RU2019126333A - 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения - Google Patents

19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2019126333A
RU2019126333A RU2019126333A RU2019126333A RU2019126333A RU 2019126333 A RU2019126333 A RU 2019126333A RU 2019126333 A RU2019126333 A RU 2019126333A RU 2019126333 A RU2019126333 A RU 2019126333A RU 2019126333 A RU2019126333 A RU 2019126333A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
compound
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
Prior art date
Application number
RU2019126333A
Other languages
English (en)
Inventor
Габриэль Мартинез БОТЕЛЛА
Бойд Л. ХАРРИСОН
Альбер Жан РОБИШО
Франческо Дж. Салитуро
Ричард Томас БЕРЕЗИС
Original Assignee
Сейдж Терапьютикс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сейдж Терапьютикс, Инк. filed Critical Сейдж Терапьютикс, Инк.
Publication of RU2019126333A publication Critical patent/RU2019126333A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/06—Anti-spasmodics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J13/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17
    • C07J13/007—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17 with double bond in position 17 (20)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J3/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by one carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J31/006—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J31/003
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J43/00—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C07J43/003—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
    • C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
    • C07J7/0015—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa
    • C07J7/002—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
    • C07J7/0065—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by an OH group free esterified or etherified
    • C07J7/007—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by an OH group free esterified or etherified not substituted in position 17 alfa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/008—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21
    • C07J7/0085—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21 by an halogen atom

Claims (52)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль;
где
Figure 00000002
представляет собой одинарную или двойную связь, как позволяет валентность;
A имеет формулу (A-1) или формулу (A-2)
Figure 00000003
(A-1) или
Figure 00000004
(A-2),
где точка присоединения находится в G1 или G2 в формуле (A-1) и точка присоединения находится в G2 или G3 в формуле (A-2);
G1 представляет собой N, NRN1, O, S, C или C-RG1, как позволяет валентность;
G2 представляет собой N, NRN2, O, S, C, -C=N- или C-RG2, как позволяет валентность;
G3 представляет собой N, NRN3, O, S, C или C-RG3, как позволяет валентность;
G4 представляет собой N, NRN4, C-RG4 или C-(RG4)2, как позволяет валентность;
G5 представляет собой N, NRN5, C-RG5 или C-(RG5)2, как позволяет валентность;
G6 представляет собой N, NRN6, C-RG6 или C-(RG6)2, как позволяет валентность; и
G7 представляет собой N, NRN7, C-RG7 или C-(RG7)2, как позволяет валентность;
в каждом случае RG1, RG2, RG3, RG4, RG5, RG6, и RG7 независимо представляет собой водород, галоген, -NO2, -CN, -ORGA, -N(RGA)2, -C(=O)RGA, -C(=O)ORGA, -OC(=O)RGA, -OC(=O)ORGA, -C(=O)N(RGA)2, -N(RGA)C(=O)RGA, -OC(=O)N(RGA)2, -N(RGA)C(=O)ORGA, -S(=O)2RGA, -S(=O)2ORGA, -OS(=O)2RGA, -S(=O)2N(RGA)2, -N(RGA)S(=O)2RGA, -S(=O)RGA, -S(=O)ORGA, -OS(=O)RGA, -S(=O)N(RGA)2, -N(RGA)S(=O)RGA, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил, замещенный или незамещенный 3-6-членный гетероциклил, замещенный или незамещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил;
в каждом случае RN1, RN2, RN3, RN4, RN5, RN6 и RN7 независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, или азотную защитную группу;
в каждом случае RGA независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил, замещенный или незамещенный 3-6-членный гетероциклил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, кислород-защитную группу, если присоединен к кислороду, азот-защитную группу, если присоединен к азоту, или две RGA группы взяты с промежуточными атомами с образованием замещенного или незамещенного карбоциклического или гетероциклического кольца;
R1 представляет собой замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, или замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил;
R2 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил, или -ORA2, где RA2 представляет собой водород или замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, или замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил;
R3a представляет собой водород или -ORA3, где RA3 представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, или замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил, и R3b представляет собой водород; или R3a и R3b объединены с образованием оксо (=O) группы;
каждый R4a или R4b независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-6 алкил или галоген;
при условии, если связь р является двойной связью, то связь q представляет собой одинарную связь, при условии, если связь q представляет собой двойную связь, то связь р представляет собой одинарную связь и R4b отсутствует; и при условии, если обе связи q и р представляют собой одинарные связи, то водород в С5 находится в альфа- или бета-конфигурации.
2. Соединение по п.1, где G4 представляет собой N или NRN4, и/или G5 представляет собой N или NRN5, и/или G6 представляет собой N или NRN6, и/или G7 представляет собой N или NRN7.
3. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (II)
Figure 00000005
или его фармацевтически приемлемая соль.
. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (II-a)
Figure 00000006
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.1, где соединение имеет одну из следующих формул
Figure 00000007
Figure 00000008
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.1, где соединение имеет одну из следующих формул
Figure 00000009
Р
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (II-b)
Figure 00000013
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.1, где соединение имеет одну из следующих формул
Figure 00000014
Figure 00000015
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.1, где соединение имеет одну из следующих формул
Figure 00000016
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (III)
Figure 00000017
или его фармацевтически приемлемая соль.
RU2019126333A 2013-04-17 2014-04-17 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения RU2019126333A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2013074312 2013-04-17
CNPCT/CN2013/074312 2013-04-17

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015149009A Division RU2700264C2 (ru) 2013-04-17 2014-04-17 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2019126333A true RU2019126333A (ru) 2019-10-08

Family

ID=51730808

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015149009A RU2700264C2 (ru) 2013-04-17 2014-04-17 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения
RU2019126333A RU2019126333A (ru) 2013-04-17 2014-04-17 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015149009A RU2700264C2 (ru) 2013-04-17 2014-04-17 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения

Country Status (19)

Country Link
US (3) US9365611B2 (ru)
EP (2) EP2986624B1 (ru)
JP (4) JP6239091B2 (ru)
CN (3) CN105246909B (ru)
AU (3) AU2014256228C1 (ru)
CA (1) CA2909546C (ru)
CY (1) CY1124175T1 (ru)
DK (1) DK2986624T3 (ru)
ES (1) ES2807264T3 (ru)
HK (1) HK1220979A1 (ru)
HR (1) HRP20200995T1 (ru)
HU (1) HUE051403T2 (ru)
LT (1) LT2986624T (ru)
PL (1) PL2986624T3 (ru)
PT (1) PT2986624T (ru)
RS (1) RS60420B1 (ru)
RU (2) RU2700264C2 (ru)
SI (1) SI2986624T1 (ru)
WO (1) WO2014169832A1 (ru)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101405545B1 (ko) 2005-11-28 2014-07-03 마리누스 파마슈티컬스 ｇａｎａｘｏｌｏｎｅ 제형, 이의 제조방법 및 용도
WO2011119494A1 (en) 2010-03-22 2011-09-29 The Regents Of The University Of California Method and device to synthesize boron nitride nanotubes and related nanoparticles
ES2738526T3 (es) 2011-10-14 2020-01-23 Sage Therapeutics Inc Compuestos 19-norpregnano 3,3-disustituidos, composiciones y usos de los mismos
PL2806877T3 (pl) 2012-01-23 2020-06-01 Sage Therapeutics, Inc. Formulacje neuroaktywnego steroidu zawierające kompleks allopregnanolonu i eteru sulfobutylowego beta-cyklodekstryny
US10039777B2 (en) 2012-03-20 2018-08-07 Neuro-Lm Sas Methods and pharmaceutical compositions of the treatment of autistic syndrome disorders
WO2014160480A1 (en) 2013-03-13 2014-10-02 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids and methods of use thereof
WO2014169831A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 Sage Therapeutics, Inc. 19-nor c3,3-disubstituted c21-c-bound heteroaryl steroids and methods of use thereof
JP6470258B2 (ja) 2013-04-17 2019-02-13 セージ セラピューティクス， インコーポレイテッド １９−ノルｃ３，３−ジ置換ｃ２１−ｎ−ピラゾリルステロイドおよびその使用方法
US20160068563A1 (en) 2013-04-17 2016-03-10 Boyd L. Harrison 19-nor neuroactive steroids and methods of use thereof
EP2986624B1 (en) 2013-04-17 2020-03-25 Sage Therapeutics, Inc. 19-nor neuroactive steroids for methods of treatment
DK3021852T3 (da) 2013-07-19 2021-03-15 Sage Therapeutics Inc Neuroaktive steroider, sammensætninger og anvendelser deraf
WO2015027227A1 (en) 2013-08-23 2015-02-26 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
US10246482B2 (en) * 2014-06-18 2019-04-02 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
JOP20200195A1 (ar) 2014-09-08 2017-06-16 Sage Therapeutics Inc سترويدات وتركيبات نشطة عصبياً، واستخداماتها
TWI762436B (zh) 2014-10-16 2022-05-01 美商賽吉醫療公司 用於治療中樞神經系統（ｃｎｓ）病症之組合物及方法
JP6742308B2 (ja) 2014-10-16 2020-08-19 セージ セラピューティクス， インコーポレイテッド Ｃｎｓ障害を処置するための組成物および方法
DK3224269T3 (da) * 2014-11-27 2020-05-25 Sage Therapeutics Inc Sammensætninger og fremgangsmåder til behandling af cns-forstyrrelser
DK3250210T3 (da) 2015-01-26 2021-03-08 Sage Therapeutics Inc Sammensætninger og fremgangsmåder til behandling af cns-forstyrrelser
ES2935476T3 (es) 2015-02-20 2023-03-07 Sage Therapeutics Inc Esteroides neuroactivos, composiciones y usos de los mismos
MA45276A (fr) 2015-06-18 2018-04-25 Sage Therapeutics Inc Solutions de stéroïdes neuroactifs et leurs méthodes d'utilisation
CN108135838A (zh) 2015-10-16 2018-06-08 马瑞纳斯制药公司 包含纳米粒的可注射神经类固醇制剂
WO2017156103A1 (en) 2016-03-08 2017-09-14 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
IL309259A (en) * 2016-07-11 2024-02-01 Sage Therapeutics Inc C17, C20 and C21 converted neuroactive steroids and methods of using them
JP2019524816A (ja) 2016-08-11 2019-09-05 オービッド・セラピューティクス・インコーポレイテッドＯｖｉｄ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ， Ｉｎｃ． てんかん性障害の処置のための方法および組成物
US10391105B2 (en) 2016-09-09 2019-08-27 Marinus Pharmaceuticals Inc. Methods of treating certain depressive disorders and delirium tremens
MA46565A (fr) * 2016-10-18 2019-08-28 Sage Therapeutics Inc Oxystérols et leurs procédés d'utilisation
KR20200096596A (ko) 2017-12-08 2020-08-12 세이지 테라퓨틱스, 인크. Cns 장애의 치료를 위한 중수소화 21 -[4-시아노-피라졸-1 -일]-19-노르-프레간-3. 알파-올-20-온 유도체
EP3750908A4 (en) * 2018-02-11 2022-07-27 Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd. STEROID DERIVATIVE REGULATORS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USES
CN109503694A (zh) * 2018-11-21 2019-03-22 苏州闻天医药科技有限公司 一种新型gabaa受体调节剂及其用途
US11266662B2 (en) 2018-12-07 2022-03-08 Marinus Pharmaceuticals, Inc. Ganaxolone for use in prophylaxis and treatment of postpartum depression
CA3124703C (en) * 2019-01-14 2023-10-17 Beijing Xuanyi Pharmasciences Co., Ltd. Tetrazolone substituted steroids and use thereof
MX2021014515A (es) 2019-05-31 2022-03-22 Sage Therapeutics Inc Esteroides neuroactivos y composiciones de estos.
MX2022001553A (es) 2019-08-05 2022-04-18 Marinus Pharmaceuticals Inc Ganaxolona para su uso en el tratamiento del estado epileptico.
US10857163B1 (en) 2019-09-30 2020-12-08 Athenen Therapeutics, Inc. Compositions that preferentially potentiate subtypes of GABAA receptors and methods of use thereof
KR20220134529A (ko) 2019-12-06 2022-10-05 마리누스 파마슈티컬스 인코포레이티드 복합 결절성 경화증의 치료에 사용하기 위한 가낙솔론
PE20221911A1 (es) 2020-03-25 2022-12-23 Sage Therapeutics Inc Uso de agentes para el tratamiento de condiciones respiratorias

Family Cites Families (114)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2856415A (en) 1957-11-13 1958-10-14 Searle & Co 3,19-dihydroxy-5-androstene derivatives
FR1380417A (fr) 1962-05-15 1964-12-04 Roussel Uclaf Nouveaux androstanyl-pyrazoles et procédé de préparation
US3206459A (en) 1962-10-19 1965-09-14 Syntex Corp 10alpha-pregnan-19-ol derivatives
US3169134A (en) 1963-03-21 1965-02-09 Searle & Co 2, 3-oxygenated-17alpha-methyl-5alpha-androstan-17beta-ols
BE754111A (fr) 1969-07-29 1971-01-29 Upjohn Co Nouveaux 7alpha- et 7beta-methyl-3alpha,5alpha- cycloandrostanes et composes analogues 19-nor et leur procede de preparation
GB1380246A (en) 1970-12-17 1975-01-08 Glaxo Lab Ltd 3alpha-hydroxy-androstanes and esters thereof
GB1434919A (en) 1972-06-15 1976-05-12 Glaxo Lab Ltd 3alpha-hydroxy androstanes
US3943124A (en) 1970-12-17 1976-03-09 Gordon Hanley Phillipps Chemical compounds
GB1430942A (en) 1972-05-05 1976-04-07 Glaxo Lab Ltd 21-substituted 3alpha-hydroxy pregnanes
US3983111A (en) 1972-05-05 1976-09-28 Glaxo Laboratories Limited Steroidal anaesthetics of the pregnane and 19-norpregnane series
GB1436324A (en) 1972-05-12 1976-05-19 Glaxo Lab Ltd Anaesthetic 3alpha-hydroxy pregnanes
DK134348C (da) 1973-11-30 1977-03-21 Schering Ag Analogifremgangsmade til fremstilling af d-homo-20-ketopregnaner
US4071625A (en) 1974-05-13 1978-01-31 Richardson-Merrell Inc. 19-Oxygenated-5α-androstanes for the enhancement of libido
DE2438020A1 (de) 1974-08-05 1976-02-26 Schering Ag 18-methyl-19-nor-20-keto-pregnane und verfahren zu ihrer herstellung
IL48628A0 (en) 1974-12-23 1976-02-29 Schering Ag D-homo-20-keto-pregnanes and process for their manufactur
DE2526373C2 (de) 1975-06-11 1983-11-10 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Verfahren zur Herstellung von Δ↑9↑↑(↑↑1↑↑1↑↑)↑-5α-20-Ketosteroiden
GB1570394A (en) 1976-01-06 1980-07-02 Glaxo Lab Ltd 11-acyloxy-3-hydroxy steroids
US4192871A (en) 1976-01-06 1980-03-11 Glaxo Laboratories Limited Chemical compounds
GB1581234A (en) 1976-04-05 1980-12-10 Glaxo Operations Ltd 11a - amino - 3a - hydroxysteroids
DE2632677A1 (de) 1976-07-16 1978-01-26 Schering Ag Verfahren zur herstellung von androstan-17-on-derivaten und deren verwendung
GB1581235A (en) 1977-04-04 1980-12-10 Glaxo Operations Ltd 11a-amino-3a-hydroxy-steroids
US4389345A (en) 1981-10-09 1983-06-21 G.D. Searle & Co. 3-Oxoestra-17-acetonitrile and unsaturated analogs
US4495102A (en) 1982-09-03 1985-01-22 G. D. Searle & Co. Aminoalkyl steroids
US5232917A (en) 1987-08-25 1993-08-03 University Of Southern California Methods, compositions, and compounds for allosteric modulation of the GABA receptor by members of the androstane and pregnane series
US5319115A (en) 1987-08-25 1994-06-07 Cocensys Inc. Method for making 3α-hydroxy, 3β-substituted-pregnanes
US5120723A (en) 1987-08-25 1992-06-09 University Of Southern California Method, compositions, and compounds for modulating brain excitability
US5376645A (en) 1990-01-23 1994-12-27 University Of Kansas Derivatives of cyclodextrins exhibiting enhanced aqueous solubility and the use thereof
AU2657292A (en) 1991-09-13 1993-04-27 Cocensys, Inc. Novel gabaa receptor with steroid binding sites
DE4232681C2 (de) 1992-09-29 1994-11-24 Sigma Tau Ind Farmaceuti 17-Phenyl- und 17-Furyl-14beta,5alpha-androstan- und androsten- Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzung
JP4008024B2 (ja) * 1993-05-24 2007-11-14 パーデュー、ファーマ、リミテッド、パートナーシップ Ｇａｂａａレセプター複合体と相互作用させるための化合物
CZ300694A3 (en) 1993-12-02 1996-05-15 Akzo Nobel Nv Substituted 2beta-morpholinandrostane derivatives, process of their preparation, their use for preparing pharmaceutical preparations and pharmaceutical compositions containing thereof
EP0656365B1 (en) 1993-12-02 1997-04-09 Akzo Nobel N.V. Substituted 2beta-morpholinoandrostane derivatives
US5939545A (en) * 1994-02-14 1999-08-17 Cocensys, Inc. Method, compositions, and compounds for allosteric modulation of the gaba receptor by members of the androstane and pregnane series
AU691905B2 (en) * 1994-02-14 1998-05-28 Purdue Pharma Ltd. Androstanes and pregnanes for allosteric modulation of GABA receptor
AU3125695A (en) 1994-07-21 1996-02-22 Pharmacia & Upjohn Company Neurologically active aminosteroids
PT808325E (pt) 1994-11-23 2001-06-29 Cocensys Inc Series de androstanos e pregnanos para modulacao alosterica do receptor de gaba
PT837874E (pt) 1995-06-06 2005-03-31 Euro Celtique Sa Esteroides neuroactivos da serie androstano e pregnano
AU3967297A (en) * 1996-08-01 1998-02-25 Cocensys, Inc. Use of gaba and nmda receptor ligands for the treatment of migraine headache
US5994334A (en) 1997-02-05 1999-11-30 University Of Maryland Androgen synthesis inhibitors
US5935545A (en) 1997-07-11 1999-08-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing an aqueous solution comprising ferric chloride
YU77701A (sh) 1999-04-29 2005-07-19 Euro-Celtique S.A. 3-α-HIDROKSI-3Гџ-METOKSIMETIL-21-HETEROCIKLIČNO SUPSTITUISANI STEROIDI SA ANESTETIČKIM DEJSTVOM
US7018406B2 (en) 1999-11-17 2006-03-28 Corevalve Sa Prosthetic valve for transluminal delivery
ATE297406T1 (de) 2000-02-18 2005-06-15 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Verfahren zur herstellung von steroid-derivaten
US6855836B2 (en) 2000-10-26 2005-02-15 Jenapharm Gmbh & Co. Kg 17-Methylene steroids, process for their production and pharmaceutical compositions that contain these compounds
EP1330467B1 (en) 2000-11-03 2007-05-02 Washington University Modified, hydroxy-substituted aromatic structures having cytoprotective activity
GR1003861B (el) 2000-12-29 2002-04-11 Νεα νευροστεροειδη που αλληλεπιδρουν με τον υποδοχεα gabaa.
EP1608671B1 (en) 2003-03-24 2010-01-06 Sterix Limited Oestrogen derivatives as inhibitors of steroid sulphatase
EP1626980A4 (en) 2003-05-29 2007-07-04 Univ Washington NEUROACTIVE 13,24-CYCLO-18,21-DINORCHOLANES AND STRUCTURELY RELATED PENTACYCLIC STEROIDS
US20070099880A1 (en) 2003-11-24 2007-05-03 Blizzard Timothy A Estrogen receptor modulators
US20090118248A1 (en) 2004-04-23 2009-05-07 Euro-Celtique S.A. 3-Alpha-hydroxy 21-n-heteroaryl-pregnane derivatives for modulation of brain excitability and a process for the production thereof
WO2006037016A2 (en) 2004-09-27 2006-04-06 The Regents Of The University Of California Novel therapy for treatment of chronic degenerative brain diseases and nervous system injury
EP2471536A1 (en) 2004-09-29 2012-07-04 Harbor BioSciences, Inc. Steroid analogs and characterization and treatment methods
EP2263675A3 (en) 2005-06-09 2011-05-18 Euro-Celtique S.A. Pharmaceutical compositions of a neuroactive steroid and uses thereof
US20090203658A1 (en) 2007-01-08 2009-08-13 Duke University Neuroactive steroid compositions and methods of use therefor
DE102007027636A1 (de) 2007-06-12 2008-12-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft 17ß-Cyano-18a-homo-19-nor-androst-4-en-Derivat, dessen Verwendung und das Derivat enthaltende Arzneimittel
JP5663303B2 (ja) 2007-06-15 2015-02-04 リサーチ トライアングル インスティテュート Ｇａｂａレセプタークロライドイオノフォアの潜在的アロステリック調節特性を有するアンドロスタンステロイドおよびプレグナンステロイド
GB0711948D0 (en) 2007-06-20 2007-08-01 Bionature E A Ltd Neurosteriod compounds
CN101412742B (zh) 2007-10-19 2013-07-31 天津金耀集团有限公司 一种抑制血管新生的硝酸酯药物
US20090264443A1 (en) 2008-04-18 2009-10-22 David Helton Treatment of organophosphate exposure with tetrahydroindolone arylpiperazine compounds
CN101624414B (zh) 2008-07-07 2013-02-13 天津金耀集团有限公司 一种抑制血管新生的硝酸酯药物
CZ301216B6 (cs) 2008-07-10 2009-12-09 Ústav organické chemie a biochemie Akademie ved CR, v. v. i. Pregnanové anionické slouceniny, zpusob jejich výroby a jejich použití
WO2010054158A2 (en) 2008-11-07 2010-05-14 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Steroid modulators of glucocorticoid receptor
US20110152840A1 (en) 2009-12-23 2011-06-23 Drugtech Corporation Methods for reducing the occurrence of preterm delivery and other pregnancy-related conditions
WO2012013816A1 (en) 2010-07-30 2012-02-02 Medexis S.A. Compounds and methods for treating neoplasia
EP2667876A2 (en) 2010-12-15 2013-12-04 Harbor BioSciences, Inc. Methods and compounds for preparing 3alpha-oxygen substituted steroids
US9457033B2 (en) 2011-02-15 2016-10-04 Socpra Sciences Et Genie, S.E.C. Steroid alkaloids and uses thereof as antimicrobial agents against electron transport-deficient microbes and as potentiators for antimicrobial agents against pathogenic bacteria
CZ201181A3 (cs) * 2011-02-15 2012-09-12 Ústav organické chemie a biochemie Akademie ved CR, v.v.i. Deriváty pregnanolonu substituované v poloze 3alfa kationickou skupinou, zpusob jejich výroby, jejich použití a prostredek je obsahující
US9388210B2 (en) 2011-02-25 2016-07-12 Washington University Neuroactive 17(20)-Z-vinylcyano-substituted steroids, prodrugs thereof, and methods of treatment using same
ES2762098T3 (es) 2011-03-23 2020-05-22 Etsuro Ito Método y kit para medición de superalta sensibilidad de proteína y ácido nucleico, y nuevo sustrato enzimático
EP2736919A4 (en) 2011-07-29 2015-01-14 Univ California NEW 17-BETA-HETEROARYL-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS OF GABAA RECEPTORS
PT2753632T (pt) 2011-09-08 2023-08-17 Sage Therapeutics Inc Esteróides neuroactivos, composições e respectivas utilizações
ES2738526T3 (es) * 2011-10-14 2020-01-23 Sage Therapeutics Inc Compuestos 19-norpregnano 3,3-disustituidos, composiciones y usos de los mismos
US20150175651A1 (en) 2012-06-15 2015-06-25 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
EP3336097B1 (en) 2012-06-19 2020-08-19 Intercept Pharmaceuticals, Inc. Preparation of the non-crystalline form of obeticholic acid
WO2014028398A2 (en) 2012-08-13 2014-02-20 The Regents Of The University Of California Mitigation of epileptic seizures by combination therapy using benzodiazepines and neurosteroids
WO2014058736A1 (en) 2012-10-08 2014-04-17 Washington University Neuroactive 19-alkoxy-17(20)-z-vinylcyano-substituted steroids, prodrugs thereof, and methods of treatment using same
WO2014071449A1 (en) 2012-11-09 2014-05-15 Goodchild Investments Pty Ltd Neuroactive steroids and their use to facilitate neuroprotection
JP6542127B2 (ja) 2012-12-18 2019-07-10 ワシントン・ユニバーシティＷａｓｈｉｎｇｔｏｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 向神経活性１９−アルコキシ−１７−置換ステロイド、そのプロドラッグおよびそれを使用する処置方法
US8939545B2 (en) 2012-12-20 2015-01-27 Eastman Kodak Company Inkjet printing with managed airflow for condensation control
CA2831054C (en) 2013-01-09 2016-08-30 Sapna Life Sciences Corp. Formulations, and methods for their use in treatment of neuropathology and neurodegeneration as a result of traumatic injury
WO2014108808A2 (en) 2013-01-09 2014-07-17 Henry James Lorne Pharmaceutical formulations for the treatment and prevention of trauma-induced neuropathology and neurodegeneration
GB201302368D0 (en) 2013-02-11 2013-03-27 Univ Bath Compound
US9512170B2 (en) 2013-03-01 2016-12-06 Washington University Neuroactive 13, 17-substituted steroids as modulators for GABA type-A receptors
US9562026B2 (en) 2013-03-14 2017-02-07 Washington University Neuroactive substituted cyclopent[a]anthracenes as modulators for GABA type-A receptors
JP6470258B2 (ja) 2013-04-17 2019-02-13 セージ セラピューティクス， インコーポレイテッド １９−ノルｃ３，３−ジ置換ｃ２１−ｎ−ピラゾリルステロイドおよびその使用方法
US20160068563A1 (en) 2013-04-17 2016-03-10 Boyd L. Harrison 19-nor neuroactive steroids and methods of use thereof
EP2986624B1 (en) 2013-04-17 2020-03-25 Sage Therapeutics, Inc. 19-nor neuroactive steroids for methods of treatment
WO2014169831A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 Sage Therapeutics, Inc. 19-nor c3,3-disubstituted c21-c-bound heteroaryl steroids and methods of use thereof
DK3021852T3 (da) 2013-07-19 2021-03-15 Sage Therapeutics Inc Neuroaktive steroider, sammensætninger og anvendelser deraf
WO2015027227A1 (en) 2013-08-23 2015-02-26 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
PL3149018T3 (pl) 2014-05-29 2021-01-25 Sage Therapeutics, Inc. Sterydy neuroaktywne, kompozycje i ich zastosowania
US10246482B2 (en) 2014-06-18 2019-04-02 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
US10172870B2 (en) 2014-09-02 2019-01-08 The Texas A&M University System Method of treating organophosphate intoxication by administration of neurosteroids
TWI762436B (zh) 2014-10-16 2022-05-01 美商賽吉醫療公司 用於治療中樞神經系統（ｃｎｓ）病症之組合物及方法
JP6742308B2 (ja) 2014-10-16 2020-08-19 セージ セラピューティクス， インコーポレイテッド Ｃｎｓ障害を処置するための組成物および方法
DK3224269T3 (da) 2014-11-27 2020-05-25 Sage Therapeutics Inc Sammensætninger og fremgangsmåder til behandling af cns-forstyrrelser
DK3250210T3 (da) 2015-01-26 2021-03-08 Sage Therapeutics Inc Sammensætninger og fremgangsmåder til behandling af cns-forstyrrelser
CN105985396A (zh) 2015-02-16 2016-10-05 苏州泽璟生物制药有限公司 氘代鹅去氧胆酸衍生物以及包含该化合物的药物组合物
ES2935476T3 (es) 2015-02-20 2023-03-07 Sage Therapeutics Inc Esteroides neuroactivos, composiciones y usos de los mismos
UY36741A (es) 2015-06-21 2016-12-30 Prevacus Inc Compuesto de esteroide c-20, sus composiciones y usos para tratar la lesión cerebral traumática (tbi), que incluye las conmociones cerebrales
JP2018526423A (ja) 2015-09-08 2018-09-13 ビューポイント セラピューティクス， インコーポレイテッド 眼科疾患を処置するための化合物および製剤
CN108135838A (zh) 2015-10-16 2018-06-08 马瑞纳斯制药公司 包含纳米粒的可注射神经类固醇制剂
US20200306262A1 (en) 2015-11-20 2020-10-01 Sage Therapeutics, Inc. Compounds and methods of their use
WO2017156103A1 (en) 2016-03-08 2017-09-14 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
US10226550B2 (en) 2016-03-11 2019-03-12 Brigham Young University Cationic steroidal antimicrobial compositions for the treatment of dermal tissue
IL309259A (en) 2016-07-11 2024-02-01 Sage Therapeutics Inc C17, C20 and C21 converted neuroactive steroids and methods of using them
EP3481844B1 (en) 2016-07-11 2024-04-17 Sage Therapeutics, Inc. C7, c12, and c16 substituted neuroactive steroids and their methods of use
TWI808945B (zh) 2016-08-23 2023-07-21 美商賽吉醫療公司 結晶19-去甲c3,3-二取代之c21-n-吡唑類固醇
US10391105B2 (en) 2016-09-09 2019-08-27 Marinus Pharmaceuticals Inc. Methods of treating certain depressive disorders and delirium tremens
CN108727453A (zh) 2017-04-20 2018-11-02 华东理工大学 新型pd-1抑制剂及其应用
WO2019018119A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Pairnomix, Llc METHODS FOR TREATING EPILEPSY AND DISORDERS ASSOCIATED WITH KCNTI
MX2020001732A (es) 2017-08-31 2020-03-20 Takeda Pharmaceuticals Co Tratamiento de las afecciones del sistema nervioso central.
CA3075038A1 (en) 2017-09-07 2019-03-14 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids and their methods of use
CA3079259A1 (en) 2017-11-10 2019-05-16 Marinus Pharmaceuticals, Inc. Ganaxolone for use in treating genetic epileptic disorders

Also Published As

Publication number Publication date
RU2015149009A (ru) 2017-05-19
CN112110976B (zh) 2023-08-29
JP6416811B2 (ja) 2018-10-31
WO2014169832A1 (en) 2014-10-23
HRP20200995T1 (hr) 2020-11-27
SI2986624T1 (sl) 2020-10-30
AU2019213394A1 (en) 2019-08-29
JP2016106122A (ja) 2016-06-16
PT2986624T (pt) 2020-07-07
AU2017203495B2 (en) 2019-05-09
JP6239091B2 (ja) 2017-11-29
CN117304245A (zh) 2023-12-29
JP2016516786A (ja) 2016-06-09
US20160083418A1 (en) 2016-03-24
US11261211B2 (en) 2022-03-01
JP2020180161A (ja) 2020-11-05
ES2807264T3 (es) 2021-02-22
DK2986624T3 (da) 2020-06-29
CN105246909B (zh) 2020-10-13
AU2019213394B2 (en) 2021-04-01
HK1220979A1 (zh) 2017-05-19
JP6749377B2 (ja) 2020-09-02
RU2700264C2 (ru) 2019-09-16
JP2018203786A (ja) 2018-12-27
PL2986624T3 (pl) 2020-11-16
AU2014256228B2 (en) 2017-03-02
US20190211054A9 (en) 2019-07-11
CY1124175T1 (el) 2022-03-24
US20180051052A1 (en) 2018-02-22
AU2014256228C1 (en) 2017-09-14
AU2017203495A1 (en) 2017-06-15
EP2986624A4 (en) 2016-09-28
EP3719030A1 (en) 2020-10-07
WO2014169832A9 (en) 2016-03-03
CA2909546A1 (en) 2014-10-23
CN105246909A (zh) 2016-01-13
AU2017203495B9 (en) 2019-05-16
CN112110976A (zh) 2020-12-22
LT2986624T (lt) 2020-07-10
EP2986624A1 (en) 2016-02-24
US10377790B2 (en) 2019-08-13
US20200048300A1 (en) 2020-02-13
AU2014256228A9 (en) 2016-03-17
US9365611B2 (en) 2016-06-14
RS60420B1 (sr) 2020-07-31
EP2986624B1 (en) 2020-03-25
CA2909546C (en) 2019-01-22
HUE051403T2 (hu) 2021-03-01
AU2014256228A1 (en) 2015-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019126333A (ru) 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения
CY1122964T1 (el) Ενωσεις πυριμιδινοδιονης εναντι καρδιακων παθησεων
EA201990565A1 (ru) Кристаллический 19-нор c3,3-дизамещенный c21-n-пиразолил стероид
EA201690019A1 (ru) Производное аминотриазина и содержащая его фармацевтическая композиция
CY1116315T1 (el) Παραγωγα κιναζολιν-4(3η)-ονης που χρησιμοποιουνται ως αναστολεις κινασης ρι3
EA201270676A1 (ru) Полиморфная, кристаллическая и мезофазная формы 2-(5-бром-4-(4-циклопропилнафталинил-1-ил)-4н-1,2,4-триазол-3- илтио)ацетата натрия и их применение
RU2016135922A (ru) Терапевтические соединения и композиции
RU2021109549A (ru) ИНГИБИТОРЫ α-АМИНО-β-КАРБОКСИМУКОНАТ ε-СЕМИАЛЬДЕГИД-ДЕКАРБОКСИЛАЗЫ
JP2016503797A5 (ru)
WO2015021396A3 (en) Tricyclic benzoxaborole compounds and uses thereof
CY1125004T1 (el) Ετεροαρυλο υποκατεστημενες βητα-υδροξυαιθυλαμινες για χρηση στη θεραπεια της υπεργλυκαιμιας
EA201491002A1 (ru) Производные [1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидина в качестве агонистов каннабиноидного рецептора 2
RU2013141849A (ru) Композиции и способы применения сложноэфирных производных биматопроста
JP2015518492A5 (ru)
EA200970793A1 (ru) Модуляторы рецепторов, активируемых пролифераторами пероксисом
RU2020108580A (ru) Лекарственное соединение и способы его очистки
RU2018109256A (ru) Производное мочевины и его применение
JP2010533668A5 (ru)
JP2020504434A5 (ru)
JP2013178217A5 (ru)
RU2016122464A (ru) Производное карбоксиметилпиперидина
RU2016147704A (ru) Производные циклогексилпиридина
RU2016138743A (ru) Галогенированные хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1
EA201690467A1 (ru) Промышленный способ синтеза улипристала ацетата и его 4'-ацетильного аналога
EA201590657A1 (ru) Способ получения высокочистой калиевой соли азилсартана медоксомила