JP2005504105A - 農薬としてのヘテロシクリルニコチンアミド及び類似のピリミジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
本発明は、式(Ｉ)
【化１】
のアミド及びその塩に関する。式中、記号及び添字は、下記の意味を有し、Ｘは、ＣＨ又はＮを表し；Ｙは、Ｏ又はＳを表し；ｎは、０又は１を表し；Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルハライドを表し；Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルハライド又はハロゲンを表し；Ｒ4は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルであり、その際、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアルキニル基において３個までの水素原子が、ハロゲン原子によって置換されており、そしてまたフッ素の場合は最大数まで置換されており；Ｒ5は、少なくとも１個の酸素、硫黄、窒素及び／又はケイ素の環原子を含み、場合により１〜６個の一価基によって置換されており、そして場合によりスピロ環式、縮合又は二環式環系の部分でありうる脂肪族複素環である。これらの化合物は、農薬の製造に使用することができる。
【化１】
のアミド及びその塩に関する。式中、記号及び添字は、下記の意味を有し、Ｘは、ＣＨ又はＮを表し；Ｙは、Ｏ又はＳを表し；ｎは、０又は１を表し；Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルハライドを表し；Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルハライド又はハロゲンを表し；Ｒ4は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルであり、その際、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアルキニル基において３個までの水素原子が、ハロゲン原子によって置換されており、そしてまたフッ素の場合は最大数まで置換されており；Ｒ5は、少なくとも１個の酸素、硫黄、窒素及び／又はケイ素の環原子を含み、場合により１〜６個の一価基によって置換されており、そして場合によりスピロ環式、縮合又は二環式環系の部分でありうる脂肪族複素環である。これらの化合物は、農薬の製造に使用することができる。
Description
【技術分野】
【０００１】
複素環式アミド、その製造方法、それを含んでなる組成物及びその使用。
本発明は、複素環式アミド、その製造方法、それを含んでなる組成物、及び動物病害虫、特に節足動物、例えば昆虫やダニ、そして蠕虫を防除するためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
昆虫が、例えば有用植物、貯蔵食物、木材及び布地を摂食することによって、又は他に疾患をヒト、家畜及び有用植物へ移すことによって生じる莫大な被害のために、殺虫剤又は忌避剤の使用は、まだなお不可欠である。殺虫剤は、総合的な害虫防除の重要な要素であり、殺虫剤が世界中で収獲率や収獲継続性に関して貢献していることは決定的である。
【０００３】
ＥＰ−Ａ ０ ５８０ ３７４は、農薬として使用するためのトリフルオロメチルピリジンアミドを開示している。
【０００４】
最近の殺虫剤では、例えば毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造に関してエコロジカルな要求や経済的な要求が常に高まっており、そしてさらに、例えば耐性に伴う問題が生じる可能性があるため、少なくともいくつかの分野では、先行技術のものよりも利点を有する新規な殺虫剤を開発する必要が常にある。
【０００５】
式(Ｉ)の化合物は、また必要に応じて塩として、動物害虫に対して良好な活性スペクトルを有し、同時に、哺乳動物及び水生動物に関して良好な植物耐性及び望ましい毒物学上の性質を有することが見出された。
【０００６】
従って、本発明は、式(Ｉ)
【化１】
〔式中、記号及び添字は、下記に定義された通りであり、
Ｘは、ＣＨ又はＮであり；
Ｙは、Ｏ又はＳであり；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
Ｒ2、Ｒ3は、互いに独立して、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル又はハロゲンであり；
Ｒ4は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルであり、その際、アルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアルキニル基は、非置換であるか又は３個までのハロゲン原子、好ましくはフッ素もしくは塩素によって置換されており、また、フッ素の場合は最大数まで置換されており；
Ｒ5は、脂肪族複素環であり、これは好ましくは４〜８員であり、少なくとも１個の酸素、硫黄、窒素及び／又はケイ素の環原子を含み、スピロ環式、縮合又は二環式環系の部分でありうる〕
のアミド及びその塩を提供する。
【０００７】
Ｒ5は、好ましくは、１個の酸素環原子、１個の硫黄環原子、１個の窒素環原子、１個のケイ素環原子、２個の酸素環原子又は２個の硫黄環原子を含む４〜８員脂肪族複素環であり、その際、硫黄環原子は、−Ｓ(Ｏ)p−の形態で存在し、そしてｐは、０、１又は２である。
【０００８】
きわめて特に好ましくは、Ｒ5は、式(II)
【化２】
〔式中、Ａ及び／又はＢは、少なくとも１個の酸素、硫黄、窒素又はケイ素の環原子を含む単位、好ましくは−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)0,1,2−、−ＮＲ8又は−ＳｉＲ9Ｒ10−であり、そして環は、さらに、ヘテロ単位と共にラクトン、ラクタム又はイミド単位を形成することができる１又は２個のカルボニル基を含むことができ；Ａが酸素であり、Ｂが窒素である場合、これらの単位は、直接隣接することができ、Ａ及びＢがヘテロ原子単位である全ての他の場合において、これらは、少なくとも１個の飽和炭素単位によって離されていなければならず；
ｍは、０又は１〜６、好ましくは０、１又は２であり；
Ｒ6は、ｍに左右され、同じか又は異なり、それぞれヘテロシクロ脂肪族環の一価の置換基、例えば（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル又は（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニルであり、これは、非置換であるか又は１個又はそれ以上の同じかもしくは異なる基によって置換されているか、又は基Ｒ7であり、ここで、
【０００９】
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルカノイル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ8）−モノ−又は−ジアルキルカルバモイル、（Ｃ3−Ｃ8）−モノ又は−ジシクロアルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−アルケノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル−アミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルアミノ、最後に記載された４個の基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ類似物、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルチオ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルチオ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルチオ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ4）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ3）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルアミノ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルアミノ、最後に記載された１４個の基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、（Ｃ1−Ｃ10）−トリアルキルシリル、アリール、アロイル、ヘテロシクリルカルボニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−アリールアミノ、最後に記載された２個の基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ、最後に記載された基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、アリール−（Ｃ1−Ｃ8）−ジアルキルシリル、ジアリール−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルシリル、トリアリールシリル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ又はヘテロシクリルアミノであり、ここで、記載されたアリール又はヘテロシクリル基の環式部分は、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノ、トリメチルシリル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルからなる群より選ばれる１個又はそれ以上の基によって置換されており；
【００１０】
その際、必要に応じて、同じ炭素原子に付いた２個のアルキル基Ｒ6は、この炭素原子と共に、スピロ環式環系を形成することができ、又は
必要に応じて異なる炭素原子に付いた２個のアルキル基Ｒ6は、式(II)の脂肪族複素環と共に、縮合もしくは二環式環系又はさらに式(II)のヘテロ脂肪族環系を形成し、そしてさらなるアリール又はヘテロアリール系は、一緒になって縮合環系を形成することができ；
そしてここで、Ｒ6が、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル又は（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニルである場合、記載された基は、非置換であるか又は好ましくは基Ｒ11によって単又は多置換されており、ここで、
Ｒ11は、Ｒ7について上で記載された意味を有し；
【００１１】
Ｒ8は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキノイル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルカノイル、アロイル、ヘテロシクリルカルボニル、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−モノ−もしくは−ジアルキルカルバモイル、（Ｃ3−Ｃ10）−モノ−もしくは−ジシクロアルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、アリール−（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルオキシ又はアリール−（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルオキシであり、そしてここでＲ8について上で記載された基は、非置換であるか又はシアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルからなる群より選ばれる１個もしくはそれ以上の基によって置換されており；
【００１２】
Ｒ9及びＲ10は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル、（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニル、アリール、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はヘテロシクリル、好ましくはメチルであり、
ここで必要に応じて、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11について記載された全ての基において炭素に付いた１〜３個の水素は、ハロゲン原子によって置換されていてもよく、またフッ素の場合、最大数まで置換されていてもよい〕
の４〜８員ヘテロ脂肪族基である。
【００１３】
式(Ｉ)中の記号及び添字は、好ましくは下記に定義された通りである：
Ｘは、好ましくは−ＣＨ−である。
Ｙは、好ましくは−Ｏ−である。
ｎは、好ましくは０である。
Ｒ1は、好ましくはＦ及び／又はＣｌによって単又は多置換された（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、特に好ましくはＣＦ3、ＣＨＦ2又はＣＦ2Ｃｌ、きわめて特に好ましくはＣＦ3である。
Ｒ2、Ｒ3は、好ましくは水素である。
Ｒ4は、好ましくは水素又はメチル、特に好ましくは水素である。
【００１４】
さらに、Ｒ6が（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル又は（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニルであり、その際、記載された基は、非置換であるか又は基Ｒ11によって単もしくは多置換されており、Ｒ11は、上記の意味の一つを有する式(Ｉ)の化合物は好ましく、Ｒ6が、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである式(Ｉ)の化合物は特に好ましい。
【００１５】
さらに、Ｒ5が、好ましくは１又は２個のヘテロ原子単位Ａ及び／又はＢを有する５〜７員脂肪族複素環であり、きわめて特に好ましくは、１又は２個のヘテロ原子単位、そして必要に応じてさらに環中にカルボニル基を有する５〜７員脂肪族複素環であり、このカルボニル基は、ヘテロ単位と一緒になってラクトン又はラクタム単位を形成する式(Ｉ)の化合物は好ましい。
【００１６】
さらに、Ｒ7が、アリール、アロイル、ヘテロシクリルカルボニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−アリールアミノ、最後に記載された２個の基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ、最後に記載された基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、アリール−（Ｃ1−Ｃ8）−ジアルキルシリル、ジアリール−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルシリル、トリアリールシリル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ又はヘテロシクリルアミノであり、その際、記載されたアリール又はヘテロシクリル基の環式部分は、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルからなる群より選ばれる１個又はそれ以上の基によって置換されている式(Ｉ)の化合物は好ましい。
【００１７】
さらに、Ｒ8が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルカルバモイルである式(Ｉ)の化合物は好ましい。
【００１８】
さらに、Ａ又はＢが、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ2又はＮＲ8、特に酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ2である式(Ｉ)の化合物は好ましい。
【００１９】
さらに、Ｒ5が、ヘテロ原子単位Ａ又はＢを有する５又は６員脂肪族複素環であり、このヘテロ原子単位は、好ましくは酸素、硫黄、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2であり、そしてＡ又はＢが酸素である場合、必要に応じて環中のさらなるカルボニル基と共に、酸素原子と一緒になってラクトン基を形成する式(Ｉ)の化合物は好ましい。
【００２０】
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。
用語「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」は、１、２、３又は４個の炭素原子を有する非分枝又は分枝脂肪族及び飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、イソブチル又はtert−ブチル基を意味するものとして理解される。
【００２１】
同様に、より広範囲の炭素原子を有するアルキル基は、記載された範囲に対応する数の炭素原子を含む非分枝又は分枝脂肪族及び飽和炭化水素基を意味するものとして理解される。従って、「（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル」なる表現は、上記アルキル基、そしてまた、例えばペンチル、２−メチルブチル、１,１−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、tert−オクチル、ノニル又はデシル基を包含する。
【００２２】
「（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル」は、一つ又はそれ以上の水素原子が同様の数の同じか又は異なるハロゲン原子、好ましくは塩素又はフッ素によって置換された、「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」の表現の下で記載されたアルキル基、例えばトリフルオロメチル、１−もしくは２−フルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又は１,１,２,２−テトラフルオロエチル基を意味するものとして理解される。
【００２３】
接頭辞として記載された範囲の炭素原子を有する「アルケニル」及び「アルキニル」なる用語は、この記載された範囲に対応する数の炭素原子を有し、そしてそれぞれの飽和基の任意の位置に存在することができる少なくとも１個の多重結合を含む直鎖又は分枝炭化水素基を表す。従って、「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル」は、例えばアリル、２−メチルプロペニル、１−又は２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル又はデセニル基を表す。「（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル」は、例えば上記の基及びさらにビニル基を表す。
【００２４】
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル」は、例えばプロパルギル、２−メチルプロピニル、２−ブチニル、ペンチニル、２−メチルペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル又はデシニル基を表す。「（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル」は、上記の基、そしてまたエチニル基を意味するものとして理解される。
【００２５】
「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル」は、単環式の飽和アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル又はシクロデシル基；二環式の飽和アルキル基、例えばノルボルニル又はビシクロ[２.２.２]オクチル基又は他に縮合および飽和系、例えばデカヒドロナフチル基を表す。
【００２６】
「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルケニル」は、少なくとも１個の多重結合を含む単環式アルキル基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル又はシクロデセニル基；少なくとも１個の多重結合を含む二環式アルキル基、例えばノルボルネニル、又はビシクロ[２.２.２]オクテニル基、又は他に少なくとも１個の多重結合を含む縮合系、例えばテトラ−、ヘキサ−又はオクタヒドロナフチル基を表す。
【００２７】
「（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニル」は、シクロオクチニル、シクロノニニル又はシクロデシニル基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル」は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、２−メチルブチリル、ピバロイル、オクタノイル又はデカノイル基を表す。
【００２８】
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケノイル」は、例えばアクリル、メタクリル、クロトノイル、ジメチルアクリル又はオクテノイル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキノイル」は、例えばプロピノイル、ブチノイル、ヘキシノイル又はオクチノイル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルカノイル」は、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル又はシクロオクチルカルボニルを表す。
【００２９】
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ」及び「（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ」は、炭化水素基が、それぞれ「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」及び「（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル」なる用語の下で示された意味を有するアルコキシ基を意味するものとして理解される。
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルオキシ」「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルオキシ」「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ」及び「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルオキシ」は、炭化水素基がそれぞれ「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル」「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル」「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル」及び「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル」なる表現の下で示された意味を有するアルコキシ基を意味するものとして理解される。
【００３０】
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ」は、例えばシクロプロピルメトキシ、シクロプロピルエトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ又はシクロヘキシルエトキシ基を表す。
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ」は、例えばシクロブテニルメトキシ、シクロペンテニルメトキシ、シクロヘキセニルメトキシ又はシクロヘキセニルエトキシ基を表す。
【００３１】
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ」は、例えばシクロプロピルアリルオキシ、シクロブチルアリルオキシ又はシクロペンチルアリルオキシ基を表す。
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ」は、例えばシクロブテニルアリルオキシ又はシクロペンテニルアリルオキシ基を表す。
【００３２】
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ」は、例えばメチルシクロペンチルオキシ、エチルシクロペンチルオキシ、メチルシクロヘキシルオキシ又はエチルシクロヘキシルオキシ基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ」は、例えばビニルシクロペンチルオキシ、アリルシクロペンチルオキシ、ビニルシクロヘキシルオキシ又はアリルシクロヘキシルオキシ基を表す。
【００３３】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ」は、例えばエチニルシクロペンチルオキシ、プロピニルシクロペンチルオキシ、エチニルシクロヘキシルオキシ又はプロピニルシクロヘキシルオキシ基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ」は、例えばメチルシクロペンテニルオキシ、エチルシクロペンテニルオキシ、メチルシクロヘキセニルオキシ又はエチルシクロヘキセニルオキシ基を表す。
【００３４】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ」は、例えばビニルシクロペンチルオキシ、アリルシクロペンチルオキシ、ビニルシクロヘキシルオキシ又はアリルシクロヘキシルオキシ基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ」は、例えばビニルシクロペンテニルオキシ、アリルシクロペンテニルオキシ、ビニルシクロヘキセニルオキシ又はアリルシクロヘキセニルオキシ基を表す。
【００３５】
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ」は、さらなるアルコキシ基によって置換された上記定義されたアルコキシ基、例えばエトキシメトキシ、１−メトキシエトキシ、１−エトキシエトキシ又は１−メトキシプロポキシ基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ」は、例えばメトキシアリルオキシ又はエトキシアリルオキシ基を表す。
【００３６】
「（Ｃ1−Ｃ8）−モノ−又は−ジアルキルカルバモイル」は、例えばメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−もしくはtert−ブチルカルバモイル基又はジメチル−、ジエチル−、メチルエチル−もしくはジイソプロピルカルバモイル基、そしてまた環式誘導体、例えばピロリジノ又はピペリジノカルバモイル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−モノ−又は−ジシクロアルキルカルバモイル」は、例えばシクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−、もしくはシクロヘキシルカルバモイル基又はジシクロプロピル−、ジシクロブチル−、ジシクロペンチル−又はジシクロヘキシルカルバモイル基を表す。
【００３７】
「（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニル」は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル又はtert−ブトキシカルボニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル」は、例えばシクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル又はシクロヘキシルオキシカルボニル基を表す。
【００３８】
「（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイルオキシ」は、例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ又はピバロイルオキシ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルオキシ」は、例えばシクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ又はシクロヘキシルカルボニルオキシ基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイルアミノ」は、例えばホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、イソプロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ又はピバロイルアミノ基を表す。
【００３９】
「（Ｃ3−Ｃ8）−アルケノイルアミノ」は、例えばアクリルアミノ、メタクリルアミノ、ジメチルアクリルアミノ又はクロトニルアミノ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ」は、例えばシクロプロパノイルアミノ、シクロブタノイルアミノ、シクロペンタノイルアミノ又はシクロヘキサノイルアミノ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルアミノ」は、例えばシクロプロピルアセチルアミノ又はシクロペンチルアセチルアミノ基を表す。
【００４０】
「（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルチオ」は、炭化水素基が「（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル」なる表現の下で示された意味を有するアルキルチオ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルチオ」は、炭化水素基が「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル」なる表現の下で示された意味を有するアルキルエニルチオ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルチオ」は、炭化水素基が「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル」なる表現の下で示された意味を有するアルキニルチオ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルチオ」は、炭化水素基が「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル」なる表現の下で示された意味を有するシクロアルキルチオ基を意味する。
【００４１】
「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルチオ」は、炭化水素基が「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル」なる表現の下で示された意味を有するシクロアルケニルチオ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ」は、例えばシクロプロピルメチルチオ、シクロプロピルエチルチオ、シクロペンチルメチルチオ又はシクロヘキシルメチルチオ基を表す。
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ」は、例えばシクロペンテニルメチルチオ又はシクロヘキセニルメチルチオ基を表す。
【００４２】
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ」は、例えばシクロプロピルアリルチオ、シクロペンチルアリルチオ又はシクロヘキシルアリルチオ基を表す。
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ」は、例えばシクロペンテニルアリルチオ又はシクロヘキセニルアリルチオ基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ」は、例えばメチルシクロペンチルチオ又はメチルシクロヘキシルチオ基を表す。
【００４３】
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルチオ」は、例えばメチルシクロペンテニルチオ又はメチルシクロヘキセニルチオ基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ」は、例えばビニルシクロペンチルチオ、アリルシクロペンチルチオ、ビニルシクロヘキシルチオ又はアリルシクロヘキシルチオ基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ」は、例えばエチニルシクロペンチルチオ、プロパルギルシクロペンチルチオ、エチニルシクロヘキシルチオ又はプロパルギルシクロヘキシルチオ基を表す。
【００４４】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）シクロアルケニルチオ」は、例えばアリルシクロペンテニルチオ又はアリルシクロヘキセニルチオ基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルフィニル」は、例えばメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、sec−ブチル−、tert−ブチル−又はオクチルスルフィニル基を表す。
【００４５】
「（Ｃ3−Ｃ8）−アルケニルスルフィニル」は、例えばアリル−、メチルアリル−、ブテニル−又はオクテニルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−アルキニルスルフィニル」は、例えばプロパルギル−、ブチニル−又はオクチニルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルスルフィニル」は、炭化水素基が「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル」なる表現の下で示された意味を有するシクロアルキルスルフィニル基を表す。
【００４６】
「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルスルフィニル」は、炭化水素基が「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル」なる表現の下で示された意味を有するシクロアルケニルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル」は、例えばシクロプロピルメチルスルフィニル、シクロプロピルエチルスルフィニル、シクロペンチルメチルスルフィニル又はシクロヘキシルメチルスルフィニル基を表す。
【００４７】
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル」は、例えばシクロペンテニルメチルスルフィニル又はシクロヘキセニルメチルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル」は、例えばシクロプロピルアリルスルフィニル、シクロペンチルアリルスルフィニル又はシクロヘキシルアリルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル」は、例えばシクロペンテニルアリルスルフィニル又はシクロヘキセニルアリルスルフィニル基を表す。
【００４８】
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニル」は、例えばメチルシクロペンチルスルフィニル又はメチルシクロヘキシルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルフィニル」は、例えばメチルシクロペンテニルスルフィニル又はメチルシクロヘキセニルスルフィニル基を表す。
【００４９】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニルは、例えばビニルシクロペンチルスルフィニル、アリルシクロペンチルスルフィニル、ビニルシクロヘキシルスルフィニル又はアリルシクロヘキシルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニル」は、例えばエチニルシクロペンチルスルフィニル、プロパルギルシクロペンチルスルフィニル、エチニルシクロヘキシルスルフィニル又はプロパルギルシクロヘキシルスルフィニルを表す。
【００５０】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルフィニルは、例えばビニルシクロペンテニルスルフィニル、アリルシクロペンテニルスルフィニル、ビニルシクロヘキセニルスルフィニル又はアリルシクロヘキセニルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホニル」は、例えばメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、sec−ブチル−、tert−ブチル又はオクチルスルホニル基を表す。
【００５１】
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルスルホニル」は、例えばアリル−、メチルアリル−、ブテニル−又はオクテニルスルホニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルスルホニル」は、例えばプロパルギル−、ブチニル−又はオクチニルスルホニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルスルホニル」は、炭化水素基が「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル」なる表現の下で示された意味を有するシクロアルキルスルホニル基を表す。
【００５２】
「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルスルホニル」は、炭化水素基が「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル」なる表現の下で示された意味を有するシクロアルケニルスルホニル基を表す
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル」は、例えばシクロプロピルメチルスルホニル、シクロプロピルエチルスルホニル、シクロペンチルメチルスルホニル又はシクロヘキシルメチルスルホニル基を表す。
【００５３】
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル」は、例えばシクロペンテニルメチルスルホニル又はシクロヘキセニルメチルスルホニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル」は、例えばシクロプロピルアリルスルホニル、シクロペンチルアリルスルホニル又はシクロヘキシルアリルスルホニル基を表す。
【００５４】
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル」は、例えばシクロペンテニルアリルスルホニル又はシクロヘキセニルアリルスルホニル基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル」は、例えばメチルシクロペンチルスルホニル又はメチルシクロヘキシルスルホニル基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル」は、例えばメチルシクロペンテニルスルホニル又はメチルシクロヘキセニルスルホニル基を表す。
【００５５】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル」は、例えばビニルシクロペンチルスルホニル、アリルシクロペンチルスルホニル、ビニルシクロヘキシルスルホニル又はアリルシクロヘキシルスルホニル基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル」は、例えばエチニルシクロペンチルスルホニル、プロパルギルシクロペンチルスルホニル、エチニルシクロヘキシルスルホニル又はプロパルギルシクロヘキシルスルホニル基を表す。
【００５６】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル」は、例えばビニルシクロペンテニルスルホニル、アリルシクロペンテニルスルホニル、ビニルシクロヘキセニルスルホニル又はアリルシクロヘキセニルスルホニル基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ」は、上記の定義の１又は２個の同じか又は異なるアルキル基によって置換された窒素原子を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルアミノ」は、上記の定義の１又は２個の同じか又は異なるアルケニル基によって置換された窒素原子を表す。
【００５７】
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルアミノ」は、上記の定義の１又は２個の同じか又は異なるアルキニル基によって置換された窒素原子を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ」は、上記の定義の１又は２個の同じか又は異なるシクロアルキル基によって置換された窒素原子を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ」は、例えばシクロプロピルメチルアミノ、シクロプロピルエチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノ基を表す。
【００５８】
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ」は、例えばシクロペンテニルメチルアミノ又はシクロヘキセニルメチルアミノ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ」は、例えばシクロプロピルアリルアミノ、シクロペンチルアリルアミノ又はシクロヘキシルアリルアミノ基を表す。
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ」は、例えばシクロペンテニルアリルアミノ又はシクロヘキセニルアリルアミノ基を表す。
【００５９】
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ」は、例えばメチルシクロペンチルアミノ又はメチルシクロヘキシルアミノ基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルアミノ」は、例えばメチルシクロペンテニルアミノ又はメチルシクロヘキセニルアミノ基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ」は、例えばビニルシクロペンチルアミノ、アリルシクロペンチルアミノ、ビニルシクロヘキシルアミノ又はアリルシクロヘキシルアミノ基を表す。
【００６０】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ」は、例えばエチニルシクロペンチルアミノ、プロパルギルシクロペンチルアミノ、エチニルシクロヘキシルアミノ又はプロパルギルシクロヘキシルアミノ基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルアミノ」は、例えばビニルシクロペンテニルアミノ、アリルシクロペンテニルアミノ、ビニルシクロヘキセニルアミノ又はアリルシクロヘキセニルアミノ基を表す。
また、Ｎ−単置換されたアミノ基に加えて、対応するＮ,Ｎ−二置換された誘導体、特に１個の水素が１個の（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基によって置換された誘導体が含まれる。
【００６１】
「（Ｃ1−Ｃ10）−トリアルキルシリル」なる表現は、上記定義された３個の同じか又は異なるアルキル基を担持するケイ素原子を表す。同様に、「アリール−（Ｃ1−Ｃ6）−ジアルキルシリル」は、上記定義された１個のアリール基及び２個の同じか又は異なるアルキル基を担持するケイ素原子を表し、「ジアリール−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルシリル」は、上記定義された１個のアルキル基及び２個の同じか又は異なるアリール基を担持するケイ素原子を表し、そして「トリアリールシリル」は、上記定義された３個の同じか又は異なるアリール基を担持するケイ素原子を表す。
【００６２】
「アリール」なる表現は、炭素環式の、すなわち炭素原子で構成された、好ましくは６〜１４個、特に６〜１２個の炭素原子を有する芳香族基、例えばフェニル、ナフチル又はビフェニリル、好ましくはフェニルをを意味するものとして理解される。
従って、「アロイル」は、カルボニル基を経て付いた上記定義されたアリール基、例えばベンゾイル基を表す。
【００６３】
「少なくとも１個の酸素、硫黄、窒素及び／又はケイ素の環原子を含む４〜８員脂肪族複素環」なる表現は、完全に飽和しているか又は部分的に不飽和でありうるが、芳香族ではなく、そして窒素、硫黄、酸素及びケイ素からなる群からの１個又はそれ以上、好ましくは１又は２個の同じか又は異なる原子が挿入されており、その際２個の酸素原子が直接隣接することはできない環式基を表す。複素環は、４〜８個の環原子を有し、これらは上記のヘテロ原子に加えて炭素原子である。「ヘテロシクリル」なる表現は、好ましくは完全に飽和、部分的に不飽和又は完全に不飽和であることができ、そして窒素、硫黄及び酸素からなる群より選ばれる少なくとも１個又はそれ以上、好ましくは１〜３個の同じか又は異なる原子が挿入されているが、その際、２個の酸素原子が直接隣接することはできず、そして少なくとも１個の炭素原子が環中に存在しなければならない環式基、例えばチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、１,３,４−オキサジアゾール、１,３,４−チアジアゾール、１,３,４−トリアゾール、１,２,４−オキサジアゾール、１,２,４−チアジアゾール、１,２,４−トリアゾール、１,２,３−トリアゾール、１,２,３,４−テトラゾール、ベンゾ[ｂ]チオフェン、ベンゾ[ｂ]フラン、インドール、ベンゾ[ｃ]チオフェン、ベンゾ[ｃ]フラン、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１,３,５−トリアジン、１,２,４−トリアジン、１,２,４,５−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、１,８−ナフチリジン、１,５−ナフチリジン、１,６−ナフチリジン、１,７−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、４Ｈ−キノリジン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、イソキサゾリジン又はチアゾリジン基を表す。従って、「複素芳香族」なる表現は、「ヘテロシクリル」の下で上記された意味の中で、各場合において、完全に不飽和の芳香族複素環式化合物を包含する。
【００６４】
ヘテロシクリルは、特に好ましくは３〜６個の環員並びにＯ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有し、その際、少なくとも１個の炭素原子が環中に存在しなければならない飽和、部分的に飽和又は芳香族の環系を表す。
【００６５】
きわめて特に好ましくは、ヘテロシクリルは、ピリジン、ピリミジン、１,２,４−オキサジアゾール、１,３,４−オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、１,２,４−トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、オキシラン及びオキセタン基を表す。
従って、「アリールオキシ」は、酸素原子を経て付いた上記定義されたアリール基、例えばフェノキシ又はナフチルオキシ基を表す。
【００６６】
「アリールチオ」は、硫黄原子を経て付いたアリール基、例えばフェニルチオ又は１−もしくは２−ナフチルチオ基を表す。
「アリールアミノ」は、窒素原子を経て付いたアリール基、例えばアニリノ又は１−もしくは２−ナフタアミノ基を表す。
【００６７】
「Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−アリールアミノ」は、例えばＮ−メチル−又はＮ−エチルアニリノ基を表す。
「アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ」は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ基を経て付いたアリール基、例えばベンジルオキシ、フェニルエトキシ、フェニルブトキシ又はナフチルメトキシ基を表す。
「アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ」は、（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ基を経て付いたアリール基、例えば１−、２−、又は３−フェニルアリルオキシ基を表す。
【００６８】
「アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ」は、アルキルチオ基を経て付いたアリール基、例えばベンジルチオ、ナフチルメチルチオ又は１−もしくは２−フェニルエチルチオ基を表す。
「アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ」は、（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ基を経て付いたアリール基、例えば１−、２−又は３−フェニルアリルチオ基を表す。
「アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ」は、（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ基を経て付いたアリール基、例えば１−、２−又は３−フェニルアリルアミノ基を表す。
【００６９】
「アリール−（Ｃ1−Ｃ8）−ジアルキルシリル」は、例えばフェニル−又はナフチルジメチルシリル基を表す。
「ジアリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルキルシリル」は、例えばジフェニル−、フェニルナフチル−又はジナフチルメチルシリル基を表す。
「トリアリールシリル」は、例えばトリフェニル−、ジフェニルナフチル−又はトリナフチルシリル基を表す。
【００７０】
さらに、「Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11について記載された全ての基において、必要に応じて、炭素に付いた１〜３個の水素は、ハロゲン原子によって置換されていてよく、またフッ素の場合、最大数まで置換されていてもよい」なる表現には、例えば以下の基が包含される：
ハロアルキル、例えば１−もしくは２−フルオロエチル、トリフルオロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル−、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又は１,１,２,２−テトラフルオロエチル基；
ハロアルケニル、例えば１−、２−もしくは３−フルオロアリル基又は１,１−ジフルオロプロペン−３−イル基；
ハロアルコキシ、例えばトリフルオロメトキシ又は２,２,２−トリフルオロエトキシ；
ハロアルキルチオ、例えばトリフルオロメチルチオ；
ハロアルキルスルフィニル、例えばトリフルオロメチルスルフィニル；
ハロアルキルスルホニル、例えばトリフルオロメチルスルホニル；
ハロシクロプロピル、例えば１,１−ジフルオロシクロプロパ−２−イル。
【００７１】
上記定義された置換基の性質に応じて、式(Ｉ)の化合物は酸性又は塩基性の性質を有し、そして塩を形成することができる。例えば、式(Ｉ)の化合物が、ヒドロキシル、カルボキシルのような基又は酸性の性質を誘発する他の基を担持する場合、これらの化合物は塩基と反応して塩を得ることができる。適切な塩基は、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特にナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムのこれらの塩、さらにアンモニア、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基を有する第一級、第二級及び第三級アミン、並びに（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノールのモノ−、ジ−及びトリアルカノールアミンである。例えば、式(Ｉ)の化合物が、アミノ、アルキルアミノのような基及び塩基性の性質を誘発する他の基を担持する場合、これらの化合物は酸と反応して塩を形成することができる。適切な酸は、例えば無機酸、例えば塩酸、硫酸及びリン酸、有機酸、例えば酢酸又はシュウ酸及び酸性の塩、例えばＮａＨＳＯ4及びＫＨＳＯ4である。また、このようにして得られる塩は、殺虫性、殺ダニ性及びダニ駆除性の性質を有する。
【００７２】
式(Ｉ)の化合物は、１個又はそれ以上の不斉炭素原子又は二重結合上の立体異性体を有することができる。従って、鏡像異性体又はジアステレオマーが存在可能である。本発明は、純粋な異性体及びそれらの混合物の両方を包含する。ジアステレオマーの混合物は、慣用の方法、例えば適切な溶媒からの選択的な結晶化又はクロマトグラフィによって異性体に分離することができる。ラセミ体は、慣用の方法によって鏡像異性体に分離することができる。
【００７３】
本発明の化合物は、文献によりそれ自体知られている方法によって製造され、これは有機合成における標準的な仕事（例えばHouben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart参照）に説明されている。
【００７４】
製造は、知られている、記載された反応に適した反応条件下で実施する。また、それ自体で知られているが、本明細書では詳細に記載されてない別法を使用することもできる。
【００７５】
また、所望により、出発物質はその場で形成することができ、すなわち、出発物質を反応混合物から単離することなく、直ちにさらに反応させて式(Ｉ)の化合物を得る。
【００７６】
また、本発明は式（Ｉ）の化合物の製造法に関する。
例えば、式(Ｉ)（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｙ及びｎは、式(Ｉ)について上記された意味を有する）の化合物を製造するには、式(III)
【化３】
（式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎは、式(Ｉ)について上記された意味を有する）のカルボン酸を、この酸の活性化誘導体、例えば酸ハロゲン化物、エステル又は無水物の形態で、塩基、好ましくは少なくとも１つのアミン、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンもしくはルチジン、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩又はアルカリ金属水酸化物、又はこれらの化合物の組合せの存在下で、式(IV)
ＨＮＲ4Ｒ5 (IV)
（式中、Ｒ4及びＲ5は、式(Ｉ)について上記された意味を有する）の化合物と反応させ、そして必要に応じてその後で、基Ｒ5をさらに誘導体化する。
【００７７】
また、上記スキームによって合成することができる式(Ｉ)の化合物のコレクションは、パラレル方式で製造することができ、そしてこれは、手動で、又は半自動化もしくは完全に自動化された方式で実施することができる。この場合、例えば反応操作、生成物又は中間体の処理又は精製を自動化することが可能である。つまり、これは、例えばS.H. DeWitt in “Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis”, 第1巻, Verlag Escom 1997, 第69〜77頁に記載されたような方法を意味するものとして理解される。
【００７８】
例えば、Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England 又は H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 OberschleiBheim, Germany 又は Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, Englandによって提供される一連の商業的に入手可能な装置は、パラレル法の反応及び処理に用いることができる。式(Ｉ)の化合物又は製造中に得られる中間体のパラレル精製では、とりわけ、クロマトグラフィ装置、例えばISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA 製のものを使用することができる。
【００７９】
記載された装置は、モジュラ方式でつながれており、それぞれの製造工程は自動化されているが、製造工程の間は手動操作で行わなければならない。これは、半統合された又は完全に一体化された自動化系を使用することによって回避することができ、その際、該当する自動化構成部分は、例えばロボットによって運転する。このような自動化系は、例えば Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA から入手することができる。
【００８０】
ここで記載された方法に加えて、式(Ｉ)の化合物は、固相支持法によって部分的に又は完全に製造することができる。この目的では、合成又は当該方法に適するように合わせた合成の個々の中間工程又は全ての中間工程は、合成樹脂に結合されている。固相支持合成法は、専門家の文献、例えば Barry A. Bunin in “The Combinatorial Index”, Academic Press, 1998に詳細に記載されている。
【００８１】
固相支持合成法の使用により、文献から知られている一連のプロトコールが可能となり、これにより手動で又は自動化された方法で実施することができる。例えば、「ティーバッグ法」(Houghten, US 4,631,211; Houghten 等, Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135)では、IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USAの製品を使用して半自動化することができる。固相支持パラレル合成の自動化は、例えば Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA 又は MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germany の装置によってうまく実施されている。
【００８２】
本明細書に記載された工程に従って製造することにより、ライブラリと称する物質コレクションの形態で式(Ｉ)の化合物が得られる。
【００８３】
また、本発明は、少なくとも２つの式(Ｉ)の化合物を含んでなるライブラリに関する。
【００８４】
式(Ｉ)の化合物は、農業、家畜飼育、森林、貯蔵商品及び物質保護及び衛生学分野において直面する動物害虫、特に昆虫、蛛形類動物、蠕虫及び軟体動物の防除、特に好ましくは昆虫及び蛛形類動物の防除に適切であり、そして温血種に対して良好な植物耐性及び望ましい毒性を有する。それらは、通常、感受性及び耐性のある種に対して並びに全ての又は個々の発生段階に対して活性である。上記害虫には、以下が含まれる：
【００８５】
ダニ目からは、例えばAcarus siro、Argas spp.、Ornithodoros spp.、Dermanyssus gallinae、Eriophyes ribis、Phyllocoptruta oleivora、Boophilus spp.、Rhipicephalus spp.、Amblyomma spp.、Hyalomma spp.、Ixodes spp.、Psoroptes spp.、Chorioptes spp.、Sarcoptes spp.、Tarsonemus spp.、Bryobia praetiosa、Panonychus spp.、Tetranychus spp.、Eotetranychus spp.、Oligonychus spp.及びEutetranychus spp.。
【００８６】
等脚目からは、例えばOniscus asselus、Armadium vulgare、Porcellio scaber。
倍脚目からは、例えばBlaniulus guttulatus。
唇脚目からは、例えばGeophilus carpophagus、Scutigera spp.。
コムカデ目からは、例えばScutigerella immaculata。
シミ目からは、例えばLepisma saccharina。
トビムシ目からは、例えばOnychiurus armatus。
直翅目からは、例えばBlatta orientalis、Periplaneta americana、Leucophaea maderae、Blattella germanica、Acheta domesticus、Gryllotalpa spp.、Locusta migratoria migratorioides、Melanoplus differentialis、Schistocerca gregaria。
【００８７】
シロアリ目からは、例えばReticulitermes spp.。
シラミ目からは、例えばPhylloera vastatrix、Pemphigus spp.、Pediculus humanus corporis、Haematopinus spp.、Linognathus spp.。
ハジラミ目からは、例えばTrichodectes spp.、Damalinea spp.。
アザミウマ目からは、例えばHercinothrips femoralis、Thrips tabaci。
【００８８】
異翅目からは、例えばEurygaster spp.、Dysdercus intermedius、Piesma quadrata、Cimex lectularius、Rhodnius prolixus、Triatoma spp.。
同翅目からは、例えばAleurodes brassicae、Bemisia tabaci、Trialeurodes vaporariorum、Aphis gossypii、Brevicoryne brassicae、Cryptomyzus ribis、Doralis fabae、Doralis pomi、Eriosoma lanigerum、Hyalopterus arundinis、Macrosiphum avenae、Myzus spp.、Phorodon humuli、Rhopalosiphum padi、Empoasca spp.、Euscelus bilobatus、Nephotettix cincticeps、Lecanium corni、Saissetia oleae、Laodelphax striatellus、Nilaparvata lugens、Aonidiella aurantii、Aspidiotus hederae、Pseudococcus spp.、Psylla spp.。
【００８９】
鱗翅目からは、例えばPectinophora gossypiella、Bupalus piniarius、Cheimatobia brumata、Lithocolletis blancardella、Hyponomeuta padella、Plutella maculipennis、Malacosoma neustria、Euproctis chrysorrhoea、Lymantria spp.、Bucculatrix thurberiella、Phyllocnistis citrella、Agrotis spp.、Euxoa spp.、Feltia spp.、Earias insulana、Heliothis spp.、Laphygma exigua、Mamestra brassicae、Panolis flammea、Prodenia litura、Spodoptera spp.、Trichoplusia ni、Carpocapsa pomonella、Pieris spp.、Chilo spp.、Pyrausta nubilalis、Ephestia kuehniella、Galleria mellonella、Cacoecia podana、Capua reticulana、Choristoneura fumiferana、Clysia ambiguella、Homona magnanima、Tortrix viridana。
【００９０】
鞘翅目からは、例えばAnobium punctatum、Rhizopertha dominica、Bruchidius obtectus、Acanthoscelides obtectus、Hylotrupes bajulus、Agelastica alni、Leptinotarsa decemlineata、Phaedon cochleariae、Diabrotica spp.、Psylloides chrysocephala、Epilachna varivestis、Atomaria spp.、Oryzaephilus surinamensis、Anthonumus spp.、Sitophilus spp.、Otiorrhynchus sulcatus、Cosmopolites sordidus、Ceuthorrynchus assimilis、Hypera postica、Dermestes spp.、Trogoderma、Anthrenus spp.、Attagenus spp.、Lyctus spp.、Meligethes aeneus、Ptinus spp.、Niptus hololeucus、Gibbium psylloides、Tribolium spp.、Tenebrio molitor、Agriotes spp.、Conoderus spp.、Melolontha melolontha、Amphimallon solstitialis、Costelytra zealandica。
【００９１】
膜翅目からは、例えばDiprion spp.、Hoplocampa spp.、Lasius spp.、Monomorium pharaonis、Vespa spp.。
双翅目からは、例えばAedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp.、Drosophila melanogaster、Musca spp.、Fannia spp.、Calliphora erythrocephala、Lucilia spp.、Chrysomyia spp.、Cuterebra spp.、Gastrophilus spp.、Hypobosca spp.、Stomoxys spp.、Oestrus spp.、Hypoderma spp.、Tabanus spp.、Tannia spp.、Bibio hortulanus、Oscinella frit、Phorbia spp.、Pegomyia hyoscyami、Ceratitis capitata、Dacus oleae、Tipula paludosa。
【００９２】
ノミ目からは、例えばXenopsylla cheopsis、Ceratophyllus spp.。
クモ目からは、例えばScorpio maurus、Latrodectus mactans。
蠕虫綱からは、例えばHaemonchus、Trichostrongulus、Ostertagia、Cooperia、Chabertia、Strongyloides、Oesophagostomum、Hyostrongulus、Ancylostoma、Ascaris及びHeterakis及びまたFasciola。
腹足綱からは、例えばDeroceras spp.、Arion spp.、Lymnaea spp.、Galba spp.、Succinea spp.、Biomphalaria spp.、Bulinus spp.、Oncomelania spp.。
Bivalva綱からは、例えばDreissena spp.。
【００９３】
さらにEimeriaのような原生動物を防除することができる。
本発明により防除できる植物寄生性線虫には、例えば根寄生性の土壌にいる線虫、例えば Meloidogyne属（根瘤線虫、例えば Meloidogyne incognita、Meloidogyne hapla及びMeloidogyne javanica）、Heterodera 及び Globodera（嚢胞線虫、例えば Globodera rostochiensis、Globodera pallida及びHeterodera trifolii)及びRadopholus属、例えば Radopholus similis、Pratylenchus、例えば Pratylenchus neglectus、Pratylenchus penetrans及びPratylenchus curvitatus；Tylenchulus、例えば Tylenchulus semipenetrans、Tylenchorhynchus、例えば Tylenchorhynchus dubius及びTylenchorhynchus claytoni、Rotylenchus、例えばRotylenchus robustus、Heliocotylenchus、例えば Haliocotylenchus multicinctus、Belonoaimus、例えばBelonoaimus longicaudatus、Longidorus、例えば Longidorus elongatus、Tnichodorus、例えば Trichodorus primitivus 及び Xiphinema、例えば Xiphinema index が含まれる。
【００９４】
また、本発明の化合物を用いて防除することができる線虫属は、Ditylenchus属（茎寄生生物、例えばDitylenchus dipsaci及びDitylenchus destructor)、Aphelenchoides（葉線虫、例えばAphelenchoides ritzemabosi)及びAnguina（種子線虫、例えばAnguina tritici)である。
【００９５】
また、本発明は、適切な処方助剤に加えて、一つ又はそれ以上の式(Ｉ)の化合物を含んでなる組成物、例えば農作物保護組成物、好ましくは殺虫性、殺ダニ性、殺マダニ性、殺線虫性、殺軟体動物性又は殺真菌性組成物、特に好ましくは殺虫性及び殺ダニ性組成物に関する。
【００９６】
本発明の組成物を製造するには、活性物質及び他の添加剤を合わせ、適切な使用形態に処方する。
【００９７】
また、本発明は、式(Ｉ)の化合物に加えて適切な処方助剤を含んでなる組成物、特に殺虫性及び殺ダニ性組成物に関する。
【００９８】
一般に、本発明の組成物は、式(Ｉ)の活性物質１〜９５重量％を含む。それは、普及している生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて種々の方法で処方することができる。以下は、可能な製剤の例である。
【００９９】
水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液剤（ＳＬ）、エマルション、散布剤、油又は水ベースの分散製剤（ＳＣ）、サスポエマルション製剤（ＳＥ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣、微粒形態の顆粒剤、噴霧顆粒剤、吸着顆粒剤及び吸収顆粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、微量散布剤、マイクロカプセル剤、ワックス剤又はベイトである。
【０１００】
これらの個々の製剤タイプは、原則として知られており、そして例えばWinnacker-Kuhler, “Chemische Technologie”[Chemical Technology], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版 1986;van Falkenberg, “Pesticides Formulations”, Marcel Dekker N.Y., 第2版 1972-73;K. Martens, “Spray Drying Handbook”, 第3版1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
【０１０１】
また、必要な処方助剤、すなわち担体物質及び／又は表面活性物質、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒及び他の添加剤は、知られており、そして例えば Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”第2版, Darland Books, Caldwell N.J.;H. v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”第2版, J. Wiley & Sons, N.Y.;Marsden,“Solvents Guide”第2版, Interscience, N.Y. 1950;McCutcheon's,“Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schofeldt,“Grenzflahenaktive Athylenoxidaddukte”[Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Kuchler,“Chemische Technologie”[Chemical Technology], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版1986に記載されている。
【０１０２】
また、これらの製剤に基づいて、例えば即時使用製剤又はタンクミックスの形態で、他の農薬活性物質、肥料及び／又は成長調節剤との組み合わせを製造することができる。水和剤は、水中に均等に分散することができる、活性物質の他に、希釈剤又は不活性物質に加えて、また、湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、アルキルスルホネート又はアルキルフェノールスルホネート、及び分散剤、例えばナトリウムリグノスルホネート又はナトリウム２,２'-ジナフチルメタン−６,６'−ジスルホネートを含んでなる製剤である。
【０１０３】
乳剤は、活性物質を、有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は他のより高沸点の芳香族化合物もしくは炭化水素中に溶解し、一つ又はそれ以上の乳化剤を添加して製造する。乳化剤として使用できるのは、例えばカルシウムアルキルアリールスルホネート、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネート、又は非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビトールエステルである。
【０１０４】
粉剤は、活性物質を、細かく粉砕した固体物質、例えばタルク又は天然クレー、例えばカオリン、ベントナイト、ピロフィライト又は珪藻土と共に粉砕することによって得る。顆粒剤は、活性物質を、吸着可能な粒状不活性物質上へ噴霧するか、又は濃厚活性物質を、担体物質、例えば砂もしくはカオリナイト、又は粒状不活性物質の表面上に、粘着剤、例えばポリビニルアルコールもしくはポリアクリル酸ナトリウム又は他に鉱油を用いて適用することによって製造することができる。また、肥料との混合物が望ましい場合、肥料顆粒剤を製造するための慣用の方法で、適切な活性物質を造粒することができる。
【０１０５】
水和剤では、活性物質の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、残りの１００重量％までは、慣用の処方助剤からなる。乳剤の場合、活性物質の濃度は、約５〜８０重量％であることができる。粉剤形態の製剤は、通常、活性物質５〜２０重量％を含み、散布剤は、約２〜２０重量％を含む。顆粒剤の場合、活性物質の含量は、活性化合物が液体又は固体形態であるかどうか、そしてどんな造粒助剤、充填剤等を使用するかによってある程度左右される。
【０１０６】
さらに、記載された活性物質の製剤は、必要に応じて、各場合に慣用の粘着性付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤又は担体を含む。
【０１０７】
使用の際、例えば水和剤、乳剤、分散製剤の場合、そしてまた場合により微粒剤の場合、必要に応じて、慣用の方法で、商業的に入手可能な形態で存在する原体を、水を用いて希釈する。通常、粉剤及び顆粒剤並びに散布剤を、使用前に他の不活性物質でさらに希釈することはない。
【０１０８】
必要な施用量は、外部条件、例えば、とりわけ温度、湿度で変化する。施用量は、広範囲、例えば活性物質０．０００５〜１０．０kg/ha又はそれ以上で変化することができるが、好ましくは活性化合物０．００１〜５kg/haである。本発明の活性物質は、その商業的に入手可能な製剤、そしてこれらの製剤から製造された使用形態において、他の活性物質、例えば殺虫剤、誘引物質、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤又は除草剤との混合物中に存在することができる。
【０１０９】
農薬には、例えばリン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ化合物及び微生物によって産生された物質が含まれる。
【０１１０】
混合物の好ましい成分としては、
１．リン化合物の群から、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス（Ｆ−６７８２５）、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルフォトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアザート（ＡＳＣ−６６８２４）ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントアート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ（ＢＡＳ−３０１）、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
【０１１１】
２．カルバメートの群から、アラニカルブ（ＯＫ−１３５）、アルジカルブ、２−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート（ＢＰＭＣ）、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、メトミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノクス、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメート（ＵＣ ５１７１７）、トリアザメート；
【０１１２】
３．カルボン酸エステルの群から、アクリナトリン、アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２,２−ジ−メチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、（ＲＳ）−１−シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル（１ＲＳ）−トランス−３−（４−tert−ブチルフェニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ＮＣＩ ８５１９３）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン （Ｓ−４１３１１）、ラムダ−シハロトリン、パーメトリン、フェノトリン（(Ｒ)異性体）、プラレトリン、ピレトリン（天然物）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、シータ−シペルメトリン（ＴＤ−２３４４）、トラロメトリン、トランスフルトリン及びゼータ−シペルメトリン（Ｆ−５６７０１）；
【０１１３】
４．アミジンの群から、アミトラズ、クロルジメフォルム；
５．スズ化合物の群から、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；
６．他のもの、アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセキノシル、アザジラクチン、アセタミプリド、Anagrapha falcitera、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、ＡＬ−９８１１、ＡＮＳ−１１８、Bacillus thuringiensis、Beauveria bassiana、ベンスルタップ、ビフェンナゼート（Ｄ−２３４１）、ビナプアクリル、ＢＪＬ−９３２、ブロモプロピレート、ＢＡＪ−２７４０（スピロジクロフェン）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、２−（４−クロロフェニル）−４,５−ジフェニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ９３０）、クロルフェンテジン、クロプロキシフェン、クロチアニジン、クロマフェノジド（ＡＮＳ−１１８）、Ａ−１８４６９９、２−ナフチルメチルシクロプロパン−カルボキシレート（Ｒｏ１２−０４７０）、シロマジン、ＣＭ−００２Ｘ、ＤＢＩ−３２０４、ジアクロデン（チアメトキサム）、ジアフェンチウロン、エチル２−クロロ−Ｎ−（３,５−ジクロロ−４−（１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）フェニル）−カルバモイル）−２−カルボキシイミデート、ＤＤＴ、ジコホール、ジフルベンズロン、Ｎ−（２,３−ジヒドロ−３−メチル−１,３−チアゾール−２−イリデン）−２,４−キシリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン、ＤＰＸ−０６２、エマメクチンベンゾエート（ＭＫ−２４４）、エンドスルファン、エチプロール（スルフェチプロール）、エトフェンプロクス、エトキサゾール（ＹＩ−５３０１）、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フルアズロン、フルミット（フルフェンジン、ＳＺＩ−１２１）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル（ＭＴＩ ８００）、顆粒病及び核多角体病ウィルス、フェンプロキシメート、フェンチオカルブ、フルアクリピリム、フルフェンジン、フルベンズイミン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス（ＩＣＩ−Ａ５６８３）、フルプロキシフェン、ＦＭＣ−Ｆ６０２８、ガンマ−ＨＣＨ、ハロフェノジド（ＲＨ−０３４５）、ハロフェンプロクス（ＭＴＩ−７３２）、ヘキサフルムロン（ＤＥ＿４７３）、ヘキシチアゾクス、ＨＯＩ−９００４、ヒドラメチルノン（ＡＣ ２１７３００）、ルフェヌロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ（ＤＰＸ−ＭＰ０６２）、カネミット（ＡＫＤ−２０２３）、Ｍ−０２０、ＭＴＩ−４４６、イベルメクチン、Ｍ−０２０、ＩＫＡ−２０００、ＩＫＩ−２２０、ＭＫＩ−２４５、メトキシフェノジド（Intrepid、ＲＨ−２４８５）、ミルベメクチン、ＮＣ−１９６、ネエムガード、ニテンピラン（ＴＩ−３０４）、２−ニトロメチル−４,５−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン（ＤＳ５２６１８）、２−ニトロメチル−３,４−ジヒドロチアゾール（ＳＤ ３５６５１）、２−ニトロメチレン−１,２−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド（ＷＬ １０８４７７）、ＮＣ−１９６、ＮＮＩ−０００１、ニジンテフラン、ピリプロキシフェン（Ｓ−７１６３９）、ピリダリル、プロトリフェンブテ（protrifenbute）、ピリプロキシ−フェン、ＮＣ−１９６、ＮＣ−１１１１、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ＭＣＷ−２７５）、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、プロパルギット、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン（ＳＵ−８８０１）、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＢ７２４２、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン（ＣＧ−１７７）、スピノサッド、ＳＵ−９１１８、テブフェノジド、テブフェノピラド（ＭＫ−２３９）、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チアクロプリド、チオシクラム、トリアメトキサム、ＴＩ−４３５、トルフェンピラド（ＯＭＩ−８８）、トリアザメート（ＲＨ−７９８８）、トリフルムロン、ベルブチン、ベルタレク（ミコタール）、ＹＩ−５３０１及びＹｉ−６１０１である。
【０１１４】
組合せのための上記成分は、知られている活性物質であり、これらの多くは、Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 第12版, British Crop Protection Council Farnham, 2000に記載されている。
【０１１５】
以下の製品は、例えば本発明の式(Ｉ)の化合物と組合わせるのに適した殺菌剤として記載することができる：アルジモルフ、アンドプリム、アニラジン、ＢＡＳ ４８０Ｆ、ＢＡＳ ４５０Ｆ、ベンアラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ブチオベート、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、ＣＧＡ １７３５０６、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロブトラゾール、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール（ＣＧＡ １６９３７４）、ジフルコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エチリモール、エトリジアゾット、フェナリモル、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェリムゾン（ＴＦ１６４）、フルアジナム、フルオベンズイミン、フルキンコナゾール、フルオルイミド、フルシラゾール、フルトラニル、フルタホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フルスルファミド（ＭＴ−Ｆ ６５１）、フララキシル、フルコナゾール、フルメシクロクス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ＩＣＩ Ａ５５０４、イマザリル、イミベンコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、ＫＮＦ ３１７、銅化合物、例えば銅オキシクロリド、オキシン−銅、酸化銅、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム（ＫＩＦ ３５３５）、メトコナゾール、メプロニル、メタラキシル、メタスルホカルブ、メトフロキサム、ＭＯＮ２４０００、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタリド−プロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ＰＰ ９６９、プロベナゾール、プロピネブ、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラゾホス、ピリフェノクス、ピロキロン、ラベンザゾール、ＲＨ７５９２、イオウ、テブコナゾール、ＴＦ １６７、チアベンダゾール、チシオフェン、チオフェネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ＸＲＤ ５６３、ジネブ、ナトリウムドデシルスルホネート、ナトリウムドデシルスルフェート、ナトリウムＣ13／Ｃ15−アルコールエーテルスルホネート、ナトリウムセトステアリルホスフェートエステル、ジオクチルナトリウムスルホスクシネート、ナトリウムイソプロピルナフタレンスルホネート、ナトリウムメチレンビスナフタレンスルホネート、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、長鎖第一級、第二級又は第三級アミンの塩、アルキルプロフェンアミン、ラウリルピリミジニウムブロミド、エトキシル化された第四級化脂肪族アミン、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド及び１−ヒドロキシルエチル−２−アルキルイミダゾリンである。
【０１１６】
商業的に入手可能な製剤から製造された使用形態の活性物質含量は、活性物質０.０００００００１〜９５重量％、好ましくは０.００００１〜１重量％の範囲であることができる。
【０１１７】
適用は、使用形態に適するように合わせた慣用の方法で実施する。
したがって、本発明は有害な微生物を防除するための式(Ｉ)の化合物及びその塩の使用に関する。
【０１１８】
さらに、本発明は、有効量の式(Ｉ)の化合物又はその塩を害虫又は所望の効果の部位に適用することからなる害虫、ダニ及び／又は線虫の防除方法に関する。
【０１１９】
また、本発明の活性物質は、ヒト及び動物用医薬品分野及び／又は動物飼育の分野において内部寄生生物及び外部寄生生物の防除に適している。本発明の活性物質は、知られている方法、例えば錠剤、カプセル剤、飲料又は顆粒剤の形態で経口投与によって、例えば浸漬、噴霧、浴びせる(pouring−on)及び部分的に塗る (spotting−on)及びダスチングの形態で皮膚施用によって、そしてまた例えば注射形態で非経口投与によって施用される。
【０１２０】
従って、また、本発明は、ヒト及び／又は動物に使用する医薬、好ましくは家畜用医薬を製造するため、特に外部及び／又は内部寄生生物を防除するための式(Ｉ)の化合物又はその塩の使用を提供する。
【０１２１】
従って、また、本発明の式(Ｉ)の化合物は、温血動物の取り扱い、特に家畜飼育（例えばウシ、ヒツジ、ブタ及び家禽、例えばニワトリ、ガチョウ等）において特に都合よく使用することができる。本発明の好ましい実施態様において、化合物は、必要に応じて適切な製剤として、そして必要に応じて飲用水又は飼料と共に経口的に動物に投与される。糞便による排出が非常に効果的であるため、このやり方では非常に簡単に動物の糞便における昆虫の発生を防止することができる。各場合に適した用量及び製剤は、特に生産的家畜の種類及び発育段階、そしてまた感染症の危険性に左右され、慣用の方法によって容易に決定し、定めることができる。ウシの場合、例えば０.０１〜１mg/kg体重の用量で化合物を使用することができる。
【０１２２】
また、害虫における致死作用に加えて、式(Ｉ)の化合物は、顕著な忌避効果を有する。
【０１２３】
本発明の目的の忌避剤は、他の生存微生物、特に有害な害虫及び迷惑な害虫に対し撃退する又は防ぐ効果を有する物質又は物質混合物である。また、その用語には、飼料の摂取を妨げる又は防ぐ抗摂食効果（摂食阻害性効果）、産卵の抑制、又は個体群の発育における効果といったような効果も含まれている。
【０１２４】
従って、本発明は、特に生物学的な実施例に記載された害虫の場合に、上記効果を得るための式(Ｉ)の化合物又はその塩の使用を提供する。
また、本発明は、有害微生物を防ぐ又は撃退する部位に１つ又はそれ以上の式(Ｉ)の化合物又はその塩を適用する、有害微生物を防ぐ又は撃退する方法を提供する。
【０１２５】
植物の場合、適用は、例えば植物の処理又はさらに種子の処理を意味することができる。
【０１２６】
個体群における効果に関しては、個体群の発育中に効果を連続して観察することができ、その際、加算できることに注目することは興味深い。このような場合、個々の効果自体は、１００％より低い有効性しかないかもしれないが、それでも最終的には全体で１００％の有効性が得られる。
【０１２７】
さらに、上記効果を活用する場合、式(Ｉ)の化合物又はその塩は、通常、直接防除の場合よりも早く組成物を適用することを特徴としている。効果は、しばしば長期間持続し、その結果、２ケ月にわたる作用の持続期間が得られる。
効果は、昆虫、蛛形類動物及び上記とは別の害虫において観察される。
【０１２８】
上述の適用方法に加えて、本発明の式(Ｉ)の活性化合物は、優れた浸透作用を有する。従って、活性化合物を、液体又は固体形態で、植物上に及び／又は植物のすぐ近くに適用する（例えば土壌処理の顆粒剤、灌漑されたイネ水田における適用）場合、植物の一部分、地面より下及び地面より上の両方（例えば根、茎、葉）を通して、活性化合物を植物に導入することができる。
【０１２９】
さらに、本発明の活性化合物は、特に生長力のある及び生殖力のある植物繁殖物質、例えば穀物、野菜、ワタ、イネ、テンサイ及び他の作物並びに観賞植物の、例えば種子、栄養繁殖する他の作物及び鑑賞植物の球根、実生及び塊茎の処理に適している。処理は、播種前もしくは植付け前に（例えば特定の種子粉衣技術によって、液体もしくは固体形態での粉衣によって又は育苗箱処理として）、播種もしくは植付けの際に又は播種もしくは植付けの後、特定の適用技術（例えば畦間処理）によって実施することができる。使用する活性化合物の量は、用途に応じて、比較的広い範囲内で変化することができる。一般に、施用量は、土壌表面のヘクタール当たり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇである。
【０１３０】
また、式(Ｉ)の化合物は、知られている遺伝子工学植物又は開発中の遺伝子工学植物の作物において有害微生物を防除するために使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有益な性質、例えば特定の作物保護剤に対する耐性、植物疾患又は植物疾患の病原体、例えば特定の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌又はウイルスに対する耐性を特徴としている。他の特定の性質は、例えば収穫された物質の量、質、貯蔵性、組成及び具体的な成分に関する。したがって、デンプン含量が高められたもしくはデンプンの質が変化したトランスジェニック植物、又は収穫された物質の脂肪酸組成の異なるものが知られている。
【０１３１】
有用植物及び観賞植物、例えば穀物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシ又は他にテンサイ、ワタ、ダイズ、脂肪種子ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ、並びに他タイプの野菜作物の経済的に重要なトランスジェニック作物における使用が好ましい。
【０１３２】
トランスジェニック作物、特に昆虫に対する耐性を有するものに使用する場合、他の作物において観察することができる農薬の効果に加えて、当該トランスジェニック作物の施用に特異的な、例えば防除することができる害虫スペクトルが変わるもしくは具体的には広がる、又は施用に使用できる適用量が変わるといった効果が、観察されることが多い。
従って、本発明は、トランスジェニック作物植物における有害微生物を防除するための式(Ｉ)の化合物の使用を提供する。
【０１３３】
本発明による化合物の使用には、害虫への直接適用に加えて、式(Ｉ)の化合物を害虫に作用させる、いずれかの他の適用が包含される。このような間接適用には、例えば、土壌、植物又は害虫において、式(Ｉ)の化合物に分解する、又は式(Ｉ)の化合物に減成する化合物の使用であることができる。
【０１３４】
本出願によって優先権が主張されており、開示された要約が明白に引用されているドイツ特許出願第１０１４８２９０.６号の内容は、参照により本明細書に組み込まれている。
【０１３５】
以下の実施例は、本発明を説明するためのものであり、これを制限するものではない。
【０１３６】
Ａ．化学実施例
実施例Ａ
【化４】
Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−トリフルオロメチルニコチンアミド
０℃で、少量のジクロロメタン中の４−トリフルオロニコチノイルクロリド０.６３ｇ（３.０mmol）の溶液を、ジクロロメタン２５ｍｌ中の４−アミノテトラヒドロピラン（テトラヒドロピラン−４−オンの還元的アミノ化により製造；ＮＨ3／Ｈ2／Ｎｉ、１００bar、５０℃）０.３０ｇ（３.０mmol）及びトリエチルアミン０.３５ｇ（３.５mmol）の溶液に滴加した。混合物を室温でさらに２時間撹拌した。飽和塩化ナトリウム溶液を加え、相を分離した。水性相をジクロロメタンでさらに２回抽出した。合わせた有機相を乾燥し、濃縮した。これにより生成物０.４６ｇ（理論の６７.８％）を融点１４９〜１５０℃の無色固形物として得た。
【０１３７】
実施例Ｂ
Ｎ−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）−４−トリフルオロメチルニコチンアミド
【化５】
実施例Ａと同様に、等モル量の４−アミノテトラヒドロチオピラン（テトラヒドロチオピラン−４−オンから、対応するオキシムを経て、その後、テトラヒドロフラン中の水素化アルミニウムリチウムで還元して製造）及び４−トリフルオロメチルニコチノイルクロリドを、トリエチルアミンの存在下で反応させた。これにより、シリカゲルクロマトグラフィ（酢酸エチル）後、アミドを融点１６１〜１６３℃の無色固形物（理論の５１.３％）として得た。
【０１３８】
実施例Ｃ
【化６】
Ｎ−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）−４−トリフルオロメチルニコチンアミド−Ｓ−オキシド
０℃で、ジクロロメタン２５ｍｌ中の７０％濃度の３−クロロ過安息香酸１.２３ｇ（５mmol）の溶液をジクロロメタン５０ｍｌ中のＮ−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）−４−トリフルオロメチルニコチンアミド（実施例Ｂ）１.４５ｇ（５mmol）の溶液に滴加した。混合物を室温で６時間撹拌し、次いで、炭酸ナトリウム溶液で抽出し、有機相を乾燥させた。濃縮して無色の油状物を得、これを酢酸エチルで摩砕した後、結晶化させた。吸引濾過して融点２４３〜２４４℃の生成物１.０ｇ（理論の６５.３％）を得た。
【０１３９】
実施例Ｄ
【化７】
Ｎ−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）−４−トリフルオロメチルニコチンアミド−Ｓ ,Ｓ−ジオキシド
０℃で、ジクロロメタン５０ｍｌ中の７０％濃度の３−クロロ過安息香酸２.４６ｇ（１０mmol）の溶液を、ジクロロメタン５０ｍｌ中のＮ−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）−４−トリフルオロメチルニコチンアミド（実施例Ｂ）１.４５ｇ（５mmol）の溶液に滴加した。混合物を室温で６時間撹拌し、炭酸ナトリウム溶液で抽出し、有機相を乾燥させた。濃縮して無色油状物を得、これを酢酸エチルで摩砕した後、結晶化させた。吸引濾過して融点２４８℃（分解）の生成物１.３ｇ（理論の８０.７％）を得た。
【０１４０】
実施例Ｅ
【化８】
Ｎ−（２,２−ジメチル−１,３−ジオキサ−シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチルニコチンアミド
ｐ−トルオールスルホン酸水和物０.５０ｇの存在下で、トルエン５０ｍｌ中のＮ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）セリノール２.６４ｇ（１０mmol）及びアセトンジメチルアセタール４.２０ｇ（４０mmol）を８０℃で１２時間撹拌し、形成したメタノールを留去した。冷ました後、混合物を、希水酸化ナトリウム溶液及び水で抽出し、有機相を乾燥して濃縮した。これにより生成物１.５ｇ（理論の４９.３％）を、融点１５５〜１５６℃の無色固形物として得た。
【０１４１】
出発物質Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）セリノールの製造
【化９】
乾燥テトラヒドロフラン１００ｍｌ中の４−トリフルオロメチルニコチン酸３.９ｇ（２０mmol）及びカルボニルジイミダゾール３.２ｇ（２０mmol）を４０〜５０℃で６時間撹拌した。冷ました後、セリノール１.８ｇ（２０mmol）を加え、５０〜６０℃でさらに４時間撹拌を続けた。減圧下で溶媒を除去した後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィによって精製した。これにより融点１５５〜１５６℃の生成物２.９ｇ（理論の５５.３％）を得た。
以下の表に記載された化合物は、同様の方法で製造することができる。
【０１４２】
【表１】
【０１４３】
【表２】
【０１４４】
【表３】
【０１４５】
【表４】
【０１４６】
【表５】
【０１４７】
【表６】
【０１４８】
【表７】
【０１４９】
【表８】
【０１５０】
【表９】
【０１５１】
【表１０】
【０１５２】
【表１１】
【０１５３】
【表１２】
【０１５４】
【表１３】
【０１５５】
【表１４】
【０１５６】
【表１５】
【０１５７】
【表１６】
【０１５８】
【表１７】
【０１５９】
【表１８】
【０１６０】
【表１９】
【０１６１】
【表２０】
【０１６２】
【表２１】
【０１６３】
【表２２】
【０１６４】
【表２３】
【０１６５】
【表２４】
【０１６６】
【表２５】
【０１６７】
【表２６】
【０１６８】
【表２７】
【０１６９】
【表２８】
【０１７０】
【表２９】
【０１７１】
【表３０】
【０１７２】
【表３１】
【０１７３】
【表３２】
【０１７４】
【表３３】
【０１７５】
【表３４】
【０１７６】
【表３５】
【０１７７】
【表３６】
【０１７８】
【表３７】
【０１７９】
【表３８】
【０１８０】
【表３９】
【０１８１】
【表４０】
【０１８２】
【表４１】
【０１８３】
【表４２】
【０１８４】
【表４３】
【０１８５】
【表４４】
【０１８６】
【表４５】
【０１８７】
【表４６】
【０１８８】
【表４７】
【０１８９】
Ｂ．製剤実施例
ａ）粉剤は、活性物質１０重量部及び不活性物質としてタルク９０重量部を混合してハンマーミル中で混合物を粉砕することによって得た。
ｂ）水中に容易に分散しうる水和剤は、活性物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６５重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部及び湿潤剤及び分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウリネート１重量部を混合し、ピンディスクミル中で混合物を粉砕して得た。
ｃ）水中に容易に分散しうる濃厚分散製剤は、活性物質４０重量部を、スルホコハク酸モノエステル７重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部及び水５１重量部と混合し、ボールミル中で混合物を５ミクロン未満の粉末度に粉砕することによって得た。
ｄ）乳剤は、活性物質１５重量部、溶媒としてシクロヘキサン７５重量部及び乳化剤としてエトキシル化ノニルフェノール（１０ＥＯ）１０重量部から製造することができた。
ｅ）顆粒剤は、活性物質２〜１５重量部及び不活性顆粒担体物質、例えばアタパルジャイト、軽石の細粒及び／又は珪砂から製造することができる。３０％の固形物含量を有する実施例ｂ）の水和剤の懸濁液を使用することは都合よく、これをアタパルジャイトの細粒表面上へ噴霧し、成分を乾燥させてそれをよく混合した。水和剤の量は、約５重量％であり、そして不活性担体物質は、仕上がった顆粒剤の約９５重量％であった。
【０１９０】
Ｃ．生物学的実施例
下記の実施例１〜３において、５００ppm（活性化合物の含量に基づいて）、又はそれ以下の濃度で５０％以上の有害微生物に効果がある時に、化合物を活性であるとみなした。
【０１９１】
実施例１
種子根を有する発芽ソラマメ種(Vicia faba)を、水道水を満たした褐色ガラス瓶に移し、次いでブラックビーンアブラムシ(Aphis fabae)約１００匹を生息させた。次いで、植物及びアブラムシを、被検処方化合物の水溶液に５秒間浸漬した。溶液を流した後、植物及び動物を環境試験室中で保存した（１６時間照光／日、２５℃、相対大気湿度４０〜６０％）。保存３日及び６日後、アブラムシの化合物による死亡率を測定した。以下の実施例の化合物は、活性であった：３、８、９、１１、１７、１８、１９、２１、２２（シス）、２２（トランス）、２４、３０（シス）、３０（トランス）、３１（シス）、１２４、１３４、１３５、１６１，１６３、１６４、１６６、２０３、２１６、２１９、３５３及び３５６。
【０１９２】
実施例２
種子根を有する発芽ソラマメ種子(Vicia faba)を、水道水を満たした褐色ガラス瓶に移した。被検処方化合物の水溶液４ミリリットルをピペットで褐色ガラス瓶中へ移した。次いで、ソラマメに、ブラックビーンアブラムシ(Aphis fabae)約１００匹を高密度で生息させた。次いで、植物及びアブラムシを環境試験室中で保存した（１６時間照光／日、２５℃、相対大気湿度４０〜６０％）。保存３日及び６日後、アブラムシの死亡率として化合物の根浸透性効果を測定した。以下の実施例の化合物は、活性であった：３、８、９、１０、１１、１２、１７、１８、１９、２１、２２（シス）、２２（トランス）、２４、３０（シス）、３０（トランス）、３１（シス）、３５、１２４、１２８、１３４、１３５、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、２０３、２１６、２１９、２３７、２５０、３５３及び３５６。
【０１９３】
実施例３
各場合、２枚のよく発育した葉を有するツルナシインゲン(Phaseolus vulgaris)に、被検定処方化合物の水溶液を流出点まで噴霧した。乾燥後、各場合、処理した豆植物、非処理の豆植物、およびコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)を盛んに感染させた豆植物をひとまとめにした。植物を、２５℃及び６０％の相対湿度で温室中に置いた。４８時間後、処理及び非処理豆植物に産卵された卵の数を測定した。非処理植物における卵の数（各場合、１００％まで対応する）と処理植物における卵の数との相対的比較によって忌避作用の程度を得た。この忌避試験において、以下の実施例の化合物は、活性であった：１９。
【０１９４】
実施例４
各場合、３枚のよく発育した葉を有すダイズ植物に被検処方化合物の水溶液を流出点まで噴霧した。乾燥後、各場合、処理植物、非処理植物、および frankliniella occidentalis種のアザミウマを感染させた植物をひとまとめにした。植物を環境試験室（２３℃、相対大気湿度５０〜６０％）中で保存した。１４日後、葉の被害を、処理及び非処理植物において測定した。非処理植物の葉の被害（各場合１００％まで対応する）と処理植物の葉の被害との相対的比較により忌避作用の程度を得た。この忌避試験において、以下の実施例の化合物は、活性であった：１９。
【０００１】
複素環式アミド、その製造方法、それを含んでなる組成物及びその使用。
本発明は、複素環式アミド、その製造方法、それを含んでなる組成物、及び動物病害虫、特に節足動物、例えば昆虫やダニ、そして蠕虫を防除するためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
昆虫が、例えば有用植物、貯蔵食物、木材及び布地を摂食することによって、又は他に疾患をヒト、家畜及び有用植物へ移すことによって生じる莫大な被害のために、殺虫剤又は忌避剤の使用は、まだなお不可欠である。殺虫剤は、総合的な害虫防除の重要な要素であり、殺虫剤が世界中で収獲率や収獲継続性に関して貢献していることは決定的である。
【０００３】
ＥＰ−Ａ ０ ５８０ ３７４は、農薬として使用するためのトリフルオロメチルピリジンアミドを開示している。
【０００４】
最近の殺虫剤では、例えば毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造に関してエコロジカルな要求や経済的な要求が常に高まっており、そしてさらに、例えば耐性に伴う問題が生じる可能性があるため、少なくともいくつかの分野では、先行技術のものよりも利点を有する新規な殺虫剤を開発する必要が常にある。
【０００５】
式(Ｉ)の化合物は、また必要に応じて塩として、動物害虫に対して良好な活性スペクトルを有し、同時に、哺乳動物及び水生動物に関して良好な植物耐性及び望ましい毒物学上の性質を有することが見出された。
【０００６】
従って、本発明は、式(Ｉ)
【化１】
Ｘは、ＣＨ又はＮであり；
Ｙは、Ｏ又はＳであり；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
Ｒ2、Ｒ3は、互いに独立して、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル又はハロゲンであり；
Ｒ4は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルであり、その際、アルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアルキニル基は、非置換であるか又は３個までのハロゲン原子、好ましくはフッ素もしくは塩素によって置換されており、また、フッ素の場合は最大数まで置換されており；
Ｒ5は、脂肪族複素環であり、これは好ましくは４〜８員であり、少なくとも１個の酸素、硫黄、窒素及び／又はケイ素の環原子を含み、スピロ環式、縮合又は二環式環系の部分でありうる〕
のアミド及びその塩を提供する。
【０００７】
Ｒ5は、好ましくは、１個の酸素環原子、１個の硫黄環原子、１個の窒素環原子、１個のケイ素環原子、２個の酸素環原子又は２個の硫黄環原子を含む４〜８員脂肪族複素環であり、その際、硫黄環原子は、−Ｓ(Ｏ)p−の形態で存在し、そしてｐは、０、１又は２である。
【０００８】
きわめて特に好ましくは、Ｒ5は、式(II)
【化２】
ｍは、０又は１〜６、好ましくは０、１又は２であり；
Ｒ6は、ｍに左右され、同じか又は異なり、それぞれヘテロシクロ脂肪族環の一価の置換基、例えば（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル又は（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニルであり、これは、非置換であるか又は１個又はそれ以上の同じかもしくは異なる基によって置換されているか、又は基Ｒ7であり、ここで、
【０００９】
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルカノイル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ8）−モノ−又は−ジアルキルカルバモイル、（Ｃ3−Ｃ8）−モノ又は−ジシクロアルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−アルケノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル−アミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルアミノ、最後に記載された４個の基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ類似物、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルチオ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルチオ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルチオ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ4）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ3）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルアミノ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルアミノ、最後に記載された１４個の基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、（Ｃ1−Ｃ10）−トリアルキルシリル、アリール、アロイル、ヘテロシクリルカルボニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−アリールアミノ、最後に記載された２個の基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ、最後に記載された基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、アリール−（Ｃ1−Ｃ8）−ジアルキルシリル、ジアリール−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルシリル、トリアリールシリル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ又はヘテロシクリルアミノであり、ここで、記載されたアリール又はヘテロシクリル基の環式部分は、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノ、トリメチルシリル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルからなる群より選ばれる１個又はそれ以上の基によって置換されており；
【００１０】
その際、必要に応じて、同じ炭素原子に付いた２個のアルキル基Ｒ6は、この炭素原子と共に、スピロ環式環系を形成することができ、又は
必要に応じて異なる炭素原子に付いた２個のアルキル基Ｒ6は、式(II)の脂肪族複素環と共に、縮合もしくは二環式環系又はさらに式(II)のヘテロ脂肪族環系を形成し、そしてさらなるアリール又はヘテロアリール系は、一緒になって縮合環系を形成することができ；
そしてここで、Ｒ6が、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル又は（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニルである場合、記載された基は、非置換であるか又は好ましくは基Ｒ11によって単又は多置換されており、ここで、
Ｒ11は、Ｒ7について上で記載された意味を有し；
【００１１】
Ｒ8は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキノイル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルカノイル、アロイル、ヘテロシクリルカルボニル、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−モノ−もしくは−ジアルキルカルバモイル、（Ｃ3−Ｃ10）−モノ−もしくは−ジシクロアルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、アリール−（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルオキシ又はアリール−（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルオキシであり、そしてここでＲ8について上で記載された基は、非置換であるか又はシアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルからなる群より選ばれる１個もしくはそれ以上の基によって置換されており；
【００１２】
Ｒ9及びＲ10は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル、（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニル、アリール、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はヘテロシクリル、好ましくはメチルであり、
ここで必要に応じて、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11について記載された全ての基において炭素に付いた１〜３個の水素は、ハロゲン原子によって置換されていてもよく、またフッ素の場合、最大数まで置換されていてもよい〕
の４〜８員ヘテロ脂肪族基である。
【００１３】
式(Ｉ)中の記号及び添字は、好ましくは下記に定義された通りである：
Ｘは、好ましくは−ＣＨ−である。
Ｙは、好ましくは−Ｏ−である。
ｎは、好ましくは０である。
Ｒ1は、好ましくはＦ及び／又はＣｌによって単又は多置換された（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、特に好ましくはＣＦ3、ＣＨＦ2又はＣＦ2Ｃｌ、きわめて特に好ましくはＣＦ3である。
Ｒ2、Ｒ3は、好ましくは水素である。
Ｒ4は、好ましくは水素又はメチル、特に好ましくは水素である。
【００１４】
さらに、Ｒ6が（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル又は（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニルであり、その際、記載された基は、非置換であるか又は基Ｒ11によって単もしくは多置換されており、Ｒ11は、上記の意味の一つを有する式(Ｉ)の化合物は好ましく、Ｒ6が、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである式(Ｉ)の化合物は特に好ましい。
【００１５】
さらに、Ｒ5が、好ましくは１又は２個のヘテロ原子単位Ａ及び／又はＢを有する５〜７員脂肪族複素環であり、きわめて特に好ましくは、１又は２個のヘテロ原子単位、そして必要に応じてさらに環中にカルボニル基を有する５〜７員脂肪族複素環であり、このカルボニル基は、ヘテロ単位と一緒になってラクトン又はラクタム単位を形成する式(Ｉ)の化合物は好ましい。
【００１６】
さらに、Ｒ7が、アリール、アロイル、ヘテロシクリルカルボニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−アリールアミノ、最後に記載された２個の基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ、最後に記載された基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、アリール−（Ｃ1−Ｃ8）−ジアルキルシリル、ジアリール−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルシリル、トリアリールシリル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ又はヘテロシクリルアミノであり、その際、記載されたアリール又はヘテロシクリル基の環式部分は、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルからなる群より選ばれる１個又はそれ以上の基によって置換されている式(Ｉ)の化合物は好ましい。
【００１７】
さらに、Ｒ8が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルカルバモイルである式(Ｉ)の化合物は好ましい。
【００１８】
さらに、Ａ又はＢが、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ2又はＮＲ8、特に酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ2である式(Ｉ)の化合物は好ましい。
【００１９】
さらに、Ｒ5が、ヘテロ原子単位Ａ又はＢを有する５又は６員脂肪族複素環であり、このヘテロ原子単位は、好ましくは酸素、硫黄、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2であり、そしてＡ又はＢが酸素である場合、必要に応じて環中のさらなるカルボニル基と共に、酸素原子と一緒になってラクトン基を形成する式(Ｉ)の化合物は好ましい。
【００２０】
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。
用語「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」は、１、２、３又は４個の炭素原子を有する非分枝又は分枝脂肪族及び飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、イソブチル又はtert−ブチル基を意味するものとして理解される。
【００２１】
同様に、より広範囲の炭素原子を有するアルキル基は、記載された範囲に対応する数の炭素原子を含む非分枝又は分枝脂肪族及び飽和炭化水素基を意味するものとして理解される。従って、「（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル」なる表現は、上記アルキル基、そしてまた、例えばペンチル、２−メチルブチル、１,１−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、tert−オクチル、ノニル又はデシル基を包含する。
【００２２】
「（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル」は、一つ又はそれ以上の水素原子が同様の数の同じか又は異なるハロゲン原子、好ましくは塩素又はフッ素によって置換された、「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」の表現の下で記載されたアルキル基、例えばトリフルオロメチル、１−もしくは２−フルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又は１,１,２,２−テトラフルオロエチル基を意味するものとして理解される。
【００２３】
接頭辞として記載された範囲の炭素原子を有する「アルケニル」及び「アルキニル」なる用語は、この記載された範囲に対応する数の炭素原子を有し、そしてそれぞれの飽和基の任意の位置に存在することができる少なくとも１個の多重結合を含む直鎖又は分枝炭化水素基を表す。従って、「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル」は、例えばアリル、２−メチルプロペニル、１−又は２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル又はデセニル基を表す。「（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル」は、例えば上記の基及びさらにビニル基を表す。
【００２４】
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル」は、例えばプロパルギル、２−メチルプロピニル、２−ブチニル、ペンチニル、２−メチルペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル又はデシニル基を表す。「（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル」は、上記の基、そしてまたエチニル基を意味するものとして理解される。
【００２５】
「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル」は、単環式の飽和アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル又はシクロデシル基；二環式の飽和アルキル基、例えばノルボルニル又はビシクロ[２.２.２]オクチル基又は他に縮合および飽和系、例えばデカヒドロナフチル基を表す。
【００２６】
「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルケニル」は、少なくとも１個の多重結合を含む単環式アルキル基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル又はシクロデセニル基；少なくとも１個の多重結合を含む二環式アルキル基、例えばノルボルネニル、又はビシクロ[２.２.２]オクテニル基、又は他に少なくとも１個の多重結合を含む縮合系、例えばテトラ−、ヘキサ−又はオクタヒドロナフチル基を表す。
【００２７】
「（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニル」は、シクロオクチニル、シクロノニニル又はシクロデシニル基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル」は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、２−メチルブチリル、ピバロイル、オクタノイル又はデカノイル基を表す。
【００２８】
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケノイル」は、例えばアクリル、メタクリル、クロトノイル、ジメチルアクリル又はオクテノイル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキノイル」は、例えばプロピノイル、ブチノイル、ヘキシノイル又はオクチノイル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルカノイル」は、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル又はシクロオクチルカルボニルを表す。
【００２９】
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ」及び「（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ」は、炭化水素基が、それぞれ「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」及び「（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル」なる用語の下で示された意味を有するアルコキシ基を意味するものとして理解される。
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルオキシ」「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルオキシ」「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ」及び「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルオキシ」は、炭化水素基がそれぞれ「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル」「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル」「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル」及び「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル」なる表現の下で示された意味を有するアルコキシ基を意味するものとして理解される。
【００３０】
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ」は、例えばシクロプロピルメトキシ、シクロプロピルエトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ又はシクロヘキシルエトキシ基を表す。
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ」は、例えばシクロブテニルメトキシ、シクロペンテニルメトキシ、シクロヘキセニルメトキシ又はシクロヘキセニルエトキシ基を表す。
【００３１】
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ」は、例えばシクロプロピルアリルオキシ、シクロブチルアリルオキシ又はシクロペンチルアリルオキシ基を表す。
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ」は、例えばシクロブテニルアリルオキシ又はシクロペンテニルアリルオキシ基を表す。
【００３２】
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ」は、例えばメチルシクロペンチルオキシ、エチルシクロペンチルオキシ、メチルシクロヘキシルオキシ又はエチルシクロヘキシルオキシ基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ」は、例えばビニルシクロペンチルオキシ、アリルシクロペンチルオキシ、ビニルシクロヘキシルオキシ又はアリルシクロヘキシルオキシ基を表す。
【００３３】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ」は、例えばエチニルシクロペンチルオキシ、プロピニルシクロペンチルオキシ、エチニルシクロヘキシルオキシ又はプロピニルシクロヘキシルオキシ基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ」は、例えばメチルシクロペンテニルオキシ、エチルシクロペンテニルオキシ、メチルシクロヘキセニルオキシ又はエチルシクロヘキセニルオキシ基を表す。
【００３４】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ」は、例えばビニルシクロペンチルオキシ、アリルシクロペンチルオキシ、ビニルシクロヘキシルオキシ又はアリルシクロヘキシルオキシ基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ」は、例えばビニルシクロペンテニルオキシ、アリルシクロペンテニルオキシ、ビニルシクロヘキセニルオキシ又はアリルシクロヘキセニルオキシ基を表す。
【００３５】
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ」は、さらなるアルコキシ基によって置換された上記定義されたアルコキシ基、例えばエトキシメトキシ、１−メトキシエトキシ、１−エトキシエトキシ又は１−メトキシプロポキシ基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ」は、例えばメトキシアリルオキシ又はエトキシアリルオキシ基を表す。
【００３６】
「（Ｃ1−Ｃ8）−モノ−又は−ジアルキルカルバモイル」は、例えばメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−もしくはtert−ブチルカルバモイル基又はジメチル−、ジエチル−、メチルエチル−もしくはジイソプロピルカルバモイル基、そしてまた環式誘導体、例えばピロリジノ又はピペリジノカルバモイル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−モノ−又は−ジシクロアルキルカルバモイル」は、例えばシクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−、もしくはシクロヘキシルカルバモイル基又はジシクロプロピル−、ジシクロブチル−、ジシクロペンチル−又はジシクロヘキシルカルバモイル基を表す。
【００３７】
「（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニル」は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル又はtert−ブトキシカルボニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル」は、例えばシクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル又はシクロヘキシルオキシカルボニル基を表す。
【００３８】
「（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイルオキシ」は、例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ又はピバロイルオキシ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルオキシ」は、例えばシクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ又はシクロヘキシルカルボニルオキシ基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイルアミノ」は、例えばホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、イソプロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ又はピバロイルアミノ基を表す。
【００３９】
「（Ｃ3−Ｃ8）−アルケノイルアミノ」は、例えばアクリルアミノ、メタクリルアミノ、ジメチルアクリルアミノ又はクロトニルアミノ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ」は、例えばシクロプロパノイルアミノ、シクロブタノイルアミノ、シクロペンタノイルアミノ又はシクロヘキサノイルアミノ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルアミノ」は、例えばシクロプロピルアセチルアミノ又はシクロペンチルアセチルアミノ基を表す。
【００４０】
「（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルチオ」は、炭化水素基が「（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル」なる表現の下で示された意味を有するアルキルチオ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルチオ」は、炭化水素基が「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル」なる表現の下で示された意味を有するアルキルエニルチオ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルチオ」は、炭化水素基が「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル」なる表現の下で示された意味を有するアルキニルチオ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルチオ」は、炭化水素基が「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル」なる表現の下で示された意味を有するシクロアルキルチオ基を意味する。
【００４１】
「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルチオ」は、炭化水素基が「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル」なる表現の下で示された意味を有するシクロアルケニルチオ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ」は、例えばシクロプロピルメチルチオ、シクロプロピルエチルチオ、シクロペンチルメチルチオ又はシクロヘキシルメチルチオ基を表す。
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ」は、例えばシクロペンテニルメチルチオ又はシクロヘキセニルメチルチオ基を表す。
【００４２】
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ」は、例えばシクロプロピルアリルチオ、シクロペンチルアリルチオ又はシクロヘキシルアリルチオ基を表す。
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ」は、例えばシクロペンテニルアリルチオ又はシクロヘキセニルアリルチオ基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ」は、例えばメチルシクロペンチルチオ又はメチルシクロヘキシルチオ基を表す。
【００４３】
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルチオ」は、例えばメチルシクロペンテニルチオ又はメチルシクロヘキセニルチオ基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ」は、例えばビニルシクロペンチルチオ、アリルシクロペンチルチオ、ビニルシクロヘキシルチオ又はアリルシクロヘキシルチオ基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ」は、例えばエチニルシクロペンチルチオ、プロパルギルシクロペンチルチオ、エチニルシクロヘキシルチオ又はプロパルギルシクロヘキシルチオ基を表す。
【００４４】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）シクロアルケニルチオ」は、例えばアリルシクロペンテニルチオ又はアリルシクロヘキセニルチオ基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルフィニル」は、例えばメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、sec−ブチル−、tert−ブチル−又はオクチルスルフィニル基を表す。
【００４５】
「（Ｃ3−Ｃ8）−アルケニルスルフィニル」は、例えばアリル−、メチルアリル−、ブテニル−又はオクテニルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−アルキニルスルフィニル」は、例えばプロパルギル−、ブチニル−又はオクチニルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルスルフィニル」は、炭化水素基が「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル」なる表現の下で示された意味を有するシクロアルキルスルフィニル基を表す。
【００４６】
「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルスルフィニル」は、炭化水素基が「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル」なる表現の下で示された意味を有するシクロアルケニルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル」は、例えばシクロプロピルメチルスルフィニル、シクロプロピルエチルスルフィニル、シクロペンチルメチルスルフィニル又はシクロヘキシルメチルスルフィニル基を表す。
【００４７】
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル」は、例えばシクロペンテニルメチルスルフィニル又はシクロヘキセニルメチルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル」は、例えばシクロプロピルアリルスルフィニル、シクロペンチルアリルスルフィニル又はシクロヘキシルアリルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル」は、例えばシクロペンテニルアリルスルフィニル又はシクロヘキセニルアリルスルフィニル基を表す。
【００４８】
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニル」は、例えばメチルシクロペンチルスルフィニル又はメチルシクロヘキシルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルフィニル」は、例えばメチルシクロペンテニルスルフィニル又はメチルシクロヘキセニルスルフィニル基を表す。
【００４９】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニルは、例えばビニルシクロペンチルスルフィニル、アリルシクロペンチルスルフィニル、ビニルシクロヘキシルスルフィニル又はアリルシクロヘキシルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニル」は、例えばエチニルシクロペンチルスルフィニル、プロパルギルシクロペンチルスルフィニル、エチニルシクロヘキシルスルフィニル又はプロパルギルシクロヘキシルスルフィニルを表す。
【００５０】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルフィニルは、例えばビニルシクロペンテニルスルフィニル、アリルシクロペンテニルスルフィニル、ビニルシクロヘキセニルスルフィニル又はアリルシクロヘキセニルスルフィニル基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホニル」は、例えばメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、sec−ブチル−、tert−ブチル又はオクチルスルホニル基を表す。
【００５１】
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルスルホニル」は、例えばアリル−、メチルアリル−、ブテニル−又はオクテニルスルホニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルスルホニル」は、例えばプロパルギル−、ブチニル−又はオクチニルスルホニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルスルホニル」は、炭化水素基が「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル」なる表現の下で示された意味を有するシクロアルキルスルホニル基を表す。
【００５２】
「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルスルホニル」は、炭化水素基が「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル」なる表現の下で示された意味を有するシクロアルケニルスルホニル基を表す
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル」は、例えばシクロプロピルメチルスルホニル、シクロプロピルエチルスルホニル、シクロペンチルメチルスルホニル又はシクロヘキシルメチルスルホニル基を表す。
【００５３】
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル」は、例えばシクロペンテニルメチルスルホニル又はシクロヘキセニルメチルスルホニル基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル」は、例えばシクロプロピルアリルスルホニル、シクロペンチルアリルスルホニル又はシクロヘキシルアリルスルホニル基を表す。
【００５４】
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル」は、例えばシクロペンテニルアリルスルホニル又はシクロヘキセニルアリルスルホニル基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル」は、例えばメチルシクロペンチルスルホニル又はメチルシクロヘキシルスルホニル基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル」は、例えばメチルシクロペンテニルスルホニル又はメチルシクロヘキセニルスルホニル基を表す。
【００５５】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル」は、例えばビニルシクロペンチルスルホニル、アリルシクロペンチルスルホニル、ビニルシクロヘキシルスルホニル又はアリルシクロヘキシルスルホニル基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル」は、例えばエチニルシクロペンチルスルホニル、プロパルギルシクロペンチルスルホニル、エチニルシクロヘキシルスルホニル又はプロパルギルシクロヘキシルスルホニル基を表す。
【００５６】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル」は、例えばビニルシクロペンテニルスルホニル、アリルシクロペンテニルスルホニル、ビニルシクロヘキセニルスルホニル又はアリルシクロヘキセニルスルホニル基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ」は、上記の定義の１又は２個の同じか又は異なるアルキル基によって置換された窒素原子を表す。
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルアミノ」は、上記の定義の１又は２個の同じか又は異なるアルケニル基によって置換された窒素原子を表す。
【００５７】
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルアミノ」は、上記の定義の１又は２個の同じか又は異なるアルキニル基によって置換された窒素原子を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ」は、上記の定義の１又は２個の同じか又は異なるシクロアルキル基によって置換された窒素原子を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ」は、例えばシクロプロピルメチルアミノ、シクロプロピルエチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノ基を表す。
【００５８】
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ」は、例えばシクロペンテニルメチルアミノ又はシクロヘキセニルメチルアミノ基を表す。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ」は、例えばシクロプロピルアリルアミノ、シクロペンチルアリルアミノ又はシクロヘキシルアリルアミノ基を表す。
「（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ」は、例えばシクロペンテニルアリルアミノ又はシクロヘキセニルアリルアミノ基を表す。
【００５９】
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ」は、例えばメチルシクロペンチルアミノ又はメチルシクロヘキシルアミノ基を表す。
「（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルアミノ」は、例えばメチルシクロペンテニルアミノ又はメチルシクロヘキセニルアミノ基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ」は、例えばビニルシクロペンチルアミノ、アリルシクロペンチルアミノ、ビニルシクロヘキシルアミノ又はアリルシクロヘキシルアミノ基を表す。
【００６０】
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ」は、例えばエチニルシクロペンチルアミノ、プロパルギルシクロペンチルアミノ、エチニルシクロヘキシルアミノ又はプロパルギルシクロヘキシルアミノ基を表す。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルアミノ」は、例えばビニルシクロペンテニルアミノ、アリルシクロペンテニルアミノ、ビニルシクロヘキセニルアミノ又はアリルシクロヘキセニルアミノ基を表す。
また、Ｎ−単置換されたアミノ基に加えて、対応するＮ,Ｎ−二置換された誘導体、特に１個の水素が１個の（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基によって置換された誘導体が含まれる。
【００６１】
「（Ｃ1−Ｃ10）−トリアルキルシリル」なる表現は、上記定義された３個の同じか又は異なるアルキル基を担持するケイ素原子を表す。同様に、「アリール−（Ｃ1−Ｃ6）−ジアルキルシリル」は、上記定義された１個のアリール基及び２個の同じか又は異なるアルキル基を担持するケイ素原子を表し、「ジアリール−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルシリル」は、上記定義された１個のアルキル基及び２個の同じか又は異なるアリール基を担持するケイ素原子を表し、そして「トリアリールシリル」は、上記定義された３個の同じか又は異なるアリール基を担持するケイ素原子を表す。
【００６２】
「アリール」なる表現は、炭素環式の、すなわち炭素原子で構成された、好ましくは６〜１４個、特に６〜１２個の炭素原子を有する芳香族基、例えばフェニル、ナフチル又はビフェニリル、好ましくはフェニルをを意味するものとして理解される。
従って、「アロイル」は、カルボニル基を経て付いた上記定義されたアリール基、例えばベンゾイル基を表す。
【００６３】
「少なくとも１個の酸素、硫黄、窒素及び／又はケイ素の環原子を含む４〜８員脂肪族複素環」なる表現は、完全に飽和しているか又は部分的に不飽和でありうるが、芳香族ではなく、そして窒素、硫黄、酸素及びケイ素からなる群からの１個又はそれ以上、好ましくは１又は２個の同じか又は異なる原子が挿入されており、その際２個の酸素原子が直接隣接することはできない環式基を表す。複素環は、４〜８個の環原子を有し、これらは上記のヘテロ原子に加えて炭素原子である。「ヘテロシクリル」なる表現は、好ましくは完全に飽和、部分的に不飽和又は完全に不飽和であることができ、そして窒素、硫黄及び酸素からなる群より選ばれる少なくとも１個又はそれ以上、好ましくは１〜３個の同じか又は異なる原子が挿入されているが、その際、２個の酸素原子が直接隣接することはできず、そして少なくとも１個の炭素原子が環中に存在しなければならない環式基、例えばチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、１,３,４−オキサジアゾール、１,３,４−チアジアゾール、１,３,４−トリアゾール、１,２,４−オキサジアゾール、１,２,４−チアジアゾール、１,２,４−トリアゾール、１,２,３−トリアゾール、１,２,３,４−テトラゾール、ベンゾ[ｂ]チオフェン、ベンゾ[ｂ]フラン、インドール、ベンゾ[ｃ]チオフェン、ベンゾ[ｃ]フラン、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１,３,５−トリアジン、１,２,４−トリアジン、１,２,４,５−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、１,８−ナフチリジン、１,５−ナフチリジン、１,６−ナフチリジン、１,７−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、４Ｈ−キノリジン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、イソキサゾリジン又はチアゾリジン基を表す。従って、「複素芳香族」なる表現は、「ヘテロシクリル」の下で上記された意味の中で、各場合において、完全に不飽和の芳香族複素環式化合物を包含する。
【００６４】
ヘテロシクリルは、特に好ましくは３〜６個の環員並びにＯ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる１〜４個のヘテロ原子を有し、その際、少なくとも１個の炭素原子が環中に存在しなければならない飽和、部分的に飽和又は芳香族の環系を表す。
【００６５】
きわめて特に好ましくは、ヘテロシクリルは、ピリジン、ピリミジン、１,２,４−オキサジアゾール、１,３,４−オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、１,２,４−トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、オキシラン及びオキセタン基を表す。
従って、「アリールオキシ」は、酸素原子を経て付いた上記定義されたアリール基、例えばフェノキシ又はナフチルオキシ基を表す。
【００６６】
「アリールチオ」は、硫黄原子を経て付いたアリール基、例えばフェニルチオ又は１−もしくは２−ナフチルチオ基を表す。
「アリールアミノ」は、窒素原子を経て付いたアリール基、例えばアニリノ又は１−もしくは２−ナフタアミノ基を表す。
【００６７】
「Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−アリールアミノ」は、例えばＮ−メチル−又はＮ−エチルアニリノ基を表す。
「アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ」は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ基を経て付いたアリール基、例えばベンジルオキシ、フェニルエトキシ、フェニルブトキシ又はナフチルメトキシ基を表す。
「アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ」は、（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ基を経て付いたアリール基、例えば１−、２−、又は３−フェニルアリルオキシ基を表す。
【００６８】
「アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ」は、アルキルチオ基を経て付いたアリール基、例えばベンジルチオ、ナフチルメチルチオ又は１−もしくは２−フェニルエチルチオ基を表す。
「アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ」は、（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ基を経て付いたアリール基、例えば１−、２−又は３−フェニルアリルチオ基を表す。
「アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ」は、（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ基を経て付いたアリール基、例えば１−、２−又は３−フェニルアリルアミノ基を表す。
【００６９】
「アリール−（Ｃ1−Ｃ8）−ジアルキルシリル」は、例えばフェニル−又はナフチルジメチルシリル基を表す。
「ジアリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルキルシリル」は、例えばジフェニル−、フェニルナフチル−又はジナフチルメチルシリル基を表す。
「トリアリールシリル」は、例えばトリフェニル−、ジフェニルナフチル−又はトリナフチルシリル基を表す。
【００７０】
さらに、「Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11について記載された全ての基において、必要に応じて、炭素に付いた１〜３個の水素は、ハロゲン原子によって置換されていてよく、またフッ素の場合、最大数まで置換されていてもよい」なる表現には、例えば以下の基が包含される：
ハロアルキル、例えば１−もしくは２−フルオロエチル、トリフルオロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル−、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又は１,１,２,２−テトラフルオロエチル基；
ハロアルケニル、例えば１−、２−もしくは３−フルオロアリル基又は１,１−ジフルオロプロペン−３−イル基；
ハロアルコキシ、例えばトリフルオロメトキシ又は２,２,２−トリフルオロエトキシ；
ハロアルキルチオ、例えばトリフルオロメチルチオ；
ハロアルキルスルフィニル、例えばトリフルオロメチルスルフィニル；
ハロアルキルスルホニル、例えばトリフルオロメチルスルホニル；
ハロシクロプロピル、例えば１,１−ジフルオロシクロプロパ−２−イル。
【００７１】
上記定義された置換基の性質に応じて、式(Ｉ)の化合物は酸性又は塩基性の性質を有し、そして塩を形成することができる。例えば、式(Ｉ)の化合物が、ヒドロキシル、カルボキシルのような基又は酸性の性質を誘発する他の基を担持する場合、これらの化合物は塩基と反応して塩を得ることができる。適切な塩基は、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特にナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムのこれらの塩、さらにアンモニア、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基を有する第一級、第二級及び第三級アミン、並びに（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノールのモノ−、ジ−及びトリアルカノールアミンである。例えば、式(Ｉ)の化合物が、アミノ、アルキルアミノのような基及び塩基性の性質を誘発する他の基を担持する場合、これらの化合物は酸と反応して塩を形成することができる。適切な酸は、例えば無機酸、例えば塩酸、硫酸及びリン酸、有機酸、例えば酢酸又はシュウ酸及び酸性の塩、例えばＮａＨＳＯ4及びＫＨＳＯ4である。また、このようにして得られる塩は、殺虫性、殺ダニ性及びダニ駆除性の性質を有する。
【００７２】
式(Ｉ)の化合物は、１個又はそれ以上の不斉炭素原子又は二重結合上の立体異性体を有することができる。従って、鏡像異性体又はジアステレオマーが存在可能である。本発明は、純粋な異性体及びそれらの混合物の両方を包含する。ジアステレオマーの混合物は、慣用の方法、例えば適切な溶媒からの選択的な結晶化又はクロマトグラフィによって異性体に分離することができる。ラセミ体は、慣用の方法によって鏡像異性体に分離することができる。
【００７３】
本発明の化合物は、文献によりそれ自体知られている方法によって製造され、これは有機合成における標準的な仕事（例えばHouben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart参照）に説明されている。
【００７４】
製造は、知られている、記載された反応に適した反応条件下で実施する。また、それ自体で知られているが、本明細書では詳細に記載されてない別法を使用することもできる。
【００７５】
また、所望により、出発物質はその場で形成することができ、すなわち、出発物質を反応混合物から単離することなく、直ちにさらに反応させて式(Ｉ)の化合物を得る。
【００７６】
また、本発明は式（Ｉ）の化合物の製造法に関する。
例えば、式(Ｉ)（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｙ及びｎは、式(Ｉ)について上記された意味を有する）の化合物を製造するには、式(III)
【化３】
ＨＮＲ4Ｒ5 (IV)
（式中、Ｒ4及びＲ5は、式(Ｉ)について上記された意味を有する）の化合物と反応させ、そして必要に応じてその後で、基Ｒ5をさらに誘導体化する。
【００７７】
また、上記スキームによって合成することができる式(Ｉ)の化合物のコレクションは、パラレル方式で製造することができ、そしてこれは、手動で、又は半自動化もしくは完全に自動化された方式で実施することができる。この場合、例えば反応操作、生成物又は中間体の処理又は精製を自動化することが可能である。つまり、これは、例えばS.H. DeWitt in “Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis”, 第1巻, Verlag Escom 1997, 第69〜77頁に記載されたような方法を意味するものとして理解される。
【００７８】
例えば、Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England 又は H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 OberschleiBheim, Germany 又は Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, Englandによって提供される一連の商業的に入手可能な装置は、パラレル法の反応及び処理に用いることができる。式(Ｉ)の化合物又は製造中に得られる中間体のパラレル精製では、とりわけ、クロマトグラフィ装置、例えばISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA 製のものを使用することができる。
【００７９】
記載された装置は、モジュラ方式でつながれており、それぞれの製造工程は自動化されているが、製造工程の間は手動操作で行わなければならない。これは、半統合された又は完全に一体化された自動化系を使用することによって回避することができ、その際、該当する自動化構成部分は、例えばロボットによって運転する。このような自動化系は、例えば Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA から入手することができる。
【００８０】
ここで記載された方法に加えて、式(Ｉ)の化合物は、固相支持法によって部分的に又は完全に製造することができる。この目的では、合成又は当該方法に適するように合わせた合成の個々の中間工程又は全ての中間工程は、合成樹脂に結合されている。固相支持合成法は、専門家の文献、例えば Barry A. Bunin in “The Combinatorial Index”, Academic Press, 1998に詳細に記載されている。
【００８１】
固相支持合成法の使用により、文献から知られている一連のプロトコールが可能となり、これにより手動で又は自動化された方法で実施することができる。例えば、「ティーバッグ法」(Houghten, US 4,631,211; Houghten 等, Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135)では、IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USAの製品を使用して半自動化することができる。固相支持パラレル合成の自動化は、例えば Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA 又は MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germany の装置によってうまく実施されている。
【００８２】
本明細書に記載された工程に従って製造することにより、ライブラリと称する物質コレクションの形態で式(Ｉ)の化合物が得られる。
【００８３】
また、本発明は、少なくとも２つの式(Ｉ)の化合物を含んでなるライブラリに関する。
【００８４】
式(Ｉ)の化合物は、農業、家畜飼育、森林、貯蔵商品及び物質保護及び衛生学分野において直面する動物害虫、特に昆虫、蛛形類動物、蠕虫及び軟体動物の防除、特に好ましくは昆虫及び蛛形類動物の防除に適切であり、そして温血種に対して良好な植物耐性及び望ましい毒性を有する。それらは、通常、感受性及び耐性のある種に対して並びに全ての又は個々の発生段階に対して活性である。上記害虫には、以下が含まれる：
【００８５】
ダニ目からは、例えばAcarus siro、Argas spp.、Ornithodoros spp.、Dermanyssus gallinae、Eriophyes ribis、Phyllocoptruta oleivora、Boophilus spp.、Rhipicephalus spp.、Amblyomma spp.、Hyalomma spp.、Ixodes spp.、Psoroptes spp.、Chorioptes spp.、Sarcoptes spp.、Tarsonemus spp.、Bryobia praetiosa、Panonychus spp.、Tetranychus spp.、Eotetranychus spp.、Oligonychus spp.及びEutetranychus spp.。
【００８６】
等脚目からは、例えばOniscus asselus、Armadium vulgare、Porcellio scaber。
倍脚目からは、例えばBlaniulus guttulatus。
唇脚目からは、例えばGeophilus carpophagus、Scutigera spp.。
コムカデ目からは、例えばScutigerella immaculata。
シミ目からは、例えばLepisma saccharina。
トビムシ目からは、例えばOnychiurus armatus。
直翅目からは、例えばBlatta orientalis、Periplaneta americana、Leucophaea maderae、Blattella germanica、Acheta domesticus、Gryllotalpa spp.、Locusta migratoria migratorioides、Melanoplus differentialis、Schistocerca gregaria。
【００８７】
シロアリ目からは、例えばReticulitermes spp.。
シラミ目からは、例えばPhylloera vastatrix、Pemphigus spp.、Pediculus humanus corporis、Haematopinus spp.、Linognathus spp.。
ハジラミ目からは、例えばTrichodectes spp.、Damalinea spp.。
アザミウマ目からは、例えばHercinothrips femoralis、Thrips tabaci。
【００８８】
異翅目からは、例えばEurygaster spp.、Dysdercus intermedius、Piesma quadrata、Cimex lectularius、Rhodnius prolixus、Triatoma spp.。
同翅目からは、例えばAleurodes brassicae、Bemisia tabaci、Trialeurodes vaporariorum、Aphis gossypii、Brevicoryne brassicae、Cryptomyzus ribis、Doralis fabae、Doralis pomi、Eriosoma lanigerum、Hyalopterus arundinis、Macrosiphum avenae、Myzus spp.、Phorodon humuli、Rhopalosiphum padi、Empoasca spp.、Euscelus bilobatus、Nephotettix cincticeps、Lecanium corni、Saissetia oleae、Laodelphax striatellus、Nilaparvata lugens、Aonidiella aurantii、Aspidiotus hederae、Pseudococcus spp.、Psylla spp.。
【００８９】
鱗翅目からは、例えばPectinophora gossypiella、Bupalus piniarius、Cheimatobia brumata、Lithocolletis blancardella、Hyponomeuta padella、Plutella maculipennis、Malacosoma neustria、Euproctis chrysorrhoea、Lymantria spp.、Bucculatrix thurberiella、Phyllocnistis citrella、Agrotis spp.、Euxoa spp.、Feltia spp.、Earias insulana、Heliothis spp.、Laphygma exigua、Mamestra brassicae、Panolis flammea、Prodenia litura、Spodoptera spp.、Trichoplusia ni、Carpocapsa pomonella、Pieris spp.、Chilo spp.、Pyrausta nubilalis、Ephestia kuehniella、Galleria mellonella、Cacoecia podana、Capua reticulana、Choristoneura fumiferana、Clysia ambiguella、Homona magnanima、Tortrix viridana。
【００９０】
鞘翅目からは、例えばAnobium punctatum、Rhizopertha dominica、Bruchidius obtectus、Acanthoscelides obtectus、Hylotrupes bajulus、Agelastica alni、Leptinotarsa decemlineata、Phaedon cochleariae、Diabrotica spp.、Psylloides chrysocephala、Epilachna varivestis、Atomaria spp.、Oryzaephilus surinamensis、Anthonumus spp.、Sitophilus spp.、Otiorrhynchus sulcatus、Cosmopolites sordidus、Ceuthorrynchus assimilis、Hypera postica、Dermestes spp.、Trogoderma、Anthrenus spp.、Attagenus spp.、Lyctus spp.、Meligethes aeneus、Ptinus spp.、Niptus hololeucus、Gibbium psylloides、Tribolium spp.、Tenebrio molitor、Agriotes spp.、Conoderus spp.、Melolontha melolontha、Amphimallon solstitialis、Costelytra zealandica。
【００９１】
膜翅目からは、例えばDiprion spp.、Hoplocampa spp.、Lasius spp.、Monomorium pharaonis、Vespa spp.。
双翅目からは、例えばAedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp.、Drosophila melanogaster、Musca spp.、Fannia spp.、Calliphora erythrocephala、Lucilia spp.、Chrysomyia spp.、Cuterebra spp.、Gastrophilus spp.、Hypobosca spp.、Stomoxys spp.、Oestrus spp.、Hypoderma spp.、Tabanus spp.、Tannia spp.、Bibio hortulanus、Oscinella frit、Phorbia spp.、Pegomyia hyoscyami、Ceratitis capitata、Dacus oleae、Tipula paludosa。
【００９２】
ノミ目からは、例えばXenopsylla cheopsis、Ceratophyllus spp.。
クモ目からは、例えばScorpio maurus、Latrodectus mactans。
蠕虫綱からは、例えばHaemonchus、Trichostrongulus、Ostertagia、Cooperia、Chabertia、Strongyloides、Oesophagostomum、Hyostrongulus、Ancylostoma、Ascaris及びHeterakis及びまたFasciola。
腹足綱からは、例えばDeroceras spp.、Arion spp.、Lymnaea spp.、Galba spp.、Succinea spp.、Biomphalaria spp.、Bulinus spp.、Oncomelania spp.。
Bivalva綱からは、例えばDreissena spp.。
【００９３】
さらにEimeriaのような原生動物を防除することができる。
本発明により防除できる植物寄生性線虫には、例えば根寄生性の土壌にいる線虫、例えば Meloidogyne属（根瘤線虫、例えば Meloidogyne incognita、Meloidogyne hapla及びMeloidogyne javanica）、Heterodera 及び Globodera（嚢胞線虫、例えば Globodera rostochiensis、Globodera pallida及びHeterodera trifolii)及びRadopholus属、例えば Radopholus similis、Pratylenchus、例えば Pratylenchus neglectus、Pratylenchus penetrans及びPratylenchus curvitatus；Tylenchulus、例えば Tylenchulus semipenetrans、Tylenchorhynchus、例えば Tylenchorhynchus dubius及びTylenchorhynchus claytoni、Rotylenchus、例えばRotylenchus robustus、Heliocotylenchus、例えば Haliocotylenchus multicinctus、Belonoaimus、例えばBelonoaimus longicaudatus、Longidorus、例えば Longidorus elongatus、Tnichodorus、例えば Trichodorus primitivus 及び Xiphinema、例えば Xiphinema index が含まれる。
【００９４】
また、本発明の化合物を用いて防除することができる線虫属は、Ditylenchus属（茎寄生生物、例えばDitylenchus dipsaci及びDitylenchus destructor)、Aphelenchoides（葉線虫、例えばAphelenchoides ritzemabosi)及びAnguina（種子線虫、例えばAnguina tritici)である。
【００９５】
また、本発明は、適切な処方助剤に加えて、一つ又はそれ以上の式(Ｉ)の化合物を含んでなる組成物、例えば農作物保護組成物、好ましくは殺虫性、殺ダニ性、殺マダニ性、殺線虫性、殺軟体動物性又は殺真菌性組成物、特に好ましくは殺虫性及び殺ダニ性組成物に関する。
【００９６】
本発明の組成物を製造するには、活性物質及び他の添加剤を合わせ、適切な使用形態に処方する。
【００９７】
また、本発明は、式(Ｉ)の化合物に加えて適切な処方助剤を含んでなる組成物、特に殺虫性及び殺ダニ性組成物に関する。
【００９８】
一般に、本発明の組成物は、式(Ｉ)の活性物質１〜９５重量％を含む。それは、普及している生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて種々の方法で処方することができる。以下は、可能な製剤の例である。
【００９９】
水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液剤（ＳＬ）、エマルション、散布剤、油又は水ベースの分散製剤（ＳＣ）、サスポエマルション製剤（ＳＥ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣、微粒形態の顆粒剤、噴霧顆粒剤、吸着顆粒剤及び吸収顆粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、微量散布剤、マイクロカプセル剤、ワックス剤又はベイトである。
【０１００】
これらの個々の製剤タイプは、原則として知られており、そして例えばWinnacker-Kuhler, “Chemische Technologie”[Chemical Technology], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版 1986;van Falkenberg, “Pesticides Formulations”, Marcel Dekker N.Y., 第2版 1972-73;K. Martens, “Spray Drying Handbook”, 第3版1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
【０１０１】
また、必要な処方助剤、すなわち担体物質及び／又は表面活性物質、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒及び他の添加剤は、知られており、そして例えば Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”第2版, Darland Books, Caldwell N.J.;H. v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”第2版, J. Wiley & Sons, N.Y.;Marsden,“Solvents Guide”第2版, Interscience, N.Y. 1950;McCutcheon's,“Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schofeldt,“Grenzflahenaktive Athylenoxidaddukte”[Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Kuchler,“Chemische Technologie”[Chemical Technology], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版1986に記載されている。
【０１０２】
また、これらの製剤に基づいて、例えば即時使用製剤又はタンクミックスの形態で、他の農薬活性物質、肥料及び／又は成長調節剤との組み合わせを製造することができる。水和剤は、水中に均等に分散することができる、活性物質の他に、希釈剤又は不活性物質に加えて、また、湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、アルキルスルホネート又はアルキルフェノールスルホネート、及び分散剤、例えばナトリウムリグノスルホネート又はナトリウム２,２'-ジナフチルメタン−６,６'−ジスルホネートを含んでなる製剤である。
【０１０３】
乳剤は、活性物質を、有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は他のより高沸点の芳香族化合物もしくは炭化水素中に溶解し、一つ又はそれ以上の乳化剤を添加して製造する。乳化剤として使用できるのは、例えばカルシウムアルキルアリールスルホネート、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネート、又は非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビトールエステルである。
【０１０４】
粉剤は、活性物質を、細かく粉砕した固体物質、例えばタルク又は天然クレー、例えばカオリン、ベントナイト、ピロフィライト又は珪藻土と共に粉砕することによって得る。顆粒剤は、活性物質を、吸着可能な粒状不活性物質上へ噴霧するか、又は濃厚活性物質を、担体物質、例えば砂もしくはカオリナイト、又は粒状不活性物質の表面上に、粘着剤、例えばポリビニルアルコールもしくはポリアクリル酸ナトリウム又は他に鉱油を用いて適用することによって製造することができる。また、肥料との混合物が望ましい場合、肥料顆粒剤を製造するための慣用の方法で、適切な活性物質を造粒することができる。
【０１０５】
水和剤では、活性物質の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、残りの１００重量％までは、慣用の処方助剤からなる。乳剤の場合、活性物質の濃度は、約５〜８０重量％であることができる。粉剤形態の製剤は、通常、活性物質５〜２０重量％を含み、散布剤は、約２〜２０重量％を含む。顆粒剤の場合、活性物質の含量は、活性化合物が液体又は固体形態であるかどうか、そしてどんな造粒助剤、充填剤等を使用するかによってある程度左右される。
【０１０６】
さらに、記載された活性物質の製剤は、必要に応じて、各場合に慣用の粘着性付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤又は担体を含む。
【０１０７】
使用の際、例えば水和剤、乳剤、分散製剤の場合、そしてまた場合により微粒剤の場合、必要に応じて、慣用の方法で、商業的に入手可能な形態で存在する原体を、水を用いて希釈する。通常、粉剤及び顆粒剤並びに散布剤を、使用前に他の不活性物質でさらに希釈することはない。
【０１０８】
必要な施用量は、外部条件、例えば、とりわけ温度、湿度で変化する。施用量は、広範囲、例えば活性物質０．０００５〜１０．０kg/ha又はそれ以上で変化することができるが、好ましくは活性化合物０．００１〜５kg/haである。本発明の活性物質は、その商業的に入手可能な製剤、そしてこれらの製剤から製造された使用形態において、他の活性物質、例えば殺虫剤、誘引物質、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤又は除草剤との混合物中に存在することができる。
【０１０９】
農薬には、例えばリン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ化合物及び微生物によって産生された物質が含まれる。
【０１１０】
混合物の好ましい成分としては、
１．リン化合物の群から、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス（Ｆ−６７８２５）、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルフォトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアザート（ＡＳＣ−６６８２４）ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントアート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ（ＢＡＳ−３０１）、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
【０１１１】
２．カルバメートの群から、アラニカルブ（ＯＫ−１３５）、アルジカルブ、２−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート（ＢＰＭＣ）、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、メトミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノクス、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメート（ＵＣ ５１７１７）、トリアザメート；
【０１１２】
３．カルボン酸エステルの群から、アクリナトリン、アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２,２−ジ−メチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、（ＲＳ）−１−シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル（１ＲＳ）−トランス−３−（４−tert−ブチルフェニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ＮＣＩ ８５１９３）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン （Ｓ−４１３１１）、ラムダ−シハロトリン、パーメトリン、フェノトリン（(Ｒ)異性体）、プラレトリン、ピレトリン（天然物）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、シータ−シペルメトリン（ＴＤ−２３４４）、トラロメトリン、トランスフルトリン及びゼータ−シペルメトリン（Ｆ−５６７０１）；
【０１１３】
４．アミジンの群から、アミトラズ、クロルジメフォルム；
５．スズ化合物の群から、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；
６．他のもの、アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセキノシル、アザジラクチン、アセタミプリド、Anagrapha falcitera、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、ＡＬ−９８１１、ＡＮＳ−１１８、Bacillus thuringiensis、Beauveria bassiana、ベンスルタップ、ビフェンナゼート（Ｄ−２３４１）、ビナプアクリル、ＢＪＬ−９３２、ブロモプロピレート、ＢＡＪ−２７４０（スピロジクロフェン）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、２−（４−クロロフェニル）−４,５−ジフェニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ９３０）、クロルフェンテジン、クロプロキシフェン、クロチアニジン、クロマフェノジド（ＡＮＳ−１１８）、Ａ−１８４６９９、２−ナフチルメチルシクロプロパン−カルボキシレート（Ｒｏ１２−０４７０）、シロマジン、ＣＭ−００２Ｘ、ＤＢＩ−３２０４、ジアクロデン（チアメトキサム）、ジアフェンチウロン、エチル２−クロロ−Ｎ−（３,５−ジクロロ−４−（１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）フェニル）−カルバモイル）−２−カルボキシイミデート、ＤＤＴ、ジコホール、ジフルベンズロン、Ｎ−（２,３−ジヒドロ−３−メチル−１,３−チアゾール−２−イリデン）−２,４−キシリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン、ＤＰＸ−０６２、エマメクチンベンゾエート（ＭＫ−２４４）、エンドスルファン、エチプロール（スルフェチプロール）、エトフェンプロクス、エトキサゾール（ＹＩ−５３０１）、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フルアズロン、フルミット（フルフェンジン、ＳＺＩ−１２１）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル（ＭＴＩ ８００）、顆粒病及び核多角体病ウィルス、フェンプロキシメート、フェンチオカルブ、フルアクリピリム、フルフェンジン、フルベンズイミン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス（ＩＣＩ−Ａ５６８３）、フルプロキシフェン、ＦＭＣ−Ｆ６０２８、ガンマ−ＨＣＨ、ハロフェノジド（ＲＨ−０３４５）、ハロフェンプロクス（ＭＴＩ−７３２）、ヘキサフルムロン（ＤＥ＿４７３）、ヘキシチアゾクス、ＨＯＩ−９００４、ヒドラメチルノン（ＡＣ ２１７３００）、ルフェヌロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ（ＤＰＸ−ＭＰ０６２）、カネミット（ＡＫＤ−２０２３）、Ｍ−０２０、ＭＴＩ−４４６、イベルメクチン、Ｍ−０２０、ＩＫＡ−２０００、ＩＫＩ−２２０、ＭＫＩ−２４５、メトキシフェノジド（Intrepid、ＲＨ−２４８５）、ミルベメクチン、ＮＣ−１９６、ネエムガード、ニテンピラン（ＴＩ−３０４）、２−ニトロメチル−４,５−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン（ＤＳ５２６１８）、２−ニトロメチル−３,４−ジヒドロチアゾール（ＳＤ ３５６５１）、２−ニトロメチレン−１,２−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド（ＷＬ １０８４７７）、ＮＣ−１９６、ＮＮＩ−０００１、ニジンテフラン、ピリプロキシフェン（Ｓ−７１６３９）、ピリダリル、プロトリフェンブテ（protrifenbute）、ピリプロキシ−フェン、ＮＣ−１９６、ＮＣ−１１１１、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ＭＣＷ−２７５）、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、プロパルギット、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン（ＳＵ−８８０１）、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＢ７２４２、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン（ＣＧ−１７７）、スピノサッド、ＳＵ−９１１８、テブフェノジド、テブフェノピラド（ＭＫ−２３９）、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チアクロプリド、チオシクラム、トリアメトキサム、ＴＩ−４３５、トルフェンピラド（ＯＭＩ−８８）、トリアザメート（ＲＨ−７９８８）、トリフルムロン、ベルブチン、ベルタレク（ミコタール）、ＹＩ−５３０１及びＹｉ−６１０１である。
【０１１４】
組合せのための上記成分は、知られている活性物質であり、これらの多くは、Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 第12版, British Crop Protection Council Farnham, 2000に記載されている。
【０１１５】
以下の製品は、例えば本発明の式(Ｉ)の化合物と組合わせるのに適した殺菌剤として記載することができる：アルジモルフ、アンドプリム、アニラジン、ＢＡＳ ４８０Ｆ、ＢＡＳ ４５０Ｆ、ベンアラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ブチオベート、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、ＣＧＡ １７３５０６、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロブトラゾール、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール（ＣＧＡ １６９３７４）、ジフルコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エチリモール、エトリジアゾット、フェナリモル、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェリムゾン（ＴＦ１６４）、フルアジナム、フルオベンズイミン、フルキンコナゾール、フルオルイミド、フルシラゾール、フルトラニル、フルタホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フルスルファミド（ＭＴ−Ｆ ６５１）、フララキシル、フルコナゾール、フルメシクロクス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ＩＣＩ Ａ５５０４、イマザリル、イミベンコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、ＫＮＦ ３１７、銅化合物、例えば銅オキシクロリド、オキシン−銅、酸化銅、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム（ＫＩＦ ３５３５）、メトコナゾール、メプロニル、メタラキシル、メタスルホカルブ、メトフロキサム、ＭＯＮ２４０００、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタリド−プロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ＰＰ ９６９、プロベナゾール、プロピネブ、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラゾホス、ピリフェノクス、ピロキロン、ラベンザゾール、ＲＨ７５９２、イオウ、テブコナゾール、ＴＦ １６７、チアベンダゾール、チシオフェン、チオフェネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ＸＲＤ ５６３、ジネブ、ナトリウムドデシルスルホネート、ナトリウムドデシルスルフェート、ナトリウムＣ13／Ｃ15−アルコールエーテルスルホネート、ナトリウムセトステアリルホスフェートエステル、ジオクチルナトリウムスルホスクシネート、ナトリウムイソプロピルナフタレンスルホネート、ナトリウムメチレンビスナフタレンスルホネート、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、長鎖第一級、第二級又は第三級アミンの塩、アルキルプロフェンアミン、ラウリルピリミジニウムブロミド、エトキシル化された第四級化脂肪族アミン、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド及び１−ヒドロキシルエチル−２−アルキルイミダゾリンである。
【０１１６】
商業的に入手可能な製剤から製造された使用形態の活性物質含量は、活性物質０.０００００００１〜９５重量％、好ましくは０.００００１〜１重量％の範囲であることができる。
【０１１７】
適用は、使用形態に適するように合わせた慣用の方法で実施する。
したがって、本発明は有害な微生物を防除するための式(Ｉ)の化合物及びその塩の使用に関する。
【０１１８】
さらに、本発明は、有効量の式(Ｉ)の化合物又はその塩を害虫又は所望の効果の部位に適用することからなる害虫、ダニ及び／又は線虫の防除方法に関する。
【０１１９】
また、本発明の活性物質は、ヒト及び動物用医薬品分野及び／又は動物飼育の分野において内部寄生生物及び外部寄生生物の防除に適している。本発明の活性物質は、知られている方法、例えば錠剤、カプセル剤、飲料又は顆粒剤の形態で経口投与によって、例えば浸漬、噴霧、浴びせる(pouring−on)及び部分的に塗る (spotting−on)及びダスチングの形態で皮膚施用によって、そしてまた例えば注射形態で非経口投与によって施用される。
【０１２０】
従って、また、本発明は、ヒト及び／又は動物に使用する医薬、好ましくは家畜用医薬を製造するため、特に外部及び／又は内部寄生生物を防除するための式(Ｉ)の化合物又はその塩の使用を提供する。
【０１２１】
従って、また、本発明の式(Ｉ)の化合物は、温血動物の取り扱い、特に家畜飼育（例えばウシ、ヒツジ、ブタ及び家禽、例えばニワトリ、ガチョウ等）において特に都合よく使用することができる。本発明の好ましい実施態様において、化合物は、必要に応じて適切な製剤として、そして必要に応じて飲用水又は飼料と共に経口的に動物に投与される。糞便による排出が非常に効果的であるため、このやり方では非常に簡単に動物の糞便における昆虫の発生を防止することができる。各場合に適した用量及び製剤は、特に生産的家畜の種類及び発育段階、そしてまた感染症の危険性に左右され、慣用の方法によって容易に決定し、定めることができる。ウシの場合、例えば０.０１〜１mg/kg体重の用量で化合物を使用することができる。
【０１２２】
また、害虫における致死作用に加えて、式(Ｉ)の化合物は、顕著な忌避効果を有する。
【０１２３】
本発明の目的の忌避剤は、他の生存微生物、特に有害な害虫及び迷惑な害虫に対し撃退する又は防ぐ効果を有する物質又は物質混合物である。また、その用語には、飼料の摂取を妨げる又は防ぐ抗摂食効果（摂食阻害性効果）、産卵の抑制、又は個体群の発育における効果といったような効果も含まれている。
【０１２４】
従って、本発明は、特に生物学的な実施例に記載された害虫の場合に、上記効果を得るための式(Ｉ)の化合物又はその塩の使用を提供する。
また、本発明は、有害微生物を防ぐ又は撃退する部位に１つ又はそれ以上の式(Ｉ)の化合物又はその塩を適用する、有害微生物を防ぐ又は撃退する方法を提供する。
【０１２５】
植物の場合、適用は、例えば植物の処理又はさらに種子の処理を意味することができる。
【０１２６】
個体群における効果に関しては、個体群の発育中に効果を連続して観察することができ、その際、加算できることに注目することは興味深い。このような場合、個々の効果自体は、１００％より低い有効性しかないかもしれないが、それでも最終的には全体で１００％の有効性が得られる。
【０１２７】
さらに、上記効果を活用する場合、式(Ｉ)の化合物又はその塩は、通常、直接防除の場合よりも早く組成物を適用することを特徴としている。効果は、しばしば長期間持続し、その結果、２ケ月にわたる作用の持続期間が得られる。
効果は、昆虫、蛛形類動物及び上記とは別の害虫において観察される。
【０１２８】
上述の適用方法に加えて、本発明の式(Ｉ)の活性化合物は、優れた浸透作用を有する。従って、活性化合物を、液体又は固体形態で、植物上に及び／又は植物のすぐ近くに適用する（例えば土壌処理の顆粒剤、灌漑されたイネ水田における適用）場合、植物の一部分、地面より下及び地面より上の両方（例えば根、茎、葉）を通して、活性化合物を植物に導入することができる。
【０１２９】
さらに、本発明の活性化合物は、特に生長力のある及び生殖力のある植物繁殖物質、例えば穀物、野菜、ワタ、イネ、テンサイ及び他の作物並びに観賞植物の、例えば種子、栄養繁殖する他の作物及び鑑賞植物の球根、実生及び塊茎の処理に適している。処理は、播種前もしくは植付け前に（例えば特定の種子粉衣技術によって、液体もしくは固体形態での粉衣によって又は育苗箱処理として）、播種もしくは植付けの際に又は播種もしくは植付けの後、特定の適用技術（例えば畦間処理）によって実施することができる。使用する活性化合物の量は、用途に応じて、比較的広い範囲内で変化することができる。一般に、施用量は、土壌表面のヘクタール当たり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇである。
【０１３０】
また、式(Ｉ)の化合物は、知られている遺伝子工学植物又は開発中の遺伝子工学植物の作物において有害微生物を防除するために使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有益な性質、例えば特定の作物保護剤に対する耐性、植物疾患又は植物疾患の病原体、例えば特定の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌又はウイルスに対する耐性を特徴としている。他の特定の性質は、例えば収穫された物質の量、質、貯蔵性、組成及び具体的な成分に関する。したがって、デンプン含量が高められたもしくはデンプンの質が変化したトランスジェニック植物、又は収穫された物質の脂肪酸組成の異なるものが知られている。
【０１３１】
有用植物及び観賞植物、例えば穀物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシ又は他にテンサイ、ワタ、ダイズ、脂肪種子ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ、並びに他タイプの野菜作物の経済的に重要なトランスジェニック作物における使用が好ましい。
【０１３２】
トランスジェニック作物、特に昆虫に対する耐性を有するものに使用する場合、他の作物において観察することができる農薬の効果に加えて、当該トランスジェニック作物の施用に特異的な、例えば防除することができる害虫スペクトルが変わるもしくは具体的には広がる、又は施用に使用できる適用量が変わるといった効果が、観察されることが多い。
従って、本発明は、トランスジェニック作物植物における有害微生物を防除するための式(Ｉ)の化合物の使用を提供する。
【０１３３】
本発明による化合物の使用には、害虫への直接適用に加えて、式(Ｉ)の化合物を害虫に作用させる、いずれかの他の適用が包含される。このような間接適用には、例えば、土壌、植物又は害虫において、式(Ｉ)の化合物に分解する、又は式(Ｉ)の化合物に減成する化合物の使用であることができる。
【０１３４】
本出願によって優先権が主張されており、開示された要約が明白に引用されているドイツ特許出願第１０１４８２９０.６号の内容は、参照により本明細書に組み込まれている。
【０１３５】
以下の実施例は、本発明を説明するためのものであり、これを制限するものではない。
【０１３６】
Ａ．化学実施例
実施例Ａ
【化４】
０℃で、少量のジクロロメタン中の４−トリフルオロニコチノイルクロリド０.６３ｇ（３.０mmol）の溶液を、ジクロロメタン２５ｍｌ中の４−アミノテトラヒドロピラン（テトラヒドロピラン−４−オンの還元的アミノ化により製造；ＮＨ3／Ｈ2／Ｎｉ、１００bar、５０℃）０.３０ｇ（３.０mmol）及びトリエチルアミン０.３５ｇ（３.５mmol）の溶液に滴加した。混合物を室温でさらに２時間撹拌した。飽和塩化ナトリウム溶液を加え、相を分離した。水性相をジクロロメタンでさらに２回抽出した。合わせた有機相を乾燥し、濃縮した。これにより生成物０.４６ｇ（理論の６７.８％）を融点１４９〜１５０℃の無色固形物として得た。
【０１３７】
実施例Ｂ
Ｎ−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）−４−トリフルオロメチルニコチンアミド
【化５】
【０１３８】
実施例Ｃ
【化６】
０℃で、ジクロロメタン２５ｍｌ中の７０％濃度の３−クロロ過安息香酸１.２３ｇ（５mmol）の溶液をジクロロメタン５０ｍｌ中のＮ−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）−４−トリフルオロメチルニコチンアミド（実施例Ｂ）１.４５ｇ（５mmol）の溶液に滴加した。混合物を室温で６時間撹拌し、次いで、炭酸ナトリウム溶液で抽出し、有機相を乾燥させた。濃縮して無色の油状物を得、これを酢酸エチルで摩砕した後、結晶化させた。吸引濾過して融点２４３〜２４４℃の生成物１.０ｇ（理論の６５.３％）を得た。
【０１３９】
実施例Ｄ
【化７】
０℃で、ジクロロメタン５０ｍｌ中の７０％濃度の３−クロロ過安息香酸２.４６ｇ（１０mmol）の溶液を、ジクロロメタン５０ｍｌ中のＮ−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）−４−トリフルオロメチルニコチンアミド（実施例Ｂ）１.４５ｇ（５mmol）の溶液に滴加した。混合物を室温で６時間撹拌し、炭酸ナトリウム溶液で抽出し、有機相を乾燥させた。濃縮して無色油状物を得、これを酢酸エチルで摩砕した後、結晶化させた。吸引濾過して融点２４８℃（分解）の生成物１.３ｇ（理論の８０.７％）を得た。
【０１４０】
実施例Ｅ
【化８】
ｐ−トルオールスルホン酸水和物０.５０ｇの存在下で、トルエン５０ｍｌ中のＮ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）セリノール２.６４ｇ（１０mmol）及びアセトンジメチルアセタール４.２０ｇ（４０mmol）を８０℃で１２時間撹拌し、形成したメタノールを留去した。冷ました後、混合物を、希水酸化ナトリウム溶液及び水で抽出し、有機相を乾燥して濃縮した。これにより生成物１.５ｇ（理論の４９.３％）を、融点１５５〜１５６℃の無色固形物として得た。
【０１４１】
出発物質Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）セリノールの製造
【化９】
以下の表に記載された化合物は、同様の方法で製造することができる。
【０１４２】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【表３７】
【表３８】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【表４２】
【表４３】
【表４４】
【表４５】
【表４６】
【表４７】
Ｂ．製剤実施例
ａ）粉剤は、活性物質１０重量部及び不活性物質としてタルク９０重量部を混合してハンマーミル中で混合物を粉砕することによって得た。
ｂ）水中に容易に分散しうる水和剤は、活性物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６５重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部及び湿潤剤及び分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウリネート１重量部を混合し、ピンディスクミル中で混合物を粉砕して得た。
ｃ）水中に容易に分散しうる濃厚分散製剤は、活性物質４０重量部を、スルホコハク酸モノエステル７重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部及び水５１重量部と混合し、ボールミル中で混合物を５ミクロン未満の粉末度に粉砕することによって得た。
ｄ）乳剤は、活性物質１５重量部、溶媒としてシクロヘキサン７５重量部及び乳化剤としてエトキシル化ノニルフェノール（１０ＥＯ）１０重量部から製造することができた。
ｅ）顆粒剤は、活性物質２〜１５重量部及び不活性顆粒担体物質、例えばアタパルジャイト、軽石の細粒及び／又は珪砂から製造することができる。３０％の固形物含量を有する実施例ｂ）の水和剤の懸濁液を使用することは都合よく、これをアタパルジャイトの細粒表面上へ噴霧し、成分を乾燥させてそれをよく混合した。水和剤の量は、約５重量％であり、そして不活性担体物質は、仕上がった顆粒剤の約９５重量％であった。
【０１９０】
Ｃ．生物学的実施例
下記の実施例１〜３において、５００ppm（活性化合物の含量に基づいて）、又はそれ以下の濃度で５０％以上の有害微生物に効果がある時に、化合物を活性であるとみなした。
【０１９１】
実施例１
種子根を有する発芽ソラマメ種(Vicia faba)を、水道水を満たした褐色ガラス瓶に移し、次いでブラックビーンアブラムシ(Aphis fabae)約１００匹を生息させた。次いで、植物及びアブラムシを、被検処方化合物の水溶液に５秒間浸漬した。溶液を流した後、植物及び動物を環境試験室中で保存した（１６時間照光／日、２５℃、相対大気湿度４０〜６０％）。保存３日及び６日後、アブラムシの化合物による死亡率を測定した。以下の実施例の化合物は、活性であった：３、８、９、１１、１７、１８、１９、２１、２２（シス）、２２（トランス）、２４、３０（シス）、３０（トランス）、３１（シス）、１２４、１３４、１３５、１６１，１６３、１６４、１６６、２０３、２１６、２１９、３５３及び３５６。
【０１９２】
実施例２
種子根を有する発芽ソラマメ種子(Vicia faba)を、水道水を満たした褐色ガラス瓶に移した。被検処方化合物の水溶液４ミリリットルをピペットで褐色ガラス瓶中へ移した。次いで、ソラマメに、ブラックビーンアブラムシ(Aphis fabae)約１００匹を高密度で生息させた。次いで、植物及びアブラムシを環境試験室中で保存した（１６時間照光／日、２５℃、相対大気湿度４０〜６０％）。保存３日及び６日後、アブラムシの死亡率として化合物の根浸透性効果を測定した。以下の実施例の化合物は、活性であった：３、８、９、１０、１１、１２、１７、１８、１９、２１、２２（シス）、２２（トランス）、２４、３０（シス）、３０（トランス）、３１（シス）、３５、１２４、１２８、１３４、１３５、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、２０３、２１６、２１９、２３７、２５０、３５３及び３５６。
【０１９３】
実施例３
各場合、２枚のよく発育した葉を有するツルナシインゲン(Phaseolus vulgaris)に、被検定処方化合物の水溶液を流出点まで噴霧した。乾燥後、各場合、処理した豆植物、非処理の豆植物、およびコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)を盛んに感染させた豆植物をひとまとめにした。植物を、２５℃及び６０％の相対湿度で温室中に置いた。４８時間後、処理及び非処理豆植物に産卵された卵の数を測定した。非処理植物における卵の数（各場合、１００％まで対応する）と処理植物における卵の数との相対的比較によって忌避作用の程度を得た。この忌避試験において、以下の実施例の化合物は、活性であった：１９。
【０１９４】
実施例４
各場合、３枚のよく発育した葉を有すダイズ植物に被検処方化合物の水溶液を流出点まで噴霧した。乾燥後、各場合、処理植物、非処理植物、および frankliniella occidentalis種のアザミウマを感染させた植物をひとまとめにした。植物を環境試験室（２３℃、相対大気湿度５０〜６０％）中で保存した。１４日後、葉の被害を、処理及び非処理植物において測定した。非処理植物の葉の被害（各場合１００％まで対応する）と処理植物の葉の被害との相対的比較により忌避作用の程度を得た。この忌避試験において、以下の実施例の化合物は、活性であった：１９。
Claims (20)
- 式(Ｉ)
Ｘは、ＣＨ又はＮであり；
Ｙは、Ｏ又はＳであり；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
Ｒ2、Ｒ3は、互いに独立して、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル又はハロゲンであり；
Ｒ4は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルであり、その際、アルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアルキニル基は、非置換であるか又は３個までのハロゲン原子によって置換されており、またフッ素の場合は最大数まで置換されており；
Ｒ5は、少なくとも１個の酸素、硫黄、窒素及び／又はケイ素の環原子を含み、非置換であるか、又は１〜６個の一価基によって置換されており、そしてスピロ環式、縮合又は二環式環系の部分であってよい脂肪族複素環である〕
のアミド又はその塩。 - Ｒ5が、１個の酸素環原子、１個の硫黄環原子、１個の窒素環原子、１個のケイ素環原子、２個の酸素環原子又は２個の硫黄環原子を含む４〜８員脂肪族複素環であり、その際、硫黄環原子は、−Ｓ(Ｏ)p−の形態で存在し、そしてｐは、０、１又は２である、請求項１に記載の式(Ｉ)のアミド又はその塩。
- Ｒ5が、式(II)
ｍは、０又は１〜６であり；
Ｒ6は、ｍに左右され、同じか又は異なり、そしてそれぞれ（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル又は（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニルであり、これは、非置換であるか又は１個又はそれ以上の同じかもしくは異なる基によって置換されているか、又は基Ｒ7であり、ここで、
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルカノイル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ8）−モノ−又は−ジアルキルカルバモイル、（Ｃ3−Ｃ8）−モノ又は−ジシクロアルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−アルケノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルアミノ、最後に記載された４個の基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルチオ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルチオ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルチオ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ4）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルフィニル、（Ｃ2−Ｃ3）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルアミノ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルアミノ、最後に記載された１４個の基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、（Ｃ1−Ｃ10）−トリアルキルシリル、アリール、アロイル、ヘテロシクリルカルボニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−アリールアミノ、最後に記載された２個の基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ、最後に記載された基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、アリール−（Ｃ1−Ｃ8）−ジアルキルシリル、ジアリール−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルシリル、トリアリールシリル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ又はヘテロシクリルアミノであり、ここで、記載されたアリール又はヘテロシクリル基の環式部分は、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノ、トリメチルシリル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルからなる群より選ばれる１個又はそれ以上の基によって置換されており；
その際、必要に応じて、同じ炭素原子に付いた２個のアルキル基Ｒ6は、この炭素原子と共に、スピロ環式環系を形成することができ、又は
必要に応じて異なる炭素原子に付いた２個のアルキル基Ｒ6は、式(II)の脂肪族複素環と共に、縮合もしくは二環式環系又はさらに式(II)のヘテロ脂肪族環系を形成し、そしてさらなるアリール又はヘテロアリール系は、一緒になって縮合環系を形成することができ；
そしてここで、Ｒ6が、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル又は（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニルである場合、記載された基は、非置換であるか又は基Ｒ11によって単もしくは多置換されており、ここで、
Ｒ11は、Ｒ7について前述の意味を有し、そしてＲ6、Ｒ7及びＲ11について記載されたすべての基は、非置換であるか、又は３個までのハロゲン原子によって置換されており、またフッ素の場合、最大数まで置換されている〕
のヘテロ脂肪族基である、請求項１又は２に記載の式(Ｉ)のアミド又はその塩。 - Ａ及び／又はＢが、少なくとも１個の−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）0,1,2−、−ＮＲ8−又は−ＳｉＲ9Ｒ10−の環原子を含む単位であり、ここで
Ｒ8が、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケノイル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキノイル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルカノイル、アロイル、ヘテロシクリルカルボニル、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−モノ−もしくは−ジアルキルカルバモイル、（Ｃ3−Ｃ10）−モノ−もしくは−ジシクロアルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルスルホニル、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、アリール−（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニルオキシ又はアリール−（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニルオキシであり、そしてここでＲ8について前述の基は、非置換であるか又はシアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノもしくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルからなる群より選ばれる１個又はそれ以上の基によって置換されており；
Ｒ9及びＲ10は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル、（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニル、アリール、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はヘテロシクリルであり、
そしてここで、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10について記載された全ての基は、非置換であるか、又は１〜３個のハロゲン原子によって置換されており、またフッ素の場合、最大数まで置換されていてもよい、
請求項３に記載の式(Ｉ)のアミド又はその塩。 - Ｒ5が、１又は２個のヘテロ原子単位Ａ及び／又はＢを有し、そしてさらに環中にヘテロ単位と一緒になってラクトン又はラクタム単位を形成する１個のカルボニル基を有する、式(II)の５〜７員脂肪族複素環である、請求項３に記載の式(Ｉ)のアミド又はその塩。
- Ｒ6が（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル又は（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニルであり、そして記載された基は、非置換であるか又は基Ｒ11によって単もしくは多置換されており、Ｒ11は、請求項３に記載された意味の一つを有する、請求項３に記載の式(Ｉ)のアミド又はその塩。
- Ｒ7が、アリール、アロイル、ヘテロシクリルカルボニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−アリールアミノ、最後に記載された２個の基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルオキシ、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルチオ、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、アリール−（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルアミノ、最後に記載された基のＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ類似物、アリール−（Ｃ1−Ｃ8）−ジアルキルシリル、ジアリール−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルシリル、トリアリールシリル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ及びヘテロシクリルアミノであり、その際、記載されたアリール又はヘテロシクリル基の環式部分は、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルからなる群より選ばれる１個又はそれ以上の基によって置換されている、請求項３に記載の式(Ｉ)のアミド又はその塩。
- Ｘが、−ＣＨ−であり、Ｙは、−Ｏ−であり、そしてｎは、０である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の式(Ｉ)のアミド又はその塩。
- Ｒ1が、Ｆ及び／又はＣｌによって単又は多置換された（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の式(Ｉ)のアミド又はその塩。
- Ｒ1が、ＣＦ3、ＣＨＦ2又はＣＦ2Ｃｌである、請求項９に記載の式(Ｉ)のアミド又はその塩。
- 式(III)
ＨＮＲ4Ｒ5 (IV)
（式中、Ｒ4及びＲ5は、請求項１に記載された意味を有する）の化合物と反応させることからなる、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式(Ｉ)のアミド又はその塩の製造方法。 - 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩を少なくとも１つ含んでなり、殺虫、殺ダニ、殺マダニ、殺線虫、殺軟体動物及び／又は殺真菌作用を有する組成物。
- 担体及び／又は界面活性剤との混合物中の請求項１２に記載の組成物。
- 有害微生物を防除するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩の使用。
- トランスジェニック作物植物における有害微生物を防除するための請求項１４に記載の
使用。 - 有害な害虫及び／又は不快な害虫を撃退する又は防ぐための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩の使用。
- ヒト及び／又は動物に使用する医薬を製造するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩の使用。
- 内部及び外部寄生生物を防除する医薬を製造するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩の使用。
- 有効量の、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩を、害虫又は作用が所望される部位に適用することからなる害虫、ダニ及び／又は線虫の防除方法。
- 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩の１つ又はそれ以上を、有害微生物を防ぐ又は撃退する部位に適用することからなる有害微生物を防ぐ又は撃退する方法。
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