JP2015530397A - 除草効果を有する3−フェニルイソオキサゾリン誘導体 - Google Patents
除草効果を有する3−フェニルイソオキサゾリン誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015530397A JP2015530397A JP2015532405A JP2015532405A JP2015530397A JP 2015530397 A JP2015530397 A JP 2015530397A JP 2015532405 A JP2015532405 A JP 2015532405A JP 2015532405 A JP2015532405 A JP 2015532405A JP 2015530397 A JP2015530397 A JP 2015530397A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chlorine
- fluorine
- alkyl
- cyano
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 30
- UKFPAGCSDWQXFT-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole Chemical class O1CCC(C=2C=CC=CC=2)=N1 UKFPAGCSDWQXFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 101
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 91
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 91
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 30
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 21
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 214
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 214
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 214
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 214
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 214
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 194
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 154
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 154
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 154
- -1 cyano, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 153
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 153
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 101
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 101
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 86
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 38
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N ethyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 32
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000006555 (C3-C5) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 30
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 27
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 26
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000002221 fluorine Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 17
- LABTWGUMFABVFG-ONEGZZNKSA-N (3E)-pent-3-en-2-one Chemical compound C\C=C\C(C)=O LABTWGUMFABVFG-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 16
- LABTWGUMFABVFG-UHFFFAOYSA-N 1-propenyl methyl ketone Natural products CC=CC(C)=O LABTWGUMFABVFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000006508 2,6-difluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000006509 3,4-difluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCCC(=O)OC XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-M isobutyrate Chemical compound CC(C)C([O-])=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 16
- CNMFHDIDIMZHKY-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)C CNMFHDIDIMZHKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BOCPUMGZGHFHAI-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3-cyanophenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound C(#N)C=1C=C(C=CC=1)C1=NOC(C1)(C(=O)OCC)C BOCPUMGZGHFHAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 8
- WEDZIADAEIBFDS-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-cyanophenyl)-5-(propan-2-yloxymethyl)-4h-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound O1C(C(=O)OC)(COC(C)C)CC(C=2C=C(C=CC=2)C#N)=N1 WEDZIADAEIBFDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ADPKGWSOCNHVFH-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(butoxymethyl)-3-(3-cyanophenyl)-4h-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound O1C(COCCCC)(C(=O)OC)CC(C=2C=C(C=CC=2)C#N)=N1 ADPKGWSOCNHVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- AAVCJBJQIHCOBS-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)c1cc(cc(c1O)C(C)(C)C)C1=NOC(C)(C1)C(O)=O AAVCJBJQIHCOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WRQVIAQDOXVDLJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-cyanophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(=O)O)(C(F)(F)F)CC(C=2C=C(C=CC=2)C#N)=N1 WRQVIAQDOXVDLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 7
- WHKYHNCIBNXSQQ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-cyanophenyl)-5-(methoxymethyl)-4h-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound O1C(COC)(C(=O)OC)CC(C=2C=C(C=CC=2)C#N)=N1 WHKYHNCIBNXSQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OFJNSMQOMCNJAR-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-cyanophenyl)-5-methyl-4h-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound O1C(C(=O)OC)(C)CC(C=2C=C(C=CC=2)C#N)=N1 OFJNSMQOMCNJAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NPWFOQHBFJCEPU-UHFFFAOYSA-N methyl 5-methyl-3-(3-nitrophenyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(C)CC(=NO1)c1cccc(c1)[N+]([O-])=O NPWFOQHBFJCEPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- CYRJDMXPQGDVFX-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-cyanophenyl)-5-(2-methoxyethyl)-4h-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound O1C(CCOC)(C(=O)OC)CC(C=2C=C(C=CC=2)C#N)=N1 CYRJDMXPQGDVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006596 (C1-C3) alkylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims description 4
- NJVDFRPKXPULOD-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbothioamide Chemical class O1C(C(=S)N)CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NJVDFRPKXPULOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VPYZWWRTQYPRGL-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxamide Chemical class O1C(C(=O)N)CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 VPYZWWRTQYPRGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 3
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 64
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 29
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 17
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 16
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 7
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 5
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 5
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- JWWDYDQORXKMAP-YRNVUSSQSA-N (1e)-3,5-difluoro-n-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride Chemical compound O\N=C(\Cl)C1=CC(F)=CC(F)=C1 JWWDYDQORXKMAP-YRNVUSSQSA-N 0.000 description 4
- 108091026890 Coding region Proteins 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 4
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VKVBSQRURLRCHO-UHFFFAOYSA-N dactylin Chemical compound COC1=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)=CC=C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O VKVBSQRURLRCHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 3
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 description 3
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 3
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 3
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 3
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 3
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- AVZFLLLFEIZFGB-ONNFQVAWSA-N (ne)-n-[(3,5-dichlorophenyl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound O\N=C\C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 AVZFLLLFEIZFGB-ONNFQVAWSA-N 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- CQGNRWFHWOALEC-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound O1C(C)(C(O)=O)CC(C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=N1 CQGNRWFHWOALEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHJRREOWMFPGNM-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-difluorophenyl)-5-(1-hydroxyethyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound FC=1C=C(C=C(C=1)F)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C(C)O NHJRREOWMFPGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYTFSZRMMAOBBU-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-difluorophenyl)-5-ethyl-4H-1,2-oxazole-5-carbonyl chloride Chemical compound CCC1(CC(=NO1)c1cc(F)cc(F)c1)C(Cl)=O UYTFSZRMMAOBBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXPFCJKHCIWTSD-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromophenyl)-5-methyl-4h-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound O1C(C)(C(O)=O)CC(C=2C=C(Br)C=CC=2)=N1 FXPFCJKHCIWTSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDSRHUOAYUUCJT-UHFFFAOYSA-N 3-(3-fluorophenyl)-5-methyl-4h-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound O1C(C)(C(O)=O)CC(C=2C=C(F)C=CC=2)=N1 XDSRHUOAYUUCJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKSLRCLPVROTNZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-4h-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C=2CC(C)(ON=2)C(O)=O)=C1 WKSLRCLPVROTNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAQNKNMAFSDHEM-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-methyl-4h-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC(C=2CC(C)(ON=2)C(O)=O)=C1 AAQNKNMAFSDHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIZQRGVKEDRYAR-UHFFFAOYSA-N 3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-5-methyl-4h-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound O1C(C)(C(O)=O)CC(C=2C(=CC=C(Br)C=2)F)=N1 PIZQRGVKEDRYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKAINDQBTCSWAP-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-(3-nitrophenyl)-4h-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound O1C(C)(C(O)=O)CC(C=2C=C(C=CC=2)[N+]([O-])=O)=N1 LKAINDQBTCSWAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 0 CC=C[*@@](*)C=C(C=C)C(CC(*)(*)CO)=NC Chemical compound CC=C[*@@](*)C=C(C=C)C(CC(*)(*)CO)=NC 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 102000053602 DNA Human genes 0.000 description 2
- NZHWXNQBZKBACG-UHFFFAOYSA-N Dactylin Natural products CCC(Br)=CCC1OC(CC=CC#C)C(Cl)CC1Br NZHWXNQBZKBACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 2
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028147 F-box/WD repeat-containing protein 4 Human genes 0.000 description 2
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101001060244 Homo sapiens F-box/WD repeat-containing protein 4 Proteins 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- 241001330453 Paspalum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 241000222350 Pleurotus Species 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- CFTUQSLVERGMHL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(bromomethyl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(=C)CBr CFTUQSLVERGMHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNLRGVWIDADQBO-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-(methoxymethyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound COCC1(CC(=NO1)c1cc(Cl)cc(Cl)c1)C(=O)OC SNLRGVWIDADQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBTGAFFDTGVYTG-UHFFFAOYSA-N methyl 5-acetyl-3-(3,5-difluorophenyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(CC(=NO1)c1cc(F)cc(F)c1)C(C)=O QBTGAFFDTGVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- NINQBDWXDZJNJQ-UHFFFAOYSA-N n-[(3,5-difluorophenyl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=CC1=CC(F)=CC(F)=C1 NINQBDWXDZJNJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 2
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 2
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 2
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006061 1,2-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RPZRBBOOEXGNPX-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(3-bromo-5-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound BrC=1C=C(C=C(C1)C)C1=NOC(C1)C(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F RPZRBBOOEXGNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006044 1-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- RVGLEPQPVDUSOJ-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-3-hydroxypropanoate Chemical compound COC(=O)CCO RVGLEPQPVDUSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTLNOANVTIKPEE-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC(C)=O WTLNOANVTIKPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006045 2-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006071 3,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMDYTVALXNZJKB-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-difluorophenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound FC1=C(C=CC=C1F)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C FMDYTVALXNZJKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMUVEMLNKBIFIS-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dichlorophenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)Cl)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C WMUVEMLNKBIFIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPUVBGZEEUSEKY-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-difluorophenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound FC1=C(C=C(C=C1)F)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C GPUVBGZEEUSEKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLEHOUQTSXKGAD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(C=C(C=C1)OC)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C SLEHOUQTSXKGAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVMMLVJTACVOAH-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dimethylphenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound CC1=C(C=C(C=C1)C)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C ZVMMLVJTACVOAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZACATJVWVOQAX-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C1=NOC(C1)(C(=O)O)C QZACATJVWVOQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYBFIJPYPLYSPN-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-difluorophenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound FC=1C=C(C=CC=1F)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C UYBFIJPYPLYSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLRAZQXFDSWZAV-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-(methoxymethyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound ClC=1C=C(C=C(C=1)Cl)C1=NOC(C1)(C(=O)O)COC JLRAZQXFDSWZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVXMJPKNKAACMW-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carbonitrile Chemical compound CC1(CC(=NO1)c1cc(Cl)cc(Cl)c1)C#N OVXMJPKNKAACMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYRQKOSJFTYJMN-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-difluorophenyl)-5-ethyl-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound CCC1(C(C(=NO1)C2=CC(=CC(=C2)F)F)CCC(=O)OC)C(=O)O UYRQKOSJFTYJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOJRHNPRSBGERL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-difluorophenyl)-5-ethyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound FC=1C=C(C=C(C=1)F)C1=NOC(C1)(C(=O)O)CC NOJRHNPRSBGERL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFZISFIXCGTYAE-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound BrC=1C=C(C=CC=1OC)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C RFZISFIXCGTYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDEMAFAHFPVZHJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1F)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C(F)(F)F KDEMAFAHFPVZHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFRQYXAJHRDGJB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1F)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C PFRQYXAJHRDGJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWIGMBDRFZIGQJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-cyanophenyl)-5-methyl-4h-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound O1C(C)(C(O)=O)CC(C=2C=C(C=CC=2)C#N)=N1 BWIGMBDRFZIGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYJOJHDRKQBGLA-UHFFFAOYSA-N 3-(3-fluoro-5-methylphenyl)-5-(1-hydroxyethyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(=CC(=C1)F)C2=NOC(C2)(C(C)O)C(=O)O FYJOJHDRKQBGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIFCMIGYSSVQTL-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C)[N+](=O)[O-] QIFCMIGYSSVQTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDAHMXSPJANGB-UHFFFAOYSA-N 3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound BrC=1C=CC(=C(C=1)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C)OC MQDAHMXSPJANGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGVXKIPZBBBKZ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound FC1=C(C=C(C=C1)C(F)(F)F)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C MAGVXKIPZBBBKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLMXSQATAJKYDW-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-5-(trifluoromethoxy)phenyl]-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound ClC=1C=C(C=C(C=1)OC(F)(F)F)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C XLMXSQATAJKYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWWIAWDCLANFSS-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound BrC=C(C)C(O)=O PWWIAWDCLANFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GQJBFJKTORRIOP-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-N-hydroxy-5-methylbenzenecarboximidoyl chloride Chemical compound Cc1cc(F)cc(c1)C(Cl)=NO GQJBFJKTORRIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006046 3-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 description 1
- WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole Chemical compound C1CC=NO1 WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006047 4-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CYGUDUGEDIGOOK-UHFFFAOYSA-N 5-(fluoromethyl)-3-(3-fluorophenyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound FCC1(CC(=NO1)C1=CC(=CC=C1)F)C(=O)O CYGUDUGEDIGOOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJMJVDDVVFUSQ-UHFFFAOYSA-N 5-(methoxymethyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole Chemical class O1C(COC)CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RXJMJVDDVVFUSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PDPXRMBHGSMHOI-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-(3-methylphenyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1)C1=NOC(C1)(C(=O)O)C PDPXRMBHGSMHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIUYTWUZTWUTJD-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound CC1(CC(=NO1)C1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)C(=O)O MIUYTWUZTWUTJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 1
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 1
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 241000209758 Aegilops Species 0.000 description 1
- 235000003930 Aegle marmelos Nutrition 0.000 description 1
- 244000058084 Aegle marmelos Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 241001547866 Anoda Species 0.000 description 1
- 241000272808 Anser Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 108020005544 Antisense RNA Proteins 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241000581616 Aphanes Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219305 Atriplex Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 1
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001313846 Calypso Species 0.000 description 1
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 108090000994 Catalytic RNA Proteins 0.000 description 1
- 102000053642 Catalytic RNA Human genes 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 235000021538 Chard Nutrition 0.000 description 1
- 244000281762 Chenopodium ambrosioides Species 0.000 description 1
- 235000005633 Chrysanthemum balsamita Nutrition 0.000 description 1
- 244000260524 Chrysanthemum balsamita Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000233838 Commelina Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 241000522190 Desmodium Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 208000035240 Disease Resistance Diseases 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 241001518935 Eragrostis Species 0.000 description 1
- 241000044408 Eriochloa Species 0.000 description 1
- 241000919496 Erysimum Species 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241001071795 Gentiana Species 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 238000006736 Huisgen cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 241000169108 Hydrothrix Species 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 235000014435 Mentha Nutrition 0.000 description 1
- 241001072983 Mentha Species 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010081996 Photosystem I Protein Complex Proteins 0.000 description 1
- 108010060806 Photosystem II Protein Complex Proteins 0.000 description 1
- IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N Phytoalexin Natural products COC1=CC=CC=C1C1OC(C=C2C(OCO2)=C2OC)=C2C(=O)C1 IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001127637 Plantago Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 229920002536 Scavenger resin Polymers 0.000 description 1
- 241000228160 Secale cereale x Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000009334 Singa Species 0.000 description 1
- 241000534969 Sirpus Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 1
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 1
- 241000722118 Thlaspi Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Polymers 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 1
- 244000030166 artemisia Species 0.000 description 1
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 description 1
- 108010040093 cellulose synthase Proteins 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 238000004296 chiral HPLC Methods 0.000 description 1
- JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N chlormequat Chemical compound C[N+](C)(C)CCCl JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004524 cold fogging concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000003184 complementary RNA Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000004492 dustable powder Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- UXOLDCOJRAMLTQ-UTCJRWHESA-N ethyl (2z)-2-chloro-2-hydroxyiminoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(\Cl)=N\O UXOLDCOJRAMLTQ-UTCJRWHESA-N 0.000 description 1
- OUGJKAQEYOUGKG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylidenebutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)CC OUGJKAQEYOUGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZURSJHAFPFMXAK-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(2,3-difluorophenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(=NO1)c1cccc(F)c1F ZURSJHAFPFMXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAJXEDITCIYUJF-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,5-difluorophenyl)-5-ethyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(CC)CC(=NO1)c1cc(F)cc(F)c1 HAJXEDITCIYUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTVOZUWWVYSXKJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3-chlorophenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(=NO1)c1cccc(Cl)c1 PTVOZUWWVYSXKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIOBWOVCULNOBQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(fluoromethyl)-3-(3-fluorophenyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(CF)CC(=NO1)c1cccc(F)c1 QIOBWOVCULNOBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N ethyl cyanoacrylate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)C#N FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002871 fertility agent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000004507 flowable concentrates for seed treatment Substances 0.000 description 1
- 238000009477 fluid bed granulation Methods 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYSA-N iodosobenzene Chemical compound O=IC1=CC=CC=C1 JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002547 isoxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012254 magnesium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ILPCPKZAAQXHKL-UHFFFAOYSA-N methyl 1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=NO1 ILPCPKZAAQXHKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHXULFYZCPMBMS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(methoxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound COCC(=C)C(=O)OC LHXULFYZCPMBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTRBXMICTQNNIN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(=C)C(F)(F)F GTRBXMICTQNNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTZJVAOTIOAZGZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-fluoroacrylate Chemical compound COC(=O)C(F)=C ZTZJVAOTIOAZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGYJVFAHJFHHTJ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3,5-difluorophenyl)-5-(1-hydroxyethyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(CC(=NO1)c1cc(F)cc(F)c1)C(C)O IGYJVFAHJFHHTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAFMTQULNACQDT-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3,5-difluorophenyl)-5-fluoro-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(F)CC(=NO1)c1cc(F)cc(F)c1 CAFMTQULNACQDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNBDGAZIARGYRN-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(CC(=NO1)c1ccc(F)c(Cl)c1)C(F)(F)F LNBDGAZIARGYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZJHIYOSAHDGJW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-chloro-5-fluorophenyl)-5-ethenyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(CC(=NO1)c1cc(F)cc(Cl)c1)C=C YZJHIYOSAHDGJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKUAJIRONLWNS-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-cyanophenyl)-5-(ethoxymethyl)-4h-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound O1C(COCC)(C(=O)OC)CC(C=2C=C(C=CC=2)C#N)=N1 KMKUAJIRONLWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSYBUJNJWBEOHN-UHFFFAOYSA-N methyl 4-bromo-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(C)ON=C(C1Br)c1cc(F)cc(F)c1 RSYBUJNJWBEOHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZEPCVXSZXCGHM-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(1-chloroethenyl)-3-(3,5-difluorophenyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(CC(=NO1)c1cc(F)cc(F)c1)C(Cl)=C DZEPCVXSZXCGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000010369 molecular cloning Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- SZJWOEBXPAJXAT-UHFFFAOYSA-N n-[(2,3-difluorophenyl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=CC1=CC=CC(F)=C1F SZJWOEBXPAJXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYMCXBREVAUIX-UHFFFAOYSA-N n-[(3-chloro-4-fluorophenyl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=CC1=CC=C(F)C(Cl)=C1 IAYMCXBREVAUIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 210000003463 organelle Anatomy 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002018 overexpression Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005097 photorespiration Effects 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000000280 phytoalexin Substances 0.000 description 1
- 150000001857 phytoalexin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 108010001545 phytoene dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 239000002675 polymer-supported reagent Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 230000032361 posttranscriptional gene silencing Effects 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- JAUMGJMUKKGTEL-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-cyano-3-(3,5-difluorophenyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate Chemical compound C(#N)C1(CC(=NO1)C1=CC(=CC(=C1)F)F)C(=O)OC(C)C JAUMGJMUKKGTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 238000010188 recombinant method Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 108091092562 ribozyme Proteins 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical compound [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035897 transcription Effects 0.000 description 1
- 238000013518 transcription Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004553 water soluble powder for seed treatment Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- JEYLKNVLTAPJAF-UHFFFAOYSA-N xi-3-Methyl-3-buten-2-ol Chemical compound CC(O)C(C)=C JEYLKNVLTAPJAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
1326815−55−7: 3−(3−ブロモフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326814−80−5: 3−(5−ブロモ−2−フルオロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326811−51−1: 3−(5−ブロモ−2−メトキシフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326813−57−3: 3−(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326814−71−4: 3−(3−クロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル;
1326810−45−0: 3−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326815−81−9: 3−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326813−44−8: 3−(4−クロロ−3−ニトロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326810−59−6: 3−(2−クロロ−5−ニトロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326814−16−7: 3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326815−03−5: 3−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326810−73−4: 3−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326811−86−2: 3−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326811−50−0: 3−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326813−45−9: 3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326813−37−9: 3−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326811−79−3: 3−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326811−74−8: 3−(2,5−ジメトキシフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326814−78−1: 3−(3−メチルフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326813−55−1: 3−(2,5−ジメチルフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326815−05−7: 5−メチル−3−(3−ニトロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1326812−83−2: 5−メチル−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
1027426−25−0: 3−(3−シアノフェニル)−5−(エトキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
1026410−22−9: 3−(3−シアノフェニル)−5−(イソプロポキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
1027205−06−6: 5−(ブトキシメチル)−3−(3−シアノフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
231300−28−0: 3−(3−シアノフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;及び、
1026948−50−4: 3−(3−シアノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、又は、(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
又は、
R1とR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、q個の炭素原子とp個の酸素原子から形成される飽和の又は部分的若しくは完全に不飽和の3員、4員又は5員の環を形成し;
R3は、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシ若しくはS(O)nR5であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル若しくは(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R5は、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R6は、水素又はR5であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル若しくは(C2−C4)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
W*は、COOH、COOY、CN又はCHOであり;
Yは、(C1−C8)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C8)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるn個のヘテロ原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ若しくは(C1−C4)−アルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
pは、0又は1であり;
qは、3、4又は5である〕
で表される3−フェニルイソオキサゾリン誘導体又はその塩を提供する[但し、
a) X3及びX4が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく;
b) R3がメチルであり且つW*がCOOHである化合物においては、X5は水素ではなく;及び、
c) 以下の化合物は除外される:
3−(3−シアノフェニル)−5−(イソプロポキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
5−(ブトキシメチル)−3−(3−シアノフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(メトキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸、
3−(3−シアノフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル;
5−メチル−3−(3−ニトロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;及び、
3−(3−クロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル]。
アルコキシは、いずれの場合にも示されている数の炭素原子を有している、直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば、C1−C6−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ及び1−エチル−2−メチルプロポキシなどを意味する。ハロゲンで置換されているアルコキシは、基内の水素原子の一部又は全てが上記で特定されているハロゲン原子で置き換えられていてもよい、いずれの場合にも特定されている数の炭素原子を有している、直鎖又は分枝鎖のアルコキシラジカル、例えば、C1−C2−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−クロロエトキシ、1−ブロモエトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−1,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び1,1,1−トリフルオロプロパ−2−オキシなどを意味する。
R1及びR2は、それぞれ、水素であり;
R3は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル又はハロ−(C2−C6)−アルケニルであり;
R5は、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R6は、水素又はR5であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル若しくは(C2−C4)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
W*は、COOH又はCOOYであり;
Yは、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、n個の酸素原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ若しくは(C1−C4)−アルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2である〕
で表される3−フェニルイソオキサゾリン誘導体である[但し、
a) X3及びX4が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく;
b) R3がメチルであり且つW*がCOOHである化合物においては、X5は水素ではなく;及び、
c) 以下の化合物は除外される:
3−(3−シアノフェニル)−5−(イソプロポキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
5−(ブトキシメチル)−3−(3−シアノフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(メトキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
3−(3−シアノフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル;
5−メチル−3−(3−ニトロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;及び、
3−(3−クロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル]。
R1及びR2は、それぞれ、水素であり;
R3は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ビニル、(C2−C4)−アルキニル、ハロ−(C1−C4)−アルキル又はハロ−(C2−C4)−アルケニルであり;
R5は、メチル又はエチルであり;
R6は、水素又はR5であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
W*は、COOH又はCOOYであり;
Yは、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、n個の酸素原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6は、それぞれ独立して、水素、フッ素若しくは塩素であるか、又は、
(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3は、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mは、0、1、2又は3であり;
nは、0、1又は2である〕
で表される3−フェニルイソオキサゾリン誘導体である[但し、
a) X3及びX4が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく;
b) R3がメチルであり且つW*がCOOHである化合物においては、X5は水素ではなく;及び、
c) 以下の化合物は除外される:
3−(3−シアノフェニル)−5−(イソプロポキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
5−(ブトキシメチル)−3−(3−シアノフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(メトキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
3−(3−シアノフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル;
5−メチル−3−(3−ニトロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;及び、
3−(3−クロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル]。
R1及びR2は、それぞれ、水素であり;
R3は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ビニル、(C2−C4)−アルキニル、ハロ−(C1−C4)−アルキル又はハロ−(C2−C4)−アルケニルであり;
R5は、メチル又はエチルであり;
R6は、水素又はR5であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
W*は、COOH又はCOOYであり;
Yは、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、n個の酸素原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6は、それぞれ独立して、水素、フッ素若しくは塩素であるか、又は、
(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ及びC1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3は、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5は、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mは、1、2又は3であり;
nは、0、1又は2である〕
で表される3−フェニルイソオキサゾリン誘導体である[但し、
a) X3及びX4が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく;
b) R3がメチルであり且つW*がCOOHである化合物においては、X5は水素ではなく;及び、
c) 以下の化合物は除外される:
3−(3−シアノフェニル)−5−(イソプロポキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
5−(ブトキシメチル)−3−(3−シアノフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(メトキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
3−(3−シアノフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル;
5−メチル−3−(3−ニトロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;及び、
3−(3−クロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル]。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、又は、(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
又は、
R1とR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、q個の炭素原子とp個の酸素原子から形成される飽和の又は部分的若しくは完全に不飽和の3員、4員又は5員の環を形成し;
R3は、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシ若しくはS(O)nR5であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル若しくは(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R5は、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R6は、水素又はR5であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル若しくは(C2−C4)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
W*は、COOH、COOY、CN又はCHOであり;
Yは、(C1−C8)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C8)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるn個のヘテロ原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ若しくは(C1−C4)−アルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
pは、0又は1であり;
qは、3、4又は5である。
R1及びR2は、それぞれ、水素であり;
R3は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル又はハロ−(C2−C6)−アルケニルであり;
R5は、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R6は、水素又はR5であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル若しくは(C2−C4)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
W*は、COOH又はCOOYであり;
Yは、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、n個の酸素原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ若しくは(C1−C4)−アルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2である〕
で表される3−フェニルイソオキサゾリン誘導体である。
R1及びR2は、それぞれ、水素であり;
R3は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ビニル、(C2−C4)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル又はハロ−(C2−C6)−アルケニルであり;
R5は、メチル又はエチルであり;
R6は、水素又はR5であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
W*は、COOH又はCOOYであり;
Yは、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、n個の酸素原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6は、それぞれ独立して、水素、フッ素若しくは塩素であるか、又は、
(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3は、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mは、0、1、2又は3であり;
nは、0、1又は2である〕
で表される3−フェニルイソオキサゾリン誘導体である。
R1及びR2は、それぞれ、水素であり;
R3は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ビニル、(C2−C4)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル又はハロ−(C2−C6)−アルケニルであり;
R5は、メチル又はエチルであり;
R6は、水素又はR5であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
W*は、COOH又はCOOYであり;
Yは、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、n個の酸素原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6は、それぞれ独立して、水素、フッ素若しくは塩素であるか、又は、
(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ及びC1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3は、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5は、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mは、1、2又は3であり;
nは、0、1又は2である〕
で表される3−フェニルイソオキサゾリン誘導体である。
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子組換え(例えば、WO 92/011376A、WO 92/014827A、WO 91/019806A);
・ グルホシネートタイプ(cf. 例えば、EP 0242236A、EP 0242246A)若しくはグリホセートタイプ(WO 92/000377A)若しくはスルホニル尿素タイプ(EP 0257993A、US 5,013,659)の特定の除草剤に対して抵抗性を示す、又は、「遺伝子スタッキング(gene stacking)」によってそれら除草剤の組合せ若しくは混合物に対して抵抗性を示す、トランスジェニック作物植物、例えば、「OptimumTMGATTM」(グリホセートALS耐性)の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物、例えば、トウモロコシ又はダイズ;
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を産生することができるトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/013972A);
・ 新規成分又は二次代謝産物(例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど)を有する遺伝子組換えされた作物植物(EP 309862A、EP 0464461A);
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を有する、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EP 0305398A);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質に関して注目すべきトランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせに関して注目すべきトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
上記活性成分又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading−on)、潅水(潅注(drenching))、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合には、さらに、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、外被化(incrustation)、1層以上の被膜のコーティングによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法(ultra−low volume method)によって使用することも可能であり、又は、該活性成分調製物/該活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。
1. 3−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル(実施例No.2.1.056)の調製
この目的のために、25mLのジメチルホルムアミドの中に3.320g(21.13mmol)の2,3−ジフルオロベンズアルデヒドオキシムを最初に装入し、それに、2.822g(21.13mmol)のN−クロロスクシンイミドを添加し、その際、その添加中に、温度が79℃まで上昇する。次いで、その混合物を1時間40℃まで加熱し、スパチュラ先端量の追加のN−クロロスクシンイミドを添加する。15分後、その混合物を室温(RT)まで冷却し、次いで、3.618g(31.70mmol)のメタクリル酸エチル及び4.097g(31.70mmol)のN,N−ジイソプロピルエチルアミンを滴下して加える。RTまで冷却した後、その混合物をさらに15分間撹拌し、そのフラスコの内容物を50mLの水に添加する。その混合物を1M硫酸で酸性化し、メチルt−ブチルエーテルで繰り返し抽出する。その有機相を合して水で1回洗浄し、塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。その濾液を減圧下で濃縮する。これにより、6.06gの黄色の油状物が得られ、それを、酢酸エチル/ヘプタンの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付した。これにより、5.140g(90%)の無色の油状物が得られる。
1.00g(6.37mmol)の3,5−ジフルオロベンズアルデヒドオキシムを25mLのジクロロメタンに溶解させ、0℃まで冷却し、1.195g(9.55mmol)の2−シアノアクリル酸エチルを添加する。次いで、2.050g(6.37mmol)のヨードソベンゼンを添加し、その混合物をRTまで昇温させる。反応が終了した後、その溶液をチオスルフェート溶液を混合させ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで脱水する。シリカゲルを使用するクロマトグラフィーで精製した後、1.010g(54%)の所望の生成物が得られる。
中間体: 3,5−ジフルオロ−N−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリド
窒素下、20mLの乾燥DMFの中に19.000g(259.94mmol)の3,5−ジフルオロベンズアルデヒドオキシムを最初に装入し、510mg(3.81mmol)のN−クロロスクシンイミドを1番目に添加する。次に、その反応溶液の中に、反応温度が35℃に上昇するまで、気体塩酸を導入する。次いで、内部温度が40℃を超えないように、残りの1.990g(15.28mmol)のN−クロロスクシンイミドを計量供給する。RTまで冷却した後、氷水を添加し、その混合物をジエチルエーテルで希釈する。その有機相を氷水で2回抽出する。硫酸ナトリウムで脱水した後、溶媒を減圧下で除去する。これにより、3.177g(87%)の無色の固体が得られる。
50mLのTHFの中に、3.878g(11.03mmol)の3−[3−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチルを最初に装入し、33.1mL(33.079mmol)の1M水酸化ナトリウム溶液と一緒に、RTで16時間撹拌する。次いで、その混合物を、希硫酸を用いて酸性化し、塩化ナトリウム溶液を添加する。その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出する。これにより、酢酸エチル/ヘプタン混合物を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、2.323g(65%)の上記化合物が得られる。
中間体: 3−(3,5−ジフルオロフェニル)−5−エチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボニルクロリド
2.000g(7.84mmol)の3−(3,5−ジフルオロフェニル)−5−エチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸を50mLのジクロロメタンに溶解させ、それに、29.0mg(73.10mmol)のジメチルホルムアミドを添加する。次いで、その反応溶液を1.492g(11.76mmol)の塩化オキサリルと混合させ、RTで撹拌する。1時間経過した後、その反応混合物を回転蒸発によって濃縮し、さらに2回、トルエンと混合させ及び回転蒸発によって濃縮する。これにより、2.30g(97%)の上記カルボニルクロリドが得られる。これは、それ以上精製することなく反応させる。
50mLのDMFの中に0.700g(3.68mmol)の3,5−ジクロロベンズアルデヒドオキシムを最初に装入し、次いで、それに、0.516g(3.87mmol)のN−クロロスクシンイミドを添加し、その混合物をRTで4時間撹拌する。次いで、それに、0.371g(5.53mmol)のメタクリロニトリル及び0.559g(5.53mmol)のトリエチルアミンを添加し、その混合物をRTでさらに18時間撹拌する。その混合物を減圧下で回転蒸発によって濃縮し、分取HPLC(RP相)上で分離させる。これにより、110mg(12%)の所望の生成物が無色の油状物として得られる。
1.000g(5.22mmol)の3,5−ジフルオロ−N−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドを20mLのイソプロパノールに溶解させ、次いで、それに、1121mg(6.26mmol)の3−ブロモ−2−メチルアクリル酸メチル及び1754.1mg(20.88mmol)の固体炭酸水素ナトリウムを添加する。その混合物をRTで2時間撹拌し、得られた粗製混合物を酢酸エチル/ヘプタンを使用するシリカゲルを用いて精製する。これにより、540mg(31%)の黄色の油状物が得られる。
1.000g(5.22mmol)の3,5−ジフルオロ−N−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドを23mLのイソプロパノールに溶解させ、次いで、それに、1086.6mg(10.44mmol)の2−フルオロアクリル酸メチルを添加する。次いで、その混合物を2.192g(26.10mmol)の炭酸水素ナトリウムと混合させる。その混合物を40℃で1時間撹拌し、水の中に入れ、酢酸エチルで抽出して、固体形態にある1.230g(91%)の上記化合物が得られる。
3.00g(11.14mmol)の5−(フルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチルを150mLのTHFに溶解させ、RTで、0.543g(22.28mmol)の水酸化リチウムを添加する。20時間経過した後、その混合物を減圧下で回転蒸発によって濃縮する。その残渣をジクロロメタンと合し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で抽出する。次いで、その水相をpH1−2に調節し、その混合物を酢酸エチルで抽出する。これにより、2.530g(89%)の当該カルボン酸が得られる。
47.5gのDMFの中に1.500g(8.64mmol)の3−クロロ−4−フルオロベンズアルデヒドオキシムを最初に装入し、1.212g(9.07mmol)のN−クロロスクシンイミド、1.312g(12.96mmol)及び2.179g(12.96mmol)の2−(トリフルオロメチル)アクリル酸メチルを用いて環化させる。溶媒混合物として酢酸エチル/ヘプタンを使用するシリカゲル上で精製した後、1.300g(43%)の上記生成物が得られる。
2.000g(6.14mmol)の上記エステル3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチルを20mLのTHFに溶解させ、水の中の0.295g(7.37mmol)の水酸化ナトリウムを添加し、その混合物をRTで撹拌する。18時間経過した後、その溶媒を回転蒸発によって除去し、水を添加する。その混合物をジクロロメタンで1回洗浄し、その水相を希塩酸を用いて酸性化する。後者を、ジクロロメタンでさらに2回抽出する。その混合物を硫酸マグネシウムで脱水して、1.740g(85%)の当該カルボン酸が得られる。
1.156g(6.08mmol)の3,5−ジクロロベンズアルデヒドオキシムを、47.5gのジメチルホルムアミドの中で、0.950g(7.30mmol)の2−(メトキシメチル)アクリル酸メチル、0.853g(6.39mmol)のN−クロロスクシンイミド及び0.923g(9.13mmol)のトリエチルアミンを用いて環化させる。シリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、0.150g(7.34%)の上記化合物が黄色がかった油状物として得られる。
100.0mg(0.31mmol)の3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(メトキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチルを5mLのTHFに溶解させ、2mLの水の中の40.0mg(0.47mmol)の水酸化ナトリウムを添加し、その混合物をRTで18時間撹拌する。溶媒を除去した後、その混合物を水で希釈する。その水相をジクロロメタンで洗浄し、次いで、その水相を希塩酸を用いて酸性化し、ジクロロメタンで再度洗浄する。後者ジクロロメタン相を脱水する。これにより、100mg(100%)の上記酸が無色の油状物として得られる。
10.0g(53.31mmol)の3−フルオロ−N−ヒドロキシ−5−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロリドを、方法Cに従って、7.631g(58.64mmol)の3−ヒドロキシ−2−メチレンブタン酸メチル及び22.390g(22.54mmol)の炭酸水素ナトリウムと一晩反応させる。その反応溶液を濾過した後、それを、シリカゲルクロマトグラフィーに付す。これにより、15.00g(95%)の上記化合物が油状物として得られる。
75mLのTHFの中の1.5g(5.26mmol)の3−(3,5−ジフルオロフェニル)−5−(1−ヒドロキシエチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチルを、RTで、0.151g(6.31mmol)のLiOHを用いて加水分解する。1時間経過した後、減圧下で溶媒を除去し、塩酸を用いてpHを1−2とし、酢酸エチルで抽出する。これにより、1.50g(99%)の上記酸が得られる。
この目的のために、2.000g(7.01mmol)の3−(3,5−ジフルオロフェニル)−5−(1−ヒドロキシエチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチルを、75mLのジクロロメタンの中で、6.048g(28.05mmol)のクロロクロム酸ピリジニウム及びモレキュラーシーブと一緒にRTで5時間撹拌する。その反応溶液をジエチルエーテルと一緒にSPEカートリッジを通して濾過し、回転蒸発によって濃縮する。これにより、固体形態にある2.000g(96%)の上記化合物が得られる。
4.400g(15.76mmol)の3−(3−ブロモ−5−メチルフェニル)−5−(1−{[(トリフルオロメチル)−スルホニル]オキシ}エチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル〔対応するアルコールとトリフルオロメタンスルホン酸無水物とピリジンから調製されたもの(収率62%)〕を、600.29mg(3.94mmol)のDBUと一緒に、変換する。2日間経過した後、その反応混合物を水で希釈し、希塩酸を用いてpH4−5になるまで酸性化し、最後に、ジクロロメタンで抽出する。次いで、その混合物を酢酸エチル/ヘプタンを使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付す。これにより、450mg(57%)の上記化合物が無色の油状物として得られる。
730mg(2.58mmol)の5−アセチル−3−(3,5−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチルを20mLのジクロロメタンに溶解させ、1滴のDMFを添加し、その混合物を、マイクロ波オーブンの中で、590mg(2.84mmol)の五塩化リンと一緒に100℃で6時間加熱する。次いで、その反応混合物を温水(約35℃)とジクロロメタンの混合物に添加し、その温度で1時間撹拌する。その水相(pH2)を除去する。ジクロロメタン相を飽和炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水する。次いで、その混合物をシリカゲル(酢酸エチル/ヘプタン)を使用するクロマトグラフィーに付す。これにより、固体形態にある230mg(25%)の上記化合物が得られる。
1. 散粉性製品(dusting product)
散粉性製品は、10重量部の式(I)で表される化合物と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、及び、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
水に容易に分散する水和剤は、25重量部の式(I)で表される化合物と64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と10重量部のリグノスルホン酸カリウムと1重量部の湿潤剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリンナトリウム(sodium oleoylmethyltaurate)を混合させ、及び、その混合物をピンディスクミル(pinned−disk mill)の中で摩砕することによって得られる。
水に容易に分散する分散製剤は、20重量部の式(I)で表される化合物を6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル((登録商標)Triton X 207)と3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)と71重量部のパラフィン系鉱油(沸点範囲:例えば、約255℃〜約277℃)と混合させ、及び、その混合物をボールミルの中で5ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
乳剤は、15重量部の式(I)で表される化合物と75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと10重量部の乳化剤としてのエトキシ化ノニルフェノールから得られる。
顆粒水和剤は、
75重量部の式(I)で表される化合物、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコール、及び、
7重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、及び、得られた粉末を流動床の中で造粒液(granulating liquid)としての水をスプレーすることにより造粒することによって得られる。
25重量部の式(I)で表される化合物、
5重量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム(sodium oleoylmethyltaurinate)、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウム、及び、
50重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、及び、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一相ノズル(one−phase nozzle)を用いて噴霧及び乾燥させることによっても得られる。
1. 有害な植物に対する発生前除草作用
直径9〜13cmのポット内の砂壌土の中に有害な単子葉植物及び双子葉植物の種子又は根茎片を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、乳剤又は散粉性製品として製剤された除草剤を、300〜800L/ha(変換)の散布水量の水性分散液又は水性懸濁液又は水性エマルションの形態で、種々の薬量で施用する。次いで、当該植物をさらに栽培するために、そのポットを、温室内の最適な条件下に維持する。該被験植物を温室内の最適な成育条件下に3〜4週間置いた後、本発明化合物の活性について視覚的に評価する。例えば、化合物No.1.1.054、1.1.2008、1.1.462、1.1.463、1.1.494、1.1.520、1.1.527、1.1.580、1.1.603、1.3.470、1.2.471、1.3.001、1.3.473、2.1.466、2.1.478、1.3.527、2.1.522、2.1.526、2.1.546、2.1.588、2.2.472、2.3.475、2.3.528、2.3.572、2.6.462、2.6.463、2.6.464、2.6.465、2.6.467、2.6.468、2.6.469、2.6.470、2.6.471、2.6.473、2.6.474、2.6.479、2.6.480、2.6.481、2.6.486、2.6.488、2.6.489、2.6.490、2.6.541、2.6.547、2.6.553、2.6.555及び2.6.561は、1ヘクタール当たり320gの施用量で、それぞれ、カラスムギ(Avena fatua)に対して少なくとも80%の効力を示した。
厚紙製ポット内の砂壌土の中に有害な単子葉植物及び双子葉植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下で栽培する。播種後2〜3週間経過した後、該被験植物を3葉期で処理する。当該植物の緑色の部分の表面に、水和剤又は乳剤として製剤された本発明の化合物を、600〜800L/ha(変換)の散布水量で噴霧する。該被験植物を温室内の最適な成育条件下に3〜4週間置いた後、本発明化合物の活性について視覚的に評価する。例えば、化合物No.1.1.2009、1.1.462、1.1.463、1.1.494、1.1.519、1.1.520、1.1.529、1.1.540、1.1.566、1.1.580、1.2.470、1.2.471、1.2.525、1.3.001、1.3.004、1.3.470、1.3.472、1.3.474,1.3.473、1.3.476、1.3.486、1.3.527、1.3.528、1.3.571、1.3.644、2.1.466、2.1.478、2.1.522、2.1.526、2.1.527、2.1.530、2.1.532、2.1.546、2.1.570、2.1.588、2.2.471、2.2.472、2.2.527、2.3.475、2.3.476、2.3.527、2.3.528、2.3.534、2.3.535、2.3.572、2.3.645、2.6.009、2.6.462、2.6.463、2.6.464、2.6.467、2.6.468、2.6.469、2.6.470、2.6.471、2.6.473、2.6.474、2.6.475、2.6.476、2.6.477、2.6.478、2.6.479、2.6.480、2.6.481、2.6.486、2.6.488、2.6.489、2.6.490、2.6.494、2.6.495、2.6.541、2.6.545、2.6.546、2.6.547、2.6.548、2.6.549、2.6.552、2.6.553、2.6.554、2.6.555及び2.6.561は、1ヘクタール当たり320gの施用量で、それぞれ、カラスムギ(Avena fatua)に対して少なくとも80%の効力を示した。
Claims (22)
- 式(I)
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、又は、(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
又は、
R1とR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、q個の炭素原子とp個の酸素原子から形成される飽和の又は部分的若しくは完全に不飽和の3員、4員又は5員の環を形成し;
R3は、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシ若しくはS(O)nR5であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル若しくは(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R5は、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R6は、水素又はR5であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル若しくは(C2−C4)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
W*は、COOH、COOY、CN又はCHOであり;
Yは、(C1−C8)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C8)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるn個のヘテロ原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ若しくは(C1−C4)−アルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
pは、0又は1であり;
qは、3、4又は5である〕
で表される3−フェニルイソオキサゾリン誘導体又はその塩[但し、
a) X3及びX4が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく;
b) R3がメチルであり且つW*がCOOHである化合物においては、X5は水素ではなく;及び、
c) 以下の化合物は除外される:
3−(3−シアノフェニル)−5−(イソプロポキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
5−(ブトキシメチル)−3−(3−シアノフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(メトキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸、
3−(3−シアノフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル;
5−メチル−3−(3−ニトロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;及び、
3−(3−クロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル]。 - R1及びR2が、それぞれ、水素であり;
R3が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル又はハロ−(C2−C6)−アルケニルであり;
R5が、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R6が、水素又はR5であり;
R7が、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル若しくは(C2−C4)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8が、R7であり;
W*が、COOH又はCOOYであり;
Yが、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、n個の酸素原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6が、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ若しくは(C1−C4)−アルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mが、0、1、2、3、4又は5であり;
nが、0、1又は2である;
請求項1に記載の3−フェニルイソオキサゾリン誘導体[但し、
a) X3及びX4が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく;
b) R3がメチルであり且つW*がCOOHである化合物においては、X5は水素ではなく;及び、
c) 以下の化合物は除外される:
3−(3−シアノフェニル)−5−(イソプロポキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
5−(ブトキシメチル)−3−(3−シアノフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(メトキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
3−(3−シアノフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル;
5−メチル−3−(3−ニトロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;及び、
3−(3−クロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル]。 - R1及びR2が、それぞれ、水素であり;
R3が、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ビニル、(C2−C4)−アルキニル、ハロ−(C1−C4)−アルキル又はハロ−(C2−C4)−アルケニルであり;
R5が、メチル又はエチルであり;
R6が、水素又はR5であり;
R7が、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8が、R7であり;
W*が、COOH又はCOOYであり;
Yが、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、n個の酸素原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6が、それぞれ独立して、水素、フッ素若しくは塩素であるか、又は、
(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3が、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mが、0、1、2又は3であり;
nが、0、1又は2である;
請求項1又は2に記載の3−フェニルイソオキサゾリン誘導体[但し、
a) X3及びX4が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく;
b) R3がメチルであり且つW*がCOOHである化合物においては、X5は水素ではなく;及び、
c) 以下の化合物は除外される:
3−(3−シアノフェニル)−5−(イソプロポキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
5−(ブトキシメチル)−3−(3−シアノフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(メトキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸;
3−(3−シアノフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3−シアノフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル;
5−メチル−3−(3−ニトロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;
3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル;及び、
3−(3−クロロフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル]。 - X5が、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]である;
請求項3に記載の3−フェニルイソオキサゾリン誘導体。 - 除草剤組成物であって、除草活性を示す含有量の請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を特徴とする、前記除草剤組成物。
- 製剤助剤と混合されている、請求項5に記載の除草剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項5又は6に記載の除草剤組成物。
- 薬害軽減剤を含んでいる、請求項7に記載の除草剤組成物。
- 前記薬害軽減剤が、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル、ベノキサコル及びジクロルミドからなる群から選択される、請求項8に記載の除草剤組成物。
- さらなる除草剤を含んでいる、請求項7〜9のいずれかに記載の除草剤組成物。
- 望ましくない植物を防除するための、式(Ia)
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、又は、(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
又は、
R1とR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、q個の炭素原子とp個の酸素原子から形成される飽和の又は部分的若しくは完全に不飽和の3員、4員又は5員の環を形成し;
R3は、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシ若しくはS(O)nR5であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル若しくは(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R5は、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R6は、水素又はR5であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル若しくは(C2−C4)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
W*は、COOH、COOY、CN又はCHOであり;
Yは、(C1−C8)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C8)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるn個のヘテロ原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ若しくは(C1−C4)−アルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
pは、0又は1であり;
qは、3、4又は5である〕
で表される3−フェニルイソオキサゾリン誘導体の使用。 - R1及びR2が、それぞれ、水素であり;
R3が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル又はハロ−(C2−C6)−アルケニルであり;
R5が、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R6が、水素又はR5であり;
R7が、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル若しくは(C2−C4)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8が、R7であり;
W*が、COOH又はCOOYであり;
Yが、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、n個の酸素原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6が、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ若しくは(C1−C4)−アルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mが、0、1、2、3、4又は5であり;
nが、0、1又は2である;
請求項11に記載の3−フェニルイソオキサゾリン誘導体の使用。 - R1及びR2が、それぞれ、水素であり;
R3が、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ビニル、(C2−C4)−アルキニル、ハロ−(C1−C4)−アルキル又はハロ−(C2−C4)−アルケニルであり;
R5が、メチル又はエチルであり;
R6が、水素又はR5であり;
R7が、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8が、R7であり;
W*が、COOH又はCOOYであり;
Yが、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、n個の酸素原子で中断されている]であり;
X2、X4及びX6が、それぞれ独立して、水素、フッ素若しくは塩素であるか、又は、
(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3が、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mが、0、1、2又は3であり;
nが、0、1又は2である;
請求項11又は12に記載の3−フェニルイソオキサゾリン誘導体の使用。 - X5が、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]である;
請求項13に記載の3−フェニルイソオキサゾリン誘導体の使用。 - 除草活性を有する3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミド類及び3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミド類を調製するための、式(Ia)
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、又は、(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
又は、
R1とR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、q個の炭素原子とp個の酸素原子から形成される飽和の又は部分的若しくは完全に不飽和の3員、4員又は5員の環を形成し;
R3は、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシ若しくはS(O)nR5であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル若しくは(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R5は、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R6は、水素又はR5であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル若しくは(C2−C4)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
W*は、COOH、COOY、CN又はCHOであり;
Yは、(C1−C8)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C8)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるn個のヘテロ原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ若しくは(C1−C4)−アルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
pは、0又は1であり;
qは、3、4又は5である〕
で表される3−フェニルイソオキサゾリン誘導体の使用。 - R1及びR2が、それぞれ、水素であり;
R3が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C4)−アルキル又はハロ−(C2−C4)−アルケニルであり;
R5が、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R6が、水素又はR5であり;
R7が、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル若しくは(C2−C4)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8が、R7であり;
W*が、COOH又はCOOYであり;
Yが、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、n個の酸素原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6が、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ若しくは(C1−C4)−アルキルカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mが、0、1、2、3、4又は5であり;
nが、0、1又は2である;
請求項15に記載の3−フェニルイソオキサゾリン誘導体の使用。 - R1及びR2が、それぞれ、水素であり;
R3が、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ビニル、(C2−C4)−アルキニル、ハロ−(C1−C4)−アルキル又はハロ−(C2−C4)−アルケニルであり;
R5が、メチル又はエチルであり;
R6が、水素又はR5であり;
R7が、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8が、R7であり;
W*が、COOH又はCOOYであり;
Yが、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びCOO−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており、並びに、n個の酸素原子で中断されている]であるか、又は、
(シクロヘキサ−2−エン−1−オン)−3−イル、(プロパン−1−オール)−3−イル、(2,2−ジメチルプロパン−1−オール)−3−イル、(メチル 2,2−ジメチルプロパノエート)−3−イル、(メチル プロパノエート)−3−イル、(エチル プロパノエート)−3−イル、(エチル ブタノエート)−3−イル、(エチル(3R)−4,4,4−トリフルオロブタノエート)−3−イル、(ブタン−2−オン)−4−イル、(3−メチルブタン−2−オン)−4−イル、(ペンタ−3−エン−2−オン)−4−イル,((2S)−ジメチル ブタンジオエート)−2−イル、(ジメチル ペンタンジオエート)−3−イル、(メチル(2R)−2−メチルプロパノエート)−3−イル、4−メトキシカルボニルベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、5−メチルピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル及び(ブタン−1−オール)−4−イルからなる群から選択されるラジカルであり;
X2、X4及びX6が、それぞれ独立して、水素、フッ素若しくは塩素であるか、又は、
(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X3が、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X5が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
mが、0、1、2又は3であり;
nが、0、1又は2である;
請求項15又は16に記載の3−フェニルイソオキサゾリン誘導体の使用。 - X5が、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]である;
請求項17に記載の3−フェニルイソオキサゾリン誘導体の使用。 - 望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項11〜14のいずれかに記載の式(Ia)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項5〜10のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植生の生育環境に施用することを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない植物を防除するための、請求項5〜10のいずれに記載の除草剤組成物の使用。
- 式(I)で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項11〜14又は20のいずれかに記載の使用。
- 前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物である、請求項21に記載の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12185768 | 2012-09-25 | ||
EP12185768.4 | 2012-09-25 | ||
PCT/EP2013/069453 WO2014048827A1 (de) | 2012-09-25 | 2013-09-19 | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolinderivate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015530397A true JP2015530397A (ja) | 2015-10-15 |
JP6472382B2 JP6472382B2 (ja) | 2019-02-20 |
Family
ID=47044811
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015532405A Active JP6472382B2 (ja) | 2012-09-25 | 2013-09-19 | 除草効果を有する3−フェニルイソオキサゾリン誘導体 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9585392B2 (ja) |
EP (1) | EP2900645B1 (ja) |
JP (1) | JP6472382B2 (ja) |
KR (1) | KR101977920B1 (ja) |
CN (1) | CN104812739B (ja) |
BR (1) | BR112015006573B1 (ja) |
DK (1) | DK2900645T3 (ja) |
ES (1) | ES2747483T3 (ja) |
IL (1) | IL237685B (ja) |
IN (1) | IN2015DN01315A (ja) |
MX (1) | MX2015003538A (ja) |
TW (1) | TWI598344B (ja) |
WO (1) | WO2014048827A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6397820B2 (ja) | 2012-09-25 | 2018-09-26 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 除草活性と殺菌活性を示す3−ヘテロアリール−イソオキサゾリン−5−カルボキサミド類及び3−ヘテロアリール−イソオキサゾリン−5−チオアミド類 |
MX354745B (es) | 2012-09-25 | 2018-03-16 | Bayer Cropscience Ag | 3-fenilisoxazolin-5-carboxamidas 5-oxi-sustituidas y 3-fenilisoxazolin-5-tioamidas 5-oxi-sustituidas herbicidas y fungicidas. |
CN105753853B (zh) | 2014-12-16 | 2020-08-04 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途 |
CN105198824B (zh) * | 2015-10-09 | 2018-08-31 | 苏州大学 | 一种二氢异噁唑啉化合物及其制备方法和应用 |
DK3638665T3 (da) | 2017-06-13 | 2021-10-11 | Bayer Ag | Herbicidt virksomme 3-phenylisoxazolin-5-carboxamider af tetrahydro- og dihydrofurancarboxylsyrer og -estere |
WO2018228986A1 (de) | 2017-06-13 | 2018-12-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von tetrahydro- und dihydrofurancarbonsäureamiden |
BR112020003266A2 (pt) | 2017-08-17 | 2020-10-13 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos |
WO2019145245A1 (de) | 2018-01-25 | 2019-08-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentenylcarbonsäurederivaten |
CN113631038B (zh) | 2019-03-12 | 2023-06-30 | 拜耳公司 | 除草活性的含s环戊烯基羧酸酯的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺 |
WO2021082901A1 (zh) * | 2019-10-29 | 2021-05-06 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种苯基异恶唑啉类化合物及其用途 |
US20230148598A1 (en) | 2020-04-14 | 2023-05-18 | Basf Se | Beta-lactams and their use as herbicides |
MX2022013942A (es) | 2020-05-05 | 2022-11-30 | Basf Se | Derivados de isoxazolina condensados y sus usos como herbicidas. |
TW202229231A (zh) | 2020-10-01 | 2022-08-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 苯甲醛肟及其製備方法 |
IL302776A (en) * | 2020-11-24 | 2023-07-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compounds |
BR112023018000A2 (pt) | 2021-03-09 | 2023-10-03 | Basf Se | Compostos, composição, uso de um composto e método para controlar a vegetação indesejada |
CN118317953A (zh) * | 2021-12-03 | 2024-07-09 | 拜耳公司 | 制备异噁唑啉-5,5-乙烯基羧酸衍生物的方法 |
CN114436834A (zh) * | 2021-12-16 | 2022-05-06 | 江苏阿尔法药业股份有限公司 | 一种利用连续流微通道反应器合成瑞舒伐他汀钙中间体的方法 |
WO2023137309A2 (en) | 2022-01-14 | 2023-07-20 | Enko Chem, Inc. | Protoporphyrinogen oxidase inhibitors |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62103070A (ja) * | 1985-10-29 | 1987-05-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤 |
JPS62126175A (ja) * | 1985-11-26 | 1987-06-08 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | キノリン誘導体及び該化合物を含有する除草剤 |
US4956006A (en) * | 1988-12-27 | 1990-09-11 | Ici Americas Inc. | Substituted 1-phenyl pyrrolidones and their use as herbicides |
JPH05509316A (ja) * | 1990-08-17 | 1993-12-22 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | イソキサゾリン類またはイソチアゾリン類を含有する植物保護剤および新規なイソキサゾリン類およびイソチアゾリン類 |
JPH09500147A (ja) * | 1993-11-26 | 1997-01-07 | ファイザー・インク. | 抗炎症剤としてのイソキサゾリン化合物 |
JPH09500146A (ja) * | 1993-11-26 | 1997-01-07 | ファイザー・インク. | 抗炎症剤としての3−アリール−2−イソオキサゾリン類 |
JP2001510835A (ja) * | 1997-07-23 | 2001-08-07 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 置換3−フェニルイソオキサゾリン |
JP2005112840A (ja) * | 2003-09-16 | 2005-04-28 | Nissan Chem Ind Ltd | 新規ピラゾールスルホニルウレア化合物および除草剤 |
WO2005051931A2 (en) * | 2003-11-26 | 2005-06-09 | Ranbaxy Laboratories Limited | Phosphodiesterase inhibitors |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8422701D0 (en) * | 1984-09-07 | 1984-10-10 | Shell Int Research | Ether herbicides |
GB8423252D0 (en) * | 1984-09-14 | 1984-10-17 | Shell Int Research | Ether herbicides |
US5939418A (en) * | 1995-12-21 | 1999-08-17 | The Dupont Merck Pharmaceutical Company | Isoxazoline, isothiazoline and pyrazoline factor Xa inhibitors |
EP1203768B1 (en) * | 1999-08-10 | 2006-03-01 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Isoxazoline derivatives and herbicides containing the same as the active ingredient |
KR100594544B1 (ko) | 2003-08-27 | 2006-06-30 | 주식회사 엘지생명과학 | 이소옥사졸린 구조를 갖는 캐스파제 저해제 |
AU2004268847A1 (en) * | 2003-08-29 | 2005-03-10 | Ranbaxy Laboratories Limited | Inhibitors of phosphodiesterase type-IV |
AU2007298549A1 (en) | 2006-09-22 | 2008-03-27 | Ranbaxy Laboratories Limited | Inhibitors of phosphodiesterase type-IV |
MX350825B (es) | 2011-03-31 | 2017-09-22 | Bayer Ip Gmbh | 3-fenilisoxazolin-5-carboxamidas y 3-fenilisoxazolin-5-tioamidas de accion herbicida y fungicida. |
MX354745B (es) | 2012-09-25 | 2018-03-16 | Bayer Cropscience Ag | 3-fenilisoxazolin-5-carboxamidas 5-oxi-sustituidas y 3-fenilisoxazolin-5-tioamidas 5-oxi-sustituidas herbicidas y fungicidas. |
JP6397820B2 (ja) | 2012-09-25 | 2018-09-26 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 除草活性と殺菌活性を示す3−ヘテロアリール−イソオキサゾリン−5−カルボキサミド類及び3−ヘテロアリール−イソオキサゾリン−5−チオアミド類 |
-
2013
- 2013-09-19 WO PCT/EP2013/069453 patent/WO2014048827A1/de active Application Filing
- 2013-09-19 IN IN1315DEN2015 patent/IN2015DN01315A/en unknown
- 2013-09-19 CN CN201380061304.2A patent/CN104812739B/zh active Active
- 2013-09-19 KR KR1020157010148A patent/KR101977920B1/ko active IP Right Grant
- 2013-09-19 MX MX2015003538A patent/MX2015003538A/es unknown
- 2013-09-19 ES ES13766930T patent/ES2747483T3/es active Active
- 2013-09-19 DK DK13766930.5T patent/DK2900645T3/da active
- 2013-09-19 BR BR112015006573-2A patent/BR112015006573B1/pt active IP Right Grant
- 2013-09-19 JP JP2015532405A patent/JP6472382B2/ja active Active
- 2013-09-19 EP EP13766930.5A patent/EP2900645B1/de active Active
- 2013-09-19 US US14/430,018 patent/US9585392B2/en active Active
- 2013-09-24 TW TW102134203A patent/TWI598344B/zh active
-
2015
- 2015-03-12 IL IL23768515A patent/IL237685B/en active IP Right Grant
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62103070A (ja) * | 1985-10-29 | 1987-05-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤 |
JPS62126175A (ja) * | 1985-11-26 | 1987-06-08 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | キノリン誘導体及び該化合物を含有する除草剤 |
US4956006A (en) * | 1988-12-27 | 1990-09-11 | Ici Americas Inc. | Substituted 1-phenyl pyrrolidones and their use as herbicides |
JPH05509316A (ja) * | 1990-08-17 | 1993-12-22 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | イソキサゾリン類またはイソチアゾリン類を含有する植物保護剤および新規なイソキサゾリン類およびイソチアゾリン類 |
JPH09500147A (ja) * | 1993-11-26 | 1997-01-07 | ファイザー・インク. | 抗炎症剤としてのイソキサゾリン化合物 |
JPH09500146A (ja) * | 1993-11-26 | 1997-01-07 | ファイザー・インク. | 抗炎症剤としての3−アリール−2−イソオキサゾリン類 |
JP2001510835A (ja) * | 1997-07-23 | 2001-08-07 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 置換3−フェニルイソオキサゾリン |
JP2005112840A (ja) * | 2003-09-16 | 2005-04-28 | Nissan Chem Ind Ltd | 新規ピラゾールスルホニルウレア化合物および除草剤 |
WO2005051931A2 (en) * | 2003-11-26 | 2005-06-09 | Ranbaxy Laboratories Limited | Phosphodiesterase inhibitors |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
DATABASE REGISTRY [ONLINE] RETRIEVED FROM STN, vol. 掲載日:2008年6月10日, JPN7017001886, pages 2017 - 5, ISSN: 0003788956 * |
DATABASE REGISTRY [ONLINE] RETRIEVED FROM STN, vol. 掲載日:2008年6月11日, JPN7017001887, pages 2017 - 5, ISSN: 0003788957 * |
DATABASE REGISTRY [ONLINE] RETRIEVED FROM STN, vol. 掲載日:2008年6月8日, JPN7017001885, pages 2017 - 5, ISSN: 0003788955 * |
QUAN, MIMI L. ET AL.: "Design and Synthesis of Isoxazoline Derivatives as Factor Xa Inhibitors. 2", JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 42(15), JPN6017021286, 1999, pages 2760 - 2773, ISSN: 0003788954 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112015006573A2 (pt) | 2017-07-04 |
TW201418231A (zh) | 2014-05-16 |
EP2900645B1 (de) | 2019-08-21 |
DK2900645T3 (da) | 2019-10-14 |
IL237685A0 (en) | 2015-05-31 |
US9585392B2 (en) | 2017-03-07 |
MX2015003538A (es) | 2015-10-12 |
IL237685B (en) | 2019-11-28 |
US20150245615A1 (en) | 2015-09-03 |
TWI598344B (zh) | 2017-09-11 |
IN2015DN01315A (ja) | 2015-07-03 |
KR101977920B1 (ko) | 2019-05-13 |
CN104812739B (zh) | 2017-12-12 |
EP2900645A1 (de) | 2015-08-05 |
WO2014048827A1 (de) | 2014-04-03 |
JP6472382B2 (ja) | 2019-02-20 |
BR112015006573B1 (pt) | 2020-11-03 |
ES2747483T3 (es) | 2020-03-10 |
CN104812739A (zh) | 2015-07-29 |
KR20150063445A (ko) | 2015-06-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6472382B2 (ja) | 除草効果を有する3−フェニルイソオキサゾリン誘導体 | |
JP6285937B2 (ja) | 除草性および殺真菌性の5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび5−オキシ置換3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミド | |
CN103596936B (zh) | 具有除草和杀真菌活性的3‑苯基异噁唑啉‑5‑甲酰胺和3‑苯基异噁唑啉‑5‑硫代酰胺 | |
JP6397820B2 (ja) | 除草活性と殺菌活性を示す3−ヘテロアリール−イソオキサゾリン−5−カルボキサミド類及び3−ヘテロアリール−イソオキサゾリン−5−チオアミド類 | |
JP6185979B2 (ja) | 除草活性及び殺虫活性を有するチアゾロピリジノン類 | |
JP2017523235A (ja) | 除草活性を有するアリールカルボン酸アミド類 | |
JP2017518984A (ja) | 5−(ヘテロ)アリール−ピリダジノン類及び除草剤としてのそれらの使用 | |
JP6134380B2 (ja) | 6−ピリドン−2−カルバモイル−アゾール類及び除草剤としてのそれらの使用 | |
JP6578357B2 (ja) | 除草活性を有するn−(1−メチルテトラゾール−5−イル)安息香酸アミド類 | |
JP2018525344A (ja) | 除草作用を有するn−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボキサミド誘導体及びn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド誘導体 | |
JP2016538284A (ja) | 2−ヘタリール−ピリダジノン誘導体及び除草剤としてのそれらの使用 | |
JP5990170B2 (ja) | 除草活性を有するケトスルタム類及びジケトピリジン類 | |
JP2013540710A (ja) | 除草剤として有効なピリジルケトスルタム類 | |
JP2017523236A (ja) | 除草活性を有する安息香酸アミド類 | |
JP6227648B2 (ja) | 除草活性6′−フェニル−2,2′−ビピリジン−3−カルボン酸誘導体 | |
JP2017522268A (ja) | 2−(ヘテロ)アリール−ピリダジノン類及び除草剤としてのそれらの使用 | |
JP2015525789A (ja) | 除草活性2′−フェニル−2,4′−ビピリジン−3−カルボン酸誘導体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160914 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170524 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170613 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170907 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171212 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180508 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180717 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181105 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190115 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190122 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6472382 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |