.15(m,1H),2.61(m,1H),2.58(m,1H),2.29(m,1H);
化合物742
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,
7.42−7.07(m,7H),6.48(d,1H),5.24(m,1H),4.74(m,1H),3.16(m,1H),2.48(m,1H),2.44(m,1H),2.30(m,1H);
化合物743
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,8.36(d,1H),8.34(m,1H),7.70(d,1H),7.24(m,2H),7.00(m,1H),5.20(m,1H),4.74(m,1H),3.21(m,1H),2.58(m,1H),2.46(m,1H),2.36(m,1H);
化合物744
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,8.61(m,1H),8.00(s,1H),7.96(s,1H),7.70(m,1H),7.05(m,1H),5.19(m,1H),4.79(m,1H),3.17(m,1H),2.62(m,1H),2.45(m,1H),2.34(m,1H);
化合物745
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.32−7.27(m,4H),7.10−7.06(m,2H),5.20(m,1H),4.58(m,1H),3.26(m,1H),2.51(m,2H),2.24(m,1H);
化合物746
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,8.70(m,1H),7.49(m,2H),7.44(m,2H),7.10(m,1H),6.08(d,1H),5.21(m,1H),4.73(m,1H),3.14(m,1H),2.63(m,1H),2.48(m,1H),2.31(m,1H);
化合物747
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,8.60(d,1H),7.63(d,2H),7.42(d,2H),4.61(m,1H),3.38(m,1H),2.65(s,3H),2.11(m,1H),2.00(m,2H),1.87(m,1H),1.65(m,2H);
化合物748
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,8.60(d,1H),8.53(d,1H),8.31(d,1H),7.59(d,1H),7.48(d,1H),4.72(m,1H),3.38(m,1H),2.32−1.76(m,4H),1.23(m,2H);
化合物749
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.46−7.34(m,5H),7.03(s,1H),6.48(s,1H),3.70(dd,1H),2.00(dd,1H),1.58(m,1H);
化合物751
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.50−7.26(m,8H),5.65(s,1H),3.70(dd,1H),1.99(dd,1H),
1.60(m,1H);
化合物752
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.49−7.27(m,8H),5.89(s,1H),3.69(dd,1H),2.02(dd,1H),1.57(m,1H);
化合物753
Figure 2016518385
及びエナンチオマー
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.79(d,1H),7.77−7.26(m,5H),7.03(m,2H),5.40(s,1H),3.69(dd,1H),2.01(dd,1H),1.57(m,1H)。
下記実施例は、本発明による式(I)で表される化合物の調製及び効力について、非限定的に例証している。
調製実施例1: シス−3−クロロ−N−[2−(2−クロロフェニル)シクロブチル]ピリジン−2−カルボキサミド(化合物247)及びトランス−3−クロロ−N−[2−(2−クロロフェニル)シクロブチル]ピリジン−2−カルボキサミド(化合物238)
Figure 2016518385
段階1: 2−[2−クロロフェニル]シクロブタノン
2−クロロベンズアルデヒド(10.0g、1.0eq)とシクロプロピル(ジフェニル)スルホニウムテトラフルオロボレート(22.34g、1.1eq)をTHF(100mL)に溶解させた溶液に、−70℃で、t−BuOK(142mL、THF中1M)を添加し、そして、−70℃から0℃まで1時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、6.0gの標題化合物が単離された。
段階2: 2−(2−クロロフェニル)−N−ヒドロキシシクロブタンイミン
2−[2−クロロフェニル]シクロブタノン(6.0g、1.0eq)をエタノール(60mL)に溶解させた溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(3.46g、1.5eq)を添加した後、RT(室温)でKCO(9.16g、3eq)を添加し、3時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、3.0gの標題化合物が単離された。
段階3: 2−(2−クロロフェニル)シクロブタンアミン
2−(2−クロロフェニル)−N−ヒドロキシシクロブタンイミン(2.6g、1.0eq)をTHF(26mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、0℃で、ボラン−THF−錯体(3mL、2.0eq.、1M)を添加し、室温で3時間撹拌し、及び、65℃で16時間撹拌した。その反応混合物を、メタノール(20mL)でクエンチし、3時間還流し、溶媒を蒸発させて、2.10gの粗製標題化合物がジアステレオマー混合物(50:50)として得られた。
段階4: シス−3−クロロ−N−[2−(2−クロロフェニル)シクロブチル]ピリジン−2−カルボキサミド(化合物247)及びトランス−3−クロロ−N−[2−(2−クロロフェニル)シクロブチル]ピリジン−2−カルボキサミド(化合物238)
2−(2−クロロフェニル)シクロブタンアミン(150mg、1.0eq)をジクロロメタン(DCM)(3mL)に溶解させた溶液に、トリエチルアミン(0.34mL、3.0eq)、3−クロロピリジン−2−カルボン酸(143mg、1.1eq)を添加し、その後、室温で、HATU(O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート)(470mg、1.5eq)を添加し、室温で3時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、標題化合物がシス/トランス混合物として単離された。両方の異性体を分取HPLCで分離し、55mg(20.8%)のシス−3−クロロ−N−[2−(2−クロロフェニル)シクロブチル]ピリジン−2−カルボキサミド及び50mg(18.9%)のトランス−3−クロロ−N−[2−(2−クロロフェニル)シクロブチル]ピリジン−2−カルボキサミドが得られた。
シス−異性体:HPLC−MS:logP=2.79;質量(m/z):321.0(M+H)H−NMR[CDCl]2.09−2.16(m,1H),2.32−2.39(m,1H),2.42−2.48(m,1H),2.57−2.63(m,1H),4.30−4.36(m,1H),5.03−5.09(m,1H),7.21−7.23(m,1H),7.34−7.41(m,3H),7.48−7.49(m,1H),7.98(s,1H),8.47(s,1H);
トランス−異性体:HPLC−MS:logP=3.06;質量(m/z):321.0(M+H)H−NMR[CDCl]1.66−1.76(m,1H),1.98−2.08(m,1H),2.39−2.47(m,2H),3.77−3.85(m,1H),4.86−4.95(m,1H),7.13−7.17(m,1H),7.28−7.38(m,3H),7.59−7.61(m,1H),7.80−7.82(m,1H),8.20−8.22(m,1H),8.45−8.46(m,1H)。
調製実施例2: シス−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)シクロブチル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド及びトランス−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)シクロブチル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド
Figure 2016518385
段階1: 2−(2,4−ジクロロフェニル)シクロブタノン
2,4−ジクロロベンズアルデヒド(8.0g、1.0eq)とシクロプロピル(ジフェニル)スルホニウムテトラフルオロボレート(14.6g、1.1eq)をTHF(80mL)に溶解させた溶液に、−70℃で、t−BuOK(93mL、THF中1M)を添加し、そして、−70℃から0℃まで2時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、5.0gの標題化合物が単離された。
段階2: 2−(2,4−ジクロロフェニル)−N−ヒドロキシシクロブタンイミン
2−(2,4−ジクロロフェニル)シクロブタノン(5.0g、1.0eq)をエタノール(50mL)に溶解させた溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(2.43g、1.5eq)を添加した後、室温でKCO(9.67g、3eq)を添加し、16時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、2.7gの標題化合物が単離された。
段階3: 2−(2,4−ジクロロフェニル)シクロブタンアミン
2−(2,4−ジクロロフェニル)−N−ヒドロキシシクロブタンイミン(1.0g、1.0eq)をTHF(10mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、0℃で、ボラン−THF−錯体(8.7mL、2.0eq.、1M)を添加し、室温で3時間撹拌し、及び、65℃で16時間撹拌した。その反応混合物をメタノール(3mL)でクエンチし、3時間還流し、溶媒を蒸発させて、800mgの粗製標題生成物がジアステレオマー混合物(50:50)として得られた。
段階4: シス−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)シクロブチル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド及びトランス−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)シクロブチル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド
2−(2,4−ジクロロフェニル)シクロブタンアミン(150mg、1.0eq)をDCM(3mL)に溶解させた溶液に、室温で、トリエチルアミン(0.29mL、3.0eq)及び3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリド(149mg、1.1eq)を添加し、室温で1時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、異性体のシス/トランス混合物として標題化合物が単離された。両方の異性体を分取HPLCで分離し、70mg(27%)のシス−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)シクロブチル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド及び110mg(42%)のトランス−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)シクロブチル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドが得られた。
シス−異性体:HPLC−MS:logP=2.95;質量(m/z):374.0(M+H)H−NMR[CDCl]1.99−2.06(m,1H),2.27−2.40(m,2H),2.53−2.60(m,1H),3.85(s,3H),4.18−4.24(m,1H),5.02−5.05(m,1H),6.04−6.06(m,1H),6.53(t,1H),7.28−7.37(m,3H),7.78(s,1H);
トランス−異性体:HPLC−MS:logP=3.26;質量(m/z):374.0(M+H)H−NMR[CDCl]1.62−1.69(m,1H),1.89−1.99(m,1H),2.34−2.44(m,2H),3.61−3.69(1H),3.91(s,3H),4.77−4.81(m,1H),6.60−6.62(m,1H),6.81(t,1H),7.22−7.25(m,1H),7.32−7.33(m,1H),7.51−7.53(m,1H),7.89(s,1H)。
調製実施例3: シス−N−[2−(2,6−ジフルオロフェニル)シクロブチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物236)
Figure 2016518385
段階1: 2−(2,6−ジフルオロフェニル)シクロブタノン
2,6−ジフルオロベンズアルデヒド(5.0g、1.0eq)とシクロプロピル(ジフェニル)スルホニウムテトラフルオロボレート(12.17g、1.1eq)をTHF(50mL)に溶解させた溶液に、−70℃で、t−BuOK(71.8mL、THF中1M)を添加し、そして、−70℃から−50℃まで1時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、1.60g(23.4%)の標題化合物が純度52%で単離された。その粗製物質は、それ以上精製することなく、次の段階に付した。
段階2: 2−(2,6−ジフルオロフェニル)−N−ヒドロキシシクロブタンイミン
2−(2,6−ジフルオロフェニル)シクロブタノン(1.90g、1.0eq)をエタノール(20mL)に溶解させた溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(1.09g、1.5eq)を添加した後、室温でKCO(4.3g、3eq)を添加し、16時間撹拌した。後処理に付した後、800mgの標題化合物が単離された。
段階3: 2−(2,6−ジフルオロフェニル)シクロブタンアミン
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−N−ヒドロキシシクロブタンイミン(700mg、1.0eq)をエタノール(7mL)とクロロホルム(0.7mL)の混合物に溶解させた溶液にPtO(100mg)を添加し、その反応混合物を、バルーン水素圧下、室温で18時間水素化した。後処理及び精製に付した後、300mgの標題化合物が単離された。その粗製物質は、それ以上精製することなく、次の段階に付した。
段階4: シス−N−[2−(2,6−ジフルオロフェニル)シクロブチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物236)
2−(2,6−ジフルオロフェニル)シクロブタンアミン(200mg、1.0eq)をDCM(4mL)に溶解させた溶液に、トリエチルアミン(0.45mL、3.0eq)、3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−カルボン酸(229mg、1.1eq)を添加し、その後、室温でHATU(622mg、1.5eq)を添加し、室温で3時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、80mg(20.5%)の標題化合物が単離された。
HPLC−MS:logP=2.60;質量(m/z):355.0(M+H)H−NMR[CDCl]2.31−2.38(m,1H),2.42−2.53(m,2H),2.64−2.69(m,1H),4.37−4.43(m,1H),5.09−5.12(m,1H),6.01−6.03(m,1H),6.87−6.93(m,2H),7.18−7.24(m,1H),7.41−7.46(m,2H),8.69−8.71(m,1H)。
調製実施例4: シス−2−クロロ−N−{2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]シクロブチル}ベンズアミド
Figure 2016518385
段階1: 2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]シクロブタノン
2−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(5.0g、1.0eq)とシクロプロピル(ジフェニル)スルホニウムテトラフルオロボレート(10.8g、1.1eq)をTHF(50mL)に溶解させた溶液に、0℃で、t−BuOK(71.8mL、THF中1M)を添加し、0℃から室温まで30分間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、2.7gの標題化合物が単離された。
段階2: N−ヒドロキシ−2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]シクロブタンイミン
2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]シクロブタノン(2.7g、1.0eq)をエタノール(27mL)に溶解させた溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(643mg、1.5eq)を添加した後、室温でKCO(5.2g、3eq)を添加し、2時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、1.4gの標題化合物が単離された。
段階3: 2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]シクロブタンアミン
N−ヒドロキシ−2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]シクロブタンイミン(1.4g、1.0eq)をエタノール(14mL)とクロロホルム(2mL)の混合物に溶解させた溶液にPtO(140mg)を添加し、その反応混合物を、バルーン水素圧下、室温で18時間水素化した。後処理及び精製に付した後、560mgの標題化合物がジアステレオマー混合物(80:20)として単離された。
段階4: シス−2−クロロ−N−{2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]シクロブチル}ベンズアミド
2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]シクロブタンアミン(80mg、1.0eq)をDCM(2mL)に溶解させた溶液に、トリエチルアミン(0.15mL、3.0eq)、2−クロロ安息香酸(64mg、1.1eq)を添加し、その後、室温で、HATU(212mg、1.5eq)を添加し、室温で5時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、40mg(30.5%)の標題化合物が単離された。
HPLC−MS:logP=3.30;質量(m/z):354.0(M+H)H−NMR[CDCl]2.18−2.23(m,1H),2.33−2.38(m,2H),2.40−2.45(m,1H),4.38−4.42(m,1H),5.03−5.07(m,1H),6.05(s,br,1H),7.19−7.25(m,3H),7.34−7.40(m,1H),7.52−7.55(m,1H),7.60−7.64(m,1H),7.69−7.71(m,2H)。
調製実施例5: シス−2−ヨード−N−{2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]シクロブチル}ベンズアミド
Figure 2016518385
2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]シクロブタンアミン(50mg、ジアステレオマー混合物(80:20)として1.0eq)をDCM(2mL)に溶解させた溶液に、トリエチルアミン(0.1mL、3.0eq)、2−ヨード安息香酸(63mg、1.2eq)を添加し、その後、室温でHATU(132mg、1.5eq)を添加し、室温で5時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、30mg(29.1%)の標題化合物が単離された。
HPLC−MS:logP=3.44;質量(m/z):446.0(M+H)H−NMR[CDCl]2.20−2.25(m,1H),2.35−2.48(m,2H),2.63−2.70(m,1H),4.38−4.42(m,1H),4.99−5.04(m,1H),5.43−5.45(m,1H),6.98−7.03(m,2H),7.22−7.26(m,1H),7.37−7.41(m,1H),7.59−7.76(m,4H)。
調製実施例6: rel−N−[(1R,2S)−2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロピル]−2,6−ジフルオロベンズアミド(化合物750)及びrel−N−[(1R,2R)−2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロピル]−2,6−ジフルオロベンズアミド(化合物756)
Figure 2016518385
段階1: 1−(2−ブロモ−1−フルオロエチル)−4−クロロベンゼン
1−クロロ−4−ビニルベンゼン(25g、1.0eq)とNBS(38.5g、1.2eq)をジクロロメタン(250mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、トリエチルアミン三フッ化水素酸塩(35.2mL、1.2eq)を0℃でゆっくりと滴下して加えた。その反応混合物を室温で16時間撹拌した。後処理に付した後、39gの標題化合物が単離された。
段階2: 1−クロロ−4−(1−フルオロビニル)ベンゼン
1−(2−ブロモ−1−フルオロエチル)−4−クロロベンゼン(39g、1.0eq)をテトラヒドロフラン(120mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、0℃でt−BuOK(164.2mL、1.0eq、THF中1M)を添加し、室温で2時間撹拌した。後処理及び蒸留による精製に付した後、15gの標題化合物が単離された。
段階3: 2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロパンカルボン酸エチル
1−クロロ−4−(1−フルオロビニル)ベンゼン(5g、1.0eq)をDCM(30mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、室温で、Cu(acac)(251mg、0.03eq)を添加した。その反応混合物に、40℃で、ジクロロメタン(20mL)中のジアゾ酢酸エチル(4.37g、1.2eq)を6時間かけてゆっくりと滴下して加え、40℃でさらに2時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、5gの標題化合物がシス/トランス混合物(1:1)として単離された。
段階4: 2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロパンカルボン酸
2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロパンカルボン酸エチル(5g、1.0eq)をメタノール(150mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、0−5℃で、水酸化カリウム(11.5g、10.0eq)をゆっくりと少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で18時間撹拌した。後処理及び精製に付した後、3gの標題化合物がシス/トランス混合物(1:1)として単離された。
段階5: [2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロピル](2ラムダ5−トリアザ−1−エン−2−イン−1−イル)メタノン
2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロパンカルボン酸(3g、1.0eq)をテトラヒドロフラン(30mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、トリエチルアミン(2.9mL、1.5eq)を添加し、その後、室温でDPPA(3.6mL、1.2eq)を添加し、2時間撹拌した。後処理に付した後、3gの標題化合物が単離され、直接、次の段階で使用した。
段階6: 1−クロロ−4−(1−フルオロ−2−イソシアナトシクロプロピル)ベンゼン
[2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロピル](2ラムダ5−トリアザ−1−エン−2−イン−1−イル)メタノン(3g、1.0eq)をトルエン(30mL)に溶解させた溶液を加熱し、110℃で1時間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、3gの標題化合物が単離され、直接、次の段階で使用した。
段階7: [2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロピル]カルバミン酸tert−ブチル
1−クロロ−4−(1−フルオロ−2−イソシアナトシクロプロピル)ベンゼン(3g、1.0eq)をt−BuOH(30mL)に溶解させた溶液を加熱し、80℃で16時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、2.8gの標題化合物がシス/トランス混合物として単離された。
段階8: 2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロパンアミン塩酸塩
[2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロピル]カルバミン酸tert−ブチル(2.8g、1.0eq)をメタノール(20mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、室温で、メタノール性HCl(20mL)を添加し、70℃で4時間撹拌した。後処理及び精製に付した後、1.8gの標題化合物がシス/トランス混合物として単離された。
段階9: rel−N−[(1R,2S)−2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロピル]−2,6−ジフルオロベンズアミド(化合物750)及びrel−N−[(1R,2R)−2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロピル]−2,6−ジフルオロベンズアミド(化合物756)
2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロパンアミン塩酸塩(150mg、1.0eq)をジクロロメタン(3mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、2,6−ジフルオロ安息香酸(117mg、1.1eq)、トリエチルアミン(0.28mL、3.0eq)を添加し、その後、室温でHATU(385mg、1.5eq)を添加し、3時間撹拌した。後処理及び分取HPLC精製に付した後、65mgの化合物750及び70mgの化合物756が単離された。
化合物750:HPLC−MS:logPb)=2.69;
H−NMR:400MHz,CDCl,δ,7.42−7.26(m,5H),6.87(m,2H),5.56(s,1H),3.69(dd,1H),2.01(dd,1H),1.57(m,1H)。
生物学的実施例
オウシマダニ(Boophilus microplus)−注入試験(BOOPMI Inj)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
5匹の充血した成体雌マダニ(オウシマダニ(Boophilus microplus))の腹部に1μLの化合物溶液を注入する。マダニをレプリカプレートの中に移し、人工気象室の中でインキュベートする。
7日間経過した後、受精卵の産卵についてモニターする。受精卵であることが明らかではない卵は、約42日後の孵化まで人工気象室内に保存する。100%の効力は、全ての卵が無精卵であることを意味し、0%は、全ての卵が受精卵をであることを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物1匹当たり20μgの施用量で80%の良好な活性を示した:49。
クーペリア・クルチセイ(Cooperia curticei)試験(COOPCU)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を「リンゲル液」で希釈して、所望の濃度とする。
約40匹の線虫〔クーペリア・クルチセイ(Cooperia curticei)〕幼虫を、化合物溶液を含んでいる試験管の中に移す。
5日間経過した後、幼虫の死亡率(%)を記録する。100%の効力は、全ての幼虫が死んだことを意味し、0%の効力は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、100%の良好な活性を示した:215、251、260、261、424、427、434、456、472、473、476、479、481、489、491、493、495、503、505、509、515、516、518、519、520、522、537、541、542、546、553、561、563、564、570、576、577、578、581、582、584、585、586、589、592、599、601、617、621、623、639、654。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、90%の良好な活性を示した:56、227、250、276、323、430、432、460、549、558、560、575。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、80%の良好な活性を示した:216、235、253、273、426、440、494、502、513、528、551、559。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、4ppmの施用量で、90%の良好な活性を示した:451
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、4ppmの施用量で、80%の良好な活性を示した:579。
捻転胃虫(Haemonchus contortus)試験(HAEMCO)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を「リンゲル液」で希釈して、所望の濃度とする。
約40匹の捻転胃虫(Haemonchus contortus)幼虫を、化合物溶液を含んでいる試験管の中に移す。
5日間経過した後、幼虫の死亡率(%)を記録する。100%の効力は、全ての幼虫が死んだことを意味し、0%の効力は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、100%の良好な活性を示した:215、216、260、261、424、427、432、434、456、460、472、473、476、479、481、489、491、493、495、496、501、503、509、515、516、518、519、520、522、540、541、542、546、553、558、561、563、570、578、579、580、581、582、584、585、586、589、599、617、623。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、90%の良好な活性を示した:273、276、425、494、513、528、537、544、560、572、575、577、598、601、621、654。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、80%の良好な活性を示した:56、203、227、274、323、337、430、438、440、465、478、502、505、538、543、551、576、592、639。
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験(MELGIN)
溶媒: 125.0重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、活性成分の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵と幼虫を含んでいる懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、実生が成長する。根では、こぶが発生する。
14日間経過した後、こぶの形成(%)に基づいて、殺線虫効果を求める。100%は、こぶが全く見られなかったことを意味し、0%は、処理された植物の根で見られたこぶの数が処理されていない対照植物の根で見られたこぶの数に相当することを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、100%の良好な活性を示した:212、213、214、216、227、235、236、247、250、251、252、253、260、261、297、313、346、352、353、358、414、424、425、426、427、430、432、456、461、462、465、479、481、489、491、493、495、501、503、509、513、515、516、517、518、520、528、532、537、538、540、541、542、545、548、549、550、551、553、558、559、560、561、563、564、570、571、572、574、575、576、577、584、585、586、589、592、595、599、601、608、609、617、621、623、630、638、639、641、645、647、649、684、695。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、90%の良好な活性を示した:11、82、86、115、215、217、225、248、254、256、271、296、311、322、348、349、434、440、443、472、473、476、482、485、487、494、505、519、522、523、543、544、555、556、566、567、587、594、611、619、631、642。

Claims (9)

  1. 式(I)
    Figure 2016518385
    〔式中、
    Aは、式A
    Figure 2016518385
    で表されるフェニルを表し;
    ここで、
    は、Aを式(I)で表される化合物のC=T部分に連結する結合を示しており;
    は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有している−C−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないアリール及び置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシを表し;
    、Y、Y及びYは、互いに独立して、水素又はYを表し;又は、
    Aは、1〜5個の基Rで置換されていてもよい、炭素で連結されたヘテロシクリル基を表し;その際、
    Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C)−アルキルカルバモイル、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル又はベンジルアミノを表し;
    Tは、酸素又は硫黄を表し;
    Bは、1〜4個のC−C−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい3員、4員、5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;
    nは、0、1、2、3、4又は5を表し;
    Xは、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリールスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリールアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルアミノ、1〜4個の基Qで置換され得るピリジニル、1〜4個の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し;又は、
    2つの置換基Xは、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜4個の基Qで置換されていてもよい5員若しくは6員の飽和炭素環若しくは飽和ヘテロ環を形成し;
    及びZは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニルを表し;
    は、水素、シアノ、C−C−アルコキシ、置換されていないC−C−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル及びジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜10個の置換基で置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
    Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキルを表す〕
    で表される化合物並びに式(I)で表される化合物のN−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体の、線虫類を防除するための使用。
  2. Aが以下のものからなる群から選択される、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用:

    Figure 2016518385
    (A
    Figure 2016518385
    〔式中、
    〜Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕;
    (A
    Figure 2016518385
    〔式中、
    〜Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕;
    (A
    Figure 2016518385
    〔式中、
    は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び
    は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す〕;
    (A
    Figure 2016518385
    〔式中、
    〜R11は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ表す〕;
    (A
    Figure 2016518385
    〔式中、
    12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、アミノ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
    14は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、アミノ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕;
    (A
    Figure 2016518385
    〔式中、
    15は、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
    16及びR18は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
    17は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す〕;
    (A
    Figure 2016518385
    〔式中、
    19は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表し;及び、
    20〜R22は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕;
    (A
    Figure 2016518385
    〔式中、
    23は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
    24は、水素を表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕;
    (A
    Figure 2016518385
    〔式中、
    25は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
    26は、水素、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕;
    (A10
    Figure 2016518385
    〔式中、
    27は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
    28は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表す〕;
    (A11
    Figure 2016518385
    〔式中、
    29は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
    30は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表す〕;
    (A12
    Figure 2016518385
    〔式中、
    31は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表し;及び、
    32は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
    33は、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕;
    (A13
    Figure 2016518385
    〔式中、
    34は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
    35は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;及び、
    36は、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す〕;
    (A14
    Figure 2016518385
    〔式中、
    37及びR38は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニルを表し;及び、
    39は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す〕;
    (A15
    Figure 2016518385
    〔式中、
    40及びR41は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕;
    (A16
    Figure 2016518385
    〔式中、
    42及びR43は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又はアミノを表す〕;
    (A17
    Figure 2016518385
    〔式中、
    44及びR45は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕;
    (A18
    Figure 2016518385
    〔式中、
    47は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
    46は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニルを表す〕;
    (A19
    Figure 2016518385
    〔式中、
    49及びR48は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕;
    (A20
    Figure 2016518385
    〔式中、
    50及びR51は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕;
    (A21
    Figure 2016518385
    〔式中、
    52は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕;
    (A22
    Figure 2016518385
    〔式中、
    53は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕;
    (A23
    Figure 2016518385
    〔式中、
    54及びR56は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
    55は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す〕;
    (A24
    Figure 2016518385
    〔式中、
    57及びR59は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
    58は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表す〕;
    (A25
    Figure 2016518385
    〔式中、
    60及びR61は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
    62は、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキを表す〕;
    (A26
    Figure 2016518385
    〔式中、
    63は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し;及び、
    64は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルを表し;及び、
    65は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕;
    (A27
    Figure 2016518385
    〔式中、
    66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
    67、R68及びR69は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、SC−C−アルキルスルフィニル及びC−C−アルキルスルホニルを表す〕;
    (A28
    Figure 2016518385
    〔式中、
    70は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルケニルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ(これは、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよい)及びフェニルスルファニル(これは、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよい)を表し;及び、
    71、R72及びR73は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいN−モルホリン及びハロゲン若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいチエニルを表す〕;
    (A29
    Figure 2016518385
    〔式中、
    74、R75、R76及びR77は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルフィニル及びC−C−アルキルスルホニルを表す〕;
    (A30
    Figure 2016518385
    〔式中、
    は、−S−、−SO−、−SO−及び−CH−を表し;及び、
    78は、C−C−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルを表し;及び、
    79及びR80は、互いに独立して、水素及びC−C−アルキルを表す〕;
    (A31
    Figure 2016518385
    〔式中、
    81は、C−C−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルを表す〕;
    (A32
    Figure 2016518385
    〔式中、
    82は、C−C−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルを表す〕;及び
    (A33
    Figure 2016518385
    〔式中、
    83は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルを表す〕。
  3. Tが硫黄を表す、請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物の、線虫類を防除するための使用。
  4. 式(IB−1)
    Figure 2016518385
    〔式中、
    Aは、式A
    Figure 2016518385
    で表されるフェニルを表し;
    ここで、
    は、Aを式(I)で表される化合物のC=T部分に連結する結合を示しており;
    は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有している−C−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないアリール及び置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシを表し;
    、Y、Y及びYは、互いに独立して、水素又はYを表し;又は、
    Aは、1〜5個の基Rで置換されていてもよい、炭素で連結されたヘテロシクリル基を表し;その際、
    Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C)−アルキルカルバモイル、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル又はベンジルアミノを表し;
    Tは、酸素又は硫黄を表し;
    B−1は、1〜4個のC−C−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;
    nは、0、1、2、3、4又は5を表し;
    Xは、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリールスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリールアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C−C−アルキルアミノ、1〜4個の基Qで置換され得るピリジニル、1〜4個の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し;又は、
    2つの置換基Xは、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜4個の基Qで置換されていてもよい5員若しくは6員の飽和炭素環若しくは飽和ヘテロ環を形成し;
    及びZは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニルを表し;
    は、水素、シアノ、C−C−アルコキシ、置換されていないC−C−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル及びジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜10個の置換基で置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
    Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキルを表す〕
    で表される化合物並びに式(I)で表される化合物のN−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体の、線虫類を防除するための使用。
  5. 式(IB−1−1)
    Figure 2016518385
    〔式中、
    T、Z、Z及びXは、式(IB−1)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
    B−1は、1〜4個のC−C−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;及び、
    は、水素を表し;
    は、Aを表し、及び、請求項2で定義されているA〜A26を表す;
    但し、B−1が置換されていない6員非芳香族炭素環を表す場合、nは0を表さず、
    及び、
    但し、AがAを表す場合、Xはアルコキシを表さない〕
    で表される化合物。
  6. 組成物であって、有効量の式(I−1)又は式(I−2)で表される少なくとも1種類の化合物及び少なくとも1種類の界面活性剤、固体又は液体の希釈剤を含んでいる、前記組成物。
  7. 殺内部寄生生物剤としての、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
  8. 駆虫薬としての、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
  9. 内部寄生生物と闘うための殺内部寄生生物剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
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