JPS62126175A - キノリン誘導体及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents
キノリン誘導体及び該化合物を含有する除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規の誘導体、該化合物を有効物質として含
有する除草剤、並びに該新規化合物を用いて好ましくな
い植物の生長を防除する方法に関する。
有する除草剤、並びに該新規化合物を用いて好ましくな
い植物の生長を防除する方法に関する。
従来の技術
置換されたキノリンが除草剤として有効であることは公
知である（ドイツ連邦共和国特許出願公開第３１０８８
７３号、同第３２１０９７９号、同第３２３３０８９号
明細書）。
知である（ドイツ連邦共和国特許出願公開第３１０８８
７３号、同第３２１０９７９号、同第３２３３０８９号
明細書）。
発明の構成
ところで１式：
〔式中。
Ｒ１はハロゲン原子又はＣ８〜Ｃ４−アルキル基を表し
。
。
又はハロゲン原子を表し。
２は酸素原子、ヒドロキシイミノ基、Ｃ８〜０４−アル
コキシイミノ基又はヒドラゾ７基を表し、原基は嶋〜Ｃ
！−アルＪＰ／Ｉ／基、ａ、〜−−アルコキシカルボニ
ル基、アリールスルホニル基、ｌ、３−オキサゾール−
２−イル基又は１，３−チアゾ′−ルー２−イル基によ
って置換されており、この際最後に挙げた複素環式基も
Ｃ７〜Ｃ４−アルキル基、−〜０４−ヒドロキシアルキ
ル基又はヒドロキシル基によって置換されており、かつ Ｙは２が酸素原子を表す場合には、基ニーＮＲ２Ｒ３（
該式中 Ｒ２は水素原子及びＲ３は０１〜Ｃ４−ヒドロ
キシアルキル基、Ｃ７〜Ｃ３−アルコキシ基、又は−〇
ｍＮ又は０２〜０．−アルフキジカルボニル基によって
置換されたＣ７〜０．−アルケニル基、又は場合により
置換されたアリールスルホニル基、 １． ３−オキ
サゾール−２−イル基又は１，３−チアゾール−２−イ
ル基を表し、又はＲ２とＲ３は一緒に。
コキシイミノ基又はヒドラゾ７基を表し、原基は嶋〜Ｃ
！−アルＪＰ／Ｉ／基、ａ、〜−−アルコキシカルボニ
ル基、アリールスルホニル基、ｌ、３−オキサゾール−
２−イル基又は１，３−チアゾ′−ルー２−イル基によ
って置換されており、この際最後に挙げた複素環式基も
Ｃ７〜Ｃ４−アルキル基、−〜０４−ヒドロキシアルキ
ル基又はヒドロキシル基によって置換されており、かつ Ｙは２が酸素原子を表す場合には、基ニーＮＲ２Ｒ３（
該式中 Ｒ２は水素原子及びＲ３は０１〜Ｃ４−ヒドロ
キシアルキル基、Ｃ７〜Ｃ３−アルコキシ基、又は−〇
ｍＮ又は０２〜０．−アルフキジカルボニル基によって
置換されたＣ７〜０．−アルケニル基、又は場合により
置換されたアリールスルホニル基、 １． ３−オキ
サゾール−２−イル基又は１，３−チアゾール−２−イ
ル基を表し、又はＲ２とＲ３は一緒に。
０、〜Ｃ４−ジアルキルアミ７基、ヒドロキシアミノＭ
又ハ（１１〜Ｃ４−アルコキシアミノ基によって置換
されたＯ、 ／％／ Ｏ，−アルキリデン基を表し）；
場合により偽〜Ｏ３−アルキルカルボニル基、Ｃ２〜ａ
、−アルフキジカルボニル基、ＣＩ〜０４−アシル基、
０２〜Ｃ０−アルキリデン基、チオカルバモイル基、Ｃ
１〜Ｃ４−アルコキシ−オキサリル基、アミノ−オキサ
リル基又は場合によりメチル、クロル、ブロム又はニト
ロ置換基によって置換されたアリールスルホニル基によ
って置換されたヒドラジ７基；場合にＪ： リ０２〜）
−アルコキシカルボニル基によって置換されたＣ１〜Ｃ
４−アルキル基； 又ハ０．ＮＯ，−ジアルキルアミ７
基又は０４〜０６−アルキレンイミノ基によって置換さ
れたＣ３〜０．−シクロアルケニル基を表し。
又ハ（１１〜Ｃ４−アルコキシアミノ基によって置換
されたＯ、 ／％／ Ｏ，−アルキリデン基を表し）；
場合により偽〜Ｏ３−アルキルカルボニル基、Ｃ２〜ａ
、−アルフキジカルボニル基、ＣＩ〜０４−アシル基、
０２〜Ｃ０−アルキリデン基、チオカルバモイル基、Ｃ
１〜Ｃ４−アルコキシ−オキサリル基、アミノ−オキサ
リル基又は場合によりメチル、クロル、ブロム又はニト
ロ置換基によって置換されたアリールスルホニル基によ
って置換されたヒドラジ７基；場合にＪ： リ０２〜）
−アルコキシカルボニル基によって置換されたＣ１〜Ｃ
４−アルキル基； 又ハ０．ＮＯ，−ジアルキルアミ７
基又は０４〜０６−アルキレンイミノ基によって置換さ
れたＣ３〜０．−シクロアルケニル基を表し。
２がＣ１〜０４−アルコキシイミノ基又は前記の置換さ
れたヒドラジノ基を表す場合には、水素原子又はハロゲ
ン原子を表し、かつ ２がヒドロキシイミノ基を表す場合には、ハロゲン原子
、アミノ基、０．〜０４−アルコキシ基又はＣ８〜０４
−アルキルチオ基を表し、原基はカルボキシ基又は０２
〜龜−アルコキシカルボニル基によって置換されており
。
れたヒドラジノ基を表す場合には、水素原子又はハロゲ
ン原子を表し、かつ ２がヒドロキシイミノ基を表す場合には、ハロゲン原子
、アミノ基、０．〜０４−アルコキシ基又はＣ８〜０４
−アルキルチオ基を表し、原基はカルボキシ基又は０２
〜龜−アルコキシカルボニル基によって置換されており
。
又は式中基：
ク
ー°＼
は基ニー〇−Ｎ０−００又は５員環の複素環式基を表し
、該複素環式基は窒素原子の他に、窒素原子。
、該複素環式基は窒素原子の他に、窒素原子。
酸素原子及び硫黄原子から成る群から選択される１又は
２個の別の複素原子、並びに１又は２個の二重結合を有
し、かつ場合により置換及び／又は別の炭素環又は複素
環によって縮合環化されておりかつ炭素原子を介してキ
ノリン環に結合されている〕で示されるキノリン誘導体
が、除草剤として有効であることが判明した。
２個の別の複素原子、並びに１又は２個の二重結合を有
し、かつ場合により置換及び／又は別の炭素環又は複素
環によって縮合環化されておりかつ炭素原子を介してキ
ノリン環に結合されている〕で示されるキノリン誘導体
が、除草剤として有効であることが判明した。
式Ｉ中 Ｒ１は例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル。
ブチル、イソブチル、ブドー２−イル又はｔ−ブチル、
有利には塩素原子及びメチルを表す。
有利には塩素原子及びメチルを表す。
式■中、Ｘは側えば弗素原子、塩素原子又は臭素原子、
有利には塩素原子を表す。
有利には塩素原子を表す。
式■中、２は例えば酸素原子；ヒドロキシイミノ；メト
キシイミハエトキシイミノ、プロポキシイミノ又はブト
キシイミノ；メチルヒドラジノ。
キシイミハエトキシイミノ、プロポキシイミノ又はブト
キシイミノ；メチルヒドラジノ。
エチルヒドラゾノウイソプロピルヒドラジノ、プチルヒ
ドラゾノ、メトキシ力ルポニルヒドラゾノ。
ドラゾノ、メトキシ力ルポニルヒドラゾノ。
エトキシカルボニルヒドラゾへプロボキシ力ルポニルヒ
ドラゾノ、ｔ−プトキシカルポニルヒドラゾノ、フェニ
ルスルホニルヒドラゾノ、２−メチルフェニルスルホニ
ルヒドラジノ、４−メチルフェニルスルホニルヒドラジ
ノ、４−クロルフェニルスルホニルヒドラジノ、４−メ
チル−１，３−チアゾール−２−イルーヒドラゾノ、４
−エチル−１，３−オキサゾール−２−イル−ヒドラゾ
ノウ４−ｔ−ブチル−１，３−チアゾール−２−イルー
ヒドラゾノ、４−ヒドロキシ−１，３−オキサゾール−
２−イル−ヒドラゾノウ４−ｔ−ブチル−１，３−チア
ゾール−２−イルーヒドラゾノ、４−ヒドロキシ−１，
３−オキサゾール−２−イルーヒドラゾノ、４−ヒドロ
キシ−１，３−チアゾール−２−イル−ヒドラジノ、４
−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−チアゾール−２
−イル°−ヒドラジノ又は３−（２−ヒドロキシエチル
）−４−ヒドロキシ−１，３−チアゾール−２−イル−
ヒドラジノを表す０ 式Ｉ中のＹが表すものは、基２が表すもの次第である。
ドラゾノ、ｔ−プトキシカルポニルヒドラゾノ、フェニ
ルスルホニルヒドラゾノ、２−メチルフェニルスルホニ
ルヒドラジノ、４−メチルフェニルスルホニルヒドラジ
ノ、４−クロルフェニルスルホニルヒドラジノ、４−メ
チル−１，３−チアゾール−２−イルーヒドラゾノ、４
−エチル−１，３−オキサゾール−２−イル−ヒドラゾ
ノウ４−ｔ−ブチル−１，３−チアゾール−２−イルー
ヒドラゾノ、４−ヒドロキシ−１，３−オキサゾール−
２−イル−ヒドラゾノウ４−ｔ−ブチル−１，３−チア
ゾール−２−イルーヒドラゾノ、４−ヒドロキシ−１，
３−オキサゾール−２−イルーヒドラゾノ、４−ヒドロ
キシ−１，３−チアゾール−２−イル−ヒドラジノ、４
−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−チアゾール−２
−イル°−ヒドラジノ又は３−（２−ヒドロキシエチル
）−４−ヒドロキシ−１，３−チアゾール−２−イル−
ヒドラジノを表す０ 式Ｉ中のＹが表すものは、基２が表すもの次第である。
２が酸素原子を表す場合には、Ｙは例えば２−ヒドロキ
シエチルアミノ、（１−メチル−２−ヒドロキシ）エチ
ルアミノ、３−ヒドロキシプロピルアミノ、（１，１−
ジメチル−２−ヒドロキシ）エチルアミノ；メトキシア
ミノ、エトキシアミノ、プロポキシアミノ、インプロポ
キシアミノ。
シエチルアミノ、（１−メチル−２−ヒドロキシ）エチ
ルアミノ、３−ヒドロキシプロピルアミノ、（１，１−
ジメチル−２−ヒドロキシ）エチルアミノ；メトキシア
ミノ、エトキシアミノ、プロポキシアミノ、インプロポ
キシアミノ。
ブトキシアミノ、イソブトキシアミノ；２−シアノ−２
−メチルエチニルアミノ、２−（メトキシカルボニル）
エチルアミノ、２−（エトキシカルボニル）−２−メチ
ルエチニルアミノ、３−（エトキシカルボニル）プロペ
−２−エン−２−イルアミノ；フェニルスルホニルアミ
ノ；２−メチルフェニルスルホニルアミノ、４−メチル
フェニルスルホニルアミノ、４−クロルフェニルスルホ
ニルアミノ、１，３−オキサゾール−２−イルアミノ、
１．３−チアゾール−２−イルアミノ；ジメチルアミノ
メチリデンアミノ、１−（ジメチルアミノ）エチリデン
アミノ；ヒドロキシアミノメチリデンアミノ；ｌ−（ヒ
ドロキシアミノ）エチリデンアミノ；メトキシアミノメ
チリデンアミノ。
−メチルエチニルアミノ、２−（メトキシカルボニル）
エチルアミノ、２−（エトキシカルボニル）−２−メチ
ルエチニルアミノ、３−（エトキシカルボニル）プロペ
−２−エン−２−イルアミノ；フェニルスルホニルアミ
ノ；２−メチルフェニルスルホニルアミノ、４−メチル
フェニルスルホニルアミノ、４−クロルフェニルスルホ
ニルアミノ、１，３−オキサゾール−２−イルアミノ、
１．３−チアゾール−２−イルアミノ；ジメチルアミノ
メチリデンアミノ、１−（ジメチルアミノ）エチリデン
アミノ；ヒドロキシアミノメチリデンアミノ；ｌ−（ヒ
ドロキシアミノ）エチリデンアミノ；メトキシアミノメ
チリデンアミノ。
１−（エトキシアミノ）エチリデンアミノ；ヒドラゾノ
、エトキシカルボニルヒドラゾノ、イソプロボキシカル
ボニルヒドラゾノ、ｔ−プトキシ力ルポニルヒドラゾノ
；エチリデンヒドラゾノ、プロビー２゛−イリデンヒド
ラゾノ、２−メチルブト−３−イリデンヒドラジノ；チ
オカルバモイルヒドラジノ；メトキシオキサリルヒドラ
ゾノ、エトキシオキサリルヒドラゾノ；アミノオキサリ
ルヒドラジノ；フェニルスルホニルヒドラジノ、２−メ
チルフェニルスルホニルヒドラジノ、４−メチルフェニ
ルスルホニルヒドラジノ、４−クロルフェニルスルホニ
ルヒドラジノ、４−ブロムフェニルスルホニルヒドラジ
ノ、４−ニトロフェニルスルホニルヒドラジノ；メチル
、エチル、プロピル。
、エトキシカルボニルヒドラゾノ、イソプロボキシカル
ボニルヒドラゾノ、ｔ−プトキシ力ルポニルヒドラゾノ
；エチリデンヒドラゾノ、プロビー２゛−イリデンヒド
ラゾノ、２−メチルブト−３−イリデンヒドラジノ；チ
オカルバモイルヒドラジノ；メトキシオキサリルヒドラ
ゾノ、エトキシオキサリルヒドラゾノ；アミノオキサリ
ルヒドラジノ；フェニルスルホニルヒドラジノ、２−メ
チルフェニルスルホニルヒドラジノ、４−メチルフェニ
ルスルホニルヒドラジノ、４−クロルフェニルスルホニ
ルヒドラジノ、４−ブロムフェニルスルホニルヒドラジ
ノ、４−ニトロフェニルスルホニルヒドラジノ；メチル
、エチル、プロピル。
ブチル；エトキシカルボニルメチル；２−ジメチルアミ
ノシクロベント−１−エン−イル、２−ジエチルアミノ
シクロベント−１−エン−イル、２−ピロリジノシクロ
ベント−１−エン−１−イル。
ノシクロベント−１−エン−イル、２−ジエチルアミノ
シクロベント−１−エン−イル、２−ピロリジノシクロ
ベント−１−エン−１−イル。
２−ピロリジノシクロヘキセ−１−エン−１−イル又は
２−ピペリジノシクロヘキセ−１−エン−１−イルを表
す。
２−ピペリジノシクロヘキセ−１−エン−１−イルを表
す。
Ｚ カＯ，〜０４−アルコキシイミノ又は前記のヒドラ
ジノ基を表す場合には、Ｙは例えば水素原子。
ジノ基を表す場合には、Ｙは例えば水素原子。
塩素原子又は臭素原子を表す。
２がヒドロキシイミノを表す場合には、Ｙは例えば塩素
原子、臭素原子、アミノ；メトキシ、プロポキシ、イン
プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ；カルボキシメチ
ルチオ又はエトキシカルボニルメチルチオを表す。
原子、臭素原子、アミノ；メトキシ、プロポキシ、イン
プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ；カルボキシメチ
ルチオ又はエトキシカルボニルメチルチオを表す。
基：
一〇、
Ｙ ゛
は、基・−０−Ｎ（Ｆ′−００又は５員環を表すことも
できる。この場合には、複素環は場合によりヒドロキシ
又はＯ１へ０４−アルコキシ基によって置換されたＯ５
へ０４−アルキル、０１〜ａ４−アルフキシワヒドロキ
シ、アミン、ジーＣｌＮＣ４−ジアルキルアミ／。
できる。この場合には、複素環は場合によりヒドロキシ
又はＯ１へ０４−アルコキシ基によって置換されたＯ５
へ０４−アルキル、０１〜ａ４−アルフキシワヒドロキ
シ、アミン、ジーＣｌＮＣ４−ジアルキルアミ／。
０４〜Ｃ０−アルキレンイミノ、０２〜０５−アルコキ
シカルボニル、カルバモイル又はシアンによって置換さ
れていてもよく、及び／又は炭素環例えばシクロペンタ
ン又はシフ四ヘキサン、又は複素環例、 えばテトラヒ
ドロフラン又はテトラヒドロビランによって縮合環化さ
れていてもよい。
シカルボニル、カルバモイル又はシアンによって置換さ
れていてもよく、及び／又は炭素環例えばシクロペンタ
ン又はシフ四ヘキサン、又は複素環例、 えばテトラヒ
ドロフラン又はテトラヒドロビランによって縮合環化さ
れていてもよい。
基：
Ｃ
に関しては例えば以下の複素環式基が挙げられるニトリ
アゾール例えばｌ、３．４−）リアゾール−２−イル、
ｌ、２．４−トリアゾール−３−イル、オキサシリル例
えば１．３−オキサゾール−２−イル、１．２−オキサ
ゾール−３−イル、トリアゾリル例えば１．３−）リア
ゾール−２−イル、オキシジアゾリル例えばｌ、３．４
−オキシ。
アゾール例えばｌ、３．４−）リアゾール−２−イル、
ｌ、２．４−トリアゾール−３−イル、オキサシリル例
えば１．３−オキサゾール−２−イル、１．２−オキサ
ゾール−３−イル、トリアゾリル例えば１．３−）リア
ゾール−２−イル、オキシジアゾリル例えばｌ、３．４
−オキシ。
シアシリＡ／−２−イル、部分的に水素化されたオキサ
シリル例えば４．５−ジヒドロ−１，３−オキサゾ−／
ｌ／−１−イル、４，５−ジヒドロ−１゜２−オキサゾ
ール−３−イル、部分的に水素化されたチアゾリル例え
ば４．５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−イル、
置換されたトリアゾリル例えば５−メチル−１，３，４
−トリアゾール−２−イル、置換されたオキサシリル例
えば４゜５−ジヒドロ−４−メチル−１，３−オキサゾ
ール−２−イル、４．５−ジヒドロ−５−エトキシ−１
，２−オキサゾール−３−イル、５−メトキシメチル−
１，２−オキサゾール−３−イル、４−メドキシ力ルボ
ニル−５−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−３−イ
ル、４−メトキシカルボニル−５−メチル−１，２−オ
キサゾール−３−イル、４．５−ジヒドロ−５−ヒト四
キシメチルー１．２−オキサゾール−３−イル、４．５
−ジヒドロ−５−メチル−５−メトキシカルボニル−１
，２−オキサゾール−３−イル、４．５−ジヒドロ−５
−メトキシカルボニル−１，２−オキサゾール−３−イ
ル、４．５−ジヒドロ−４，５−ビス（メトキシカルボ
ニル）−１，２−オキサゾール−３−イル（トランス）
、４． ５−ジヒドロ−４−シアノ−５−アミノ−１，
２−オキサゾール−３−イル、縮合環化されたオキサシ
リル例えば３ａ、４，５．６−テトラヒドロ−６ａ−ピ
ロリジノーシクロペンタＣａ）ｌ：１．ｇ）オキサゾー
ル−３−イル、３ａ、４，５，６ａ−テトラヒトローフ
ａ〔３，ｇ−ａ’ｌ（１，２］オキサゾール−３−イル
、３ａ、４，６，６ａ−テトラヒドロ−７０（３，４−
（１〕（１，２］オキサゾール−３−イル、４Ｈ−３ａ
、４，５，６．７ａ−テトラヒドロ−ピラノ（３，２−
ａ）（１，２）オキサゾール−３−イル、置換されたチ
アゾリル例、ｔば４．５−ジヒドロ−４−メチル−１，
３−チアゾール−２−イル、置換されたオキシジアゾリ
ル例えば５−エチル−１，３，４−オキシジアゾール−
２−イル、５−ヒドロキシ−１，３，４−オキシジアゾ
ール−２−イル、５−カルバモイル−１，３゜４−オキ
シジアゾール−２−イル又は３−メチル−１，２，４−
オキシジアゾール−５−イル。
シリル例えば４．５−ジヒドロ−１，３−オキサゾ−／
ｌ／−１−イル、４，５−ジヒドロ−１゜２−オキサゾ
ール−３−イル、部分的に水素化されたチアゾリル例え
ば４．５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−イル、
置換されたトリアゾリル例えば５−メチル−１，３，４
−トリアゾール−２−イル、置換されたオキサシリル例
えば４゜５−ジヒドロ−４−メチル−１，３−オキサゾ
ール−２−イル、４．５−ジヒドロ−５−エトキシ−１
，２−オキサゾール−３−イル、５−メトキシメチル−
１，２−オキサゾール−３−イル、４−メドキシ力ルボ
ニル−５−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−３−イ
ル、４−メトキシカルボニル−５−メチル−１，２−オ
キサゾール−３−イル、４．５−ジヒドロ−５−ヒト四
キシメチルー１．２−オキサゾール−３−イル、４．５
−ジヒドロ−５−メチル−５−メトキシカルボニル−１
，２−オキサゾール−３−イル、４．５−ジヒドロ−５
−メトキシカルボニル−１，２−オキサゾール−３−イ
ル、４．５−ジヒドロ−４，５−ビス（メトキシカルボ
ニル）−１，２−オキサゾール−３−イル（トランス）
、４． ５−ジヒドロ−４−シアノ−５−アミノ−１，
２−オキサゾール−３−イル、縮合環化されたオキサシ
リル例えば３ａ、４，５．６−テトラヒドロ−６ａ−ピ
ロリジノーシクロペンタＣａ）ｌ：１．ｇ）オキサゾー
ル−３−イル、３ａ、４，５，６ａ−テトラヒトローフ
ａ〔３，ｇ−ａ’ｌ（１，２］オキサゾール−３−イル
、３ａ、４，６，６ａ−テトラヒドロ−７０（３，４−
（１〕（１，２］オキサゾール−３−イル、４Ｈ−３ａ
、４，５，６．７ａ−テトラヒドロ−ピラノ（３，２−
ａ）（１，２）オキサゾール−３−イル、置換されたチ
アゾリル例、ｔば４．５−ジヒドロ−４−メチル−１，
３−チアゾール−２−イル、置換されたオキシジアゾリ
ル例えば５−エチル−１，３，４−オキシジアゾール−
２−イル、５−ヒドロキシ−１，３，４−オキシジアゾ
ール−２−イル、５−カルバモイル−１，３゜４−オキ
シジアゾール−２−イル又は３−メチル−１，２，４−
オキシジアゾール−５−イル。
Ｒ１及びＸがへロゲン原子、特に塩素原子、２が酸素原
子及びＹが基： −ＮＨＲ３（Ｒ３は０１〜０１−７／
Ｉ／コキシ、特にエトキシを°表す）を表す化合物が特
に適当である。
子及びＹが基： −ＮＨＲ３（Ｒ３は０１〜０１−７／
Ｉ／コキシ、特にエトキシを°表す）を表す化合物が特
に適当である。
本発明によるカルボン酸アミド及びカルボン酸ヒドラジ
ド（ｚ＝ｏ、ｙ＝−ｒＲ２ｍ又はヒドラジノ基）は、酸
りａリド（ｚ＝ｏ、Ｙ＝ＯＡりを当該のアミン又はヒド
ラジンと不活性溶剤中で酸結合剤を添加して反応させる
ことにより得られる。
ド（ｚ＝ｏ、ｙ＝−ｒＲ２ｍ又はヒドラジノ基）は、酸
りａリド（ｚ＝ｏ、Ｙ＝ＯＡりを当該のアミン又はヒド
ラジンと不活性溶剤中で酸結合剤を添加して反応させる
ことにより得られる。
不活性溶剤としては、塩素化された炭化水素例エバ塩化
メチレン又はクロルベンゼン；エーテル例えばテトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン又
はジエチレングリコールジメチルエーテル；芳香族炭化
水素例えばトルエン又はキシレンが該当する。１．２−
ジメトキシメタン及び塩化メチレンが有利である。
メチレン又はクロルベンゼン；エーテル例えばテトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン又
はジエチレングリコールジメチルエーテル；芳香族炭化
水素例えばトルエン又はキシレンが該当する。１．２−
ジメトキシメタン及び塩化メチレンが有利である。
酸結合剤としては、第三級アミン例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン又はＮ、Ｎ−ジメチルアミノピリジンが該
当する。酸クロリド１モル当たり酸結合剤１〜２モルを
使用するのが有利である。
ン、ピリジン又はＮ、Ｎ−ジメチルアミノピリジンが該
当する。酸クロリド１モル当たり酸結合剤１〜２モルを
使用するのが有利である。
たいていの場合、相応する過剰のアミン又はヒドラジン
成分を酸結合剤として有利に使用することができる。ト
リエチルアミンを使用するのが有利である。
成分を酸結合剤として有利に使用することができる。ト
リエチルアミンを使用するのが有利である。
反応湿度は大きな範囲内で変動させることができる。一
般には、−３０℃〜＋８０℃、有利には一１０〜＋２５
℃の温度で操作することができる。
般には、−３０℃〜＋８０℃、有利には一１０〜＋２５
℃の温度で操作することができる。
構造単位：
（Ｒ２，Ｒ３＝アルキリデン）を有する醗アミドを製造
する１つの方法は、相応する遊離アミドをアミドアセタ
ール（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジメチル
アセタール又はＭ、Ｎ−ジメチルアセトアミド−ジメチ
ルアセタール）又はオルトカルボン酸エステル（例えば
オルト蟻酸トリメチルエステル又はオルト酢酸トリエチ
ルエステル）と反応させることにより成る。
する１つの方法は、相応する遊離アミドをアミドアセタ
ール（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジメチル
アセタール又はＭ、Ｎ−ジメチルアセトアミド−ジメチ
ルアセタール）又はオルトカルボン酸エステル（例えば
オルト蟻酸トリメチルエステル又はオルト酢酸トリエチ
ルエステル）と反応させることにより成る。
溶剤としては、脂肪族アミド例えばＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ、Ｍ−ジメチルアセトアミド並びに芳香
族炭化水素例えばトルエン、キシレン又はクロルベンゼ
ンが該当する。たいていの場合９反応を過剰のアミドア
セタール又はオルトカルボン酸エステル中で実施するこ
とができる。
ルムアミド、Ｎ、Ｍ−ジメチルアセトアミド並びに芳香
族炭化水素例えばトルエン、キシレン又はクロルベンゼ
ンが該当する。たいていの場合９反応を過剰のアミドア
セタール又はオルトカルボン酸エステル中で実施するこ
とができる。
反応の際に生成するアルコールは１度応混合物中に残し
ておくか又は有利には蒸留によって除去することができ
る。
ておくか又は有利には蒸留によって除去することができ
る。
反応温度としては、一般に１００〜１５０℃である反応
混合物の還流温度を選択するのが有利である。
混合物の還流温度を選択するのが有利である。
本発明によるケト化合物は、自体公知の方法でカルボン
醗エステルからグリニヤール反応を用いて得ることがで
き、その際意想外にも、この場合にはグリニヤール反応
がケト段階で止どまりかつ第三級アルコールは形成され
ない。複素環式置換基を有する本発明による化合物は、
複素環式化合物の自体公知の方法に基づき１例えばＲ，
Ａ。
醗エステルからグリニヤール反応を用いて得ることがで
き、その際意想外にも、この場合にはグリニヤール反応
がケト段階で止どまりかつ第三級アルコールは形成され
ない。複素環式置換基を有する本発明による化合物は、
複素環式化合物の自体公知の方法に基づき１例えばＲ，
Ａ。
Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ 、 Ｏ，Ｗ、 Ｒｅ５ｓ ” Ｏ
ｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｓ Ｈ＠ｔｏ−ｒｏａｙｏｌｉ
ｃ Ｏｈｅｍｉａｔｒｙ″、 Ｂａｎｄ ４ ａｎｄ
５ 、 ＰｅｒｇａｍｏｒＰｒｅｓｓ １９８４及びＡ
、 Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ ” Ｏｈｅｍｉｓｔｒｙ
ｏｆ Ｈｅｔｒｏａｙｏｌｉｏ Ｏｏｍｐｏｕｎｌｓ”
、工ｎｔｅｒａｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌｉｓｃｈｅｒｓに
記載された方法に基づき製造することができる。
ｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｓ Ｈ＠ｔｏ−ｒｏａｙｏｌｉ
ｃ Ｏｈｅｍｉａｔｒｙ″、 Ｂａｎｄ ４ ａｎｄ
５ 、 ＰｅｒｇａｍｏｒＰｒｅｓｓ １９８４及びＡ
、 Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ ” Ｏｈｅｍｉｓｔｒｙ
ｏｆ Ｈｅｔｒｏａｙｏｌｉｏ Ｏｏｍｐｏｕｎｌｓ”
、工ｎｔｅｒａｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌｉｓｃｈｅｒｓに
記載された方法に基づき製造することができる。
基ニ
（ＩＥ）ｅ
基ニー０！Ｎ −〇 を表す場合には、ニトリルオ
キシドをオキシムから出発して中間生成物のヒドロキサ
ム酸クロリド及び引き続いての塩化水素分離を介して製
造することができる。
キシドをオキシムから出発して中間生成物のヒドロキサ
ム酸クロリド及び引き続いての塩化水素分離を介して製
造することができる。
本発明による別の化合物（例えばオキシム、ヒドラゾン
又はオキシムエステル）は、同様に自体公知方法で１例
えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ 、 ” Ｍｓｔｈｏｄｓ
ｎｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｏｈｅｍｉｅ”、
Ｂａｎｄ １０／２及び１０／４に記載された方法に
基づき製造することができる０ キノリン誘導体■は、除草作用を有しかつ栽培植物に対
して選択性である。
又はオキシムエステル）は、同様に自体公知方法で１例
えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ 、 ” Ｍｓｔｈｏｄｓ
ｎｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｏｈｅｍｉｅ”、
Ｂａｎｄ １０／２及び１０／４に記載された方法に
基づき製造することができる０ キノリン誘導体■は、除草作用を有しかつ栽培植物に対
して選択性である。
式Ｉのキノリン誘導体は１例えば直接的に噴霧可能な溶
液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はそ
の他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミス
ト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用するこ
とができる。
液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はそ
の他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミス
ト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用するこ
とができる。
適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される；いず
れの場合にも１本発明の有効物質の可能な限りの微細分
が保証されるべきである。
れの場合にも１本発明の有効物質の可能な限りの微細分
が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油。
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油。
脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばペンゾール、゛
ドルオール、キジロール、パラフィン、テトラヒドロナ
フタリン、アルキル置換ナフタリン又はその誘導体１例
えばメタノール、エタノール。
ドルオール、キジロール、パラフィン、テトラヒドロナ
フタリン、アルキル置換ナフタリン又はその誘導体１例
えばメタノール、エタノール。
プロパツール、ブタノール、クロロフォルム、Ｓ塩化炭
素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、り四ルベ
ンゾール、イソフオロン等、 強ｍ性溶剤例えばＮ、Ｍ
−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎニメチルビロリドン及び水が使用される。
素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、り四ルベ
ンゾール、イソフオロン等、 強ｍ性溶剤例えばＮ、Ｍ
−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎニメチルビロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により°水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿
潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により°水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿
潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸。
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸。
フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土ａｍ
、アンモニウム塩、アルキルアリールスル７オナート、
アルキルスル７アート、アルキルスルフォナート、ジブ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルファ−）、脂肪アルコー
ルスルフアート。
、アンモニウム塩、アルキルアリールスル７オナート、
アルキルスル７アート、アルキルスルフォナート、ジブ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルファ−）、脂肪アルコー
ルスルフアート。
脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの１１
、 硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物。
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの１１
、 硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物。
ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物。
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物。
エトキモ層化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリフールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリフールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は。
有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
滑石、カオリン、アタクレ１石灰石１石灰、白亜。
膠塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。
尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、１ｍ維素粉末及び他の固状担体物質である。
ルミ殻粉、１ｍ維素粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質０．１乃至９５重景％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する。
９０重量％を含有する。
本発明による新規化合物は、除草剤として発芽前処理法
及び発芽後処理法で適用することができる。該有効物質
が特定の栽培植物に対して相容性が低い場合には、除草
剤を噴霧装置を用いて、有効物質は特に敏感な栽培植物
にはできるだけ当たらず、一方その下で生長した好まし
くない植物の葉に又は露出した土壌に達するように噴霧
する技＃ｌ（ボスト−ダイレクト、レイ−バイ法）を適
用することができる。
及び発芽後処理法で適用することができる。該有効物質
が特定の栽培植物に対して相容性が低い場合には、除草
剤を噴霧装置を用いて、有効物質は特に敏感な栽培植物
にはできるだけ当たらず、一方その下で生長した好まし
くない植物の葉に又は露出した土壌に達するように噴霧
する技＃ｌ（ボスト−ダイレクト、レイ−バイ法）を適
用することができる。
有効物質の使用量は、その都度の防除目的、季節、目的
植物及び目的植物の生長段階に基づき有効物質的０．１
〜５．０ 、有利には０．２５〜３０ ｋｇ ／ ｈａ
である〇 雑草防除のための検出可能な作用スペクトル。
植物及び目的植物の生長段階に基づき有効物質的０．１
〜５．０ 、有利には０．２５〜３０ ｋｇ ／ ｈａ
である〇 雑草防除のための検出可能な作用スペクトル。
栽培植物の相容性又はその生長の所望の作用並びに適用
法の多様性に基づき９本発明による化合物はその都度の
置換パターンに基づき多数の栽培植物において使用する
ことができる。
法の多様性に基づき９本発明による化合物はその都度の
置換パターンに基づき多数の栽培植物において使用する
ことができる。
タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ ｃｅｐａ ）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕａ ）テンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ ）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ ）オートム
ギ（Ａｖｅｎａ ｓ＆ｔｉｖａ ）フダンソウ（Ｂｅｔ
ａ ｖｕｌｇａｒｉａ ｓｐｐ、 ａｌｔｉｓｓｉｍａ
）サトウジシャ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉＢｓｐｐ
、 ｒａｐａ ）アカテンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ ｓｐｐ、 ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）プラシーカ
ナパス（変種ナパス） （Ｂｒａｓｓｉａａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｎａｐｕ
ｇ ）ブラシー力 ナパス（変種ナゲブラシー力）（Ｂ
ｒａｓａｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｎａｐｏｂｒ
ａｓｓｉｃａ ）ブラシー力 ナパス（変種ラバ） （Ｅｒａｓｓｉａａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、ｒａｐａ
）ブラシー力 ナバス（変種シルベストリス）（Ｂｒａ
ｓｓｉａａ、 ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ａｉｌｖｅｓｔ
ｒｉｓ ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ５ｉｎｅｎ
ｓｉｓ ）ベニバナ（Ｏａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔ
ｏｒｉｕｓ ）キャリヤ イリノイネンシス（０ａｒｙ
ａ１１１１ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ ） マルブシェカン（０１ｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ ）グレー
プフルーツ（○１ｔｒｕａ ｍａｘｉｍａ ）ダイダイ
（０１ｔｒｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ ）ナラミカン
（０１ｔｒｕｓ ５ｉｎｅｎｓｉｓ ）コーヒーツキ（
０ｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ （０ｏｆｆｅａｃａｎ
ｅｐｈｏｒａ 、 ０ｏｆｆｅａ １ｉｂｓｒｉｃａ
） ］アミメロン（Ｏｕｃｕｍｉａ ｍｅｌｏ ）キュ
ウリ（Ｏｕｃｕｍｉｓ ５ａｔｉｖｕｓ ）ギョウギシ
バ（０ｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ ）ニンジン（
Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ ）アプラヤミ（Ｅｌｉｌ
ａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ ）イチゴ（Ｆｒａｇａ
ｒｉａ ｖｅｓｃａ ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ
） 、木綿＋： Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ 。
Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕａ ）テンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ ）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ ）オートム
ギ（Ａｖｅｎａ ｓ＆ｔｉｖａ ）フダンソウ（Ｂｅｔ
ａ ｖｕｌｇａｒｉａ ｓｐｐ、 ａｌｔｉｓｓｉｍａ
）サトウジシャ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉＢｓｐｐ
、 ｒａｐａ ）アカテンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ ｓｐｐ、 ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）プラシーカ
ナパス（変種ナパス） （Ｂｒａｓｓｉａａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｎａｐｕ
ｇ ）ブラシー力 ナパス（変種ナゲブラシー力）（Ｂ
ｒａｓａｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｎａｐｏｂｒ
ａｓｓｉｃａ ）ブラシー力 ナパス（変種ラバ） （Ｅｒａｓｓｉａａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、ｒａｐａ
）ブラシー力 ナバス（変種シルベストリス）（Ｂｒａ
ｓｓｉａａ、 ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ａｉｌｖｅｓｔ
ｒｉｓ ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ５ｉｎｅｎ
ｓｉｓ ）ベニバナ（Ｏａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔ
ｏｒｉｕｓ ）キャリヤ イリノイネンシス（０ａｒｙ
ａ１１１１ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ ） マルブシェカン（０１ｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ ）グレー
プフルーツ（○１ｔｒｕａ ｍａｘｉｍａ ）ダイダイ
（０１ｔｒｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ ）ナラミカン
（０１ｔｒｕｓ ５ｉｎｅｎｓｉｓ ）コーヒーツキ（
０ｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ （０ｏｆｆｅａｃａｎ
ｅｐｈｏｒａ 、 ０ｏｆｆｅａ １ｉｂｓｒｉｃａ
） ］アミメロン（Ｏｕｃｕｍｉａ ｍｅｌｏ ）キュ
ウリ（Ｏｕｃｕｍｉｓ ５ａｔｉｖｕｓ ）ギョウギシ
バ（０ｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ ）ニンジン（
Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ ）アプラヤミ（Ｅｌｉｌ
ａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ ）イチゴ（Ｆｒａｇａ
ｒｉａ ｖｅｓｃａ ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ
） 、木綿＋： Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ 。
ａｒｂｏｒｅｕｍ 、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａ
ｃｅｕｍ 。
ｃｅｕｍ 。
Ｇｏａｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ ）”１
ヒマワリ（Ｈｅ１１ａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｅ ）キ
クイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ
）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌＬｉｅｎｇｉｓ
）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ ）カラハ
ナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ １ｕｐｕｌｕｓ ）アメリカ
イモ（工ｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ ）オニグルミ
（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ ）ラクチェカ サテイ
バ（Ｌａｃｔｕｃａ ５ａｔｉｖａ ）レンズマメ（Ｉ
＋ｅｎ８ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ ）アＹ （Ｉ＋ｌｎｕ
ｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ ）ト マ ト （Ｌ
ｙａｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ
）リンゴＮ４ （Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ・）キ＋７サ
バ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ ）ムラサキ
ウマゴヤシ（Ｍｅｄｉａａｇｏ ５ａｔｉｖａ ）ハツ
カ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐｅｒｉｔａ ）バショウ属（
Ｍｕｓａ ｓｐｐ、） ラバ：ｌ （Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｏｕｍ （
Ｎ、 ｒｕｓｔｉｃａ ） ）オリーブ（０１ｓａ ｅ
ｕｒｏｐａｅａ ）イネ（０ｒｙｚａ ５ａｔｉマａ） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｏｅｕｍ ）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ １ｕｎａｔｕｓ ）廿ゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ ｍｕｎｇｏ ）ゴガツササゲ（Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）パセリ（ｐｅｎｎ
ｌｓｅｔｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ ）ペトロセリウム ク
リスパス（変種チェベロサム） （Ｐｅｔｒｏｓｅｌ
ｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ ｓｐｐ、 ｔｕｂｅ
ｒｏａｕｍ ）トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ ） モ ミ （Ａｂｉｅｓ ａｌｂａ ）マツｆｉ４
（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ、）シロエントウ（Ｐｉａｕｍ
ｓａｔｉｖｕｍ ）サクシ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ
）アンス（Ｐｒｕｒｒｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）
プルヌス ダルシス（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ ）
モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ ）ナシ（Ｐｙｒ
ｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ ）サグリ（Ｒｌｂｅｓ ５ｙ
ｌｖｅｓｔｒｅ ｌサンザシ（Ｒｌｂｅｓ ｕｖａ−ｃ
ｒｉｓｐａ ）トウゴマ（Ｒ１（３１ｎｕＢ ｃｏｍｍ
ｕｎｉｓ ）サトウキビ（Ｓａｏｃｈａｒｕｍ ｏｆｆ
ｉａｉｎａｒｕｍ ）ライムギ（５ｅａａｌｅ ｃｅｒ
ｅａｌｅ ）ゴム（Ｓｅｓａｍｕｍ ｉｎｄｉａｕｍ
）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ
）モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ （ｓ、
Ｖｕｌｇａｒｅ ） 〕ツルガム ドッチェナ（Ｓｏ
ｒｇｈｕｍ ｃＬｏｃｈｎａ ）ホウレンソウ（５ｐｉ
ｎａｃｉａ ｏｌｅｒａｃｅａ ）カカオツキ（Ｔｈｅ
ｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ ）ムラサキツメフサ（Ｔｒ
ｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ ）小麦（Ｔｒｉｔ
ｉａｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ ）イワツツジ（’Ｖａｃ
ｏｉｎｉｕｍ ｃｏｒｙｍｂｏｓｕｍ ）コケモモ（Ｖ
ａｃｃｉｎｉｕｍ ｖｉｔｉｓ−１ｄａｅａ ）ソウマ
メ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂＩＬ） ビグナ シネンシス（変種ウングイキュラータ）（Ｖｉ
ｇｎａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ （Ｖ、 ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ ） ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ
）トウモロコシ（Ｚｅａ ｗａｙｓ ） 本発明による新規のキノリン誘導体は１作用スペクトル
を拡大するためにかつまた相乗効果を達成するために、
別の除草性又は生長調整性有効物質群と混合しかつ一緒
に散布することができる。
ヒマワリ（Ｈｅ１１ａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｅ ）キ
クイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ
）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌＬｉｅｎｇｉｓ
）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ ）カラハ
ナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ １ｕｐｕｌｕｓ ）アメリカ
イモ（工ｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ ）オニグルミ
（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ ）ラクチェカ サテイ
バ（Ｌａｃｔｕｃａ ５ａｔｉｖａ ）レンズマメ（Ｉ
＋ｅｎ８ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ ）アＹ （Ｉ＋ｌｎｕ
ｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ ）ト マ ト （Ｌ
ｙａｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ
）リンゴＮ４ （Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ・）キ＋７サ
バ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ ）ムラサキ
ウマゴヤシ（Ｍｅｄｉａａｇｏ ５ａｔｉｖａ ）ハツ
カ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐｅｒｉｔａ ）バショウ属（
Ｍｕｓａ ｓｐｐ、） ラバ：ｌ （Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｏｕｍ （
Ｎ、 ｒｕｓｔｉｃａ ） ）オリーブ（０１ｓａ ｅ
ｕｒｏｐａｅａ ）イネ（０ｒｙｚａ ５ａｔｉマａ） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｏｅｕｍ ）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ １ｕｎａｔｕｓ ）廿ゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ ｍｕｎｇｏ ）ゴガツササゲ（Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）パセリ（ｐｅｎｎ
ｌｓｅｔｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ ）ペトロセリウム ク
リスパス（変種チェベロサム） （Ｐｅｔｒｏｓｅｌ
ｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ ｓｐｐ、 ｔｕｂｅ
ｒｏａｕｍ ）トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ ） モ ミ （Ａｂｉｅｓ ａｌｂａ ）マツｆｉ４
（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ、）シロエントウ（Ｐｉａｕｍ
ｓａｔｉｖｕｍ ）サクシ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ
）アンス（Ｐｒｕｒｒｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）
プルヌス ダルシス（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ ）
モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ ）ナシ（Ｐｙｒ
ｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ ）サグリ（Ｒｌｂｅｓ ５ｙ
ｌｖｅｓｔｒｅ ｌサンザシ（Ｒｌｂｅｓ ｕｖａ−ｃ
ｒｉｓｐａ ）トウゴマ（Ｒ１（３１ｎｕＢ ｃｏｍｍ
ｕｎｉｓ ）サトウキビ（Ｓａｏｃｈａｒｕｍ ｏｆｆ
ｉａｉｎａｒｕｍ ）ライムギ（５ｅａａｌｅ ｃｅｒ
ｅａｌｅ ）ゴム（Ｓｅｓａｍｕｍ ｉｎｄｉａｕｍ
）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ
）モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ （ｓ、
Ｖｕｌｇａｒｅ ） 〕ツルガム ドッチェナ（Ｓｏ
ｒｇｈｕｍ ｃＬｏｃｈｎａ ）ホウレンソウ（５ｐｉ
ｎａｃｉａ ｏｌｅｒａｃｅａ ）カカオツキ（Ｔｈｅ
ｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ ）ムラサキツメフサ（Ｔｒ
ｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ ）小麦（Ｔｒｉｔ
ｉａｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ ）イワツツジ（’Ｖａｃ
ｏｉｎｉｕｍ ｃｏｒｙｍｂｏｓｕｍ ）コケモモ（Ｖ
ａｃｃｉｎｉｕｍ ｖｉｔｉｓ−１ｄａｅａ ）ソウマ
メ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂＩＬ） ビグナ シネンシス（変種ウングイキュラータ）（Ｖｉ
ｇｎａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ （Ｖ、 ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ ） ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ
）トウモロコシ（Ｚｅａ ｗａｙｓ ） 本発明による新規のキノリン誘導体は１作用スペクトル
を拡大するためにかつまた相乗効果を達成するために、
別の除草性又は生長調整性有効物質群と混合しかつ一緒
に散布することができる。
混合成分としては９例えばジアジン、４Ｈ−３゜ｌ−ベ
ンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、Ｎ−フ
ェニルカルバメート、チオールカルバメート、ハロゲン
カルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエ
ーテル、ドリアジノン。
ンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、Ｎ−フ
ェニルカルバメート、チオールカルバメート、ハロゲン
カルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエ
ーテル、ドリアジノン。
ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，
３−ジオン誘導体及びその他が該当する。
３−ジオン誘導体及びその他が該当する。
更に１本発明による新規化合物を単独でまたは別の除草
剤と組み合わせたものを更にまた別の植物保護剤１例え
ば害虫又は植物病原性真菌類もしくはバクテリアを防除
するための薬剤と混合して散布するのが有利である場合
もある。更に、養分及び微量元素不足を補充するために
使用される無機塩との混合可能性も重要である。また、
非植物毒性の油及び油濃縮物を添加することもできる。
剤と組み合わせたものを更にまた別の植物保護剤１例え
ば害虫又は植物病原性真菌類もしくはバクテリアを防除
するための薬剤と混合して散布するのが有利である場合
もある。更に、養分及び微量元素不足を補充するために
使用される無機塩との混合可能性も重要である。また、
非植物毒性の油及び油濃縮物を添加することもできる。
実施例
次に、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例／
ヒドラジン水和物２５ｇ （０，５モル）及びトリエチ
ルアミン５０ｇ （０，５モル）をジメトキシエタン５
００ｄ中に溶かした。該溶液中に、水冷下に３゜７−シ
クロルキノリンー８−カルボン酸クロリド１３０ ｇ
（０，５モル）を、温度が２０℃を越えないように徐々
に装入した。室温で３時間攪拌した後に溶剤を回転蒸発
器で除去し、該残留物を水中に回収しかつ吸引濾過した
。融点１３６℃の３．７−シクロルキノリンー８−カル
ボン酸ヒドラジド（化合物Ａ ｌ ） １０１．５ ｇ
が得られた。
ルアミン５０ｇ （０，５モル）をジメトキシエタン５
００ｄ中に溶かした。該溶液中に、水冷下に３゜７−シ
クロルキノリンー８−カルボン酸クロリド１３０ ｇ
（０，５モル）を、温度が２０℃を越えないように徐々
に装入した。室温で３時間攪拌した後に溶剤を回転蒸発
器で除去し、該残留物を水中に回収しかつ吸引濾過した
。融点１３６℃の３．７−シクロルキノリンー８−カル
ボン酸ヒドラジド（化合物Ａ ｌ ） １０１．５ ｇ
が得られた。
同様にして、以下の第１表に記載の化合物実施例が得ら
れた： １９ ０１ −ＮＨ−３０２−０６Ｈ５１６３実
施例２１ ３、’ｙ−ジクロルキノリンー８−ヒドロキサム＠−０
−エチルエステル ３．７−シクロルキノリンー８−カルボン酸り四リド１
３．０ ｇ （５０ミリモル）をジメトキシエタン５０
１Ｒ１中に懸濁させかつ０−エチルヒドロキシルアミン
−ヒドロクロリド５．８ｇ（６０ミリモル）並びにトリ
エチルアミン１５ｇ （：Ｌ５０５０モル）を加えた。
れた： １９ ０１ −ＮＨ−３０２−０６Ｈ５１６３実
施例２１ ３、’ｙ−ジクロルキノリンー８−ヒドロキサム＠−０
−エチルエステル ３．７−シクロルキノリンー８−カルボン酸り四リド１
３．０ ｇ （５０ミリモル）をジメトキシエタン５０
１Ｒ１中に懸濁させかつ０−エチルヒドロキシルアミン
−ヒドロクロリド５．８ｇ（６０ミリモル）並びにトリ
エチルアミン１５ｇ （：Ｌ５０５０モル）を加えた。
室温で５時間攪拌した後に、溶剤を回転蒸発器で除去し
、残留物を水で磨砕しかつ吸引濾過した。融点１４０℃
の生成物１１．０ ｇ （７７％）（化合物屋２１）が
得られた。
、残留物を水で磨砕しかつ吸引濾過した。融点１４０℃
の生成物１１．０ ｇ （７７％）（化合物屋２１）が
得られた。
実施例−コ
Ｈ，Ｍ−ジメチル−Ｎ’−（？−クロルー３−メチルー
８−キノリノイル）−ホルムアミジン７−クロル−３−
メチルキノリン−８−カルボキシアミド５５．１ ｇ
（ｏ、ｇ５モル）をＭ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０
ｄ中に溶かし、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジメチ
ルアセタール３９．３ｇ（０，３２モル）を加えかつ還
流下に４時間加熱した。
８−キノリノイル）−ホルムアミジン７−クロル−３−
メチルキノリン−８−カルボキシアミド５５．１ ｇ
（ｏ、ｇ５モル）をＭ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０
ｄ中に溶かし、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジメチ
ルアセタール３９．３ｇ（０，３２モル）を加えかつ還
流下に４時間加熱した。
エーテルで沈殿させた後に、無色の結晶、融点１８３〜
１８５°Ｃ（分解）、 ４４．０ ｇ （６４％）が得
られた（化合物屋２２）。
１８５°Ｃ（分解）、 ４４．０ ｇ （６４％）が得
られた（化合物屋２２）。
以下の第２表に示した実施例は、＊似した方法で得られ
たものである。
たものである。
第２表
−Ｙ
Ｉ
２３ ０Ｈ３−Ｎ＝Ｏ（ＯＨ３）−Ｎ（ＯＨｓ）、
１４１２４ ０１−Ｎ＝Ｏ（０１（Ｓ）−Ｎ（
Ｏ穐）、 ２０５２５ Ｃ１−Ｎ＝ＯＨ−Ｍ
（ＯＨ，）、 ２３５実施例コ≦ Ｎ−（７−クロル−３−メチル−キノリノイル）−ホル
ムアミドオキシム 実施例２コからのアミジン１３．８ ｇ （５０ミリモ
ル）を、氷酢酸５０１１７中に懸濁させ、ヒドロキシア
ンモニウム塩酸塩ａ、ｇｇ（６ｏミリモル）及び酢酸ナ
トリウム５．０ｇ（６０ミリモル）を加え、還流下に５
時間加熱し、水で沈殿させかつ吸引濾過した。
１４１２４ ０１−Ｎ＝Ｏ（０１（Ｓ）−Ｎ（
Ｏ穐）、 ２０５２５ Ｃ１−Ｎ＝ＯＨ−Ｍ
（ＯＨ，）、 ２３５実施例コ≦ Ｎ−（７−クロル−３−メチル−キノリノイル）−ホル
ムアミドオキシム 実施例２コからのアミジン１３．８ ｇ （５０ミリモ
ル）を、氷酢酸５０１１７中に懸濁させ、ヒドロキシア
ンモニウム塩酸塩ａ、ｇｇ（６ｏミリモル）及び酢酸ナ
トリウム５．０ｇ（６０ミリモル）を加え、還流下に５
時間加熱し、水で沈殿させかつ吸引濾過した。
上記化合物（化合物４２６）、融点２３５〜２３８℃。
６、ｏ ｇ （４５％）が得られた。
同様にして、相応する３−クロルキノリン誘導体（化合
物４２？ ） 、誘導体２２０ ＝−２３０’Ｃが得ら
れ主・ 実施例コ！ ２−（７−クロル−３−メチルキノリン−８−イル）−
１，３，４−オキシジアゾール７−クロル−３−メチル
キノリン−８−カルボン酸ヒドラジド（化合物Ａ ８
） １２．０ ｇ （５０ミリモ°ル）ヲトリエチルオ
ルトホルミエート中で１２０℃に３時間加熱しかつ相応
するアルコールを留去した。過剰のオルトエステルを除
去しかつエーテルで磨砕した後に、上記化合物（化合物
Ａ２Ｂ ） ＋融点１６５℃、 ９．４ ｇ （７７％
）が得られた。
物４２？ ） 、誘導体２２０ ＝−２３０’Ｃが得ら
れ主・ 実施例コ！ ２−（７−クロル−３−メチルキノリン−８−イル）−
１，３，４−オキシジアゾール７−クロル−３−メチル
キノリン−８−カルボン酸ヒドラジド（化合物Ａ ８
） １２．０ ｇ （５０ミリモ°ル）ヲトリエチルオ
ルトホルミエート中で１２０℃に３時間加熱しかつ相応
するアルコールを留去した。過剰のオルトエステルを除
去しかつエーテルで磨砕した後に、上記化合物（化合物
Ａ２Ｂ ） ＋融点１６５℃、 ９．４ ｇ （７７％
）が得られた。
同様にして、第３表の化合物Ｉｃが得られた。
第３表
？＝２
実施例３コ
５−（３，７−ジクロルキノリン−８〜イル）−１，３
，４−オキシジアゾール−２−カルボキシアミド 化合物Ａ４２６．０ｇ（８０ミリモル）をポリホスホン
酸１００ｇ中で１３０℃で６時間攪拌した。その後、水
中に攪拌混入しかつ一晩に亘って晶出させた。上記化合
物（化合物Ａ３１）、融点２２０ ’Ｃ（分解）、１６
．３ｇが得られた。
，４−オキシジアゾール−２−カルボキシアミド 化合物Ａ４２６．０ｇ（８０ミリモル）をポリホスホン
酸１００ｇ中で１３０℃で６時間攪拌した。その後、水
中に攪拌混入しかつ一晩に亘って晶出させた。上記化合
物（化合物Ａ３１）、融点２２０ ’Ｃ（分解）、１６
．３ｇが得られた。
実施例３３
５−（３，７−シクロルキノリンー８−イル）−１，３
，４−オキシジアゾール−２−オン３．７−シクロルキ
ノリンー８−カルボン酸ヒドラジド（化合物Ａ ｌ ）
１ｚ、ｓ ｇ （５０ミリモル）をジメトキシエタン
１００ｄ中に懸濁させ、ピリジン７．９ ｇ （１００
ミリモル）を加えかつその後ホスゲンを２５℃で４時間
に亘って導入した。過剰のホスゲン及び溶剤を除去した
後に、水中に攪拌混入し、かつ吸引濾過した： ８．７
ｇ （６２％）、融点＝８７℃（化合物黒３３）。
，４−オキシジアゾール−２−オン３．７−シクロルキ
ノリンー８−カルボン酸ヒドラジド（化合物Ａ ｌ ）
１ｚ、ｓ ｇ （５０ミリモル）をジメトキシエタン
１００ｄ中に懸濁させ、ピリジン７．９ ｇ （１００
ミリモル）を加えかつその後ホスゲンを２５℃で４時間
に亘って導入した。過剰のホスゲン及び溶剤を除去した
後に、水中に攪拌混入し、かつ吸引濾過した： ８．７
ｇ （６２％）、融点＝８７℃（化合物黒３３）。
同様にして、３−メチル誘導体、融点２３２℃（化合物
煮３４）が得られた。
煮３４）が得られた。
実施例３！
４．５−ジヒドロ−２−（３，７−シクロルキノリンー
８−イル）−オキサゾール 化合物屋１４２０．９ ｇ （８０ミリモル）を、塩化
チオニル６ｏＩＩＬｌ中で還流下に４時間加熱した。氷
上で晶出させかつ上記化合物（化合物Ａ３５）、融点１
４５°Ｃ，１８，３ｇ （８６％）を得た。
８−イル）−オキサゾール 化合物屋１４２０．９ ｇ （８０ミリモル）を、塩化
チオニル６ｏＩＩＬｌ中で還流下に４時間加熱した。氷
上で晶出させかつ上記化合物（化合物Ａ３５）、融点１
４５°Ｃ，１８，３ｇ （８６％）を得た。
同様にして、第４表に記載の化合物（ａが製造された。
第４表
？＝２
実施例３９
３−（７−クロル−３−メチルキ／リン−８−イル）−
１，２，４−）リアゾール 化合物Ａ ２１１３．８ ｇ （５０ミリモル）をヒド
ラジン水和物３．０ ｇ （６０ミＩＪモル）と氷酢酸
５０ｍ中で７０℃で４時間攪拌した。水で析出させかつ
吸引濾過した後に、上記化合物（化合物Ａ３９）、融点
２７４〜２７６℃、 ９．５ ｇ （７８％）が得ら
れた。
１，２，４−）リアゾール 化合物Ａ ２１１３．８ ｇ （５０ミリモル）をヒド
ラジン水和物３．０ ｇ （６０ミＩＪモル）と氷酢酸
５０ｍ中で７０℃で４時間攪拌した。水で析出させかつ
吸引濾過した後に、上記化合物（化合物Ａ３９）、融点
２７４〜２７６℃、 ９．５ ｇ （７８％）が得ら
れた。
同様にして、第５表の化合物ＩＯが製造された。
第５表
Ｏ＝ｘ
−Ｎ
Ｈ
Ｎゴ
−Ｎ
実施例１
３、 ７−シクロルキノリンー８−ヒドロキサム酪クロ
リド塩酸塩 クロロホルム中の３．７−シクロルキノリンー８−アル
ドキシム４８．２ｇ （０，２ミリモル）の懸濁液中に
、４０°Ｃで３時間塩素を導入し、吸引濾過し。
リド塩酸塩 クロロホルム中の３．７−シクロルキノリンー８−アル
ドキシム４８．２ｇ （０，２ミリモル）の懸濁液中に
、４０°Ｃで３時間塩素を導入し、吸引濾過し。
エーテルで洗浄しかつ乾燥した： ５９．３ ｇ（９５
％）、融点〉３ｏＯ°Ｃ（化合物屋４５）。
％）、融点〉３ｏＯ°Ｃ（化合物屋４５）。
同様にして、３，７−シクロルキノリンー８−ヒドロキ
サム酸−プロミド−臭素酸塩（化合物盃４６）が得られ
た。
サム酸−プロミド−臭素酸塩（化合物盃４６）が得られ
た。
実施例１１７
３．７−シクロルキノリンー８−二トリルオキシド
化合物ＩＧ ４５ １５．６ ｇ （５０ミリモル）を
１０％の炭酸す） ＩＪウム溶液１００ｍ／中に攪拌導
入し、室温で２時間攪拌しかつ吸引濾過した２１０８ｇ
（９０％）、融点１８５°Ｃ（化合物扁４７）。
１０％の炭酸す） ＩＪウム溶液１００ｍ／中に攪拌導
入し、室温で２時間攪拌しかつ吸引濾過した２１０８ｇ
（９０％）、融点１８５°Ｃ（化合物扁４７）。
また、同様にして化合物Ａ ４６からニトリルオキシド
が得られる。
が得られる。
実施例Ｉ１．ｒ
３−（ぎ、ゲージクロルキノリン−ぎ−イル）−１，２
−オキサゾール−４，５−ジカルボン酸ジメチルエステ
ル ３．７−シクロルキノリンー８−二トリルオキシド（化
合物屋４７ ） １２．０ ｇ （５ｏｗｎ ）をジ
メトキシエタン１００ ｍに懸濁させ、アセチレンジカ
ルボン酸ジメチルエステル８．５０ ｇ（６０ｙｄ ）
を加えかつ還流下に４時間加熱した。水で析出させ、吸
引濾過しかつ乾燥した後に、上記化合物（化合物屋４８
）、融点１３５６Ｃ，１７，８ｇ （９３％）が得られ
た。
−オキサゾール−４，５−ジカルボン酸ジメチルエステ
ル ３．７−シクロルキノリンー８−二トリルオキシド（化
合物屋４７ ） １２．０ ｇ （５ｏｗｎ ）をジ
メトキシエタン１００ ｍに懸濁させ、アセチレンジカ
ルボン酸ジメチルエステル８．５０ ｇ（６０ｙｄ ）
を加えかつ還流下に４時間加熱した。水で析出させ、吸
引濾過しかつ乾燥した後に、上記化合物（化合物屋４８
）、融点１３５６Ｃ，１７，８ｇ （９３％）が得られ
た。
同様にして、第６表に記載の化合物Ｉｄが得られた。
第６表
００、Ｈ５
ＣへＯＨ。
実施例ｊ９
３．７−シクロルキノリンー８−ヒドロキサムｆｉ−（
カルボキシメチルチオ）エステル３．７−シクロルキノ
リンー８−二トリルオキシド（化合物屋４’７ ）
１２．０ ｇ （５０ミリモル）をジメトキシエタン１
０〇−中に懸濁させかつメルカプト酢＃５．６ｇ（６０
ミリモル）を加えた。室温で６時間攪拌した後に、溶剤
を除去し、水を加えかつｅｇｌ濾過した７ １３．５
ｇ （８１％）、融点１７４°Ｃ（化合物扁５９）。
カルボキシメチルチオ）エステル３．７−シクロルキノ
リンー８−二トリルオキシド（化合物屋４’７ ）
１２．０ ｇ （５０ミリモル）をジメトキシエタン１
０〇−中に懸濁させかつメルカプト酢＃５．６ｇ（６０
ミリモル）を加えた。室温で６時間攪拌した後に、溶剤
を除去し、水を加えかつｅｇｌ濾過した７ １３．５
ｇ （８１％）、融点１７４°Ｃ（化合物扁５９）。
同様にして、第７表に記載の化合物Ｉθが得られた。
第７表
６０ 、 ＮＨ，１１２
６１００Ｈ３１３０
実施例６λ
３．７−ジクロル−８−プロピオニルキノリン無水テト
ラヒドロフラン３０ｍ／中でエチルプロミド７．２ ｇ
（６ｏミリモル）及びマグネシウム粉末１．６ ｇ
（６０ミリモル）から製造したグリニヤールＶ薬の溶液
を、−７０’Ｃで無水テトラヒドロフラン２５ｍ／中の
３．ツージクロルキノリン−８−カルボン酸メチルエス
テル６．４ ｇ （２５ｔ’リモル）の懸濁液中に滴加
しかつ該混合物を徐々に室温に戻した。
ラヒドロフラン３０ｍ／中でエチルプロミド７．２ ｇ
（６ｏミリモル）及びマグネシウム粉末１．６ ｇ
（６０ミリモル）から製造したグリニヤールＶ薬の溶液
を、−７０’Ｃで無水テトラヒドロフラン２５ｍ／中の
３．ツージクロルキノリン−８−カルボン酸メチルエス
テル６．４ ｇ （２５ｔ’リモル）の懸濁液中に滴加
しかつ該混合物を徐々に室温に戻した。
その後、氷上に注ぎ、１０％の塩酸で酸性にしかつ乾燥
した： ４．５ ｇ （７１％）、融点１０８〜１１０
℃（化合物＆６２）。
した： ４．５ ｇ （７１％）、融点１０８〜１１０
℃（化合物＆６２）。
同様にして、７−クロル−３−メチル−８−プロピオニ
ルキノリン（化合物扁６３）が得られた。
ルキノリン（化合物扁６３）が得られた。
実施例６ダ
３− （７’−クロル−３′−メチルキノリン−８′−
イル）プロパン−３−オンカルボン酸エチルエステル ７−クロル−３−メチルキノリン−８〜カルボン酸メチ
ルエステル７０．８ｇ （０，３モル）を酢酸エステル
１５０ｄ中に懸濁させ、８０％に水素化ナトリウム１６
ｇを添加しかつ該混合物を還流下に５時間加熱した。氷
上に注ぎかつ希塩酸で酸性にした後に、吸引濾過しかつ
乾燥させた； ５１ ｇ （５８％）。
イル）プロパン−３−オンカルボン酸エチルエステル ７−クロル−３−メチルキノリン−８〜カルボン酸メチ
ルエステル７０．８ｇ （０，３モル）を酢酸エステル
１５０ｄ中に懸濁させ、８０％に水素化ナトリウム１６
ｇを添加しかつ該混合物を還流下に５時間加熱した。氷
上に注ぎかつ希塩酸で酸性にした後に、吸引濾過しかつ
乾燥させた； ５１ ｇ （５８％）。
融点１４３〜１４６°Ｃ（化合物應６４）。
適用実施例
試験植物の生長に対する置換されたキノリン−８−カル
ボン酸アミドの除草作用効果は、以下の温室実験で証明
された。
ボン酸アミドの除草作用効果は、以下の温室実験で証明
された。
栽培容器としては、容積３００ ｄｌを有しかつ培養土
として腐食土約３％を有するローム砂を入れたプラスチ
ック製栽培容器を使用した。ダイズ栽培の場合には、良
好な生育状態を得るために、泥炭に槽上を加えた。試験
植物を種類毎に分けて蒔いた。
として腐食土約３％を有するローム砂を入れたプラスチ
ック製栽培容器を使用した。ダイズ栽培の場合には、良
好な生育状態を得るために、泥炭に槽上を加えた。試験
植物を種類毎に分けて蒔いた。
発芽前処理法においては１種を蒔いた直後に有効物質を
土壌面に散布した。この場合、有効物質は希釈剤として
水中に分散させるか又は乳化させかつ微細分ノズルを用
いて噴霧した。使用量は有効物質０．５及び２．０ｋｇ
／ｈａであった。該薬剤を散布した後に１発芽及び生長
を促進させるために。
土壌面に散布した。この場合、有効物質は希釈剤として
水中に分散させるか又は乳化させかつ微細分ノズルを用
いて噴霧した。使用量は有効物質０．５及び２．０ｋｇ
／ｈａであった。該薬剤を散布した後に１発芽及び生長
を促進させるために。
容器に軽く水を撒いた。その後に、容器に植物が発芽す
るまで、プラスチックフードをかぶせた。
るまで、プラスチックフードをかぶせた。
この覆いは、試験植物が有効物質によって薬害を受けな
い限り、試験植物に均一な発芽を保証した。
い限り、試験植物に均一な発芽を保証した。
発芽後処理法のためには、試験植物をそれぞれの生長形
に基づき３〜１５ｃｍの生長高さまで成育させかつその
後に、水中に懸濁又は乳化させて調製した有効物質で、
微細分ノズルで噴霧することにより処理した。この場合
には、直接種を蒔きかつ同じ容器で生長した植物を赤択
するか、又はまず苗として別に植え付けかつ処理の数日
前に実験容器に移植した。発芽後処理法のための使用量
は。
に基づき３〜１５ｃｍの生長高さまで成育させかつその
後に、水中に懸濁又は乳化させて調製した有効物質で、
微細分ノズルで噴霧することにより処理した。この場合
には、直接種を蒔きかつ同じ容器で生長した植物を赤択
するか、又はまず苗として別に植え付けかつ処理の数日
前に実験容器に移植した。発芽後処理法のための使用量
は。
その都度の有効物質に基づき変更し、該使用量は有効物
質２．０及び３．０ ｋｇ ／ ｈａであった。覆いは
。
質２．０及び３．０ ｋｇ ／ ｈａであった。覆いは
。
発芽後処理法の際には行わなかった。
実験容器を温室内に設置した。その際高温を好む品種の
ためには暑い範囲（２０〜３０°Ｃ）をかつ適度の気候
を好む品種のためには１０〜２０℃の温度範囲を設定し
た。実験期間は２〜４週間であった。この期間中に植物
の世話をしかつその個々の処理に対する反応を評価した
。
ためには暑い範囲（２０〜３０°Ｃ）をかつ適度の気候
を好む品種のためには１０〜２０℃の温度範囲を設定し
た。実験期間は２〜４週間であった。この期間中に植物
の世話をしかつその個々の処理に対する反応を評価した
。
実験では、以下の試験植物を使用した。
オートムギ（Ａｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ ）ハブソウ（
０ａｓｓｉａ ｔｏｒａ ）ヤグルマギク（ａｅｎｔａ
ｕｒｅａ ｃｙａｎｕｓ ）イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ ）ヤエムグラ（Ｇａ
ｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ ）ダイス（Ｇ１７ｃｉｎｅ
ｍａｘ ） イモ属（工ｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ、） イネ（０ｒｙｚａ ｅａｔｉｖａ ） イヌノフグリ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐｐ、）トウモ
ロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ） 有効物質３．Ｏｋｇ／ｈａでの発芽後処理法において。
０ａｓｓｉａ ｔｏｒａ ）ヤグルマギク（ａｅｎｔａ
ｕｒｅａ ｃｙａｎｕｓ ）イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ ）ヤエムグラ（Ｇａ
ｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ ）ダイス（Ｇ１７ｃｉｎｅ
ｍａｘ ） イモ属（工ｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ、） イネ（０ｒｙｚａ ｅａｔｉｖａ ） イヌノフグリ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐｐ、）トウモ
ロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ） 有効物質３．Ｏｋｇ／ｈａでの発芽後処理法において。
例えば化合物扁１及び７はその好ましくない双子葉植物
に対する除草作用において、公知の有効物質Ａ（ヨーロ
ッパ特許第６０４２９号明細書の実施例３４）を明らか
に上回っていた。
に対する除草作用において、公知の有効物質Ａ（ヨーロ
ッパ特許第６０４２９号明細書の実施例３４）を明らか
に上回っていた。
化合物属４及び１ｏは１発芽後処理法において有効物質
３．０ｋｇ／ｈａでガリウム・アバリン（ＧＧａｌｌ−
１ｕ ａｐａｒｉｎ ）を防除するために適当であり、
しかも栽培植物のカラスムギには薬害を及ぼさなかった
。
３．０ｋｇ／ｈａでガリウム・アバリン（ＧＧａｌｌ−
１ｕ ａｐａｒｉｎ ）を防除するために適当であり、
しかも栽培植物のカラスムギには薬害を及ぼさなかった
。
化合物扁７を９発芽後処理法で選択した双子葉植物及び
単子葉植物を駆除するために使用した。
単子葉植物を駆除するために使用した。
有効物質２．０ｋｇ／ｈａで、ダイスもイネ栽培植物も
確認しうる薬害を受けずかつエキツクロア・クルスーガ
リ及びカッシア・トラは十分に駆除した。
確認しうる薬害を受けずかつエキツクロア・クルスーガ
リ及びカッシア・トラは十分に駆除した。
発芽前処理法において、化合物應１は有効物質０．５
ｋｇ ／ｈａでかつ化合物屋７は有効物質２．０ｋｇ／
ｈａで好ましくない双子葉植物に対して強度の除草特性
を示した。栽培植物のトウモロコシは薬害を受けなかっ
た。
ｋｇ ／ｈａでかつ化合物屋７は有効物質２．０ｋｇ／
ｈａで好ましくない双子葉植物に対して強度の除草特性
を示した。栽培植物のトウモロコシは薬害を受けなかっ
た。
また１発芽前処理法において、化合物扁７は有害植物例
えばエキツクロア・タルスーガリ及びイボモニアを防除
するために適当であり、この場合ダイスは薬害を受けな
かった。
えばエキツクロア・タルスーガリ及びイボモニアを防除
するために適当であり、この場合ダイスは薬害を受けな
かった。
化合物屋３２は発芽前処理法においてもまた発芽後処理
法においても、有効物質１．Ｏｋｇ／ｈａでエキツクロ
ア・クルスーガリ及びベロニカ種に対して。
法においても、有効物質１．Ｏｋｇ／ｈａでエキツクロ
ア・クルスーガリ及びベロニカ種に対して。
いかなる場合も栽培植物に薬害を及ぼすことなく有効で
あった。
あった。
Claims (4)
- （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１はハロゲン原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基
を表し、 Ｘはハロゲン原子を表し、 Ｚは酸素原子、ヒドロキシイミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
アルコキシイミノ基又はヒドラゾノ基を表し、該基はＣ
＿２−Ｃ＿３−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
シカルボニル基、アリールスルホニル基、１，３−オキ
サゾール−２−イル基又は１，３−チアゾール−２−イ
ル基によって置換されており、この際最後に挙げた複素
環式基もＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２
−ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシル基によって置
換されており、かつ ＹはＺが酸素原子を表す場合には、基：−ＮＲ＾２Ｒ＾
３（該式中、Ｒ＾２は水素原子及びＲ＾３はＣ＿１〜Ｃ
＿４−ヒドロキシアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
キシ基、又は−Ｃ≡Ｎ又はＣ＿２〜Ｃ＿５−アルコキシ
カルボニル基によって置換されたＣ＿２〜Ｃ＿４−アル
ケニル基、又は場合により置換されたアリールスルホニ
ル基、１，３−オキサゾール−２−イル基又は１，３−
チアゾール−２−イル基を表し、又はＲ＾２とＲ＾３は
一緒に、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ジアルキルアミノ基、ヒドロ
キシアミノ基又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシアミノ基
によって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキリデン基を
表し）；場合によりＣ＿２〜Ｃ＿５−アルキルカルボニ
ル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５−アルコキシカルボニル基、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４−アシル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキリデン
基、チオカルバモイル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
−オキサリル基、アミノ−オキサリル基又は場合により
メチル、クロル、ブロム又はニトロ置換基によって置換
されたアリールスルホニル基によって置換されたヒドラ
ジノ基；場合によりＣ＿２〜Ｃ＿５−アルコキシカルボ
ニル基によって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基
；又はＣ＿１〜Ｃ＿４−ジアルキルアミノ基又はＣ＿４
〜Ｃ＿６−アルキレンイミノ基によって置換されたＣ＿
３〜Ｃ＿８−シクロアルケニル基を表し、 ＺがＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシイミノ基又は前記の置
換されたヒドラゾノ基を表す場合には、水素原子又はハ
ロゲン原子を表し、かつ Ｚがヒドロキシイミノ基を表す場合には、ハロゲン原子
、アミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基又はＣ＿１
〜Ｃ＿４−アルキルチオ基を表し、該基はカルボキシ基
又はＣ＿２〜Ｃ＿５−アルコキシカルボニル基によって
置換されており、 又は式中基： ▲数式、化学式、表等があります▼ は基：−Ｃ≡Ｎ＾■−Ｏ＾■又は５員環の複素環式基を
表し、該複素環式基は窒素原子の他に、窒素原子、酸素
原子及び硫黄原子から成る群から選択される１又は２個
の別の複素原子、並びに１又は２個の二重結合を有し、
かつ場合により置換及び／又は別の炭素環又は複素環に
よって縮合環化されておりかつ炭素原子を介してキノリ
ン環に結合されている〕で示されるキノリン誘導体。 - （２）式 I 中、 Ｒ＾１は塩素原子又はメチル基を表し、 Ｘは塩素原子を表し、 Ｚは酸素原子、ヒドロキシイミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
アルコキシイミノ基又はヒドラゾノ基を表し、該基はＣ
＿２〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
シカルボニル基、アリールスルホニル基、１，３−オキ
サゾール−２−イル基又は１，３−チアゾール−２−イ
ル基によって置換されており、この際最後に挙げた複素
環式基もＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４
−ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシル基によって置
換されており、かつ ＹはＺが酸素原子を表す場合には、基：−ＮＲ＾２Ｒ＾
３（該式中、Ｒ＾２は水素原子及びＲ＾３はＣ＿２〜Ｃ
＿４−ヒドロキシアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
キシ基、又は−Ｃ≡Ｎ又はＣ＿２〜Ｃ＿５−アルコキシ
カルボニル基によって置換されたＣ＿２〜Ｃ＿４−アル
ケニル基、又は場合により置換されたアリールスルホニ
ル基、１，３−オキサゾール−２−イル基又は１，３−
チアゾール−２−イル基を表し、又はＲ＾２とＲ＾３は
一緒に、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ジアルキルアミノ基、ヒドロ
キシアミノ基又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシアミノ基
によって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキリデン基を
表し）；場合によりＣ＿２〜Ｃ＿５−アルキルカルボニ
ル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５−アルコキシカルボニル基、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４−アシル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキリデン
基、チオカルバモイル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
−オキサリル基、アミノ−オキサリル基又は場合により
メチル、クロル、ブロム又はニトロ置換基によって置換
されたアリールスルホニル基によって置換されたヒドラ
ジノ基；場合によりＣ＿２〜Ｃ＿５−アルコキシカルボ
ニル基によって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基
；又はＣ＿１〜Ｃ＿４−ジアルキルアミノ基又はＣ＿４
〜Ｃ＿６−アルキレンイミノ基によって置換されたＣ＿
３〜Ｃ＿８−シクロアルケニル基を表し、 ＺがＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシイミノ基又は前記の置
換されたヒドラゾノ基を表す場合には、水素原子又はハ
ロゲン原子を表し、かつ Ｚがヒドロキシイミノ基を表す場合には、ハロゲン原子
、アミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基又はＣ＿１
〜Ｃ＿４−アルキルチオ基を表し、該基はカルボキシ基
又はＣ＿２〜Ｃ＿５−アルコキシカルボニル基によって
置換されており、 又は式中基： ▲数式、化学式、表等があります▼ は基：−Ｃ≡Ｎ＾■−Ｏ＾■又は５員環の複素環式基を
表し、該複素環式基は窒素原子の他に、窒素原子、酸素
原子及び硫黄原子から成る群から選択される１又は２個
の別の複素原子、並びに１又は２個の二重結合を有し、
かつ場合により置換及び／又は別の炭素環又は複素環に
よって縮合環化されておりかつ炭素原子を介してキノリ
ン環に結合されている、特許請求の範囲第１項記載のキ
ノリン誘導体。 - （３）式 I 中、Ｒ＾１がハロゲン原子、Ｘがハロゲン
原子、Ｚが酸素原子、Ｙが基：−ＮＨＲ＾３及びＲ＾３
がＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基を表す、特許請求の範
囲第１項記載のキノリン誘導体。 - （４）不活性添加物及び式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１はハロゲン原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基
を表し、 Ｘはハロゲン原子を表し、 Ｚは酸素原子、ヒドロキシイミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
アルコキシイミノ基又はヒドラゾノ基を表し、該基はＣ
＿２〜Ｃ＿３−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
シカルボニル基、アリールスルホニル基、１，３−オキ
サゾール−２−イル基又は１，３−チアゾール−２−イ
ル基によって置換されており、この際最後に挙げた複素
環式基もＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４
−ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシル基によって置
換されており、かつ ＹはＺが酸素原子を表す場合には、基：−ＮＲ＾２Ｒ＾
３（該式中、Ｒ＾２は水素原子及びＲ＾３はＣ＿１〜Ｃ
＿４−ヒドロキシアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
キシ基、又は−Ｃ≡Ｎ又はＣ＿２〜Ｃ＿５−アルコキシ
カルボニル基によって置換されたＣ＿２〜Ｃ＿４−アル
ケニル基、又は場合により置換されたアリールスルホニ
ル基、１，３−オキサゾール−２−イル基又は１，３−
チアゾール−２−イル基を表し、又はＲ＾２とＲ＾３は
一緒に、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ジアルキルアミノ基、ヒドロ
キシアミノ基又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシアミノ基
によって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキリデン基を
表し）；場合によりＣ＿２〜Ｃ＿５−アルキルカルボニ
ル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５−アルコキシカルボニル基、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４−アシル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキリデン
基、チオカルバモイル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
−オキサリル基、アミノ−オキサリル基又は場合により
メチル、クロル、ブロム又はニトロ置換基によって置換
されたアリールスルホニル基によって置換されたヒドラ
ジノ基；場合によりＣ＿２〜Ｃ＿５−アルコキシカルボ
ニル基によって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基
；又はＣ＿１〜Ｃ＿４−ジアルキルアミノ基又はＣ＿４
〜Ｃ＿６−アルキレンイミノ基によって置換されたＣ＿
３〜Ｃ＿８−シクロアルケニル基を表し、 ＺがＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシイミノ基又は前記の置
換されたヒドラゾノ基を表す場合には、水素原子又はハ
ロゲン原子を表し、かつ Ｚがヒドロキシイミノ基を表す場合には、ハロゲン原子
、アミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基又はＣ＿１
〜Ｃ＿４−アルキルチオ基を表し、該基はカルボキシ基
又はＣ＿２〜Ｃ＿５−アルコキシカルボニル基によって
置換されており、 又は式中基： ▲数式、化学式、表等があります▼ は基：−Ｃ≡Ｎ＾■−Ｏ＾■又は５員環の複素環式基を
表し、該複素環式基は窒素原子の他に、窒素原子、酸素
原子及び硫黄原子から成る群から選択される１又は２個
の別の複素原子、並びに１又は２個の二重結合を有し、
かつ場合により置換及び／又は別の炭素環又は複素環に
よって縮合環化されておりかつ炭素原子を介してキノリ
ン環に結合されている〕で示されるキノリン誘導体を含
有する除草剤。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853541722 DE3541722A1 (de) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | Chinolinderivate und ihre verwendung zur bekaempfung von unerwuenschtem pflanzenwachstum |
| DE3541722.6 | 1985-11-26 | ||
| DE3606949.3 | 1986-03-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62126175A true JPS62126175A (ja) | 1987-06-08 |
Family
ID=6286851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61262063A Pending JPS62126175A (ja) | 1985-11-26 | 1986-11-05 | キノリン誘導体及び該化合物を含有する除草剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62126175A (ja) |
| DE (1) | DE3541722A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09503820A (ja) * | 1993-08-05 | 1997-04-15 | エコ テック リミテッド | 揮発性酸の再生方法及び装置 |
| JP2011505387A (ja) * | 2007-12-07 | 2011-02-24 | プラナ バイオテクノロジー リミティッド | 治療および診断用化合物 |
| JP2015530397A (ja) * | 2012-09-25 | 2015-10-15 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 除草効果を有する３−フェニルイソオキサゾリン誘導体 |
| JP2019521153A (ja) * | 2016-07-14 | 2019-07-25 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ | 単環式ヘテロアリール置換化合物 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR970011302B1 (ko) * | 1992-08-14 | 1997-07-09 | 재단법인 한국화학연구소 | 제초성 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE3541722A1 (de) | 1987-05-27 |
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