JP5959646B2 - 殺菌剤としてのピペリジンピラゾール類 - Google Patents
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Description
であり;
R5は、水素、シアノ、C1−C3アルキル又はC1−C3ハロアルキルであり;
L1は、直接結合、−CH2−、−(C=O)−、硫黄又は酸素であり;
R1は、フェニル(ここで、該フェニルは、少なくとも1の置換基Z4を含んでおり、そして、付加的に、Z4及びZ1から独立して選択される2、3又は4のさらなる置換基も含んでいる)であり;
又は、
R1は、ナフチル、ジヒドロナフタレニル、テトラヒドロナフタレニル、ヘキサヒドロナフタレニル、オクタヒドロナフタレニル又はインデニル(ここで、これらは、少なくとも1の置換基Z5を含んでおり、そして、付加的に、Z5及びZ1から独立して選択される2、3又は4のさらなる置換基も含んでいる)であり;
又は、
R1は、場合によりベンゾ縮合していてもよい置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、少なくとも1の置換基Z6を含んでおり、そして、付加的に、2、3又は4のさらなる置換基[ここで、該さらなる置換基は、炭素上においてはZ6及びZ1から互いに独立して選択され、並びに、窒素上においてはZ6及びZ2から互いに独立して選択される]も含んでいる)であり;
又は、
R1は、C3−C8シクロアルキルであるか、又は、C5−C8シクロアルケニル(ここで、該シクロアルケニルは、少なくとも1の置換基Z7を含んでおり、そして、付加的に、Z7及びZ1から互いに独立して選択される2、3又は4のさらなる置換基も含んでいる)であり;
Z1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルコキシアルキル、シクロアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、−C(=O)NR3R4、−NR3R4、トリ(C1−C2アルキル)シリル又は−L3Z3であり;
Z2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルコキシアルキル、シクロアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、−C(=O)NR3R4、−NR3R4又はトリ(C1−C2アルキル)シリルであり;
Z3は、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は5員若しくは6員のヘテロアリールラジカル(ここで、これらは、いずれの場合にも、0、1、2又は3の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、互いに独立して、以下のリストから選択される:
炭素上の置換基:ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、トリシリルアルキル又はフェニル;
窒素上の置換基:水素、−C(=O)H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、−C(=O)NR3R4、フェニル又はベンジル)であり;
Z4は、SH、C(=O)H、C7−C8シクロアルキル、C7−C8ハロシクロアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、C5−C6アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、C5−C6アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアルキル、C5−C6ヒドロキシアルキル、C5−C6アルコキシ、C5−C6ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、C5−C6アルキルチオ、C5−C6ハロアルキルチオ、C5−C6アルキルスルフィニル、C5−C6ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、トリ(C3−C4アルキル)シリル、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノであり;
Z5は、トリ(C2−C4アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、SH、C5−C6アルコキシ、C5−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6アルキニルオキシ、C5−C6アルキルチオ又はC5−C6ハロアルキルチオであり;
Z6は、
炭素上の置換基:SH、シクロアルキルシクロアルキル又はトリ(C3−C4アルキル)シリル
窒素上の置換基:アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルキルスルホニル、C(=O)H、ベンジル又はフェニル
であり;
Z7は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ又はフェニルであり;
L3は、直接結合、−CH2−、−C(=O)−、硫黄、酸素、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−OC(=O)−又は−NHC(=O)−であり;
R3及びR4は、同一であるか又は異なっており、そして、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又はフェニルである〕
で表される化合物、並びに、式(I)で表される化合物の塩、金属錯体及びN−オキシドを提供する。
Yは、好ましくは、酸素又は硫黄であり、さらに好ましくは、酸素である;
R2は、好ましくは、水素又はハロゲンであり、さらに好ましくは、水素又はフッ素であり、極めて好ましくは、水素である;
Qは、好ましくは、Q−1、Q−2、Q−3、Q−4、Q−5及びQ−6であり、さらに好ましくは、Q−3及びQ−4である[ここで、「x」によって識別される結合は、該チアゾールに直接結合しており、及び、「y」によって識別される結合は、L1又はR1に直接結合している];
R5は、好ましくは、水素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである;又は、
R5は、さらに好ましくは、水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである;又は、
R5は、極めて好ましくは、水素である;
L1は、好ましくは、直接結合又は酸素である;
L1は、さらに好ましくは、直接結合である;
R1は、好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、少なくとも1の置換基Z4を含んでおり、そして、付加的に、Z4及びZ1から互いに独立して選択される2又は3のさらなる置換基も含んでいる)である;又は、
R1は、さらに好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、少なくとも1の置換基Z4を含んでおり、そして、付加的に、Z4及びZ1から互いに独立して選択される2のさらなる置換基も含んでいる)である;
R1は、好ましくは、ナフチル、ジヒドロナフタレニル、テトラヒドロナフタレニル、ヘキサヒドロナフタレニル、オクタヒドロナフタレニル又はインデニル(ここで、これらは、少なくとも1の置換基Z5を含んでおり、そして、付加的に、Z5及びZ1から互いに独立して選択される2又は3のさらなる置換基も含んでいる)である;又は、
R1は、さらに好ましくは、ナフチル、ジヒドロナフタレニル、テトラヒドロナフタレニル又はヘキサヒドロナフタレニル(ここで、これらは、少なくとも1の置換基Z5を含んでおり、そして、付加的に、Z5及びZ1から互いに独立して選択される2のさらなる置換基も含んでいる)である;又は、
R1は、好ましくは、場合によりベンゾ縮合していてもよい置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、少なくとも1の置換基Z6を含んでおり、そして、付加的に、2又は3のさらなる置換基[ここで、該さらなる置換基は、炭素上においてはZ6及びZ1から互いに独立して選択され、並びに、窒素上においてはZ6及びZ2から互いに独立して選択される]も含んでいる)である;又は、
R1は、さらに好ましくは、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル又はピラジン−2−イル(ここで、これらは、少なくとも1の置換基Z6を含んでおり、そして、付加的に、2のさらなる置換基[ここで、該さらなる置換基は、炭素上においてはZ6及びZ1から互いに独立して選択され、並びに、窒素上においてはZ6及びZ2から互いに独立して選択される]も含んでいる)である;又は、
R1は、極めて好ましくは、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル又はピラジン−2−イル(ここで、これらは、いずれの場合にも、1又は2の置換基を含むことができ、その際、1の置換基はZ6から選択され、そして、場合により、1のさらなる置換基は、以下のリストから選択される:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル、1,2−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、1−エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、2−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルアミノ、トリフルオロアルキルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロアルキルスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノ又はトリフルオロメチルスルホニルアミノ;
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル又は2−プロピニル)である;又は、
R1は、さらに好ましくは、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル又はイソキノリン−8−イル(ここで、これらは、少なくとも1の置換基Z6を含んでおり、そして、付加的に、2のさらなる置換基[ここで、該さらなる置換基は、炭素上においてはZ6及びZ1から互いに独立して選択され、並びに、窒素上においてはZ6及びZ2から互いに独立して選択される]も含んでいる)である;又は、
R1は、さらに好ましくは、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル又はイソキノリン−8−イル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、互いに独立して、以下のリストから選択される:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、2−プロピニルオキシ、2−プロペニルオキシ;
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル又は2−プロピニル)である;
R1は、好ましくは、C3−C8シクロアルキルであるか、又は、C5−C8シクロアルケニル(ここで、該シクロアルケニルは、少なくとも1の置換基Z7を含んでおり、そして、付加的に、Z7及びZ1から互いに独立して選択される2又は3のさらなる置換基も含んでいる)である;
R1は、さらに好ましくは、C3−C8シクロアルキルであるか、又は、C5−C8シクロアルケニル(ここで、該シクロアルケニルは、少なくとも1の置換基Z7を含んでおり、そして、付加的に、Z7及びZ1から互いに独立して選択される2のさらなる置換基も含んでいる)である;又は、
Z1は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−C(=O)NR3R4、−NR3R4、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C8ハロシクロアルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C3−C6シクロアルキルチオ、トリ(C1−C2アルキル)シリル又は−L3Z3である;
Z1は、さらに好ましくは、水素、塩素、フッ素、臭素、シアノ、ニトロ、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3、−CH(CH3)CH2CH3、−CH2CH(CH3)CH3、−C(CH3)3、−CH=CH2、−CH=CHCH3、−CH2CH=CH2、−CH=CHCH2CH3、−CH2CH=CHCH3、−CH2CH2CH=CH2、−C≡CH、−C≡CCH3、−CH2C≡CH、−C≡CCH2CH3、−CH2C≡CCH3、−CH2CH2C≡CH、−CF3、−CFH2、−CF2H、−CF2CF3、−CCl3、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−CH2OCH3、−CH2OCH2CH3、−CH2CH2OCH3、−CH2OCH2CH2CH3、−CH2CH2OCH2CH3、−CH2CH2CH2OCH3、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3、C(=O)CH2CH2CH3、C(=O)CH(CH3)2、−C(=O)CF3、−C(=O)OCH3、−C(=O)OCH2CH3、−C(=O)OCH2CH2CH3、−C(=O)OCH(CH3)2、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH2CH2CH3、−OCH(CH3)2、−OCH2CH2CH2CH3、−OCH2CH(CH3)2、−OCH(CH3)CH2CH3、−OC(CH3)3、−OCF3、−OCF2H、−OCH2CF3、−OCF2CF3、O−シクロヘキシル、O−シクロペンチル、O−シクロプロピル、−SCH3、−SCH2CH3、−SCH2CH2CH3、−SCH(CH3)2、−SCH2CH2CH2CH3、−SCH2CH(CH3)2、−SCH(CH3)CH2CH3、−SC(CH3)3、−SCF3、−SCF2H、−SCH2CF3、−SCF2CF3、−S(=O)Me、−S(O)CF3、−S(=O)2Me、−S(O)2CF3、−OCH2CH=CH2、−OCH2C≡CH、−OCH2OCH3、−OCH2OCH2CH3、−OCH2CH2OCH3、−OCH2OCH(CH3)2、トリメチルシリル又はフェニル(ここで、該フェニルは、0、1又は2の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、互いに独立して、以下のリストから選択される:
塩素、フッ素、臭素、シアノ、ニトロ、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3、−CH(CH3)CH2CH3、−CH2CH(CH3)CH3、−C(CH3)3、−CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2CH=CHCH3、−CH2CH2CH=CH2、−C≡CH、−C≡CCH3、−CH2C≡CH、−CF3、−CF2H、−CH2OCH3、−CH2OCH2CH3、−CH2CH2OCH3、−CH2OCH2CH2CH3、−CH2CH2OCH2CH3、−CH2CH2CH2OCH3、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3、C(=O)CH2CH2CH3、C(=O)CH(CH3)2、−C(=O)CF3、−C(=O)OCH3、−C(=O)OCH2CH3、−C(=O)OCH2CH2CH3、−C(=O)OCH(CH3)2、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH2CH2CH3、−OCH(CH3)2、−OCH2CH2CH2CH3、−OCH2CH(CH3)2、−OCH(CH3)CH2CH3、−OC(CH3)3、−OCF3、−OCF2H、−OCH2CF3、−OCF2CF3、O−SCH3、−SCH2CH3、−OCH2C≡CH、−OCH2OCH3)である;
Z2は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−C(=O)NR3R4、−NR3R4、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C8ハロシクロアルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C3−C6シクロアルキルチオ又はトリ(C1−C2アルキル)シリルである;
Z2は、さらに好ましくは、水素、塩素、フッ素、臭素、シアノ、ニトロ、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3、−CH(CH3)CH2CH3、−CH2CH(CH3)CH3、−C(CH3)3、−CH=CH2、−CH=CHCH3、−CH2CH=CH2、−CH=CHCH2CH3、−CH2CH=CHCH3、−CH2CH2CH=CH2、−C≡CH、−C≡CCH3、−CH2C≡CH、−C≡CCH2CH3、−CH2C≡CCH3、−CH2CH2C≡CH、−CF3、−CFH2、−CF2H、−CF2CF3、−CCl3、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−CH2OCH3、−CH2OCH2CH3、−CH2CH2OCH3、−CH2OCH2CH2CH3、−CH2CH2OCH2CH3、−CH2CH2CH2OCH3、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3、C(=O)CH2CH2CH3、C(=O)CH(CH3)2、−C(=O)CF3、−C(=O)OCH3、−C(=O)OCH2CH3、−C(=O)OCH2CH2CH3、−C(=O)OCH(CH3)2、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH2CH2CH3、−OCH(CH3)2、−OCH2CH2CH2CH3、−OCH2CH(CH3)2、−OCH(CH3)CH2CH3、−OC(CH3)3、O−シクロヘキシル、O−シクロペンチル、O−シクロプロピル、−OCH2CH=CH2、−OCH2C≡CH、−OCH2OCH3、−OCH2OCH2CH3、−OCH2CH2OCH3、−OCH2OCH(CH3)2、トリメチルシリルである;
Z3は、好ましくは、フェニルラジカル、ナフタレニル又は5員若しくは6員のヘテロアリールラジカル(ここで、これらは、2以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、互いに独立して、以下のリストから選択される:
炭素上の置換基:ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C2−C4アルコキシアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6アルキニルオキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル又はC1−C4アルキルアミノ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ;
窒素上の置換基:C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、フェニル、ベンジル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C4アルキルスルホニル、−C(=O)H又はC1−C3アルキルカルボニル)である;及び、
Z3 さらに好ましくは、フェニルラジカル(ここで、該フェニルラジカルは、2以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、互いに独立して、以下のリストから選択される:
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、エテニル、プロペン−2−イル、エチニル、プロピン−2−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、トリフルオロメトキシ、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、エチニルオキシ、2−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルチオニル、1−メチルエチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、1−メチルエチルアミノ、1,1−ジメチルエチルアミノ又はジメチルアミノ)である;
Z4は、好ましくは、C(=O)H、C7−C8シクロアルキル、C3−C6シクロアルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニル、C4−C6アルコキシ−C1−C4アルキル、C3−C6アルコキシ−C2−C4アルキル、C1−C3アルコキシ−C5−C6アルコキシ−C1−C3アルキル、C1−C4アルキルチオ−C1−C2アルキル、C1−C4アルキルスルフィニル−C1−C2アルキル、C1−C4アルキルスルホニル−C1−C2アルキル、C1−C4アルキルアミノ−C1−C2アルキル、C1−C2−ジアルキルアミノ−C1−C2アルキル、C1−C4ハロアルキルアミノ−C1−C2アルキル、C3−C6シクロアルキルアミノ−C1−C2アルキル、C5−C6アルキルカルボニル、C1−C4ハロアルキルカルボニル、C3−C6シクロアルキルカルボニル、C3−C6シクロアルコキシカルボニル、C3−C6シクロアルキル−C1−C2アルコキシカルボニル、C3−C6シクロアルキルアミノカルボニル、C1−C4ハロアルコキシ−C1−C2アルキル、C5−C6−ヒドロキシアルキル、C5−C6アルコキシ、C5−C6ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6ハロシクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C2−C6アルキニルオキシ、C2−C6ハロアルキニルオキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシ、C3−C6シクロアルキルカルボニルオキシ、C1−C4アルキルカルボニル−C1−C4アルコキシ、C5−C6アルキルチオ、C5−C6ハロアルキルチオ、C5−C6アルキルスルフィニル、C5−C6ハロアルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C3−C6シクロアルキルスルホニル、トリ(C3−C4アルキル)シリル、C1−C4アルキルスルホニルアミノ又はC1−C4ハロアルキルスルホニルアミノである;
Z4は、さらに好ましくは、C(=O)H、シクロヘプチル、2−シクロプロピルシクロプロピル、シクロヘキセニル、n−ブトキシメチル、n−プロポキシエチル、メトキシエトキシメチル、エトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、トリフルオロメチルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、n−ブチルカルボニル、n−ペンチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、n−ペントキシ、ハロゲン−n−ペントキシ、シクロプロポキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメトキシ、アリル、3−メチルブタ−2−エン−1−イルオキシ、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ペンタ−2−イン−1−イルオキシ、ハロアルキニルオキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシエトキシ、3,3,3−トリフルオロプロパニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、メチルカルボニルメトキシ、ペンチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ又はトリフルオロメチルスルホニルアミノである;
Z5は、好ましくは、ベンジル、フェニル、C5−C6アルコキシ、C5−C6ハロアルコキシ、C2−C4アルケニルオキシ、C2−C4アルキニルオキシ、C5−C6アルキルチオ又はC5−C6ハロアルキルチオである;
Z6は、好ましくは、
炭素上の置換基:C3−C6シクロアルキルシクロプロピル、C3−C6シクロアルキルシクロヘキシル又はトリ(C3−C4アルキル)シリル
窒素上の置換基:C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルシクロプロピル、C3−C6シクロアルキルシクロヘキシル、C3−C6シクロアルキル−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルホニル、C(=O)H、ベンジル又はフェニル
である;
L3は、好ましくは、直接結合、−CH2−、硫黄又は酸素であり、さらに好ましくは、直接結合である;
R3及びR4は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、互いに独立して、水素、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C4ハロアルキル、C5−C6シクロアルキル、ベンジル又はフェニルである;
R3及びR4は、さらに好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパ−2−イン−1−イル、1,1,1−トリフルオロエチル、シクロヘキシル、ベンジル又はフェニルである。
Yは、酸素であり;
R2は、水素であり;
Qは、Q−3であり;
R5は、水素であり;
L1は、直接結合であり;
R1は、4,5−ジメチル−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルである;又は、
R1は、2,6−ジフルオロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルである;又は、
R1は、2,6−ジフルオロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルである;又は、
R1は、2,6−ジフルオロ−4−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニルである;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−2,6−ジフルオロフェニルである〕
で表される化合物、並びに、その農薬的に活性な塩、金属錯体及びN−オキシドである。
ハロゲン: フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素、並びに、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、並びに、さらに好ましくは、フッ素、塩素。
式(I)で表されるピペリジンピラゾールは、種々の方法で調製することができる。最初に、可能な調製方法について以下に図式的に示す。特に別途示されていない限り、記載されているラジカルは、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びN−オキシドも提供される。
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びN−オキシドも提供される。
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びN−オキシドは、新規である。
上記活性成分又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、灌漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading−on)、灌水(灌注(drenching))、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合には、さらに、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー種子処理、外被化(incrustation)、1層以上の被膜のコーティングによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法(ultra−low volume method)によって施用する(deploy)ことも可能であり、又は、該活性成分調製物若しくは該活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al. (Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998, 62, 807−813)」によって編集され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分(例えば、EP−A 1999141、及び、WO 2007/107302)、又は、例えば米国特許出願第12/249,016号に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)とは異なる第2の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Nat. Biotechnol. 2001, 19, 668−72; Applied Environm. Microbiol. 2006, 71, 1765−1774)、又は、Cry1A若しくはCry1Fタンパク質とCry2Aa若しくはCry2Ab若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP 08010791.5);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する2種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記項目(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 94/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記項目(5)〜(7)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;又は、
(9) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP3とCry1A若しくはCry1Fで構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第61/126083号、及び、米国特許出願第61/195019号)、又は、VIP3タンパク質とCry2Aaタンパク質若しくはCry2Abタンパク質若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP 08010791.5);又は、
(10) 上記(9)のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
(a) 植物細胞内又は植物体内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的形質〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル抵抗(gel resistance)、澱粉粒径及び/又は澱粉の粒子形態〕に関して改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物;
(4) トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」(LP)及び/又は「長期保存」(LS)などの特性を有するタマネギ。
(a) セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(b) rsw2相同核酸又はrsw3相同核酸の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)、例えば、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物;
(c) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(d) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物);
(e) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
− 申請: 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、APHISからそのウェブサイトにおいて入手可能な特定の申請書類の中に、当該申請番号を介して見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に開示される。
− 申請の拡張: 範囲又は期間の拡張が請求されている、先の申請についての言及。
− 会社: 当該申請を提出している個人の名称。
− 規制物: 当該植物種。
− トランスジェニック表現型: 形質転換イベントによって植物に付与された形質。
− 形質転換イベント又はライン: 規制除外が請求されている1つ又は複数のイベント(場合により、ラインとも称される)の名称。
− APHIS文書: 申請に関連してAPHISによって刊行されているか、又は、請求することでAPHISから入手することが可能な、種々の文書。
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害: ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis); ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha); スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea); ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害: ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae); ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix); ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae); プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)又はプッシニア・トリシチナ(Puccinia triticina); ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans); プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola); プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani); セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola); クラジオスポリウム属各種(Cladiosporium species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium); シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum); ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri); エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii); グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor); グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata); グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli); レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans); マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis); ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres); ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni); リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害: コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum); ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis); チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides); クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害: スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana); チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)、チレチア・コントロベルサ(T. controversa); ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta); ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴ・ヌダ・トリシチ(U. nuda tritici);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot): アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(P. purpurogenum); スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum); ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病(seed− and soil−borne rot and wilt disease)並びに実生の病害: フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害(cancer)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom): ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease): モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形: タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(degenerative disease): エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)及びファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea;
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害: ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害: リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害: キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae); シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(Alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmopspora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、50〜300g/ha(灌水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる);
・ 種子を処理する場合: 種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150g、さらに好ましくは、種子100kg当たり2.5〜25g、さらに一層好ましくは、種子100kg当たり2.5〜12.5g;
・ 土壌処理の場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/ha。
一般注意事項: 特に別途示されていない限り、クロマトグラフィーによる全ての精製段階及び分離段階は、0:100の酢酸エチル/シクロヘキサンから100:0の酢酸エチル/シクロヘキサンまでの溶媒の勾配を使用してシリカゲル上で実施する。
段階1
4−{4−[5−(2−ヒドロキシ−4,5−ジメチルフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル
4−{4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(400mg)を酢酸エチル(6mL)に溶解させた溶液を、N−クロロスクシンイミド(206mg)、4,5−ジメチル−2−(プロパ−1−エン−2−イル)フェノール(1320mg、純度:50%)、炭酸水素カリウム(643mg)と混合させ、次いで、1滴の水と混合させた。その反応混合物を、還流しながら、40分間撹拌した。その反応混合物を、室温で、酢酸エチル及び水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、4−{4−[5−(2−ヒドロキシ−4,5−ジメチルフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(293mg)が得られた。
4−(4−{5−[4,5−ジメチル−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(II−1)
4−{4−[5−(2−ヒドロキシ−4,5−ジメチルフェニル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(150mg)と炭酸カリウム(132mg)をアセトン(3mL)に溶解させた溶液を、室温で、3−ブロモプロパ−1−イン(42mg、トルエン中の80%強度)と混合させた。その反応混合物を、60℃で、6時間撹拌した。その後、その混合物を水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、4−(4−{5−[4,5−ジメチル−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(64mg)を得た。
2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[4,5−ジメチル−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン(I−1)
4−(4−{5−[4,5−ジメチル−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(64mg)を、室温で滴下して、1,4−ジオキサン中の塩化水素の4モル溶液(1.9mL)と混合させた。その溶媒及び過剰な塩化水素を除去した。これにより、4−(4−{5−[4,5−ジメチル−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−5−メチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジニウムクロリドが得られた。
段階1
4−{4−[5−(2,6−ジフルオロ−3−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル
4−{4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(1.278g)を酢酸エチル(80mL)に溶解させた溶液をN−クロロスクシンイミド(658mg)と混合させた。その反応混合物を、還流しながら30分間撹拌した。その反応混合物を、室温で、2,4−ジフルオロ−3−ビニルフェノール(705mg)及び炭酸水素カリウム(822mg)と混合させ、次いで、1滴の水と混合させた。室温で一晩撹拌した後、その反応混合物を酢酸エチル及び水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、4−{4−[5−(2,6−ジフルオロ−3−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(680mg)が得られた。
2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロ−3−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン
4−{4−[5−(2,6−ジフルオロ−3−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(374mg)をジクロロメタンに溶解させた溶液を、0℃で滴下して、1,4−ジオキサン中の塩化水素の4モル溶液(4.0当量)と混合させた。その反応混合物を、0℃で撹拌し、次いで、室温までゆっくりと昇温させた。5時間撹拌した後、溶媒及び過剰な塩化水素を除去した。これにより、4−{4−[5−(2,6−ジフルオロ−3−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロリドが得られらた。
2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2,6−ジフルオロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン(I−2)
2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロ−3−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(85mg)と炭酸カリウム(31mg)をN,N−ジメチルホルムアミド(10mL)に溶解させた溶液を、室温で、ヨウ化カリウム(13.5mg)及び3−ブロモプロパ−1−イン(35mg(トルエン中の80%強度))と混合させた。その反応混合物を80℃で4時間撹拌した。その後、その混合物を、水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2,6−ジフルオロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン(60mg)を得た。
1−[4−(4−{5−[3−(アリルオキシ)−2,6−ジフルオロフェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]−2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(I−4)
2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロ−3−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(85mg)と炭酸カリウム(102mg)をアセトン(5mL)に溶解させた溶液を、室温で、臭化アリル(72mg)と混合させた。その反応混合物を、還流しながら5時間撹拌した。その後、その混合物を、水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、1−[4−(4−{5−[3−(アリルオキシ)−2,6−ジフルオロフェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]−2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(55mg)を得た。
段階1
4−{4−[5−(4−アミノ−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル
4−{4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(500mg)をN,N−ジメチルホルムアミド(2mL)に溶解させた溶液を、N−クロロスクシンイミド(257mg)と混合させた。その反応混合物を、50℃で1時間撹拌した。その反応混合物を、室温で、3,5−ジフルオロ−4−ビニルアニリン(324mg)及びトリエチルアミン(0.67mL)と混合させた。50℃で2時間撹拌した後、その反応混合物を、酢酸エチル及び水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、4−{4−[5−(4−アミノ−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(400mg)が得られた。
4−[4−(5−{2,6−ジフルオロ−4−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(II−2)
4−{4−[5−(4−アミノ−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(400mg)をジクロロメタン(10mL)に溶解させた溶液を、メタンスルホニルクロリド(109mg)及びピリジン(82mg)と混合させた。その反応混合物を、室温で一晩撹拌した。その反応混合物を、再度、室温で、ピリジン(82mg)及びメタンスルホニルクロリド(109mg)と混合させた。室温で2時間撹拌した後、その反応混合物を、1N HCl溶液と混合させ、ジクロロメタンで抽出した。その有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、4−[4−(5−{2,6−ジフルオロ−4−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(380mg)が得られた。
4−[4−(5−{2,6−ジフルオロ−4−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジニウムクロリド(III−1)
4−[4−(5−{2,6−ジフルオロ−4−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(380mg)を、室温で滴下して、1,4−ジオキサン中の塩化水素の4モル溶液(2.6mL)と混合させた。溶媒及び過剰な塩化水素を除去した。これにより、4−[4−(5−{2,6−ジフルオロ−4−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジニウムクロリド(380mg)が得られた。
N−(4−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3,5−ジフルオロフェニル)メタンスルホンアミド(I−5)
[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]酢酸(180mg)及びトリエチルアミン(242mg)をジクロロメタン(10mL)に溶解させ、10分間撹拌した。4−[4−(5−{2,6−ジフルオロ−4−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジニウムクロリド(380mg)及びブロモトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(445mg)を添加し、その反応混合物を、室温で2時間撹拌した。その後、それを濃炭酸水素ナトリウム溶液と混合させ、その水相を分離し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、N−(4−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3,5−ジフルオロフェニル)メタンスルホンアミド(255mg)を得た。
[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチルフルオリド(XIV−1)
[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]酢酸(1.0g)とピリジン(0.35g)をジクロロメタン(10mL)に溶解させた溶液を、0℃で、2,4,6−トリフルオロ−1,3,5−トリアジン(0.60g)と混合させた。20℃で一晩撹拌した後、その反応混合物を、シクロヘキサン(10mL)と混合させ、濾過した。その濾液を、減圧下で濃縮した。、これにより、[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチルフルオリド(1.1g)が得られた。
[a] 酸性範囲内におけるLC−MSによる測定は、0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を溶離剤として用いて〔10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕、pH2.7で実施する。
[b] 中性範囲内におけるLC−MSによる測定は、0.001モル炭酸水素アンモニウム水溶液及びアセトニトリルを溶離剤として用いて〔10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕、pH7.8で実施する。
NMRピークリスト法
実施例I−2〜実施例I−21の1H NMRデータは、1H−NMRピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、δ値(ppm)及びシグラル強度(括弧内)が記載されている:
実施例A
フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/保護
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウの木)/保護
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。
Claims (11)
- 式(I)
〔式中、ラジカルの定義は、以下の意味を有する:
Yは、酸素であり;
R2は、水素であり;
Qは、
[ここで、「x」によって識別される結合は、該チアゾールに直接結合しており、及び、「y」によって識別される結合は、L1又はR1に直接結合している]
であり;
R5は、水素又はメチルであり;
L1は、直接結合であり;
R1は、フェニル(ここで、該フェニルは、少なくとも1の置換基Z4を含んでおり、そして、付加的に、Z4及びZ1から独立して選択される2、3又は4のさらなる置換基も含んでいる)であり、ただし、R 5 が水素であるとき、R 1 は2,6−ジフルオロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル及び2,6−ジフルオロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルではなく;
Z1は、ハロゲン又はメチルであり;
Z4は、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、アリルオキシ、(メチルスルホニル)アミノ、[(2Z)−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル]オキシ、(2−クロロプロパ−2−エン−1−イル)オキシ、(シクロプロピルカルボニル)オキシ、シクロプロピルメトキシ又はC(=O)Hである〕
で表される化合物、又は式(I)で表される化合物の塩若しくはN−オキシド。 - Yが、酸素であり;
R2が、水素であり;
Qが、Q−3[ここで、「x」によって識別される結合は、該チアゾールに直接結合しており、及び、「y」によって識別される結合は、L1又はR1に直接結合している]であり;
R5が、水素又はメチルであり;
L1が、直接結合であり;
R1が、4,5−ジメチル−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル、3−(アリルオキシ)−2,6−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロ−4−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル、6−{[(2Z)−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル]オキシ}−2,3−ジフルオロフェニル、6−[(2−クロロプロパ−2−エン−1−イル)オキシ]−2,3−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル、4−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−2,6−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル、4−(アリルオキシ)−2,6−ジフルオロフェニル、3,6−ジフルオロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル、2,4−ジフルオロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル、2,6−ジフルオロ−4−ホルミルフェニル、2−(シクロプロピルメトキシ)−4,6−ジフルオロフェニル、2−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−4,6−ジフルオロフェニル、6−(アリルオキシ)−2,3−ジフルオロフェニル、2−(アリルオキシ)−4,6−ジクロロフェニル、2−[(2−クロロプロパ−2−エン−1−イル)オキシ]−4,6−ジフルオロフェニル、2−(アリルオキシ)−4,6−ジフルオロフェニル及び2,4−ジクロロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルからなる群から選択される;
ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Yが、酸素であり;
R2が、水素であり;
Qが、Q−3であり;
R5が、水素であり;
L1が、直接結合であり;
R1が、4,5−ジメチル−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルである;
又は、
R1が、2,6−ジフルオロ−4−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニルである;
又は、
R1が、3−(アリルオキシ)−2,6−ジフルオロフェニルである;
ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - 有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を有害な植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境に送達することを特徴とする、前記方法。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、その中に増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物が存在していることを特徴とする、前記組成物。
- 農業、園芸及び林業において、動物の衛生において、材料物質の保護において、並びに、家庭内及び衛生の分野において、有害な植物病原菌類を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
- トランスジェニック植物を処理するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 種子及びトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
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