JP2011518118A - 置換されたトリアジニルメチルスルホンアミド - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｔ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ、Ｙ及びＤは、請求項中に定義されているとおりである］で表されるトリアジニルメチルスルホンアミド及びそのＮ−オキシド、さらにはそれらの塩及び有害菌を防除するためのそれらの使用、並びに少なくとも１種のそのような化合物を含んでいる組成物及び種子に関する。本発明は、これらの化合物を調製するための方法及び中間体にも関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、式Ｉ

［式中、
Ｔは、置換されていないか又は１又は２個の同じ又は異なる基Ｒ^ａを有しているトリアジニルであり；
Ｒ^ａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルであり；また
トリアジン環の隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ａはそのような環員原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環であり得る、縮合５、６又は７員飽和、部分不飽和又は芳香族環を形成していてよく、この縮合へテロ環の環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、この縮合炭素環又はヘテロ環は置換されていないか又はＲ^ａについて定義されている１、２、３又は４個の同じ又は異なる基を有しており；
Ｒ^１、Ｒ^２は、互いからは独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル及びＣ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルから選択され；
Ｒ^３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル又はベンジル［このベンジルのフェニル部分構造は置換されていないか又はＣＮ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニル及びジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニルからなる群から選択される１個、２個、３個、４個、又は５個の置換基を有している］であり；
Ａは、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルカンジイル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルカンジイル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケンジイル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケンジイル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキンジイル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルキンジイル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキレン、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニレン、フェニレン、５員、６員、もしくは７員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレン又は５員もしくは６員ヘテロアレーンジイルであり、このヘテロシクリレン又はヘテロアレーンジイルの環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、上記した二価基は置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる基Ｒ^ｂを有しており；
Ｒ^ｂは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）カルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニル及びジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニルであり；
Ａが環状二価基である場合は、基Ａの隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ｂはそのような環員原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環であり得る、縮合５、６又は７員飽和、部分不飽和又は芳香族環を形成していてよく、この縮合へテロ環の環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、この縮合炭素環又はヘテロ環は置換されていないか又はＲ^ｂについて定義されている１、２、３又は４個の同じ又は異なる基を有しており；
Ｙは、直接結合、又は、−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルカンジイル、−Ｎ（Ｒ^Π）−及び−Ｃ（ＮＯＲ^Π）−から選沢される二価基であり；
Ｒ^Πは、水素又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり；
Ｄは、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、フェニル又は５員もしくは６員ヘテロアリールであり、このヘテロアリールの環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、フェニル及びヘテロアリールについては置換されていないか又は１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる基Ｒ^ｃを有しており；
Ｒ^ｃは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｃ（＝ＮＯＲ’’）Ｒ’’’、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル又は５員もしくは６員ヘテロアリールであり、このヘテロアリールの環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、また上記した環状基は置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｄを有しており；
Ｒ’は、水素、ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノであり；
Ｒ’’は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル又はＣ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルであり；
Ｒ’’’は、水素又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり；
Ｒ^ｄは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシであり；
また基Ｄの隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ｃはそのような環員原子と一緒に縮合５、６又は７員飽和、部分不飽和又は芳香族炭素環又はヘテロ環を形成していてもよく、この縮合へテロ環の環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、また縮合炭素環又はヘテロ環は置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる基Ｒ^ｅを有しており；
Ｒ^ｅは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシである］
で表される化合物及びそのＮ−オキシド並びにそれらの農薬として許容される塩に関する。

本発明は、溶媒又は固体担体と少なくとも式Ｉの化合物又はそのＮ−オキシド又はそれらの農薬として許容される塩とを含んでいる農薬組成物；菌又は菌の攻撃から保護されるべき物質、植物体、土壌もしくは種子を少なくとも１種の式Ｉの化合物又はそのＮ−オキシド又はそれらの農薬として許容される塩の有効量で処理することを含む植物病原性菌の防除方法；式Ｉの化合物又はそのＮ−オキシド又はそれらの農薬として許容される塩を含んでいる種子；さらには式Ｉの化合物を調製するための方法及び中間体；にも関する。

国際公開第０５／０３３０８１号パンフレット（特許文献１）にはピリジン−４−イルメチルスルホンアミド及び植物病原性菌を防除するためのその使用が記載されている。公報である国際公開第０６／０９７４８９号パンフレット（特許文献２）にはいくつかのフェニルスルホン酸のピリジン−４−イルメチルアミド及びその殺菌剤としての使用が記載されている。

本発明による化合物は、スルホンアミド基の窒素にトリアジニルメチルが結合されていることで特許文献１及び特許文献２に記載されている化合物とは異なる。

国際公開第０５／０３３０８１号パンフレット 国際公開第０６／０９７４８９号パンフレット

しかしながら、殺菌活性に関しては、先行技術で公知の化合物の効果は必ずしも十分満足のいくものではない。このことから、本発明は、有害菌に対して改善された効果及び／又は拡張された活性スペクトルを有している化合物を提供することを目的とした。

上記目的は、本明細書に記載されている式Ｉの置換されたトリアジニルメチルスルホンアミド及びそのＮ−オキシド並びにそれらの塩（特には農薬として許容される塩）によって達成される。

化合物Ｉは、スルホンアミドを調製するのにそれ自体公知の先行技術の方法に類似のいくつかの経路により、及び、有利には、以下のスキーム及び本出願の実験の部に示されている合成により、調製され得る。

本発明のさらなる態様は化合物Ｉの調製方法に関し、その方法は、以下：

に示されているように、化合物ＩＩ［式中、Ｔは、先に定義されているとおりである］を塩基性条件下で化合物ＩＩＩ［式中、Ａ、Ｙ及びＤは、先に定義されているとおりであり、Ｌは、脱離基、例えば、ハロゲン、置換されたフェノキシ、Ｎ_３、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルオキシ、好ましくはペンタフルオルフェノキシ、ヘテロシクリル（イマゾリル、ピラゾリル又はトリアゾリル等）又はハロゲン（クロロ、フルオロ又はブロモ等）である］と反応させることを含む。

この反応は、通常、塩基が存在している不活性有機溶媒中温度−３０〜１２０℃（好ましくは−１０〜１００℃）で行われる。

適する溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン（ＤＣＭ）、クロロホルム及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、さらにはジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）及びジメチルアセトアミド、（好ましくはＴＨＦ、ＭＴＢＥ、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエン又はＤＭＦ）、並びにそれらのものの混合物である。

適する塩基は、一般的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、及びアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）等の無機化合物、並びに有機塩基、例えば三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン（ＮＭＰ））、ピリジン、置換されたピリジン（例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、さらには二環式アミンである。特に好ましいのは、トリエチルアミン、ピリジン、トリエチルアミン及び炭酸カリウムである。この塩基は一般的には触媒量で用いられるが、等モル量でも、過剰でも、あるいは適切なら溶媒としても用いられ得る。塩基の量は、１モルの化合物ＩＩに対して典型的には０．５〜５モル当量である。

各出発物質、すなわち化合物ＩＩ及び化合物ＩＩＩは、一般的には、互いに等モル量で反応させる。収率に関しては化合物ＩＩＩに対して過剰の化合物ＩＩを用いるのが有利であり得る。

別法として、以下：

に示されているように化合物ＩＶ［式中のものは先に定義されているとおりであり、Ｌ’は、脱離基、例えばメチルスルホニル、トルエンスルホニル、ヒドロキシル、又は式ＩＩＩ中のＬについて定義されている基であり、好ましくはメチルスルホニル、トルエンスルホニル又はハロゲン（クロロ、ブロモ及びヨード等）である］を化合物ＩＩＩ．ａ［式中、Ｒ^３、Ａ、Ｙ及びＤは、先に定義されているとおりである］と反応させて直接化合物Ｉを得ることもできる。

この反応は、化合物ＩＩを化合物ＩＩＩと反応させるのに記載した条件と同じような条件下で行われ得る。ヒドロキシ以外の脱離基Ｌ’が望まれていることがあれば、ヒドロキシ基は、例えばトリフェニルホスフィン及びジエチルアゾジカルボキシラートで、又はジイソプロピルアゾジカルボキシラートで、あるいはOrgan. Lett. 8, 5069-5072, 2006に記載されている適切な代替物でｉｎ ｓｉｔｕ処理すると、効率的に反応して所望の脱離基が生成され得る。

別法として、この反応は、以下：

［式中Ｔ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ、Ｙ、Ｄ及びＬは先に定義されているとおりである］に示されているように２つの連続するステップでも行われ得る。

上記した反応ステップはいずれも化合物ＩＩを化合物ＩＩＩと反応させるのに記載した条件と同じような条件下で行われ得る。

別法として、化合物Ｉは、以下：

に示されているように最初に化合物ＶＩＩ（式中、Ａは先に定義されているとおりであり、Ｌ^１とＬ^２は脱離基であって、式ＩＩＩ中のＬに対して記載した各意味のうちの１つを有しており、好ましくはＬ^１とＬ^２は互いに異なっている）を化合物ＩＩＩと反応させて化合物ＶＩＩＩを得、これを化合物ＶＩと反応させて化合物Ｉを得ることによっても得られ得る。

上記した反応ステップはいずれも化合物ＩＩを化合物ＩＩＩと反応させるのに記載した条件と同じような条件下で行われ得る。

一部の化合物ＩＩは文献（参照：Bioorg. Med. Chem. 15(7), 2759-2767, 2007；米国特許出願公開第２００７／１２９５４７号明細書；国際公開第０７／６４９９３号パンフレット）から公知であって、市販されており、あるいはそれらは当技術分野で知られている反応によって、例えば、国際公開第０７／６９６８５号パンフレットに記載されている反応と同じように適するヨウ化物塩（ＮａＩ、ＫＩ又はテトラブチルアンモニウムヨージドのような）の存在下又は不存在下にアンモニア又は酢酸アンモニウムで処理することによって調製され得る。別法として、化合物ＩＩは、誘導体ＩＶから出発して、米国特許出願公開第２００７／１２９５４７号明細書に例示されているように、適するフタルイミド塩（好ましくはＫ^＋又はＮａ^＋塩）で処理することによっても調製され得る。

別法として、Ｒ^３が水素である化合物ＩＩは、以下：

に記載されているように対応するオキシムＩＸ．ａ（Ｒ^１又はＲ^２が水素である場合）、ニトリルＩＸ．ｂ（Ｒ^１及びＲ^２のいずれもが水素である場合）、又はアミドＩＸ．ｃ（Ｒ^１及びＲ^２のいずれもが水素である場合）を還元することによって、又は、対応するアルデヒドＩＸ．ｄ（Ｒ^１及びＲ^２のいずれもが水素である場合）又はケトンＩＸ．ｅ（Ｒ^１又はＲ^２が水素である場合）を還元的アミノ化することによって調製され得る（適切な方法は当業者には知られている）。

オキシムＩＸ．ａ、アルデヒドＩＸ．ｄ又はケトンＩＸ．ｅを対応する化合物ＩＩに還元するのに適している方法は、文献、例えばMarch, J. "Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure" (Wiley & Sons, New York, 4th ed., 1992, pp. 1218-1219）に記載されている。

ニトリルＩＸ．ｂを対応するトリアジニルメチルアミンＩＩに還元するのに適している方法は、文献、例えばMarch, J. "Advanced Or-ganic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure" (Wiley & Sons, New York, 4th ed., 1992, 918-919) に記載されている。

アミドＩＸ．ｃを対応する化合物ＩＩに還元するのに適している方法は、文献、例えばMarch, J. "Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure" (Wiley & Sons, New York, 4th ed., 1992, 1212-1213）に記載されている。

オキシムＩＸ．ａは、当技術分野で知られている反応によって、例えば、アルデヒドＩＸ．ｄ、ケトンＩＸ．ｅ、又はＩＸ．ｆそれぞれのメチル誘導体のいずれかから、Houben-Weyl, vol. 10/4, Thieme, Stuttgart, 1968；vol. 11/2, 1957；vol E5, 1985；J. Prakt. Chem./Chem. Ztg. 336(8), 695-697, 1994；Tetrahedron Lett. 42(39), 6815-6818, 2001；Heterocycles 29(9), 1741-1760, 1989；又はLiebigs Ann. Chem. 737, 39-45, 1970；によって記載されている方法と同じようにして調製され得る。

アルデヒドＩＸ．ｄは、対応するメチル誘導体ＩＸ．ｆからJ. Org. Chem. 51(4), 536-537, 1986と同じようにして、あるいはハロゲン化誘導体ＩＸ．ｇから、Eur. J. Org. Chem. 2003(8), 1576-1588, 2003; Tetrahedron Lett. 40(19), 3719-3722 1999；又はTetrahedron 55(41), 12149-12156, 1999；に示されているようにして合成され得る。ケトンＩＸ．ｅは、例えば、Synthesis 11, 881-884；又はHeterocycles 71(4), 911-918；に記載されている方法と同じように、標準的な試薬を用いて対応するアルコールを酸化することによって調製され得る。

ニトリルＩＸ．ｂは、Heterocycles, 41(4), 675 (1995)；Chem. Pharm. Bull., 21, 1927 (1973)；又はJ. Chem. Soc., 426 (1942)；に記載されている方法と同じように、例えば対応するハロゲン化誘導体ＩＸ．ｇからＣｕＣＮ、ＮａＣＮ又はＫＣＮのようなシアン化物と反応させることにより、あるいは、Monatsh. Chem. 87, 526-536, (1956)に記載されている経路と同じように、例えば対応するハロゲン化誘導体ＩＸ．ｇからトリアルキルアミンと反応させてトリアルキルアンモニウム置換誘導体を得、続いて適するシアン化試薬例えば有機又は無機シアン化物（例えばシアン化四アルキルアンモニウム、ＮａＣＮ又はＫＣＮ）と反応させることにより、調製され得る。化合物ＩＸ．ｇは市販されているか又は標準的な方法に従って合成され得る。

アミドＩＸ．ｃは、例えばMarch, J. "Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure" (Wiley & Sons, New York, 3th edition, 1985, 370-371)に記載されていると同じようにして、例えば対応するカルボン酸塩化物又は無水物からアンモニアと反応させることで調製され得る。

化合物ＩＩを得るさらなる方法が以下：

［式中、Ｔは先に定義したとおりであり、ＰＧは、酸性条件下、塩基性条件下、又は、以下に定義されているような標準的な水素化条件下で開裂され得るのに適している保護基である］に示されている。

１つ又はそれ以上の合成ステップの間中反応からアミノ基を保護する手順は周知の手順であり、当技術分野でも報告されている。適する保護基の例は、有機合成で慣用的に用いられているものであり、好ましくはｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ジホルミル又はフタロイルである。適する保護基についてのさらなる詳細並びに保護基の開裂についてはGreene T. W., Wits P. G. "Protective groups in organic synthesis" (Wiley & Sons, New York, 1999, 494 et sqq.）に見出され得る。ニトリルＩＸ．ｂの水素化は、有利には、適する触媒（好ましくはラネーニッケル又は炭素担持パラジウム）並びにＮ−保護化合物Ｘを得るための保護試薬、例えばジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート、ジベンジルジカルボナート、ベンジルクロロホルマートの存在下に行われ得る。塩化水素又は臭化水素／氷酢酸又はトリフルオロ酢酸／水混合物で処理すると、化合物Ｘは脱保護されて、Ｒ^３が水素である化合物ＩＩが得られ得る。

Ｌ’がハロゲン（好ましくはＣｌ又はＢｒ）である化合物ＩＶは標準的なハロゲン化条件下で合成され得るものであり、例えば対応するメチル誘導体ＩＸ．ｆをハロゲン化試薬例えばＣｌ_２、Ｂｒ_２、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド又はイソシアヌル酸クロリドでBioorg. Med. Chem. 15(10), 3315-3320; 2007, Eur. J. Org. Chem. 4, 947-957, 2006；J. Med. Chem. 48(5), 1367-1383, 2005；又はJ. Org. Chem. 68(11), 4179-4188, 2003；に記載されている方法と同じように処理することによって合成され得る。

Ｌ’がメチルスルホニル又はトルエンスルホニルである化合物ＩＶは、J. Org. Chem. 50, 165-2170, 1985；又はJ. Chem. Soc. Perkin Trans. 1: Org. Bioorg. Chem. 12, 2887-2894, 1980；に記載されている方法と同じように、対応するアルコールを、それぞれ、標準的な条件下でメタンスルホン酸無水物又はトリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させることによって調製され得る。

基Ｒ^３は化合物ＩＩに存在し得るし、あるいは以下：

に示すように、Coll. Czechoslovak. Chem. Comm. 40(4), 1193-1198, 1975又はJ. Med. Chem. 19(12), 1409-1416, 1991と同じように標準的な条件で、Ｒ^３が水素である化合物Ｉを適する化合物ＸＩ（式中、Ｒ^３及び脱離基Ｌは先に定義されているとおりであり、また化合物ＸＩは当技術分野では公知である）と反応させると、後の段階でも導入され得る。

化合物ＩＩＩ及びその誘導体ＩＩＩ．ａ及びＩＩＩ．ｂは当技術分野では公知であり、欧州特許出願０８１０１６９４．１に記載されている方法と同じようにして調製され得る。

個々の化合物Ｉが上記に記載した経路によっては得られ得ない場合は、それらは、他の化合物Ｉを誘導体化することによって調製され得る。

Ｎ−オキシドは、通常の酸化法により化合物Ｉから、例えば化合物Ｉをメタクロロ過安息香酸（Journal of Medicinal Chemistry 38(11), 1892-903 (1995)；又は国際公開第０３／６４５７２号パンフレット；を参照されたい）のような有機過酸で；あるいは過酸化水素（J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305-8, 1981を参照されたい）又はオキソン（J. Am. Chem. Soc. 123(25), 5962-5973, 2001を参照されたい）のような無機酸化剤で；処理することによって、調製され得る。この酸化は単一のモノ−Ｎ−オキシド又はさまざまなＮ−オキシドの混合物（これはクロマトグラフィーのような通常の方法によって分離され得る）をもたらし得る。

合成が異性体の混合物を生じる場合、一部の例では個々の異性体は使用に向けての後処理の間にあるいは適用の間に（例えば光、酸又は塩基の作用下で）相互変換され得るので分離は一般に必ずしも必要とされない。そのような変換は、使用の後でも、例えば植物体を処理しているときのその処理された植物体中でも、あるいは防除されるべき有害菌中でも起こり得る。

用語「化合物Ｉ」とは式Ｉで表わされる化合物のことを言う。同様に、この術語はすべての下位式にも適用され、例えば「化合物Ｉ．Ａ」は式Ｉ．Ａで表わされる化合物のことを言い、「化合物ＩＩ」は式ＩＩで表わされる化合物のことを言う。

先に記載した可変部の定義においては、当該の置換基群を一般的に代表する集合名詞的な用語が使われている。用語「Ｃ_ｎ〜Ｃ_ｍ」は、当該の置換基又は置換基部分構造中に各場合においてあり得る炭素原子の数を意味している。

用語「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素のことを言う。

用語「Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル」とは、１〜６個の炭素原子を有している直鎖又は分枝飽和炭化水素、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピルのことを言う。同様に、用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル」とは、１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分枝アルキル基のことを言う。

用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル」とは、そのような基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換えられていてもよい、１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分枝アルキル基、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル並びにペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、ＣＨ_２−Ｃ_２Ｆ_５、ＣＦ_２−Ｃ_２Ｆ_５、ＣＦ（ＣＦ_３）_２、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチルあるいはノナフルオロブチルのことを言う。同様に、用語「Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル」とは、そのような基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換えられていてもよい、１〜６個の炭素原子を有している直鎖又は分枝アルキル基のことを言う。

用語「Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ」とは、そのアルキル基の任意の位置において、酸素を介して結合されている、１〜６個の炭素原子を有している直鎖又は分枝アルキル基、例えばＯＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、１−メチルエトキシ、Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシあるいは１，１−ジメチルエトキシ、Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３又はＯ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３のことを言う。同様に、用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ」とは、そのアルキル基の任意の位置において、酸素を介して結合されている、１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分枝アルキル基のことを言う。

用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ」とは、水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換えられていてもよい、前記したＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ基、例えばＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_２Ｃｌ、ＯＣＨＣｌ_２、ＯＣＣｌ_３、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ＯＣ_２Ｆ_５、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、ＯＣＨ_２−Ｃ_２Ｆ_５、ＯＣＦ_２−Ｃ_２Ｆ_５、１−ジフルオロメチル−２−フルオロエトキシ、１−ジクロロメチル−２−クロロエトキシ、１−ジブロモメチル−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシあるいはノナフルオロブトキシのことを言う。同様に、用語「Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ」とは、水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換えられていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ基のことを言う。

用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル」とは、アルキル基の１水素原子がＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ基で置き換えられている、１〜４個の炭素原子を有しているアルキルのことを言う。同様に、用語「Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル」とは、アルキル基の１水素原子がＣ_１〜Ｃ_６−アルコキシ基で置き換えられている、１〜６個の炭素原子を有しているアルキルのことを言う。

用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル」とは、アルキル基の１水素原子がＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ基で置き換えられている、１〜４個の炭素原子を有しているアルキルのことを言う。同様に、用語「Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル」とは、アルキル基の１水素原子がＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ基で置き換えられている、１〜６個の炭素原子を有しているアルキルのことを言う。

用語「Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ」とは、分子の残りの部分に酸素を介して結合されている、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル基のことを言う。

本明細書で使われている用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ」とは、そのアルキル基の任意の位置において、イオウ原子を介して結合されている、１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分枝アルキル基、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、及びｎ−ブチルチオのことを言う。同様に、本明細書で使われている用語「Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ」とは、イオウ原子を介して結合されている、１〜６個の炭素原子を有している直鎖又は分枝アルキル基のことを言う。したがって、用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ」及び「Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオ」とは、そのハロアルキル基の任意の位置において、イオウ原子を通して結合されている、１〜４又は１〜６個の炭素原子を有している直鎖又は分枝ハロアルキル基のことを言う。

用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル」及び「Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルフィニル」とは、それぞれ、そのアルキル基の任意の位置において、−Ｓ（＝Ｏ）−部分構造を通して結合されている、１〜４又は１〜６個の炭素原子をそれぞれ有している直鎖又は分枝アルキル基、例えばメチルスルフィニル及びエチルスルフィニル、等のことを言う。したがって、用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル」及び「Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニルとは、それぞれ、そのハロアルキル基の任意の位置において、−Ｓ（＝Ｏ）−部分構造を通して結合されている、１〜４及び１〜６個の炭素原子をそれぞれ有している直鎖又は分枝ハロアルキル基のことを言う。

用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル」及び「Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル」とは、それぞれ、そのアルキル基の任意の位置において、−Ｓ（＝Ｏ）_２−部分構造を通して結合されている、１〜４及び１〜６個の炭素原子をそれぞれ有している直鎖又は分枝アルキル基、例えばメチルスルホニルのことを言う。したがって、用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル」及び「Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル」とは、それぞれ、そのハロアルキル基の任意の位置において、−Ｓ（＝Ｏ）_２−部分構造を通して結合されている、１〜４及び１〜６個の炭素原子をそれぞれ有している直鎖又は分枝ハロアルキル基のことを言う。

用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ」とは、置換基として１個のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基を有しているアミノ基、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ等のことを言う。同様に、用語「Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ」とは、置換基として１個のＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基を有しているアミノ基のことを言う。

用語「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ」とは、置換基として２個の同じ又は異なるＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基を有しているアミノ基、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（イソプロピル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ペンチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（イソブチル）−Ｎ−メチルアミノ、等のことを言う。同様に、用語「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ」とは、置換基として２個の同じ又は異なるＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基を有しているアミノ基のことを言う。

したがって、用語「Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルアミノ」及び「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル）アミノ」は、それぞれ、置換基として１個の、及び２個の同じ又は異なるＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基をそれぞれ有しているアミノ基のことを言う。

用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニル」とは、カルボニル基を介して結合されている、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル基のことを言う。用語「（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ）カルボニル」とは、カルボニル基を介して結合されている、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシル基のことを言う。したがって、用語「Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル」及び「Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル」とは、それぞれ、カルボニル基を介して結合されている、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル基及びＣ_１〜Ｃ_６−アルコキシル基のことをそれぞれ言う。

用語「Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル」とは、カルボニル基を介して結合されている、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ基のことを言う。同様に、用語「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニル」とは、カルボニル基を介して結合されている、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基のことを言う。

用語「フェノキシ」とは、酸素原子を介して結合されているフェニル基のことを言う。同様に、用語「フェノキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル」とは、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル基を介して結合されているフェノキシ基のことを言う。

用語「Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル」とは、２〜４個の炭素原子と任意の位置に二重結合とを有している直鎖又は分枝不飽和炭化水素基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル（アリル）、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニルのことを言う。同様に、用語「Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル」とは、２〜６個の炭素原子と任意の位置に二重結合とを有している直鎖又は分枝不飽和炭化水素基のことを言う。

用語「Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル」とは、２〜４個の炭素原子を有し、少なくとも１つの三重結合を含有している直鎖又は分枝不飽和炭化水素基、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニルのことを言う。同様に、用語「Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル」とは、２〜６個の炭素原子と少なくとも１つの三重結合とを有している直鎖又は分枝不飽和炭化水素基のことを言う。

用語「Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル」とは、３〜１０炭素環員を有している単環式、二環式、橋架け及びジアマンドイド［diamandoid］飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ノルボルニル又はアダマンチルのことを言う。

同様に、用語「Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル」とは、３〜１０炭素環員と任意の位置に二重結合とを有している単環式、二環式及び橋架け不飽和炭化水素基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル、シクロデセニル又はノルボルネニルのことを言う。

用語「Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル」とは、シクロアルキル基の１個の水素原子がＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基で置き換えられている、（先に定義した）３〜８個の炭素原子を有しているシクロアルキル基のことを言う。

用語「５、６又は７員炭素環」とは、５、６又は７環員を有している飽和又は部分不飽和炭素環あるいはフェニルのどれかを意味すると理解すべきである。非芳香族環の例としては、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル、等が挙げられる。

ヘテロ環の環員原子が炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む用語「５員、６員、もしくは７員ヘテロ環」は、５、６又は７環員原子を有している飽和及び部分不飽和並びに芳香族へテロ環のいずれかを意味すると理解すべきである。

例としては、
・ ヘテロ環の環員原子が炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含み、飽和又は部分不飽和である飽和並びに部分不飽和５員、６員、もしくは７員ヘテロ環、例えばピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、イソオキサゾリジン−３−イル、イソオキサゾリジン−４−イル、イソオキサゾリジン−５−イル、イソチアゾリジン−３−イル、イソチアゾリジン−４−イル、イソチアゾリジン−５−イル、ピラゾリジン−３−イル、ピラゾリジン−４−イル、ピラ−ゾリジン−５−イル、オキサゾリジン−２−イル、オキサゾリジン−４−イル、オキサゾリジン−５−イル、チアゾリジン−２−イル、チア−ゾリジン−４−イル、チアゾリジン−５−イル、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、５−ヘキサヒドロピリミジニル及びピペラジン−２−イル；
・ ヘテロアリールの環員原子が炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む、５員ヘテロアリール（ヘテロ芳香族基）、例えばピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾリル−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル１，２，４−トリアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル及び１，２，４−チアジアゾール−５−イル；
・ ヘテロアリールの環員原子が炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む、６員ヘテロアリール（ヘテロ芳香族基）、例えばピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル及び１，３，５−トリアジン−２−イル；
が挙げられる。

用語「Ｃ_１〜Ｃ_６−アルカンジイル」とは、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル基から誘導される、１〜４個の炭素原子を有している、２つの結合点をもつ二価、分枝、又は直鎖飽和炭化水素基のことを言う。

本明細書で使われている、用語「Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキレン」とは、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル基から誘導される、２つの結合点を有する二価の基のことを言う。同様に、用語「Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニレン」とは、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル基から誘導される、２つの結合点を有する二価の基のことを言う。したがって、用語「ヘテロシクリレン」とは、２つの結合点を有するヘテロシクリル基のことを言う。

さらに、用語「５員もしくは６員ヘテロアレーンジイル」とは、５又は６員ヘテロアリールから誘導される、２つの結合点を有している二価の基のことを言う。ヘテロアレーンジイル基の例は、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３，４−テトラジン、フラン、チオフェン、ピロール、チアゾール、チアジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール等から誘導される二価の基である。上記した基は、可能な場合はＣ−結合又はＮ−結合され得る。例えば、ピロール、イミジアゾール又はピラゾールから誘導される基は、Ｃ−結合又はＮ−結合され得る。

同様に、用語「５員、６員、もしくは７員飽和又は部分不飽和ヘテロシクリレン」とは、飽和、部分不飽和５員、６員、もしくは７員ヘテロ環から誘導される、２つの結合点を有している二価の基のことを言う。

用語「フェニレン」とは、１，２−フェニレン（ｏ−フェニレン）、１，３−フェニレン（ｍ−フェニレン）及び１，４−フェニレン（ｐ−フェニレン）のことを言う。

用語「トリアジン環の隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ａはそのような環員原子と一緒に、縮合５、６又は７員飽和、部分不飽和又は芳香族環を形成していてよく」とは、トリアジン環が縮合５、６又は７員炭素環式又はヘテロ環式環を有している、縮合二環式環系のことを言う。

用語「基Ａの隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ｂはそのような環員原子と一緒に、縮合５、６又は７員飽和、部分不飽和又は芳香族環を形成していてよく」とは、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキレン、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニレン、フェニレン又は５員もしくは６員ヘテロアレーンジイルが縮合５、６又は７員炭素環式又はヘテロ環式環をそれぞれ有している、縮合二環式環系のことを言う。

用語「基Ｄの隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ｃはそのような環員原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環であり得る、縮合５、６又は７員飽和、部分不飽和又は芳香族環を形成していてもよく」とは、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、フェニル及び５又は６員ヘテロアリールが縮合５、６又は７員炭素環式又はヘテロ環式環をそれぞれ有している、縮合二環式環系のことを言う。

化合物Ｉの農薬として許容される塩としては、特には、カチオン及びアニオンそれぞれが化合物Ｉの殺菌作用に対して有害な影響がないようなカチオンの塩又はそのような酸の酸付加塩が包含される。適するカチオンは、したがって、特にはアルカリ金属（好ましくはナトリウム及びカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム）のイオン、遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオン、並びにアンモニウムイオン（これは、望ましいなら、１〜４個のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル置換基及び／又は１個のフェニル又はベンジル置換基を有していてもよい）（好ましくはジイソプロピルアンモニウム、四メチルアンモニウム、四ブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム）、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）スルホニウム）及びスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）スルホキソニウム）である。有用な酸付加塩のアニオンは、主なものとしては、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロシリカート、ヘキサフルオロホスファート、ベンゾアート、及びＣ_１〜Ｃ_４−アルカン酸アニオン（好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩）である。これらは、式Ｉの化合物を対応するアニオンの酸（好ましくは塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸）と反応させることにより生成され得る。

式Ｉの化合物は、不斉基の一重結合を軸にした束縛回転から生じるアトロプ異性体で存在し得る。これらも本発明の主題の一部を形成している。

置換パターンに応じて、式Ｉの化合物及びそのＮ−オキシドは１つ又はそれ以上のキラル中心を有し得、そのような場合は、それらは、純粋なエナンチオマー又は純粋なジアステレオマーあるいはエナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在する。純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー並びにそれらの混合物は、いずれも、本発明の主題である。

可変部に関しては、中間体の実施形態は、化合物Ｉの実施形態に対応している。

好ましいのは、各置換基及び各可変部（例えばＴ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ、Ｙ、Ｄ、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’）が互いに独立して又はより好ましくは組み合わせで以下の意味を有しているような化合物Ｉ及び該当する場合は本明細書に記載されているすべての下位式群（例えば式Ｉ．１及びＩ．２又は式Ｉ．Ａ〜Ｉ．Ｋ）化合物並びにその中間体例えば化合物ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ及びＩＸ．ａ〜ＩＸ．ｈである。

１つの実施形態は、Ｔが１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル又は１，２，４−トリアジン−６−イルであり、そのトリアジニル基が置換されていないか又は１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒａを有している化合物Ｉに関する。

もう１つの実施形態は、Ｔが１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル及び１，２，４−トリアジン−６−イルの群から選択され、その１，２，４−トリアジニル基が置換されていないか又は１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒａを有している化合物Ｉに関する。

もう１つの実施形態は、Ｔが、置換されていないか又は１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒａを有している１，３，５−トリアジン−６−イルである化合物Ｉに関する。

１つの実施形態は、Ｔが１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ａを有している化合物Ｉに関する。もう１つの実施形態は、Ｔが１個の置換基Ｒ^ａを有している化合物Ｉに関する。さらなる実施形態は、Ｔが２個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ａを有している化合物Ｉに関する。さらなる実施形態は、Ｔが置換されていない化合物Ｉに関する。

１つの実施形態においては、Ｒ^ａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニルである。

もう１つの実施形態においては、Ｒ^ａは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルである。

さらなる実施形態においては、Ｒ^ａは、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣＦ_３、Ｎ（ＣＨ_３）_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル（好ましくはＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２及びＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ_３）_３から選択される）、Ｃ_１−ハロアルキルカルボニル（特にはＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３）、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル（好ましくはＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２及びＣ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ_３）_３から選択される）、Ｃ_１−ハロアルコキシカルボニル（特にはＣ（＝Ｏ）ＯＣＦ_３）、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル（好ましくはＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２及びＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ（ＣＨ_３）_３から選択される）、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニル（好ましくはＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ［ＣＨ（ＣＨ_３）_２］_２及びＣ（＝Ｏ）Ｎ［Ｃ（ＣＨ_３）_３］_２から選択される）である。

さらなる実施形態においては、Ｒ^ａは、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２（ＣＨ_３）_２、ＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、イソプロポキシ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＮＨＣＨ_３、Ｎ（ＣＨ_３）_２、ＮＨＣＨ_２ＣＨ_３又はＮＨＣＨ_２（ＣＨ_３）_２である。

さらなる実施形態においては、Ｒ^ａは、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２（ＣＨ_３）_２、ＣＦ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、イソプロポキシ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、Ｎ（ＣＨ_３）_２、ＮＨＣＨ_２ＣＨ_３又はＮＨＣＨ_２（ＣＨ_３）_２である。

さらなる実施形態においては、Ｒ^ａはハロゲンであり、好ましくはＦ及びＣｌから選択され、特には、Ｒ^ａは、Ｃｌである。さらなる実施形態においては、Ｒ^ａは、ＣＮである。さらなる実施形態においては、Ｒ^ａはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル及びｔ−ブチルから選択される。さらなる実施形態においては、Ｒ^ａはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルであり、より好ましくは、Ｒ^ａはＣ_１−ハロアルキルであり、特には、Ｒ^ａはトリフルオロメチルである。さらなる実施形態においては、Ｒ^ａはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシであり、好ましくはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ及びｉ−プロピルオキシから選択される。

Ｔが１，２，４−トリアジン−３−イル基である場合、さらなる実施形態は、トリアジン環の隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ａがそのような環員原子と一緒にいかなる縮合環も形成していない化合物Ｉに関する。さらなる実施形態においては、トリアジン環の隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ａは、そのような環員原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環であり得る、縮合５、６又は７員飽和、部分不飽和又は芳香族環を形成しており、この縮合ヘテロ環の環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含んでおり、縮合炭素環又はヘテロ環は置換されていない又はＲ^ａについて定義されている１、２、３又は４個の同じ又は異なる基を有している。１つの実施形態においては、この縮合環は、好ましくは、フェニルである。もう１つの実施形態においては、縮合環は、好ましくは、飽和炭素環である（特にはシクロヘキシル）。さらなる実施形態においては、この縮合環は、好ましくは、部分不飽和炭素環である（特にはシクロヘキセニル）。さらなる実施形態においては、この縮合環は、好ましくは、置換されていてもよい６員ヘテロアリール（特にはピリジル）である。さらなる実施形態においては、縮合環は、好ましくは、置換されていてもよい５員ヘテロアリールである（特にはフラニル又はチエニル）。

１つの実施形態においては、トリアジン環の隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ａはそのような環員原子と一緒に、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル及びＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシから選択される１、２、３又は４個の同じ又は異なる基によって置換されている、縮合５、６又は７員飽和、部分不飽和又は芳香族環を形成している。

より好ましい実施形態は、Ｔが、以下の基Ｔ−ａ〜Ｔ−ｄ：

［ここで、＊は、スルホンアミド基の窒素原子に結合されたメチレン橋架けへの結合点を指しており；及びＲ^ａ１及びＲ^ａ２は、それぞれ、独立して水素であるか又はＲ^ａに対して特定されている定義のうちの１つ（特には好ましいとされているもの）を有している］
のうちの１つである、化合物Ｉ、及びその中間体に関する。

特に好ましい実施形態は、Ｔが、以下の基Ｔ−１〜Ｔ−６９４：
表Ｔ：

［ここで、％は、Ｒ^ａ１置換基の位置のところにおけるトリアジン環への結合点を指しており；＃は、Ｒ^ａ２置換基の位置のところにおけるトリアジン環への結合点を指している］
のうちの１つである、化合物Ｉに関する。

１つの実施形態は、Ｒ^１及びＲ^２が、互いに独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである、特には水素である、化合物Ｉに関する。

１つの実施形態は、Ｒ^３が、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル又はＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルである、好ましくは水素又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである、特には水素である、化合物Ｉに関する。

もう１つの実施形態は、Ｒ^３が、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、−ＣＨ_２〜ＣＨ＝ＣＨ_２又は−ＣＨ_２〜Ｃ≡ＣＨである、化合物Ｉに関する。

さらなる実施形態は、Ｒ^３がＣ_１〜Ｃ_４−アルキルであり、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル及びｉ−プロピルから選択される、特にはＲ^３がメチルである、化合物Ｉに関する。

さらなる実施形態は、Ｒ^３がＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルである、より好ましくはＲ^３がＣ_１−ハロアルキルである、特にはＲ^３がトリフルオロメチルである、化合物Ｉに関する。

さらなる実施形態は、Ｒ^３がＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシであり、好ましくはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ及びｉ−プロピルオキシから選択される、特にはＲ^３がメトキシである、化合物Ｉに関する。

さらなる実施形態は、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が水素であり、その化合物が式Ｉ．１

で表されるものである、化合物Ｉに関する。

１つの実施形態は、Ａが、上記で定義されているフェニレン又はヘテロアレーンジイルであり、そのいずれもが置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｂを有している、化合物Ｉに関する。

１つの実施形態は、Ａが、置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｂを有しているフェニレンであり、好ましくは１，３−フェニレン又は１，４−フェニレンである、化合物Ｉに関する。

もう１つの実施形態は、Ａが、置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｂを有している１，４−フェニレンである、特にはＡが、置換されていない１，４−フェニレンである、化合物Ｉに関する。

さらなる実施形態は、ＡがＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルキレンであり、好ましくは１，２−シクロヘキシレン、１，３−シクロヘキシレン及び１，４−シクロヘキシレンから選択されて、前記した基が置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｂを有している、化合物Ｉに関する。

さらなる実施形態は、ＡがＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニレンであり、１，２−シクロヘキサ−１−エニレン、１，３−シクロヘキサ−１−エニレン、１，４−シクロヘキサ−１−エニレン、１，３−シクロヘキサ−２−エニレン及び１，４−シクロヘキサ−２−エニレンから選択されて、これらの基が置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｂを有している、化合物Ｉに関する。

さらなる実施形態は、Ａが飽和又は部分不飽和ヘテロシクリレンであって、好ましくはこのヘテロシクリレンが環員原子として１又は２個のヘテロ原子を有していて、より好ましくはそのようなヘテロ原子のうちの１つがＮであって、２−テトラヒドロフランジイル、３−テトラヒドロフランジイル、２−テトラヒドロチエンジイル、３−テトラヒドロチエンジイル、２−ピロリジンジイル、３−ピロリジンジイル、３−イソオキサゾリジンジイル、４−イソオキサゾリジンジイル、５−イソオキサゾリジンジイル、３−イソチアゾリジンジイル、４−イソチアゾリジンジイル、５−イソチアゾリジンジイル、３−ピラゾリジンジイル、４−ピラゾリジンジイル、５−ピラゾリジンジイル、２−オキサゾリジンジイル、４−オキサゾリジンジイル、５−オキサゾリジンジイル、２−チアゾリジンジイル、４−チアゾリジンジイル、５−チアゾリジンジイル、２−イミダゾリジンジイル、４−イミダゾリジンジイル、２−ピロリン−２−ジイル、２−ピロリン−３−ジイル、３−ピロリン−２−ジイル、３−ピロリン−３−ジイル、２−ピペリジンジイル、３−ピペリジンジイル、４−ピペリジンジイル、１，３−ジオキサン−５−ジイル、２−テトラヒドロピランジイル、４−テトラヒドロピランジイル、２−テトラヒドロチエンジイル、３−ヘキサヒドロピリダジンジイル、４−ヘキサヒドロピリダジンジイル、２−ヘキサヒドロピリミジンジイル、４−ヘキサヒドロピリミジンジイル、５−エキサヒドロピリミジンジイル及び２−ピペラジンジイルから選択され、前記した各基が置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｂを有している、化合物Ｉに関する。

さらなる実施形態は、Ａが、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、トリアジンジイル、フランジイル、チエンジイル、ピロルジイル、ピラゾルジイル、イソオキサゾルジイル、イソチアゾルジイル、イミダゾルジイル、オキサゾルジイル、チアゾルジイル、トリアゾルジイル、チアジアゾルジイル及びオキサジアゾルジイルからなる群から選択されるヘテロアレーンジイルであって、前記した各１７基が置換されていないか又は１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｂを有している、化合物Ｉに関する。１つの結合点がヘテロアレーンジイル基の窒素原子上に位置している場合は、そのような窒素原子はスルホンアミド基のイオウ原子か又はＹに結合されており、Ｙへの結合点がより好ましい。１つの実施形態においては、Ａは、ピリジンジイルである。もう１つの実施形態においては、Ａは、ピリミジンジイルである。さらなる実施形態においては、Ａは、ピリダジンジイルである。さらなる実施形態においては、Ａは、ピラジンジイルである。さらなる実施形態においては、Ａは、フランジイルである。さらなる実施形態においては、Ａは、チエンジイルである。さらなる実施形態においては、Ａは、ピロルジイルである。さらなる実施形態においては、Ａは、ピラゾルジイルである。さらなる実施形態においては、Ａは、イソオキサゾルジイルである。さらなる実施形態においては、Ａは、イソチアゾルジイルである。さらなる実施形態においては、Ａは、イミダゾルジイルである。さらなる実施形態においては、Ａは、オキサゾルジイルである。さらなる実施形態においては、Ａは、チアゾルジイルである。さらなる実施形態においては、Ａは、１，２，４−トリアゾルジイルである。さらなる実施形態においては、Ａは、１，２，４−チアジアゾルジイルである。さらなる実施形態においては、Ａは、１，２，４−オキサジアゾルジイルである。

Ａが６員ヘテロアレーンジイルである化合物Ｉの中では、特に好ましいのは、Ａがピリジンジイル又はピリミジニルであり、これら２つの基のそれぞれが置換されていないか又は１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｂを有しているものである。

Ａが６員ヘテロアレーンジイルである化合物Ｉの中では、最も好ましいのは、Ａがピリジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，６−ジイル、ピリジン−２，４−ジイル、ピリジン−３，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，４−ジイル及びピリミジン−４，６−ジイルからなる群から選択され前記した基が置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｂを有しているものである。

Ａが５員ヘテロアレーンジイルである化合物Ｉの中では、特に好ましいのは、Ａがチエンジイル、チアゾルジイル、オキサゾルジイル、ピラゾルジイル又はピリジンジイルであり、前記した５つの基のそれぞれが置換されていないか又は１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｂを有しているものである。

Ａが５員ヘテロアレーンジイルである化合物Ｉの中では、最も好ましいのは、Ａがチオフェン−２，５−ジイル、チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−３，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアゾール−２，４−ジイル、オキサゾール−２，５−ジイル、オキサゾール−２，４−ジイル、ピラゾール−３，５−ジイル、ピラゾール−１，３−ジイル及びピラゾール−１，４−ジイルからなる群から選択され、前記した各ヘテロアレーンジイル基が置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｂを有しているものである。

特に好ましい実施形態は、Ａが、以下の基Ａ−１〜Ａ−１３９：

［ここで、＃は、スルホンアミド基のイオウ原子への結合を指しており；＊は、Ｙへの結合を指している］
のうちの１つである、化合物Ｉに関する。

１つの実施形態は、基Ａが、１又は２個の基Ｒ^ｂを有している、化合物Ｉに関する。もう１つの実施形態においては、基Ａは、置換されていないか又は１個の基Ｒ^ｂを有している。さらなる実施形態においては、基Ａは、置換されていない。さらなる実施形態においては、基Ａは、１個の基Ｒ^ｂを有している。さらなる実施形態においては、基Ａは、２個の基Ｒ^ｂを有している。

Ｒ^ｂが存在している場合は、Ｒ^ｂは、好ましくは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニルである。より好ましくは、Ｒ^ｂは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシである。

さらなる実施形態においては、Ｒ^ｂはハロゲンであり、好ましくはフッ素及び塩素から選択される（特には、塩素）。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｂは、ＣＮである。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｂはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルであり、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル及びｉ−プロピルから選択される（特には、メチル）。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルである。より好ましくは、Ｒ^ｂはＣ_１−ハロアルキルである（特には、トリフルオロメチル）。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｂはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシであり、好ましくはメトキシ及びエトキシから選択される。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｂはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシであり、好ましくはハロメトキシ例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ及びトリクロロメトキシ；ハロエトキシ例えば２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ及び２，２，２−トリクロロエトキシ；ハロ−ｎ−プロポキシ、ハロ−ｉ−プロポキシ、ハロ−ｎ−ブトキシ、ハロ−１−メチル−プロポキシ、ハロ−２−メチル−プロポキシ又はハロ−１，１−ジメチルエトキシ；から選択される。

さらなる実施形態においては、基Ａの隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ｂはそのような環員原子と一緒に縮合環を形成していない。

さらなる実施形態は、基Ａの隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ｂがそのような環員原子と一緒に縮合５、６又は７員飽和、部分不飽和又は芳香族炭素環又はヘテロ環である縮合環を形成し、この縮合へテロ環の環員原子が炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、縮合環が置換されていない又はＲ^ｂについて定義されている１、２、３又は４個の同じ又は異なる基を有している、化合物Ｉに関する。１つの実施形態においては、この縮合環は、好ましくは、フェニルである。もう１つの実施形態においては、縮合環は、好ましくは、飽和炭素環である（特にはシクロヘキシル）。さらなる実施形態においては、縮合環は、好ましくは、部分不飽和炭素環である（特にはシクロヘキセニル）。

１つの実施形態は、Ｙが、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−である、化合物Ｉに関する。もう１つの実施形態は、Ｙが、直接結合又は−Ｏ−である、化合物Ｉに関する。さらなる実施形態は、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が水素であり、Ｙが−Ｏ−である化合物Ｉに関し、これらは式Ｉ．Ａ：

によって表される。

さらなる実施形態は、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が水素であり、Ｙが直接結合である化合物Ｉに関し、これらは式Ｉ．Ｂ：

によって表される。

さらなる実施形態は、Ｙが、−Ｎ（Ｒ^Π）−（式中、Ｒ^Πは、水素又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルである）である、化合物Ｉに関する。Ｒ^Πが存在している場合、１つの実施形態においては、Ｒ^ΠはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルであって、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル及びｉ−プロピルから選択される（特にはメチル）。特に好ましいのは、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が水素であり、Ｙが−Ｎ（ＣＨ_３）−である化合物Ｉであり、これらは式Ｉ．Ｃ：

によって表される。

さらなる実施形態は、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が水素であり、Ｙが−ＮＨ−である化合物Ｉに関し、これらは式Ｉ．Ｄ：

によって表される。

さらなる実施形態は、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が水素であり、Ｙが−Ｓ−である化合物Ｉに関し、これらは式Ｉ．Ｅ：

によって表される。

さらなる実施形態は、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が水素であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）−である化合物Ｉに関し、これらは式Ｉ．Ｆ：

によって表される。

さらなる実施形態は、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が水素であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）_２−である化合物Ｉに関し、これらは式Ｉ．Ｇ：

によって表される。

さらなる実施形態は、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が水素であり、Ｙが−ＣＨ_２−である化合物Ｉに関し、これらは式Ｉ．Ｈ：

によって表される。

さらなる実施形態は、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が水素であり、Ｙが−Ｏ（ＣＨ_２）−である化合物Ｉに関し、これらは式Ｉ．Ｊ：

によって表される。

さらなる実施形態は、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が水素であり、Ｙが−（ＣＨ_２）Ｏ−である化合物Ｉに関し、これらは式Ｉ．Ｋ：

によって表される。

１つの実施形態は、ＤがＣ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキルであり好ましくはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びアダマンチルから選択され（特にはシクロヘキシル）、前記した各基が置換されていないか又は１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃを有している化合物Ｉに関する。

もう１つの実施形態は、ＤがＣ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニルであり好ましくはシクロプロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル及びノルボルネニルから選択され（特にはシクロヘキセニル）、前記した各基が置換されていないか又は１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃを有している化合物Ｉに関する。

さらなる実施形態は、Ｄが、置換されていないか又は１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃを有しているフェニルである、化合物Ｉに関する。

さらなる実施形態は、Ｄが６員ヘテロアリールであって、そのヘテロアリールの環員原子が炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、その６員ヘテロアリールが置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる基Ｒ^ｃを有している、化合物Ｉに関する。

Ｄが６員ヘテロアリールである場合、１つの実施形態においては、Ｄは、少なくとも１個の窒素を環員原子として有している。１つの実施形態においては、Ｄは、好ましくはピリジン−２−イル及びピリジン−３−イルから選択され、前記した各ピリジル基が置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる基Ｒ^ｃを有している、ピリジル基である。もう１つの実施形態においては、Ｄは、１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃによって置換されているピリジン−２−イル基である。より好ましい実施形態においては、Ｄは、３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−クロロピリジン−２−イル、４−クロロピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル、３−シアノピリジン−２−イル、４−シアノピリジン−２−イル、５−シアノピリジン−２−イル、３−ニトロピリジン−２−イル、４−ニトロピリジン−２−イル、５−ニトロピリジン−２−イル、３−メトキシカルボニルピリジン−２−イル、４−メトキシカルボニルピリジン−２−イル、５−メトキシカルボニルピリジン−２−イル、３−アミノカルボニルピリジン−２−イル、４−アミノカルボニルピリジン−２−イル、５−アミノカルボニルピリジン−２−イル、３−メトキシピリジン−２−イル、３−エトキシピリジン−２−イル、３−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、５−メトキシピリジン−２−イル、５−エトキシピリジン−２−イル、５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−エチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−クロロ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−メチル−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−クロロ−５−トリクロロメチルピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−トリクロロメチルピリジン−２−イル、３−クロロ−５−シアノピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−シアノピリジン−２−イル、３−メチル−５−シアノピリジン−２−イル、３−エチル−５−シアノピリジン−２−イル、３−クロロ−５−ニトロピリジン−２−イル、３−クロロ−５−メトキシカルボニルピリジン−２−イル、３−クロロ−５−アミノカルボニルピリジン−２−イル、３−クロロ−５−メチルアミノカルボニルピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−ニトロピリジン−２−イル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル、３，５−ジブロモピリジン−２−イル、３−メチル−５−クロロピリジン−２−イル、３−メチル−５−フルオロピリジン−２−イル、３−メチル−５−ブロモピリジン−２−イル、３−メトキシ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−メトキシ−５−シアノピリジン−２−イル、３−メトキシ−５−ニトロピリジン−２−イル、３−メトキシ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−エトキシ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−エトキシ−５−シアノピリジン−２−イル、３−エトキシ−５−ニトロピリジン−２−イル、３−エトキシ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−クロロ−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル及び３，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルから選択される。

さらなる実施形態においては、Ｄは、置換されていないか又は１又は２個の基Ｒｃを有しているピリジン−３−イルである。より好ましい実施形態においては、Ｄは、６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、２−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、４−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、２−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、４−フルオロ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、４，６−ジ（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル、４，６−ジクロロピリジン−３−イル、４−メチル−６−クロロピリジン−３−イル、５−シアノピリジン−３−イル、５−フルオロ−６−シアノピリジン−３−イル、４−フルオロ−６−シアノピリジン−３−イル、６−メチルスルホニルピリジン−３−イル、５−クロロ−６−メチルスルホニルピリジン−３−イル及び５−メチル−６−メチルスルホニルピリジン−３−イルから選択される。

さらなる実施形態においては、Ｄは、ピリダジニル基である。より好ましくは、Ｄは、置換されていないか又は１又は２個の基Ｒ^ｃを有しているピリダジン−３−イルである。特に好ましい実施形態においては、Ｄは、４−トリフルオロメチルピリダジン−３−イル、４−メチル−６−トリフルオロメチルピリダジン−３−イル、４−クロロ−６−ジフルオロメトキシピリダジン−３−イル、４−フルオロ−６−ジフルオロメトキシピリダジン−３−イル及び４−メチル−６−ジフルオロメトキシピリダジン−３−イルから選択される。

さらなる実施形態においては、Ｄはピリミジニル基であり好ましくはピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル及びピリミジン−６−イルから選択され、前記したピリミジニル基は置換されていないか又は１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃを有している。特に好ましい実施形態においては、Ｄは、ピリミジン−２−イル、４−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル、５−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル、２−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル、２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル、４−トリフルオロメチルピリミジン−６−イル、４−シアノピリミジン−２−イル、５−シアノピリミジン−２−イル、４−（１，１，１−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−イル、５−クロロ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル、５−フルオロ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル及び５−クロロ−２−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルから選択される。

さらなる実施形態においては、Ｄは、置換されていないか又は１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃを有しているピラジニル基である。特に好ましい実施形態においては、Ｄは、６−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、５−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、３−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピラジン−２−イル及び５−クロロ−６−トリフルオロメチルピラジン−２−イルから選択される。

さらなる実施形態においては、Ｄは、１，２，４−トリアジン−２−イル及び１，２，４−トリアジン−３−イルから選択されるトリアジニル基であり、前記した各トリアジニル基は、置換されていないか又は１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃを有している。特に好ましい実施形態においては、Ｄは、１，２，４−トリアジン−３−イル、６−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、５−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、４，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル及び４，６−ビスメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イルから選択される。

もう１つの実施形態は、Ｄが５員ヘテロアリールであり、このヘテロアリールの環員原子が炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、ヘテロアリールが置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる基Ｒ^ｃを有している、化合物Ｉに関する。

Ｄが５員ヘテロアリールである場合、Ｄは、１個のヘテロ原子を環員原子として有している。１つの実施形態においては、Ｄは、フラン−２−イル及びフラン−３−イルから選択されるフラニル基であり、前記した各フラニル基は置換されていないか又は１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃを有している。もう１つの実施形態においては、Ｄは、チエン−２−イル及びチエン−３−イルから選択されるチエニル基であり、前記した各チエニル基は置換されていないか又は１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃを有している。さらなる実施形態においては、Ｄは、ピロール−２−イル及びピロール−３−イルから選択されるピロリル基であり、前記した各ピロリル基は置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃを有している。

Ｄが５員ヘテロアリールである場合、Ｄは、２個のヘテロ原子を環員原子として有している。より好ましい実施形態においては、Ｄは、少なくとも１個の窒素を環員原子として有している。もう１つの実施形態においては、Ｄは、置換されていないか又は１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃを有しているピラゾリル基である。さらなる実施形態においては、Ｄは、置換されていないか又は１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒｃを有しているイソオキサゾリル基である。さらなる実施形態においては、Ｄは、置換されていないか又は１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃを有しているイソチアゾリル基である。さらなる実施形態においては、Ｄは、置換されていないか又は１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃを有しているイミダゾリル基である。さらなる実施形態においては、Ｄは、置換されていないか又は１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃを有しているオキサゾリル基である。さらなる実施形態においては、Ｄは、置換されていないか又は１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｃを有しているチアゾリル基である。より好ましくは、Ｄは、置換されていないか又は１又は２個の基Ｒ^ｃを有しているチアゾール−２−イルである。特に好ましい実施形態においては、Ｄは、チアゾール−２−イル、５−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル及び４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イルから選択される。もう１つの実施形態においては、Ｄは、３個のヘテロ原子を環員原子として有する５員ヘテロアリールであり、より好ましくは、Ｄは、少なくとも２個の窒素を環員原子として有する。

特に好ましい実施形態は、Ｄが、以下の基Ｄ−１〜Ｄ−５０：

［ここで、＊は、Ｙへの結合を指しており；Ｒ^ｃ１、Ｒ^ｃ２、Ｒ^ｃ３、Ｒ^ｃ４及びＲ^ｃ５は、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ^ｃに対して特定されている定義群のうちの１つの定義を有している（特には好ましいとされているもの）］
のうちの１つである、化合物Ｉに関する。

１つの実施形態は、Ｄが、１、２又は３個の基Ｒ^ｃを有している、化合物Ｉに関する。もう１つの実施形態は、Ｄが、１又は２個の基Ｒ^ｃを有している、化合物Ｉに関する。さらなる実施形態は、Ｄが、１個の基Ｒ^ｃを有している、化合物Ｉに関する。さらなる実施形態は、Ｄが、２個の基Ｒ^ｃを有している、化合物Ｉに関する。さらなる実施形態は、Ｄが、３個の基Ｒ^ｃを有している、化合物Ｉに関する。さらなる実施形態は、Ｄが、置換されていない、化合物Ｉに関する。さらなる実施形態においては、基Ｄの隣接する環員原子に結合されている基Ｒ^ｃはそのような環員原子と一緒にいかなる縮合環も形成していない。

好ましくは、Ｒ^ｃは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｃ（＝ＮＯＲ’’）Ｒ’’’、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又は５員もしくは６員ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールの環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、前記した各環状基は置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｄを有している）である。

１つの実施形態においては、Ｒ^ｃはハロゲンであり好ましくはＦ及びＣｌから選択され、特には、Ｒ^ｃはＣｌである。もう１つの実施形態においては、Ｒ^ｃは、ＣＮである。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル及びｉ−プロピルから選択され、特には、Ｒ^ｃはメチルである。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃは、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルである。より好ましくは、Ｒ^ｃはＣ_１−ハロアルキルであり、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル及びトリクロロメチルから選択され、特には、Ｒ^ｃはトリフルオロメチルである。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃはＣ_１〜Ｃ_６−アルコキシであり、好ましくはメトキシ及びエトキシから選択される。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃは、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、好ましくはハロメトキシ例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ及びトリクロロメトキシ；ハロエトキシ例えば２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ及び２，２，２−トリクロロエトキシ；ハロ−ｎ−プロポキシ、ハロ−ｉ−プロポキシ、ハロ−ｎ−ブトキシ、ハロ−１−メチル−プロポキシ、ハロ−２−メチル−プロポキシ又はハロ−１，１−ジメチルエトキシである。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃはＣ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、好ましくはメトキシメチル、エトキシ−メチル、メトキシエチル及びエトキシエチルから選択される。

さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃはＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルであり、好ましくはシクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択され、特には、Ｒ^ｃはシクロプロピルである。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃはＣ_１〜Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルであり、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル及びシクロオクチルメチルから選択される。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃは、フェニルである。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃは、フェノキシである。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃはフェノキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、フェノキシメチル、１−フェノキシ−エチル及び２−フェノキシエチルから選択される。

さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃは６員ヘテロアリールであって、このヘテロアリールの環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含んでおり、Ｒ^ｃは置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる基Ｒ^ｄを有している。

Ｒ^ｃが５員ヘテロアリールである場合、Ｒ^ｃは１個のヘテロ原子を環員原子として有している。もう１つの実施形態においては、Ｒ^ｃは、置換されていないか又は１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｄを有しているフラニル基である。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃは、置換されていないか又は１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｄを有しているチエニル基である。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃは、ピロール−２−イル及びピロール−３−イルから選択され、前記した各ピロリル基が置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｄを有している、ピロリル基である。

Ｒ^ｃが５員ヘテロアリールである場合、Ｒ^ｃは、２個のヘテロ原子を環員原子として有している。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃは、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル及びピラゾール−５−イルから選択され、前記した各ピラゾリル基が置換されていないか又は１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｄを有している、ピラゾリル基である。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃは、置換されていないか又は１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｄを有しているイソオキサゾリル基である。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃは、置換されていないか又は１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｄを有しているイソチアゾリル基である。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃは、置換されていないか又は１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｄを有しているイミダゾリル基である。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃは、置換されていないか又は１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｄを有しているオキサゾリル基である。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃは、置換されていないか又は１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｄを有しているチアゾリル基である。

さらなる実施形態は、基Ｄの隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ｃがそのような環員原子と一緒に縮合５、６又は７員飽和、部分不飽和又は芳香族炭素環又はヘテロ環である縮合環を形成していて、この縮合へテロ環の環員原子が炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含んでおり、縮合環が置換されていない又は１、２、３又は４個の同じ又は異なるＲ^ｅ基を有している、化合物Ｉに関する。１つの実施形態においては、この縮合環は、好ましくは、フェニルである。もう１つの実施形態においては、縮合環は、好ましくは、飽和炭素環であり、特には、シクロヘキシルである。さらなる実施形態においては、縮合環は、好ましくは、部分不飽和炭素環であり、特には、シクロヘキセニルである。

Ｒ^ｃがＣ（＝Ｏ）Ｒ’である場合、Ｒ’は、ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ及びジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノから選択される。Ｒ^ｃがＣ（＝Ｏ）Ｒ’である場合、Ｒ’は、好ましくは、ＮＨ_２である。Ｒ^ｃがＣ（＝Ｏ）Ｒ’である場合、Ｒ’は、好ましくは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルであり、特には、メチルである。Ｒ^ｃがＣ（＝Ｏ）Ｒ’である場合、Ｒ’は、好ましくは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシであり、より好ましくはメトキシ及びエトキシから選択される。Ｒ^ｃがＣ（＝Ｏ）Ｒ’である場合、Ｒ’は、好ましくは、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルである。より好ましくは、Ｒ’はＣ_１−ハロアルキルであり、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル及びトリクロロメチルから選択される。Ｒ^ｃがＣ（＝Ｏ）Ｒ’である場合、Ｒ’は好ましくはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシであり、好ましくはハロメトキシ（例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ及びトリクロロメトキシ）又はハロエトキシ（例えば２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ及び２，２，２−トリクロロエトキシ）である。Ｒ^ｃがＣ（＝Ｏ）Ｒ’である場合、Ｒ’は好ましくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシであり、メトキシ−メトキシ、メトキシ−エトキシ、エトキシ−メトキシ及びエトキシ−エトキシから選択される。Ｒ^ｃがＣ（＝Ｏ）Ｒ’である場合、Ｒ’は好ましくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノであり、特にはメチルアミノ及びエチルアミノから選択される。Ｒ^ｃがＣ（＝Ｏ）Ｒ’である場合、Ｒ’は好ましくはジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノであり、より好ましくはジメチルアミノ、メチル−エチル−アミノ、メチル−ｎ−プロピル−アミノ、メチル−ｉ−プロピル−アミノ、メチル−ｎ−ブチル−アミノ、メチル−（１−メチル−プロピル）−アミノ、メチル−（２−メチルプロピル）−アミノ、メチル−（１，１−ジメチルエチル）−アミノ、ジエチルアミノから選択され、特にはジメチルアミノ、メチル−エチルアミノ及びジエチルアミノから選択される。

Ｒ^ｃがＣ（＝ＮＯＲ’’）Ｒ’’’である場合、１つの実施形態においては、Ｒ’’は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル又はＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルである。

Ｒ^ｃがＣ（＝ＮＯＲ’’）Ｒ’’’である場合、Ｒ’’は好ましくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルであり、より好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルから選択され、特には、Ｒ’’はメチルである。

Ｒ^ｃがＣ（＝ＮＯＲ’’）Ｒ’’’である場合、Ｒ’’’はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルであり、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルから選択され、特には、Ｒ’’’はメチルである。Ｒ^ｃがＣ（＝ＮＯＲ’’）Ｒ’’’である場合、もう１つの実施形態においては、Ｒ’’’は水素である。

Ｒ^ｃが存在している場合、１つの実施形態は、Ｒ^ｃが、１、２、３又は４個の基Ｒ^ｄ、好ましくは１、２又は３個の基Ｒ^ｄ、より好ましくは１又は２個の基Ｒ^ｄ、を有している、化合物Ｉに関する。もう１つの実施形態においては、Ｒ^ｃは、１つの基Ｒ^ｄを有している。さらなる実施形態においては、Ｒ^ｃは、２つの基Ｒ^ｄを有している。さらなる実施形態においては基Ｒ^ｃは３つの基Ｒ^ｄを有している。

当業者なら、化合物Ｉに関して好ましいとされていることは、先に定義されている式Ｉ．１さらには式Ｉ．Ａ〜Ｉ．Ｋ並びに式ＩＩ、ＩＶ、ＩＸ及びＩＸ．ａ〜ＩＸ．ｈの中間体に適用されることは、容易に理解するであろう。化合物Ｉに加えて、対応する中間体ＩＩ、ＩＶ、ＩＸ及びＩＸ．ａ〜ＩＸ．ｈは、本発明の主題の一部を形成している。中間体としてのその使用に関しては、特に好ましいのは、Ｔの定義が、表Ｔに記載されているＴ−１〜Ｔ−６９４から選択される、化合物ＩＩ、ＩＶ、ＩＸ及びＩＸ．ａ〜ＩＸ．ｈである。

本発明による化合物Ｉ及び組成物は、それぞれ、殺菌剤として適している。これらは、特には、プラスモジオホロミセテス（Plasmodiophoromycetes；ネコブカビ綱）の類、ペロノスポロミセテス（Peronosporomycetes；卵菌）（別名：オオミセテス（Oomycetes；卵菌綱））の類、チトリジオミセテス（Chytridiomycetes；ツボカビ綱）の類、ジゴミセテス（Zygomycetes；接合菌綱）の類、アスコミセテス（Ascomycetes；子嚢菌）の類、バシジオミセテス（Basidiomycetes；担子菌）の類、及びデュウテロミセテス（Deuteromycetes；不完全菌）（別名：フンギ・イムペルフェクチ（Fungi imperfecti；不完全菌））の類に属する、土壌伝染性菌類も含めた、広い範囲の植物病原性菌に対して抜きん出た効果があることを特徴としている。一部のものは浸透的に効果があり、作物保護で、葉用殺菌剤として、種子ドレッシング用殺菌剤として、及び土壌殺菌剤として用いられ得る。さらに、それらは、なかでも木材又は植物の根に存在している有害菌を防除するのに適している。

本発明による化合物Ｉ及び組成物は、禾穀類（例えば小麦、ライ麦、大麦、ライ小麦、オート麦又はイネ）；テンサイ（たとえば砂糖テンサイ又は飼料テンサイ）；梨果、石果又は軟果等の果樹（例えばリンゴ、西洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、キイチゴ、ブラックベリー又はグースベリー）；レンズ豆、エンドウ、アルファルファ又は大豆等のマメ科植物；菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ヒマシ油植物、アブラヤシ、グランドナッツ又は大豆等の油性植物；スカッシュ、キュウリ又はメロン等のウリ科植物；綿、亜麻、麻又はジュート等の繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はミカン等の柑橘類果樹；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ又はパプリカ等の食用野菜；アボカド、シナモン又は樟脳等のクス科植物；コーン、大豆、菜種、サトウキビ又はアブラヤシ等のエネルギー及び原材料植物；トウモロコシ；タバコ；クルミ；コーヒー；茶；バナナ；匍匐植物（テーブルワインブドウの木及びグレープジュースブドウの木）；ホップ；芝；天然ゴムの木又は観葉植物及び森林植物、例えば花木、潅木、広葉樹又は常緑植物（例えば針葉樹）；等の各種の栽培植物体につく、並びにこれらの植物体の植物体繁殖産物（例えば種子）及び作物産物につく、さまざまな植物病原性菌の防除で、特に重要である。

好ましくは、化合物Ｉ及びその組成物は、それぞれ、ジャガイモ、砂糖ビート、タバコ、コムギ、ライ麦、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ナタネ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ等の農場作物；果樹；匍匐植物；観葉植物；あるいはキュウリ、トマト、インゲンマメ又はスカッシュ等の食用野菜；につく、さまざまな菌を防除するのに用いられる。

用語「植物体繁殖産物」は、植物を繁殖させるのに用いられ得る、種子等の植物体のあらゆる繁殖部分並びに切り枝及び根塊（例えばジャガイモ）等の植物体栄養成長期産物を表わすと理解すべきである。そのようなものとしては、種子、根、果実、根塊、球根、根茎、若芽、新芽、及び植物体の他の部分が挙げられ、発芽の後又は土壌から出現した後に移植されることになる苗木及び若木も含まれる。このような若木も、浸漬又は注液による全体的又は部分的処理によって、移植の前に、保護され得る。

好ましくは、化合物Ｉ及びその組成物で植物体繁殖産物を処理するのは、コムギ、ライ麦、オオムギ及びオートムギ等の禾穀類；イネ、トウモロコシ、ワタ及びダイズ；につくさまざまな菌を防除するのに用いられる。

用語「栽培植物体」には、限定するものではないが、市場にあるあるいは開発中の遺伝子工学農産物（参照：http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp）を含めた、品種改良、突然変異又は遺伝子工学によって改変されている植物体が含まれると理解すべきである。遺伝子改変植物体は、組み換えＤＮＡ技術を用いることによって、遺伝物質が、自然状況下では交雑育種、突然変異又は自然組み換えによって容易には得られ得ないように改変されている植物体である。典型的には、植物体のいくつかの特性を改良するために、１つ又はそれ以上の遺伝子が遺伝子改変植物体の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子改変には、限定するものではないが、例えば、プレニル化された部分構造、アセチル化された部分構造又はファルネシル化された部分構造あるいはＰＥＧ部分構造のようなグリコシル化又はポリマー付加によるタンパク質、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化転位後改変も含まれる。

品種改良、突然変異又は遺伝子工学によって改変されている植物体は、例えば、除草剤の特定の群、例えば、通常の品種改良又は遺伝子工学の結果としてのヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤；アセトラクタートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、例えばスルホニル尿素（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照されたい）又はイミダゾリノン（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照されたい）；エノールピルビルシキマート−３−ホスファートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害剤、例えばグリホセート（例えば国際公開第９２／００３７７号パンフレットを参照されたい）；グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、例えばグルホシネート（例えば、欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）又はオキシニル系除草剤（例えば米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照されたい）；の適用に対して耐性にされている。通常の品種改良の方法（突然変異生成）によっていくつかの栽培植物が除草剤に対して耐性にされており、例えば、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏アブラナ［summer rape］（Ｃａｎｏｌａ、ＢＡＳＦ ＳＥ、独国）はイミダゾリノン系除草剤（例えばイマザモックス）に対して耐性である。遺伝子工学法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナのような栽培植物が、グリホセート系除草剤及びグルホシネート系除草剤のような除草剤に対して耐性にされており、その一部のものは、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート−耐性、Ｍｏｎｓａｎｔｏ、米国）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート−耐性、Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ、独国）で市販されている。

さらに、組み換えＤＮＡ技術を用いることによって、１種又はそれ以上の殺昆虫性タンパク質、特には細菌種バチルス属から、特にはバチルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）から知られているタンパク質、例えば、δ−エンドトキシン（例えば、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、Ｃｒｙ−ＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ）；栄養成長期産生殺昆虫性タンパク質（ＶＩＰ）（例えば、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ）；細菌コロニー形成性線虫（例えばホトルハブダス属の種（Photorhabdus spp.）又はゼノルハブダス属の種（Xenorhabdus spp.））の殺昆虫性タンパク質；動物によって産生されるトキシン、例えば、サソリトキシン、クモ形類動物トキシン、ハチトキシン、又は他の昆虫特異的ニューロトキシン（神経毒）；菌によって産生されるトキシン（例えばストレプトミセテス・トキシン（Streptomycetes toxins））、植物レクチン（例えばエンドウレクチン又はオオムギレクチン）；アグルチニン［agglutinins］；プロテイナーゼ阻害物質、例えばトリプシン阻害物質、セリンプロテアーゼ阻害物質、パタチン阻害物質、シスタチン阻害物質、又はパパイン阻害物質；リボソーム-不活化タンパク質（ＲＩＰ）、例えば、リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン；ステロイド代謝酵素、例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害物質又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネルブロッカー、例えば、ナトリウムチャネルブロッカー又はカルシウムチャネルブロッカー；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ；を合成することができる植物体も対象となる。本発明の文脈では、これらの殺昆虫性タンパク質又はトキシンは、明らかに、プレトキシン［pre-toxins］、ハイブリッドタンパク質、トランケーテッドタンパク質［truncated proteins］又はそうでなければ改変タンパク質でもあると理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えば、国際公開第０２／０１５７０１号パンフレットを参照されたい）。このようなトキシン又はそのようなトキシンを合成することができる遺伝子改変植物体のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレット及び国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。そのような遺伝子改変植物体の作製方法は、当業者には一般に知られており、例えば、上記で言及した文献に、記載されている。遺伝子改変植物体に含有されているこれらの殺昆虫性タンパク質は、そのようなタンパク質を産生している植物体に、節足動物のあらゆる分類学上の群に属する有害害虫、特にはカブトムシ［beetles］（コレオプテラ［Coleoptera；鞘翅目］）、二翅類昆虫［two-winged insects］（ディプテラ［Diptera；双翅目］）、及びガ［moths］（レピドプテラ［Lepidoptera；鱗翅目］）、さらにはセンチュウ［nematodes］（ネマトーダ［Nematoda；線虫綱］）、に対する耐性を賦与する。１種又はそれ以上の殺昆虫性タンパク質を合成することができる遺伝子改変植物体は、例えば、先に言及した文献に記載されており、また、それらのうちの一部のもの、例えば、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（Ｃｒｙ１Ａｂトキシン及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９ｃトキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ［ＰＡＴ］を産生するトウモロコシ栽培変種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシン及びＣｒｙ２Ａｂ２トキシンを産生するワタ栽培変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ−ｔｏｘｉｎを産生するワタ栽培変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを産生するジャガイモ栽培変種）；Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ社（仏）から販売のＢｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（Ｃｒｙ１Ａｂトキシン及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ社（仏）から販売のＭＩＲ６０４（Ｃｒｙ３Ａトキシンの改変体を産生するトウモロコシ栽培変種、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照されたい）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．社（ベルギー）から販売のＭＯＮ ８６３（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．社（ベルギー）から販売のＩＰＣ ５３１（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンの改変体を産生するワタ栽培変種）、及びＰｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社（ベルギー）から販売の１５０７（Ｃｒｙ１Ｆトキシン及びＰＡＴ酵素産生トウモロコシ栽培変種）は、市販されている。

さらには、組み換えＤＮＡ技術を用いることによって、細菌性、ウイルス性又は菌性病原体に対するそのような植物体の抵抗性又は耐性を増大させる１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができる植物体も対象となる。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「感染特異的タンパク質（pathogenesis-related proteins）」（ＰＲタンパク質、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）、植物病変抵抗遺伝子（例えば、メキシコ産野生種ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム（Solanum bulbocastanum）由来のジャガイモ栽培変種で、これは、ファイトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に対して作用する抵抗遺伝子を発現している）又はＴ４−ｌｙｓｏｚｙｍ（例えば、ジャガイモ栽培変種で、エルビィニア・アミロボーラ（Erwinia amylvora）等の細菌に対する抵抗性が増大されているタンパク質を合成することができる）である。そのような遺伝子改変植物体の作成方法は当業者には一般に知られており、例えば、上記した文献に記載されている。

さらには、組み換えＤＮＡ技術を用いることによって、生産性（例えば、バイオマス産生、穀物収量、デンプン含有量、オイル含有量、又はタンパク質含有量）を増大させる、日照り、塩分又は他の生長制限環境因子に対する耐性を増大させる、あるいは害虫並びに菌性、細菌性又はウイルス性病原体に対するそのような植物体の耐性を増大させる１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができる植物体も対象となる。

さらには、特にはヒト又は動物の栄養摂取を改善するために、組み換えＤＮＡ技術を用いることによって、改変された量の物質の含量又は新規物質の含量を含有している植物体、例えば、健康促進長鎖オメガ−３脂肪酸又は不飽和オメガ−９脂肪酸を産生する油性作物（例えば、Ｎｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ、ＤＯＷ Ａｇｒｏ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、カナダ）も対象となる。

さらには、特に原材料産生性を改善させるために、組み換えＤＮＡ技術を用いることによって、改変された量の物質含有量又は新規物質含有量を含有している植物体、例えば、増大された量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ、ＢＡＳＦ ＳＥ、独国）も、対象となる。

化合物Ｉ及びその組成物は、それぞれ、特には、以下の植物病原：
アルブゴ属菌［Albugo spp.］（白さび病［white rust］）：観葉植物、食用野菜（例えばアルブゴ・カンジダ［A. candida］）及びヒマワリ（例えばアルブゴ・トラゴポゴニス［A. tragopogonis］）につく；アルテルナリア属菌［Alternaria spp.］（アルテルナリア黒斑病［Alternaria leaf spot］）：食用野菜、アブラナ（アルテルナリア・ブラシッコラ又はブラシッカエ［A. brassicola or brassicae］）、サトウテンサイ（同・テヌイス［A. tenuis］）、果物類、イネ、ダイズ、ジャガイモ（例えば同・ソラニ［A. solani］又は同・アルテルナタ［A. alternata］）、トマト（例えば同・ソラニ［A. solani］又は同・アルテルナタ［A. alternata］）及びコムギにつく；アファノミセス属菌［Aphanomyces spp.］：サトウテンサイ及び食用野菜につく；アスコキタ属菌［Ascochyta spp.］：禾穀類及び食用野菜につく、例えば同・トリチシ［A. tritici］（炭疽病［anthracnose］）：コムギにつく、及び同・ホルデイ［A. hordei］：オオムギにつく；ビポラリス属菌及びドレクスレラ属菌［Bipolaris and Drechslera spp.］（テレオモルフ：コクリオボルス属菌［Cochliobolus spp.］）、例えばごま葉枯病［Southern leaf blight］（同・マイジス［D. maydis］）又はすす紋病［Northern leaf blight］（同・ゼイコラ［B. zeicola］）：トウモロコシにつく、例えば斑点病［spot blotch］（同・ソロキニアナ［B. sorokiniana］）：禾穀類につく、及び例えば同・オリザエ［B. oryzae］：イネ及びシバにつく；ブルメリア［Blumeria］（以前はエリシフ［Erysiphe］）・グラミニス［graminis］（うどん粉病［powdery mildew］）：禾穀類（例えば：コムギ又はオオムギ）につく；ボトリチス・シネレア［Botrytis cinerea］（テレオモルフ：ボトリオチニア・フッケリアナ［Botryotinia fuckeliana］：灰色カビ病［grey mold］）：果物類及びベリー（例えばイチゴ）、食用野菜（例えばレタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ）、アブラナ、草花、匍匐植物、森林植物及びコムギにつく；ブレミア・ラクツカエ［Bremia lactucae］（ベト病［downy mildew］）：レタスにつく；セラトシスチス（別名オフィオストマ）属菌［Ceratocystis（syn. Ophiostoma）spp.］（腐敗病［rot］又は青枯病［wilt］）：広葉樹及び常緑樹につく、例えば同・ウルミ［C. ulmi］（オランダニレ病［Dutch elm disease］）：ニレにつく；セルコスポラ属菌［Cercospora spp.］（セルコスポラ葉斑点病［Cercospora leaf spots］）：トウモロコシ（例えば灰斑病［Gray leaf spot］：同・ゼアエ-マイジス［C. zeae-maydis］）、イネ、サトウテンサイ（例えば同・ベチコラ［C. beticola］）、サトウキビ、食用野菜、コーヒーの木、ダイズ（例えば同・ソジナ［C. sojina］又は同・キクチイ［C. kikuchii］）及びイネにつく；クラドスポリウム属菌［Cladosporium spp.］：トマト（例えば同・フルブム［C. fulvum］：葉カビ病［leaf mold］）及び禾穀類（例えば同・ヘルバルム［C. herbarum］（黒耳病［black ear］）：コムギにつく）につく；クラビセプス・プルプレア［Claviceps purpurea］（麦角病［ergot］）：禾穀類につく；コクリオボルス（アナモルフ：ビポラリスのヘルミトスポリウム）属菌［Cochliobolus（anamorph：Helminthosporium of Bipolaris）spp.］（葉斑点病［leaf spots］）：トウモロコシ（同・カルボヌム［C. carbonum］）、禾穀類（例えば同・サチブス［C. sativus］、アナモルフ：同・ソロキニアナ［B. sorokiniana］）及びイネ（例えば同・ミヤベアヌス［C. miyabeanus］、アナモルフ：同・オリザエ［H. oryzae］）につく；コレトトリクム（テレオモルフ：グロメレラ）属菌［Colletotrichum (teleomorph：Glomerella）spp.］（炭疽病）：ワタ（例えば同・ゴッシピイ［C. gossypii］）、トウモロコシ（例えば同・グラミニコラ［C. graminicola］：茎腐れ炭疽病［Anthracnose stalk rot］）、軟果実、ジャガイモ（例えば同・コッコデス［C. coccodes］：黒点病［black dot］）、インゲンマメ（例えば同・リンデムチアヌム［C. lindemuthianum］）及びダイズ（例えば同・トルンカツム［C. truncatum］又は同・グロエオスポリオイデス［C. gloeosporioides］）につく；コルチシウム属菌［Corticium spp.］、例えば同・ササキイ［C. sasakii］（紋枯病［sheath blight］）：イネにつく；コリネスポラ・カッシイコラ［Corynespora cassiicola］（葉斑点病）：ダイズ及び観葉植物につく；シクロコニウム属菌［シクロconium spp.］、例えば同・オレアギヌム［C. oleaginum］：オリーブの木につく；シルインドロカルポン属菌［Cylindrocarpon spp.］（例えば果樹胴枯病［fruit tree canker］又は幼若匍匐植物衰弱病［young vine decline］、テレオモルフ：ネクトリア［Nectria］又はネオネクトリア［Neonectria］属菌）：果樹、匍匐植物（例えば同・リリオデンドリ［C. liriodendri］、テレオモルフ：ネオネクトリア・リリオデンドリ［Neonectria liriodendri］：黒脚病［Black Foot Disease］）及び観葉植物につく；デマトホラ［Dematophora］（テレオモルフ：ロセリニア［Rosellinia］）・ネカトリキス［necatrix］（根及び幹腐敗病［root and stem rot］）：ダイズにつく；ジアポルト属菌［Diaporthe spp.］、例えば同・ファセオロルム［D. phaseolorum］（苗立枯病［damping off］）：ダイズにつく；ドレクスレラ（別名ヘルミントスポリウム、テレオモルフ：ピレノホラ）属菌［Drechslera（syn. Helminthosporium, teleomorph：Pyrenophora）spp.］：トウモロコシ、禾穀類（例えばオオムギ（例えば同・テレス［D. teres］、網斑病［net blotch］）及びコムギ（例えば同・トリチシ−レペンチス［D. tritici-repentis］：褐斑点病［tan spot］））、イネ及びシバにつく；黒色麻疹病［Esca］（立ち枯病［dieback］、枝枯病［apoplexy］）：匍匐植物につく（ホルミチポリア（別名フェリヌス）［Formitiporia（syn. Phellinus)］）プンクタタ［punctata］、同・ムジテラネア［F. mediterranea］、ファエオモニエラ・クラミドスポラ［Phaeomoniella chlamydospora］（以前はファエオアクレモニウム・クラミドスポルム［Phaeoacremonium chlamydosporum］）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム［Phaeoacremonium aleophilum］及び／又はボトリオスファエリア・オブツサ［Botryosphaeria obtusa］によって引き起こされる）；エルシノ属菌［Elsinoe spp.］：梨果果樹（同・ピリ［E. pyri］）、軟果果樹（同・ベネタ［E. veneta］：炭疽病）及び匍匐植物（同・アンペリナ［E. ampelina］：炭疽病）につく；エンチルオマ・オリザエ［Entyloma oryzae］（葉スス病［leaf smut］）：イネにつく；エピコックム属菌［Epicoccum spp.］（黒カビ病［black mold］）：コムギにつく；エリシフェ属菌［Erysiphe spp.］（うどん粉病）：サトウテンサイ（同・ベタエ［E. betae］）、食用野菜（例えば同・ピシ［E. pisi］）、例えばウリ科植物（例えば同・シコラセアルム［E. cichoracearum］）、キャベツ、アブラナ（例えば同・クルシフェラルム［E. cruciferarum］）につく；オイチパ・ラタ［Eutypa lata］（オイチパ 胴枯病又は立ち枯病、アナモルフ：シトスポリナ・ラタ［Cytosporina lata］、別名リベルテラ・ブレファリス［Libertella blepharis］）：果樹、匍匐植物及び観葉植物林につく；エキッセロヒルム［Exserohilum］（別名ヘルミントスポリウム［Helminthosporium］）属菌：トウモロコシ（例えば同・ツルシクム［E. turcicum］）につく；フサリウム［Fusarium］（テレオモルフ：ジベレラ［Gibberella］）属菌（青枯病、根腐敗病又は幹腐敗病）：さまざまな植物につく、例えば同・グラミネアルム［F. graminearum］又は同・クルモルム［F. culmorum］（根腐敗病、かさぶた病［scab］又は頭枯病［head blight］）：禾穀類（例えばコムギ又はオオムギ）につく、同・オキシスポルム［F. oxysporum］：トマトにつく、同・ソラニ［F. solani］：ダイズにつく、及び同・ベルチシリオイデス［F. verticillioides］：トウモロコシにつく；ガオイマンノミセス・グラミニス［Gaeumannomyces graminis］（立ち枯病［take-all］）：禾穀類（例えばコムギ又はオオムギ）及びトウモロコシにつく；ジベレラ属菌［Gibberella spp.］：禾穀類（例えば同・ゼアエ［G. zeae］）及びイネ（例えば同・フジクロイ［G. fujikuroi］：ばか苗病［Bakanae disease］）につく；グロメレラ・シングラタ［Glomerella cingulata］：匍匐植物、梨果果樹及び他の植物につく、及び同・ゴッシピイ［G. gossypii］：ワタにつく；グレインステイニング複合菌［Grainstaining complex］：イネにつく；グイグナルジア・ビドウェリイ［Guignardia bidwellii］（黒腐敗病［black rot］）：匍匐植物につく；ギムノスポランギウム属菌［Gymnosporangium spp.］：バラ科植物及びビャクシンにつく、例えば同・サビナエ［G. sabinae］（さび病［rust］）：ナシにつく；ヘルミントスポリウム属菌［Helminthosporium spp.］（別名ドレクスレラ［Drechslera］、テレオモルフ：コクリオボルス［Cochliobolus］）：トウモロコシ、禾穀類及びイネにつく；ヘミレイア属菌［Hemileia spp.］、例えば同・バスタトリキス［H. vastatrix］（コーヒーの木葉さび病［coffee leaf rust］）：コーヒーの木につく；イサリオプシス・クラビスポラ［Isariopsis clavispora］（別名クラドスポリウム・ビチス［Cladosporium vitis］）：匍匐植物につく；マクロホミナ・ファセオリナ［Macrophomina phaseolina］（別名ファセオリ［phaseoli］)（根及び幹腐敗病）：ダイズ及びワタにつく；ミクロドキウム［Microdochium］（別名フサリウム［Fusarium］）ニバル［nivale］（桃色雪カビ病［pink snow mold］）：禾穀類（例えばコムギ又はオオムギ）につく；ミクロスファエラ・ジフサ［Microsphaera diffusa］（うどん粉病）：ダイズにつく；モニリニア属菌［Monilinia spp.］、例えば同・ラキサ［M. laxa］、同・フルクチコラ［M. fructicola］及び同・フルクチゲナ［M. fructigena］（花・枝枯病［bloom and twig blight］、茶腐敗病）：石果果樹及び他のバラ科植物につく；ミコスファエレラ属菌［Mycosphaerella spp.］：禾穀類、バナナ、軟果実及びラッカセイにつく、例えば同・グラミニコラ［M. graminicola］（アナモルフ：セプトリア・トリチシ［Septoria tritici］、セプトリア斑点病［Septoria blotch］）：コムギにつく、又は同・フィジエンシス［M. fijiensis］（黒シガトカ病［black Sigatoka disease］）：バナナにつく；ペロノスポラ属菌［Peronospora spp.］（ベト病）：キャベツ（例えば同・ブラッシカエ［P. brassicae］）、アブラナ（例えば同・パラシチカ［P. parasitica］）、タマネギ（例えば同・デストルクトール［P. destructor］）、タバコ（同・タバシナ［P. tabacina］）及びダイズ（例えば同・マンシュリカ［P. manshurica］）につく；ファコプソラ・パキリジ［Phakopsora pachyrhizi］及び同・メイボミアエ［P. meibomiae］（ダイズさび病）：ダイズにつく；フィアロホラ属菌［Phialophora spp.］：例えば匍匐植物（例えば同・トラケイフィラ［P. tracheiphila］及び同・テトラスポラ［P. tetraspora］）及びダイズ（例えば同・グレガタ［P. gregata］：幹腐敗病）につく；ホマ・リンガム［Phoma lingam］（根及び幹腐敗病）：アブラナ及びキャベツにつく、及び同・ベタエ［P. betae］（根腐敗病、葉斑点病及び苗立枯病）：サトウテンサイにつく；ホモプシス属菌［Phomopsis spp.］：ヒマワリ、匍匐植物（例えば同・ビチコラ［P. viticola］：カン［can］及び葉斑点病［can and leaf spot］）及びダイズ（例えば幹腐敗病：同・ファセオリ［P. phaseoli］、テレオモルフ：ジアポルト・ファセオロルム［Diaporthe phaseolorum］）につく；フィソデルマ・マイジス［Physoderma maydis］（茶斑点病）：トウモロコシにつく；フィトフトラ属菌［Phytophthora spp.］（青枯病、根腐敗病、葉腐敗病、果実腐敗病及び幹腐敗病）：さまざまな植物、例えばパプリカ及びウリ科植物（例えば同・カプシシ［P. capsici］）、ダイズ（例えば同・メガスペルマ［P. megasperma］、別名同・ソジャエ［P. sojae］）、ジャガイモ及びト
マト（例えば同・インフェスタンス［P. infestans］：疫病［late blight］）並びに広葉樹（例えば同・ラモルム［P. ramorum］：オーク突然死病［sudden oak death］）につく；プラスモジオホラ・ブラッシカエ［Plasmodiophora brassicae］（棒状組織腐敗病［club root］）：キャベツ、アブラナ、テンサイ及び他の植物につく；プラスモパラ属菌［Plasmopara spp.］、例えば同・ビチコラ［P. viticola］（ブドウの木ベト病）：匍匐植物につく、及び同・ハルストジイ［P. halstedii］：ヒマワリにつく；ポドスファエラ属菌［Podosphaera spp.］（うどん粉病）：バラ科植物、ホップ、梨果及び軟果果樹につく、例えば同・ロイコトリカ［P. leucotricha］：リンゴにつく；ポリミキサ属菌［Polymyxa spp.］：例えば禾穀類（例えばオオムギ及びコムギ）（同・グラミニス［P. graminis］）及びサトウテンサイ（同・ベタエ［P. betae］）につく、及びそれらによって伝染されるウイルス性病原；プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス［Pseudocercosporella herpotrichoides］（眼紋病［eyespot］、テレオモルフ：タペシア・ヤルンダエ［Tapesia yallundae］）：禾穀類（例えばコムギ又はオオムギ）につく；プソイドペロノスポラ属菌［Pseudoperonospora spp.］（ベト病）：さまざまな植物につく、例えば同・キュベンシス［P. cubensis］：ウリ科植物につく、又は同・フミリ［P. humili］：ホップにつく；プソイドペジクラ・トラケイフィラ［Pseudopezicula tracheiphila］（赤火傷病［red fire disease］又はロットブレナー［rotbrenner］、アナモルフ：フィアロホラ［Phialophora］）：匍匐植物につく；プッシニア属菌［Puccinia spp.］（さび病）：さまざまな植物につく、例えば同・トリチシナ［P. triticina］（茶さび病又は葉さび病）、同・ストリイホルミス［P. striiformis］（筋又は黄さび病［stripe or yellow rust］）、同・ホルデイ［P. hordei］（小さび病［dwarf rust］）、同・グラミニス［P. graminis］（幹黒さび病［stem and black rust］）又は同・レコンジタ［P. recondita］（茶葉さび病）：例えばコムギ、オオムギ又はライ麦等の禾穀類につく、及びアスパラガス（例えば同・アスパラギ［P. asparagi］）につく；ピレノホラ［Pyrenophora］（アナモルフ：ドレクスレラ［Drechslera］）トリチシ-レペンチス［tritici-repentis］（褐斑点病）：コムギにつく、又は同・テレス［P. teres］（網斑病）：オオムギにつく；ピリクラリア属菌［Pyricularia spp.］、例えば同・オリザエ［P. oryzae］（テレオモルフ：マグナポルト・グリセア［Magnaporthe grisea］、イネいもち病［rice blast］）：イネにつく、及び同・グリセア［P. grisea］：シバ及び禾穀類につく；ピチウム属菌［Pythium spp.］（苗立枯病［damping-off］）：シバ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、サトウテンサイ、食用野菜及びさまざまな他の植物につく（例えば同・ウルチムム［P. ultimum］又は同・アファニデルマツム［P. aphanidermatum］）；ラムラリア属菌［Ramularia spp.］、例えば同・コロ-シグニ［R. collo-cygni］（ラムラリア葉斑点病、植物生理的病原性葉斑点病［Physiological leaf spots］）：オオムギにつく、及び同・ベチコラ［R. beticola］：サトウテンサイにつく；リゾクトニア属菌［Rhizoctonia spp.］：ワタ、イネ、ジャガイモ、シバ、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウテンサイ、食用野菜及びさまざまな他の植物につく、例えば同・ソラニ［R. solani］（［根及び幹腐敗病］）：ダイズにつく、同・ソラニ［R. solani］（紋枯病）：イネにつく、又は同・セレアリス［R. cerealis］（リゾクトニア春枯病［Rhizoctonia spring blight］）：コムギ又はオオムギにつく；リゾプス・ストロニフェル［Rhizopus stolonifer］（黒色カビ病［black mold］、軟腐敗病［soft rot］）：イチゴ、ニンジン、キャベツ、匍匐植物及びトマトにつく；リンコスポリウム・セカリス［Rhynchosporium secalis］（火傷病［scald］）：オオムギ、ライ麦及びライ小麦につく；サロクラジウム・オリザエ［Sarocladium oryzae］及び同・アッテヌアツム［S. attenuatum］（鞘腐敗病［sheath rot］）：イネにつく；スクレロチニア属菌［Sclerotinia spp.］（茎腐敗病又は白色カビ病）：食用野菜及び農場作物、例えばアブラナ、ヒマワリ（例えば同・スクレロチオルム［S. sclerotiorum］）及びダイズ（例えば同・ロルフシイ［S. rolfsii］又は同・スクレロチオルム［S. sclerotiorum］）につく；セプトリア属菌［Septoria spp.］：さまざまな植物につく、例えば同・グリシネス［S. glycines］（茶斑点病［brown spot］）：ダイズにつく、同・トリチシ［S. tritici］（セプトリア斑点病［Septoria blotch］）：コムギにつく、及び同（別名スタゴノスポラ［Stagonospora］）・ノドルム［nodorum］（スタゴノスポラ斑点病［Stagonospora blotch］）：禾穀類につく；ウンシヌラ［Uncinula］（別名エリシフェ［Erysiphe］）ネカトール［necator］（うどん粉病、アナモルフ：オイジウム・ツッケリ［Oidium tuckeri］）：匍匐植物につく；セトスパエリア属菌［Setospaeria spp.］（葉斑点病）：トウモロコシ（例えば同・ツルシクム［S. turcicum］、別名ヘルミントスポリウム・ツルシクム［Helminthosporium turcicum］）及びシバにつく；スファセロテカ属菌［Sphacelotheca spp.］（スス病［smut］）：トウモロコシにつく（例えば同・レイリアナ［S. reiliana］：頭部スス病）、モロコシ及びサトウキビにつく；スファエロテカ・フリギネア［Sphaerotheca fuliginea］（うどん粉病）：ウリ科植物につく；スポンゴスポラ・スブテラネア［Spongospora subterranea］（うどん粉かさぶた病）：ジャガイモにつく、及びそれらによって伝染されるウイルス性の病原菌；スタゴノスポラ属菌［Stagonospora spp.］：禾穀類につく、例えば同・ノドルム［S. nodorum］（スタゴノスポラ斑点病、テレオモルフ：レプトスファエリア［Leptosphaeria］（別名ファエオスファエリア［Phaeosphaeria］）ノドルム［nodorum］）：コムギにつく；シンキトリウム・エンドビオチクム［Synchytrium endobioticum］：ジャガイモ（ジャガイモ疣贅病［potato wart disease］）につく；タフリナ属菌［Taphrina spp.］、例えば同・デホルマンス［T. deformans］（葉巻病［leaf curl disease］）：モモにつく、及び同・プルニ［T. pruni］（袋実病［plum pocket］）：プラムにつく；チエラビオプシス属菌［Thielaviopsis spp.］（黒根腐敗病）：タバコ、梨果果樹、食用野菜、ダイズ及びワタにつく、例えば同・バシコラ［T. basicola］（別名カララ・エレガンス［Chalara elegans］）；チレチア属菌［Tilletia spp.］（汎黒穂病［common bunt］又は悪臭スス病［stinking smut］）：禾穀類につく、例えば同・トリチシ［T. tritici］（別名同・カリエス［T. caries］、小麦黒穂病）及び同・コントロベルサ［T. controversa］（萎縮黒穂病）：コムギにつく；チフラ・インカルナタ［Typhula incarnata］（灰色雪カビ病［grey snow mold］）：オオムギ又はコムギにつく；ウロシスチス属菌［Urocystis spp.］、例えば同・オックルタ［U. occulta］（幹スス病）：ライ麦につく；ウロミセス属菌［Uromyces spp.］（さび病）：食用野菜、例えばインゲンマメ（例えば同・アッペンジクラツス［U. appendiculatus］、別名同・ファセオリ［U. phaseoli］）及びサトウテンサイ（例えば同・ベタエ［U. betae］）につく；ウスチラゴ属菌［Ustilago spp.］（裸黒穂病［loose smut］）：禾穀類（例えば同・ヌダ［U. nuda］及び同・アバエナエ［U. avaenae］）、トウモロコシ（例えば同・マイジス［U. maydis］：トウモロコシスス病）及びサトウキビにつく；ベンツリア属菌［Venturia spp.］（かさぶた病）：リンゴ（例えば同・イナエクアリス［V. inaequalis］）及びナシにつく；及びベルチシリウム属菌［Verticillium spp.］（萎凋病［wilt］）：さまざまな植物、例えば果樹及び観葉植物、匍匐植物、軟果実、食用野菜さらには農場作物につく、例えば同・ダーリアエ［V. dahliae］：イチゴ、アブラナ、ジャガイモ及びトマトにつく；
を防除するのに適している。

化合物Ｉ及びその組成物は、それぞれ、物質（例えば木材、紙、塗料ディスパージョン、繊維又は布）の保護における及び貯蔵産物の保護における有害菌類の防除にも適している。木材及び建材の保護に関しては、以下の有害菌類：オフィオストマ属の菌［Ophiostoma spp.］、セラトシスチス属の菌［Ceratocystis spp.］、アウレオバシジウム・プルランス［Aureobasidium pullulans］、スクレロホマ属の菌［Sclerophoma spp.］、カエトミウム属の菌［Chaetomium spp.］、フミコラ属の菌［Humicola spp.］、ペトリエラ属の菌［Petriella spp.］、トリクルス属の菌［Trichurus spp.］等のアスコミセテス［Ascomycetes；子嚢菌］の群；コニオホラ属の菌［Coniophora spp.］、コリオルス属の菌［Coriolus spp.］、グロエオフィルム属の菌［Gloeophyllum spp.］、レンチヌス属の菌［Lentinus spp.］、プロイロツス属の菌［Pleurotus spp.］、ポリア属の菌［Poria spp.］、セルプラ属の菌［Serpula spp.］及びチロミセス属の菌［Tyromyces spp.］等のバシジオミセテス［Basidiomycetes；担子菌］の群；アスペルギルス属の菌［Aspergillus spp.］、クラドスポリウム属の菌［Cladosporium spp.］、ペニシリウム属の菌［Penicillium spp.］、トリコルマ属の菌［Trichorma spp.］、アルテルナリア属の菌［Alternaria spp.］、パエシロミセス属の菌［Paecilomyces spp.］等のデュウテロミセテス［Deuteromycetes；不完全菌］の群；及びムコル属の菌［Mucor spp.］等のジゴミセテス［Zygomycetes：接合菌］の群；が特に注目に値し、加えて貯蔵産物の保護では以下の酵母菌の群：カンジダ属の菌［Candida spp.］及びサッカロマイセス・セレヴィシエ［Saccharomyces cerevisae］；が注記に値する。

化合物Ｉ及びその組成物は、それぞれ、植物体健康増進に用いられ得る。本発明は、植物体、その繁殖物、及び／又は植物体が生育している又は生育することになる場所を、化合物Ｉ及びその組成物のそれぞれの有効量で処理することによる、植物体健康増進方法にも関する。

用語「植物体健康（plant health）」とは、収量（例えば、バイオマスの増大、及び／又は有用成分含有量の増大）、植物体活力（例えば、植物体生長の増進、及び／又はより緑色の葉っぱ（「緑色化効果（greening effect）」）、質（例えば、特定成分含有量又は組成の改善）、及び非生物的及び／又は生物的ストレスに対する抵抗性等のいくつかの指標単独で又は互いの組み合わせで決定される植物体及び／又はその産物の状態を意味すると理解すべきである。上記で明確にされた植物体の健康状態についての指標は、相互依存的なものであり得るしあるいは互いから結果として生じるものであり得る。

式Ｉの化合物は、生物活性が異なり得る異なる結晶変性形態で存在し得る。これらも、同様に、本発明の主題である。

殺菌剤として有効な量の活性物質で菌あるいは菌の攻撃から保護されるべき植物体、植物体繁殖物（例えば種子）、土壌、表面、物質又は部屋を処理することで、化合物Ｉは、そのままでも、また組成物の形態でも、用いられる。施用は、菌が植物体、植物体繁殖物（例えば種子）、土壌、表面、物質又は部屋を感染する前及び後のいずれでも行われ得る。

植物体繁殖物は、植え付け又は移植時、又はその前に、化合物Ｉそのままで又は少なくとも１種の化合物Ｉを含んでいる組成物で、予防的に処理され得る。

本発明は、溶媒又は固体担体と少なくとも１種の化合物Ｉとを含んでいる農薬組成物、及び有害菌を防除するためのその使用にも関する。

農薬組成物は、殺菌剤として有効量の化合物Ｉを含んでいる。用語「有効量」とは、栽培植物体に付いている有害菌を防除するのに又は物質を保護するのに十分であり、処理された植物体には実質的な損傷をもたらさない組成物の量又は化合物Ｉの量を意味する。そのような量は広い範囲の中で変わり得るものであり、さまざまな因子、例えば防除されるべき菌の種、処理される栽培植物体又は物質、気候条件、さらには用いられるその特定の化合物Ｉ、によって決まるものである。

化合物Ｉ、そのＮ−オキシド及び塩は、通常のタイプの農薬組成物、例えば、溶液剤、エマルジョン剤、懸濁液剤、粉末剤、粉剤、ペースト剤及び顆粒剤、に変換され得る。組成物タイプはその特定の意図される目的によって決まるものであり、それぞれのケースにおいては、本発明による化合物の微細なまた均一な分布が確保されるべきである。

組成物タイプの例は、懸濁液剤［suspensions］（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）、乳剤［emulsifiable concentrates］（ＥＣ）、エマルション製剤［emulsions］（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）、ペースト剤、固形燻蒸剤、水和性粉粒剤又は粉末剤（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）又は顆粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）（これらは水可溶性又は水和性であり得る）、及び種子のような植物体繁殖産物処理用ゲル剤（ＧＦ）である。

通常、組成物タイプ（例えばＳＣ、ＯＤ、ＦＳ、ＥＣ、ＷＧ、ＳＧ、ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ、ＧＦ）は希釈して用いられる。ＤＰ、ＤＳ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ及びＭＧのような組成物タイプは、通常、希釈せずに用いられる。

組成物は、公知の方法で調製される（米国特許第３，０６０，０８４号明細書、欧州特許出願公開第７０７４４５号明細書（液剤用）；Browning: "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48；Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, S. 8-57；国際公開第９１／１３５４６号パンフレット、米国特許第４，１７２，７１４号明細書、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書、米国特許第５，２０８，０３０号明細書、英国特許第２，０９５，５５８号明細書、米国特許第３，２９９，５６６号明細書；Klingman：Weed Control as a Science (J. Wiley & Sons, New York, 1961)；Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific, Oxford, 1989)；及びMollet, H. and Grubemann, A.: Formulation technology（Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001；を参照されたい）。

農薬組成物は、農薬組成物で慣用されている補助剤も含み得る。用いられる補助剤は、具体的な適用剤形及び活性物質によってそれぞれ決まるものである。

適する補助剤の例は、溶媒、固体担体、分散剤又は乳化剤（さらには可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤、結着剤等）、有機及び無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切であれば着色剤、及び粘着付与剤又は結着剤（例えば種子処理用製剤）である。

適する溶媒は、水、有機溶媒、例えば中〜高沸点の鉱油留分（例えばケロシン又はディーゼルオイル）さらにはコールタールオイル及び植物又は動物由来のオイル、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール）、グリコール、ケトン（例えばシクロヘキサノン及びガンマ−ブチロラクトン）、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、及び強極性溶媒（例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン）である。

固体担体は、鉱物質土類（例えば、ケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土）、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物質、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、ほか）、さらには栽培植物由来の産物（例えば、禾穀類殻粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉、及び堅果殻引き粉）、セルロース粉末、及び他の固体担体である。

適する界面活性剤（補佐剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤）は、芳香族スルホン酸の、例えば、リグニンスルホン酸の（Ｂｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅ（登録商標）タイプ、Ｂｏｒｒｅｇａｒｄ、Ｎｏｒｗａｙ）、フェノールスルホン酸の、ナフタレンスルホン酸の（Ｍｏｒｗｅｔ（登録商標）タイプ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）、ジブチルナフタレン−スルホン酸の（Ｎｅｋａｌ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、Ｇｅｒｍａｎｙ）、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、及びアンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、及び硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−、及びオクタ−デカノラート、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにはナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシ−エチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液さらには蛋白、変性蛋白、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水変性されたスターチ、ポリビニルアルコール（Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）タイプ、Ｃｌａｒｉａｎｔ、スイス）、ポリカルボキシラート（Ｓｏｋｏｌａｎ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、独国）、ポリアルコキシラート、ポリビニルアミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、独国）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。

増粘剤（すなわち、改変された流動性、すなわち静的条件下では高粘度及び撹拌の間は低粘度を組成物に賦与する化合物）の例は、多糖類、有機質及び無機質クレイ、例えば、キサンタンガム（Ｋｅｌｚａｎ（登録商標）、ＣＰ Ｋｅｌｃｏ、米国）、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）_２３（Ｒｈｏｄｉａ、仏国）、Ｖｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ． Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ、米国）又はＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ Ｃｏｒｐ．、ＮＪ、米国）である。

静菌剤は、組成物を防腐するため及び安定化させるために加えられ得る。適する静菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールをベースにするもの（ＩＣＩ社から販売のＰｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ社から販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ社から販売のＫａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）、イソチアゾリノン誘導体例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノンをベースにするもの（Ｔｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ社から販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ）である。

適する凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。

消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン（例えばＳｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ（Ｗａｃｋｅｒ、独国）又はＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）（Ｒｈｏｄｉａ、仏国）等）、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、フルオロ有機化合物、及びこれらの混合物である。

適する着色剤は、低水溶解度の顔料（ピグメント）及び水溶性の染料である。例としてはローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８表記のものが言及される。

粘着付与剤又は結着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセタート、ポリビニルアルコール及びセルロースエーテル（Ｔｙｌｏｓｅ（登録商標）（Ｓｈｉｎ−Ｅｔｓｕ、日本））である。

粉粒剤、散布剤及び粉末剤は、化合物Ｉ及び適切ならさらなる活性物質を、少なくとも１種の固体担体と混合又は同時粉砕することで調製され得る。

顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性物質を固体担体に結着させることで調製され得る。固体担体の例は、鉱物質土類（例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレイ、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土）、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物質、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素等）、さらには栽培植物由来の産物（例えば、禾禾穀類殻粉、樹皮挽き割り粉、木材挽き割り粉、及び堅果殻引き割り粉）、セルロース粉末、及び他の固体担体である。

組成物タイプの例には、以下がある：
１．水で希釈する組成物タイプ
ｉ）液剤（Water-soluble concentrates）（ＳＬ、ＬＳ）
本発明による化合物I１０重量部を９０重量部の水又は水溶性溶媒に溶解する。別法としては、湿潤剤又は他の助剤を加える。水で希釈すると活性物質は溶解する。このようにして、活性物質の含有量が１０重量％である組成物が得られる。

ｉｉ）分散製剤（Dispersible concentrates）（ＤＣ）
本発明による化合物I２０重量部を１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えてある７０重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈するとディスパージョンが得られる。活性物質の含有量は２０重量％である。

ｉｉｉ）乳剤（Emulsifiable concentrates）（ＥＣ）
本発明による化合物I１５重量部をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートを加えてある（それぞれのケースで５重量部）７５重量部のキシレンに溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。この組成物の活性物質の含有量は１５重量％である。

ｉｖ）エマルション製剤（Emulsions）（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
本発明による化合物I２５重量部をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートを加えてある（それぞれのケースで５重量部）３５重量部のキシレンに溶解する。乳化装置（Ｕｌｔｒａｔｕｒａｘ）を用いてこの混合物を３０重量部の水に導入し、均質なエマルションを作成する。水で希釈するとエマルションが得られる。この組成物の活性物質の含有量は２５重量％である。

ｖ）懸濁製剤（Suspensions）（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌下にあるボールミル中で、本発明による化合物I２０重量部を１０重量部の分散剤＋湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕し、微細活性物質懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の懸濁液が得られる。この組成物の活性物質含有量は２０重量％である。

ｖｉ）顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（Water-dispersible granules and water-soluble granules）（ＷＧ、ＳＧ）
専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床）を用いて、本発明による化合物I５０重量部を５０重量部の分散剤＋湿潤剤を加えて細かく粉砕し、顆粒水和剤又は顆粒水溶剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この組成物の活性物質含有量は５０重量％である。

ｖｉｉ）水和剤及び水溶剤（Water-dispersible powders and water-soluble powders）（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
ローター・ステーター・ミル中で、本発明による化合物I７５重量部を２５重量部の分散剤＋湿潤剤＋シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この組成物の活性物質の含有量は７５重量％である。

ｖｉｉｉ）ゲル剤(GF)
撹拌ボールミル中で、本発明による化合物I２０重量部を、分散剤１０重量部、ゲル化湿潤剤１重量部、及び水又は有機溶媒７０重量部を加えて共に粉砕して、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られ、これにより活性物質が２０％（ｗ／ｗ）の組成物が得られる。

２．希釈せずに適用する組成物タイプ
ｉｘ）粉粒剤（Dustable powders）（ＤＰ、ＤＳ）
本発明による化合物I５重量部を細かく粉砕し、９５重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより、活性物質の含有量が５重量％の散粉可能組成物が得られる。

ｘ）顆粒剤（Granules）（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
本発明による化合物I０．５重量部を細かく粉砕し、９５．５重量部の担体と組み合わせる。最新の方法は、押し出し、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、活性物質の含有量が０．５重量％である希釈せずに適用される顆粒剤が得られる。

ｘｉ）ＵＬＶ溶液剤（ULV solutions）（ＵＬ）
本発明による化合物Ｉ１０重量部を９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解する。これにより、活性物質の含有量が１０重量％である希釈せずに適用される組成物が得られる。

農薬組成物は、一般的には、０．０１〜９５％（重量）、好ましくは０．１〜９０％（重量）、最も好ましくは０．５〜９０％（重量）の活性物質を含んでいる。活性物質は、９０％〜１００％（好ましくは９５％〜１００％）（ＮＭＲスペクトルによる）の純度で用いられる。

水溶性製剤［water-soluble concentrates：液剤］（ＬＳ）、流動性製剤［flowable concentrates：懸濁製剤］（ＦＳ）、乾性処理用粉剤［powders for dry treatment］（ＤＳ）、スラリー式処理用水分散性粉剤［water-dispersible powders for slurry treatment：スラリー式処理用水和剤］（ＷＳ）、水溶性粉剤［water-soluble powders：水溶剤］（ＳＳ）、エマルジョン製剤［emulsions］（ＥＳ）、乳化性製剤［emulsifiable concentrates：乳剤］（ＥＣ）、及びゲル剤［gels］（ＧＦ）は、通常、植物体繁殖物、特に種子を処理する目的のために用いられる。これらの組成物は、植物体繁殖物（特に種子）に、希釈して又は希釈せずに施用され得る。当該の組成物は、２〜１０倍希釈すると、０．０１〜６０重量％（好ましくは０．１〜４０重量％）の活性物質濃度を、使用準備ができた調製物中にもたらす。施用は、播種の前又は播種の間に行われ得る。植物体繁殖物（特に種子）に、農薬化合物、その組成物を適用又は処置する方法は、当技術分野では、それぞれ、公知であって、繁殖物をドレッシングする方法、コーティングする方法、ペレッティングする方法、ダスティングする方法、ソーキングする方法、及び繁殖物の畝間中に適用する方法が、挙げられる。好ましい実施形態では、化合物又はその組成物は、それぞれ、発芽が含まれないような方法で、例えば、種子ドレッシングにより、ペレッティングにより、コーティングにより、及びダスティングにより、植物体繁殖物に適用される。

好ましい実施形態では、種子処理には、懸濁液タイプ［suspension-type：懸濁製剤］（ＦＳ）組成物が用いられる。典型的には、ＦＳ組成物は、１〜８００ｇ／ｌの活性物質、１〜２００ｇ／ｌの界面活性剤、０〜２００ｇ／ｌの凍結防止剤、０〜４００ｇ／ｌの結着剤、０〜２００ｇ／ｌの顔料、及び１リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含み得る。

活性物質は、そのままで、あるいはその組成物の形態で（例えば、直接噴霧可能な溶液剤、粉剤、懸濁液剤、ディスパージョン剤、エマルジョン剤、オイルディスパージョン剤、ペースト剤、散粉可能製剤、散布用物質剤、又は顆粒剤の形態で）、噴霧、霧化、散粉、散布、ブラシ塗り、浸漬、又は注液により用いられ得る。施用剤形は、完全に、その意図される目的によって決まるものであるが、いずれのケースにおいても、本発明の活性物質の可能な限りの微細な分布が確保されるよう図られる。

水性の施用形態は、エマルジョン製剤、ペースト剤又は水和性粉剤（噴霧可能粉剤、オイルディスパージョン剤）から、水を加えることにより調製され得る。エマルジョン剤、ペースト剤又はオイルディスパージョン剤を調製するためには、物質は、そのままであるいはオイル又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤の助けを借りて水に均質化され得る。別の形態としては、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切であれば溶媒及びオイルからなる製剤を調製することがあり得、そしてそのような製剤は水で希釈するのに適している。

使用準備ができた調製物中の活性物質濃度は、比較的広い範囲内で変わり得るものである。一般的には、濃度は、０．０００１〜１０重量％（好ましくは０．００１〜１重量％）の活性物質である。

本活性物質は、超低量法（ＵＬＶ：ultra-low-volume process）でもうまく用いられ得るものであり、９５重量％超の活性物質を含んでいる組成物を適用すること、あるいは添加剤なしの活性物質を適用することでさえ、可能である。

植物体の防護で用いる場合、適用される活性物質の量は、望まれる効果の種類にもよるが、０．００１〜２ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５〜２ｋｇ／ｈａ、より好ましくは０．０５〜０．９ｋｇ／ｈａ、特には０．１〜０．７５ｋｇ／ｈａである。

例えば、種子を、振り掛け、コーティング、又は浸漬により、種子等の植物体繁殖物を処理する際は、植物体繁殖物（好ましくは種子）１００キログラム当たり、０．１〜１０００ｇ、好ましくは１〜１０００ｇ、より好ましくは１〜１００ｇ、もっとも好ましくは５〜１００ｇの活性物質の量が一般には必要とされる。

物質又は貯蔵産物の防護で用いられる場合は、適用される活性物質の量は、適用分野の類及び所望の効果によって決まるものである。物質の防護で慣用的に適用される量は、処理される物質１立方メートル当たり、例えば、０．００１ｇ〜２ｋｇ（好ましくは０．００５ｇ〜１ｋｇ）の活性物質である。

活性物質又は活性物質を含んでいる組成物にはさまざまなタイプのオイル、湿潤剤、補佐剤、除草剤、殺菌剤、他の殺菌剤、及び／又は殺害虫剤が、適切であれば使用直前に加えられ得る（タンクミックス）。そのような添加剤は、１：１００〜１００：１（好ましくは１：１０〜１０：１）の重量比で本発明による組成物と混ぜ合わせられ得る。

用いられ得る補佐剤は、特には、有機変性ポリシロキサン例えばＢｒｅａｋ Ｔｈｒｕ Ｓ ２４０（登録商標）；アルコールアルコキシラート例えばＡｔｐｌｕｓ ２４５（登録商標）、Ａｔｐｌｕｓ ＭＢＡ １３０３（登録商標）、Ｐｌｕｒａｆａｃ ＬＦ ３００（登録商標）及び Ｌｕｔｅｎｓｏｌ ＯＮ ３０（登録商標）；ＥＯ／ＰＯ ブロック ポリマー、例えばＰｌｕｒｏｎｉｃ ＲＰＥ ２０３５（登録商標）及び Ｇｅｎａｐｏｌ Ｂ（登録商標）；アルコールエトキシラート例えばＬｕｔｅｎｓｏｌ ＸＰ ８０（登録商標）；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム例えばＬｅｏｐｈｅｎ ＲＡ（登録商標）；である。

殺菌剤としての使用剤形にある本発明による組成物は、他の活性物質（例えば、除草剤、殺昆虫剤、成長調節剤、殺菌剤）と一緒にあるいはそうでなければ肥料と一緒に、プレミックスとして（又は適切であれば使用直前に（タンクミックス））、存在していてもよい。

殺菌剤としての使用剤形にある化合物Ｉ又は化合物Ｉを含んでいる組成物を他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、殺菌活性のスペクトルの拡大が得られるという結果あるいは殺菌剤抵抗性の発達が防止されるという結果がもたらされる。さらには、多くの場合、相乗効果が得られる。

本発明による化合物が一緒に用いられ得る活性物質についての以下のリストは、あり得る組み合わせを例示することを意図するものであって、そのようなものを限定しようとするものではない：
Ａ）ストロビルリン系
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、２−（２−（６−（３−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−メトキシ−２−（２−（Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−シクロプロパン−カルボキシミドイルスルファニルメチル）−フェニル）−アクリル酸メチルエステル、メチル（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバマート及び２（２−（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−アリリデンアミノオキシメチル）−フェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド；

Ｂ）カルボキサミド系
・ カルボキサニリド系：ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノドアニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサアミド、フルトールアニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラク、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボキサニリド、２−クロロ−Ｎ（１，１，３−トリメチル−インダン−４−イル）−ニコチンアミド、Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキスアミド、Ｎ−（４’−トリフルオロメチルチオビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキスアミド、Ｎ−（２−（１，３−ジメチル−ブチル）−フェニル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキスアミド及びＮ−（２−（１，３，３−トリメチル−ブチル）−フェニル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキスアミド；
・ カルボン酸モルホリド系：ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；
・ 安息香酸アミド系：フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド；
・ 他のカルボキサミド系：カルプロプアミド、ジシクロメト、マンジプロアミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファルム及びＮ−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）シクロプロパンカルボン酸アミド；

Ｃ）アゾール系
・ トリアゾール系：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブトアニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、１−（４−クロロ−フェニル）−２−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；
・ イミダゾール系：シアゾフアミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
・ ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
・ 他の系：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール及び２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−イソオキサゾール−５−イル］−２−プロパ−２−イニルオキシ−アセトアミド；

Ｄ）へテロ環式化合物系
・ ピリジン系：フルアジナム、ピリフェノキス、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン、３−［５−（４−メチル−フェニル）−２，３−ジメチル−イソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン、２，３，５，６−テトラ−クロロ−４−メタンスルホニル−ピリジン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジ−カルボニトリル、Ｎ−（１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−エチル）−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−メチル］−２，４−ジクロロ−ニコチンアミド；
・ ピリミジン系：ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメトアニル；
・ ピペラジン系：トリホリン；
・ ピロール系：フェンピクロニル、フルジオキソニル；
・ モルホリン系：アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ−アセタート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
・ ピペリジン系：フェンプロピジン；
・ ジカルボキシミド系：フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
・ 非芳香族５員へテロ環系：ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、５−アミノ−２−イソプロピル−３−オキソ−４−オルト−トリル−２，３−ジヒドロ−ピラゾール−１−カルボチオ酸Ｓ−アリルエステル；
・ 他の系：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン−Ｓ、カプタホール、カプタン、キノメチオナト、ダゾメト、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアト−メチルスルファート、フェノキサニル、ホルペト、オキソリン酸、ピペラリン、プロキンアジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン、５−クロロ−１（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び５−エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン；

Ｅ）カルバメート系
・ チオ−及びジチオ−カルバメート系：フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
・ カルバメート系：ベンチアバリカルブ、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、バリフェナール及びＮ−（１−（１−（４−シアノ−フェニル）エタンスルホニル）−ブタ−２−イル）カルバミン酸−（４−フルオロフェニル）エステル；

Ｆ）他の活性物質系
・ グアニジン系：グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン−アセタート、イミンオクタジン、イミンオクタジン−トリアセタート、イミンオクタジン−トリス（アルベシラート）；
・ 抗生物質系：カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロリド−水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンＡ；
・ ニトロフェニル誘導体系：ビナプアクリル、ジノブトン、ジノカプ、ニトルタール−イソプロピル、テクナゼン；
・ 有機金属化合物系：フェンチン塩、例えばフェンチン−アセタート、フェンチンクロリド又はフェンチンヒドロキシド；
・ 硫黄含有ヘテロシクリル化合物系：ジチアノン、イソプロチオラン；
・ 有機リン化合物系：エジフェンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル；
・ 有機塩素化合物系：クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート−メチル、トリルフルアニド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
・ 無機活性物質系：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
・ 他の系：ビフェニル、ブロノポール、シフルフェンアミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、オキシン−銅、プロヘキサジオン−カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、Ｎ−（シクロプロピルメトキシイミノ−（６−ジフルオロ−メトキシ−２，３−ジフルオロ−フェニル）−メチル）−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−（４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−４−（３−トリメチルシラニル−プロポキシ）−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（５−ジフルオロメチル−２−メチル−４−（３−トリメチルシラニル−プロポキシ）−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸メチル−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−アミド、酢酸６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−フルオロ−２，３−ジメチル−キノリン−４−イルエステル及びメトキシ−酢酸６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−フルオロ−２，３−ジメチル−キノリン−４−イルエステル

Ｇ）生長調節剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、ブラッシノリド、ブトラリン、クロルメクアト（クロルメクアトクロリド）、コリンクロリド、シクルアニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、２，６−ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプルイミドール、フルチアセト、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−３−酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクアト（メピクアトクロリド）、ナフタレン酢酸、Ｎ−６−ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン（プロヘキサジオン−カルシウム）、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、トリネキサパク−エチル及びウニコナゾール；

Ｈ）除草剤
・ アセトアミド系：アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテンアミド、フルフェンアセト、メフェンアセト、メトラクロル、メタザクロル、ナプロプアミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、テニルクロル；
・ アミノ酸誘導体系：ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート；
・ アリールオキシフェノキシプロピオネート系：クロジナホプ、シハロホプ−ブチル、フェノキサプロプ、フルアジホプ、ハロキシホプ、メタミホプ、プロパキザホプ、キザロホプ、キザロホプ−Ｐ−テフリル；
・ ビピリジル系：ジクアト、パラクアト；
・ （チオ）カルバメート系：アスラム、ブチルエート、カルベトアミド、デスムジファム、ジメピペレート、エプタム（ＥＰＴＣ）、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンムジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート；
・ シクロヘキサンジオン系：ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム；
・ ジニトロアニリン系：ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン；
・ ジフェニルエーテル系：アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノキス、ジクロホプ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン；
・ ヒドロキシベンゾニトリル系：ボモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル；
・ イミダゾリノン系：イマザメタベンゾ、イマザモキス、イマザプ酸、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル；
・ フェノキシ酢酸系：クロムプロプ、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、２，４−ＤＢ、ジクロルプロプ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロプ；
・ ピラジン系：クロリダゾン、フルフェンピル−エチル、フルチアセト、ノルフルラゾン、ピリダート；
・ ピリジン系：アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル；
・ スルホニル尿素系：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン−メチル、ンイコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、１（（２−クロロ−６−プロピル−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）尿素；
・ トリアジン系：アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、チオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、ムトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチルアジン、テルブトリン、トリアジフラム；
・ 尿素系：クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、トブチウロン；
・ 他のアセトラクタートシンターゼ阻害物質系：ビスピリバク−ナトリウム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルト−スルファムロン、ペノキッスラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンゾ−プロピル、ピリベンゾオキシム、ピリフタリド、ピリミノバク−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバク、ピロキサスルホン、ピロキッスラム；
・ 他の系：アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブトアミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン，ベンフルレセート、ベンゾフェナプ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン−エトリル、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルウロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾクアト、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラモノセラス、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラズアミド、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロプアニル、プロピズアミド、キンクロラク、キンメラク、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、テルバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、４−ヒドロキシ−３−［２−（２−メトキシ−エトキシメチル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン、（３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェノキシ］−ピリジン−２−イルオキシ）−酢酸エチルエステル、６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステル、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチル−フェノキシ）−ピリダジン−４−オール、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ピリジン−２−カルボン酸、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル、さらには４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−３−ジメチルアミノ−２−フルオロ−フェニル）−ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル

Ｉ）殺昆虫剤
・ 有機（チオ）ホスファート系：アセファート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メトアミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメト、ホスフアミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
・ カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート；
・ ピレトロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロキス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンＩ及びＩＩ、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
・ 昆虫成長調節剤：ａ）キチン合成阻害物質系：ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、シラマジン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール、クロフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト系：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；ｃ）ジュベノイド系：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害物質系：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
・ ニコチン酸受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物系：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、１−（２−クロロ−チアゾール−５−イルメチル）−２−ニトロイミノ−３，５−ジメチル−［１，３，５］トリアジナン；
・ ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物系：エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−メチル−フェニル）−４−スルフィンアモイル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボチオ酸アミド；
・ マクロ環式ラクトン系殺昆虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム；
・ ミトコンドリア電子輸送阻害物質［mitochondrial electron transport inhibitor］（ＭＥＴＩ）Ｉ殺ダニ剤系：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
・ ＭＥＴＩ ＩＩ及びＩＩＩ化合物系：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
・ アンカップラー［Uncoupler］系：クロルフェナピル；
・ 酸化的リン酸化阻害物質系：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット；
・ 脱皮撹乱化合物系：クリオマジン；
・ 混合機能オキシダーゼ阻害物質系：ピペロニルブトキシド；
・ ナトリウムチャネルブロッカー系：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
・ 他の系：ベンクロチアズ、ビフェナザート、カルタプ、フロニクアミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル（ＨＧＷ８６）、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及びピリフルキナゾン。

本発明は、さらに、少なくとも１種の化合物Ｉ（成分１）と、植物体防護に有用な、例えば、先に記載した、群Ａ）〜Ｉ）から選択される少なくとも１種のさらなる活性物質（成分２）、特には１種のさらなる殺菌剤、例えば先に記載した群Ａ）〜Ｆ）からの１又は複数種の殺菌剤と、さらには望まれるなら１種の適する溶媒又は固体担体との混合物を含んでいる農薬組成物に関する。そのような混合物は、それらの多くが、同じ施用量で有害菌に対してより高い効果を示すので、本発明の対象となる。さらに、化合物Ｉと先に記載した群Ａ）〜Ｆ）からの少なくとも１種の殺菌剤との混合物で有害菌を防除すると、そのような菌を個々の化合物Ｉ又は群Ａ）〜Ｆ）からの個々の殺菌剤で防除するよりもより効果がある。群Ａ）〜Ｉ）からの少なくとも１種の活性物質と一緒に化合物Ｉを適用することにより相乗効果が得られ得る、すなわち、個々の効果の単純加算を超える効果が得られる（相乗作用性混合物）。

本発明によれば、化合物Ｉを少なくとも１種のさらなる活性物質と一緒に適用するということは、少なくとも１種の式Ｉ化合物と少なくとも１種のさらなる活性物質とが、殺菌効果がある量で作用の部位（すなわち、防除されるべき有害菌、又は有害菌の所在場所、例えば、感染した植物体、植物体繁殖物（特には種子）、表面、物質又は土壌、さらには菌の攻撃から防護されるべき植物体、植物体繁殖物（特には種子）、土壌、表面、物質又は空所）に同時に存在しているということを意味すると理解すべきである。これは、化合物Ｉと少なくとも１種のさらなる活性物質とを、一緒に（例えばタンクミックスのように）か又は別々に、あるいは連続して［この場合は、個々の適用間の時間間隔は、最初に適用された活性物質が、さらなる活性物質が適用される時点において十分な量で作用の部位になお存在していることが確保されるよう選択される］又は同時に適用することにより、得られ得る。適用の順序は、本発明の効果には、重要でない。

二成分混合物では、すなわち、１種の化合物Ｉ（成分１）と１種のさらなる活性物質（成分２）（例えば、群Ａ）〜Ｉ）からの１種の活性物質）とを含んでいる本発明による組成物では、成分１と成分２の重量比は、一般的には、用いるその活性物質の特性から決まるものであるが、一般的には、それは、１：１００〜１００：１の範囲、通常１：５０〜５０：１の範囲、好ましくは１：２０〜２０：１の範囲、より好ましくは１：１０〜１０：１の範囲、特には１：３〜３：１の範囲にある。

三成分混合物では、すなわち、１種の化合物Ｉ（成分１）と第１のさらなる活性物質（成分２）と第２のさらなる活性物質（成分３）（例えば、群Ａ）〜Ｉ）からの２種の活性物質）とを含んでいる本発明による組成物では、成分１と成分２の重量比は用いる活性物質の特性から決まるものであるが、好ましくは、それは、１：５０〜５０：１の範囲、特には１：１０〜１０：１の範囲にあり、さらには成分１と成分３の重量比は、好ましくは、１：５０〜５０：１の範囲、特には１：１０〜１０：１の範囲にある。

本発明による組成物を調製するためには、各成分は、個々に、又は互いにすでに部分的又は完全に混合されて、用いられ得る。各成分をパックして、さらに部剤キットのような組み合わせ組成物として用いることも可能である。

本発明の一実施形態では、キットには、主題の農薬組成物を調製するのに用いられ得る１又は複数の（全部を含めた）成分が含まれ得る。例えば、キットには、１又は複数種の殺菌剤成分及び／又は補佐剤成分及び／又は殺昆虫剤成分及び／又は生長調節剤成分及び／又は除草剤が含まれ得る。１又は複数種の各成分は、すでに一緒に組み合わせられていてもよいし、あるいは予備的に製剤化されていてもよい。キット中に３種以上の成分が提供されている実施形態では、各成分はすでに一緒に組み合わせられていてよく、そのまま１個の収容器（例えばバイアル、ボトル、缶、パウチ、バッグ又はキャニスター）にパックされる。他の実施形態では、３種以上の成分からなるキットは、別々に、すなわち、予備的に製剤化されずに、パックされ得る。そのようなことなので、キットには、１又は複数個の別々の収容器（例えばバイアル、カン、ボトル、パウチ、バッグ又はキャニスター）が含まれ得、それぞれの収容器には、農薬組成物用の別々の成分が含有されている。いずれの形態でも、キットの成分は、さらなる成分とは別々に、又はそれと一緒に、あるいは本発明による組成物を調製するための本発明による組み合わせ組成物の成分として、適用され得る。

ユーザーは、通常、事前調剤装置、ナップザック式噴霧器、噴霧タンク、又は噴霧飛行機から本発明による組成物を適用する。この場合、農薬組成物は、水及び／又は緩衝液で所望適用濃度に作り上げられ、適切であれば、さらなる補助剤を加えることが可能であり、そうして使用準備が整った噴霧液つまり本発明による農薬組成物がこのようにして得られる。通常、農場として使っている面積１ヘクタール当たり、５０〜５００リットル（好ましくは１００〜４００リットル）の使用準備が整った噴霧液が適用される。

一実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの部剤又は二成分あるいは三成分混合物の部剤が、ユーザー自身によって噴霧タンク中で混合され得、適切であれば、さらなる補助剤が加えられ得る（タンクミックス）。

さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分か又は部分的に事前混合された成分、例えば、複数化合物Ｉ及び／又は群Ａ）〜Ｉ）からの複数活性物質を含んでいる成分が、ユーザーによって噴霧タンク中で混合され得、適切であれば、さらなる補助剤及び添加剤が加えられ得る（タンクミックス）。

さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分か又は部分的に事前混合された成分、例えば、複数化合物Ｉ及び／又は群Ａ）〜Ｉ）からの複数活性物質を含んでいる成分が、一緒に（例えばタンクミックスの後）又は連続して適用され得る。

また、化合物Ｉ（成分１）と、群Ａ）のストロビルリン系から選択される、特にはアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンから選択される少なくとも１種の活性物質（成分２）とを含んでいる混合物も好ましいものである。

また、化合物Ｉ（成分１）と、群Ｂ）のカルボキサミド系から選択される、特にはビキサフェン、ボスカリド、セダキサン、フェンヘキサアミド、メタラキシル、イソピラザム、メフェノキサム、オフラク、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド（ピコベンズアミド）、ゾキサミド、カルプロプアミド、マンジプロプアミド及びＮ−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキスアミドから選択される少なくとも１種の活性物質（成分２）とを含んでいる混合物も好ましい。

好ましいのは、化合物Ｉ（成分１）と、群Ｃ）のアゾール系から選択される、特にはシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブトアニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾフアミド、ベノミル、カルベンダジム及びエタボキサムから選択される少なくとも１種の活性物質（成分２）とを含んでいる混合物である。

また、化合物Ｉ（成分１）と、群Ｄ）のへテロ環式化合物系から選択される、特にはフルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメトアニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキンアジド、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、カプタホール、ホルペト、フェノキサニル、キノキシフェン及び５−エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミンから選択される少なくとも１種の活性物質（成分２）とを含んでいる混合物も好ましい。

また、化合物Ｉ（成分１）と、群Ｅ）のカルバメート系から選択される、特にはマンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ及びプロパモカルブから選択される少なくとも１種の活性物質（成分２）とを含んでいる混合物も好ましい。

また、化合物Ｉ（成分１）と、群Ｆ）に記載されている殺菌剤から選択される、特にはジチアノン、フェンチン塩（例えばフェンチンアセタート）、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、Ｈ_３ＰＯ_３及びその塩、クロルタロニル、ジクロフルアニド、チオファナト−メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノン及びスピロキサミンから選択される少なくとも１種の活性物質（成分２）とを含んでいる混合物も好ましい。

つまり、本発明は、さらに、１種の化合物Ｉ（成分１）と、１種のさらなる活性物質（成分２）とを含んでいる組成物であって、そのさらなる活性物質が、表Ｂの行Ｂ−１〜Ｂ−３４６の列「成分２」から選択される組成物に関する。

さらなる実施形態は表Ｂに掲載されている組成物Ｂ−１〜Ｂ−３４６に関し、この表では、表Ｂの１行は、各場合において、本明細書に個々に示されている式Ｉ化合物群のうちの１種（成分１）と、当該の行に記載されている群Ａ）〜Ｉ）からのそれぞれのさらなる活性物質（成分２）とを含んでいる殺菌組成物に対応している。好ましくは、記載されている組成物は、相乗効果がある量で各活性物質を含んでいる。

表Ｂ：個々に示されている化合物Ｉ１種と群Ａ）〜Ｉ）からのさらなる活性物質１種とを含んでいる組成物

成分２と呼んだ活性物質、それらの調製、及び有害菌に対するそれらの活性は知られており（参照：http://www.alanwood.net/pesticides/）；これらの物質は市販されている。ＩＵＰＡＣ命名法で記載した化合物、それらの調製、及びそれらの殺菌活性も知られている（参照：Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968；欧州特許出願公開第１４１３１７号明細書；欧州特許出願公開第１５２０３１号明細書；欧州特許出願公開第２２６９１７号明細書；欧州特許出願公開第２４３９７０号明細書；欧州特許出願公開第２５６５０３号明細書；欧州特許出願公開第４２８９４１号明細書；欧州特許出願公開第５３２０２２号明細書；欧州特許出願公開第１０２８１２５号明細書；欧州特許出願公開第１０３５１２２号明細書；欧州特許出願公開第１２０１６４８号明細書；欧州特許出願公開第１１２２２４４号明細書、特開２００２−３１６９０２号公報；独国特許第１９６５０１９７号明細書；独国特許第１００２１４１２号明細書；独国特許第１０２００５００９４５８号明細書；米国特許第３，２９６，２７２号明細書；米国特許第３，３２５，５０３号明細書；国際公開第９８／４６６０８号パンフレット；国際公開第９９／１４１８７号パンフレット；国際公開第９９／２４４１３号パンフレット；国際公開第９９／２７７８３号パンフレット；国際公開第００／２９４０４号パンフレット；国際公開第００／４６１４８号パンフレット；国際公開第００／６５９１３号パンフレット；国際公開第０１／５４５０１号パンフレット；国際公開第０１／５６３５８号パンフレット；国際公開第０２／２２５８３号パンフレット；国際公開第０２／４０４３１号パンフレット；国際公開第０３／１０１４９号パンフレット；国際公開第０３／１１８５３号パンフレット；国際公開第０３／１４１０３号パンフレット；国際公開第０３／１６２８６号パンフレット；国際公開第０３／５３１４５号パンフレット；国際公開第０３／６１３８８号パンフレット；国際公開第０３／６６６０９号パンフレット；国際公開第０３／７４４９１号パンフレット；国際公開第０４／４９８０４号パンフレット；国際公開第０４／８３１９３号パンフレット；国際公開第０５／１２０２３４号パンフレット；国際公開第０５／１２３６８９号パンフレット；国際公開第０５／１２３６９０号パンフレット；国際公開第０５／６３７２１号パンフレット；国際公開第０５／８７７７２号パンフレット；国際公開第０５／８７７７３号パンフレット；国際公開第０６／１５８６６号パンフレット；国際公開第０６／８７３２５号パンフレット；国際公開第０６／８７３４３号パンフレット；国際公開第０７／８２０９８号パンフレット；国際公開第０７／９０６２４号パンフレット）。

活性物質混合物は、通常の方法によって（例えば化合物Ｉの組成物に対して示した方法によって）、活性成分以外に少なくとも１種の不活性成分を含んでいる組成物として調製され得る。そのような組成物の慣用の成分については、化合物Ｉを含有している組成物に対して示した説明を参照されたい。

本発明による活性物質混合物は、殺菌剤として、式Ｉ化合物群が殺菌剤として適しているのと同じように適している。本発明による活性物質混合物は、広い範囲の植物病原性菌、特にアスコミセテス［Ascomycetes；子嚢菌］の類、バシジオミセテス［Basidiomycetes；担子菌］の類、デュウテロミセテス［Deuteromycetes；不完全菌］の類、及びペロノスポロミセテス［Peronosporomycetes；卵菌］（別名：オオミセテス［Oomycetes；卵菌綱］）の類に属する菌に対して抜きん出た効果があることを特徴としている。加えて、化合物Ｉ、及び化合物Ｉを含有している組成物それぞれの殺菌活性についての説明を参照されたい。

合成の実施例
出発化合物の必要な改変を行い、以下の合成の実施例に示されている手順を使ってさらなる化合物Ｉを得た。得られた化合物Ｉが、物性データと一緒に、以下にある表Ｉに掲載されている。

Ｉ．化合物ＩＩの調製
実施例１：４，６−ジメトキシ−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−メチルアミンの調製
ａ）４，６−ジメトキシ−［１，３，５］トリアジン−２−トリメチル−アンモニウムクロリドの調製
アセトン（３４０ｍｌ）及び乾燥ＴＨＦ（１４０ｍｌ）を２−クロロ−４，６−ジメトキシ−［１，３，５］トリアジン（２５．０ｇ）に加え、この反応混合物を約０℃まで冷却した。撹拌しながらトリメチルアミン（１６．８ｇ）をその温度を０〜５℃に維持しつつ４時間の時間をかけて加えた。撹拌をさらに１時間続けている間に白色の沈殿が生成した。この固体沈殿物を不活性雰囲気下で濾別した。得られた表題化合物は約４℃のベンゼン中に保管され得る。

ｂ）４，６−ジメトキシ−［１，３，５］トリアジン−２−カルボニトリルの調製
４，６−ジメトキシ−［１，３，５］トリアジン−２−トリメチル−アンモニウムクロリド（９．３９ｇ、ａ）で調製）を約０〜５℃にあるＫＣＮ（５．２１ｇ）／アセトニトリル（１００ｍｌ）にゆっくり加えた。約０〜５℃でさらに２時間撹拌した後、この混合物を約２０〜２５℃まで昇温させ、撹拌を１２〜１６時間続けた。溶媒を真空で除去した後、ＤＣＭ（１００ｍｌ）及び水（５０ｍｌ）を加えた。層を分離させた後、有機層を水及びブラインで洗浄し、乾燥させ、溶媒を真空で除去して、表題の化合物（３９．８７ｇ）を白色の固形物として得た。¹H NMR (Cl₃、500 MHz): δ = 2.5（2H, CH ₂ ), 4.10 (6H, OCH ₃ )。

ｃ）４，６−ジメトキシ−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−メチルアミンの調製
ＭｅＯＨ（６０．０ｍｌ）中４，６−ジメトキシ−［１，３，５］トリアジン−２−カルボニトリル（１．００ｇ、ｂ）で調製）＋トリエチルアミン（８．３８ｍｌ）の混合物を１０％Ｐｄ／Ｃ（２５０ｍｇ）の存在下に大気圧下で３時間水素化した。この混合物をＣｅｌｉｔｅで濾過し、溶媒を真空で除去して、表題の化合物（８７０ｍｇ）を無色の油状物として得た。¹H NMR (d₆-DMSO, 500 MHz) δ = 2.5 (2H, CH ₂ ), 3.90 (6H, OCH ₃ )。

ＩＩ．化合物Ｉの調製
実施例２：４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−Ｎ−（４，６−ジメトキシ−［１，３，５］トリアジン−２−イルメチル）−ベンゼンスルホンアミドの調製（表Ｉの実施例Ｉ−７）
４，６−ジメトキシ−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−メチルアミン（２００ｍｇ、実施例１として調製）を、不活性雰囲気下で、約０℃に保たれているＤＣＭ（１０ｍｌ）中４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−ベンゼンスルホニルクロリド（１９３．３８ｍｇ）＋ジイソプロピルエチルアミン（０．２５ｍｌ）の混合物に加えた。約１２〜１６時間撹拌しながら、この反応混合物を２０〜２５℃まで昇温させた。有機相を飽和ＮＨ_４Ｃｌ、飽和ＮａＨＣＯ_３及びブラインで続けて洗浄し、乾燥させた。溶媒を真空で除去し、この粗製の生成物をクロマトグラフィー（シリカ、１０％酢酸エチル／シクロヘキサン→１００％酢酸エチル）により精製して、１７９ｍｇの表題化合物を無色の油状物として得た。ＨＰＬＣ／ＭＳ ［保持時間［ｍｉｎ］（ｍａｓｓ）］： ３．３３３ ｍｉｎ（４３９）。

実施例３：４−フェノキシ−Ｎ−（４，６−ジメトキシ−［１，３，５］トリアジン−２−イルメチル）−ベンゼンスルホンアミドの調製（表Ｉの実施例Ｉ−４６）
４，６−ジメトキシ−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−メチルアミン（５００ｍｇ、実施例１として調製）のＤＣＭ（５ｍｌ）中溶液にヒューニッヒ塩基（１．９ｇ）を加え、続いて４−フェノキシベンゼンスルホニルクロリド（７１１ｍｇ）／ＤＣＭ（１ｍｌ）を加えた。この反応混合物を一晩約２０℃にて撹拌した。有機相を飽和ＮａＨＣＯ_３、飽和ＮＨ_４Ｃｌ及びブラインで続けて洗浄した。最終的には硫酸マグネシウムで乾燥させて、シリカゲルでのクロマトグラフィーにかけて、表題の化合物（５８３ｍｇ）を得た。

表Ｉに掲載されている式Ｉ．１の化合物は同様にして調製されたものである。

表Ｉ：式Ｉ．Ａ〜Ｉ．Ｋの化合物

＊物理データ：ｍ．ｐ．［℃］；ＨＰＬＣ／ＭＳ Ｒ_ｔ ［ｍｉｎ］、Ｍ＋Ｈ^＋。Ｙについては、定義に示されているように、直接結合「−」。式については、Ｉ．Ａ〜Ｉ．Ｋから選択されるそれぞれの式の番号が記載されている。

ＨＰＬＣカラム：ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ ＫｇａＡ（Ｇｅｒｍａｎｙ）製Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｓｐｅｅｄ ＲＯＤ）、５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶離液：アセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水＋０．１％ＴＦＡ（勾配は４０℃で５：９５→９５：５／５ｍｉｎ、１．８ｍｌ／ｍｉｎの流れ）。ＭＳ：Ｑｕａｄｒｕｐｏｌ Ｅｌｅｋｔｒｏｓｐｒａｙ Ｉｏｎｉｓａｔｉｏｎ、８０Ｖ（ポジティブモード）。

ＩＩＩ．殺菌活性についての生物学的実施例
Ａ．温室実験
スプレー液をいくつかのステップで調製した：
ストック液を次のようにして調製した：溶媒−乳化剤が９９対１の関係（体積）にあるアセトン及び／又はジメチルスルホキシドと湿潤剤／乳化剤Ｗｅｔｔｏｌ（これはエトキシル化アルキルフェノール系乳化剤である）との混合物を２５ｍｇの化合物に加えて、全体として１０ｍｌを得た。水をこのあと加えて１００ｍｌの全体量にした。

このストック液を記載されている溶媒−乳化剤−水混合物で記載されている濃度に希釈した。

使用実施例１：ファイトフトラ・インフェスタンス［Phytophthora infestans］によって引き起こされるトマトの疫病［late blight］の防除
トマト植物体若苗木を各ポット中で生育させた。各植物体に、以下の表に記載されている活性成分又はその混合物濃度を含有している水性懸濁液を、流れ落ちるまで、スプレーした。次の日、この処理した植物体にファイトフトラ・インフェスタンス胞子嚢水性懸濁液を接種した。接種の後、この実験植物体を直ちに湿潤チャンバーに移した。１８〜２０℃及び１００％に近い相対湿度に６日おいた後、葉における菌攻撃の程度を％病変葉面積として、目視で、評定した。

この試験では、実施例Ｉ−２６及びＩ−５７から得た活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、それぞれ、１５％以下の感染を示したが、処理していない植物体は９０％感染していた。

使用実施例２：ピーマンの葉につく灰色カビ病［grey mold］（ボトリチス・シネレア［Botrytis cinerea］）の予防的防除
ピーマン若苗木を各ポット中で２〜３葉期まで生育させた。各植物体に、以下の表に記載されている活性成分又はその混合物濃度を含有している水性懸濁液を、流れ落ちるまで、スプレーした。次の日この処理した植物体に２％バイオモルト水溶液中ボトリチス・シネレア胞子懸濁液を接種した。このあと実験植物体を直ちに湿潤暗室チャンバーに移した。２２〜２４℃及び１００％に近い相対湿度に５日おいた後、葉における菌攻撃の程度を％病変葉面積として、目視で、評定した。

この試験では、実施例Ｉ−５６、Ｉ−５７及びＩ−６０から得た活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、それぞれ、１５％以下の感染を示したが、処理していない植物体は９０％感染していた。

使用実施例３：セプトリア・トリチシ［Septoria tritici］によって引き起こされる葉斑点病［leaf blotch］の予防的防除
ポット生育コムギ苗木の葉に、記載されているとおりに調製された活性化合物又はその混合物の水性懸濁液を、流れ落ちるまで、スプレーした。植物体は空気乾燥させた。２日後、植物体にセプトリア・トリチシの胞子水性懸濁液を接種した。このあと実験植物体を、直ちに、１８〜２２℃及び１００％に近い相対湿度にある湿潤チャンバーに移した。３日後、植物体を１８〜２２℃及び７０％に近い相対湿度のチャンバーに写した。４週間後、葉における菌攻撃の程度を％病変葉面積として、目視で、評定した。

この試験では、実施例Ｉ−４２、Ｉ−４４及びＩ−４６から得た活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、それぞれ、１５％以下の感染を示したが、処理していない植物体は９０％感染していた。

使用実施例４：ファコプソラ・パキリジ［Phakopsora pachyrhizi］によって引き起こされるダイズにつくダイズさび病［soy bean rust］の保護的防除
ポット生育ダイズ苗木の葉に、以下に記載されているとおりの活性成分又はその混合物濃度を含有している水性懸濁液を、流れ落ちるまで、スプレーした。植物体は空気乾燥させた。次の日、植物体にファコプソラ・パキリジの胞子を接種した。この人工接種の成功を確実なものとするため、植物体を、約９５％の相対湿度及び２３〜２７℃の湿潤チャンバーに２４時間移しておいた。２３〜２７℃及び６０〜８０％の相対湿度にある温室チャンバーで１４日間実験植物体を栽培した。葉における菌攻撃の程度を％病変葉面積として、目視で、評定した。

この試験では、実施例Ｉ−３４、Ｉ−３９、Ｉ−４１、Ｉ−４４、Ｉ−４５、Ｉ−４６、Ｉ−４７、Ｉ−４８、Ｉ−４９、Ｉ−５０、Ｉ−５１、Ｉ−５２、Ｉ−５３、Ｉ−５４及びＩ−５７から得た活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、それぞれ、１５％以下の感染を示したが、処理していない植物体は９０％感染していた。

使用実施例５：ファコプソラ・パキリジ［Phakopsora pachyrhizi］によって引き起こされるダイズにつくダイズさび病［soy bean rust］の治療的防除
ポット生育ダイズ苗木の葉にファコプソラ・パキリジの胞子を接種した。この人工接種の成功を確実なものとするため、植物体を、約９５％の相対湿度及び２３〜２７℃の湿潤チャンバーに２４時間移しておいた。次の日、植物体に、以下に記載されているとおりの活性成分又はその混合物濃度を含有している水性懸濁液を、流れ落ちるまで、スプレーした。植物体は空気乾燥させた。このあと２３〜２７℃及び６０〜８０％の相対湿度にある温室チャンバーで１４日間この実験植物体を栽培した。葉における菌攻撃の程度を％病変葉面積として、目視で、評定した。

この試験では、実施例Ｉ−６４、Ｉ−６７及びＩ−６９から得た活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、それぞれ、１５％以下の感染を示したが、処理していない植物体は９０％感染していた。

Claims (15)

1. 式Ｉ
   

   

   ［式中、
   Ｔは、置換されていないか又は１もしくは２個の同じ又は異なる基Ｒ^ａを有しているトリアジニルであり；
   Ｒ^ａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルであり；また
   トリアジン環の隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ａはそのような環員原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環であり得る、縮合５、６又は７員飽和、部分不飽和又は芳香族環を形成していてよく、この縮合へテロ環の環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、この縮合炭素環又はヘテロ環は置換されていないか又はＲ^ａについて定義されている１、２、３又は４個の同じ又は異なる基を有しており；
   Ｒ^１、Ｒ^２は、互いからは独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル及びＣ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルから選択され；
   Ｒ^３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル又はベンジル［このベンジルのフェニル部分構造は置換されていないか又はＣＮ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニル及びジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニルからなる群から選択される１個、２個、３個、４個、又は５個の置換基を有している］であり；
   Ａは、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルカンジイル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルカンジイル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケンジイル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケンジイル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキンジイル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルキンジイル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキレン、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニレン、フェニレン、５員、６員、もしくは７員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレン又は５員もしくは６員ヘテロアレーンジイルであり、このヘテロシクリレン又はヘテロアレーンジイルの環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、上記した二価基は置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる基Ｒ^ｂを有しており；
   Ｒ^ｂは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）カルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニル及びジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニルであり；
   Ａが環状二価基である場合は、基Ａの隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ｂはそのような環員原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環であり得る、縮合５、６又は７員飽和、部分不飽和又は芳香族環を形成していてよく、この縮合へテロ環の環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、この縮合炭素環又はヘテロ環は置換されていないか又はＲ^ｂについて定義されている１、２、３又は４個の同じ又は異なる基を有しており；
   Ｙは、直接結合、又は、−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルカンジイル、−Ｎ（Ｒ^Π）−及び−Ｃ（ＮＯＲ^Π）−から選沢される二価基であり；
   Ｒ^Πは、水素又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり；
   Ｄは、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、フェニル又は５員もしくは６員ヘテロアリールであり、このヘテロアリールの環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０−シクロアルケニル、フェニル及びヘテロアリールについては置換されていないか又は１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる基Ｒ^ｃを有しており；
   Ｒ^ｃは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｃ（＝ＮＯＲ’’）Ｒ’’’、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル又は５員もしくは６員ヘテロアリールであり、このヘテロアリールの環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、また上記した環状基は置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる置換基Ｒ^ｄを有しており；
   Ｒ’は、水素、ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノであり；
   Ｒ’’は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル又はＣ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルであり；
   Ｒ’’’は、水素又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり；
   Ｒ^ｄは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシであり；
   また、Ｄ基の隣接する環員原子に結合されている２つの基Ｒ^ｃは、そのような環員原子と一緒になって、縮合５、６又は７員飽和、部分不飽和又は芳香族炭素環もしくはヘテロ環を形成していてもよく、この縮合へテロ環の環員原子は炭素原子以外にＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、また縮合炭素環又はヘテロ環は置換されていないか又は１、２、３又は４個の同じ又は異なる基Ｒ^ｅを有しており；
   Ｒ^ｅは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシである］
   で表される化合物及びそのＮ−オキシド並びにそれらの農薬として許容される塩。
2. Ｙが、−Ｏ−である、請求項１に記載の化合物。
3. Ｙが、直接結合である、請求項１に記載の化合物。
4. Ａが、フェニレン又は５員もしくは６員ヘテロアレーンジイルである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
5. Ａが、１，４−フェニレンである、請求項４に記載の化合物。
6. Ｄが、５又は６員ヘテロアリールである、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
7. Ｄが、置換されていないか又は１もしくは２個の基Ｒ^ｃを有しているピリジン−２−イルである、請求項６に記載の化合物。
8. Ｔが、置換されていないか又は１もしくは２個の基Ｒ^ａを有している１，３，５−トリアジン−２−イルである、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
9. 請求項１に記載の式Ｉの化合物の調製方法であって、式ＩＩ
   

   

   ［式中、Ｔ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、請求項１に定義されているとおりである］
   で表される化合物を塩基性条件下で式ＩＩＩ
   

   

   ［式中、Ａ、Ｙ及びＤは請求項１に定義されているとおりであり、Ｌは脱離基である］
   で表されるスルホン酸誘導体と反応させることを含む、前記方法。
10. 請求項１に記載の式Ｉの化合物の調製方法であって、式ＩＶ
    

    

    ［式中、Ｔ、Ｒ^１及びＲ^２は請求項１に定義されているとおりであり、Ｌ’は脱離基である］
    で表される化合物を塩基性条件下で化合物ＩＩＩ．ａ
    

    

    ［式中、Ｒ^３、Ａ、Ｙ及びＤは請求項１に定義されているとおりである］
    と反応させることを含む、方法。
11. 溶媒又は固体担体と、請求項１〜８のいずれかに記載の、少なくとも１種の式Ｉの化合物又はそのＮ−オキシド又はそれらの農薬として許容される塩とを含んでいる農薬組成物。
12. 少なくとも１種のさらなる活性物質を含んでいる請求項１１に記載の組成物。
13. 植物病原性菌を防除するための、請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物及びＮ−オキシド及び農薬として許容される塩の使用。
14. 植物病原性菌の防除方法であって、菌又は菌の攻撃から保護されるべき物質、植物体、土壌もしくは種子を、請求項１〜８のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉの化合物又はそのＮ−オキシド又はそれらの農薬として許容される塩の有効量で処理することを含む、前記方法。
15. １００ｋｇの種子当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で、請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物、又はそのＮ−オキシド又はそれらの農薬として許容される塩を含んでいる、種子。