JP6326043B2 - 5−ハロゲノピラゾールインダニルカルボキサミド類 - Google Patents
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Description
Hal1は、塩素又はフッ素を表し;
Hal2は、塩素、臭素又はフッ素を表し;
Tは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Qは、水素、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し;
Xは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表し;
mは、0、1、2又は3を表し;
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン;ニトロ;シアノ;ヒドロキシル;アミノ;スルファニル、C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル;C1−C8−アルキルアミノ;ジ−C1−C8−アルキルアミノ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールアミノ;C1−C8−アルキルカルボニル;C1−C8−アルキルカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルボニルアミノ;C1−C8−アルコキシカルボニル;C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルバモイル;ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;N−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;C1−C8−アルコキシカルバモイル;N−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいC1−C8−アリールアルキルアミノ;(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;(C2−C8−シクロアルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;C1−C8−アルキルイミノオキシ;C1−C8−アルキルイミノオキシ−C1−C8−アルキルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
但し、R2、R3及びR4が同時に水素を表す場合、R1、R5及びR6は同時にメチルを表すことはない;
R1とR2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ
R3とR4は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R4とR5は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R5とR6は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R1とR3又はR3とR5は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
Rbは、ハロゲン;ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表し;
Y1及びY2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C8−アルキルスルファニル;フェニルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル又はC3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
Rcは、C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい)〕
で表される新規1−メチル−3−ジハロゲノメチル−5−ハロゲノピラゾール(チオ)インダニルカルボキサミドを提供する。
Hal1は、塩素又はフッ素を表し;
Hal2は、塩素又はフッ素を表し;
Tは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Qは、水素、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し;
Xは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表し;
mは、0、1、2又は3を表し;
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン;ニトロ;シアノ;ヒドロキシル;アミノ;スルファニル、C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル;C1−C8−アルキルアミノ;ジ−C1−C8−アルキルアミノ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールアミノ;C1−C8−アルキルカルボニル;C1−C8−アルキルカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルボニルアミノ;C1−C8−アルコキシカルボニル;C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルバモイル;ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;N−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;C1−C8−アルコキシカルバモイル;N−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいC1−C8−アリールアルキルアミノC1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;(C2−C8−シクロアルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;C1−C8−アルキルイミノオキシ;C1−C8−アルキルイミノオキシ−C1−C8−アルキルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
但し、R2、R3及びR4が同時に水素を表す場合、R1、R5及びR6は同時にメチルを表すことはない;
R1とR2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R3とR4は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R5とR6は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R1とR3又はR3とR5は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
Rbは、ハロゲン;ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表し;
Y1及びY2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C8−アルキルスルファニル;フェニルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル又はC3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
Rcは、C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい)〕
で表される新規1−メチル−3−ジハロゲノメチル−5−ハロゲノピラゾール(チオ)インダニルカルボキサミドを提供する。
Hal1は、塩素又はフッ素を表し;
Hal2は、塩素、臭素又はフッ素を表し;
Tは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Qは、水素、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜9個のフッ素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有している)を表し;
Xは、フッ素、塩素、ヨウ素、メチル、シクロプロピル又はトリフルオロメチルを表し;
mは、0、1又は2を表し;
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン;シアノ;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
但し、R2、R3及びR4が同時に水素を表す場合、R1、R5及びR6は同時にメチルを表すことはない;
R1とR2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R3とR4は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R4とR5は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R5とR6は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R1とR3又はR3とR5は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを形成することができ;
Rbは、ハロゲン;ニトロ、シアノ、C1−C8−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキルスルホニル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C3−C6−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C6)アルキルシリル;トリ(C1−C6)アルキルシリル−C1−C6−アルキルを表す。
Hal1は、塩素又はフッ素を表し;
Hal2は、塩素又はフッ素を表し;
Tは、酸素原子を表し;
Qは、水素、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜9個のフッ素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有している)を表し;
Xは、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し;
mは、0、1又は2を表し;
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン;シアノ;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
但し、R2、R3及びR4が同時に水素を表す場合、R1、R5及びR6は同時にメチルを表すことはない;
R1とR2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R3とR4は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R5とR6は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R1とR3又はR3とR5は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを形成することができ;
Rbは、ハロゲン;ニトロ、シアノ、C1−C8−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキルスルホニル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C3−C6−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C6)アルキルシリル;トリ(C1−C6)アルキルシリル−C1−C6−アルキルを表す。
Hal1は、塩素又はフッ素を表し;
Hal2は、塩素、臭素又はフッ素を表し;
Tは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Qは、水素を表し;
Xは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はシクロプロピルを表し;
mは、0又は1を表し;
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、2,2−ジメチルプロピルを表し;但し、R2、R3及びR4が同時に水素を表す場合、R1、R5及びR6は同時にメチルを表すことはない;
但し、R2、R3及びR4が同時に水素を表す場合、R1、R5及びR6は同時にメチルを表すことはない;
R1とR2は、それらが結合している炭素と一緒に、塩素で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル;エチル、プロピル、イソプロピルを表す)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチル、エチル、プロピル、ブチルを表す)を形成することができ;
R3とR4は、好ましくは、それらが結合している炭素と一緒に、塩素で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成し;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル;エチル、プロピル、イソプロピルを表す)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチル、エチル、プロピル、ブチルを表す)を形成し;
R4とR5は、それらが結合している炭素と一緒に、塩素で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成し;
R5とR6は、それらが結合している炭素と一緒に、塩素で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル;エチル、プロピル、イソプロピルを表す)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチル、エチル、プロピル、ブチルを表す)を形成することができる。
で表される化合物が提供される。
で表される化合物も提供される。
で表される化合物が提供される。
で表される化合物も提供される。
本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明の活性成分を当該植物病原性菌類、植物病原性細菌類及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害: ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis); ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha); スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea); ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害: ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae); ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix); ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae); プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、プッシニア・トリチシナ(P. triticina)、プッシニア・グラミニス(P. graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(P. striiformis); ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: アルブゴ属各種(Albugo species)、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida); ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans); プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola); プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani); セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola); クラジオスポリウム属各種(Cladiosporium species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium)、コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium); シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum); ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri); エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii); グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor); グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata); グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli); レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum); マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(M. arachidicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis); ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)、ピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis); ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)、ラムラリア・アレオラ(Ramularia areola); リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)、セプトリア・リコペルシイ(Septoria lycopersii); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害: コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum); ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); サロクラジウム(Sarocladium)病、これは、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因する; スクレロチウム(Sclerotium)病、これは、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因する; タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis); チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides); クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害: スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana); チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)、チレチア・コントロベルサ(T. controversa); ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta); ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴ・ヌダ・トリチシ(U. nuda tritici);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot): アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(P. purpurogenum); スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum); ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因する; アファノミセス属各種(Aphanomyces species)、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因する; アスコキタ属各種(Ascochyta species)、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因する; アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因する; クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因する; コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)に起因する;(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因する; フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因する; ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因する; マクロホミナ属各種(Macrophomina species)、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因する; モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因する; ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因する; ホマ属各種(Phoma species)、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因する; ホモプシス属各種(Phomopsis species)、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因する; フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因する; ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因する; ピリクラリア属各種(Pyricularia species)、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因する; ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因する; リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因する; リゾプス属各種(Rhizopus species)、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因する; スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因する; セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因する; チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因する; ベルチシリウム属各種(Verticillium species)、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因する;
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害(cancer)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom): 例えば、ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease): モニリニア属各種(Monilinia species): 例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease): 例えば、エキソバシジウム属各種(Exobasidium species)、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans); タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant): エスカ(Esca)病、これは、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)に起因する;ユーティパダイバック病(Eutypa dyeback)、これは、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因する; ガノデルマ(Ganoderma)病、これは、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因する;リジドポルス(Rigidoporus)病、これは、例えば、リジドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因する;
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害: ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害: リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のものに起因する、根瘤病(club root): プラスモジオホラ属各種(Plasmodiophora species)、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae);
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害: キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae); シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmospora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
サイズ分布に関する改善された加工性(穀粒、果実など)、均一な成熟(riping)、穀粒水分、より良好な製粉、より良好なアルコール発酵、より良好な醸造、増大されたジュース収穫量、収穫性(harvestability)、消化性、沈降価、落下数(falling number)、莢安定性、貯蔵安定性、繊維の改善された長さ/強度/一様性、サイレージで飼育された動物のミルク及び/又は肉の品質における増強、料理及びフライに対する適応;
さらに、以下のものも包含する:
果実/穀粒の改善された品質、サイズ分布(穀粒、果実など)、増大された貯蔵寿命(storage/shelf−life)、堅さ/柔らかさ、風味(芳香、テクスチャーなど)、等級(サイズ、形状、液果の数など)、1果房あたりの液果/果実の数、クリスプ性、鮮度、ワックスによる被覆、生理障害の頻度、色などに関する、市場性;
さらに、以下のものも包含する:
増大された所望成分、例えば、タンパク質含有量、脂肪酸、オイル含有量、オイルの質、アミノ酸組成、糖質含有量、酸含有量(pH)、糖質/酸比(Brix)、ポリフェノール、デンプン含有量、栄養価、グルテン含有量/指数、エネルギー含量、風味など;
及び、さらに、以下のものも包含する:
低減された望ましくない成分、例えば、より少ないマイコトキシン、より少ないアフラトキシン、ゲオスミンレベル、フェノール性香気、ラッカーゼ(lacchase)、ポリフェノールオキシダーゼ及びペルオキシダーゼ、硝酸塩(nitrate)含有量など。
遅延された老化、これは、植物生理学における改善〔これは、例えば、より長い登熟相(これは、より多い収穫量をもたらす)、植物の葉が緑色を呈しているより長い持続期間において、明瞭に示される〕を包含し、及び、従って、色(緑化)、含水量、乾燥度などを包含する。従って、本発明に関連して、該活性化合物組合せの本発明による特定の施用によって緑色の葉の領域の持続期間を延長させる〔これは、植物の成熟(老化)を遅延させる〕ことが可能であるということが分かった。農業従事者にとっての主な有利点は、より長い登熟相であり、これは、より多い収穫量をもたらす。収穫時期におけるより大きなフレキシビリティーに基づいた、農業従事者に対する有利点も存在している。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62:807−813」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分(例えば、EP−A 1999141、及び、WO 2007/107302)、又は、例えば米国特許出願第12/249,016に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Nat. Biotechnol. 2001, 19, 668−72; Applied Environm. Microbiol. 2006, 71, 1765−1774)、又は、Cry1A若しくはCry1Fタンパク質とCry2Aa若しくはCry2Ab若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP−A 2300618);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON89034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 94/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(5)〜(7)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;又は、
(9) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP3とCry1A若しくはCry1Fで構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第61/126083号、及び、米国特許出願第61/195019号)、又は、VIP3タンパク質とCry2Aaタンパク質若しくはCry2Abタンパク質若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP−A 2300618);又は、
(10) 上記(9)のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
(1) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 00/04173、WO /2006/045633、EP−A 1807519又はEP−A 2018431に記述されている);
(2) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている);
(3) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、EP−A 1794306、WO 2006/133827、WO 2007/107326、EP−A 1999263又はWO 2007/107326などに記述されている)。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP−A 0571427、WO 95/04826、EP−A 0719338、WO 96/15248、WO 96/19581、WO 96/27674、WO 97/11188、WO 97/26362、WO 97/32985、WO 97/42328、WO 97/44472、WO 97/45545、WO 98/27212、WO 98/40503、WO 99/58688、WO 99/58690、WO 99/58654、WO 00/08184、WO 00/08185、WO 00/08175、WO 00/28052、WO 00/77229、WO 01/12782、WO 01/12826、WO 02/101059、WO 03/071860、WO 04/056999、WO 05/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 00/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 02/034923、WO 2008/017518、WO 2008/080630、WO 2008/080631、WO 2008/090008、WO 01/14569、WO 02/79410、WO 03/33540、WO 2004/078983、WO 01/19975、WO 95/26407、WO 96/34968、WO 98/20145、WO 99/12950、WO 99/66050、WO 99/53072、US 6,734,341、WO 00/11192、WO 98/22604、WO 98/32326、WO 01/98509、WO 01/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 94/04693、WO 94/09144、WO 94/11520、WO 95/35026、WO 97/20936、WO 2010/012796、WO 2010/003701に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP−A 0663956、WO 96/01904、WO 96/21023、WO 98/39460及びWO 99/24593に開示されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 95/31553、US 2002031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 97/47806、WO 97/47807、WO 97/47808及びWO 00/14249に開示されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 00/73422に開示されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 00/47727、WO 00/73422、US 5,908,975及びEP−A 0728213などに開示されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP−A 2006−304779及びWO 2005/012529などに開示されている)。
(4) トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」(LP)及び/又は「長期保存」(LS)などの特性を有するタマネギ(米国特許出願第12/020,360号に記述されている)。
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 98/00549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 01/17333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されているか、又は、WO 2009/143995に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,434,283又は米国特許出願第12/668303号などに記載されている)。
− 申請: 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、APHISから(例えば、APHISのウェブサイトにおいて、該申請番号を参照することによって)入手可能な個々の申請書類の中に見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に組み入れる。
− 申請の拡張: 拡張が請求されている、先の申請についての言及。
− 会社: 当該申請を提出している事業体の名称。
− 規制物: 関連する植物種。
− トランスジェニック表現型: 形質転換イベントによって植物に付与された形質。
− 形質転換イベント又はライン: 規制除外が請求されている1つ又は複数のイベント(場合により、ラインとも称される)の名称。
− APHIS文書: APHISに請求することが可能な、申請に関してAPHISによって刊行されている種々の文書。
、WO01/041558又はUS−A 2003−188347に記載されている);イベントRT73(ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、WO02/036831又はUS−A 2008−070260に記載されている);イベントT227−1(テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、WO02/44407又はUS−A 2009−265817に記載されている);イベントT25(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US−A 2001−029014又はWO01/051654に記載されている);イベントT304−40(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8171として寄託されている、US−A 2010−077501又はWO2008/122406に記載されている);イベントT342−142(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128568に記載されている);イベントTC1507(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、US−A 2005−039226又はWO2004/099447に記載されている);イベントVIP1034(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−3925として寄託されている、WO03/052073に記載されている)、イベント32316(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11507として寄託されている、WO2011/084632に記載されている)、イベント4114(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11506として寄託されている、WO2011/084621に記載されている)。
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、10〜800g/ha、さらに一層好ましくは、50〜300g/ha(潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる);
・ 種子を処理する場合: 種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150g、さらに好ましくは、種子100kg当たり2.5〜25g、さらに一層好ましくは、種子100kg当たり2.5〜12.5g;
・ 土壌を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/ha。
[a] LC−MSの測定は、溶離液として0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した。
δ1(強度1);δ2(強度2);....;δi(強度i);....;δn(強度n)。
25mL容丸底フラスコの中で、1’−メチル−1’,3’−ジヒドロスピロ[シクロペンタン−1,2’−インデン]−4’−アミンを5mLのDCMに溶解させた溶液を0℃まで冷却し、そして、トリエチルアミン(0.104mL、0.745mmol、1.5当量)を添加した後、DMAP(6mg、0.05mmol、0.1当量)を添加する。5−クロロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリド(125mg、0.546mmol、1.1当量)を1mLのDCMに溶解させた溶液を滴下して加える。室温で4時間撹拌し、その反応物を1N水性HClでクエンチし、EtOAcで希釈する。その水層を分離し、EtOAcで抽出した。その有機物を合し、NaOH(1N)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮した。その粗製物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、純粋な物質を得た(64%)。
密閉可能なマイクロ波管の中で、5−クロロ−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−イソプロピル−1,1−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(104mg、0.264mmol、1当量)を2mLのジオキサンに溶解させた溶液に、P2S5(29mg、0.132mmol、0.5当量)を添加する。その管を密閉し、その反応物を、130℃で20分間、マイクロ波で加熱する。得られた溶液をアルミナで濾過し、ジオキサンで洗浄する。溶媒を蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、純粋な物質を得る(89%)。
密閉可能な反応器の中で、4’−ブロモ−1’−メチル−1’,3’−ジヒドロスピロ[シクロペンタン−1,2’−インデン](1当量)を1,4−ジオキサン(250mgのSMに対して15mL)に溶解させ、tBu−カルバメート(1.5当量)を添加し、次いで、XPHOS(0.1当量)及び炭酸セシウム(2当量)を添加する。溶媒の中にアルゴンを5分間通気し、反応器にArをパージし、Pd(OAc)2(0.05当量)を添加し、管を密閉する。その反応物を、LCMSによって出発物質が残っていないことが示されるまで、100℃で加熱する。その反応物をEAで希釈し、セライトで濾過する。溶媒を減圧下で除去し、その残渣をDCMに溶解させる。TFA(10当量)を添加する。その反応物を5時間還流し、冷却し、飽和NaHCO3でクエンチし、EAで抽出する。MgSO4で脱水し、濃縮する。その残渣をシリカゲルで精製して、純粋な物質を得る(73%)。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
Claims (13)
- 式(I)
〔式中、
Hal1は、塩素又はフッ素を表し;
Hal2は、塩素、臭素又はフッ素を表し;
Tは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Qは、水素、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し;
Xは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表し;
mは、0、1、2又は3を表し;
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン;ニトロ;シアノ;ヒドロキシル;アミノ;スルファニル、C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニル;C1−C8−アルキルアミノ;ジ−C1−C8−アルキルアミノ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールアミノ;C1−C8−アルキルカルボニル;C1−C8−アルキルカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルボニルアミノ;C1−C8−アルコキシカルボニル;C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;C1−C8−アルキルカルバモイル;ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;N−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;C1−C8−アルコキシカルバモイル;N−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいC1−C8−アリールアルキルアミノ;(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;(C2−C8−シクロアルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;C1−C8−アルキルイミノオキシ;C1−C8−アルキルイミノオキシ−C1−C8−アルキルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
但し、R2、R3及びR4が同時に水素を表す場合、R1、R5及びR6は同時にメチルを表すことはない;
但し、R1、R2、R3、R4、R5及びR6の少なくとも一つは水素を表すことはない;
R1とR2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R3とR4は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R4とR5は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R5とR6は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、基=C(Y1)Y2若しくは基=N−O−Rcを表すことができ;
R1とR3又はR3とR5は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル;C3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
Rbは、ハロゲン;ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表し;
Y1及びY2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C1−C8−アルキルスルファニル;フェニルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、C3−C8−シクロアルキル又はC3−C8−シクロアルケニル又は5員、6員若しくは7員の飽和ヘテロ環を形成することができ(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
Rcは、C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい)〕
で表される1−メチル−3−ジハロゲノメチル−5−ハロゲノピラゾール(チオ)インダ
ニルカルボキサミド。 - Hal1が、塩素又はフッ素を表し;
Hal2が、塩素、臭素又はフッ素を表し;
Tが、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Qが、水素、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜9個のフッ素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有している)を表し;
Xが、フッ素、塩素、ヨウ素、メチル、シクロプロピル又はトリフルオロメチルを表し;
mが、0、1又は2を表し;
R1、R2、R3、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素、ハロゲン;シアノ;C1−C16−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C8−シクロアルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;(C3−C8−シクロアルキル)−C3−C8−シクロアルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C2−C8−アルケニル−C1−C16−アルキル;C2−C8−アルキニル−C1−C16−アルキル;C1−C16−アルコキシ;C3−C8−シクロアルキルオキシ;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルオキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;C3−C8−シクロアルキルスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキルスルファニル;C2−C8−アルケニルオキシ;C3−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリールスルファニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C2−C8−アルキニルを表し(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい);
但し、R2、R3及びR4が同時に水素を表す場合、R1、R5及びR6は同時にメチルを表すことはない;
但し、R1、R2、R3、R4、R5及びR6の少なくとも一つは水素を表すことはない;
R1とR2が、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R3とR4が、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R4とR5が、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R5とR6が、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12−アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキルを表すか、又は、Y1とY2は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、C1−C12−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C6−ハロアルキル;C3−C6−シクロアルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C6−アルキル;(C3−C6−シクロアルキル)−C3−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル−C1−C12−アルキル;C2−C6−アルキニル−C1−C12−アルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Rbで置換されていてもよいアリール−C1−C6−アルキルを表す(ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい))を形成することができ;
R1とR3又はR3とR5が、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを形成することができ;
Rbが、ハロゲン;ニトロ、シアノ、C1−C8−アルキル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているC1−C4−ハロアルキルスルホニル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−アルキニル;C3−C6−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C6)アルキルシリル;トリ(C1−C6)アルキルシリル−C1−C6−アルキルを表す;
請求項1に記載の式(I)で表される1−メチル−3−ジハロゲノメチル−5−ハロゲノ
ピラゾール(チオ)インダニルカルボキサミド。 - Hal1が、塩素又はフッ素を表し;
Hal2が、塩素、臭素又はフッ素を表し;
Tが、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Qが、水素を表し;
Xが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はシクロプロピルを表し;
mが、0又は1を表し;
R1、R2、R3、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、2,2−ジメチルプロピル、シクロペンチルを表し;但し、R2、R3及びR4が同時に水素を表す場合、R1、R5及びR6は同時にメチルを表すことはない;
但し、R1、R2、R3、R4、R5及びR6の少なくとも一つは水素を表すことはない;
R1とR2が、それらが結合している炭素と一緒に、塩素で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル;エチル、プロピル、イソプロピルを表す)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチル、エチル、プロピル、ブチルを表す)を形成することができ;
R3とR4が、それらが結合している炭素と一緒に、塩素で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル;エチル、プロピル、イソプロピルを表す)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチル、エチル、プロピル、ブチルを表す)を形成することができ;
R4とR5が、それらが結合している炭素と一緒に、塩素で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ;
R5とR6が、それらが結合している炭素と一緒に、塩素で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ;又は、基=C(Y1)Y2(ここで、Y1及びY2は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル;エチル、プロピル、イソプロピルを表す)若しくは基=N−O−Rc(ここで、Rcは、メチル、エチル、プロピル、ブチルを表す)を形成することができる;
請求項1又は2に記載の式(I)で表される1−メチル−3−ジハロゲノメチル−5−ハロゲノピラゾール(チオ)インダニルカルボキサミド。 - 請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
調製方法(a)において、式(II)
〔式中、Hal1及びHal2は、請求項1で定義されている意味を有し、並びに、X3は、ハロゲン又はヒドロキシルを表す〕
で表されるハロゲン化カルボニル又は酸を、適切な場合にはカップリング剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式(III−a)
〔式中、Q、X、m、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、請求項1で定義されている意味を有する〕
で表されるアミンと反応させて、式(I−a)
〔式中、Hal1、Hal2、Q、X、m、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、請求項1で定義されている意味を有する〕
で表される化合物を生成させ、この化合物を、Tが硫黄を表す場合には、適切な場合には触媒量又は化学量論的量又はそれより多い量の塩基の存在下で、チオン化剤と反応させて、式(I−b)
〔式中、Hal1、Hal2、Q、X、m、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、請求項1で定義されている意味を有する〕
で表される化合物を生成させることを特徴とする、前記方法。 - 有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される化合物を当該有害な植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び情報化学物質からなる群から選択される少なくとも1種類のさらなる活性成分を含んでいる、請求項8に記載の組成物。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項9に記載の組成物の使用。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法であって、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
- トランスジェニック植物を処理するための、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項9に記載の組成物の使用。
- 種子及びトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項9に記載の組成物の使用。
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