TWI598344B - 具除草活性之３－苯基異唑啉衍生物 - Google Patents

具除草活性之３－苯基異唑啉衍生物 Download PDF

Info

Publication number
TWI598344B
TWI598344B TW102134203A TW102134203A TWI598344B TW I598344 B TWI598344 B TW I598344B TW 102134203 A TW102134203 A TW 102134203A TW 102134203 A TW102134203 A TW 102134203A TW I598344 B TWI598344 B TW I598344B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
chlorine
cyano
group
substituted
alkyl
Prior art date
Application number
TW102134203A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201418231A (zh
Inventor
比爾吉特 庫恩
洛薩 維爾姆斯
托馬斯 法蘭茲
克勞斯 哈福
斯蒂芬 林德爾
漢斯耶爾格 迪特李奇
德克 賽加爾
埃爾馬 蓋茲瓦勒
克里斯多夫 羅辛格
Original Assignee
拜耳作物科學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 拜耳作物科學股份有限公司 filed Critical 拜耳作物科學股份有限公司
Publication of TW201418231A publication Critical patent/TW201418231A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI598344B publication Critical patent/TWI598344B/zh

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

具除草活性之3-苯基異 唑啉衍生物
本發明係關於除草劑之技術領域，尤其是選擇性控制有用植物作物之闊葉雜草及禾本科雜草。
WO1999/05130 A1係於其中揭示具除草活性之於5位置被羥基及三氟甲基基團取代的3-苯基異唑啉。WO2005/021516 A1，WO1995/014680 A1，WO 2008/035315 A1，WO2005/051931 A1及WO2005/021515 A1係各自於其中說明於苯基環之3及4位置被烷氧基基團取代之3-苯基異唑啉-5-羧酸，-羧酸酯及-甲醛類。這些化合物係說明作為製備藥理活性3-芳基異唑啉-5-羧醯胺之前藥。J.Med.Chem.42(1999)2760中係說明化合物3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸及3-(3-氰基苯基)-5-(甲氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯作為藥理活性體。Indian Journal of Chemistry，Section B：Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry(1993)，32B(9)，938-41中係揭示化合物5-甲基-3-(3-硝基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯。IzvestiyaAkademiiNauk，SeriyaKhimicheskaya(1996)，(2)，426-429中係提及化合物3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯。根據下列CAS號碼，於各個號碼後面之化合物為已知： 1326815-55-7：3-(3-溴苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326814-80-5：3-(5-溴-2-氟苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326811-51-1：3-(5-溴-2-甲氧基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326813-57-3：3-(3-溴-4-甲氧基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326814-71-4：3-(3-氯苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯，1326810-45-0：3-(3,4-二氯苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326815-81-9：3-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326813-44-8：3-(4-氯-3-硝基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326810-59-6：3-(2-氯-5-硝基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326814-16-7：3-(3-氯-4-氟苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326815-03-5：3-(3-氟苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326810-73-4：3-(3,4-二氟苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326811-86-2：3-(2，5-二氟苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326811-50-0：3-(2,3-二氟苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326813-45-9：3-(4-氟-3-甲氧基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326813-37-9：3-[2-氟-5-(三氟甲基)苯基]-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326811-79-3：3-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326811-74-8：3-(2,5-二甲氧基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326814-78-1：3-(3-甲基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸1326813-55-1：3-(2,5-二甲基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326815-05-7：5-甲基-3-(3-硝基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1326812-83-2：5-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，1027426-25-0：3-(3-氰基苯基)-5-(乙氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，1026410-22-9：3-(3-氰基苯基)-5-(異丙氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸 甲酯，1027205-06-6：5-(丁氧基甲基)-3-(3-氰基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，231300-28-0：3-(3-氰基苯基)-5-(2-甲氧基乙基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，及1026948-50-4：3-(3-氰基苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸。未曾揭示這些CAS號碼之化合物具有除草功效。
本發明之目標在於提供具除草活性之化合物，其另外亦適用作為製備其他具除草活性之化合物的前藥。
現今發現特定之3-苯基異唑啉衍生物特別適用於此目的。本發明係提供式(I)之3-苯基異唑啉衍生物，或其鹽類 其中R1及R2 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，或(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其被m個包含氟，氯，溴，碘及氰基之基團所取代，或R1及R2 與其等鍵接之碳原子一起由q個碳原子及p個氧原子形成飽和或部份或完全不飽和三-，四-或五員環；R3 為氟，氯，氰基，(C1-C3)-烷基羰基氧基或S(O)nR5，或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基，(C1-C4)-烷氧基及羥基之基團所取代，或(C1-C6)-烷基羰基，(C2-C6)-烯基羰基或(C3-C6)-環烷基羰基，其各自被m 個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C6)-烷氧基之基團所取代；R5 為(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-環烷基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及羥基之基團所取代；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH，COOY，CN或CHO；Y 為(C1-C8)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C8)-烷基之基團所取代，且其被n個包含氧，硫及氮之雜原子插入，或為包含下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，或(C1-C4)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C4)-烯基，(C2-C4)-炔基，(C1-C4)-烷氧基，(C2-C4)-烯基氧基，(C2-C4)-炔基氧基或(C1-C4)-烷基羰基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8， OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；m 為0，1，2，3，4或5；n 為0，1或2；p 為0或1；q 為3，4或5；附帶條件是a)X3及X4不同時為經取代或未經取代之烷氧基，b)於化合物，其中R3為甲基且W*為COOH，X5不為氫，且c)不包括化合物3-(3-氰基苯基)-5-(異丙氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，5-(丁氧基甲基)-3-(3-氰基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(甲氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯， 3-(3-氰基苯基)-5-(2-甲氧基乙基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯，5-甲基-3-(3-硝基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯及3-(3-氯苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯。
烷基係指飽和直鏈或分支之於各情況中具有特定碳原子數目的烴基，如C1-C6-烷基，如甲基，乙基，丙基，1-甲基乙基，丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，1,1-二甲基乙基，戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2,2-二甲基丙基，1-乙基丙基，己基，1,1-二甲基丙基，1,2-二甲基丙基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1,1-二甲基丁基，1,2-二甲基丁基，1,3-二甲基丁基，2,2-二甲基丁基，2,3-二甲基丁基，3,3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1,1,2-三甲基丙基，1,2,2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基及1-乙基-2-甲基丙基。
經鹵素取代之烷基係指直鏈或分支烷基，而於這些基團中某些或所有的氫原子可被鹵素原子所代替，如C1-C2-鹵素烷基，如氯甲基，溴甲基，二氯甲基，三氯甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯氟甲基，二氯氟甲基，氯二氟甲基，1-氯乙基，1-溴乙基，1-氟乙基，2-氟乙基，2,2-二氟乙基，2,2,2-三氟乙基，2-氯-2-氟乙基，2-氯-1,2-二氟乙基，2,2-二氯-2-氟乙基，2,2,2-三氯乙基，五氟乙基及1,1,1-三氟丙-2-基。
烯基係指不飽和直鏈或分支烴基基團，其具有於各情況中註明之碳原子數目及一個於任何位置之雙鍵，如C2-C6-烯基，如乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基，1-甲基乙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1-甲基-1-丙烯基，2-甲基-1-丙烯基，1-甲基-2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1-戊烯基，2-戊烯基，3-戊烯基，4-戊烯基，1-甲基-1-丁烯基，2-甲基-1-丁烯基，3-甲基-1-丁烯基， 1-甲基-2-丁烯基，2-甲基-2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，1-甲基-3-丁烯基，2-甲基-3-丁烯基，3-甲基-3-丁烯基，1,1-二甲基-2-丙烯基，1,2-二甲基-1-丙烯基，1,2-二甲基-2-丙烯基，1-乙基-1-丙烯基，1-乙基-2-丙烯基，1-己烯基，2-己烯基，3-己烯基，4-己烯基，5-己烯基，1-甲基-1-戊烯基，2-甲基-1-戊烯基，3-甲基-1-戊烯基，4-甲基-1-戊烯基，1-甲基-2-戊烯基，2-甲基-2-戊烯基，3-甲基-2-戊烯基，4-甲基-2-戊烯基，1-甲基-3-戊烯基，2-甲基-3-戊烯基，3-甲基-3-戊烯基，4-甲基-3-戊烯基，1-甲基-4-戊烯基，2-甲基-4-戊烯基，3-甲基-4-戊烯基，4-甲基-4-戊烯基，1,1-二甲基-2-丁烯基，1,1-二甲基-3-丁烯基，1,2-二甲基-1-丁烯基，1,2-二甲基-2-丁烯基，1,2-二甲基-3-丁烯基，1,3-二甲基-1-丁烯基，1,3-二甲基-2-丁烯基，1,3-二甲基-3-丁烯基，2,2-二甲基-3-丁烯基，2,3-二甲基-1-丁烯基，2,3-二甲基-2-丁烯基，2,3-二甲基-3-丁烯基，3,3-二甲基-1-丁烯基，3,3-二甲基-2-丁烯基，1-乙基-1-丁烯基，1-乙基-2-丁烯基，1-乙基-3-丁烯基，2-乙基-1-丁烯基，2-乙基-2-丁烯基，2-乙基-3-丁烯基，1,1,2-三甲基-2-丙烯基，1-乙基-1-甲基-2-丙烯基，1-乙基-2-甲基-1-丙烯基及1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
炔基係指直鏈或分支烴基基團，其具有於各情況中註明之碳原子數目及一個於任何位置之參鍵，如C2-C6-炔基，如乙炔基，1-丙炔基，2-丙炔基(或炔丙基)，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-甲基-2-丙炔基，1-戊炔基，2-戊炔基，3-戊炔基，4-戊炔基，3-甲基-1-丁炔基，1-甲基-2-丁炔基，1-甲基-3-丁炔基，2-甲基-3-丁炔基，1,1-二甲基-2-丙炔基，1-乙基-2-丙炔基，1-己炔基，2-己炔基，3-己炔基，4-己炔基，5-己炔基，3-甲基-1-戊炔基，4-甲基-1-戊炔基，1-甲基-2-戊炔基，4-甲基-2-戊炔基，1-甲基-3-戊炔基，2-甲基-3-戊炔基，1-甲基-4-戊炔基，2-甲基-4-戊炔基，3-甲基-4-戊炔基，1,1-二甲基-2-丁炔基，1,1-二甲基-3-丁炔基，1,2-二甲基-3-丁炔基，2,2-二甲基-3-丁炔基，3,3-二甲基-1-丁炔基，1-乙基-2-丁炔基，1-乙基-3-丁炔基，2-乙基-3-丁炔基及1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
烷氧基係指飽和直鏈或分支烷氧基，其具有於各情況中註明之碳原子數目，例如C1-C6-烷氧基，如甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，丁氧基，1-甲基丙氧基，2-甲基丙氧基，1,1-二甲基乙氧基，戊氧基，1-甲基丁氧基，2-甲基丁氧基，3-甲基丁氧基，2,2-二甲基丙氧基，1-乙基丙氧基，己氧基，1,1-二甲基丙氧基，1,2-二甲基丙氧基，1-甲基戊氧基，2-甲基戊氧基，3-甲基戊氧基，4-甲基戊氧基，1,1-二甲基丁氧基，1,2-二甲基丁氧基，1,3-二甲基丁氧基，2,2-二甲基丁氧基，2,3-二甲基丁氧基，3,3-二甲基丁氧基，1-乙基丁氧基，2-乙基丁氧基，1,1,2-三甲基丙氧基，1,2,2-三甲基丙氧基，1-乙基-1-甲基丙氧基及1-乙基-2-甲基丙氧基。經鹵素取代之烷氧基係指直鏈或分支烷氧基基團，其具有於各情況中註明之碳原子數目，其中於這些基團上之某些或所有的氫原子可被鹵素原子代替如上述所指定，如C1-C2-鹵素烷氧基，如氯甲氧基，溴甲氧基，二氯甲氧基，三氯甲氧基，氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，氯氟甲氧基，二氯氟甲氧基，氯二氟甲氧基，1-氯乙氧基，1-溴乙氧基，1-氟乙氧基，2-氟乙氧基，2,2-二氟乙氧基，2,2,2-三氟乙氧基，2-氯-2-氟乙氧基，2-氯-1,2-二氟乙氧基，2,2-二氯-2-氟乙氧基，2,2,2-三氯乙氧基，五氟乙氧基及1,1,1-三氟丙-2-氧基。
根據取代基之性質及其中其等參與之方式，式(I)化合物可以立體異構物呈現。如果，例如，可呈現一個或多個不對稱經取代之碳原子及/或亞碸，可出現對映體及非對映異構體。立體異構物可得自藉由習用分離法，例如藉由色層分離法製備時所得到之混合物。同樣的，其亦可選擇性的藉由使用光學活性起始物質及/或輔劑之立體選擇性反應來製備立體異構物。本發明亦關於所有的立體異構物及其混合物，其係涵蓋於式(I)但未明確定義。然而，為了簡化，下文中總是參照式(I)化合物，即使其係指純化合物且，如果適當，混合物兩者，其具有不同比例之異構化合物。
根據定義如上之取代基的性質，式(I)化合物具有酸性特質且可且如果適當亦可，與無機或有機鹼或與金屬離子形成鹽類，內鹽或加成物。
如若式(I)化合物攜有羥基，羧基或其他誘發酸性特質之基團，這些化合物可與鹼進行反應而得到鹽類。適當鹼為，例如，鹼金屬及鹼土金屬，尤其是鈉，鉀，鎂及鈣，之氫氧化物，碳酸鹽，碳酸氫鹽，以及具有C1-C4-烷基基團之氨，第一，第二及第三胺，C1-C4-烷醇之單-，二-及三烷醇胺，膽鹼及氯化膽鹼。
如一基係被基團多取代，其係指此基被一個或多個相同或不同所提及之基團所取代。
於所有下文指明之式中，該取代基及符號具有於式(I)中之相同定義，除非有不同定義。化學式中之箭頭係指其連接至分子其餘部份的點。
較佳之式(I)之3-苯基異唑啉衍生物為，其中R1及R2 各自為氫，R3 為(C1-C6)-烷基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基鹵素-(C1-C6)-烷基或鹵素-(C2-C6)-烯基；R5 為(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-環烷基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及羥基之基團所取代；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH或COOY；Y 為(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C4)-烷基之基團所取代，且其被n個氧原子插入，或為包含下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2- 酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，或(C1-C4)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C4)-烯基，(C2-C4)-炔基，(C1-C4)-烷氧基，(C2-C4)-烯基氧基，(C2-C4)-炔基氧基或(C1-C4)-烷基羰基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代； m 為0，1，2，3，4或5；n 為0，1或2；附帶條件是a)X3及X4不同時為經取代或未經取代之烷氧基，b)於化合物，其中R3為甲基且W*為COOH，X5不為氫，及c)不包括化合物3-(3-氰基苯基)-5-(異丙氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，5-(丁氧基甲基)-3-(3-氰基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(甲氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(2-甲氧基乙基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯，5-甲基-3-(3-硝基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯及3-(3-氯苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯。
特佳之式(I)3-苯基異唑啉衍生物為，其中R1及R2 各自為氫，R3 為(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，乙烯基，(C2-C4)-炔基，鹵素-(C1-C4)-烷基或鹵素-(C2-C4)-烯基；R5 為甲基或乙基；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH或COOY；Y 為(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及 COO-(C1-C4)-烷基之基團所取代，且其被n個氧原子插入，或為包含下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟或氯，或(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m個包含氟，氯，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；m 為0，1，2或3；n 為0，1或2；附帶條件是a)X3及X4不同時為經取代或未經取代之烷氧基，b)於化合物，其中R3為甲基且W*為COOH，X5不為氫，且c)不包括化合物3-(3-氰基苯基)-5-(異丙氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，5-(丁氧基甲基)-3-(3-氰基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(甲氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯， 3-(3-氰基苯基)-5-(2-甲氧基乙基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯，5-甲基-3-(3-硝基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯及3-(3-氯苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯。
特別佳之式(I)3-苯基異唑啉衍生物為，其中R1及R2 各自為氫，R3 為(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，乙烯基，(C2-C4)-炔基，鹵素-(C1-C4)-烷基或鹵素-(C2-C4)-烯基；R5 為甲基或乙基；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH或COOY；Y 為(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C4)-烷基之基團所取代，且其被n個氧原子插入，或為包含下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，或氯， 或(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m個包含氟，氯，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；X5 為氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；m 為0，1，2或3；n 為0，1或2；附帶條件是a)X3及X4不同時為經取代或未經取代之烷氧基，b)於化合物，其中R3為甲基且W*為COOH，X5不為氫，及c)不包括化合物3-(3-氰基苯基)-5-(異丙氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，5-(丁氧基甲基)-3-(3-氰基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(甲氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(2-甲氧基乙基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯，5-甲基-3-(3-硝基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯及3-(3-氯苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯。
前文所引述文獻中說明之化合物不僅具有藥理作用，另人驚訝的，亦具有除草作用。再者，其等非常適用作為中間體以製備具除草活性之 3-苯基異唑啉-5-羧醯胺及3-苯基異唑啉-5-硫代醯胺。本發明因此進一步提供(Ia)3-苯基異唑啉衍生物作為除草劑之用途。因此，本發明進一步提供式(Ia)3-苯基異唑啉衍生物於製備3-苯基異唑啉-5-羧醯胺及3-苯基異唑啉-5-硫代醯胺時作為中間體之用途。
於式(Ia)，基團及指數係定義如下：R1及R2 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，或(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘及氰基之基團所取代，或R1及R2 與其等鍵接之碳原子一起由q個碳原子及p個氧原子形成飽和或部份或完全不飽和三-，四-或五員環；R3 為氟，氯，氰基，(C1-C3)-烷基羰基氧基或S(O)nR5，或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基，(C1-C4)-烷氧基及羥基之基團所取代，或(C1-C6)-烷基羰基，(C2-C6)-烯基羰基或(C3-C6)-環烷基羰基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C6)-烷氧基之基團所取代；R5 為(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-環烷基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及羥基之基團所取代；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；R8 為R7； W* 為COOH，COOY，CN或CHO；Y 為(C1-C8)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C8)-烷基之基團所取代，且其被n個包含氧，硫及氮之雜原子插入，或為包含下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，或(C1-C4)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C4)-烯基，(C2-C4)-炔基，(C1-C4)-烷氧基，(C2-C4)-烯基氧基，(C2-C4)-炔基氧基或(C1-C4)-烷基羰基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8， NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；m 為0，1，2，3，4或5；n 為0，1或2；p 為0或1；q 為3，4或5。
較適合作為除草劑及中間體者為式(Ia)之3-苯基異唑啉衍生物，其中R1及R2 各自為氫，R3 為(C1-C6)-烷基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，鹵素-(C1-C6)-烷基或鹵素-(C2-C6)-烯基；R5 為(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-環烷基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及羥基之基團所取代；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH或COOY；Y 為(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C4)-烷基之基團所取代，且其被n個氧原子插入，或 為包含下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，或(C1-C4)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C4)-烯基，(C2-C4)-炔基，(C1-C4)-烷氧基，(C2-C4)-烯基氧基，(C2-C4)-炔基氧基或(C1-C4)-烷基羰基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代， 或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；m 為0，1，2，3，4或5；n 為0，1或2。
更適合作為除草劑及中間體者為式(Ia)之3-苯基異唑啉衍生物，其中R1及R2 各自為氫，R3 為(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，乙烯基，(C2-C4)-炔基，鹵素-(C1-C6)-烷基或鹵素-(C2-C6)-烯基；R5 為甲基或乙基；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH或COOY；Y 為(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C4)-烷基之基團所取代，且其被n個氧原子插入，或為包含下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，或氯，或(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m個包含氟，氯，氰基及(C1-C4)- 烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；m 為0，1，2或3；n 為0，1或2。
最適合作為除草劑及中間體者為式(Ia)之3-苯基異唑啉衍生物，其中R1及R2 各自為氫，R3 為(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，乙烯基，(C2-C4)-炔基，鹵素-(C1-C6)-烷基或鹵素-(C2-C6)-烯基；R5 為甲基或乙基；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH或COOY；Y 為(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C4)-烷基之基團所取代，且其被n個氧原子插入，或為包含下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二 氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，或氯，或(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m個包含氟，氯，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；m 為0，1，2或3；n 為0，1或2。
本發明化合物，其中W*為COOH，可藉由本身為精於此方面技藝者所已知之反應來製備，例如藉由圖示1之反應程序。
於圖示1及下列圖示中，(X)n代表取代基X2，X3，X4，X5及 X6。此具有適當偶極親和性之腈氧化物的1,3-偶極環加成反應係說明於，例如，參閱：1,3-dipolar Cycloaddition Chemistry，Padwa(編輯者)，Wiley，New York，1984；Kanemasa及Tsuge，Heterocycles 1990，30，719及H.Feurer，Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis，第II版，1-129，Hoboken，New Jersey 2008。
該環加成反應可於單鍋反應中進行，其可不將該偶極先質單離出來或將該偶極先質單離出來。
於異唑啉環系4及5位置經取代之本發明化合物亦可藉由1,3-偶極環加成反應藉由使用適當1,2-二經取代之烯烴作為親偶極(dipolaeophile)而製備。通常，此反應得到非對映異構體混合物，其可藉由管柱色層分離法而分離。光學活性異唑啉可藉由將適當前藥或最終產物進行對掌性HPLC而得到，且同樣的可藉由對映體選擇性反應，例如酶催化之酯或醯胺裂解或經由使用對掌性輔助劑於偶極親和，如由Olssen所說明者(J.Org.Chem.1988，53，2468)。以及本發明之酸(W*=COOH)，亦請求其鹽類，這些可經由與無機或有機鹼反應之慣用途徑而製備(圖示2)。於此圖示中，Me+代表一金屬陽離子。
本發明化合物，其中W*為COOH，亦可藉由於圖示3a中說明之方法，藉由將酸酐水解或將腈類水解而製備，或藉由於圖示3ba中指明之方法，藉由將醇類或醛類氧化而製備。
本發明化合物，其中W*為COOY可，例如，根據圖示4，藉由將本發明化合物，其中W*為COOH，添加無機酸及一適當醇，或藉由將特定之醯基鹵與各別之醇進行反應或藉由將特定酸用偶合試劑予以偶合而製備。
本發明化合物，其中W*為CN可，例如，根據圖示5藉由環加成反應或用選自甲醯胺或醛肟之脫水劑而製備(The Chemistry of the Cyano Group，第92-96頁，第1345-1390頁，Interscience，New York，1970)。
本發明化合物，其中，W*為CHO可，例如，根據圖示6藉由選擇性還原羧酸，羧酸酯，碳醯鹵，或Weinreb醯胺，或藉由將醇氧化或水解而製備。
製備本發明化合物1的一般合成選擇係說明於圖示7之環加成反應，其係用二鹵素甲肟(二氯甲肟：Wade，Peter A.；Singh，Shankar M.；Pillay，M.Krishna，Tetrahedron(1984)，40(3)，601-11及二溴甲肟：DE 3612278)且隨即將苯基環藉由鈴木偶合反應(EP 0 792 870 A1)或Stille反應(WO 2004/029066 A1)而導入。
官能基R3之轉型反應可在烯階段或在異唑啉階段。圖示8係說明製備本發明不同3-苯基異唑啉衍生物的方法。
商業可得之2-溴甲基丙烯酸甲酯可在鹼性條件下與醇類進行反應而得到2-烷氧基甲基丙烯酸甲酯，然後將其與肟醯氯經由腈氧化物進行反應而得到3-苯基-5-甲氧基甲基異唑啉。多種2-烷基丙烯酸酯可由2-溴甲基丙烯酸甲酯開始進行而製得，例如藉由與有機金屬試劑反應。此方法係說 明於，例如，Metzger，Albrecht；Piller，Fabian M.；Knochel，Paul；Chemical Communications，2008，44，第5824-5826頁，且亦已知於WO2006/33551。
Chem.Ber.，1963，96，1373；Tanoury，G.J.；Chen，M.；Dong，Y.；Forslund，R.E.；Magdziak，D.；Organic Letters，2008，10，185。
式(I)化合物及/或其鹽類收集時，其可藉由上述反應合成亦可於類似方法中製備，於此情況中，其可以手動，半自動或全自動來完成。其可能，例如，自動化進行該反應，產物及/或中間體之操作或純化。整體而言，應了解其係指如下說明之程序，例如，藉由D.Tiebes於Combinatorial Chemistry-Synthesis，Analysis，Screening(編輯者：Günther Jung)，Wiley，1999，於第1至34頁。
為了同步進行反應及操作，可使用多種市售可得之儀器，例如來自Barnstead International，Dubuque，Iowa 52004-0797，USA之Calypso反應區或來自Radleys，Shirehill，Saffron Walden，Essex，CB11 3AZ，England之反應站，或來自PerkinElmer，Waltham，Massachusetts 02451，USA之MultiPROBE Automated Workstations。為了同步純化式(I)化合物及其鹽類或中間體，其係在製備過程中發生，可用的裝置包括色層分離法裝置，例如來自ISCO，Inc.，4700 Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA者。
該裝置詳細的導向一模組式過程，其中，各別的工作步驟係自動化的，但在工作步驟之間必須藉由人工操作。此可藉由使用部份或全集成自動化系統而規避，其中，各別的自動化模組式係藉由，例如，機器人來操作。此型式之自動化系統可由，例如，Caliper，Hopkinton，MA 01748，USA購買。
單一或多個合成步驟之實施可藉由使用聚合物支持試劑/淨化劑樹脂來支持。該專業文獻說明了一系列實驗方案，例如於ChemFiles，Vol.4，No.1，Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)。
除了本文中說明之方法，式(I)化合物及其鹽可藉由固相支持法完全或部份製備。為此目的，於合成法或適用於相應程序之合成法的各別中間體或所有中間體係結合至合成樹脂。固相支撐合成法係充分的說明於技術文獻，例如Barry A.Bunin之“The Combinatorial Index”，Academic Press，1998及Combinatorial Chemistry-Synthesis，Analysis，Screening(編輯者：Günther Jung)，Wiley，1999。使用固相支持的合成方法允許多個已知於文獻之條件，而這些可再次以手動或以自動方式來執行。該反應可藉由，例如，IRORI技術於來自Nexus Biosystems，12140 Community Road，Poway，CA92064，USA之微反應器中進行。
無論是在固相或在液相，單一或多個合成步驟可藉由微波技術來支持。技術文獻中描述了許多實驗方案，例如於Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry(編輯者：C.O.Kappe及A.Stadler)，Wiley，2005。
本文中所說明之製備方法以物質集合型式得到式(I)化合物及其鹽類，其係指稱為庫藏(libraries)。本發明亦提供包含至少兩個式(I)化合物及其鹽類之庫藏。
本發明式(I)化合物(及/或其鹽類)，於下文中統稱為"本發明化合物"，其具有極佳之除草功效以對抗廣大範圍之經濟上重要的一年生單子葉及雙子葉有害植物。該活性組成份亦對多年生有害植物具有良好控制，該植物難以控制且會由地下莖，根段或其他多年生器官出芽。
因此本發明亦提供一控制所不想要之植物或調節植物生長的方法，宜對於植物作物，其中一種或多種本發明化合物係施用至植物上(例如有害植物，如單子葉或雙子葉雜草或不想要的作物植物)，至種子(例如顆粒，種子或植物營養繁殖體如含芽之塊莖或嫩芽部份)或至該植物生長區域(例如種植區域)。本發明化合物可在，例如，播種前(如果適當亦可合併在土壤中)，萌芽前或萌芽後配置。可被本發明化合物控制之單子葉及雙子葉雜草植物群之一些特別的代表性實例如下，然而所列舉者並非用來限制至特定物種： 單子葉有害植物屬：山羊草，冰草，剪股穎，看麥娘，水蔗草，燕麥，臂形草，無芒雀麥，蒺藜草，鴨蹠草，狗牙根，風車草，龍爪茅，馬唐，芒稷，稗，牛筋草，畫眉草，野黍，羊茅，飄拂草，小竹葉，白茅，鴨嘴草，千金子，黑麥草，鴨舌草，葉羊草，雀稗，草蘆，貓尾，早熟禾，羅氏草，慈姑，海三棱藨草，狗尾草，高粱。
雙子葉雜草屬：檾麻，莧，豚草，錦葵，黃菊，蔷薇，青蒿，榆錢，雛菊，鬼針草，薺菜，飛廉，決明子，矢車菊，藜，魁薊，空心菜，曼陀羅，波葉山螞蝗，刺酸模，糖芥，大戟，鼬瓣花，辣子，豬殃，芙蓉，蕹菜，地膚，野芝麻，獨行菜，母草，洋甘菊，薄荷，山靛，粟米草，勿忘我，罌粟，牽牛，車前子，何首烏，馬齒莧，貓爪草，蘿蔔，蔊菜，節節菜，魯梅克斯，豬毛菜，千里光，田菁，圖葉金午時花，稗，光果龍葵，苦苣菜，尖瓣花，銀柴胡，蒲公英，遏藍，紅三葉，蕁麻，維羅尼卡(Veronica)，喜岩堇菜，蒼耳。
當本發明化合物係於萌芽前施用至土壤表面時，不但雜草完全避免發芽抽苗或雜草生長直到其到達子葉期，且然後停止生長且最終，經過三至四週後，完全死亡。
如果活性組成份係於萌芽後施用至植物之綠色部份，於處理後生長停止，且該有害植物仍處於施用時間之成長期，或在一段時間後完全死亡，因而使得對於作物植物有害之雜草的競爭，很早即已消除且持久。
根據本發明各別化合物之結構及其施用率，雖然本發明化合物具有極佳的除草活性以對抗單子葉及雙子葉雜草，然而經濟上重要的作物植物，例如雙子葉作物屬：花生，石竹，甘藍，黃瓜，南瓜，胡蘿蔔，向日葵，大豆，棉花，蕹菜，萵苣，亞麻，番茄，煙，菜豆，豌豆，龍葵，蠶豆，或單子葉作物屬：大蒜，鳳梨，蘆筍，燕麥，大麥，水稻，甘蔗，黍屬，黑麥，高粱，黑小麥，小麥，玉米，尤其是玉米及小麥，如果有的話僅有微不足道程度的傷害。基於這些原因，本發明化合物極適用於選擇性控制於植物作物 如農業上有用的植物或觀賞植物上不想要的植物生長。
再者，本發明化合物(根據其特別的結構及使用之施用率)對於作物植物具有顯著的生長調節特徵。其等介入植物代謝之調節且因此可用來控制對植物成分的影響並方便收穫，例如藉由引發脫水並阻礙生長。此外，其等亦適用於一般控制及抑制所不想要之營養生長而不會殺死植物。抑制營養生長在許多單子葉及雙子葉作物上扮演重要角色，因為，例如，其可降低或完全避免附生。
由於其等之除草及植物生長調節特性，該活性組成份亦可用來控制已知基因改良植物或那些即將被開發之作物的有害植物。通常，基因轉殖植物值得注意的是其特別的有利性質，例如對某些殺蟲劑具抗性，特別於某些除草劑，對植物疾病或造成植物疾病之微生物具抗性，如某些昆蟲或微生物，如黴菌，細菌或病毒。其他特別的特徵係關於，例如，收穫物質之數量，品質，耐藏性，組成物及特別的成分。因此，已知基因轉殖植物之澱粉含量提高，或其等之澱粉品質改變，或該收穫物質具有不同的脂肪酸組成物。其他特別的特點則為對非生物逆境因素，例如熱，冷，乾旱，鹽鹼及紫外線輻射的抗性或耐性。
本發明式(I)化合物或其鹽類較佳為使用於有用植物及觀賞植物之重要的經濟基因轉殖作物，例如穀類，如小麥，大麥，黑麥，燕麥，高粱及小米，稻米，木薯及玉米，或其他甜菜作物，棉，大豆，油菜，馬鈴薯，蕃茄，豌豆及其他蔬菜。
式(I)化合物亦可用作為有用植物作物的除草劑，該植物對於除草劑之植物毒性具有抗性，或業經由重組方法成為具有抗性。
生產與到目前為止現存植物相較具有改良特徵之新穎植物之傳統方式包括，例如，傳統培育法及產生突變種。或者，具有改變特徵之新穎植物可藉由基因重組的方法產生(參見，例如，EP 0221044，EP 0131624)。例如，其等有說明數種作物植物之基因修飾的情況以修飾於植物中合成之澱 粉(如WO 92/011376 A，WO 92/014827 A，WO 91/019806 A)，經由“基因疊加”之基因轉殖作物植物對固殺草(glufosinate)型式(參見，例如，EP 0242236 A，EP 0242246 A)或草甘膦(glyphosate)型式(WO 92/000377A)或磺醯脲型式(EP 0257993 A，US 5，013，659)或這些除草劑之組合或混合物具有抗性，如基因轉殖作物植物，例如玉米或大豆其商品名或稱號為OptimumTM GATTM(Glyphosate ALS Tolerant)，基因轉殖作物植物，例如棉，能夠生產蘇雲金芽孢桿菌毒素(Bt毒素)，其使得植物可抵抗特別的蟲害(EP-A-0142924，EP-A-0193259)，基因轉殖作物植物，其具有改良之脂肪酸組成(WO 91/013972 A)，基因改良之作物植物，其具有新穎的成分或二次代謝產物，例如新穎的植物抗毒素，其導致抗病性增加(EP 0309862 A，EP 0464461 A)，基因改良植物，其降低光呼吸作用，其具有較高產量及較大抗壓性(EP 0305398 A)，基因轉殖作物植物，其產生藥學或診斷上重要的蛋白質("分子藥物")，基因轉殖作物植物，其產量顯著較高或更優質，基因轉殖作物植物，其因，例如，上述新穎特徵("基因疊加")之組合而顯著。
可用來生產具有改良特徵之新穎基因轉殖植物的眾多分子生物技術原則上業已知；(參見，例如，I.Potrykus及G.Spangenberg(eds.)，Gene Transfer to Plants，Springer Lab Manual(1995)，Springer Verlag Berlin，Heidelberg或Christou，"Trends in Plant Science" 1(1996)423-431)。
對於此等基因重組操作，可將允許藉由重組DNA序列而突變或序列改變之核酸分子導入質體中。藉助於標準方法，其可，例如，進行基本改變，移除部份序列或添加天然或合成的序列。於相互連接DNA片段時，其可將適配子或連接子添加至片段；參見，例如，Sambrook等，1989， Molecular Cloning，A Laboratory Manual，第二版，Cold Spring Harbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker "Gene and Clone"，VCH Weinheim，第二版，1996。
具有降低活性之基因產物之植物細胞生成之達成可，例如，藉由表現至少一種適當的反義RNA，或正義RNA以達到共抑制效果，或表現至少一種適當的建構核酶，其專一性裂解上述基因產物的轉錄。為此目的，其首先可使用DNA分子，其包括基因產物之整個編碼序列，其包括出現任何側翼序列，否則DNA分子，其僅包括部份編碼序列，於此情況中，這些部份必須夠長以帶來細胞內的反義效應。其亦可能使用DNA序列，其對於基因產物之編碼序列具有高度的同源性，但並非完全相同。
當於植物表現核酸分子時，所合成之蛋白質可侷限於植物細胞之任何想要的隔室。然而，為了達到侷限於特定隔室，其可能，例如，連接編碼區域與DNA序列以確保侷限於特定隔室。此序列係已知於精於此方面技藝者(參見，例如，Braun等，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter等，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald等，植物J.1(1991)，95-106)。該核酸分子亦可表現於植物細胞之細胞器官。
該基因轉殖植物細胞可藉由已知技藝重新產生而得到整株植物。原則上，該基因轉殖植物可為任何想要之植物種類的植物，即單子葉及雙子葉植物兩者。因此，其可能得到基因轉殖植物，其特徵係藉由過度表達，壓抑或抑制同源性(=天然)基因或基因序列，或表現異源性(=外來)基因或基因序列而改變。
本發明化合物(I)較好使用於基因轉殖作物，其係對於下列具有抗性：生長調節劑，例如2,4-D，百草敵，或除草劑，其抑制植物必須酶，例如乙醯乳酸合成酶(ALS)，EPSP合成酶，谷醯胺合成酶(GS)或羥基苯基丙酮酸雙加氧酶(HPPD)，或選自磺醯脲，草甘膦，固殺草或苯甲醯異唑及類似活性組成份之除草劑，或任何這些活性組成份之想要的組合。
本發明化合物特別佳可使用於基因轉殖作物植物，其係對於草甘膦及固殺草，草甘膦及磺醯脲或咪唑啉酮之組合具有抗性。本發明化合物最特別佳可使用於基因轉殖作物植物，例如玉米或大豆其商品名或稱號為OptimumTM GATTM(Glyphosate ALS Tolerant)。
在使用本發明活性組成份於基因轉殖作物時，非僅效果針對在其他作物觀察到之有害植物而發生，亦經常專一作用在特定基因轉殖作物的施用，例如，改變的或特別擴大的雜草範圍，其可被控制，改變可用來施用之施用率，較好是與基因轉殖作物對其具有抗性之除草劑良好組合，並影響基因轉殖作物植物之生長及產量。
本發明因此亦提供本發明式(I)化合物及式(Ia)化合物作為除草劑以控制於基因轉殖作物植物之有害植物的用途。
本發明化合物可以可濕性粉末型式，可乳化濃縮物，可噴灑溶液，粉塵產物或顆粒依習用製劑來使用。本發明因此亦提供包含本發明化合物之除草及植物生長調節組成物。
本發明化合物可以多種方式，根據所需之生物及/或物化參數來調製。可能之製劑包括，例如：可濕性粉末(WP)，水可溶性粉末(SP)，水可溶濃縮物，可乳化之濃縮物(EC)，乳濁液(EW)，如油於水及水於油乳濁液，可噴灑之溶液，懸浮濃縮物(SC)，油-或水基分散液，油可混溶之溶液，膠囊懸浮液(CS)，粉塵產物(DP)，種子敷料產物，播種及土壤施用之顆粒，微顆粒型式之顆粒(GR)，可噴灑之顆粒，包埋顆粒及吸附顆粒，水可分散之顆粒(WG)，水可溶性顆粒(SG)，ULV製劑，微膠囊及蠟。這些各別的製劑型式原則上為已知且係說明於，例如：Winnacker-Küchler，"ChemischeTechnologie"[Chemical Technology]，第7冊，C.HanserVerlag Munich，第4版，1986，Wade van Valkenburg，"Pesticide Formulations"，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，"Spray Drying" Handbook，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.London。
必須的製劑輔助劑，如惰性物質，表面活性劑，溶劑及其他添加物同樣為已知且係說明於，例如：Watkins，"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers"，第2版，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v.Olphen，"Introduction to Clay Colloid Chemistry"，第2版，J.Wiley & Sons，N.Y.，C.Marsden，"Solvents Guide"，第2版，Interscience，N.Y.1963，McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual"，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.，Sisley及Wood，"Encyclopedia of Surface Active Agents"，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964，Schönfeldt，"GrenzflächenaktiveÄthylenoxidaddukte"[Interface- active Ethylene Oxide Adducts]，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976，Winnacker-Küchler，"Chemische Technologie"，第7冊，C.Hanser Verlag Munich，第4版，1986。
根據這些製劑，其亦可產生含其他活性組成份之組合，例如殺蟲劑，殺蟎劑，除草劑，殺黴菌劑，以及含安全劑，肥料及/或生長調節劑，例如以最終製劑或桶混之型式。適當的安全劑為，例如，吡唑解草-二乙基，環丙磺醯胺，雙苯唑酸-乙基，解毒喹，解草嗪及二氯丙烯胺。
可濕性粉末為可均勻分散於水中之製劑且，除了活性組成份之外，除了稀釋劑或惰性物質，亦包括離子性及/或非離子型式之表面活性劑(潤濕劑，分散劑)，例如聚氧乙基化烷基苯酚，聚氧乙基化脂肪醇，聚氧乙基化脂肪胺，脂肪醇聚乙二醇醚硫酸鹽，烷基磺酸鹽，烷基苯磺酸鹽，木質素磺酸鈉，2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸鈉，二丁基萘磺酸鈉或其他油醯甲基牛磺酸鈉。為了生產可濕性粉末，係將除草活性組成份，例如於習用裝置中如錘磨機，鼓風研磨機及噴氣研磨機中予以磨碎，且同時或隨即與製劑輔助劑混合。
可乳化之濃縮物係藉由將活性組成份溶解於有機溶劑，例如丁酮，環己酮，二甲基甲醯胺，二甲苯或其他相關高沸點芳香族或烴類中或該有機溶劑之混合物中，並添加一種或多種離子性及/或非離子性型式之表面 活性劑(乳化劑)而製備。所使用之乳化劑可為，例如：烷基芳基磺酸鈣，如十二烷基苯磺酸鈣，非離子性乳化劑，如脂肪酸聚乙二醇酯，烷基芳基酸聚乙二醚，脂肪醇聚乙二醇醚，環氧丙烷-環氧乙烷濃縮產物，烷基聚醚，山梨糖醇酯，例如山梨糖醇脂肪酸酯，或聚氧乙烯山梨糖醇酯，例如聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯。
粉塵產物係藉由將活性組成份與均勻分佈的固體物質，例如滑石，天然粘土，如高嶺土，膨潤土及葉蠟石，或矽藻土一起研磨而製得。
懸浮濃縮物可為水-或油基。其等可，例如，藉由商業之珠磨機任意添加已列於前文之表面活性劑藉由濕性研磨而製得，例如，其他製劑型式。
乳濁液，例如油於水乳濁液(EW)，之製備可，例如，藉由攪拌器，膠體研磨機及/或靜態混合器使用已於前文所述之水性有機溶劑及任意之表面活性劑，例如，以供其他製劑型式。
顆粒之製備可藉由將活性組成份噴灑至吸附性顆粒狀惰性物質或藉由粘合劑，例如聚乙烯醇，聚丙烯酸鈉或礦物油，將活性組成份濃縮物，噴灑至載體物質表面，如沙，高嶺石或顆粒狀惰性物質。適當的活性組成份亦可依製備肥料顆粒之習用方式予以顆粒化-如果想要，呈含肥料之混合物。
水可分散之顆粒通常係藉由習用方法來製備，如噴霧乾燥法，流化床造粒，盤式造粒，用高速攪拌機混合並擠塑而無固體惰性物質。
於製備盤顆粒，流化床顆粒，擠塑顆粒及噴灑顆粒時，參見，例如，"Spray-Drying Handbook"第3版，1979，G.Goodwin Ltd.，London；J.E.Browning，"Agglomeration"，Chemical and Engineering 1967，第147頁起；"Perry's Chemical Engineer's Handbook"，第5版，McGraw-Hill，New York 1973，第8-57頁中之製法。
至於作物保護組成物之製劑的進一步細節，參見，例如，G.C.Klingman，"Weed Control as a Science"，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96頁及J.D.Freyer，S.A.Evans，"Weed Control Handbook"，第5版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，第101-103頁。
該農化製劑通常含有0.1至99%重量，尤其是0.1至95%重量之本發明化合物。於濕性粉末時，該活性化合物濃度係，例如，由約10至90%重量，其餘至100%重量則係由製劑組成份組成。於可乳化之濃縮物時，該活性組成份濃度為約1至90%且較佳為5至80%重量。粉塵型式製劑含有1至30%重量之活性組成份，通常宜為5至20%重量之活性組成份；可噴灑之溶液含有約0.05至80%重量，宜為由2至50%重量之活性組成份。於水可分散之顆粒的情況時，該活性組成份含量係部份根據是否該活性化合物係以液態或固態型式呈現及使用何種造粒助劑，填充劑等。於水可分散之顆粒時，活性組成份含量係，例如，介於1及95%重量，宜為介於10及80%重量。
此外，該所提及之活性組成份製劑任意的包含各自習用之增稠劑，潤濕劑，分散劑，乳化劑，穩定劑，防腐劑，抗凍劑及溶劑，填充劑，載體及染料，消泡劑，蒸發抑制劑及影響pH及黏度之試劑。
於混合物製劑或桶混混合物中，本發明化合物可使用之組合成員，例如，已知活性組成份係根據抑制，例如，乙醯乳酸合成酶，乙醯-CoA羧基酶，纖維素合成酶，烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶，谷醯胺合成酶，對羥基苯基丙酮酸雙加氧酶，八氫番茄紅素脫氫酶，光合系統I，光合系統II，原卟啉原氧化酶而來，如說明於，例如，Weed Research 26(1986)441-445或"The Pesticide Manual"，第15版，The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry，2009及其中所引述之文獻。可與本發明化合物合併之已知除草劑或植物生長調節劑的實例包含下列活性組成份(該化合物係以根據International Organization for Standardization(ISO)之"常用名稱"或以化學名稱或代碼編號來指稱)並始終涵蓋所有使用形式，如酸，鹽，酯及異構物，如立體異構物及光學異構物。
於施用時，市售型式之製劑，如果適當，係以習用方式稀釋，例如於可濕性粉末，可乳化之濃縮物，分散液及水可分散之顆粒之情況時係用水。粉塵型式製劑，土壤施用之顆粒或散播用顆粒及可噴灑之溶液通常不會在施用前進一步用其他惰性物質稀釋。
式(I)化合物所需要的施用速率係隨外界條件，包括溫度，濕度及所使用除草劑之型式而改變。其可在很寬的範圍內變化，例如介於0.001及1.0公斤/公頃或更多活性物質；然而，其宜介於0.005及750克/公頃。
本發明組成物可另外包括其他組成份，例如表面活性劑。可用之表面活性劑為具有離子或非離子特性之乳化劑及/或泡沫形成劑，分散劑或潤濕劑，或這些表面活性劑之混合物。其實例為聚丙烯酸之鹽類，木質磺酸之鹽類，苯酚磺酸或萘磺酸之鹽類，環氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺之縮聚物，經取代之苯酚(宜為烷基苯酚或芳基苯酚)，磺基琥珀酸酯之鹽類，牛磺酸衍生物(宜為牛磺酸烷酯)，聚乙氧基化醇或苯酚之磷酸酯，聚醇之脂肪酸酯，及含有硫酸鹽，磺酸鹽及磷酸鹽之化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽，蛋白質水解產物，木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。如果活性組成份之一及/或惰性載體之一不溶於水且當施用係於水中進行時，需要表面活性劑的存在。表面活性劑之比例係介於5及40%重量之本發明組成物。可能使用染料，如無機顏料，例如氧化鐵，氧化鈦及普魯士藍，及有機染料，如茜素染料，偶氮染料及金屬酞花青染料，及微量養分，如鐵，錳，硼，銅，鈷，鉬及鋅之鹽類。
如果適當，其亦可出現其他添加組成份，例如保護性膠體，粘合劑，膠粘劑，增稠劑，觸變物質，滲透劑，安定劑，多價螯合劑，絡合劑。通常，該活性組成份可與任何通常使用於製劑目的之固態或液態添加物合併。通常，本發明組成物及製劑含有介於0.05及99%重量，0.01及98%重量，宜為介於0.1及95%重量及更宜為介於0.5及90%活性組成份，最宜為介於10及70%重量。本發明活性組成份或組成物可如此使用或，根據其等 之各別物理及/或化學特徵，以其製劑之型式或由其等所製得之使用型式，例如氣溶膠，膠囊懸浮劑，冷霧濃縮物，暖霧濃縮物，封裝顆粒，微顆粒，用來處理種子之自由流動濃縮物，立即可用溶液，粉塵粉末，可乳化之濃縮物，油於水乳濁液，水於油乳濁液，大顆粒，微顆粒，油可分散之粉末，油混溶之自由流動濃縮物，油混溶液體，泡沫，糊料，農藥-包埋種子，懸浮液濃縮物，懸浮乳濁液濃縮物，可溶性濃縮物，懸浮液，噴灑粉末，可溶性粉末，粉塵及顆粒，水可溶之顆粒或錠劑，於處理種子時之水可溶之粉末，可濕性粉末，活性組成份-浸漬之天然產物及合成物質，以及於聚合物質之微膠囊化及於種子之包埋物質，以及ULV冷霧及暖霧製劑。
該所提及之製劑可依本身已知之方式製備，例如藉由將活性組成份與至少一種習用延展劑，溶劑或稀釋劑，乳化劑，分散劑及/或粘結劑或固定劑，潤濕劑，排水劑，任意的乾燥劑及UV安定劑及任意的染料及顏料，消泡劑，防腐劑，第二增稠劑，增粘劑，赤黴素及其他處理助劑混合。
本發明組成物不僅包括立即可用且可用適當裝置施用在植物或種子之製劑，亦包括使用前需要先用水稀釋之商業濃縮物。
本發明活性組成份可如此呈現或於其等之(商業標準)製劑中呈現，或以由此等製劑製得之使用型式作為與其他(已知)活性組成份，如殺蟲劑，引誘劑，消毒劑，殺菌劑，殺蟎劑，殺線蟲劑，殺真菌劑，生長調節劑，除草劑，肥料，安全劑或化學訊息傳遞素之混合物呈現。
本發明以活性組成份或組成物處理植物及植物部份係直接生效或藉由習用處理方法而作用於其環境區，棲息地或儲存空間，例如藉由浸漬，噴灑，噴霧，澆灌，蒸發，噴粉，成霧，散播，發泡，塗佈，散佈，灑水(淋水)，滴水澆灌及，於繁殖材料之情況時，尤其是於種子之情況時，亦苦藉由乾種子處理，濕種子處理，漿液處理，結垢，用一或多層包埋等。亦可能藉由超低容量法或將活性組成份製劑/該活性組成份本身注入至土壤中而配置活性組成份。
下列實例係用來詳細闡明。
A. 化學實例
3-(2,3-二氟苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯之製備(實例號碼2.1.056)
為此目的，首先將3.320克(21.13毫莫耳)2,3-二氟苯甲醛肟添加至25毫升二甲基甲醯胺中，並將2.822克(21.13毫莫耳)N-氯琥珀醯亞胺加至其中，於其間，溫度上升至79℃。隨即，將混合物加熱至40℃達1小時，將另一小匙尖之N-氯琥珀醯亞胺加入，15分鐘後，將混合物冷卻至室溫(RT)，然後將3.618克(31.70毫莫耳)甲基丙烯酸乙酯及4.097克(31.70毫莫耳)N,N-二異丙基乙胺逐滴加入。冷卻至室溫後，將混合物再攪拌15分鐘，將燒瓶中之物料添加至50毫升水中，並將混合物用1M硫酸予以酸化並重複用甲基第三丁基醚予以萃取。將合併之有機相用水及用氯化鈉溶液清洗一次，於硫酸鈉上乾燥並過濾出來，並將濾出液於減壓下濃縮。如此得到6.06克黃色油，將其於矽膠上用醋酸乙酯/庚烷梯度予以色層分離。得到5.140克(90%)無色油。
1H NMR[CDCl3]：δ=1.31(t，3H)；1.72(s，3H)；3.33(d，1H)；3.95(d，1H)；4.36(q，2H)；7.12(m，1H)；7.23(m，1H)；7.53(m，1H)。
2. 5-氰基-3-(3,5-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸異丙酯之製備(實例號碼2.2.475)
將1.00克(6.37毫莫耳)3,5-二氟苯甲醛肟溶解於25毫升二氯甲烷中，並冷卻至0℃，將1.195克(9.55毫莫耳)2-氰基丙烯酸乙酯加入。然後將2.050克(6.37毫莫耳)亞碘醯苯加入並將混合物回暖至室溫。於反應終止後，將溶液與硫代硫酸鹽溶液掺合，用醋酸乙酯萃取並於硫酸鈉上乾燥。於矽膠上藉由色層分離法予以純化後，如此得到1.010克(54%)所要的產物。
1H NMR[DMSO]：δ=1.30(t，3H)；4.11(d，1H)；4.32(q，2H)；4.48(d，1H)；7.48(m，3H)。
3. 3-(3,5-二氟苯基)-5-乙基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯之製備(實例號碼2.1.471)
中間體：3,5-二氟-N-羥基苯羧亞胺基氯
於氮氣中，首先將19.000克(259.94毫莫耳)3,5-二氟苯甲醛肟添加至20毫升無水DMF中，並最先將510毫克(3.81毫莫耳)N-氯琥珀醯亞胺加入。隨即，將氣態氫氯酸引入反應溶液中直到反應溫度提升至35℃。然後將剩餘之1.990克(15.28毫莫耳)N-氯琥珀醯亞胺計量加入，使得內部溫度不超過40℃。冷卻至室溫後，將冰水加入，將混合物用二乙醚稀釋，並將有機相用冰水萃取兩次。於硫酸鈉上乾燥後，將溶劑於減壓下移除。如此得到3.177克(87%)無色固體。
將2.000克(10.44毫莫耳)3,5-二氟-N-羥基苯羧亞胺基氯溶解於117克異丙醇中。然後將1.606克(9.39毫莫耳)75% 2-亞甲基丁酸乙酯加至其中，並將混合物與4.385克(52.20毫莫耳)碳酸氫鈉掺合並於室溫攪拌。12小時後，將未溶解之物質過濾出來，並將母液濃縮且於矽膠上用醋酸乙酯/庚烷予以分離。如此得到1.900克(61%)所要的產物。
1H NMR[CDCl3]：δ=1.00(t，3H)；1.32(t，3H)；2.06(q，2H)；3.18(d，1H)；3.88(d，1H)；4.27(M，2H)；6.85(m，1H)，7.18(m，2H)。
4. 3-[3-氯-5-(三氟甲氧基)苯基]-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸之製備(實例號碼1.1.554)
首先將3.878克(11.03毫莫耳)3-[3-氯-5-(三氟甲氧基)苯基]-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯添加至50毫升THF中並與33.1毫升(33.079毫莫耳)1M氫氧化鈉溶液於室溫攪拌16小時。隨即，將混合物用稀硫酸予以酸化，將氯化鈉溶液加入並將混合物重複用醋酸乙酯萃取。如此於矽膠上用醋酸乙酯/庚烷混合物予以色層分離純化之後得到2.323克(65%)上述化合物。
1H NMR[DMSO]：δ=1.58(s，3H)；3.3(OH)；3.32(d，1H)；3.84(d；1H)；7.61(m，1H)；7.70(s，1H)；7.78(m，1H)。
5. 3-甲氧基-3-酮基丙基-3-(3,5-二氟苯基)-5-乙基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸(實例號碼2.6.486)之製備
中間體：3-(3,5-二氟苯基)-5-乙基-4,5-二氫-1,2-唑-5-碳醯氯
將2.000克(7.84毫莫耳)3-(3,5-二氟苯基)-5-乙基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸溶解於50毫升二氯甲烷中，並將29.0毫克(73.10毫莫耳)二甲基甲醯胺添加至其中。然後將反應溶液與1.492克(11.76毫莫耳)草醯氯掺合並於室溫攪拌。1小時後，將反應混合物藉由旋轉蒸發法予以濃縮，並與甲苯掺合兩次並藉由旋轉蒸發法予以濃縮。如此得到2.30克(97%)上述碳醯氯，其未經進一步純化即進行反應。
首先將200.0毫克(0.73毫莫耳)3-(3,5-二氟苯基)-5-乙基-4,5-二氫-1,2-唑-5-碳醯氯添加至5毫升二氯甲烷中，然後將221.86毫克(2.19毫莫耳)三乙胺加至其中，且最後將含有91.3毫克(0.88毫莫耳)3-羥基丙酸甲酯之5毫升二氯甲烷加至其中。1小時後，將反應溶液藉由旋轉蒸發法予以濃縮並於矽膠上用庚烷/醋酸乙酯混合物予以分離。如此得到134毫克(51%)呈無色油之上述化合物。
1H NMR[CDCl3]：δ=0.99(t，3H)；2.01-2.07(m，2H)；2.72(t，2H)，3.17(d，1H)；3.68(s，3H)；3.75(d，1H)；4.41-4.53(m，2H)；6.86(t，1H)；7.18(d，2H)。
6. 3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-甲腈之製備(實例號碼3.417)
首先將0.700克(3.68毫莫耳)3,5-二氯苯甲醛肟添加至50毫升DMF中，然後將0.516克(3.87毫莫耳)N-氯琥珀醯亞胺加至其中，並將混合物置於室溫攪拌4小時。隨即，將0.371克(5.53毫莫耳)甲基丙烯腈及0.559克(5.53毫莫耳)三乙胺加至其中，並將混合物置於室溫再攪拌18小時。將混合物於減壓下藉 由旋轉蒸發法予以濃縮並於製備性HPLC(RP相)上予以分離。如此得到110毫克(12%)呈無色油之所要的產物。
1H NMR[CDCl3]：δ=[CDCl3]1.91(s，3H)；3.38(d，1H)；3.80(d，1H)；7.45(s，1H)；7.52(s，1H)。
7. 4-溴-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯之製備(實例號碼2.1.470)
將1.000克(5.22毫莫耳)3,5-二氟-N-羥基苯羧亞胺基氯溶解於20毫升異丙醇中，然後將1121毫克(6.26毫莫耳)3-溴-2-甲基丙烯酸甲酯，及1754.1毫克(20.88毫莫耳)固態碳酸氫鈉加至其中。將混合物於室溫予以攪拌2天並將所得到之粗混合物於矽膠上用醋酸乙酯/庚烷予以純化。如此得到540毫克(31%)黃色油。
1H NMR[CDCl3]：δ=D1=1.58(s，3H)；3.82(s，3H)；5.50(s，1H)；D2=1.85(s，3H)；3.72(s，3H)；5.78(s，1H)；6.8-7.5(m，3H)。
8. 3-(3,5-二氟苯基)-5-氟-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯之製備(實例號碼2.2.468)
將1.000克(5.22毫莫耳)3,5-二氟-N-羥基苯羧亞胺基氯溶解於23毫升異丙醇中，然後將1086.6毫克(10.44毫莫耳)2-氟丙烯酸甲酯加至其中，且然後將混合物與2.192克(26.10毫莫耳)碳酸氫鈉掺合。將混合物於40℃予以攪拌1小時，於水中提取並用醋酸乙酯萃取而得到1.230克(91%)呈固態型式之上述化合物。
1H NMR[CDCl3]：δ=3.65(dd，1H)；3.96(s，3H)；4.12(dd，1H)；6.96(t，1H)；7.22(d，2H)。
9. 5-(氟甲基)-3-(3-氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸之製備(實例號碼1.2.001)
將3.00克(11.14毫莫耳)5-(氟甲基)-3-(3-氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯溶解於150毫升THF中，並將0.543克(22.28毫莫耳)氫氧化鋰於室溫時 加入。20小時後，將混合物於減壓下藉由旋轉蒸發法予以濃縮，並將殘質用二氯甲烷提取並用飽和碳酸氫鈉溶液萃取。隨即將含水相調整至pH 1-2並將混合物用醋酸乙酯萃取。如此得到2.530克(89%)羧酸。
1H NMR[CDCl3]：δ=3.56(d，1H)；3.80(d，1H)；4.71(d，1H)；4.83(d，1H)；7.18(m，1H)；7.41(m，3H)。
10. 3-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯之製備(實例號碼2.2.1208)
首先將1.500克(8.64毫莫耳)3-氯-4-氟苯甲醛肟添加至47.5克DMF中並用1.212克(9.07毫莫耳)N-氯琥珀醯亞胺，1.312克(12.96毫莫耳)及2.179克(12.96毫莫耳)2-(三氟甲基)丙烯酸甲酯予以環化。於矽膠上用醋酸乙酯/庚烷作為溶劑混合物予以純化後，得到1.300克(43%)上述產物。
1H NMR[CDCl3]：δ=1.52 8s，3H)；3.74(d，1H)；3.94(s，3H)；4.03(d，1H)；7.22(m，1H)；7.58(m，1H)；7.72(m，1H)。
11. 3-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸之製備(實例號碼1.2.1205)
將2.000克(6.14毫莫耳)3-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯溶解於20毫升THF中，將於水中之0.295克(7.37毫莫耳)氫氧化鈉加入並將混合物於室溫攪拌。18小時後，將溶劑藉由旋轉蒸發法移除，加入水，將混合物用二氯甲烷清洗並將水相用稀氫氯酸予以酸化。將後者用二氯甲烷再萃取兩次。將混合物於於硫酸鎂上乾燥得到1.740克(85%)羧酸。
1H NMR[CDCl3]：δ=3.81(d，1H)；4.00(d，1H)；7.22(m，1H)；7.58(m，1H)；7.74(m，1H)。
12. 3-(3,5-二氯苯基)-5-(甲氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯之製備(實例號碼2.5.544)
將1.156克(6.08毫莫耳)3,5-二氯苯甲醛肟用0.950克(7.30毫莫耳)2-(甲氧基甲基)丙烯酸甲酯，0.853克(6.39毫莫耳)N-氯琥珀醯亞胺及0.923克(9.13 毫莫耳)三乙胺於47.5克二甲基甲醯胺予以環化。於矽膠上予以色層分離純化後，得到0.150克(7.34%)呈淡黃色油之上述化合物。
1H NMR[CDCl3]：δ=3.43(s，3H)；3.50(d，1H)；3.72(d，1H)；3.80(mc，2H)；3.82(s，3H)；7.41(m，1H)；7.55(s，2H)。
13. 3-(3,5-二氯苯基)-5-(甲氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸之製備(實例號碼1.5.544)
將100.0毫克(0.31毫莫耳)3-(3,5-二氯苯基)-5-(甲氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯溶解於5毫升THF中，將於2毫升水之40.0毫克(0.47毫莫耳)氫氧化鈉加入並將混合物於室溫攪拌18小時。將溶劑移除後，將混合物用水稀釋，將水相用二氯甲烷清洗，然後將水相用稀氫氯酸予以酸化並再次用二氯甲烷清洗。將後者之二氯甲烷相乾燥。如此得到100毫克(100%)呈無色油之上述酸。
1H NMR[CDCl3]：δ=3.48(s，3H)；3.50(d，1H)；3.72 8d，1H)；3.85(q，2H)；7.42(m，1H)；7.55(m，2H)。
14. 3-(3-氟-5-甲基苯基)-5-(1-羥基乙基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯之製備(實例號碼2.5.498)
將10.0克(53.31毫莫耳)3-氟-N-羥基-5-甲基苯羧亞胺基氯與7.631克(58.64毫莫耳)3-羥基-2-亞甲基丁酸甲酯及22.390克(22.54毫莫耳)碳酸氫鈉根據方法C進行反應過夜。將反應溶液過濾後，將其於矽膠上予以色層分離。如此得到15.00克(95%)呈油狀物之化合物。
1H NMR[CDCl3]：δ=D1 1.20(d，3H)；2.37(d，1H)；2.38(s，3H)；3.54(d，1H)，3.69(d，1H)；3.83(s，3H)；4.33(m，1H)；6.96(s，1H)；7.23(s，1H)；7.25(s，1H)。D2 1.26(d，3H)；2.18(d，1H)；2.38(s，3H)；3.60(d，1H)；3.72(d，1H)；3.83(s，3H)；4.22(m，1H)；6.93(s，1H)；7.21(s，1H)；7.25(s，1H)。
15. 3-(3,5-二氟苯基)-5-(1-羥基乙基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸之 製備(實例號碼1.5.479)
將1.5克(5.26毫莫耳)3-(3,5-二氟苯基)-5-(1-羥基乙基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯於室溫時於75毫升THF中用0.151克(6.31毫莫耳)LiOH予以水解。1小時後，將溶劑於減壓下移除，用氫氯酸將pH帶到1-2並用醋酸乙酯進行萃取。如此得到1.50克(99%)上述酸。
1H NMR[CDCl3]：δ=D1 1.25(d，3H)；1.36(d，1H)；3.60(d，1H)；3.70(d，1H)；4.29(m，1H)；6.91(t，1H)；7.20(d，2H)。D2 1.29(d，3H)；1.42(d，1H)；3.60(d，1H)；3.69(d，1H)；4.22(m，1H)；6.91(t，1H)；7.20(d，2H)。
16. 5-乙醯-3-(3,5-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯之製備(實例號碼2.4.462)
為此目的，於室溫時，將2.000克(7.01毫莫耳)3-(3,5-二氟苯基)-5-(1-羥基乙基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯與6.048克(28.05毫莫耳)吡啶鎓氯鉻酸鹽及分子篩於75毫升二氯甲烷中一起攪拌5小時。將反應溶液用二乙醚經由SPE筒過濾且藉由旋轉蒸發法予以濃縮。如此得到2.000克(96%)呈固態型式之上述化合物。
1H NMR[CDCl3]：δ=2.44(s，3H)；3.80(d，1H)；3.86(s，3H)；3.89(d，1H)；6.90(m，1H)；7.19(d，2H)。
17. 3-(3-氯-5-氟苯基)-5-乙烯基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯之製備(實例號碼2.3.572)
將4.400克(15.76毫莫耳)3-(3-溴-5-甲基苯基)-5-(1-{[(三氟甲基)-磺醯]氧基}乙基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，其係由相關醇，三氟甲烷磺酸酐及吡啶(62%產率)製備，與600.29毫克(3.94毫莫耳)DBU一起轉化。2天後，將反應混合物用水稀釋，用稀氫氯酸予以酸化最多至pH 4-5且最後用二氯甲烷萃取。隨即，將混合物於矽膠上用醋酸乙酯/庚烷予以色層分離。如此得到450毫克(57%)呈無色油之上述化合物。
1H NMR[CDCl3]：δ=2.35(s，3H)，3.35(d，1H)；3.83(s，3H)；3.93(d， 1H)；5.35(d，1H)，5.55(d，1H)；6.13(dd，1H)；7.38(s，1H)，7.42(s，1H)；7.58(s，1H)。
18. 5-(1-氯乙烯基)-3-(3,5-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯之製備(實例號碼2.3.473)
將730毫克(2.58毫莫耳)5-乙醯-3-(3,5-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯溶解於20毫升二氯甲烷中，加入一滴DMF並將混合物與590毫克(2.84毫莫耳)五氯化磷於100℃之微波爐中加熱6小時。隨即，將反應混合物添加至含有溫水(約35℃)及二氯甲烷之混合物中並於該溫度攪拌1小時。將水相(pH 2)移除。將二氯甲烷相用飽和碳酸鈉溶液清洗並於硫酸鈉上乾燥。隨即，將混合物用矽膠(醋酸乙酯/庚烷)予以色層分離。如此得到230毫克(25%)呈固態型式之上述化合物。
1H NMR[CDCl3]：δ=3.53(d，1H)；3.88(s，3H)；4.22(d，1H)；5.55(s，1H)；5.93(s，1H)；6.90(m，1H)；7.20(d，2H)。
依類似上述化合物之製備方法及根據一般製備細節，可得到下表中指明之化合物。這些表格中所揭示實例之NMR數據係以傳統形式(δ值，氫原子數目，多重峰分裂)或以NMR波峰表列。於NMR波峰表列法中，該所選擇實例之NMR數據係以NMR波峰表列型式註明，對於每一個信號峰，首先δ值係以ppm說明且然後信號強度係由一空隔分開。不同信號波峰之δ值/信號強度之數字對係互相藉由分號而分別列出。
所使用之縮寫意指：
D1,D2為以兩種對映體之外消旋體存在之非對映異構體配對之非對映異構物
B. 調製實例
1. 粉塵產物
粉塵產物係藉由將10重量份之式(I)化合物與90重量份作為惰性物質之滑石調合並將該混合物於一錘式粉碎機中磨碎。
2. 可分散之粉末
易得之水可分散之可濕性粉末可藉由將25重量份之式(I)化合物，64重量份作為惰性物質之含有高嶺土之石英，10重量份木質素磺酸鉀及1重量份作為濕潤劑及分散劑之油醯甲基牛磺酸鈉混合，並將該混合物於固定盤式研磨機中研磨而得到。
3. 分散性濃縮物
易得之水可分散之分散性濃縮物係藉由將20重量份之式(I)化合物與6重量份之烷基酚聚乙二醇醚(®Triton X 207)，3重量份之異十三醇聚乙二醇醚(8 EO)及71重量份之石蠟基礦物油(沸騰範圍為例如約255最高至277℃)混合並將該混合物於珠球研磨機中研磨至小於5微米而得到。
4. 可乳化之濃縮物
可乳化之濃縮物係得自15重量份之式(I)化合物，75重量份作為溶劑之環己酮及10重量份作為乳化劑之乙氧基化壬基酚。
5. 水可分散之顆粒
水可分散顆粒係藉由將75重量份之式(I)化合物，10重量份之木質素磺酸鈣，5重量份之月桂基硫酸鈉，3重量份之聚乙烯醇及7重量份之高嶺土，混合，將該混合物於固定盤式研磨機中研磨，並將該粉末於流化床上藉由噴灑施用作為造粒液體之水予以顆粒化而得到。
水可分散顆粒亦可藉由於一膠體研磨機中藉由將25重量份之式(I)化合物，5重量份之2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸鈉，2重量份之油醯甲基牛磺酸鈉，1重量份之聚乙烯醇，17重量份之碳酸鈣及50重量份之水，予以均質化及預研碎，然後將混合物於一珠球研磨機中研磨且將如此得到之懸浮液於一噴霧塔藉由單相噴嘴予以霧化並乾燥而得到。
C. 生物實例
1. 萌芽前除草作用以對抗有害植物
將有害單子葉及雙子葉植物之種子或根莖塊置於直徑為9至13公分砂質壤土罐內並蓋上土壤。然後將除草劑，調製成可乳化之濃縮物或粉塵產物，以水性分散液或懸浮液或乳濁液型式以各種劑量，以每公頃300至800升水(轉換)之施用率施用至覆蓋土壤之表面。為了進一步培育植物，然 後將盆子置於室溫之最佳條件下。將測試植物於溫室靜置達3至4週後，將本發明化合物之活性以肉眼計分。例如，化合物號碼1.1.054，1.1.2008，1.1.462，1.1.463，1.1.494，1.1.520，1.1.527，1.1.580，1.1.603，1.3.470，1.2.471，1.3.001，1.3.473，2.1.466，2.1.478，1.3.527，2.1.522，2.1.526，2.1.546，2.1.588，2.2.472，2.3.475，2.3.528，2.3.572，2.6.462，2.6.463，2.6.464，2.6.465，2.6.467，2.6.468，2.6.469，2.6.470，2.6.471，2.6.473，2.6.474，2.6.479，2.6.480，2.6.481，2.6.486，2.6.488，2.6.489，2.6.490，2.6.541，2.6.547，2.6.553，2.6.555及2.6.561於320克/公頃之施用率時，每個顯示至少80%功效以對抗野燕麥。化合物號碼1.1.471，1.1.519，1.1.540，1.1.580，1.3.476，1.3.571，1.3.644，2.1.523，2.1.524，2.1.532，2.1.569，2.2.530，2.3.527，2.3.534，2.6.545，2.6.548，2.6.549，2.6.550及2.6.552於320克/公頃之施用率時，每個顯示至少80%功效以對抗繁縷。
化合物號碼1.1.566，1.3.474，2.1.531，2.6.475及2.6.478於320克/公頃之施用率時，每個顯示至少80%功效以對抗黑麥草。
2. 萌芽後除草作用以對抗有害植物
有害單子葉及雙子葉植物種子係分佈在硬紙板罐之砂質壤土中，蓋上土壤並於良好生長條件之溫室中培育。於播種二至三週後，將測試植物於三葉期時處理。本發明化合物，調製成可濕性粉末或成濃縮乳劑，係以每公頃600至800升水之施用率噴灑至植物綠色部份之表面(轉換)。於測試植物於最適生長條件下於溫室中靜置3至4週後，將本發明化合物之活性以肉眼計分。例如，化合物號碼1.1.2009，1.1.462，1.1.463，1.1.494，1.1.519，1.1.520，1.1.529，1.1.540，1.1.566，1.1.580，1.2.470，1.2.471，1.2.525，1.3.001，1.3.004，1.3.470，1.3.472，1.3.474，1.3.473，1.3.476，1.3.486，1.3.527，1.3.528，1.3.571，1.3.644，2.1.466，2.1.478，2.1.522，2.1.526，2.1.527，2.1.530，2.1.532，2.1.546，2.1.570，2.1.588，2.2.471，2.2.472，2.2.527，2.3.475，2.3.476，2.3.527，2.3.528，2.3.534，2.3.535，2.3.572，2.3.645，2.6.009，2.6.462，2.6.463，2.6.464， 2.6.467，2.6.468，2.6.469，2.6.470，2.6.471，2.6.473，2.6.474，2.6.475，2.6.476，2.6.477，2.6.478，2.6.479，2.6.480，2.6.481，2.6.486，2.6.488，2.6.489，2.6.490，2.6.494，2.6.495，2.6.541，2.6.545，2.6.546，2.6.547，2.6.548，2.6.549，2.6.552，2.6.553，2.6.554，2.6.555及2.6.561於320克/公頃之施用率時，每個顯示至少80%功效以對抗野燕麥。化合物號碼1.1.2008，1.1.1211，1.1.527，1.1.502，1.1.925，1.2.002，1.2.528，2.1.523，2.1.524，2.1.531，2.1.670，2.2.475，2.6.465及2.6.550於320克/公頃之施用率時，每個顯示至少80%功效以對抗波斯婆婆納。

Claims (18)

  1. 一種式(I)之3-苯基異唑啉衍生物或其鹽， 其中R1及R2 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，或(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘及氰基之基團所取代，或R1及R2 與其等鍵接之碳原子一起由q個碳原子及p個氧原子形成飽和或部份或完全不飽和之三-，四-或五員環；R3 為氟，氯，氰基，(C1-C3)-烷基羰基氧基或S(O)nR5，或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基，(C1-C4)-烷氧基及羥基之基團所取代，或(C1-C6)-烷基羰基，(C2-C6)-烯基羰基或(C3-C6)-環烷基羰基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘及氰基之基團所取代；R5 為(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-環烷基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及羥基之基團所取代；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH，COOY，CN或CHO；Y 為(C1-C8)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C8)-烷基之基團所取代，且其被n個包含氧，硫及氮之雜原子插入，或 為選自下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，或(C1-C4)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C4)-烯基，(C2-C4)-炔基，(C1-C4)-烷氧基，(C2-C4)-烯基氧基，(C2-C4)-炔基氧基或(C1-C4)-烷基羰基，其被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個 包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；m 為0，1，2，3，4或5；n 為0，1或2；p 為0或1；q 為3，4或5；附帶條件是a)X3及X4不同時為經取代或未經取代之烷氧基，b)於化合物，其中R3為甲基且W*為COOH，X5不為氫，且c)不包括化合物3-(3-氰基苯基)-5-(異丙氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，5-(丁氧基甲基)-3-(3-氰基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(甲氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(2-甲氧基乙基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯，5-甲基-3-(3-硝基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯及3-(3-氯苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯。
  2. 如申請專利範圍第1項之3-苯基異唑啉衍生物，其中R1及R2 各自為氫，R3 為(C1-C6)-烷基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，鹵素-(C1-C6)-烷基或鹵素-(C2-C6)-烯基；R5 為(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-環烷基，其被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及羥基之基團所取代；R6 為氫或R5； R7 為氫或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-烘基，其各自被m個包含氟，氯，溴，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH或COOY；Y 為(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C4)-烷基之基團所取代且其被n個氧原子插入，或選自包含下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，或(C1-C4)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C4)-烯基，(C2-C4)-炔基，(C1-C4)-烷氧基，(C2-C4)-烯基氧基，(C2-C4)-炔基氧基或(C1-C4)-烷基羰基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8， COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；m 為0，1，2，3，4或5；n 為0，1或2；附帶條件是a)X3及X4不同時為經取代或未經取代之烷氧基，b)於化合物，其中R3為甲基且W*為COOH，X5不為氫，及c)排除下列化合物3-(3-氰基苯基)-5-(異丙氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，5-(丁氧基甲基)-3-(3-氰基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(甲氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(2-甲氧基乙基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯，5-甲基-3-(3-硝基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯及3-(3-氯苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之3-苯基異唑啉衍生物，其中R1及R2 各自為氫，R3 為(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，乙烯基，(C2-C4)-炔基， 鹵素-(C1-C4)-烷基或鹵素-(C2-C4)-烯基；R5 為甲基或乙基；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH或COOY；Y 為(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C4)-烷基之基團所取代且其被n個氧原子插入，或選自包含下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，或氯，或(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m個包含氟，氯，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；m 為0，1，2或3；n 為0，1或2； 附帶條件是a)X3及X4不同時為經取代或未經取代之烷氧基，b)於化合物，其中R3為甲基且W*為COOH，X5不為氫，及c)排除下列化合物3-(3-氰基苯基)-5-(異丙氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，5-(丁氧基甲基)-3-(3-氰基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(甲氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(2-甲氧基乙基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯，5-甲基-3-(3-硝基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯及3-(3-氯苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯。
  4. 如申請專利範圍第1項之3-苯基異唑啉衍生物，其中X5 為氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代。
  5. 一種除草組成物，其特徵在於具有除草活性含量之至少一種式(I)化合物 其中R1及R2 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，或(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m個選自由氟，氯，溴，碘及氰基組成之群組之基團所 取代，或R1及R2 與其等鍵接之碳原子一起由q個碳原子及p個氧原子形成飽和或部份或完全不飽和之三-，四-或五員環；R3 為氟，氯，氰基，(C1-C3)-烷基羰基氧基或S(O)nR5，或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其各自被m個選自由氟，氯，溴，碘，氰基，(C1-C4)-烷氧基及羥基組成之群組之基團所取代，或(C1-C6)-烷基羰基，(C2-C6)-烯基羰基或(C3-C6)-環烷基羰基，其各自被m個選自由氟，氯，溴，碘及氰基組成之群組之基團所取代；R5 為(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-環烷基，其各自被m個選自由氟，氯，溴，碘，氰基及羥基組成之群組之基團所取代；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基，其各自被m個選自由氟，氯，溴，氰基及(C1-C2)-烷氧基組成之群組之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH，COOY，CN或CHO；Y 為(C1-C8)-烷基，其被m個選自由氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C8)-烷基組成之群組之基團所取代，且其被n個選自由氧，硫及氮組成之群組之雜原子插入，或為選自下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二 氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，或(C1-C4)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C4)-烯基，(C2-C4)-炔基，(C1-C4)-烷氧基，(C2-C4)-烯基氧基，(C2-C4)-炔基氧基或(C1-C4)-烷基羰基，其被m個選自由氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C4)-烷氧基組成之群組之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個選自由氟，氯，溴，碘，羥基及氰基組成之群組之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個選自由氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基組成之群組之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個選自由氟，氯，溴，碘，羥基及氰基組成之群組之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個選自由氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基組成之群組之基團所取代；m 為0，1，2，3，4或5；n 為0，1或2； p 為0或1；q 為3，4或5；附帶條件是a)X3及X4不同時為經取代或未經取代之烷氧基，b)於化合物，其中R3為甲基且W*為COOH，X5不為氫，且c)不包括化合物3-(3-氰基苯基)-5-(異丙氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，5-(丁氧基甲基)-3-(3-氰基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(甲氧基甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(2-甲氧基乙基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3-氰基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯，5-甲基-3-(3-硝基苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯，3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸甲酯及3-(3-氯苯基)-5-甲基-4,5-二氫-1,2-唑-5-羧酸乙酯。
  6. 如申請專利範圍第5項之除草組成物，其進一步含有配方輔助劑。
  7. 一種式(Ia)之3-苯基異唑啉衍生物的用途， 其中R1及R2 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，或(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘及氰基之基團所取代， 或R1及R2 與其等鍵接之碳原子一起由q個碳原子及p個氧原子形成飽和或部份或完全不飽和三-，四-或五員環；R3 為氟，氯，氰基，(C1-C3)-烷基羰基氧基或S(O)nR5，或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基，(C1-C4)-烷氧基及羥基之基團所取代，或(C1-C6)-烷基羰基，(C2-C6)-烯基羰基或(C3-C6)-環烷基羰基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C6)-烷氧基之基團所取代；R5 為(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-環烷基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及羥基之基團所取代；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH，COOY，CN或CHO；Y 為(C1-C8)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C8)-烷基之基團所取代，且其被n個包含氧，硫及氮之雜原子插入，或為選自下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，或(C1-C4)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C4)-烯基，(C2-C4)-炔基，(C1-C4)- 烷氧基，(C2-C4)-烯基氧基，(C2-C4)-炔基氧基或(C1-C4)-烷基羰基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；m 為0，1，2，3，4或5；n 為0，1或2；p 為0或1；q 為3，4或5，係用於控制所不要之植物。
  8. 如申請專利範圍第7項之3-苯基異唑啉衍生物的用途，其中 R1及R2 各自為氫，R3 為(C1-C6)-烷基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，鹵素-(C1-C6)-烷基或鹵素-(C2-C6)-烯基；R5 為(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-環烷基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及羥基之基團所取代；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH或COOY；Y 為(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C4)-烷基之基團所取代，且其被n個氧原子插入，或為選自下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，或(C1-C4)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C4)-烯基，(C2-C4)-炔基，(C1-C4)-烷氧基，(C2-C4)-烯基氧基，(C2-C4)-炔基氧基或(C1-C4)-烷基羰基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5， S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；m 為0，1，2，3，4或5；n 為0，1或2。
  9. 如申請專利範圍第7或8項之3-苯基異唑啉衍生物的用途，其中R1及R2 各自為氫，R3 為(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，乙烯基，(C2-C4)-炔基，鹵素-(C1-C4)-烷基或鹵素-(C2-C4)-烯基；R5 為甲基或乙基，R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH或COOY； Y 為(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C4)-烷基之基團所取代，且其被n個氧原子插入；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟或氯，或(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m個包含氟，氯，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；m 為0，1，2或3；n 為0，1或2。
  10. 如申請專利範圍第9項之3-苯基異唑啉衍生物的用途，其中X5 為氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代。
  11. 一種式(Ia)之3-苯基異唑啉衍生物的用途， 其中R1及R2 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，或(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘及氰基之基團所取代，或 R1及R2 與其等鍵接之碳原子一起由q個碳原子及p個氧原子形成飽和或部份或完全不飽和三-，四-或五員環；R3 為氟，氯，氰基，(C1-C3)-烷基羰基氧基或S(O)nR5，或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基，(C1-C4)-烷氧基及羥基之基團所取代，或(C1-C6)-烷基羰基，(C2-C6)-烯基羰基或(C3-C6)-環烷基羰基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C6)-烷氧基之基團所取代；R5 為(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-環烷基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及羥基之基團所取代；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH，COOY，CN或CHO；Y 為(C1-C8)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C8)-烷基之基團所取代，且其被n個包含氧，硫及氮之雜原子插入，或為選自下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，或(C1-C4)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C4)-烯基，(C2-C4)-炔基，(C1-C4)-烷氧基，(C2-C4)-烯基氧基，(C2-C4)-炔基氧基或(C1-C4)-烷基羰基，其各自 被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；m 為0，1，2，3，4或5；n 為0，1或2；p 為0或1；q 為3，4或5，係用於製備具除草活性的3-苯基異唑啉-5-羧醯胺及3-苯基異唑啉-5-硫代醯胺。
  12. 如申請專利範圍第11項之3-苯基異唑啉衍生物的用途，其中 R1及R2 各自為氫，R3 為(C1-C6)-烷基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，鹵素-(C1-C4)-烷基或鹵素-(C2-C4)-烯基；R5 為(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-環烷基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及羥基之基團所取代；R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環烷基，(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH或COOY；Y 為(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C4)-烷基之基團所取代，且其被n個氧原子插入，或為選自下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，或(C1-C4)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C4)-烯基，(C2-C4)-炔基，(C1-C4)-烷氧基，(C2-C4)-烯基氧基，(C2-C4)-炔基氧基或(C1-C4)-烷基羰基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5， S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，碘，羥基，氰基，硝基，SF5，CONR8SO2R5，CONR6R8，COR6，CO2R8，CONR6R8，C(R6)=NOR8，NR6COR8，NR6CONR8R8，NR6CO2R8，NR6SO2R8，NR6SO2NR6R8，OCONR6R8，OSO2R5，R5，S(O)nR5，SO2NR6R8，OSO2NR6R8，或(C1-C6)-烷基，(C3-C5)-環烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，羥基及氰基之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-環烷氧基，(C2-C6)-烯基氧基或(C2-C6)-炔基氧基，其各自被m個包含氟，氯，溴，碘，氰基及(C1-C2)-烷氧基之基團所取代；m 為0，1，2，3，4或5；n 為0，1或2。
  13. 如申請專利範圍第11或12項之3-苯基異唑啉衍生物的用途，其中R1及R2 各自為氫，R3 為(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，乙烯基，(C2-C4)-炔基，鹵素-(C1-C4)-烷基或鹵素-(C2-C4)-烯基；R5 為甲基或乙基，R6 為氫或R5；R7 為氫或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；R8 為R7；W* 為COOH或COOY； Y 為(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟，氯，溴，氰基，羥基及COO-(C1-C4)-烷基之基團所取代，且其被n個氧原子插入，或為選自下列之基團：(環己-2-烯-1-酮)-3-基，(丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙-1-醇)-3-基，(2,2-二甲基丙酸甲酯)-3-基，(丙酸甲酯)-3-基，(丙酸乙酯)-3-基，(丁酸乙酯)-3-基，((3R)-4,4,4-三氟丁酸乙酯)-3-基，(丁-2-酮)-4-基，(3-甲基丁-2-酮)-4-基，(戊-3-烯-2-酮)-4-基，((2S)-丁二酸二甲酯)-2-基，(戊二酸二甲酯)-3-基，((2R)-2-甲基丙酸甲酯)-3-基，4-甲氧基羰基苄基，3,5-二氟苄基，3,4-二氟苄基，2,6-二氟苄基，5-甲基吡啶-3-基甲基，四氫呋喃-3-基及(丁-1-醇)-4-基；X2，X4及X6 各自獨立為氫，氟，或氯，或(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m個包含氟，氯，氰基及(C1-C4)-烷氧基之基團所取代；X3 為氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；X5 為氫，氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代；m 為0，1，2或3；n 為0，1或2。
  14. 如申請專利範圍第13項之3-苯基異唑啉衍生物的用途，其中X5 為氟，氯，溴，氰基，或(C1-C6)-烷基，其被m個包含氟及氯之基團所取代，或(C1-C6)-烷氧基，其被m個包含氟及氯之基團所取代。
  15. 一種控制所不要之植物的方法，其特徵在於將至少一種有效量之如申請專利範圍第1至4項中任一項之式(I)化合物或至少一種如申請專利範圍第7 至10項中任一項之式(Ia)化合物或如申請專利範圍第5至6項中任一項之除草組成物施用至植物或所不想要之植物的位置。
  16. 一種如申請專利範圍第5至6項中任一項之除草組成物於控制所不要之植物的用途。
  17. 如申請專利範圍第7至10或16項之用途，其特徵在於式(I)化合物係用來於有用之植物作物上控制所不要之植物。
  18. 如申請專利範圍第17項之用途，其中該有用之植物為基因轉殖有用之植物。
TW102134203A 2012-09-25 2013-09-24 具除草活性之３－苯基異唑啉衍生物 TWI598344B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12185768 2012-09-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201418231A TW201418231A (zh) 2014-05-16
TWI598344B true TWI598344B (zh) 2017-09-11

Family

ID=47044811

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102134203A TWI598344B (zh) 2012-09-25 2013-09-24 具除草活性之３－苯基異唑啉衍生物

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9585392B2 (zh)
EP (1) EP2900645B1 (zh)
JP (1) JP6472382B2 (zh)
KR (1) KR101977920B1 (zh)
CN (1) CN104812739B (zh)
BR (1) BR112015006573B1 (zh)
DK (1) DK2900645T3 (zh)
ES (1) ES2747483T3 (zh)
IL (1) IL237685B (zh)
IN (1) IN2015DN01315A (zh)
MX (1) MX2015003538A (zh)
TW (1) TWI598344B (zh)
WO (1) WO2014048827A1 (zh)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102040740B1 (ko) 2012-09-25 2019-11-05 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 제초 및 살진균성 5-옥시-치환된 3-페닐이속사졸린-5-카복사미드 및 5-옥시-치환된 3-페닐이속사졸린-5-티오아미드
EP2900660B1 (de) 2012-09-25 2018-01-17 Bayer CropScience AG Herbizid und fungizid wirksame 3-heteroarylisoxazolin-5-carboxamide und 3- heteroarylisoxazolin-5-thioamide
CN105753853B (zh) 2014-12-16 2020-08-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途
CN105198824B (zh) * 2015-10-09 2018-08-31 苏州大学 一种二氢异噁唑啉化合物及其制备方法和应用
LT3638665T (lt) 2017-06-13 2021-09-27 Bayer Aktiengesellschaft Tetrahidro- ir dihidrofurankarboksirūgščių ir esterių herbicidiniai 3-fenilizoksazolin-5-karboksamidai
MX2019014981A (es) 2017-06-13 2020-02-24 Bayer Ag 3-fenilisoxazolin-5-carboxamidas de tetrahidro- y dihidrofurancarboxamidas con efecto herbicida.
BR112020003266A2 (pt) 2017-08-17 2020-10-13 Bayer Aktiengesellschaft 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos
US20220306591A1 (en) * 2018-01-25 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentenylcarboxylic acid derivatives
EP3937637B1 (de) 2019-03-12 2023-04-19 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von s-haltigen cyclopentenylcarbonsäureestern
CN112745269B (zh) * 2019-10-29 2023-01-24 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种苯基异恶唑啉类化合物及其用途
KR20230002397A (ko) 2020-04-14 2023-01-05 바스프 에스이 베타-락탐 및 제초제로서의 그의 용도
CA3177271A1 (en) 2020-05-05 2021-11-11 Basf Se Condensed isoxazoline derivatives and their use as herbicides
BR112023005190A2 (pt) 2020-10-01 2023-04-25 Bayer Ag Benzaldeído oximas e processo para sua produção
US20240124432A1 (en) * 2020-11-24 2024-04-18 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compounds
AU2022234513A1 (en) 2021-03-09 2023-09-21 Basf Se Malonamides and their use as herbicides
WO2023099641A1 (de) * 2021-12-03 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von isoxazolin-5,5-vinylcarbonsäure-derivaten
CN114436834A (zh) * 2021-12-16 2022-05-06 江苏阿尔法药业股份有限公司 一种利用连续流微通道反应器合成瑞舒伐他汀钙中间体的方法
WO2023137309A2 (en) 2022-01-14 2023-07-20 Enko Chem, Inc. Protoporphyrinogen oxidase inhibitors

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8422701D0 (en) * 1984-09-07 1984-10-10 Shell Int Research Ether herbicides
GB8423252D0 (en) 1984-09-14 1984-10-17 Shell Int Research Ether herbicides
JPS62103070A (ja) * 1985-10-29 1987-05-13 Mitsui Toatsu Chem Inc イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤
DE3541722A1 (de) * 1985-11-26 1987-05-27 Basf Ag Chinolinderivate und ihre verwendung zur bekaempfung von unerwuenschtem pflanzenwachstum
US4956006A (en) * 1988-12-27 1990-09-11 Ici Americas Inc. Substituted 1-phenyl pyrrolidones and their use as herbicides
DE4026018A1 (de) * 1990-08-17 1992-02-20 Hoechst Ag Isoxazoline oder isothiazoline enthaltende pflanzenschuetzende mittel und neue isoxazoline und isothiazoline
ATE187447T1 (de) * 1993-11-26 1999-12-15 Pfizer 3-phenyl-2-isoxazoline derivate als entzündugshemmende mittel
CN1046274C (zh) * 1993-11-26 1999-11-10 辉瑞大药厂 用作消炎剂的异噁唑啉化合物
US5939418A (en) 1995-12-21 1999-08-17 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Isoxazoline, isothiazoline and pyrazoline factor Xa inhibitors
EP0998468A1 (de) 1997-07-23 2000-05-10 Basf Aktiengesellschaft Substituierte 3-phenylisoxazoline
AU769834B2 (en) * 1999-08-10 2004-02-05 Ihara Chemical Industry Co. Ltd. Isoxazoline derivatives and herbicides containing the same as the active ingredient
KR100594544B1 (ko) * 2003-08-27 2006-06-30 주식회사 엘지생명과학 이소옥사졸린 구조를 갖는 캐스파제 저해제
CA2537185A1 (en) * 2003-08-29 2005-03-10 Ranbaxy Laboratories Limited Inhibitors of phosphodiesterase type-iv
JP2005112840A (ja) * 2003-09-16 2005-04-28 Nissan Chem Ind Ltd 新規ピラゾールスルホニルウレア化合物および除草剤
EP1694655A2 (en) 2003-11-26 2006-08-30 Ranbaxy Laboratories Limited Phosphodiesterase inhibitors
EA200900472A1 (ru) 2006-09-22 2009-10-30 Ранбакси Лабораторис Лимитед Ингибиторы фосфодиэстеразы iv типа
JP5968999B2 (ja) 2011-03-31 2016-08-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 除草剤としておよび殺菌剤として活性な３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドおよび３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミド
KR102040740B1 (ko) 2012-09-25 2019-11-05 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 제초 및 살진균성 5-옥시-치환된 3-페닐이속사졸린-5-카복사미드 및 5-옥시-치환된 3-페닐이속사졸린-5-티오아미드
EP2900660B1 (de) 2012-09-25 2018-01-17 Bayer CropScience AG Herbizid und fungizid wirksame 3-heteroarylisoxazolin-5-carboxamide und 3- heteroarylisoxazolin-5-thioamide

Also Published As

Publication number Publication date
BR112015006573A2 (pt) 2017-07-04
IL237685B (en) 2019-11-28
JP2015530397A (ja) 2015-10-15
EP2900645B1 (de) 2019-08-21
WO2014048827A1 (de) 2014-04-03
DK2900645T3 (da) 2019-10-14
JP6472382B2 (ja) 2019-02-20
US9585392B2 (en) 2017-03-07
IN2015DN01315A (zh) 2015-07-03
KR20150063445A (ko) 2015-06-09
KR101977920B1 (ko) 2019-05-13
TW201418231A (zh) 2014-05-16
BR112015006573B1 (pt) 2020-11-03
CN104812739A (zh) 2015-07-29
ES2747483T3 (es) 2020-03-10
MX2015003538A (es) 2015-10-12
US20150245615A1 (en) 2015-09-03
CN104812739B (zh) 2017-12-12
IL237685A0 (en) 2015-05-31
EP2900645A1 (de) 2015-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI598344B (zh) 具除草活性之３－苯基異唑啉衍生物
JP6285937B2 (ja) 除草性および殺真菌性の５−オキシ置換３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドおよび５−オキシ置換３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミド
CN110603250B (zh) 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺
TW200804291A (en) Novel microbiocides
CN103596936A (zh) 具有除草和杀真菌活性的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺和3-苯基异噁唑啉-5-硫代酰胺
TW200301678A (en) α -Cyanoacrylates
JP2015535821A (ja) 除草活性と殺菌活性を示す３−ヘテロアリール−イソオキサゾリン−５−カルボキサミド類及び３−ヘテロアリール−イソオキサゾリン−５−チオアミド類
JP6185979B2 (ja) 除草活性及び殺虫活性を有するチアゾロピリジノン類
CN112745269B (zh) 一种苯基异恶唑啉类化合物及其用途
EA001515B1 (ru) Производные пиразол-4-илгетароила в качестве гербицидов
EP2765129B1 (en) Phenylisoxazoline compound having herbicidal properties and use thereof
JP2690816B2 (ja) キノリニルオキサジアゾール除草剤
WO2004052849A1 (ja) スルホキシイミン基を有するベンゾイル誘導体および除草剤
JP2017523236A (ja) 除草活性を有する安息香酸アミド類
JP6227648B2 (ja) 除草活性６′−フェニル−２，２′−ビピリジン−３−カルボン酸誘導体
CA2309210A1 (en) 1-methyl-5-alkylsulfonyl-, 1-methyl-5-alkylsulfinyl- and 1-methyl-5-alkylthiosubstituted pyrazolylpyrazoles, processes for their preparation and their use as herbicides
JP2015525789A (ja) 除草活性２′−フェニル−２，４′−ビピリジン−３−カルボン酸誘導体
JP2001097959A (ja) イソオキサゾール誘導体および農園芸用植物病害防除剤
JPH06100560A (ja) オキサゾリン誘導体、その製法及び殺虫殺ダニ、殺菌剤
JPS6354349A (ja) シクロプロパンカルボキサミド及び農業用殺菌剤
JPH06321912A (ja) 新規なｎ−アシルシクロアルカンカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
WO1994017048A1 (en) Oxadiazole derivative
MX2008007819A (en) Piperazine compounds with a herbicidal action
WO2004024687A1 (ja) イミノ基を有するベンゾイル化合物及び除草剤
JP2001131131A (ja) アリールアルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤