BR112014016247A2 - compostos, composição para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, método para o controle de fungos fitopatogênicos, usos dos compostos de fórmula (i) e processo para a produção das composições - Google Patents

compostos, composição para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, método para o controle de fungos fitopatogênicos, usos dos compostos de fórmula (i) e processo para a produção das composições Download PDF

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Anne-Sophie Rebstock
Christophe Dubost
Haruko Sawada
Hélène Lachaise
Philippe Rinolfi
Pierre-Yves Coqueron
Simon MAECHLING
Ulrike Wachendorff-Neumann
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Abstract

  COMPOSTOS, COMPOSIÇÃO PARA O CONTROLE DE FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS, MÉTODO PARA O CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS, USOS DOS COMPOSTOS DE FÓRMULA (I) E PROCESSO PARA A PRODUÇÃO DAS COMPOSIÇÕES. A presente invenção se refere aos derivados fungicidas de 3-[(piridin-2-ilmetoxiimino)(fenil)metil]-2-substituí do-1,2,4-oxadiazol-5(2H)-ona, ao seu processo de preparação, à sua utilização como a gentes fungicidas ativos, particularmente na forma de composições fungicidas e aos métodos para o controle de fungos fitopatogênicos, ou seja, os vegetais, utilizando estes compostos ou composições.

Description

“COMPOSTOS, COMPOSIÇÃO PARA O CONTROLE DE FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS, MÉTODO PARA O CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS, USOS DOS COMPOSTOS DE FÓRMULA (1) E PROCESSO PARA A PRODUÇÃO DAS COMPOSIÇÕES”
CAMPO DA INVENÇÃO
[001] A presente invenção se refere aos derivados fungicidas de 3-[(piridin-2-ilmetoxiimino)(fenil)metil]-2-substituído-1,2,4-0xadiazol-5(2H)- ona, ao seu processo de preparação, à sua utilização como agentes fungicidas ativos, particularmente na forma de composições fungicidas e aos métodos para o controle de fungos fitopatogênicos, ou seja, os vegetais, utilizando estes compostos ou composições.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
[002] No pedido de patente europeia 1.184.382, estão descritos determinados derivados de heterociclloxima da seguinte Estrutura Química: Heta Mo Ns Heto HetB que são excluídos do âmbito da presente invenção.
Na publicação do pedido de patente mundial WO 2009/130193, estão descritos determinados derivados de hidroximoil-heterociclos da seguinte Estrutura Química: a Li oo so
T Wo o
N - com T= Ao Q é um anel fenila, L1 é um ligante de metileno e A é um heterociclo.
[003] É sempre de grande interesse para a agricultura, a utilização dos compostos pesticidas inovadores, para evitar ou controlar o desenvolvimento das cepas resistentes aos ingredientes ativos. É também de grande interesse, a utilização dos compostos inovadores, que são mais ativos que aqueles conhecidos anteriormente, com o objetivo de reduzir a quantidade de composto ativo a ser utilizada, enquanto que ao mesmo tempo mantém a eficácia, pelo menos, equivalente a dos compostos conhecidos anteriormente. Descobriu-se no momento uma nova família dos compostos que possui os efeitos ou vantagens mencionados acima.
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
[004] Consequentemente, a presente invenção se refere aos derivados de3-[(piridin-2-ilmetoxiimino)(fenil)metil]-2-substituído-1,2,4- oxadiazol-5(2H)-ona de Fórmula (1) Ns >
N
A O É QNo Yv (1) em que - X' representa uma alquila C1-C;g substituída ou não substituída, uma cicloalquila C3-Cg substituída ou não substituída, uma alquenila C>-Cg, uma alquinila C2>-Cg substituída ou não substituída, uma alquilcarbonila C1-Cg substituída ou não substituída; - Z' representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo amino, um grupo hidroxiamino, um grupo ciano, um grupo de ácido carboxílico, um grupo alcoxiamino C1-C;3 substituído ou não substituído, um alquilamino C,-Cg substituído ou não substituído, um cicloalquilamino C3-Ci1o substituído não substituído, um cicloalguenilamino C3- Cio substituído não substituído, um bicicloalguilamino C5-Ci2 fundido substituído ou não substituído, cicloalquila Ca-C19-alguilamino C1-Cg substituído ou não substituído, um arila-alguilamino C1-C;g substituído ou não substituído, um alcóxi C;-Cg-alguilamino C,-Cg substituído ou não substituído, um bicicloalqguenilamino C5-Ci2 fundido substituído ou não substituído, um dialqguilamino C1-Cs substituído ou não substituído, um fenilamino substituído ou não substituído, um heterociclilamino substituído ou não substituído, ou um grupo de Fórmula QC(=U)NRº
- em que:
- Q representa um átomo de hidrogênio, uma alquila C1-Cs substituída ou não substituída, uma cicloalquila C3-Cg substituída ou não substituída, uma alquenila C>Cg substituída ou não substituída, uma cicloalquenila C3-Cg substituída ou não substituída, uma alquinila C2-Cg substituída ou não substituída, um alcóxi C;-Cg substituído ou não substituído, um alquenilóxi C>-Cg substituído ou não substituído, um alquinilóxi C2-Cg substituído ou não substituído, um alquilamino C;-Cg substituído ou não substituído, uma alquilssulfenila C;-Cg substituída ou não substituída, uma alquenilssulfenila C2-C;g substituída ou não substituída, uma alquinilssulfenila C2-Cs8 substituída ou não substituída, uma arilssulfenila substituída ou não substituída, uma arila substituída ou não substituída, ou uma heterociclila substituída ou não substituída, uma bicicloalquila C5-C12 fundida substituída ou não substituída, uma bicicloalguenila Cs-Ci2 fundida substituída ou não substituída, uma carbociclla Cs-Cir benzofundida substituída ou não substituída, uma heterociíclla Cs-Cir benzofundida substituída ou não substituída, cicloalcóxi substituído ou não substituído; um cicloalquenilóxi substituído ou não substituído, um arilóxi substituído ou não substituído; um heterociclilóxi substituído ou não substituído, um bicicloalcóxi Cs5-C12 fundido substituído ou não substituído, um bicicloalquenilóxi C5-C12 fundido substituído ou não substituído, um carbociclilóxi C5-Ci2 benzofundido substituído ou não substituído ou um heterociclilóxi C5-Ci2 benzofundido substituído ou não substituído, cicloalqguila C3a-Cg-alguila C,-Ca substituída ou não substituída; cicloalquila C3-Cg-alcóxi C1-C;3 substituída ou não substituída; cicloalcóxi C3-Cg- alguila C;-Cg substituída ou não substituída; heterociclila-alguila C;-C;g substituída ou não substituída, arila-alguila C,;-Cg substituída ou não substituída, arila-alcóxi C;-Csa substituída ou não substituída, arilóxi-alquila C1- Cs substituída ou não substituída, alcóxi C,-Cs-alquila C;-Cg3 substituída ou não substituída, alcóxi C;-Ca-alcóxi C;-Cg substituído ou não substituído, arilóxi- alcóxi C,-Cs substituído ou não substituído, alcoxiarilóxi C;-Cs substituído ou não substituído, alcóxi C,-Cg-alguila C;-Cg substituída ou não substituída, aril- alquinilóxi C;-Cg substituído ou não substituído, alquilarila C1-Cg substituída ou não substituída, alcoxiarila C;-Cs substituída ou não substituída, alcóxi C1-Ca- alcóxi C;-Cg substituído ou não substituído, alquila C,-Cg-cicloalcóxi C3a-Cg substituído ou não substituído, alquila C,-Cg-cicloalquila C3-Cg substituída ou não substituída;
- U representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
- Rº representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, uma alquila C,-Cs substituída ou não substituída, uma cicloalquila C3-Cg substituída ou não substituída, uma alquenila C7>-C;3 substituída ou não substituída, uma alquinila C2-C;g substituída ou não substituída, um alcóxi C;-Ca substituído ou não substituído, uma cicloalquenila C3-C1o substituída ou não substituída, uma bicicloalquila C5-C12 fundida substituída ou não substituída, uma bicicloalquenila C5-C12 fundida substituída ou não substituída, uma arila substituída ou não substituída, ou uma heterociclila substituída ou não substituída, ou uma alquilcarbonila C;-Cg substituída ou não substituída, uma ariloxicarbonila substituída ou não substituída, uma alcoxicarbonila C,-Cg3 substituída ou não substituída;
- 2, Ze Z representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma algquila C;-Cg substituída ou não substituída, uma cicloalguila C3-Cg substituída ou não substituída, uma alquenila C2-C;s substituída ou não substituída, uma alquinila C2-C;g substituída ou não substituída, um alcóxi C;-C;g substituído ou não substituído;
- de Y' a Yº representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, um O- (alguila Cy-Cga)oxima carbaldeído substituído ou não substituído, um grupo pentafluoro-Xº-sulfenila, uma alquila C1-Csa substituída ou não substituída, uma cicloalquila C3-Cg substituída ou não substituída, uma halogenoalquila C;-Cs8 substituída ou não substituída com 1 a 5 átomos de halogênio, uma alquenila C2-Cg, uma alquinila C>-Cg substituída não substituída, um alcóxi C1-Cg substituído ou não substituído, um halogenoalcóxi C;-Cg substituído ou não substituído com 1 a 5 átomos de halogênio, uma alquilssulfenila C;-Cg substituída ou não substituída, um alquenilóxi C3x-Cg substituído ou não substituído, um alquinilóxi Ca-Cg substituído ou não substituído, N-(alcoxi C1- Cg)-alcanimidoil C;-Cg substituído ou não substituído, N-(alcóxi C;-Cg)- halogenoalcanimidoil C;-C;3 substituído ou não substituído com 1 a 5 átomos de halogênio, uma alcoxicarbonila C;-C;g substituída ou não substituída, uma alquilcarbonilóxi C;-Cg substituída ou não substituída, uma alquilssulfinila C;-Cg substituída ou não substituída, uma alquilssulfonila C1-C;g substituída ou não substituída, um fenóxi substituído ou não substituído, uma fenilssulfenila substituída ou não substituída, uma arila substituída ou não substituída, uma trifalquila C1-Cg)-sililóxi substituída ou não substituída, uma tri(alguila C1-Cs)- silla substituída ou não substituída, uma heterociíclila substituída ou não substituída, um heterociclilóxi substituído ou não substituído;
bem como seus sais, N-óxidos, seus complexos metálicos e complexos metalóidicos, ou isômeros (E) e (Z) e suas misturas.
[005] Qualquer um dos compostos, de acordo com a presente invenção, pode existir como um ou mais estereoisômeros, dependendo do número de unidades estereogênicas (conforme definido pelas regras da IUPAC) no composto. Por conseguinte, a presente invenção igualmente se refere a todos os estereoisômeros e às misturas de todos os estereoisômeros possíveis, em todas as proporções. Os estereoisômeros podem ser separados de acordo com os métodos que são conhecidos per se pelo técnico regular no assunto.
[006] Ou seja, a estereoestrutura da porção oxima presente no derivado de 4-substituido-3-(fenil[(heterociclilmetoxi)imino]metil)-1,2,4- oxadiazol-5(4H)-ona de Fórmula (1), inclui o isômero (E) ou (Z), e estes estereoisômeros fazem parte da presente invenção.
[007] De acordo com a presente invenção, os seguintes termos genéricos, em geral, são utilizados com os seguintes significados: - o halogênio significa flúor, cloro, bromo ou iodo; - o heteroátomo pode ser o nitrogênio, oxigênio ou enxofre; - salvo indicação em contrário, um grupo ou um substituinte que é substituído, de acordo com a presente invenção, pode ser substituído por um ou mais dos seguintes grupos ou átomos: um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo sulfenila, um grupo pentafluoro-Aº-sulfenila, um grupo formila, um O-(alquila C1-Cg)oxima carbaldeído, um grupo formilóxi, um grupo formilamino, um grupo formilamino, um grupo (hidroxiimino)-alquila C;-Cs; uma alquila C1-Cg, uma tri(alquila C1-Cs)- silila, cicloalquila C3-Cg, cicloalquenila C3-Cg, uma halogenoalquila C;-Cg com 1 a 5 átomos de halogênio, uma halogenocicloalquila C;-Ca com 1 a 5 átomos de halogênio, uma alquenila C2-Cg, uma alquinila C2-Cg, um alquenilóxi C2a-Cg, um alquinilóxi C>-Cg, um alquilamino C1-Cg, um dialguilamino C1-Cg, um alcóxi C1- Cs, um halogenoalcóxi C;-Ca com 1 a 5 átomos de halogênio, uma alquilssulfenila C;-Cg, uma halogenoalquilssulfenila C;-Cg com 1 a 5 átomos de halogênio, um halogenoalquenilóxi Cx-Cg com 1 a 5 átomos de halogênio, um halogenoalquinilóxi C3-Cg com 1 a 5 átomos de halogênio, uma alquilcarbonila C1-Cs8, uma halogenoalquilcarbonila C;-Ca com 1 a 5 átomos de halogênio, uma alquilcarbamoíla — C;-Ca, uma dialguilcabamoíla C;-Cg, uma N- alquiloxicarbamoíla C,-Cg, uma alcoxicarbomoíla C,-Cg, uma N-alquila C1-Ca- alcoxicarbamoíla C1-Cs, uma alcoxicarbonila C1-Cs, uma halogenoalcoxicarbonila C;-Cg com 1 a 5 átomos de halogênio, um alquilcarbonilóxi C;-Ca, um halogenoalquilcarbonilóxi C;-Cg com 1 a 5 átomos de halogênio, um alquilcarbonilamino C;-Cg, um halogenoalquilcarbonilamino C;-Cg com 1 a 5 átomos de halogênio, alcoxicarbonilamino C1-Cg, um halogenoalcoxicarbonilamino C;-Cg com 1 a 5 átomos de halogênio, um alquilaminocarbonilóxi C;-Cg, um dialguilaminocarbonilóxi C;-Cg, uma alquiloxicarbonilóxi C;-Cg, uma (alcóxiimino C;-Cs)-alguila C;-Ck, uma (alqueniloxiimino C1-Cçs)-alquila C;-Ck, uma (alquiniloxiimino C;-Cs)-alquila C;1- Ce, (benziloxiimino)-alquila C1-Cs, alcoxialquila C1-Cg, halogenoalcoxialquila C;- Cg com 1 a 5 átomos de halogênio, benzilóxi, benzilssulfenila, benzilamino, fenóxi, fenilssulfenila ou fenilamino; um grupo arila, um grupo heterociclila; ou - um grupo ou um substituinte, que é substituído de acordo com a presente invenção, pode ser substituído de uma maneira em que os grupos que substituem formam em conjunto um ciclo substituído ou não substituído, saturado ou parcialmente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, ou 11- membros, que pode ser um carbociclo ou um heterociclo que compreende até 4 heteroátomos selecionados a partir da lista que consiste em N, O, S.
- o termo “arila” significa fenila ou naíftila; - o termo “heterociclila” significa um anel fundido ou não fundido,
saturado ou insaturado de 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11- ou 12- membros, que compreende até 4 heteroátomos selecionados a partir da lista que consiste em N,O,S.
- Em que um composto da presente invenção pode estar presente na forma tautomérica, entende-se que esse composto, acima e abaixo no presente, também inclui, caso necessário, as formas tautoméricas correspondentes, até mesmo quando estas não estejam especificamente mencionados em cada caso.
[008] Os compostos preferidos de Fórmula (1), de acordo com a presente invenção, são aqueles em que X' representa um átomo de hidrogênio, uma alquila C,-Cg substituída ou não substituída, uma cicloalquila C3-Cg substituída ou não substituída, uma alquenila C2-Cg substituída ou não substituída.
[009] Os compostos de Fórmula (1), de maior preferência, de acordo com a presente invenção, são aqueles em que X' representa um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila ou um grupo ciclopropila.
[010] Os compostos de Fórmula (1), de maior preferência ainda, de acordo com a presente invenção, são aqueles em que x representa um grupo metila ou um grupo etila.
[011] Outros compostos preferidos de Fórmula (1), de acordo com a presente invenção, são aqueles em que Z' representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo amino, um grupo hidroxiamino, um grupo alcoxiamino C1-Ca substituído ou não substituído, alquilamino C1-Cg substituído ou não substituído, cicloalguilamino C3-Cio substituído ou não substituído, cicloalquenilamino C3-Cio substituído ou não substituído, bicicloalqguilamino C5-Ci2>-fundido substituído ou não substituído, bicicloalguenilamino — Cs-Ci>-fundido — substituído ou não substituído,
dialquilamino C1-Cg substituído ou não substituído, fenilamino substituído ou não substituído ou heterociclilamino substituído ou não substituído, ou um grupo de Fórmula QC(=U)NR?.
[012] Os compostos de Fórmula (1), de maior preferência, de acordo com a presente invenção, são aqueles em que Z' representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo amino substituído, alquilamino C;-C;g substituído ou não substituído, cicloalquilamino C3-C1o substituído ou não substituído, ou um grupo de Fórmula QC(=U)NR?.
[013] Os compostos de Fórmula (1), de maior preferência ainda, de acordo com a presente invenção, são aqueles em que Z' representa um grupo amino, ou um grupo de Fórmula QC(=U)NR?º?.
[014] Quando Z' representa um grupo de Fórmula QC(=U)NRº, outros compostos preferidos de Fórmula (1), de acordo com a presente invenção, são aqueles em que o U representa um átomo de oxigênio.
[015] Quando Z' representa um grupo de Fórmula QC(=U)NRº, outros compostos preferidos de Fórmula (1), de acordo com a presente invenção, são aqueles em que Rº representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidroxi, alguila C1-Cg substituída ou não substituída, uma cicloalquila Ca- C;z substituída ou não substituída, alcóxi C;-C;g substituído ou não substituído.
[016] Quando Z' representa um grupo de Fórmula QC(=U)NRº, os compostos de Fórmula (1), de maior preferência, de acordo com a presente invenção, são aqueles em que Rº representa um átomo de hidrogênio.
[017] Quando Zº representa um grupo de Fórmula QC(=U)NRº, outros compostos preferidos de Fórmula (1), de acordo com a presente invenção, são aqueles em que Q representa uma alquila C;-Cg3 substituída ou não substituída, uma cicloalguila C3-Cg substituída ou não substituída, cicloalcóxi C3-Cg substituído ou não substituído, alquilina C2-Cg substituída ou não substituída, alguenila C2-Cg substituída ou não substituída, alcóxi C1-Cg substituído ou não substituído, alguenilóxi C2>-Cg substituído ou não substituído, alquinilóxi C3-Cg substituído ou não substituído, uma alquilssulfenila C1-Cg substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída, cicloalquila Ca-Cg-alquila C;-Cg substituída ou não substituída; cicloalquila C3-Cg-alcóxi C;-Cg substituída ou não substituída; cicloalcóxi C3-Cg-alguila C;-Ca substituída ou não substituída; heterociclila- alquila Cy-Cg substituída ou não substituída, arila-alguila C;-Cg substituída ou não substituída, arila-alcóxi C;-Cs substituído ou não substituído, arilóxi-alguila C;1-Cs substituída ou não substituída, alcóxi C;-Ca-alquila C1-Cg substituída ou não substituída.
[018] Quando Z' representa um grupo de Fórmula QC(=U)NRº, os compostos de Fórmula (1), de maior preferência, de acordo com a presente invenção, são aqueles em que Q representa uma alquila C4-C;g substituída ou não substituída, cicloalquila C3-Ca substituída ou não substituída, alquinila Ca- C; substituída ou não substituída, alcóxi Ca4-Cg substituído ou não substituído, alquenilóxi C4-Cg substituído ou não substituído, alguinilóxi Ca4-Cg substituído ou não substituído, uma alquilssulfenila C3-Cg substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída.
[019] Quando Z' representa um grupo de Fórmula QC(=U)NR?, e em que Q representa uma alquila C,4-C;3 substituída ou não substituída, cicloalquila C3-C;g substituída ou não substituída, alquinila C4-C;g substituída ou não substituída, alcóxi C4-Cg substituído ou não substituído, alqguenilóxi C4-C;g substituído ou não substituído, alquinilóxi C4-Cg substituído ou não substituído, uma alquilssulfenila C3-Cg substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída., outros compostos preferidos de Fórmula (1), de acordo com a presente invenção, são aquelas em que os substituintes são selecionados a partir de uma lista de um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo (hidroxiimino)-alquila C;-Cs, uma alquila
Ci -Cg-cicloalguila C3-Cg, uma alquenila C>-Cg. uma alquinila C2-Cg, um alquenilóxi C2-Cg, um alquinilóxi Cx-Cg, um alcóxi C;-Cg, uma alquilssulfenila C1-Cg, um (alcoxiimino C1-Cs)-alguila C1-Cçe, (alqgueniloxiimino C1-Cs)-alquila C;1- Ce, um (alquiniloxiimino C;-Cs)-alguila C;-Ce, (benziloximino)-alquila-C;-Ce, alcoxialquila C;-Cg, benzilóxi, benzilssulfenila, fenóxi, fenilssulfenila, um grupo arila ou um grupo heterociclila, ou em que os substituintes em conjunto formam um ciclo substituído ou não substituído, saturado ou parcialmente saturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, ou 11-membros, que pode ser um carbociclo ou um heterociclo que compreende até 4 heteroátomos selecionados a partir da lista que consiste em N, O e S.
[020] Quando Z' representa um grupo de Fórmula QC(=U)NR?, e quando Q representa uma alquila C4-Cg substituída ou não substituída, cicloalquila C3-Cg substituída ou não substituída, alquinila Ca- Cs substituída ou não substituída, um alcóxi Ca4-Cg substituído ou não substituído, um alquenilóxi C4-Ca substituído ou não substituído, um alquinilóxi Ca-Cg substituído ou não substituído, uma alquilssulfenila C3Cg substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída, os compostos de Fórmula (1), de maior preferência, de acordo com a presente invenção, são aqueles em que os substituintes são selecionados a partir de uma lista de um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo (hidroxiimino)-alguila C;-Cs, uma alquila C;-Cg, cicloalquila Ca-Cg, uma alquenila C2-Cg, uma alquinila C2-Csa, um alquenilóxi C>-Csa, um alquinilóxi C2-Cg, um alcóxi C;-Cg, uma alquilssulfenila C1-Cg, (benziloximino)-alqguila Ci-Cs, alcoxialquila C1-Cs, benzilóxi, fenóxi, um grupo arila ou um grupo heterociclila, ou em que os substituintes em conjunto formam um ciclo saturado ou parcialmente saturado de 3-, 4-, 5-, 6- membros, que pode ser um carbociclo ou um heterociclo que compreende até 4 heteroátomos selecionados a partir da lista que consiste em N, O e S.
[021] Quando Z' representa um grupo de Fórmula QC(=U)NRº, os compostos, de maior preferência ainda, de Fórmula (1), de acordo com a presente invenção são aqueles em que quando Q representa um alquila C4-Cg substituída ou não substituída, alquinila C4-Cg substituída ou não substituída, um alcóxi C4-Cg substituído ou não substituído, um alquenilóxi C4-Czg substituído ou não substituído, um alquinilóxi C4-Cg substituído ou não substituído, uma arila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída.
[022] Outros compostos preferidos de Fórmula (1), de acordo com a presente invenção, são aqueles em que Z?, 2º e Z* representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C;-Cg substituída ou não substituída.
[023] Os compostos de Fórmula (1), de maior preferência, de acordo com a presente invenção, são aqueles em que Z?, Zº e Zº representam um átomo de hidrogênio.
[024] Outros compostos preferidos de Fórmula (1I), de acordo com a presente invenção, são aqueles em que de var representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alguila C,-C; substituída ou não substituída, uma cicloalquila C3-Cs substituída ou não substituída, uma halogenoalquila C;-Cs substituída ou não substituída com 1 a 5 átomos de halogênio, um alcóxi C;-Cz substituído ou não substituído.
[025] Os compostos de Fórmula (1), de maior preferência, de acordo com a presente invenção, são aqueles em que de Y' a Y* representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, metila, etila, isopropila, isobutila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, —alila, etinila, propargila,y ciclopropila, metóxi ou trifluorometóxi. Os compostos de Fórmula (1), de maior preferência ainda, de acordo com a presente invenção, são aqueles em que de Y' a Yo representam independentemente um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor.
[026] As preferências mencionadas acima em relação aos substituintes dos compostos de Fórmula (1), de acordo com a presente invenção, podem ser combinadas de diversas maneiras. Estas combinações de características preferidas, por conseguinte, fornecem as subclasses dos compostos, de acordo com a presente invenção. Os exemplos de tais subclasses dos compostos preferidos, de acordo com a presente invenção, podem combinar: - as características preferidas de X' com características preferidas de um ou mais de Z' a 2º, de Y' a Y*; - as características preferidas de Z' com as características preferidas de um ou mais de X', de Z? a Zº? de Y' a 5; - as características preferidas de Zº com as características preferidas de um ou mais de X', Z/, 2º, 2º, de Y' a Y5; - as características preferidas de Zº com as características preferidas de um ou mais de X', Z/, 22, Zº, de Y' a Y5; - as características preferidas de Zº* com as características preferidas de um ou mais de X', de 2 a 2º, de Y' a Y; - as características preferidas de Y' com as características preferidas de um ou mais de X', de Z' a 2º, de Yºê a Y*; - as características preferidas de Yº com as características preferidas de um ou mais de X', de Z' a 2º, de Yº a Y*; - as características preferidas de Yº com as características preferidas de um ou mais de X', de 2! a 24, VI, Y2,Y%, 5; - as características preferidas de Yº* com as características preferidas de um ou mais de X', de 2 a Zº, de Y' a Yº, VS; - as características preferidas de Y* com as características preferidas de um ou mais de X', de Z' a Zi, de Y' a Y*.
[027] Nestas combinações de características preferidas dos substituintes dos compostos, de acordo com a presente invenção, ditas características preferidas também podem ser selecionadas entre as características de maior preferência de cada um de X1, de Z1 a Z4, e de Yl a Y5, de maneira a formar as subclasses de maior preferência dos compostos, de acordo com a presente invenção.
[028] A presente invenção também se refere a um processo para a preparação dos compostos de Fórmula (1). Por conseguinte, de acordo com um aspecto adicional da presente invenção, é fornecido um processo P1 para a preparação dos compostos de Fórmula (Il), a partir dos compostos de Fórmula (ll), através de uma reação de substituição nucleofílica nos compostos de Fórmula (Ill) para se obter um composto de Fórmula (IV), de acordo com os métodos conhecidos, opcionalmente na presença de uma base, de acordo com os métodos conhecidos, seguido pela adição de um sal derivado de hidroxilamina ou derivado de hidroxilamina nos compostos de Fórmula (IV) para se obter um composto de Fórmula (V), opcionalmente na presença de uma base, opcionalmente, na presença de um ácido, de acordo com os métodos conhecidos, seguido por um reação de ciclização dos compostos de Fórmula (V) para se obter um composto de Fórmula (1), com um equivalente de fosgênio, opcionalmente na presença de uma base, de acordo com os métodos conhecidos.
[029] Em tal caso, é fornecido um processo P1, de acordo com a presente invenção, e tal processo P1 pode ser ilustrado pelo seguinte Esquema de reação:
7, Z,
XX Pa N z, í ne 7, o 2 Z, Z, Y
Y WE en Í 2 —— SR ” Êo P N z, , , Y LG Y i (1) Y (11) (IV) fo Fo Zz, z S WWW" Zz, do | Nº z NÓ z 1 2º O . A NH é N. —s. É e Da Nn=0H —— A É SN se NO Y x P Y" l. Y' a x
TO (V) PROCESSO P1 em que Y', Y2, Ye, Vi, 5, XI, Z), 22, Zº e Zº são conforme definidos no presente e LG independentemente, representa um grupo de saída. Os grupos de saída adequados podem ser selecionados a partir da lista que consiste em um átomo de halogênio ou outros grupos comuns nucleófugos, tais como o triflato, mesilato ou tosilato.
[030] Os fosgênio equivalentes adequados para a conversão dos compostos de Fórmula (V) nos compostos de Fórmula (Il) podem ser selecionados como sendo o fosgênio, difosgênio, trifosgênio, diimidazol de carbonila, um derivado de clorformato, tais como o cloroformato de etila e o cloroformato de 4-nitrofenóxi.
[031] Os compostos de Fórmula (11) e (Ill) estão comercialmente disponíveis ou são facilmente acessíveis ao técnico do assunto. Os exemplos de preparação podem ser encontrados no pedido de patente mundial WO
2009/130193. Os derivados de hidroxilamina ou um sal derivado de hidroxilamina estão comercialmente disponíveis ou são facilmente acessíveis ao técnico do assunto.
[032] De acordo com a presente invenção, é fornecido um outro processo P2 para a preparação dos compostos de Fórmula (lb) a partir dos compostos de Fórmula (la).
[033] Para os compostos de Fórmula (la), de acordo com a presente invenção, se Z' representar -NHR?, o processo P1, de acordo com a presente invenção, pode ser completado por uma etapa adicional que compreende a modificação adicional deste grupo, ou seja, através de uma reação de acilação, alcoxicarbonilação, alquilaminocarbonilação, (tio)acilação, alcoxi(tio)carbonilação, alquilssufenil(tio)carbonilação e alquilamino(tio)carbonilação, para se obter um composto de Fórmula (lb), de acordo com os métodos conhecidos. Em tal caso, é fornecido um processo P2, de acordo com a presente invenção, e tal processo P2 pode ser ilustrado pelos seguintes Esquemas de reação: Z, 2, A 2, f Z Ss | H UNA | uy ETA se Y ; Oo R, NA N. O A peGos VOTO x é Ê vi Nº ' (la) 01) Y (b) * PROCESSO P2 em que Ve Yo, Yi O, Xu, U, 2, 2? e Zº, RO e OQ são conforme definidos no presente e LG' independentemente, representa um grupo de saída. Os grupos de saída adequados podem ser selecionados a partir da lista que consiste em um átomo de halogênio ou outros grupos comuns nucleófugos, tais como o alcoolato, hidróxido ou cianido.
[034] De acordo com a presente invenção, é fornecido um outro processo P3 para a preparação dos compostos de Fórmula (Id) a partir dos compostos de Fórmula (lc), através de uma reação de substituição nucleofílica, para se obter um composto de Fórmula (ld), de acordo com os métodos conhecidos, opcionalmente na presença de um catalisador, ou seja, um catalisador de metal de transição, tal como os sais ou complexos de paládio, por exemplo, o cloreto de paládio (Il), acetato de paládio (II), paládio (0) de tetrakis-(trifenilfosfina), paládio (11) de dicloreto de bis-(trifenilfosfina), dipaládio (0) de tris(dibenzilidenoacetona), dipaládio (0) de bis(dibenzilidenoacetona) ou cloreto de paládio (1) de 1,1”-bis(difenilfosfina)ferroceno. De maneira alternativa, o complexo de paládio é diretamente gerado na mistura de reação através da adição separada na mistura de reação de um sal de paládio e um ligante do complexo, tal como uma fosfina, por exemplo, a trietilfosfina, tri-terc- butilfosfina, tricicloexilfosfina, 2-(dicicloexilfosfina)bifenila, 2-(di-terc- butilfosfina)bifenila, 2-(dicicloexilfosfina)-2"-(N,N-dimetilamino)-bifenila, trifenilfosfina, tris-(o-tolil)fosfina, 3-(difenilfosfina)benzolsulfonato de sódio, tris- 2-(metoxifenil)fosfina, 2,2"-bis-(difenilfosfina)-1,1"-binaftila, 1,4-bis- (difenilfosfina)butano, 1,2-bis-(difenilfosfina)etano, 1,4-bis- (dicicloexilfosfina)butano, 1,2-bis-(dicicloexilfosfina)etano, 2-(dicicloexilfosfina)- 2'-(N, N-dimetilamino)-bifenila, bis(difenilfosfina)ferroceno, tris-(2,4-terc- butilfenil)-fosfito, — (R)-(-)-1-[(S)-2-(difenilfosfina)ferrocenil]etildi-tero-butilfosfina, (S)-(+)-1-[(R)-2-(difenilfosfina)ferrocenil]etildicicloexilfosfina, (R)-(-)-1-[(S)-2- (difenilfosfina)ferrocenilJetildicicloexilfosfina, (S)-(+)-1-[(R)-2- (difenilfosfina)ferrocenilJetildi-t-butilfosfina, opcionalmente na presença de uma base, tal como uma base inorgânica ou orgânica; de preferência, um hidreto de metal alcalino ou metal alcalino terroso, hidróxido, amida, alcoolato, acetato,
carbonato ou hidrogenocarbonato, tais como o hidreto de sódio, amida de sódio, diisopropilamida de lítio, metanolato de sódio, etanolato de sódio, terc- butanolato de potássio, acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio, carbonato de césio ou carbonato de amônio; e também as aminas terciárias, tals como a trimetilamina, trietilamina (TEA), tributilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dimetil- benzilamina, N,N-diisopropil-etilamina (DIPEA), piridina, N-metilpiperidina, N- metilmorfolina, — N,N-dimetilaminopiridina, — diazabiciciooctano — (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU), de acordo com os métodos conhecidos. Em tal caso, é fornecido um processo P3, de acordo com a presente invenção, e tal processo P3 pode ser ilustrado pelo seguinte Esquema de reação: Z, Z. Za Je Z, E -” | iz;
CE SN MZ 1 O 1 O
Y Ys Po YR ANo — Fá Yº ; Y de YP Yo ão Y di Y (dd PROCESSO P3 em que VA o, Yi, 67, 2, 2, Z e X' são conforme definidos no presente e Z', representa um átomo de halogênio; em que Z', representa um grupo ciano, um grupo alcoxiamino C;-Cg3 substituído ou não substituído, um grupo alquilamino C1-C;g substituído ou não substituído, um cicloalquilamino C3-
Cio substituído não substituído, um cicloalguenilamino C3-C19 substituído não substituído, um bicicloalguilamino C5-Ci> fundido substituído ou não substituído, um bicicloalguenilamino C5-C1> fundido substituído ou não substituído, um dialquilamino C1-Cg substituído ou não substituído, felanilamino substituído ou não substituído, heterociclilamino substituído ou não substituído, ou um grupo de Fórmula QC(=O)NRº?.
[035] De acordo com a presente invenção, é fornecido um outro processo P4 para a preparação dos compostos de Fórmula (If) a partir dos compostos de Fórmula (le).
[036] Para os compostos de Fórmula (le), de acordo com a presente invenção, em que Z' representa um grupo de Fórmula QC(=O)NRº, o processo P1, de acordo com a presente invenção, pode ser completado através de uma etapa adicional que compreende a modificação adicional deste grupo, ou seja, através de uma reação de tiocarbonilação na presença de um agente de tiocarbonilação, tais como o 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4- ditiadifosfetano 2,4-dissulfureto, pentassulfureto de fósforo, enxofre, para se obter um composto de Fórmula (If), de acordo com os métodos conhecidos. Em tal caso, é fornecido um processo P4, de acordo com a presente invenção, e tal P4 processo pode ser ilustrado pelo seguinte Esquema de reação: &s & pes pes SN nºs Sy nota Y Po FP Y 7º Ao é Ao o Y Po Pê à ET VP É Não ' (le) Y 0 PROCESSO P4 em que
YA Yo, to, x, 22, 7, Zº, Rº e Q são conforme definidos no presente;
[037] De acordo com um outro aspecto da presente invenção, é fornecida um processo P5 para a preparação dos compostos de Fórmula (lh) a partir dos compostos de Fórmula (lg), através de uma reação de alquilação, de acordo com os métodos conhecidos. Em tal caso, é fornecido um processo P5, de acordo com a presente invenção, e tal processo P5 pode ser ilustrado pelo seguinte Esquema de reação: Zz Z, UNA Z ENA | e x X.
(E remo (> Y' (o ND) Y (hm PROCESSO P5 - em que Y', YZ, Y3, Yº, 5, 22, 22, Zº, X* são conforme definidos no presente.
- Z'c representa representa um grupo amino, um alquilamino C1- C; substituído ou não substituído, ou um grupo de Fórmula -NHC(=0)Q, em que Q é conforme definido no presente.
- Z'd representa um alquilamino C;-Cg substituído ou não substituído, um cicloalqguilamino C3-Cio substituído não substituído, um cicloalquenilamino C3-C1o substituído não substituído, um bicicloalquilamino C5- Ci2 fundido substituído ou não substituído, um bicicloalguenilamino C5-Ci2 fundido substituído ou não substituído, um dialqguilamino C;-Cg substituído ou não substituído, heterociclilamino substituído ou não substituído, ou um grupo de Fórmula QC(=U)NR.
- R opcionalmente representa uma alquila C;-Cg, uma alquenila C>-Cg, uma alquinila C>-Cg, cicloalguila C3-Cio, cicloalguenila C3a-Cio, bicicloalquila C3-C10 fundida, bicicloalguenila C5-C;12 fundida, - LG” representa um grupo de saída.
[038] Os grupos de saída adequados podem ser selecionados a partir da lista que consiste em um átomo de halogênio ou outros grupos comuns nucleófugos, tais como o alcoolato, hidróxido ou cianido.
[039] De acordo com a presente invenção, é fornecido um outro processo P6 para a preparação dos compostos de Fórmula (lj) a partir dos compostos de Fórmula (li), através de uma reação de desproteção, de acordo com os métodos conhecidos. Em tal caso, é fornecido um processo P6, de acordo com a presente invenção, e tal P6 processo pode ser ilustrado pelo seguinte Esquema de reação: Z, Z.
Ux Z Z, UN Z, y Ze Sy Zz 70 A O E o Wa
A É NO Y VS NO f “o (1) PROCESSO P6 em que VA, 6, t, 5, 22, 2, Z, X* são conforme definidos no presentes - Z'; representa um grupo de Fórmula em que Z'.-PG em que Z'. representa um grupo amino, um grupo hidroxiamino, um alcoxiamino C;-C;g substituído ou não substituído, alguilamino C;-Cg substituído ou não substituído, alguenilamino C2-Cg substituído ou não substituído, alguinilamino C2>-Cg substituído ou não substituído, cicloalguilamino C3-Cio substituído ou não substituído, cicloalquenilamino C3-C109 substituído ou não substituído, bicicloalguilamino C5-Ci2 fundido substituído ou não substituído, bicicloalguenilamino Cs5-Ci2 fundido substituído ou não substituído, dialquilamino C1-C3 substituído ou não substituído, fenilamino substituído ou não substituído, heterociclilamino substituído ou não substituído e PG representa um grupo de proteção, tais como um grupo formila, alquilcarbonila C;-Cg, alcoxicarbonila C1-Cg, alcóxi Cy-Ca2-alquila C1-C>, trifalquila C;- Cs)-silil-alguila C1-C>, trifalguila C1-Cg)-sililóxi-alquila C1-C2;
[040] Os grupos de proteção de amino e os respectivos métodos de clivagem do mesmo são conhecidos e podem ser encontrados em T.W. Greene e P.G.M. Wuts, Protective Groups in Organic Chemistry, 3º ed., John Wiley & Sons.
[041] De acordo com a presente invenção, é fornecido um outro processo P7 para a preparação dos compostos de Fórmula (Il) a partir dos compostos de Fórmula (Ik), através de uma reação de redução de amino, na presença de um agente de redução, tal como o gás de hidrogênio ou um derivado de hidreto, em especial o cianoboro-hidreto de sódio, de acordo com os métodos conhecidos. Em tal caso, é fornecido um processo P7, acordo com a presente invenção e tal processo P7 pode ser ilustrado pelo seguinte Esquema de reação: 7 Í & = Í Z (Po o" (> v vão O ur Yo PRrocESSO P7 em que YA 8, Yi, 5, 22, X* são conforme definidos no presente;
- Z'g representa um grupo amino, um alquilamino C;-Cg substituído ou não substituído; - Z'h representa um alquilamino C;-C; substituído ou não substituído, dialguilamino C1-C;g substituído ou não substituído.
[042] De acordo com a presente invenção, é fornecido um outro processo P8 para a preparação dos compostos de Fórmula (lo) a partir dos compostos de Fórmula (In), de acordo com o seguinte Esquema de reação em uma ou duas etapas.
z, ?
CATANO INPE e. e ” O x n Ps + No x Aa : 4. 16; CR SE > + Q—H pedra Y om Po ie Yo o PROCESSO P8 em que OA OP, Yi, 9, 22, 2, Zi, X', Rº são conforme definidos no presente: - Q' representa um alcóxi C1-Cg substituído ou não substituído, alquenilóxi C2-Cs substituído ou não substituído, alquinilóxi C2-Cs3 substituído ou não substituído, alquilssulfenila C,-C; substituída ou não substituída, alquenilssulfenila C2-Cs3 substituída ou não substituída, alquinilssulfenila C2-C;g substituída ou não substituída, arilssulfenila substituída ou não substituída, cicloalcóxi substituído ou não substituído, cicloalquenilóxi substituído ou não substituído, arilóxi substituído ou não substituído, heterociclilóxi substituído ou não substituído, ou bicicloalcóxi C5-Ci2 fundido substituído ou não substituído, bicicloalquenilóxi Cs5-C12 fundido substituído ou não substituído, carbociclilóxi C5-Ci2 benzofundido substituído ou não substituído, heterociclilóxi Cs-C12 benzofundido substituído ou não substituído;
- LG, e LG, representam os grupos de saída.
- Os grupos de saída adequados podem ser selecionados a partir da lista que consiste em um átomo de halogênio ou outros grupos comuns nucleófugos, tais como imidazol, halogenofenóxido ou similares.
[043] De acordo com a presente invenção, os processos de P1 a P8 podem ser realizados, caso adequado, opcionalmente na presença de um solvente e, caso adequado, na presença de uma base.
[044] De acordo com a presente invenção, os processos P1 e P2 podem ser realizados, caso adequado, na presença de um catalisador. O catalisador adequado pode ser selecionado como sendo a 4dimetil- aminopiridina, 1-hidróxi-benzotriazol ou dimetilformamida.
[045] No caso de LG' representar um grupo hidróxi, o processo P2, de acordo com a presente invenção, pode ser realizado na presença do agente de condensação. O agente de condensação adequado pode ser selecionado como sendo o formador de haleto ácido, tais como o fosgênio, tribrometo de fósforo, tricloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo, óxido de tricloreto de fósforo ou cloreto de tionila; formador de anidrido, tais como o cloroformato de etila, cloroformato de metila, cloroformato de isopropila, cloroformato de isobutila ou cloreto de metanossulfonila; carbodiimidas, tais como o N,N'-dicicloexilcarbodiimida (DCC) ou outros agentes de condensação comuns, tais como o pentóxido de fósforo, ácido polifosfórico, N,N'-carbonil- diimidazol, 2-etóxi-N-etoxicarbonil-1,2-diidroquinolina (EEDOQ), trifenilfosfina/ tetraclorometano, cloridrato de 4-(4,6-dimetoxi[1,3,5]triazin-2-i1)-4-metilmorfolina ou hexafluorofosfato de bromo-tripirrolidino-fosfônio.
[046] Os solventes adequados para a realização dos processos de P1 a P8, de acordo com a presente invenção, normalmente são os solventes — orgânicos inertes. É dada preferência à utilização dos hidrocarbonetos — alifáticos, alicícicos ou aromáticos, opcionalmente halogenados, tais como o éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloretano ou tricloroetano; dos éteres, tais como o dietil éter, diisopropil éter, metil terc- butil éter, metil terc-amil éter, dioxano, tetraidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2- dietoxietano ou anisol; das nitrilas, tais como a acetonitrila, propionitrila, n- ou iso-butironitrila ou benzonitrila; das amidas, tais como a N,N-dimetilformamida, N Nxdimetilacetamida, = N-metilformanilida, = Nmetilpirrolidona “ou triamida hexametilfosfórica; dos ésteres, tais como o acetato de metila ou acetato de etila, dos sulfóxidos, tais como o dimetil sulfóxido ou sulfonas, tal como o sulfolano.
[047] As bases adequadas para a realização dos processos de P1 a P8, de acordo com a presente invenção, são as bases inorgânicas e orgânicas que são comuns para tais reações. É dada preferência à utilização dos hidróxidos de metal alcalino terroso, hidróxidos de metais alcalinos ou alcóxidos de metais alcalinos, tais como o hidróxido de sódio, hidreto de sódio, hidróxido de cálcio, hidróxido de potássio, hidróxido de terc-butóxido ou outro hidróxido de amônio, carbonatos de metais alcalinos, tais como o carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio, carbonato de césio, acetatos de metal alcalino ou metais alcalino terrosos, tais como o acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio, e também as aminas terciárias, tais como a trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, tributilamina, NM dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N,N-dimetil- aminopiridina, 1,4- diazabiciclo[2,2,2]Joctano (DABCO), 1,5- diazabiciclo[4,3,0]Jnon-5-eno — (DBN) ou 1,8-diazabiciclo[5,4,0]Jundec-7-eno (DBU).
[048] Ao realizar os processos de P1 a P8, de acordo com a presente invenção, a temperatura da reação pode ser independentemente variada dentro de um intervalo relativamente amplo. Em geral, o processo P1, de acordo com a presente invenção, é realizado em temperaturas entre -20º C e 160º C.
[049] Os processos de P1 a P8, de acordo com a presente invenção, em geral, são independentemente realizados em pressão atmosférica. Entretanto, também é possível operar em pressão elevada ou reduzida.
[050] O planejamento é realizado através dos métodos conhecidos. Em geral, a mistura de reação é tratada com água e a fase orgânica é separada e, após a secagem, concentrada em pressão reduzida. Caso adequado, o resíduo remanescente pode ser liberado através dos métodos usuais, tais como a cromatografia ou recristalização, de quaisquer impurezas que ainda possam estar presentes.
[051] Os compostos, de acordo com a presente invenção, podem ser preparados de acordo com os processos descritos acima. No entanto, será entendido que, com base no seu conhecimento geral e nas publicações disponíveis, o técnico no assunto será capaz de adaptar esses processos, de acordo com as especificidades de cada um dos compostos, de acordo com a presente invenção que se deseja sintetizar.
[052] A presente invenção, por conseguinte, fornece os compostos de Fórmula (V), úteis como compostos ou materiais intermediários para o processo de preparação, de acordo com a presente invenção Z. FS ' Z, ; O
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Y VV) em que Y', Y2, Yº, V4, 9, XI, Z), 22, Zº e Zº são conforme definidos no presente.
[053] Os intermediários preferidos são os compostos de Fórmula (V), de acordo com a presente invenção, em que X' representa uma alquila C1- C; substituída ou não substituída.
[054] Em um aspecto adicional, a presente invenção também se refere a uma composição fungicida que compreende uma quantidade eficaz e não fitotóxica de um composto ativo de Fórmula (1).
[055] A expressão “quantidade eficaz e não fitotóxica” significa uma quantidade de composição, de acordo com a presente invenção, que é suficiente para o controle ou destruição do fungo presente ou capaz de aparecer nas culturas, e que não ocasiona qualquer sintoma apreciável de fitotoxicidade para ditas culturas. Tal quantidade pode variar em um amplo intervalo dependendo do fungo a ser controlado, do tipo de cultura, das condições climáticas e dos compostos incluídos na composição fungicida, de acordo com a presente invenção. Esta quantidade pode ser determinada através de testes em campos sistemáticos, que estão dentro das capacidades de um técnico do assunto.
[056] Por conseguinte, de acordo com a presente invenção, é fornecida uma composição fungicida que compreende, como um ingrediente ativo, uma quantidade eficaz de um composto de Fórmula (1) conforme definido no presente e um suporte, veículo ou excipiente agricolamente aceitável.
[057] De acordo com a presente invenção, o termo “suporte” se refere a um composto natural ou sintético, orgânico ou inorgânico com que o composto ativo de Fórmula (|) é combinado ou associado para torná-lo mais fácil de aplicar, em especial, nas partes do vegetal. Por conseguinte, este suporte, em geral, é inerte e deve ser agricolamente aceitável. O suporte pode ser um sólido ou um líquido. Os exemplos de suportes adequados incluem as argilas, silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, água, alcoóis, em particular os solventes orgânicos de butanol, óleos minerais e vegetais e seus derivados. As misturas de tais suportes também podem ser utilizadas.
[058] A composição, de acordo com a presente invenção, também pode compreender os componentes adicionais. Em particular, a composição ainda pode compreender um tensoativo. O tensoativo pode ser um emulsificante, um agente dispersante ou um agente umidificante do tipo iônico ou não iônico ou uma mistura de tais tensoativos. Pode ser feita menção, por exemplo, aos sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolssulfônico ou naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com os alcoóis graxos ou com os ácidos graxos ou com as aminas graxas, fenóis substituídos (em particular, os alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres de ácido sulfosuccínico, derivados taurinos (em particular, os tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de alcoóis ou fenóis polioxietilenados, ésteres de ácido graxo de polióis e os derivados dos compostos acima que contêm as funções de sulfato, sulfonato e fosfato. A presença de, pelo menos, um tensoativo, em geral, é essencial se o composto ativo e/ou o suporte inerte for insolúvel em água e se o agente vetor para a aplicação for a água. De preferência, o teor do tensoativo pode estar compreendido a partir de 5% a 40% em peso da composição.
[059] Opcionalmente, os componentes adicionais também podem ser incluídos, por exemplo, os colóides protetores, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetração, estabilizantes, agentes sequestrantes. De maneira mais geral, os compostos ativos podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido, que satisfazem as técnicas usuais de formulação.
[060] Em geral, a composição, de acordo com a presente invenção, pode conter a partir de 0,05 a 99% em peso do composto ativo, de preferência, de 10 a 70% em peso.
[061] As composições, de acordo com a presente invenção, podem ser utilizadas de diversas maneiras e formulações, tais como um dispensador aerossol, suspensão em cápsula, concentrado de nebulização a frio, pó empoeirável, concentrado emulsificável, emulsão óleo-em-água, emulsão água-em-óleo, grânulo encapsulado, grânulo fino, concentrado com capacidade de fluxo para o tratamento das sementes, gás (sob pressão), produto gerador de gás, grânulo, concentrado de nebulização a quente, macrogrânulo, microgrânulo, pó dispersível em óleo, concentrado com capacidade de fluxo miscível em óleo, líquido miscível em óleo, pasta, bastonete vegetal, pó para o tratamento das sementes secadas, semente revestida com um pesticida, concentrado solúvel, pó solúvel, solução para o tratamento de semente, concentrado de suspensão (concentrado com capacidade de fluxo), líquido de volume ultra baixo (ULV), suspensão de volume ultra baixo (ULV), grânulos ou tabletes dispersíveis em água, pó dispersível em água para o tratamento em calda, grânulos ou tabletes solúveis em água, pó solúvel em água para o tratamento de semente e pó umidificável. Estas composições incluem não apenas as composições que estão prontas para serem aplicadas no vegetal ou na semente a serem tratados por meios de um dispositivo adequado, tais como um dispositivo de aspersão ou pulverização, mas também as composições comerciais concentradas que devem ser diluídas antes da aplicação na cultura.
[062] As formulações podem ser preparadas de uma maneira conhecida per se, por exemplo, misturando os ingredientes ativos com pelo menos um extensor, solvente ou um diluente, adjuvante, emulsionante, dispersante e/ou aglutinante ou fixante, agente umectante, repelente à água comum, caso adequado, os dessecantes e estabilizadores de UV e, caso adequado, os corantes e pigmentos, antiespumantes, conservantes, espessantes inorgânicos e orgânicos, adesivos, giberelinas e também os auxiliares adicionais de processamento e também a água. Dependendo do tipo de formulação a ser preparada, as etapas adicionais de processamento são necessárias, por exemplo, moagem a úmido, moagem a seco e granulação.
[063] Os ingredientes ativos da presente invenção podem estar presentes como tal ou nas suas formulações (comerciais) e na utilização das formas preparadas a partir destas formulações como uma mistura com outros (conhecidos) ingredientes ativos, tais como os inseticidas, atrativos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores de crescimento, herbicidas, fertilizantes, biológicos e/ou semioquímicos.
[064] A presente invenção ainda se refere à utilização dos compostos de Fórmula (1), conforme definidos no presente, para o controle de fungos fitopatogênicos.
[065] A presente invenção ainda se refere à utilização dos compostos de Fórmula (1), conforme definidos no presente, para o tratamento de vegetais transgênicos.
[066] A presente invenção ainda se refere à utilização dos compostos de Fórmula (1), conforme definidos no presente, para o tratamento das sementes e das sementes dos vegetais transgênicos.
[067] A presente invenção ainda se refere a um processo para a produção das composições para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, caracterizado em que os derivados de Fórmula (1), conforme definidos no presente, são misturados com os extensores e/ou tensoativos.
[068] De acordo com um aspecto adicional da presente invenção, é fornecido um método para o controle dos fungos fitopatogênicos dos vegetais, culturas ou sementes, caracterizado em que uma composição agronomicamente eficaz e substancialmente não fitotóxica de uma composição pesticida, de acordo com a presente invenção, é aplicada como um tratamento da semente, na aplicação foliar, aplicação ao caule ou aplicação por imersão ou gotejamento (quemigação) na semente, no vegetal e/ou na fruta do vegetal ou ao solo, ou ao substrato inerte (por exemplo, os substratos inorgânicos tais como a areia, lã de pedra, lã de vidro; os minerais expandidos, tais como a perlita, vermiculita, zeólito, argila expandida), pedra pomes, materiais piroclásticos ou tufa, substratos orgânicos sintéticos (por exemplo, o poliuretano), substratos orgânicos (por exemplo, a turfa, adubo, produtos de resíduo de árvore, tais como a fibra de coco, fibra de madeira ou lascas, casca de árvore) ou um substrato líquido (por exemplo, os sistemas hidropônicos flutuantes, Técnica de Filme Nutriente, Aeropônicos) em que o vegetal está crescendo ou em que é desejável que ele cresça.
[069] A expressão “são aplicadas aos vegetais a serem tratados” é entendida, para os propósitos da presente invenção, em que a composição pesticida que está sujeita à presente invenção pode ser aplicada por meio de diversos métodos de tratamento, tais como: - pulverização, sobre as partes aéreas de ditos vegetais, de um líquido que compreende uma de ditas composições, - polvilhamento, a incorporação no solo de grânulos ou pós, pulverizantes ao redor de ditos vegetais, e no caso de árvores, injeção ou emplastamento, - revestimento ou revestimento por filme das sementes de ditos vegetais com o auxílio de uma mistura de proteção do vegetal que compreende uma de ditas composições.
[070] O método, de acordo com a presente invenção, pode ser um método de cura, prevenção ou erradicação. Neste método, uma composição utilizada pode ser preparada anteriormente através da mistura de dois ou mais compostos ativos, de acordo com a presente invenção.
[071] De acordo com uma alternativa de tal método, também é possível aplicar simultaneamente, sucessivamente ou separadamente os compostos (A) e (B) de maneira a possuir os efeitos conjugados (A) / (B), de composições distintas, cada uma contendo um dos dois ou três ingredientes ativos (A) ou (B).
[072] A dose do composto ativo, em geral, aplicada no método de tratamento de acordo com a presente invenção, de maneira geral e vantajosa é - para os tratamentos foliares: a partir de 0,1 a 10.000 g/ha, de preferência, a partir de 10 a 1.000 g/ha, de maior preferência, a partir de 50 a 300 g/ha; no caso da aplicação por imersão ou gotejamento, a dose até pode ser reduzida, especialmente enquanto utiliza os substratos inertes, tais como a lã de pedra ou perlita; - para o tratamento da semente: a partir de 2 a 200 g por 100 quilogramas de semente, de preferência, a partir de 3 a 150 g por 100 quilogramas de semente; - para o tratamento do solo: a partir de 0,1 a 10.000 g/ha, de preferência, a partir de 1 a 5.000 g/ha.
[073] As doses indicadas no presente são fornecidas como Exemplos ilustrativos do método, de acordo com a presente invenção. Um técnico do assunto saberá como adaptar as doses de aplicação, em especial, de acordo com a natureza do vegetal ou da cultura a serem tratados.
[074] Em condições especificas, por exemplo, de acordo com a natureza dos fungos fitopatogênicos a serem tratados ou controlados, uma dose inferior pode oferecer a proteção adequada. Determinadas condições climáticas, resistência ou outros fatores, tais como a natureza do fungo fitopatogênico ou o grau de infestação, por exemplo, dos vegetais com estes fungos, podem necessitar doses superiores dos ingredientes ativos combinados. A dose ideal, em geral, depende de diversos fatores, por exemplo, do tipo de fungo fitopatogênico a ser tratado, do tipo de nível de desenvolvimento do vegetal infestado, da densidade da vegetação ou, de maneira alternativa, do método de aplicação.
[075] Sem ser limitante, a cultura tratada com a composição ou a combinação pesticida, de acordo com a presente invenção, por exemplo, é a videira, mas esta pode ser os cereais, legumes, alfafa, soja, culturas de hortas do mercado, turfa, madeira, árvore ou vegetais de horticulturas.
[076] O método de tratamento, de acordo com a presente invenção, também pode ser útil para o tratamento do material de propagação, tais como os tubérculos ou rizomas, mas também as sementes, plântulas ou plântulas transferidas e vegetais ou vegetais transferidos. Este método de tratamento também pode ser útil para o tratamento das raízes. O método de tratamento, de acordo com a presente invenção, também pode ser útil para o tratamento das partes aéreas do vegetal, tais como os troncos, caules ou talos, folhas, flores e frutas do vegetal em questão.
[077] Entre os vegetais que podem ser protegidos através do método, de acordo com a presente invenção, pode ser feita menção às culturas do algodão; linho; vinha; frutas ou legumes, tais como Rosaceae sp. (por exemplo, frutas com caroço, tais como as maçãs e peras, mas também as ffutas de um caroço, tais como o damasco, amêndoas e pêssegos), Ribesioidae sp., Junglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp. Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por exemplo, as bananeiras e bananas tipo plantins), Rubiaceae Sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por exemplo, os limões, laranjas e toronja); Solanaceae sp. (por exemplo, os tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por exemplo, as alfaces), Umbelliferae sp., Cruciferae Sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (por exemplo, as ervilhas), Rosaceae sp. (por exemplo, os morangos); culturas principais, tais como Graminae sp. (por exemplo, o milho, grama ou cereais, tais como o trigo,
arroz, cevada e triticale), Asteraceae sp. (por exemplo, o girassol), Cruciferae Sp. (por exemplo, a colza) Fabacae sp. (por exemplo, os amendoins), Papilionaceae sp. (por exemplo, a soja), Solanaceae sp. (por exemplo, as batatas), Chenopodiaceae sp. (por exemplo, as raízes de beterraba); horticulturas e culturas em florestas; bem como os homólogos geneticamente modificados destas culturas.
[078] O método de tratamento, de acordo com a presente invenção, pode ser utilizado no tratamento dos organismos geneticamente modificados (GMOs), por exemplo, os vegetais ou sementes. Os vegetais geneticamente modificados (ou vegetais transgênicos) são vegetais em que um gene heterólogo foi integrado, de maneira estável, no genoma. A expressão “gene heterólogo” essencialmente significa um gene que é fornecido ou montado fora do vegetal e quando introduzido no genoma nuclear, cloroplasto ou mitocondrial fornece ao vegetal transformado propriedades agronômicas novas ou aprimoradas ou outras propriedades através da expressão de uma proteína ou polipeptídeo de interesse ou através da regulação negativa ou pelo silenciamento de outro(s) gene(s) que estão presentes no vegetal (utilizando, por exemplo, a tecnologia antissenso, tecnologia de cossupressão ou tecnologia da interferência do RNA-tecnologia RNAi ou tecnologia microRNA - mMIiRNA). Um gene heterólogo que está localizado no genoma também é denominado um transgene. Um transgene que é definido por sua localização particular no genoma vegetal é denominado uma transformação ou um evento transgênico.
[079] Dependendo das espécies vegetais ou dos cultivares vegetais, sua localização e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, dieta), o tratamento, de acordo com a presente invenção, também pode resultar em efeitos superaditivos (“sinergético”). Por conseguinte, por exemplo, as taxas de aplicação reduzidas e/ou a ampliação do espectro de atividade e/ou um aumento na atividade dos compostos ativos e composições que podem ser utilizadas de acordo com a presente invenção, melhor crescimento vegetal, maior tolerância às temperaturas elevadas ou baixas, maior tolerância à aridez ou ao teor de água ou sal do solo, maior desempenho de florescimento, colheita mais fácil, maturação acelerada, maiores rendimentos da colheita, frutas maiores, maior altura do vegetal, cor da folha mais verde, florescimento precoce, maior qualidade e/ou um valor nutricional maior dos produtos colhidos, maior concentração de açúcar dentro das frutas, melhor estabilidade de armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos são possíveis, que excedem os efeitos que eram realmente os esperados.
[080] Em determinadas taxas de aplicação, as combinações do composto ativo, de acordo com a presente invenção, também podem possuir um efeito de fortificação nos vegetais. Consequentemente, elas também são adequadas para a mobilização do sistema de defesa no vegetal contra o ataque dos microrganismos indesejados. Isto pode, caso adequado, ser uma das razões da atividade intensificada das combinações, de acordo com a presente invenção, por exemplo, contra o fungo. As substâncias de fortificação do vegetal (indução da resistência) devem ser entendidas como significando, no presente contexto, aquelas substâncias ou as combinações de substâncias que são capazes de estimular o sistema de defesa dos vegetais de tal maneira que, quando posteriormente inoculados com os microrganismos indesejados, os vegetais tratados apresentam um grau substancial de resistência a estes microrganismos — indesejados. No presente caso, os microrganismos indesejados devem ser entendidos significando o fungo, a bactéria e o vírus fitopatogênico. Por conseguinte, as substâncias, de acordo com a presente invenção, podem ser utilizadas para a proteção de vegetais contra o ataque dos patógenos mencionados acima dentro de um determinado período de tempo após o tratamento. O período de tempo em que a proteção é realizada, em geral, se prolonga, a partir de 1 a 10 dias, de preferência, de 1 a 7 dias, após o tratamento dos vegetais com os compostos ativos.
[081] Os cultivares de vegetais e os vegetais que devem, de preferência, ser tratados, de acordo com a presente invenção, incluem todos os vegetais que possuem o material genético que proporciona os aspectos úteis, particularmente vantajosos para estes vegetais (caso obtidos através da reprodução e/ou através de meios biotecnológicos).
[082] Os cultivares de vegetais e os vegetais que também devem ser tratados, de acordo com a presente invenção, são resistentes contra uma ou mais tensões abióticas, isto é, ditos vegetais apresentam uma melhor defesa contra as pestes animais e microbianos, tais como contra os nemátodos, insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactéria, vírus e/ou viróides.
[083] Os exemplos dos vegetais resistentes aos nematóides estão descritos, por exemplo, nas patentes US 2011/765.491, 2011/765.494, 2010/926.819, 2010/782.020, 2012/032.479, 2010/783.417, 2010/782.096, 2011/657.964, 2012/192.904, 2011/396.808, 2012/166.253, 2012/166.239, 2012/166.124, 2012/166.209, 2011/762.886, 2012/364.335, 2011/763.947, 2012/252.453, 2012/209.354, 2012/491.396, 2012/497.221, 2012/644.632, 2012/646.004, 2012/701.058, 2012/718.059, 2012/721.595, 2012/638.591 e nas publicações WO 2011/002992, WO 2011/014749, WO 2011/103247, WO 2011/103248.
[084] Os cultivares de vegetais e os vegetais que também podem ser tratados, de acordo com a presente invenção, são aqueles vegetais que são resistentes a uma ou mais tensões abióticas. As condições da tensão abiótica podem incluir, por exemplo, a aridez, a exposição à baixa temperatura, exposição ao calor, problema osmótico, encharcamento, maior salinidade do solo, maior exposição mineral, exposição ao ozônio, elevada exposição à luz, disponibilidade limitada de nutrientes de nitrogênio, disponibilidade limitada dos nutrientes fosforosos, rejeição da sombra.
[085] Os cultivares de vegetais e os vegetais que também podem ser tratados, de acordo com a presente invenção, são aqueles vegetais caracterizados pelas características aprimoradas de rendimento. O rendimento aumentado em ditos vegetais pode ser resultado, por exemplo, da fisiologia aprimorada do vegetal, crescimento e desenvolvimento, tal como a eficiência da utilização de água, eficiência da retenção de água, utilização aprimorada de nitrogênio, assimilação aprimorada do carbono, fotossíntese aprimorada, eficiência aprimorada da germinação e maturação acelerada. O rendimento ainda pode ser afetado pela arquitetura aprimorada do vegetal (sob condições de tensão e não tensão), incluindo, mas não limitado ao florescimento precoce, controle do florescimento para a produção de semente híbrida, vigor da muda, tamanho do vegetal, número e distância dos internódulos, crescimento da raiz, tamanho da semente, tamanho do fruto, tamanho da vagem, número de vagem ou espiga, número de semente por vagem ou espiga, massa da semente, melhor preenchimento da semente, dispersão reduzida da semente, deiscência da vagem reduzida e resistência ao acamamento. Os aspectos adicionais do rendimento incluem a composição da semente, tal como o teor de carboidrato, teor de proteína, composição e teor de óleo, valor nutricional, redução nos compostos antinutricionais, processabilidade aprimorada e melhor estabilidade de armazenamento.
[086] Os vegetais que podem ser tratados, de acordo com a presente invenção, são os vegetais híbridos que já expressam a característica de heterose ou vigor híbrido que, em geral, resulta, no maior rendimento, vigor, saúde e resistência em relação às tensões bióticas e abióticas. Tais vegetais normalmente são preparados ao cruzar uma linhagem progenitora de macho estéril natural (a progenitora fêmea) com outra linhagem progenitora de macho fértil natural (o progenitor macho). A semente hibrida normalmente é colhida a partir dos vegetais machos estéreis e comercializada aos cultivadores. Os vegetais machos estéreis algumas vezes podem ser preparados (por exemplo, no milho) pelo despendoamento, isto é, a remoção mecânica dos órgãos reprodutivos machos (ou as flores macho), mas, normalmente, a esterilidade do macho é o resultado dos determinantes genéticos no genoma vegetal. Neste caso e, especialmente quando a semente é o produto desejado a ser cultivado a partir dos vegetais híbridos, é normalmente útil assegurar que a fertilidade do macho nos vegetais híbridos está completamente restabelecida. Isto pode ser realizado ao assegurar que os progenitores machos possuem genes restabelecedores da fertilidade adequados que são capazes de restabelecer a fertilidade do macho nos vegetais híbridos que contêm os determinantes genéticos responsáveis pela esterilidade do macho. Os determinantes genéticos para a esterilidade do macho podem estar localizados no citoplasma. Os exemplos da esterilidade citoplasmática do macho (CMS) foram, por exemplo, descritos nas espécies de Brassica (publicações WO 1992/005251, WO 1995/009910, WO 1998/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 e US
6.229.072). Entretanto, os determinantes genéticos para a esterilidade do macho também podem estar localizados no genoma nuclear. Os vegetais machos estéreis também podem ser obtidos através dos métodos biotecnológicos do vegetal, tal como de engenharia genética. Um meio particularmente útil para a obtenção dos vegetais machos estéreis está descrito na publicação WO 1989/10396 em que, por exemplo, uma ribonuclease, tal como a barnase é seletivamente expressa nas camadas de células nos estames. A fertilidade, por conseguinte, pode ser restabelecida através da expressão na camada de células de um inibidor de ribonuclease, tal como a barstar (por exemplo, na publicação WO 1991/002069).
[087] Os cultivares de vegetais e os vegetais (obtidos através dos métodos biotecnológicos vegetais, tais como de engenharia genética) que também podem ser tratados, de acordo com a presente invenção, são os vegetais tolerantes aos herbicidas, isto é, vegetais tornados tolerantes a um ou mais determinados herbicidas. Tais vegetais podem ser obtidos através da transformação genética, ou através da seleção de vegetais contendo uma mutação que proporciona tal tolerância ao herbicida.
[088] Os vegetais resistentes ao herbicida, por exemplo, são os vegetais tolerantes ao glifosato, isto é, vegetais tornados tolerantes ao glifosato herbicida ou a seus sais. Os vegetais podem ser produzidos tolerantes ao glifosato através de meios diferentes. Por exemplo, os vegetais tolerantes ao glifosato podem ser obtidos através da transformação do vegetal com um gene codificador da sintase da enzima 5-enolpiruvilshikimato-3-fosftato (EPSPS). Os exemplos de tais genes EPSPS são o gene AroA (mutante CT7) da bactéria Salmonella typhimurium (Comai et al., 1983, Science, 221, 370-371), o gene CP4 da bactéria Agrobacterium sp. (Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139-145), os genes codificadores de uma petúnia EPSPS (Shah et al., 1986, Science 233, 478-481), o tomate EPSPS (Gasser et a/l., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4.280-4.289), ou um Eleusine EPSPS (publicação WO 2001/66704). Também pode ser um EPSPS mutado, conforme descrito, por exemplo, nas publicações EP 0837944, WO 2000/66746, WO 2000/66747, WO 2002/26995, WO 2011/000498. Os vegetais tolerantes ao glifosato também podem ser obtidos através da expressão de um gene que codifica uma enzima glifosato óxido redutase conforme descrito nas patentes US 5.776.760 e
5.463.175. Os vegetais tolerantes ao glifosato também podem ser obtidos através da expressão de um gene que codifica uma enzima glifosato acetil transferase conforme descrito, por exemplo, nas publicações WO 2002/36782, WO 2003/092360, WO 2005/012515 e WO 2007/024782. Os vegetais tolerantes ao glifosato também podem ser obtidos através da seleção dos vegetais contendo mutações de ocorrência natural dos genes mencionados acima, conforme descrito, por exemplo, nas publicações WO 2001/024615 ou WO 2003/013226. Os vegetais que expressam os genes de EPSPS que conferem a tolerância ao glifosato estão descritos, por exemplo, nas patentes US 2011/5.179.911, 2010/739.610, 2012/139408 2012/352.532, 2011/312.866, 2011/315.678, 2012/421.292, 2011/400.598, 2011/651.752, 2011/681.285, 2011/605.824, 2012/468.205, 2011/760.570, 2011/762.526, 2011/769.327, 2011/769.255, 2011/943.801 ou 2012/362.774. Os vegetais que compreendem outros genes que conferem a tolerância ao glifosato, tais como os genes da descarboxilase, estão descritos, por exemplo, nas patentes US 2011/588.811, 2011/185.342, 2012/364.724, 2011/185.560 ou 12/423.926.
[089] Outros vegetais resistentes ao herbicida, por exemplo, são os vegetais que são preparados tolerantes aos herbicidas inibindo a enzima glutamina sintase, tal como o bialafós, a fosfinotricina ou o glufosinato. Tais vegetais podem ser obtidos através da expressão de uma enzima detoxificante do herbicida ou uma enzima glutamina sintase mutante que é resistente à inibição, por exemplo, descrito no pedido de patente US 2011/760.602. Tal enzima detoxificante eficiente é uma enzima que codifica uma fosfinotricina acetiltransferase (tal como a proteína bar ou pat das espécies Streptomyces). Os vegetais que expressam uma acetiltransferase fosfinotricina exógena, por exemplo, estão descritos nas patentes US 5.561.236; US 5.648.477; US
5.646.024; US 5.273.894; US 5.637.489; US 5.276.268; US 5.739.082; US
5.908.810 e US 7.112.665.
[090] Os outros vegetais tolerantes ao herbicida também são os vegetais que são preparados tolerantes aos herbicidas que inibem a enzima hidroxifenilpiruvatodioxigenase (HPPD). A HPPD é uma das enzimas que catalisam a reação em que o para-hidroxifenilpiruvato (HPP) é transformado em homogentisate. Os vegetais tolerantes aos inibidores HPPD podem ser transformados com um gene que codifica uma enzima HPPD resistente de ocorrência natural ou um gene que codifica uma enzima HPPD mutada ou quimérica conforme descrito nas publicações WO 1996/038567, WO 1999/024585, WO 1999/024586, WO 2009/144079, WO 2002/046387 ou patente US 6.768.044, WO 2011/076877, WO 2011/076882, WO 2011/076885, WO 2011/076889, WO 2011/076892. A tolerância aos inibidores HPPD também pode ser obtida através da transformação dos vegetais com os genes que codificam determinadas enzimas que possibilitam a formação de homogentisate apesar da inibição da enzima HPPD nativa através do inibidor de HPPD. Tais vegetais e genes estão descritos nas publicações WO 1999/034008 e WO 2002/36787. A tolerância dos vegetais aos inibidores HPPD também pode ser aprimorada através da transformação dos vegetais com um gene que codifica uma enzima que possui a atividade de desidrogenase de prefenato (PDH) em adição a um gene que codifica uma enzima tolerante ao HPPD, conforme descrito na publicação WO 2004/024928. Além disso, os vegetais podem ser mais tolerantes aos herbicidas do inibidor de HPPD através da adição, no seu genoma, de um gene que codifica uma enzima capaz de metabolizar ou degradar os inibidores de HPPD, tais como as enzimas CYP450, mostradas nas publicações WO 2007/103567 e WO 2008/150473.
[091] Além disso, os vegetais adicionais resistentes ao herbicida são os vegetais que são preparados tolerantes aos inibidores da acetolactase sintase (ALS). Os inibidores de ALS conhecidos incluem, por exemplo, os herbicidas de sulfoniluréia, imidazolinona, triazolopirimidinas, pirimidiniloxi(tio)benzoatos e/ou sulfonilaminocarboniltriazolinona. As mutações diferentes na enzima ALS (também conhecidas como sintase do acetohidroxiácido, AHAS) são conhecidas por conferirem a tolerância aos diferentes herbicidas e grupos de herbicidas, conforme descrito, por exemplo, em Tranel and Wright, (2002, Weed Science, 50: 700-712), mas também nas patentes US 5.605.011, US 5.378.824, US 5.141.870 e US 5.013.659. A preparação dos vegetais tolerantes à sulfoniluréia e dos vegetais tolerantes à imidazolinona está descrita nas patentes US 5.605.011; US 5.013.659; US
5.141.870; US 5.767.361; US 5.731.180; US 5.304.732; US 4.761.373; US
5.331.107; US 5.928.937; e US 5.378.824; e na publicação internacional WO 1996/033270. Outros vegetais tolerantes à imidazolinona também estão descritos, por exemplo, nas publicações WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 e WO 2006/060634. Os vegetais tolerantes à sulfoniluréia e à imidazolinona adicionais também estão descritos, por exemplo, na publicação WO 2007/024782, WO 2011/076345, WO 2012/058223 e pedido de patente US 1961/288.958.
[092] Outros vegetais tolerantes à imidazolinona e/ou sulfoniluréia podem ser obtidos através da mutagênese induzida, da seleção em culturas de células na presença do herbicida ou da reprodução da mutação, conforme descrito, por exemplo, para as sojas na patente US 5.084.082, para o arroz na publicação WO 97/41218, para a beterraba de açúcar na patente US
5.773.702 e na publicação WO 99/057965, para a alface na patente US
5.198.599, ou para o girassol na publicação WO 2001/065922.
[093] Os cultivares de vegetais e os vegetais (obtidos através dos métodos biotecnológicos vegetais, tal como de engenharia genética), que também podem ser tratados, de acordo com a presente invenção, são os vegetais transgênicos resistentes aos insetos, isto é, os vegetais tornados resistentes ao ataque de determinados insetos alvo. Tais vegetais podem ser obtidos através da transformação genética, ou através da seleção de vegetais contendo uma mutação que proporciona tal resistência ao inseto.
[094] O termo “vegetal transgênico resistente ao inseto”, conforme utilizado no presente, inclui qualguer vegetal que contém, pelo menos, um transgene que compreende uma sequência codificadora que codifica: (1) uma proteína cristal inseticida do Bacillus thuringiensis ou sua uma porção inseticida, tais como as proteínas cristal inseticidas listadas por Crickmore et a/., (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews 62, 807 a 813), atualizado por Crickmore et a/l., (2005) na nomenclatura da toxina do Bacillus thuringiensis, online em: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmore/Bt/), ou suas porções inseticidas, por exemplo, as proteínas das classes de proteína Cry, tais como a Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1B, Cry1C, Cry1D, Cry1F, Cry2Ab, CrySÃa ou Cry3Bb ou suas porções inseticidas (por exemplo, patente EP 1.999.141 e publicação WO 2007/107302), ou tais proteínas codificadas por genes sintéticos, conforme por exemplo descrito no pedido de patente US 12/249.01 6; ou (2) uma proteína cristal do Bacillus thuringiensis ou uma sua porção, que é inseticida na presença de uma segunda proteína cristal do Bacillus thuringiensis ou uma sua porção, tal como a toxina binária preparada das proteínas cristal Cry34 e Cry35 (Moellenbeck et al.,2001, Nat. Biotechnol. 19, 668 a 72; Schnepf et al., 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1.765 a
1.774); ou os toxinas binarias preparadas das proteínas cristal Cry1A ou Cry1F e a Cry2Aa ou as proteínas Cry2Ab ou Cry2Ãe (patentes US 12/214.022 e patente EP 08.010.791.5); ou (3) uma proteína inseticida híbrida que compreende as partes de diferentes proteínas cristal inseticida do Bacillus thuringiensis, tal como um híbrido das proteínas de (1) acima ou um híbrido das proteínas de (2) acima, por exemplo, a proteína Cry1A.105 produzida através do evento do milho MON98034 (publicação WO 2007/027777); ou
(4) uma proteína de qualquer um de (1) a (3) acima, em que alguns, particularmente, de 1 a 10 aminoácidos foram substituídos por outros aminoácidos para obter uma maior atividade inseticida em uma espécie de inseto alvo e/ou para expandir o intervalo das espécies de inseto alvo afetadas, e/ou por causa das mudanças introduzidas na codificação do DNA durante a clonagem ou a transformação, tal como a proteína Cry3Bb1 nos eventos do milho MON863 ou MONB88017, ou a proteína Cry3A no evento do milho MIR604; ou
(5) uma proteína inseticida secretada a partir do Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus ou uma porção inseticida do mesmo, tal como as proteínas inseticidas vegetativas (VIP) listadas em: http://www .lifesci.sussex.ac.uk/home/ Neil Crickmore/Bt/vip.html, por exemplo, as proteínas da classe de proteína VIP3Aa; ou
(6) uma proteína secretada a partir do Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus que é inseticida na presença de uma segunda proteína secretada a partir do Bacillus thuringiensis ou B. cereus, tal como a toxina binária constituída das proteínas VIP1A e VIP2A (publicação WO 1994/21795); ou
(7) uma proteína inseticida híbrida que compreende as partes a partir de diferentes proteínas secretadas a partir do Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus, tal como um híbrido das proteínas em (1) acima ou um híbrido de proteínas em (2) acima; ou
(8) uma proteína de qualquer um de (5) a (7) acima, em que alguns, particularmente, de 1 a 10 aminoácidos foram substituídos por outros aminoácidos para obter uma maior atividade inseticida em uma espécie de inseto alvo e/ou para expandir o intervalo das espécies de inseto alvo afetadas, e/ou devido às mudanças introduzidas na codificação do DNA durante a clonagem ou a transformação (enquanto ainda codifica uma proteína inseticida), tal como a proteína VIP3Aa no evento do algodão COT102; ou (9) uma proteína secretada a partir de Bacillus thuringiensis ou de Bacillus cereus, que é inseticida, na presença de uma proteína cristal de Bacillus thuringiensis, tal como a toxina binária preparada por VIP3 e Cry1A ou Cry1F (patentes US 1961/126083 e 1961/195019), ou a toxina binária preparada pela proteína VIP3 e as proteínas Cry2Aa ou Cry2Ab ou Cry2Ãe (patente US 2012/214.022 e patente EP 08.010.791,5).
(10) uma proteína de (9) acima, em que alguns, particularmente de 1 a 10 aminoácidos foram substituídos por um outro aminoácido para se obter uma atividade inseticida maior para uma espécie de inseto alvo, e/ou para expandir o intervalo das espécies de insetos alvo afetadas, e/ou devido as alterações introduzidas no DNA que codifica durante a clonagem ou transformação (enquanto ainda codifica uma proteína inseticida).
[095] Naturalmente, um vegetal transgênico resistente ao inseto, conforme utilizado no presente, também inclui qualquer vegetal que compreende uma combinação de genes que codifica as proteínas de qualquer uma das classes acima de 1 a 10. Em uma realização, um vegetal resistente ao inseto contém mais de um transgene que codifica uma proteína de qualquer uma das classes acima de 1 a 10, para expandir o intervalo das espécies de inseto alvo afetadas na utilização de diferentes proteínas direcionadas em diferentes espécies de insetos alvo, ou para atrasar o desenvolvimento da resistência ao inseto aos vegetais através da utilização de diferentes proteínas inseticidas nas mesmas espécies de inseto alvo, mas possuindo um diferente mecanismo de ação, tal como a ligação a diferentes locais de ligação do receptor no inseto.
[096] O termo “vegetal transgênico resistente aos insetos”, conforme utilizado no presente, ainda inclui qualquer vegetal que contém, pelo menos, um transgene que compreende uma sequência de produção sob a expressão de um RNA de dupla fita que, na ingestão por uma praga de inseto do vegetal, inibe o crescimento dessa praga de inseto, conforme descrito, por exemplo, nas publicações WO 2007/080126, WO 2006/129204, WO 2007/074405, WO 2007/080127 e WO 2007/035650.
[097] Os cultivares de vegetais e os vegetais (obtidos através dos métodos biotecnológicos vegetais, tais como engenharia genética) que também podem ser tratados, de acordo com a presente invenção, são tolerantes às tensões abióticas. Tais vegetais podem ser obtidos através da transformação genética ou através da seleção de vegetais que contêm uma mutação que confere tal resistência à tensão. Os vegetais de tolerância à tensão particularmente úteis incluem: (1) os vegetais que contêm um transgene capaz de reduzir a expressão e/ou a atividade do gene poli(ADP-ribose)polimerase (PARP) nas células vegetais ou nos vegetais conforme descrito nas publicações WO 2000/004173, WO 2006/045633, EP 04.077.984,5, ou EP 06.009.836.5.
(2) os vegetais que contêm um transgene intensificador da tolerância à tensão capaz de reduzir a expressão e/ou a atividade dos genes que codificam o PARG dos vegetais ou células vegetais, conforme descrito, por exemplo, na publicação WO 2004/090140; (3) os vegetais que contêm um transgene intensificador da tolerância à tensão que codifica uma enzima funcional vegetal da via de síntese da nicotinamida adenina dinucleotídeo selvagem incluindo a nicotinamidase, nicotinato fosforibosiltransferase, ácido nicotínico mononucleotídeo adenil transferase, nicotinamida adenina dinucleotídeo sintetase ou nicotina amida fosforibosiltransferase, conforme descrito, por exemplo, na patente EP 04/077.624,7, nas publicações WO 2006/133827, PCT/EP 07/002.433, EP
1.999.263 ou WO 2007/107326.
[098] Os cultivares de vegetais e os vegetais (obtidos através dos métodos biotecnológicos vegetais, tal como de engenharia genética) que também podem ser tratados, de acordo com a presente invenção, mostram uma quantidade, qualidade e/ou estabilidade de armazenamento alterada do produto colhido e/ou propriedades alteradas dos ingredientes específicos do produto colhido, tais como: (1) os vegetais transgênicos que sintetizam um amido modificado, que, em suas características físico-químicas, em particular, o teor de amilose ou a proporção de amilose/ amilopectina, o grau de ramificação, o comprimento de cadeia médio, a distribuição da cadeia lateral, o comportamento da viscosidade, a força gelificante, o tamanho do grão de amido e/ou a morfologia do grão de amido são alteradas em comparação com o amido sintetizado nos vegetais ou células vegetais do tipo selvagem, de tal maneira que isto é mais adequado para aplicações especiais. Ditos vegetais transgênicos que sintetizam um amido modificado estão descritos, por exemplo, nas publicações EP 0.571.427, WO 1995/004826, EP 0.719.338, WO 1996/15248, WO 1996/19581, WO 1996/27674, WO 1997/11188, WO 1997/26362, WO 1997/32985, WO 1997/42328, WO 1997/44472, WO 1997/45545, WO 1998/27212, WO 1998/40503, WO 99/58688, WO 1999/58690, WO 1999/58654, WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/008175, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06.090.134.5, EP 06.090.228.5, EP
06.090.227.7, EP 07.090.007.1, EP 07.090.009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 1995/26407, WO 1996/34968, WO 1998/20145, WO 1999/12950, WO
1999/66050, WO 1999/53072, US 6.734.341, WO 2000/11192, WO 1998/22604, WO 1998/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5.824.790, US 6.013.861, WO 1994/004693, WO 1994/009144, WO 1994/11520, WO 1995/35026, WO 1997/20936, WO 2010/012796, WO 2010/003701 (2) os vegetais transgênicos que sintetizam os polímeros de carboidrato não amido ou que sintetizam os polímeros de carboidrato de não amido com propriedades alteradas em comparação com os vegetais do tipo selvagem sem modificação genética. Os exemplos são os vegetais que produzem a polifrutose, especialmente do tipo inulina e levana, conforme descrito nas publicações EP 0.663.956, WO 1996/001904, WO 1996/021023, WO 1998/039460, e WO 1999/024593, vegetais que produzem os alfa 1,4 glicanos, conforme descrito nas publicações WO 1995/031553, US 2002/031826, US 6.284.479, US 5.712.107, WO 1997/047806, WO 1997/047807, WO 1997/047808 e WO 2000/014249, os vegetais que produzem os alfa-1,6 ramiíficado alfa-1,4-glicanos, conforme descrito na publicação WO 2000/73422, os vegetais que produzem a alternana, conforme descrito nas publicações WO 2000/047727, WO 2000/73422, EP 06.077.301.7, US 5.908.975 e EP 0.728.213; (3) os vegetais transgênicos que produzem a hialuronana, por exemplo, conforme descrito nas publicações WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 e WO 2005/012529.
(4) os vegetais transgênicos ou vegetais híbridos, tais como as cebolas com características, tais como “teor elevado de sólidos solúveis”, “baixa pungência” (LP) e/ou “longa armazenagem” (LS), conforme descrito nas patentes US 2012/020.360 e 1961/054.026.
[099] (5) Os vegetais transgênicos que apresentam um rendimento aumentado, conforme, por exemplo, descrito na publicação WO 2011/095528. Os cultivares de vegetais e os vegetais (que podem ser obtidos através dos métodos biotecnológicos vegetais, tais como de engenharia genética) que também podem ser tratados, de acordo com a presente invenção, são os vegetais, tais como os vegetais de algodão, com as características de fibra alteradas.
Tais vegetais podem ser obtidos através da transformação genética ou através da seleção de vegetais que contêm uma mutação que proporciona tais características de fibra alteradas e incluem:
(a) os vegetais, tais como os vegetais de algodão, contendo uma forma alterada de genes de celulose sintase, conforme descrito na publicação WO 1998/000549;
(b) os vegetais, tais como os vegetais de algodão, contendo uma forma alterada de ácidos nucléicos homólogos do rsw2 ou rsw3 conforme descrito na publicação WO 2004/053219;
(c) os vegetais, tais como os vegetais de algodão, com uma expressão intensificada de sacarose fosfato sintase, conforme descrito na publicação WO 2001/017333;
(d) os vegetais, tais como os vegetais de algodão, com uma maior expressão de sacarose sintase, conforme descrito na publicação WO 02/45485;
(e) os vegetais, tais como os vegetais de algodão, em que o tempo de ativação plasmodesmatal na base da célula da fibra é alterado, por exemplo, através da regulação negativa da fibra seletiva B-1,3-glucanase, conforme descrito na publicação WO 2005/017157; ou conforme descrito na patente EP 08.075.514,3 ou patente US 1961/128938
(f) os vegetais, tais como os vegetais de algodão, que possuem fibras com reatividade alterada, por exemplo, através da expressão do gene N- acetilglucosaminatransferase, incluindo os genes nodC e quitin sintase,
conforme descrito na publicação WO 2006/136351, WO 2011/089021, WO 2012/074868.
[0100] Os cultivares de vegetais e os vegetais (que podem ser obtidos através dos métodos biotecnológicos vegetais, tais como de engenharia genética) que também podem ser tratados, de acordo com a presente invenção, são os vegetais, tais como as sementes oleaginosas de colza ou os vegetais de Brassica relacionados, com as características alteradas de perfil de óleo. Tais vegetais podem ser obtidos através da transformação genética ou através da seleção de vegetais que contêm uma mutação que proporciona tais características do perfil de óleo alteradas e incluem: (a) os vegetais, tais como os vegetais de sementes oleaginosas de colza, produzindo o óleo que possui um elevado teor de ácido oleico, conforme descrito, por exemplo, nas patentes US 5.969.169, US 5.840.946 ou US 6.323.392 ou US 6.063.947; (b) os vegetais, tais como os vegetais de sementes oleaginosas de colza, produzindo o óleo que possui um baixo teor de ácido linolênico, conforme descrito nas patentes US 6.270.828, US 6.169.190 ou US 5.965.755 ou WO 2011/060946.
(c) os vegetais, tais como os vegetais de sementes oleaginosas de colza, produzindo o óleo que possui um baixo nível de ácidos graxos saturados, conforme descrito, por exemplo, na patente US 5.434.283 ou pedido de patente US 12/668.303.
(d) os vegetais, tais como os vegetais de sementes oleaginosas de colza, produzindo o óleo que possui um teor de glucosinolato de aleter, conforme descrito na publicação WO 2012075426.
[0101] Os cultivares de vegetais e os vegetais (que podem ser obtidos através dos métodos biotecnológicos vegetais, tais como de engenharia genética) que também podem ser tratados, de acordo com a presente invenção, são os vegetais, tais como as sementes oleaginosas de colza ou os vegetais de Brassica relacionados, com as características de fragmentação de sementes alteradas. Tais vegetais podem ser obtidos através da transformação genética ou através da seleção de vegetais que contêm uma mutação que fornece tais características de fragmentação de sementes alteradas e incluem os vegetais, tais como os vegetais das sementes oleaginosas de colza com fragmentação de sementes reduzida ou retardada conforme descrito no pedido de patente US. 1961/135230, publicações WO 09/068313 e WO 10/006732 e WO 2012/090499.
[0102] Os cultivares de vegetais e os vegetais (que podem ser obtidos através dos métodos biotecnológicos vegetais, tais como de engenharia genética) que também podem ser tratados, de acordo com a presente invenção, são os vegetais, tais como os vegetais de tabaco, com os padrões de modificação pós-tradução de proteínas alterados, por exemplo, conforme descrito em WO 10/121818 e WO 10/145846.
[0103] Os vegetais transgênicos particularmente úteis que podem ser tratados, de acordo com a presente invenção, são os vegetais que contêm os eventos de transformação ou a combinação dos eventos de transformação, que são objeto de petições para o estado não regulamentado, nos Estados Unidos da América, no Animal and Plant Health Inspection Service (APHIS) of the United States Department of Agriculture (USDA) se tais petições são concedidas ou ainda estão pendentes. A qualquer momento esta informação está prontamente disponível pelo APHIS (4700 River Road Riverdale, MD 20737, E.U.A), por exemplo, em seu site na internet (URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not reg.html). Na data do depósito deste pedido, as petições de estado não regulamentado que estavam pendentes com o APHIS, ou concedidas pelo APHIS foram as listadas na Tabela B, que contém as seguintes informações:
- Petição: o número de identificação da petição. As descrições técnicas dos eventos de transformação podem ser encontradas nas publicações de petição individuais que são obtidas a partir de APHIS, por exemplo, no website APHIS, com referência a este número de petição. Estas descrições estão incorporadas no presente como referência.
Extensão da Petição: referência a uma petição anterior para a qual uma extensão é solicitada.
- Instituição: nome da entidade que apresenta a petição.
- Artigo regulamentado: espécies de vegetais em questão.
- Fenótipo Transgênico: aspecto conferido aos vegetais através do evento de transformação.
- Linha ou evento de transformação: nome do evento ou eventos (por vezes também designado como linhas ou linhas) para os quais é solicitado o estado não regulamentado.
- Documentos APHIS: diversos documentos publicados pela APHIS em relação à Petição e que podem ser solicitados com a APHIS.
[0104] Os vegetais adicionais particularmente úteis que contem os eventos de transformação simples ou combinações de eventos de transformação estão listados, por exemplo, nas bases de dados de diversas agências regulamentadas nacionais ou regionais, (vide, por exemplo, http://gmoinfo jrc.it/gmp. browse.aspx e http://www.agbios.com/dbase.php).
[0105] Os vegetais transgênicos particularmente úteis que podem ser tratados, de acordo com a presente invenção, são os vegetais que contêm os eventos de transformação ou a combinação dos eventos de transformação, que estão listados, por exemplo, nas bases de dados a partir das diversas agências regulatórias nacionais e regionais, que incluem o Evento 1143-14A (algodão, controle de inseto, não depositado, descrito na publicação WO 2006/128569); Evento 1143-51B (algodão, controle de inseto, não depositado,
descrito na publicação WO 2006/128570); Evento 1445 (algodão, tolerância aos herbicidas, não depositado, descrito nas publicações US 2002/120.964 ou WO 02/034946); Evento 17053 (arroz, tolerância aos herbicidas, depositado como PTA-9843, descrito na publicação WO 2010/117737); Evento 17314 (arroz, tolerância aos herbicidas, depositado como PTA-9844, descrito na publicação WO 2010/117735); Evento 281-24-236 (algodão, para controle de insetos - a tolerância aos herbicidas, depositado como PTA-6233, descrito na publicação WO 2005/103266 ou na patente US 2005/216.969); Evento 3006- 210-23 (algodão, controle de insetos - tolerância aos herbicidas, depositado como PTA-6233, descrito na patente US 2007/143.876 ou na publicação WO 2005/103266); Evento 3272 (milho, traço de qualidade, depositado como PTA- 9972, descrito na publicação WO 2006/098952 ou na patente US 2006/230.473); Evento 40416 (milho, controle de insetos - tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-11.508, descrito na publicação WO 2011/075593); Evento 43A47 (milho, controle de insetos - tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-11509, descrito na publicação WO 2011/075595); Evento 5307 (milho, controle de insetos, depositado como ATCC PTA-9561, descrito na publicação WO 2010/077816); Evento ASR-368 (grama inclinada, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-4816, descrito na patente US 2006/162.007 ou na publicação WO 2004/053062); Evento B16 (milho, tolerância aos herbicidas, não depositado, descrito na publicação US 2003/126.634); Evento BPS-CV127-9 (soja, tolerância aos herbicidas, depositado como NCIMB No. 41603, descrito na publicação WO 2010/080829); Evento CE43-67B (algodão, controle de insetos, depositado como DSM ACC2724, descrito na patente US 2009-217423 ou na publicação WO 2006/128573); Evento CE44-69D (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito na publicação US 2010/0024077); Evento CE44-69D (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito na publicação WO
2006/128571); Evento CE46-02A (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito na publicação WO 2006/128572); Evento COT102 (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito na patente US 2006/130.175 ou na publicação WO 2004/039986); Evento COT202 (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito na patente US 2007/067.868 ou na publicação WO 2005/054479); Evento COT203 (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito na publicação WO 2005/054480); Evento DAS40278 (milho, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA- 10244, descrito na publicação WO 2011/022469); Evento DAS-59122-7 (milho, para controle de insetos - a tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA 11384, descrito na patente US 2006-070139); Evento DAS-59132 (milho, controle de insetos - tolerância aos herbicidas, não depositado, descrito na publicação WO 2009/100188); Evento DAS68416 (soja, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-10442, descrito nas publicações WO 2011/066384 ou WO 2011/066360); Evento DP-098140-6 (milho, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-8296, descrito na patente US 2009/137.395 ou na publicação WO 2008/112019); Evento DP-305423-1 (soja, traço de qualidade, não depositado, descrito na patente US 2008/312.082 ou na publicação WO 2008/054747); Evento DP-32138-1 (milho, sistema de hibridação, depositado como ATCC PTA-9158, descrito na patente US
2.009/0.210.970 ou na publicação WO 2009/103049); Evento DP-356043-5 (soja, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-8287, descrito na patente US 2010/0.184.079 ou na publicação WO 2008/002872); Evento EE-1 (berinjela, controle de insetos, não depositado, descrito na publicação WO 2007/091277); Evento FI117 (milho, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC 209031, descrito na patente US 2006/059.581 ou na publicação WO 98/044140); Evento GA21 (milho, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC 209033, descrito na patente US 2005/086.719 ou na publicação
WO 98/044140); Evento GG25 (milho, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC 209032, descrito na patente US 2005/188.434 ou na publicação WO 98/044140); Evento GHB119 (algodão, controle de insetos - tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-8398, descrito na publicação WO 2008/151780); Evento GHB614 (algodão, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-6878, descrito na patente US 2010/050.282 ou na publicação WO 2007/017186); Evento GJ11 (milho, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC 209030, descrito na patente US 2005/188.434 ou na publicação WO 98/044140); Evento GM RZ13 (beterraba de açúcar, resistência ao vírus, depositado como NCIMB-41601, descrito na publicação WO 2010/076212); Evento H7-1 (beterraba de açúcar, tolerância aos herbicidas, depositado como NCIMB-41158 ou NCIMB-41159, descrito na patente US 2004/172.669 ou na publicação WO 2004/074492); Evento JOPLIN1 (trigo, tolerância às doenças, não depositado, descrito na patente US 2008/064.032); Evento LL27 (soja, tolerância aos herbicidas, depositado como NCIMB41658, descrito na publicação WO 2006/108674 ou na patente US 2008/320.616); Evento LL55 (soja, tolerância aos herbicidas, depositado como NCIMB 41660, descrito na publicação WO 2006/108675 ou na patente US 2008/196.127); Evento LLcotton25 (algodão, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA- 3343, descrito na publicação WO 03/013224 ou na patente US 2003-097.687); Evento LLRICEOG6 (arroz, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC- 23352, descrito na patente US 6.468.747 ou na publicação WO 00/026345); Evento LLRICEOG6 (arroz, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-2600, descrito na patente US-A2008/2.289.060 ou na publicação WO 00/026356); Evento LYO038 (milho, traço de qualidade, depositado como ATCC PTA-5623, descrito na patente US 2007-028.322 ou na publicação WO 2005/061720); Evento MIR162 (milho, controle de insetos, depositado como PTA-8166, descrito na patente US 2009-300.784 ou na publicação WO
2007/142840); Evento MIR604 (milho, para controle de insetos, não depositado, descrito na patente US 2008/167.456 ou na publicação WO 2005/103301); Evento MON15985 (algodão, controle de insetos, depositado como ATCC PTA-2516, descrito na patente US 2004/250317 ou na publicação WO 02/100163); Evento MON810 (milho, controle de insetos, não depositado, descrito na patente US 2002/102.582); Evento MON863 (milho, controle de insetos, depositado como ATCC PTA-2605, descrito na publicação WO 2004/011.601 ou na patente US 2006/095.986); Evento MON87427 (milho, controle de polinização, depositado como ATCC PTA-7899, descrito na publicação WO 2011/062904); Evento MON87460 (milho, tolerância á tensão, depositado como ATCC PTA-8910, descrito na publicação WO 2009/111263 ou na patente US 2011/0.138.504); Evento MON87701 (soja, controle de insetos, depositado como ATCC PTA-8194, descrito na patente US 2009/130.071 ou na publicação WO 2009/064652); Evento MON87705 (soja, traço da qualidade - tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-9241, descrito na patente US 2010/0.080.887 ou na publicação WOZ2010/037016); Evento MONB87708 (soja, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA9670, descrito na publicação WO 2011/034704); Evento MON87754 (soja, traço de qualidade, depositado como ATCC PTA-9385, descrito na publicação WO 2010/024976); Evento MON87769 (soja, traço de qualidade, depositado como ATCC PTA-8911, descrito na patente US 2011/0.067.141 ou na publicação WO 2009/102873); Evento MON88017 (milho, controle de insetos - tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-5582, descrito na patente US 2008/028.482 ou na publicação WO 2005/059103); Evento MON88913 (algodão, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-4854, descrito na publicação WO 2004/072235 ou na patente US 2006/059.590); Evento MON89034 (milho, controle de insetos, depositado como ATCC PTA- 7455, descrito na publicação WO 2007/140256 ou na patente US
2008/260.932); Evento MON89788 (soja, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-6708, descrito na patente US 2006/282.915 ou na publicação WO 2006/130436); Evento MS11 (semente do óleo de colza, controle de polinização - tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-850 ou PTA-2485, descrito na publicação WO 01/031042); Evento MS8 (colza, controle da polinização - a tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-730, descrito na publicação WO 01/041558 ou na patente US 2003-188.347); Evento NK603 (milho, tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA- 2478, descrito na patente US 2007/292.854); Evento PE-7 (arroz, controle de insetos, não depositados, descrito na publicação WO 2008/114282); Evento RF3 (colza, controle de polinização - tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-730, descrito na publicação WO 01/041558 ou na patente US 2003/188.347); Evento RT73 (semente do óleo de colza, tolerância aos herbicidas, não depositado, descrito na publicação WO 02/036831 ou na patente US 2008-070.260); Evento T227-1 (beterraba de açúcar, tolerância aos herbicidas, não depositado, descrito na publicação WO 02/44407 ou na patente US 2009/265.817); Evento T25 (milho, tolerância aos herbicidas, não depositado, descrito na patente US 2001/029.014 ou na publicação WO 01/051654); Evento T304-40 (algodão, controle de insetos - tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-8171, descrito na patente US 2010/077.501 ou na publicação WO 2008/122406); Evento T342-142 (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito na publicação WO 2006/128568); Evento TC1507 (milho, controle de insetos - tolerância aos herbicidas, não depositado, descrito na patente US 2005/039.226 ou na publicação WO 2004/099447); Evento VIP1034 (milho, controle de insetos - tolerância aos herbicidas, depositado como ATCC PTA-3925, descrito na publicação WO
03./052.073), Evento 32316 (milho, inseto tolerância controle herbicida, depositado como PTA-11507, descrito na publicação WO 2011/084632),
Evento 4114 (milho, controle de insetos - tolerância aos herbicidas, depositado como PTA-11506, descrito na publicação WO 2011/084621), Evento EE-GM3 / FG72 (soja, tolerância ao herbicida, número de acesso ATCC PTA 11041, publicação WO 2011/063413A2), Evento DAS-68416-4 (soja, tolerância ao herbicida, número de acesso ATCC PTA- 10442, publicação WO 2011/066360A1), Evento DAS-68416-4 (soja, tolerância ao herbicida, número de acesso ATCC PTA 10442, publicação WO 2011/066384A1), Evento DP- 040416-8 (milho, controle de insetos, número de acesso ATCC PTA 11508, publicação WO 2011/075593A1), Evento DP-043A47-3 (milho, controle de insetos, número de acesso ATCC PTA 11509, publicação WO 2011/075595A1), Evento DP-004114-3 (milho, controle de insetos, número de acesso ATCC PTA-11506, publicação WO 2011/084621 A1), Evento DP- 032316-8 (milho, controle de insetos, número de acesso ATCC PTA-11507, publicação WO 2011/084632A1), Evento MON-88302-9 (semente do óleo de colza, tolerância aos herbicidas, número de acesso ATCC PTA-10955, publicação WO 2011/153186A1), Evento DAS-21606-3 (soja, tolerância ao herbicida, número de acesso ATCC PTA-11028, publicação WO 2012/033794A2), Evento MON-87712-4 (soja, traço de qualidade, número de acesso ATCC PTA-10296, publicação WO 2012/051199A2), evento DAS- 44406-6 (soja, tolerância ao herbicida empilhado, número de acesso ATCC PTA-11336, publicação WO 2012/075426A1), Evento DAS-14536-7 (soja, tolerância ao herbicida empilhado, número de acesso ATCC PTA 11335, WO 2012/075429A1), Evento SYN-000H2-5 (soja, tolerância ao herbicida, número de acesso ATCC PTA-11226, publicação WO 2012/082548A2), Evento DP- 061061-7 (semente do óleo de colza, tolerância aos herbicidas, nenhum número de depósito disponível, publicação WO 2012071039A1), Evento DP- 073496-4 (semente do óleo de colza, tolerância aos herbicidas, nenhum número de depósito disponível, US 2012/131.692), Evento 8264.44.06.1 (soja,
tolerância ao herbicida empilhado, número de acesso ATCC PTA-11336, publicação WO 2012/075426A2), Evento 8291.45.36.2 (soja, tolerância ao herbicida empilhado, número de acesso ATCC PTA 11335, publicação WO 2012/075429A2).
[0106] A composição, de acordo com a presente invenção, também pode ser utilizada contra as doenças fúngicas sujeitas a crescerem sobre ou dentro dos troncos. O termo “tronco” significa todos os tipos de espécies de madeira, e todos os tipos de trabalho nesta madeira destinada para a construção, por exemplo, a madeira sólida, madeira de densidade elevada, madeira laminada e compensada. O método para o tratamento do tronco, de acordo com a presente invenção, principalmente consiste em colocar em contato um ou mais compostos da presente invenção ou uma composição, de acordo com a presente invenção; isto inclui, por exemplo, a aplicação direta, pulverização, gotejamento, injeção ou quaisquer outros meios adequados.
[0107] Entre as doenças dos vegetais ou culturas que podem ser controladas através do método, de acordo com a presente invenção, pode ser feita menção a: Doenças do oídio, tais como: - Doença da Blumeria, causada, por exemplo, pela Blumeria graminis; - Doença da Podosphaera, causada, por exemplo, pela Podosphaera leucotricha; - Doença da Sphaerotheca, causada, por exemplo, pela Sphaerotheca fuliginea; - Doença da Uncinula, causada, por exemplo, pela Uncinula necator, Doenças da Ferrugem, tais como: - Doença da Gymnosporangium, causada, por exemplo, pela
Gymnosporangium sabinae;
- Doença da Hemileia, causada, por exemplo, pela Hemileia vastatrix;,
- Doença da Phakopsora, causada, por exemplo, pela Phakopsora pachyrhizi ou Phakopsora meibomiae;
- Doença da Puccinia, causada, por exemplo, pela Puccinia recondita;
- Doença da Uromyces, causada, por exemplo, pela Uromyces appendiculatus;
Doenças de Oomicetes, tais como:
- Doença da Bremia, causada, por exemplo, pela Bremia lactucae;
- Doença da Peronospora, causada, por exemplo, pela Peronospora pisi ou P. brassicae;
- Doença da Phytophthora, causada, por exemplo, pela Phytophthora infestans;
- Doença da Plasmopara, causada, por exemplo, pela Plasmopara viticola;
- Doença da Pseudoperonospora, causada, por exemplo, pela Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis;
- Doença da Pythium, causada, por exemplo, pela Pythium ultimum;
Doenças da mancha foliar, mancha-aquosa foliar e deterioração foliar tais como:
- Doença da Alternaria, causada, por exemplo, pela Alternaria solani;
- Doença da Cercospora, causada, por exemplo, pela Cercospora beticola;
- Doença da Cladiosporum, causada, por exemplo, pela
Cladiosporum cucumerinum;
- Doença da Cochliobolus, causada, por exemplo, pela Cochliobolus sativus;
- Doença da Colletotrichum, causada, por exemplo, pela Colletotrichum lindemuthanium;
- Doença da Cycloconium, causada, por exemplo, pela Cycloconium oleaginum;
- Doença da Diaporthe, causada, por exemplo, pela Diaporthe citri,
- Doença da Elsinoe, causada, por exemplo, pela Elsinoe fawcettii;
- Doença da Gloeosporium causada, por exemplo, pela Gloeosporium laeticolor,
- Doença da Glomerella, causada, por exemplo, pela Glomerella cingulata;
- Doença da Guignardia, causada, por exemplo, pela Guignardia biawelli;
- Doença da Leptosphaeria, causada, por exemplo, pela Leptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum;
- Doença da Magnaporthe, causada, por exemplo, pela Magnaporthe grisea;
- Doença da Mycosphaerella, causada, por exemplo, pela Mycosphaerella graminicola; Mycosphaerella arachidicola; Mycosphaerella fiiensis;
- Doença da Phaeosphaeria, causada, por exemplo, pela Phaeosphaeria nodorum;
- Doença da Pyrenophora, causada, por exemplo, pela Pyrenophora teres;
- Doença da Ramularia, causada, por exemplo, pela Ramularia collo-cygni;
- Doença da Rhynchosporium, causada, por exemplo, pela Rhynchosporium secalis;
- Doença da Septoria, causada, por exemplo, pela Septoria apii ou Septoria lycopercisi;
- Doença da Typhula, causada, por exemplo, pela Typhula incarnata;
- Doença da Venturia, causada, por exemplo, pela Venturia inaequalis;
Doenças da raiz e do caule, tais como:
- Doença da Corticium, causada, por exemplo, pela Corticium graminearum;
- Doença da Fusarium, causada, por exemplo, pela Fusarium Oxysporum;
- Doença da Gaeumannomyces, causada, por exemplo, pela Gaeumannomyces graminis;
- Doença da Rhizoctonia, causada, por exemplo, pela Rhizoctonia solani;
- Doença da Tapesia, causada, por exemplo, pela Tapesia acuformis;
- Doença da Thielaviopsis, causada, por exemplo, pela Thielaviopsis basicola;
Doenças da espiga e da panícula, tal como:
- Doença da Alternaria, causada, por exemplo, pela Alternaria spp.;
- Doença da Aspergillus, causada, por exemplo, pela Aspergillus flavus;
- Doença da Cladosporium, causada, por exemplo, pela Cladosporium spp.;
- Doença da Claviceps, causada, por exemplo, pela Claviceps purpurea;
- Doença da Fusarium, causada, por exemplo, pela Fusarium culmorum;
- Doença da Gibberella, causada, por exemplo, pela Gibberella Zeae;
- Doença da Monographella, causada, por exemplo, pela Monographella nivalis;
Doença da fuligem e dos esporos, tais como:
- Doença da Sphacelotheca, causada, por exemplo, pela Sphacelotheca reiliana;
- Doença da Tilletia, causada, por exemplo, pela Tilletia caries;
- Doença da Urocystis, causada, por exemplo, pela Urocystis occulta;
- Doença da Ustilago, causada, por exemplo, pela Ustilago nuda;
Doenças da decomposição da fruta e do mofo, tais como:
- Doença da Aspergillus, causada, por exemplo, pela Aspergillus flavus;
- Doença da Botrytis, causada, por exemplo, pela Botrytis cinerea;
- Doença da Penicilium, causada, por exemplo, pela Penicillium expansum,;
- Doença da Sclerotinia, causada, por exemplo, pela Sclerotinia sclerotiorum;
- Doença da Verticiium, causada, por exemplo, pela Verticilium alboatrum;
Decomposição da semente e dos habitantes do solo, doenças do mofo, apodrecimento do vegetal, decomposição e cacho seco:
- Doença da Alternaria, causada, por exemplo, pela Alternaria brassíicicola;
- Doença da Aphanomyces, causada, por exemplo, pela Aphanomyces euteiches;
- Doença da Ascochyta, causada, por exemplo, pela Ascochyta lentis;
- Doença da Aspergillus, causada, por exemplo, pela Aspergillus flavus;
- Doença da Cladosporium, causada, por exemplo, pela Cladosporium herbarum;
- Doença da Cochliobolus, causada, por exemplo, pela Cochliobolus Sativus; (Conidiaform: Drechslera, Bipolaris Sin: Helminthosporium);
- Doença da Colletotrichum, causada, por exemplo, pela Colletotrichum coccodes;
- Doença da Fusarium, causada, por exemplo, Fusarium culmorum;
- Doença da Gibberella, causada, por exemplo, pela Gibberella Zeae;
- Doença da Macrophomina, causada, por exemplo, pela Macrophomina phaseolina;
- Doença da Monographella, causada, por exemplo, pela Monographella nivalis;
- Doença da Penicilium, causada, por exemplo, pela Penicillium expansum,;
- Doença da Phoma, causada, por exemplo, pela Phoma lingam;
- Doença da Phomopsis causada, por exemplo, pela Phomopsis sojae;
- Doença da Phytophthora causada, por exemplo, pela Phytophthora cactorum;
- Doença da Pyrenophora causada, por exemplo, pela Pyrenophora graminea;
- Doença da Pyricularia, causada, por exemplo, pela Pyricularia oryzae;
- Doença do Pythium, causada, por exemplo, pela Pythium ultimum;
- Doença da Rhizoctonia causada, por exemplo, pela Rhizoctonia solani;
- Doença da Rhizopus, causadas, por exemplo, pela Rhizopus oryzae;
- Doença do Sclerotium, causada, por exemplo, pela Sclerotium rolfsii
- Doença da Septoria, causada, por exemplo, pela Septoria nodorum;
- Doença da Typhula, causada, por exemplo, pela Typhula incarnata;
- Doença da Verticilium, causada, por exemplo, pela Verticilium dahliae;
Doenças do cancro, da giesta e da doença progressiva, tal como:
- Doença da Nectria, causada, por exemplo, pela Nectria galligena;
Doenças da deterioração, tal como:
- Doença da Monilinia, causada, por exemplo, pela Monilinia laxa;
Doenças da pústula da folha ou do enrolamento da folha, tal como:
- Doença da Taphirina, causada, por exemplo, pela Taphirina deformans;
Doença do declínio dos vegetais de madeira, tais como:
- Doença da Esca, causada, por exemplo, pela Phaemoniella clamydospora;
- Doença da Eutypa, cautilizado, por exemplo, pela Eutypa lata;
- Doença do elmo Holandês, causada, por exemplo, pela Ceratocystsc ulmi; Doenças das flores e das sementes, tal como: - Doença da Botrytis, causada, por exemplo, pela Botrytis cinerea; Doenças do tubérculo, tais como: - Doença da Rhizoctonia, causada, por exemplo, pela Rhizoctonia solani; - Doença do Helminthosporium causada, por exemplo, pela Helminthosporium solani.
[0108] Os compostos, de acordo com a presente invenção, também podem ser utilizados para a preparação da composição útil para o tratamento, de maneira curativa ou preventiva, das doenças fúngicas animais ou humanas tais como, por exemplo, as micoses, dermatoses, doenças de Trichophyton e candidíases ou doenças causadas por Aspergillus spp., por exemplo, Aspergillus fumigatus.
[0109] Os diversos aspectos da presente invenção serão agora ilustrados com referência à Tabela 1 a seguir dos exemplos dos compostos e a preparação a seguir ou exemplos da eficácia.
[0110] A Tabela 1 a seguir ilustra, de maneira não limitante, os exemplos dos compostos, de acordo com a presente invenção.
Z, Z; = Z SN Z: yv Nº ii Po
Y (0)
TABELA 1 La dozo [o ja [nn] em | reuwsimitoncatonamno Tn [4 [1271] La q z [41 nuns] om (2-cicloextetipamino La zo [o ds [mn es O cdondmenamto Le zo [o dn [mi es O eae — fun nas] HH] om HH) om (2tenileiamino [a | nsodemeo [nf [nn es o rorenotammo = Jun [nda] º (e2dmenipropanoinamio — fm jm [4 [26] Não definido | mn | n lululn] om (3-fuorobenzoinamino HH es amo fu [nn los] fientlo)carmonigammo — jm [4 [1381] 14 Não definido H HH cH3 (butoxicarbonil)Jamino H|H [Ls | nsodemeo | nf [un] em | tesenmeoncamontamno 1(4-metoxfeni) acetilamino (loenzilox)carbontiamino 18 Não definido H HH cH3 (2-metilpentanoil)amino H|H | 19 | nodemeo [| nn | n ufuln] om (&-metibutanoiDamino (er butoricamonamio — jm [5 [1365] Bd zo | men nn] cm | recomotatomamo — Jun niaso] mes amo fun fnloss| (Ila-metilpentan-2- Não definido H H |H|H|H cH3 H HH 406 iDoxilcarboniamino | 26 | naodemao | mn [nu fun] em | recoomonenmontamno (It4-metilpentan-2- 27 Zz H metóxi | H | H | H cH3 H|H|H 409 iDoxilcarboniamino (It4-metilpentan-2- 29 z H flor |HIHH cH3 HH 4/16 iDoxilcarboniamino Itcieloexlorcarbonilamino a (lt4-metilpentan-2- 32 z H cH3 |H| HH cH3 H| HH 44 iDoxilcarboniamino Itcieloenxtorcarbonilamino (I(2-metilbut-3-in-2- 34 z H H |H|H|H cH3 H| HH 302 iDoxilcarboniamino (Il2-metilpent-4-in-2- Zz H H |H|lH|H cH3 H|H|3381 iDoxilcarboniamino (I(2-metilbut-3-in-2- 36 z H for |H|H)H cH3 H|H|H 31 iDoxilcarboniamino (Emetipentain2:
E A v pogeaonnammo — | [ [| [ | | ss so [e | z |] | [nn] emeocenm| (ercbuodamonnamno — [nn [n [se] [as dz on fm nn] om [| genoxacemanmo — nf [nfs] [e | z | nn faowfulnjn] om | jewsnisoncavomamino [nn [4 280] ss [Ls zo Ro fm e nn] om [| —— penanotammo — — Jn[n[nf206] [sw z | n jJew[ulnln] om | casmenopanonammo Jnfn[ nfs] se [sw | z | jJews[nlu 4] os [| —pomanotamvo — Jnufu[nfs| Le dz Rim n n n] om [| gcmenenzonanmo — Jnfn[nfsas]| 62 6s 64 66 67 [e zon Cao nn ln] om [| rosntammo — Jun [nfso]| [ee | z | on faofulnjn] om | ppentoncavonmammo —[nfn[nfses| m Ls dz | Jo fun] om | ametomennacemamno [rn [nm [4 fsoo] 74 75 78 7º [sz | Je nu nn] om [| —cmenvenzonammo — Jnfn[nfsss|
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[es | z | on jun fnlnjn] om | rpentemnenmoncamontamho |n|1 [4 [208] [126 nºs [Ls | z | jon [mlH 4] om [sciopentipropodcamonitamino| 5 [1 [4 [468] [Las | z | jun fmlnjn] om | jecoopoponcavonitamno |n [nn 302] [ass zo | fm lu ln] om [| —ememacemanmo — [nf [nfass| Lar dz | jun [nlnjn] om | rpenemnisoncamontamho |n|1 [4/52] 150 [e] z | jan [nn 4] om | coenzonotensicamoniamo |n [1 [4 [365] [ss | z | jun nn] om | gscopernpopanonamno nf [4 /s72| ” eds js [se a | mo e 148 Zz H H HIHH cH3 H|HIH|3,70 iNoxilcarboniamino
DRBENNINNEINASAAANNDA 150 Zz H H HJHH cH3 H|H|350 triluoropentil)oxilcarbonil)amino 1se ss 156 57 [as zo PR [mn] om [| —gamenvenzonammo — Jnfn[nfs2s| 1 14 165 TE Tess Tome Te brrse]
Ieentstomicamonitamho — 1 | 1 1 iss] [160 Iipentlox)carbonilamino e zo famoomena Hm [nn] cm |O neenstamio = [nn /n [ass] med z | | nn] om | edmenmuanonammo [1 4/4 [317] 177 Zz H H HJHH cH3 H|H|H|315 iNoxilcarbonijamino 178 Zz H H HiIH'H cH3 H 3,94 iN)oxilcarboniljamino 111 -cielopentieto) carbonilaino [180 lticlopropimetow) carbonidamino 16-ciclopropipropos)carbonidamino 182 Zz H H HIJH|H cH3 H|H|H]|370 iNoxilcarboniljamino 1(4E)-hext-en-t-loxlcarmonizamino| 4 | 4 | na | 5.87 | 1º (LG slorobenzioxlearbonihamino metoxienos)cartoniamino M(2 metibutan-a Noxilcarmonidamino| H | 54 | 4 | 2.6
E Itutg-in-tlox)carmontzamino | 1 | 1 | 1 [276] Ietentetommcamonitamio — [1 | nn 362] [Le Iit-metontendacenamio — fm [4 [1 j298] | 102 | Nsodeímido | mero [mo m[mn[ em [amo [n[n[n [os]
[0111] A medida dos valores de logP foi determinada de acordo com a Diretriz EEC 79/831 Annex V. A8 por HPLC (Cromatografia Líquida de Alta Performance) em uma coluna de fase inversa utilizando os seguintes métodos:
[0112] A medida de LC-MS foi realizada em pH 2,7 com o ácido fosfórico a 0,1% em água e a acetonitrila (que contém o ácido fórmico a 0,1%) como eluente com um gradiente linear de acetonitrila a 10% a acetonitrila a 95%.
[0113] A calibração foi realizada com as alcan-2-onas não ramificadas (com 3 a 16 átomos de carbono) com os valores de logP conhecidos (medidas dos valores de logP utilizando os tempos de retenção com a interpolação linear entre as alcanonas sucessivas). Os valores de lambda-max foram determinados utilizando os espectros de UV a partir de 200 nm a 400 nm e os valores de pico dos sinais cromatográficos.
LISTAS DE PICO DO NMR
[0114] Os dados do NMR 1H dos Exemplos selecionados estão escritos na forma de listas de pico do NMR 1H. Para cada sinal de pico estão listados o ó-valor em ppm e a intensidade do sinal em parêntesis. Entre os pares de intensidade do 3-valor-sinal estão os pontos e vírgulas como delimitadores.
[0115] A lista de pico de um Exemplo, por conseguinte, possui a forma: õ: (intensidade); 52 (intensidade»); 5 (intensidade); 3, (intensidade,). TABELA 1 DA LISTA DE PICO DO NMR Exemplo 1, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 499,93 MHz 10,3142 (2,95); 7,9624 (1,42); 7,8432 (0,79); 7,8266 (1,90); 7,8123 (2,09); 17,7994 (2,76); 7,7836 (1,08); 7,6601 (3,17); 7,6455 (4,60); 7,5681 (0,61); 7,5534 (1,94); 7,5387 (1,44); 7,5075 (2,81); 7,4918 (3,65); 7,4774 (1,36); 7,1207 (1,93); 7,1067 (1,89); 5,3439 (7,65); 4,1944 (2,25); 4,1811 (4,83); 4,1678 (2,36); 3,7093 (16,00); 3,3443 (20,39); 3,3207 (1,26); 2,9250 (1,38); 12,9198 (2,87); 2,9146 (1,48); 2,8995 (9,10); 2,7402 (8,18); 2,5777 (1,36); 12,5725 (1,45); 2,5644 (2,86); 2,5592 (2,81); 2,5511 (1,52); 2,5459 (1,33); 12,5152 (5,89); 2,5118 (7,79); 2,5085 (5,83) Exemplo 2, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,8301 (1,15); 7,7805 (0,81); 7,7638 (1,78); 7,7592 (1,16); 7,6564 (1,13); 7,6437 (0,42); 7,6387 (1,45); 7,6349 (1,12); 7,5485 (0,71); 7,5338 (0,44); 7,5306 (0,63); 7,5273 (0,36); 7,5052 (1,12); 7,4897 (0,75); 7,4861 (1,31); 7, 4686 (0,50); 7,0789 (0,58); 7,0749 (0,59); 7,0625 (0,55); 7,0585 (0,56); 5,3223 (2,78); 3,6991 (6,28); 3,3354 (16,64); 3,3121 (0,33); 2,5153 (2,17); 2,5111 (4,23); 2,5067 (5,65); 2,5023 (4,17); 1,9932 (1,19); 1,4675 (16,00); 1,1963 (0,33); 1,1785 (0,63) Exemplo 3, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 7,6659 (2,90); 7,6483 (3,61); 7,6446 (2,70); 7,5637 (0,71); 7,5453 (1,88); 17,5394 (0,69); 7,5274 (1,75); 7,5038 (2,96); 7,4848 (3,38); 7,4674 (1,25);
17,4211 (0,50); 7,4064 (0,42); 7,3874 (1,32); 7,3692 (1,69); 7,3486 (1,38); 6,5068 (0,81); 6,4940 (1,51); 6,4818 (2,68); 6,4643 (2,01); 6,3941 (2,18); 6,3732 (2,02); 5,7609 (2,20); 5,1997 (6,97); 5,0386 (0,37); 3,7276 (0,44); 3,6862 (16,00); 3,3319 (250,69); 3,3083 (2,04); 3,2323 (1,11); 3,2158 (2,08); 13,2007 (1,99); 3,1833 (0,98); 2,6756 (0,44); 2,6712 (0,32); 2,5108 (60,43); 12,5065 (78,84); 2,5022 (57,01); 2,3334 (0,51); 2,3288 (0,37); 1,7076 (1,49); 1,6699 (2,17); 1,6294 (1,84); 1,5940 (0,82); 1,4260 (1,13); 1,4094 (2,40); 1,3914 (2,46); 1,3739 (1,39); 1,3357 (0,67); 1,3282 (0,64); 1,3185 (0,68); 1,3100 (0,61); 1,2921 (0,44); 1,2401 (0,81); 1,2021 (1,09); 1,1723 (1,68); 1,1499 (1,91); 1,1295 (0,92); 1,0999 (0,54); 1,0830 (0,33); 0,9209 (0,78); 0,8914 (1,47); 0,8628 (1,31); 0,8416 (0,48); 0,6600 (0,39); 0,6416 (0,70); 0,6230 (0,38) Exemplo 4, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 17,6890 (0,34); 7,6667 (3,01); 7,6491 (3,83); 7,6453 (2,83); 7,5631 (0,65); 17,5446 (1,89); 7,5388 (0,74); 7,5300 (1,28); 7,5267 (1,80); 7,5038 (3,17); 17, 4886 (2,19); 7,4849 (3,55); 7,4717 (0,87); 7,4675 (1,43); 7,4638 (0,95); 17,3764 (1,27); 7,3581 (1,66); 7,3558 (1,67); 7,3376 (1,38); 6,5756 (0,72); 6,5611 (1,48); 6,5473 (0,78); 6,4699 (2,19); 6,4522 (2,08); 6,4192 (2,04); 6,3984 (2,05); 5,4355 (0,41); 5,1946 (6,85); 4,0415 (0,60); 4,0237 (0,62); 3,7318 (0,96); 3,6864 (16,00); 3,3765 (0,82); 3,3429 (209,81); 3,3195 (3,75); 13,0673 (1,91); 3,0517 (2,92); 3,0361 (1,84); 2,5109 (42,28); 2,5065 (56,34); 12,5021 (41,92); 2,3335 (0,40); 1,9934 (2,65); 1,7385 (1,36); 1,7065 (1,45); 1,6627 (1,21); 1,6383 (1,62); 1,6128 (1,03); 1,5228 (0,47); 1,5120 (0,59); 1,5035 (0,68); 1,4951 (0,76); 1,4860 (0,87); 1,4769 (0,75); 1,4669 (0,67); 1,4587 (0,62); 1,4257 (0,43); 1,2825 (0,52); 1,2488 (2,22); 1,2186 (0,55); 1,1961 (1,19); 1,1784 (2,24); 1,1605 (1,92); 1,41510 (1,99); 1,1275 (1,58); 1,0960 (0,49); 0,9314 (0,72); 0,9022 (1,38); 0,8788 (1,99); 0,8622 (3,21); 0,8447 (1,65) Exemplo 5, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 17,6658 (2,73); 7,6483 (3,50); 7,6444 (2,63); 7,5635 (0,54); 7,5602 (0,42); 17,5522 (0,50); 7,5452 (1,69); 7,5391 (0,61); 7,5306 (1,15); 7,5272 (1,62); 17,5236 (0,90); 7,5044 (2,76); 7,4894 (1,84); 7,4855 (3,16); 7,4720 (0,66); 17,4681 (1,25); 7,4643 (0,77); 7,3896 (1,23); 7,3713 (1,58); 7,3688 (1,54); 17,3507 (1,34); 6,5419 (0,70); 6,5281 (1,33); 6,5145 (0,71); 6,4851 (1,99); 6,4675 (1,91); 6,4005 (1,92); 6,3799 (1,87); 5,7600 (2,14); 5,2003 (6,70); 13,6898 (16,00); 3,3192 (76,13); 3,2066 (0,98); 3,1894 (1,92); 3,1751 (1,93); 8,1578 (0,97); 2,6757 (0,34); 2,5155 (22,33); 2,5112 (43,64); 2,5067 (58,14); 12,5023 (42,50); 2,4980 (21,85); 2,3338 (0,35); 1,5304 (0,34); 1,5141 (0,97); 1,4963 (1,56); 1,4787 (1,31); 1,4603 (0,57); 1,3285 (0,92); 1,3057 (1,46); 1,2861 (2,00); 1,2740 (3,08); 1,2676 (4,22); 1,2612 (2,91); 1,2076 (0,35); 0,8783 (1,93); 0,8614 (5,73); 0,8442 (2,26) Exemplo 6, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 17,6660 (2,74); 7,6621 (1,51); 7,6538 (1,09); 7,6486 (3,58); 7,6447 (2,66); 17,5635 (0,54); 7,5601 (0,40); 7,5525 (0,45); 7,5451 (1,69); 7,5391 (0,61);
17,5307 (1,13); 7,5272 (1,64); 7,5236 (0,91); 7,5047 (2,74); 7,4899 (1,85); 17, 4859 (3,19); 7,4726 (0,73); 7,4684 (1,30); 7,4647 (0,86); 7,4015 (1,28); 17,3911 (0,34); 7,3834 (1,53); 7,3807 (1,54); 7,3731 (0,34); 7,3626 (1,37); 6,5842 (0,60); 6,5701 (1,15); 6,5561 (0,66); 6,5128 (1,82); 6,4952 (1,76); 6,4644 (1,81); 6,4435 (1,72); 5,7600 (0,79); 5,2075 (6,09); 3,7243 (0,35); 13,6915 (16,00); 3,4800 (1,07); 3,4654 (3,05); 3,4522 (2,21); 3,4040 (1,32); 3,3910 (2,62); 3,3843 (3,38); 3,3770 (2,40); 3,3679 (5,35); 3,3514 (2,79); 3,3198 (48,45); 3,2870 (0,62); 2,5157 (13,54); 2,5113 (26,93); 2,5068 (36,33); 12,5023 (26,63); 2,4979 (13,68); 1,4993 (0,48); 1,4820 (1,47); 1,4756 (0,70); 1,4659 (1,96); 1,4457 (1,61); 1,4291 (0,75); 1,3464 (0,50); 1,3281 (1,28); 1,3087 (1,82); 1,2897 (1,81); 1,2719 (1,10); 1,2540 (0,45); 1,2416 (0,34); 10,9000 (0,42); 0,8951 (0,35); 0,8805 (4,42); 0,8620 (8,29); 0,8436 (3,66); 0,8291 (0,54 Exemplo 7, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 17,6659 (3,02); 7,6479 (3,74); 7,6443 (2,87); 7,5600 (0,63); 7,5484 (0,57); 17,5417 (1,88); 7,5361 (0,71); 7,5236 (1,65); 7,4948 (2,88); 7,4756 (3,49); 7,4580 (1,39); 7,4142 (1,35); 7,3956 (1,81); 7,3753 (1,47); 7,2988 (1,10); 17,2803 (3,10); 7,2627 (3,78); 7,2457 (4,61); 7,2291 (1,92); 7,2114 (1,03); 17,2077 (1,22); 7,1902 (1,68); 7,1769 (0,48); 7,1729 (0,63); 6,6895 (0,75); 6,6754 (1,43); 6,6617 (0,74); 6,5188 (2,15); 6,5012 (2,08); 6,4355 (2,13); 6,4146 (2,07); 5,7638 (2,71); 5,2300 (7,03); 3,7049 (0,39); 3,6693 (16,00); 13,4589 (1,05); 3,4424 (1,94); 3,4230 (2,02); 3,4079 (1,38); 3,3456 (143,42); 12,8399 (1,88); 2,8209 (2,76); 2,8030 (1,73); 2,5114 (27,73); 2,5071 (36,57); 12,5028 (27,14); 1,2392 (0,38) Exemplo 8, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,5063 (1,99); 8,0767 (1,22); 8,0561 (1,45); 7,8399 (1,21); 7,8205 (1,67); 17,8003 (1,09); 7,6611 (1,75); 7,6583 (2,42); 7,6544 (1,20); 7,6460 (0,75); 17,6408 (3,37); 7,6370 (2,40); 7,5739 (0,46); 7,5625 (0,34); 7,5556 (1,57); 17,5497 (0,48); 7,5409 (0,88); 7,5375 (1,39); 7,5339 (0,69); 7,5103 (2,42); 17,5070 (1,03); 7,4952 (1,53); 7,4913 (2,83); 7,4778 (0,43); 7,4738 (1,10); 17,4703 (0,60); 7,1436 (1,68); 7,1262 (1,60); 5,3589 (5,92); 4,0451 (0,81); 4,0273 (0,82); 3,6905 (16,00); 3,4116 (1,60); 3,4072 (1,39); 3,4044 (0,99); 3,3810 (0,33); 3,3756 (0,48); 3,3494 (285,59); 3,3262 (0,61); 3,2963 (0,55); 3,2943 (0,39); 3,2913 (0,37); 3,2862 (0,60); 3,2851 (0,55); 2,5725 (0,45); 12,5680 (0,49); 2,5636 (0,38); 2,5328 (0,84); 2,5281 (1,31); 2,5193 (17,08); 12,5149 (35,91); 2,5103 (49,26); 2,5058 (34,99); 2,5013 (16,09); 2,3975 (1,58); 12,3792 (2,97); 2,3606 (1,73); 1,9966 (3,68); 1,6154 (0,33); 1,5969 (0,99); 1,5784 (1,39); 1,5605 (0,97); 1,3270 (0,34); 1,3116 (0,74); 1,2950 (1,55); 1,2876 (2,45); 1,2803 (1,95); 1,2695 (1,60); 1,2612 (1,15); 1,2504 (0,61); 1,2430 (0,49); 1,1997 (1,03); 1,1819 (2,02); 1,1642 (1,00); 0,8882 (2,31); 0,8711 (6,10); 0,8535 (2,42) Exemplo 9, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 19,8442 (0,74); 8,0250 (0,54); 8,0046 (0,68); 7,8492 (0,45); 7,8299 (0,62); 17,8096 (0,39); 7,6591 (0,88); 7,6552 (0,43); 7,6414 (1,20); 7,6376 (0,85);
17,5563 (0,55); 7,5416 (0,33); 7,5381 (0,48); 7,5107 (0,87); 7,4955 (0,57); 17,4917 (1,01); 7,4741 (0,38); 7,1570 (0,60); 7,1388 (0,58); 5,3850 (2,17); B,7071 (5,57); 3,3956 (1,81); 3,3455 (132,61); 3,2952 (1,58); 2,5604 (0,41); 2,5327 (0,52); 2,5279 (0,85); 2,5192 (10,87); 2,5148 (22,59); 2,5103 (30,75); 12,5058 (21,86); 2,5014 (10,11); 2,4600 (0,35); 1,9970 (1,10); 1,2411 (16,00); 1,2001 (0,33); 1,1824 (0,62) Exemplo 10, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 11,0007 (2,00); 8,1689 (1,44); 8,1483 (1,75); 7,9461 (1,21); 7,9266 (1,86); 17,9065 (1,14); 7,8955 (1,31); 7,8760 (1,63); 7,8734 (1,46); 7,8646 (0,96); 17,8452 (0,78); 7,8410 (0,89); 7,6728 (2,62); 7,6690 (1,36); 7,6603 (0,92); 17,6552 (3,49); 7,6515 (2,54); 7,6031 (0,57); 7,5885 (0,70); 7,5826 (1,20); 17,5783 (0,65); 7,5749 (0,49); 7,5679 (1,37); 7,5599 (1,81); 7,5539 (0,60); 17,5485 (0,96); 7,5453 (1,12); 7,5417 (1,50); 7,5382 (0,81); 7,5155 (2,60); 17,5004 (1,67); 7,4965 (3,05); 7,4837 (1,00); 7,4791 (1,67); 7,4630 (0,99); 17,4578 (0,89); 7,4435 (0,45); 7,4370 (0,40); 7,2547 (1,83); 7,2366 (1,75); 15,4281 (6,31); 4,0640 (0,37); 4,0462 (1,13); 4,0285 (1,16); 4,0107 (0,39); 8,7184 (16,00); 3,3833 (0,36); 3,3337 (28,45); 3,3099 (3,11); 3,2841 (0,50); 12,5192 (7,00); 2,5149 (14,43); 2,5104 (19,53); 2,5059 (14,05); 2,5015 (6,62); 12,4608 (0,32); 1,9978 (5,06); 1,2009 (1,40); 1,1831 (2,76); 1,1653 (1,36) Exemplo 11, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 17,6591 (2,48); 7,6552 (1,22); 7,6469 (0,79); 7,6416 (3,31); 7,6377 (2,38); 17,5666 (0,43); 7,5557 (0,35); 7,5483 (1,57); 7,5423 (0,49); 7,5338 (0,92); 7,5304 (1,45); 7,5268 (0,72); 7,5076 (2,51); 7,5044 (1,07); 7,4928 (1,50); 17,4887 (2,84); 7,4754 (0,44); 7,4713 (1,05); 7,4676 (0,59); 7,4116 (1,22); 17,3932 (1,57); 7,3912 (1,57); 7,3729 (1,33); 6,5171 (1,80); 6,4994 (1,73); 6,3948 (1,81); 6,3745 (1,76); 6,0208 (2,79); 5,1854 (6,55); 3,7101 (16,00); 13,4022 (0,95); 3,3525 (72,24); 3,3028 (0,75); 2,5275 (0,51); 2,5188 (7,80); 12,5144 (16,50); 2,5099 (22,63); 2,5054 (16,23); 2,5010 (7,57); 1,9967 (0,34) Exemplo 12, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,5214 (2,14); 8,0774 (1,29); 8,0566 (1,53); 7,8403 (1,26); 7,8209 (1,79); 17,8008 (1,14); 7,6589 (2,53); 7,6550 (1,26); 7,6465 (0,81); 7,6412 (3,44); 17,6374 (2,48); 7,5740 (0,48); 7,5707 (0,33); 7,5624 (0,39); 7,5557 (1,64); 17,5498 (0,51); 7,5409 (0,95); 7,5375 (1,42); 7,5341 (0,72); 7,5102 (2,50); 17,4951 (1,61); 7,4912 (2,96); 7,4777 (0,45); 7,4737 (1,11); 7,4703 (0,63); 7,1432 (1,79); 7,1252 (1,71); 5,38593 (6,25); 3,6928 (16,00); 3,3946 (1,05); 3,3447 (65,16); 3,2950 (0,71); 2,5641 (0,54); 2,5595 (0,73); 2,5550 (0,50); 2,5322 (0,81); 2,5274 (1,39); 2,5186 (18,27); 2,5142 (38,09); 2,5097 (51,80); 12,5052 (37,22); 2,5009 (17,43); 2,4646 (0,45); 2,4601 (0,56); 2,4555 (0,41); 12,4067 (1,82); 2,3884 (3,27); 2,3697 (1,96); 2,3366 (0,34); 1,5962 (0,45); 1,5781 (1,31); 1,5593 (1,83); 1,5409 (1,37); 1,5219 (0,56); 1,3320 (1,07); 1,3131 (1,71); 1,2943 (1,73); 1,2761 (1,05); 0,9064 (4,00); 0,8881 (8,17); 0,8697 (3,38) 10,1880 (3,37); 7,8368 (0,50); 7,8157 (2,38); 7,8063 (2,84); 7,8008 (5,54);
17,7856 (0,70); 7,6598 (2,95); 7,6421 (3,81); 7,6383 (2,95); 7,5706 (0,60); 17,5591 (0,57); 7,5523 (1,86); 7,5467 (0,73); 7,5375 (1,20); 7,5342 (1,66); 7,5079 (2,90); 7,4924 (2,09); 7,4889 (3,42); 7,4752 (0,74); 7,4714 (1,33); 17, 4680 (0,88); 7,1055 (1,43); 7,0995 (1,46); 7,0908 (1,33); 7,0848 (1,41); 5,7697 (2,16); 5,3382 (7,13); 4,1039 (2,19); 4,0872 (4,66); 4,0704 (2,32); 13,7055 (16,00); 3,3993 (0,36); 3,3494 (24,40); 3,2994 (0,42); 2,5599 (0,37); 12,5553 (0,33); 2,5143 (19,41); 2,5100 (25,71); 2,5056 (19,60); 2,4694 (0,65); 12,4647 (0,69); 2,4601 (0,71); 2,4559 (0,58); 1,9968 (0,61); 1,6312 (1,17); 1,6141 (1,85); 1,5969 (1,38); 1,5801 (0,51); 1,3482 (1,42); 1,3304 (4,46); 1,3215 (3,71); 1,3125 (3,14); 1,2705 (0,36); 1,2626 (0,33); 1,2503 (0,52); 1,1807 (0,37); 0,9035 (2,21); 0,8862 (5,60); 0,8684 (2,10); 0,8462 (0,45) Exemplo 14, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,1474 (4,50); 7,8210 (6,81); 7,6709 (5,13); 7,6526 (5,60); 7,5460 (2,78); 17,5286 (3,20); 7,5067 (4,83); 7,4883 (5,13); 7,4710 (2,19); 7,1071 (2,69); 5,3527 (9,36); 4,1 198 (3,50); 4,1037 (5,82); 4,0875 (3,23); 4,0449 (0,40); 4,0270 (0,34); 3,7164 (16,00); 3,3487 (3,04); 2,5139 (0,70); 1,9948 (0,95); 1,6161 (2,92); 1,5988 (3,97); 1,5808 (3,07); 1,5643 (1,25); 1,4730 (0,45); 1,3994 (2,29); 1,3810 (3,61); 1,3627 (3,42); 1,3446 (1,94); 1,2611 (0,71); 1,2453 (0,82); 1,1965 (0,42); 1,1787 (0,59); 1,1610 (0,32); 0,9258 (5,60); 0,9077 (9,03); 0,8894 (4,61); 0,8540 (0,62) Exemplo 15, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,2590 (3,17); 7,8295 (0,69); 7,8086 (1,85); 7,7913 (2,39); 7,7847 (2,21); 7,7818 (2,43); 7,7640 (0,77); 7,6589 (2,73); 7,6462 (0,95); 7,6412 (3,61); 17,6374 (2,68); 7,5716 (0,52); 7,5683 (0,38); 7,5600 (0,44); 7,5532 (1,75); 17,5476 (0,59); 7,5384 (1,03); 7,5351 (1,51); 7,5317 (0,80); 7,5082 (2,71); 17,4929 (1,83); 7,4892 (3,20); 7,4757 (0,55); 7,4716 (1,19); 7,4683 (0,71); 17,3184 (9,19); 7,3074 (10,99); 7,2500 (0,80); 7,2400 (1,20); 7,2287 (1,27); 17,2167 (0,65); 7,1075 (1,55); 7,1044 (1,55); 7,0903 (1,47); 7,0872 (1,45); 15,7696 (5,32); 5,3379 (6,61); 4,3110 (1,84); 4,2938 (4,10); 4,2765 (1,91); 4,0438 (0,55); 4,0261 (0,56); 3,6995 (16,00); 3,3954 (0,32); 3,3453 (24,13); 12,9580 (1,82); 2,9407 (3,80); 2,9235 (1,74); 2,5641 (0,46); 2,5596 (0,62); 12,5552 (0,45); 2,5182 (18,03); 2,5139 (35,62); 2,5095 (47,28); 2,5051 (34,08); 12,5009 (16,28); 2,4684 (0,35); 2,4640 (0,48); 2,4595 (0,56); 2,4551 (0,41); 1,9968 (2,42); 1,1987 (0,65); 1,1809 (1,29); 1,1631 (0,63) Exemplo 16, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,7365 (1,93); 8,0306 (1,09); 8,0098 (1,34); 7,8370 (1,09); 7,8177 (1,54); 17,7974 (0,96); 7,6576 (2,20); 7,6450 (0,73); 7,6399 (2,96); 7,6361 (2,16); 17,5738 (0,40); 7,5622 (0,34); 7,5555 (1,42); 7,5497 (0,44); 7,5407 (0,83); 17,5374 (1,21); 7,5339 (0,61); 7,5093 (2,15); 7,4940 (1,45); 7,4902 (2,57); 17, 4766 (0,41); 7,4727 (0,98); 7,4694 (0,56); 7,2724 (2,72); 7,2507 (3,02); 17,2434 (0,35); 7,1544 (1,53); 7,1362 (1,47); 6,9028 (0,43); 6,8955 (3,48); 16,8904 (1,12); 6,8788 (1,08); 6,8738 (3,08); 5,3701 (5,17); 4,0622 (0,50); 14,0444 (1,52); 4,0266 (1,55); 4,0088 (0,51); 3,7777 (0,41); 3,7377 (0,65); B,7275 (16,00); 3,6877 (13,55); 3,6780 (0,44); 3,6361 (4,69); 3,3920 (0,63);
3,3418 (25,37); 2,6786 (0,40); 2,5688 (0,60); 2,5643 (1,09); 2,5598 (1,37); 2,5552 (0,85); 2,5319 (1,56); 2,5184 (24,90); 2,5141 (50,41); 2,5096 (67,75); 12,5051 (48,38); 2,5007 (22,65); 2,4693 (0,36); 2,4646 (0,46); 2,4599 (0,48); 12,3364 (0,42); 1,9970 (6,77); 1,1992 (1,80); 1,1814 (3,62); 1,1636 (1,76) Exemplo 17, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,3772 (2,81); 7,8525 (0,38); 7,8314 (2,24); 7,8237 (2,51); 7,8172 (5,48); 17,8028 (0,46); 7,6568 (2,70); 7,6441 (0,90); 7,6391 (3,56); 7,6353 (2,62); 17,5692 (0,50); 7,5661 (0,36); 7,5577 (0,41); 7,5509 (1,72); 7,5452 (0,52); 17,5361 (1,01); 7,5328 (1,49); 7,5295 (0,78); 7,5058 (2,67); 7,4905 (1,78); 7,4868 (3,16); 7,4732 (0,56); 7,4693 (1,22); 7,4660 (0,74); 7,4442 (0,96); 17,4396 (1,38); 7,4230 (3,76); 7,4194 (3,51); 7,4165 (3,04); 7,4139 (2,95); 17, 4085 (0,68); 7,3966 (3,58); 7,3922 (1,17); 7,3775 (1,43); 7,3613 (0,81); 17,3568 (1,26); 7,3520 (0,62); 7,3469 (0,54); 7,3397 (1,21); 7,3226 (0,38); 7,1218 (1,28); 7,1151 (1,24); 7,1078 (1,12); 7,1011 (1,21); 5,7689 (12,07); 5,3431 (6,80); 5,1856 (7,51); 3,7009 (16,00); 3,3416 (17,02); 3,3179 (1,35); 12,5635 (0,34); 2,5589 (0,50); 2,5543 (0,42); 2,5319 (0,56); 2,5183 (12,34); 2,5141 (25,16); 2,5097 (33,83); 2,5053 (24,36); 2,5011 (11,52); 2,4601 (0,42); 12,4558 (0,35); 1,9971 (1,14); 1,1816 (0,60) Exemplo 18, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,5244 (2,24); 8,0984 (1,54); 8,0777 (1,82); 7,8429 (1,30); 7,8235 (1,88); 17,8033 (1,19); 7,6601 (2,65); 7,6475 (0,87); 7,6424 (3,52); 7,6386 (2,62); 17,5743 (0,48); 7,5712 (0,35); 7,5627 (0,40); 7,5560 (1,68); 7,5503 (0,52); 17,5412 (0,99); 7,5379 (1,45); 7,5346 (0,76); 7,5103 (2,61); 7,4949 (1,73); 17,4912 (3,11); 7,4777 (0,50); 7,4737 (1,16); 7,4704 (0,69); 7,1482 (1,92); 17,1299 (1,83); 5,7687 (1,30); 5,3659 (6,47); 3,6965 (16,00); 3,3414 (12,52); B,3177 (1,48); 2,7125 (0,33); 2,6927 (0,56); 2,6785 (0,71); 2,6617 (0,38); 12,5596 (0,33); 2,5319 (0,32); 2,5184 (8,87); 2,5141 (18,35); 2,5097 (24,86); 12,5053 (18,06); 2,5011 (8,67); 1,9968 (0,68); 1,5967 (0,48); 1,5922 (0,41); 1,5825 (0,50); 1,5761 (0,57); 1,5709 (0,41); 1,5613 (0,57); 1,3327 (0,41); 1,3208 (0,52); 1,3075 (0,78); 1,2930 (0,89); 1,2882 (0,92); 1,2739 (1,56); 1,2632 (0,77); 1,2552 (1,29); 1,2400 (1,06); 1,2222 (0,48); 1,2150 (0,33); 1,1813 (0,44); 1,0719 (6,18); 1,0549 (6,13); 0,8851 (2,90); 0,8672 (5,77); 0,8492 (2,29) Exemplo 19, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,5125 (2,19); 8,0910 (1,40); 8,0703 (1,66); 7,8424 (1,27); 7,8230 (1,87); 17,8029 (1,16); 7,6590 (2,63); 7,6463 (0,88); 7,6413 (3,51); 7,6375 (2,62); 17,5737 (0,48); 7,5704 (0,36); 7,5621 (0,41); 7,5553 (1,68); 7,5496 (0,55); 17,5405 (0,98); 7,5372 (1,46); 7,5338 (0,76); 7,5097 (2,59); 7,4945 (1,73); 17,4907 (3,10); 7,4772 (0,51); 7,4732 (1,16); 7,4699 (0,69); 7,1468 (1,90); 17,1286 (1,82); 5,7685 (11,80); 5,3620 (6,53); 3,6933 (16,00); 3,3414 (13,16); 3,3177 (1,61); 2,5184 (9,39); 2,5141 (19,09); 2,5097 (25,66); 2,5052 (18,57); 12,5010 (8,84); 2,2826 (3,56); 2,2647 (4,32); 2,1034 (0,42); 2,0865 (0,75); 12,0695 (0,90); 2,0526 (0,70); 2,0354 (0,37); 1,9968 (0,69); 1,1814 (0,36); 10,9282 (15,06); 0,9116 (14,69)
Exemplo 20, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,8452 (1,12); 7,7865 (0,78); 7,7705 (1,82); 7,7665 (1,15); 7,5545 (0,42); 17,5459 (0,32); 7,5397 (0,71); 7,5354 (0,75); 7,5265 (0,51); 7,5221 (1,57); 17,5176 (0,86); 7,5145 (0,58); 7,4077 (0,38); 7,0886 (0,54); 7,0842 (0,56); 17,0727 (0,59); 7,0680 (0,53); 5,7665 (0,38); 5,3472 (2,62); 3,7001 (6,52); 3,3420 (13,77); 2,5193 (1,54); 2,5148 (3,25); 2,5103 (4,46); 2,5058 (3,19); 12,5014 (1,48); 1,4706 (16,00); 1,3808 (1,12); 1,3651 (1,12) Exemplo 21, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,8423 (1,13); 7,7834 (0,76); 7,7663 (1,39); 7,7609 (1,11); 7,4641 (0,89); 17, 4442 (0,36); 7,4297 (0,49); 7,4253 (0,35); 7,3785 (0,84); 7,3772 (0,85); 17,3710 (0,62); 7,3676 (0,62); 7,3639 (1,23); 7,3613 (1,16); 7,0734 (0,58); 17,0693 (0,59); 7,0567 (0,54); 7,0527 (0,56); 5,7672 (2,05); 5,3177 (2,56); 13,6905 (6,52); 3,3420 (12,15); 2,5197 (1,45); 2,5153 (3,06); 2,5108 (4,25); 12,5063 (3,16); 2,5019 (1,62); 2,3447 (4,16); 1,4713 (16,00); 1,38815 (0,48); 1,3658 (0,48) Exemplo 22, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,8456 (1,13); 7,7847 (0,76); 7,7676 (1,43); 7,7623 (1,04); 7,4303 (0,36); 17,4100 (0,82); 7,3903 (0,54); 7,2011 (0,39); 7,1989 (0,53); 7,1974 (0,56); 17,1953 (0,54); 7,1783 (1,14); 7,1766 (1,13); 7,1717 (0,87); 7,1680 (0,54); 17,1492 (0,52); 7,1473 (0,52); 7,1428 (0,36); 7,1409 (0,33); 7,1286 (0,43); 17,1263 (0,40); 7,1225 (0,34); 7,0799 (0,56); 7,0760 (0,57); 7,0634 (0,53); 17,0594 (0,53); 5,3247 (2,50); 3,7909 (6,97); 3,6872 (6,47); 3,4057 (0,85); 13,3559 (60,19); 3,3061 (0,67); 2,5191 (2,15); 2,5147 (4,45); 2,5101 (6,04); 12,5056 (4,26); 2,5012 (1,93); 1,4695 (16,00) Exemplo 23, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 8,2551 (0,33); 7,5908 (0,44); 7,5752 (0,43); 7,5614 (0,46); 7,5557 (1,15); 17,5411 (2,01); 7,5364 (2,24); 7,5287 (1,68); 7,5245 (3,53); 7,5150 (1,47); 17,5102 (1,08); 7,5055 (0,73); 7,4782 (0,66); 7,4589 (1,07); 7,4388 (0,78); 17,4353 (0,88); 7,4311 (0,81); 7,4289 (0,77); 7,4134 (0,90); 7,4075 (1,05); 17,4016 (0,50); 7,3959 (0,49); 7,3902 (0,55); 7,3837 (0,35); 6,5738 (1,26); 6,5560 (1,23); 6,4686 (1,02); 6,4479 (0,99); 6,2578 (0,34); 5,2295 (6,04); 3,7589 (0,32); 3,7084 (16,00); 3,6954 (0,67); 3,3565 (2,65); 2,5186 (4,48); 12,5143 (8,74); 2,5099 (11,57); 2,5054 (8,40); 2,5011 (4,20); 2,0835 (6,34); 1,3798 (2,23); 1,3642 (2,23) Exemplo 24, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 17,4297 (0,97); 7,4181 (1,31); 7,4093 (2,17); 7,3998 (1,80); 7,3979 (1,71); 17,3899 (1,56); 7,3795 (1,34); 7,1985 (1,54); 7,1965 (1,42); 7,1797 (3,50); 17,1774 (2,78); 7,1746 (2,44); 7,1451 (1,38); 7,1434 (1,33); 7,1388 (1,06); 17,1246 (1,13); 7,1220 (1,05); 7,1188 (0,93); 7,1 162 (0,78); 6,5202 (1,79); 16,5024 (1,75); 6,4022 (1,75); 6,3817 (1,72); 6,0430 (1,76); 5,7678 (1,26); 5,1887 (6,43); 3,7940 (16,00); 3,7476 (0,36); 3,7436 (0,38); 3,6970 (15,29); 13,4018 (0,32); 3,3513 (16,42); 3,3008 (0,37); 2,5184 (4,08); 2,5143 (7,72); 12,5098 (10,03); 2,5054 (7,27); 2,5011 (3,65); 1,5407 (1,91)
Exemplo 25, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,0878 (3,11); 7,8282 (0,38); 7,8071 (2,27); 7,7993 (2,45); 7,7929 (5,51); 17,7784 (0,46); 7,6588 (2,64); 7,6550 (1,35); 7,6464 (0,86); 7,6412 (3,54); 17,6374 (2,59); 7,5701 (0,48); 7,5669 (0,34); 7,5587 (0,40); 7,5518 (1,66); 17,5459 (0,51); 7,5371 (0,98); 7,5337 (1,48); 7,5302 (0,76); 7,5073 (2,61); 17,4922 (1,70); 7,4883 (3,07); 7,4748 (0,50); 7,4708 (1,16); 7,4674 (0,67); 17,0989 (1,28); 7,0923 (1,29); 7,0848 (1,12); 7,0781 (1,24); 5,3315 (6,52); 4,9272 (0,43); 4,9144 (0,59); 4,9118 (0,59); 4,9057 (0,56); 4,8990 (0,58); 4,8930 (0,60); 4,8906 (0,58); 4,8776 (0,44); 3,7088 (16,00); 3,4003 (0,80); 3,3503 (59,92); 3,3267 (0,42); 3,3002 (0,69); 2,5185 (5,80); 2,5142 (11,97); 12,5097 (16,14); 2,5053 (11,58); 2,5009 (5,43); 1,6943 (0,48); 1,6754 (0,59); 1,6588 (0,57); 1,6424 (0,36); 1,5914 (0,53); 1,5766 (0,42); 1,5699 (0,55); 1,5568 (0,88); 1,5424 (0,59); 1,5357 (0,69); 1,5209 (0,53); 1,3561 (0,62); 1,3437 (0,70); 1,3359 (0,59); 1,3227 (0,95); 1,3094 (0,51); 1,38015 (0,52); 1,2890 (0,47); 1,2346 (6,67); 1,2191 (6,60); 0,9015 (10,83); 0,8851 (10,81); 0,8636 (0,40) Exemplo 26, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,1080 (2,95); 7,8311 (0,51); 7,8100 (1,93); 7,7943 (3,88); 7,7916 (3,27); 17,7753 (0,71); 7,7704 (0,33); 7,6592 (2,62); 7,6553 (1,43); 7,6470 (0,88); 17,6417 (3,55); 7,6379 (2,72); 7,5709 (0,50); 7,5676 (0,38); 7,5595 (0,42); 17,5526 (1,65); 7,5468 (0,61); 7,5380 (0,97); 7,5345 (1,52); 7,5310 (0,84); 17,5081 (2,61); 7,5049 (1,28); 7,4931 (1,66); 7,4892 (3,07); 7,4758 (0,58); 17,4717 (1,25); 7,4682 (0,77); 7,0991 (1,30); 7,0943 (1,36); 7,0832 (1,25); 17,0784 (1,32); 5,7693 (1,38); 5,3331 (6,23); 4,6776 (0,39); 4,6647 (0,47); 4,6551 (0,76); 4,6456 (0,58); 4,6326 (0,40); 4,0443 (0,70); 4,0265 (0,72); 13,7069 (16,00); 3,4000 (1,31); 3,3496 (88,47); 3,3262 (1,15); 3,2996 (1,16); 12,5191 (8,08); 2,5147 (17,44); 2,5102 (24,42); 2,5057 (18,44); 2,5013 (9,54); 12,4649 (0,48); 2,4603 (0,46); 2,4559 (0,33); 1,9972 (3,16); 1,8769 (0,77); 1,8644 (0,91); 1,8456 (0,97); 1,7336 (0,77); 1,7249 (0,84); 1,7107 (0,92); 1,7029 (0,87); 1,5297 (0,40); 1,5205 (0,41); 1,4987 (0,48); 1,4649 (0,33); 1,4568 (0,35); 1,4322 (0,87); 1,4076 (1,16); 1,3843 (1,34); 1,3591 (1,04); 1,3330 (0,81); 1,3270 (0,93); 1,38014 (0,65); 1,2847 (0,69); 1,2497 (2,51); 1,1992 (1,07); 1,1814 (1,81); 1,1636 (0,90); 0,8816 (0,86); 0,8649 (2,90); 0,8472 (1,17) Exemplo 27, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 300,16 MHz 10,0925 (4,50); 7,8464 (0,45); 7,8053 (6,75); 7,4470 (1,15); 7,4219 (2,58); 17,3951 (1,62); 7,2130 (2,87); 7,1838 (6,55); 7,1624 (2,67); 7,1328 (2,31); 17,1068 (2,36); 7,0977 (2,29); 7,0887 (2,20); 5,7813 (4,21); 5,3435 (9,08); 14,9261 (1,40); 4,9059 (1,43); 4,0553 (0,34); 4,0397 (0,43); 3,8034 (16,00); 13,7048 (15,32); 3,3504 (42,46); 2,5218 (30,53); 2,0085 (1,15); 1,7123 (0,96); 1,6913 (1,31); 1,6691 (1,15); 1,6456 (0,73); 1,6172 (0,89); 1,5903 (0,91); 1,5699 (1,33); 1,5459 (1,29); 1,5256 (0,75); 1,3589 (1,32); 1,3343 (1,43); 1,3116 (1,08); 1,2919 (0,89); 1,2512 (8,42); 1,2306 (8,03); 1,1965 (0,80); 1,1717 (0,45); 0,9176 (15,87); 0,8964 (15,72)
Exemplo 28, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,0800 (2,67); 7,8306 (0,52); 7,8096 (1,77); 7,7934 (4,13); 7,7893 (2,50); 7,7727 (0,57); 7,4301 (0,84); 7,4099 (1,91); 7,3899 (1,25); 7,1978 (1,32); 17,1957 (1,26); 7,1784 (2,43); 7,1767 (2,68); 7,1716 (1,99); 7,1679 (1,28); 17,1493 (1,19); 7,1475 (1,22); 7,1429 (0,83); 7,1288 (0,98); 7,1266 (0,93); 17,1227 (0,77); 7,1203 (0,71); 7,0982 (1,24); 7,0938 (1,26); 7,0819 (1,15); 17,0776 (1,18); 5,3331 (5,73); 4,6803 (0,37); 4,6681 (0,41); 4,6575 (0,67); 4,6480 (0,48); 4,6349 (0,33); 4,0461 (0,52); 4,0284 (0,52); 3,7918 (16,00); 3,6887 (14,72); 3,3797 (1,93); 3,3297 (127,09); 3,3060 (1,01); 3,2799 (1,50); 12,5643 (0,38); 2,5597 (0,51); 2,5551 (0,34); 2,5318 (0,78); 2,5186 (13,49); 2,5141 (27,88); 2,5096 (38,06); 2,5051 (26,93); 2,5006 (12,41); 2,4643 (0,38); 12,4599 (0,45); 1,9968 (2,30); 1,8780 (0,66); 1,8653 (0,75); 1,8440 (0,78); 1,7358 (0,66); 1,7267 (0,71); 1,7120 (0,75); 1,5310 (0,34); 1,5206 (0,37); 1,5015 (0,39); 1,4378 (0,75); 1,4120 (1,01); 1,3876 (1,13); 1,3619 (0,88); 1,3361 (0,67); 1,3296 (0,75); 1,3042 (0,45); 1,2806 (0,44); 1,2543 (1,10); 1,2330 (0,40); 1,2256 (0,36); 1,2006 (0,75); 1,1828 (1,26); 1,1650 (0,63); 0,8832 (0,34); 0,8665 (1,13); 0,8487 (0,43) Exemplo 29, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,0615 (2,96); 7,8296 (0,39); 7,8085 (2,26); 7,8006 (2,40); 7,7942 (5,49); 17,7796 (0,44); 7,5732 (0,34); 7,5594 (0,34); 7,5536 (1,03); 7,5390 (1,88); 17,5337 (2,01); 7,5250 (1,35); 7,5211 (3,68); 7,5116 (1,23); 7,5069 (0,79); 17,5017 (0,54); 7,4339 (0,51); 7,4299 (0,57); 7,4277 (0,57); 7,4232 (0,35); 17,4120 (0,80); 7,4067 (0,94); 7,4008 (0,42); 7,3942 (0,40); 7,3889 (0,45); 17,1060 (1,27); 7,0995 (1,29); 7,0918 (1,11); 7,0853 (1,22); 5,7638 (6,52); 5,3532 (6,57); 4,9293 (0,44); 4,9164 (0,58); 4,9138 (0,58); 4,9079 (0,55); 4,9011 (0,56); 4,8951 (0,57); 4,8926 (0,56); 4,8797 (0,43); 3,7027 (16,00); 13,6912 (0,36); 3,3795 (1,04); 3,3298 (80,45); 3,3061 (0,68); 3,2804 (1,00); 2,5318 (0,38); 2,5186 (9,13); 2,5142 (18,88); 2,5096 (25,77); 2,5051 (18,31); 12,5007 (8,50); 2,4601 (0,32); 1,9966 (0,94); 1,6969 (0,47); 1,6795 (0,58); 1,6613 (0,56); 1,6449 (0,36); 1,5940 (0,55); 1,5791 (0,42); 1,5726 (0,56); 1,5593 (0,89); 1,5449 (0,60); 1,5383 (0,70); 1,5235 (0,55); 1,3600 (0,63); 1,3477 (0,70); 1,3399 (0,59); 1,3266 (0,93); 1,3134 (0,51); 1,3056 (0,51); 1,2931 (0,46); 1,2371 (6,85); 1,2215 (6,75); 1,1825 (0,54); 0,9037 (11,63); 0,8873 (11,57) Exemplo 30, Solvente: CDCI3, Espectrômetro: 300,16 MHz 17,9202 (2,04); 7,8927 (2,66); 7,7267 (1,46); 7,7008 (2,53); 7,6737 (1,26); 17,4147 (6,49); 7,3009 (4,18); 7,2807 (5,64); 7,2639 (8,62); 7,0376 (2,62); 17,0128 (2,46); 5,2883 (9,91); 4,7721 (1,30); 3,5708 (16,00); 2,3656 (15,11); 1,9396 (1,69); 1,9001 (2,29); 1,7637 (1,86); 1,7384 (2,08); 1,6230 (2,82); 1,5402 (1,83); 1,5052 (2,25); 1,4693 (2,44); 1,4410 (2,57); 1,4138 (2,28); 1,3760 (1,95); 1,3336 (1,63); 1,2613 (3,50); 0,9004 (0,73); 0,8824 (1,37); 0,8593 (0,68); -0,0002 (4,74) 17, 4645 (2,37); 7,4488 (0,63); 7,4428 (0,95); 7,4387 (0,66); 7,4269 (1,44);
17,4137 (1,41); 7,3952 (2,36); 7,3755 (3,34); 7,3612 (3,31); 7,3485 (0,33); 6,5132 (1,94); 6,4953 (1,85); 6,3986 (1,92); 6,3781 (1,85); 6,0164 (2,25); 5,1785 (7,07); 3,6956 (16,00); 3,3834 (0,37); 3,3340 (26,50); 2,5183 (4,85); 12,5142 (9,36); 2,5098 (12,26); 2,5054 (8,89); 2,3474 (10,99) Exemplo 32, Solvente: CDCI38, Espectrômetro: 300,16 MHz 17,9320 (2,08); 7,9040 (2,66); 7,7270 (1,46); 7,7008 (2,54); 7,6745 (1,26); 17,4150 (6,25); 7,3214 (2,05); 7,2953 (3,52); 7,2791 (5,33); 7,2723 (5,33); 17,2675 (5,14); 7,0408 (2,67); 7,0163 (2,49); 5,2916 (9,85); 5,0347 (0,74); 5,0135 (1,31); 4,9924 (1,31); 4,9717 (0,75); 3,5733 (16,00); 2,3646 (14,97); 1,7299 (0,59); 1,7080 (1,24); 1,6860 (1,81); 1,6648 (2,01); 1,6288 (1,17); 1,6100 (1,38); 1,5857 (1,20); 1,5623 (0,68); 1,3626 (1,16); 1,3436 (1,66); 1,3183 (1,51); 1,2936 (8,76); 1,2731 (8,60); 0,9351 (14,73); 0,9145 (13,46); - 10,0002 (2,48) Exemplo 33, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,0796 (3,09); 7,8319 (0,51); 7,8109 (2,05); 7,7951 (4,01); 7,7769 (0,58); 17,5731 (0,38); 7,5595 (0,38); 7,5537 (1,09); 7,5392 (1,98); 7,5341 (2,14); 17,5212 (3,95); 7,5123 (1,37); 7,5081 (0,81); 7,5019 (0,59); 7,4333 (0,55); 17, 4294 (0,61); 7,4272 (0,60); 7,4116 (0,86); 7,4062 (1,01); 7,4004 (0,46); 17,3937 (0,43); 7,3884 (0,48); 7,1059 (1,36); 7,1010 (1,36); 7,0902 (1,24); 17,0853 (1,29); 5,3548 (6,74); 4,6800 (0,43); 4,6674 (0,48); 4,6575 (0,80); 4,6479 (0,58); 4,6350 (0,39); 4,0456 (0,37); 4,0279 (0,37); 3,7512 (0,36); 13,7009 (16,00); 3,3824 (1,72); 3,3321 (73,93); 3,3086 (0,59); 3,2817 (1,08); 12,5600 (0,33); 2,5185 (6,61); 2,5141 (13,30); 2,5097 (17,83); 2,5052 (12,73); 12,5009 (6,01); 1,9963 (1,62); 1,8779 (0,79); 1,8654 (0,91); 1,8533 (0,96); 1,8459 (0,95); 1,7357 (0,79); 1,7262 (0,85); 1,7120 (0,91); 1,7049 (0,85); 1,5306 (0,41); 1,5203 (0,43); 1,5005 (0,47); 1,4675 (0,36); 1,4597 (0,36); 1,4356 (0,92); 1,4109 (1,20); 1,3866 (1,34); 1,3608 (1,06); 1,3349 (0,81); 1,3287 (0,91); 1,3029 (0,60); 1,2858 (0,58); 1,2533 (1,92); 1,2326 (0,56); 1,2000 (0,58); 1,1822 (0,89); 1,1644 (0,44); 0,8818 (0,67); 0,8651 (2,05); 0,8475 (0,81) Exemplo 34, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,1312 (1,98); 7,8350 (0,55); 7,8142 (1,21); 7,7961 (1,51); 7,7766 (1,40); 17,7745 (1,57); 7,7560 (0,71); 7,7536 (0,63); 7,6636 (1,30); 7,6610 (1,88); 17,6570 (1,00); 7,6487 (0,62); 7,6434 (2,55); 7,6396 (1,89); 7,5723 (0,35); 17,5539 (1,20); 7,5481 (0,40); 7,5394 (0,71); 7,5359 (1,12); 7,5323 (0,59); 17,5100 (1,90); 7,5067 (0,88); 7,4951 (1,20); 7,4911 (2,22); 7,4777 (0,40); 17,4736 (0,89); 7,4701 (0,52); 7,1163 (1,05); 7,1141 (1,11); 7,0985 (1,07); 17,0961 (1,05); 5,3394 (4,26); 3,7051 (11,48); 3,6887 (0,33); 3,5457 (4,96); 13,3965 (0,94); 3,3954 (0,95); 3,3459 (114,34); 3,2962 (1,44); 2,5336 (0,69); 12,5289 (1,06); 2,5202 (9,94); 2,5157 (20,91); 2,5112 (28,98); 2,5067 (21,40); 12,5022 (10,76); 2,4710 (0,50); 2,4660 (0,51); 2,4614 (0,54); 2,4569 (0,40); 1,9979 (1,18); 1,6753 (16,00); 1,2611 (0,62); 1,2456 (0,69); 1,2009 (0,34); 1,1831 (0,65); 1,1653 (0,32); 0,8666 (0,48)
Exemplo 35, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,9715 (1,87); 7,8112 (0,60); 7,7905 (1,25); 7,7722 (1,25); 7,7418 (1,52); 17,7229 (0,77); 7,6593 (1,37); 7,6566 (1,92); 7,6526 (0,94); 7,6443 (0,59); 17,6390 (2,65); 7,6352 (1,89); 7,5682 (0,35); 7,5499 (1,23); 7,5440 (0,36); 17,5353 (0,72); 7,5318 (1,12); 7,5283 (0,55); 7,5056 (1,92); 7,5023 (0,81); 17, 4907 (1,20); 7,4867 (2,24); 7,4733 (0,34); 7,4692 (0,86); 7,4657 (0,47); 17,0933 (1,12); 7,0915 (1,16); 7,0754 (1,13); 7,0735 (1,07); 5,7635 (3,79); 5,3268 (4,42); 3,7028 (11,85); 3,3933 (1,78); 3,3434 (116,99); 3,2936 (1,29); 2,9213 (0,79); 2,9147 (2,17); 2,9082 (0,96); 2,8076 (2,43); 2,8011 (2,21); 12,5576 (0,42); 2,5303 (0,44); 2,5255 (0,74); 2,5168 (10,62); 2,5123 (22,19); 12,5078 (30,23); 2,5032 (21,31); 2,4988 (9,78); 1,5076 (16,00); 1,2576 (0,49); 1,2420 (0,52) Exemplo 36, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,1292 (2,04); 7,8342 (0,54); 7,8133 (1,20); 7,7954 (1,32); 7,7752 (1,56); 17,7566 (0,67); 7,5529 (0,74); 7,5440 (0,62); 7,5381 (1,24); 7,5338 (1,34); 17,5247 (0,97); 7,5206 (2,67); 7,5161 (1,45); 7,5128 (0,97); 7,5050 (0,44); 17,5013 (0,37); 7,4337 (0,36); 7,4298 (0,39); 7,4275 (0,40); 7,4120 (0,53); 17, 4064 (0,65); 7,1196 (1,09); 7,1176 (1,10); 7,1019 (1,06); 7,0998 (1,02); 5,7636 (1,25); 5,3576 (4,31); 3,6982 (10,79); 3,5432 (4,63); 3,3931 (1,18); 3,3433 (102,77); 3,2934 (1,16); 2,5578 (0,41); 2,5304 (0,67); 2,5169 (13,39); 12,5125 (27,20); 2,5080 (36,47); 2,5035 (25,91); 2,4992 (12,08); 2,4625 (0,36); 12,4580 (0,43); 1,6723 (16,00) Exemplo 37, Solvente: CDCI3, Espectrômetro: 300,16 MHz 17,8998 (0,74); 7,8725 (1,01); 7,7246 (0,71); 7,6989 (0,96); 7,6720 (0,59); 17, 4455 (0,39); 7,4401 (0,52); 7,4361 (0,48); 7,4338 (0,46); 7,4319 (0,44); 17,4129 (0,41); 7,4098 (0,62); 7,4079 (0,64); 7,4030 (1,13); 7,3861 (0,68); 17,3844 (0,65); 7,3781 (1,36); 7,3735 (1,28); 7,3666 (1,49); 7,3632 (1,13); 17,3028 (0,80); 7,2648 (5,85); 7,1956 (0,39); 7,1794 (0,34); 7,1765 (0,40); 17,1727 (0,37); 7,1703 (0,41); 7,1678 (0,42); 7,1648 (0,49); 7,1574 (0,41); 17, 1462 (0,35); 7,0255 (0,98); 7,0025 (0,94); 5,2990 (4,53); 3,5839 (11,14); 2,7887 (2,34); 2,7799 (2,44); 2,0447 (0,79); 2,0358 (1,79); 2,0268 (0,79); 1,6348 (1,76); 1,6078 (16,00); 1,5247 (0,58); 1,2533 (0,34); -0,0002 (3,19) Exemplo 38, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 12,2081 (1,92); 7,9163 (0,99); 7,8963 (1,78); 7,8771 (1,39); 7,7919 (0,41); 17,7738 (0,37); 7,7646 (0,38); 7,6676 (1,98); 7,6650 (2,59); 7,6610 (1,31); 17,6525 (0,96); 7,6473 (3,52); 7,6435 (2,52); 7,5745 (0,32); 7,5714 (0,55); 17,5680 (0,40); 7,5598 (0,45); 7,5531 (1,74); 7,5473 (0,59); 7,5383 (1,01); 17,5349 (1,55); 7,5314 (0,87); 7,5068 (2,66); 7,4916 (1,80); 7,4878 (3,16); 17,4743 (0,54); 7,4703 (1,27); 7,4669 (0,74); 7,2794 (1,69); 7,2602 (1,58); 15,7613 (6,46); 5,4237 (6,08); 3,7040 (0,70); 3,6988 (0,44); 3,6827 (16,00); 13,4112 (3,18); 3,4088 (4,23); 3,3980 (0,62); 3,3650 (451,88); 3,3448 (1,04); 13,3352 (0,56); 3,3213 (2,51); 3,3184 (2,37); 3,1768 (1,63); 3,1583 (2,20); 13,1395 (1,67); 2,5546 (0,45); 2,5515 (0,49); 2,5472 (0,37); 2,5304 (0,61); 12,5256 (1,02); 2,5169 (14,40); 2,5125 (30,00); 2,5080 (40,71); 2,5035 (28,75);
2,4991 (13,19); 2,4650 (0,40); 2,4611 (0,38); 1,6085 (0,46); 1,5907 (1,04); 1,5862 (0,81); 1,5716 (1,75); 1,5657 (0,86); 1,5531 (1,18); 1,5340 (0,58); 1,4670 (0,61); 1,4030 (0,34); 1,3846 (1,11); 1,3658 (1,72); 1,3470 (1,67); 1,3289 (1,01); 1,3108 (0,33); 1,2565 (0,55); 1,2407 (0,74); 0,9030 (4,00); 0,8847 (8,31); 0,8663 (3,58) Exemplo 39, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,7732 (1,40); 7,8310 (2,62); 7,8249 (1,23); 7,8162 (1,09); 7,6554 (0,91); 17,6527 (1,24); 7,6488 (0,61); 7,6404 (0,39); 7,6351 (1,72); 7,6313 (1,24); 17,5513 (0,80); 7,5367 (0,47); 7,5332 (0,71); 7,5297 (0,35); 7,5062 (1,25); 17,5029 (0,53); 7,4911 (0,80); 7,4872 (1,46); 7,4697 (0,56); 7,1504 (0,61); 17,1441 (0,55); 7,1358 (0,61); 7,1295 (0,59); 5,7611 (4,89); 5,3450 (3,10); 3,6892 (7,99); 3,4148 (2,21); 3,3651 (169,80); 3,3153 (1,92); 2,5256 (0,38); 12,5170 (5,31); 2,5125 (11,08); 2,5080 (15,05); 2,5035 (10,63); 2,4991 (4,89); 1,9934 (0,83); 1,4794 (16,00); 1,2490 (0,43); 1,1783 (0,45); 0,8614 (0,66) Exemplo 40, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,8281 (1,08); 7,7817 (0,70); 7,7642 (0,83); 7,7528 (0,82); 7,7499 (0,93); 17,7320 (0,35); 7,6532 (0,72); 7,6505 (1,01); 7,6465 (0,50); 7,6330 (1,39); 17,6291 (1,01); 7,5528 (0,65); 7,5382 (0,38); 7,5347 (0,59); 7,5104 (1,04); 17,5071 (0,44); 7,4956 (0,63); 7,4915 (1,16); 7,4741 (0,45); 7,0697 (0,58); 17,0668 (0,60); 7,0522 (0,58); 7,0493 (0,55); 5,7613 (3,79); 5,3286 (2,49); 4,0410 (0,41); 4,0394 (0,41); 4,0215 (1,30); 4,0036 (1,29); 3,9859 (0,38); 3,4137 (1,60); 3,3639 (122,68); 3,3141 (1,32); 2,5169 (3,87); 2,5125 (8,10); 12,5080 (11,01); 2,5035 (7,77); 2,4990 (3,56); 1,9934 (1,02); 1,4633 (16,00); 1,2323 (1,40); 1,2146 (3,15); 1,1966 (1,55); 1,1783 (0,59) Exemplo 41, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,8282 (1,09); 7,7822 (0,69); 7,7643 (0,77); 7,7468 (0,82); 7,7446 (0,90); 17,7262 (0,38); 7,7237 (0,33); 7,6476 (0,69); 7,6448 (0,99); 7,6407 (0,49); 17,6274 (1,38); 7,6235 (1,02); 7,5597 (0,64); 7,5455 (0,40); 7,5419 (0,61); 17,5209 (1,06); 7,5177 (0,45); 7,5064 (0,60); 7,5022 (1,12); 7,4848 (0,42); 17,0696 (0,60); 7,0672 (0,63); 7,0519 (0,60); 7,0494 (0,58); 5,3408 (2,46); 4,4112 (0,35); 4,3947 (0,49); 4,3784 (0,36); 3,4119 (1,40); 3,4093 (1,19); 3,3851 (0,35); 3,3653 (154,20); 3,3239 (0,99); 2,5169 (4,67); 2,5125 (9,82); 12,5080 (13,41); 2,5035 (9,51); 2,4991 (4,39); 1,4606 (16,00); 1,2712 (4,64); 1,2548 (4,76); 0,8615 (0,43) Exemplo 42, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,7701 (1,14); 7,7800 (0,71); 7,7624 (0,82); 7,7500 (0,86); 7,7474 (0,95); 17,7292 (0,36); 7,6006 (0,72); 7,5978 (1,01); 7,5938 (0,51); 7,5859 (0,35); 17,5806 (1,40); 7,5766 (1,09); 7,5277 (0,66); 7,5137 (0,43); 7,5100 (0,62); 17,4909 (1,11); 7,4765 (0,63); 7,4722 (1,12); 7,4549 (0,41); 7,0864 (0,61); 17,0838 (0,62); 7,0689 (0,60); 7,0662 (0,58); 5,3191 (2,55); 4,2418 (0,65); 4,2297 (1,15); 4,2173 (0,68); 3,5558 (0,64); 3,5435 (1,07); 3,5312 (0,61); 3,3347 (25,70); 3,0525 (7,57); 2,5116 (4,26); 2,5072 (8,74); 2,5027 (11,79); 12,4983 (8,43); 2,4939 (3,98); 1,9897 (0,59); 1,4624 (16,00); 1,2459 (0,50); 1,1746 (0,32); 0,8581 (0,73); -0,0002 (1,95)
Exemplo 43, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 11,4347 (1,71); 7,9053 (0,78); 7,8852 (1,64); 7,8662 (1,19); 7,6598 (1,83); 17,6569 (2,51); 7,6530 (1,35); 7,6446 (0,88); 7,6394 (3,50); 7,6356 (2,55); 17,5662 (0,48); 7,5629 (0,34); 7,5547 (0,39); 7,5480 (1,62); 7,5421 (0,54); 7,5332 (0,98); 7,5298 (1,48); 7,5262 (0,79); 7,5019 (2,49); 7,4986 (1,16); 17, 4869 (1,67); 7,4830 (2,98); 7,4695 (0,57); 7,4655 (1,23); 7,4620 (0,73); 17,2444 (1,47); 7,2240 (1,46); 5,7598 (1,40); 5,3797 (6,13); 4,4666 (1,79); 4,4502 (3,82); 4,4338 (1,89); 3,6971 (16,00); 3,3820 (0,39); 3,3320 (29,11); 12,5249 (0,48); 2,5202 (0,76); 2,5115 (7,38); 2,5071 (15,25); 2,5025 (20,87); 12,4980 (15,27); 2,4936 (7,68); 2,4575 (0,37); 2,4529 (0,36); 1,7156 (0,44); 1,6990 (1,30); 1,6922 (0,54); 1,6811 (1,63); 1,6616 (1,44); 1,6453 (0,61); 1,4131 (0,95); 1,3942 (1,57); 1,3754 (1,59); 1,3571 (0,97); 0,9198 (3,65); 0,9014 (7,52); 0,8828 (3,24); -0,0002 (1,23 Exemplo 44, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7644 (1,90); 8,0180 (1,33); 7,9974 (1,72); 7,9532 (0,85); 7,8668 (1,28); 17,8475 (1,78); 7,8273 (1,09); 7,4283 (0,94); 7,4082 (2,09); 7,3884 (1,48); 7,2995 (1,67); 7,2943 (0,65); 7,2778 (2,57); 7,2643 (0,75); 7,2594 (2,12); 17,1937 (3,12); 7,1742 (4,25); 7,1680 (2,40); 7,1645 (1,50); 7,1495 (1,27); 17,1480 (1,26); 7,1431 (0,84); 7,1291 (1,07); 7,1271 (0,97); 7,1228 (0,80); 17,1208 (0,71); 6,9502 (0,96); 6,9322 (2,27); 6,9284 (3,26); 6,9257 (2,94); 6,9110 (1,60); 6,9061 (2,87); 5,3823 (5,65); 5,1805 (0,56); 5,0884 (0,34); 5,0721 (1,18); 5,0556 (1,19); 5,0391 (0,34); 3,7859 (16,00); 3,7677 (0,53); 3,7623 (0,52); 3,6890 (1,51); 3,6731 (14,19); 3,3371 (55,09); 2,8903 (6,65); 2,7318 (5,39); 2,5256 (0,46); 2,5122 (8,33); 2,5078 (16,54); 2,5032 (21,61); 12,4987 (15,57); 2,4942 (7,44); 1,5376 (5,53); 1,5211 (5,47); 1,2346 (0,53) Exemplo 45, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,6184 (1,93); 8,0345 (0,86); 8,0139 (1,10); 7,9530 (0,85); 7,8848 (1,25); 17,8655 (1,75); 7,8453 (1,07); 7,4281 (0,92); 7,4080 (2,01); 7,3881 (1,40); 17,3229 (1,78); 7,3166 (0,52); 7,3030 (2,31); 7,3004 (2,19); 7,2897 (0,47); 17,2827 (2,05); 7,1999 (2,88); 7,1807 (2,49); 7,1765 (2,62); 7,1703 (2,21); 17,1666 (1,46); 7,1484 (1,21); 7,1468 (1,20); 7,1421 (0,85); 7,1280 (1,00); 17,1259 (0,92); 7,1217 (0,79); 7,1196 (0,69); 6,9796 (0,97); 6,9774 (0,89); 16,9640 (3,49); 6,9604 (3,17); 6,9498 (1,04); 6,9435 (4,54); 5,3824 (5,69); 5,1795 (0,41); 4,7924 (6,35); 3,7863 (16,00); 3,7695 (0,34); 3,6886 (1,37); 13,6795 (14,27); 3,3326 (34,60); 2,8899 (6,67); 2,7316 (5,44); 2,5249 (0,45); 12,5116 (8,02); 2,5072 (15,99); 2,5026 (20,87); 2,4980 (14,96); 2,4935 (7,08); 1,2342 (0,54); -0,0002 (0,38) Exemplo 46, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4434 (2,53); 7,9534 (0,82); 7,8599 (0,82); 7,8391 (1,77); 7,8210 (1,95); 17,8007 (2,11); 7,7988 (2,34); 7,7802 (1,03); 7,7780 (0,90); 7,5670 (0,37); 17,5532 (0,37); 7,5473 (1,17); 7,5388 (0,86); 7,5326 (1,91); 7,5283 (2,08); 17,5196 (1,45); 7,5151 (4,15); 7,5106 (2,18); 7,5074 (1,46); 7,5034 (0,69); 17,4996 (0,75); 7,4960 (0,63); 7,4277 (0,54); 7,4237 (0,60); 7,4216 (0,62); 17,4189 (0,47); 7,4061 (0,81); 7,4003 (1,04); 7,3945 (0,53); 7,3882 (0,58);
17,38828 (0,52); 7,3762 (0,35); 7,1407 (1,60); 7,1386 (1,62); 7,1228 (1,56); 17,1206 (1,51); 5,3655 (6,32); 5,2005 (0,59); 4,8047 (1,10); 4,7986 (1,11); 4,7750 (5,40); 4,7690 (5,42); 3,7020 (2,00); 3,6948 (16,00); 3,6827 (0,45); 3,6766 (0,37); 3,6704 (0,46); 3,5771 (1,35); 3,5711 (2,89); 3,5650 (1,30); 3,3304 (36,27); 2,8910 (6,58); 2,7322 (5,27); 2,7314 (5,22); 2,5255 (0,51); 12,5207 (0,79); 2,5121 (9,32); 2,5077 (18,63); 2,5031 (24,41); 2,4985 (17,45); 12,4940 (8,22); 1,2346 (0,73); -0,0002 (0,81) Exemplo 47, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,5700 (2,32); 8,0775 (1,32); 8,0569 (1,57); 7,9535 (0,89); 7,8432 (1,34); 17,8238 (1,92); 7,8036 (1,23); 7,5673 (0,38); 7,5535 (0,38); 7,5477 (1,17); 17,5328 (2,00); 7,5278 (2,18); 7,5126 (4,08); 7,5081 (2,42); 7,5018 (0,75); 17, 4963 (0,74); 7,4925 (0,64); 7,4304 (0,58); 7,4268 (0,63); 7,4240 (0,63); 17,4085 (0,93); 7,4036 (1,12); 7,3979 (0,53); 7,3901 (0,55); 7,3856 (0,58); 17,3789 (0,35); 7,2956 (0,88); 7,2917 (0,43); 7,2767 (2,88); 7,2652 (0,80); 17,2595 (3,83); 7,2525 (3,16); 7,2482 (4,35); 7,2320 (1,36); 7,1939 (0,72); 17,1895 (0,97); 7,1846 (0,54); 7,1723 (1,47); 7,1661 (0,43); 7,1600 (0,43); 17,1506 (2,17); 7,1320 (1,87); 5,3682 (6,46); 5,2008 (0,53); 3,7831 (0,35); 13,7024 (1,29); 3,6688 (16,00); 3,6570 (0,45); 3,3300 (26,47); 2,9146 (1,26); 12,8960 (2,76); 2,8902 (7,80); 2,8762 (1,92); 2,7313 (6,01); 2,7272 (2,32); 12,7063 (2,69); 2,6881 (1,29); 2,5251 (0,52); 2,5118 (8,94); 2,5074 (17,62); 12,5028 (22,90); 2,4983 (16,46); 2,4938 (7,84); 1,2342 (0,60); -0,0002 (0,92) Exemplo 48, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7146 (1,70); 8,0250 (1,07); 8,0044 (1,31); 7,9532 (0,87); 7,8302 (1,08); 17,8109 (1,48); 7,7906 (0,97); 7,4243 (0,86); 7,4043 (1,97); 7,3845 (1,37); 17,2732 (0,32); 7,2659 (2,69); 7,2610 (0,92); 7,2492 (0,99); 7,2442 (3,00); 7,2369 (0,32); 7,1952 (0,92); 7,1930 (1,23); 7,1914 (1,27); 7,1893 (1,22); 7,1723 (1,70); 7,1697 (2,11); 7,1629 (1,92); 7,1590 (1,25); 7,1464 (1,94); 17,1384 (0,89); 7,1370 (0,88); 7,1298 (1,61); 7,1248 (1,07); 7,1226 (0,89); 17,1182 (0,77); 7,1 163 (0,69); 6,8960 (0,40); 6,8886 (3,50); 6,8834 (1,06); 6,8720 (1,00); 6,8668 (3,10); 5,3639 (4,91); 5,1800 (0,64); 3,7877 (2,73); 8,7831 (14,14); 3,7214 (16,00); 3,6891 (1,67); 3,6645 (13,08); 3,6312 (4,61); 3,3334 (36,95); 2,8900 (7,04); 2,7319 (5,70); 2,7310 (5,45); 2,5254 (0,37); 12,5205 (0,61); 2,5120 (7,16); 2,5075 (14,25); 2,5029 (18,60); 2,4983 (13,27); 12,4938 (6,24); 1,2345 (0,44); -0,0002 (0,73) Exemplo 49, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,2908 (2,63); 7,9532 (0,62); 7,8405 (0,69); 7,8195 (1,90); 7,8023 (2,44); 17,7962 (2,26); 7,7929 (2,64); 7,7754 (0,81); 7,7721 (0,58); 7,5665 (0,37); 17,5527 (0,38); 7,5468 (1,20); 7,5383 (0,90); 7,5322 (2,01); 7,5279 (2,18); 17,5192 (1,52); 7,5146 (4,21); 7,5106 (2,32); 7,5071 (1,58); 7,4995 (0,81); 17,4958 (0,67); 7,4270 (0,56); 7,4229 (0,66); 7,4209 (0,68); 7,4053 (0,84); 17,3996 (1,11); 7,3937 (0,61); 7,3877 (0,55); 7,3820 (0,57); 7,3756 (0,38); 17,1214 (1,49); 7,1182 (1,57); 7,1043 (1,44); 7,1010 (1,46); 5,3567 (6,65); 15,2011 (0,53); 4,1902 (2,17); 4,1736 (4,82); 4,1569 (2,31); 4,1449 (1,43); 14,1288 (0,67); 3,7845 (0,33); 3,7015 (2,27); 3,6962 (16,00); 3,6843 (0,46);
3,3312 (34,21); 2,9097 (1,26); 2,9031 (2,96); 2,8961 (1,91); 2,8909 (4,85); 2,7314 (3,83); 2,5739 (1,31); 2,5672 (1,41); 2,5573 (3,15); 2,5505 (2,89); 2,5411 (1,96); 2,5338 (1,44); 2,5255 (0,88); 2,5120 (9,80); 2,5076 (19,64); 12,5031 (25,84); 2,4985 (18,83); 2,4941 (9,16); 1,2588 (0,36); 1,2536 (0,37); 1,2345 (0,91); -0,0002 (0,88) Exemplo 50, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4961 (1,92); 8,0702 (1,23); 8,0495 (1,47); 7,8331 (1,21); 7,8137 (1,73); 17,7935 (1,17); 7,4249 (0,94); 7,4049 (2,14); 7,3850 (1,44); 7,1937 (1,30); 17,1923 (1,36); 7,1902 (1,31); 7,1729 (1,80); 7,1705 (2,40); 7,1639 (2,13); 17,1602 (1,35); 7,1454 (1,33); 7,1436 (1,34); 7,1370 (2,47); 7,1248 (1,11); 17,1226 (1,14); 7,1 184 (2,44); 5,3526 (5,70); 5,1796 (0,36); 3,7847 (16,00); 8B,7737 (0,74); 3,6893 (0,87); 3,6684 (14,57); 3,3338 (32,98); 2,8910 (1,66); 2,7325 (1,33); 2,7316 (1,30); 2,5259 (0,38); 2,5210 (0,60); 2,5125 (7,42); 12,5080 (14,86); 2,5035 (19,43); 2,4989 (13,93); 2,4943 (6,62); 2,3917 (1,57); 2,3733 (2,94); 2,3547 (1,73); 1,5809 (0,74); 1,5634 (1,14); 1,5458 (0,88); 1,2971 (0,80); 1,2651 (5,04); 1,2613 (4,88); 1,2400 (0,62); 1,2342 (0,68); 0,8739 (1,44); 0,8691 (1,22); 0,8571 (5,30); 0,8397 (1,66) Exemplo 51, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,6153 (2,25); 8,0388 (0,97); 8,0182 (1,24); 7,9534 (0,91); 7,8869 (1,40); 17,8676 (1,97); 7,8474 (1,19); 7,5717 (0,35); 7,5581 (0,34); 7,5522 (1,14); 17,5461 (0,90); 7,5416 (1,27); 7,5369 (1,81); 7,5329 (1,57); 7,5207 (4,45); 17,5166 (2,75); 7,5049 (0,67); 7,5011 (0,69); 7,4339 (0,53); 7,4300 (0,60); 7,4277 (0,62); 7,4247 (0,48); 7,4120 (0,78); 7,4066 (1,09); 7,4006 (0,51); 17,3946 (0,51); 7,3890 (0,64); 7,3826 (0,37); 7,3231 (1,98); 7,3170 (0,62); 17,38032 (2,57); 7,3007 (2,49); 7,2897 (0,57); 7,2829 (2,25); 7,2102 (1,95); 17,1917 (1,87); 6,9800 (1,09); 6,9779 (0,99); 6,9643 (4,04); 6,9608 (3,52); 6,9498 (1,20); 6,9438 (5,11); 5,4029 (6,55); 5,2008 (0,50); 4,7939 (7,20); 3,7023 (1,51); 3,6918 (16,00); 3,6803 (0,37); 3,3358 (47,64); 2,8904 (7,06); 12,7320 (5,78); 2,5255 (0,45); 2,5122 (8,44); 2,5078 (16,79); 2,5033 (21,92); 12,4987 (15,86); 2,4942 (7,63); 1,2344 (0,70) Exemplo 52, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1726 (0,63); 10,1573 (2,20); 7,9533 (0,33); 7,8318 (0,41); 7,8107 (2,05); 17,8018 (2,07); 7,7959 (5,26); 7,7808 (0,43); 7,5669 (0,36); 7,5531 (0,37); 17,5473 (1,14); 7,5327 (1,98); 7,5278 (2,18); 7,5145 (4,08); 7,5062 (1,40); 17, 4989 (0,76); 7,4951 (0,61); 7,4277 (0,55); 7,4238 (0,62); 7,4216 (0,63); 17, 4060 (0,87); 7,4006 (1,06); 7,3946 (0,52); 7,3880 (0,51); 7,3827 (0,52); 17,3762 (0,35); 7,1060 (1,28); 7,0997 (1,18); 7,0914 (1,22); 7,0853 (1,23); 15,3520 (5,75); 4,1405 (1,69); 4,1234 (3,57); 4,1064 (1,83); 4,0912 (0,46); 13,9757 (0,35); 3,9603 (0,36); 3,9170 (0,34); 3,9002 (0,37); 3,7018 (1,12); 13,6922 (16,00); 3,6806 (0,44); 3,3383 (70,45); 2,8913 (2,58); 2,7319 (2,12); 12,5260 (0,50); 2,5126 (10,10); 2,5082 (20,02); 2,5037 (26,14); 2,4991 (18,87); 12,4946 (9,08); 1,7264 (0,34); 1,7096 (0,69); 1,6928 (0,90); 1,6761 (0,78); 1,6595 (0,46); 1,5856 (0,36); 1,5334 (1,03); 1,5163 (2,93); 1,4991 (2,66); 1,4860 (0,54); 1,4820 (0,87); 1,4690 (0,42); 1,4642 (0,36); 1,2586 (0,42);
1,2538 (0,56); 1,2376 (1,02); 1,2346 (1,06); 0,9365 (0,44); 0,9147 (15,40); 0,8981 (15,03); 0,8892 (2,13); 0,8828 (1,95); 0,8726 (1,79); 0,8640 (0,83) Exemplo 53, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4978 (2,00); 8,0717 (1,29); 8,0510 (1,54); 7,8336 (1,24); 7,8141 (1,76); 17,7940 (1,14); 7,4248 (0,97); 7,4051 (2,21); 7,3851 (1,51); 7,1924 (1,43); 17,1903 (1,36); 7,1706 (2,46); 7,1639 (2,17); 7,1603 (1,38); 7,1453 (1,34); 17,1437 (1,38); 7,1371 (2,59); 7,1248 (1,14); 7,1226 (1,20); 7,1185 (2,51); 5,3531 (5,95); 5,1798 (0,45); 3,7848 (16,00); 3,6891 (1,15); 3,6691 (14,70); 3,3322 (39,60); 2,8909 (1,72); 2,7316 (1,39); 2,5257 (0,39); 2,5123 (7,51); 12,5079 (14,90); 2,5033 (19,42); 2,4987 (13,91); 2,4942 (6,60); 2,3906 (1,66); 2,3722 (3,10); 2,3535 (1,80); 1,6089 (0,35); 1,5903 (1,06); 1,5719 (1,48); 1,5539 (1,03); 1,5356 (0,34); 1,3200 (0,35); 1,3049 (0,80); 1,3003 (0,73); 1,2883 (1,67); 1,2808 (2,64); 1,2733 (2,08); 1,2627 (1,72); 1,2545 (1,24); 1,2437 (0,68); 1,2352 (0,77); 0,8812 (2,47); 0,8641 (6,08); 0,8464 (2,49); - 10,0002 (0,46) Exemplo 54, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,5011 (1,91); 8,0706 (1,29); 8,0500 (1,54); 7,9534 (0,53); 7,8335 (1,24); 17,8141 (1,78); 7,7939 (1,18); 7,4251 (0,97); 7,4052 (2,19); 7,3853 (1,49); 17,1922 (1,40); 7,1902 (1,35); 7,1704 (2,45); 7,1637 (2,18); 7,1601 (1,37); 17,1453 (1,32); 7,1438 (1,34); 7,1370 (2,53); 7,1249 (1,11); 7,1227 (1,12); 7,1183 (2,47); 5,3530 (5,94); 5,1796 (0,47); 3,7849 (16,00); 3,7738 (0,62); 3,6891 (1,22); 3,6697 (14,59); 3,3312 (28,03); 2,8908 (4,17); 2,7317 (3,35); 12,5254 (0,39); 2,5122 (7,68); 2,5077 (15,31); 2,5031 (20,01); 2,4986 (14,32); 2,4941 (6,78); 2,4003 (1,81); 2,3821 (3,24); 2,3633 (1,96); 1,5912 (0,46); 1,5730 (1,34); 1,5542 (1,85); 1,5358 (1,38); 1,5168 (0,57); 1,3271 (1,11); 1,3083 (1,76); 1,2894 (1,76); 1,2713 (1,08); 1,2532 (0,35); 1,2341 (0,51); 10,9002 (4,11); 0,8819 (8,19); 0,8635 (3,44); -0,0002 (0,41) Exemplo 55, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,6176 (2,56); 8,0319 (1,07); 8,0112 (1,37); 7,9529 (1,01); 7,8826 (1,42); 7,8632 (2,10); 7,8431 (1,20); 7,4626 (2,54); 7,4497 (0,68); 7,4419 (0,94); 17,4372 (0,86); 7,4342 (0,77); 7,4277 (1,28); 7,3934 (0,54); 7,3748 (2,48); 17,3689 (1,87); 7,3659 (1,83); 7,3611 (3,26); 7,3591 (3,08); 7,3232 (1,90); 7,3170 (0,62); 7,3034 (2,85); 7,2831 (2,27); 7,1925 (2,09); 7,1739 (2,01); 6,9798 (1,13); 6,9648 (3,94); 6,9613 (3,63); 6,9444 (4,74); 5,3738 (6,87); 4,7937 (7,40); 3,6807 (16,00); 3,3387 (66,99); 2,8896 (7,04); 2,7311 (6,08); 12,5073 (14,89); 2,5029 (19,23); 2,4984 (14,25); 2,3390 (11,59); 1,2339 (0,37) Exemplo 56, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1551 (2,37); 7,9517 (0,53); 7,8263 (0,65); 7,8102 (0,50); 7,8052 (2,11); 17,7895 (3,80); 7,7871 (3,23); 7,7708 (0,67); 7,4954 (0,39); 7,4890 (0,42); 17,4537 (2,18); 7,4409 (0,62); 7,4333 (0,87); 7,4291 (0,78); 7,4254 (0,67); 17,4194 (1,13); 7,4146 (0,81); 7,3875 (0,54); 7,3702 (2,18); 7,3688 (2,13); 17,3636 (1,50); 7,3608 (1,43); 7,3558 (2,87); 7,3532 (2,62); 7,2377 (0,35); 17,1432 (0,35); 7,1227 (0,40); 7,0992 (0,44); 7,0879 (1,57); 7,0829 (1,60); 17,0721 (1,39); 7,0672 (1,47); 5,3200 (6,25); 4,0975 (2,00); 4,0808 (4,31);
4,0641 (2,02); 3,7597 (0,38); 3,6801 (16,00); 3,6636 (0,42); 3,4077 (0,48); 13,3690 (7,23); 3,3312 (370,66); 3,2937 (0,57); 2,8903 (3,20); 2,7313 (2,54); 2,7302 (2,60); 2,6798 (0,46); 2,6755 (0,91); 2,6709 (1,28); 2,6663 (0,91); 12,6619 (0,46); 2,5754 (0,45); 2,5243 (4,43); 2,5194 (6,50); 2,5109 (67,17); 12,5064 (133,83); 2,5018 (176,82); 2,4972 (133,51); 2,4928 (68,40); 2,3359 (11,25); 2,3243 (1,23); 1,6258 (0,93); 1,6087 (1,58); 1,5912 (1,30); 1,5742 (0,65); 1,3438 (1,11); 1,3402 (1,03); 1,3335 (1,78); 1,3258 (3,66); 1,3168 (2,71); 1,3077 (2,39); 1,3005 (0,83); 1,2344 (2,30); 0,8983 (1,87); 0,8809 (5,15); 0,8681 (1,19); 0,8629 (1,56); 0,8536 (0,42); 0,4962 (0,39); 0,4833 (0,41); 10,0371 (0,40); 0,0289 (0,63); 0,0146 (0,70); 0,0056 (0,73); -0,0002 (1,05); - 10,0092 (0,45); -0,0147 (0,53) Exemplo 57, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 9,8332 (0,59); 8,0138 (0,56); 7,9936 (0,70); 7,8396 (0,45); 7,8204 (0,59); 17, 8000 (0,40); 7,4547 (0,65); 7,4195 (0,34); 7,3706 (0,68); 7,3669 (0,50); 7,3582 (0,86); 7,3555 (0,80); 7,1394 (0,70); 7,1212 (0,74); 5,3676 (1,85); 3,6841 (4,96); 3,4125 (0,36); 3,3698 (4,33); 3,3341 (105,62); 2,8905 (1,55); 2,7314 (1,25); 2,7303 (1,22); 2,6758 (0,38); 2,6711 (0,50); 2,6666 (0,38); 12,5611 (0,38); 2,5245 (2,06); 2,5103 (41,30); 2,5067 (60,12); 2,5021 (75,43); 12,4975 (53,91); 2,4929 (25,40); 2,3447 (1,32); 2,3353 (3,27); 2,3293 (0,77); 12,3243 (0,41); 1,2335 (16,00); 0,0289 (0,41); 0,0080 (0,53); -0,0002 (1,56); - 10,0086 (0,35); -0,0147 (0,36) Exemplo 58, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1571 (2,27); 7,9523 (0,43); 7,8268 (0,61); 7,8058 (2,13); 7,7900 (3,92); 17,7722 (0,60); 7,4890 (0,34); 7,4535 (2,14); 7,4413 (0,57); 7,4334 (0,83); 17,4291 (0,72); 7,4252 (0,63); 7,4193 (1,11); 7,4146 (0,76); 7,3877 (0,51); 17,3703 (2,19); 7,3639 (1,50); 7,3612 (1,42); 7,3560 (2,87); 7,3534 (2,59); 17,1218 (0,35); 7,1059 (0,41); 7,1005 (0,41); 7,0880 (1,57); 7,0829 (1,59); 17,0724 (1,40); 7,0673 (1,45); 5,3203 (6,48); 4,1067 (2,16); 4,0901 (4,58); 4,0735 (2,17); 3,6803 (16,00); 3,3692 (6,79); 3,3324 (305,18); 2,8905 (2,60); 2,7312 (2,07); 2,6756 (0,70); 2,6711 (0,97); 2,6666 (0,70); 2,5608 (0,45); 2,5323 (19,42); 2,5246 (3,89); 2,5196 (4,98); 2,5110 (57,39); 2,5066 (115,09); 12,5020 (151,02); 2,4974 (108,74); 2,4929 (51,87); 2,3636 (1,12); 2,3362 (10,83); 2,3291 (1,69); 2,3244 (0,96); 1,6265 (0,51); 1,6096 (1,58); 1,6030 (0,73); 1,5921 (2,07); 1,5724 (1,86); 1,5557 (0,90); 1,4136 (0,34); 1,3949 (1,13); 1,3759 (1,76); 1,3569 (1,77); 1,3387 (1,11); 1,3204 (0,34); 1,2342 (1,81); 0,9261 (4,27); 0,9077 (8,75); 0,8892 (3,69); 0,4962 (0,39); 0,4834 (0,41); 10,0372 (0,40); 0,0289 (0,61); 0,0145 (0,69); 0,0056 (0,72); -0,0002 (0,89); - 10,0085 (0,46); -0,0146 (0,54) Exemplo 59, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4965 (1,98); 8,0662 (1,29); 8,0453 (1,54); 7,9522 (0,39); 7,8307 (1,26); 17,8112 (1,78); 7,7911 (1,15); 7,7626 (0,56); 7,7275 (0,34); 7,4545 (2,17); 17,4428 (0,74); 7,4340 (0,92); 7,4292 (1,09); 7,4264 (1,05); 7,4206 (1,25); 17,4155 (0,80); 7,3997 (0,55); 7,3896 (0,49); 7,3808 (0,74); 7,3722 (2,17); 17,3708 (2,13); 7,3662 (1,52); 7,3630 (1,56); 7,3582 (2,81); 7,3556 (2,61);
17,1263 (1,83); 7,1082 (1,75); 5,3423 (6,11); 3,7501 (0,33); 3,6681 (16,00); 3,3913 (0,34); 3,3332 (166,52); 2,8905 (3,10); 2,7314 (2,47); 2,6758 (0,42); 12,6713 (0,56); 2,6667 (0,43); 2,5245 (1,66); 2,5197 (2,67); 2,5112 (31,58); 12,5068 (63,01); 2,5022 (82,56); 2,4976 (59,15); 2,4930 (28,11); 2,4716 (2,63); 12,4579 (1,22); 2,3899 (1,78); 2,3715 (3,32); 2,3640 (3,49); 2,3529 (2,00); 12,3368 (10,50); 2,3246 (0,60); 2,3195 (0,37); 1,6084 (0,36); 1,5897 (1,06); 1,5713 (1,48); 1,5534 (1,01); 1,5355 (0,35); 1,3198 (0,39); 1,3049 (0,84); 1,2990 (0,82); 1,2881 (1,73); 1,2807 (2,68); 1,2732 (2,16); 1,2625 (1,89); 1,2543 (1,40); 1,2434 (0,94); 1,2350 (1,67); 0,8812 (2,52); 0,8641 (6,46); 0,8465 (2,61); -0,0002 (0,75) Exemplo 60, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4990 (2,05); 8,0652 (1,37); 8,0444 (1,62); 7,9521 (0,37); 7,8305 (1,32); 17,8111 (1,86); 7,7910 (1,20); 7,7626 (0,54); 7,7278 (0,33); 7,4545 (2,34); 17,4421 (0,81); 7,4338 (1,01); 7,4291 (1,15); 7,4262 (1,11); 7,4204 (1,32); 17,4156 (0,87); 7,3998 (0,55); 7,3900 (0,56); 7,3807 (0,76); 7,3713 (2,30); 17,3662 (1,63); 7,3630 (1,67); 7,3583 (2,93); 7,3558 (2,66); 7,3115 (0,36); 17,2938 (0,41); 7,2620 (0,59); 7,2446 (0,34); 7,1261 (1,94); 7,1076 (1,87); 15,3423 (6,41); 3,7500 (0,40); 3,6867 (0,37); 3,6687 (16,00); 3,5593 (1,18); 3,3859 (0,40); 3,3325 (208,77); 2,8904 (3,02); 2,7308 (2,48); 2,6756 (0,49); 12,6712 (0,65); 2,6666 (0,49); 2,5244 (2,03); 2,5111 (35,58); 2,5066 (70,37); 2,5021 (92,21); 2,4975 (66,69); 2,4930 (31,95); 2,4727 (1,68); 2,4600 (3,05); 12,4475 (1,48); 2,3996 (1,97); 2,3813 (3,42); 2,3631 (4,83); 2,3369 (11,07); 1,5905 (0,48); 1,5723 (1,38); 1,5535 (1,92); 1,5353 (1,52); 1,5162 (0,62); 1,3452 (0,40); 1,3267 (1,21); 1,3078 (1,85); 1,2890 (1,90); 1,2708 (1,21); 1,2583 (0,67); 1,2528 (0,54); 1,2345 (1,84); 0,9000 (4,23); 0,8817 (8,52); 0,8632 (3,62); -0,0002 (1,31) Exemplo 61, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7571 (2,22); 8,1552 (1,68); 8,1348 (1,99); 7,9402 (1,03); 7,9082 (1,26); 17,8888 (1,81); 7,8686 (1,19); 7,8496 (1,99); 7,8078 (0,92); 7,7957 (0,75); 17,7914 (1,05); 7,7865 (0,60); 7,4158 (1,00); 7,4084 (0,41); 7,4038 (0,43); 7,3952 (3,34); 7,3912 (3,84); 7,3755 (2,90); 7,3561 (0,44); 7,2104 (2,00); 17,1916 (3,06); 7,1703 (2,79); 7,1648 (2,10); 7,1612 (1,34); 7,1347 (1,33); 7,1331 (1,35); 7,1283 (1,05); 7,1142 (1,10); 7,1120 (1,08); 7,1080 (0,99); 17,1059 (0,88); 5,4012 (5,91); 3,7719 (16,00); 3,7533 (0,55); 3,6834 (14,99); 3,3603 (0,35); 3,3278 (92,64); 2,8777 (8,10); 2,7189 (6,50); 2,5349 (6,07); 2,5127 (0,74); 2,4994 (10,69); 2,4949 (20,97); 2,4903 (27,29); 2,4858 (19,63); 12,4813 (9,36); 2,3745 (10,49); 1,2203 (0,61); 0,0175 (0,42); -0,0002 (0,41); - 10,0064 (0,39) Exemplo 62, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,9216 (1,84); 8,1556 (1,66); 8,1351 (2,04); 8,1216 (1,94); 8,1163 (0,85); 18,1079 (2,11); 8,0994 (2,21); 8,0911 (0,86); 8,0857 (2,02); 7,9532 (1,06); 17,9264 (1,29); 7,9069 (1,80); 7,8868 (1,18); 7,4284 (0,91); 7,4087 (2,00); 17,3887 (1,39); 7,3614 (1,94); 7,3563 (0,63); 7,3392 (3,75); 7,3221 (0,62); 17,3170 (1,87); 7,2324 (2,02); 7,2140 (1,86); 7,2028 (1,44); 7,2007 (1,37);
17,1814 (2,77); 7,1756 (2,13); 7,1721 (1,42); 7,1464 (1,44); 7,1415 (1,10); 7,1274 (1,17); 7,1254 (1,18); 7,1213 (1,08); 7,1193 (1,00); 7,1019 (0,34); 5,4158 (5,87); 3,7846 (16,00); 3,7662 (0,34); 3,6940 (14,45); 3,3351 (52,26); 12,8906 (8,24); 2,7313 (6,73); 2,5468 (11,02); 2,5255 (0,79); 2,5121 (11,04); 12,5076 (21,79); 2,5031 (28,49); 2,4985 (20,57); 2,4940 (9,90); 1,2331 (0,73); 10,4987 (0,32); 0,4854 (0,33); 0,0308 (0,63); 0,0121 (0,63); 0,0079 (0,61); - 0,0002 (1,08); -0,0084 (0,32); -0,0129 (0,36) Exemplo 63, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,8832 (2,00); 8,1704 (1,57); 8,1497 (1,88); 7,9533 (1,17); 7,9271 (1,17); 17,9076 (1,69); 7,8875 (1,07); 7,6157 (1,12); 7,5945 (2,82); 7,5889 (1,80); 17,4361 (1,15); 7,4285 (0,97); 7,4161 (1,99); 7,4085 (1,99); 7,3967 (1,25); 7,3887 (1,37); 7,3353 (0,45); 7,3320 (0,60); 7,3151 (0,34); 7,2311 (1,91); 17,2215 (0,34); 7,2125 (1,78); 7,2037 (1,35); 7,1825 (2,58); 7,1768 (2,09); 17,1730 (1,49); 7,1633 (1,33); 7,1619 (1,33); 7,1569 (1,25); 7,1552 (1,27); 17,1458 (1,63); 7,1408 (1,93); 7,1269 (1,15); 7,1250 (1,20); 7,1210 (1,11); 15,4202 (5,42); 5,3678 (0,58); 3,8480 (14,88); 3,7844 (16,00); 3,7168 (0,70); 13,6979 (13,09); 3,6701 (0,63); 3,6651 (1,50); 3,3345 (47,11); 2,8902 (8,98); 2,7316 (7,38); 2,5476 (7,85); 2,5254 (0,73); 2,5119 (9,42); 2,5075 (18,45); 12,5029 (24,02); 2,4984 (17,37); 2,4939 (8,35); 1,2331 (0,61); 0,9225 (0,52); 0,9059 (0,51); 0,0310 (0,52); 0,0124 (0,51); 0,0076 (0,50); -0,0002 (0,76) Exemplo 64, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,8713 (2,14); 8,1687 (1,55); 8,1483 (1,87); 7,9517 (0,89); 7,9300 (1,19); 17,9105 (1,72); 7,8904 (1,09); 7,6106 (1,10); 7,5914 (1,68); 7,5871 (1,92); 17,5805 (1,84); 7,5768 (1,23); 7,5537 (1,06); 7,5472 (0,95); 7,5398 (1,38); 17,5350 (1,21); 7,5251 (3,40); 7,5217 (3,06); 7,5087 (0,62); 7,5051 (0,60); 17,4402 (1,35); 7,4330 (0,64); 7,4291 (0,65); 7,4268 (0,65); 7,4202 (2,24); 17,4111 (0,79); 7,4049 (1,04); 7,4006 (1,57); 7,3943 (0,48); 7,3879 (0,52); 7,3817 (0,36); 7,2402 (1,72); 7,2217 (1,69); 7,1669 (0,97); 7,1650 (1,05); 17,1605 (1,00); 7,1587 (0,98); 7,1464 (0,87); 7,1443 (0,89); 7,1401 (0,89); 17,1381 (0,84); 5,4384 (5,68); 3,8471 (16,00); 3,8043 (1,24); 3,7838 (0,34); 3,7087 (14,28); 3,6957 (0,63); 3,3916 (415,90); 3,2825 (0,56); 3,2515 (0,39); 12,8923 (6,99); 2,7329 (5,64); 2,6753 (0,41); 2,5286 (0,91); 2,5153 (21,56); 12,5108 (43,49); 2,5063 (57,09); 2,5017 (41,14); 2,4972 (19,74); 2,4689 (0,97); 12,3330 (0,41); 1,2983 (0,42); 1,2584 (0,70); 1,2538 (0,44); 1,2340 (1,76) Exemplo 65, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,3725 (2,61); 7,9533 (0,77); 7,8519 (0,76); 7,8310 (1,83); 7,8134 (2,16); 17,8015 (2,18); 7,7989 (2,45); 7,7808 (0,92); 7,7780 (0,73); 7,5670 (0,36); 17,5532 (0,36); 7,5474 (1,12); 7,5380 (0,96); 7,5327 (1,85); 7,5280 (2,09); 17,5187 (1,50); 7,5148 (4,03); 7,5101 (2,08); 7,5066 (1,38); 7,5027 (0,67); 17, 4989 (0,69); 7,4951 (0,59); 7,4356 (0,42); 7,4280 (0,56); 7,4240 (0,60); 17,4217 (0,61); 7,4156 (0,54); 7,4062 (0,82); 7,4008 (1,01); 7,3951 (0,62); 17,3883 (0,42); 7,3830 (0,49); 7,1322 (1,55); 7,1294 (1,58); 7,1 146 (1,53); 17,1118 (1,48); 5,3613 (6,48); 4,7513 (0,74); 4,7454 (2,17); 4,7391 (2,94); 4,7320 (4,22); 4,7259 (3,92); 4,7201 (1,38); 3,8047 (2,56); 3,7844 (0,43);
13,6951 (16,00); 3,6832 (0,39); 3,3299 (37,40); 2,8910 (6,17); 2,7320 (4,87); 2,7314 (4,89); 2,5254 (0,55); 2,5205 (0,83); 2,5120 (10,19); 2,5075 (20,34); 12,5030 (26,65); 2,4984 (19,22); 2,4939 (9,15); 1,8514 (2,42); 1,8454 (8,58); 1,8393 (11,25); 1,8333 (4,42); 1,2343 (0,65) Exemplo 66, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1593 (2,35); 7,9533 (0,51); 7,8303 (0,44); 7,8092 (2,03); 7,7986 (2,31); 17,7937 (4,51); 7,7777 (0,48); 7,4234 (0,91); 7,4031 (1,99); 7,3835 (1,33); 7,1924 (1,27); 7,1911 (1,35); 7,1890 (1,30); 7,1718 (2,50); 7,1700 (2,68); 17,1648 (2,04); 7,1612 (1,26); 7,1426 (1,22); 7,1408 (1,21); 7,1361 (0,84); 17,1345 (0,78); 7,1220 (0,98); 7,1198 (0,91); 7,1158 (0,85); 7,1 138 (0,75); 17,0983 (1,27); 7,0926 (1,28); 7,0832 (1,10); 7,0775 (1,23); 5,38315 (6,04); 4,1077 (2,09); 4,0911 (4,41); 4,0745 (2,10); 3,8047 (1,19); 3,7843 (16,00); B,7725 (0,59); 3,7647 (0,51); 3,6812 (14,55); 3,3374 (56,26); 2,8910 (4,13); 2,7323 (3,30); 2,5258 (0,39); 2,5210 (0,61); 2,5125 (7,94); 2,5080 (16,02); 12,5034 (21,10); 2,4988 (15,27); 2,4943 (7,30); 1,6273 (0,42); 1,6102 (1,34); 1,6038 (0,49); 1,5928 (1,70); 1,5876 (1,07); 1,5731 (1,43); 1,5565 (0,59); 1,3950 (1,09); 1,3759 (1,68); 1,3620 (0,76); 1,3571 (1,70); 1,3389 (1,05); 1,2342 (0,45); 0,9261 (4,17); 0,9077 (8,44); 0,8892 (3,55) Exemplo 67, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,8602 (1,51); 8,1744 (1,57); 8,1542 (1,89); 8,0337 (2,56); 8,0208 (0,78); 18,0160 (3,00); 8,0123 (2,26); 7,9532 (0,94); 7,9265 (1,31); 7,9073 (1,76); 17,8869 (1,20); 7,6162 (0,53); 7,6132 (0,33); 7,6033 (0,39); 7,5979 (1,55); 17,5928 (0,48); 7,5826 (0,70); 7,5795 (1,19); 7,5763 (0,65); 7,5291 (2,10); 17,5097 (3,21); 7,4958 (0,82); 7,4917 (1,50); 7,4285 (0,88); 7,4084 (1,95); 17,3886 (1,38); 7,2298 (1,95); 7,2106 (1,88); 7,2060 (1,38); 7,2045 (1,39); 7,2023 (1,33); 7,1848 (2,46); 7,1833 (2,68); 7,1779 (2,01); 7,1743 (1,30); 17,1473 (1,36); 7,1457 (1,38); 7,1410 (1,11); 7,1394 (1,05); 7,1268 (1,16); 17,1245 (1,15); 7,1207 (1,07); 7,1185 (0,98); 7,1003 (0,35); 5,4180 (5,70); 8,7847 (16,00); 3,7664 (0,37); 3,6985 (14,56); 3,3733 (0,34); 3,3318 (17,43); 12,8902 (7,11); 2,7317 (5,65); 2,5612 (0,39); 2,5448 (11,94); 2,5251 (0,76); 12,5203 (1,00); 2,5117 (9,97); 2,5072 (19,83); 2,5027 (25,92); 2,4981 (18,64); 12,4935 (8,90); 2,3736 (0,42); 1,5857 (0,33); 1,5748 (0,34); 1,2335 (1,03); 10,4988 (0,35); 0,4850 (0,36); 0,0313 (0,66); 0,0163 (0,59); 0,0118 (0,68); - 10,0002 (1,05); -0,0126 (0,39) Exemplo 68, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4942 (2,15); 8,0733 (1,43); 8,0526 (1,68); 7,9533 (0,35); 7,8348 (1,34); 17,8154 (1,90); 7,7953 (1,24); 7,5683 (0,39); 7,5545 (0,38); 7,5487 (1,11); 17,5337 (1,91); 7,5286 (1,93); 7,5140 (3,68); 7,5094 (2,32); 7,5058 (1,61); 17,5018 (0,97); 7,4978 (1,02); 7,4942 (0,95); 7,4306 (0,55); 7,4271 (0,60); 17, 4243 (0,61); 7,4203 (0,39); 7,4087 (0,85); 7,4039 (1,07); 7,3982 (0,48); 17,3905 (0,45); 7,3856 (0,50); 7,3792 (0,32); 7,2489 (0,34); 7,2337 (0,39); 17,1443 (2,19); 7,1256 (2,14); 7,1004 (0,46); 7,0823 (0,37); 5,3715 (6,44); 13,7838 (0,35); 3,6792 (16,00); 3,6675 (0,43); 3,4258 (0,50); 3,3720 (10,04); 3,3371 (46,38); 3,2393 (0,34); 2,8910 (2,28); 2,7317 (1,82); 2,6764 (0,32);
12,6719 (0,42); 2,6675 (0,32); 2,5612 (0,58); 2,5374 (32,74); 2,5254 (1,85); 12,5203 (2,40); 2,5119 (24,98); 2,5074 (49,39); 2,5029 (64,64); 2,4983 (46,78); 12,4938 (22,60); 2,3903 (1,80); 2,37 17 (3,53); 2,3533 (1,98); 2,3341 (0,33); 12,3296 (0,44); 1,6078 (0,62); 1,5894 (1,52); 1,5710 (2,00); 1,5531 (1,41); 1,5350 (0,52); 1,3196 (0,41); 1,3038 (0,91); 1,2990 (0,91); 1,2877 (1,86); 1,2803 (2,83); 1,2728 (2,34); 1,2622 (2,02); 1,2537 (1,57); 1,2428 (1,01); 1,2349 (1,74); 0,8806 (2,62); 0,8635 (6,60); 0,8459 (2,73); 0,4968 (0,45); 10,4838 (0,46); 0,0365 (0,49); 0,0291 (0,75); 0,0153 (0,78); 0,0065 (0,84); - 0,0002 (1,22); -0,0139 (0,59) Exemplo 69, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1581 (3,38); 7,9535 (0,60); 7,8312 (0,45); 7,8102 (2,42); 7,8008 (2,84); 17,7953 (5,76); 7,7802 (0,61); 7,5667 (0,40); 7,5525 (0,43); 7,5470 (1,27); 17,5325 (2,27); 7,5280 (2,51); 7,5144 (4,66); 7,4222 (0,81); 7,4059 (0,97); 17,4003 (1,27); 7,3883 (0,49); 7,3821 (0,64); 7,3765 (0,39); 7,1055 (1,48); 17,0995 (1,54); 7,0909 (1,40); 7,0849 (1,49); 5,3524 (7,79); 5,3319 (0,33); 4,0990 (2,35); 4,0823 (4,93); 4,0655 (2,41); 3,7843 (0,51); 3,6932 (16,00); 3,6817 (0,83); 3,3290 (38,43); 2,8911 (3,94); 2,7318 (3,51); 2,5073 (22,78); 12,5031 (29,70); 2,4989 (23,15); 1,6441 (0,33); 1,6266 (1,21); 1,6095 (1,91); 1,5922 (1,39); 1,5756 (0,45); 1,3328 (2,57); 1,3254 (4,73); 1,3165 (3,78); 1,3075 (3,17); 1,2537 (0,58); 1,2348 (0,98); 0,8975 (2,36); 0,8804 (5,70); 0,8628 (1,98); -0,0002 (0,64) Exemplo 70, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4941 (2,08); 8,0740 (1,32); 8,0533 (1,56); 7,9538 (0,37); 7,8349 (1,30); 17,8155 (1,81); 7,7953 (1,26); 7,5686 (0,37); 7,5547 (0,41); 7,5490 (1,10); 17,5390 (0,93); 7,5342 (1,85); 7,5292 (2,06); 7,5153 (4,07); 7,5105 (2,22); 17,5075 (1,47); 7,5036 (0,67); 7,4991 (0,69); 7,4953 (0,63); 7,4310 (0,54); 17,4272 (0,60); 7,4246 (0,59); 7,4203 (0,33); 7,4092 (0,82); 7,4041 (1,01); 7,3980 (0,46); 7,3910 (0,43); 7,3860 (0,46); 7,3842 (0,43); 7,1444 (1,86); 17,1267 (1,78); 5,3726 (6,27); 3,7849 (0,35); 3,6933 (0,35); 3,6801 (16,00); 13,6684 (0,43); 3,3299 (29,72); 2,8912 (2,97); 2,7326 (2,35); 2,7316 (2,35); 12,5258 (0,43); 2,5210 (0,69); 2,5124 (9,32); 2,5079 (18,81); 2,5034 (24,73); 12,4988 (17,90); 2,4943 (8,60); 2,3925 (1,67); 2,3742 (3,13); 2,3555 (1,84); 1,5804 (0,77); 1,5634 (1,21); 1,5457 (0,93); 1,5270 (0,32); 1,2984 (0,92); 1,2649 (5,38); 1,2608 (5,32); 1,2384 (0,92); 1,2344 (0,97); 0,8736 (1,57); 0,8568 (5,79); 0,8393 (1,83); -0,0002 (0,80) Exemplo 71, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1605 (2,75); 7,9536 (0,57); 7,8319 (0,41); 7,8108 (2,32); 7,8023 (2,58); 17,7962 (5,60); 7,7814 (0,53); 7,5670 (0,36); 7,5532 (0,40); 7,5473 (1,13); 17,5381 (0,91); 7,5327 (1,91); 7,5280 (2,14); 7,5189 (1,43); 7,5148 (4,03); 17,5104 (2,17); 7,5066 (1,45); 7,4991 (0,73); 7,4954 (0,63); 7,4279 (0,56); 17,4240 (0,62); 7,4218 (0,62); 7,4062 (0,84); 7,4007 (1,02); 7,3947 (0,48); 17, 3884 (0,44); 7,3829 (0,50); 7,3764 (0,32); 7,1058 (1,35); 7,0994 (1,38); 17,0913 (1,20); 7,0850 (1,31); 5,3527 (6,83); 4,1 083 (2,24); 4,0917 (4,72); 14,0750 (2,27); 3,7845 (0,34); 3,6934 (16,00); 3,6816 (0,49); 3,3291 (32,75);
12,8911 (4,40); 2,7315 (3,59); 2,5253 (0,54); 2,5121 (9,73); 2,5077 (18,98); 12,5031 (24,66); 2,4986 (17,84); 2,4941 (8,70); 1,6276 (0,47); 1,6105 (1,50); 1,6041 (0,56); 1,5932 (1,91); 1,5735 (1,58); 1,5568 (0,64); 1,4137 (0,35); 1,3950 (1,20); 1,3760 (1,87); 1,38571 (1,87); 1,3389 (1,18); 1,3207 (0,34); 1,2587 (0,33); 1,2342 (0,73); 0,9260 (4,45); 0,9076 (8,89); 0,8891 (3,78); - 0,0002 (0,58) Exemplo 72, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4977 (1,95); 8,0726 (1,35); 8,0520 (1,60); 7,9528 (0,40); 7,8348 (1,29); 17,8154 (1,80); 7,7952 (1,20); 7,5686 (0,35); 7,5548 (0,34); 7,5490 (1,05); 17,5341 (1,81); 7,5289 (1,80); 7,5142 (3,49); 7,5096 (2,23); 7,5060 (1,54); 17,5020 (0,88); 7,4979 (0,93); 7,4943 (0,87); 7,4309 (0,51); 7,4272 (0,58); 17, 4245 (0,58); 7,4205 (0,38); 7,4090 (0,80); 7,4042 (1,02); 7,3982 (0,47); 17,3908 (0,43); 7,3859 (0,47); 7,3839 (0,46); 7,3794 (0,33); 7,1433 (2,06); 17,1252 (1,98); 7,1008 (0,39); 7,0815 (0,32); 5,3718 (6,21); 3,7839 (0,47); 13,6803 (16,00); 3,6684 (0,41); 3,4243 (0,34); 3,3720 (8,25); 3,3342 (22,78); 12,8909 (2,89); 2,7318 (2,31); 2,6719 (0,35); 2,5631 (0,45); 2,5351 (27,92); 12,5254 (1,58); 2,5204 (1,88); 2,5119 (19,84); 2,5074 (39,74); 2,5028 (52,15); 12,4982 (37,65); 2,4937 (17,93); 2,4002 (1,85); 2,3819 (3,31); 2,3677 (1,04); 2,3632 (2,04); 2,3295 (0,33); 1,5903 (0,79); 1,5721 (1,70); 1,5534 (2,11); 1,5350 (1,51); 1,5159 (0,62); 1,3451 (0,36); 1,3265 (1,15); 1,3076 (1,78); 1,2888 (1,82); 1,2706 (1,13); 1,2584 (0,33); 1,2526 (0,49); 1,2345 (1,02); 10,8997 (4,24); 0,8814 (8,64); 0,8718 (0,35); 0,8629 (3,62); 0,4967 (0,36); 10,4845 (0,36); 0,0368 (0,40); 0,0299 (0,62); 0,0155 (0,63); 0,0101 (0,65); 10,0066 (0,66); -0,0002 (0,67); -0,0138 (0,48) Exemplo 73, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7130 (1,83); 8,0293 (1,18); 8,0087 (1,44); 7,9535 (1,12); 7,8323 (1,13); 17,8129 (1,65); 7,7927 (1,02); 7,5539 (0,33); 7,5481 (0,96); 7,5332 (1,55); 17,5289 (1,72); 7,5143 (3,78); 7,5097 (2,04); 7,4978 (0,58); 7,4941 (0,54); 17, 4310 (0,47); 7,4271 (0,53); 7,4247 (0,52); 7,4093 (0,70); 7,4040 (0,92); 17,3984 (0,42); 7,3910 (0,38); 7,3857 (0,43); 7,2732 (0,37); 7,2663 (2,88); 17,2447 (3,19); 7,2377 (0,39); 7,1569 (1,74); 7,1385 (1,62); 6,8958 (0,45); 6,8885 (3,65); 6,8835 (1,20); 6,8718 (1,14); 6,8668 (3,23); 6,8594 (0,37); 5,3838 (5,43); 3,7835 (0,35); 3,7216 (16,00); 3,6762 (12,57); 3,6652 (0,42); 3,6322 (5,16); 3,3346 (39,09); 2,8905 (8,49); 2,7319 (7,09); 2,5255 (0,53); 12,5122 (8,19); 2,5078 (15,77); 2,5033 (20,35); 2,4988 (14,72); 2,4944 (7,10); 1,2344 (0,56); -0,0002 (0,57) Exemplo 74, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,8231 (1,88); 8,0296 (1,11); 8,0088 (1,39); 7,9530 (0,61); 7,8452 (1,29); 17,8259 (1,75); 7,8056 (1,18); 7,5484 (0,97); 7,5390 (0,76); 7,5336 (1,65); 17,5290 (1,92); 7,5148 (4,30); 7,5102 (2,44); 7,4985 (0,93); 7,4948 (0,90); 17, 4314 (0,51); 7,4277 (0,57); 7,4250 (0,57); 7,4097 (0,78); 7,4044 (1,01); 17,3985 (0,50); 7,3911 (0,94); 7,3866 (0,59); 7,3798 (0,46); 7,3754 (0,85); 17,3710 (1,18); 7,3551 (1,46); 7,3521 (1,10); 7,3348 (0,81); 7,1895 (0,93); 17,1813 (1,93); 7,1704 (2,23); 7,1635 (2,23); 7,1 594 (2,31); 7,1532 (2,08);
17,1189 (0,52); 7,1066 (1,10); 7,1043 (1,07); 7,1002 (0,91); 7,0977 (0,95); 17,0841 (1,37); 7,0771 (1,17); 7,0635 (0,75); 7,0590 (0,72); 7,0542 (0,65); 15,3895 (6,00); 3,7831 (0,39); 3,7558 (5,91); 3,7012 (0,37); 3,6784 (16,00); 13,6669 (0,48); 3,6019 (2,03); 3,4120 (0,46); 3,3725 (6,94); 3,3337 (10,74); 12,8905 (4,74); 2,7319 (3,71); 2,7309 (3,83); 2,6720 (0,33); 2,5356 (26,25); 2,5253 (1,43); 2,5119 (19,04); 2,5074 (37,26); 2,5028 (48,40); 2,4982 (34,74); 12,4937 (16,35); 2,3697 (0,79); 1,2344 (1,00); 0,4842 (0,32); 0,0304 (0,57); 10,0160 (0,55); 0,0103 (0,62); 0,0080 (0,63); -0,0002 (1,79); -0,0130 (0,39) Exemplo 75, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7675 (0,77); 8,1697 (1,90); 8,1492 (2,20); 7,9529 (0,60); 7,9218 (1,53); 17,9027 (2,00); 7,8921 (0,33); 7,8822 (1,53); 7,8722 (0,39); 7,8595 (2,23); 17,8179 (1,14); 7,8056 (0,95); 7,8013 (1,26); 7,5720 (0,34); 7,5592 (0,35); 17,5527 (1,65); 7,5425 (1,19); 7,5381 (1,25); 7,5316 (1,78); 7,5272 (3,83); 17,5212 (4,00); 7,5105 (1,21); 7,5075 (1,29); 7,4957 (1,01); 7,4331 (0,60); 17,4270 (0,83); 7,4228 (0,80); 7,4037 (5,11); 7,3875 (2,59); 7,3684 (0,63); 17,2305 (2,92); 7,2213 (1,12); 7,2121 (2,37); 7,1680 (0,75); 7,1467 (0,95); 17,1409 (0,90); 7,1193 (1,17); 7,1003 (1,37); 7,0829 (1,13); 5,4323 (6,37); 5,2738 (0,33); 3,7895 (0,37); 3,7833 (0,70); 3,7798 (0,59); 3,7649 (0,34); 3,7077 (16,00); 3,6952 (0,88); 3,6759 (0,41); 3,5502 (0,40); 3,5380 (0,40); 3,5237 (0,54); 3,5102 (0,91); 3,5040 (0,72); 3,4953 (0,63); 3,3723 (18,87); 3,3346 (9,70); 3,2388 (1,57); 3,1897 (0,74); 2,8902 (3,78); 2,7304 (3,11); 2,7123 (0,56); 2,6759 (0,53); 2,6712 (0,70); 2,6667 (0,52); 2,5820 (0,39); 12,5624 (1,17); 2,5376 (98,85); 2,5248 (3,63); 2,5111 (41,76); 2,5067 (83,00); 12,5022 (108,99); 2,4976 (79,97); 2,4932 (39,58); 2,3867 (11,97); 2,3735 (1,41); 2,3577 (0,83); 2,3382 (0,36); 2,3334 (0,63); 2,3290 (0,84); 2,3244 (0,62); 1,5730 (1,22); 1,3352 (0,37); 1,2979 (0,39); 1,2579 (0,66); 1,2526 (0,64); 1,2340 (2,84); 1,0781 (0,40); 1,0600 (0,65); 1,0420 (0,32); 0,8819 (0,40); 0,8530 (0,33); 0,4962 (1,27); 0,4826 (1,37); 0,0363 (1,27); 0,0291 (1,73); 10,0149 (2,29); 0,0062 (2,53); -0,0002 (4,92); -0,0084 (1,74); -0,0144 (2,05); - 0,0303 (1,13); -0,0412 (0,54); -0,0489 (0,44) Exemplo 76, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7855 (2,11); 8,0363 (1,33); 8,0156 (1,64); 7,9534 (1,22); 7,8377 (1,36); 17,8182 (1,90); 7,7981 (1,23); 7,5678 (0,36); 7,5542 (0,34); 7,5482 (1,11); 17,5395 (0,82); 7,5333 (1,76); 7,5292 (1,91); 7,5148 (4,69); 7,5103 (2,34); 17, 4984 (0,68); 7,4946 (0,64); 7,4313 (0,55); 7,4275 (0,60); 7,4250 (0,61); 17, 4096 (0,79); 7,4042 (1,07); 7,3983 (0,50); 7,3914 (0,45); 7,3862 (0,50); 17,3845 (0,51); 7,3798 (0,35); 7,3568 (0,62); 7,3518 (1,04); 7,3464 (0,54); 17,3357 (4,69); 7,3318 (6,85); 7,3147 (3,57); 7,3100 (1,07); 7,2997 (0,66); 17,2950 (1,20); 7,2600 (0,76); 7,2552 (1,09); 7,2496 (0,55); 7,2452 (0,62); 7,2383 (1,13); 7,2315 (0,37); 7,2263 (0,33); 7,2218 (0,49); 7,1627 (2,00); 17, 1444 (1,89); 5,3876 (6,45); 3,7835 (0,56); 3,7179 (6,82); 3,6766 (16,00); 13,6651 (0,52); 3,3309 (33,74); 2,8901 (9,62); 2,7312 (7,81); 2,5253 (0,48); 12,5204 (0,73); 2,5119 (9,09); 2,5075 (18,25); 2,5029 (24,04); 2,4983 (17,42); 12,4938 (8,39); 2,4732 (0,35); 1,2344 (0,57); -0,0002 (0,62)
Exemplo 77, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7571 (1,25); 8,2460 (0,34); 8,1655 (2,17); 8,1451 (2,53); 8,1279 (0,35); 8,1067 (0,32); 7,9479 (4,31); 7,9275 (4,26); 7,9152 (1,70); 7,8960 (2,31); 17, 8849 (0,45); 7,8756 (1,47); 7,8362 (0,39); 7,8157 (0,41); 7,7899 (0,38); 17,5715 (0,47); 7,5519 (2,06); 7,5413 (1,84); 7,5377 (1,95); 7,5261 (4,73); 17,5209 (4,74); 7,5093 (1,82); 7,5067 (1,81); 7,4327 (0,76); 7,4269 (0,95); 17, 4044 (1,38); 7,3980 (0,78); 7,3950 (0,76); 7,3877 (0,82); 7,3815 (0,54); 7,3227 (3,94); 7,3027 (3,59); 7,2713 (0,56); 7,2243 (3,33); 7,2059 (2,60); 17,1673 (0,93); 7,1466 (1,24); 7,1198 (1,51); 7,1010 (1,77); 7,0839 (1,50); 5,4317 (7,18); 5,4107 (0,33); 5,3460 (0,32); 5,2734 (0,36); 3,7881 (0,53); 3,7836 (0,55); 3,7778 (0,34); 3,7648 (0,34); 3,7063 (16,00); 3,6961 (1,29); 13,5514 (0,49); 3,5212 (0,73); 3,5104 (1,13); 3,4810 (0,97); 3,3736 (18,80); 3,3384 (7,99); 3,1913 (1,00); 2,8906 (4,70); 2,7315 (3,90); 2,7307 (3,91); 12,7073 (0,50); 2,6760 (0,46); 2,6718 (0,55); 2,6677 (0,38); 2,5324 (96,24); 12,5069 (80,49); 2,5026 (97,20); 2,4982 (70,73); 2,3822 (12,10); 2,3671 (1,60); 12,3526 (1,00); 2,3337 (0,90); 2,3295 (0,94); 1,5731 (1,58); 1,4886 (0,33); 1,4638 (0,43); 1,3362 (0,48); 1,2981 (0,57); 1,2718 (0,36); 1,2581 (1,03); 1,2529 (1,17); 1,2345 (3,49); 1,2103 (0,34); 1,1237 (0,33); 1,1075 (0,33); 1,0918 (0,44); 1,0738 (0,73); 1,0558 (0,37); 0,8707 (0,57); 0,8528 (0,55); 10,4843 (1,70); 0,0367 (1,53); 0,0290 (1,95); 0,0151 (2,71); 0,0066 (2,97); - 0,0002 (3,35); -0,0138 (2,40); -0,0295 (1,42) Exemplo 78, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4944 (2,05); 8,0647 (1,26); 8,0438 (1,51); 7,9524 (0,34); 7,8299 (1,26); 17,8105 (1,77); 7,7903 (1,15); 7,4547 (2,15); 7,4424 (0,63); 7,4339 (0,87); 17,4295 (0,91); 7,4265 (0,80); 7,4203 (1,13); 7,4157 (0,79); 7,3892 (0,47); 17, 3804 (0,36); 7,3718 (2,16); 7,3704 (2,18); 7,3661 (1,54); 7,3629 (1,52); 17,3579 (2,86); 7,3552 (2,66); 7,1256 (1,82); 7,1075 (1,71); 5,3419 (6,05); 3,6673 (16,00); 3,3284 (113,88); 2,8904 (2,85); 2,7306 (2,26); 2,6756 (0,35); 12,6709 (0,47); 2,6665 (0,34); 2,5243 (1,34); 2,5110 (26,07); 2,5065 (51,89); 12,5019 (67,84); 2,4973 (48,55); 2,4928 (23,01); 2,4673 (1,39); 2,4539 (0,67); 12,3908 (1,61); 2,3725 (3,04); 2,3639 (1,55); 2,3539 (1,87); 2,3367 (10,58); 1,5802 (0,74); 1,5628 (1,14); 1,5449 (0,87); 1,2973 (0,85); 1,2653 (5,13); 1,2616 (4,88); 1,2346 (1,31); 0,8741 (1,45); 0,8574 (5,36); 0,8399 (1,69); - 10,0002 (0,79) Exemplo 79, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,5736 (2,22); 8,0717 (1,26); 8,0510 (1,50); 7,9535 (0,83); 7,8392 (1,34); 17,8199 (1,87); 7,7996 (1,23); 7,4553 (2,25); 7,4424 (0,58); 7,4341 (0,88); 17,4299 (0,80); 7,4262 (0,71); 7,4203 (1,16); 7,4156 (0,82); 7,3905 (0,51); 17,3890 (0,52); 7,3718 (2,34); 7,3703 (2,26); 7,3654 (1,59); 7,3626 (1,53); 17,3575 (3,06); 7,3548 (2,80); 7,2962 (0,87); 7,2923 (0,42); 7,2774 (2,82); 17,2659 (0,81); 7,2604 (3,79); 7,2536 (3,07); 7,2491 (4,21); 7,2427 (0,60); 17,2329 (1,35); 7,1944 (0,67); 7,1900 (0,93); 7,1850 (0,56); 7,1729 (1,42); 17,1665 (0,40); 7,1606 (0,35); 7,1558 (0,54); 7,1345 (1,89); 7,1160 (1,84); 15,3405 (6,19); 3,6589 (16,00); 3,3353 (17,30); 2,9158 (1,21); 2,8974 (2,54);
12,8894 (7,16); 2,8773 (1,84); 2,7318 (5,90); 2,7306 (5,89); 2,7070 (2,62); 12,6888 (1,24); 2,5253 (0,37); 2,5204 (0,58); 2,5120 (5,85); 2,5075 (11,47); 12,5029 (14,89); 2,4983 (10,70); 2,4938 (5,23); 2,4761 (1,15); 2,4630 (0,55); 2,3361 (10,40); 1,2336 (0,35); -0,0002 (0,32) Exemplo 80, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7571 (1,84); 8,1574 (1,68); 8,1371 (2,00); 7,9496 (3,82); 7,9290 (3,88); 7,9111 (1,56); 7,8917 (1,99); 7,8715 (1,40); 7,4909 (0,49); 7,4665 (2,25); 17,4538 (0,72); 7,4463 (0,87); 7,4423 (0,69); 7,4320 (1,13); 7,3929 (0,53); 17,3753 (2,04); 7,3683 (1,46); 7,3609 (3,00); 7,3583 (2,87); 7,3223 (2,85); 17,3024 (2,73); 7,2376 (0,54); 7,2058 (1,95); 7,1876 (1,83); 7,1687 (0,34); 17,1405 (0,46); 7,1210 (0,58); 7,1000 (0,63); 7,0813 (0,52); 5,4025 (6,10); 8,7671 (0,47); 3,7090 (0,37); 3,6942 (16,00); 3,6804 (0,43); 3,5099 (0,34); 13,4290 (0,35); 3,3696 (11,61); 3,3325 (279,38); 3,2383 (0,38); 2,8904 (4,66); 2,7312 (3,70); 2,6756 (0,93); 2,6711 (1,26); 2,6665 (0,93); 2,6620 (0,47); 12,5353 (44,84); 2,5245 (4,60); 2,5196 (6,45); 2,5111 (69,58); 2,5066 (138,12); 12,5020 (180,31); 2,4974 (128,15); 2,4929 (60,18); 2,3822 (9,45); 2,3663 (1,91); 12,3553 (0,44); 2,3380 (11,00); 2,3289 (1,53); 2,3242 (0,97); 1,5732 (0,60); 1,2583 (0,49); 1,2345 (2,26); 0,4833 (0,62); 0,0290 (1,04); 0,0147 (1,08); 10,0096 (1,16); -0,0002 (1,57); -0,0145 (0,78); -0,0300 (0,38) Exemplo 81, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7866 (2,02); 8,0273 (1,30); 8,0066 (1,60); 7,9526 (1,00); 7,8330 (1,33); 17,8137 (1,87); 7,7935 (1,18); 7,4547 (2,18); 7,4421 (0,59); 7,4336 (0,85); 7,4292 (0,90); 7,4264 (0,73); 7,4199 (1,12); 7,4153 (0,81); 7,3891 (0,48); 17,3717 (2,30); 7,3704 (2,29); 7,3664 (1,66); 7,3631 (1,58); 7,3577 (3,28); 17,3554 (3,21); 7,3350 (4,75); 7,3313 (6,60); 7,3142 (3,46); 7,3095 (0,99); 17,2993 (0,64); 7,2945 (1,10); 7,2597 (0,74); 7,2549 (1,05); 7,2492 (0,52); 17,2449 (0,59); 7,2380 (1,08); 7,2311 (0,35); 7,2261 (0,33); 7,2215 (0,48); 17,1440 (1,88); 7,1259 (1,82); 5,3576 (6,33); 3,7161 (6,68); 3,6643 (16,00); 13,3290 (69,51); 2,8900 (8,07); 2,7311 (6,39); 2,5244 (0,99); 2,5110 (18,48); 12,5065 (36,57); 2,5019 (47,81); 2,4973 (34,29); 2,4929 (16,32); 2,3637 (0,67); 12,3365 (10,75); 1,2345 (0,93); -0,0002 (0,62) Exemplo 82, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,8574 (1,53); 8,1690 (1,64); 8,1486 (1,95); 8,0326 (2,71); 8,0197 (0,90); 18,0149 (3,19); 8,0113 (2,40); 7,9529 (0,55); 7,9241 (1,47); 7,9050 (1,93); 17,8845 (1,37); 7,6196 (0,37); 7,6166 (0,60); 7,6135 (0,38); 7,6037 (0,46); 17,5983 (1,63); 7,5932 (0,52); 7,5830 (0,76); 7,5798 (1,28); 7,5766 (0,67); 17,5292 (2,21); 7,5128 (1,93); 7,5098 (3,36); 7,4958 (0,92); 7,4918 (1,75); 17,4681 (2,11); 7,4561 (0,60); 7,4481 (0,81); 7,4440 (0,60); 7,4419 (0,57); 17, 4393 (0,59); 7,4338 (1,03); 7,4289 (0,68); 7,3938 (0,51); 7,3763 (2,02); 17,3690 (1,37); 7,3662 (1,31); 7,3617 (2,88); 7,3591 (2,57); 7,2487 (0,38); 17,2457 (0,40); 7,2383 (0,45); 7,2306 (0,46); 7,2202 (2,02); 7,2017 (1,74); 17, 1456 (0,37); 7,1403 (0,37); 7,1206 (0,48); 7,1010 (0,52); 7,0810 (0,40); 15,4077 (5,93); 3,7704 (0,36); 3,6983 (16,00); 3,4307 (0,36); 3,3701 (11,01); B,3331 (196,10); 2,8904 (3,06); 2,7314 (2,38); 2,7303 (2,37); 2,6758 (0,62);
2,6711 (0,87); 2,6666 (0,62); 2,5368 (35,09); 2,5246 (3,23); 2,5198 (4,41); 2,5112 (50,19); 2,5067 (100,73); 2,5021 (132,41); 2,4974 (94,65); 2,4929 (44,66); 2,3670 (1,52); 2,3385 (10,14); 2,3291 (1,19); 2,3243 (0,76); 2,3199 (0,46); 1,5739 (0,50); 1,2582 (0,35); 1,2342 (2,32); 1,2251 (0,45); 0,4951 (0,53); 10,4834 (0,56); 0,0292 (0,88); 0,0147 (0,94); 0,0079 (1,12); -0,0002 (5,61); - 10,0084 (0,77); -0,0144 (0,75); -0,0304 (0,39) Exemplo 83, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1788 (2,53); 7,9526 (0,78); 7,8273 (0,77); 7,8064 (1,83); 7,7887 (2,14); 17,7765 (2,16); 7,7740 (2,41); 7,7627 (0,47); 7,7560 (1,04); 7,4548 (2,27); 7, 4424 (0,70); 7,4345 (0,89); 7,4290 (0,90); 7,4260 (0,94); 7,4204 (1,31); 17,4157 (0,85); 7,3996 (0,41); 7,3875 (0,58); 7,3810 (0,67); 7,3697 (2,27); 7,3625 (1,73); 7,3603 (1,65); 7,3553 (3,07); 7,3527 (2,79); 7,3430 (0,35); 17,0963 (1,67); 7,0937 (1,76); 7,0788 (1,63); 7,0762 (1,55); 5,3186 (6,47); 4,9145 (0,65); 4,8992 (1,40); 4,8837 (1,39); 4,8685 (0,65); 3,6872 (16,00); 13,6138 (0,70); 3,3304 (72,58); 2,9245 (1,14); 2,9180 (2,60); 2,9115 (1,31); 12,8904 (6,43); 2,7312 (5,11); 2,6711 (0,40); 2,5308 (2,41); 2,5244 (3,35); 12,5110 (23,09); 2,5066 (42,75); 2,5020 (54,93); 2,4974 (39,82); 2,4930 (19,04); 12,3639 (2,26); 2,3364 (11,11); 1,3142 (7,17); 1,2984 (7,24); 1,2871 (0,72); 1,2832 (0,67); 1,2714 (0,62); 1,2675 (0,61); 1,2345 (0,99); -0,0002 (1,47) Exemplo 84, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,2876 (2,70); 7,9525 (0,78); 7,8365 (0,73); 7,8155 (1,81); 7,7980 (2,14); 17,7875 (2,22); 7,7848 (2,48); 7,7667 (1,09); 7,7639 (0,99); 7,4546 (2,30); 7,4426 (0,70); 7,4344 (0,88); 7,4287 (0,91); 7,4260 (0,93); 7,4203 (1,29); 17,3999 (0,37); 7,3882 (0,54); 7,3809 (0,47); 7,3698 (2,26); 7,3630 (1,68); 17,3608 (1,64); 7,3556 (3,02); 7,3532 (2,78); 7,1747 (0,44); 7,1531 (0,53); 17,1042 (1,56); 7,1018 (1,60); 7,0868 (1,52); 7,0843 (1,49); 6,8769 (0,56); 6,8552 (0,46); 5,3248 (6,53); 4,1885 (2,07); 4,1718 (4,59); 4,1552 (2,19); 4,1436 (1,07); 4,1275 (0,51); 3,7275 (2,47); 3,6842 (16,00); 3,4785 (1,07); 3,3319 (105,27); 2,9097 (1,30); 2,9030 (3,04); 2,8962 (1,86); 2,8905 (6,20); 12,7314 (5,02); 2,6714 (0,36); 2,5722 (1,35); 2,5654 (1,47); 2,5556 (3,01); 12,5487 (2,96); 2,5395 (1,82); 2,5320 (1,69); 2,5244 (1,54); 2,5112 (20,93); 12,5068 (40,54); 2,5023 (52,84); 2,4977 (38,40); 2,4934 (18,53); 2,3640 (2,01); 12,3365 (11,00); 1,2347 (0,94); -0,0002 (1,20) Exemplo 85, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4927 (1,99); 8,0793 (1,40); 8,0586 (1,65); 7,9526 (0,63); 7,8330 (1,31); 17,8135 (1,86); 7,7934 (1,23); 7,4547 (2,19); 7,4426 (0,62); 7,4342 (0,86); 17,4297 (0,90); 7,4267 (0,81); 7,4205 (1,17); 7,4159 (0,80); 7,3894 (0,49); 17,3806 (0,42); 7,3719 (2,24); 7,3662 (1,56); 7,3631 (1,53); 7,3580 (2,88); 17,3554 (2,66); 7,1297 (1,88); 7,1114 (1,80); 5,3453 (6,43); 3,6700 (16,00); 13,3274 (51,61); 2,8904 (5,11); 2,7313 (4,08); 2,5243 (1,06); 2,5111 (18,64); 12,5066 (37,10); 2,5021 (48,67); 2,4975 (35,03); 2,4930 (16,83); 2,3638 (1,50); 12,3366 (10,75); 2,2758 (3,68); 2,2579 (4,47); 2,0972 (0,42); 2,0802 (0,76); 12,0633 (0,91); 2,0463 (0,70); 2,0290 (0,35); 1,2583 (0,34); 1,2346 (1,06); 10,9222 (15,92); 0,9056 (15,47); -0,0002 (1,23)
Exemplo 86, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7694 (2,26); 8,1645 (1,70); 8,1442 (2,03); 7,9527 (0,95); 7,9183 (1,31); 17,8989 (1,90); 7,8787 (1,26); 7,8641 (2,05); 7,8256 (0,67); 7,8214 (0,95); 17,8093 (0,81); 7,8051 (1,08); 7,8000 (0,62); 7,7632 (0,34); 7,4695 (2,18); 17, 4561 (0,65); 7,4489 (0,94); 7,4446 (0,80); 7,4401 (0,73); 7,4345 (1,19); 17,4297 (0,96); 7,4213 (0,59); 7,4033 (3,81); 7,3872 (1,91); 7,3759 (2,19); 17,3686 (1,91); 7,3614 (3,17); 7,3589 (2,82); 7,2136 (1,87); 7,1951 (1,81); 15,4046 (6,30); 3,6970 (16,00); 3,3289 (65,57); 2,8903 (7,61); 2,7313 (6,10); 2,6711 (0,32); 2,5243 (1,17); 2,5111 (18,50); 2,5066 (36,30); 2,5021 (46,81); 12,4975 (33,46); 2,4930 (15,98); 2,3874 (11,13); 2,3639 (1,95); 2,3388 (10,63); 12,3245 (0,37); 1,2583 (0,39); 1,2339 (1,09); -0,0002 (1,38) Exemplo 87, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,9200 (2,28); 8,1517 (1,67); 8,1309 (2,13); 8,1220 (2,04); 8,1166 (0,82); 18,1083 (2,16); 8,0998 (2,22); 8,0915 (0,82); 8,0861 (2,02); 7,9527 (1,13); 7,9238 (1,31); 7,9044 (1,86); 7,8842 (1,21); 7,4669 (2,23); 7,4551 (0,65); 17,4473 (0,89); 7,4431 (0,70); 7,4385 (0,66); 7,4330 (1,14); 7,4284 (0,78); 17,3936 (0,50); 7,3761 (2,09); 7,3690 (1,65); 7,3615 (5,05); 7,3444 (0,90); 17,3392 (4,10); 7,3341 (0,79); 7,3222 (0,67); 7,3170 (2,01); 7,2224 (1,85); 17,2045 (1,80); 5,4064 (6,14); 3,6945 (16,00); 3,3294 (72,60); 2,8904 (9,25); 2,7314 (7,22); 2,7307 (7,26); 2,6712 (0,36); 2,5245 (0,92); 2,5197 (1,49); 2,5112 (19,12); 2,5067 (38,35); 2,5021 (50,67); 2,4975 (37,02); 2,4930 (18,09); 12,4736 (1,29); 2,3382 (10,39); 2,3246 (0,49); 2,3198 (0,32); 1,2339 (1,06); - 10,0002 (0,66) Exemplo 88, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,8807 (1,54); 8,1647 (1,55); 8,1444 (1,85); 7,9525 (0,56); 7,9243 (1,32); 7,9051 (1,80); 7,8847 (1,22); 7,6147 (1,13); 7,6123 (1,00); 7,5935 (2,90); 17,5879 (1,82); 7,5369 (0,35); 7,5206 (0,38); 7,5174 (0,51); 7,5144 (0,41); 17, 4930 (0,34); 7,4672 (2,07); 7,4551 (0,65); 7,4473 (0,87); 7,4411 (1,05); 17, 4355 (2,06); 7,4276 (1,14); 7,4159 (2,03); 7,4072 (0,69); 7,3961 (1,42); 17,3878 (0,46); 7,3760 (1,95); 7,3690 (1,36); 7,3661 (1,32); 7,3616 (2,82); 17,3590 (2,53); 7,2314 (0,35); 7,2207 (1,90); 7,2023 (1,68); 7,1946 (0,36); 17,1922 (0,34); 7,1716 (0,38); 7,1635 (1,13); 7,1613 (1,14); 7,1569 (1,10); 7,1548 (1,09); 7,1428 (1,03); 7,1404 (1,04); 7,1367 (1,03); 7,1343 (0,93); 17,1210 (0,33); 7,1008 (0,35); 5,4100 (5,57); 3,8476 (16,00); 3,8017 (4,51); 3,7688 (0,39); 3,6977 (14,64); 3,3708 (7,09); 3,3331 (63,93); 2,8905 (3,87); 2,7314 (3,12); 2,6759 (0,38); 2,6714 (0,51); 2,6668 (0,38); 2,5625 (0,48); 12,5358 (26,19); 2,5247 (2,09); 2,5199 (2,79); 2,5113 (29,16); 2,5068 (58,14); 12,5023 (76,29); 2,4977 (55,17); 2,4932 (26,46); 2,3668 (0,99); 2,3381 (9,75); 12,3246 (0,48); 1,5729 (0,34); 1,2341 (1,22); 0,4966 (0,37); 0,4838 (0,38); 10,0299 (0,62); 0,0149 (0,64); 0,0062 (0,69); -0,0002 (0,94); -0,0143 (0,46) Exemplo 89, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,8556 (2,08); 8,1755 (1,64); 8,1555 (1,90); 8,0298 (2,65); 8,0169 (0,77); 18,0121 (3,10); 8,0085 (2,37); 7,9527 (0,90); 7,9279 (1,28); 7,9085 (1,79); 17,8884 (1,17); 7,6198 (0,33); 7,6167 (0,60); 7,6136 (0,39); 7,6039 (0,44);
17,5985 (1,63); 7,5934 (0,61); 7,5832 (0,81); 7,5800 (1,40); 7,5767 (0,84); 17,5729 (0,54); 7,5592 (0,45); 7,5528 (1,64); 7,5425 (1,16); 7,5381 (1,35); 7,5274 (4,76); 7,5213 (3,89); 7,5100 (3,82); 7,4960 (0,72); 7,4920 (1,51); 17,4897 (1,03); 7,4331 (0,54); 7,4285 (0,64); 7,4231 (0,53); 7,4141 (0,57); 17,4112 (0,75); 7,4045 (1,07); 7,3981 (0,45); 7,3952 (0,50); 7,3883 (0,59); 17,3817 (0,37); 7,2369 (1,74); 7,2193 (1,73); 5,4362 (6,06); 3,7905 (0,51); 8,7841 (0,51); 3,7094 (16,00); 3,7000 (0,52); 3,6953 (0,75); 3,6794 (0,45); 3,3776 (0,41); 3,3690 (0,59); 3,3321 (258,87); 2,8905 (7,33); 2,7469 (0,33); 2,7316 (5,84); 2,7304 (5,70); 2,6758 (0,56); 2,6712 (0,77); 2,6667 (0,56); 12,5411 (0,38); 2,5246 (2,22); 2,5199 (3,43); 2,5112 (40,51); 2,5067 (81,22); 12,5021 (106,49); 2,4975 (76,27); 2,4930 (36,18); 2,3334 (0,52); 2,3289 (0,73); 12,3243 (0,55); 1,2982 (0,80); 1,2584 (1,28); 1,2529 (0,64); 1,2344 (2,72); 0,8535 (0,37); -0,0002 (0,47 Exemplo 90, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4895 (1,98); 8,0855 (1,40); 8,0647 (1,63); 7,9528 (0,57); 7,8367 (1,30); 17,8172 (1,84); 7,7970 (1,30); 7,5677 (0,43); 7,5537 (0,49); 7,5480 (1,16); 17,5332 (1,93); 7,5279 (1,97); 7,5135 (3,72); 7,5088 (2,18); 7,4971 (0,70); 17,4935 (0,67); 7,4306 (0,57); 7,4270 (0,61); 7,4242 (0,60); 7,4087 (0,84); 17,4038 (1,05); 7,3977 (0,46); 7,3906 (0,45); 7,3837 (0,46); 7,1744 (0,80); 17,1689 (0,38); 7,1525 (1,01); 7,1463 (1,96); 7,1282 (1,79); 6,8766 (0,97); 6,8548 (0,81); 5,3735 (6,39); 3,7833 (0,64); 3,7274 (4,65); 3,6799 (16,00); 13,6680 (0,37); 3,5948 (0,58); 3,4780 (1,86); 3,3516 (0,66); 3,3265 (129,86); 12,8904 (4,56); 2,7306 (3,73); 2,6756 (0,50); 2,6709 (0,65); 2,6663 (0,48); 12,5242 (2,10); 2,5108 (36,28); 2,5064 (71,80); 2,5018 (93,81); 2,4973 (67,49); 12,4928 (32,16); 2,4712 (1,40); 2,3333 (0,45); 2,3285 (0,63); 2,3241 (0,46); 2,2753 (3,63); 2,2574 (4,39); 2,0958 (0,40); 2,0793 (0,73); 2,0622 (0,88); 12,0449 (0,68); 2,0276 (0,37); 1,2983 (0,53); 1,2583 (0,83); 1,2347 (2,25); 0,9214 (15,58); 0,9048 (15,17); 0,8533 (0,33); -0,0002 (2,62) Exemplo 91, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1729 (0,49); 10,1568 (1,95); 10,1167 (0,38); 8,3167 (0,38); 8,2280 (0,51); 18,1476 (0,39); 8,1 193 (0,42); 7,9573 (1,63); 7,8909 (0,35); 7,8333 (0,51); 17,8122 (1,67); 7,7964 (3,42); 7,7933 (2,68); 7,7769 (0,74); 7,7592 (0,41); 17,7469 (0,53); 7,7272 (0,36); 7,5034 (1,13); 7,4585 (2,79); 7,4459 (1,24); 17,4381 (1,35); 7,4242 (1,49); 7,3947 (0,76); 7,3770 (2,48); 7,3629 (3,56); 17,3432 (0,77); 7,3250 (0,52); 7,3065 (0,35); 7,2842 (0,43); 7,1677 (0,54); 17,1383 (0,73); 7,1209 (0,74); 7,0948 (1,60); 7,0900 (1,57); 7,0788 (1,51); 17,0745 (1,55); 7,0588 (0,49); 7,0397 (0,48); 5,3253 (4,91); 5,1688 (0,85); 4,6434 (0,37); 4,1451 (1,70); 4,1280 (3,69); 4,1111 (1,82); 3,9912 (0,34); 13,9800 (0,44); 3,9651 (0,40); 3,9217 (0,46); 3,9041 (0,52); 3,8763 (0,32); 13,8072 (0,42); 3,7659 (0,90); 3,6849 (14,94); 3,6655 (0,61); 3,6537 (0,53); 13,6437 (0,52); 3,5916 (0,82); 3,5713 (0,76); 3,4855 (3,19); 3,3725 (5710,98); 13,2305 (3,06); 3,1749 (2,29); 3,1323 (1,34); 3,1121 (1,26); 3,0667 (1,04); 13,0205 (0,88); 3,0074 (0,87); 2,9373 (0,67); 2,8973 (13,06); 2,8541 (0,54); 12,7739 (0,88); 2,7537 (2,21); 2,7372 (10,63); 2,6881 (2,47); 2,6836 (4,64);
12,6792 (6,26); 2,6746 (4,64); 2,6700 (2,35); 2,6432 (0,64); 2,5997 (0,90); 2,5825 (1,43); 2,5323 (17,64); 2,5190 (340,73); 2,5146 (677,03); 2,5100 (887,41); 2,5054 (644,46); 2,5010 (311,48); 2,3418 (16,00); 2,3370 (8,75); 12,3322 (6,36); 2,3276 (4,25); 2,3213 (3,87); 2,2882 (1,39); 2,2697 (0,87); 12,2314 (0,49); 2,1868 (0,61); 2,1662 (0,50); 2,0925 (0,42); 2,0792 (0,37); 12,0202 (0,34); 1,7326 (0,52); 1,7151 (0,80); 1,6991 (1,04); 1,6819 (0,90); 1,6652 (0,55); 1,5388 (1,31); 1,5217 (3,42); 1,5046 (3,04); 1,4875 (1,13); 1,4389 (0,42); 1,4229 (0,41); 1,3936 (0,43); 1,3662 (0,45); 1,3506 (0,61); 1,3243 (0,72); 1,3039 (1,10); 1,2640 (1,77); 1,2406 (14,38); 1,2090 (0,99); 1,1902 (1,18); 1,1739 (0,87); 1,1550 (1,19); 1,0799 (0,45); 1,0620 (0,45); 1,0449 (0,38); 1,0297 (0,36); 0,9209 (15,71); 0,9043 (15,28); 0,8889 (2,07); 0,8703 (1,38); 0,8597 (1,85); 0,8415 (1,06); 0,8233 (0,58); 0,0059 (1,52) Exemplo 92, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,9177 (2,30); 8,1578 (1,69); 8,1374 (2,04); 8,1187 (1,99); 8,1134 (0,87); 18,1050 (2,18); 8,0964 (2,22); 8,0882 (0,83); 8,0828 (2,04); 7,9526 (0,89); 17,9276 (1,35); 7,9081 (1,87); 7,8880 (1,20); 7,5723 (0,40); 7,5590 (0,36); 7,5523 (1,54); 7,5480 (1,12); 7,5415 (1,25); 7,5380 (1,22); 7,5337 (1,40); 17,5256 (3,67); 7,5207 (3,50); 7,5091 (0,64); 7,5056 (0,65); 7,4336 (0,57); 17, 4290 (0,66); 7,4237 (0,55); 7,4142 (0,60); 7,4115 (0,77); 7,4051 (1,10); 17,3989 (0,50); 7,3951 (0,49); 7,3886 (0,58); 7,3821 (0,41); 7,3617 (2,17); 17,3566 (0,71); 7,3444 (0,81); 7,3395 (4,09); 7,3347 (0,87); 7,3225 (0,67); 7,3173 (2,02); 7,2398 (1,85); 7,2216 (1,82); 5,4341 (6,27); 3,7838 (0,90); 3,7047 (16,00); 3,6953 (0,75); 3,6794 (0,45); 3,3329 (265,61); 3,2907 (0,32); 12,8907 (7,38); 2,7313 (5,84); 2,6759 (0,51); 2,6714 (0,69); 2,6669 (0,51); 12,5247 (1,90); 2,5198 (3,01); 2,5113 (37,58); 2,5069 (75,57); 2,5023 (99,38); 2,4977 (71,61); 2,4932 (34,22); 2,4776 (1,25); 2,4662 (1,52); 2,3336 (0,52); 12,3290 (0,70); 2,3244 (0,52); 1,2984 (0,68); 1,2584 (1,07); 1,2529 (0,58); 1,2344 (2,52); 0,8536 (0,34) Exemplo 93, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 19,8244 (0,60); 8,0185 (0,50); 7,9982 (0,63); 7,9557 (0,34); 7,8484 (0,39); 17,8290 (0,56); 7,8089 (0,39); 7,4303 (0,38); 7,4109 (0,75); 7,3911 (0,51); 17,3154 (0,34); 7,3040 (0,55); 7,1926 (0,55); 7,1907 (0,55); 7,1708 (0,87); 17,1639 (0,81); 7,1543 (0,68); 7,1509 (0,59); 7,1441 (0,39); 7,1360 (0,63); 17,1281 (0,45); 7,1241 (0,36); 5,3803 (1,84); 3,7865 (5,89); 3,7771 (0,33); 13,6953 (0,39); 3,6869 (5,00); 3,6777 (0,79); 3,5463 (0,46); 3,5335 (0,54); 13,4934 (0,84); 3,3938 (903,29); 3,2672 (0,66); 3,2463 (0,46); 3,2324 (0,36); 12,8965 (2,84); 2,7365 (2,24); 2,6839 (0,58); 2,6793 (0,79); 2,6748 (0,59); 12,5324 (1,99); 2,5275 (3,09); 2,5192 (41,20); 2,5147 (84,14); 2,5102 (111,29); 12,5056 (80,41); 2,5011 (38,48); 2,4661 (1,17); 2,3414 (0,54); 2,3368 (0,76); 2,3323 (0,57); 1,3023 (0,60); 1,2627 (0,96); 1,2373 (16,00); 0,8583 (0,37) Exemplo 94, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1691 (2,32); 7,9408 (0,94); 7,8178 (0,68); 7,7969 (1,69); 7,7794 (2,04); 17,7694 (2,03); 7,7666 (2,24); 7,7486 (0,80); 7,7458 (0,61); 7,4104 (0,88); 17,3901 (1,97); 7,3703 (1,35); 7,1790 (1,38); 7,1770 (1,30); 7,1597 (2,83);
17,1534 (2,17); 7,1499 (1,35); 7,1292 (1,32); 7,1276 (1,32); 7,1229 (0,97); 17,1087 (1,09); 7,1065 (1,04); 7,1026 (0,93); 7,1003 (0,85); 7,0935 (1,54); 17,0906 (1,58); 7,0761 (1,48); 7,0732 (1,43); 5,3168 (5,89); 4,9035 (0,60); 4,8882 (1,30); 4,8727 (1,31); 4,8575 (0,61); 3,7721 (16,00); 3,6747 (14,18); 3,3226 (54,70); 2,9119 (1,05); 2,9055 (2,38); 2,8989 (1,17); 2,8784 (7,32); 12,7196 (5,88); 2,5358 (3,57); 2,5198 (2,13); 2,5133 (2,51); 2,4996 (10,45); 12,4953 (18,28); 2,4907 (23,38); 2,4861 (16,97); 2,4817 (8,30); 1,3029 (6,54); 1,2871 (6,55); 1,2759 (0,49); 1,2721 (0,42); 1,2601 (0,38); 1,2563 (0,36); 1,2224 (0,49) Exemplo 95, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4441 (1,93); 7,9528 (0,97); 7,8580 (0,73); 7,8371 (1,58); 7,8190 (1,71); 17,7948 (2,03); 7,7760 (0,92); 7,4228 (0,87); 7,4027 (1,93); 7,3829 (1,30); 17,1911 (1,31); 7,1890 (1,27); 7,1698 (2,68); 7,1643 (2,02); 7,1607 (1,32); 17,1418 (1,32); 7,1401 (1,34); 7,1330 (2,10); 7,1214 (1,16); 7,1190 (1,15); 7,1148 (2,16); 7,1 129 (2,02); 5,3438 (5,43); 4,8041 (0,50); 4,7980 (0,51); 4,7737 (4,68); 4,7676 (4,68); 3,7839 (16,00); 3,6938 (0,40); 3,6820 (13,59); 13,6694 (0,50); 3,6642 (0,75); 3,5755 (1,07); 3,5695 (2,23); 3,5635 (1,02); 3,3327 (47,58); 2,8907 (7,70); 2,7319 (6,23); 2,5478 (4,29); 2,5253 (0,59); 12,5203 (0,90); 2,5119 (9,57); 2,5074 (18,87); 2,5028 (24,57); 2,4982 (17,49); 2,4937 (8,21); 1,2344 (0,49); -0,0002 (0,57) Exemplo 96, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,2903 (2,30); 7,9528 (0,67); 7,8387 (0,67); 7,8178 (1,73); 7,8004 (2,12); 7,7918 (2,02); 7,7889 (2,30); 7,7711 (0,78); 7,7680 (0,57); 7,4223 (0,90); 17,4022 (1,99); 7,3825 (1,36); 7,1908 (1,35); 7,1888 (1,29); 7,1713 (2,68); 17,1700 (2,77); 7,1647 (2,16); 7,1612 (1,35); 7,1415 (1,36); 7,1400 (1,35); 17,1351 (0,97); 7,1210 (1,18); 7,1187 (1,16); 7,1134 (2,15); 7,0961 (1,51); 17,0931 (1,47); 5,3347 (5,95); 4,1892 (1,99); 4,1726 (4,45); 4,1601 (0,82); 4,1559 (2,09); 4,1444 (1,01); 4,1283 (0,47); 3,7840 (16,00); 3,7734 (0,37); 3,6836 (14,49); 3,3326 (50,71); 2,9096 (1,12); 2,9030 (2,61); 2,8961 (1,60); 12,8905 (5,50); 2,7315 (4,35); 2,5730 (1,29); 2,5662 (1,46); 2,5564 (3,02); 12,5475 (6,35); 2,5403 (1,82); 2,5329 (1,49); 2,5250 (0,89); 2,5201 (0,92); 2,5117 (9,53); 2,5072 (18,88); 2,5026 (24,70); 2,4980 (17,78); 2,4936 (8,52); 1,2344 (0,56); 0,0306 (0,36); 0,0115 (0,36); -0,0002 (0,43) Exemplo 97, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7526 (2,27); 8,0204 (1,43); 7,9998 (1,87); 7,9528 (1,24); 7,8706 (1,41); 17,8512 (1,99); 7,8310 (1,20); 7,5729 (0,36); 7,5591 (0,36); 7,5533 (1,11); 17,5383 (1,87); 7,5332 (1,99); 7,5173 (3,92); 7,5129 (2,43); 7,5007 (0,70); 17, 4969 (0,67); 7,4350 (0,56); 7,4315 (0,61); 7,4287 (0,59); 7,4247 (0,37); 17,4132 (0,89); 7,4082 (1,07); 7,4027 (0,49); 7,3946 (0,44); 7,3901 (0,47); 17,3836 (0,32); 7,3011 (1,85); 7,2960 (0,69); 7,2819 (2,60); 7,2796 (2,85); 17,2659 (0,83); 7,2611 (2,33); 7,2049 (2,00); 7,1865 (1,90); 6,9534 (1,06); 6,9351 (2,54); 6,9301 (3,11); 6,9277 (3,12); 6,9163 (1,12); 6,9136 (1,48); 16,9080 (3,05); 5,4020 (6,39); 5,0879 (0,37); 5,0715 (1,27); 5,0550 (1,28); 5,0385 (0,37); 3,6848 (16,00); 3,6732 (0,41); 3,5008 (0,36); 3,3965 (154,96);
12,8926 (9,57); 2,7339 (7,85); 2,5300 (0,43); 2,5251 (0,69); 2,5167 (8,51); 2,5123 (16,93); 2,5078 (22,05); 2,5032 (15,77); 2,4987 (7,47); 1,5397 (6,13); 1,5233 (6,06); 1,2344 (0,68 Exemplo 98, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,8248 (2,09); 8,0218 (1,23); 8,0012 (1,52); 7,9526 (0,94); 7,8411 (1,36); 17,8216 (1,94); 7,8015 (1,20); 7,7629 (0,46); 7,4554 (2,36); 7,4430 (0,76); 17, 4344 (0,94); 7,4301 (1,11); 7,4272 (1,02); 7,4209 (1,33); 7,4160 (0,87); 7,3995 (0,49); 7,3906 (1,07); 7,3805 (0,75); 7,3711 (3,54); 7,3632 (1,83); 17,3580 (3,35); 7,3556 (3,93); 7,3351 (0,62); 7,1896 (1,00); 7,1830 (2,05); 7,1635 (2,16); 7,1596 (2,28); 7,1535 (2,14); 7,1347 (1,92); 7,1066 (0,58); 17,1005 (0,53); 7,0839 (1,02); 7,0776 (0,88); 7,0635 (0,49); 7,0590 (0,53); 17,0545 (0,40); 5,3604 (6,52); 3,7548 (6,37); 3,7405 (0,35); 3,6862 (0,37); 3,6667 (16,00); 3,3293 (109,85); 2,8903 (7,47); 2,7310 (6,11); 2,6757 (0,42); 12,6712 (0,56); 2,6668 (0,41); 2,5243 (1,76); 2,5109 (31,42); 2,5065 (61,66); 12,5020 (79,71); 2,4975 (57,21); 2,4930 (27,88); 2,4780 (0,88); 2,3638 (2,66); 12,3366 (11,49); 2,3194 (0,34); 1,2346 (1,42); 0,8633 (0,48); -0,0002 (1,64) Exemplo 99, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1830 (0,87); 7,9529 (0,83); 7,8311 (0,81); 7,8101 (2,09); 7,7928 (2,52); 17,7847 (2,23); 7,7817 (2,53); 7,7639 (0,87); 7,7609 (0,63); 7,5661 (0,35); 17,5523 (0,35); 7,5465 (1,10); 7,5374 (0,85); 7,5318 (1,88); 7,5273 (2,10); 17,5186 (1,42); 7,5144 (3,92); 7,5060 (1,49); 7,4991 (0,87); 7,4951 (0,74); 17,4267 (0,55); 7,4226 (0,63); 7,4205 (0,64); 7,4050 (0,85); 7,3993 (1,04); 7,3934 (0,48); 7,3873 (0,47); 7,3817 (0,57); 7,3752 (0,32); 7,1127 (1,69); 17,1097 (1,71); 7,0955 (1,68); 7,0924 (1,63); 5,3501 (6,61); 4,9157 (0,66); 4,9004 (1,42); 4,8849 (1,43); 4,8697 (0,67); 3,7841 (0,65); 3,6982 (16,00); 3,6866 (0,43); 3,4010 (0,50); 3,3717 (4,74); 3,3326 (8,03); 2,9246 (1,17); 12,9180 (2,64); 2,9115 (1,23); 2,8907 (6,44); 2,7312 (5,21); 2,5323 (22,13); 12,5256 (3,45); 2,5116 (16,79); 2,5072 (30,25); 2,5027 (38,99); 2,4981 (28,10); 12,4936 (13,49); 1,3149 (7,22); 1,2991 (7,23); 1,2532 (0,33); 1,2347 (0,87); 10,0304 (0,39); 0,0160 (0,43); 0,0078 (0,46); -0,0002 (1,43) Exemplo 100, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7161 (1,94); 8,0228 (1,22); 8,0021 (1,51); 7,9532 (1,38); 7,8281 (1,16); 17,8087 (1,69); 7,7886 (1,03); 7,4561 (2,09); 7,4429 (0,56); 7,4348 (0,79); 17, 4305 (0,77); 7,4273 (0,64); 7,4209 (1,05); 7,4165 (0,76); 7,3896 (0,46); 17,3713 (2,11); 7,3659 (1,53); 7,3577 (2,63); 7,3554 (2,46); 7,2745 (0,37); 17,2674 (2,94); 7,2458 (3,27); 7,2388 (0,38); 7,1394 (1,75); 7,1210 (1,67); 6,8963 (0,45); 6,8890 (3,70); 6,8841 (1,24); 6,8722 (1,14); 6,8673 (3,30); 6,8600 (0,35); 5,3556 (5,57); 3,7216 (16,00); 3,6661 (13,16); 3,6326 (5,24); 13,5959 (0,53); 3,3367 (24,43); 2,8896 (10,21); 2,7313 (8,54); 2,5253 (0,38); 12,5118 (6,62); 2,5075 (13,00); 2,5030 (16,95); 2,4984 (12,37); 2,4941 (6,04); 12,4579 (1,08); 2,4446 (2,22); 2,4311 (1,05); 2,3365 (9,63); 1,2342 (0,39); - 0,0002 (0,36) 10,1734 (0,46); 10,1581 (1,56); 7,8292 (0,42); 7,8082 (1,78); 7,7972 (1,83);
17,7925 (4,14); 7,7763 (0,40); 7,4225 (0,86); 7,4024 (1,93); 7,3826 (1,29); 17,1899 (1,25); 7,1688 (2,52); 7,1636 (1,99); 7,1598 (1,24); 7,1422 (1,27); 17,1405 (1,27); 7,1358 (0,89); 7,1342 (0,84); 7,1217 (1,07); 7,1195 (1,01); 17,1155 (0,89); 7,1 134 (0,83); 7,0972 (1,30); 7,0915 (1,14); 7,0819 (1,21); 17,0765 (1,19); 5,3297 (4,91); 4,1392 (1,52); 4,1221 (3,25); 4,1050 (1,57); 13,9590 (0,33); 3,7836 (16,00); 3,7712 (0,34); 3,6792 (14,43); 3,3709 (3,17); 13,3295 (25,71); 2,8906 (1,96); 2,7317 (1,55); 2,7308 (1,55); 2,5444 (14,39); 12,5249 (0,82); 2,5201 (1,15); 2,5115 (13,78); 2,5070 (27,70); 2,5024 (36,52); 12,4978 (26,36); 2,4933 (12,56); 1,7097 (0,58); 1,6928 (0,77); 1,6760 (0,67); 1,6593 (0,38); 1,5850 (0,34); 1,5326 (0,97); 1,5155 (2,73); 1,4983 (2,42); 1,4812 (0,76); 1,2344 (0,53); 0,9147 (14,81); 0,8981 (14,38); 0,8828 (1,70); 0,8724 (0,37); 0,8641 (0,66); -0,0002 (0,99) Exemplo 102, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1581 (2,35); 7,9534 (0,40); 7,8295 (0,43); 7,8084 (1,98); 7,7976 (2,25); 17,7928 (4,34); 7,7767 (0,49); 7,4228 (0,88); 7,4027 (1,99); 7,3826 (1,34); 17,1914 (1,34); 7,1893 (1,31); 7,1720 (2,46); 7,1703 (2,73); 7,1650 (2,05); 7,1615 (1,32); 7,1422 (1,20); 7,1405 (1,24); 7,1358 (0,86); 7,1342 (0,82); 17,1217 (0,96); 7,1195 (0,93); 7,1155 (0,87); 7,1 135 (0,78); 7,0979 (1,26); 17,0923 (1,28); 7,0828 (1,10); 7,0772 (1,23); 5,3313 (5,99); 4,0984 (1,91); 4,0817 (4,13); 4,0649 (1,95); 3,7842 (16,00); 3,7728 (0,32); 3,6812 (14,36); 3,3292 (26,96); 2,8907 (3,20); 2,7321 (2,52); 2,7312 (2,60); 2,5253 (0,40); 12,5205 (0,61); 2,5119 (7,63); 2,5074 (15,42); 2,5029 (20,42); 2,4983 (14,86); 12,4938 (7,16); 2,4695 (0,37); 1,6263 (0,85); 1,6205 (0,65); 1,6091 (1,37); 1,5918 (0,98); 1,3436 (1,04); 1,3402 (0,98); 1,3331 (1,69); 1,3255 (3,53); 1,3165 (2,60); 1,3074 (2,34); 1,3006 (0,79); 1,2340 (0,39); 0,8980 (1,81); 0,8806 (4,92); 0,8686 (1,08); 0,8627 (1,45); -0,0002 (0,56) Exemplo 103, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7665 (2,10); 8,0146 (1,45); 7,9940 (1,88); 7,9529 (1,10); 7,8643 (1,43); 17,8449 (2,01); 7,8247 (1,21); 7,4598 (2,33); 7,4465 (0,69); 7,4380 (0,93); 17, 4339 (0,94); 7,4309 (0,77); 7,4244 (1,29); 7,4199 (0,90); 7,3930 (0,51); 17,3751 (2,42); 7,3703 (1,72); 7,3672 (1,58); 7,3615 (3,07); 7,3591 (2,81); 17,2992 (1,88); 7,2941 (0,76); 7,2776 (2,97); 7,2640 (0,86); 7,2591 (2,45); 17,2535 (0,37); 7,1841 (2,06); 7,1657 (1,95); 6,9500 (1,10); 6,9320 (2,54); 6,9282 (3,61); 6,9255 (3,20); 6,9108 (1,76); 6,9059 (3,17); 5,3727 (6,38); 15,0893 (0,37); 5,0730 (1,28); 5,0565 (1,28); 5,0400 (0,36); 3,6734 (16,00); 3,3346 (54,03); 2,8902 (8,73); 2,7314 (7,14); 2,5254 (0,86); 2,5116 (12,95); 12,5072 (25,53); 2,5026 (33,18); 2,4981 (23,80); 2,4936 (11,32); 2,4728 (1,14); 12,4592 (2,28); 2,4456 (1,08); 2,3640 (1,20); 2,3388 (11,12); 1,5374 (6,19); 1,5210 (6,12); 1,2345 (0,65); -0,0002 (0,82) Exemplo 104, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,3562 (2,57); 7,9530 (0,50); 7,8449 (0,36); 7,8238 (2,14); 7,8160 (2,27); 17,8095 (5,24); 7,7951 (0,46); 7,4368 (0,82); 7,4322 (1,25); 7,4268 (0,59); 17,4157 (3,42); 7,4120 (3,14); 7,4085 (2,63); 7,4060 (2,80); 7,4003 (2,62); 17,38886 (4,47); 7,3814 (6,18); 7,3740 (1,19); 7,3697 (1,91); 7,3634 (0,56);
17,3534 (0,82); 7,3489 (1,39); 7,3441 (0,66); 7,3391 (0,57); 7,3318 (1,17); 17,3230 (0,35); 7,3187 (0,41); 7,3147 (0,43); 7,3096 (0,68); 7,1887 (1,42); 7,1867 (1,37); 7,1676 (2,87); 7,1621 (2,23); 7,1587 (1,43); 7,1400 (1,40); 17,1385 (1,41); 7,1337 (1,05); 7,1195 (1,25); 7,1169 (1,37); 7,1139 (2,13); 17,1075 (1,50); 7,0999 (1,26); 7,0933 (1,35); 5,3363 (6,12); 5,1788 (7,13); 5,1616 (4,00); 3,7802 (16,00); 3,6773 (14,60); 3,3339 (55,44); 2,8898 (3,99); 2,7310 (3,21); 2,5413 (4,28); 2,5250 (0,78); 2,5200 (1,05); 2,5115 (10,59); 12,5071 (20,92); 2,5025 (27,34); 2,4979 (19,79); 2,4934 (9,51); 1,2342 (0,66); 10,0309 (0,35); 0,0163 (0,34); 0,0081 (0,39); -0,0002 (0,94) Exemplo 105, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,8263 (1,95); 8,0272 (1,13); 8,0065 (1,40); 7,9537 (1,05); 7,8442 (1,26); 17,8248 (1,78); 7,8046 (1,12); 7,4252 (0,97); 7,4052 (2,09); 7,3913 (0,64); 17,3854 (1,45); 7,3761 (0,68); 7,3717 (1,10); 7,3558 (1,13); 7,3525 (0,94); 17,3356 (0,54); 7,1911 (2,10); 7,1839 (1,99); 7,1785 (1,61); 7,1739 (1,85); 17,1710 (2,50); 7,1641 (5,69); 7,1454 (3,00); 7,1399 (1,06); 7,1255 (1,07); 17,1237 (1,01); 7,1193 (0,88); 7,1072 (0,58); 7,1052 (0,54); 7,1010 (0,53); 17,0845 (0,95); 7,0780 (0,85); 7,0640 (0,46); 7,0595 (0,50); 7,0550 (0,37); 5,3711 (5,87); 3,8048 (0,33); 3,7838 (16,00); 3,7561 (5,84); 3,6678 (14,52); 3,6156 (0,37); 3,3316 (36,97); 2,8906 (8,31); 2,7321 (6,77); 2,5506 (0,46); 12,5257 (0,50); 2,5123 (9,02); 2,5078 (17,99); 2,5032 (23,56); 2,4987 (17,02); 12,4942 (8,14); 1,2344 (0,47); -0,0002 (0,35) Exemplo 106, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7871 (0,87); 10,7601 (0,94); 10,4930 (0,47); 8,1634 (0,74); 8,1430 (0,87); 8,0835 (0,34); 8,0628 (0,40); 8,0313 (0,56); 8,0107 (0,68); 7,9508 (2,07); 17,9299 (1,52); 7,9139 (0,54); 7,8945 (0,77); 7,8743 (0,49); 7,8356 (0,86); 7,8162 (1,21); 7,7960 (0,77); 7,4248 (0,76); 7,4046 (1,61); 7,3850 (1,04); 17,3510 (0,43); 7,3350 (2,09); 7,3316 (2,81); 7,3222 (1,36); 7,3147 (1,71); 17,3096 (0,70); 7,3020 (1,23); 7,2949 (0,72); 7,2600 (0,47); 7,2551 (0,57); 17,2493 (0,40); 7,2453 (0,48); 7,2384 (0,63); 7,2168 (0,95); 7,1987 (1,06); 17,1961 (1,16); 7,1929 (1,05); 7,1915 (1,06); 7,1892 (1,06); 7,1816 (1,33); 17,1759 (1,40); 7,1722 (1,75); 7,1698 (1,77); 7,1627 (1,55); 7,1588 (1,10); 17,1540 (1,04); 7,1452 (1,60); 7,1385 (1,67); 7,1225 (1,34); 7,1198 (1,25); 15,4129 (2,53); 5,3673 (2,66); 5,3550 (1,52); 3,7837 (16,00); 3,7163 (2,84); 13,6942 (6,50); 3,6695 (4,19); 3,6645 (6,82); 3,5607 (0,48); 3,3318 (49,28); 12,8902 (8,30); 2,7316 (6,66); 2,5478 (4,40); 2,5250 (0,76); 2,5116 (11,24); 12,5072 (22,20); 2,5026 (28,92); 2,4980 (20,84); 2,4935 (9,90); 2,3819 (3,89); 12,3710 (0,36); 2,2758 (0,85); 2,2579 (1,02); 1,2339 (0,58); 0,9222 (3,67); 10,9056 (3,59); 0,0286 (0,33); -0,0002 (1,01) Exemplo 107, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,3712 (2,57); 7,9524 (0,63); 7,8476 (0,77); 7,8268 (1,77); 7,8089 (2,01); 17,7929 (2,11); 7,7908 (2,34); 7,7724 (0,96); 7,7699 (0,82); 7,4541 (2,19); 17,4419 (0,60); 7,4341 (0,82); 7,4288 (0,74); 7,4258 (0,70); 7,4201 (1,15); 17,4153 (0,78); 7,3879 (0,50); 7,3702 (2,16); 7,3636 (1,49); 7,3610 (1,47); 17,3560 (2,90); 7,3535 (2,70); 7,1148 (1,55); 7,1 125 (1,60); 7,0970 (1,53);
17,0947 (1,50); 5,3298 (6,36); 4,7502 (0,80); 4,7443 (2,40); 4,7381 (2,91); 4,7302 (3,97); 4,7241 (3,78); 4,7184 (1,34); 3,6830 (16,00); 3,3275 (60,82); 12,8903 (5,23); 2,7309 (4,17); 2,6709 (0,34); 2,5243 (1,01); 2,5193 (1,58); 12,5109 (18,97); 2,5064 (37,40); 2,5019 (49,03); 2,4973 (35,56); 2,4928 (16,84); 12,3637 (0,74); 2,3364 (10,78); 1,8506 (2,64); 1,8447 (8,98); 1,8388 (11,22); 1,8329 (4,25); 1,5031 (0,51); 1,4862 (0,50); 1,2346 (0,84); -0,0002 (1,07) Exemplo 108, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4412 (1,65); 7,9524 (0,73); 7,8557 (0,94); 7,8348 (1,86); 7,8166 (1,99); 17,7899 (2,26); 7,7711 (1,10); 7,4541 (2,13); 7,4419 (0,54); 7,4341 (0,82); 17,4298 (0,70); 7,4258 (0,63); 7,4199 (1,10); 7,4153 (0,78); 7,3881 (0,50); 17,3706 (2,17); 7,3640 (1,47); 7,3610 (1,44); 7,3562 (2,90); 7,3536 (2,62); 7,1229 (1,80); 7,1212 (1,81); 7,1050 (1,77); 7,1031 (1,70); 5,3336 (6,26); 4,8028 (0,58); 4,7967 (0,59); 4,7722 (5,35); 4,7662 (5,33); 3,6821 (16,00); 13,5750 (1,30); 3,5690 (2,66); 3,5630 (1,21); 3,4016 (0,35); 3,3701 (4,50); 3,3358 (198,09); 2,8907 (5,33); 2,7314 (4,27); 2,6761 (0,39); 2,6715 (0,56); 12,6669 (0,40); 2,5398 (13,21); 2,5247 (1,98); 2,5199 (2,97); 2,5114 (31,88); 12,5069 (62,83); 2,5024 (81,63); 2,4978 (58,49); 2,4933 (27,58); 2,3694 (0,87); 12,3363 (10,55); 1,2345 (1,24); 0,0292 (0,37); 0,0148 (0,42); 0,0082 (0,47); - 0,0002 (1,63) Exemplo 109, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 300,16 MHz 17,8167 (0,69); 7,8083 (0,96); 7,7874 (1,34); 7,7241 (0,34); 7,7160 (0,52); 17,7009 (0,93); 7,6926 (1,72); 7,6814 (1,52); 7,6688 (2,17); 7,6607 (1,81); 7,6443 (2,27); 7,6382 (1,68); 7,6220 (0,73); 7,6106 (0,39); 7,4215 (1,32); 17,3974 (1,68); 7,3940 (1,73); 7,3852 (1,16); 7,3700 (1,55); 7,2040 (2,16); 17,0225 (1,08); 6,5295 (1,86); 6,5073 (1,73); 6,4117 (1,80); 6,4099 (1,82); 6,3843 (1,80); 6,0054 (3,05); 5,7589 (1,59); 5,2106 (6,45); 3,7764 (16,00); 3,7529 (0,38); 3,6982 (0,71); 3,3316 (8,90); 2,5142 (1,39); 2,5082 (3,07); 12,5021 (4,27); 2,4960 (3,13); 2,4900 (1,50); 1,3760 (1,20); 1,38551 (1,20); - 0,0002 (2,21) Exemplo 110, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 300,16 MHz 9,8329 (1,17); 7,8102 (0,52); 7,7844 (1,20); 7,7725 (1,13); 7,7646 (2,25); 17,7046 (0,35); 7,6948 (0,70); 7,6844 (0,50); 7,6706 (1,04); 7,6630 (1,14); 17,6552 (0,94); 7,6477 (0,93); 7,6423 (1,00); 7,3760 (0,37); 7,1949 (0,88); 17,0935 (0,55); 7,0853 (0,56); 7,0743 (0,55); 7,0660 (0,58); 7,0136 (0,79); 15,3560 (2,51); 4,0411 (0,57); 4,0173 (0,58); 3,7689 (6,12); 3,3395 (2,31); 12,5155 (0,59); 2,5095 (1,32); 2,5035 (1,86); 2,4974 (1,40); 2,4914 (0,70); 1,9903 (2,58); 1,4674 (16,00); 1,3762 (0,52); 1,3554 (0,52); 1,3333 (0,65); 1,1984 (0,72); 1,1747 (1,43); 1,1509 (0,71); -0,0002 (0,68) Exemplo 111, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 17,6611 (0,62); 7,6553 (3,48); 7,6522 (5,02); 7,6482 (2,62); 7,6403 (1,68); 17,6349 (6,86); 7,6311 (4,99); 7,5716 (0,52); 7,5683 (0,93); 7,5648 (0,65); 17,5575 (0,70); 7,5499 (3,17); 7,5438 (1,08); 7,5357 (2,01); 7,5320 (3,18); 17,5283 (1,69); 7,5107 (5,27); 7,5073 (2,39); 7,4963 (3,02); 7,4921 (5,58); 17,4788 (1,05); 7,4746 (2,33); 7,4707 (1,34); 7,4105 (2,53); 7,3923 (3,11);
17,38899 (3,18); 7,3718 (2,79); 6,5136 (3,42); 6,4969 (3,28); 6,3950 (3,44); 6,3757 (3,35); 6,1297 (0,39); 6,0064 (5,73); 5,7667 (0,85); 5,1861 (12,54); 5,1612 (0,37); 4,0421 (1,88); 4,0243 (6,38); 4,0065 (6,52); 3,9888 (2,04); 3,3881 (1,26); 3,3847 (2,31); 3,3835 (2,30); 3,3469 (268,31); 3,3107 (2,63); 3,3053 (1,39); 2,6785 (0,40); 2,5467 (1,09); 2,5319 (1,35); 2,5272 (2,18); 12,5185 (24,45); 2,5140 (51,29); 2,5094 (70,87); 2,5049 (51,61); 2,5004 (25,77); 12,4735 (1,85); 2,3407 (0,32); 2,3363 (0,44); 2,3316 (0,33); 1,2600 (6,86); 1,2423 (16,00); 1,2245 (6,88); 1,2063 (0,38); 0,0917 (0,61); 0,0778 (1,78); 10,0749 (3,17); 0,0678 (6,32); 0,0598 (2,43); 0,0586 (2,44); 0,0574 (2,51); 0,0563 (2,56); 0,0067 (0,93); -0,0002 (2,15); -0,0512 (1,12) Exemplo 112, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 17,6076 (1,38); 7,6044 (1,98); 7,6003 (0,97); 7,5929 (0,67); 7,5875 (2,69); 17,5833 (2,11); 7,5469 (0,37); 7,5285 (1,24); 7,5221 (0,42); 7,5149 (0,90); 17,5111 (1,33); 7,5070 (0,68); 7,4955 (2,27); 7,4921 (0,94); 7,4818 (1,12); 17,4771 (2,16); 7,4641 (0,34); 7,4599 (0,78); 7,4555 (0,46); 7,4118 (1,05); 17,3936 (1,33); 7,3913 (1,30); 7,3731 (1,15); 6,5278 (1,46); 6,5106 (1,41); 6,3982 (1,48); 6,3784 (1,45); 6,0119 (2,57); 5,7662 (0,47); 5,1806 (5,26); 4,2534 (1,33); 4,2413 (2,25); 4,2289 (1,39); 3,5564 (1,26); 3,5441 (2,03); 3,5320 (1,19); 3,3426 (24,15); 3,0467 (16,00); 2,5171 (5,28); 2,5127 (10,92); 12,5082 (14,77); 2,5037 (10,41); 2,4992 (4,77); 1,1163 (0,75) Exemplo 113, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,8429 (1,15); 7,7850 (0,81); 7,7693 (1,68); 7,7660 (1,23); 7,5030 (0,39); 17, 4992 (0,42); 7,0928 (0,55); 7,0881 (0,56); 7,0768 (0,51); 7,0722 (0,52); 15,7602 (2,64); 5,3689 (2,67); 3,7928 (6,36); 3,3823 (0,47); 3,3480 (46,96); 3,3139 (0,42); 2,5135 (3,27); 2,5091 (6,75); 2,5046 (9,13); 2,5001 (6,51); 12,4957 (3,03); 1,4662 (16,00); -0,0002 (0,93 Exemplo 114, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,3596 (1,20); 7,9523 (1,39); 7,8492 (0,55); 7,8292 (1,00); 7,8098 (0,80); 17,7086 (1,11); 7,6881 (0,84); 7,6522 (1,45); 7,6343 (1,90); 7,6306 (1,43); 17,5469 (0,90); 7,5321 (0,52); 7,5288 (0,79); 7,5019 (1,46); 7,4829 (1,74); 17, 4653 (0,65); 7,4620 (0,37); 7,1407 (1,02); 7,1221 (0,97); 6,0996 (0,68); 15,3455 (3,47); 3,6981 (0,67); 3,6883 (8,46); 3,3409 (224,76); 3,2971 (0,38); 12,8910 (10,35); 2,7317 (8,77); 2,6717 (0,35); 2,5250 (1,05); 2,5115 (21,24); 12,5072 (42,02); 2,5027 (54,81); 2,4981 (40,03); 2,4938 (19,66); 2,3294 (0,36); 1,9080 (16,00); 1,5045 (5,02); 1,2527 (0,34); 1,2370 (0,38); -0,0002 (2,44) Exemplo 115, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4735 (2,38); 8,0717 (1,54); 8,0510 (1,85); 7,9524 (1,22); 7,8338 (1,35); 17,8144 (2,02); 7,7943 (1,31); 7,6504 (2,81); 7,6327 (3,75); 7,6290 (2,80); 17, 5684 (0,48); 7,5653 (0,33); 7,5570 (0,37); 7,5501 (1,74); 7,5443 (0,52); 17,5352 (1,03); 7,5320 (1,53); 7,5055 (2,80); 7,4864 (3,31); 7,4727 (0,55); 17,4688 (1,22); 7,4654 (0,72); 7,1409 (2,04); 7,1223 (1,96); 5,3537 (6,86); 15,3254 (0,32); 3,6998 (0,98); 3,6855 (16,00); 3,5015 (0,44); 3,4060 (191,34); 12,8934 (8,79); 2,7344 (7,58); 2,5170 (9,31); 2,5128 (17,52); 2,5083 (22,20); 12,5038 (15,84); 2,3950 (3,43); 2,3765 (4,28); 2,2484 (0,34); 2,2295 (0,78);
12,2106 (0,97); 2,1914 (0,73); 1,7659 (0,36); 1,7625 (0,34); 1,7492 (0,76); 1,7370 (1,03); 1,7191 (1,10); 1,7080 (0,82); 1,6907 (0,48); 1,6139 (0,67); 1,6055 (0,97); 1,5938 (1,28); 1,5868 (0,81); 1,5765 (0,97); 1,5698 (0,58); 1,5612 (0,45); 1,5532 (0,44); 1,5371 (0,48); 1,5118 (0,95); 1,5023 (1,00); 1,4942 (1,16); 1,4824 (0,95); 1,4752 (0,64); 1,4647 (0,67); 1,2544 (0,62); 1,2387 (0,69); 1,2038 (0,40); 1,1857 (0,92); 1,1715 (0,87); 1,1664 (1,05); 1,1551 (0,97); 1,1361 (0,77) Exemplo 116, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,0816 (2,83); 7,9525 (1,28); 7,8242 (0,63); 7,8032 (1,96); 7,7861 (2,70); 7,7830 (2,41); 7,7791 (2,60); 7,7618 (0,76); 7,7582 (0,49); 7,6515 (2,79); 17,6391 (0,79); 7,6339 (3,67); 7,6299 (2,82); 7,5659 (0,47); 7,5627 (0,32); 17,5545 (0,34); 7,5475 (1,79); 7,5418 (0,51); 7,5328 (0,96); 7,5295 (1,54); 17,5261 (0,80); 7,5039 (2,78); 7,4887 (1,71); 7,4848 (3,31); 7,4713 (0,50); 17,4673 (1,21); 7,4637 (0,72); 7,0961 (1,46); 7,0926 (1,49); 7,0792 (1,39); 17,0756 (1,46); 5,3259 (6,71); 4,6021 (0,39); 4,5914 (0,43); 4,5749 (0,84); 4,5642 (0,84); 4,5476 (0,45); 4,5370 (0,40); 4,3322 (0,41); 4,3180 (0,42); 8,7015 (16,00); 3,5172 (0,37); 3,4162 (185,17); 3,2977 (0,33); 2,8939 (9,88); 12,7348 (8,25); 2,5312 (0,44); 2,5264 (0,67); 2,5180 (8,28); 2,5136 (16,76); 12,5091 (22,13); 2,5045 (16,17); 2,5002 (7,89); 2,0736 (0,34); 1,9876 (0,72); 1,9761 (0,76); 1,9694 (0,79); 1,9584 (1,14); 1,9522 (0,97); 1,9414 (0,52); 1,9345 (0,47); 1,6644 (0,87); 1,6554 (0,94); 1,6475 (0,84); 1,6395 (0,89); 1,6310 (0,84); 1,6228 (0,71); 1,4946 (0,46); 1,4876 (0,48); 1,4757 (0,44); 1,4647 (0,82); 1,4105 (0,41); 1,3813 (0,70); 1,3597 (0,38); 1,3526 (0,51); 1,3450 (0,39); 1,2547 (0,88); 1,2389 (1,07); 1,0774 (0,54); 1,0682 (0,81); 1,0380 (1,50); 1,0095 (1,25); 0,9797 (0,55); 0,9072 (5,82); 0,8905 (7,09); 0,8871 (7,50); 0,8760 (2,20); 0,8694 (6,11); 0,8612 (3,92); 0,8544 (1,79); 0,8441 (2,83); 0,8272 (0,45); 0,7638 (5,74); 0,7544 (1,40); 0,7464 (5,67); 0,7341 (2,07); 0,7166 (1,72) Exemplo 117, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4921 (1,97); 8,0753 (1,45); 8,0548 (1,73); 7,9534 (1,17); 7,8306 (1,30); 17,8112 (1,81); 7,7910 (1,29); 7,6523 (2,85); 7,6483 (1,39); 7,6399 (0,87); 17,6347 (3,90); 7,6308 (2,80); 7,5666 (0,49); 7,5633 (0,36); 7,5552 (0,35); 17,5482 (1,68); 7,5424 (0,61); 7,5336 (0,95); 7,5301 (1,55); 7,5266 (0,88); 17,5034 (2,78); 7,4884 (1,68); 7,4845 (3,19); 7,4711 (0,48); 7,4670 (1,21); 17, 4636 (0,73); 7,1349 (1,79); 7,1171 (1,71); 5,3559 (6,23); 5,3249 (0,46); 13,7018 (1,69); 3,7009 (1,71); 3,6951 (1,12); 3,6886 (16,00); 3,3310 (39,58); 12,9939 (0,34); 2,9530 (0,48); 2,9341 (0,73); 2,9147 (0,60); 2,8907 (9,51); 2,7322 (7,56); 2,7313 (7,44); 2,5255 (0,40); 2,5206 (0,63); 2,5121 (8,36); 12,5076 (16,83); 2,5030 (22,18); 2,4984 (15,96); 2,4939 (7,58); 2,0701 (0,38); 1,8670 (0,33); 1,8533 (0,58); 1,8468 (0,88); 1,8265 (1,03); 1,8127 (0,65); 1,7171 (0,78); 1,6987 (0,98); 1,6899 (0,67); 1,6821 (1,09); 1,6657 (1,63); 1,6631 (1,65); 1,6587 (1,24); 1,6526 (1,02); 1,6482 (0,93); 1,6343 (0,64); 1,6282 (0,50); 1,5467 (0,84); 1,5375 (0,97); 1,5311 (1,04); 1,5185 (0,81); 1,5124 (0,57); 1,4638 (0,57); 1,2533 (1,03); 1,2376 (1,09); -0,0002 (0,94)
Exemplo 118, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1564 (2,77); 7,9533 (0,48); 7,8281 (0,42); 7,8070 (2,33); 7,7985 (2,64); 17,7924 (5,56); 7,7776 (0,51); 7,6518 (2,91); 7,6341 (3,82); 7,6303 (2,81); 17,5632 (0,50); 7,5600 (0,34); 7,5517 (0,39); 7,5448 (1,81); 7,5391 (0,55); 17,5300 (1,07); 7,5268 (1,59); 7,5234 (0,82); 7,5006 (2,90); 7,4852 (1,94); 17,4815 (3,41); 7,4679 (0,56); 7,4640 (1,25); 7,4606 (0,73); 7,0982 (1,38); 17,0919 (1,42); 7,0839 (1,25); 7,0775 (1,36); 5,3300 (7,20); 4,1200 (2,07); 4,1029 (4,38); 4,0861 (2,84); 4,0698 (1,94); 4,0528 (0,95); 3,6951 (16,00); 3,3297 (37,14); 2,8907 (3,58); 2,7316 (2,98); 2,5248 (0,52); 2,5114 (10,52); 12,5072 (20,29); 2,5027 (26,14); 2,4982 (19,06); 2,4939 (9,43); 1,8684 (0,56); 1,8497 (0,91); 1,8315 (0,85); 1,8118 (0,53); 1,7904 (0,83); 1,7731 (1,04); 1,7647 (1,21); 1,7591 (1,12); 1,7515 (1,24); 1,7464 (1,38); 1,7344 (1,14); 1,7194 (0,75); 1,7062 (0,32); 1,6544 (1,20); 1,6371 (3,34); 1,6198 (3,30); 1,6065 (1,99); 1,6023 (1,79); 1,5898 (2,16); 1,5799 (1,72); 1,5722 (1,53); 1,5565 (0,92); 1,5519 (0,86); 1,5407 (0,70); 1,5280 (0,64); 1,5149 (0,50); 1,5083 (0,72); 1,4997 (1,17); 1,4899 (1,42); 1,4810 (1,49); 1,4701 (1,34); 1,4634 (1,26); 1,4538 (0,64); 1,2531 (0,62); 1,2374 (0,69); 1,1573 (0,40); 1,1391 (0,95); 1,1324 (0,66); 1,1250 (0,96); 1,1196 (1,17); 1,1088 (1,31); 1,0891 (1,16); 1,0799 (0,54); 1,0702 (0,54); -0,0002 (0,92) Exemplo 119, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,5714 (2,08); 8,0725 (1,19); 8,0518 (1,43); 7,9529 (0,43); 7,8402 (1,29); 17,8207 (1,78); 7,8006 (1,29); 7,7881 (0,33); 7,6518 (1,95); 7,6491 (2,60); 17,6452 (1,27); 7,6366 (0,81); 7,6315 (3,62); 7,6277 (2,52); 7,5658 (0,48); 17,5625 (0,33); 7,5543 (0,34); 7,5474 (1,67); 7,5416 (0,50); 7,5327 (0,90); 17,5293 (1,50); 7,5258 (0,79); 7,5019 (2,69); 7,4986 (1,14); 7,4868 (1,66); 17,4828 (3,15); 7,4694 (0,47); 7,4653 (1,21); 7,4619 (0,67); 7,2956 (0,81); 7,2918 (0,38); 7,2769 (2,62); 7,2654 (0,67); 7,2598 (3,45); 7,2528 (2,77); 17,2482 (4,02); 7,2419 (0,56); 7,2321 (1,24); 7,1940 (0,58); 7,1896 (0,85); 17,1847 (0,49); 7,1725 (1,33); 7,1661 (0,35); 7,1553 (0,50); 7,1422 (1,81); 17,1244 (1,70); 5,38477 (6,12); 5,3249 (0,42); 3,7000 (0,97); 3,6716 (16,00); 3,3352 (54,59); 2,9144 (1,13); 2,8960 (2,32); 2,8898 (4,42); 2,8760 (1,73); 12,7306 (3,17); 2,7262 (1,96); 2,7057 (2,48); 2,6874 (1,17); 2,5251 (0,44); 12,5204 (0,65); 2,5118 (7,63); 2,5073 (15,50); 2,5027 (20,50); 2,4981 (14,76); 12,4935 (7,01); 1,4637 (0,43); 1,2530 (0,82); 1,2373 (0,86); -0,0002 (0,39) Exemplo 120, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4959 (2,17); 8,0701 (1,39); 8,0494 (1,66); 7,9536 (0,57); 7,8320 (1,35); 17,8126 (1,93); 7,7924 (1,26); 7,6526 (2,76); 7,6487 (1,36); 7,6401 (0,88); 17,6349 (3,75); 7,6311 (2,72); 7,5663 (0,48); 7,5631 (0,33); 7,5548 (0,36); 17,5480 (1,73); 7,5422 (0,51); 7,5332 (0,97); 7,5299 (1,53); 7,5264 (0,80); 17,5029 (2,74); 7,4876 (1,78); 7,4838 (3,24); 7,4703 (0,50); 7,4663 (1,21); 17,4628 (0,68); 7,1375 (1,94); 7,1191 (1,86); 5,3526 (6,63); 3,7007 (0,78); 13,6952 (0,42); 3,6836 (16,00); 3,3312 (35,06); 2,8909 (4,44); 2,7321 (3,63); 12,5256 (0,41); 2,5206 (0,65); 2,5122 (7,98); 2,5077 (15,76); 2,5032 (20,50); 12,4986 (14,78); 2,4942 (7,09); 2,3927 (1,72); 2,3744 (3,24); 2,3558 (1,89);
1,5813 (0,81); 1,5640 (1,26); 1,5462 (0,97); 1,5277 (0,32); 1,4639 (0,32); 1,2972 (0,87); 1,2653 (5,47); 1,2616 (5,37); 1,2378 (1,00); 0,8740 (1,55); 0,8572 (5,58); 0,8398 (1,80); -0,0002 (0,75 Exemplo 121, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1914 (1,08); 7,9514 (0,49); 7,8156 (0,75); 7,7983 (0,93); 7,7898 (0,88); 17,7868 (1,05); 7,7690 (0,34); 7,6515 (1,10); 7,6476 (0,54); 7,6340 (1,49); 17,6301 (1,07); 7,5488 (0,70); 7,5343 (0,39); 7,5308 (0,63); 7,5049 (1,12); 17,5016 (0,46); 7,4899 (0,68); 7,4859 (1,29); 7,4684 (0,49); 7,1045 (0,59); 17,1014 (0,61); 7,0872 (0,59); 7,0840 (0,58); 5,3407 (2,65); 3,7988 (4,00); 13,6984 (0,56); 3,6909 (7,02); 3,4118 (144,45); 2,8930 (4,15); 2,7339 (3,18); 2,7330 (3,25); 2,5254 (0,43); 2,5169 (5,97); 2,5124 (12,19); 2,5078 (16,07); 12,5032 (11,46); 2,4987 (5,37); 0,9344 (16,00) Exemplo 122, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,2013 (2,65); 7,9534 (0,58); 7,8357 (0,59); 7,8146 (1,93); 7,7982 (4,61); 17,7938 (2,75); 7,7884 (0,48); 7,7771 (0,68); 7,6554 (2,02); 7,6528 (2,71); 17,6488 (1,31); 7,6404 (0,85); 7,6352 (3,71); 7,6313 (2,64); 7,5639 (0,49); 17,5606 (0,32); 7,5525 (0,36); 7,5456 (1,74); 7,5396 (0,50); 7,5309 (1,00); 17,5275 (1,56); 7,5239 (0,75); 7,5016 (2,71); 7,4983 (1,13); 7,4866 (1,74); 17,4826 (3,18); 7,4692 (0,49); 7,4651 (1,23); 7,4616 (0,67); 7,1066 (1,39); 17,1023 (1,39); 7,0902 (1,31); 7,0858 (1,36); 5,3353 (6,45); 5,3258 (0,58); 4,1636 (1,91); 4,1476 (4,18); 4,1357 (1,22); 4,1316 (1,99); 4,1 199 (0,40); 13,6962 (16,00); 3,3304 (31,42); 2,8907 (4,62); 2,8320 (1,36); 2,8253 (2,98); 12,8187 (1,37); 2,7321 (3,75); 2,7311 (3,63); 2,5253 (0,42); 2,5204 (0,67); 12,5119 (7,58); 2,5075 (14,93); 2,5029 (19,36); 2,4983 (13,81); 2,4938 (6,51); 12,3074 (1,02); 2,3008 (1,07); 2,2895 (2,41); 2,2829 (2,34); 2,2719 (1,24); 12,2652 (1,14); 2,2393 (0,39); 2,2326 (0,38); 1,8249 (0,50); 1,8081 (1,79); 1,7912 (2,85); 1,7743 (1,92); 1,7573 (0,67); 1,4638 (0,39); 1,2533 (0,75); 1,2376 (0,80); -0,0002 (0,93) Exemplo 123, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1711 (2,57); 7,8294 (0,48); 7,8084 (2,19); 7,7977 (2,46); 7,7928 (4,83); 17,7768 (0,54); 7,6522 (2,77); 7,6483 (1,35); 7,6398 (0,82); 7,6346 (3,73); 17,6306 (2,68); 7,5634 (0,50); 7,5601 (0,33); 7,5520 (0,36); 7,5450 (1,81); 17,5392 (0,51); 7,5304 (0,99); 7,5270 (1,59); 7,5234 (0,77); 7,5008 (2,81); 17,4975 (1,17); 7,4858 (1,74); 7,4818 (3,30); 7,4684 (0,49); 7,4643 (1,25); 17, 4608 (0,69); 7,0998 (1,34); 7,0941 (1,39); 7,0847 (1,22); 7,0791 (1,32); 15,8411 (0,69); 5,8322 (0,35); 5,8245 (0,40); 5,8154 (1,02); 5,7984 (1,11); 15,7893 (0,38); 5,7816 (0,48); 5,7727 (0,81); 5,7561 (0,45); 5,3312 (6,73); 15,0564 (0,47); 5,0524 (1,10); 5,0473 (1,21); 5,0432 (0,57); 5,0135 (0,43); 15,0095 (0,99); 5,0043 (1,08); 5,0003 (0,51); 4,9805 (0,58); 4,9776 (1,16); 14,9749 (1,06); 4,9723 (1,10); 4,9696 (0,59); 4,9550 (0,55); 4,9521 (1,09); 14,9495 (1,01); 4,9469 (1,04); 4,9440 (0,55); 4,1 100 (1,95); 4,0935 (4,21); 4,0770 (2,02); 4,0641 (0,64); 3,6951 (16,00); 3,3293 (31,42); 2,8906 (2,34); 12,7316 (1,86); 2,5252 (0,40); 2,5203 (0,65); 2,5118 (8,12); 2,5074 (16,32); 12,5028 (21,46); 2,4982 (15,45); 2,4937 (7,34); 2,0890 (0,70); 2,0706 (1,75);
12,0532 (1,77); 2,0385 (0,55); 2,0355 (0,78); 2,0322 (0,56); 1,6520 (0,36); 1,6350 (1,12); 1,6269 (0,45); 1,6181 (1,44); 1,5974 (1,40); 1,5810 (0,62); 1,4778 (0,54); 1,4635 (1,02); 1,4586 (1,42); 1,4471 (0,78); 1,4404 (1,70); 1,4274 (0,57); 1,4211 (1,00); 1,4035 (0,38); 1,2532 (0,77); 1,2375 (0,83); - 10,0002 (0,96) Exemplo 124, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1904 (2,57); 7,9531 (0,39); 7,8314 (0,48); 7,8103 (2,09); 7,7991 (2,43); 17,7946 (4,62); 7,7879 (0,59); 7,7782 (0,55); 7,6548 (2,02); 7,6522 (2,77); 17,6483 (1,37); 7,6399 (0,82); 7,6346 (3,77); 7,6307 (2,75); 7,5635 (0,50); 17,5601 (0,33); 7,5521 (0,36); 7,5451 (1,80); 7,5392 (0,52); 7,5305 (1,01); 17,5270 (1,61); 7,5235 (0,79); 7,5010 (2,81); 7,4977 (1,19); 7,4861 (1,75); 17,4821 (3,31); 7,4687 (0,50); 7,4646 (1,28); 7,4610 (0,71); 7,1013 (1,32); 17,0957 (1,34); 7,0860 (1,22); 7,0805 (1,31); 5,3329 (6,63); 4,1230 (1,80); 4,1068 (3,89); 4,0989 (0,91); 4,0905 (1,86); 4,0826 (1,29); 4,0664 (0,58); 13,6956 (16,00); 3,3282 (31,91); 2,8906 (3,18); 2,7871 (1,49); 2,7805 (3,22); 2,7739 (1,55); 2,7318 (2,54); 2,7309 (2,46); 2,5250 (0,44); 2,5202 (0,69); 2,5116 (9,17); 2,5071 (18,63); 2,5025 (24,65); 2,4979 (17,92); 2,4934 (8,63); 2,2356 (1,12); 2,2290 (1,17); 2,2179 (2,60); 2,2113 (2,82); 2,2046 (0,67); 12,2003 (1,39); 2,1937 (1,90); 2,1871 (0,77); 2,1762 (0,39); 2,1695 (0,36); 1,7326 (0,57); 1,7161 (1,02); 1,7087 (0,50); 1,6992 (1,38); 1,6787 (1,50); 1,6625 (0,66); 1,6574 (0,44); 1,5732 (0,51); 1,5555 (1,33); 1,5426 (0,85); 1,5358 (1,48); 1,5176 (1,05); 1,5025 (0,54); 1,4840 (0,42); 1,4638 (0,70); 1,2531 (0,95); 1,2374 (1,01); -0,0002 (1,12) Exemplo 125, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1793 (2,26); 7,9525 (1,00); 7,8287 (0,71); 7,8077 (1,71); 7,7902 (2,10); 7,7799 (1,96); 7,7770 (2,25); 7,7591 (0,84); 7,7562 (0,62); 7,6539 (1,87); 17,6511 (2,59); 7,6472 (1,24); 7,6389 (0,77); 7,6336 (3,59); 7,6297 (2,53); 17,5628 (0,47); 7,5514 (0,34); 7,5444 (1,68); 7,5385 (0,47); 7,5298 (0,95); 17,5263 (1,50); 7,5228 (0,71); 7,5004 (2,63); 7,4970 (1,05); 7,4854 (1,63); 7,4814 (3,06); 7,4681 (0,47); 7,4640 (1,19); 7,4604 (0,64); 7,1061 (1,40); 7,1032 (1,42); 7,0887 (1,40); 7,0857 (1,36); 5,3275 (6,12); 4,9146 (0,60); 4,8993 (1,31); 4,8838 (1,30); 4,8686 (0,60); 3,7007 (16,00); 3,3385 (169,10); 3,3033 (0,32); 2,9237 (1,07); 2,9171 (2,51); 2,9105 (1,16); 2,8907 (8,29); 2,7318 (6,56); 2,7307 (6,51); 2,6717 (0,33); 2,5310 (2,11); 2,5248 (2,84); 12,5117 (20,03); 2,5072 (38,62); 2,5026 (49,85); 2,4980 (35,55); 2,4935 (16,73); 1,4632 (0,34); 1,3142 (6,65); 1,2984 (6,63); 1,2872 (0,35); 1,2527 (0,67); 1,2371 (0,75); -0,0002 (2,33) Exemplo 126, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7888 (2,11); 8,0333 (1,37); 8,0126 (1,69); 7,9536 (1,39); 7,8350 (1,40); 17,8156 (1,97); 7,7955 (1,30); 7,6525 (2,85); 7,6487 (1,46); 7,6400 (0,87); 17,6349 (3,84); 7,6310 (2,83); 7,5663 (0,50); 7,5631 (0,35); 7,5548 (0,37); 17,5480 (1,77); 7,5423 (0,57); 7,5333 (0,99); 7,5299 (1,59); 7,5264 (0,87); 17,5026 (2,83); 7,4874 (1,81); 7,4835 (3,33); 7,4701 (0,54); 7,4660 (1,27); 17, 4626 (0,76); 7,3583 (0,67); 7,3533 (1,11); 7,3479 (0,56); 7,3372 (4,55);
17,3329 (6,76); 7,3154 (3,52); 7,3108 (1,07); 7,3003 (0,67); 7,2958 (1,17); 17,2602 (0,70); 7,2555 (1,07); 7,2501 (0,52); 7,2453 (0,57); 7,2385 (1,14); 7,2317 (0,38); 7,2264 (0,34); 7,2219 (0,49); 7,1557 (1,98); 7,1375 (1,90); 15,3686 (6,65); 5,3260 (0,34); 3,7191 (6,86); 3,7010 (0,97); 3,6959 (0,39); 3,6807 (16,00); 3,3348 (29,63); 2,8894 (10,65); 2,7316 (8,65); 2,5121 (6,36); 12,5077 (12,81); 2,5031 (16,90); 2,4985 (12,30); 2,4941 (5,94); 1,4642 (0,38); 1,2534 (0,72); 1,2377 (0,78); -0,0002 (0,72) Exemplo 127, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1491 (2,91); 7,9530 (1,01); 7,8305 (0,63); 7,8096 (1,90); 7,7923 (3,09); 17,7862 (2,64); 7,7690 (0,72); 7,7652 (0,45); 7,6515 (2,78); 7,6389 (0,83); 17,6338 (3,65); 7,6300 (2,75); 7,5666 (0,48); 7,5634 (0,33); 7,5553 (0,35); 17,5482 (1,76); 7,5425 (0,50); 7,5335 (0,98); 7,5302 (1,54); 7,5268 (0,79); 17,5045 (2,79); 7,4893 (1,75); 7,4854 (3,27); 7,4719 (0,49); 7,4679 (1,20); 17, 4645 (0,71); 7,1013 (1,42); 7,0977 (1,49); 7,0845 (1,37); 7,0810 (1,42); 15,3329 (6,69); 3,9192 (3,96); 3,9028 (4,08); 3,8920 (1,75); 3,8760 (1,89); 13,6959 (16,00); 3,5121 (0,36); 3,4054 (233,70); 2,8940 (7,56); 2,7349 (6,27); 12,5309 (0,44); 2,5176 (9,92); 2,5132 (19,87); 2,5087 (26,00); 2,5042 (18,88); 12,4999 (9,15); 1,7342 (1,10); 1,7038 (2,35); 1,6731 (1,97); 1,6556 (1,19); 1,6380 (1,53); 1,6296 (1,36); 1,6210 (1,27); 1,6125 (1,10); 1,6037 (0,95); 1,5942 (0,72); 1,5854 (0,42); 1,4650 (0,38); 1,2550 (0,93); 1,2392 (1,31); 1,2328 (0,96); 1,2094 (0,96); 1,2018 (1,26); 1,1735 (1,51); 1,1572 (0,89); 1,1515 (0,76); 1,1440 (0,49); 1,1340 (0,39); 1,1271 (0,37); 1,1214 (0,42); 1,0168 (0,52); 0,9868 (1,25); 0,9582 (1,24); 0,9329 (0,49); 0,9237 (0,50) Exemplo 128, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7625 (2,22); 8,1660 (1,59); 8,1460 (1,92); 7,9530 (1,43); 7,9229 (1,28); 17,9035 (1,79); 7,8834 (1,19); 7,8601 (1,90); 7,8239 (0,63); 7,8197 (0,89); 17,8125 (0,46); 7,8078 (0,77); 7,8034 (1,22); 7,7969 (0,66); 7,7893 (0,55); 17,6681 (1,81); 7,6654 (2,48); 7,6613 (1,21); 7,6530 (0,98); 7,6478 (3,54); 17,6439 (2,44); 7,6338 (0,46); 7,5718 (0,46); 7,5606 (0,33); 7,5535 (1,63); 17,5476 (0,64); 7,5389 (0,92); 7,5354 (1,48); 7,5319 (0,78); 7,5102 (2,55); 17,5067 (1,20); 7,5006 (0,34); 7,4954 (1,58); 7,4913 (3,00); 7,4866 (0,84); 17,4780 (0,47); 7,4738 (1,16); 7,4702 (0,66); 7,4248 (0,44); 7,4083 (3,50); 7,4032 (1,19); 7,3926 (1,71); 7,3739 (0,42); 7,2272 (1,76); 7,2092 (1,70); 5,4151 (6,05); 5,3258 (0,59); 3,7128 (16,00); 3,7005 (1,71); 3,6957 (0,49); 13,5290 (0,38); 3,4070 (177,37); 2,9948 (0,48); 2,8935 (11,93); 2,7348 (9,44); 12,5309 (0,52); 2,5260 (0,84); 2,5177 (10,06); 2,5132 (20,03); 2,5086 (26,01); 12,5040 (18,35); 2,4994 (8,49); 2,3898 (10,43); 2,3648 (1,27); 2,3315 (0,33); 12,0732 (0,57); 1,4652 (0,72); 1,2549 (1,39); 1,2393 (1,41) Exemplo 129, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1841 (2,53); 7,9536 (0,35); 7,8316 (0,50); 7,8106 (2,13); 7,7988 (2,55); 17,7948 (4,33); 7,7886 (0,70); 7,7780 (0,56); 7,6553 (2,04); 7,6529 (2,83); 17,6489 (1,37); 7,6405 (0,84); 7,6353 (3,83); 7,6314 (2,71); 7,5637 (0,52); 17,5604 (0,34); 7,5523 (0,37); 7,5453 (1,83); 7,5394 (0,52); 7,5307 (1,02); 17,5272 (1,63); 7,5237 (0,79); 7,5013 (2,86); 7,4979 (1,18); 7,4863 (1,77);
17, 4823 (3,33); 7,4689 (0,49); 7,4648 (1,28); 7,4613 (0,69); 7,1023 (1,33); 17,0969 (1,36); 7,0869 (1,22); 7,0815 (1,32); 5,8757 (0,65); 5,8667 (0,34); 15,8592 (0,35); 5,8499 (0,94); 5,8330 (1,00); 5,8237 (0,38); 5,8163 (0,45); 15,8072 (0,76); 5,7907 (0,39); 5,3337 (6,61); 5,0817 (0,47); 5,0776 (1,14); 5,0728 (1,25); 5,0687 (0,53); 5,0388 (0,43); 5,0347 (1,03); 5,0298 (1,12); 15,0258 (0,48); 5,0056 (0,57); 5,0026 (1,16); 5,0000 (1,00); 4,9974 (1,12); 14,9944 (0,58); 4,9800 (0,53); 4,9771 (1,09); 4,9745 (0,94); 4,9720 (1,06); 4,9689 (0,53); 4,1089 (2,07); 4,0923 (4,41); 4,0820 (0,51); 4,0757 (2,09); 4,0658 (0,54); 3,6969 (16,00); 3,3301 (29,93); 2,8906 (2,84); 2,7322 (2,22); 2,7313 (2,24); 2,5254 (0,43); 2,5206 (0,66); 2,5121 (7,33); 2,5076 (14,66); 12,5030 (19,22); 2,4984 (13,77); 2,4938 (6,46); 2,1487 (0,61); 2,1311 (1,55); 2,1142 (1,53); 2,1114 (1,56); 2,0981 (0,53); 2,0949 (0,74); 1,7401 (0,57); 1,7234 (1,60); 1,7040 (2,03); 1,6865 (1,57); 1,6695 (0,50); 1,4639 (0,66); 1,2533 (1,25); 1,2376 (1,29); -0,0002 (1,00) Exemplo 130, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1554 (2,54); 7,8272 (0,47); 7,8061 (2,09); 7,7952 (2,51); 7,7904 (4,59); 17,7744 (0,55); 7,6520 (2,78); 7,6481 (1,35); 7,6397 (0,82); 7,6344 (3,79); 17,6305 (2,71); 7,5631 (0,50); 7,5598 (0,33); 7,5518 (0,37); 7,5448 (1,79); 17,5389 (0,51); 7,5301 (0,98); 7,5267 (1,58); 7,5231 (0,77); 7,5004 (2,79); 7,4971 (1,15); 7,4854 (1,73); 7,4814 (3,28); 7,4680 (0,48); 7,4640 (1,25); 17, 4604 (0,69); 7,0981 (1,29); 7,0925 (1,40); 7,0830 (1,18); 7,0774 (1,29); 5,3301 (6,47); 4,0934 (1,72); 4,0766 (3,74); 4,0631 (2,32); 4,0602 (2,09); 4,0468 (3,74); 4,0303 (1,77); 3,6994 (2,45); 3,6947 (16,00); 3,3281 (38,78); 12,8908 (1,02); 2,7319 (0,80); 2,5250 (0,50); 2,5202 (0,81); 2,5117 (10,50); 12,5072 (21,27); 2,5026 (28,06); 2,4980 (20,24); 2,4935 (9,63); 1,7804 (0,40); 1,7637 (0,93); 1,7520 (1,45); 1,7477 (1,69); 1,7376 (2,27); 1,7213 (1,92); 1,7121 (1,45); 1,6960 (0,83); 1,6525 (0,39); 1,6352 (1,04); 1,6217 (1,22); 1,6167 (1,32); 1,6058 (1,68); 1,5963 (1,89); 1,5923 (1,58); 1,5872 (1,84); 1,5795 (2,13); 1,5698 (2,13); 1,5667 (2,44); 1,5578 (1,57); 1,5504 (1,70); 1,5435 (1,18); 1,5341 (0,88); 1,5170 (0,81); 1,5045 (0,75); 1,4944 (1,16); 1,4855 (1,32); 1,4778 (1,54); 1,4714 (1,28); 1,4639 (1,79); 1,4478 (0,64); 1,4410 (0,39); 1,3753 (0,80); 1,3564 (1,12); 1,3507 (0,93); 1,3469 (0,85); 1,3370 (1,16); 1,3249 (0,94); 1,3205 (0,81); 1,3089 (0,86); 1,3057 (0,83); 1,3000 (0,76); 1,2867 (0,88); 1,2698 (0,45); 1,2531 (1,33); 1,2374 (1,41); 1,0823 (0,75); 1,0654 (1,23); 1,0610 (1,21); 1,0510 (1,19); 1,0458 (1,24); 1,0361 (1,06); 1,0307 (0,77); 1,0274 (0,75); 1,0202 (0,56); 1,0167 (0,53); - 10,0002 (1,25) Exemplo 131, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4449 (2,49); 7,9532 (0,98); 7,8574 (0,82); 7,8366 (1,74); 7,8185 (1,90); 17,7953 (2,41); 7,7882 (0,49); 7,7766 (1,06); 7,6528 (2,75); 7,6488 (1,35); 17,6405 (0,81); 7,6352 (3,73); 7,6313 (2,69); 7,5635 (0,49); 7,5603 (0,32); 17,5522 (0,36); 7,5451 (1,77); 7,5393 (0,50); 7,5305 (0,97); 7,5271 (1,57); 17,5236 (0,77); 7,5012 (2,78); 7,4979 (1,16); 7,4862 (1,70); 7,4822 (3,23); 17, 4688 (0,48); 7,4647 (1,24); 7,4612 (0,69); 7,1340 (1,55); 7,1320 (1,59);
17,1162 (1,54); 7,1 140 (1,49); 5,3445 (6,26); 5,3253 (0,52); 4,8050 (0,91); 4,7989 (0,92); 4,7747 (5,22); 4,7686 (5,24); 3,6982 (16,00); 3,6707 (0,38); 8B,5767 (1,33); 3,5707 (2,88); 3,5646 (1,29); 3,3286 (18,71); 2,8905 (7,78); 2,7318 (6,17); 2,7311 (6,21); 2,5252 (0,33); 2,5204 (0,51); 2,5119 (6,62); 12,5074 (13,44); 2,5028 (17,75); 2,4982 (12,81); 2,4937 (6,09); 1,4638 (0,55); 1,2533 (1,04); 1,2376 (1,10); -0,0002 (0,94) Exemplo 132, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,8834 (2,24); 8,1724 (1,61); 8,1524 (1,92); 7,9541 (1,12); 7,9266 (1,27); 17,9072 (1,78); 7,8870 (1,17); 7,6696 (1,83); 7,6669 (2,49); 7,6629 (1,23); 17,6544 (0,90); 7,6493 (3,43); 7,6454 (2,39); 7,6217 (0,75); 7,6184 (1,18); 17,6159 (1,01); 7,5989 (2,88); 7,5973 (3,03); 7,5918 (1,90); 7,5884 (1,13); 17,5694 (0,46); 7,5581 (0,33); 7,5510 (1,60); 7,5451 (0,56); 7,5364 (0,91); 17,5329 (1,45); 7,5294 (0,75); 7,5074 (2,50); 7,5040 (1,11); 7,4925 (1,56); 17, 4884 (2,92); 7,4751 (0,46); 7,4710 (1,14); 7,4674 (0,64); 7,4371 (1,13); 17,4170 (2,00); 7,3975 (1,21); 7,2328 (1,76); 7,2147 (1,69); 7,1643 (0,98); 17,1622 (1,07); 7,1579 (1,00); 7,1558 (0,97); 7,1437 (0,84); 7,1413 (0,86); 17,1376 (0,85); 7,1351 (0,78); 5,4219 (5,89); 3,8493 (16,00); 3,7156 (15,08); 3,7023 (0,88); 3,3341 (24,41); 2,8902 (8,77); 2,7324 (7,03); 2,7314 (7,03); 12,5210 (0,45); 2,5125 (5,24); 2,5080 (10,34); 2,5035 (13,48); 2,4988 (9,62); 12,4943 (4,50); 1,4646 (0,36); 1,2539 (0,69); 1,2382 (0,71); -0,0002 (0,68) Exemplo 133, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,2302 (2,56); 7,9526 (0,70); 7,8400 (0,65); 7,8190 (1,86); 7,8018 (2,55); 7,7973 (2,28); 7,7939 (2,60); 7,7873 (0,36); 7,7764 (0,75); 7,7731 (0,49); 17,6513 (2,73); 7,6388 (0,81); 7,6336 (3,63); 7,6297 (2,65); 7,5642 (0,48); 17,5612 (0,32); 7,5528 (0,35); 7,5458 (1,72); 7,5401 (0,49); 7,5312 (0,95); 7,5278 (1,50); 7,5244 (0,77); 7,5016 (2,76); 7,4865 (1,71); 7,4825 (3,21); 17, 4691 (0,48); 7,4651 (1,18); 7,4617 (0,67); 7,1109 (1,42); 7,1075 (1,48); 17,0939 (1,41); 7,0905 (1,41); 5,3355 (6,69); 5,3241 (0,47); 4,2163 (2,18); 4,2009 (4,63); 4,1853 (2,22); 3,7640 (2,28); 3,7478 (4,92); 3,7317 (2,37); 8,7074 (0,62); 3,6941 (16,00); 3,6753 (0,50); 3,3358 (124,11); 2,8907 (5,51); 2,7312 (4,50); 2,5249 (0,87); 2,5116 (16,29); 2,5072 (32,31); 2,5026 (42,29); 12,4981 (30,59); 2,4936 (14,71); 2,0999 (0,56); 2,0841 (2,19); 2,0768 (0,77); 12,0683 (3,30); 2,0610 (0,95); 2,0523 (2,12); 2,0452 (0,56); 2,0365 (0,53); 1,4633 (0,34); 1,2528 (0,64); 1,2371 (0,71); -0,0002 (2,13) Exemplo 134, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,3612 (2,77); 7,9510 (1,28); 7,8514 (0,76); 7,8305 (1,73); 7,8125 (1,92); 17,7930 (2,39); 7,7743 (1,01); 7,6485 (2,66); 7,6361 (0,82); 7,6309 (3,60); 17,6271 (2,70); 7,5663 (0,46); 7,5551 (0,35); 7,5481 (1,73); 7,5422 (0,48); 17,5333 (0,97); 7,5300 (1,49); 7,5265 (0,72); 7,5045 (2,69); 7,4893 (1,75); 17, 4854 (3,23); 7,4718 (0,50); 7,4679 (1,18); 7,4643 (0,68); 7,1273 (1,60); 17,1097 (1,58); 5,3390 (6,44); 5,3243 (0,52); 4,7492 (0,44); 4,7433 (1,27); 4,7370 (2,02); 4,7296 (3,79); 4,7236 (3,63); 4,7180 (1,30); 3,6961 (16,00); 13,5738 (0,58); 3,4336 (456,24); 3,2716 (0,45); 2,8942 (9,67); 2,7348 (8,46); 12,6785 (0,32); 2,5315 (0,96); 2,5183 (18,32); 2,5139 (35,68); 2,5094 (45,83);
12,5048 (32,56); 2,5006 (15,35); 1,8505 (1,51); 1,8444 (6,40); 1,8384 (9,57); 1,8325 (3,94); 1,4643 (0,40); 1,2543 (0,77); 1,2387 (0,81) Exemplo 135, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,8152 (1,94); 8,0416 (1,07); 8,0209 (1,30); 7,9533 (1,19); 7,8551 (1,37); 17,8357 (1,90); 7,8155 (1,20); 7,6551 (2,02); 7,6526 (2,75); 7,6487 (1,36); 17,6402 (0,83); 7,6350 (3,77); 7,6311 (2,69); 7,5660 (0,49); 7,5627 (0,33); 17,5545 (0,35); 7,5476 (1,72); 7,5419 (0,51); 7,5330 (0,95); 7,5295 (1,54); 17,5260 (0,80); 7,5025 (2,74); 7,4874 (1,72); 7,4835 (3,20); 7,4700 (0,49); 17, 4660 (1,22); 7,4625 (0,70); 7,3935 (1,70); 7,3898 (1,75); 7,3811 (1,77); 17,3775 (1,82); 7,1719 (1,87); 7,1539 (1,80); 6,9928 (0,94); 6,9878 (2,15); 6,9842 (2,05); 6,9818 (3,51); 6,9730 (0,98); 6,9693 (2,30); 6,9607 (1,10); 15,3705 (6,43); 3,9575 (5,93); 3,7006 (0,78); 3,6954 (0,38); 3,6832 (16,00); 3,3338 (33,21); 2,8900 (9,35); 2,7320 (7,53); 2,7311 (7,44); 2,5255 (0,35); 12,5207 (0,56); 2,5121 (6,83); 2,5076 (13,68); 2,5030 (17,92); 2,4984 (12,86); 12,4939 (6,06); 1,4641 (0,32); 1,2534 (0,63); 1,2377 (0,68); -0,0002 (0,67) Exemplo 136, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 9,7776 (1,95); 8,0291 (1,62); 8,0087 (2,02); 7,9536 (0,99); 7,8405 (1,33); 17,8212 (1,84); 7,8009 (1,33); 7,7880 (0,35); 7,6530 (2,76); 7,6491 (1,37); 17,6405 (0,85); 7,6353 (3,75); 7,6314 (2,71); 7,5660 (0,49); 7,5627 (0,34); 17,5545 (0,36); 7,5476 (1,71); 7,5419 (0,52); 7,5329 (0,95); 7,5295 (1,53); 17,5261 (0,82); 7,5020 (2,76); 7,4868 (1,76); 7,4829 (3,27); 7,4694 (0,49); 17, 4654 (1,23); 7,4620 (0,70); 7,1504 (1,83); 7,1322 (1,76); 5,3787 (6,29); 15,3250 (0,41); 3,7017 (16,00); 3,3291 (28,98); 2,8908 (7,92); 2,7321 (6,42); 12,6434 (0,60); 2,5252 (0,41); 2,5119 (8,59); 2,5074 (17,17); 2,5029 (22,51); 12,4983 (16,27); 2,4938 (7,78); 2,1327 (0,76); 2,1200 (0,72); 2,1040 (0,77); 12,0889 (0,79); 2,0701 (0,37); 1,5118 (0,82); 1,4774 (1,20); 1,4640 (1,05); 1,4525 (0,52); 1,4383 (0,50); 1,3647 (0,73); 1,3395 (0,98); 1,3097 (1,47); 1,2992 (1,76); 1,2730 (1,53); 1,2534 (1,64); 1,2378 (1,54); 1,1970 (12,10); 1,1791 (2,35); 1,0786 (2,94); -0,0002 (1,01) Exemplo 137, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,3714 (2,69); 7,9530 (0,73); 7,8490 (0,78); 7,8281 (1,80); 7,8103 (2,03); 17,7932 (2,48); 7,7746 (0,98); 7,6519 (2,83); 7,6393 (0,86); 7,6342 (3,69); 17,6303 (2,74); 7,5632 (0,49); 7,5601 (0,33); 7,5519 (0,36); 7,5448 (1,77); 17,5391 (0,52); 7,5302 (0,99); 7,5269 (1,55); 7,5235 (0,80); 7,5008 (2,83); 17,4855 (1,79); 7,4817 (3,32); 7,4682 (0,51); 7,4642 (1,22); 7,4608 (0,71); 17,1248 (1,59); 7,1229 (1,65); 7,1072 (1,56); 7,1051 (1,54); 5,3390 (6,62); 15,3245 (0,53); 4,7659 (1,09); 4,7604 (2,28); 4,7552 (3,62); 4,7500 (5,03); 14,7446 (2,72); 3,6989 (16,00); 3,3284 (35,07); 2,8904 (5,62); 2,7312 (4,66); 12,5246 (0,50); 2,5113 (9,90); 2,5070 (19,67); 2,5024 (25,78); 2,4979 (18,82); 12,4935 (9,21); 2,2664 (0,43); 2,2611 (0,86); 2,2557 (0,49); 2,2477 (1,33); 12,2423 (2,64); 2,2371 (1,37); 2,2290 (1,42); 2,2236 (2,72); 2,2183 (1,37); 12,2103 (0,55); 2,2049 (0,95); 2,1997 (0,48); 1,4634 (0,43); 1,2529 (0,82); 1,2372 (0,90); 1,0818 (5,39); 1,0631 (10,75); 1,0443 (5,08); -0,0002 (1,03)
Exemplo 138, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1635 (2,48); 7,9510 (0,59); 7,8327 (0,40); 7,8116 (2,10); 7,8029 (2,33); 7,7969 (5,16); 7,7877 (0,43); 7,7820 (0,45); 7,6485 (2,57); 7,6446 (1,22); 17,6362 (0,75); 7,6310 (3,55); 7,6271 (2,49); 7,5659 (0,46); 7,5545 (0,34); 17,5475 (1,67); 7,5416 (0,46); 7,5329 (0,94); 7,5294 (1,50); 7,5258 (0,70); 17,5036 (2,62); 7,5002 (1,06); 7,4886 (1,61); 7,4846 (3,03); 7,4713 (0,44); 17,4672 (1,15); 7,4636 (0,62); 7,1021 (1,23); 7,0958 (1,28); 7,0877 (1,09); 17,0813 (1,22); 5,3316 (6,22); 4,1587 (1,93); 4,1420 (4,16); 4,1324 (0,94); 4,1252 (1,98); 4,1158 (1,55); 4,0992 (0,74); 3,6936 (16,00); 3,5094 (1,02); 13,4240 (369,68); 3,3028 (0,43); 2,8933 (4,86); 2,7342 (3,75); 2,7334 (3,86); 12,5309 (0,77); 2,5260 (1,17); 2,5176 (14,82); 2,5131 (30,01); 2,5086 (39,31); 12,5040 (27,94); 2,4994 (13,00); 1,5419 (0,91); 1,5250 (2,73); 1,5186 (0,58); 1,5078 (2,77); 1,5015 (1,09); 1,4909 (0,98); 1,4844 (0,95); 1,4672 (0,39); 1,4640 (0,54); 1,2539 (0,94); 1,2383 (0,98); 0,7734 (0,38); 0,7672 (0,34); 10,7554 (0,65); 0,7429 (0,36); 0,7355 (0,44); 0,4371 (0,74); 0,4268 (1,96); 0,4225 (2,12); 0,4166 (1,19); 0,4127 (1,11); 0,4064 (2,16); 0,4022 (1,90); 0,3950 (0,68); 0,3927 (0,82); 0,1161 (0,73); 0,1058 (2,05); 0,1023 (2,17); 10,0937 (1,96); 0,0901 (2,08); 0,0794 (0,62); 0,0745 (0,61); 0,0708 (0,61); 0,0623 (0,54); 0,0586 (0,58) Exemplo 139, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,6197 (2,11); 8,0352 (0,91); 8,0146 (1,16); 7,9532 (1,01); 7,8838 (1,37); 17,8645 (1,88); 7,8443 (1,16); 7,6609 (1,89); 7,6583 (2,60); 7,6544 (1,34); 17,6460 (0,80); 7,6407 (3,57); 7,6368 (2,58); 7,5693 (0,48); 7,5578 (0,35); 17,5509 (1,69); 7,5450 (0,54); 7,5363 (0,94); 7,5328 (1,49); 7,5293 (0,76); 17,5059 (2,60); 7,5025 (1,16); 7,4909 (1,64); 7,4869 (3,09); 7,4735 (0,47); 17, 4694 (1,19); 7,4659 (0,67); 7,3232 (1,92); 7,3165 (0,49); 7,3034 (2,48); 7,3007 (2,25); 7,2906 (0,45); 7,2830 (2,25); 7,2021 (1,81); 7,1840 (1,73); 6,9798 (1,01); 6,9775 (0,97); 6,9674 (2,82); 6,9649 (3,27); 6,9608 (3,34); 16,9508 (1,05); 6,9441 (4,66); 5,3825 (6,24); 4,7942 (6,77); 3,6949 (16,00); 3,3334 (32,23); 2,8896 (8,15); 2,7316 (6,50); 2,7307 (6,39); 2,5252 (0,36); 12,5203 (0,54); 2,5118 (6,49); 2,5073 (12,99); 2,5027 (17,05); 2,4981 (12,24); 12,4936 (5,80); 1,2532 (0,54); 1,2375 (0,59); -0,0002 (0,79) Exemplo 140, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7662 (2,15); 8,0186 (1,40); 7,9980 (1,82); 7,9535 (1,24); 7,8659 (1,40); 17,8465 (1,94); 7,8263 (1,20); 7,6564 (2,75); 7,6526 (1,47); 7,6439 (0,83); 17,6387 (3,64); 7,6349 (2,78); 7,5704 (0,49); 7,5671 (0,33); 7,5588 (0,37); 17,5520 (1,73); 7,5461 (0,55); 7,5373 (0,95); 7,5339 (1,51); 7,5304 (0,80); 17,5060 (2,70); 7,5028 (1,26); 7,4909 (1,71); 7,4870 (3,22); 7,4735 (0,49); 17, 4694 (1,23); 7,4660 (0,73); 7,2998 (1,81); 7,2945 (0,69); 7,2780 (2,78); 17,2647 (0,79); 7,2597 (2,31); 7,1949 (1,91); 7,1764 (1,81); 6,9503 (1,02); 6,9482 (0,83); 6,9293 (3,95); 6,9268 (3,25); 6,9111 (1,87); 6,9071 (3,13); 5,3825 (6,31); 5,0907 (0,36); 5,0744 (1,24); 5,0579 (1,25); 5,0416 (0,36); 13,7009 (0,98); 3,6885 (16,00); 3,3337 (37,52); 2,8900 (9,66); 2,7319 (7,67); 12,7311 (7,75); 2,5255 (0,38); 2,5122 (7,28); 2,5077 (14,52); 2,5031 (19,03);
12,4986 (13,74); 2,4941 (6,57); 1,5385 (5,98); 1,5221 (5,93); 1,4641 (0,36); 1,2535 (0,66); 1,2378 (0,72); -0,0002 (0,86) Exemplo 141, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,0454 (3,11); 7,9528 (1,38); 7,8227 (0,61); 7,8017 (1,97); 7,7843 (3,62); 17,7793 (2,66); 7,7622 (0,72); 7,7585 (0,43); 7,6522 (2,94); 7,6394 (0,86); 17,6344 (3,74); 7,6306 (2,87); 7,5665 (0,49); 7,5637 (0,36); 7,5551 (0,36); 17,5481 (1,81); 7,5425 (0,54); 7,5334 (0,99); 7,5302 (1,59); 7,5046 (2,98); 17,4892 (1,81); 7,4854 (3,43); 7,4720 (0,51); 7,4680 (1,23); 7,4647 (0,75); 17,0936 (1,43); 7,0898 (1,53); 7,0768 (1,38); 7,0733 (1,43); 5,3285 (6,80); 4,6349 (0,96); 4,6190 (1,48); 4,6031 (0,96); 3,6982 (16,00); 3,5141 (0,38); 8,4077 (248,22); 2,9947 (0,34); 2,8939 (10,24); 2,7345 (8,65); 2,5308 (0,46); 12,5176 (9,90); 2,5133 (19,79); 2,5088 (26,01); 2,5043 (19,03); 2,5001 (9,33); 12,0737 (0,43); 1,7862 (0,56); 1,7550 (0,61); 1,7191 (0,90); 1,6907 (1,88); 1,6555 (0,66); 1,6390 (0,71); 1,6084 (0,59); 1,4648 (1,00); 1,4544 (0,48); 1,4462 (0,49); 1,2549 (1,28); 1,2392 (1,47); 1,2285 (0,63); 1,1899 (6,97); 1,1739 (6,99); 1,1577 (1,01); 1,1534 (0,95); 1,1461 (0,94); 1,1423 (0,89); 1,1375 (0,76); 1,1307 (0,67); 1,1245 (0,71); 1,0941 (0,42); 1,0868 (0,32); 1,0643 (0,45); 1,0363 (0,82); 1,0047 (1,54); 0,9887 (0,95); 0,9832 (0,63); 0,9772 (0,59) Exemplo 142, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,9330 (1,76); 8,7992 (3,67); 8,5038 (0,81); 8,5005 (0,98); 8,4822 (0,92); 18,2200 (1,19); 8,1994 (1,40); 8,0960 (0,96); 8,0929 (0,70); 8,0780 (1,05); 18,0752 (0,96); 7,9537 (2,16); 7,9455 (1,06); 7,9258 (1,33); 7,9057 (0,83); 17,6693 (1,82); 7,6517 (2,46); 7,6478 (1,81); 7,5554 (1,16); 7,5495 (0,39); 17,5408 (0,67); 7,5375 (1,04); 7,5340 (0,60); 7,5225 (0,48); 7,5189 (0,79); 7,5131 (1,95); 7,5048 (1,24); 7,5013 (1,20); 7,4985 (1,53); 7,4940 (2,29); 17,4857 (1,24); 7,4811 (1,74); 7,4765 (1,72); 7,4609 (0,82); 7,4577 (0,89); 17, 4432 (0,40); 7,4397 (0,33); 7,2404 (1,35); 7,2219 (1,24); 5,4263 (4,23); 8,7197 (10,59); 3,7010 (0,67); 3,4800 (0,49); 3,4026 (194,42); 2,8939 (16,00); 2,7348 (13,31); 2,5309 (0,54); 2,5178 (9,22); 2,5134 (18,21); 2,5089 (23,79); 12,5043 (17,30); 2,5000 (8,40); 1,2555 (0,55); 1,2398 (0,57) Exemplo 143, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,2127 (2,52); 7,9526 (0,46); 7,8339 (0,51); 7,8128 (1,91); 7,7971 (3,75); 17,7945 (3,10); 7,7870 (0,41); 7,7782 (0,58); 7,6510 (2,61); 7,6471 (1,29); 17,6384 (0,82); 7,6333 (3,53); 7,6295 (2,55); 7,5639 (0,46); 7,5526 (0,35); 17,5455 (1,65); 7,5397 (0,48); 7,5309 (0,94); 7,5275 (1,46); 7,5240 (0,72); 17,5013 (2,61); 7,4861 (1,69); 7,4822 (3,07); 7,4688 (0,49); 7,4647 (1,15); 17,4612 (0,65); 7,1038 (1,28); 7,0989 (1,32); 7,0879 (1,19); 7,0831 (1,26); 5,3331 (6,35); 4,1406 (1,85); 4,1246 (3,76); 4,1091 (1,79); 4,1037 (1,49); 14,0884 (0,54); 3,7134 (2,13); 3,6971 (6,98); 3,6934 (16,00); 3,6808 (2,97); 13,6643 (1,33); 3,6484 (0,69); 3,3380 (149,40); 2,8907 (3,60); 2,7317 (2,89); 12,5251 (0,87); 2,5117 (17,13); 2,5073 (33,72); 2,5027 (43,82); 2,4981 (31,64); 12,4937 (15,24); 1,8426 (0,90); 1,8332 (0,52); 1,8257 (1,25); 1,8224 (1,35); 1,8167 (0,97); 1,8058 (1,56); 1,7899 (0,74); 1,7644 (0,81); 1,7497 (1,68);
1,7387 (1,30); 1,7329 (1,63); 1,7301 (1,60); 1,7221 (0,76); 1,7153 (1,12); 1,7059 (0,33); 1,6991 (0,39); 1,4632 (0,37); 1,2528 (0,68); 1,2371 (0,76); - 0,0002 (1,95 Exemplo 144, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,5005 (2,04); 8,0941 (1,49); 8,0734 (1,76); 7,9537 (0,86); 7,8359 (1,32); 17,8164 (1,83); 7,7963 (1,32); 7,6539 (2,71); 7,6501 (1,34); 7,6415 (0,79); 17,6363 (3,65); 7,6324 (2,63); 7,5669 (0,48); 7,5636 (0,33); 7,5554 (0,35); 17,5485 (1,69); 7,5428 (0,51); 7,5338 (0,92); 7,5304 (1,52); 7,5269 (0,80); 17,5031 (2,71); 7,4879 (1,67); 7,4840 (3,17); 7,4706 (0,47); 7,4665 (1,21); 17,4631 (0,68); 7,1428 (1,85); 7,1247 (1,75); 5,3597 (6,26); 5,3253 (0,32); 13,7008 (0,95); 3,6874 (16,00); 3,3293 (28,64); 2,8909 (7,02); 2,7316 (5,59); 12,6822 (0,36); 2,6673 (0,59); 2,6629 (0,56); 2,6471 (0,57); 2,6305 (0,37); 12,5256 (0,41); 2,5208 (0,65); 2,5123 (7,99); 2,5078 (16,13); 2,5032 (21,32); 12,4986 (15,41); 2,4941 (7,33); 1,6123 (0,34); 1,6014 (0,35); 1,5896 (0,45); 1,5804 (0,42); 1,5677 (0,37); 1,4640 (0,37); 1,3503 (0,34); 1,3373 (0,45); 1,3241 (0,56); 1,3107 (0,48); 1,3057 (0,59); 1,2985 (0,43); 1,2909 (0,96); 1,2839 (0,72); 1,2792 (0,90); 1,2730 (1,22); 1,2536 (1,86); 1,2472 (1,10); 1,2379 (1,60); 1,2223 (0,85); 1,2173 (0,65); 1,2060 (0,56); 1,1983 (0,42); 1,1901 (0,49); 1,1749 (0,34); 1,0685 (6,07); 1,0514 (5,95); 0,8593 (2,08); 0,8539 (1,16); 0,8422 (4,74); 0,8240 (2,52); -0,0002 (0,93) Exemplo 145, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,5106 (2,07); 8,0672 (1,29); 8,0465 (1,54); 7,9534 (0,90); 7,8304 (1,31); 17,8110 (1,81); 7,7908 (1,22); 7,6549 (1,93); 7,6525 (2,65); 7,6486 (1,29); 17,6401 (0,80); 7,6349 (3,63); 7,6310 (2,60); 7,5663 (0,47); 7,5630 (0,32); 17,5548 (0,34); 7,5479 (1,67); 7,5421 (0,49); 7,5332 (0,92); 7,5298 (1,49); 7,5263 (0,77); 7,5027 (2,64); 7,4876 (1,65); 7,4837 (3,10); 7,4702 (0,47); 17, 4662 (1,18); 7,4627 (0,66); 7,1358 (1,81); 7,1178 (1,74); 5,3527 (6,27); 13,7004 (0,79); 3,6950 (0,37); 3,6839 (16,00); 3,3279 (27,11); 2,8907 (7,32); 12,7320 (5,83); 2,5252 (0,44); 2,5203 (0,71); 2,5118 (8,82); 2,5074 (17,66); 12,5028 (23,16); 2,4982 (16,60); 2,4936 (7,89); 2,4109 (1,66); 2,3923 (2,41); 2,3729 (1,82); 1,7614 (0,40); 1,7439 (1,10); 1,7283 (1,54); 1,7131 (0,99); 1,6995 (0,72); 1,6095 (0,90); 1,5900 (1,70); 1,5723 (2,09); 1,5560 (1,30); 1,5425 (0,53); 1,5382 (0,49); 1,5276 (0,33); 1,5132 (0,40); 1,5087 (0,37); 1,4953 (0,52); 1,4862 (0,84); 1,4758 (0,86); 1,4699 (0,96); 1,4669 (0,93); 1,4640 (0,97); 1,4575 (0,84); 1,2532 (0,60); 1,2375 (0,66); 1,1071 (0,59); 1,0964 (0,75); 1,0913 (0,88); 1,0809 (0,72); 1,0765 (0,65); 1,0714 (0,65); 1,0652 (0,48); 1,0610 (0,47); -0,0002 (1,07) Exemplo 146, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,4071 (2,10); 8,0580 (1,42); 8,0373 (1,73); 7,9498 (0,69); 7,8258 (1,29); 17,8064 (1,79); 7,7863 (1,36); 7,6474 (2,56); 7,6434 (1,23); 7,6350 (0,75); 17,6298 (3,55); 7,6258 (2,56); 7,5675 (0,45); 7,5491 (1,64); 7,5433 (0,46); 17,5345 (0,90); 7,5311 (1,45); 7,5276 (0,73); 7,5048 (2,60); 7,4897 (1,61); 17, 4857 (3,04); 7,4723 (0,45); 7,4683 (1,15); 7,4647 (0,64); 7,1327 (1,80); 17,1 145 (1,74); 5,3498 (6,16); 3,6975 (0,95); 3,6846 (16,00); 3,4382 (241,80);
12,8926 (5,61); 2,7334 (4,47); 2,5309 (0,61); 2,5177 (9,62); 2,5133 (19,19); 12,5087 (24,96); 2,5041 (17,87); 2,4996 (8,47); 2,4862 (0,57); 2,4654 (0,42); 1,7917 (0,89); 1,7566 (1,34); 1,7356 (0,68); 1,7128 (1,04); 1,6470 (0,52); 1,6211 (0,45); 1,4629 (0,33); 1,4195 (0,33); 1,3950 (0,80); 1,3895 (0,88); 1,3597 (0,95); 1,3351 (0,43); 1,2883 (0,35); 1,2571 (0,87); 1,2531 (1,12); 1,2372 (1,02); 1,2268 (1,01); 1,1975 (0,96); 1,1748 (0,48) Exemplo 147, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,5006 (2,14); 8,0654 (1,30); 8,0447 (1,56); 7,9534 (1,14); 7,8302 (1,30); 17,8109 (1,81); 7,7906 (1,23); 7,6546 (1,94); 7,6521 (2,68); 7,6482 (1,32); 17,6397 (0,81); 7,6345 (3,67); 7,6306 (2,65); 7,5662 (0,48); 7,5629 (0,33); 17,5547 (0,35); 7,5478 (1,67); 7,5421 (0,50); 7,5331 (0,93); 7,5297 (1,51); 17,5262 (0,78); 7,5025 (2,66); 7,4993 (1,15); 7,4874 (1,67); 7,4835 (3,13); 17,4700 (0,47); 7,4660 (1,19); 7,4625 (0,67); 7,1357 (1,81); 7,1177 (1,74); 5,3522 (6,23); 3,7003 (0,80); 3,6950 (0,36); 3,6831 (16,00); 3,3306 (37,46); 12,8907 (9,10); 2,7321 (7,24); 2,7313 (7,24); 2,5252 (0,42); 2,5204 (0,67); 12,5120 (8,54); 2,5075 (17,18); 2,5029 (22,57); 2,4983 (16,29); 2,4938 (7,79); 12,4101 (1,57); 2,3913 (2,33); 2,3717 (1,70); 1,7077 (0,99); 1,6739 (2,01); 1,6391 (1,15); 1,6123 (0,63); 1,5915 (0,46); 1,4995 (0,82); 1,4819 (1,71); 1,4627 (1,98); 1,4443 (0,87); 1,2531 (0,66); 1,2374 (0,83); 1,2241 (0,49); 1,2158 (0,45); 1,1984 (0,93); 1,1921 (0,97); 1,1702 (1,06); 1,1629 (1,29); 1,1405 (1,30); 1,1214 (0,61); 0,9089 (0,46); 0,8791 (1,04); 0,8508 (0,90); - 0,0002 (0,80) Exemplo 148, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,0670 (2,50); 7,9526 (0,92); 7,8014 (2,90); 7,7985 (2,79); 7,7896 (5,22); 17,6506 (2,76); 7,6381 (0,81); 7,6330 (3,64); 7,6290 (2,70); 7,5629 (0,48); 17,5597 (0,32); 7,5515 (0,35); 7,5445 (1,76); 7,5387 (0,51); 7,5299 (0,96); 17,5265 (1,53); 7,5231 (0,77); 7,5004 (2,76); 7,4852 (1,72); 7,4813 (3,25); 17,4678 (0,48); 7,4638 (1,18); 7,4603 (0,67); 7,0912 (1,31); 7,0818 (1,53); 17,0704 (1,27); 5,3261 (6,80); 4,8978 (0,54); 4,8821 (0,98); 4,8660 (0,98); 4,8502 (0,54); 3,6979 (16,00); 3,3716 (0,32); 3,3381 (149,60); 2,8908 (7,28); 2,7314 (5,98); 2,5251 (0,82); 2,5118 (16,77); 2,5073 (33,59); 2,5028 (44,17); 12,4982 (31,99); 2,4938 (15,44); 1,5473 (0,34); 1,5299 (0,67); 1,5125 (0,95); 1,4951 (1,21); 1,4776 (0,64); 1,4633 (0,59); 1,4378 (0,61); 1,4214 (0,88); 1,4053 (0,79); 1,3859 (0,48); 1,3709 (0,36); 1,2716 (6,63); 1,2558 (6,78); 1,2372 (1,25); 0,7541 (0,39); 0,7470 (0,37); 0,7351 (0,66); 0,7273 (0,34); 0,7226 (0,39); 0,7156 (0,44); 0,4242 (0,67); 0,4159 (2,06); 0,4098 (0,74); 10,4040 (0,65); 0,3955 (2,05); 0,3902 (0,65); 0,1308 (0,33); 0,1251 (0,33); 0,1137 (1,10); 0,1016 (1,06); 0,0802 (1,07); 0,0682 (1,02); 0,0510 (0,34); - 10,0002 (1,91) Exemplo 149, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,5629 (2,11); 8,0566 (1,24); 8,0363 (1,49); 7,9521 (0,56); 7,8371 (1,28); 17,8176 (1,85); 7,7976 (1,20); 7,6506 (2,68); 7,6380 (0,83); 7,6330 (3,60); 17,6291 (2,60); 7,5659 (0,46); 7,5625 (0,32); 7,5546 (0,32); 7,5474 (1,65); 17,5418 (0,48); 7,5329 (0,92); 7,5294 (1,46); 7,5258 (0,77); 7,5026 (2,66);
17,4873 (1,65); 7,4835 (3,10); 7,4702 (0,47); 7,4661 (1,14); 7,4627 (0,66); 17,1415 (1,86); 7,1232 (1,81); 5,3513 (6,51); 5,3225 (0,33); 3,6983 (0,81); 3,6838 (16,00); 3,3697 (0,35); 3,3606 (0,50); 3,3290 (253,24); 3,3027 (0,47); 12,8902 (4,42); 2,8087 (1,18); 2,8021 (2,55); 2,7955 (1,20); 2,7305 (3,60); 12,6753 (0,57); 2,6709 (0,76); 2,6662 (0,55); 2,5240 (2,36); 2,5107 (44,22); 12,5062 (88,24); 2,5017 (114,48); 2,4972 (82,37); 2,4927 (39,82); 2,4678 (2,08); 12,3330 (0,53); 2,3284 (0,73); 2,3239 (0,55); 2,2205 (1,05); 2,2138 (1,09); 12,2025 (2,48); 2,1959 (2,43); 2,1848 (1,31); 2,1782 (1,21); 1,7797 (0,51); 1,7616 (1,79); 1,7433 (2,58); 1,7253 (1,66); 1,7068 (0,38); 1,4628 (0,34); 1,2523 (0,72); 1,2364 (1,31); -0,0002 (4,53) Exemplo 150, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,2339 (2,80); 7,9541 (0,49); 7,8355 (0,53); 7,8144 (2,18); 7,8022 (2,75); 17,7984 (4,50); 7,7894 (0,43); 7,7816 (0,58); 7,6619 (0,33); 7,6538 (2,91); 17,6500 (1,46); 7,6413 (0,87); 7,6361 (3,83); 7,6322 (2,81); 7,5643 (0,51); 17,5611 (0,34); 7,5529 (0,38); 7,5459 (1,84); 7,5401 (0,53); 7,5312 (1,01); 17,5279 (1,59); 7,5244 (0,81); 7,5017 (2,89); 7,4865 (1,82); 7,4826 (3,39); 7,4691 (0,50); 7,4651 (1,26); 7,4616 (0,71); 7,1061 (1,40); 7,1008 (1,42); 17,0906 (1,26); 7,0854 (1,39); 5,3358 (6,92); 4,1365 (1,82); 4,1210 (4,01); 4,1051 (2,13); 4,0861 (0,55); 3,7015 (1,39); 3,6943 (16,00); 3,3289 (14,95); 12,8910 (3,81); 2,7323 (3,10); 2,5209 (0,52); 2,5124 (6,17); 2,5080 (12,36); 12,5034 (16,28); 2,4989 (11,86); 2,4944 (5,73); 2,3498 (0,83); 2,3390 (0,49); 12,3301 (0,90); 2,3254 (0,76); 2,3207 (1,03); 2,3103 (0,99); 2,3010 (0,89); 12,2971 (0,75); 2,2917 (0,56); 2,2813 (0,91); 2,2718 (0,41); 2,2685 (0,38); 1,7128 (0,96); 1,6954 (1,55); 1,6775 (1,63); 1,6616 (0,73); 1,6242 (0,62); 1,6108 (0,66); 1,6050 (1,23); 1,5965 (0,73); 1,5870 (1,39); 1,5724 (0,65); 1,5652 (0,91); 1,5469 (0,52); 1,5282 (0,37); 1,4645 (0,41); 1,2539 (0,76); 1,2382 (0,81); -0,0002 (0,82) Exemplo 151, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1392 (2,44); 7,9509 (1,10); 7,8294 (0,71); 7,8085 (1,71); 7,7908 (2,02); 17,7780 (2,03); 7,7754 (2,33); 7,7573 (0,88); 7,7545 (0,74); 7,6494 (2,62); 17,6455 (1,36); 7,6371 (0,77); 7,6318 (3,57); 7,6280 (2,68); 7,5652 (0,46); 17,5538 (0,32); 7,5468 (1,67); 7,5409 (0,50); 7,5322 (0,94); 7,5287 (1,51); 7,5252 (0,77); 7,5031 (2,67); 7,4881 (1,63); 7,4842 (3,10); 7,4708 (0,48); 17,4667 (1,20); 7,4632 (0,70); 7,1059 (1,45); 7,1033 (1,53); 7,0884 (1,49); 17,0857 (1,45); 5,3262 (6,29); 4,8613 (0,58); 4,8458 (1,20); 4,8306 (1,18); 4,8154 (0,59); 3,7001 (16,00); 3,5452 (0,57); 3,5155 (0,90); 3,4186 (449,11); 3,2784 (0,44); 3,2741 (0,43); 2,8932 (8,71); 2,7340 (7,01); 2,7330 (6,87); 12,6772 (0,36); 2,5303 (0,94); 2,5171 (18,48); 2,5126 (37,59); 2,5080 (49,70); 12,5035 (36,42); 2,4990 (17,66); 2,4835 (0,54); 2,4761 (0,97); 2,4667 (1,37); 12,4613 (1,50); 2,4556 (1,33); 2,4510 (1,19); 2,4445 (0,94); 2,3347 (0,35); 1,7544 (3,68); 1,7482 (7,56); 1,7419 (3,45); 1,4638 (0,33); 1,3014 (6,48); 1,2856 (6,42); 1,2670 (0,42); 1,2536 (0,77); 1,2380 (0,78); -0,0002 (1,35) 10,0909 (2,52); 7,9533 (0,74); 7,8222 (0,59); 7,8012 (2,06); 7,7848 (4,48);
17,7804 (2,70); 7,7637 (0,63); 7,7595 (0,35); 7,6525 (2,75); 7,6399 (0,83); 17,6348 (3,64); 7,6309 (2,67); 7,5634 (0,48); 7,5602 (0,33); 7,5520 (0,36); 17,5450 (1,74); 7,5392 (0,50); 7,5304 (0,97); 7,5270 (1,53); 7,5236 (0,77); 17,5011 (2,74); 7,4860 (1,72); 7,4821 (3,22); 7,4686 (0,48); 7,4646 (1,19); 17,4611 (0,68); 7,0959 (1,36); 7,0918 (1,42); 7,0796 (1,31); 7,0754 (1,32); 15,8478 (0,59); 5,8223 (0,94); 5,8048 (0,98); 5,7968 (0,34); 5,7873 (0,33); 15,7794 (0,71); 5,7618 (0,32); 5,3269 (6,73); 5,1490 (1,02); 5,1440 (1,16); 15,1061 (0,92); 5,1010 (1,06); 5,0929 (1,21); 5,0904 (1,02); 5,0876 (0,98); 15,0673 (1,09); 5,0648 (0,94); 5,0621 (0,91); 4,8909 (0,65); 4,8753 (1,33); 4,8596 (1,34); 4,8439 (0,64); 3,6994 (16,00); 3,3305 (40,25); 2,8907 (5,73); 2,7318 (4,71); 2,5251 (0,46); 2,5118 (8,72); 2,5074 (17,40); 2,5028 (22,80); 12,4983 (16,57); 2,4939 (8,01); 2,3547 (0,72); 2,3378 (1,32); 2,3342 (1,21); 12,3296 (1,36); 2,3212 (0,85); 2,3127 (0,76); 1,4637 (0,51); 1,2532 (1,01); 1,2339 (7,28); 1,2181 (6,96); -0,0002 (0,92) Exemplo 153, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1532 (2,73); 7,9532 (0,45); 7,8264 (0,51); 7,8054 (2,13); 7,7929 (2,67); 17,7893 (4,39); 7,7724 (0,56); 7,6520 (2,84); 7,6395 (0,88); 7,6343 (3,78); 17,6304 (2,75); 7,5629 (0,50); 7,5597 (0,34); 7,5515 (0,38); 7,5446 (1,82); 17,5387 (0,51); 7,5299 (1,01); 7,5265 (1,57); 7,5231 (0,78); 7,5003 (2,83); 7,4851 (1,82); 7,4812 (3,36); 7,4677 (0,51); 7,4637 (1,25); 7,4602 (0,70); 17,0977 (1,39); 7,0925 (1,45); 7,0822 (1,26); 7,0770 (1,35); 5,3297 (6,89); 4,0792 (1,76); 4,0624 (3,84); 4,0464 (2,40); 4,0309 (2,19); 4,0143 (1,02); 13,6946 (16,00); 3,3276 (30,57); 2,8907 (3,53); 2,7318 (2,90); 2,5247 (0,55); 2,5115 (10,73); 2,5071 (21,10); 2,5025 (27,47); 2,4980 (19,80); 2,4936 (9,48); 1,6952 (1,21); 1,6659 (2,93); 1,6463 (2,17); 1,6375 (2,12); 1,6301 (2,53); 1,6136 (1,89); 1,5996 (1,77); 1,5918 (2,03); 1,5834 (1,35); 1,5617 (0,59); 1,4636 (0,42); 1,2529 (1,38); 1,2427 (1,85); 1,2373 (2,11); 1,2254 (2,48); 1,2122 (2,39); 1,2062 (1,95); 1,1958 (1,49); 1,1870 (1,74); 1,1804 (2,25); 1,1639 (1,30); 1,1577 (1,25); 1,1491 (1,71); 1,1320 (0,52); 1,1246 (0,82); 1,1180 (0,71); 1,0942 (0,53); 1,0869 (0,43); 0,8984 (0,49); 0,8684 (1,02); 0,8508 (1,00); 0,8452 (1,00); -0,0002 (1,10) Exemplo 154, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,0776 (2,47); 7,9535 (1,05); 7,8243 (0,51); 7,8033 (2,12); 7,7905 (2,64); 17,7875 (4,31); 7,7701 (0,56); 7,6531 (2,75); 7,6492 (1,35); 7,6406 (0,83); 17,6354 (3,69); 7,6315 (2,67); 7,5639 (0,49); 7,5607 (0,33); 7,5526 (0,36); 17,5456 (1,77); 7,5397 (0,50); 7,5310 (0,99); 7,5275 (1,56); 7,5240 (0,77); 17,5015 (2,78); 7,4865 (1,74); 7,4826 (3,26); 7,4691 (0,49); 7,4651 (1,23); 17,4615 (0,68); 7,0932 (1,41); 7,0880 (1,37); 7,0777 (1,23); 7,0725 (1,35); 15,3310 (6,68); 4,6277 (1,09); 4,6123 (1,59); 4,5968 (1,10); 3,6972 (16,00); 3,3317 (47,26); 2,8909 (8,32); 2,7321 (6,71); 2,5254 (0,48); 2,5204 (0,77); 12,5120 (9,23); 2,5076 (18,44); 2,5030 (24,12); 2,4984 (17,36); 2,4939 (8,27); 12,0701 (0,32); 1,8084 (0,53); 1,7916 (0,83); 1,7762 (0,87); 1,7595 (0,58); 1,4638 (0,52); 1,2533 (1,01); 1,2376 (1,09); 1,1803 (7,41); 1,1644 (7,33); 10,9179 (6,83); 0,9102 (7,01); 0,9010 (6,73); 0,8932 (6,52); -0,0002 (0,83)
Exemplo 155, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,6840 (2,11); 8,0465 (1,33); 8,0259 (1,63); 7,9528 (1,77); 7,8292 (1,31); 17,8098 (1,81); 7,7896 (1,38); 7,6354 (2,60); 7,6315 (1,28); 7,6230 (0,79); 17,6178 (3,51); 7,6139 (2,51); 7,5627 (0,48); 7,5509 (0,37); 7,5443 (1,66); 17,5385 (0,47); 7,5295 (0,97); 7,5261 (1,44); 7,5226 (0,69); 7,4966 (2,55); 17,4933 (1,04); 7,4813 (1,69); 7,4775 (3,03); 7,4640 (0,49); 7,4600 (1,15); 17, 4566 (0,64); 7,4151 (1,54); 7,4115 (2,12); 7,3937 (3,06); 7,3406 (1,83); 7,3360 (0,57); 7,3223 (3,34); 7,3030 (1,71); 7,2534 (0,69); 7,2502 (1,20); 17,2469 (0,65); 7,2371 (0,53); 7,2320 (1,56); 7,2266 (0,39); 7,2170 (0,34); 17,2138 (0,55); 7,1389 (1,84); 7,1208 (1,75); 5,3409 (6,11); 5,3266 (0,35); 4,0364 (1,04); 4,0188 (1,05); 3,7006 (0,68); 3,6479 (16,00); 3,4074 (179,43); 12,8928 (13,98); 2,7345 (11,17); 2,7338 (11,06); 2,5309 (0,41); 2,5176 (8,00); 12,5132 (15,97); 2,5086 (20,78); 2,5040 (14,75); 2,4995 (6,90); 1,4119 (5,51); 1,3943 (5,44); 1,2548 (0,57); 1,2392 (0,60) Exemplo 156, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,2639 (2,60); 7,9532 (0,76); 7,8359 (0,73); 7,8149 (1,92); 7,7977 (2,48); 7,7908 (2,28); 7,7878 (2,77); 7,7700 (0,81); 7,7668 (0,57); 7,6525 (2,87); 17,6487 (1,43); 7,6400 (0,86); 7,6349 (3,80); 7,6310 (2,77); 7,5629 (0,51); 17,5596 (0,34); 7,5516 (0,38); 7,5445 (1,84); 7,5387 (0,53); 7,5300 (1,02); 17,5265 (1,62); 7,5230 (0,81); 7,5007 (2,88); 7,4856 (1,80); 7,4816 (3,37); 17, 4682 (0,50); 7,4641 (1,26); 7,4606 (0,71); 7,1124 (1,50); 7,1092 (1,56); 17,0951 (1,48); 7,0920 (1,49); 5,3334 (6,74); 4,1460 (2,03); 4,1289 (4,56); 4,1122 (2,46); 4,0972 (1,73); 4,0809 (0,81); 3,6994 (16,00); 3,3325 (37,60); 12,8905 (6,04); 2,7315 (4,88); 2,5119 (7,86); 2,5075 (14,93); 2,5030 (19,35); 12,4985 (14,55); 2,4939 (8,44); 2,4848 (1,75); 2,4778 (1,42); 2,4721 (0,68); 12,4620 (0,39); 1,7505 (5,33); 1,7442 (10,82); 1,7378 (5,13); 1,4638 (0,38); 1,2532 (0,73); 1,2375 (0,80); -0,0002 (0,65) Exemplo 157, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,9405 (3,41); 8,8110 (5,60); 8,5068 (1,85); 8,4881 (1,82); 8,2255 (2,15); 8,2047 (2,48); 8,0944 (1,86); 8,0745 (1,93); 8,0730 (1,95); 7,9541 (2,10); 17,9429 (1,59); 7,9229 (2,35); 7,9033 (1,34); 7,6722 (3,42); 7,6546 (4,10); 17,6510 (3,66); 7,6371 (0,39); 7,5711 (0,57); 7,5681 (0,53); 7,5598 (0,51); 17,5522 (1,93); 7,5347 (1,88); 7,5103 (3,68); 7,4958 (3,32); 7,4910 (4,38); 17,4825 (2,39); 7,4774 (3,13); 7,4732 (3,20); 7,4542 (1,79); 7,4391 (0,69); 17, 4363 (0,68); 7,2390 (2,46); 7,2203 (2,23); 5,4277 (7,40); 5,3273 (0,43); 8B,7219 (16,00); 3,7034 (1,13); 3,3442 (48,59); 3,3169 (0,32); 2,8898 (12,37); 2,7320 (11,31); 2,5089 (13,44); 2,5047 (17,79); 2,5003 (14,52); 1,4648 (0,44); 1,2542 (0,84); 1,2385 (0,84); -0,0002 (0,48) Exemplo 158, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1532 (2,69); 7,9533 (0,54); 7,8267 (0,47); 7,8056 (2,08); 7,7941 (2,53); 17,7897 (4,40); 7,7733 (0,55); 7,6521 (2,74); 7,6482 (1,34); 7,6397 (0,83); 17,6345 (3,72); 7,6306 (2,64); 7,5633 (0,49); 7,5519 (0,36); 7,5449 (1,75); 17,5390 (0,49); 7,5302 (0,99); 7,5268 (1,55); 7,5233 (0,75); 7,5006 (2,74); 17,4974 (1,14); 7,4855 (1,75); 7,4816 (3,20); 7,4682 (0,49); 7,4641 (1,22);
17, 4606 (0,68); 7,0979 (1,30); 7,0925 (1,37); 7,0827 (1,19); 7,0772 (1,28); 5,3297 (6,51); 4,1422 (1,78); 4,1251 (3,85); 4,1087 (2,22); 4,0936 (2,32); 4,0768 (1,10); 3,6951 (16,00); 3,3320 (51,73); 2,8908 (4,25); 2,7314 (3,44); 12,5253 (0,43); 2,5119 (8,93); 2,5075 (17,79); 2,5029 (23,24); 2,4983 (16,71); 12,4938 (7,92); 1,7193 (1,00); 1,6825 (2,22); 1,6648 (1,26); 1,6523 (1,68); 1,6450 (1,85); 1,5976 (0,64); 1,5328 (0,78); 1,5157 (2,39); 1,4988 (2,78); 1,4849 (1,76); 1,4683 (1,55); 1,4641 (0,64); 1,4515 (0,55); 1,3980 (0,35); 1,3898 (0,39); 1,3807 (0,44); 1,3714 (0,38); 1,3631 (0,37); 1,3543 (0,36); 1,2531 (0,91); 1,2468 (0,37); 1,2375 (1,05); 1,2160 (0,88); 1,1935 (0,96); 1,1864 (1,26); 1,1805 (1,13); 1,1724 (0,81); 1,1614 (1,45); 1,1458 (0,99); 1,1386 (0,78); 1,1315 (0,58); 1,1249 (0,42); 1,1084 (0,39); 0,9642 (0,37); 0,9573 (0,48); 0,9288 (1,23); 0,8998 (1,39); 0,8744 (0,69); -0,0002 (0,73) Exemplo 159, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7600 (2,44); 8,1652 (1,74); 8,1448 (2,08); 7,9527 (4,56); 7,9320 (3,75); 7,9131 (1,36); 7,8936 (1,92); 7,8735 (1,24); 7,6657 (2,67); 7,6618 (1,37); 17,6533 (0,97); 7,6481 (3,60); 7,6442 (2,62); 7,5685 (0,49); 7,5652 (0,33); 17,5572 (0,37); 7,5501 (1,73); 7,5443 (0,60); 7,5355 (0,98); 7,5321 (1,56); 17,5285 (0,83); 7,5065 (2,71); 7,5031 (1,30); 7,4915 (1,70); 7,4875 (3,20); 17,4741 (0,50); 7,4700 (1,22); 7,4664 (0,72); 7,3225 (2,97); 7,3025 (2,86); 17,2181 (1,95); 7,1996 (1,83); 5,4142 (6,46); 5,3257 (0,33); 3,7117 (16,00); 8,7013 (1,07); 3,6963 (0,35); 3,3321 (25,90); 2,8901 (9,57); 2,7320 (7,79); 12,5253 (0,42); 2,5120 (7,21); 2,5075 (14,28); 2,5030 (18,64); 2,4984 (13,47); 12,4939 (6,45); 2,3820 (9,55); 2,3711 (0,93); 2,3336 (0,35); 1,4641 (0,39); 1,2534 (0,74); 1,2377 (0,77); -0,0002 (0,82) Exemplo 160, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,8601 (2,29); 8,1754 (1,84); 8,1548 (2,19); 8,0353 (2,90); 8,0220 (0,85); 18,0174 (3,34); 8,0138 (2,47); 7,9536 (1,28); 7,9260 (1,41); 7,9065 (2,05); 17,8864 (1,28); 7,6669 (2,77); 7,6630 (1,39); 7,6542 (0,97); 7,6492 (3,69); 17,6453 (2,63); 7,6195 (0,34); 7,6167 (0,60); 7,6137 (0,38); 7,6037 (0,45); 17,5984 (1,78); 7,5933 (0,56); 7,5829 (0,82); 7,5799 (1,37); 7,5768 (0,77); 17,5724 (0,32); 7,5691 (0,51); 7,5658 (0,35); 7,5577 (0,37); 7,5506 (1,79); 17,5448 (0,64); 7,5298 (3,16); 7,5098 (4,77); 7,4923 (3,12); 7,4884 (3,77); 17,4749 (0,52); 7,4708 (1,23); 7,4672 (0,72); 7,2314 (2,03); 7,2130 (1,94); 15,4188 (6,90); 5,3253 (0,33); 3,7153 (16,00); 3,7010 (0,91); 3,3326 (29,66); 12,8901 (9,86); 2,7314 (8,03); 2,5250 (0,46); 2,5118 (8,15); 2,5074 (16,06); 12,5028 (20,92); 2,4983 (15,04); 2,4938 (7,18); 1,4639 (0,39); 1,2533 (0,74); 1,2376 (0,78); -0,0002 (0,90) Exemplo 161, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,1743 (0,62); 10,1589 (2,18); 7,9535 (0,58); 7,8291 (0,42); 7,8079 (2,03); 17,7983 (2,13); 7,7928 (5,17); 7,7774 (0,44); 7,6522 (2,74); 7,6344 (3,58); 17,6306 (2,65); 7,5636 (0,49); 7,5604 (0,33); 7,5522 (0,36); 7,5452 (1,77); 17,5394 (0,51); 7,5305 (1,02); 7,5271 (1,54); 7,5238 (0,78); 7,5011 (2,79); 17,4858 (1,84); 7,4820 (3,30); 7,4684 (0,52); 7,4645 (1,21); 7,4611 (0,70); 17,0991 (1,30); 7,0930 (1,20); 7,0842 (1,24); 7,0785 (1,25); 5,3306 (5,92);
4,1398 (1,70); 4,1227 (3,59); 4,1057 (1,80); 4,0911 (0,46); 3,9750 (0,34); 13,9597 (0,35); 3,9163 (0,34); 3,8996 (0,36); 3,6954 (16,00); 3,3300 (38,11); 12,8908 (4,37); 2,7319 (3,62); 2,5252 (0,44); 2,5117 (9,40); 2,5074 (18,48); 12,5028 (23,98); 2,4983 (17,41); 2,4939 (8,45); 1,7102 (0,68); 1,6934 (0,89); 1,6766 (0,78); 1,6600 (0,44); 1,5329 (1,02); 1,5158 (2,95); 1,4987 (2,67); 1,4860 (0,51); 1,4816 (0,86); 1,4690 (0,42); 1,4638 (0,48); 1,2532 (0,81); 1,2375 (0,89); 0,9148 (15,24); 0,8982 (14,90); 0,8890 (2,00); 0,8829 (1,94); 0,8725 (1,65); 0,8642 (0,78); -0,0002 (0,93) Exemplo 162, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,2306 (2,37); 7,9528 (0,77); 7,8219 (0,63); 7,8009 (1,63); 7,7835 (2,01); 17,7752 (1,84); 7,7722 (2,08); 7,7544 (0,69); 7,7513 (0,51); 7,4228 (0,88); 17,4025 (1,94); 7,3827 (1,28); 7,3105 (8,35); 7,2995 (9,97); 7,2896 (0,40); 17,2423 (0,70); 7,2324 (1,01); 7,2208 (1,11); 7,2087 (0,59); 7,1989 (0,34); 17,1915 (1,25); 7,1900 (1,32); 7,1879 (1,26); 7,1687 (2,65); 7,1633 (2,00); 17,1596 (1,29); 7,1426 (1,20); 7,1408 (1,20); 7,1362 (0,82); 7,1344 (0,76); 17,1221 (0,97); 7,1199 (0,92); 7,1159 (0,79); 7,1137 (0,70); 7,0996 (1,37); 17,0964 (1,39); 7,0822 (1,30); 7,0791 (1,29); 5,3304 (5,66); 4,3058 (1,66); 4,2885 (3,76); 4,2713 (1,72); 3,7832 (16,00); 3,6748 (14,62); 3,3282 (51,57); 2,9519 (1,61); 2,9347 (3,38); 2,9174 (1,53); 2,8902 (6,24); 2,7316 (4,97); 12,7305 (4,95); 2,5244 (0,81); 2,5196 (1,29); 2,5111 (13,82); 2,5066 (27,49); 12,5020 (35,91); 2,4974 (25,85); 2,4929 (12,28); -0,0002 (1,23) Exemplo 163, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,3531 (2,57); 7,9525 (0,57); 7,8461 (0,35); 7,8248 (2,25); 7,8175 (2,36); 17,8108 (5,54); 7,7966 (0,45); 7,5494 (0,33); 7,5435 (1,03); 7,5338 (0,80); 17,5289 (1,73); 7,5240 (1,96); 7,5147 (1,27); 7,5108 (3,80); 7,5061 (1,92); 17,5025 (1,27); 7,4984 (0,62); 7,4949 (0,63); 7,4911 (0,53); 7,4359 (0,83); 17,4313 (1,26); 7,4255 (1,01); 7,4148 (3,64); 7,4110 (3,17); 7,4079 (2,82); 17, 4054 (3,29); 7,3992 (1,31); 7,3881 (3,98); 7,3811 (2,71); 7,3736 (1,18); 17,3692 (1,58); 7,3533 (0,85); 7,3488 (1,27); 7,3439 (0,60); 7,3390 (0,49); 17,3317 (1,11); 7,3146 (0,38); 7,3105 (0,43); 7,1203 (1,27); 7,1134 (1,27); 17,1063 (1,08); 7,0994 (1,22); 5,3557 (6,51); 5,1777 (7,31); 5,1607 (1,69); 3,6872 (16,00); 3,6755 (0,72); 3,3257 (117,99); 2,8903 (4,65); 2,7312 (3,73); 12,6753 (0,48); 2,6707 (0,67); 2,6661 (0,49); 2,5240 (2,00); 2,5191 (3,13); 12,5107 (37,88); 2,5062 (75,25); 2,5016 (98,23); 2,4970 (70,09); 2,4925 (33,07); 12,3372 (0,46); 2,3330 (0,51); 2,3284 (0,61); 2,3237 (0,42); -0,0002 (3,44) Exemplo 164, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,5704 (1,99); 8,0713 (1,15); 8,0505 (1,37); 7,9526 (0,92); 7,8408 (1,20); 17,8213 (1,68); 7,8012 (1,08); 7,4234 (0,91); 7,4035 (1,99); 7,3836 (1,31); 17,2952 (0,77); 7,2914 (0,36); 7,2764 (2,48); 7,2648 (0,68); 7,2593 (3,25); 17,2516 (2,66); 7,2472 (3,77); 7,2410 (0,54); 7,2310 (1,20); 7,1893 (2,02); 17,1857 (1,58); 7,1720 (1,91); 7,1690 (1,97); 7,1661 (2,42); 7,1595 (2,30); 17,1555 (1,77); 7,1419 (2,55); 7,1220 (2,54); 5,3466 (5,66); 3,7823 (16,00); 13,6933 (0,40); 3,6553 (14,66); 3,3289 (50,88); 2,9129 (1,08); 2,8900 (8,39); 12,8744 (1,65); 2,7309 (5,92); 2,7236 (1,83); 2,7031 (2,35); 2,6849 (1,13);
12,5243 (0,77); 2,5195 (1,23); 2,5110 (13,28); 2,5066 (26,40); 2,5020 (34,47); 12,4974 (24,70); 2,4929 (11,66); -0,0002 (1,22) Exemplo 165, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,2304 (2,69); 7,9532 (0,90); 7,8236 (0,67); 7,8026 (1,85); 7,7854 (2,38); 17,7793 (2,13); 7,7761 (2,40); 7,7585 (0,74); 7,7552 (0,53); 7,5664 (0,33); 17,5526 (0,35); 7,5468 (1,08); 7,5375 (0,90); 7,5320 (1,85); 7,5274 (2,07); 17,5139 (4,11); 7,5092 (2,20); 7,5060 (1,49); 7,4981 (0,71); 7,4943 (0,60); 17,4283 (0,55); 7,4244 (0,60); 7,4221 (0,60); 7,4065 (0,83); 7,4012 (1,01); 17,3952 (0,45); 7,3885 (0,44); 7,3833 (0,48); 7,3104 (9,00); 7,2994 (11,27); 7,2423 (0,79); 7,2324 (1,12); 7,2208 (1,24); 7,2089 (0,66); 7,1075 (1,50); 17,1042 (1,52); 7,0904 (1,44); 7,0871 (1,41); 5,38519 (6,51); 4,3073 (1,85); 4,2900 (4,18); 4,2728 (1,92); 3,6871 (16,00); 3,6754 (0,45); 3,3281 (47,31); 2,9527 (1,82); 2,9355 (3,81); 2,9183 (1,73); 2,8905 (7,08); 2,7316 (5,72); 12,5245 (0,82); 2,5113 (14,32); 2,5069 (27,82); 2,5023 (35,97); 2,4977 (26,02); 12,4933 (12,60); -0,0002 (1,13) Exemplo 166, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,7862 (1,87); 8,0307 (1,20); 8,0101 (1,48); 7,9528 (1,10); 7,8354 (1,26); 17,8159 (1,80); 7,7958 (1,13); 7,4240 (0,97); 7,4041 (2,10); 7,3843 (1,39); 17,3557 (0,51); 7,3505 (0,85); 7,3446 (0,48); 7,3343 (4,51); 7,3312 (5,80); 17,3143 (3,09); 7,3095 (0,84); 7,2992 (0,54); 7,2947 (0,93); 7,2597 (0,59); 17,2548 (0,91); 7,2490 (0,45); 7,2450 (0,48); 7,2379 (0,95); 7,2216 (0,42); 17,1909 (1,37); 7,1888 (1,30); 7,1714 (1,63); 7,1689 (2,14); 7,1619 (2,21); 17,1579 (1,66); 7,1538 (1,93); 7,1449 (1,43); 7,1434 (1,43); 7,1358 (2,14); 17,1244 (1,07); 7,1226 (1,04); 7,1183 (0,88); 5,3668 (5,74); 5,3546 (0,48); 3,7827 (16,00); 3,7156 (6,12); 3,6637 (14,24); 3,3284 (39,57); 2,8900 (8,49); 12,7312 (6,90); 2,5244 (0,70); 2,5111 (12,54); 2,5067 (24,80); 2,5022 (32,33); 12,4976 (23,35); 2,4931 (11,20); 0,9219 (0,80); 0,9053 (0,78); -0,0002 (1,18) Exemplo 167, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,3542 (2,69); 7,9527 (0,66); 7,8423 (0,42); 7,8213 (2,19); 7,8121 (2,37); 17,8063 (5,31); 7,7912 (0,47); 7,4524 (2,17); 7,4363 (1,27); 7,4319 (2,05); 17,4154 (4,16); 7,4118 (3,72); 7,4082 (2,83); 7,4057 (2,90); 7,4002 (0,74); 17,3882 (4,38); 7,3813 (3,85); 7,3734 (1,21); 7,3683 (3,41); 7,3615 (1,77); 17,3585 (1,65); 7,3534 (3,67); 7,3507 (3,28); 7,3437 (0,85); 7,3388 (0,71); 17,38314 (1,18); 7,3143 (0,37); 7,1050 (1,29); 7,0988 (1,30); 7,0903 (1,12); 17,0842 (1,24); 5,3266 (6,49); 5,1785 (7,35); 5,1611 (2,84); 3,6781 (16,00); 3,3266 (38,52); 2,8899 (5,35); 2,7312 (4,28); 2,5241 (0,74); 2,5193 (1,17); 12,5108 (13,84); 2,5063 (27,49); 2,5018 (35,85); 2,4972 (25,71); 2,4926 (12,22); 2,3337 (10,53); -0,0002 (1,37) Exemplo 168, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 399,95 MHz 10,2290 (2,73); 7,9527 (0,79); 7,8196 (0,71); 7,7986 (1,81); 7,7812 (2,19); 17,7718 (2,04); 7,7693 (2,32); 7,7512 (0,78); 7,4548 (2,21); 7,4418 (0,55); 17, 4340 (0,81); 7,4292 (0,72); 7,4261 (0,64); 7,4199 (1,13); 7,4153 (0,80); 17,3878 (0,51); 7,3692 (2,23); 7,3639 (1,55); 7,3611 (1,50); 7,3560 (2,95); 17,38535 (2,82); 7,3107 (9,23); 7,2997 (10,97); 7,2786 (0,52); 7,2421 (0,84);
17,2324 (1,24); 7,2208 (1,51); 7,2088 (0,65); 7,0909 (1,50); 7,0881 (1,57); 17,0736 (1,44); 7,0707 (1,46); 5,3213 (6,46); 4,3057 (1,85); 4,2884 (4,20); 4,2810 (0,63); 4,2711 (1,94); 4,2638 (0,75); 3,6761 (16,00); 3,3263 (48,91); 12,9518 (1,81); 2,9345 (3,80); 2,9173 (1,73); 2,9084 (0,34); 2,8899 (6,58); 12,7306 (5,06); 2,5240 (0,88); 2,5108 (15,39); 2,5063 (30,58); 2,5018 (40,07); 12,4972 (28,96); 2,4927 (13,99); 2,3364 (10,87); -0,0002 (1,30) Exemplo 169, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,1597 (2,95); 7,8352 (0,41); 7,8140 (2,67); 7,8083 (3,44); 7,8009 (6,28); 17,7877 (1,96); 7,7170 (0,42); 7,7113 (0,59); 7,6999 (0,93); 7,6943 (1,17); 17,6830 (1,08); 7,6809 (1,07); 7,6759 (1,24); 7,6631 (1,82); 7,6505 (2,51); 17,6466 (2,19); 7,6332 (0,64); 7,6261 (0,36); 7,3246 (0,84); 7,1888 (1,96); 17,1136 (1,30); 7,1060 (1,36); 7,1003 (1,17); 7,0928 (1,34); 7,0528 (0,96); 5,3667 (6,46); 4,1121 (2,14); 4,0955 (4,55); 4,0788 (2,25); 4,0375 (0,49); 4,0196 (0,49); 3,7676 (16,00); 3,3318 (18,74); 2,5369 (0,66); 2,5332 (0,72); 12,5286 (0,63); 2,5249 (0,81); 2,5201 (0,98); 2,5113 (13,26); 2,5069 (28,78); 12,5024 (40,47); 2,4979 (30,56); 2,4935 (15,86); 2,4769 (1,76); 2,4725 (1,55); 1,9897 (2,09); 1,6299 (0,46); 1,6126 (1,39); 1,6064 (0,61); 1,5954 (1,82); 1,5900 (1,25); 1,5758 (1,56); 1,5593 (0,69); 1,4146 (0,35); 1,3960 (1,13); 1,3768 (1,77); 1,3632 (0,87); 1,3580 (1,85); 1,3399 (1,12); 1,3217 (0,38); 1,2784 (0,33); 1,2561 (0,88); 1,2406 (1,69); 1,1922 (0,63); 1,1744 (1,20); 1,1566 (0,59); 0,9260 (4,29); 0,9077 (8,95); 0,8891 (3,83); 0,8749 (0,84); 0,8580 (2,19); 0,8403 (0,85); -0,0002 (0,32) Exemplo 170, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,1276 (3,00); 7,8394 (0,39); 7,8182 (2,81); 7,8122 (3,51); 7,8050 (6,05); 17,7922 (1,73); 7,7223 (0,43); 7,7166 (0,59); 7,7051 (0,94); 7,6996 (1,18); 17,6882 (1,06); 7,6812 (1,18); 7,6683 (1,73); 7,6555 (2,53); 7,6516 (2,09); 17,6378 (0,55); 7,3306 (0,90); 7,1946 (2,08); 7,1206 (1,33); 7,1 132 (1,35); 17,1073 (1,14); 7,0999 (1,29); 7,0586 (1,01); 5,3736 (6,91); 4,1119 (2,09); 4,0951 (4,50); 4,0784 (2,14); 4,0635 (0,44); 4,0457 (1,14); 4,0279 (1,13); 4,0101 (0,38); 3,7720 (16,00); 3,3160 (5,28); 2,5305 (0,33); 2,5170 (6,17); 12,5126 (12,55); 2,5081 (16,95); 2,5036 (12,02); 2,4992 (5,65); 1,9950 (4,90); 1,6379 (0,95); 1,6317 (0,75); 1,6209 (1,50); 1,6099 (0,75); 1,6037 (1,09); 1,5866 (0,35); 1,3523 (1,26); 1,3421 (1,93); 1,3345 (4,06); 1,3259 (2,80); 1,3165 (2,73); 1,38019 (0,63); 1,2855 (0,54); 1,2725 (0,55); 1,2643 (0,78); 1,2491 (1,79); 1,1994 (1,38); 1,1816 (2,65); 1,1638 (1,31); 0,9046 (1,99); 0,8984 (1,16); 0,8872 (5,25); 0,8818 (2,40); 0,8692 (2,01); 0,8644 (3,00); 0,8467 (1,09) Exemplo 171, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,2959 (2,92); 7,8492 (0,70); 7,8282 (1,98); 7,8114 (3,92); 7,8089 (3,15); 17,8046 (3,16); 7,7951 (1,70); 7,7876 (1,07); 7,7837 (0,69); 7,7230 (0,42); 17,7172 (0,60); 7,7058 (0,93); 7,7002 (1,19); 7,6889 (1,08); 7,6818 (1,24); 17,6691 (1,80); 7,6564 (2,54); 7,6525 (2,17); 7,6390 (0,66); 7,6318 (0,37); 17,3341 (0,85); 7,1983 (2,00); 7,1351 (1,42); 7,1313 (1,52); 7,1183 (1,41); 17,1 145 (1,43); 7,0623 (0,97); 5,3769 (6,33); 4,1989 (2,03); 4,1822 (4,64);
4,1656 (2,22); 4,0440 (0,44); 4,0262 (0,45); 3,7760 (16,00); 3,3340 (18,70); 2,9213 (1,38); 2,9146 (3,32); 2,9080 (1,55); 2,5821 (1,24); 2,5755 (1,29); 12,5655 (2,73); 2,5588 (2,89); 2,5488 (1,94); 2,5422 (1,69); 2,5309 (0,88); 12,5261 (1,35); 2,5174 (15,95); 2,5129 (33,68); 2,5084 (46,72); 2,5039 (34,76); 12,4995 (17,87); 2,4755 (1,44); 2,4707 (1,45); 1,9959 (1,99); 1,2626 (0,41); 1,2472 (0,77); 1,1987 (0,57); 1,1809 (1,10); 1,1631 (0,56); 0,8647 (0,94); 0,8470 (0,37) Exemplo 172, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,4884 (2,20); 8,0901 (1,36); 8,0694 (1,62); 7,8465 (1,33); 7,8272 (1,89); 7,8152 (0,93); 7,8109 (1,20); 7,8072 (1,48); 7,7935 (1,37); 7,7241 (0,43); 17,7198 (0,54); 7,7063 (1,09); 7,7016 (1,22); 7,6890 (1,32); 7,6861 (1,11); 17,6833 (1,17); 7,6688 (1,31); 7,6542 (0,77); 7,6504 (0,78); 7,6436 (1,55); 17,6258 (0,68); 7,6213 (0,50); 7,3117 (0,86); 7,1756 (2,12); 7,1646 (1,90); 17,1468 (1,80); 7,0395 (0,97); 5,3885 (6,34); 3,7567 (16,00); 3,3353 (10,29); 12,5356 (0,55); 2,5306 (0,65); 2,5170 (8,45); 2,5125 (17,32); 2,5080 (23,35); 12,5035 (16,48); 2,4991 (7,59); 2,4787 (0,53); 2,4072 (1,86); 2,3889 (3,33); 12,3702 (2,03); 1,5980 (0,48); 1,5798 (1,38); 1,5610 (1,90); 1,5426 (1,42); 1,5236 (0,60); 1,3518 (0,33); 1,3333 (1,14); 1,3144 (1,80); 1,2956 (1,83); 1,2774 (1,20); 1,2593 (0,54); 1,2513 (0,60); 0,9054 (4,23); 0,8872 (8,67); 0,8687 (3,69); 0,8632 (1,08); 0,8455 (0,36) Exemplo 173, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,4860 (2,42); 8,0910 (1,45); 8,0702 (1,72); 7,8465 (1,38); 7,8272 (2,00); 7,8074 (1,74); 7,7927 (1,49); 7,7242 (0,50); 7,7198 (0,58); 7,7063 (1,20); 17,7018 (1,30); 7,6890 (1,46); 7,6835 (1,30); 7,6688 (1,40); 7,6539 (0,85); 17,6502 (0,89); 7,6433 (1,71); 7,6255 (0,74); 7,3102 (0,90); 7,1742 (2,22); 17,1652 (2,06); 7,1468 (1,90); 7,0381 (1,01); 5,3880 (6,65); 3,7557 (16,00); 3,3350 (15,45); 2,5443 (0,60); 2,5302 (0,76); 2,5167 (12,84); 2,5124 (25,30); 12,5080 (33,38); 2,5035 (23,81); 2,4993 (11,26); 2,4715 (0,53); 2,4676 (0,52); 2,3971 (1,87); 2,3787 (3,46); 2,3601 (2,00); 1,6155 (0,42); 1,5970 (1,21); 1,5786 (1,69); 1,5608 (1,19); 1,5424 (0,41); 1,3253 (0,45); 1,3101 (0,97); 1,2937 (2,01); 1,2865 (3,06); 1,2790 (2,53); 1,2684 (2,12); 1,2605 (1,51); 1,2499 (0,84); 1,2428 (0,66); 0,8859 (2,67); 0,8688 (6,54); 0,8513 (2,71) Exemplo 174, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,4891 (4,44); 8,0758 (2,90); 8,0550 (3,43); 7,8376 (2,58); 7,8182 (3,77); 17,7981 (2,35); 7,6540 (5,29); 7,6414 (1,85); 7,6364 (6,97); 7,6326 (5,31); 17,5744 (0,94); 7,5712 (0,68); 7,5631 (0,79); 7,5560 (3,27); 7,5502 (1,07); 17,5414 (2,07); 7,5380 (3,08); 7,5347 (1,73); 7,5131 (5,42); 7,4980 (3,50); 17,4941 (6,09); 7,4807 (1,08); 7,4767 (2,28); 7,4732 (1,44); 7,1386 (3,82); 17,1203 (3,65); 5,3847 (0,44); 5,3615 (13,26); 5,3377 (0,49); 4,0451 (0,77); 4,0272 (1,06); 4,0204 (2,07); 4,0027 (6,60); 3,9849 (6,65); 3,9671 (2,08); 13,3391 (0,41); 3,3158 (21,70); 3,2922 (0,41); 2,5304 (1,82); 2,5165 (15,64); 12,5122 (30,75); 2,5077 (40,84); 2,5033 (29,21); 2,4990 (14,07); 2,4843 (1,52); 12,3963 (3,63); 2,3779 (6,76); 2,3593 (3,94); 2,3391 (0,32); 2,3347 (0,39); 1,9945 (3,04); 1,6156 (0,79); 1,5970 (2,39); 1,5787 (3,32); 1,5608 (2,33);
1,5426 (0,78); 1,3252 (0,91); 1,3089 (2,17); 1,3047 (2,09); 1,2937 (4,33); 1,2867 (6,76); 1,2790 (5,69); 1,2685 (5,46); 1,2603 (4,73); 1,2501 (5,60); 1,2368 (8,69); 1,2190 (16,00); 1,2011 (7,24); 1,1812 (1,85); 1,1724 (0,40); 1,1634 (0,90); 0,8858 (5,54); 0,8812 (4,13); 0,8688 (13,41); 0,8642 (7,77); 0,8512 (5,95); 0,8467 (3,25) Exemplo 175, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,4768 (2,02); 8,0781 (1,29); 8,0573 (1,53); 7,8397 (1,14); 7,8202 (1,68); 7,8001 (1,04); 7,6120 (2,27); 7,5947 (3,07); 7,5908 (2,46); 7,5556 (0,40); 17,5522 (0,32); 7,5452 (0,32); 7,5372 (1,42); 7,5311 (0,54); 7,5232 (0,99); 17,5196 (1,40); 7,5158 (0,78); 7,5005 (2,51); 7,4859 (1,45); 7,4817 (2,55); 17,4685 (0,45); 7,4645 (0,91); 7,4605 (0,56); 7,1515 (1,70); 7,1332 (1,63); 5,3569 (5,88); 4,1981 (1,57); 4,1860 (2,68); 4,1736 (1,66); 3,5441 (1,61); 3,5319 (2,58); 3,5197 (1,51); 3,3160 (9,72); 3,0509 (16,00); 2,5367 (0,55); 12,58305 (0,61); 2,5166 (6,92); 2,5123 (13,81); 2,5078 (18,44); 2,5034 (13,28); 12,4992 (6,44); 2,4828 (0,56); 2,3978 (1,61); 2,3794 (3,02); 2,3608 (1,75); 1,9947 (0,63); 1,6174 (0,35); 1,5991 (1,05); 1,5807 (1,47); 1,5629 (1,03); 1,5446 (0,34); 1,3271 (0,40); 1,3120 (0,90); 1,3068 (0,87); 1,2958 (1,86); 1,2889 (2,91); 1,2811 (2,45); 1,2708 (2,27); 1,2633 (1,80); 1,2527 (1,93); 1,1814 (0,36); 0,8875 (2,33); 0,8815 (1,53); 0,8705 (5,75); 0,8644 (2,59); 0,8529 (2,52); 0,8469 (1,05) Exemplo 176, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 601,6 MHz 9,7600 (1,24); 8,0185 (0,98); 8,0051 (1,15); 7,8424 (0,81); 7,8295 (1,09); 7,8161 (0,74); 7,6613 (1,25); 7,6596 (1,59); 7,6511 (0,48); 7,6477 (2,06); 17,6453 (1,59); 7,5695 (0,36); 7,5573 (0,99); 7,5471 (0,47); 7,5450 (0,80); [7,5429 (0,41); 7,5083 (1,39); 7,5058 (0,57); 7,4974 (1,07); 7,4954 (1,90); 7,4833 (0,79); 7,4818 (0,51); 7,1569 (1,06); 7,1451 (1,03); 5,38878 (4,07); 13,7089 (11,11); 3,3293 (26,77); 2,9019 (1,06); 2,7429 (0,84); 2,7422 (0,81); 12,5308 (0,41); 2,5276 (0,44); 2,5189 (9,05); 2,5159 (19,14); 2,5128 (26,16); 12,5098 (18,31); 2,5067 (8,34); 1,6925 (0,45); 1,6801 (1,53); 1,6677 (1,58); 1,6553 (0,49); 1,1944 (16,00); 0,7985 (1,90); 0,7862 (4,34); 0,7737 (1,82) Exemplo 177, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 601,6 MHz 10,3249 (1,83); 7,9641 (0,61); 7,8439 (0,75); 7,8300 (1,70); 7,8182 (1,97); 17,8098 (1,79); 7,8080 (2,00); 7,7960 (0,85); 7,7942 (0,64); 7,6616 (1,96); 17,6600 (2,43); 7,6514 (0,74); 7,6481 (3,10); 7,6457 (2,34); 7,5674 (0,54); 17,5654 (0,33); 7,5587 (0,40); 7,5552 (1,53); 7,5519 (0,47); 7,5450 (0,72); 17,5429 (1,21); 7,5408 (0,63); 7,5077 (2,17); 7,5053 (0,91); 7,4967 (1,68); 17,4948 (2,96); 7,4854 (0,48); 7,4827 (1,20); 7,1206 (1,33); 7,1188 (1,31); 17,1089 (1,27); 7,1070 (1,24); 5,3597 (0,44); 5,3522 (6,07); 5,0255 (1,48); 15,0243 (1,50); 4,9188 (1,48); 4,5466 (4,06); 4,2328 (0,36); 3,7061 (16,00); 13,3299 (49,50); 2,9017 (5,35); 2,7428 (4,19); 2,7423 (4,06); 2,5338 (0,62); 12,5307 (0,77); 2,5276 (0,87); 2,5189 (14,58); 2,5158 (30,71); 2,5128 (41,63); 12,5097 (29,19); 2,5067 (13,12); 1,7422 (6,49); 1,6098 (0,96); 1,4748 (0,67); 1,2617 (0,37); 1,2513 (0,38); 0,9632 (0,40)
Exemplo 178, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 601,6 MHz 10,0992 (1,20); 7,9654 (0,54); 7,8169 (0,83); 7,8054 (1,12); 7,8016 (0,98); 7,7995 (1,04); 7,7878 (0,32); 7,6613 (1,17); 7,6524 (0,45); 7,6494 (1,50); 17,6469 (1,11); 7,5568 (0,76); 7,5463 (0,38); 7,5444 (0,56); 7,5091 (1,04); 17,4961 (1,43); 7,4840 (0,58); 7,1017 (0,66); 7,0995 (0,63); 7,0902 (0,63); 17,0882 (0,61); 5,3475 (3,16); 4,5595 (0,85); 4,5488 (0,85); 3,7011 (7,29); 13,3309 (23,35); 2,9029 (4,32); 2,7438 (3,55); 2,5317 (0,43); 2,5284 (0,61); 12,5198 (8,84); 2,5169 (16,81); 2,5139 (21,53); 2,5109 (15,10); 2,5080 (6,94); 1,1581 (3,28); 1,1474 (3,25); 0,9216 (16,00) Exemplo 179, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 601,6 MHz 10,0539 (2,29); 7,9640 (0,83); 7,8224 (0,60); 7,8108 (0,58); 7,8085 (1,65); 7,7971 (2,17); 7,7933 (1,78); 7,7911 (2,04); 7,7795 (0,64); 7,7771 (0,42); 17,6609 (1,86); 7,6592 (2,29); 7,6506 (0,67); 7,6473 (3,01); 7,6449 (2,29); 17,5666 (0,52); 7,5579 (0,38); 7,5544 (1,47); 7,5510 (0,44); 7,5441 (0,69); 17,5420 (1,17); 7,5399 (0,58); 7,5069 (2,02); 7,5045 (0,83); 7,4960 (1,57); 17, 4940 (2,81); 7,4846 (0,46); 7,4819 (1,16); 7,4804 (0,73); 7,0980 (1,23); 17,0957 (1,23); 7,0866 (1,18); 7,0843 (1,19); 5,3373 (6,07); 4,7021 (0,74); 4,6915 (0,84); 4,6895 (0,84); 4,6790 (0,75); 3,7077 (16,00); 3,3320 (88,74); 12,9019 (7,45); 2,7429 (5,88); 2,7423 (5,52); 2,5339 (0,50); 2,5308 (0,63); 12,5278 (0,63); 2,5190 (14,84); 2,5160 (31,93); 2,5129 (43,82); 2,5098 (30,76); 12,5068 (13,90); 2,0332 (0,37); 2,0195 (0,73); 2,0060 (0,76); 1,9922 (0,42); 1,7428 (0,33); 1,7353 (0,39); 1,7223 (0,43); 1,6901 (0,38); 1,6769 (0,40); 1,6699 (0,36); 1,6108 (0,48); 1,6042 (0,72); 1,5977 (0,74); 1,5929 (0,66); 1,5903 (0,65); 1,5783 (0,34); 1,5247 (0,43); 1,5130 (0,71); 1,5040 (0,83); 1,4954 (0,49); 1,4917 (0,50); 1,3504 (0,45); 1,3371 (0,44); 1,3295 (0,39); 1,2498 (0,35); 1,2324 (6,55); 1,2220 (6,46) Exemplo 180, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 601,6 MHz 10,1956 (2,29); 7,9641 (0,77); 7,8299 (0,45); 7,8159 (1,91); 7,8078 (2,16); 17,8055 (3,65); 7,7941 (0,51); 7,6620 (1,85); 7,6603 (2,33); 7,6517 (0,70); 17,6483 (3,02); 7,6460 (2,36); 7,5666 (0,53); 7,5645 (0,32); 7,5579 (0,39); 17,5544 (1,48); 7,5510 (0,46); 7,5441 (0,71); 7,5420 (1,20); 7,5399 (0,62); 17,5074 (2,08); 7,5050 (0,89); 7,4965 (1,59); 7,4945 (2,84); 7,4851 (0,47); 7,4824 (1,16); 7,4809 (0,77); 7,1077 (1,15); 7,1042 (1,20); 7,0974 (1,03); 17,0939 (1,14); 5,3419 (6,23); 3,9579 (4,16); 3,9459 (4,15); 3,7121 (16,00); 13,7068 (0,52); 3,3295 (41,29); 2,9019 (6,60); 2,7429 (5,27); 2,7422 (5,09); 12,5339 (0,49); 2,5308 (0,64); 2,5277 (0,69); 2,5189 (13,44); 2,5159 (28,43); 12,5129 (38,84); 2,5098 (27,27); 2,5068 (12,45); 1,1639 (0,43); 1,1586 (0,41); 1,1507 (0,73); 1,1428 (0,41); 1,1375 (0,44); 0,5573 (0,56); 0,5501 (1,74); 0,5472 (1,81); 0,5441 (0,78); 0,5402 (0,78); 0,5367 (1,80); 0,5338 (1,73); 0,5269 (0,62); 0,3304 (0,64); 0,3234 (1,96); 0,3208 (1,90); 0,3156 (1,75); 0,3129 (2,06); 0,3057 (0,50) Exemplo 181, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 601,6 MHz 10,1255 (0,92); 7,7831 (0,69); 7,7718 (1,40); 7,7685 (0,88); 7,6256 (0,91); 17,6138 (1,19); 7,6114 (0,88); 7,5214 (0,58); 7,5091 (0,46); 7,4738 (0,81);
17,4714 (0,34); 7,4629 (0,62); 7,4609 (1,10); 7,4488 (0,45); 7,0721 (0,47); 17,0694 (0,48); 7,0611 (0,43); 7,0584 (0,45); 5,3076 (2,41); 4,1076 (0,71); 4,0965 (1,52); 4,0853 (0,71); 3,6704 (6,20); 3,2958 (17,10); 2,8685 (1,53); 12,7094 (1,15); 2,7089 (1,18); 2,4974 (0,36); 2,4942 (0,41); 2,4855 (5,73); 12,4825 (11,81); 2,4795 (16,00); 2,4764 (11,19); 2,4734 (5,04); 1,6929 (0,50); 1,6809 (0,58); 1,6683 (0,49); 1,2618 (0,34); 1,2499 (0,65); 1,2373 (0,67); 0,3820 (0,77); 0,3792 (0,78); 0,3753 (0,33); 0,3726 (0,36); 0,3686 (0,77); 0,3658 (0,73); 0,0022 (0,75); -0,0002 (0,83); -0,0059 (0,77); -0,0084 (0,76) Exemplo 182, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 601,6 MHz 10,4804 (2,81); 7,9642 (1,32); 7,8663 (0,80); 7,8524 (1,79); 7,8404 (1,98); 17,8270 (2,24); 7,8145 (0,96); 7,6588 (2,61); 7,6498 (0,85); 7,6468 (3,30); 17,6444 (2,50); 7,5648 (0,56); 7,5560 (0,46); 7,5525 (1,65); 7,5493 (0,54); 17,5421 (0,80); 7,5402 (1,25); 7,5382 (0,69); 7,5052 (2,33); 7,4920 (3,58); 17,4879 (2,58); 7,4777 (3,21); 7,4745 (2,85); 7,4360 (1,12); 7,4312 (0,54); 17,4281 (1,32); 7,4252 (2,42); 7,4217 (3,63); 7,4190 (1,48); 7,4117 (1,36); 17,4093 (2,55); 7,4014 (0,42); 7,3988 (0,69); 7,3947 (0,52); 7,1432 (1,58); 17,1323 (1,55); 5,3568 (6,75); 5,0510 (8,02); 3,7096 (16,00); 3,3298 (51,75); 12,9017 (10,48); 2,7425 (8,53); 2,6247 (0,36); 2,5338 (0,63); 2,5307 (0,83); 12,5276 (0,92); 2,5187 (19,07); 2,5158 (39,66); 2,5128 (53,56); 2,5098 (38,92); 12,5069 (18,78); 2,3970 (0,33) Exemplo 183, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 601,6 MHz 10,1717 (2,27); 7,8313 (0,59); 7,8174 (1,67); 7,8060 (2,24); 7,8025 (1,78); 17,8001 (2,08); 7,7886 (0,63); 7,7862 (0,42); 7,6606 (1,84); 7,6589 (2,43); 17,6504 (0,69); 7,6470 (3,11); 7,6447 (2,39); 7,5668 (0,54); 7,5581 (0,39); 17,5546 (1,50); 7,5512 (0,47); 7,5444 (0,72); 7,5422 (1,24); 7,5401 (0,63); 7,5070 (2,12); 7,5046 (0,89); 7,4961 (1,58); 7,4941 (2,89); 7,4847 (0,48); 17,4820 (1,19); 7,4805 (0,78); 7,1072 (1,24); 7,1049 (1,29); 7,0959 (1,19); 17,0935 (1,22); 5,4599 (0,58); 5,4555 (1,24); 5,4519 (1,64); 5,4508 (1,69); 15,4475 (2,24); 5,4424 (1,05); 5,38418 (6,02); 4,0951 (1,73); 4,0841 (3,77); 4,0730 (1,74); 3,7050 (16,00); 3,3294 (42,99); 2,9019 (2,20); 2,7430 (1,63); 12,7423 (1,76); 2,5340 (0,46); 2,5309 (0,57); 2,5278 (0,58); 2,5190 (13,75); 12,5160 (29,83); 2,5129 (40,93); 2,5099 (29,09); 2,5068 (13,12); 2,0583 (0,90); 12,0534 (0,98); 2,0495 (0,76); 2,0452 (0,54); 1,6932 (0,44); 1,6821 (1,33); 1,6693 (1,62); 1,6576 (1,28); 1,6463 (0,40); 1,6290 (3,31); 1,6268 (2,78); 1,6245 (2,54); 1,6233 (2,56); 1,6214 (3,10); 1,6194 (1,73) Exemplo 184, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 601,6 MHz 10,4556 (2,36); 7,9641 (1,09); 7,8544 (0,76); 7,8405 (1,72); 7,8287 (1,98); 17,8164 (2,03); 7,8041 (0,83); 7,6590 (2,42); 7,6504 (0,74); 7,6471 (3,10); 17,6447 (2,33); 7,6105 (0,92); 7,6055 (0,68); 7,6031 (0,99); 7,5989 (0,60); 17,5949 (1,06); 7,5659 (0,54); 7,5639 (0,33); 7,5572 (0,40); 7,5538 (1,55); 17,5504 (0,47); 7,5435 (0,73); 7,5414 (1,21); 7,5393 (0,64); 7,5253 (1,13); 17,5214 (0,63); 7,5171 (1,09); 7,5145 (0,91); 7,5099 (1,73); 7,5060 (2,21); 17,5036 (1,07); 7,4949 (1,68); 7,4931 (2,94); 7,4836 (0,49); 7,4810 (1,19); 17,4217 (0,38); 7,4133 (2,16); 7,4124 (2,05); 7,4094 (1,36); 7,4050 (2,37);
17,4010 (1,17); 7,3980 (1,64); 7,3967 (1,44); 7,1347 (1,38); 7,1333 (1,42); 17,1229 (1,36); 7,1214 (1,34); 5,3540 (6,29); 5,2654 (6,94); 3,7068 (16,00); 3,3304 (43,49); 2,9016 (9,40); 2,7425 (7,29); 2,5337 (0,63); 2,5307 (0,82); 12,5275 (0,95); 2,5188 (14,67); 2,5158 (30,53); 2,5128 (41,07); 2,5097 (29,00); 12,5067 (13,13) Exemplo 185, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 601,6 MHz 10,7283 (1,63); 8,8790 (1,37); 7,9642 (1,57); 7,8739 (0,76); 7,8601 (1,34); 17,8533 (0,33); 7,8476 (1,24); 7,8396 (0,52); 7,8273 (0,48); 7,8012 (1,64); 17,7879 (1,17); 7,6706 (2,23); 7,6692 (1,74); 7,6589 (4,00); 7,6564 (3,04); 17,6530 (1,06); 7,6472 (1,63); 7,6449 (1,23); 7,5734 (0,44); 7,5646 (0,49); 17,5612 (1,43); 7,5580 (0,63); 7,5491 (1,62); 7,5466 (1,16); 7,5399 (0,45); 17,5378 (0,66); 7,5356 (0,56); 7,5337 (0,45); 7,5150 (1,78); 7,5041 (1,89); 17,5022 (2,55); 7,4957 (1,13); 7,4934 (1,98); 7,4904 (1,71); 7,4843 (0,42); 17, 4814 (0,92); 7,4799 (0,98); 7,4783 (1,07); 7,4659 (0,38); 7,4075 (0,57); 17,3953 (0,72); 7,3940 (0,71); 7,3817 (0,60); 7,2955 (1,39); 7,2917 (0,43); 17,2842 (0,48); 7,2803 (1,56); 7,1702 (1,32); 7,1581 (1,31); 7,1537 (0,33); 7,1474 (2,92); 7,1435 (0,93); 7,1362 (1,09); 7,1323 (3,47); 7,1156 (0,49); 17,1026 (0,49); 7,0101 (1,53); 7,0062 (0,44); 6,9987 (0,45); 6,9949 (1,36); 6,9814 (0,35); 6,9752 (3,36); 6,9714 (0,98); 6,9639 (0,95); 6,9602 (2,81); 6,7549 (2,61); 6,7509 (0,92); 6,7439 (1,16); 6,7399 (4,05); 6,7338 (0,40); 6,6925 (0,48); 6,6865 (4,25); 6,6825 (1,13); 6,6755 (1,00); 6,6715 (2,64); 6,5186 (0,79); 6,5066 (0,76); 6,3956 (0,79); 6,3823 (0,79); 6,0065 (1,34); 5,3822 (4,88); 5,3689 (1,83); 5,1887 (3,09); 3,7774 (7,00); 3,7728 (14,52); 3,7292 (12,84); 3,7112 (8,28); 3,7084 (5,49); 3,7013 (0,58); 3,6811 (0,37); 13,6613 (16,00); 3,3304 (91,96); 2,9016 (12,69); 2,7429 (10,39); 2,7422 (10,12); 12,6275 (0,40); 2,6245 (0,54); 2,6215 (0,36); 2,5338 (1,17); 2,5307 (1,57); 12,5275 (1,88); 2,5188 (30,71); 2,5158 (62,03); 2,5128 (81,89); 2,5097 (57,40); 12,5067 (26,00); 2,4000 (0,37); 2,3969 (0,49); 2,3939 (0,35) Exemplo 186, Solvente: CDCI3, Espectrômetro: 300,16 MHz 17,8839 (2,19); 7,8562 (2,90); 7,7030 (2,24); 7,6773 (3,04); 7,6503 (1,90); 17,6351 (0,52); 7,6269 (3,33); 7,6224 (4,43); 7,6168 (2,25); 7,6072 (1,52); 17,5999 (5,58); 7,5944 (4,59); 7,4989 (0,34); 7,4943 (0,68); 7,4896 (0,49); 17, 4816 (0,47); 7,4696 (2,48); 7,4609 (0,92); 7,4517 (2,03); 7,4465 (3,20); 17,4410 (1,72); 7,4372 (1,25); 7,4291 (5,18); 7,4244 (2,23); 7,4114 (2,35); 17,4093 (2,29); 7,4047 (4,92); 7,3875 (0,90); 7,3819 (1,67); 7,3755 (1,12); 17,2648 (14,06); 7,2526 (0,43); 7,2512 (0,44); 7,2292 (2,18); 7,0237 (3,00); 17,0006 (2,81); 5,3006 (0,50); 5,2817 (13,35); 3,8885 (2,08); 3,8646 (7,07); 13,8407 (7,24); 3,8169 (2,29); 2,0460 (0,55); 1,8698 (1,41); 1,8446 (4,91); 1,8196 (5,26); 1,7949 (1,77); 1,7016 (0,32); 1,6549 (2,38); 1,5220 (0,46); 1,4924 (54,60); 1,3662 (7,35); 1,3424 (16,00); 1,3185 (7,44); 1,2974 (0,56); 1,2894 (0,64); 1,2832 (0,72); 1,2789 (0,77); 1,2595 (1,71); 1,2541 (1,80); 1,2358 (0,41); 0,9524 (6,40); 0,9277 (14,03); 0,9025 (6,19); 0,8816 (1,35); 10,8583 (0,56); 0,0711 (6,27); -0,0002 (8,38); -0,0111 (0,37)
Exemplo 187, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,8318 (1,12); 7,7781 (0,76); 7,7614 (1,72); 7,7568 (1,08); 7,4043 (0,43); 17,3962 (0,83); 7,3883 (0,69); 7,3803 (0,42); 7,0294 (0,54); 7,0253 (0,55); 17,0130 (0,51); 7,0088 (0,52); 5,3628 (2,56); 3,8635 (7,01); 3,3352 (7,36); 12,5168 (5,40); 2,5124 (11,29); 2,5079 (15,36); 2,5034 (10,94); 2,4990 (5,10); 12,0818 (4,37); 1,4660 (16,00) Exemplo 188, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,1689 (3,35); 7,8381 (0,35); 7,8169 (2,66); 7,8109 (2,87); 7,8036 (5,85); 17,7901 (0,46); 7,7037 (0,35); 7,7002 (0,38); 7,6795 (0,88); 7,6580 (0,86); 17,6371 (0,39); 7,6337 (0,38); 7,5191 (0,68); 7,5029 (1,13); 7,4994 (1,22); 17, 4834 (0,85); 7,3811 (0,55); 7,3683 (0,65); 7,3637 (0,85); 7,3607 (0,87); 17,3485 (0,84); 7,3308 (0,35); 7,1168 (1,42); 7,1094 (1,43); 7,1034 (1,26); 17,0961 (1,35); 5,7611 (5,95); 5,38813 (7,53); 4,1111 (2,31); 4,0945 (4,85); 4,0779 (2,37); 3,7936 (16,00); 3,3312 (7,35); 2,5077 (20,37); 2,5034 (26,83); 12,4991 (19,84); 1,9903 (1,26); 1,6299 (0,50); 1,6129 (1,63); 1,5954 (2,14); 1,5758 (1,76); 1,5592 (0,70); 1,4146 (0,35); 1,3959 (1,27); 1,3769 (2,06); 1,3581 (2,05); 1,3399 (1,20); 1,3218 (0,34); 1,2428 (0,39); 1,1929 (0,35); 1,1751 (0,67); 1,1573 (0,33); 0,9270 (4,41); 0,9086 (8,76); 0,8901 (3,81); 0,8580 (0,49); -0,0002 (3,11) Exemplo 189, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,3009 (3,88); 7,8462 (0,72); 7,8252 (2,20); 7,8075 (4,40); 7,7844 (1,09); 17,7023 (0,48); 7,6789 (1,15); 7,6574 (1,21); 7,6362 (0,58); 7,5214 (0,86); 17,5049 (1,60); 7,5019 (1,57); 7,4859 (1,13); 7,3836 (0,70); 7,3634 (1,22); 17,3506 (1,20); 7,3306 (0,53); 7,1320 (2,13); 7,1 153 (2,12); 5,7606 (9,34); 5,3861 (8,33); 4,1932 (2,43); 4,1765 (5,15); 4,1600 (2,66); 3,7973 (16,00); 3,3318 (6,48); 2,9118 (3,06); 2,9056 (1,72); 2,5768 (1,65); 2,5705 (1,80); 12,5603 (3,44); 2,5539 (3,41); 2,5437 (2,15); 2,5377 (1,89); 2,5069 (25,97); 12,5033 (30,09); 1,9903 (1,22); 1,1928 (0,34); 1,1750 (0,65); 1,1572 (0,34); - 0,0002 (2,42) Exemplo 190, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,2408 (3,54); 7,8304 (0,68); 7,8094 (2,08); 7,7920 (3,60); 7,7864 (2,94); 17,7689 (0,78); 7,7042 (0,38); 7,7009 (0,40); 7,6800 (0,93); 7,6585 (0,92); 17,6378 (0,42); 7,5186 (0,73); 7,5024 (1,23); 7,4989 (1,30); 7,4829 (0,91); 17,38808 (0,60); 7,3681 (0,73); 7,3633 (0,96); 7,3605 (0,98); 7,3486 (0,99); 7,3398 (0,55); 7,3271 (0,73); 7,3123 (9,37); 7,3014 (12,18); 7,2444 (0,89); 7,2340 (1,34); 7,2229 (1,42); 7,2113 (0,78); 7,1194 (1,70); 7,1161 (1,71); 17,1027 (1,61); 7,0994 (1,59); 5,38818 (7,41); 4,3114 (2,05); 4,2942 (4,45); 4,2769 (2,13); 4,0559 (0,94); 4,0381 (2,82); 4,0203 (2,85); 4,0025 (0,97); 3,7883 (16,00); 3,3336 (5,57); 2,9561 (2,04); 2,9388 (4,15); 2,9216 (1,94); 12,5076 (20,19); 2,5034 (26,05); 2,4992 (19,28); 1,9903 (11,97); 1,1927 (3,18); 1,1749 (6,27); 1,1571 (3,10) Exemplo 191, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,7180 (3,60); 8,0390 (2,00); 8,0183 (2,42); 7,8407 (1,41); 7,8216 (2,45); 17,8009 (1,24); 7,7068 (0,60); 7,6851 (1,43); 7,6619 (1,46); 7,6413 (0,66);
17,5080 (1,05); 7,4912 (1,97); 7,4752 (1,31); 7,3832 (0,92); 7,3637 (1,54); 17,3499 (1,43); 7,3309 (0,66); 7,2654 (4,35); 7,2478 (4,63); 7,1703 (2,67); 17,1512 (2,55); 6,8900 (4,93); 6,8726 (4,44); 5,4116 (8,34); 4,0555 (0,36); 4,0377 (1,03); 4,0198 (1,03); 4,0016 (0,37); 3,7715 (14,45); 3,7252 (14,93); 3,7212 (16,00); 3,6332 (8,16); 3,3354 (8,25); 3,3316 (9,30); 2,6723 (0,46); 12,5572 (0,68); 2,5066 (73,11); 2,5031 (73,75); 2,3303 (0,55); 1,9943 (3,51); 1,9899 (4,00); 1,1924 (1,12); 1,1789 (1,87); 1,1746 (2,13); 1,1612 (1,02); 1,1568 (1,10) Exemplo 192, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 18,1409 (1,60); 7,7011 (0,33); 7,6842 (0,63); 7,6804 (0,74); 7,6750 (0,41); 17,6644 (0,45); 7,6591 (0,71); 7,6550 (0,61); 7,6383 (0,33); 7,6346 (0,32); 17,5275 (0,60); 7,5239 (0,41); 7,5115 (0,98); 7,5077 (1,06); 7,4917 (0,75); 17,4214 (1,14); 7,4030 (1,56); 7,4011 (1,57); 7,3900 (0,55); 7,3827 (1,41); 17,3779 (0,58); 7,3739 (0,58); 7,3696 (0,74); 7,3661 (0,74); 7,3569 (0,69); 7,3538 (0,73); 7,3495 (0,39); 7,3456 (0,34); 6,5338 (1,82); 6,5161 (1,75); 6,4117 (1,77); 6,3912 (1,71); 6,0534 (1,69); 5,7656 (0,41); 5,2342 (6,84); 13,8086 (16,00); 3,3411 (0,64); 2,5164 (6,37); 2,5121 (13,04); 2,5076 (17,54); 12,5032 (12,57); 2,4989 (5,95) Exemplo 193, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 300,16 MHz 17,8700 (1,20); 7,8439 (2,82); 7,8197 (1,93); 7,6686 (6,33); 7,6550 (7,33); 17,5495 (3,01); 7,5057 (7,42); 5,4563 (10,19); 5,2835 (0,52); 3,7724 (16,00); 13,3513 (38,96); 2,7487 (0,41); 2,5220 (49,11); 2,2890 (0,36); 1,2615 (0,33)
[0116] A intensidade dos sinais precisos se correlaciona com a altura dos sinais em um Exemplo condutor de um espectro de NMR em cm e mostra as relações reais das intensidades de sinal. A partir de uma variedade de sinais, podem ser mostrados diversos picos ou o meio do sinal e sua intensidade relativa em comparação com o sinal mais intenso no espectro.
[0117] Para a calibração do deslocamento químico para os espectros de 1H, foi utilizado o tetrametilsilano e/ou o deslocamento químico do solvente utilizado, especialmente no caso dos espectros medidos em DMSO. Por conseguinte, nas listas de pico de NMR pode ocorrer o pico do tetrametilsilano, mas não necessariamente.
[0118] As listas de pico do NMR 1H são similares aos condutores clássicos de NMR 1H e, por conseguinte, em geral, contêm todos os picos, que estão listados na interpretação clássica de NMR.
[0119] Além disso, elas podem mostrar os sinais condutores clássicos de NMR 1H dos solventes, os estereoisômeros dos compostos alvo, que também são objeto da presente invenção, e/ou picos de impurezas.
[0120] Para mostrar os sinais dos compostos no intervalo delta dos solventes e/ou da água, os picos comuns dos solventes, por exemplo, os picos de DMSO em DMSO-D; e o pico da água são mostrados em nossas listas de pico do NMR 1H e, em geral, possui em média a intensidade elevada.
[0121] Os picos dos estereoisômeros dos compostos alvo e/ou dos picos das impurezas, em geral, possuem em média uma intensidade inferior aos picos dos compostos alvo (por exemplo, com uma pureza > 90%).
[0122] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser comuns para o processo de preparação específica. Por conseguinte, seus picos podem auxiliar a reconhecer a reprodução do nosso processo de preparação por meio dos “padrões dos produtos secundários”.
[0123] O técnico do assunto, que calcula os picos dos compostos alvo com os métodos conhecidos (simulação ACD MestreC, mas também com os valores de expectativa avaliada empiricamente) pode isolar os picos dos compostos alvo conforme necessário, opcionalmente utilizando os filtros adicionais de intensidade. Esse isolamento seria similar ao pico relevante selecionado na interpretação clássica de NMR 1H.
[0124] Maiores detalhes da descrição dos dados de NMR com as listas de pico podem ser encontrados na publicação “Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications" do Banco de Dados da Pesquisa Descrita Número 564.025.
[0125] A Tabela 2 a seguir ilustra os exemplos de uma maneira não limitante dos compostos de Fórmula (V), de acordo com a presente invenção. Z, Z7 e | 2, & NE, Y o
PR NH N—OH Y YA, Yo “x (V) TABELA 2 Exemplo Isômero Yi Y2 Y3 Ya Y5 x1 zi ze z3 Za LogP Estereo os pr [ps fds Ds je MEN e [| e] Vv-ot Zz H H H H H metila H H H 1,63 iloxy)carbonilJamino EIXGMINDDnDIASCASINININD Vv-o2 Zz H H H H H metila H H H 1,81 butoxicarboniljamino rodo fee [e Doe [et it 9 15 | fe | V-o4 Zz H metila H H H metila H H H 1,93 butoxicarbonil)amino rop je ds | [o | os fm 5 [5 | 6 poe | Vv-os Zz H F H H H metila H H H 1,86 butoxicarbonil)amino rop feeds | [o | os fome] 5 | 5 | 6 poe | Vv-os Zz H imetóxi) H metila H H H 1,86 butoxicarbonil)amino oe pa [sn fds Do Patedemeenen 9 | | || Vvo7 Zz H H H H 1,93 Imetoxietila| butoxicarbonil)amino os pr fa js fu ds Do | ss fem 9 [58 | 6 [e Vv-os Zz H H etila H H 1,90 butoxicarbonil)amino [oe pr [sn [ds Do peeed ota 9 | 8 | [es] Vv-os Zz H H H H H propan-2i H H H 2,05 butoxicarboniljamino [one fee 6 [6 fd Do | ms fa 5 | 8 | || vio INão definido| F F H H H metila H H H 1,90 butoxicarbonil)amino [e Jem a ds | [6 [om fat | | 6 [es vi Zz cHF2 H H H H metila H H H 2,43 butoxicarboniljamino Love Dz Jr [nn dn [1 mes] bom [4 Dn [nn (13)
[0126] A medida dos valores de logP foi determinada de acordo com a Diretriz EEC 79/831 Annex V. A8 por HPLC (Cromatografia Líquida de Alta Performance) em uma coluna de fase inversa utilizando os seguintes métodos:
[0127] A medida de LC-MS foi realizada em pH 2,7 com o ácido fosfórico a 0,1% em água e a acetonitrila (que contém o ácido fórmico a
0,1%) como eluente com um gradiente linear de acetonitrila a 10% a acetonitrila a 95%.
[0128] A calibração foi realizada com as alcan-2-onas não ramificadas (com de 3 a 16 átomos de carbono) com valores de logP conhecidos (medidas dos valores de logP utilizando os tempos de retenção com a interpolação linear entre as alcanonas sucessivas). Os valores de lambda-max foram determinados utilizando os espectros de UV a partir de 200 nm a 400 nm e os valores de pico dos sinais cromatográficos.
LISTAS DE Pico DO NMR
[0129] Os dados do NMR 1H dos Exemplos selecionados estão escritos na forma de listas de pico do NMR 1H. Para cada sinal de pico estão listados o ó-valor em ppm e a intensidade do sinal em parêntesis. Entre os pares de intensidade do 3-valor-sinal estão os pontos e vírgulas como delimitadores.
[0130] A lista de pico de um Exemplo, por conseguinte, possui a forma:
[0131]ô, (intensidade); õ2 (intensidade,s); 5; (intensidade;)); õn (intensidaden).
TABELA 2 DA LISTA DE PICO DO NMR Exemplo V-01, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 10,3134 (2,40); 7,8210 (0,84); 7,8001 (2,29); 7,7830 (3,33); 7,7792 (2,85); 7,7755 (3,01); 7,7583 (0,96); 7,7547 (0,64); 7,5320 (1,46); 7,5270 (2,00); 7,5192 (1,79); 7,5143 (2,66); 7,5075 (4,44); 7,4989 (2,13); 7,4956 (2,28); 17, 4876 (6,04); 7,4765 (1,62); 7,4719 (1,77); 7,4691 (1,96); 7,4620 (0,66); 17,4572 (0,69); 7,4533 (0,44); 7,4475 (0,48); 7,1406 (1,66); 7,1372 (1,67); 17,1237 (1,56); 7,1203 (1,53); 6,8191 (0,61); 5,2741 (7,14); 4,3671 (0,42); 4,1918 (2,42); 4,1751 (5,32); 4,1584 (2,55); 3,7923 (0,42); 3,7772 (0,56); B,7619 (0,44); 3,3477 (39,22); 3,1470 (14,36); 2,9155 (1,70); 2,9088 (3,87); 12,9022 (1,85); 2,5748 (1,57); 2,5681 (1,68); 2,5581 (3,31); 2,5514 (3,32); 12,5414 (1,94); 2,5348 (1,95); 2,5295 (1,19); 2,5157 (10,78); 2,5113 (21,61); 12,5068 (29,22); 2,5024 (21,61); 2,4978 (11,94); 1,9934 (0,76); 1,1787 (0,40); 1,0495 (15,99); 1,0343 (16,00)
Exemplo V-02, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,8557 (1,11); 7,7596 (0,83); 7,7438 (1,73); 7,7407 (1,27); 7,5315 (0,51); 17,5266 (0,70); 7,5188 (0,64); 7,5139 (0,98); 7,5071 (1,57); 7,4952 (0,82); 17,4867 (2,15); 7,4759 (0,63); 7,4712 (0,67); 7,4683 (0,73); 7,1012 (0,55); 17,0967 (0,56); 7,0852 (0,51); 7,0807 (0,53); 6,8117 (0,37); 5,2581 (2,57); 3,3425 (3,93); 3,1452 (5,32); 2,5154 (2,42); 2,5112 (4,74); 2,5067 (6,31); 12,5023 (4,66); 2,4982 (2,41); 1,9936 (0,39); 1,4670 (16,00); 1,0476 (0,53); 1,0324 (0,53) Exemplo V-03, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 8,4274 (0,74); 7,5804 (3,18); 7,5626 (5,61); 7,5371 (9,25); 7,4977 (2,27); 17,4448 (1,67); 7,4255 (2,88); 7,4061 (1,66); 6,8498 (2,33); 6,6556 (0,53); 6,6381 (0,69); 6,6051 (2,88); 6,5870 (2,64); 6,4305 (2,84); 6,4096 (2,93); 6,3797 (0,71); 6,0373 (6,24); 5,9869 (1,26); 5,9471 (0,38); 5,9310 (0,40); 5,8185 (0,57); 5,3218 (0,45); 5,1707 (9,58); 5,0723 (2,06); 4,3757 (0,37); 4,1120 (0,38); 4,0942 (1,13); 4,0764 (1,14); 4,0585 (0,39); 3,4027 (12,97); 13,1988 (16,00); 3,1760 (0,94); 2,5591 (38,43); 2,0465 (4,53); 1,5193 (0,95); 1,4196 (8,36); 1,4056 (1,58); 1,3817 (0,48); 1,2812 (0,42); 1,2650 (0,38); 1,2487 (1,23); 1,2309 (2,36); 1,2130 (1,22); 0,9506 (0,33); 0,1151 (0,36); - 0,0002 (1,36) Exemplo V-04, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,8853 (1,07); 7,7617 (0,82); 7,7459 (1,67); 7,7429 (1,22); 7,3679 (0,62); 17, 3494 (0,75); 7,3355 (0,93); 7,3341 (0,93); 7,3206 (0,87); 7,3175 (1,04); 17,3070 (0,33); 7,3005 (0,46); 7,2965 (0,41); 7,0952 (0,54); 7,0905 (0,54); 17,0792 (0,49); 7,0745 (0,51); 5,2552 (2,47); 3,7789 (0,34); 3,3595 (3,24); 13,1400 (5,89); 2,5186 (3,19); 2,5142 (6,72); 2,5097 (9,16); 2,5053 (6,59); 12,5009 (3,09); 2,3363 (3,99); 1,4683 (16,00); 1,0513 (9,25); 1,0360 (9,11 Exemplo V-05, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,8787 (1,17); 7,7682 (0,80); 7,7525 (1,61); 7,7498 (1,28); 7,5547 (0,42); 17,5397 (0,45); 7,5348 (0,34); 7,3685 (0,39); 7,3625 (0,40); 7,3325 (0,63); 17,3129 (0,59); 7,3108 (0,48); 7,3051 (0,41); 7,2993 (0,38); 7,2800 (0,36); 17,2760 (0,39); 7,1050 (0,54); 7,1003 (0,55); 7,0892 (0,49); 7,0844 (0,51); 6,8280 (0,42); 5,2806 (2,52); 3,3548 (3,47); 3,1516 (5,90); 2,5186 (4,16); 12,5143 (8,72); 2,5098 (11,90); 2,5053 (8,61); 2,5009 (4,06); 1,4681 (16,00); 1,0509 (8,91); 1,0357 (8,81) Exemplo V-06, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,9116 (1,05); 7,7647 (0,85); 7,7489 (1,78); 7,4240 (0,46); 7,4040 (0,90); 17,3841 (0,61); 7,1024 (0,96); 7,0974 (1,05); 7,0872 (0,69); 7,0815 (1,30); 17,0770 (1,18); 7,0581 (0,69); 7,0427 (0,85); 7,0378 (0,92); 7,0331 (0,64); 6,8270 (0,60); 5,2617 (2,47); 3,7746 (6,77); 3,3580 (0,49); 3,1359 (5,23); 12,5189 (1,45); 2,5147 (3,02); 2,5103 (4,17); 2,5059 (3,22); 2,5014 (1,81); 1,4682 (16,00); 1,0975 (0,32); 1,0495 (3,58); 1,0343 (3,60); 0,8643 (0,33) Exemplo V-07, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,7793 (1,11); 7,7602 (0,76); 7,7431 (1,33); 7,7374 (1,06); 7,5575 (0,68); 17,5534 (0,86); 7,5494 (0,48); 7,5473 (0,42); 7,5439 (0,40); 7,5391 (0,89);
17,5334 (1,17); 7,4745 (0,32); 7,4716 (0,42); 7,4627 (0,80); 7,4586 (1,91); 17,4403 (0,84); 7,1142 (0,52); 7,1103 (0,55); 7,0975 (0,51); 7,0936 (0,51); 15,7645 (2,94); 5,2452 (2,36); 4,0607 (0,42); 4,0429 (1,30); 4,0251 (1,32); 4,0073 (0,45); 3,4462 (0,75); 3,4020 (0,64); 3,3518 (40,30); 3,3020 (0,72); 3,0441 (7,21); 2,5306 (0,32); 2,5172 (6,54); 2,5127 (13,73); 2,5082 (18,96); 12,5037 (13,96); 2,4992 (7,05); 2,4629 (0,35); 2,4582 (0,35); 1,9949 (5,80); 1,4666 (16,00); 1,3027 (0,34); 1,1976 (1,60); 1,1799 (3,22); 1,1621 (1,60); 1,0783 (0,48); 1,0608 (0,95); 1,0434 (0,47) Exemplo V-08, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,8523 (0,95); 7,7603 (0,75); 7,7433 (1,17); 7,7410 (0,98); 7,7367 (1,00); 17,5406 (0,48); 7,5354 (0,66); 7,5274 (0,56); 7,5234 (0,75); 7,5159 (1,28); 17, 4983 (0,37); 7,4941 (0,61); 7,4875 (1,83); 7,4831 (1,56); 7,4751 (0,61); 17,4726 (0,61); 7,4694 (0,69); 7,0952 (0,53); 7,0914 (0,55); 7,0784 (0,51); 17,0746 (0,51); 5,2537 (2,34); 4,0420 (0,69); 4,0242 (0,70); 3,3620 (8,40); 3,3299 (1,25); 3,3121 (1,20); 3,2945 (0,38); 2,5169 (2,31); 2,5125 (4,86); 12,5080 (6,62); 2,5035 (4,69); 2,4990 (2,16); 1,9941 (3,08); 1,4654 (16,00); 1,1965 (0,85); 1,1787 (1,69); 1,1609 (0,84); 1,1039 (1,21); 1,0863 (2,67); 1,0685 (1,13) Exemplo V-09, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 9,7990 (1,12); 7,7618 (0,70); 7,7444 (0,92); 7,7377 (0,83); 7,7344 (0,95); 17,5517 (0,49); 7,5459 (0,63); 7,5363 (0,79); 7,5269 (1,06); 7,4918 (1,91); 17, 4862 (1,47); 7,4779 (0,77); 7,4743 (0,72); 7,0944 (0,55); 7,0912 (0,55); 17,0772 (0,53); 7,0739 (0,51); 5,7642 (0,73); 5,2517 (2,23); 4,0603 (0,57); 4,0425 (1,77); 4,0247 (1,79); 4,0069 (0,60); 3,6672 (0,42); 3,3962 (0,54); 3,3514 (41,45); 3,3063 (0,51); 2,5255 (0,44); 2,5169 (6,40); 2,5124 (13,34); 12,5079 (18,11); 2,5034 (12,82); 2,4990 (5,90); 1,9945 (8,00); 1,4660 (16,00); 1,1972 (2,19); 1,1794 (4,36); 1,1616 (2,15); 1,0777 (2,28); 1,0752 (2,09); 1,0604 (3,55); 1,0429 (1,01) Exemplo V-10, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 400,13 MHz 19,8444 (0,90); 9,8075 (0,45); 7,7776 (0,33); 7,7724 (0,81); 7,7567 (1,73); 17,7543 (1,27); 7,7395 (0,66); 7,7328 (0,56); 7,7296 (0,59); 7,6157 (0,44); 17,6028 (0,35); 7,5971 (0,37); 7,5784 (0,38); 7,3265 (0,41); 7,3163 (0,42); 17,3063 (0,60); 7,2976 (0,92); 7,2907 (0,49); 7,2876 (0,49); 7,0986 (0,53); 17,0936 (0,52); 7,0828 (0,46); 7,0778 (0,47); 6,6594 (0,39); 5,2787 (2,14); 15,2041 (0,95); 4,0423 (0,62); 4,0245 (0,62); 3,4875 (0,35); 3,4015 (0,55); 3,3517 (32,24); 3,3379 (3,81); 3,3021 (0,60); 3,2303 (4,18); 3,1651 (0,47); 12,5304 (0,47); 2,5256 (0,70); 2,5170 (6,11); 2,5125 (12,33); 2,5080 (16,61); 12,5035 (11,98); 2,4990 (5,96); 2,4680 (0,35); 2,4630 (0,35); 2,4584 (0,33); 1,9942 (2,81); 1,4956 (0,33); 1,4674 (16,00); 1,4611 (10,90); 1,4293 (0,43); 1,4160 (0,60); 1,4004 (0,44); 1,3462 (1,40); 1,2375 (0,73); 1,1969 (0,84); 1,1791 (1,61); 1,1613 (0,83) Exemplo V-11, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 300,16 MHz 19,7856 (1,09); 7,8199 (0,34); 7,7993 (0,54); 7,7895 (0,50); 7,7711 (0,88); 17,7576 (0,97); 7,7506 (1,98); 7,6728 (0,51); 7,6676 (0,82); 7,6555 (1,11);
17,6430 (0,74); 7,6376 (0,58); 7,3412 (0,33); 7,3292 (0,34); 7,3111 (0,33); 17,0865 (0,51); 7,0745 (0,81); 7,0670 (0,52); 7,0589 (0,47); 6,8929 (0,34); 6,7043 (0,37); 5,2861 (2,34); 3,3383 (10,04); 3,2434 (5,51); 2,5145 (1,79); 12,5085 (4,04); 2,5024 (5,73); 2,4963 (4,24); 2,4903 (2,05); 1,4645 (16,00); 1,0469 (1,33); 1,0266 (1,31); -0,0002 (0,68) Exemplo V-12, Solvente: DMSO, Espectrômetro: 300,16 MHz 17,8439 (1,26); 7,8181 (2,96); 7,7927 (1,93); 7,6414 (3,19); 7,6151 (2,48); 17,5322 (5,75); 7,5108 (15,74); 6,8424 (3,51); 5,3789 (10,14); 3,3639 (4,14); 13,1821 (16,00); 2,5216 (4,76); 2,0094 (0,44); 1,0666 (1,44); 1,0465 (1,44)
[0132] A intensidade dos sinais precisos se correlaciona com a altura dos sinais em um Exemplo condutor de um espectro de NMR em cm e mostra as relações reais das intensidades de sinal. A partir de uma variedade de sinais, podem ser mostrados diversos picos ou o meio do sinal e sua intensidade relativa em comparação com o sinal mais intenso no espectro.
[0133] Para a calibração do deslocamento químico para os espectros de 1H, foi utilizado o tetrametilsilano e/ou o deslocamento químico do solvente utilizado, especialmente no caso dos espectros medidos em DMSO. Por conseguinte, nas listas de pico de NMR pode ocorrer o pico do tetrametilsilano, mas não necessariamente.
[0134] As listas de pico do NMR 1H são similares aos condutores clássicos de NMR 1H e, por conseguinte, em geral, contêm todos os picos, que estão listados na interpretação clássica de NMR.
[0135] Além disso, elas podem mostrar os sinais condutores clássicos de NMR 1H dos solventes, os estereoisômeros dos compostos alvo, que também são objeto da presente invenção, e/ou picos de impurezas.
[0136] Para mostrar os sinais dos compostos no intervalo delta dos solventes e/ou da água, os picos comuns dos solventes, por exemplo, os picos de DMSO em DMSO-D;s e o pico da água são mostrados em nossas listas de pico do NMR 1H e, em geral, possui em média a intensidade elevada.
[0137] Os picos dos estereoisômeros dos compostos alvo e/ou dos picos das impurezas, em geral, possuem em média uma intensidade inferior aos picos dos compostos alvo (por exemplo, com uma pureza > 90%).
[0138] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser comuns para o processo de preparação específica. Por conseguinte, seus picos podem auxiliar a reconhecer a reprodução do nosso processo de preparação através dos “padrões dos produtos secundários”.
[0139] O técnico do assunto, que calcula os picos dos compostos alvo com os métodos conhecidos (simulação ACD MestreC, mas também com os valores de expectativa avaliada empiricamente) pode isolar os picos dos compostos alvo conforme necessário, opcionalmente utilizando os filtros adicionais de intensidade. Esse isolamento seria similar ao pico relevante selecionado na interpretação clássica de NMR 1H.
[0140] Maiores detalhes da descrição dos dados de NMR com as listas de pico podem ser encontrados na publicação “Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications" do Banco de Dados da Pesquisa Descrita Número 564.025.
UTILIZAÇÃO DOS EXEMPLOS EXEMPLO À TESTE PREVENTIVO /N VIVO DA PHYTOPHTHORA INFESTANS (REQUEIMA DO TOMATE)
[0141] Os ingredientes ativos testados são preparados através da homogeneização em uma mistura de acetona / tween / DMSO e, em seguida diluídos em água para obter o material ativo desejado.
[0142] Os vegetais do tomateiro (variedade “Rentita”) semeados em um substrato de pozolana - solo de turfa 50/50 em copos de início e cultivados a 26º C, são tratados no estádio foliar Z12 através da pulverização com o ingrediente ativo, preparado conforme descrito acima. Os vegetais utilizados como controle, são tratados com a mistura de acetona / tween / DMSO / água que não contém o material ativo.
[0143] Após 24 horas, os vegetais são contaminados através da pulverização das folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Phytophthora infestans (20.000 esporos por mL) Os esporos são coletados a partir dos vegetais contaminados. Os vegetais do tomate contaminados são incubados de 16 a 18º C e a 100% de umidade relativa.
[0144] A classificação (% de eficácia) é realizada 5 dias após a contaminação, em comparação com os vegetais de controle.
[0145] Nestas condições, a proteção boa (pelo menos, 70%) é observada em uma dose de 500 ppm com os seguintes compostos: a a j| | 17 100 | 20 100 23 98 | 28 78 | 31 93 37 100 40 73 AB e j|
| 47 100 51 100 57 75 60 89 65 100 | 68 98 | 75 98 | 83 94 87 75 | 99 100
EXEMPLO B TESTE PREVENTIVO /N VIVO DA BOTRYTIS CINEREA (MOFO CINZENTO)
[0146] Os ingredientes ativos testados são preparados através da homogeneização em uma mistura de acetona / tween / DMSO e, em seguida diluídos em água para obter o material ativo desejado.
[0147] Os vegetais de Gherkin (variedade “Vert petit de Paris”), semeados em um substrato de pozolana - solo de turfa 50/50 em copos de início e cultivados a 24º C, são tratados no estágio Z11 do cotilédone através da pulverização com o ingrediente ativo, preparado conforme descrito acima. Os vegetais utilizados como controle, são tratados com a mistura de acetona / tween / DMSO / água que não contém o material ativo.
[0148] Após 24 horas, os vegetais são contaminados através da pulverização dos cotilédones com uma suspensão aquosa de esporos de Botrytis cinerea (50.000 esporos por mL) Os esporos são suspensos em uma solução nutritiva composta por 10 g/L de PDB; 50 g/L de D-frutose; 2 g/L de NHaNO3;1 g/L de KH;PO,s. Os vegetais de Gherkin contaminados são incubados a cerca de 17º C e a 90% de umidade relativa.
[0149] A classificação (% de eficácia) é realizada de 4 a 5 dias após a contaminação, em comparação com os vegetais de controle.
[0150] Nestas condições, a proteção boa (pelo menos, 70%) à total é observada a uma dose de 500 ppm de ingrediente ativo, com os seguintes compostos da Tabela C:
Exemplo Porcentagem (%) da eficiência as |
EXEMPLO C TESTE PREVENTIVO /N VIVO DO UROMYCES APPENDICULATUS (FERRUGEM DO FeNÃO)
[0151] Os ingredientes ativos testados são preparados através da homogeneização em uma mistura de acetona / tween / DMSO e, em seguida diluídos em água para obter o material ativo desejado.
[0152] Os vegetais de feijão (variedade “Saxa”), semeados em um substrato de pozolana — solo de turfa 50/50 em copos de início e cultivados a 24º C, são tratados no estágio foliar 2 (9 cm de altura) através da pulverização com o ingrediente ativo, preparado conforme descrito acima. Os vegetais utilizados como controle, são tratados com a mistura de acetona / tween / DMSO / água que não contém o material ativo.
[0153] Após 24 horas, os vegetais são contaminados através da pulverização das folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Uromyces appendiculatus (150.000 esporos por mL). Os esporos são coletados a partir dos vegetais contaminados e são suspensos em água que contém 2,5 mL/L de Tween 80 a 10%. Os vegetais contaminados de feijão são incubados durante 24 horas a 20º C e a 100% de umidade relativa e, em seguida, durante 10 dias a 20º C e a de 70 a 80% de umidade relativa.
[0154] A classificação (% de eficácia) é realizada 11 dias após a contaminação, em comparação com os vegetais de controle.
[0155] Nestas condições, a proteção boa (pelo menos, 70%) à total é observada a uma dose de 500 ppm com os seguintes compostos: Exemplo Porcentagem (%) da eficiência PEA e gi aaItnAa — —
EXEMPLO D TESTE PREVENTIVO /N VIVO DA PYRENOPHORA TERES (MANCHA RETICULAR NA CEVADA)
[0156] Os ingredientes ativos testados são preparados através da homogeneização em uma mistura de acetona / tween / DMSO e, em seguida diluídos em água para obter o material ativo desejado.
[0157]Os vegetais da cevada (variedade “Plaisant”), semeados em um substrato de pozolana — solo de turfa 50/50 em copos de início e cultivados a 22º C, são tratados no estágio foliar 1 (10 cm de altura) através da pulverização com o ingrediente ativo, preparado conforme descrito acima. Os vegetais utilizados como controle, são tratados com a mistura de acetona / tween / DMSO / água que não contém o material ativo.
[0158]Após 24 horas, os vegetais são contaminados através da pulverização das folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Pyrenophora teres (12.000 esporos por mL). Os esporos são coletados a partir de uma cultura com 12 dias de idade. Os vegetais contaminados de cevada são incubados durante 48 horas a 20º C e a 100% de umidade relativa e, em seguida, durante 12 dias a 20º C, a de 70 a 80% e umidade relativa.
[0159] A classificação (% de eficácia) é realizada 14 dias após a contaminação, em comparação com os vegetais de controle.
[0160] Nestas condições, a proteção boa (pelo menos, 70%) à excelente (pelo menos, 90%) é observada em uma dose de 500 ppm do ingrediente ativo com os seguintes compostos: | 36 | 94
EXEMPLO E TESTE PREVENTIVO !/N VIVO DA PUCCINIA RECONDITA (FERRUGEM MARROM NO TRIGO)
[0161] Os ingredientes ativos testados são preparados através da homogeneização em uma mistura de acetona / tween / DMSO e, em seguida diluídos em água para obter o material ativo desejado.
[0162] Os vegetais de trigo (variedade “Scipion”), semeados em um substrato de pozolana — solo de turfa 50/50 em copos de início e cultivados a 22º C, são tratados no estágio foliar 1 (10 cm de altura) através da pulverização com o ingrediente ativo, preparado conforme descrito acima. Os vegetais utilizados como controle, são tratados com a mistura de acetona / tween / DMSO / água que não contém o material ativo.
[0163] Após 24 horas, os vegetais são contaminados através da pulverização das folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Puccinia recondite (100.000 esporos por mL). Os esporos são coletados a partir de um vegetal contaminado e são suspensos em água que contém 2,5 mL/L de Tween 80 a 10%.Os vegetais contaminados de trigo são incubados durante 24 horas a 20º C e a 100% de umidade relativa e, em seguida, durante 10 dias a de 70 a 80% de umidade relativa.
[0164] A classificação (% de eficácia) é realizada 12 dias após a contaminação, em comparação com os vegetais de controle.
[0165] Nestas condições, a proteção boa (pelo menos, 70%) à total é observada em uma dose de 500 ppm do ingrediente ativo com os seguintes compostos: EN O, 9 71
BB |
EXEMPLO F TESTE PREVENTIVO /N VIVO DA SEPTORIA TRITICI (MANCHA FOLIAR DO TRIGO)
[0166] Os ingredientes ativos testados são preparados através da homogeneização em uma mistura de acetona / tween / DMSO e, em seguida diluídos em água para obter o material ativo desejado.
[0167] Os vegetais de trigo (variedade “Scipion”), semeados em um substrato de pozolana — solo de turfa 50/50 em copos de início e cultivados a 22º C, são tratados no estágio foliar 1 (10 cm de altura) através da pulverização com o ingrediente ativo, preparado conforme descrito acima. Os vegetais utilizados como controle, são tratados com a mistura de acetona / tween / DMSO / água que não contém o material ativo.
[0168] Após 24 horas, os vegetais são contaminados através da pulverização das folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Septoria tritici (500.000 esporos por mL). Os vegetais contaminados de trigo são incubados durante 72 horas a 18º C e a 100% de umidade relativa e, em seguida, durante 21 dias a 90% de umidade relativa.
[0169] A classificação (% de eficácia) é realizada 24 dias após a contaminação, em comparação com os vegetais de controle.
[0170] Nestas condições, a proteção boa (pelo menos, 70%) à total é observada em uma dose de 500 ppm do ingrediente ativo com os seguintes compostos:
EXEMPLO G TESTE PREVENTIVO /N VIVO DO PYRICULARIA ORYZAE (BRUSONE DO ARROZ)
[0171] Os ingredientes ativos testados são preparados através da homogeneização em uma mistura de acetona / tween / DMSO e, em seguida diluídos em água para obter o material ativo desejado.
[0172]Os vegetais de arroz (variedade “Koshihikari”), semeados em um substrato de pozolana — solo de turfa 50/50 em copos de início e cultivados a 26º C, são tratados no estágio foliar 2 (10 cm de altura) através da pulverização com o ingrediente ativo, preparado conforme descrito acima. Os vegetais utilizados como controle, são tratados com a mistura de acetona / tween / DMSO / água que não contém o material ativo.
[0173] Após 24 horas, os vegetais são contaminados através da pulverização das folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Pyricularia oryzae (40.000 esporos por mL). Os esporos são coletados a partir de uma cultura com 15 dias de idade e são suspensos em água que contém 2,5 mL/L de gelatina. Os vegetais contaminados de arroz são incubados a 25º Ce a 80% de umidade relativa.
[0174] A classificação (% de eficácia) é realizada 6 dias após a contaminação, em comparação com os vegetais de controle.
[0175]Nestas condições, a proteção boa (pelo menos, 70%) à total é observada a uma dose de 500 ppm com os seguintes compostos: Porcentagem (%) da eficiência 8 79
RN 79 46 83 52 75
EXEMPLO H TESTE PREVENTIVO /N VIVO DA PHYTOPHTHORA INFESTANS (REQUEIMA DO TOMATE)
[0176] Para a produção de uma preparação adequada do composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades determinadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[0177] Para o teste da atividade preventiva, os vegetais jovens são pulverizados com a preparação do composto ativo na taxa de aplicação determinada. Um dia após o tratamento, os vegetais são inoculados com uma suspensão aquosa de esporos de Phytophthora infestans. Os vegetais permanecem um dia em uma incubadora a cerca de 22º C e a uma umidade atmosférica relativa de 100%. Em seguida, os vegetais são colocados em uma incubadora a cerca de 20º C e a uma umidade atmosférica relativa de 96%.
O teste é avaliado 7 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde aquela do controle não tratado, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não foi observada nenhuma doença.
[0178] Neste teste, os seguintes compostos, de acordo com a presente invenção, apresentam eficácia de 70% ou até mesmo superior, a uma concentração de 100 ppm do ingrediente ativo. Exemplo Porcentagem (%) da eficiência 1 98 2 100 4 95 95 6 95
EXEMPLO | TESTE PREVENTIVO DE PLASMOPARA (VINHAS) Solvente
[0179] Para a produção de uma preparação adequada do composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[0180] Para o teste da atividade preventiva, os vegetais jovens são pulverizados com a preparação do composto ativo na taxa de aplicação indicada. Após a secagem do revestimento através da pulverização, os vegetais são inoculados com uma suspensão aquosa de esporos de Plasmopara vitícola e em seguida, permanecem 1 dia em uma capela de incubação a cerca de 20º C e uma umidade atmosférica relativa de 100%. O vegetal, posteriormente, é colocado durante 4 dias em uma estufa a cerca de 21º C e uma umidade atmosférica relativa de 90%. Os vegetais são aspergidos e colocados durante 1 dia em uma capela de incubação.
[0181] O teste é avaliado 6 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde à do controle não tratado, enquanto que uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença é observada.
[0182] Neste teste, os seguintes compostos, de acordo com a presente invenção, mostraram eficácia de 70% ou mesmo superior a uma concentração de 10 ppm do ingrediente ativo. | Exemplo | Porcentagem (%) da eficiência a j| | 3 | 93 Bj
Porcentagem (%) da eficiência
EN SS RC | 14 | 94 20 74
QUÍMICA
[0183]Os exemplos a seguir ilusttam de uma maneira não limitante a preparação e a eficácia dos compostos de Fórmula (1), de acordo com a presente invenção. EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 1
[0184](6-[(([(Z)-(2-metil-5-0x0-2,5-diidro-1,2,4-0xadiazol-3- iN)(fenil)]metilenoJaminojoxi)metil]piridin-2-ilkcarbamato de but-3-in-1-il (Composto 1), de acordo com o processo P1 ETAPA 1
[0185]A uma solução de 1I(Z)- ciano(fenil)metilenoJamino)oxidanida de sódio (0,35 9, 2,09 mmol, 1 eq.) em mL de acetonitrla e 1,5 mL de DMF, foi adicionado o [6 (clorometil)piridin-2-il|carbamato de but-3-in-1-il, seguido por iodeto de potássio (35 mg, 0,21 mmol, 0,1 eq.) e carbonato de césio (0,68 g, 2,09 (0,50 g, 2,09 mmol, 1,0 eq.) mmol, 1,0 eq.). A reação foi agitada durante a noite à temperatura ambiente. O solvente, em seguida, foi evaporado e o resíduo foi dissolvido em EtOAc, posteriormente lavado com o HO. Após a separação, a fase orgânica foi secada sobre MgSO,., em seguida, concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para fornecer o (6-[(([(Z)-ciano(fenil)metileno]Jamino)oxi)metil]piridin-2- illcarbamato de but-3-in-1-il (0,66 g, 90% de rendimento). ETAPA 2
[0186] A uma solução de 16-I61(Z)- ciano(fenil)metilenoJaminoloxi)metillpiridin-2-il)carbamato de but-3-in-1-il (1,50 g, 4,31 mmol, 1 eq.) e carbonato de potássio (0,89 g, 6,46 mmol, 1,5 eq) em 2- propanol / água (SOmMlISMmL), foi adicionado o cloridrato de N-metil-hidroxilamina (0,54 g, 6,46 mmol, 1,50 eq.). A reação foi aquecida sob agitação a 80º C durante 4 h e o solvente foi evaporado para 3/4"". O resíduo foi extraído com o EtOAc e lavado com água. Os orgânicos foram combinados, secados sobre MgSO, e concentrados para fornecer o ((6-([((12Z)-2-[hidroxi(metil)amino]-2-imino-1- feniletiideno)Jamino)oxilmetil)piridin-2-il)carbamato de but-3-in-1-il (1,60 g, 89% de rendimento), o composto V-1, como um sólido amarelo. ETAPA3
[0187]A uma solução de (6-([(((1Z)-2-[hidroxi(metil)amino]-2- imino-1-feniletilideno)amino)oxi]lmetil)piridin-2-il)carbamato de but-3-in-1-il (100 mg, 0,253 mmol, 1 eq.) em DMF (2,0 mL) à temperatura ambiente, foi adicionado gota a gota o 1,1'-carbonildiimidazo! (45,11 mg, 0,278 mmol, 1,1 eq.). Após a agitação à temperatura ambiente durante 1 hora, a reação foi bruscamente resíriada através da adição de água e extraída com o EtOAc. Os orgânicos foram combinados, secados sobre MgSO, e concentrados para fornecer o (6-[(([(Z)-(2-metil-5-0x0-2,5-diidro-1,2,4-0xadiazol-3- iN)(fenil)]metilenoJaminojoxi)metil]piridin-2-il)carbamato de but-3-in-1-il (88 mg, 78% de rendimento). EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 2
[0188] (6-[([[(Z)-(2-metil-5-0x0-2,5-diidro-1,2,4-0xadiazol-3- iN(fenil)metilenoJamino)oxi)metillpiridin-2-il)kcarbamato de terc-butila (Composto 2), de acordo com o processo P1
ETAPA1
[0189] A uma solução de (2Z)-(hidroxi-imino)(fenil) acetonitrila (126 g, 862 mmol, 1 eq.) em 3.800 mL de acetonitrila e 380 mL de DMF, foi adicionado o [6-(clorometil)piridin-2-il|carbamato de terc-butila (209 g, 862 mmol, 1,0 eq.) seguido por iodeto de potássio (14,3 g, 86,2 mmol, 0,1 eq.) e carbonato de césio (421 g, 1,29 mol, 1,5 eq.). A reação foi agitada durante 5 h à temperatura ambiente. A mistura de reação foi filtrada e o solvente foi concentrado. O concentrado foi vertido em água (5L) e agitado durante 5h. O precipitado resultante foi filtrado e secado a 50º C sob vácuo para se obter o (6-[(([(Z)-ciano(fenil) metileno]Jamino)oxi)metilpiridin-2-ilkcarbamato = de — tero butila (301 g, 85% de rendimento) como um pó amarelo. ETAPA 2
[0190] A uma solução de (6-[6[(Z)- ciano(fenil)metilenoJamino)oxi)metil]piridin-2-il)carbamato de terc-butila (110 9, 312 mmol, 1 eq.) em 2-propanol / água (1650ml/440mL), foram adicionados o carbonato de potássio (86,3 9, 624 mmol, 2 eq) e o cloroidrato de N-metil- hidroxilamina (52,1 g, 624 mmol, 2 eq.). A reação foi aquecida sob agitação a 50º C durante 5 h e, em seguida, resfriada até à temperatura ambiente com um banho de gelo. O precipitado foi removido através da filtração e suspenso em 1 L de água. Após a agitação durante 3h, o precipitado foi filtrado e secado a 50º C sob vácuo para se obter o (6-([(((1Z)-2-[hidroxi(metil)amino]-2-imino-1- feniletilideno)amino)oxilmetil)piridin-2-il)carbamato de terc-butila (104 9, 83% de rendimento), o composto V-02.
ETAPAS
[0191]A uma solução de (6-([(((1Z2)-2-[hidroxi(metil)amino]-2- imino-1-feniletilideno)amino)oxi]metil)piridin-2-il)carbamato de terc-butila (122 9, 305 mmol, 1 eq.) em acetonitrila (1,9 |) à temperatura ambiente, foi adicionado o 1,1"-carbonildiimidazo! (49,5 9, 305 mmol, 1 eq.). Após a agitação a 80º C durante 4 horas, a reação foi concentrada e, em seguida, vertida em água (1L). Após a agitação durante 3h, o precipitado foi filtrado e secado a 50º C sob vácuo para se obter o (6-[(([(Z)-(2-metil-5-0x0-2,5-diidro-1,2,4-0xadiazol-3- iN(fenil)]MmetilenoJaminojoxi)metil]piridin-2-il)carbamato de terc-butila (107 9, 73% de rendimento). EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 3
[0192] 3-[(Z)-[((6-[(2-cicloexiletil)amino]piridin-2- ilvmetoxi)imino](fenil) metil]-2-metil-1,2,4-0xadiazol-5(2H)-one (Composto 3), de acordo com os Processos P5 e P6
[0193] Uma solução de (6-[(1[(Z)-(2-metil-5-0x0-2,5-diidro-1,2,4- oxadiazol-3-il) (fenil) metilenoJamino)oxi)metillpiridin-2-il)carbamato de terc-butila (200 mg, 0,47 mmol, 1 eq.) em N N-dimetilformamida (2 mL) foi tratada com o hidreto de sódio a 60% (28,2 mg, 0,705 mmol, 1,5 eq.) e agitada à temperatura ambiente durante 15 minutos. O (2-bromoetil)ciclo-hexano (180 mg, 0,940 mmol, 2 eq.), em seguida, foi adicionado e a agitação foi deixado durante a noite. O ácido trifluoroacético (2 mL), em seguida, foi adicionado gota a gota e a mistura resultante foi agitada a 70º C durante a noite. A reação foi bruscamente resíriada através da adição de NaHCO; saturado aquoso e extraída com o EtOAc (3 x 20 mL). As fases orgânicas foram combinadas, lavadas com o NaCl aquoso saturado, secadas sobre MgSO, e concentradas. Após a concentração, o resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para se obter a 3-[(Z)-[((6-[(2-cicloexiletil)amino]piridin-2- ilvmetoxi)imino](fenil) metil]-2-metil-1,2,4-0xadiazol-5(2H)-ona (36 mg, 15% de rendimento).
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 4
[0194] 3-[(Z)-([(6-aminopiridin-2-il)netoxilimino)(fenil)metil]-2-metil- 1,2,4-0xadiazol-5(2H)-ona (Composto 11), de acordo com o processo P6
[0195] A uma solução de (6-[(1[(Z)-(2-metil-5-0x0-2,5-diidro-1,2,4-
oxadiazol-3-il) (fenil) metileno]Jamino)oxi)metil]piridin-2-il)carbamato de terc-butila (87 g, 204,5 mmol, 1 eq.) em diclorometano (2 L) foi adicionado gota a gota ácido trifluoroacético (157,5 mL, 2,05 mol, 10 eq.) e agitada a 40º C durante 4 horas. A reação foi bruscamente resfriada com água (1 L) e cuidadosamente neutralizada através da adição de NaHCO; saturado aquoso. As camadas foram separadas e a fase aquosa foi extraída com o DCM (2 x 400 mL). Os orgânicos foram combinados, lavados com água (2 x 400 mL) e água salgada (500 mL), secadas sobre MgSO, e concentradas para se obter a 3-[(Z)-([(6- aminopiridin-2-il)netoxiliminoX(fenil) metil]-2-metil-1,2,4-0xadiazol-5(2H)-ona (66,6 9, 95% de rendimento), como um pó laranja. EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 5
[0196] (6-[([[(Z)-(2-metil-5-0x0-2,5-diidro-1,2,4-0xadiazol-3- iN(fenil)metilenoJamino)oxi)metillpiridin-2-ilkcarbamato de2-feniletila (Composto 15), de acordo com o processo P2
[0197] A uma solução de 3-[(Z)-([(6-aminopiridin-2- i)metoxiliminoX(fenil)metil]-2-metil-1,2,4-0xadiazol-5(2H)-ona (100 mg, 0,307 mmol, 1 eq.) foram adicionadas a piridina em diclorometano seco (3 mL) (0,027 ml, 0,838 mmol, 1 eq.) e o carbonocloridato de 2-feniletila (85,1 mg, 0,461 mmol, 1,5 eq.) e a agitação foi deixada durante 4 horas. A solução foi filtrada através de um cartucho de alumina básica e eluída com o acetato de etila. O filtrado foi evaporado e purificado por cromatografia em gel de sílica para fornecer o 2-feniletil (6-[(([(Z)-(2-metil-5-0x0-2,5-diidro-1,2,4-0xadiazol-3- iN(fenil)metilenoJamino)oxi)metillpiridin-2-ilkcarbamato — (140 mg, 88% de rendimento).
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 6
[0198] (6-[([[(Z)-(2-metil-5-0x0-2,5-diidro-1,2,4-0xadiazol-3- iN(fenil)metilenoJamino)oxi)metillpiridin-2-il)carbamato de pentila (Composto 8), de acordo com o processo P2
[0199] A uma solução de 3-[(Z)-([(6-aminopiridin-2- il) metoxiliminoX(fenil)metil]-2-metil-1,2,4-0xadiazol-5(2H)-ona (90 mg, 0,277 mmol, 1 eq.) em diclorometano seco (3 mL) foram adicionados a piridina (0,025 ml, 0,304 mmol, 1,1 eq.) e o cloreto de n-hexanoíla (0,043 mL, 0,304 mmol, 1,1 eq.) e a agitação foi deixada durante 4 horas. A solução foi filtrada através de um cartucho de alumina básica e eluída com o acetato de etila. O filtrado foi evaporado e purificado por cromatografia em gel de sílica para se obter o (6- [[(I(Z)-(2-metil-5-0x0-2,5-diidro-1,2,4-0xadiazo|-3- iN(fenil)metilenoJaminoJ)oxi)metil]piridin-2-il)carbamato de pentila (115 mg, 90% de rendimento).
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 7
[0200] (6-[(1[(Z)-(2-metil-5-0x0-2,5-diidro-1,2,4-0xadiazol-3- iN(fenil)metilenoJamino)oxi)metillpiridin-2-ilkcarbamato de 2-metil-pent-4-in-2-l (Composto 35), de acordo com o processo P8 [0201JA uma solução de 3-[(Z)([(6-aminopiridin-2- i)metoxilimino)(fenil)metil]-2-metil-1,2,4-0xadiazol-5(2H)-ona — (100 mg, 0,807 mmol, | eq.) em acetonitrila (3 mL) foi adicionado o 4 fluorofenilcarbonocloridato (59 mg, 0,338 mmol, 1,1 eq.), seguido de piridina (0,025 mL, 0,307 mmol, | eq.) e a agitação foi deixada durante 2 horas à temperatura ambiente. O 2-metil-pent-4-in-2-0l (33 mg, 0,338 mmol, 1,1 eq.), em seguida, foi adicionado e a mistura resultante foi submetida a refluxo durante 5 h. Após a concentração, o resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para se obter o (6-[(([(2)-(4- metil-5-0x0-4,5-dihydro-1,2,4-0xadiazol-3- iN(fenil)]metilenoJamino)oxi)metil]piridin-2-il)carbamato — de2-metil-pent-4-in- 2-il (60 mg, 40% de rendimento) como um óleo transparente.
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 8
[0202] (6-[(1[(Z)-(2-metil-5-0x0-2,5-diidro-1,2,4-0xadiazol-3-il) (3-
fluorofenil)metilenoJaminoJ)oxi)metil]piridin-2-ilkcarbamato de terc-butila (Composto 20), de acordo com o processo P1 ETAPA 1
[0203] A uma solução de (2Z)-(hidroxi-imino) (8-fluorofenil)-acetonitrila (3,38 9, 20,6 mmol, 1 eq) em 100 mL de acetonitrila e 10 mL de DMF, foi adicionado o [6-(clorometil)piridin-2-il|carbamato de terc-butila (5 9, 20,6 mmol, 1,0 eq.) seguido por iodeto de potássio (342 mg, 2,06 mmol, 0,1 eq.) e carbonato de césio (10,1 g, 30,9 mmol, 1,5 eq.). A reação foi agitada durante 4 h à temperatura ambiente. O solvente, em seguida, foi evaporado e o resíduo foi dissolvido em EtOAçc, foi posteriormente lavado com o HêO e água salgada. Após a separação, a fase orgânica foi secada sobre MgSO,, em seguida, concentrada para fornecer o (6- [[[(Z)-ciano(3-fluorofenil)metileno]Jamino)oxi)metillpiridin-2-ilkcarbamato de terc-butila (7,94 g, 94% de rendimento) como um óleo cor de laranja que foi utilizado na etapa seguinte sem a purificação adicional.
ETAPA 2
[0204] A uma solução de 6IKI(Z)-ciano(3- fluorofenil)]|metilenoJaminoJ)oxi)metil] piridin-2-ilkcarbamato de terc-butila (11,75 9, 31,7 mmol, 1 eq) em 2-propanol / água (150ml//15mL), foram adicionados o carbonato de potássio (13,2 g, 95,2 mmol, 3 eg) e o cloridrato de N-metil- hidroxilamina (7,95 g, 95,2 mmol, 3 eq). A reação foi aquecida sob agitação a 80º C durante 6 h e o solvente foi evaporado. O resíduo foi suspenso em água (50 mL) e agitado durante 15 min. O precipitado foi filtrado e lavado com água e éter de diisopropila. O resíduo foi secado a 50º C sob vácuo para se obter o (6-f[(1(12)-2- [hidroxi(metil)amino]-2-imino-1-(S-fluorofenil)etilideno)amino)oxi]lmetil)piridin-2- i)carbamato de terc-butila (12,5 9, 90% de rendimento), o composto V-05, como um sólido bege.
ETAPA3
[0205]A uma solução de (6-([(((1Z)-2-[hidroxi(metil)amino]-2-
imino-1-(3-fluorofenil)etilideno)amino)oxilmetil)piridin-2-il)carbamato de terc- butila (12,5 g, 30 mmol, 1 eq.) em acetonitrila (130 mL), a 0º C, foi adicionado o 1,1"-carbonildiimidazol (5,85 g, 33 mmol, 1,1 eq.). Após a agitação à temperatura ambiente durante 4 horas e a 60º C durante 3 horas, a reação foi concentrada. O resíduo foi dissolvido em EtOAc (100 mL), posteriormente lavado com o H7O (60 mL). Após a separação, a fase orgânica foi secada sobre MgSO,, em seguida, concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para se obter o (6-[(([(Z2)-(2-metil-5-0x0-2,5- diidro-1,2,4-o0xadiazol-3-il)(3-fluorofenil)metileneJaminoj)oxi)metil]piridin-2- ilkcarbamato de terc-butila (9,57 g, 66% de rendimento) como um sólido branco.
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 9
[0206] (6-[([[(Z)-(2-etil-5-0x0-2,5-diidro-1,2,4-0xadiazol-3- iN(fenil)metilenoJamino)oxi)metillpiridin-2-ilkcarbamato de terc-butila (Composto 40), de acordo com o processo P1 ETAPA 1
[0207] A uma solução de 16-[6[(Z)- ciano(fenil)metilenoJaminojoxi)metil]piridin-2-ilkcarbamato de terc-butila (500 mg, 1,42 mmol, 1 eq.) em 2-propanol / água (2mL / 0,2 mL), foram adicionados o carbonato de potássio (588 mg, 4,26 mmol, 3 eq) e o trifluoroacetato de N- etilidroxilamina (745 mg, 4,26 mmol, 3 eq). A reação foi aquecida sob agitação a 80º C durante 6 h e o solvente foi concentrado. O resíduo foi o resíduo foi dissolvido em EtOAc, posteriormente lavado com o HO. Após a separação, a fase orgânica foi secada sobre MgSO,, em seguida, evaporada para se obter o (6-([(((12Z)-2-[hidroxi(etil)amino]-2-imino-1-(fenil)etilideno)amino)oxi]metil)piridin- 2-il)carbamato de terc-butila (620 mg, 95% de rendimento), o composto V-08, como um sólido amarelo.
ETAPA 2
[0208] A uma solução de (6-([(((1Z)-2-[hidroxi(etil)amino]-2-imino-
1-(fenil)etilideno)amino)oxilmetil)piridin-2-il)carbamato de terc-butila (585 mg, 1,41 mmol, 1 eq.) em acetonitrila (7 mL) à temperatura ambiente, foi adicionada o 1,1"-carbonildiimidazo! (229 mg, 1,41 mmol, 1 eq.) a 0º C. Após a agitação a 80º C durante 6 horas, a reação foi concentrada. O resíduo foi dissolvido em EtOAc (100 mL), posteriormente lavado com o HO (60 mL). Após a separação, a fase orgânica foi secada sobre MgSO;,, em seguida, concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para se obter o (6-[(([(Z2)-(2-etil- 5-0Xx0-2,5-diidro-1,2,4-0xadiazol-3-il) (fenil) metilenoJaminoj)oxi)metil]piridin-2- ilcarbamato de terc-butila (520 mg, 79% de rendimento) como um óleo transparente.
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 10
[0209] 3-[(Z)-([(6-bromopiridin-2-il)]metoxilimino)(fenil) metil]-2- metil-1,2,4-0xadiazol-5(2H)-ona (Composto 193), de acordo com o processo P1 ETAPA 1
[0210] A uma solução de (2Z)-(hidroxi-imino)(fenil)acetonitrila (6,0 9, 41,1 mmol, 1 eq.) em 80 mL de acetonitrila e 10 mL de DMF, foi adicionada a 2-bromo-6-(bromometil)piridina-6 (10,3 g, 41,1 mmol, 1,0 eq.) seguida por iodeto de potássio (681 mg, 4,11 mmol, 0,1 eq.) e carbonato de césio (20,1 9, 61,1 mmol, 1,5 eq.). A reação foi agitada durante 4 h à temperatura ambiente. O solvente, em seguida, foi evaporado e o resíduo dissolvido em EtOAçc, foi posteriormente lavado com o H7O e água salgada. Após a separação, a fase orgânica foi secada sobre MgSO, e concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia em sílica gel para se obter o (2Z)([(6-bromopiridin-2- i)metoxiliminoX(fenil)acetonitrila (11,3 g, 86% de rendimento) como um sólido branco.
ETAPA 2
[0211] A uma solução de (2Z)-(I(6-bromopiridin-2- iN)metoxiliminoX(fenil)acetonitrila (5,0 g, 15,8 mmol, 1 eq) em 2-propanol / água
(100ml/10mL), foram adicionados o carbonato de potássio (4,37 g, 31,6 mmol, 2 eq) e o cloroidrato de N-metil-hidroxilamina (2,64 g, 31,6 mmol, 2 eq). À reação foi aquecida sob agitação a 80º C durante 2 h. A mistura de reação foi vertida em água (250 mL) e extraída duas vezes com o acetato de etila (250 mL). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com a água salgada, secadas sobre MgSO;, e concentrados para fornecer o (2Z)-2-([(6-bromopiridin- 2-il)metoxilimino)-N-hidroxi-N-metil-2-feniletanimidamida (5,8 g, 90% de rendimento), o composto V-12, como um sólido amarelo, que foi utilizado na etapa seguinte sem a purificação adicional.
ETAPA3
[0212] A uma solução de (2Z)-2-([(6-bromopiridin-2- iN)metoxilimino)-N-hidroxi-N-metil-2-feniletanimidamida em acetonitrila (4,0 9, 11 mmol, 1 eq.) (100 mL), foi adicionado o 1,1'-carbonildiimidazo! (2,14 9, 13,2 mmol, 1,2 eq.). Após a agitação a 80º C durante 1 hora e 2 horas à temperatura ambiente, a reação foi diluída com o EtOAc (500 mL), posteriormente lavada com o H2O (500 mL) e água salgada. Após a separação, a fase orgânica foi secada sobre MgSOa,, em seguida, concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia em sílica gel para se obter a 3-[(Z2)-([(6- bromopiridin-2-il)metoxilimino)(fenil)metil]-2-metil-1,2,4-0xadiazol-5(2H)-ona (4,40 g, 95% de rendimento).

Claims (1)

  1. REIVINDICAÇÕES 1 COMPOSTO, caracterizado por ser de Fórmula (1) Z, IN Z. No)
    Y R ZAXN=o
    Y (1) em que -x representa uma alquila C;-Cg substituída ou não substituída, uma cicloalquila C3-Cg substituída ou não substituída, uma alquenila C2-Czg, uma alquinila C2-C;3 substituída ou não substituída, uma alquilcarbonila C1-Csa substituída ou não substituída; - Z' representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo amino, um grupo hidroxiamino, um grupo ciano, um grupo de ácido carboxílico, um grupo alcoxiamino C1-Cs substituído ou não substituído, um alquilamino C,-Cg substituído ou não substituído, um cicloalquilamino C3-Cio substituído não substituído, um cicloalguenilamino C3- Cio substituído não substituído, um bicicloalguilamino C5-Ci2 fundido substituído ou não substituído, cicloalquila C3a-C19-alguilamino C1-Cg substituído ou não substituído, um arila-alguilamino C1-Cg substituído ou não substituído, um alcóxi C;-Cg-alguilamino C,;-Cg substituído ou não substituído, um bicicloalguenilamino C5-C1> fundido substituído ou não substituído, um dialquilamino C1-Cg substituído ou não substituído, um fenilamino substituído ou não substituído, um heterociclilamino substituído ou não substituído, ou um grupo de Fórmula QC(=U)NRº - em que:
    - Q representa um átomo de hidrogênio, uma alquila C1-Cs substituída ou não substituída, uma cicloalquila C3-Cg substituída ou não substituída, uma alquenila C>Cg substituída ou não substituída, uma cicloalquenila C3-Cg substituída ou não substituída, uma alquinila C2-Cg substituída ou não substituída, um alcóxi C,-Cs3 substituído ou não substituído, um alquenilóxi C27-Cg substituído ou não substituído, um alquinilóxi C2-Csa substituído ou não substituído, um alquilamino C;-Cg substituído ou não substituído, uma alquilssulfenila C;-C3 substituída ou não substituída, uma alquenilssulfenila C2-Csg substituída ou não substituída, uma alquinilssulfenila C2-Ca substituída ou não substituída, uma arilssulfenila substituída ou não substituída, uma arila substituída ou não substituída, ou uma heterociclila substituída ou não substituída, uma bicicloalquila C5-C12 fundida substituída ou não substituída, uma bicicloalguenila Cs-Ci2 fundida substituída ou não substituída, uma carbociclla Cs-Cir benzofundida substituída ou não substituída, uma heterociíclla Cs-Cir benzofundida substituída ou não substituída, cicloalcóxi substituído ou não substituído; um cicloalquenilóxi substituído ou não substituído, um arilóxi substituído ou não substituído; um heterociclilóxi substituído ou não substituído, um bicicloalcóxi C5-C12 fundido substituído ou não substituído, um bicicloalquenilóxi C5-C12 fundido substituído ou não substituído, um carbociclilóxi C5-C12 benzofundido substituído ou não substituído ou um heterociclilóxi Cs-Ci2 benzofundido substituído ou não substituído, cicloalquila C3a-Cg-alquila C,-Cg substituída ou não substituída; cicloalquila C3-Cg-alcóxi C1-C;3 substituída ou não substituída; cicloalcóxi C3-Ca- alguila C;-Cg substituída ou não substituída; heterociclila-alguila C;-C;g substituída ou não substituída, arila-alguila C,;-Cg substituída ou não substituída, arila-alcóxi C;-Cg3 substituída ou não substituída, arilóxi-alquila C1- Cs substituída ou não substituída, alcóxi C;-Cs-alquila C;-Cg3 substituída ou não substituída, alcóxi C,-Ca-alcóxi C;-Cg substituído ou não substituído, arilóxi-
    alcóxi C,-Cs substituído ou não substituído, alcoxiarilóxi C;-Cs substituído ou não substituído, alcóxi C,-Cg-alguila C;-Cg substituída ou não substituída, aril- alquinilóxi C;-Cg substituído ou não substituído, alquilarila C1-Cg substituída ou não substituída, alcoxiarila C;-Cg substituída ou não substituída, alcóxi C;-Ca- alcóxi C,-Cs substituído ou não substituído, alquila C;-Ca-cicloalcóxi C3a-Cg substituído ou não substituído, alquila C,-Ca-cicloalquila C3-C;g substituída ou não substituída;
    - U representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
    - Rº representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, uma alquila C,-Cs substituída ou não substituída, uma cicloalquila C3-Cg substituída ou não substituída, uma alquenila C2-C;g substituída ou não substituída, uma alquinila C2-Cg substituída ou não substituída, um alcóxi C;-Ca substituído ou não substituído, uma cicloalquenila C3-C1o substituída ou não substituída, uma bicicloalquila Cs-C12 fundida substituída ou não substituída, uma bicicloalquenila C5-C12 fundida substituída ou não substituída, uma arila substituída ou não substituída, ou uma heterociclila substituída ou não substituída, ou uma alquilcarbonila C;-Cg substituída ou não substituída, uma ariloxicarbonila substituída ou não substituída, uma alcoxicarbonila C;-Cg substituída ou não substituída;
    - 72, Z? e Zº representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C;-C3 substituída ou não substituída, uma cicloalguila C3-Ca substituída ou não substituída, uma alquenila C2-C;s substituída ou não substituída, uma alquinila C2-C;g substituída ou não substituída, um alcóxi C;-C;g substituído ou não substituído;
    - de Y' a Yº representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, um O- (alguila C;-Cg)oxima carbaldeído substituído ou não substituído, um grupo pentafluoro-Xº-sulfenila, uma alquila C1-Cg substituída ou não substituída, uma cicloalquila C3-Cg substituída ou não substituída, uma halogenoalquila C;-Cg substituída ou não substituída com 1 a 5 átomos de halogênio, uma alquenila C>-Cg, uma alquinila C3-Cg substituída não substituída, um alcóxi C1-Cg substituído ou não substituído, um halogenoalcóxi C;-Cg substituído ou não substituído com 1 a 5 átomos de halogênio, uma alquilssulfenila C,-C;g substituída ou não substituída, um alquenilóxi C2-Cg substituído ou não substituído, um alquinilóxi C3a-Ca substituído ou não substituído, N-(alcoxi C1- Cs)-alcanimidoil C,-C;g substituído ou não substituído, N-(alcóxi C;-C;)- halogenoalcanimidoil C;-Cs3 substituído ou não substituído com 1 a 5 átomos de halogênio, uma alcoxicarbonila C;-Cg substituída ou não substituída, uma alquilcarbonilóxi C;-Cg substituída ou não substituída, uma alquilssulfinila C;-Cg substituída ou não substituída, uma alquilssulfonila C1-Cg substituída ou não substituída, um fenóxi substituído ou não substituído, uma fenilssulfenila substituída ou não substituída, uma arila substituída ou não substituída, uma trifalquila C1-Cg)-sililóxi substituída ou não substituída, uma tri(alguila C1-Cs)- silla substituída ou não substituída, uma heterociclila substituída ou não substituída, um heterociclilóxi substituído ou não substituído; bem como seus sais, N-óxidos, seus complexos metálicos e complexos metalóidicos, ou isômeros (E) e (Z) e suas misturas.
    2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por X' representar uma alquila C,-Cg substituída ou não substituída, uma cicloalguila C3-Ca substituída ou não substituída, uma alquenila C2-C;g substituída ou não substituída.
    3. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado por X' representar um grupo metila, um grupo etila, um grupo n- propila, um grupo isopropila ou um grupo ciclopropila.
    4. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado por Z' representar um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo amino, um grupo hidroxiamino, um grupo alcoxiamino C;-Cg substituído ou não substituído, um alquilamino C;-Cg substituído ou não substituído, um cicloalquilamino C3-C1o substituído não substituído, um cicloalguenilamino C3-Ci1o substituído ou não substituído, um bicicloalguilamino C5-Ci2 fundido substituído ou não substituído, um bicicloalguenilamino — Cs-Ci2 fundido — substituído ou não substituído, dialquilamino C;-C;g substituído ou não substituído, fenilamino substituído ou não substituído, heterociclilamino substituído ou não substituído, ou um grupo de Fórmula QC(=U)NRº?.
    5. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado por Z' representar um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo amino, alquilamino C;-Cg substituído ou não substituído, cicloalquilamino C3-Cio substituído não substituído, ou um grupo de Fórmula QC(=U)NR?.
    6. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado por U representar um átomo de oxigênio.
    7. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado por Rº representar um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, uma algquila C,-Cg substituída ou não substituída, uma cicloalguila C3-Cg substituída ou não substituída, um alcóxi C;-C;g substituído ou não substituído.
    8. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado por Rº representar um átomo de hidrogênio.
    9. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado por Q representar uma alquila C;-Cg substituída ou não substituída, uma cicloalquila C3-Cg substituída ou não substituída, cicloalcóxi C3-Cg substituído ou não substituído, alquilina C2>-Cg substituída ou não substituída, alquenila C2-Cg substituída ou não substituída, alcóxi C;-Cs substituído ou não substituído, alguenilóxi C2>-Cg substituído ou não substituído,
    alquinilóxi C3-Cg substituído ou não substituído, uma alquilssulfenila C1-Cg substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída, cicloalquila Ca-Cg-alquila C;-Cg substituída ou não substituída; cicloalguila C3-Cg-alcóxi C1-Cg substituída ou não substituída; cicloalcóxi C3a-Cg-alguila C;-Cg substituída ou não substituída; heterociclila- alquila Cy-Cg substituída ou não substituída, arila-alguila C;-Cg substituída ou não substituída, arila-alcóxi C;-Csg substituído ou não substituído, arilóxi-alguila C;1-Cs substituída ou não substituída, alcóxi C,-Cg-alquila C1-C;g substituída ou não substituída.
    10. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado por Q representar uma alquila C,4-Cg substituída ou não substituída, cicloalquila C3-Cg substituída ou não substituída, alquinila C4-Csg substituída ou não substituída, alcóxi Ca4-Cg substituído ou não substituído, alquenilóxi C4-Cg substituído ou não substituído, alquinilóxi C4-Cg substituído ou não substituído, uma alquilssulfenila C3-Cg substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída, em que os substituintes são selecionados a partir da lista que consiste em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo (hidroxiimino)-alquila C1-Cs, uma alquila C;-Cg, cicloalquila C3-Cg, uma alquenila C2-Cg, uma alquinila Ca-Cg, um alquenilóxi C2xCg, um alquinilóxi Cx-Cã, um alcóxi CC, uma alquilssulfenila —C;-Cg, um (alcoximino C;-Cs)-alguila Cy-Có, uma (alqueniloxiimino C;-Cçs)-alquila C;-Cks, uma (alquiniloxiimino C;-Cs)-alquila C;- Cr, (benziloximino)-alquila-C;-Cs, alcoxialquila C1-Cg, benzilóxi, benzilssulfenila, fenóxi, fenilssulfenila, um grupo arila ou um grupo heterociclila, ou em que os substituintes em conjunto formam um ciclo substituído ou não substituído, saturado ou parcialmente saturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, ou 11- membros, que pode ser um carbociclo ou um heterociclo que compreende até 4 heteroátomos selecionados a partir da lista que consiste em N, O e S.
    11. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelos substituintes serem selecionados a partir de uma lista de um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo (hidroxiimino)-alquila C;1-Ce, uma alquila C;-Cg, cicloalquila C3-Cg, uma alquenila C2-Cg, uma alquinila Ca-Cg, um alqguenilóxi C3Cg, um alquinilóxi CxCsg, um alcóxi C;-Cg, uma alquilssulfenila Cyr-Cg, (benziloximino)-alguila Ci-Cs, alcoxialguila C;i-Cs, benzilóxi, fenóxi, um grupo arila ou um grupo heterociclila, ou em que os substituintes em conjunto formam um ciclo saturado ou parcialmente saturado de 3-, 4-, 5-, 6) membros, que pode ser um carbociclo ou um heterociclo que compreende até 4 heteroátomos selecionados a partir da lista que consiste em N,OeS.
    12. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado por Q representar uma alquila C4-Cg substituída ou não substituída, alquinila C4-Cg substituída ou não substituída, um alcóxi Ca-Cg substituído ou não substituído, um alquenilóxi Ca4-Cg substituído ou não substituído, um alquinilóxi Ca-Cg substituído ou não substituído, uma arila substituída ou não substituída, ou heterociclila substituída ou não substituída.
    13. — COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado por Z?, Fez representarem independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C;-Cs3 substituída ou não substituída.
    14. "COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 13, caracterizado por 2º, Zº e Zº representarem independentemente um átomo de hidrogênio.
    15. — COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 14, caracterizado por Y' a Y* representarem independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C;-C3 substituída ou não substituída, uma cicloalguila C3-Ca substituída ou não substituída, uma halogenoalquila C;-Cg substituída ou não substituída com 1 a 5 átomos de halogênio, um alcóxi C1-Cg substituído ou não substituído.
    16. “COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado por var representarem independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, metila, etila, isopropila, isobutila, terc- butila, trifluorometila, difluorometila, alila, etinila, propargila, ciclopropila, metóxi ou trifluorometóxi.
    17. "COMPOSTO, caracterizado por ser de Fórmula (V), 3 INZ 2, sao
    PR H sà seo! u x (V) em que Y', Y2, Ye, Vi, 5, XI, Z), 22, Zº e Zº são conforme definidos em uma das reivindicações 1 a 16.
    18º “COMPOSIÇÃO PARA O CONTROLE DE FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS, caracterizada por um teor de pelo menos um composto de Fórmula (1), conforme definido em uma das reivindicações 1 a 16, além de pelo menos um extensor e/ou um tensoativo.
    19. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 18, caracterizada por compreender pelo menos um ingrediente ativo adicional selecionado a partir do grupo dos inseticidas, atrativos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores de crescimento, herbicidas, fertilizantes, biológicos e/ou semioquímicos.
    20. MÉTODO PARA O CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS de culturas, caracterizado por uma quantidade agronomicamente eficaz e substancialmente não fitotóxica de um composto, conforme definido em uma das reivindicações 1 a 16, ou uma composição, conforme definida na reivindicação 18, ser aplicada ao solo em que os vegetais crescem ou são capaz de crescer, às folhas e/ou aos frutos dos vegetais ou às sementes dos vegetais.
    21. USO DOS COMPOSTOS DE FÓRMULA (1), conforme definidos em uma das reivindicações 1 a 16, caracterizado por ser para o controle dos fungos nocivos fitopatogênicos.
    22. — PROCESSO PARA A PRODUÇÃO DAS COMPOSIÇÕES para o controle dos fungos nocivos fitopatogênicos, caracterizado pelos derivados de Fórmula (1), conforme definidos em uma das reivindicações 1 a 16, serem misturados com extensores e/ou tensoativos.
    23. USO DOS COMPOSTOS DE FÓRMULA (1), conforme definidos em uma das reivindicações 1 a 16, caracterizado por ser para o tratamento dos vegetais transgênicos.
    24. USO DOS COMPOSTOS DE FÓRMULA (1), conforme definidos em uma das reivindicações 1 a 16, caracterizado por ser para o tratamento das sementes e das sementes dos vegetais transgênicos.
    ResuMO “COMPOSTOS, COMPOSIÇÃO PARA O CONTROLE DE FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS, MÉTODO PARA O CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS, USOS DOS COMPOSTOS DE FÓRMULA (1) E PROCESSO PARA A PRODUÇÃO DAS COMPOSIÇÕES”
    A presente invenção se refere aos derivados fungicidas de 3- [(piridin-2-ilmetoxiimino)(fenil)metil]-2-substituído-1,2,4-0xadiazol-5(2H)-ona, ao seu processo de preparação, à sua utilização como agentes fungicidas ativos, particularmente na forma de composições fungicidas e aos métodos para o controle de fungos fitopatogênicos, ou seja, os vegetais, utilizando estes compostos ou composições.
BR112014016247-6A 2011-12-29 2012-12-19 compostos, composição para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, método para o controle de fungos fitopatogênicos, usos dos compostos de fórmula (i) e processo para a produção das composições BR112014016247A2 (pt)

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