JP5383699B2 - ピリジルメチル−スルホンアミド化合物 - Google Patents

ピリジルメチル−スルホンアミド化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP5383699B2
JP5383699B2 JP2010536402A JP2010536402A JP5383699B2 JP 5383699 B2 JP5383699 B2 JP 5383699B2 JP 2010536402 A JP2010536402 A JP 2010536402A JP 2010536402 A JP2010536402 A JP 2010536402A JP 5383699 B2 JP5383699 B2 JP 5383699B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
methyl
formula
group
row
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2010536402A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2011506281A (ja
Inventor
グランメノス，ヴァッシリオス
クラース ローマン，ヤン
グローテ，トーマス
ディーツ，ヨッヘン
ミュラー，ベルンド
プール，ミヒャエル
レンナー，イェンス
ウルムシュナイダー，サラ
ブレットー，マリアンナ
ラインハイマー，ヨアヒム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2011506281A publication Critical patent/JP2011506281A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5383699B2 publication Critical patent/JP5383699B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/12—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)

Description

本発明は、新規なピリジルメチル−スルホンアミド化合物及びそのＮ−オキシド、及びそれらの塩、並びに植物病原性有害菌を防除するためのそれらの使用に関し、さらには少なくとも１種のそのような化合物を含んでいる組成物及び種子にも関する。
特許文献１には、式
Figure 0005383699
［式中、Ｘは、なかでも、置換されていない又は置換されたビフェニルエーテルを表わし得る］で表される４−ピリジルメチルスルホンアミド化合物、及びそのような化合物を植物病原性菌に対して用いることが記載されている。その殺菌活性に関しては、そのような４−ピリジルメチルスルホンアミドの一部のものは不十分なものであり、また作物植物との適合性が低い等の望ましくない特性を有している。
特許文献２にはいくつかのビフェニルスルホン酸の４−ピリジルメチルアミドが記載されており、このビフェニル部分構造は、スルホンアミド基のところにあるビフェニル部分構造のフェニル環に置換基を有し得る。この化合物は、節足動物害虫を防除するのに、またそのような害虫による感染及び／又は破壊から物質を防護するのに用いられる。
特許文献３には、ビフェニルのフェニレン部分構造が置換されていないビフェニル部分構造をスルホンアミド基のところに有している特定のキノリンメチルスルホンアミドが記載されている。
国際公開第０５／０３３０８１号パンフレット 国際公開第０６／０９７４８９号パンフレット 国際公開第０７／１０４７２６号パンフレット
この背景に基づけば、植物病原性有害菌を防除するのに有用である化合物を提供する継続したニーズがある。
この目的は、意外なこととして、本発明で定義される式（Ｉ）で表されるピリジルメチル−スルホンアミド化合物によって及びそのＮ−オキシド並びにそれらの塩（特にはその農薬として許容される塩）によって達成される。
つまり、本発明は、式（Ｉ）
Figure 0005383699
（ここで、
ｎは、ピリジン環上にある置換基Ｒ１の数を表わし、ｎは、０、１、２、３又は４であり；
ｍは、フェニル環上にある置換基Ｒ３の数を表わし、ｍは、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ１は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルであり；及び／又は
ピリジン環の隣接炭素原子に結合している２つの基Ｒ１は、それらの炭素原子と一緒に、縮合ベンゼン環、縮合飽和又は部分不飽和５−、６−、もしくは７−員炭素環、又は環員として、２窒素原子、１酸素原子及び１硫黄原子からなる群から選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含有している縮合５−、６−もしくは７−員ヘテロ環を形成していてよく、またこの縮合環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びハロメトキシからなる群から選択される１又は２個の基を有していてよく、
ｎ＝２、３又は４に対しては、Ｒ１は、同一であるか又は異なっていてよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル又はベンジル［式中、ベンジルのフェニル部分構造は、置換されていないか又はシアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル及びジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルからなる群から選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有している］であり；
Ｒ３は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり、ｍ＝２、３又は４に対しては、Ｒ３は、同一であるか又は異なっていてよく；
Ｙは、−Ｏ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルカンジイル、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（ＮＯＲｎ）−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−及び−Ｎ（Ｒｎ）−から選択される二価基であり、式中のＲｎは、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、またＣ１〜Ｃ４−アルカンジイル部分構造は、置換されていないか又はオキソ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１又は２個の置換基を有しており；
Ｈｅｔは、５−又は６−員ヘテロ芳香族基であり、このヘテロ芳香族基の環員原子としては、炭素原子以外に、１、２、３又は４個の窒素原子、又は１個の酸素原子と０、１又は２個の窒素原子、又は１個の硫黄原子と０、１又は２個の窒素原子が挙げられ、またこのヘテロ芳香族基は置換されていないか又は１、２、３又は４個の同一又は異なる置換基Ｒａを有しており、このうちの隣接環員原子に結合している２つの基Ｒａは、縮合５−又は６−員炭素環又はヘテロ環を形成していてよく、この縮合炭素環又はヘテロ環は、置換されていないか又は１、２、３又は４個の同一又は異なる置換基Ｒｂを有しており；
Ｒａは、
ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
基Ｃ（＝Ｏ）Ｒ［式中、Ｒは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノである］、
基ＣＲ’（＝ＮＯＲ”）［式中、Ｒ’は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、及びＲ”は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである］、
フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、フェノキシ又はフェノキシアルキル（ここで、最後に記載した５つの基は、置換されていないか又は１、２、３又は４個の同一又は異なる置換基Ｒｃを有している）
であり；
Ｒｂ及びＲｃは、互いからは独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される）
で表されるピリジルメチル−スルホンアミド化合物、そのＮ−オキシド、それらの塩（特には農薬として許容される塩）に関する。
本発明は、さらに、式（Ｉ）のピリジルメチル−スルホンアミド化合物を調製するための方法及び中間体に関する。
本発明は、さらに、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）の化合物のような中間体に関する。
本発明は、さらに、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物又はＮ−オキシド又はそれらの農薬として許容される塩、及び、溶媒又は固体担体を含んでいる農薬組成物に関する。
本発明の化合物は、植物病原性有害菌を防除するのに有用である。したがって本発明はさらに植物病原性有害菌を防除するための方法に関し、該方法は、菌、又は菌の攻撃から防護されるべき物質、植物体、土壌又は種子を、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物又はそのＮ−オキシド又はそれらの農薬として許容される塩の有効量で処理することを含む。
さらに、本発明は、１００ｋｇの種子当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で、請求項１〜１７のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物、又はＮ−オキシド又は農薬として許容される塩を含んでいる種子にも関する。
置換パターンに応じて、化合物（Ｉ）及びそのＮ−オキシドは１つ以上のキラル中心を有し得、その場合は、それらは、純粋エナンチオマー又は純粋ジアステレオマー又はエナンチオマーもしくはジアステレオマー混合物として存在する。純粋エナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物は、いずれも、本発明の主題である。
可変部に関しては、中間体の実施形態は、式（Ｉ）の化合物の実施形態に対応している。
用語「化合物（Ｉ）」とは、式（Ｉ）の化合物のことをいう。同様に、本明細書では、この用語法は、（Ｉ．１）、（Ｉ．１Ａ）、（Ｉ．１Ｂ）又は（Ｉ．１Ｇ）のような、すべての下位の式にも適用される。
先に記した可変部の定義では、集合的な用語が使われているが、それらは、当該の置換基を、全体として代表するものである。用語Ｃｎ−Ｃｍは、それぞれのケースで、当該の置換基又は置換基部分構造にあり得る炭素原子の数を表わしている。
用語「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素のことをいう。
用語「オキソ」とは、二重結合されている酸素原子（＝Ｏ）のことをいう。
用語「Ｃ１〜Ｃ４−アルキル」とは、１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分岐の飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、及び１，１−ジメチルエチルのことをいう。
用語「Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル」とは、１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分岐のアルキル基であって、そのような基の水素原子の一部又は全部が先に記載したハロゲン原子によって置き換えられていてよいそのような基、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、ＣＨ２−Ｃ２Ｆ５、ＣＦ２−Ｃ２Ｆ５、ＣＦ（ＣＦ３）２、１−フルオロメチル−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−ブロモメチル−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル又はノナフルオロブチル等のことをいう。
用語「Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ」とは、アルキル基の任意の位置で、酸素を介して結合されている、１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分岐のアルキル基、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ又は１，１−ジメチルエトキシのことをいう。
用語「Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ」とは、先に定義したＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基であって、そのような基の水素原子の一部又は全部が先に記載したハロゲン原子によって置き換えられていてよいそのような基、例えば、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２Ｃｌ、ＯＣＨＣｌ２、ＯＣＣｌ３、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ＯＣ２Ｆ５、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、ＯＣＨ２−Ｃ２Ｆ５、ＯＣＦ２−Ｃ２Ｆ５、１−フルオロメチル−２−フルオロエトキシ、１−クロロメチル−２−クロロエトキシ、１−ブロモメチル−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシのことをいう。
用語「Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル」とは、１〜４個の炭素原子を有しているアルキルであって、そのアルキル基の１水素原子がＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基によって置き換えられているそのようなアルキルのことをいう。
用語「Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ」とは、分子の残りの部分で酸素原子を介して結合されている、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基のことをいう。
本明細書で使う用語「Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ」とは、アルキル基の任意の位置で硫黄原子によって結合されている、１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分岐のアルキル基、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、及びｎ−ブチルチオのことをいう。
したがって、本明細書で使う用語「Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ」とは、ハロアルキル基の任意の位置で硫黄原子によって結合されている、１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分岐のハロアルキル基のことをいう。
用語「Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル」とは、アルキル基の任意の位置で−Ｓ（＝Ｏ）−部分構造によって結合されている、１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分岐のアルキル基、例えばメチルスルフィニル等のことをいう。
したがって、用語「Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル」とは、ハロアルキル基の任意の位置で−Ｓ（＝Ｏ）−部分構造によって結合されている、１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分岐のハロアルキル基のことをいう。
用語「Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル」とは、アルキル基の任意の位置で−Ｓ（＝Ｏ）２−部分構造によって結合されている、１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分岐のアルキル基、例えばメチルスルホニルのことをいう。
したがって、用語「Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル」とは、ハロアルキル基の任意の位置で−Ｓ（＝Ｏ）２−部分構造によって結合されている、１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分岐のハロアルキル基のことをいう。
用語「Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ」とは、置換基として１個のＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有しているアミノ基、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ等のことをいう。
用語「ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ」とは、置換基として２個の同じ又は異なるＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有しているアミノ基、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ペンチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノほかのことをいう。
用語「（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル」とは、カルボニル基を介して結合されているＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基のことをいう。
用語「ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル」とは、カルボニル基を介して結合されているジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ基のことをいう。
用語「Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル」とは、２〜４個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有している分岐された又は分岐されていない不飽和炭化水素基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル（アリル）、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニルのことをいう。
用語「Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル」とは、２〜４個の炭素原子を有し、少なくとも１個の三重結合を含有している分岐された又は分岐されていない不飽和炭化水素基、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル（プロパルギル）、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニルのことをいう。
用語「Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル」とは、３〜８個の炭素環員を有している単環式飽和炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルのことをいう。
用語「Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル」とは、シクロアルキル基の１個の水素原子がＣ１〜Ｃ４−アルキル基によって置き換えられている、３〜８個の炭素原子を有しているシクロアルキル基のことをいう。
用語「５−、６−又は７−員炭素環］とは、５、６又は７環員を有している飽和及び部分不飽和炭素環並びにフェニルのいずれをも意味すると理解する。非芳香族環に対する例としては、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル等が挙げられる。
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有している用語「５−、６−もしくは７−員ヘテロ環］とは、５、６又は７環原子を有している飽和及び部分不飽和並びに芳香族ヘテロ環のいずれをも意味すると理解する。例としては、
・ １、２又は３個の窒素原子及び／又は１個の酸素もしくは硫黄原子又は１又は２個の酸素及び／又は硫黄原子を含有し、飽和又は部分不飽和である飽和及び部分不飽和５−、６−、もしくは７−員ヘテロ環、例えば２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソキサゾリジニル、４−イソキサゾリジニル、５−イソキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル及び２−ピペラジニル；
・ １、２、３又は４個の窒素原子又は１、２又は３個の窒素原子及び１個の硫黄もしくは酸素原子を含有している５−員芳香族ヘテロシクリル（ヘテロ芳香族基）：炭素原子に加えて、環員として１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄もしくは酸素原子を含有していてよい５−員ヘテロアリール基、例えば２−チエニル、３−チエニル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル及び１，３，４−トリアゾール−２−イル；
・ １、２、３又は４個の窒素原子を含有している６−員ヘテロシクリル（ヘテロ芳香族基）：炭素原子に加えて、環員として１、２、３又は４個の窒素原子を含有していてよい６−員テロアリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル及び２−ピラジニル；
が挙げられる。
用語「Ｃ１〜Ｃ４−アルカンジイル」とは、（先に定義した）Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基から誘導され、２つの結合点を有する、１〜４個の炭素原子を有している分岐又は直鎖の飽和炭化水素基のことをいう。
用語「ピリジン環の隣接炭素原子に結合している２つの基Ｒ１は、それらの炭素原子と一緒に、縮合環を形成していてよく」とは、ピリジン−４−イルが、縮合されている５−、６−又は７−員炭素環式又はヘテロ環式環を有している二環式環系のことをいう。そのような縮合二環式環系の例としては、ベンゾ［ｂ］ピリジン（キノリン）、ピリド［２，３−ｂ］ピリジン（１，８−ナフチリジン）、ピリド［３，４−ｂ］ピリジン（１，７−ナフチリジン）、ピリド［４，３−ｂ］ピリジン（１，６−ナフチリジン）、ピリド［３，２−ｂ］ピリジン（１，５−ナフチリジン）、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン、ピリド［２，３−ｂ］フラン、ピリド［３，２−ｂ］フラン、ピリド［２，３−ｃ］フラン、ピリド［２，３−ｄ］チアゾール、ピリド［３，２−ｄ］チアゾール、ピリド［２，３−ｄ］イソオキサゾール、ピリド［３，２−ｄ］イソオキサゾール、ピリド［２，３−ｃ］イソオキサゾール及びピリド［３，２−ｃ］イソオキサゾールが挙げられる。
縮合されている環は、置換されていなくてよいし又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びハロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３個の基置換基によって置換されていてもよい。
用語「Ｈｅｔ基の隣接炭素原子に結合している２つの基Ｒａは、それらの炭素原子と一緒に縮合環を形成していてよく」とは、Ｈｅｔが、縮合されている５−、６−又は７−員炭素環式又はヘテロ環式環を有している、二環式環系のことをいう。そのような縮合二環式環の例としては、キノリン、キナゾリン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、１，５−ナフチリジン、１，６−ナフチリジン、１，７−ナフチリジン、１，８−ナフチリジン、２，６−ナフチリジン、２，７−ナフチリジン、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン、ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン、ピリド［２，３−ｂ］フラン、ピリド［３，２−ｂ］フラン、ピリド［２，３−ｃ］フラン、ピリド［３，４−ｂ］フラン、ピリド［４，３−ｂ］フラン、ピリド［３，４−ｃ］フラン、ピリド［２，３−ｄ］チアゾール、ピリド［３，２−ｄ］チアゾール、ピリド［３，４−ｄ］チアゾール、ピリド［４，３−ｄ］チアゾール、ピリド［２，３−ｄ］イソオキサゾール、ピリド［３，２−ｄ］イソオキサゾール、ピリド［２，３−ｃ］イソオキサゾール、ピリド［３，２−ｃ］イソオキサゾール、ピリド［３，４−ｄ］イソオキサゾール、ピリド［４，３−ｄ］イソオキサゾール、ピリド［３，４−ｃ］イソオキサゾール、ピリド［４，３−ｃ］イソオキサゾール等が挙げられる。縮合されている環は、置換されていなくてよいし又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される、１、２、３又は４個の基置換基によって置換されていてもよい。
化合物（Ｉ）の農薬として許容される塩には、特には、陽イオン、陰イオンが、それぞれ、化合物（Ｉ）の殺菌作用に対して悪影響を有していない、そのような陽イオンの塩又はそのような酸の酸付加塩が、包含される。つまり適する陽イオンは、特には、アルカリ金属（好ましくはナトリウム及びカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム）のイオン、遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオン、並びに、所望なら、１〜４個のＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基及び／又は１個のフェニル又はベンジル置換基を有していてよいアンモニウムイオン（好ましくはジイソプロピルアンモニウム、四メチルアンモニウム、四ブチルアンモニウム、三メチルベンジルアンモニウム）、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム）、及びスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウム）である。有用な酸付加塩の陰イオンは、主なものとしては、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、水素硫酸塩イオン、硫酸塩イオン、二水素リン酸塩イオン、水素リン酸塩イオン、リン酸塩イオン、硝酸塩イオン、重炭酸塩イオン、炭酸塩イオン、ヘキサフルオロケイ酸塩イオン、ヘキサフルオロリン酸塩イオン、安息香酸塩イオン、及びＣ１〜Ｃ４−アルカン酸陰イオン（好ましくはギ酸塩イオン、酢酸塩イオン、プロピオン酸塩イオン及び酪酸塩イオン）である。適する陽イオンは、したがって、特にはアルカリ金属のイオンである。そのようなものは、化合物（Ｉ）を対応する陰イオンの（好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸の）酸と反応させることによって生成され得る。
好ましいのは、可変部ｎ、ｍ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＨｅｔが、互いに独立して又はより好ましくは組み合わせで、以下の意味を有しているような化合物（Ｉ）並びに適切な場合は中間体（例えば化合物（ＩＩ）及び（ＩＩＩ））さらには本明細書に書かれているすべての下位の式群の化合物（例えば式（Ｉ．１）あるいは式（Ｉ．１Ａ）、式（Ｉ．１Ｂ）又は式（Ｉ．１Ｇ））である。
好ましいのは、Ｈｅｔが、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、チエニル、フリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チアジアゾリル，１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル（ここで、前記したヘテロ芳香族基は、置換されていないか、又は同一もしくは異なる１、２、３又は４個の置換基Ｒａを有している）から選択される化合物（Ｉ）である。
特に好ましいのは、Ｈｅｔが、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、１，３，５−トリアジニル及び１，２，４−トリアジニル（ここで、前記したヘテロ芳香族基は、置換されていないか、又は同一もしくは異なる１又は２個の置換基Ｒａを有している）から選択される化合物（Ｉ）である。
また、Ｈｅｔが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３及びＯＣＨＦ２から選択される１、２、３又は４個の基Ｒａを有している化合物（Ｉ）も好ましい。
特に好ましいのは、Ｈｅｔが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３及びＯＣＨＦ２から選択される１又は２個の基Ｒａを有している化合物（Ｉ）である。
さらにより好ましいのは、Ｈｅｔが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＯＣＨ３及びＣＦ３から選択される１又は２個の基Ｒａを有している化合物（Ｉ）である。
同様に、隣接環員原子に結合している２つの基Ｒａが、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、フラン、チアゾール及びイソオキサゾールから選択される縮合５−又は６−員炭素環又はヘテロ環［ここにおいては、縮合炭素環又はヘテロ環は、先に定義したように、置換されていないか、又は１、２、３又は４個の同一又は異なる置換基Ｒｂを有している］を形成している化合物（Ｉ）も好ましい。
隣接環員原子に結合している２つの基Ｒａが縮合５−又は６−員炭素環又はヘテロ環を形成している場合は、特に好ましいのは、２つの基Ｒａが縮合ベンゼン環を形成している化合物（Ｉ）である。
また、部分構造Ｈｅｔ−Ｙが、フェニル環上で、スルホニル基に関してメタ−又はパラ−位に位置している化合物（Ｉ）も好ましい。
特に好ましいのは、部分構造Ｈｅｔ−Ｙが、フェニル環上で、スルホニル基に関してパラ−位に位置している化合物（Ｉ）である。
好ましい一実施形態では、化合物（Ｉ）の基Ｈｅｔは、置換されていないか又は１又は２個の基Ｒａを有しているピリジン−２−イルである。
Ｈｅｔがピリジン−２−イルである化合物（Ｉ）の例は、３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−クロロピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル、４−クロロピリジン−２−イル、３−ブロモピリジン−２−イル、５−ブロモピリジン−２−イル、４−ブロモピリジン−２−イル、３−トリクロロメチルピリジン−２−イル、５−トリクロロメチルピリジン−２−イル，４−トリクロロメチルピリジン−２−イル、３−シアノピリジン−２−イル、５−シアノピリジン−２−イル、４−シアノピリジン−２−イル、３−ニトロピリジン−２−イル、５−ニトロピリジン−２−イル、４−ニトロピリジン−２−イル、３−メチルスルホニルピリジン−２−イル、５−メチルスルホニルピリジン−２−イル、４−メチルスルホニルピリジン−２−イル、３−エチルスルホニルピリジン−２−イル、５−エチルスルホニルピリジン−２−イル、４−エチルスルホニルピリジン−２−イル、３−メトキシカルボニルピリジン−２−イル、５−メトキシカルボニルピリジン−２−イル、４−メトキシカルボニルピリジン−２−イル、５−アミノカルボニルピリジン−２−イル、４−アミノカルボニルピリジン−２−イル、３−アミノカルボニルピリジン−２−イル、５−Ｎ−メチルアミノカルボニルピリジン−２−イル、４−Ｎ−メチルアミノカルボニルピリジン−２−イル、３−Ｎ−メチルアミノカルボニルピリジン−２−イル、３−メトキシピリジン−２−イル、３−エトキシピリジン−２−イル、３−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、５−メトキシピリジン−２−イル、５−エトキシピリジン−２−イル、５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−エチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−クロロ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−メチル−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−クロロ−５−トリクロロメチルピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−トリクロロメチルピリジン−２−イル、３−クロロ−５−シアノピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−シアノピリジン−２−イル、３−メチル−５−シアノピリジン−２−イル、３−エチル−５−シアノピリジン−２−イル、３−クロロ−５−ニトロピリジン−２−イル、３−クロロ−５−メトキシカルボニルピリジン−２−イル、３−クロロ−５−アミノカルボニルピリジン−２−イル、３−クロロ−５−メチルアミノカルボニルピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−ニトロピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−メトキシカルボニルピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−アミノカルボニルピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−メチルアミノカルボニルピリジン−２−イル、４−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−ブロモ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−クロロ−５−ニトロピリジン−２−イル、４−クロロ−５−シアノピリジン−２−イル、３−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−フルオロ−６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−メチル−６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−クロロ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、４−フルオロ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−クロロ−５−ブロモピリジン−２−イル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル、３，５−ジブロモピリジン−２−イル、３−メチル−５−クロロピリジン−２−イル、３−メチル−５−フルオロピリジン−２−イル、３−メチル−５−ブロモピリジン−２−イル、３−メトキシ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−メトキシ−５−シアノピリジン−２−イル、３−メトキシ−５−ニトロピリジン−２−イル、３−メトキシ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−エトキシ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−エトキシ−５−シアノピリジン−２−イル、３−エトキシ−５−ニトロピリジン−２−イル、３−エトキシ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−クロロ−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル及び３，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルのような化合物である。
もう１つの好ましい実施形態では、化合物（Ｉ）の基Ｈｅｔは、２−ピリミジニル、３−ピリミジニル、４−ピリミジニル、３−ピリジル、２−チアゾリル、２−ピラジニル、３−ピリダジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、及び１，２，４−トリアジン−３−イル（ここで、前記したヘテロ芳香族基は、置換されていないか、又は１、２、３又は４個の同一又は異なる置換基Ｒａを有している）から選択される。
Ｈｅｔが２−ピリミジニル、３−ピリミジニル、４−ピリミジニル、３−ピリジル、２−チアゾリル、２−ピラジニル、３−ピリダジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、及び１，２，４−トリアジン−３−イルから選択される化合物（Ｉ）の例は、２−ピリミジニル、４−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル、５−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル、２−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル、２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル、４−トリフルオロメチルピリミジン−６−イル、４−シアノピリミジン−２−イル、５−シアノピリミジン−２−イル、４−（１，１，１−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−イル、５−クロロ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル、５−フルオロ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル、５−クロロ−２−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル、６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、２−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、４−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、２−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、４−フルオロ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル、４，６−ジクロロピリジン−３−イル、４−メチル−６−クロロピリジン−３−イル、５−シアノピリジン−３−イル、５−フルオロ−６−シアノピリジン−３−イル、４−フルオロ−６−シアノピリジン−３−イル、６−メチルスルホニルピリジン−３−イル、５−クロロ−６−メチルスルホニルピリジン−３−イル、５−メチル−６−メチルスルホニルピリジン−３−イル、２−チアゾリル、５−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル、４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル、６−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、５−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、３−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、５−クロロ−６−トリフルオロメチルピラジン−２−イル、６−トリフルオロメチルピリダジン−３−イル、５−トリフルオロメチルピリダジン−３−イル、４−トリフルオロメチルピリダジン−３−イル、４−メチル−６−トリフルオロメチルピリダジン−３−イル、４−クロロ−６−ジフルオロメトキシピリダジン−３−イル、４−フルオロ−６−ジフルオロメトキシピリダジン−３−イル、４−メチル−６−ジフルオロメトキシピリダジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、６−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、５−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、４，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル及び４，６−ビス（メトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イルのような化合物である。
本発明の特に好ましい実施形態は、基Ｈｅｔが、以下の基Ｈ−１〜Ｈ−９：
Figure 0005383699
［表中、
＊は、Ｙへの結合を表し；
Ｒａａ、Ｒａｂ、Ｒａｃ及びＲａｄは、それぞれ、独立して、水素であるか、又はＲａに対して特定した定義群（特には好ましいとされるもの）のうちの１つを有している］
のうちの１つである化合物（Ｉ）に関する。
また、ｎが１又は２である化合物（Ｉ）も好ましい。
また、Ｒ１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、シクロプロピル、ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、メチルチオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３及びＯＣＨＦ２から選択される化合物（Ｉ）も好ましい。
より好ましいのは、Ｒ１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３及びＯＣＨＦ２から選択される化合物（Ｉ）である。
特に好ましいのは、Ｒ１が、Ｃｌ、ＣＨ３、及びＯＣＨ３から選択される化合物（Ｉ）である。
特に好ましいのは、部分構造
Figure 0005383699
［式中、＊は、スルホンアミド基の窒素原子に結合しているメチレン橋への結合を表す］が、ピリジン−４−イル、２−メチルピリジン−４−イル、３−メチルプリリジン−４−イル、２−エチルピリジン−４−イル、３−エチルプリリジン−４−イル、２，３−ジメチルピリジン−４−イル、２，３−ジエチルピリジン−４−イル、２−メトキシピリジン−４−イル、３−メトキシプリリジン−４−イル、２−ジフルオロメトキシピリジン−４−イル、２−シアノピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２−ブロモピリジン−４−イル、２−クロロ−３−メチルピリジン−４−イル、３−クロロ−２−メチルピリジン−４−イル、２−クロロ−３−エチルピリジン−４−イル、３−クロロエチルピリジン−４−イル、２−メトキシ−３−メチルピリジン−４−イル及び３−メトキシ−２−メチルピリジン−４−イルから選択される化合物（Ｉ）である。
一実施形態は、ｎが、２であり、Ｒ１が、ピリジン環の２位及び３位にある化合物（Ｉ）に関する。
もう１つの実施形態は、ｎが、２であり、Ｒ１が、ピリジン環の２位及び３位にあって、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシから選択される化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、ｎが、２であり、Ｒ１が、ピリジン環の２位及び３位にあって、２位のＲ１が３位のＲ１とは異なっている化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、ｎが、２であり、Ｒ１が、ピリジン環の２位及び３位にあって、２位のＲ１が３位のＲ１とは異なっていて、２つのＲ１のうちの一方がＣＨ３である場合は、他方のＲ１はＯＣＨ３ではない化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、ｎが、２であり、Ｒ１が、ピリジン環の２位及び３位にあって、２位のＲ１が３位のＲ１とは異なっていて、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシから選択される化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、ｎが、２であり、Ｒ１が、ピリジン環の２位及び３位にあって、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３又はＣ２Ｈ５から選択される化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、ｎが、２であり、Ｒ１が、ピリジン環の２位及び３位にあって、Ｒ１が、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３又はＣ２Ｈ５から選択され、２位にあるＲ１が３位にあるＲ１とは異なっていて、２つのＲ１のうちの一方がＣＨ３である場合は、他方のＲ１はＯＣＨ３ではない化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、ｎが、２であり、１つのＲ１が、ピリジン環の３位にあるＦであり、もう１つのＲ１が、２位にあるＯＣＨ３、ＣＨ３又はＣ２Ｈ５である化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、ｎが、２であり、１つのＲ１が、ピリジン環の２位にあるＣ２Ｈ５であり、もう１つのＲ１が、３位にあるＣｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３又はＣ２Ｈ５である化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、ｎが、２であり、１つのＲ１が、ピリジン環の２位にあるＣＨ３であり、もう１つのＲ１が、３位にあるＣｌ、Ｆ、ＣＨ３又はＣ２Ｈ５である化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、ｎが、２であり、１つのＲ１が、ピリジン環の２位にあるＣｌであり、もう１つのＲ１が、３位にあるＣＨ３又はＣ２Ｈ５である化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、ｎが、２であり、１つのＲ１が、ピリジン環の２位にあるＯＣＨ３であり、もう１つのＲ１が、３位にあるＣｌ又はＦである化合物（Ｉ）に関する。
同様に好ましいのは、ピリジン環の隣接炭素原子に結合している２つの基Ｒ１が、それらの炭素原子と一緒に、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、フラン、チアゾール及びイソオキサゾールから選択される縮合ベンゼン環、縮合飽和又は部分不飽和５−、６−もしくは７−員炭素環又は縮合５−、６−もしくは７−員ヘテロ環を形成し得る化合物（Ｉ）であり、縮合環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はハロメトキシからなる群から選択される１又は２個の基を有していてよい。
より好ましいのは、部分構造
Figure 0005383699
［式中、＊は、スルホンアミド基の窒素原子に結合しているメチレン橋への結合を表す］が、キノリン−４−イル、１，８−ナフチリジン−４−イル、１，７−ナフチリジン−４−イル、１，６−ナフチリジン−４−イル、１，５−ナフチリジン−４−イル、ピリド−［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル及びピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−８−イルから選択される化合物（Ｉ）であり、ピリジン−４−イル環は１又は２個のさらなる基Ｒ１を有していてよく、縮合されている環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はハロメトキシからなる群から選択される１又は２個の基を有していてよい。特に好ましいのは、上記に示したピリジン−４−イル部分構造が、キノリン−４−イルである化合物（Ｉ）である。一実施形態は、上記に示したピリジン−４−イル部分構造が、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−４−イルである化合物（Ｉ）に関する。もう１つの実施形態は、上記に示したピリジン−４−イル部分構造が、２，３−ジヒドロフロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルである化合物（Ｉ）に関する。さらなる実施形態は、上記に示したピリジン−４−イル部分構造が、２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−４−イルである化合物（Ｉ）に関する。
また、部分構造
Figure 0005383699
［式中、＊は、スルホンアミド基の窒素原子に結合しているメチレン橋への結合を表す］が、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル、ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｂ］ピリジン−８−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル、１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル、１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イル、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル、２−メチル−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−７−イル、２−メチル−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−７−イル、１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル、１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］プリジン−７−イル、３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル、オキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル、オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−７−イル、２，３−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル、２−メチル−オキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル、２−メチル−オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−７−イル、２，３−ジヒドロ−フロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル、２，３−ジヒドロ−フロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル、２，３−ジヒドロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イル、２，３−ジヒドロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イル、２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｂ］ピリジン−８−イル、２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル、２−メチル−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル、［１，３］ジオキソロ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル、２，２−ジメトキシ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イルから選択される化合物（Ｉ）も好ましい（ピリジン−４−イル環は１又は２個のさらなる基Ｒ１を有していてよく、縮合されている環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はハロメトキシからなる群から選択される１又は２個の基を有していてよい）。
本発明の一実施形態は、基Ｙ−Ｈｅｔが、スルホニル基に対してパラ位でフェニレン部分構造に結合しており、Ｒ２が、水素であり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有しており、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ３に対して特定した定義群のうちの１つを有している化合物（Ｉ）であり、その化合物は、式（Ｉ．１）：
Figure 0005383699
で表されるものである。
本発明の特に好ましい実施形態は、ピリジン−４−イル基が、以下にある表Ｐに定義されている基Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄの以下の組み合わせのうちの１つを有している化合物（Ｉ．１）に関する。
表Ｐ：
Figure 0005383699
［表中、
％は、ピリジン環へのＲ１ａ置換基の位置での結合点を指しており；
＃は、ピリジン環へのＲ１ｂ置換基の位置での結合点を指している］。
本発明の特に好ましい実施形態は、１，４−フェニレン基が、以下にある表Ｑに定義されている基Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄの以下の組み合わせのうちの１つを有している化合物（Ｉ．１）に関する。
表Ｑ：
Figure 0005383699
また、Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨである化合物（Ｉ）も好ましい。
特に好ましいのは、Ｒ２が、水素である化合物（Ｉ）である。
一実施形態は、Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシである化合物（Ｉ）に関する。
もう１つの実施形態は、Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ２−アルコキシである化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、Ｒ３が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ２−アルコキシである化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、Ｒ３が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３又はＯＣＨＦ２である化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、Ｒ３が、Ｆ又はＣＨ３である化合物（Ｉ）に関する。
また、Ｒ３が、水素である化合物（Ｉ）も好ましい。
また、Ｙが、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−及び−Ｎ（Ｒｎ）−［式中、Ｒｎは、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルである］から選択される二価基である化合物（Ｉ）も好ましい。
また、ＹがＣ１−アルカンジイルであり、Ｙが置換されていないか又はオキソ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される１又は２個の置換基を有している（より好ましくはＹが−ＣＨ２−又は−Ｃ＝Ｏ−である）化合物（Ｉ）も好ましい。
また、Ｙが、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−である化合物（Ｉ）も好ましい。
特に好ましいのは、Ｙが、−Ｏ−である化合物（Ｉ）である。
より特定的な実施形態は、基Ｙ−Ｈｅｔが、スルホニル基に対してパラ位でフェニレン部分構造に結合しており、Ｒ２が、水素であり、Ｙが、−Ｏ−であり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有しており、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ３に対して特定した定義群のうちの１つを有している化合物（Ｉ）に関し、その化合物は、式（Ｉ．１Ａ）：
Figure 0005383699
で表される。
さらなる実施形態は、Ｙが、−Ｎ（Ｒｎ）−［式中、Ｒｎは、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルである］である化合物（Ｉ）に関する。一実施形態では、Ｒｎは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル及びｉ−プロピルから選択され、特には、Ｒｎは、メチルである。もう１つの実施形態では、Ｒｎは、水素である。
より好ましい実施形態は、基Ｙ−Ｈｅｔが、スルホニル基に対してパラ位でフェニレン部分構造に結合しており、Ｒ２が、水素であり、Ｙが、−Ｎ（ＣＨ３）−であり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有しており、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ３に対して特定した定義群のうちの１つを有している化合物（Ｉ）に関し、その化合物は、式（Ｉ．１Ｂ）：
Figure 0005383699
で表される。
さらなる実施形態は、Ｙが、−ＣＨ２−である化合物（Ｉ）に関する。より好ましい実施形態は、基Ｙ−Ｈｅｔが、スルホニル基に対してパラ位でフェニレン部分構造に結合しており、Ｒ２が、水素であり、Ｙが、−ＣＨ２−であり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有しており、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ３に対して特定した定義群のうちの１つを有している化合物（Ｉ）に関し、その化合物は、式（Ｉ．１Ｇ）：
Figure 0005383699
で表される。
一実施形態は、ｍが、０、１、２又は３である化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、ｍが、１、２、３又は４である化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、ｍが、１又は２である化合物（Ｉ）に関する。
さらなる実施形態は、ｍが、０である化合物（Ｉ）に関する。
化合物（Ｉ）に関して示した好ましい実施形態は、上記に定義されている化合物（Ｉ．１）さらには（Ｉ．１Ａ）、（Ｉ．１Ｂ）及び（Ｉ．１Ｇ）並びに該当する場合は化合物（ＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）のような中間体にも当てはまる。
化合物の使用に関しては、特に好ましいのは、基Ｙ−Ｈｅｔが、スルホニル基に対してパラ位でフェニレン部分構造に結合しており、Ｒ２が、水素であり、さらにはピリジン基の置換基Ｒ１についての定義が、表ＰのＰ−１〜Ｐ−３７から選択され、フェニレン基の置換基Ｒ３についての定義が、表ＱのＱ−１〜Ｑ−７から選択され、基Ｈｅｔについての定義が、先に記載したＨ−１及びＨ−３から選択される、以下にある表１〜７７７にまとめられている化合物（Ｉ）である。本発明では、置換基についての表で言及されている基は、さらに、それらが言及されている組み合わせとは独立して、当該の置換基の特に好ましい実施形態でもある。
表１：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−１に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表２：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−２に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表３：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−３に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表４：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−４に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表５：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−５に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表６：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−６に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表７：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−７に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表８：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−８に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表９：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−９に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表１０：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−１０に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表１１：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−１１に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表１２：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−１２に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表１３：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−１３に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表１４：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−１４に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表１５：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−１５に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表１６：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−１６に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表１７：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−１７に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表１８：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−１８に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表１９：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−１９に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表２０：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−２０に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表２１：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−２１に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表２２：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−２２に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表２３：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−２３に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表２４：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−２４に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表２５：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−２５に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表２６：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−２６に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表２７：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−２７に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表２８：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−２８に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表２９：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−２９に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表３０：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−３０に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表３１：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−３１に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表３２：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−３２に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表３３：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−３３に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表３４：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−３４に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表３５：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−３５に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表３６：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−３６に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表３７：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表Ｐの行Ｐ−３７に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表３８〜７４：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表１〜９２６に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１ではなくて行Ｑ−２に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表７５〜１１１：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表１〜９２６に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１ではなくて行Ｑ−３に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表１１２〜１４８：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表１〜９２６に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１ではなくて行Ｑ−４に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表１４９〜１８５：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表１〜９２６に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１ではなくて行Ｑ−５に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表１８６〜２２２：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表１〜９２６に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１ではなくて行Ｑ−６に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表２２３〜２５９：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、表１〜９２６に定義されている通りであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表Ｑの行Ｑ−１ではなくて行Ｑ−７に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ａ）。
表２６０〜５１８：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄ並びにＲ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表１〜２５９に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ｂ）。
表５１９〜７７７：Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄ並びにＲ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、表１〜２５９に定義されている通りであり、それぞれの個々の化合物に対するＨｅｔの意味が、各ケースで、表Ａの１つの行に一致している、化合物群（Ｉ．１Ｇ）。
表Ａ
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
化合物（Ｉ）は、スルホンアミド化合物の調製でそれ自体公知の先行技術の方法と同様にしてさまざまな経路によって調製され得、有利には、以下のスキーム並びに本出願の実験の部に示されている合成によって調製され得る。
以下：
Figure 0005383699
に示すように、化合物（ＩＩ）［式中、ｎ、Ｒ１、及びＲ２は、先に定義した通りである］を化合物（ＩＩＩ）［式中、ｍ、Ｒ３、Ｙ及びＨｅｔは先に定義した通りであり、Ｌはハロゲン、ヒドロキシ、アジド、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたヘテロアリールオキシ、又は場合により置換されたフェノキシのような脱離基（好ましくは、クロロ、フルオロ、又は場合により置換されたヘテロアリール（例えば場合により置換されたピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル及び１，２，４−トリアゾール−１−イル）、ペンタフルオルフェノキシ又はヒドロキシベンゾトリアゾールオキシ）である］と反応させることで化合物（Ｉ）を得ることができる。
この反応は、標準的な有機化学の方法（例えば、Lieb. Ann. Chem. P. 641, 1990、又は国際公開第２００５／０３３０８１号パンフレットを参照されたい）に従って行われ得、通常、不活性有機溶媒中で行われる。適する溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−、ｍ−、及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン（ＤＣＭ）、クロロホルム及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、並びにジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）及びジメチルアセトアミドであり、好ましくは、ＴＨＦ、ＭＴＢＥ、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエン又はＤＭＦである。言及した溶媒の混合物も用いられ得る。
反応は、通常、塩基の存在下に行われる。適する塩基は、一般には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、さらにはアルカリ金属の重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）等の無機化合物；並びに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン（ＮＭＰ）のような三級アミン、ピリジン、置換されたピリジン（例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び二環式アミン；である。特に好ましいのは、トリエチルアミン、ピリジン、トリエチルアミン及び炭酸カリウムである。塩基は一般には触媒量で用いられるが、等モル量、過剰でも、また適切な場合は溶媒としても、用いられ得る。塩基の量は、典型的には、１モルの化合物（ＩＩ）に対して０．５〜５モル当量である。
一般には、反応は、−３０〜１２０℃（好ましくは−１０〜１００℃）の温度で行われる。
出発物質［すなわち化合物（ＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ）］は、一般には、等モル量で互いに反応させる。収率に関しては、化合物（ＩＩＩ）を基準にして過剰の化合物（ＩＩ）を用いるのが有利であり得る。
したがって本発明のさらなる態様は先に定義した化合物（Ｉ）の調製方法に関し、該方法は、化合物（ＩＩ）［式中、ｎ、Ｒ１及びＲ２は先に示した意味群のうちの１つを有している］を、塩基性条件下で、化合物（ＩＩＩ）［式中、Ｙ、Ｈｅｔ、ｍ及びＲ３は先に示した意味群のうちの１つを有しており、Ｌは、ハロゲン、ヒドロキシ、アジド、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたヘテロアリールオキシ、又は場合により置換されたフェノキシのような脱離基（好ましくは、クロロ、フルオロ、場合により置換されたヘテロアリール（例えば場合により置換されたピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル及び１，２，４−トリアゾール−１−イル）、ペンタフルオルフェノキシ又はヒドロキシベンゾトリアゾールオキシ）である］と反応させることを含む。
別の方法としては、以下：
Figure 0005383699
に示すように、化合物（ＩＶ）［式中、Ｌ’は、メチルスルホニル、トルエンスルホニル、又は式（ＩＩＩ）のＬに対して定義されているもののような脱離基（好ましくはハロゲン、アジド、メチルスルホニル又はトルエンスルホニル）である］を化合物（ＩＩＩ．ａ）と反応させることで直接化合物（Ｉ）を得ることができる。
この反応は、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）の反応で述べたと同じような条件下で行われ得る。
一部の化合物（ＩＩ）は文献から（例えば国際公開第０６／０９７４８９号パンフレット、国際公開第０２／０６６４７０号パンフレット、米国特許第４，４８２，４３７号明細書又は特開平０４−２４３８６７号公報から）公知であり、また市販もされており、また当業者には知られている適切な方法、例えば、以下：
Figure 0005383699
に記載されているように、対応するオキシムＶ．ａ、ニトリルＶ．ｂ、又はアミドＶ．ｃを還元することによっても、それらは調製され得る。
オキシム（Ｖ．ａ）を対応するアミン（ＩＩ）に還元するのに適している方法は、文献、例えばMarch J.: Reactions, mechanisms and structure, fourth edition, 1992, Wiley & Sons, New York, 1218-1219に記載されている。
ニトリル（Ｖ．ｂ）を対応するアミン（ＩＩ）に還元するのに適している方法は、文献、例えばMarch J.: Reactions, mechanisms and structure, fourth edition, 1992, Wiley & Sons, New York, 918-919に記載されている。
アミド（Ｖ．ｃ）を対応するアミン（ＩＩ）に還元するのに適している方法は、文献、例えばMarch J.: Reactions, mechanisms and structure, fourth edition, 1992, Wiley & Sons, New York, 1212-1213に記載されている。
オキシム（Ｖ．ａ）は、例えば、Houben-Weyl, vol. 10/4, Thieme, Stuttgart, 1968；vol. 11/2, 1957；vol E5, 1985；J. Prakt. Chem./Chem. Ztg. 336(8), pp. 695-697, 1994；Tetrahedron Lett. 42(39), pp.6815-6818, 2001；又はHeterocycles, 29(9), pp.1741-1760, 1989；と同じようにして、それぞれのアルデヒド（化合物（Ｖ．ｄ）：Ｘ＝ＣＨＯ）か又はメチル誘導体（化合物（Ｖ．ｅ）：Ｘ＝ＣＨ３）から調製され得る。
ニトリル（Ｖ．ｂ）は、市販されているか、又はHeterocycles, 41(4), 675 (1995), Chem. Pharm. Bull., 21, 1927 (1973)又はJ. Chem. Soc., 426 (1942)に記載されている方法と同じようにして、例えば、対応するハライド（化合物（Ｖ．ｆ）：Ｘ＝ハロゲン）から、ＣｕＣＮ、ＮａＣＮ又はＫＣＮのようなシアニドと反応させることによって調製され得る。ハライド（Ｖ．ｆ）は、市販されているか、又は標準的な方法に従って調製され得る。
アミド（Ｖ．ｃ）は、例えば、対応するカルボン酸塩化物からアンモニアと反応させることによって調製され得る。
アルデヒド（Ｖ．ｄ）は、メチル誘導体（Ｖ．ｅ）から、J. Org. Chem. 51(4), pp. 536-537, 1986と同じようにして、又は、Eur. J. Org. Chem., 2003, (8), pp. 1576-1588；Tetrahedron Lett., 1999, 40（19), pp. 3719-3722；Tetrahedron Lett., 1999, 55（41), pp. 12149-12156；に示されているように、ハライド（Ｖ．ｆ）から合成され得る。
化合物（ＩＶ．ａ）［式中、Ｈａｌは、ハロゲン（好ましくはクロロ）である］をアンモニアと反応させることによって、Ｒ２がＨである化合物（ＩＩ）を得るためのさらなる方法を以下：
Figure 0005383699
に示す。
化合物（ＩＶ．ａ）は、市販されているか、又は公知の手順（参照：March, J. "Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure" (Wiley & Sons, New York, 3rd edition, 1985, p. 1151)）と同じようにして調製され得る。
１つの代替手段では、この反応は、アンモニア水溶液中で行われ得る。
もう１つの代替手段では、この反応は、凝縮アンモニア中で行われ得る。
第３の代替手段では、この反応は、アンモニア水溶液を用いて、又は気体アンモニアを導入することによって不活性有機溶媒中で行われ得る。適する溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコール；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ＭＴＢＥ、ジオキサン、アニソール及びＴＨＦのようなエーテル；アセトニトリル及びプロピオニトリルのようなニトリル；並びにＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド及びＮＭＰ；（好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、ジオキサン、ＴＨＦ、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、及びこれらの混合物）；である。
この反応は、通常、塩基の存在下又はアンモニア過剰で、−６０〜１２０℃（好ましくは−１０〜５０℃）の温度で行われる。適する塩基は、一般には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）；及びアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）；有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮＭＰのような三級アミン；ピリジン、置換されたピリジン（例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）；並びに二環式アミンである。塩基は一般には触媒量で用いられるが、等モル量、過剰でも、また適切な場合は溶媒としても、用いられ得る。塩基の量は、典型的には、１モルの化合物（ＩＶ．ａ）に対して０．５〜５モル当量（好ましくは０．５〜２モル当量）である。
一般には、出発物質は、等モル量で互いに反応させる。収率に関しては、化合物（ＩＶ．ａ）を基準にして過剰のアンモニアを用いるのが有利であり得る。
保護基を用いて化合物（ＩＩ）を得るさらなる方法を以下に示す。化合物（ＩＶ．ａ）を保護されたアミン（ＶＩ）［式中、Ｚは、水素であるか、又はメチルカルバマート、ｔ−ブチルカルバマート又は２，２，２−トリクロルエチルカルバマートのような保護基である］と反応させることで、脱保護（参照：Greene T. W., Wits P. G. "Protective groups in organic synthesis", Wiley & Sons, New York, 1999, p. 494 et sqq.）の後、Ｒ２が水素である化合物（ＩＩ）を得ることができる。
Figure 0005383699
最初の保護基導入反応は、不活性有機溶媒中で一般には行われる。適する溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコール；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ＭＴＢＥ、ジオキサン、アニソール及びＴＨＦのようなエーテル；アセトニトリル及びプロピオニトリルのようなニトリル；アセトン、メチルエチル−ケトン、ジエチル−ケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン；並びにＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、ＮＭＰ及び酢酸エチルエステル；好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、ジオキサン、ＴＨＦ、アセトニトリル、アセトン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ及び酢酸エチルエステル並びにこれらの混合物；である。
この反応は、通常、塩基の存在下に適切な場合はジメチルアミノピリジンのような触媒を用いて、−２０〜１００℃（好ましくは０〜６０℃）の温度で行われる。適する塩基は、一般には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコラート（例えばナトリウムメタノラート、カリウムメタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシ−マグネシウム）等の無機化合物；さらには有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮＭＰのような三級アミン、ピリジン、置換されたピリジン（例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、並びに二環式アミン；好ましくは水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムメタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、カリウムエタノラート、トリエチルアミン及びピリジン；である。塩基は一般には触媒量で用いられるが、等モル量、過剰でも、また適切であれば溶媒としても、用いられ得る。塩基の量は、典型的には、１モルの化合物（ＩＶ．ａ）に対して０．１〜５モル当量（好ましくは１〜２モル当量）である。
脱保護段階で示されている保護基の脱離については、Greene T. W. and Wits P. G. "Protective groups in organic synthesis" (Wiley & Sons, New York, 1999, p. 494 et sqq.）に見出され得る。
Ｒ２が水素であり、ＰＧが先に定義した保護基である化合物（ＩＩ）を得るさらなる方法を、以下：
Figure 0005383699
に示す。
ニトリル（Ｖ．ｂ）を好ましくは適する触媒例えばレーニー・ニッケル又は炭素担持パラジウム及び適する保護試薬例えばジ−ｔ−ブチルジカルボナート、クロロホルマート、２，２，２−トリクロロエチルホルマート（好ましくはジ−ｔ−ブチルジカルボナート）の存在下で水素化することによりＮ−保護された化合物（ＶＩＩ．ａ）が得られる。臭化水素／氷酢酸混合物又はトリフルオロ酢酸／水混合物で、又は中性、非加水分解性条件下でヨードトリメチルシランで、又はＴＨＦ／水混合物中亜鉛で処理すると、化合物（ＶＩＩ．ａ）は、脱保護されて、Ｒ２が水素である化合物（ＩＩ）を生じ得る。
Ｒ１がアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ又はハロアルキルチオである化合物（ＩＩ）は、標準的な方法と同じようにして化合物（ＶＩＩ．ａ）［式中、Ｒ１は、ハロゲン（特には塩素）である］から、例えば、J. Heterocycl. Chem. (2005), 42(7), 1369-1379, Tetrahedron Lett. 47(26), 4415-4418, 2006又はChem. Pharm. Bull. 31(12), 4533-8, 1983に記載されている方法と同じようにして調製され得る。この合成経路を、以下に示す。
Figure 0005383699
（ＶＩＩ．ａ）：Ｒ１＝ハロゲン
（ＶＩＩＩ）：Ｒ１＝アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ又はハロアルキルチオ
（ＶＩＩ．ａ），（ＩＩ）：Ｒ１＝アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ又はハロアルキルチオ
化合物（ＶＩＩ．ａ）を化合物Ｘ’−Ｒ１（本明細書以下では化合物（ＶＩＩＩ）とも呼ばれる）と反応させることで化合物（ＶＩＩ．ｂ）を得る。導入されるべきＲ１基に応じて、化合物（ＶＩＩＩ）は、無機アルコキシド、ハロアルコキシド、チオラート又はハロチオラートである。反応は、有利には、不活性溶媒中で行われる。式（ＶＩＩＩ）中の陽イオンＸ’はさほど重要ではなく；実用上の理由から、アンモニウム塩、四アルキルアンモニウム塩（例えば四メチルアンモニウム又は四エチルアンモニウム塩）、又はアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩が、典型的には好まれる。適する溶媒としては、ジオキサン、ジエチルエーテル、ＭＴＢＥ及び好ましくはＴＨＦのようなエーテル、ＤＣＭ又はジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素、トルエンのような芳香族炭化水素、並びにこれらの混合物が挙げられる。化合物（ＩＩ）を得るための式（ＶＩＩ．ｂ）中のアミノ基の脱保護は、先に化合物（ＶＩＩ．ａ）の脱保護で述べたと同じようにして行われ得る。
Ｒ１がアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアルキル−シクロアルキルである化合物（ＩＩ）は、Ｒ１がハロゲンである化合物（ＩＩ）を、有機金属化合物Ｒ１−Ｍｔ［式中、Ｒ１は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアルキル−シクロアルキルであり、Ｍｔは、リチウム、マグネシウム又は亜鉛である］と反応させることで有利に調製され得る。反応は、好ましくは、触媒量又は特には少なくとも等モル量の遷移金属の塩及び／又は化合物の存在下で、特にはＣｕ塩例えばＣｕ（Ｉ）ハロゲン化物及び特にはヨウ化Ｃｕ（Ｉ）の存在下で、又はＰｄ−触媒でもたらされる。反応は、一般には、不活性有機溶媒、例えば前記したエーテル群の１つ（特にはＴＨＦ）、脂肪族又は脂環式炭化水素例えばヘキサン、シクロヘキサン等；芳香族炭化水素例えばトルエン；中で、あるいはこれらの混合物中で行われる。このために必要とされる温度は、−１００〜＋１００℃の範囲、特には−８０〜＋４０℃の範囲である。
化合物（ＩＩＩ）は先行技術から公知でありまた当技術分野で知られている手順に従って得ることができる。化合物（ＩＩＩ）［式中、Ｌは脱離基（好ましくは塩素）である］を化合物（ＩＸ）［式中、ｍ、Ｒ３、Ｈｅｔ及びＹは上記と同じであり、Ｈａｌはハロゲンを意味する］から得るのに適している方法を、以下：
Figure 0005383699
に示す。
部分構造Ｈｅｔ−Ｏがスルホニル基に対してパラ位に位置している化合物（ＩＩＩ）を化合物（Ｘ）［式中、ｍ、Ｒ３、Ｈｅｔ及びＹは上記と同じである］から得るのに適している方法を、以下：
Figure 0005383699
に示す。
化合物（Ｘ）をピリジン−ＳＯ３又はジオキサンＳＯ３錯体でスルホン化することにより、主に、ＬがＯＨである化合物（「パラ」−ＩＩＩ）が得られる（スルホン化の手順についてはMizuno, A. et. al., Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6605.を参照されたい）。化合物（Ｘ）を発煙硫酸で加熱下でスルホン化することにより、主として、ＬがＯＨである化合物（「パラ」−ＩＩＩ）が、同じように（参照：米国特許第４，８７４，８９４号明細書）得られる。化合物（Ｘ）をクロロスルホン酸でスルホン化することにより、主に、ＬがＣｌである化合物（「パラ」−ＩＩＩ）が得られる（参照：国際公開第２００３／０５５８５７号パンフレット、国際公開第２００３／０１６３１３号パンフレット又は国際公開第２００２／６４５９３号パンフレット）。
化合物（Ｘ）は先行技術から公知でありまた当技術分野で知られている手順に従って得られ得る。Ｙが−Ｏ−である化合物（Ｘ）を、化合物（ＸＩ）［式中、Ｈｅｔ及びＨａｌは上記と同じである］及び化合物（ＸＩＩ）［式中、ｍ及びＲ３は上記と同じである］から得るための適する方法を、以下：
Figure 0005383699
に示す。
一般には、この反応は、塩基の存在下にある及び好ましくは触媒（例えばＫＦ、ＫＩ、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は銅（Ｉ）塩例えばＣｕＣｌもしくはＣｕＩのような）の存在下にある不活性有機溶媒中温度２０〜２１０℃（好ましくは４０〜１８０℃）で行われる。
適する塩基は、一般には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコラート（例えばナトリウムメタノラート、カリウムメタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシ−マグネシウム）等の無機化合物；並びに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮＭＰのような三級アミン；ピリジン、置換されたピリジン（例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）；さらには二環式アミン；（好ましくは水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムメタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、カリウムエタノラート、トリエチルアミン及びピリジン）；である。塩基は一般には触媒量で用いられるが、等モル量、過剰でも、また適切であれば溶媒としても、用いられ得る。塩基の量は、典型的には、１モルの化合物（ＸＩＩ）に対して０．１〜５モル当量（好ましくは１〜２モル当量）である。
化合物（ＸＩ）及び化合物（ＸＩＩ）は先行技術から公知でありまた当技術分野で知られている手順に従って得ることができる。
アルキル化等の通常の処理により、Ｒ２が水素である化合物（Ｉ）を化合物（Ｉ）に変換することができる。適するアルキル化剤の例としては、アルキルハロゲン化物、例えば塩化アルキル、臭化アルキル又はヨウ化アルキルが挙げられ、例えば、塩化メチル、臭化メチル又はヨウ化メチルであり、またジアルキル硫酸塩例えば硫酸ジメチル又は硫酸ジエチルも挙げられる。アルキル化剤との反応は、有利には、溶媒の存在下に行われる。このような反応に用いられる溶媒は、温度範囲にも左右されるが、脂肪族、環式脂肪族又は芳香族の炭化水素（例えばヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン）、塩素化された脂肪族及び芳香族の炭化水素（例えばＤＣＭ、クロロベンゼン）、開鎖ジアルキルエーテル（例えばジエチルエーテル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、ＭＴＢＥ）、環状エーテル（例えばＴＨＦ、１，４−ジオキサン）、グリコールエーテル（例えばジメチルグリコールエーテル）、又はこのような溶媒の混合物である。
中間体として用いることに関しては、特に好ましいのは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有していて、表Ｐに記載されている行Ｐ−１〜Ｐ−３７から選択される、以下の表７７８〜７８９にまとめられている化合物（ＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（Ｖ．ａ）〜（Ｖ．ｅ）である［これらの表では、Ｒ１ａは、ピリジン−４−イル基の２位にある置換基を表し、Ｒ１ｂは、ピリジン−４−イル基の３位にある置換基を表し、Ｒ１ｃは、ピリジン−４−イル基の５位にある置換基を表し、Ｒ１ｄは、ピリジン−４−イル基の６位にある置換基を表す］：
表７７８：Ｒ２が、水素であり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有していて、それぞれの個々の化合物に対するＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄの意味が、各ケースで、表Ｐの１つの行に一致している、化合物群（ＩＩ）。
表７７９：Ｌが、クロロであり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有していて、それぞれの個々の化合物に対するＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄの意味が、各ケースで、表Ｐの１つの行に一致している、化合物群（ＩＶ）。
表７８０：Ｌが、フルオロであり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有していて、それぞれの個々の化合物に対するＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄの意味が、各ケースで、表Ｐの１つの行に一致している、化合物群（ＩＶ）。
表７８１：Ｌが、アジドであり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有していて、それぞれの個々の化合物に対するＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄの意味が、各ケースで、表Ｐの１つの行に一致している、化合物群（ＩＶ）。
表７８２：Ｌが、メチルスルホニルであり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有していて、それぞれの個々の化合物に対するＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄの意味が、各ケースで、表Ｐの１つの行に一致している、化合物群（ＩＶ）。
表７８３：Ｌが、トルエンスルホニルであり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有していて、それぞれの個々の化合物に対するＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄの意味が、各ケースで、表Ｐの１つの行に一致している、化合物群（ＩＶ）。
表７８４：Ｘが、ＣＨ（＝ＮＯＨ）（本明細書では化合物（Ｖ．ａ）と呼ばれる）であり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有していて、それぞれの個々の化合物に対するＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄの意味が、各ケースで、表Ｐの１つの行に一致している、化合物群（Ｖ）。
表７８５：Ｘが、ＣＮ（本明細書では化合物（Ｖ．ｂ）と呼ばれる）であり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有していて、それぞれの個々の化合物に対するＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄの意味が、各ケースで、表Ｐの１つの行に一致している、化合物群（Ｖ）。
表７８６：Ｘが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（本明細書では化合物（Ｖ．ｃ）と呼ばれる）であり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有していて、それぞれの個々の化合物に対するＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄの意味が、各ケースで、表Ｐの１つの行に一致している、化合物群（Ｖ）。
表７８７：Ｘが、ＣＨＯ（本明細書では化合物（Ｖ．ｄ）と呼ばれる）であり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有していて、それぞれの個々の化合物に対するＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄの意味が、各ケースで、表Ｐの１つの行に一致している、化合物群（Ｖ）。
表７８８：Ｘが、ＣＨ３（本明細書では化合物（Ｖ．ｅ）と呼ばれる）であり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有していて、それぞれの個々の化合物に対するＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄの意味が、各ケースで、表Ｐの１つの行に一致している、化合物群（Ｖ）。
表７８９：Ｘが、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄが、それぞれ、独立して、水素であるか又はＲ１に対して特定した定義群のうちの１つを有していて、それぞれの個々の化合物に対するＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄの意味が、各ケースで、表Ｐの１つの行に一致している、化合物群（Ｖ）。
中間体として用いることに関しては、好ましいのは、Ｒ３、Ｙ及びＨｅｔが、請求項１に定義されている通りであり、Ｌが、ハロゲンであり、ｍが、１、２、３又は４である（より好ましくはｍが１又は２である）化合物（ＩＩＩ）である。
もう１つの実施形態は、Ｌが、塩素であり、ｍが、１、２、３又は４である化合物（ＩＩＩ）に関する。
さらなる実施形態は、Ｙ及びＨｅｔが、請求項１に定義されている通りであり、Ｌが、ハロゲンであり、Ｒ３が、メチルであり、ｍが、１又は２である（より好ましくはＬが塩素である）化合物（ＩＩＩ）に関する。
Ｎ−オキシドは、化合物（Ｉ）から、通常の酸化方法に従って、例えば、有機過酸化物例えばメタクロロ過安息香酸（参照：J. Med. Chem. 38, 1892-1903（1995)又は国際公開第０３／６４５７２号パンフレット）で；又は無機酸化剤、例えば、過酸化水素（参照：J. Heterocycl. Chem. 18, 1305-8（1981)）又はオキソン（カリウムペルオキソモノスルファート）（参照：J. Am. Chem. Soc. 123, 5962-73（2001)）で；化合物（Ｉ）を処理することにより調製され得る。酸化は純粋モノ−Ｎ−オキシド又は異なるＮ−オキシドの混合物をもたらし得るが、これらはクロマトグラフィー等の通常の方法によって分離され得る。
上記で述べた経路では個々の化合物（Ｉ）を得ることができない場合、それらは他の化合物（Ｉ）を誘導体化することによって調製され得る。
合成が異性体の混合物を生じる場合は、一部のケースでは個々の異性体は使用のための後処理の間に又は適用の間に相互変換され得るので（例えば、光、酸又は塩基の作用下で）分離は一般には必ずしも必要でない。そのような変換は、使用の後でも、例えば、処理された植物体における植物体の処理中でも、あるいは防除されるべき有害菌中でも起こり得る。
化合物（Ｉ）は、生物活性が異なり得る、異なる結晶変性形態で存在し得る。それらもまた本発明の主題の一部を形成する。
本発明による化合物（Ｉ）及び組成物は、それぞれ、殺菌剤として適しているものである。これらは、特には、プラスモジオホロミセテス［Plasmodiophoromycetes；ネコブカビ綱］の類、ペロノスポロミセテス［Peronosporomycetes；卵菌］（別名：オオミセテス［Oomycetes；卵菌綱］）の類、チトリジオミセテス［Chytridiomycetes；ツボカビ綱］の類、ジゴミセテス［Zygomycetes；接合菌綱］の類、アスコミセテス［Ascomycetes；子嚢菌］の類、バシジオミセテス［Basidiomycetes；担子菌］の類、及びデュウテロミセテス［Deuteromycetes；不完全菌］（別名：フンギ・イムペルフェクチ［Fungi imperfecti；不完全菌］）の類に属する、土壌伝染性菌類も含めた、広い範囲の植物病原性菌に対して抜きん出た効果があることを特徴としている。一部のものは浸透的に効果があり、作物防護で、葉用殺菌剤として、種子ドレッシング用殺菌剤として、及び土壌殺菌剤として用いられ得る。さらに、それらは、なかでも木材又は植物の根に生じる有害菌を防除するのに適している。
本発明による化合物（Ｉ）及び組成物は、例えば、穀類（例えば小麦、ライ麦、大麦、ライ小麦、オート麦又は米）；テンサイ（たとえば砂糖テンサイ又は飼料テンサイ）；梨果、石果又は軟果等の果物（例えばリンゴ、西洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、キイチゴ、ブラックベリー又はグースベリー）；レンズ豆、エンドウ、アルファルファ又は大豆等のマメ科植物；菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ヒマシ油植物、アブラヤシ、グランドナッツ又は大豆等の油性植物；スカッシュ、キュウリ又はメロン等のウリ科植物；綿、亜麻、麻又はジュート等の繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はミカン等の柑橘類果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ又はパプリカ等の野菜；アボカド、シナモン又は樟脳等のクス科植物；コーン、大豆、菜種、サトウキビ又はアブラヤシ等のエネルギー及び原材料植物；トウモロコシ；タバコ；クルミ；コーヒー；茶；バナナ；匍匐植物（テーブルワインブドウの木及びグレープジュースブドウの木）；ホップ；芝；天然ゴムの木又は観葉及び森林植物、例えば花、潅木、広葉樹又は常緑植物（例えば針葉樹）；等の各種の栽培植物に付く、さらには、種子等の植物体繁殖物並びにこれらの植物の収穫物に付く、さまざまな植物病原性菌の防除において特に重要である。
好ましくは、化合物（Ｉ）及びその組成物は、それぞれ、ジャガイモ、砂糖ビート、タバコ、コムギ、ライ麦、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ナタネ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ等の農場作物；果物；匍匐植物；観葉植物；あるいはキュウリ、トマト、インゲンマメ又はスカッシュ等の野菜；に付く、さまざまな菌を防除するのに用いられる。
用語「植物体繁殖物」は、植物を繁殖させるのに用いられ得る、種子等の植物体のあらゆる繁殖部分並びに挿し穂及び根塊（例えばジャガイモ）等の植物体栄養成長期産生物を表すものと理解すべきである。そのようなものとしては、種子、根、果実、根塊、球根、根茎、若芽、新芽並びに植物体の他の部分が挙げられ、発芽した後又は土壌から出現した後に移植されることになる苗木及び若木も含まれる。そのような若木も、移植の前に、浸漬又は散液により全体的又は部分的に処理することによって防護され得る。
化合物（Ｉ）及びその組成物による植物体繁殖物の処理は、好ましくは、コムギ、ライ麦、オオムギ及びオートムギ等の穀類；イネ、トウモロコシ、ワタ及びダイズ；に付くさまざまな菌の防除に用いられる。
用語「栽培植物体」には、限定するものではないが、市場にあるあるいは開発中の遺伝子工学農産物（参照：http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp）も含めた、品種改良、突然変異又は遺伝子工学によって改変されている植物体も含まれると理解すべきである。遺伝子的に改変された植物体は、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、遺伝物質が、自然状況下での交雑育種、突然変異又は自然組み換えによっては容易に得られ得ないように改変されている植物体である。典型的には、１又は複数の遺伝子が遺伝子的改変植物体の遺伝物質に組み込まれていて、植物体の一部の特性が改良されている。そのような遺伝子的改変には、プレニル化、アセチル化又はファルネシル化された部分構造、及びＰＥＧ部分構造のような、例えば、グリコシル化又はポリマー付加によるタンパク質、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化転位後改変も、含まれる。
品種改良、突然変異又は遺伝子工学によって改変されている植物体は、通常の品種改良又は遺伝子工学手法の結果として、その特定の除草剤の群、例えば、ヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤；アセトラクタートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、例えばスルホニル尿素（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照されたい）又はイミダゾリノン（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照されたい）；エノルピルビルシキマート−３−ホスファートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害剤、例えばグリホセート（例えば国際公開第９２／００３７７号パンフレットを参照されたい）；グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、例えばグルホシネート（例えば、欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）又はオキシニル系除草剤（例えば米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照されたい）、の適用に対して耐性があるようになされている。通常の品種改良の方法（突然変異生成）によっていくつかの栽培植物が除草剤に対して耐性があるようになされており、例えば、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏アブラナ（Ｃａｎｏｌａ、ＢＡＳＦ ＳＥ、Ｇｅｒｍａｎｙ）がイミダゾリノン系除草剤（例えばイマザモキス）に対して耐性があるようになされている。遺伝子工学法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナのような栽培植物が、グリホセート系除草剤及びグルホシネート系除草剤のような除草剤に対して耐性があるようになされており、そのいくつかは、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート−耐性、Ｍｏｎｓａｎｔｏ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート−耐性、Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ、Ｇｅｒｍａｎｙ）で市販されている。
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、１又は複数種の殺昆虫タンパク質、特にはバチルス属細菌種から、特にはバチルス・ツリンギエンシス［Bacillus thuringiensis］から知られているタンパク質、例えば、δ−エンドトキシン、例えば、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、Ｃｒｙ−ＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ；栄養成長期産生殺昆虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；細菌コロニー形成性線虫［bacteria colonizing nematodes］の殺昆虫タンパク質（例えば、ホトルハブダス属細菌種［Photorhabdus spp.］又はゼノルハブダス属細菌種［Xenorhabdus spp.］）；動物によって産生されるトキシン、例えば、サソリトキシン、クモ形類動物トキシン、ハチトキシン、又は他の昆虫特異的ニューロトキシン（神経毒）；菌によって産生されるトキシン、例えば、ストレプトミセテス・トキシン、植物レクチン（例えばエンドウレクチン又はオオムギレクチン）；アグルチニン［agglutinins］；プロテイナーゼ阻害物質、例えばトリプシン阻害物質、セリンプロテアーゼ阻害物質、パタチン阻害物質、シスタチン阻害物質、又はパパイン阻害物質；リボソーム−不活化タンパク質（ＲＩＰ）、例えば、リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン；ステロイド代謝酵素、例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害物質又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネルブロッカー、例えば、ナトリウムチャネルブロッカー又はカルシウムチャネルブロッカー；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ；を合成することができる植物体も含まれると理解すべきである。本発明の文脈では、このような殺昆虫タンパク質又はトキシンは、明らかに、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケーテッドタンパク質又はそうでなければ改変タンパク質でもあると理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えば、国際公開第０２／０１５７０１号パンフレットを参照されたい）。このようなトキシン又はそのようなトキシンを合成することができる遺伝子的改変植物体のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレット及び国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。そのような遺伝子的改変植物体の作成方法は、当業者には一般には知られており、例えば、上記した文献、に記載されている。遺伝子的改変植物体中に含有されているこのような殺昆虫タンパク質は、そのようなタンパク質を産生している植物体に、節足動物のあらゆる分類学上の群に属する有害害虫に対する耐性、特にはカブトムシ（コレオプテラ［Coleoptera；鞘翅目］）、二翅類昆虫（ディプテラ［Diptera；双翅目］）、及びガ（レピドプテラ［Lepidoptera；鱗翅目］）に対する耐性、さらにはセンチュウ（ネマトーダ［Nematoda；線虫綱］）に対する耐性を賦与する。１又は複数種の殺昆虫タンパク質を合成することができる遺伝子的改変植物体は、例えば、先に言及した文献に記載されており、また一部のもの、例えば、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（Ｃｒｙ１Ａｂトキシン及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９ｃトキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ［ＰＡＴ］を産生するトウモロコシ栽培変種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシン及びＣｒｙ２Ａｂ２トキシンを産生するワタ栽培変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ−ｔｏｘｉｎを産生するワタ栽培変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを産生するジャガイモ栽培変種）；Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ社（仏）から販売のＢｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６、（Ｃｒｙ１Ａｂトキシン及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ社（仏）から販売のＭＩＲ６０４（Ｃｒｙ３Ａトキシンの改変体を産生するトウモロコシ栽培変種、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照されたい）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．社（ベルギー）から販売のＭＯＮ ８６３（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．社（ベルギー）から販売のＩＰＣ ５３１（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンの改変体を産生するワタ栽培変種）、及びＰｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社（ベルギー）から販売の１５０７（Ｃｒｙ１Ｆトキシン及びＰＡＴ酵素産生トウモロコシ栽培変種）は、市販されている。
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、細菌、ウイルス又は菌病原体に対するそのような植物体の抵抗性又は耐性を増大させる１又は複数種のタンパク質を合成することができる植物体も含まれる。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲタンパク質；例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）、植物病変抵抗遺伝子（例えば、メキシコ産野生種ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム（Solanum bulbocastanum）由来のジャガイモ栽培変種で、これは、ファイトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans：疫病菌）に対して作用する抵抗遺伝子を発現している）又はＴ４−ｌｙｓｏ−ｚｙｍ（例えば、ジャガイモ栽培変種で、エルビィニア・アミロボーラ（Erwinia amylvora：火傷病病原菌）等の細菌に対する抵抗性が増大されているタンパク質を合成することができる）である。そのような遺伝子的改変植物体の作成方法は当業者には一般に知られており、例えば、上記した文献に記載されている。
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、生産性（例えば、バイオマス産生、穀物収量、デンプン含有量、オイル含有量、又はタンパク質含有量）を増大させる、日照り、塩分又は他の生長制限性環境因子に対する耐性を増大させる、あるいは害虫並びに菌、細菌又はウイルス病原体に対するそのような植物体の耐性を増大させる１又は複数種のタンパク質を合成することができる植物体も含まれる。
さらに、特にはヒト又は動物の栄養摂取を改善するために、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、改変された量の物質の含量又は新規物質の含量を含有している植物体、例えば、健康促進性長鎖オメガ−３脂肪酸又は不飽和オメガ−９脂肪酸を産生する油性作物（例えば、Ｎｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ、ＤＯＷ Ａｇｒｏ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、Ｃａｎａｄａ）も含まれる。
さらに、特には原材料産生を増大させるために、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、改変された量の物質の含量又は新規物質の含量を含有している植物体、例えば、増大された量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ、ＢＡＳＦ ＳＥ、Ｇｅｒｍａｎｙ）も含まれる。
化合物（Ｉ）及びその組成物は、それぞれ、特には、以下の植物病原を防除するのに適している：
アルブゴ属の菌［Albugo spp.］（白さび病［white rust］）：観葉植物、食用系野菜（例えばアルブゴ・カンジダ［A. candida］）及びヒマワリ（例えばアルブゴ・トラゴポゴニス［A. tragopogonis］）に付く；アルテルナリア属の菌［Alternaria spp.］（アルテルナリア黒斑病［Alternaria leaf spot］）：食用系野菜、アブラナ（アルテルナリア・ブラシッコラ［A. brassicola］又はブラシッカエ［brassicae］）、サトウダイコン（同・テヌイス［A. tenuis］）、果物類、イネ、ダイズ、ジャガイモ（例えば同・ソラニ［A. solani］又は同・アルテルナタ［A. alternata］）、トマト（例えば同・ソラニ［A. solani］又は同・アルテルナタ［A. alternata］）及びコムギに付く；アファノミセス属の菌［Aphanomyces spp.］：サトウダイコン及び食用系野菜に付く；アスコキタ属の菌［Ascochyta spp.］：禾穀類及び食用系野菜に付く、例えば同・トリチシ［A. tritici］（炭疽病［anthracnose］）：コムギに付く及び同・ホルデイ［A. hordei］：オオムギに付く；ビポラリス［Bipolaris］及びドレクスレラ属［Drechslera spp.］の菌（テレオモルフ：コクリオボルス属の菌［Cochliobolus spp.］）、例えばごま葉枯病［Southern leaf blight］（同・マイジス［D. maydis］）又はすす紋病［Northern leaf blight］（同・ゼイコラ［B. zeicola］）：トウモロコシに付く、例えば斑点病［spot blotch］（同・ソロキニアナ［B. sorokiniana］）：禾穀類に付く及び例えば同・オリザエ［B. oryzae］：イネ及びシバに付く；ブルメリア［Blumeria］（以前はエリシフ［Erysiphe］）・グラミニス［graminis］（うどん粉病［powdery mildew］）：禾穀類（例えば：コムギ又はオオムギ）に付く；ボトリチス・シネレア［Botrytis cinerea］（テレオモルフ：ボトリオチニア・フッケリアナ［Botryotinia fuckeliana］：灰色カビ病［grey mold］）：果物類及びベリー（例えばイチゴ）、食用系野菜（例えばレタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ）、アブラナ、草花、匍匐植物、森林植物及びコムギに付く；ブレミア・ラクツカエ［Bremia lactucae］（ベト病［downy mildew］）：レタスに付く；セラトシスチス（別名オフィオストマ）属の菌［Ceratocystis（syn. Ophiostoma）spp.］（腐敗病［rot］又は青枯病［wilt］）：広葉樹及び常緑樹に付く、例えば同・ウルミ［C. ulmi］（オランダニレ病［Dutch elm disease］）：ニレに付く；セルコスポラ属の菌［Cercospora spp.］（セルコスポラ葉斑点病［Cercospora leaf spots］）：トウモロコシ（例えば灰色斑点病［Gray leaf spot］：同・ゼアエ-マイジス［C. zeae-maydis］）、イネ、サトウダイコン（例えば同・ベチコラ［C. beticola］）、サトウキビ、食用系野菜、コーヒーの木、ダイズ（例えば同・ソジナ［C. sojina］又は同・キクチイ［C. kikuchii］）及びイネに付く；クラドスポリウム属の菌［Cladosporium spp.］：トマト（例えば同・フルブム［C. fulvum］：葉カビ病［leaf mold］）及び禾穀類（例えば同・ヘルバルム［C. herbarum］（黒耳病［black ear］）：コムギに付く）；クラビセプス・プルプレア［Claviceps purpurea］（麦角病［ergot］）：禾穀類に付く；コクリオボルス（アナモルフ：ビポラリスのヘルミトスポリウム）属の菌［Cochliobolus（anamorph：Helminthosporium of Bipolaris）spp.］（葉斑点病［leaf spots］）：トウモロコシ（同・カルボヌム［C. carbonum］）、禾穀類（例えば同・サチブス［C. sativus］、アナモルフ：同・ソロキニアナ［B. sorokiniana］）及びイネ（例えば同・ミヤベアヌス［C. miyabeanus］、アナモルフ：同・オリザエ［H. oryzae］）に付く；コレトトリクム（テレオモルフ：グロメレラ）属の菌［Colletotrichum (teleomorph：Glomerella）spp.］（炭疽病）：ワタ（例えば同・ゴッシピイ［C. gossypii］）、トウモロコシ（例えば同・グラミニコラ［C. graminicola］：炭疽茎腐敗病［Anthracnose stalk rot］）、軟果実、ジャガイモ（例えば同・コッコデス［C. coccodes］：黒点病［black dot］）、インゲンマメ（例えば同・リンデムチアヌム［C. lindemuthianum］）及びダイズ（例えば同・トルンカツム［C. truncatum］又は同・グロエオスポリオイデス［C. gloeosporioides］）に付く；コルチシウム属の菌［Corticium spp.］、例えば同・ササキイ［C. sasakii］（紋枯病［sheath blight］）：イネに付く；コリネスポラ・カッシイコラ［Corynespora cassiicola］（葉斑点病）：ダイズ及び観葉植物に付く；シクロコニウム属の菌［Cycloconium spp.］、例えば同・オレアギヌム［C. oleaginum］：オリーブの木に付く；シルインドロカルポン属の菌［Cylindrocarpon spp.］（例えば果樹胴枯病［fruit tree canker］又は幼若匍匐植物衰弱病［young vine decline］、テレオモルフ：ネクトリア［Nectria］又はネオネクトリア［Neonectria］属の菌）：果樹、匍匐植物（例えば同・リリオデンドリ［C. liriodendri］、テレオモルフ：ネオネクトリア・リリオデンドリ［Neonectria liriodendri］：黒脚病［Black Foot Disease］）及び観葉植物に付く；デマトホラ［Dematophora］（テレオモルフ：ロセリニア［Rosellinia］）・ネカトリキス［necatrix］（根及び幹腐敗病）：ダイズに付く；ジアポルト属の菌［Diaporthe spp.］、例えば同・ファセオロルム［D. phaseolorum］（苗立枯病［damping off］）：ダイズに付く；ドレクスレラ（別名ヘルミントスポリウム、テレオモルフ：ピレノホラ）属の菌［Drechslera（syn. Helminthosporium、teleomorph：Pyrenophora）spp.］：トウモロコシ、禾穀類（例えばオオムギ（例えば同・テレス［D. teres］、網斑病［net blotch］）及びコムギ（例えば同・トリチシ-レペンチス［D. tritici-repentis］：褐斑点病［tan spot］））、イネ及びシバに付く；黒色麻疹病［Esca］（立ち枯病［dieback］、枝枯病［apoplexy］）：匍匐植物に付く（ホルミチポリア（別名フェリヌス）［Formitiporia（syn. Phellinus)］）プンクタタ［punctata］、同・ムジテラネア［F. mediterranea］、ファエオモニエラ・クラミドスポラ［Phaeomoniella chlamydospora］（以前はファエオアクレモニウム・クラミドスポルム［Phaeoacremonium chlamydosporum］）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム［Phaeoacremonium aleophilum］及び／又はボトリオスファエリア・オブツサ［Botryosphaeria obtusa］によって引き起こされる）；エルシノ属の菌［Elsinoe spp.］：梨果果樹（同・ピリ［E. pyri］）、軟果果樹（同・ベネタ［E. veneta］：炭疽病）及び匍匐植物（同・アンペリナ［E. ampelina］：炭疽病）に付く；エンチルオマ・オリザエ［Entyloma oryzae］（葉スス病［leaf smut］）：イネに付く；エピコックム属の菌［Epicoccum spp.］（黒カビ病［black mold］）：コムギに付く；エリシフェ属の菌［Erysiphe spp.］（うどん粉病）：サトウダイコン（同・ベタエ［E. betae］）、食用系野菜（例えば同・ピシ［E. pisi］）、例えばウリ科植物（例えば同・シコラセアルム［E. cichoracearum］）、キャベツ、アブラナ（例えば同・クルシフェラルム［E. cruciferarum］）に付く；オイチパ・ラタ［Eutypa lata］（オイチパ胴枯病又は立ち枯病、アナモルフ：シトスポリナ・ラタ［Cytosporina lata］、別名リベルテラ・ブレファリス［Libertella blepharis］）：果樹、匍匐植物及び観葉植物林に付く；エキッセロヒルム［Exserohilum］（別名ヘルミントスポリウム［Helminthosporium］）属の菌：トウモロコシ（例えば同・ツルシクム［E. turcicum］）に付く；フサリウム［Fusarium］（テレオモルフ：ジベレラ［Gibberella］）属の菌（青枯病、根腐敗病又は幹腐敗病）：さまざまな植物に付く、例えば同・グラミネアルム［F. graminearum］又は同・クルモルム［F. culmorum］（根腐敗病、かさぶた病［scab］又は頭枯病［head blight］）：禾穀類（例えばコムギ又はオオムギ）に付く、同・オキシスポルム［F. oxysporum］：トマトに付く、同・ソラニ［F. solani］：ダイズに付く、及び同・ベルチシリオイデス［F. verticillioides］：トウモロコシに付く；ガオイマンノミセス・グラミニス［Gaeumannomyces graminis］（立ち枯病［take-all］）：禾穀類（例えばコムギ又はオオムギ）及びトウモロコシに付く；ジベレラ属の菌［Gibberella spp.］：禾穀類（例えば同・ゼアエ［G. zeae］）及びイネ（例えば同・フジクロイ［G. fujikuroi］：ばか苗病）に付く；グロメレラ・シングラタ［Glomerella cingulata］：匍匐植物、梨果果樹及び他の植物並びに同・ゴッシピイ［G. gossypii］：ワタに付く；グレインステイニング複合菌［Grainstaining complex］：イネに付く；グイグナルジア・ビドウェリイ［Guignardia bidwellii］（黒腐敗病［black rot］）：匍匐植物に付く；ギムノスポランギウム属の菌［Gymnosporangium spp.］：バラ科植物及びビャクシンに付く、例えば同・サビナエ［G. sabinae］（さび病［rust］）：ナシに付く；ヘルミントスポリウム属の菌［Helminthosporium spp.］（別名ドレクスレラ［Drechslera］、テレオモルフ：コクリオボルス［Cochliobolus］）：トウモロコシ、禾穀類及びイネに付く；ヘミレイア属の菌［Hemileia spp.］、例えば同・バスタトリキス［H. vastatrix］（コーヒーの木葉さび病［coffee leaf rust］）：コーヒーの木に付く；イサリオプシス・クラビスポラ［Isariopsis clavispora］（別名クラドスポリウム・ビチス［Cladosporium vitis］）：匍匐植物に付く；マクロホミナ・ファセオリナ［Macrophomina phaseolina］（別名ファセオリ［phaseoli］)（根及び幹腐敗病）：ダイズ及びワタに付く；ミクロドキウム［Microdochium］（別名フサリウム［Fusarium］）ニバル［nivale］（桃色雪カビ病［pink snow mold］）：禾穀類（例えばコムギ又はオオムギ）に付く；ミクロスファエラ・ジフサ［Microsphaera diffusa］（うどん粉病）：ダイズに付く；モニリニア属の菌［Monilinia spp.］、例えば同・ラキサ［M. laxa］、同・フルクチコラ［M. fructicola］及び同・フルクチゲナ［M. fructigena］（花及び枝枯病［bloom and twig blight］、茶腐敗病）：石果果樹及び他のバラ科植物に付く；ミコスファエレラ属の菌［Mycosphaerella spp.］：禾穀類、バナナ、軟果実及びラッカセイに付く、例えば同・グラミニコラ［M. graminicola］（アナモルフ：セプトリア・トリチシ［Septoria tritici］、セプトリア斑点病［Septoria blotch］）：コムギに付く又は同・フィジエンシス［M. fijiensis］（黒シガトカ病［black Sigatoka disease］）：バナナに付く；ペロノスポラ属の菌［Peronospora spp.］（ベト病）：キャベツ（例えば同・ブラッシカエ［P. brassicae］）、アブラナ（例えば同・パラシチカ［P. parasitica］）、タマネギ（例えば同・デストルクトル［P. destructor］）、タバコ（同・タバシナ［P. tabacina］）及びダイズ（例えば同・マンシュリカ［P. manshurica］）に付く；ファコプソラ・パキリジ［Phakopsora pachyrhizi］及び同・メイボミアエ［P. meibomiae］（ダイズ さび病）：ダイズに付く；フィアロホラ属の菌［Phialophora spp. ］例えば：匍匐植物（例えば同・トラケイフィラ［P. tracheiphila］及び同・テトラスポラ［P. tetraspora］）及びダイズ（例えば同・グレガタ［P. gregata］：幹腐敗病）に付く；ホマ・リンガム［Phoma lingam］（根及び幹腐敗病）：アブラナ及びキャベツに付く及び同・ベタエ［P. betae］（根腐敗病、葉斑点病及び苗立枯病）：サトウダイコンに付く；ホモプシス属の菌［Phomopsis spp.］：ヒマワリ、匍匐植物（例えば同・ビチコラ［P. viticola］：カン［can］及び葉斑点病［can and leaf spot］）及びダイズ（例えば幹腐敗病：同・ファセオリ［P. phaseoli］、テレオモルフ：ジアポルト・ファセオロルム［Diaporthe phaseolorum］）に付く；フィソデルマ・マイジス［Physoderma maydis］（茶斑点病）：トウモロコシに付く；フィトフトラ属の菌［Phytophthora spp.］（青枯病、根腐敗病、葉腐敗病、果実腐敗病及び幹腐敗病）：さまざまな植物、例えばパプリカ及びウリ科植物（例えば同・カプシシ［P. capsici］）、ダイズ（例えば同・メガスペルマ［P. megasperma］、別名同・ソジャエ［P. sojae］）、
ジャガイモ及びトマト（例えば同・インフェスタンス［P. infestans］：疫病［late blight］）並びに広葉樹（例えば同・ラモルム［P. ramorum］：オーク突然死病［sudden oak death］）に付く；プラスモジオホラ・ブラッシカエ［Plasmodiophora brassicae］（棒状組織腐敗病［club root］）：キャベツ、アブラナ、ダイコン及び他の植物に付く；プラスモパラ属の菌［Plasmopara spp.］、例えば同・ビチコラ［P. viticola］（ブドウの木ベト病）：匍匐植物に付く及び同・ハルストジイ［P. halstedii］：ヒマワリに付く；ポドスファエラ属の菌［Podosphaera spp.］（うどん粉病）：バラ科植物、ホップ、梨果及び軟果果樹に付く、例えば同・ロイコトリカ［P. leucotricha］：リンゴに付く；ポリミキサ属の菌［Polymyxa spp.］：例えば禾穀類（例えばオオムギ及びコムギ）（同・グラミニス［P. graminis］）及びサトウダイコン（同・ベタエ［P. betae］）に付く、及びそれらによって伝染されるウイルス性病原；プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス［Pseudocercosporella herpotrichoides］（眼紋病［eyespot］、テレオモルフ：タペシア・ヤルンダエ［Tapesia yallundae］）：禾穀類（例えばコムギ又はオオムギ）に付く；プソイドペロノスポラ属の菌［Pseudoperonospora spp.］（ベト病）：さまざまな植物に付く、例えば同・キュベンシス［P. cubensis］：ウリ科植物に付く又は同・フミリ［P. humili］：ホップに付く；プソイドペジクラ・トラケイフィラ［Pseudopezicula tracheiphila］（赤火傷病［red fire disease］又はロットブレナー［rotbrenner］、アナモルフ：フィアロホラ［Phialophora］）：匍匐植物に付く；プッシニア属の菌［Puccinia spp.］（さび病）：さまざまな植物に付く、例えば同・トリチシナ［P. triticina］（［茶さび病又は葉さび病］）、同・ストリイホルミス［P. striiformis］（筋又は黄さび病［stripe or yellow rust］）、同・ホルデイ［P. hordei］（小さび病［dwarf rust］）、同・ラミニス［P. graminis］（幹及び黒さび病［stem and black rust］）又は同・レコンジタ［P. recondita］（茶又は葉さび病）：例えばコムギ、オオムギ又はライ麦等の禾穀類に付く、及びアスパラガス（例えば同・アスパラギ［P. asparagi］）に付く；ピレノホラ［Pyrenophora］（アナモルフ：ドレクスレラ［Drechslera］）トリチシ-レペンチス［tritici-repentis］（褐斑点病）：コムギに付く又は同・テレス［P. teres］（網斑病）：オオムギに付く；ピリクラリア属の菌［Pyricularia spp.］、例えば同・オリザエ［P. oryzae］（テレオモルフ：マグナポルト・グリセア［Magnaporthe grisea］、イネいもち病［rice blast］）：イネに付く及び同・グリセア［P. grisea］：シバ及び禾穀類に付く；ピチウム属の菌［Pythium spp.］（苗立枯病［damping-off］）：シバ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、サトウダイコン、食用系野菜及びさまざまな他の植物に付く（例えば同・ウルチムム［P. ultimum］又は同・アファニデルマツム［P. aphanidermatum］）；ラムラリア属の菌［Ramularia spp.］、例えば同・コロ-シグニ［R. collo-cygni］（ラムラリア葉斑点病、非生物的病原性葉斑点病［Physiological leaf spots］）：オオムギに付く及び同・ベチコラ［R. beticola］：サトウダイコンに付く；リゾクトニア属の菌［Rhizoctonia spp.］：ワタ、イネ、ジャガイモ、シバ、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、食用系野菜及びさまざまな他の植物に付く、例えば同・ソラニ［R. solani］（［根及び幹腐敗病］）：ダイズに付く、同・ソラニ［R. solani］（紋枯病）：イネに付く又は同・セレアリス［R. cerealis］（リゾクトニア春枯病［Rhizoctonia spring blight］）：コムギ又はオオムギに付く；リゾプス・ストロニフェル［Rhizopus stolonifer］（黒色カビ病［black mold］、軟腐敗病［soft rot］）：イチゴ、ニンジン、キャベツ、匍匐植物及びトマトに付く；リンコスポリウム・セカリス［Rhynchosporium secalis］（火傷病［scald］）：オオムギ、ライ麦及びライ小麦に付く；サロクラジウム・オリザエ［Sarocladium oryzae］及び同・アッテヌアツム［S. attenuatum］（鞘腐敗病［sheath rot］）：イネに付く；スクレロチニア属の菌［Sclerotinia spp.］（茎腐敗病又は白色カビ病）：食用系野菜及び農場作物、例えばアブラナ、ヒマワリ（例えば同・スクレロチオルム［S. sclerotiorum］）及びダイズ（例えば同・ロルフシイ［S. rolfsii］又は同・スクレロチオルム［S. sclerotiorum］）に付く；セプトリア属の菌［Septoria spp.］：さまざまな植物に付く、例えば同・グリシネス［S. glycines］（茶斑点病［brown spot］）：ダイズに付く、同・トリチシ［S. tritici］（セプトリア斑点病［Septoria blotch］）：コムギに付く及び同（別名スタゴノスポラ［Stagonospora］）ノドルム［nodorum］（スタゴノスポラ斑点病［Stagonospora blotch］）：禾穀類に付く；ウンシヌラ［Uncinula］（別名エリシフェ［Erysiphe］）ネカトル［necator］（うどん粉病、アナモルフ：オイジウム・ツッケリ［Oidium tuckeri］）：匍匐植物に付く；セトスパエリア属の菌［Setospaeria spp.］（葉斑点病）：トウモロコシ（例えば同・ツルシクム［S. turcicum］、別名ヘルミントスポリウム・ツルシクム［Helminthosporium turcicum］）及びシバに付く；スファセロテカ属の菌［Sphacelotheca spp.］（スス病［smut］）：トウモロコシに付く（例えば同・レイリアナ［S. reiliana］：頭部スス病）、モロコシ及びサトウキビに付く；スファエロテカ・フリギネア［Sphaerotheca fuliginea］（うどん粉病）：ウリ科植物に付く；スポンゴスポラ・スブテラネア［Spongospora subterranea］（うどん粉かさぶた病）：ジャガイモに付く、及びそれらによって伝染されるウイルス性の病原；スタゴノスポラ属の菌［Stagonospora spp.］：禾穀類に付く、例えば同・ノドルム［S. nodorum］（スタゴノスポラ斑点病、テレオモルフ：レプトスファエリア［Leptosphaeria］（別名ファエオスファエリア［Phaeosphaeria］）ノドルム［nodorum］）：コムギに付く；シンキトリウム・エンドビオチクム［Synchytrium endobioticum］：ジャガイモ（ジャガイモ疣贅病［potato wart disease］）に付く；タフリナ属の菌［Taphrina spp.］、例えば同・デホルマンス［T. deformans］（葉巻病［leaf curl disease］）：モモに付く及び同・プルニ［T. pruni］（袋実病［plum pocket］）：プラムに付く；チエラビオプシス属の菌［Thielaviopsis spp.］（黒根腐敗病）：タバコ、梨果果樹、食用系野菜、ダイズ及びワタに付く、例えば同・バシコラ［T. basicola］（別名カララ・エレガンス［Chalara elegans］）；チレチア属の菌［Tilletia spp.］（汎黒穂病［common bunt］又は悪臭スス病［stinking smut］）：禾穀類に付く、例えば同・トリチシ［T. tritici］（別名同・カリエス［T. caries］、小麦黒穂病）及び同・コントロベルサ［T. controversa］（萎縮黒穂病）：コムギに付く；チフラ・インカルナタ［Typhula incarnata］（灰色雪カビ病［grey snow mold］）：オオムギ又はコムギに付く；ウロシスチス属の菌［Urocystis spp.］、例えば同・オックルタ［U. occulta］（幹スス病）：ライ麦に付く；ウロミセス属の菌［Uromyces spp.］（さび病）：食用系野菜、例えばインゲンマメ（例えば同・アッペンジクラツス［U. appendiculatus］、別名同・ファセオリ［U. phaseoli］）及びサトウダイコン（例えば同・ベタエ［U. betae］）に付く；ウスチラゴ属の菌［Ustilago spp.］（裸黒穂病［loose smut］）：禾穀類（例えば同・ヌダ［U. nuda］及び同・アバエナエ［U. avaenae］）、トウモロコシ（例えば同・マイジス［U. maydis］：トウモロコシスス病）及びサトウキビに付く；ベンツリア属の菌［Venturia spp.］（かさぶた病）：リンゴ（例えば同・イナエクアリス［V. inaequalis］）及びナシに付く；及びベルチシリウム属の菌［Verticillium spp.］（萎凋病［wilt］）：さまざまな植物、例えば果物類及び観葉植物、匍匐植物、軟果実、食用系野菜さらには農場作物に付く、例えば同・ダーリアエ［V. dahliae］：イチゴ、アブラナ、ジャガイモ及びトマトに付く。
化合物Ｉ及びその組成物は、それぞれ、上記した植物病原を、保護的に、処置的に、根絶的に、浸透的に（求頂的［acropetal］及び／又は求基的［basipetal］移動）、薄層横断的［translaminar］に防除するのに特に適している。
化合物（Ｉ）及びその組成物は、それぞれ、物質（例えば木、紙、塗料ディスパージョン、繊維又は布地）の防護における、また貯蔵産物の防護における有害菌の防除にも適している。木材及び建材の防護に関しては、以下の有害菌：オフィオストマ属の菌［Ophiostoma spp.］、セラトシスチス属の菌［Ceratocystis spp.］、アウレオバシジウム・プルランス［Aureobasidium pullulans］、スクレロホマ属の菌［Sclerophoma spp.］、カエトミウム属の菌［Chaetomium spp.］、フミコラ属の菌［Humicola spp.］、ペトリエラ属の菌［Petriella spp.］、トリクルス属の菌［Trichurus spp.］等のアスコミセテス［Ascomycetes；子嚢菌］の類；コニオホラ属の菌［Coniophora spp.］、コリオルス属の菌［Coriolus spp.］、グロエオフィルム属の菌［Gloeophyllum spp.］、レンチヌス属の菌［Lentinus spp.］、プロイロツス属の菌［Pleurotus spp.］、ポリア属の菌［Poria spp.］、セルプラ属の菌［Serpula spp.］及びチロミセス属の菌［Tyromyces spp.］等のバシジオミセテス［Basidiomycetes；担子菌］の類、アスペルギルス属の菌［Aspergillus spp.］、クラドスポリウム属の菌［Cladosporium spp.］、ペニシリウム属の菌［Penicillium spp.］、トリコルマ属の菌［Trichorma spp.］、アルテルナリア属の菌［Alternaria spp.］、パエシロミセス属の菌［Paecilomyces spp.］等のデュウテロミセテス［Deuteromycetes；不完全菌］の類、及びムコル属の菌［Mucor spp.］等のジゴミセテス［Zygomycetes：接合菌］の類；が特に注目に値し、加えて貯蔵産物の防護では以下の酵母菌の類：カンジダ属の菌［Candida spp.］及びサッカロマイセス・セレヴィシエ［Saccharomyces cerevisae］；が注記に値する。
化合物（Ｉ）及びその組成物は、それぞれ、植物体健康増進に用いられ得る。本発明は、植物体、その繁殖物、及び／又は植物体が生育している又は生育することになる場所を、化合物（Ｉ）及びその組成物のそれぞれの有効量で処理することによる、植物体健康増進方法にも関する。
用語「植物体健康」とは、収量（例えば、バイオマスの増大、及び／又は有用成分含有量の増大）、植物体活力（例えば、植物体生長の増進、及び／又はより緑色の葉っぱ（緑化効果）、質（例えば、特定成分含有量又は組成の改善）、及び非生物的及び／又は生物的ストレスに対する抵抗性等のいくつかの指標単独で又は互いの組み合わせで決定される植物体及び／又はその産物の状態を意味すると理解すべきである。上記で明確にされた植物体の健康状態についての指標は、相互依存的なものであり得るしあるいは互いから結果として生じるものであり得る。
化合物（Ｉ）は、生物活性が異なり得る異なる結晶変性形態で存在し得る。これらも、同様に、本発明の主題である。
殺菌剤として有効な量の活性物質で菌あるいは菌の攻撃から防護されるべき植物体、植物体繁殖物（例えば種子）、土壌、表面、物質又は部屋を処理することで、化合物（Ｉ）は、そのままでも、また組成物の形態でも、用いられる。施用は、菌が植物体、植物体繁殖物（例えば種子）、土壌、表面、物質又は部屋を感染する前及び後のいずれでも行われ得る。
植物体繁殖物は、植え付け又は移植時、又はその前に、化合物（Ｉ）そのままで又は少なくとも１種の化合物（Ｉ）を含んでいる組成物で、予防的に処理され得る。
本発明は、溶媒又は固体担体と少なくとも１種の化合物（Ｉ）とを含んでいる農薬組成物、及び有害菌を防除するためのその使用にも関する。
農薬組成物は、殺菌剤として有効量の化合物（Ｉ）を含んでいる。用語「有効量」とは、栽培植物体に付いている有害菌を防除するのに又は物質を防護するのに十分であり、処理された植物体には実質的な損傷をもたらさない組成物の量又は化合物（Ｉ）の量を意味する。そのような量は広い範囲の中で変わり得るものであり、さまざまな因子、例えば防除されるべき菌の種、処理される栽培植物体又は物質、気候条件、さらには用いられるその特定の化合物（Ｉ）、によって決まるものである。
化合物（Ｉ）、そのＮ−オキシド及び塩は、通常のタイプの農薬組成物、例えば、溶液剤、エマルジョン剤、懸濁液剤、粉末剤、粉剤、ペースト剤及び顆粒剤、に変換され得る。組成物タイプはその特定の意図される目的によって決まるものであり、それぞれのケースにおいては、本発明による化合物の微細なまた均一な分布が確保されるべきである。
組成物タイプについての例は、懸濁液剤（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）、ペースト剤、固形燻蒸剤、水和性粉剤又は粉末剤（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）又は顆粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）（これらは水可溶性又は水和性であり得る）並びに種子等の植物体繁殖物を処理するためのゲル剤（ＧＦ）である。
組成物タイプ（例えばＳＣ、ＯＤ、ＦＳ、ＷＧ、ＳＧ、ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ、ＧＦ）は通常希釈して用いられる。ＤＰ、ＤＳ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ及びＭＧ等の組成物タイプは、通常、希釈せずに用いられる。
組成物は、公知の方法（参照：米国特許第３，０６０，０８４号明細書、欧州特許出願公開第７０７４４５号明細書（液剤について）；Browning: "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48；Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, S. 8-57；国際公開第９１／１３５４６号パンフレット、米国特許第４，１７２，７１４号明細書、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書、米国特許第５，２０８，０３０号明細書、英国特許第２，０９５，５５８号明細書、米国特許第３，２９９，５６６号明細書；Klingman: Weed Control as a Science (J. Wiley & Sons, New York, 1961)；Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific, Oxford, 1989)；及びMollet, H. and Grubemann, A.: Formulation technology（Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001）で調製される。
農薬組成物は、農薬組成物で慣用されている補助剤も含み得る。用いられる補助剤は、その特定の施用剤形及び活性物質によってそれぞれ決まるものである。
適する補助剤についての例は、溶媒、固体担体、分散剤又は乳化剤（さらなる可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤、結着剤等）、有機及び無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切であれば着色剤、並びに粘着付与剤つまり結着剤（例えば、種子処理製剤用の）である。
適する溶媒は、水、有機溶媒、例えば中〜高沸点の鉱油留分（例えばケロシン又はディーゼルオイル）さらにはコールタールオイル及び植物又は動物由来のオイル、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール）、グリコール、ケトン（例えばシクロヘキサノン及びガンマ−ブチロラクトン）、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル並びに強極性溶媒（例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン）である。
固体担体は、鉱物質土類（例えば、ケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土）、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物質、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素等）、さらには栽培植物由来の産物（例えば、禾穀類殻粉、樹皮挽き割り粉、木材挽き割り粉、及び堅果殻引き割り粉）、セルロース粉末、及び他の固体担体である。
適する界面活性剤（補佐剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えば、リグニンスルホン酸（Ｂｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅ（登録商標）タイプ、Ｂｏｒｒｅｇａｒｄ、Ｎｏｒｗａｙ）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔ（登録商標）タイプ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）、ジブチルナフタレン−スルホン酸（Ｎｅｋａｌ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、Ｇｅｒｍａｎｙ）、のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、及びアンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、及び硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−、及びオクタ−デカノラート、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにはナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシ−エチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液さらには蛋白、変性蛋白、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水変性されたスターチ、ポリビニルアルコール（Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）タイプ、Ｃｌａｒｉａｎｔ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、ポリカルボキシラート（Ｓｏｋｏｌａｎ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、Ｇｅｒｍａｎｙ）、ポリアルコキシラート、ポリビニルアミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、Ｇｅｒｍａｎｙ）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
増粘剤（すなわち、改変された流動性、すなわち静的条件下では高粘度及び撹拌の間には低粘度を組成物に賦与する化合物）についての例は、多糖類、有機質及び無機質クレイ、例えば、キサンタンガム（Ｋｅｌｚａｎ（登録商標）、ＣＰ Ｋｅｌｃｏ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｄｉａ、Ｆｒａｎｃｅ）、Ｖｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）又はＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ Ｃｏｒｐ．、ＮＪ、ＵＳＡ）である。
静菌剤は、組成物を防腐するため及び安定化させるために加えられ得る。適する静菌剤についての例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールをベースにするもの（ＩＣＩ社から販売のＰｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ社から販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ＆Ｈａａｓ社から販売のＫａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）、イソチアゾリノン誘導体例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノンをベースにするもの（Ｔｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ社から販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ）である。
適する凍結防止剤についての例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
消泡剤についての例は、シリコーンエマルジョン（例えばＳｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ、Ｗａｃｋｅｒ、Ｇｅｒｍａｎｙ、あるいはＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）、Ｒｈｏｄｉａ、Ｆｒａｎｃｅ等）、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、フルオロ有機化合物、及びこれらの混合物である。
適する着色剤は、低水溶解度の顔料（ピグメント）、及び水溶性染料である。例としてはローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８の表記のものが言及される。
粘着付与剤つまり結着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセタート、ポリビニルアルコール及びセルロースエーテル（Ｔｙｌｏｓｅ（登録商標）、Ｓｈｉｎ−Ｅｔｓｕ、Ｊａｐａｎ）である。
粉剤、散布剤及び粉末剤は、化合物（Ｉ）及び適切ならさらなる活性物質を、少なくとも１種の固体担体と混合又は同時粉砕することで調製され得る。
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性物質を固体担体に結着させることで調製され得る。固体担体の例は、鉱物質土類（例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレイ、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土）、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物質、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素等）、さらには栽培植物由来の産物（例えば、禾穀類殻粉、樹皮挽き割り粉、木材挽き割り粉、及び堅果殻引き割り粉）、セルロース粉末、及び他の固体担体である。
組成物タイプについての例は、以下である：
１．水で希釈する組成物タイプ
ｉ）液剤（Water-soluble concentrates）（ＳＬ、ＬＳ）
本発明による化合物（Ｉ）１０重量部が９０重量部の水又は水溶性溶媒に溶解される。別法としては、湿潤剤又は他の助剤が加えられる。水で希釈すると活性物質は溶解する。このようにして、活性物質の含有量が１０重量％である組成物が得られる。
ｉｉ）分散製剤（Dispersible concentrates）（ＤＣ）
本発明による化合物（Ｉ）２０重量部が１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）が加えられた７０重量部のシクロヘキサノンに溶解される。水で希釈するとディスパージョンが得られる。活性物質の含有量は２０重量％である。
ｉｉｉ）乳剤（Emulsifiable concentrates）（ＥＣ）
本発明による化合物（Ｉ）１５重量部がドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートが加えてある（それぞれのケースで５重量部）７５重量部のキシレンに溶解される。水で希釈するとエマルションが得られる。この組成物の活性物質の含有量は１５重量％である。
ｉｖ）エマルション製剤（Emulsions）（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
本発明による化合物（Ｉ）２５重量部がドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートが加えてある（それぞれのケースで５重量部）３５重量部のキシレンに溶解される。乳化装置（Ｕｌｔｒａｔｕｒａｘ）を用いてこの混合物が３０重量部の水に導入され、均質なエマルションが作出される。水で希釈するとエマルションが得られる。この組成物の活性物質の含有量は２５重量％である。
ｖ）懸濁製剤（Suspensions）（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌下にあるボールミル中で、本発明による化合物（Ｉ）２０重量部が１０重量部の分散剤＋湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕され、微細活性物質懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の懸濁液が得られる。この組成物の活性物質含有量は２０重量％である。
ｖｉ）顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（Water-dispersible granules and water-soluble granules）（ＷＧ、ＳＧ）
専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床）を用いて本発明による化合物（Ｉ）５０重量部が５０重量部の分散剤＋湿潤剤を加えて細かく粉砕され、顆粒水和剤又は顆粒水溶剤として調製される。水で希釈すると活性物質の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この組成物の活性物質含有量は５０重量％である。
ｖｉｉ）水和剤及び水溶剤（Water-dispersible powders and water-soluble powders）（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
ローター・ステーターミル中で本発明による化合物（Ｉ）７５重量部が２５重量部の分散剤＋湿潤剤＋シリカゲルを加えて粉砕される。水で希釈すると活性物質の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この組成物の活性物質の含有量は７５重量％である。
ｖｉｉｉ）ゲル剤（ＧＦ）
撹拌ボールミル中で、本発明による化合物（Ｉ）２０重量部が、分散剤１０重量部、ゲル化湿潤剤１重量部、及び水又は有機溶媒７０重量部を加えて共に粉砕されて、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られ、これにより活性物質が２０％（ｗ／ｗ）の組成物が得られる。
２．希釈せずに施用する組成物タイプ
ｉｘ）粉剤（Dustable powders）（ＤＰ、ＤＳ）
本発明による化合物（Ｉ）５重量部が細かく粉砕され、９５重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合される。これにより、活性物質の含有量が５重量％の散粉可能組成物が得られる。
ｘ）粒剤（Granules）（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
本発明による化合物（Ｉ）０．５重量部が細かく粉砕され、９５．５重量部の担体と組み合わせられる。最新の方法は、押し出し、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、活性物質の含有量が０．５重量％である希釈せずに施用される粒剤が得られる。
ｘｉ）ＵＬＶ溶液剤（ULV solutions）（ＵＬ）
本発明による化合物（Ｉ）１０重量部が９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解される。これにより、活性物質の含有量が１０重量％である希釈せずに施用される組成物が得られる。
農薬組成物は、一般には、０．０１〜９５％（重量）、好ましくは０．１〜９０％（重量）、最も好ましくは０．５〜９０％（重量）の活性物質を含んでいる。活性物質は、９０％〜１００％（好ましくは９５％〜１００％）（ＮＭＲスペクトルによる）の純度で用いられる。
水溶性製剤（ＬＳ）、流動性製剤（ＦＳ）、乾性処理用粉剤（ＤＳ）、スラリー式処理用水分散性粉剤（ＷＳ）、水溶性粉剤（ＳＳ）、エマルジョン製剤（ＥＳ）、乳化性製剤（ＥＣ）、及びゲル剤（ＧＦ）は、通常、植物体繁殖物、特に種子を処理する目的のために用いられる。これらの組成物は、植物体繁殖物（特に種子）に、希釈して又は希釈せずに施用され得る。当該の組成物は、２〜１０倍希釈すると、０．０１〜６０重量％（好ましくは０．１〜４０重量％）の活性物質濃度を、使用準備ができた調製物中にもたらす。施用は、播種の前又は播種の間に行われ得る。植物体繁殖物（特に種子）に、農薬化合物、その組成物を適用又は処置する方法は、当技術分野では、それぞれ、公知であって、繁殖物をドレッシングする方法、コーティングする方法、ペレッティングする方法、ダスティングする方法、ソーキングする方法、及び繁殖物の畝間中に適用する方法が、挙げられる。好ましい実施形態では、化合物又はその組成物は、それぞれ、発芽が含まれないような方法で、例えば、種子ドレッシングにより、ペレッティングにより、コーティングにより、及びダスティングにより、植物体繁殖物に適用される。
好ましい実施形態では、種子処理には、懸濁液タイプ（ＦＳ）組成物が用いられる。典型的には、ＦＳ組成物は、１〜８００ｇ／ｌの活性物質、１〜２００ｇ／ｌの界面活性剤、０〜２００ｇ／ｌの凍結防止剤、０〜４００ｇ／ｌの結着剤、０〜２００ｇ／ｌの顔料、及び１リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含み得る。
活性物質は、そのままで、あるいはその組成物の形態で（例えば、直接噴霧可能な溶液剤、粉剤、懸濁液剤、ディスパージョン剤、エマルジョン剤、オイルディスパージョン剤、ペースト剤、散粉可能製剤、散布用物質剤、又は顆粒剤の形態で）、噴霧、霧化、散粉、散布、ブラシ塗り、浸漬、又は注液により用いられ得る。施用剤形は、完全に、その意図される目的によって決まるものであるが、いずれのケースにおいても、本発明の活性物質の可能な限りの微細な分布が確保されるよう図られる。
水性の施用形態は、エマルジョン製剤、ペースト剤又は水和性粉剤（噴霧可能粉剤、オイルディスパージョン剤）から、水を加えることにより調製され得る。エマルジョン剤、ペースト剤又はオイルディスパージョン剤を調製するためには、物質は、そのままであるいはオイル又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤の助けを借りて水に均質化され得る。別の形態としては、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切であれば溶媒及びオイルからなる製剤を調製することがあり得、そしてそのような製剤は水で希釈するのに適している。
使用準備ができた調製物中の活性物質濃度は、比較的広い範囲内で変わり得るものである。一般には、濃度は、０．０００１〜１０重量％（好ましくは０．００１〜１重量％）の活性物質である。
本活性物質は、超低量法（ＵＬＶ）でもうまく用いられ得るものであり、９５重量％超の活性物質を含んでいる組成物を適用すること、あるいは添加剤なしの活性物質を適用することでさえ、可能である。
植物体の防護で用いる場合、適用される活性物質の量は、望まれる効果の種類にもよるが、０．００１〜２ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５〜２ｋｇ／ｈａ、より好ましくは０．０５〜０．９ｋｇ／ｈａ、特には０．１〜０．７５ｋｇ／ｈａである。
例えば、種子を、振り掛け、コーティング、又は浸漬により、種子等の植物体繁殖物を処理する際は、植物体繁殖物（好ましくは種子）１００キログラム当たり、０．１〜１０００ｇ、好ましくは１〜１０００ｇ、より好ましくは１〜１００ｇ、もっとも好ましくは５〜１００ｇの活性物質の量が一般には必要とされる。
物質又は貯蔵産物の防護で用いられる場合は、適用される活性物質の量は、適用分野の類及び所望の効果によって決まるものである。物質の防護で慣用的に適用される量は、処理される物質１立方メートル当たり、例えば、０．００１ｇ〜２ｋｇ（好ましくは０．００５ｇ〜１ｋｇ）の活性物質である。
活性物質又は活性物質を含んでいる組成物にはさまざまなタイプのオイル、湿潤剤、補佐剤、除草剤、殺菌剤、他の殺菌剤、及び／又は殺害虫剤が、適切であれば使用直前に加えられ得る（タンクミックス）。そのような添加剤は、１：１００〜１００：１（好ましくは１：１０〜１０：１）の重量比で本発明による組成物と混ぜ合わせられ得る。
用いられ得る補佐剤は、特には、有機変性ポリシロキサン例えばＢｒｅａｋ Ｔｈｒｕ Ｓ ２４０（登録商標）；アルコールアルコキシラート例えばＡｔｐｌｕｓ ２４５（登録商標）、Ａｔｐｌｕｓ ＭＢＡ １３０３（登録商標）、Ｐｌｕｒａｆａｃ ＬＦ ３００（登録商標）及びＬｕｔｅｎｓｏｌ ＯＮ ３０（登録商標）；ＥＯ／ＰＯ ブロック ポリマー、例えばＰｌｕｒｏｎｉｃ ＲＰＥ ２０３５（登録商標）及びＧｅｎａｐｏｌ Ｂ（登録商標）；アルコールエトキシラート例えばＬｕｔｅｎｓｏｌ ＸＰ ８０（登録商標）；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム例えばＬｅｏｐｈｅｎ ＲＡ（登録商標）；である。
殺菌剤としての使用剤形にある本発明による組成物は、他の活性物質（例えば、除草剤、殺昆虫剤、成長調節剤、殺菌剤）と一緒にあるいはそうでなければ肥料と一緒に、プレミックスとして（又は適切であれば使用直前に（タンクミックス））、存在していてもよい。
殺菌剤としての使用剤形にある化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ）を含んでいる組成物を他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、殺菌活性のスペクトルの拡大が得られるという結果あるいは殺菌剤抵抗性の発達が防止されるという結果がもたらされる。さらには、多くの場合、相乗効果が得られる。
本発明による化合物が一緒に用いられ得る活性物質についての以下のリストは、あり得る組み合わせを例示することを意図するものであって、そのようなものを限定しようとするものではない：
Ａ）ストロビルリン系
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、２−（２−（６−（３−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−メトキシ−２−（２−（Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−シクロプロパン−カルボキシミドイルスルファニルメチル）−フェニル）−アクリル酸メチルエステル、メチル（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバマート及び２（２−（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−アリリデンアミノオキシメチル）−フェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド；
Ｂ）カルボキサミド系
・カルボキサニリド系：ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノドアニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサアミド、フルトールアニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラク、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボキサニリド、２−クロロ−Ｎ（１，１，３−トリメチル−インダン−４−イル）−ニコチンアミド、Ｎ−（２’，４’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，５’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−フルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−クロロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’−フルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’−クロロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ（３’，５’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−フェニル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−トリフルオロメチルチオビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２−（１，３−ジメチル−ブチル）−フェニル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２−（１，３，３−トリメチル−ブチル）−フェニル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロ−３’，５’−ジフルオロ−ビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロ−３’，５’−ジフルオロ−ビフェニル−２−イル）−３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５’−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’，５’−ジフルオロ−４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’，５’−ジフルオロ−４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−９−（１−メチルエチル）−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
・カルボン酸モルホリド系：ジメトモルフ、フルモルフ；
・安息香酸アミド系：フルメトベル、フルオピコルド、フルオピラム、ゾキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド；
・他のカルボキサミド系：カルプロプアミド、ジシクロメト、マンジプロアミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファルム及びＮ−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）シクロプロパンカルボン酸アミド；
Ｃ）アゾール系
・トリアゾール系：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブトアニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、１−（４−クロロ−フェニル）−２−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；
・イミダゾール系：シアゾフアミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
・ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
・他の系：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール及び２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−イソオキサゾール−５−イル］−２−プロパ−２−イニルオキシ−アセトアミド；
Ｄ）へテロ環式化合物系
・ピリジン系：フルアジナム、ピリフェノキス、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン、３−［５−（４−メチル−フェニル）−２，３−ジメチル−イソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン、２，３，５，６−テトラ−クロロ−４−メタンスルホニル−ピリジン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジ−カルボニトリル、Ｎ−（１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−エチル）−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−メチル］−２，４−ジクロロ−ニコチンアミド；
・ピリミジン系：ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメトアニル；
・ピペラジン系：トリホリン；
・ピロール系：フェンピクロニル、フルジオキソニル；
・モルホリン系：アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ−アセタート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
・ピペリジン系：フェンプロピジン；
・ジカルボキシミド系：フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
・非芳香族５−員へテロ環系：ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、５−アミノ−２−イソプロピル−３−オキソ−４−オルト−トリル−２，３−ジヒドロ−ピラゾール−１−カルボチオ酸Ｓ−アリルエステル；
・他の系：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン−Ｓ、カプタホール、カプタン、キノメチオナト、ダゾメト、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアト−メチルスルファート、フェノキサニル、ホルペト、オキソリン酸、ピペラリン、プロキンアジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン、５−クロロ−１（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、６−（３，４−ジクロロ−フェニル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、５−メチル−６（３，５，５−トリメチル−ヘキシル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、５−メチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、６−メチル−５−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、６−エチル−５−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、５−エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、５−エチル−６（３，５，５−トリメチル−ヘキシル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、６−オクチル−５−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、５−メトキシメチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、６−オクチル−５−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン及び５−トリフルオロメチル−６−（３，５，５−トリメチル−ヘキシル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン；
Ｅ）カルバメート系
・チオ−及びジチオ−カルバメート系：フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
・カルバメート系：ベンチアバリカルブ、ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ ヒドロクロリド、バリフェナール及びＮ−（１−（１−（４−シアノ−フェニル）エタンスルホニル）−ブタ−２−イル）カルバミン酸−（４−フルオロフェニル）エステル；
Ｆ）他の活性物質系
・グアニジン系：グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン−アセタート、イミンオクタジン、イミンオクタジン−トリアセタート、イミンオクタジン−トリス（アルベシラート）；
・抗生物質系：カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロリド−水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンＡ；
・ニトロフェニル誘導体系：ビナプアクリル、ジノブトン、ジノカプ、ニトルタール−イソプロピル、テクナゼン、
・有機金属化合物系：フェンチン塩、例えばフェンチン−アセタート、フェンチンクロリド又はフェンチンヒドロキシド；
・硫黄含有ヘテロシクリル化合物系：ジチアノン、イソプロチオラン；
・有機リン化合物系：エジフェンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル；
・有機塩素化合物系：クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート−メチル、トリルフルアニド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
・無機活性物質系：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
・他の系：ビフェニル、ブロノポール、シフルフェンアミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、オキシン−銅、プロヘキサジオン−カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、Ｎ−（シクロプロピルメトキシイミノ−（６−ジフルオロ−メトキシ−２，３−ジフルオロ−フェニル）−メチル）−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−（４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−４−（３−トリメチルシラニル−プロポキシ）−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（５−ジフルオロメチル−２−メチル−４−（３−トリメチルシラニル−プロポキシ）−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸メチル−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−アミド、酢酸６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−フルオロ−２，３−ジメチル−キノリン−４−イルエステル及びメトキシ−酢酸６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−フルオロ−２，３−ジメチル−キノリン−４−イルエステル；
Ｇ）生長調節剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、ブラッシノリド、ブトラリン、クロルメクアト（クロルメクアトクロリド）、コリンクロリド、シクルアニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、２，６−ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプルイミドール、フルチアセト、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−３−酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクアト（メピクアトクロリド）、ナフタレン酢酸、Ｎ−６−ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン（プロヘキサジオン−カルシウム）、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、トリネキサパク−エチル及びウニコナゾール；
Ｈ）除草剤
・アセトアミド系：アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテンアミド、フルフェンアセト、メフェンアセト、メトラクロル、メタザクロル、ナプロプアミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、テニルクロル；
・アミノ酸誘導体系：ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート；
・アリールオキシフェノキシプロピオネート系：クロジナホプ、シハロホプ−ブチル、フェノキサプロプ、フルアジホプ、ハロキシホプ、メタミホプ、プロパキザホプ、キザロホプ、キザロホプ−Ｐ−テフリル；
・ビピリジル系：ジクアト、パラクアト；
・（チオ）カルバメート系：アスラム、ブチルエート、カルベトアミド、デスムジファム、ジメピペレート、エプタム（ＥＰＴＣ）、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンムジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート；
・シクロヘキサンジオン系：ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム；
・ジニトロアニリン系：ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン；
・ジフェニルエーテル系：アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノキス、ジクロホプ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン；
・ヒドロキシベンゾニトリル系：ボモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル；
・イミダゾリノン系：イマザメタベンゾ、イマザモキス、イマザプ酸、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル；
・フェノキシ酢酸系：クロムプロプ、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、２，４−ＤＢ、ジクロルプロプ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロプ；
・ピラジン系：クロリダゾン、フルフェンピル−エチル、フルチアセト、ノルフルラゾン、ピリダート；
・ピリジン系：アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル；
・スルホニル尿素系：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン−メチル、ンイコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、１（（２−クロロ−６−プロピル−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）尿素；
・トリアジン系：アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、チオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、ムトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチルアジン、テルブトリン、トリアジフラム；
・尿素系：クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、トブチウロン；
・他のアセトラクタートシンターゼ阻害物質系：ビスピリバク−ナトリウム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルト−スルファムロン、ペノキッスラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンゾ−プロピル、ピリベンゾオキシム、ピリフタリド、ピリミノバク−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバク、ピロキサスルホン、ピロキッスラム；
・他の系：アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブトアミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン，ベンフルレセート、ベンゾフェナプ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン−エトリル、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルウロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾクアト、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラモノセラス、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラズアミド、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロプアニル、プロピズアミド、キンクロラク、キンメラク、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、テルバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、４−ヒドロキシ−３−［２−（２−メトキシ−エトキシメチル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン、（３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェノキシ］−ピリジン−２−イルオキシ）−酢酸エチルエステル、６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステル、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチル−フェノキシ）−ピリダジン−４−オール、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ピリジン−２−カルボン酸、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル、さらには４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−３−ジメチルアミノ−２−フルオロ−フェニル）−ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル；
Ｉ）殺昆虫剤
・有機（チオ）ホスファート系：アセファート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メトアミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメト、ホスフアミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
・カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート；
・ピレトロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロキス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンＩ及びＩＩ、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
・昆虫成長調節剤：ａ）キチン合成阻害物質系：ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、シラマジン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール、クロフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト系：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；ｃ）ジュベノイド系：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害物質系：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
・ニコチン酸受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物系：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、１−（２−クロロ−チアゾール−５−イルメチル）−２−ニトロイミノ−３，５−ジメチル−［１，３，５］トリアジナン；
・ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物系：エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−メチル−フェニル）−４−スルフィンアモイル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボチオ酸アミド；
・マクロ環式ラクトン系殺昆虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム；
・ミトコンドリア電子輸送阻害物質（ＭＥＴＩ：mitochondrial electron transport inhibitor）Ｉ殺ダニ剤系：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
・ＭＥＴＩ ＩＩ及びＩＩＩ化合物系：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
・アンカップラー［Uncoupler］系：クロルフェナピル；
・酸化的リン酸化阻害物質系：シ六スズ、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット；
・脱皮撹乱化合物系：クリオマジン；
・混合機能オキシダーゼ阻害物質系：ピペロニルブトキシド；
・ナトリウムチャネルブロッカー系：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
・他の系：ベンクロチアズ、ビフェナザート、カルタプ、フロニクアミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル（ＨＧＷ８６）、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及びピリフルキナゾン。
本発明は、さらに、少なくとも１種の化合物（Ｉ）（成分１）と、植物体防護に有用な、例えば、先に記載した、群Ａ）〜Ｉ）から選択される少なくとも１種のさらなる活性物質（成分２）、特には１種のさらなる殺菌剤、例えば先に記載した群Ａ）〜Ｆ）からの１又は複数種の殺菌剤と、さらには望まれるなら１種の適する溶媒又は固体担体との混合物を含んでいる農薬組成物に関する。そのような混合物は、それらの多くが、同じ施用量で有害菌に対してより高い効果を示すので、本発明の対象となる。さらに、化合物（Ｉ）と先に記載した群Ａ）〜Ｆ）からの少なくとも１種の殺菌剤との混合物で有害菌を防除すると、そのような菌を個々の化合物（Ｉ）又は群Ａ）〜Ｆ）からの個々の殺菌剤で防除するよりもより効果がある。群Ａ）〜Ｉ）からの少なくとも１種の活性物質と一緒に化合物（Ｉ）を適用することにより相乗効果が得られ得る、すなわち、個々の効果の単純加算を超える効果が得られる（相乗作用性混合物）。
本発明によれば、化合物（Ｉ）を少なくとも１種のさらなる活性物質と一緒に適用するということは、少なくとも１種の化合物（Ｉ）と少なくとも１種のさらなる活性物質とが、殺菌効果がある量で作用の部位（すなわち、防除されるべき有害菌、又は有害菌の所在場所、例えば、感染した植物体、植物体繁殖物（特には種子）、表面、物質又は土壌、さらには菌の攻撃から防護されるべき植物体、植物体繁殖物（特には種子）、土壌、表面、物質又は空所）に同時に存在しているということを意味すると理解すべきである。これは、化合物（Ｉ）と少なくとも１種のさらなる活性物質とを、一緒に（例えばタンクミックスのように）又は別々に、あるいは連続して［この場合は、個々の適用間の時間間隔は、最初に適用された活性物質が、さらなる活性物質が適用される時点において十分な量で作用の部位になお存在していることが確保されるよう選択される］、同時に適用することにより、得られ得る。適用の順序は、本発明の効果には、重要でない。
二成分混合物では、すなわち、１種の化合物（Ｉ）（成分１）と１種のさらなる活性物質（成分２）（例えば、群Ａ）〜Ｉ）からの１種の活性物質）とを含んでいる本発明による組成物では、成分１と成分２の重量比は、一般には、用いるその活性物質の特性から決まるものであるが、一般には、それは、１：１００〜１００：１の範囲、通常１：５０〜５０：１の範囲、好ましくは１：２０〜２０：１の範囲、より好ましくは１：１０〜１０：１の範囲、特には１：３〜３：１の範囲にある。
三成分混合物では、すなわち、１種の化合物（Ｉ）（成分１）と第１のさらなる活性物質（成分２）と第２のさらなる活性物質（成分３）（例えば、群Ａ）〜Ｉ）からの２種の活性物質）とを含んでいる本発明による組成物では、成分１と成分２の重量比は用いる活性物質の特性から決まるものであるが、好ましくは、それは、１：５０〜５０：１の範囲、特には１：１０〜１０：１の範囲にあり、さらには成分１と成分３の重量比は、好ましくは、１：５０〜５０：１の範囲、特には１：１０〜１０：１の範囲にある。
本発明による組成物を調製するためには、各成分は、個々に、又は互いにすでに部分的又は完全に混合されて、用いられ得る。各成分をパックして、さらに部剤キットのような組み合わせ組成物として用いることも可能である。
本発明の一実施形態では、キットには、主題の農薬組成物を調製するのに用いられ得る１又は複数の（全部を含めた）成分が含まれ得る。例えば、キットには、１又は複数種の殺菌剤成分及び／又は補佐剤成分及び／又は殺昆虫剤成分及び／又は生長調節剤成分及び／又は除草剤が含まれ得る。１又は複数種の各成分は、すでに一緒に組み合わせられていてもよいし、あるいは予備的に製剤化されていてもよい。キット中に３種以上の成分が提供されている実施形態では、各成分はすでに一緒に組み合わせられていてよく、そのまま１個の収容器（例えばバイアル、ボトル、缶、パウチ、バッグ又はキャニスター）にパックされる。他の実施形態では、３種以上の成分からなるキットは、別々に、すなわち、予備的に製剤化されずに、パックされ得る。そのようなことなので、キットには、１又は複数個の別々の収容器（例えばバイアル、カン、ボトル、パウチ、バッグ又はキャニスター）が含まれ得、それぞれの収容器には、農薬組成物用の別々の成分が含有されている。いずれの形態でも、キットの成分は、さらなる成分とは別々に、又はそれと一緒に、あるいは本発明による組成物を調製するための本発明による組み合わせ組成物の成分として、適用され得る。
ユーザーは、通常、事前調剤装置、ナップザック式噴霧器、噴霧タンク、又は噴霧飛行機から本発明による組成物を適用する。この場合、農薬組成物は、水及び／又は緩衝液で所望適用濃度に作り上げられ、適切であれば、さらなる補助剤を加えることが可能であり、そうして使用準備が整った噴霧液つまり本発明による農薬組成物がこのようにして得られる。通常、農場として使っている面積１ヘクタール当たり、５０〜５００リットル（好ましくは１００〜４００リットル）の使用準備が整った噴霧液が適用される。
一実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの部剤又は二成分あるいは三成分混合物の部剤が、ユーザー自身によって噴霧タンク中で混合され得、適切であれば、さらなる補助剤が加えられ得る（タンクミックス）。
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分か又は部分的に事前混合された成分、例えば、複数化合物（Ｉ）及び／又は群Ａ）〜Ｉ）からの複数活性物質を含んでいる成分が、ユーザーによって噴霧タンク中で混合され得、適切であれば、さらなる補助剤及び添加剤が加えられ得る（タンクミックス）。
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分か又は部分的に事前混合された成分、例えば、複数化合物（Ｉ）及び／又は群Ａ）〜Ｉ）からの複数活性物質を含んでいる成分が、一緒に（例えばタンクミックスの後）又は連続して適用され得る。
また、化合物（Ｉ）（成分１）と、群Ａ）のストロビルリン系から選択される、特にはアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンから選択される少なくとも１種の活性物質（成分２）とを含んでいる混合物も好ましいものである。
また、化合物（Ｉ）（成分１）と、群Ｂ）のカルボキサミド系から選択される、特にはビキサフェン、ボスカリド、セダキサン、フェンヘキサアミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラク、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド（ピコベンズアミド）、ゾキサミド、カルプロプアミド及びマンジプロプアミドから選択される少なくとも１種の活性物質（成分２）とを含んでいる混合物も好ましい。
好ましいのは、化合物（Ｉ）（成分１）と、群Ｃ）のアゾール系から選択される、特にはシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブトアニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾフアミド、ベノミル、カルベンダジム及びエタボキサムから選択される少なくとも１種の活性物質（成分２）とを含んでいる混合物である。
また、化合物（Ｉ）（成分１）と、群Ｄ）のへテロ環式化合物系から選択される、特にはフルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメトアニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキンアジド、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、カプタホール、ホルペト、フェノキサニル及びキノキシフェンから選択される少なくとも１種の活性物質（成分２）とを含んでいる混合物も好ましい。
また、化合物（Ｉ）（成分１）と、群Ｅ）のカルバメート系から選択される、特にはマンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ及びプロパモカルブから選択される少なくとも１種の活性物質（成分２）とを含んでいる混合物も好ましい。
また、化合物（Ｉ）（成分１）と、群Ｆ）に記載されている殺菌剤から選択される、特にはジチアノン、フェンチン塩（例えばフェンチンアセタート）、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、Ｈ３ＰＯ３及びその塩、クロルタロニル、ジクロフルアニド、チオファナト−メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノン、スピロキサミン及び５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンから選択される少なくとも１種の活性物質（成分２）とを含んでいる混合物も好ましい。
つまり、本発明は、さらに、１種の化合物（Ｉ）（成分１）と、１種のさらなる活性物質（成分２）とを含んでいる組成物であって、そのさらなる活性物質が、表Ｂの行Ｂ−１〜Ｂ−３７５の列「成分２」から選択される組成物に関する。
さらなる実施形態は表Ｂに掲載されている組成物Ｂ−１〜Ｂ−３７５に関し、この表では、表Ｂの１行は、それぞれのケースで、本明細書において個々に示されている化合物（Ｉ）の１種（成分１）と、当該の行に記載されているそれぞれのさらなる活性物質（成分２）とを含んでいる殺菌組成物に対応している。記載した組成物には、好ましくは、相乗効果がある量で各活性物質が含まれている。
表Ｂ：個々に示されている化合物（Ｉ）１種と群Ａ）〜Ｆ）からのさらなる活性物質１種とを含んでいる組成物
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
成分２と呼んだ活性物質、それらの調製、及び有害菌に対するそれらの活性は知られており（参照：http://www.alanwood.net/pesticides/）；これらの物質は市販されている。ＩＵＰＡＣ命名法で記載した化合物、それらの調製、及びそれらの殺菌活性も知られている（参照：Can. J. Plant Sci. 48, 587-94, 1968；欧州特許出願公開第１４１３１７号明細書；欧州特許出願公開第１５２０３１号明細書；欧州特許出願公開第２２６９１７号明細書；欧州特許出願公開第２４３９７０号明細書；欧州特許出願公開第２５６５０３号明細書；欧州特許出願公開第４２８９４１号明細書；欧州特許出願公開第５３２０２２号明細書；欧州特許出願公開１０２８１２５号明細書；欧州特許出願公開第１０３５１２２号明細書；欧州特許出願公開第１２０１６４８号明細書；欧州特許出願公開第１１２２２４４号明細書、特開２００２−３１６９０２号公報；独国特許第１９６５０１９７号明細書；独国特許第１００２１４１２号明細書；独国特許第１０２００５００９４５８号明細書；米国特許第３，２９６，２７２号明細書；米国特許第３，３２５，５０３号明細書；国際公開第９８／４６６０８号パンフレット；国際公開第９９／１４１８７号パンフレット；国際公開第９９／２４４１３号パンフレット；国際公開第９９／２７７８３号パンフレット；国際公開第００／２９４０４号パンフレット；国際公開第００／４６１４８号パンフレット；国際公開第００／６５９１３号パンフレット；国際公開第０１／５４５０１号パンフレット；国際公開第０１／５６３５８号パンフレット；国際公開第０２／２２５８３号パンフレット；国際公開第０２／４０４３１号パンフレット；国際公開第０３／１０１４９号パンフレット；国際公開第０３／１１８５３号パンフレット；国際公開第０３／１４１０３号パンフレット；国際公開第０３／１６２８６号パンフレット；国際公開第０３／５３１４５号パンフレット；国際公開第０３／６１３８８号パンフレット；国際公開第０３／６６６０９号パンフレット；国際公開第０３／７４４９１号パンフレット；国際公開第０４／４９８０４号パンフレット；国際公開第０４／８３１９３号パンフレット；国際公開第０５／１２０２３４号パンフレット；国際公開第０５／１２３６８９号パンフレット；国際公開第０５／１２３６９０号パンフレット；国際公開第０５／６３７２１号パンフレット；国際公開第０５／８７７７２号パンフレット；国際公開第０５／８７７７３号パンフレット；国際公開第０６／１５８６６号パンフレット；国際公開第０６／８７３２５号パンフレット；国際公開第０６／８７３４３号パンフレット；国際公開第０７／８２０９８号パンフレット；国際公開第０７／９０６２４号パンフレット）。
活性物質混合物は、通常の方法によって（例えば化合物（Ｉ）の組成物に対して示した方法によって）、活性成分以外に少なくとも１種の不活性成分を含んでいる組成物として調製され得る。そのような組成物の慣用の成分については、化合物（Ｉ）を含有している組成物に対して示した説明を参照されたい。
本発明による活性物質混合物は、殺菌剤として、化合物（Ｉ）が殺菌剤として適しているのと同じように適している。本発明による活性物質混合物は、広い範囲の植物病原性菌、特にアスコミセテス［Ascomycetes；子嚢菌］の類、バシジオミセテス［Basidiomycetes；担子菌］の類、デュウテロミセテス［Deuteromycetes；不完全菌］の類、及びペロノスポロミセテス［Peronosporomycetes；卵菌］（別名：オオミセテス［Oomycetes；卵菌綱］）の類に属する菌に対して抜きん出た効果があることを特徴としている。加えて、化合物（Ｉ）、及び化合物（Ｉ）を含有している組成物、それぞれの殺菌活性についての説明を参照されたい。
合成の実施例
出発化合物の必要な改変を行い、以下の合成の実施例に示されている手順を使ってさらなる化合物（Ｉ）を得た。得られた化合物（Ｉ）が、物性データと一緒に、以下にある表Ｉに掲載されている。
Ｉ． 中間体の調製：
Ｉ．１ アミノメチルピリジン化合物（ＩＩ）の調製
実施例１：４−（アミノメチル）−２，３−ジメチルピリジンの調製
ＮａＢＨ４（６５ｇ、０．２８ ｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍｌ）中溶液に滴下でＢＦ３−ジエチルエーテラート（１１９．２ｇ、０．８４ ｍｏｌ）を０℃にて加えた。この反応混合物を２３℃にて２０分間撹拌し、そのあと滴下で４−シアノ−２，３−ジメチルピリジン（１８．５ｇ、０．１４ｍｏｌ、J. Heterocycl. Chem. 27 (6), 1990, 1751に従って調製）のＴＨＦ（１００ｍｌ）中溶液を加えた。得られた反応混合物を６時間還流させた。続いてこの反応混合物をゆっくり水（２００ｍｌ）で加水分解させ、そのｐＨ−値を塩酸水溶液（１０％濃度）でｐＨ２に調整した。得られた反応混合物をさらに２時間還流させた。続いてこの反応混合物を水に注ぎ入れ、ＭＴＢＥで抽出した。水層を水酸化ナトリウム水溶液（５０％濃度）でｐＨ１４に調整し、もう一度ＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、溶媒を真空で除去した。この残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＭＴＢＥ）により精製して、４−（アミノメチル）−２，３−ジメチルピリジンを油質の物質（１６．５ｇ）として得た。1H-NMR (CDCl3)：δ= 1.7 (s, 2H), 2.3 (s, 3H), 2.5 (s, 3H), 3.9 (s, 2H), 7.15 (d, 1H) and 8.3 ppm (d, 2H)
Ｉ．２ スルホン酸誘導体（ＩＩＩ）の調製
実施例２：４−（４−トリフルオロメチルピリミジン−２−ｏｘｙ）ベンゼンスルホニルクロリドの調製
ａ）２−フェノキシ−４−トリフルオロメチルピリミジンの調製
２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリミジン（３．０ｇ、０．０１６ｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍｌ）中溶液に、連続して、フェノール（１．９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）及びＣｕ（Ｉ）（１００ｍｇ）を加えた。この反応混合物を９０℃にて７時間撹拌した。得られた反応混合物をＭＴＢＥと水とに分配させた。水層をＭＴＢＥで抽出した。溶媒を有機層から真空で除去した。２−フェノキシ−４−トリフルオロメチルピリミジンを黄色っぽい固形物（３．０ｇ）として得た。1H-NMR (CDCl3)：δ= 7.2-7.5 (m, 6 H)；8.7 ppm (m, 1H)
ｂ）４−（４−トリフルオロメチルピリミジン−２−オキシ）ベンゼンスルホニルクロリドの調製
２−フェノキシ−４−トリフルオロメチルピリミジン（３．０ｇ、１２．５ｍｍｏｌ、ａで調製）のジクロロエタン（３０ｍｌ）中溶液にクロロスルホン酸（１０．２ｇ、８８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍｌ）中溶液を加えた。この反応混合物を５０℃にて７時間撹拌した。続いてこの反応混合物をゆっくり水でクエンチし、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を真空で除去した。この残留物をｎ−ペンタン中に懸濁させ、１０分間撹拌した。濾過して４−（４−トリフルオロメチルピリミジン−２−オキシ）ベンゼンスルホニルクロリドを茶色っぽい固形物（１．５ｇ）として得た。1H-NMR (CDCl3)：δ= 7.5 (m, 3H), 8.17 (m, 2H), 8.9 ppm (m, 1H)
ＩＩ． ピリジルメチル−スルホンアミド（Ｉ）の調製
実施例３：Ｎ−（２，３−ジメチルピリジン−４−イルメチル）−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−オキシ）ベンゼンスルホニルアミド（３）の調製
Figure 0005383699
４−（アミノメチル）−２，３−ジメチルピリジン（５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、実施例Ｉ．１）のＣＨ３ＣＮ（１５０ｍｌ）中溶液にトリエチルアミン（３７．０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃まで冷却させ、４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−オキし）ベンゼンスルホニルクロリド（１２０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、市販品）を加え、この反応混合物を２３℃にて７２時間撹拌した。続いて溶媒を真空で除去した。この残留物をＤＣＭに溶解させ、水で洗浄し、乾燥させた。溶媒を真空で除去した。この粗製の生成物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＭＴＢＥ／シクロヘキサン、１：１）により精製して、化合物（３）（１２０ｍｇ、ＨＰＬＣ−ＭＳ：４３８．０（Ｍ＋Ｈ＋））を得た。
実施例４：Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−４−（４−トリフルオロメチルピリミジン−２−オキシ）ベンゼンスルホニルアミド（４）の調製
Figure 0005383699
４−アミノメチルピリジン（５８ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（１０ｍｌ）中溶液にトリエチルアミン（５５ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃まで冷却させ、４−（４−トリフルオロメチルピリミジン−２−オキシ）ベンゼンスルホニルクロリド（１５０ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ、実施例Ｉ．２より）を加えた。この反応混合物を２３℃にて１８時間撹拌した。溶媒を真空で除去した。この残留物をＤＣＭに溶解させ、１回水で洗浄し、乾燥させた。溶媒をもう一度真空で除去して、標題の化合物（４）（１３８ｍｇ、ＨＰＬＣ：４１０．８（Ｍ＋Ｈ＋））を得た。
表Ｉに掲載されている化合物（Ｉ）は、同様にして調製されたものである。
表Ｉ：式
Figure 0005383699
の化合物
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
Figure 0005383699
「−」は、（Ｒ１）ｎを指している場合、ｎはゼロであることを意味しており；
「−」は、（Ｒ３）ｍを指している場合、ｍはゼロであることを意味しており；
「−（ＣＨ）４−」は、（Ｒ１）ｎを指している場合、ピリジン部分構造の２位及び３位に結合されている２つの基は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、縮合フェニル環を形成していることを意味しており；
「ＣＨ２Ｐｈ」＝フェニルメチル；ｍ．ｐ．＝融点
ＨＰＬＣカラム：ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ ＫｇａＡ（Ｇｅｒｍａｎｙ）製Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｓｐｅｅｄ ＲＯＤ）、５０ｍｍ×４．６ｍｍ
溶離液：アセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水＋０．１％ＴＦＡ（勾配は４０℃にて５：９５→９５：５／５ｍｉｎ、１．８ｍｌ／ｍｉｎのフロー）
ＭＳ：Ｑｕａｄｒｕｐｏｌ Ｅｌｅｋｔｒｏｓｐｒａｙ Ｉｏｎｉｓａｔｉｏｎ、８０Ｖ（ポジティブモード）
ＩＩＩ．有害菌に対する作用の実施例
化合物（Ｉ）の殺菌作用を以下の実験により実証した。
Ａ）マイクロタイター試験
各活性化合物を１０，０００ｐｐｍの濃度のＤＭＳＯ中ストック溶液として別々に処方した。
ストック溶液をマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）にピペット注入し、それぞれの使用実施例に記載されている栄養培地を用いて記載されている活性化合物濃度に希釈した。それぞれの使用実施例に記載されている胞子水性懸濁液をそのあと加えた。プレートを、１８℃の温度にある水蒸気飽和チャンバーに入れ置いた。
吸収測光器を用いて、接種７日後に、マイクロタイタープレートを４０５ｎｍで測定した。測定されたパラメーターを、活性化合物を含まない対照型態の成長（＝１００％）及び菌も活性化合物も含まないブランク値に対して比較して、個々の活性化合物中における病原体の相対成長を％の単位で決定した。
使用実施例１：疫病病原体ファイトフトラ・インフェスタンス［Phytophthora infestans］に対する活性
エンドウマメ汁ベースの菌用栄養培地水溶液及びファイトフトラ・インフェスタンスの遊走子水性懸濁液を用いた。
この試験では、実施例３、１３、５５、５６、６１、６７及び６８からの活性化合物１２５ｐｐｍで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて１５％までの病原体成長を示した。
使用実施例２：ピリクラリア・オリザエ［Pyricularia oryzae］によって引き起こされるイネいもち病病原体に対する活性
麦芽ベースの菌用栄養培地水溶液及びピリクラリア・オリザエの胞子水性懸濁液を用いた。
この試験では、実施例７、１２、１３、１５、１６、１７、３１、３３、４５、４６、５５、５６、６１及び６８からの活性化合物１２５ｐｐｍで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて１５％までの相対病原体成長を示した。
使用実施例３：セプトリア・トリチシ［Septoria tritici］によって引き起こされるセプトリア斑点病病原体に対する活性
麦芽ベースの菌用栄養培地水溶液及びセプトリア・トリチシの胞子水性懸濁液を用いた。
この試験では、実施例７、１２、１３、１５、１６、１７、３１、３３、４５及び４６からの活性化合物１２５ｐｐｍで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて２５％までの相対病原体成長を示した。
使用実施例４：レプトスファエリア・ノドルム［Leptosphaeria nodorum］に対する活性
培地水溶液（酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している）及びレプトスファエリア・ノドルムの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例９、２８、４５、７１及び７４からの活性化合物１２５ｐｐｍで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて２５％までの相対病原体成長を示した。
使用実施例５：ウスチラゴ・マイディス［Ustilago maydis］に対する活性
培地水溶液（酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している）及びウスチラゴ・マイディスの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例７、２８、３３、４５、７１、７４及び２０３からの活性化合物１２５ｐｐｍで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて２５％までの相対病原体成長を示した。
使用実施例６：コリネスポラ・カッシイコラ［Corynespora cassiicola］に対する活性
培地水溶液（酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している）及びコリネスポラ・カッシイコラの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例７及び２８からの活性化合物１２５ｐｐｍで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて２５％までの相対病原体成長を示した。
使用実施例７：セプトリア・グリシンス［Septoria glycines］に対する活性
培地水溶液（酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している）及びセプトリア・グリシンスの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例８からの活性化合物１２５ｐｐｍで処理しておいたサンプルが、高くて２５％までの相対病原体成長を示した。
使用実施例８：スクレロチニア・スクレロチヌム［Sclerotinia sclerotinum］に対する活性
培地水溶液（酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している）及びスクレロチニア・スクレロチヌムの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例７、８、２７、２８、３３、３５、４５、６４、７１、７４及び２０３からの活性化合物１２５ｐｐｍで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて２５％までの相対病原体成長を示した。
使用実施例９：マイコスファエレラ・フィジエンシス［Mycosphaerella fijiensis］（ベンズイミダゾール-抵抗性単離株）に対する活性
培地水溶液（酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している）及びマイコスファエレラ・フィジエンシスの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例７、８、８、９、１２、１３、２７、２８、３３、３５、４５、６４、７１、７４、１６０及び２０３からの活性化合物１２５ｐｐｍで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて２５％までの相対病原体成長を示した。
使用実施例１０：マイコスファエレラ・フィジエンシス［Mycosphaerella fijiensis］（ベンズイミダゾール−感受性単離株）に対する活性
培地水溶液（酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している）及びマイコスファエレラ・フィジエンシスの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例７、２８、４５、７１、７４及び２０３からの活性化合物１２５ｐｐｍで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて２５％までの相対病原体成長を示した。
使用実施例１１：セルコスポラ・ソジナ［Cercospora sojina］に対する活性
培地水溶液（酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している）及びセルコスポラ・ソジナの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例７、８、９、４５、７１、７４及び２０３からの活性化合物１２５ｐｐｍで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて２５％までの相対病原体成長を示した。
使用実施例１２：ミクロドチウム・ニバレ［Microdochium nivale］（ベンズイミダゾール−抵抗性単離株）に対する活性
培地水溶液（酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している）及びミクロドチウム・ニバレの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例８、２８、４５、７１、７４及び２０３からの活性化合物１２５ｐｐｍで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて２５％までの相対病原体成長を示した。
使用実施例１３：ミクロドチウム・ニバレ［Microdochium nivale］（ベンズイミダゾール−感受性単離株）に対する活性
培地水溶液（酵母エキス、バクトペプトン及びグリセロールを含有している）及びミクロドチウム・ニバレの胞子懸濁液を用いた。
この試験では、実施例８、２８及び７１からの活性化合物１２５ｐｐｍで処理しておいたサンプルが、それぞれ、高くて２５％までの相対病原体成長を示した。
Ｂ）温室試験
活性化合物を、溶媒／乳化剤の体積比が９９対１にあるアセトン及び／又はＤＭＳＯと乳化剤Ｗｅｔｔｏｌ ＥＭ ３１（エトキシル化アルキルフェノールをベースとする乳化作用と分散作用を有している湿潤剤）との混合物を用いて１０ｍｌにまで作り上げられた、２５ｍｇの活性化合物を含んでいるストック溶液として、別々に又は一緒に、処方した。この溶液をそのあと水を用いて１００ｍｌにまで作り上げた。このストック溶液を、記載した溶媒／乳化剤／水混合物で、以下に示されている活性化合物濃度まで希釈した。
使用実施例１４：防護的な適用でのファイトフトラ・インフェスタンス［Phytophthora infestans］によって引き起こされるトマトの夏疫病に対する活性
若いトマトの木の苗木を鉢で生育させた。この植物体に、以下に記載される活性成分濃度を含有している水性懸濁液で流れ落ちるまで噴霧した。次の日、この処理した植物体に、ファイトフトラ・インフェスタンスの胞子嚢水性懸濁液を接種した。接種の後、試験植物体を直ちに湿潤チャンバーに移した。１８〜２０℃及び１００％近い相対湿度で６日後、葉に対する菌攻撃の程度を目視により％病変葉面積として評価した。
この試験では、実施例５、８、９、１１、１３、３２、３４、３５、３６、３８、３９、４０、４１、４３、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、７０、７１、７３、７４、７２、７６、７９、８６、９２、９３、９６、９７、９８、１００、１０２、１０４、１０６、１１２、１１６、１１７、１２４、１２７、１２８、１２９、１５９、１６０、１６２、１６３、１６４、１６５、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９５、１９６、１９９、２００、２０２、２０３、２０８、２１３、２１８、２１９、２２９、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４５、２４６、２４７、２５１、２５２、２５３、２５５、２５７、２５９、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７０、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２９１、２９２、２９６、２９７、２９８、２９９、３０６、３０７、３１２、３１３、３１４及び３１９からの活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、それぞれ、１５％以下の感染を示したが、非処理植物体は９０％感染していた。
使用実施例１５：コムギに付くプッシニア・レコンジタ［Puccinia recondita］（コムギの茶さび病）に対する治癒的作用
コムギ栽培変種「Ｋａｎｚｌｅｒ」の鉢植え苗木の葉にコムギ茶さび病（プッシニア・レコンジタ）の胞子懸濁液を散布した。植物体をこのあと２０〜２２℃にある高雰囲気湿度（９０〜９５％）のチャンバーに２４時間入れて置いた。この時間の間に、胞子は発芽し、胚管が葉組織に進入した。次の日、感染した植物体に、以下に記載する活性化合物濃度を有している水性懸濁液を流れ落ちる点まで噴霧した。噴霧した懸濁液が乾燥した後、試験植物体を温室に戻し、２０〜２２℃の温度及び６５〜７０％の相対雰囲気湿度でさらに７日間栽培した。葉におけるさび病の進展の程度をこのあと目視により決定した。
この試験では、実施例５、８、９、１１、１４、１９、２０、２１、２９、３０、３４、３５、３６、３７、３８、４０、４１、４２、４５、４７、５０、５１、５２、５９、６３、６４及び７９からの活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、それぞれ、１５％以下の感染を示したが、非処理植物体は９０％感染していた。
使用実施例１６：コムギに付くプッシニア・レコンジタ［Puccinia recondita］（コムギの茶さび病）に対する防護的作用
コムギ栽培変種「Ｋａｎｚｌｅｒ」の鉢植え苗木の葉に、以下に記載する活性化合物濃度を有している水性懸濁液を流れ落ちる点まで噴霧した。次の日、この処理した植物体にコムギ茶さび病（プッシニア・レコンジタ）の胞子懸濁液を散布した。植物体をこのあと２０〜２２℃にある高雰囲気湿度（９０〜９５％）のチャンバーに２４時間入れて置いた。この時間の間に、胞子は発芽し、胚管が葉組織に進入した。次の日、試験植物体を温室に戻し、２０〜２２℃の温度及び６５〜７０％の相対雰囲気湿度でさらに７日間栽培した。葉におけるさび病の進展の程度をこのあと目視により決定した。
この試験では、実施例１３、１４、１８、１９、２０、２２、２３、２７、２８、８６、８７、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１１０、１１３、１１４、１１５、１１７、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１５９、１６０、１６２、１６３、１６４、１６５、１６７、１６８、１７４、１７５、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８６、１８７、１９１、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２１０、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２２、２２３、２２４、２２５、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４４、２４５、２４６、２４７、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５８、２５９、２６０、２６９、２７０、２７１、２７２、２７７及び２７８からの活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、それぞれ、１５％以下の感染を示したが、非処理植物体は９０％感染していた。
使用実施例１７：コムギに付くブルメリア・グラミニス・トリチシ［Blumeria graminis tritici］（コムギのうどん粉病）に対する防護的作用
コムギ栽培変種「Ｋａｎｚｌｅｒ」の鉢植え苗木の葉に、以下に記載する活性化合物濃度を有している水性懸濁液を流れ落ちる点まで噴霧した。次の日、この処理した植物体にコムギうどん粉病（ブルメリア・グラミニス・トリチシ）の胞子懸濁液を散布した。植物体をこのあと温室に戻し、２０〜２４℃の温度及び６０〜９０％の相対雰囲気湿度でさらに７日間栽培した。葉におけるうどん粉病の進展の程度をこのあと目視により決定した。
この試験では、実施例１４、２１、２３、２７及び２８からの活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、それぞれ、１５％以下の感染を示したが、非処理植物体は９０％感染していた。
使用実施例１８：キュウリに付くスファエロテカ・フリギネア［Sphaerotheca fuliginea］（キュウリのうどん粉病）に対する防護的作用
鉢植えキュウリ苗木（胚葉段階にある）の葉に、以下に記載する活性化合物濃度を有している水性懸濁液を流れ落ちる点まで噴霧した。次の日、この処理した植物体にキュウリうどん粉病（スファエロテカ・フリギネア）の胞子懸濁液を散布した。植物体をこのあと温室に戻し、２０〜２４℃の温度及び６０〜８０％の相対雰囲気湿度でさらに７日間栽培した。双葉におけるうどん粉病の進展の程度をこのあと目視により決定した。
この試験では、実施例３２、３９、６９、７０、７１、７２、７３及び７４からの活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、それぞれ、１５％以下の感染を示したが、非処理植物体は９０％感染していた。
使用実施例１９：ダイズに付くファコプソラ・パチルヒジ［Phakopsora pachyrhizi］（ダイズのさび病）に対する防護的作用
鉢植えダイズ苗木の葉に、以下に記載する活性化合物濃度を有している水性懸濁液を流れ落ちる点まで噴霧した。次の日、この処理した植物体にダイズさび病（ファコプソラ・パチルヒジ）の胞子懸濁液を散布した。植物体をこのあと２３〜２７℃にある高雰囲気湿度（９０〜９５％）のチャンバーに２４時間入れて置いた。この時間の間に、胞子は発芽し、胚管が葉組織に進入した。植物体をこのあと温室に戻し、２３〜２７℃の温度及び６０〜８０％の相対雰囲気湿度でさらに１４日間栽培した。葉におけるさび病の進展の程度をこのあと目視により決定した。
この試験では、実施例１０７、１１２、１２３、１９７、２０１、２１０、２３０、２４３、２４４、２４８、２５４、２５６、２７２、２８８、２９０、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１７、３１８及び３１９からの活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、それぞれ、１５％以下の感染を示したが、非処理植物体は９０％感染していた。
使用実施例２０：コムギに付くセプトリア・トリチシ［Septoria tritici］（コムギのセプトリア葉枯病）に対する防護的作用
コムギ栽培変種「Ｋａｎｚｌｅｒ」の鉢植え苗木の葉に、以下に記載する活性化合物濃度を有している水性懸濁液を流れ落ちる点まで噴霧した。２日後、この処理した植物体にセプトリア・トリチシの胞子懸濁液を散布した。植物体をこのあと２０〜２４℃にある高雰囲気湿度（９０〜９５％）の温室チャンバーに４日間、そのあと１８〜２２℃の温度及び約７０％の相対雰囲気湿度で、入れて置いた。２１日後に、葉における病変症状の進展の程度を目視により決定した。
この試験では、実施例９１、１０１、１２９、１６９、１７３、１７６、１７７、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１９２、１９３、１９４、２０５、２０６、２０７、２４８、２６０、２７１、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９８及び３０５からの活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、それぞれ、１５％以下の感染を示したが、非処理植物体は９０％感染していた。
ＩＶ．比較実施例
Ａ）マイクロタイター試験
各活性化合物を１０，０００ｐｐｍの濃度のＤＭＳＯ中ストック溶液として別々に処方した。
使用実施例２１：ピリクラリア・オリザエ［Pyricularia oryzae］によって引き起こされるイネいもち病病原体に対するマイクロタイター試験での活性
ストック溶液をマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）にピペット注入し、麦芽ベースの栄養培地水溶液を用いて表ＩＩに記載されている活性化合物濃度（３１ｐｐｍ）に希釈した。ピリクラリア・オリザエの胞子水性懸濁液をそのあと加えた。プレートを、１８℃の温度にある水蒸気飽和チャンバーに入れ置いた。吸収測光器を用いて、接種７日後に、マイクロタイタープレートを４０５ｎｍで測定した。測定されたパラメーターを、活性化合物を含まない対照型態の成長（＝１００％）及び菌も活性化合物も含まないブランク値に対して比較して、個々の活性化合物中における病原体の相対成長を％の単位で決定した。結果を以下の表ＩＩに示す。
表ＩＩ：
Figure 0005383699
Ｂ）温室試験
活性化合物を、溶媒／乳化剤の体積比が９９対１にあるアセトン及び／又はジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）と乳化剤Ｗｅｔｔｏｌ ＥＭ ３１（エトキシル化アルキルフェノールをベースとする乳化作用と分散作用を有している湿潤剤）との混合物を用いて１０ｍｌにまで作り上げられた、２５ｍｇの活性化合物を含んでいるストック溶液として、別々に又は一緒に、処方した。この溶液をそのあと水を用いて１００ｍｌにまで作り上げた。このストック溶液を、記載した溶媒／乳化剤／水混合物で、以下に示されている活性化合物濃度まで希釈した。
使用実施例２２：ファコプソラ・パチルヒジ［Phakopsora pachyrhizi］によって引き起こされるダイズさび病に対する治癒的作用
鉢植えダイズ苗木の葉にダイズのさび病（ファコプソラ・パチルヒジ）の胞子懸濁液を散布した。植物体をこのあと２３〜２７℃にある高雰囲気湿度（９０〜９５％）のチャンバーに２４時間入れて置いた。この時間の間に、胞子は発芽し、胚管が葉組織に進入した。次の日、感染した植物体に、表ＩＩＩに記載する活性化合物濃度を有している水性懸濁液を流れ落ちる点まで噴霧した。噴霧した懸濁液が乾燥した後、試験植物体を温室に戻し、２３〜２７℃の温度及び６０〜８０％の相対雰囲気湿度でさらに１４日間栽培した。葉におけるさび病の進展の程度をこのあと目視により決定した。結果を以下の表ＩＩＩに示す。
表ＩＩＩ：
Figure 0005383699
Ｖ．相乗作用性混合物実施例
測定されたパラメーターを、活性化合物を含まない対照型態の成長（１００％）及び菌も活性化合物も含まないブランク値に対して比較して、それぞれの活性化合物中における病原体の相対成長を％の単位で決定した。この％を有効性に変換した。有効性が０ということは、病原体の成長の程度が、非処理対照のレベルに対応していることを意味し；有効性が１００ということは、病原体が成長していなかったことを意味する。
活性化合物混合物の期待有効性を、コルビーの式［R.S. Colby, Calculating synergistic及びantagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, 20-22（1967)］を使って決定し、実測有効性と比較した。
コルビーの式： Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００
Ｅ 濃度ａ及びｂにある活性化合物Ａ及びＢの混合物を用いた場合の、非処理対照の％で表される、期待有効性
ｘ 濃度ａにある活性化合物Ａを用いた場合の、非処理対照の％で表される、有効性
ｙ 濃度ｂにある活性化合物Ｂを用いた場合の、非処理対照の％で表される、有効性
Ａ）マイクロタイター試験
各活性化合物を１０，０００ｐｐｍの濃度のＤＭＳＯ中ストック溶液として別々に処方した。化合物ピラクロストロビン、ボスカリド及びエポキシコナゾールは市販完成処方品のものを用い、水で、記載されている活性化合物濃度まで希釈した。
各ストック溶液を、その比に従って混合し、マイクロタイタープレート（ＭＴＰ）にピペット注入し、記載されている濃度まで水で希釈した。それぞれの病原体の栄養培地中胞子懸濁液をこのあとそれぞれの使用実施例に指定されているようにして加えた。プレートを、１８℃の温度にある水蒸気飽和チャンバーに入れ置いた。吸収測光器を用いて、接種７日後に、ＭＴＰを４０５ｎｍで測定した。
使用実施例２３：疫病病原体ファイトフトラ・インフェスタンス［Phytophthora infestans］に対する活性
エンドウマメ汁ベースの栄養培地水溶液中ファイトフトラ・インフェスタンスの胞子懸濁液を用いた。
表ＩＶ：
Figure 0005383699
使用実施例２４：夏疫病病原体アルテルナリア・ソラニ［Alternaria solani］に対する活性
バイオモルト水溶液中アルテルナリア・ソラニ胞子懸濁液を用いた。
表Ｖ：
Figure 0005383699
使用実施例２５：イネいもち病病原体ピリクラリア・オリザエ［Pyricularia oryzae］に対する活性
バイオモルト水溶液中ピリクラリア・オリザエ胞子懸濁液を用いた。
表ＶＩ：
Figure 0005383699
使用実施例２６：葉枯病病原菌セプトリア・トリチシ［Septoria tritici］に対する活性
バイオモルト水溶液中セプトリア・トリチシ胞子懸濁液を用いた。
表ＶＩＩ：
Figure 0005383699
使用実施例２７：病原体フサリウム・クルモルム［Fusarium culmorum］に対する活性
バイオモルト水溶液中フサリウム・クルモルム胞子懸濁液を用いた。
表ＶＩＩＩ：
Figure 0005383699
Figure 0005383699
使用実施例２８：病原体コルレトトリクム・トルンカツム［Colletotrichum truncatum］に対する活性
バイオモルト水溶液中コルレトトリクム・トルンカツム胞子懸濁液を用いた。
表ＩＸ：
Figure 0005383699
使用実施例２９：網斑病病原体ピレノフォラ・テレス［Pyrenophora teres］に対する活性
バイオモルト水溶液中ピレノフォラ・テレス胞子懸濁液を用いた。
表Ｘ：
Figure 0005383699
Figure 0005383699
使用実施例３０：ガエウマンノミセス・グラミニス［Gaeumannomyces graminis］に対する活性
バイオモルト水溶液中ガエウマンノミセス・グラミニス胞子懸濁液を用いた。
表ＸＩ：
Figure 0005383699
Figure 0005383699
使用実施例３１：チエラビオプシス・バシコラ［Thielaviopsis basicola］に対する活性
バイオモルト水溶液中チエラビオプシス・バシコラ胞子懸濁液を用いた。
表ＸＩＩ：
Figure 0005383699
Figure 0005383699
使用実施例３２：ベルチシルリウム・ダーリアエ［Verticillium dahliae］に対する活性
バイオモルト水溶液中ベルチシルリウム・ダーリアエ胞子懸濁液を用いた。
表ＸＩＩＩ：
Figure 0005383699
使用実施例３３：フサリウム・オキシスポルム［Fusarium oxysporum］に対する活性
バイオモルト水溶液中フサリウム・オキシスポルム胞子懸濁液を用いた。
表ＸＩＶ：
Figure 0005383699
Ｂ．温室
噴霧用液をいくつかのステップで調製した：
ストック溶液は以下のようにして調製した：溶媒−乳化剤が９９対１の関係（体積）にあるアセトン及び／又はジメチルスルホキシドと湿潤剤／乳化剤（これはエトキシル化アルキルフェノールをベースにしている）との混合物を、２５ｍｇの化合物に加えて、全体として１０ｍｌを得た。水をこのあと加えて１００ｍｌの全体体積にした。
このストック溶液を、記載した溶媒−乳化剤−水混合物で記載されている濃度まで希釈した。化合物ピラクロストロビン、ボスカリド及びエポキシコナゾールは市販完成処方品のものを用い、記載した活性化合物の濃度まで水で希釈した。
使用実施例３４：プッシニア・レコンジタ［Puccinia recondita］によって引き起こされるコムギに付く茶さび病の予防的防除
鉢−成育コムギ苗木の最初の２枚の出葉に、以下に記載されている活性成分又は活性成分混合物濃度を含有している水性懸濁液を流れ落ちるまで噴霧した。次の日、植物体にプッシニア・レコンジタの胞子を接種した。この人工的な接種の成功を確実なものにするため、２４時間、植物体を、光がなく、相対湿度が９５〜９９％で、２０〜２４℃の温度にある湿潤チャンバーに移した。このあと、植物体を、２０〜２４℃及び相対湿度６５〜７０％にある温室チャンバーで６日間栽培した。葉に対する菌攻撃のレベルを目視により％病変葉面積として評価した。
表ＸＶ：
Figure 0005383699
Figure 0005383699

Claims (13)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0005383699
    （ここで、
    ｎは、ピリジン環上にある置換基Ｒ１の数を表わし、ｎは、１又は２であり；
    ｍは、フェニル環上にある置換基Ｒ３の数を表わし、ｍは、０、１又は２であり；
    Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｃ １ 〜Ｃ ２ −アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ２ −アルコキシ、ＣＦ ３ 、ＣＨＦ ２ 、ＯＣＦ ３ 及びＯＣＨＦ ２ であり；
    ｎ＝２に対しては、Ｒ１は、同一であるか又は異なっていてよく；
    Ｒ２は、水素、メチル、エチル又はアリルであり；
    Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ ３ 、ＯＣＨ ３ 、ＣＦ ３ 又はＯＣＨＦ ２ であり、ｍ＝２に対しては、Ｒ３は、同一であるか又は異なっていてよく；
    Ｙは、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２ −又は−Ｓ−から選択される二価基であり；
    Ｈｅｔは、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、１，３，５−トリアジニル及び１，２，４−トリアジニルであり、ここで、前記したヘテロ芳香族基は、置換されていないか、又は１又は２個の同一もしくは異なる置換基Ｒ ａ を有しており；
    Ｒａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ ３ 、ＯＣＨ ３ 、ＣＦ ３ 、ＣＨＦ ２ 、ＯＣＦ ３ 又はＯＣＨＦ ２ である）
    で表されるピリジルメチル−スルホンアミド化合物又は式（Ｉ）の化合物の農薬として許容される塩。
  2. Ｙが、−Ｏ−である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. 部分構造Ｈｅｔ−Ｙが、フェニル環上で、スルホニル基に対してパラ位に位置している、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. Ｈｅｔが、ピリジン−２−イルであり、これが、置換されていないか又は１又は２個の基Ｒａを有している、請求項１、２又は３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. Ｈｅｔが、３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−クロロピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル、４−クロロピリジン−２−イル、３−ブロモピリジン−２−イル、５−ブロモピリジン−２−イル、４−ブロモピリジン−２−イル、３−メトキシピリジン−２−イル、３−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、５−メトキシピリジン−２−イル、５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−クロロ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−メチル−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、４−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−ブロモ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−フルオロ−６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−メチル−６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、４−クロロ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、４−フルオロ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−クロロ−５−ブロモピリジン−２−イル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル、３，５−ジブロモピリジン−２−イル、３−メチル−５−クロロピリジン−２−イル、３−メチル−５−フルオロピリジン−２−イル、３−メチル−５−ブロモピリジン−２−イル、３−メトキシ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−メトキシ−５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル、３−クロロ−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル及び３，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルからなる群から選択される、請求項４に記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 請求項１〜５のいずれかに定義されている式（Ｉ）のピリジルメチル−スルホンアミド化合物の調製方法であって、式（ＩＩ）
    Figure 0005383699
    ［式中、ｎ、Ｒ１及びＲ２は、請求項１に定義されている通りである］
    で表されるアミノメチルピリジン化合物を、塩基性条件下で、式（ＩＩＩ）
    Figure 0005383699
    ［式中、Ｙ、Ｈｅｔ、ｍ及びＲ３は、請求項１に定義されている通りであり、Ｌは、ハロゲンである］
    で表されるスルホン酸誘導体と反応させることを含む、方法。
  7. 請求項１〜５のいずれかに定義されている式（Ｉ）のピリジルメチル−スルホンアミド化合物の調製方法であって、式（ＩＶ）
    Figure 0005383699
    ［式中、ｎ及びＲ１は、請求項１に定義されている通りであり、Ｌ’は、メチルスルホニル、トルエンスルホニルのような脱離基又は請求項６の式（ＩＩＩ）中のＬについて定義されるような脱離基である］
    で表される化合物を、塩基性条件下で、化合物（ＩＩＩ．ａ）
    Figure 0005383699
    ［式中、Ｙ、Ｈｅｔ、ｍ、Ｒ２及びＲ３は、請求項１に定義されている通りである］
    と反応させることを含む、方法。
  8. 請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物又はそれらの農薬として許容される塩と、溶媒又は固体担体とを含んでいる、農薬組成物。
  9. 少なくとも１種のさらなる活性物質を含んでいる請求項８に記載の組成物。
  10. 植物病原性有害菌の防除方法であって、菌、又は菌の攻撃から防護されるべき物質、植物体、土壌又は種子を、請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物又はそれらの農薬として許容される塩の有効量で処理することを含む方法。
  11. 植物病原性有害菌を防除するための、請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物又はそれらの農薬として許容される塩の使用。
  12. 植物病原性有害菌による感染から種子、苗木の根及び芽を防護するための、請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物又はそれらの農薬として許容される塩の使用。
  13. １００ｋｇの種子当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で、請求項１〜５のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物、又はそれらの農薬として許容される塩を施用することにより種子を処理する方法。
JP2010536402A 2007-12-05 2008-11-21 ピリジルメチル−スルホンアミド化合物 Expired - Fee Related JP5383699B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07122415 2007-12-05
EP07122415.8 2007-12-05
EP08102193.3 2008-02-29
EP08102193 2008-02-29
PCT/EP2008/065958 WO2009071448A1 (en) 2007-12-05 2008-11-21 Pyridylmethyl-sulfonamide compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2011506281A JP2011506281A (ja) 2011-03-03
JP5383699B2 true JP5383699B2 (ja) 2014-01-08

Family

ID=40260867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010536402A Expired - Fee Related JP5383699B2 (ja) 2007-12-05 2008-11-21 ピリジルメチル−スルホンアミド化合物

Country Status (20)

Country Link
US (1) US8299262B2 (ja)
EP (1) EP2231605A1 (ja)
JP (1) JP5383699B2 (ja)
KR (1) KR20100099717A (ja)
CN (1) CN101888999B (ja)
AR (1) AR069580A1 (ja)
AU (1) AU2008333386A1 (ja)
BR (1) BRPI0820962A2 (ja)
CA (1) CA2705489A1 (ja)
CL (1) CL2008003647A1 (ja)
CR (1) CR11463A (ja)
EA (1) EA201000881A1 (ja)
IL (1) IL205744A0 (ja)
MA (1) MA31987B1 (ja)
MX (1) MX2010005283A (ja)
PE (1) PE20091448A1 (ja)
TW (1) TW200930293A (ja)
UY (1) UY31517A1 (ja)
WO (2) WO2009071448A1 (ja)
ZA (1) ZA201004666B (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2064190A1 (en) * 2006-11-22 2009-06-03 Basf Se Pyrimidylmethyl-sulfonamide compounds useful as fungicides and against arthropods
WO2009101078A1 (en) * 2008-02-15 2009-08-20 Basf Se Pyrimidylmethyl sulfonamide compounds
WO2010139653A1 (en) * 2009-06-04 2010-12-09 Basf Se Fungicidal mixtures comprising heteraromatic sulfonamides
JP5560601B2 (ja) * 2009-06-12 2014-07-30 住友化学株式会社 有害生物の防除方法
BR112012023551A2 (pt) * 2010-03-18 2015-09-15 Bayer Ip Gmbh aril e hetaril sulfonamidas como agentes ativos contra estresse abiótico em plantas
WO2011138345A2 (en) 2010-05-06 2011-11-10 Basf Se Fungicidal mixtures based on gallic acid esters
CN105530923B (zh) * 2013-09-09 2019-07-23 佩洛通治疗公司 芳基醚及其用途
WO2016094307A1 (en) 2014-12-08 2016-06-16 The Research Foundation For The State University Of New York Anti-fungals targeting the synthesis of fungal shingolipids
WO2018232298A1 (en) 2017-06-16 2018-12-20 The Research Foundation For The State University Of New York Anti-fungals compounds targeting the synthesis of fungal sphingolipids
TWI800674B (zh) * 2018-08-20 2023-05-01 日商住友化學股份有限公司 唑化合物及其用途

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100663143B1 (ko) 1998-08-05 2007-01-02 산텐 세이야꾸 가부시키가이샤 질소 포함 방향족 헤테로고리를 갖는 신규 우레아 유도체
JP2003527426A (ja) * 2000-03-23 2003-09-16 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド トロンビン阻害薬
US7189712B2 (en) * 2002-10-10 2007-03-13 Smithkline Beecham Corporation 1,3-Oxazole compounds for the treatment of cancer
BRPI0407456A (pt) * 2003-02-12 2006-01-31 Pfizer Derivados antiproliferativos de 2-(sulfo-fenil)-aminotiazole e composições farmacêuticas, e métodos para o seu uso
WO2004096366A1 (en) 2003-04-30 2004-11-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 9-azabicyclo’3.3.1!non-6-ee derivatives with a heteroatom at the 3-position as renin inhibitors
NZ546218A (en) * 2003-09-18 2008-07-31 Basf Ag 4-Piridinylmethylsulphonamide derivatives as fungicidal plant protection agents
WO2005040120A1 (en) 2003-10-09 2005-05-06 Actelion Pharmaceuticals Ltd Tetrahydropyridine derivatives
AU2004283821A1 (en) * 2003-10-13 2005-05-06 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Diazabicyclononene derivatives and their use as renin inhibitors
WO2005054243A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-16 Actelion Pharmaceuticals Ltd Diazabicyclononene derivatives and their use as renin inhibitors
CA2573372A1 (en) 2004-07-13 2006-01-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Sulfonamide derivatives
WO2006021403A1 (en) * 2004-08-25 2006-03-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Bicyclononene derivatives
PE20060582A1 (es) * 2004-10-13 2006-08-17 Wyeth Corp Analogos de anilino-pirimidina
ES2316060T3 (es) 2005-03-16 2009-04-01 Basf Se Bifenil-n-(4-piridil) metilosufonamidas.
EP1860940A1 (en) * 2005-03-16 2007-12-05 Basf Aktiengesellschaft Biphenyl-n- (4-pyridyl) methylsulfonamides
US20090029855A1 (en) * 2006-03-15 2009-01-29 Michael Puhl Quinoline Derivatives and Their Use as Pesticides
EP2064190A1 (en) 2006-11-22 2009-06-03 Basf Se Pyrimidylmethyl-sulfonamide compounds useful as fungicides and against arthropods

Also Published As

Publication number Publication date
CN101888999B (zh) 2013-12-11
WO2009071449A1 (en) 2009-06-11
ZA201004666B (en) 2011-09-28
WO2009071448A1 (en) 2009-06-11
EA201000881A1 (ru) 2010-12-30
BRPI0820962A2 (pt) 2015-07-14
EP2231605A1 (en) 2010-09-29
CL2008003647A1 (es) 2010-01-11
MX2010005283A (es) 2010-05-27
KR20100099717A (ko) 2010-09-13
AU2008333386A1 (en) 2009-06-11
TW200930293A (en) 2009-07-16
PE20091448A1 (es) 2009-10-25
CA2705489A1 (en) 2009-06-11
CN101888999A (zh) 2010-11-17
US8299262B2 (en) 2012-10-30
UY31517A1 (es) 2009-07-17
IL205744A0 (en) 2010-11-30
CR11463A (es) 2010-08-13
JP2011506281A (ja) 2011-03-03
MA31987B1 (fr) 2011-01-03
AR069580A1 (es) 2010-02-03
US20100249077A1 (en) 2010-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5383699B2 (ja) ピリジルメチル−スルホンアミド化合物
EP3383180B1 (en) Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3380480B1 (en) Pyrazole acc inhibitors and uses thereof
KR20180083419A (ko) 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
KR20180080286A (ko) 식물병원성 진균 퇴치용 치환된 옥사디아졸
BR112018009577B1 (pt) Uso de compostos da fórmula i, compostos, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
KR20180083417A (ko) 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
JP2012530112A (ja) イオウ置換基を有しているトリアゾール系化合物
KR20170018898A (ko) 살진균제로서의 치환된 [1,2,4]트리아졸 및 이미다졸 화합물
WO2018134127A1 (en) Fungicidal pyridine compounds
JP2017522266A (ja) 殺菌剤としての置換［１，２，４］トリアゾール及びイミダゾール化合物
WO2019057660A1 (en) INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
WO2018073110A1 (en) Quinoline compounds as fungicides
WO2018210658A1 (en) Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
JP2011514326A (ja) 置換スルホン酸アミド化合物
JP2011518769A (ja) 殺菌剤として使用するための置換ピラジニルメチルスルホンアミド
JP2022536081A (ja) 殺菌ｎ－（ピリド－３－イル）カルボキサミド
WO2018210659A1 (en) Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018065182A1 (en) Reduced quinoline compounds as antifuni agents
KR20100125317A (ko) 피리미딜메틸 술폰아미드 화합물
EP2262794A1 (en) Sulfonamide compounds and their use as fungicide
JP2011518118A (ja) 置換されたトリアジニルメチルスルホンアミド

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20111116

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130507

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130807

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130917

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20131001

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees