JP2007505849A - 殺真菌植物保護剤としての4−ピリジニルメチルスルホンアミド誘導体 - Google Patents
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Abstract
【化1】
(式中、置換基は以下のことを意味する:
R1は、H、アルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルであり;
R2、R3、R4、R5は、水素、ハロゲン、もしくはハロメチルであり;
また、R2とR3は一緒に、フェニル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル環を形成してもよく、その際、この環はR2’およびR3’を含むことも可能であり;
R2’、R3’は、H、ハロゲン、アルキル、アルコキシもしくはハロメチルであり;
a)R2、R3、R4およびR5がHであるとき:
Xは、基-C(R6)=NOR7で置換されたフェニルであり、ここで、
R6は、アルキルであり、
R7は、アルキル、ベンジル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルキニルもしくはハロアルキニルであり;
b)R2、R3、R4およびR5の少なくとも1つが水素ではないとき:
Xは、フェニル、ナフチルもしくは5または6員の飽和した、部分的に不飽和の、もしくは芳香族複素環であり、この複素環はC原子を介して結合し、かつ、O、NもしくはSからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含むが、その際、Xは、記載のように置換することができる)
のスルホンアミドに関する。
本発明はさらに、これらの化合物の製造方法、該化合物を含む薬剤、ならびに、植物病因性の有害な真菌を防除するためのその使用に関する。
Description
R1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルもしくはベンジルであり;
R2、R3、R4、R5は、互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-ハロメチルであり;
また、R2とR3は一緒に、フェニル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル環を形成してもよく、これらの環は2つの基R2’およびR3’を含むことも可能であり;
R2’、R3’は、互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-ハロメチルであり;
a)R2、R3、R4およびR5が水素である場合:
Xは、基-C(R6)=NOR7で置換されたフェニルであり、ここで、
R6は、C1-C4-アルキルであり、
R7は、C1-C8-アルキル、ベンジル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニルもしくはC2-C4-ハロアルキニルであり;
b)基R2、R3、R4およびR5の少なくとも1つが水素ではない場合:
Xは、フェニル、ナフチルもしくは5または6員の飽和した、部分的に不飽和の、もしくは芳香族複素環であり、この複素環は炭素原子を介して結合し、かつ、O、NおよびSからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含むが、その際、Xは1〜4個の基Raを含んでもよく、ここで、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、-C(R6)=NOR7、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルまたはフェニルもしくはフェノキシであり、その際、この環は、1〜3個の基Rbを含んでもよく、ここで、
Rbは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-ハロアルキルもしくはC1-ハロアルコキシであり;
RaまたはRbは、C3-C4-アルキレンまたはC4-アルケニレン基であってもよく、これらは、それが結合するフェニル環の2つの隣接する環員と一緒に環を形成し、この環は、1個以上の前記基RaまたはRbで置換してもよい)
のスルホンアミドに関する。
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素およびヨウ素;
アルキル:1〜4、6もしくは8個の炭素原子を有する、飽和直鎖または枝分れ炭化水素基、例えば、C1-C6-アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピル;
ハロアルキル:1〜2または4個の炭素原子を有する、直鎖または枝分れアルキル基(前述の通り)であって、その際、これらの基において水素原子のいくつかまたは全部を前記のハロゲン原子で置換してもよい;特に、C1-C2-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルもしくは1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イル;
アルケニル:2〜4、6もしくは8個の炭素原子と、いずれかの位置に1または2個の二重結合を有する、不飽和直鎖または枝分れ炭化水素基、例えば、C2-C6-アルケニル、例:エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル;
ハロアルケニル:2〜6個の炭素原子と、いずれかの位置に1または2個の二重結合を有する、不飽和直鎖または枝分れ炭化水素基(前述の通り)であって、その際、これらの基において、水素原子のいくつかまたは全部を前記の水素原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換してもよい;
アルキニル:2〜4、6もしくは8個の炭素原子と、いずれかの位置に1または2個の三重結合を有する、直鎖または枝分れ炭化水素基、例えば、C2-C6-アルキニル、例:エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニル;
シクロアルキル:3〜6もしくは8個の炭素環員を有する、単または二環式飽和炭化水素基、例えば、C3-C8-シクロアルキル、例:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル;
O、NおよびSからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、5〜10員の飽和した、部分的に不飽和の、もしくは芳香族複素環;
- 1〜3個の窒素原子および/または1個の酸素または硫黄原子、もしくは1または2個の酸素および/または硫黄原子を含む、5または6員ヘテロシクリル、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニルおよび2-ピペラジニル;
- 1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を含む5員環へテロアリール:環員として、炭素原子のほかに、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を含みうる5員環へテロアリール基、例えば、2-チエニル、3-チエニル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル;
- 1〜3個または1〜4個の窒素原子を含む6員へテロアリール:環員として、炭素原子のほかに、1〜3個または1〜4個の窒素原子を含みうる6員環へテロアリール基、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニル;
アルキレン:3〜5個のCH2基からなる二価の非分枝鎖、例えば、CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2およびCH2CH2CH2CH2CH2;
オキシアルキレン:2〜4個のCH2基からなる二価の非分枝鎖(その際、1つの原子価は、酸素原子を介して骨格に結合される)、例えば、OCH2CH2、OCH2CH2CH2、およびOCH2CH2CH2CH2;
オキシアルキレンオキシ:1〜3個のCH2基からなる二価の非分枝鎖(その際、2つの原子価とも酸素原子を介して骨格に結合される)、例えば、OCH2O、OCH2CH2OおよびOCH2CH2CH2O;
アルケニレン:結合したC=C二重結合により連結される4または6個のCH基からなる二価の非分枝鎖、例えば、CH=CHまたはCH=CH-CH=CH。
式IAの化合物(式中、R2、R3、R4およびR5は水素であり、R1とRaの組合せは、各化合物について表AのA-1〜A14の1行に対応する)。
式IA.1の化合物(式中、R2およびR3はフッ素であり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.1の化合物(式中、R2およびR3は塩素であり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.1の化合物(式中、R2およびR3はメトキシであり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.1の化合物(式中、R2およびR3はトリフルオロメトキシであり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.2の化合物(式中、R3およびR5はフッ素であり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.2の化合物(式中、R3およびR5は塩素であり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.2の化合物(式中、R3およびR5はメトキシであり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.2の化合物(式中、R3およびR5はトリフルオロメトキシであり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.3の化合物(式中、R2およびR4はフッ素であり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.3の化合物(式中、R2およびR4は塩素であり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.3の化合物(式中、R2およびR4はメトキシであり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.3の化合物(式中、R2およびR4はトリフルオロメトキシであり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.4’の化合物(式中、R2およびR3はメチルであり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.4’の化合物(式中、R2およびR3はフッ素であり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.4’の化合物(式中、R2およびR3は塩素であり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.4’の化合物(式中、R2およびR3はメトキシであり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.4’の化合物(式中、R2およびR3はトリフルオロメトキシであり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.5の化合物(式中、R2はフッ素であり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.5の化合物(式中、R2は塩素であり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.5の化合物(式中、R2はメトキシであり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.5の化合物(式中、R2はトリフルオロメトキシであり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.6の化合物(式中、R3はフッ素であり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.6の化合物(式中、R3は塩素であり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.6の化合物(式中、R3はメトキシであり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
式IA.6の化合物(式中、R3はトリフルオロメトキシであり、R1とRaの組合せは、各化合物について表Aの1行に対応する)。
・果物および野菜に対するアルターナリア種、
・穀物、イネおよび芝生に対するビポラリスおよびドレクスレラ種、
・穀物に対するウドンコ病菌(Blumeria graminis)(ウドンコ病)
・イチゴ、野菜、観賞植物およびブドウに対する灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)(灰色カビ)、
・ウリ科に対するウドンコカビ(Erysiphe cichoracearum)およびキュウリウドンコ病菌(Sphaerotheca fuliginea)、
・各種植物に対するフザリウムおよびバーティシリウム種、
・穀物、バナナおよびピーナッツに対するマイコスファレラ種、
・ジャガイモおよびトマトに対するエキビョウキン(Phytophtora infestans)、
・ブドウに対するタンジクツユカビ(Plasmopara viticola)、
・リンゴに対するポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)
・コムギおよびオオムギに対するコムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・ホップおよびキュウリに対するニセツユカビ種、
・穀物に対するサビキン種、
・イネに対するイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)、
・ワタ、イネおよび芝生に対するリゾクトーニア種、
・コムギに対するコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)、
・ブドウに対するウドンコ病菌(Uncinula necator)、
・穀物およびサトウキビに対するクロボキン種、
・リンゴおよびナシに対するベンチュリア(赤カビ病)。
−水、芳香族化合物(例:ソルベッソ製剤、キシレン)、パラフィン(例:鉱油留分)、アルコール(例:メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例:シクロヘキサノン、γブチロラクトン)、ピロリドン(NMP、NOP)、酢酸塩(グリコールジアセテート)、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶剤混合物を用いてもよい;
−粉砕した天然鉱物(例、カオリン、クレー、タルク、白亜)および粉砕した合成鉱物(例:高度分散シリカ、ケイ酸塩);ノニオンおよびアニオン乳化剤のような乳化剤(例:ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート)ならびにリグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースのような分散剤。
1.水と希釈させる製剤
A 水溶性濃縮物(SL)
10重量部の本発明の化合物を水または水溶性溶剤に溶解させる。これに代わり、湿潤剤またはその他の補助剤を添加してもよい。水で希釈すると、活性化合物は溶解する。
20重量部の本発明の化合物をシクロヘキサノンに溶解させるが、その際、分散剤、例えば、ポリビニルピロリドンを添加する。水で希釈することにより、分散液が得られる。
15重量部の本発明の化合物をキシレンに溶解させるが、その際、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート(いずれも5%)を添加する。水で希釈することにより、エマルションが得られる。
40重量部の本発明の化合物をキシレンに溶解させるが、その際、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート(いずれも5%)を添加する。乳化機(Ultraturrax)を用いて、この混合物を水に導入し、均質なエマルションにする。水で希釈することにより、エマルションが得られる。
攪拌させたボールミルにおいて、分散剤、湿潤剤および水または有機溶剤を添加しながら、20重量部の本発明の化合物を微粉砕することにより、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈することにより、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。
工業設備(例えば、押出し、噴霧塔、流動層)を用いて、分散剤および湿潤剤を添加しながら、50重量部の本発明の化合物を微粉砕することにより、水分散性または水溶性顆粒を得る。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。
ローター−スターターミルにおいて、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加すると共に、75重量部の本発明の化合物を粉砕する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。
H 散布粉末(DP)
5重量部の本発明の化合物を微粉砕し、95%の微細カオリンと均質に混合する。これにより、散布製剤が得られる。
0.5重量部の本発明の化合物を微粉砕し、95.5%の担体と結合させる。現行の方法は、押出し、噴霧乾燥もしくは流動層である。これにより、散布製剤が得られる。
10重量部の本発明の化合物を有機溶剤、例えば、キシレンに溶解させる。これにより、希釈せずに使用する製剤が得られる。
・アシルアラニン、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフレースもしくはオキサジキシル、
・アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミンもしくはトリデモルフ、
・アニリノピリミジン、例えば、ピリメタニル、メパニピリムもしくはシプロジニル、
・抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスファマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンもしくはストレプトマイシン、
・アゾール、例えば、ビテルタノール、ブルモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾールもしくはトリチコナゾール、
・ジカルボキシミド、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドンもしくはビンクロゾリン、
・ジチオカルバメート、例えば、フェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバメート、チラム、ジラムもしくはジネブ、
・複素環式化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメト、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノクス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チアジニル、トリシクラゾールもしくはトリフォリン、
・銅殺真菌薬、例えば、ボルドー混合物、酢酸銅、酸塩化銅もしくは塩基性硫酸銅、
・ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノキャップ、ジノブトンもしくはニトロフタル−イソプロピル、
・フェニルピロール、例えば、フェンピクロニルまたはフルジオキソニル、
・硫黄、
・その他の殺真菌薬、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバァリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメト、ジクロメジン、ジクロシメト、ジエトフェンカルブ、エジフェンフォス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロフォス−メチル、キントゼンもしくはゾキサミド、
・ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンもしくはトリフロキシストロビン、
・スルフェン酸誘導体、例えば、カプタフォール、カプタン、ジクロロフルアニド、フォルペトもしくはトリルフルアニド、
・シアナミドおよび類似化合物、例えば、ジメトモルフ、フルメトベルもしくはフルモルフ。
以下の合成例に記載する手順を用いて、出発化合物の適切な改変により別の化合物Iを製造した。このようにして取得した化合物を物理的データと共に以下の表に記載する。
−10℃で、10 mlのジエチルエーテル中4.95g(45.7mモル)の4-(アミノメチル)ピリジン(4-ピコリルアミン)の溶液を150 mlのジエチルエーテル中10g(45.7mモル)の4-アセチルスルホニルクロリドの溶液に滴下しながら添加した後、この溶液を20〜25℃で約18時間攪拌した。生成物を吸引しながらろ過し、残留物を希釈NaHCO3溶液と水で洗浄してから乾燥させた。これにより、5.2gの標題化合物が得られ、その融点は162〜167℃であった。
0.42gの40%濃度水性O-エチルヒドロキシルアミン溶液を20 mlのメタノール中0.4g(1.3mモル)の実施例1の化合物の溶液に添加した。10%濃度塩酸を用いて、混合物をpH4まで酸性化した後、溶液を20〜25℃で約18時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ込み、NaHCO3を用いてpH8に調節した。次に、混合物をメチルtert-ブチルエーテル(MtBE)で抽出し、一緒にした有機相を水で洗浄してから乾燥させた。溶剤を除去することにより、粘稠油の形態をした0.4gの標題化合物を取得した。
1H-NMR (δ,CDCl3,): 8.5 (d, 2H); 7.5 (m, 4H); 7.1 (d, 2H); 5.0 (t,1H); 4.25 (q, 2H); 4.1 (d, 2H); 2.25 (s, 3H); 1.3 (t, 3H)。
0.4g(1.2mモル)の実施例2の化合物を50 mlのジメチルホルムアミド(DMF)中0.04g(1.32mモル)のNaH(純度95%)のスラリーに添加した後、混合物を20〜25℃で10分攪拌した。10 mlのDMF中0.17g(1.2mモル)のヨードメタンの溶液を滴下しながら添加し、一緒にした反応溶液を20〜25℃で約18時間攪拌した後、水に注ぎ込み、MtBEで抽出した。有機相を水で洗浄してから乾燥させた。溶剤を除去することにより、粘稠油の形態をした0.3gの標題化合物を取得した。
1H-NMR (δ,CDCl3,): 8.6 (d, 2H); 7.8 (m, 4H); 7.25 (d, 2H); 4.25 (q, 2H); 4.1 (d, 2H); 2.6 (s, 3H); 2.25 (s, 3H); 1.25 (t, 3H)。
式Iの化合物の殺真菌作用を以下の実験により明らかにした:
アセトンまたはDMSO中0.25重量%の活性化合物を用いて、活性化合物を原液として個別または一緒に調製した。1重量%の乳化剤Uniperol(登録商標)EL(エトキシル化アルキルフェノールを基材とする乳化および分散作用を有する湿潤剤)を上記溶液に添加し、所望の濃度まで混合物を水で希釈した。
品種「ゴールデン・プリゼッシン(Goldene Prizessin)」の鉢植えした植物の葉に、下記濃度の活性化合物を含む水性懸濁液を流出点までスプレーした。翌日、1ml当たり0.17×106個の胞子を含む2%バイオモルト(biomalt)溶液中のトマト輪紋病菌(Alternaria solani)の水性胞子懸濁液に葉を感染させた。次に、植物を20〜22℃の水蒸気飽和室内に配置した。5日後、非処理で、感染させた対照植物の輪紋病は、視覚により感染を%で決定できる程度まで発現していた。
品種「チャイニーズスネーク(Chinese Snake)」の鉢植えしたキュウリ幼植物の葉に、子葉の段階で、下記濃度の活性化合物を含む水性懸濁液を流出点までスプレーした。葉のスプレー被膜が乾燥してから20時間後、植物にキュウリウドンコ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の水性胞子懸濁液を接種した。次に、植物を20〜24℃および60〜80%相対雰囲気湿度の温室内で7日間栽培した。その後、ウドンコ病発現の程度を視覚により子葉部の%感染で決定した。
Claims (8)
- 下記式I:
R1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルもしくはベンジルであり;
R2、R3、R4、R5は、互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-ハロメチルであり;
また、R2とR3は一緒に、フェニル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル環を形成してもよく、これらの環は2つの基R2’およびR3’を含むことも可能であり;
R2’、R3’は、互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-ハロメチルであり;
a)R2、R3、R4およびR5が水素である場合:
Xは、基-C(R6)=NOR7で置換されたフェニルであり、ここで、
R6は、C1-C4-アルキルであり、
R7は、C1-C8-アルキル、ベンジル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニルもしくはC2-C4-ハロアルキニルであり;
b)基R2、R3、R4およびR5の少なくとも1つが水素ではない場合:
Xは、フェニル、ナフチルもしくは5または6員の飽和した、部分的に不飽和の、もしくは芳香族複素環であり、この複素環は炭素原子を介して結合し、かつ、O、NおよびSからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含むが、その際、Xは1〜4個の基Raを含んでもよく、ここで、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、-C(R6)=NOR7、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルまたはフェニルもしくはフェノキシであり、その際、この環は、1〜3個の基Rbを含んでもよく、ここで、
Rbは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-ハロアルキルもしくはC1-ハロアルコキシであり;
RaまたはRbは、C3-C4-アルキレンまたはC4-アルケニレン基であってもよく、これらは、それが結合するフェニル環の2つの隣接する環員と一緒に環を形成し、この環は、1個以上の前記基RaまたはRbで置換してもよい)
のスルホンアミド。 - R2、R3、R4およびR5が、互いに独立に水素、メチル、フッ素、塩素、CF3、OCF3、もしくはOCHF3である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R1が、水素、メチル、メトキシ、エトキシ、アリルもしくはプロパルギルである、請求項1または2に記載の式Iの化合物。
- Xが、パラ位置で置換されたフェニル環である、請求項1〜3のいずれかに記載の式Iの化合物。
- Xが、芳香族複素環である、請求項1〜3のいずれかに記載の式Iの化合物。
- 固体または液体担体と、請求項1に記載の式Iの化合物とを含む、有害な真菌を防除するのに好適な組成物。
- 真菌、あるいは真菌の侵襲から保護しようとする材料、植物、土壌もしくは種子を請求項1に記載の有効量の式Iの化合物で処理することを含む、植物病因性の有害な真菌を防除する方法。
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