ES2646122T3 - Derivados herbicidas de 3-(2-benciloxifenil)-2,4-dihidroxi-1,8-naftiridina - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** o su sal o N-óxido, donde A1 es N o CR1; R1 es hidrógeno, alquiloC1-C4, haloalquiloC1-5 C4, alcoxiC1-C4, alquilC1-C4tio, halógeno, ciano, hidroxilo o fenilo opcionalmente sustituido con uno a cinco R4 que pueden ser iguales o diferentes; A3 es C(O) o S(O)2; G es hidrógeno o C(O)R6; cada X e Y es independientemente hidrógeno, alquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalquiloC1-C3, haloalcoxiC1-C3 o halógeno; n es un entero de 0, 1, 2, 3, 4 o 5; cada Z es independientemente alquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalquiloC1-C3, haloalcoxiC1-C3 o halógeno; R3 es hidrógeno, alquiloC1-C10, haloalquiloC1-C4, alqueniloC2-C10, haloalqueniloC2-C4, alquiniloC2-C10, haloalquiniloC2-C4, cicloalquiloC3-C10, cicloalquiloC3-C10-alquiloC1-C6-, alcoxiC1-C10-alquiloC1-C6, cianoalquiloC1-C10, alcoxicarboniloC1-C10-alquiloC1-C6, N-alquilC1-C3aminocarbonilo-alquiloC1-C6, N,N-di-(alquilC1-C3)-aminocarboniloalquiloC1- C6, arilC1-C6alquilo o aril-C1-C6alquilo- donde el resto arilo se encuentra sustituido por uno a tres R10, que pueden ser iguales o diferentes, o heterociclil-alquiloC1-C6 o heterociclil-alquiloC1-C6 donde el resto heterociclilo se encuentra sustituido por uno a tres R10, que pueden ser iguales o diferentes. cada R4 es independientemente halo, ciano, nitro, alquiloC1-C10, haloalquiloC1-C4, alqueniloC2-C10, alquiniloC2-C10, hidroxi, alcoxiC1-C10, haloalcoxiC1-C4, alcoxiC1-C10-alquiloC1-C4, cicloalquiloC3-C7, cicloalcoxiC3-C7, cicloalquiloC3- C7-alquiloC1-C4, cicloalquiloC3-C7-alcoxiC1-C4, alquilC1-C6carbonilo, formilo, alcoxiC1-C4carbonilo, alquilC1- C4carboniloxi, alquilC1-C10tio, haloalquilC1-C4tio, alquilC1-C10sulfinilo, haloalquilC1-C4sulfinilo, alquilC1-C10sulfonilo, haloalquilC1-C4sulfonilo, amino, alquilC1-C10amino, dialquilC1-C10amino o alquilC1-C10carbonilamino; R6 se selecciona del grupo que consiste en alquiloC1-C6, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, S-alquiloC1-C6, -NR7R8 y fenilo opcionalmente sustituido por uno o más R9; R7 y R8 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en alquiloC1-C6 y alcoxiC1-C6 o R7 y R8 juntos pueden formar un anillo morfolinilo; R9 se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3 y haloalcoxiC1-C3; y cada R10 es independientemente halo, alquiloC1-C4, haloalquiloC1-C4, alcoxiC1-C4 o haloalcoxiC1-C4.
Description
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Los polvos secos (DP) pueden prepararse mediante la mezcla de un compuesto de fórmula (I) con uno o más diluyentes sólidos (por ejemplo, arcillas naturales, caolina, pirofilita, bentonita, alúmina, montmorilonita, diatomita, creta, tierras diatomáceas, fosfatos de calcio, carbonatos de calcio y magnesio, azufre, cal, harinas, talco y otros vehículos sólidos orgánicos e inorgánicos) y la molienda mecánica de la mezcla en un polvo fino.
Los polvos solubles (SP) pueden prepararse mediante la mezcla de un compuesto de fórmula (I) con una o más sales inorgánicas solubles en agua (como bicarbonato de sodio, carbonato de sodio o sulfato de magnesio) o uno o más sólidos orgánicos solubles en agua (como un polisacárido) y opcionalmente, uno o más agentes humectantes, uno o más agentes dispersantes o una mezcla de dichos agentes para mejorar la dispersibilidad/ solubilidad en agua. La mezcla a continuación se muele en un polvo fino. Composiciones similares también pueden granularse para formar gránulos solubles en agua (SG).
Los polvos humectantes (WP) pueden prepararse mediante la mezcla de un compuesto de fórmula (I) con uno o más diluyentes o vehículos sólidos, uno o más agentes humectantes y, preferentemente, uno o más agentes dispersantes y, opcionalmente, uno o más agentes de suspensión para facilitar la dispersión en líquidos. La mezcla a continuación se muele en un polvo fino. Composiciones similares también pueden granularse para formar gránulos dispersables en agua (WG).
Los gránulos (GR) pueden formarse mediante la granulación de una mezcla de un compuesto de fórmula (I) y uno o más diluyentes o vehículos sólidos en polvo o a partir de gránulos toscos preformados mediante la absorción de un compuesto de fórmula (I) (o su solución en un agente adecuado) en un material granular poroso (como piedra pómez, arcillas de atapulgita, tierra de batanero, diatomita, tierras diatomáceas o corontas de maíz molidas) o mediante la adsorción de un compuesto de fórmula (I) (o su solución en un agente adecuado) en un material fuerte (como arenas, silicatos, carbonatos minerales, sulfatos o fosfatos) y secado si fuera necesario. Los agentes que se utilizan comúnmente para ayudar en la absorción o adsorción incluyen solventes (como solventes de petróleo alifáticos y aromáticos, alcoholes, éteres, cetonas y ésteres) y agentes adhesivos (como acetatos de polivinilo, alcoholes de polivinilo, dextrinas, azúcares y aceites vegetales). También pueden incluirse uno o más aditivos en los gránulos (por ejemplo, un agente emulsionante, un agente humectante o un agente dispersante).
Los concentrados dispersables (DC) pueden prepararse mediante la disolución de un compuesto de fórmula (I) en agua o un solvente orgánico, como una cetona, alcohol o glicol éter. Estas soluciones pueden contener un agente tensioactivo (por ejemplo, para mejorar la dilución en agua o prevenir la cristalización en un tanque de pulverización).
Los concentrados emulsionables (EC) o emulsiones de aceite en agua (EW) pueden prepararse mediante la disolución de un compuesto de fórmula (I) en un solvente orgánico (que contiene opcionalmente uno o más agentes humectantes, uno o más agentes emulsionantes o una mezcla de dichos agentes). Los solventes orgánicos adecuados para su uso en EC incluyen hidrocarburos aromáticos (como alquilbencenos o alquilnaftalenos, ejemplificados por SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 y SOLVESSO 200; SOLVESSO es una marca registrada), cetonas (como ciclohexanona o metilciclohexanona) y alcoholes (como alcohol bencílico, alcohol furfurílico o butanol), N-alquilpirrolidonas (como N-metilpirrolidona o N-octilpirrolidona), dimetilamidas de ácidos grasos (como dimetilamida de ácido graso C8-C10) e hidrocarburos clorados. Un producto de EC puede emulsionarse espontáneamente tras la adición de agua, para producir una emulsión con estabilidad suficiente para permitir la aplicación por pulverización con el equipo adecuado.
La preparación de una EW implica la obtención de un compuesto de fórmula (I) como un líquido (si no es un líquido a temperatura ambiente, puede fundirse a una temperatura razonable, típicamente inferior a 70ºC) o en solución (mediante su disolución en un solvente adecuado) y después emulsionar el líquido o solución resultante en agua que contiene uno o más SFA, con alta cizalla, para producir una emulsión. Los solventes adecuados para su uso en EW incluyen aceites vegetales, hidrocarburos clorados (como clorobencenos), solventes aromáticos (como alquilbencenos o alquilnaftalenos) y otros solventes orgánicos adecuados que tienen una solubilidad baja en agua.
Las microemulsiones (ME) pueden prepararse mediante la mezcla de agua con una mezcla de uno o más solventes con uno o más SFA, para producir espontáneamente una formulación líquida isotrópica, termodinámicamente estable. Un compuesto de fórmula (I) se encuentra presente inicialmente en agua o en la mezcla de solvente/SFA. Los solventes adecuados para su uso en ME incluyen los descritos anteriormente para su uso en EC o en EW. Una ME puede ser un sistema de aceite en agua o agua en aceite (la determinación de cuál sistema se encuentra presente puede realizarse mediante mediciones de conductividad) y puede ser adecuada para mezclar pesticidas solubles en agua y solubles en aceite en la misma formulación. La ME es adecuada para la dilución en agua, ya sea que permanezca como una microemulsión o que forme una emulsión de aceite en agua convencional.
Los concentrados de suspensión (SC) pueden comprender suspensiones acuosas o no acuosas o partículas sólidas insolubles finamente divididas de un compuesto de fórmula (I). Los SC pueden prepararse mediante molienda de bolas o cuentas del compuesto de fórmula (I) en un medio adecuado, opcionalmente con uno o más agentes dispersantes, para producir una suspensión de partículas finas del compuesto. Pueden incluirse uno o más agentes humectantes en la composición y puede incluirse un agente de suspensión para reducir la velocidad a la cual las partículas se sedimentan. De forma alternativa, el compuesto de fórmula (I) puede molerse en seco y agregarse a agua que contiene los agentes descritos anteriormente, para producir el producto final deseado.
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Se agregó una solución de hidróxido de potasio recién triturado (0.504 g, 7.63 mmol, 2.00 eq.) en agua (15 mL) a una solución de [3-(2-benciloxi-3,6-dicloro-fenil)-2-oxo-1-prop-2-inil-1,8-naftiridin-4-il] 2-metilpropanoato (1.99 g, 3.82 mmol, 1.00 eq.) en tetrahidrofurano (38 mL). La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 24 horas. La mezcla se concentró al vacío. El residuo se suspendió en H2O (20 mL) y la mezcla se acidificó mediante la adición de una solución acuosa de HCl (5.0 mL, 2.0 M) lo que resultó en la formación de un precipitado. La mezcla se filtró y el filtrado se disolvió en CH2Cl2 (20 mL). La mezcla se pasó a través de una frita hidrófoba y se concentró al vacío para proporcionar una espuma verde. La mezcla se disolvió en CH2Cl2 (5.0 mL) y se agregó isohexano (20 mL) lo que resultó en la formación de un precipitado. La mezcla se filtró y el filtrado se secó al vacío para proporcionar 3-(2benciloxi-3,6-dicloro-fenil)-4-hidroxi-1-prop-2-inil-1,8-naftiridin-2-ona (1.155 g, 67%) como un sólido anaranjado.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δH: 8.71 (1H, dd), 8.24 (1H, dd), 7.44 (1H, d), 7.29 (1H, d),
Se agregó imina de benzofenona (4.3 mL, 26 mmol, 1.1 eq.) a una solución de 2-cloro-4-metoxi-piridina-3-carboxilato de etilo (5.0 g, 23 mmol, 1.0 eq.), Pd2(dba)3 (0.43 g, 0.46 mmol, 0.020 eq.), BINAP (0.74 g, 1.2 mmol, 0.050 eq.) y terc-butóxido de sodio (2.8 g, 28 mmol, 1.2 eq.) en tolueno (75 mL). La mezcla se calentó a 100 °C durante 30 minutos. La mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente y se diluyó con EtOAc (200 mL). La mezcla se lavó con H2O (2 x 50 mL) y salmuera (50 mL) y los extractos orgánicos se pasaron a través de una frita hidrófoba y se concentraron al vacío para proporcionar un aceite marrón. El residuo se disolvió en THF (70 mL) y se agregó una solución acuosa de HCl (6.0 M, 10 mL, 60 mmol, 2.6 eq.). La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 16 horas. La mezcla se diluyó con CH2Cl2 (200 mL) y se agregó cuidadosamente una solución acuosa saturada de NaHCO3 (100 mL). La mezcla se separó y la capa acuosa se extrajo con CH2Cl2 (100 mL). Los extractos orgánicos combinados se pasaron a través de una frita hidrófoba y se concentraron al vacío. El producto bruto se purificó mediante cromatografía en columna ultrarrápida (0 a 100% de EtOAc en isohexano) para proporcionar 2-amino-4metoxi-piridina-3-carboxilato de etilo (3.679 g, 81%) como un sólido anaranjado.
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δH: 8.01 (1H, d), 6.23 (1H, d), 6.10 (2H, br. s), 4.35 (2H, q), 3.86 (3H, s), 1.37 (3H, t).
Los compuestos en las siguientes tablas se realizaron de forma análoga mediante el uso de la metodología general descrita anteriormente, en particular con referencia a los ejemplos 1 y 2 anteriores.
TABLA 1 Describe 8 compuestos de fórmula (I-1) a continuación, donde A1 y Z1 a Z5 son según se especifica.
17
TABLA 4 Describe 8 compuestos de fórmula (I-4) a continuación, donde A1 y Z1 a Z5 son según se especifica.
4.001 CH H H H H H (CDCl3) 8.64 (1H, dd 4.6), 8.26 (1H, dd), 7.43 (1H, d), 7.28 (1H, d), 7.25 (1H, dd), 7.14-7.03 (5H, m), 6.22 (1H, tt), 5.08 (1H, d), 4.98-4.82 (2H, m), 4.74 (1H, d).
4.002 CH H H OMe H H (CDCl3) 8.64 (1H, dd), 8.28 (1H, dd), 7.37 (1H, d), 7.26-7.23 (1H, m), 7.23-7.20 (1H, m), 6.99 (2H, d), 6.55 (2H, d), 6.39-6.06 (1H, m), 4.96 (1H, d), 4.94-4.85 (2H, m), 4.68 (1H, d), 3.66 (3H, s).
4.003 CH H H Cl H H (CDCl3) 8.67 (1H, dd), 8.25 (1H, dd), 7.50 (1H, d), 7.35 (1H, d), 7.30-7.25 (1H, m), 7.04 (4H, d), 6.42-6.10 (1H, m), 5.07 (1H, d 11.4), 5.01-4.83 (2H, m), 4.74 (1H, d).
4.004 CH H H Me H H (CDCl3) 8.65 (1H, dd), 8.25 (1H, dd), 7.49 (1H, d), 7.33 (1H, d), 7.26-7.20 (1H, m), 6.99 (2H, d),
6.86 (2H, d), 6.43-6.08 (1H, m), 6.05-5.91 (1H, m), 5.08 (1H, d), 5.04-4.83 (2H, m), 4.71 (1H, d),
4.005 CH H Cl Cl H H (DMSO-d6) 8.70-8.64 (1H, m), 8.31 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.42 (1H, d), 7.39-7.34 (1H, m), 7.29 (1H, d), 7.19 (1H, d), 7.08 (1H, s), 6.45-6.09 (1H, m), 4.85 (2H, d), 4.80-4.69 (2H, m).
4.006 CH H H CF3 H H (DMSO-d6) 8.67-8.60 (1H, m), 8.32-8.25 (1H, m), 7.65-7.59 (1H, m), 7.46-7.40 (1H, m), 7.35
7.30 (1H, m), 7.39-7.24 (4H, m), 6.43-6.07 (1H, m), 4.99-4.89 (2H, m), 4.78-4.66 (2H, m).
4.007 C-OMe H H H H H (CDCl3) 9.08 (1H, s), 8.51 (1H, d), 7.40 (1H, d), 7.29-7.23 (1H, m), 7.21-7.06 (5H, m), 6.74 (1H, d), 6.22 (1H, tt), 5.01-4.86 (4H, m), 4.09 (3H, s).
4.008 N H H H H H (CDCl3) 8.65 (1H, d), 8.44 (1H, d), 7.99 (1H, br. s), 7.46 (1H, d), 7.29 (1H, d), 7.18-7.08 (2H, m),
7.01 (3H, d), 6.17 (1H, tt), 4.98 (2H, s), 4.90
- 5
- TABLA 5 especifica. Describe 3 compuestos de fórmula (I-5) a continuación, donde A1, R6 y Z1 a Z5 son según se
- 21
6
R
F
Oimagen23 O
A1
Cl
ONNO
Z
Z
4
2
Z
Z3Z(I-5)
- Compuesto
- A1 R6 Z1 Z2 Z3 Z4 Z5 Datos de NMR
- 5.001
- CH iPr H H H H H (CDCl3) 8.72 (1H, dd) 7.78 (1H, dd) 7.44 (1H, dd) 7.24 (1H, dd) 7.17 (2H, m) 7.09 (3H, m) 6.84 (1H, m) 5.24 (2H, m) 5.06 (1H, d) 4.82 (1H, d) 2.70 (1H, spt) 2.13 (1H, t) 1.11 (3H, d) 1.09 (3H, d).
- 5.002
- C-OMe Me H H H H H (CDCl3) 8.55 (1H, d) 7.43 (1H, dd) 7.17 (5H, m) 6.93 (1H, t) 6.71 (1H, d) 5.22 (2H, m) 4.87 (2H, m) 3.95 (3H, s) 2.11 (4H, m).
- 5.003
- N iPr H H H H H (CDCl3) 8.62 (1H, d) 8.51 (1H, d) 7.47 (1H, dd) 7.20 (2H, dd) 7.08 (3H, m) 6.95 (1H, t) 5.13 (2H, qd) 4.98 (2H, m) 2.81 (1H, spt) 2.15 (1H, t) 1.19 (6H, m).
TABLA 6 Describe 3 compuestos de fórmula (I-6) a continuación, donde A1 y Z1 a Z5 son según se especifica.
6.001 CH H H H H H (CDCl3) 8.71 (1H, dd) 8.24 (1H, dd) 7.49 (1H, dd) 7.22 (1H, dd) 7.15 (2H, m) 7.09 (3H, m)
7.01 (1H, t) 6.77 (1H, s) 6.78 (1H, br. s.) 5.29 (2H, m) 5.18 (1H, d) 4.74 (1H, d) 2.15 (1H, t).
6.002 C-OMe H H H H H (CDCl3) 9.04 (1H, s) 8.57 (1H, d) 7.42 (1H, dd) 7.23 (2H, d) 7.08 (3H, m) 6.94 (1H, t)
6.72 (1H, d) 5.26 (2H, m) 4.98 (2H, m) 4.08 (3H, s) 2.12 (1H, t).
22
6.99 (4H, m) 5.18 (2H, m) 5.02 (2H, m) 2.18 (1H, s).
TABLA 7 Describe 3 compuestos de fórmula (I-7) a continuación, donde A1, R6 y Z1 a Z5 son según seespecifica.
6
RF
Oimagen27 O
O
NNO 5
1
ZZF F4
2
Z
Z3Z(I-7)
Compuesto A1 R6 Z1 Z2 Z3 Z4 Z5 Datos de NMR
7.001 CH iPr H H H H H (CDCl3) 8.66 (1H, dd) 7.81 (1H, dd) 7.45 (1H, dd) 7.26 (1H, dd) 7.11 (5H, m) 6.95 (1H, t) 6.13 (1H, m) 5.05 (1H, d) 4.88 (3H, m) 2.72 (1H, spt) 1.11 (6H, m).
- 7.002
- C-OMe Me H H H H H (CDCl3) 8.48 (1H, d) 7.44 (1H, dd) 7.18 (5H, m) 6.84 (1H, m) 6.72 (1H, d) 5.10 (1H, m) 4.90 (4H, m) 3.96 (3H, s) 2.12 (3H, s).
- 7.003
- N iPr H H H H H (CDCl3) 8.57 (1H, d) 8.53 (1H, d 2.2) 7.49 (1H, dd) 7.12 (5H, m) 6.96 (1H, t) 5.03 (1H, m) 4.97 (2H, m) 4.78 (2H, m) 2.82 (1H, spt) 1.19 (6H, m).
TABLA 8 Describe 3 compuestos de fórmula (I-8) a continuación, donde A1 y Z1 a Z5 son según se especifica.
8.001 CH H H H H H (CDCl3) 8.65 (1H, dd) 8.26 (1H, dd) 7.50 (1H, m) 7.24 (1H, dd) 7.06 (6H, m) 6.81 (1H, br. s.)
6.26 (1H, m) 5.19 (1H, d) 4.95 (2H, m) 4.74
23
(1H, d).
- 8.002
- C-OMe H H H H H (CDCl3) 9.11 (1H, s) 8.50 (1H, d) 7.42 (1H, dd)
7.19 (2H, m) 7.09 (3H, m) 6.94 (1H, t) 6.74 (1H, d) 6.22 (1H, m) 4.93 (4H, m) 4.09 (3H, s).
- 8.003
- N H H H H H (CDCl3) 8.65 (1H, d) 8.44 (1H, d) 8.02 (1H, br. s.) 7.48 (1H, dd) 7.13 (2H, dd) 6.99 (4H, m)
TABLA 9 Describe 3 compuestos de fórmula (I-9) a continuación, donde A1, R6y Z1 a Z5son según seespecifica.
6
R
Z
2
Z(I-9)
Compuesto A1 R6 Z1 Z2 Z3 Z4 Z5 Datos de NMR
9.001 CH iPr H H H H H (CDCl3) 8.71 (1H, dd) 7.74 (1H, dd) 7.47 (1H, dd 7.8) 7.23 (1H, dd) 7.16 (4H, m)
7.06 (3H, m) 5.24 (2H, qd) 5.05 (1H, d)
1.09 (3H, d) 1.03 (3H, d).
- 9.002
- C-OMe Me H H H H H
- 9.003
- N iPr H H H H H (CDCl3) 8.59 (1H, d) 8.48 (1H, d) 8.49 (1H, dd) 7.16 (4H, m) 7.04 (3H, m) 5.16 (1H, dd) 5.08 (1H, dd) 4.99 (2H, m) 2.77 (1H, spt) 2.15 (1H, t) 1.17 (3H, d) 1.12 (3H, d).
TABLA 10 Describe 3 compuestos de fórmula (I-10) a continuación, donde A1 y Z1 a Z5 son según se especifica.
Z2
Z
(I-10)
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