JP2015535821A - 除草活性と殺菌活性を示す3−ヘテロアリール−イソオキサゾリン−5−カルボキサミド類及び3−ヘテロアリール−イソオキサゾリン−5−チオアミド類 - Google Patents
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-
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Abstract
Description
3−({[3−(4−tert−ブチルピリジン−2−イル)−5−エチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−フルオロ−4−オキソペンタン酸;
3−({[3−(4−tert−ブチルピリジン−2−イル)−5−イソプロピル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−フルオロ−4−オキソペンタン酸;
3−({[3−(4−イソ−ブチルピリジン−2−イル)−5−エチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−フルオロ−4−オキソペンタン酸;
3−({[3−(4−アセチルピリジン−2−イル)−5−エチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−フルオロ−4−オキソペンタン酸;
3−({[5−エチル−3−(ピリジン−2−イル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−フルオロ−4−オキソペンタン酸;
及び、
3−({[5−エチル−3−(4−イソブチルピリジン−2−イル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−フルオロ−4−オキソペンタン酸。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、又は、(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びシアノからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
又は、
R1とR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は部分的不飽和若しくは完全不飽和の3員、4員又は5員の環[ここで、該環は、q個の炭素原子とp個の酸素原子で形成されている]を形成し;
R3は、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシ若しくはS(O)nR5であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ及びヒドロキシルからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C2−C6)−アルケニルカルボニル[ここで、該アルケニルカルボニルは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C4−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ及びヒドロキシルからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
R4は、水素、シアノであるか、又は、
(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−アルケニル、(C3−C8)−アルキニル若しくは(C3−C8)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
Aは、結合であるか、又は、
R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立して、
水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
Yは、酸素又は硫黄であり;
Xは、水素、シアノ、ヒドロキシル、X1であるか、又は、
(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニル若しくは(C2−C12)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6COR8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9及びC(R6)=NOR8からなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;又は、
XとAとR4は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和又は部分的不飽和若しくは完全不飽和の5員、6員又は7員の環[ここで、該環は、環原子として、該窒素原子に加えて、k個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子並びにNR7及びNCOR7からなる群から選択されるpの構成要素を含んでおり、ここで、1個の炭素原子は、pのオキソ基を有している]を形成し;
X1は、3員、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又は芳香族の環[ここで、該環は、r個の炭素原子、s個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子で形成されており、及び、該環は、R6、R6a、R8及びR9からなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、ここで、この環を形成している硫黄原子及び炭素原子は、それぞれ、nのオキソ基を有している]であり;
Hetは、3員、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又は芳香族の環[ここで、該環は、r個の炭素原子、s個の窒素原子、n個の硫黄原子及びt個の酸素原子で形成されており、その際、添え字n、s及びtは全てが同時にゼロであることはなく、及び、この環を形成している硫黄原子及び炭素原子は、それぞれ、nのオキソ基を有している]であり;
Rは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
R5は、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
R6は、水素又はR5であり;
R6aは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nR5であるか、又は、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C3−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル若しくは(C2−C4)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
R9は、(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−アルコキシであり;
kは、3、4、5又は6であり;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
pは、0又は1であり;
qは、3、4又は5であり;
rは、1、2、3、4又は5であり;
sは、0、1、2、3又は4であり;
tは、0、1又は2である〕
で表される3−ヘテロアリールイソオキサゾリン−5−カルボキサミド及び3−ヘテロアリールイソオキサゾリン−5−チオアミド並びにそれらのN−オキシドを提供する(但し、A−Xが5−フルオロ−4−オキソペンタン−3−イル酸ラジカルである化合物は除く)。
アルコキシは、いずれの場合にも指定されている数の炭素原子を有している、直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば、C1−C6−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ及び1−エチル−2−メチルプロポキシなどを意味する。ハロゲンで置換されているアルコキシは、基内の水素原子の一部又は全てが上記で特定されているハロゲン原子で置き換えられていてもよい、いずれの場合にも指定されている数の炭素原子を有している、直鎖又は分枝鎖のアルコキシラジカル、例えば、C1−C2−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−クロロエトキシ、1−ブロモエトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び1,1,1−トリフルオロプロパ−2−オキシなどを意味する。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、又は、(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びシアノからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
又は、
R1とR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は部分的不飽和若しくは完全不飽和の3員、4員又は5員の環[ここで、該環は、q個の炭素原子とp個の酸素原子で形成されている]を形成し;
R3は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ及びヒドロキシルからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
R4は、水素、シアノであるか、又は、
(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−アルケニル、(C3−C8)−アルキニル若しくは(C3−C8)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
Aは、結合であるか、又は、
R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立して、
水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
Yは、酸素又は硫黄であり;
Xは、水素、シアノ、ヒドロキシル、X1であるか、又は、
(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニル若しくは(C2−C12)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6COR8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9及びC(R6)=NOR8からなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;又は、
XとAとR4は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和又は部分的不飽和若しくは完全不飽和の5員、6員又は7員の環[ここで、該環は、環原子として、該窒素原子に加えて、k個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子並びにNR7及びNCOR7からなる群から選択されるpの構成要素を含んでおり、ここで、1個の炭素原子は、pのオキソ基を有している]を形成し;
X1は、
X1は、フェニル[ここで、該フェニルは、R6、R6a、R8及びR9からなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
Hetは、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4,5−テトラジン−3−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、2H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1H−テトラゾール−5−イル、2H−テトラゾール−5−イル、1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−イル、1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−3−イル、5,6−ジヒドロ−4H−1,3−オキサジン−2−イル、5,6−ジヒドロ−4H−1,2−オキサジン−3−イル、5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン−2−イル、5,6−ジヒドロ−4H−1,2−チアジン−3−イル、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−イル、4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−イル、4,5−ジヒドロ−1,2−チアゾール−3−イル、アゼチジン−1−イル、アゼチジン−2−イル、アゼチジン−3−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、ピペラジン−3−イル、オキシラン−2−イル、オキセタン−2−イル、オキセタン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキソラン−4−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキサン−4−イル、1,3−ジオキサン−5−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル又はモルホリン−4−イルであり;
Rは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
R5は、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
R6は、水素又はR5であり;
R6aは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nR5であるか、又は、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル若しくは(C2−C4)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
R9は、(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−アルコキシであり;
kは、3、4、5又は6であり;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
pは、0又は1であり;
qは、3、4又は5であり;
sは、0、1、2、3又は4であり;
tは、0、1又は2である〕
で表される3−ヘテロアリールイソオキサゾリン−5−カルボキサミド及び3−ヘテロアリールイソオキサゾリン−5−チオアミドである。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、又は、(C1−C4)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びシアノからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
R3は、(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C2−C3)−アルケニル又は(C2−C3)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
Aは、結合であるか、又は、CH2、CH2CH2、CHCH3、CH2CH2CH2、CH(CH2CH3)、CH(CH3)CH2、C(CH3)2、C(CH3)2CH2、C(iPr)CH3、CH(CH2iPr)CH2、CH2CH=CH、C(CH3)2C≡C、CH(CF3)CH2、CH(CH3)CH2O、CH2CH2O、CH(cPr)CH2O、CH(CH2OCH3)、CH(CH2CH2SCH3)、CH(COOH)、CH(COOCH3)、CH(COOH)CH2、CH(COOCH3)CH2、CH2COH(CF3)、CH(CONHCH3)、CH(CONHCH3)CH2及びCH2CH2CONHCH2からなる群から選択される二価単位であり;
R4は、水素又は(C1−C8)−アルキルであり;
Yは、酸素又は硫黄であり;
Xは、水素、シアノ、ヒドロキシル、X1であるか、又は、
(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニル若しくは(C2−C12)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、CO2R8、CONR6R8、CONR8SO2R5及びPOR9R9からなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
X1は、
X1は、フェニル[ここで、該フェニルは、R6、R6a、R8及びR9からなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
Hetは、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、ピロール−3−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、2H−テトラゾール−5−イル又は4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり;
Rは、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
R5は、メチル又はエチルであり;
R6は、水素又はR5であり;
R6aは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nR5であるか、又は、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるmのラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
R9は、(C1−C3)−アルコキシであり;
mは、0、1、2又は3であり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2、3又は4であり;
tは、0、1又は2である〕
で表される3−ヘテロアリールイソオキサゾリン−5−カルボキサミド及び3−ヘテロアリールイソオキサゾリン−5−チオアミドである。
スキーム6には、ローソン試薬を使用して3−ヘテロアリールイソオキサゾリン−5−カルボキサミド類を変換させることにより3−ヘテロアリールイソオキサゾリン−5−チオアミド類へと至る経路が記載されている(文献「WYETH, WO2003/93277」、文献「Wishka D.G., Walker D.P., Tetrahedron Letters 2011, 52, 4713−4715」)。
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子組換え(例えば、WO 92/011376A、WO 92/014827A、WO 91/019806A);
・ グルホシネートタイプ(cf. 例えば、EP 0242236A、EP 0242246A)若しくはグリホセートタイプ(WO 92/000377A)若しくはスルホニル尿素タイプ(EP 0257993A、US 5,013,659)の特定の除草剤に対して抵抗性を示す、又は、「遺伝子スタッキング(gene stacking)」によってそれら除草剤の組合せ若しくは混合物に対して抵抗性を示す、トランスジェニック作物植物、例えば、「OptimumTMGATTM」(グリホセートALS耐性)の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物、例えば、トウモロコシ又はダイズ;
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を産生することができるトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP 0142924A、EP 0193259A);
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/013972A);
・ 新規成分又は二次代謝産物(例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど)を有する遺伝子組換えされた作物植物(EP 309862A、EP 0464461A);
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を有する、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EP 0305398A);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とするトランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせを特徴とする、トランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
上記活性成分又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading−on)、潅水(潅注(drenching))、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合には、さらに、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、外被化(incrustation)、1層以上の被膜のコーティングによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法(ultra−low volume method)によって使用する(deploy)ことも可能であり、又は、該活性成分調製物若しくは該活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。
(a) 植物細胞内又は植物体内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒子サイズ及び/又は澱粉粒子形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物;
(4) トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」(LP)及び/又は「長期保存」(LS)などの特性を有するタマネギ。
(a) セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(b) rsw2相同核酸又はrsw3相同核酸の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)、例えば、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物;
(c) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(d) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物);
(e) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
− 申請: 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、APHISからそのウェブサイトにおいて入手可能な特定の申請書類の中に、当該申請番号を介して見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に開示される。
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害: ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis); ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha); スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea); ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害: ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae); ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix); ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae); プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)又はプッシニア・トリシチナ(Puccinia triticina); ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans); プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola); プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani); セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola); クラジオスポリウム属各種(Cladiosporium species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium); シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum); ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri); エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii); グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor); グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata); グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli); レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans); マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis); ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres); ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni); リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害: コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum); ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis); チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides); クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害: スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana); チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)、チレチア・コントロベルサ(T. controversa); ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta); ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴ・ヌダ・トリシチ(U. nuda tritici);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot): アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(P. purpurogenum); スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum); ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病(seed− and soil−borne rot and wilt disease)並びに実生の病害: フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom): ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease): モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形: タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(degenerative disease): エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)及びファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea;
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害: ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害: リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害: キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae); シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmopspora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、50〜300g/ha(潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる);
・ 種子を処理する場合: 種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150g、さらに好ましくは、種子100kg当たり2.5〜25g、さらに一層好ましくは、種子100kg当たり2.5〜12.5g;
・ 土壌処理の場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/ha。
1. 3−(5−クロロピリジン−3−イル)−N−イソプロピル−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキサミド(実施例2.8)の調製
中間体1: 5−クロロニコチンアルデヒド
(5−クロロピリジン−3−イル)メタノール(6.3g)をジメチルスルホキシド(12mL)に溶解させ、トリエチルアミン(18.3mL)をゆっくりと滴下して加え、三酸化硫黄−ピリジン錯体(20.9g)を少量ずつ添加した(発熱性:50℃)。その反応混合物を3時間撹拌し、2M塩酸を用いてpH3に調節し、EtOAcと一緒に2回振盪させることによって抽出した。その有機相を飽和NaHCO3溶液で洗浄し、MgSO4で脱水し、40℃で濃縮した。収量:4.3gの5−クロロニコチンアルデヒド。
窒素下、エタノール(50mL)の中に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(2.3g)及び酢酸ナトリウム(2.7g)を最初に装入した(白色の懸濁液)。5−クロロニコチンアルデヒド(4.3g)をエタノール(120mL)(30℃、超音波浴)に溶解させ、それを、上記白色懸濁液に、15分間以内で滴下して加えた。その反応混合物を2時間撹拌し、40℃で濃縮した。ジクロロメタン(550mL)及び水(250mL)を添加し、そして、生じた沈澱物を濾過し、乾燥させた。収量:2.1gの5−クロロニコチンアルデヒドオキシム。
窒素下、N,N−ジメチルホルムアミド(200mL)の中に、5−クロロニコチンアルデヒドオキシム(2.1g)を最初に装入し、N−クロロスクシンイミド(1.9g)を添加した(透明な黄色の溶液)。温度は、最初、低下して20℃となり、次いで、温度上昇/発熱が起こる(20分後:21℃、40分後:24℃、55分後:28℃)。該溶液は、再度色を消失した。その溶液を4時間撹拌した。メタクリル酸エチル(2.3g)を12分間以内で滴下して加え、その反応混合物を、同時に、氷浴を用いて17℃まで冷却した。その後、トリエチルアミン(2.8mL)を滴下して加えた(温度上昇が起こる;氷浴を用いて反応混合物の温度を17℃で維持した)。トリエチルアミンを添加した後、氷浴を除去し、その反応混合物をさらに18時間撹拌し、次いで、55℃で濃縮した。その残渣をジクロロメタン(200mL)と合し、飽和NaHCO3溶液で3回洗浄した。その水相をジクロロメタンで2回洗浄した。全ての有機相を集め、飽和NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で脱水した。その有機相を40℃で濃縮した。収量:3.9gの3−(5−クロロピリジン−3−イル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル。
3−(5−クロロピリジン−3−イル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸エチル(3.9g)をメタノール(24mL)の中に入れ(褐色の懸濁液)、氷浴で冷却しながら、水酸化ナトリウム溶液(2M溶液、10.7mL)をゆっくりと滴下して加えた。冷却を継続しながら、10分間、その反応混合物を撹拌し、その後、室温でさらに2時間撹拌した。40℃でのロータリーエバポレーションによってメタノールを除去し、その残渣を水と合し、分液漏斗内でジクロロメタンで2回洗浄した。その水相を、6M塩酸を用いてpH1に調節し、次いで、EtOAcで2回洗浄した。その有機相をMgSO4で脱水し、40℃でのロータリーエバポレーションによって濃縮した。その油性残渣は、しばらくした後、固化した。収量:2.6gの3−(5−クロロピリジン−3−イル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸。
ジクロロメタン(10mL)の中に、3−(5−クロロピリジン−3−イル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸(100mg)を最初に装入し、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(56mg)、イソプロピルアミン(49mg)、ジイソプロピルエチルアミン(107mg)及び1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(120mg)を添加し、その反応混合物を室温で16時間撹拌した。その後、H2SO4(1M、82μL)及び水(1mL)を添加した。その反応混合物を10分間撹拌し、EtOAcで洗浄した。その有機相をNaHCO3溶液で洗浄し、MgSO4で脱水し、40℃でのロータリーエバポレーションによって濃縮した。その粗製生成物を、シリカゲルを使用するクロマトグラフィーに付した。収量:80mgの3−(5−クロロピリジン−3−イル)−N−イソプロピル−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキサミド。
3−(5−クロロピリジン−3−イル)−N−イソプロピル−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキサミド(105mg)をトルエン(17mL)に溶解させ、4−メトキシフェニルジチオホスホン酸無水物(91mg)を添加した。その反応混合物を、油浴内で、5時間120℃まで加熱し、次いで、40℃で濃縮した。その粗製生成物を、シリカゲルを使用するクロマトグラフィーに付した。収量:76mgの3−(5−クロロピリジン−3−イル)−N−イソプロピル−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボチオアミド。
中間体1: (2−クロロ−6−メチルピリミジン−4−イル)メタノール
2−クロロ−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸メチル(4.0g)をエタノール(46mL)に溶解させ、氷で冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(8.0g)を少量ずつ添加した。30分間経過した後、氷浴を除去し、その反応混合物をさらに15分間撹拌した。その反応混合物を氷及び水と混合させ、濃縮し、EtOAcで抽出し、MgSO4で脱水し、40℃で濃縮した。その粗製生成物を、HPLCを用いて精製した。収量:1.4gの(2−クロロ−6−メチルピリミジン−4−イル)メタノール。
(2−クロロ−6−メチルピリミジン−4−イル)メタノール(1.6g)をジメチルスルホキシド(150mL)に溶解させ、トリエチルアミン(4.2mL)をゆっくりと滴下して加え、三酸化硫黄−ピリジン錯体(4.9g)を少量ずつ添加した。その反応混合物を5時間撹拌し、2M塩酸を用いてpH3に調節し、EtOAcと一緒に2回振盪することによって抽出した。その有機相を飽和NaHCO3溶液で洗浄し、MgSO4で脱水し、40℃で濃縮した。収量:2.0gの2−クロロ−6−メチルピリミジン−4−カルボキシアルデヒド。
窒素下、エタノール(50mL)の中にヒドロキシルアミン塩酸塩(0.72g)及び酢酸ナトリウム(0.85g)を最初に装入した(白色の懸濁液)。2−クロロ−6−メチルピリミジン−4−カルボキシアルデヒド(1.6g)をエタノール(150mL)に溶解させ、それを、上記白色懸濁液に、45分間以内で滴下して加えた。その反応混合物を20時間撹拌し、40℃で濃縮した。水(100mL)を添加し、その混合物をEtOAcで3回抽出した。その有機相をMgSO4で脱水し、その粗製生成物をカラムクロマトグラフィーで精製した。収量:0.31gの2−クロロ−6−メチルピリミジン−4−カルバルデヒドオキシム。
窒素下、N,N−ジメチルホルムアミド(12mL)の中に2−クロロ−6−メチルピリミジン−4−カルバルデヒドオキシム(0.31g)を最初に装入し、N−クロロスクシンイミド(0.31g)を添加した。2時間経過した後、その反応溶液を氷−水(33mL)の上に注ぎ、ジエチルエーテルで3回抽出した。その有機相を、0.5M HCl溶液及び飽和NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で脱水し、40℃で濃縮した。収量:0.37gの2−クロロ−N−ヒドロキシ−6−メチルピリミジン−4−カルボキシイミドイルクロリド。
2−クロロ−N−ヒドロキシ−6−メチルピリミジン−4−カルボキシイミドイルクロリド(0.37g)を2−プロパノール(15mL)に溶解させ、メタクリル酸メチル(1.9g)を添加した。炭酸水素ナトリウム(1.6g)を添加し、その反応混合物を2時間40℃に加熱した。その反応混合物を濾過し、40℃で濃縮した。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィーで精製した。収量:0.37gの3−(2−クロロ−6−メチルピリミジン−4−イル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル。
3−(2−クロロ−6−メチルピリミジン−4−イル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸メチル(0.37g)をTHF(320mL)と水(14mL)に溶解させ、水性2M LiOH(0.66mL)を添加した。その反応混合物を室温でさら3時間撹拌し、次いで、40℃で濃縮した。その残渣を水と合し、分液漏斗内でEtOAcで2回洗浄した。その水相を、2M塩酸を用いてpH1に調節し、次いで、EtOAcで2回抽出した。その有機相をMgSO4で脱水し、40℃でのロータリーエバポレーションによって濃縮した。収量:0.29gの3−(2−クロロ−6−メチルピリミジン−4−イル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸。
3−(5−クロロピリジン−3−イル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボン酸(87mg)及びN−ヒドロキシスクシンイミド(41mg)をジクロロメタン(5mL)に溶解させ、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(71mg)を添加した。2時間経過した後、トリエチルアミン(0.2mL)及び1−(2−クロロピリジン−4−イル)メタンアミン塩酸塩(73mg)を添加し、その反応混合物を室温でさらに65時間撹拌した。その反応混合物をEtOAcで希釈し、2M HCl及び飽和NaHCO3溶液で洗浄した。その有機相をMgSO4で脱水し、40℃でのロータリーエバポレーションによって濃縮した。その粗製生成物を、シリカゲルを使用するカラムクロマトグラフィーに付した。収量:34mgの3−(2−クロロ−6−メチルピリミジン−4−イル)−N−[(2−クロロピリジン−4−イル)メチル]−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−カルボキサミド。
1. 散粉性製品(dusting product)
散粉性製品は、10重量部の式(I)で表される化合物と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
水に容易に分散する水和剤は、25重量部の式(I)で表される化合物と64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と10重量部のリグノスルホン酸カリウムと1重量部の湿潤剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリンナトリウム(sodium oleoylmethyltaurate)を混合させ、その混合物をピンディスクミル(pinned−disk mill)の中で摩砕することによって得られる。
水に容易に分散する分散製剤は、20重量部の式(I)で表される化合物を6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル((登録商標)Triton X 207)と3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)と71重量部のパラフィン系鉱油(沸点範囲:例えば、約255℃〜約277℃)と混合させ、その混合物をボールミルの中で5ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
乳剤は、15重量部の式(I)で表される化合物と75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと10重量部の乳化剤としてのエトキシ化ノニルフェノールから得られる。
顆粒水和剤は、
75重量部の式(I)で表される化合物、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコール、及び、
7重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、得られた粉末を流動床の中で造粒液(granulating liquid)としての水をスプレーすることにより造粒することによって得られる。
25重量部の式(I)で表される化合物、
5重量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウム、及び、
50重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一相ノズル(one−phase nozzle)を用いて噴霧及び乾燥させることによっても得られる。
1. 有害な植物に対する発生前除草作用
直径9〜13cmのポット内の砂壌土の中に有害な単子葉植物及び双子葉植物の種子又は根茎片を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、乳剤又は散粉性製品として製剤された除草剤を、1ha当たり300〜800Lの水に相当する散布水量の水性分散液又は水性懸濁液又は水性エマルションの形態で、種々の薬量で施用する。次いで、当該植物をさらに栽培するために、そのポットを、温室内の最適な条件下に維持する。該被験植物を温室内の最適な成育条件下に3〜4週間置いた後、本発明化合物の活性について視覚的に評価する。例えば、化合物No.1.7、1.38、2.8、2.9、2.15、2.16、2.17、2.27、2.49、2.53、6.3、6.17及び17.18は、1ヘクタール当たり320gの施用量で、それぞれ、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)及びオオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも80%の効力を示す。化合物No.1.33、1.34、1.36、2.1、2.8、2.19、2.26、2.28、2.41、2.42、2.45、2.46、2.49、2.52、3.8、3.18、15.16、17.16及び18.27は、1ヘクタール当たり320gの施用量で、それぞれ、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)及びネズミムギ(Lolium multiflorum)に対して少なくとも80%の効力を示す。
厚紙製ポット内の砂壌土の中に有害な単子葉植物及び双子葉植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下で栽培する。播種後2〜3週間経過した後、該被験植物を3葉期で処理する。当該植物の緑色の部分の表面に、水和剤又は乳剤として製剤された本発明の化合物を、600〜800L/haに相当するの散布水量で噴霧する。該被験植物を温室内の最適な成育条件下に3〜4週間置いた後、本発明化合物の活性について視覚的に評価する。例えば、化合物No.1.34、1.38、2.1、2.18、2.28、2.29、2.33、2.41、2.46、2.49、2.51、2.52、2.53、6.17及び18.27は、1ヘクタール当たり320gの施用量で、それぞれ、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)及びオオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも80%の効力を示す。化合物No.2.39、3.8、18.11、18.25は、1ヘクタール当たり320gの施用量で、それぞれ、マルバアサガオ(Pharbitis purpureum)に対して少なくとも80%の効力を示す。
Claims (16)
- 式(I)
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、又は、(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
又は、
R1とR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は部分的不飽和若しくは完全不飽和の3員、4員又は5員の環[ここで、該環は、q個の炭素原子とp個の酸素原子で形成されている]を形成し;
R3は、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C3)−アルキルカルボニルオキシ若しくはS(O)nR5であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C2−C6)−アルケニルカルボニル[ここで、該アルケニルカルボニルは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C2)−アルコキシ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R4は、水素、シアノであるか、又は、
(C1−C8)−アルキル若しくは(C3−C8)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
Aは、結合であるか、又は、
R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立して、
水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
Yは、酸素又は硫黄であり;
Xは、水素、シアノ、ヒドロキシル、X1であるか、又は、
(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニル若しくは(C2−C12)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NR6COR8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9及びC(R6)=NOR8からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;又は、
XとAとR4は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和又は部分的不飽和若しくは完全不飽和の5員、6員又は7員の環[ここで、該環は、環原子として、該窒素原子に加えて、k個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子並びにNR7及びNCOR7からなる群から選択されるp個の構成要素を含んでおり、ここで、1個の炭素原子は、p個のオキソ基を有している]を形成し;
X1は、3員、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又は芳香族の環[ここで、該環は、r個の炭素原子、s個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子で形成されており、及び、該環は、R6、R6a、R8及びR9からなる群から選択されるs個のラジカルで置換されており、ここで、この環を形成している硫黄原子及び炭素原子は、それぞれ、nのオキソ基を有している]であり;
Hetは、3員、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又は芳香族の環[ここで、該環は、r個の炭素原子、s個の窒素原子、n個の硫黄原子及びt個の酸素原子で形成されており、その際、添え字n、s及びtは全てが同時にゼロであることはなく、及び、この環を形成している硫黄原子及び炭素原子は、それぞれ、n個のオキソ基を有している]であり;
Rは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R5は、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R6は、水素又はR5であり;
R6aは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nR5であるか、又は、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C3−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R7は、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル若しくは(C2−C4)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8は、R7であり;
R9は、(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−アルコキシであり;
kは、3、4、5又は6であり;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
pは、0又は1であり;
qは、3、4又は5であり;
rは、1、2、3、4又は5であり;
sは、0、1、2、3又は4であり;
tは、0、1又は2である〕
で表される3−ヘテロアリールイソオキサゾリン−5−カルボキサミド又は3−ヘテロアリールイソオキサゾリン−5−チオアミド又はそれらのN−オキシド(但し、A−Xが5−フルオロ−4−オキソペンタン−3−イル酸ラジカルである化合物は除く)。 - R1及びR2が、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、又は、(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−アルコキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
又は、
R1とR2が、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は部分的不飽和若しくは完全不飽和の3員、4員又は5員の環[ここで、該環は、q個の炭素原子とp個の酸素原子で形成されている]を形成し;
R3が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R4が、水素、シアノであるか、又は、
(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−アルケニル、(C3−C8)−アルキニル若しくは(C3−C8)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
Aが、結合であるか、又は、
R10、R11、R12、R13、R14及びR15が、それぞれ独立して、
水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2R8、CONR6R8、R5であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
Yが、酸素又は硫黄であり;
Xが、水素、シアノ、ヒドロキシル、X1であるか、又は、
(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニル若しくは(C2−C12)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、SO2NR6R7、SO2NCOR6R8、CO2R8、CONR6R8、COR6、CONR8SO2R5、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OCSNR6R8、POR9R9及びC(R6)=NOR8からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;又は、
XとAとR4が、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和又は部分的不飽和若しくは完全不飽和の5員、6員又は7員の環[ここで、該環は、環原子として、該窒素原子に加えて、k個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子並びにNR7及びNCOR7からなる群から選択されるp個の構成要素を含んでおり、ここで、1個の炭素原子は、p個のオキソ基を有している]を形成し;
X1が、
からなる群から選択される環[ここで、該環は、R6、R6a、R8及びR9からなる群から選択されるs個のラジカルで置換されている]であり;又は、
X1が、フェニル[ここで、該フェニルは、R6、R6a、R8及びR9からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
Hetが、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4,5−テトラジン−3−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、2H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1H−テトラゾール−5−イル、2H−テトラゾール−5−イル、1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−イル、1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−3−イル、5,6−ジヒドロ−4H−1,3−オキサジン−2−イル、5,6−ジヒドロ−4H−1,2−オキサジン−3−イル、5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン−2−イル、5,6−ジヒドロ−4H−1,2−チアジン−3−イル、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−イル、4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−イル、4,5−ジヒドロ−1,2−チアゾール−3−イル、アゼチジン−1−イル、アゼチジン−2−イル、アゼチジン−3−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、ピペラジン−3−イル、オキシラン−2−イル、オキセタン−2−イル、オキセタン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキソラン−4−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキサン−4−イル、1,3−ジオキサン−5−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル又はモルホリン−4−イルであり;
Rが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、SF5、CONR8SO2R5、CONR6R8、COR6、CO2R8、CONR6R8、C(R6)=NOR8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、OCONR6R8、OSO2R5、S(O)nR5、SO2NR6R8、OSO2NR6R8であるか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R5が、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R6が、水素又はR5であり;
R6aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nR5であるか、又は、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R7が、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル若しくは(C2−C4)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8が、R7であり;
R9が、(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−アルコキシであり;
kが、3、4、5又は6であり;
mが、0、1、2、3、4又は5であり;
nが、0、1又は2であり;
pが、0又は1であり;
qが、3、4又は5であり;
sが、0、1、2、3又は4であり;
tが、0、1又は2である;
請求項1に記載の3−ヘテロアリールイソオキサゾリン−5−カルボキサミド又は3−ヘテロアリールイソオキサゾリン−5−チオアミド。 - R1及びR2が、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、又は、(C1−C4)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R3が、(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C2−C3)−アルケニル又は(C2−C3)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
Aが、結合であるか、又は、CH2、CH2CH2、CHCH3、CH2CH2CH2、CH(CH2CH3)、CH(CH3)CH2、C(CH3)2、C(CH3)2CH2、C(iPr)CH3、CH(CH2iPr)CH2、CH2CH=CH、C(CH3)2C≡C、CH(CF3)CH2、CH(CH3)CH2O、CH2CH2O、CH(cPr)CH2O、CH(CH2OCH3)、CH(CH2CH2SCH3)、CH(COOH)、CH(COOCH3)、CH(COOH)CH2、CH(COOCH3)CH2、CH2COH(CF3)、CH(CONHCH3)、CH(CONHCH3)CH2及びCH2CH2CONHCH2からなる群から選択される二価単位であり;
R4が、水素又は(C1−C8)−アルキルであり;
Yが、酸素又は硫黄であり;
Xが、水素、シアノ、ヒドロキシル、X1であるか、又は、
(C1−C12)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C12)−アルケニル若しくは(C2−C12)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、OR7、X1、OX1、NHX1、S(O)nR5、CO2R8、CONR6R8、CONR8SO2R5及びPOR9R9からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
X1が、
X1が、フェニル[ここで、該フェニルは、R6、R6a、R8及びR9からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
Hetが、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、ピロール−3−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル又は2H−テトラゾール−5−イルであり;
Rが、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であるか、又は、
(C1−C6)−アルコキシ[ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個
のラジカルで置換されている]であり;
R5が、メチル又はエチルであり;
R6が、水素又はR5であり;
R6aが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nR5であるか、又は、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ若しくは(C2−C6)−アルキニルオキシ[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1−C2)−アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R7が、水素であるか、又は、(C1−C6)−アルキル[ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている]であり;
R8が、R7であり;
R9が、(C1−C3)−アルコキシであり;
mが、0、1、2又は3であり;
nが、0、1又は2であり;
sが、0、1、2、3又は4であり;
tが、0、1又は2である;
請求項1又は2に記載の3−ヘテロアリールイソオキサゾリン−5−カルボキサミド又は3−ヘテロアリールイソオキサゾリン−5−チオアミド。 - 除草剤組成物であって、除草活性を示す含有量の請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を特徴とする、前記除草剤組成物。
- 製剤助剤と混合されている、請求項4に記載の除草剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項4又は5に記載の除草剤組成物。
- 薬害軽減剤を含んでいる、請求項6に記載の除草剤組成物。
- 前記薬害軽減剤が、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル、ベノキサコル及びジクロルミドからなる群から選択される、請求項7に記載の除草剤組成物。
- さらなる除草剤を含んでいる、請求項6〜8のいずれかに記載の除草剤組成物。
- 望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項4〜9のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植生の生育環境に施用することを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない植物を防除するための、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項4〜9のいずれかに記載の除草剤組成物の使用。
- 式(I)で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項11に記載の使用。
- 前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物であることを特徴とする、請求項12に記載の使用。
- 殺菌剤組成物であって、殺菌活性を示す量の請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を特徴とする、前記殺菌剤組成物。
- 製剤助剤と混合されている、請求項14に記載の殺菌剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項14又は15に記載の殺菌剤組成物。
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