RU2016138743A - Галогенированные хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1 - Google Patents

Галогенированные хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1 Download PDF

Info

Publication number
RU2016138743A
RU2016138743A RU2016138743A RU2016138743A RU2016138743A RU 2016138743 A RU2016138743 A RU 2016138743A RU 2016138743 A RU2016138743 A RU 2016138743A RU 2016138743 A RU2016138743 A RU 2016138743A RU 2016138743 A RU2016138743 A RU 2016138743A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
amine
methoxy
quinazolin
group
Prior art date
Application number
RU2016138743A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016138743A3 (ru
RU2692808C2 (ru
Inventor
Ян Кехлер
Ларс Кихн Расмуссен
Мортен Ланггард
Original Assignee
Х. Лундбекк А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Х. Лундбекк А/С filed Critical Х. Лундбекк А/С
Publication of RU2016138743A publication Critical patent/RU2016138743A/ru
Publication of RU2016138743A3 publication Critical patent/RU2016138743A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2692808C2 publication Critical patent/RU2692808C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16Anti-Parkinson drugs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems
    • C07D491/044Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems
    • C07D491/044Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered

Claims (54)

1. Соединение со структурой:
Figure 00000001
где
X представляет собой галоген, предпочтительно фтор, или хлор, или бром;
R1 выбран из группы, состоящей из Н и C13алкила, где алкил необязательно может быть замещен один, два или три раза фтором;
R2 выбран из группы, состоящей из Н и С14алкила,
где С14алкил необязательно замещен один или несколько раз одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фенила, моноциклического 5- или 6-членного гетероарила, С36циклоалкила, фтора, хлора и алкокси вида -OR10,
где R10 представляет собой C15алкил;
или R2 вместе с R9 и атомами, соединяющими их, образуют насыщенное пятичленное кольцо;
R3 выбран из группы, состоящей из Н и C16алкила,
где C16алкил необязательно замещен один или несколько раз одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фенила, моноциклического 5- или 6-членного гетероарила, С36циклоалкила, фтора, хлора и алкокси вида -OR10,
где R10 представляет собой C15алкил;
R4 и R5 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из Н, C16алкила, С36циклоалкила, фтора, хлора, гидрокси и алкокси вида -OR10,
при этом C16алкил необязательно замещен один или несколько раз одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фенила, моноциклического 5- или 6-членного гетероарила, С36циклоалкила, фтора, хлора и алкокси вида -OR10,
где R10 представляет собой C15алкил;
R6 и R7 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из Н и С16алкила,
где C16алкил необязательно замещен один или несколько раз одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из С36циклоалкила, фтора, хлора и алкокси вида -OR10,
где R10 представляет собой C15алкил;
R8 и R9 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из Н и C16алкила,
при этом R9, если R9 представляет собой C16алкил, может образовывать насыщенное алифатическое пятичленное кольцо с R2,
при этом C16алкил необязательно замещен один или несколько раз одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из С36циклоалкила, фтора, хлора и алкокси вида -OR10,
где R10 представляет собой C15алкил;
и фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли соединения I, рацемические смеси соединения I или соответствующий энантиомер и/или оптический изомер соединения I и полиморфные формы соединения I, а также таутомерные формы соединения I.
2. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой Н или -СН3.
3. Соединение по п. 1, где по меньшей мере один из R6 и R7 представляет собой Н.
4. Соединение по п. 3, где как R6, так и R7 представляют собой Н.
5. Соединение по п. 1, где по меньшей мере четыре из R3 - R9 представляют собой Н.
6. Соединение по п. 1, где R2 и R9 образуют пятичленное насыщенное алифатическое кольцо.
7. Соединение по п. 1, где, если любой из R3, R4 или R5 представляет собой алкил, то не более чем один из них замещен не более одного раза фенилом или моноциклическим 5- или 6-членным гетероарилом.
8. Соединение по п. 1, где X представляет собой фтор.
9. Соединение по п. 1, где X представляет собой хлор.
10. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из
8-фтор-7-метокси-N-(3-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-фтор-7-метокси-N-метил-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-хлор-7-метокси-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-фтор-7-метокси-N-(2-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-хлор-7-метокси-N-(2-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-хлор-7-метокси-N-метил-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-хлор-7-метокси-N-(3-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
цис-4-(8-фтор-7-метоксихиназолин-4-ил)гексагидро-2Н-фуро[3,2-b]пиррола;
цис-4-(8-хлор-7-метоксихиназолин-4-ил)гексагидро-2Н-фуро[3,2-b]пиррола;
цис-4-(8-бром-7-метоксихиназолин-4-ил)гексагидро-2Н-фуро[3,2-b]пиррола;
8-хлор-7-метокси-N-метил-N-(3-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-хлор-N-(2,3-диметилтетрагидрофуран-3-ил)-7-метоксихиназолин-4-амина;
8-хлор-N-(2,3-диметилтетрагидрофуран-3-ил)-7-метокси-N-метилхиназолин-4-амина;
8-хлор-7-метокси-N-метил-N-(2-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-фтор-7-метокси-N-метил-N-(3-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-фтор-7-метокси-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
N-(2,3-диметилтетрагидрофуран-3-ил)-8-фтор-7-метоксихиназолин-4-амина;
8-фтор-7-метокси-N-метил-N-(2-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина и
N-(2,3-диметилтетрагидрофуран-3-ил)-8-фтор-7-метокси-N-метилхиназолин-4-амина.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-10 и один или несколько фармацевтически приемлемых носителей или разбавителей.
12. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения в качестве лекарственного препарата.
13. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения при лечении ADHD.
RU2016138743A 2014-04-04 2015-03-27 Галогенированные хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1 RU2692808C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DKPA201400194 2014-04-04
DKPA201400194 2014-04-04
PCT/EP2015/056713 WO2015150254A1 (en) 2014-04-04 2015-03-27 Halogenated quinazolin-thf-amines as pde1 inhibitors

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016138743A true RU2016138743A (ru) 2018-05-07
RU2016138743A3 RU2016138743A3 (ru) 2019-01-15
RU2692808C2 RU2692808C2 (ru) 2019-06-27

Family

ID=52779655

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016138743A RU2692808C2 (ru) 2014-04-04 2015-03-27 Галогенированные хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1

Country Status (38)

Country Link
US (2) US10005764B2 (ru)
EP (1) EP3126354B1 (ru)
JP (1) JP6554116B2 (ru)
KR (1) KR20160138084A (ru)
CN (2) CN109999039A (ru)
AP (1) AP2016009521A0 (ru)
AR (1) AR101155A1 (ru)
AU (1) AU2015239696B2 (ru)
CA (1) CA2943011A1 (ru)
CL (1) CL2016002515A1 (ru)
CR (1) CR20160463A (ru)
CY (1) CY1122784T1 (ru)
DK (1) DK3126354T3 (ru)
DO (1) DOP2016000263A (ru)
EA (1) EA032579B1 (ru)
EC (1) ECSP16082599A (ru)
ES (1) ES2776359T3 (ru)
GE (1) GEP20186920B (ru)
GT (1) GT201600213A (ru)
HR (1) HRP20200369T1 (ru)
IL (1) IL248078B (ru)
JO (1) JO3628B1 (ru)
LT (1) LT3126354T (ru)
MA (1) MA39837B1 (ru)
MX (1) MX364519B (ru)
PE (1) PE20161380A1 (ru)
PH (1) PH12016501938A1 (ru)
PL (1) PL3126354T3 (ru)
PT (1) PT3126354T (ru)
RS (1) RS60017B1 (ru)
RU (1) RU2692808C2 (ru)
SG (1) SG11201608190YA (ru)
SI (1) SI3126354T1 (ru)
SV (1) SV2016005297A (ru)
TW (1) TWI664178B (ru)
UA (1) UA119166C2 (ru)
WO (1) WO2015150254A1 (ru)
ZA (1) ZA201606566B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AP2016009521A0 (en) 2014-04-04 2016-10-31 Lundbeck & Co As H Halogenated quinazolin-thf-amines as pde1 inhibitors
AU2017388054B2 (en) 2016-12-28 2022-03-24 Dart Neuroscience, Llc Substituted pyrazolopyrimidinone compounds as PDE2 inhibitors
CA3120971A1 (en) 2017-11-27 2019-05-31 Dart Neuroscience, Llc Substituted furanopyrimidine compounds as pde1 inhibitors

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10042058A1 (de) * 2000-08-26 2002-03-07 Boehringer Ingelheim Pharma Bicyclische Heterocyclen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
GB0229281D0 (en) * 2002-12-16 2003-01-22 Novartis Ag Organic compounds
ZA200507979B (en) * 2003-03-03 2007-03-28 Vertex Pharma Inc Quinazolines useful as modulators of ion channels
GB0327319D0 (en) * 2003-11-24 2003-12-24 Pfizer Ltd Novel pharmaceuticals
US20060019975A1 (en) * 2004-07-23 2006-01-26 Pfizer Inc Novel piperidyl derivatives of quinazoline and isoquinoline
US20060183763A1 (en) * 2004-12-31 2006-08-17 Pfizer Inc Novel pyrrolidyl derivatives of heteroaromatic compounds
CA2641670A1 (en) * 2006-02-23 2007-08-30 Pfizer Products Inc. Substituted quinazolines as pde10 inhibitors
US20070265258A1 (en) * 2006-03-06 2007-11-15 Ruiping Liu Quinazoline derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors
US8796180B2 (en) * 2009-09-24 2014-08-05 Basf Se Aminoquinazoline compounds for combating invertebrate pests
US20130116241A1 (en) * 2011-11-09 2013-05-09 Abbvie Inc. Novel inhibitor compounds of phosphodiesterase type 10a
TW201609713A (zh) * 2013-12-19 2016-03-16 H 朗德貝克公司 作爲pde1抑制劑之喹唑啉-thf-胺
TW201611834A (en) * 2014-02-07 2016-04-01 Lundbeck & Co As H Hexahydrofuropyrroles as PDE1 inhibitors
TR201904658T4 (tr) 2014-04-04 2019-04-22 Pfizer Bisiklik füzyonla birleştirilmiş heteroaril veya aril bileşikleri ve bunların ırak4 inhibitörleri olarak kullanımları.
TW201625605A (zh) 2014-04-04 2016-07-16 賽諾菲公司 用於治療糖尿病、肥胖、血脂異常及相關病症之作為gpr119調節劑的經取代之稠合雜環類
KR20160132495A (ko) 2014-04-04 2016-11-18 에프. 호프만-라 로슈 아게 카나비노이드 수용체 작용제로서 5,6-이치환된 피리딘-2-카복스아미드
AP2016009521A0 (en) 2014-04-04 2016-10-31 Lundbeck & Co As H Halogenated quinazolin-thf-amines as pde1 inhibitors
TW201623286A (zh) 2014-04-04 2016-07-01 賽諾菲公司 作為gpr119調控劑用於治療糖尿病、肥胖、血脂異常及相關病症之異吲哚啉酮化合物
PE20161370A1 (es) 2014-04-04 2016-12-17 Hoffmann La Roche Nuevos derivados de piridina utiles como antagonistas de cb2

Also Published As

Publication number Publication date
US10526319B2 (en) 2020-01-07
JP6554116B2 (ja) 2019-07-31
AU2015239696B2 (en) 2019-10-24
CN106132953A (zh) 2016-11-16
DOP2016000263A (es) 2016-11-30
AP2016009521A0 (en) 2016-10-31
CN106132953B (zh) 2019-03-22
PT3126354T (pt) 2020-03-17
DK3126354T3 (da) 2020-03-09
SV2016005297A (es) 2016-11-30
JO3628B1 (ar) 2020-08-27
CN109999039A (zh) 2019-07-12
PH12016501938A1 (en) 2017-02-06
LT3126354T (lt) 2020-03-25
MX2016012955A (es) 2016-12-07
US20170022186A1 (en) 2017-01-26
EA032579B1 (ru) 2019-06-28
CY1122784T1 (el) 2021-05-05
SG11201608190YA (en) 2016-10-28
WO2015150254A1 (en) 2015-10-08
MA39837B1 (fr) 2020-05-29
RU2016138743A3 (ru) 2019-01-15
KR20160138084A (ko) 2016-12-02
RU2692808C2 (ru) 2019-06-27
MX364519B (es) 2019-04-30
EP3126354A1 (en) 2017-02-08
ZA201606566B (en) 2017-11-29
PL3126354T3 (pl) 2020-06-15
US10005764B2 (en) 2018-06-26
GEP20186920B (en) 2018-11-12
IL248078B (en) 2018-11-29
TWI664178B (zh) 2019-07-01
US20190144434A1 (en) 2019-05-16
CA2943011A1 (en) 2015-10-08
AU2015239696A1 (en) 2016-10-06
CR20160463A (es) 2017-03-06
ECSP16082599A (es) 2017-02-24
EA201691773A1 (ru) 2017-01-30
CL2016002515A1 (es) 2016-12-16
EP3126354B1 (en) 2020-01-22
RS60017B1 (sr) 2020-04-30
ES2776359T3 (es) 2020-07-30
UA119166C2 (uk) 2019-05-10
HRP20200369T1 (hr) 2020-08-07
JP2017509680A (ja) 2017-04-06
TW201620901A (zh) 2016-06-16
SI3126354T1 (sl) 2020-04-30
GT201600213A (es) 2019-07-29
AR101155A1 (es) 2016-11-30
PE20161380A1 (es) 2017-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA201592126A1 (ru) 6-мостиковые гетероарилдигидропиримидины для лечения и профилактики заражения вирусом гепатита b
EA201992884A2 (ru) Арильные, гетероарильные и гетероциклические соединения для лечения заболеваний
CY1124800T1 (el) Παραγωγο πυριδο[3,4-d]πυριμιδινης και φαρμακευτικως αποδεκτο αλας αυτου
RU2016135922A (ru) Терапевтические соединения и композиции
CY1124537T1 (el) Παραγωγο πυριδονης που εχει τετραϋδροπυρανυλ μεθυλ ομαδα
RU2017102355A (ru) Способ получения конденсированного гетероциклического соединения
EA201070871A1 (ru) Бициклические производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
RU2015149009A (ru) 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения
RS54369B1 (en) NEW QUINOLINE COMPOUNDS SUBSTITUTED AS S-NITROSOGLUTATHION REDUCTASE INHIBITORS
EA201691173A1 (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
MX2015015893A (es) 2-fenilimidazo[1,2-a]pirimidinas como agentes formadores de imagen.
RU2016137000A (ru) Микробиоцидно активные бензоксаборолы
EA201070872A1 (ru) Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
SA515361086B1 (ar) Fasn مركبات وتركيبات جديدة لتثبيط
EA201690458A1 (ru) Фуро- и тиенопиридинкарбоксамиды, используемые в качестве ингибиторов pim-киназы
EA201791816A1 (ru) Ингибиторы kv1.3 и их применение в медицине
RU2013116924A (ru) N1/n2-лактамные ингибиторы ацетил-коа-карбоксилаз
BR112015029182A2 (pt) composto para uso em modulação da rota wnt, uso do composto, método, composição farmacêutica, forma anidra, uso de uma base livre anidra
RU2013141849A (ru) Композиции и способы применения сложноэфирных производных биматопроста
RU2017117562A (ru) Лекарственные средства на основе лантионинсинтетаза с-подобного белка
RU2019131147A (ru) Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция
AR073932A1 (es) Compuestos de esteres de acido 2-(aminometiliden)-4,4-difluoro-3- oxobutirico y procedimiento para su preparacion
CY1125004T1 (el) Ετεροαρυλο υποκατεστημενες βητα-υδροξυαιθυλαμινες για χρηση στη θεραπεια της υπεργλυκαιμιας
EA201170237A1 (ru) Производные карбаматов алкилтиазолов, их получение и их применение в терапии
AR068115A1 (es) Derivado del acido pirazolcarboxilico metodo de produccion del mismo y fungicida