JP2011506281A - ピリジルメチル−スルホンアミド化合物 - Google Patents
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Abstract
[ここで、nは、0〜4であり;mは、0〜4であり;R1は、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシほかであり;及び/又は2つの基R1が一緒に縮合環を形成しており;R2は、H、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C4−アルキル−C3〜C8−シクロアルキル又はベンジルであり;R3は、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−ハロアルコキシであり;Yは、−O−、C1〜C4−アルカンジイル、−O−CH2−、−CH2−O−、−C(NORn)−、−S−、−S(=O)−、−S(=O)2−又は−N(Rn)−である]で表される新規なピリジルメチル−スルホンアミド化合物及びそのN−オキシド、さらにはそれらの塩、及び植物病原性有害菌を防除するためのそれらの使用、並びに少なくとも1種のそのような化合物を含んでいる組成物及び種子、に関する。
【選択図】 なし
Description
nは、ピリジン環上にある置換基R1の数を表わし、nは、0、1、2、3又は4であり;
mは、フェニル環上にある置換基R3の数を表わし、mは、0、1、2、3又は4であり;
R1は、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ(C1〜C4−アルキル)アミノ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル又はC1〜C4−アルキル−C3〜C8−シクロアルキルであり;及び/又は
ピリジン環の隣接炭素原子に結合している2つの基R1は、それらの炭素原子と一緒に、縮合ベンゼン環、縮合飽和又は部分不飽和5−、6−、もしくは7−員炭素環、又は環員として、2窒素原子、1酸素原子及び1硫黄原子からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有している縮合5−、6−もしくは7−員ヘテロ環を形成していてよく、またこの縮合環は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ハロメチル、C1〜C4−アルコキシ及びハロメトキシからなる群から選択される1又は2個の基を有していてよく、
n=2、3又は4に対しては、R1は、同一であるか又は異なっていてよく;
R2は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C4−アルキル−C3〜C8−シクロアルキル又はベンジル[式中、ベンジルのフェニル部分構造は、置換されていないか又はシアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、(C1〜C4−アルコキシ)カルボニル及びジ(C1〜C4−アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有している]であり;
R3は、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−ハロアルコキシであり、m=2、3又は4に対しては、R3は、同一であるか又は異なっていてよく;
Yは、−O−、C1〜C4−アルカンジイル、−O−CH2−、−CH2−O−、−C(NORn)−、−S−、−S(=O)−、−S(=O)2−及び−N(Rn)−から選択される二価基であり、式中のRnは、水素又はC1〜C4−アルキルであり、またC1〜C4−アルカンジイル部分構造は、置換されていないか又はオキソ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル及びC1〜C4−ハロアルコキシからなる群から選択される1又は2個の置換基を有しており;
Hetは、5−又は6−員ヘテロ芳香族基であり、このヘテロ芳香族基の環員原子としては、炭素原子以外に、1、2、3又は4個の窒素原子、又は1個の酸素原子と0、1又は2個の窒素原子、又は1個の硫黄原子と0、1又は2個の窒素原子が挙げられ、またこのヘテロ芳香族基は置換されていないか又は1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基Raを有しており、このうちの隣接環員原子に結合している2つの基Raは、縮合5−又は6−員炭素環又はヘテロ環を形成していてよく、この縮合炭素環又はヘテロ環は、置換されていないか又は1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基Rbを有しており;
Raは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ(C1〜C4−アルキル)アミノ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、
基C(=O)R[式中、Rは、H、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、アミノ、C1〜C4−アルキルアミノ又はジ(C1〜C4−アルキル)アミノである]、
基CR’(=NOR”)[式中、R’は、H又はC1〜C4−アルキルであり、及びR”は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル又はC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルである]、
フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、フェノキシ又はフェノキシアルキル(ここで、最後に記載した5つの基は、置換されていないか又は1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基Rcを有している)
であり;
Rb及びRcは、互いからは独立して、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから選択される)
で表されるピリジルメチル−スルホンアミド化合物、そのN−オキシド、それらの塩(特には農薬として許容される塩)に関する。
・ 1、2又は3個の窒素原子及び/又は1個の酸素もしくは硫黄原子又は1又は2個の酸素及び/又は硫黄原子を含有し、飽和又は部分不飽和である飽和及び部分不飽和5−、6−、もしくは7−員ヘテロ環、例えば2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソキサゾリジニル、4−イソキサゾリジニル、5−イソキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル及び2−ピペラジニル;
・ 1、2、3又は4個の窒素原子又は1、2又は3個の窒素原子及び1個の硫黄もしくは酸素原子を含有している5−員芳香族ヘテロシクリル(ヘテロ芳香族基):炭素原子に加えて、環員として1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の硫黄もしくは酸素原子を含有していてよい5−員ヘテロアリール基、例えば2−チエニル、3−チエニル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル及び1,3,4−トリアゾール−2−イル;
・ 1、2、3又は4個の窒素原子を含有している6−員ヘテロシクリル(ヘテロ芳香族基):炭素原子に加えて、環員として1、2、3又は4個の窒素原子を含有していてよい6−員テロアリール基、例えば2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル及び2−ピラジニル;
が挙げられる。
*は、Yへの結合を表し;
Raa、Rab、Rac及びRadは、それぞれ、独立して、水素であるか、又はRaに対して特定した定義群(特には好ましいとされるもの)のうちの1つを有している]
のうちの1つである化合物(I)に関する。
%は、ピリジン環へのR1a置換基の位置での結合点を指しており;
#は、ピリジン環へのR1b置換基の位置での結合点を指している]。
(VIII):R1=アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ又はハロアルキルチオ
(VII.a),(II):R1=アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ又はハロアルキルチオ
ジャガイモ及びトマト(例えば同・インフェスタンス[P. infestans]:疫病[late blight])並びに広葉樹(例えば同・ラモルム[P. ramorum]:オーク突然死病[sudden oak death])に付く;プラスモジオホラ・ブラッシカエ[Plasmodiophora brassicae](棒状組織腐敗病[club root]):キャベツ、アブラナ、ダイコン及び他の植物に付く;プラスモパラ属の菌[Plasmopara spp.]、例えば同・ビチコラ[P. viticola](ブドウの木ベト病):匍匐植物に付く及び同・ハルストジイ[P. halstedii]:ヒマワリに付く;ポドスファエラ属の菌[Podosphaera spp.](うどん粉病):バラ科植物、ホップ、梨果及び軟果果樹に付く、例えば同・ロイコトリカ[P. leucotricha]:リンゴに付く;ポリミキサ属の菌[Polymyxa spp.]:例えば禾穀類(例えばオオムギ及びコムギ)(同・グラミニス[P. graminis])及びサトウダイコン(同・ベタエ[P. betae])に付く、及びそれらによって伝染されるウイルス性病原;プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス[Pseudocercosporella herpotrichoides](眼紋病[eyespot]、テレオモルフ:タペシア・ヤルンダエ[Tapesia yallundae]):禾穀類(例えばコムギ又はオオムギ)に付く;プソイドペロノスポラ属の菌[Pseudoperonospora spp.](ベト病):さまざまな植物に付く、例えば同・キュベンシス[P. cubensis]:ウリ科植物に付く又は同・フミリ[P. humili]:ホップに付く;プソイドペジクラ・トラケイフィラ[Pseudopezicula tracheiphila](赤火傷病[red fire disease]又はロットブレナー[rotbrenner]、アナモルフ:フィアロホラ[Phialophora]):匍匐植物に付く;プッシニア属の菌[Puccinia spp.](さび病):さまざまな植物に付く、例えば同・トリチシナ[P. triticina]([茶さび病又は葉さび病])、同・ストリイホルミス[P. striiformis](筋又は黄さび病[stripe or yellow rust])、同・ホルデイ[P. hordei](小さび病[dwarf rust])、同・ラミニス[P. graminis](幹及び黒さび病[stem and black rust])又は同・レコンジタ[P. recondita](茶又は葉さび病):例えばコムギ、オオムギ又はライ麦等の禾穀類に付く、及びアスパラガス(例えば同・アスパラギ[P. asparagi])に付く;ピレノホラ[Pyrenophora](アナモルフ:ドレクスレラ[Drechslera])トリチシ-レペンチス[tritici-repentis](褐斑点病):コムギに付く又は同・テレス[P. teres](網斑病):オオムギに付く;ピリクラリア属の菌[Pyricularia spp.]、例えば同・オリザエ[P. oryzae](テレオモルフ:マグナポルト・グリセア[Magnaporthe grisea]、イネいもち病[rice blast]):イネに付く及び同・グリセア[P. grisea]:シバ及び禾穀類に付く;ピチウム属の菌[Pythium spp.](苗立枯病[damping-off]):シバ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、サトウダイコン、食用系野菜及びさまざまな他の植物に付く(例えば同・ウルチムム[P. ultimum]又は同・アファニデルマツム[P. aphanidermatum]);ラムラリア属の菌[Ramularia spp.]、例えば同・コロ-シグニ[R. collo-cygni](ラムラリア葉斑点病、非生物的病原性葉斑点病[Physiological leaf spots]):オオムギに付く及び同・ベチコラ[R. beticola]:サトウダイコンに付く;リゾクトニア属の菌[Rhizoctonia spp.]:ワタ、イネ、ジャガイモ、シバ、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、食用系野菜及びさまざまな他の植物に付く、例えば同・ソラニ[R. solani]([根及び幹腐敗病]):ダイズに付く、同・ソラニ[R. solani](紋枯病):イネに付く又は同・セレアリス[R. cerealis](リゾクトニア春枯病[Rhizoctonia spring blight]):コムギ又はオオムギに付く;リゾプス・ストロニフェル[Rhizopus stolonifer](黒色カビ病[black mold]、軟腐敗病[soft rot]):イチゴ、ニンジン、キャベツ、匍匐植物及びトマトに付く;リンコスポリウム・セカリス[Rhynchosporium secalis](火傷病[scald]):オオムギ、ライ麦及びライ小麦に付く;サロクラジウム・オリザエ[Sarocladium oryzae]及び同・アッテヌアツム[S. attenuatum](鞘腐敗病[sheath rot]):イネに付く;スクレロチニア属の菌[Sclerotinia spp.](茎腐敗病又は白色カビ病):食用系野菜及び農場作物、例えばアブラナ、ヒマワリ(例えば同・スクレロチオルム[S. sclerotiorum])及びダイズ(例えば同・ロルフシイ[S. rolfsii]又は同・スクレロチオルム[S. sclerotiorum])に付く;セプトリア属の菌[Septoria spp.]:さまざまな植物に付く、例えば同・グリシネス[S. glycines](茶斑点病[brown spot]):ダイズに付く、同・トリチシ[S. tritici](セプトリア斑点病[Septoria blotch]):コムギに付く及び同(別名スタゴノスポラ[Stagonospora])ノドルム[nodorum](スタゴノスポラ斑点病[Stagonospora blotch]):禾穀類に付く;ウンシヌラ[Uncinula](別名エリシフェ[Erysiphe])ネカトル[necator](うどん粉病、アナモルフ:オイジウム・ツッケリ[Oidium tuckeri]):匍匐植物に付く;セトスパエリア属の菌[Setospaeria spp.](葉斑点病):トウモロコシ(例えば同・ツルシクム[S. turcicum]、別名ヘルミントスポリウム・ツルシクム[Helminthosporium turcicum])及びシバに付く;スファセロテカ属の菌[Sphacelotheca spp.](スス病[smut]):トウモロコシに付く(例えば同・レイリアナ[S. reiliana]:頭部スス病)、モロコシ及びサトウキビに付く;スファエロテカ・フリギネア[Sphaerotheca fuliginea](うどん粉病):ウリ科植物に付く;スポンゴスポラ・スブテラネア[Spongospora subterranea](うどん粉かさぶた病):ジャガイモに付く、及びそれらによって伝染されるウイルス性の病原;スタゴノスポラ属の菌[Stagonospora spp.]:禾穀類に付く、例えば同・ノドルム[S. nodorum](スタゴノスポラ斑点病、テレオモルフ:レプトスファエリア[Leptosphaeria](別名ファエオスファエリア[Phaeosphaeria])ノドルム[nodorum]):コムギに付く;シンキトリウム・エンドビオチクム[Synchytrium endobioticum]:ジャガイモ(ジャガイモ疣贅病[potato wart disease])に付く;タフリナ属の菌[Taphrina spp.]、例えば同・デホルマンス[T. deformans](葉巻病[leaf curl disease]):モモに付く及び同・プルニ[T. pruni](袋実病[plum pocket]):プラムに付く;チエラビオプシス属の菌[Thielaviopsis spp.](黒根腐敗病):タバコ、梨果果樹、食用系野菜、ダイズ及びワタに付く、例えば同・バシコラ[T. basicola](別名カララ・エレガンス[Chalara elegans]);チレチア属の菌[Tilletia spp.](汎黒穂病[common bunt]又は悪臭スス病[stinking smut]):禾穀類に付く、例えば同・トリチシ[T. tritici](別名同・カリエス[T. caries]、小麦黒穂病)及び同・コントロベルサ[T. controversa](萎縮黒穂病):コムギに付く;チフラ・インカルナタ[Typhula incarnata](灰色雪カビ病[grey snow mold]):オオムギ又はコムギに付く;ウロシスチス属の菌[Urocystis spp.]、例えば同・オックルタ[U. occulta](幹スス病):ライ麦に付く;ウロミセス属の菌[Uromyces spp.](さび病):食用系野菜、例えばインゲンマメ(例えば同・アッペンジクラツス[U. appendiculatus]、別名同・ファセオリ[U. phaseoli])及びサトウダイコン(例えば同・ベタエ[U. betae])に付く;ウスチラゴ属の菌[Ustilago spp.](裸黒穂病[loose smut]):禾穀類(例えば同・ヌダ[U. nuda]及び同・アバエナエ[U. avaenae])、トウモロコシ(例えば同・マイジス[U. maydis]:トウモロコシスス病)及びサトウキビに付く;ベンツリア属の菌[Venturia spp.](かさぶた病):リンゴ(例えば同・イナエクアリス[V. inaequalis])及びナシに付く;及びベルチシリウム属の菌[Verticillium spp.](萎凋病[wilt]):さまざまな植物、例えば果物類及び観葉植物、匍匐植物、軟果実、食用系野菜さらには農場作物に付く、例えば同・ダーリアエ[V. dahliae]:イチゴ、アブラナ、ジャガイモ及びトマトに付く。
1.水で希釈する組成物タイプ
i)液剤(Water-soluble concentrates)(SL、LS)
本発明による化合物(I)10重量部が90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解される。別法としては、湿潤剤又は他の助剤が加えられる。水で希釈すると活性物質は溶解する。このようにして、活性物質の含有量が10重量%である組成物が得られる。
本発明による化合物(I)20重量部が10重量部の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)が加えられた70重量部のシクロヘキサノンに溶解される。水で希釈するとディスパージョンが得られる。活性物質の含有量は20重量%である。
本発明による化合物(I)15重量部がドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートが加えてある(それぞれのケースで5重量部)75重量部のキシレンに溶解される。水で希釈するとエマルションが得られる。この組成物の活性物質の含有量は15重量%である。
本発明による化合物(I)25重量部がドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートが加えてある(それぞれのケースで5重量部)35重量部のキシレンに溶解される。乳化装置(Ultraturax)を用いてこの混合物が30重量部の水に導入され、均質なエマルションが作出される。水で希釈するとエマルションが得られる。この組成物の活性物質の含有量は25重量%である。
撹拌下にあるボールミル中で、本発明による化合物(I)20重量部が10重量部の分散剤+湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕され、微細活性物質懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の懸濁液が得られる。この組成物の活性物質含有量は20重量%である。
専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて本発明による化合物(I)50重量部が50重量部の分散剤+湿潤剤を加えて細かく粉砕され、顆粒水和剤又は顆粒水溶剤として調製される。水で希釈すると活性物質の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この組成物の活性物質含有量は50重量%である。
ローター・ステーターミル中で本発明による化合物(I)75重量部が25重量部の分散剤+湿潤剤+シリカゲルを加えて粉砕される。水で希釈すると活性物質の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この組成物の活性物質の含有量は75重量%である。
撹拌ボールミル中で、本発明による化合物(I)20重量部が、分散剤10重量部、ゲル化湿潤剤1重量部、及び水又は有機溶媒70重量部を加えて共に粉砕されて、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られ、これにより活性物質が20%(w/w)の組成物が得られる。
ix)粉剤(Dustable powders)(DP、DS)
本発明による化合物(I)5重量部が細かく粉砕され、95重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合される。これにより、活性物質の含有量が5重量%の散粉可能組成物が得られる。
本発明による化合物(I)0.5重量部が細かく粉砕され、95.5重量部の担体と組み合わせられる。最新の方法は、押し出し、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、活性物質の含有量が0.5重量%である希釈せずに施用される粒剤が得られる。
本発明による化合物(I)10重量部が90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解される。これにより、活性物質の含有量が10重量%である希釈せずに施用される組成物が得られる。
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2−(2−(6−(3−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−5−フルオロ−ピリミジン−4−イルオキシ)−フェニル)−2−メトキシイミノ−N−メチル−アセトアミド、3−メトキシ−2−(2−(N−(4−メトキシ−フェニル)−シクロプロパン−カルボキシミドイルスルファニルメチル)−フェニル)−アクリル酸メチルエステル、メチル(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート及び2(2−(3−(2,6−ジクロロフェニル)−1−メチル−アリリデンアミノオキシメチル)−フェニル)−2−メトキシイミノ−N−メチル−アセトアミド;
・カルボキサニリド系:ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノドアニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサアミド、フルトールアニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフラク、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−カルボキサニリド、2−クロロ−N(1,1,3−トリメチル−インダン−4−イル)−ニコチンアミド、N−(2’,4’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,5’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−クロロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’−クロロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N(3’,5’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−フェニル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−フェニル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−トリフルオロメチルチオビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−(1,3−ジメチル−ブチル)−フェニル)−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−(1,3,3−トリメチル−ブチル)−フェニル)−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−クロロ−3’,5’−ジフルオロ−ビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−クロロ−3’,5’−ジフルオロ−ビフェニル−2−イル)−3−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5’−フルオロ−ビフェニル−2−イル)−3−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,5’−ジフルオロ−4’−メチル−ビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,5’−ジフルオロ−4’−メチル−ビフェニル−2−イル)−3−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[1,2,3,4−テトラヒドロ−9−(1−メチルエチル)−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
・カルボン酸モルホリド系:ジメトモルフ、フルモルフ;
・安息香酸アミド系:フルメトベル、フルオピコルド、フルオピラム、ゾキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチル−シクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシ−ベンズアミド;
・他のカルボキサミド系:カルプロプアミド、ジシクロメト、マンジプロアミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファルム及びN−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)シクロプロパンカルボン酸アミド;
・トリアゾール系:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブトアニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1−(4−クロロ−フェニル)−2−([1,2,4]トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール;
・イミダゾール系:シアゾフアミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
・ベンゾイミダゾール系:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
・他の系:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール及び2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−イソオキサゾール−5−イル]−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド;
・ピリジン系:フルアジナム、ピリフェノキス、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソオキサゾリジン−3−イル]−ピリジン、3−[5−(4−メチル−フェニル)−2,3−ジメチル−イソオキサゾリジン−3−イル]−ピリジン、2,3,5,6−テトラ−クロロ−4−メタンスルホニル−ピリジン、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジ−カルボニトリル、N−(1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−エチル)−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−メチル]−2,4−ジクロロ−ニコチンアミド;
・ピリミジン系:ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメトアニル;
・ピペラジン系:トリホリン;
・ピロール系:フェンピクロニル、フルジオキソニル;
・モルホリン系:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ−アセタート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
・ピペリジン系:フェンプロピジン;
・ジカルボキシミド系:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
・非芳香族5−員へテロ環系:ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、5−アミノ−2−イソプロピル−3−オキソ−4−オルト−トリル−2,3−ジヒドロ−ピラゾール−1−カルボチオ酸S−アリルエステル;
・他の系:アシベンゾラル−S−メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン−S、カプタホール、カプタン、キノメチオナト、ダゾメト、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアト−メチルスルファート、フェノキサニル、ホルペト、オキソリン酸、ピペラリン、プロキンアジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン、5−クロロ−1(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、6−(3,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミン、6−(4−tert−ブチルフェニル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミン、5−メチル−6(3,5,5−トリメチル−ヘキシル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミン、5−メチル−6−オクチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミン、6−メチル−5−オクチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミン、6−エチル−5−オクチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミン、5−エチル−6−オクチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミン、5−エチル−6(3,5,5−トリメチル−ヘキシル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミン、6−オクチル−5−プロピル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミン、5−メトキシメチル−6−オクチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミン、6−オクチル−5−トリフルオロメチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミン及び5−トリフルオロメチル−6−(3,5,5−トリメチル−ヘキシル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イルアミン;
・チオ−及びジチオ−カルバメート系:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
・カルバメート系:ベンチアバリカルブ、ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ ヒドロクロリド、バリフェナール及びN−(1−(1−(4−シアノ−フェニル)エタンスルホニル)−ブタ−2−イル)カルバミン酸−(4−フルオロフェニル)エステル;
・グアニジン系:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン−アセタート、イミンオクタジン、イミンオクタジン−トリアセタート、イミンオクタジン−トリス(アルベシラート);
・抗生物質系:カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロリド−水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
・ニトロフェニル誘導体系:ビナプアクリル、ジノブトン、ジノカプ、ニトルタール−イソプロピル、テクナゼン、
・有機金属化合物系:フェンチン塩、例えばフェンチン−アセタート、フェンチンクロリド又はフェンチンヒドロキシド;
・硫黄含有ヘテロシクリル化合物系:ジチアノン、イソプロチオラン;
・有機リン化合物系:エジフェンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル;
・有機塩素化合物系:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート−メチル、トリルフルアニド、N−(4−クロロ−2−ニトロ−フェニル)−N−エチル−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
・無機活性物質系:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
・他の系:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェンアミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、オキシン−銅、プロヘキサジオン−カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N−(シクロプロピルメトキシイミノ−(6−ジフルオロ−メトキシ−2,3−ジフルオロ−フェニル)−メチル)−2−フェニルアセトアミド、N’−(4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2,5−ジメチル−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(4−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2,5−ジメチル−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(2−メチル−5−トリフルオロメチル−4−(3−トリメチルシラニル−プロポキシ)−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(5−ジフルオロメチル−2−メチル−4−(3−トリメチルシラニル−プロポキシ)−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、2−{1−[2−(5−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−チアゾール−4−カルボン酸メチル−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−アミド、2−{1−[2−(5−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−チアゾール−4−カルボン酸メチル−(R)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル−アミド、酢酸6−tert−ブチル−8−フルオロ−2,3−ジメチル−キノリン−4−イルエステル及びメトキシ−酢酸6−tert−ブチル−8−フルオロ−2,3−ジメチル−キノリン−4−イルエステル;
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6−ベンジルアミノプリン、ブラッシノリド、ブトラリン、クロルメクアト(クロルメクアトクロリド)、コリンクロリド、シクルアニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6−ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプルイミドール、フルチアセト、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−3−酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクアト(メピクアトクロリド)、ナフタレン酢酸、N−6−ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン−カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5−トリ−ヨード安息香酸、トリネキサパク−エチル及びウニコナゾール;
・アセトアミド系:アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテンアミド、フルフェンアセト、メフェンアセト、メトラクロル、メタザクロル、ナプロプアミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、テニルクロル;
・アミノ酸誘導体系:ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート;
・アリールオキシフェノキシプロピオネート系:クロジナホプ、シハロホプ−ブチル、フェノキサプロプ、フルアジホプ、ハロキシホプ、メタミホプ、プロパキザホプ、キザロホプ、キザロホプ−P−テフリル;
・ビピリジル系:ジクアト、パラクアト;
・(チオ)カルバメート系:アスラム、ブチルエート、カルベトアミド、デスムジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンムジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート;
・シクロヘキサンジオン系:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
・ジニトロアニリン系:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
・ジフェニルエーテル系:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノキス、ジクロホプ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
・ヒドロキシベンゾニトリル系:ボモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル;
・イミダゾリノン系:イマザメタベンゾ、イマザモキス、イマザプ酸、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
・フェノキシ酢酸系:クロムプロプ、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、2,4−DB、ジクロルプロプ、MCPA、MCPA−チオエチル、MCPB、メコプロプ;
・ピラジン系:クロリダゾン、フルフェンピル−エチル、フルチアセト、ノルフルラゾン、ピリダート;
・ピリジン系:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
・スルホニル尿素系:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン−メチル、ンイコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1((2−クロロ−6−プロピル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)尿素;
・トリアジン系:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、チオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、ムトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチルアジン、テルブトリン、トリアジフラム;
・尿素系:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、トブチウロン;
・他のアセトラクタートシンターゼ阻害物質系:ビスピリバク−ナトリウム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルト−スルファムロン、ペノキッスラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンゾ−プロピル、ピリベンゾオキシム、ピリフタリド、ピリミノバク−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバク、ピロキサスルホン、ピロキッスラム;
・他の系:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブトアミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン,ベンフルレセート、ベンゾフェナプ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン−エトリル、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルウロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾクアト、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラモノセラス、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラズアミド、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロプアニル、プロピズアミド、キンクロラク、キンメラク、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、テルバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4−ヒドロキシ−3−[2−(2−メトキシ−エトキシメチル)−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オン、(3−[2−クロロ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピリミジン−1−イル)−フェノキシ]−ピリジン−2−イルオキシ)−酢酸エチルエステル、6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−ピリミジン−4−カルボン酸メチルエステル、6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチル−フェノキシ)−ピリダジン−4−オール、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−フェニル)−5−フルオロ−ピリジン−2−カルボン酸、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル、さらには4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−3−ジメチルアミノ−2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル;
・有機(チオ)ホスファート系:アセファート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メトアミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメト、ホスフアミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
・カルバメート系:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート;
・ピレトロイド系:アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロキス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
・昆虫成長調節剤:a)キチン合成阻害物質系:ベンゾイル尿素系:クロルフルアズロン、シラマジン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール、クロフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト系:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c)ジュベノイド系:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害物質系:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
・ニコチン酸受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物系:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1−(2−クロロ−チアゾール−5−イルメチル)−2−ニトロイミノ−3,5−ジメチル−[1,3,5]トリアジナン;
・GABAアンタゴニスト化合物系:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−メチル−フェニル)−4−スルフィンアモイル−1H−ピラゾール−3−カルボチオ酸アミド;
・マクロ環式ラクトン系殺昆虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
・ミトコンドリア電子輸送阻害物質(METI:mitochondrial electron transport inhibitor)I殺ダニ剤系:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
・METI II及びIII化合物系:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
・アンカップラー[Uncoupler]系:クロルフェナピル;
・酸化的リン酸化阻害物質系:シ六スズ、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット;
・脱皮撹乱化合物系:クリオマジン;
・混合機能オキシダーゼ阻害物質系:ピペロニルブトキシド;
・ナトリウムチャネルブロッカー系:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
・他の系:ベンクロチアズ、ビフェナザート、カルタプ、フロニクアミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル(HGW86)、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及びピリフルキナゾン。
出発化合物の必要な改変を行い、以下の合成の実施例に示されている手順を使ってさらなる化合物(I)を得た。得られた化合物(I)が、物性データと一緒に、以下にある表Iに掲載されている。
I.1 アミノメチルピリジン化合物(II)の調製
実施例1:4−(アミノメチル)−2,3−ジメチルピリジンの調製
NaBH4(65g、0.28 mol)のTHF(150ml)中溶液に滴下でBF3−ジエチルエーテラート(119.2g、0.84 mol)を0℃にて加えた。この反応混合物を23℃にて20分間撹拌し、そのあと滴下で4−シアノ−2,3−ジメチルピリジン(18.5g、0.14mol、J. Heterocycl. Chem. 27 (6), 1990, 1751に従って調製)のTHF(100ml)中溶液を加えた。得られた反応混合物を6時間還流させた。続いてこの反応混合物をゆっくり水(200ml)で加水分解させ、そのpH−値を塩酸水溶液(10%濃度)でpH2に調整した。得られた反応混合物をさらに2時間還流させた。続いてこの反応混合物を水に注ぎ入れ、MTBEで抽出した。水層を水酸化ナトリウム水溶液(50%濃度)でpH14に調整し、もう一度DCMで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、溶媒を真空で除去した。この残留物をカラムクロマトグラフィー(SiO2、MTBE)により精製して、4−(アミノメチル)−2,3−ジメチルピリジンを油質の物質(16.5g)として得た。1H-NMR (CDCl3):δ= 1.7 (s, 2H), 2.3 (s, 3H), 2.5 (s, 3H), 3.9 (s, 2H), 7.15 (d, 1H) and 8.3 ppm (d, 2H)
実施例2:4−(4−トリフルオロメチルピリミジン−2−oxy)ベンゼンスルホニルクロリドの調製
a)2−フェノキシ−4−トリフルオロメチルピリミジンの調製
2−クロロ−4−トリフルオロメチルピリミジン(3.0g、0.016mol)のDMF(30ml)中溶液に、連続して、フェノール(1.9g、20mmol)、炭酸カリウム(3.3g、24mmol)及びCu(I)(100mg)を加えた。この反応混合物を90℃にて7時間撹拌した。得られた反応混合物をMTBEと水とに分配させた。水層をMTBEで抽出した。溶媒を有機層から真空で除去した。2−フェノキシ−4−トリフルオロメチルピリミジンを黄色っぽい固形物(3.0g)として得た。1H-NMR (CDCl3):δ= 7.2-7.5 (m, 6 H);8.7 ppm (m, 1H)
2−フェノキシ−4−トリフルオロメチルピリミジン(3.0g、12.5mmol、aで調製)のジクロロエタン(30ml)中溶液にクロロスルホン酸(10.2g、88mmol)のDCM(20ml)中溶液を加えた。この反応混合物を50℃にて7時間撹拌した。続いてこの反応混合物をゆっくり水でクエンチし、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を真空で除去した。この残留物をn−ペンタン中に懸濁させ、10分間撹拌した。濾過して4−(4−トリフルオロメチルピリミジン−2−オキシ)ベンゼンスルホニルクロリドを茶色っぽい固形物(1.5g)として得た。1H-NMR (CDCl3):δ= 7.5 (m, 3H), 8.17 (m, 2H), 8.9 ppm (m, 1H)
「−」は、(R3)mを指している場合、mはゼロであることを意味しており;
「−(CH)4−」は、(R1)nを指している場合、ピリジン部分構造の2位及び3位に結合されている2つの基は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、縮合フェニル環を形成していることを意味しており;
「CH2Ph」=フェニルメチル;m.p.=融点
溶離液:アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%TFA(勾配は40℃にて5:95→95:5/5min、1.8ml/minのフロー)
MS:Quadrupol Elektrospray Ionisation、80V(ポジティブモード)
化合物(I)の殺菌作用を以下の実験により実証した。
各活性化合物を10,000ppmの濃度のDMSO中ストック溶液として別々に処方した。
ストック溶液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペット注入し、それぞれの使用実施例に記載されている栄養培地を用いて記載されている活性化合物濃度に希釈した。それぞれの使用実施例に記載されている胞子水性懸濁液をそのあと加えた。プレートを、18℃の温度にある水蒸気飽和チャンバーに入れ置いた。
吸収測光器を用いて、接種7日後に、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。測定されたパラメーターを、活性化合物を含まない対照型態の成長(=100%)及び菌も活性化合物も含まないブランク値に対して比較して、個々の活性化合物中における病原体の相対成長を%の単位で決定した。
エンドウマメ汁ベースの菌用栄養培地水溶液及びファイトフトラ・インフェスタンスの遊走子水性懸濁液を用いた。
この試験では、実施例3、13、55、56、61、67及び68からの活性化合物125ppmで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて15%までの病原体成長を示した。
麦芽ベースの菌用栄養培地水溶液及びピリクラリア・オリザエの胞子水性懸濁液を用いた。
この試験では、実施例7、12、13、15、16、17、31、33、45、46、55、56、61及び68からの活性化合物125ppmで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて15%までの相対病原体成長を示した。
麦芽ベースの菌用栄養培地水溶液及びセプトリア・トリチシの胞子水性懸濁液を用いた。
この試験では、実施例7、12、13、15、16、17、31、33、45及び46からの活性化合物125ppmで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて25%までの相対病原体成長を示した。
培地水溶液(酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している)及びレプトスファエリア・ノドルムの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例9、28、45、71及び74からの活性化合物125ppmで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて25%までの相対病原体成長を示した。
培地水溶液(酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している)及びウスチラゴ・マイディスの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例7、28、33、45、71、74及び203からの活性化合物125ppmで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて25%までの相対病原体成長を示した。
培地水溶液(酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している)及びコリネスポラ・カッシイコラの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例7及び28からの活性化合物125ppmで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて25%までの相対病原体成長を示した。
培地水溶液(酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している)及びセプトリア・グリシンスの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例8からの活性化合物125ppmで処理しておいたサンプルが、高くて25%までの相対病原体成長を示した。
培地水溶液(酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している)及びスクレロチニア・スクレロチヌムの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例7、8、27、28、33、35、45、64、71、74及び203からの活性化合物125ppmで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて25%までの相対病原体成長を示した。
培地水溶液(酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している)及びマイコスファエレラ・フィジエンシスの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例7、8、8、9、12、13、27、28、33、35、45、64、71、74、160及び203からの活性化合物125ppmで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて25%までの相対病原体成長を示した。
培地水溶液(酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している)及びマイコスファエレラ・フィジエンシスの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例7、28、45、71、74及び203からの活性化合物125ppmで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて25%までの相対病原体成長を示した。
培地水溶液(酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している)及びセルコスポラ・ソジナの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例7、8、9、45、71、74及び203からの活性化合物125ppmで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて25%までの相対病原体成長を示した。
培地水溶液(酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している)及びミクロドチウム・ニバレの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例8、28、45、71、74及び203からの活性化合物125ppmで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて25%までの相対病原体成長を示した。
培地水溶液(酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している)及びミクロドチウム・ニバレの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例8、28及び71からの活性化合物125ppmで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて25%までの相対病原体成長を示した。
活性化合物を、溶媒/乳化剤の体積比が99対1にあるアセトン及び/又はDMSOと乳化剤Wettol EM 31(エトキシル化アルキルフェノールをベースとする乳化作用と分散作用を有している湿潤剤)との混合物を用いて10mlにまで作り上げられた、25mgの活性化合物を含んでいるストック溶液として、別々に又は一緒に、処方した。この溶液をそのあと水を用いて100mlにまで作り上げた。このストック溶液を、記載した溶媒/乳化剤/水混合物で、以下に示されている活性化合物濃度まで希釈した。
若いトマトの木の苗木を鉢で生育させた。この植物体に、以下に記載される活性成分濃度を含有している水性懸濁液で流れ落ちるまで噴霧した。次の日、この処理した植物体に、ファイトフトラ・インフェスタンスの胞子嚢水性懸濁液を接種した。接種の後、試験植物体を直ちに湿潤チャンバーに移した。18〜20℃及び100%近い相対湿度で6日後、葉に対する菌攻撃の程度を目視により%病変葉面積として評価した。
コムギ栽培変種「Kanzler」の鉢植え苗木の葉にコムギ茶さび病(プッシニア・レコンジタ)の胞子懸濁液を散布した。植物体をこのあと20〜22℃にある高雰囲気湿度(90〜95%)のチャンバーに24時間入れて置いた。この時間の間に、胞子は発芽し、胚管が葉組織に進入した。次の日、感染した植物体に、以下に記載する活性化合物濃度を有している水性懸濁液を流れ落ちる点まで噴霧した。噴霧した懸濁液が乾燥した後、試験植物体を温室に戻し、20〜22℃の温度及び65〜70%の相対雰囲気湿度でさらに7日間栽培した。葉におけるさび病の進展の程度をこのあと目視により決定した。
コムギ栽培変種「Kanzler」の鉢植え苗木の葉に、以下に記載する活性化合物濃度を有している水性懸濁液を流れ落ちる点まで噴霧した。次の日、この処理した植物体にコムギ茶さび病(プッシニア・レコンジタ)の胞子懸濁液を散布した。植物体をこのあと20〜22℃にある高雰囲気湿度(90〜95%)のチャンバーに24時間入れて置いた。この時間の間に、胞子は発芽し、胚管が葉組織に進入した。次の日、試験植物体を温室に戻し、20〜22℃の温度及び65〜70%の相対雰囲気湿度でさらに7日間栽培した。葉におけるさび病の進展の程度をこのあと目視により決定した。
コムギ栽培変種「Kanzler」の鉢植え苗木の葉に、以下に記載する活性化合物濃度を有している水性懸濁液を流れ落ちる点まで噴霧した。次の日、この処理した植物体にコムギうどん粉病(ブルメリア・グラミニス・トリチシ)の胞子懸濁液を散布した。植物体をこのあと温室に戻し、20〜24℃の温度及び60〜90%の相対雰囲気湿度でさらに7日間栽培した。葉におけるうどん粉病の進展の程度をこのあと目視により決定した。
鉢植えキュウリ苗木(胚葉段階にある)の葉に、以下に記載する活性化合物濃度を有している水性懸濁液を流れ落ちる点まで噴霧した。次の日、この処理した植物体にキュウリうどん粉病(スファエロテカ・フリギネア)の胞子懸濁液を散布した。植物体をこのあと温室に戻し、20〜24℃の温度及び60〜80%の相対雰囲気湿度でさらに7日間栽培した。双葉におけるうどん粉病の進展の程度をこのあと目視により決定した。
鉢植えダイズ苗木の葉に、以下に記載する活性化合物濃度を有している水性懸濁液を流れ落ちる点まで噴霧した。次の日、この処理した植物体にダイズさび病(ファコプソラ・パチルヒジ)の胞子懸濁液を散布した。植物体をこのあと23〜27℃にある高雰囲気湿度(90〜95%)のチャンバーに24時間入れて置いた。この時間の間に、胞子は発芽し、胚管が葉組織に進入した。植物体をこのあと温室に戻し、23〜27℃の温度及び60〜80%の相対雰囲気湿度でさらに14日間栽培した。葉におけるさび病の進展の程度をこのあと目視により決定した。
コムギ栽培変種「Kanzler」の鉢植え苗木の葉に、以下に記載する活性化合物濃度を有している水性懸濁液を流れ落ちる点まで噴霧した。2日後、この処理した植物体にセプトリア・トリチシの胞子懸濁液を散布した。植物体をこのあと20〜24℃にある高雰囲気湿度(90〜95%)の温室チャンバーに4日間、そのあと18〜22℃の温度及び約70%の相対雰囲気湿度で、入れて置いた。21日後に、葉における病変症状の進展の程度を目視により決定した。
A)マイクロタイター試験
各活性化合物を10,000ppmの濃度のDMSO中ストック溶液として別々に処方した。
ストック溶液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペット注入し、麦芽ベースの栄養培地水溶液を用いて表IIに記載されている活性化合物濃度(31ppm)に希釈した。ピリクラリア・オリザエの胞子水性懸濁液をそのあと加えた。プレートを、18℃の温度にある水蒸気飽和チャンバーに入れ置いた。吸収測光器を用いて、接種7日後に、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。測定されたパラメーターを、活性化合物を含まない対照型態の成長(=100%)及び菌も活性化合物も含まないブランク値に対して比較して、個々の活性化合物中における病原体の相対成長を%の単位で決定した。結果を以下の表IIに示す。
活性化合物を、溶媒/乳化剤の体積比が99対1にあるアセトン及び/又はジメチルスルホキシド(DMSO)と乳化剤Wettol EM 31(エトキシル化アルキルフェノールをベースとする乳化作用と分散作用を有している湿潤剤)との混合物を用いて10mlにまで作り上げられた、25mgの活性化合物を含んでいるストック溶液として、別々に又は一緒に、処方した。この溶液をそのあと水を用いて100mlにまで作り上げた。このストック溶液を、記載した溶媒/乳化剤/水混合物で、以下に示されている活性化合物濃度まで希釈した。
鉢植えダイズ苗木の葉にダイズのさび病(ファコプソラ・パチルヒジ)の胞子懸濁液を散布した。植物体をこのあと23〜27℃にある高雰囲気湿度(90〜95%)のチャンバーに24時間入れて置いた。この時間の間に、胞子は発芽し、胚管が葉組織に進入した。次の日、感染した植物体に、表IIIに記載する活性化合物濃度を有している水性懸濁液を流れ落ちる点まで噴霧した。噴霧した懸濁液が乾燥した後、試験植物体を温室に戻し、23〜27℃の温度及び60〜80%の相対雰囲気湿度でさらに14日間栽培した。葉におけるさび病の進展の程度をこのあと目視により決定した。結果を以下の表IIIに示す。
測定されたパラメーターを、活性化合物を含まない対照型態の成長(100%)及び菌も活性化合物も含まないブランク値に対して比較して、それぞれの活性化合物中における病原体の相対成長を%の単位で決定した。この%を有効性に変換した。有効性が0ということは、病原体の成長の程度が、非処理対照のレベルに対応していることを意味し;有効性が100ということは、病原体が成長していなかったことを意味する。
E 濃度a及びbにある活性化合物A及びBの混合物を用いた場合の、非処理対照の%で表される、期待有効性
x 濃度aにある活性化合物Aを用いた場合の、非処理対照の%で表される、有効性
y 濃度bにある活性化合物Bを用いた場合の、非処理対照の%で表される、有効性
各活性化合物を10,000ppmの濃度のDMSO中ストック溶液として別々に処方した。化合物ピラクロストロビン、ボスカリド及びエポキシコナゾールは市販完成処方品のものを用い、水で、記載されている活性化合物濃度まで希釈した。
エンドウマメ汁ベースの栄養培地水溶液中ファイトフトラ・インフェスタンスの胞子懸濁液を用いた。
バイオモルト水溶液中アルテルナリア・ソラニ胞子懸濁液を用いた。
バイオモルト水溶液中ピリクラリア・オリザエ胞子懸濁液を用いた。
バイオモルト水溶液中セプトリア・トリチシ胞子懸濁液を用いた。
バイオモルト水溶液中フサリウム・クルモルム胞子懸濁液を用いた。
バイオモルト水溶液中コルレトトリクム・トルンカツム胞子懸濁液を用いた。
バイオモルト水溶液中ピレノフォラ・テレス胞子懸濁液を用いた。
バイオモルト水溶液中ガエウマンノミセス・グラミニス胞子懸濁液を用いた。
バイオモルト水溶液中チエラビオプシス・バシコラ胞子懸濁液を用いた。
バイオモルト水溶液中ベルチシルリウム・ダーリアエ胞子懸濁液を用いた。
バイオモルト水溶液中フサリウム・オキシスポルム胞子懸濁液を用いた。
噴霧用液をいくつかのステップで調製した:
ストック溶液は以下のようにして調製した:溶媒−乳化剤が99対1の関係(体積)にあるアセトン及び/又はジメチルスルホキシドと湿潤剤/乳化剤(これはエトキシル化アルキルフェノールをベースにしている)との混合物を、25mgの化合物に加えて、全体として10mlを得た。水をこのあと加えて100mlの全体体積にした。
鉢−成育コムギ苗木の最初の2枚の出葉に、以下に記載されている活性成分又は活性成分混合物濃度を含有している水性懸濁液を流れ落ちるまで噴霧した。次の日、植物体にプッシニア・レコンジタの胞子を接種した。この人工的な接種の成功を確実なものにするため、24時間、植物体を、光がなく、相対湿度が95〜99%で、20〜24℃の温度にある湿潤チャンバーに移した。このあと、植物体を、20〜24℃及び相対湿度65〜70%にある温室チャンバーで6日間栽培した。葉に対する菌攻撃のレベルを目視により%病変葉面積として評価した。
Claims (16)
- 式(I)
nは、ピリジン環上にある置換基R1の数を表わし、nは、0、1、2、3又は4であり;
mは、フェニル環上にある置換基R3の数を表わし、mは、0、1、2、3又は4であり;
R1は、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ(C1〜C4−アルキル)アミノ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル又はC1〜C4−アルキル−C3〜C8−シクロアルキルであり;及び/又は
ピリジン環の隣接炭素原子に結合している2つの基R1は、それらの炭素原子と一緒に、縮合ベンゼン環、縮合飽和又は部分不飽和5−、6−もしくは7−員炭素環、又は環員として2窒素原子、1酸素原子及び1硫黄原子からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有している縮合5−、6−もしくは7−員ヘテロ環を形成していてよく、またこの縮合環は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ハロメチル、C1〜C4−アルコキシ又はハロメトキシからなる群から選択される1又は2個の基を有していてよく、
n=2、3又は4に対しては、R1は、同一であるか又は異なっていてよく;
R2は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C4−アルキル−C3〜C8−シクロアルキル又はベンジル[式中、ベンジルのフェニル部分構造は、置換されていないか又はシアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、(C1〜C4−アルコキシ)カルボニル及びジ(C1〜C4−アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有している]であり;
R3は、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−ハロアルコキシであり、m=2、3又は4に対しては、R3は、同一であるか又は異なっていてよく;
Yは、−O−、C1〜C4−アルカンジイル、−O−CH2−、−CH2−O−、−C(NORn)−、−S−、−S(=O)−、−S(=O)2−及び−N(Rn)−から選択される二価基であり、式中のRnは、水素又はC1〜C4−アルキルであり、またC1〜C4−アルカンジイル部分構造は、置換されていないか又はオキソ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル及びC1〜C4−ハロアルコキシからなる群から選択される1又は2個の置換基を有しており;
Hetは、5−又は6−員ヘテロ芳香族基であり、このヘテロ芳香族基の環員原子としては、炭素原子以外に、1、2、3もしくは4個の窒素原子、又は1個の酸素原子と0、1もしくは2個の窒素原子、又は1個の硫黄原子と0、1もしくは2個の窒素原子が挙げられ、またこのヘテロ芳香族基は置換されていないか又は1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基Raを有しており、隣接環員原子に結合している2つの基Raは、縮合5−又は6−員炭素環又はヘテロ環を形成していてよく、この縮合炭素環又はヘテロ環は、置換されていないか又は1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基Rbを有しており;
Raは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ(C1〜C4−アルキル)アミノ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、
基C(=O)R[式中、Rは、H、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、アミノ、C1〜C4−アルキルアミノ又はジ(C1〜C4−アルキル)アミノである]、
基CR’(=NOR”)[式中、R’は、H又はC1〜C4−アルキルであり、及びR”は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル又はC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルである]、
フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、フェノキシ又はフェノキシアルキル(ここで、最後に記載した5つの基は、置換されていないか又は1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基Rcを有している)
であり;
Rb及びRcは、互いからは独立して、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから選択される)
で表されるピリジルメチル−スルホンアミド化合物並びに式(I)の化合物のN−オキシド及び農薬として許容される塩。 - Yが、−O−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−、−S(=O)−、−S(=O)2−及び−N(Rn)−[式中、Rnは、水素又はC1〜C4−アルキルである]から選択される二価基である、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- Hetが、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、チエニル、フリル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル(ここで、前記したヘテロ芳香族基は、置換されていないか又は1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基Raを有している)から選択される、請求項1又は2に記載の式(I)の化合物。
- 部分構造Het−Yが、フェニル環上で、スルホニル基に対してパラ位に位置している、請求項1、2又は3のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- Hetが、ピリジン−2−イルであり、これが、置換されていないか又は1又は2個の基Raを有している、請求項1、2、3又は4のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- Hetが、3−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、4−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−2−イル、5−クロロピリジン−2−イル、4−クロロピリジン−2−イル、3−ブロモピリジン−2−イル、5−ブロモピリジン−2−イル、4−ブロモピリジン−2−イル、3−トリクロロメチルピリジン−2−イル、5−トリクロロメチルピリジン−2−イル、4−トリクロロメチルピリジン−2−イル、3−シアノピリジン−2−イル、5−シアノピリジン−2−イル、4−シアノピリジン−2−イル、3−ニトロピリジン−2−イル、5−ニトロピリジン−2−イル、4−ニトロピリジン−2−イル、3−メチルスルホニルピリジン−2−イル、5−メチルスルホニルピリジン−2−イル、4−メチルスルホニルピリジン−2−イル、3−エチルスルホニルピリジン−2−イル、5−エチルスルホニルピリジン−2−イル、4−エチルスルホニルピリジン−2−イル、3−メトキシカルボニルピリジン−2−イル、5−メトキシカルボニルピリジン−2−イル、4−メトキシカルボニルピリジン−2−イル、5−アミノカルボニルピリジン−2−イル、4−アミノカルボニルピリジン−2−イル、3−アミノカルボニルピリジン−2−イル、5−N−メチルアミノカルボニルピリジン−2−イル、4−N−メチルアミノカルボニルピリジン−2−イル、3−N−メチルアミノカルボニルピリジン−2−イル、3−メトキシピリジン−2−イル、3−エトキシピリジン−2−イル、3−ジフルオロメトキシピリジン−2−イル、5−メトキシピリジン−2−イル、5−エトキシピリジン−2−イル、5−ジフルオロメトキシピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、3−フルオロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、3−ブロモ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、3−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、3−エチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、3−クロロ−5−ジフルオロメトキシピリジン−2−イル、3−フルオロ−5−ジフルオロメトキシピリジン−2−イル、3−メチル−5−ジフルオロメトキシピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリクロロメチルピリジン−2−イル、3−フルオロ−5−トリクロロメチルピリジン−2−イル、3−クロロ−5−シアノピリジン−2−イル、3−フルオロ−5−シアノピリジン−2−イル、3−メチル−5−シアノピリジン−2−イル、3−エチル−5−シアノピリジン−2−イル、3−クロロ−5−ニトロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−メトキシカルボニルピリジン−2−イル、3−クロロ−5−アミノカルボニルピリジン−2−イル、3−クロロ−5−メチルアミノカルボニルピリジン−2−イル、3−フルオロ−5−ニトロピリジン−2−イル、3−フルオロ−5−メトキシカルボニルピリジン−2−イル、3−フルオロ−5−アミノカルボニルピリジン−2−イル、3−フルオロ−5−メチルアミノカルボニルピリジン−2−イル、4−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、4−フルオロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、4−ブロモ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、4−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、4−クロロ−5−ニトロピリジン−2−イル、4−クロロ−5−シアノピリジン−2−イル、3−クロロ−6−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、3−フルオロ−6−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、3−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、4−クロロ−5−ジフルオロメトキシピリジン−2−イル、4−フルオロ−5−ジフルオロメトキシピリジン−2−イル、3−クロロ−5−ブロモピリジン−2−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、3,5−ジブロモピリジン−2−イル、3−メチル−5−クロロピリジン−2−イル、3−メチル−5−フルオロピリジン−2−イル、3−メチル−5−ブロモピリジン−2−イル、3−メトキシ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、3−メトキシ−5−シアノピリジン−2−イル、3−メトキシ−5−ニトロピリジン−2−イル、3−メトキシ−5−ジフルオロメトキシピリジン−2−イル、3−エトキシ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、3−エトキシ−5−シアノピリジン−2−イル、3−エトキシ−5−ニトロピリジン−2−イル、3−エトキシ−5−ジフルオロメトキシピリジン−2−イル、3−クロロ−4−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル及び3,4−ジクロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルからなる群から選択される、請求項5に記載の式(I)の化合物。
- 請求項1〜6のいずれかに定義されている式(I)のピリジルメチル−スルホンアミド化合物の調製方法であって、式(II)
で表されるアミノメチルピリジン化合物を、塩基性条件下で、式(III)
で表されるスルホン酸誘導体と反応させることを含む、方法。 - 請求項1〜6のいずれかに記載の少なくとも1種の式(I)の化合物又はN−オキシド又はそれらの農薬として許容される塩と、溶媒又は固体担体とを含んでいる、農薬組成物。
- 少なくとも1種のさらなる活性物質を含んでいる請求項11に記載の組成物。
- 植物病原性有害菌の防除方法であって、菌、又は菌の攻撃から防護されるべき物質、植物体、土壌又は種子を、請求項1〜6のいずれかに記載の少なくとも1種の式(I)の化合物又はN−オキシド又はそれらの農薬として許容される塩の有効量で処理することを含む、方法。
- 植物病原性有害菌を防除するための、請求項1〜6のいずれかに記載の式(I)の化合物、そのN−オキシド、及びそれらの農薬として許容される塩の使用。
- 植物病原性有害菌による感染から種子、苗木の根、芽を防護するための、請求項1〜6のいずれかに記載の式(I)の化合物、N−オキシド、及び農薬として許容される塩の使用。
- 100kgの種子当たり0.1g〜10kgの量で、請求項1〜6のいずれかに定義されている式(I)の化合物、又はN−オキシド又はそれらの農薬として許容される塩を含んでいる種子。
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