WO2016024350A1 - 縮合１１員環化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

縮合１１員環化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 Download PDF

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和田　浩
堀越　大輔
誠 番場
剛 川野
貴俊 坂口
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    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to a novel condensed 11-membered ring compound or a salt thereof, an agricultural and horticultural bactericidal composition containing these as active ingredients, and a method for using the same.
  • the present invention further relates to a method for producing a novel condensed 11-membered ring compound.
  • the present invention includes disclosure of the following compounds.
  • a group selected from T is CH or a nitrogen atom
  • R 1 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halogen, cyano or hydroxy
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 1 to C 6 haloalkoxy, halogen, cyano or hydroxy
  • R 2 and R 3 and R 4 and R 5 each independently together with the carbon atom to which they are attached a carbonyl group (C ⁇ O) Forming
  • R 6 is oxo, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 haloalkyl,
  • R 38 is a hydrogen atom, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkoxyalkyl, C 2 -C 4 alkylthioalkyl, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2- C 4 haloalkylcarbonyl, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, C 2 -C 4 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 5 (dialkylamino) carbonyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl , R 18 and R 38 together with the carbon and nitrogen atoms to which they are attached are carbon atoms and up to 1 oxygen atom, up to 1 sulfur atom, and up
  • a ring member selected from up to 5 heteroatoms independently selected from atoms, the ring optionally being a carbon atom ring Halogen, cyano, nitro, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy or C 1 -C 2 haloalkoxy on the member and cyano on the nitrogen atom ring, C 1 -C May be substituted with up to 3 substituents independently selected from 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy,
  • R 39 is independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl;
  • G 4 is —OR 40 , —SR 41 , —NR 42 R 43 or R 44 , R 40 and R 41 are each independently C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2
  • R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms; R 3 and R 5 are each independently a hydrogen atom or methyl; n is 0, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, halogen, cyano, hydroxy, nitro, formyl, mercapto, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 Alkynyl, C 1 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, carboxy, C 3 -C 6 alkynyl alkoxy, C 2 -C 6 alkoxyalkyl, —SR 25 , —S (O) R 25 , —S (O) 2 R 25 , —OS (O) 2 R 25 , C 2 to C
  • T is CH, R 3 and R 5 are hydrogen atoms; X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, halogen, cyano, hydroxy, nitro, formyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 hydroxyalkyl , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, —SR 25 , —S (O) 2 R 25 , —OS (O) 2 R 25 , C 2 to C 4 alkylcarbonyloxy, C 2 to C 4 alkoxycarbonyloxy, or —C ( ⁇ NOR 28 ) R 29 , R 25 is C 1 -C 4 alkyl, cyclopropyl or C 1 -C 4 haloalkyl; R 28 and R 29 are each independently a hydrogen atom or methyl; R 7 and R 8 are each independently C 1 -C 4 alkyl;
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, nitro, fluorine atom, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or —OS (O) 2
  • R 25 , R 25 is methyl
  • R 7 is trifluoromethyl or difluoromethyl
  • Each R 8 is independently methyl, trifluoromethyl or difluoromethyl
  • R 13 , R 16 , R 20 and R 23 are each independently a hydrogen atom or methyl
  • R 18 and R 19 are each independently a hydrogen atom, methyl or trifluoromethyl, the compound or a salt thereof according to any one of [1] to [3].
  • [11] A bactericidal composition comprising the compound or salt thereof according to any one of [10].
  • a method for controlling plant diseases caused by phytopathogenic microorganisms which comprises the step of applying the fungicidal composition of [11] to the whole plant or a part of the plant, or the seed of the plant.
  • a process for producing a compound represented by the formula [1a] comprising a step of reacting a thiazole derivative represented by the formula [2] with a benzene derivative represented by the formula [3] in the presence of an acid or a Lewis acid and a solvent:
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , G 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T And n are as defined in [1]).
  • a process for producing a compound represented by the formula [1b] comprising a step of reacting a thiazole derivative represented by the formula [4] with a benzene derivative represented by the formula [3] in the presence of an acid or a Lewis acid and a solvent:
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , E, G 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T and n are as defined in [1]).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 11 , R 12 , R 18 , R 19 , G 3 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Z , T and n are as defined in [1]).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , G 4 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T and n are as defined in [1]).
  • a step of reacting a piperidine derivative represented by the formula [7] with a carboxylic acid derivative represented by the formula [8] in the presence of a dehydration condensing agent and a solvent, or a piperidine derivative represented by the formula [7] A method for producing a compound represented by the formula [1a], which comprises a step (step 2) of reacting a carboxylic acid derivative represented by the formula [9] in the presence of a base and a solvent:
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , G 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T And n are as defined in [1], and L 1 represents a halogen such as a chlorine atom or a bromine atom).
  • a step of reacting a piperidine derivative represented by the formula [7] with a carboxylic acid derivative represented by the formula [10] in the presence of a dehydration condensing agent and a solvent, or a piperidine derivative represented by the formula [7] A method for producing a compound represented by the formula [1b], which comprises a step (step 2) of reacting a carboxylic acid derivative represented by the formula [11] in the presence of a base and a solvent:
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , E, G 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T and n are as defined in [1], and L 2 represents a halogen such as a chlorine atom or a bromine atom).
  • a step of reacting a piperidine derivative represented by the formula [7] with a carboxylic acid derivative represented by the formula [12] in the presence of a dehydration condensing agent and a solvent, or a piperidine derivative represented by the formula [7] A method for producing a compound represented by the formula [1c], which comprises a step (step 2) of reacting a carboxylic acid derivative represented by the formula [13] in the presence of a base and a solvent:
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 11 , R 12 , R 18 , R 19 , G 3 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Z , T and n are as defined in [1], and L 3 represents a halogen such as a chlorine atom or a bromine atom).
  • a process for producing a compound represented by the formula [1d] comprising a step of reacting a substituted 11-membered ring compound represented by the formula [14] with the formula [15] in the presence of a base and a solvent:
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , G 4 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T and n are as defined in [1]).
  • a process for producing a compound represented by the formula [1d] comprising a step of reacting a substituted 11-membered ring compound represented by the formula [16] with the formula [17] or the formula [18] in the presence of a base and a solvent:
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 40 , R 41 , G 4 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T and n are as defined in [1], G 5 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and L 3 represents a leaving group).
  • the condensed 11-membered ring compound in the present invention includes, in addition to the condensed 11-membered ring compound represented by the formula [1], a salt, hydrate, solvate, polymorphic substance of the compound, and the formula [1] Also included are N-oxides of fused 11-membered ring compounds represented by 1].
  • the salt is not particularly limited, and examples thereof include salts that are acceptable for producing agricultural chemicals. Specific examples include sodium salts, potassium salts, magnesium salts, calcium salts, and aluminum salts.
  • Formula [1] gives a general definition of fused 11-membered ring compounds that can be used according to the present invention. Preferred definitions of groups relating to the formulas shown above and below are described below. Such a definition applies to the final product of formula [1] and likewise applies to all intermediates.
  • T is preferably CH.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom.
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are preferably a hydrogen atom or methyl, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 6 is preferably a hydrogen atom.
  • N is preferably 0.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are preferably each independently a hydrogen atom, halogen, cyano, hydroxy, nitro, formyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1- C 4 hydroxyalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, —SR 25 , —S (O) 2 R 25 , —OS (O) 2 R 25 , C 2 to C 4 alkylcarbonyloxy , C 2 -C 4 alkoxycarbonyloxy, or —C ( ⁇ NOR 28 ) R 29 , more preferably at least one of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 is —OS ( ⁇ O).
  • X 1 is —OS (O) 2 R 25
  • X 2 and X 3 are hydrogen atoms
  • X 4 is hydrogen atom Nitro, halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or -OS (O) 2 R 25, and most preferably, X 4 is a hydrogen atom, nitro, methyl, fluorine atom or methoxy is there.
  • R 25 is preferably C 1 -C 4 alkyl, cyclopropyl or C 1 -C 4 haloalkyl, more preferably methyl.
  • R 28 is preferably a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl, and more preferably a hydrogen atom or methyl.
  • R 29 is preferably a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl, more preferably a hydrogen atom or methyl.
  • A is preferably A-1 or A-2, and more preferably A-1.
  • R 7 and R 8 are each independently preferably C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, more preferably methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • E is preferably —CR 32 R 33 —.
  • R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 32 and R 33 are preferably hydrogen atoms.
  • G 1 , G 2 and G 3 are preferably oxygen atoms.
  • R 13 , R 16 , R 20 and R 23 are each independently preferably a hydrogen atom, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, more preferably a hydrogen atom, methyl, tri Fluoromethyl or chlorine atom.
  • R 14 , R 15 , R 17 , R 21 , R 22 and R 24 are preferably hydrogen atoms.
  • R 18 and R 19 are preferably each independently a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, more preferably a hydrogen atom, methyl or trifluoromethyl.
  • Z is preferably an oxygen atom.
  • G 4 is preferably —OR 40 .
  • R 40 is preferably C 1 -C 4 alkyl, more preferably methyl.
  • Preferable is a compound represented by the formula [1] ⁇ wherein A represents [5-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] acetyl ⁇ .
  • X 1 is methylsulfonyloxy
  • X 2 and X 3 are hydrogen atoms
  • X 4 represents a fluorine atom ⁇ .
  • Halogen includes fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the notation by an element symbol such as C 1 to C 6 and a subscript number indicates that the number of elements of the group described subsequently is in a range indicated by the subscript number.
  • the carbon number is 1 to 6
  • the C 2 to C 6 notation indicates that the carbon number is 2 to 6.
  • C 4 -C 8 cycloalkylcarbonyloxy indicates that the total number of carbon atoms in the cycloalkylcarbonyloxy is 4-8, and includes a cyclopropylcarbonyl group and the like.
  • C 2 -C 8 cyanoalkyl indicates that the total number of carbon atoms in the cyanoalkyl is 2-8, and includes a cyanomethyl group and the like.
  • alkyl means linear or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isobutyl, n- Butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, n -Hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3- Dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-d
  • alkyls as part of complex substituents such as haloalkyl, alkylthio, alkylcarboyl, alkylsulfonyloxy, and the like, unless otherwise defined.
  • alkyl-terminated composite substituent such as alkylcycloalkyl
  • that portion of the cycloalkyl may be independently mono- or polysubstituted by the same or different alkyls.
  • Complex substituents terminated with other groups such as alkenyl, alkoxy, hydroxy, halogen, etc. are similarly understood.
  • cycloalkyl means a cycloalkyl having a branched chain having 3 to 8 carbon atoms, preferably 3 to 6 carbon atoms, such as cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclohexane. Examples include propyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 4,4-dimethylcyclohexyl and the like. This definition also applies to cycloalkyl as part of a composite substituent such as halocycloalkyl, unless otherwise defined.
  • the cycloalkenyl means a cycloalkenyl having a branched chain having 3 to 8 carbon atoms, preferably 3 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified.
  • This definition also applies to cycloalkenyl as part of a composite substituent such as halocycloalkenyl, unless otherwise defined.
  • cycloalkoxy means a cycloalkyl having a branched chain having 3 to 8 carbon atoms, preferably 3 to 6 carbon atoms.
  • cyclopropyloxy, 1-methylcyclopropyloxy, cyclobutyl Examples include oxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy and the like.
  • This definition also applies to cycloalkoxy as part of a complex substituent such as halocycloalkoxy, unless otherwise defined.
  • halo in “halo ...” (eg, “haloalkyl”) includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • Halo substitution represented by the prefix “halo” includes mono- or polysubstitution and preferably includes mono-, di- and tri-substitution.
  • haloalkyl means a straight or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and a group in which some or all of the hydrogen atoms are substituted with halogen atoms.
  • fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, iodomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, dibromomethyl, diiodomethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, tribromomethyl, triiodomethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 2-trifluoro Mention may be made of groups such as ethyl, 3-chloropropyl, 3-bromopropyl, 4-chlorobutyl, 4-bromobutyl, 4-trifluorobutyl, 5-chloropentyl, 6-chlorohexyl and the like. This definition also applies to haloalkyls as part of complex substituents such as haloalkyls as part
  • alkenyl means straight or branched alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, such as vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 3-butenyl, 1,3- Mention may be made of groups such as butadienyl, 4-pentenyl, 5-hexenyl and the like. This definition also applies to alkenyl as part of a complex substituent such as haloalkenyl, unless otherwise defined.
  • alkynyl means straight or branched alkynyl having 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 3-butynyl, 1-methyl-3-propynyl. , 4-pentynyl, 5-hexynyl and the like. This definition also applies to alkynyls as part of complex substituents such as haloalkynyl, unless otherwise defined.
  • Alkoxy means a straight or branched alkoxy having 1 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and includes, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, Mention may be made of groups such as pentyloxy, hexyloxy and the like. This definition also applies to alkoxy as part of a composite substituent, such as haloalkoxy, alkoxycarbonyl, etc., unless otherwise defined.
  • Haloalkoxy means linear or branched alkoxy having 1 to 6 carbon atoms substituted by 1 or more, preferably 1 to 10 halogen atoms, unless otherwise specified, and includes, for example, fluoromethoxy, Chloromethoxy, bromomethoxy, iodomethoxy, difluoromethoxy, dichloromethoxy, dibromomethoxy, diiodomethoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, tribromomethoxy, triiodomethoxy, 1-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 2-tri Mention may be made of groups such as fluoroethoxy, 3-chloropropoxy, 3-bromopropoxy, 4-chlorobutoxy, 4-bromobutoxy, 4-trifluorobutoxy, 5-chloropentoxy, 6-chlorohexyloxy and the like. This definition also applies to haloalkoxy as part of complex substituents such as haloalkoxycarbony
  • alkylthio means an (alkyl) -S-group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the above meaning, for example, a group such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, etc. Can be mentioned. This definition also applies to alkylthio as part of a complex substituent such as haloalkylthio, unless otherwise defined.
  • alkylsulfinyl means an (alkyl) -SO— group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the above meaning, for example, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl And the like.
  • This definition also applies to alkylsulfinyls as part of complex substituents such as haloalkylsulfinyl, unless otherwise defined.
  • alkylsulfonyl means an (alkyl) -SO 2 — group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the above meaning, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropyl Examples include groups such as sulfonyl. This definition also applies to alkylsulfonyls as part of complex substituents such as haloalkylsulfonyl, unless otherwise defined.
  • Hydroxyalkyl means a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted by 1 to 5 hydroxy groups, such as hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, hydroxyisopropyl, etc. Can be mentioned.
  • alkylsulfonyloxy means an (alkyl) -S (O) 2 O— group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the above meaning, such as methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy , N-propylsulfonyloxy, isopropylsulfonyloxy and the like.
  • This definition also applies to alkylsulfonyloxy as part of a complex substituent such as haloalkylsulfonyloxy, unless otherwise defined.
  • alkylcarbonyl means an (alkyl) -C ( ⁇ O) — group in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning, and examples thereof include groups such as formyl, acetyl, propionyl, butyryl, pivaloyl and the like. it can.
  • This definition also applies to haloalkylcarbonyls as part of complex substituents such as haloalkylcarbonyl, unless otherwise defined.
  • alkylcarbonyloxy means an (alkyl) -C ( ⁇ O) O— group in which the alkyl moiety has the above meaning, for example, a group such as methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, propylcarbonyloxy, etc. Can be mentioned. This definition also applies to haloalkylcarbonyloxy as part of complex substituents such as haloalkylcarbonyloxy, unless otherwise defined.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • n-Pr represents an n-propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • c-Pr represents a cyclopropyl group
  • n-Bu represents an n-butyl group
  • i-Bu represents an isobutyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group
  • n-Hex represents an n-hexyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • Bn represents a benzyl group.
  • the compound of the present invention represented by the formula [1a] (in the formula [1], A is A-1) can be produced by a method comprising the reaction formulas exemplified below.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , G 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T And n are as defined in [1].
  • the compound represented by the formula [1a] By reacting the compound represented by the formula [2] and the compound represented by the formula [3] in a solvent in the presence of an acid or a Lewis acid, the compound of the present invention represented by the formula [1a] Can be manufactured.
  • the amount of the compound of the formula [3] used here may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0, relative to 1 mol of the compound of the formula [2]. Is a mole.
  • acids that can be used in this step include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid, and trifluoromethanesulfonic acid.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, and sulfuric acid
  • organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid, and trifluoromethanesulfonic acid.
  • Lewis acids examples include zinc chloride, aluminum chloride, tin chloride, boron trichloride, and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
  • the amount of acid or Lewis acid used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 5 mol, preferably 0.1 to 1.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [2].
  • the solvent that can be used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of this reaction.
  • nitriles such as acetonitrile
  • ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme, diglyme
  • dichloromethane dichloroethane
  • Halogenated hydrocarbons such as chloroform, carbon tetrachloride and tetrachloroethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene and toluene
  • amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide
  • Imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone
  • sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide can be used, and a mixed solvent thereof can also be used.
  • the amount of the solvent used may be appropriately
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [1a], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the compound of the present invention represented by the formula [1b] (in the formula [1], A is A-2) can be produced by a method consisting of the reaction formulas exemplified below.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , E, G 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T and n are as defined in [1].
  • the compound represented by the formula [4] By reacting the compound represented by the formula [4] and the compound represented by the formula [3] in a solvent in the presence of an acid or a Lewis acid, the compound of the present invention represented by the formula [1b] Can be manufactured.
  • the amount of the compound of the formula [3] used here may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0, relative to 1 mol of the compound of the formula [4]. Is a mole.
  • Examples of the acid, Lewis acid, and solvent that can be used in this step can be the same as those described in Production Method 1.
  • the amount of acid or Lewis acid used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 5 mol, preferably 0.1 to 1.0 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [4].
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L with respect to 1 mol of the compound of the formula [4], and preferably 0.1 to 10 L.
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [1b], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after the completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the compound of the present invention represented by the formula [1c] (in the formula [1], A is A-3) can be produced by a method comprising the reaction formulas exemplified below.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 11 , R 12 , R 18 , R 19 , G 3 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Z , T and n are as defined in [1].
  • the compound represented by the formula [5] By reacting the compound represented by the formula [5] with the compound represented by the formula [3] in a solvent in the presence of an acid or a Lewis acid, the compound of the present invention represented by the formula [1c] Can be manufactured.
  • the amount of the compound of the formula [3] used here may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0, per 1 mol of the compound of the formula [5]. Is a mole.
  • Examples of the acid, Lewis acid, and solvent that can be used in this step can be the same as those described in Production Method 1.
  • the amount of acid or Lewis acid used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 5 mol, preferably 0.1 to 1.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [5].
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [5].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [1c], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the compound of the present invention represented by the formula [1d] (in the formula [1], A is A-4) can be produced by a method consisting of the reaction formulas exemplified below.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , G 4 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T and n are as defined in [1].
  • the compound represented by the formula [1d] is reacted with the compound represented by the formula [6] and the compound represented by the formula [3] in a solvent in the presence of an acid or a Lewis acid. Can be manufactured.
  • the amount of the compound of the formula [3] used here may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0, relative to 1 mol of the compound of the formula [6]. Is a mole.
  • Examples of the acid, Lewis acid, and solvent that can be used in this step can be the same as those described in Production Method 1.
  • the amount of acid or Lewis acid used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 5 mol, preferably 0.1 to 1.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [6].
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [6].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [1d], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after the completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , G 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T And n are as defined in [1], and L 1 represents a halogen such as a chlorine atom or a bromine atom.
  • the compound of the formula [1a] can also be produced by reacting the compound of the formula [7] and the compound of the formula [8] in a solvent in the presence / absence of a base and in the presence of a dehydrating condensing agent. Can do.
  • the amount of the compound of the formula [8] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [7], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the dehydrating condensing agent that can be used in this step include dicyclohexylcarbodiimide (DCC), N- (3-dimethylaminopropyl) -N′-ethylcarbodiimide (EDC or WSC), N, N-carbonyldiimidazole, 2 -Chloro-1,3-dimethylimidazolium chloride, 2-chloro-1-pyridinium iodide and the like can be used.
  • DCC dicyclohexylcarbodiimide
  • EDC or WSC N- (3-dimethylaminopropyl) -N′-ethylcarbodiimide
  • N N-carbonyldiimidazole
  • 2 -Chloro-1,3-dimethylimidazolium chloride 2 -Chloro-1,3-dimethylimidazolium chloride
  • 2-chloro-1-pyridinium iodide 2-chlor
  • the amount of the dehydrating condensing agent used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [7]. .
  • Examples of the base that can be used in this step include organic amines such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene; Metal carbonates such as sodium, potassium carbonate, magnesium carbonate and calcium carbonate; metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; represented by metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate and magnesium acetate Metal salts of carboxylic acids; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tertiary butoxide, potassium methoxide, potassium tertiary butoxide; gold such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, magnesium hydroxide Hydroxides; lithium hydride, sodium hydride, and metal hydrides such as calcium hydride.
  • organic amines such as triethylamine,
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [7].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [7].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [1a] can also be produced by reacting the compound of the formula [7] and the compound of the formula [9] in a solvent in the presence of a base.
  • the amount of the compound of the formula [9] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [7], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Step 1 As the base that can be used in this step, the same ones described in Step 1 can be mentioned.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [7].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [7].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [1a], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , E, G 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T and n are each as defined in [1], and L 2 represents a halogen such as a chlorine atom or a bromine atom.
  • the compound of the formula [1b] can also be produced by reacting the compound of the formula [7] and the compound of the formula [10] in a solvent in the presence / absence of a base and in the presence of a dehydrating condensing agent. Can do.
  • the amount of the compound of the formula [10] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [7], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the dehydrating condensing agent and base that can be used in this step include the same ones described in Step 1 of Production Method 5.
  • the amount of the dehydrating condensing agent used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [7]. .
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [7].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per 1 mol of the compound of the formula [7].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [1b] can also be produced by reacting the compound of the formula [7] with the compound of the formula [11] in a solvent in the presence of a base.
  • the amount of the compound of the formula [11] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [7], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the base that can be used in this step include the same ones described in Step 1 of Production Method 5.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [7].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [7].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [1b], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after the completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the compound of the present invention represented by the formula [1c] can also be produced by a method comprising the reaction formulas exemplified below.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 11 , R 12 , R 18 , R 19 , G 3 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Z , T and n are as defined in [1], and L 3 represents a halogen such as a chlorine atom or a bromine atom.
  • the compound of the formula [1c] can also be produced by reacting the compound of the formula [7] and the compound of the formula [12] in a solvent in the presence / absence of a base and in the presence of a dehydrating condensing agent. Can do.
  • the amount of the compound of the formula [12] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [7], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the dehydrating condensing agent and the base that can be used in this step include the same ones described in Production Method 5.
  • the amount of the dehydrating condensing agent used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [7]. .
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [7].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per 1 mol of the compound of the formula [7].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [1c] can also be produced by reacting the compound of the formula [7] with the compound of the formula [13] in a solvent in the presence of a base.
  • the amount of the compound of the formula [13] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [7], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the base that can be used in this step include the same ones described in Step 1 of Production Method 5.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [7].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [7].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [1c], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , G 4 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T and n are as defined in [1].
  • the compound of the formula [1d] can also be produced by reacting the compound of the formula [14] and the compound of the formula [15] in a solvent in the presence of a base.
  • the amount of the compound of the formula [15] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [14], preferably 1.0 to 2. 0 mole.
  • Examples of the base that can be used in this step include the same ones described in Step 1 of Production Method 5.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 100 mol, preferably 1.0 to 10 mol, per 1 mol of the compound of the formula [14].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [14].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [1d], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the compound of the present invention represented by the formula [1d] can also be produced by a method comprising the reaction formulas exemplified below.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 40 , R 41 , G 4 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T and n are as defined in [1], G 5 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and L 3 represents a leaving group.
  • L 3 is preferably halogen, methanesulfonyloxy or trifluoromethanesulfonyloxy.
  • the compound of the formula [1d] can also be produced by reacting the compound of the formula [16] with the compound of the formula [17] or the compound of the formula [18] in a solvent in the presence / absence of a base. be able to.
  • the amount of the compound of the formula [17] or the compound of the formula [18] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound of the formula [16]. Is 1.0 to 5.0 moles.
  • Examples of the base that can be used in this step include the same ones described in Step 1 of Production Method 5.
  • L 1 is a chlorine atom, a bromine atom, etc. Represents halogen.
  • the compound of the formula [2] can be produced by reacting the compound of the formula [19] and the compound of the formula [8] in a solvent in the presence / absence of a base and in the presence of a dehydration condensing agent. it can.
  • the amount of the compound of the formula [8] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [19], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the dehydrating condensing agent and the base that can be used in this step include the same ones described in Production Method 5.
  • the amount of the dehydrating condensing agent used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [19]. .
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, per 1 mol of the compound of the formula [19].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [19].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [2] can also be produced by reacting the compound of the formula [19] and the compound of the formula [9] in a solvent in the presence of a base.
  • the amount of the compound of the formula [9] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [19], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the base that can be used in this step include the same ones described in Step 1 of Production Method 5.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, per 1 mol of the compound of the formula [19].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [19].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [2], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after the completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • R 1 , R 6 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , E, G 2 , T and n are each as defined in [1], and L 2 is chlorine. (Represents halogen such as atom and bromine atom.)
  • the compound of the formula [4] can be produced by reacting the compound of the formula [19] and the compound of the formula [10] in a solvent in the presence / absence of a base and in the presence of a dehydration condensing agent. it can.
  • the amount of the compound of the formula [10] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [19], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the dehydrating condensing agent and the base that can be used in this step include the same ones described in Production Method 5.
  • the amount of the dehydrating condensing agent used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [19]. .
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, per 1 mol of the compound of the formula [19].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [19].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [4] can also be produced by reacting the compound of the formula [19] and the compound of the formula [11] in a solvent in the presence of a base.
  • the amount of the compound of the formula [11] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [19], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the base that can be used in this step include the same ones described in Step 1 of Production Method 5.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, per 1 mol of the compound of the formula [19].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [19].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [4], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • L 2 is a chlorine atom, bromine Represents a halogen such as an atom.
  • the compound of the formula [5] can be produced by reacting the compound of the formula [19] and the compound of the formula [12] in a solvent in the presence / absence of a base and in the presence of a dehydration condensing agent. it can.
  • the amount of the compound of the formula [12] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [19], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the dehydrating condensing agent and the base that can be used in this step include the same ones described in Production Method 5.
  • the amount of the dehydrating condensing agent used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [19]. .
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, per 1 mol of the compound of the formula [19].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [19].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [5] can also be produced by reacting the compound of the formula [19] and the compound of the formula [13] in a solvent in the presence of a base.
  • the amount of the compound of the formula [13] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [19], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the base that can be used in this step include the same ones described in Step 1 of Production Method 5.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, per 1 mol of the compound of the formula [19].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [19].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [5] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • R 1 , R 6 , R 11 , R 12 , R 18 , R 19 , Z, G 3 , T and n are as defined in [1], respectively, and L 4 is a desorption such as halogen. Represents a leaving group.
  • the compound of the formula [5] can also be produced by reacting the compound of the formula [20] and the compound of the formula [21] in a solvent in the presence of a base.
  • the amount of the compound of the formula [21] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [20], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the base that can be used in this step include the same ones described in Step 1 of Production Method 5.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [20].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L with respect to 1 mol of the compound of the formula [20], preferably 0.1 to 10 L.
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [5] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • R 1 , R 6 , R 11 , R 12 , R 18 , R 19 , Z, G 3 , T and n are each as defined in [1], and L 4 has the same meaning as above. Represents.
  • the compound of the formula [20] can be produced by reacting the compound of the formula [19] and the compound of the formula [22] in a solvent in the presence / absence of a base and in the presence of a dehydration condensing agent. it can.
  • the amount of the compound of the formula [22] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [19], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the dehydrating condensing agent and the base that can be used in this step include the same ones described in Production Method 5.
  • the amount of the dehydrating condensing agent used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [19]. .
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, per 1 mol of the compound of the formula [19].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [19].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [20] can also be produced by reacting the compound of the formula [19] and the compound of the formula [23] in a solvent in the presence of a base.
  • the amount of the compound of the formula [23] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [19], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the base that can be used in this step include the same ones described in Step 1 of Production Method 5.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, per 1 mol of the compound of the formula [19].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [19].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [20] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • R 1 , R 6 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , T and n are as defined in [1], and G 5 has the same meaning as described above.
  • L 5 represents a chlorine atom or imidazol-4-yl.
  • the compound of the formula [6] used in the production method 4 is a chlorination of the compound of the formula [26] obtained by the intermediate production method 6 using thionyl chloride or the like, and a method similar to the production method 8 or the formula [26 Can be prepared by the same method as in Production Method 9.
  • the compound of the formula [26] can be produced by reacting the compound of the formula [24] and the compound of the formula [25] in a solvent in the presence of a base.
  • the compound of the formula [24] is prepared from an amine represented by the compound of the formula [19] and phosgene, thiophosgene or an equivalent thereof, or carbodiimidazole.
  • the amount of the compound of the formula [25] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [24], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • Examples of the base that can be used in this step include the same ones described in Step 1 of Production Method 5.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [24].
  • Examples of the solvent that can be used in this step include the same solvents as described in Production Method 1.
  • the amount of the solvent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [24].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [26] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • Y represents an amine protecting group such as 1,1-dimethylethyloxycarbonyl or benzyl.
  • the compound of formula [7] can be prepared by deprotecting the compound of formula [28] using an appropriate method (for amine protecting group methods, see, for example, TW Greenene). And PG Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 4th Edition; see Wiley: New York, 2007).
  • amine protecting group methods see, for example, TW Greenene.
  • protecting groups are suitable for amine protecting groups, and suitable protecting group options will be apparent to those skilled in the art of chemical synthesis.
  • the amine of formula [7] can be isolated as the acid salt or free amine by basic methods well known in the art.
  • the compound of the present invention represented by the formula [28] can be manufactured.
  • the amount of the compound of the formula [3] used here may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0, relative to 1 mol of the compound of the formula [27]. Is a mole.
  • Examples of the acid, Lewis acid, and solvent that can be used in this step can be the same as those described in Production Method 1.
  • the amount of acid or Lewis acid used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 5 mol, preferably 0.1 to 1.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [27].
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [27].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [28], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , T And n are as defined in [1], and G 5 represents the same meaning as described above.
  • the compound of the formula [14] used in the production method 8 can be prepared by chlorinating the compound of the formula [16] obtained by the intermediate production method 8 using thionyl chloride or the like.
  • the compound of the formula [16] can be produced by reacting the compound of the formula [29] with the compound represented by the formula [3] in a solvent in the presence of an acid or a Lewis acid.
  • the amount of the compound of the formula [3] used here may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0, relative to 1 mol of the compound of the formula [29]. Is a mole.
  • Examples of the acid, Lewis acid, and solvent that can be used in this step can be the same as those described in Production Method 1.
  • the amount of acid or Lewis acid used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 5 mol, preferably 0.1 to 1.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [29].
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per 1 mol of the compound of the formula [29].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [16] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the compound of the formula [3a] can be produced by reducing the compound of the formula [30] using a reducing agent in a solvent.
  • Examples of the reducing agent that can be used in this step include lithium aluminum hydride, diisobutylaluminum hydride, and borane.
  • the amount of the reducing agent to be used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 2.0 to 5.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [30].
  • a solvent which can be used at this process the same thing explained with manufacturing method 1 can be mentioned.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L with respect to 1 mol of the compound of the formula [30], and preferably 0.1 to 10 L.
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [3a], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after the completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each as defined in [1], and R 45 represents a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl.
  • the compound of the formula [3a] can also be produced by reducing the compound of the formula [31] using a reducing agent in a solvent.
  • Examples of the reducing agent that can be used in this step include the same ones described in the intermediate production method 6.
  • the amount of the reducing agent to be used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 2.0 to 5.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [31].
  • a solvent which can be used at this process the same thing explained with manufacturing method 1 can be mentioned.
  • the amount of the solvent used may be suitably selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [31].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [3a], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after the completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the compound of the formula [3b] can be produced by reducing the compound of the formula [32] in a solvent using a reducing agent.
  • Examples of the reducing agent that can be used in this step include the same ones described in the intermediate production method 6.
  • the amount of the reducing agent to be used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [32].
  • a solvent which can be used at this process the same thing explained with manufacturing method 1 can be mentioned.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [32].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [3b], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after the completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the compound of the formula [34] can be produced by reacting the compound of the formula [33] with a halogenating agent in a solvent.
  • halogenating agent examples include N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide.
  • the amount of the halogenating agent used may be appropriately selected from the range of 2.0 to 10 mol, preferably 2.0 to 4.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [33].
  • a solvent which can be used at this process the same thing explained with manufacturing method 1 can be mentioned.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [33].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 0 ° C., preferably 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [34], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after the completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the compound of the formula [3] can be produced by reacting the compound of the formula [34] with a basic aqueous solution or the like in a solvent.
  • Examples of the basic aqueous solution that can be used in this step include an aqueous sodium hydroxide solution, an aqueous calcium hydroxide solution, an aqueous sodium bicarbonate solution, and an aqueous potassium carbonate solution.
  • the amount of the basic aqueous solution used may be appropriately selected from the range of 2.0 to 10 mol, preferably 2.0 to 5.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [34].
  • a solvent which can be used at this process the same thing explained with manufacturing method 1 can be mentioned.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [34].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 0 ° C., preferably 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [3], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the fungicide and the agricultural chemical composition of the present invention are characterized by containing, as an active ingredient, the compound represented by the formula [1] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof.
  • the present invention also relates to an agrochemical composition comprising the compound represented by the formula [1] of the present invention or one or more of its agriculturally acceptable salts and a carrier acceptable for an agricultural chemical formulation. More particularly, it relates to a bactericidal composition.
  • the compound represented by the formula [1] according to the present invention or the bactericidal composition according to the present invention can be used for preventive or therapeutic control of phytopathogenic microorganisms or plant diseases caused thereby. That is, the present invention also relates to a method of using the compound represented by the formula [1] according to the present invention or the bactericidal composition according to the present invention for controlling a plant disease occurring in a plant or a part of a plant.
  • the compounds of formula [1] according to the invention and the bactericidal composition according to the invention have very strong bactericidal properties, such as phytopathogenic microorganisms, for example Plasmophorophycota, Omycota. ), Phytozoa belonging to Zygomycota, Ascomycota, Basidiomycota, and imperfect fungi (Deuteromycota), and, for example, Pseudomonadaceae, Pseudomonadaceae Rhizobiumaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacterium, and Streptomyces Omycetaceae) bacteria belonging to such, and can be used for controlling plant diseases caused by these.
  • phytopathogenic microorganisms for example Plasmophorophycota, Omycota.
  • the compound represented by the formula [1] according to the present invention and the bactericidal composition according to the present invention exhibit a high bactericidal activity against protozoa belonging to the oomycete, and thus have an excellent control effect on plant diseases caused thereby. Indicates.
  • phytopathogenic microorganisms that can be controlled according to the present invention are listed below, but are not necessarily limited thereto.
  • pathogenic microorganisms belonging to Oomycota are Albugo genus protists that are pathogens of white rust, such as Albugo candida. Root progenitors of the genus Aphanomyces that are pathogens of root rot and damping-off, such as Aphanomyces euteeches. Bremia protists that are pathogens of downy mildew, such as Bremia lactucae. Peronospora protozoa that are pathogens of downy mildew, such as Peronospora pis, Peronospora brasicae, Paranosporasopae s.
  • Plasmopara protozoa that are pathogens of downy mildew for example, Plasmopara viticola.
  • Pseudoperonospora protozoa that are pathogens of downy mildew such as Pseudoperonospora cubensis, Phytophthora (or Phytophthora rot), a pathogen of plague (late blight, white powder rot), brown rot (brown rot), root rot (red stele), heart rot (heart rot), cotton rot (phytophthora rot)
  • Organisms such as Phytophthora cactorum, Phytophthora capsici, Phytophthora cinnamoni, Phytophthora phanthophorthium Rashitika (Phytophthora parasitica).
  • Root rot, damping-off, browning root rot, bed rot pathogens of the genus Pythium such as Pythium afanidelma Examples thereof include Phythium aphanidermatum and Pythium ultimum.
  • pathogenic microorganisms belonging to Cercozoa include Plasmodiophora protozoa that are pathogens of clubroot, such as Plasmodiophora brassicae.
  • pathogenic microorganisms belonging to Zygomycota are pathogens of seedling blight, rot disease (bulb rot), black mold disease (Rhizopus rot), soft rot disease (soft rot) Rhizopus genus fungi, for example, Rhizopus stronifer can be mentioned.
  • pathogenic microorganisms belonging to Ascomycota include ray blight, brown spot, ascochyta leaf spot, and leaf spot pathogen.
  • Ascochita genus fungi such as Ascochita lentis.
  • Blumeria genus fungi that are pathogens of powdery mildew, for example, Blumeria graminis.
  • Claviceps genus fungi that are pathogens of ergot and rice smut (for example, Claviceps purpurea).
  • Diaporthe fungi that are pathogens of diapothesia, for example, diaporthe citri. Anthracnose, scab, sphaceroma scab, white scab, leaf spot pathogens of the genus Elsinoe, such as Elsinoe Fausetti (Elsinoe fawcetii), Erysiphe graminis, Erysiphe polygoni. Gaemannomyces fungi that are pathogens of take-all, such as Gaeumanomyces graminis. Gibberella spp.
  • Glomerella genus fungi such as Glomerella singulata, which are pathogens of anthracnose, late rot, red rot, leaf spot, leaf spot.
  • Guignardia spp. For example, Guignardia bidwellii.
  • Helminthosporum such as Helminthosporum, which is a pathogen of stem rot, silver scab, zonaate leaf spot, such as Helminthosporum sigmoideum, Helminthosporum Helminthosporium solani, Helminthosporia tripenic repentis, Helminthosporum zonatum.
  • Leptosphaeria spp. which are pathogens of stem blight and ring spot disease, such as Leptosphaeria juncina, Leptosphaeria spp., Leptosphaeria spp. Saccharid (Leptosphaeria sacchari).
  • Magnaporthe fungi that are pathogens of staphylococcal rot such as Magnaporthe grisea, Magnaporthe salvinii.
  • the genus Monilinia which is the pathogen of brown rot and monsilia disease such as Monilinia fructicola, Monilinia lali, Moninia la.
  • Mycosphaerella spp. Such as black leaf blight and leaf spot, such as Mycosphaerella arachidicola, Mycosphaerella graminicola.
  • Phaeomoniella genus fungi that are pathogens of Phaeomoniella disease, such as Phaeomoniella chlamidospora.
  • Phaeosphaeria spp. That are pathogens of bacterial blotch, such as Phaeosphaeria nodorum.
  • Pyrenophora fungi that are pathogens of stripe disease and net blotch, such as Pyrenophora graminea, Pyrenophora terres.
  • Sclerotinia genus fungi that are pathogens of downy mildew, sclerotia rot, such as Sclerotinia sclerotiorum.
  • the genus Sphaerulina which is a pathogen of cercospora leaf spot, for example, Sphaerulina oryzina.
  • Tapesia genus fungi that are the pathogens of Tapesial disease, such as Tapesia aquoformis.
  • Examples include fungus of the genus Venturia which is a pathogen of black spot disease (scab), for example, Venturia inaequalis and Venturia nashicola.
  • Examples of pathogenic microorganisms belonging to Basidiomycota include fungi of the genus Ceratobasidium which is a pathogen of strain-rot and winter stem rot. Tobacidium graminerum.
  • Corticium genus fungi that are pathogens of strain-rot and winter stem rot, such as Corticium graminerum.
  • Fomitiporia fungi that are pathogens of dwarf disease for example Fomitiporia mediteranea.
  • Ganoderma fungi that are pathogens of the stem rot, such as Ganoderma boninense.
  • Gymnosporangium genus fungi that are pathogens of rust, such as Gymnosporangium sabinae and Gimnosporangium sapinae.
  • Hemirea genus fungi that are pathogens of rust such as Hemirea vastatrix.
  • Nectria genus fungi that are pathogens of coral spot disease and vegetative blight Nectria galligena
  • Nectria galligena for example, Nectria galligena.
  • Brown rust and rust pathogens such as Phakopsora, such as Phakopsora meibomiae, Phakopsora pachirhiz. Rust, stem rust, leaf rust pathogens of the genus Puccinia, such as Puccinia arachidis, Puccinia graminis, hordei), Puccinia recondita, Puccinia striformis. Tilletia genus fungi that are pathogenic to Stinking smut, such as Tillethia caries. Typhula incarnata, Typhala incarnata, Typhula incarnata, Typhala rot, which is the pathogen of Typhala rot.
  • Urocystis genus fungi that are pathogens of smut, for example, Urocystis cepulae, Urocystis occulta.
  • Uromyces spp. which are pathogens of rust, such as Uromyces appendiculatus, Uromyces phaseoli. Examples include Ustilago genus fungi that are pathogens of smut and loose smut, such as Ustilago maydis and Ustilago nuda.
  • pathogenic microorganisms belonging to Deuteromycota include black spot disease (Alternaria blotch Alternaria leaf spot, Alternaria black rot), black leaf blight (leaf blight), summer plague (early blight) Alternaria fungi that are pathogens of (Early bright), for example, Alternaria brassicicola, Alternaria solani. Aspergillus genus fungi that are pathogens of brown rot, such as Aspergillus flavus. Botrytis genus, for example, Botrytis cinerea, which is a pathogen of gray mold, gray rot, red spot, and red spot.
  • Cercosporidium genus fungi that are pathogens of leaf spot such as Cercosporidium personatum. Cercospora genus fungi that are pathogens of leaf spot, leaf spot, brown round spot, leaf blight, purple stain, For example, cercospora arachidicola, cercospora beticola, cercospora chae, cercospora kikuchi.
  • Cladosporium genus fungi that are pathogens of black scab (scab), rice blast (false blast), leafy leaf (leaf bloch), for example, Cladosporia cucumerinum, cladosporium Polioides (Cladosporium cladsporioides), Cladosporium herbalum (Cladosporium herbarum).
  • Anthracnose (anthracnose), pathogen and is Colletotrichum (Colletotrichum) genus fungi ripe rot (ripe rot), for example, Colletotrichum Kokodesu (Colletotrichum coccodes), Colletotrichum Guraminikora (Colletotrichum graminicola), Colletotrichum Rindemutaniumu (Colletotrichum lindemuthanium), Colletotrichum Orubikurare (Colletotrichum orbiculare).
  • Fusarium fungi that are pathogens of stem rot Fusarium wilt, dry rot, dry rot, root rot rot, Fusarium wilt,
  • Fusarium culmorum Fusarium graminearum
  • Fusarium oxysporum Fusarium roseum.
  • Gloeosporium genus fungi that are pathogens of anthracnose such as Gloeosporium laeticolol.
  • Macrophomina genus fungi that are pathogens of leaf spot, leaf spot disease (Macrophoma leaf spot), blight disease (branch cancer), for example, Macrophomina teikola (Macrophomina theophylla) Microdochium genus fungi that are pathogens of anthracnose, for example, Microdochium nivale. Penicillium genus fungi that are pathogens of blue mold and common green mold, such as Penicillium expansum, for example Penicillium purpurum purpurum. Homa genus which is a pathogen of leaf spot, fruit rot, root rot, for example, Homa lingam. For example, Homa Dauchi.
  • Homopsis Bacteria of the genus Homopsis which are pathogens of stem blight (Phomopsis cancer) and stem blight (Stom blight), for example, Homopsis sojae, Homopsis Phomopsisvi.
  • Pseudocercosporella which is a pathogen of eye spot disease, such as pseudocercosporella herpotricoids (Pseudocercosporella herpotricoids).
  • Ramularia allela (Ramularia areola) fungi that are pathogens of spotted disease (Ramularia leaf spot), for example, Ramularia areola, Ramularia collo-cygni.
  • Rhynchosporium fungi that are pathogens of leaf blotch such as Rhynchosporium secalis.
  • Salocladium genus fungi that are pathogens of leaf rot (sheath rot), for example, Sarocladium oryzae.
  • Septoria (Septoria periperi), a pathogen of black spotted leaf blight (leaf blight), leaf blight (leaf blight), and brown spot disease (Septoria leaf spot), for example, Septoria apericepti lycopersici), Septoria nodorum, Septoria tritici. Red leaf spot and leaf scorch pathogen, Stagonosporia spp., Stagonospoora nodorum.
  • Thielabiopsis fungi Black rot, root rot pathogens, Thielabiopsis fungi, for example, Thielabiopsis basicola.
  • Examples include Verticillium genus fungi that are pathogenic to verticillium wilt, such as Verticillium alboatrum, Verticillium dahliae.
  • pathogenic microorganisms belonging to the family Xanthomomonadaceae include Xanthomonasaceae, which is a pathogen of bacterial leaf blight, bacterial bacterial spot, and bacterial brown spot.
  • Bacteria for example, Xanthomonas campestris papova oryzae (Xanthomonas campestris pv. Oryzae), Xanthomonas campestris papaverrichcatria (Xanthomonas campestris pv .. vesicoria).
  • pathogenic microorganisms belonging to the family Pseudomonadaceae include leaf brown rot and bacterial wilt pathogen, such as Pseudomonas s. syringae pv. lacrymans), Pseudomonas syringae pasovamori (Pseudomonas syringae pv. mori).
  • Examples of pathogenic microorganisms belonging to Enterobacteriaceae include bacteria belonging to the genus Ervinia, which is a pathogen of soft rot (Erwinia amyrobora, Erwinia aromatobacter). subsp. carotovora).
  • Examples of Corynebacterium bacteria include Corynebacterium bacteria that are pathogens of fasciation, for example, Corynebacterium facians.
  • pathogenic microorganisms belonging to the family Streptomycesaceae include Strepmyces bacterium, which is a pathogen of soil smelling yellow rice, such as Streptomyces flavrepens (Streptomyces refreptyc). Can be mentioned.
  • the compound represented by the formula [1] according to the present invention or the bactericidal composition according to the present invention can be used for all plants or parts of plants, as well as soil around plants, soil seeding seeds, paddy fields, hydroponics. Spraying, spraying, dusting, spraying, spreading, dipping, irrigation, pouring, watering (flooding), foaming, application, powder coating, coating, spraying, fumigation, fumigation, fumes and paints on water and cultivation materials It is possible to control plant pathogenic microorganisms or plant diseases caused thereby.
  • plants refer to plants or plant groups such as wild plants, breeding plants, naturally occurring plants, and cultivated plants.
  • Introduction breeding method separate breeding method, cross breeding method, hybrid force breeding method, mutation breeding method
  • plants produced by breeding methods such as polyploid breeding methods, genetic recombination (gene transfer) methods, or marker-assisted selection.
  • the treatment is performed before or after the infection of the phytopathogenic microorganism. Regardless, it can be done throughout the growing and storage period of the plant.
  • the plant part means all parts constituting the plant such as leaves, stems, trunks, branches, flowers, fruit bodies, fruits, seeds, roots, tubers and rhizomes, or combinations thereof.
  • the bactericidal composition according to the present invention is an effective amount of the compound represented by the formula [1] according to the present invention but is not toxic to plants.
  • the amount of processing can be adjusted and used.
  • the amount that is effective but not toxic to plants is an amount that can sufficiently control phytopathogenic microorganisms or plant diseases caused thereby, and does not cause harm to plants, and this amount is controlled.
  • the plants to be applied, the natural environment used and the components of the composition according to the invention it can vary within a relatively wide range.
  • Malvaceae plants such as okra and cotton.
  • Stelicariaceae plants for example cacao.
  • Chenopodiaceae plants such as spinach.
  • Sapotaceae plants such as miracle fruit.
  • Rubiaceae plants for example, coffee tree, Robusta coffee tree.
  • Cannabeceae plants such as hops.
  • Brassicaceae plants such as rape, turnip, cauliflower, cabbage, komatsuna, Japanese radish, ling-bill, Chinese cabbage, broccoli.
  • Poaceae plants such as rice, barley, wheat, sugarcane, buckwheat, corn, rye.
  • Cucurbitaceae plants such as pumpkins, cucumbers, watermelons, zucchini, cucumbers, bitter gourds, chayotees, cucumbers, melons, yugao.
  • Anacardiaceae plants such as mango. Nyctagineaceae plants, such as Udonoki. Hypericaceae (Clusiaceae) plants, such as mangosteen.
  • Ebenaceae plants such as oysters.
  • Asteraceae plants such as sanchu, leaf lettuce, lettuce, chrysanthemum, garlic, chicory, burdock, sunflower, buffalo. Betulaceae plant. Malpighiaceae plants, such as acerola. Lauraceae plant.
  • Elaeagnaceae plants for example, walnuts, black walnuts. Moraceae plants, such as figs, rubber trees. A Dennstaedtiaceae plant, such as a bracken. Sesameaceae (Pedaliaceae) plants, such as sesame. Ponicaceae plant, for example, pomegranate. Araceae plants, such as konjac and taro. Bleenaceae plants, for example, Shigashishira. Lamiaceae plants such as Aojiso, Akajiso. Tiliaceae plants, such as Morroheia. Zingiberaceae plants such as turmeric, ginger, ginger, ginger. Apaceae plants, such as parsley, celery, carrot.
  • Polygonaceae plants such as buckwheat. Ericaceae plants, for example, azaleas.
  • Theaceae plant for example, tea tree.
  • Solanasae plants such as tobacco, pepper, peppers, tomatoes, potatoes, eggplants.
  • Caryophyllaceae plants such as carnations.
  • a pineapple family (Bromeliaceae) plant for example, a pineapple.
  • Cabombaceae plants for example, Junsai. Musaceae plants, such as bananas.
  • Carapaceae plants such as papaya.
  • Rosaceae plants such as apricot, strawberry, plum, karin, plum, pear, pear, nectarine, rose, loquat, black raspberry, quince, mini rose, peach, apple.
  • Convolvulaceae plants such as sweet potatoes.
  • Amaranthaceae plants such as sugar beet.
  • Vitaceae plants such as grapes. Fagusaeae plant, for example, chestnut.
  • Crassulaceae plants for example hoopoe.
  • Fabaceae plants such as azuki bean, kidney bean, pea, black bean, cowpea, broad bean, soybean, black bean, peanut.
  • Rutaceae plants for example, Karatachi, Amanatsumikan, Orange, Kumquat, Gravefruit, Salamander, Sudachi, Daidai, Tachibana, Tahiti Lime, Natsumikan, Hassaku, Mikan, Bungtan, Ponkan, Yuzu, Lime, Lemon. Oleaceae plants, such as olives.
  • a palmaceae plant such as coconut palm.
  • Trochoendraceae plants for example, pokeweed.
  • Dioscoreaceae plants such as Chinese yam, yam.
  • Lilyaceae plants such as asparagus, tulips, onions, leek, garlic, leek, lacquer, bamboo, lily. Moringaceae plants, for example, horseradish. And varieties obtained by genetic recombination of these plants.
  • a further aspect of the present invention relates to a seed treated with the compound represented by the formula [1] according to the present invention or the fungicidal composition according to the present invention.
  • the seeds according to the invention are used for preventing the occurrence of plant diseases caused by phytopathogenic microorganisms.
  • contaminated seeds seeds infected with or adhering to phytopathogenic microorganisms
  • healthy seeds the contaminated seeds become the source of infection with phytopathogenic microorganisms, and the healthy plants that are growing nearby also have diseases. Propagate.
  • the seeds according to the present invention treated with the compound represented by the formula [1] according to the present invention or the fungicidal composition according to the present invention having a high bactericidal activity against plant pathogenic microorganisms cause the occurrence of plant diseases and the pathogenesis of healthy plants. It is an effective means to prevent the spread of microorganisms.
  • the bactericidal composition according to the present invention can be used for seeds of all plants.
  • rice, wheat, barley, rye, corn, soybean, cotton, potato, sugar beet, etc. are cultivated on a large scale, and the spread of damage caused by the spread of disease caused by contaminated seeds also increases. It is effective as a means to prevent the occurrence of plant diseases.
  • treating the compound represented by the formula [1] according to the present invention or the fungicidal composition according to the present invention with the seeds of genetically modified crops is also effective as a means for preventing the occurrence of plant diseases caused by phytopathogenic microorganisms.
  • Plants transformed to show resistance to herbicides such as glyphosate-tolerant plants, bialaphos-tolerant plants, bromoxynil-tolerant plants, sulfonylurea-tolerant crops, imidazolinone-tolerant crops, 2,4- D-tolerant plants, dicamba-tolerant plants, isoxaflutole-tolerant plants, mesotrione-tolerant plants, and the like.
  • herbicides such as glyphosate-tolerant plants, bialaphos-tolerant plants, bromoxynil-tolerant plants, sulfonylurea-tolerant crops, imidazolinone-tolerant crops, 2,4- D-tolerant plants, dicamba-tolerant plants, isoxaflutole-tolerant plants, mesotrione-tolerant plants, and the like.
  • Plants transformed to show resistance to pests for example, plants transformed to produce Bt toxin (Bacillus thuringiensis insecticidal toxin), traits to produce natural enemy attractants Converted plants etc.
  • Bt toxin Bacillus thuringiensis insecticidal toxin
  • Plants transformed to exhibit resistance to plant diseases such as virus resistant plants, plants transformed to produce defensins, etc.
  • Plants that have been transformed so as to increase the optimal harvest time of fruits and improve preservation such as plants that have been transformed to suppress polygalacturonase production, and those that have been modified to inhibit ethylene biosynthetic enzymes. Converted plants etc.
  • Plants transformed to increase the safety of the harvest such as mycotoxin-degrading enzyme-producing plants.
  • Plants transformed to be useful for breeding for example, plants transformed to show male sterility traits.
  • Plants transformed to exhibit resistance to environmental stress such as plants that exhibit drought tolerance using RNA chaperones, plants that accumulate glycine betaine, a compatible solute that is abundant in low temperature resistant plants, and compatible solutes
  • RNA chaperones plants that accumulate glycine betaine, a compatible solute that is abundant in low temperature resistant plants, and compatible solutes
  • a plant that accumulates certain proline a plant that accumulates trehalose with strong water retention ability, exhibits drought tolerance, a plant that overproduces enzymes that eliminate active oxygen, and produces mugineic acids that exhibit resistance to iron deficiency in alkaline soils Plants, plants that are resistant to iron deficiency by producing mugineic acids.
  • Plants transformed to produce specific functional nutrients such as plants that overproduce oleic acid, plants that overproduce stearidonic acid, overproduce lysine, provitamin A enriched crops, vitamin E Fortified plants, plants that produce anthocyanins in excess, plants that produce cedar allergens and have the effect of alleviating cedar pollinosis.
  • the compound represented by the formula [1] according to the present invention or the bactericidal composition according to the present invention exhibits a high bactericidal effect against microorganisms, it can be used to protect industrial materials from the propagation of microorganisms.
  • industrial materials include wood, plastic materials, paper materials, leather materials, tiles, pottery, cement, paint, cooling lubricants and adhesives. These industrial materials are treated by spraying, spraying, dusting, spraying, diffusing, dipping, irrigating, watering (watering) the compound represented by the formula [1] according to the present invention or the bactericidal composition according to the present invention onto the object to be protected. , Foaming, application, powder coating, coating, spraying, fumigation, smoke, fumes, painting and mixing.
  • the antibacterial composition according to the present invention can contain an additive (carrier) that is usually used in an agrochemical formulation, if necessary.
  • the additive include a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, a surfactant, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, an antifreezing agent, an anti-caking agent, a disintegrant, and a decomposition agent.
  • a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier
  • a surfactant such as a solid carrier or a liquid carrier
  • a surfactant such as a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, an antifreezing agent, an anti-caking agent, a disintegrant, and a decomposition agent.
  • An inhibitor etc. are mentioned and you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed.
  • additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • the additive component will be described.
  • solid support examples include quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, chalk, bentonite, attapulgite, montmorillonite, acid clay, attapulgite, zeolite, natural rock, diatomaceous earth, calcite, marble, pumice, cuff stone, Natural minerals such as dolomite, calcium carbonate, ammonium sulfate or other ammonium salts, inorganic salts such as sodium sulfate, calcium chloride, potassium chloride, synthetic silicic acid, synthetic silicate, alumina, finely divided silica, silicate And organic solid carriers such as starch, cellulose and plant powder, and plastic carriers such as polyethylene, polypropylene and polyvinylidene chloride. These may be used alone or in combination of two or more.
  • liquid carriers examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, and polypropylene glycol glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, and polypropylene glycol glycerin.
  • polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, isophorone, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • Ethers normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosene, mineral oils and other aliphatic hydrocarbons, benzene, Aromatic hydrocarbons such as ruene, xylene, solvent naphtha and alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate and dimethyl adipate , Lactones such as ⁇ -butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidine, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, There may be mentioned vegetable oil such as castor oil, water and the like.
  • the surfactant is not particularly limited, but is preferably one that gels in water or exhibits swelling properties, such as sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, Polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenol ether, polyoxyethylene dialkylphenyl ether, polyoxyethylene alkylphenol formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, alkyl Polyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide Polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styrene phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene-added acetylene diol, polyoxyethylene ether type silicone, este
  • binders and tackifiers include carboxymethylcellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and average molecular weight of 6000.
  • examples include polyethylene glycol having a molecular weight of ⁇ 20,000, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, and natural phospholipids (for example, cephalic acid, lecithin acid, etc.).
  • One of these binders and tackifiers may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, inorganic fine powder such as white carbon, etc. Is mentioned. These thickeners may be used alone or in combination of two or more.
  • the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes. These colorants may be used alone or in combination of two or more.
  • the spreading agent examples include silicone surfactant, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, crosslinked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrene acid, methacrylic acid copolymer, polyhydric alcohol polymer, Examples thereof include half esters with dicarboxylic acid anhydrides and water-soluble salts of polystyrene sulfonic acid.
  • silicone surfactant silicone surfactant
  • cellulose powder dextrin
  • modified starch polyaminocarboxylic acid chelate compound
  • crosslinked polyvinylpyrrolidone maleic acid and styrene acid
  • methacrylic acid copolymer methacrylic acid copolymer
  • polyhydric alcohol polymer examples thereof include half esters with dicarboxylic acid anhydrides and water-soluble salts of polystyrene sulfonic acid.
  • One of these spreading agents may be used, or two or more
  • the spreading agent examples include various surfactants such as sodium dialkylsulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylate, Examples include polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol formalin condensate, and synthetic resin emulsion.
  • these spreading agents may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • antifreezing agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin. These antifreeze agents may be used alone or in combination of two or more.
  • anti-caking agent examples include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polyvinyl pyrrolidone, white carbon, ester gum, and petroleum resin. One type of these anti-caking agents may be used, or two or more types may be used in combination.
  • Disintegrants include, for example, sodium tripolyphosphate, sodium hexanemetaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride Examples include acid copolymers and starch / polyacrylonitrile graft copolymers. One of these disintegrating agents may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenols, amines, sulfurs and phosphates, and UV absorbers such as salicylic acid and benzophenone. It is done. These decomposition inhibitors may be used alone or in combination of two or more.
  • the preservative include potassium sorbate, 1,2-benzthiazolin-3-one, and the like. One of these preservatives may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • plant pieces examples include sawdust, yagashi, corn cob, and tobacco stem.
  • the content ratio is usually 5 to 95% for the carrier, preferably 20 to 90%, and usually 0 for the surfactant, on a mass basis.
  • 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%, and other additives are selected in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%.
  • the disinfectant and agrochemical composition of the present invention include, for example, granules, powders, fine granules, liquids, aqueous solvents, oils, emulsions, surfing agents, emulsions, microemulsions, suspoemulsion formulations, EW (emulsion). oil in water), microcapsule, wettable powder, suspension, flowable tablet, granule wettable powder, dry flowable powder, wettable granule, aerosol, paste, cyclodextrin preparation, jumbo drug, It can be used as an agent suitable for agricultural and horticultural fungicides such as pack agents, water-soluble packaging preparations, powders, smoke agents, fumigants and the like.
  • Such embodiments include at least one compound of the present invention and appropriate solid or liquid carriers and, optionally, suitable adjuvants (eg, surfactants) to improve the dispersibility of the active ingredient and other properties.
  • suitable adjuvants eg, surfactants
  • the compound represented by the formula [1] can be used alone or as a preparation thereof, a bactericidal / fungicidal agent, a bactericidal agent, an acaricide, a nematicide, an insecticide, a biological pesticide , Herbicides, plant hormone agents, plant growth regulators, synergists, attractants, repellents, pigments, fertilizers, etc., or a mixture of one or more selected from these active ingredients These preparations can also be used as pest control agents.
  • control target disease, insect damage, weed
  • expand the appropriate period of use reduce the dose, synergize, or prevent the development of resistance in the control target
  • the activity of the mixture exceeds the individual activity and a cooperative medicinal effect with the co-components is achieved.
  • bactericides fungicides, bactericides, insecticides, acaricides, nematicides, snails, feeding inhibitors, herbicides, algicides, acaricides, killers Many nematodes, biological pesticides, pheromones, natural fungicides, and natural pesticides have been developed.
  • Pesticide Manual (2013) published by British Crop Protection Council, Kumiai Pesticides Directory published by National Federation of Agricultural Cooperatives (2014) And SHIBUYA INDEX (17th edition), published by the National rural Education Association. Examples are shown below, but are not limited thereto.
  • fungicides and bactericides examples include 2-phenylphenol, 8-quinolinol sulfate, acibenzolar-S-methyl, acipetacs, acipetacs, Petapscappers (aipepetacs-copper), acipetaxzinc (acypetacs-zinc), albendazole, aldimorph, allicin, allyl alcohol, thiatotratra amicalthiazol), amisulbrom, Mobam, ampropylphos, anilazine, asomate, aureofungin, azaconazole, azitiramro, azoxyram, azoxyram barium polysulfide), benalaxyl, benalaxyl M (benalaxyl-M), benodanyl, benomyl, benquinrox, bentalurn, bentalurn Benthiazole, benzalkonium chloride, benzmacryl,
  • insecticides examples include 1,2-dichloropropane, 1,3-dichloropropene (1,3- dichloropropene, abamectin, acephate, acequinocyl, acetamiprid, acetone (acetopyrrole), acetoproline (acetoproline), acetoproline (acetoproline) (Afidopyropene), aranicarb, aldoxycarb rb), allethrin, allicin, allosamidine, allyxycarb, alpha-permethrin, alpha-endosulfide, amidifion, amidifion Aminocarb, amiton, amitraz, anabasine, aramite, athidathion, azadirachtin, azamethiphos (azamethiphos) phos-ethyl), azinephos-methyl
  • dithioclofos dithioether, d-limonene, DNOC, dofenapine, doramectin, ecdysterone, emamectin, emamectin, emamectin ), Endothion, endrin, EPN, epofenonate, eprinomectin, esdepalletrin, esfenvalerate, ephaselate, ethafoset.
  • ncarb ethion (ethion), Echipuroru (ethiprole), eth Arts methyl (ethoate-methyl), ethoprophos (ethoprophos), ethyl formate (ethyl forma te), ethyl DDD (ethyl-DDD), ethylene dibromide, ethylene dichloride, etofenprox, etoxazole, etrimfos, E famfur, fenamifos, fenazaflor, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenchlorthos, fenetafluthone, fenetafluthone Fenobucarb, fenothiocarb, fenoxacrim, phenoxycarb, fenpyrithrin, fenproprin, fenproprin.
  • herbicides and algicides examples include 2,3,6-TBA, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, acetochlor, acifluorfen, aclonifen, acrolein ( acrolein, alidochlor, alloxydim, allyl alcohol, allorac, ametridione, amethrin, amibuzin, amibuzin Chlorosulfuron, aminocyclopyrchlor, aminopyralide, amiprophos-methyl, amiprofos, amitros, sulfomate, sulfamate Anisuron, asuram, atraton, atrazine, atrazine, azaphenidin, azimsulfuron, aziprotrine, barban, CPC Butamide (benfulin) Benzalkonium chloride,
  • Fenoxaprop-P Fenoxaprop-P, fenoxasulfone, fenquinotrione, fenteracol, fenthiaprop, tin, fentrazamide, fentrazamide Fenuron, ferrous sulfate, flamprop, flampprop-M, flazasulfuron, florasulfam, fluazifop, flazihopop -P), fluazolate, flucarbazone, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenican, flufenpyr, flufenpyr (flufenpyr) Flumezin, full microlac, flumioxazine, flumipropyne, fluometuron, fluorodifen, fluorglycophylfluorophene, fluoroglycofenfluoro (Fluronitrofen), fluothiuron, flupoxam, flupropacil, flupropanate, flupyr
  • biopesticides are nuclear polyhedrosis virus (Nuclear polyhedrosis virus, NPV), granule disease virus (Granulosis virus, GV), cytoplasmic polyhedrovirus (CPV).
  • Steiner-nema Carpocapsae (Steinernema carpocapsae), Steiner-nema Graselai (Steinernema glaseri), Monocrosporum phymatopagum (Monacrosporium phymatopagum), Steiner-nema stu Agrobacterium radiobacter (Agrobacterium radiobacter), Bacillus subtilis (Bacillus subtilis), Bacillus Ani Lori query tumefaciens (Bucillus amyloliquefaciens), Erwinia carotovora (Erwinia carotovora), Pseudomonas fluorescens (Pseudomonas fluorescens), Talaromyces flavus (Talarom
  • On situ gloss Kovacs (Encarsia formosa), desert gloss Kovacs (Eretmocerus eremicus), Chichuuka Itsuya Kovacs (Eretmocerus mundus), Kore Man Abra bees (Aphidoletes aphidimyza), food moth gall midge (Aphidoletes aphidimyza), Isa air Hime Kovacs (Diglyphus isaea), Hamoguri Spotted bee (Dacnusa sibirica), dust mite (Phytoseiulus persimilis), Kukumeri burdock mite (Amblyseius cucumeris), Miyakoi burdock mite (Amblyseius californicus), Tarimus mussel rigicollis), and the like.
  • pheromone agents include brevicomin, cerrale, cordrelue, cue-lure, disparlure, dominicalale-1 and eugenol eugenol, frontalin, gossyplure, grandis, hexalure, ipsdienol, ipsenol, japonil, neil Little lure, loop lure ), Medlure, megatomic acid, methyl eugenol, moguchuun, muscalure, orfrare, leumon, orctalure siglure, sulcatol, trimedlure, trunk-call, ⁇ -multistriatin and the like.
  • pheromone agents there are acrep, butopyronoxyl, camphor, d-camphor, carboxide, dibutyl phthalate, diethyl phthalate Amide (diethyltoluamide), dimethyl carbonate, dimethyl phthalate, dibutyl succinate, ethohexadiol, hexamide amide, butyl amide (Methodquin-butyl), Chill neodecanoate cyanamide (methylneodecanamide), 2- (methylthio) ethanol (2- (octylthio) ethanol), oxamate (oxamate), quwenzhi, quyingding, Rebemido (rebemide), zengxiaoan and the like.
  • Examples of natural fungicides and insecticides include machine oils, methylphenyl acetate, ⁇ -pinene, protein hydrolysate, (Z) -1 -Tetradecen-1-ol, turpentine oil and the like.
  • the bactericidal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by the formula [1] or a salt thereof according to the present invention.
  • the blending ratio of the compound represented by the formula [1] according to the present invention in the bactericidal composition of the present invention is appropriately selected as necessary, but is 0.001 to 10% (weight) in the case of powders and granules. ), Preferably in the range of 0.005 to 5% (weight).
  • weight in the case of using an emulsion, a wettable powder, etc.
  • it is appropriately selected from the range of 1 to 50% (weight), preferably 5 to 30% (weight).
  • a flowable agent or the like it is appropriately selected from the range of 1 to 50% (weight), preferably 5 to 30% (weight).
  • the application amount of the bactericidal composition of the present invention varies depending on the type of compound used, target crop, target disease, occurrence tendency, environmental conditions, dosage form used, etc., but as it is like powders and granules.
  • the active ingredient is appropriately selected from the range of 1 to 50 kg, preferably 10 to 10 kg per hectare.
  • a liquid form such as an emulsion, wettable powder, flowable agent, etc.
  • it may be appropriately selected from the range of 0.1 to 50,000 ppm, preferably 10 to 10,000 ppm.
  • the reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with ethyl acetate, and washed with water and saturated brine.
  • the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the inorganic substance was filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified using silica gel flash chromatography (ethyl acetate-hexane: eluted with 40% -100%) using a flash automatic purifier (biotage AB / Isolera TM ) to give the title compound as a white resin ( 245 mg, 83% yield).
  • Step 2 4- (4-Formyl-2-thiazolyl) -1-[(2,5-dimethylphenyl) carbamoyl] piperidine triphosgene (1.88 g) was dissolved in dichloromethane (50 mL), and pyridine ( 1.37 g) was added, and after stirring for 10 minutes, 2,5-dimethylaniline (1.92 g) was added dropwise. The reaction solution was stirred at room temperature for 1 hour, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 3 4- [4- (6-Methylsulfonyloxy-1,5-dihydro-3H-2,4-benzodioxepinyl) -2-thiazolyl] -1-[(2,5-dimethylphenyl) Preparation of carbamoyl] piperidine 4- (4-formyl-2-thiazolyl) -1-[(2,5-dimethylphenyl) carbamoyl] piperidine (300 mg) and 3-methylsulfonyloxy-1,2-benzenedimethanol (300 mg) 300 mg) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (5 mg) are dissolved in toluene (15 mL), reacted in the same manner as in the preparation of Compound 1-3, and purified to give the title compound as white Obtained as a resin (250 mg, 52% yield).
  • Step 3 Preparation of 4- (4-formyl-2-thiazolyl) -1-[[(propane-2-ylideneamino) oxy] acetyl] piperidine 4- (4-Formyl-2-thiazolyl) -1- (2- Bromoacetyl) piperidine (0.7 g) was dissolved in N, N-dimethylformamide (50 mL), acetoxime (0.24 g) and potassium carbonate (0.61 g) were added, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform and washed with water and saturated brine.
  • Step 4 4- [4- (6-Methylsulfonyloxy-1,5-dihydro-3H-2,4-benzodioxepinyl) -2-thiazolyl] -1-[[(propane-2-ylideneamino) Preparation of Oxy] acetyl] piperidine 4- (4-Formyl-2-thiazolyl) -1-[[(propane-2-ylideneamino) oxy] acetyl] piperidine (100 mg) and 3-methylsulfonyloxy-1,2- Benzene dimethanol (113 mg) and paratoluenesulfonic acid monohydrate (5 mg) were dissolved in toluene (15 mL), reacted in the same manner as in the preparation of compound 1-3, and purified to give the title The compound was obtained as a white resin (30 mg, 19% yield).
  • Methyl iodide (140 mg) was added to this solution under ice-cooling, and the mixture was stirred overnight at room temperature. Water (10 mL) was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the inorganic substance was filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified using silica gel flash chromatography (ethyl acetate-hexane: eluted with 10% -50%) using a flash automatic purifier (biotage AB / Isolera TM ) to give the title compound as a yellow resin ( 37 mg, yield 16%).
  • Step 1 Preparation of 5-fluoro-2-methylsulfonyloxyphthalide 5-fluoro-2-hydroxyphthalide (200 mg) (Compound described in WO2003 / 076424) was dissolved in N, N-dimethylformamide (10 mL), methylsulfonyl chloride (150 mg) and triethylamine (133 mg) were added, and the mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with saturated brine.
  • Step 2 Preparation of 3-fluoro-6-methylsulfonyloxy-1,2-benzenedimethanol 5-Fluoro-2-methylsulfonyloxyphthalide (290 mg) was dissolved in tetrahydrofuran (10 mL) and lithium aluminum hydride ( 45 mg) was added and stirred at room temperature for 30 minutes. 1N hydrochloric acid was added to the reaction solution under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • Step 1 Preparation of 2,3-bis (methoxycarbonyl) -1-methoxy-4-methylsulfonyloxybenzene 2,3 -Bis (methoxycarbonyl) -4-methoxyphenol (2.0 g) (compound described in Synthetic Communication, 43 (2), 260-267; 2013) was dissolved in tetrahydrofuran (30 mL) and methylsulfonyl chloride (1.05 g) was dissolved. ) And triethylamine (1.01 g) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • Step 2 Preparation of 3-methoxy-6-methylsulfonyloxy-1,2-benzenedimethanol 2,3-bis (methoxycarbonyl) -1-methoxy-4-methylsulfonyloxybenzene (2.5 g) was added to tetrahydrofuran (2.5 g).
  • control value ⁇ 1-onset area ratio of leaves sprayed with test drug / untreated onset area ratio ⁇ ⁇ 100 ⁇ Test 2
  • a zoospore suspension of Pseudoperonospora cubensis adjusted to a concentration of 1.0 ⁇ 10 4 cells / ml was spray-inoculated, and the wet chamber adjusted to 22 ° C. was sprayed for 16 hours. Incubated.
  • control value ⁇ 1-onset area ratio of leaves sprayed with test drug / untreated onset area ratio ⁇ ⁇ 100 (4) Results of the evaluation test of the control effect on plant diseases The results of the tests are shown in [Table 167] to [Table 169]. The numbers here indicate the control value.
  • novel compound of the present invention represented by the formula [1] exhibits excellent control activity against pathogenic bacteria that particularly affect agricultural and horticultural plants, it is extremely useful as a new agricultural chemical and has industrial applicability.

Abstract

式［１］で表される化合物又はその塩、前記化合物又はその塩を含む殺菌性組成物、前記殺菌性組成物を施用する工程を含む植物病原性微生物によって発生する植物病害を防除する方法及び前記化合物の製造方法に関する。（式中、Ａは、Ｔは、ＣＨ又は窒素原子であり、Ｒ1、Ｒ 2 、Ｒ3、Ｒ 4 、Ｒ5は、水素原子等、Ｒ6は、オキソ等、ｎは、０～２、Ｘ1、Ｘ 2 、Ｘ3、Ｘ 4 は、水素原子等、Ｒ7 、Ｒ8 は、Ｃ1～Ｃ 4 アルキル等、Ｅは、－ＣＲ32 Ｒ33 等、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12 、Ｒ32 、Ｒ33 は、水素原子等、Ｇ1、Ｇ 2 、Ｇ3は、酸素原子等、Ｒ13 、Ｒ14 、Ｒ15 、Ｒ16 、Ｒ17 、Ｒ 20 、Ｒ 21 、Ｒ 22 、Ｒ 22 、Ｒ 23 、Ｒ 24 は、水素原子等、Ｒ18 、Ｒ19は、水素原子等、Ｚは、酸素原子等、Ｇ 4 は、－ＯＲ 40 等、Ｒ 40 は、Ｃ1～Ｃ6アルキル等である。）

Description

縮合１１員環化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤
　本発明は、新規な縮合１１員環化合物又はその塩、ならびにこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌性組成物及びその使用法に関する。本発明はさらに、新規な縮合１１員環化合物の製造方法に関するものでもある。
　これまでに、特定の複素環置換されたピペリジン誘導体が殺菌性作物保護組成物として使用可能であることが公知となっている。例えば以下に示す特許文献を参照されたい。
ＷＯ２００７／０１４２９０号公報 ＷＯ２００８／０１３６２２号公報 ＷＯ２００８／０１３９２５号公報 ＷＯ２００８／０９１５８０号公報 ＷＯ２００８／０９１５９４号公報 ＷＯ２００９／０５５５１４号公報 ＷＯ２００９／０９４４０７号公報 ＷＯ２００９／０９４４４５号公報 ＷＯ２００９／１３２７８５号公報 ＷＯ２０１０／０３７４７９号公報 ＷＯ２０１０／０６５５７９号公報 ＷＯ２０１０／０６６３５３号公報 ＷＯ２０１０／１４９２７５号公報 ＷＯ２０１１／０１８４０１号公報 ＷＯ２０１１／０１８４１５号公報 ＷＯ２０１１／０５１２４４号公報 ＷＯ２０１１／０７６５１０号公報 ＷＯ２０１１／０７６６９９号公報 ＷＯ２０１１／０８５１７０号公報 ＷＯ２０１１／１３４９６９号公報 ＷＯ２０１１／１４４５８６号公報 ＷＯ２０１１／１４６１８２号公報 ＷＯ２０１１／１４７７６５号公報 ＷＯ２０１２／０２００６０号公報 ＷＯ２０１２／０２５５５７号公報 ＷＯ２０１２／０４５７９８号公報 ＷＯ２０１２／０５５８３７号公報 ＷＯ２０１２／０６９６３３号公報 ＷＯ２０１２／０８２５８０号公報 ＷＯ２０１２／１０４２７３号公報 ＷＯ２０１２／１０７４７５号公報 ＷＯ２０１２／１０７４７７号公報 ＷＯ２０１２／１６８１８８号公報 ＷＯ２０１３／０００９４１号公報 ＷＯ２０１３／０００９４３号公報 ＷＯ２０１３／０３７７６８号公報 ＷＯ２０１３／０５６９１１号公報 ＷＯ２０１３／０５６９１５号公報 ＷＯ２０１３／０９８２２９号公報 ＷＯ２０１３／１１６２５１号公報 ＷＯ２０１３／１２７７０４号公報 ＷＯ２０１３／１２７７８４号公報 ＷＯ２０１３／１２７７８９号公報 ＷＯ２０１３／１２７８０８号公報 ＷＯ２０１３／１９１８６６号公報 ＷＯ２０１４／０６０１７６号公報 ＷＯ２０１４／０７５８７３号公報 ＷＯ２０１４／０７５８７４号公報
　農園芸の分野で高い生産性を達成するためには、発生する植物病害を効果的に防除することは極めて重要なことであり、これまでも多くの製品が使用されている。しかしながら、栽培品種の変化、栽培時期や地域の変化等、農園芸分野の栽培技術の変化に応じて、それに対応できる農園芸用殺菌剤が継続して求められている。さらには薬剤抵抗性の問題も発生し得ることから、新規化合物の開発が依然として必要とされている。
　本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意検討した結果、新規化合物である種の縮合１１員環化合物が顕著な農園芸殺菌活性を有する事を見出し、かかる知見に基づき本発明を完成した。
　本発明は、以下の化合物の開示を包含する。
　［１］
　式［１］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ｛式中、Ａは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 から選択される基であり、
　Ｔは、ＣＨ又は窒素原子であり、
　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシであり、
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシであり、又はＲ２とＲ３及びＲ４とＲ５はそれぞれ独立にそれらが結合する炭素原子と一緒になってカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）を形成し、
　Ｒ６は、オキソ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシであり、
　ｎは、０～２であり、
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ホルミル、メルカプト、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６アルキニルアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６ハロアルキニルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６～Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６～Ｃ１４ハロシクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ５～Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルケニル、－ＳＲ２５、－Ｓ（Ｏ）Ｒ２５、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５、－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、Ｃ２～Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５～Ｃ１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ４～Ｃ８シクロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ３～Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、－ＮＲ２６Ｒ２７、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３～Ｃ８（ジアルキルアミノ）アルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ１０（ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２～Ｃ８ジアルキルヒドロキシアミノ、Ｃ２～Ｃ８（ジアルキルアミノ）ヒドロキシ、Ｃ３～Ｃ１０トリアルキルヒドラジニル、Ｃ３～Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ４～Ｃ１０トリアルキルシリルアルキル、Ｃ５～Ｃ１０トリアルキルシリルアルキニル、Ｃ３～Ｃ１０トリアルキルシリルオキシ、Ｃ４～Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルオキシ、Ｃ５～Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシアルキル、Ｃ５～Ｃ１２トリアルキルシリルアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルホニルオキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシアルキル、－Ｃ（＝ＮＯＲ２８）Ｒ２９、－Ｃ（＝ＮＲ３０）Ｒ２９、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、フェニル、フェノキシ又はベンジルであり、又はＸ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３並びにＸ３及びＸ４は、一緒になって酸素原子、硫黄原子、窒素原子を含んでもよいＣ２～Ｃ６アルキレン鎖を形成し、又はそれらが結合する炭素原子と一緒になってチオフェン環、ピリジン環、ピロール環、イミダゾール環、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリミジン環、フラン環、ピラジン環、ピラゾール環又はオキサゾール環を形成し、
　Ｒ２５は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、フェニル又はベンジルであり、フェニル又はベンジルは少なくとも一つのＲ３１で置換されていてもよく、
　Ｒ３１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシであり、
　Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル又はＣ３～Ｃ１０（ジアルキルアミノ）カルボニルであり、
　Ｒ２８は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はベンジルであり、
　Ｒ２９は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、フェニル又はベンジルであり、
　Ｒ３０は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、フェニル又はベンジルであり、
　Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立してＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、
　Ｅは、－ＣＲ３２Ｒ３３－又は－ＮＲ３４－であり、
　Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり、
　Ｒ３４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ６（ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり、
　Ｇ１、Ｇ２及びＧ３は、酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５～Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２～Ｃ８（ジアルキルアミノ）カルボニル、又はＣ３～Ｃ６トリアルキルシリルであり、
　Ｒ１８は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシであり、
　Ｒ１９は、水素原子、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ６アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４～Ｃ６シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５～Ｃ１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロジアルキルアミノ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３～Ｃ６（ジアルキルアミノ）アルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニル又はＣ３～Ｃ１０（ジアルキルアミノ）カルボニルであるか、又は
　Ｒ１８及びＲ１９が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子及び最大で２個までの酸素原子、最大で２個までの硫黄原子、最大で２個までの窒素原子、最大で２個までのケイ素原子から独立に選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する３～７員の環を形成し、ここで、最大で３個までの炭素原子環員がオキソ又はチオキソにより置換されていてもよく、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ３５）ｑから独立して選択され、ケイ素原子環員がＳｉＲ３６Ｒ３７から独立して選択され、環が、場合により炭素原子環員上をハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ又はＣ１～Ｃ２ハロアルコキシ及び窒素原子環員上をシアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル又はＣ１～Ｃ２アルコキシから独立に選択される最大で４個までの置換基で置換されてもよく、
　Ｒ３５は、それぞれ独立して水素原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ又はフェニルであり、
　ｐ及びｑはそれぞれ独立して０、１又は２であり、ただし、ｐとｑの合計が０、１又は２であり、
　Ｒ３６及びＲ３７は、それぞれ独立してＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル又はＣ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキルであり、
　Ｚは、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（Ｒ３８）－、－Ｃ（Ｒ３９）２－、－ＯＣ（Ｒ３９）２－、－ＳＣ（Ｒ３９）２－又は－Ｎ（Ｒ３８）Ｃ（Ｒ３９）２－であり、ここで、左側の結合はＡ－３の窒素原子に結合し、右側の結合はＡ－３の炭素原子に結合し、
　Ｒ３８は、水素原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ５（ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
　Ｒ１８及びＲ３８が、それらが結合する炭素原子及び窒素原子と一緒になって、炭素原子及び最大で１個までの酸素原子、最大で１個までの硫黄原子、最大で３個までの窒素原子から独立に選択される最大で５個までのヘテロ原子から選択される環員を、連結原子以外に含有する５～７員の部分不飽和環を形成し、環が、場合により炭素原子環員上をハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ又はＣ１～Ｃ２ハロアルコキシ及び窒素原子環員上をシアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル又はＣ１～Ｃ２アルコキシから独立に選択される最大で３個までの置換基で置換されてもよく、
　Ｒ３９は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルであり、
　Ｇ４は、－ＯＲ４０、－ＳＲ４１、－ＮＲ４２Ｒ４３又はＲ４４であり、
　Ｒ４０及びＲ４１は、それぞれ独立してＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３～Ｃ６（ジアルキルアミノ）アルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ６（ジアルキルアミノ）カルボニル又はＣ４～Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニルであり、
　Ｒ４２は、水素原子、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルであり、
　Ｒ４３は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ３～Ｃ６シクロアルキルであり、
　Ｒ４２及びＲ４３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環又はモルホリン環を形成してもよく、
　Ｒ４４は、水素原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ３アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ６（ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ又はＣ２～Ｃ８ハロジアルキルアミノである。｝
で表される化合物又はその塩。
　［２］
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は、水素原子であり、
　Ｒ３及びＲ５は、それぞれ独立して水素原子又はメチルであり、
　ｎは０であり、
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ホルミル、メルカプト、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、カルボキシ、Ｃ３～Ｃ６アルキニルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、－ＳＲ２５、－Ｓ（Ｏ）Ｒ２５、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５、Ｃ２～Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、－ＮＲ２６Ｒ２７、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノアルキル、－Ｃ（＝ＮＯＲ２８）Ｒ２９、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、フェニル、フェノキシ又はベンジルであり、又はＸ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３並びにＸ３及びＸ４は、一緒になって酸素原子を含んでもよいＣ２～Ｃ６アルキレン鎖を形成し、又はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、
　Ｒ２５はＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ６アルキルアミノであり、
　Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
　Ｒ２８及びＲ２９は、それぞれ独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルであり、
　Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立してＣ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルであり、
　Ｅは、－ＣＲ３２Ｒ３３－であり、
　Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ３２及びＲ３３は、水素原子であり、
　Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ２０及びＲ２３は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルであり、
　Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２４は、水素原子であり、
　Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルであり、
　Ｚは酸素原子であり、
　Ｇ４は－ＯＲ４０であり、
　Ｒ４０はＣ１～Ｃ６アルキルである
［１］に記載の化合物又はその塩。
　［３］
　Ｔは、ＣＨであり、
　Ｒ３及びＲ５は、水素原子であり、
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ホルミル、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、－ＳＲ２５、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ、又は－Ｃ（＝ＮＯＲ２８）Ｒ２９であり、
　Ｒ２５はＣ１～Ｃ４アルキル、シクロプロピル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、
　Ｒ２８及びＲ２９は、それぞれ独立して水素原子又はメチルであり、
　Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立してＣ１～Ｃ４アルキル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、
　Ｇ１、Ｇ２及びＧ３は酸素原子であり、
　Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ２０及びＲ２３は、それぞれ独立して水素原子、塩素原子、メチル又はトリフルオロメチルであり、
　Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、
　Ｒ４０はメチルである
［１］又は［２］に記載の化合物又はその塩。
　［４］
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がそれぞれ独立して水素原子、ニトロ、フッ素原子、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５であり、
　Ｒ２５はメチルであり、
　Ｒ７は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルであり、
　Ｒ８は、それぞれ独立してメチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルであり、
　Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ２０及びＲ２３は、それぞれ独立して水素原子又はメチルであり、
　Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して水素原子、メチル又はトリフルオロメチルである
［１］～［３］の何れか一つに記載の化合物又はその塩。
　［５］
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４の何れか一つは、－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５である［１］～［４］の何れか一つに記載の化合物又はその塩。
　［６］
　Ｘ１は－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５である［１］～［５］の何れか一つに記載の化合物又はその塩。
　［７］
　Ｘ２及びＸ３は水素原子である［１］～［６］の何れか一つに記載の化合物又はその塩。
　［８］
　ＡがＡ－１である［１］～［７］の何れか一つに記載の化合物又はその塩。
　［９］
　４－［４－（１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－フルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６，９－ジフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（７，８－ジメチル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（７，８－ジクロロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－エチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－フルオロ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（７－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ナフトジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（７－フルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－ニトロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－シクロプロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－ブロモ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－［７－（トリフルオロメチル）－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル］－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６，７，８，９－テトラフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（１－メチル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチル－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（７－メチル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－ブチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－プロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－クロロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－ブロモ－９－メトキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－オクチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メトキシ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（７－ニトロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－イソプロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（７－エチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－［６－（１，１，１－トリフルオロプロパン－３－イル）スルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル］－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（１，５，７，８，９－ペンタヒドロ－３Ｈ－２，４－インデノジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－９－ニトロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－ヒドロキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－シクロプロピルカルボニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－フルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－［６－（トリフルオロメチル）スルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル］－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メトキシカルボニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジメチルフェニル）アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－フルオロ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メトキシ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（７－クロロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－フルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルアミノ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチル－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（７－フルオロ－６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メトキシ－９－ニトロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－フェニルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（７－ニトロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６，９－ジフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６，９－ジフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－ヒドロキシメチル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－イソプロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－ブチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６，７，８，９－テトラフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－フェニル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－ブロモ－９－メトキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－クロロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－オクチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－［７－（トリフルオロメチル）－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル］－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（１，５，７，８，９－ペンタヒドロ－３Ｈ－２，４－インデノジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－［６－（メトキシイミノ）メチル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル］－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジクロロフェニル）アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－フルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジクロロフェニル）アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６，９－ジフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジクロロフェニル）アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジメチルフェニル）カルバモイル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［（プロパン－２－イリデンアミノ）オキシ］アセチル］ピペリジン、及び、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（Ｚ）－［（２、５－ジメチルフェニル）イミノ］（メトキシ）メチル］ピペリジン
から選択される［１］～［８］の何れか一つに記載の化合物又はその塩。
　［１０］
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－エチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－フルオロ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（７－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－シクロプロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチル－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－ブチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－プロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－オクチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メトキシ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－イソプロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（７－エチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－［６－（１，１，１－トリフルオロプロパン－３－イル）スルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル］－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－９－ニトロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－［６－（トリフルオロメチル）スルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル］－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジメチルフェニル）アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－フルオロ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メトキシ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチル－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（７－フルオロ－６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－フェニルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－イソプロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－ブチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－オクチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジクロロフェニル）アセチル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジメチルフェニル）カルバモイル］ピペリジン、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［（プロパン－２－イリデンアミノ）オキシ］アセチル］ピペリジン、及び、
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（Ｚ）－［（２、５－ジメチルフェニル）イミノ］（メトキシ）メチル］ピペリジン
から選択される［１］～［９］の何れか一つに記載の化合物又はその塩。
　［１１］
　［１］～［１０］の何れか一つに記載の化合物又はその塩を含む殺菌性組成物。
　［１２］
　植物全体もしくはその一部分、又は植物の種子に［１１］の殺菌性組成物を施用する工程を含む植物病原性微生物によって発生する植物病害を防除する方法。
　［１３］
　式［２］で示されるチアゾール誘導体と、式［３］で示されるベンゼン誘導体を酸又はルイス酸及び溶媒の存在下反応させる工程を含む式［１ａ］で示される化合物の製造方法：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｇ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎは、［１］に定義した通りである）。
　［１４］
　式［４］で示されるチアゾール誘導体と、式［３］で示されるベンゼン誘導体を酸又はルイス酸及び溶媒の存在下反応させる工程を含む式［１ｂ］で示される化合物の製造方法：
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｅ、Ｇ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎは、［１］に定義した通りである）。
　［１５］
　式［５］で示されるチアゾール誘導体と、式［３］で示されるベンゼン誘導体を酸又はルイス酸及び溶媒の存在下反応させる工程を含む式［１ｃ］で示される化合物の製造方法：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｇ３、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｚ、Ｔ及びｎは、［１］に定義した通りである）。
　［１６］
　式［６］で示されるチアゾール誘導体と、式［３］で示されるベンゼン誘導体を酸又はルイス酸及び溶媒の存在下反応させる工程を含む式［１ｄ］で示される化合物の製造方法：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｇ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎは、［１］に定義した通りである）。
　［１７］
　式［７］で示されるピペリジン誘導体と、式［８］で示されるカルボン酸誘導体を脱水縮合剤及び溶媒の存在下反応させる工程（工程１）、又は、式［７］で示されるピペリジン誘導体と、式［９］で示されるカルボン酸誘導体を塩基及び溶媒の存在下反応させる工程（工程２）を含む式［１ａ］で示される化合物の製造方法：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｇ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎは、［１］に定義した通りであり、Ｌ１は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す）。
　［１８］
　式［７］で示されるピペリジン誘導体と、式［１０］で示されるカルボン酸誘導体を脱水縮合剤及び溶媒の存在下反応させる工程（工程１）、又は、式［７］で示されるピペリジン誘導体と、式［１１］で示されるカルボン酸誘導体を塩基及び溶媒の存在下反応させる工程（工程２）を含む式［１ｂ］で示される化合物の製造方法：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｅ、Ｇ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎは、［１］に定義した通りであり、Ｌ２は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す）。
　［１９］
　式［７］で示されるピペリジン誘導体と、式［１２］で示されるカルボン酸誘導体を脱水縮合剤及び溶媒の存在下反応させる工程（工程１）、又は、式［７］で示されるピペリジン誘導体と、式［１３］で示されるカルボン酸誘導体を塩基及び溶媒の存在下反応させる工程（工程２）を含む式［１ｃ］で示される化合物の製造方法：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｇ３、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｚ、Ｔ及びｎは、［１］に定義した通りであり、Ｌ３は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す）。
　［２０］
　式［１４］で示される置換１１員環化合物と、式［１５］とを塩基及び溶媒の存在下反応させる工程を含む式［１ｄ］で示される化合物の製造方法：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｇ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎは、［１］に定義した通りである）。
　［２１］
　式［１６］で示される置換１１員環化合物と、式［１７］又は式［１８］とを塩基及び溶媒の存在下反応させる工程を含む式［１ｄ］で示される化合物の製造方法：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｇ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎは、［１］に定義した通りであり、Ｇ５は酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｌ３は脱離基を表す）。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　本発明における上記縮合１１員環化合物には、式［１］で示される縮合１１員環化合物の他に、当該化合物の塩、水和物、溶媒和物、結晶多形の物質、及び式［１］で示される縮合１１員環化合物のＮ－オキシドも包含される。ここで塩としては特に限定されず、例えば、農薬製造上許容される塩が挙げられ、具体的には、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩などが挙げられる。さらに本発明化合物に存在するすべての可能な立体異性体若しくは光学異性体、及び２種類以上のその異性体を任意の比率で含む混合物も、本発明化合物（式［１］で示される縮合１１員環化合物）の範囲に含まれる。
　式［１］は、本発明によって使用し得る縮合１１員環化合物の一般的な定義を与えている。上記及び下記において示される式に関する基の好ましい定義について、以下に記載する。そのような定義は、式［１］で表される最終生成物に適用され、及び、同様に、全ての中間体にも適用される。
　以下に好ましい形態を記載する。
　Ｔは、好ましくはＣＨである。
　Ｒ１は、好ましくは水素原子である。
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、好ましくは水素原子又はメチルであり、さらに好ましくは水素原子である。
　Ｒ６は、好ましくは水素原子である。
　ｎは、好ましくは０である。
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立して、好ましくは、水素原子、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ホルミル、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、－ＳＲ２５、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ、又は－Ｃ（＝ＮＯＲ２８）Ｒ２９であり、さらに好ましくは、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうち少なくとも一つは－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２５であり、特に好ましくは、Ｘ１は、－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５であり、特に好ましくは、Ｘ２及びＸ３は、水素原子であり、特に好ましくは、Ｘ４は、水素原子、ニトロ、ハロゲン、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５であり、最も好ましくは、Ｘ４は、水素原子、ニトロ、メチル、フッ素原子又はメトキシである。
　Ｒ２５は、好ましくは、Ｃ１～Ｃ４アルキル、シクロプロピル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、さらに好ましくは、メチルである。
　Ｒ２８は、好ましくは、水素原子又はＣ１～Ｃ４アルキルであり、さらに好ましくは、水素原子又はメチルである。
　Ｒ２９は、好ましくは、水素原子又はＣ１～Ｃ４アルキルであり、さらに好ましくは、水素原子又はメチルである。
　Ａは、好ましくは、Ａ－１又はＡ－２であり、さらに好ましくは、Ａ－１である。
　Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ独立して、好ましくは、Ｃ１～Ｃ４アルキル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、さらに好ましくは、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルである。
　Ｅは、好ましくは－ＣＲ３２Ｒ３３－である。
　Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ３２及びＲ３３は、好ましくは水素原子である。
　Ｇ１、Ｇ２及びＧ３は、好ましくは酸素原子である。
　Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ２０及びＲ２３は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、さらに好ましくは水素原子、メチル、トリフルオロメチル又は塩素原子である。
　Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２４は、好ましくは水素原子である。
　Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して好ましくは水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、さらに好ましくは水素原子、メチル又はトリフルオロメチルである。
　Ｚは、好ましくは酸素原子である。
　Ｇ４は、好ましくは、－ＯＲ４０である。
　Ｒ４０は、好ましくは、Ｃ１～Ｃ４アルキルであり、さらに好ましくは、メチルである。
　一般的な範囲又は好ましい範囲において、上記で示されている基の定義及び説明は、必要に応じて互いに組み合わせることも可能である。即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で組み合わせることも可能である。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆体及び中間体の両方に適用される。
　好ましいのは、式［１］｛式中、Ａは、［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、［３、５－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、［３、５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、（３、５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、（２、５－ジメチルフェニル）アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、（２、５－ジフルオロフェニル）アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、（２、５－ジクロロフェニル）アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、（２、５－ジブロモフェニル）アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、［２、５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、５－ブロモ－２－メチルフェニル）アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、［２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル］アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、［２－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、［２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、［２－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、［（プロパン－２－イリデンアミノ）オキシ］アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、［（１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イリデンアミノ）オキシ］アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、［（エチリデンアミノ）オキシ］アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、［（１，１，１－トリフルオロエタン－２－イリデンアミノ）オキシ］アセチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、（Ｚ）－［（２、５－ジメチルフェニル）イミノ］（メトキシ）メチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、（Ｚ）－［［２、５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イミノ］（メトキシ）メチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、（Ｚ）－［（２、５－クロロフェニル）イミノ］（メトキシ）メチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ａは、（Ｚ）－［［２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］イミノ］（メトキシ）メチルを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうち少なくとも一つはメチルスルホニルオキシを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ｘ１はメチルスルホニルオキシであり、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は水素原子を表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ｘ１はメチルスルホニルオキシであり、Ｘ２及びＸ３は水素原子であり、Ｘ４はフッ素原子を表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ｘ１はメチルスルホニルオキシであり、Ｘ２及びＸ３は水素原子であり、Ｘ４はメトキシを表す｝で表される化合物である。
　好ましいのは、さらにまた、式［１］｛式中、Ｘ１はメチルスルホニルオキシであり、Ｘ２及びＸ３は水素原子であり、Ｘ４はシアノを表す｝で表される化合物である。
　本明細書に記載された用語について説明する。
　ハロゲンとはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を包含する。
　Ｃ１～Ｃ６のような元素記号と下付きの数字による表記は、これに続いて表記されている基の元素数が下付きの数字で示される範囲であることを示している。例えば、この場合では炭素数が１～６であることを示しており、Ｃ２～Ｃ６の表記では炭素数が２～６であることを示している。
　Ｃ１～Ｃ６のような元素記号と下付きの数字による表記に続いて複合置換基が表記されている場合、複合置換基全体の元素数が下付きの数字で示される範囲であることを示している。例えば、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシにおいては、シクロアルキルカルボニルオキシ全体の炭素数が４～８であることを示しており、シクロプロピルカルボニル基などを含む。また、例えば、Ｃ２～Ｃ８シアノアルキルにおいては、シアノアルキル全体の炭素数が２～８であることを示しており、シアノメチル基などを含む。
　アルキルとは、特に限定しない限り、炭素数が１～８、好ましくは炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキルを意味し、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソブチル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ－へキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１－エチル－２－メチルプロピル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキル、アルキルチオ、アルキルカルボキル、アルキルスルホニルオキシなどの複合置換基の一部としてのアルキルにも適用される。例えばアルキルシクロアルキルのように、アルキルを末端に含む複合置換基の場合、シクロアルキルのその部分は、同一にもしくは異なるアルキルにより独立にモノ置換又は多置換されていてもよい。他の基、例えばアルケニル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンなどが末端にある複合置換基も同様に解される。
　シクロアルキルとは、特に限定しない限り、炭素数が３～８、好ましくは炭素数が３～６の分岐鎖を有するシクロアルキルを意味し、例えばシクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、２－メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロシクロアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルキルにも適用される。
　シクロアルケニルとは、特に限定しない限り、炭素数が３～８、好ましくは炭素数が３～６の分岐鎖を有するシクロアルケニルを意味し、例えばシクロプロペニル、１－メチルシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロシクロアルケニルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルケニルにも適用される。
　シクロアルコキシとは、特に限定しない限り、炭素数が３～８、好ましくは炭素数が３～６の分岐鎖を有するシクロアルキルを意味し、例えばシクロプロピルオキシ、１－メチルシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロシクロアルコキシなどの複合置換基の一部としてのシクロアルコキシにも適用される。
　「ハロ・・・」（例えば、「ハロアルキル」）における「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。「ハロ」との接頭語で表されるハロ置換は、モノ置換又は多置換を包含し、好ましくはモノ置換、ジ置換及びトリ置換を含む。
　ハロアルキルとは、特に限定しない限り、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキルであって、それらの基における水素原子の一部又は全てがハロゲン原子によって置換された基を意味し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、ジヨードメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、トリヨードメチル、１－クロロエチル、１－ブロモエチル、２－トリフルオロエチル、３－クロロプロピル、３－ブロモプロピル、４－クロロブチル、４－ブロモブチル、４－トリフルオロブチル、５－クロロペンチル、６－クロロヘキシル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルカルボニルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルにも適用される。
　アルケニルとは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニルを意味し、例えばビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、イソプロペニル、３－ブテニル、１，３－ブタジエニル、４－ペンテニル、５－ヘキセニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルケニルなどの複合置換基の一部としてのアルケニルにも適用される。
　アルキニルとは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニルを意味し、例えばエチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、３－ブチニル、１－メチル－３－プロピニル、４－ペンチニル、５－ヘキシニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキニルなどの複合置換基の一部としてのアルキニルにも適用される。
　アルコキシとは、特に限定しない限り、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシを意味し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルコキシ、アルコキシカルボニルなどの複合置換基の一部としてのアルコキシにも適用される。
　ハロアルコキシとは、特に限定しない限り、１個以上、好ましくは１～１０個のハロゲン原子によって置換された炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシを意味し、例えばフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジブロモメトキシ、ジヨードメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、トリヨードメトキシ、１－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、２－トリフルオロエトキシ、３－クロロプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、４－クロロブトキシ、４－ブロモブトキシ、４－トリフルオロブトキシ、５－クロロペントキシ、６－クロロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルコキシカルボニルなどの複合置換基の一部としてのハロアルコキシにも適用される。
　アルキルチオとは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１～６の（アルキル）－Ｓ－基を意味し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルチオなどの複合置換基の一部としてのアルキルチオにも適用される。
　アルキルスルフィニルとは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１～６の（アルキル）－ＳＯ－基を意味し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルスルフィニルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニルにも適用される。
　アルキルスルホニルとは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１～６の（アルキル）－ＳＯ２－基を意味し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルスルホニルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルホニルにも適用される。
　ヒドロキシアルキルとは、１～５個のヒドロキシ基により置換された炭素原子数１～６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル又はヒドロキシイソプロピル等を挙げることができる。
　アルキルスルホニルオキシとは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１～６の（アルキル）－Ｓ（Ｏ）２Ｏ－基を意味し、例えばメチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ－プロピルスルホニルオキシ、イソプロピルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルスルホニルオキシなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルホニルオキシにも適用される。
　アルキルカルボニルとは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を意味し、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ピバロイル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルカルボニルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルカルボニルにも適用される。
　アルキルカルボニルオキシとは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－基を意味し、例えばメチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルカルボニルオキシなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルカルボニルオキシにも適用される。
　本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
　例えば、
Ｍｅとはメチル基を示し、
Ｅｔとはエチル基を示し、
ｎ－Ｐｒとはｎ－プロピル基を示し、
ｉ－Ｐｒとはイソプロピル基を示し、
ｃ－Ｐｒとはシクロプロピル基を示し、
ｎ－Ｂｕとはｎ－ブチル基を示し、
ｉ－Ｂｕとはイソブチル基を示し、
ｔ－Ｂｕとはｔｅｒｔ－ブチル基を示し、
ｎ－Ｈｅｘとはｎ－へキシル基を示し、
Ｐｈとはフェニル基を示し、
Ｂｎとはベンジル基を示す。
　式［１］で示される本発明化合物の代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。
　＜製造方法１＞
　式［１ａ］（式［１］においてＡがＡ－１である）で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｇ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎはそれぞれ［１］に定義した通りである。）
　式［２］で表される化合物と式［３］で表される化合物とを、溶媒中、酸又はルイス酸の存在下で反応させることにより、式［１ａ］で表される本発明化合物を製造することができる。
　ここで使用する式［３］の化合物の使用量は、式［２］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本工程で使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸などの無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸などが挙げられる。
　本工程で使用できるルイス酸としては、例えば塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化錫、三塩化ホウ素、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル等が挙げられる。
　酸又はルイス酸の使用量は式［２］の化合物１モルに対して０．０１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１．０モルである。
　本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えばアセトニトリル等のニトリル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類；１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等のイミダゾリノン類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。
溶媒の使用量は式［２］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［１ａ］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜製造方法２＞
　式［１ｂ］（式［１］においてＡがＡ－２である）で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｅ、Ｇ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎはそれぞれ［１］に定義した通りである。）
　式［４］で表される化合物と式［３］で表される化合物とを、溶媒中、酸又はルイス酸の存在下で反応させることにより、式［１ｂ］で表される本発明化合物を製造することができる。
　ここで使用する式［３］の化合物の使用量は、式［４］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本工程で使用できる酸、ルイス酸及び溶媒は、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　酸又はルイス酸の使用量は式［４］の化合物１モルに対して０．０１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１．０モルである。
　溶媒の使用量は式［４］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［１ｂ］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜製造方法３＞
　式［１ｃ］（式［１］においてＡがＡ－３である）で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｇ３、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｚ、Ｔ及びｎはそれぞれ［１］に定義した通りである。）
　式［５］で表される化合物と式［３］で表される化合物とを、溶媒中、酸又はルイス酸の存在下で反応させることにより、式［１ｃ］で表される本発明化合物を製造することができる。
　ここで使用する式［３］の化合物の使用量は、式［５］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本工程で使用できる酸、ルイス酸及び溶媒は、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　酸又はルイス酸の使用量は式［５］の化合物１モルに対して０．０１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１．０モルである。
　溶媒の使用量は式［５］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［１ｃ］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜製造方法４＞
　式［１ｄ］（式［１］においてＡがＡ－４である）で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｇ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎはそれぞれ［１］に定義した通りである。）
　式［６］で表される化合物と式［３］で表される化合物とを、溶媒中、酸又はルイス酸の存在下で反応させることにより、式［１ｄ］で表される本発明化合物を製造することができる。
　ここで使用する式［３］の化合物の使用量は、式［６］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本工程で使用できる酸、ルイス酸及び溶媒は、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　酸又はルイス酸の使用量は式［６］の化合物１モルに対して０．０１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１．０モルである。
　溶媒の使用量は式［６］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［１ｄ］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜製造方法５＞
　また、式［１ａ］で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｇ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎはそれぞれ［１］に定義した通りであり、Ｌ１は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す。）
　（工程１）
　式［１ａ］の化合物は、式［７］の化合物と式［８］の化合物とを、塩基の存在下／非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
　本工程で使用する式［８］の化合物の使用量は、式［７］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用することができる脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’―エチルカルボジイミド（ＥＤＣ又はＷＳＣ）、Ｎ，Ｎ－カルボニルジイミダゾール、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリウムクロリド、ヨウ化－２－クロロ－１－ピリジニウム等を用いることができる。
　本反応で使用する脱水縮合剤の使用量は式［７］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本工程で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセン等の有機アミン類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表されるカルボン酸金属塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物等が挙げられる。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［７］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　また、溶媒の使用量は式［７］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　（工程２）
　式［１ａ］の化合物は、式［７］の化合物と式［９］の化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
　本工程で使用する式［９］の化合物の使用量は、式［７］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用できる塩基としては、工程１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［７］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　また、溶媒の使用量は式［７］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［１ａ］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜製造方法６＞
　また、式［１ｂ］で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｅ、Ｇ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎはそれぞれ［１］に定義した通りであり、Ｌ２は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す。）
　（工程１）
　式［１ｂ］の化合物は、式［７］の化合物と式［１０］の化合物とを、塩基の存在下／非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
　本工程で使用する式［１０］の化合物の使用量は、式［７］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用することができる脱水縮合剤及び塩基としては、製造方法５工程１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する脱水縮合剤の使用量は式［７］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［７］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する溶媒の使用量は式［７］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　（工程２）
　式［１ｂ］の化合物は、式［７］の化合物と式［１１］の化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
　本工程で使用する式［１１］の化合物の使用量は、式［７］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用できる塩基としては、製造方法５工程１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［７］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本工程で使用する溶媒の使用量は式［７］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［１ｂ］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜製造方法７＞
　また、式［１ｃ］で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｇ３、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｚ、Ｔ及びｎはそれぞれ［１］に定義した通りであり、Ｌ３は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す。）
　（工程１）
　式［１ｃ］の化合物は、式［７］の化合物と式［１２］の化合物とを、塩基の存在下／非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
　本工程で使用する式［１２］の化合物の使用量は、式［７］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用することができる脱水縮合剤及び塩基としては、製造方法５で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する脱水縮合剤の使用量は式［７］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［７］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する溶媒の使用量は式［７］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　（工程２）
　式［１ｃ］の化合物は、式［７］の化合物と式［１３］の化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
　本工程で使用する式［１３］の化合物の使用量は、式［７］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用できる塩基としては、製造方法５工程１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［７］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本工程で使用する溶媒の使用量は式［７］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［１ｃ］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜製造方法８＞
　また、式［１ｄ］で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｇ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎはそれぞれ［１］に定義した通りである。）
　式［１ｄ］の化合物は、式［１４］の化合物と式［１５］の化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
　本工程で使用する式［１５］の化合物の使用量は、式［１４］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。
　本工程で使用できる塩基としては、製造方法５工程１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［１４］の化合物１モルに対して１．０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本工程で使用する溶媒の使用量は式［１４］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［１ｄ］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜製造方法９＞
　また、式［１ｄ］で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｇ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎはそれぞれ［１］に定義した通りであり、Ｇ５は酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｌ３は脱離基を表す。）
　Ｌ３は、好ましくはハロゲン、メタンスルホニルオキシ又はトリフルオロメタンスルホニルオキシである。
　式［１ｄ］の化合物は、式［１６］の化合物と式［１７］の化合物又は式［１８］の化合物とを、塩基の存在下／非存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
　本工程で使用する式［１７］の化合物又は式［１８］の化合物の使用量は、式［１６］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
　本工程で使用できる塩基としては、製造方法５工程１で説明した同様のものを挙げることができる。
　＜中間体製造方法１＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｇ１、Ｔ及びｎは、それぞれ［１］に定義した通りであり、Ｌ１は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す。）
　（工程１）
　式［２］の化合物は、式［１９］の化合物と式［８］の化合物とを、塩基の存在下／非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによって製造することができる。
　本工程で使用する式［８］の化合物の使用量は、式［１９］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用することができる脱水縮合剤及び塩基としては、製造方法５で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する脱水縮合剤の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する溶媒の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　（工程２）
　式［２］の化合物は、式［１９］の化合物と式［９］の化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
　本工程で使用する式［９］の化合物の使用量は、式［１９］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用できる塩基としては、製造方法５工程１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本工程で使用する溶媒の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［２］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜中間体製造方法２＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｅ、Ｇ２、Ｔ及びｎは、それぞれ［１］に定義した通りであり、Ｌ２は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す。）
　（工程１）
　式［４］の化合物は、式［１９］の化合物と式［１０］の化合物とを、塩基の存在下／非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによって製造することができる。
　本工程で使用する式［１０］の化合物の使用量は、式［１９］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用することができる脱水縮合剤及び塩基としては、製造方法５で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する脱水縮合剤の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する溶媒の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　（工程２）
　式［４］の化合物は、式［１９］の化合物と式［１１］の化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
　本工程で使用する式［１１］の化合物の使用量は、式［１９］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用できる塩基としては、製造方法５工程１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本工程で使用する溶媒の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［４］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜中間体製造方法３＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｚ、Ｇ３、Ｔ及びｎは、それぞれ［１］に定義した通りであり、Ｌ２は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す。）
　（工程１）
　式［５］の化合物は、式［１９］の化合物と式［１２］の化合物とを、塩基の存在下／非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによって製造することができる。
　本工程で使用する式［１２］の化合物の使用量は、式［１９］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用することができる脱水縮合剤及び塩基としては、製造方法５で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する脱水縮合剤の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する溶媒の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　（工程２）
　式［５］の化合物は、式［１９］の化合物と式［１３］の化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
　本工程で使用する式［１３］の化合物の使用量は、式［１９］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用できる塩基としては、製造方法５工程１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本工程で使用する溶媒の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［５］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜中間体製造方法４＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｚ、Ｇ３、Ｔ及びｎは、それぞれ［１］に定義した通りであり、Ｌ４はハロゲンなどの脱離基を表す。）
　式［５］の化合物は、式［２０］の化合物と式［２１］の化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
　本工程で使用する式［２１］の化合物の使用量は、式［２０］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用できる塩基としては、製造方法５工程１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［２０］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本工程で使用する溶媒の使用量は式［２０］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［５］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜中間体製造方法５＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｚ、Ｇ３、Ｔ及びｎは、それぞれ［１］に定義した通りであり、Ｌ４は上記と同じ意味を表す。）
　（工程１）
　式［２０］の化合物は、式［１９］の化合物と式［２２］の化合物とを、塩基の存在下／非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによって製造することができる。
　本工程で使用する式［２２］の化合物の使用量は、式［１９］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用することができる脱水縮合剤及び塩基としては、製造方法５で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する脱水縮合剤の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する溶媒の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　（工程２）
　式［２０］の化合物は、式［１９］の化合物と式［２３］の化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
　本工程で使用する式［２３］の化合物の使用量は、式［１９］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用できる塩基としては、製造方法５工程１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本工程で使用する溶媒の使用量は式［１９］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［２０］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜中間体製造方法６＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｔ及びｎは、それぞれ［１］に定義した通りであり、Ｇ５は、上記と同じ意味を表し、Ｌ５は塩素原子又はイミダゾール－４－イルを表す。）
　製造方法４で用いる式［６］の化合物は、中間体製造方法６によって得られる式［２６］の化合物を、塩化チオニル等を用いて塩素化し、製造方法８と同様の方法、又は式［２６］の化合物を製造方法９と同様の方法で調製できる。
　式［２６］の化合物は、式［２４］の化合物と式［２５］の化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることによって製造することができる。
　式［２４］の化合物は式［１９］の化合物で表されるアミンと、ホスゲン、チオホスゲン又はそれらの等価体、あるいはカルボジイミダゾール等から調製される。
　本工程で使用する式［２５］の化合物の使用量は、式［２４］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用できる塩基としては、製造方法５工程１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［２４］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　本工程で使用する溶媒の使用量は式［２４］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［２６］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜中間体製造方法７＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎはそれぞれ［１］に定義した通りであり、Ｙは１，１－ジメチルエチルオキシカルボニル又はベンジルなどのアミン保護基を表す。）
　式［７］で表される化合物は、式［２８］の化合物を適切な方法を用いて脱保護することにより調製することができる（アミン保護基の方法については、たとえば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｗｕｔｓ著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第４版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、２００７を参照のこと）。アミンの保護基には多種多様な保護基が適しており、適切な保護基の選択肢は化学合成分野の当事者には自明であろう。脱保護後、従来技術において周知の基本方法によって、式［７］のアミンを酸塩又は遊離アミンとして単離可能である。
　式［２７］で表される化合物と式［３］で表される化合物とを、溶媒中、酸又はルイス酸の存在下で反応させることにより、式［２８］で表される本発明化合物を製造することができる。
　ここで使用する式［３］の化合物の使用量は、式［２７］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本工程で使用できる酸、ルイス酸及び溶媒は、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　酸又はルイス酸の使用量は式［２７］の化合物１モルに対して０．０１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１．０モルである。
　溶媒の使用量は式［２７］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［２８］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜中間体製造方法８＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎはそれぞれ［１］に定義した通りであり、Ｇ５は上記と同じ意味を表す。）
　製造方法８で用いる式［１４］の化合物は、中間体製造方法８によって得られる式［１６］の化合物を塩化チオニル等を用いて塩素化することで調製できる。
　式［１６］の化合物は、式［２９］の化合物と式［３］で表される化合物とを、溶媒中、酸又はルイス酸の存在下で反応させることによって製造することができる。
　ここで使用する式［３］の化合物の使用量は、式［２９］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本工程で使用できる酸、ルイス酸及び溶媒は、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　酸又はルイス酸の使用量は式［２９］の化合物１モルに対して０．０１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１．０モルである。
　溶媒の使用量は式［２９］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［１６］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜中間体製造方法９＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４はそれぞれ［１］に定義した通りである。）
　式［３ａ］の化合物は、式［３０］の化合物を、溶媒中、還元剤を用いて還元することによって製造することができる。
　本工程で使用できる還元剤としては、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン等を挙げることができる。
　還元剤の使用量は式［３０］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２．０～５．０モルである。
本工程で使用できる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　溶媒の使用量は式［３０］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［３ａ］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜中間体製造方法１０＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４はそれぞれ［１］に定義した通りであり、Ｒ４５は水素原子又はＣ１～Ｃ４アルキルを表す。）
　また、式［３ａ］の化合物は、式［３１］の化合物を、溶媒中、還元剤を用いて還元することによっても製造することができる。
　本工程で使用できる還元剤としては、中間体製造方法６で説明した同様のものを挙げることができる。
　還元剤の使用量は式［３１］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２．０～５．０モルである。
本工程で使用できる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　溶媒の使用量は式［３１］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［３ａ］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜中間体製造方法１１＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４はそれぞれ［１］に定義した通りである。）
　式［３ｂ］の化合物は、式［３２］の化合物を、溶媒中、還元剤を用いて還元することによって製造することができる。
　本工程で使用できる還元剤としては、中間体製造方法６で説明した同様のものを挙げることができる。
　還元剤の使用量は式［３２］の化合物１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
本工程で使用できる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　溶媒の使用量は式［３２］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［３ｂ］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜中間体製造方法１２＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４はそれぞれ［１］に定義した通りであり、Ｌ６は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す。）
　（工程１）
　式［３４］の化合物は、式［３３］の化合物を、溶媒中、ハロゲン化剤を用いて反応することによって製造することができる。
　本工程で使用できるハロゲン化剤としては、Ｎ－ブロモスクシイミド、Ｎ－クロロスクシイミド等を挙げることができる。
　本反応ではラジカル反応を開始させるため、光照射、又はアゾイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤を添加しても良い。
　ハロゲン化剤の使用量は式［３３］の化合物１モルに対して２．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２．０～４．０モルである。
本工程で使用できる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　溶媒の使用量は式［３３］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［３４］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　（工程２）
　式［３］の化合物は、式［３４］の化合物を、溶媒中、塩基性水溶液等を用いて反応することによって製造することができる。
　本工程で使用できる塩基性水溶液としては、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カルシウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液等を挙げることができる。
　塩基性水溶液の使用量は式［３４］の化合物１モルに対して２．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２．０～５．０モルである。
本工程で使用できる溶媒としては、製造方法１で説明した同様のものを挙げることができる。
　溶媒の使用量は式［３４］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［３］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　式［１］の化合物を調製するための上述したいくつかの試薬及び反応条件が中間体に存在する特定の官能基に適合しない場合が想定される。これらの例において、合成に保護／脱保護の手法又は官能基の相互転換を取り入れることで、所望の生成物を得ることができる。保護基の使用と選択肢については化学合成分野の当業者であれは自明であろう（たとえば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｗｕｔｓ著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第４版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、２００７を参照のこと）。場合によっては、個々のスキームで説明したように特定の試薬を導入後、式［１］の化合物の合成を完了するためには説明していない定法の合成工程を追加で実行する必要があり得ることを当業者は認識するであろう。式［１］の化合物を調製するために提案された特定の順に示した以外の順番で、上記スキームに例示した工程の組み合わせを実行する必要があり得ることも当業者は認識するであろう。
本明細書に記載の手法を従来技術において周知の方法と併用することで、［表１］～［表１６０］に示す以下の化合物を調製可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
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　本発明の殺菌剤及び農薬組成物は、本発明の式［１］で表される化合物又はその農薬上許容される塩を活性成分として含有することを特徴とする。また、本発明は、本発明の式［１］で表される化合物又はその農薬上許容される塩の１種又は２種以上、及び農薬製剤に許容される担体を含有してなる農薬組成物、より詳細には殺菌性組成物に関する。
　本発明による式［１］で示される化合物又は本発明による殺菌性組成物は、植物病原性微生物又はこれにより発生する植物病害を予防的又は治療的に防除するために使用することができる。すなわち、本発明は、植物又は植物の一部に発生する植物病害を防除するための本発明による式［１］で表される化合物又は本発明による殺菌性組成物の使用方法にも関する。
　本発明による式［１］で表わされる化合物及び本発明による殺菌性組成物は、極めて強力な殺菌特性を有しており、植物病原性微生物、例えば、ネコブカビ門（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｏｔａ）、卵菌門（Ｏｏｍｙｃｏｔａ）に属する原生生物、接合菌門（Ｚｙｇｏｍｙｃｏｔａ）、子嚢菌門（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）、担子菌門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）、及び不完全菌門（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｏｔａ）などに属する菌類、並びに、例えば、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ） 、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ） 、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ） 及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）などに属する細菌、並びにこれらにより発生する植物病害を防除するために使用することができる。特に、本発明による式［１］で示される化合物及び本発明による殺菌性組成物は、卵菌門に属する原生生物に高い殺菌活性を示すことから、これにより発生する植物病害に優れた防除効果を示す。
　以下に本発明に従って防除することが可能な植物病原性微生物の例を挙げるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
　卵菌門（Ｏｏｍｙｃｏｔａ）に属する病原性微生物の例としては、白さび病（ｗｈｉｔｅ　ｒｕｓｔ）の病原体であるアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）属原生生物、例えばアルブゴ　カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ　ｃａｎｄｉｄａ）。根腐病（ｒｏｏｔ　ｒｏｔ）、苗立枯病（ｄａｍｐｉｎｇ－ｏｆｆ）の病原体であるアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）属原生生物、例えばアファノミセス　エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）。べと病（ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ）の病原体であるブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）属原生生物、例えばブレミア　ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ　ｌａｃｔｕｃａｅ）。べと病（ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ）の病原体であるペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属原生生物、例えばペロノスポラ　ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）、ペロノスポラ　ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ペロノスポラ　パラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、ペロノスポラ　タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）。べと病（ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ）の病原体であるプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）属原生生物、例えばプラスモパラ　ビティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）。べと病（ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ）の病原体であるプセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属原生生物、例えばプセウドペロノスポラ　クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、プセウドペロノスポラ　フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）。疫病（ｌａｔｅ　ｂｌｉｇｈｔ、ｗｈｉｔｅ　ｐｏｗｄｅｒｙ　ｒｏｔ）、褐色腐敗病（ｂｒｏｗｎ　ｒｏｔ）、根腐疫病（ｒｅｄ　ｓｔｅｌｅ）、心腐病（ｈｅａｒｔ　ｒｏｔ）、綿疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｒｏｔ）の病原体であるフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）属原生生物、例えばフィトフトラ　カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ）、フィトフトラ　カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、フィトフトラ　シンナモニ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｉｎｎａｍｏｎｉ）、フィトフトラ　インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ　メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ） 、フィトフトラ　パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）。根腐病（ｒｏｏｔ　ｒｏｔ）、苗立枯病（ｄａｍｐｉｎｇ－ｏｆｆ）、根腐病（ｂｒｏｗｎｉｎｇ　ｒｏｏｔ　ｒｏｔ）、舞病（ｂｅｄ　ｒｏｔ）の病原体であるピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属原生生物、例えばピシウム アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ ）、ピシウム　ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）が挙げられる。
　ケルコゾア門（Ｃｅｒｃｏｚｏａ）に属する病原性微生物の例としては、根こぶ病（ｃｌｕｂｒｏｏｔ）の病原体であるプラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）属原生生物、例えばプラスモジオホラ　ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）が挙げられる。
　接合菌門（Ｚｙｇｏｍｙｃｏｔａ）に属する病原性微生物の例としては、苗立枯病（ｓｅｅｄｌｉｎｇ　ｂｌｉｇｈｔ）、腐敗病（ｂｕｌｂ　ｒｏｔ）、黒かび病（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｒｏｔ）、軟腐病（ｓｏｆｔ　ｒｏｔ）の病原体であるリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）属菌類、例えばリゾプス　ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）が挙げられる。
　子嚢菌門（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）に属する病原性微生物の例としては、花腐病（ｒａｙ　ｂｌｉｇｈｔ）、褐斑病（ｂｒｏｗｎ　ｓｐｏｔ）、輪紋病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ　ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）、黒斑病（ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）の病原体であるアスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）属菌類、例えばアスコキタ　レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ　ｌｅｎｔｉｓ）。うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌｄｅｗ）の病原体であるブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）属菌類、例えばブルメリア　グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）。麦角病（ｅｒｇｏｔ）、稲こうじ病（ｆａｌｓｅ　ｓｍｕｔ）の病原体であるクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）属菌類、例えばクラビセプス　プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）。ごま葉枯病（ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ｌｅａｆ　ｂｌｉｇｈｔ）、斑点病（ｓｐｏｔ　ｂｌｏｔｃｈ）、褐条病（ｂｒｏｗｎ　ｓｔｒｉｐｅ）の病原体であるコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）属菌類、例えばコクリオボルス　サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、コクリオボルス　ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、コクリオボルス　サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）。胴枯病（ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃａｎｋｅｒ）の病原体であるジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）属菌類、例えばジアポルテ　シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）。黒とう病（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）、そうか病（ｓｃａｂ）、黒とう病（ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ　ｓｃａｂ）、白星病（ｗｈｉｔｅ　ｓｃａｂ）、とうそう病（ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）の病原体であるエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）属菌類、例えばエルシノエ　ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、エリシフェ　グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エリシフェ　ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｏｌｙｇｏｎｉ）。立枯病（ｔａｋｅ－ａｌｌ）の病原体であるガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）属菌類、例えばガエウマンノミセス　グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）。芽枯病（ｔｗｉｇ　ｂｌｉｇｈｔ）、ばか苗病（ｂａｋａｎａｅ　ｄｅｓｅａｓｅ）、芽腐病（ｂｕｄ　ｒｏｔ）、立枯病（ｓｔｕｂ　ｄｉｅｂａｃｋ）の病原体であるジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）属菌類、例えばジベレラ　ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ）。炭そ病（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）、晩腐病（ｒｉｐｅ　ｒｏｔ）、赤腐病（ｒｅｄ　ｒｏｔ）、斑点病（ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）の病原体であるグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）属菌類、例えばグロメレラ　シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）。グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）属菌類、例えばグイグナルジア　ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）。小黒菌核病（ｓｔｅｍ　ｒｏｔ）、銀か病（ｓｉｌｖｅｒ　ｓｃｕｒｆ）、ひょう紋病（ｚｏｎａｔｅ　ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）の病原体であるヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌類、例えばヘルミンソスポリウム　シグモイデウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｉｇｍｏｉｄｅｕｍ）、ヘルミントスポリウム　ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ヘルミンソスポリウム　トリティシ レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）、ヘルミンソスポリウム　ゾナタム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｚｏｎａｔｕｍ）。茎枯病（ｂｌｉｇｈｔ）、輪斑病（ｒｉｎｇ　ｓｐｏｔ）の病原体であるレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）属菌類、例えばレプトスファエリア　ジュンシナ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｊｕｎｃｉｎａ）、レプトスファエリア　マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｍａｃｕｌａｎｓ）、ペプトスファエリア　サッカリ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｓａｃｃｈａｒｉ）。小球菌核病（ｓｔｅｍ　ｒｏｔ）の病原体であるマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）属菌類、例えばマグナポルテ　グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、マグナポルテ　サルビニ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｓａｌｖｉｎｉｉ）。灰星病（ｂｒｏｗｎ　ｒｏｔ）、モニリア病（ｂｌｏｓｓｏｍ　ｂｌｉｇｈｔ）の病原体であるモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）属菌類、例えばモニリニア　フルクティコラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、モニリニア　ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｌａｘａ）、モニリニア　マリ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）。褐色葉枯病（ｌｅａｆ　ｓｃａｌｄ）、紅色雪腐病（ｓｎｏｗ　ｍｏｌｄ）の病原体であるモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）属菌類、例えばもにりにあ　ふるくてぃこーらモノグラフェラ　アルブセンサ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ　ａｌｂｅｓｃｅｎｓａ）、モノグラフェラ　ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）。黒渋病（ｂｌａｃｋ　ｌｅａｆ　ｂｌｉｇｈｔ）、褐斑病（ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）の病原体であるマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）属菌類、例えばマイコスファエレラ　アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、マイコスファエレラ　フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、マイコスファエレラ　グラミニコラ （Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）。ファエオモニエラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ）病の病原体であるファエオモニエラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ）属菌類、例えばファエオモニエラ　クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ　ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）。ふ枯病（ｇｌｕｍｅ　ｂｌｏｔｃｈ）の病原体であるファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）属菌類、例えばファエオスファエリア　ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）。うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌｄｅｗ）の病原体であるポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）属菌類、例えばポドスファエラ　レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ポドスファエラ　トリダチラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｔｒｉｄａｃｔｙｌａ）。斑葉病（ｓｔｒｉｐｅ）、網斑病（ｎｅｔ　ｂｌｏｔｃｈ）の病原体であるピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）属菌類、例えばピレノホラ　グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、ピレノホラ　テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）。黄化萎縮病（ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｒｏｔ）の病原体であるスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属菌類、例えばスクレロチニア　スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。白絹病（ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ｂｌｉｇｈｔ）、黒腐菌核病（ｗｈｉｔｅ　ｒｏｔ）の病原体であるスクレロティウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）属菌類、例えばスクレロティウム　ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）。うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌｄｅｗ）の病原菌であるスファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属菌類、例えばスファエロテカ　フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ファセロテカ　レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ　ｒｅｉｌｉａｎａ）。すじ葉枯病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）の病原体であるファエルリナ（Ｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ）属菌類、例えばファエルリナ　オリジナ（Ｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ　ｏｒｙｚｉｎａ）。タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病の病原菌であるタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）属菌類、例えばタペシア　アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ　ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）。縮葉病（ｌｅａｆ　ｃｕｒｌ）、ふくろみ病（ｐｌｕｍ　ｐｏｃｋｅｔｓ）の病原体であるタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）属菌類、例えばタフリナ　デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ　ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、タフリナ　プルニ（Ｔａｐｈｒｉｎａ　ｐｒｕｎｉ）。うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌｄｅｗ）の病原体であるウンシヌラ（ Ｕｎｃｉｎｕｌａ）属菌類、例えばウンシヌラ　ネカトル（ Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、ウンシヌラ　シムランス（Ｕｎｃｉｎｕｌｉｅｌｌａ　ｓｉｍｕｌａｎｓ）。黒星病（ｓｃａｂ）の病原体であるベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属菌類、例えばベンチュリア　イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ベンチュリア　ナシコラ（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）が挙げられる。
担子菌門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）に属する病原性微生物の例としては、株腐病（ｆｏｏｔ－ｒｏｔ）、冬紋枯病（ｗｉｎｔｅｒ　ｓｔｅｍ　ｒｏｔ）の病原体であるセラトバシディウム（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属菌類、例えばセラトバシディウムグラミネラム（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅｒｕｍ）。株腐病（ｆｏｏｔ－ｒｏｔ）、冬紋枯病（ｗｉｎｔｅｒ　ｓｔｅｍ　ｒｏｔ）の病原体であるコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）属菌類、例えばコルチシウム　グラミネラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅｒｕｍ）。もち病（ｌｅａｆ　ｇａｌｌ）、てんぐ巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ　ｂｒｏｏｍ）、網もち病（ｎｅｔ　ｂｌｉｓｔｅｒ　ｂｌｉｇｈｔ）の病原体であるエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属菌類、例えばエキソバシジウム　ペンタスポリウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｐｅｎｔａｓｐｏｒｉｕｍ）、エキソバシジウム　レチクラタム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、エキソバシジウム　ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｖｅｘａｎｓ）。萎縮病（Ｄｗａｒｆ）の病原体であるフォミチポリア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ）属菌類、例えばフォミチポリア　メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ　ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）。シママンネンタケ（Ｓｔｅｍ　ｒｏｔ）の病原体であるガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）属菌類、例えばガノデルマ　ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ　ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）。赤さび病（ｒｕst）の病原菌であるギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）属菌類、例えばギムノスポランギウム　サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｓａｂｉｎａｅ）、ギムノスポランギウム　サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｓａｂｉｎａｅ）。さび病（ｒｕst）の病原菌であるヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）属菌類、例えばヘミレイア　バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）。紅粒がんしゅ病（ｃｏｒａｌ　ｓｐｏｔ　ｄｉｓｅａｓｅ）、立枯病（ｎｅｃｔｒｉａ　ｂｌｉｇｈｔ）の病原体であるネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）属菌類、例えばネクトリア　ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ　ｇａｌｌｉｇｅｎａ）。褐さび病、さび病（ｒｕｓｔ）の病原体であるファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）属菌類、例えばファコプソラ　メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、ファコプソラ　パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）。さび病（ｒｕｓｔ）、黒さび病（ｓｔｅｍ　ｒｕｓｔ）、赤さび病（ｌｅａｆ　ｒｕｓｔ）の病原体であるプッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属菌類、例えばプッシニア アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、プッシニア　グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、プッシニア　 ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア　レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア　ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）。なまぐさ黒穂病（Ｓｔｉｎｋｉｎｇ　ｓｍｕｔ）の病原菌であるチレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）属菌類、例えばチレチア　カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）。雪腐小粒菌核病（ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｎｏｗ　ｂｌｉｇｈｔ）、小粒菌核腐敗病（ｔｙｐｈｕｌａ　ｒｏｔ）の病原体であるチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）属菌類、例えばチフラ　インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ）、チフラ　イシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）。黒穂病（ｓｍｕｔ）の病原体であるウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）属菌類、例えばウロシスチス　セプラエ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ　ｃｅｐｕｌａｅ）、ウロシスチス　オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ　ｏｃｃｕｌｔａ）。さび病（ｒｕｓｔ）の病原体であるウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）属菌類、例えばウロミセス　アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、ウロミセス　ファゼオリ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ｐｈａｓｅｏｌｉ）。黒穂病（ｓｍｕｔ）、裸黒穂病（ｌｏｏｓｅ　ｓｍｕｔ）の病原体であるウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属菌類、例えばウスチラゴ　マイヂス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｍａｙｄｉｓ）、ウスチラゴ　ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）が挙げられる。
　不完全菌門（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｏｔａ）に属する病原性微生物の例としては、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｌｏｔｃｈＡｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｌａｃｋ　ｒｏｔ）、黒葉枯病（ｌｅａｆ　ｂｌｉｇｈｔ）、夏疫病（ｅａｒｌｙ　ｂｌｉｇｈｔ）、輪紋病（ｅａｒｌｙ　ｂｌｉｇｈｔ）の病原体であるアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属菌類、例えばアルタナリア　ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、アルテルナリア　ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）。黒かび病（ｃｒｏｗｎ　ｒｏｔ）の病原体であるアスペルギルス（Ａｓｅｒｇｉｌｌｕｓ）属菌類、例えばアスペルギルス　フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｆｌａｖｕｓ）。灰色かび病（ｇｒａｙ　ｍｏｌｄ）、灰色腐敗病（ｎｅｃｋ　ｒｏｔ）、赤色斑点病（ｒｅｄ　ｓｐｏｔ）の病原体であるボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属菌類、例えばボトリティス　シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）。黒渋病（ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）の病原体であるセルコスポリジウム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ）属菌類、例えばセルコスポリジウム　ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）。斑点病（ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）、褐斑病（ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）、褐色円星病（ｂｒｏｗｎ　ｒｏｕｎｄ　ｓｐｏｔ）、葉枯病（ｌｅａｆ　ｂｌｉｇｈｔ）、紫斑病（ｐｕｒｐｌｅ　ｓｔａｉｎ）の病原体であるセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属菌類、例えばセルコスポラ　アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラ　ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、セルコスポラ　チャエ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃｈａａｅ）、セルコスポラ　キクチ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）。黒星病（ｓｃａｂ）、にせいもち病（ｆａｌｓｅ　ｂｌａｓｔ）、斑葉病（ｌｅａｆ　ｂｌｏｔｃｈ）の病原菌であるクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌類、例えばクラドスポリウム　ククメリヌム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、クラドスポリウム　クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、クラドスポリウム　ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｈｅｒｂａｒｕｍ）。炭疽病（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）、晩腐病（ｒｉｐｅ　ｒｏｔ）の病原菌であるコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）属菌類、例えばコレトトリカム　ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｃｏｃｃｏｄｅｓ）、コレトトリカム　グラミニコーラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　 ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、コレトトリカム　リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）、コレトトリカム オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　 ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）。つる割病（ｓｔｅｍ　ｒｏｔ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｗｉｌｔ）、乾腐病（ｄｒｙ　ｒｏｔ）、根腐萎凋病（ｒｏｏｔ　ｒｏｔ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｗｉｌｔ）の病原体であるフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属菌類、例えばフサリウム　クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム　グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム　オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム　ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｒｏｓｅｕｍ）。炭疽病（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）の病原体であるグロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌類、例えばグロエオスポリウム　ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）。斑点病（ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）、白斑病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ　ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）、胴枯病（ｂｒａｎｃｈ　ｃａｎｋｅｒ）の病原菌であるマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）属菌類、例えばマクロホミナ　テイコラ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ　ｔｈｅｉｃｏｌａ）、マクロホミナ　ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ　ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）。穿孔病（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）の病原体であるミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）属菌類、例えばミクロドキウム　ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）。青かび病（ｂｌｕｅ　ｍｏｌｄ）、緑かび病（ｃｏｍｍｏｎ　ｇｒｅｅｎ　ｍｏｌｄ）の病原体であるペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属菌類、例えばペニシリウム　エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｅｘｐａｎｓｕｍ）、例えばペニシリウム　プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）。蛇の目病（ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）、実腐病（ｆｒｕｉｔ　ｒｏｔ）、根朽病（ｒｏｏｔ　ｒｏｔ）の病原体であるホマ（Ｐｈｏｍａ）属菌類、例えばホマ　リンガム（Ｐｈｏｍａ　ｌｉｎｇａｍ）。例えばホマ　ダウチ（Ｐｈｏｍａ　ｄａｕｃｉ）。胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｃａｎｋｅｒ）、茎枯病（ｓｔｅｍ　ｂｌｉｇｈｔ）の病原体であるホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）属菌類、例えばホモプシス　ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｏｊａｅ）、ホモプシス　ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）。眼紋病（ｅｙｅ　ｓｐｏｔ）の病原菌であるプソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）属菌類、例えばプソイドセルコスポレラ　ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。いもち病（ｂｌａｓｔ）の病原体であるピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属菌類、例えばピリクラリア　オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）。斑点病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ　ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）の病原体であるラムラリア　アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）属菌類、例えばラムラリア　アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ　ａｒｅｏｌａ）、ラムラリア　コロ－シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ　ｃｏｌｌｏ－ｃｙｇｎｉ）。苗立枯病（ｄａｍｐｉｎｇ－ｏｆｆ）、根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｒｏｏｔ　ｒｏｔ）、茎腐病（ｓｔｅｍ　ｒｏｔ）、紋枯病（ｓｈｅａｔｈ　ｂｌｉｇｈｔ）の病原体であるリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属菌類、例えばリゾプス　オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｏｒｙｚａｅ）、リゾクトニア　ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）。雲形病（ｌｅａｆ　ｂｌｏｔｃｈ）の病原体であるリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌類、例えばリンコスポリウム　セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）。葉しょう腐敗病（ｓｈｅａｔｈ　ｒｏｔ）の病原体であるサロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）属菌類、例えばサロクラジウム　オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ　ｏｒｙｚａｅ）。黒点葉枯病（ｂｌａｃｋ　ｓｐｏｔｔｅｄ　ｌｅａｆ　ｂｌｉｇｈｔ）、葉枯病（ｌｅａｆ　ｂｌｉｇｈｔ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）の病原体であるセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属菌類、例えばセプトリア　アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ａｐｉｉ）、セプトリア　リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、セプトリア　ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリア　トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）。赤斑病（ｒｅｄ　ｌｅａｆ　ｓｐｏｔ）、斑点病（ｌｅａｆ　ｓｃｏｒｃｈ）の病原体であるスタゴノスポラ（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ）属菌類、スタゴノスポラ　ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ　ｎｏｄｏｒｕｍ ）。黒根病（ｂｌａｃｋ　ｒｏｏｔ　ｒｏｔ）、根腐病（ｒｏｏｔ　ｒｏｔ）の病原菌であるチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）属菌類、例えばチエラビオプシス　バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ　ｂａｓｉｃｏｌａ）。半身萎凋病（ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｗｉｌｔ）の病原体であるバーチシリウ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）属菌類、例えばバーチシリウム　アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ　ａｌｂｏａｔｒｕｍ）、バーチシリウム　ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）が挙げられる。
　キサントモナス科（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）に属する病原性微生物の例としては、白葉枯病（ｂａｃｔｅｒｉａｌ　ｌｅａｆ　ｂｌｉｇｈｔ）、斑点細菌病（ｂａｃｔｅｒｉａｌ　ｓｐｏｔ）、褐斑細菌病（ｂａｃｔｅｒｉａｌ　ｂｒｏｗｎ　ｓｐｏｔ）の病原体であるキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属細菌、例えばキサントモナス　キャンペストリス パソバー　オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、キサントモナス　キャンペストリス パソバー　ベジカトリア（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．．ｖｅｓｉｃａｔｏｒｉａ）挙げられる。
　シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）に属する病原性微生物の例としては、葉しょう褐変病（ｓｈｅａｔｈ　ｂｌｏｗｎ　ｒｏｔ）、萎凋細菌病（ｂａｃｔｅｒｉａｌ　ｗｉｌｔ）の病原体であるシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属細菌、例えばシュードモナス　シリンガエ　パソバー　ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、シュードモナス　シリンガエ　パソバー　モリ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｍｏｒｉ）が挙げられる。
　腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）に属する病原性微生物の例としては、軟腐病（ｂａｃｔｅｒｉａｌ　ｓｏｆｔ　ｒｏｔ）の病原体であるエルビニア（Ｅｒｖｉｎｉａ）属細菌、例えばエルウィニア　アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、エルウィニア　カロトボーラ　サブスピーシズ　カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）挙げられる。コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）細菌の例としては、帯花病（ｆａｓｃｉａｔｉｏｎ）の病原体であるコリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属細菌、例えばコリネバクテリウム　ファシアンス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｆａｃｉａｎｓ）が挙げられる。
　ストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）に属する病原性微生物の例としては、土臭黄変米（Ｓｏｉｌ　ｓｍｅｌｌｉｎｇ　ｙｅｌｌｏｗ　ｒｉｃｅ）の病原体であるストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｍｙｃｅｓ）細菌、例えばストレプトマイセス　フラボビレンス（Ｓｔｒｅｐｔｍｙｃｅｓ　ｆｌａｖｏｖｉｒｅｎｓ）が挙げられる。
　本発明による式［１］で示される化合物又は本発明による殺菌性組成物は、全ての植物又は植物の一部、並びに植物の周囲の土壌、あるいは種子を播種する土壌、水田、水耕栽培の水、及び栽培資材に噴霧、散布、散粉、スプレー、拡散、浸漬、灌注、注入、散水（浸水）、発泡、塗布、粉衣、コーティング、吹付け、くん蒸、くん煙、煙霧及び塗装等の処理をすることで植物病原微生物又はそれにより発生する植物病害を防除することができる。ここで全ての植物とは、野生植物、育成植物、自然発生植物及び栽培植物等の植物又は植物群を指し、導入育種法、分離育種法、交雑育種法、雑種強勢育種法、突然変異育種法、倍数性育種法、遺伝子組換え（遺伝子導入）法、又はマーカー支援選抜等の育種法により作出された植物も含まれる。
　植物病原微生物又はそれにより発生する植物病害を防除するために本発明による式［１］で示される化合物又は本発明による殺菌性組成物を処理する場合、処理は植物病原性微生物の感染の前後に関わらず、植物の生育期間及び貯蔵期間を通じて行うことができる。ここで、植物の一部とは、植物の葉、茎、幹、枝、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎等、植物を構成する全ての部分又はその組合せを意味する。
　植物病原性微生物及びこれにより発生する植物病害を防除するために、本発明による殺菌性組成物は、本発明による式［１］で表される化合物を有効であるが植物に毒性を示さない量となるように処理量を調整し、使用することができる。ここで、有効であるが植物に毒性を示さない量とは、植物病原性微生物又はこれにより発生する植物病害を十分に防除でき、かつ、植物に害を与えない量であり、この量は防除する微生物、適用する植物、使用される自然環境及び本発明による組成物の成分により、比較的広い範囲で変動し得る。
　以下に、本発明による式［１］で表わされる化合物又は本発明による殺菌性組成物で処理することのできる植物の例を挙げるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
　アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）植物、例えば、オクラ、ワタ。アオギリ科（Ｓｔｅｒｃｕｌｉａｃｅａｅ）植物、例えば、カカオノキ。アカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）植物、例えば、ホウレンソウ。アカテツ科（Ｓａｐｏｔａｃｅａｅ）植物、例えば、ミラクルフルーツ。アカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）植物、例えば、コーヒーノキ、ロブスタコーヒーノキ。アサ科（Ｃａｎｎａｂａｃｅａｅ）植物、例えば、ホップ。アブラナ科（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ）植物、例えば、アブラナ、カブ、カリフラワー、キャベツ、コマツナ、ダイコン、チンゲンサイ、ハクサイ、ブロッコリー。イネ科（Ｐｏａｃｅａｅ）植物、例えば、イネ、オオムギ、コムギ、サトウキビ、シバ、トウモロコシ、ライムギ。ウリ科（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ）植物、例えば、カボチャ、キュウリ、スイカ、ズッキーニ、トウガン、ニガウリ、ハヤトウリ、マクワウリ、メロン、ユウガオ。ウルシ科（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ）植物、例えば、マンゴー。オシロイバナ科（Ｎｙｃｔａｇｉｎａｃｅａｅ）植物、例えば、ウドノキ。オトギリソウ科（Ｃｌｕｓｉａｃｅａｅ）植物、例えば、マンゴスチン。カキノキ科（Ｅｂｅｎａｃｅａｅ）植物、例えば、カキノキ。キク科（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ）植物、例えば、サンチュ、リーフレタス、レタス、キク、シュンギク、チコリ、ゴボウ、ヒマワリ、フキ。カバノキ科（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ）植物。キントラノオ科（Ｍａｌｐｉｇｈｉａｃｅａｅ）植物、例えば、アセロラ。クスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）植物。グミ科（Ｅｌａｅａｇｎａｃｅａｅ）植物、例えば、オニグルミ、ブラックウォールナッツ。クワ科（Ｍｏｒａｃｅａｅ）植物、例えば、イチジク、ゴムノキ。コバノイシカグマ科（Ｄｅｎｎｓｔａｅｄｔｉａｃｅａｅ）植物、例えば、ワラビ。ゴマ科（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）植物、例えば、ゴマ。ザクロ科（Ｐｕｎｉｃａｃｅａｅ）植物、例えば、ザクロ。サトイモ科（Ａｒａｃｅａｅ）植物、例えば、コンニャク、サトイモ。シシガシラ科（Ｂｌｅｃｈｎａｃｅａｅ）植物、例えば、シシガシラ。シソ科（Ｌａｍｉａｃｅａｅ）植物、例えば、アオジソ、アカジソ。シナノキ科（Ｔｉｌｉａｃｅａｅ）植物、例えば、モロヘイヤ。ショウガ科（Ｚｉｎｇｉｂｅｒａｃｅａｅ）植物、例えば、ウコン、ジンジャー、ショウガ、ミョウガ。セリ科（Ａｐｉａｃｅａｅ）植物、例えば、パセリ、セロリ、ニンジン。タデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）植物、例えば、ソバ。ツツジ科（Ｅｒｉｃａｃｅａｅ）植物、例えば、ツツジ。ツバキ科（Ｔｈｅａｃｅａｅ）植物、例えば、チャノキ。ナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）植物、例えば、タバコ、トウガラシ、ピーマン、トマト、ジャガイモ、ナス。ナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）植物、例えば、カーネーション。パイナップル科（Ｂｒｏｍｅｌｉａｃｅａｅ）植物、例えば、パイナップル。ハゴロモモ科（Ｃａｂｏｍｂａｃｅａｅ）植物、例えば、ジュンサイ。バショウ科（Ｍｕｓａｃｅａｅ）植物、例えば、バナナ。パパイア科（Ｃａｒｉｃａｃｅａｅ）植物、例えば、パパイア。バラ科（Ｒｏｓａｃｅａｅ）植物、例えば、アンズ、イチゴ、ウメ、カリン、スモモ、セイヨウナシ、ナシ、ネクタリン、バラ、ビワ、ブラックラズベリー、マルメロ、ミニバラ、モモ、リンゴ。ヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）植物、例えば、サツマイモ。ヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）植物、例えば、テンサイ。ブドウ科（Ｖｉｔａｃｅａｅ）植物、例えば、ブドウ。ブナ科（Ｆａｇａｃｅａｅ）植物、例えば、クリ。ベンケイソウ科（Ｃｒａｓｓｕｌａｃｅａｅ）植物、例えば、ヤツガシラ。マメ科（Ｆａｂａｃｅａｅ）植物、例えば、アズキ、インゲンマメ、エンドウ、クロアズキ、ササゲ、ソラマメ、ダイズ、ブラックビーン、ラッカセイ。ミカン科（Ｒｕｔａｃｅａｅ）植物、例えば、カラタチ、アマナツミカン、オレンジ、キンカン、グレーブフルーツ、サンショウ、スダチ、ダイダイ、タチバナ、タヒチライム、ナツミカン、ハッサク、ミカン、ブンタン、ポンカン、ユズ、ライム、レモン。モクセイ科（Ｏｌｅａｃｅａｅ）植物、例えば、オリーブ。ヤシ科（Ａｒｅｃａｃｅａｅ）植物、例えば、ココヤシ。ヤマグルマ科（Ｔｒｏｃｈｏｄｅｎｄｒａｃｅａｅ）植物、例えば、ヤマゴボウ。ヤマノイモ科（Ｄｉｏｓｃｏｒｅａｃｅａｅ）植物、例えば、ナガイモ、ヤマノイモ。ユリ科（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ）植物、例えば、アスパラガス、チューリップ、タマネギ、ニラ、ニンニク、ネギ、ラッキョウ、ワケギ、ユリ。ワサビノキ科（Ｍｏｒｉｎｇａｃｅａｅ）植物、例えば、ワサビノキ。及びこれら植物のそれぞれの遺伝子組み換えが行われた品種等が挙げられる。
　本発明の更なる態様は、本発明による式［１］で示される化合物又は本発明による殺菌性組成物で処理された種子に関する。本発明による種子は、植物病原性微生物による植物病害の発生を防ぐために使用される。植物病原性微生物が感染あるいは付着した種子（以下、汚染種子）が健全な種子に混入した場合、汚染種子が植物病原性微生物の感染源となり、近傍で育成している健全な植物にも病害が伝播する。従って、植物病害微生物に対する殺菌活性の高い本発明による式［１］で示される化合物又は本発明による殺菌性組成物で処理された本発明による種子は、植物病害の発生と健全な植物への病原微生物の伝播を防ぐ有効な手段となる。
　本発明による殺菌性組成物は、全ての植物の種子に使用できる。特にイネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、ダイズ、綿、ジャガイモ、テンサイなどは栽培規模が大きく、汚染種子による病害の伝播による被害の拡大も大きくなるため、本発明による種子は植物病原性微生物による植物病害の発生防ぐ手段として有効である。加えて、本発明による式［１］で示される化合物又は本発明による殺菌性組成物を遺伝子組み換え作物の種子に処理することも、植物病原性微生物による植物病害の発生防ぐ手段として有効である。
　以下に、本発明による式［１］で表わされる化合物又は本発明による殺菌剤組成物で処理することのできる遺伝子組み換え植物の例を挙げるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
　除草剤に対して耐性を示すように形質転換させた植物、例としてはグリホサート耐性植物、ビアラホス耐性植物、ブロモキシニル耐性植物、スルホニルウレア系除草剤耐性作物、イミダゾリノン系除草剤耐性作物、２，４－Ｄ耐性植物、ジカンバ耐性植物、イソキサフルトール耐性植物、メソトリオン耐性植物など。
　害虫に対して抵抗性を示すように形質転換させた植物、例としてはＢｔ　ｔｏｘｉｎ（バチルス　チューリンゲンシスの殺虫性毒素）を生産するように形質転換させた植物、天敵誘引物質を生産するように形質転換させた植物など。
　植物病害に対して抵抗性を示すように形質転換させた植物、例としてはウイルス抵抗性植物、ディフェンシンを生産するように形質転換させた植物など。果実の収穫適期を拡大させ保存性を向上するように形質転換させた植物、例としてはポリガラクチュロナーゼの生産を抑制するように形質転換させた植物、エチレン生合成酵素を抑制するように形質転換させた植物など。
　収穫物の安全性を高めるように形質転換させた植物、例えば、マイコトキシン分解酵素生産植物など。
　育種上有用になるように形質転換させた植物、例えば、雄性不稔形質を示すように形質転換させた植物など。
　バイオエタノールの原料として有用な形質を付与した形質転換植物、例としては耐熱性α-アミラーゼ生産植物など。
　環境ストレスに対して耐性を示すように形質転換させた植物、例えばＲＮＡシャペロンを利用した乾燥耐性を示す植物、低温耐性の植物に多く含まれる適合溶質であるグリシンベタインを蓄積する植物、適合溶質であるプロリンを蓄積する植物、保水力の強いトレハロースを蓄積し、乾燥耐性を示す植物、活性酸素を消去する酵素を過剰生産する植物、ムギネ酸類を生産することでアルカリ土壌での鉄欠乏に耐性示す植物、ムギネ酸類を生産することで鉄欠乏に耐性示す植物など。
　特定の機能性栄養素を生産するように形質転換させた植物、例えばオレイン酸を過剰に生産する植物、ステアリドン酸を過剰に産生する、リシンを過剰に産生する植物、プロビタミンＡ強化作物、ビタミンＥ強化植物、アントシアニンを過剰に産生する植物、スギのアレルゲンを産生しスギ花粉症を緩和する効果のある植物など。
　本発明による式［１］で示される化合物又は本発明による殺菌性組成物は、微生物に対して高い殺菌効果を示すことから、産業材料を微生物の繁殖から保護するために使用することができる。ここで産業材料の非限定的な事例としては、木材、プラスチック資材、紙資材、革資材、タイル、陶器、セメント、ペンキ、冷却潤滑剤及び接着剤等が挙げられる。これら産業材料への処理は、本発明による式［１］で示される化合物又は本発明による殺菌性組成物を保護対象物に噴霧、散布、散粉、スプレー、拡散、浸漬、灌注、散水（浸水）、発泡、塗布、粉衣、コーティング、吹付け、くん蒸、くん煙、煙霧、塗装及び混合することで行うことができる。
　本発明による殺菌性組成物には、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加（担体）を含有することができる。この添加物としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤、粘着付加剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や植物片等を添加成分に用いてもよい。
　これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記添加成分について説明する。
　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、チョーク、ベントナイト、アタパルジャイト、モンモリロナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、天然岩、珪藻土、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石、等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム又はその他のアンモニウム塩、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、アルミナ、微粉化シリカ、シリケート、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　液体担体としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の１価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレンギリコールグリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類、プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ－ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N－アルキルピロリジン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、あるいは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチレンフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン塩酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　また、結合剤や粘着付与物としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセファリン酸、レシチン酸等）等が挙げられる。これらの結合剤や粘着付与物は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。これらの増粘剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。これらの着色剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン酸、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。これらの拡展剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルジョン等が挙げられる。これらの展着剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。これらの凍結防止剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。これらの固結防止剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサンメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。これらの崩壊剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。これらの分解防止剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２－ベンズチアゾリン－３－オン等が挙げられる。これらの防腐剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　植物片としては、例えばおがくず、やがしら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。
　本発明の殺菌剤及び農薬組成物において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常５～９５％、好ましくは２０～９０％、界面活性剤では通常０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％、その他の添加物は０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれる。
　本発明の殺菌剤及び農薬組成物は、例えば、粒剤、粉粒剤、微粒剤、液剤、水溶剤、油剤、乳剤、サーフ剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン製剤、ＥＷ（ｅｍｕｌｓｉｏｎ　ｏｉｌ　ｉｎ　ｗａｔｅｒ）剤、マイクロカプセル剤、水和剤、懸濁剤、フロアブル剤、錠剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水和性顆粒剤、エアロゾル、ペースト剤、サイクロデキストリン製剤、ジャンボ剤、パック剤、水溶性包装製剤、粉剤、燻煙剤、燻蒸剤などのような農園芸用殺菌剤に適する薬剤として使用することができる。
　このような態様は、少なくとも一種の本発明化合物と適当な固体又は液体の担体類、及び所望により、有効成分の分散性や、他の性質の改善のために適当な補助剤（例えば、界面活性剤、溶剤、安定剤）とともに混合する通常の方法によって得ることができる。
使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。
　本発明による式［１］で示される化合物は、単独あるいはその製剤物として使用することもできるが、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物農薬、除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等との混合物又は、それらの有効成分から選択される１種又は２種以上を組み合わせた混合物の製剤物を有害生物防除剤として使用することもできる。そこでは作用、防除対象（病害、虫害、雑草）の拡大、使用適期の拡大、或いは薬量の低減、相乗効果を図ること、もしくは防除対象のおける抵抗性の発達を防ぐことなどが期待でき、多くの場合、混合物の活性は個別の活性を凌ぎ、共同成分との協力的薬効が達成される。
　混合物中の共同成分のうち、殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カタツムリ剤、摂食阻害剤、除草剤、殺藻剤殺ダニ剤、殺線虫剤、生物農薬、フェロモン剤、天然殺菌剤、天然殺虫剤は多く開発されており、ブリティシュクロッププロテクションカウンシル発行のペスチサイド　マニュアル（２０１３年）、全国農業協同組合連合会発行のクミアイ農薬総覧(２０１４年)及び全国農村教育協会発行のＳＨＩＢＵＹＡ　ＩＮＤＥＸ(第１７版) などで知られている。下記に例を示すが、これらに限定されるものではない。
　殺菌剤及び殺細菌剤の例としては、２－フェニルフェノール（２－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、８－キノリノール硫酸塩（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－メチル）、アシペタクス（ａｃｙｐｅｔａｃｓ）、アシペタクスカッパー（ａｃｙｐｅｔａｃｓ－ｃｏｐｐｅｒ）、アシペタクスジンク（ａｃｙｐｅｔａｃｓ－ｚｉｎｃ）、アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アリシン（ａｌｌｉｃｉｎ）、アリルアルコール（ａｌｌｙｌ　ａｌｃｏｈｏｌ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アモバム（ａｍｏｂａｍ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アソメート（ａｓｏｍａｔｅ）、オーレオフンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アジチラム（ａｚｉｔｈｉｒａｍ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、バリウムポリスルフィド（ｂａｒｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンキノックス（ｂｅｎｑｕｉｎｏｘ）、ベンタルロン（ｂｅｎｔａｌｕｒｏｎ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンザルコニウムクロライド（ｂｅｎｚａｌｋｏｎｉｕｍ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザモルフ（ｂｅｎｚａｍｏｒｆ）、ベンゾヒドロキサミックアシド（ｂｅｎｚｏｈｙｄｒｏｘａｍｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、バーバリン（ｂｅｒｂｅｒｉｎｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ビフジュンジ（ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビスメチアゾール（ｂｉｓｍｅｒｔｈｉａｚｏｌ）、ブテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ビクサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ブラスチシジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、バーガンディーミックスチャー（Ｂｕｒｇｕｎｄｙ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ブチルアミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）、カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルバモルフ（ｃａｒｂａｍｏｒｐｈ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルバクロール（ｃａｒｖａｃｒｏｌ）、カルボーン（ｃａｒｖｏｎｅ）、セロシジン（ｃｅｌｌｏｃｉｄｉｎ）、チェスハントミックスチャー（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キトサン（ｃｈｉｔｏｓａｎ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロラムフェニコール（ｃｈｌｏｒａｍｐｈｅｎｉｃｏｌ）、クロラニホルメタン（ｃｈｌｏｒａｎｉｆｏｒｍｅｔｈａｎ）、クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロジニトロナフタレン（ｃｈｌｏｒｏｄｉｎｉｔｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｓ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロルキノックス（ｃｈｌｏｒｑｕｉｎｏｘ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クリムバゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、クロトリマゾール（ｃｌｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、酢酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ａｃｅｔａｔｅ）、塩基性炭酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ，　ｂａｓｉｃ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ナフテン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、オレイン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｌｅａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ケイ酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｉｌｉｃａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ，　ｂａｓｉｃ）、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｚｉｎｃ　ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、亜酸化銅（ｃｕｐｒｏｕｓ　ｏｘｉｄｅ）、シアノゲン（ｃｙａｎｏｇｅｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シクラフラミド（ｃｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ＤＢＣＰ、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、デヒドロ酢酸（ｄｅｈｙｄｒｏａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジエチルピロカルボネート（ｄｉｅｔｈｙｌ　ｐｙｒｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメタクロン（ｄｉｍｅｔａｃｈｌｏｎｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ４（dｉｎｏｃａｐ－４）、ジノカップ６（ｄｉｎｏｃａｐ－６）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノペントン（ｄｉｎｏｐｅｎｔｏｎ）、ジノスルホン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリジオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジスルフィラム（ｄｉｓｕｌｆｉｒａｍ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジチオエーテル（ｄｉｔｈｉｏｅｔｈｅｒ）、ＤＮＯＣ、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジシン（ｄｏｄｉｃｉｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、ＥＢＰ、エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エノクサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エチリシン（ｅｔｈｙｌｉｃｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミノスルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナミノストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルメトーバ（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルジラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチルＡｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ－Ａｌ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾールシス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ－ｃｉｓ）、フルコナゾールシス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ－ｃｉｓ）、フルフラル（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フロファネート（ｆｕｒｏｐｈａｎａｔｅ）、グリオジン（ｇｌｙｏｄｉｎ）、グリセオフルビン（ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｉｎ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ハラクリネート（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、ヘキサクロロブタジエン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｕｔａｄｉｅｎｅ）、ヘキサクロロフェン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキシルチオフォス（ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｆｏｓ）、フアンユンゾ（ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ）、ヒドラルガフェン（ｈｙｄｒａｒｇａｐｈｅｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イネジン（ｉｎｅｚｉｎ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イゾパムホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ケユンリン（ｋｅｊｕｎｌｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メベニ
ル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、メカルビンジド（ｍｅｃａｒｂｉｎｚｉｄ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルーＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタゾクソロン（ｍｅｔａｚｏｘｏｌｏｎ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｏｄｉｄｅ）、イソチオシアン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチラムｍｅｔｉｒａｍ、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルネブ（ｍｉｌｎｅｂ）、モロキシジン（ｍｏｒｏｘｙｄｉｎｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ナバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニトロスチレン（ｎｉｔｒｏｓｔｙｒｅｎｅ）、ニトロタルイソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ＯＣＨ、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オストール（ｏｓｔｈｏｌ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、オキソニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、パリノール（ｐａｒｉｎｏｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ　ｌａｕｒａｔｅ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）、フェンアジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ　ｏｘｉｄｅ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン複合体（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、ポリオキソリム亜鉛（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ－ｚｉｎｃ）、アジ化カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ａｚｉｄｅ）、ポリ硫酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、チオシアノカリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリジニトリル（ｐｙｒｉｄｉｎｉｔｒｉｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリゾキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシクロール（ｐｙｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、キナセトール（ｑｕｉｎａｃｅｔｏｌ）、キナザミド（ｑｕｉｎａｚａｍｉｄ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、ラベンザゾール（ｒａｂｅｎｚａｚｏｌｅ）、ｓａｉｊｕｎｍａｏ、ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ、サリチルアニリド（ｓａｌｉｃｙｌａｎｉｌｉｄｅ）、サンギナリン（ｓａｎｇｕｉｎａｒｉｎｅ）、サントニン（ｓａｎｔｏｎｉｎ）、セダクサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、オルトフェニルフェノールナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｏｒｔｈｏｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、ペンタクロロフェノールナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、ポリ硫酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、テトラチオ炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｔｅｔｒａｔｈｉｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、サルトロペン（ｓｕｌｔｒｏｐｅｎ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアジフルオル（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオジアゾール銅（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、チオメルサール（ｔｈｉｏｍｅｒｓａｌ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チオキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、トリフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリマーキュリーアセテート（ｔｏｌｙｌｍｅｒｃｕｒｙ　ａｃｅｔａｔｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアミホス（ｔｒｉａｍｉｐｈｏｓ）、トリアリモール（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリニトロトリクロロベンゼン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｔｒｉｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅｓ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール－Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、ウニコナゾールＰ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、ウルバシド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ　Ａ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ｘｉｎｊｕｎａｎ、ザリルアミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ナフテン酸亜鉛（ｚｉｎｃ　ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、チアゾール亜鉛（ｚｉｎｃ　ｔｈｉａｚｏｌｅ）、トリクロロフェノキシド亜鉛（ｚｉｎｃ　ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）等が挙げられる。
　殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カタツムリ剤及び摂食阻害剤の例としては、１，２－ジクロロプロパン（１，２－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ）、１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトン（ａｃｅｔｈｉｏｎ）、アセトホス（ａｃｅｔｏｐｈｏｓ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アリシン（ａｌｌｉｃｉｎ）、アロサミジン（ａｌｌｏｓａｍｉｄｉｎ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アルファーシペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファーエンドスルファン（ａｌｐｈａ－ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、アミジチオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、アラマイ（ａｒａｍｉｔｅ）、アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスエチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アゾベンゼン （ａｚｏｂｅｎｚｅｎｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アゾトアート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、バチルス　チーリンゲンシス　クルスターキ系（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ａｉｓａｗａｉ）、バチルス　チーリンゲンシス　ブイブイ系（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　Ｂｕｉｂｕｉ）、バチルス　チーリンゲンシス　アイザワイ系（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｋｕｒｓｔａｋｉ）、六フッ化ケイ酸バリウム （ｂａｒｉｕｍ　ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｓｉｌｉｃａｔｅ）、バルスリン（ｂａｒｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベノキサホス（ｂｅｎｏｘａｆｏｓ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、安息香酸ベンジル（ｂｅｎｚｙｌ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ベータシフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオメタエトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ボラックス（ｂｏｒａｘ）、ほう酸（ｂｏｒｉｃ　ａｃｉｄ）、ブロフェンバレラート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフルトリナート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロメトリン（ｂｒｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、ブロモアセトタミド（ｂｒｏｍｏａｃｅｔａｍｉｄｅ）、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、ブロモＤＤＴ（ｂｒｏｍｏ－ＤＤＴ）、ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、ブロモホスエチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブフェンァルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブテトリン（ｂｕｔｅｔｈｒｉｎ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、多硫酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、カルビンホス（ｃａｌｖｉｎｐｈｏｓ）、カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、カルバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、カルバニル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、四塩化炭素（ｃａｒｂｏｎ　ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｉｄｅ）、硫化カルボニル（ｃａｒｂｏｎｙｌ　ｓｕｌｆｉｄｅ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルバクロール（ｃａｒｖａｃｒｏｌ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロラミンホスホラス（ｃｈｌｏｒａｍｉｎｅ　ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、クロルベンズウロン（ｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルビシクレン（ｃｈｌｏｒｂｉｃｙｃｌｅｎ）、クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、クロレンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロルフェンスルフィド （ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｕｌｐｈｉｄｅ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロホルム（ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）、クロロホルム（ｃｈｌｏｒｏｍｅｂｕｆｏｒｍ）、クロロメチウロン（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｉｕｒｏｎ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロプロピレート（ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、クロルプラゾホス（ｃｈｌｏｒｐｒａｚｏｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルチオホス（ｃｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏｓ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シネリンI（ｃｉｎｅｒｉｎ　I）、シネリンII（ｃｉｎｅｒｉｎ　II）、シネリン複合体（ｃｉｎｅｒｉｎｓ）、シスメトリン（ｃｉｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｉｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロサンテル（ｃｌｏｓａｎｔｅｌ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、コロホネート（ｃｏｌｏｐｈｏｎａｔｅ）、ナフテン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、オレイン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｌｅａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クミトエート（ｃｏｕｍｉｔｈｏａｔｅ）、ＣＰＭＣ、クロタミトン（ｃｒｏｔａｍｉｔｏｎ）、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｐｈｏｓ）、クルホメート（ｃｒｕｆｏｍａｔｅ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノゲン（ｃｙａｎｏｇｅｎ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シアントエート（ｃｙａｎｔｈｏａｔｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクレトリン（ｃｙｃｌｅｔｈｒｉｎ）、シクロプラート（ｃｙｃｌｏｐｒａｔｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、シチオエート（ｃｙｔｈｉｏａｔｅ）、ｄａｙｏｕｔｏｎｇ、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、デカルボフラン（ｄｅｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメフィオン（ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ）、デメフィオンＯ（ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ－Ｏ）、デメフィオンＳ（ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ－Ｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）、デメトンメチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、デメトンＯ（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｏ）、デメトンＯメチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｏ－ｍｅｔｈｙｌ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ）、デメトンＳメチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、デメトンＳメチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐｈｏｎ）、ｄ－ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアリホス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、珪藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ　ｅａｒｔｈ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジカプトン（ｄｉｃａｐｔｈｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジクレシル（ｄｉｃｒｅｓｙｌ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジロル（ｄｉｌｏｒ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメホックス（ｄｉｍｅｆｏｘ）、ジメタン（ｄｉｍｅｔａｎ）、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメトリン（ｄｉｍｅｔｈｒｉｎ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、ジネックス（ｄｉｎｅｘ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ （ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ ４（ｄｉｎｏｃａｐ－４）、ジノカップ ６（ｄｉｎｏｃａｐ－６）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノペントン（ｄｉｎｏｐｅｎｔｏｎ）、ジノプロップ（ｄｉｎｏｐｒｏｐ）、ジノサム（ｄｉｎｏｓａｍ）、ジノスルホン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオキサカルブ（ｄｉｏｘａｃａｒｂ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジフェニル スルホン （ｄｉｐｈｅｎｙｌ　ｓｕｌｆｏｎｅ）、ジスルフィラム（ｄｉｓｕｌｆｉｒａｍ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジチクロホス（ｄｉｔｈｉｃｒｏｆｏｓ）、ジチオエーテル（ｄｉｔｈｉｏｅｔｈｅｒ）、ｄ－リモネン（ｄ－ｌｉｍｏｎｅｎｅ）、ＤＮＯＣ、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、エクジステロン（ｅｃｄｙｓｔｅｒｏｎｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、ＥＭＰＣ、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドチオン（ｅｎｄｏｔｈｉｏｎ）、エンドリン（ｅｎｄｒｉｎ）、ＥＰＮ、エポフェノナート（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、エスデパレトリン（ｅｓｄeｐａｌｌeｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エタホス（ｅｔａｐｈｏｓ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロル（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトアートメチル（ｅｔｈｏａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、ギ酸エチル（ｅｔｈｙｌ　ｆｏｒｍａ
ｔｅ）、エチルＤＤＤ（ｅｔｈｙｌ－ＤＤＤ）、二臭化エチレン（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、二塩化エチレン（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ＥＸＤ、ファンファー（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザフロル（ｆｅｎａｚａｆｌｏｒ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ （ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェンクロルホス（ｆｅｎｃｈｌｏｒｐｈｏｓ）、フェネタカルブ（ｆｅｎｅｔｈａｃａｒｂ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｉｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フ ェン ピロキシメー ト（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンソン （ｆｅｎｓｏｎ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンチオンエチル（ｆｅｎｔｈｉｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、リン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ　ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルコフロン（ｆｌｕｃｏｆｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｉｌ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルヘキサホン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルオルベンシド（ｆｌｕｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルララナー（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルルスラミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、塩酸ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホルムパラナート（ｆｏｒｍｐａｒａｎａｔｅ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスピレート（ｆｏｓｐｉｒａｔｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フランテブフェノジド（ｆｕｒａｎ　ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、フランチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、フレトリン（ｆｕｒｅｔｈｒｉｎ）、フルフラール（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、ガンマーシハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマーＨＣＨ（ｇａｍｍａ－ＨＣＨ）、ゲニット（ｇｅｎｉｔ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタフルトリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘテロホス（ｈｅｔｅｒｏｐｈｏｓ）、ヘキサクロロフェン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、ヒキンカルブ（ｈｙｑｕｉｎｃａｒｂ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミダクロチズ（ｉｍｉｄａｃｌｏｔｈｉｚ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、ＩＰＳＰ、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソベンザン（ｉｓｏｂｅｎｚａｎ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソドリン（ｉｓｏｄｒｉｎ）、イソフェホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソフェホスメチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、イソラン（ｉｓｏｌａｎ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソチオエート（ｉｓｏｔｈｉｏａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ジャポトリンス（ｊａｐｏｔｈｒｉｎｓ）、ジャスモリンI（ｊａｓｍｏｌｉｎ　I）、ジャスモリンII（ｊａｓｍｏｌｉｎ　II）、ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ、ヨードフェンホス（ｊｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）、幼若ホルモンI（ｊｕｖｅｎｉｌｅ　ｈｏｒｍｏｎｅ　I）、幼若ホルモンII（ｊｕｖｅｎｉｌｅ　ｈｏｒｍｏｎｅ　II）、幼若ホルモンIII（ｊｕｖｅｎｉｌｅ　ｈｏｒｍｏｎｅ　III）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、ケレバン（ｋｅｌｅｖａｎ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、レプトホス（ｌｅｐｔｏｐｈｏｓ）、リリンホス（ｌｉｒｉｍｆｏｓ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、リチダチオン（ｌｙｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、マロノベン（ｍａｌｏｎｏｂｅｎ）、マルトデキストリン（ｍａｌｔｏｄｅｘｔｒｉｎ）、マトリン（ｍａｔｒｉｎｅ）、マジドックス（ｍａｚｉｄｏｘ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メカルホン（ｍｅｃａｒｐｈｏｎ）、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メナゾン（ｍｅｎａｚｏｎ）、メペルフルトリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メホスホラン（ｍｅｐｈｏｓｆｏｌａｎ）、メスルフェン（ｍｅｓｕｌｆｅｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトクロトホス（ｍｅｔｈｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｏｄｉｄｅ）、イソチオシアン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルアセトホス（ｍｅｔｈｙｌａｃｅｔｏｐｈｏｓ）、メチルクロロホルム（ｍｅｔｈｙｌｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）、塩化メチレン（ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メキサカルベート（ｍｅｘａｃａｒｂａｔｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシンオキシム（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ　ｏｘｉｍｅ）、ミパホックス（ｍｉｐａｆｏｘ）、ミレックス（ｍｉｒｅｘ）、ＭＮＡＦ、モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、モルホチオン（ｍｏｒｐｈｏｔｈｉｏｎ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ナフタロホス（ｎａｆｔａｌｏｆｏｓ）、ナレド（ｎａｌｅｄ）、ナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニフルリジド（ｎｉｆｌｕｒｉｄｉｄｅ）、ニコマイシン複合体（ｎｉｋｋｏｍｙｃｉｎｓ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ニトリラカルブ（ｎｉｔｒｉｌａｃａｒｂ）、ノルニコチン（ｎｏｒｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンメチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オキシジスルホトン（ｏｘｙｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、オキシマトリン（ｏｘｙｍａｔｒｉｎｅ）、ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ、パラジクロロベンゼン（ｐａｒａ－ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンカプトン（ｐｈｅｎｋａｐｔｏｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスホラン（ｐｈｏｓｆｏｌａｎ）、ホスホランメチル（ｐｈｏｓｆｏｌａｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ホスグリシン（ｐｈｏｓｇｌｙｃｉｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスニクロル（ｐｈｏｓｎｉｃｈｌｏｒ）、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホキシムメチル（ｐｈｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピリメタホス（ｐｉｒｉｍｅｔａｐｈｏｓ）、ピリミノカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミオキシホス（ｐｉｒｉｍｉｏｘｙｐｈｏｓ）、ピリミホスエチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、プリフェナート（ｐｌｉｆｅｎａｔｅ）、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、チオシアン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プレコセンI（ｐｒｅｃｏｃｅｎｅ　I）、プレコセンII（ｐｒｅｃｏｃｅｎｅ　II）、プレコセンIII（ｐｒｅｃｏｃｅｎｅ　III）、プリミドホス（ｐｒｉｍｉｄｏｐｈｏｓ）、プロクロノール（ｐｒｏｃｌｏｎｏｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロマシル（ｐｒｏｍａｃｙｌ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロパトリン（ｐｒｏｐａｒｔｈｒｉｎ）、プロペタントス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクスル （ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチダチオン（ｐｒｏｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトアート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピメトロジン （ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピラマット（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラゾチオン（ｐｙｒａｚｏｔｈｉｏｎ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリンI（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ　I）、ピレトリンII（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ　II）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリミジ
フェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミテート（ｐｙｒｉｍｉｔａｔｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピロラン（ｐｙｒｏｌａｎ）、ケアジア（ｑｕａｓｓｉａ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キナルホスメチル（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、キノチオン（ｑｕｉｎｏｔｈｉｏｎ）、キンチオフォス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）、ラフォキサニド（ｒａｆｏｘａｎｉｄｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ロドジャポニンIII（ｒｈｏｄｏｊａｐｏｎｉｎ－III）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、リアニア（ｒｙａｎｉａ）、サバジラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、ｓａｎｇｕｉｎａｒｉｎｅ、シュラーダン（ｓｃｈｒａｄａｎ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、セミアミトラズ（ｓｅｍｉａｍｉｔｒａｚ）、塩化セミアミトラズ（ｓｅｍｉａｍｉｔｒａｚ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シリカゲル（ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ）、フッ化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ヘキサフルオロけい酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｓｉｌｉｃａｔｅ）、クロロフェノールナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、テトラチオ炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｔｅｔｒａｔｈｉｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、チオシアン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ソファミド（ｓｏｐｈａｍｉｄｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルコフロン（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ）、スルコフロンナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、スルフィラム（ｓｕｌｆｉｒａｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルホクサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホキシム（ｓｕｌｆｏｘｉｍｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、フッ化スルフリル （ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、タウフルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タジムカルブ（ｔａｚｉｍｃａｒｂ）、ＴＤＥ、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、ＴＥＰＰ、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロエタン（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、テトラクロロビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、テトラシペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、トリクロホス（ｔｈｉｃｒｏｆｏｓ）、チオカルボキシム（ｔｈｉｏｃａｒｂｏｘｉｍｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップナトリウム塩（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、チオクサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チルパート（ｔｉｒｐａｔｅ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、トランスペルメトリン（ｔｒａｎｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリクロルメタホス３（ｔｒｉｃｈｌｏｒｍｅｔａｐｈｏｓ－３）、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔ）、トリデモルフ（ｔｒｉｆｅｎｍｏｒｐｈ）、トリフェノホス（ｔｒｉｆｅｎｏｆｏｓ）、トリフルメゾピリン（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）、トリプトリド（ｔｒｉｐｔｏｌｉｄｅ）、バレレート（ｖａｌｅｒａｔｅ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ、ＸＭＣ、キシレノール類（ｘｙｌｅｎｏｌｓ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、アルファエクダイソン（α－ｅｃｄｙｓｏｎｅ）等が挙げられる。
　除草剤及び殺藻剤の例としては、２，３，６－ＴＢＡ、２，４，５－ＴＢ、２，４－Ｄ、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＥＢ、２，４－ＤＥＰ、３，４－ＤＡ、３，４－ＤＢ、３，４－ＤＰ、４－ＣＰＡ、４－ＣＰＢ、４－ＣＰＰ、アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アリドクロル（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アリルアルコール（ａｌｌｙｌ　ａｌｃｏｈｏｌ）、アロラック（ａｌｏｒａｃ）、アメチジオン（ａｍｅｔｒｉｄｉｏｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アミブジン（ａｍｉｂｕｚｉｎ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス-メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アミプロホス（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、スルファミン酸アンモニウム（ａｍｍｏｎｉｕｍ　ｓｕｌｆａｍａｔｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アニスロン（ａｎｉｓｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎｅ）、バーバン（ｂａｒｂａｎ）、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベントラニル（ｂｅｎｔｒａｎｉｌ）、ベンザドクス（ｂｅｎｚａｄｏｘ）、塩化ベンザルコニウム （ｂｅｎｚａｌｋｏｎｉｕｍ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンジプラム（ｂｅｎｚｉｐｒａｍ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾフルオール（ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒ）、ベンゾイルプロップ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）、ベンズチアズロン（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビアラホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）、ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロモボニル（ｂｒｏｍｏｂｏｎｉｌ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブテナクロル（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ビチアゾール（ｂｕｔｈｉｄａｚｏｌｅ）、ブチウロン（ｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブツロン（ｂｕｔｕｒｏｎ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カコジル酸（ｃａｃｏｄｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、塩素酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｈｌｏｒａｔｅ）、カルシウムシアナミド（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、カムベンジクロール（ｃａｍｂｅｎｄｉｃｈｌｏｒ）、カルバスラム（ｃａｒｂａｓｕｌａｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルボキサゾール（ｃａｒｂｏｘａｚｏｌｅ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロラノクリル（ｃｈｌｏｒａｎｏｃｒｙｌ）、クロラジホップ（ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ）、クロラジン（ｃｈｌｏｒａｚｉｎｅ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロブファム（ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ）、クロレツロン（ｃｈｌｏｒｅｔｕｒｏｎ）、クロルフェナック（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｃ）、クロルフェンプロップ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｐｒｏｐ）、クロルフルラゾール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロルニジン（ｃｈｌｏｒｎｉｄｉｎｅ）、クロロニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロロポン（ｃｈｌｏｒｏｐｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロキシニル（ｃｈｌｏｒｏｘｙｎｉｌ）、クロルプロカルブ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｃａｒｂ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シサニリド（ｃｉｓａｎｉｌｉｄｅ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クリオジナート（ｃｌｉｏｄｉｎａｔｅ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロホップ（ｃｌｏｆｏｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、ＣＭＡ、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン（ｃｒｅｄａｚｉｎｅ）、クレゾール（ｃｒｅｓｏｌ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアナトリン（ｃｙａｎａｔｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアノーゲン（ｃｙａｎｏｇｅｎ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、シペルクアット（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）、シプラジン（ｃｙｐｒａｚｉｎｅ）、シプラゾール（ｃｙｐｒａｚｏｌｅ）、シプロミド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デラクロル（ｄｅｌａｃｈｌｏｒ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、ジアレート（ｄｉ－ａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロラルウレア（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロメート（ｄｉｃｈｌｏｒｍａｔｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタムクアット（ｄｉｅｔｈａｍｑｕａｔ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ）、ジフェノペンテン（ｄｉｆｅｎｏｐｅｎｔｅｎ）、ジフェノクスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジフェンゾクワット（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメ ピペレー ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド－Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ－Ｐ）、ジメキサノ（ｄｉｍｅｘａｎｏ）、ジミダゾン（ｄｉｍｉｄａｚｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジノフェナート（ｄｉｎｏｆｅｎａｔｅ）、ジノプロップ（ｄｉｎｏｐｒｏｐ）、ジノサム（ｄｉｎｏｓａｍ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジプロパリン（ｄｉｐｒｏｐａｌｉｎ）、ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジスル（ｄｉｓｕｌ）、ジチオエーテル（ｄｉｔｈｉｏｅｔｈｅｒ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エプロナズ（ｅｐｒｏｎａｚ）、ＥＰＴＣ、エルボン（ｅｒｂｏｎ）、ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメツルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エチオレート（ｅｔｈｉｏｌａｔｅ）、エチオジン（ｅｔｈｉｏｚｉｎ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エチノフェン（ｅｔｉｎｏｆｅｎ）、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、ＥＸＤ、フェナスラム（ｆｅｎａｓｕｌａｍ）、フェノプロップ（ｆｅｎｏｐｒｏｐ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップ－Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンテラコール（ｆｅｎｔｅｒａｃｏｌ）、フェンチアプロップ（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ）、スズ（ｆｅｎｔｉｎ）、フェントラザミ ド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェヌロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、硫酸鉄（ｆｅｒｒｏｕｓ　ｓｕｌｆａｔｅ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）、フラムプロップ－Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ－Ｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップ－Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェニカン（ｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルメジン（ｆｌｕｍｅｚｉｎ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フルオロミジン（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｉｎｅ）、フルオロニトロフェン（ｆｌｕｏｒｏｎｉｔｒｏｆｅｎ）、フルオチウロン（ｆｌｕｏｔｈｉｕｒｏｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）、ホムセイフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、フカオジン（ｆｕｃａｏｊｉｎｇ）、フカオミ（ｆｕｃａｏｍｉ）、フナイヘカオリン（ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ）、フリールオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、グリホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート－Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、ハラウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロキシジン（ｈａｌｏｘｙｄｉｎｅ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ－Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ）、ハービマイシン（ｈｅｒｂｉｍｙｃｉｎ）、ヘキサクロロアセトン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｏｎｅ）、ヘキサフルレート（ｈｅｘａｆｌｕｒａｔｅ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、フアンカイウォ（ｈｕａｎｃａｉｗｏ）、フアンカオリン（ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ）、消石灰（ｈｙｄｒａｔｅｄ　ｌｉｍｅ）、マザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、ヨードボニル（ｉｏｄｏｂｏｎｉｌ）、イオドスルフロンメチル（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イパジン（ｉｐａｚｉｎｅ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イプリミダム（ｉｐｒｙｍｉｄａｍ）、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）、イソシル（ｉｓｏｃｉｌ）、イソメチオジン（ｉｓｏｍｅｔｈｉｏｚｉｎ）、イソノルロン（ｉｓｏｎｏｒｕｒｏｎ）、イソポリナート（ｉｓｏｐｏｌｉｎａｔｅ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロロトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、カルブチレー ト（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、クイカオキシ（ｋｕｉｃａｏｘｉ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－チオエチル（ＭＣＰＡ－ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メ コプロップ－Ｐ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ）、メジノテルブ（ｍｅｄｉｎｏｔｅｒｂ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、メソパジン（ｍｅｓｏｐｒａｚｉｎｅ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトフルラゾン（ｍｅｔｆｌｕｒａｚｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタルプロパリン（ｍｅｔｈａｌｐｒｏｐａｌｉｎ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、メチオベンカルブ（ｍｅｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチウロン（ｍｅｔｈｉｕｒｏｎ）、メトメトン（ｍｅｔｈｏｍｅｔｏｎ）、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎｅ）、メトキシフェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｏｄｉｄｅ）、イソチオシアン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モナリド（ｍｏｎａｌｉｄｅ）、モニソウロン（ｍｏｎｉｓｏｕｒｏｎ）、モノクロロ酢酸（ｍｏｎｏｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モニュロン（ｍｏｎｕｒｏｎ）、モルファムコート（ｍｏｒｆａｍｑｕａｔ）、ＭＳＭＡ、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド－Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ－Ｍ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニピラクロフェン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｆｅｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、ニトロフルオルフェン（ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ノルロン（ｎｏｒｕｒｏｎ）、ＯＣＨ、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、o－ジクロロベンゼン（ｏｒｔｈｏ－ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラフルロン（ｐａｒａｆｌｕｒｏｎ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ　ｌａｕｒａｔｅ）、ペンタノクロル（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、パーフルイドン（ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメジファム－エチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ－ｅｔｈｙｌ）、フェノベンズロン（ｐｈｅｎｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロシアジン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロフルラリン（ｐｒｏｆｌｕｒａｌｉｎ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プログリナジン（ｐｒｏｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルファリン（ｐｒｏｓｕｌｆａｌｉｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロキサン（ｐｒｏｘａｎ）、プリナクロール（ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ）、ピダノン（ｐｙｄａｎｏｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリバムベンズ－イソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズ－プロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ－ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリクロル（ｐｙｒｉｃｌｏｒ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キノナミド（ｑｕｉｎｏｎａｍｉｄ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ－Ｐ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ）、ローデタニル（ｒｈｏｄｅｔｈａｎｉｌ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、セブチラジン（ｓｅｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、セクブメトン（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトン（ｓｉｍｅｔｏｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ＳＭＡ、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｈｌｏｒａｔｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルファレート（ｓｕｌｆａｌｌａｔｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルグリカピン（ｓｕｌｇｌｙｃａｐｉｎ）、スウェップ（ｓｗｅｐ）、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、ＴＣＡ、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、テルブカルブ（ｔｅｒｂｕｃａｒｂ）、テルブクロル（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テトラフルロン（ｔｅｔｒａｆｌｕｒｏｎ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、トリアジフラム（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオクロリム（ｔｉｏｃｌｏｒｉｍ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリカンバ（ｔｒｉｃａｍｂａ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリエ
タジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリホップ（ｔｒｉｆｏｐ）、トリホプシム（ｔｒｉｆｏｐｓｉｍｅ）、トリヒドロキシトリアジン（ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｔｒｉａｚｉｎｅ）、トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）、トリプロピンダン（ｔｒｉｐｒｏｐｉｎｄａｎ）、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、バーノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、キシラクロール（ｘｙｌａｃｈｌｏｒ）、ｚｕｏｍｉｈｕａｎｇｌｏｎｇ等が挙げられる。
　生物農薬の例としては、核多角体ウイルス（Ｎｕｃｌｅａｒ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＮＰＶ）、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＧＶ）、細胞質多角体病ウイルス(Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＣＰＶ）。スタイナ－ネマ　カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、スタイナ－ネマ　グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｇｌａｓｅｒｉ）、モノクロスポリウム　フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、スタイナ－ネマ　クシダエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｋｕｓｈｉｄａｉ）、パスツーリア　ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）。アグロバクテリウム　ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、バチルス　ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス　アニロリクエファシエンス（Ｂｕｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、エルビニア　カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、シュードモナス　フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、タラロマイセス　フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ　ｆｌａｖｕｓ）、トリコデルマ　アトリロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、バチルス　チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ボーベリア　ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ボーベリア　バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂａｓｓｉａｎａ）、ペキロマイセス　フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、バーティシリ　レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｌｅｃａｎｉｉ）、キサントモナス　キャンペリトリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）。オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ　ｆｏｒｍｏｓａ）、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ　ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、チチュウカイツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ　ｍｕｎｄｕｓ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ　ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ　ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ　ｉｓａｅａ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ　ｓｉｂｉｒｉｃａ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ミヤコカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）等が挙げられる。
　フェロモン剤（害虫誘引剤）の例としては、ブレビコミン（ｂｒｅｖｉｃｏｍｉｎ）、セラルレ（ｃｅｒａｌｕｒｅ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｌｕｒｅ）、キュールア （ｃｕｅ－ｌｕｒｅ）、ディスパールア （ｄｉｓｐａｒｌｕｒｅ）、ドミニカルレ１（ｄｏｍｉｎｉｃａｌｕｒｅ－１）、オイゲノール（ｅｕｇｅｎｏｌ）、フロンタリン （ｆｒｏｎｔａｌｉｎ）、ゴシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランディス（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、ヘキサルア（ｈｅｘａｌｕｒｅ）、イプスジエノール（ｉｐｓｄｉｅｎｏｌ）、イプセノール（ｉｐｓｅｎｏｌ）、ジャポニルア（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、ラチルレ（ｌａｔｉｌｕｒｅ）、リネアチン（ｌｉｎｅａｔｉｎ）、リトルア（ｌｉｔｌｕｒｅ）、ループルア（ｌｏｏｐｌｕｒｅ）、メドルア（ｍｅｄｌｕｒｅ）、メガトモ酸（ｍｅｇａｔｏｍｏｉｃ　ａｃｉｄ）、メチルオイゲノール（ｍｅｔｈｙｌ　ｅｕｇｅｎｏｌ）、ｍｏｇｕｃｈｕｎ、ムスカルア （ｍｕｓｃａｌｕｒｅ）、オルフラルア（ｏｒｆｒａｌｕｒｅ）、オリクタルア（ｏｒｙｃｔａｌｕｒｅ）、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、シグルレ（ｓｉｇｌｕｒｅ）、スルカトール（ｓｕｌｃａｔｏｌ）、トリメドルア （ｔｒｉｍｅｄｌｕｒｅ）、トランクコール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）、α‐ムルチストリアチン（α－ｍｕｌｔｉｓｔｒｉａｔｉｎ）等が挙げられる。
　フェロモン剤（害虫忌避剤）としては、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、ブトピロノキシ（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、カンファー（ｃａｍｐｈｏｒ）、ｄ－カンファー（ｄ－ｃａｍｐｈｏｒ）、カルボキシミド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、フタル酸ジブチル （ｄｉｂｕｔｙｌ　ｐｈｔｈａｌａｔｅ）、ジエチルトルアミド（ｄｉｅｔｈｙｌｔｏｌｕａｍｉｄｅ）、炭酸ジメチル（ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ｃａｒｂａｔｅ）、フタル酸ジメチル （ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ｐｈｔｈａｌａｔｅ）、コハク酸ジブチル （ｄｉｂｕｔｙｌ　ｓｕｃｃｉｎａｔｅ）、エトヘキサジオール（ｅｔｈｏｈｅｘａｄｉｏｌ）、ヘキサン酸アミド（ｈｅｘａｍｉｄｅ）、イカリジン（ｉｃａｒｉｄｉｎ）、メトキン－ブチル（ｍｅｔｈｏｑｕｉｎ－ｂｕｔｙｌ）、メチルネオデカナミド（ｍｅｔｈｙｌｎｅｏｄｅｃａｎａｍｉｄｅ）、２－（メチルチオ）エタノール（２－（ｏｃｔｙｌｔｈｉｏ）ｅｔｈａｎｏｌ）、オキサメート（ｏｘａｍａｔｅ）、ｑｕｗｅｎｚｈｉ、ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ、 レベミド（ｒｅｂｅｍｉｄｅ）、ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ等が挙げられる。
　天然殺菌剤・天然殺虫剤の例としては、マシン油（mａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌｓ）、メチルフェニルアセテート（mｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ）、α-ピネン（α－pｉｎｅｎｅ）、蛋白加水分解物（pｒｏｔｅｉｎ　ｈｙｄｒｏｌｙｓａｔｅ）、（Ｚ）－１－Ｔｅｔｒａｄｅｃｅｎ－１－ｏｌ、テレピン油（Ｔｕｒｐｅｎｔｉｎｅ）等が挙げられる。
　本発明の殺菌性組成物は、本発明による式［１］で示される化合物又はその塩を１種又は２種以上含んでよい。
　本発明の殺菌性組成物における本発明による式［１］で示される化合物の配合割合については、必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．００１～１０％（重量）、好ましくは０．００５～５％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤及び水和剤等とする場合は１～５０％（重量）、好ましくは５～３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。又、フロアブル剤等とする場合は１～５０％（重量）、好ましくは５～３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
　本発明の殺菌性組成物の施用量は、使用される化合物の種類、対象作物、、対象病害、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によって変わるが、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１ヘクタール当り１ｇ～５０ｋｇ、好ましくは１０ｇ～１０ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。又、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等とする場合のように液状で使用する場合は、０．１～５０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０～１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
　本明細書に記載の式［１］の化合物及び中間体に対して、様々な求電子反応、求核反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、還元反応を実施し、置換基を加えたり既存の置換基を修飾したりできることは、当業者であれば認識するであろう。
　これ以上詳細に説明しなくても、上述の説明を用いる当業者であれば、本発明を最大限に利用できると考えられる。したがって、以下の実施例は単に例示的なものと解釈され、本開示を何ら限定するものではない。以下の例での工程は全体的な合成展開における各工程の手順を説明するものであり、各工程の出発原料が、他の例又は工程に手順を記載した特定の調製の実施によって必ずしも調製される必要はない。
　なお、以下の説明において「％」は重量百分率を示し、「部」は重量部を示す。
　（１）４－［４－（６，９－ジフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（化合物１－３）の調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（２１０ｍｇ）（ＷＯ２００８／０１３６２２号公報記載の化合物）と、３，６－ジフルオロ－１，２－ベンゼンジメタノール（２１０ｍｇ）と、パラトルエンスルホン酸一水和物（１１ｍｇ）とを、トルエン（１５ｍＬ）に溶解し、Ｄｅａｎ－Ｓｔａｒｋ装置を用いて１時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ　ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン：４０％－１００％で溶出）を用いて精製することで表題化合物を白色の樹脂状物（２４５ｍｇ、収率８３％）として得た。
　（２）４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（化合物１－６）の調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（２００ｍｇ）と、３－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノール（１２１ｍｇ）と、パラトルエンスルホン酸一水和物（２０ｍｇ）とを、トルエン（２０ｍＬ）に溶解し、化合物１－３の調整における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色の樹脂状物（２９８ｍｇ、収率９６％）として得た。
　（３）４－［４－（６－フルオロ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（化合物１－８）の調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（２２０ｍｇ）と、３－フルオロ－６－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノール（１５０ｍｇ）と、パラトルエンスルホン酸一水和物（２０ｍｇ）とを、トルエン（１５ｍＬ）に溶解し、化合物１－３の調整における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色の樹脂状物（２９７ｍｇ、収率８４％）として得た。
　（４）４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（化合物１－３８）の調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（２０２ｍｇ）（ＷＯ２０１０／０６６３５３号公報記載の化合物）と、３－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノール（２３２ｍｇ）と、パラトルエンスルホン酸一水和物（５ｍｇ）とを、トルエン（１５ｍＬ）に溶解し、化合物１－３の調整における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色の樹脂状物（１６４ｍｇ、収率５３％）として得た。
　（５）４－［４－（６－メトキシ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（化合物１－３９）の調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（２０２ｍｇ）と、３－メトキシ－６－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノール（２３２ｍｇ）と、パラトルエンスルホン酸一水和物（５ｍｇ）とを、トルエン（１５ｍＬ）に溶解し、化合物１－３の調整における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色の樹脂状物（２６８ｍｇ、収率７５％）として得た。
　（６）４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（化合物１－４２）の調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（２００ｍｇ）（４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジンと同様の方法で合成した）と、３－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノール（１０９ｍｇ）と、パラトルエンスルホン酸一水和物（５ｍｇ）とを、トルエン（１００ｍＬ）に溶解し、化合物１－３の調整における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色の樹脂状物（９６ｍｇ、収率３１％）として得た。
　（７）４－［４－（６，９－ジフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（化合物１－５０）の調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（２００ｍｇ）と、３，６－ジフルオロ－１，２－ベンゼンジメタノール（８２ｍｇ）と、パラトルエンスルホン酸一水和物（５ｍｇ）とを、トルエン（１００ｍＬ）に溶解し、化合物１－３の調整における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色の樹脂状物（１８３ｍｇ、収率５３％）として得た。
　（８）４－［４－（６－フルオロ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（化合物１－６２）の調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン（２０２ｍｇ）と、３－フルオロ－６－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノール（２５０ｍｇ）と、パラトルエンスルホン酸一水和物（５ｍｇ）とを、トルエン（１５ｍＬ）に溶解し、化合物１－３の調整における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色の樹脂状物（１０５ｍｇ、収率３３％）として得た。
　（９）４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジメチルフェニル）アセチル］ピペリジン（化合物２－１）の調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［（２，５－ジメチルフェニル）アセチル］ピペリジン（２００ｍｇ）と、３－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノール（１４２ｍｇ）と、パラトルエンスルホン酸一水和物（２０ｍｇ）とを、トルエン（１５ｍＬ）に溶解し、化合物１－３の調整における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色の樹脂状物（２０６ｍｇ、収率６４％）として得た。
　（１０）４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジクロロフェニル）アセチル］ピペリジン（化合物２－２）の調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［（２，５－ジクロロフェニル）アセチル］ピペリジン（１９１ｍｇ）と、３－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノール（２３２ｍｇ）と、パラトルエンスルホン酸一水和物（５ｍｇ）とを、トルエン（１５ｍＬ）に溶解し、化合物１－３の調整における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色の樹脂状物（２６７ｍｇ、収率７２％）として得た。
　（１１）４－［４－（６，９－ジフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジクロロフェニル）アセチル］ピペリジン（化合物２－４）の調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［（２，５－ジクロロフェニル）アセチル］ピペリジン（１９１ｍｇ）と、３，６－ジフルオロ－１，２－ベンゼンジメタノール（１７４ｍｇ）と、パラトルエンスルホン酸一水和物（５ｍｇ）とを、トルエン（１５ｍＬ）に溶解し、化合物１－３の調整における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色の樹脂状物（２３１ｍｇ、収率８６％）として得た。
　（１２）４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジメチルフェニル）カルバモイル］ピペリジン（化合物２－５）の調製
　工程１：４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）ピペリジントリフルオロ酢酸塩の調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）ピペリジンカルボン酸１，１－ジメチルエチルエステル（３．９ｇ）（ＷＯ２００８／０１３６２２号公報記載の化合物）をジクロロメタン（６５ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（１５．２ｍＬ）を加え、室温で一晩撹拌した。トリフルオロ酢酸を減圧下留去することで、４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）ピペリジントリフルオロ酢酸塩を得た。
　工程２：４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［（２，５－ジメチルフェニル）カルバモイル］ピペリジン
　トリホスゲン（１．８８ｇ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、ピリジン（１．３７ｇ）を加え、１０分撹拌した後に２，５－ジメチルアニリン（１．９２ｇ）を滴下した。反応液を室温で１時間撹拌し、減圧下溶媒を留去した。残渣をジクロロメタン（４５ｍＬ）で溶解し、氷冷下、工程１の４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）ピペリジントリフルオロ酢酸塩とトリエチルアミン（４．０ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンを用いて抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ　ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン：５０％－１００％で溶出）を用いて精製することで４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［（２，５－ジメチルフェニル）カルバモイル］ピペリジンを黄色樹脂状物（３．８ｇ、収率８４％）として得た。
　工程３：４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジメチルフェニル）カルバモイル］ピペリジンの調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［（２，５－ジメチルフェニル）カルバモイル］ピペリジン（３００ｍｇ）と、３－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノール（３００ｍｇ）と、パラトルエンスルホン酸一水和物（５ｍｇ）とを、トルエン（１５ｍＬ）に溶解し、化合物１－３の調整における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色の樹脂状物（２５０ｍｇ、収率５２％）として得た。
　（１３）４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［（プロパン－２－イリデンアミノ）オキシ］アセチル］ピペリジン（化合物３－１）の調製
　工程１：４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）ピペリジンの調製
　　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）ピペリジンカルボン酸１，１－ジメチルエチルエステル（２．０ｇ）をジクロロメタン（６８ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を加え、室温で一晩撹拌した。トリフルオロ酢酸を減圧下留去し、飽和炭酸カリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することで４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）ピペリジン（１．３７ｇ、収率８４％）を得た。
　工程２：４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－（２－ブロモアセチル）ピペリジンの調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）ピペリジン（１．３７ｇ）をジクロロメタン（５７ｍＬ）に溶解し、ブロモ酢酸（０．８７ｇ）とＮ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ‘―エチルカルボジイミド（１．２ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンを用いて抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ　ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン：２５％－１００％で溶出）を用いて精製することで４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－（２－ブロモアセチル）ピペリジンを黄色油状物（０．８ｇ、収率３６％）として得た。
　工程３：４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［［（プロパン－２－イリデンアミノ）オキシ］アセチル］ピペリジンの調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－（２－ブロモアセチル）ピペリジン（０．７ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に溶解し、アセトキシム（０．２４ｇ）と炭酸カリウム（０．６１ｇ）を加え、９０℃で４時間撹拌した。反応液に水を加え、クロロホルムを用いて抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ　ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン：３３％－１００％で溶出）を用いて精製することで４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［［（プロパン－２－イリデンアミノ）オキシ］アセチル］ピペリジンを黄色油状物（１００ｍｇ、収率１３％）として得た。
　工程４：４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［（プロパン－２－イリデンアミノ）オキシ］アセチル］ピペリジンの調製
　４－（４－ホルミル－２－チアゾリル）－１－［［（プロパン－２－イリデンアミノ）オキシ］アセチル］ピペリジン（１００ｍｇ）と、３－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノール（１１３ｍｇ）と、パラトルエンスルホン酸一水和物（５ｍｇ）とを、トルエン（１５ｍＬ）に溶解し、化合物１－３の調整における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色の樹脂状物（３０ｍｇ、収率１９％）として得た。
　（１４）４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（Ｚ）－［（２、５－ジメチルフェニル）イミノ］（メトキシ）メチル］ピペリジン（化合物４－１）の調製
　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジメチルフェニル）カルバモイル］ピペリジン（実施例（１２）で製造した化合物）（２３０ｍｇ）をテトラヒドロフラン１０ｍＬに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム（４４ｍｇ、油性５０％）を加え１０分撹拌した。この溶液にヨウ化メチル（１４０ｍｇ）を氷冷下にて加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ　ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン：１０％－５０％で溶出）を用いて精製することで表題化合物を黄色の樹脂状物（３７ｍｇ、収率１６％）として得た。
　以下の（１５）～（１８）に、上記（１）～（１４）において用いた製造出発物質の製造例を示す。
　（１５）３，６－ジフルオロ－１，２－ベンゼンジメタノールの調製
　テトラヒドロフラン２７ｍＬに水素化アルミニウムリチウム（８７０ｍｇ）と３，６－ジフルオロフタル酸無水物を、氷冷下、順に溶解させ、反応液を２時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却後、氷冷下、水を加え室温で１時間撹拌した。セライトを用いて溶液を濾過し、減圧下溶媒を留去することで表題化合物を白色結晶（６４０ｍｇ、収率６８％）として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ）値）：２．８９（ｂｒｓ，２Ｈ）、４．８４（ｓ，４Ｈ）、７．０３（ｄｄ，２Ｈ）
　（１６）３－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノールの調製
　３－メチルスルホニルオキシフタル酸無水物（２．２ｇ）（ＷＯ２００４／０００７９６号公報記載の化合物）をテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に溶解し、ボランテトラヒドロフラン錯体（０．９Ｍテトラヒドロフラン溶液、５０ｍＬ）を加え、６０℃で６時間撹拌した。反応終了後、氷冷下メタノールを加え、減圧下溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ　ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン：３０％－１００％で溶出）を用いて精製することで３－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノールを白色結晶（１．３６ｍｇ、収率６４％）として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ）値）：３．４２（ｓ，３Ｈ）、４．５７（ｄ，２Ｈ）、４．７０（ｄ，２Ｈ）、４．９８（ｔ，１Ｈ）、５．２７（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）
　（１７）３－フルオロ－６－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノールの調製
　工程１：５－フルオロ－２－メチルスルホニルオキシフタリドの調製
　５－フルオロ－２－ヒドロキシフタリド（２００ｍｇ）（ＷＯ２００３／０７６４２４号公報記載の化合物）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解し、メチルスルホニルクロリド（１５０ｍｇ）とトリエチルアミン（１３３ｍｇ）を加え、室温で１晩撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することで５－フルオロ－２－メチルスルホニルオキシフタリドを白色結晶（２９０ｍｇ、収率１００％）として得た。
　工程２：３－フルオロ－６－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノールの調製
　５－フルオロ－２－メチルスルホニルオキシフタリド（２９０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、水素化アルミニウムリチウム（４５ｍｇ）を加え、室温で３０分撹拌した。反応液に、氷冷下、１Ｎ塩酸を加え室温で１時間撹拌した。反応液をジクロロメタンを用いて抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することで３－フルオロ－６－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノールを白色結晶（２９０ｍｇ、収率１００％）として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ）値）：３．２８（ｓ，３Ｈ）、３．４５（ｂｒｓ，２Ｈ）、４．８４（ｓ，４Ｈ）、７．１１（ｄｄ，１Ｈ）、７．２５～７．２８（ｍ，１Ｈ）
　（１８）３－メトキシ－６－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノールの調製
　工程１：２，３－ビス（メトキシカルボニル）－１－メトキシ－４－メチルスルホニルオキシベンゼンの調製
　２，３－ビス（メトキシカルボニル）－４－メトキシフェノール（２．０ｇ）（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ，４３（２），２６０－２６７；２０１３記載の化合物）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、メチルスルホニルクロリド（１．０５ｇ）とトリエチルアミン（１．０１ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することで２，３－ビス（メトキシカルボニル）－１－メトキシ－４－メチルスルホニルオキシベンゼンを白色結晶（２．５ｇ、収率１００％）として得た。
　工程２：３－メトキシ－６－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノールの調製
　２，３－ビス（メトキシカルボニル）－１－メトキシ－４－メチルスルホニルオキシベンゼン（２．５ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、水素化アルミニウムリチウム（６２０ｍｇ）を加え、氷冷下で１時間撹拌した。反応液に、氷冷下、１Ｎ塩酸を加え室温で１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルを用いて抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ　ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン：３０％－１００％で溶出）を用いて精製することで３－メトキシ－６－メチルスルホニルオキシ－１，２－ベンゼンジメタノールを白色結晶（９０６ｍｇ、収率４２％）として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ）値）：３．３９（ｓ，３Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、４．６２～４．６４（ｍ，４Ｈ）、４．８４（ｔ，１Ｈ）、５．０６（ｔ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）
　同様の製造法により、[表１６１]から［表１６６］に示される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000209
　上記実施例で得られた化合物及び同様な方法で製造した本発明化合物の１Ｈ－ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ）値）を示す。
　化合物１－１：
１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｔ，１Ｈ）、３．２７～３．３６（ｍ，２Ｈ）、４．０４（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、５．０２（ｍ，６Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－２：
１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．２７（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８７（ｔ，１Ｈ）、３．２５～３．３６（ｍ，２Ｈ）、４．０４（ｄ，１Ｈ）、４．６１（ｄ，１Ｈ）、４．９３～５．０６（ｍ，５Ｈ）、５．２４（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，２Ｈ）、７．１２（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－３：
１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．２５～３．３６（ｍ，２Ｈ）、４．０５（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９１～５．０６（ｍ，５Ｈ）、５．１７（ｄ，１Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、６．９１（ｄｄ，２Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－４：
１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，８Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｔ，１Ｈ）、３．２９～３．３５（ｍ，２Ｈ）、４．０３（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．９６（ｍ，６Ｈ）、６．０１（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．９５（ｓ，２Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－５：
１．７４（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．６７（ｔ，１Ｈ）、３．２５～３．３４（ｍ，２Ｈ）、４．０４（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．６９（ｄ，２Ｈ）、４．８７～５．０３（ｍ，４Ｈ）、６．００（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、７．２６（ｓ，２Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－６：
１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、３．２５～３．４６（ｍ，２Ｈ）、４．０３（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．９２～５．０８（ｍ，５Ｈ）、５．２６（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１２（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－７：
１．５６（ｔ，２Ｈ）、１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｔ，１Ｈ）、３．２４～３．３８（ｍ，４Ｈ）、４．０２（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．９４～５．０８（ｍ，５Ｈ）、５．２７（ｄ，１Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－８：
１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、３．２３～３．４８（ｍ，２Ｈ）、４．０３（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．９６（ｍ，４Ｈ）、５．２０（ｄ，２Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．９９（ｄｄ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－９：
１．７４（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、３．２３～３．４７（ｍ，２Ｈ）、４．０１（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、５．００（ｍ，６Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１２（ｍ，２Ｈ）、７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－１０：
１．７７（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｔ，１Ｈ）、３．２７～３．３７（ｍ，２Ｈ）、４．０４（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９８（ｄｄ，２Ｈ）、５．１９（ｍ，４Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｓ，２Ｈ）、７．８０（ｍ，２Ｈ）
　化合物１－１１：
１．７６（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８３（ｔ，１Ｈ）、３．２３～３．３５（ｍ，２Ｈ）、４．０２（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９９（ｍ，６Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，２Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－１２：
１．７８（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｔ，１Ｈ）、３．２９～３．３７（ｍ，２Ｈ）、４．０５（ｄ，１Ｈ）、４．６１（ｄ，１Ｈ）、４．９５（ｍ，３Ｈ）、５．１３（ｍ，２Ｈ）、５．３０（ｄ，１Ｈ）、６．０６（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）
　化合物１－１３：
１．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．３２（ｄｄ，１Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．６５（ｍ，１Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．２７～３．３７（ｍ，２Ｈ）、４．０３（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、５．０６（ｍ，５Ｈ）、５．３１（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－１４：
１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．１４～２．３６（ｍ，８Ｈ）２．８４（ｔ，１Ｈ）、３．２４～３．３６（ｍ，２Ｈ）、４．０３（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９８（ｍ，５Ｈ）、５．１５（ｄ，１Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－１５：
１．７６（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｔ，１Ｈ）、３．２５～３．３６（ｍ，２Ｈ）、４．０４（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、５．００（ｍ，５Ｈ）、５．２５（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）
　化合物１－１６：
１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｔ，１Ｈ）、３．２５～３．３６（ｍ，２Ｈ）、４．０４（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、５．００～５．１０（ｍ，６Ｈ）、６．０５（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）
　化合物１－１７：
１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｔ，１Ｈ）、３．２５～３．３５（ｍ，２Ｈ）、４．０５（ｄ，１Ｈ）、４．６１（ｄ，１Ｈ）、４．９２（ｄ，２Ｈ）、５．０７（ｄ，２Ｈ）、５．１６（ｄ，２Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－１８：
１．７５（ｍ，５Ｈ）、２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８９（ｔ，１Ｈ）、３．２７～３．３５（ｍ，２Ｈ）、４．０２（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．９３～５．０６（ｍ，４Ｈ）、５．２７（ｑ，１Ｈ）、６．１３（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１９～７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－１９：
１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．１８（ｓ，３Ｈ）、３．２２～３．３６（ｍ，２Ｈ）、４．０２（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．８７～５．１２（ｍ，４Ｈ）、５．１１（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｓ，２Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－２０：
１．７６（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８０（ｔ，１Ｈ）、３．２２～３．３４（ｍ，２Ｈ）、４．０２（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．９８（ｍ，６Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，３Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－２１：
０．９９（ｔ，３Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．２４～３．３７（ｍ，４Ｈ）、４．０３（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９４～５．０８（ｍ，５Ｈ）、５．２６（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－２２：
１．１４（ｔ，３Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、２．０４（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｔ，１Ｈ）、３．２４～３．３７（ｍ，４Ｈ）、４．０２（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９９～５．０８（ｍ，５Ｈ）、５．２９（ｄ，１Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－２３：
１．７４（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．２５～３．３４（ｍ，２Ｈ）、４．０２（ｄ，１Ｈ）、４．６１（ｄ，１Ｈ）、４．８９～５．０６（ｍ，５Ｈ）、５．２９（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｔ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－２４：
１．７８（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．２５～３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、４．０３（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９０～５．０４（ｍ，４Ｈ）、５．１５（ｍ，２Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）
　化合物１－２５：
０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．３１（ｍ，８Ｈ）、１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．７７（ｍ，２Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．２５～３．３９（ｍ，４Ｈ）、４．０４（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９４～５．０８（ｍ，５Ｈ）、５．２７（ｄ，２Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－２６：
１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｔ，１Ｈ）、３．１６（ｓ，３Ｈ）、３．２５～３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、４．０３（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．８９～５．０３（ｍ，４Ｈ）、５．１８（ｍ，２Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）
　化合物１－２７：
１．７６（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．１６（ｓ，３Ｈ）、３．２５～３．３６（ｍ，２Ｈ）、４．０５（ｄ，１Ｈ）、４．６１（ｄ，１Ｈ）、４．９４～５．０５（ｍ，５Ｈ）、５．１２（ｍ，１Ｈ）、６．０６（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｍ，１Ｈ）
　化合物１－２８：
１．５６（ｍ，６Ｈ）、１．７７（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．２７～３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．５４（ｍ，１Ｈ）、４．０２（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９３～５．０８（ｍ，５Ｈ）、５．２８（ｄ，１Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－２９：
１．５３（ｔ，３Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８１（ｔ，１Ｈ）、３．２４～３．３５（ｍ，４Ｈ）、４．０２（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９９（ｍ，６Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－３０：
１．７６（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｍ，３Ｈ）、３．２４～３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，１Ｈ）、４．０４（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９３～５．０５（ｍ，５Ｈ）、５．２３（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－３１：
１．７３（ｍ，２Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｍ，５Ｈ）、３．２３～３．３４（ｍ，２Ｈ）、４．０２（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．９９（ｍ，６Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．０６（ｓ，２Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－３２：
１．７７（ｍ，２Ｈ）、２．２８（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．８７（ｔ，１Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．３２（ｍ，２Ｈ）、４．０６（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９８～５．３３（ｍ，６Ｈ）、６．０５（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）
　化合物１－３３：
１．７１（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．８０（ｔ，１Ｈ）、３．２０～３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．９７（ｄ，１Ｈ）、４．５６（ｄ，１Ｈ）、４．８９～５．００（ｍ，５Ｈ）、５．３０（ｄ，１Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．９９（ｔ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－３４：
１．０２（ｍ，２Ｈ）、１．１５（ｍ，２Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．８４（ｍ，１Ｈ）、２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｔ，１Ｈ）、３．２４～３．３４（ｍ，２Ｈ）、４．０４（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．８３（ｄ，１Ｈ）、４．９２～５．０７（ｍ，５Ｈ）、６．０１（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－３５：
１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．８４（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｄｄ，２Ｈ）、２．８８（ｔ，１Ｈ）、３．３３（ｍ，２Ｈ）、３．９２（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．８３（ｄ，１Ｈ）、４．９３～５．１５（ｍ，５Ｈ）、５．２４（ｄ，１Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、６．５１～７．０１（ｍ，５Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－３６：
１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．８４（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｍ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．２５～３．３６（ｍ，２Ｈ）、４．０５（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９４～５．１１（ｍ，５Ｈ）、５．２３（ｄ，１Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－３７：
１．７８（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．２０～３．３３（ｍ，２Ｈ）、４．０４（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．８６～５．１３（ｍ，６Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．０６（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－３８：
１．７８（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｄｄ，２Ｈ）、２．９２（ｔ，１Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．９１（ｄ，１Ｈ）、４．６１（ｄ，１Ｈ）、４．８３（ｄ，１Ｈ）、４．９６～５．１５（ｍ，３Ｈ）、５．１５（ｄ，１Ｈ）、５．２６（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．５３～７．０２（ｍ，３Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－３９：
１．８３（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｄｄ，２Ｈ）、２．９０（ｔ，１Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９３（ｔ，２Ｈ）、５．１４～５．２３（ｍ，４Ｈ）、５．２６（ｄ，１Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．５３～７．０２（ｍ，４Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－４０：
１．７６（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８３（ｔ，１Ｈ）、３．２６～３．３２（ｍ，２Ｈ）、４．０３（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．９１～５．０１（ｍ，６Ｈ）、６．０１（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．１６～７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－４１：
１．７５～１．８４（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｄ，２Ｈ）、２．３０（ｄ，２Ｈ）、２．８８（ｔ，１Ｈ）、３．２８～３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．９３～５．０６（ｍ，３Ｈ）、５．１８～５．２６（ｍ，３Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、６．９３～７．１６（ｍ，３Ｈ）、７．１６～７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－４２：
１．７９～１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｄ，２Ｈ）、２．３０（ｄ，２Ｈ）、２．９０（ｔ，１Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、３．２９～３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．９９～５．０９（ｍ，３Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、５．２６（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．９５（ｓ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．２０～７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－４３：
１．６８～１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．０９～２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．９１（ｍ，１Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、３．２２～３．２８（ｍ，２Ｈ）、３．９５（ｄｄ，１Ｈ）、４．４１～４．５４（ｍ，３Ｈ）、４．７３（ｄｄ，１Ｈ）、４．９１～５．０３（ｍ，３Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、７．２５～７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）
　化合物１－４４：
１．７６～１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．２０～２．３１（ｍ，５Ｈ）、２．９０（ｔ，１Ｈ）、３．１８（ｓ，３Ｈ）、３．２９～３．３９（ｍ，２Ｈ）、３．９２（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９０（ｄ，１Ｈ）、４．９８（ｄ，１Ｈ）、５．０９～５．２３（ｍ，４Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、６．５３～７．００（ｍ，３Ｈ）、７．１１（ｓ，２Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－４５：
１．７４～１．８０（ｍ，２Ｈ）、２．１７～２．２７（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｔ，１Ｈ）、３．２４～３．３６（ｍ，５Ｈ）、４．０３（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．９０～５．０４（ｍ，５Ｈ）、５．２８（ｄ，１Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．０７（ｓ，２Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－４６：
１．７９（ｍ，２Ｈ）、２．１８～２．３１（ｍ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｔ，１Ｈ）、３．２９～３．３７（ｍ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、４．０８（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９２～５．００（ｍ，３Ｈ）、５．１４（ｄｄ，２Ｈ）、５．３０（ｄ，１Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）
　化合物１－４７：
１．７２～１．８３（ｍ，２Ｈ）、２．１７～２．３２（ｍ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、３．２８～３．３６（ｍ，２Ｈ）、４．０４（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９８～５．１５（ｍ，４Ｈ）、５．２７（ｄ，１Ｈ）、５．６２（ｄ，１Ｈ）、６．０５（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．４０～７．４５（ｍ，３Ｈ）、７．９８（ｍ，１Ｈ）
　化合物１－４８：
１．７３～１．８２（ｍ，２Ｈ）、２．１７～２．２８（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，１Ｈ）、３．２８～３．３５（ｍ，２Ｈ）、４．０４（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．７２（ｄ，１Ｈ）、４．８８～５．０２（ｍ，５Ｈ）、５．９３（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｔ，１Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，２Ｈ）、７．６９（ｔ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，２Ｈ）
　化合物１－４９：
１．７８～１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｄｄ，２Ｈ）、２．８８（ｔ，１Ｈ）、３．１４～３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．９２（ｄ，１Ｈ）、４．６１（ｄ，１Ｈ）、５．００（ｄ，２Ｈ）、５．１１～５．１９（ｍ，４Ｈ）、６．０６（ｓ，１Ｈ）、６．５３～７．０２（ｍ，３Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、８．０４～８．１１（ｍ，２Ｈ）
　化合物１－５０：
１．７８～１．９２（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｄｄ，２Ｈ）、２．８９（ｔ，１Ｈ）、３．３０～３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９３（ｄ，２Ｈ）、５．１５～５．２２（ｍ，４Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、６．８９～６．９５（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－５１：
１．７８～１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｄｄ，２Ｈ）、２．８８（ｔ，１Ｈ）、３．２９～３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．９２（ｄ，１Ｈ）、４．６１（ｄ，１Ｈ）、４．９３（ｄ，２Ｈ）、５．１０～５．１９（ｍ，４Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、６．５３～７．０２（ｍ，５Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－５２：
１．７１～１．８０（ｍ，２Ｈ）、２．１９（ｄｄ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．８１（ｔ，１Ｈ）、３．２４～３．３７（ｍ，２Ｈ）、４．０１（ｄ，１Ｈ）、４．５６（ｄ，１Ｈ）、４．６６（ｓ，２Ｈ）、４．９０～５．０５（ｍ，５Ｈ）、５．２５（ｄ，１Ｈ）、６．０１（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．１２～７．２８（ｍ，３Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－５３：
１．５８（ｄ，６Ｈ）、１．７４～１．９０（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｄｄ，２Ｈ）、２．８８（ｔ，１Ｈ）、３．２１～３．２９（ｍ，２Ｈ）、３．４９～３．６０（ｍ，１Ｈ）、３．９０（ｄ，１Ｈ）、４．５７（ｄ，１Ｈ）、４．９３～５．０８（ｍ，３Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、５．２８（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．５３～７．１１（ｍ，３Ｈ）、７．１９～７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－５４：
０．９９（ｔ，３Ｈ）、１．４８～１．５６（ｍ，２Ｈ）、１．８２～１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．９２～２．０４（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｄｄ，２Ｈ）、２．８８（ｔ，１Ｈ）、３．２４～３．３９（ｍ，４Ｈ）、３．９０（ｄ，１Ｈ）、４．５８（ｄ，１Ｈ）、４．９４～５．１７（ｍ，５Ｈ）、５．２７（ｄ，２Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．５３～７．１０（ｍ，３Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．１９～７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－５５：
１．７４～１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｄｄ，２Ｈ）、２．８７（ｔ，１Ｈ）、３．２７～３．３７（ｍ，２Ｈ）、３．９１（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９１（ｄ，２Ｈ）、５．１０～５．１８（ｍ，４Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．５３～７．１０（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－５６：
１．７２～１．７９（ｍ，２Ｈ）、２．１４～２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８３（ｔ，１Ｈ）、３．２５～３．３１（ｍ，２Ｈ）、４．０２（ｄ，１Ｈ）、４．５８（ｄ，１Ｈ）、４．８６～５．１２（ｍ，６Ｈ）、６．０１（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．２５～７．２９（ｍ，３Ｈ）、７．３３～７．４２（ｍ，５Ｈ）
　化合物１－５７：
１．７６～１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｄｄ，２Ｈ）、２．８９（ｔ，１Ｈ）、３．２５～３．３９（ｍ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．８８～４．９９（ｍ，２Ｈ）、５．１１～５．２０（ｍ，４Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．５３～７．０２（ｍ，４Ｈ）、７．３６～７．４０（ｍ，２Ｈ）
　化合物１－５８：
１．７８～１．９０（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｄｄ，２Ｈ）、２．８８（ｔ，１Ｈ）、３．３２～３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．９２（ｄ，１Ｈ）、４．６１（ｄ，１Ｈ）、４．９１（ｄ，１Ｈ）、５．０５（ｄｄ，２Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、５．２９（ｄ，１Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、６．５３～６．８８（ｍ，３Ｈ）、７．０２～７．０５（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、７．２０～７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－５９：
０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２２～１．３９（ｍ，８Ｈ）、１．４３～１．５２（ｍ，２Ｈ）、１．７４～１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．９５～２．０４（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｄｄ，２Ｈ）、２．８８（ｔ，１Ｈ）、３．３４～３．４０（ｍ，４Ｈ）、３．９１（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．９４～５．１８（ｍ，５Ｈ）、５．２７（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．５３～７．０２（ｍ，３Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．１９～７．２７（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－６０：
１．７７～１．８７（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｄｄ，２Ｈ）、２．９１（ｔ，１Ｈ）、３．２８～３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．９２（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９８～５．１９（ｍ，６Ｈ）、６．０５（ｓ，１Ｈ）、６．５３～７．０２（ｍ，３Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．４０～７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）
　化合物１－６１：
１．７４～１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．０４～２．０９（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｄｄ，２Ｈ）、２．８４～２．９３（ｍ，５Ｈ）、３．２６～３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．９０（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、４．９４～５．０４（ｍ，４Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．５３～７．０２（ｍ，３Ｈ）、７．０６（ｓ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－６２：
１．７８～１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｄｄ，２Ｈ）、２．８９（ｔ，１Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、３．２９～３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．９２（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．９６（ｄｄ，２Ｈ）、５．１４～５．２２（ｍ，２Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．５３～６．９８（ｍ，３Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、７．１８～７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）
　化合物１－６３：
１．７２～１．８０（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｄｄ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｔ，１Ｈ）、３．２４～３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．９７（ｓ，３Ｈ）、４．０４（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、４．８９～５．０９（ｍ，５Ｈ）、５．４１（ｄ，１Ｈ）、６．０５（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．２２～７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）
　化合物２－１：
１．６０（ｍ，１Ｈ）、１．７４（ｍ，１Ｈ）、２．１０（ｍ，１Ｈ）、２．１９（ｍ，１Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．７９（ｔ，１Ｈ）、３．１４（ｍ，１Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、３．２８（ｍ，１Ｈ）、３．６７（ｓ，２Ｈ）、３．８７（ｄ，１Ｈ）、４．７７（ｄ，１Ｈ）、４．９４～５．０８（ｍ，３Ｈ）、５．２５（ｄ，１Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．９６（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）
　化合物２－２：
１．６６～１．８１（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｄ，２Ｈ）、２．８３（ｔ，１Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、３．１６～３．２４（ｍ，２Ｈ）、３．８１（ｓ，２Ｈ）、３．９６（ｄ，１Ｈ）、４．７２（ｄ，１Ｈ）、４．９５～５．２８（ｍ，３Ｈ）、５．２６（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．１４～７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）
　化合物２－３：
１．６９～１．８１（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｄ，２Ｈ）、２．８２（ｔ，１Ｈ）、３．２２（ｔ，１Ｈ）、３．２９～３．３４（ｍ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，２Ｈ）、３．９６（ｄ，１Ｈ）、４．７２（ｄ，１Ｈ）、４．９３～５．２６（ｍ，３Ｈ）、５．２４（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、６．９２～６．９７（ｍ，２Ｈ）、７．１５～７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．３０～７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）
　化合物２－４：
１．６９～１．７９（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｄ，２Ｈ）、２．８３（ｔ，１Ｈ）、３．２２（ｔ，１Ｈ）、３．２９～３．３５（ｍ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，２Ｈ）、３．９６（ｄ，１Ｈ）、４．７２（ｄ，１Ｈ）、４．９２（ｄ，２Ｈ）、５．１７（ｄ，２Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、７．１５～７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．３１～７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）
　化合物２－５：
１．８１～１．９２（ｍ，２Ｈ）、２．２１～２．２７（ｍ，５Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、３．０６（ｔ，２Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．２５～３．３３（ｍ，１Ｈ）、４．１６（ｄ，２Ｈ）、４．９８～５．０５（ｍ，３Ｈ）、５．２６（ｄ，１Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．２１～７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．３６～７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）
　化合物３－１：
１．７４～１．８３（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、２．１４～２．２３（ｍ，１Ｈ）、２．７８（ｔ，１Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、３．２１～３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．９９（ｄ，１Ｈ）、４．６６～４．７１（ｍ，３Ｈ）、４．９０～５．０８（ｍ，３Ｈ）、５．２６（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．１４～７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）
　化合物４－１：
１．３１～１．４４（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｄ，２Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、３．０６～３．１１（ｍ，４Ｈ）、３．８０～３．８５（ｍ，５Ｈ）、４．８６～５．００（ｍ，３Ｈ）、５．２５（ｄ，１Ｈ）、５．９９（ｓ，１Ｈ）、６．７６（ｄｄ，２Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、７．１０～７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）
　次に、本発明の使用実施例を記載する。
　（１）製剤化の実施手順
　本発明による式［１］で示される化合物１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、ホワイトカーボン２０部及びクレー６４部を混合し、粉砕して１０％水和剤を得た。
　（２）試験懸濁液の調製の実施手順
　製剤化の実施手順に従い作成した１０％水和剤を１／５０００の濃度に調製したＴｅｅｎ２０水溶液で希釈し、式［１］で示される化合物を４ｐｐｍの濃度に調製した。
　（３）植物病害に対する防除効果の評価試験手順
　＜試験１　トマト疫病に対する防除効果試験＞
　５葉期のトマト（品種：レジナ）に試験懸濁液を１苗当たり２０ｍｌ散布した。散布の１日後に１．０×１０５個／ｍｌの濃度に調製したフィトフトラ　インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子懸濁液を噴霧接種し、２２℃に調節した湿室に１６時間インキュベートした。その後、室内で発病を促し、接種から４日後に葉に生じた病斑面積率を調査し、以下の式を用いて防除価を算出した。
　防除価の算出式：防除価値＝｛１－試験薬剤を散布した葉の発病面積率／無処理の発病面積率｝×１００
　＜試験２　キュウリべと病に対する防除効果試験＞
　２葉期のキュウリ（品種：相模半白）に試験懸濁液を１苗当たり２０ｍｌ散布した。散布の１日後に１．０×１０４個／ｍｌの濃度に調製したプセウドペロノスポラ　クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、２２℃に調節した湿室に１６時間インキュベートした。その後、室内で発病を促し、接種から５日後に葉に生じた病斑面積率を調査し、以下の式を用いて防除価を算出した。
　防除価の算出式：防除価値＝｛１－試験薬剤を散布した葉の発病面積率／無処理の発病面積率｝×１００
　（４）植物病害に対する防除効果の評価試験の結果
試験の結果を［表１６７］から［表１６９］に示す。ここで数字は防除価を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000212
　式［１］で示される本発明の新規化合物は、特に農園芸用植物を冒す病原菌対して優れた防除活性を示すので、新たな農薬として極めて有用であり、産業上の利用可能性を有する。
 

Claims (28)

  1. 　式［１］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、Ａは、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     から選択される基であり、
    　Ｔは、ＣＨ又は窒素原子であり、
    　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシであり、
    　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシであり、又はＲ２とＲ３及びＲ４とＲ５はそれぞれ独立にそれらが結合する炭素原子と一緒になってカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）を形成し、
    　Ｒ６は、オキソ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシであり、
    　ｎは、０～２であり、
    　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ホルミル、メルカプト、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６アルキニルアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６ハロアルキニルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６～Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６～Ｃ１４ハロシクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ５～Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルケニル、－ＳＲ２５、－Ｓ（Ｏ）Ｒ２５、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５、－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、Ｃ２～Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５～Ｃ１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ４～Ｃ８シクロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ３～Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、－ＮＲ２６Ｒ２７、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３～Ｃ８（ジアルキルアミノ）アルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ１０（ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２～Ｃ８ジアルキルヒドロキシアミノ、Ｃ２～Ｃ８（ジアルキルアミノ）ヒドロキシ、Ｃ３～Ｃ１０トリアルキルヒドラジニル、Ｃ３～Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ４～Ｃ１０トリアルキルシリルアルキル、Ｃ５～Ｃ１０トリアルキルシリルアルキニル、Ｃ３～Ｃ１０トリアルキルシリルオキシ、Ｃ４～Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルオキシ、Ｃ５～Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシアルキル、Ｃ５～Ｃ１２トリアルキルシリルアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルホニルオキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシアルキル、－Ｃ（＝ＮＯＲ２８）Ｒ２９、－Ｃ（＝ＮＲ３０）Ｒ２９、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、フェニル、フェノキシ又はベンジルであり、又はＸ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３並びにＸ３及びＸ４は、一緒になって酸素原子、硫黄原子、窒素原子を含んでもよいＣ２～Ｃ６アルキレン鎖を形成し、又はそれらが結合する炭素原子と一緒になってチオフェン環、ピリジン環、ピロール環、イミダゾール環、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリミジン環、フラン環、ピラジン環、ピラゾール環又はオキサゾール環を形成し、
    　Ｒ２５は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、フェニル又はベンジルであり、フェニル又はベンジルは少なくとも一つのＲ３１で置換されていてもよく、
    　Ｒ３１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシであり、
    　Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル又はＣ３～Ｃ１０（ジアルキルアミノ）カルボニルであり、
    　Ｒ２８は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はベンジルであり、
    　Ｒ２９は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、フェニル又はベンジルであり、
    　Ｒ３０は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、フェニル又はベンジルであり、
    　Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立してＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、
    　Ｅは、－ＣＲ３２Ｒ３３－又は－ＮＲ３４－であり、
    　Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり、
    　Ｒ３４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ６（ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり、
    　Ｇ１、Ｇ２及びＧ３は、酸素原子又は硫黄原子であり、
    　Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５～Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２～Ｃ８（ジアルキルアミノ）カルボニル、又はＣ３～Ｃ６トリアルキルシリルであり、
    　Ｒ１８は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシであり、
    　Ｒ１９は、水素原子、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ６アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４～Ｃ６シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５～Ｃ１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロジアルキルアミノ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３～Ｃ６（ジアルキルアミノ）アルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニル又はＣ３～Ｃ１０（ジアルキルアミノ）カルボニルであるか、又は
    　Ｒ１８及びＲ１９が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子及び最大で２個までの酸素原子、最大で２個までの硫黄原子、最大で２個までの窒素原子、最大で２個までのケイ素原子から独立に選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する３～７員の環を形成し、ここで、最大で３個までの炭素原子環員がオキソ又はチオキソにより置換されていてもよく、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ３５）ｑから独立して選択され、ケイ素原子環員がＳｉＲ３６Ｒ３７から独立して選択され、環が、場合により炭素原子環員上をハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ又はＣ１～Ｃ２ハロアルコキシ及び窒素原子環員上をシアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル又はＣ１～Ｃ２アルコキシから独立に選択される最大で４個までの置換基で置換されてもよく、
    　Ｒ３５は、それぞれ独立して水素原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ又はフェニルであり、
    　ｐ及びｑはそれぞれ独立して０、１又は２であり、ただし、ｐとｑの合計が０、１又は２であり、
    　Ｒ３６及びＲ３７は、それぞれ独立してＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル又はＣ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキルであり、
    　Ｚは、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（Ｒ３８）－、－Ｃ（Ｒ３９）２－、－ＯＣ（Ｒ３９）２－、－ＳＣ（Ｒ３９）２－又は－Ｎ（Ｒ３８）Ｃ（Ｒ３９）２－であり、ここで、左側の結合はＡ－３の窒素原子に結合し、右側の結合はＡ－３の炭素原子に結合し、
    　Ｒ３８は、水素原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ５（ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
    　Ｒ１８及びＲ３８が、それらが結合する炭素原子及び窒素原子と一緒になって、炭素原子及び最大で１個までの酸素原子、最大で１個までの硫黄原子、最大で３個までの窒素原子から独立に選択される最大で５個までのヘテロ原子から選択される環員を、連結原子以外に含有する５～７員の部分不飽和環を形成し、環が、場合により炭素原子環員上をハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ又はＣ１～Ｃ２ハロアルコキシ及び窒素原子環員上をシアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル又はＣ１～Ｃ２アルコキシから独立に選択される最大で３個までの置換基で置換されてもよく、
    　Ｒ３９は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルであり、
    　Ｇ４は、－ＯＲ４０、－ＳＲ４１、－ＮＲ４２Ｒ４３又はＲ４４であり、
    　Ｒ４０及びＲ４１は、それぞれ独立してＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３～Ｃ６（ジアルキルアミノ）アルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ６（ジアルキルアミノ）カルボニル又はＣ４～Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニルであり、
    　Ｒ４２は、水素原子、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルであり、
    　Ｒ４３は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ３～Ｃ６シクロアルキルであり、
    　Ｒ４２及びＲ４３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環又はモルホリン環を形成してもよく、
    　Ｒ４４は、水素原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ３アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ６（ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ又はＣ２～Ｃ８ハロジアルキルアミノである。｝
    で表される化合物又はその塩。
  2. 　Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は、水素原子であり、
    　Ｒ３及びＲ５は、それぞれ独立して水素原子又はメチルであり、
    　ｎは０であり、
    　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ホルミル、メルカプト、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、カルボキシ、Ｃ３～Ｃ６アルキニルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、－ＳＲ２５、－Ｓ（Ｏ）Ｒ２５、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５、Ｃ２～Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、－ＮＲ２６Ｒ２７、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノアルキル、－Ｃ（＝ＮＯＲ２８）Ｒ２９、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、フェニル、フェノキシ又はベンジルであり、又はＸ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３並びにＸ３及びＸ４は、一緒になって酸素原子を含んでもよいＣ２～Ｃ６アルキレン鎖を形成し、又はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、
    　Ｒ２５はＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ６アルキルアミノであり、
    　Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
    　Ｒ２８及びＲ２９は、それぞれ独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルであり、
    　Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立してＣ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルであり、
    　Ｅは、－ＣＲ３２Ｒ３３－であり、
    　Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ３２及びＲ３３は、水素原子であり、
    　Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ２０及びＲ２３は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルであり、
    　Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２４は、水素原子であり、
    　Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルであり、
    　Ｚは酸素原子であり、
    　Ｇ４は－ＯＲ４０であり、
    　Ｒ４０はＣ１～Ｃ６アルキルである
    請求項１に記載の化合物又はその塩。
  3. 　Ｔは、ＣＨであり、
    　Ｒ３及びＲ５は、水素原子であり、
    　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ホルミル、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、－ＳＲ２５、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ、又は－Ｃ（＝ＮＯＲ２８）Ｒ２９であり、
    　Ｒ２５はＣ１～Ｃ４アルキル、シクロプロピル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、
    　Ｒ２８及びＲ２９は、それぞれ独立して水素原子又はメチルであり、
    　Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立してＣ１～Ｃ４アルキル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、
    　Ｇ１、Ｇ２及びＧ３は酸素原子であり、
    　Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ２０及びＲ２３は、それぞれ独立して水素原子、塩素原子、メチル又はトリフルオロメチルであり、
    　Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、
    　Ｒ４０はメチルである
    請求項２に記載の化合物又はその塩。
  4. 　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がそれぞれ独立して水素原子、ニトロ、フッ素原子、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５であり、
    　Ｒ２５はメチルであり、
    　Ｒ７は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルであり、
    　Ｒ８は、それぞれ独立してメチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルであり、
    　Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ２０及びＲ２３は、それぞれ独立して水素原子又はメチルであり、
    　Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して水素原子、メチル又はトリフルオロメチルである
    請求項３に記載の化合物又はその塩。
  5. 　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４の何れか一つは、－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５である請求項１から請求項４の何れか一つに記載の化合物又はその塩。
  6. 　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４の何れか一つは、－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５である請求項４に記載の化合物又はその塩。
  7. 　Ｘ１は－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５である請求項５に記載の化合物又はその塩。
  8. 　Ｘ１は－ＯＳ（Ｏ）２Ｒ２５である請求項６に記載の化合物又はその塩。
  9. 　Ｘ２及びＸ３は水素原子である請求項７に記載の化合物又はその塩。
  10. 　Ｘ２及びＸ３は水素原子である請求項８に記載の化合物又はその塩。
  11. 　ＡがＡ－１である請求項５に記載の化合物又はその塩。
  12. 　ＡがＡ－１である請求項７に記載の化合物又はその塩。
  13. 　ＡがＡ－１である請求項９に記載の化合物又はその塩。
  14. 　ＡがＡ－１である請求項１０に記載の化合物又はその塩。
  15. 　ＡがＡ－１である請求項１から請求項４の何れか一つに記載の化合物又はその塩。
  16. 　４－［４－（１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－フルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６，９－ジフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（７，８－ジメチル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（７，８－ジクロロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－エチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－フルオロ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（７－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ナフトジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（７－フルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－ニトロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－シクロプロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－ブロモ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－［７－（トリフルオロメチル）－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル］－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６，７，８，９－テトラフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（１－メチル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチル－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（７－メチル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－ブチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－プロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－クロロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－ブロモ－９－メトキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－オクチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メトキシ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（７－ニトロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－イソプロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（７－エチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－［６－（１，１，１－トリフルオロプロパン－３－イル）スルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル］－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（１，５，７，８，９－ペンタヒドロ－３Ｈ－２，４－インデノジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－９－ニトロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－ヒドロキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－シクロプロピルカルボニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－フルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－［６－（トリフルオロメチル）スルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル］－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メトキシカルボニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジメチルフェニル）アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－フルオロ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メトキシ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（７－クロロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－フルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルアミノ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチル－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（７－フルオロ－６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メトキシ－９－ニトロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－フェニルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（７－ニトロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６，９－ジフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６，９－ジフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－ヒドロキシメチル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－イソプロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－ブチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６，７，８，９－テトラフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－フェニル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－ブロモ－９－メトキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－クロロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－オクチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－［７－（トリフルオロメチル）－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル］－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（１，５，７，８，９－ペンタヒドロ－３Ｈ－２，４－インデノジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－［６－（メトキシイミノ）メチル－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル］－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジクロロフェニル）アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－フルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジクロロフェニル）アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６，９－ジフルオロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジクロロフェニル）アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジメチルフェニル）カルバモイル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［（プロパン－２－イリデンアミノ）オキシ］アセチル］ピペリジン、及び、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（Ｚ）－［（２、５－ジメチルフェニル）イミノ］（メトキシ）メチル］ピペリジン
    から選択される請求項１に記載の化合物又はその塩。
  17. 　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－エチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－フルオロ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（７－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－シクロプロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチル－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－ブチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－プロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－オクチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メトキシ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－イソプロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（７－エチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－［６－（１，１，１－トリフルオロプロパン－３－イル）スルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル］－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－９－ニトロ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－［６－（トリフルオロメチル）スルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル］－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジメチルフェニル）アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－フルオロ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メトキシ－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチル－９－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（７－フルオロ－６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－フェニルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－イソプロピルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－ブチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－オクチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジクロロフェニル）アセチル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（２，５－ジメチルフェニル）カルバモイル］ピペリジン、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［［（プロパン－２－イリデンアミノ）オキシ］アセチル］ピペリジン、及び、
    　４－［４－（６－メチルスルホニルオキシ－１，５－ジヒドロ－３Ｈ－２，４－ベンゾジオキセピニル）－２－チアゾリル］－１－［（Ｚ）－［（２、５－ジメチルフェニル）イミノ］（メトキシ）メチル］ピペリジン
    から選択される請求項１に記載の化合物又はその塩。
  18. 　請求項１～１７の何れか一つに記載の化合物又はその塩を含む殺菌性組成物。
  19. 　植物全体もしくはその一部分、又は植物の種子に請求項１８の殺菌性組成物を施用する工程を含む植物病原性微生物によって発生する植物病害を防除する方法。
  20. 　式［２］で示されるチアゾール誘導体と、式［３］で示されるベンゼン誘導体を酸又はルイス酸及び溶媒の存在下反応させる工程を含む式［１ａ］で示される化合物の製造方法：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｇ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎは、請求項１に定義した通りである）。
  21. 　式［４］で示されるチアゾール誘導体と、式［３］で示されるベンゼン誘導体を酸又はルイス酸及び溶媒の存在下反応させる工程を含む式［１ｂ］で示される化合物の製造方法：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｅ、Ｇ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎは、請求項１に定義した通りである）。
  22. 　式［５］で示されるチアゾール誘導体と、式［３］で示されるベンゼン誘導体を酸又はルイス酸及び溶媒の存在下反応させる工程を含む式［１ｃ］で示される化合物の製造方法：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｇ３、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｚ、Ｔ及びｎは、請求項１に定義した通りである）。
  23. 　式［６］で示されるチアゾール誘導体と、式［３］で示されるベンゼン誘導体を酸又はルイス酸及び溶媒の存在下反応させる工程を含む式［１ｄ］で示される化合物の製造方法：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｇ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎは、請求項１に定義した通りである）。
  24. 　式［７］で示されるピペリジン誘導体と、式［８］で示されるカルボン酸誘導体を脱水縮合剤及び溶媒の存在下反応させる工程（工程１）、又は、式［７］で示されるピペリジン誘導体と、式［９］で示されるカルボン酸誘導体を塩基及び溶媒の存在下反応させる工程（工程２）を含む式［１ａ］で示される化合物の製造方法：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｇ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎは、請求項１に定義した通りであり、Ｌ１は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す）。
  25. 　式［７］で示されるピペリジン誘導体と、式［１０］で示されるカルボン酸誘導体を脱水縮合剤及び溶媒の存在下反応させる工程（工程１）、又は、式［７］で示されるピペリジン誘導体と、式［１１］で示されるカルボン酸誘導体を塩基及び溶媒の存在下反応させる工程（工程２）を含む式［１ｂ］で示される化合物の製造方法：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｅ、Ｇ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎは、請求項１に定義した通りであり、Ｌ２は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す）。
  26. 　式［７］で示されるピペリジン誘導体と、式［１２］で示されるカルボン酸誘導体を脱水縮合剤及び溶媒の存在下反応させる工程（工程１）、又は、式［７］で示されるピペリジン誘導体と、式［１３］で示されるカルボン酸誘導体を塩基及び溶媒の存在下反応させる工程（工程２）を含む式［１ｃ］で示される化合物の製造方法：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｇ３、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｚ、Ｔ及びｎは、請求項１に定義した通りであり、Ｌ３は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す）。
  27. 　式［１４］で示される置換１１員環化合物と、式［１５］とを塩基及び溶媒の存在下反応させる工程を含む式［１ｄ］で示される化合物の製造方法：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｇ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎは、請求項１に定義した通りである）。
  28. 　式［１６］で示される置換１１員環化合物と、式［１７］又は式［１８］とを塩基及び溶媒の存在下反応させる工程を含む式［１ｄ］で示される化合物の製造方法：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｇ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｔ及びｎは、請求項１に定義した通りであり、Ｇ５は酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｌ３は脱離基を表す）。
     
     
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PL15832228T PL3181563T3 (pl) 2014-08-13 2015-06-11 Skondensowany 11-członowy związek pierścieniowy i zawierający go środek grzybobójczy dla rolnictwa i ogrodnictwa
EP15832228.9A EP3181563B1 (en) 2014-08-13 2015-06-11 Condensed 11-member ring compound and agriculture and horticultural fungicide comprising same
ES15832228T ES2715042T3 (es) 2014-08-13 2015-06-11 Compuesto anular de 11 miembros condensado y fungicida agrícola y hortícola que lo comprende
US15/503,069 US9980487B2 (en) 2014-08-13 2015-06-11 Fused 11-membered compounds and agricultural/horticultural fungicides containing them
MX2017001897A MX368736B (es) 2014-08-13 2015-06-11 Compuestos fusionados de 11 miembros y fungicidas agricolas/horticolas que los contienen.
RU2017107506A RU2693458C2 (ru) 2014-08-13 2015-06-11 Конденсированные 11-членные соединения и содержащие их сельскохозяйственные/садоводческие фунгициды
KR1020177006831A KR101841895B1 (ko) 2014-08-13 2015-06-11 축합 11 원자 고리 화합물 및 그것들을 함유하는 농원예용 살균제
NZ728529A NZ728529A (en) 2014-08-13 2015-06-11 Fused 11-membered compounds and agricultural/horticultural fungicides containing them
CN201580049053.5A CN106687459B (zh) 2014-08-13 2015-06-11 稠合11元环化合物及含有它们的农园艺用杀菌剂
PT15832228T PT3181563T (pt) 2014-08-13 2015-06-11 Composto de anel de 11 membros condensado e fungicida agrícola e hortícola compreendendo o mesmo
TW104121876A TWI674259B (zh) 2014-08-13 2015-07-06 縮合１１員環化合物及含有該等化合物之農園藝用殺菌劑
ARP150102576A AR101495A1 (es) 2014-08-13 2015-08-11 Compuestos condensados de 11 miembros y fungicidas agrícolas / hortícolas que los contienen
CL2017000368A CL2017000368A1 (es) 2014-08-13 2017-02-13 Compuestos fusionados de 11 miembros y fungicidas agrícolas/hortícolas que los contienen
CONC2017/0001608A CO2017001608A2 (es) 2014-08-13 2017-02-20 Compuestos fusionados de 11 miembros y fungicidas agrícolas/hortícolas que los contienen
US15/957,502 US10104891B2 (en) 2014-08-13 2018-04-19 Fused 11-membered compounds and agricultural/horticultural fungicides containing them
HRP20190375TT HRP20190375T1 (hr) 2014-08-13 2019-02-27 Kondenzirani 11-teročlani prstenasti spoj i poljoprivredni i hortikulturni fungicid koji sadrži isti

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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017138069A1 (ja) * 2016-02-08 2017-08-17 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 殺菌性組成物
US10104891B2 (en) 2014-08-13 2018-10-23 Sds Biotech K.K. Fused 11-membered compounds and agricultural/horticultural fungicides containing them
WO2018193387A1 (en) 2017-04-19 2018-10-25 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds with microbiocidal properties
WO2019020540A1 (en) 2017-07-26 2019-01-31 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019048989A1 (en) 2017-09-08 2019-03-14 Pi Industries Ltd. NOVEL FUNGICIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS
WO2019048988A1 (en) 2017-09-08 2019-03-14 Pi Industries Ltd. NOVEL FUNGICIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS
US11274076B2 (en) 2016-02-08 2022-03-15 Gowan Company, L.L.C. Process for preparing 1, 2-benzenedimethanol compound

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108772084B (zh) * 2018-06-07 2021-06-18 郑州轻工业学院 具有光催化抗菌性能的TiO2/Cu2(OH)2CO3复合纳米材料的制备方法及应用
CN108902160A (zh) * 2018-08-09 2018-11-30 江西省农业科学院植物保护研究所 一种防治芦笋茎枯病的杀菌组合物及杀菌剂
CN110447643B (zh) * 2019-09-03 2021-09-28 北京联合大学 一种小檗碱烟剂及其应用
AR120375A1 (es) 2019-11-11 2022-02-09 Pi Industries Ltd Piridiniloxi piperidiniletanonas sustituidas
AR120377A1 (es) 2019-11-11 2022-02-09 Pi Industries Ltd Derivados heteroaromáticos de sulfiliminas o sulfoximinas con actividad fungicida
AR120376A1 (es) 2019-11-11 2022-02-09 Pi Industries Ltd Heteroaril piperidiniletanonas sustituidas con actividad fungicida
WO2023007426A1 (en) 2021-07-29 2023-02-02 Pi Industries Ltd. Novel styrene compounds and a process for the preparation thereof
AR126601A1 (es) 2021-07-29 2023-10-25 Pi Industries Ltd Preparación de compuestos de tiazolil-piperidinil que contienen fenilsulfiliminas o sulfoximinas e intermedios de los mismos

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009502948A (ja) * 2005-07-26 2009-01-29 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ性カルボキサミド
JP2010516765A (ja) * 2007-01-25 2010-05-20 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌性アミド
JP2011510925A (ja) * 2008-01-25 2011-04-07 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌性アミド
JP2014501246A (ja) * 2010-12-17 2014-01-20 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ性アゾ環式アミド

Family Cites Families (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4218464A (en) * 1979-03-02 1980-08-19 Smithkline Corporation 4- and 5-Substituted 2,3-dihydro-1H-isoindoles, pharmaceutical compositions and method of inhibiting phenylethanolamine N-methyltransferase
GB9123857D0 (en) * 1991-11-09 1992-01-02 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
US6638929B2 (en) 1999-12-29 2003-10-28 Wyeth Tricyclic protein kinase inhibitors
JP2001302658A (ja) 2000-04-18 2001-10-31 Showa Denko Kk ３−イソクロマノン類の製造方法
AU2002316734A1 (en) * 2001-07-20 2003-03-03 University Of Rochester Light-emitting organic oligomer compositions
US7244868B2 (en) * 2002-06-25 2007-07-17 Shell Oil Company Process for the dehydrogenation of an unsaturated hydrocarbon
JP3630326B2 (ja) * 2002-08-22 2005-03-16 三共株式会社 水溶性トリアゾール医薬組成物
BRPI0607311A2 (pt) * 2005-02-07 2009-08-25 Hoffmann La Roche fenil metanonas substituìdas com heterociclila como inibidores do transportador de glicina 1
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
WO2008091594A2 (en) 2007-01-24 2008-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal mixtures
AR067585A1 (es) 2007-07-19 2009-10-14 Schering Corp Compuestos heterociclicos de amidas como inhibidores de la proteincinasa
TWI428091B (zh) 2007-10-23 2014-03-01 Du Pont 殺真菌劑混合物
KR20150065958A (ko) 2008-01-25 2015-06-15 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 살균제 복소환 화합물
US20090298894A1 (en) 2008-04-21 2009-12-03 Asahi Kasei Pharma Corporation Amino acid compounds
KR20100135952A (ko) 2008-04-30 2010-12-27 바이엘 크롭사이언스 아게 식물 보호제로서의 티아졸-4-카복실산 에스테르 및 티오에스테르
JP5785495B2 (ja) 2008-10-01 2015-09-30 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 植物保護剤としてのヘテロシクリル置換チアゾール類
TW201036966A (en) 2008-12-02 2010-10-16 Du Pont Fungicidal heterocyclic compounds
JP2012511525A (ja) 2008-12-11 2012-05-24 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 植物保護剤としてのチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾン
AU2009333427A1 (en) * 2008-12-17 2011-07-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Imidazolinone derivatives as CGRP receptor antagonists
JP2011021013A (ja) 2009-06-19 2011-02-03 Ube Industries Ltd オキシル基を有する芳香族メチルアルコール化合物の製造方法
EP2272846A1 (de) 2009-06-23 2011-01-12 Bayer CropScience AG Thiazolylpiperidin Derivate als Fungizide
AU2010283832A1 (en) 2009-08-12 2012-02-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterocycles
UA107938C2 (en) 2009-08-12 2015-03-10 Syngenta Participations Ag Heterocycles with microbicidal properties
WO2011051243A1 (en) 2009-10-29 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
JP5827626B2 (ja) 2009-10-30 2015-12-02 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ヘテロアリールピペリジン及びピペラジン誘導体
CN102781937B (zh) 2009-12-21 2015-09-30 拜尔农作物科学股份公司 用作杀菌剂的双(二氟甲基)吡唑
ES2450424T3 (es) 2009-12-22 2014-03-24 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol
JP5715646B2 (ja) 2010-01-07 2015-05-13 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 殺菌・殺カビ性ヘテロ環式化合物
ES2613066T3 (es) 2010-04-28 2017-05-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de cetoheteroarilpiperidina y -piperazina como fungicidas
US8815775B2 (en) 2010-05-18 2014-08-26 Bayer Cropscience Ag Bis(difluoromethyl)pyrazoles as fungicides
EP2571866A1 (en) 2010-05-20 2013-03-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oximes and hydrazones
BR112012030184A2 (pt) 2010-05-27 2015-12-29 Bayer Cropscience Ag derivados de ácido piridinilcarboxílico como fungicidas
US20120122928A1 (en) 2010-08-11 2012-05-17 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidine and -Piperazine Derivatives as Fungicides
US8759527B2 (en) 2010-08-25 2014-06-24 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides
EP2423210A1 (de) * 2010-08-25 2012-02-29 Bayer CropScience AG Heteroarylpiperidin- und -piperazinderivate als Fungizide
GB2483736B (en) 2010-09-16 2012-08-29 Aragon Pharmaceuticals Inc Estrogen receptor modulators and uses thereof
PE20131399A1 (es) 2010-10-07 2013-12-16 Bayer Cropscience Ag Composicion fungicida que comprende un derivado de tetrazoliloxima y un derivado de tiazolilpiperidina
KR101797074B1 (ko) 2010-10-27 2017-11-13 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살진균제로서의 헤테로아릴 피페리딘 및 헤테로아릴 피페라진 유도체
EP2643312B1 (en) 2010-11-25 2014-09-10 Syngenta Participations AG Microbicidal heterocycles
KR101848116B1 (ko) 2011-02-01 2018-04-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살진균제로서의 헤테로아릴 피페리딘 및 헤테로아릴 피페라진 유도체
AR085333A1 (es) 2011-02-10 2013-09-25 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol microbicidas
WO2012107475A1 (en) 2011-02-10 2012-08-16 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
PT2726474T (pt) 2011-06-30 2017-05-22 Syngenta Participations Ag Heterociclos microbiocidas
WO2013000941A1 (en) 2011-06-30 2013-01-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterocycles
WO2013037768A1 (de) * 2011-09-15 2013-03-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Piperidinpyrazole als fungizide
WO2013056911A1 (en) 2011-10-18 2013-04-25 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2013056915A1 (en) 2011-10-18 2013-04-25 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
DK2921484T3 (en) 2011-12-27 2018-11-12 Bayer Cropscience Ag oxazole
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
CN104244716B (zh) 2012-02-27 2017-05-03 拜耳知识产权有限责任公司 包含噻唑基异噁唑啉和杀真菌剂的活性化合物组合产品
EP2820015A1 (en) 2012-03-02 2015-01-07 Syngenta Participations AG Microbiocidal pyrazole derivatives
EP2820012A1 (en) 2012-03-02 2015-01-07 Syngenta Participations AG Microbiocidal pyrazole derivatives
EP2820011A1 (en) 2012-03-02 2015-01-07 Syngenta Participations AG Microbiocidal pyrazole derivatives
JP2015525241A (ja) 2012-06-22 2015-09-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 殺菌・殺カビ性ヘテロ環式化合物
WO2014060176A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2014075873A1 (en) 2012-11-13 2014-05-22 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2014075874A1 (en) 2012-11-13 2014-05-22 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2014118142A1 (en) 2013-02-01 2014-08-07 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2014118143A1 (en) 2013-02-04 2014-08-07 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2014154530A1 (en) 2013-03-25 2014-10-02 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2014179144A1 (en) 2013-04-29 2014-11-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal heterocyclic compounds
TWI632142B (zh) 2013-06-24 2018-08-11 德商拜耳作物科學股份有限公司 作為殺真菌劑之六氫吡啶羧酸衍生物
WO2015036379A1 (en) 2013-09-13 2015-03-19 Bayer Cropscience Ag Fungicidal compositions containing thiazolylisoxazoline fungicide and biological fungicide
DK3057967T3 (da) 2013-10-17 2017-11-06 Bayer Cropscience Ag Ny krystallin form for 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluormethyl)-1h-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenylmethansulfonat
TWI647215B (zh) 2013-11-11 2019-01-11 德商拜耳作物科學股份有限公司 自α,α－二鹵胺製備３,５－雙鹵烷基吡唑衍生物之方法
WO2016024350A1 (ja) 2014-08-13 2016-02-18 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 縮合１１員環化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤
US11903387B2 (en) 2016-02-08 2024-02-20 Gowan Company, L.L.C. Fungicidal composition
PT3415496T (pt) 2016-02-08 2021-10-25 Gowan Crop Prot Limited Processo para a preparação do composto 1,2-benzenodimetanol

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009502948A (ja) * 2005-07-26 2009-01-29 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ性カルボキサミド
JP2010516765A (ja) * 2007-01-25 2010-05-20 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌性アミド
JP2011510925A (ja) * 2008-01-25 2011-04-07 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌性アミド
JP2014501246A (ja) * 2010-12-17 2014-01-20 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ性アゾ環式アミド

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PONCHO L. MEISENHEIMER ET AL.: "Proluciferin Acetals as Bioluminogenic Substrates for Cytochrome P450 Activity and Probes for CYP3A Inhibition", DRUG METABOLISM & DISPOSITION, vol. 39, no. 12, 2011, pages 2403 - 2410 *

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10104891B2 (en) 2014-08-13 2018-10-23 Sds Biotech K.K. Fused 11-membered compounds and agricultural/horticultural fungicides containing them
WO2017138069A1 (ja) * 2016-02-08 2017-08-17 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 殺菌性組成物
KR20180105718A (ko) * 2016-02-08 2018-09-28 가부시키가이샤 에스디에스 바이오텍크 살균성 조성물
AU2016392652B2 (en) * 2016-02-08 2021-01-21 Gowan Company, L.L.C. Fungicidal Composition
US11274076B2 (en) 2016-02-08 2022-03-15 Gowan Company, L.L.C. Process for preparing 1, 2-benzenedimethanol compound
KR102605762B1 (ko) 2016-02-08 2023-11-27 고완 크롭 프로텍션 리미티드 살균성 조성물
US11903387B2 (en) 2016-02-08 2024-02-20 Gowan Company, L.L.C. Fungicidal composition
WO2018193387A1 (en) 2017-04-19 2018-10-25 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds with microbiocidal properties
WO2019020540A1 (en) 2017-07-26 2019-01-31 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019048989A1 (en) 2017-09-08 2019-03-14 Pi Industries Ltd. NOVEL FUNGICIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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