JP2016518385A - 殺線虫作用を有するn−(フェニルシクロアルキル)カルボキサミド類及びn−(フェニルシクロアルキル)チオカルボキサミド類 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される多数の化合物からなる広範な開示の中に包括的に包含されている。しかしながら、この文献は、開示されている化合物の殺線虫性効力に関しては言及していない。
で表される多数の化合物からなる広範な開示の中に包括的に包含されている。しかしながら、この文献は、殺線虫活性を有する化合物については開示していない。
で表される多数の化合物からなる広範な開示の中に包括的に包含されている。しかしながら、これらの文献は、2−ピリジン部分をフェニル基で置き換えることが可能な化合物については、開示していない。
で表される多数の化合物からなる広範な開示の中に包括的に包含されている。しかしながら、この文献は、開示されている化合物の殺線虫的な使用に関しては、特許請求していない。
で表される多数の化合物からなる広範な開示の中に包括的に包含されている。しかしながら、この文献は、開示されている化合物に関する殺線虫的な使用に関しては開示していない。
ここで、
*は、Aaを式(I)で表される化合物のC=T部分に連結する結合を示しており;
Y1は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有している−C1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニルオキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−アルキニルオキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルスルホンアミド、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8)−アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないアリール及び置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシを表し;
Y2、Y3、Y4及びY5は、互いに独立して、水素又はY1を表し;又は、
Aは、1〜5の基Rで置換されていてもよい、炭素で連結されたヘテロシクリル基を表し;その際、
Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8)−アルキルカルバモイル、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル又はベンジルアミノを表し;
Tは、酸素又は硫黄を表し;
Bは、1〜4のC1−C8−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい3員、4員、5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表し;
Xは、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC4−C7−シクロアルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC4−C7−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルアミノ、1〜4の基Qで置換され得るピリジニル、1〜4の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し;又は、
2つの置換基Xは、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜4の基Qで置換されていてもよい5員若しくは6員の飽和炭素環若しくは飽和ヘテロ環を形成し;
Z1及びZ2は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;
Z3は、水素、シアノ、C1−C8−アルコキシ、置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン、シアノ、C1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル及びジ−(C1−C8−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜10の置換基で置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシイミノ−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキルを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物のN−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体を線虫類を防除するために使用することによって達成される。
ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素を意味し;
カルボキシは、−C(=O)OHを意味し;
カルボニルは、−C(=O)−を意味し;
カルバモイルは、−C(=O)NH2を意味し;
アルキルカルバモイルは、−C(=O)NHアルキルを意味し;
ジアルキルカルバモイルは、−C(=O)N(アルキル)2を意味し;
N−ヒドロキシカルバモイルは、−C(=O)NHOHを意味し;
SOは、スルホキシド基を意味し;
SO2は、スルホン基を意味し;
アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基は、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であり得る。
ここで、
*は、Aaを式(I)で表される化合物のC=T部分に連結する結合を示しており;
Y1は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有している−C1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニルオキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−アルキニルオキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルスルホンアミド、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8)−アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないアリール及び置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシを表し;
Y2、Y3、Y4及びY5は、互いに独立して、水素又はY1を表し;又は、
Aは、1〜5の基Rで置換されていてもよい、炭素で連結されたヘテロシクリル基を表し;その際、
Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8)−アルキルカルバモイル、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル又はベンジルアミノを表し;
Tは、酸素又は硫黄を表し;
B−1は、1〜4のC1−C8−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表し;
Xは、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC4−C7−シクロアルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC4−C7−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルアミノ、1〜4の基Qで置換され得るピリジニル、1〜4の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し;又は、
2つの置換基Xは、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜4の基Qで置換されていてもよい5員若しくは6員の飽和炭素環若しくは飽和ヘテロ環を形成し;
Z1及びZ2は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;
Z3は、水素、シアノ、C1−C8−アルコキシ、置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン、シアノ、C1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル及びジ−(C1−C8−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜10の置換基で置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシイミノ−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキルを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物のN−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体の使用である。
R1〜R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R4〜R6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R7は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;及び
R8は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R9〜R11は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、アミノ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R14は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、アミノ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R15は、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R16及びR18は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R17は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R19は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表し;及び、
R20〜R22は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R23は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R24は、水素を表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R25は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R26は、水素、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R27は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R28は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C5−アルキル)−アミノを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R29は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R30は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C5−アルキル)−アミノを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R31は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表し;及び、
R32は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R33は、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R34は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−アルキニルオキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R35は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C5−アルキル)−アミノを表し;及び、
R36は、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R37及びR38は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルを表し;及び、
R39は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R40及びR41は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R42及びR43は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又はアミノを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R44及びR45は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R47は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R46は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R49及びR48は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R50及びR51は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R52は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R53は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R54及びR56は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R55は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R57及びR59は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R58は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R60及びR61は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R62は、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R63は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ又はジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;及び、
R64は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表し;及び、
R65は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−アルキニルオキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルスルファニル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R67、R68及びR69は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシ、SC1−C4−アルキルスルフィニル及びC1−C4−アルキルスルホニルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R70は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、C2−C5−アルケニルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ(これは、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで置換されていてもよい)及びフェニルスルファニル(これは、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで置換されていてもよい)を表し;及び、
R71、R72及びR73は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、N−モルホリン(これは、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで置換されていてもよい)及びチエニル(これは、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで置換されていてもよい)を表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R74、R75、R76及びR77は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル及びC1−C4−アルキルスルホニルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
X1は、−S−、−SO−、−SO2−及び−CH2−を表し;及び、
R78は、C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R79及びR80は、互いに独立して、水素及びC1−C4−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R81は、C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R82は、C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
R83は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環である式(I)又は式(IB−1)で表される化合物の使用である。
Aは、A26、A30、A31及びA32からなる群から選択される炭素で連結されたヘテロシクリル基を表し;
Y1は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有している−C1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニルオキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−アルキニルオキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルスルホンアミド、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8)−アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないアリール及び置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシを表し;
Y2、Y3、Y4及びY5は、互いに独立して、水素又はY1を表し;
Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8)−アルキルカルバモイル、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル又はベンジルアミノを表し;
Tは、酸素又は硫黄を表し;
B−2は、1〜4のC1−C8−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい3員又は4員の非芳香族炭素環を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表し;
Xは、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC4−C7−シクロアルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC4−C7−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルアミノ、1〜4の基Qで置換され得るピリジニル、1〜4の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し;又は、
2つの置換基Xは、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜4の基Qで置換されていてもよい5員若しくは6員の飽和炭素環若しくは飽和ヘテロ環を形成し;
Z1及びZ2は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;
Z3は、水素、シアノ、C1−C8−アルコキシ、置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン、シアノ、C1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル及びジ−(C1−C8−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜10の置換基で置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシイミノ−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキルを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物のN−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体の使用である。
ここで、
R63は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ又はジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;及び、
R64は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表し;及び、
R65は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−アルキニルオキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表される化合物の使用である。
ここで、
X1は、−S−、−SO−、−SO2−及び−CH2−を表し;及び、
R78は、C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R79及びR80は、互いに独立して、水素及びC1−C4−アルキルを表す〕
で表される化合物の使用である。
ここで、
R81は、C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルを表す〕
で表される化合物の使用である。
ここで、
R82は、C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルを表す〕
で表される化合物の使用である。.
最後に、式(IB−1)及び式(IB−2)で表される化合物を包含する式(I)で表される化合物が、極めて顕著な生物学的特性を有していて、特に、農業において、森林で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、さらに、衛生学の分野において遭遇する害虫(特に、線虫類)を防除するのに適しているということが分かった。
R9〜R11は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す。
R12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R14は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す。
R31は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表し;及び、
R32は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R33は、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。
R34は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−アルキニルオキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R35は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;及び、
R36は、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す。
R37及びR38は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルを表し;及び、
R39は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す。
R66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルスルファニル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R67、R68及びR69は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル及びC1−C4−アルキルスルファニルを表す。
R70は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、C2−C5−アルケニルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ(これは、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで置換されていてもよい))及びフェニルスルファニル(これは、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで置換されていてもよい)を表し;及び、
R71、R72及びR73は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル及びC1−C4−アルキルスルホニルを表す。
R83は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルを表す。
Y1は、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から選択されるラジカルを表し;
Y2、Y3及びY4は、水素を表し;及び、
Y5は、水素又はフッ素を表す〕
で表される化合物。
R9及びR10は、水素を表し;及び、
R11は、ハロゲン、メチル(meth)、1〜3個のフッ素原子を含んでいるC1−フルオロアルキルを表す〕
で表される化合物。
R12及びR14は、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、同一であるか又は異なっていることが可能な1〜3個のフッ素原子を含んでいるC1−フルオロアルキルを表し;及び、
R13は、水素を表す〕
で表される化合物。
R34は、水素、ハロゲン、C1−C2−アルキル、シクロプロピル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C2−ハロゲノアルキル、C1−C2−アルコキシ又は1〜5個のハロゲン原子を含んでいるC1−C2−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R35は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、1〜3個のハロゲン原子を含んでいるC1−ハロゲノアルキル、1〜3個のハロゲン原子を含んでいるC1−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R36は、メチルを表す〕
で表される化合物。
R70は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシを表し;及び、
R71、R72は、水素を表し;及び、
R73は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシを表す〕
で表される化合物。
R83は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルを表す〕
で表される化合物。
R9〜R11は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C5−アルキル C1−C5−アルコキシ C1−C5−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す。
R12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R14は、水素、ハロゲン、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す。
R34は、水素、ハロゲン、C1−C5−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルキニルオキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R35は、水素、ハロゲン、C1−C5−アルキル、シアノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ又はジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;及び、
R36は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す。
R70は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、C2−C5−アルケニルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ(これは、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで置換されていてもよい)及びフェニルスルファニル(これは、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで置換されていてもよい)を表し;及び、
R71、R72及びR73は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル及びC1−C4−アルキルスルホニルを表す。
R83は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルを表す。
Y1は、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から選択されるラジカルを表し;、 Y2、Y3及びY4は、水素を表し;及び、
Y5は、水素又はフッ素を表す〕
で表される化合物。
R9及びR10は、水素を表し;及び、
R11は、ハロゲン、メチル、1〜3個のフッ素原子を含んでいるC1−フルオロアルキルを表す〕
で表される化合物。
R12及びR14は、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜3個のフッ素原子を含んでいるC1−フルオロアルキルを表し;及び、
R13は、水素を表す〕
で表される化合物。
R34は、水素、ハロゲン、C1−C2−アルキル、シクロプロピル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜5個のハロゲン原子を含んでいるC1−C2−ハロゲノアルキル、C1−C2−アルコキシ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜5個のハロゲン原子を含んでいるC1−C2−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R35は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、1〜3個のハロゲン原子を含んでいるC1−ハロゲノアルキル、1〜3個のハロゲン原子を含んでいるC1−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R36は、メチルを表す〕
で表される化合物。
R70は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシを表し;及び、
R71、R72は、水素を表し;及び、
R73は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシを表す〕
で表される化合物。
R83は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルを表す〕
で表される化合物。
ここで、
*は、Aaを式(I)で表される化合物のC=T部分に連結する結合を示しており;
Y1は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有している−C1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニルオキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−アルキニルオキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルスルホンアミド、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8)−アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないアリール及び置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシを表し;
Y2、Y3、Y4及びY5は、互いに独立して、水素又はY1を表し;又は、
Aは、1〜5の基Rで置換されていてもよい、炭素で連結されたヘテロシクリル基を表し;その際、
Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8)−アルキルカルバモイル、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル又はベンジルアミノを表し;
Tは、硫黄を表し;
Bは、1〜4のC1−C8−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい3員、4員、5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表し;
Xは、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC4−C7−シクロアルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC4−C7−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルアミノ、1〜4の基Qで置換され得るピリジニル、1〜4の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し;又は、
2つの置換基Xは、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜4の基Qで置換されていてもよい5員若しくは6員の飽和炭素環若しくは飽和ヘテロ環を形成し;
Z1及びZ2は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;
Z3は、水素、シアノ、C1−C8−アルコキシ、置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン、シアノ、C1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル及びジ−(C1−C8−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜10の置換基で置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシイミノ−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキルを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物のN−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体も対象とする。
T、Z1、Z2及びXは、式(IB−1)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
B−1は、1〜4のC1−C8−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;及び、
Z3は、水素を表し;
Abは、Aaを表し、及び、上記で定義されているA1〜A26を表す;
但し、B−1が置換されていない6員非芳香族炭素環を表す場合、nは0を表さず、
及び、
但し、AbがAaを表す場合、Xはアルコキシを表さない〕
で表される新規化合物も対象とする。
T、Z1、Z2、X及びnは、式(1)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
Z3は、水素を表し;
B−2は、1〜4のC1−C8−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい3員又は4員の非芳香族炭素環を表し;及び、
Acは、A26を表す〕
で表される新規化合物も対象とする。
Z1、Z2、X及びnは、式(IB−1−1)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
B−1は、1〜4のC1−C8−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;及び、
Z3は、水素を表す〕
で表されるアミン又はその塩のうちの1種類を、式(III−1):
Abは、Aaを表し、及び、上記で定義されているA1〜A26を表し;
L1は、ハロゲン、OH、−ORa、−OC(=O)Ra(ここで、Raは、置換されているか若しくは置換されていないC1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである)からなる群から選択される脱離基又は式[O−C(=O)Ab]で表される基を表す〕
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下、及び、L1がOHを表す場合には縮合剤の存在下、及び、L1がハロゲン原子を表す場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを含む。
Z1、Z2、X及びnは、式(IB−1−1)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
B−1は、1〜4のC1−C8−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;及び、
Z3は、水素を表し;
Abは、Aaを表し、及び、上記で定義されているA1〜A26を表す〕
によって例証されている、式(IB−1−1)〔式中、TはOを表す〕で表される化合物から出発して、式(IB−1−1)〔式中、TはSを表す〕で表される化合物を調製するための2番目の調製方法P2が提供される。
T、Z1、Z2、X及びnは、式(IB−2−1)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
Z3は、水素を表し;
B−2は、1〜4のC1−C8−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい3員又は4員の非芳香族炭素環を表す〕
で表されるアミン又はその塩のうちの1種類を、式(III−2):
Acは、A26を表し;
L1は、ハロゲン原子、OH、−ORa、−OC(=O)Ra(ここで、Raは、置換されているか若しくは置換されていないC1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである)からなるリストの中で選択される脱離基又は式[O−C(=O)Ab]で表される基を表す〕
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下、及び、L1がOHを表す場合には縮合剤の存在下、及び、L1がハロゲン原子を表す場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを含む。
Z1、Z2、X及びnは、式(IB−2−1)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
Z3は、水素を表し;
B−2は、1〜4のC1−C8−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい3員又は4員の非芳香族炭素環を表し;及び、
Acは、A26を表す〕
によって例証されている、式(IB−2−1)〔式中、TはOを表す〕で表される化合物から出発して、式(IB−2−1)〔式中、TはSを表す〕で表される化合物を調製するための2番目の調製方法P’2が提供される。
Z1及びZ2は、式(I)で表される化合物に関して上記で記載されている意味を有し;
nは、1,2、3、4又は5を表し;及び、
Xは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC4−C7−シクロアルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC4−C7−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリールアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル、1〜4の基Qで置換され得るピリジニル、1〜4の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し;
Qは、上記で記載されている意味を有し;及び、
B−aは、1〜4のC1−C8−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい4員の非芳香族炭素環を表し;及び、
Z3は、水素を表す〕
で表される化合物を提供するが、但し、(II−a)は、2−(4−クロロフェニル)−3−フルオロ−シクロブタンアミン、2−(2−クロロフェニル)−シクロブタンアミン、2−(2,5−ジメトキシ−4−メチルフェニル)−、トランス−シクロブタンアミンは表さない。
ス・アクツス(Quinisulcius acutus)、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、移動性内部寄生虫、概して、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、及び、概して、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス・ラウレンチヌス(Rotylenchus laurentinus)、ロチレンクス・マクロドラツス(Rotylenchus macrodoratus)、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・ウニホルミス(Rotylenchus uniformis)、及び、概して、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、スクテロネマ・ブラジス(Scutellonema bradys)、スクテロネマ・クラトリカウダツム(Scutellonema clathricaudatum)、及び、移動性内部寄生虫、概して、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)、テチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・ミノル(Trichodorus minor)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、及び、外部寄生虫、概して、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・ブラシカエ(Tylenchorhynchus brassicae)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ジギタツス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)、及び、概して、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、及び、半寄生虫、概して、チレンクルス属種(Tylenchulus app.)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)、及び、外部寄生虫、概して、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:トリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)。
単生類(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジプロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.);
鉤頭動物門(Acantocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば:アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):シタムシ目(Porocephalida)の、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
ウシノケゲサ(ウシノケグサ属種(Festuca spp.))、例えば、レッドフェスク(red fescue)(Festuca rubra L. spp. rubra)、オオウシノケグサ(creeping fescue)(Festuca rubra L.)、イトウシノケグサ(chewings fescue)(Festuca rubra commutata Gaud.)、シープフェスク(Festuca ovina L.)、ハードフェスク(hard fescue)(Festuca longifolia Thuill.)、ヘアフェスク(hair fescue)(Festucu capillata Lam.)、オニウシノケグサ(tall fescue)(Festuca arundinacea Schreb.)、及び、メドウフェス(meadow fescue)(Festuca elanor L.);
ライグラス(ドクムギ属種(Lolium spp.))、例えば、アニュアルライグラス(Lolium multiflorum Lam.)、ペレニアルライグラス(Lolium perenne L.)、及び、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum Lam.);
及び、
ウィートグラス(コムギダマシ属種(Agropyron spp.))、例えば、コムギダマシ(fairway wheatgrass)(Agropyron cristatum(L.)Gaertn.)、ニセコムギダマシ(crested wheatgrass)(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)、及び、ウェスタンウィートグラス(Agropyron smithii Rydb.)。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al. (Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998, 62, 807−813)」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分(例えば、EP−A 1999141、及び、WO 07/107302)、又は、例えば米国特許出願第12/249,016に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Nat. Biotechnol. 2001, 19, 668−72; Applied Environm. Microbiol. 2006, 71, 1765−1774)、又は、Cry1A若しくはCry1Fタンパク質とCry2Aa若しくはCry2Ab若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP−A 2300618);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON89034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 07/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 94/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(5)〜(7)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;又は、
(9) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP3とCry1A若しくはCry1Fで構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第61/126083号、及び、米国特許出願第61/195019号)、又は、VIP3タンパク質とCry2Aaタンパク質若しくはCry2Abタンパク質若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP−A 2300618);又は、
(10) 上記(9)のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
(1) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 00/04173、WO 06/045633、EP−A 1807519又はEP−A 2018431に記述されている);
(2) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 04/090140などに記述されている);
(3) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、EP−A 1794306、WO 06/133827、WO 07/107326、EP−A 1999263又はWO 07/107326などに記述されている)。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP−A 0571427、WO 95/04826、EP−A 0719338、WO 96/15248、WO 96/19581、WO 96/27674、WO 97/11188、WO 97/26362、WO 97/32985、WO 97/42328、WO 97/44472、WO 97/45545、WO 98/27212、WO 98/40503、WO 99/58688、WO 99/58690、WO 99/58654、WO 00/08184、WO 00/08185、WO 00/08175、WO 00/28052、WO 00/77229、WO 01/12782、WO 01/12826、WO 02/101059、WO 03/071860、WO 04/056999、WO 05/030942、WO 05/030941、WO 05/095632、WO 05/095617、WO 05/095619、WO 2005/095618、WO 05/123927、WO 06/018319、WO 06/103107、WO 06/108702、WO 07/009823、WO 00/22140、WO 06/063862、WO 06/072603、WO 02/034923、WO 08/017518、WO 08/080630、WO 08/080631、WO 08/090008、WO 01/14569、WO 02/79410、WO 03/33540、WO 04/078983、WO 01/19975、WO 95/26407、WO 96/34968、WO 98/20145、WO 99/12950、WO 99/66050、WO 99/53072、US 6,734,341、WO 00/11192、WO 98/22604、WO 98/32326、WO 01/98509、WO 01/98509、WO 05/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 94/04693、WO 94/09144、WO 94/11520、WO 95/35026、WO 97/20936、WO 10/012796、WO 10/003701に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP−A 0663956、WO 96/01904、WO 96/21023、WO 98/39460及びWO 99/24593に開示されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 95/31553、US 2002031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 97/47806、WO 97/47807、WO 97/47808及びWO 00/14249に開示されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 00/73422に開示されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 00/47727、WO 00/73422、US 5,908,975及びEP−A 0728213などに開示されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 06/032538、WO 07/039314、WO 07/039315、WO 07/039316、JP−A 2006−304779及びWO 05/012529などに開示されている)。
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 98/00549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 04/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 01/17333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 05/017157に記述されているか、又は、WO 09/143995に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 06/136351、WO 11/089021、WO 11/089021、WO 12/074868に記述されている)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190、US 5,965,755又はWO 11/060946に記載されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,434,283又は米国特許出願第12/668303号などに記載されている)。
イベント531/PV−GHBK04(ワタ、昆虫防除、WO 2002/040677に記載されている);イベント1143−14A(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO 06/128569に記載されている);イベント1143−51B(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO 06/128570に記載されている);イベント1445(ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、US−A 2002−120964又はWO 02/034946に記載されている);イベント17053(イネ、除草剤耐性、PTA−9843として寄託されている、WO 10/117737に記載されている);イベント17314(イネ、除草剤耐性、PTA−9844として寄託されている、WO 10/117735に記載されている);イベント281−24−236(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託されている、WO 05/103266又はUS−A 2005−216969に記載されている);イベント3006−210−23(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託されている、US−A 2007−143876又はWO 05/103266に記載されている);イベント3272(トウモロコシ、品質形質、PTA−9972として寄託されている、WO 06/098952又はUS−A 2006−230473に記載されている);イベント33391(コムギ、除草剤耐性、PTA−2347として寄託されている、WO 2002/027004に記載されている);イベント40416(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−11508として寄託されている、WO 11/075593に記載されている);イベント43A47(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−11509として寄託されている、WO 11/075595に記載されている);イベント5307(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−9561として寄託されている、WO 10/077816に記載されている);イベントASR−368(ベントグラス、除草剤耐性、ATCC PTA−4816として寄託されている、US−A 2006−162007又はWO 04/053062に記載されている);イベントB16(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US−A 2003−126634に記載されている);イベントBPS−CV127−9(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB No.41603として寄託されている、WO 10/080829に記載されている);イベントBLR1(ナタネ、雄性不稔性の回復、NCIMB 41193として寄託されている、WO 2005/074671に記載されている);イベントCE43−67B(ワタ、昆虫防除、DSM ACC2724として寄託されている、US−A 2009−217423又はWO 06/128573に記載されている);イベントCE44−69D(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US−A 2010−0024077に記載されている);イベントCE44−69D(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO 06/128571に記載されている);イベントCE46−02A(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO 06/128572に記載されている);イベントCOT102(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US−A 2006−130175又はWO 04/039986に記載されている);イベントCOT202(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US−A 2007−067868又はWO 05/054479に記載されている);イベントCOT203(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO 05/054480に記載されている);イベントDAS21606−3/1606(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11028として寄託されている、WO 012/033794に記載されている);イベントDAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−10244として寄託されている、WO 11/022469に記載されている);イベントDAS−44406−6/pDAB8264.44.06.1(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11336として寄託されている、WO 2012/075426に記載されている);イベントDAS−14536−7/pDAB8291.45.36.2(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11335として寄託されている、WO 2012/075429に記載されている);イベントDAS−59122−7(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA 11384として寄託されている、US−A 2006−070139に記載されている);イベントDAS−59132(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、WO 09/100188に記載されている);イベントDAS68416(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA−10442として寄託されている、WO 11/066384又はWO 11/066360に記載されている);イベントDP−098140−6(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−8296として寄託されている、US−A 2009/137395又はWO 08/112019に記載されている);イベントDP−305423−1(ダイズ、品質形質、寄託されていない、US−A 2008−312082又はWO 08/054747に記載されている);イベントDP−32138−1(トウモロコシ、ハイブリダイゼーション系、ATCC PTA−9158として寄託されている、US−A 2009−0210970又はWO 09/103049に記載されている);イベントDP−356043−5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA−8287として寄託されている、US−A 2010−0184079又はWO 08/002872に記載されている);イベントEE−1(ナス、昆虫防除、寄託されていない、WO 07/091277に記載されている);イベントFI117(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209031として寄託されている、US−A 2006−059581又はWO 98/044140に記載されている);イベントFG72(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11041として寄託されている、WO 2011/063413に記載されている);イベントGA21(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209033として寄託されている、US−A 2005−086719又はWO 98/044140に記載されている);イベントGG25(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209032として寄託されている、US−A 2005−188434又はWO 98/044140に記載されている);イベントGHB119(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8398として寄託されている、WO 08/151780に記載されている);イベントGHB614(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−6878として寄託されている、US−A 2010−050282又はWO 07/017186に記載されている);イベントGJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209030として寄託されている、US−A 2005−188434又はWO 98/044140に記載されている);イベントGM RZ13(テンサイ、ウイルス抵抗性、NCIMB−41601として寄託されている、WO 10/076212に記載されている);イベントH7−1(テンサイ、除草剤耐性、NCIMB 41158又はNCIMB 41159として寄託されている、US−A 2004−172669又はWO 04/074492に記載されている);イベントJOPLIN1(コムギ、耐病性、寄託されていない、US−A 2008−064032に記載されている);イベントLL27(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB41658として寄託されている、WO 06/108674又はUS−A 2008−320616に記載されている);イベントLL55(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB 41660として寄託されている、WO 06/108675又はUS−A 2008−196127に記載されている);イベントLLワタ25(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−3343として寄託されている、WO 03/013224又はUS−A 2003−097687に記載されている);イベントLLRICE06(イネ、除草剤耐性、ATCC−203353として寄託されている、US 6,468,747又はWO 00/026345に記載されている);イベントLLRice62(イネ、除草剤耐性、ATCC 203352として寄託されている、WO 2000/026345に記載されている);イベントLLRICE601(イネ、除草剤耐性、ATCC PTA−2600として寄託されている、US−A 2008−2289060又はWO 00/026356に記載されている);イベントLY038(トウモロコシ、品質形質、ATCC PTA−5623として寄託されている、US−A 2007−028322又はWO 05/061720に記載されている);イベントMIR162(トウモロコシ、昆虫防除、PTA−8166として寄託されている、US−A 2009−300784又はWO 07/142840に記載されている);イベントMIR604(トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、US−A 2008−167456又はWO 05/103301に記載されている);イベントMON15985(ワタ、昆虫防除、ATCC PTA−2516として寄託されている、US−A 2004−250317又はWO 02/100163に記載されている);イベントMON810(トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、US−A 2002−102582に記載されている);イベントMON863(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−2605として寄託されている、WO 04/011601又はUS−A 2006−095986に記載されている);イベントMON87427(トウモロコシ、授粉制御、ATCC PTA−7899として寄託されている、WO 11/062904に記載されている);イベントMON87460(トウモロコシ、ストレス耐性、ATCC PTA−8910として寄託されている、WO 09/111263又はUS−A 2011−0138504に記載されている);イベントMON87701(ダイズ、昆虫防除、ATCC PTA−8194として寄託されている、US−A 2009−130071又はWO 09/064652に記載されている);イベントMON87705(ダイズ、品質形質−除草剤耐性、ATCC PTA−9241として寄託されている、US−A 2010−0080887又はWO 10/037016に記載されている);イベントMON87708(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA−9670として寄託されている、WO 11/034704に記載されている);イベントMON87712(ダイズ、収穫量、PTA−10296として寄託されている、WO 2012/051199に記載されている);イベントMON87754(ダイズ、品質形質、ATCC PTA−9385として寄託されている、WO 10/024976に記載されている);イベントMON87769(ダイズ、品質形質、ATCC PTA−8911として寄託されている、US−A 2011−0067141又はWO 09/102873に記載されている);イベントMON88017(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−5582として寄託されている、US−A 2008−028482又はWO 05/059103に記載されている);イベントMON88913(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−4854として寄託されている、WO 04/072235又はUS−A 2006−059590に記載されている);イベントMON88302(ナタネ、除草剤耐性、PTA−10955
として寄託されている、WO 2011/153186に記載されている);イベントMON88701(ワタ、除草剤耐性、PTA−11754として寄託されている、WO 2012/134808に記載されている);イベントMON89034(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−7455として寄託されている、WO 07/140256又はUS−A 2008−260932に記載されている);イベントMON89788(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA−6708として寄託されている、US−A 2006−282915又はWO 06/130436に記載されている);イベントMS11(ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ATCC PTA−850又はPTA−2485として寄託されている、WO 01/031042に記載されている);イベントMS8(ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ATCC PTA−730として寄託されている、WO 01/041558又はUS−A 2003−188347に記載されている);イベントNK603(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−2478として寄託されている、US−A 2007−292854に記載されている);イベントPE−7(イネ、昆虫防除、寄託されていない、WO 08/114282に記載されている);イベントRF3(ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ATCC PTA−730として寄託されている、WO 01/041558又はUS−A 2003−188347に記載されている);イベントRT73(ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、WO 02/036831又はUS−A 2008−070260に記載されている);イベントSYHT0H2/SYN−000H2−5(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11226として寄託されている、WO 2012/082548に記載されている);イベントT227−1(テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、WO 02/44407又はUS−A 2009−265817に記載されている);イベントT25(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US−A 2001−029014又はWO 01/051654に記載されている);イベントT304−40(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8171として寄託されている、US−A 2010−077501又はWO 08/122406に記載されている);イベントT342−142(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO 06/128568に記載されている);イベントTC1507(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、US−A 2005−039226又はWO 04/099447に記載されている);イベントVIP1034(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−3925として寄託されている、WO 03/052073に記載されている);イベント32316(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11507として寄託されている、WO 11/084632に記載されている);イベント4114(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11506として寄託されている、WO 11/084621に記載されている);イベントEE−GM3/FG72(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11041、WO 2011/063413A2);イベントDAS−68416−4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−10442、WO2 011/066360A1);イベントDAS−68416−4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−10442、WO 2011/066384A1);イベントDP−040416−8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA−11508、WO 2011/075593A1);イベントDP−043A47−3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA−11509、WO 2011/075595A1);イベントDP−004114−3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA−11506、WO 2011/084621A1);イベントDP−032316−8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA−11507、WO 2011/084632A1);イベントMON−88302−9(ナタネ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−10955、WO 2011/153186A1);イベントDAS−21606−3(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11028、WO 2012/033794A2);イベントMON−87712−4(ダイズ、品質形質、ATCC受託番号PTA−10296、WO 2012/051199A2);イベントDAS−44406−6(ダイズ、累積除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11336、WO 2012/075426A1);イベントDAS−14536−7(ダイズ、累積除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11335、WO 2012/075429A1);イベントSYN−000H2−5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11226、WO 2012/082548A2);イベントDP−061061−7(ナタネ、除草剤耐性、寄託番号未入手、WO 2012071039A1);イベントDP−073496−4(ナタネ、除草剤耐性、寄託番号未入手、US2012131692);イベント8264.44.06.1(ダイズ、累積除草剤耐性、受託番号PTA−11336、WO 2012075426A2);イベント8291.45.36.2(ダイズ、累積除草剤耐性、受託番号PTA−11335、WO 2012075429A2);イベントSYHT0H2(ダイズ、ATCC受託番号PTA−11226、WO 2012/082548A2);イベントMON88701(ワタ、ATCC受託番号PTA−11754、WO 2012/134808A1);イベントKK179−2(アルファルファ、ATCC受託番号PTA−11833、WO2013003558A1);イベントpDAB8264.42.32.1(ダイズ、累積除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11993、WO 2013010094A1);イベントMZDT09Y(トウモロコシ、ATCC受託番号PTA−13025、WO 2013012775A1)。
化合物例についての下記表1及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について例証する。
上記式中、A、B、T、X1、X2、X3、X4、X5、Z1、Z2及びZ3は、該表中に記載されている意味を有する。立体化学が知られている場合、当該環炭素の相対的な位置は、Z2に結合している炭素が位置1であり、Z1に結合している炭素が位置2であるように、命名されている。
logP値の測定は、「EEC directive 79/831 Annex V.A8」に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって実施した;
[a] 測定は、溶離液として0.1%リン酸及びアセトニトリルを使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.3で実施した。
選択された実施例の1H−NMRデータは、1H−NMR−ピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値(ppm)及びシグナル強度(丸括弧内)が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り符合としてセミコロンが存在している。
δ1(強度1);δ2(強度2);....;δi(強度i);....;δn(強度n)。
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,8.37(m,1H),8.05(m,1H),7.70(m,1H),7.66(m,2H),7.28(m,2H),6.37(d,1H),5.03(m,1H),4.43(m,1H),2.69(m,1H),2.49(m,2H),2.22(m,1H);
化合物620:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,8.45(m,1H),8.08(m,1H),7.78(m,1H),7.63(m,2H),7.36(m,2H),6.75(d,1H),4.95(m,1H),3.78(m,1H),2.49(m,1H),2.32(m,1H),1.99(m,1H),1.87(m,1H);
化合物513:
1H−NMR:400MHz,DMSO−d6,δ,8.69(m,1H),7.67(m,1H),7.56(m,2H),7.27(m,1H),7.02(m,2H),6.85(m,1H),4.81(m,1H),4.20(m,1H),2.20−2.60(m,4H);
化合物497:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.84(m,2H),7.62(m,2H),7.35(m,2H),7.08(m,2H),6.00(d,1H),4.97(m,1H),3.75(m,1H),2.50(m,1H),2.30(m,1H),1.99(m,1H),1.80(m,1H);
化合物498:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.77(m,1H),7.61(m,3H),7.37(m,4H),6.40(d,1H),4.96(m,1H),3.74(m,1H),2.48(m,1H),2.30(m,1H),1.96(m,1H),1.81(m,1H);
化合物456:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.79(m,1H),7.42−7.28(m,4H),7.13(m,1H),7.10(m,1H),5.44(d,1H),5.09(m,1H),4.23(m,1H),2.60(m,1H),2.40(m,2H),2.11(m,1H);
化合物454:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.74(m,1H),7.27−7.53(m,6H),6.37(d,1H),4.81(m,1H),3.69(m,1H),2.36(m,2H),2.00(m,1H),1.69(m,1H);
化合物455:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.51−7.26(m,8H),5.61(d,1H),5.07(m,1H),4.30(m,1H),2.60(m,1H),2.38(m,2H),2.10(m,1H);
化合物283:
1H−NMR:主要な異性体と少量の異性体の混合物(78/22)
主要な異性体:400MHz,CDCl3,δ,8.69−8.67(m,1H),7.78−7.16(m,6H),5.27(d,1H),4.78(m,1H),3.45(m,1H),2.26(m,2H),2.02−1.62(m,4H)
少量の異性体:400MHz,CDCl3,δ,8.69−8.67(m,1H),7.78−7.16(m,6H),5.70(d,1H),4.46(m,1H),2.91(m,1H),2.32(m,1H),2.26−1.62(m,5H);
化合物290:
1H−NMR:400MHz,DMSO−d6,δ,8.73(d,1H),8.51(d,1H),7.72−7.61(m,4H),7.44(m,1H),7.30(m,1H),4.61(m,1H),3.47(m,1H),2.21(m,1H),2.06(m,1H),1.92(m,2H),1.71(m,2H);
化合物732:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,8.93(m,1H),8.72(m,1H),8.06(m,1H),7.72(m,1H),7.59(m,2H),7.55(m,1H),6.38(d,1H),4.89(m,1H),3.74(m,1H),2.47(m,1H),2.29(m,1H),1.99(m,1H),1.83(m,1H);
化合物733:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.99(m,1H),7.51(m,2H),7.32(m,2H),7.12(m,1H),7.06(m,1H),6.11(d,1H),5.23(m,1H),4.79(m,1H),3.18(m,1H),2.66(m,1H),2.63(m,1H),2.34(m,1H);
化合物734:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,8.44(d,1H),8.37(m,1H),7.25−6.04(m,4H),5.21(m,1H),4.80(m,1H),3.19(m,1H),2.66(m,1H),2.48(m,1H),2.37(m,1H);
化合物735:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.49(m,1H),7.28−7.07(m,6H),6.30(d,1H),5.23(m,1H),4.72(m,1H),3.16(m,1H),2.63(m,1H),2.58(m,1H),2.47(m,1H);
化合物736:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.61(m,1H),7.47−7.08(m,6H),6.06(d,1H),5.21(m,1H),4.70(m,1H),3.10(m,1H),2.47(m,1H),2.45(m,1H),2.27(m,1H);
化合物737:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.78(m,1H),7.30−6.90(m,6H),6.10(d,1H),5.21(m,1H),4.75(m,1H),3.17(m,1H),2.60(m,1H),2.37(m,1H),2.33(m,1H);
化合物738:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.47(d,2H),7.28(m,4H),7.00(t,1H),6.49(d,1H),5.17(m,1H),4.82(m,1H),3.16(m,1H),2.69(m,1H),2.64(m,1H),2.45(m,1H);
化合物739:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,8.39(m,1H),8.06(m,1H),7.68(m,2H),7.28(m,2H),6.34(d,1H),5.03(m,1H),4.37(m,1H),2.69(m,1H),2.44(m,2H),2.16(m,1H);
化合物740:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.31(m,2H),7.09(m,1H),6.39(d,1H),5.13(m,1H),4.68(m,1H),3.15(m,1H),2.67(s,3H),2.59(m,1H),2.46(m,1H),2.29(m,1H);
化合物741:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.42−6.51(m,6H),6.49(d,1H),5.21(m,1H),4.72(m,1H),3.15(m,1H),2.61(m,1H),2.58(m,1H),2.29(m,1H);
化合物742:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,
7.42−7.07(m,7H),6.48(d,1H),5.24(m,1H),4.74(m,1H),3.16(m,1H),2.48(m,1H),2.44(m,1H),2.30(m,1H);
化合物743:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,8.36(d,1H),8.34(m,1H),7.70(d,1H),7.24(m,2H),7.00(m,1H),5.20(m,1H),4.74(m,1H),3.21(m,1H),2.58(m,1H),2.46(m,1H),2.36(m,1H);
化合物744:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,8.61(m,1H),8.00(s,1H),7.96(s,1H),7.70(m,1H),7.05(m,1H),5.19(m,1H),4.79(m,1H),3.17(m,1H),2.62(m,1H),2.45(m,1H),2.34(m,1H);
化合物745:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.32−7.27(m,4H),7.10−7.06(m,2H),5.20(m,1H),4.58(m,1H),3.26(m,1H),2.51(m,2H),2.24(m,1H);
化合物746:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,8.70(m,1H),7.49(m,2H),7.44(m,2H),7.10(m,1H),6.08(d,1H),5.21(m,1H),4.73(m,1H),3.14(m,1H),2.63(m,1H),2.48(m,1H),2.31(m,1H);
化合物747:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,8.60(d,1H),7.63(d,2H),7.42(d,2H),4.61(m,1H),3.38(m,1H),2.65(s,3H),2.11(m,1H),2.00(m,2H),1.87(m,1H),1.65(m,2H);
化合物748:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,8.60(d,1H),8.53(d,1H),8.31(d,1H),7.59(d,1H),7.48(d,1H),4.72(m,1H),3.38(m,1H),2.32−1.76(m,4H),1.23(m,2H);
化合物749:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.46−7.34(m,5H),7.03(s,1H),6.48(s,1H),3.70(dd,1H),2.00(dd,1H),1.58(m,1H);
化合物751:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.50−7.26(m,8H),5.65(s,1H),3.70(dd,1H),1.99(dd,1H),
1.60(m,1H);
化合物752:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.49−7.27(m,8H),5.89(s,1H),3.69(dd,1H),2.02(dd,1H),1.57(m,1H);
化合物753:
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.79(d,1H),7.77−7.26(m,5H),7.03(m,2H),5.40(s,1H),3.69(dd,1H),2.01(dd,1H),1.57(m,1H)。
2−クロロベンズアルデヒド(10.0g、1.0eq)とシクロプロピル(ジフェニル)スルホニウムテトラフルオロボレート(22.34g、1.1eq)をTHF(100mL)に溶解させた溶液に、−70℃で、t−BuOK(142mL、THF中1M)を添加し、そして、−70℃から0℃まで1時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、6.0gの標題化合物が単離された。
2−[2−クロロフェニル]シクロブタノン(6.0g、1.0eq)をエタノール(60mL)に溶解させた溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(3.46g、1.5eq)を添加した後、RT(室温)でK2CO3(9.16g、3eq)を添加し、3時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、3.0gの標題化合物が単離された。
2−(2−クロロフェニル)−N−ヒドロキシシクロブタンイミン(2.6g、1.0eq)をTHF(26mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、0℃で、ボラン−THF−錯体(3mL、2.0eq.、1M)を添加し、室温で3時間撹拌し、及び、65℃で16時間撹拌した。その反応混合物を、メタノール(20mL)でクエンチし、3時間還流し、溶媒を蒸発させて、2.10gの粗製標題化合物がジアステレオマー混合物(50:50)として得られた。
2−(2−クロロフェニル)シクロブタンアミン(150mg、1.0eq)をジクロロメタン(DCM)(3mL)に溶解させた溶液に、トリエチルアミン(0.34mL、3.0eq)、3−クロロピリジン−2−カルボン酸(143mg、1.1eq)を添加し、その後、室温で、HATU(O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート)(470mg、1.5eq)を添加し、室温で3時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、標題化合物がシス/トランス混合物として単離された。両方の異性体を分取HPLCで分離し、55mg(20.8%)のシス−3−クロロ−N−[2−(2−クロロフェニル)シクロブチル]ピリジン−2−カルボキサミド及び50mg(18.9%)のトランス−3−クロロ−N−[2−(2−クロロフェニル)シクロブチル]ピリジン−2−カルボキサミドが得られた。
トランス−異性体:HPLC−MS:logP=3.06;質量(m/z):321.0(M+H)+;1H−NMR[CDCl3]1.66−1.76(m,1H),1.98−2.08(m,1H),2.39−2.47(m,2H),3.77−3.85(m,1H),4.86−4.95(m,1H),7.13−7.17(m,1H),7.28−7.38(m,3H),7.59−7.61(m,1H),7.80−7.82(m,1H),8.20−8.22(m,1H),8.45−8.46(m,1H)。
2,4−ジクロロベンズアルデヒド(8.0g、1.0eq)とシクロプロピル(ジフェニル)スルホニウムテトラフルオロボレート(14.6g、1.1eq)をTHF(80mL)に溶解させた溶液に、−70℃で、t−BuOK(93mL、THF中1M)を添加し、そして、−70℃から0℃まで2時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、5.0gの標題化合物が単離された。
2−(2,4−ジクロロフェニル)シクロブタノン(5.0g、1.0eq)をエタノール(50mL)に溶解させた溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(2.43g、1.5eq)を添加した後、室温でK2CO3(9.67g、3eq)を添加し、16時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、2.7gの標題化合物が単離された。
2−(2,4−ジクロロフェニル)−N−ヒドロキシシクロブタンイミン(1.0g、1.0eq)をTHF(10mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、0℃で、ボラン−THF−錯体(8.7mL、2.0eq.、1M)を添加し、室温で3時間撹拌し、及び、65℃で16時間撹拌した。その反応混合物をメタノール(3mL)でクエンチし、3時間還流し、溶媒を蒸発させて、800mgの粗製標題生成物がジアステレオマー混合物(50:50)として得られた。
2−(2,4−ジクロロフェニル)シクロブタンアミン(150mg、1.0eq)をDCM(3mL)に溶解させた溶液に、室温で、トリエチルアミン(0.29mL、3.0eq)及び3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリド(149mg、1.1eq)を添加し、室温で1時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、異性体のシス/トランス混合物として標題化合物が単離された。両方の異性体を分取HPLCで分離し、70mg(27%)のシス−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)シクロブチル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド及び110mg(42%)のトランス−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)シクロブチル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドが得られた。
トランス−異性体:HPLC−MS:logP=3.26;質量(m/z):374.0(M+H)+;1H−NMR[CDCl3]1.62−1.69(m,1H),1.89−1.99(m,1H),2.34−2.44(m,2H),3.61−3.69(1H),3.91(s,3H),4.77−4.81(m,1H),6.60−6.62(m,1H),6.81(t,1H),7.22−7.25(m,1H),7.32−7.33(m,1H),7.51−7.53(m,1H),7.89(s,1H)。
2,6−ジフルオロベンズアルデヒド(5.0g、1.0eq)とシクロプロピル(ジフェニル)スルホニウムテトラフルオロボレート(12.17g、1.1eq)をTHF(50mL)に溶解させた溶液に、−70℃で、t−BuOK(71.8mL、THF中1M)を添加し、そして、−70℃から−50℃まで1時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、1.60g(23.4%)の標題化合物が純度52%で単離された。その粗製物質は、それ以上精製することなく、次の段階に付した。
2−(2,6−ジフルオロフェニル)シクロブタノン(1.90g、1.0eq)をエタノール(20mL)に溶解させた溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(1.09g、1.5eq)を添加した後、室温でK2CO3(4.3g、3eq)を添加し、16時間撹拌した。後処理に付した後、800mgの標題化合物が単離された。
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−N−ヒドロキシシクロブタンイミン(700mg、1.0eq)をエタノール(7mL)とクロロホルム(0.7mL)の混合物に溶解させた溶液にPtO2(100mg)を添加し、その反応混合物を、バルーン水素圧下、室温で18時間水素化した。後処理及び精製に付した後、300mgの標題化合物が単離された。その粗製物質は、それ以上精製することなく、次の段階に付した。
2−(2,6−ジフルオロフェニル)シクロブタンアミン(200mg、1.0eq)をDCM(4mL)に溶解させた溶液に、トリエチルアミン(0.45mL、3.0eq)、3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−カルボン酸(229mg、1.1eq)を添加し、その後、室温でHATU(622mg、1.5eq)を添加し、室温で3時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、80mg(20.5%)の標題化合物が単離された。
2−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(5.0g、1.0eq)とシクロプロピル(ジフェニル)スルホニウムテトラフルオロボレート(10.8g、1.1eq)をTHF(50mL)に溶解させた溶液に、0℃で、t−BuOK(71.8mL、THF中1M)を添加し、0℃から室温まで30分間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、2.7gの標題化合物が単離された。
2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]シクロブタノン(2.7g、1.0eq)をエタノール(27mL)に溶解させた溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(643mg、1.5eq)を添加した後、室温でK2CO3(5.2g、3eq)を添加し、2時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、1.4gの標題化合物が単離された。
N−ヒドロキシ−2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]シクロブタンイミン(1.4g、1.0eq)をエタノール(14mL)とクロロホルム(2mL)の混合物に溶解させた溶液にPtO2(140mg)を添加し、その反応混合物を、バルーン水素圧下、室温で18時間水素化した。後処理及び精製に付した後、560mgの標題化合物がジアステレオマー混合物(80:20)として単離された。
2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]シクロブタンアミン(80mg、1.0eq)をDCM(2mL)に溶解させた溶液に、トリエチルアミン(0.15mL、3.0eq)、2−クロロ安息香酸(64mg、1.1eq)を添加し、その後、室温で、HATU(212mg、1.5eq)を添加し、室温で5時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、40mg(30.5%)の標題化合物が単離された。
1−クロロ−4−ビニルベンゼン(25g、1.0eq)とNBS(38.5g、1.2eq)をジクロロメタン(250mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、トリエチルアミン三フッ化水素酸塩(35.2mL、1.2eq)を0℃でゆっくりと滴下して加えた。その反応混合物を室温で16時間撹拌した。後処理に付した後、39gの標題化合物が単離された。
1−(2−ブロモ−1−フルオロエチル)−4−クロロベンゼン(39g、1.0eq)をテトラヒドロフラン(120mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、0℃でt−BuOK(164.2mL、1.0eq、THF中1M)を添加し、室温で2時間撹拌した。後処理及び蒸留による精製に付した後、15gの標題化合物が単離された。
1−クロロ−4−(1−フルオロビニル)ベンゼン(5g、1.0eq)をDCM(30mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、室温で、Cu(acac)2(251mg、0.03eq)を添加した。その反応混合物に、40℃で、ジクロロメタン(20mL)中のジアゾ酢酸エチル(4.37g、1.2eq)を6時間かけてゆっくりと滴下して加え、40℃でさらに2時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、5gの標題化合物がシス/トランス混合物(1:1)として単離された。
2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロパンカルボン酸エチル(5g、1.0eq)をメタノール(150mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、0−5℃で、水酸化カリウム(11.5g、10.0eq)をゆっくりと少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で18時間撹拌した。後処理及び精製に付した後、3gの標題化合物がシス/トランス混合物(1:1)として単離された。
2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロパンカルボン酸(3g、1.0eq)をテトラヒドロフラン(30mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、トリエチルアミン(2.9mL、1.5eq)を添加し、その後、室温でDPPA(3.6mL、1.2eq)を添加し、2時間撹拌した。後処理に付した後、3gの標題化合物が単離され、直接、次の段階で使用した。
[2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロピル](2ラムダ5−トリアザ−1−エン−2−イン−1−イル)メタノン(3g、1.0eq)をトルエン(30mL)に溶解させた溶液を加熱し、110℃で1時間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、3gの標題化合物が単離され、直接、次の段階で使用した。
1−クロロ−4−(1−フルオロ−2−イソシアナトシクロプロピル)ベンゼン(3g、1.0eq)をt−BuOH(30mL)に溶解させた溶液を加熱し、80℃で16時間撹拌した。後処理及びカラム精製に付した後、2.8gの標題化合物がシス/トランス混合物として単離された。
[2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロピル]カルバミン酸tert−ブチル(2.8g、1.0eq)をメタノール(20mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、室温で、メタノール性HCl(20mL)を添加し、70℃で4時間撹拌した。後処理及び精製に付した後、1.8gの標題化合物がシス/トランス混合物として単離された。
2−(4−クロロフェニル)−2−フルオロシクロプロパンアミン塩酸塩(150mg、1.0eq)をジクロロメタン(3mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、2,6−ジフルオロ安息香酸(117mg、1.1eq)、トリエチルアミン(0.28mL、3.0eq)を添加し、その後、室温でHATU(385mg、1.5eq)を添加し、3時間撹拌した。後処理及び分取HPLC精製に付した後、65mgの化合物750及び70mgの化合物756が単離された。
1H−NMR:400MHz,CDCl3,δ,7.42−7.26(m,5H),6.87(m,2H),5.56(s,1H),3.69(dd,1H),2.01(dd,1H),1.57(m,1H)。
オウシマダニ(Boophilus microplus)−注入試験(BOOPMI Inj)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を「リンゲル液」で希釈して、所望の濃度とする。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、4ppmの施用量で、80%の良好な活性を示した:579。
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を「リンゲル液」で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 125.0重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
Claims (9)
- 式(I)
Aは、式Aa
ここで、
*は、Aaを式(I)で表される化合物のC=T部分に連結する結合を示しており;
Y1は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有している−C1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニルオキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−アルキニルオキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルスルホンアミド、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8)−アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないアリール及び置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシを表し;
Y2、Y3、Y4及びY5は、互いに独立して、水素又はY1を表し;又は、
Aは、1〜5個の基Rで置換されていてもよい、炭素で連結されたヘテロシクリル基を表し;その際、
Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8)−アルキルカルバモイル、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル又はベンジルアミノを表し;
Tは、酸素又は硫黄を表し;
Bは、1〜4個のC1−C8−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい3員、4員、5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表し;
Xは、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC4−C7−シクロアルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC4−C7−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリールスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリールアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルアミノ、1〜4個の基Qで置換され得るピリジニル、1〜4個の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し;又は、
2つの置換基Xは、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜4個の基Qで置換されていてもよい5員若しくは6員の飽和炭素環若しくは飽和ヘテロ環を形成し;
Z1及びZ2は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;
Z3は、水素、シアノ、C1−C8−アルコキシ、置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン、シアノ、C1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル及びジ−(C1−C8−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜10個の置換基で置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシイミノ−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキルを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物のN−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体の、線虫類を防除するための使用。 - Aが以下のものからなる群から選択される、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用:
Aa
R1〜R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕;
(A2)
R4〜R6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕;
(A3)
R7は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;及び
R8は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕;
(A4)
R9〜R11は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ表す〕;
(A5)
R12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、アミノ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R14は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、アミノ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕;
(A6)
R15は、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R16及びR18は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R17は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕;
(A7)
R19は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表し;及び、
R20〜R22は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕;
(A8)
R23は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R24は、水素を表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕;
(A9)
R25は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R26は、水素、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕;
(A10)
R27は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R28は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C5−アルキル)−アミノを表す〕;
(A11)
R29は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R30は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C5−アルキル)−アミノを表す〕;
(A12)
R31は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表し;及び、
R32は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R33は、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕;
(A13)
R34は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−アルキニルオキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R35は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C5−アルキル)−アミノを表し;及び、
R36は、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕;
(A14)
R37及びR38は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルを表し;及び、
R39は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕;
(A15)
R40及びR41は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕;
(A16)
R42及びR43は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又はアミノを表す〕;
(A17)
R44及びR45は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕;
(A18)
R47は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R46は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルを表す〕;
(A19)
R49及びR48は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕;
(A20)
R50及びR51は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕;
(A21)
R52は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕;
(A22)
R53は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕;
(A23)
R54及びR56は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R55は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕;
(A24)
R57及びR59は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R58は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕;
(A25)
R60及びR61は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R62は、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキを表す〕;
(A26)
R63は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ又はジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;及び、
R64は、水素又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表し;及び、
R65は、水素、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−アルキニルオキシ又は1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕;
(A27)
R66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルスルファニル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシを表し;及び、
R67、R68及びR69は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシ、SC1−C4−アルキルスルフィニル及びC1−C4−アルキルスルホニルを表す〕;
(A28)
R70は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、C2−C5−アルケニルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ(これは、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで置換されていてもよい)及びフェニルスルファニル(これは、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで置換されていてもよい)を表し;及び、
R71、R72及びR73は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで置換されていてもよいN−モルホリン及びハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで置換されていてもよいチエニルを表す〕;
(A29)
R74、R75、R76及びR77は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル及びC1−C4−アルキルスルホニルを表す〕;
(A30)
X1は、−S−、−SO−、−SO2−及び−CH2−を表し;及び、
R78は、C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルを表し;及び、
R79及びR80は、互いに独立して、水素及びC1−C4−アルキルを表す〕;
(A31)
R81は、C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルを表す〕;
(A32)
R82は、C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルを表す〕;及び
(A33)
R83は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロゲノアルキルを表す〕。 - Tが硫黄を表す、請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物の、線虫類を防除するための使用。
- 式(IB−1)
Aは、式Aa
ここで、
*は、Aaを式(I)で表される化合物のC=T部分に連結する結合を示しており;
Y1は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有している−C1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニルオキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−アルキニルオキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルスルホンアミド、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8)−アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないアリール及び置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシを表し;
Y2、Y3、Y4及びY5は、互いに独立して、水素又はY1を表し;又は、
Aは、1〜5個の基Rで置換されていてもよい、炭素で連結されたヘテロシクリル基を表し;その際、
Rは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8)−アルキルカルバモイル、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル又はベンジルアミノを表し;
Tは、酸素又は硫黄を表し;
B−1は、1〜4個のC1−C8−アルキル基及び1〜4個のハロゲン原子からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい5員、6員又は7員の非芳香族炭素環を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表し;
Xは、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC4−C7−シクロアルケニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC4−C7−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリールオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリールスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリールアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜6個の基Qで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルアミノ、1〜4個の基Qで置換され得るピリジニル、1〜4個の基Qで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し;又は、
2つの置換基Xは、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜4個の基Qで置換されていてもよい5員若しくは6員の飽和炭素環若しくは飽和ヘテロ環を形成し;
Z1及びZ2は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;
Z3は、水素、シアノ、C1−C8−アルコキシ、置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン、シアノ、C1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜9個のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル及びジ−(C1−C8−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であるか若しくは異なっていることが可能な1〜10個の置換基で置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシイミノ−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキルを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物のN−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体の、線虫類を防除するための使用。 - 組成物であって、有効量の式(I−1)又は式(I−2)で表される少なくとも1種類の化合物及び少なくとも1種類の界面活性剤、固体又は液体の希釈剤を含んでいる、前記組成物。
- 殺内部寄生生物剤としての、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 駆虫薬としての、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 内部寄生生物と闘うための殺内部寄生生物剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
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